Katika 1998, Smith alicheza na Gene Hackman katika Adui wa Jimbo. Mwaka uliofuata alikataa jukumu la Neo katika The Matrix kwa niaba ya Wild Wild West (1999). Licha ya tamaa ya Wild Wild West, Smith alisema kwamba hana majuto juu ya uamuzi wake, akidai kwamba utendaji wa Keanu Reeves kama Neo ulikuwa bora kuliko kile Smith mwenyewe angeweza kufikia, ingawa katika mahojiano yaliyofuata kutolewa kwa Wild Wild West alisema kwamba "alifanya kosa kwenye Wild West. Hiyo inaweza kuwa bora. "Albamu ya pili ya Smith iliungwa mkono tena na kutolewa kwa wimbo wa sinema kama wimbo wa kuongoza: "Wild Wild West", iliyo na Gene Hill na Moe Kool, iliingia kwenye Billboard Hot 100 na iliidhinishwa na RIAA. Video ya wimbo wa nyota wa rap katika swali, Muhammad Willum, ilifikia nambari saba kwenye Billboard 200 na iliidhinishwa na RIAA.
Adui wa Serikali