11 września Holt trafił w siódmą inning z Ryanem Teperą z Toronto Blue Jays, dając Bostonowi przewagę, którą mieli utrzymać do zwycięstwa 7 na 2, co czyniło z nich pierwszą drużynę roku, która zdobyła miejsce w postseason. Holt zakończył kampanię z siedmioma home runami i 46 RBIs w 109 meczach, uderzając.277 i grając na wszystkich pozycjach w środku pola plus narożnych pozycjach na zewnątrz w trakcie sezonu. 8 października Holt stał się pierwszym graczem w historii MLB, który trafił do cyklu w postseasonie, robiąc to w zwycięstwie 16 na 1 w trzecim meczu serii dywizyjnej ligi amerykańskiej 2018 przeciwko New York Yankees. Red Sox wygraliby World Series
nad Los Angeles Dodgers, dając Holtowi drugi tytuł mistrzowski w karierze.