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  中华民国空军1938年5月19日夜间以美制的两架B-10轰炸机空袭日本长崎,投下了100多万份传单而不是炸弹。

  1942年初,美国在太平洋战场上面对日本的进攻节节失利,为鼓舞士气总统罗斯福特别指示美军尽快组织对日本的反击,唯一可行的就是对日本本土的空袭。  当时美国陆军航空军的双引擎轰炸机由于航距所限,不足以飞到日本本土,而海军的舰载轰炸机都是单引擎的,作战范围小,美军的航空母舰又不能在没有制海权的情况下游弋到日本近海。然而,据海军作战部的参谋佛朗西斯·洛(英语:Francis Low)中校的观察,陆军的双引擎轰炸机能从航空母舰起飞。经过多番测试,美国军方证实了B-25米切尔型轰炸机拥有从航母起飞、击中日本的军事目标、并飞越东海在中国降落的能力。计划由海军新服役的大黄蜂号航母搭载陆军航空队16架B-25轰炸机空袭日本本土。任命吉米·杜立特负责改装飞机、训练飞行员并执行此次行动。他只有一个月的时间进行训练飞行员的工作,同时B-25进行了针对性的改装,加装副油箱载油量增加一倍,尽量拆除不必要的设备减轻重量。此次行动出于保密的原因并没有向中国方面具体通报。

  大黄蜂号带了16架B-25B米契尔型轰炸机,于4月2日低调地离开旧金山港口,和从珍珠港出发担任护卫的第十六特遣舰队(以企业号为主力)在海上会合。每架轰炸机带了4颗500磅的炸弹及燃料,并在航空母舰的甲板上按照起飞顺序摆开。4月14日,大黄蜂在北太平洋阿留申群岛与中途岛指定地点与企业号会合,两艘航母就在14艘各型军舰护航下由威廉·海尔赛统一指挥下前往日本东京。  美军的原定计划是在4月19日(由于疏忽考虑国际换日线,实际发起空袭的日期是4月18日)距离日本约450海里的海域让轰炸机升空。16架B-25飞机将在下午起飞,在傍晚时分轰炸东京及横滨一带的几座城市。具体分配是10架轰炸东京,3架轰炸横滨,其余3架分别轰炸名古屋、大阪和神户。然而日本人也不是完全没有预料到这种航母穿越北太平洋发动袭击的危险,已经事先在距其本土650海里外的海上布署了由50艘装有无线电的渔船组成的预警船监视网络。1942年4月18日清晨美军在距离日本约650海里的海域被其中一艘“”发现。虽然美军巡洋舰迅速地将其击沉,但是舰队截获到无线电警报已被发出的消息。杜立特中校决定让全部轰炸机立即起飞,进行空袭东京的任务。日本方面虽然得到美军航空母舰出现的消息,但未料到美军使用航空母舰搭载陆军轰炸机的方式,估计美军使用的海军轰炸机航程没有那么远,因此对袭击时间估计不足(美军舰载机的作战半径大约200海里),结果全数的轰炸机成功地飞抵日本并且超低空飞行向东京、横滨、名古屋和神户的油库、工厂和军事设施进行了攻击,接着便试图飞越东海并降落在中国境内的机场。杜立特率部发动空袭时,完成印度洋作战的日海军机动部队的航空母舰正在返回日本本土途中,立即发起向东追击,但因美军航母迅速撤退而一无所获。  原定计划是让这些轰炸机在江西南昌(江西南昌当时已经沦陷,此处或为江西玉山之误)和浙江衢州这两个尚由中国掌握的城市降落,然后就在中国参加中国抗日战争,加入陈纳德的“飞虎队”,轰炸日本航空队位于台湾新竹的基地。然而由于起飞比原计划早造成燃料的不足,飞机装载的燃料按最初的计算只能让他们飞到离中国海岸135英里的海上。虽然突然改变的风向助了他们一臂之力,当他们飞到中国海岸线附近时也燃料殆尽。再加上黑夜的降临,而且由于联络不畅,计划中的地面指引没有及时到位,杜立特中校下令全体弃机跳伞。  同一天,来自企业号的飞机攻击了在第十六特遣舰队附近的日本警卫船,损坏了赤城丸级武装商船巡洋舰「禾田丸」和守卫船「长久丸」,「第一岩手丸」,「第二麻美丸」,「幻影丸」,「第三千代丸」,「永吉丸」,「人人丸」和「第二十一南信丸」。预警船队的「日东丸」和「长门丸」也被企业号的飞机损坏,日东丸最后被纳什维尔号轻型巡洋舰(CL-43)的砲火击沉。日军的防空火力损坏了一架SBD-3无畏式俯冲轰炸机,它在迫降后机员由一艘驱逐舰救起。第二天(4月19日),先前被企业号飞机损坏的「第二十一南信丸」被木曾号轻巡洋舰的砲火凿沉; 「第一岩手丸」由于前一天企业号飞机造成的损坏而沉没。第十六特遣舰队暂时瘫痪了日本海军在美舰队附近的近海警戒网。

