Wypełnij następujące zdanie: Zapłacony 140.000 dolarów w 1975 roku i jeden z dziewięciu graczy Oakland odmawiających podpisania kontraktów z 1976 roku, Jackson szukał trzyletniego paktu 600.000 dolarów. Wraz z zbliżającą się wolną agencją po sezonie i oczekiwaniami wyższych pensji, za które właściciel Athletics Finley nie był skłonny płacić, został wymieniony wraz z Kenem Holtzmanem i prawoskrzydłym rzucającym Billem Van Bommelem do Baltimore Orioles za Dona Baylora, Mike'a Torreza i Paula Mitchella 2 kwietnia 1976 roku. Jackson nie podpisał kontraktu i groził, że nie będzie grał w sezonie; zgłosił się do Orioles cztery tygodnie później i po raz pierwszy wystąpił na talerzu w Baltimore i Oakland; obaj ukończyli drugie miejsce w swoich dywizjach w; Yankees i Royals awansowali do
ALCS, pierwszy bez A's od 1970 roku. W sezonie w Baltimore Jackson ukradł 28 baz, najlepszą w karierze. Jim Palmer później napisał: "Powiedziałbym, że Reggie Jackson był arogancki. Ale słowo "arrogant" nie jest wystarczająco aroganckie. Uważał jednak, że Orioles popełnili błąd, nie podpisując z nim kontraktu, pozwalając mu stać się wolnym agentem.