أكمل الجملة التالية: في 9 فبراير 2016، تأكد ان كيليني سيفوت المباراة.
مباراة سيري أ في 13 فبراير ضد نابولي، وكذلك الجولة الأولى من دور الستة عشر في دوري أبطال أوروبا في 23 فبراير ضد بايرن ميونيخ بسبب إصابة. عاد تشيليني للعب في 28 فبراير ليلعب ضد منافسيه انترناشيونال، ومرة اخرى اصيب بجرح في فخذه مما تسبب في ان يتعثر خارج الملعب واستبدل في الدقيقة 35. بعد ما غاب عن المباراة الاولى من الدور الستة عشر ضد بايرن، كان هناك شكوك إضافية عما إذا كان سيغيب عن المباراة الثانية في 16 مارس. ومع ذلك، بعد الاختبارات الطبية، كان يقدر أنه لن يشارك إلا لمدة عشرة أيام، في البداية كان يعتقد أنه لن يشارك إلا في المباراة الثانية من نصف النهائي لكوبا إيطاليا ضد إنترناشيونال في 2 مارس ومباراة سيري أ ضد أتلانتا في 6 مارس. عاد من الإصابة في 2 نيسان/أبريل، بدءًا من فوز منزلي 1<unk>0 على إمبولي، لكنه عانى من إصابة أخرى في عضلة العضد الطويل في فخذه الأيمن قبل أن يتم استبداله في الدقيقة 54 من تلك المباراة؛ كشفت المزيد من الاختبارات في الأيام التالية أنه سيكون خارج لمدة 20 يومًا. عاد للعمل مرة أخرى في هزيمة 2 إلى 1 بعيدا عن فيرونا، في 8 مايو. بعد إصابات متواصلة طوال الموسم، سجل تشيليني في المباراة الأخيرة من الموسم في 14 مايو في الدقيقة 77 من فوز 5 <unk> 0 على سامبدوريا، حيث احتفل يوفنتوس بفوز بلقب الدوري للمرة الخامسة على التوالي منذ موسم 2011-12؛ كان هذا هو ظهور تشيليني الرابع المئة ليوفنتوس. في 21 مايو، كابتن تشيليني ليوفنتوس في نهائي كوبا إيطاليا 2016 في روما؛ لعب دور رئيسي في الفوز في وقت إضافي 1<unk>0 على ميلان (لقب كوبا إيطاليا الحادي عشر للنادي في المجموع) ، مما ساعد فريقه على الدفاع عن اللقب والحفاظ على صفحة نظيفة. في وقت لاحق رفع الكأس حيث أصبح يوفنتوس أول نادي إيطالي يفوز بالدوبل المحلي متتالي.