Í Mexíkóska-Ameríska stríđinu, var Leonard Ross sjálfboðaliði í 4. Hann var kynntur úr röð sérsveitar til að verða yfirlögregluþjónn 4. september 1846 af yfirmanni, Lewis W. Ross, eldri bróður hans. Í bréfi til eiginkonu sinnar sagði Ross að Leonard "njóti heiðurs síns mjög vel og myndi verða mjög góður lögreglumaður. Hann skortir reisn [sic] sem ég er að miðla honum eins fljótt og mögulegt er frá umfram sem ég hafði af grein á hendi. " Leonard Ross lék síðan áberandi hlutverk í fjölda orrustu, þar á meðal í Siege of Veracruz
og bardagann við Cerro Gordo. Samkvæmt minnisblaði sem Ross skipstjóri skrifaði undir og er dagsett 30. apríl 1847 hafði Ross liðsforingi sent uppsagnarbréf sitt fyrir þann dag og var þegar kominn heim úr stríðinu. En Ross skipstjķri sagđi ađ uppsögn Ross liđsforingja var ekki samþykkt og hann var ūannig talinn vera fjarverandi án leyfis, ūķtt ūađ hafi ekki haft neikvæđar afleiðingar. Stjórnarsögusamtök í Iowa hafa gefið út umfangsmikla frásögn af þjónustu Leonard Ross í Mexíkó-Ameríku-stríðinu.