Wypełnij następujące zdanie: Bolles był redaktorem zarządzającym "Buffalo Enquirer" w latach 1902 i 1903; nadzorcą sztuk graficznych w
Wystawy w St. Louis od 1903 do 1905 roku; i dyrektor reklamy wystawy w Jamestown w 1907 roku. Był zaangażowany jako specjalny pisarz, a także w prywatne interesy, w tym w "maklerskim" biznesie w Atlancie w Georgii od 1907 do 1919 roku. W 1920 roku przeniósł się do Janesville, Wisconsin, jako redaktor "Janesville Gazette" i pozostał tam do 1939 roku.