Wheeler poważnie zachorował podczas kampanii i przekazał dowództwo dywizji generałowi brygady Samuelowi Sumnerowi. Wheeler był jeszcze niezdolny do walki w lipcu, kiedy bitwa pod San Juan Hill
Ale gdy usłyszał dźwięk strzelaniny, "War Child" wrócił na front, mimo swojej choroby. Jako najwyższy oficer obecny na froncie wydawał rozkazy pierwszej dywizji pod dowództwem Jacoba F. Kenta, zanim powrócił do własnego dowództwa. Po zdobyciu wyżyn, Wheeler zapewnił generała Williama R. Shaftera, że pozycja może zostać utrzymana w razie ewentualnego kontrataku. Prowadził dywizję podczas oblężenia Santiago i był starszym członkiem komisji pokojowej.