Kamilisha sentensi ifuatayo: Kabla ya kufanya NHL, Playfair alicheza kwa Fort Saskatchewan Wafanyabiashara ziko kaskazini ya Edmonton. Alicheza kwa ajili ya Edmonton Oilers na Chicago Blackhawks katika kipindi cha kazi yake. Ndugu yake mkubwa Larry Playfair inashiriki mengi ya sifa sawa - wote walikuwa iliyoandaliwa katika raundi ya kwanza ya NHL Entry Draft (Larry mwaka 1978 na Jim mwaka
1982), na wote wawili walicheza mpira wa magongo kwa Portland Winter Hawks ya Ligi ya Hockey ya Magharibi. Hata hivyo, Larry alicheza katika michezo 688 ya NHL; Jim kwa 21.