De Pakenham gouf den 23 Juli 1803 zum Ensign vum 40th Regiment of Foot ernannt, gouf den 3 Februar 1804 zum Leutnant ernannt, gouf am Abrëll vum selwechte Joer an d'95th Rifles (spéider d'Rifle Brigade (Prince Consort's Own)) transferéiert an huet seng Firma do den 2 August 1805 kritt. Hien huet an der Expeditioun zu Kopenhagen an a Portugal gedéngt, wou während der
Schluecht vu Roliça, gouf hien liicht bei Obidos 16-17 August 1808 blesséiert. "Hien ass wierklech ee vun de beschten Offizéier vu Schützen, déi ech je gesinn hunn", huet de Sir Arthur Wellesley geschriwwen, fir hien fir Promotioun ze recommandéieren.