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  1941年10月13日,赛门出生于美国新泽西州一个犹太人家庭。他就读小学的时候与亚特·葛芬柯成为好友(当时他们都是11岁),后来两人经常同台演出。在1957年,他们合作的歌曲《"Hey, Schoolgirl"》打入美国「流行音乐排行榜」第49位;这首歌以「汤姆与杰瑞」(英语:Tom and Jerry)的名义发布。  高中毕业之后,赛门进入纽约市立大学皇后学院就读,主修英语,于1963年获得英国文学学士学位。毕业后曾参加布鲁克林法学院的课程,但他仍对摇滚乐充满热情。当时加芬克尔就读位于曼克顿的哥伦比亚大学,距离纽约市不远,两人时常合作音乐;虽然如此,西蒙较喜欢他在这段时间单独创作的歌曲。

  1964年初,哥伦比亚唱片为赛门和加芬克尔提供歌手合约,并简单地为他们题了个名字:「赛门与葛芬柯」(英语:Simon & Garfunkel),以取代之前的名称「汤姆与杰瑞」(英语:Tom and Jerry)。2003年3月10日摇滚名人堂颁奖典礼赛门曾打趣地说:「这是两个家族名字同时出现在流行乐坛的第一次。」  乐团的第一张专辑是《Wednesday Morning, 3 AM》,发布于1964年10月19日,初步不算成功,但其中的歌曲《"The Sound of Silence"》(寂静之声)于经过电吉他、贝斯,低音鼓等乐器重新混音及包装之后,以细碟形式推出市面,一举登上了美国「告示牌排行榜」冠军位置。赛门本来已到了英国作个人发展,但由于这首歌曲的成功,使他不得不返回美国,继续和加芬克尔合作。在接下来的几年中,他们又推出了许多成功的专辑,其中著名的歌曲包括《"Scarborough Fair"》(斯卡伯勒集市)、《"Mrs. Robinson"》(罗宾逊夫人),《"Bridge Over Troubled Water"》(恶水上的大桥)等等。1968年1月21日,赛门与葛芬柯为好莱坞电影《毕业生》配乐的原声大碟出版,好评如潮,后来被收入到美国国会图书馆的国家级收藏中。

  1970年代,赛门与葛芬柯作个人发展。赛门喜欢走世界音乐路线,有多种音乐风格,著名歌曲包括:《"Mother and Child Reunion"》、《"Kodachrome"》、《"Loves Me Like a Rock"》、《"50 Ways to Leave Your Lover"》、《"Still Crazy After All These Years"》,《"Slip Slidin' Away"》和《"Late in the Evening"》等等。2003年12月2日,赛门与葛芬柯重聚,以赛门与葛芬柯的名义进行了一次巡回演唱。同年,乐团被授予葛莱美终身成就奖,连这个奖项在内,保罗·赛门已十三次获得格莱美奖。  2011年10月7日,《美国作曲家》杂志转载了赛门的深入访问,他与音乐记者汤姆·穆恩讨论了歌曲创作的艺术。访谈中,赛门解释了他在词曲创作的基本主题:爱情、家庭,社会评论等;及宗教、灵性的信息都是写作的题材。赛门继续在访谈中解释了他是如何写歌:「音乐总是先于文字,歌词往往来自旋律,并最终演变成连贯的想法,或者是不连贯的思绪。歌曲节奏在过程中十分重要,这就像一个拼图,要找到合适的词语来表达音乐要说的话。」

  2014年2月8日开始,赛门与英国歌手史汀一起举行名为「On Stage Together Tour」的世界巡回演唱会,于2015年4月18日圆满结束。
保罗·赛门(英语:英语:Paul Simon,1941年-10月13日),全名保罗·费德瑞克·赛门(英语:英语:Paul Frederic Simon)是美国一位流行音乐歌手、唱作人、吉他手,音乐制作人;也是六十年代著名民谣音乐二人合唱团赛门与葛芬柯(英语:英语:Simon & Garfunkel)其中一员。