Coogan hóf feril sinn sem grínisti og impressionisti, og lék reglulega í Ipswich, áður en hann starfaði sem raddlistarmaður fyrir sjónvarpsauglýsingar og satíriska dúkkusýninguna "Spitting Image". Árið 1989 birtist hann í röð sérstakra skissa í athugunarhringnum í langvarandi ITV leikjasýningunni "The Krypton Factor". Árið 1992 vann Coogan Perrier-verðlaunin.
á Edinburgh Festival Fringe fyrir frammistöðu sína með langtíma samstarfsmanni John Thomson og lék ásamt honum og Caroline Aherne í einstökum Granada TV sketsasýningu, "The Dead Good Show". Helstu persónur hans sem þróuð voru á þessum tíma voru Paul Calf, staðalímynd af verkalýðsfólki frá Mancunian, og systir hans Pauline, leikin af Coogan í drag.