Pari gbolohun ti o tẹle: Ibaraẹnisọrọ ni Santiago ti ni iṣọkan ni ayika Fort Canosa, lakoko ti awọn ogun nla laarin awọn ara ilu Spani ati awọn ara ilu Amẹrika waye ni Las Guasimas ni Oṣu Karun ọjọ 24, ati ni
El Caney ati San Juan Hill ni ọjọ 1 Oṣu Keje, lẹhin eyi ti ilosiwaju ilẹ Amẹrika duro. Àwọn ará Amẹ́ríkà pàdánù èèyàn mẹ́rìndínlógún ní Las Guasimas, àwọn méjìléláàádọ́ta sì fara pa; àwọn ará Sípéènì pàdánù èèyàn méjìlá, àwọn méjìlélógún sì fara pa. Àwọn ará Amẹ́ríkà pàdánù àwọn 81 tí wọ́n pa nínú ìṣẹ̀lẹ̀ àti 360 tí wọ́n gbọgbẹ́ nínú ìṣẹ̀lẹ̀ nínú gbígbé El Caney, níbi tí àwọn olùdáàbòbò ará Sípéènì pàdánù àwọn 38 tí wọ́n pa, 138 tí wọ́n gbọgbẹ́ àti 160 tí wọ́n mú. Nílùú San Juan, àwọn ará Amẹ́ríkà pàdánù èèyàn mẹ́rìnlélọ́gọ́rùn-ún ó lé mẹ́rìnlélógójì [144], àwọn mẹ́wàá ó lé mẹ́rìnlélọ́gbọ̀n [1024] ló fara pa, àwọn méjìléláàádọ́rin [72] ló sì sọnù; àwọn ará Sípéènì pàdánù èèyàn méjìdínláàádọ́ta [58] tí wọ́n pa, àwọn mẹ́tàdínláàádọ́rin [170] ni wọ́n fara pa, àwọn mọ́kàndínlógójì [39] ni wọ́n sì kó nígbèkùn. Àwọn ọmọ ogun ilẹ̀ Sípéènì borí àwọn ọmọ ogun Fort Canosa, èyí sì jẹ́ kí wọ́n lè dáàbò bo ìlà wọn kí wọ́n sì dí wọn lọ́wọ́ láti wọ ìlú Santiago. Awọn ara Amẹrika ati awọn ara Cuba bẹrẹ idoti ti ilu naa, eyiti o fi silẹ ni Oṣu Keje ọjọ 16 lẹhin ikuna ti Squadron Caribbean Spani. Nípa bẹ́ẹ̀, àwọn ará Amẹ́ríkà àtàwọn ará Kúbà ni wọ́n jọ ń ṣàkóso Oriente, àmọ́ Ọ̀gágun Nelson A. Miles tó jẹ́ ọmọ ilẹ̀ Amẹ́ríkà kò jẹ́ kí àwọn ọmọ ogun Kúbà wọ ìlú Santiago, ó ní òun fẹ́ dáwọ́ ìjà sílẹ̀ láàárín àwọn ará Kúbà àtàwọn ará Sípéènì. Nitorinaa, Gbogbogbo Cuban Calixto García, olori awọn ọmọ-ogun mambi ni ẹka Ila-oorun, paṣẹ fun awọn ọmọ-ogun rẹ lati ṣetọju awọn agbegbe ti wọn ni ati fiwe silẹ, kikọ lẹta ikede kan si Gbogbogbo Shafter.