3 sierpnia 2011 r. oficjalnie potwierdzono, że Cuadrado dołączy do Lecce na sezon 2011/12
- Co? Pierwszy goł zaliczył przeciwko Cesenie, jedyny w zwycięstwie 1-0. Pomimo kolejnych imponujących występów Cuadrado, Lecce zajęło 18 miejsce i spadło do Serie B. Następnie wrócił do Udinese. W tym czasie był obserwowany przez nieznany angielski klub, który uznał, że w wieku 23 lat jest zbyt stary, aby podpisać kontrakt z klubem.