在1956年,肯尼迪将他的成长中的家庭搬到了华盛顿外面的Hickory Hill一所房子, 这座巨大的13间卧室,13间浴室的房子位于弗吉尼亚州麦克林. 肯尼迪在1956年总统大选期间担任阿德莱·史蒂文森的助手,帮助他了解国家竞选工作方式,为未来由他的兄弟杰克的竞选做准备. 据报道,他对史蒂文森没有留下深刻的印象,因此投票支持现任总统德怀特·D·艾森豪威尔. 肯尼迪也是1956年民主党全国代表大会的代表
在他的兄弟约翰的要求下取代了Tip O'Neil, 加入了最终不成功的努力, 在此之后不久, 按照父亲的指示, 肯尼迪试图与J. 他们的互动似乎有所改善,肯尼迪认为这是"基本的政治必要性". 在肯尼迪被任命为司法部长后,情况发生了变化,胡佛认为他是"前所未有的威胁".