Kukamilisha maneno yafuatayo: Maitland alijiunga Glasgow Warriors mwaka 2012, na alishinda mechi yake ya kwanza kwa ajili ya Scotland mwanzoni mwa
2013 Mashindano ya Mataifa Sita. Baada ya miaka 3 kucheza kwa Glasgow Warriors, Maitland alihamia London Ireland, na mwaka 2016 Saracens. Wakati wake huko Saracens ameshinda mataji mawili ya Ligi Kuu mnamo 2018 na 2019, akifunga jaribio katika fainali ya 2019. Pia alisaidia Saracens kushinda Kombe la Mabingwa wa Uropa mnamo 2019, akifunga jaribio katika fainali. Hapo awali alikuwa amekosa ushindi wa Saracens katika fainali ya Kombe la Mabingwa wa Uropa ya 2017 kwa sababu ya jeraha.