Andika mwendelezo wa aya hii - Mwaka 2008, Weekley alifanikiwa kutetea jina lake katika Verizon Heritage, na akainuka katika 25 ya juu ya orodha. Weekley alipata umaarufu katika Kombe la Ryder la 2008
, pamoja na mfululizo wa maonyesho ya kipaji ya gofu bora ikiwa ni pamoja na ushindi wa 4 na 2 dhidi ya Oliver Wilson katika siku ya mwisho ya kucheza moja. Siku ya mwisho pia ilikuwa mashuhuri hata hivyo wakati Weekley alikuwa filmed kupanda dereva wake "cowboy farasi" style chini ya fairway kwanza.