Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Simpson var dreginn í fyrstu umferð, í öðru sæti, af Pittsburgh Penguins í 1985 NHL Entry Draft
Ég veit ūađ ekki. Sem 18 ára gamall nýliði skoraði hann 11 mörk í hægri væng (breytt frá náttúrulegri miðstöð á ís) með Doug Shedden og Terry Ruskowski. síðan meira en tvöfaldaði hann það á öðru ári með 26 mörk. Þriðja tímabilið hans sá hann slotted á línu með ofurstjörnunni Mario Lemieux og Simpson byrjaði að fylla netið 13 mörk og 26 stig í fyrstu 21 leikjum sínum til að hefja tímabilið 1987-88 áður en stórkostleg viðskipti myndu taka hann af vængnum á einum af ofurstjörnum í hóki og lenda á vængnum með öðrum. Hinn 24. nóvember 1987 var Simpson ásamt Dave Hannan, Chris Joseph og Moe Mantha sendur til Edmonton í skiptum fyrir Paul Coffey, Wayne Van Dorp og Dave Hunter.