Pari gbolohun ti o tẹle: A da Chepstow Town F.C. ni ọdun 1878 ati bi ti ọdun 2017 ṣe ere ni Ẹka Kẹta ti Ẹgbẹ Bọọlu afẹsẹgba ti Wales. Chepstow RFC tun ti da ni 1878, nipasẹ awọn ọmọ ile-iwe ati awọn oṣiṣẹ ti Ile-iwe Grammar Chepstow. Àwọn eré ìdárayá ni wọ́n ń ṣe ní Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Lati ọdun 2017 ẹgbẹ naa n ṣiṣẹ ni Abala Mẹta Ila-oorun A ti WRU National League Ilu naa tun ni Ẹgbẹ ere idaraya fun ibọn ọrun (St Kingsmark Bowmen), tẹnisi, awọn igo, kriketi ati bọọlu afẹsẹgba ọdọ. Àwọn
1976 IAAF World Cross Country Championships, ti Carlos Lopes gba, ni a ṣe ni ilu naa. Awọn ọna gigun meji ti Nẹtiwọọki keke ti Orilẹ-ede bẹrẹ ni Chepstow, pẹlu Ọna Celtic (Lôn Geltaidd). Chepstow tun ti ṣe ayẹyẹ ọjọgbọn ati awọn iṣẹlẹ keke keke opopona amateur, gẹgẹbi Chepstow Grand Prix.