Í maí 1861 var Heywood framkallađur í liðsforingja og lenti međ sjķdeildarmönnum í...
Hatteras Inlet, þar sem hann var viðstaddur við tök á bæði Fort Clark og Fort Hatteras. Hann varð skipstjóri í nóvember sama ár og tók virkan þátt í nokkrum bátaleiðangrum á Jamesfljóti veturinn 1861-62.