أكمل الجملة التالية: بيرو قاد سيري أ في موسم 2002-03 في أربع فئات: تمريرات (2589), حيازة الكرة (123 ساعة و 39 دقائق) ، كرات ناجحة (661) ، وتمريرات ناجحة (2093). خلال هذا الموسم، الثاني مع النادي، تمكن من تسجيل أفضل تسعة أهداف في سيريا أ، حيث أنهى ميلان الدوري في المركز الثالث، وفاز أيضًا بكأس إيطاليا على روما، ودوري أبطال أوروبا، حيث هزم منافسيه الإيطاليين وأبطال سيريا أ 2003 يوفنتوس في النهائي 3<unk>2 على الجزاءات، بعد تعادل 0<unk>0 بعد وقت إضافي. في الموسم التالي، فاز بيرلو بكأس السوبر الأوروبي 2003 مع ميلان على بورتو، على الرغم من أن روزونيري خسر أمام يوفنتوس في كأس السوبر الإيطالي 2003 بعد تعادل 1<unk>1 بعد وقت إضافي؛ خلال المباراة، سجل بيرلو في وقت إضافي، ومرة أخرى في التصفية. وبالطبع، لم يشارك ميلان في كأس القارات لعام 2003، حيث خسر في ضربات الجزاء مرة أخرى، أمام بوكا جونيورز، بعد تعادل 1<unk>1 بعد وقت الإضافي؛ في هذه المناسبة، أخطأ بيرلو في ضربة الجزاء في المباراة، بعد أن سجل هدف ميلان في المباراة. بييرلو بيحتفل بلفوز بأول لقب له في البطولة مع ميلان خلال موسم 2003-2004.
كأس السوبر الإيطالي 2004 على لاتسيو.