Andika mwendelezo wa aya hii - Brigade ya Highland ilishiriki katika Vita vya Pili vya Boer (1899<unk>1902) huko Afrika Kusini, chini ya amri ya Meja Jenerali Andrew Gilbert Wauchope. Ilipata hasara kubwa katika vita vya Magersfontein (ikiwa ni pamoja na Jenerali Wauchope). Uongozi wa Kikosi hicho ulipewa kwa Meja Jenerali Hector MacDonald ambaye aliongoza kikosi hicho katika kipindi chote kilichobaki cha vita. Kikosi hicho kilipigana katika vita vya Paardeberg
ambapo tarehe 18 Februari 1900 (inayojulikana kama Jumapili ya Damu) tena ilipata hasara kubwa.