Í 2008, Weekley varði titil sinn á Verizon Heritage, og steig í efstu 25 í röðinni. Weekley varð þekktur á Ryder Cup 2008
, með röð af virtuoso sýningar á frábærum golfi, þar á meðal 4 &amp; 2 sigur á Oliver Wilson á lokadegi einleikja. Síðasti dagurinn var einnig merkilegur þegar Weekley var tekinn upp á myndum þegar hann reið bílstjóranum sínum "kóvói hest" í fyrsta farveginum.