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意大利超级杯下个赛季对阵国际米兰,在加时赛后的2比2平局后,在罚球上输掉了8比7的决赛. 在比赛中,德罗西在规则时间内打进一球,并在最终的射门中转换了罗马的一次点球. 2009年4月11日,他在罗马德比中打进了他的第一球,这场比赛以4比2的比分击败了城市对手拉齐奥. 罗马在2008-09赛季的意甲赛季中以第六名的成绩,进入意大利杯的四分之一决赛. 2009年,德罗西被评为意大利年度足球运动员.