W 1995 roku Shakur odsiedział osiem miesięcy w więzieniu za napaść seksualną, ale został zwolniony po tym, jak zgodził się podpisać kontrakt z wytwórnią Marion "Suge" Knight, Death Row Records, w zamian za kaucję. Po wypuszczeniu, Shakur stał się mocno zaangażowany w rosnącą rywalizację East Coast West Coast hip hop. Jego podwójna płyta "All Eyez on Me" (1996), opuszczająca introspekcyjne teksty dla niestabilnego rapu gangsta, została certyfikowana Diamentową przez RIAA. 7 września 1996 roku Shakur został postrzelony cztery razy.
Zginął sześć dni później, a napastnik nigdy nie został schwytany. Przyjaciel Shakur'a, Notorious B.I.G., był początkowo uważany za podejrzanego z powodu publicznej waśni tej pary, ale sześć miesięcy później został zamordowany w innym strzelaninie z samochodu w Los Angeles w Kalifornii. Od śmierci Shakura wydano pięć kolejnych albumów, z których wszystkie uzyskały certyfikat Platinum w Stanach Zjednoczonych.