Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 2011 tilkynnti Waltrip að hann myndi reyna að gera 25. Daytona 500 keppni sína í röð að keyra nr. 15. Waltrip varðveitti ökumenn sína fyrir 2011 nr. 00 David Reutimann í nr. 00 og nr. 56 Martin Truex, Jr. í nr. 56, báðir sem myndu keyra allan dagskrána. Waltrip hlaupaði þrjú keppni það ár, auk Daytona 500: Aaron's 499, Quaker State 400 og Good Sam Club 500. Fyrir utan Sprint Cup keppnina í Daytona keppti Waltrip einnig í Camping World Truck Series og Nationwide Series keppnum þar. Hann vann á tilfinningalegan hátt í NextEra Energy Resources 250, sem kom 10 árum eftir dauða Dale Earnhardt og fyrsta sigur hans í Sprint Cup Series. Sigurinn gerði Waltrip einnig að 22. ökumanninum til að vinna keppni í öllum þremur NASCAR landshlutum. Hann vann föstudagskvöldið og endaði í níunda sæti í Nationwide Series keppninni daginn eftir. Á sunnudagsmánuđ, sem hluti af afmæli tíu ára afmælis dauđa Dale Earnhardt í
2001 Daytona 500, (sem Waltrip vann) Waltrip keyrði eftirmynd af nr. 15 NAPA Auto Parts-styrkt bíl sem hann keyrði á þeim tíma. Hins vegar endaði Waltrip í 40. sæti í keppninni eftir að hafa lent í fyrri hruni sem útilokaði 14 bíla. Fyrir það sem eftir er ársins 2011 sagðist Waltrip vera að vinna að áformum um að reyna að taka þátt í Sprint Cup-keppninni á Kentucky Speedway í júlí, ásamt fyrsta Le Mans-byrjun sinni með AF Corse. Hann hljóp í 24 tíma Le Mans hlaupið 2011 í júní í einum af AF Corse sem kom inn í Ferraris. Bíllinn sem hann keyrði með Robert Kauffman og Rui Águas kláraði 178 hringir áður en hann hætti, endaði 38. í heild. Þann 29. september 2011 var tilkynnt að Waltrip myndi koma í stað Jeff Hammond í FOX's Hollywood Hotel á NASCAR á Fox sem hefst á Daytona 500 árið 2012 með Chris Myers og bróður hans Darrell Waltrip.