Po powrocie do Chicago w listopadzie 1897 roku, związał się z grupą wokół czasopisma "Free Society", w skład której wchodziła Emma Goldman. Najwyraźniej spiskował z nią, by spróbować uwolnić Alexandra Berkmana z więzienia, przebijając tunel do więzienia, bez powodzenia. Po zabójstwie prezydenta McKinleya
Został aresztowany i wsadzony do więzienia z innymi współpracownikami czasopisma, ale zwolniony wkrótce potem. Fox kontynuował karierę pisarską i przemówienną w Nowym Jorku i Chicago przez następne kilka lat, poślubiwszy Esther Abramowitz gdzieś w połowie dekady.