Rejea kifungu cha chini na kisha jibu swali baadaye katika lugha sawa na kifungu:  Passage: Katika 1998, Smith alicheza na Gene Hackman katika Adui wa Jimbo. Mwaka uliofuata alikataa jukumu la Neo katika The Matrix kwa niaba ya Wild Wild West (1999). Licha ya tamaa ya Wild Wild West, Smith alisema kwamba hana majuto juu ya uamuzi wake, akidai kwamba utendaji wa Keanu Reeves kama Neo ulikuwa bora kuliko kile Smith mwenyewe angeweza kufikia, ingawa katika mahojiano yaliyofuata kutolewa kwa Wild Wild West alisema kuwa "alifanya kosa kwenye Wild Wild West. Hiyo inaweza kuwa bora zaidi. "Albamu ya pili ya Smith iliungwa mkono tena na kutolewa kwa wimbo wa sinema kama wimbo wa kuongoza: "Wild Wild West", iliyo na Dru Hill na Kool Moe Dee, iliongoza Billboard Hot 100 na ilithibitishwa dhahabu na RIAA. Albamu katika swali, Willennium, kufikiwa nafasi ya tano juu ya Billboard 200 na kuthibitishwa platinum mara mbili na RIAA. "Will 2K", single ya pili kutoka albamu, ilifikia nafasi ya 25 kwenye Billboard Hot 100. Kabla ya mwisho wa 1999, albamu ya video ilitolewa ikiwa na video saba za muziki za Smith zilizotolewa hadi leo, ambazo zilifikia nafasi ya 25 kwenye Chati ya Video ya Muziki ya Uingereza. Mwaka huo huo, rapper pia alikuwa featured katika The Fresh Prince of Bel-Air co-star Tatyana Ali ya single "Boy You Knock Me Out", ambayo ilifikia namba tatu juu ya Uingereza Singles Chart na topped Uingereza R & B Singles Chart. Smith alionyesha heavyweight boxer Muhammad Ali katika 2001 biopic Ali. Kwa utendaji wake aliteuliwa kwa ajili ya Tuzo ya Academy kwa Muigizaji Bora, na Tuzo ya Golden Globe kwa Muigizaji Bora <unk> Motion Picture Drama.  Swali: Smith aliigiza filamu gani pamoja na Gene Hackman?
Adui wa Serikali