Kamilisha sentensi ifuatayo: Katika msimu uliofuata, Cloutier alibadilishwa siku ya 1999 NHL Entry Draft (Juni 26, 1999) kwa Tampa Bay Lightning. Alitumwa Tampa Bay, pamoja na winger Niklas Sundstrom, uchaguzi wa mzunguko wa kwanza (Nikita Alexeev) katika
2000 na uteuzi wa raundi ya tatu (baadaye ulibadilishwa) mnamo 2000, kwa uteuzi wa raundi ya kwanza ya Umeme katika rasimu ya mwaka huo (Pavel Brendl). Pamoja na kuondoka kwa mwanzilishi wa Tampa Bay, Bill Ranford, kwenda Detroit Red Wings na Darren Puppa akikaribia mwisho wa kazi yake, Cloutier alichukua nafasi ya kuanza kwa kilabu chake kipya. Msimu wa kwanza wa Cloutier kama mwanzilishi wa NHL ulikatizwa mara kadhaa na majeraha mengi na kusimamishwa. Alipata maumivu ya utando wa matumbo mapema katika kampeni hiyo mnamo Novemba 18, 1999, ikimlazimisha kutoka kwa michezo miwili. Mnamo Januari 14, 2000, alisimamishwa na ligi kwa michezo minne baada ya tukio na Islanders mbele Tim Connolly. Baada ya wawili kugongana, Cloutier cross-checked Connolly, kisha mateke kichwa chake (Connolly ya kofia ya chuma ilikuwa intact) wakati yeye alikuwa amelala uso chini juu ya barafu. Mwezi uliofuata, alifadhaika tena kwenye matumbo yake Februari 21 na kukosa mechi nne. Cloutier alikosa mashindano mengine manne kuanzia Machi 14 baada ya kuumia shingo yake. Alipata jeraha lake la nne msimu huu mnamo Machi 28, wakati aliposonga ligament yake ya kando ya kati (MCL) na kukosa mechi tano. Alimaliza msimu wa 1999-2000 akionekana katika michezo 52 kwa umeme, kurekodi ushindi wa 9, hasara za 30 na mahusiano ya 3 kama timu ilimaliza pili-mwisho katika ligi. Alirekodi 3.49 GAA na.885 kuokoa asilimia.