Andika mwendelezo kwa aya hii - Simon alikuwa mchezaji wa kawaida poker, na Texas Hold 'em hasa. Alijulishwa mchezo huo akiwa mtoto kupitia michezo ya kila wiki ya poker ya familia na safari za kasino na babu yake. Simon hakuwa na kufikiria mwenyewe mchezaji kubwa mpaka mchezo katika nyumba ya mwandishi David Steinberg na wachezaji kadhaa "wasomi", ambayo moyo yake ya kujifunza mchezo na kuingia mashindano mbalimbali, ingawa aliamua kuwa mtaalamu. Yeye alishindana katika World Series of Poker (WSOP) kila mwaka kati ya 2007 na 2011, kumaliza katika fedha katika matukio sita. Mwaka 2007, katika wachezaji 6,358 $ 10,000 No-Limit Texas Hold'em Tukio Kuu, alimaliza 329 na $ 39,445. Pia alimaliza 16 kushinda $ 35,493 katika $ 1,000 1,048-mchezaji No-Limit Hold'em w / Re-Buys mwaka 2007, 41 kushinda $ 10,708 katika $ 1,000 706-mchezaji No-Limit Hold'em w / ReBuys mwaka 2008, 53 kushinda $ 10,692 katika $ 1,000 879-mchezaji No-Limit Hold'em w / ReBuys mwaka 2008, 20 kushinda $ 24,066 katika $ 10,000 275-mchezaji World Championship Pot-Limit Hold'em mwaka 2009, na 500 kushinda $ 23,876 katika $ 10,000 6,865-mchezaji No-Limit Hold'em Championship mwaka 2011
.. na Pia alishinda $300 438-mchezaji No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee katika 2009 L.A. Poker Open, kushinda $22,228. Ushindi wake mkubwa katika suala la ukubwa wa uwanja na tuzo ya pesa ilikuwa $ 200 1,082-mchezaji No-Limit Hold'em $ 150,000 Dhamana katika 2010 Winnin O 'The Green, ambapo alishinda $ 57,308. Michezo ya kibinafsi ya Simon ya kamari kati yake na marafiki wake mashuhuri imeelezwa kuwa "ya fujo na yenye kuburudisha sana". Sifa yao ilisababisha Playboy TV kuzalisha show "Sam's Game", toleo televisheni akishirikiana Simon kama mwenyeji na bwana wa sherehe ya Las Vegas celebrity Texas Hold 'em mechi; yeye zinazozalishwa show. Yeye alikuwa hapo awali alionekana katika 2009 sehemu ya "High Stakes Poker".