Wypełnij następujące zdanie: Jednak podczas rundy Final Jeopardy! Watson był jedynym uczestnikiem, który przegapił wskazówkę w kategorii Miasta USA ("Jego największe lotnisko zostało nazwane na cześć bohatera II wojny światowej; jego drugie największe, na cześć
Bitwa II wojny światowej"). Rutter i Jennings podali prawidłową odpowiedź Chicago, ale odpowiedź Watsona brzmiała "Co to Toronto?????" z pięcioma dodanymi znakami zapytania wskazującymi na brak zaufania. Ferrucci przedstawił powody, dla których wydaje się, że Watson zgadł kanadyjskie miasto: kategorie tylko słabo sugerują pożądany rodzaj odpowiedzi, fraza "miasto w USA" nie pojawiła się w pytaniu, w Stanach Zjednoczonych są miasta o nazwie Toronto, a Toronto w Ontario ma drużynę baseballową American League. Dr Chris Welty, który również pracował nad Watsonem, zasugerował, że może nie być w stanie prawidłowo przeanalizować drugiej części wskazówki, "jej drugiej co do wielkości, dla bitwy II wojny światowej" (która nie była samodzielną klauzulą pomimo tego, że następuje za kreskową i wymaga kontekstu, aby zrozumieć, że odnosi się do drugiego co do wielkości "lotniska"). Eric Nyberg, profesor na Uniwersytecie Carnegie Mellon i członek zespołu rozwojowego, stwierdził, że błąd wystąpił, ponieważ Watson nie posiada wiedzy porównawczej, aby odrzucić tę potencjalną odpowiedź jako nieopłacalną. Chociaż nie wyświetlane publiczności, jak w przypadku pytań nie końcowych Jeopardy!, drugim wyborem Watsona był Chicago. Zarówno Toronto, jak i Chicago były znacznie poniżej progu zaufania Watsona, odpowiednio 14% i 11%. Watson postawił na to pytanie tylko 947 dolarów.