Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo Mei 20, 2015, Mike Babcock aliteuliwa kama kocha mkuu mpya, na mnamo Juni 23, Lou Lamoriello aliteuliwa kama meneja mkuu wa 16 katika historia ya timu. Mnamo Julai 1, 2015, Leafs walipakia Kessel katika mpango wa wachezaji wengi kwa Pittsburgh Penguins badala ya wanariadha watatu, pamoja na Kasperi Kapanen, chaguo la duru ya kwanza ya masharti, na chaguo la raundi ya tatu. Toronto pia ilihifadhi dola milioni 1.2 za mshahara wa Kessel kwa misimu saba iliyobaki ya mkataba wake. Wakati wa msimu uliofuata, mnamo Februari 9, 2016, Leafs walipakia Phaneuf katika mpango mwingine wa wachezaji wengi, kupata wachezaji wanne, na pia
2017 2 raundi kuchagua kutoka Ottawa Senators. Timu ilimaliza mwisho katika NHL kwa mara ya kwanza tangu msimu wa 1984/85 na kupata nafasi ya asilimia 20 ya kushinda uchaguzi wa kwanza katika 2016 NHL Entry Draft. Pia walihakikishiwa kwamba wangechagua darasa la nne. Baadaye walishinda bahati nasibu ya rasimu na walitumia chaguo la kwanza la jumla kumchagua Auston Matthews.