Guild wstąpił do polityki w 1881 roku, pełniąc funkcję członka Izby Reprezentantów w Massachusetts. W 1894 roku został członkiem państwowego Komitetu Partii Republikańskiej i stał się znany na całym świecie, gdy pełnił funkcję wiceprezesa Konwencji Narodowej Partii Republikańskiej w 1896 roku. W 1900 roku pracował w kampanii prezydenckiej Roosevelta, a po zabójstwie prezydenta Williama McKinleya koncertował z Rooseveltem.
wyniósł Roosevelta do prezydentury.