W dniu 5 listopada, "Sydney" opuścił Port Said z wyposażeniem wojskowym, które miało być wykorzystane do ustanowienia zaawansowanej bazy aliantów w zatoce Souda, na Krecie. Po dostarczeniu sprzętu, w tym prawie tysiąca żołnierzy, sprzętu do baterii Boforsa, skrzynek z żywnością i kilku ciężarówek, krążowniki powróciły do głównej floty. Flota śródziemnomorska pozostawała na patrolu przez kilka dni, a w nocy z 11 na 12 listopada, podczas gdy większość floty wspierała pierwszy na świecie atak samolotów wojennych na włoską flotę zakotwiczoną w Taranto
, "Sydney", "Ajax", "Orion" i niszczyciele i próbowali przepłynąć Cieśninę Otranto jako dywersję. Pomimo misji "szukania kłopotów", przejście na północ przez cieśninę przeszło bez incydentów. Powrót nie był tak spokojny: o godzinie 1:20, konwój czterech okrętów handlowych z dwoma eskortującymi niszczycielami został zauważony przez obserwatorów "Sydney". Sojusznicze okręty manewrowały z bliska i otworzyły ogień o 1:27. "Sydney" skierował swój ogień na odległy frachtowiec. Podczas 23-minutowego starcia okręt z powodzeniem przyczynił się do zniszczenia trzech okrętów handlowych i uszkodził niszczyciel, uniknął torpedy i nieudolnie wystrzelił dwa w zamian. O 01:57 nieuszkodzone siły aliantów opuściły cieśninę i spotkały główną flotę przed południem.