Simon var venjulegur pókerleikari og Texas hold'em sérstaklega. Hann kynntist leiknum sem barn í gegnum vikulega pókerleikjum fjölskyldunnar og spilavítisferðum með afa sínum. Simon taldi sig ekki vera alvarlegan leikmann fyrr en í leik í húsi rithöfundarins David Steinberg með nokkrum "fræðilegum" leikmönnum, sem hvatti hann til að læra leikinn og taka þátt í fjölmörgum mótum, þó að hann ákvað að verða ekki atvinnumaður. Hann keppti á World Series of Poker (WSOP) á hverju ári á milli 2007 og 2011 og endaði í peningum í sex mótum. Árið 2007, á 6358 leikmanna $10,000 No-Limit Texas Hold'em Main Event, endaði hann 329. með $39,445. Hann endaði einnig í 16. sæti og vann 35.493 dollara á $ 1.000 1.048-leikmaður No-Limit Hold'em w / Re-Buys árið 2007, 41st vinna $ 10.708 á $ 1.000 706-leikmaður No-Limit Hold'em w / ReBuys árið 2008, 53rd vinna $ 10.692 á $ 1.000 879-leikmaður No-Limit Hold'em w / ReBuys árið 2008, 20th vinna $ 24.066 á $ 10.000 275-leikmaður World Championship Pot-Limit Hold'em árið 2009, og 500th vinna $ 23.876 á $ 10.000 6.865-leikmaður No-Limit Hold'em Championship í
Árið 2011. Hann vann einnig $300 438-leikmaður No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee á 2009 L.A. Poker Open, og vann $22228. Stærsti sigur hans varðandi bæði stærð vallar og verðlaunafé var $ 200 1,082-leikmaður No-Limit Hold'em $ 150,000 trygging á 2010 Winnin O 'The Green, þar sem hann vann $ 57,308. Einka pókerleikur Simons með frægu vinum sínum hefur verið lýst sem "hrópandi og mjög skemmtilegur". Orðspor þeirra leiddi Playboy TV til að framleiða sýninguna "Sam's Game", sjónvarpsútgáfu þar sem Simon er gestgjafi og hátíðahaldari í Texas Hold 'em leik í Las Vegas; hann framleiddi sýninguna. Hann hafði áður komið fram á 2009 þátt af "High Stakes Poker".