November 1942 war den Orebaugh Konsul am amerikanesche Konsulat zu Nizza, Vichy Frankräich. Op Uerder vum amerikanesche "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck huet hien séier e Konsulat zu Monaco opgestallt. De Grond fir eng diplomatesch Missioun zu Monaco opzestellen ass e puer Deeg méi spéit mat der Alliéierter Invasioun a franséischem Nordafrika bekannt ginn.
an déi séier Schléissung vun den amerikanesche diplomatesche Missiounen am Vichy Frankräich. D'USA haten gehofft, eng Oflauschterstatioun am onofhängege Monaco ze hunn, fir déi de Konsulat géif déngen. Wéi och ëmmer, kuerz nodeems den Orenbaugh de Konsulat opgestallt huet, gouf Monaco vun italienesche Kräften besat an hien a säi klenge Personal goufen an italienesch Haft geholl. Hie gouf duerno an Italien verschéckt, wou hien schlussendlech fir Alliéierten Gefaangenen ausgetauscht gouf. Awer no dem Waffestëllstand vu Cassibile an der spéiderer däitscher Besatzung vu Norditalien an der Entwaffnung vun net-faschistesche italienesche Kräften huet hien sech an der feindlech italienescher Sozialrepublik fonnt mat der Gefor en däitsche Gefaangene ze ginn, wéi d'däitsch Arméi sech senger Haftplaz zu Perugia unzunn ass. Hien huet gewielt ze flüchten mat der Hëllef vun enger lokaler italienescher Famill déi hien an hirem Haus verstoppt huet. Wéi hien an Italien agespaart war, huet hien decidéiert der italienescher Resistenzbewegung ze hëllefen an ass e Leader an enger Resistenzgrupp ginn, déi d'San Faustino Partisan Band genannt gouf. Hien huet u ville Aktiounen an de Bierger vun Zentralitalien deelgeholl an heiansdo gewaagte Razzien op däitsch an italienesch faschistesch Versuergungs- an Munitiounsdepoter gefouert. Hien an en aneren italienesche Partisan sinn an e Versteck mat aneren Alliéierten geflücht an hien ass schlussendlech mat e puer Briten an Amerikaner op e Boot op d'Alliéierten Linnen den 10. Mee 1944 gesegelt. Fir d'Alliéiert war hie fäeg detailléiert Intelligenz vum italienesche Widderstand an den däitsche Kräften ze ginn an huet gehollef Versuergungslinnen fir d'Widerstandsgruppen hannert den Achsenlinnen ze erliichteren. Nodeems hien kuerz an d'Vereenegte Staate zréckgaang ass, ass hien virun dem Enn vum Krich zréck an Italien gaang an huet als Konsul zu Florenz gedéngt.