Red Sox byli dominującą drużyną w nowej lidze, pokonując Pittsburgh Pirates w pierwszej World Series w 1903 roku
i wygrywając kolejne cztery mistrzostwa do roku 1918. Jednakże, wówczas przeszli do jednej z najdłuższych susz mistrzostw w historii baseballu, nazwanej "Klątem Bambino" po jej rzekomym początku z powodu sprzedaży Babe Ruth przez Red Sox rywalowi New York Yankees dwa lata po mistrzostwie świata w 1918 roku, 86-letnim oczekiwaniu przed szóstym mistrzostwem świata zespołu w. Historia zespołu w tym okresie została przerwana przez jedne z najbardziej pamiętnych momentów w historii World Series, w tym "szalony bieg" Enosa Slaughter'a w, "Niemożliwy sen" Carlton'a Fiska w, i błąd Billa Bucknera w. Po zwycięstwie w World Series 2018 roku, stały się pierwszą drużyną, która wygrała cztery trofea World Series w XXI wieku, z mistrzostwami w,, i. Historia zespołu została również naznaczona przez intensywną rywalizację zespołu z New York Yankees, prawdopodobnie najbardziej zaciekłą i najbardziej historyczną w północnoamerykańskim sporcie profesjonalnym.