Kamilisha sentensi ifuatayo: Msimu wa 2002-03, wa kwanza wa Tomasson huko Milan, uliwaona wakishinda Kombe la Italia. Tomasson mara nyingi alitumiwa kama mbadala wa marehemu, lakini aliweza kufunga mabao matatu katika Ligi ya Mabingwa ya UEFA; na hivyo pia alichukua sehemu yake ya nyara, wakati Milan ilishinda mashindano ya kifahari mnamo Mei 2003. Tomasson alikosa fainali kwa sababu ya jeraha alilolipata katika hatua ya kwanza ya fainali ya 2003 Coppa Italia. Wakati wa msimu wa 2003-04, Tomasson alipewa muda zaidi wa kucheza na alifanikiwa kufunga mabao 12 Serie A katika kampeni ya kushinda taji. Mnamo Agosti 2004, alikuwa pia sehemu ya timu ya Milan ambayo ilishinda
Italia Super Cup, na ushindi wa 3 kwa 0 dhidi ya washindi wa Coppa Italia Lazio.