Andika mwendelezo wa aya hii - Awali Democrat ya Free Soil, Underwood akawa Republican wakati chama kilipopangwa na kutumika kama Mwenyekiti wa mkusanyiko wa kwanza wa Republican wa Vermont mnamo 1856. Pia alihudumu kama mjumbe wa kwanza Republican mkusanyiko wa kitaifa
baadaye mwaka huo huo.