في قصة: حول شميت (2002) ، لعب نيكولسون دور عميل متقاعد في أوماها، نيبراسكا، يشك في حياته بعد وفاة زوجته. حصل على ترشيح لجائزة الأوسكار لأفضل ممثل. في فيلم إدارة الغضب (2003) لعب دور معالج عدواني مكلف بمساعدة رجل أكثر من سلمي (آدم ساندلر). في عام 2003، لعب نيكولسون دور البلاي بوي المسن في فيلم Something's Gotta Give، حيث وقع في حب والدته (دايان كيتون) من صديقته الشابة. في أواخر عام 2006، ظهر نيكولسون في الجانب المظلم في دور فرانك كوست، مدير عصابة بوسطن الأيرلندي الشرير، استنادًا إلى وايت بلجر الذي كان لا يزال هاربًا في ذلك الوقت، حيث ترأس مات ديمون و ليوناردو دي كابريو في فيلم مارتن سكورس الفائز بجائزة الأوسكار، وهو إعادة صياغة لدور أندرو لاو في فيلم Infernal Affairs: What About Schmidt؟
عام 2002