Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo Juni 14, 1898, Paddock na 6th Cavalry waliondoka Florida kwenda Cuba na Vita vya Kihispania na Amerika. Huko alitambuliwa kwa ujasiri wake wakati wa
Mapigano ya San Juan Hill katika Kampeni ya Santiago. Alipokuwa Cuba, Paddock aliambukizwa malaria, na alikuwa katika likizo ya ugonjwa kufikia Septemba 1898. Licha ya utambuzi mzuri, Paddock alikuwa katika likizo ya matibabu mara kwa mara au chini ya utunzaji wa matibabu katika 1899 wakati amesimama huko Fort Leavenworth.