Napisz kontynuację tego akapitu - W 2018 MLB playoffs, Benintendi zarejestrował ostatnie outy, aby zapieczętować zwycięstwa Red Sox w meczach 4 i 5 2018 American League Championship Series, pierwszym z dwóch prób, aby zapobiec uderzeniu z bazami w meczu z dwoma przebiegami. Red Sox wygrali World Series.
Benintendi zdobył swój pierwszy tytuł mistrzowski. W World Series Benintendi miał 4 trafienia w pierwszym meczu i uderzył.333 w Fall Classic.