Ljúktu eftirfarandi setningu: Robert Umfraville starfaði einkum í herinn. Sögufræðingurinn John Hardyng (sem gekk í þjónustu Umfraville einhvern tíma á milli 1402 og 1403) segir að Umfraville hafi barist í slaginu við Otterburn árið 1388 sem hluti af liði Henry Hotspur (sonar jarls Northumberland). Eftir þetta, segir Hardyng, fylgdu fyrstu margra landamærasóttanna sem Umfraville leiddi til Skotlands árið 1390. Þetta hélt áfram eftir afsetningu Richard II konungs og hann tók líklega þátt í
Barátta við Homildon Hill árið 1402. Reyndar, þrátt fyrir stjórnarskipti árið 1399, voru skyldur Umfraville mjög óbreyttar og "gamlir sannleikar héldu áfram: konungsþjónusta, staðbundin stjórnsýsla og vörn ríkissins". Hann var ráðinn til að taka þátt í innrás Henríks IV í Skotlandi árið 1400, sem varð mjög lítil; Umfraville vann síðan ósigur á stórum skoskum her á Fulhope Law eftir tilraun til árásar. Hann hélt áfram að verja landamærin næstu áratugi og reynsla hans í staðbundinni stjórnmálum hjálpaði honum að ráðleggja John, hertoga af Lancaster, son konungsins. Umfraville starfaði líklega sem "undir-varðmaður" hertóksins í nú að mestu leyti látinni miðju mars. Árið 1407 sótti hann, ásamt ungum systkinabróður sínum Gilbert V de Umfraville, sem yfirbúandi, setningu nýs biskups í Durham, Thomas Langley.