Katika Januari 2000, yeye kushoto SocialNet na alijiunga PayPal full-time kama kampuni ya COO. Allen Blue, ambaye Hoffman kuajiriwa katika PayPal, alisema kuwa "PayPal alikuwa na scratch na claw kwa kila faida ilikuwa na, na Reid akawa mtaalam katika kushindana kwa ufanisi katika mazingira ya ushindani sana". Hoffman alikuwa na jukumu la mahusiano yote ya nje kwa PayPal, ikiwa ni pamoja na malipo ya miundombinu (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), biashara ya maendeleo (eBay, Intuit, na wengine), serikali (udhibiti, mahakama), na kisheria. Peter Thiel, bosi Hoffman katika PayPal, amesema kuwa Hoffman "alikuwa firefighter-katika-mkuu wakati huo. Ingawa kwamba hupunguza jukumu lake la uendeshaji kwa sababu kulikuwa na fires nyingi, alikuwa mtendaji makamu wa rais wa kampuni nyingine".
PayPal