Wypełnij następujące zdanie: Wheeler poważnie zachorował podczas kampanii i przekazał dowództwo dywizji generałowi brygady Samuelowi S. Sumnerowi. Wheeler był nadal niezdolny do pracy w lipcu, kiedy
Bitwa o wzgórze San Juan rozpoczęła się, ale gdy usłyszał dźwięk strzelaniny, "Dziecko Wojny" powróciło na front pomimo choroby. Jako najwyższy oficer obecny na froncie wydawał rozkazy pierwszej dywizji pod dowództwem Jacoba F. Kenta, zanim powrócił do własnego dowództwa. Po zdobyciu wyżyn, Wheeler zapewnił generała Williama R. Shaftera, że pozycja może zostać utrzymana w razie ewentualnego kontrataku. Prowadził dywizję podczas oblężenia Santiago i był starszym członkiem komisji pokojowej.