在2002-03赛季,皮尔罗在四个类别中领先意甲:传球 (2589),球掌握 (123小时39分钟),成功球 (661),成功传球 (2093).他整个赛季平均每场比赛近90次传球. 在这个赛季,他的第二个俱乐部,他还管理了职业生涯最好的9个进球在意甲,因为米兰在联赛的第三名,也赢得了意大利杯的罗马,和欧足联冠军联赛,击败意大利竞争对手和2003年意甲冠军尤文图斯在最后的3<unk>2处罚,在加时赛后0<unk>0平局. 在接下来的赛季,皮尔洛与米兰队赢得了2003年欧洲杯超级杯,尽管在2003年意大利超级杯比赛中,罗森利队在补时赛后以1比1平局输给了尤文图斯.在比赛期间,皮尔洛在补时赛中进球,并在射门中再次进球. 米兰也将错过2003年洲际杯,再次输掉罚球,对博卡青年队,在加时赛后1比1平局;这次,皮尔洛错过了他的罚球在射击中,之前设置了米兰的比赛的开场进球. 皮尔罗在2003-04赛季与米兰一起赢得了他的第一个意甲冠军,然而,在2004年意大利超级杯之后,他赢得了冠军.
在拉齐奥.