31 lipca 2009 roku został wymieniony na New York Yankees w zamian za Chase'a Weemsa. 1 sierpnia 2009 roku Hairston dostał swój pierwszy hit i RBI jako Yankee. W dniu 17 października 2009 roku, dostał swój pierwszy karierę post-season trafił w swojej pierwszej karierze post-season at-bat i później zakończył 13-innings ALCS
W drugiej rozgrywce strzelił na błędu Maicera Izturisa. To dało Jankesom przewagę 2 do 0 w trzecim meczu serii. Miał 1 trafienie w 6 uderzeniach dla Yankees w 2009 World Series. W pół sezonu z Yanksami, uderzył.237 z 2 homerunami i 12 RBI w 45 meczach.