Andika mwendelezo wa aya hii - Chini ya utawala wa Ancelotti, Milan pia ilishinda 2004 Supercoppa Italiana
, na pia walikuwa nyuma-kwa-nyuma Serie A runners-up kwa Juventus katika 2004/05 na 2005/06 (wote "Scudetti" walikuwa baadaye kufutwa kutoka vitabu rekodi ya Juventus kutokana na ushiriki wa klabu katika "Calciopoli" kashfa). Wakati wa msimu wa 2004/05, Ancelotti pia aliongoza Milan kwenye fainali ya Ligi ya Mabingwa ya 2005, ambapo walipoteza Liverpool 2 kwa 3 kwenye penalti baada ya sare ya 3 kwa 3 katika wakati wa kawaida. Katika Coppa Italia, timu haikuweza kupita robo fainali. Msimu uliofuata, Milan kwa mara nyingine tena inakabiliwa na tamaa kama walipoteza kwa Barcelona katika Ligi ya Mabingwa nusu fainali, na tu kufikiwa robo fainali ya Coppa Italia.