Wypełnij następujące zdanie: W 1898 roku Rynning odkrył, że wojna z Hiszpanią się rozpoczęła i że jego stary przyjaciel, pułkownik Leonard Wood, tworzył ochotniczy pułk kawalerii, który później stał się znany jako Rough Riders Theodore Roosevelta. Wstąpił do wojska jako szeregowy i wrócił z wojny jako drugi porucznik w oddziale B, 1st United States Volunteer Cavalry Regiment. W trakcie
W bitwie pod San Juan Heights, Rynning przejął dowództwo linii amerykańskiej po śmierci kapitana Buckey'a O'Neilla. Kilka minut później poprowadził Rough Riders na Kettle Hill i był pierwszym Amerykaninem, który osiągnął szczyt. Pod ostrzałem z pobliskiego wzgórza San Huan, Rynning rozkazał swoim ludziom machać flagą pułku, aby zgromadzić innych. Flaga jest obecnie przechowywana przez Departament Biblioteki i Archiwów w budynku stolicy stanu w Phoenix w Arizonie. Rynning dołączył do Theodore'a Roosevelta w ataku na San Juan Hill, który zakończył bitwę amerykańskim zwycięstwem.