Fëllt de folgende Saz aus: Virun dem Management, huet de Capello an de fréien 1980er Joren d'Milan Jugendéquipen trainéiert. Mat Talenter wéi Paolo Maldini an Alessandro Costacurta huet hien d'U19 zu villen Erfolleg bei Jugendturnéier gefouert. Hien huet déi lescht vu senge Coaching Badges am Joer 1986 ofgeschloss. Hie gouf 1987 zum Trainer vun der éischter Equipe gefördert a war als Assistent vum Nils Liedholm geschafft. Seng éischt Erfarung als Chefcoach huet de Milan an de leschte sechs Matcher vun der
1986/87 Saison, Liedholm ersat an d'UEFA Cup Qualifikatioun an engem Play-off mat Sampdoria erreecht. D'nächst Saison huet de Silvio Berlusconi awer den Arrigo Sacchi als neie "Rossoneri" Manager agestallt an de Capello ass op d'Säit gaangen, awer huet nach ëmmer fir de Club geschafft.