Shakes-Drayton vann 400 m á Ólympíuleikunum 2008 en Tasha Danvers var valin til að fulltrúa Bretlandi í staðinn og vann bronsverðlaun. Þrátt fyrir að hann hafi ekki verið valinn var Shakes-Drayton talinn vera möguleiki á að fá medalíu á næstu Ólympíuleikum árið 2012. Á 2009 British Championships í Birmingham, endaði hún í öðru sæti á 400 metra bak við ríkjandi heimsmeistara Christine Ohuruogu, og setti nýtt persónulegt met. Annað velgengni kom á yngri flokki á Evrópumótaröðinni 2009 í frjálsíþróttum fyrir yngri en 23 ára
, þar sem set vann 400 m hindrun gullverðlaun með hlaupið 55.26 sekúndur, annað persónulegt best. Eftir að hafa tryggt sér sæti í landsliðinu í Bretlandi, setti hún augun á heimsmeistaramótið í íþróttum árið 2009 og sagði: "Mér finnst gott að fólk tali um mig. Ég hlũtur ađ vera ađ gera sumt rétt. Nú verð ég að standa sig eftir því sem er að frétta af því að frétta er tilgangslaust ef maður stendur sig ekki við það".