Kamilisha sentensi ifuatayo: Woollaston alihitimu kwa matukio matano ya cheo wakati wa msimu wa 2013-14, kwa mbali zaidi amefikia katika msimu mmoja wakati wa kazi yake. Katika Wuxi Classic alimshinda Chen Zhe na Joel Walker wote 5<unk>2, kabla ya kupoteza 5<unk>2 kwa Cao Yupeng katika 16 ya mwisho. Woollaston alishindwa katika raundi ya kwanza ya
Australian Goldfields Open, Mashindano ya Kimataifa na Masters ya Ujerumani. Aliwashinda Vinnie Calabrese na Alfie Burden kwa kupoteza sura moja tu kufikia 32 ya mwisho ya Welsh Open, ambapo alikaribia kumpiga Ding Junhui lakini alipoteza 4<unk>3. Katika mashindano madogo ya Uropa ya Uropa ya Ruhr Open, Woollaston alimshinda bingwa wa ulimwengu Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 na kisha akawashwa mzigo na Chris Norbury 4<unk>0, kabla ya kupoteza katika uamuzi wa mwisho wa fremu kwa Stephen Maguire katika robo ya mwisho. Alienda hatua zaidi katika Antwerp Open kwa kumshinda Joel Walker katika robo, lakini O'Sullivan wakati huu alipata bora ya Woollaston kushinda 4 × 2 katika nusu fainali. Matokeo haya yalimsaidia kuweka nafasi ya 20 kwenye Order of Merit ili kuhitimu fainali kwa mwaka wa tatu mfululizo. Woollaston alimshinda Ding, mshindi mara nne kwenye ziara hii msimu, 4 kwa 3 baada ya kuwa nyuma 3 kwa 0 ili kuendelea hadi 16 ya mwisho ya tukio la cheo kwa mara ya pili kampeni hii, ambapo aliondolewa 4 kwa 2 na John Higgins.