Þegar Guevara hóf ferðalag á fætur hóf hann erfiða 7 vikna göngutúr, aðeins að ferðast á nóttunni til að forðast áfall og oft ekki borða í nokkra daga. Á lokadögum desember 1958, var verkefni Guevaras að skera eyjuna í tvennt með því að taka Las Villas héraði. Á nokkrum dögum framkvæmdi hann röð "glæsilegra taktískra sigra" sem gaf honum stjórn á öllum nema höfuðborg héraðsins Santa Clara. Guevara stýrði síðan "sjálfsvígsli" sínum í árásinni á Santa Clara, sem varð síðasta afgerandi hernaðarsigur byltingarinnar.
2. júní 1959