Stewart służył w szkockich akcjach wojskowych przeciwko Anglikom na początku XV wieku i został schwytany w bitwie pod Homildon Hill
, która miała miejsce 14 września 1402 roku w Northumberland w Anglii. Wojsko szkockie pod wodzą Archibalda Douglasa, 4. hrabiego Douglasa, najechało na Anglię z zamiarem plądrowania, po części w zemstę za zabicie i schwytanie szkockich szlachciców w bitwie pod Nesbit Moor 22 czerwca 1402 roku. Podczas powrotu do Szkocji zostali przechwyceni przez siły angielskie pod wodzą Henry'ego Percy'ego, pierwszego hrabiego Northumberland. W rezultacie szkocka armia poniosła decydującą klęskę.