Ljúka eftirfarandi setningu: Fæddur í Sand Lake í New York, Winkler gekk í Averill Park High School og keppti í hamri frá unga aldri og fulltrúaði Bandaríkjunum í aldursflokkum keppni. Hann var í úrslitakeppni bæði á heimsmeistaramóti unglinga 2011 og heimsmeistaramóti unglinga 2012 í íþróttum. Hann vann sitt fyrsta alþjóðlega verðlaun á
Pan American Junior Meistaramót árið 2013, með silfurverðlaunin á bak við Diego del Real frá Mexíkó.