Kamilisha sentensi ifuatayo: Kifle alizaliwa Adi Billai katika eneo la Debub nchini Eritrea. Alifanya maonyesho yake ya kwanza ya kimataifa kwa Eritrea akiwa na umri wa miaka 21, akiendesha mita 3000 kwenye michuano ya Dunia ya IAAF ya ndani ya 1999. Alimaliza katika nafasi ya mwisho na alikuwa zaidi ya sekunde ishirini nyuma ya wakimbiaji wengine. Mashindano yake ya kwanza ya kimataifa ya nje ilifuata baadaye mwaka huo na alikimbia katika joto la mita 5000 katika Michuano ya Dunia ya 1999 katika Athletics huko Seville. Mwaka 2000 alikuja 61 katika
2000 IAAF World Cross Country Championships na alifanya Olimpiki yake ya kwanza na utendaji katika joto la mita 10,000 katika 2000 Sydney Olimpiki. Alianza kuboresha kutoka msimu wa 2002 na kuendelea: alikuwa wa nane katika mbio ndefu katika Mashindano ya Dunia ya IAAF ya 2000 ya Mashindano ya Dunia ya Mashindano ya Dunia, wa nne katika Mashindano ya Dunia ya IAAF ya 2002 ya nusu marathon na wakati wa 1: 01: 05 masaa, na alikuja wa sita zaidi ya 5000 m katika Mashindano ya 2002 ya Afrika katika Athletics. Pia alishinda Cursa de Bombers 10K nchini Hispania mwaka huo.