البوم الثاني لسويفت، Fearless، صدر في 11 نوفمبر 2008. البوم الرئيسي، "Love Story"، صدر في سبتمبر 2008. بلغ رقم أربعة على بيلبورد هوت 100 ورقم واحد في أستراليا. أربعة أغنيات أخرى صدرت خلال عامي 2008 و 2009: "White Horse"، "You Belong with Me"، "Fifteen" و "Fearless". "You Belong with Me" كانت أغنية الألبوم التي حققت أعلى تصنيف في بيلبورد هوت 100، حيث بلغت رقم اثنين. ظهر الألبوم في المرتبة الأولى على بيلبورد 200 وكان الألبوم الأكثر مبيعاً في عام 2009 في الولايات المتحدة. حصل الألبوم على الترويج من جولة حفلات سويفت الأولى، جولة Fearless، التي حققت أكثر من 63 مليون دولار.
11 نوفمبر 2008