فيلم Legally Blonde لعام 2001 كان نقطة تحول في مهنة ويدرسبون؛ لعبت دور الاولى في فيلم Elle Woods، وهي طالبة تجارية في عالم الموضة قررت ان تصبح طالبة في القانون لتتبع حبيبها السابق في كلية الحقوق بجامعة هارفارد. ويدرسبون قالت عن الدور، "عندما قرأت فيلم Legally Blonde، كنت مثل، 'انها من بيفرلي هيلز، انها غنية، انها في جماعة. لديها حبيب رائع. أوه نعم، يتم التخلي عنها. من يهتم؟ ما زلت أهتم بها.' لذلك كان علينا أن نتأكد من أنها كانت نوع من الشخص الذي لا يمكنك أن تكره. " فيلم Legally Blonde كان نجاحا في شباك التذاكر، وحقق 96 مليون دولار أمريكي محليًا. بدأ أداء ويدرسبون يحظى بالثناء من الصحافة باعتباره يشار إليها باسم "الصديقة الصغيرة" في كلية الحقوق بجامعة هارفارد. في الوقت نفسه، ريان ويدرسبون اختاروا فيلم The Golden Globe لأفضل شخصية مع روجر
ام تي في