Andika mwendelezo wa aya hii - Katika msimu wake wa kwanza katika Ligi ya Amerika, Raines alipiga kwa wastani wa.268 lakini kwa asilimia ya msingi ya.359; alikuwa wa pili kwenye timu katika mbio zilizofungwa wakati White Sox ilimaliza msimu katika nafasi ya pili katika Idara ya Magharibi ya Ligi ya Amerika. Wastani wake uliboreshwa mnamo 1992 hadi.294 na asilimia ya msingi ya.380. Mnamo 1993, licha ya kukosa karibu wiki sita mnamo Aprili na Mei kwa sababu ya kamba iliyopasuka kwenye kidole gumba chake alichoteseka wakati akiiba msingi, aliweza kugonga.306 na mbio 16 za nyumbani wakati White Sox ilishinda taji la American League Western Division. Katika 1993 American League Championship Series
dhidi ya Toronto Blue Jays, Raines aliweka wastani wa.444 na akafunga mabao matano katika sababu ya kupoteza.