Andika mwendelezo wa fungu hili - Alizaliwa katika Nelson Township katika Upper Canada katika 1814, mwana wa William Chisholm. Alisoma katika Upper Canada College na kuhamia Hamilton, baadaye kukaa katika Oakville. Alitumikia katika jeshi la Gore wakati wa uasi wa Upper Canada na uvamizi wa Fenian
.. na Chisholm aliwahi kuwa Reeve wa Trafalgar Township kutoka 1830 hadi 1852. Mwaka wa 1841, aliteuliwa kuwa kamanda wa jeshi katika Bunge la Sheria la Mkoa wa Kanada. Mnamo 1849, alijeruhiwa wakati wa ghasia wakati Muswada wa Hasara za Uasi ulipitishwa. Yeye alijiuzulu mwaka 1854 na kuchaguliwa kuwakilisha Halton katika mkutano wa sheria. Alichaguliwa kama meya wa kwanza wa Oakville mwaka 1857, kutumikia hadi 1862; alihudumu muhula mwingine mwaka 1873.