Í 1995 tók Young tveggja ára hlé frá keppni til að þjálfa skíðadeild New England í Loon Mt. New Hampshire, og ūegar hann snũst aftur í íþróttina árið 1997 var hann eins og einskonar. Hann missti af Vetrarólympíuleikunum 1998 í Nagano í Japan en kom aftur árið 2002 með annað gull, í þetta sinn í super G, ásamt silfur í niðurföllum. Með þessum árangri varð hann fyrsti skíðamaðurinn sem vann gullverðlaun í skíði á Ólympíuleikum fyrir fatlaða í tveimur mismunandi flokkum. Hann endurtók niðurgönguna sína 2006.
Hann er í öðru sæti á eftir Kevin Bramble. Árið 2015 vann hann Mono Skier X (X-Games) og varð einnig elsti gullverðlaunahafi í sögu keppninnar.