Shepherd powrócił do Stanów Zjednoczonych w 1929 roku i uczęszczał do Field Officers' Course, Marine Corps Schools. Po ukończeniu studiów kapitan Shepherd został ponownie przydzielony za granicę, tym razem na dyżurze z Garde d'Haïti, służąc przez cztery lata jako dowódca okręgu i wydziału w okupacji Haiti przez Stany Zjednoczone.
- Co? Po wycofaniu się Marines z Haiti w 1934 roku, Shepherd został przeniesiony do koszar morskich w Waszyngtonie jako oficer wykonawczy i rejestrator Instytutu Korpusu Marines.