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  锡耶纳跟托斯卡纳其他位于山区的城镇一样,伊特拉斯坎人是历史上最早(公元前900年-400年)在此地居住的种族,当时有被称为赛纳一个部落。伊特鲁里亚人是一个先进的种族对于意大利的中部地区造成重大的影响,因为他们使用灌溉技术来改善未开发的土地,而且在防御功能良好的山区要塞来建设自己的居住地。一个称为锡耶纳茱莉亚的罗马城镇在屋大维皇帝时代设置在这里。第一份提到它的文件可以追溯至公元70年。一些考古学家认为锡耶纳在一段时期内曾被一个称为塞农人(Senones)的高卢部落所控制。  罗马市的起源的标志是由母狼哺育成人的兄弟罗慕路斯与雷穆斯。根据这个传说,锡耶纳是由雷穆斯的儿子塞纽斯(Senius)所建立的。描绘母狼哺育双胞胎罗慕路斯与雷穆斯的雕像和其他艺术品在整个锡耶纳随处可见。  锡耶纳并没有在罗马人的统治下兴盛繁荣。因为它并没有靠近任何主要道路,也缺乏与其他地区进行贸易的机会。它的封闭状态意味着基督教直到公元4世纪时才传播到此,直到伦巴底人入侵锡耶纳及周边地区之后,它的繁荣才为外人所知。在伦巴底人占领锡耶纳后,古罗马道路奥里利亚及卡西亚路暴露在拜占庭帝国的攻击之下,所以伦巴底人贸易活动大部分改经过伦巴底人占领的北部地与罗马之间,沿一条通过锡耶纳更安全的道路来进行。锡耶纳因为成为一个贸易据点而逐渐繁荣,许多来往罗马之间的朝圣者则让锡耶纳在未来几个世纪内赚取了宝贵的收入。  锡耶纳最古老的贵族家庭依附在伦巴底人的统治之下,直到查理大帝于774年消灭伦巴底王国为止。这座城市在这个时期被法兰克人所统治,他们与既有的贵族家庭结婚,并留下许多文化遗产,目前人们可以在修道院里见到这些遗产。然而封建制度的权力在1115年卡诺莎的玛蒂尔达去世后逐渐减弱,当时她的家庭所控制的托斯卡尼地区分裂成几个自治区。  锡耶纳作为一个繁荣城邦,也在羊毛贸易与经营贷款业务上具有重要的地位。锡耶纳政府直接受到主教的管辖,但是主教的权力后来在12世纪逐渐衰退。主教被迫承认城市贵族拥有更大的发言权,以换取他们帮助解决锡耶纳与阿雷佐之间的领土争端。后来锡耶纳终于在1167年宣布独立,脱离主教的控制。到1179年时,锡耶纳已经拥有一部成文宪法。  这一个时期对于塑造现今的锡耶纳也是至关重要的。锡耶纳主教座堂在13世纪初已经完成。也正是在这一个时期,田野广场成为世俗生活的重要中心,现在田野广场已被视为欧洲最美丽的公民活动空间之一。新的街道通往它,它也担任了市场和各种体育赛事举行的地点(看作是一种暴动可能更贴切,佛罗伦斯足球比赛的传统仍然流传至今)。一道建于1194年的城墙,位于现今锡耶纳市政厅的位置阻止土壤侵蚀,显示了这个广场作为一个公民的空间是多么重要。  一个自治中世纪公社在12世纪初取代先前的贵族政府。锡耶纳共和内部陷入贵族与人民政党之间的斗争,而共和政府通常在政治上与主要的对手佛罗伦斯相对抗,并于13世纪时支持吉伯林派(Ghibellines)与佛罗伦斯的归尔甫派(Guelphs)相抗衡(这些冲突的背景也在但丁的《神曲》中出现) 。  吉伯林派在1260年9月4日获得国王西西里曼弗雷德军队的援助,在Montaperti战役中击败佛罗伦斯的归尔甫派。在这次战斗之前,锡耶纳的军队大约只有2万人,而佛罗伦斯的军队则大约有3.3万人。在这次战斗之前,整个城市都供奉著圣母玛利亚(在锡耶纳的历史上曾经多次发生,最近一次是在1944年乞求城市在盟军丢掷炸弹下受到保护)。在这次战斗中几乎有一半的佛罗伦斯军队(约15,000人)被杀死。因此直到今天,如果这两个城市在任何体育比赛中遭遇,锡耶纳支持者会要佛罗伦斯的支持者「不要忘了Montaperti!」。  最早的罗马城镇会受到城市周遭城墙的限制。在10及11世纪以来,锡耶纳开始往东部和北部发展,也就是现在的Camollia区。城墙完全包围城市,而第二组结构则于13世纪末完成。今天这些城墙大部分依然存在。锡耶纳大学成立于1240年,其著名的法律和医学系随之成立,也是意大利大学中最重要的科系。锡耶纳的艺术水准在整个13及14世纪时可以与佛罗伦斯相媲美:中世纪后期的重要画家杜奇欧就是锡耶纳人。而且足迹片部整个意大利半岛。锡耶纳市政厅内的壁画则是由罗兰哲提(Ambrogio Lorenzetti)所绘的,锡耶纳市政厅则是中世纪晚期/早期文艺复兴艺术的代表之一,也代表性城市的乌托邦社会构想的体现。锡耶纳在1348年遭到鼠疫侵袭,金融企业也遭到恶运。神圣罗马帝国皇帝查理四世在1355年抵达这座城市,锡耶纳在这段期间人口持续成长、九人党(Noveschi)政府权利受到限制,十二人党政府逐渐取代九人党政府的地位。米兰的吉安·加莱亚佐·维斯孔蒂(Gian Galeazzo Visconti)后来为了对抗佛罗伦斯继续扩张而取得锡耶纳的领土。  吉安·加莱亚佐·维斯孔蒂后来在1404年遭到驱逐,新政府成立并与佛罗伦斯联盟共同来对抗那不勒斯国王拉迪斯劳。庇护二世当选教宗后,皮科洛米尼家族与其他贵族家庭被允许返回锡耶纳,但在庇护二世死后,这个城市的控制权重回到人民的手中。意大利西雅那银行在1472年成立,银行至今仍然活跃,是在世界上现存最古老的银行。佩特鲁奇(Pandolfo Petrucci)在1487年开始统治锡耶纳,并获得那不勒斯王子那不勒斯的阿方索二世的支持。佩特鲁奇统治这个城市直到他于1512年去世为止,这段期间艺术与科学皆持续发展,并从凯萨·波吉耳的手中维持它们的发展。查理五世后来派遣一支西班牙军队驻守在锡耶纳,而锡耶纳后来在1552年与法国合作,并将军队驱逐出境。于是查理五世随之派遣军队攻击锡耶纳。  后来皮埃罗·斯特罗齐(Piero Strozzi)率领的法军在1554年8月马西亚诺战役(The Battle of Marciano)被西班牙军队击败。于是在经过18个月的抵抗,锡耶纳在1555年4月17日向西班牙投降,锡耶纳共和国灭亡。西班牙国王腓力二世允许美第奇家族在此成立托斯卡纳大公国,直到19世纪意大利统一为止。

