Guerrero miał up-and-down 2005 postseason, batting.389 w zwycięstwie ALDS nad New York Yankees, ale tylko.050 w
ALCS przeciwko ostatecznym mistrzom świata Chicago White Sox. Lepiej mu poszło w krajowej reklamie telewizyjnej Pepsi z trzecim bazmanem Yankees Alexem Rodriguezem; obaj zaangażowali się w osobistą rywalizację o home run, która zakończyła się złamanie księżyca. Guerrero pojawił się również w czwartym meczu World Series w 2005 roku, gdzie został przedstawiony jako członek zespołu Latino Legends Team Major League Baseball.