Andika mwendelezo wa aya hii - Maddon alianza kazi yake ya kufundisha katika MLB na Malaika mnamo 1994 na alihudumu chini ya mameneja Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, na Mike Scioscia. Alitumikia vipindi viwili kama meneja wa mpito wakati huu. Alidhibiti Rays kutoka 2006 hadi 2014, akishinda bendera ya Ligi ya Amerika ya 2008. Baada ya kuchagua nje ya mkataba wake baada ya msimu wa 2014, alijiunga na Cubs, aliwaongoza kwa 2015 National League Championship Series na aliitwa 2015 National League Meneja wa Mwaka. Mnamo 2016, Maddon aliongoza Cubs kwa Mfululizo wao wa kwanza wa Dunia
jina tangu 1908.