Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo 1981, akiwa na umri wa miaka 23, Crumpton akawa mwanafunzi mdogo zaidi katika darasa lake katika CIA. Alianza kazi yake katika CIA katika idara ya Afrika nchini Liberia katika miaka ya 1980. Mwaka 1998-99 alihudumu kama naibu mkuu katika FBI's International ugaidi Operations Sehemu, wakati kwa mkopo kutoka CIA. Mwaka 1998 alichunguza mabomu ya al Qaeda ya balozi za Marekani nchini Kenya na Tanzania na 2000 mashambulizi ya
USS Cole katika pwani ya Yemen. Alihusika na Afghanistan hadi mwaka 2002 wakati alipohamia kwenye kazi zenye utulivu zaidi. Alikuwa naibu mkurugenzi wa Kituo cha Kupambana na Ugaidi kutoka 1999 hadi 2001, na mkuu wa moja ya idara za siri zaidi za shirika hilo, Idara ya Rasilimali za Kitaifa, kutoka 2003 hadi 2005. Kama mkuu wa Idara ya Rasilimali za Taifa aliajiri mkurugenzi wa sasa wa CIA Gina Haspel kama naibu wake. Pia alikuwa mkuu wa jibu la siri la Marekani nchini Afghanistan kwa shambulio la Septemba 11, 2001, akiongoza mapinduzi ya siku 90 ya Taliban. Alifanya kazi kwa CIA kwa jumla ya miaka 24, alihudumu kama Mratibu wa Idara ya Jimbo kwa ajili ya kupambana na ugaidi na cheo cha balozi mkuu, na alistaafu kutoka huduma ya serikali mwaka 2007.