Pari gbolohun yii: Ni ipari Oṣu Karun, Matthews ni a yan akọkọ lapapọ ni 2016 NHL Entry Draft nipasẹ Toronto Maple Leafs, di Amẹrika akọkọ lati yan pẹlu yiyan oke niwon Patrick Kane ni
Ọdún 2007. Matthews ti gbajumo ni ireti lati lọ akọkọ lapapọ fun ọpọlọpọ awọn oṣu ti o yori si iṣẹlẹ naa, nigbagbogbo ni oke awọn shatti ireti ati awọn oniroyin aṣawakiri pataki. Awọn agbasọ ọrọ media daba pe Matthews ati ẹgbẹ naa ti kopa ninu ariyanjiyan adehun kekere kan lori ọrọ ti awọn ẹbun iṣẹ; Matthews n beere ẹgbẹ fun adehun ti o jọra si ti Connor McDavid tabi Jack Eichel, eyiti o jẹ iye $ 3.775 milionu lododun, pẹlu awọn ẹbun. Bó tilẹ̀ jẹ́ pé ọ̀gá àgbà ẹgbẹ́ Maple Leafs, Lou Lamoriello ti jẹ́ ẹni tí ó sọ̀rọ̀ ní gbangba nípa bí kò ṣe fọwọ́ sí kíkó owó ẹ̀san sínú ìwé àdéhùn àwọn agbábọ́ọ̀lù ní ìgbà tí ó ti kọjá, ó sọ ní kedere pé owó ẹ̀san kò jẹ́ ọ̀rọ̀ kan nígbà tí wọ́n ń jíròrò ìwé àdéhùn Matthews. Lamoriello ti kopa tẹlẹ ninu ariyanjiyan adehun lakoko ti o wa pẹlu awọn New Jersey Devils pẹlu yiyan kẹrin lapapọ Adam Larsson lori ọrọ ti awọn ẹbun; ko si awọn ofin ẹbun ti o wa ninu adehun ipele titẹsi Larsson.