Hann lét af störfum árið 1919 til að taka við stöðu hjá utanríkisráðuneytinu í Bandaríkjunum sem fjármálaráðgjafi Haítí á meðan eyjaríkjan var í hernámi.
af bandarískum sjóliđsmönnum. Á meðan hann var á Haítí komst hann í ágreining við Philippe Sudré Dartiguenave forseta Haítí vegna efnahagslegra málefna, sem leiddi til þess að McIlhenny stöðvaði laun Dartiguenave, olli diplómatískri kreppu og bauð til einkakreppu frá utanríkisráðuneytinu í Bandaríkjunum.