Andika mwendelezo wa aya hii - Maldini alianza msimu uliofuata kwa kuinua 2004 Supercoppa Italiana
kama nahodha baada ya Milan kumshinda Lazio. Milan ilimaliza nafasi ya pili katika Serie A kwa Juventus msimu huo, na ilifikia fainali ya Ligi ya Mabingwa, tu kupoteza kwa adhabu ya Liverpool, ingawa Maldini alifungua bao katika dakika ya kwanza. Mnamo 2005, Maldini alichaguliwa kuwa sehemu ya Timu ya Mwaka ya UEFA kwa mara ya pili katika kazi yake, na pia alichaguliwa kuwa sehemu ya FIFPro World XI kwa mara ya kwanza katika kazi yake. Msimu uliofuata, Milan ilimaliza nafasi ya pili nyuma ya Juventus katika Serie A tena, na ilifikia nusu fainali ya Ligi ya Mabingwa, lakini ilishindwa na mabingwa wa mwisho Barcelona. Wote Juventus na Milan walikuwa baadaye kukatwa pointi kwa kuwa kushiriki katika 2006 "Calciopoli" matchfixing kashfa, na cheo alipewa Internazionale, wakati Juventus walikuwa relegated, na Milan kumaliza katika nafasi ya tatu baada ya kukatwa pointi. Wakati wa msimu, Maldini alifunga mara mbili ya kwanza na ya pekee ya kazi yake, dhidi ya Reggina. Mnamo Septemba 25, 2005, Maldini alivunja rekodi ya Dino Zoff ya Serie A baada ya kucheza mechi yake ya 571 ya ligi dhidi ya Treviso; siku saba mapema, alikuwa amecheza mchezo wake wa 800 katika mashindano yote kwa Milan.