Ljúka eftirfarandi setningu: Callinan var ráðinn sem liðsforingi í hernum í júní 1940 og var ráðinn í konunglega ástralska verkfræðinga. Í mars 1941 fór hann sjálfboðaliði til að starfa erlendis og gekk til liðs við Second Australian Imperial Force, og tók við stöðu sem leiðbeinandi í Demolitions Wing, á 7. Hann var kynntur í skipstjóra í júlí 1941 og var síðan sendur sem næstkomandi í 2. sjálfstæðri sveitinni til
Timor sem hluti af Sparrow Force í desember 1941. Hann leiddi síðan kommandoliðið í herferðinni á eyjunni og í júlí 1942 var hann tímabundið efldur í aðalhermann.