Juni 2016 huet de CBS ugekënnegt, datt "The Late Show" zwou Wochen laang Live-Episoden wärend dem 2016 Republikanesche Wahlkampf iwwerdroen géif.
an demokratesch Konventiounen. Déi éischt vun dësen Episoden, am Juli 18, 2016, huet mat enger musikalescher Zuel vum Colbert ugefaang, déi de Republikanesche Kongress mat "Christmas am Juli" verglach huet, an huet Sketche gewisen, wou de Jon Stewart (entdeckt datt hien ausserhalb vun enger Kabine gelieft huet) gesot gëtt datt den Donald Trump d'Republikanesch Nominatioun fir d'Präsidentschaftswahlen erreecht huet, dem Colbert seng Perséinlechkeet aus "The Colbert Report" gëtt erëmgebuer an liwwert eng Editioun vum Wuert op "Trumpiness", an eng gefilmt Sketch déi de Kongressplaz als säi "The Hunger Games" inspiréierte Charakter Julius Flickerman besicht. De Stewart ass den nächsten Donneschdeg nach eng Kéier opgetaucht, an huet e Segment geliwwert, deen de Fox News Channel kritiséiert huet no der Entloossung vu sengem CEO Roger Ailes. D'Performancen vum Colbert während dësen Episoden goufen vun der Kritik gelueft fir hire Retour op eng Akzent op News-orientéiert Komedie ähnlech wéi "The Colbert Report" an "The Daily Show".