Pettitte był zwycięskim miotaczem, gdy Jankesi pokonali Los Angeles Angels z Anaheim w szóstym meczu
ALCS 25 października 2009, aby zdobyć serię i awansować do World Series przeciwko Philadelphia Phillies. To podniosło jego karierę do pięciu zwycięstw, pobił rekord, który wcześniej dzielił z Rogerem Clemensem, Catfish Hunterem i Dave'em Stewartem.