Kamilisha sentensi ifuatayo: Rupp alicheza mpira wa magongo katika shule ya sekondari ya St. Edward huko Lakewood, Ohio. Alichaguliwa mwanzoni katika raundi ya kwanza, ya tisa kwa jumla, na New York Islanders katika Mpango wa Kuingia wa NHL wa 1998. Baada ya kubaki bila kusainiwa wakati bado kucheza katika Ligi ya Hockey ya Ontario (OHL) na Erie Otters, hata hivyo, Rupp alichagua kurudi kwenye NHL Entry Draft na baadaye alichaguliwa jumla ya 76 katika
2000 na New Jersey Devils.