Andika mwendelezo wa aya hii - vikosi vya U.S. vya uvumbuzi vilifika nchini Cuba mnamo 22 Juni na kupigana kwa mafanikio huko Las Guasimas siku mbili baadaye. Wakati huohuo, kisiwa cha Guam "kilitekwa" na Wamarekani, jambo ambalo lilitia ndani kuinua bendera ya Marekani. Marekani pia ilijaribu kuweka majeshi yake karibu na Trinidad, lakini yalifutwa na majeshi ya Hispania. Vikosi vya Marekani viliteka San Juan Heights, ambayo iliangalia Santiago de Cuba, baada ya vita viwili katika San Juan Hill na Kettle Hill, ambayo ilianzishwa na vita vidogo kwenye ubavu wa kulia wa San Juan Hill huko El Caney
.. na Wahispania pia walijaribu mara mbili kuondoa kizuizi cha bandari ya Manzanillo, lakini walishindwa mara zote mbili. Kikosi cha meli za Hispania pia kilijaribu kutoroka bandari ya Santiago, lakini kiliharibiwa na mashua za vita za Marekani na makombora ya kivita. Baada ya ushindi huu, majeshi ya Marekani yalizingira Santiago de Cuba kwa siku 14, mpaka majeshi ya Hispania yalipojisalimisha, lakini kulikuwa na mapigano kadhaa baadaye. Wahispania walifaulu kuvunja kizuizi cha Marekani huko Manzanillo, lakini Wamarekani walizamisha meli mbili za Wahispania katika Ghuba ya Nipe. Pia, Wamarekani walijaribu kuvamia mji wa Mani-Mani, uliokuwa magharibi mwa Havana, lakini wakashindwa na Wahispania.