Í 1864 var Osborn yfirmaður í 1. brígöđu, 1. deild XXIV liđs James-herliđs. Osborn særðist alvarlega í bardaga við Drewry's Bluff
14. maí 1864, ūegar byssukúlur braut hann í hægri olnboga og festist í handlegginn. Hann var á sjúkrahúsi fram í september en var látinn fara í störf. Í desember var hann búinn að jafna sig nógu mikið til að mæta til starfa. Hann þjáðist hins vegar af krabbameinssjúkdómum í handleggnum alla ævi.