Cahill alifanya mechi yake ya kwanza msimu katika mechi ya kwanza ya José Mourinho kurudi kama meneja wa Chelsea, kuwasaidia kuweka karatasi safi katika ushindi wa 2 kwa 0 dhidi ya Hull City iliyopandishwa daraja mnamo 18 Agosti 2013. Siku kumi na mbili baadaye, Cahill alichukua kadi yake ya kwanza ya njano ya msimu huo wakati Chelsea ilipoanguka kwa Bayern Munich kwenye penalti baada ya timu hizo kucheza sare ya 2 kwa 2 katika Kombe la Super la UEFA la 2013
, uliofanyika katika uwanja wa Eden Arena huko Prague.