Hún hlaut þriðja Gullklúbbverðlaun sín, annað skjáleikaraverðlaun hennar og Óskarsverðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki. Í Variety sagði Emanuel Levy: "Jolie er flamboyanti, óábyrg stelpa sem reynist vera miklu meira aðgerðarmikil en læknarnir í endurhæfingu Susanna". Árið 2000 birtist Jolie í fyrsta sumarleiknum sínum, Gone in 60 Seconds, sem varð hennar hæsta tekjuverðlaun til þessa, en hún fékk 7,23 milljónir dollara. Hún lék í staðinn aðalpersónu í myndinni sem vonast til að vera comeback fyrir hana, en myndin markaði lokastig Jolie í Hollywood. Hún hlaut þriðja Gullklúbbverðlaun hennar, annað Screen Actors Guild Award og Óskarsverðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki.
Golden Globe verðlaun, önnur verðlaun hennar og Óskarsverðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki.