26 września 1371 roku, Osmanowie pokonali dużą armię chrześcijańską prowadzoną przez serbskich braci Vukašin Mrnjavčević i Jovana Uglješa w bitwie pod Czernomenem.
- Co? Natychmiast zwrócili się przeciwko Bułgarii i podbili północną Trakię, Rodopy, Kostęce, Ichtymana i Samoków, skutecznie ograniczając władzę Iwana Szyszmana na terenach na północ od gór Bałkanów i Doliny Sofijskiej. Nie mogąc się oprzeć, bułgarski monarch został zmuszony do stania się wasalem Ottomanów, a w zamian odzyskał niektóre z utraconych miast i zapewnił dziesięć lat niewygodnego pokoju.