في بداية حياته المهنية، في عام 1987، لعب ساندلر دور صديق ثيو هكستابل، سميتي، في عرض كوسبي وولد الدراجة (1998) ، بعد ظهوره الأول في فيلم Going Overboard في عام 1989، لعب ساندلر في نوادي الكوميديا، بعد أن ظهر لأول مرة على خشبة المسرح بناءً على رغبة أخيه عندما كان في السابعة عشرة. اكتشفه الكوميدي دنيس ميلر، الذي التقط تصرف ساندلر في لوس أنجلوس وأوصاه بمنتج Saturday Night Live لورني مايكلز. تم تعيين ساندلر ككاتب لـ SNL في عام 1990 وأصبح لاعبًا مميزًا في العام التالي، مما جعله مشهورًا بأداء الأغاني الأصلية الممتعة في البرنامج، بما في ذلك "The Thanksgiving Song" و "The Sandproof Chanukah". قال ساندلر لبيلي أوبراين في برنامج The Night Show أن ساندلر طردوه من برنامج NBC في عام 1995، وديفده في أفلام كوميديا في عام 1994،
بيلي ماديسون