Na początku swojej administracji, Leung stanął w obliczu antymoralnych protestów i protestów przeciwko edukacji narodowej oraz protestów telewizyjnych w Hongkongu. W 2014 r. rząd Leunga stanął w obliczu powszechnego nieposłuszeństwa obywatelskiego.
Ruch ten zyskał światową uwagę jako "rewolucja parasolowa". Po protestach w 2014 r. rząd Leunga musiał poradzić sobie z zamieszkami w Mong Kok w 2016 r. Podczas kampanii wyborczej i rządów Leung stanął również w obliczu zarzutów związanych z otrzymaniem przez UGL płatności w wysokości 50 milionów dolarów hongkońskich (zob. Umowa Leung Chun-ying<unk>UGL), co spowodowało wstępne dochodzenia Parlamentu w Australii. Jego kadencja zbiegła się z wzrostem niestabilności społecznej, lokalizmem w Hongkongu i ruchem niepodległościowym na rzecz oddzielenia Hongkongu od chińskiej suwerenności. W grudniu 2016 roku Leung ogłosił, że nie będzie ubiegał się o drugą kadencję, stając się pierwszym dyrektorem wykonawczym, który tego nie zrobi.