De Dowsett huet seng Karriär am Maldon and District Cycling Club an der Stad Chelmsford ugefaang. Säi Talent gouf séier unerkannt an den Dowsett gouf Deel vum Entwécklungsteam vun der British Olympic Academy. Hien huet d'Under-23 Versioun vun de britesche Time Trial Championships am Joer 2008 an 2009 gewonnen. Am Joer 2010 huet hien fir den amerikanesche Team gefuer an huet de
Europäesch Meeschterschaft vun der U23 am Zeitfahren. Hien huet och eng Sëlwermedail am Time Trial bei den 2010 Commonwealth Games gewonnen.