Andika mwendelezo wa aya hii - Mwaka 2000, Dolan (kupitia amana ya familia) alinunua Cleveland Indians ya MLB kwa $ 323 milioni kutoka kwa Richard Jacobs, ambaye, pamoja na ndugu yake marehemu David Jacobs, alikuwa amelipa $ 35 milioni kwa kilabu mnamo 1986. Jacobs alikuwa amewachukua Wahindi umma katika 1997. Kama sehemu ya mpango huo, Dolan alinunua hisa zote kwa zaidi ya dola 12 kwa hisa, na kuifanya franchise hiyo kuwa ya kibinafsi tena. Wakati wa muda wake kama mmiliki, Wahindi wamepata vipindi vya ushindani, ikiwa ni pamoja na mbio za playoff mnamo 2007, 2013, na kuifanya kwa Mfululizo wa Dunia
katika 2016, pamoja na vipindi bila mafanikio, ikiwa ni pamoja na misimu kadhaa na zaidi ya 90 hasara.