Wessells fæddist í Litchfield í Connecticut 20. febrúar 1809. Eftir að hann útskrifaðist frá West Point árið 1833 tók hann þátt í öðru Seminola-stríðinu, fyrst sem annar liðsforingi í fótgönguliði og síðan sem fyrsti liðsforingi, og var kynntur 7. júlí 1838. Í herferð Scott hershöfđings í Mexíkķ var hann ræktađur í skipstjķra og hlaut titilinn stķrmađur fyrir djarfleika sinn í Contreras og
Churubusco. Ég veit. Í fyrri keppninni greip Wessells, þótt hann væri særður, fánann eftir dauða liðsforingjans og setti sig í forystu manna sinna. Þegar hann kom heim úr stríði veitti Connecticut-ríki honum sverð með skartgripum, sem honum var afhent með hernaðarlegum athöfnum. Wessells var á Kyrrahafsströndinni á árunum 1849-54 og var í Sioux-leiðangrinum árið 1855, eftir það þjónaði hann á norðvesturlandi þar til borgarastyrjöldin hófst.