Richardson útskrifaðist frá West Point og hóf herþjónustu sína á þriðja áratugnum. Hann þjónaði í Evrópu á síðustu mánuðum síðari heimsstyrjaldarinnar. Hann skipaði 224. fótgöngudeildinni í Kóreustríðinu, þjónaði síðan í Pentagon og sem aðstoðarforingi deildarforingja og herforingi herforingja í Evrópu. Richardson sneri aftur til Pentagon sem aðstoðarmaður aðstoðarforingja herforingja fyrir starfsfólk og skipaði 25. fótgöngudeildinni og starfaði sem aðstoðarforingi og herforingja herforingja Bandaríkjanna í Kyrrahafslandinu. Á árunum 1962 til 1963 skipaði hann sameiginlegum starfshóp sem var sendur til Taílands í svörun við Laos-kreppuna.
, og var síðan aðstoðarmaður starfsmannastjóra. Richardson endaði feril sinn í lok sextíu áratugarins sem herforingi í sjötta hersveit Bandaríkjanna.