Í tengslum við endurskipulagningu RAAF eftir upphaf seinni heimsstyrjaldarinnar í september 1939 var 2. hópurinn stofnaður í Sydney 20. nóvember og var Cole í forystu. Hópurinn stjórnaði flugherdeildum í New South Wales. Cole var hækkaður í tímabundið loft commodore í desember og tók við stjórn á Central Area Command, sem tók við af No. 2 Group, þegar það var stofnað á nýju ári. Í september 1941 var hann sendur til Norður-Afríku sem yfirmaður 235. flugs RAF í Desert Air Force, þar sem hann hjálpaði til við að stofna nýja undirsjávarskiptieiningu, 459. flokk RAAF. Hann var sendur til Englands með höfuðstöðvar 11. hóps í maí 1942 og starfaði sem framhliða flugstjóri í Dieppe árásinni.
19. ágúst var hann ábyrgur fyrir samhæfingu loftverndar bandamanna fyrir frönsku ströndinni um borð í HMS "Calpe". Hann meiddist alvarlega í kjálka og efri hluta líkamans þegar þýskir hermenn sprengdu skipið; hann þurfti að fara í snyrtivinnslu og eyddi nokkrum vikum í að jafna sig. Gjarnleikur hans í aðgerðinni skilaði honum Distinguished Service Order, tilkynningin var birt í viðbót við "London Gazette" þann 2. október 1942. Sama mánuð var hann gerður að Air Officer Commanding (AOC) RAF Norður-Írland, með starfandi röð af loft vice marshal, þó að skipunin var lýst í opinberri sögu Ástralíu í stríðinu sem "backwater".