Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ̀ yìí: Nígbà tí Longboat wà lọ́mọdé, ọkùnrin kan tó ń jẹ́ Mohawk () tó ń gbé lábúlé náà, ìyẹn Bill Davis, ẹni tó gba ipò kejì nínú ìdíje Boston Marathon lọ́dún 1901, mú kó nífẹ̀ẹ́ sí eré ìje. Ó bẹ̀rẹ̀ eré ìje ní ọdún 1905, ó parí ní ìkejì nínú eré ìje Victoria Day ní Caledonia, Ontario. Ìṣẹ́gun pàtàkì rẹ̀ àkọ́kọ́ ni nínú ìdíje Around the Bay Road Race ní Hamilton, Ontario ní 1906, èyí tí ó fi ìṣẹ́jú mẹ́ta borí. Ní ọdún 1907 ó gba ife ẹ̀yẹ Boston Marathon ní àkókò àkọsílẹ̀ tí ó jẹ́ 2:24:24 lórí eré ìje 24-1/2 miìlì àtijọ́, ní ìṣẹ́jú mẹ́rin àti ìṣẹ́jú ààbọ̀ ó lé díẹ̀ ju ẹnikẹ́ni nínú àwọn mẹ́wàá tó ti gba ife ẹ̀yẹ náà tẹ́lẹ̀ lọ. Àmọ́, ó dákú nígbà tí wọ́n ń gbé e lọ sílé ìwòsàn.
Ọdún 1908 ni wọ́n ṣe eré ìje Olympic marathon, pẹ̀lú àwọn sárésáré mìíràn tó gbajúmọ̀, wọ́n sì ṣètò ìdíje àtúnṣe kan ní ọdún kan náà ní Madison Square Garden ní New York City. Longboat ṣẹ́gun nínú ìdíje yìí, ó di ògbóǹkangí, ní 1909 ní ibi kan náà ló sì gba oyè Ológun Àgbà ti Àgbáyé nípa fífi Dorando Pietri àti Alfred Shrubb ṣẹ́gun níwájú àwọn èrò tó ti ra gbogbo ẹrù wọn tán.