Alizaliwa Barking, London, Terry alihudhuria Eastbury Comprehensive School na alicheza kwa timu ya ligi ya Jumapili ya eneo hilo Senrab, ambayo pia ilionyesha wachezaji wa Ligi Kuu ya Chelsea Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King na Jlloyd Samuel. Akiwa mvulana, alikuwa sehemu ya mfumo wa vijana wa West Ham United, akijiunga nao kama kiungo wa kati mnamo 1991. Alihamia Chelsea akiwa na umri wa miaka 14, akicheza kwa timu za vijana na akiba za kilabu. Ilikuwa kutokana na uhaba wa watetezi wa kati kwamba alihamishiwa katikati, nafasi ambayo anacheza leo. Baada ya kumaliza shule, alijiunga na kilabu kwenye YTS akiwa na umri wa miaka 16 na kusaini masharti ya kitaalam mwaka mmoja baadaye. Terry alijiunga na klabu hiyo mnamo 28 Oktoba 1998 kama mbadala katika mechi ya Ligi ya Ligi na Aston; alianza kucheza kwa mara ya kwanza Chelsea katika mechi ya tatu ya Ligi ya Ligi Kuu ya Ligi ya Chelsea.
Mashambulizi ya Septemba 11