W 1390 r. d'Artois dołączył do
Krucjaty barbarzyńskie pod wodzą Ludwika II, księcia Bourbonów. Następnie dołączył do Henryka z Bolingbroke (przyszłego Henryka IV Anglii) w Litwie, walcząc z rycerzami krzyżackimi. Jego wyczyn przyciągnął uwagę Johna Walthama (Lorda Wysokiego Skarbnika pod Ryszardem II), który zrekrutował go jako służącego w domu. We wrześniu 1392 r. d'Artois wszedł do służby Ryszarda II, a do 1394 r. znany był z uznania króla.