Andika mwendelezo wa aya hii - Dreben alijiandikisha mnamo Juni 27, 1899 katika Kikosi cha 14 cha Jeshi la Askari na alipelekwa Ufilipino (iliyopatikana na Merika kama matokeo ya ushindi wake katika Vita vya Uhispania na Amerika) kusaidia kukomesha uasi wa asili
inayoongozwa na Emilio Aguinaldo. Upesi alijitokeza katika mapigano. Baadaye, alishiriki katika uokoaji wa watu wa magharibi waliozingirwa Beijing wakati wa uasi wa Boxer. Alipotengwa mwaka wa 1902, alifanya kazi nyingi zisizofurahisha, kutia ndani kujaribu kupigana na Wajapani katika Vita vya Urusi na Japani, kabla ya kujiunga tena mwaka wa 1904. Wakati huu, alikuwa amewekwa katika Fort Bliss. Huko ndiko alikofundishwa kutumia bunduki ya risasi, ustadi ambao ulimfanya ajulikane sana (na ambao alihitaji katika miaka ya baadaye). Alipata marafiki karibu na El Paso, Texas kabla ya safari yake ya pili ya jeshi kumalizika mwaka wa 1907.