Kamilisha sentensi ifuatayo: Cumming alizaliwa Millicent, Australia Kusini, na alihamia Australia Magharibi pamoja na familia yake akiwa na umri mdogo. Alifanya mchezo wake wa kwanza kwa klabu ya mpira wa miguu ya Perth katika Ligi ya Soka ya Australia Magharibi (WAFL) akiwa na umri wa miaka 15, wakati bado alikuwa mwanafunzi wa shule ya upili. Mnamo mwaka wa 1911, Cumming alihamia Melbourne kuhudhuria Chuo Kikuu cha Melbourne, akicheza misimu miwili kwa Klabu ya Soka ya Chuo Kikuu katika Ligi ya Soka ya Victoria (VFL). Kisha akarudi Perth na alicheza msimu mmoja wa mwisho wa WAFL mnamo 1914. Cumming alijiunga na Jeshi la Australia mwaka huo huo, na kutumika katika Kampeni ya Gallipoli na upande wa Magharibi. Alitunukiwa msalaba wa kijeshi mwaka 1917, na kupokea bar mwaka uliofuata. Alikufa kutokana na majeraha baada ya
Vita ya Pili ya Villers-Bretonneux.