Pari gbolohun yii: Eastwood ni a yan ni idaji karun, 91st lapapọ nipasẹ awọn Toronto Maple Leafs ni
1987 NHL Entry Draft. Àwọn ojúewé wọ̀nyí jápọ̀ mọ́ O si dun ni akoko mẹrin pẹlu Western Michigan University ti CCHA. O ṣe awọn ere 164 fun Western Michigan, ti o gba awọn ibi-afẹde 69 ati fifi awọn iranlọwọ 80 fun awọn ojuami 149. Akoko rẹ ti o dara julọ ni akoko to kẹhin nigbati o ni awọn ibi-afẹde 29 ati awọn iranlọwọ 32 ni awọn ere 42. Ní ọdún 1991, Eastwood di ògbóǹkangí agbábọ́ọ̀lù. Kò sì di NHL tí ó máa ń ṣe títí di ọdún méjì lẹ́yìn náà.