Ljúktu eftirfarandi setningu: 7. apríl 2019, Conners vann Valero Texas Open PGA Tour með tveimur höggum yfir Charley Hoffman, og vann lokasæti í
Meistarakeppni árið 2019. Vegna skilyrðisstöðu sinnar þurfti Conners að spila í skilyrði á mánudaginn, þar sem hann vann sér lokaplássið eftir sex manna úrslitakeppni. Hann varð fyrsti mánudagsgreiningarmaðurinn til að vinna á PGA Tour síðan Arjun Atwal á Wyndham Championship 2010. Fyrsti vinningurinn var 1.350.000 dala. Conners endaði reglulega tímabilið 2019 í 31. sæti. Hann endaði 21. á The Northern Trust og 7. á BMW Championship, sem skilaði honum plássi á Tour Championship.