Katika Passage: In About Schmidt (2002), Nicholson alicheza kama mstaafu wa Omaha, Nebraska, actuary ambaye anahoji maisha yake mwenyewe baada ya kifo cha mkewe. Utendaji wake wa utulivu ulimpatia uteuzi wa Tuzo ya Academy kwa Muigizaji Bora. Katika Usimamizi wa Hasira (2003), alicheza mtaalamu mkali aliyepewa kusaidia mtu aliye na amani zaidi (Adam Sandler). Mnamo 2003, Nicholson pia alicheza katika Something's Gotta Give, kama mchezaji aliyezeeka ambaye anampenda mama (Diane Keaton) wa mpenzi wake mchanga. Mwishoni mwa 2006, Nicholson alionyesha kurudi kwake upande wa giza kama Frank Cost, bosi mbaya wa Boston Irish Mobello, kulingana na White Bulgery ambaye alikuwa bado anaendesha wakati huo, akiongoza Matt Damon na Leonardo DiCaprio katika filamu ya Martin Scorsese ya kushinda tuzo ya Oscar The Departed, marekebisho ya Andrew Laufer katika jukumu la masuala ya amani.
Mwaka wa 2002