Wraz z wybuchem II wojny światowej, niemieckie Dowództwo Armii (OKH) przejęło organizację wojenną. Heusinger towarzyszył personelowi polowemu i pomagał w planowaniu operacji inwazji na Polskę, Danię
, Norwegii, Francji i Niderlandów. Został awansowany na pułkownika 1 sierpnia 1940 roku i został szefem "Operationsabteilung" w październiku 1940 roku, co czyni go numerem trzy w hierarchii planowania armii, po szefie sztabu generalnego generała Franze Halderze i zastępcy szefa sztabu generalnego / szefa kwatermistrza generała Friedricha Paula.