在1902年,斯帕尔丁 (Spalding) 改造了球队名单, 很快成为本世纪初最好的球队之一, 该球队在1902年被"芝加哥每日新闻"<unk>称"小熊队",尽管直到1907赛季才正式成为芝加哥小熊队. 在这个被称为棒球死球时代的时期,小熊队内野手乔·廷克,约翰尼·埃弗斯和弗兰克·钱斯因富兰克林·P·亚当斯的诗"棒球的悲伤词典"而成为著名的双人组合. 这首诗首次出现在1910年7月18日的"纽约晚间邮报"上. 在此期间,Mordecai"三指"布朗,杰克·泰勒,埃德·鲁尔巴赫,杰克·菲斯特和奥瓦尔·奥贝尔是小熊队的几个关键投手. 在1905年至1912年期间,Chance担任球员经理,小熊队在五年的时间里赢得了四次冠军和两次世界系列冠军. 尽管他们在1906年世界系列赛中落入了"无击奇迹"白<unk>队,但小熊队记录了116场胜利和大联盟历史上最佳胜率 (.763). 芝加哥队在1907年和1908年连续赢得了世界系列冠军,成为第一个在秋季经典赛中三次参加的大联盟俱乐部,也是第一个两次赢得冠军的俱乐部. 然而,小熊队直到2016年才再次赢得世界系列赛.
这仍然是北美职业运动中最长的冠军干旱.