W 1994 roku w Hengelo Dennis de Vreugt zdobył holenderskie Młodzieżowe Mistrzostwa Szachowe w grupie wiekowej U16. W 1998 roku wygrał Młodzieżowy Mistrzostwo Europy w Szachowni w grupie wiekowej U18, ale w następnym roku Dennis de Vreugt zajął pierwsze miejsce w Mistrzostwach Europy w Szachowni w grupie wiekowej U20. W 2000 roku w Stambule został włączony do holenderskiej drużyny w 34. olimpiadzie szachowej.
jako drugi rezerwista, ale nie grał żadnej partii. W 2002 roku, w Hoogeveen międzynarodowym turnieju szachowym Dennis de Vreugt podzielił drugie miejsce za zwycięzcą Evgeny Alekseev. W 2003 roku w Santo Domingo wraz z Bartoszem Soćko, Vadimem Milovem, Aleksandrem Moiseenkiem i Liviu-Dieterem Nisipeanu zajął pierwsze miejsce w międzynarodowym turnieju szachowym.