Był najcenniejszym zawodnikiem ligi amerykańskiej i zdobywcą nagrody Cy Young w 1992 roku, w sezonie, w którym zaliczył 51 wyrzutów. Dwóch zwolenników dokonało tego podwójnego osiągnięcia: Rollie Fingers i Willie Hernández. Od czasu Eckersleya, jeden inny reliever, Éric Gagné, zdobył Cy Young honors (Gagné zdobył nagrodę National League w 2009 roku z Los Angeles Dodgers). W serii mistrzostw Amerykańskiej Ligi 1992
W meczu 4 przeciwko Toronto Blue Jays, który niektórzy uznali za punkt zwrotny w serii wygranej przez Jays, Eckersley zrezygnował z równej dwójki do Roberto Alomara, a jego drużyna ostatecznie przegrała 7 do 6 w 11 inningach.