أكمل الجملة التالية: لعام 1999، كان إيرفين واثقًا في الموسم، قائلاً: "بعد نتائج العام الماضي حيث حصلت على أفضل نتيجة في البطولة مع المركز الرابع، الآن، لهذا العام، أريد أن أفعل أفضل من ذلك". بداية الموسم كانت جيدة: بعد سباق الجائزة الكبرى 81، سجل إيرفين فوزه الأول في الفورمولا واحد في الجولة الافتتاحية للموسم في أستراليا، مما أعطاه القيادة في بطولة السائقين العالمية لأول مرة. في السباق التالي في البرازيل توقف غير مقرّر، بسبب راديتورات مسدودة، كلف إيرفين منصة التتويج، وأنه في النهاية أنهى خامسًا. بعد ثلاثة اسابيع في
في سباق سان مارينو الكبير، فاقد إيرفين فرصة أخرى للوصول إلى منصة التتويج، بعد أن تعرضت سيارته لفشل في المحرك في اللفة 47 (من 62) بينما كان في المركز الثالث المريح، مما خسر له الصدارة في بطولة السائقين لصالح زميله شوماخر. انتهى إيرفين ثاني في موناكو، وراء شوماخر، مما أعطى فيراري أول نتيجة واحد-اثنين للموسم، وأول مرة في الإمارة. في الجولة التالية في كندا، وضع إيرفين أسرع دورة (حيلته الأولى والوحيدة) ونجى من تصادم مع سائق مكلارين ديفيد كولثارد في طريقه لنهاية المركز الثالث.