Andika mwendelezo wa aya hii - Baada ya mapumziko ya miezi minne, The Undertaker alirudi SummerSlam mwezi Agosti kwa kushambulia CM Punk, ambaye alikuwa ameshinda tu Ubingwa wa Dunia wa Uzito kutoka kwa Jeff Hardy katika mechi ya Meza, Ngazi, na Viti. Katika Breaking Point, The Undertaker alikutana na Punk katika mechi ya kujisalimisha. The Undertaker awali alishinda mechi hiyo na "Hell's Gate" yake, lakini mechi ilianza tena na Meneja Mkuu wa SmackDown Theodore Long, ambaye aliamua kwamba marufuku iliyowekwa na Vickie Guerrero bado ilikuwa inatumika. Punk aliendelea kushinda mechi hiyo na mlingoti wake wa anaconda wakati mwamuzi Scott Armstrong alipoita kengele, licha ya Undertaker kutokujitolea katika uumbaji wa Screwjob ya Montreal, ambayo ilifanyika katika ukumbi huo huo mnamo 1997
.. na Katika kipindi cha Septemba 25 cha "SmackDown", Theodore Long aliondoa rasmi marufuku hiyo, baada ya kuachiliwa kutoka kwenye jeneza ambalo The Undertaker alikuwa amemweka. Mapigano kati ya wawili hayo yaliendelea na katika Hell in a Cell, The Undertaker alishinda ubingwa wa Dunia wa uzani mzito kutoka Punk katika Hell in a Cell mechi. The Undertaker alifanikiwa kutetea taji dhidi ya CM Punk kwenye kipindi cha Oktoba 23 cha "SmackDown", katika mechi mbaya ya njia nne huko Bragging Rights dhidi ya Punk, Batista na Rey Mysterio na katika mechi ya tishio tatu dhidi ya Chris Jericho na Big Show kwenye Survivor Series. Alikabiliwa Batista katika katika mechi ya viti kwa ajili ya ubingwa na alishinda wakati mechi ilianza tena na Long, baada ya Batista awali alishinda baada ya kutumia pigo la chini. Usiku uliofuata kwenye "Raw", Undertaker alishindana katika mashindano ya kumtawaza Superstar wa Mwaka wa 2009, akishindwa na Randy Orton kwa kuhesabu nje katika raundi ya kwanza baada ya kuvurugwa na mlinzi wa Orton Cody Rhodes na Ted DiBiase.