اشير للقطعة أدناه، ثم اجيب على السؤال بعد ذلك بنفس اللغة:  تم توظيف سبيرز لأول دور محترف لها كممثل بديل للدور الرئيسي لتينا دنمارك في مسرحية موسيقية Ruthless! كما ظهرت كمشاركة في البرنامج التلفزيوني الشهير Star Search وتم اختيارها في عدد من الإعلانات التجارية. في ديسمبر 1992، تم اختيارها في نادي ميكي ماوس جنبًا إلى جنب مع كريستينا أغويليرا، جاستن تيمبرليك، ريان جوسلينغ، وكيري راسل. بعد إلغاء العرض في عام 1996، عادت إلى ميسيسيبي وتسجلت في أكاديمية باركلين ماكومب. بالرغم من انها حصلت على صداقات مع معظم زملائها في الصف، إلا أنها قارنت المدرسة بـ "المشهد الافتتاحي في فيلم Clueless مع كل الجماعات. [...] كنت اشعر بالملل. كنت الراعي في فريق السلة. كان عندي حبيبي، وذهبت لحفلة العودة و حفلة عيد الميلاد. لكن انا اردت اكثر. "في يونيو 1997، كانت سبيرز في محادثات مع المدير لو بيرلمان للانضمام الى مجموعة البوب النسائية Innosense. طلبت لين من صديق العائلة ومحامي الترفيه لاري رودولف رأيه وقدم شريط من سبيرز تغني على أغنية كاريوكي ويتني هيوستن مع بعض الصور. قرر رودولف انه يريد ان يعرضها على شركات تسجيلات، والتي كانت تحتاج الى نسخة تجريبية مهنية. ارسل سبيرز اغنية غير مستعملة من توني براكستون. تدربت لمدة اسبوع وسجلت غناءها في الاستوديو مع مهندس صوت. سافر سبيرز الى نيويورك مع الديمو والتقى مع المديرين التنفيذيين من اربع شركات موسيقية، وعاد الى كينتوود في نفس اليوم. رفضتها ثلاث شركات، وقالت ان الجمهور يريد فرق بوب مثل باكستريت بويز وسبايس جيرلز، و "لن يكون هناك مادونا اخرى، او ديبي جيبسون اخرى، او تيفاني اخرى". بعد اسبوعين، رد المديرون التنفيذيون من جيف ريكوردز المكالمات الى رودولف. قال نائب رئيس A&R جيف فينستر عن اختبار سبيرز انه "من النادر جدا ان تسمع شخص في مثل هذا العمر يمكنه ان يقدم محتوى عاطفي وجاذبية تجارية... لأي فنان، الدافع "عين النمر" مهم جدا. وبريتني كان عندها هذا". سبيرز غنيت أغنية هيوستن "I Have Nothing" (1992) لـ...  سؤال: متى تم إلغاء العرض؟
سنة 1996