W serii dywizyjnej, Cubs zmierzyli się z Atlantą, a Prior rozpoczął trzeci mecz przeciwko byłemu Cub'owi Gregowi Madduxowi. Prior pozwolił na dwa uderzenia i jeden bieg, rzucając kompletną grę i uderzając siedem, gdy Cubs wygrali 3<unk>1. Po pięciomiesięcznym zwycięstwie nad Braves, Cubs zmierzyli się z Florida Marlins w NL Championship Series. Prior rzucił w ósmej inningie w meczu 2, dopuszczając trzy przebiegi (dwa zdobyte) i uderzając pięć w zwycięstwie 12 do 3, zanim ponownie zajął kopiec w meczu 6. Przez siedem inningów, rzucał bezcelową piłkę, pozwalając tylko na trzy trafienia, gdy Cubs przejęli przewagę 3 do 0. /Kiedy Mike Mordecai /wyleciał przeciwko niemu, /aby rozpocząć ósmy, /Cubs byli pięć outów od /grywania w pierwszej World Series od 1945 roku. Juan Pierre trafił podwójnie, wyciągając Luisa Castillo, który trafił faul na lewą linię pola, którą ścigał Moisés Alou. Piłka spadła na krawędź trybuny, a Steve Bartman
, wiatrak, sięgnął po niego, uniemożliwiając Alou złapanie. Castillo odszedł, a Prior i Cubs nigdy nie odzyskali sił po tym incydencie. Prior miał problemy z dowództwem i porzucił przewagę z pomocą kiepskiej gry obronnej, zwłaszcza z piłką na ziemi przez shortstopa Alexa Gonzaleza, która mogła spowodować podwójną grę. Po tym, jak Derrek Lee trafił podwójny RBI, który wyrównał mecz i umieścił biegaczy na drugim i trzecim miejscu, Prior został usunięty z gry i zastąpiony przez Kyle'a Farnswortha. Marlins zdobyli osiem punktów w tej inning, a Prior został oskarżony o porażkę 8-3. /Cubs przegrali siódmy mecz, /a ich 94-letnia susza w World Series trwała.