Stewart zaczął sezon w 2001 z przerażającym początkiem:
Daytona 500, był zamieszany w wypadek 18 samochodów na okrążeniu 173. Wypadek rozpoczął się od tyłu i zebrał również Bobby'ego Labonte'a i jego brata Terry'ego, Rusty'ego Wallace'a, Steve'a Parka, Jasona Lefflera, Jerry'ego Nadeau, Buckshot'a Jonesa, Andy'ego Houstona, Warda Burtona, Marka Martina, Kenny'ego Wallace'a, Jeffa Gordona, Elliota Sadlera, Dale'a Jarretta, Jeffa Burtona, Johna Andretti i Robby'ego Gordona. Stewart wziął najgorsze z tego, gdy jego samochód odwrócił się do tyłu po tym, jak został potrącony przez Warda Burtona, przepchnął Robby'ego Gordona, a następnie dwa razy przewrócił się w powietrzu, zaczepił kaptur Bobby'ego Labonte'a i zatrzymał się na środku pola. Stewart został przewieziony do Halifax Medical Center po skargach o dyskomfort w ramieniu. Upadek Stewarta został mocno przyćmiony przez śmiertelny wypadek Dale Earnhardta na ostatnim okrążeniu. Stewart wygrał kolejne trzy wyścigi w Richmond, Infineon i Bristol i jak wcześniej, przez większość sezonu biegł blisko frontu. Statystycznie, miał gorszy sezon niż w 2000 roku, ale ukończył drugi do Gordona w końcowej klasyfikacji punktów.