O'Shannon urodził się w Marino, w Dublinie, w Irlandii, 23 sierpnia 1928 roku, jako syn Cathal O'Shannon (Sr.), socjalistycznej i irlandzkiej republikanki. Otrzymał formalną edukację w Colaiste Mhuire School, w Parnell Square, w Dublinie. Pomimo polityki ojca, jako 16-letni O'Shannon zgłosił się na ochotnika do służby wojennej w Royal Air Force w Belfaste w 1945 roku podczas II wojny światowej, wykorzystując sfałszowany akt urodzenia, aby ukryć, że jest niepełnoletni do zaciągnięcia do brytyjskich sił zbrojnych. Po szkoleniu załogi lotniczej został wysłany na Daleki Wschód, jako strzelec tylny w bombowcu Avro Lancaster, aby wziąć udział w kampanii w Birmie, ale wojna zakończyła się upadkiem Imperium Japońskiego.
zanim został zobowiązany do lotów bojowych.