Wypełnij następujące zdanie: W 2018 MLB playoffs, Benintendi zarejestrował ostatnie outy, aby zapieczętować zwycięstwa dla Red Sox w meczach 4 i 5 2018 American League Championship Series, pierwszy z dwóch prób nurkowania, aby zapobiec uderzeniu z bazami w meczu z dwoma przebiegami. Red Sox wygrali
World Series nad Los Angeles Dodgers, dając Benintendiemu jego pierwszy tytuł mistrzowski. W World Series Benintendi miał 4 trafienia w pierwszym meczu i uderzył.333 w Fall Classic.