Í desember 1938 var Stingl ráðinn sem "Fahnenjunker" ("laustur, "nemandi yfirmaður") og vann við aðgerðir. Í síðari heimsstyrjöldinni þjónaði hann í Luftwaffe ("þýska flugherinn"), varð skoðunarmaður, flugmaður og þegar hann var tekinn til fanga árið 1945 varð hann Oberleutnant (eldri liðsforingi). Hann lauk stríđinu međ meira en 200 flugi. Heimildarmenn sem vilja samræma herþjónustu hans fyrir hönd Þýskalands Hitlers við sífellt hræðilegri grimmd sem stjórnin var ábyrg fyrir undirstrika að fyrir Stingl, sem góður kaþólskur strákur, hefði herþjónusta fyrir föðurlandinu verið heiðursskylda jafnvel þótt hann hafi verið gagnrýnin á stjórnina. Hugmynd friðarsinna um "skyldu til að yfirgefa" (sem fylgir almennt af stuðningsmönnum - frá árinu 1933 ólöglega - kommúnistaflokksins) hefði verið óhugsandi. Ūegar stríđinu var lokiđ
Englendingar héldu Stingl í Schleswig-Holstein sem stríðsfang. Hann var þó látinn fljótlega í friði. Í lok árs 1945 var hann neyddur til að yfirgefa heimabyggð sína vegna þjóðhreinsunar á þeim tíma: með unga fjölskyldu sinni flutti hann til Berlínar.