Kamilisha sentensi ifuatayo: Baada ya kuondoka Congress, Connolly akarudi Dubuque kuendesha kampuni ya familia yake ya magari. Pia akawa mtendaji wa Dubuque Moto na Kampuni ya Bima. Connolly alikuwa mjumbe huru kwa
Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia wa 1916. Rais Wilson alimteua kuwa msimamizi wa posta ya Dubuque.