Kamilisha sentensi ifuatayo: Mwishoni mwa mwaka wa 1905, Harry aliacha kikundi hicho baada ya kubishana na Jolson. Harry alikataa ombi lake la kumtunza Joe Palmer, aliyekuwa katika kiti cha magurudumu. Baada ya kuondoka Harry, Jolson na Palmer kazi kama duo lakini hawakuwa hasa mafanikio. Kufikia mwaka wa 1906 walikubaliana kutengana, na Jolson akawa peke yake. Alikuja kuwa wa kawaida katika Globe na Wigwam Theater huko San Francisco na alikuwa na mafanikio ya kitaifa kama mwimbaji wa vaudeville. Yeye alichukua makazi katika San Francisco, akisema
Watu walioathiriwa na tetemeko la ardhi walihitaji mtu wa kuwafariji. Mnamo 1908, Jolson, alihitaji pesa kwa ajili yake na mke wake mpya, Henrietta, akarudi New York. Mnamo 1909, kuimba kwake kulivutia Lew Dockstader, mtayarishaji na nyota wa Minstrels ya Dockstader. Jolson alikubali toleo la Dockstader na akawa mwigizaji mwenye uso mweusi.