May fékk tækifæri til að spila í úrslitakeppninni en ekki hjá White Sox. Þann 18. maí var hann skiptur til Yankees fyrir Ken Brett og Rich Coggins. Samningurinn var gerđur ūegar Yankees voru í upphitinni keppni um titilinn. Á ūví ári var hann međ 278 og Yankees fóru í World Series. Á meðan á ALCS stóð
May fékk 2 fyrir 10 með tvöfalda og göngu. Í World Series gegn Cincinnati Reds fékk hann ekki skalla í 9 leikjum og endaði með.105 skalla meðaltal í eftirleiknum.