Przed sezonem 1996 Angelos zatrudnił Pata Gillicka jako dyrektora generalnego. Mając zielone światło na wydatki na uznanych talentów, Gillick podpisał kontrakt z kilkoma zawodnikami, takimi jak B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells i Roberto Alomar. Pod kierownictwem nowego menedżera Davey'a Johnsona i dzięki rekordowym wówczas 257 home runom w jednym sezonie, Orioles powrócili do playoffów po 12-letniej nieobecności, zdobywając miejsce w AL. Alomar wywołał burzę we wrześniu, kiedy pluł w twarz sędziego Johna Hirschbecka podczas kłótni w Toronto. Później został zawieszony na pierwsze pięć meczów sezonu 1997, mimo że większość z nich chciała, aby został wykluczony z postseason. Po obaleniu obrońcy tytułu mistrza ligi amerykańskiej Cleveland Indians 3 do 1 w Division Series, Orioles przegrali z Yankees 4 do 1 w ALCS
W pierwszym meczu serii, 12-letni fan Yankees, Jeffrey Maier, przekroczył ścianę boiska, aby złapać piłkę w grze, która została zdobyta jako home run dla Dereka Jetera, wyrównając mecz na 4 do 4 w ósmej inning. Bez interwencji Maiera wyglądało na to, że piłka mogła być poza ścianą lub złapana przez prawego obrońcę Tony'ego Tarasco. Yankees wygrali mecz w dodatkowej rundzie na następnym walk-off home run Bernie Williamsa.