Pari gbolohun ti o tẹle: Ni akoko ti o tẹle, Cloutier ni a ṣe iṣowo ni ọjọ ti 1999 NHL Entry Draft (June 26, 1999) si Tampa Bay Lightning. Wọ́n rán an lọ sí Tampa Bay, pẹ̀lú ọ̀kan lára àwọn agbábọ́ọ̀lù Niklas Sundstrom, ẹni tí wọ́n yàn ní ìpele àkọ́kọ́ (Nikita Alexeev) ní
2000 ati yiyan iyipo kẹta (ti a ṣe paṣipaarọ nigbamii) ni ọdun 2000, fun yiyan iyipo akọkọ ti Imọlẹ ni apẹrẹ ọdun yẹn (Pavel Brendl). Pẹlu ilọkuro ti olutọju iṣaaju ti Tampa Bay, Bill Ranford, si Detroit Red Wings ati Darren Puppa ti o sunmọ opin iṣẹ rẹ, Cloutier gba ipo ibẹrẹ fun ẹgbẹ tuntun rẹ. Akoko akọkọ ti Cloutier gẹgẹbi olutọju NHL ti ni idilọwọ ni awọn igba pupọ pẹlu ọpọlọpọ awọn ipalara ati idaduro. Ó ní àbùkù ìbàdí ní ìbẹ̀rẹ̀ ìdíje náà ní ọjọ́ 18 oṣù kọkànlá ọdún 1999, èyí tí ó mú kí ó jáde nínú eré méjì. Ní ọjọ́ kẹrìnlá oṣù kìn-ín-ní ọdún-un, ọdún-un, ó jẹ́ kí ẹgbẹ́ náà dá a dúró fún ìdíje mẹ́rin lẹ́yìn ìṣẹ̀lẹ̀ kan tí ó wáyé pẹ̀lú agbábọ́ọ̀lù Islanders, Tim Connolly. Lẹ́yìn tí àwọn méjèèjì ti kọlu ara wọn, Cloutier ṣe àyẹ̀wò Connolly, lẹ́yìn náà ó gbá orí rẹ̀ (àṣíborí Connolly kò bàjẹ́) nígbà tí ó ń dùbúlẹ̀ lórí yìnyín. Ní oṣù tó tẹ̀lé e, ó tún àyà rẹ̀ ṣe ní ọjọ́ kọkànlélógún oṣù kejì, ó sì pàdánù eré mẹ́rin. Cloutier padanu awọn idije mẹrin miiran ti o bẹrẹ ni Oṣu Kẹta Ọjọ 14 lẹhin ti o farapa ọrùn rẹ. Ikọlu kẹrin rẹ ni akoko naa waye ni Oṣu Kẹta Ọjọ 28, nigbati o fi ipa mu iṣan iṣan rẹ (MCL) ati padanu awọn ere marun. O pari akoko 1999-2000 ti o han ni awọn ere 52 fun Imọlẹ, igbasilẹ 9 ṣẹgun, 30 padanu ati awọn ibatan 3 bi ẹgbẹ ti pari keji-kẹhin ni liigi. Ó gba 3.49 GAA àti.885 ìdá ogójì nínú ọgọ́rùn-ún.