Eftir að hafa verið vélbúnaðarstjóri gekk Caldwell til liðs við McLaren fyrir Ítalíuverðlaunin 1967.
Ég veit ūađ ekki. Hann varð svo sá sem nú kallast tækniforstjóri liðsins. Ökumenn sem hann vann með voru Emerson Fittipaldi, James Hunt og Jochen Mass. Hann var þátttakandi í hönnun, framleiðslu og undirbúningi bíla fyrir kappakstur og var uppfinningamaður loft-starter til að gera bíla léttari og einnig kynnti sjötta gír, skirting til að auka niður styrk og liðsbúning til að skipta um úrval af overall og öðrum fötum sem voru áður borið.