W 1864 roku Osborn dowodził 1 Brygadą, 1 Dywizją XXIV Korpusu Armii Jamesa. Osborn został ciężko ranny w bitwie pod Drewry's Bluff
14 maja 1864, kiedy kula z muszkietu rozbiła mu prawy łokieć i wbiła się w ramię. Został w szpitalu do września, zanim został zwolniony do służby. W grudniu wyzdrowiał wystarczająco, by zgłosić się do służby. Jednak do końca życia cierpiał na ankylozę zranionego łokcia.