Ljúka eftirfarandi setningu: Pettitte var fyrsti leikmaður Core Four til að hætta, tilkynna ákvörðun sína á blaðamannafundi á Yankee Stadium þann 4. febrúar 2011. Hann sagđi stofnuninni ađ treysta ekki á ađ hann kæmi aftur eftir ađ Yankees töpuđu
2010 American League Championship Series til Texas Rangers, þar sem hann nefndi löngun sína til að eyða meiri tíma með fjölskyldu sinni. Eftir að hafa eytt tímabilinu frá baseball, starfaði hann sem gestakennari fyrir Yankees á vorþjálfun 2012 og hélt því fram að hann væri ekki að íhuga að koma aftur. En hann breytti ákvörðun sinni á síðasta degi sínum sem leiðbeinandi og gekk aftur til liðs við félagið 16. mars og skrifaði undir samning um 2,5 milljónir dollara. Hann spilaði í bæði 2009 og 2010 tímabil fyrir Yankees áður en hann tilkynnti um aðra eftirlaun sína 20. september 2013. Þótt hann ætlaði ekki að segja frá ákvörðun sinni í upphafi, var það eftir þrautseigju Rivera að hann gerði það að lokum. Yankees héldu athöfn fyrir Pettitte fimm dögum síðar þann 25. september, þar sem meðlimir Core Four, Jeter og Rivera, gáfu honum rammaðan grunn frá síðasta byrjun hans á Yankee Stadium, undirritaðan af öllum liðsfélögum hans. Hann lék síðasta leik sinn 28. september gegn Houston Astros, einu liði sem hann hafði kastað fyrir í ferlinum. Hann kastaði fullum leik - hans fyrsta síðan 2006 - og með því að vinna síðasta byrjun sína, endaði hann tímabilið með 11 <unk> 11 vinninga <unk> tap skrá. Þetta varðveitti met hans um að hafa aldrei tapað tímabili á 18 ára ferli sínum og að vera eini kastari í sögu stórdeildarinnar til að hafa 15 sigurár (með a.m.k. þremur byrjunar hver) án þess að skrá tapa tímabil.