اكمل الجملة التالية: الشهر التالي، جامايكا تنافست في نهائيات كأس الكاريبي لعام 1998، والذي كان تصفية لنهائيات كأس الكاريبي لعام 1998.
بطولة كأس الذهب لكونكاكاف 2000. بعد انتهاء المجموعة الأولى، فازت جامايكا في المباراة النهائية 2<unk>1 ضد ترينيداد وتوباغو، بأهداف من أونيل ماكدونالد ودين سيويل. في عام 1999، واجهت جامايكا أكبر هزيمة لها في خسارة 9<unk>0 ضد كوستاريكا. بعد أن انتهت في المركز الثاني في مجموعتها، تم القضاء على جامايكا من قبل كوبا في نصف النهائي لكأس الكاريبي 1999. في كأس الذهب، انتهت جامايكا أخيرة في مجموعتها، وخسرت أمام كولومبيا وهندوراس 2<unk>0 و 1<unk>0، على التوالي.