Í framhaldi af þessari málsgrein - Dauði frænda hans Vilhjálms, lords Douglas, og bróður Sir Archibalds á Halidon Hill lét arfleifð Douglas til Hugh. Skotland var á ūessum tíma í ūröngum stríđi fyrir sjálfstæði.
, og Edward III og Edward Balliol stjórnuðu stórum hluta suðurhluta landsins. Balliol hafði einnig afsalað Englandi Selkirk, Ettrick og Jedburgh skóga og Roxburgh, Peebles, Dumfries, Linlithgow, Edinborg og Haddington - í raun öll lönd þar sem Lord of Douglas átti eign. Edvard hafði endurnefnt Douglasdale í Robert de Clifford, 3. barón de Clifford, barnabarn Robert de Clifford, 1. barón de Clifford, sem hafði fengið það af Edvard I. Englandi eftir upplausn hans á konungsríki Skotlands árið 1296. Clifford fékk aldrei að njóta nýrra eigna sinna, vegna mikils andstöðu manna Douglas undir forystu William Douglas frá Lothian.