29 lipca 1903 roku Dougherty stał się drugim graczem Red Sox (wtedy znanym jako Amerykanie), który trafił do cyklu. W meczu 2 Mistrzostw Świata 1903
, pierwszej nowoczesnej serii światowej, Dougherty stał się pierwszym graczem, który dokonał kilku wyczynów; stał się pierwszym graczem z Bostonu, który uderzył home run w serii światowej, pierwszym graczem, który uderzył dwa home runs w jednym meczu serii światowej i pierwszym graczem, który uderzył lead-off w środku parku w meczu serii światowej (wyczyn nie dopasowany do serii światowej 2015 roku, przez Alcides Escobara z Kansas City Royals w meczu 1).