Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Bado na 3 Infantry Regiment wakati wa kuzuka kwa Kihispania-American Vita, Kennedy aliona hatua katika Cuba na walishiriki katika vita ya El Caney
.. na Baada ya kushindwa Hispania katika 1898, Kennedy alirudi Marekani kushiriki katika kampeni dhidi ya Leech Ziwa Wahindi katika kuanguka kwa mwaka huo huo, wakati huu na 8 Infantry.