Wilson leitast við að víkja frá utanríkisstefnu forvera sinna, sem hann leit á sem imperialistic, og hann hafnaði Dollar Diplomacy Taft er. Þrátt fyrir að hafa sagt þetta blandaði hann sér oft inn í málefni Latínameríku og sagði árið 1913: "Ég ætla að kenna lýðveldum Suður-Ameríku að kjósa góða menn". Árið 1901 hafði hann skrifað að "undirþróuð lönd" ættu að fá að sætta sig við samfélagsreglur og reglur iðnvæddra landa. Meðal þessara reglna var hugtakið frjáls fyrirtæki. Þegar ástandið í Mexíkó varð að borgarastyrjöld þýddi þetta sérstaklega að engin eignarnám eða eignarnám og áframhaldandi forréttindi voru veitt viðskiptahagsmunum Bandaríkjanna á 31 ára stjórn Porfirio Díaz. Wilson-stjórnin sendi hermenn til að hersetja Dómíníska lýðveldið, grípa inn í Mexíkóska byltinguna, og grípa inn
Wilson leyfđi líka hernám í Kúbu, Panama og Honduras.