Kamilisha sentensi ifuatayo: Machi 2, 2015, katika mwisho wa biashara ya NHL, Connolly ilibadilishwa kwa Boston Bruins badala ya uchaguzi wa pili wa pili katika
Mwaka 2015 na 2016. Mnamo Machi 4, alivunja mkono wake katika skate yake ya pili na Bruins. Mnamo Aprili 3, Connolly alifanya mechi yake ya kwanza na Bruins, akirekodi misaada miwili katika ushindi wa 3 kwa 2 wa Boston dhidi ya Detroit Red Wings.