Andika mwendelezo wa aya hii - Akiishi Chicago, Mosteller alisaidia kampeni ya urais ya Obama mwanzoni mwa Februari 2007. Kufanya kazi katika Iowa, New Hampshire, na majimbo mengine muhimu, aliendeleza sera nyingi na taratibu zinazotumiwa na timu zinazoandaa safari na hafla za mgombea. Alikuwa kushiriki katika shirika la tovuti ya 2008 mijadala ya msingi na kutekelezwa jukumu la seneta katika Democratic National Convention
katika Denver. Kufuatia uchaguzi wa Obama, Mosteller alihamia Washington, DC na kuanza katika Ofisi ya Oval masaa baada ya kuapishwa. Mosteller alikuwa mmoja wa wafanyakazi wa muda mrefu katika utawala. Wafanyakazi wenzake wasiojulikana walionelea kwamba "ikiwa unataka [kukutana] saa mbili usiku, unamwendea yeye". Katika mahojiano ya mwaka 2017, Obama alisema Mosteller, "Yeye ni meneja asiyechoka na kiongozi mwenye uwezo wa kufanya mambo madogo madogo". Katika "West Winging It", kumbukumbu iliyochapishwa mnamo 2018, mwandishi anamtaja kama "wajibikaji wa kudumisha hadhi katika West Wing".