في ديسمبر 2007، بدأت ويذرسبون بالعمل مع فينس فون، لتصوير فيلم كوميدي عطلة أربعة أعياد ميلادية، قصة عن زوجين يجب أن يقضوا يوم عيد الميلاد في محاولة لزيارة جميع آبائهم المطلقين الأربعة. صدر الفيلم في 17 نوفمبر 2008. على الرغم من انتقادات النقاد، أصبح الفيلم ناجحًا في شباك التذاكر، وحصل على أكثر من 120 مليون دولار محليًا و 157 مليون دولار في جميع أنحاء العالم. في عام 2009، قامت ويذرسبون بتصوير صوت سوزان مورفي، الشخصية الرئيسية في فيلم الرسوم المتحركة لشركة دريم ووركس "الوحوش ضد الغرباء، الذي صدر في مارس 2009، وأصبح أكبر نجاحها في ذلك الوقت. كما شاركت في إنتاج فيلم Legally Blonde - Legally Blondes، بطولة ميلي وبيكي روزو. ومع ذلك، لم تظهر ويذرسبون في فيلم live-action لمدة عامين بعد إصدار فيلم أربعة أعياد ميلادية لعام 2008، وهي قصة عن
نوفمبر 2008