Alizaliwa Barking, London, Terry alihudhuria Eastbury Comprehensive School na alicheza kwa timu ya ligi ya Jumapili ya eneo hilo Senrab, ambayo pia ilionyesha wachezaji wa baadaye wa Ligi Kuu ya Chelsea Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King na Jlloyd Samuel. Akiwa mvulana, alikuwa mwanzoni sehemu ya mfumo wa vijana wa West Ham United, akijiunga nao kama kiungo wa kati mnamo 1991. Alihamia Chelsea akiwa na umri wa miaka 14, akicheza kwa timu za vijana na akiba za kilabu. Ilikuwa kwa sababu ya ukosefu wa watetezi wa kati kwamba alihamishwa kurudi katikati, nafasi anayocheza leo. Baada ya kumaliza shule, alijiunga na kilabu kwenye YTS akiwa na umri wa miaka 16 na kusaini masharti ya kitaalam mwaka mmoja baadaye.
Kulia