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  1914年,日本《朝日新闻》登出过日本即将向中国提出的“中日新议定书”6条,内称“因第三国侵害支那共和国之安宁、或于领土保全上有危险之时,日本帝国政府可采取临机必要之处置”、“支那共和国不得妨碍日本帝国政府之上述行动,而予以便利”、“日本帝国为达前项之目的,得临时收用在军事上必要之地点”、“非经两国政府承认,不得与第三国签定违背本协约之条约”等条款,其内容类似于日韩合并前日本与韩国签订的议定书的翻版。同年,第一次世界大战爆发,袁世凯政府要求德国把侵占的山东半岛权益交还中国,遭拒。当时美国注意力已转移至欧洲,而英国则希望日本能成为在其远东的盟友,日本于是在8月23日对德宣战,出兵占领了德国在中国的势力范围——山东半岛。1914年11月18日,中国政府向日本政府提出了日本军从中国撤军的要求。1915年1月7日,中国政府再次向日本政府提出撤军要求。

  

  1915年1月18日,日本驻中国公使日置益从日本返回中国,绕过外交部长陆征祥,以“回任所拜见大总统”为由,请求与袁世凯直接密谈。在密谈中,日置益向袁世凯直接提出了二十一条要求,并要求中国对此绝对保密。1915年1月至4月期间,北洋政府外交部一方面同日本谈判,一方面暗中逐步将条约的部分内容向报界泄露,希望获得英美两国支持抗衡日本。当美、英、法三国驻日大使向日本政府提出质询时,日本外务省既不便公然抵赖,又不敢全部公开,于是只承认了第一、二号的11条。2月9日,日本外相加藤高明又向美国驻日大使格思类承认了第三、四号的存在,却对性质最恶劣的第五号七条加以隐瞒。在美方越来越严厉的追问下,加藤高明才于同月21日向格思类承认了第五号的存在,但辩称这只是日本的“希望”而非要求。

  2月2日,中日代表在外交部迎宾馆开始极端秘密的会谈,中方代表是外交部长陆征祥和次长曹汝霖。中国的谈判代表多次拒绝《二十一条》中的部分内容,并向社会各界透漏日本之无理要求,以期国际社会干涉此案,并唤起国内舆论讨伐日本,迫使日本让步。国内民众反对《二十一条》的呼声日渐高涨,日本则以武力威胁中国。4月10日中日第二十一次会议,中国拒绝第五号要求。4月17日,中日第二十四次会议,中国不允将东蒙与南满并论,会议停顿。4月26日,日本代表提出最后修正案,做出一些小让步。5月1日中国方面提出修正案,仍坚持自己的立场,于是日本政府删削了对中国最为不利的第五号要求。5月6日,袁世凯在《大总统袁世凯致各省电》中称:中国沿海港湾、岛屿不可让与或租于他国、聘用日本顾问、中日合办警察、军械等为‘其制我死命最要之点’。在我国不宜因此决裂,蹂躏全局。但应尽心竭力,能挽救一分,即收回一分之权利。日本政府终于恼羞成怒于5月7日向袁世凯政府发出最后通牒,限5月9日下午6点前答复,否则将执行必要之手段。此时的日本摆出大战一场的姿态,军舰在渤海一带游弋,山东、奉天兵力增加,关东戒严,日侨纷纷回国。5月8日袁世凯召集政府要员开会,袁世凯认为日本已收回对中国最为不利的第五号各条款,其他条款已非亡国条件,他在中南海春藕斋召开特别会议,英国驻华公使朱尔典也在这天中午前往外交部找陆征祥谈话。他说:“中国已经面临生死存亡的严重关头。我到中国40年,和大总统有30年的交情,今天不能不赶过来说几句真挚的话。最后通牒只能回答是或否,没有讨价还价的余地。此时欧洲各国无暇东顾,中国政府除接受日本条件外,别无自全之道。”美国驻华公使芮恩施也劝告袁政府“应避免与日本发生正面冲突”。5月8日下午,袁世凯召集各部部长,宣布接受“二十一条”的部分要求。  5月9日23时,北洋政府没有等到预期的外援,以「国力未充,难以兵戎相见」为由,对外宣布接受二十一条中一至四号的部分要求。5月25日,在北京签署《关于山东省之条约》、《关于南满洲及东部内蒙古之条约》及13件换文,总称《中日民四条约》,与《二十一条》原案比较,中国损失相较于原案已尽可能减小到最低程度。

  消息传出,举国震怒。签约当天,湖南学生彭超留下血书,愤然投江自杀。北京二十万人到中央公园(今北京中山公园)集会,捐款一百万元「救国基金」。当时十七岁就读天津南开学校的周恩来上街演讲,号召人们振兴经济、誓雪国耻。全国省教育会联合会(又名全国教育联合会)要求全国各级学校以每年5月9日为国耻纪念日,称为「五九国耻」。

  二十一条共分为五号,第一号有4条,是关于日本接收山东省内旧德国权利、并扩展筑路权、定居权和通商权的要求。第二号有7条,要求将日本在关东州租借地、南满铁路、安奉和吉长铁路的权益再展期99年,以及日本人在内蒙东部和南满的开矿、定居、通商权利。第三号有2条,要求日本独占汉阳、大冶、萍乡的煤铁事业。第四号要求中国不将沿海口岸和岛屿割让他国。第五号有7条,要求中国政府聘用日人担任军事和财政顾问,且日本顾问需多于他国顾问的总数。中国警察由中日合办或聘用日本顾问。中国军队所需的军械器材由日华合办的军械厂供应,或向日本采购。湖南、湖北、浙江、江西、福建等省铁路建造权利交与日本。承认日本在中国各地医院、寺院、学校的土地所有权,并承认日本的“布教权”。二十一条所有条款并非北洋政府签订的最终条款,最后签订的是《中日民四条约》。

  日本取代德国在山东之特权。中国虽然参加第一次世界大战并为战胜国,在巴黎和会中提出废除外国在华势力范围、撤退外国在华驻军等7项要求,希望取消日本强加的「二十一条」及换文陈述书,但列强纷纷拒绝,并签署将德国在中国山东权益转让给日本,此事成为五四运动之导火线。该条约部分内容由于影响到其他国家在华利益,第一次世界大战结束后,部分条款在1922年华盛顿会议上被废除。1922年5月11日,美国国务卿布赖恩致电日本和中国政府,称“不能承认......有损于中华民国的政治或领土完整、或有损关于中国的国际政策(即门户开放政策)的任何协定或承诺”。此即之后数十年当中,美国对华政策中的核心——“不承认主义”方针。此后《民四条约》内容不断被改写,直至1945年日本在第二次世界大战中失败后彻底废除。
二十一条,日称《对华二十一条要求》,是日本向中国提出的条约,导致了《中日民四条约》的签订。