Winter var valinn til að byrja á opnunardegi tímabilsins 1903 í Boston, og sigraði Rube Waddell og Philadelphia Athletics, 9<unk>4, á Huntington Avenue Grounds. Hann lenti einnig í því að kasta í leiknum þar sem Bandaríkjamenn náðu vimpans, þó að hann hafi ekki spilað í World Series 1903
Boston notađi bara Cy Young, Bill Dinneen og Long Tom Hughes. Winter starfaði sem miðaþjónn á meðan á þáttunum stóð. Hann var af og til árangursríkur á tímabilinu 1903, sem "Reach Guide" frá 1904 kenndist við að hann hafi ekki náð fullum bata.