Wilkinson gekk til liðs við Connacht fyrir tímabilið 2006/07 og gerði sitt fyrsta leik á útivelli 1. september 2006 í sigur á skoska liðinu Border Reivers í Celtic League og lék alla 80 mínúturnar í sigri Connacht. Hann lék sitt fyrsta Evrópukeppni fyrir Connacht þann 20. október 2006 gegn Harlequins í 2006/07 European Challenge Cup sem kom inn sem varamaður. Wilkinson lék í samtals 18 leikjum í Celtic deildinni á sínu fyrsta tímabili, 16 þeirra komu sem byrjunarleikur, og lék einnig í fimm leikjum í Challenge Cup. Á næsta tímabili hélt Wilkinson áfram að spila reglulega fyrir hliðina. Með fjölda liða minnkað í 10 fyrir
2007-08 Celtic League, Wilkinson kom fram í öllum 18 leikjum Connacht, með aðeins einn af þessum þáttum sem kemur í staðinn. Wilkinson byrjaði á öllum sex leikjum Connacht í Challenge Cup.