Kufikia mwaka 1999, Iglesias alikuwa ameanza kazi ya mafanikio katika soko la muziki wa lugha ya Kiingereza. Shukrani kwa hatua nyingine za mafanikio ya msalaba, haswa ile ya Ricky Martin na Gloria Estefan, wasanii wa Kilatino na muziki walikuwa na ongezeko kubwa la umaarufu katika muziki wa kawaida. Baada ya kuhudhuria moja ya matamasha yake mnamo Machi 1999, Will Smith alimwuliza Iglesias kuchangia kwenye sauti ya filamu yake ya Wild Wild West. Mchango wake "Bailamos" ulitolewa kama single na ikawa hit namba moja nchini Marekani. Swali: Iglesias alikuwa amefanikiwa kuvuka katika eneo gani mnamo 1999?
soko la muziki wa lugha ya Kiingereza