Kamilisha sentensi ifuatayo: Leonard alihitimu kwa timu ya Ryder Cup ya Marekani mwaka 1997, 1999, na
Mwaka wa 2008. Katika mashindano ya mwaka wa 1999, Leonard alipiga mpira kwa ajili ya birdie kwenye shimo la 17 ili kukamilisha kurudi kwa timu ya Marekani siku ya mwisho. Ushindi huo ulichanganyikiwa na sherehe iliyofuata pigo la Leonard, wakati wachezaji wengine wa Marekani, wake zao, na mashabiki wachache walikimbia kwenye kijani ingawa mpinzani wa Leonard, José María Olazábal, bado alikuwa na nafasi ya kufanana na Leonard kwenye shimo.