Po tym jak jego rodzina została zrujnowana przez Praską Płatę
W wojnie trzydziestoletniej, młody Hollar, który miał zostać prawnikiem, postanowił zostać artystą. Najwcześniejsze z jego dzieł, które do nas dotarły, datowane są na 1625 i 1626 r.; są to małe płyty, a jedną z nich jest kopia "Dziewicy i Dziecka" Durera, którego wpływ na dzieło Hollara był zawsze wielki. W 1627 roku był we Frankfurcie, gdzie uczył się u znanego grawerowca Matthäusa Meryana. W 1630 r. mieszkał w Strasburgu, Mainz i Koblenz, gdzie Hollar przedstawiał miasta, zamki i krajobrazy Doliny Środkowego Renu. W 1633 roku przeniósł się do Kolonii.