Andika mwendelezo wa aya hii - Alihitimu katika Chuo cha Prince of Wales na kufanya kazi katika kazi mbalimbali za kazi kwa miaka kadhaa, ambayo hatimaye ilimfanya kuwa mratibu wa kazi. Karibu na wakati huohuo, yeye na ndugu yake Charlie walianzisha jarida la fasihi lililoitwa "Protocol". Kuanzia mwaka 1948 alifanya kazi kwa karibu na Joey Smallwood katika kampeni
kuleta Newfoundland katika Confederation. Kutoka 1949 hadi 1951, alikuwa mwanachama wa Newfoundland House of Assembly, akikaa kama mwanachama wa Labrador kwa Smallwood's Liberals. Baada ya kuacha siasa alianza kuandika safu ya kisiasa kwa ajili ya "Jioni Telegram" gazeti. Ingawa aliunga mkono Smallwood mwanzoni, kufikia katikati ya miaka ya 1950 alikuwa amekuwa mmoja wa wakosoaji wakubwa wa waziri mkuu.