Andika mwendelezo wa aya hii - Alipopewa Riksho ya 21 ya Jeshi la Askari wa Chini, McAndrew alihudumu mwanzoni magharibi mwa Marekani, na alishiriki katika Vita vya Ngoma ya Ngoma dhidi ya Sioux mnamo 1890-1891. Alipandishwa cheo kuwa luteni wa kwanza mwaka 1894, na kupewa mgawo wa 3 Infantry. McAndrew alihudumu nchini Cuba wakati wa vita vya Kihispania na Marekani, na alishiriki katika vita vya El Caney
na kuzingirwa kwa Santiago. Mnamo mwaka wa 1899, McAndrew alipandishwa cheo kuwa nahodha, na alihudumu nchini Ufilipino wakati wa Vita vya Ufilipino na Amerika. Kuanzia 1905 hadi 1906, alihudumu na 3 Infantry katika Skagway, Alaska.