Bailey został oficjalnie wybrany do reprezentacji Kanady na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1996 po zdobyciu trzeciego z rzędu tytułu w biegu na 100 metrów. 27 lipca, po bardzo zaburzonym starcie w wyścigu, Bailey wygrał olimpijski tytuł na 100 metrów ustanawiając nowy rekord świata z czasem 9,84 sekundy. Podczas wyścigu osiągnął maksymalną prędkość 12,10 m/s (43,6 km/h lub 27,1 mph), co było najszybszą maksymalną prędkością kiedykolwiek zarejestrowaną przez człowieka w tym czasie. Wielu Kanadyjczyków uważało, że zwycięstwo Bailey przywróciło wizerunek kanadyjskich sportowców, po ujawnieniu historii dopingu Bena Johnsona. W tym czasie Bailey był tylko drugą osobą po Carl Lewis, która posiadała wszystkie główne tytuły na 100 metrów jednocześnie (mistrz świata, mistrz olimpijski i rekordzista świata). 6 dni później, ponownie ukończył 100m/4x100m podwójnie, zapewniając Kanadzie pierwszy w historii tytuł olimpijski 4x100m
w krajowym rekordzie 37,69 sekundy.