Andika mwendelezo wa aya hii - Woolley alihudhuria Chuo Kikuu cha Jimbo la Michigan katika Mashariki ya Lansing, MI kabla ya Washington Capitals kumchagua 61 kwa ujumla katika 1989 NHL Draft
.. na Msimu wa NHL wenye tija zaidi wa Woolley ulikuwa kampeni yake ya 1998-99 na Buffalo Sabres ambayo alifunga mabao 10 na misaada 33 (pointi 43). Kwa kufaa, mwaka huo pia ulikuwa bora playoff utendaji wa Woolley (4 malengo, 11 husaidia, pointi 15) kama Sabres yake aliendelea kwa Stanley Cup Finals kabla ya kuanguka kwa Dallas Stars katika michezo sita. Woolley alifunga bao la mchezo wa kushinda mchezo wa OT katika mchezo wa 1 wa mfululizo huo, ulioitwa "risasi iliyopigwa kote ulimwenguni cha hockey" na mtangazaji wa Sabres Rick Jeanneret.