德雷克出生在印第安纳州, 宾夕法尼亚州, 自从1999年9月3日裁判他的第一场MLB比赛以来, 德雷克之前曾在西北,中西部,东部,加利福尼亚和太平洋海岸联赛工作过,然后进入大联盟. 德雷克还在多米尼加共和国担任过冬季棒球裁判,并在2006年世界棒球经典赛中担任过裁判. 德雷克曾在美国职业棒球联盟的全明星赛 (2013
), 野生卡游戏 (2012年,2013年,2020年), 部门系列 (2010年,2014), 和联盟冠军系列 (2012年,2013年,2015年).