1. júlí 2015 sneri Winnik aftur til Maple Leafs og skrifaði undir tveggja ára samning sem frjáls leikmaður. Offensive framleiðsla Winnik minnkaði frá fyrri tímabili hans með Maple Leafs, þó að hann hafi verið ákveðinn hluti af refsiverði. Hinn 28. febrúar 2016, á dögunum áður en viðskipti lokast, var Winnik skipt til Washington Capitals, ásamt 5. umferðar vali (Beck Malenstyn) í dráttinum 2016.
, í skiptum fyrir framherjann Brooks Laich, væntanlegan varnarmann Connor Carrick og 2. umferðarval árið 2016 (Carl Grundström).