Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Árið 1445 tók Henry þátt í fyrsta bardaga við Olmedo
, hjálpa bróður sínum, konungi Navarra, gegn mági sínum, konungi Kastilíu. Samkvæmt einni kenningu ætlaði Navarra konungur að sigra suðurhluta Kastillíukonungsríkisins og lýsa Henry konungi þess. En Henry var særður og lést af sýkingum nokkrum vikum síðar.