Deegan fæddist í Camden í New Jersey. Hann byrjaði sem dómari í Miđvestur-deildinni árið 1969. Hann vann einnig í Carolina og Suðurnesjum áður en hann varð dómari í Major League í. Í stórleikjum dæmdi hann í fjórum American League Championship Series: 1970 (einungis leikur einn), 1974, 1977 og
Árið 1984. Hann var einnig dómari í All Star leiknum 1978 og World Series 1976; hann var heimaplata dómari fyrir leik fjórða í seríunni, sem varandi meistari Cincinnati Reds vann á styrk Johnny Bench tveggja heimamanna, fimm RBI frammistöðu til að ljúka sveif New York Yankees. Í leiknum var dómari Bruce Froemming búinn að reka Billy Martin eftir að hann varpaði Deegan.