May spędził większość swojej kariery w Drugim Pułku Dragończyków, ale miał również krótki okres w Pierwszym Pułku Dragończyków. Jako porucznik brał udział w II wojnie Seminole.
, gdzie był odpowiedzialny za schwytanie ważnego wodza plemienia. Podczas wojny meksykańskiej dowodził eskadrą podczas wyprawy Zachary'ego Taylora i brał udział w bitwach pod Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey i Buena Vista. W tych akcjach wyróżnił się i ostatecznie został awansowany do stopnia pułkownika, z stałym stopniem majora. May później służył w różnych częściach amerykańskiej granicy, w tym podczas kryzysu Bleeding Kansas.