Crawford fór fyrst til sjós um borð í kaupskipum, verslaði með Norður-Ameríku, áður en hann gekk í flotann í bandaríska sjálfstæðisstríðinu. Hann lenti í átökum á landi í nokkrum tilvikum og skildi sig úr í vörn Savannah.
og umgengni um Charleston. Þegar hann kom heim frá Norður-Ameríku með skilaboð fékk hann leigð skip og hjálpaði bresku varnarliðinu í umsátri Gibraltars. Á meðan á þessu stríði stóð var hann í fjölmörgum átökum við spænska byssubáta og vakti athygli Roger Curtis, sem síðar varð áberandi sjóforingi. Eftir atvinnuleysi í lok bandarísku sjálfstæðisstríðsins sá Curtis til þess að Crawford fengi stöðu í flotnum á meðan á spænskum vopnunum stóð. Þegar stríðið var komið í veg fyrir fór Crawford til Austur-Indlands í nokkur ár vegna persónulegra málefna.