Powtórz następujące zdanie: Pomimo trudności w latach 80-tych i 90-tych XX wieku, Pirates należały do najlepszych drużyn w baseballu wkrótce po przełomie XX i XX wieku. Wygrali trzy tytuły w latach 1901-1903, grali w
Pierwsze World Series w 1903 i wygrali ich pierwszy World Series w 1909 za Honus Wagner. Pirates wzięli udział w prawdopodobnie najsłynniejszym zakończeniu World Series, wygrywając World Series 1960 przeciwko New York Yankees na walk-off home run przez Billa Mazeroski, jedyny raz, gdy mecz 7 World Series zakończył się home runem. Wygrali również World Series w 1971 roku, prowadzony przez talent Roberto Clemente, oraz World Series w 1979 roku pod hasłem "We Are Family", prowadzony przez "Pops" Willie Stargell. Po serii sukcesów w regularnych sezonach na początku lat 90. Pirates walczyli mocno w następnych dekadach z 20 kolejnymi porażkami w sezonach od 1993 do 2012 roku - najdłuższą serią w historii amerykańskiego sportu profesjonalnego. Pirates powrócili do postseason w 2013 roku i awansowali do NLDS. Zespół zakwalifikował się do postseason ponownie w 2014 i 2015 roku. Pirates mają obecnie szóstą najdłuższą suszę mistrzostw World Series (po Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres i Seattle Mariners - wszyscy z wyjątkiem Indian nigdy nie wygrali World Series), drugą najdłuższą suszę występów w World Series w Major League Baseball (za Mariners, którzy nigdy nie wystąpili w World Series), najdłuższą suszę w sztandarze w National League (ich najnowszym pokazem jest ich zwycięstwo w World Series w 1979 roku) i najdłuższą suszę występów w League Championship Series w obu ligach. Od 1882 do 2020 roku Pirates mają ogólny wynik 10 564 10 446 (wygrany "procentowy")