W czasie wyprawy "Discovery" z 1901-1904 Cheetham po raz pierwszy odwiedził Antarktydę, gdy służył na statku ratunkowym. Po raz kolejny udał się na Antarktydę, tym razem pod dowództwem Ernesta Shackletona, w ramach wyprawy "Nimrod"
gdzie był trzecim oficerem i kapitanem.