O'Shannon fæddist í Marino, Dublin, á Írlandi, 23. ágúst 1928, sonur Cathal O'Shannon (Sr.), sósíalista og írska repúblikana. Hann hlaut formlega menntun í Colaiste Mhuire skóla, í Parnell Square, Dublin. Þrátt fyrir stjórnmál föður síns, sem 16 ára gamall O'Shannon sjálfboðaliði fyrir stríðsþjónustu með Royal Air Force í Belfast árið 1945 í seinni heimsstyrjöldinni, með því að nota falsaða fæðingarvottorð til að dulbinda að vera ólögráður til að skrá sig í breska hernum. Eftir flugmannsþjálfun var hann sendur til fjarlægri austur, sem aftari skotmaður í Avro Lancaster sprengjuflugvél til að taka þátt í Burma herferðinni, en stríðið endaði með falli Japanska keisaradæmisins
Áđur en hann ūurfti ađ fljúga í orrustu.