Wo àyọkà tó wà nísàlẹ̀ yìí, kó o sì dáhùn ìbéèrè tó wà lẹ́yìn náà ní èdè kan náà tí àyọkà náà wà:  Passage: Ní oṣù Kejìlá ọdún 2007, Witherspoon bẹ̀rẹ̀ sí ṣiṣẹ́ pẹ̀lú Vince Vaughn, tí wọ́n ń ṣe fíìmù eré alárinrin tí wọ́n ń pè ní Four Christmases, ìtàn nípa tọkọtaya kan tí wọ́n ní láti lo ọjọ́ Kérésìmesì wọn láti lọ bẹ àwọn òbí wọn mẹ́rin tí wọ́n ti kọra wọn sílẹ̀ wò. Wọ́n gbé fíìmù náà jáde ní oṣù kọkànlá ọdún 2008. Bó tilẹ̀ jẹ́ pé àwọn tó ń ṣàríwísí fíìmù náà sọ pé kò dára, ó di fíìmù tó ṣe àṣeyọrí gan-an, ó sì kó tó mílíọ̀nù méjìléláàádọ́fà dọ́là wọlé, ó sì kó tó mílíọ̀nù mẹ́tàdínlógójì dọ́là kárí ayé. Ní ọdún 2009, Witherspoon ṣe ohùn Susan Murphy, tí ó jẹ́ olórí nínú fíìmù oníṣeré orí kọ̀ǹpútà tí DreamWorks ṣe, Monsters vs. Aliens, tí wọ́n gbé jáde ní oṣù Kẹta ọdún 2009, èyí sì di fíìmù tó gbajúmọ̀ jùlọ ní àkókò náà. O tun ṣe alabaṣiṣẹpọ pẹlu Legally Blonde spin-off Legally Blondes, ti o ni Milly ati Becky Rosso. Bibẹẹkọ, Witherspoon ko farahan ninu fiimu ifiwe kan fun ọdun meji lẹhin itusilẹ ọdun 2008 ti Awọn Keresimesi Mẹrin. Ó sọ fún Entertainment Weekly pé "ìsinmi" náà kò ní ètò, ó ní, "Mi ò ka ohunkóhun tí mo fẹ́... Àwọn fíìmù ńláńlá wà nípa àwọn róbọ́ọ̀tì àtàwọn nǹkan míì, kò sì sí ipa tí obìnrin ẹni ọdún mẹ́rìnlélọ́gọ́ta lè kó nínú fíìmù róbọ́ọ̀tì". Witherspoon pada pẹlu awọn fiimu mẹta ti a tu silẹ ni ọdun 2010, 2011 ati 2012, gbogbo wọn ni o wa ni ayika rẹ bi obinrin ti o wa ninu ifẹ mẹta laarin awọn ọkunrin meji. Ninu ifọrọwanilẹnuwo kan pẹlu MTV ni ọdun 2012, Witherspoon ṣe apejuwe awọn fiimu mẹta yii bi "akoko onigun mẹta ifẹ rẹ". Fiimu akọkọ ni James L. Brooks' romantic comedy How Do You Know eyiti o ṣe irawọ Witherspoon bi oṣere bọọlu afẹsẹgba ti orilẹ-ede tẹlẹ ti o n tiraka lati yan laarin ọrẹkunrin bọọlu afẹsẹgba (Owen Wilson) ati alakoso iṣowo ti o n ṣe iwadii fun ẹṣẹ ọfun funfun (Paul Rudd). Wọ́n ya fíìmù náà ní Philadelphia àti Washington, D.C. ní ìgbà ẹ̀ẹ̀rùn àti ìgbà òtútù ọdún 2009 tí wọ́n sì gbé e jáde ní December 17, 2010. Àìṣeyọrí ni fíìmù náà jẹ́ láwùjọ àwọn òǹwòran àti ní ilé ìtajà. Bíótilẹ owó tí wọ́n fi ṣe fíìmù náà ju $100 mílíọ̀nù lọ, $7.6 mílíọ̀nù péré ni fíìmù náà kó jọ ní òpin ọ̀sẹ̀ tí wọ́n fi ṣí i, èyí ló mú kí ìwé ìròyìn Los Angeles Times pè é ní "ọ̀kan lára àwọn fíìmù tó kùnà jù lọ lọ́dún yìí". Àwòrán náà gba àtúnyẹ̀wò tí kò dára látọ̀dọ̀ àwọn alárìíwísí, ó gba ìdá 35% nínú Rotten Tomatoes pẹ̀lú...  Ìbéèrè: Ìgbà wo ni fíìmù Four Christmases jáde?
oṣù november ọdún 2008