Zaczął swoją karierę wojskową jako kwatermistrz wojsk Florydy zorganizowanych przez generała Jessie Cartera, osiągnął stopień kapitana, a później "zorganizował kompanii żołnierzy z Florydy przy wybuchu wojny secesyjnej". W tym samym czasie Hope i jego partner biznesowy W. W. Wall również zaoferowali towary i fundusze ludziom posiadającym państwowe certyfikaty w związku z wojnami z Indianami, oczekując szybkiej spłaty po wojnie, chociaż tak się nie skończyło. Pod koniec wojny, Hope "został ciężko ranny w bitwie pod Reams Station
W Wirginii".