在进入管理层之前, 卡佩洛在20世纪80年代初担任米兰青年队的教练. 他带领19岁以下球队获得了许多青年赛事的成功. 他在1986年完成了最后一个教练<unk>章. 他于1987年晋升为一线教练,并担任尼尔斯·利德霍尔姆的助理. 他作为主教练的第一次经历是在1986-87赛季的最后六场比赛中带领米兰.
利德霍尔姆的位置,并在与桑普多利亚的季后赛中获得了欧联杯资格. 然而,在接下来的赛季,西尔维奥·贝卢斯科尼聘请了阿里戈·萨基作为新的"罗斯索内里"经理,卡佩洛退出了,但仍然为俱乐部工作.