Andika mwendelezo wa aya hii - Katika msimu wa 2015/16 Cowen alijitahidi kujiimarisha ndani ya safu ya Ottawa, mara kwa mara akijiona kuwa mguso mzuri. Mnamo Februari 9, 2016, Cowen alijumuishwa katika biashara ya blockbuster, wachezaji tisa na Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg na Ottawa ya 2017
mzunguko wa pili wa uchaguzi ulipelekwa Toronto kwa kubadilishana na nahodha wa Maple Leafs Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert na Cody Donaghey. Mnamo Februari 26, 2016, Cowen aliwekwa kwa msamaha na Maple Leafs na kisha kupewa washirika wao wa AHL, Toronto Marlies. Cowen kisha alipelekwa nyumbani na Toronto kusubiri kununua na kupewa uhuru wa kuwasiliana na timu nyingine kuhusu mkataba mpya kwa ajili ya msimu wa 2016-17; kununua nje ya mkataba Cowen ya ingekuwa kutoa Leafs na $ 650,000 mshahara cap mikopo kwa ajili ya msimu wa 2016-17.