Ljúka eftirfarandi setningu: Di Natale skoraði fjögur mörk í 5-1 sigri á Ternana í þriðju umferð Coppa Italia 23. ágúst 2014. Þann 31. ágúst skoraði hann tvö mörk í seinni hálfleik í upphafsleik Udinese í Serie A á tímabilinu 2014-15. Þann 23. nóvember 2014 skoraði hann sitt 200. mark í 400. leik sínum í Serie A. Þann 2. febrúar 2015 bauðst honum 8 milljónir dollara samningur af enn ónefndum liði í Major League Soccer (MLS); hann hafði verið tengdur við MLS stækkunarklúbbinn New York City FC. Þann 28. apríl skoraði Di Natale sitt 205. mark í Serie A, og jafnaði sig við ítalska golamanninn Roberto Baggio sem sjötta markahæsta skora í sögu Serie A, 37 ára gamall. Þetta var einnig 700. leikur hans. Daginn eftir, 3. maí, skoraði hann í 1-0 sigri á Hellas Verona, þar sem hann komst yfir Baggio með 206. marki sínu í Serie A. 12. maí tók hann aftur ákvörðun sína um að hætta við leik í lok tímabilsins 2014-15, og tilkynnti að hann ætlaði að spila annað tímabil. Í lok apríl 2016 sagði Di Natale að hann myndi yfirgefa klúbbinn í lok
2015-16 tímabilið, þó að hann hafi einnig sagt að hann ætlaði að halda áfram að spila faglegan fótbolta. Þann 15. maí 2016 skoraði hann mark úr vítaspyrnu í 2-1 tapinu á heimavelli gegn Carpi í síðasta leik sínum með Udinese. Hann skoraði samtals 191 mark í 385 leikjum í deildinni á 12 árum sínum með félaginu og 227 mörk og 63 stoðsendingar fyrir félagið í öllum keppnum. Hann tilkynnti formlega um eftirlaun sitt síðar sama ár.