Undir stjórn Chamberlins blómstrađi Harley-Davidson-sölustađurinn. Sem eigandi bílaverslunarinnar hafði Chamberlin tækifæri til að nýta vélfræðiþekkingu sína til að laga og selja mótorhjólin. Árið 1915 bauð Charles W. Tabor, einn af frægari borgurum Denison, Chamberlin starf sem bílstjóri á sex mánaða ferð um suðvestur og til San Francisco fyrir
Heimssýningin.