Wypełnij następujące zdanie: Reynolds dołączył do kadry sędziowskiej Major League Baseball w 1999 roku po masowych rezygnacjach Stowarzyszenia Sędziów Major League. Pracował w 7 seriach dywizyjnych (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 i 2018), 5 seriach mistrzostw ligi (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) i 2 seriach światowych (2014,
2018 r.). Był również sędzią w Major League Baseball All-Star Game w 2004 roku. Był sędzią drugiej bazy 29 maja 2010 roku, kiedy Roy Halladay rzucił dwudziestą grę doskonałą w historii MLB.