Rejea kifungu cha chini na kisha jibu swali baadaye katika lugha sawa na kifungu:  Passage: Desemba 2007, Witherspoon alianza kufanya kazi na Vince Vaughn, filamu ya likizo comedy Four Christmases, hadithi kuhusu wanandoa ambao lazima kutumia yao Siku ya Krismasi kujaribu kutembelea wote nne ya wazazi wao talaka. Filamu hiyo ilitolewa mnamo Novemba 2008. Licha ya kuchambuliwa vibaya na wakosoaji, filamu hiyo ilifanikiwa sana, ikapata zaidi ya dola milioni 120 nchini humo na dola milioni 157 ulimwenguni pote. Mwaka 2009, Witherspoon alitoa sauti ya Susan Murphy, mhusika mkuu katika filamu ya DreamWorks ya uhuishaji wa kompyuta Monsters vs. Aliens, iliyotolewa Machi 2009, na kuwa hit yake kubwa wakati huo. Pia alishirikiana na kutengeneza filamu ya Legally Blonde, Legally Blondes, iliyochezwa na Milly na Becky Rosso. Hata hivyo, Witherspoon hakuonekana kwenye filamu ya live action kwa miaka miwili baada ya kutolewa kwa filamu ya Four Christmases mnamo 2008. Aliambia Entertainment Weekly kwamba "mapumziko" hayakupangwa, akisema kwamba, "Sikuweza kusoma chochote nilichopenda... Kuna mengi ya kweli, kweli, kweli kubwa ya sinema kuhusu robots na vitu <unk> na hakuna sehemu kwa ajili ya mwanamke 34 mwenye umri wa miaka katika movie robot. " Witherspoon alirudi na filamu tatu zilizotolewa mnamo 2010, 2011 na 2012, zote zilizingatia yeye kama mwanamke aliyefungwa katika pembetatu ya upendo kati ya wanaume wawili. Katika mahojiano ya mwaka 2012 na MTV, Witherspoon kwa utani alirejelea filamu hizi tatu kama "kipindi chake cha upendo wa pembetatu". Filamu ya kwanza ilikuwa James L. Brooks' comedy ya kimapenzi Jinsi Je, Unajua ambayo nyota Witherspoon kama mchezaji wa zamani wa kitaifa wa mpira wa miguu ambaye anajitahidi kuchagua kati ya mpenzi wa nyota wa baseball (Owen Wilson) na mtendaji wa biashara anayechunguzwa kwa uhalifu wa kola nyeupe (Paul Rudd). Filamu hiyo ilipigwa filamu huko Philadelphia na Washington, D.C. wakati wa majira ya joto na vuli ya 2009 na ilitolewa mnamo Desemba 17, 2010. Filamu hiyo haikuwa na mafanikio na pia haikuwa na mafanikio makubwa. Licha ya bajeti ya zaidi ya dola milioni 100 filamu hiyo ilipata dola milioni 7.6 tu katika mwisho wa wiki ya ufunguzi wake, na kusababisha Los Angeles Times kuiita "moja ya kushindwa kubwa zaidi kwa mwaka". Filamu ilipata maoni hasi kutoka kwa wakosoaji, na kupata alama ya 35% kwenye Rotten Tomatoes na...  Swali: Filamu Four Christmases ilitolewa lini?
Novemba 2008