Trelawny służył w Coldstreams podczas najazdu na St Malo i
Napad na Cherbourg w 1758 roku. 14 marca 1762 r. został kapitanem. Trelawny ponownie służył podczas amerykańskiej wojny o niepodległość, w której dowodził pierwszym batalionem pułku. Walczył w bitwie pod White Plains w 1776 roku i został awansowany na pułkownika w armii 6 września 1777 roku. Ponownie dowodził pierwszym batalionem w bitwie pod Monmouth, gdzie został ranny. W dniu 5 maja 1780 r. został awansowany na pierwszego majora pułku, później na generała-majora w armii, a 23 listopada 1785 r. został awansowany na podpułkownika Coldstreams. W 1788 roku został gubernatorem Fortu Straży Krajowej i 25 maja 1789 roku przeszedł na emeryturę. 12 października 1793 roku awansował na generała-porucznika.