Ljúktu eftirfarandi setningu: Tveimur dögum seinna, 15. nóvember, sprakk USS Maine. Þegar Spænska-Ameríska stríðið tók form í apríl, sneri listamaðurinn aftur til Kúbu til að sjá hernaðaraðgerðir í fyrsta skipti. Þetta var "þungasta og svekkjandi upplifun Remingtons í lífi". Eins og hann vitni
Ūegar bandarískir hersveitir réđust á San Juan Hill, ūar á meðal hersveitir undir forystu Roosevelt, var hetjuleg hugmynd hans um stríđiđ skert af verulegu hryllingi dķmsins og ūrengingum sem hann mætti í herbúđinni. Skýrslur hans og myndmyndir eftir heimkomu hans beindust ekki að hetjulegum hershöfðingjum heldur einnig á hermennina, eins og í "Scream of the Shrapnel" (1899), sem lýsir dauðlegum áhlaupum á bandaríska hermenn af ósýnilegum óvinum.