Wilson var fulltrúi á þingi Demókrata.
Árið 1880. Hann var kjörinn demókrati í fulltrúadeild Bandaríkjanna skömmu síðar og vann endurkjör fimm sinnum eftir það, og starfaði frá 1883 til 1895. Hann starfaði sem formaður nefndarinnar um leiðir og leiðir frá 1893 til 1895, þar sem hann var meðhöfundur Wilson-Gorman Tariff Act, sem lækkaði smávegis tolla í Bandaríkjunum frá þeim tölum sem voru settar af McKinley Tariff frá 1890.