Mnamo Septemba 1993, Madonna aliingia katika The Girlie Show World Tour, ambapo alivaa kama mchezaji wa whip-cracking aliyezungukwa na wachezaji wa juu wa juu. Katika Puerto Rico alichukua bendera ya kisiwa hicho kati ya miguu yake juu ya jukwaa, na kusababisha hasira kati ya watazamaji. Mnamo Machi 1994, alionekana kama mgeni kwenye Late Show na David Letterman, akitumia matusi ambayo yalihitaji udhibiti kwenye runinga, na kumpa Letterman jozi ya chupi zake na kumwuliza aivune. Utoaji wa kitabu chake cha wazi cha ngono, albamu na filamu, na kuonekana kwa fujo kwenye Letterman kulifanya wakosoaji wote kumwuliza Madonna kama mwasi wa kijinsia. Wakosoaji na mashabiki waliitikia vibaya, ambao walisema kuwa "alikuwa ameenda mbali sana" na kwamba kazi yake ilikuwa imepita.
Mara nyingine tena, Madonna anavunja matumaini yetu.