Andika mwendelezo wa aya hii - Chesir aliendelea kuboresha na wakati wa dakika 68:36 kwa wa tatu katika nusu marathon ya Delhi, kisha dakika 66:57 kwa wa tano katika nusu marathon ya RAK. Hii imesababisha uteuzi wake kwa 2016 IAAF World Half Marathon Championships
, ambapo alikuwa wa sita katika wakati wa 68:46, lakini nje ya timu rankings nyuma compatriots Peres Jechirchir, Cynthia Jerotich, na Mary Wacera Ngugi, ambaye swept nafasi ya juu tatu. Alichukua nafasi ya tatu katika mbio za mita 10,000 katika Michuano ya Olimpiki ya Athletics Kenya ya 2016, lakini hakuongezwa kwenye timu ya Kenya kwani hakuwa amepata wakati unaohitajika wa kufuzu. Aliendelea kwenye barabara, na kumaliza tano za juu huko Delhi, Copenhagen, na Prague kabla ya kushinda Lille Half Marathon na wakati wake wa pili wa haraka zaidi wakati huo na dakika 67:49.