Í Royal Rumble keppti Undertaker í Royal Rumble-mótinu 27. janúar 2008 og komst inn í 1. sæti en var útrýmdur af Shawn Michaels. Á No Way Out, Undertaker sigraði Batista, Finlay, The Great Khali, MVP og Big Daddy V í SmackDown Elimination Chamber-mótinu til að verða númer eitt keppandinn fyrir Edge's World Heavyweight Championship á WrestleMania XXIV, þar sem hann sigraði Edge með "Hell's Gate" undirskriftinni halda, til að vinna annað World Heavyweight Championship í 16. WrestleMania sigri hans. Í WrestleMania endurmótinu, Undertaker sigraði Edge enn einu sinni á Backlash til að halda World Heavyweight Championship. Vickie Guerrero bannaði þá Undertaker "Hell's Gate" innsendingarhald og svipti hann titlinum á 2. maí þáttaröð "SmackDown". Undertaker barðist við Edge um lausan titil á dómsdeginum.
, sem hann vann með útreikningi. Guerrero fyrirskipaði að titillinn yrði laus vegna þess að titlar gátu ekki skipt um höndum á þennan hátt. Edge og Undertaker mættu hvort öðru aftur fyrir lausan meistaratitil á One Night Stand í borðum, stiga og stólum, sem Undertaker tapaði eftir truflun frá La Familia. Í kjölfar samningsins var Undertaker neyddur til að yfirgefa WWE.