Andika mwendelezo wa aya hii - Kama matarajio ya mbele ya juu, Skille alichaguliwa na Chicago Blackhawks na chaguo la saba kwa jumla katika 2005 NHL Entry Draft nje ya Programu ya Maendeleo ya Timu ya Kitaifa ya USA Hockey. Skille alikuwa wa tatu katika kundi la wachezaji nane waliozaliwa Marekani ambao walichaguliwa katika raundi ya kwanza, wakizidi rekodi ya awali ya Wamarekani saba waliochaguliwa katika raundi ya kwanza katika wote wawili 1986
na 2003.