Gregory varð atvinnumaður eftir að hafa spilað í Walker-bikarnum 2017. Hann lék í nokkrum mótum í lok ársins 2017 og endaði jafn í 8. sæti í Challenge de España. Hann glímdi við meiðsli árið 2018 og náði litlum árangri. Hann komst í
2018 US Open, skoraði 67 og 69 í skilgreiningu á Walton Heath Golf Club, hans fyrsta stórmeistaratitil sem atvinnumaður. Hann skoraði 92 í fyrstu umferð US Open, þar á meðal 10 bogeys, 3 tvöfaldur-bogeys og 2 þrífaldur-bogeys og, þrátt fyrir aðra umferð 75, endaði síðast af 156 keppendum. En tímabilið lauk með góðum árangri þegar hann vann sér 2019 European Tour kort í gegnum Q School eftir að hafa endað jafn á 11. sæti í lokastiginu í 6 umferðum.