أكمل الجملة التالية: بعد كلية الحقوق، عمل كلاينفيلد ككاتب لروبرت دبليو برات من محكمة الولايات المتحدة للمقاطعة الجنوبية في أيوا وكريستوفر أرمسترونغ وبنجامين كابلان من محكمة استئناف ماساتشوستس. بعدين عمل في بوسطن في ليبي هوبس قبل عودته الى ايووا للعمل كمستشار في
حملة باراك أوباما الرئاسية لعام 2008 والحزب الديمقراطي في أيوا. من 2006 الى 2009، كان مساعداً في شركة "أهلرز و كوني" في ديس موين. كان ايضا عضوا في جمعية الدستور الأمريكية.