Andika mwendelezo wa aya hii - Wilson aliendesha gari la Dreyer &amp; Reinbold Racing (DRR) namba 22 katika msimu wa 2010. Kutokubaliana juu ya urefu wa mkataba wake na DCR, kuondoka kwa wafanyakazi muhimu wa timu na hamu ya uzoefu mwingine ilimfanya kutathmini kuendesha gari mahali pengine. Wilson alipokea simu kutoka Dreyer &amp; Reinbold wamiliki Robbie Buhl na Dennis Reinbold na alitembelea warsha yao Januari 2010. Alivutiwa na yale aliyoona na akajiunga na timu hiyo muda mfupi baadaye. Wilson mentored mwenzake wa timu Mike Conway juu ya mbio za mstari wa mviringo na kushauri DRR kwenye kozi za barabara. Katika mashindano manne ya kwanza alimaliza wa pili katika Grand Prix ya St. Petersburg na Grand Prix ya Long Beach. Baada ya kufuzu nafasi ya 11 kwa Indianapolis 500
, Wilson aliongoza raundi kumi na moja na alichukua nafasi ya saba. Mashindano manne baadaye, alichukua yake ya kwanza IndyCar pole nafasi kwa Honda Indy Toronto. Mapumziko ya msimu wa Wilson aliona yeye kufikia bora ya sita katika Indy Grand Prix ya Sonoma. Alikuwa wa 11 katika nafasi ya madereva na alama 361.