  空袭对日本造成的损失如下:50人丧生;252人受伤;90幢建筑受损或倒塌。受轰炸的包括日本柴油机制造公司、日本钢铁公司第一钢铁厂、三菱重工公司、交通部变电所、国家纤维服装公司、横滨制造公司仓库、名古屋飞机制造厂、1座军工厂、1所海军实验室、1个机场、1个临时军火供应站、9幢电力大楼、6只大油罐、1家服装厂、1间食品储藏仓库、1家煤气公司、2家其它公司、名古屋第二临时军用医院、和6所小学和初中。  比起两年后美国陆军航空军用B-29超级空中堡垒对日本发动的攻击,空袭东京只是一项象征性的任务。虽然如此,空袭东京任务的成功,对节节败退的美军而言可说是一剂强心针。相对的,日本也因为这次空袭因而转移更多资源进行绝对国防圈的建设工作。同时这次空袭促使日军展开中途岛海战,却被美国顺利反击,成了太平洋战场上的转折点。

  杜立德在自传中回忆说,他原以为任务失败、全数飞机损失而会受军法审判。 B-25从航母上起飞比先前认为的更容易,未来可能利用夜间行动。如果飞虎队的陈纳德被告知了具体的任务细节,结果可能会有很大的不同。陈纳德在中国建立了一个有效的空防预警监视网,可能帮助他们安全着陆。在黑暗中没有导引讯号迫使他们跳伞逃生。  由于B-25的提前到达,中国机场人员未启动导引讯号和跑道火炬,担心可能是日本空袭。当时的中国最高统帅蒋介石授予杜立德与组员最高的军事勋章,并在日记中表示,日本人会因此蒙羞而改变他们的目标和战略。蒋介石日记由斯坦福大学的胡佛研究所收藏。日本大本营封锁此新闻并忽略事实,仍如以往相信神权保卫日本,所以杜立德空袭的震撼改变了日本战争的走向。  引用日本文艺春秋 1994 影视《从日本看太平洋战争》叙述“这次空袭行动震撼了帝国大本营的核心。”因而发动进占中国的浙赣地区,以防止未来类似的穿梭轰炸。高阶指挥官撤回了相当多原本部署在广大占领区之空中武力以保卫本岛,并进行中途岛行动。因此,空袭东京造成了日本在二战期间的指挥心理失衡障碍、军事部署之错误(如把高射炮与防空单位大量送回日本本土以免事件重演,但变相大幅度减低盟军在日军战区轰炸的作战压力),而战局每况愈下。

  

  

  执行任务的一架轰炸机由于燃料消耗过大,降落在苏联海参崴。为了不造成外交上的麻烦(未宣战),苏联政府将飞机和5名机组人员扣押,机组人员于1943年经伊朗回国。

  在军事机密的保密前提下,无法事前通知中国的衢州机场开灯指引降落,其他15架飞机分别坠毁在浙江、江苏、江西和湖南等地,大部分飞行员迫降或跳伞。全部75名飞行员中三人(一说五人)丧生、64名(又说69名)机组人员生还。领头的杜立德将军跳伞落在浙江临安县水田上,被农民救起,生还美军一行在时浙江省主席黄绍<unk>的国民抗敌自卫队,与戴笠的忠义救国军掩护下,辗转抵达时第三战区司令长官顾祝同营地,再护送到重庆,接受蒋介石夫妇表扬。再辗转桂林然后回到美国。其中大多落在国军和日军交错的统治区,如浙江。回到美国的飞行员们不久又重返战场,其中12人在战斗中殉职。

