Andika mwendelezo wa aya hii - Wakati wa kipindi chake katika klabu hiyo, kiwango cha kazi cha Gattuso na ubunifu wake kama mshindi wa mpira baadaye ilimruhusu meneja wa Milan Carlo Ancelotti kumweka mchezaji wa katikati Andrea Pirlo kando yake katika nafasi ya ubunifu zaidi, akishambulia, wakati Gattuso alimuunga mkono katika jukumu la kina, kama kiungo wa kati wa kujihami; ushirikiano huu wa katikati ulikuwa muhimu kwa mafanikio ya ndani na ya kimataifa ya Milan chini ya Ancelotti, ambayo ni pamoja na Coppa Italia, Ligi ya Mabingwa ya UEFA na Kombe Kuu la UEFA mnamo 2003, pamoja na taji la Serie A na Supercoppa Italiana
mwaka 2004. Gattuso alitia saini mkataba wa upanuzi na Milan mnamo Juni 2003 na Oktoba 2004. Katika kipindi hiki, Gattuso pia alifikia fainali ya Ligi ya Mabingwa ya UEFA ya 2005 na Milan, lakini alishindwa na Liverpool kwenye penalti, baada ya kuongoza 3-0 katika kipindi cha mapumziko.