Woolley stundaði nám í Michigan State University í East Lansing, MI áður en Washington Capitals valdi hann í 61. sæti í
1989 leikurinn í NHL. Frumlegasta NHL tímabil Woolley var árið 1998-1999 með Buffalo Sabres þar sem hann skoraði 10 mörk og 33 stoðsendingar (43 stig). Það ár var einnig besta leik Woolley í úrslitakeppninni (4 mörk, 11 stoðsendingar, 15 stig) þar sem Sabres hans komust áfram í úrslitakeppni Stanley Cup áður en þeir féllu til Dallas Stars í sex leikjum. Woolley skoraði dramatískt OT mark í leiknum 1 í þeirri seríu, merkt sem "skotið sem heyrðist í kringum íshokkíheiminn" af Sabres útvarpsmanni Rick Jeanneret.