De Gregg huet de Kavallerie-Korps vun der Arméi vum Potomac am fréien 1864 kommandoe bis d'Arrivée vum Major General Philip Sheridan, deen d'Kavallerie vun de Kräften vum Generalleutnant Ulysses S. Grant an der Overland Kampagne kommandoe huet. De wichtegste Gebrauch vun der Kavallerie vum Gregg wärend dëser Campagne war d'Bewegunge vun der Unioun Richtung Süden ze screenen, Schluecht zu Schluecht, awer e bedeitende Rettung gouf gespillt, deen an der Schluecht vun der Yellow Tavern ofgeschloss gouf, wou de J.E.B. Stuart déidlech blesséiert gouf, an der Konfederatioun e schwéiere Schlag verschafft huet. D'Divisioun vum Gregg war och staark an der
Schluecht vum Haw's Shop, wou et géint de Wade Hampton seng Truppen westlech vun Hanovertown, Virginia gekämpft huet. Den Hampton hat eng méi grouss Zuel, mee de Gregg seng Truppen haten de Spencer-Repeater-Gefier. Schlussendlech huet dem Custer seng Brigade duerch schwéier Terrain ugegraff an d'Männer vum Hampton aus hirer Positioun verdrängt.