Hann eyddi frítíma sínum í að skera og lýsa og náttúruleg hæfileiki hans leiddi til þess að hann var ráðinn fyrst sem teiknari á skrifstofu arkitekts og svo sem íþrótta teiknari fyrir "San Francisco Daily News". Á þessum tíma varð hann einnig atvinnuboksari og sigraði fyrstu níu bardaga sína en hætti eftir ósigraðan tíunda. Hann vann síðan fyrir járnbrautina, fyrst sem bremsumaður og síðar sem landmælingamaður, sem atvinnumaður marmara myndhöggvari, og var aðstoðarmaður yfir arkitektinn á 1915 San Francisco World Fair
, þar sem hluti af verkum hans var sýndur. Á þessum tíma gerði hann líkanir, þar á meðal risaeðlu og hellismann, sem hann lifnaði með aðstoð ljósmyndara á staðnum. Herman Wobber, sýningarstjóri í San Francisco, sá þessa 90 sekúndna prófunarmynd og bauð O'Brien að gera sína fyrstu mynd, "" (1915) með 5.000 dollara fjárhagsáætlun.