Wypełnij następujące zdanie: Zaledwie 16 dni po tym, jak Jackson został zwolniony przez Royals, Chicago White Sox zaoferowali mu trzyletni kontrakt, gwarantujący $700,000 na sezon z wynikiem opartym na wydajności w wysokości $8.15 milionów w tym okresie. Współwłaściciel White Sox, Jerry Reinsdorf, stwierdził, że nie spodziewali się, że będzie grał przez cały sezon, gdy zajmie się problemami z biodrami i nekrozą niedokrwienną. Jackson zagrał dwa sezony występując w 23 meczach w 1991 roku i 85 meczach w 1993 roku. Pojawił się na liście inwalidów White Sox w sezonie 1992 z powodu zakończenia operacji wymiany stawu biodrowego na początku tego roku. To z White Sox, że jego jedyny występ po sezonie, w
1993 American League Championship Series, którą Chicago przegrało z Toronto Blue Jays w sześciu meczach.