Kamilisha sentensi ifuatayo: Baada ya mapambano na Cubs karibu José Veras mapema katika msimu wa 2014, Rondón aliitwa mpya Cubs karibu. Alikuwa na msimu wa 2014. Alipata saves mbili katika 2015 National League Division Series dhidi ya St. Louis Cardinals, ikiwa ni pamoja na kuokoa katika mchezo wa mfululizo wa 4. Pamoja na kuongezwa kwa Aroldis Chapman mwishoni mwa Julai 2016, Rondon alihamishwa kwa jukumu la kuanzisha katika bullpen. Rondon alimaliza mwaka 2016 na rekodi ya 2-3 na ERA ya 3.53 katika maonyesho 54. The Cubs walishinda
2016 World Series dhidi ya Cleveland Indians, kumaliza ukame wa Cubs wa miaka 108. Yeye alikuwa non-tendered na akawa free agent juu ya Desemba 1, 2017.