Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Kwa msimu wa 2008, Wheldon alikaa na CGR. Alianza mwaka kumaliza wa tatu katika msimu wa ufunguzi wa Gainsco Auto Bima Indy 300 katika Homestead <unk> Miami Speedway baada ya kusonga kupitia uwanja kuanzia 22. Wheldon alishinda RoadRunner Turbo Indy 300 huko Kansas Speedway mbio tatu baadaye, na kuwa dereva wa kwanza wa IndyCar kudai ushindi mbili mfululizo kwenye wimbo. Alianza nafasi ya kumi na nane katika Indianapolis 500
kumaliza nafasi sita juu katika kumi na mbili kutokana na matatizo ya utunzaji katika 50 laps mwisho. Wheldon alichukua pili yake (na ya mwisho) ushindi wa msimu katika Iowa Corn Indy 250 katika Iowa Speedway. Alichangia ushindi wake kusaidia waathirika wa vimbunga na mafuriko ya hivi karibuni yaliyotokea Iowa. Kama IndyCar alikuwa akawa zaidi oriented kuelekea barabara na mitaani nyaya, utendaji wake kupungua katika mbio zilizobaki. Alifanikiwa kumaliza podium moja zaidi, nafasi ya pili huko Nashville Speedway, na kumaliza tano kati ya saba bora kwa nafasi ya nne katika ubingwa wa madereva na alama 492.