Skriva áframhaldandi fyrir þessa málsgrein - National Hurricane Center spáði jafnt og þétt að stormurinn myndi styrkjast og fara í gegnum eyjarnar. Sem Hrafninn Dean
og eyjarnar byrjuðu að undirbúa sig með mikilli virkni. Þann 14. ágúst setti Caribbean Disaster Emergency Response Agency (CDERA) svæðisbundna viðbragðsaðgerð sína í viðbragðsstillingu og hafði samband við landsbundna samhæfinga aðila allra aðildarríkja á Litlu Antíllunum. Þann 15. ágúst sendi bandaríska alþjóðastofnunin (USAID) hópa til Barbados, Dominica og St. Kitts á undan fellibylnum til að gera mat á tjóni ef fellibylinn myndi hafa áhrif á þessar eyjar. Klukkan 23:00 AST 15. ágúst (0300 UTC 16. ágúst) útgáfuðu viðkomandi ríkisstjórnir St. Lucia, Martinique, Saba, St. Eustatius og Guadeloupe og háðalandið úttekt fyrir fellibyl og ríkisstjórn Hollensku Antillanna útgáfuð hitablóð úttekt fyrir eyjuna St. Maarten, þar sem þá var búist við að hitablóð Dean myndi styrkjast í fellibyl og ná Windward Islands innan 36 klukkustunda. Yfirvöld á Martinique aflýstu minningarathöfn fyrir fórnarlömbin í West Caribbean Airways Flight 708 og byrjuðu að setja upp skjól.