Ljúka eftirfarandi setningu: Woolstencroft var fulltrúi Kanada á vetrarólympíuleikunum 2002 í Salt Lake City og vann tvö gullverðlaun og eitt bronsverðlaun. Hún var aftur fulltrúi lands síns á
2006 leikir í Tórínó, vann gull í Giant Slalom og silfur í Super G. Fyrir frammistöðu sína á leikunum 2006 var Woolstencroft nefnd besta kvenna á Paralympic Sport Awards. Hún hafði hugsað sér að hætta eftir leikina 2006, en ákvað að vera áfram í gegnum leikina 2010 í Kanada.