Parí gbólóhùn yìí: Lẹ́yìn tí Donovan gba oyè bachelor of arts, ó lo ọdún méjì ní Columbia Law School, níbi tí ó ti jẹ́ ọmọ kíláàsì Franklin D. Roosevelt, ó sì kẹ́kọ̀ọ́ lábẹ́ Harlan Fiske Stone. Nigbati o pada si Buffalo, o darapọ mọ ile-iṣẹ ofin ti a bọwọ fun ti Love & Keating ni ọdun 1909 ati, ọdun meji lẹhinna, ṣii ile-iṣẹ Buffalo tirẹ ni ajọṣepọ pẹlu ẹlẹgbẹ Columbia kan, Bradley Goodyear. Lọ́dún 1914, iléeṣẹ́ wọn bá iléeṣẹ́ mìíràn pa pọ̀, wọ́n sì di Goodyear &amp; O'Brien. Ní ọdún 1912, Donovan ṣe ìrànlọ́wọ́ láti dá ẹgbẹ́ kan sílẹ̀, ó sì di olórí ẹgbẹ́ kan ti àwọn ẹlẹ́ṣin ti New York National Guard. Ọdún 1916 ni wọ́n gbé ẹ̀ka yìí wá, wọ́n sì sìn ní ààlà orílẹ̀-èdè Amẹ́ríkà àti Mexico nígbà tí ìjọba Amẹ́ríkà ń gbógun ti àwọn ọmọ ogun ilẹ̀ Amẹ́ríkà.
Pancho Villa ni wọ́n. Ó kẹ́kọ̀ọ́ nípa bí wọ́n ṣe ń jagun àti bí wọ́n ṣe ń gbógun jà. Ó tún gba ìdánilẹ́kọ̀ọ́ nípa eré orí ìtàgé ní New York City lọ́wọ́ òṣèré orí ìtàgé kan nígbà náà, Eleanor Robson. Ní ọdún 1914, ó gbé Ruth Rumsey, ajogún Buffalo tí ó ti lọ sí Rosemary Hall níyàwó.