Í unglingsárum starfaði Feilding sem skipverji í konunglegu flotinu í herferðinni til Egyptalands.
Árið 1882. Hann var menntaður í Oscott College og gekk í Trinity College í Cambridge árið 1887. Hann hlaut lögfræðipróf árið 1890. Feilding var kaþólskur, hann hóf áhuga sinn á sálfræðilegum rannsóknum frá heimsókn sinni til Lourdes árið 1892. Hann var ritari félagsins fyrir sálfræðilegar rannsóknir frá 1903 til 1920. Faðir hans var Rudolph Feilding, 8. jarl af Denbigh og bróðir hans Rudolph Feilding, 9. jarl af Denbigh. Hann var brautryðjandi í gúmmígróðri í Malaíu og var formaður Gúmmífyrirtækisins í Kuala Lumpur árið 1906.