Ljúktu eftirfarandi setningu: Wolseley hugsaði fyrst um atvinnu í kirkjunni, en fjárhagsstaða hans þýddi að hann hefði þurft ríkan skjólstæðing til að styðja slíkt framtak. Í stađinn leitađi hann eftir embætti í hernum. Wolseley hafði ekki efni á Sandhurst eða að kaupa sér verkefni og skrifaði því til hertogsins af Wellington um aðstoð. Wellington, þá yfirmaður hersins, lofaði að aðstoða hann þegar hann varð 16 ára. Wellington horfði hins vegar greinilega framhjá honum og svaraði ekki öðru bréfi sem honum var sent þegar hann var sautján ára. Wolseley leitaði til ritara síns, lord Fitzroy Somerset, en það tókst ekki. Breski herinn var þá að jafna sig eftir mikinn tap í nýjustu
stríð í Suður-Afríku, og Wolseley skrifaði til Somerset, "Ég skal vera tilbúinn til að byrja á skömmu tilkynningu, ætti herra þinn vera ánægð að tilnefna mig til regiment nú á höfuðstöðvar stríðsins". Móðir hans skrifaði síðan til hertóksins til að áfrýja málinu og þann 12. mars 1852 var Wolseley, sem var þá 18 ára gamall, skráður sem liðsforingi í 12. fótherflugu, til viðurkenningar á þjónustu föður síns.