Eftir ađ stríđinu lauk þjónađi 1. konunglega Berkshires-liđiđ í hernámi bandamanna í Rínlandi. Þann 16. febrúar 1919 kom Dempsey aftur til Bretlands í leyfi. Á sumrin lék hann tvo fyrsta flokks kriket leiki fyrir Sussex gegn Oxford University og Northamptonshire. Fyrsta hersveitin var endurreist í Chiseldon Camp í Wiltshire í júní 1919. Í september var hann sendur til Írak, þar sem hann hjálpaði til við að bæla uppreisn Írak árið 1920.
Ég veit ūađ ekki. Í ágúst 1920 fluttist sveitin til Íran, þar sem hún var hluti af Norður-Persíu (Norperforce) í rússneska borgarastyrjöldinni. Á meðan hersveitin hans var stödd í Íran tók Dempsey Pelmanism. Í lok 1921 fluttist hún aftur, í þetta sinn til Bareilly í Indlandi, og Dempsey tók við C Company, en árið 1922 sneri hann aftur til Englands í fyrsta leyfi sitt í næstum þrjú ár. Hann fór aftur til Indlands síðar á árinu áður en hann sneri aftur til Englands árið 1923, að þessu sinni til að taka við ráðningu í Royal Military College, Sandhurst.