خلال الحرب العالمية الثانية، خدم ماكميلان في البداية في انجلترا، وضع استراتيجيات دفاعية ضد غزو محتمل من قبل الألمان. عُيِّنَ عميدًا في هيئة الأركان التاسعة في ديسمبر 1941، بقي في هذا المنصب خلال عمليات الشعلة في شمال أفريقيا وحتى سقوط تونس في مايو 1943. تم اعطاءه قيادة اللواء 152 في يونيو 1943 وقاده خلال حملة صقلية الناجحة
.. وعند عودته الى بريطانيا، تم تعيينه قائدا لفرقة 15 (الاسكتلندية) وقاد التشكيل خلال معركة نورماندي وعملية إبسوم وعملية بلوكوت، حيث جرح في نهاية العملية. بعد شفاءه، في نوفمبر 1944، عاد إلى أوروبا القارية كفرقة 49 (غرب ريدينغ) بالقرب من نيمن. بعد وفاة اللواء توماس ريني، تولى قيادة الفرقة الخمسينة والخمسينة بعد عبور نهر الراين في 23 مارس 1945.