Pari gbolohun ti o tẹle: Ti a ṣe igbimọ ni ọmọ-ogun ni ọdun 1800, lati opin ọdun 1801 si 1803 Lieutenant Caldwell jẹ oṣiṣẹ ti ọkọ oju omi "Constellation" lakoko ipele akọkọ ti
ogun pẹ̀lú ìlú Tripoli. Ní àárín ọdún 1803, ó padà sí Mẹditaréníà nínú ọkọ̀ òkun tí wọ́n ń pè ní "Siren" láti lọ kópa nínú àwọn ìgbòkègbodò mìíràn tí wọ́n ń ṣe sí orílẹ̀-èdè Àríwá Áfíríkà tó jẹ́ òǹrorò òkun yẹn. Caldwell ṣe iyasọtọ ara rẹ ni iṣẹ ọkọ oju omi kan ni ọjọ 7 Keje 1804 ati pe o tun kopa ninu ikọlu kan ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 3 ti o fa ni ijade ti awọn ọkọ oju omi mẹta ti a mu sinu Navy bi awọn gunboats. Ọkan ninu awọn wọnyi, Gunboat Nọmba 9, wa labẹ aṣẹ Caldwell nigbati ikọ ọmọ-ogun AMẸRIKA tun ṣe bombu Tripoli ni Oṣu Kẹjọ Ọjọ 7, Ọdun 1804. Nígbà tí wọ́n ń bá àwọn ọmọ ogun ọ̀tá jagun, ọta ìbọn kan wọ inú ìwé ìròyìn ọkọ̀ náà, ọkọ̀ òkun kan tí wọ́n ń pè ní Gunboat Number 9 sì bú gbàù. Ọ̀gágun Caldwell àti àwọn mọ́kànlá mìíràn ni wọ́n pa tàbí tí wọ́n fara pa nínú ìbúgbàù náà.