Kamilisha sentensi ifuatayo: Montgomery alikuwa na utendaji mkubwa wa baada ya msimu mnamo 2016, akicheza jukumu muhimu katika mbio ya ubingwa wa timu. Jumla alienda 1-1, ikiwa ni pamoja na maonyesho 11, innings pitched, na 3.14 ERA. Hasa, Montgomery aliondoa Carl Edwards Jr. katika chini ya inning ya 10 katika mchezo 7 ya
Mfululizo wa Dunia. Pamoja na mkimbiaji kwenye msingi wa kwanza na outs mbili katika mchezo wa mbio moja, alimaliza mchezo na ardhi nje ya msingi wa tatu. Montgomery alipata safu yake ya kwanza ya kazi, kushinda Mfululizo wa Dunia kwa Chicago Cubs kwa mara ya kwanza katika miaka 108.