W lipcu 1993 roku Athletics wymienili Hendersona na Toronto Blue Jays w zamian za Steve'a Karsay'a i José Herrerę. Wystąpił rozczarowująco dla Jays, uderzając tylko.215 w 44 meczach, co prawdopodobnie było spowodowane tym, że złamał kość na ręce na początku drużyny, po tym, jak został trafiony przez rzut, chociaż nadal przyczynił się do 22 skradzionych baz i 37 zdobytych punktów. Jednak jego problemy z uderzeniem trwały w sezonie powyżej.120 w American League Championship Series.
i.227 w World Series. Niemniej jednak, Henderson był zaangażowany w ostatnią grę World Series w tym roku w sposób, w jaki był najbardziej znany, gdyż on i Paul Molitor zdobyli punkt na zakończeniu serii Joe Cartera. Po zdobyciu drugiego pierścienia World Series z Toronto, ponownie podpisał kontrakt jako wolny agent z Oakland w grudniu 1993 roku.