Phelps służył na pokładzie "Bonita" i "Jamestown" podczas wojny meksykańsko-amerykańskiej, udzielając wsparcia wojskom Winfielda Scotta podczas
Oblężenie Veracruz. Większość czasu spędzał również patrolując wybrzeże Meksyku. W krótkim czasie Phelps wypracował już silne opinie na temat tego, jak powinna być prowadzona wojna, i był niezadowolony, że marynarka wojenna poświęcała większość swoich usług na ochronę statków handlowych, podczas gdy marynarze zachorowali na szkorbut z powodu braku zaopatrzenia.