Romilly var menntaður í Wellington College og Oxford háskóla og starfaði svo sem stríðsfréttamaður í bæði spænsku borgarastyrjöldinni og í seinni heimsstyrjöldinni. Hann var handtekinn í maí 1940
í norska borginni Narvik á meðan hann var í fréttum fyrir "Daily Express".