Andika mwendelezo wa aya hii - Licha ya hesabu nzuri sana ya mabao 89 katika michezo 165 kwa "Bianconeri", Inzaghi aliwekwa benchi haraka kwa niaba ya David Trezeguet na mnamo 2 Julai 2001 alisaini kwa AC Milan kwa taarifa ya lira bilioni 70, au lira bilioni 45 za pesa taslimu pamoja na Cristian Zenoni. (Sky Sports iliripoti takwimu ndogo ya jumla, Pauni milioni 17) kwa kampeni ya 2001/02 na kocha Fatih Terim. Juventus ilitangaza kuwa uuzaji wa Inzaghi ulileta faida ya mtaji ya € 31.1 milioni kwa kilabu, na kufanya ada halisi ya uhamisho kuzidi sana takwimu hiyo. Inzaghi, hata hivyo, alipata jeraha la goti na kukosa nusu ya kwanza ya msimu. Baada ya kurudi kwake, aliweza kuunda ushirikiano mkubwa wa kufunga mabao na Andriy Shevchenko, na hivi karibuni akaongeza idadi ya vikombe vya kuvutia na "Rossoneri" chini ya meneja mpya Carlo Ancelotti, kati yao Ligi ya Mabingwa ya 2002-03 (ambayo Milan ilishinda timu yake ya zamani, Juventus, katika fainali ya penalti), pamoja na 2002-03 Coppa Italia (kufunga bao katika sare ya 2-2 katika mechi ya pili), Kombe Kuu la UEFA la 2003, Supercoppa Italiana ya 2004
, na 2003 <unk> 04 "Scudetto". Katika kampeni ya Ligi ya Mabingwa ya 2002-03, alifunga rekodi yake ya tatu ya Ligi ya Mabingwa dhidi ya Deportivo de La Coruña katika Awamu ya Kikundi na bao la kuamua katika robo fainali dhidi ya Ajax, jumla ya mabao 12 ya Uropa katika msimu huo. Mnamo Novemba 2004, alisaini mkataba wa upanuzi na klabu hiyo.