W grudniu 1938 Stingl został powołany jako "Fahnenjunker" ("luźno, "oficer stażystka"), pracując w operacjach. Podczas II wojny światowej służył w Luftwaffe ("niemieckich sił powietrznych"), stając się obserwatorem, pilotem i, do czasu jego schwytania w 1945 roku, Oberleutnantem (starszym oficerem porucznikiem). Zakończył wojnę z ponad 200 lotami. Źródła chcące pogodzić jego służbę wojskową w imieniu hitlerowskiego Niemiec z coraz bardziej przerażającymi okrucieństwami, za które reżim był odpowiedzialny, podkreślają, że dla Stingla, jako dobrego katolickiego chłopca, służba wojskowa dla ojczyzny byłaby obowiązkiem honorowym, nawet jeśli był krytyczny wobec reżimu. Pacyfistyczna koncepcja "obowiązku dezercji" (szczególnie stosowana przez sympatyków nielegalnej od 1933 roku Partii Komunistycznej) byłaby nie do pomyślenia. Kiedy wojna się skończyła
Stingl był przetrzymywany przez Anglików w Slezwigu-Holsteinie jako jeńca wojenny. Został jednak zwolniony stosunkowo szybko. Pod koniec 1945 roku został zmuszony przez czyszczenie etniczne tych czasów do opuszczenia rodzinnego regionu: wraz ze swoją młodą rodziną przeniósł się do Berlina.