Po schwytaniu Archibalda Douglasa, 4. hrabiego Douglasa w bitwie pod Homildon Hill
, a później został schwytany w bitwie pod Shrewsbury, hrabstwo spędziło trochę czasu jako więzień Henryka IV, gdzie nawiązał przyjaźń z królem. Świadczy o tym list otwarty z dnia 20 kwietnia 1408 r. od Henryka do wszystkich jego północnych kasztelanów. Zabrania im to, jeśli przybędą do Szkocji w celach wojskowych, krzywdzić lub niszczyć osoby lub mienie należące do Kolegium Lincluden przez okres trzech lat.