أول مستعمرة أوروبية، كابارا، أسسها في 8 أغسطس 1508 خوان بونس دي ليون، ملازم في عهد كولومبوس، والذي استقبله قائد تاينو كايكي أغوبانيه والذي أصبح في وقت لاحق أول حاكم للجزيرة. كان بونس دي ليون مشارك بنشاط في مذبحة هايوي عام 1503 في هيسبانيولا (جمهورية الدومينيكان الحالية). في 1508، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال عبودية تاينو وقيادة الهنود من أجل عمليات التعدين. في العام التالي، هبطت المستعمرة في ميناء صغير اسمه سان خوان باوتيستا تكريماً لسانت جون المعمدان. خلال رحلة تاريخية من البورتو ريكو في مارس 1513, تم افتتاح بوابة أولى للسفر إلى بورتو ريكو، والتي أصبحت جزء من البورتو ريكو، وسمعتها بورتو ريكو. في وقت لاحق، تم افتتاح ب
سبعة عشر سفينة.