Budowa bramy rozpoczęła się po podboju Północnej Walii przez Edwarda I w 1282 roku, jako część serii angielskich fortyfikacji zaprojektowanych w celu kontrolowania rdzennej populacji walijskiej. Pierwszym angielskim lordem Denbigh był Henry de Lacy, hrabia Lincoln, który został mianowany przez króla Edwarda I i który był odpowiedzialny za budowę bramy Burgess. Prawdopodobnie Henryk zatrudnił architekta Jamesa ze św. Jerzego do budowy bramy. Był czołowym architektem wojskowym tamtych czasów, odpowiedzialnym za projektowanie innych znanych zamków w Walii, takich jak Harlech i Conwy. Bramę ukończono w 1294 roku, chociaż większe fortyfikacje były jeszcze w budowie w czasie śmierci Edwarda w 1311 roku. Brama została złamana w 1400 roku podczas powstania Glyndŵr, chociaż nie był w stanie zająć samego zamku i później wycofał się. Miasto zostało ponownie zajęte, a tym razem splądrowane, przez siły Lancasterów podczas wojen róż
, po którym stare miasto w obrębie murów zostało w dużej mierze opuszczone; w rezultacie brama Burgess stała się częścią zewnętrznej obrony zamku. Istnieją dowody uszkodzenia dział z czasów wojny secesyjnej, szczególnie na zachodniej wieży.