Andika mwendelezo wa aya hii - Julai 1, 2018, O'Reilly alibadilishwa kwa St. Louis Blues badala ya Tage Thompson, Vladimír Sobotka, Patrik Berglund, a 2019
chaguo la duru ya kwanza na chaguo la duru ya pili ya 2021. Ingawa O'Reilly alipata msimu wa juu wa kazi na Blues, timu ilianguka mahali pa mwisho karibu na ligi nzima mnamo Januari 2, na kusababisha mabadiliko ya kocha na mlinda lango. Wakati Blues walipopona, O'Reilly alifurahia mwaka wa kazi katika mwaka wake wa kwanza huko St. Louis, akipata viwango vya juu vya kazi katika kusaidia na alama na kuunganisha kazi yake ya juu katika malengo. Alialikwa kwenye mchezo wake wa pili wa All-Star wa NHL, ambapo alirekodi pointi saba kupitia michezo miwili na alikuwa wa mwisho kwa MVP wa All-Star Game, mwishowe akapoteza tuzo hiyo kwa Sidney Crosby.