Simon był stałym graczem w pokera, szczególnie w Texas Holdem. Jako dziecko poznał grę w pokera poprzez cotygodniowe rodzinne gry w pokera i wycieczki do kasyna z dziadkiem. Simon nie uważał się za poważnego gracza aż do meczu w domu pisarza Davida Steinberga z kilkoma "naukowymi" graczami, co zachęciło go do studiowania gry i uczestniczenia w licznych turniejach, chociaż postanowił nie stać się profesjonalistą. Uczestniczył w World Series of Poker (WSOP) każdego roku w latach 2007-2011, kończąc na pieniądzach w sześciu wydarzeniach. W 2007 roku, w turnieju No-Limit Texas Hold'em z udziałem 6358 graczy, ukończył 329 miejsce z wynikiem 39 445 dolarów. W 2007 r. zajął 16. miejsce, wygrywając 35 493 dolarów na 1000 1048 graczy No-Limit Hold'em w / Re-Buys w 2007 r., 41 miejsce, wygrywając 10 708 dolarów na 1000 706 graczy No-Limit Hold'em w / ReBuys w 2008 r., 53 miejsce, wygrywając 10 692 dolarów na 1000 879 graczy No-Limit Hold'em w / ReBuys w 2008 r., 20 miejsce, wygrywając 24 066 dolarów na 10 000 275 graczy World Championship Pot-Limit Hold'em w 2009 r. i 500 miejsce, wygrywając 23 876 dolarów na 10 000 6 865 graczy No-Limit Hold'em Championship w 2009 r.
W 2011 roku. Wygrał również nagrodę $300 438 dla graczy No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee na 2009 L.A. Poker Open, wygrywając $22 228. Jego największym zwycięstwem zarówno pod względem wielkości pola, jak i nagrody pieniężnej było $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee na Winnin O' The Green w 2010 roku, gdzie wygrał $57,308. Prywatne gry pokera Simona z przyjaciółmi sławami zostały opisane jako "głośne i bardzo zabawne". Ich reputacja doprowadziła do tego, że Playboy TV wyprodukował program "Sam's Game", telewizyjną wersję, w której Simon był gospodarzem i mistrzem ceremonii meczu Texas Hold 'em w Las Vegas; on wyprodukował program. Wcześniej pojawił się w 2009 roku w odcinku "High Stakes Poker".