Á leiðangrinum "Discovery" 1901-1904 fór Cheetham í fyrsta sinn til Suðurskautslandsins þegar hann starfaði á hjálparskipinu. Hann ferðaðist aftur til Suðurskautslandsins, í þetta sinn undir stjórn Ernest Shackleton, á leiðangursferðinni "Nimrod"
ūar sem hann var þriðji yfirmaður og skipstjķri.