Gregg skipaði riddaraflokki Potomac-hersins í byrjun árs 1864 þar til Philip Sheridan, hershöfðingi, kom til sem skipaði riddaraflokki hershöfðingi Ulysses S. Grant í landherferðinni. Mikilvægasta notkun kavalíunnar hans Gregg í herferðinni var að varða hreyfingar Bandalagsins suður, bardaga til bardaga, en mikil árás var gerð sem náði hámarki í Baráttu Gulrar Taverns, þar sem J.E.B. Stuart var banvænlega særður og gaf Bandalaginu hörku högg. Deild Gregg var einnig í mikilli baráttu við Haw's Shop.
Ūar sem hann barđist viđ hermenn Wade Hampton vestan viđ Hanovertown í Virginia. Hampton var í yfirburđ en Gregg var međ Spencer-hreppunarvopninn. Að lokum réðust lið Custers í gegnum erfiða landsvæði og drógu menn Hamptons úr stöðum sínum.