Stewart þjónaði í skoskum hernaðaraðgerðum gegn Englendingum í byrjun 15. aldar og var tekinn í fangelsi í bardaga við Homildon Hill
, sem átti sér stað 14. september 1402 í Northumberland, Englandi. Skoski herinn, undir forystu Archibalds Douglas, 4. jarls Douglass, hafði ráðist inn í Englandi og ætlað sér að ræna, að hluta til til að hefna fyrir að drepa og fanga skoska höfðingja í Nesbit Moor-stríðinu 22. júní 1402. Á leiðinni til Skotlands voru þeir handteknir af enskum styrkjum undir forystu Henry Percy, 1. jarls Northumberlands. Niðurstaðan var afgerandi ósigur á skosku hernum.