Napisz kontynuację tego paragrafu - Gregory został zawodowcem po rozgrywce w Pucharze Walkera w 2017 roku. Pod koniec 2017 roku rozegrał kilka turniejów i zajął 8 miejsce w Challenge de España. W 2018 roku zmagał się z kontuzją i niewiele osiągnął. Zakwalifikował się do US Open 2018
, zdobywając 67 i 69 punktów w kwalifikacjach w Walton Heath Golf Club, jego pierwszym głównym mistrzostwie jako profesjonalista. W pierwszej rundzie U.S. Open zdobył 92 punkty, w tym 10 bogeys, 3 podwójne bogeys i 2 potrójne bogeys i pomimo drugiej rundy 75, ukończył ostatni z 156 zawodników. Jednak sezon zakończył się sukcesem, gdy zdobył kartę European Tour 2019 poprzez Q School po zakończeniu remisu na 11 miejscu w 6-kręgowym etapie finałowym.