Andika mwendelezo wa aya hii - Kabla ya kwenda katika usimamizi, Capello alitumia mapema miaka ya 1980 kufundisha timu za vijana wa Milan. Kuleta kupitia vipaji kama vile Paolo Maldini na Alessandro Costacurta, aliongoza chini ya miaka 19 kwa mafanikio mengi ya mashindano ya vijana. Alikamilisha alama zake za mwisho za mafunzo mnamo 1986. Alipandishwa cheo kuwa kocha wa timu ya kwanza mwaka 1987, na alifanya kazi kama msaidizi wa Nils Liedholm. Uzoefu wake wa kwanza kama kocha mkuu alikuwa akiongoza Milan katika michezo sita ya mwisho ya msimu wa 1986/87.
, kuchukua nafasi ya Liedholm na kufikia kufuzu kwa Kombe la UEFA katika mchezo wa kucheza na Sampdoria. Msimu uliofuata, hata hivyo, Silvio Berlusconi aliajiri Arrigo Sacchi kama meneja mpya wa "Rossoneri" na Capello alijitenga, lakini bado alifanya kazi kwa klabu hiyo.