أكمل الجملة التالية: في 1981، في سن 23، كرامبتون اصبح أصغر متدرب في فصله في وكالة المخابرات المركزية. بدأ حياته المهنية في وكالة المخابرات المركزية في قسم أفريقيا في ليبيريا في الثمانينات. في 1998-1999 شغل منصب نائب رئيس قسم العمليات الدولية للإرهاب في مكتب التحقيقات الفيدرالي، بينما كان مستعاراً من وكالة المخابرات المركزية. في عام 1998، حقق في تفجيرات القاعدة للسفارات الأمريكية في كينيا وتنزانيا وهجوم عام 2000 على السفارة الأمريكية في تنزانيا.
يو اس اس كول قبالة سواحل اليمن. كان متورط في أفغانستان حتى عام 2002 عندما انتقل الى مهام أكثر هدوءاً. كان نائب مدير مركز مكافحة الإرهاب من 1999 إلى 2001 ورئيس واحد من أكثر أقسام الوكالة سرية، قسم الموارد الوطنية، من 2003 إلى 2005. بصفته رئيس قسم الموارد الوطنية، استأجر مديرة وكالة المخابرات المركزية الحالية جينا هاسبل كنائبته. كان ايضا رئيس الرد السري الامريكي في افغانستان على هجوم 11 سبتمبر 2001، والعقل المدبر للإطاحة بالطالبان لمدة 90 يوم. عمل في وكالة المخابرات المركزية لمدة 24 سنة، شغل منصب منسق وزارة الخارجية لمكافحة الارهاب مع رتبة السفير العالي، وتقاعد من الخدمة الحكومية في 2007.