Eftir ađ her Frémonts hætti framgangi sínu í dalinn eftir McDowell sneri Jackson sér ađ sigra Banks. Þann 21. maí hélt Jackson fyrirliði sínu austur frá New Market og hélt norður. Hraði þeirra var dæmigert fyrir herferðina og fékk fótgöngulið hans viðurnefnið "Fótafótaríið Jackson". Hann sendi hestamenn sína beint norður til að láta Banks halda að hann ætlaði að ráðast á Strasburg, en áætlun hans var að sigra litla útivistarsvæðið á Front Royal og ráðast fljótt á samskiptalínu Banks við Harpers Ferry. Þann 23. maí, í Slaginu við Front Royal, kom Jackson her á óvart og réðst yfir 1000 manna herdeild bandalagsins, og tók tæplega 700 manns af herdeildinni á meðan hann varð fyrir færri en fjörutíu slysum. Sigur Jackson neyddi Banks frá Strasburg til að draga sig fljótt til Winchester. Þó að Jackson reyndi að elta þá voru hermenn hans þreyttir og rændu birgðarlestir Bandalagsins, sem hægði á þeim gríðarlega. Hinn 25. maí, í fyrsta bardaga við Winchester
, var her Banks sótt af samstæðum fylkingum bandalagsins og var töluvert sigrað, missti yfir 1.300 manns og mikið af birgðum sínum (þar á meðal 9.000 lítil vopn, hálfa milljón skotfæri og nokkra tonn af birgðum); þeir drógu sig til baka norður yfir Potomac ánni. Jackson reyndi að elta þá en tókst ekki, vegna ræningja af hestamönnum Ashby og þreytu fótganganna. Eftir nokkra daga hvíldar fylgdi hann styrkjum Banks allt að Harpers Ferry, þar sem hann átti átök við herstöðvar sambandsins.