4. nóvember 2017 var Barkett útnefndur aðstoðarleikþjálfari Boston Red Sox, og starfaði í starfsliði nýs framkvæmdastjóra Alex Cora, og var í því hlutverki þegar liðið vann World Series 2018.
Ég veit ūađ ekki. Hann sneri aftur sem aðstoðarþjálfari Boston fyrir tímabilið 2019 og tók tímabundið við þriðja grunnþjálfunarstörfum í júní, þegar venjulegur þriðja grunnþjálfari liðsins, Carlos Febles, hafði vandamál með hægri fótinn. Eftir að Red Sox missti af úrslitakeppninni árið 2019 var Barkett tilkynnt um að hafa verið rekinn í byrjun október, sem var staðfest af liðinu 8. október.