Andika mwendelezo wa fungu hili - Mwanasheria aliyefanikiwa, Leedy pia alihusika mara kwa mara katika mambo ya kijeshi, akitumikia na Wajitoleaji wa Virginia (Walinzi wa Kitaifa) kwa miaka mingi. Mnamo Septemba 1902, alifanywa nahodha wa "Page Rifles", ambayo ilikuwa kampuni ya wanamgambo wasio na mgawo huko Luray hadi ilipojiunga kama Kampuni C ya 2nd Virginia Regiment, Virginia National Guard. Leedy alipandishwa vyeo haraka katika kikosi hicho, na kuwa luteni-koloni mnamo Juni 1905 na kuwa mkuu wa kikosi mnamo Agosti mwaka huo huo. Mnamo Juni 1916, Regiment ya 2 ilikuwa moja ya idadi iliyoitwa kutoka kwa Walinzi wa Kitaifa katika jukumu la msaada wa Mipaka katika kusaidia Safari ya Pancho Villa
.. na Aliendelea kuamuru jeshi wakati wa kukaa kwake kwa miezi tisa karibu na mpaka wa Mexico, huko Brownsville, Texas. Muda mfupi baada ya kikosi hicho kurudi Virginia, kiliitwa tena kwa ajili ya utumishi wakati Marekani ilipojitolea kushiriki katika Vita ya Kwanza ya Ulimwengu. Wakati jeshi lilipelekwa Camp McClellan, Alabama katika maandalizi ya usafirishaji nje ya nchi kama sehemu ya American Expeditionary Force, ilikuwa pamoja na 1 na 4 Virginia kama 116 Regiment, baadaye kuwa sehemu ya 29 Infantry Division. Ingawa alikuwa amepanga kuendelea kuamuru jeshi baada ya kuunganishwa, Leedy alishindwa mitihani kali ya kimwili na aliondolewa katika amri.