Fëllt de folgende Saz aus: De Leyland war de Manager vun de Pittsburgh Pirates vun 1986 bis 1996. Hien huet zwou Manager vun der Joer Trophäen mat de Piraten am Joer 1990 an 1992 gewonnen, an huet als Zweeter am Joer 1988 an 1991 ofgeschloss. Leyland huet gehollef All-Stars wéi Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke a Bobby Bonilla zu Pittsburgh z'entwéckelen ier e Feierverkaf an der Mëtt vun den 1990er Joren hien mat neie Besëtzer sauer gemaach huet. Ënnert dem Leyland hunn d'Pirates den National League Eastern Division Titel gewonnen an an dräi Saisonen (1990, 1991 an 1992) an d'National League Championship Series gaangen.
1992). Pittsburgh huet an deenen dräi Joer am Duerchschnëtt 96 Victoiren an der regulärer Saison erreecht, awer all dräi Mol an der NLCS verluer mat de leschten zwee déi voll siwe Matcher géint d'Atlanta Braves. D'Pirates hu géint d'Cincinnati Reds (véier Matcher géint zwee) an der NLCS 1990 verluer.