Sutcliffe wygrał 31 meczów w ciągu następnych dwóch sezonów dla Clevelanda i prowadził ligę amerykańską pod względem średniej wygranych. W połowie roku, Cleveland wymienił Sutcliffe'a na Chicago Cubs za Mela Halla i Joe Cartera. Sutcliffe odbił i wygrał 16 meczów dla Cubs, przegrywając tylko jeden, pomagając im w mistrzostwach dywizji. 2 października 1984 rozpoczął pierwszą grę
/Ligi Narodowej przeciwko San Diego Padres, /zostawiając dwa trafienia i bez żadnych przebiegów, /nie tylko zdobywając zwycięstwo, /ale także uderzając w homerun w trzeciej rundzie. Pięć dni później Sutcliffe rzucił w ostatnim meczu serii na stadionie Jacka Murphy'ego, ale przegrał po stracie czterech przebiegów w siódmej inning.