ولد في بيسلي، رينفروشاير، اسكتلندا في عام 1807 واستقر في بيرث، كندا العليا مع عائلته حوالي عام 1823. درس القانون في بيرث مع جيمس بولتون. المبارزة حدثت في 13 يونيو 1833 بسبب تعليقات ليون، طالب قانون آخر، ضد شخصية الآنسة إليزابيث هيوز (التي تزوجها ويلسون في وقت لاحق). ويلسون والمساعد اتهموا بالقتل لكن تمت تبرئتهم. دُعِيَ إلى محاماة كندا العليا في عام 1835، وانضم إلى ممارسة بولتون في نياغرا، وبعد ذلك أنشأ ممارسة خاصة به في لندن. ساعد في تنظيم المقاومة المحلية ضد ثورة كندا العليا
وتم تعيينه كابتن في الميليشيا في 1838. شغل ويلسون منصب مدير مقاطعة لندن من 1842 إلى 1844، كما شغل منصب محامي مدينة لندن. انتُخِبَ إلى الجمعية التشريعية للمقاطعة كندا في الانتخابات الفرعية لعام 1847 كمحافظ ثم أعيد انتخابه في عامي 1848 و 1854. في عام 1856، تم تسمية ويلسون مستشار الملكة. انتُخِبَ إلى المجلس التشريعي لقسم سانت كلير في عام 1863، لكن تم تعيينه قاضي في محكمة الالتماسات العامة بعد بضعة أشهر. حكم على سبعة من الفينيين الذين تم القبض عليهم خلال الغارات الفينية بالإعدام، لكن تم تخفيف هذه الأحكام.