Áđur en tímabiliđ 1996 varđ Angelos međ Pat Gillick sem framkvæmdastjķra. Gillick fékk grænt ljós til að eyða miklum fjármunum í upphaflega hæfileika og samdi við nokkra leikmenn eins og B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells og Roberto Alomar. Undir stjórn Davey Johnson, nýs stjóra, og á grundvelli þáverandi mets í úrvalsdeildinni, 257 heimahlaup á einni leiktíð, komu Orioles aftur í úrslitakeppnina eftir 12 ára fjarveru með því að ná wild card sæti í AL. Alomar kveikti eldstorm í september þegar hann spjótaði í andlitið á John Hirschbeck dómara á heimavelli í rifrildi í Toronto. Hann var seinna dæmdur í fimm fyrstu leiki tímabilsins 1997, þrátt fyrir að flestir vildu banna hann frá eftir tímabilinu. Eftir að hafa aftrúnað varnar American League meistara Cleveland Indians 3<unk>1 í deildaröðinni, Orioles féll til Yankees 4<unk>1 í ALCS
Hann er þekktur fyrir að Rich Garcia, dómari á hægri völlnum, neitaði að kalla stuðningsmennina fyrir truflun í fyrsta leiknum í seríunni, þegar 12 ára gamall stuðningsmaður Yankee, Jeffrey Maier, náði yfir vegginn á útivelli til að ná boltanum í leik, sem skoraði sem heimsmæri fyrir Derek Jeter, sem jafnaði leikinn á 4 × 4 í áttunda umferð. Ef Maier komst ekki inn í leikinn virtist boltinn hafa verið af veggnum eða greiddur af hægri markmanninum Tony Tarasco. Yankees unnu leikinn í aukaspyrnum á heimsmörk sem fylgdi af Bernie Williams.