Ljúka eftirfarandi setningu: Við upphaf átaka við Spáni var hann kynntur til hershöfðings sjálfboðaliða í maí 1898. Á Kúbu í stríðinu var hann yfirmaður einnar af tveimur riddaraflokkum sem voru hluti af riddaraflokknum undir herforingi Joseph Wheeler. Youngs herflokkur innihélt Rough Riders Theodore Roosevelt, 1. sjálfboðaliða kavaleríuflokk Bandaríkjanna. Í júlí 1898, eftir bandaríska sigur
Í Slaginu við San Juan Hill tók Young við stjórn á Hestadeild Wheeler og var gerður að hershöfðingi sjálfboðaliða á meðan hann skipaði sömu deild á Kúbu eftir Santiago herferð Spánnóska-Ameríska stríðsins. Sama ár varð Young liðamaður í Missouri-sveitarstjórn hernaðarrétta utanríkisstríða.