Andika mwendelezo wa aya hii - Baada ya kuhudhuria Chuo cha Exeter, Oxford, kipendwa na Devonians wengi, Chichester aliamuru HMS "Larke" dhidi ya Armada ya Uhispania mnamo 1588. Katika mwaka wa 1595 aliandamana na Sir Francis Drake katika safari yake ya mwisho kwenda Amerika. Baadaye katika Vita vya Anglo-Kihispania aliamuru kampuni wakati wa uvamizi wa 1596 huko Cádiz, ambayo alipewa cheo cha ushindi. Mwaka mmoja baadaye alikuwa na majeshi ya Uingereza huko Ufaransa akipigana na Mfalme Henry wa Nne dhidi ya Wahispania huko Picardy. Alijeruhiwa kwenye bega wakati wa kuzingirwa kwa Amiens
mnamo Septemba 1597 wakati ambapo mji huo ulikamatwa kutoka kwa Wahispania. Alipewa cheo cha kifalme na Henry kwa sababu ya ujasiri wake.