Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Roma gat ekki varið Supercoppa Italiana
Í leiknum gegn Inter árið eftir tapaði liðið í lokaleiknum 8-7 eftir að liðið gerði 2-2 jafntefli í framlengingu. Í leiknum náði De Rossi að skora mark í regluverðum tíma og breytti einnig einum af vítaspyrnum Roma í skotleiknum. Hann skoraði sitt fyrsta mark í Róm Derby þann 11. apríl 2009, í 4 til 2 "út" ósigri gegn Lazio. Roma lauk tímabili Serie A 2008/09 í sjötta sæti og komst í undanúrslit Coppa Italia. Árið 2009 var De Rossi útnefndur ítalskur knattspyrnumaður ársins.