Barrett zaczął jeździć na łyżwach z Caydee Denney w 2006 roku, ale partnerstwo nie trwało długo. Połączyli się ponownie w 2008 roku i zaczęli rywalizować w sezonie 2008-09. Zajęli czwarte miejsce w Nebelhorn Trophy 2008. Zdobyli srebrny medal na
Mistrzostwa USA 2009. Zajęli szóste miejsce na Mistrzostwach Czterech Kontynentów w 2009 roku. W następnym sezonie zdobyli tytuł mistrza Stanów Zjednoczonych i prawo do udziału w Igrzyskach Olimpijskich, gdzie zajęli 13. miejsce. Podczas krótkiego programu dla par na Igrzyskach Olimpijskich w 2010 roku, stały się pierwszą drużyną, która zdobyła trzykrotny skok Lutz w jakimkolwiek zimowym konkursie olimpijskim. Zajęli siódme miejsce na Mistrzostwach Świata 2010.