Andika mwendelezo wa aya hii - Cotto mchanga alishiriki katika mashindano kadhaa ya kimataifa, haya ni pamoja na: Mashindano ya Dunia ya Vijana ya 1998 ambayo yalifanyika Buenos Aires, ambapo alimaliza katika nafasi ya pili wakati akishindana katika mgawanyiko wa Uzito mwepesi. Ushindi wake tatu hapa zilikuwa kwa pointi, matokeo yalikuwa: Andrey Kolevin wa Ukraine kwa pointi 15<unk>3, Dana Laframboise wa Canada kwa pointi 6<unk>1, na Darius Jasevicius anayewakilisha Lithuania 9<unk>5. Ushindi wake pekee ulikuwa dhidi ya Anton Solopov wa Urusi kwa pointi na alama ya 8<unk>9. Mwaka wa 1999, Cotto alishindana katika Michezo ya Pan American iliyofanyika huko Winnipeg, Manitoba, Kanada. Alipigana mara moja tu katika kushindwa na Dana Laframboise wa Canada kwa pointi na alama ya mwisho ya 2<unk>5. Kufuatia ushiriki wake katika mashindano ya Pan American, Cotto alikuwa sehemu ya Mashindano ya Dunia ya ndondi
huko Houston, Texas. Alipoteza pambano lake la pekee kwa pointi kwa Robertas Nomeikas. Katika mashindano yake ya mwisho ya amateur, Cotto aliwakilisha Puerto Rico kama Light Welterweight kwenye Michezo ya Olimpiki ya Sydney ya 2000 ambapo alipoteza kwa Mahamadkadir Abdullayev wa Uzbekistan kwa alama. Cotto aliamua kugeuka mtaalamu baada ya kupoteza kwa Abdulaev, kumaliza kazi yake ya amateur na rekodi ya 125 <unk> 23.