Robertson włączył się do regularnej formacji Piratów w 2003 roku, grając obok przyszłych członków Hall of Fame Roberto Clemente i Willie Stargell. 1 sierpnia tego roku, na stadionie Fulton County w Atlancie, Robertson i Stargell zdobyli po pięć uderzeń w zwycięstwie 20-10 nad Atlanta Braves. Dopiero gdy Andrew McCutchen i Garrett Jones weszli, Piratowie ponownie zdobyli pięć uderzeń w tej samej grze. W tym sezonie, Robertson pobił.287 z 27 home runów i 82 biegów (wszystkie rekordy w karierze) w drużynie, która wygrała National League East Division, pierwszą podróż Piratesów do post-season od wygrania World Series w 1960 roku. Jednakże zostali pokonani w
Mistrzostwa Ligi Narodowej przez Cincinnati Reds.