Katika kipindi cha kwanza cha msimu wa nne, Ross na Rachel kwa kifupi wanapatana baada ya Ross kujifanya kusoma barua ndefu ambayo Rachel alimwandikia. Hata hivyo, Ross anaendelea kusisitiza kwamba wawili walikuwa kwenye mapumziko wakati alilala na Chloe, kwa hivyo wanavunja tena. Joey tarehe Kathy (Paget Brewster), msichana ambaye Chandler ana crush juu ya. Kathy na Chandler busu baadaye, ambayo husababisha drama kati ya Chandler na Joey. Joey tu anasamehe Chandler na inaruhusu tarehe baada Kathy Chandler hutumia siku katika sanduku kama adhabu. Uhusiano wa Chandler na Kathy mwisho baada ya kugundua yeye alimdanganya kwa sababu ya hoja. Phoebe inakuwa mama wa badala kwa ndugu yake na mkewe Alice (Debra Rupp). Monica na Rachel wanalazimika kubadili vyumba na Joey Chandler wakati wa mchezo wa betting, lakini kufanikiwa kurudi kwa kubadilishana na tiketi na msichana ambaye Chandler ana crush juu yake.
Kathy