Í lok árs 1802 var Woodriff skipaður yfirmanni á, 50 byssu skipi sem var vopnaður "en flûte" og búinn til að flytja dæmda. Þeir voru á leið til Port Phillip í Bass-sundinni, við suðurenda Ástralíu, með það í huga að stofna þar byggð undir stjórn David Collins. "Calcutta" sigldi frá Spithead 28. apríl 1803, í félagi við verslunarskipið "Ocean", sem hringdi í Rio de Janeiro í júlí, og Cape of Good Hope í ágúst, og kom til áætlaðs áfangastaðar í október. "Calcutta" sigldi síðan einn til Port Jackson til að taka á sig vörur af timbri. Woodriff og áhöfn Calcutta aðstoðuðu við að bæla uppreisn fanganna í Castle Hill í Sydney.
Ég veit ūađ ekki. Woodriff fékk landgreiðslu fyrir þessa þjónustu nálægt Penrith í New South Wales árið 1804.