Kamilisha sentensi ifuatayo: Jackson alivutia tahadhari ya Shirika la William Morris, kampuni ambayo ilimtangaza kwa kumwandikia kwenye kumbi kubwa za tamasha na maonyesho ya televisheni na Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, na Perry Como katika miaka ya 1950. Utu wake wenye staha na mtazamo mzuri ulifanya apendwe na watayarishaji na waonyeshaji wa televisheni wenye mwelekeo unaofaa ambao walitaka kuonyesha mtu mweusi kwenye televisheni. Yeye alionekana katika
Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia wa 1956, ukinyamazisha ukumbi wenye kelele wa wahudhuriaji na "Ninamwona Mungu". Miller, aliyekuwapo, alishangazwa na hilo, akisema kwamba "hakukuwa na mtu hata mmoja mwenye macho makavu katika nyumba hiyo alipopitia". Jackson aliingia kwenye filamu akiigiza mishonari katika "St. Louis Blues" (1958), na mwimbaji wa mazishi katika "Imitation of Life" (1959). Kwa kuwa watu wengi walivutiwa na muziki wake, alisafiri sana, akicheza dansi 200 kwa mwaka kwa miaka kumi. Yeye na msafara wake wa waimbaji na wasaidizi walizuru zaidi Kusini, wakikumbana na ugumu wa kupata mahali salama, safi pa kulala, kula, na kununua gesi kwa sababu ya sheria za Jim Crow. Nyakati nyingine walilala katika gari la Jackson, gari la Cadillac alilokuwa amenunua ili kufanya safari ndefu ziwe rahisi zaidi. Jackson alikumbuka, "Macho ya hasira kwa kuona sisi watu wa rangi ya kukaa katika gari nzuri walikuwa kutisha kuona... Tulikuwa tukiishi kwa mifuko ya matunda safi wakati wa mchana na kuendesha gari nusu usiku, na nilikuwa nimechoka sana kufikia wakati nilipaswa kuimba, nilikuwa karibu na kizunguzungu". Jackson alianza kuongeza uzito. Pia alikuwa na mazoea yasiyo ya kawaida kuhusiana na pesa. Akiwa mwanamke mweusi, mara nyingi Jackson aliona haiwezekani kulipia hundi zake akiwa mbali na Chicago. Kwa hiyo mikataba yake iliamuru alipewe fedha taslimu, mara nyingi ikimlazimisha kubeba makumi ya maelfu ya dola katika masanduku na nguo zake za ndani.