Í haust og í vetur 1863 var sveitin í "sveiflulegum átökum". Gwyn þjónaði yfirborðslega á meðan hann var í stjórn 118. herflokksins næstu fimm mánuði án þess að sjá fram á viðureignir fyrr en í Battle of the Wilderness í maí 1864. Á fyrsta degi orrustunnar, 5. maí, var Gwyn skotinn í mjaðmir og settur úr starfi í að minnsta kosti einn mánuð. Gwyn var forystur í fulltrúa í Beverly Ford fyrir aðgerðir sínar í Wilderness. Vegna meiðsla sinnar gat hann ekki leitt 118. herflokknum í margar átök, þar á meðal bardaga við Spotsylvania Court House, bardaga við Norður Anna, bardaga við Totopotomoy Creek
, bardaginn við Bethesda kirkjuna og bardaginn við Cold Harbor.