Kamilisha sentensi ifuatayo: Roy alichaguliwa katika raundi ya tatu, jumla ya 51, katika
1984 NHL Entry Draft na Montreal Canadiens, timu alichukia, kuwa shabiki wa mpinzani Quebec Nordiques. Nyanya yake Anna Peacock alikuwa shabiki mkubwa wa Canadiens, lakini alikufa kabla ya kuona mjukuu wake kuandikishwa. Roy aliendelea kucheza kwa Granby Bisons ya Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) kabla ya kuitwa na Canadiens. Licha ya mawazo kwamba hakuwa na kwenda kucheza kwa timu, Februari 23, 1985, alifanya NHL yake ya kwanza wakati alibadilisha Canadiens 'kuanza goalie, Doug Soetaert, katika kipindi cha tatu cha mchezo. Roy alicheza kwa dakika 20 na kupata ushindi wake wa kwanza NHL bila kuruhusu lengo. Baada ya mchezo, alipewa tena kwa Sherbrooke Canadiens ya AHL. Licha ya kuanza kama chelezo, Roy alichukua nafasi ya Greg Moffett baada ya kuwa na matatizo ya vifaa wakati wa mchezo. Alipata ushindi, akawa kipa wa mwanzo kwa playoffs na kuongoza timu kwa ushindi wa Kombe la Calder na ushindi kumi katika michezo 13.