Andika mwendelezo wa aya hii - Wakati wa kuzuka kwa vita vya Kihispania na Marekani, Upton alijiunga na Jeshi la Marekani. Alitumikia kama mtu binafsi katika Kampuni H ya 2 Oregon Volunteer Infantry Regiment na walishiriki katika kukamatwa kwa Guam na kampeni za Ufilipino
.. na Upton alibaki katika Oregon National Guard baada ya vita. Kufikia mwaka wa 1911, alikuwa akitumikia kama sergeant mkubwa wa Regiment ya 3 ya Oregon Infantry.