Fyrsti þeirra var bardaginn við Las Guasimas 24. júní 1898, þar sem Bigelow og 10. hestamannaher bjargaði hluta af Rough Riders frá útrýmingu þegar leiðandi fyrirtæki þeirra voru sett í átak og fest niður. Hér upplifði Frederic Remington, stríðsfréttamaður Harper's Weekly, verulegan hryllingi í bardaga og heyrði hvassann af kúlum nálægt höfði sínu. Remington málaði síðar "Scream of the Shrapnel" árið 1899 sem sýndi þennan atburð. Annađ bardaginn við El Caney.
Í fyrrum morgni 1. júlí ūar sem þrjķttir Spánverjar héldu Bandaríkjamönnum í burtu í næstum tólf tíma. Svo kom hið illræma eða fræga slag við San Juan Hill seint eftir hádegi.