  还有两架轰炸机的机组人员八人被俘,遭日军刑求,并因恶劣的囚禁环境而感染痢疾和脚气病,人员姓名分别是迪安·霍尔马克、比尔·法罗、哈罗德·斯帕茨、蔡斯·尼尔逊、乔治·巴尔、鲍勃·海特、雅各布·德沙泽尔和鲍勃·米德尔。1942年8月15日,美国军方透过瑞士在上海的大使馆得知有八名机组人员被囚禁在上海的日军宪兵总部。1942年8月28日,这八名美国飞行员被日军在没有告知控罪的情况下审判。根据日本于当月13日通过的对敌军飞行员的处理法案,向非军事目标轰炸或射击的敌军飞行员都要被处以死刑,这八人均被判死刑,但因“天皇的仁慈之心”,其中五人得以减刑,改判终身监禁。被判死刑的三人分别是:迪安·霍马克、威廉·法罗和哈罗德·斯帕茨,三人于10月15日上午在上海第一公墓被枪决,日方直到三人行刑前一天才告知他们已被判死刑。另外的5名俘虏则被日军囚禁,因为得不到充分的饮食,健康每况愈下。1943年4月,他们被转移到南京。1943年12月,五人当中之一病逝,其余四人的生活因此得到改善,并在1945年8月日本投降后获释。战后,1946年2月,在上海的战犯审判中,四名日军指挥官被控虐待参加东京空袭的八名战俘,四名日本军官因虐待战俘的罪名成立而被判刑,其中三名被判五年的劳改,一名则被判监禁九年。

  轰炸之后的三个月内,日军在浙江一带展开搜捕活动,其间因怀疑村民藏匿美国飞行员而杀死了许多百姓且进行了灭村大屠杀。在中国对日抗战的的很多文献作品中都提到1942年是抗日战争最艰苦的一年。5月15日,日军发动浙赣战役以破坏浙江的衢州、丽水和江西玉山等机场。在这次大规模的扫荡中,英国BBC和美国公共电视PBS的纪录片指出日军为了报复中国人掩护美国飞行员而屠杀了大约25万平民,其中日军关东军驻哈尔滨的731部队和驻南京的1644部队参战,大量使用细菌武器。另外也对持续自1939年起对日本占领区下各反抗活动根据地发动的的大扫荡

  4月21日,罗斯福总统在记者招待会上,面对记者关于飞机是从哪里起飞的提问时,回答:“香格里拉”(畅销小说《消失的地平线》中描述的一处世外桃源)。杜立特在中国跳伞被一个农民救了之后,认为全部飞机损毁,行动失败,自己会受军法审判。但他4月底到了重庆之后才知道由于这次行动成功地鼓舞了美国人民之士气,被罗斯福总统授予象征美国最高荣誉的荣誉勋章,并被授衔准将。作为报复,日本在1944年11月向美国发射了约9000颗气球炸弹。

  第二次世界大战结束后,当年参加轰炸东京等地的美军飞行员成立了一个名为“杜立特轰炸机队协会”的民间团体,其中一些成员到过中国访问。1992年,当年营救美军飞行员的陈慎言、朱学山、曾健培、刘芳桥和赵小宝等五人受美国方面的邀请,参加了在美国举办的纪念轰炸东京五十周年的庆祝活动。

  1991年杜立特发表了关于空袭东京的回忆录《我决不可能再那么幸运》。 这次空袭也曾被多次搬上银幕:
空袭东京,亦常称杜立德空袭(英语:Doolittle Raid),是美国于第二次世界大战期间的1942年4月18日时,向日本本土首次进行的空中轰炸攻击任务,以作为对日军突袭珍珠港的报复。在美国战争史中,这是唯一一次美国陆军航空军的轰炸机在美国海军航空母舰起飞执行的战斗任务。美国经由这次轰炸任务,证明盟军有能力对日本本土进行空中攻击,并且报复了1941年12月7日日本偷袭珍珠港。由于这个任务是由战前曾是著名飞行员的吉米·杜立特中校一手策划,所以又称“杜立德空袭”。