Februar 2015 gouf de Sill un d'Toronto Maple Leafs gehandelt, zesumme mam véierte Ronn Draft Pick vu Pittsburgh am Joer 2015 an hirem zweete Ronn Pick am Joer 2016
, am Austausch fir de Forward Daniel Winnik. De Sill huet d'Regulär Saison mat Toronto ofgeschloss, an 21 Spiller gespillt an eng Assist registréiert.