Andika mwendelezo wa aya hii - Katika Machi 1944, Bailey walishiriki katika Landing juu ya Emirau
, ambapo kisha alisaidia kuanzisha msingi wa anga wa Marekani na kupokea Navy Commendation Medal kwa huduma yake. Baada ya kuondoka kwa mkuu Field Harris kwa Marekani mwezi Agosti 1944, Bailey alichukua amri ya Marine Ndege Group 11 na kuongozwa kitengo chake wakati wa vita ya Peleliu katika Septemba-Novemba 1944. Kikundi chake kilitoa msaada wa karibu wa hewa kwa mgawanyiko wa 81 wa Infantry na mgawanyiko wa 1 wa Marine wakati wa Vita vya Pasifiki.