Fyrsta stórkeppni Cherop var í leikjum Afríku 1999.
Hún var 15 ára en komst ekki á pallinn en varð fjórða. Hún var bronsverðlaunahafi á 5000 metra hlaupi á heimsmeistaramóti unglinga í frjálsíþrótt árið 2000 og endaði á eftir Dorcus Inzikuru og Meseret Defar. Hún byrjaði að æfa með Sing'ore Girls, undir stjórn hlaupaþjálfara Boniface Tiren, og vann með öðrum lofandi ungum hlaupurum, þar á meðal framtíð heimsmeisturum Janeth Jepkosgei og Vivian Cheruiyot. Hnémeiðsli skoraði hlaupaárið hennar árið 2001.