Pari gbolohun yii: Ṣaaju ki o to lọ sinu iṣakoso, Capello lo awọn ibẹrẹ ọdun 1980 ni ikẹkọ awọn ẹgbẹ ọdọ Milan. O mu awọn talenti bii Paolo Maldini ati Alessandro Costacurta, o mu awọn ọmọ ọdun 19 lọ si ọpọlọpọ awọn aṣeyọri idije ọdọ. Ó parí àmì ìdánimọ̀ olùkọ́ rẹ̀ tó kẹ́yìn ní 1986. O ni igbega si olukọni ẹgbẹ akọkọ ni ọdun 1987, o si ṣiṣẹ bi oluranlọwọ Nils Liedholm. Ìrírí àkọ́kọ́ rẹ̀ gẹ́gẹ́ bí olùkọ́ àgbà ni bí ó ṣe darí Milan nínú àwọn eré mẹ́fà tó kẹ́yìn nínú ìdíje náà.
1986/87 season, replacing Liedholm and achieving UEFA Cup qualifications in a play-off with Sampdoria. O gba ife ẹyẹ UEFA ni akoko ti o kọja, o si gba ife ẹyẹ UEFA ni akoko ti o kọja. Ni akoko ti o tẹle, sibẹsibẹ, Silvio Berlusconi bẹwẹ Arrigo Sacchi gẹgẹbi olutọju tuntun ti "Rossoneri" ati Capello ti lọ si apa, ṣugbọn tun ṣiṣẹ fun ẹgbẹ naa.