Napisz kontynuację do tego akapitu - Wolseley najpierw rozważał karierę w kościele, ale jego sytuacja finansowa oznaczała, że potrzebowałby bogatego patrona do wsparcia takiego przedsięwzięcia. Zamiast tego chciał dostać się do armii. Wolseley nie mógł sobie pozwolić na Sandhurst ani na zakup zlecenia, więc napisał do księcia Wellington o pomoc. Wellington, ówczesny dowódca sił zbrojnych, obiecał mu pomoc, gdy skończy 16 lat. Jednakże Wellington najwyraźniej go przeoczył i nie odpowiedział na kolejny list, który otrzymał w wieku 17 lat. Wolseley bezskutecznie zwrócił się do swojego sekretarza, lorda Fitzroya Somerseta. Armia brytyjska odzyskiwała wtedy znaczne straty w ostatniej wojnie w RPA.
Wolseley napisał do Somerseta: "Będę gotów zacząć jak najszybciej, jeśli Wasza Lordowska Mość zechce mianować mnie do pułku, który znajduje się teraz w siedzibie wojny". Jego matka napisała do księcia, aby odwołać się od jego sprawy, a 12 marca 1852 roku 18-letni Wolseley został gazetowany jako chorąży w 12. Piechocie, w uznaniu za służbę ojca.