August, mat de Red Sox erëm op der leschter Plaz mat 47<unk>58, huet de Lucchino seng Absicht ugekënnegt als President / CEO um Enn vun der Saison zréckzekommen. 17 Deeg méi spéit hunn d'Red Sox de veteranen MLB-Exekutiv Dave Dombrowski op déi nei Positioun vum President, Baseballoperatiounen, ernannt, fir Cherington an d'On-Field-Säit vun der Boston Organisatioun ze iwwerwaachen. De Cherington huet dunn seng Demissioun ofginn, an huet d'Fro vum Club refuséiert datt hien als General Manager vum Team bleift. Zu där Zäit, nëmmen ee vun de 2013 gratis Agenten, verletzte méi no Uehara, bliwwen op der Red Sox' Roster. Wéi och ëmmer, Cherington huet eng Grupp vu jonke Spiller hannerlooss (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez, an anerer) als potenziell Kär vun hirem 2016 Team. E groussen Deel vun dësem Kär, deen de Cherington eruewert huet, huet staark zu de Red Sox hiren
2018 Meeschterschaft. Fënnef Woche méi spéit gouf de Mike Hazen, ee vun de Cherington sengen Assistenten, als säin Nofolger ernannt.