Andika mwendelezo wa aya hii - Kennedy alichaguliwa na Detroit Red Wings katika raundi ya nne (ya 80 kwa jumla) ya 1988 National Hockey League (NHL) Entry Draft
.. na Msimu wake wa kwanza wa kitaalamu uligawanywa kati ya Red Wings katika NHL na washirika wao wa ligi ndogo Adirondack Red Wings wa Ligi ya Hockey ya Amerika (AHL). Katika NHL, Kennedy alifunga mabao mawili na kuongeza misaada saba katika michezo 20. Kennedy alitumia msimu nne zifuatazo akiruka kati ya AHL na NHL ndani ya shirika la Red Wings. Winnipeg Jets alipata Kennedy kutoka Red Wings baada ya msimu wa 1993-94. NHL lock-out ilimaanisha kwamba Kennedy hakuwa kucheza kwa Jets kabla ya kuchukuliwa juu ya waivers na Calgary Flames. Kennedy alitumia misimu miwili huko Calgary, kisha Flames waliamua kutoongeza mkataba wake mwaka 1996, muda mfupi baada ya ufunuo wa unyanyasaji wake wa kingono. Alisaini kama mchezaji huru na Boston Bruins kwa msimu wa 1996-97 lakini pia alitumia muda na Providence Bruins, mshirika wa AHL wa Boston. Msimu wa 1996-97 ulikuwa kampeni ya mwisho ya Kennedy katika NHL lakini baadaye aliibuka tena katika msimu wa 1998-99 na Moose ya Manitoba ya Ligi ya Hockey ya Kimataifa iliyopotea. Kennedy pia alicheza kwa EV Landshut ya Deutsche Eishockey Liga nchini Ujerumani wakati wa msimu wa 1998-1999.