Ljúktu eftirfarandi setningu: Gregg skipaði riddaraflokknum sem var áfram nálægt Petersburg á meðan Sheridan var í Shenandoah Valley herferðinni gegn Jubal Early. Í hlutverki sínu sem kavalíustjóra var Gregg að stjórna ýmsum hreyfingum sambandsins í umsátri Petersburg. Gregg deild var sérstaklega í seinni bardaga Deep Bottom,
Annađ bardaga um Ream's Station og bardaga um Peebles' Farm. Þegar hann var að ljúka störfum sínum var hann færður í brevet-stöðvarhöfðingja.