Hann var dómari í minni deildunum frá 1982 til 1989 áđur en hann komst í reglubundna liđ NL árið 1990. Winters hefur boriđ búning númer 33 alla ævi sína. Hann hefur stjórnað All-Star leiknum árið 1995, 2007, 2010 og 2016, deildaröðinni árið 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 og 2018, deildarmeistaratitlinum árið 1997, 2004, 2008
, 2011 og 2012, og heimsmeistaramót 2002, 2006, 2010 og 2015. Hann var skipstjóri fyrir Division Series árið 1998, 1999, 2014 og 2018.