Wypełnij następujące zdanie: 31 lipca 2009 roku, został wymieniony na New York Yankees za gracza Chase'a Weemsa. 1 sierpnia 2009 roku Hairston dostał swój pierwszy hit i RBI jako Yankee. 17 października 2009 roku dostał swój pierwszy post-season hit w swojej pierwszej karierze post-season at-bat i później zakończył 13-inningowy
ALCS, 2 mecz, zdobywając punkt na błędu Angels' Maicer Izturis. To dało Jankesom przewagę 2 do 0 w trzecim meczu serii. Miał 1 trafienie w 6 uderzeniach dla Yankees w 2009 World Series. W pół sezonu z Yanksami, uderzył.237 z 2 homerunami i 12 RBI w 45 meczach.