Kamilisha sentensi ifuatayo: Kufuatia msimu, meneja mkuu Bobby Clarke alikataa kusaini mkataba mpya na McCrimmon, kuchagua badala ya biashara yake. Alitumwa kwa Calgary Flames Agosti 27, 1987, kwa kubadilishana kwa uteuzi wa raundi ya tatu katika 1988 NHL Entry Draft na raundi ya kwanza katika
Mkataba wa 1989. Kwenye Flames ya 1987/88, McCrimmon alijiunga na Al MacInnis, Paul Reinhart, Gary Suter na Ric Nattress kuunda moja ya ulinzi wa juu katika NHL. Alifunga pointi 42 kwa Flames, alishinda tuzo ya NHL Plus-Minus na ligi inayoongoza +48 na aliitwa timu ya pili ya All-Star. Kwa kuongezea, alicheza katika mchezo wa All-Star wa 1988.