Ljúktu eftirfarandi setningu: Ewell fæddist í Georgetown, District of Columbia. Hann var alinn upp í Prince William County, Virginia, frá því hann var 3 ára gamall, á bústað nálægt Manassas sem er þekktur sem "Stony Lonesome". Hann var þriðji sonur Dr. Thomas og Elizabeth Stoddert Ewell; barnabarn Benjamíns Stoddert, fyrsta bandaríska sjóvarmálaráðherra; barnabarn Jesse Ewell alstjóra í Sjálfstæðisstríðinu; og bróðir Benjamíns Stoddert Ewell. Hann útskrifaðist frá Herakademíu Bandaríkjanna árið 1840, þrettándi í 42 ára bekk. Vinir hans kölluðu hann "gamla skallaða höfuðið" eða "kallinn". Hann var ráðinn sem síðari liðsforingi í 1. bandarísku dragónadeildinni og var efldur í fyrsta liðsforingi árið 1845. Frá 1843 til 1845 þjónaði hann með Philip St. George Cooke og Stephen Watts Kearny í fylgdarskyldu meðfram Santa Fe og Oregon Trails. Í Mexíkósku-Amerískum stríði, sem hann þjónaði undir Winfield Scott, var hann viðurkenndur og færður í skipstjóra fyrir hugrekki sitt í Contreras og
Churubusco. Ég veit. Í Contreras stundaði hann næturkönnun ásamt vélstjóra Robert E. Lee, framtíðar yfirmanni sínum.