Andika mwendelezo wa aya hii - Montgomery alikuwa na utendaji mzuri wa baada ya msimu mnamo 2016, akicheza jukumu muhimu katika mbio ya ubingwa wa timu. Jumla alienda 1-1, ikiwa ni pamoja na maonyesho 11, innings pitched, na 3.14 ERA. Zaidi ya yote, Montgomery aliondoa Carl Edwards Jr. katika sehemu ya chini ya inning ya 10 katika mchezo wa 7 wa World Series
.. na Pamoja na mkimbiaji kwenye msingi wa kwanza na outs mbili katika mchezo wa mbio moja, alimaliza mchezo na ardhi nje ya msingi wa tatu. Montgomery alipata safu yake ya kwanza ya kazi, kushinda Mfululizo wa Dunia kwa Chicago Cubs kwa mara ya kwanza katika miaka 108.