Hann byrjaði að leika leika gamanleikur árið 1997 með Upper Class Rapper. Hann byrjaði sem persónuleikari, áður en hann gerði einnig athugunar- og grínleik. Í október 2001 flutti hann útvarpsþátt á Bracknell-hátíðina. Hann kom fram á Edinburgh Festival Fringe árið 2000, 2001, 2003 og 2016. Steve Bennett sagði í umfjöllun sinni fyrir "Chortle" árið 2000 að persónukómían hans, þar á meðal Upper Class Rapper og Ludwig the Bavarian, væri röð einlína. Þátturinn hafði "innblásna gags", en var "sorglega ólíkur". Í endurskoðun Bennet þremur árum síðar, sem kallaði verk hans "nægilega skemmtilegt" en skorti brúnina, kom fram að hann hefði flutt frá því að vera persónuleikmyndari og ákvað í staðinn að byggja gamanleik sinn á raunveruleikanum. Árið 2001 tók hann þátt í tilraun til að komast í Guinness bókina um met í Edinborg sem einn af 45 teiknimönnum á sviði á 45 mínútum. Hann stofnaði vefsíðuna Perrier Bets árið 2004 til að taka veðmál um hver myndi vinna Perrier verðlaunin
í Edinborg.