在芝加哥居住, 莫斯泰勒协助奥巴马总统竞选
在2007年2月成立时. 在爱荷华州,新罕布什尔州和其他关键州工作, 他制定了许多由组织候选人的旅行和活动的团队使用的政策和程序. 他参与了2008年初选辩论的现场组织,并在丹佛举行的民主党全国代表大会上担任参议员. 在奥巴马当选后,莫斯泰勒搬到了华盛顿特区, 在就职后几个小时就在<unk>圆形办公室工作. 莫斯泰勒是政府最长任职员工之一. 匿名的同事指出:"如果你[想要在凌晨两点开会],就通过他来". 在2017年的一次采访中,奥巴马对莫斯泰勒说:"他是一个不知疲倦的经理和领导者, 在2018年出版的回忆录"西翼之旅"中,作者称他"负责维护整个西翼的尊严".