Andika mwendelezo wa aya hii - Di Natale alifunga mabao manne katika ushindi wa 5-1 dhidi ya Ternana katika raundi ya tatu ya Coppa Italia mnamo 23 Agosti 2014. Mnamo Agosti 31, katika mchezo wa ufunguzi wa Udinese wa Serie A wa msimu wa 2014-15, alifunga mabao mawili ya nusu ya pili katika ushindi wa nyumbani dhidi ya Empoli mpya. Mnamo 23 Novemba 2014, alifunga bao lake la 200 katika maonyesho yake ya 400 katika Serie A. Mnamo 2 Februari 2015, alipewa mkataba wa $ 8 milioni na timu ambayo haijatambuliwa bado katika Major League Soccer (MLS); alikuwa amehusishwa na klabu ya upanuzi ya MLS New York City FC. Mnamo Aprili 28, Di Natale alifunga bao lake la 205 katika Serie A, akilinganisha na hadithi ya Italia Roberto Baggio kama mfungaji wa sita wa juu zaidi katika historia ya Serie A, akiwa na umri wa miaka 37; hii pia ilikuwa maonyesho yake ya 700 ya kazi. Siku ya mechi iliyofuata, tarehe 3 Mei, alifunga katika ushindi wa 1<unk>0 dhidi ya Hellas Verona, akipita Baggio na bao lake la 206 katika Serie A. Mnamo Mei 12, alichukua tena uamuzi wake wa kustaafu mwishoni mwa msimu wa 2014/15 na kutangaza nia yake ya kucheza msimu mwingine. Mwishoni mwa Aprili 2016, Di Natale alisema angeondoka klabu mwishoni mwa msimu wa 2015-16.
msimu, ingawa pia alisema alikuwa na nia ya kuendelea kucheza soka ya kitaalamu. Mnamo Mei 15, 2016, alifunga bao kutoka penalti katika ushindi wa 2-1 nyumbani kwa Carpi katika maonyesho yake ya mwisho na Udinese, akifunga jumla ya mabao 191 katika maonyesho 385 ya ligi wakati wa miaka yake 12 na kilabu, na mabao 227 na misaada 63 kwa kilabu katika mashindano yote. Alitangaza rasmi kustaafu kwake baadaye mwaka huo.