Ljúka eftirfarandi setningu: Þegar Bandaríkin tóku þátt í fyrri heimsstyrjöldinni í apríl 1917 var Middleton settur í 4.
Annað slag við Marne. Þremur mánuðum seinna, eftir að hafa gegnt litlum stuðningshlutverkum, leiddi eining hans árásina í Meuse-Argonne árásinni og Middleton varð hershöfðingja. Vegna framúrskarandi árangurs síns á bardaga var hann 14. október 1918 færður í röð fulltrúa og varð þá 29 ára yngsti yfirmaður í þeirri röð í American Expeditionary Force (AEF). Hann hlaut einnig herþjónustuverðlaun fyrir fyrirmyndarverkefni sín. Eftir fyrri heimsstyrjöldina starfaði Middleton við skólann í hernum, í herstjórnar- og herstöðuskólann, í hernum og sem hershöfðingi kadetta við LSU. Hann hætti í hernum árið 1937 til að verða deikinn í stjórnsýslu og síðar eftirlitsmaður og starfandi varaforseti við LSU. Stjórnartími hans við LSU var fullur erfiðleika, þar sem Middleton varð einn af lykilleikurum í að hjálpa háskólanum að jafna sig eftir stórt hneyksli þar sem nærri milljón dollara hafði verið misnotað.