Skrifa áfram í þessa málsgrein - May eyddi meirihluta ferils síns í 2. liði draka, en átti einnig stutta stöðu í 1. liði draka. Sem liðsforingi tók hann þátt í seinni Seminolastríðinu.
Hann var ábyrgur fyrir handtöku á mikilvægum höfđingi ūeirra. Í Mexíkóstríðinu var hann fyrirliði liðs í leiðangri Zachary Taylor og tók þátt í orrustunum við Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey og Buena Vista. Hann skildi sig í þessum aðgerðum og var á endanum færður í röð brevet-fulltrúa, með fastri röð stórstjóra. May þjónaði síðar á ýmsum stöðum á bandarísku landamærunum, þar á meðal í Krísu í Blóðandi Kansas.