Í apríl 2007 reyndi leikstjórinn að leikstýra ævisögu eftir handriti eftir Dustin Lance Black en á sama tíma var leikstjóri Bryan Singer að þróa "The Mayor of Castro Street" sem var í þróunarhelvíti. Í september árið eftir var Sean Penn settur í hlutverk Harvey Milk og Matt Damon í hlutverk Dan White, morðingja Milks. Damon dró sig út í september vegna skipulagsvandræða. Í nóvember fluttist Focus Features áfram með framleiðslu Van Sant, "Milk", á meðan verkefni Singer lenti í vandræðum með verkfalli rithöfundanna
Ég veit ūađ ekki. Í desember 2007 bættust leikararnir Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill og James Franco við "Milk", þar sem Brolin tók við Damon sem Dan White. "Milk" hófst að taka upp á stað í San Francisco í janúar 2008.