Po uzyskaniu swojego "lubionego" zwycięstwa w bitwie pod Holowczynem, pomimo że nowa rosyjska armia przewyższała go liczebnie trzykrotnie, Karol zdecydował się na marsz na wschód na Moskwę, zamiast próbować zająć Sankt Petersburg, założony z szwedzkiego miasta Nyenskans pięć lat wcześniej. Piotrowi Wielkiemu udało się jednak zaskoczyć armię Lewenhaupta pod Lesnają.
zanim Karol połączył swoje siły, tracąc cenne zapasy, artylerię i połowę ludzi Lewenhaupta. Polski sprzymierzeńc Karola, Stanisław Leszczyński, miał własne wewnętrzne problemy. Karol spodziewał się wsparcia masowego powstania kozackiego na Ukrainie pod wodzą Mazepy, a szacunki sugerują, że Mazepa był w stanie zebrać około 40 000 żołnierzy. Jednakże Rosjanie stłumili powstanie i zniszczyli jego stolicę, Baturin, zanim dotarli szwedzcy żołnierze. Surowy klimat również miał swoje konsekwencje, ponieważ Karol wyruszył ze swoimi oddziałami do obozu zimowego na Ukrainie.