Garland var færður í stöðu liðsforingja í 4. herflokki Bandaríkjanna 7. maí 1839. Hann barđist undir Zachary Taylor í Slaginu í Palo Alto.
og Resaca de la Palma. Á þessum tíma skipaði hann undirlögreglustjóra U.S. Grant. Fyrir þjónustu sína í þessum tveimur orrustum var hann hækkaður í fullra liðsforingja og skipaði herflokki reglulegra herliða í deild David E. Twiggs í hernum. Í Slaginu við Monterrey leiddi Garland tímabundið deildina í fyrstu árásinni á borgina þar sem Twiggs hafði tekið ofskammt af laxative fyrir bardaga.