Kuandika mwendelezo kwa aya hii - Katika 1902, Spalding, ambaye kwa wakati huu alikuwa revamped orodha ya kujivunia nini hivi karibuni kuwa moja ya timu bora ya karne ya mapema, kuuzwa klabu Jim Hart. Franchise alipewa jina la utani Cubs na "Chicago Daily News" katika 1902, ingawa si rasmi kuwa Chicago Cubs mpaka 1907 msimu. Katika kipindi hiki, ambacho kimejulikana kama zama za mpira uliokufa wa baseball, wachezaji wa ndani wa Cub Joe Tinker, Johnny Evers, na Frank Chance walijulikana kama mchanganyiko wa kucheza mara mbili na shairi la Franklin P. Adams "Lexicon ya Baseball ya Kusikitisha". Shairi hilo lilionekana kwa mara ya kwanza katika toleo la Julai 18, 1910 la "New York Evening Mail". Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester, na Orval Overall walikuwa pitchers kadhaa muhimu kwa Cubs wakati huu. Na Chance akifanya kazi kama mchezaji-meneja kutoka 1905 hadi 1912, Cubs alishinda pennants nne na majina mawili ya Mfululizo wa Dunia kwa kipindi cha miaka mitano. Ingawa walianguka kwa "Hitless Wonders" White Sox katika Mfululizo wa Dunia wa 1906, Cubs walirekodi rekodi ya ushindi wa 116 na asilimia bora ya kushinda (.763) katika historia ya Ligi Kuu. Pamoja na roster sawa, Chicago alishinda nyuma-kwa-nyuma World Series michuano katika 1907 na 1908, kuwa kwanza Major League klabu kucheza mara tatu katika Fall Classic na wa kwanza kushinda mara mbili. Hata hivyo, Cubs haingeweza kushinda World Series nyingine mpaka 2016
; hii inabakia ukame mrefu zaidi wa michuano katika michezo ya kitaalamu ya Amerika Kaskazini.