Po aneksji państw bałtyckich przez Sowietów, Day przeniósł się do Szwecji, by kontynuować pracę jako korespondent Tribune w Sztokholmie. W 1941 roku Day towarzyszył wojskom fińskim, gdy
W wrześniu 1942 r. opuścił stanowisko i wstąpił do armii fińskiej. Tribun zażądał natychmiastowego powrotu, a Day postanowił zostać i spróbować walczyć z Finami. Finie ostatecznie odrzucili jego przyjęcie na podstawie nacisków ze strony rządu USA. Jego paszport wygasł i nie został odnowiony, więc Day został bezrobotny i nie mógł swobodnie podróżować.