Fyrsta tónleikaferð hennar fylgdi, sem opnunarhlutverk fyrir NSYNC. Fyrsta stúdíóplötu hennar,...Baby One More Time, var gefin út 12. janúar 1999. Hún kom í fyrsta sæti á bandarísku Billboard 200 og var staðfest tvöfalt platínum af Recording Industry Association of America eftir mánuð. Um allan heim, plata toppar listann í fimmtán löndum og seldi yfir 10 milljón eintök á ári. Það varð mest selda plata af unglings listamann.
10 milljónir