Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 1902 fór Freeman aftur að spila sem hægri útivistarmaður, sem var hans betri staða, og leiddi American League með 121 RBIs. Árið 1903 hjálpaði hann Boston til að komast í fyrsta heimsmeistaratitilinn með því að leiða deildina í bæði heimaslóðum (13) og RBIs (104); með því varð Freeman fyrsti leikmaðurinn sem leiddi bæði National League og American League í heimaslóðum. Þann 21. júní 1903 sló hann fyrir hringrásina, fyrsti leikmaður Ameríku/Red Sox til að gera það. Það
1903 World Series var eina eftirsíðuserien sem Freeman spilaði í, og það reyndist vera ljómandi eftir eigin mælikvarða - hann skoraði meðaltal.281 (9-frá-32) með þremur þríleikjum og fjórum RBIs í átta leikjum, þegar Boston sigraði Pittsburgh Pirates.