Fyrsta reynsla Mackintosh á Suðurskautslandinu var sem annar yfirmaður á Shackleton
"Nimrod" leiðangur, 1907<unk>1909. Skömmu eftir að hann kom til Suðurskautslandsins missti hann rétta augað í skipshleypi og var sendur aftur til Nýja-Sjálands. Hann sneri aftur árið 1909 til að taka þátt í síðari áföngum leiðangursins. Vilji hans og ákveðni í erfiðleikum heillaði Shackleton og leiddi til að hann var ráðinn í Ross Sea-hópinn árið 1914.