Andika mwendelezo wa fungu hili - Trautmann alijiunga na Luftwaffe kama mwendeshaji wa redio katika 1941. Wakati wa mafunzo, alionyesha aptitude kidogo kwa ajili ya kazi ya redio, na kuhamishwa kwa Spandau kuwa "Fallschirmjäger" (paratrooper). Alitumikia kwanza katika Poland iliyotwaliwa
, ingawa kuwa stationed mbali nyuma ya mstari wa mbele na kusababisha boredom kwa jeshi lake, ambayo alitumia michezo na vitendo utani kupita muda. Moja ya vituko hivyo vilivyohusisha gari lilimshambulia Trautmann vibaya, na kusababisha ofisa mmoja wa polisi kuchoma mikono yake. Trautmann alishtakiwa na mahakama ya kijeshi, na akahukumiwa kifungo cha miezi mitatu gerezani. Mwanzoni mwa kifungo chake, Trautmann alipatwa na ugonjwa hatari wa kibofu cha matumbo, na alitumia sehemu iliyobaki ya kifungo chake katika hospitali ya kijeshi.