De Crawford huet als Second Lieutenant an der 10th Infantry op der Grenz vun den USA tëscht 1889 <unk> 1895 gedéngt, déi militäresch Policeaufgab zu Oklahoma City bis 1890 abegraff huet an d'US Kommissioun beim Ëmgang mat amerikanesche Indianerstämmen gehollef huet; tëscht 1891 <unk> 1892 huet hien eng Apache Indian Company an der 10th Infantry organiséiert. Wärend dem spuenesch-amerikanesche Krich huet hien un der
Schluecht vu San Juan Hill (1898) a gouf spéider fir säi Tapferkeet gelueft. Vun 1903 bis 1907 huet hien am Fort Leavenworth, Kansas an der Infanterie- a Kavallerie-Schoul an der Army Staff College geléiert. De Crawford huet och e puer Mol op de Philippinnen gedéngt, fir d'éischt während 1890-1902 an erëm tëscht 1909-1911. Vun 1913 bis 1916 huet de Crawford am Generalstab vun der US-Arméi gedéngt, duerno war hien bis 1917 an der Panama Canal Zone. Am Éischte Weltkrich huet de Crawford bei der American Expeditionary Force als Brigadegenerol vun der Nationaler Arméi gedéngt. Do huet hien d'6th Infantry Brigade, 3rd Infantry Division während der Second Battle of the Marne kommandoe gelooss. Am Joer 1919 huet de Crawford sech wéinst Behënnerungen zréckgezunn.