Cooper varð fastur dómari í Major League Baseball frá árinu 1999. Hann vann í deildaröðinni (2003, 2005, 2006, 2008, 2009, 2011, 2012, 2013, 2014, 2019), deildarmeistararöðinni (2004
, 2015, 2016, 2017), Wild Card leikur Major League Baseball (2015 og 2016, 2017), World Series 2014 og All-Star leikur 2005. Cooper vann einnig á World Baseball Classic árið 2009 og 2013.