أكمل الجملة التالية: جاستن جذبت انتباه وكالة ويليام موريس، وهي الشركة التي روجت لها عن طريق حجزها في قاعات الحفلات الموسيقية الكبيرة والظهور التلفزيوني مع آرثر غودفري، دينا شور، بينغ كروسبي، وبيري كومو في الخمسينيات. تقديسها و سلوكها الايجابي جعلها مرغوبة للمنتجين المتقدمين والمضيفين حريصين على عرض شخص أسود على التلفزيون. ظهرت في
المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 1956، صمت قاعة ضجة من الحضور مع "أرى الله". ميلر، الذي كان في الحضور، كان معجب به، مشيراً إلى أنه "لم تكن هناك عين جافة في المنزل عندما وصلت". دخل جاكسون الأفلام ليلعب دور المبشر في فيلم "سانت لويس بلوز" (1958) ، ومغني جنازة في فيلم "تقليد الحياة" (1959). وبالنسبة لطلبها، سافرت كثيرًا، وأدت 200 عرض سنويًا لمدة عشر سنوات. هي ومرافقيها من المغنيين والمرافقين رحلوا بعمق في الجنوب، واجهوا صعوبة في العثور على أماكن آمنة ونظيفة للنوم والطعام وشراء الغاز بسبب قوانين جيم كرو. في بعض الاحيان كان عليهم ان يناموا في سيارة جاكسون، كاديلاك اشترتها لتجعل الرحلات الطويلة اكثر راحة. تذكرت جاكسون، "انظارات الغضب عند رؤيتنا نحن الناس الملونين جالسين في سيارة جميلة كانت مخيفة لرؤيتها... كنا نعيش على أكياس من الفواكه الطازجة خلال النهار ونقود نصف الليل، وكنت مرهقة جدا بحلول الوقت الذي كان من المفترض أن أغني فيه، وكنت تقريباً مشوشة". جاكسون بدأ يزيد وزنه. كمان طورت عادات غريبة بخصوص المال. باعتبارها امرأة سوداء، وجدت جاكسون في كثير من الأحيان من المستحيل صرف الشيكات عندما تكون بعيدة عن شيكاغو. لذلك كانت عقودها تطالب بدفعها نقداً، وغالباً ما تُجبر على حمل عشرات الآلاف من الدولارات في حقائب السفر وفي ملابسها الداخلية.