Po wybuchu wojny hiszpańsko-amerykańskiej w 1898 roku został awansowany na kapitana ochotników i służył jako asystent generała adjutanta II brygady kawalerii. Otrzymał Medal Honoru za odwagę w bitwie pod wzgórzem San Juan.
Przy Santiago na Kubie, 1 lipca 1898 roku. Choć postrzelony w głowę i tymczasowo oślepiony, nadal dowodził swoimi ludźmi. Był nieobecny w służbie do sierpnia 1898 roku, kiedy to odzyskiwał siły po ranie.