Í upphafi Spænsk-Ameríska stríðsins fékk yfirlögregluþjónn Pershing brevet og skipaði sér herdeild sjálfboðaliða 26. ágúst 1898. Hann barđist međ 10. hestamanni (Buffalo Soldiers) á Kettle og San Juan Hill
S á Kúbu og var nefndur fyrir gallantry.