Hann flutti til enska félagsins Liverpool í byrjun tímabilsins 2009-10, en í ágúst 2010, eftir að hafa fengið aðeins takmarkaðan leiktíma á Anfield vegna meiðsla, sneri hann aftur til Ítalíu og gekk til liðs við Juventus á láni til loka tímabilsins 2010-11. Aquilani sneri aftur til Liverpool í lok tímabilsins þar sem Juventus notaði ekki kaupmöguleika sinn. Hann fór aftur á láni árið 2011, spilaði fyrir ítalska félagið Milan fyrir 2011<unk>12.
Hann kom aftur til Ítalíu árið 2016 og gekk til liðs við Pescara og var síðar lánaður til Sassuolo fyrir seinni hluta tímabilsins. Árið 2017 gekk hann til liðs við spænska félagið Las Palmas, en var sleppt af félaginu í lok tímabilsins. Eftir ár án félags tilkynnti hann um eftirlaun sína árið 2019.