Kamilisha sentensi ifuatayo: Cassidy alikuwa mlinzi ambaye alicheza katika Ligi ya Hockey ya Ontario (OHL) na Ottawa 67 kutoka 1982 hadi 1985, na alichaguliwa na Chicago Black Hawks ya Ligi ya Hockey ya Kitaifa (NHL) katika
1983 NHL Entry Draft, kuchaguliwa katika raundi ya kwanza, 18 kwa ujumla. Msimu bora wa Cassidy wa OHL ulikuwa mwaka wa 1982/83, wakati alirekodi mabao 25 na misaada 86 kwa pointi 111. Alishinda Kombe la Ukumbusho chini ya kocha Brian Kilrea mnamo 1984 akifunga alama 12. Katika umri wa miaka 19, alifanya NHL yake ya kwanza na Black Hawks Machi 1984. Kuanzia mwaka wa 1984 hadi 1988, alifanyiwa upasuaji wa goti mara tatu, kutia ndani kufanyiwa upasuaji mkubwa wa ACL.