Po kilku miesiącach pracy jako urzędnik prawny, wybuch drugiej wojny światowej skłonił Wilmota do dołączenia do australijskiej korporacji radiowej. W 1940 r. został wysłany na Bliski Wschód i sprawozdawca z Afryki Północnej, Grecji i Syrii; był w Tobruku podczas oblężenia w 1941 r. Kiedy Japonia wkroczyła do wojny, Wilmot wrócił do Australii, a następnie udał się na pokrywę wojny na Pacyfiku. Raportował z Papui podczas japońskiej inwazji w 1942 roku, w tym kampanii Kokoda Track.
, gdzie podszedł do przodu, wokół Abuari i Isurava, z kolegą korespondentem wojennym Osmarem White'em i operatorem Damienem Parerem. Wilmot uważał generała Sir Thomasa Blameya za niekompetentnego i protestował przeciwko zwolnieniu przez niego generała porucznika Sydney Rowella.