Sutcliffe wygrał 31 meczów w ciągu następnych dwóch sezonów dla Clevelanda i prowadził ligę amerykańską pod względem średniej wygranej. W połowie roku, Cleveland wymienił Sutcliffe'a na Chicago Cubs za Mela Halla i Joe Cartera. Sutcliffe odbił i wygrał 16 meczów dla Cubs, przegrywając tylko jeden, pomagając im w mistrzostwach dywizji. 2 października 1984 rozpoczął pierwszy mecz NLCS
Nie tylko zdobył zwycięstwo, ale także uderzył homerun w trzeciej rundzie. Pięć dni później Sutcliffe rzucił w ostatnim meczu serii na stadionie Jacka Murphy'ego, ale przegrał po stracie czterech przebiegów w siódmej inning.