Ljúka eftirfarandi setningu: Infante dó sumarið 1468 og var skipt út sem kröfuhafi til hásætis af systur sinni Isabella. Carrillo starfaði sem helsta ráðgjafi hennar og með Pedro de Peralta (Pedro de Peralta y Ezpeleta) lék hann stóran þátt í að skipuleggja hjónaband hennar við Ferdinand II af Aragóníu í október 1469. En þegar kaþólsku konungarnir tóku völdin eftir dauða Henriks fjórða í desember 1474 komust þeir strax í átök við Carrillo. Carrillo vildi ekki sætta sig við valdshyggju þeirra né að óvinur hans, Pedro González de Mendoza, kæmi fram sem kanslari konungsríkisins. Þetta leiddi hann í átök við Mendoza fjölskyldu, bardaga sem hann tapaði í
Stríð um arftöðu Kastilíu sem fylgdi (1475<unk>1479). Carrillo breytti stefnu sinni algjörlega og gekk til liðs við lið Portúgalkonungs sem studdi kröfu Jónar prinsess Beltraneja, frænku hans, um krónuna í Kastílíu gegn kröfu Ísabellu I.