W kwietniu 1864 r. doktor Whistler otrzymał przydział w terenie, stając się asystentem chirurga w 1st South Carolina Rifle Regiment lub "Orr's Rifles". Przybywając na swoje stanowisko na czas bitwy pod Spotsylvania Court House wywarł pozytywne wrażenie na swoich nowych towarzyszach, "kazując swemu słudze, aby zabrał konia do tyłu i z dala od niebezpieczeństwa, podczas gdy on pozostał z linią walki, dopóki nie wszedł w Krwawy kąt, i został zatrzymany, aby dbać o tych, którzy polegli w ataku". Brał udział w bitwach pod Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussell's Mill,
Stacja Reama i farma Jones.