Wstąpił do armii konfederacyjnej w kwietniu 1861. Został kapitanem kompanii E, 2. Pułku Piechoty Południowej Karoliny, pod dowództwem koleżanki z Camden, pułkownika Josepha Brevarda Kershaw. Podczas pierwszej bitwy pod Manassas został uderzony przez kulę Minie i ciężko ranny. Po odzyskaniu zdrowia został awansowany na pułkownika, gdy Kershaw został awansowany na generała brygady. Pierwsza akcja Kennedy'ego na czele pułku miała miejsce podczas potyczki na Nine-Mile Road w pobliżu Richmond w stanie Wirginia w czerwcu 1862 roku podczas kampanii półwyspowej. Po bitwie pod Stacją Savage'a
Przez kilka tygodni był niepełnosprawny z gorączki. Wrócił do swojego regimentu na czas kampanii w Maryland. Podczas inwazji Stonewalla Jacksona na Harpers Ferry, Kennedy był z brygadą Kershawa podczas zdobycia ważnych Maryland Heights. Prowadził swój pułk w kontrataku Kershawa podczas bitwy pod Antietam, popychając przed sobą część II Korpusu Unii. Jednak został ciężko ranny w pierwszym ataku, uderzony w stopę i ścięgę Achillesa podczas przekraczania drewnianego ogrodzenia wzdłuż Hagerstown Pike. Po raz kolejny odzyskując siły na czas do wielkiej bitwy, Kennedy poprowadził 2 i 8 Karolinę Południową do wsparcia generała Howella Cobba na Marye's Heights, centrum najgorętszych walk pod Fredericksburg.