Írski gælíski herra Inishowen, Cahir O'Doherty, hafði sótt um stöðu sem höfðingja í húsi Henry, til að hjálpa honum í baráttu hans gegn embættismönnum á Írlandi. Óþekkt fyrir Sir Cahir, 19. apríl 1608, daginn sem hann hóf uppreisn O'Doherty með því að brenna Derry
, var umsókn hans samþykkt. Henry hafði áhuga á konungsríki Írlands og var þekktur fyrir að styðja hugmyndina um sátt við fyrrverandi uppreisnarmanninn Hugh O'Neill, jarl Tyrone, sem hafði flúið í útlegð í flótta jarlanna. Ūess vegna syrgđi Tyrone og fylgdarmenn hans prinsinn ūegar hann lést snemma.