Ṣẹ̀kún gbólóhùn tó wà nísàlẹ̀ yìí: Ní ìgbà ẹ̀ẹ̀rùn ọdún 1999, Olsen fọwọ́ sí ìwé àdéhùn ọdún méjì pẹ̀lú Ẹgbẹ́ agbábọ́ọ̀lù Denmark (DBU) láti máa darí ikọ̀ agbábọ́ọ̀lù Denmark, èyí tó bẹ̀rẹ̀ láti ìgbà tí Denmark bá kópa nínú ìdíje ife ẹ̀yẹ Yúróòpù 2000. Ní oṣù Keje ọdún 2000, ó rọ́pò olùkọ́ Sweden Bo Johansson gẹ́gẹ́ bí olùdarí ikọ̀ agbábọ́ọ̀lù àpapọ̀ Denmark. Olùdarí olùdarí rẹ̀ ni Olsen yan Michael Laudrup. Àwọn méjì yìí ni wọ́n tọ́ Denmark lọ sí ìdíje ife ẹ̀yẹ àgbáyé FIFA 2002, ìdíje tí wọ́n parí nínú ìdíje kẹrìndínlọ́gọ́jọ tí wọ́n bá England jà tí wọ́n sì pàdánù lọ́wọ́ 0-3 lẹ́yìn tí Denmark borí nínú ìdíje náà. Ṣaaju idije ife ẹyẹ agbaye 2002, Olsen buwọlu iwe adehun ọdun mẹrin tuntun titi di Okudu 2006. Nígbà tí Laudrup lọ ṣe olùkọ́ Brøndby IF, Olsen yan Keld Bordinggaard gẹ́gẹ́ bí olùrànlọ́wọ́ olùkọ́ rẹ̀ tuntun. Pẹ̀lú Bordinggaard, Olsen darí Denmark lọ sí
Idije ife ẹyẹ ilẹ Yuroopu 2004, eyi ti o tun pari ni ipele ikọlu akọkọ. Olsen kùnà láti gba Denmark sípò fún 2006 FIFA World Cup, ṣùgbọ́n ó mú àdéhùn rẹ̀ pẹ̀lú DBU lọ́dún 2005. Apá kan nínú àdéhùn tuntun náà, tí ó wà títí di ìgbà ìdíje ife ẹ̀yẹ àgbáyé FIFA 2010, ni àfikún ẹrù iṣẹ́ láti ṣe àlàyé "ìlà pupa", tàbí àpapọ̀, nínú iṣẹ́ ẹ̀bùn àwọn ẹgbẹ́ agbábọ́ọ̀lù ọ̀dọ́ orílẹ̀-èdè Denmark, nípa bẹ́ẹ̀ Olsen ní ipa tó pọ̀ lórí bọ́ọ̀lù tí Denmark yóò máa gbá lọ́jọ́ iwájú.