O'Day był sędzią w dziesięciu meczach serii światowej, po Billu Klemie w 18 meczach, w tym w pięciu z pierwszych siedmiu rozegranych, i był sędzią w pierwszym nowoczesnym meczu serii światowej w 1903 roku.
- Co? Odszedł na emeryturę w wieku 68 lat i 2 miesięcy, pozostając najstarszym sędzią w historii Major League - fakt, który nie był znany do niedawna, ponieważ przez całą karierę rutynowo obciążał od pięciu do siedmiu lat od swojego prawdziwego wieku. Jego 3 986 meczów jako sędzia zajęło trzecie miejsce w historii Major League, a jego 2 710 meczów jako sędzia na talerzu wciąż zajmuje drugie miejsce w historii Major League, po sumie 3 544 meczów Klema. Jest znany głównie z kontrowersyjnej decyzji w kluczowym meczu z 1908 roku, która nadal wywołuje debatę. O'Day przerwał swoją karierę dwukrotnie na pojedynczy sezon jako menedżer, prowadząc Cincinnati Reds w 1912 i Chicago Cubs w 1914. Pozostaje jedyną osobą, która kiedykolwiek służyła pełnym sezonom w NL jako gracz, menedżer i sędzia. O'Day został wprowadzony do National Baseball Hall of Fame w lipcu 2013 roku.