Pari gbolohun yii: Fun akoko 2008, Wheldon duro pẹlu CGR. Ó bẹ̀rẹ̀ ọdún náà nípa dídi ẹni kẹta ní ìdíje tí ó ṣí àsìkò náà, Gainsco Auto Insurance Indy 300 ní Homestead Miami Speedway lẹ́yìn tí ó ti gba ipò kejìlélógún nínú ìdíje náà. Wheldon gba RoadRunner Turbo Indy 300 ní Kansas Speedway ní ìdíje mẹ́ta lẹ́yìn náà, ó di awakọ IndyCar àkọ́kọ́ tí ó gba ìṣẹ́gun méjì lẹ́sẹ̀kẹsẹ̀ ní pápá ìṣeré náà. Ó bẹ̀rẹ̀ ní ipò kejìdínlógún nínú
Indianapolis 500 tí ó parí ipò mẹ́fà lókè ní ìkejìlá nítorí ìṣòro ìṣójútó ní àádọ́ta ìpele ìkẹyìn. Wheldon gba ìṣẹ́gun rẹ̀ kejì (àti ìkẹyìn) nínú ìdíje Iowa Corn Indy 250 ní Iowa Speedway. Ó ṣètọrẹ owó tó jẹ láti fi ran àwọn tí ìjì líle àti omíyalé tó wáyé ní Iowa lẹ́nu àìpẹ́ yìí. Bi IndyCar ti di ẹni ti o ni imọran si ọna opopona ati awọn ọna opopona, iṣẹ rẹ dinku ni awọn ere-ije ti o ku. O ṣe aṣeyọri ibikan miiran ti o pari, ibi keji ni Nashville Speedway, ati awọn ipari meje ti o wa ni oke fun kẹrin ni aṣaju awakọ pẹlu awọn aaye 492.