Í byrjun níunda áratugarins var hann orðinn einn af áreiðanlegustu kasturum í leiknum, hann kastaði áhrifaríkt og skoraði yfir 250 innings á hverju tímabili frá 1991 til 1993, hann var valinn í Major League Baseball All-Star leikinn á hverju ári. Hann vann 20 leiki árið 1992 og 22 leiki árið 1993, þegar hann vann Cy Young verðlaunin í American League og leiddi White Sox í eftirleik (þeir töpuðu í 1993 American League Championship Series
fyrir Toronto Blue Jays). Frá 1988 til 1995 var tímabil ERA hans stöðugt á milli 3.00 og 4.00, langt undir meðallagi deildarinnar. Árið 1993 setti hann nútíma (eftir 1950) met með því að skrá ákvörðun í hverjum sínum fyrstu 27 byrjunum.