Stairs uderzył swój pierwszy karierę postseason home run w dniu 13 października 2008 roku, w grze 4 z 2008 National League Championship Series
/przeciwko Los Angeles Dodgers /od Jonathana Broxtona, /co pozwoliło Phillies przejąć przewagę /i wygrać mecz. W sezonie 2009 po raz kolejny dostał się do World Series.