Baada ya kuhitimu kutoka shule ya sheria, Barber alihudumu kama msaidizi wa mwanasheria wa wilaya kwa New York County kutoka 1977 hadi 1981. Mwaka 1981, Barber alijiunga na Boston makao makuu ya kampuni ya sheria ya Looney & Grossman, kuwa mshirika katika 1985 na kutumikia kama kusimamia mpenzi kutoka 2001 hadi 2003. Mazoezi yake ya sheria ililenga makampuni ya kuanza na mashtaka ya kibiashara. Wakati wa uchaguzi wa urais wa Marekani wa 2008, Barber alikuwa mchangiaji wa fedha na wafadhili wa mara kwa mara kwa kampeni ya urais ya Barack Obama ya 2008
.. na Barber alikuwa mwanachama wa Kamati ya Fedha ya Kitaifa ya Obama kwa Amerika.