Andika mwendelezo wa aya hii - Baada ya mapambano na Cubs karibu José Veras mapema katika msimu wa 2014, Rondón aliitwa mpya Cubs karibu. Alikuwa na msimu wa 2014. Alipata saves mbili katika 2015 National League Division Series dhidi ya St. Louis Cardinals, ikiwa ni pamoja na kuokoa katika mchezo wa mfululizo wa 4. Pamoja na kuongezwa kwa Aroldis Chapman mwishoni mwa Julai 2016, Rondon alihamishwa kwa jukumu la kuanzisha katika bullpen. Rondon alimaliza mwaka 2016 na rekodi ya 2-3 na ERA ya 3.53 katika maonyesho 54. The Cubs walishinda 2016 World Series
juu ya Cleveland Indians, kumaliza Cubs '108 mwaka ukame. Yeye alikuwa non-tendered na akawa free agent juu ya Desemba 1, 2017.