Kamilisha sentensi ifuatayo: O'Brien alirudi kutoka kwa jeraha kabla ya msimu wa 2015/16 Alicheza kwa Connacht katika mechi yao ya kabla ya msimu dhidi ya Grenoble, na alifanywa nahodha wa upande wa Eagles. Mnamo Novemba 2015, O'Brien alitajwa katika kikosi cha Connacht kwa safari ya mji wa Siberia wa Krasnoyarsk kwa mchezo wa 2015 <unk> 16 Challenge Cup. Alifanya mechi yake ya kwanza mnamo 14 Novemba katika mchezo dhidi ya Enisey-STM, akiingia baada ya dakika 58 kama mbadala wa nahodha John Muldoon. O'Brien alifanya kwanza ligi kuonekana yake wiki mbili baadaye katika
2015<unk>16 Pro12 derby dhidi ya Munster, kuja kutoka benchi kwa Eoghan Masterson kama Connacht alishinda katika Thomond Park kwa mara ya kwanza tangu 1986. Mnamo Januari 2016 ilitangazwa kuwa O'Brien alikuwa amesaini mkataba wa wakubwa na mkataba, ambao unamwona kuwa mshiriki wa kikosi kamili cha msimu wa 2016-17.