Napisz kontynuację tego akapitu - Crawford służył jako drugi porucznik w 10. Piechoty na granicy Stanów Zjednoczonych w latach 1889-1895, co obejmowało obowiązki policji wojskowej w Oklahoma City do 1890 r. i wspieranie Komisji Stanów Zjednoczonych w kontaktach z plemionami Indian amerykańskich; w latach 1891-1892 zorganizował Kompanię Indian Apache w 10. Piechoty. Podczas wojny hiszpańsko-amerykańskiej uczestniczył w bitwie pod San Juan Hill.
(1898) i później został pochwalony za swoją odwagę. W latach 1903-1907 wykładał w Fort Leavenworth w Kansas w Szkole Piechoty i Kawalerii oraz w Army Staff College. Crawford służył również na Filipinach kilkakrotnie, najpierw w latach 1890-1902 i ponownie w latach 1909-1911. W latach 1913-1916 Crawford służył w Sztabie Generalnym Armii Stanów Zjednoczonych, po czym do 1917 roku był w strefie Kanału Panamskiego. Podczas I wojny światowej Crawford służył w amerykańskich siłach ekspedycyjnych jako generał brygady Armii Narodowej. Tam dowodził 6. brygadą piechoty, 3. dywizją piechoty podczas II bitwy nad Marną. W 1919 roku Crawford przeszedł na emeryturę z powodu niepełnosprawności.