Í framhaldi af þessari málsgrein - Greiddur 140.000 dollara árið 1975 og einn af níu leikmönnum Oakland sem neitaði að skrifa undir 1976 samninga, leitaði Jackson að þriggja ára 600.000 dollara samningi. Með frjáls umboð yfirvofandi eftir tímabilið og væntingar um hærri laun sem Athletics eigandi Finley var ekki tilbúinn að borga fyrir, var hann verslaður ásamt Ken Holtzman og minni-deild hægri-handar pitcher Bill Van Bommel til Baltimore Orioles fyrir Don Baylor, Mike Torrez og Paul Mitchell þann 2. apríl 1976. Jackson hafði ekki skrifað undir samning og hótaði að sitja út tímabilið; hann tilkynnti til Orioles fjórum vikum síðar, og gerði fyrsta plötusýningu sína á Baltimore og Oakland báðir enduðu í öðru sæti í sínum deildum í ; Yankees og Royals komust áfram í ALCS
Fyrsti leikurinn án A-liđanna síđan 1970. Á einstöku tímabili Jackson í Baltimore stal hann 28 grunnum. Jim Palmer skrifaði síðar: "Ég myndi segja að Reggie Jackson væri hrokafullur. En orðið "hátignugur" er ekki nógu hátignugur". Hins vegar hélt hann að Orioles gerðu "steinn-heila" mistök með því að skrifa hann ekki undir samning og leyfa honum að verða frjáls agentur.