Kiedy wybuchła wojna we wrześniu 1939, pułk został zmobilizowany i przydzielony do ochrony ważnych obszarów wokół miasta. W 1940 roku 1 batalion pułku został wybrany do wyjazdu za granicę. Rockingham został niedawno mianowany kapitanem, ale powiedziano mu, że jeśli chce iść z batalionem, będzie musiał powrócić do poprzedniego stopnia porucznika, co postanowił zrobić. Batalion udał się do Halifax, skąd odpłynął do Glasgow, a wkrótce po przybyciu przeniesiono go do Aldershot. Tam Rockingham został mianowany dowódcą gwardii honorowej króla Jerzego VI i królowej Elżbiety, którzy odwiedzili ten grudzień. Później został wysłany do kanadyjskiej szkoły dowodzenia kompanii. Rockingham był w szkole, kiedy Kanada podjęła
Napad na Dieppe 19 sierpnia 1942. Znaczna część Royal Hamilton Light Infantry została zabita podczas tego nalotu, a Rockingham został następnie przeniesiony do wyczerpanego pułku jako major. Stacjonując na południowym wybrzeżu Anglii jako część sił antyinwazyjnych, 14 kwietnia 1943 roku Rockingham został awansowany na podpułkownika i został oficerem dowodzącym pułku. 19 lutego 1944 roku Rockingham został zwolniony ze stanowiska dowódcy i wysłany do Staff College w Camberley na dalsze szkolenie. Po inwazji na Normandię 6 czerwca 1944 roku RHLI udało się do Francji bez Rockinghama. Jednakże ich dowódca został ranny. Rockingham został usunięty z Staff College, a 18 lipca ponownie otrzymał dowództwo nad pułkiem i wysłany do Francji.