Pari gbolohun ti o tẹle: Botilẹjẹpe o ni awọn ibi-afẹde 89 ti o dara julọ ni awọn ere 165 fun "Bianconeri", Inzaghi ni kiakia ni o ni anfani fun David Trezeguet ati ni Oṣu Keje ọjọ 2, ọdun 2001 ti fowo si AC Milan fun ijabọ 70 bilionu lire, tabi 45 bilionu lire ni owo pẹlu Cristian Zenoni. (Sky Sports royin iye ti o kere ju, £ 17 milionu) fun ipolongo 2001<unk>02 nipasẹ olukọni Fatih Terim. Juventus kede pe tita ti Inzaghi gbe owo-ori ti € 31.1 milionu fun ẹgbẹ naa, ṣiṣe awọn owo gbigbe gangan ti o pọ ju iye yẹn lọ. Inzaghi, sibẹsibẹ, farapa ipalara orokun ati padanu idaji akọkọ ti akoko naa. Ni ipadabọ rẹ, o ni anfani lati ṣe ajọṣepọ ti o lagbara pẹlu Andriy Shevchenko, ati pe o yarayara ṣe iṣiro awọn ami ẹyẹ ti o wuyi pẹlu "Rossoneri" labẹ oludari tuntun Carlo Ancelotti, laarin wọn ni 2002 <unk> 03 Champions League (ni eyiti Milan ṣẹgun ẹgbẹ rẹ tẹlẹ, Juventus, ni ipari lori awọn ijiya), pẹlu 2002 <unk> 03 Coppa Italia (ti o ni idije 2 <unk> 2 ni ipele keji), 2003 UEFA Super Cup,
2004 Supercoppa Italiana, àti 2003<unk>04 "Scudetto". Ní ọdún 2002 sí 2003, ó gba àmì ẹ̀yẹ Champions League, ó gba àmì ẹ̀yẹ Champions League kẹta, èyí tí ó ṣe lòdì sí Deportivo de La Coruña ní ìpele ìpele àti góòlù kan tí ó ṣe pàtàkì ní ìpele mẹ́ẹ̀ẹ́dógún sí Ajax, ó gba góòlù méjìlá ní ìdíje ilẹ̀ Yúróòpù ní ọdún náà. Ní oṣù kọkànlá ọdún 2004, ó fọwọ́ sí àfikún àdéhùn pẹ̀lú ẹgbẹ́ agbábọ́ọ̀lù.