Po wybuchu pierwszej wojny światowej, Le Fleming zrezygnował ze stanowiska w Sandhurst, by dołączyć do swojego pułku w październiku 1914, służąc z 1 batalionem w północnej Francji. Walczył w bitwie pod La Bassée.
i został ranny w twarz w Richebourg-l'Avoué w pobliżu Bethune pod koniec października. Rana była na tyle poważna, że musiał zostać odsyłany do domu na leczenie. Le Fleming ożenił się w okresie jego powrotu do zdrowia.