الموسم 1988 كان الأكثر نجاحاً لـ توبي: أصبحت بطلة المملكة المتحدة في سباق كروس كونتري، وبعد فوزها في سباق كروس كونتري المرموق، فازت بالميدالية الفضية في بطولة العالم للكروس كونتري في عام 1988.
خلف إنجريد كريستيانسن، وقادت النساء البريطانيات للميدالية الفضية الفريقية أيضاً. شاركت في أول دورة أولمبية لها بعد فترة وجيزة، ولكن في سباق 10،000 متر للنساء في ألعاب سيول لعام 1988، تم القضاء عليها في التدريبات (بعد كسر الضغط في العمود الفقري). مواطنتها ليز ماكولجان أخذت الفضة.