Andika mwendelezo wa aya hii - Singh alihudhuria Chuo cha Jeshi la Anga la Royal Cranwell akiwa na umri wa miaka 19 na kuhitimu mwaka 1939. Alijiunga na Kikosi cha Nambari 1 cha IAF na kutumika katika Mkoa wa Frontier ya Kaskazini-Magharibi. Katika Vita Kuu ya Pili, aliamuru kikosi hiki wakati wa Kampeni ya Arakan
na alipewa Distinguished Flying Cross. Katika 1945, alihudhuria Chuo cha RAF Staff, Bracknell. Baada ya kugawanywa kwa India mnamo 1947, aliongoza ndege ya kwanza ya Royal Indian Air Force (RIAF) juu ya Ngome nyekundu huko Delhi. Kisha aliamuru Air Force Station, Ambala katika cheo cha Group Kapteni. Mwaka 1950, baada ya kumaliza kozi ya wafanyakazi katika Jumuiya ya Huduma ya Ulinzi Chuo, Latimer, Buckinghamshire, alipandishwa cheo cha Air Commodore na alichukua juu ya Operational Command. Aliamuru Operational Command katika stints mbili. Mnamo 1958, nafasi hiyo iliboreshwa kuwa Afisa Mkuu wa Jeshi la Anga na cheo cha Naibu Mkuu wa Jeshi la Anga.