Kamilisha sentensi ifuatayo: Bado na 3 Infantry Regiment katika kuzuka kwa Hispania-American Vita, Kennedy aliona hatua katika Cuba na walishiriki katika
Vita ya El Caney. Baada ya kushindwa Hispania katika 1898, Kennedy alirudi Marekani kushiriki katika kampeni dhidi ya Leech Ziwa Wahindi katika kuanguka kwa mwaka huo huo, wakati huu na 8 Infantry.