4 listopada 2017 roku Barkett został mianowany asystentem trenera Boston Red Sox, pracując w zespole nowego menedżera Alex Cora, i pełnił tę rolę, gdy zespół wygrał World Series 2018
- Co? Powrócił jako asystent trenera uderzeń w Bostonie w sezonie 2019 i tymczasowo przejął obowiązki trenera trzeciej bazy w czerwcu, kiedy zwykły trener trzeciej bazy zespołu, Carlos Febles, miał problemy z prawą stopą. Po tym, jak Red Sox z 2019 roku nie trafiły do playoffów, Barkett został podobno zwolniony na początku października, co zostało potwierdzone przez drużynę 8 października.