Gregg dowodził dywizją kawalerii, która pozostała w pobliżu Petersburga, podczas gdy Sheridan był zaangażowany w kampanię doliny Shenandoah przeciwko Jubal Early. W roli dowódcy kawalerii Gregg kontrolował różne ruchy związkowe podczas oblężenia Petersburga. Dywizja Gregg'a była zaangażowana w II bitwie pod Deep Bottom, II bitwie pod Ream's Station
, i bitwa o farmę Peeblesa. Pod koniec swojej służby został awansowany do stopnia generała-majora.