Montgomery byrjaði í skelettskeppni ūegar hann bjó í Calgary ūar sem hann vann sem uppboðsmaður ekki langt frá Canada Olympic Park í Calgary. Einhvern tímann árið 2002 heimsótti hann með foreldrum sínum hlaupabrautina þar sem hlaupið var haldið. Hann varð strax hrifinn af íþróttinni og fór fljótlega að keppa. Í upphafi gekk honum ekki vel á fyrstu tveimur tímabilunum sem hann keppti á heimsmeistaratúrnum. Hann vann hins vegar sinn fyrsta heimsmeistaramót í Cesana, Ítalíu, árið 2008. Hann vann tvö silfurverðlaun á
2008 FIBT heimsmeistaramótið í Altenberg, Þýskalandi, í karla-skeletón og blandað bobsleigh bobsleigh-skeletón liðskeppni. Hæsta sæti hans í heimsmeistaramóti varð þegar hann varð í öðru sæti í heimsmeistaramóti í skeletón 2007/08.