Fëllt de folgende Saz aus: Um Ufank vun de Feindseligkeeten mat Spuenien gouf hien am Mee 1898 zum Brigadegeneral vun de Fräiwëlleger gefördert. A Kuba wärend dem Krich huet hien eng vun zwou Kavallerie-Brigaden, déi Deel vun der Kavallerie-Divisioun ënner dem Generalmajor Joseph Wheeler waren, kommandoe gelooss. Dem Young seng Brigade gehéiert zu den Rough Riders vum Theodore Roosevelt, dem 1st US Volunteer Cavalry Regiment. Am Juli 1898, no der amerikanescher Victoire vun der
Am Krich vu San Juan Hill huet de Young de Kommando vun der Wheeler's Cavalry Division iwwerholl a gouf Major General vun de Fräiwëlleger gemaach, wärend hien déi selwecht Divisioun op Kuba nom Santiago Kampagne vum spuenesch-amerikanesche Krich kommandoe huet. Datselwecht Joer gouf de Young e Veteran Companion vun der Missouri Commandery vum Military Order of Foreign Wars.