De Roy huet d'Kitchener Rangers vun der Ontario Hockey League (OHL) mat 87 Punkten an der Saison 1999-2000 gefouert an huet d'OHL Rookie of the Year Trophäe gewonnen. An der nächster Saison huet hien 42 Ziler an 81 Punkte geschoss, wouduerch hien als 32ten am Allgemengen vun de Buffalo Sabres am Draft vun der NFL ausgewielt gouf.
2001 NHL Entry Draft um Enn vun der Saison. An der nächster Saison, 2001/02, huet de Roy seng Karriär an der OHL mat 43 Ziler an 89 Punkten erreecht an ass weiderhin de féierende Goalkeeper vun de Rangers.