Waltrip var ráðinn af Dale Earnhardt til að keyra nýja No. 15 NAPA Auto Parts-styrkt Chevrolet Monte Carlo færslu liðsins, Waltrip keyrði fyrir Earnhardt í Busch Series árið 1989 og 1994. Í fyrsta keppni hans með liðinu, Daytona 500 árið 2001
, Waltrip braut röð sína af 462 samfelldum bikarhlaupum án sigurs og vann fyrsta feril sinn stig-borga bikarhlaup. Liðsfélagi hans, Dale Earnhardt Jr., endaði í 2. sæti. En sigurinn sjálfur var í miklu leyti skyggður af banvænum hrun Earnhardts eldri á síðasta hring. Í kvikmyndinni "The Day: Remembering Dale Earnhardt" sagði Waltrip að Earnhardt leyfði honum að standa í röð seint í keppninni, sem gerði honum kleift að taka forystuna, og tók fram að Earnhardt "leyfði aldrei neinum í röð". Þetta er væntanlega vegna þess að Earnhardt vildi að Waltrip og Earnhardt Jr. kláruðu í topp 2 stöðum, þar sem báðir voru meðlimir í liði hans. Waltrip var ekki meðvitaður um alvarleika hruns Earnhardts fyrr en rúmlega 30 mínútum eftir lok hlaupsins þegar hann var að fagna í sigurbrautinni. Ken Schrader, eftir að hafa verið meðhöndlaður og látinn fara úr umönnunarmiðstöðinni í kjölfar hrunsins (bíll hans var slegið af Earnhardt í hruninu), tilkynnti Waltrip að Earnhardt hefði verið fluttur til Halifax Medical Center, frá hraðbrautinni, þar sem Earnhardt var lýst dauður kl. 5:16 EST.