Po zwycięstwie w Lidze Mistrzów w sezonie 2014/15 Casillas powrócił do bycia bramkarzem pierwszego wyboru klubu, pomimo konkurencji ze strony nowego przybyłego Keylora Navasa, a następnie wygrał Super Puchar UEFA, w którym Real Madryt pokonał Sewilli 2:0 12 sierpnia 2014 r. Następnie wygrał Mistrzostwa Świata w Klubach FIFA
Później tego samego roku, 20 grudnia 2014 roku, w finale Pucharu Świata Klubów FIFA 2014 zagrał w swoim 700 występie dla Madrytu, gdy Real Madryt pokonał San Lorenzo 2:0. W maju 2015 roku Casillas zagrał w półfinale Ligi Mistrzów przeciwko Juventusowi, w którym jego drużyna przegrała 3-2.