Został mianowany pierwszym porucznikiem w Kompanii D, 2nd Vermont Infantry, 20 maja 1861, ale zrezygnował 5 listopada 1861, ze względów medycznych. Wrócił do biznesu ojca i wrócił do Waszyngtonu, sprzedając narkotyki chirurgom wojskowym. Następnie przyjął stanowisko majora 10th Vermont Infantry w dniu 26 sierpnia 1862. Został awansowany na podpułkownika 17 października 1862 i przejął dowództwo pułku jako pułkownik 26 kwietnia 1864, zastępując Alberta B. Jewetta, który zrezygnował. Dowodził swoim pułkiem w bitwach o Wilderness, Spotsylvania, North Anna, Totopotomy Creek
Cold Harbor i Cedar Creek.