Gray hannaði sérstaka forsíðu fyrir "Sunday Herald" í maí 2014 þegar það kom út í þágu "Já" atkvæðagreiðslu í sjálfstæðisatkvæðagreiðslu þess árs
, fyrsta og eina dagblaðið sem gerir það. Fréttablaðið lýsti sjálfstæði sem "aðstöðu til að breyta stefnunni, ferðast á vegum sem ekki eru notaðir, til að skilgreina örlög", og ritstjóri, Richard Walker, gagnrýndi hræðsluþætti "Nei" hliðina og lagði áherslu á að sjálfstæði væri eðlilegt. Hönnun Gray, og stuðningur hans og blaðsins við sjálfstæði, vakti mikla umfjöllun á þeim tíma og síðar. Forsíðan inniheldur stóra þistila sem er umkringd skoskum saltírum; Iain Macwhirter frá "Herald" skrifaði að það væri "áberandi" og "The National" sagði að ímynd Gray hefði "galvaniserað 'Já' hreyfinguna". Vefsíða "Sunday Herald" tvöfaldaði umferð sína og sölu blaðsins jókst um 31% eftir að hún studdi "Já". Þrátt fyrir að Skotland hafi kosið um að vera áfram, fannst Gray niðurstaðan hagstæðari en þröngur já sigur.