Eftir sigurinn í Meistaradeildinni, 2014-15 tímabilið sá Casillas aftur að vera fyrsta val markvörður félagsins, þrátt fyrir samkeppni frá nýliði Keylor Navas, þar sem hann hélt áfram að vinna UEFA Super Cup, með Real Madrid sigra Sevilla 2 <unk> 0 þann 12. ágúst 2014. Hann vann einnig FIFA Club World Cup.
seinna sama ár og gerði 700. leik sinn fyrir Madrid 20. desember 2014 í úrslitakeppni FIFA Club World Cup 2014, þar sem Real Madrid sigraði San Lorenzo 2<unk>0. Í maí 2015 lék Casillas í undanúrslitum Meistaradeildarinnar gegn Juventus, þar sem lið hans tapaði 3<unk>2 í heild.