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  芳炔一般由强碱处理芳卤而得。芳炔最重要的反应是与双烯的狄尔斯-阿尔德反应。一个经典的例子是用苯炔与四苯基环戊二烯酮进行反应,再经脱羰产生1,2,3,4-四苯基萘的反应。另一个例子是用四溴苯与正丁基锂和呋喃反应,制取四氢<unk>;反应产生syn和anti异构体的混合物,可借助两者在甲醇中的溶解性差异进行分离。  <unk>中间的环作受体与芳炔进行狄-阿反应,最终可得三蝶烯。以正丁基锂为碱,用两分子<unk>与1,2,4,5-四溴苯进行反应,可类似地得到五蝶烯。  芳炔也可对具亲核/亲电兼性的底物(如丙二酸酯)进行碳-碳键插入,扮演一个具重键的亲电体,如下图所示。苯炔的制取前体是三氟甲磺酸(2-三甲硅基苯)酯。

  有认为苯基取代的芳炔前体(1)在900°C热解为苊烯(7)时,涉及一步从1,2-到1,3-二脱氢苯的转化。  这一反应涉及很多活性中间体。首先是苯基苯酐裂解为邻苯基芳炔(2),(2)再缩环,得乙烯叉碳烯(3)。而(3)通过对分子内苯环邻位的C-H键插入,转化为戊搭烯(4),(4)再经一个类似的逆过程,得挤出产物乙烯叉碳烯(5)。(5)经顺反异构变为(6),(6)最后发生分子内插入,得苊烯。  同位素攀移结果证实了芳炔(2)中存在从1,2-到1,3-二脱氢苯的苯基迁移过程。用ipso碳为C-13的原料,据所示机理,C-13应留在苊烯的ipso位。事实上得到9%的桥碳被标记的产物,说明有15%的(2)异构化为1,3-二脱氢苯(A)。

  如:一咪唑衍生物在串联反应中三次与苯炔反应,用于合成新颖的芳胺产物。  三氟甲磺酸(2-三甲硅基苯)酯是有机合成中广泛使用的苯炔前体,生成苯炔的反应条件温和。继 Guitiàn、Perez 等的重要研究之后,目前已知芳炔可参与钯催化的反应,且其高反应性可用于捕获相当不稳定的含Pd物种。例如,经酰基肟与Pd(0)的氧化加成产生的氮杂钯(II)配合物,可与芳炔作用发生钯氨基化,并经C-H活化,最终得菲啶和异喹啉衍生物,产物可用于生化实验之中。
芳炔是从芳环去除两个邻位取代基后(剩下含两个电子的两个轨道)得到的电中性活性中间体。 与碳烯和氮烯类似,芳炔也有单线态和三线态各一个。