De Winters koum an Toccoa an der Mëtt vum August 1942 a gouf zu Company E, 2nd Battalion, 506th PIR, zougewisen, méi spéit besser bekannt als "Easy Company" pro de gläichzäitegen Joint Army / Navy Phonetic Alphabet. De Winters huet ënner dem First Lieutenant Herbert Sobel gedéngt, gouf Platoon Leader vum 2nd Platoon gemaach, an huet e Promotioun zum éischte Leutnant am Oktober 1942 verdéngt. an huet de Wierder vun der Firma exekutiv Offizéier gemaach, obwuel dëst net offiziell bis Mee 1943 gemaach gouf.
Westlech Alliéierten an Belgien