Największy moment Jeffrey'a Leonarda jako gracza najprawdopodobniej nastąpił podczas serii mistrzostw ligi narodowej w 1987 roku z San Francisco Giants. Podczas siedmiu meczów serii przeciwko St. Louis Cardinals, Leonard miał pięć przebiegów, dziesięć hitów, cztery biegi domowe, pięć przebiegów, średnią uderzeniową.417 i odsetek uderzeń.917. Za swoje osiągnięcia Leonard otrzymał w 1987 roku nagrodę za najcenniejszego gracza NLCS. Od 2017 roku Jeffrey Leonard jest ostatnią osobą, która została nazwana Najcenniejszym Graczem Ligi Mistrzostw lub World Series, będąc członkiem przegranej drużyny. Jego cztery home runy zestawiły się z rekordem Boba Robertsona (1971).
) i Steve'a Garvey'a (1978) za najwięcej home runów w League Championship Series.