Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Watson fæddist í Bristol af waliskri móður og enskum föður. Hann á yngri tvíburasystur sem heita Emma og Lucy og bróður, Paul. Hann gekk í Henleaze unglingaskóla og síðan Bristol Grammar School, sjálfstæðan dagskóla þar sem hann hlaut verðlaunin "Gabbler of the Year", áður en hann fór í Queens' College, Cambridge, þar sem hann lærði ensku og útskrifaðist með fyrsta flokks heiðursmerkjum. Á háskólanum var hann meðlimur Footlights og samtímamaður Stefan Golaszewski, Tim Key og Dan Stevens. Hann var hluti af endurskoðuninni sem var tilnefnd í flokknum Besti nýliði í Perrier Comedy verðlaununum
S á Fringe hátíðinni í Edinborg árið 2001 og einnig í sameiginlegri leikstjórn við Key.