Shepherd sneri aftur til Bandaríkjanna árið 1929 og sótti nám í Landsmálaskólum. Eftir útskriftina var Shepherd skipstjóri sendur aftur til útlanda, í þetta sinn í starfi hjá Garde d'Haïti, og starfaði í fjögur ár sem umdæmis- og deildarstjóri í landnám Bandaríkjanna á Haítí.
Ég veit ūađ ekki. Eftir að sjóhermennirnir drógu sig frá Haítí árið 1934 var Shepherd sendur í herstöðvar sjóhersins í Washington, D.C., sem framkvæmdastjóri og skráningarkona hjá stofnun sjóhermanna.