Woodcroft útskrifaðist frá Colgate háskóla árið 1991 og var valinn af Chicago Blackhawks í 1988 NHL Draft.
(134 í heild). Eftir að hafa spilað háskólahokkí, varð hann atvinnumaður og skrifaði undir með Indianapolis Ice of the International Hockey League, þar sem hann dvaldi frá 1991 til 1993, og svo með Prince Edward Island Senators of the American Hockey League í 1993-94.