Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Robert kom frá velmegandi heimilisfjölskyldu, var þriðji sonur John "Wynn" ap Maredudd, og gekk í þjónustu fyrst Sir Walter Stonor og svo Sir Philip Hoby, bæði stjórnarmenn og æðstu embættismenn Henry VIII konungs. Róbert barðist og særðist í umburðinum á Boulogne.
Árið 1544 tók hann þátt í skotskum herferðum konungsins og ferðaðist víða um Evrópu. Hann fjárfesti í landi í Norður-Wales og giftist fyrstu eiginkonu sinni, Dorothy Griffith, sem var meðlimur í staðnum, árið 1570. Robert þurfti nú á viðeigandi heimili að halda og valdi Conwy, auðugan bæ sem var þekktur fyrir þjóðfélag sitt á 16. öld. Hann byggði hús Plas Mawr þar á milli 1576 og 1585.