Andika mwendelezo wa fungu hili - Baada ya shule ya sheria, Klinefeldt alifanya kazi ya ukarani kwa Robert W. Pratt wa Mahakama ya Wilaya ya Marekani kwa ajili ya Wilaya ya Kusini ya Iowa na kwa Christopher Armstrong na Benjamin Kaplan wa Mahakama ya Rufaa ya Massachusetts. Kisha alifanya kazi katika Boston katika LibbyHoopes P.C. kabla ya kurudi Iowa kufanya kazi kama mshauri kwa Barack Obama 2008 kampeni ya urais
na Chama cha Democratic cha Iowa. Kutoka 2006 hadi 2009, alikuwa mshirika katika Ahlers & Cooney, kampuni katika Des Moines. Pia alikuwa mwanachama wa American Constitution Society.