Fëllt de folgende Saz aus: De Montgomery huet mam Skelett Racing ugefaang, wéi hien zu Calgary gelieft huet, wou hien als Auktiounsmanager net wäit vum Kanada Olympesche Park zu Calgary geschafft huet. Eréischt am Joer 2002 ass hien zesumme mat sengen Elteren op d'Streck gaangen, wou e Skeleton-Rennen stattfonnt huet. Hie war direkt un de Sport hänke bliwwen an huet séier ugefaang fir Konkurrenz ze maachen. Am Ufank huet hien net gutt an sengen éischten zwou Saisonen op der Weltmeeschterschaft Tour gespillt. Hie gewënnt awer säin éischte WM-Rennen zu Cesana, Italien, am Joer 2008. Hien huet zwou Sëlwermedaile bei der
2008 FIBT Weltmeeschterschaft zu Altenberg, Däitschland, am Männer Skelett a gemëschte Bobsleigh Bobsleigh-Skelett Team Event. Seng héchste Weltmeeschterschaft Gesamtplazéierung koum wéi hien den zweete Gesamtplaz am 2007 <unk> 08 Skeleton Weltmeeschterschaft ofgeschloss huet.