Aitken lærði skák frá föður sínum þegar hann var tíu ára. Hann var skoskur meistari árið 1935, 1952, 1953, 1955, 1956, 1957, 1958, 1960, 1961 og 1965, síðastnefnda ásamt PM Jamieson. Hann var einnig London Meistari í 1950. Árið 1959 náði hann besta árangri sínu í breska meistaramótinu, en hann endaði í sjöunda sæti. Aitken var fulltrúi Skotlands á fjórum skákólympíuleikum. Hann lék á toppborði í Stokkhólmi 1937 og skoraði aðeins 32,4% en hann sigraði sænska leikstjórann Gideon Ståhlberg og gerði jafntefli við bandaríska leikstjórann Samuel Reshevsky. Hann lék á annarri borð í München 1958.
og Tel Aviv 1964, sem skora 67,6% og 28,1% í senn. Aitken spilaði sjötta borð á Skopje 1972, og skoraði 38,9%.