W swojej karierze Connolly pracował w rekordzistycznej ósmej serii Mistrzostw: 1903
, 1908 (parzystych gier), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 i 1924. Był również sędzią domowej płyty w doskonałej grze Addie Joss 2 października 1908 roku, jednym z czterech bezhitterów, w których wzywał piłki i uderzenia.