Fëllt de folgende Saz aus: Nom Doud vun hirem éischte Mann, dem Thomas Henry Watkins, huet d'Preston eng Karriär als Illustratrice ugefaang, fir sech selwer z'ënnerstëtzen. Si huet sech mat de Kënschtler vun der Ashcan School gesellschaftlech zesummegesat an ausgestallt an huet 1903 mat engem vun der Grupp, dem James Moore Preston, bestuet. Si sinn zesumme an Europa gereest, hunn de Summer op Long Island verbruecht, an hunn eng Zeitschrëftgeschicht zesumme illustréiert. Si gouf eng erfollegräich Illustratrice fir Zäitschrëften, wéi "Harper's Bazaar" an "The Saturday Evening Post", an war eng erfollegräich Buchillustratrice. Als eng vun den Top Fraen Illustrateuren tëscht 1900 an 1940 ugesinn, war d'Preston eng vun de wéinege weibleche Memberen an Aussteller vun der Society of Illustrators, déi den 29 Mäerz 1904 no de Kollegen Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley a Jessie Willcox Smith opgeholl gouf. Wéi si war si nëmmen en Associé Member, well d'Fraen bis an d'1920er Joren net als voll Member ugeholl goufen. Si huet op der Armory Show 1913 ausgestallt an eng Medaille op der
Panama-Pazifik-Ausstellung 1915. De Preston war ee vun den Haapt-Kënschtler vum Wahlrecht. Hir Wierker sinn an enger Rei vu Musekssammlungen. Si huet selwer e Kapitel vum Film "Our Mutual Girl" gespillt, deen 1915 an de Kinoen gewisen gouf.