Wypełnij następujące zdanie: Montgomery rozpoczął wyścigi szkieletów, kiedy mieszkał w Calgary, gdzie pracował jako aukcjonista niedaleko Parku Olimpijskiego w Calgary. Kiedyś w 2002 roku z rodzicami odwiedził tor, na którym odbywał się wyścig skeletonów. Od razu zafascynował się tym sportem i wkrótce zaczął rywalizować. Początkowo nie radził sobie dobrze w swoich pierwszych dwóch sezonach rywalizacji na turnieju Mistrzostw Świata. Jednak w 2008 roku wygrał swój pierwszy wyścig na Puchar Świata w Cesanie we Włoszech. Zdobył dwa srebrne medale na
Mistrzostwa Świata FIBT 2008 w Altenbergu w Niemczech w męskim skeletonie i mieszanym bobsleju. Jego najwyższe miejsce na Pucharze Świata było drugie na Pucharze Świata w Skeletonie 2007/08.