Eftir að hafa útskrifast frá Royal Military College, Sandhurst, árið 1915 var Dempsey skipaður sem síðari liðsforingi í Royal Berkshire Regiment. Sem yngri liðsforingi barðist hann á vesturlínunni í fyrri heimsstyrjöldinni, þar sem hann særðist og hlaut herskraut. Eftir stríðið þjónaði hann í Írak í uppreisn Írak árið 1920.
, Íran í rússneska borgarastyrjöldinni og í Indlandi.