Wypełnij następujące zdanie: W przeciwieństwie do treningu wiosennego 2007 roku, Rollins "nie dał żadnych gwarancji na następny sezon, ale to nie znaczyło, że Phillies nie byli pewni" wejścia do sezonu 2008, pomimo nabycia przez Mets Johan Santany i "2007 Rollins-esque" gwarancji wygrania dywizji od Carlos Beltrán. Po rozpoczęciu sezonu od uderzenia home run w pierwszym dniu, Rollins wylądował na liście inwalidów (DL) po raz pierwszy w swojej karierze na początku kwietnia, cierpiąc na skręcenie kostki. Powrócił w maju i spędził "produktywne" lato, ostatecznie odnotowując rekordowe 47 skradzionych baz, pomimo spadku średniej uderzeniowej do.277, a jego liczba home runów i RBI spadła odpowiednio do 11 i 59. W postseason, Rollins był punktem centralnym zespołu, który ostatecznie wygrał World Series w 2008 roku; w serii dywizyjnej (NLDS), uderzył w home run w meczu czwartym, a w meczu czwartym (NLDS) w meczu czwartym (NLDS), uderzył w home run w meczu czwartym (NLDS), a w meczu czwartym (NLDS) w meczu czwartym (NLDS), uderzył w home run w meczu czwartym (NLDS).
W piątym meczu wygrał wyścig domowy i pomimo trudności na początku serii światowej, ostatecznie przyczynił się do wygranej serii w pięciu meczach. Na zakończenie sezonu Rollins otrzymał nagrodę Fielding Bible Award za doskonałą obronę jako najlepszy shortstop MLB w ciągu roku.