Í kjölfar árangurs síns með Northland var Vainikolo tekinn inn í lið Highlanders fyrir Super 14 tímabilið 2008. Þó að liðið þoldi erfiða herferð stóð Vainikolo fram sem árásarvopn og endaði í þriðja sæti í allri keppninni með sex tilraunir, þar á meðal nokkrar af hápunkta-hreinsa fjölbreytni. Í Super 14 tímabilinu 2009 átti Vainikolo erfitt með að endurtaka árangur sinn á fyrsta ári, skoraði aðeins tvær tilraunir og komst í aukna gagnrýni fyrir varnarleikinn sinn, sem skiptist á við áreiðanlegri Kendrick Lynn. Árið 2010
, hann byrjaði tímabilið að deila leiktíma með James Paterson, en byrjaði síðustu sjö leiki ársins og lauk með fimm tilraunum til að leiða klúbbinn ásamt Israel Dagg. Áhyggjur um allsherjarleik sinn og lélegt form á ITM bikarnum 2010 sá Vainikolo yfirgefa aðallið Highlanders fyrir 2011 Super 15 tímabilið, þó að hann hafi verið innifalinn í breiðari þjálfunarhópi liðsins.