29. júlí 1903, varð Dougherty annar leikmaður Red Sox (sem þá voru þekktir sem Bandaríkjamenn) til að slá fyrir hringrásina. Í leik 2 í heimsmeistaramóti 1903
Dougherty varð fyrsti leikmaður Boston til að slá heimhlaup í World Series, fyrsti leikmaðurinn til að slá tvö heimhlaup í einum World Series leik, og fyrsti leikmaðurinn til að slá leadoff innan-the-park heimhlaup í World Series leik (a feat ekki jafnan fyrr en 2015 World Series, af Alcides Escobar af Kansas City Royals í leik 1).