D'Stad gouf am Joer 1141 während der Rout vu Winchester verbrannt. De William of Wykeham huet eng Roll bei der Restauratioun vun der Stad gespillt. Als Bëschof vu Winchester war hien verantwortlech fir vill vun der aktueller Struktur vun der Kathedral, an hien huet d'Winchester College gegrënnt. Am Mëttleren Alter war d'Stad e wichtegt Zentrum vum Wollhandel, ier se e luesen Ënnergang gemaach huet.
1141