Napisz kontynuację tego akapitu - W przeciwieństwie do wiosennych treningów w 2007 roku, Rollins "nie dał żadnych gwarancji na następny sezon, ale to nie znaczyło, że Phillies nie byli pewni" wejścia do sezonu 2008, pomimo nabycia przez Mets Johan Santany i "2007 Rollins-esque" gwarancji wygrania dywizji od Carlos Beltrán. Po rozpoczęciu sezonu od uderzenia home run w pierwszym dniu, Rollins wylądował na liście inwalidów (DL) po raz pierwszy w swojej karierze na początku kwietnia, cierpiąc na skręcenie kostki. Powrócił w maju i spędził "produktywne" lato, ostatecznie odnotowując rekordowe 47 skradzionych baz, pomimo spadku średniej uderzeniowej do.277, a jego liczba home runów i RBI spadła odpowiednio do 11 i 59. W postseason, Rollins był punktem centralnym zespołu, który ostatecznie wygrał World Series w 2008 roku; w serii dywizyjnej (NLDS), uderzył w home run w czwartym meczu, a w serii mistrzowskiej
(NLCS), uderzył w dom w piątym meczu i pomimo trudności na początku World Series, ostatecznie przyczynił się do silnego uderzenia sytuacyjnego, pomagając Phillies wygrać serię w pięciu meczach. Na zakończenie sezonu Rollins otrzymał nagrodę Fielding Bible Award za doskonałą obronę jako najlepszy shortstop MLB w ciągu roku.