Andika mwendelezo wa aya hii - Mwaka 1956, Kennedy alihamisha familia yake iliyokuwa ikiongezeka nje ya Washington hadi kwenye nyumba iitwayo Hickory Hill, ambayo alinunua kutoka kwa ndugu yake John. Nyumba hiyo kubwa yenye vyumba 13 vya kulala na bafu 13 ilikuwa katika McLean, Virginia. Kennedy aliendelea kufanya kazi kama msaidizi wa Adlai Stevenson wakati wa uchaguzi wa urais wa 1956 ambao ulimsaidia kujifunza jinsi kampeni za kitaifa zilifanya kazi, katika maandalizi ya kuendeshwa kwa siku zijazo na kaka yake, Jack. Kwa kuwa hakuvutiwa na Stevenson, inasemekana alipiga kura kwa Dwight D. Eisenhower. Kennedy pia alikuwa mjumbe katika Mkutano wa Kitaifa wa Kidemokrasia wa 1956
, baada ya kuchukua nafasi ya Tip O'Neil kwa ombi la ndugu yake John, kujiunga katika kile ambacho hatimaye ilikuwa jitihada ya kushindwa kusaidia JFK kupata uteuzi wa makamu wa rais. Muda mfupi baada ya hilo, kwa kufuata maagizo ya baba yake, Kennedy alijaribu kufanya amani na J. Edgar Hoover. Ilionekana kwamba kulikuwa na maendeleo fulani katika mahusiano yao, ambayo Kennedy aliyaona kuwa "uhitaji wa msingi wa kisiasa". Hii baadaye ilibadilika baada ya Kennedy kuteuliwa kuwa mwanasheria mkuu, ambapo Hoover alimwona kama "tishio lisilo na kifani".