W trakcie jesieni 1863 roku i przez całą zimę, pułk był zaangażowany w "bezczelne walki". Gwyn służył powierzchownie, dowodząc 118. pułkiem przez następne pięć miesięcy, bez znaczących konfrontacji aż do bitwy o pustynię w maju 1864 roku. W pierwszym dniu bitwy, 5 maja, Gwyn został postrzelony w uda i został usunięty z gry na co najmniej miesiąc. Gwyn otrzymał awans na pułkownika w Beverly Ford za swoje działania w Wilderness. Z powodu kontuzji nie był w stanie poprowadzić 118. Pułku do licznych konfliktów, w tym bitwy pod Spotsylvania Court House, bitwy pod North Anna,
Bitwa pod Totopotomoy Creek, Bitwa pod Bethesda Church i Bitwa pod Cold Harbor.