Ljúktu eftirfarandi setningu: Aðeins 16 dögum eftir að Jackson var sleppt af Royals, bjuggu Chicago White Sox honum til þriggja ára samning, sem tryggði 700.000 dollara á tímabil með árangursbundnum aukningu á 8,15 milljónum dollara á tímabilinu. Sameigandi White Sox, Jerry Reinsdorf, sagði að þeir ætluðu sér ekki að hann myndi spila alla tímabilið á meðan hann fjallaði um mjaðmasjúkdóm sinn og æðasjúkdóm. Jackson lék tvö tímabil og lék í 23 leikjum árið 1991 og 85 leikjum árið 1993. Hann kom fram á öryrkjarlista White Sox á tímabilinu 1992 vegna þess að ljúka mjaðmaskiptaaðgerð fyrr á árinu. Ūađ var međ White Sox sem hann lék sitt eina leiki í eftirvertíðinni.
1993 American League Championship Series, sem Chicago tapaði fyrir Toronto Blue Jays í sex leikjum.