Allen var fæddur 21. janúar 1953 í Seattle, Washington, af Kenneth Sam Allen og Edna Faye (née Gardner) Allen. Allen gekk í Lakeside School, einkaháskóla í Seattle, þar sem hann varð vinur tveggja ára yngri Bill Gates, með hverjum hann deildi ástríðu fyrir tölvum. Þeir notuðu Teletype-stöðvar Lakeside til að þróa forritunarfærni sína á nokkrum tíma-deila tölvukerfum. Þeir notuðu einnig rannsóknarstofu tölvunarfræðideildar Háskólans í Washington, að gera persónulegar rannsóknir og forritun tölva; að minnsta kosti einu sinni árið 1971 voru þeir bannaðir úr rannsóknarstofunni fyrir misnotkun forréttinda sinna þar. Samkvæmt Allen, í unglingsárum sínum hann og Bill Gates myndu fara í rusl-dýfa fyrir tölvukóða.
Harvard-skólinn