November 1595 ass den englesche Privatmann Sir Francis Drake mat 27 Schëffer an 2.500 Zaldoten an d'San Juan Bucht geplënnert fir d'Stad ze plënneren. Si konnten awer d'Kräfte an de Festungen net besiegen. Wëssend datt den Drake d'Verdeedegung vun der Stad um Mier net iwwerwonnen huet, huet d'Royal Navy, gefouert vum George Clifford, 3rd Earl of Cumberland, am Juni 1598 Truppen aus 21 Schëffer op Santurce opgestallt. De Clifford a seng Männer hunn op spuenesche Widderstand gestouss beim Versuch d'San Antonio Bréck (vun engem Gebitt dat haut als Condado bekannt ass) an d'Insel San Juan ze iwwerschreiden. Trotzdeem hunn d'Englänner d'Insel eruewert an hunn et fir e puer Méint gehalen. Si goufen gezwongen d'Insel ze verloossen wéinst engem Ausbroch vun der Dysenterië bei de spuenesche Truppen.
San Antonio Bréck