في فبراير 1985، انطلقت مادونا لأول مرة في أفلام السينما الرئيسية في فيلم "Vision Quest"، وهو فيلم درامي رومانسي. وظهر في فيلم "Crazy for You" و "Gambler". كما لعبت دورا رئيسيا في فيلم الكوميديا "Desperately Seeking Susan" عام 1985، وهو فيلم أطلق أغنية "Into the Groove" وهي أول أغنية لها تصبح رقم واحد في المملكة المتحدة. واصلت شعبيتها الفيلم كمركبة مادونا، على الرغم من عدم وجود ممثلة رئيسية في الفيلم. وصفه الناقد السينمائي في نيويورك تايمز فنسنت كانبي كأحد أفضل عشر أفلام عام 1985. وابتداءً من أبريل 1985، انطلقت مادونا لأول مرة في أمريكا الشمالية، The Virgin Beastie Tour، مع الفيلم كمسرحة افتتاحية لها. تقدمت من اللعب في نادي CB Live و Mudd إلى اللعب في الساحات الرياضية. وفي يوليو 1985، نشرت مجلة "The Penthouse Playboy" صورة مادونا، ووصفتها بأ
25 دولار