Red Sox voru eitt af farsælustu liđunum í hafnaboltanum á árunum 1901 til 1918. Ūeir unnu fyrstu heimsmeistaradeildina árið 1908 (eins og Boston Americans; liðið breytti nafni sínu í Red Sox árið 1908) og fjóra fleiri á milli og. Árið 1901 spiluðu Yankees, þá þekktir sem Baltimore Orioles, í Maryland í tvö tímabil áður en þeir fluttu norður. Liðin tvö áttu sinn fyrsta leik í Baltimore þann 26. apríl 1901, sem var fyrsta árið sem American League var stofnuð. Þann 7. maí 1903 spiluðu bæði lið í fyrsta sinn eftir að Orioles-liðið flutti til New York og varð New York Highlanders, í vísun til þess að spila leiki í Washington Heights hverfinu á Manhattan. Leikurinn einkenndist af baráttu þegar Boston pitcher George Winter var settur niður. Boston myndi á endanum fara á að vinna pennant og upphaflega 1903 World Series
Ég veit ūađ ekki. Á tímabilinu 1904 mættu liðin á móti hvor öðrum á opnunardeginum. Síðar á tímabilinu mættu Highlanders, undir forystu Jack Chesbro í 41 leikja sigurs tímabili sínu, Boston Americans í síðasta leik tímabilsins til að ákveða sigurvegara American League pennant. Chesbro kastaði villtum pitch í byrjun níunda innings, leyfði sigurhlaupinu að skora frá þriðju bassi, og Boston vann leikinn og pennant. New York Giants, sem höfðu þegar unnið titilinn í National League, neituðu að spila í World Series árið 1904 vegna þess að "Junior Circuit" var talið vera óviðeigandi (og vegna meintrar andúð milli stofnanda og fyrsta forseta American League, Ban Johnson, og hierarchy Giants, eiganda John T. Brush og Hall of Fame þjálfara liðsins, leikmanns-stjóra John McGraw); þannig var engin World Series það ár. Það var ekki fyrr en árið 2004 sem Red Sox sigruðu Yankees aftur í leik sem ákvað titilinn.