Hershiser wygrał dwa mecze, które rzucił w 1995 American League Championship Series.
(ALCS) przeciwko Seattle Mariners i został wybrany na MVP ALCS, pierwszym graczem, który zdobył nagrodę MVP LCS w obu ligach. W 1995 roku skutecznie rzucił w World Series przeciwko Atlanta Braves, chociaż Indianie przegrali serię w sześciu meczach.