Andika mwendelezo wa aya hii - Kama mwandishi wa habari, Hamilton kwanza alifanya kazi kwa "The Toronto World", na kutoka 1899-1902, katika Toronto Globe, ambapo alishughulikia Vita vya Boer na "scooped" chanjo ya vita ya Paardeberg
.. na Baadaye alifanya kazi katika Toronto News.