Skvirsky otrzymał stanowiska oficera sztabowego i akademii wojskowej w latach trzydziestych i ukończył Akademię Wojskową w Frunze, gdzie także uczył. W wrześniu 1939 r. jako oficer sztabowy przydzielony do 14. Armii z siedzibą w okręgu wojskowym Leningrad, wziął udział w
Wojna radziecko-fińska 1939-1940 r. i został szefem sztabu 14. Armii w październiku 1940 r.