W sezonie 2008-2009 Takahashi/Tran zajęli 4 miejsce w swoim pierwszym Grand Prix Juniorów. Zdobyli brązowy medal na swoim drugim wydarzeniu, kwalifikując się do finału ISU Junior Grand Prix 2008-2009, gdzie zajęli 7. miejsce. Zdobyli tytuł mistrzowski na mistrzostwach Japonii w latach 2008-2009. Na Mistrzostwach Świata Juniorów 2009
, zajęli siódme miejsce.