Í 1954 var Simpson meðstofnandi Six Gallery.
Á 3119 Fillmore Street í San Francisco ásamt Wally Hedrick, ný-expressionist málara og óaðskiljanlegur meðlimur Beat hreyfingarinnar; Deborah Remington, abstrakt listamaður þekktur fyrir harð-eggja málningu abstraktion; Jack Ryan, ljóðskáld; Hayward King, listamaður sem varð stjórnandi Richmond Art Center, og Jack Spicer, ljóðskáld og kennara í San Francisco Art Institute. Áður en það var breytt í eitt af fyrstu námsmanna-reknu samvinnugögnum á svæðinu, hafði rýmið verið bílaverkstæði. Herb Caen skrifaði í San Francisco Examiner 26. september 1954 að Six Gallery væri "styrkt af sex fólki sem hafði áhuga á myndlist, tónlist, ljóðlist, heiðarleika og öðrum verðmætum hlutum". Margir vel þekktir listamenn, þar á meðal Joan Brown og Manuel Neri, héldu fyrstu einkasýningar sínar í Six Gallery. Þann 7. október 1955 las Allen Ginsberg upp fræga ljóð sitt, "Howl" opinberlega í fyrsta sinn á upplestri í Six Gallery. Framtíðarútgefandinn Lawrence Ferlinghetti, ljóðskáldið Michael McClure og Jack Kerouac voru áhorfendur, en Simpson, sem svaf heima eftir næturvakt á bensínstöðvarstarfi sínu, missti af upplestrinum. Six-galleríið lokaði 1957.