Andika mwendelezo wa aya hii - Mnamo Julai 1999, Jacoby alipewa mgawo kama mkurugenzi wa ujasusi (J2) kwenye Ofisi ya Pamoja. Usimamizi wake ulianza kwa kuongoza juhudi za upelelezi kuchunguza shughuli katika Balkan na Kosovo. Operesheni za Northern na Southern Watch ziliendelea kutekeleza maeneo ya kutoruhusiwa kuruka na vikwazo dhidi ya Iraq. Aidha, Marekani Navy EP-3 upelelezi ndege alikuwa impounded na Kichina juu ya Hainan Island kufuatia mgongano na mpiganaji Kichina wakati wa shughuli juu ya Bahari ya Kusini ya China na mashambulizi ya USS "Cole"
ilifanyika Aden, Yemen. Tukio hili la mwisho lilichochea mabadiliko ya kimsingi katika mbinu ya uchambuzi wa ugaidi na msaada kwa vikosi vya operesheni ambayo ilijumuishwa katika Kikosi cha Pamoja cha Kazi cha Upelelezi, Kupambana na Ugaidi (JITF-CT) kinachofanya kazi chini ya mwongozo wa Wafanyikazi wa Pamoja J-2 kama sehemu ya Shirika la Ulinzi la Ulinzi. Jacoby alikuwa akitetea kuongezeka kwa ufadhili kwa JITF-CT alasiri ya Septemba 10, 2001 na wafanyikazi wakuu kwenye Kamati ya Kudumu ya Ujasusi ya Bunge. Alikuwa katika Pentagon wakati iliposhambuliwa mnamo Septemba 11, 2001. Aliongoza kusimama kwa JITF-CT, alikuwa hai katika mipango ya ujasusi kwa Vita vya Ulimwenguni dhidi ya Ugaidi na shughuli za kijeshi nchini Afghanistan, alisimamia shughuli za J-2 wakati wa awamu ya kwanza ya operesheni za mapigano nchini Afghanistan na alikuwa na jukumu muhimu katika kukuza na kutetea dhana ya uendeshaji inayoitwa "2 Plus 7" ambayo ikawa kituo cha shughuli za Merika kuvunja shirika la Al-Qaeda na kushambulia uongozi wake wa kati na kazi za upangaji. Jitihada ililenga operesheni dhidi ya viongozi wawili na wapangaji saba wa juu wa operesheni. Matokeo yakawa kudhoofika kwa uwezo wa shirika hilo. Jacoby alimaliza upanuzi wake wa mwaka mmoja kama Joint Staff J-2 mnamo Julai 2002.