مهنته الدبلوماسية بدأت في عام 1569 عندما تم إرساله إلى البرتغال كبديل للسفير فرناندو كاريلو مونيز دي غودوي واي فالينزويلا. هناك عمل كوسيط بين محكمة سيباستيان البرتغالي ومارغريت فالويس. فشل كمان في إثناء الملك البرتغالي عن القيام بعمله الاستكشافية في أفريقيا
الذي حدث في 1578 مع نتائج كارثية متوقعة.