伍德洛克在1969年从耶鲁大学获得艺术学士学位, 他在"芝加哥每日新闻"的实习生中开始了他的新闻生涯,
在芝加哥. 伍德洛克于1969年至1973年成为"芝加哥太阳时报"的记者,在芝加哥和伊利诺伊州的斯普林菲尔德工作,然后在1971年至1973年转到"太阳时报"华盛顿局,在那里他报道了最高法院. 伍德洛克随后参加了乔治敦大学法律中心,在那里他是"乔治敦法律杂志"的成员. 他于1975年获得了法学博士学位.