Andika mwendelezo wa fungu hili - Wood alikuwa daktari binafsi kwa Marais Grover Cleveland na William McKinley kupitia 1898. Wakati wa huduma yake White House, Wood maendeleo urafiki na Theodore Roosevelt, kisha msaidizi wa Katibu wa Navy. Wakati wa kuzuka kwa vita vya Hispania na Marekani, Wood na Roosevelt walipanga Kikosi cha Kwanza cha Wapanda Farasi wa Kujitolea, kinachojulikana kama Rough Riders. Wood alifanikiwa kuamuru jeshi wakati wa Juni 24, 1898 vita vya Las Guasimas. Wakati kamanda wa kikosi hicho, Samuel B. M. Young, alipopata ugonjwa, Wood alipandishwa cheo na kuwa brigadier general wa kujitolea. Alichukua amri ya Brigadi ya 2, Idara ya Wapanda farasi, Kikosi cha Tano cha Jeshi (ambacho kilijumuisha Wapanda farasi wa Rough) na kuongoza kikosi hicho kwenye ushindi maarufu wa Julai 1, 1898 huko Kettle Hill na San Juan Heights
.. na