Kamilisha sentensi ifuatayo: Ricketts pia yuko kwenye bodi ya wakurugenzi wa Chicago Cubs. Mnamo Aprili 2007, Sam Zell alitangaza nia yake ya kupata Kampuni ya Tribune iliyoko Chicago. Baada ya kupata Tribune, Zell alitangaza kwamba angeuza Cubs na vyombo vinavyohusiana ikiwa ni pamoja na uwanja wa Wrigley na hisa ya 25% ya SportsNet Chicago. Bei ya familia ya Ricketts ilichaguliwa kama bei ya kushinda mnamo Januari 22, 2009. Familia hiyo ilijitolea pamoja na ndugu zake wote wanne (Peter, Tom, Laura, na Todd) na wazazi wote wawili. "Forbes" ilikadiria kwamba hisa ya umiliki katika Chicago Cubs inawakilisha dola milioni 642 kati ya jumla ya dola milioni 900 za zabuni. Ricketts ana taji la World Series kwa mkopo wake, kama Cubs alishinda
michuano ya mwaka 2016 kwa kuwashinda Cleveland Indians mechi nne hadi tatu.