W 1390 roku Scrope towarzyszył Johnowi Beaufortowi, przyrodniemu bratu przyszłego króla Henryka IV, podczas krucjaty barbarzyńskiej
Mahdia, ale poza tym niewiele wiadomo o jego wczesnym życiu. Rentowność przyznana mu przez króla Richarda II została kontynuowana przez Henryka IV po złożeniu Richarda, a w 1403 roku Scrope został nazwany "rycerzem króla" i walczył po stronie Henryka IV w bitwie pod Shrewsbury. Jego wujek, Richard Scrope, arcybiskup Yorku, został stracony 8 czerwca 1405 r. za udział w powstaniu północnym przeciwko królowi; jednak Henry Scrope nie brał udziału w nieudanej rebelii swojego wuja i służył królowi w Walii, kiedy odziedziczył tytuł i ziemie ojca w 1406 r. W 1408 roku towarzyszył córce Henryka IV, Filipie, do Danii na jej ślub, a w 1409 roku udał się do Paryża na misję dyplomatyczną z półbratem Henryka IV, Henrykiem Beaufortem.