Woolstencroft var fulltrúi Kanada á vetrarólympíuleikunum 2002 í Salt Lake City og vann tvö gullverðlaun og eitt bronsverðlaun. Hún var fulltrúi landsins á leikunum árið 2006
Woolstencroft vann gullverðlaun í risaslalómi og silfurverðlaun í Super G. Fyrir frammistöðu sína á leikunum árið 2006 var Woolstencroft nefnd besta kona á Paralympic Sport Awards. Hún hafði hugsað sér að hætta eftir leikina 2006, en ákvað að vera áfram í gegnum leikina 2010 í Kanada.