Andika mwendelezo wa fungu hili - Mnamo Oktoba 1903, Drake alisafiri kwa meli hadi Jolo, Sulu, katika Filipino. Alitumikia katika safari ya pili na ya tatu ya Sulu, na alipata medali ya Silver Star katika safari zote mbili. Wakati akiwa Ufilipino, Drake alipendekezwa kwa ajili ya kupandishwa cheo kwa Meja. Baadaye alipewa tuzo ya Distinguished Service Cross kwa ushujaa wake katika kuzingirwa na kuchukua Cotta Pang Pang mnamo Februari 14, 1904. Baada ya kurudi Marekani, alihudumu katika kambi ya Boise, na kuanzia Agosti 1906 hadi Januari 1909, alifanya kazi ya kuajiri watu huko Fort Slocum. Aliporudi Filipino, Drake alitumikia akiwa msimamizi wa kambi ya Fort Stotsenburg hadi Machi 1912. Baada ya yeye na jeshi lake kurudi Marekani, alihudumu katika nafasi kadhaa, ikiwa ni pamoja na kushiriki katika Pancho Villa Expedition
, ambayo aliamuru gari moshi motor usambazaji.