Napisz kontynuację tego paragrafu - Gillespie wrócił do Rzymu, by podjąć studia doktoranckie. Tam poprowadził procesję kardynałów elektorów do konklawe, które wybrało
Jorge Mario Bergoglio na następcę papieża Benedykta XVI (i z którym Gillespie również ściśle współpracował). Następnie Gillespie pełnił funkcję Mistrza Ceremonii dla nowego papieża. Pomógł Franciszkowi podczas pierwszej mszy w Bazylikę św. Piotra w niedzielę Wielkanocną 31 marca 2013 r. Zdjęcia zamieszczone w krajowych i międzynarodowych mediach pokazały Gillespie'ego stojącego po prawej stronie papieża Franciszka. Gillespie wcześniej prowadził Mszę w Wielki Czwartek w Papieskim Kolegium Irlandzkim w Rzymie. Gillespie był członkiem delegacji papieskiej towarzyszącej papieżowi Franciszkowi podczas jego wizyty na Filipinach w styczniu 2015 r. I był również obecny, gdy papież Franciszek ogłosił Matkę Teresę świętą na Placu Świętego Piotra we wrześniu 2016 r. Dołączył do członków Kolokwium Anglikańskich i Katolickich Prawników Kanonicznych podczas ich spotkania w maju 2017 r. w Rzymie, po ich ustanowieniu przez Papieski Uniwersytet św. Tomasza z Akwinu ("Angelicum"), Centrum Prawa i Religii na Uniwersytecie w Cardiff i Duquesne University School of Law. Był również zaangażowany w Światowe Spotkanie Rodzin 2018, które zbiegło się z wizytą papieża Franciszka w Irlandii. Podczas pandemii COVID-19, Gillespie zgodził się na odprawianie Mszy św. dla narodu w dni powszednie w telewizji RTÉ.