W dniu 1 września 2013 r. Bale został przeniesiony do Realu Madryt za nieujawnioną kwotę. Prasa wówczas podała wartość transferową na poziomie od 91 do 100 milionów euro. W styczniu 2016 r. wyciekły dokumenty dotyczące transferu, które potwierdziły rekordową wówczas światową opłatę transferową w wysokości 100,8 miliona euro, przekraczającą poprzednią rekordową opłatę w wysokości 80 milionów funtów (94 milionów euro), którą klub zapłacił za Cristiano Ronaldo w 2009 r. Bale odegrał integralną rolę w swoim pierwszym sezonie w Realu Madryt, pomagając klubowi wygrać Copa del Rey 2013/14 i Ligę Mistrzów UEFA, strzelając w obu finałach. W następnym sezonie wygrał Super Puchar UEFA i strzelił w trzecim dużym finale, aby pomóc klubowi wygrać Puchar Świata Klubów FIFA.
- Co? Dwa lata później był kluczowym graczem w kolejnej serii Ligi Mistrzów, zdobywając tytuł mistrzowski w sezonie 2015/16 i zostając wybrany do drużyny sezonu UEFA. Był również finalistą w nagrodzie UEFA dla męskiego gracza roku i został uznany za najlepszego gracza meczu po zdobyciu gola w finale Ligi Mistrzów UEFA w 2018 roku.