أكمل الجملة التالية: فاز فريدمان بسوارة سلسلة البوكر العالمية (WSOP) في عام 2003 في حدث الاحتفاظ بحد الاحتياطي بقيمة 1500 دولار، حيث حصل على 109400 دولار. في وقت لاحق، في حلقة WSOP في Harrah's Rincon في عام 2005، فاز بجائزة المركز الثاني بقيمة 363.165 دولار. في
في الحدث الرئيسي للجائزة العالمية للأسواق لعام 2006، تفوق فريدمان على 8,700 لاعب آخرين، وخلص في المرتبة العشرين وحصل على 494,797 دولار. خلال البطولة، اشتهر فريدمان بحادثة مع جيف ليزاندرو، حيث شعر فريدمان ان ليزاندرو لم يضع رهانه، بقيمة 5000 رقاقة، في يد. فريدمان وليزاندرو متجادلا باستمرار عن طريق اليد، مع تاجر يقول لهم كلاهما للتوقف عن جلب ذلك. فريدمان لم يتوقف وألمح إلى أن ليساندرو "سرق" الرجل الآخر من الـ 5000. كان ليزاندرو غاضب جدا لما سمع هذا، وتجادل مع فريدمان، وقال له انه "سيقطع رأسك، يا صاحبي". حاول فريدمان تسوية الأمور مع ليزاندرو بعد ذلك خلال اللعب، لكن ليزاندرو رفض التحدث معه. كثيرين في عالم البوكر انتقدوا فريدمان على تصرفاته، بما في ذلك نورمان تشاد من ESPN وتود برونسون من مجلة كاردبلايير. في النهاية، اكتشفوا في التكرار ان ليساندرو في الحقيقة وضع الرهان. (في وضع واحد من الأعمى، نسي لاعب ثالث على الطاولة وضع رهانه؛ قام التاجر بتصحيح خطأه.)