Briles eyddi stærstum hluta af fyrsta tímabili sínu í Pittsburgh í bullpen, en var bætt við byrjunarliðinu í september. Þrátt fyrir að hann hafi kastað mjög vel, (3-1 með tveimur shutouts, heill leikur og 1.74 ERA) hann gerði ekki að birtast í
1971 National League Championship Series gegn San Francisco Giants. Hann vann þó fimm leikja byrjun í World Series 1971 gegn Baltimore Orioles. Ūar sem leikurinn var jafn í tveimur leikjum var Briles međ frábæra tvenna hitta til ađ koma heimsmeisturum í 3-2 forystu. Hann kom líka í hlaup með einleik í annarri umferð. Hann spilaði þrjú tímabil fyrir Pirates, fór 36-28 með 2.98 ERA.