Andika mwendelezo wa aya hii - Wakati wa kampeni yake ya urais
mwaka 2008, Obama alisisitiza kwamba sera yake kuelekea Cuba itakuwa msingi wa "libertad", akiahidi kwamba kama Rais wa Marekani, yeye kushinikiza serikali ya Cuba kukumbatia mageuzi ya kidemokrasia na huru wafungwa wa kisiasa. Baada ya kuchaguliwa, rais wa zamani wa Cuba Fidel Castro alisema alikuwa "mwenye nia" ya kukutana na rais mteule. Hata hivyo sera zake nyingi kuelekea Cuba kabla ya mwaka 2014 zilikuwa zimebadilika kidogo kutoka sera za Bush.