W lipcu 1861 roku pułk znany jako Pułk Inżynierów Zachodu, rekrutowany głównie w stanach Illinois i Missouri, został zorganizowany przez pułkownika J. W. Bissella, a Henry Flad został kapitanem kompanii B. W sierpniu tego samego roku został wydzielony przez generała Frémonta, wówczas dowodzącego w St. Później w tym samym roku, kiedy Frémont został zastąpiony przez generała Hallecka, kapitan Flad otrzymał rozkaz dołączenia do generała Pope'a w południowo-wschodnim Missouri i służył jako oficer sztabowy podczas kampanii w Nowym Madrycie i Point Pleasant oraz podczas zajęcia wyspy numer dziesięć, po czym ponownie dołączył do swojego pułku w Nowym Madrycie. Był ze swoim pułkiem w Fort Pillow i Pittsburgh Landing
i w operacjach przed Koryntem. Latem 1862 roku był zaangażowany w naprawę kolejowej linii Mobile i Ohio, w budowę fortów w Koryncie i w naprawę kolejowej linii Mississippi Central. Był również zaangażowany w ataku Granta na Grenadę. W lutym 1863 r. został przeniesiony do Young's Point, gdzie pracował jako inżynier, podobnie jak później w Baxter Bayou, Lake Providence i Bayou Macon.