Schreift eng Fortsetzung fir dëse Paragraph - Am Géigesaz zum Fréijoerstraining 2007 huet de Rollins "keng Garantie gemaach fir an d'nächst Saison ze goen, awer dat heescht net datt d'Phillies net zouversiichtlech waren" an hirer 2008 Saison, trotz der Acquisitioun vum Mets vum Johan Santana an enger "2007 Rollins-esque" Garantie fir d'Divisioun vum Carlos Beltrán ze gewannen. Nodeems hien d'Saison ugefaang huet andeems hien en Home Run op den éischten Dag geschloen huet, ass de Rollins fir d'éischte Kéier a senger Karriär am Ufank vum Abrëll op d'Invalideslëscht (DL) gelant, well hien eng Knöchelverstuerwung erlieft huet. Hien ass am Mee zréckkomm, an huet e "produktive" Summer hat, schlussendlech eng Karriär héich 47 gestohlene Basen, trotz sengem Schlagenduerchschnëtt op.277 gefall, a seng Home Run an RBI Gesamter op 11 an 59 ofgefall. An der Postseason war de Rollins e Brennpunkt vum Team, dat schlussendlech d'2008 World Series gewonnen huet; an der Divisiounsserie (NLDS), huet hien e Leadoff Home Run am Spill véier geschloen, an an der Championnatsserie
(NLCS), huet hien e Leadoff Home Run am fënneften Spill geschloen, an trotz Kämpf am Ufank vun der World Series huet hien schlussendlech mat staarkem Situatiounsschlag bäigedroen, an de Phillies gehollef d'Serie an fënnef Spiller ze gewannen. Um Enn vun der Saison gouf de Rollins mat engem Fielding Bible Award fir defensiv Exzellenz als Top MLB Shortstop am Joer geéiert.