Andika mwendelezo wa aya hii - Drake alizaliwa Indiana, Pennsylvania, na amefanya kazi katika Ligi Kuu zote mbili tangu amehukumu mchezo wake wa kwanza wa MLB mnamo Septemba 3, 1999. Drake hapo awali alikuwa amefanya kazi katika ligi za Kaskazini Magharibi, Midwest, Mashariki, California na Pwani ya Pasifiki kabla ya kufikia MLB. Drake pia amehukumu mchezo wa baseball wa msimu wa baridi katika Jamhuri ya Dominika, na amehukumu wakati wa 2006 World Baseball Classic. Drake amefanya kazi ya MLB ya All-Star Game (2013
), mchezo wa kadi ya mwitu (2012, 2013, 2020), Mfululizo wa Idara (2010, 2014), na Mfululizo wa Ubingwa wa Ligi (2012, 2013, 2015).