Andika mwendelezo wa fungu hili - Kuanzia 1923 hadi 1924, Phelps alichukua nafasi ya Naibu Kamishna wa Masuala ya Wazee wa Vita wa Jiji la New York. Alitumikia kama mwanachama wa Republican wa New York State Assembly kutoka Greenwich Village mwaka 1924, 1925, 1926, 1927 na 1928. Mwaka 1928, alikimbia kwa ajili ya uteuzi kwa ajili ya Marekani Baraza la Wawakilishi, lakini kupoteza msingi kwa Ruth Baker Pratt, ambaye angekuwa wa kwanza congresswoman kutoka New York. Kufuatia 1932 Republican Mkutano wa Taifa, Phelps akawa Democrat, na alisafiri kwa 1936 1956
, na 1960 Democratic Mikutano ya Kitaifa kama mjumbe. Alikuwa tena mwanachama wa Bunge la Jimbo (New York Co, 3 D.) mnamo 1937 na 1938; na mwanachama wa Seneti ya Jimbo la New York (13 D.) kutoka 1939 hadi 1942, akikaa katika Bunge la 162 na 163 la Jimbo la New York.