W kwietniu 2007 roku reżyser postanowił wyreżyserować film biograficzny oparty na scenariuszu Dustina Lance'a Blacka, a w tym samym czasie reżyser Bryan Singer rozwijał The Mayor of Castro Street, który był w rozwoju piekła. Do następnego września Sean Penn został przypisany do gry Harvey Milk i Matt Damon został przypisany do gry zabójcy Milka, Dana White'a. Damon wycofał się później w wrześniu z powodu konfliktów harmonogramowych. Do listopada Focus Features posunął się naprzód z produkcją Van Santa, Milk, podczas gdy projekt Singera wpadł w kłopoty z strajkiem scenarzystów. W grudniu 2007 roku aktorzy Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill i James Franco dołączyli do Milka, zastępując Dana White'a jako Milk.
Bryan Singer