مع جنديين آخرين من الجنود وخبراء المدافع الرشاشة، تريسي ريتشاردسون وإميل لويس هولمدال، رحلات دريبن أخذته إلى أمريكا الوسطى. عمل حارس امني في منطقة قناة بنما. بعد العديد من المشاريع التجارية الفاشلة، تم تجنيده للقتال في حركات التحرير المختلفة في غواتيمالا وهندوراس ونيكاراغوا والمكسيك. كان في غواتيمالا انه عانى من جرح القتال الوحيد له طلقة في الظهر. في الثورة المكسيكية، انضم دريبن لقوات فرانسيسكو مادرو كمدفعي رشاش. بعد مقتل ماديرو في عام 1913، عمل دريبن لفيليكس أ. سومرفيلد في إل باسو، وهرب الأسلحة لقوات بانشو فيلا، وذهب في مهام تخريب في المكسيك لخدمة سرية سومرفيلد. عندما قام هذا الأخير بغارة سيئة السمعة في كولومبوس، نيو مكسيكو في 9 مارس 1916، وقتل بعض المدنيين، انضم دريبن إلى البعثة العقابية
ارسله امريكا الغاضبة لتقديم زميله السابق للعدالة. خدم دريبن ككشاف وأصبح صديق جيد لقائد البعثة، الجنرال جون بيرشينج. الامريكان ما تمكنوا من القبض على فيلا، والفشل انتهى في النهاية في عام 1917.