Parí gbólóhùn yìí: Troubetzkoy gba ìdánilẹ́kọ̀ọ́ nílé, láti ọdún 1806 ni ó ti ń lọ sí ilé ẹ̀kọ́ ní Yunifásítì Moscow. Ni 1808 o wọle si Leib Guards Semyonovsky regiment. Gẹgẹbi ọmọ ogun, o kopa ninu gbogbo awọn ogun pataki ti ipolongo Igbimọ Kẹfa ni ọdun 1812-1814 pẹlu ogun ti Borodino, ogun ti Maloyaroslavets,
Ogun ti Lützen, ogun ti Bautzen ati ogun ti Kulm ati gba ọpọlọpọ awọn aṣẹ. Wọ́n ṣe é léṣe gan-an nígbà tí wọ́n ń jagun ní Leipzig. Lẹ́yìn ogun náà ó tẹ̀síwájú nínú iṣẹ́ ológun àti ní ọdún 1821 ó di ọ̀gágun.