Sillitoe keppti fyrir íþróttafélagið Coburg. Eftir að hann hætti íþróttum tók hann að þjálfa íþróttir og hjálpaði til við að leggja grunninn að einum af farsælustu tímabilum ástralska sprettunnar með East Melbourne Harriers Athletic Club. Ástralska fulltrúar sem Sillitoe hefur þjálfað eru Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis og Ken Hall. Hann var þjálfari Samfylkingarleikanna 1982.
Lið og gegndi löngum íþróttakennara stöðu með Caulfield Grammar School í Melbourne frá 1983 til 2014.