Ljúktu eftirfarandi setningu: Trump byrjaði tímabilið 2018/19 í fimmta sæti á heimslistanum. Vernd hans á European Masters lauk með óvart 2 til 4 tap gegn Tian Pengfei í annarri umferð. Hann vann fyrsta titil sinn á árstíðinni á Norður-Írlandi Opna, þar sem hann vann Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 í úrslitakeppninni. Í Meistaramótinu í Bretlandi tapaði hann í fjórðu umferðinni fyrir Joe Perry. Hann komst svo í undanúrslit
Scottish Open, en var sigraður 3 fyrir 6 af Shaun Murphy. Í janúar vann Trump sinn fyrsta meistaratitil, sigraði Kyren Wilson, Mark Selby og Neil Robertson á leið í úrslitakeppnina, þar sem andstæðingur hans var Ronnie O'Sullivan. Trump stjórnaði leiknum, og tók 7-1 forystu, og vann hann á endanum 10-4. Mánuði síðar vann hann annað keppni sinn á tímabilinu, World Grand Prix, og sigraði Ali Carter 10<unk>6 í úrslitakeppninni.