Andika mwendelezo wa aya hii - Milne kwanza alionekana na kushindana kama sehemu ya timu ya taifa katika 2006 IAAF World Cross Country Championships
katika Fukuoka, Japan, ambapo alichukua nafasi ya ishirini na nane katika mbio za watu wazima za kilomita nane. Mnamo 2008, aliweka wakati wake bora na kiwango sawa cha Olimpiki cha A cha 3: 36.00 kwa kushinda mita 1500 kwenye Harry Jerome International Track Classic huko Burnaby, British Columbia, ambayo ilimpatia nafasi ya kufuzu kwa Olimpiki ya Majira ya joto huko Beijing. Wiki mbili baadaye, Milne alitwaa taji lake lingine na kuweka rekodi mpya ya mechi ya mechi ya 3:38.03 katika Mashindano ya Canada ya Track na Field huko Windsor, Ontario, ili kupata nafasi yake kamili kwa Olimpiki, pamoja na wanariadha wenzake Nathan Brannen na Kevin Sullivan, ambaye alichukuliwa kuwa shujaa wake wa kibinafsi.