أكمل الجملة التالية: الروما لم يكونوا قادرين على الدفاع عن
سوبر كوبا إيطاليا ضد إنتر في الموسم التالي، خسر النهائي 8<unk>7 على الجزاءات بعد تعادل 2<unk>2 بعد وقت إضافي. خلال المباراة، سجل دي روسي هدفا في الوقت المناسب، كما تحوّل واحدة من رصاصات روما في نتيجة تبادل الرصاص. سجل هدفه الاول في ديربي روما في 11 ابريل 2009، في هزيمة 4-2 "خارج" لمنافسيه لاذيو. انتهى روما موسم 2008-09 في الدوري الإيطالي في المركز السادس، ووصلت إلى ربع النهائي من كأس إيطاليا. في عام 2009، حصل دي روسي على لقب لاعب كرة القدم الإيطالي للعام.