W czasie wiosennych treningów w sezonie 1987 LaValliere został wymieniony na Pittsburgh Pirates razem z Andy Van Slyke i Mike Dunne w zamian za kolegę z drużyny Tony'ego Peńę. LaValliere i Van Slyke później stali się stałymi członkami niezwykle udanych drużyn Pirates na początku lat 90., kiedy Pittsburgh zdobył trzy kolejne serii mistrzostw ligi narodowej od 1990 do 1992 roku. Na nieszczęście dla Piratów, przegrali we wszystkich trzech występach w NLCS, w 1990 roku do ostatecznego mistrza świata Cincinnati Reds i w 1991 i 1992 roku do Atlanta Braves. W
1992 NLCS, LaValliere był zaangażowany w słynną grę finałową 7 meczu, gdy atlantański piłkarz pierwszej bazy (i były Pirat) Sid Bream poślizgnął się i ledwie pokonał tag LaValliere'a, aby zdobyć zwycięski run dla Braves.