Andika mwendelezo wa fungu hili - Longboat alipokuwa mtoto, mkaaji wa Mohawk () wa hifadhi hiyo, Bill Davis, ambaye mwaka wa 1901 alimaliza wa pili katika Mashindano ya mbio za masafa marefu ya Boston, alimvutia katika mashindano ya kukimbia. Alianza mashindano ya mbio mwaka wa 1905, na kumaliza katika nafasi ya pili katika mbio za Siku ya Victoria huko Caledonia, Ontario. Ushindi wake wa kwanza muhimu ulikuwa katika mbio za barabarani za Around the Bay huko Hamilton, Ontario mnamo 1906, ambayo alishinda kwa dakika tatu. Mnamo 1907 alishinda mbio za Boston Marathon kwa rekodi ya muda wa 2:24:24 kwenye mbio za zamani za maili 24, dakika nne na sekunde 59 haraka kuliko washindi wengine kumi wa tukio hilo. Hata hivyo, alianguka wakati wa mbio za marathoni katika Michezo ya Olimpiki ya 1908
, pamoja na wakimbiaji wengine kadhaa wanaoongoza, na mechi ya marudiano iliandaliwa mwaka huo huo katika Bustani ya Madison Square huko New York City. Longboat alishinda mbio hii, akawa mtaalamu, na mwaka 1909 katika eneo hilo hilo alishinda taji la Professional Champion of the World kwa kumshinda Dorando Pietri na Alfred Shrubb mbele ya umati wa watu waliouza.