Andika mwendelezo wa aya hii - Kazi ya kisiasa ya Keenan ilianza na mafunzo katika chumba cha barua cha ofisi ya seneti ya Ted Kennedy mnamo 2003, kabla ya kuendelea kuwa msaidizi wa sheria wa seneti. Baada ya kufanya kazi kama msaidizi wa wafanyakazi wa Kamati ya Seneti ya Afya, Elimu, Kazi na Pensheni, Keenan alichukua shahada ya uzamili katika sera za umma katika Shule ya Serikali ya John F. Kennedy, akisoma uandishi wa hotuba na utoaji chini ya Steve Jarding. Katika 2007, Keenan alichukua majira ya mafunzo katika hotuba kuandika juu ya kampeni ya urais Barack Obama
, kufanya kazi chini ya Jon Favreau, kabla ya kurudi katika Shule ya Kennedy kukamilisha mwaka wa pili wa masomo yake. Aliendelea kushiriki katika kampeni wakati wa mwaka, kuruka kwa Iowa wakati wa mapumziko ya Krismasi kusaidia katika maandalizi ya Iowa caucuses. Baada ya Hillary Clinton alikubali katika Juni 2008, Keenan akarudi kama mfanyakazi wa wakati wote katika kampeni ya urais ya Obama.