أكمل الجملة التالية: في 18 مايو 1898، أصبح كريغ ملازم أول في فرقة 20 مشاة كانساس، وترقّي إلى رتبة قائد في العام التالي. بعد فترة وجيزة من تسريحه بشرف في 12 يونيو 1899، تم إعادة تعيينه كقائد في مشاة المتطوعين الأمريكية 36، حيث خدم حتى تم تسريحه بشرف في 16 مارس 1901. تم تعيين كريج ملازم ثان في سلاح المدفعية في 8 مايو 1901، وتم ترقيته إلى ملازم أول في 28 يوليو 1903، وتم ترقيته مرة أخرى إلى قائد، هذه المرة في لواء المدفعية الميداني الرابع، في 25 يناير 1907. خلال هذا الوقت خدم كريج في الفلبين بين 1898 و 1901 و 1904-1907. كريج بعد ذلك خدم في المكسيك في فيراكروز (1914) وفي
رحلة عقابية ضد بانشو فيلا (1916). بعد الخدمة في المكسيك، أصبح كريج جزءًا من هيئة الأركان العامة في 25 نوفمبر 1916، حيث شغل منصب رئيس الأركان في فرقة المشاة الثانية عشرة حتى أصبح مساعد رئيس الأركان في الإدارة الجنوبية في 24 مارس 1917. بعد ذلك أصبح جزءًا من قسم كلية الحرب كموظف عام في واشنطن العاصمة من أبريل إلى يونيو 1917، وخلال ذلك تم ترقيته إلى رائد في 15 مايو 1917. في أغسطس 1917 ذهب إلى فرنسا كعقيد في الجيش الوطني. خلال الحرب العالمية الأولى، خدم كريغ كضابط قائد للكتائب المختلفة للمدافع، وأصبح في النهاية جنرال في أكتوبر 1918. قاد 302 مدفعية ميدانية، 151 لواء، 76 شعبة و 157 لواء مدفعية ميدانية في عام 1918 ولاحقاً 158 و 2 و 5 لواء مدفعية ميدانية في عام 1919. لخدماته خلال الحرب، حصل كريج على وسام الخدمة المتميزة الأمريكي و لوحة فضية فرنسية.