Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Kuimarishwa na zamani Colonels shortstop Honus Wagner (ambaye alizaliwa na kukulia katika eneo la Pittsburgh) na mchezaji / meneja Fred Clarke, Pirates kabisa ilitawala Ligi ya Taifa, kwa sehemu kwa sababu walipoteza wachezaji nyota wachache kwa Ligi ya Marekani mpinzani. Hata hivyo, kutokana na majeraha kwa pitchers yao kuanzia, walipoteza kwanza ya kisasa ya Dunia Series milele alicheza
, mwaka wa 1903, hadi Boston. Deacon Phillippe alicheza mechi tano kamili, akishinda tatu kati ya hizo, lakini haikutosha. Kwa kiasi kikubwa wachezaji nyota sawa, Pirates itaendelea kuwa timu yenye nguvu katika miaka michache ijayo, na alishinda yao ya kwanza World Series cheo katika 1909, kushindwa Detroit Tigers katika michezo saba. Mwaka huo huo, klabu ilifungua uwanja wa Forbes, ambao ungekuwa uwanja wake wa nyumbani kwa miaka 61 iliyofuata.