W kwietniu 1864 roku doktor Whistler otrzymał polecenie, stając się asystentem chirurga w 1st South Carolina Rifle Regiment lub "Orr's Rifles". Przybywając na swoje stanowisko na czas bitwy pod Spotsylvania Court House wywarł pozytywne wrażenie na swoich nowych towarzyszach, "kazując swemu słudze, aby zabrał konia do tyłu i z dala od niebezpieczeństwa, podczas gdy on pozostał z linią walki, dopóki nie wszedł do Krwawego kąta, i został zatrzymany, aby opiekować się takimi, którzy padli w ataku". Brał udział w bitwach pod Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussell's Mill, Ream's Station
i Jones's Farm.