Í 1390 fylgdi Scrope John Beaufort, hálfbróður hinnar komandi Henry IV konungs, í barbarískum krossferðinni.
Mahdia, en annars er lítið vitað um æsku hans. Hann fékk árgjald frá Ríki Ríkard II sem Henríki IV hélt áfram eftir afsetningu Ríkards og árið 1403 var Scrope kallaður "riddari konungsins" og barðist á hlið Henríks IV í Slaginu við Shrewsbury. Frændi hans, Richard Scrope, erkibiskup í York, var tekinn af lífi 8. júní 1405 fyrir að taka þátt í norðurárásinni gegn konungi. Henry Scrope var hins vegar ekki þátttakandi í misheppnaðri uppreisn frænda síns og þjónaði konungi í Wales þegar hann erfði titil föður síns og land í 1406. Árið 1408 fylgdi hann dóttur Henriks IV, Philippu, til Danmerkur í hjónabandi og árið 1409 fór hann til Parísar í diplómatísku sendiferði með hálfbróður Henriks IV, Henriks Beaufort.