Andika mwendelezo wa aya hii - Februari 25, 2015, Sill alibadilishwa kwa Toronto Maple Leafs, pamoja na uchaguzi wa mzunguko wa nne wa rasimu ya Pittsburgh mnamo 2015 na uchaguzi wao wa pili mnamo 2016
, kwa kubadilishana kwa mbele Daniel Winnik. Sill alimaliza msimu wa kawaida na Toronto, akicheza katika michezo 21 na kusajili usaidizi mmoja.