Wärend senger Zäit am Club huet dem Gattuso seng Aarbechtsquote a Villsäitegkeet als Ball-Gewënner spéider dem Milan Manager Carlo Ancelotti erlaabt de Mëttelfeldspiller Andrea Pirlo nieft him an eng méi kreativ, attackéierend Positioun ze setzen, wärend de Gattuso hien an enger méi déif Roll als defensiven Mëttelfeldspiller ënnerstëtzt huet; dës Mëttelfeldpartnerschaft war entscheedend fir d'international an international Erfolleg vu Milan ënner Ancelotti, déi de Coppa Italia, d'UEFA Champions League an den UEFA Super Cup am Joer 2003 abegraff hunn, souwéi de Serie A Titel an de Supercoppa Italiana Titel
am Joer 2004. De Gattuso huet am Juni 2003 an am Oktober 2004 eng Verlängerung vum Kontrakt mam Milan ënnerschriwwen. Wärend dëser Period huet de Gattuso och d'Finale vun der UEFA Champions League 2005 mat Mailand erreecht, nëmmen fir vun Liverpool op Strofméiglechkeeten besiegt ze ginn, nodeems hien am Ufank 3 <unk> 0 bei der Halbzeit gefouert huet.