أكمل الجملة التالية: في سن السابعة عشر، جعل روجرز الضابط الأول في السفينة التجارية "هارموني" من قبل الكابتن فولجر. بحلول الوقت الذي أكمل فيه روجرز خمس سنوات من التدريب في عام 1793، أوصاه فولجر بشدة لقيادة سفينة تجارية تدعى "جين" والتي كانت تستخدم بانتظام في التجارة الأوروبية ومملوكة من قبل التجار البارزين في بالتيمور صموئيل وجون سميث. روجرز عمل كقائد لهذه السفينة بين أربع وخمس سنوات، أبحر من بالتيمور لمنافذ مختلفة في أوروبا. رحلته الأولى أوصلته إلى ميناء قادس الإسباني في أوائل 1793، وعاد إلى الوطن محملًا بالملح. رحلة روجرز التالية ارسلت له هامبورغ، ألمانيا، لكن بسبب الظروف القاسية في بحر الشمال اضطر ليقف في انجلترا للشتاء ولم يصل إلى وجهته حتى ربيع العام التالي. في سبتمبر 1795، غادر إلى بالتيمور من ليفربول، ووصل إلى بيته بعد رحلة استغرقت ثلاثة أشهر. يمكن التأكد من العديد من الأحداث أثناء قيادته لـ "جين" من سجلات السفن التي تغطي الفترة من يوليو إلى أغسطس 1796، وقت ما كانت فرنسا وإنجلترا لا تزال في
حرب. كان على متن "جين" ان رودجرز اتقن فن قيادة السفينة، والمهارات التي جاءت له بسهولة.