Andika mwendelezo wa fungu hili - Leeser ana digrii ya shahada ya kwanza ya sanaa (Hons.) na shahada ya kwanza ya sheria kutoka Chuo Kikuu cha New South Wales. Aliketi katika Halmashauri ya Woollahra kutoka 1995 hadi 1999. Wakati huo, yeye ndiye aliyekuwa mbunge mchanga zaidi kuwahi kuchaguliwa nchini Australia. Mwaka 1999 alihudumu kama mwanachama wa kampeni ya "Hapana" ya Waziri Mkuu John Howard wakati wa kura ya maoni ya jamhuri
.. na Mwaka 2000, alikuwa mshirika wa Jaji Ian Callinan wa Mahakama Kuu ya Australia.