Ljúktu eftirfarandi setningu: Hann eyddi tómstundum sínum í að myndskreyta og lýsa og náttúruleg hæfileiki hans leiddi til þess að hann var ráðinn fyrst sem teiknari á skrifstofu arkitektar og síðan sem íþrótta teiknari fyrir "San Francisco Daily News". Á þessum tíma varð hann einnig atvinnuboksari og sigraði fyrstu níu bardaga sína en hætti eftir ósigraðan tíunda. Hann starfaði síðan fyrir járnbrautina, fyrst sem bremsumaður og síðar sem landmælingamaður, sem atvinnumaður marmara myndhöggvari, og var aðstoðarmaður yfir arkitekta
1915 San Francisco World's Fair, þar sem hluti af verkum hans var sýndur. Á þessum tíma gerði hann líkanir, þar á meðal risaeðlu og hellismann, sem hann lifnaði með aðstoð ljósmyndara á staðnum. Herman Wobber, sýningarstjóri í San Francisco, sá þessa 90 sekúndna prófunarmynd og bauð O'Brien að gera sína fyrstu mynd, "" (1915) með 5.000 dollara fjárhagsáætlun.