W sezonie 1996 pojawili się trzej Jankesi, którzy stworzyli rdzeń drużyny na wiele lat: nowicjusz Derek Jeter, drugi rocznik Andy Pettitte i drugi rocznik Mariano Rivera. Z pomocą tych młodych zawodników, Yankees zdobyli swój pierwszy tytuł w AL East od 15 lat. Pokonali Texas Rangers w ALDS i w ALCS.
Baltimore Orioles wygrali 4 do 1, co obejmowało znaczącą ingerencję fanów przez Jeffrey'a Maiera, która została nazwana homerunem dla Yankees. W World Series zespół odbił się od deficytu serii 0<unk>2 i pokonał obrońcę tytułu Atlanta Braves, kończąc 18-letnią suszę mistrzostw. Jeter został uznany za początkującego. W 1997 roku Yankees przegrali ALDS z Cleveland Indians 3-2. Dyrektor generalny Bob Watson ustąpił i został zastąpiony przez asystenta dyrektora generalnego Briana Cashmana.