في 5 ديسمبر 2001، كابتن تشيلسي لأول مرة، في مباراة الدوري ضد تشارلتون أتليتيك. وصلت تشيلسي إلى نهائي كأس الإنجلترا، بعد فوزها على منافسيها من لندن ويست هام يونايتد وتوتنهام هوتسبور في الجولة الرابعة والسادسة على التوالي، وفولام في نصف النهائي <unk> حيث سجل تيرري الهدف الوحيد في فوز 1 <unk> 0. فيروس حرمان تيرري من مكان في تشكيلة البداية النهائية، على الرغم من أنه جاء كبديل في الشوط الثاني بينما خسر 2 <unk> 0 أمام أرسنال. في موسم 2003-04، أدت أدائه إلى أن يصبح نائب مدير تشيلسي عندما لعب بشكل قوي مع كابتن تشيلسي الدفاعي ويليام راديو غالاسي. عندما كان كابتن تشيلسي في الشراكة الدفاعية الأولى، فعل ذلك بشكل جيد.
5 ديسمبر 2001