Kafka var ráðinn hjá Assicurazioni Generali, tryggingafélagi, þar sem hann starfaði í næstum ár. Í bréfaskiptum hans á því tímabili kemur fram að hann var óánægður með vinnuskeið frá kl. 08:00 til 18:00 sem gerði það mjög erfitt að einbeita sér að skrifum, sem var að taka á vaxandi mikilvægi fyrir hann. Hinn 15. júlí 1908 sagði hann af sér. Tvær vikur síðar fann hann vinnu sem hentaði betur til að skrifa þegar hann gekk til Vinnumannatryggingarstofnunar fyrir konungsríki Böhmisku. Starfið fól í sér að rannsaka og meta bætur fyrir persónuleg tjón til iðnaðarmanna; slys eins og tap fingra eða líkamsmeiðsla voru algeng vegna lélegs vinnuöryggis á þeim tíma.
Október 1911