Kamilisha sentensi ifuatayo: Baada ya kazi ya kushangaza ya mpira wa magongo wa barafu na Windsor Spitfires ya Ligi ya Hockey ya Ontario (OHL), Gleason alichaguliwa katika raundi ya kwanza, ya 23 kwa jumla ya
2001 NHL Entry Draft na Senators Ottawa. Baada ya kushindwa kufikia makubaliano ya mkataba na Senators, Gleason baadaye alibadilishwa kwa Los Angeles Kings kwa kubadilishana na mshambuliaji Bryan Smolinski mnamo Machi 11, 2003.