Greenstein hefur komið fram í hverri af fyrstu þremur seríum af Poker Superstars Invitational Tournament og öllum sjö tímabilum GSN seríunnar "High Stakes Poker". Hann hefur einnig komið fram í fyrstu þremur tímabilunum af seint kvöldsöðinni "Poker After Dark" á NBC. Greenstein hefur einnig unnið tvö World Poker Tour (WPT) titla: Fimmta árlega Jack Binion World Poker Open ($ 1,278,370) og 2006 WPT Invitational á Commerce Casino ($ 100,000). Hann hefur einnig unnið tvo aðra WPT titla í sérstökum viðburðum: WPT Father and Sons Tournament, 2006 World Poker Finals; og WPT Poker by the Book: Chapter 2. Árið 2008 byrjaði hann að gefa nettóvinninga sína til góðgerðar. Á World Series of Poker (WSOP) árið 2008 fékk Greenstein 768.461 dollara á sex mótum. Hann endaði einnig í öðru sæti í WSOP leikmann ársins 2008 á bak við Erick Lindgren. Árið 2011
, Greenstein launaði fimm sinnum á World Series of Poker, þar á meðal 3. sæti í $10,000 Limit Hold'em Championship fyrir $169,512 og 15. sæti í $50,000 Player's Championship.