كتب استمرار لهذه الفقرة - بدأ الطافيني حياته المهنية في إيطاليا مع AC Milan في عام 1958، بعد كأس العالم في السويد؛ لاحظت وكلاء ميلان موهبته وإمكاناته الهجومية خلال بعض المباريات الودية في إيطاليا ضد إنتر وفيورنتينا في التحضير للبطولة القادمة، التي سجل فيها الطافيني. اشتراه النادي الإيطالي قبل كأس العالم في السويد بـ 135 مليون ليرة. ظهر أول مرة في ميلان في 21 سبتمبر 1958، في سن العشرين، وفي أول موسم له لعب 32 مباراة وسجل 28 هدفا، وفاز بلقب 1958-59 في البطولة.
لعب لعبة كأس إيطاليا في الموسم نفسه، وظهر براعته في تسجيل الأهداف، كما سجل 4 أهداف في 4 مباريات في كأس إيطاليا في ذلك الموسم، حيث أنهى الموسم بمجموع 32 هدفًا في 36 مباراة في جميع المسابقات. هدفه الاول في الدوري جاء في 5 اكتوبر في فوز ضد باري. كان الطافيني هو أفضل هداف في كأس إيطاليا 1960-61، مع 4 أهداف، على الرغم من أن ميلان لم تتمكن من تجاوز الجولة الثانية من المسابقة. في 27 مارس 1960، سجل أربعة أهداف في ديربي ميلان ضد منافسيه المحليين إنتر، والذي انتهى في فوز ميلان 5-3. خلال المواسم القليلة المقبلة، تمكن ميلان من إنهاء المرتبة الثالثة والثانية، حيث استمر الطافيني في الوصول إلى علامة الموسم 20 هدف. في 12 تشرين الثاني/نوفمبر 1961، تمكن من تسجيل أربعة أهداف ضد يوفنتوس، حيث استمر ميلان في الفوز بلقب سيري أ مرة أخرى خلال موسم 1961-62، والذي انتهى فيه الطافيني كأفضل هداف في الدوري مع 22 هدف في 33 مباراة، جنبا إلى جنب مع أوريليو ميلاني.