14. júní 1898, yfirgaf Paddock og 6. kavaleríflokk Flórída til Kúbu og Spánn-Ameríku stríđsins. Þar var hann viðurkenndur fyrir djarfleikann í Slaginu við San Juan Hill.
í Santiagoherferðinni. Paddock fékk malaríu á Kúbu og var í veikindaleyfi í september 1898. Þrátt fyrir jákvæða greiningu var Paddock oft í sjúkraleyfi eða undir læknisskoðun árið 1899 meðan hann var stöddur í Fort Leavenworth.