Eftir að hafa verið kynntur í röð liðsforingi einhvern tímann fyrr í starfi sínu, skráðist Young aftur í aðra þjónustu þann 4. febrúar 1864 meðan herlið hans var stödd í Warrenton, Virginia. Næst var Young settur í landherferð undir forystu landsforingja Ulysses S. Grant. Young og félagar hans í 1. Pennsylvania hestamönnum börðust í bardaga við Haw's Shop.
(28. maí), Cold Harbor (13. maí til 12. júní) og Trevilian Station (11. júní til 12. júní) áður en þeir tóku þátt í umsátri Pétursborgar í mars 1865, sem innihélt bardaga við Deep Bottom (27. júlí til 29. júlí 1864). Það var einhvern tímann á þessum tíma sem Young var kynntur í stöðu sersanta áður en hann var fluttur í 1. Pennsylvania-batteríið (4. september 1864).