Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Julai 1, nguvu ya pamoja ya askari wa Marekani kuhusu 15,000 katika kawaida ya kijeshi na jeshi la wapanda farasi, ikiwa ni pamoja na wote wanne wa jeshi la "Rangi" Buffalo askari jeshi, na jeshi la kujitolea, miongoni mwao Roosevelt na wake "Rough Riders", 71 New York, 2 Massachusetts Infantry, na 1 North Carolina, na waasi wa Cuba vikosi alishambulia 1,270 entrenched Wahispania katika hatari Civil War-style mashambulizi ya mbele katika vita ya El Caney
na vita ya San Juan Hill nje ya Santiago. Zaidi ya wanajeshi 200 wa Marekani waliuawa na karibu 1,200 walijeruhiwa katika mapigano hayo, kwa sababu ya kiwango cha juu cha risasi ambazo Wahispania waliwapiga Wamarekani. Msaada wa bunduki za Gatling ulikuwa muhimu kwa mafanikio ya shambulio hilo. Cervera aliamua kutoroka Santiago siku mbili baadaye. Luteni wa Kwanza John J. Pershing, aliyepewa jina la utani "Black Jack", alisimamia Kikosi cha 10 cha Wapanda Farasi wakati wa vita. Pershing na kikosi chake walipigana katika Vita vya San Juan Hill. Pershing alipewa tuzo kwa ujasiri wake wakati wa vita.