Służył w wojnie meksykańsko-amerykańskiej z baterią A majora Jamesa Duncana, 2. artylerii amerykańskiej, gdzie był często brewetowany za "dobre cechy" od stopnia szeregowego w 1845 roku do stopnia porucznika drugiego w dniu 28 czerwca 1848 roku, później stał się stały po wojnie w dniu 26 stycznia 1849 roku. Benson był obecny z Baterii A w bitwach w Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz
, i Churubusco. Otrzymał rangę pierwszego sierżanta dowodzącego działką artylerii w baterii Duncana pod dowództwem szefa sekcji porucznika Henry'ego Jacksona Hunta podczas oblężenia Mexico City, szczególnie aktywnego w bitwie pod Chapultepec w San Cosmé Garita.