18 grudnia 1855 Stephenson wstąpił do Royal Navy, stając się kadetem na HMS "St Jean d'Acre", dowodzonym przez jego wuja Henry'ego Keppla, i służył na Morzu Czarnym podczas wojny krymskiej. Od września 1856 do kwietnia 1857 Stephenson służył pod dowództwem Keppla jako kadet na HMS "Raleigh", służąc w Indiach Wschodnich i Chinach podczas drugiej wojny angielsko-chińskiej
, aż jego statek rozbił się w pobliżu Makau, kiedy uderzył w nieznaną skałę. Cała załoga została uratowana. W czerwcu 1857 roku służył jako midshipman na HMS "Pearl", służąc z brygadą morską "Pearl" podczas buntu indyjskiego w 1857 roku, podczas którego trzykrotnie był wspominany w przesyłkach. W czerwcu 1861 został awansowany na porucznika na HMS "Emerald", służąc w eskadrze Kanału La Manche.