Andika mwendelezo wa aya hii - Roy aliongoza Kitchener Rangers ya Ligi ya Hockey ya Ontario (OHL) na alama 87 wakati wa msimu wa 1999-2000 na alishinda tuzo ya OHL Rookie of the Year. Msimu uliofuata, alifunga mabao 42 na pointi 81 ambapo alichaguliwa 32 kwa jumla na Buffalo Sabres katika 2001 NHL Entry Draft
mwishoni mwa msimu. Msimu uliofuata, 2001/02 Roy aliweka rekodi zake za juu za OHL za mabao 43 na alama 89 na aliendelea kuwa mfungaji bora wa Rangers.