Andika mwendelezo wa aya hii - Roos alikuwa mwana mkubwa wa Robert Roos, Bwana wa Moor End na Anne Halsham. Baba yake alipokufa mwaka wa 1448, Henry alipata cheo cha kuwa Mlinzi wa Misitu ya Rockingham. Henry aliteuliwa kuwa Constable wa Roxburgh Castle, Scotland katika 1458 hadi 1460. Alipigana upande wa Henry VI na nyumba ya Lancaster wakati wa vita ya Wakefield (30 Desemba 1460), katika Msalaba wa Mortimer (2 Februari 1461), katika vita ya pili ya St Albans (17 Februari 1461) na vita ya Towton (29 Machi 1461). Alikimbilia Scotland baada ya vita vya Towton, pamoja na Margaret wa Anjou na kusafiri na Margaret kwenda Ufaransa. Henry pia alipigana katika Vita vya Tewkesbury
tarehe 4 Mei 1471 ambapo jeshi la Lancaster lilishindwa na kutafuta kimbilio katika Tewkesbury Abbey baada ya vita. Alipewa msamaha baadaye na aliteuliwa kuwa Sheriff wa Sussex & Surrey mnamo 1477 na 1483. Katika mwaka wa 1491, Henry alikuwa Mbunge wa Sussex.