Kukamilisha sentensi ifuatayo: Machi 2, 2015, Flynn ilibadilishwa na Sabres kwa Montreal Canadiens kwa
2016 uchaguzi wa mzunguko wa tano. Mnamo Aprili 15, 2015, alicheza katika mchezo wake wa kwanza wa playoff na akafunga bao la kushinda mchezo dhidi ya Senators ya Ottawa katika mchezo wa 1 wa Quarterfinals ya Mkutano wa Mashariki. Kufuatia kumalizika kwa msimu wa 2014-15, Flynn alisaini tena kwa upanuzi wa mkataba wa miaka miwili na Canadiens mnamo Julai 1, 2015.