Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo Februari 25, 2015, Sill alibadilishwa kwa Toronto Maple Leafs, pamoja na uchaguzi wa mzunguko wa nne wa rasimu ya Pittsburgh mnamo 2015 na uchaguzi wao wa pili mnamo
2016, kwa kubadilishana kwa mbele Daniel Winnik. Sill alimaliza msimu wa kawaida na Toronto, akicheza katika michezo 21 na kusajili usaidizi mmoja.