在2016年10月25日,海沃德和队友德克斯特·福勒,亚迪森·拉塞尔和卡尔·爱德华兹小,成为第一位为小熊队参加世界系列赛的非裔美国人.
游戏的 黑沃德在2016年世界系列赛第7场比赛结束前17分钟的雨延迟期间带领了一场激励性的仅为球员的会议. 小熊队最终在10局后以8比7赢得了比赛,并使他们获得了108年来首个世界系列冠军. 11月9日,海沃德成为美国职业棒球大联盟历史上第一位与三支不同的球队 (勇士,红雀和小熊) 连续三次获得金手套奖的位置球员.