Whitaker hitti málarann Xavier Martinez á veitingastaðnum Coppa í San Francisco. Hann fann fullkominn viðfangsefni fyrir hana og teiknaði hana og byrjaði þá Elsie-seríu sína. Eftir
Eftir jarđskjálftann 1906 flutti Martinez til Piemonte. Nokkrum mánuðum síðar bauð hann Whitaker, sem var átján ára, til hjónabands, en hún hafði þegar lofað að giftast að minnsta kosti fjórum öðrum mönnum, vinum föður hennar. "Ég ákvað að velja þann sem myndi gefa mér áhugaverðasta lífið". Martinez, sem var 37 ára, var aðeins tveimur árum yngri en Herman Whitaker, faðir Elsie. Þau giftust í október 1907.