Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo 13 Juni 2012, Chelsea ilitangaza kwamba Di Matteo alikuwa ameteuliwa meneja na kocha wa timu ya kwanza kwa kudumu na kusaini mkataba wa miaka miwili na klabu hiyo. Mkurugenzi Mtendaji Ron Gourlay alisema: 'Ingawa yeye (Di Matteo) ameweka kiwango cha juu sana katika muda mfupi ambao amekuwa akisimamia, tunajua kwamba Roberto ndiye mtu anayefaa kuongoza Chelsea kwenye mafanikio zaidi.' Gourlay aliongeza: 'Tuna tayari kuangalia mbele kwa 2012 / 13 msimu ambayo kicks mbali wakati Roberto, wafanyakazi wake na wachezaji kurudi kwa ajili ya kabla ya msimu.' Chelsea walipoteza katika FA Community Shield ya 2012 kwa Manchester City 2 kwa 3. Timu yake ilianza Ligi Kuu ya 2012/13 vizuri, na ushindi dhidi ya Wigan Athletic, Reading, na Newcastle United. Walipoteza
2012 UEFA Super Cup 4<unk>1 dhidi ya Atlético Madrid huko Monaco mnamo 1 Septemba. Hali nzuri ya mapema ya msimu iliendelea na ushindi wa Ligi Kuu nne mfululizo dhidi ya Stoke City, Arsenal, Norwich City na Tottenham Hotspur.