Miles urodził się w stanie Maryland. Ukończył Akademię Wojskową Stanów Zjednoczonych w 1824 roku i otrzymał dyplom podporucznika w 4. pułku piechoty amerykańskiej, ale został natychmiast przeniesiony do 7. pułku piechoty amerykańskiej, z którym służył do 1847 roku. Służył na zachodniej granicy i stał się adiutantem 7. Regimentu Stanów Zjednoczonych. Został awansowany na kapitana 8 czerwca 1836 r. Na początku wojny meksykańsko-amerykańskiej otrzymał awans na majora za "odważne i wybitne zachowanie" w obronie Fort Brown w Teksasie. Walczył w bitwie pod Monterrey i
Oblężenie Veracruza, którym rządził jako dowódca wojskowy przez cztery miesiące. Został mianowany podpułkownikiem za "odważne i zasłużone zachowanie w kilku konfliktach w Monterrey w Meksyku".