Andika mwendelezo wa aya hii - Baadaye alihamia Milan ambako alihudumu kama Naibu wa Umoja wa Mataifa katika Milan kwa miaka kadhaa. Alipokuwa Italia, Balozi Lloyd Carpenter Griscom alimtuma Cutting kwenda Messina kufuatia tetemeko la ardhi la 1908
kuanzisha ubalozi na ambapo alikuwa mmoja wa wageni wa kwanza kufika. Kujikata "kulifanya mengi kupunguza mateso huko". Mnamo mwaka wa 1909, aliteuliwa kuwa Katibu wa Ubalozi huko Tangier, mji ulio kaskazini magharibi mwa Moroko ambao ni mji mkuu wa mkoa wa Tanger-Tetouan-Al Hoceima. Hata hivyo, Harvard ilimpa nafasi ya kufundisha juu ya Serikali ya Kikoloni ya Uingereza kuanzia vuli ya 1910, na kwa hiyo, alijiuzulu kama Katibu ili kujiandaa kwa mafundisho yake. Cutting kisha alisafiri kwenda Misri kujifunza Serikali ya Uingereza huko kabla ya kupanga kuhamia kwenye makoloni mengine ya Uingereza.