Pari gbolohun ti o tẹle: Ni akoko 2008/09, Totti gba lati inu ipalara ti tẹlẹ, o si kopa ninu
2008 Supercoppa Italiana final on 24 August 2008; lẹ́yìn tí wọ́n bá Inter fà á ní 2 sí 2 lẹ́yìn àkókò àfikún, Totti pàdánù ẹ̀ṣẹ̀ rẹ̀ nínú àgbá tí ó wáyé, èyí tí ó jẹ́ kí Javier Zanetti ṣẹ́gun ìdíje náà fún Inter pẹ̀lú ẹ̀ṣẹ̀ tí ó tẹ̀lé e. Ní ọjọ́ 8 oṣù kọkànlá ọdún 2008, ó ṣe ìdánwò rẹ̀ 400th ni Serie A, nínú ìfẹsẹ̀wọnsẹ̀ 1<unk>1 tí wọ́n bá Bologna ṣe, tí ó sì gba góòlù àkọ́kọ́ nínú ìdíje náà. Lẹ́yìn oṣù yẹn, ó lọ láti ran ẹgbẹ́ rẹ̀ lọ́wọ́ láti ṣẹ́gun Lazio nínú ìdíje Rome derby, ó ṣe ìrànlọ́wọ́ fún góòlù tí Júlio Baptista fi ṣẹ́gun. Igbesẹ rere ti Totti tẹsiwaju bi o ṣe pese iranlọwọ fun Mirko Vučinić o si gba goolu kan ni 3 <unk> 0 win ni ere liigi kan lodi si Lecce ni Oṣu kọkanla ọjọ 23, lakoko ti o ti gba ibọn ọfẹ kan ni 3 <unk> 1 win ni ita lodi si CFR Cluj ni Champions League nigbamii ni ọsẹ yẹn, ni Oṣu kọkanla ọjọ 27. O tun gba goolu keji ninu ayo 2 si 0 lodi si Bordeaux ni ọjọ 10 Oṣu kejila, eyiti o ṣe idaniloju gbigbe ti Roma si iyipo 16 ti idije bi awọn olubori ẹgbẹ. Ní ọjọ́ 19 oṣù Kẹrin ọdún 2009, Totti gba góòlù rẹ̀ kẹ́tàdínlọ́gọ́sàn-án (175th) nínú ìdíje Serie A nínú ìfẹsẹ̀wọnsẹ̀ 3 sí 2 tí wọ́n fi ṣẹ́gun Lecce, ó gbapò iwájú Amedeo Amadei gẹ́gẹ́ bí agbábọ́ọ̀lù tó gba góòlù jùlọ ní Roma; pẹ̀lú góòlù náà, Totti tún di ọ̀kan lára àwọn agbábọ́ọ̀lù mẹ́wàá tó gba góòlù jùlọ nínú ìtàn Serie A.