Í framhaldi af þessari málsgrein - Við upphaf átaka við Spáni var hann kynntur til hershöfðingja sjálfboðaliða í maí 1898. Á Kúbu í stríðinu var hann yfirmaður einnar af tveimur riddaraflokkum sem voru hluti af riddaraflokknum undir herforingi Joseph Wheeler. Youngs herflokkur innihélt Rough Riders Theodore Roosevelt, 1. sjálfboðaliða kavaleríuflokk Bandaríkjanna. Í júlí 1898, eftir sigur Bandaríkjamanna í Slaginu við San Juan Hill
Young tók við stjórn Wheeler's Cavalry Division og var gerður að hershöfðingi sjálfboðaliða á meðan hann skipaði sömu deild á Kúbu eftir Santiago herferð Spánverja-Ameríku stríðsins. Sama ár varð Young liðamaður í Missouri-sveitarstjórn hernaðarrétta utanríkisstríða.