Andika mwendelezo wa aya hii - Berry alichaguliwa jumla ya 55 katika 1997 NHL Entry Draft
na Colorado Avalanche. Alicheza zaidi ya misimu yake mitatu ya kwanza katika Ligi ya Hockey ya Amerika na Hershey Bears. Katika msimu wake wa kwanza kamili na Colorado, alicheza michezo 57 kabla ya kubadilishana na Pittsburgh Penguins mnamo Machi 19, 2002 na Ville Nieminen kwa Darius Kasparaitis. Yeye hakuwa mwisho muda mrefu katika Pittsburgh, kama alidaiwa na Washington Capitals katika Waiver Draft baadaye mwaka huo.