W 1430 roku król Zygmunt wezwał szlachciców Świętego Cesarstwa Rzymskiego do Reichstagu w Norymberdze, a Oswald wraz z bratem Michałem natychmiast opuścił Tyrol, aby spotkać się z królem, który zamiast udać się bezpośrednio do Norymbergi, podjął dwumiesięczną podróż do południowo-niemieckich miast Überlingen i Konstanz, aby świętować Boże Narodzenie. W tym okresie Oswald napisał wiele piosenek o charakterze erotycznym, z których najbardziej znana jest "Ain Graserin" (KL 76) o służącej kąpielowej, której "kręcone włosy" między nogami prowadzą mężczyznę do seksu z nią na miejscu. W Norymberdze Oswald został członkiem pierwszego stopnia Zakonu Smoka, stopnia króla Zygmunta przyznanego tylko dwudziestu szlachcicom. Wraz z zaszczytem przyszedł obowiązek uczestniczenia w katastrofalnej wyprawie Zygmunta przeciwko Husytom
w Czechach w 1431 roku. Oswald sam doświadczył masowej ucieczki 130-tysięcznej armii cesarskiej 14 sierpnia 1431 roku, kiedy cała armia spanikowała, widząc zbliżającą się i śpiewającą 50-tysięczną armię husytów.