Skrifa áframhald fyrir þessa málsgrein - Þrátt fyrir að eiga í erfiðleikum á árunum 1880 og 1890 voru Pirates meðal bestu liða í baseball skömmu eftir aldamótin 1900. Þeir unnu þrjá NL titla frá 1901 til 1903, spilaði í upphaflegum World Series
Árið 1903 og unnu sína fyrstu World Series árið 1909 á bak við Honus Wagner. The Pirates tóku þátt í sennilega frægasta World Series enda, að vinna 1960 World Series gegn New York Yankees á göngu-off home run af Bill Mazeroski, eina skiptið sem leikur 7 af World Series hefur nokkru sinni lokið með heimhlaup. Þeir unnu einnig World Series 1971 undir stjórn Roberto Clemente og World Series 1979 undir slagorðinu "We Are Family" undir stjórn "Pops" Willie Stargell. Eftir að hafa náð góðum árangri í reglulegum tímabilum snemma á tíunda áratugnum, glímdu Píratar mjög í næstu áratugum með 20 tapartímabil í röð frá 1993 til 2012 - lengsta slík röð í sögu bandarískra atvinnuleikja. The Pirates kom aftur í úrslitakeppnina árið 2013 og komst áfram í NLDS. Liðið komst aftur í úrslitakeppnina árið 2014 og 2015. The Pirates eru í sjötta lengsta heimsmeistaratriði (aftur á eftir Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres og Seattle Mariners - allir nema Indians hafa aldrei unnið heimsmeistaratitil), næstlengsta heimsmeistaratriði í Major League Baseball (aftur á eftir Mariners, sem hafa aldrei komið fram í heimsmeistaratitil), lengsta pennant þurrka í National League (síðasta sýn þeirra er sigur þeirra í World Series 1979) og lengsta League Championship Series þurrka í hvorri deild sem er. Frá árinu 1882 til 2020 hafa Píratar skorað 10.564<unk>10.446 (sigursprósent)