Eftir að Metcalfe kom til San Francisco vann hann í banka á meðan hann kláraði lögfræðinám sitt. Árið 1874 var hann tekinn inn í lögmannsstofu og fékk vinnu hjá Bartlett &amp; Pratt (síðar Pratt &amp; Metcalfe). Á næstu áratug varð hann þekktur lögfræðingur í borginni og einnig varð hann virkur í stjórnmálum Demókrata (þar á meðal sem fulltrúi á 1880 Demókrata þjóðarsáttmálanum).
) Í janúar 1883 heimsótti hann Seattle í Washington og ákvað að flytja þangað og kom síðar sama ár. Hann hélt áfram að njóta árangursríks starfs sem dómsadvokati og eftir nokkur ár stofnaði hann samstarf við Junius Rochester.