Pari gbolohun yii: Ni ọjọ 19 Oṣu Karun ọdun 2012, Di Francesco ni a yan gẹgẹbi olukọni olori ti ẹgbẹ Serie B Sassuolo. Ní ìparí sáà ọdún 2012-13, ó darí Sassuolo sí ìdíje Serie B àti ìgbéga sí ikọ̀ agbábọ́ọ̀lù àgbà. Wọ́n yọ ọ́ lẹ́nu iṣẹ́ ní 28 January 2014 lẹ́yìn tí àwọn àbájáde rẹ̀ kò dára, ṣùgbọ́n wọ́n tún yàn án sípò ní 3 March 2014 lẹ́yìn tí àwọn àbájáde rẹ̀ kò sunwọ̀n sí i nígbà tí kò sí níbẹ̀. Lati Oṣu Kẹta ọdun 2014 lọ, awọn abajade ti ni ilọsiwaju ati Di Francesco ni aṣeyọri lati gba Sassuolo lọwọ kuro ni isubu ọpẹ si awọn abajade rere (13 awọn aaye ni awọn ere meje ti o kẹhin ti akoko naa). Ní oṣù kẹfà ọdún 2014, a kéde pé Di Francesco ti fọwọ́ sí ìmúgbòòrò tí yóò mú kí ó wà ní àdéhùn pẹ̀lú Sassuolo títí di oṣù kẹfà ọdún 2016. Ó tún mú àdéhùn rẹ̀ síwájú sí i ní oṣù kẹrin ọdún 2016, èyí tí yóò máa bá a lọ títí di oṣù kẹfà ọdún 2019. Sassuolo parí eré náà
2015<unk>16 Serie A season ni ipo kẹfa, ti o ni aaye kan ni iyipo ikọlu kẹta ti 2016<unk>17 UEFA Europa League. Ni akoko ti o tẹle, Sassuolo ṣakoso lati ni ilọsiwaju si awọn ere-idije Europa League labẹ Di Francesco, ati nikẹhin fi edidi kan mulẹ ni ipele ẹgbẹ Europa League.