Kamilisha sentensi ifuatayo: Naylor alikuwa na jaribio na Leeds United mnamo 1977, lakini hakusaini kwa kilabu hicho na mwaka uliofuata alijiunga na Yorkshire Amateur. Alisaini fomu za shule na Lincoln City mnamo Februari 1979 kabla ya kugeuka mtaalamu mnamo Juni 1980. Wakati wake katika Lincoln alitumia muda kwa mkopo katika Kettering Town, Peterborough United na Crewe Alexandra. Mnamo Februari 1986 alihamia West Bromwich Albion kwa ada ya uhamisho wa pauni 110,000. Pia alicheza kwa Bristol City, Mansfield Town (kwa mkopo), Exeter City na Rushden & Diamonds, na pia alishinda mechi tatu kwa timu ya England B. Katika Mei 1985 alikuwa na kushuhudia ndoto mbaya wakati 56 watazamaji waliuawa katika
kutisha kusimama moto wakati wa kucheza kwa Lincoln dhidi ya Bradford City.