Heyliger var skipađur í E-flokki áđur en hann yfirgaf Bandaríkin og var síðar skipađur sem höfuđstöđvarflokkur, 2. sveitin, morteríflokksforingi. Eftir að Richard Winters var ráðinn sem framkvæmdastjóri 2. liðsins, tók Heyliger yfir Easy Company frá fyrstu staðgengilum Winters. Heyliger skipaði Easy Company á
Pegasus aðgerðin 23. október 1944 og hafði umsjón með björgun og brottflutningi hluta af bresku 1. loftfarsdeildinni sem var strandað á þýsku hlið línunnar eftir misheppnaða aðgerðina Market Garden yfir Rín. Eftir árangursríka björgun 138 manna frá bresku 1. loftfarsdeildinni, sem hann hlaut breska herkrossinn fyrir, var hann fyrir slysni skotinn af einum af eigin mönnum sínum, óþægilegum veterana, þann 31. október 1944, á meðan hann var á varðferð og talaði við Richard Winters um að stjórna Easy Company. Hann fór síðan í húð- og taugagreiningu áður en hann var útskrifaður í febrúar 1947.