Stairs wykonał swój pierwszy karierę postseason home run w dniu 13 października 2008, w grze 4 z
2008 National League Championship Series przeciwko Los Angeles Dodgers z Jonathanem Broxtonem, pozwalając Phillies przejąć przewagę i wygrać mecz. W sezonie 2009 po raz kolejny dostał się do World Series.