Dowler uczęszczał do Staff College w Camberley w latach 1931-1932, wraz z Brianem Horrocksem, Sidneyem Kirkmanem, Cameronem Nicholsonem i Thomasem Reesem. Dowler również brał udział w II wojnie światowej, początkowo w 1939 roku jako dowódca (CO) 1 batalionu, East Surrey Regiment, a następnie jako oficer sztabu generalnego (GSO) z 49 Dywizją Piechoty (West Riding). W 1940 r. został awansowany na brygadiera i służył w Sztawie Generalnym V Korpusu, a 1 października 1940 r. awansowany na pułkownika, następnie dowodził 2. Brygadą Piechoty. Był zaangażowany w
Ekspedycja Narvik w 1940 roku, część kampanii norweskiej. W 1942 r. został generalnym oficerem dowodzącym 38 Dywizji Piechoty (walijskiej), a następnie generałem-majorem odpowiedzialnym za administrację Dowództwa Południowego. W 1944 r. objął dowództwo nad Administracją dla Śródziemnomorskich Sił Ekspedycyjnych (MEF).