Andika mwendelezo wa aya hii - Zastryzny alianza msimu wa 2016 na Tennessee, na kupokea katikati ya msimu kukuza kwa Iowa Cubs ya Class AAA Pacific Coast League. Mnamo Agosti 19, Cubs walimpandisha kwenye ligi kuu. Zastryzny alifanya maonyesho 11 kwa Cubs kumaliza 2016, na kumaliza 1-0 na 1.13 ERA. The Cubs hatimaye kushinda 2016 World Series
, kumaliza ukame wao wa miaka 108. Zastryzny alishinda taji lake la kwanza la World Series. Zastryzny aliongezwa kwenye orodha ya 2016 National League Championship Series, akibadilisha Tommy La Stella ambaye alikuwa kwenye orodha ya 2016 National League Division Series. Ingawa alikuwa na haki ya kucheza, hakuonekana katika michezo yoyote ya NLCS. Zastryzny alibadilishwa na Kyle Schwarber kwenye orodha ya Mfululizo wa Dunia wa 2016. Alichaguliwa kwa ajili ya mgawo huo mnamo Septemba 1, 2018. Aliwekwa kuwa AAA mnamo Septemba 3, 2018. Zastryzny aliachiliwa na shirika la Cubs mnamo Machi 25, 2019.