أكمل الجملة التالية: غليسون قدم بدايته الرسمية، باعتباره السباح الوحيد في جزر العذراء الأمريكية، في الألعاب الأولمبية الصيفية لعام 2000 في سيدني. فشل في التقدم إلى نصف النهائي في أي من أحداثه الفردية، حيث احتل المرتبة التاسعة والثلاثين في سباق 200 متر (1:54.64) والثانية والأربعين في كل من سباق 200 متر (1:54.64) والثانية والأربعين في سباق 200 متر (1:54.64).
100 متر حرة (52.00) و 200 متر فردي (2:08.25).