Andika mwendelezo wa aya hii - Gregory kisha aliwasili Marine Corps Base San Diego mwezi Juni 1927 na kutumika kama post quartermaster mpaka Desemba 1928, wakati yeye meli kwa ajili ya ziara yake ya pili ya kazi expeditionary katika Nicaragua. Alitumwa katika Kikosi cha Pili cha Jeshi la Majini chini ya Brigadier Jenerali Logan Feland na kutumika kama msaidizi wa brigadi quartermaster mpaka alihamishwa kama quartermaster kwa "Guardia Nacional de Nicaragua". Akiwa katika cheo hicho, alisaidia katika kazi ya kutoa msaada kuhusiana na tetemeko la dunia katika Managua katika Machi 1931
na alisifiwa na katibu wa Navy na msalaba mwekundu. Alipokea Amri ya Rais wa Nikaragua ya sifa na nyota ya dhahabu na pia Medali ya sifa na nyota ya fedha kwa huduma yake huko Nikaragua.