Andika mwendelezo wa aya hii - Mnamo Novemba, 1942, Orebaugh alikuwa balozi katika Ubalozi wa Marekani katika Nice, Vichy Ufaransa. Kwa amri ya "Chargé d'Affaires" wa Marekani Pinkney Tuck, alianzisha haraka ubalozi huko Monaco. Sababu ya kuanzisha ujumbe wa kidiplomasia katika Monaco ilikuja siku chache baadaye na uvamizi wa Allied wa Afrika Kaskazini ya Kifaransa
na kufunga haraka ya ujumbe wa kidiplomasia wa Marekani katika Vichy Ufaransa. Marekani ilikuwa na matumaini ya kuwa na kituo cha kusikiliza katika Monaco huru ambayo ubalozi ingekuwa kutumika. Hata hivyo, muda mfupi baada ya Orenbaugh kuanzisha ubalozi Monaco ilikuwa ulichukuliwa na vikosi vya Italia na yeye na wafanyakazi wake ndogo walikuwa kuchukuliwa katika Italia kizuizini. Kisha akapelekwa Italia ambako mwishowe alibadilishwa kwa wafungwa wa Muungano. Lakini baada ya Armistice ya Cassibile na baadae Ujerumani uvamizi wa kaskazini mwa Italia na silaha ya majeshi yasiyo ya Kifashisti Italia alijikuta katika maadui Italia Jamhuri ya Kijamii na hatari ya kuwa mfungwa wa Ujerumani kama jeshi la Ujerumani ilikuwa inakaribia mahali yake ya kizuizini katika Perugia. Alichagua kutoroka kwa msaada wa familia ya Kiitaliano iliyomficha nyumbani kwao. Alipokuwa amenaswa nchini Italia aliamua kusaidia harakati ya upinzani ya Italia na akawa kiongozi katika kikundi cha upinzani kinachoitwa bendi ya San Faustino Partisan. Alishiriki katika vitendo vingi katika milima ya Italia ya kati na wakati mwingine kuongoza uvamizi wa ujasiri juu ya vifaa vya Ujerumani na Italia vya Fascist na maghala ya risasi. Yeye na mshiriki mwingine wa Italia walikimbilia mafichoni pamoja na wanajeshi wengine wa Allied na hatimaye alisafiri kwa mashua na baadhi ya Waingereza na Wamarekani kwa mistari ya Allied Mei 10, 1944. Kwa Allies alikuwa na uwezo wa kutoa ujasusi wa kina wa upinzani wa Italia na vikosi vya Ujerumani na kusaidia kuwezesha mistari ya usambazaji kwa makundi ya upinzani nyuma ya mistari ya Mhimili. Baada ya kurudi Marekani kwa muda mfupi, alirudi Italia kabla ya vita kwisha na kutumikia akiwa balozi huko Florence.