Stewart byrjaði verri tímabilið 2001 á
Daytona 500, hann lenti í 18 bíla árekstri í 173. hring. Hruninn hófst strax á bakhliðinni og safnaði einnig Bobby Labonte og bróður hans Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti og Robby Gordon. Stewart fékk það versta þegar bíllinn hans sneri aftur á bak eftir að Ward Burton lenti í honum, ýtti yfir Robby Gordon, sneri tvisvar í loftinu, hékk húfuna á Bobby Labonte og stoppaði á innri völlnum. Stewart var fluttur í Halifax-læknastofu eftir að hafa kvartað yfir óþægindum í öxlinni. Sturtur lenti í skugga dauðafæri Dale Earnhardts á síðasta hring. Stewart náði sér aftur og vann þrjú keppni í Richmond, Infineon og Bristol og eins og hann hafði gert áður, hlaup hann nærri framan af mestan hluta tímabilsins. Tölfræðilega var hann með verri tímabil en árið 2000, en hann endaði í 2. sæti á eftir Gordon í úrslitum.