Stewart alisoma katika American Academy of Dramatic Arts na kusafiri katika ukumbi wa michezo wa mkoa kwa miaka saba kabla ya kuvunja kwenye televisheni na jukumu la Razor Dee, DJ aliyejitenga kwenye msimu wa mwisho wa The New WKRP huko Cincinnati mnamo 1992. Stewart alipata kadi yake ya Screen Actors Guild wakati akifanya kazi kwa ziara ya Shakey Quakey ya Hanna-Barbera, lakini baadaye alifutwa kwa kuondoa kichwa cha mavazi yake mbele ya watoto. Mnamo 1996, alichaguliwa kwenye 3rd Rock kutoka Sun, ambayo ilidumu kwa misimu sita. Kwenye onyesho, Stewart alijulikana kwa talanta yake ya ucheshi wa mwili na usemi wake wa "squinting" wa uso. Wakati wa urefu na umaarufu wa 3rd Rock kutoka Sun, Stewart alionekana katika maonyesho mengi na kama msemaji wa pombe Clamato.
American Academy ya Sanaa Dramatic