W czasie II wojny światowej Josey był odpowiedzialny za psychologiczną wojnę w Kairze i Palestynie. Po wojnie, był odpowiedzialny za psychologiczną wojnę przeciwko terrorystom podczas
/Nadzwyczajny wypadek w Malezji. Był zatrudniony przez Radio Malaya, a później Radio Singapur jako komentator polityczny i kontroler wiadomości. Napisał ponad dwadzieścia powieści politycznych i wiele artykułów politycznych na temat Singapuru i Malezji dla różnych singapurskich i międzynarodowych gazet i czasopism. Stał się dobrym przyjacielem Lee Kuan Yew, który później został premierem Singapuru. Był pierwszym zagranicznym korespondentem wyrzuconym z Singapuru (wtedy część Malezji) przez rząd malezyjski. Powrócił do Singapuru po uzyskaniu niepodległości od Malezji i przez 10 lat był sekretarzem prasowym premiera Lee Kuan Yew, a także biografem i urzędnikiem ds. public relations. Później został kierownikiem publikacji w Singapurskiej Międzynarodowej Izbie Handlowej, zanim został okaleczony przez chorobę Parkinsona. Chociaż planował powrót do Anglii ze względu na wysokie koszty jego leków, zmarł w wieku 76 lat 15 października 1986 r. w szpitalu Tan Tock Seng w Singapurze. Jego prochy są przechowywane w Singapurskiej Skrzyni, 131 Lavender Street, Singapur.