Wypełnij następujące zdanie: Simon zadebiutował w wyścigach w 1970 roku, jeżdżąc na używanym podwoziu Vollstedta na Phoenix International Raceway, ale został wyłączony z wyścigu przez awarię magnetyczną po zaledwie 4 okrążeniach. Zrobił swoje.
W tym roku zadebiutował na wyścigach Indianapolis 500 i zajął 14. miejsce. Na torze Ontario Motor Speedway we wrześniu tego roku, Simon zdobył najlepsze miejsce w karierze, trzecie miejsce, a w 1970 r. zajął 10. miejsce w Mistrzostwach USAC. Simon nadal był marginalnie konkurencyjny w latach siedemdziesiątych, nigdy nie dorównując jego zakończeniom sezonu 1970. W 1979 roku Simon stanął po stronie USAC podczas rozpadu z CART. Jako jeden z niewielu kierowców, którzy ukończyli rozkład USAC, Simon zajął 8. miejsce w mistrzostwach. W 1980 roku Simon przeniósł się do CART i w latach osiemdziesiątych nie odniósł dużego sukcesu, pozostając marginalnie konkurencyjnym. Jego najlepszy sezon w CART był w 1987 roku, kiedy to startował 11 razy i zdobył dwa miejsca w pierwszej dziesiątce, w tym szóste miejsce w Indy 500, co było wystarczająco dobre, aby zająć 20 miejsce w mistrzostwach CART. Częściowy sezon w 1988 roku, w którym Simon zajął solidne dziewiąte miejsce w wyścigu Indy 500, był jego ostatnim jako kierowca.