Kamilisha sentensi ifuatayo: Baada ya kuvutia nia kubwa kutoka Inter Milan, katikati ya 1979, Ancelotti alihamishiwa Roma, na akafanya mchezo wake wa kwanza wa Serie A katika sare ya 0<unk>0 dhidi ya AC Milan mnamo 16 Septemba. Chini ya meneja Nils Liedholm, aliwekwa kama winger au kiungo wa kati wa kati na akawa mmoja wa wachezaji muhimu zaidi wa klabu hiyo katika timu ambayo ilionyesha wapenzi wa nyota wa Brazil Falcão na Toninho Cerezo, pamoja na wachezaji wa Italia Roberto Pruzzo, Bruno Conti, Agostino Di Bartolomei, na Pietro Vierchowod, mara moja alishinda mataji ya mfululizo wa Coppa Italia katika misimu yake miwili ya kwanza na klabu hiyo. Wakati wa msimu wake nane katika klabu hiyo, alishinda Coppa Italia jumla ya mara nne (1980, 1981, 1984 na 1986). Baada ya kupambana na majeraha ya goti, na kusimamia nafasi ya pili na ya tatu ligi kumaliza katika
1981 na 1982, Ancelotti alisaidia kuongoza timu hiyo kushinda ubingwa wa kihistoria wa Italia mnamo 1983, taji la pili la ligi ya kilabu katika historia yao. Msimu uliofuata, hata alisaidia Roma kushinda taji lingine la Coppa Italia na kufikia fainali ya Kombe la Ulaya mnamo 1984, ingawa alikosa fainali kupitia jeraha kwani Roma ilishindwa na Liverpool kwenye penalti huko Stadio Olimpico huko Roma. Alichaguliwa kuwa nahodha wa timu hiyo mwaka 1985 chini ya meneja mpya wa klabu hiyo Sven-Göran Eriksson, na aliwahi kuwa mshauri wa kiungo kijana Giuseppe Giannini, wakati Roma iliposhinda Coppa Italia, lakini kwa mara nyingine tena alikosa taji la ligi wakati wa msimu wa 1985-86 Serie A, akimaliza katika nafasi ya pili nyuma ya Juventus.