Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Á meðan á klúbbferli sínum stóð lék Di Gennaro fyrir Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) og Bari (1988<unk>91). Hann gerði sína atvinnuleikdebut með heimabæjarfélaginu Fiorentina 18 ára gamall, en þrátt fyrir hæfileika sinn átti hann erfitt með að finna pláss í félaginu vegna þess að stjarna leikstjórinn Giancarlo Antognoni var með liðinu, en Di Gennaro stóð frammi fyrir samkeppni um byrjunarstað þar sem þeir tveir spiluðu ekki vel saman. Í kjölfarið flutti hann til Perugia á tímabilinu 1980/81.
, til að fá meiri leiktíma, þó að það hafi reynst neikvæð tímabil, þar sem Perugia var loks fallinn í Serie B í lok keppnistímabilsins. Di Gennaro skipti um félag enn einu sinni á næsta tímabili og gekk til liðs við Verona. Á meðan hann var hjá félaginu varð hann lykilleikmaður og var aðal leikmaður liðsins á miðjunni. Hann hjálpaði að leiða félagið frá Serie B til Serie A á fyrsta tímabili sínu og var einnig meðlimur liðsins sem vann fyrsta Serie A titil félagsins á tímabilinu 1984-85, undir stjórn Osvaldo Bagnoli; samtals spilaði Di Gennaro 182 leiki fyrir Verona og skoraði 18 mörk. Hann gekk síðar til liðs við Bari árið 1988, þar sem hann starfaði sem fyrirliði liðsins, hjálpaði liðinu að fá uppflytningu til Serie A og vinna Mitropa Cup árið 1990, áður en hann hætti í 1991, eftir að hafa hjálpað félaginu að forðast niðurfellingu.