Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ̀ yìí: Vail bẹ̀rẹ̀ ìdánilẹ́kọ̀ọ́ ní nǹkan bí ọdún kan nígbà tó wà ní iléèwé girama Centennial. Lẹ́yìn náà ó lọ sí Oklahoma State University níbi tí ó ti jẹ́ olórí ẹgbẹ́ agbábọ́ọ̀lù NCAA Cross Country National Championship 2009. Lẹsẹkẹsẹ lẹhin ti o pari ni Ipinle Oklahoma, Vail ṣe adehun pẹlu Brooks Sports. Vail kópa nínú ìdíje Olympic Trials 2012, níbi tí ó ti gba ipò iwájú. Vail tún jẹ́ ọmọ Amẹ́ríkà tó gba ipò iwájú nínú ìdíje Marathon New York 2013, àti ní ìdíje
2014 London Marathon, níbi tí ó ti parí ipò kẹwàá ní 2' 10" 57, èyí tí ó dára jùlọ fún un.