Eftir ađ hafa starfađ sem skipuleggjandi fyrir Demķkrataflokkinn í Michigan í forsetakosningunum árið 2000 og svo í kosningabaráttu John Kerry árið 2004 gekk Simon í frambođ Barack Obama til forseta
Forsetaframbođ 2008 sem greiningarstjķri í höfuđstöđinni í Chicago. Sem hluti af kosningabaráttu sinni, hann stjórnaði gögnum um atferli kjósenda og forgangsröðun. Stefna hans um nákvæma markmiđun er talin hafa hjálpađ til viđ ađ bera kennsl á ķákveđna kjķsendur sem Obama gæti leitađ til. Eftir kosningabaráttuna var hann ráðinn árið 2009 til að þjóna í Obama stjórninni í heilbrigðis- og mannauðssviði, þar sem hann einbeitti sér að umbótum í heilbrigðiskerfinu og Medicare.