Í byrjun 1850 flutti hann til Chicago og var virkur í nokkrum fyrirtækjum. Í upphafi bandarísku borgarastyrjaldarinnar fylgdi Kent ættingja sínum, Loren Kent, sem var yfirmaður í 29. innfánataríbúð Illinois, sem hann stjórnaði sem alstjóri. Jacob Kent ferðaðist með 29. illinois, og var viðstaddur í apríl 1862
Barátta um Shiloh.