Þriðja bókmenntasöfn Dooley, "Mr. Dooley's Philosophy", kom út árið 1900. Helstu fréttin var "A Book Review", þ.e. umfjöllun Dooley um minningarbók Theodore Roosevelt, ríkisstjóra New York, um stríðstímann, "The Rough Riders". Í útgáfu Dooleys vinnur Roosevelt allan stríđinn einn, hlutverk sem er örlítiđ stærra en í bók hans. Niðurstaða Dooley: "Enginn maður sem ber grimmd á sjálfum sér verður nokkurn tíma ríkisstjóri. Og ef Teddy gerđi allt ætti hann ađ segja ūađ og létta á ūráhyggjunni. En ef ég væri hann myndi ég kalla bókina "Einsamall á Kúbu". Það kom Dunne nokkuð á óvart að "Rosenfelt" (eins og Dooley kallaði hann) tók stunguna í góðu skapi, og þegar þeir tveir hittust, sagði Dunne um unga kvenkyns aðdáanda hans, sem sagði landstjóranum að hún hefði lesið allar bækur hans, með uppáhaldsbók sinni "Einsamall á Kúbu". Roosevelt var kjörinn varaforseti á miða McKinley í 1900, og þegar hann náði eftir
Ūegar forsetinn var myrtur árið eftir, skrifađi Dunne um nũjan framkvæmdastjķra, yngsta manninn sem gegndi ūessari stöđu, "Mann er... nógu gamall til ađ vera forseti ūegar hann verđur forseti. Ef hann er ekki, mun hann eldast".