Flógan jarlanna árið 1607 lét hann vera einn af æðstu gælskum persónum sem eftir voru í Ulster. Árið 1608 þegar Cahir O'Doherty hóf uppreisn O'Doherty með því að brenna Derry
MacDonnell hugsađi ekki um ađ sameinast honum. O'Doherty, fyrrverandi trúfastur krúnunnar, var reiđur yfir međferđ sveitarstjķra viđ hann. O'Doherty var sigraður og drepinn í bardaga við Kilmacrennan og uppreisnin hrundi. Í kjölfar uppreisnarinnar ákvað ríkisstjórnin að koma með víðtækari plöntun í Ulster en upphaflega hafði verið fyrirhugað. Þetta hafði ekki mikil áhrif á MacDonnell þar sem sýslurnar Antrim og Down voru útilokaðar frá plantaðnum, þar sem stór skoskur landnám var þegar að fara fram þar.