Gilbert wstąpił do armii wolontariuszy później niż wielu jego rówieśników, wpisując się w październiku 1862. Niemniej jednak 3 października 1862 r. został mianowany pułkownikiem 27. Pułk Gilberta uczestniczył w wyprawie Fredericka Steele'a do Little Rock
Ale nie brał udziału w żadnej walce. Został przydzielony do obowiązków garnizonowych w Arkansas, a następnie przeniesiony do Mississippi, gdzie jego pułk był przyłączony do dywizji Andrew J. Smitha w XVI Korpusie podczas ekspedycji Meridian.