Briles eyddi stærstum hluta af fyrsta tímabili sínu í Pittsburgh í leikvöllnum en var bættur í byrjunarlið í september. Þrátt fyrir að hann hafi kastað mjög vel, (3-1 með tveimur shutouts, heill leikur og 1.74 ERA) þá kom hann ekki fram í National League Championship Series 1971
gegn San Francisco Giants. Hann vann þó fimm leikja byrjun í World Series 1971 gegn Baltimore Orioles. Ūar sem leikurinn var jafn í tveimur leikjum var Briles međ frábæra tvenna hitta til ađ koma heimsmeisturum í 3-2 forystu. Hann kom líka í hlaup með einleik í annarri umferð. Hann spilaði þrjú tímabil fyrir Pirates, fór 36-28 með 2.98 ERA.