De Maldini huet d'nächst Saison ugefaangen, andeems hien de
2004 Supercoppa Italiana als Kapitän nodeems de Milan de Lazio besiegt huet. De Milan huet an där Saison an der Serie A als Zweete vum Juventus ofgeschloss an huet d'Finale vun der Champions League erreecht, nëmmen fir d'Penalties géint Liverpool ze verléieren, och wann de Maldini d'Scoring an der éischter Minutt opgemaach huet. Am Joer 2005 gouf de Maldini fir d'zweete Kéier a senger Karriär als Deel vum UEFA Team vum Joer gewielt, a gouf och fir d'éischte Kéier a senger Karriär als Deel vum FIFPro World XI gewielt. An der nächster Saison huet den AC Mailand nees an der Serie A den zweeten Rang hannert dem Juventus gewonnen an ass an der Halleffinale vun der Champions League erreecht, wou et awer vun de leschte Championen, dem Barcelona, besiegt gouf. D'Juventus an d'Milan goufe méi spéit Punkten ofgezunn, well si am 2006 "Calciopoli" Matchfixing Skandal involvéiert waren, an den Titel gouf dem Internazionale ausgezeechent, wärend d'Juventus degradéiert gouf, woubäi d'Milan op der drëtter Plaz no der Punktefräiheet ofgeschloss huet. Wärend der Saison huet de Maldini säin éischte an eenzege Double vu senger Karriär géint Reggina geschoss. September 2005 huet de Maldini den Serie A Rekord vum Dino Zoff gebrach, nodeems hien säin 571st Liga Match géint Treviso gespillt huet; siwe Deeg virdrun huet hien säin 800.