Leonard ukończył Akademię Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych w 1938 roku i został mianowany lotnikiem marynarki wojennej nr 6953 w 1940 roku. Walczył w bitwach na Pacyfiku w Morzu Koralowym,
Midway i Salomon. Zdobył Krzyż Marynarki Wojennej w Midway i Morzu Koralowym. Został również odznaczony Legią Zasług (cztery razy), Krzyżem Lotniczym, Medalem Powietrznym (ośmiokrotnie) i Brązową Gwiazdą.