Oliver var saminn af Píratunum sem frjáls leikmaður áhugamannanna árið 2001. Hann var kynntur í Major Leagues þann 14. september 1968, sem var dagur faðir hans, Al Oliver Sr., dó. Hann lék í fjórum leikjum á tímabilinu. Í nýliða tímabili sínu var Oliver.285 með 17 heimahlaupum og keyrði í 70 hlaupum og varð í öðru sæti í kosningum um nýliða ársins í National League. Á næsta tímabili, 1970, sló Oliver.270 og var fimmti í NL með sjö fórnarflugur. Hann endaði einnig í öðru sæti deildarinnar með 14 sinnum sem hann var hitinn af pitch (árið áður var hann plunked 12 sinnum, fjórði í deildinni). The Pirates vann National League East titilinn fyrir fyrstu ferð sína til eftir tímabilið frá því að vinna 1960 World Series. Ūeir töpuđu fyrir Cincinnati Reds í
Meistaramótaröð landsmótarinnar 1970.