Wypełnij następujące zdanie: W 1954 roku Oliva został mianowany podporucznikiem w armii kubańskiej po ukończeniu kubańskiej Akademii Wojskowej, "Szkoły Kadetów". Po ukończeniu Akademii Artyleryjskiej z wyróżnieniem w 1955 r. został profesorem artylerii w Szkole Kadetów do 1958 r. W latach 1958-1959 był studentem, również z wyróżnieniem, i instruktorem w US Army Caribbean School w
Strefa Kanału Panamskiego. Pod koniec 1959 roku, po tym jak rewolucja Castro obaliła generała Batistę, kubańska armia została "oczyszczona", ale Oliva został mianowany inspektorem generalnym w INRA. W maju 1960 roku był jednym z grupy byłych kubańskich oficerów planujących kampanię przeciwko reżimowi Castro. Wszyscy byli absolwentami kubańskiej akademii wojskowej. Opuścił armię na początku sierpnia 1960 roku i poleciał do Miami. 29 sierpnia 1960 roku Oliva i około 40 młodych Kubańczyków wygnanych, zwerbowanych przez Centralną Agencję Wywiadowczą, zostali przetransportowani samolotem CIA C-54 do San José w Gwatemali, aby przeprowadzić szkolenie partyzanckie, które później stało się konwencjonalne.