Fëllt de folgende Saz aus: De May huet de gréissten Deel vu senger Karriär am Second Regiment of Dragoons verbruecht, awer och e kuerze Stint am First Regiment of Dragoons. Als Leutnant huet hien un der
Zweete Seminole Krich, wou hien verantwortlech war fir d'Gefangnes vun engem wichtege Stammeschef. Wärend dem mexikanesche Krich huet hien e Squadron während der Expeditioun vum Zachary Taylor kommandoe gelooss, an huet an de Schluechte vu Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey a Buena Vista geschafft. Hien huet sech an dësen Aktiounen ënnerscheet a gouf schliisslech zum Rank vum Brevet Colonel gefördert, mat engem permanente Rank vum Major. De May huet spéider a verschiddene Deeler vun der amerikanescher Grenz gedéngt, och wärend der Krise vu Bleeding Kansas.