Wo àyọkà tó wà nísàlẹ̀ yìí, kó o sì dáhùn ìbéèrè tó wà lẹ́yìn náà ní èdè kan náà tí àyọkà náà wà:  Passage: A ṣe àdàkọ àwo orin rẹ̀ kẹwàá, Confessions on a Dance Floor, ní oṣù kọkànlá ọdún 2005. Ní ti orin, àwo orin náà dàbí àwo orin tí DJ kọ. O ti wa ni acclaimed nipasẹ awọn alariwisi, pẹlu Keith Caulfield lati iwe akọsilẹ asọye wipe awọn awo-orin ni a "a kaabo pada si fọọmu fun awọn Queen of Pop". Àdàkọ náà gba àmì ẹ̀yẹ Grammy fún Àdàkọ Àdàkọ Ẹ̀rọ-ìmọ̀-ọ̀rọ̀/Ìrin-ìmọ̀-ọ̀rọ̀ tó dára jùlọ. Confessions on a Dance Floor àti orin àkọkọ rẹ̀, "Hung Up", tẹ̀síwájú láti dé ipò kìíní ní ogójì àti ogójì ó lé mọ́kànlélógójì orílẹ̀-èdè lẹ́sẹ̀kẹsẹ̀, tí wọ́n sì gba ipò àkọkọ nínú ìwé àkọsílẹ̀ Guinness World Records. Orin naa ni apẹẹrẹ ti ABBA's "Gimme! Ẹ fún mi! Ẹ fún mi! (A Man After Midnight)", èyí ni ìgbà kejì tí ABBA fàyè gba kí wọ́n lo iṣẹ́ wọn. Ọ̀kan lára àwọn olórin ABBA, Björn Ulvaeus sọ pé "Orin àgbàyanu ni, ó jẹ́ orin pop tí kò lábùlà". "Sorry", orin keji, di Madonna's twelfth number-one single in the UK. Madonna bẹrẹ Confessions Tour ni May 2006, eyi ti o ni awọn olugbọ agbaye ti 1.2 milionu ati ti o ni owo ti o ju $ 193.7 milionu lọ, di irin-ajo ti o ga julọ julọ fun ọjọ yẹn fun oṣere obinrin kan. Madonna lo àwọn àmì ìsìn, bíi àgbélébùú àti adé Ògún, nínú eré "Live to Tell". Ó mú kí Ṣọ́ọ̀ṣì Ọ́tọ́dọ́ọ̀sì Ilẹ̀ Rọ́ṣíà àti Ẹgbẹ́ Àwọn Júù Ilẹ̀ Rọ́ṣíà rọ gbogbo àwọn ọmọ ìjọ wọn pé kí wọ́n má ṣe kópa nínú àpéjọ orin rẹ̀. Ni akoko kanna, International Federation of the Phonographic Industry (IFPI) kede ni ifowosi pe Madonna ti ta diẹ sii ju awọn ẹda miliọnu 200 ti awọn awo-orin rẹ nikan ni kariaye. Lakoko ti o wa ni irin-ajo Madonna da agbari onigbọwọ Raising Malawi ati ni apakan ti o ni owo ile-ọmọ-ọmọ kan ni ati rin irin-ajo lọ si orilẹ-ede yẹn. Nígbà tó wà níbẹ̀, ó pinnu láti gba ọmọkùnrin kan tórúkọ rẹ̀ ń jẹ́ David Banda ṣọmọ ní October 2006. Ìgbésẹ̀ yìí mú kí ọ̀pọ̀lọpọ̀ èèyàn kọminú sí i, nítorí pé òfin Malawi ní kí àwọn tó bá fẹ́ di òbí máa gbé ní Malawi fún ọdún kan kí wọ́n tó lè gba ọmọ, èyí tí Madonna kò ṣe. Ó sọ̀rọ̀ nípa èyí nínú ìtòlẹ́sẹẹsẹ The Oprah Winfrey Show, ó sọ pé kò sí òfin ìbílẹ̀ tí ó wà ní àkọsílẹ̀ ní Malawi tí ó ń darí ìbílẹ̀ àjèjì. Ó sọ bí Banda ṣe ń jìyà...  Ìbéèrè: Ẹ̀ka wo ni Àwọn Ìpolongo ní Pápákọ̀ ijó náà gba àmì ẹ̀yẹ Grammy?
Àdàkọ orin tí ó dára jùlọ