W czasie II wojny światowej Portugalia i jej kolonie pozostały neutralne, ale alianci postrzegali Timor Wschodni jako potencjalny cel japońskiej inwazji. Po wybuchu wojny na Pacyfiku w 1941 roku wojska australijskie i holenderskie zostały wysłane do Dili mimo sprzeciwu Portugalii. W odpowiedzi Japończycy zaatakowali Dili w ramach dwuczęściowej inwazji na Timor.
- Co? Miasto było w większości opuszczone przed inwazją, a siły sojusznicze wycofały się dalej na wyspę. Japończycy zostawili portugalskiego gubernatora na stanowisku, ale przejęli administrację. Większość Dili została zniszczona w czasie wojny, w wyniku pierwszej japońskiej inwazji i późniejszych bombardowań aliantów. Japońskie siły na wyspie Timor poddały się australijskim siłom pod koniec wojny. Po kapitulacji australijski urzędnik udał się do Dili, gdzie 23 września 1945 roku poinformował portugalskiego gubernatora o kapitulacji Japonii.