Fylgstu eftirfarandi setningu: 4. nóvember 2017, var Barkett nefndur aðstoðarleikþjálfari Boston Red Sox, vann á starfsfólki nýs framkvæmdastjóra Alex Cora, og var í því hlutverki þegar liðið vann
Heimsdeildin 2018. Hann sneri aftur sem aðstoðarþjálfari Boston fyrir tímabilið 2019 og tók tímabundið við þriðja grunnþjálfunarstörfum í júní, þegar venjulegur þriðja grunnþjálfari liðsins, Carlos Febles, hafði vandamál með hægri fótinn. Eftir að Red Sox missti af úrslitakeppninni árið 2019 var Barkett tilkynnt um að hafa verið rekinn í byrjun október, sem var staðfest af liðinu 8. október.