Jacob stúderađi lögfræði hjá Theodore Sedgwick, settist í Windsor í Vermont árið 1780 og fékk lögmannsrétt. Hann gekk í milísuna í bandarísku byltingunni og þjónaði í liðinu undir stjórn John Mercy skipstjóra í þriggja daga hreyfingu í mars 1781. Hermenn í austurhluta Vermont voru kallaðir út af hershöfðingjanum Jacob Bayley frá Newbury í svari við skýrslu um breska hermenn
frá Kanada sem starfaði á svæðinu Newbury, en skýrslan reyndist óstaðfest.