Fëllt de folgende Saz aus: Enn 1802 gouf de Woodriff zum Kommando vun der, engem 50-Kanonschëff ernannt, dat "en flûte" bewaffnet a fir de Transport vu Veruerteelter ausgestatt war. Si ware Richtung Port Phillip an der Bassstraße, am südlechen Enn vun Australien, gaangen, mat der Absicht, do eng Siidlung ënner dem Kommando vum David Collins opzebauen. "Calcutta" huet de 28 Abrëll 1803 aus Spithead gesegelt, an der Gesellschaft vum Ladenschiff "Ocean", a Rio de Janeiro am Juli, an de Kaap vun der Gudder Hoffnung am August, an hirer geplangter Destinatioun am Oktober ukomm. Duerno ass d'Calcutta eleng op Port Jackson geplënnert, fir eng Fracht u Holz opzehuelen. Wärend zu Sydney, Woodriff an d'Crew vun "Calcutta" gehollef an der Ënnerdréckung vun der
Castle Hill Prisonéier Rebellioun. Fir dëse Service krut de Woodriff 1804 eng Grondpräsentatioun bei Penrith, New South Wales.