Kukamilisha hukumu ifuatayo: Tobey nia ya UVA juu ya shule kama vile Maryland, Pittsburgh, na Xavier. Wakati wa muda wake katika Virginia, yeye kugawanywa wakati kati ya kuwa starter na kuwa moja ya kwanza substitutes off benchi. Mchezo wake nje ya benchi ulimpatia tuzo ya ACC Sixth Man of the Year mwaka 2015. Tobey alikuwa katika timu ya taifa ya mpira wa kikapu ya Marekani ya chini ya miaka 19 ambayo ilishinda
2013 FIBA chini ya 19 Michuano ya Dunia. Tobey alimaliza kazi yake ya chuo kikuu kama kiongozi wa wakati wote wa Virginia katika michezo iliyochezwa, akionekana katika michezo 138 zaidi ya miaka yake minne.