Ryan reprezentował Australię na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2016 w Rio de Janeiro w Brazylii. On i jego kolega z drużyny Mathew Belcher zdobyli srebrny medal w 470
- Klasa. Ryan i Belcher wrócili na Letnie Igrzyska Olimpijskie 2020 w Tokio, Japonia, gdzie zdobyli złoty medal w klasie 470.