Wypełnij następujące zdanie: Gregg dowodził dywizją kawalerii, która pozostała w pobliżu Petersburga, podczas gdy Sheridan był zaangażowany w kampanię w Dolinie Shenandoah przeciwko Jubal Early. W roli dowódcy kawalerii Gregg kontrolował różne ruchy związkowe podczas oblężenia Petersburga. Dywizja Gregg'a była zaangażowana w II bitwie pod Deep Bottom,
Druga bitwa o stację Reama i bitwa o farmę Peeblesa. Pod koniec swojej służby został awansowany do stopnia generała-majora.