Sillitoe hætti í skóla 14 ára gamall eftir að hafa fallið innkeyrsluprófi í grunnskóla. Hann vann á Raleigh verksmiðjunni næstu fjögur árin og eyddi frjálsum tíma sínum í að lesa mikið og vera "serilegur elskhugi staðbundinna stúlkna". Hann gekk í Air Training Corps árið 1942, svo í Royal Air Force, þó of seint til að þjóna í seinni heimsstyrjöldinni. Hann starfađi sem ūráðlaus útgerđarađili í Malaíu í neyđarástandi.
Ég veit ūađ ekki. Eftir að hann kom aftur til Bretlands ætlaði hann að skrá sig í Royal Canadian Air Force þegar uppgötvað var að hann væri með þunglyndi. Hann dvaldi 16 mánuđum á sjúkrahúsi RAF.