Parí gbólóhùn tó tẹ̀ lé e yìí: Jackson fa àfiyèsí William Morris Agency, ilé-iṣẹ́ kan tí ó gbé e lárugẹ nípa gbígba ibùdó orin ńláńlá fún un àti wíwà lórí tẹlifíṣọ̀n pẹ̀lú Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, àti Perry Como ní àwọn ọdún 1950. Ìbẹ̀rù rẹ̀ àti ẹ̀mí rere tó ní mú kó jẹ́ ẹni tó wúlò gan-an fún àwọn tó ń ṣe fíìmù àti àwọn tó ń gbé ìtòlẹ́sẹẹsẹ jáde, tí wọ́n ń hára gàgà láti gbé aláwọ̀ dúdú kan jáde lórí tẹlifíṣọ̀n. Ó fara hàn ní
Àpérò Àpapọ̀ ti Ẹgbẹ́ Olùṣàkóso Àpapọ̀ ti Ọdún 1956, ó fi orin "Mo Rí Ọlọ́run" pa àwọn tó wà ní gbọ̀ngàn àpéjọ náà tó kún fún ariwo. Ẹnu ya Miller tó wà níbẹ̀ gan-an nígbà tó gbọ́ àsọyé náà, ó sì sọ pé "kò sẹ́ni tí kò láyọ̀ nínú ilé náà nígbà tó gbọ́ àsọyé náà". Jackson wọ àwọn fíìmù tí ó ń ṣe míṣọ́nnárì nínú "St. Louis Blues" (1958), àti olórin ìsìnkú nínú "Imitation of Life" (1959). Ní ti bí àwọn èèyàn ṣe ń fẹ́ràn rẹ̀ tó, ó máa ń rìnrìn àjò gan-an, ó sì máa ń ṣe àpéjọ igba [200] lọ́dún fún ọdún mẹ́wàá. Òun àti àwùjọ àwọn olórin àti àwọn tí ó ń bá a rìnrìn àjò rìnrìn àjò jinlẹ̀ lọ sí Gúúsù, tí wọn kò rí ibi tí ó mọ́, tí ó mọ́ láti sùn, láti jẹun, àti láti ra gáàsì nítorí òfin Jim Crow. Nígbà míì, wọ́n máa ń sùn sínú ọkọ̀ ayọ́kẹ́lẹ́ Jackson, ìyẹn ọkọ̀ Cadillac kan tó rà kó lè túbọ̀ rọrùn fún wọn láti rìnrìn àjò jíjìn. Jackson rántí pé, "Àwọn ojú ìbínú tí wọ́n fi wo àwa aláwọ̀ dúdú tí a jókòó sínú ọkọ̀ ayọ́kẹ́lẹ́ tó dára ń kó jìnnìjìnnì báni... Nígbà tó fi máa di ọ̀sán, a máa ń jẹ àpò èso tá a bá fi sínú ọkọ̀, a sì máa ń wakọ̀ ní ọ̀gànjọ́ òru, ó sì ti rẹ̀ mí tẹnutẹnu nígbà tí mo fẹ́ kọrin, ó fẹ́rẹ̀ẹ́ jẹ́ pé orí mi máa ń wú". Jackson bẹ̀rẹ̀ sí sanra. Ó tún bẹ̀rẹ̀ sí í lo owó lọ́nà tó ṣàjèjì. Gẹ́gẹ́ bí obìnrin aláwọ̀ dúdú, ọ̀pọ̀ ìgbà ni Jackson máa ń rí i pé kò ṣeé ṣe fún òun láti san owó ìdánwò nígbà tí kò bá sí ní Chicago. Nítorí náà, ìwé àdéhùn rẹ̀ sọ pé kí wọ́n máa sanwó fún un, èyí sì máa ń mú kó máa kó ẹgbẹẹgbẹ̀rún owó dọ́là sínú báàgì rẹ̀ àti nínú aṣọ abẹ́.