Herr wygrał wyścig Illinois Trophy w 1911 roku, który odbył się na drogach Elgin w stanie Illinois. W 1912 roku w Indianapolis 500 był kierowcą zastępczym dla Joe Dawson od okrążenia 108 do 144. Potem Dawson wrócił do samochodu i pojechał do zwycięstwa. W przeciwieństwie do wyścigu z 1924 roku, w którym zarówno kierowca startowy, jak i zastępczy są wymienieni jako współzwycięzcy, Herr nie jest uznany za zwycięzcę wyścigu Indianapolis 500, ponieważ Dawson zarówno rozpoczął, jak i zakończył wyścig. Herr jechał własnym samochodem w 1913 roku w Indianapolis 500
i zaczął piąty i ukończył tylko siedem okrążeń zanim został zniszczony przez zepsuty wał sprzęgła, jeździł Wisconsin napędzany Stutz. To byłby jego ostatni start w Championship Car.