5 grudnia 1990 roku Alomar i Joe Carter zostali wymienieni na Toronto Blue Jays w zamian za Freda McGriffa i Tony Fernandeza. W Toronto stał się najlepszym ofensywnym piłkarzem, łącząc średnią.300 z mocą i szybkością na bazach. W 1991 roku wykorzystał swoją prędkość z 11 trójkątami i 53 skradzionymi bazami, prowadząc drużynę do pierwszego z trzech kolejnych występów w rozgrywkach. W następnym roku zdobył 105 punktów, 87 przejazdów i miał.405 odsetek na bazie. W 1993 roku Alomar miał swój najlepszy sezon z Blue Jays, wyprodukował 17 home runs (HR), 93 runs batted in (RBI) i 55 skradzionych baz, podczas gdy uderzał.326, trzeci w American League za kolegami z drużyny Johnem Olerudem i Paulem Molitorem. Był kluczową postacią w mistrzostwach World Series w Toronto w 1992 i 1993 roku; w szóstym meczu World Series w 1992 roku zdobył zwycięską rundę serii na dwukrotny podwój Dave'a Winfielda w 11. inningie. Alomar wygrał w dziewiątej rundzie meczu z oaklandzkim asem Dennisem Eckersleym w czwartym meczu...
1992 American League Championship Series (ALCS), jest uważany przez wielu za najważniejszy hit w historii klubu, ponieważ trzy poprzednie wycieczki zespołu do ALCS zakończyły się rozczarowaniem; został nazwany Najcenniejszym Graczem (MVP) serii. W 1995 roku zagrał w 104 kolejnych meczach bez popełnienia błędu, ustanawiając rekord AL dla piłkarzy drugiej bazy. W każdym z jego pięciu sezonów z Blue Jays, Alomar został wybrany do drużyny All-Star i zdobył nagrodę Gold Glove.