Andika mwendelezo wa fungu hili - Katika 1994, Lipinski alipata medali ya fedha katika mgawanyiko wa wanawake wa novice katika Mashindano ya 1994 ya U.S. Figure Skating. Alipokuwa na umri wa miaka 12, akawa mwanariadha mchanga zaidi kushinda medali ya dhahabu katika Tamasha la Olimpiki la Marekani la 1994 na alichukua nafasi ya kwanza katika mashindano yake ya kwanza ya kimataifa, Blue Swords huko Chemnitz, Ujerumani. Kulingana na "Cosmopolitan Magazine", vyombo vya habari vilianza kumtambua Lipinski baada ya Blue Swords mnamo Novemba 1994. Kama mwanariadha mdogo, alikuja katika nafasi ya nne katika 1995 World Junior Figure Skating Championships na kwa tatu tatu katika mpango wake mrefu, nafasi ya pili katika 1995 U.S. Figure Skating Championships. Mwishoni mwa mwaka 1995, alichukua nafasi ya tano katika michuano ya 1996 ya Michuano ya Dunia ya Vijana
; kulingana na "Washington Post", mashindano yaliashiria "mwisho wa uhusiano kati ya Lipinskis na DiGregorio".