5. nóvember, "Sydney" og fór frá Port Said með hernaðarbúnað til að nota til að stofna bandamannastöð í Souda Bay á Krít. Eftir að hafa afhent búnaðinn, þar á meðal tæplega 1000 hermenn, búnað fyrir rafhlöðu Bofors, matarkassa og nokkra vörubíla, bættust krossfararnir aftur við aðalflotann. Miðjarðarhafsflotinn hélt áfram að vakta í nokkra daga, og á nóttinni 11. til 12. nóvember, á meðan meirihluti flotans studdi fyrstu árás heims á Ítalska flotann sem var festur í Taranto.
, "Sydney", "Ajax", "Orion" og eyðimörkin og reyndu að fara um Stræti Otranto sem afleiðslu. Þrátt fyrir það að "leitast eftir vandræðum" fór norðurleiðin í gegnum sundinn án atburðar. Afturförin var ekki svo óviðjafnanleg: kl. 01:20, var fylking fjögurra kaupskipa með tveimur fylgdarskipum spottað af "Sydney" lookouts. Stríðsskipin gerðu nálægt og opnuðu eldinn kl. 01:27. "Sydney" beindi skotum sínum á farþega. Í 23 mínútna átökum átti krossinn árangur í að eyðileggja þrjú kaupskip og skaða eyðileggjandi, forðast torpedo og tókst ekki að skjóta tvö aftur. Klukkan 01:57 yfirgáfu hinir óskemmdu bandamenn strauminn og mættu aðalflotann fyrir hádegi.