Po wygraniu sześciu tytułów dywizji w siedmiu sezonach od 1995 do 2001 roku, Indianie pojawili się tylko dwa razy w po sezonach w ciągu 14 lat pod często skromną własnością rodziny Dolan (Larry Dolan kupił drużynę w 2000 roku). W 2007 American League Championship Series
, Indianie prowadzili 3 do 1 i jeden zwycięstwo od awansu do World Series, ale przegrali ostatnie trzy mecze z Boston Red Sox o łączny wynik 30 do 5, odmawiając drużynie miejsca w World Series. W 2013 roku Indianie wygrali swoje ostatnie dziesięć meczów sezonu, aby ponownie dostać się do playoffów, ale przegrali w meczu z Wild Card z Tampa Bay Rays z wynikiem 4 do 0.