W czasie II wojny światowej, kapitan Bearskin był dowódcą bombowca B-24 Liberator, działającego na Pacyfiku. W 1948 r. uczestniczył w
Berlin Airlift jako dowódca eskadry. Podczas wojny koreańskiej ponownie służył jako dowódca eskadry. W 1960 roku Bearskin przeszedł na emeryturę w stopniu podpułkownika. Wśród wielu wyróżnień i odznaczeń znalazły się Distinguished Flying Cross i Medal for Human Action.