Po wybuchu I wojny światowej, Le Fleming zrezygnował ze stanowiska w Sandhurst, by powrócić do swojego pułku w październiku 1914, służąc z 1 batalionem w północnej Francji. Walczył w
Pod koniec października został ranny w twarz w bitwie pod Richebourg-l'Avoué w pobliżu Bethune. Rana była na tyle poważna, że musiał zostać odsyłany do domu na leczenie. Le Fleming ożenił się w okresie jego powrotu do zdrowia.