Andika mwendelezo kwa aya hii - Wakati kucheza kwa Toronto Red Wings, Bolland alichaguliwa katika raundi ya kwanza, nane kwa ujumla, ya 2002 Ontario Hockey League Kipaumbele Uchaguzi na London Knights. Alifanya OHL yake ya kwanza na Knights wakati wa msimu wa 2002-03, ambapo alirekodi pointi 17 katika michezo 63. Wakati wa msimu wake wa pili wa OHL, Bolland aliongeza michango yake ya uvamizi kwa Knights na mabao 37 na misaada 30 kwa pointi 67. Pia alitajwa kuwa mchezaji bora zaidi wa klabu hiyo. Bolland aliwakilisha Mkutano wa Magharibi katika 2004 OHL All-Star Game na pia alichaguliwa kushiriki katika 2004 CHL Top Matarajio Game. Kuelekea katika 2004 NHL Entry Draft
, Bolland alikuwa wa nane nafasi Amerika ya Kaskazini skater na NHL ya Kati Scouting Bureau. Bolland alichaguliwa na Chicago Blackhawks katika raundi ya pili, 32 kwa ujumla, ya 2004 NHL Entry Draft.