Caithness zaczął curling w latach 80. grając dla Royal Caledonian Curling Club. W latach 1997-1998 pełniła funkcję prezesa oddziału damskiego Klubu, a później reprezentowała Klub w Światowej Federacji Curlinga. W Światowej Federacji Curlingu, Caithness promował curling na wózkach inwalidzkich, pomagając uczynić go sportem paraolimpijskim w
2006 w Turynie.