أكمل الجملة التالية: غريست كان الابن الثالث للقس هنري جيمس غريست، رئيس كاتدرائية القديس جيمس في تورونتو، وسارة ماريا ستيوارت. تلقّى تعليمه في مدرسة خاصة في تورونتو وفي كلية ليمنغتون للبنين في إنجلترا. في عمر 19 عاد الى كندا وانضم الى الميليشيا الكندية. قاتل في شبه جزيرة نياغرا خلال الحرب العالمية الثانية.
في عام 1867، انضم إلى الجيش البريطاني خدم مع الفوج الملكي الكندي في كندا وإنجلترا وارتفع إلى رتبة ملازم بحلول الوقت الذي تقاعد فيه إلى تورونتو في عام 1875، حيث أصبح شريكًا في شركة شحن وتجار اللجنة. في عام 1885، حصل على رتبة ملازم كولونيل في الميليشيا ووضعه في قيادة الكتيبة العاشرة من الجنود الملكيين الذين قاتلوا في عدة معارك خلال تمرد الشمال الغربي في عام 1885.