St. Leger wiernie służył Edwardowi IV zarówno w wojsku, jak i w administracji przez lata. Za lojalną służbę, Edward IV nagrodził St. Legera znaczną dotacją ośmiu dworów na początku lat sześćdziesiątych. W 1465 roku udało mu się uciec przed wymiarem sprawiedliwości, gdy został aresztowany za bójkę w Pałacu Westminsterskim i skazany na odcięcie ręki. Edward IV ułaskawił go jednak. Thomas walczył za Edwarda w bitwie pod Barnet
i Tewkesbury. St. Leger odegrał kluczową rolę w zakończeniu wojny stuletniej, gdy podpisał traktat z Picquigny z Ludwikem XI w dniu 29 sierpnia 1475 roku. Ludwik XI przyznał mu roczną emeryturę w wysokości 12 000 koron, która miała być rozdzielona między niego samego, Thomasa Grey'a, pierwszego markiza Dorset, sir Johna Howarda (późniejszego księcia Norfolk), sir Thomasa Montgomery'ego i niektórych innych rozrzutnych dworzan. Thomas został również uznany za rycerza Orderu Łaźni.