Hann setti bíl Jim Hurtubise í 1960, sem vann póllinn í 500 kílómetra hlaupinu í Indianapolis. Hurtubise vann verðlaun fyrir nýliðann á árinu í Indianapolis 500. Oakes var líka stjóri fyrir Johnny White.
1964 Indianapolis 500 nýliði ársins. Síðasta tilraun hans í Indy til að komast undan Paul Goldsmith árið 1965 lauk eftir vélrænni bilun.