Pari gbolohun yii: Lẹyin ikọlu Japan lori Pearl Harbor ati titẹsi Amẹrika sinu Ogun Agbaye Keji, Wickersham ni igbega si ipo igba diẹ ti Brigadier gbogbogbo ni Oṣu Kini Oṣu Kini ọdun 1942 o si gba iṣẹ bi Alakoso ti Ile-iwe tuntun ti Ijọba Oogun ti o wa ni Ile-ẹkọ giga ti Virginia ni Charlottesville, Virginia. Lakoko ti o wa ni agbara yii, o wa labẹ taara si Provost Marshal General of the Army, Major general Allen W. Gullion ati pe o jẹ iduro fun ikẹkọ ti awọn oṣiṣẹ ni alaye ni ọjọ iwaju ni asopọ pẹlu Ijọba Ologun ati Ibaraẹnisọrọ. Àwọn akẹ́kọ̀ọ́yege náà ṣèrànwọ́ fún àwọn ọ̀gágun ní àwọn àgbègbè ilẹ̀ òkèèrè nínú àjọṣe wọn pẹ̀lú àwọn aráàlú. Lakoko ti o wa ni iṣẹ yẹn, Wickersham tun wa ni iṣẹ pataki bi Onimọran lori Awọn ọran Ijọba Oogun ni
Áfíríkà, Sicily, àti Ítálì. Fún iṣẹ́ rẹ̀ nínú iṣẹ́ náà, Wickersham gba àmì ẹ̀yẹ Legion of Merit.