Wypełnij następujące zdanie: Wilkinson dołączył do Connacht w sezonie 2006/07 i zadebiutował 1 września 2006 roku w wyścigu wyścigowym przeciwko szkockiej drużynie Border Reivers w Lidze Celtic, grając pełnych 80 minut w zwycięstwie Connacht. Pierwszy występ w reprezentacji Connacht odbył się 20 października 2006 roku przeciwko Harlequins w European Challenge Cup 2006/07, wchodząc jako zastępca. W pierwszym sezonie Wilkinson zagrał w sumie 18 meczów w Celtic League, z czego 16 jako zawodnik, a także w pięciu meczach w Challenge Cup. W następnym sezonie Wilkinson nadal regularnie grał w drużynie. Liczba zespołów zmniejszyła się do 10 w
W sezonie 2007/08 w Celtic League, Wilkinson wystąpił we wszystkich 18 meczach Connacht, a tylko jeden z tych występów był zamiennikiem. Oprócz występów w Lidze Celtic, Wilkinson rozpoczął wszystkie sześć meczów Connacht w Challenge Cup.