Reid alianza kazi yake ya uandishi wa habari mwaka 1997, akiacha New York na kazi yake katika kampuni ya ushauri wa biashara ili kuanza kufanya kazi Kusini mwa Florida kwa kipindi cha asubuhi cha WSVN Channel 7. Aliacha uandishi wa habari mnamo 2003 kufanya kazi na kikundi cha Amerika Kuja Pamoja kupinga Vita vya Iraq na Rais George W. Bush. Baadaye alirudi katika utangazaji kama mwenyeji wa mazungumzo ya redio na alifanya kazi kwenye kampeni ya urais ya Barack Obama ya 2008
.. na