Andika mwendelezo wa fungu hili - Gregory alijiunga na Jeshi la Anga mwaka wa 1977. Alitumwa kwa 47th Flying Training Wing, 3rd Tactical Fighter Wing, na Pacific Air Forces kabla ya kuhudhuria Air Command and Staff College na Chuo cha Viwanda cha Vikosi vya Silaha. Baadaye alihudumu kama Msaidizi wa kijeshi kwa Marekani Waziri wa Ulinzi wakati wa 1993 Rais Kuapishwa
.. na Baada ya kuhitimu kutoka Chuo cha Viwanda cha Vikosi vya Jeshi mnamo 1994, alipewa kazi na Wakuu wa Wafanyakazi na akawa Mkuu wa Idara ya Uchambuzi wa Fedha kwa Bajeti ya Vikosi vya Anga vya Pasifiki mnamo 1996. Mnamo mwaka wa 1999, aliteuliwa kuwa Mkurugenzi wa Usimamizi wa Fedha na Msimamizi wa Kikosi cha Anga cha Anga kabla ya kupewa Ofisi ya Katibu Msaidizi wa Jeshi la Anga kwa Usimamizi wa Fedha na Msimamizi. Alitoka kazi Septemba 1, 2006.