Andika mwendelezo wa aya hii - Pakenham aliteuliwa kuwa ensign 40th Regiment of Foot tarehe 23 Julai 1803, akawa luteni 3 Februari 1804, alihamishwa kwenda 95th Rifles (baadaye Brigade Rifle (Prince Consort's Own)) mwezi Aprili mwaka huo huo, na kupata kampuni yake huko tarehe 2 Agosti 1805. Alitumikia katika safari ya Copenhagen na katika Ureno, ambapo wakati wa vita ya Roliça
, alijeruhiwa kidogo katika Obidos 16-17 Agosti 1808. "Yeye kwa kweli ni mmoja wa maofisa bora wa bunduki niliowahi kuona", akaandika Sir Arthur Wellesley, akimpendekeza kwa ajili ya kupandishwa cheo.