W 1038 roku Harald dołączył do bizantyjczyków w ich wyprawie na Sycylię, w próbie George'a Maniakes'a ("Gyrge") odzyskania wyspy od muzułmańskich Saracenów, którzy ustanowili Emirat Sycylii na wyspie. Podczas kampanii Harald walczył obok normandzkich najemników, takich jak William Iron Arm. Według Snorri Sturlusona, Harald zdobył cztery miasta na Sycylii. W 1041 roku, gdy wyprawa bizantyjska na Sycylię dobiegła końca, w południowych Włoszech wybuchło powstanie lombardowo-normandzkie, a Harald poprowadził gwardię waragijską w wielu bitwach. Harald walczył z Katepanem Włoch, Michałem Dokeianosem, z początkowym sukcesem, ale Normanowie, kierowani przez ich byłego sojusznika Williama Żelaznej Ręki, pokonali Bizantyjczyków w bitwie pod Olivento w marcu i w bitwie pod Montemaggiore w maju. Po klęsce, Harald i Gwardia Waragów zostali wezwani z powrotem do Konstantynopola, po uwięzieniu Maniakesa przez cesarza i pojawieniu się innych, bardziej palących kwestii. Harald i Waragi zostali następnie wysłani do walki na południowo-wschodnią granicę Europy, do Bułgarii, gdzie przybyli pod koniec 1041 roku. Tam walczył w armii cesarza Michała IV w bitwie pod Ostrovo w 1041 r. przeciwko bułgarskim powstaniom.
Prowadzony przez Petera Delyana, który później przyniósł Haraldowi przydomek "Bulgar-burner" ("Bolgara brennir") przez jego skald.