Kamilisha sentensi ifuatayo: Osborne alizaliwa Orange, New South Wales, na alisomea katika Shule ya Upili ya North Sydney na Shule ya Msingi ya Kanisa la Uingereza ya Sydney. Alihitimu na shahada ya sheria kutoka Chuo Kikuu cha Sydney. Alijiunga na Royal Australia Naval Volunteer Reserve mwaka 1938, na kwa kuzuka kwa Vita ya Pili ya Dunia, alipewa mgawo katika Royal Navy mwaka 1940. Alipata tuzo ya Msalaba wa Huduma ya Kihistoria mwaka 1940 kwa "ujasiri na kujitolea kwa kazi" wakati akisaidia
uhamisho wa vikosi kutoka Norway kama luteni wa chini juu ya "St Loman", trawler silaha. Kisha aliongoza, na kuandamana meli kati ya Marekani na Canada na Uingereza katika vita vya Atlantiki. Alivuka Bahari ya Atlantiki mara 22 na alikuwa afisa pekee wa Royal Australian Naval Volunteer Reserve aliyepata cheo cha kuwa kamanda wa meli ya Royal Navy wakati wa vita. Katika 1945 Bar aliongezwa kwa DSC yake kwa kuzamisha ya Kijerumani U-boti.