Kamilisha sentensi ifuatayo: Chepstow Town F.C. ilianzishwa mwaka 1878 na kama ya 2017 kucheza katika Idara ya Tatu ya Welsh Football League. Chepstow RFC pia ilianzishwa mwaka 1878, na wanafunzi na wafanyakazi wa Chepstow Grammar School. Mechi ni alicheza katika Upton Memorial Ground, Chini ya Magharibi Avenue. Kuanzia mwaka 2017 timu kucheza katika Idara ya Tatu Mashariki A ya WRU National League mji pia ina Club athletic kwa upinde (St Kingsmark Bowmen), tenisi, bakuli, kriketi na mpira wa miguu junior. The
1976 IAAF World Cross nchi Mashindano, alishinda na Carlos Lopes, ulifanyika katika mji. Njia mbili ndefu za Mtandao wa Baiskeli wa Kitaifa huanza huko Chepstow, pamoja na Njia ya Celtic (Lôn Geltaidd). Chepstow pia imefanyika mtaalamu na amateur mitaani baiskeli matukio, kama vile Chepstow Grand Prix.