Woolstencroft reprezentował Kanadę na Zimowych Igrzyskach Paraolimpijskich 2002 w Salt Lake City, zdobywając dwa złote medale i brązowy medal. Znowu reprezentowała swój kraj na Igrzyskach Olimpijskich 2006.
W Turynie zdobyła złoto w slalomie olympijskim i srebro w super G. Za swoje występy na Igrzyskach 2006 roku Woolstencroft została uznana za najlepszą kobietę na Paraolimpijskiej Nagrodzie Sportu. Rozważała odejście na emeryturę po Igrzyskach w 2006 roku, ale postanowiła pozostać przez Igrzyska w Kanadzie w 2010 roku.