Schreift eng Fortsetzung fir dëse Paragraph - Chepstow Town F.C. gouf am Joer 1878 gegrënnt an am Joer 2017 spillt an der Division Three vun der Welsh Football League. Chepstow RFC gouf och am Joer 1878 gegrënnt, vu Schüler a Personal vun der Chepstow Grammar School. Matcher ginn op der Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue gespillt. Zënter 2017 spillt d'Equipe an der Division Three East A vun der WRU National League. D'Stad huet och en Athletic Club fir Buesch (St Kingsmark Bowmen), Tennis, Bowls, Cricket a Juniorenfussball. Weltmeeschterschaft am Cross-Country 1976
, gewonnen vum Carlos Lopes, goufen an der Stad ofgehalen. Zwee laang Strecken vum National Cycle Network starten zu Chepstow, dorënner de Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow huet och professionell an amateur Strooss-Vëlo-Evenementer gehalen, wéi de Chepstow Grand Prix.