Í nóvember 1942 var Orebaugh ráðherra á bandaríska ráðuneytiđ í Nice í Vichy-Frakklandi. Eftir fyrirmælum bandaríska "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck stofnaði hann fljótt konsulat í Monaco. Ástæðan fyrir því að stofna diplómatíska sendinefnd í Monaco kom í ljós nokkrum dögum síðar með
Samherjaárás í frönsku Norð-Afríku og fljótleg lokun bandarískra diplómatískra sendiráða í Vichy Frakklandi. Bandaríkin höfðu vonast til ađ hafa hlustunarsstöđ í sjálfstæđu Mķnaķ sem sendiráđurinn myndi þjóna. Skömmu eftir að Orenbaugh stofnaði ráðherrastofu var Monaco tekið af ítölskum styrkjum og hann og lítill starfsmaður hans voru tekin í ítölsku gæslu. Hann var síðan fluttur til Ítalíu þar sem hann átti að verða skiptur út fyrir föngum bandalagsins. En eftir friðarsáttmálann í Cassibile og þýsku landnám Norður-Ítalíu og afvopnun ófasista ítalskra hersinna fann hann sig í óvinveittri Ítalska Sósíal- lýðveldinu með hættu á að verða þýskur fanga þegar þýski herinn nálgaðist fangelsisstað hans í Perugia. Hann ákvað að flýja með aðstoð ítalska fjölskyldu sem skildi hann í húsi sínu. Þegar hann var fastur á Ítalíu ákvað hann að aðstoða ítalska andstöðuhreyfinguna og varð leiðtogi í andstöðuhópi sem kallast San Faustino Partisan band. Hann tók þátt í mörgum aðgerðum í fjöllum Mið-Ítalíu og leiddi stundum djarfar árásir á þýska og ítalska fasista birgðir og skotfæri. Hann og annar ítalski flokksmaður flúðu í felustað með öðrum liðsmönnum bandamanna og hann sigldi á báti með nokkrum Bretum og Bandaríkjamönnum til bandamanna þann 10. maí 1944. Hann var fær um að gefa bandamönnum ítarlegar upplýsingar um ítalska andstöðu og þýska styrkjum og hjálpaði til við að auðvelda birgðarlínur til andstöðuhópa á bak við Axis línur. Eftir að hafa snúið aftur til Bandaríkjanna í stuttan tíma, kom hann aftur til Ítalíu fyrir lok stríðsins og starfaði sem ráðherra í Flórens.