Fyrsta upptökupening Obst í beinu móti var árið 2009. Í WSOP hefur hann unnið 30 sinnum og komist í sjö úrslitaborð. Eftir að hafa verið í öðru sæti tvisvar sinnum vann Obst sitt fyrsta armband árið 2017 í $ 10,000 Razz Championship, og vann $ 265,000. Stærstu peningar hans komu frá 13. sæti á WSOP Main Event árið 2016
fyrir 427.000 dollara.