أكمل الجملة التالية: بدأت مهنة كينان السياسية بتدريب في غرفة البريد في مكتب مجلس الشيوخ تيد كينيدي في عام 2003، قبل أن يصبح مساعداً تشريعياً للسيناتور. بعد قضاء فترة كمساعد في لجنة الصحة والتعليم والعمل والمعاشات في مجلس الشيوخ، حصل كينان على درجة الماجستير في السياسة العامة في كلية جون إف كينيدي للحكومة، حيث درس كتابة الخطابات وتقديمها تحت إشراف ستيف جاردينج. في 2007، اتخذ كينان تدريب صيفي في كتابة الخطابات في
حملة باراك أوباما الرئاسية، عمل تحت جون فافرو، قبل عودته لمدرسة كينيدي ليكمل السنة الثانية من دراسته. بقي متورط في الحملة خلال السنة، سافر إلى أيوا خلال عطلة عيد الميلاد للمساعدة في التحضير لحضور اجتماعات أيوا. بعد ما اعترفت هيلاري كلينتون في يونيو 2008، عاد كينان كموظف بدوام كامل في حملة أوباما الرئاسية.