Po klęsce Zakonu w bitwie pod Grunwaldem 14 lipca 1410 roku, polsko-litewska armia odbiła miasto 5 listopada 1410 roku, ale Zakon odzyskał miasto w Pierwszym Pokoju z Thornem w 1411 roku. W 1440 r. miasto przystąpiło do Konfederacji Pruskiej, która sprzeciwiała się panowaniu krzyżackiemu i na wniosek której król Kazimierz IV Jagiellon podpisał akt ponownego włączenia miasta i regionu do Królestwa Polskiego w 1454 r. Miasto ponownie stało się częścią Polski, a Polacy zajęli zamek. Tuchola stała się siedzibą miejscowych starostów, z których pierwszym był. Podczas kolejnej wojny trzynastoletniej, w 1464 roku, toczyła się tam bitwa polsko-krzyżacka, zakończona polskim zwycięstwem. Zakon krzyżacki zrezygnował z roszczeń do miasta w Drugim Pokoju w Thorn w 1466 roku. Tuchola była królewskim miastem Korony Polskiej, administracyjnie częścią województwa pomorskiego w prowincji Królewskiej Prus w większej prowincji Wielkopolskiej. Podczas szwedzkiej inwazji na Polskę
(1655-1660), miasto i zamek zostały oblężone przez Szwedów pięć razy, ale bezskutecznie.