Ljúka eftirfarandi setningu: Kennedy skráði sig í her Bandalagsins í apríl 1861 og varð skipstjóri í E-herflokki, 2nd South Carolina Infantry Regiment, undir herforingi í Camden, Joseph Brevard Kershaw. Í fyrra bardaga við Manassas var hann slasaður af Minie bolta og særður alvarlega. Eftir að hafa batnað var hann settur í stöðu fulltrúa þegar Kershaw var settur í stöðu brigadegeneral. Fyrsta aðgerð Kennedy sem yfirmaður hersveit var í átökum á Nine-Mile Road nálægt Richmond í Virginíu í júní 1862 í herferðinni í hálfkerfinu. Eftir bardagann á
Í orrustunni við Savage's Station var hann öryrki í nokkrar vikur vegna hita. Hann sneri aftur í herlið sitt fyrir Maryland herferðina. Þegar Stonewall Jackson réði Harpers Ferry var Kennedy með lið Kershaw í að ná Maryland Heights. Hann leiddi hersveit sína í mótsókn Kershaw í bardaga við Antietam, og dró hluta af II liði sambandsins á undan sér. En hann varð sársaukalega slasaður í fyrstu árásinni. Hann fékk högg í fótspor og Achilles-sveina þegar hann fór yfir trébann meðfram Hagerstown Pike. Enn á ný náði Kennedy að jafna sig í tíma fyrir stórt bardaga og leiddi hann 2. og 8. herflokk Suður-Karólínu til að styðja hershöfðingja Howell Cobb við Marye's Heights, sem var miðpunktur heitustu átaka við Fredericksburg.