Í 1940 var hann í nám í kafbátabaráttu og í Grísku-Ítalska stríđinu
(1940-1941) starfaði hann um borð í kafbátum og fór í varðferð til að grípa ítalskt skip á Adríatíu. Þann 31. desember 1940 var hann færður í stöðu liðsforingja. Í mars 1941 hlaut hann stríðskrossinn fyrir þjónustu sína sem yfirmaður um borð í kafbátnum "Nirefs". Í apríl 1941, þegar þýska innrásin í Grikkland var næstum komin yfir landið, var svo mikið af grísku flotnum sem hægt var að bjarga send til Mið-Austurlanda sem voru í höndum bandamanna. Þótt Engolfopoulos væri aðeins undirmaður tók hann við stjórn á "Nirefs" og leiddi skipið til Mið-Austurlanda, þar sem hann gekk til liðs við styrkjum grísku ríkisstjórnarinnar í útlegð. Fyrir þetta frumkvæði fékk hann annan stríðskrossinn 14. september 1944. Hann starfaði síðan sem framkvæmdastjóri um borð í eyðimörkinni "Pindos", þar sem hann tók þátt í Slaginu um Miðjarðarhafið sem og í innrás bandalagsins á Sísíu (júlí 1943) og innrás í suðurhluta Frakklands ("Operation Dragoon", ágúst 1944). Hann tók við stjórn herskipsins um tíma árið 1944. Í uppreisn kommúnistaflotans í apríl 1944 tók hann þátt í að fara um borð í skipum sem tóku með valdi aftur stjórn á skipunum og kúguðu uppreisnina.