Í 1903, Phillippe vann sér heiðurinn af að hefja fyrsta World Series
Leikinn fyrir Pirates gegn Boston Americans árið 1903. Í fullum leiksigri, sló Phillippe út 10 slá og vann sigri gegn Cy Young til að byrja bestu af níu seríunni. Hann leiddi einn Pirates til 3<unk>1 seríu leiðsögn, og vann sigra í hverjum leik, en þegar handleggur hans slitnaði vegna ofnotkunar, komu Bandaríkjamenn aftur til að vinna seríuna 5 leiki til 3, með Phillippe tapa síðustu tveimur. Fimm ákvarđanir hans í World Series eru enn met fyrir kasta. Til að sýna þakklæti sinn gáfu stuðningsmenn Pirates honum demanta hrossaskóg og eigandi liðsins Barney Dreyfuss verðlaunaði hann með tíu hlutabréfum í félaginu.