أكمل الجملة التالية: بعد موسم 2015-16، عاد ووقع مع تورونتو على عقد لمدة سنة، 1.3 مليون دولار. مع بداية الموسم، هولاند كَانَ مُظَلَّل بِكَثْرَة مِنْ المُبتدئين الشبابِ، بما في ذلك أوستن ماثيوز، ميتش مارنر و كونور براون، من بين آخرين. بسبب مساحة القائمة المحدودة، نادراً ما لعب هولاند مع ميبل ليفز، حيث تعرض لخدش في 17 من أول 25 مباراة للفريق، ورأى وقت محدود على الجليد في المباريات الثمانية التي لعبها. بعد ان اخبره المدير العام لو لامورييلو ان الفريق سيبذل كل ما في وسعه لتداوله، تم تداول هولاند الى اريزونا كيوتيس مقابل اختيار مشروط في المسودة
2018 في 9 ديسمبر 2016؛ الشرط ما تم الوفاء به.