Andika mwendelezo wa aya hii - Mwaka 2011, kazi ya Grilli ilianza kama pitcher wa msaada na Pittsburgh Pirates. Mwaka huo, alibeba wastani wa mapato ya 2.48 (ERA) na vibao 10.2 kwa inning tisa (K/9) kiwango katika inning 32 zilizotupwa (IP), na kuboreshwa zaidi mnamo 2012, wakati kiwango chake cha kupigwa kilipanda hadi 13.8. Mwaka 2013, Grilli alifanya timu yake ya kwanza ya All-Star
na akawa mchezaji wa mwisho wa Pittsburgh akiwa na umri wa miaka 36. Kuanzia 2011 hadi 2014, alikusanya ERA ya 3.09 na 11.9 K / 9, 3.3 BB / 9 na kiwango cha 34.2 ya mpira wa ardhi katika IP.