Kiedy Ameryka weszła w I wojnę światową, Hayward przeniósł się do służby w Gwardii Narodowej jako pułkownik piechoty. Ponieważ dostępne były dla niego regimenty, zwerbował, wyszkolił i uformował 15-ty pułk piechoty nowojorskiej, całkowicie czarny pułk ochotników. Pułk został później nazwany Harlem Hellfighters. Pułk przybył do Europy wiosną 1917 roku. Generał Pershing, pod którego dowództwem Hayward służył jako kadet, zmusił pułk do walki z Francuzami pod nazwą 369 Pułk Piechoty. Walczyli na froncie przez 191 dni, dłużej niż jakikolwiek inny amerykański pułk.
Champagne-Marne, Aisne-Marne i Meuse-Argonne. Hayward otrzymał "Croix de Guerre" ze złotą palmę i srebrną gwiazdą oraz Medal za wybitną służbę, został pochwalony przez marszałka Foch i generała Pershinga, a dzięki rekomendacji generała Petaina został oficerem Legionu Honorowego. W marcu 1919 roku został odwołany wraz z resztą pułku.