من 1923 إلى 1924، شغل فيلبس منصب نائب مفوض شؤون المحاربين القدامى في مدينة نيويورك. شغل منصب عضو جمهوري في مجلس ولاية نيويورك من قرية غرينتش في عام 1924 و 1925 و 1926 و 1927 و 1928. في عام 1928، ترشح للانتخابات التمهيدية لمجلس النواب الأمريكي، لكنه خسر الانتخابات التمهيدية أمام روث بيكر برات، التي أصبحت أول عضو في الكونغرس من نيويورك. بعد المؤتمر الوطني الجمهوري لعام 1932، اصبح فيلبس ديموقراطي، وسافر لعام 1936، 1956
و 1960 المؤتمرات الوطنية الديمقراطية كمندوب. كان عضواً في مجلس الولاية (مقاطعة نيويورك، المقاطعة الثالثة) في عامي 1937 و 1938؛ وعضواً في مجلس الشيوخ في ولاية نيويورك (المقاطعة الثالثة عشر) من عام 1939 إلى عام 1942، وكان عضواً في الهيئات التشريعية في ولاية نيويورك الـ162 والـ163.