Næsta aðgerð Tremlett var herferðin á hálendislandi. Frá apríl til júlí árið 1862 var hann hluti af gríðarlegum liði um 121 þúsund manna sem George McClellan hershöfðingi landaði í Fort Monroe á hálendis í Virginíu. Áætlun McClellans var að ná Richmond og þar með binda enda á stríðið, en í staðinn var hann snúinn aftur af hershöfðingjanum Robert E. Lee og að lokum var allur her McClellans rekinn frá hálendinu. Regiment Tremlett barðist við Eltham's Landing, Seven Pines, Oak Grove, Mechanicsville, Gaines' Mill, Savage's Station
Glendale og Malvern Hill.