Fëllt de folgende Saz aus: De Gyllenhaal krut vill Auszeechnunge fir seng Leeschtung an "Nightcrawler" (2014), an deem hien e Stringer spillt, deen gewalttäteg spéit an der Nuecht Evenementer ophuelt an d'Bildmaterial un d'Medien verkaaft. Hie gouf als beschte Schauspiller vun e puer regionalen Filmkritiker Associatiounen ausgezeechent an an der Kategorie beschte Schauspiller bei de 68th British Academy Film Awards, den 20th Critics' Choice Awards, den 72nd Golden Globe Awards, an de
21st Screen Actors Guild Awards. Am Joer 2016 huet hien an "Nocturnal Animals" matgeschafft, an huet eng aner Nominatioun fir de BAFTA Award fir de beschte Schauspiller an enger Haaptroll kritt. Dem Gyllenhaal seng Roll vum Boston Marathon Bombing Survivor Jeff Bauman an "Stronger" (2017) huet him den Hollywood Actor Award bei den Hollywood Film Awards verdéngt, souwéi Best Actor Nominatiounen bei den 23rd Critics' Choice Awards an den 22nd Satellite Awards.