Andika mwendelezo wa fungu hili - Thompson alifanya kazi akiwa broker kwa Lloyd's of London. Kazi yake ya mashindano ilianza mwaka 1948, mashindano ya magari kwa ajili ya HRG. Yeye alishinda darasa 1.5-lita katika Les 24 Heures du Mans mwaka 1949 na kuendesha kwa Aston Martin kuendesha DB2 kwa nafasi ya tatu katika 1951 24 Hours ya Le Mans. Pia aliendesha katika Formula Libre, RAC Tourist Trophy na Formula Two kufikia mafanikio madogo. Alichukua sehemu katika mbio yake tu Formula One katika 1952 RAC British Grand Prix
kumaliza tano, na baadaye alitumia muda mwingi kufanya kazi katika Lloyd. Aliacha mashindano ya magari mwishoni mwa mwaka wa 1955. Thompson alijiuzulu kutoka Lloyd katika miaka ya 1980 na akawa muuzaji wa vitabu nadra juu ya motorsport.