Kamilisha sentensi ifuatayo: Vita vya Hispania na Marekani vilipoanza, Upton alijiunga na Jeshi la Marekani. Alitumikia kama mtu binafsi katika Kampuni H ya 2 Oregon Volunteer Infantry Regiment na walishiriki katika kukamata Guam na
Kampeni za Filipino. Upton alibaki katika Oregon National Guard baada ya vita. Kufikia mwaka wa 1911, alikuwa akitumikia kama sergeant mkubwa wa Regiment ya 3 ya Oregon Infantry.