Wheeler veiktist alvarlega í herferðinni og afhenti Samuel S. Sumner yfirstjórn deildarinnar. Wheeler var enn óhæfur í júlí þegar
Baráttan um San Juan-hæli hófst en ūegar hann heyrđi skothljķđ, snũst "War Child" aftur á bardaga ūrátt fyrir veikindin. Hann var æðsti yfirmaðurinn sem var á bardaga og gaf fyrst fyrirmæli til 1. deildarinnar, undir stjórn Jacob F. Kent, áður en hann sneri aftur til sín. Þegar Wheeler hafði náð hæðunum fullvissaði hann William R. Shafter hershöfðingja um að hægt væri að halda stöðunni gegn hugsanlegri mótárás. Hann leiddi deildina í umsátri Santiago og var æðsti meðlimur friðarnefndarinnar.