Stedman komst fyrst inn í pólitík sem fulltrúi á þjóðþingi Demókrataflokksins árið 1880.
, sem tilnefndu Winfield Scott Hancock og William Hayden English til forseta og varaforseta Bandaríkjanna. Hann var kjörinn fimmti liðsstjóri ríkisstjórnar Norður-Karólínu árið 1884, og starfaði þar frá 1885 til 1889 og hlaut ósigraðan framboð Demókrataflokksins til að verða ríkisstjóri Norður-Karólínu árið 1888. Hann flutti til Asheville, Norður-Karólínu árið 1891 og til Greensboro, Norður-Karólínu árið 1898, þar sem hann hélt áfram að starfa sem lögfræðingur. Stedman starfaði sem trúnaðarmaður Háskólans í Norður-Karólínu frá 1899 til 1915, var forseti Lögmannafélags Norður-Karólínu frá 1900 til 1901, var aftur ósigraður frambjóðandi til ríkisstjóra Norður-Karólínu 1903-04, og var stjórnarmaður og forseti North Carolina Railroad frá 1909 til 1910.