Kọ́kọ́ parí gbólóhùn yìí: Ní oṣù October ọdún 1903, Drake wọ ọkọ̀ ojú omi lọ sí ìlú Jolo, ní ìpínlẹ̀ Sulu, lórílẹ̀-èdè Philippines. Ó sìn ní Ìgbìmọ̀ Sulu Kejì àti Kẹta, ó sì gba àmì ẹ̀yẹ Silver Star nínú àwọn méjèèjì. Nigba ti o wa ni Philippines, Drake ni a ṣe iṣeduro fun igbega iyasọtọ si Major. Lẹ́yìn náà ni wọ́n fún un ní àmì ẹ̀yẹ Distinguished Service Cross fún ìgboyà rẹ̀ nígbà tí wọ́n gbógun ti Cotta Pang Pang ní ọjọ́ kẹrìnlá oṣù kejì ọdún 1904. Lẹ́yìn tí ó padà sí Orílẹ̀-èdè Amẹ́ríkà, ó ṣiṣẹ́ ní Boise Barracks, àti láti August 1906 sí January 1909, ó ṣe iṣẹ́ ìkóni síṣẹ́ ní Fort Slocum. Nígbà tí Drake padà dé Philippines, ó sìn gẹ́gẹ́ bí ọ̀gá àgbà ní Fort Stotsenburg títí di March 1912. Lẹ́yìn tí òun àti ẹ̀ṣọ́ rẹ̀ padà sí Amẹ́ríkà, ó ṣiṣẹ́ ní àwọn ipò bíi mélòó kan, títí kan kópa nínú
Pancho Villa Expedition, ninu eyi ti o paṣẹ ọkọ oju-irin ọkọ ayọkẹlẹ kan.