Andika mwendelezo wa aya hii - Grasett alikuwa mwana wa tatu wa Mchungaji Henry James Grasett, Mchungaji wa Kanisa Kuu la St. James huko Toronto, na Sarah Maria Stewart. Alipata elimu katika shule ya kibinafsi ya Toronto na katika Chuo cha Wavulana cha Leamington huko Uingereza. Alipokuwa na umri wa miaka 19, alirudi Kanada na kujiunga na kikosi cha wanamgambo wa Kanada. Alipigana katika Peninsula ya Niagara wakati wa uvamizi wa Fenian
Mwaka 1867, alijiunga na jeshi la Uingereza kutumika na Royal Canadian Regiment nchini Canada na Uingereza na alipanda kwa cheo cha luteni wakati alistaafu kwenda Toronto mwaka 1875, ambapo akawa mshirika katika kampuni ya meli na wafanyabiashara wa tume. Mwaka 1885, alipewa cheo cha Luteni Kanali katika jeshi la wanamgambo na akawekwa kuwa kamanda wa Kikosi cha 10 cha Royal Grenadiers ambacho kilipigana katika vita kadhaa wakati wa Uasi wa Kaskazini Magharibi wa mwaka 1885.