أكمل الجملة التالية: قبل ان يدخل في مجال الإدارة، قضى كابيلو أوائل الثمانينات مدرباً لفرق الشباب في ميلان. جلب مواهب مثل باولو مالديني وألساندرو كوستاكورتا، قاد فريق تحت 19 سنة لتحقيق نجاحات في بطولات شبابية عديدة. أكمل آخر شاراته المدربية في عام 1986. تم ترقيته إلى مدرب الفريق الأول في عام 1987، وعمل كمساعد لنيلس ليدهولم. أول تجربة له كمدرب رئيسي كانت قيادة ميلان في الستة مباريات الأخيرة من
موسم 1986/87، بديل ليدهولم وحقق التأهل لكأس الاتحاد الأوروبي في مباراة التصفيات مع سامبدوريا. ومع ذلك، في الموسم التالي، عين سيلفيو برلسكوني أريغو ساكي مدربًا جديدًا لـ "روسونيري" وتراجع كابيلو، لكنه كان لا يزال يعمل في النادي.