أول مستعمرة أوروبية، كابارا، تأسست في 8 أغسطس 1508 من قبل خوان بونس دي ليون، ملازم في عهد كولومبوس، والذي رحب به قائد تاينو كايكي أغوبانيه والذي أصبح في وقت لاحق أول حاكم للجزيرة. كان بونس دي ليون مشارك بنشاط في مذبحة هايوي عام 1503 في هيسبانيولا (جمهورية الدومينيكان الحالية). في 1508، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال عبودية تاينو وقيادة الهنود من أجل عمليات التعدين. في العام التالي، هبطت المستعمرة في ميناء بورتو خوان باوتيستا تكريماً لسانت جون المعمدان. خلال اكتشاف البورتو ريكو في مارس 1513, تم إدخال أول مستوطنة إسبانية في جزيرة بورتو ريكو، والتي أصبحت جزءاً من البورتو ريكو، وأصبحت في وقت لاحق من البورتو ريكو.
كابارا