Eftir dauđa Simonds árið 1905 breytti hún húsinu í lúxushótel. Tveimur árum síðar giftist hún Barker Gummere, sem var einnig bankamaður. Daisy fluttist með 15 ára gömlu dóttur til að búa með honum í New Jersey á lóð sem kallast Rosedale sem hún hafði einnig hannað. Þar var hún gestgjafi fyrir áberandi persónur eins og Woodrow Wilson. Barker lést árið 1914 og Daisy sá um að breyta húsinu í stúlknaskóla. Hún flutti til Washington D.C. Þriðji eiginmaður hennar, Clarence Crittenden Calhoun, var ríkur lögfræðingur frá Kentucky. Þau giftust árið 1918. Daisy mætti á þjóðþing Demókrataflokksins árið 1920
, sem hvatti hana til að stofna kvenréttindasamtök. Eiginmaður hennar fjármagnaði byggingu Rossdhu Castle, stórs heimilis nálægt Beach Drive í Washington, sem Daisy Calhoun hannaði. Það var mjög prýðilegt en fjölskyldan neyddist til að flytja í hliðarhúsið við upphaf kreppunnar mikla árið 1929. Hún stofnaði einnig alþjóðlega stofnun kvenna (sem var leyst upp eftir nokkur ár) og alheimsbandalag kvenna (í febrúar 1922), en síðari þeirra hélt heimsvelferðarráðstefnu árið 1923.