Pettitte var sigurskáldinn ūegar Yankees unnu Los Angeles Angels frá Anaheim í 6. leik ALCS
25. október 2009 til ađ vinna seríuna og komast í World Series gegn Philadelphia Phillies. Þetta færði feril hans heildarfjölda sigra í seríunni í fimm, sem braut metin sem hann deildi áður með Roger Clemens, Catfish Hunter og Dave Stewart.