Hann sneri aftur í herþjónustu fyrir seinni heimsstyrjöldina og var ráðinn sem flugstjóri í sjálfboðaliðavarnarlið Royal Air Force 25. apríl 1939. 17. júní 1940, eftir yfirlýsingu Marshal Philippe Pétain um áform sín um að leita að vopnahlé
, Air-Vice Marshal Arthur Barratt, Air Officer Commanding-in-Chief British Air Forces í Frakklandi, sendi Grinnell-Milne í verkefni til að afhenda bréf til leiðtoga franska flughersins, þar sem hann lýsti ákveðni Bretlands til að halda áfram baráttunni og hvetja þá til að gera það sama í Norður-Afríku. Grinnell-Milne var einnig ráðinn breskur tengiliðsfulltrúi yfirmanns franska flughersins, Joseph Vuillemin, og var útbúinn með flytjanlegan útvarpssendara, hringitákn og kóða. Grinnell-Milne keyrði til Bordeaux og síðan til höfuðstöðva franska flughersins í Agen. Þar tilkynnti Vuillemin honum að hann hefði byrjað að flytja menn og flugvélar til Norður-Afríku, en hafði nú fengið fyrirmæli um að stöðva alla hreyfingu. Grinnell-Milne komst að því að flestir æðstu starfsmenn voru annað hvort uppgefnir af örlögum sínum, hindrandi eða opinskátt fjandsamlegir, þó að hann hafi tekið fram að margir yngri starfsmenn og menn væru duglegir til að fara til Englands. Hann yfirgaf Frakklandi seint á 18. júní um borđ. Þegar hann kom aftur til London var hann ráðinn tengiliður Charles de Gaulle, hershöfðingja Frjálsrar Frakklands, og var hjá honum næstu fjóra mánuði og tók þátt í bardaga við Dakar og Gabon. Hann var færður í flugsveitarstjóra 3. ágúst 1941. Grinnell-Milne var óvirkur úr RAF (tæknilega sagði hann sig úr starfi), en varðveitti röð sína sem fljúgandi yfirmaður 20. júlí 1944. Eftir það gekk hann aftur til starfa hjá BBC og var þar til 1946.