Fëllt de folgende Saz aus: Den Dag vum 1999 NHL Entry Draft (Juni 26, 1999) gouf de Cloutier an den Tampa Bay Lightning gehandelt. Hie gouf op Tampa Bay geschéckt, zesumme mam Winger Niklas Sundstrom, eng éischt Ronn Auswiel (Nikita Alexeev) am
2000 an eng drëtt Ronn-Selektioun (spéider gehandelt) am Joer 2000, fir d'Lightning hir éischt Ronn-Selektioun am Draft vun deem Joer (Pavel Brendl). Mat dem Depart vum Tampa Bay sengem viregten Starter, Bill Ranford, fir d'Detroit Red Wings an dem Darren Puppa, deen um Enn vu senger Karriär war, huet de Cloutier d'Startpositioun fir säin neie Club ugeholl. D'éischt Saison vum Cloutier als NHL Starter gouf bei verschiddene Geleeënheeten mat villen Verletzungen an enger Suspension ënnerbrach. November 1999 huet hien e grousst Schmerz an der Leeschtung, deen hien aus zwee Matcher gezwongen huet. Januar 2000 gouf hie vu senger Liga fir véier Matcher suspendéiert, nodeems hien en Incident mam Islanders-Forward Tim Connolly hat. Nodeems déi zwee kollidéiert waren, huet de Cloutier de Connolly iwwerpréift, duerno huet hien de Kapp gekippt (de Helm vum Connolly war intakt) wärend hien op d'Äis mat dem Gesiicht erof geluecht war. Den nächste Mount, huet hien seng Leedchen op 21 Februar erneiert an huet véier Matcher verpasst. De Cloutier huet nach véier Concoursen verpasst, ugefaange mat dem 14 Mäerz, nodeems hien säi Hals verletzt huet. Seng véiert Verletzung vun der Saison ass am Mäerz 28 geschitt, wéi hien säi medialen Collateral Ligament (MCL) ausgerëselt huet an fënnef Spiller verpasst huet. Hien huet d'Saison 1999-2000 an 52 Matcher fir d'Lightning ofgeschloss, mat 9 Gewënn, 30 Verloschter an 3 Bindungen, wéi d'Team als lescht an der Liga ofgeschloss huet. Hien huet e 3.49 GAA an.885 Save Prozentsaz registréiert.