Wypełnij następujące zdanie: Kariera Roberta Umfraville'a była głównie wojskowa. Kronikarz John Hardyng (który wstąpił do służby Umfraville'a między 1402 a 1403) donosi, że Umfraville walczył w bitwie pod Otterburn w 1388 roku, jako część kontyngentu Henryka Hotspura (syna hrabiego Northumberland). Według Hardinga, po tym nastąpiła pierwsza z wielu najazdów granicznych prowadzonych przez Umfraville'a na Szkocję w 1390 roku. Kontynuowano je po obaleniu króla Ryszarda II, który prawdopodobnie brał udział w
Bitwa pod Homildon Hill w 1402 roku. W rzeczywistości, pomimo zmiany reżimu w 1399 roku, obowiązki Umfraville'a pozostały niezmienione, a "stare prawdy pozostały: służba królewska, administracja lokalna i obrona królestwa". Został zatrudniony, aby dołączyć do inwazji Henryka IV na Szkocję w 1400 roku, która przyniosła bardzo niewiele; Umfraville następnie poniósł klęskę na dużej armii Szkotów w Fulhope Law po próbie ataku. Kontynuował obronę granicy przez następną dekadę, a jego doświadczenie w lokalnej polityce pomogło mu doradzić Warden'owi Wschodniego Marsu, synowi króla, Johnowi, księciu Lancaster. Umfraville prawdopodobnie pełnił funkcję "sub-wardena" dla księcia, w obecnie w dużej mierze nieistniejącym środkowym marszu. W 1407 roku, wraz ze swoim młodym siostrzeńcem Gilbertem V de Umfraville, jako główny najemca uczestniczył w intronizacji nowego biskupa Durham, Thomasa Langleya.