Andika mwendelezo kwa aya hii - Elimu katika Chuo cha Dulwich, Gillman aliagizwa katika Royal Field Artillery mwezi Julai 1889. Alipandishwa cheo kuwa luteni tarehe 27 Julai 1892, na kuwa nahodha (wa ziada kwa uanzishwaji) tarehe 9 Oktoba 1899. Alitumikia katika Vita vya Pili vya Boer 1899-1900, ambapo alishiriki katika Msaada wa Kimberley, na vita vifuatavyo vya Paardeberg
(Mwishoni mwa Februari 1900), Poplar Grove, na Driefontein (Machi 1900). Mwishoni mwa mwaka 1901 alikuwa Kusini mwa Nigeria, ambapo alikuwa amewekwa kama afisa wa wafanyakazi kwa safu ya kushiriki katika vita vya Aro-Anglo (Novemba 1901 hadi Machi 1902), ambayo alitajwa katika ujumbe na afisa mkuu kama "ofisa wa thamani, baridi na kamili ya nishati". Pia aliteuliwa kuwa Companion wa Distinguished Service Order (DSO) kwa huduma wakati wa vita. Mnamo Mei 1902 alipokea uteuzi wa kawaida kama nahodha wa 119 Battery ya Artillery Field. Baadaye alitumia muda katika Kusini mwa Nigeria mwaka 1902.