Í 1995 sat Shakur í átta mánaða fangelsi fyrir kynferðislega áreitni en var sleppt eftir að hafa samþykkt að skrifa undir með útgáfu Marion "Suge" Knight, Death Row Records, í skiptum fyrir að Knight borgaði tryggingu sína. Eftir að hann var sleppt var Shakur mjög þátttakandi í vaxandi East Coast/West Coast hip hop samkeppninni. Tvískífaplötuna hans "All Eyez on Me" (1996), sem yfirgaf innlitsfulla texta fyrir sveiflulegt gangsta rap, var vottað Diamond af RIAA. Hinn 7. september 1996 var Shakur skotinn fjórum sinnum.
Hann dķ sex dögum seinna og byssumanninn var aldrei handtekinn. Vinur Shakur, Notorious B.I.G., var í fyrstu talinn grunaður vegna opinberrar ófriðar þeirra, en var einnig myrtur í öðrum skotárás sex mánuðum síðar í Los Angeles, Kaliforníu. Fimm plötur hafa verið gefnar út frá dauða Shakur, sem allar hafa fengið platínusverðlaun í Bandaríkjunum.