Jego pierwsza żona, Roberta, została zabita w
Bomba w hotelu w Brighton w październiku 1984 roku i został uwięziony w gruzach przez siedem godzin, cierpiąc na poważne obrażenia po zgnieciu nóg. Mają dwoje dzieci. Wakeham poślubił swoją sekretarkę, Alison Ward MBE, w 1985 roku i mają własnego syna. Zanim został sekretarzem Wakehama, Ward był sekretarzem Margaret Thatcher.