Baada ya Simonds kufa mwaka 1905, aligeuza nyumba hiyo kuwa hoteli ya kifahari. Miaka miwili baadaye aliolewa na Barker Gummere, ambaye pia alikuwa benki. Daisy alihamia na binti mdogo wa miaka ya kuishi naye huko New Jersey kwenye mali inayoitwa Rosedale, ambayo pia alikuwa ameunda. Huko aliwakaribisha watu mashuhuri kama vile Woodrow Wilson. Barker alikufa mwaka wa 1914, na Daisy alisimamia kubadilishwa kwa nyumba hiyo kuwa shule ya wasichana. Hatimaye alihamia Washington, D.C. Mume wake wa tatu, Clarence Crittenden Calhoun, alikuwa mwanasheria tajiri kutoka Kentucky. Wenzi hao walioana mwaka wa 1918. Daisy alihudhuria Mkusanyiko wa Kitaifa wa Chama cha Kidemokrasia wa mwaka wa 1920
, ambayo ilimchochea kuanzisha shirika la haki za wanawake. Mumewe alifadhili ujenzi wa Rossdhu Castle, nyumba kubwa karibu Beach Drive katika Washington, ambayo Daisy Calhoun iliyoundwa. Ilikuwa imepambwa sana, lakini familia ililazimika kuhamia katika nyumba ya lango mwanzoni mwa Mshuko Mkubwa wa Kiuchumi katika 1929. Pia alianzisha Women's National Foundation (iliyofutwa baada ya miaka kadhaa) na Women's Universal Alliance (Februari 1922), ambayo baadaye ilifanya Mkutano wa Ustawi wa Dunia mnamo 1923.