Andika mwendelezo wa aya hii - Wyler alipata mafanikio mwishoni mwa miaka ya 1940 na miaka ya 1950. Yeye alikuwa mshiriki wa mtayarishaji wa ndugu yake marekebisho ya "The Heiress" (1949), ambayo ilikuwa kuteuliwa kwa ajili ya filamu bora katika Tuzo za Academy
na kushinda nyota yake, Olivia de Havilland, Oscar yake ya pili. Wyler aliteuliwa kwa Screenplay Best kwa "Detective Story" (1951), filamu nyingine iliyoongozwa na ndugu yake na hit utata katika siku yake. Alihusika kama mtayarishaji msaidizi katika filamu nyingi za kaka yake katika miaka ya 1950, kama vile "Roman Holiday" (1953) na "Friendly Persuasion" (1956).