Kọ itẹsiwaju fun paragirafi yii - Cassidy jẹ afẹsẹgba ti o dun ni Ontario Hockey League (OHL) pẹlu Ottawa 67's lati 1982 si 1985, ati pe o yan nipasẹ Chicago Black Hawks ti National Hockey League (NHL) ni 1983 NHL Entry Draft
, tí wọ́n yàn ní ìpele àkọ́kọ́, ẹni kejìdínlógún lápapọ̀. Igba ti o dara julọ ti Cassidy ni OHL ni ọdun 1982/83, nigbati o forukọsilẹ awọn ibi-afẹde 25 ati awọn iranlọwọ 86 fun awọn aaye 111. Ó gba ife ẹ̀yẹ Memorial Cup lábẹ́ agbábọ́ọ̀lù Brian Kilrea ní ọdún 1984 nígbà tí ó gba àmì ẹ̀yẹ méjìlá. Ní ọmọ ọdún mọ́kàndínlógún, ó ṣe àkọ́kọ́ rẹ̀ nínú NHL pẹ̀lú Black Hawks ní March 1984. Láàárín ọdún 1984 sí 1988, ó ṣe iṣẹ́ abẹ ìrọ̀kẹ̀lẹ́ mẹ́ta, títí kan iṣẹ́ àtúnṣe ńlá kan sí ACL rẹ̀.