Montagu krótko służył w Flocie Śródziemnomorskiej jako kadet na pokładzie statku wysyłkowego pod dowództwem A. C. Hobarta. Został osobiście wybrany przez Henry'ego Keppla do służby na pokładzie fregaty, która w październiku 1856 roku odpłynęła z Portsmouth na stację chińską. 28-dniowa podróż "Raleigh" do Przylądka Dobrej Nadziei była uważana za rekord dla żaglowca. Po krótkich przystankach w Penang i Singapurze, "Raleigh" pospieszył do Hong Kongu z wojną
z Chinami. Po kilku miesiącach na morzu "Raleigh" znalazł się w promieniu trzydziestu mil od Hongkongu, gdy 14 kwietnia 1857 roku statek uderzył w nieznane skały. Pomimo wysiłków załogi statku, aby wypompować wodę z statku na tyle długo, aby dotrzeć do Hongkongu, "Raleigh" wylądował na brzegu na błotnym brzegu, a załoga statku ewakuowała się na pobliską wyspę. Z pomocą francuskiej marynarki wojennej załoga powróciła do Hongkongu, a Montagu wrócił na pokład.