W 1999 roku Jolie pojawiła się w swoim pierwszym letnim blockbusterze "Gone in 60 Seconds", który stał się jej największym filmem, który zarobił na międzynarodowym poziomie 7,2 miliona dolarów. Wynona Ryder zagrała główną postać w filmie, który miał być jej powrotem, ale film ten oznaczał ostateczny przełom Jolie w Hollywood. Zdobyła trzecią nagrodę Złotego Globu, drugą nagrodę Gildii Aktorów i nagrodę Akademii dla najlepszej aktorki drugoplanowej.
Złoty Glob, jej druga nagroda Screen Actors Guild i nagroda Akademii dla najlepszej aktorki drugoplanowej.