Andika mwendelezo wa fungu hili - Mafanikio ya Fitzgerald yalimwongoza kwenda New York na jukwaa la Broadway mnamo 1938. Yeye alifanya kwanza yake Marekani kinyume Orson Welles katika Mercury Theatre uzalishaji wa "Heartbreak House". Mtayarishaji wa Hollywood Hal B. Wallis alimwona katika uzalishaji huu na baadaye akamtia saini mkataba na Warner Bros. Alikuwa na mafanikio mawili muhimu mnamo 1939: jukumu katika filamu ya Bette Davis "Dark Victory", na Tuzo ya Academy
uteuzi kwa ajili ya utendaji wake kusaidia kama Isabella Linton katika William Wyler ya "Wuthering Heights".