Andika mwendelezo wa aya hii - Mnamo Julai 2019, Askew alijiunga na mtihani wa Portland na Chip Ganassi Racing. Mnamo Oktoba 28, 2019, Arrow McLaren SP ilitangaza kuwa Askew, pamoja na Patricio O'Ward, wangekimbia wakati wote kwa timu hiyo mnamo 2020. Mshtuko mkali katika Indianapolis 500 ya 2020
kushoto Askew na dalili kama mshtuko wa ubongo; baada ya mbio za matukio manne yafuatayo, Askew alitafuta matibabu na akaondolewa kutoka raundi za mavuno ya Grand Prix. Baadaye aliruhusiwa kurudi kwa mwisho wa msimu. Mnamo Oktoba 12, AMSP iliondoa Askew kabla ya 2021 bila kutoa sababu. Oliver Askew alichukua nafasi ya Felix Rosenqvist katika kuingia kwa # 7 AMSP kwenye mbio ya pili ya 2021 Detroit Grand Prix, kwa sababu ya ajali siku moja mapema kwa Felix.