Juli 2015 ass de Winnik, zu där Zäit e Favorit vun de Fans zu Toronto, zeréck bei d'Maple Leafs gaangen an huet als fräien Agent en Zwee-Joer-Deal ënnerschriwwen. D'Offensivproduktioun vum Winnik ass vu senger viregter Saison mat de Maple Leafs erofgaang, obwuel hien e konkreten Deel vun der Strof ëmgesat huet. Februar 2016 gouf de Winnik an d'Washington Capitals gehandelt, zesumme mat engem 5.
2016 Draft, am Austausch fir de Forward Brooks Laich, de Prospekt Verteideger Connor Carrick an en 2nd Round Draft Pick am Joer 2016 (Carl Grundström).