Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Árið 2011 tók ferill Grilli af stað sem aðstoðarsveinn hjá Pittsburgh Pirates. Árið 2012 var hann með 2,48 meðaleinkunn (ERA) og 10,2 strikút á níu innlegg (K/9) í 32 innlegg (IP), og bætti enn frekar árið 2012, þegar strikút hlutfall hans hækkaði í 13,8. Árið 2013 komst Grilli í sitt fyrsta All-Star lið.
og var lokaleikari Pittsburgh 36 ára gamall. Á árunum 2011 til 2014 var hann með 3,09 ERA með 11,9 K/9, 3,3 BB/9 og 34,2 prósent jarðhvolf í IP.