De Sam Holbrook huet seng Karriär als Schiedsrichter an der Appalachian League am Joer 1990 ugefaang, gefollegt vun Stänn am Midwest, Carolina, Texas, Eastern an International Leagues ier hien säin Major League Debut am Juni 1996 gemaach huet. Den Holbrook huet d'Saison 1996 an der American League geschafft, gefollegt vun dräi Saisonen an der National League. 1999 war hien ee vun den 22 Schiedsriichter, deenen hir Demissiounen ugeholl goufen (an enger gescheiterter Gewerkschaftsverhandlungstaktik), a gouf am Joer 2002 nei agestallt, an huet zënterhier Spiller an béide Major Leagues gespillt. Den Holbrook huet an fënnef Divisiounsserie (2005, 2007, 2010, 2013, 2019), véier League Championship Series (2008, 2009, 2011, 2012) an dräi Weltserie (2010,
2016, 2019). Hien huet och den 2004 MLB All-Star Game offiziéiert. De Holbrook gouf am Februar 2017 vum MLB als Crewchef ernannt. Hien ass op senger 2017 Crew vum Greg Gibson, Jim Wolf an D.J. Reyburn bäigedroen.