Ljúktu eftirfarandi setningu: Eftir að hafa selt Marlins, keypti Henry Boston Red Sox með samstarfsaðilum Tom Werner og New York Times Company frá Yawkey Trust undir forystu John Harrington. Henry, sem aðal eigandi og Werner, sem formaður, bjuggu saman forstofuteymi undir forystu Larry Lucchino með það markmið að "brjóta bölvun Bambino". Hann réði einnig Bill James, brautryðjanda í baseball, sem varð víða þekktur eftir útgáfu "Moneyball" árið 2003. Henry náði að ná marki sínu í heimsmeistaratitlinum árið 2004 gegn sínum fyrrum barnaldarfyrirlitnum Cardinals og vann Cardinals aftur árið 2013. Liðið vann einnig 2007 World Series gegn franchisee sem Henry hafði fyrir stækkun þátttöku, Rockies, og
Heimsdeildin 2018 gegn Dodgers. Henry er einnig ábyrgur fyrir að bjarga Fenway Park frá demolition boltanum. Fyrri eigendur Red Sox höfðu áætlað að byggja nýjan Fenway Park við hliðina, en Henry ákvað að halda og endurnýja (þar á meðal ný sæti yfir Green Monster) núverandi Fenway Park, sem fagnaði hundrað ára afmæli sínu árið 2012.