Nicholson kom fyrst til Hollywood árið 1954, þegar hann var sautján ára gamall, til að heimsækja systur sína. Hann fékk vinnu sem skrifstofuaðili hjá William Hanna og Joseph Barbera í MGM teiknimyndastúdíóinu. Þeir buðu honum starfi sem upphafsleikara en hann hafnaði því að hann vildi verða leikari. Hann þjálfaði sig sem leikari hjá hópi sem heitir Players Ring Theater, eftir það fann hann litla hlutverk á sviði og í sjónvarpssýpu. Hann gerði kvikmyndafrumsýningu sína í lágborgarðs unglingadrama The Cry Baby Killer (1958), þar sem hann lék titilhlutverkið. Á næstu áratug var Nicholson gjarnan samstarfsmaður við framleiðanda myndarinnar, Roger Corman.
Grátbarnamorðinginn (1958)