Ljúka eftirfarandi setningu: Osborne fæddist í Orange í Nýju Suður-Wales og lærði í North Sydney High School og Sydney Church of England Grammar School. Hann útskrifaðist í lögfræði frá Háskólanum í Sydney. Hann gekk til liðs við Royal Australian Naval Volunteer Reserve árið 1938 og við upphaf síðari heimsstyrjaldarinnar var hann sendur til Royal Navy árið 1940. Hann hlaut heiđursmerki fyrir virđingu sína og trúfesti á meðan hann hjálpađi
útrýmingu styrkja frá Noregi sem undirlögregluþjónn á "St Loman", vopnaðan togara. Hann skipaði skipum á milli Bandaríkjanna og Kanada og Bretlands í Atlantshafsbaráttunni. Hann fór 22 sinnum yfir Atlantshafið og var eini sjálfboðaliðsforinginn ástralska hersins sem náði yfirstjórn herskips í konunglegu hersins í stríðinu. Árið 1945 bættist Bar við DSC hans fyrir að sökkva þýska kafbát.