Whittlesea var stofnað árið 1849 sem herstöð til verndar hvítum landnámsmönnum í landamærabaráttunni.
frá 1850 til 1853. Bærinn var nefndur eftir Whittlesea í Cambridgeshire, fæðingarstað Sir Harry Smith (1787-1860), landstjóra Cape Colony frá 1847 til 1852. Breskur yfirmaður styrkti fimm hús í Mlanjeni-stríðinu (1850 til 1853), þegar Xhosas hermenn lögðu að bænum. Einn þeirra stendur enn sem hluti af pósthúsasvæðinu. Á árunum 1948-1994, á hámarki apartheid-stjórnarinnar í Suður-Afríku, tilheyrði Whittlesea fyrrum Ciskei, bantustan / heimalandi sem var stofnað árið 1961 samkvæmt lögum um stuðning við sjálfstjórn frá 1959. Fram til ársins 1994 var engin formleg pólitísk samtök í Whittlesea. Innanríkisráðuneytið auðveldaði ákvarðanir um landnotkun, þjónustu og gjöld í bæjunum í gegnum bæjarstjórnendur. Eftir fyrstu lýðræðislegu kosningar Suður-Afríku var Whittlesea stjórnað af ráð. Nú á dögum er bærinn undir Enoch Mgijima sveitarfélaginu sem nær yfir svæði eins og Tarkastad og Queenstown.