10. maí 1898, á meðan Chanler var í Tampa, var honum boðið hlutverk sem skipstjóri og aðstoðarmaður hershöfðings í starfsliði hershöfðingsins Joseph Wheeler, sem hann samþykkti. Hann starfaði sem virkur vopnaforingja í kavaleríudeild, fimmta herdeild, frá 23. maí til 23. ágúst 1898. Í júní og júlí 1898 barðist hann í slaginu við Las Guasimas, slaginu við El Caney, á San Juan Hill
, og í umsátri Santiago de Cuba, sem hann hlaut heiðursmerki frá Wheeler hershöfðingja fyrir "gallantry í bardaga". Hann var útskrifaður með heiðursmerkjum 3. október 1898.