Pod rządami masowskich książąt miasto rozwijało się gwałtownie leżąc na granicy z Wielkim Księstwem Litewskim, stało się stolicą "ziemia liwska", centrum sądownictwa wschodniego regionu masowskiego, odbywało się w nim cotygodniowe targi uliczne, a trzy razy w roku odbywał się tam targ. Ostatecznie została włączona do Korony Królestwa Polskiego w 1537 roku, na podstawie porozumienia między ostatnimi książętami Mazowsza Anną Mazowska i polskim królem Zygmuntem I Starym. Miasto kontynuowało swój rozwój i wzrost w XVII wieku, kiedy wojny, potop (historia)
Wielka wojna północna, przyniosła zniszczenie fizyczne i poważny spadek gminy. Straciła część swojego znaczenia dla Węgrów, ale jej ostateczne upadek został spowodowany przez podziały Polski, ponieważ została włączona do podziału austriackiego, Liw stracił swoje znaczenie sądowe, administracyjne i gospodarcze, Austriacy rozwiązali jednostkę administracyjną i terytorialną "ziemia liwska" i przeniosła siedzibę uprawnień administracyjnych i sądowych do Siedlce. W 1807 roku miasto stało się częścią Księstwa Warszawskiego i już przypominało bardziej dużą wioskę niż miasto.