في 13 يناير 2006، أكد النادي الإنجليزي آرسنال أن النادي وقع مع ديابي على عقد طويل الأجل مقابل رسوم غير معلنة، اتضح لاحقاً أنها 2 مليون جنيه استرليني. قبل انضمامه إلى آرسنال، رفض اللاعب عرضًا للانضمام إلى منافسيه من آرسنال في لندن تشيلسي. عند الانضمام إلى آرسنال، حصل ديابي على قميص رقم 2، الذي بقي شاغراً منذ تقاعد لي ديكسون. ظهر لأول مرة في النادي في 21 يناير 2006 في مباراة خسارة 1-0 لـ إيفرتون. بعد ثلاثة أيام، ظهر لأول مرة في مباراة كأس الدوري الإنجليزي 2-1 في انتصار على ويغن. في 21 فبراير، ظهر ديابي لأول مرة في دورة أبطال أوروبا كعضو بديل في مباراة الجولة الـ 16 في أول مباراة ضد النادي الإسباني ريال مدريد.
استون فيلا