Fëllt de folgende Saz aus: De Roy gouf an der drëtter Ronn, der 51ter allgemeng, an der
1984 NHL Entry Draft vun de Montreal Canadiens, eng Equipe déi hien net gär huet, well hien e Fan vum Rivalen Quebec Nordiques war. Seng Groussmamm Anna Peacock war e grousse Canadiens Fan, awer si ass gestuerwen ier si hire Enkel opgeholl huet. De Roy huet fir d'Granby Bisons vun der Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) gespillt ier hien vun de Canadiens opgeruff gouf. Trotz de Gedanken, datt hien net fir d'Team spillt, huet hien den 23 Februar 1985 säin NHL-Debut gemaach, wéi hien de Start Goalkeeper vun de Canadiens, Doug Soetaert, an der drëtter Period vum Spill ersat huet. De Roy huet 20 Minutten gespillt an huet säin éischten NHL Gewënn verdéngt ouni e Goal z'erméiglechen. Nom Match gouf hien un d'Sherbrooke Canadiens vun der AHL transferéiert. Obwuel hien als Backup ugefaang huet, huet de Roy de Greg Moffett ersat nodeems hien Ausrüstungsprobleemer wärend engem Spill hat. Hien huet e Gewënn verdéngt, gouf den Haaptgoalkeeper fir d'Playoffs an huet d'Team zu enger Calder Cup Meeschterschaft mat zéng Victoiren an 13 Spiller gefouert.