Pierwszym celem amerykańskiego Piątego Korpusu Armii inwazji na Kubę było zdobycie miasta Santiago de Cuba. Siły amerykańskie wycofały pierwszą linię obrony Hiszpanów w bitwie pod Las Guasimas, po czym generał Arsenio Linares wycofał swoje wojska do głównej linii obrony przeciwko Santiago wzdłuż San Juan Heights. W czasie bitwy pod San Juan Hill
Siły amerykańskie zdobyły hiszpańskie pozycje. W bitwie pod El Caney tego samego dnia siły amerykańskie zajęły umocnioną hiszpańską pozycję i były w stanie rozszerzyć flankę amerykańską na wzgórzu San Juan. Zniszczenie hiszpańskiej floty w bitwie pod Santiago de Cuba pozwoliło siłom amerykańskim bezpiecznie oblegać miasto.