Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 2006 lék Richardson í "The Comedy Zone" á Edinborgarhátíðinni. Hann lék einnig 60 dagana breska og írska tónleikaferðalag með Alan Carr og kom fram í "The Comedy Store" hjá Paramount. Árið 2007 fékk hann tilnefningu til Besta nýliða á Edinburgh-hátíðinni fyrir "Spatula Pad" (fyrsta einkasýningu Richardsons á Edinburgh-hátíðinni).
Skemmtiverðlaunin í Edinborg. Richardson hlaut Chortle-verðlaunin árið 2008 fyrir besta framsóknarleik og flutti "Dogmatic" (annarri einleikasýningu sína) á Edinburgh Festival Fringe. Hann fór seinna með sýninguna um landið í sinni fyrstu sólóferð. Hann kom fram sem liðsstjóri í Simon Mayo's 2008 seríu "Act Your Age" á BBC Radio 4.