Andika mwendelezo wa aya hii - The Stanford Dean alipendekeza kwamba San Francisco mji mwanasheria George Lull kuajiri Dooling, ambaye kisha kazi katika ofisi ya mwanasheria mji katika 1920s. Mnamo 1921, alifanikiwa kuwakilisha mji mbele ya Mahakama Kuu ya Marekani katika kesi inayohusu mamlaka ya mji kuondoa nyumba isiyoidhinishwa iliyojengwa katika moto wa 1906
eneo. Baada ya kuacha kazi ya mwanasheria wa jiji, alianza kufanya kazi ya kibinafsi.