Í framhaldi af þessari málsgrein - Það hefur verið strandþurrkun á svæðinu í þúsundir ára, þó að það hafi verið tiltölulega skjól fyrr en á miðöldum með röð af aflandshindrunareyjum eða skálum sem voru gerðar úr grjót leir. Hækkandi sjávarmál og öflugri stormar frá 13. öld og áfram hafa mjög líklega eytt þessum eyjum og sett Skegnessströndina í stöðugt meiri hættu fyrir öldum. Skrár frá miðöldum sýna að heimamenn héldu sandbakka sem vörn við sjóinn. Reiknað var með sektum fyrir beit á dýrum á dúnunum, sem gætu veikjað varnirnar. Skegness var flóðað árið 1525 eða 1526, þar sem þorpið þurfti að byggja upp aftur inn í landið, og jarðabreytingar héldu áfram á öldinni. Leirbakki, Roman Bank, var reistur á síðari hluta 16. aldar og var fylgt eftir með "c". 1670 af annarri sem var nær sjó (Green Bank), sem gekk frá því sem nú er North Shore Road til Cow Bank, eftir línu frá St Andrew's Drive til Drummond Road. Í lok 19. aldar voru sandar að aukast í Skegness. Hægri sjávarveggurinn sem reistur var árið 1878 var hannaður til að styðja við þróun á sjávarbakka svæðisins í stað þess að vernda það frá sjónum. En þessi veggur bjargaði bænum að mestu leyti í flóði árið 1953.
, þegar aðeins garðar, skemmtigarðar og hluti af bryggjunni voru skemmdir.