W maju 1861 r. zwerbował się do 18. Illinois Volunteer Infantry Regiment i został mianowany pierwszym pułkownikiem. Jego czas dowodzenia pułkiem w Kentucky i Tennessee był kontrowersyjny i "ordealny". Został ranny podczas bitwy pod Fortem Donelson. W listopadzie 1862 otrzymał tytuł generała brygady i dowodził brygadą w II Dywizji XIII Korpusu. Walczył z wyróżnieniem w kampanii Vicksburg w 1863 roku. Prowadził swoich ludzi w bitwach
Port Gibson, Champion's Hill i Big Black River Bridge. podczas ataku generalnego 22 maja 1863 na Vicksburg MS, gdzie oddziały pod jego dowództwem były jedynymi siłami Unii, które wkroczyły do konfederatów w Redoubt Railroad, gdzie założyły flagę USA.