سنكلير كان ضمن فريق جامايكا في كأس العالم 1998 في فرنسا، وكتب التاريخ لأنهم أصبحوا أول دولة كاريبي الناطقة باللغة الإنجليزية تتأهل لكأس العالم. بدأ في جميع مباريات المجموعة الثلاث ضد كرواتيا، الأرجنتين واليابان. خسرت جامايكا أول مباراتين لكنها حصلت على أول نقاط لها في كأس العالم بفوزها على اليابان في ليون، ولكن تم القضاء عليها بعد أن انتهت ثالثا في المجموعة. خلال السنتين التاليتين، مثّل سنكلير الفريق في عدد من المباريات الودية، وتمّ إدراجه في تشكيلة كأس الكونكاكاف الذهبي لعام 2000.
.. لعب في مباراتين في مرحلة المجموعات، هزيمة 1<unk>0 لكولومبيا وهزيمة 2<unk>0 لهندوراس حيث تم طرد جامايكا في المرحلة الأولى.