Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Ólíkt vorþjálfun 2007, Rollins " gerði engar tryggingar á næsta tímabil, en það þýddi ekki að Phillies voru ekki öruggir" að ganga inn í tímabilið 2008, þrátt fyrir að Mets eignist Johan Santana og "2007 Rollins-esque" tryggingu fyrir að vinna deildina frá Carlos Beltrán. Eftir að hafa byrjað tímabilið með því að slá heimsmót á opnunardeginum, lenti Rollins á öryrkalistanum (DL) í fyrsta skipti í ferlinum í byrjun apríl, þar sem hann varð fyrir ökklasnúkkun. Hann sneri aftur í maí og átti "afkastamikil" sumar, en í lokin setti hann upp 47 stolið grunn í feril, þrátt fyrir að slá meðaltal hans hafi lækkað í.277, og heimaslóð hans og RBI samtals lækkað í 11 og 59. Í leiktíðinni var Rollins miðpunktur liðsins sem vann World Series 2008; í deildaröðinni (NLDS) hitti hann leadoff home run í fjórða leik og í meistaraflokknum.
(NLCS), hann hitti leadoff heimhlaup í fimm leikjum, og þrátt fyrir baráttu snemma í World Series, hann á endanum stuðlað með sterkum stöðu hitting, hjálpa Phillies vinna seríuna í fimm leikjum. Í lok tímabilsins var Rollins heiðraður með Fielding Bible verðlaun fyrir sóknarlega framúrskarandi árangur sem besti MLB shortstop á árinu.