خبرته البحرية وقيادته بقيت واضحة في الدعاوى القضائية لعام 1508-1536 المعروفة باسم "pleitos colombinos" ، حيث أشار الشهود إليه كزعيم لـ "comarca" (منطقة قابلة للمقارنة مع مقاطعة). كان مشهور ايضاً بمعركاته ضد البرتغاليين في حرب الخلافة القشتالية
.. من المحتمل انه حتى عندما كان في البرتغال قبل أن يأتي إلى إسبانيا، كان كولومبوس على علم مارتن ألونسو، لأنه كان معروفًا بمشاركته في الحرب، وكذلك بغزواته في جزر الكناري وغينيا.