اكتب استمرار لهذه الفقرة - في 2 مارس 2015، تم تداول فلين من قبل سابرز إلى مونتريال كنديينز لعام 2016
اختيار الجولة الخامسة. في 15 أبريل 2015، لعب في أول مباراة له في البلاي أوف وسجل الهدف الفائز في المباراة ضد أوتاوا سناتورز في المباراة الأولى من ربع النهائيات للمؤتمر الشرقي. بعد انتهاء موسم 2014-15، أعاد فلين التوقيع على تمديد عقد لمدة عامين مع الكنديين في 1 يوليو 2015.