Ze wszystkich wydarzeń w historii Lexington, być może najbardziej zapamiętany był dzień, kiedy prezydent Theodore Roosevelt przybył do miasta. Po południu 15 lipca 1902 r. tłum dwudziestu tysięcy ludzi zebrał się w pobliżu torów Chicago i Alton. Wzniesiono długą trybunę i pokryto czerwoną, białą i niebieską. Szef i bohater San Juan Hill
Uścisnął ręce komisji przyjęcia, ale odmówił opuszczenia pociągu. Roosevelt wygłosił krótką, lecz porywającą mowę z platformy obserwacyjnej z tyłu pociągu. Tłum zgodził się. To był jedyny raz, kiedy prezydent odwiedził to miasto.