Po rewolucji kubańskiej w 1959 roku stosunki gwałtownie się pogorszyły, co doprowadziło do inwazji w Zatoce Świń, kryzysu rakietowego na Kubie i kolejnych prób USA destabilizowania wyspy, opartych na zimnowojennych obawach przed zagrożeniem ze strony Związku Radzieckiego. Stany Zjednoczone zaatakowały i okupowały Haiti.
przez 19 lat (1915-1934), a następnie dominowała w haitańskiej gospodarce poprzez pomoc i spłatę pożyczek. Stany Zjednoczone zaatakowały Haiti ponownie w 1994 roku i w 2004 roku zostały oskarżone przez CARICOM o zorganizowanie zamachu stanu w celu usunięcia wybranego haitańskiego przywódcy Jean-Bertranda Aristide'a. W 1965 r. 23 000 żołnierzy amerykańskich zostało wysłanych do Republiki Dominikany, aby stłumić lokalne powstanie przeciwko rządowi wojskowemu (patrz Dominikańska wojna domowa). Prezydent Lyndon Johnson rozkazał inwazję, by powstrzymać to, co uważał za "komunistyczne zagrożenie". Misja ta wydawała się jednak niejednoznaczna i została ostro potępiona na całej półkuli jako powrót do dyplomacji kanonierskiej. W 1983 roku USA zaatakowały Grenadę, by usunąć lewicowego lidera Maurice'a Bishopa. Stany Zjednoczone utrzymują bazę wojskową na Kubie w zatoce Guantanamo. Baza jest jednym z pięciu zjednoczonych dowództw, których "obszarem odpowiedzialności" jest Ameryka Łacińska i Karaiby. Dowództwo ma siedzibę w Miami na Florydzie.