Kamilisha sentensi ifuatayo: Oktoba 25, 2016, Heyward, pamoja na wachezaji wenzake Dexter Fowler, Addison Russell, na Carl Edwards Jr., akawa wa kwanza wa Kiafrika-Wamarekani kucheza kwa Cubs katika
Mchezo wa World Series. Heyward alipewa sifa ya kuongoza mkutano wa wachezaji tu wakati wa kucheleweshwa kwa mvua kwa dakika 17 karibu na mwisho wa Mchezo wa 7 wa Mfululizo wa Dunia wa 2016. Hatimaye Cubs walishinda mchezo 8 kwa 7 baada ya inning 10, na kuwapa ushindi wao wa kwanza wa World Series katika miaka 108. Mnamo Novemba 9, Heyward akawa mchezaji wa kwanza katika historia ya Major League Baseball kushinda tuzo tatu mfululizo za Golden Glove Awards na timu tatu tofauti (Braves, Cardinals, na Cubs).