Andika mwendelezo wa aya hii - Mwanzoni kutoka Nus, Pellegrino alifanya mechi yake ya kwanza ya Kombe la Dunia katika msimu wa 2009-10. Amepata matokeo yake bora katika mashindano ya mbio za kasi na alishinda Kombe la Mbio za kasi katika msimu wa 2015/16 na kuwa mtu wa kwanza asiye Mskandinavia kushinda Kombe la Dunia la Mbio za kasi. Kufikia 30 Novemba 2018 Pellegrino ameshinda ushindi 12 wa Kombe la Dunia, wote ni mbio za kasi: anashikilia rekodi ya ushindi zaidi wa mtu binafsi kwa Mtaliano katika Kombe la Dunia la Msalaba wa Nchi. Alishinda medali yake ya kwanza ya kimataifa katika skiing ya kuvuka nchi katika Mashindano ya Dunia ya 2015
katika Falun, Sweden. Pamoja na Dietmar Nöckler, Pellegrino alishinda medali ya shaba katika mbio za timu, za kawaida. Mnamo mwaka wa 2017 alikua Bingwa wa Dunia baada ya kushinda mbio za mbio za bure wakati wa Mashindano ya Dunia ya 2017 huko Lahti, Finland. Hii ilikuwa medali ya kwanza ya dhahabu kwa wanaume wa Italia katika Mashindano ya Dunia ya Nordic tangu Renato Pasini na Cristian Zorzi walishinda mbio za timu mnamo 2007. Alikuwa sehemu ya timu ya Italia ambayo ilishinda medali ya pili mfululizo ya taifa kwenye tukio la mbio za timu, wakati huu medali ya fedha pamoja na mwenzake Dietmar Nöckler.