Den 11. Oktober 2016 gouf de Condon vun de Pittsburgh Penguins vun de Montreal Canadiens ofgeschaaft nodeems hien den Dag virdrun ofgeschaaft gouf. Hie spillt nëmmen eng Period (20 Minutten) als Erléisung fir d'Penguins, ier hien den 2 November un d'Ottawa Senators fir eng fënneft Ronn Draft Pick am
2017. De Condon gouf eruewert wéinst dem Starter vun de Senators, dem Craig Anderson, deen eng onsécher Zukunft huet, nodeems seng Fra viru kuerzem mat Kriibs diagnostizéiert gouf, an de Backup Andrew Hammond gouf mat enger Verletzung ausgeschloss.