Andika mwendelezo wa aya hii - Pirlo aliongoza Serie A katika msimu wa 2002-03 katika aina nne <unk> kupitishwa kucheza (2589), umiliki wa mpira (masaa 123 ya kucheza na dakika 39), mipira iliyofanikiwa (661), na kupitishwa kwa mafanikio (2093); alikuwa na wastani wa kupitisha karibu 90 kwa mchezo kwa msimu wote. Wakati wa msimu huu, wa pili na klabu hiyo, pia alifanikiwa kufanikiwa zaidi ya mabao 9 katika Serie A, kwani Milan ilimaliza ligi katika nafasi ya tatu, pia ilishinda Coppa Italia juu ya Roma, na Ligi ya Mabingwa ya UEFA, ikishinda wapinzani wa Italia na mabingwa wa Serie A wa 2003 Juventus katika fainali ya 3<unk>2 kwenye adhabu, kufuatia sare ya 0<unk>0 baada ya muda wa ziada. Msimu uliofuata Pirlo alishinda Kombe la UEFA la 2003 na Milan dhidi ya Porto, ingawa Rossoneri walipoteza kwa Juventus kwenye penalti katika 2003 Supercoppa Italiana kufuatia sare ya 1 kwa 1 baada ya muda wa ziada; wakati wa mechi hiyo, Pirlo alifunga penalti katika muda wa ziada, na tena katika risasi. Milan pia ingekosa kwenye Kombe la Intercontinental la 2003, ikishindwa kwenye adhabu tena, kwa Boca Juniors, kufuatia sare ya 1 kwa 1 baada ya muda wa ziada; katika hafla hii, Pirlo alikosa adhabu yake katika shootout, baada ya hapo awali kuweka lengo la Milan la ufunguzi wa mechi. Pirlo ataadhimisha kushinda jina lake la kwanza la Serie A na Milan wakati wa msimu wa 2003-04 hata hivyo, kufuatia scudetto na 2004 Supercoppa Italiana
juu ya Lazio.