Kamilisha sentensi ifuatayo: Wakati Richard II alizaliwa Mei 6, 1710, ama Jordan Point au "Bland House" katika Williamsburg, alikuwa mrithi wa shamba na aliishi huko maisha yake yote. Alirithi urithi huo mapema, kwa kuwa wazazi wake wote wawili walikufa kabla tu ya siku yake ya kuzaliwa ya kumi mwaka wa 1720. Mama yake alikufa Januari 22 na baba yake Aprili 6. Mjomba wake, William na Richard Randolph, walishughulikia shamba lake na elimu ya mapema na wakamlea, kama watunzaji, Richard na ndugu zake. Ni uwezekano wakati wa miaka yake ya vijana kwamba yeye maendeleo uhusiano wake wa karibu na binamu yake wa kwanza, Peyton Randolph, kwamba ingekuwa mwisho katika maisha yao yote, mara nyingi ameketi kando kwa kando wakati wa miaka yao ya huduma katika House of Burgesses, Kamati ya Usalama, na kwanza na
Mikutano ya Pili ya Bara. Mwingine wa Richard na Peyton wa kwanza binamu, Jane Randolph Jefferson, alikuwa na mwana Thomas Jefferson ambaye alifuata binamu zake na washauri wa Nyumba ya Burgesses na Continental Congresses. Richard alihudhuria Chuo cha William & Mary na, kama wengi wa wakati wake, kumaliza elimu yake katika Scotland katika Chuo Kikuu cha Edinburgh. Alipata mafunzo ya sheria na alikubaliwa kuwa wakili mwaka wa 1746, lakini hakutoa huduma zake za kisheria kwa umma. Alikuwa na maktaba kubwa kwa wakati wake, ambayo ilihifadhiwa na ununuzi wake baada ya kifo chake na Jefferson na mpwa wake-katika-sheria St. George Tucker na alifanya njia yake ya Maktaba ya Congress kama sehemu ya Jefferson ya binafsi ya maktaba ya mchango katika 1815.