Wood var persónulegur læknir forsetanna Grover Cleveland og William McKinley allt til ársins 1898. Á meðan Wood starfaði í Hvíta húsinu varð hann vinur Theodore Roosevelt, þá aðstoðarmanns hafnarmálaráðherra. Við upphaf Spánverja-Ameríku-stríðsins skipuðu Wood og Roosevelt 1. sjálfboðaliða-hestherherherherherherherherherherherherherherherherherflugu, sem er alþekkt sem Rough Riders. Wood stjórnaði herflokknum með góðum árangri í Las Guasimas-baráttunni 24. júní 1898. Þegar Samuel B. M. Young varð veikur var Wood kynntur sem hershöfðingi sjálfboðaliða. Hann tók við stjórn 2. brígöðu, hestamannaflokks, fimmta herliðs (sem innihélt Rough Riders) og leiddi brígöðina til frægs 1. júlí 1898 sigurs á Kettle Hill og San Juan Heights
Ég veit ūađ ekki.