Ljúktu eftirfarandi setningu: Þegar Spánn-Ameríku-stríðið braust út gekk Upton í her Bandaríkjanna. Hann þjónaði sem hermaður í H-liði í 2. Oregon sjálfboðaliðaherherliði og tók þátt í innrásinni á Guam og
Herferðir á Filippseyjum. Upton var áfram í Landhelgisgæslu Oregon eftir stríðið. Árið 1911 þjónaði hann sem liðsforingi í 3. regimi Oregon-sóttvarnar.