Pari gbolohun yii: Roos ni ọmọkùnrin àkọ́bí Robert Roos, Lord of Moor End àti Anne Halsham. Nígbà tí bàbá rẹ̀ kú ní ọdún 1448, Henry di Olùṣọ́ Àgọ́ Rockingham. Wọ́n yan Henry gẹ́gẹ́ bí Kọ́nṣábìlì ti Roxburgh Castle, Scotland ní 1458 títí di ọdún 1460. Ó jà ní ẹgbẹ́ Henry VI àti Ilé Lancaster nígbà Ogun Wakefield (30 December 1460), ní Mortimer's Cross (2 February 1461), nínú Ogun Kejì ti St Albans (17 February 1461) àti Ogun Towton (29 March 1461). Ó sá lọ sí Scotland lẹ́yìn Ogun Towton, pẹ̀lú Margaret ti Anjou, ó sì bá Margaret rìnrìn àjò lọ sí ilẹ̀ Faransé. Henry náà jà ní
Ogun ti Tewkesbury ni ọjọ kẹrin oṣu karun-un ọdun 1471 nibi ti awọn ọmọ ogun Lancaster ti ṣẹgun ati pe wọn wa ibi mimọ ni Tewkesbury Abbey lẹhin ogun naa. Wọ́n dárí jì í lẹ́yìn náà, wọ́n sì yàn án gẹ́gẹ́ bí Sheriff ti Sussex & Surrey ní 1477 àti 1483. Lọ́dún 1491, Henry jẹ́ ọmọ Ilé Ìgbìmọ̀ Aṣòfin fún Sussex.