McAndrew var skipaður í 21. fótgönguliðsher, og þjónaði í fyrstu í vesturhluta Bandaríkjanna og tók þátt í Ghost Dance stríðinu gegn Sioux í 1890-1891. Hann var kynntur sem fyrsti liðsforingi árið 1894 og var settur í 3. McAndrew þjónaði á Kúbu í spænsku-ameríska stríðinu og tók þátt í Baráttu El Caney
og umsátri Santiago. Árið 1899 var McAndrew efldur í skipstjóra og hann þjónaði á Filippseyjum í Filippseyjum-Amerískum stríði. Frá 1905 til 1906 þjónaði hann með 3. fótgönguliði í Skagway, Alaska.