Andika mwendelezo wa aya hii - DeBoer alichaguliwa 237th jumla na Toronto Maple Leafs katika 1988 NHL Entry Draft
.. na Wakati huo, alikuwa akicheza na Windsor Spitfires katika OHL, na katika msimu wake bora wa kushambulia, alifunga mabao 45 na kusaidia 46 kwa alama 91. Baada ya Windsor, DeBoer aliendelea kucheza kwa Milwaukee Admirals wa Ligi ya Hockey ya Kimataifa (IHL), akicheza misimu miwili kamili nao. Katika msimu wake wa mwisho na Admirals, alifunga mabao 27 na kusaidia 34 kwa pointi 61 na kustaafu baada ya msimu huo.