Kamilisha sentensi ifuatayo: Baada ya msimu wa 2015/16, alisaini tena na Toronto kwa mkataba wa mwaka mmoja, $ 1.3 milioni. Wakati msimu ulipoanza Holland alifichwa na idadi kubwa ya vijana wa mbele rookies ikiwa ni pamoja na Auston Matthews, Mitch Marner na Connor Brown, miongoni mwa wengine. Kwa sababu ya nafasi ndogo ya orodha, Holland mara chache alicheza kwa Maple Leafs, akichomwa katika michezo 17 ya kwanza ya 25 ya timu, na kuona muda mdogo wa barafu katika michezo nane aliyocheza. Baada ya kuarifiwa na meneja mkuu Lou Lamoriello kwamba timu ingefanya kila linalowezekana kumbadilisha, Holland alibadilishwa kwa Arizona Coyotes badala ya uchaguzi wa masharti katika
2018 mnamo Desemba 9, 2016; hali hiyo haikutimizwa.