Andika mwendelezo wa aya hii - Baada ya kuondoka Congress, Connolly alirudi Dubuque kuendesha kampuni ya familia yake ya magari. Pia akawa mtendaji wa Dubuque Moto na Kampuni ya Bima. Connolly alikuwa mjumbe mkuu katika Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia wa 1916
.. na Rais Wilson alimteua kuwa msimamizi wa posta ya Dubuque.