Sinclair alijumuishwa katika kikosi cha Jamaica katika Kombe la Dunia la FIFA la 1998 lililofanyika Ufaransa, na kuunda historia kama walivyokuwa nchi ya kwanza ya Karibi inayozungumza Kiingereza kuhitimu Kombe la Dunia. Alianza katika mechi zote tatu za kundi dhidi ya Croatia, Argentina na Japan. Jamaica walipoteza mechi mbili za kwanza lakini wakadai pointi zao za kwanza kwenye Kombe la Dunia na ushindi wa 2 kwa 1 dhidi ya Japan huko Lyon, lakini bado waliondolewa kumaliza wa tatu katika kikundi. Katika miaka michache ijayo Sinclair aliwakilisha upande katika mechi kadhaa za kirafiki na alijumuishwa katika kikosi cha 2000 CONCACAF Gold Cup.
.. na Alicheza katika mechi mbili za hatua ya kundi, kushindwa 1<unk>0 dhidi ya Colombia na kushindwa 2<unk>0 dhidi ya Honduras wakati Jamaica iliangushwa katika hatua ya kwanza.