Tripp var upphaflega valinn af Colorado Avalanche í þriðju umferð, 77. í heild, í 1995 NHL Entry Draft. Hann kom aftur inn í drögin.
Tveimur árum seinna var hann valinn af Calgary Flames í annarri umferð, 42 í heild. Þrátt fyrir að hafa verið valinn af tveimur mismunandi liðum, báðum sinnum nokkuð hátt í uppdráttarvalinu, myndi hann ekki sjá NHL leikja tíma fyrr en á tímabilinu 2002-03 þegar hann lék níu leiki fyrir New York Rangers. Næsta tímabil, 2003/04, spilaði Tripp 34 leiki fyrir Los Angeles Kings.