Leach leiddi National League í heimhlaupum árið 1902 með sex, og lék í fyrstu nútíma World Series í
1903 međ Pirates, skorađi fjķra þrígangsmál og setti met sem enn stendur. Hann lék með hinum frægu leikmönnum Honus Wagner og Mordecai Brown. Leach byrjaði feril sinn fyrst og fremst sem innvörumaður þar sem hann spilaði stuttleik, aðra grunn og aðallega þriðju grunn. Síðar, til að nýta hraðann sinn, spilaði Leach mest á útivelli. Leach er einnig frægur fyrir að hafa verið viðtaldur fyrir bók Lawrence Ritter frá 1966 "The Glory of Their Times".