Ljúktu eftirfarandi setningu: Alexander gekk í Central High School og útskrifaðist árið 1917, og flutti ræðu "Framtíð bandaríska neðursins" á útskriftarathöfninni. Hann skráði sig í háskólann í Pennsylvaníu með verðlaunamenningu og varð fyrsti svarti útskrifaður frá Wharton School of Business árið 1920. Hann skráði sig svo í Harvard-lögskóla. Þar vann Alexander sér til framfærslu með því að vinna sem aðstoðarkennari á skólaárinu. Á sumrin tók hann námskeið til meistaraprófs í stjórnmálafræði við Columbia háskóla, en lauk ekki námi. Í Columbia vann Alexander sem farþegi fyrir Delaware, Lackawanna og Western Railroad. Ūegar hann var enn í lögfræđisskķlanum sótti Alexander fyrsta mismununarsökuna sína.
Madison Square Garden fyrir ađ neita honum inngöngu vegna kynþátta hans, brot á jafnréttislögum New York. Þar sem hann var ekki enn kominn í lögmannsstofu, réði Alexander lögmann til að vernda sig.