23. júlí 1861 var hann settur í forystu 5. Connecticut sjálfboðaliðaherflugs og fékk röđ alstjóra. Upprunalega var regiment 1st Regiment Colts Revolving Rifles of Connecticut og átti að vera undir forystu Samuel Colt, en einingin fór aldrei á vettvang. Skipulag hans mistókst og var herliðinu endurskipulagt í maí 1861. Í byrjun mars 1862 leiddi Ferry hermenn sína yfir Potomac-á og réðst á bandalagsmenn í Winchester í Virginia. Þessi aðgerð myndi síðar leiða til þess sem varð að fyrra bardaga við Winchester.
Ég veit ūađ ekki. Ferry var hrósaður fyrir hæfileika sína sem leiðtogi og hernaðarmaður. Ferry var kynntur til hershöfðings 17. mars 1862. Hann var síðan settur undir stjórn James Shields hershöfðingja, en deild hans sameinast deild Irvin McDowell hershöfðingja. Það var undir McDowell sem Ferry barðist í fyrsta bardaga við Winchester. Ferry hélt áfram að þjóna undir Shields í vallarherferðinni.