Mwanzoni mwa kazi yake, mnamo 1987, Sandler alicheza rafiki ya Theo Huxtable, Smitty, katika The Cosby Show na Stud Boy au Trivia Delinquent katika onyesho la mchezo wa MTV Remote Control (1998). Baada ya filamu yake ya kwanza Going Overboard mnamo 1989, Sandler alicheza katika vilabu vya ucheshi, baada ya kuchukua hatua ya kwanza kwa kuhimizwa na kaka yake alipokuwa na umri wa miaka 17. Aligunduliwa na mchekeshaji Dennis Miller, ambaye aligundua kitendo cha Sandler huko Los Angeles na akampendekeza kwa mtengenezaji wa Jumamosi Night Live Lorne Michaels. Sandler aliajiriwa kama mwandishi wa SNL mnamo 1990 na akawa mchezaji aliyeangaziwa mwaka uliofuata, akijipatia jina kwa kutekeleza nyimbo za asili kwenye onyesho hilo, pamoja na "Wimbo wa Shukrani" na "Wimbo wa Sanduku".
Billy Madison