Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Februari 26, 2008, Maple Leafs kufanyiwa biashara Gill kwa Pittsburgh Penguins kwa kubadilishana kwa 2008 pili-mzunguko kuchagua na 2009
uchaguzi wa raundi ya tano. Timu ilifikia fainali ya Kombe la Stanley, ikishindwa katika michezo sita dhidi ya Detroit Red Wings. Timu ilifikia fainali ya Kombe la Stanley msimu uliofuata, wakati huu ikishinda Red Wings kushinda Kombe la Stanley.