Wraz z Armia Potomacu, kawaleria Sheridana walczyła bez końca w Haw's Shop.
(28 maja), bitwa z dużymi stratami, która pozwoliła kawalerii konfederackiej uzyskać cenne informacje na temat dyspozycji Unii. Zajęli krytyczne skrzyżowanie dróg, które wywołało bitwę pod Cold Harbor (1-12 czerwca) i wytrzymali szereg ataków, dopóki nie zostali wzmocnieni. Grant rozkazał Sheridanowi przeprowadzić nalot na północny zachód, aby przebić Virginia Central Railroad i połączyć się z armią doliny Shenandoah gen. David Hunter. Został przechwycony przez kawalerię konfederacyjną pod dowództwem generała major Wade'a Hamptona w bitwie pod Trevilian Station (11 czerwca 1912), gdzie w największej walce kawalerii wojny osiągnął sukces taktyczny w pierwszym dniu, ale poniósł ciężkie straty podczas wielu ataków w drugim. Wycofał się bez osiągnięcia wyznaczonych celów. W drodze powrotnej 24 czerwca ponownie spotkał się z konwojem Konfederacji w kościele Samaria (Św. Marii), gdzie jego ludzie ponieśli znaczne straty, ale z powodzeniem chronili wozy zaopatrzeniowe Unii, które eskortowali.