اكتب استمرار لهذه الفقرة - كان ريغان معروف بأنه كان يمزح في كثير من الأحيان خلال حياته، وأظهر الفكاهة طوال رئاسته، وكان مشهورًا بقصصه. تم تصنيف العديد من النكات والخطوط الواحدة الخاصة به على أنها "مضحكات كلاسيكية" و "أسطورية". من أبرز نكتة كانت نكتة عن الحرب الباردة. كاختبار ميكروفون في التحضير لخطابه الإذاعي الأسبوعي في أغسطس 1984، جعل ريغان النكتة التالية: "أيها الأمريكيين، يسرني أن أخبركم اليوم أنني وقعت على تشريع سيجعل روسيا خارج القانون إلى الأبد. نبدأ القصف بعد خمس دقائق". حس فكاهة ريغان لوحظ ايضا من قبل المئات من الامريكيين في قاعدة تمبل هوف الجوية الامريكية في 12 يونيو 1987. بينما كان يعطي خطاباً للاحتفال بالذكرى السنوية 750 لبيرلين، انفجرت بالونة في الصف الأول. بدون ان يفوتني شيء، قال ريغان "فوتني"، اشارة لمحاولة اغتياله السابقة
في عام 1981. المساعد السابق ديفيد جيرجن قال: "كان هذا الفكاهة... الذي اعتقد انه جعل الناس يحبون ريغان".