Jupp vann "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" árið 2001 og var með Perrier verðlaun.
"Besti nýliði" tilnefndur árið 2003 fyrir þáttinn "Gentlemen Prefer Brogues". Hann kvaðst hafa blöffað sig inn á cricket-ferð Englands til Indlands, sem cricket-fréttamaður BBC Skotlands og "Western Mail" meðan hann kom fram í "Celebrity Mastermind" og aftur í "Test Match Special" árið 2011.