Andika mwendelezo wa aya hii - Gray alifanya kazi kwenye sera na utafiti wa wafanyakazi wa kampeni ya 2004 ya Seneta wa Jimbo la Barack Obama kwa Seneti ya Marekani. Pia alikuwa mwanachama wa mapema wa kampeni ya Rais wa Marekani Seneta Obama, akifanya kazi kama Naibu Mkurugenzi wa Sera ya Kitaifa kwa Obama kwa Amerika
Kampeni ya urais mwaka 2007-2008.