Napisz kontynuację tego paragrafu - Tsitsipas rozpoczął sezon w Hopman Cup
Obok Marii Sakkari, stając się pierwszą drużyną, która reprezentuje Grecję w tym wydarzeniu od 17 lat. Zakończyli w trójkątnej remisie na pierwszym miejscu w grupie, wygrywając swoje remisy przeciwko Stanom Zjednoczonym i Szwajcarii po tym, jak byli zdenerwowani w pierwszej rozgrywce przeciwko Wielkiej Brytanii. Zajęli drugie miejsce według kryteriów tiebreak i nie awansowali z grupy. Jedynym zwycięstwem w pojedynku Tsitsipas był przeciwko Frances Tiafoe, podczas gdy jedną z jego porażek był Roger Federer. Na Australian Open 2019 Tsitsipas osiągnął swoje pierwsze wielkie półfinały, mimo że wygrał tylko pięć pojedynczych meczów Grand Slam w poprzednim roku. Wszystkie jego pięć zwycięstw w tym wydarzeniu miało miejsce w czterech seriach. Pokonał trzeciego na świecie i obecnego mistrza świata Rogera Federera w czwartej rundzie, oszczędzając wszystkie dwanaście punktów break, z którymi zmierzył się w rewanżu ich spotkania w Pucharze Hopmana na początku miesiąca. Po kontynuowaniu walki z Roberto Bautistą Agutem, łatwo przegrał z numerem 2 Rafaelem Nadalem, wygrywając tylko sześć meczów. Niemniej jednak, jego występ pomógł mu wspiąć się na najlepszy w karierze ranking nr 12 na świecie, aby stać się najwyżej ocenianym greckim zawodnikiem w historii.