Flanagan var frjķslegur listamađur. Meðal mikilvægara verka sinna hannaði hann opinberan heiðursmerki
Alþjóðleg sýning Panama-Pacific árið 1915. Síðar myndhöggvaði hann Verdun-verðlaunin, gjöf Bandaríkjanna til Frakklands til minningar um Verdun-baráttuna í fyrri heimsstyrjöldinni. Á honum stendur: "Þau skulu ekki fara fram". Merkið er að finna í gagnagrunni Lafayette um bandaríska myndlist í frönskum þjóðarsöfnum. Flanagan skapaði einnig fyrsta tölublaðið af áhrifamiklu Circle of Friends of the Medallion seríunni, "Hudson-Fulton Celebration" frá 1909 og stuðlaði að eftirfarandi Society of Medalists seríunni með "Aphrodite-Swift Runners" medalínum sínum frá 1932.