في خريف عام 1999، وقع أولسن عقد لمدة عامين مع اتحاد كرة القدم الدنماركي (DBU) ليدير المنتخب الوطني الدنماركي، بنجاح بعد مشاركة الدنمارك في بطولة أوروبا 2000. في يوليو 2000، حل محل المدرب السويدي بو يوهانسون كمدرب لفريق كرة القدم الوطني الدنماركي. كمدرب مساعد له، اختار أولسن مايكل لودروب. قاد الثنائي الدنمارك للتأهل لبطولة كأس العالم 2002، حملة انتهت في مباراة دور الستة عشر ضد إنجلترا في هزيمة 0<unk>3 بعد أن فازت الدنمارك في المرحلة الأولى من المجموعة. قبل كأس العالم 2002، وقع أولسن عقد جديد لمدة أربع سنوات حتى يونيو 2006. عندما ذهب لاودروب لتدريب بروندي إيف، اختار أولسن كيلد بوردينغارد كمساعد مدربه الجديد. مع بوردينغارد، قاد أولسن الدنمارك لبطولة أوروبا 2004
البطولة، والتي انتهت مرة أخرى في المرحلة القاضية الأولى. فشل أولسن في تأهل الدنمارك لكأس العالم لكرة القدم لعام 2006، لكنه مدد عقده مع DBU في نوفمبر 2005. جزء من الصفقة الجديدة، والتي استمرت حتى كأس العالم 2010، كانت المسؤولية المضافة لتحديد "الخيط الأحمر"، أو القاسم المشترك، في عمل المواهب في فرق الشباب الوطنية الدنماركية، وبالتالي منح أولسن تأثير كبير على كرة القدم المستقبلية التي تلعبها الدنمارك.