Kamilisha sentensi ifuatayo: Vail alianza mafunzo mwaka karibu wakati wa mwaka wake wa kwanza katika Centennial High School. Kisha akaendelea na Chuo Kikuu cha Jimbo la Oklahoma ambapo alikuwa kiongozi wa timu ya 2009 NCAA Cross Country National Championship. Mara baada ya kuhitimu kutoka Oklahoma State, Vail saini mkataba na Brooks Sports. Vail alishiriki katika majaribio ya Olimpiki ya 2012, ambapo alikuwa wa mwisho. Vail pia alikuwa juu ya Marekani finisher katika 2013 New York Marathon, na katika
2014 London Marathon, ambapo alimaliza 10 katika 2 '10' 57, bora yake binafsi.