Fëllt de folgende Saz aus: Leyland huet d'Florida Marlins zu der 1997 World Series Meeschterschaft iwwer d'Cleveland Indians gefouert, a virdrun dräi direkt Divisiounstitel gewonnen (1990, 1991, an
1992) mat de Pittsburgh Pirates. Mat der Victoire vun den Tigers an der 2006 American League Championship Series, gouf Leyland de siwenten Trainer an der Geschicht fir Wimpelen an der National an American League ze gewannen. Hien ass dräimol de Gewënner vum Manager of the Year Award, zweemol an der National League (1990 an 1992), an eemol an der American League (2006).