Í seinni heimsstyrjöldinni héldu Portúgal og nýlendur þess hlutleysi en bandamennirnir sáu Austur-Timor sem hugsanlegt skotmark Japana. Þegar Kyrrahafsstríðið braust út árið 1941 voru austurlenskir og hollenskir hermenn sendir til Díli þrátt fyrir andmæli Portúgalar. Japönar réðust á Dili sem hluti af tvíþættri innrás í Tímor.
Ég veit ūađ ekki. Borgin hafði að mestu verið yfirgefin fyrir innrásina og bandamenn drógu sig aftur inn í eyjuna. Japönar létu portúgalska landstjóra í stöðu en tóku yfir stjórnsýslu. Stór hluti Dili var eyðilagt í stríðinu, frá fyrstu japönsku innrásinni og frá seinni sprengjuárásum bandamanna. Japönsk her á eyjunni Timor gafst upp fyrir áströlskum herum í lok stríðsins. Eftir uppgjörið fór ástralski embættismaður til Dili þar sem hann tilkynnti ríkisstjóra Portúgalar um uppgjörið 23. september 1945.