Theophilus Shepstone urodził się w Westbury-on-Trym, niedaleko Bristolu w Anglii. Kiedy miał trzy lata, jego ojciec, wielebny William Theophilus, wyemigrował do Kolonii Przylądkowej. Young Shepstone był wykształcony w miejscowych stacjach misyjnych, w których pracował jego ojciec, a chłopiec nabył wielką biegłość w językach tubylczych RPA, co było okolicznością, która określiła jego karierę. W wojnie Xhosa
W 1835 roku służył jako tłumacz w sztabie gubernatora, sir Benjamina d'Urbana, a po zakończeniu kampanii pozostał na granicy jako urzędnik przedstawiciela lokalnych plemion.