Theodore Roosevelt varð forseti 14. september 1901, eftir að William McKinley var myrtur.
(dögum inn í annað kjörtímabilið) og var handhægt kjörinn til fulls kjörtímabils árið 1904. Hann neitaði að sækjast eftir þriðja kjörtímabili árið 1908, en hlaut aftur í kosningunum árið 1912, en tapaði Woodrow Wilson. Wilson sjálfur, þrátt fyrir slæma heilsu eftir alvarlegt heilablóðfall, stefndi í þriðja kjörtímabil. Margir ráðgjafa hans reyndu að sannfæra hann um að heilsa hans útilokaði aðra kosningabaráttu, en Wilson bað samt um að nafn hans yrði sett í framboð til forseta á þjóðþingi Demókrataflokksins árið 1920. Leiðtogar Demókrataflokksins voru ekki tilbúnir að styðja Wilson og tilnefningin fór til James M. Cox, sem tapaði fyrir Warren G. Harding. Wilson hugsaði aftur um að bjóða sig fram í þriðja kjörtímabilið árið 1924, en hann lést í febrúar sama ár.