Wielka Wojna rozpoczęła się w sierpniu 1914 roku i Montgomery przeniósł się do Francji w tym miesiącu ze swoim batalionem, który był wówczas częścią 10. Brygady 4. Dywizji. Brał udział w bitwie pod Le Cateau.
W tym miesiącu i podczas odwrotu z Mons. W Méteren, w pobliżu granicy belgijskiej w Bailleul, 13 października 1914 r., podczas kontrofensywy aliantów, został postrzelony przez snajpera w prawe płuco. Montgomery został uderzony jeszcze raz, w kolano. Został odznaczony Orderem Wyróżnionej Służby za dzielny przywództwo: citat do tej nagrody, opublikowany w "London Gazette" w grudniu 1914 roku, brzmi: "Widoczny dzielny przywódca 13 października, kiedy odwrócił wroga z okopów bajonetem. Był ciężko ranny".