/Po prawie dwóch dekadach bezskutecznej gry w baseball, /szczęście Piratów zaczęło się zmieniać /na przełomie XX wieku. Pirates zdobyli kilku gwiazdorów z Louisville Colonels, którzy mieli zostać wyeliminowani, gdy N.L. zmniejszyła się z 12 do 8 drużyn. (Franczyzy nie zostały formalnie skonsolidowane; przejęcia graczy były odrębnymi transakcjami.) Wśród tych zawodników był Honus Wagner, który stał się jednym z pierwszych zawodników wprowadzonych do Baseball Hall of Fame. Pirates należeli do najlepszych drużyn w baseball na początku 1900 roku, wygrywając trzy kolejne tytuły w National League od 1901 do 1903 roku i uczestnicząc w
Pierwszą współczesną World Series, którą przegrali z Bostonem. Pirates powrócili do World Series w 1909 roku, pokonując Detroit Tigers i zdobywając swój pierwszy tytuł. W tym roku, Pirates przeniósł się z Exposition Park do jednego z pierwszych stalowych i betonowych boiska, Forbes Field.