Napisz kontynuację tego paragrafu - O'Day umpired in 10 World Series: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 i 1926. Tylko Bill Klem, którego O'Day polecił, pracował więcej. O'Day wystąpił w World Series w czterech z pierwszych pięciu rozegranych meczach. W jego pierwszych trzech World Series użyto systemu dwóch sędziów, z których dwóch na przemian pracowało na home plate i na bazie. W jego następnych trzech seriach wyznaczono czterech sędziów, ale pracowali w dwuosobowych ekipach, które sędziowały na zmianę; dopiero w serii 1918 roku wszystkie cztery pracowały w każdym meczu. Podczas World Series w 1920 roku, O'Day był sędzią bazowym, kiedy Bill Wambsganss wykonał jedyną niepomożoną potrójną grę w historii serii. Chociaż w tym czasie nie było to znane, O'Day stał się najstarszym sędzią w historii w wieku 65 lat i 9 miesięcy, kiedy rozpoczął sezon 1925 roku; przez długi czas uważano, że Emslie nadal utrzymywał ten znak, po przejściu na emeryturę pod koniec sezonu 1924 roku w wieku 65 lat i 8 miesięcy. Pod koniec swojej kariery O'Day w sumie zagrał 3986 meczów jako sędzia, co stawia go za Tommy'm Connolly'm (4337) i Emslie'm (4228) w historii Major League.