Heyliger został przydzielony do Kompanii E, zanim opuściła Stany Zjednoczone, a później został przydzielony do Kompanii Głównej, 2 Batalion, dowódca plutonu moździerzowego. Po przydzieleniu Richarda Wintersa na stanowisko oficera wykonawczego II batalionu, pierwszy porucznik Heyliger przejął dowództwo kompanii Easy od pierwszego zastępcy Wintersa. Heyliger dowodził Kompanią Easy podczas Operacji Pegasus
23 października 1944 r. i nadzorował ratowanie i ewakuację części brytyjskiej 1 Dywizji Powietrzno-Dziemnej, która utknęła po niemieckiej stronie linii po nieudanej operacji Market Garden po drugiej stronie Renu. Po pomyślnym uratowaniu 138 mężczyzn z brytyjskiej 1. Dywizji Powietrzno-Dziemnej, za co otrzymał Brytyjski Krzyż Wojskowy, został przypadkowo postrzelony przez jednego ze swoich ludzi, niepokojącego weterana, 31 października 1944 r., podczas patrolu i rozmowy z Richardem Wintersem o dowodzeniu Easy Company. Następnie przeszedł przeszczepy skóry i nerwów, zanim został zwolniony w lutym 1947 roku.