Pari gbolohun yii: Lẹ́yìn tí ó ti ṣiṣẹ́ gẹ́gẹ́ bí olùṣètò fún ẹgbẹ́ òṣèlú Michigan Democratic Party nínú ìdìbò ààrẹ ọdún 2000, àti nígbà náà nínú ìpolongo John Kerry fún ipò ààrẹ ní ọdún 2004, Simon darapọ̀ mọ́ ẹgbẹ́ òṣèlú Barack Obama
Ìpolongo ààrẹ ọdún 2008 gẹ́gẹ́ bí olùdarí ìwádìí, ní orílé-iṣé Chicago. Gẹgẹbi apakan ti ipolongo yii, o ṣakoso awọn iṣura data lori ihuwasi ati awọn ayanfẹ oludibo. Ọ̀nà tí ó gbà ṣe àfojúsùn tí ó ṣe pàtó ni wọ́n sọ pé ó ràn án lọ́wọ́ láti mọ àwọn olùdìbò tí kò tíì pinnu ẹni tí Obama lè fẹ́. Lẹ́yìn ìpolongo náà, wọ́n yàn án ní ọdún 2009 láti ṣiṣẹ́ ní Ìṣàkóso Obama ní Ètò Ìlera àti Ìpèsè fún Ènìyàn, níbi tí ó ti tẹjú mọ́ àtúnṣe ètò ìlera àti Medicare.