De Friesen huet seng Juniorjoer bei de Regina Pats vun der Western Hockey League (WHL) gespillt, wou hien 1993 Rookie of the Year war. Hie gouf an der éischter Ronn vun der
1994 NHL Entry Draft vun de San Jose Sharks. Hien huet 14 Saisonen an der NHL als Flankspiller gespillt, ursprénglech als lénke Flankspiller, awer och als rietser Flankspiller.