Andika mwendelezo wa aya hii - Gilmour alijiunga na Lovat Scouts mwaka 1937 ambapo alipata tume yake. Kisha akajiunga na Seaforth Highlanders mwaka wa 1939. Kati ya 1942 na 1943, alikuwa na 2 Seaforth katika 51 Highland Idara ya 8 Jeshi katika kampeni ya Afrika Kaskazini. Alitunukiwa Msalaba wa Kijeshi katika Vita vya Pili vya El Alamein, na Bar kwa MC kwa maonyesho zaidi ya ujasiri mbele ya Kikosi cha Afrika cha Ujerumani katika Vita vya Wadi Akarit
.. na Alishiriki katika uvamizi wa Sicily. Alirudi Uingereza mwaka wa 1943. Kuanzia 1944, alihudumu katika Normandy, Uholanzi, na katika Ujerumani ambapo alipokea Msalaba wa Huduma ya Mzuri kutoka Marekani.