Sandler alihamia nje ya aina ya slapstick comedy kuchukua nafasi kubwa zaidi, kama vile Punch-Drunk Upendo, ambayo aliteuliwa kwa Golden Globe, na Mike Binder's Reign Over Me (2007), mchezo wa kuigiza kuhusu mtu ambaye anapoteza familia yake yote katika 9 / 11, na kisha mapambano ya kuchochea urafiki na rafiki yake wa zamani wa chuo kikuu (Don Cheadle).
Mwaka wa 2002