كان هناك تكهنات بأن الانتقادات التي تلقى بعد طرده في كأس العالم ستقوده إلى مغادرة إنجلترا، لكن بيكهام قرر البقاء في مانشستر يونايتد. لضمان الفوز بلقب الدوري الإنجليزي، كان على يونايتد الفوز بمباراة الدوري الأخيرة من الموسم، على أرضه أمام توتنهام. كانت هناك تقارير تشير إلى أن المعارضة ستسمح لنفسها بالهزيمة لمنع منافسيها المحليين آرسنال من الاحتفاظ باللقب، لكن توتنهام اتخذت زمامًا مبكرًا في المباراة. سجل بيكهام هدف التكافؤ مع ضربة من 25 ياردة في الزاوية العلوية اليسرى من هدف يونايتد وذهب للفوز بمباراة الدوري.
جائزة أفضل لاعب أوروبي لعام 1999 وجائزة أفضل لاعب في الفيفا لعام 1999.