Kamilisha sentensi ifuatayo: Zastryzny alianza msimu wa 2016 na Tennessee, na akapata kukuza katikati ya msimu kwa Iowa Cubs ya Darasa la AAA Pacific Coast League. Mnamo Agosti 19, Cubs walimpandisha kwenye ligi kuu. Zastryzny alifanya maonyesho 11 kwa Cubs kumaliza 2016, na kumaliza 1-0 na 1.13 ERA. The Cubs hatimaye kushinda
2016 World Series, kumaliza miaka yao 108 ukame. Zastryzny alishinda taji lake la kwanza la World Series. Zastryzny aliongezwa kwenye orodha ya 2016 National League Championship Series, akibadilisha Tommy La Stella ambaye alikuwa kwenye orodha ya 2016 National League Division Series. Ingawa alikuwa na haki ya kucheza, hakuonekana katika michezo yoyote ya NLCS. Zastryzny alibadilishwa na Kyle Schwarber kwenye orodha ya Mfululizo wa Dunia wa 2016. Alichaguliwa kwa ajili ya mgawo huo mnamo Septemba 1, 2018. Aliwekwa kuwa AAA mnamo Septemba 3, 2018. Zastryzny aliachiliwa na shirika la Cubs mnamo Machi 25, 2019.