Kọ́kọ́ parí gbólóhùn yìí: Nígbà tí Ogun Amẹ́ríkà àti Sípéènì bẹ̀rẹ̀, Upton wọ ẹgbẹ́ ọmọ ogun orílẹ̀-èdè Amẹ́ríkà. Ó sìn gẹ́gẹ́ bí ọmọ ogun kan ní Ẹgbẹ́ H ti Ẹgbẹ́ ọmọ ogun abẹ́lẹ̀ Oregon Volunteer Infantry Regiment kejì ó sì kópa nínú gbígbé Guam àti
Àwọn ìpolongo ogun ní Philippines. Upton wà ní Oregon National Guard lẹ́yìn ogun. Ní ọdún 1911, ó ti ń sìn gẹ́gẹ́ bí ọ̀gá ológun nínú ẹgbẹ́ ọmọ ogun ẹlẹ́ẹ̀kẹta ti Oregon Infantry.