Næsta aðgerð Tremlett var herferðin á hálendislandi. Frá apríl til júlí árið 1862 var hann hluti af gríðarlegum liði um 121 þúsund manna sem George McClellan hershöfðingi landaði í Fort Monroe á hálendis í Virginíu. Áætlun McClellans var að ná Richmond og þar með binda enda á stríðið, en í staðinn var hann snúinn aftur af hershöfðingjanum Robert E. Lee og að lokum var allur her McClellans rekinn frá hálendinu. Regiment Tremlett barđist í Eltham's Landing, Seven Pines, Oak Grove, Mechanicsville, Gaines' Mill,
Savage's stöð, Glendale og Malvern Hill.