Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 1956 flutti Kennedy stækkandi fjölskyldu sína utan Washington til húss sem kallast Hickory Hill, sem hann keypti af bróður sínum John. Þetta mikla heimili með 13 svefnherbergjum og 13 baðherbergjum var staðsett í McLean í Virginíu. Kennedy starfaði sem aðstoðarmaður Adlai Stevenson í forsetakosningunum árið 1956 sem hjálpaði honum að læra hvernig kosningabarátta þjóðarinnar virkaði, í undirbúningi fyrir framtíðarframkvæmd bróður hans, Jack. Hann var ekki hrifinn af Stevenson og greint er frá því að hann hafi kosið Dwight D. Eisenhower. Kennedy var einnig fulltrúi á
Á landsfundi Demókrataflokksins árið 1956, eftir að hafa skipt út Tip O'Neil að beiðni bróður hans John, og tekið þátt í árangurslausri tilraun til að hjálpa JFK að fá tilnefningu til varaforseta. Skömmu eftir þetta reyndi Kennedy að gera bætur við J. Edgar Hoover eftir fyrirmælum föður síns. Það virtist vera einhver batning í samskiptum þeirra, sem var litið á sem "frumkvæma pólitíska nauðsyn" af Kennedy. Þetta breyttist síðar eftir að Kennedy var ráðinn aðalsaksóknari, þar sem Hoover leit á hann sem "óviðjafnanlega ógn".