Winkler fæddist í Sand Lake í New York, gekk í Averill Park High School og keppti í hamri frá unga aldri og fulltrúaði Bandaríkjunum í aldursflokkum. Hann var í úrslitakeppni bæði á heimsmeistaramóti unglinga 2011 og heimsmeistaramóti unglinga 2012 í íþróttum. Hann vann sína fyrstu alþjóðlega medalíu á Pan American Junior Championships árið 2013
Hann vann silfurverðlaunin á eftir Diego del Real frá Mexíkķ.