Wkrótce po tym, jak Imperium Brytyjskie wypowiedziało wojnę Niemcom 5 sierpnia 1914 roku, Dewar dołączył do Nowozelandzkiej Siły Ekspedycyjnej i wziął udział w wyprawie do okupacji niemieckiej Samoa.
, wyjeżdżając dzień po tym, jak grał dla Taranaki broniąc wyzwania z Wairarapa. Po powrocie zgłosił się na ochotnika do czynnej służby i wstąpił do pułku Wellington Mounted Rifles, dołączając do sekcji karabinów maszynowych. Po awansie na sierżanta, w październiku wyjechał do Egiptu. Tam dowodził drużyną rugby swojego regimentu w meczach przeciwko innym regimentom z Nowej Zelandii i Australii. Wylądował w Anzac Cove 8 sierpnia 1915 r. i uczestniczył w akcji zdobycia Chunuk Bair w kampanii gallipolijskiej. Następnego dnia zginął w akcji.