Wypełnij następujące zdanie: Woolstencroft reprezentował Kanadę na Zimowych Igrzyskach Paraolimpijskich w Salt Lake City w 2002 roku, zdobywając dwa medale złota i brązowe. Znowu reprezentowała swój kraj na
2006 Igrzyska w Turynie, zdobywając złoto w slalomie olbrzymim i srebro w Super G. Za swoje występy na Igrzyskach 2006 Woolstencroft została uznana za najlepszą kobietę w Paralympic Sport Awards. Rozważała odejście na emeryturę po Igrzyskach w 2006 roku, ale postanowiła pozostać przez Igrzyska w Kanadzie w 2010 roku.