أكمل الجملة التالية: ولد أوزبورن في أورانج، نيو ساوث ويلز، وتعلم في مدرسة نورث سيدني الثانوية ومدرسة سيدني للكنيسة الإنجليزية. تخرج في القانون من جامعة سيدني. انضم إلى الاحتياطي البحري الملكي الأسترالي في عام 1938، ومع اندلاع الحرب العالمية الثانية، تم ترحيله إلى البحرية الملكية في عام 1940. حصل على وسام الخدمة المتميزة في عام 1940 لـ "الشجاعة والتفاني في الواجب" بينما كان يساعد
اخلاء القوات من النرويج كضابط على "سانت لمان"، سفينة صيد مسلحة. بعد ذلك قاد ورافق سفن بين الولايات المتحدة وكندا والمملكة المتحدة في معركة المحيط الأطلسي. عبر المحيط الأطلسي 22 مرة وكان الضابط الوحيد في الاحتياطي التطوعي البحري الملكي الأسترالي الذي وصل إلى قيادة مدمرة البحرية الملكية خلال الحرب. في عام 1945 تم إضافة بار إلى DSC له لإغراق غواصة ألمانية.