Floyd spędził dzieciństwo na rodzinnej plantacji Fairfield w hrabstwie Camden. W miarę dojrzewania, podążał śladami ojca, służąc jako kapitan wojsk gruzińskich w
Druga wojna Seminole i wejście do służby publicznej jako szeryf hrabstwa. Po drugiej wojnie Seminole Floyd przeniósł się do St. Augustine na Florydzie i pracował jako szkicowiec, zanim przeprowadził się do zarządzania plantacją w hrabstwie St. John's na Florydzie.