Andika mwendelezo wa fungu hili - Baada ya kusoma sheria kwa muda fulani, Woolsey alijiunga na Jeshi la Wanamaji akiwa askari-jeshi wa muda katika Aprili 9, 1800. Mgawo wake wa kwanza ulikuwa kwenye mashua iliyoitwa frigate, ambayo ilitumiwa kusafiri hadi West Indies mwaka wa 1800 na 1801. Alitumikia kwa muda mfupi katika Vita vya Kwanza vya Barbary
kabla tu ya mwisho wake katika 1805. Katika mwaka wa 1807, Woolsey aliyekuwa ametoka tu kupandishwa cheo, alipewa mgawo wa kwenda Washington, D.C., ambako alitengeneza kanuni ya ishara kwa ajili ya Jeshi la Wanamaji.