Gonzalez var leikmaður Blue Jays frá 1995 til 2001. Árið 1999 var tímabilið hans skorið niður eftir að hafa byrjað með.290 sláandi meðaltal vegna rifins labrum í kastarm hans. Dr. James Andrews framkvæmdi skurðaðgerð í ágúst og eftir sex mánaða endurhæfingu sneri hann aftur til Blue Jays sem byrjunarleikmaður þeirra. Í gegnum feril sinn var meðaltal Gonzalez í kringum.250 með ágætum krafti fyrir miðju innvallarmann, en gat ekki skorað fyrir háa meðaltal. Hann gerði upp fyrir skort á meðaltali með góðum RBI framleiðslu og solid vörn. Hann endaði feril sinn með 536 RBI og 137 heimahlaupum. Hann leiddi American League tvisvar í Fielding hlutfall fyrir stuttar stöðvar og hann heldur American League met fyrir aðstoðar í einum leik með 13, og var raðað fyrstur í 1997 með Total Zone Runs sem SS með 13. Eftir að hafa verið í átta ár með Toronto Blue Jays var hann skipt til Chicago Cubs 21. desember 2001 fyrir Félix Heredia og James Deschaine. Gonzalez átti tvö af bestu tímabilum sínum sem byrjunarleikari hjá Cubs frá 2002 til 2003. Árið 2003 sló hann 20 heimhlaup og komst í úrslitakeppnina með Cubs. Sterkur punktur Gonzalez í eftirleiknum var sóknarleikur hans; hann sló.275 og sló 4 heimahlaup í 12 eftirleikjum. Í áttunda innings hruni Cubs í leiknum 6 í 2003 NLCS gegn Florida Marlins, sem varð illræmdur vegna
Steve Bartman atvikið, Gonzalez gerđist Fielding mistök á jarđarbolta í holu högg Miguel Cabrera, sem stuðlađ Marlins skora sjö ferir, fimm óverðskuldađ, á eftir í þeirri umferð.