Pari gbolohun ti o tẹle: Akoko 2002-03, akoko akọkọ Tomasson ni Milan, ri wọn gba ife ẹyẹ Italy. Tomasson ni a maa n lo julọ bi oludije ti o kẹhin, ṣugbọn o ṣakoso lati gba awọn ibi-afẹde mẹta ni UEFA Champions League; ati nitorinaa tun mu ipin rẹ ti ife ẹyẹ naa, nigbati Milan ṣẹgun idije olokiki ni May 2003. Tomasson kùnà nínú ìdíje náà nítorí ìpalára tí ó ṣe ní ìpele àkọ́kọ́ nínú ìdíje Coppa Italia 2003. Ní àsìkò ọdún 2003 sí 2004, Tomasson gba àyè láti máa gbá bọ́ọ̀lù púpọ̀ sí i, ó sì gba góòlù méjìlá nínú ìdíje Serie A. Ní August 2004, ó tún jẹ́ ara ẹgbẹ́ agbábọ́ọ̀lù Milan tí ó gba ife ẹ̀yẹ
Super Cup Italy, pẹlu 3<unk>0 ṣẹgun awọn Coppa Italia aṣaju Lazio.