The Red Sox voru ríkjandi lið í nýju deildinni, sigra Pittsburgh Pirates í fyrsta World Series árið 1903
og vann fjögur meistaratitla fyrir 1918. Hins vegar fóru þeir síðan í einn lengsta meistaradeild þurrka í baseball sögunni, kallaður "Curse of the Bambino" eftir meinta upphaf þess vegna sölu Red Sox á Babe Ruth til andstæðinganna New York Yankees tveimur árum eftir heimsmeistaratitil þeirra árið 1918, 86 ára bið fyrir sjötta heimsmeistaratitil liðsins í. Sögu liðsins á þessu tímabili voru nokkur eftirminnilegustu augnablik í sögu World Series, þar á meðal "mad dash" Enos Slaughter í, "Impossible Dream" af, Carlton Fisk heimhlaup í, og Bill Buckner mistök í. Eftir sigur sinn í World Series 2018 varð liðið fyrsta liðið til að vinna fjóra World Series bikar á 21. öldinni, með meistaratitlum í,, og. Sögu liðsins hefur einnig einkennst af mikilli samkeppni liðsins við New York Yankees, sem er örugglega harðasta og sögulegasta í atvinnusport í Norður-Ameríku.