Ljúka eftirfarandi setningu: Á tíma sínum í félaginu, Gattuso er vinna-hraði og fjölhæfni sem bolta-vinnandi síðar leyft Milan þjálfari Carlo Ancelotti að setja miðsvæði playmaker Andrea Pirlo við hliðina á honum í skapandi, árásar stöðu, meðan Gattuso studdi hann í dýpri hlutverki, sem varnarsinnaður miðjumaður; þetta miðjumarka samstarf var lykilþáttur í innlendum og alþjóðlegum árangri Milan undir Ancelotti, sem fól í sér Coppa Italia, UEFA Champions League og UEFA Super Cup árið 2003, auk Serie A titilinn og
Ítalska Superbikarinn árið 2004. Gattuso skrifaði undir samningsframlengingu með Milan í júní 2003 og í október 2004. Á þessum tíma náði Gattuso einnig í úrslitaleik UEFA Meistaradeildarinnar 2005 með Milan, en var sigrað af Liverpool á vítaspyrnum, eftir að hafa leitt 3-0 í hálfleik.