Kamilisha sentensi ifuatayo: Gleason alifanya mchezo wake wa kwanza rasmi, akiwa mwanariadha pekee wa Visiwa vya Virgin vya Marekani, katika Michezo ya Olimpiki ya Kiangazi ya 2000 huko Sydney. Alishindwa kuendelea hadi nusu fainali katika mashindano yake yoyote ya mtu binafsi, akiweka wa 39 katika mbio za mita 200 za uhuru (1:54.64) na wa 42 kila mmoja katika mbio za mzunguko.
100 m freestyle (52.00) na 200 m mtu binafsi medley (2:08.25).