أكمل الجملة التالية: بعد حضور كلية إكستر، أكسفورد، المفضلة من قبل العديد من ديفونيون، تشيستر قاد HMS "لارك" ضد الأرمادا الإسبانية في 1588. في عام 1595 رافق السير فرانسيس دريك في رحلته الأخيرة إلى الأمريكتين. في وقت لاحق في الحرب الإنجليزية الإسبانية، قاد فرقة خلال غارة عام 1596 على كاديز، والتي تم تكريمه فارساً. بعد سنة كان مع القوات الانجليزية في فرنسا يحارب مع الملك هنري الرابع ضد الاسبان في بيكاردي. جرح في الكتف خلال
حصار اميان في سبتمبر 1597 خلالها تم الاستيلاء على المدينة من الاسبان. كرمه فارس من قبل هنري على شجاعته.