Kamilisha sentensi ifuatayo: Alexander alihudhuria Shule ya Upili ya Kati na kuhitimu mwaka wa 1917, akitoa hotuba "The Future of the American Negro", katika sherehe ya kuhitimu. Alijiunga na Chuo Kikuu cha Pennsylvania kwa udhamini wa sifa na akawa mtu mweusi wa kwanza kuhitimu kutoka Shule ya Biashara ya Wharton mnamo 1920. Kisha akajiunga na Chuo cha Sheria cha Harvard. Akiwa huko, Alexander alipata riziki kwa kufanya kazi akiwa msaidizi wa mwalimu wakati wa mwaka wa shule. Katika majira ya kiangazi, alichukua madarasa kwa shahada ya uzamili katika sayansi ya siasa katika Chuo Kikuu cha Columbia, ingawa hakuwa na kumaliza shahada. Katika Columbia, Alexander alijitegemeza kwa kufanya kazi kama porter kwa Delaware, Lackawanna na Magharibi Reli. Alipokuwa bado katika chuo cha sheria, Alexander alileta kesi yake ya kwanza ya ubaguzi, akidai
Madison Square Garden kwa kumkataa kuingia kwa sababu ya rangi yake, ukiukaji wa sheria ya haki sawa ya New York. Kwa kuwa hakuwa amekubaliwa kuwa wakili, Alexander alimwajiri wakili ili amwakilishe.