Ljúka eftirfarandi setningu: Bailey var valinn til að fulltrúa Kanada á Ólympíuleikunum árið 1996 eftir að hafa unnið þriðja landsmeistaratitil sinn í röð í 100m hlaupi. Þann 27. júlí vann Bailey ólympíuleikana í 100 metra hlaupi og setti nýtt heimsmet í 9,84 sekúndur. Á meðan á keppninni stóð náði hann hámarkshraða 12,10 m/s (43,6 km/klst eða 27,1 mílur á klukkustund), sem var hraðasti hámarkshraði sem nokkur manneskja hafði skráð á þeim tíma. Margir Kanadamenn töldu sigur Bailey endurheimta ímynd kanadískra íþróttamanna, eftir að Ben Johnson var afhjúpaður fyrir doping. Á þeim tíma var Bailey aðeins önnur manneskjan eftir Carl Lewis til að halda öllum helstu titlum í 100m samtímis (Heimsmeistari, Ólympíumeistari og heimsmetareigandi). 6 dögum seinna kláraði hann 100m/4x100m tvíganginn enn einu sinni, og festi Kanada í fyrsta sinn
Ólympískur titill í 4x100m í landsmetinu í 37,69 sekúndur.