Í tímabili sínu hjá Bologna, Di Vaio endurheimt orðspor sem lykil frjósamur framherji, fljótt að verða aðdáendur uppáhalds, auk liðsforingi og einn af viðmiðunar leikmönnum á tveimur félagasöfnun í tímabilinu 2010-11 og tryggði sér samning framlengingu til júní 2013; eftir tilkynningu, Di Vaio einnig lýsa vilja sínum til að eyða restinni af knattspyrnuferli sínum sem leikmaður Bologna. Hins vegar, 4. maí 2012, Di Vaio staðfesti að 2011-12 tímabilið
Verður hans síðasta með Bologna, og að hann væri að íhuga ýmsa möguleika fyrir framtíð sína.