Hembree byrjaði tímabilið sem meðlimur í 2018 Red Sox, í venjulegum hlutverki sínu sem meðlimur í Boston bullpen. Hann endaði 4<unk>1 með 4.10 ERA í 67 leikjum, og sló út 76 slysara í 60 innings. Hembree var í upphafi ekki með á leikskrá Boston í eftirleikum, en var bætt við fyrir ALDS og víðar vegna meiðsla á Steven Wright. Hembree lék fjórar leiki í eftirleiknum, og gaf ekki inn unnar hlaup í innings, þar sem Boston vann World Series
yfir Los Angeles Dodgers.