Flanagan był płodnym artystą medalowym. Wśród jego ważniejszych prac, zaprojektował oficjalny medal
Międzynarodowa Wystawa Panama-Pacific z 1915 roku. Później wyrzeźbił Medal Verdun, prezent Stanów Zjednoczonych dla Francji upamiętniający bitwę pod Verdun w I wojnie światowej. Napis na nim brzmi: "Nie przejdą", a medal znajduje się w bazie danych Lafayette o sztuce amerykańskiej we francuskich zbiorach narodowych. Flanagan stworzył również pierwszy numer wpływowego Kręgu Przyjaciół serii Medalionów, "Hudson-Fulton Celebration" z 1909 roku, i przyczynił się do następcy serii Society of Medalists ze swoim medalem "Aphrodite-Swift Runners" z 1932 roku.