在安切洛蒂的统治下,米兰也赢得了2004年意大利超级杯
在2004-05年和2005-06年,他们连续夺得意甲冠军,而尤文图斯则获得了冠军 (由于俱乐部参与了"卡尔西奥波利"丑闻,这两名"斯库德蒂"后来被从尤文图斯的纪录簿中删除). 在2004-05赛季,安切洛蒂还带领米兰进入2005年欧洲冠军联赛决赛,在正常时间3比3平局后,他们以2比3输给利物浦. 在意大利杯中,球队无法通过四分之一决赛. 接下来的赛季,米兰再次面临失望,因为他们在冠军联赛半决赛中输给了巴塞罗那,并且只进入意大利杯的四分之一决赛.