Allen alinunua timu ya Portland Trail Blazers NBA mwaka 1988 kutoka kwa msanidi wa mali isiyohamishika wa California Larry Weinberg kwa $ 70 milioni. Alikuwa na jukumu muhimu katika maendeleo na ufadhili wa Kituo cha Moda (kijulikana kama Rose Garden), uwanja ambao Blazers hucheza. Alinunua uwanja huo mnamo Aprili 2, 2007, na alisema kuwa hii ilikuwa hatua kubwa na hatua nzuri kwa franchise. Trail Blazers inayomilikiwa na Allen ilifikia playoffs mara 19 ikiwa ni pamoja na Fainali za NBA mnamo 1990 na 1992. Kulingana na Forbes, Blazers zilithaminiwa kwa $ 940 milioni mnamo 2015 na ziliorodheshwa Nambari ya 12 kati ya timu 30 za NBA. Swali: Allen alinunua timu lini?
Mwaka wa 1988