Sinclair var einn af þeim sem voru teknir í fangelsi eftir bardaga við Homildon Hill.
Árið 1402, en sleppt á lausnargjald. Hann hafði tekið við af föður sínum, de facto, sem jarl árið 1404; það er engin heimild um að hann hafi nokkurn tíma verið formlega settur sem jarl, og engin viss heimild um að hann hafi nokkurn tíma heimsótt jarldóm sinn.