اكتب استمرار لهذه الفقرة - تحت حكم انشيلوتي، فاز ميلان أيضاً بكأس السوبر الإيطالي عام 2004
وكانوا ايضا متتاليين في الدوري الاوروبي لليوفنتوس في 2004/05 و 2005/06 (كلا "سكوديتي" تم مسحهما في وقت لاحق من كتب سجلات يوفنتوس بسبب تورط النادي في فضيحة "كالسيوبولي"). خلال موسم 2004/05، قاد أنشيلوتي ميلان إلى نهائي دوري أبطال أوروبا 2005، حيث خسروا أمام ليفربول 2-3 في ركلات الجزاء بعد تعادل 3-3 في الوقت العادي. في كوبا إيطاليا، الفريق لم يقدر يصل إلى ربع النهائي. الموسم التالي، واجه ميلان مرة أخرى خيبة أمل لأنهم خسروا أمام برشلونة في نصف النهائيات من دوري أبطال أوروبا، ولم يصلوا إلا إلى ربع النهائيات من كأس إيطاليا.