Andika mwendelezo wa aya hii - Mzaliwa wa Ponsacco, Mkoa wa Pisa, Chiarugi alianza kazi yake na Fiorentina, akiwa sehemu ya safu ambayo ilishinda Serie A ya 1968<unk>69
jina. Baada ya misimu saba na "viola", Chiarugi alihamia A.C. Milan mnamo 1972, akisaidia ushindi wa "rossoneri" katika Kombe la Washindi wa Kombe la Uropa la 1972<unk>73, alishinda shukrani kwa bao lake katika mechi ya mwisho dhidi ya Leeds United, akimaliza mashindano kama mshambuliaji bora.