Wypełnij następujące zdanie: Trump rozpoczął sezon 2018/19 na piątej pozycji w światowym rankingu. Jego obrona mistrzostw europejskich zakończyła się niespodziewaną porażką 2 do 4 przeciwko Tian Pengfei w drugiej rundzie. Zdobył swój pierwszy tytuł w rankingu w sezonie na Turnieju Otwartym Irlandii Północnej, pokonując Ronnie'ego O'Sullivana 9<unk>7 w finale. Na Mistrzostwach Wielkiej Brytanii przegrał w czwartej rundzie 4 do 6 z Joe Perry'm. Następnie dotarł do półfinału
Scottish Open, ale został pokonany 3 do 6 przez Shauna Murphy'ego. W styczniu Trump wygrał swój pierwszy tytuł mistrzowski, pokonując Kyrena Wilsona, Marka Selby'ego i Neila Robertsona w drodze do finału, gdzie jego przeciwnikiem był Ronnie O'Sullivan. Trump zdominował mecz, przejmując przewagę 7 na 1 i ostatecznie wygrał go 10 na 4. Miesiąc później wygrał swój drugi wyścig sezonu, World Grand Prix, pokonując Ali Cartera 10<unk>6 w finale.