Andika mwendelezo wa aya hii - Olesen ya kwanza foray katika siasa zaidi ya mazungumzo yake ventures alikuja katika Juni 1920 wakati yeye akawa mjumbe wa Democratic National Convention
.. na Kisha, mwaka wa 1922, alichaguliwa na mkutano wa Minnesota wa Kidemokrasia kuwa mgombea wa chama hicho kwa Seneti ya Merika na zaidi ya asilimia 47 ya kura, na kuwa mwanamke wa kwanza kuteuliwa kwa nafasi hiyo na chama kikubwa katika jimbo lolote. Washindani wake kwa ajili ya uchaguzi mkuu ni pamoja na Henrik Shipstead, mteule wa Mkulima-Kazi chama na Frank B. Kellogg, Republican incumbent. Licha ya juhudi kubwa za kampeni, Shipstead alishinda uchaguzi na Kellogg kuja katika pili na Olesen katika tatu.