Po ukończeniu studiów w 1905 roku został nauczycielem języka francuskiego i literatury w Giurgiu. W 1907 roku przeniósł się do liceum Traian w Turnu Severin, gdzie pozostał do 1920 roku, w tym jako dyrektor. Wśród jego uczniów był przyszły krytyk literacki Șerban Cioculescu, który wspominał go jako surowego dyscyplinarza. Podczas wakacji letnich, sam lub z uczniami i nauczycielami, podróżował do muzeów sztuki w Austrii, Niemczech, Włoszech i Francji. Wyraził poparcie dla
W styczniu 1917 roku, podczas I wojny światowej, po potępieniu niemieckich władz okupacyjnych, był wśród sześćdziesięciu intelektualistów i biurokratów aresztowanych w Turnu Severin. Następnie Oprescu został wysłany do Bułgarii, gdzie został uwięziony w obozie, zanim został uwolniony kilka miesięcy później. Następnie został profesorem nadzwyczajnym na Uniwersytecie w Klużu, który znajdował się w regionie, który znalazł się pod rumuńską jurysdykcją w związku z unii Transylwanii z Rumunią. W Cluju kontynuował nauczanie języka francuskiego i literatury, a także założył i prowadził seminarium z historii sztuki. Uczęszczając na kursy specjalistyczne we Francji, zaprzyjaźnił się z Henrym Focillonem, którego biografię później napisał, a którego listy do Oprescu zostały opublikowane pośmiertnie.