Sir Cahir O'Doherty, irlandzki lord z Inishowen, ubiegał się o stanowisko dworzanina w domu Henryka, aby pomóc mu w walce z urzędnikami w Irlandii. Sir Cahir nie wiedział, że 19 kwietnia 1608 roku, w dniu, w którym wywołał rewolucję O'Doherty'ego, paląc Derry
, jego wniosek został zatwierdzony. Henryk zainteresował się Królestwem Irlandii i był znany z poparcia idei pojednania z byłym buntownikiem Hugh O'Neillem, hrabią Tyrone, który uciekł na wygnanie podczas Ucieczki hrabiów. Z tego powodu Tyrone i jego otoczenie opłakiwali jego przedwczesną śmierć.