Í maí 1608, í uppreisn O'Doherty, gekk hann inn í Ulster gegn Cahir O'Doherty, sem hafði brennt Derry.
, drepur hann og drepur fylgjendur hans. Fyrir þennan árangur var Sir Richard 29. júní 1609 verðlaunaður með styrk Powerscourt Estate í Wicklow sýslu.