Baada ya miaka ishirini, aliolewa Pamela Green, mfanyakazi mwenza katika duka la mboga huko Alabama. Waliachana mnamo 1993. Alikutana na mkewe wa pili, Christine Rohan, kupitia rafiki huko Chicago wakati alikuwa akifanya kazi kama mfanyabiashara wa chuma kwa Mitsubishi. Wanandoa hao waliolewa katika Kaunti ya Monroe, Florida mnamo Machi 1997, na walikuwa na binti kabla ya kutengana mnamo 2008. Wales walihamia San Diego mnamo 1998, na baada ya kukata tamaa na soko la nyumba huko, walihamia mnamo 2002 kwenda St. Petersburg, Florida. Wales alikuwa na uhusiano mfupi na mwandishi wa safu wa kihafidhina wa Canada Rachel Marsden mnamo 2008 ambao ulianza baada ya Marsden kuwasiliana na Wales juu ya wasifu wake wa Wikipedia. Baada ya mashtaka kwamba uhusiano wa Wales ulikuwa mgongano wa maslahi, alisema kuwa kulikuwa na uhusiano lakini alisema kuwa haukuathiriwa na rafiki yake huko Chicago wakati alikuwa akifanya kazi kama mfanyabiashara wa chuma kwa Mitsubishi. Wanandoa hao waliolewa katika Kaunti ya Monroe, Florida mnamo Machi 1997, na walikuwa na binti kabla ya kutengana mnamo 2008.
mara tatu