Wypełnij następujące zdanie: Po sukcesie w Northland, Vainikolo został włączony do drużyny Highlanders na sezon Super 14 w 2008 roku. Podczas gdy zespół przeżył trudną kampanię, Vainikolo wyróżniał się jako broń ofensywna, kończąc na trzecim miejscu w całym konkursie z sześcioma próbami, w tym kilkoma z najważniejszej odmiany. W sezonie Super 14 w 2009 roku Vainikolo walczył o powtórzenie sukcesu pierwszego roku, zdobywając tylko dwie próby i wchodząc w zwiększoną krytykę za swoją grę defensywną, dzieląc się startami z bardziej niezawodnym Kendrickem Lynnem. W
W 2010 roku rozpoczął sezon dzieląc czas gry z Jamesem Patersonem, ale rozpoczął ostatnie siedem meczów roku i zakończył z pięcioma próbami, aby prowadzić klub wraz z Israelem Daggiem. Obawy o jego wszechstronną grę i słabą formę podczas Pucharu ITM 2010 sprawiły, że Vainikolo opuścił główny skład Highlandersów na sezon Super 15, chociaż został włączony do szerszej grupy treningowej drużyny.