Katika ufunguzi wa msimu, Ted anaona Cindy tena na msichana ambaye anafikiri kuwa ni mpenzi wake wa chumba, lakini anageuka kuwa mpenzi wa Cindy ambaye baadaye anaoa. Baada ya kusukumwa na Barney, Ted hatimaye anaajiriwa na GNB mara nyingine tena kama mbunifu wa makao makuu mapya ya benki, ambayo awali ilifutwa katika Msimu wa 4. Hata hivyo, anakutana na upinzani wakati anapokutana na Zoey Pierson (Jennifer Morrison), mwanamke ambaye anapinga GNB kwa kuchagua hoteli ya decrepit, Arcadian, kuharibiwa kwa makao makuu. Zaidi ya msimu, kukutana kwa Ted na Zoey hatimaye huzaa katika uhusiano baada ya yeye talaka mume wake tajiri, Kapteni Mac (Kyle Lachlan), lakini wao kuvunja mbali kama yeye anaweka marafiki wake kazi na upendo juu ya Arcadian, na kusababisha Ted kuondoa hoteli ya Arcadian, pia anaamua kupata tena na uchaguzi wa GNB.
Zoey Pierson (Jennifer Morrison)