Wypełnij następujące zdanie: Po rozpoczęciu działań wojennych z Hiszpanią, został awansowany na generała brygady ochotników w maju 1898 roku. W czasie wojny na Kubie dowodził jedną z dwóch brygad kawalerii, które były częścią Dywizji Kawalerii pod dowództwem generała majora Josepha Wheelera. Brygada Younga obejmowała Rough Riders Theodora Roosevelta, 1st US Volunteer Cavalry Regiment. W lipcu 1898, po amerykańskim zwycięstwie
Podczas bitwy pod San Juan Hill, Young przejął dowództwo nad dywizją kawalerską Wheelera i został mianowany generałem majorem ochotników, podczas gdy dowodził tą samą dywizją na Kubie po kampanii Santiago w wojnie hiszpańsko-amerykańskiej. W tym samym roku Young został weteranem w Missouri Commandery of the Military Order of Foreign Wars.