Kamilisha sentensi ifuatayo: Mwezi uliofuata, Jamaica walishindana katika fainali ya 1998 Caribbean Cup, ambayo ilikuwa kufuzu kwa
2000 CONCACAF Gold Cup. Baada ya kumaliza wa kwanza katika kundi lake, Jamaica alishinda 2 <unk> 1 ya mwisho dhidi ya Trinidad na Tobago, na mabao kutoka Oneil McDonald na Dean Sewell. Mnamo mwaka 1999, Jamaica ilipata ushindi mkubwa katika ushindi wa 9 kwa 0 dhidi ya Costa Rica. Baada ya kumaliza wa pili katika kundi lake, Jamaica iliondolewa na Cuba katika nusu fainali ya 1999 Caribbean Cup. Katika Kombe la Dhahabu, Jamaica ilimaliza mwisho katika kundi lake, ikishindwa dhidi ya Colombia na Honduras 2<unk>0 na 1<unk>0, mtawaliwa.