Fyrsta markmiðið í innrás bandaríska fimmta herliðsins á Kúbu var að ná Santiago de Cuba. Bandarískir hermenn höfðu dregið aftur fyrstu varnarlínu Spánverja í Baráttu Las Guasimas, eftir það dró Arsenio Linares hermenn sína aftur í aðalvarnarlínu gegn Santiago meðfram San Juan Heights. Í árásinni í Slaginu við San Juan Hill
Bandarískir hermenn náðu spænskum stöðum. Í Slaginu við El Caney sama dag tóku bandarískir hermenn styrktarstöðuna og gátu þá stækkað hlið Bandaríkjanna á San Juan Hill. Eyðing spænsku flotans í Santiago de Cuba-baráttunni gerði bandarískum styrkjum kleift að leggja borgina í umhverfi.