Jako dyplomata, Grandi stworzył sieć połączeń, której rywalizował tylko zięć Mussoliniego, Galeazzo Ciano, i próbował wykorzystać ją dla własnych korzyści. Przekonał więc króla Wiktora Emmanuela III do przyznania mu tytułu w 1937 roku i udało mu się utrzymać wygodną pozycję, dopóki Mussolini nie wysłał go na front grecki.
z innymi "Gerarchi" w 1941. Jako ambasador Mussoliniego w Londynie, miał romansy z niektórymi z najbardziej wpływowych szlachciców tamtych czasów, w tym z lady Alexandrą Curzon, córką wicekróla Indii, George'a Curzona.