في 1 يوليو، قوة مشتركة من حوالي 15000 جندي أمريكي في فوجات المشاة والفرسان العادية، بما في ذلك كل أربع فوجات الجيش "الملونة" بوفالو الجندي، والفوجات المتطوعة، من بينهم روزفلت و "الراكبين الخشن" له، 71 نيويورك، 2nd ماساتشوستس المشاة، و 1 نورث كارولاينا، وقوات المتمردين الكوبيين هاجموا 1270 من الأسبان المتجمدين في هجمات جبهة خطيرة على غرار الحرب الأهلية في معركة الكاني
ومعركة تلة سان خوان خارج سانتياغو. أكثر من 200 جندي أمريكي قتلوا وأكثر من 1200 جرحوا في القتال، بفضل المعدل العالي للنار التي أطلقها الإسبان على الأمريكيين. دعم النيران من بنادق غاتلينج كان حاسما لنجاح الهجوم. قرر سيرفيرا يهرب من سانتياغو بعد يومين. الملازم الأول جون جيه بيرشينج، الملقب بـ "بلاك جاك"، أشرف على وحدة الفرسان العاشرة خلال الحرب. بيرشينج ووحدته قاتلوا في معركة سان خوان هيل. حصل بيرشينج على جائزة جريته خلال المعركة.