Kamilisha sentensi ifuatayo: Eastwood alichaguliwa katika raundi ya tano, 91 kwa ujumla na Toronto Maple Leafs katika
1987 NHL Entry Draft. Kisha alicheza misimu minne na Chuo Kikuu cha Magharibi cha Michigan cha CCHA. Alicheza michezo 164 kwa ajili ya Magharibi Michigan, kufunga mabao 69 na kuongeza misaada 80 kwa pointi 149. Msimu wake bora ulikuwa mwaka wake wa mwisho ambapo alifunga mabao 29 na kusaidia mabao 32 katika michezo 42. Mnamo 1991, Eastwood aliingia kwenye mchezo wa mpira wa magongo. Yeye hakuwa na kuwa NHL mara kwa mara ingawa mpaka miaka miwili baadaye.