4 listopada 2017 roku Barkett został mianowany asystentem trenera Boston Red Sox, pracował w zespole nowego menedżera Alex Cora, i był w tej roli, kiedy zespół wygrał
Mistrzostwa Świata 2018. Powrócił jako asystent trenera uderzeń w Bostonie w sezonie 2019 i tymczasowo przejął obowiązki trenera trzeciej bazy w czerwcu, kiedy zwykły trener trzeciej bazy zespołu, Carlos Febles, miał problemy z prawą stopą. Po tym, jak Red Sox z 2019 roku nie trafiły do playoffów, Barkett został podobno zwolniony na początku października, co zostało potwierdzone przez drużynę 8 października.