Reynoldsiđ fķr í dķmstjķraūjķn Major League Baseball árið 1999 eftir ađ Major League Umpires Association fķr í uppsögn. Hann hefur unnið í 7 deildaröð (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 og 2018), 5 deildaröð (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) og 2 heimsmeistarakeppni (2014, 2018). Hann var einnig dómari í Major League Baseball All-Star leiknum árið 2004. Hann var annar dómarinn 29. maí 2010, þegar Roy Halladay kastaði 20. fullkomna leiknum í sögu MLB.