Rejea kifungu cha chini na kisha jibu swali baadaye katika lugha sawa na kifungu:  Passage: Grey alishiriki kuandika "Done With Like" na "She Said", pamoja na Jon Ingoldsby na mwigizaji wa Amerika Brie Larson, kwa albamu ya kwanza na ya pekee ya Larson, Mwishowe nje ya PE (2005). Mwaka 2005, Grey alionekana kwenye nyimbo za kundi la hip hop la Marekani Fort Minor, "Where'd You Go" na "Be Somebody". "Where'd You Go" ilitolewa kama single tarehe 14 Aprili 2006, na video ya muziki iliyoambatana nayo ilifuata muda mfupi baadaye. Wimbo huo ulifanikiwa kibiashara na ukaishia kuwa kati ya nyimbo nne bora kwenye chati ya Billboard Hot 100 ya Marekani na pia ikawa cheti cha platinamu na Chama cha Viwanda vya Kurekodi cha Amerika (RIAA). Baada ya kufanya kazi na mtayarishaji wa muziki Jonathan Ingoldsby, Grey alitoa albamu yake ya kwanza, yenye jina la Like Blood Like Honey, mnamo Juni 6, 2006, chini ya Warner Bros. Records. Albamu ilifikia nafasi ya 35 kwenye chati ya Albamu za Heatseekers za Billboard. Wakati huu, Grey alikuwa ameshuka nafasi za ufunguzi kwa ziara za tamasha na Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger na Duncan Sheik. Kupitia uhusiano wake kutoka Machine Shop Records, Grey aliungana kwa karibu na washirika wa Linkin Park Styles of Beyond na Apathy. Yeye hata alikuwa featured juu ya nyimbo mbili yenye jina "Mhasiriwa" na "No Sad Kesho", kutoka Apathy ya pili studio albamu, Wanna Snuggle? (2009). Grey alitembelea kama sehemu ya Duncan Sheik bendi na kuchangia kwa kiasi kikubwa kwa 2009 wake albamu, Whisper House. Mwaka 2009, Grey alionekana kama backing vocalist kwenye albamu ya kwanza ya mshindani wa Eurovision Yohanna, Butterflies and Elvis. Mnamo Agosti 2009, bado chini ya jina la Holly Brook, alitoa wimbo wake "It's Raining Again" na picha yake kwa kampeni ya uendelezaji ya Ciao Water. Mapema mwaka 2010, alicheza katika toleo la ukumbi wa michezo ya "Whisper House", kucheza moja ya wawili kuongoza roho vocalists, pamoja na David Poe. Mnamo Juni 10, 2010, yeye binafsi iliyotolewa saba-wimbo kupanuliwa kucheza (EP), O<unk>Dark:Thirty. Uzalishaji wa EP ilikuwa kushughulikiwa na Duncan Sheik na Jon Ingoldsby.  Swali: Jonathan Ingoldsby alikuwa na cheo gani?
mtengenezaji wa muziki