Gentry útskrifađist frá Duntroon árið 1919 og var sendur til New Zealand Staff Corps. Hann var sendur til breska Indverska hersins í tvö ár og þjónaði á norðvestur-landamærum meðan á Waziristan herferðinni og Moplah uppreisninni stóð.
Ég veit ūađ ekki. Þegar hann kom aftur til Nýja-Sjálands gegndi hann fjölda starfsmanna í Miðherjasvæðinu og var kynntur í skipstjóra árið 1926. Árið 1934 var hann sendur til Englands í tengslum við Royal Engineers Corps í 18 mánuði og sótti einnig verkfræðikennslu. Hann starfaði síðan í General Headquarters í Wellington sem starfsmannsfulltrúi, verkfræðingar, áður en hann sneri aftur til Englands til að sækja Staff College í Camberley, útskrifaðist árið 1939.