Ljúktu eftirfarandi setningu: Eftir að hafa stundað lögfræðirannsóknir gekk Woolsey í sjóherninn 9. apríl 1800. Fyrsta verkefni hans var fregatinn, sem hann fór á í siglingu til Vestmannaeyja árið 1800 og 1801. Hann starfađi stutta stund í
Fyrsta Barbaríustríðið rétt fyrir lok þess árið 1805. Árið 1807 fékk Woolsey, sem var nýkrefjaður, skipun til Washington, D.C., þar sem hann þróaði merki fyrir flotann.