Ljúktu eftirfarandi setningu: 14. júní 1898, Paddock og 6. kavaleríuflokkurinn yfirgáfu Florida til Kúbu og Spánn-Ameríku stríðsins. Þar var hann viðurkenndur fyrir gallantry á meðan
Barátta við San Juan Hill í Santiago herferðinni. Paddock fékk malaríu á Kúbu og var í veikindaleyfi í september 1898. Þrátt fyrir jákvæða greiningu var Paddock oft í sjúkraleyfi eða undir læknisskoðun árið 1899 meðan hann var stöddur í Fort Leavenworth.