Andika mwendelezo wa aya hii - Wakati wa kazi yake ya klabu, Di Gennaro alicheza kwa Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) na Bari (1988<unk>91). Alifanya kazi yake ya kwanza na klabu ya mji wake Fiorentina akiwa na umri wa miaka 18, ingawa, licha ya talanta yake, alijitahidi kupata nafasi katika klabu hiyo kwa sababu ya uwepo wa mchezaji nyota wa timu hiyo Giancarlo Antognoni, ambaye Di Gennaro alikabiliwa na ushindani kwa nafasi ya kuanza kwani wawili hao hawakucheza vizuri pamoja. Matokeo yake, alihamia Perugia wakati wa msimu wa 1980/81.
, ili kupata muda zaidi wa kucheza, ingawa ilithibitika kuwa msimu hasi, kwani Perugia mwishowe ilishuka kwa Serie B mwishoni mwa kampeni. Di Gennaro alibadilisha klabu mara nyingine tena msimu uliofuata, akijiunga na Verona; wakati akiwa katika klabu hiyo, akawa mchezaji muhimu, akihudumu kama mchezaji mkuu wa timu hiyo katikati ya uwanja. Alisaidia kuongoza klabu hiyo kutoka Serie B hadi Serie A katika msimu wake wa kwanza, na pia alikuwa mwanachama wa upande ambao ulishinda taji la kwanza la klabu hiyo Serie A wakati wa msimu wa 1984/85, chini ya meneja Osvaldo Bagnoli; kwa jumla, Di Gennaro alicheza mechi 182 kwa Verona, na kufunga mabao 18. Baadaye alijiunga na Bari mnamo 1988, ambapo alitumikia kama nahodha wa timu hiyo, akisaidia timu hiyo kupata kukuza Serie A na kushinda Kombe la Mitropa mnamo 1990, kabla ya kustaafu mnamo 1991, baada ya kusaidia kilabu kuzuia kushuka.