Kamilisha sentensi ifuatayo: Baada ya kupata shahada yake ya sanaa, Donovan alitumia miaka miwili katika Chuo cha Sheria cha Columbia, ambapo alikuwa mwanafunzi mwenzake wa Franklin D. Roosevelt, na alisoma chini ya Harlan Fiske Stone. Kurudi Buffalo, alijiunga na kuheshimiwa sheria kampuni ya Upendo & Keating katika 1909 na, miaka miwili baadaye, kufunguliwa Buffalo yake mwenyewe kampuni katika ushirikiano na Columbia mwanafunzi mwenzake, Bradley Goodyear. Mnamo 1914, kampuni yao iliungana na nyingine, ikawa Goodyear & O'Brien. Mnamo 1912, Donovan alisaidia kuunda, na akawa kiongozi wa, kikosi cha wapanda farasi wa New York National Guard. Kitengo hiki kilihamasishwa mwaka 1916 na kutumika katika mpaka wa Marekani na Mexico wakati wa kampeni ya serikali ya Marekani dhidi ya
Pancho Villa. Alijifunza mbinu za kijeshi na mbinu za kupigana. Pia alichukua kozi za uigizaji huko New York City kutoka kwa nyota wa siku hiyo, Eleanor Robson. Mnamo 1914, alioa Ruth Rumsey, mrithi wa Buffalo ambaye alikuwa amehudhuria Rosemary Hall.