Gillespie sneri síðan aftur til Rómar til að stunda doktorsnám. Á meðan hann var þar leiddi hann röð kjörkardínála inn í
Konklafið sem valdi Jorge Mario Bergoglio til að fara á eftir Benedikt XVI (og Gillespie vann einnig náið með honum). Gillespie var síðan hátíðarmeistari hins nýja páfa. Hann aðstoðaði Francis á fyrstu páska sunnudagsmessu hans í Péturskirkju þann 31. mars 2013. Myndir sem birtust í fjölmiðlum á landsvísu og erlendum sýndu Gillespie standa til hægri við Frans páfa. Gillespie hafði áður haldið messu á föstudaginn í Páfamska Írlandsháskólanum í Róm. Gillespie var hluti af sendinefnd páfa sem fylgdi Frans páfa í heimsókn hans til Filippseyja í janúar 2015 og var einnig viðstaddur þegar Frans páfi lýsti Móðir Teresu heilagri á Péturstorgi í september 2016. Hann gekk til liðs við félagsmenn Colloquium of Anglican og rómversk-kaþólsk Canon lögfræðingar á May 2017 fund þeirra í Róm, eftir stofnun þeirra af Pontifical University of Saint Thomas Aquinas ("Angelicum"), Miðstöð fyrir lög og trúarbrögð við Cardiff University og Duquesne University School of Law. Hann var einnig þátttakandi í heimsþingi fjölskyldna 2018, sem féll saman við heimsókn Frans páfa til Írlands. Á meðan á COVID-19 faraldrinum stóð samþykkti Gillespie að halda morgunmessu fyrir þjóðina á RTÉ sjónvarpi á virkum dögum.