Katika 1991, yeye uliofanyika nafasi ya sekta ya umma katika serikali ya mji wa Chicago kama Msaidizi wa Meya, na kama Msaidizi Kamishna wa Mipango na Maendeleo. Katika 1993, yeye akawa Mkurugenzi Mtendaji kwa ajili ya ofisi ya Chicago ya Allies Umma, shirika lisilo la faida kuhamasisha vijana kufanya kazi juu ya masuala ya kijamii katika mashirika yasiyo ya faida na mashirika ya serikali. Alifanya kazi huko karibu miaka minne na kuweka rekodi ya kukusanya fedha kwa ajili ya masuala ya jumla ambayo bado alisimama miaka 12 baada ya yeye kushoto. Obama alisema kwamba alikuwa kamwe furaha katika maisha yake ya kazi kabla ya kutumia "Marketing na sheria miliki ya akili". Katika 1996, yeye anaendelea kushikilia leseni yake ya sheria, lakini kama yeye si tena haja yake kwa ajili ya kazi yake, yeye imehifadhiwa juu ya hali ya hiari isiyo na kazi tangu 1993. Mwaka wa 2005, alichukua nafasi ya sekta ya umma katika serikali ya mji wa Chicago kama Msaidizi wa Meya, na kama Msaidizi Kamishna wa Kamishna wa Mipango na Maendeleo.
Sidley na Austin