الرغم من ان افلامه الاولى لم تحصل على اهتمام نقدي موات، إلا انه بدأ يحصل على مراجعات إيجابية، ابتداء من فيلم Punch-Drunk Love في عام 2002. وخلصت مراجعة روجر إيبرت لـ Punch-Drunk Love إلى أن ساندلر ضاع في الأفلام السابقة مع نصوص مكتوبة بشكل سيء وشخصيات بدون تطور. انتقل ساندلر خارج نوع الكوميديا الخفيفة ليتولى أدوار أكثر جدية، مثل Punch-Drunk Love المذكور أعلاه، والذي تم ترشيحه لجائزة الغولدن غلوب، و Mike Binder's Reign Over Me (2007) ، وهي دراما عن رجل يفقد عائلته بأكملها في 11 سبتمبر، ثم يكافح من أجل إحياء صداقة مع زميله الكليبي القديم (دون تشيدل).
عام 2002