W playoff Padres wygrali pierwszy w historii wyścig, pokonując Cubs w National League Championship Series.
(NLCS) zanim przegrał World Series z Detroit Tigers. Gwynn pobił.368 w NLCS i jego jeden pojedynczy w dolnej części dziewiątej w grze 4 ustawić Steve'a Garvey'a wygrywający mecz homerun. Gwynn uderzył.263 (5-na-19) w World Series, i poleciał na lewego obrońcę Larry'ego Herndona na finał klasyki jesieni. Podczas przerwy w sezonie Gwynn wzięła mniej pieniędzy, aby zostać w San Diego, podpisując sześcioletni kontrakt o wartości 4,6 miliona dolarów z Padres. Mimo to jego nowy wynagrodzenie za 1985 r., wynoszące ponad 500 tysięcy dolarów, stanowiło znaczną podwyżkę w porównaniu z 180 tysiącami dolarów, które otrzymałby, lub 100 tysiącami dolarów, które otrzymał w roku 1984.