Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Mnamo Januari 2008, McCaskill endorsed then-Senator Barack Obama katika kampeni yake
kwa ajili ya uteuzi wa kidemokrasia kwa ajili ya rais, na kumfanya mmoja wa Seneta wa kwanza kufanya hivyo. Alikuwa mmoja wa nyuso inayoonekana zaidi kwa kampeni yake, na msaada wake ulikuwa muhimu kwa ushindi mdogo wa Obama katika msingi wa Missouri mnamo Februari 2008. Amesema kuwa binti yake Maddie alimshawishi kuunga mkono Obama hadharani. Mara nyingi alitajwa kama mgombea wa urais wa Obama, lakini hakufikiriwa kwa uzito. Alizungumza siku ya ufunguzi wa Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia mnamo Agosti 2008.