W 1777 roku armia kontynentalna pod dowództwem George'a Washingtona przeszła przez Chester w drodze na spotkanie z armią brytyjską.
dowodzony przez generała Howe'a w bitwie pod Brandywine. John Armstrong otrzymał rozkaz przejęcia dowodzenia milicją stacjonującą w Chester. Armia kontynentalna uciekła do Chester po klęsce w bitwie pod Brandywine. Część sił brytyjskich zajęła Chester, gdy ścigali Armię Kontynentalną uciekającą do Filadelfii.