Po spotkaniu się na dworcu kolejowym, wyruszają na wyprawę po ulicach Ikebukuro. Masaomi ostrzega Mikado przed ludźmi, których nie chce przechodzić w mieście, takimi jak gwałtowny i nadludzki silny mężczyzna Shizuo Heiwajima, makler informacji Izaya Orihara i tajemniczy gang znany jako "Dollary". Po wpadnięciu na niektóre postacie poboczne, Mikado żyje lokalną legendą o nazwie "Czarny Jeździec", który jeździ po Ikebukuro na czarnym motocyklu, który podobno wygląda jak koń i który nie widzi jej hełmu pod głową.
Akademia Raira