Pari gbolohun ti o tẹle: Akoko ọdun 2014 jẹ igbesẹ pada lori ọna fun Cheptai, bi o ti pari ni kekere ni awọn ere-ije Diamond League ati pe o kuna lati mu awọn ti o dara julọ rẹ dara. O ṣe ilọsiwaju ni ṣiṣe ọna, sibẹsibẹ, o wa ni keji ni Groningen mẹrin-Mile Run ati Nairobi Diamond 10K Run, ti o ṣeto ti o dara julọ ti 31:45 iṣẹju ni igbehin. Ó bẹ̀rẹ̀ ìdánilẹ́kọ̀ọ́ pẹ̀lú ẹgbẹ́ eléré ìdárayá ti Turkey Üsküdar Belediyesi ó sì mú kí ẹgbẹ́ náà borí nínú ẹ̀ka ẹni àti ẹgbẹ́ nínú ìdíje European Champion Clubs Cup Cross Country. Lẹyin to gba ife ẹyẹ Discovery Kenya Cross Country, wọn tun yan Cheptai si ẹgbẹ agbabọọlu Kenya fun idije naa.
2015 IAAF World Cross Country Championships ati de ibi ti o ga julọ ni ibi keje, ti o gba awọn ami eye fadaka ẹgbẹ pẹlu Kenya. Ní ọdún 2015 IAAF Diamond League circuit, ó wà nínú àwọn mẹ́fà tí ó gba ipò àkọ́kọ́ nínú ìdíje 5000 m ní Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic àti Bislett Games. Igbakeji ti o pari si Viola Kibiwott ni 2015 Athletics Kenya World Championship Trials gba aaye kan ninu ẹgbẹ ẹlẹsẹ agba akọkọ rẹ fun Kenya.