Montero byrjaði feril sinn í Úrúgvæ með Peñarol árið 1990, áður en hann flutti til ítalska liðsins Atalanta árið 1992. Hann gekk til liðs við Juventus árið 1996, þar sem hann var til ársins 2005, og vann fjögur Serie A titla, meðal annarra bikar; hann flutti síðan til argentínska félagsins San Lorenzo. Árið 2006 flutti hann aftur til Peñarol, þar sem hann hætti í 2007. Á alþjóðavettvangi var hann fulltrúi landsliðs Úrúgvæ í fótbolta 1997 FIFA Confederations Cup, á 2002 FIFA World Cup, og á 2004 Copa América
Ég veit ūađ ekki.