Stedman po raz pierwszy zaangażował się w politykę jako delegat do
1880 Demokratyczna Konwencja Narodowa, która nominowała Winfielda Scotta Hancocka i Williama Haydena English'a na prezydenta i wiceprezydenta Stanów Zjednoczonych. Został wybrany piątym porucznikiem gubernatora Północnej Karoliny w 1884 roku, pełniąc funkcję od 1885 do 1889 roku, i bezskutecznie ubiegał się o nominację Demokratów na gubernatora Północnej Karoliny w 1888 roku. W 1891 roku przeniósł się do Asheville w Północnej Karolinie, a w 1898 roku do Greensboro w Północnej Karolinie, gdzie kontynuował praktykę prawną. Stedman pełnił funkcję powiernika Uniwersytetu Północnej Karoliny od 1899 do 1915 roku, był prezydentem North Carolina Bar Association od 1900 do 1901 roku, ponownie był nieudanym kandydatem na gubernatora Północnej Karoliny w latach 1903-04 i był dyrektorem i prezydentem North Carolina Railroad od 1909 do 1910 roku.