Andika mwendelezo wa aya hii - Mashindano yake makubwa ya kwanza yalikuwa katika Mashindano ya Dunia ya IAAF ya mwaka 1999 na alimaliza katika nafasi ya tano katika mbio ndefu na alisaidia kupata nafasi ya juu ya Wakenya katika mashindano ya timu. Rutto alikua mkimbiaji bora katika mbio za 10k hadi nusu marathon: alishinda mbio za 2001 kutoka Beach hadi Beacon na alikuwa mkimbiaji bora wa Kenya kwenye Mashindano ya Dunia ya IAAF ya Nusu Marathon ya 2001
na mbio ya 1:00:43 kwa nafasi ya sita.