Był członkiem Szkockiej Partii Narodowej przez krótki czas w wieku nastoletnim, ale wkrótce po utworzeniu "West Highland Free Press", która została uruchomiona w kwietniu 1972 r., dołączył do Partii Pracy i wkrótce został zaproszony do kandydowania jako jej kandydat w sprawie Ross i Cromarty, którą zakwestionował w październiku 1974 r. Wybrał się w dwóch innych okręgach wyborczych Highlands and Islands - Inverness-shire i Western Isles - odpowiednio w 1979 i 1983 roku. Przeciwnik przekazania, który wierzył, że będzie działać na niekorzyść bardziej peryferyjnych obszarów Szkocji, w 1978 roku był przewodniczącym "Labor Vote No Campaign", która wezwała do głosowania "nie" w referendum o przekazaniu w 1979 roku.
Czy ma być Zgromadzenie Szkockie. Wilson należał do grupy znanej jako "Highland Luxemburgists" (w tym Margaret Hope MacPherson i Allan Campbell McLean), która każdego roku na konferencji partyjnej próbowała uchwalić rezolucję o przywróceniu hodowli do wspólnej własności. Jednak kierownictwo Partii Pracy zignorowało rezolucję i poparło prawo robotników do zakupu ziemi.