Założona w 1849 roku, Whittlesea była wojskowym posterunkiem stworzonym do ochrony białych osadników podczas wojny granicznej.
W latach 1850-1853. Miasto zostało nazwane na cześć Whittlesea w hrabstwie Cambridgeshire, miejsca urodzenia sir Harry'ego Smitha (1787-1860), gubernatora Kolonii Przylądkowej od 1847 do 1852 roku. Brytyjski oficer wzmocnił pięć domów podczas wojny w Mlanjeni (1850-1853), kiedy Xhosas oblegał osadę. Jeden z nich, który jest obecnie częścią kompleksu pocztowego, wciąż stoi. W latach 1948-1994, na szczycie apartheidu w Południowej Afryce, Whittlesea należała do byłego Ciskei, bantustanu / ojczyzny utworzonego w 1961 r. na mocy ustawy o promowaniu samorządu z 1959 r. Do 1994 r. w Whittlesea nie istniała żadna formalna organizacja polityczna. Departament Spraw Wewnętrznych ułatwiał podejmowanie decyzji dotyczących użytkowania gruntów, usług i stawek w gminach za pośrednictwem menedżerów gmin. Po pierwszych demokratycznych wyborach w Republice Południowej Afryki, Whittlesea stała się rządzona przez radę. Obecnie miasto znajduje się pod władzą lokalnej gminy Enoch Mgijima, która obejmuje takie obszary jak Tarkastad i Queenstown.