Ljúka eftirfarandi setningu: Simpson var sendur í 2. sveitinni, Royal Australian Regiment í janúar 1954, þar sem hann var kynntur til sersant í 1955, sem þjónaði í
Malaya frá október 1955 næstu tvö árin. Hann var síðan sendur í 1. sérstaka loftþjónustufyrirtæki (SAS) í nóvember 1957 og starfaði með þeirri einingu þar til hann var valinn sem einn af fyrstu hópmönnum ástralska herþjálfunarteymisins í Víetnam (AATTV) sem var sendur til að aðstoða suður-víetnamska styrkjum í júlí 1962. Ári síðar var hann aftur í SAS í Ástralíu og starfaði þar næstu tólf mánuði.