Goodyear zakwalifikował się do jedenastu wyścigów Indy 500 od 1990 do 2001 roku, pominął tylko wyścig 1996 roku, w którym nie wziął udziału. Po starcie na ostatnim miejscu (33 pozycja) w wyścigu 1992
, zajął drugie miejsce za Al Unser, Jr. o 0.043 sekundy. Goodyear mógł wygrać wyścig w 1995 roku, ale po przewodzeniu przez 42 okrążenia, pomylił się z samochodem tempowym w późnym restarcie i został ukarany na czternaste miejsce po zignorowaniu czarnych flag. Goodyear ponownie zajął drugie miejsce w wyścigu w 1997 roku, po tym jak Arie Luyendyk wyprzedził go na tylnej prostej na okrążeniu 194. Mógł wygrać, gdyby nie kontrowersyjny restart na ostatnim okrążeniu, kiedy zielona i biała flaga machała pomimo, że światła na torze wciąż sygnalizowały żółto. Goodyear, który spodziewał się, że wyścig zakończy się pod ostrzeżeniem, tknął swój samochód, aby utrzymać opony ciepłe w czasie ponownego startu. Tymczasem, ewentualny zwycięzca Luyendyk zaczął już oddalać się od pola.