Ljúka eftirfarandi setningu: Árið 1861, 19 ára gamall, skráðist Roberts sem einkaliði í C-herflokki 19. regiments North Carolina Infantry, sem síðar yrði nefnt 2. regiments NC Cavalry. Eftir að hafa þjónað með framúrskarandi árangri í hernaðaraðgerðum í Norður-Karólínu, en án formlegrar herþjálfunar, var hann kynntur í annað leyniforingi 30. ágúst 1861. Þann 13. september 1862 var Roberts færður í stöðu yfirlögreglustjóra. Roberts regiment var flutt til Virginíu haustið sama árs og tók þátt í nokkrum bardaga, meðal þeirra: Bardaga við Fredericksburg, Bardaga við Suffolk og Bardaga við Brandy Station. Þann 13. nóvember 1863 var Roberts færður í skipstjóra og síðan í aðalstjóra fyrir vorið 1864, þegar hann barðist í deild William Henry Fitzhugh Lee í Norður-Karólínu. Hann var kynntur í fulltrúa í júní 1864 og í umsátri Pétursborgar var honum falið að stjórna 2. herflokki NC-hestamanna. Roberts leiddi árás gegn herstöðvum Bandalagsins, steig af hestinum, náði á byssuklefanum og fangaði nokkra hermenn Bandalagsins á
Annað slag við Ream's Station 25. ágúst 1864. Þann 23. febrúar 1865 var Roberts efldur í hershöfðingja. Samkvæmt hefðinni færði hershöfðingi Robert E. Lee Roberts persónulega hanska Lee til viðurkenningar fyrir framúrskarandi þjónustu Roberts. Roberts hélt áfram að stjórna herdeild sinni í Baráttu fimm gaffla og gaf sig loks upp í Baráttu Appomattox Court House, 9. apríl 1865.