30 stycznia 1889 Breckinridge został awansowany na generała brygady i inspektora generalnego armii. Został awansowany na generała-majora ochotników w wojnie hiszpańsko-amerykańskiej. Służył w sztabie V Korpusu na Kubie i brał udział w bitwach pod El Caney i San Juan Hill.
, gdzie miał konia postrzelonego spod niego.