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  出生于高知县长冈郡大杉村(现大丰町)。高知县立高知小津高等学校、广岛陆军幼年学校、陆军中央幼年学校、陆军士官学校(18期)毕业。1912年至1913年任官步兵中尉,担任陆军步兵学校附。日本陆军大学(28期)毕业后,留学瑞士、德国,回国后、历任陆军省军事课长、军事调查部长等职。在二二六事件当中,同情以皇道派的干部为主的叛乱部队。事件收拾后,山下曾经决心退伍,却被陆军大臣川岛义之挽留,转任朝鲜龙山的歩兵第四十旅团长,离开了陆军省。  1939年9月23日就任大阪第4师团长。

  太平洋战争初期,1941年7月17日就任关东防卫军司令官,11月6日转任第25军司令官,12月8日指挥马来亚作战(史称马来亚战役),率领2个师三万人兵力化整为零采取创新战术脚踏车闪击战,1942年1月31日以大约55天的时间占领整个马来半岛。  1942年2月1日他更进一步攻进新加坡岛,1942年2月15日以大约两周的时间迫使英国守军白思华中将签署无条件投降同意书无条件投降,进而俘虏120,000名大英帝国包括英格兰、苏格兰、澳洲、马来亚与印度士兵,为英军有史以来最多人数的一次投降。据说他在逼问白思华时说的“yes or no”传遍日本。日本传媒还因此称他为「马来之虎」,然而山下日后被问到是否真有其事时,山下回以「恫吓败军之将这种事情是可以做的吗」而严词否认,日后当时在场的日军高级军官也全部否定此事(实际上“yes or no?”是对翻译不佳的台湾籍翻译感到不耐而说的,山下与白思华对话时一贯保持相当平稳的语气)。  在占领后的的新加坡,日军大量处决华人游击队及反日份子(见肃清大屠杀,前新加坡总理李光耀年轻时也差点遇害),导致新加坡战后反日情绪高涨了一段长时间。实际上此事为参谋辻政信强硬逼迫山下与各级指挥官下的产物,然而山下的确也同意此事,因此山下对此仍有责任(由于辻政信在战后潜逃,即使许多日军官兵在战犯法庭上表示屠杀是辻政信的要求,但因盟军无法追究辻政信的责任而遭到处决)。  纵使因马来半岛作战成功,山下被奉为国民英雄;但是昭和天皇没有给机会让山下拜见,原因被认为是二二六事件当时山下所采取的行动,或是属于不同派阀的东条英机从中作梗。

  山下虽在新加坡立下大战功,但因不得东条英机欢心,1942年7月17日被贬到满州国,之后并没参与大型战役。直到1944年败色渐浓,他被任命为第14方面军司令官,到菲律宾指挥作战。面对着道格拉斯·麦克阿瑟所率领的盟军,被逼参与建基于台湾冲航空战的误报战果而立案的莱特岛战役。山下从敌方飞机完全没有减少中看出战果有误报,此时山下的部下,绰号「麦克阿瑟参谋」的名参谋堀荣三排除万难成功把握到战况,他于是反对是次作战。虽然亦从美军俘虏机师当中印证到正确的战况,南方军总司令官寺内寿一并未有改变命令。结果海上移动中的输送船大半被击沉,在莱特岛战役中损失甚多兵力。接着的吕宋岛战役,收到卢邦岛上小野田宽郎少尉的「发现敌舰」报告,虽能成功迅速布阵,仍因军力不足无力回天,渐渐被压制全面败北。1945年9月3日在菲律宾碧瑶投降。

  投降时山下被当做战俘,被认定为乙级战犯,1945年10月29日送到马尼拉军事法庭当成战犯审理,山下回答「我并不知情,但我不会说我没有责任」并委婉承认了犯行。同年12月7日,山下以追究虐杀马尼拉居民的责任的罪名,被判处死刑。  山下在法庭内表现出绅士的态度,承认全部责任而毫不辩护;就连控方都对其留下高洁的印象,对山下表示同情。因此身为山下首席辩护律师的美国陆军法务上校Harry E. Clarke不服判决,特地往美国联邦最高法院上诉,要求中止执行死刑与发出人身保护令;但美国最高法院以6比2票数驳回上诉,并要执行绞刑。为了羞辱山下奉文,他只身着内衣,短裤聆听绞刑判决,1946年2月23日在马尼拉以南30公里的洛斯巴尼奥斯监狱执行绞刑,行刑时山下不被允许穿着军服,只能身穿囚服行刑,处刑台由日本战俘制造。

  故郷大丰町有一棵「日本第一大杉」,山下称该杉树为「巨杉」。战后该大杉位处的八坂神社的宫司建立了供奉山下的「巨杉神社」,曾荒废过一段时间,现在改称为「巨杉之社」并存在至今。这棵杉树亦与美空云雀有缘。

  押解到刑场途中的车上,曾经是同袍的僧人森田觉中尉问他:「你有什么遗言」?他回答:「一个人的本性在上学校以前,是在他的母亲下培养出来的。我的遗言是,提高妇女的教养,培养好的母亲!请告诉祖国,我对祖国只有这个愿望」。
山下奉文,为大日本帝国陆军的军人,最终军阶为陆军大将。在太平洋战争期间奉命负责指挥日本军第25军进攻英属马来亚(史称马来亚战役),只花2个多月的时间就占领整个马来半岛,并直取英国在东南亚的政治经济中心新加坡,还因此出色战绩被暱称为「马来之虎」,后来因故被调入满洲国,未能参与其他战役。1944年日军败象已现,才请他重回菲律宾前线试图挽回大局,但此时已无力改变情势直到日本投降,1945年12月7日以「纵兵行马尼拉大屠杀」战犯罪名遭马尼拉军事法庭判处绞刑,他表示承担后果无异议,1946年2月23日执行。