أكمل الجملة التالية: محامي ناجح، كان ليدي متورط بشكل منتظم في الشؤون العسكرية، وخدم مع متطوعي فرجينيا (الحرس الوطني) لسنوات عديدة. في سبتمبر 1902، أصبح كابتن في "بايج رايفلز"، والتي كانت شركة ميليشيا غير مخصصة في لوراي حتى تم تجميعها كشركة C في فوج فرجينيا الثاني، حرس فرجينيا الوطني. ارتفع ليدي بسرعة في الفوج، حيث تم ترقيته إلى ملازم كولونيل في يونيو 1905 وكولونيل كامل بحلول أغسطس من نفس العام. في يونيو عام 1916، كان الفوج الثاني واحد من عدد تم استدعاؤه من الحرس الوطني في دور دعم الحدود لدعم
بعثة بانشو فيلا. واصل قيادة الفوج خلال إقامته لمدة تسعة أشهر بالقرب من الحدود المكسيكية، في براونزفيل، تكساس. بعد فترة وجيزة من عودة الفوج إلى فيرجينيا، تم استدعائه مرة أخرى للخدمة عندما التزمت الولايات المتحدة بالمشاركة في الحرب العالمية الأولى. عندما تم إرسال الفوج إلى معسكر ماكليلان، ألاباما في التحضير للشحن في الخارج كجزء من القوة الاستكشافية الأمريكية، تم دمجه مع فرقة فرجينيا الأولى والرابعة كفرقة 116، وأصبح في وقت لاحق جزءًا من فرقة المشاة 29. ورغم انه خطط للاستمرار في قيادة الفوج بعد التوحيد، فشل ليدي في الاختبارات البدنية الصارمة وتم إعفائه من القيادة.