Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ̀ yìí: Ìlú Montgomery County ni Earle dàgbà sí, ọmọ George Howard Earle, Jr. àti Catharine H. French, ìdílé ọlọ́rọ̀ kan tí wọ́n ti rí ìlà ìdílé wọn ní Amẹ́ríkà nígbà tí ọkọ̀ òkun "Mayflower" dé. Iya-nla rẹ Iyaafin Frances ("Fanny") Van Leer jẹ ọmọ ẹgbẹ ti ọkan ninu awọn idile Pennsylvania akọkọ, idile Van Leer ati baba-nla rẹ Samuel Van Leer ṣe ipa pataki ninu Ogun Ijọba Amẹrika. Ó gba oyè ní Yunifásítì Harvard, lẹ́yìn náà ó wá ṣiṣẹ́ ní òkèèrè nínú ilé-iṣẹ́ ṣúgà tí ìdílé rẹ̀ ń ṣe. Ó wọṣẹ́ ológun lọ́dún 1916, wọ́n sì rán an lọ sí ààlà ilẹ̀ Mẹ́síkò nígbà Ogun Àgbáyé Kejì.
Ìrìn Àjò Pancho Villa. Lẹ́yìn tí Orílẹ̀-èdè Amẹ́ríkà wọ Ogun Àgbáyé Kìíní, Earle pàṣẹ fún, ọkọ̀ ojú omi tí ó ń lépa ọkọ̀ abẹ́ omi tí ó tún jẹ́ ọkọ̀ òkun àdáni rẹ̀. Ó gba àmì ẹ̀yẹ Navy Cross ní ọdún 1918 lẹ́yìn tí ó dá ìbúgbàù kan tí ó ṣekú pani dúró. Lẹ́yìn ogun náà, Earle padà sẹ́nu iṣẹ́ ajé, pàápàá nínú iṣẹ́ ṣúgà. Bó tilẹ̀ jẹ́ pé wọ́n tọ́ ọ dàgbà gẹ́gẹ́ bí ọmọ ẹgbẹ́ Republican, Earle darapọ̀ mọ́ ẹgbẹ́ Democratic Party nítorí ìjákulẹ̀ rẹ̀ nípa bí ẹgbẹ́ Republican ṣe kojú Ìdààmú Ọ̀pọ̀jù. Lẹ́yìn tí ó ṣe ìpolongo fún Franklin Roosevelt nínú ìdìbò ọdún 1932, Earle sìn gẹ́gẹ́ bí Aṣojú fún Austria láti ọdún 1933 sí 1934. Earle fi ìkìlọ̀ wo Ẹgbẹ́ Òṣèlú Násì, ó sì kìlọ̀ fún Ìgbìmọ̀ FDR nípa ewu tó lè jẹ́ ti Násì Jámánì.