在参加了牛津埃克塞特学院之后, 受到许多德文人的青<unk>, 奇切斯特指挥HMS"拉克"在1588年对抗西班牙舰队. 在1595年,他陪同弗朗西斯·德雷克爵士的最后一次探险到美洲. 后来在英西战争中,他在1596年对卡迪斯的袭击中指挥了一支公司,因此他获得了骑士<unk>章. 一年后,他在法国与英格兰军队一起, 与亨利四世国王一起在皮卡尔迪与西班牙人作战. 他在阿米昂围攻期间肩部受伤
1597年9月, 在此期间, 城市从西班牙人手中被夺取. 他因英勇而被亨利授予骑士称号.