Wo àyọkà tó wà nísàlẹ̀ yìí, kó o sì dáhùn ìbéèrè tó wà lẹ́yìn náà ní èdè kan náà tí àyọkà náà wà:  Passage: Jackson ṣe àdéhùn pẹ̀lú Island Records lẹ́yìn tí àdéhùn rẹ̀ pẹ̀lú Virgin ṣẹ. Ó dá ètò ìrìn àjò náà dúró, ó sì bẹ̀rẹ̀ sí ṣe àkọsílẹ̀ pẹ̀lú àwọn olùṣèwé orin bíi Rodney "Darkchild" Jerkins, Tricky Stewart, àti Stargate. Àdàkọ ìkọrin rẹ̀ kẹwàá, Discipline, jáde ní oṣù kejì ọdún 2008, ó sì gba ipò kìíní. Bíótilẹ àwo n àwo n àwo n àwo n rédíò, orin àkọ́kọ́ nínú àwo n àwo n náà "Feedback" dé ipò mọ́kàndínlógún nínú Hot 100 àti mẹ́sàn-án nínú Pop Songs, orin tí ó gbapò gíga jùlọ nínú àwo n àwo n àwo n àwo n náà láti ìgbà tí "Someone to Call My Lover". Bákan náà ní February 2008, Jackson gba àmì ẹ̀yẹ Image Award fún "Aṣere tí ó tayọ nínú eré fíìmù" fún ipa tí ó kó nínú àwo n àwo n àwo n àwo n náà. Jackson tun ti sunmọ lati ṣe igbasilẹ oludari oludari fun fiimu Rush Hour 3. Jackson ni a fun ni Ẹ̀bùn Vanguard ni Ẹ̀bùn GLAAD Media Awards ọdọọdún kẹrìndínlógún, tí ó ń bọlá fún àwọn ẹ̀bùn rẹ̀ nínú ìfọwọ́sowọ́pọ̀ ẹ̀tọ́ láàrín àwọn ẹlẹ́yà kan náà. Ààrẹ àjọ náà sọ pé, "Obinrin Jackson ní àwọn ọmọlẹ́yìn tí ó pọ̀jù nínú àwùjọ LGBT àti níta, àti wípé ó dúró pẹ̀lú wa lòdì sí ìbàjẹ́ tí àwọn ènìyàn LGBT ṣì ń dojú kọ ní orílẹ̀-èdè wa jẹ́ ohun tí ó ṣe pàtàkì. "Ìrìn àjò orin karùn-ún Jackson, Rock Witchu Tour, bẹ̀rẹ̀ ní oṣù Kẹsán ọdún 2008. Jackson pínyà pẹ̀lú Island Records nípasẹ̀ àdéhùn àjùmọ̀ṣe. Billboard fi han pe Jackson ko ni itẹlọrun pẹlu LA Reid's handling of the album ati igbega rẹ, sisọ pe "ilebu naa gba lati fopin si ibasepọ wọn pẹlu olorin ni ibeere rẹ". Olùgbéejáde Rodney Jerkins sọ pé "Mo rò wípé wọn kò tẹ̀ ẹ́ lọ́nà tí ó tọ́.... Oun ko gba-ṣe rẹ gẹgẹbi oṣere ti iwọn yẹn. "Ni Oṣu Karun ọdun 2009, arakunrin Jackson Michael ku ni ọdun aadọta. Ó sọ̀rọ̀ ní gbangba nípa ikú rẹ̀ níbi ayẹyẹ BET Awards 2009, ó ní "Mo fẹ́ sọ fún yín pé, Michael jẹ́ àmì, fún wa, Michael jẹ́ ẹbí. Yóò sì máa wà láàyè títí láé nínú ọkàn gbogbo wa. Lórúkọ ìdílé mi àti tèmi fúnra mi, mo dúpẹ́ fún gbogbo ìfẹ́ yín, mo dúpẹ́ fún gbogbo ìtìlẹyìn yín. Àárò rẹ̀ ń sọ wá gan-an ni". Nínú ìfọ̀rọ̀wánilẹ́nuwò kan, ó fi hàn pé òun kọ́kọ́ gbọ́ nípa ikú rẹ̀ nígbà tí ó ń ṣe fíìmù Why Did I Get...  Ìbéèrè: Ọdún wo ni Michael Jackson kú?
Ọdún 2009