Longley var menntaður í Cheltenham College og var ráðinn í East Surrey Regiment árið 1887 og þjónaði í Suður-Afríku árið 1902, í lok seinni búerkóga. Árið 1911 var hann skipaður yfirmaður 1. austur-Surreys og fór til Frakklands í ágúst 1914 við upphaf fyrri heimsstyrjaldarinnar. Hann barðist í Mons, Le Cateau, Marne, Aisne, La Bassée
og Armentières. Í byrjun árs 1915 var hann skipaður yfirmaður 82. fótgönguliðs og í desember 1915, með röð hershöfðingi, varð hann yfirmaður 10. (írlensku) deildarinnar.