Juni 1898 huet de Paddock an d'6th Cavalry Florida verlooss fir op Kuba an de Spuenesch-Amerikanesche Krich ze goen. Do gouf hien fir seng Tapferkeet an der Schluecht um San Juan Hill ausgezeechent
an der Kampagne vu Santiago. Wärend op Kuba huet de Paddock Malaria ugestouss, a war am September 1898 op Krankschlof. Trotz enger favorabler Diagnos war de Paddock am ganze Joer 1899 während senger Statioun zu Fort Leavenworth oft op medizinesche Congé oder ënner medizinescher Betreiung.