ابن كوسبي الوحيد، انيس، قتل في 16 يناير 1997 أثناء تغيير إطار ثقيل على جانب الطريق السريع 405 في لوس أنجلوس. توفيت إبنة كوسبي عن مرض الكلى في 23 فبراير 2018، بينما كانت تنتظر عملية زرع كلية. كوسبي لديه ثلاثة أحفاد. كوسبي، البروتستانتي، يحافظ على منازل في شيلبورن، ماساتشوستس، وتشيلتهام، بنسلفانيا. كوسبي استضاف مهرجان بلاي بوي جاز في لوس أنجلوس من 1979 إلى 2012 (جورج لوبيز استضاف الحدث منذ ذلك الحين). معروف الآن باعتباره عازف الجاز، ويمكن رؤيته يلعب مع جيري لويس وجي في جيري هيفنر جونيور في 16 يناير 1997، أثناء تغيير إطار ثقيل على جانب الطريق السريع 405 في لوس أنجلوس. في ديسمبر 2016، كوسبي أصبح عضوًا في جمعية بلاي بوي الوطنية في نيويورك.
السبعينات