Hann lék í úrslitaleikunum 18 sinnum, á hverju tímabili frá 1998 til 2006. Hann lék í fimm World Series (1988, 1992, 1998, 2000 og 2002), þar sem hann starfaði sem skipstjóri í 1992 og 2002; tólf League Championship Series (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003, 2005
, og 2006), þar sem allir nema tveir síðustu eru í NL; og fimm deildaröð (1981, 2000, 2002, 2004 og 2010). 11. leikur hans í League Championship Series árið 2005 braut met sem hann hafði áður deilt með Bruce Froemming. Hann var einnig dómari í All-Star leiknum árið 1989 og var heimaplata dómari fyrir All-Star leikinn árið 2006. Þann 23. maí 2002 var Crawford annar dómari í leik Shawn Green. Hann var í þriðja sæti þegar Carlos Delgado sló fjögur heimamörk 25. september 2003. Þar sem faðir hans vann fyrsta leikinn á Veteran Stadium í Philadelphia 10. apríl, á heimavelli, vann Crawford heimavelli í síðasta leiknum á "The Vet" 28. september og endurtók heiðrið þegar Citizens Bank Park opnaði 12. apríl.