Napisz kontynuację do tego akapitu - Zaledwie 16 dni po tym jak Jackson został zwolniony przez Royals, Chicago White Sox zaoferowali mu trzyletni kontrakt, gwarantujący $700,000 za sezon z wynikiem na poziomie $8.15 milionów w ciągu tego okresu. Współwłaściciel White Sox, Jerry Reinsdorf, stwierdził, że nie spodziewali się, że będzie grał przez cały sezon, gdy zajmie się problemami z biodrami i nekrozą niedokrwienną. Jackson zagrał dwa sezony występując w 23 meczach w 1991 roku i 85 meczach w 1993 roku. Pojawił się na liście inwalidów White Sox w sezonie 1992 z powodu zakończenia operacji wymiany stawu biodrowego na początku tego roku. To właśnie z White Sox wystąpił w jedynej rozgrywce po sezonie, w 1993 roku w American League Championship Series.
, które Chicago przegrało z Toronto Blue Jays w 6 meczach.