Þriðja safn Dooley, "Mr. Dooley's Philosophy", birtist árið 1900. Helstu fréttin var "A Book Review", þ.e. umfjöllun Dooley um minningarbók Theodore Roosevelt, ríkisstjóra New York, um stríðstímann, "The Rough Riders". Í útgáfu Dooleys vinnur Roosevelt allan stríđinn einn, hlutverk sem er örlítiđ stærra en í bók hans. Niðurstaða Dooley: "Enginn maður sem ber grimmd á sjálfum sér verður nokkurn tíma ríkisstjóri. Og ef Teddy gerđi allt ætti hann ađ segja ūađ og létta á ūráhyggjunni. En ef ég væri hann myndi ég kalla bókina "Einsamall á Kúbu". Það kom Dunne nokkuð á óvart að "Rosenfelt" (eins og Dooley kallaði hann) tók stunguna í góðu skapi, og þegar þeir tveir hittust, sagði Dunne um unga kvenkyns aðdáanda hans, sem sagði landstjóranum að hún hefði lesið allar bækur hans, með uppáhaldsbók sinni "Einsamall á Kúbu". Roosevelt var kjörinn varaforseti á miða McKinley árið 1900, og þegar honum tókst eftir að forsetinn var myrtur
Á næsta ári skrifađi Dunne um nũjan framkvæmdastjķra, yngsta manninn sem hafđi ūessa stöđu, "Maður er... nógu gamall til ađ vera forseti ūegar hann verđur forseti. Ef hann er ekki, mun hann eldast".