في 22 نوفمبر 1595، السير فرانسيس دريك، القرصان الإنجليزي، مع 27 سفينة و 2500 جندي، أبحر إلى خليج سان خوان بقصد نهب المدينة. ومع ذلك، لم يتمكنوا من هزيمة القوات المحصنة في الحصون. مع العلم أن دريك فشل في التغلب على دفاعات المدينة عن طريق البحر، في 15 يونيو 1598، قامت البحرية الملكية بقيادة جورج كليفورد، 3rd إيرل كومبرلاند، بإنزال قوات من 21 سفينة شرقيًا في سانتورسي. واجه كليفورد ورجاله المقاومة الإسبانية أثناء محاولتهم عبور جسر سان أنطونيو (من منطقة تعرف اليوم باسم كوندادو) إلى جزيرة سان خوان. ومع ذلك، غزا الإنجليز الجزيرة واحتجزوها لعدة أشهر. اضطروا إلى التخلي عن الجزيرة بسبب تفشي مرض الزهري بين القوات الإسبانية. في العام التالي، أرسل الجنود والحاكم، ألونسو، الجسر، وير
جسر سان أنطونيو