Capone byrjaði í Chicago sem bouncer í vændishús, þar sem hann fékk sífilis. Tímanleg notkun Salvarsan hefði líklega getað læknað sýkinguna, en hann leitaði greinilega aldrei til meðferðar. Árið 1923 keypti hann lítið hús á 7244 South Prairie Avenue í Park Manor hverfi á suðurhluta borgarinnar fyrir US $ 5,500. Á fyrstu árum áratugarins byrjaði nafn hans að birtast í íþróttablaðum þar sem hann var lýst sem boxandi glæpstjóri.
5.500 Bandaríkjadala