Leyland var framkvæmdastjóri Pittsburgh Pirates frá 1986 til 1996. Hann vann tvo meistaraverðlaun með Pirates árið 1990 og 1992 og varð í öðru sæti 1988 og 1991. Leyland hjálpaði til við að þróa slíka All-Stars eins og Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke og Bobby Bonilla í Pittsburgh áður en eldsölur á miðjum níunda áratugnum sourðu hann með nýjum eignarhaldi. Undir leiðsögn Leyland unnu Pirates titilinn í austurhluta National League og fóru í National League Championship Series á þremur tímabilum í röð (1990, 1991 og 1992).
1992). Pittsburgh var með 96 sigra í reglulegum leiktíðunum á þessum þremur árum, en tapaði öllum þremur sinnum í NLCS með seinni tveimur að fara í alla sjö leiki gegn Atlanta Braves. The Pirates töpuðu fyrir Cincinnati Reds (fjórir leikir gegn tveimur) í 1990 NLCS.