أكمل الجملة التالية: في أوائل عام 1941، كان ماكغريجور، لفترة وجيزة، قائد العلم، السفينة الرائدة للسير جيمس سومرفيل وكان متورطًا في قوافل مالطا وغيرها من العمليات في المحيط الأطلسي والبحر الأبيض المتوسط بما في ذلك قصف جنوة في فبراير 1941 وإغراق "بيسمارك" في مايو 1941. تم ترقيته إلى أميرال في 8 يوليو 1941. بين 9 سبتمبر 1941 وأوائل عام 1943، كان مساعد رئيس هيئة الأركان البحرية (الأسلحة). في أواخر عام 1943، قاد القوة البحرية (القوة ب) التي غطت الاستيلاء على جزيرة بانتيليا الإيطالية (عملية Corkscrew) والعملية اللاحقة.
غزو صقلية والذي حصل عليه على وسام الخدمة المتميزة. شغل منصب ضابط علم في صقلية، حيث أصيب، لمدة ثلاثة أشهر قبل أن يتم إعادة نشره كضابط علم في تارانتو والبحر الأدرياتيكي (مقيم في المنشأة الشاطئية في الإسكندرية) حتى نهاية عام 1943.