Ljúkaðu eftirfarandi setningu: 6. júlí 2009, þegar liðið í Milan sameinast aftur fyrir æfingar fyrir tímabilið, var Ambrosini formlega nefndur fyrirliði félagsins og erfði armböndinn frá Paolo Maldini. Þann 8. september 2009 bætti hann við einu ári í samning sinn og framlengdi dvöl sína með liðinu að minnsta kosti til ársins 2011. Hann vann Serie A titilinn á tímabilinu 2010-11 með þrjá leiki í hendi, og lagði út borgarandstæðingana Internazionale. Þann 19. maí 2011 skrifaði hann undir nýjan samning um eitt ár. Eftir vonbrigđislegt annað sæti í
Á tímabilinu 2011-12 og eftir að liðsfélagarnir Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso og Clarence Seedorf fóru, var Ambrosini tilkynnt um að vera að íhuga framtíð sína með félaginu, en Adriano Galliani gat sannfært Massimo um að skrifa undir enn einn árs samning og halda áfram að vera fyrirliði fyrir Milan fyrir tímabilið 2012-13. Eftir mjög erfiða byrjun með nokkrum athyglisverðum ósigrum lauk Milan tímabilinu á þriðja sæti á eftir Juventus og Napoli, og tryggði sér sæti í undanúrslitum fyrir undankeppni Meistaradeildarinnar á næsta tímabili.