Terry byrjaði að festa sig í fyrsta liði Chelsea frá tímabilinu 2000/01, og var kosinn leikmaður ársins hjá félaginu. Hann hélt áfram framfarir sínar á tímabilinu 2001/02, og varð venjulegur í vörninni ásamt fyrirliði félagsins og Frakklandslands landsliðsins Marcel Desailly.
Stjórnandi Claudio Ranieri