Ljúktu eftirfarandi setningu: 26. febrúar 2008, Maple Leafs skipti Gill til Pittsburgh Penguins í skiptum fyrir 2008 annarri umferð velja og
Fimmta umferđarval árið 2009. Liðið komst í úrslit Stanley Cup en tapaði í sex leikjum fyrir Detroit Red Wings. Liðið komst í úrslitaleik Stanley Cup á næsta tímabili, en í þetta skiptið sigraði liðið Red Wings og vann Stanley Cup.