Í framhaldi af þessari málsgrein - Taylor varð atvinnumaður árið 1896, 18 ára gamall, og var fljótt orðinn "hægasti kappreiðamaður Bandaríkjanna". Fyrsta atvinnuhlaup Taylor fór fram fyrir framan 5000 áhorfendur þann 5. desember 1896. Hann keppti í hálfri mílu öryrkjamót á innibraut í Madison Square Garden II í New York
á opnunardegi fjölda daga viðburðar. Þó að aðalkeppnin var sex daga hlaup frá 6-12 desember, voru aðrar keppnir í styttri vegalengdum haldnar 5. desember til að skemmta mannfjöldanum. Þessi keppni innihélt hálfa mílu handikapp fyrir atvinnumenn þar sem Taylor keppti, hálfa mílu keppni milli Jay Eaton og Teddy Goodman og hálfa mílu skrauthlaup. Auk þess voru keppnir fyrir áhugamenn um hálfa mílu í skrauthlaupum og keppni fyrir fatlað fólk.