Po zakończeniu wojny, 1st Royal Berkshires służył w alianckich okupacjach Nadrenii. 16 lutego 1919 roku Dempsey powrócił do Wielkiej Brytanii na urlopie. Latem zagrał w dwóch meczach kriket pierwszej klasy dla Sussex przeciwko Oxford University i Northamptonshire. Pierwszy batalion został utworzony ponownie w obozie Chiseldon w Wiltshire w czerwcu 1919 roku. We wrześniu został wysłany do Iraku, gdzie pomógł stłumić
Irackie powstanie z 1920 roku. W sierpniu 1920 roku batalion przeniósł się do Iranu, gdzie stał się częścią Sił Północnej Persji (Norperforce) w czasie rosyjskiej wojny domowej. Podczas gdy jego batalion stacjonował w Iranie, Dempsey zajął się Pelmanismem. Pod koniec 1921 roku firma przeniosła się ponownie, tym razem do Bareilly w Indiach, a Dempsey przejął firmę C, ale w 1922 roku wrócił do Anglii na pierwsze urlopy od prawie trzech lat. Wrócił do Indii później w tym roku, zanim ponownie powrócił do Anglii w 1923 roku, tym razem, aby podjąć stanowisko w Królewskim Kolegium Wojskowym w Sandhurst.