Phelan var fulltrúi Kanada á vetrarólympíuleikunum 2014 þar sem hún varð 15. í
Slalómi. Hún varð fyrir meiðslum á næsta tímabili sem leiddu til lækkunar á sæti hennar á HM og leiddi hana til að fylgja í fótspor fjölda annarra kanadískra fjallaskíðamanna eins og Louis-Pierre Hélie, Brady Leman, Kelsey Serwa og Georgia Simmerling með því að skipta yfir í skíðakross.