Ljúka eftirfarandi setningu: Liffiton byrjaði yngri starfsferil sinn með Aylmer Blues í OHA-B áður en hann var valinn í 16. umferð, 326th heild, í 2000 Ontario Hockey League forgangsval af Plymouth Whalers. Liffiton gekk til liðs við Whalers á tímabilinu 2001-02 og þróaðist sem líkamlegur varnarmaður heima, og skoraði sitt besta tímabil tölfræðilega á tímabilinu 2002-03 með 5 mörkum fyrir 16 stig í 64 leikjum til að hjálpa Whalers að ná úrslitum Vesturþingsins gegn Kitchener Rangers. Hann var síðan valinn í 63. sæti í NHL Entry Draft árið 2003 af Colorado Avalanche. Á síðasta ári hans með Plymouth árið 2003/04 voru réttindi Liffitons innifalin í viðskiptum Avalanche, ásamt Chris McAllister, til New York Rangers í skiptum fyrir Matthew Barnaby og þriðja umferð val í
2004 (Denis Parshin) þann 8. mars 2004.