Wygrana 4<unk>1 nad Yu Delu kwalifikowała O'Sullivana do mistrzostw w Rydze w 2016 roku i pokonał Lucę Brecela 4<unk>0, zanim sam nie był w stanie zdobyć ramki w drugiej rundzie przeciwko Davidowi Gilbertowi. Po stracie ośmiu z kolejnych dziewięciu meczów, w Scottish Open wywalił Robbie'ego Williamsa, Marka Kinga i Mitchella Manna.
4 na 1, by po raz pierwszy trafić do 16 finałowych. O'Sullivan prowadził z Yu 3<unk>2, ale przegrał 4<unk>3. O'Sullivan wstąpił do Q School pod koniec sezonu, aby spróbować pozostać w trasie. Przegrał 4 do 0 z Allanem Taylorem w ostatniej rundzie pierwszego wydarzenia i 4 do 3 z Paulem Davisonem w czwartej rundzie drugiego, ale zrobił wystarczająco dużo, aby zdobyć nową kartę turniejową poprzez Order zasługi Q School.