اكتب استمرار لهذه الفقرة - في بداية الحرب العالمية الثانية، كان هولبروك مدرب مدفعية في القوات الداخلية. كان الضابط القيادي للقوات المضادة للدبابات في فصيل 73 من المدفعية الملكية خلال حملة شمال أفريقيا بين عامي 1942 و 1943. كان يقود مجموعة الجيوش السادسة من المدفعية الملكية خلال غزو الحلفاء لسيسيليا.
وبعدها في ايطاليا القارية. تم ترقيته إلى عميد في 5 أبريل 1943 وإلى عميد مؤقت في 5 أكتوبر 1943. ذُكر في رسائل للمرة الثانية في 24 أغسطس 1944، وفي ديسمبر 1944 تم تكليفه كقائد في وسام الإمبراطورية البريطانية. في نهاية الحرب كان قائد الفيلق في الفيلق الثالث من المدفعية الملكية. بين أبريل 1949 وديسمبر 1951 عمل هولبروك مساعدًا لجورج السادس، وبعد ذلك تقاعد.