"Illustrious" yfirgaf Scapa Flow í ágúst og kom til Miðjarðarhafs í september. Orr varð ás á næstu mánuðum og kvaðst hafa skorið niður sjö flugvélar af 30 sem flugher hans kvaðst hafa skorað. Orr sigraði meðal annars CANT Z.501 fljúgandi bát þann 2. september og þann 4. september fyrir utan Dodekanesos tók hann þátt í að skjóta niður Savoia-Marchetti SM.81 sprengjuvél. Einn af fyrstu stærri verkefnum Orr tók þátt í var að veita fighter cover fyrir Fairey Swordfish árás á ítalska flotann í Taranto
Ég veit ūađ ekki. Aðrir verkefni voru árásir á stöður þýskra hersins í Bardia, sprengjuárásir á Tripoli í Líbíu og árásir á flugvöllinn á Rhodos. Orr hlaut einnig sinn fyrsta Distinguished Service Cross (DSC) fyrir þjónustu sína á þessum verkefnum.