31. júlí 2009 var hann skiptur til New York Yankees fyrir Chase Weems. Þann 1. ágúst 2009 fékk Hairston sitt fyrsta hitt og RBI sem Yankee. Þann 17. október 2009 fékk hann fyrsta hitt sitt í leiktíðinni í sínu fyrsta leiktíð eftir leiktíðina og lauk síðar 13 innings ALCS
Leikur 2 með marki á mistök frá Maicer Izturis frá Englum. Þetta gaf Yankees 2<unk>0 forskot að fara í þriðja leikinn í seríunni. Hann átti eitt hitt í sex leikjum fyrir Yankees í World Series 2009. Í hálfa tímabili sínu hjá Yanks, hitti hann.237 með 2 homeruns og 12 RBIs í 45 leikjum.