Fæddur og uppalinn í San Diego í Kaliforníu, réđ Prior Tom House sem kennara sinn í háskķlanum. Ferill hans í Háskólanum í Suður-Kaliforníu, þar sem hann vann Golden Spikes verðlaunin, sá hann verða einn af bestu væntingum í MLB draftið 2001, þegar hann var annar heildarvalinn af Cubs. Hann lék aðeins sex leiki í minnihluta áður en hann byrjaði með liðinu árið 2002. Árið 2003 endaði hann í þriðja sæti í kosningum um Cy Young verðlaunin í National League (NL), þar sem hann var meðal leiðenda með 18 sigra, 2,43 meðaleinkunn (ERA) og 245 strikút. Hann hjálpađi Cubs ađ vinna NL Central-meistaratitilinn. Hann vann Greg Maddux í deildarkeppninni og vann leik 2 í NL-keppninni.
hindraði Moisés Alou frá að ná brotskúlunni (Bartman var einn af nokkrum stuðningsmönnum sem reyndu að ná brotskúlunni sem var greinilega í stúkunni).