Katika Septemba 24, 1493, Christopher Columbus aliondoka katika safari yake ya pili na meli 17 na 1,200 hadi 1,500 askari kutoka Cádiz. Novemba 19, 1493, yeye alifika katika kisiwa, jina lake San Juan Bautista kwa heshima ya Mtakatifu Yohana Mbatizaji. Koloni ya kwanza ya Ulaya, Caparra, ilianzishwa Agosti 8, 1508 na Juan Ponce de León, luteni chini ya Columbus, ambaye alikaribishwa na Taíno Cacique Agüeybaná na ambaye baadaye akawa gavana wa kwanza wa kisiwa hicho. Ponce de Leon alikuwa kushiriki kikamilifu katika mauaji ya Higuey ya 1503 katika Hispaniola (sasa Jamhuri ya Dominika). Katika 1508, Sir Ponce de Leon alichaguliwa na Crown Kihispania kwa ushindi na kuongoza utumwa wa Taíno Wahindi kwa ajili ya shughuli za madini. Mwaka uliofuata, koloni ilianzishwa katika bandari ya bandari ya San Juan Bautista kwa heshima ya Mtakatifu Yohana Mbatizaji.
Caparra