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  亲核酰基取代反应可在酸性或碱性的条件下进行。

  反应进程如下:首先亲核试剂进攻羰基碳发生亲核加成,形成四面体型中间体。然后消除一个负离子,取代反应结束。  因为第一步反应是亲核加成,所以反应物中羰基碳的电正性越大,周围的空间位阻越小,反应越易进行。第二步反应是消除反应,取决于离去基团的性质,越易离去的基团越易发生反应。在羧酸衍生物中,基团离去能力的顺序为:

  反应进程如下:在酸作催化剂下,羰基氧首先质子化。质子化增加了羰基碳的电正性,第二步发生亲核加成,形成四面体型中间体。最后离去基团离去,反应结束。

  羧酸衍生物的酰基碳上的一个基团被亲核试剂所取代。如果亲核试剂是水,则产物是羧酸;如果亲核试剂是醇,则反应产物是酯;如果亲核试剂是氨/胺,则反应产物是酰胺。各种羧酸衍生物的反应性顺序如下:  如果亲核试剂是有机金属试剂(如格氏试剂、有机锂试剂),则反应先生成酮,而生成的酮往往活性更强,继续与有机金属试剂发生亲核加成反应,生成醇。如果所用的羧酸衍生物是酰胺,则氮上如有活泼氢,便会与有机金属试剂反应,使有机金属试剂的消耗量增加,因此一般不用酰胺作原料进行合成。为了使反应停留在生成酮的第一步,可以用以下方法:
亲核酰基取代反应(Nucleophilic acyl substitution),即发生在羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应。反应的表达式如下: