Katika 1048 Drogo aliamuru safari ya Calabria kupitia bonde la Crati, karibu na Cosenza. Aligawanya maeneo yaliyoshindwa huko Calabria na akampa kaka yake, Robert Guiscard, kasri huko Scribla kulinda mlango wa eneo lililoshindwa hivi karibuni; Guiscard baadaye angeiacha kwa ngome huko San Marco Argentano. Muda mfupi baadaye alioa binti wa bwana mwingine wa Norman, ambaye alimpa askari 200 (kuendeleza kampeni yake ya kijeshi huko Calabria). Mnamo 1051 Drogo aliuawa na washirika wa Byzantine na akabadilishwa na kaka yake, Humphrey. Changamoto ya kwanza ya Humphrey ilikuwa kushughulika na upinzani wa papa kwa Wanormani.
Drogo aliongoza safari ya kwenda Calabria