Andika mwendelezo kwa aya hii - Kabla ya kufanya NHL, Playfair alicheza kwa Fort Saskatchewan Wafanyabiashara iko kaskazini mwa Edmonton. Alicheza kwa ajili ya Edmonton Oilers na Chicago Blackhawks katika kipindi cha kazi yake. Ndugu yake mkubwa Larry Playfair anashiriki mengi ya sifa sawa - wote walikuwa iliyoandaliwa katika raundi ya kwanza ya NHL Entry Draft (Larry mwaka 1978 na Jim mwaka 1982
), na wote wawili walicheza mpira wa magongo kwa Portland Winter Hawks ya Ligi ya Hockey ya Magharibi. Hata hivyo, Larry alicheza katika michezo 688 ya NHL; Jim kwa 21.