Andika mwendelezo wa fungu hili - Hatimaye mpango uliandaliwa kwa ajili ya shambulio dhidi ya Santiago. Shafter angetuma mgawanyiko wake wa 1 (wakati huo, idadi ya kikosi na mgawanyiko haikuwa ya kipekee nje ya muundo wao wa mzazi) kushambulia El Caney
Wakati wake 2 Divisheni na mgawanyiko wa wapanda farasi ingekuwa kushambulia urefu kusini ya El Caney inayojulikana kama San Juan Hill. Mwanzoni, Shafter alipanga kuongoza majeshi yake kutoka mbele, lakini alipata madhara makubwa kutokana na joto la kitropiki na akalazimika kukaa katika makao makuu ya jeshi lake nyuma sana na mbali na mahali pa mapigano. Kwa kuwa hangeweza kuona vita kwa macho yake mwenyewe, hakupata utaratibu thabiti wa amri. Mipango ya vita ya Shafter ya uvamizi ilikuwa rahisi na isiyo wazi kabisa. Alionekana kuwa hajui au hajali juu ya athari ya kuua kwa wingi ya teknolojia ya kisasa ya silaha za kijeshi iliyokuwa na Wahispania. Zaidi ya hayo, juhudi zake za kukusanya habari kuhusu hali na vifaa vya wanajeshi wa Hispania zilikuwa chache sana, ingawa alikuwa na vyanzo kadhaa, ikiwa ni pamoja na ripoti za upelelezi wa vikosi vya waasi wa Cuba na pia ujasusi uliopatikana kutoka kwa wenyeji wa Cuba.