23 lipca 1861 r. został dowódcą Piątego Regimentu Ochotniczego Piechoty Connecticut i otrzymał stopień pułkownika. Pierwotnym pułkiem był 1st Regiment Colts Revolving Rifles of Connecticut i miał być dowodzony przez Samuela Colta, ale jednostka nigdy nie weszła na boisko. Z powodu niepowodzeń w organizacji, pułk został zreorganizowany w maju 1861 roku. Na początku marca 1862 roku Ferry poprowadził swoje oddziały przez rzekę Potomac i zaatakował konfederatów w Winchester w Wirginii. Działanie to później doprowadziło do tego, co stało się
Pierwsza bitwa pod Winchesterem. Ferry był dobrze chwalony za swoje umiejętności jako przywódca i jako strateg wojskowy. 17 marca 1862 roku został awansowany na generała brygady. Został następnie umieszczony pod dowództwem generała Jamesa Shieldsa, którego dywizja dołączyła do dywizji generała Irvina McDowella. Pod dowództwem McDowella Ferry walczył w pierwszej bitwie pod Winchesterem. Ferry nadal służył pod Shieldsem podczas kampanii w Dolinie.