Kamilisha sentensi ifuatayo: Katika 2007, Winter alikuwa Bi Obama wa kwanza kukodisha juu ya
Kampeni ya Rais Obama. Alihudumu kama msaidizi wa karibu wa Bi Obama katika kampeni ya 2008. Baada ya uchaguzi, Winter aliteuliwa kuwa Naibu Mkuu wa Wafanyakazi wa Mwanamke wa Kwanza na baadaye alipandishwa kuwa Mshauri Mkuu wa Mwanamke wa Kwanza.