O'Day var dómari í tíu heimsmeistaramótum.
1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 og 1926. Aðeins Bill Klem, sem O'Day mælti með að ráða, vann meira. O'Day hefur leikið í fjórum af fyrstu fimm leikjunum í World Series. Í fyrstu þremur heimsmeistaramótum hans var notað tveggja dómara kerfi, þar sem þeir tveir skiptust á milli vinnandi heimaplata og grunnanna. Í næstu þremur seríum hans voru fjórir dómarar tilnefndir, en þeir unnu í tveggja manna áhöfn sem stjórnuðu skiptum leikjum; ekki fyrr en í seríunni 1918 unnu allir fjórir í hverjum leik. Á heimsmeistaramótinu árið 1920 var O'Day leikdómari þegar Bill Wambsganss framkvæmdi eina óaðstoðna þríleikinn í sögunni. Þrátt fyrir að það væri ekki vitað á þeim tíma varð O'Day elsti dómari sögunnar á 65 ára og 9 mánaða aldri þegar hann hóf tímabilið 1925; lengi var talið að Emslie héldi enn merki, eftir að hafa hætt í lok tímabilsins 1924 á 65 ára og 8 mánaða aldri. Í lok ferils síns var O'Day leikinn í 3.986 leikjum sem dómari og var hann aðeins á eftir Tommy Connolly (4.337) og Emslie (4.228) í sögu Major League.