Ljúka eftirfarandi setningu: Cassidy var varnarmaður sem lék í Ontario Hockey League (OHL) með Ottawa 67's frá 1982 til 1985 og var valinn af Chicago Black Hawks í National Hockey League (NHL) í
1983 NHL Entry Draft, valinn í fyrstu umferð, 18. í heild. Besta tímabil Cassidy í OHL var 1982-83, þegar hann skoraði 25 mörk og 86 stoðsendingar fyrir 111 stig. Hann vann Memorial Cup undir stjórn Brian Kilrea árið 1984 og skoraði 12 stig. Þegar hann var 19 ára gerði hann NHL-debut sinn með Black Hawks í mars 1984. Á árunum 1984 til 1988 var hann í þremur hnéaðgerðum, þar á meðal stórum endurgerð á ACL.