Na igrzyskach Wspólnoty Narodów w 2014 roku Bailey-Cole pobiegła w finale 100 m w 10.00 sekund i zdobyła złoty medal, pokonując Anglika Adama Gemili, który zdobył srebro, i rodaka Nickel Ashmeade, który zdobył brąz. Był częścią jamajskiej drużyny, która wygrała
Złoty medal na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w 2016 roku, biegając tylko w eliminacjach.