Andika mwendelezo wa aya hii - Dickinson alichaguliwa kama matarajio ya juu ambaye alitimiza matarajio ya kuwa uteuzi wa duru ya kwanza katika Mpango wa Kuingia wa NHL wa 2013, akichaguliwa 29 kwa jumla na Stars ya Dallas. Dickinson alijiunga na Guelph Storm wa Ligi ya Hockey ya Ontario (OHL) kwa msimu wa 2011-12 na alitambuliwa kwa kucheza kwake wakati aliitwa kwenye Timu ya Pili ya Rookie ya OHL. Msimu uliofuata alialikwa kushiriki katika CHL Top Matarajio Game, na kisha alichaguliwa kucheza na medali ya dhahabu kushinda kikosi cha Canada katika 2013 IIHF World U18 Championships
.. na Katika msimu wa 2013-14, Dickinson alisaidia Storm kukamata ubingwa wa OHL kabla ya kupoteza kwa Edmonton Oil Kings katika fainali ya Kombe la Ukumbusho.