أكمل الجملة التالية: في 12 يوليو 1808، أبحر روب إلى البرتغال، في قيادة مدفعية بعثة آرثر ويلسلي. كان حاضر في
معركة روليسا في 17 أغسطس ومعركة فيميرو في 21 أغسطس، وتم ذكرها في الرسائل. في فيميرو استخدم شظايا قذيفة لأول مرة، وكان سعيدًا جدًا بتأثيرها لدرجة أنه طلب إمدادات كبيرة منها. عند إخلاء لشبونة من قبل الفرنسيين، أخذ روب المعدات في القلعة. عندما غادر جيش السير جون مور إلى إسبانيا، بقي روب في قيادة المدفعية في لشبونة، تحت قيادة السير هاري بورارد وجون كرادوك، حتى وصول العميد هوارت في أبريل 1809. عند عودة ويلسلي من إنجلترا لتولي قيادة القوات البريطانية في شبه الجزيرة في أبريل 1809، كان روب مسؤولًا عن احتياطيات المدفعية. شارك في التقدم ضد المارشال سولت إلى تراوس مونتيس، واستولى على بورتو في مايو. كان في تقدم إسبانيا ضد جوزيف بونابرت، معركة تالافيرا في 27 يوليو 1809، وفي الانسحاب اللاحق عبر ميسا ديبور إلى تروكسيلو، ومن هناك إلى باداخوس. في عام 1810 تم تعيينه لقيادة فيلق السائقين في المدفعية الملكية، وشارك في التراجع إلى خطوط توريس فيدراس، بما في ذلك معركة بوساكو في 28 سبتمبر.