Wraz z wybuchem II wojny światowej Whiteley zgłosił się na ochotnika do Royal Air Force. Jednakże odrzucili go ze względu na słaby wzrok. Następnie złożył wniosek do Royal Marines, którzy go przyjęli i rozpoczął szkolenie oficerskie. 1 stycznia 1940 r. otrzymał dowództwo jako drugi porucznik. W dniu 20 marca 1942 r. jego komisja została potwierdzona i otrzymał stopień porucznika z stażem od 14 czerwca 1941 r. Podczas wojny służył na pokładzie okrętu pancernego i na pokładzie lekkiego krążownika. Podczas drugiej części wojny służył w brytyjskiej floty na Pacyfiku, która walczyła z Japończykami. Mógł twierdzić, że wystrzelił kilka ostatnich strzałów wojny: 15 sierpnia 1945 r., podczas ataku japońskiego samolotu na jego statek, próbował go zestrzelić, gdy wiadomość o zawieszeniu broni z Japonią
został otrzymany.