W sierpniu 2009 roku Ya'alon odwiedził ruiny Homesh, osady, która została zniszczona podczas izraelskiego wycofania się z Gazy.
w 2005 roku i zwiedził izraelskie osady na północy Zachodniego Brzegu, uważane za nieautoryzowane placówki. Powiedział, że te społeczności są legalne i nie powinny być nazywane "nielegalnymi". Ponadto uczestniczył w konwencji Manhigut Yehudit ("Żydowskie przywództwo"), bardziej prawicowego segmentu osadników w prawicowej partii Likud, w której potępił plan rozłączenia, nazwał Peace Now "wirusem" i powiedział, że "Zawykliśmy do tego, że Arabowie mogą żyć wszędzie, w Negew, Galilei, Nablusie, Jenin, a [z drugiej strony] są obszary, w których Żydom nie wolno żyć. My to spowodowaliśmy". Stwierdził również, że "co do kwestii osiedli, moim zdaniem Żydzi mogą i powinni żyć wszędzie w Ziemi Izraela. Po pierwsze, każda umowa musi uzyskać zgodę władz, a to co dzieje się na miejscu, wbrew tym decyzjom i tak dalej, nie jest legalne. To niezgodne z prawem".