Andika mwendelezo wa aya hii - Bainbridge alijiunga na Royal East Kent Regiment (The Buffs) mwaka 1888 na kushiriki katika safari ya Dongola mwaka 1896 na safari ya Nile ya 1897 na kupigana katika vita vya Omdurman mwaka 1898. Aliamuru 7th Mounted Infantry wakati wa Vita vya Pili vya Boer na alishiriki katika vita vya Paardeberg mwaka 1900. Mnamo 1903 alichukua amri ya Shule ya Mounted Infantry katika Kilworth. Alipigana katika vita vya Ulaya, kutoka Aprili 1915, kama Kamanda wa 110 (Leicester) Infantry Brigade na, kutoka Juni 1916, kama Ofisa Mkuu Amri ya 25 Idara. Idara iliendelea kupigana katika vita vya Somme, katika vita vya Messines, katika vita vya Passchendaele, katika mashambulizi ya Ujerumani ya Machi / Aprili 1918 na katika vita vya Aisne
chini ya uongozi wake. Baada ya vita akawa afisa mkuu wa kikosi cha kwanza cha jeshi la wapiganaji kabla ya kustaafu mwaka 1923.