W ramach reorganizacji RAAF po wybuchu II wojny światowej we wrześniu 1939 roku, 20 listopada w Sydney powstała grupa nr 2, której dowodził Cole. Grupa kontrolowała jednostki Sił Powietrznych w Nowej Południowej Walii. W grudniu Cole został tymczasowym komodorem lotnictwa i przejął dowództwo Centralnego Obszaru, które zastąpiło grupę nr 2, gdy została utworzona w nowym roku. We wrześniu 1941 roku został wysłany do Afryki Północnej jako oficer dowodzący 235 Skrzydłem RAF Pustynnych Sił Powietrznych, gdzie pomógł założyć nową jednostkę walki przeciw okrętom podwodnym, 459 Eskadron RAAF. W maju 1942 r. został przeniesiony do Anglii jako dowódca lotniczy w ataku Dieppe.
w dniu 19 sierpnia, odpowiedzialny za koordynację wsparcia powietrznego aliantów przed wybrzeżem francuskim na pokładzie HMS "Calpe". W trakcie tego działania został poważnie ranny w szczękę i górną część ciała, gdy niemieckie myśliwce ostrzelały statek; wymagał operacji plastycznej i spędził kilka tygodni na regeneracji. Jego odwaga podczas akcji przyniosła mu Order Zasłużonej Służby, ogłoszenie zostało opublikowane w dodatku do "London Gazette" 2 października 1942 r. W tym samym miesiącu został mianowany dowódcą lotnictwa (AOC) RAF w Irlandii Północnej, z rzędem zastępcy marszałka lotnictwa, chociaż dowództwo zostało opisane w oficjalnej historii Australii w wojnie jako "odległość".