ولد وولبرغ في حي دورشستر في بوسطن، ماساتشوستس، أصغر تسعة أطفال، من بينهم الممثل روبرت والمغني دوني. كانت والدته، ألما إيلين، موظفة بنك ومساعدة ممرضة، وكان والده، دونالد إدموند وولبرغ، سائق توصيل. انفصل والداه في عام 1982، وبعد ذلك، قسّم وقته بينهما. كان والده من أصل سويدي وأيرلندي، وأمه من أصل أيرلندي وإنجليزي وفرنسي كندي. من ناحية الأم، وولبرغ مرتبط بعيد بالمؤلف ناثانييل هوثورن. وولبرغ كان له تربية كاثوليكية وحضر مدرسة كوبلي سكوير الثانوية في شارع نيوبري في بوسطن. بحلول سن 13، كان وولبرغ قد اكتسب إدمانًا على الكوكايين والمواد الأخرى. لم يحصل على شهادة المدرسة الثانوية حتى يونيو 2013.
1982