Andika mwendelezo wa aya hii - Winans alihudumu katika Wilaya ya Wahindi na Texas kutoka 1891 hadi 1897; alikuwa profesa wa sayansi ya kijeshi na mbinu, Chuo cha Jeshi cha Michigan, kutoka 1897 hadi 1898; na alihudumu na jeshi huko Ufilipino kutoka 1899 hadi 1900. Alikuwa na Expedition adhabu katika Mexico
mwaka wa 1916. Wakati wa Vita Kuu ya Kwanza ya Dunia, Winans aliamuru 64th Brigade Infantry, 32d Division, 1st Army Corps, American Expeditionary Force.