W maju 1608 roku, podczas rebelii O'Doherty'ego, wkroczył do Ulster przeciwko sir Cahirowi O'Doherty'emu, który
Spalili Derry, zabili go i rozproszyli jego zwolenników. Za ten sukces Sir Richard został nagrodzony 29 czerwca 1609 roku dotacją majątku Powerscourt w hrabstwie Wicklow.