De Gregory koum dann am Juni 1927 op d'Marine Corps Base San Diego an huet als Postquartiermeeschter gedéngt bis Dezember 1928, wéi hien fir seng zweet Tour vun Expeditiounsdéngscht a Nicaragua gesegelt huet. Hie war un der Second Marine Brigade ënner dem Brigadier General Logan Feland ugeschloss an huet als Assistent vum Brigade Quartiermeeschter gedéngt bis hien als Quartiermeeschter op "Guardia Nacional de Nicaragua" transferéiert gouf. Wärend hien an dëser Funktioun war, huet hien an der Hëllefsaarbecht am Zesummenhang mat der
Et war och eng vun den Haaptrei vun der Marine an dem roude Kräiz. Hien huet den nicaraguaneschen Presidential Order of Merit mat Gold Star an och Medal of Merit mat Sëlwerstär fir säin Déngscht a Nicaragua kritt.