Andika mwendelezo wa aya hii - Benchley anakumbukwa zaidi kwa michango yake kwa "The New Yorker", ambapo insha zake, iwe za kisasa au za ujinga, ziliathiri wacheshi wengi wa kisasa. Pia alifanya jina kwa ajili yake mwenyewe katika Hollywood, wakati filamu yake fupi "Jinsi ya Kulala" ilikuwa mafanikio maarufu na alishinda Best Short Subject katika 1935 Academy Awards
.. na Pia alifanya maonyesho mengi ya kukumbukwa akifanya filamu kama vile Alfred Hitchcock's "Mwandishi wa kigeni" (1940) na "Nice Girl?" (1941). Urithi wake ni pamoja na kazi iliyoandikwa na maonyesho mengi ya filamu fupi.