Jaitley byrjaði feril sinn í markaðsstarfi í farsímafyrirtæki í Kolkata áður en hún ákvað að taka þátt í staðbundinni fegurðarsamkeppni. Hún vann titilinn á Femina Miss India 2001. Hún vann einnig Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice og MTV's Most Wanted verðlaun. Hún var síðan send til Miss Universe 2001 keppni sem fulltrúi Indlandi þar sem hún endaði í 4. sæti.
Fröken Margo, falleg húđ, val Indiatimes Surfers og eftirsóttustu MTV