اكمل الجملة التالية: بعد العمل كمُنظّم ميداني للحزب الديمقراطي في ميشيغان في الانتخابات الرئاسية لعام 2000، وبعد ذلك في حملة جون كيري للرئاسة في عام 2004، انضم سايمون لحملة باراك أوباما
حملة الرئاسة لعام 2008 كمدير تحليلي، مقره في مقر شيكاغو. كجزء من هذه الحملة، كان يدير مخزونات من البيانات عن سلوك الناخب وتفضيلاته. إستراتيجيته في الاستهداف الدقيق ساعدت في تحديد الناخبين المترددين الذين يمكن أوباما أن يتوددهم. بعد الحملة، تم تعيينه في عام 2009 للخدمة في إدارة أوباما في وزارة الصحة والخدمات الإنسانية، حيث ركز على إصلاح الرعاية الصحية والرعاية الطبية.