Baada ya kifo cha Lennox, aliendelea kupendelea ushirika wa kiume. Hata hivyo, ndoa inayofaa ilikuwa muhimu kuimarisha ufalme wake, na uchaguzi ulianguka kwa Anne mwenye umri wa miaka kumi na nne wa Denmark, binti mdogo wa Mprotestanti Frederick II. Muda mfupi baada ya ndoa ya wakala huko Copenhagen mnamo Agosti 1589, Anne alipanda meli kwenda Scotland lakini alilazimishwa na dhoruba kwenda pwani ya Norway. Baada ya kusikia kwamba kuvuka kuliachwa, James aliondoka kutoka Leith na msafara wenye nguvu wa 300 ili kumtafuta Anne kibinafsi katika kile mwanahistoria David Harrisson alichokiita "sehemu moja ya kimapenzi ya maisha yake". Wanandoa hao waliolewa rasmi katika Ikulu ya Askofu huko Oslo mnamo Novemba 23 na kurudi Scotland mnamo Mei 1, 1590, baada ya Elsinore kufariki huko Copenhagen na kukutana na Elsinore Brahe.
Scotland