Wo àyọkà tó wà nísàlẹ̀ yìí, kó o sì dáhùn ìbéèrè tó wà lẹ́yìn náà ní èdè kan náà tí àyọkà náà wà:  Passage: Àkọ́kọ́ fíìmù tí Maguire ṣe ni The Wizard ní 1989. O ṣe ọkan ninu awọn goons ti Lucas Barton (ọkan ninu awọn oludije mẹta ni idije ere fidio kan) ati pe ko ni awọn ọrọ. Ó ṣiṣẹ́ gẹ́gẹ́ bí òṣèré ọmọdé ní ìbẹ̀rẹ̀ àwọn ọdún 1990, tí ó máa ń ṣe àwọn ipa tí ó kéré ju ọjọ́ orí rẹ̀ lọ, títí di ọdún 2002 ó ṣì ń ṣe àwọn ọmọdé nígbà tí ó wà ní àárín àwọn ọdún 20 rẹ̀. O farahan ni ọpọlọpọ awọn ipolowo ati awọn ipa TV ati fiimu, ṣiṣẹ ni idakeji iru awọn oṣere bi Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Roseanne Barr (Roseanne), ati Tracey Ullman (Tracey Takes On...). Níkẹyìn, wọ́n gbé e gẹ́gẹ́ bí olórí nínú eré orí tẹlifíṣọ̀n FOX Great Scott!, tí wọ́n fagile ní ọ̀sẹ̀ márùn-ún lẹ́yìn náà. Awọn mejeeji di ọrẹ ni kiakia ati ṣe adehun alaibikita lati ṣe iranlọwọ fun ara wọn lati gba awọn apakan ninu awọn fiimu wọn / awọn ifihan TV / awọn iṣẹ miiran. Fun apẹẹrẹ, awọn mejeeji ṣe idanwo fun ipa kanna ni jara TV 1990 ti o da lori awada awada ti 1989. DiCaprio ni wọn yan, Maguire si gba ipa àlejò lẹ́yìn náà, ó kéré tán ní apá kan lórí ìfẹnukò DiCaprio. Àkọsílẹ̀ kan náà náà wáyé nígbà tí wọ́n ń yan àwọn òṣèré fún fíìmù This Boy's Life (tí Robert De Niro kópa nínú rẹ̀); DiCaprio gba ipa ọ̀dọ́langba pàtàkì (ní ṣókí, orúkọ tí wọ́n ń pe òṣèré náà ni "Toby") àti Maguire gba ipa kan gẹ́gẹ́ bí ọ̀kan lára àwọn ọ̀rẹ́ Toby. Ní àárín àwọn ọdún 1990, ó ti ń ṣiṣẹ́ déédéé ṣùgbọ́n ó tún ti bẹ̀rẹ̀ sí kópa nínú ìgbé ayé àríyá-àṣeré ti àwọn òṣèré ẹlẹgbẹ́ rẹ̀. Ní ọdún 1995, ó bẹ olùdarí Allan Moyle láti yọ òun kúrò nínú ipa rẹ̀ nínú fíìmù Empire Records. Moyle gbà, wọ́n sì yọ gbogbo ibi tí Maguire wà nínú fíìmù tí wọ́n ṣe tán. Maguire wá wá ìrànlọ́wọ́ fún ìṣòro ọtí mímu lọ́wọ́ Alcoholics Anonymous; ó ti wà láìmu ọtí látìgbà náà.  Ìbéèrè: Ọdún mélòó làwọn èèyàn tó ń ṣe eré náà fi pé?
àwọn ọ̀dọ́