Wood był osobistym lekarzem prezydentów Grovera Clevelanda i Williama McKinleya do 1898 roku. Podczas służby w Białym Domu, Wood nawiązał przyjaźń z Theodore Roosevelt, ówczesnym zastępcą sekretarza marynarki wojennej. Po wybuchu wojny hiszpańsko-amerykańskiej, Wood i Roosevelt zorganizowali 1st Volunteer Cavalry Regiment, popularnie znany jako Rough Riders. Wood z powodzeniem dowodził pułkiem podczas bitwy pod Las Guasimas 24 czerwca 1898 roku. Kiedy dowódca brygady, Samuel B. M. Young, zachorował, Wood otrzymał awans na generała brygady ochotników. Przyjął dowództwo 2. Brygady, Dywizji Kawalerii, Piątego Korpusu Armii (który obejmował Rough Riders) i poprowadził brygadę do słynnego zwycięstwa 1 lipca 1898 roku na Kettle Hill i San Juan Heights
- Co?