9 maja 2010 roku Conte został ogłoszony nowym trenerem Sieny, którego celem było doprowadzenie toskańskiej drużyny z powrotem do pierwszej ligi po zejściu do Serie B w sezonie 2010/11. Conte z powodzeniem zapewnił promocję Sienie, która rywalizowała w 2011/12 Serie A.
sezonie.