Pari gbolohun yii: Maldini bẹrẹ akoko ti o tẹle nipa gbigbe awọn
2004 Supercoppa Italiana gẹgẹ bi olori lẹhin ti Milan ṣẹgun Lazio. Milan pari keji ni Serie A si Juventus ni akoko yẹn, o si de ipari Champions League, nikan lati padanu lori awọn ijiya si Liverpool, botilẹjẹpe Maldini ṣii iwe-ipamọ ni iṣẹju akọkọ. Ní ọdún 2005, Maldini ni wọ́n yàn láti jẹ́ ara ẹgbẹ́ UEFA ti Ọdún fún ìgbà kejì nínú iṣẹ́ rẹ̀, wọ́n sì tún yàn láti jẹ́ ara ẹgbẹ́ FIFPro World XI fún ìgbà àkọ́kọ́ nínú iṣẹ́ rẹ̀. Ní ọdún tó tẹ̀ lé e, Milan parí ipò kejì lẹ́yìn Juventus ní Serie A, wọ́n sì dé ìpele ìpele ìpele ìparí Champions League, ṣùgbọ́n Barcelona tí wọ́n jẹ́ aṣẹ́gun níkẹyìn ṣẹ́gun wọn. Àwọn ikọ̀ méjèèjì, Juventus àti Milan ni wọ́n fi àwọn àmì ìdánwò wọn dù nítorí pé wọ́n lọ́wọ́ nínú ìṣekúṣe "Calciopoli" tí wọ́n ṣe lọ́dún 2006, tí wọ́n sì fi àmì ìdánwò náà fún Internazionale, nígbà tí Juventus bọ́ sílẹ̀, tí Milan sì parí sípò kẹta lẹ́yìn tí wọ́n fi àwọn àmì ìdánwò náà dù wọ́n. Ní àsìkò náà, Maldini gba góòlù àkọ́kọ́ àti àkọ́kọ́ nínú iṣẹ́ rẹ̀, lòdì sí Reggina. Ní ọjọ́ 25 oṣù Kẹsán ọdún 2005, Maldini ṣẹ́gun àkọsílẹ̀ tí Dino Zoff ṣe nínú ìdíje Serie A lẹ́yìn tí ó ṣe ìfẹsẹ̀wọnsẹ̀ 571 rẹ̀ nínú ìdíje náà lòdì sí Treviso; ní ọjọ́ méje sẹ́yìn, ó ti ṣe ìfẹsẹ̀wọnsẹ̀ 800 rẹ̀ nínú gbogbo ìdíje fún Milan.