Ljúka eftirfarandi setningu: Á meðan á seinni heimsstyrjöldinni stóð var Whitaker verðlaunaður með Distinguished Service Order í röð skipstjóra fyrir árangur sinn í Dieppe Raid í ágúst 1942. Hann var einn af hundrað lögreglumönnum sem lenti á ströndinni til að berjast inn í bæinn og flýja ómeiddur. Sem liðsforingi var Whitaker yfirmaður 1. liðs Royal Hamilton Light Infantry í Kanadíska hernum frá 17. febrúar 1944 til 17. júlí 1944 og frá 15. september 1944 til 29. mars 1945 í flestum hluta stríðsins.
Stríð í norðvestur-Evrópu. Þann 16. október 1944 tók Whitaker þorpið Woensdrecht, sem skapaði sérstök vandamál fyrir Kanadamenn í framgangi þeirra meðfram ströndinni á Schelde. Hann hlaut aðra Distinguished Service Order í febrúar 1945 fyrir forystu í Baráttu Goch-Calcar Road á meðan á Operation Veritable stóð.