O'Sullivan er fæddur í Cobh í Cork-héraði og menntaðist í Cobh Community College. Hún lauk útskrift sinni árið 1987. Fyrsta stóra alþjóðlega keppni O'Sullivan var
1990 EM í Split, þar sem hún endaði í 11. sæti í 3000 m. O'Sullivan batnaði þó fljótt eftir það, og 26. janúar árið eftir, í Boston, setti hún nýtt heimsmeti í 5000 m í 15:17.28, og tók meira en 5 sekúndur frá gamla metinu. Á þeim tíma var O'Sullivan (sem hlaut íþróttastyrk) að læra bókhald við Villanova háskólann í Bandaríkjunum og á Heimsleikum nemenda í Sheffield í júlí 1991 vann hún 1500 m gullverðlaun í 4:12.14 og silfurverðlaun í 3000 m í 8:56.55. Í byrjun árs 1992 varð hún sjöunda á heimsmeistaramótinu í langrennsli.