Napisz kontynuację tego paragrafu - Jupp wygrał "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" w 2001 roku, i otrzymał nagrodę Perrier
"Najlepszy Nowicjusz" w 2003, za jego show "Dżentelmeni Wolą Brogues". Twierdził, że blefował swoją drogę do turnieju kryketowego Anglii do Indii, jako korespondent kryketowy dla BBC Scotland i "Western Mail" podczas występu w "Celebrity Mastermind" i ponownie w występie w "Test Match Special" w 2011 roku.