Sutcliffe vann 31 leiki á næstu tveimur tímabilum fyrir Cleveland og leiddi American League í meðaltal leiksins á leikjum. Á miđjunnar skipti Cleveland Sutcliffe til Chicago Cubs fyrir Mel Hall og Joe Carter. Sutcliffe komst aftur og vann 16 leiki fyrir Cubs en tapaði aðeins einum og hjálpaði þeim að vinna deildarmeistaratitilinn. Hinn 2. október 1984 byrjaði hann fyrsta leik NLCS
gegn San Diego Padres, gaf upp tvö högg og engin hlaup, ekki bara að vinna sigurinn, en einnig hitting heimhlaup í þriðja inningunni. Fimm dögum síðar var Sutcliffe pitcher í síðasta leiknum í seríunni á Jack Murphy Stadium en tapaði eftir að hafa gefið upp fjögur hlaup í sjöunda hringnum.