- Był sędzią w mniejszych ligach od 1982 do 1989, zanim dołączył do stałej kadry NL w 1990. Winters nosił mundur numer 33 przez całą karierę. Oficerował w All-Star Game w 1995, 2007, 2010 i 2016, w Division Series w 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 i 2018, w League Championship Series w 1997, 2004, 2008
, 2011 i 2012, oraz 2002, 2006, 2010 i 2015 World Series. Był szefem załogi Division Series w latach 1998, 1999, 2014 i 2018.