Andika mwendelezo wa aya hii - Februari 23, 2017, Hainsey, katika mwaka wa mwisho wa mkataba wake, alibadilishwa kwa Pittsburgh Penguins kwa kubadilishana kwa uchaguzi wa pili wa raundi katika 2017 NHL Entry Draft
na Danny Kristo. Ilikuwa mara ya kwanza katika kazi yake kubadilishwa. Ilikuwa na Penguins kwamba mnamo Aprili 12, 2017, baada ya michezo 907 ya kazi ya NHL na kuzidi Olli Jokinen "rekodi" ya ukame wa mechi za playoff, Hainsey alifanya mechi yake ya kwanza ya Stanley Cup, akifanya hivyo dhidi ya Columbus Blue Jackets. Hainsey na Penguins waliendelea kushinda Kombe la Stanley dhidi ya Nashville Predators katika fainali.