Kleinman vann fyrir fangelsisráðgjafafélagið Federal Prison Consultants. Árið 2005 hélt Kleinman tólf daga föstu á Lafayette Square fyrir utan Hvíta húsið til að vekja athygli á þjóðarmorðinu í Darfur. Hann var fyrr aðstođarmađur Josh Shapiro, fulltrúa ríkisins. Hann var starfsmaður Barack Obama í kosningabaráttunni árið 2008.
, og aðstoðarmaður Joe Sestak fulltrúa Bandaríkjanna í kosningabaráttu hans fyrir öldungadeildina árið 2010.