Oktober 2016 gouf den Heyward zesumme mat senge Teamkollegen Dexter Fowler, Addison Russell, a Carl Edwards Jr. déi éischt Afroamerikaner, déi fir d'Cubs an enger
Weltmeeschterschaft. Heyward gouf ugesinn fir eng inspiréierend Spiller-nëmmen Versammlung ze féieren wärend enger 17-Minutte Reenverzögerung no der Enn vum Spill 7 vun der 2016 World Series. D'Cubs gewannen d'Spill 8/7 no 10 Innings, an hunn hir éischt Weltmeeschterschaft an 108 Joer gewonnen. November gouf den Heyward den éischte Positiounsspiller an der Major League Baseball Geschicht, deen dräi Gold Glove Awards mat dräi verschiddene Teams gewonnen huet (Braves, Cardinals, and Cubs).