Þrátt fyrir æsku sína, Kirkland skráði sig í Confederate Army árið 1861, ekki lengi eftir að stríð var lýst yfir, áður en eldri bræður hans. Hann var fyrst ráðinn í Company E, 2nd South Carolina Volunteer Infantry, en var síðar fluttur í Company G af sömu regiment, og var kynntur til sersant. Hann lenti fyrst í hernaði í fyrri orrustunni við Bull Run (fyrsta Manassas) og síðar í orrustunni við Savage's Station.
, Barátta um Maryland Heights og Barátta við Antietam, þar sem margir af nánustu vinum hans frá Kershaw County voru drepnir.