أكمل الجملة التالية: بعد عودة ماكسيميليان، شارك فيليب بنشاط في قمع ثورة المدن الفلمنكية (ايبر، بروج وغنت). عندما تم احتجاز ماكسيميليان في بروج، تطوع فيليب ليأخذ مكانه كرهينة، حتى يتم إطلاق سراح ماكسيميليان في 16 مايو 1488 بشرط منح المزيد من الحرية للمدن. لكن بعد ما تم اطلاق سراحه، رفض ماكسيميليان الوفاء بالاتفاق. مُتَأَذِّيًا بشدة من خيانة سيده، انضمّ فيليب إلى المدن المتمردة وأصبح قائد جيشهم. حاول إبرام تحالف مع الملك تشارلز الثامن من فرنسا، لكن لم يحصل على دعم عسكري كبير. محاولات اخرى للتحالف مع
هولندي هوك، برابانت او ليج لم يؤدي الى اي شيء. اضطرت الى تسليم آخر معقل له، سلويس، في 12 أكتوبر 1492. في حكايته "Weisskunig"، زعم ماكسيميليان في وقت لاحق أن "الملك الأزرق" اشترى فيليب بعيداً؛ كونيغسبيرجر يجادل بأن عائلة كليف كانت "تتأرجح لسنوات" في ولائها وأن تحولات فيليب "لا يمكن أن تكون مفاجأة كاملة لزملائه".