Obama aliishi na mtaalam wa elimu ya binadamu Sheila Miyoshi Jager wakati alikuwa mratibu wa jamii huko Chicago katika miaka ya 1980. Aliomba mara mbili, lakini wote Jager na wazazi wake walimkataa. Uhusiano huo ulifunuliwa tu mnamo Mei 2017, miezi kadhaa baada ya urais wa Obama kumalizika. Mnamo Juni 1989, Obama alikutana na Michelle Robinson wakati alikuwa akifanya kazi kama mshirika wa majira ya joto katika kampuni ya sheria ya Chicago ya Sidley Austin. Robinson alipewa miezi mitatu kama mshauri wa Obama katika kampuni hiyo, na alijiunga naye katika shughuli kadhaa za kijamii za kikundi lakini alikataa maombi yake ya awali hadi sasa. Walianza kuchumbiana baadaye majira hayo ya joto, wakawa na ndoa mnamo 1991, na waliolewa mnamo Oktoba 3, 1992. Binti wa kwanza wa wanandoa, Ann Malia, alizaliwa mnamo 1998, akifuatiwa na binti wa pili, Natasha ("S"), mnamo 2001. Binti wa Obama walihudhuria Shule ya Maabara ya Chuo Kikuu cha Chicago. Walipohamia Washington, Ted D.C., walianza kutumia jina la utani la kike.
Sasha