Pari gbolohun ti o tẹle: Naylor ni idanwo pẹlu Leeds United ni ọdun 1977, ṣugbọn ko fowo si fun ẹgbẹ naa ati ni ọdun to nbo darapọ mọ Yorkshire Amateur. Ó fọwọ́ sí ìwé-ẹ̀rí ọmọ-ọ̀dọ̀ pẹ̀lú Lincoln City ní oṣù kejì ọdún 1979 kí ó tó di ògbóǹkangí ní oṣù kẹfà ọdún 1980. Nigba akoko rẹ ni Lincoln o lo akoko lori awin ni Kettering Town, Peterborough United ati Crewe Alexandra. Ní February 1986 ó ṣí lọ sí West Bromwich Albion fún £110,000. O tun dun fun Bristol City, Mansfield Town (ni awin), Exeter City ati Rushden & Diamonds, bakanna bi o ti gba awọn caps mẹta fun ẹgbẹ B England. Ní May 1985 ó rí àlá burúkú kan nígbà tí àwọn olùwòran 56 kú nínú ìjàmbá kan tí wọ́n ṣe ní àdúgbò kan tí wọ́n ti ń wo eré náà.
àwọn òṣìṣẹ́ ilé ẹjọ́ náà fi ìbọn pa mí nígbà tí mo ń bá Lincoln jà lòdì sí Bradford City.