Áður en hann komst í NHL spilaði Playfair fyrir Fort Saskatchewan Traders sem er staðsett rétt norðan Edmonton. Hann lék fyrir Edmonton Oilers og Chicago Blackhawks á ferlinum. Eldri bróðir hans, Larry Playfair, deilir mörgum sömu eiginleikum - báðir voru dregnir í fyrstu umferð NHL Entry Draft (Larry árið 1978 og Jim árið 1982).
), og bæði spilaði unglingaljóðslóðshokkí fyrir Portland Winter Hawks í Vestur-Hokkídeildinni. Larry spilaði hins vegar í 688 leikjum í NHL; Jim í 21.