Kamilisha sentensi ifuatayo: Akiwa mwanasheria mwenye mafanikio, Leedy pia alihusika kwa ukawaida katika mambo ya kijeshi, akitumikia pamoja na Vikosi vya Kujitolea vya Virginia (Walinzi wa Taifa) kwa miaka mingi. Mnamo Septemba 1902, alifanywa nahodha wa "Page Rifles", ambayo ilikuwa kampuni ya wanamgambo wasio na mgawo huko Luray hadi ilipojiunga kama Kampuni C ya 2nd Virginia Regiment, Virginia National Guard. Leedy alipandishwa vyeo haraka katika kikosi hicho, na kuwa luteni-koloni mnamo Juni 1905 na kuwa mkuu wa kikosi mnamo Agosti mwaka huo huo. Mnamo Juni 1916, 2 Regiment ilikuwa moja ya idadi iliyoitwa kutoka kwa Walinzi wa Taifa katika jukumu la msaada wa mpaka kwa msaada wa
Safari ya Pancho Villa. Aliendelea kuamuru jeshi wakati wa kukaa kwake kwa miezi tisa karibu na mpaka wa Mexico, huko Brownsville, Texas. Muda mfupi baada ya kikosi hicho kurudi Virginia, kiliitwa tena kwa ajili ya utumishi wakati Marekani ilipojitolea kushiriki katika Vita ya Kwanza ya Ulimwengu. Wakati jeshi lilipelekwa Camp McClellan, Alabama katika maandalizi ya usafirishaji nje ya nchi kama sehemu ya American Expeditionary Force, ilikuwa pamoja na 1 na 4 Virginia kama 116 Regiment, baadaye kuwa sehemu ya 29 Infantry Division. Ingawa alikuwa amepanga kuendelea kuamuru jeshi baada ya kuunganishwa, Leedy alishindwa mitihani kali ya kimwili na aliondolewa katika amri.