Kamilisha sentensi ifuatayo: Masai alizaliwa katika kijiji cha Chepkoya, Wilaya ya Mlima Elgon. Yeye ni mtoto wa tatu katika familia ya watoto wanne. Alishindana wakati wa siku zake za shule ya upili wakati akiwa katika Shule ya Sekondari ya Kibuk. Alihitimu mwaka wa 1988. Alijiunga na Huduma ya Magereza ya Kenya mnamo 1990, inayojulikana kwa kuajiri wanariadha wengi wenye talanta. Hata hivyo, Masai hakupata mafanikio yoyote hadi mwaka wa 1999, wakati alipopata ubingwa wa kitaifa wa mbio za kuvuka nchi akiwa na umri wa miaka 32. Hivyo, akaanza kufanya mazoezi kwa bidii zaidi. Yeye alishinda Lotto Cross Cup Brussels mwaka 2001 na aliendelea kuchukua shaba katika mbio fupi katika
Mashindano ya Dunia ya mbio za nchi mwaka huo. Aliboresha hii mwaka uliofuata, akichukua dhahabu katika Mashindano ya Dunia ya 2002 ya IAAF.