Nie odniósł sukcesu w Londynie, w 1805 roku udał się statkiem do Rosji, ale rozbił się w Memel, gdzie zebrał fundusze na pozostałą podróż, malując portrety holenderskiego konsula i innych. Następnie udał się drogą lądową do Sankt Petersburga, przechodząc przez znaczną część rosyjskiej armii w drodze do
Austerlitz. W rosyjskiej stolicy znalazł przyjaciół, w tym sir Aleksandra Crichtona, lekarza cesarskiej rodziny. Nauczył się rosyjskiego, podróżował we wnętrzu kraju i spędził kilka lat na Ukrainie, odbywając wycieczki do Turcji, Tatarii i innych miejsc, badając kulturę Kozaków, Czerkeszów i Tatarów oraz zbierając broń i zbroję. W 1809 roku jego obraz "Rosyjscy chłopcy świętują" został wystawiony w Królewskiej Akademii.