Pari gbolohun ti o tẹle: Montgomery ni iṣẹ ti o lagbara ni akoko akoko ni ọdun 2016, ti o ṣe ipa pataki ninu iṣẹ aṣaju ẹgbẹ naa. Ni apapọ o lọ 1-1, pẹlu awọn ifarahan 11, awọn innings ti a fi silẹ, ati ERA 3.14. Èyí tó ṣe pàtàkì jùlọ ni pé, Montgomery yọ Carl Edwards Jr. kúrò ní ìsàlẹ̀ ìlà kẹwàá nínú Ìdárayá keje ti
Àgbáyé. Pẹlu agbaboolu kan lori ipilẹ akọkọ ati awọn ita meji ni ere-ije kan, o pari ere naa pẹlu ilẹ si ipilẹ kẹta. Montgomery gba igbala akọkọ ninu iṣẹ rẹ, ti o ṣẹgun World Series fun Chicago Cubs fun igba akọkọ ni ọdun 108.