Hann dķmstķr í minni deildum frá 1982 til 1989 áđur en hann komst í reglulega starfsmenn NL árið 1990. Winters hefur boriđ búning númer 33 alla ævi sína. Hann hefur stjórnað All-Star leiknum árið 1995, 2007, 2010 og 2016, deildaröðinni árið 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 og 2018, League Championship Series árið 1997,
2004, 2008, 2011 og 2012, og heimsmeistaramótin 2002, 2006, 2010 og 2015. Hann var skipstjóri fyrir Division Series árið 1998, 1999, 2014 og 2018.