Kamilisha sentensi ifuatayo: Februari 26, 2008, Maple Leafs walichukua Gill kwa Pittsburgh Penguins kwa kubadilishana kwa 2008 pili-mzunguko kuchagua na
Uchaguzi wa raundi ya tano wa 2009. Timu ilifikia fainali ya Kombe la Stanley, ikishindwa katika michezo sita dhidi ya Detroit Red Wings. Timu ilifikia fainali ya Kombe la Stanley msimu uliofuata, wakati huu ikishinda Red Wings kushinda Kombe la Stanley.