Parí gbólóhùn tó wà nísàlẹ̀ yìí: Ní ìparí ọdún 1905, Harry fi ẹgbẹ́ olórin náà sílẹ̀ lẹ́yìn àríyànjiyàn kan tó wáyé láàárín òun àti Jolson. Harry kọ̀ láti bójú tó Joe Palmer tó wà lórí kẹ̀kẹ́ arọ. Lẹ́yìn tí Harry kúrò, Jolson àti Palmer ṣiṣẹ́ gẹ́gẹ́ bí ẹ̀yà méjì ṣùgbọ́n wọn kò ṣe àṣeyọrí. Nígbà tó fi máa di ọdún 1906, wọ́n gbà láti pínyà, Jolson sì dá wà. Ó di ẹni tí wọ́n máa ń rí ní ilé sinimá Globe àti Wigwam ní San Francisco, ó sì ṣe àṣeyọrí ní gbogbo orílẹ̀-èdè gẹ́gẹ́ bí olórin vaudeville. O si gba ibugbe ni San Francisco, wipe awọn
Àwọn èèyàn tí ìsẹ̀lẹ̀ náà bà jẹ́ nílò ẹnì kan tó máa tù wọ́n nínú. Lọ́dún 1908, Jolson pa dà sí New York nítorí pé ó nílò owó fún ara rẹ̀ àti ìyàwó rẹ̀ tuntun, Henrietta. Ní ọdún 1909, orin rẹ̀ gba àfiyèsí Lew Dockstader, tí ó jẹ́ olùṣelọpọ àti òkìkí orin Dockstader's Minstrels. Jolson gba ipese Dockstader o si di olorin ti o ni oju dudu.