Madonna wọ awọn fiimu akọkọ ni Kínní 1985, bẹrẹ pẹlu ifarahan kukuru bi olorin ile-iṣẹ kan ni Vision Quest, fiimu ere idaraya ifẹ kan. O ni awọn orin orin meji ti o ni awọn akọrin tuntun, akọrin U.S. nọmba kan, "Crazy for You", ati orin miiran "Gambler". O tun ṣe ipa akọle ni ere idaraya 1985 Desperately Seeking Susan, fiimu kan ti o ṣafihan orin "Into the Groove", akọrin akọkọ rẹ ni UK. O gbajumọ rẹ ṣe fiimu naa silẹ bi ọkọ ayọkẹlẹ Madonna, botilẹjẹpe ko ni oṣere oludari ti o ni idiyele. Onimọran fiimu New York Times Vincent Canby pe o ni ọkan ninu awọn fiimu mẹwa ti o dara julọ ti ọdun 1985.
ilẹ̀ gẹ̀ẹ́sì