Richard uczęszczał do Old Masonic College w Lexington do 17 roku życia. Po szkole pracował rok jako zastępca urzędnika i rejestratora sądowego, a potem rozpoczęła się amerykańska wojna domowa. Dołączył do armii konfederackiej jako szeregowy w 8. Dywizji, pod dowództwem generała brygady Jamesa S. Rainsa, w 2. pułku piechoty podpułkownika Johna Bowmana z Gwardii Stanu Missouri. Szeregowy Keith walczył w bitwie pod Lexingtonem, bitwie pod Wilson's Creek i bitwie pod Pea Ridge. Następnie udał się do Memphis, dołączył do baterii Landisa (John C. Landis) z Missouri i walczył w pierwszej i drugiej bitwie pod Koryntem, bitwach pod Iuką, rzeką Hatchie,
Grand Gulf, Fort Gibson,