Leyland leiddi Florida Marlins til heimsmeistaratitilsins árið 1997 yfir Cleveland Indians, og vann áður þrjá deildartitla í röð (1990, 1991 og 1992).
) með Pittsburgh Pirates. Með sigri Tigers í 2006 American League Championship Series, Leyland varð sjöundi stjórnandi í sögunni til að vinna pennants í bæði National og American League. Hann er þrisvar sinnum verðlaunaður fyrir "Stjórnandi ársins", tvisvar í National League (1990 og 1992) og einu sinni í American League (2006).