Kamilisha sentensi ifuatayo: Mnamo Mei 18, 1898 Craig akawa Luteni wa Kwanza wa 20 wa Kansas Infantry, akipandishwa na kuwa nahodha mwaka uliofuata. Si muda mrefu baada ya kuwa honorably discharged tarehe 12 Juni 1899, yeye alikuwa recommissioned kama nahodha wa 36th Marekani Volunteer Infantry, ambapo aliwahi mpaka kuwa honorably mustered nje tarehe 16 Machi 1901. Craig aliteuliwa kuwa luteni wa pili wa Kikosi cha Jeshi la Mabomu tarehe 8 Mei 1901, alipandishwa cheo kuwa luteni wa kwanza tarehe 28 Julai 1903 na tena akapandishwa cheo kuwa nahodha, wakati huu wa Kikosi cha Nne cha Mabomu, tarehe 25 Januari 1907. Wakati huo Craig alitumikia huko Filipino kati ya 1898 na 1901 na 1904-1907. Craig baadaye alitumikia katika Mexico katika Veracruz (1914) na katika
Safari ya adhabu dhidi ya Pancho Villa (1916). Baada ya kutumikia katika Mexico, Craig akawa sehemu ya Mkuu wa Kikosi cha wafanyakazi juu ya 25 Nov 1916, kazi kama mkuu wa wafanyakazi wa 12 Infantry Division mpaka kuwa msaidizi mkuu wa wafanyakazi wa Idara ya Kusini juu ya 24 Machi 1917. Baadaye akawa sehemu ya Idara ya Chuo cha Vita kama Wafanyakazi Mkuu huko Washington, DC, kutoka Aprili hadi Juni 1917, wakati ambapo alipandishwa cheo kuwa mkubwa mnamo Mei 15, 1917. Mnamo Agosti 1917 alienda Ufaransa akiwa koloneli katika Jeshi la Taifa. Wakati wa Vita vya Kwanza vya Ulimwengu, Craig alitumikia akiwa kamanda wa vikosi mbalimbali vya risasi, na hatimaye akawa jenerali wa kikosi mnamo Oktoba 1918. Aliamuru 302 Regimented Field Artillery, 151 Brigade, 76th Division na 157 Field Artillery Brigade mwaka 1918 na baadaye 158th, 2 na 5 Field Artillery Brigades mwaka 1919. Kwa ajili ya utumishi wake wakati wa vita, Craig alipokea medali ya Marekani ya Huduma Bora na bamba la fedha la Ufaransa.