W 1608 roku Crawford dowodził szkockimi oddziałami w Strabane i Lifford, które podążając za sirem Cahirem O'Doherty'm
Spalenie Derry pomogło pokonać rebelię O'Doherty'ego. Za swoją służbę otrzymał 1000 akrów ziemi w pobliżu Kilmacrennan w hrabstwie Donegal, kwalifikując się jako servitor. Była pewna uraza z powodu gruntów udzielonych Crawfordowi i innemu Szkocjowi Williamowi Stewartowi przed angielskimi i irlandzkimi weteranami wojny dziewięcioletniej, ale otrzymali poparcie Jakuba I.