نيكولسون جاء لأول مرة إلى هوليوود في عام 1954، عندما كان في السابعة عشر من عمره، لزيارة شقيقته. حصل على وظيفة كموظف مكتب لليليمان هانا و جوزيف باربيرا في استوديو كاريكاتير ام جي ام. عرضوا عليه وظيفة بدء كممثل، لكنه رفض، مشيرا إلى رغبته في أن يصبح ممثلا. تدرب ليكون ممثلا مع مجموعة تسمى مسرح اللاعبين الحلقية، وبعد ذلك وجد أدوار صغيرة يؤدي على المسرح وفي المسلسلات التلفزيونية. قدم أول ظهور له في فيلم درامي مراهق منخفض الميزانية، Cry The Baby Killer (1958) ، حيث لعب الدور الرئيسي.
قاتل الطفل الباكي (1958)