September 1959 huet den Olympiacos säin Debut an Europa géint Mailand fir d'Europameeschterschaft 1959/60 gemaach an ass den éischte griichesche Club, deen je an den europäesche Concoursen gespillt huet. Den éischte Match gouf am Karaiskakis Stadion zu Piraeus ofgehalen an den Olympiacos huet mat engem Goal (1<unk>0) d'Féierung geholl, dat war dat éischt Goal dat je vun engem griichesche Club (an och vun engem griichesche Spiller) an den europäesche Concoursen geschoss gouf. Den José Altafini huet de Match mat engem Header an der 33er Minutt, no engem Cross vum Giancarlo Danova, ausgeglach. Den Ilias Yfantis huet en aussergewéinleche Goal geschoss an huet dem Olympiacos d'Lead nees an der 45ter Minutt vum Spill ginn, wéi hien de Ball tëscht dem Cesare Maldini an an engem mächtege Volley kontrolléiert huet an de Ball an den Hannergrond vum Netz (2<unk>1) begruewen huet. Den Altafini huet säin zweete Goal nach eng Kéier mat engem Header (72 Minutt) geschoss, no engem Fräiskuss vum Nils Liedholm. D'Match huet 2<unk>2 ofgeschloss, wou den Olympiacos eng super Leeschtung géint d'
Italienesch Meeschter, trotz der Tatsaach, datt si keng auslännesch Spiller an hirem Roster haten, wärend de Milan véier Weltklass auslännesch Spiller hat, wéi Altafini, Liedholm, Juan Alberto Schiaffino an Ernesto Grillo. An der zweeter Etappe huet de Milan 3<unk>1 gewonnen (Giancarlo Danova 12', 26', 85'; 68') an huet sech fir déi nächst Ronn qualifizéiert, trotz der gudder Leeschtung vum Olympiacos besonnesch an der zweeter Halschent.