Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo Julai 1, 2015, Winnik, wakati huu mpendwa wa mashabiki huko Toronto, alirudi kwa Maple Leafs, akisaini kama wakala huru kwa mkataba wa miaka miwili. Uzalishaji wa uvamizi wa Winnik ulipungua kutoka msimu wake uliopita na Maple Leafs, ingawa alibaki kuwa sehemu halisi ya adhabu. Mnamo Februari 28, 2016, jioni ya tarehe ya mwisho ya biashara, Winnik alibadilishwa kwa Washington Capitals, pamoja na uteuzi wa raundi ya 5 (Beck Malenstyn) katika
2016 Draft, kwa kubadilishana na mbele Brooks Laich, mlinzi wa matarajio Connor Carrick na chaguo la raundi ya 2 ya 2016 (Carl Grundström).