Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Stephens byrjaði 2014 á Hopman Cup
með John Isner. Bandaríkjamennirnir tveir enduðu hringinn í þriðja sæti í hópnum sínum, með aðeins einn gúmmí sigur gegn Spáni. Stephens dró sig líka úr síðasta leik sínum vegna meiðsla á úlnliði. Hún náði að jafna sig í tíma til að opna WTA tímabilið sitt á Opna Ástralíu. Ári eftir að hún náði árangri náði hún í fjórða umferð og var aftur sigruð af heimsnúmer tvö Victoria Azarenka annað árið í röð. Næsta árangursríka keppni hennar var í mars á Indian Wells Open. Hér vann Stephens gegn Ana Ivanovic í þriðju umferð og komst í sitt fyrsta fjórðungsúrslit á Premier Mandatory mótinu.