Í framhaldi af þessari málsgrein - Út úr ríkisstjórn á svokölluðum "óbyggðarárum" sínum á þriðja áratugnum, tók Churchill forystu í því að kalla á breska hernað til að mæta vaxandi hættu hernaðarhyggjunnar í nasista Þýskalandi. Þegar seinni heimsstyrjöldin braust út var hann endurnefndur fyrsti lord admiralitetsins. Í maí 1940 varð hann forsætisráðherra í stað Neville Chamberlain. Churchill sá um þátttöku Breta í stríðsátökum bandamanna gegn öxulöndum sem leiddi til sigurs árið 1945
Ég veit ūađ ekki. Eftir ósigur íhaldsmanna í almennum kosningum árið 1945 varð hann leiðtogi stjórnarandstöðunnar. Í kjölfar kalda stríðsins við Sovétríkin varaði hann opinberlega við "járnhlíf" áhrifa Sovétríkjanna í Evrópu og stuðlaði að einingu Evrópu. Hann tapaði kosningunum árið 1950 en var aftur í embætti árið eftir í kosningunum árið 1951. Seinni kjörtímabili hans var hann upptekinn af utanríkismálum, einkum samskiptum Englands og Bandaríkjanna og varðveislu breska heimsveldisins. Á innlendum vettvangi lagði ríkisstjórn hans áherslu á byggingu húsa og þróaði kjarnorkuvopn. Churchill sagði af sér sem forsætisráðherra árið 1955 en var þingmaður til ársins 1964. Þegar hann dó árið 1965 var honum haldin opinber jarðarför.