استوارت درس في الأكاديمية الأمريكية للفنون الدرامية وجول في المسرح الإقليمي لمدة سبع سنوات قبل أن يقتحم التلفزيون بدور رايزور دي، الدي جي في الموسم الأخير من برنامج The New WKRP في سينسيناتي في عام 1992. استوارت حصل على بطاقة نقابة الممثلين أثناء عمله في جولة هانا باربيرا Shakey Quakey، ولكن تم إنهائه لاحقًا لإزالة رأس زياته أمام الأطفال. في عام 1996، تم إلقاءه في 3rd Rock from the Sun، والذي استمر لمدة ستة مواسم. في البرنامج، اشتهر ستيوارت بمواهبه في الكوميديا الجسدية و تعبيره الوجهي المميز "المنحرف". خلال ذروة شعبيته التجارية لبرنامج 3rd Rock from the Sun، ظهر ستيوارت في العديد من المسلسلات و كان متحدثًا باسم مشروب Clamato.
الأكاديمية الأمريكية للفنون الدرامية