Andika mwendelezo wa fungu hili - "Illustrious" aliondoka Scapa Flow Agosti na kuwasili katika Mediterranean na Septemba. Orr akawa ace katika miezi ifuatayo, akidai ndege saba kupigwa chini nje ya 30 alidaiwa na kikosi chake. Ushindi wa Orr ni pamoja na CANT Z.501 boti kuruka juu ya 2 Septemba na 4 Septemba off Dodecanese alishiriki katika risasi chini ya Savoia-Marchetti SM.81 mshambuliaji. Moja ya kwanza kubwa ya ujumbe Orr walishiriki katika alikuwa kutoa fighter cover kwa Fairey Swordfish mashambulizi juu ya meli ya Italia katika Taranto
.. na Majeshi mengine yalitia ndani mashambulizi dhidi ya nafasi za jeshi la Ujerumani huko Bardia, mabomu ya Tripoli nchini Libya, na mashambulizi dhidi ya viwanja vya ndege vya Rhodes. Orr pia alipewa yake ya kwanza Distinguished Service Cross (DSC) kwa ajili ya huduma yake wakati wa ujumbe huu.