Í ferli sínum vann Connolly í átta heimsmeistaramótum.
, 1908 (jafnrituð leiki), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 og 1924. Hann var einnig heimaplata dómari fyrir fullkominn leik Addie Joss þann 2. október 1908, einn af fjórum no-hitters þar sem hann kallaði bolta og högg.