Siostry Jenner zostały wygwizdane podczas prezentacji występu szwagra Kanye'a Westa w
Nagrody Billboard Music Awards w maju 2015 roku. W maju 2015 roku premierę miał odcinek "Keeping Up with the Kardashians", w którym Jenner przyznała się do uzyskania powiększenia warg. Jej wzmocnione usta z wypełniaczy ust stworzyły spekulacje i zdobyły jej publiczność. Przed debiutem odcinka, Jenner stwierdziła, że użyła jedynie lakieru do warg i nakryła usta. W rezultacie praktyka wciągania ust do małej szklanki w celu wywołania większego przepływu krwi do obrzęku ust została nazwana "Wyzwaniem Kylie Jenner" (choć nie było żadnych oznak, że sama Jenner stosowała tę metodę). Jenner odpowiedziała na to, stwierdzając: "Nie jestem tutaj, aby zachęcać ludzi / młode dziewczyny, aby wyglądały jak ja lub myśleć, że tak powinny wyglądać". W sierpniu 2015 roku Jenner ogłosiła, że uruchomi swoją pierwszą linię szminek jako część swojego samodzielnego zestawu do warg pod nazwą Kylie Lip Kit. W listopadzie 2015 roku siostry Jenner pojawiły się w teledysku piosenki Justine Skye "I'm Yours".