Parí gbólóhùn yìí: Woodlock gba oyè Bachelor of Arts ní Yale College ní 1969, níbi tí ó ti jẹ́ ọmọ ẹgbẹ́ Skull and Bones, àti igbákejì alága "Yale Daily News". Ó bẹ̀rẹ̀ iṣẹ́ ìròyìn rẹ̀ gẹ́gẹ́ bíi akẹ́kọ̀ọ́ ní "Chicago Daily News", ó ń kọ ìròyìn nípa
Àpérò Ìjọba Àpapọ̀ ti Ẹgbẹ́ Olùṣàkóso Àpapọ̀ ní Chicago lọ́dún 1968. Woodlock wá di oníròyìn ní "Chicago Sun-Times" láti ọdún 1969 sí ọdún 1973, níbi tó ti ṣiṣẹ́ ní Chicago àti Springfield, Illinois, kí ó tó lọ sí "Sun-Times" Washington Bureau ní 1971 sí 1973, níbi tó ti kọ̀wé nípa Ilé Ẹjọ́ Gíga Jù Lọ. Woodlock lẹhinna lọ si Ile-iṣẹ Ofin Ile-ẹkọ giga ti Georgetown, nibi ti o ti jẹ ọmọ ẹgbẹ ti "The Georgetown Law Journal". Ó gba oyè J.D. ní ọdún 1975.