Andika mwendelezo wa aya hii - Msimu wa 2014 ulikuwa hatua ya kurudi nyuma kwa Cheptai, kwani alimaliza chini katika mbio za Ligi ya Diamond na alishindwa kuboresha bora zake. Alifanya maendeleo katika mbio za barabarani, hata hivyo, alikuja wa pili katika mbio za Groningen Four-Mile Run na Nairobi Diamond 10K Run, akiweka bora ya dakika 31:45 katika mwisho. Alianza mafunzo na klabu ya riadha ya Uturuki Üsküdar Belediyesi na akaleta ushindi wa klabu katika kategoria ya mtu binafsi na timu katika Kombe la Mabingwa wa Klabu za Ulaya za Kombe la Nchi. Baada ya kushinda Discovery Kenya Cross Country, Cheptai alichaguliwa tena kwa timu ya Kenya kwa ajili ya 2015 IAAF World Cross Country Championships
na kufikia kiwango cha juu katika nafasi ya saba, kushinda medali ya fedha ya timu na Kenya. Katika 2015 IAAF Diamond League mzunguko, yeye kuwekwa katika sita ya juu ya 5000 m katika Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic na Bislett Michezo. Mwisho wa mbio kwa Viola Kibiwott katika mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio za mbio.