Árið 1999 lék Jolie í gamanmyndinni Pushing Tin, ásamt John Cusack, Billy Bob Thornton og Cate Blanchett. Myndin hlaut misjafna viðtöku gagnrýnenda og persónan hennar - forræðilega eiginkona Thornton - var sérstaklega gagnrýnd. Desson Howe, sem skrifaði fyrir The Washington Post, sagði hana vera "fullkomlega fáránlega skáldskap frjálslyndrar konu sem grætur yfir hibiskusplöntum sem deyja, ber fullt af tyrkísar hringjum og verður virkilega einmana þegar Russell eyðir heilu nóttunum frá heimili sínu". Jolie lék síðan með Denzel Washington í The Bone Collector (1999), þar sem hún lék lögregluþjónann sem hjálpar óviljandi fjórhöfða lögreglumann Washington í rannsóknarmynd.
Fínt.