Kamilisha sentensi ifuatayo: Troubetzkoy alipata elimu nyumbani, tangu 1806 alikuwa akihudhuria mihadhara katika Chuo Kikuu cha Moscow. Katika 1808 aliingia Leib Walinzi Semyonovsky Regiment. Kama askari, alishiriki katika vita vyote muhimu vya kampeni ya Muungano wa Sita mnamo 1812-1814 pamoja na vita vya Borodino, vita vya Maloyaroslavets,
Vita ya Lützen, vita ya Bautzen na vita ya Kulm na kupokea amri nyingi. Alijeruhiwa vibaya katika vita vya Leipzig. Baada ya vita aliendelea na utumishi wa kijeshi na mwaka 1821 alipandishwa cheo kuwa Kanali.