Andika mwendelezo wa aya hii - Callinan aliteuliwa kama luteni katika Jeshi la Wanajeshi wa Raia mnamo Juni 1940, akiwekwa kuwa Mhandisi wa Royal Australia. Mnamo Machi 1941, alijitolea kwa ajili ya huduma nje ya nchi na alijiunga na pili ya Australia Imperial Force, kuchukua juu ya posting kama mwalimu katika Demolitions Wing, katika 7 Infantry Mafunzo Center. Alipandishwa cheo kuwa nahodha mwezi Julai 1941, na baadaye aliwekwa kama kamanda wa pili kwa &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;, akipelekwa nao Timor
kama sehemu ya Sparrow Force Desemba 1941. Baadaye aliongoza makomando wakati wa kampeni yao katika kisiwa hicho na mwezi Julai 1942 alipandishwa cheo kwa muda kuwa mkubwa.