Á árunum 1986 til 1988, á meðan hann keyrði enn í Formúlu eitt, vann Cheever tíu keppni í íþróttabílum fyrir Jaguar. Árið 1990 flutti hann til Bandaríkjanna til að keyra fyrir Chip Ganassi Racing í CART seríunni. Í fyrstu tilraun sinni
Í 500 km í Indianapolis, endaði hann í áttunda sæti og var útnefndur nýliði ársins í keppninni, sem og nýliði ársins í CART. Árið 1992 varð hann annar í keppninni og varð fjórði. Alls komst hann fjórum sinnum á pall en vann aldrei. Cheever komst nærri sigri í Nazareth árið 1995 en hann var í forystu á síðasta hring þegar eldsneytið rann út.