Kukamilisha maneno yafuatayo: Katika msimu wa 2008/09, Totti kupona kutoka kuumia uliopita, na walishiriki katika
2008 Supercoppa Italiana mwisho tarehe 24 Agosti 2008; kufuatia sare ya 2 kwa 2 na Inter baada ya muda wa nyongeza, Totti alikosa adhabu yake katika shootout iliyosababishwa, ambayo ilimruhusu Javier Zanetti kushinda mechi hiyo kwa Inter na wimbo uliofuata. Mnamo 8 Novemba 2008, alifanya maonyesho yake ya 400 katika Serie A, katika sare ya 1 hadi 1 dhidi ya Bologna, na kufunga bao la ufunguzi la mechi hiyo. Baadaye mwezi huo, aliendelea kusaidia timu yake kushinda Lazio katika derby ya Roma, akisaidia lengo la kushinda mechi ya Júlio Baptista. Mchezo mzuri wa Totti uliendelea wakati alitoa misaada kwa Mirko Vučinić na akafunga bao lililopigwa katika ushindi wa 3 <unk> 0 katika mchezo wa ligi dhidi ya Lecce mnamo Novemba 23, wakati alifunga risasi ya bure katika ushindi wa 3 <unk> 1 dhidi ya CFR Cluj katika Ligi ya Mabingwa baadaye wiki hiyo hiyo, mnamo Novemba 27. Pia alifunga bao la pili katika ushindi wa 2 kwa 0 dhidi ya Bordeaux mnamo 10 Desemba, ambayo ilihakikisha kupita kwa Roma kwa raundi ya 16 ya mashindano kama washindi wa kikundi. Mnamo Aprili 19, 2009, Totti alifunga bao lake la 175 la Serie A katika ushindi wa nyumbani wa 3<unk>2 dhidi ya Lecce, akimpita Amedeo Amadei kama mshambuliaji wa juu kabisa wa Roma; kwa lengo hilo, Totti pia akawa mmoja wa wafungaji kumi bora katika historia ya Serie A.