- Holliday urodził się w Providence, Rhode Island. Oglądał Star Trek jako dziecko i chciał zostać astronautą. Dorastał w Scarsdale w Nowym Jorku. Holliday studiował inżynierię mechaniczną na Uniwersytecie Carnegie Mellon, gdzie był jednym z zaledwie piętnastu afroamerykańskich inżynierów w swojej klasie. Podczas studiów zainteresował się robotyką, gdyż wybuch jądrowy na Three Mile Island
W rezultacie powstała spółka zrzeszona z Carnegie Mellon o nazwie RedZone Robotics, z Redem Whittakerem jako głównym naukowcem. Holliday pracował z Redem Whittakerem, który projektował roboty do eksploracji skażonego reaktora. Został wybrany do udziału w Międzynarodowym Uniwersytecie Kosmicznym w 1991 roku i osiągnął finały korpusu astronautów Stanów Zjednoczonych w 1994 i 1996 roku. Holliday wycofał swoją aplikację do NASA po katastrofie wahadłowca Columbia.