W swojej karierze, Connolly pracował w rekordzistycznych ośmiu World Series:
1903, 1908 (parzystych gier), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 i 1924. Był również sędzią domowej płyty w doskonałej grze Addie Joss 2 października 1908 roku, jednym z czterech bezhitterów, w których wzywał piłki i uderzenia.