Andika mwendelezo wa aya hii - Mnamo Agosti 12, Ancelotti alishinda kombe lingine la Ulaya, akiongoza Real Madrid kushinda 2 kwa 0 dhidi ya Sevilla katika Kombe la Super la UEFA la 2014
.. na Katika miezi minne ya mwisho ya 2014, timu yake kuweka rekodi ya Kihispania ya 22 mfululizo mechi ushindi katika mashindano yote ambayo ilianza tarehe 16 Septemba na kuishia na Real Madrid ya kwanza FIFA Club Kombe la Dunia jina katika Desemba 2014, kumaliza mwaka 2014 na nyara nne. Kwa kupata tu nafasi ya tatu kumaliza kwa 2013-14 La Liga msimu, akawa wa kwanza Real Madrid meneja kumaliza nje ya juu mbili ya La Liga tangu 2003-04 msimu, na pia wa kwanza Real Madrid meneja kumaliza nyuma ya mji wapinzani Atlético tangu 1995-96 msimu. Mnamo 1 Desemba 2014, Ancelotti aliteuliwa kama mmoja wa wahitimu watatu wa Tuzo ya Mkufunzi wa Mwaka wa FIFA ya 2014. Mnamo 19 Januari 2015, Ancelotti aliingizwa katika ukumbi wa mashuhuri wa mpira wa miguu nchini Italia na mnamo 20 Januari 2015, alishinda tuzo ya IFFHS 2014 kama Mkufunzi Bora wa Klabu Duniani. Real Madrid ilimaliza msimu wa ligi wa 2014/15 katika nafasi ya pili, ikifunga mabao 118 katika mchakato huo. Waliondolewa katika raundi ya 16 katika Copa del Rey, na walipoteza 3 kwa 2 kwa jumla dhidi ya Juventus katika nusu fainali ya Ligi ya Mabingwa. Mnamo 25 Mei 2015, rais wa Real Madrid Florentino Pérez alitangaza kwamba bodi ya klabu hiyo ilichukua "uamuzi mgumu sana" wa kumwachisha Ancelotti kazi zake mara moja. Pérez alisema kuwa Ancelotti alikuwa ameshinda mioyo ya bodi na mashabiki, na angekuwa na nafasi katika historia ya kilabu kwa sababu alikuwa mkufunzi aliyewaongoza kwa "Décima". "Hata hivyo katika klabu hii mahitaji ni makubwa na tunahitaji msukumo mpya ili kushinda nyara na kuwa bora", aliongeza.