كانت أول اختيار للعب دور جولييت في فيلم ويليام شكسبير روميو + جولييت، لكن المنتجين شعروا أن عمرها لم يكن مناسبًا. في عام 1997، لعبت بورتمان دور آن فرانك في تكييف برودواي لكتاب يوميات آن فرانك. بعد فيلم بنات جميلات 1996، أصبحت بورتمان مترددة في قبول الأدوار التي كانت فيها شخصيتها شابًا جنسيًا. في مقابلة مع صحيفة الغارديان، سأل كاتب السلسلة سيمون هاتنستون بورتمان إذا كانت تدرك أنها بسببهم "لم تكن تتطلع إلى حلم بورتمان"، والذي أجاب بورتمان أنه "أحكم على الكثير من خياراتي بعد عام 1999".
أواخر 1999