Fylltu upp eftirfarandi setningu: Pirlo leiddi Serie A á tímabilinu 2002-03 í fjórum flokkum <unk> sendingar spilaðar (2589), boltahald (123 klukkustundir spilaðar og 39 mínútur), árangursríkar boltar (661) og árangursríkar sendingar (2093); hann var meðaltal næstum 90 sendingar á leik á tímabilinu. Á þessu tímabili, hans öðru með félaginu, náði hann einnig að skora 9 mörk í Serie A, þar sem Milan endaði deildina í þriðja sæti, og vann Coppa Italia yfir Roma, og UEFA Champions League, og sló út ítalska andstæðinga og 2003 Serie A meistara Juventus í úrslitum 3<unk>2 á sektum, eftir 0<unk>0 jafntefli eftir framlengingu. Á næsta tímabili vann Pirlo UEFA-Súperbikarinn 2003 með Milan yfir Porto, þó að Rossoneri hafi tapað fyrir Juventus á vítaspyrnum í Supercoppa Italiana 2003 eftir 1<unk>1 jafntefli eftir framlengingu; í leiknum skoraði Pirlo á vítaspyrnu í framlengingu og enn einu sinni í skotunum. Milan missti einnig af 2003 Intercontinental Cup og tapaði aftur á vítaspyrnum, gegn Boca Juniors, eftir jafntefli 1<unk>1 eftir framlengingu; í þessu tilviki missti Pirlo af vítaspyrnu sinni í skotleiknum, eftir að hafa áður sett upp opnunarslag Milan í leiknum. Pirlo fagnaði því að vinna sinn fyrsta Serie A titil með Milan á tímabilinu 2003-04.
2004 Ítalska Superbikarinn gegn Lazio.