Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Machi 2, 2015, katika tarehe ya mwisho ya biashara ya NHL, Connolly alibadilishwa kwa Boston Bruins badala ya uchaguzi wa pili wa pili katika 2015
na 2016. Mnamo Machi 4, alivunja mkono wake katika skate yake ya pili na Bruins. Mnamo Aprili 3, Connolly alifanya mechi yake ya kwanza na Bruins, akirekodi misaada miwili katika ushindi wa 3 kwa 2 wa Boston dhidi ya Detroit Red Wings.