Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Þegar Bolland spilaði fyrir Toronto Red Wings var hann valinn í fyrstu umferð, áttunda í heild, í Ontario Hockey League Priority Selection 2002 af London Knights. Hann gerði OHL-debut sinn með Knights á tímabilinu 2002/03, þar sem hann skoraði 17 stig í 63 leikjum. Á öðrum tímabili sínu í OHL, jók Bolland sóknarlega framlag sitt til Knights með 37 mörkum og 30 stoðsendingum fyrir 67 stig. Hann var einnig nefndur Besta leikmaður félagsins. Bolland var fulltrúi Vestur-ráðstefnunnar á All-Star leiknum í OHL árið 2004 og var einnig valinn til að taka þátt í CHL Top Prospects leiknum árið 2004. Stefnir í innritunarfrumvarp NHL 2004
Bolland var í áttunda sæti í Norður-Ameríku skátamennskunni hjá NHL. Bolland var valinn af Chicago Blackhawks í annarri umferð, 32. í heild, í NHL Entry Draft 2004.