Di Lello byrjaði fyrst að hlaupa í tilraun til að léttast, og árið 1992 byrjaði hann að keppa í langhlaupum. Vélslysa leiddi til vöðvabilunar og Di Lello var í kjölfarið flokkaður sem T46 parasportíþróttamaður. Eitt af fyrstu stóru keppnunum sem hann tók þátt í var New York-maraþoninn árið 2009, en hann neyddist til að hætta við mótið vegna bólgu á Akillshneygju. Árið 2012 keppti hann ásamt landsmanninum sínum Walter Endrizzi í sumarólympíuleikunum.
í London. Di Lello endaði í 8. sæti með tíma 2.46:27.