Wypełnij następujące zdanie: 14 czerwca 1898 Paddock i 6 Kawaleria opuścili Florydę na Kubę i wojnę hiszpańsko-amerykańską. Tam został uhonorowany za odwagę podczas
Bitwa pod wzgórzem San Juan w kampanii w Santiago. Podczas pobytu na Kubie Paddock złapał malarię i we wrześniu 1898 roku był na urlopie chorobowym. Pomimo korzystnej diagnozy, Paddock był często na urlopie medycznym lub pod opieką medyczną przez cały rok 1899, gdy stacjonował w Fort Leavenworth.