Whitaker lenti í deilum við skákstjórnendur snemma á þriðja áratugnum. Hann taldi að hann hefði átt að vera valinn í bandaríska liðið fyrir 3. skákólympíuna, Hamburg 1930 (í stað Harold Meyer Phillips (0.5/2 í Hamburg) eða James Allan Anderson (6/17)), eða fyrir 4. skákólympíuna
Í Prag árið 1931. Byggt á fyrri árangri í keppni og veikri frammistöðu Phillips og Anderson á annars vel framkvæmandi bandarísku liði (6. sæti) í Hamborg, gæti Whitaker haft sanngjarnt mál. En það er líklegt að glæpaleg fortíð hans (sjá hér að neðan) hafi einnig verið þátttakandi í ákvörðuninni. Hann fór svo langt að hafa beint samband við Alexander Rueb, forseta FIDE, og lagði til að tveimur bandarískum tengdum skákfélögum væri heimilt að vera meðlimir FIDE, með því að leyfa tveimur bandarískum liðum, en aðrar þjóðir höfðu aðeins eitt, en rök hans var vísað frá. Þessi nálgun einstaklings til forseta FIDE um val á landsliðshópi var ólíklegt að vinna vini fyrir Whitaker. Þó að spurning um hvaða leikmenn væru best hæfir til að spila í liðinu væri skynsamleg, leiddu bandarísk skákstjórar til að skipuleggja undankeppni meðal meistara til að velja landslið fyrir Ólympíuleikana árið 1933. Á þeim tíma var Whitaker að horfast í augu við alvarlegar sakamál (sjá hér að neðan); hann var aldrei valinn til framtíðar liða. Bandarísk lið án Whitaker náðu að vinna gullverðlaun á Ólympíuleikunum fyrir 1931, 1933, 1935 og 1937, ásamt mörgum einstaklingsverðlaunum. Árið 1939 höfðu Vesturlandsskákfélagið og Þjóðskáksambandið sameinast í Skáksambandið í Bandaríkjunum.