Callinan został mianowany porucznikiem w Citizens Military Force w czerwcu 1940 roku, został mianowany do Royal Australian Engineers. W marcu 1941 roku zgłosił się na ochotnika do służby za granicą i dołączył do Drugiej Australijskiej Siły Cesarskiej, zajmując stanowisko instruktora w Skrzydle Rozbiórkowym, w 7. Centrum Szkolenia Piechoty. Został awansowany na kapitana w lipcu 1941 roku, a następnie wysłany jako zastępca dowódcy do &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;, rozmieszczając się z nimi na Timor
jako część Sparrow Force w grudniu 1941. Następnie dowodził komandosami podczas kampanii na wyspie, a w lipcu 1942 r. został tymczasowo awansowany na majora.