Napisz kontynuację tego paragrafu - Winter został wybrany na początek otwarcia sezonu 1903 w Bostonie, pokonując Rube'a Waddella i Philadelphia Athletics, 9 do 4, na Huntington Avenue Grounds. Grał w meczu, w którym Amerykanie zdobyli tytuł mistrza, choć nie grał w 1903 World Series.
Bo Boston użył tylko Cy Younga, Billa Dinneena i Long Toma Hughesa. Winter pracował jako sprzedawca biletów podczas serialu. W sezonie 1903 był sporadycznie skuteczny, co "Reach Guide" z 1904 roku przypisał niepełnemu wyzdrowieniu z choroby.