Hún hlaut marga heiđurslaun á ævinni, m.a. heiđursdoktor í lögfræði frá Drexel-stofnuninni árið 1948. Á alþingishátíðinni 1904
Á alþjóðlegu sýningunni í Saint Louis vann Oakley gullverðlaun í lýsingu fyrir vatnslitin hennar fyrir "The Story of Vashti" og silfurverðlaun í veggskreytingum fyrir veggskreytingar hennar í All Angels' Church. Árið 1905 varð hún fyrsta konan til að fá gullverðlaun heiðursins frá Pennsylvania Academy of Fine Arts. Árið 1915 hlaut Oakley heiðursmerki í málaflokknum á Panama-Pacific alþjóðlegu sýningunni 1915 í San Francisco fyrir portrett hennar af Philadelphia skáldinum Florence Earle Coates sem "The Tragic Muse".