W 1900 roku Clarke dołączył do Pittsburgh Pirates jako zawodnik i menedżer, role, które obejmował aż do przejścia na emeryturę w 1915 roku. Był to prawdopodobnie najlepszy sezon uderzeniowy w karierze Clarke'a, gdyż prowadził Major League w średniej i OPS i prowadził National League w podwójnych. Zajął drugie miejsce za Honusem Wagnerem w National League. W pierwszym World Series
Clarke uderzył.265, ale Cy Young i Bill Dinneen z Bostonu wyprzedzili Pittsburgh i wygrali serię w ośmiu meczach.