Wypełnij następujące zdanie: Wstąpił do marynarki wojennej jako midshipman 1 lutego 1827 roku, został midshipmanem 10 czerwca 1833 roku i został mianowany porucznikiem 9 lutego 1839 roku. Podczas wojny meksykańskiej brał udział w wyprawach przeciwko Tabasco, Tampico i Tuxpan, był obecny na
upadek Vera Cruz. Za odwagę w walce otrzymał dowodzenie szkuną, która została schwytana w Tampico w listopadzie 1846 roku i została przyjęta do służby, ale była słabo wyposażona i zaginęła na rafie u wybrzeży Vera Cruz 16 grudnia 1846 roku. Podczas służby w Tabasco podczas wojny meksykańsko-amerykańskiej został pochwalony za odwagę w akcji przez komodora Matthew Perry'ego. Dzielił pokładową kabinę ze swoim późniejszym przeciwnikiem, Raphaelem Semmesem. Obaj oficerowie służyli razem na, Semmes jako porucznik flagowy statku i Winslow jako oficer dywizji. Obaj jednak nigdy nie wspominają tego faktu w swoich autobiografiach.