Flinter, Irlandczyk z urodzenia, wstąpił do armii brytyjskiej w 1811 roku jako chorąży w 7. pułku piechoty w Indiach Zachodnich i został awansowany do stopnia porucznika 22 lipca 1813 roku. Wraz ze swoim pułkiem został wysłany na Curaçao w Indiach Zachodnich w 1812 roku, a w 1815 roku odwiedził Caracas, wtedy w udręce niezwykle krwawej i wkurzającej wojny domowej.
- Co? Tu pełnił funkcję tłumacza dla brytyjskiej ambasady. W następnym roku został umieszczony na liście półpłacowej i nie widząc perspektywy awansu w brytyjskiej służbie, osiadł w Caracas. Był traktowany z wielkim wyróżnieniem przez hiszpańskiego kapitana-generała Juana Manuela Cajigala i otrzymał pracę jako tłumacz między Hiszpanami, Anglikami i Amerykanami. Później podróżował przez większość europejskich kolonii w Indiach Zachodnich i na kontynencie Ameryki, ożenił się z hiszpańską amerykańską damą, dzięki której nabył własność ziemi i niewolników i uzyskał mandat w armii hiszpańskiej. Chociaż pozostał na brytyjskiej liście półpłacowej do 1832 roku, przez kilka lat przed tą datą zajmował stanowisko oficera sztabowego w służbie hiszpańskiej, po którym napisał długi raport o koloniach Hiszpanii (Puerto Rico i Kuba) i swoich opiniach na temat pracy niewolniczej.