Pettitte był zwycięzcą, gdy Yankees pokonali Los Angeles Angels z Anaheim w szóstym meczu ALCS.
25 października 2009, aby zdobyć serię i awansować do World Series przeciwko Philadelphia Phillies. To podniosło jego karierę do pięciu zwycięstw, pobił rekord, który wcześniej dzielił z Rogerem Clemensem, Catfish Hunterem i Dave'em Stewartem.