Í framhaldi af þessari málsgrein - Árið 1898 uppgötvaði Rynning að stríðið við Spánn hefði hafist og að gamall vinur hans, Leonard Wood, væri að stofna sjálfboðaliða kavalíuríkinu sem síðar varð þekkt sem Rough Riders Theodore Roosevelt. Hann skráði sig sem hermaður og sneri aftur úr stríði sem seinni liðsforingi í B-herliði, 1. sjálfboðaliða kavalíubundinni. Á bardaga við San Juan Heights
Rynning tók yfir bandarísku línunni eftir dauđa Buckey O'Neill skipstjķra. Nokkrum mínútum síðar leiddi hann Rough Riders upp Kettle Hill og var fyrsti Bandaríkjamaðurinn til að ná toppnum. Undir þungum skotum frá nærliggjandi San Huan Hill skipaði Rynning mönnum sínum að veifa fánanum til að safna hinum og það var á þessum tíma sem fáninn var illa gatinn. Fáninn er nú varðveittur af bókasafns- og skjalasafnadeildinni í höfuðborgarbyggðinni í Phoenix í Arizona. Eftir það gekk Rynning með Theodore Roosevelt í árásinni á San Juan Hill, sem endaði bardagann með amerískum sigri.