Andika mwendelezo wa aya hii - Roma walishindwa kutetea Supercoppa Italiana
dhidi ya Inter msimu uliofuata, kupoteza 8<unk>7 ya mwisho kwa adhabu baada ya sare ya 2<unk>2 kufuatia muda wa ziada. Wakati wa mechi, De Rossi alifanikiwa kufunga bao katika muda wa kawaida, na pia akageuza moja ya adhabu ya Roma katika matokeo ya risasi. Alifunga bao lake la kwanza katika Derby ya Roma mnamo 11 Aprili 2009, katika 4 kwa 2 "nje" kushindwa kwa wapinzani wa msalaba wa jiji Lazio. Roma kumaliza 2008/09 Serie A msimu katika nafasi ya sita, kufikia robo fainali ya Coppa Italia. Mwaka 2009, De Rossi aliitwa Mchezaji wa Italia wa Mwaka.