Do 1940 Deans był na Bliskim Wschodzie, gdzie 2NZEF został przetransportowany do służby wojennej. Kontynuował malowanie, malował krajobrazy egipskiej wsi. Dowódca jego batalionu, podpułkownik Howard Kippenberger, wspierał jego pracę. Deans ukończył później portret Kippenbergera, który został wykorzystany do zilustrowania jego biografii. W marcu 1941 r. 2. nowozelandzka dywizja została wysłana do Grecji. Rząd brytyjski przewidział inwazję Niemców na Grecję i postanowił wysłać wojska na wsparcie Greków, którzy byli
Już walczyliśmy z Włochami w Albanii. 2 Dywizja Nowozelandzka była jedną z wielu jednostek alianckich wysłanych do Grecji. Kampania była niewiele więcej niż serią wycofań, ale Deans wciąż znajdował czas na przedstawienie życia w greckich wioskach, które widział. Po zakończeniu walk w Grecji Deans należał do ewakuowanych na Kretę.