Wilson był członkiem Partii Demokratycznej. Służył w Izbie Reprezentantów w Tennessee w latach 1877-1879, zasiadając w komisji sądowniczej. W 1879 roku został wybrany do Senatu Tennessee i pełnił funkcję przewodniczącego komitetu sądownictwa. Został wybrany przez "niższych podatników" do reprezentowania Tennessee w
Na Konwencji Demokratów w 1880, ale przegrał z Alvinem Hawkinsem.