10. október 1444 varð hann fyrsti og eini prinsurinn af Jaén. Árið 1445 sigraði hann í fyrra bardaga við Olmedo.
, sigra Infantes frá Aragón. Eftir sigurinn við Olmedo minnkaði vald Álvaro de Luna og áhrif Henríks prins og Juan Pacheco jókst.