W swoim pierwszym sezonie w American League, Raines uderzył o średnią.268, ale z procentem.359 na bazie; był drugi w drużynie w punktach, gdy White Sox zakończyli sezon na drugim miejscu w zachodniej dywizji American League. Jego średnia poprawiła się w 1992 roku do.294 z.380 procentem na bazie. W 1993 roku, pomimo braku prawie sześciu tygodni w kwietniu i maju z powodu rozdartego więzadła kciuka, którego doznał podczas kradzieży bazy, udało mu się uderzyć.306 z 16 home runs, gdy White Sox wygrali tytuł zachodniej dywizji ligi amerykańskiej. W
1993 American League Championship Series przeciwko Toronto Blue Jays, Raines osiągnął średnią.444 i zdobył pięć punktów w przegranej sprawie.