Í fyrsta tímabili sínu í American League, sló Raines fyrir.268 meðaltal en með.359 á grundvelli hlutfall; Hann var annar á liðinu í hlaup skorað eins og White Sox lauk tímabilið í öðru sæti í American League Western Division. Meðaltal hans jókst árið 1992 í.294 með.380 á grundvelli hlutfall. Árið 1993, þrátt fyrir að hafa misst af næstum sex vikum í apríl og maí vegna slitins í þumalfingri hans sem hann varð fyrir þegar hann stal grunn, náði hann að slá.306 með 16 heimahlaupum þegar White Sox unnu titilinn í Vestur-deild American League. Í meistaraflokki bandarísku deildarinnar 1993
gegn Toronto Blue Jays, setti Raines fram.444 meðaltal og skoraði fimm hlaup í töpu.