Wypełnij następujące zdanie: Wraz z dwoma innymi żołnierzami fortuny i ekspertami od karabinów maszynowych, Tracy Richardson i Emil Lewis Holmdahl, wędrowanie Drebena zaprowadziło go do Ameryki Środkowej. Pracował jako ochroniarz w strefie Kanału Panamskiego. Po kilku nieudanych przedsięwzięciach biznesowych został zwerbowany do walki w różnych ruchach wyzwolenia w Gwatemali, Hondurasie, Nikaragui i Meksyku. To w Gwatemali doznał jedynej rany - strzału w tył. W
W rewolucji meksykańskiej Dreben dołączył do sił Francisco Madero jako strzelec maszynowy. Po zamordowaniu Madero w 1913 roku Dreben pracował dla Feliksa A. Sommerfelda w El Paso, przemycał broń dla sił Pancho Villa i odbywał misje sabotażowe w Meksyku dla tajnej służby Sommerfelda. Kiedy ten ostatni dokonał sławnego nalotu na Columbus w Nowym Meksyku 9 marca 1916 roku, zabijając kilku cywilów, Dreben dołączył do Ekspedycji Karnej wysłanej przez oburzoną Amerykę, aby postawić swojego byłego towarzysza w broni przed wymiarem sprawiedliwości. Dreben służył jako zwiadowca i zaprzyjaźnił się z dowódcą wyprawy, generałem Johnem Pershingiem. Amerykanie nigdy nie byli w stanie złapać nieuchwytnego Villa, a fiasko ostatecznie dobiegło końca w 1917 roku.