Katika Novemba 22, 1595, Kiingereza privateer Sir Francis Drake <unk>with 27 vyombo na 2,500 askari <unk>sailed katika San Juan Bay nia ya kupora mji. Hata hivyo, hawakuweza kushindwa na vikosi entrenched katika ngome. Kujua Drake alikuwa alishindwa kushinda ulinzi wa mji na bahari, Juni 15, 1598, Royal Navy, wakiongozwa na George Clifford, 3 Earl wa Cumberland, alifika askari kutoka 21 meli mashariki katika Santurce. Clifford na watu wake alikutana na Uhispania upinzani wakati wa kujaribu kuvuka San Antonio daraja (kutoka eneo la leo inajulikana kama Condado) katika kisiwa cha San Juan. Hata hivyo, Kiingereza alishinda kisiwa na kushikiliwa kwa miezi kadhaa. Walilazimika kuachana na kisiwa kwa sababu ya kuzuka kwa ugonjwa wa ugonjwa wa damu kati ya askari wa Uhispania. Mwaka uliofuata, alipeleka askari, na gavana Alonso, kujenga daraja, na watu wake walipokutana na Juan de Mercado, wakati walipokuwa wakivuka mji wa San Juan. Swali: Ni askari gani wa Uhispania?
Daraja la San Antonio