Sutcliffe vann 31 leiki á næstu tveimur tímabilum fyrir Cleveland og leiddi American League í meðaltal leiksins á leikjum. Á miđjunnar skipti Cleveland Sutcliffe til Chicago Cubs fyrir Mel Hall og Joe Carter. Sutcliffe komst aftur og vann 16 leiki fyrir Cubs en tapaði aðeins einum og hjálpaði þeim að vinna deildarmeistaratitilinn. Ūann 2. október 1984 var hann í byrjun leiksins.
Í liđsdeildinni gegn San Diego Padres, fķr hann međ tvö hitt og ekkert hlaupiđ, ekki bara til ađ vinna sigurinn, heldur líka ađ slá heimhlaup í ūriđju umferðinni. Fimm dögum síðar var Sutcliffe pitcher í síðasta leiknum í seríunni á Jack Murphy Stadium en tapaði eftir að hafa gefið upp fjögur hlaup í sjöunda hringnum.