Andika mwendelezo wa aya hii - Licha ya tofauti zao juu ya sera za kigeni, Bryan aliunga mkono kampeni ya Wilson ya 1916 ya kuchaguliwa tena. Ingawa hakuhudhuria kama mjumbe rasmi, Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia wa 1916
kusimamisha sheria zake mwenyewe ili kumruhusu Bryan kushughulikia mkusanyiko; Bryan alitoa hotuba iliyopokelewa vizuri ambayo ilitetea sana rekodi ya ndani ya Wilson. Bryan aliwahi kuwa mwakilishi wa kampeni ya Wilson katika kampeni ya 1916, akitoa hotuba kadhaa, haswa kwa watazamaji magharibi mwa Mto Mississippi. Mwishowe, Wilson alishinda kwa urahisi juu ya mgombea wa Republican, Charles Evans Hughes. Wakati Marekani ilipoingia katika Vita vya Kwanza vya Ulimwengu Aprili 1917, Bryan alimwandikia Wilson, "Kwa kuamini kuwa ni wajibu wa raia kubeba sehemu yake ya mzigo wa vita na sehemu yake ya hatari, kwa njia hii ninatoa huduma zangu kwa Serikali. Tafadhali niandikishe nikiwa askari-jeshi wakati wowote ninapohitajika na unipe kazi yoyote ninayoweza kufanya". Wilson alikataa kumteua Bryan kwa nafasi ya shirikisho, lakini Bryan alikubali ombi la Wilson kutoa msaada wa umma kwa juhudi za vita kupitia hotuba na makala zake. Baada ya vita, licha ya mashaka yake, Bryan aliunga mkono jitihada za Wilson ambazo hazikufaulu kuingiza Marekani katika Ushirika wa Mataifa.