Andika mwendelezo wa aya hii - Mwaka 2008, Cleese alielezea msaada wake kwa Barack Obama na mgombea wake wa urais
, kutoa huduma zake kama mwandishi wa hotuba. Alikuwa mkosoaji wa wazi wa mgombea wa Rais wa Republican Sarah Palin, akisema kwamba "Michael Palin sio Palin wa kuchekesha zaidi". Mwaka huo huo, aliandika shairi la ucheshi kuhusu mtangazaji wa Fox News Sean Hannity kwa "Kuhesabu nyuma na Keith Olbermann".