Jackson vann sitt fyrsta stórverðlaun, silfurverðlaun, í 110 metra hindrunarhlaupi, níutján ára gamall á Samveldisleikunum 1986. Hann var fljótur að koma sér á framfæri á alþjóðlegum vettvangi og hlaut bronsverðlaun á heimsmeistaramótinu í íþróttum árið 1987 og silfurverðlaun á Ólympíuleikunum árið 1988. Eftir að hafa unnið annað silfur í 60 metra hindrunarkeppni á IAAF-heimsmeistaramótinu í innanhúsi árið 1989 vann hann
og gullverðlaun Samfylkingarinnar 1990. Á tímabilinu 1993 náði hann hámarki íþróttarinnar: eftir silfurverðlaun á heimsmótum innanhúss árið 1993 setti hann heimsmet í 12,91 sekúndur og varð heimsmeistari árið 1993. Þetta mark var ósigrað í tæplega þrettán ár og er enn heimsmeistaratölur. Jackson hjálpaði einnig breska 4 × 100 metra stafateyminu að silfurverðlaunum heimsins.