Guild gekk inn í pólitík árið 1881 og var fulltrúi í fulltrúadeild Massachusetts. Hann varð meðlimur í ríkisstjórn Repúblikanaflokksins árið 1894 og varð þjóðlega áberandi þegar hann starfaði sem varaforseti Repúblikanaþingsins árið 1896. Árið 1900 vann hann í varaforsetaframboði Roosevelt og fór í ferðalag með Roosevelt eftir morð á William McKinley forseta
hækkaði Roosevelt í forsetaembættið.