Wilkinson gekk til liðs við Connacht fyrir tímabilið 2006/07 og gerði sitt fyrsta leiki 1. september 2006 í útileigu gegn skoska liðinu Border Reivers í Celtic League og lék alla 80 mínúturnar í sigri Connacht. Hann lék sitt fyrsta Evrópukeppni fyrir Connacht þann 20. október 2006 gegn Harlequins í 2006/07 European Challenge Cup sem kom inn sem varamaður. Wilkinson lék í samtals 18 leikjum í Celtic deildinni á sínu fyrsta tímabili, 16 þeirra komu sem byrjunarleikur, og lék einnig í fimm leikjum í Challenge Cup. Á næsta tímabili hélt Wilkinson áfram að spila reglulega fyrir hliðina. Með fjölda liða fækkað í 10 fyrir 2007/08 Celtic League
, Wilkinson kom fram í öllum 18 leikjum Connacht, en aðeins einn þeirra kom sem varamaður. Wilkinson byrjaði á öllum sex leikjum Connacht í Challenge Cup.