Ukończ następujące zdanie: Pracował w playoffach 18 razy, w tym w każdym sezonie od 1998 do 2006. Wystąpił w pięciu World Series (1988, 1992, 1998, 2000 i 2002), pełniąc funkcję szefa załogi w 1992 i 2002; dwanaście League Championship Series (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003,
2005 i 2006), z wyjątkiem dwóch ostatnich w NL; i pięć serii dywizyjnych (1981, 2000, 2002, 2004 i 2010). Jego 11. występ w League Championship Series w 2005 roku pobił rekord, który wcześniej dzielił z Bruce'em Froemmingem. Był również sędzią w All-Star Game w 1989 roku i był sędzią domowej płyty w All-Star Game w 2006 roku. 23 maja 2002 roku Crawford był sędzią na drugiej bazie w meczu Shawna Greena. Był trzecim, kiedy Carlos Delgado uderzył cztery homery 25 września 2003 roku. Podczas gdy jego ojciec pracował w pierwszym meczu na stadionie weteranów w Filadelfii 10 kwietnia, Crawford pracował w ostatnim meczu w "The Vet" 28 września i powtórzył honory, gdy Citizens Bank Park został otwarty 12 kwietnia.