Framgangur Fitzgerald leiddi hana til New York og Broadway sviðsins árið 1938. Hún gerði bandaríska frumraun sína á móti Orson Welles í Mercury Theatre framleiðslu á "Heartbreak House". Hollywood framleiðandinn Hal B. Wallis sá hana í þessari framleiðslu og skrifaði hana síðan undir samning við Warner Bros. Hún átti tvo mikilvæga árangra árið 1939: hlutverk í Bette Davis myndinni "Dark Victory" og Óskarsverðlaun fyrir leiklist.
tilnefning fyrir hlutverk sitt sem Isabella Linton í "Wuthering Heights" eftir William Wyler.