Hann var skipađur ađra liđshöfđingja 13. mars 1902 og var sendur á Presidio í San Francisco. Hann starfaði á Filippseyjum og síðar í Alaska og tók þátt í leiðangri til Mexíkó.
međ 16. fótgönguliđinu árið 1916. Í fyrri heimsstyrjöldinni starfaði hann í aðalstöðinni í 1. deild og sem aðstoðarmaður herforingja í 3. hernum. Eftir stríðið varð Short meðlimur aðalstarfsins í hernaðarráðuneytinu og starfaði í fjarlægari austurhluta hersviðs leyniþjónustunnar til 1924. Hann gekk síðan í hernámsskóla og eftir útskrift starfaði hann sem kennari í starfsmanna skóla. Hann skipaði 1. infanteríadeild frá 1938 til 1940 og I-liði frá janúar 1940 til janúar 1941. George Marshall hershöfðingi skipaði hann yfir Hawaii 8. febrúar 1941. Hann hlaut Distinguished Service Medal og var talinn hafa átt farsælan feril á þeim tíma, sérstaklega í ljósi kynningar hans á friðartíma.