Katika 1951, yeye na mkewe walinunua shamba ndogo ambapo baadaye walijenga nyumba na kulea watoto wawili. Katika 1972, Winters aliingia katika biashara kwa ajili yake mwenyewe, kuanzisha kampuni yake mwenyewe na kuuza bidhaa za kulisha wanyama kwa wakulima kote Pennsylvania. Muda mfupi baadaye, alihamisha familia yake kwa Hershey, Pennsylvania. Alirudishwa katika 1997. Wakati wa miaka ya 1990, Winters alionekana katika idadi ya vitabu na mfululizo wa televisheni kuhusu uzoefu wake na wale wa wanaume katika Easy Company. Katika 1992, Stephen Ambrose aliandika kitabu cha Band Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne kutoka Normandy hadi Nest ya Eagle ya Hitler, ambayo baadaye iligeuka kuwa mfululizo mdogo wa HBO Bands na Damian Lewis.
506th