Mayer ro nipa fifọ ile-ẹkọ giga lati tẹsiwaju orin rẹ, ṣugbọn awọn obi rẹ da a loju. O forukọsilẹ ni Berklee College of Music ni ọdun 1997 ni ọdun 19. Ni iwuri ti ọrẹ ile-ẹkọ giga rẹ Clay Cook, wọn fi Berklee silẹ lẹhin awọn akoko meji ati gbe lọ si Atlanta. Nibẹ, wọn ṣe ẹgbẹ ẹgbẹ meji kan ti a pe ni LoFi Masters, ati bẹrẹ ṣiṣe ni awọn ile kọfi agbegbe ati awọn ibi idanileko bii Eddie's Attic. Ni ibamu si Cook, wọn ni iriri awọn iyatọ orin nitori ifẹ Mayer lati lọ siwaju si orin pop. Awọn ọna meji ti o yapa ati Mayer bẹrẹ iṣẹ solo kan. Pẹlu iranlọwọ ti olupilẹṣẹ agbegbe ati onise-ẹrọ Glenn Matullo, Mayer ṣe igbasilẹ EP Inside Wants Out. EP naa pẹlu awọn orin mẹjọ pẹlu Mayer lori awọn ohun orin ati awọn gita.
orin mẹjọ