Andika mwendelezo wa aya hii - Maguire alikuwa mchezaji nyota wa Shule ya Delbarton, akisaidia timu yake kushinda Kombe nne mfululizo za Mennen na kushinda sehemu ya ubingwa wa jimbo kama kijana. Baada ya kuhitimu mwaka 1990, alichaguliwa na Montreal Canadiens katika NHL Draft
na kisha kuanza kuhudhuria Chuo Kikuu cha Harvard katika kuanguka. Maguire alikuwa mchezaji zaidi ya ulinzi-oriented katika chuo, kucheza dhidi ya wapinzani ngumu, lakini bado alikuwa na uwezo wa kusaidia Crimson kumaliza juu ya ECAC Hockey standings kwa miaka mitatu mfululizo. Katika msimu wake wa mwisho, mchezo wa Maguire wa kushambulia ulikua hai na aliongeza zaidi ya mara mbili bora ya kazi yake ya awali. Aliitwa All-American na kusukuma Harvard kwa ECAC ubingwa na kuonekana katika Frozen Four.