Pari gbolohun ti o tẹle: Leonard ni akọkọ ni akọkọ ti o yẹ lati kọwe ni
2016, ṣugbọn ko yan nigba ti o nṣere fun Green Bay Gamblers ti United States Hockey League. Lẹhin ọdun meji pẹlu awọn Gamblers, Leonard darapọ mọ Ile-ẹkọ giga ti Massachusetts Amherst ("UMass"), ti n ṣere fun ẹgbẹ hockey yinyin wọn, awọn UMass Minutemen lakoko ti o nkọ Awọn ibaraẹnisọrọ ati Iṣakoso Ere idaraya. Lakoko ti o wa pẹlu awọn Minutemen, Leonard gba akiyesi ti San Jose Sharks, ti o ṣe akojọ rẹ ni iyipo kẹfa, 182nd lapapọ ni 2018 NHL Entry Draft botilẹjẹpe ko ni olubasọrọ pẹlu Leonard lakoko ilana iṣaaju. Ni ọdun kẹta rẹ ni UMass, Leonard jẹ oludije fun Aami-ẹri Hobey Baker ati ṣe itọsọna gbogbo awọn oṣere NCAA ni awọn ibi-afẹde, pẹlu 27.