Fyrsta stóra keppni hans var heimsmeistaramótið í langhlaupum árið 1999.
Og hann endađi í fimmta sæti í langhlaupinu og hjálpađi til viđ ađ tryggja yfirburđa Kenyan í liđakeppninni. Rutto varð æðsti hlaupari á 10k til hálf maraþon fjarlægð: hann vann Beach til Beacon hlaupið 2001 og var besti Kenyan finisher á 2001 IAAF World Half Marathon Championships með hlaupi 1:00:43 fyrir sjötta sæti.