Andika mwendelezo wa fungu hili - Longworth alihudhuria Shule ya Msingi ya Sydney ambapo alifanikiwa katika riadha, kuogelea na mchezo wa rugby. Mnamo Januari 1911, alishinda mbio za mita 1320 za freestyle kwa muda wa rekodi ya ulimwengu kwenye michuano ya michuano ya Australia kwa mita 30. Aliwashinda Cecil Healy na Frank Beaurepaire. Mnamo 1912, alishinda mashindano yote ya freestyle ya New South Wales na Australia kutoka yadi 100 hadi maili moja. Katika mwaka wa 1912, alihitimu mbio za mwisho za mita 100 kwa mtindo huru
, na pia kwa nusu fainali ya mita 1500 ya freestyle, lakini kwa sababu ya ugonjwa hakuweza kuendelea kushindana.