Breckinridge stundaði nám í háskólanum í Tennessee á árunum 1897 og 1898. Hann var ráðinn sem síðari liðsforingi í Landhelgisgæslu árið 1899 til að berjast í spænsku-ameríska stríðinu, þar sem hann vann í Cavite á Filippseyjum. Hann var færður í skipstjóra þann 23. júlí 1901 og var þá yfirmaður flotanna á sjó á þessum áratug. Hann starfađi í Panama.
og Nikarágva frá lok 1909 til ársbyrjun 1911, mánuðum seinna, tímabundið leiðangursverkefni á Kúbu. Í apríl 1914 tók hann þátt í landnám Bandaríkjamanna í Veracruz á meðan hann var í stjórn hafnarliðsins. Hann fékk heiðursmerki fyrir framkomu sína í bardaga.