在1394年,奥斯曼帝国苏丹贝耶齐德一世围攻君士坦丁堡. 曼努埃尔于1399年离开这座城市,前往西欧寻求军事援助,并委托约翰七世担任君士坦丁堡的代理人,监督其防御. 尽管被指控与奥斯曼人密谋,但约翰七世在曼努埃尔三年半的旅程中忠实地保持了这座城市,拒绝向巴耶齐德投降. 在安卡拉战役中,巴耶齐德对蒂穆里德的失败使君士坦丁堡的威胁结束
在1402年 在这场战斗之后,约翰七世与巴耶齐德的儿子苏莱曼·切莱比 (Süleyman Çelebi) 谈判达成一项有利的条约,确保在1387年由于曼努埃尔的行动而失去的重要城市塞萨洛尼基 (Thessalonica) 恢复到帝国的控制之下. 尽管约翰七世的忠诚服务,曼努埃尔在1403年回来后,把他丢弃了,两人再次成为敌人. 这场争执是短暂的,因为几个月后他们和解了,并达成了一项新的协议,其中约翰七世被允许占有塞萨洛尼基,并被承认拥有完整的帝国头<unk>. 从1403年到1408年去世,约翰七世在塞萨洛尼基作为"全塞萨利的皇帝"统治,并拥有自己的独立皇宫. 塞萨罗尼迦人认为他是一个有能力的统治者,他对当地教会事务和改善城市防御结构的工作使得他得到了良好的回忆.