Í apríl 1864 fékk dr. Whistler verkefni á vettvangi og varð aðstoðarlæknir í 1. herflokki South Carolina Rifle Regiment eða "Orr's Rifles". Þegar hann kom á stöðu sína í tíma fyrir bardaga við Spotsylvania Court House gerði hann jákvæð áhrif á nýju félaga sína "[að fyrirskipa] þjónum sínum að taka hestinn sinn aftast og út úr hættu, meðan hann var áfram með bardagalínunni þar til hún kom inn í Bloody Angle, og hann var handtekinn til að sjá eftir þeim sem höfðu fallið í gjaldinu". Hann tók þátt í bardaga við Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussell's Mill, Ream's Station
og Jones's Farm.