Í 1390 gekk d'Artois til liðs við Barbaríus-krossförina.
Lögreglan er undir forystu Lúðvíks II, hertoga Bourbon. Hann gekk síðan til liðs við Henry of Bolingbroke (framtíðar Henry IV af Englandi) í Litháen, sem barðist með Teutonic Knights. Hann vakti athygli John Waltham (Lord High Treasurer undir Richard II), sem réð hann sem húsfélaga. Í september 1392 hóf d'Artois störf hjá Ríki II og árið 1394 er hann þekktur fyrir að hafa verið mikill vinsælli konungs.