اكتب استمرار لهذه الفقرة - تم اختيار سيمبسون في الجولة الاولى، الثانية بشكل عام، من قبل بيتسبورغ البطريق في مسودة الدخول لعام 1985
.. في سن 18 سجّل 11 هدفاً في الجناح اليميني (تحوّل من موقعه الطبيعي في وسط الجليد) مع المخضرمين دوغ شدن و تيري روسكوفسكي. ثم ضاعف هذا المجموع في عامه الثاني مع 26 هدفاً. الموسم الثالث له شاهدوه على خط مع نجم هوكي ماريو ليميو وسيمبسون بدأ يملأ الشبكة 13 أهداف و 26 نقطة في أول 21 مباراة له لبدء موسم 1987-88 قبل أن تأخذ التجارة الكبيرة منه جناح أحد نجوم هوكي الخارقين وتحصل على الجناح مع آخر. في 24 نوفمبر 1987، سمبسون، جنبا إلى جنب مع ديف هانان، كريس جوزيف ومو مانثا تم شحنه إلى إدمونتون مقابل بول كوفي، واين فان دورب و ديف هانتر.