Ljúktu eftirfarandi setningu: Vilhjálmur, 1. jarl, Archibald grimmur og bæði sonur hans, 4. jarl, og barnabarn, 5. jarl, börðust í Frakklandi og á landamærum Englands og Skotlands, í því sem kallaðist hundrað ára stríðið. Fyrsti jarl og þriðji jarl voru báðir viðstaddir í Slaginu við Poitiers, og framtíðar 5. jarl Archibald, jarl Wigtown var aðstoðarmaður John Stewart, jarls Buchan í Slaginu við Baugé og annars staðar. Archibald Douglas, 4. jarl Douglas, hafði barist á
Homildon Hill, var handtekinn þar og gekk síðan til liðs við uppreisnarmenn Norður-Englandsbaróna til að berjast í Slaginu við Shrewsbury þar sem hann var aftur handtekinn. Það var á þessum tíma sem Douglas kemur fram sem ein af persónunum í "Henry IV, Part 1" eftir William Shakespeare. Árið 1423 sneri Wigtown, sonur Douglas, aftur til Skotlands til að safna fleiri hermönnum fyrir franska stríðið og náði að fá stuðning föður síns. Fjórði jarlinn sigldi til Frakklands með herliði um 6.500 manna, var gerður hertogi af Touraine og liðsforingi Frakklands af þakklátum Dauphin. Douglas var drepinn í Verneuilbaráttu árið 1424. Fimmti jarlinn af Douglas var regent í Skotlandi á meðan Jakob II var ungur og var hershöfðingi Skotlands.