أكمل الجملة التالية: موسم 2002-03، أول موسم لتوماسون في ميلان، فازوا بكأس إيطاليا. تم استخدام توماسون في معظم الأحيان كبديل متأخر، لكنه تمكن من تسجيل ثلاثة أهداف في دوري أبطال أوروبا؛ وبالتالي احتفظ أيضًا بحصته من الكأس، عندما فاز ميلان بالبطولة المرموقة في مايو 2003. فوماسون غاب عن المباراة النهائية بسبب إصابة أصيبت بها في المباراة الأولى من نهائي كوبا إيطاليا 2003. خلال موسم 2003-2004، تم منح توماسون وقت لعب أكثر وتمكن من تسجيل 12 هدف في الدوري الإيطالي. في أغسطس 2004، كان ايضا جزء من فريق ميلان الذي فاز بالبطولة العالمية لكرة القدم.
كأس السوبر الإيطالي، مع فوز 3-0 ضد بطل كوبا إيطاليا لاتسيو.