Kamilisha sentensi ifuatayo: Simpson alichaguliwa katika raundi ya kwanza, pili kwa ujumla, na Pittsburgh Penguins katika
1985 NHL Entry Draft. Kama rookie mwenye umri wa miaka 18 alifunga mabao 11 kucheza mrengo wa kulia (kuhama kutoka nafasi yake ya asili ya barafu katikati) na maveterani Doug Shedden na Terry Ruskowski. kisha zaidi ya mara mbili ya jumla katika mwaka wake wa pili na mabao 26. Msimu wake wa tatu aliona slotted juu ya mstari na superstar Mario Lemieux na Simpson alianza kujaza wavu 13 malengo na pointi 26 katika michezo yake ya kwanza 21 kuanza msimu wa 1987-88 kabla ya biashara blockbuster ingemchukua kutoka kwa mrengo wa mmoja wa superstars ya hockey na kutua kwenye mrengo na mwingine. Mnamo Novemba 24, 1987, Simpson, pamoja na Dave Hannan, Chris Joseph na Moe Mantha walipelekwa Edmonton kwa kubadilishana na Paul Coffey, Wayne Van Dorp na Dave Hunter.