Í framhaldi af ūessari málsgrein - Richard stundađi nám í gamla frímúrskķlanum í Lexington ūar til hann var 17 ára. Eftir skólann vann hann eitt ár sem aðstoðarritari og réttarritari og þá hófst bandaríska borgarastyrjöldin. Hann gekk til liðs við Bandalagsherinn sem einkaliði í 8. deild, undir stjórn brigadegeneral James S. Rains, í 2. fótgönguliði liðsforingja John Bowman í Missouri State Guard. Keith barðist í slaginu við Lexington, Slaginu við Wilson's Creek og Slaginu við Pea Ridge. Hann fór síðan til Memphis, gekk í Landis batteríuna (John C. Landis) í Missouri og barðist í 1. og 2. Slaginu við Korintu, slagunum við Iuka, Hatchie River, Grand Gulf
Í Fort Gibson.