Napisz kontynuację do tego akapitu - Po sukcesie z Northland, Vainikolo został zaciągnięty do drużyny Highlanders na sezon Super 14. Podczas gdy zespół przeżył trudną kampanię, Vainikolo wyróżniał się jako broń ofensywna, kończąc na trzecim miejscu w całym konkursie z sześcioma próbami, w tym kilkoma z najważniejszej odmiany. W sezonie Super 14 w 2009 roku Vainikolo walczył o powtórzenie sukcesu pierwszego roku, zdobywając tylko dwie próby i wchodząc w zwiększoną krytykę za swoją grę defensywną, dzieląc się startami z bardziej niezawodnym Kendrickem Lynnem. W 2010 roku
, rozpoczął sezon dzieląc czas gry z Jamesem Patersonem, ale rozpoczął ostatnie siedem meczów roku i zakończył z pięcioma próbami, aby współprowadzić klub wraz z Israelem Daggiem. Obawy o jego wszechstronną grę i słabą formę podczas Pucharu ITM 2010 sprawiły, że Vainikolo opuścił główny skład Highlandersów na sezon Super 15, chociaż został włączony do szerszej grupy treningowej drużyny.