Í 2017 gaf Dapiran út sína fyrstu bók "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" hjá Penguin Books, þar sem hann fjallaði um sögu mótmælishreyfinga í Hong Kong frá 1960s. Í bókinni beinist Dapiran sérstaklega að mótmælum í Hong Kong árið 2014.
Ég veit ūađ ekki. Dapiran segir að að vera vitni að mótmælunum hafi gert honum "skilgreint hver ég er sem Hongkonger". Eftir útgáfu fyrstu bókar Dapiran hefur hann orðið einn af leiðandi vestrænum athugasemdum við mótmælahreyfingar í Hong Kong, einkum í mótmælum í Hong Kong 2019-2020. Hann hefur verið hrósaður í "South China Morning Post" sem að vera "frægur sem skýr-eyed fylgdarmaður á stjórnmálum borgarinnar" og er oft vitnað sem sérfræðingur á Hong Kong af fjölmiðlum eins og "Quartz", "Financial Times" eða "Time". Dapiran hefur skrifað í útgáfum eins og "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" og "Foreign Policy" og komið fram í þáttum eins og BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK og ABC. Dapiran hefur verið mjög gagnrýnin á stjórnvöld í Hong Kong og miðstjórn Kína í Peking og fullyrti til dæmis að "stjórn Hong Kong sé ekki lengur að starfa í þágu fólksins", að "Beijing hafi nýtt sér alþjóðlega truflun [vegna útbreiðslu Covid-19] til að hefna hefnd fyrir opinbera mótmæli Hong Kong gegn stjórn Kína" árið 2019 og að kínverska ríkisstjórnin noti lögin til að bregðast við andstöðu í Hong Kong. Í júlí 2020 fullyrti hann að kínverska ríkisstjórnin væri að hegða sér eins og "samræðisherraveldi" í Hong Kong og að "aðgerðir Bandaríkjanna, ásamt harðstjórn Pekings á Hong Kong, séu að breyta borginni hratt úr opinni, stöðugri alþjóðlegri fjármálahverfi í umdeilt svæði á fremstu línum hraðvirkjandi jarðmálafræðilegri átök". Frá árinu 2020 hefur hann einnig skrifað reglulega pistla fyrir Hong Kong Outlet Citizen News.