Yfirlýs eftirfarandi setningu: Í trú um að Pettitte væri æđri pitcher, skiptust Yankees á Hitchcock fyrir tímabilið 1996. Pettitte byrjaði tímabilið í skiptingunni og var með 13 á móti 4 í lok fyrri hálfleiks tímabilsins og komst í All-Star liðið. Hann kom ekki fram í MLB All-Star leiknum árið 1996 vegna sársauka í handleggnum. Hann leiddi AL með 21 sigra og endaði þriðji í sigurhlutfalli (.724) og áttundi í ERA (3.87). Hann endaði í öðru sæti á eftir Pat Hentgen fyrir AL Cy Young verðlaunin, með minnsta mun á atkvæðum frá árinu 1972. Hentgen hlaut verðlaunin að hluta vegna þess að hann kastaði fleiri heill leiki en Pettitte. Yankees sigruðu Texas Rangers í ALDS 1996 og Baltimore Orioles í
1996 American League Championship Series (ALCS). Pettitte vann tvo leiki gegn Orioles, og átti tækifæri til að byrja þriðja leikinn í seríunni sem var aflýst vegna rigningar. Pettitte byrjaði leik 1 í World Series 1996 gegn Atlanta Braves. Hann leyfði sjö hlaup í innkeppni í fyrsta leiknum, en sigraði John Smoltz í leiknum 5, sem Yankees unnu 1<unk>0. Yankees sigruðu Braves í 6. leik til að vinna seríuna, fjögur leiki gegn tveimur.