Po ukończeniu kwalifikacji mechanika Caldwell dołączył do McLarena w
Grand Prix Włoch 1967. Następnie został dyrektorem technicznym zespołu. Współpracował m.in. z Emersonem Fittipaldi, Jamesem Huntem i Jochenem Massem. Był zaangażowany w projektowanie, produkcję i przygotowanie samochodów do wyścigów i był wynalazcą rozrusznika powietrznego, aby samochody były lżejsze, a także wprowadził szósty bieg, spodnie, aby zwiększyć siłę spadku i mundury zespołowe, aby zastąpić asortyment kombinezonu i innych ubrań, które były wcześniej noszone.