Ljúka eftirfarandi setningu: Gregg skipaði riddaralið Potomac-herinn í byrjun árs 1864 þar til að Philip Sheridan, hershöfðingi, kom til liðs, sem skipaði riddaralið hershöfðings Ulysses S. Grant í landherferðinni. Mikilvægasta notkun kavalíunnar hans Gregg í herferðinni var að varða hreyfingar Bandalagsins suður, bardaga til bardaga, en mikil árás var gerð sem náði hámarki í Baráttu Gulrar Taverns, þar sem J.E.B. Stuart var banvænlega særður og gaf Bandalaginu hörku högg. Gregg deild var einnig mikið ráðinn á
Barátta við Haw's Shop, þar sem það barðist við hermenn Wade Hampton vestan Hanovertown, Virginia. Hampton var í yfirburđ en Gregg var međ Spencer-hreppunarvopninn. Að lokum réðust lið Custers í gegnum erfiða landsvæði og drógu menn Hamptons úr stöðum sínum.