Skrifaðu framhald þessarar málsgreinar - Hann gekk inn í flotann sem skipverji 1. febrúar 1827, varð skipverji 10. júní 1833 og var skipaður liðsforingi 9. febrúar 1839. Á meðan á Mexíkóstríðinu stóð tók hann þátt í herförum gegn Tabasco, Tampico og Tuxpan og var viðstaddur fall Vera Cruz
Ég veit ūađ ekki. Fyrir hugrekki sitt í hernaðinum fékk hann stjórn á skónunni, sem hafði verið tekin í hendur í Tampico í nóvember 1846 og var tekin í notkun, en hún var illa útbúin og týndist á rif fyrir utan Vera Cruz 16. desember 1846. Á meðan hann þjónaði í Tabasco í Mexíkó-Ameríku-stríðinu, var hann hrósaður fyrir gallantry í aðgerð af Commodore Matthew Perry. Hann deildi skipsherbergi með seinni andstæðingnum sínum, Raphael Semmes. Tveir lögreglumenn þjónuðu saman á Semmes sem flaggstjóri og Winslow sem deildarfulltrúi. Þau tvö nefna hins vegar aldrei þessa staðreynd í sjálfsævisögum sínum.