Í næstu árum var Montagu nánasti félagi Edvards. Í apríl árið 1331 fóru þau tvö í leynilegt ferðalag til Frakklands, dulbúin sem kaupmenn svo þau myndu ekki þekkjast. Í september sama árs hélt Montagu mótið í Cheapside, þar sem hann og konungur voru klæddir sem Tartarar. Frá árinu 1333 var Montagu djúpt upptekinn í skoskum stríðum.
, og skildi sig í umsátri Berwick og bardaga við Halidon Hill. Það var eftir þennan atburð að hann var viðurkenndur sem herra yfir Eyjunni Man, réttur sem hann átti frá afa sínum. Hins vegar var herræðið á þeim tíma eingöngu fræðilegs eðlis þar sem eyjan var enn undir skoskri stjórn.