W 1903 Pirates zostali pokonani przez Boston Americans w pierwszym
Mistrzostwa Świata. Pirates wygrali World Series w 1909 roku, pokonując Detroit Tigers. Od tego czasu Pirates wygrali World Series w 1925, 1960, 1971 i 1979. Oprócz tych pięciu zwycięstw w World Series, Pirates zdobyli dziewięć tytułów w National League i zakwalifikowali się do playoffów piętnaście razy, z czego sześć było w ciągu dwunastu zwycięskich sezonów między 1969 a 1980 rokiem.