Hann gekk svo í forsetakampan Barack Obama.
í mars 2007 sem samskiptastjóri Obama í Iowa. Eftir sigur Obama í Iowa vann Earnest sem leiðandi samskiptafulltrúi í nokkrum forvali, þar á meðal í Suður-Karólínu, Texas og Pennsylvaníu. Í kosningunum árið 2008 var Earnest aðstoðarmaður samskiptastjóra kosningabaráttunnar. Eftir að Obama var kjörinn forseti fluttist Earnest til Washington, D.C. og starfaði sem samskiptastjóri í setningarnefnd forsetans.