Í ferli sínum vann Connolly í átta heimsmeistaramótum.
1903, 1908 (jafnrituð leiki), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 og 1924. Hann var einnig heimaplata dómari fyrir fullkominn leik Addie Joss þann 2. október 1908, einn af fjórum no-hitters þar sem hann kallaði bolta og högg.