Po przyjęciu do służby wojskowej w stanie Maine podczas wojny secesyjnej, Edward P. Tobie, Jr. został oficjalnie wezwany do służby jako sierżant w Kompanii G 1st Maine Volunteer Cavalry. Następnie uczestniczył ze swoim pułkiem w wielu najważniejszych zaangażowaniach Armii Unii w wojnie, w tym w pierwszej bitwie pod Winchesterem w 1862 roku.
(25 maja) i bitwy pod Cedar Mountain (9 sierpnia), Second Bull Run (28 sierpnia-30 sierpnia), South Mountain (14 września), Antietam (17 września) i Fredericksburg (11 grudnia-15 grudnia); Raid Stoneman's 1863, Bitwa pod Brandy Station (9 czerwca), podczas której został wzięty do niewoli po tym, jak został ranny, oraz bitwy pod Gettysburg (1 lipca-3 lipca) i Mine Run (7 listopada-2 grudnia); oraz bitwy pod Todd's Tavern (7 maja), Haw's Shop (28 maja), Old Church (30 maja), Cold Harbor (31 maja-12 czerwca), Trevilian Station (11 czerwca-12 czerwca), St. Mary's Church (24 czerwca), 24 czerwca, I/Deep Bottom I/Deep Bottom I/Gravel Hill I/Gravel Hill II (29 października-27 października), Reydam's Road (25 października-27 października) i Boydam's Road (28 października-27 października).