1595年11月22日,英国私人船长弗朗西斯·德雷克爵士 (Francis Drake) 带着27艘船只和2500名士兵驶入圣胡安湾,打算掠夺这座城市.然而,他们无法击败堡垒中的部队. 知道德雷克未能通过海上克服城市的防御,于1598年6月15日,康伯兰第3伯爵乔治·克利福德的皇家海军从21艘船只向东在桑托尔塞登陆部队.克利福德和他的士兵试图穿越圣安东尼奥大桥 (从今天称为康达多的地区) 进入圣胡安小岛时遇到了西班牙人的抵抗.尽管如此,英国人征服了该岛并持有了几个月.他们被迫放弃该岛,因为西班牙军队中爆发了痢疾.
圣安东尼奥大桥