Hann þjónaði í Mexíkósku-Amerískum stríði með stórliði James Duncan's Battery A, 2. bandarísku skotherliðinu, þar sem hann var gjarnan skírður fyrir "góða eiginleika" úr röð sérliðsmanna árið 1845 í röð annað leytenant þann 28. júní 1848, síðar var hann gerður varanlegur eftir stríðið þann 26. janúar 1849. Benson var með A-batteríinu í slagunum við Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz
, og Churubusco. Hann varð yfirliðsforingja í eldflaugadeild Duncan's Battery undir stjórn liðsforingja Henry Jackson Hunt í umsátri Mexico City, og var sérstaklega virkur í Chapultepec-baráttu á San Cosmé Garita.