Passage: Albamu ya pili ya studio ya Swift, Fearless, ilitolewa mnamo Novemba 11, 2008. Wimbo wa kwanza, "Love Story", ulitolewa mnamo Septemba 2008. Ilifikia nafasi ya nne kwenye Billboard Hot 100 na nambari moja huko Australia. Nyimbo nne zaidi zilitolewa mnamo 2008 na 2009: "White Horse", "Wewe Ni Wangu", "Kumi na Tano" na "Fearless". "Wewe Ni Wangu" ilikuwa wimbo wa albamu hiyo kwenye chati ya juu zaidi kwenye Billboard Hot 100, na kufikia nafasi ya pili. Albamu hiyo ilianza kwa nambari moja kwenye Billboard 200 na ilikuwa albamu inayouzwa zaidi ya 2009 huko Merika. Albamu hiyo ilipata uendelezaji kutoka ziara ya kwanza ya tamasha la Swift, Fearless Tour, ambayo ilipata zaidi ya $ 63 milioni. Taylor Swift: Safari ya kutokuwa na hofu, filamu ya tamasha, ilitangazwa kwenye runinga na baadaye ilitolewa kwenye DVD na Blu-ray. Swift pia alicheza kama hatua ya kusaidia kwa albamu ya Keith Urban ya Kutoroka Ulimwengu: Wakati wa Kuogopa?
Novemba 11, 2008