Wypełnij następujące zdanie: Leyland był menedżerem Pittsburgh Pirates od 1986 do 1996. Zdobył dwa trofea Menedżera Roku z Piratami w 1990 i 1992 roku, a w 1988 i 1991 roku zajął drugie miejsce. Leyland pomógł rozwinąć takie gwiazdy jak Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke i Bobby Bonilla w Pittsburghu, zanim sprzedaż pożarów w połowie lat 90. przyniosła mu nowych właścicieli. Pod kierownictwem Leylanda, Pirates zdobyli tytuł wschodniej dywizji ligi narodowej i zdobyli tytuł mistrza ligi narodowej w trzech kolejnych sezonach (1990, 1991 i 1992).
1992). W ciągu tych trzech lat Pittsburgh zdobył średnio 96 zwycięstw w sezonie regularnym, ale przegrał wszystkie trzy razy w NLCS, a dwa ostatnie wygrały pełne siedem meczów przeciwko Atlanta Braves. Pirates przegrali z Cincinnati Reds (cztery gry do dwóch) w 1990 NLCS.