Sinclair był jednym z tych, którzy zostali schwytani po bitwie pod Homildon Hill.
W 1402 roku, ale zwolniony za okup. W 1404 r. de facto objął tron po ojcu jako jarl; nie ma żadnych zapisów, że został oficjalnie zainstalowany jako jarl, ani żadnych pewnych zapisów, że kiedykolwiek odwiedził jego jarldom.