Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Baada ya kufanya kazi kama shamba mratibu kwa ajili ya Michigan Democratic Party katika uchaguzi wa rais wa 2000, na kisha juu ya John Kerry'S kampeni kwa ajili ya rais katika 2004, Simon alijiunga Barack Obama ya 2008 kampeni ya rais
kama mkurugenzi wa uchambuzi, msingi katika makao makuu ya Chicago. Kama sehemu ya kampeni hii, yeye kusimamia hifadhi ya data juu ya tabia ya wapiga kura na upendeleo. Mkakati wake wa kulenga kwa usahihi umehesabiwa kusaidia kutambua wapiga kura ambao hawajaamua ambao wanaweza kuvutiwa na Obama. Kufuatia kampeni hiyo, aliteuliwa mwaka 2009 kutumikia katika Utawala wa Obama katika Idara ya Afya na Huduma za Binadamu, ambapo alizingatia mageuzi ya huduma ya afya na Medicare.