Ljúktu eftirfarandi setningu: Grindlay skráði sig frá Boonville 8. september 1862 til þriggja ára þjónustu í Union Army. Hann gekk í D-herflokk 146. New York-sveitarliðsins sem skipstjóri. Í maí og júní 1864 tók regimentinn þátt í herferð Ulysses S. Grant í Virginíu. Í Baráttu í óbyggðinni fyrstu vikuna í maí varð 146 herflokkurinn fyrir miklum mannfallum. Bæði hershöfðingi og næstkomandi voru drepnir í hernað og Grindlay varð æðsti yfirmaður. Hann tók við stjórn herflokksins og leiddi hann í gegnum bardaga við Spotsylvania Court House sem strax fylgdi. Grindlay var kveđinn upp í stjóri og leiddi 146. herflokkinn í restina af herferđinni, ūar á meðal bardagana við Norđur Anna,
Totopotomoy Creek og Cold Harbor.