27. júní 1930 kvæntist hann Lígia Cabral Penna, sextán ára stúlku, sem hann átti að eignast tvær dætur, Vilmu og Agnes. Sama ár útskrifaðist hann og hóf læknisfræði sína í Itaguara, þar sem hann dvaldist í næstum tvö ár. Í þessari borg hafði Rosa fyrstu samskipti við þá sem komu frá sertão. Með brotthvarfi stjórnarskrárbyltingarinnar árið 1932
, Guimarães Rosa starfaði sem sjálfboðaliði læknir almannavarna ("Força Pública") á leið til svokallaðs Tunnel sviðs í Passa-Quatro, Minas Gerais, þar sem hann komst í samband við framtíð forseta Juscelino Kubitschek, á þeim tíma yfirlæknir blóðspítalans ("Hospital de Sangue"). Síðar varð hann opinber starfsmaður í gegnum próf. Árið 1933 fór hann til Barbacena í stöðu læknis 9. fótgönguliðsliðsins. Rosa minntist síðar þess að reynsla hans sem læknir og hermaður hafi haft mikil áhrif á þjálfun hans sem rithöfundar.