Key urodził się 12 kwietnia 1757 roku w pobliżu Charlestown w hrabstwie Cecil w prowincji Maryland w Ameryce Brytyjskiej. Był lojalistą podczas amerykańskiej wojny o niepodległość, walczył z armią brytyjską
od 1777 do 1781. Służył w batalionie lojalistów z Maryland jako kapitan. Key i cały jego batalion zostali schwytani przez hiszpańską armię, która była w stanie wojny z Brytyjczykami w Pensacola na Florydzie. Key był więźniem przez miesiąc w Hawanie na Kubie, zanim został zwolniony warunkowo i wysłany do Nowego Jorku do końca wojny. Po wojnie Key wyjechał do Anglii i ukończył Middle Temple w Londynie w 1784 roku i studiował prawo w 1785 roku. Wrócił do Maryland w 1785 roku. Został przyjęty do baru i rozpoczął prywatną praktykę w Leonardtown w stanie Maryland w latach 1787 - 1790. Kontynuował prywatną praktykę w Annapolis w stanie Maryland w latach 1790-1794 i 1799-1800. Był członkiem Izby Delegatów w Maryland od 1794 do 1799 roku. Był burmistrzem Annapolis od 1797 do 1798.