Napisz kontynuację tego paragrafu - Bolles był redaktorem zarządzającym "Buffalo Enquirer" w 1902 i 1903; nadzorcą sztuk graficznych w St. Louis Exposition
W latach 1903-1905 był dyrektorem reklamy wystawy w Jamestown. Był zaangażowany jako specjalny pisarz, a także w prywatne interesy, w tym w "maklerskim" biznesie w Atlancie w Georgii od 1907 do 1919 roku. W 1920 roku przeniósł się do Janesville, Wisconsin, jako redaktor "Janesville Gazette" i pozostał tam do 1939 roku.