Gonzalez był startowym krótkim rozgrywającym Blue Jays od 1995 do 2001. W 1999 roku jego sezon został skrócony po rozpoczęciu z średnią.290 z powodu rozerwanego brzucha w jego ramieniu rzucającym. Dr James Andrews przeprowadził operację w sierpniu i po sześciomiesięcznej rehabilitacji wrócił do Blue Jays jako ich początkowy krótki. W swojej karierze Gonzalez miał średnią.250 z przyzwoitą mocą dla środkowego piłkarza, ale nie był w stanie uderzyć o wysoką średnią. Nadrobił brak średniej dobrą produkcją RBI i solidną obroną. Skończył karierę z 536 RBI i 137 home runami. Dwukrotnie prowadził ligę amerykańską w odsetku polających w krótkich stopkach i jest rekordzistą w lidze amerykańskiej w liczbie asyst w jednym meczu z 13, a w 1997 roku zajął pierwsze miejsce w rankingu Total Zone Runs jako SS z 13. Po spędzeniu ośmiu lat z Toronto Blue Jays, został wymieniony na Chicago Cubs w dniu 21 grudnia 2001 roku za Félix Heredia i minor leaguer James Deschaine. Gonzalez miał dwa swoje najlepsze sezony jako startowy krótki rozgrywający dla Cubs w latach 2002-2003. W 2003 r. osiągnął najwyższy wynik w karierze, 20 home runów i awansował do postseason z Cubs. Silną stroną Gonzaleza w postseason była jego ofensywa; pobił.275 i uderzył 4 home runs w 12 meczach postseason. Podczas upadku Cubs w ósmej rundzie w meczu nr 6 2003 NLCS przeciwko Florida Marlins, który stał się niesławny z powodu
Steve Bartman Incident, Gonzalez popełnił błąd w piłce w dziurze trafionej przez Miguela Cabrerę, przyczyniając się do tego, że Marlins zdobyli siedem przebiegów, pięć niezasłużonych, później w tej rundzie.