Wrócił do Chicago w listopadzie 1897 roku, stał się związany z grupą wokół czasopisma "Free Society", w skład którego wchodziła Emma Goldman. Najwyraźniej spiskował z nią, by spróbować uwolnić Alexandra Berkmana z więzienia, przebijając tunel do więzienia, bez powodzenia. Po zakończeniu
Został aresztowany i wsadzony do więzienia wraz z innymi współpracownikami czasopisma, ale zwolniony wkrótce potem. Fox kontynuował karierę pisarską i przemówienną w Nowym Jorku i Chicago przez następne kilka lat, poślubiwszy Esther Abramowitz gdzieś w połowie dekady.