Frá 1833 til 1836 var Day á vakt í Hancock herbúðum í Maine og hann þjónaði í Fort Independence í Massachusetts árið 1836. Hann starfaði við ráðningarstörf á ýmsum stöðum frá 1836 til 1838 og tók þátt í Seminola-stríðinu 1838-1839. Day varð veikur í Flórída og var í bataleyfi frá 1839 til 1841. Hann sneri aftur til Flórída árið 1841 og var þar til 1842. Hann þjónaði með 2. infanteríflokknum í Buffalo, New York frá 1842 til 1845 og Detroit, Michigan frá 1845 til 1846. Hann tók þátt í Mexíkósku-Amerískum stríði frá 1846 til 1847, og þjónaði með 2. fótgönguliði sem hluti af David E. Twiggs' Brigade og tók þátt í bardaga þar á meðal Veracruz
, Cerro Gordo, Contreras, Churubusco, Moline del Rey og Chapultepec.