Coogan rozpoczął karierę jako komik i impresjonista, występując regularnie w Ipswich, zanim zaczął pracować jako artysta głosu dla reklam telewizyjnych i satyrycznego pokazu lalkowego "Spitting Image". W 1989 roku pojawił się w serii specjalnie nakręconych szkiców w rundzie Obserwacji w długotrwałym programie gier ITV "The Krypton Factor". W 1992 roku Coogan zdobył nagrodę Perrier
w Edinburgh Festival Fringe za występ z wieloletnim współpracownikiem Johnem Thomsonem, i zagrał obok niego i Caroline Aherne w jednorazowym programie szkicowym Granada TV, "The Dead Good Show". Jego najbardziej znanymi postaciami rozwiniętymi w tym czasie byli Paul Calf, stereotypowy Mancunian z klasy robotniczej i jego siostra Pauline, grana przez Coogana w drag.