Isabel Roberts var þrjú ár í New York og lærði arkitektúr í atvinnuhúsinu Masqueray-Chambers (1899-1901), fyrsta atvinnuhúsinu (eða atvinnuhúsinu) í Bandaríkjunum sem var stofnað til að kenna arkitektúr á frönsku línu Ecole des Beaux Arts. Það var stofnað af Emmanuel Louis Masqueray; arkitektinn Walter B. Chambers tók þátt í þessu fyrirtæki. Þetta var fyrsta algerlega sjálfstæð vinnustofa sem opnuð var í Bandaríkjunum. Masqueray er best minnst sem arkitekt St.
og Dómkirkjunnar í Saint Paul í Saint Paul í Minnesota. Roberts var meðal áhrifamikils lista af framtíðar arkitektum sem lærðu hjá Masqueray, þar á meðal William Van Alen, sem varð arkitekt Chrysler byggingarinnar. Frá og með árinu 1899 gerði Masqueray markvisst tilraun til að fá konur til að taka þátt í námskeiðum sínum í arkitektúr og opnaði meira að segja annað námskeið sérstaklega fyrir kvennemendur í 37-40 West 22nd Street í New York. Eins og sagt var á sínum tíma, "...hann hefur ótakmarkaða trú á getu kvenna til að ná árangri í arkitektúr...að því tilskildu að þær taki það alvarlega". Á meðan hann var í New York bjó Roberts á 129 West 96th Street.