Wood zdobył dwa zwycięstwa w serii dywizyjnej przeciwko Atlanta Braves i był starterem w trzecim meczu National League Championship Series w 2003 roku, który Cubs wygrali w dodatkowej rundzie. Jednakże, Cubs przegrali w siedmiu meczach z ostatecznym mistrzem World Series, Florida Marlins. W decydującej siódmej grze Wood uderzył pierwszy home run w meczu NLCS od czasu, gdy inny Cub, Rick Sutcliffe, zrobił to w pierwszej grze w 1984 roku.
- Co? Jednakże, Marlins wygrali mecz 9-6. Wood przegrał i Cubs zostali wyeliminowani.