Kamilisha sentensi ifuatayo: Reagan alijulikana kwa kuchekesha mara nyingi wakati wa maisha yake, alionyesha ucheshi wakati wote wa urais wake, na alikuwa maarufu kwa hadithi zake. Mizaha yake mingi na maneno yake ya mstari mmoja yametajwa kuwa "vituko vya kawaida" na "mambo ya kale". Miongoni mwa mizaha yake yenye kutokeza zaidi ni ile inayohusu Vita Baridi. Alipokuwa akijaribu kutumia kipaza-sauti katika kutayarisha hotuba yake ya kila juma ya redio mnamo Agosti 1984, Reagan alitoa mzaha ufuatao: "Wamarekani wenzangu, ninafurahi kuwaambia leo kwamba nimetia sahihi sheria ambayo itapiga marufuku Urusi milele. Tunaanza kulipua mabomu baada ya dakika tano". Ucheshi wa Reagan ulionwa pia na mamia ya Wamarekani katika Tempelhof U.S. Air Base Juni 12, 1987. Alipokuwa akitoa hotuba ya kuadhimisha miaka 750 ya Berlin, puto lililipuka katika safu ya mbele. Bila kukosa wimbo, Reagan joked "likosa mimi", kumbukumbu ya wake
jaribio la awali la mauaji mwaka 1981. Msaidizi wa zamani David Gergen alitoa maoni haya, "Nafikiri ni ucheshi huo... uliowafanya watu wampende Reagan".