W 2017 roku Dapiran opublikował swoją pierwszą książkę "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" z Penguin Books, która dotyczyła historii ruchów protestacyjnych w Hongkongu od lat 60. W książce Dapiran zwraca szczególną uwagę na protesty w Hongkongu w 2014 roku.
- Co? Według Dapirana, obserwowanie tych protestów sprawiło, że "zrozumiał moją tożsamość jako Hongkongu". Od publikacji pierwszej książki Dapirana stał się jednym z czołowych zachodnich komentatorów ruchów protestacyjnych w Hongkongu, w szczególności podczas protestów w Hongkongu w latach 2019-2020. Został pochwalony w "South China Morning Post" jako "znany jako jasnowidzący obserwator polityki miasta" i jest często cytowany jako ekspert w Hongkongu przez media takie jak "Quartz", "Financial Times" lub "Time". Pisząc w publikacjach takich jak "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" i "Foreign Policy" oraz pojawiając się w programach takich jak BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK i ABC, Dapiran był bardzo krytyczny wobec rządu Hongkongu i chińskiego rządu centralnego w Pekinie, twierdząc, na przykład, że "rząd Hongkongu nie działa już w najlepszym interesie swojego narodu", że "Pekin wykorzystał globalne rozproszenie uwagi [z powodu wybuchu Covid-19], aby zacząć zemścić się za otwarte wyzwanie rządów Chin przez Hongkong" w 2019 r., oraz że chiński rząd wykorzystuje prawo do działania przeciwko opozycji w Hongkongu. W lipcu 2020 r. twierdził, że rząd chiński działa jak "mocarstwo kolonialne" w Hongkongu i że "środki USA, wraz z własnymi represjami Pekinu wobec Hongkongu, szybko zmieniają miasto z otwartego, stabilnego międzynarodowego centrum finansowego w teren sporny na pierwszej linii szybko nasilającego się konfliktu geopolitycznego". Od 2020 roku regularnie pisze kolumnę dla hongkońskiego Outlet Citizen News.