Andika mwendelezo kwa aya hii - Giles akawa kikomunisti baada ya kushuhudia uharibifu wa Vita vya Kwanza vya Ulimwengu na kutembelea Urusi mnamo 1925. Alijiunga na Chama cha Kikomunisti cha Uingereza (CPGB) wakati wa mgomo mkuu wa Uingereza wa 1926
, na ingebaki mwanachama wa maisha. Baadaye katika maisha yake, akawa shabaha ya anti-kikomunisti wachawi-uwindaji katika mfumo wa slander na wanasiasa na karatasi bandia, na kusababisha yake kwa muda kupoteza nafasi yake kama rais wa NUT. Licha ya mateso ya kisiasa, alifanikiwa ushawishi mkubwa juu ya sera za elimu ya Uingereza, moja kwa moja kusaidia malezi ya Uingereza mageuzi ya elimu baada ya WWII, na kwa kiasi kikubwa kuboresha hali ya kazi ya walimu wa Uingereza.