Í apríl 2007 reyndi leikstjórinn að leikstýra ævisögu myndarinnar sem byggðist á handriti Dustin Lance Black, en á sama tíma var leikstjórinn Bryan Singer að þróa The Mayor of Castro Street, sem hafði verið í þróun helvíti. Í september árið eftir var Sean Penn settur til að leika Harvey Milk og Matt Damon var settur til að leika drápsmann Milk, Dan White. Damon dró sig út síðar í september vegna dagskrár árekstra. Í nóvember flutti Focus Features áfram með framleiðslu Van Sant, Milk, en verkefni Singer lenti í vandræðum með verkfall rithöfundanna. Í desember 2007 tóku leikarar Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill og James Franco þátt í Milk, með því að skipta um Damon White sem Milk.
Bryan Singer