Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Passage: Jolie tók næst hlutverk stuðningsmanns í Girl, Interrupted (1999), sem er aðlögun að samnefndum minnisbókum Susanna Kaysen. Þó að Winona Ryder hafi leikið aðalpersónuna í því sem vonast var til að vera endurkomu hennar, merkti myndin í staðinn lokauppbrot Jolie í Hollywood. Hún hlaut þriðja Gullklúbbusverðlaunin sín, annað Screen Actors Guild verðlaunin sín og Óskarsverðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki. Fyrir Variety sagði Emanuel Levy: "Jolie er frábær í hlutverki þessarar stórkostlegu, ábyrgðarlausrar stúlku sem reynist vera miklu meira íþrótt en læknarnir í endurhæfingu Susanna". Árið 2000 birtist Jolie í fyrsta stórkostlegu sumarmynd sinni, Farinn á 60 sekúndum, sem varð hennar tekjuhæsta mynd til þessa, og vann 237,2 milljónir dollara á alþjóðavettvangi. Hún lék smávægilega hlutverk sem vélvirki fyrrverandi kærasta bílaþjófa sem leikinn er af Nicolas Cage; The Washington Post rithöfundurinn Stephen Hunter gagnrýndi að "allt sem hún gerir í þessari mynd er að standa í kringum, kæla sig niður, líkja eftir þeim kjötlegum, púlsandi vöðva-rörum sem hreiður svo ögrandi um tennurnar hennar". Jolie útskýrði síðar að myndin hefði verið kærkominn léttir eftir tilfinningalega krefjandi hlutverk hennar í Girl, Interrupted.  Spurning: Hvaða verðlaun hlaut hún frá verðlaununum?
Golden Globe verðlaun, önnur verðlaun hennar og Óskarsverðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki.