Andika mwendelezo wa aya hii - Alexander alihudhuria Shule ya Sekondari ya Kati na kuhitimu mwaka wa 1917, akitoa hotuba "The Future of the American Negro", katika sherehe ya kuanza. Alijiunga na Chuo Kikuu cha Pennsylvania kwa udhamini wa sifa na akawa mtu mweusi wa kwanza kuhitimu kutoka Shule ya Biashara ya Wharton mnamo 1920. Kisha akajiunga na Chuo cha Sheria cha Harvard. Alipokuwa huko, Alexander alipata riziki kwa kufanya kazi akiwa msaidizi wa mwalimu wakati wa mwaka wa shule. Katika majira ya kiangazi, alichukua madarasa kwa shahada ya uzamili katika sayansi ya siasa katika Chuo Kikuu cha Columbia, ingawa hakuwa na kumaliza shahada. Katika Columbia, Alexander alijitegemeza kwa kufanya kazi kama porter kwa Delaware, Lackawanna na Magharibi Reli. Alipokuwa bado katika chuo cha sheria, Alexander alitoa kesi yake ya kwanza ya ubaguzi, akidai Madison Square Garden
kwa kukataa kumruhusu kuingia kwa sababu ya rangi yake, ukiukaji wa sheria ya haki sawa ya New York. Kwa kuwa hakuwa amekubaliwa kuwa wakili, Alexander alimwajiri wakili ili amwakilishe.