Andika mwendelezo wa aya hii - Ushindani wake mkubwa wa kwanza ulikuwa Mashindano ya Dunia ya Taifa ya Taifa la Taifa la Taifa la Taifa la Taifa la Taifa la Taifa la Taifa la 1999
na alimaliza katika nafasi ya tano katika mbio ndefu na kusaidia kupata mwisho wa Kenya wenye nguvu katika mashindano ya timu. Rutto alikua mkimbiaji bora katika mbio za 10k hadi nusu marathon: alishinda mbio za 2001 Beach hadi Beacon na alikuwa mkimbiaji bora wa Kenya kwenye Mashindano ya Dunia ya IAAF ya Nusu Marathon ya 2001 na mbio ya 1:00:43 kwa nafasi ya sita.