Skrifađu framhald á ūessa málsgrein. McKinley var myrtur.
Í september 1901, og var honum fylgt af Theodore Roosevelt. Taft og Roosevelt höfðu fyrst orðið vinir um 1890 meðan Taft var lögmaður almennur og Roosevelt meðlimur í ríkisþjónustunefndinni. Taft hafði, eftir kosningu McKinley, hvatt til þess að Roosevelt yrði ráðinn aðstoðarmaður utanríkisráðherra flotans og horfði á Roosevelt verða stríðshetja, ríkisstjóri New York og varaforseti Bandaríkjanna. Þau hittust aftur þegar Taft fór til Washington í janúar 1902 til að jafna sig eftir tvær aðgerðir vegna sýkingar. Taft vitnaði þar fyrir nefnd Bandaríkjaþings um Filippseyjar. Taft vildi að filipínskir bændur hefðu hlut í nýrri ríkisstjórn með eignarhaldi á landi, en mikið af ræktuðu landi var í eigu kaþólskra trúarbragða, aðallega spænsku prestanna, sem oft voru andúð á Filippseyjum. Roosevelt lét Taft fara til Rómar til að semja við Léon XIII páfa um að kaupa jörðina og skipuleggja að spænskir prestar yrðu teknir til baka, en Bandaríkjamenn yrðu í stað þeirra og þjálfuðu heimamenn sem prestsmenn. Taft tókst ekki að leysa þessi mál í heimsókn sinni til Rómar, en samkomulag varð um báða punkta árið 1903.