Native Americans, odkrywcy i osadnicy ciągnęli lub przewozili kajaki i małe łodzie po tym wąskim pasie ziemi pomiędzy laguną Mosquito i rzeką Indian. Ostatecznie stał się znany jako "przejazd". Łączenie obu wód było od dawna wyzwaniem dla pierwszych osadników tego obszaru. Hiszpanie odwiedzili tę wyspę już w 1605 roku, przesuwając łodzie po ziemi pokrytej korą drzewa morwy. Pierwsi osadnicy ciągnęli szkuny na rolkach i ślizgach. Fort Ann został założony w pobliżu w 1837 roku, podczas II wojny Seminole
(1835<unk>1842), aby chronić haulover przed Indianami i przenosić dostawy wojskowe z laguny do rzeki. W roku 1852 wykonawca G.E. Hawes wykopał pierwszy kanał, wykorzystując niewolników. Była głęboka, szeroka i ukończona na czas III wojny Seminole (1856-1858). Do czasu pojawienia się kolei w roku 1885 korzystały z niej statki parowe i towarowe. W 1887 roku, Florida Coast Line Canal and Transportation Company wykopała nowy i głębszy kanał, który widzicie teraz, w niewielkiej odległości od oryginalnego. W 1927 roku Intracoastal Waterway włączyła kanał Haulover jako projekt federalny, który miał być utrzymywany przez Korpus Inżynierów Armii Stanów Zjednoczonych. Od tego czasu kanał został poszerzony i pogłębiony, a do niego dodano basen, w którym można było wpuszczać łodzie.