Winnington zdobyła trzy brązowe medale na Mistrzostwach Świata w Pływaniu dla Młodzieży FINA 2017
w biegu swobodnym na 200 metrów, w biegu swobodnym i w połączeniu. Przełom Winningtona nastąpił na Igrzyskach Wspólnoty Narodów w 2018 roku, gdzie zdobył złoto w sztafecie freestyle obok Kyle'a Chalmers'a, Alexandra Grahama i Macka Hortona. Czas zespołu stawki 7:05.97 był rekordem gry.