دريبن انضم في 27 يونيو 1899 في فوج المشاة الرابع عشر وتم شحنه إلى الفلبين (التي حصلت عليها الولايات المتحدة نتيجة لانتصارها في الحرب الإسبانية الأمريكية) للمساعدة في قمع تمرد أصلي
بقيادة اميليو اغينالدو. بسرعة تميز نفسه في المعركة. لاحقا، شارك في إنقاذ الغربيين المحاصرين في بكين خلال تمرد الملاكمين. تم تجنيده في عام 1902، وقام بتنفيذ وظائف غير مرضية، بما في ذلك محاولة القتال من أجل اليابانيين في الحرب الروسية اليابانية، قبل أن يعود في عام 1904. هذه المرة، كان متمركز في فورت بليس. هنا تم تدريبه على كيفية استخدام البندقية الرشاشة، وهي المهارة التي اشتهر بها (والتي كان سيحتاجها في السنوات اللاحقة). حصل على اصدقاء في الباسو القريبة، تكساس قبل ان ينتهي دوره الجيش الثاني في عام 1907.