W 1940 przeszedł szkolenie na okręcie podwodnym, a podczas wojny grecko-włoskiej
(1940-1941) służył na pokładzie okrętów podwodnych, podejmując patrole w celu przechwycenia włoskich statków na Morzu Adriatyckim. 31 grudnia 1940 r. awansował na porucznika. W marcu 1941 otrzymał Krzyż Wojny za służbę jako oficer na pokładzie łodzi podwodnej "Nirefs". W kwietniu 1941 roku, gdy niemiecka inwazja na Grecję prawie opanowała kraj, jak najwięcej z greckiej floty, którą można było uratować, wysłano na Bliski Wschód pod kontrolą aliantów. Chociaż był tylko podwładnym, Engolfopoulos przejął dowództwo nad "Nirefs" i poprowadził swój statek na Bliski Wschód, gdzie dołączył do sił greckiego rządu na uchodźstwie. Za tę inicjatywę otrzymał drugi Krzyż Wojskowy 14 września 1944 r. Następnie pełnił funkcję oficera wykonawczego na pokładzie niszczyciela "Pindos", z którym uczestniczył w bitwie o Morze Śródziemne, a także w inwazji aliantów na Sycylię (lipiec 1943) i inwazji na południową Francję ("Operacja Dragoon", sierpień 1944). W 1944 roku przejął dowództwo nad niszczycielem. Podczas pro-komunistycznego buntów marynarki wojennej w kwietniu 1944 r. uczestniczył w oddziałach pokładowych, które siłą odzyskały kontrolę nad statkami i stłumiły bunt.