De Winans huet vun 1891 bis 1897 am Indianer-Territorium a Texas gedéngt; war Professer fir militäresch Wëssenschaft an Taktik, Michigan Military Academy, vun 1897 bis 1898; an huet mat engem Regiment op de Philippinen vun 1899 bis 1900 gedéngt. Hie war mat der
Strof Expeditioun a Mexiko am Joer 1916. Am Éischte Weltkrich huet de Winans d'64th Brigade Infantry, 32d Division, 1st Army Corps, American Expeditionary Force kommandoe gelooss.