Kufuatia miaka yake minane yenye mafanikio katika Peñarol katika ligi yake ya Uruguay, Schiaffino alinunuliwa na klabu ya Italia Serie A A.C. Milan, kwa ada ya rekodi ya wakati huo ya Lire milioni 52, mnamo Septemba 1954. Alicheza michezo 171 na AC Milan na kufunga mabao 60, na alishiriki katika fainali ya Kombe la Ulaya ya 1958, ambayo Milan ilipoteza kwa Real Madrid 2<unk>3 (aet). Alikuwa miongoni mwa wachezaji muhimu wa kushambulia katika timu ya Milan ambayo ilitawaliwa na nyota za kigeni kama vile Nils Liedholm na Gunnar Nordahl. Schiaffino alishinda mara tatu michuano ya kitaifa na Milan, ushindi kuwa katika 1955, 1957 na 1959
.. na Schiaffino aliondoka mwaka 1960 kujiunga na Roma, ambapo alicheza kazi yake wakati wa misimu miwili yenye mafanikio ya wastani, ambayo Roma ilimaliza wa tano katika nafasi.