أكمل الجملة التالية: رأي تشرشل كان ان كاوارد سيساهم في الجهد الحربي من خلال ترفيه القوات والجبهة الداخلية اكثر من العمل الاستخباراتي: "اذهب و اغني لهم عندما تطلق البنادق النار <unk> هذا هو عملك!" الجبان، رغم خيبة الأمل، اتبع هذا النصيحة. سافر، اداء وغنى بلا كلل في اوروبا، افريقيا، آسيا وأمريكا. كتب وأغني أغنيات شعبية عن الحرب، بما في ذلك "فخر لندن" و "لا نكن وحشيين مع الألمان". بيته في لندن دمره القنابل الألمانية في عام 1941، واستقر مؤقتا في فندق سافوي. خلال غارة جوية على المنطقة المحيطة بـ سافوي انضم إلى كارول جيبونز وجودي كامبل في كاباريه مفاجئة لصرف انتباه الضيوف الأسرى عن مخاوفهم. مشروع آخر من مشاريع كاوارد في زمن الحرب، ككاتب، نجم، مؤلف ومخرج مشارك (بجانب ديفيد لين) ، كان دراما فيلم بحري "In Which We Serve". الفيلم كان مشهور على جانبي المحيط الأطلسي، وقد حصل على شهادة شرف في
حفل جوائز الاكاديميه عام 1943. لعب كاوارد دور كابتن بحري، واستند الشخصية على صديقه اللورد لويس ماونتباتن. واصل لين توجيه وتكييف نسخ أفلام من عدة مسرحيات كاوارد.