Andika mwendelezo wa aya hii - Benjamin alikuwa msaidizi wa mapema wa kampeni ya urais ya Barack Obama
mwaka 2007. Alikuwa mwanzilishi mwenza wa Harlem4Obama ambayo ilisaidia kuhamasisha msaada wa Harlem kwa Seneta na kuandaa mkusanyiko wa fedha kwake mnamo 2008. Baada ya uchaguzi wa Obama, miundombinu ya Harlem4Obama ilichangia shirika la Benjamin Young Professionals United for Change (YP4C), ambalo lilianzisha mpango wa ushauri katika Shule ya Wadleigh na kuandaa vijana. Mwaka 2012, Benjamin alikuwa mjumbe wa Obama katika Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia, na alipata pesa kwa ajili ya uchaguzi wake.