Andika mwendelezo wa kifungu hiki - Sherman alistaafu kutoka maisha ya umma baada ya kujiuzulu kama Katibu wa Jimbo. Isipokuwa kwa siku moja, Sherman alikuwa ametumia miaka arobaini na miwili, miezi minne, na siku ishirini na mbili katika utumishi wa serikali. Alitoa mahojiano machache ambapo hakukubaliana na sera ya utawala ya kuunganisha Puerto Rico na Ufilipino
.. na Baadaye mwaka huo, mke wake, Margaret, alipatwa na ugonjwa wa kiharusi; alikufa miaka miwili baadaye, Juni 5, 1900. Sherman aliendelea kubadilishana kati ya nyumba katika Mansfield na Washington. Yeye zaidi ya kubaki nje ya siasa, isipokuwa kwa barua aliandika endorsing George K. Nash kwa Gavana wa Ohio katika 1899. Sherman alikufa katika nyumba yake Washington Oktoba 22, 1900, katika kampuni ya binti yake, jamaa na marafiki. Baada ya mazishi katika Kanisa la St. John's Episcopal huko Washington, alizikwa katika Mansfield City Cemetery pamoja na mkewe.