Hann fæddist í Biskerthorpe í Lincolnshire. Hann var menntaður við háskólann í Cambridge og varð síðan hermaður. Konan hans, Anne, var dóttir Sir Edward Martury frá Genby. Hann þjónaði á nokkrum stöðum á Írlandi í níu ára stríðinu (1594-1603) og var landstjóri Lifford á síðari stigum stríðsins og einnig í uppreisn Sir Cahir O'Dogherty. Hann tók þátt í að bæla uppreisn O'Doherty árið 1608 og hafði varað George Paulet ríkisstjóra við hættunni skömmu áður en brennsla Derry
sem hóf uppreisnina. Sem verðlaun fyrir þjónustu sína fékk hann Lifford og nágrenni lands af James I og fékk leyfi til að stofna fyrirtæki borg á Lifford sem gamall maður á níu ára stríði.