Í staðinn var Crutchfield yfirhöfðingja Stonewall Jackson í skotherferðinni í dalnum, sem hófst 21. apríl 1862. Þann 23. maí flutti hann byssur til frammi í Baráttu Front Royal, en þær gátu lítið gert með þeim vopnum sem voru í boði. Crutchfield sá þjónustu í fyrsta bardaga við Winchester
25. maí 1862, og flutti m.a. fyrirmæli til Richard S. Ewell hershöfđingja. Hann og aðstoðarmaður hans, Edward Willis, voru handteknir í stuttan tíma þann 8. júní, þegar bandarískur árásarsveitin komst inn á bakhlið deildarstöðvarinnar í Port Republic. Crutchfield var aftur í starfi daginn eftir í Slaginu við Port Republic, og stjórnaði byssunum, eftir að hafa flúið í nærgangi á milli fanga sinna og hermanna frá 37. Virginia infanterí.