Kamilisha sentensi ifuatayo: "Hadithi za Canterbury" ziliandikwa wakati wa msukosuko katika historia ya Uingereza. Kanisa Katoliki lilikuwa katikati ya mgawanyiko wa Magharibi na, ingawa bado lilikuwa mamlaka pekee ya Kikristo katika Ulaya Magharibi, lilikuwa suala la ubishi mkali. Lollardy, harakati ya dini ya Kiingereza ya mapema iliyoongozwa na John Wycliffe, inatajwa katika "Hadithi", ambayo pia inataja tukio maalum linalohusisha wafadhili (wauzaji wa msamaha, ambao waliamini kuwa waliondoa adhabu ya muda kwa sababu ya dhambi ambazo tayari zilikuwa zimesamehewa katika Sakramenti ya Kuungama) ambao kwa uovu walidai kuwa wanakusanya kwa hospitali ya St. Mary Rouncesval huko England. "Hadithi za Canterbury" ni miongoni mwa vitabu vya kwanza vya Kiingereza kutaja karatasi, uvumbuzi mpya ulioruhusu usambazaji wa neno lililoandikwa ambalo halikuwa limewahi kuonekana nchini Uingereza. Mapigano ya kisiasa, kama vile
Mapinduzi ya Wakulima ya 1381 na mapigano yaliyoishia kwa kupinduliwa kwa Mfalme Richard II, yanafunua zaidi machafuko magumu yanayozunguka Chaucer wakati wa uandishi wa "Tales". Wengi wa marafiki wake wa karibu waliuawa na yeye mwenyewe alihamia Kent ili kuepuka matukio ya London.