Papież regularnie oferował przywileje krucjat od 1360 roku, nie generując żadnej znaczącej reakcji wojskowej przeciwko muzułmanom na Morzu Śródziemnym. Pierwszym ożywieniem działalności był genuejski plan z 1390 r. przejęcia tunyckiego portu Al-Mahdiya. Zarówno papież rzymski, jak i z Awinionu przyznawali odpusty, a przywódcą był wujek króla Francji, Ludwik II, książę Bourbonów. Niewiele jest dowodów na podjęcie krzyżówki, a ćwiczenie było raczej rycerską promenadą przez niewielką siłę. Po dziewięciotygodniowym oblężeniu, zniszczonym chorobami, krucjaty w Tunezji
zgodził się wycofać. Po zwycięstwie w bitwie pod Kosowem w 1389 roku, Turcy podbili większość Bałkanów i zmniejszyli wpływy Bizancjum do obszaru bezpośrednio otaczającego Konstantynopol, który później oblegali. W 1393 r. bułgarski car Iwan Szyszman stracił Nikopolis w rękach Turków. W roku 1394 papież Bonifacy IX ogłosił nową krucjatę przeciwko Turkom, chociaż schizma zachodnia podzieliła papiestwo. Zygmunt Luksemburg, król Węgier, poprowadził tę krucjatę, w której wzięło udział kilku francuskich szlachciców, w tym Jan Bezstronny, syn księcia Burgundii, który stał się przywódcą wojskowym krucjaty. Zygmunt doradził krzyżowcom, aby skoncentrowali się na obronie, gdy dotrą do Dunaju, ale oblegli miasto Nikopolis. Osmanowie pokonali ich w bitwie pod Nikopolisem 25 września, zdobywając 3000 jeńców.