Wessells urodził się w Litchfield, Connecticut, 20 lutego 1809. Po ukończeniu West Point w 1833 roku wziął udział w II wojnie Seminole, najpierw jako drugi porucznik piechoty, a następnie jako pierwszy porucznik, awansowany 7 lipca 1838 roku. W meksykańskiej kampanii gen. Scotta awansowano go na kapitana i otrzymał tytuł majora za odwagę w Contreras i Churubusco.
- Co? W poprzedniej walce kapitan Wessells, choć ranny, przejął flagę pułku po śmierci sierżanta i stał na czele swoich ludzi. Po powrocie z wojny stan Connecticut przyznał mu miecz z klejnotami, który wręczono mu podczas ceremonii wojskowych. Kapitan Wessells był na wybrzeżu Pacyfiku w latach 1849-54 i był w wyprawie Sioux w 1855 roku, po czym służył na północnym zachodzie aż do wojny secesyjnej.