Gregg skipađi riddaraflokknum sem var viđ Petersburg á međan Sheridan var í Shenandoah Valley herförinni gegn Jubal Early. Í hlutverki sínu sem kavalíustjóra var Gregg að stjórna ýmsum hreyfingum sambandsins í umsátri Petersburg. Deild Gregg var einkum í annarri orrustunni við Deep Bottom, annarri orrustunni við Ream's Station
, og bardagann á Peebles' Farm. Þegar hann var að ljúka störfum sínum var hann færður í brevet-stöðvarhöfðingja.