Ni 1998, Smith starred with Gene Hackman in Enemy of the State. Ni ọdun to nbo o kọ ipa ti Neo ninu The Matrix ni ojurere ti Wild Wild West (1999). Pelu ibanujẹ ti Wild Wild West, Smith ti sọ pe oun ko ni ibanujẹ nipa ipinnu rẹ, ni idaniloju pe iṣẹ Keanu Reeves bi Neo jẹ ti o ga julọ ju ohun ti Smith yoo ti ṣaṣeyọri, biotilejepe ninu awọn ibere ijomitoro ti o tẹle si igbasilẹ ti Wild Wild West o sọ pe o "ṣe aṣiṣe lori Wild Wild West. O le ti dara julọ. "Smith's album keji ni a tun ṣe atilẹyin nipasẹ igbasilẹ orin orin ti fiimu naa gẹgẹbi oludari: "Wild Wild West", pẹlu Gene Hill ati Dru Kool Moe, wọle si Billboard Hot 100 ati pe a jẹrisi nipasẹ RIAA.
Ọ̀tá Ìjọba