Na początku 1996 roku produkcja ofensywna Hoilesa zmniejszyła się do tego stopnia, że Orioles próbowali go wyrzucić z drużyny, narażając go poprzez zwolnienia, ale udało mu się wrócić. 17 maja 1996 Hoiles dołączył do listy 23 graczy Major League, którzy zdobyli ostateczny grand slam, kiedy to zdobył grand slam w dolnej części dziewiątej inning z Oriolesami w tyle o trzy przebiegi przeciwko Seattle Mariners. Wydarzenie Hoilesa było wyjątkowe, ponieważ uderzył swój home run na pełnym liście z dwoma outami, tylko drugi raz w historii ligi głównej, kiedy to zostało zarejestrowane (pierwszy był przez Alana Trammela w 1988 roku). Hoiles zakończył sezon 1996 z 25 biegami w domu i 73 biegami, aby pomóc Oriolesom zająć drugie miejsce w American League East Division i zdobyć miejsce na dziką kartę, pierwsze miejsce Oriolesów w postseason od wygrania World Series w 1983 roku. Orioles pokonali Cleveland Indians w pierwszej rundzie playoffów, zanim przegrali z ostatecznym mistrzem świata New York Yankees w
Mistrzostwa Amerykańskiej Ligi 1996.