Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 1954 var Oliva skipaður sem síðari liðsforingi í Kúbanska hernum eftir að hafa útskrifast frá Kúbanska hernámsskólanum, "Cadet School". Eftir að hafa útskrifast með framúrskarandi einkunn frá skotherskólanum árið 1955 var hann ráðinn prófessor í skotherskólanum í Cadet skóla til 1958. Á árunum 1958 til 1959 var hann nemandi, einnig útskrifaður með heiðursmerkjum, og leiðbeinandi í bandarísku hernum Caribbean School í
Árásarsvæðið í Panama. Í lok árs 1959, eftir að Castro byltingin var fallin yfir Batista hershöfðingja, var kúbanska herinn "hreinsaður", en Oliva var ráðinn aðalstjóri hjá INRA. Í maí 1960 var hann einn af hópi fyrrverandi kúbönskra yfirmanna sem skipulagði herferð gegn Castro-stjórn. Ūeir voru allir útskrifađir frá herskķlanum á Kúbu. Hann hætti í hernum snemma í ágúst 1960 og flaug til Miami. Þann 29. ágúst 1960 voru Oliva og um 40 ungir kúbönskir útlegðarmenn, sem ráðnir voru af CIA, fluttir með C-54 flugvél CIA til San José í Gvatemala til að sinna gerilluþjálfun sem síðar varð hefðbundin.