Andika mwendelezo wa fungu hili - Aitken alishindana katika Indianapolis 500 mara tatu. Alianza mbio hizo mara mbili, mwaka wa 1911 na 1916
.. na Aliongoza duru ya kwanza ya mbio ya kwanza (1911). Aitken aliteka pole position mwaka 1916, lakini aliishia katika nafasi ya 15 (maisha yake bora) mwaka huo. Katika mwaka 1915 Indianapolis 500, Aitken aliendesha misaada kwa ajili ya madereva wawili, Gil Anderson na Earl Cooper (ambao hatimaye kumaliza 3 na 4).