في عام 1995، ظهر في فيلم الكوميديا المستقلة Living in Oblivion (1995) حيث لعب جنبا إلى جنب مع ستيف بوسكيمي. يروي الفيلم قصة المخرج والطاقم والممثلين الذين يقومون بتصوير فيلم مستقل منخفض الميزانية في وسط مدينة نيويورك. كان دور دينكليج هو دور ممثل محبط يعاني من القزم يشكو من أدواره الكليشيه. تلقى الفيلم استحسانا من قبل النقاد. في العام التالي ظهر كمدير مبنى في الدراما الجنائية Bullet بطولة الراب توباك شاكور. حتى بعد أدائه الجيد في Living in Oblivion، لم يتمكن دينكليج من العثور على شخص مستعد ليصبح وكيله. بعد توصية من بوسكيمي للمخرج ألكسندر روكويل، تم اختيار دينكليج في فيلم الكوميديا 13 Moons (2002).
كوميديا-دراما