Dowler sótti starfsmennaskóla í Camberley á árunum 1931 til 1932, ásamt Brian Horrocks, Sidney Kirkman, Cameron Nicholson og Thomas Rees. Dowler fór einnig í virka þjónustu í síðari heimsstyrjöldinni, fyrst árið 1939 sem yfirmaður (CO) í 1. liði, East Surrey Regiment og síðan sem yfirmaður (GSO) með 49. (West Riding) fótgöngudeild. Árið 1940 var hann kynntur til brigadíer og starfaði í aðalstöðvum V-liðsins og var kynntur 1. október 1940 til fulltrúa og skipaði síðar 2. fótgönguliðsdeildinni. Hann átti hlut í Narvik.
leiðangur árið 1940, sem hluti af norska herferðinni. Árið 1942 var hann gerður að General Officer Commanding (GOC) í 38. (Welsh) fótgöngudeild og síðan að Major-General sem var ábyrgur fyrir stjórnsýslu Suðurnesja. Hann var settur yfir stjórnsýslu fyrir Miðjarðarhafsleiðangurssveitina (MEF) árið 1944.