当达利乌斯发起对希腊的远征时,他命令达蒂斯和阿尔塔费尔尼斯占领西克拉德群岛. 他们掠夺了纳克索斯,德洛斯因宗教原因而幸免,而西夫诺斯,塞里福斯和米洛斯则宁愿屈服并放弃人质. 岛屿在波斯的控制之下 马拉松之后
密尔提亚德开始重新征服群岛,但在帕洛斯之前失败了. 岛上居民为波斯舰队提供了67艘船只,但在萨拉米斯战役前夕,六七艘基克拉迪斯船只 (来自纳克索斯,凯亚,基斯诺斯,塞里福斯,西夫诺斯和米洛斯) 将从希腊方面经过. 岛屿在德尔菲的三脚架上获得了代表性的地位.