1. júlí árinu árásuðu sameinaðir hermenn um 15.000 bandarískra hermanna í reglulegum gangandi og reiðhersluherherflögum, þar á meðal allir fjórir "litir" Buffalo hermenn hersins, og sjálfboðaliðarherflög, þar á meðal Roosevelt og hans "Rough Riders", 71. New York, 2. Massachusetts infanterí, og 1. Norður-Carolina, og uppreisnarhermenn Kúbönsku árásar á 1.270 innrituð Spánverja í hættulegum framandi árásum í borgaralegum stríði í slaginu við El Caney
og Slag um San Juan-fjall fyrir utan Santiago. Yfir 200 bandarískir hermenn létust og tæplega 1200 særðust í átökunum, þökk sé mikilli skothlutfalli Spánverja sem lögð var niður á Bandaríkjamenn. Stuðningseld Gatling byssu var mikilvægur fyrir árangur árásarinnar. Cervera ákvað að flýja Santiago tveimur dögum síðar. Fyrsti liðsforingi John J. Pershing, kallaður "Black Jack", sá um 10. kavalíueiningu í stríðinu. Pershing og eining hans börðust í Slaginu við San Juan Hill. Pershing var nefndur fyrir djarfleikann sinn í bardaga.