أكمل الجملة التالية: في 2007، كانينغهام دعم هيلاري كلينتون في حملتها للرئاسة الأمريكية. في ابريل 2008، كان كونينغهام هو الاكثر تصويت في المقاطعة الخامسة عشر ليكون مندوب هيلاري كلينتون
المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 2008. كانينغهام اعلن في 2007 انه يفكر في الترشح لحاكم بنسلفانيا في 2010. ومع ذلك، في يونيو 2009، أعلن أنه لن يسعى للحصول على الوظيفة بسبب المخاوف العائلية والضبط الزمني. كانينغهام جمع حوالي 725 الف دولار للحملة المحتملة في تلك اللحظة.