Í framhaldi af þessari málsgrein - Eftir að Sovétríkin tóku Eystrasaltsríkin flutti Day til Svíþjóðar til að halda áfram að skrifa fyrir Tribune í Stokkhólmi. Árið 1941 fylgdi Day finnskum hersveitum þegar þeir rýndu inn á sovéskt land.
Og í september 1942 hætti hann störfum sínum til að ganga í finnska herinn. Tribúninn krafðist þess að hann kæmi strax aftur og Day ákvað að vera og reyna að berjast með Finnum. Finnar höfnuðu að lokum innritun hans vegna þrýstings frá bandarísku ríkisstjórninni. Útfararskírteinið hans var búið að renna út og var ekki endurnýjað. Day var því bæði atvinnulaus og gat ekki ferðast frjálst.