- Służył jako kapitan milicji podczas upadku Antwerpii.
, w którym miasto poddało się księciu Parmy. Potem przeniósł się do Middelburgu. W styczniu 1588 roku Van Os poślubił Margrethę van de Piet. Wraz z bratem Hendrikem żeglował po skórę, zboże i kamienie szlachetne, głównie w Lewancie i miastach nad Morzem Bałtyckim. W 1595 roku wraz z Isaacem le Maire wyjechał na wyprawę po sól do Setubalu. Van Os nabył ponad jedną siódmą gruntów w Beemster.