Napisz kontynuację tego paragrafu - Sillitoe rywalizował w Coburg Athletic Club. Po przejściu na emeryturę zajął się treningiem lekkoatletycznym i pomógł położyć fundamenty jednej z najbardziej udanych epok australijskiego sprintingu z East Melbourne Harriers Athletic Club. Wśród australijskich reprezentantów, których Sillitoe trenował, znajdują się Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis i Ken Hall. Był trenerem Igrzysk Wspólnoty Narodów w 1982 roku.
Zespół i od 1983 do 2014 roku był trenerem lekkoatletycznym w Caulfield Grammar School w Melbourne.