在马克西米利安回归后,菲利普积极参与镇压佛兰德城市 (伊普雷斯,布鲁日和根特) 的叛乱. 当马克西米利安在布鲁日被俘时,菲利普自愿作为人质取代他,以便马克西米利安在1488年5月16日被释放,条件是给予城市更多的自由. 马克西米利安拒绝履行协议. 菲利普对主人的背叛深感伤痛, 他加入了叛乱的城市, 并成为他们的军事指挥官. 他试图与法国国王查理八世结盟,但没有得到军事支持. 与荷兰<unk>结盟的其他尝试
布拉班特或利耶治没有任何结果. 他被迫在1492年10月12日投降他的最后一个堡垒Sluis. 在他的寓言"威斯库尼格"中,马克西米利安后来声称"蓝色国王"买走了菲利普;科尼格斯伯格认为,克利夫家族"多年来一直在"忠诚,菲利普的转变"因此不能对他的同时代人来说是完全惊喜的".