Kamilisha sentensi ifuatayo: Wakati wa Vita vya Pili vya Ulimwengu, Hakewill-Smith alihudumu kama Ofisa Mkuu (CO) wa Kikosi cha 5, Devonshire Regiment, kwa miezi kadhaa kutoka Mei 1940 na, kutoka Septemba mwaka huo, kama CO wa 4th/5th Battalion, Royal Scots Fusiliers, kama luteni Kanali. Alipandishwa cheo kuwa brigadier wa muda katika 30 Machi 1941, na kuamuru 157 Infantry Brigade hadi mwishoni mwa Machi 1942. Kisha akawa Mkurugenzi wa Shirika katika Ofisi ya Vita, kabla ya kuchukua amri ya 155 Infantry Brigade katikati ya Februari 1943. Mnamo 26 Desemba, alipandishwa cheo kuwa mkuu wa jeshi wa muda, alichukua amri ya vita vya milima-iliyofunzwa 52 (Lowland) Idara ya Jeshi la Waasi kutoka kwa Meja Jenerali Neil Ritchie kama Afisa Mkuu Mkuu wake. Aliamuru mgawanyiko wa 52 wakati wa
kampeni katika Kaskazini-Magharibi mwa Ulaya kutoka Oktoba 1944 hadi Mei 1945.