Kamilisha sentensi ifuatayo: Joshua Gregory alijiunga na jeshi mwaka wa 1805 akiwa mwanajeshi katika kikosi cha 78 cha Highlanders (Ross-shire Buffs). Akiwa na umri wa miaka 16 aliona huduma ya kazi wakati jeshi lake lilipelekwa Sicily wakati wa Vita vya Napoleon. Alikuwa sehemu ya kampeni iliyofanikiwa huko Calabria, ikifuatiwa na safari isiyofanikiwa ya Aleksandria ya 1807, ambapo Gregory alijeruhiwa vibaya. Mnamo Aprili 1807 alipelekwa kurudi Uingereza ili apone, kisha akajiunga na kikosi chake kwa mafanikio
uvamizi wa Java.