Ljúka eftirfarandi setningu: Á vorþjálfun 1987 tímabilsins, var LaValliere skipt til Pittsburgh Pirates ásamt Andy Van Slyke og Mike Dunne í skiptum fyrir félaga catcher Tony Peña. LaValliere og Van Slyke urðu síðar fastir í mjög vel heppnuðum liðum Pirates í byrjun níunda áratugarins, þegar Pittsburgh fór í þrjár samfelldar National League Championship Series frá 1990 til 1992. Því miður fyrir Pirates töpuðu þeir í öllum þremur NLCS-þáttum sínum, árið 1990 gegn heimsmeistaranum Cincinnati Reds og árin 1991 og 1992 gegn Atlanta Braves. Í
1992 NLCS, var LaValliere þátttakandi í hinum fræga lokaleik í leik 7, þar sem Atlanta fyrsti baseman (og fyrrverandi Pirate) Sid Bream sleit og varla sló taggi LaValliere til að skora Series-vinnandi hlaup fyrir Braves.