W 1952 roku Kavanagh został pierwszym Australijczykiem, który wygrał wyścig motocyklowy Grand Prix, kiedy wygrał 350cc Ulster Grand Prix. W 1956 roku wygrał Junior TT w wyścigach TT na Wyspie Man. Kavanagh wziął udział w dwóch Grand Prix Formuły 1 w 1958 roku z własnym Maserati 250F, po raz pierwszy w Monako
gdzie nie zakwalifikował się, i wreszcie w Grand Prix Belgii, gdzie nie mógł wziąć udziału w wyścigu, ponieważ wybuchł mu silnik podczas treningu, po tym jak zakwalifikował się na 20 miejsce z 28 uczestników.