Osmond rozpoczął sezon 2015/16 złotem w 2015 CS Nebelhorn Trophy
, wydarzenie serii ISU Challenger. Po powrocie do serii Grand Prix na Skate Canada International w 2015 roku, Osmond skręciła kostkę podczas sesji treningowej, ale następnie uznano ją za wystarczająco zdrową, aby rywalizować. W krótkim programie upadła podczas obrotu, raniąc pachwinę i kość biodrową, a w długim programie miała "kośmorowy sen", upadając kilkakrotnie i wykonując inne skoki. Ukończyła jedenaste miejsce w klasyfikacji generalnej spośród dwunastu zawodników. Później zajęła szóste miejsce w NHK Trophy w 2015 roku. W tym sezonie po raz pierwszy włączyła do programu skok z potrójną pętlą.