ní June 1989, Obama pàdé Michelle Robinson nígbà tí ó ń ṣiṣẹ́ gẹ́gẹ́ bí olùrànlọ́wọ́ fún ìgbà ẹ̀ẹ̀rùn ní iléeṣẹ́ agbẹjọ́rò ti Chicago ti Sidley Austin. Robinson ni a yàn fún oṣù mẹ́ta gẹ́gẹ́ bí olùgbani-nímọ̀ràn Obama ní iléeṣẹ́ náà, ó sì dara pọ̀ mọ́ ọn ní àwọn iṣẹ́ àjọṣepọ̀ àwùjọ bíi mélòó kan ṣùgbọ́n ó kọ̀ láti bá a dájọ́. Wọn bẹ̀rẹ̀ sí í fẹ́ra wọn lẹ́yìn ìgbà ẹ̀ẹ̀rùn yẹn, wọ́n di ẹni tí wọ́n fẹ́ ní 1991, wọ́n sì ṣe ìgbéyàwó ní October 3, 1992. Ọmọbìnrin àkọ́kọ́ ti tọkọtaya náà, Ann Malia, ni a bí ní 1998, ọmọbìnrin kejì, Natasha ("S"), ni a bí ní 2001. Àwọn ọmọbìnrin Obama ní Chicago lọ sí Ilé-ìwé Ìwádìí ti Yunifásítì.
Sasha