Ljúkaðu eftirfarandi setningu: Sillitoe keppti fyrir Coburg Athletic Club. Eftir að hann hætti íþróttum tók hann að þjálfa íþróttir og hjálpaði til við að leggja grunninn að einum af farsælustu tímabilum ástralska sprettunnar með East Melbourne Harriers Athletic Club. Ástralska fulltrúar sem Sillitoe hefur þjálfað eru Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis og Ken Hall. Hann var þjálfari
1982 Commonwealth Games Team og gegndi löngum athletics þjálfarastöðu með Caulfield Grammar School í Melbourne frá 1983 til 2014.