Fëllt de folgende Saz aus: De Bolles war 1902 an 1903 Chefredakteur vum "Buffalo Enquirer"; Superintendent vun der Grafik vun der
St. Louis Ausstellung vun 1903 bis 1905; an Direkter vun der Publicitéit vun der Jamestown Ausstellung am Joer 1907. Hie war als speziellen Schrëftsteller an och an engem privaten Geschäft beschäftegt, dorënner de "Brokerage" Geschäft, zu Atlanta, Georgia vun 1907 bis 1919. 1920 ass hien op Janesville, Wisconsin, als Redakteur vun der "Janesville Gazette" geplënnert a bliwwen bis 1939.