Winkler urodził się w Sand Lake, w stanie Nowy Jork, uczęszczał do Averill Park High School i rywalizował w młotkach od najmłodszych lat i reprezentował Stany Zjednoczone w zawodach kategorii wiekowej. Był finalistą Mistrzostw Świata Młodzieży 2011 i Mistrzostw Świata Juniorów 2012 w lekkoatletyce. Zdobył swój pierwszy międzynarodowy medal na Mistrzostwach Panamerykańskich Juniorów w 2013 roku.
, zdobywając srebrny medal za meksykańskim Diego del Real.