Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Katika vuli ya 1999, Olsen saini mkataba wa miaka miwili na Danish Football Association (DBU) kusimamia Denmark timu ya taifa, ufanisi baada ya ushiriki Denmark katika 2000 ubingwa wa Ulaya. Mnamo Julai 2000, alichukua nafasi ya kocha wa Sweden Bo Johansson kama meneja wa timu ya taifa ya mpira wa miguu ya Denmark. Kama msaidizi wake, Olsen alichagua Michael Laudrup. Duo hiyo iliongoza Denmark katika kufuzu kwa mashindano ya Kombe la Dunia ya FIFA ya 2002, kampeni ambayo ilimalizika katika mchezo wa raundi ya 16 dhidi ya England katika ushindi wa 0-3 baada ya Denmark kushinda hatua ya kikundi cha awali. Kabla ya Kombe la Dunia la 2002, Olsen alisaini mkataba mpya wa miaka minne hadi Juni 2006. Wakati Laudrup aliendelea kufundisha Brøndby IF, Olsen alichagua Keld Bordinggaard kama msaidizi wake mpya. Pamoja na Bordinggaard, Olsen aliongoza Denmark kwenye Mashindano ya Ulaya ya 2004
mashindano, ambayo kwa mara nyingine tena kumalizika katika hatua ya kwanza knock-out. Olsen alishindwa kufuzu Denmark kwa ajili ya 2006 FIFA Kombe la Dunia, lakini kupanuliwa mkataba wake na DBU katika Novemba 2005. Sehemu ya mpango mpya, ambayo iliendelea hadi na ikiwa ni pamoja na Kombe la Dunia la FIFA la 2010, ilikuwa jukumu la kuongeza la kufafanua "kamba nyekundu", au jina la kawaida, katika kazi ya talanta ya timu za kitaifa za vijana wa Denmark, na hivyo kumpa Olsen ushawishi mkubwa juu ya mpira wa miguu wa baadaye unaofanywa na Denmark.