Kinkaid miał nadzieję, że jego następnym zadaniem będzie attaché marynarki wojennej w Londynie, ale to zadanie trafiło do kapitana Alana G. Kirka. Kinkaid został zaproponowany i zamiast tego przyjął stanowisko w Rzymie. Zajął tam stanowisko w listopadzie 1938 roku. W 1939 roku został również akredytowany w amerykańskiej ambasadzie w Belgradzie. Kinkaid poinformował, że Włochy nie są przygotowane na wojnę. Dopiero w maju 1940 roku ostrzegł, że Włochy się mobilizują. Wkrótce potem dowiedział się od hrabiego Galeazzo Ciano, że Włochy wypowiedzą wojnę Francji i Wielkiej Brytanii między 10 a 15 czerwca 1940 roku. Zapewnił dokładne raporty na temat szkód wyrządzonych przez Brytyjczyków w
Bitwa pod Taranto. Wrócił do Stanów w marcu 1941.