في 5 ديسمبر 2001، كابتن تشيلسي لأول مرة، في مباراة الدوري ضد تشارلتون أتليتيك. وصلت تشيلسي إلى نهائي كأس الإنجلترا، بعد الانتصارات على منافسيها من لندن ويست هام يونايتد وتوتنهام هوتسبور في الجولات الرابعة والسادسة على التوالي، وفولام في الدور نصف النهائي حيث سجل تيرري الهدف الوحيد في فوز 1 <unk> 0. فيروس حرمان تيرري من مكان في تشكيلة البداية النهائية، على الرغم من أنه جاء كبديل في الشوط الثاني بينما خسر 2 <unk> 0 أمام أرسنال. في موسم 2003-04، أدى أدائه إلى أن يصبح نائب كابتن تشيلسي من قبل كابتن تشيلسي ويليام راديو راديو.
مدير كلوديو رانيري