Den 2ten Mäerz 2015 gouf de Flynn vun de Sabres un d'Montreal Canadiens ausgetauscht fir eng 2016
Fënnefte Ronn Draft Pick. Abrëll 2015 huet hien an sengem éischte Playoff-Spill gespillt an huet d'Spillgewënn géint d'Ottawa Senators am Spill 1 vun der Eastern Conference Quarterfinals geschoss. No dem Ofschloss vun der Saison 2014/15 huet de Flynn den 1 Juli 2015 eng Zwee-Joer Kontraktverlängerung mat de Canadiens ënnerschriwwen.