Dempsey, absolwent Royal Military College, Sandhurst, został mianowany porucznikiem w Royal Berkshire Regiment. Jako młodszy oficer walczył na froncie zachodnim podczas I wojny światowej, gdzie został ranny i odznaczony Krzyżem Wojskowym. Po wojnie służył w Iraku podczas
Irackie powstanie w 1920, Iran podczas wojny domowej w Rosji i w Indiach.