Í júlí 1993 skiptust Athletics-mennirnir á Henderson gegn Toronto Blue Jays í skiptum á Steve Karsay og José Herrera. Hann stóð sig vonbrigði fyrir Jays, hitting aðeins.215 í 44 leikjum, sem var líklega vegna þess að hann braut bein á hendi hans snemma með liðinu, eftir að hafa verið hitinn af pitch, þó að hann enn framlögð 22 stolið grunn og 37 hlaup skorað. Hins vegar, höggvandamál hans héldu áfram í eftir tímabilinu, batting.120 í American League Championship Series
og.227 í World Series. Samt var Henderson þátttakandi í lokaleiknum á heimsmeistaramótinu það ár á þann hátt sem hann var þekktastur fyrir, þar sem hann og Paul Molitor skoruðu á heimahlaupi Joe Carter sem endaði seríuna. Eftir að hafa unnið sinn annan hring í World Series með Toronto, skrifaði hann undir sem frjáls leikmaður með Oakland í desember 1993.