Kamilisha sentensi ifuatayo: Leonard awali alikuwa wa kwanza kuhitimu kuandikishwa katika
2016, lakini hakuchaguliwa wakati akicheza kwa Green Bay Gamblers ya Ligi ya Hockey ya Merika. Baada ya miaka miwili na Gamblers, Leonard alijiunga na Chuo Kikuu cha Massachusetts Amherst ("UMass"), akicheza kwa timu yao ya mpira wa magongo ya barafu, Minutemen ya UMass wakati akisoma Mawasiliano na Usimamizi wa Michezo. Alipokuwa na Minutemen, Leonard alivutia umakini wa San Jose Sharks, ambao walimchora katika raundi ya sita, 182 kwa jumla katika Mpango wa Kuingia wa NHL wa 2018 licha ya kutokuwa na mawasiliano yoyote na Leonard wakati wa mchakato wa kabla. Katika mwaka wake wa tatu katika UMass, Leonard alikuwa wa mwisho kwa ajili ya Tuzo ya Hobey Baker na kuongoza wachezaji wote NCAA katika malengo, na 27.