Í júlí 1861 var skipað regiment sem þekkt er sem verkfræðingarregiment Vesturlanda sem var ráðnað aðallega í Illinois og Missouri, og var skipulagt af J. W. Bissell og Henry Flad var gerður að skipstjóra B-liðs. Í ágúst sama árs var hann útnefndur af Frémont hershöfðingjanum, þá í stjórn í St. Louis, til að starfa við uppbyggingu festninga í Cape Girardeau, Missouri, þar sem hann var í nokkra mánuði. Síðar á árinu, þegar Frémont var aflöguð af Halleck hershöfðingjanum, var Flad skipstjóri skipaður að ganga til liðs við Pope hershöfðingja í suðaustur-Missouri og starfaði sem starfsmaður í gegnum herferðina við New Madrid og Point Pleasant og að taka eyjuna númer tíu, eftir það gekk hann aftur til liðs við hershöfðingja sína í New Madrid. Hann var međ herflokki sínum í Fort Pillow og Pittsburgh Landing.
og í aðgerðum fyrir Korintu. Sumarið 1862 var hann að gera við Mobile og Ohio járnbrautina, að byggja festingar í Corinth og að gera við Mississippi Central járnbrautina. Hann var einnig í framgöngu Grants á Grenada. Í febrúar 1863 var hann sendur til Young's Point, þar sem hann var ráðinn í verkfræði, eins og hann var síðar í Baxter Bayou, Lake Providence og Bayou Macon.