Po tym, jak siły Frémonta zatrzymały swój postęp w Dolinie, Jackson zawrócił do pokonania Banksów. 21 maja Jackson wyruszył ze swoim dowództwem na wschód od New Market i ruszył na północ. Szybkość ich przymusowego marszu była typowa dla kampanii i zasłużyła jego piechoty na przydomek "kawalerii Jackson'a". Wysłał swoją kawalerię konną bezpośrednio na północ, aby Banks pomyślał, że zamierza zaatakować Strasburg, ale jego planem było pokonanie małej placówki na Front Royal i szybkie zaatakowanie linii komunikacyjnej Banksów w Harpers Ferry. 23 maja, w bitwie pod Front Royal, armia Jacksona zaskoczyła i przejęła piekiety 1000-osobowego garnizonu Unii, zdobywając prawie 700 żołnierzy garnizonu, podczas gdy sam poniósł mniej niż czterdzieści ofiar. Zwycięstwo Jacksona zmusiło Banksa do szybkiego wycofania się z Strasburga w kierunku Winchesteru. Chociaż Jackson próbował ich ścigać, jego żołnierze byli wyczerpani i plądrowali pociągi zaopatrzeniowe Unii, co znacznie je spowalniało. W dniu 25 maja, w
W pierwszej bitwie pod Winchester, armia Banksów została zaatakowana przez zbieżne kolumny Konfederacji i została mocno pokonana, tracąc ponad 1300 ofiar i większość zaopatrzenia (w tym 9000 broni strzeleckiej, pół miliona pocisków i kilka ton zaopatrzenia); wycofali się na północ przez rzekę Potomac. Jackson próbował ich ścigać, ale nie odniósł sukcesu, ze względu na grabież kawalerii Ashby'ego i wyczerpanie piechoty; po kilku dniach odpoczynku, podążył za siłami Banks'a aż do Harpers Ferry, gdzie pokłócił się z garnizonem Unii.