1 sierpnia, kiedy Red Sox ponownie utknęli na ostatnim miejscu z wynikiem 47/58, Lucchino ogłosił zamiar odejścia na emeryturę jako prezes i dyrektor na koniec sezonu. Siedemnaście dni później, Red Sox mianowany weteran MLB wykonawczy Dave Dombrowski do nowego stanowiska prezesa, operacji baseballowych, do nadzorowania Cherington i na boisku stronie organizacji Boston. Cherington złożył wtedy rezygnację, odrzucając prośbę klubu o pozostanie na stanowisku dyrektora generalnego zespołu. Do tego czasu tylko jeden z wolnych agentów z 2013 roku, Uehara, pozostał na liście Red Sox. Jednak Cherington pozostawił grupę młodych zawodników (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez i inni) jako potencjalne rdzeń ich zespołu 2016 roku. Większość tego rdzenia, które Cherington zdobył, przyczyniła się do rozwoju Red Sox.
Mistrzostwa 2018. Pięć tygodni później Mike Hazen, jeden z asystentów Cheringtona, został mianowany jego następcą.