Andika mwendelezo wa aya hii - Reynolds alijiunga na Major League Baseball umpiring wafanyakazi katika 1999 baada ya Major League Umpires Association mass kujiuzulu. Amefanya kazi katika safu 7 za mgawanyiko (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014, na 2018), safu 5 za ubingwa wa Ligi (2010
, 2015, 2016, 2017, 2020) na 2 World Series (2014, 2018). Yeye pia umpired katika 2004 Major League Baseball All-Star Game. Alikuwa mwamuzi wa pili wa msingi mnamo Mei 29, 2010, wakati Roy Halladay alitupa mchezo kamili wa 20 katika historia ya MLB.