Fyrsta reynsla Mackintosh á Suður- og Suðurskautinu var sem annar liðsforingi í leiðangri Shackletons "Nimrod"
, 1907-1909. Skömmu eftir að hann kom til Suðurskautslandsins missti hann rétta augað í skipshleypi og var sendur aftur til Nýja-Sjálands. Hann sneri aftur árið 1909 til að taka þátt í síðari áföngum leiðangursins. Vilji hans og ákveðni í erfiðleikum heillaði Shackleton og leiddi til að hann var ráðinn í Ross Sea-hópinn árið 1914.