Juli huet eng kombinéiert Kraaft vun ongeféier 15.000 amerikaneschen Zaldoten an reguläre Infanterie- a Kavallerie-Regimenter, dorënner all véier vun der Arméi "Coloured" Buffalo Zaldoten Regimenter, a Fräiwëlleger Regimenter, dorënner de Roosevelt a seng "Rough Riders", de 71st New York, de 2nd Massachusetts Infanterie, an 1st North Carolina, a rebellesch kubanesch Kräfte 1,270 verankert Spuenier an geféierleche Biergerkrich-Stil frontal Ugrëff bei der Schluecht vun El Caney attackéiert
an der Schluecht vum San Juan Hill bei Santiago. Méi wéi 200 US-Zaldoten goufen ëmbruecht an ongeféier 1.200 goufe blesséiert an de Kämpf, dank der héijer Schéissrate déi d'Spuenier op d'Amerikaner gesat hunn. Ënnerstëtzend Feier vu Gatling-Kanonen war kritesch fir de Succès vum Ugrëff. De Cervera huet decidéiert Santiago zwee Deeg méi spéit ze flüchten. Den Éischte Lieutenant John J. Pershing, de Spëtznumm "Black Jack", huet d'10-Kavallerie-Eenheet am Krich iwwerwaacht. De Pershing a seng Eenheet hunn an der Schluecht vu San Juan Hill gekämpft. De Pershing gouf fir seng Tapferkeet während der Schluecht ausgezeechent.