Skreyttu áfram í þessa málsgrein - Fljótlega eftir að breska heimsveldið lýsti yfir stríði gegn Þýskalandi 5. ágúst 1914 skráði Dewar sig í Nýja-Sjálandi-sendingastyrk og tók þátt í leiðangrinum til að taka við þýsku Samóu
, að fara daginn eftir að hann spilaði fyrir Taranaki að verja áskorun frá Wairarapa. Þegar hann kom heim fór hann aftur í herþjónustu og skráði sig í Wellington Mounted Rifles og gekk í vélbyssudeildina. Eftir að hann var kynntur í liðsforingi fór hann í október til Egyptalands. Þar var hann fyrirliði í rugby liði hersveit sinnar í leikjum gegn öðrum Nýja-Sjálandi og Ástralíu hersveitum. Hann lenti í Anzac Cove 8. ágúst 1915 og tók þátt í aðgerðum til að fanga Chunuk Bair í Gallipoli herferðinni. Daginn eftir var hann drepinn í hernaði.