Verweist op déi folgend Passage an äntwert duerno op d'Fro an der selwechter Sprooch wéi d'Passage:  Passage: D'Jolie huet als nächst d'Ënnerstëtzung vun engem soziopathesche psychesche Patient an Girl, Interrupted (1999), eng Adaptatioun vun de Memoiren vum Susanna Kaysen mam selwechte Numm. Wärend Winona Ryder d'Haaptfigur gespillt huet an deem wat gehofft gouf e Comeback fir hatt ze sinn, huet de Film amplaz dem Jolie säi leschten Duerchbroch zu Hollywood markéiert. Si huet hiren drëtte Golden Globe Award, hiren zweete Screen Actors Guild Award, an en Academy Award fir déi bescht Supporting Actress gewonnen. Fir Varietéit, Emanuel Levy bemierkt, "Jolie ass exzellent als flamboyant, onverantwortlech Meedchen, déi vill méi instrumental ass wéi d'Dokteren an der Susanna Rehabilitatioun".Am Joer 2000 huet d'Jolie an hirem éischte Summer Blockbuster, Gone in 60 Seconds, opgetrueden, deen hiren héchste kasséierten Film bis zu deem Punkt gouf, international 237,2 Milliounen Dollar verdéngt. Si huet eng kleng Roll als Mechaniker-Ex-Frëndin vun engem Autodief, gespillt vum Nicolas Cage; De Washington Post Schrëftsteller Stephen Hunter huet kritiséiert datt "alles wat si an dësem Film mécht ass ronderëm ze stoen, ofkillen, déi fleescheg, pulséierend Muskelröhren ze modeléieren, déi sou provokativ ronderëm hir Zänn nestelen". D'Jolie huet spéider erkläert datt de Film eng wëllkomm Erliichterung war no hirer emotional erfuerderlecher Roll am Girl, Interrupted.  Fro: Wat fir eng Auszeechnung huet si bei den Academy Awards kritt?
Golden Globe Award, hiren zweeten Screen Actors Guild Award, an en Academy Award fir déi bescht Supporting Actress.