Parí gbólóhùn yìí: Lọ́dún 2000, Milstein àti Gluckstern ta ẹgbẹ́ náà fún Charles Wang àti Sanjay Kumar tó jẹ́ òṣìṣẹ́ ní iléeṣẹ́ Computer Associates. Owó tí wọ́n fi ta ilé náà jẹ mílíọ̀nù méjìdínláàádọ́ta ó lé márùn-ún dọ́là (mẹ́tàlélógún mílíọ̀nù dọ́là) ó sì fún àwọn eléré ìdárayá ní ìrètí pé àwọn lè yí àìṣeyọrí wọn padà. Àwọn onílé tuntun náà fàyè gba Milbury láti ná owó àti láti fi owó ṣòwò nínú àwọn òṣìṣẹ́ tí kò ní owó. Ìgbìyànjú àkọ́kọ́ rẹ̀ kò gbajúmọ̀ láwùjọ àwọn eléré ìdárayá, nígbà tí ó fi àwọn òṣèré àgbàlagbà ọjọ́ iwájú Roberto Luongo àti Olli Jokinen fún àwọn Florida Panthers fún Oleg Kvasha àti Mark Parrish. Milbury tún ṣe ohun tó ya gbogbo àwọn agbábọ́ọ̀lù náà lẹ́nu nígbà tí ó mú Rick DiPietro lọ́wọ́ pẹ̀lú yíyàn àkọ́kọ́ nínú ìdíje náà.
Ọdún 2000 ni wọ́n yan Dany Heatley àti Marian Gaborik. Àwọn oníròyìn àti àwọn ọmọlẹ́yìn rẹ̀ kò mọ ohun tí wọ́n ń sọ, èyí sì bí Milbury nínú, ó sọ pé, "Bí èyí ṣe lewu tó, a rò pé Mad Mike lè ní nǹkan kan lọ́kàn fún un". Milbury ṣe àwọn ìpinnu tó dá àríyànjiyàn sílẹ̀, èyí ló mú kí wọ́n máa pè é ní "Mad Mike" fún ọ̀pọ̀ ọdún lẹ́yìn náà. Ó tẹ̀síwájú wípé àwọn ìgbésẹ̀ rẹ̀ ni yóò mú kí ẹgbẹ́ náà sunwọ̀n sí i lẹ́sẹ̀kẹsẹ̀, àwọn tí ìpín ìṣẹ́gun wọn tí kò dára lọ́dún náà kò ju ti ìgbà àkọ́kọ́ tí ẹgbẹ́ náà ṣe lọ. Ìdárayá tí ikọ̀ náà ṣe kò mú kí Milbury lé olùkọ́ àgbà àti òṣèré tẹ́lẹ̀ Butch Goring kúrò. Awọn onigbọwọ sọ pe wọn ko fẹran Goring ti o ṣubu ju Milbury lọ, eyiti o buru sii nigbati Milbury kọja lori igbanisise Ted Nolan gẹgẹbi arọpo Goring; Dipo, Olukọni Olukọni Olukọni Boston Bruins Peter Laviolette ni a gba.