Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Septemba 13, 1959, Olympiacos alifanya kwanza yake katika Ulaya dhidi ya Milan kwa ajili ya 1959 <unk> 60 Kombe la Ulaya na akawa klabu ya kwanza ya Kigiriki kwamba milele alicheza katika mashindano ya Ulaya. Mechi ya kwanza ilifanyika katika Uwanja wa Karaiskakis huko Piraeus na Olympiacos aliongoza kwa bao kwa (1<unk>0), ambayo ilikuwa bao la kwanza kabisa lililopigwa na kilabu cha Uigiriki (na na mchezaji wa Uigiriki pia) katika mashindano ya Uropa. Mshambuliaji mkubwa wa Milan, José Altafini, alilinganisha mechi na kichwa katika dakika ya 33, baada ya msalaba wa Giancarlo Danova. Ilias Yfantis alifunga bao la kushangaza na kumpa Olympiacos uongozi tena katika dakika ya 45 ya mchezo, wakati alidhibiti mpira kati ya Cesare Maldini na na akafungua volley yenye nguvu, akizika mpira nyuma ya wavu (2<unk>1). Altafini alifunga bao lake la pili tena kwa kichwa (dakika ya 72), baada ya kupigwa risasi na Nils Liedholm. Mechi ilimalizika 2 kwa 2, na Olympiacos kuweka katika utendaji mkubwa dhidi ya mabingwa wa Italia
, licha ya ukweli kwamba hawakuwa na wachezaji wa kigeni katika orodha yao, wakati Milan walikuwa na wachezaji wanne wa kimataifa wa kimataifa, kama vile Altafini, Liedholm, Juan Alberto Schiaffino na Ernesto Grillo. Katika mechi ya pili Milan ilishinda 3<unk>1 (Giancarlo Danova 12', 26', 85'; 68') na kufuzu kwa duru inayofuata, licha ya utendaji mzuri wa Olympiacos haswa katika nusu ya pili.