في يناير 2000، غادر SocialNet وانضم إلى PayPal بدوام كامل كمدير تنفيذي للشركة. قال ألين بلو، الذي استأجر هوفمان في PayPal، إن "باي بال كان عليه أن يبحث عن كل ميزة لديه، وأصبح ريد خبيرًا في المنافسة بفعالية في بيئة تنافسية للغاية". كان هوفمان مسؤولًا عن جميع العلاقات الخارجية لباي بال، بما في ذلك البنية التحتية للدفع (فيزا، ماستركارد، أكش، ويلزفارغو) ، وتطوير الأعمال التجارية (إي باي، إنتويت، وغيرها) ، والحكومة (التنظيمية، القضائية) ، والقانونية. قال بيتر ثيل، رئيس هوفمان في باي بال، إن هوفمان كان "رئيس مكافحة الحرائق في باي بال. على الرغم من أن هذا يقلل من دوره في العلاقات التنفيذية، لأنه كان هناك العديد من الحرائق المتكاملة". في عام 2002، كان هوفمان نائب الرئيس التنفيذي لشركة.
باي بال