Í 1903, vann liðið sitt fyrsta American League pennant og, sem afleiðing, Boston tók þátt í fyrsta nútíma World Series
Ūeir eru á mķti Pittsburgh Pirates. Með aðstoð breyttra söngva "Tessie" frá Royal Rooters aðdáendafélaginu og af öflugri pitching starfsfólki þess, unnu Bandaríkjamenn best-of-níu seríuna fimm leiki til þriggja.