在1898年5月18日,克雷格成为第20堪萨斯步兵团的中尉,并在第二年晋升为队长. 在1899年6月12日荣誉退役后不久,他被重新任命为美国第36志愿步兵团的队长,在那里他一直服役,直到1901年3月16日荣誉退役. 克雷格于1901年5月8日被任命为炮兵团的副中尉,于1903年7月28日被提升为中尉,并于1907年1月25日再次被提升为队长,这次是第四野战炮兵旅. 在此期间,克雷格在菲律宾1898年至1901年以及1904年至1907年期间服务. 克雷格后来在墨西哥维拉克鲁兹 (1914) 和对潘乔维拉的惩罚性远征中服役
在1916年. 在墨西哥服役后,克雷格于1916年11月25日成为总参谋部的一员,担任第12步兵师的参谋长,直到1917年3月24日成为南方部门的助理参谋长. 他后来成为战争学院部门的一员,于1917年4月至6月在华盛顿特区担任总参谋长,在此期间他于1917年5月15日晋升为少校. 1917年8月,他作为国民军中校前往法国. 在第一次世界大战期间,克雷格担任各种炮兵旅的指挥官,最终在1918年10月成为准将. 1918年,他指挥第302团野战炮兵,第151旅,第76师和第157野战炮兵旅,1919年指挥第158号,第二和第5野战炮兵旅. 克雷格在战争期间的服务,获得美国杰出服务奖章和法国银牌.