أكمل الجملة التالية: تصوير فيلم "خُذني للعبة الكرة" (1949) كان، وفقا لويليامز في سيرته الذاتية، تجربة "بؤس خالص". مسرحية موسيقية دورية بطولة جين كيلي وفرانك سيناترا، شخصيتين الرئيسيين الذكور كانوا لاعبين في فريق البيسبول المملوك من قبل كيه سي هيغينز، دور ويليامز. زعمت أن كيلي والمؤلف المشارك ستانلي دونن عاملها باحتقار وخرجوا من طريقهم لجعل النكات على حسابها. استقبل النقاد الفيلم بشكل جيد وأصبح نجاح تجاري كبير، حيث حقق 3.4 مليون دولار في الإيجارات وأصبح الحادي عشر من أعلى الأفلام المربحة في العام. صنع ويليامز فيلم "ابنة نبتون" (أيضاً في عام 1949) في نفس الوقت تقريباً مع الممثلين ريكاردو مونتالبان، ريد سكيلتون وبيتي جاريت، الذين كانوا أيضًا في فيلم "خُذني إلى لعبة الكرة". في الفيلم، غني ويليامز أغنية "Baby, It's Cold Outside" مع مونتالبان. فازت الأغنية بجائزة الأوسكار لأفضل أغنية أصلية في
جوائز الاكاديميه ال22 كان من المقرر في الأصل أن يغني ويليامز ومونتالبان "I'd Like to Get You on a) Slow Boat to China"، لكن مراقبي الاستوديو اعتقدوا أن الأغنية كانت جنسية جداً (تفسير كلمة "حصل" على أنها "لدي") وبدلاً من ذلك أعطوهم "Baby, It's Cold Outside". "ابنة نبتون" اصبحت العاشر من اكبر افلام عام 1949.