Í maí 1608, í uppreisn O'Doherty, gekk hann inn í Ulster gegn Cahir O'Doherty, sem hafði
Brenndi í Derry, drap hann og dreif fylgismenn hans. Fyrir þennan árangur var Sir Richard 29. júní 1609 verðlaunaður með styrk Powerscourt Estate í Wicklow sýslu.