W 1999 roku Jolie zagrała w komedii Pushing Tin, wraz z Johnem Cusackem, Billy Bobem Thorntonem i Cate Blanchett. Film spotkał się z mieszanym przyjęciem krytyków, a postać Jolie - uwodzicielska żona Thorntona - została szczególnie skrytykowana; pisząc dla The Washington Post, Desson Howe odrzucił ją jako "całkowicie absurdalną twórczość pisarza, wolnosprawnej kobiety, która płacze nad umierającymi roślinami hibiskusów, nosi wiele turkusowych pierścieni i jest naprawdę samotna, gdy Russell spędza całe noce poza domem". Jolie następnie zagrała z Denzelem Washingtonem w The Bone Collector (1999), grając policjanta, który niechętnie pomaga czworonożnemu detektywowi Waszyngtonu w serijnym morderstwie. Film zarobił na całym świecie 15 milionów dolarów, ale zawsze był nieudany, a krytycy stwierdzili, że "nazwa Jolie jest po prostu wspan
Jolie.