Personal Ensign rozpoczęła swoją karierę jako dwulatka w 1986 roku z Randy'm Romero jako jej stałym dżokejem.
Oczywiście bardziej skomplikowana wersja zdania brzmi: "Personal Ensign rozpoczęła swoją karierę wyścigową jako dwulatka w 1986 roku, wygrywając pierwszy wyścig, a także prestiżowe Frizette Stakes w Belmont Park".