Robert pochodził z zamożnej rodziny, był trzecim synem Johna "Wynn" ap Maredudd, i wstąpił do służby najpierw Sir Waltera Stonora, a następnie Sir Philipa Hoby'ego, zarówno administratorów, jak i wyższych urzędników króla Henryka VIII. Robert walczył i został ranny podczas oblężenia Boulogne
W 1544 wziął udział w królewskich kampaniach w Szkocji i podróżował po Europie. Zainwestował w ziemię w całej Północnej Walii i poślubił swoją pierwszą żonę, Dorothy Griffith, członkinię lokalnej szlachty, w 1570 roku. Robert potrzebował teraz odpowiedniego domu rodzinnego i wybrał Conwy, zamożne miasto znane w XVI wieku ze społeczności gojów. Zbudował tam dom Plas Mawr w latach 1576-1585.