Juni 2016 huet CBS ugekënnegt, datt "The Late Show" zwou Wochen Live-Episoden wärend der
Republikanesch an Demokratesch Konventiounen. Déi éischt vun dësen Episoden, am Juli 18, 2016, huet mat enger musikalescher Zuel vum Colbert ugefaang, déi d'Republikanesch Konventioun mat "Christmas am Juli" vergläicht huet, a featured Sketche wou de Jon Stewart (entdeckt datt hien ausserhalb vun enger Kabine gelieft huet) gesot gëtt datt den Donald Trump d'Republikanesch Nominatioun fir d'Präsidentschaftswahlen erreecht huet, dem Colbert seng Perséinlechkeet aus "The Colbert Report" gëtt erëmgebuer an liwwert eng Editioun vum Wuert op "Trumpiness", an eng gefilmt Sketch déi d'Konventioun besicht als säi "The Hunger Games" inspiréierte Charakter Julius Flickerman. De Stewart ass den nächsten Donneschdeg nach eng Kéier opgetaucht, an huet e Segment geliwwert, deen de Fox News Channel kritiséiert huet no der Entloossung vu sengem CEO Roger Ailes. D'Performancen vum Colbert während dësen Episoden goufen vun der Kritik gelueft fir hire Retour op eng Akzent op News-orientéiert Komedie ähnlech wéi "The Colbert Report" an "The Daily Show".