Andika mwendelezo wa fungu hili - Gentry alihitimu kutoka Duntroon mwaka wa 1919 na akawekwa katika Kikosi cha Wafanyakazi cha New Zealand. Alitumwa katika Jeshi la Uingereza la India kwa miaka miwili, akitumikia kwenye mpaka wa Kaskazini Magharibi wakati wa kampeni ya Waziristan na uasi wa Moplah.
.. na Aliporudi New Zealand, alichukua nafasi kadhaa za wafanyakazi katika Wilaya ya Kijeshi ya Kati na akapandishwa cheo kuwa nahodha mnamo 1926. Katika 1934 alipelekwa Uingereza kwa attachment kwa Corps ya Royal Wahandisi kwa muda wa miezi 18 na pia walihudhuria kozi uhandisi. Kisha alihudumu katika Makao Makuu ya Mkuu huko Wellington kama afisa wa wafanyakazi, Wahandisi, kabla ya kurudi Uingereza kuhudhuria Chuo cha Wafanyakazi huko Camberley, alihitimu mnamo 1939.