John Hepburn był drugim synem George'a Hepburna z Athelstaneford, w pobliżu miasta Haddington i jego żony Helen Hepburn, córki Adama Hepburna ze Smeaton. Prawdopodobnie studiował w St Andrews w 1615 roku, a następnie udał się do Francji ze swoim przyjacielem, Robertem Monro odwiedzającym Paryż i Poitiers. Hepburn była jedną z wielu tysięcy Szkotów, którzy służyli w wojnie trzydziestoletniej. W 1620 roku sir Andrew Gray zaczął zbierać siły na poparcie królowej Elżbiety czeskiej i założył obóz na posiadłości rodziny Hepburnów w Monkrig. Jan dołączył do wojsk Greya, opuszczając Szkocję w maju 1620 roku, a następnie dowodził kompanii pik, które służyły jako osobista straż wygnanego króla Czech. Po klęsce przy Białej Górze
Siły Greya połączyły się z oddziałami hrabiego Ernsta Mansfeldta, a do 1622 roku Hepburn otrzymała stopień kapitana. Służył podczas bitew pod Bergen op Zoom w lipcu i pod Fleurus w sierpniu 1622 roku. Po rozpadzie wojsk Mansfelda w 1623 roku Hepburn i jego oddziały wstąpiły do szwedzkiej służby.