Andika mwendelezo wa aya hii - Cunningham alijitolea kucheza mpira wa kikapu wa chuo kikuu kwa Jimbo la Oklahoma, na kuwa mtaalam anayejulikana zaidi kufanya hivyo, na aliitwa mkataba wa timu ya kwanza ya All-American na Mchezaji wa Mwaka wa Big 12 baada ya msimu wake wa kwanza na timu hiyo. Alishinda medali ya dhahabu na Marekani katika Kombe la Dunia la FIBA la chini ya miaka 19 la 2019
.. na Alichaguliwa na Detroit Pistons katika Draft ya NBA ya 2021.