Napisz kontynuację tego akapitu - Waltrip został wynajęty przez Dale Earnhardta, by prowadził nowy Chevrolet Monte Carlo nr 15 sponsorowany przez NAPA Auto Parts, Waltrip prowadził dla Earnhardta w Busch Series w 1989 i 1994 roku. W swoim pierwszym wyścigu z zespołem, Daytona 500 w 2001 roku
, Waltrip złamał swoją serię 462 kolejnych wyścigów Pucharu bez zwycięstwa i wygrał swój pierwszy wyścig Pucharu z punktami w karierze. Jego kolega Dale Earnhardt Jr. zajął drugie miejsce. Jednakże, samo zwycięstwo zostało w dużej mierze przyćmione przez śmiertelną katastrofę Earnhardta na ostatnim okrążeniu. W filmie "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip powiedział, że Earnhardt pozwolił mu stanąć w kolejce późno w wyścigu, co pozwoliło mu przejąć przewagę, zauważając, że Earnhardt "nigdy nie pozwalał nikomu stanąć w kolejce". Przypuszczalnie dlatego, że Earnhardt chciał, aby Waltrip i Earnhardt Jr. ukończyli w pierwszych dwóch miejscach, ponieważ obaj byli członkami jego zespołu. Waltrip nie był świadomy ciężkości wypadku Earnhardta aż do ponad 30 minut po zakończeniu wyścigu, kiedy świętował na pasie zwycięstwa. Ken Schrader, po leczeniu i zwolnieniu z centrum opieki po wypadku (jego samochód został potrącony przez Earnhardta podczas wypadku), poinformował Waltrip, że Earnhardt został zabrany do Halifax Medical Center, z torów, gdzie Earnhardt został uznany za zmarłego o godzinie 5:16 EST.