Kroos varð níundi þýski leikmaðurinn, eftir Günter Netzer, Paul Breitner, Uli Stielike, Bernd Schuster, Bodo Illgner, Christoph Metzelder, Mesut Özil og Sami Khedira, til að ganga til liðs við Real Madrid. Í kynningu sinni fyrir framan 8.000 stuðningsmenn sagði hann að Real Madrid væri "stærsta félagið í heiminum" og væri "sniður yfir Bayern". Hann lék í fyrsta leik sínum gegn Sevilla í UEFA Super Cup 2014
12. ágúst 2014 vann hann sitt fyrsta bikar hjá Real Madrid.