Eftir dauða fyrsta eiginmanns síns, Thomas Henry Watkins, hóf Preston feril sem teiknari til að sjá sér fyrir. Hún félagast og sýnir með listamönnum Ashcan School og giftist einum af hópnum, James Moore Preston, árið 1903. Ūau fóru saman til Evrópu, voru á Long Island í sumar og myndskreyttu saman sögu í tímariti. Hún varð árangursríkur myndlistarmaður fyrir tímarit eins og "Harper's Bazaar" og "The Saturday Evening Post" og var árangursríkur myndlistarmaður fyrir bækur. Preston var ein af fáum kvenkyns meðlimum og sýningarmönnum í Society of Illustrators. Hún var tekin inn 29. mars 1904 eftir Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley og Jessie Willcox Smith. Eins og þær var hún aðeins meðlimur þar sem fullri aðild var ekki leyfð konum fyrr en á 20. áratugnum. Hún sýndi á Armory Show árið 1913 og vann medalíu á Panama-Pacific sýningunni.
Árið 1915. Preston var einn af helstu listamönnum um kosningarrétt. Verk hennar eru í fjölda safna safna. Hún lék sjálf kaflann í kvikmyndaþáttinum "Our Mutual Girl" sem var sýndur í leikhúsum árið 1915.