Bailey rywalizowała dla swojej rodzimej Jamajki na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2004, gdzie zajęła piąte miejsce na 100 metrów.
i czwarty na 200 metrów. Wraz z mistrzynią na 200 m Veronicą Campbell, Tayną Lawrence i Sherone Simpson wygrała sztafetę 4 × 100 m.