  根据2008年人口普查结果,锡耶纳的人口约为54,000人。自从1970年代之后,锡耶纳人口就持续减少。 <noinclude> 来源:意大利国家统计研究所

  距离锡耶纳距离最近的机场是佛罗伦斯佩雷托拉机场与比萨圣朱斯托机场。  佛罗伦斯与比萨都有火车可以抵达锡耶纳,转乘站则是在恩波利。锡耶纳火车站则位在城墙外侧的山丘底部,距离市中心较为偏远。  从佛罗伦斯可以直接撘乘巴士抵达锡耶纳,大约需花费1个小时的时间。从罗马(车程3个小时)与米兰(车程4个半小时)也可以搭乘巴士抵达锡耶纳。

  锡耶纳主要的经济活动包括观光业、服务业 、农业、手工艺制作与轻工业。在2009年时,锡耶纳共有919间农业相关企业,占地面积为10,755平方公里,耕地面积则为6,654平方公里。  锡耶纳的工业活动并不发达,不过近年来仍然持续发展。糖果糕点业则是第二级产业中最主要的活动,并保持当地独特的风味。意大利西雅那银行则是这里最主要的金融业,而生物技术产业在锡耶纳地区亦持续成长。

  锡耶纳体育发展有一段悠久的历史。足球和篮球或许是锡耶纳最受欢的运动。但是其他运动例如橄榄球与田径也也许多人参与。

  锡耶纳足协成立于1904年,全面创建于1908年. 从2003年-2004年赛季开始,开始参加意大利足球甲级联赛(意大利足球最高级别联赛)。锡耶纳足球俱乐部的主场则是阿达美奥法兰基球场。  锡耶纳最主要的篮球俱乐部是Mens Sana Basket(由于赞助商的原因,也被称为"Montepaschi Siena"),它也是锡耶纳最老的体育社团。Mens Sana Basket现参加意大利最高级别的篮球联赛意大利篮球甲级联赛,并获得2003年-2004年、2006年-2007年、2007年-2008年赛季的冠军。该队的主场则是Palasport Mens Sana体育馆。

  如同意大利大部分城市类似,足球在锡耶纳非常受到欢迎,并组建了很多业余足球队,而业余足球联赛则在每年冬天举行。但是和意大利其他地方不同的是,锡耶纳拥有不少业余篮球队,而这些球队有时甚至比职业队伍还强,例如"l'Associazione Sportiva Costone Basket"和"La Virtus Siena"。  锡耶纳还有一些属于大学体育中心(CUS)旗下的大学女子队伍,包括击剑、排球和橄榄球。

  锡耶纳赛马节于每年7月2日和8月16日举行,是一项传统的环绕田野广场进行的赛马比赛。每年有大量观众观赏锡耶纳赛马节,并通过电视转播至其他地区。

  锡耶纳和以下城市结为友好城市:
锡耶纳(,)是意大利托斯卡纳大区的一座城市,也是锡耶纳省的首府。其老城中心区1995年被联合国教科文组织列为世界文化遗产。锡耶纳是意大利著名旅游景点之一,在2008年共有超过169,000人次造访这座城市。锡耶纳以独特的料理、艺术、博物馆、中世纪景观和赛马节闻名于世。