اكتب استمرار لهذه الفقرة - سجلت دي ناتاليه أربعة أهداف في فوز 5-1 على تيرنانا في الجولة الثالثة من كأس إيطاليا في 23 أغسطس 2014. في 31 أغسطس، في مباراة افتتاحية للوراء في الدوري الإيطالي 2014-15، سجل هدفين في الشوط الثاني من المباراة ضد إمبولي. في 23 نوفمبر 2014، سجل هدفه الـ200 في 400 مباراة في الدوري الإيطالي. في 2 فبراير 2015، عرض عليه عقد بقيمة 8 ملايين دولار من قبل فريق لم يذكر اسمه بعد في الدوري الكبير لكرة القدم (MLS) ؛ كان مرتبطًا بنادي توسع MLS نيويورك سيتي. في 28 أبريل، سجل دي ناتاليه هدفه الـ 205 في الدوري الإيطالي، متطابقًا مع الأسطورة الإيطالية روبرتو باجيو باعتباره سادس أعلى هداف في تاريخ الدوري الإيطالي، في سن 37؛ وكان هذا أيضًا ظهوره الـ 700 في مسيرته. في المباراة التالية، في 3 مايو، سجل في فوز 1<unk>0 على هيللاس فيرونا، متجاوزًا باجو مع هدفه الـ 206 في سيري أ. في 12 مايو، تراجع مرة أخرى عن قراره بالتقاعد في نهاية موسم 2014-15، معلنًا عن نيته لعب موسم آخر. في أواخر أبريل 2016، قال دي ناتالي إنه سيغادر النادي في نهاية موسم 2015-16.
بالرغم من انه قال ايضا انه ينوي ان يواصل لعب كرة القدم المحترفة. في 15 مايو 2016، سجل هدف من نقطة الجزاء في هزيمة 2-1 على أرضه لكاربي في ظهوره الأخير مع اودينيزي، سجل ما مجموعه 191 هدف في 385 مباراة في الدوري خلال 12 عاما مع النادي، و 227 هدف و 63 مساعدة للنادي في جميع المسابقات. اعلن رسميا عن تقاعده في وقت لاحق من تلك السنة.