Ashmeade var fulltrúi Jamaíka á Ólympíuleikunum 2016 í Rio de Janeiro í Brasilíu. Á sínum fyrstu Ólympíuleikum varð hann í fimmta sæti í hálfleik 100 metra karla með tímanum 10.05 sekúndur og fjórði í hálfleik 200 metra með 20.31 sekúndur. Hann vann sitt fyrsta Ólympíumedail sem þriðji liður í
4 × 100 m stafettadeild, með Usain Bolt í forystu, með tíma 37.27 sek.