W 2011 roku Waltrip ogłosił, że będzie próbował 25 raz z rzędu wygrać Daytona 500. Waltrip zatrzymał swoich kierowców na 2011 r. David Reutimann z numerem 00 i Martin Truex, Jr. z numerem 56, obaj będą jeździć w pełnym rozkładzie. Oprócz Daytona 500, Waltrip startował w tym roku w trzech wyścigach: Aaron's 499, Quaker State 400 i Good Sam Club 500. Oprócz Sprint Cup w Daytona, Waltrip rywalizował również w Camping World Truck Series i Nationwide Series. Zdobył emocjonalne zwycięstwo w NextEra Energy Resources 250, które miało miejsce 10 lat po śmierci Dale Earnhardta i jego pierwszym zwycięstwie w Sprint Cup Series. Zwycięstwo sprawiło, że Waltrip stał się 22. kierowcą, który wygrał wyścig we wszystkich trzech serii krajowych wyścigów NASCAR. W następnym dniu, po zwycięstwie w piątek, zajął dziewiąte miejsce w wyścigu Nationwide Series. W niedzielę po południu, w ramach obchodów dziesiątej rocznicy śmierci Dale'a Earnhardta w wyścigu Daytona 500 w 2001
, (który wygrał Waltrip) Waltrip prowadził replikę samochodu nr 15 sponsorowanego przez NAPA Auto Parts, który prowadził w tym czasie. Jednak Waltrip ukończył wyścig na 40. miejscu po tym, jak został złapany w wczesnym wypadku, który wyeliminował 14 samochodów. Przez resztę 2011 roku Waltrip powiedział, że pracuje nad planami, aby spróbować wyścigu inauguracyjnego Pucharu Sprintu na Kentucky Speedway w lipcu, wraz z jego pierwszym startem w Le Mans z AF Corse. W czerwcu biegał w 24 Godzinach Le Mans 2011 w jednym z AF Corse wprowadzonych Ferrari. Samochód, którym kierował wraz z Robertem Kauffmanem i Rui Águasem, ukończył 178 okrążeń przed wycofaniem się, kończąc 38 miejsce w klasyfikacji generalnej. 29 września 2011 roku ogłoszono, że Waltrip zastąpi Jeffa Hammonda w FOX's Hollywood Hotel w serialu NASCAR na Fox, począwszy od Daytona 500 w 2012 roku z Chrisem Myersem i jego bratem Darrellem Waltripem.