10 maja 1898 roku, kiedy Chanler był w Tampa, zaproponowano mu stanowisko kapitana i asystenta adjutanta generalnego w sztabie generała majora Josepha Wheelera, które przyjął. Służył jako funkcjonariusz działu uzbrojenia, Dywizja Kawalerii, Piąty Korpus Armii, od 23 maja do 23 sierpnia 1898 roku. W czerwcu i lipcu 1898 walczył w bitwie pod Las Guasimas, bitwie pod El Caney, w
San Juan Hill, i w oblężeniu Santiago de Cuba, za co otrzymał pochwałę od generała Wheelera za "gallantry w bitwie". Został honorowo zwolniony 3 października 1898 roku.