Andika mwendelezo wa aya hii - Kipyego alipata umaarufu wake wa kwanza wa kimataifa akiwa kijana kwenye michuano ya dunia ya mbio za mashambani ya IAAF mwaka 2005
, ambapo alichukua medali ya fedha katika mbio za vijana kuunda mchujo wa Kenya wa medali, pamoja na Augustine Choge na Barnabas Kosgei. Katika Mashindano ya Dunia ya Mashindano ya Nchi ya 2007 alishinda medali ya shaba katika mbio za wakubwa, wakati timu ya Kenya ambayo alikuwa sehemu alishinda mashindano ya timu. Mwaka 2008 alimaliza wa kumi binafsi, na alishinda medali nyingine ya dhahabu ya timu. Pia alishindana katika 2008 IAAF World Athletics Final mwaka huo, kuchukua nafasi ya nane katika mita 5000 juu ya kufuatilia.