Katika mwaka wa 1997, Portman alicheza jukumu la Anne Frank katika Broadway marekebisho ya Diary ya Anne Frank. Ilikuwa baada ya mwaka wa 1996 Beautiful Girls kwamba Portman kukua na kusita kukubali majukumu ambapo tabia yake ilikuwa sexualized vijana. Katika mahojiano na The Guardian, makala mwandishi Simon Hattenstone aliuliza Portman kama alikuwa na ufahamu kwamba kwa sababu ya wao alikuwa "paedophile ya ndoto", ambayo Portman alijibu kuwa "kupiga kura kura kura kura kura ya uchaguzi wangu baada ya ndogo ensemble filamu Beautiful wasichana moyo?...
mwishoni mwa 1999