Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Mwishoni mwa Juni, Matthews alichaguliwa kwanza kwa ujumla katika 2016 NHL Entry Draft na Toronto Maple Leafs, kuwa wa kwanza wa Marekani kuchaguliwa na uteuzi juu tangu Patrick Kane mwaka 2007
.. na Matthews alikuwa sana inatarajiwa kwenda kwanza jumla kwa miezi kadhaa inayoongoza kwa tukio hilo, mfululizo topping matarajio chati na kubwa scouting waandishi wa habari. Makadirio ya vyombo vya habari yalionyesha kuwa Matthews na timu walikuwa wamejihusisha na mzozo mdogo wa mkataba juu ya suala la mafao ya utendaji; Matthews alikuwa akiuliza timu kwa mkataba sawa na wa Connor McDavid au Jack Eichel, ambao wote walikuwa na thamani ya $ 3.775 milioni kwa mwaka, pamoja na mafao. Ingawa meneja mkuu wa Maple Leafs Lou Lamoriello alikuwa wazi sana juu ya kutokubali kwake kuingiza bonasi katika mikataba ya wachezaji hapo zamani, alikuwa wazi katika kusema kwamba bonasi za utendaji hazikuwa suala wakati wa kujadili mkataba wa Matthews. Lamoriello hapo awali alikuwa amehusika katika mzozo wa mkataba wakati akiwa na New Jersey Devils na uchaguzi wa nne wa jumla Adam Larsson juu ya suala la bonasi; hakukuwa na vifungu vya ziada vilivyojumuishwa katika mkataba wa kiwango cha kuingia cha Larsson.