Briles spędził większość swojego pierwszego sezonu w Pittsburghu w bullpenie, jednak został dodany do początkowej rotacji we wrześniu. Chociaż rzucał bardzo dobrze, (3-1 z dwoma wyłączeniami, kompletną grą i 1.74 ERA) nie pojawił się w
Mistrzostwa Ligi Narodowej 1971 przeciwko San Francisco Giants. Jednakże, zdobył start w piątym meczu w 1971 World Series przeciwko Baltimore Orioles. W serii z równym wynikiem dwóch meczów, Briles rzucił wspaniałą dwójkę, aby doprowadzić przyszłych mistrzów świata do 3-2 wyprzedzenia. W drugiej rundzie zdobył też pojedynczy punkt. Grał trzy sezony dla Piratów, zdobywając 36-28 z wynikiem 2.98 ERA.