Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Bolles var stjórnandi ritstjóri "Buffalo Enquirer" árið 1902 og 1903; umsjónarmaður grafískra listir St. Louis Exposition
frá 1903 til 1905; og forstöðumaður auglýsinga Jamestown sýningarinnar árið 1907. Hann starfaði sem sérstakur rithöfundur og einnig í einkaviðskiptum, þar á meðal "miðlun" viðskiptum, í Atlanta, Georgia frá 1907 til 1919. Árið 1920 flutti hann til Janesville í Wisconsin, sem ritstjóri "Janesville Gazette" og var þar til 1939.