Fëllt de folgende Saz aus: De Wood war de perséinlechen Dokter vum President Grover Cleveland an dem William McKinley bis 1898. Wärend sengem Déngscht am Wäissen Haus huet de Wood eng Frëndschaft mam Theodore Roosevelt entwéckelt, deen deemools Assistent Sekretär vun der Navy war. Um Ausbroch vum Spuenesch-Amerikanesche Krich hunn de Wood an de Roosevelt den 1st Volunteer Cavalry Regiment organiséiert, populär bekannt als Rough Riders. De Wood huet d'Regiment erfollegräich während der Schluecht vu Las Guasimas am Juni 24, 1898 kommandoe gelooss. Wéi de Kommandant vun der Brigade, de Samuel B. M. Young, krank gouf, krut de Wood eng Feldpromotioun zum Brigadegeneral vun de Fräiwëlleger. Hien huet de Kommando vun der 2ter Brigade, Kavallerie-Divisioun, dem Fënneften Armeekorps (déi och d'Rough Riders enthalen huet) iwwerholl an d'Brigade zu enger berühmter Victoire vum 1. Juli 1898 bei Kettle Hill a
San Juan Heights.