Í maí 1861 var Heywood framkallaður í yfirlögreglu og komst í land með hafnarliđunum í Hatteras Inlet
, þar sem hann var viðstaddur við tök á bæði Fort Clark og Fort Hatteras. Hann varð skipstjóri í nóvember sama ár og tók virkan þátt í nokkrum bátaleiðangrum á Jamesfljóti veturinn 1861-62.