Alifanya filamu yake ya kwanza katika bajeti ya chini ya kujitegemea comedy-drama Kuishi katika Oblivion (1995) ambapo alicheza pamoja na Steve Buscemi. Filamu inaelezea hadithi ya mkurugenzi, wafanyakazi, na kutupwa filamu ya filamu ya kujitegemea ya bajeti ya chini katikati ya New York City. jukumu la Dinklage lilikuwa la muigizaji aliyefadhaika na dwarfism ambaye analalamika juu ya majukumu yake ya cliché. Filamu imepokelewa vizuri na wakosoaji. Mwaka uliofuata alionekana kama meneja wa jengo katika drama ya uhalifu Bullet inayoigiwa na rapper Tupac Shakur. Hata baada ya utendaji wake mzuri katika Kuishi katika Oblivion, Dinklage bado hakuweza kupata mtu aliye tayari kuwa wakala wake. Baada ya mapendekezo kutoka kwa Buscemi kwa mkurugenzi Alexandre Rockwell, Dinklage alichaguliwa katika filamu ya ucheshi 13 (2002).
mchezo wa kuigiza