Winters var útskrifaður úr hernum og varð framleiðslustjóri á plast lím fyrirtæki í New Brunswick, New Jersey. Árið 1951 keypti hann og eiginkona hans lítinn bónda þar sem þeir síðar byggðu heimili og uppeldi tvö börn. Árið 1972 Winters fór í atvinnurekstur fyrir sig, að byrja eigin fyrirtæki sitt og selja fóður vörur til bændur í öllum Pennsylvania. Fljótlega eftir það flutti hann fjölskyldu sína til Hershey, Pennsylvania. Hann dró sig úr starfi 1997. Á tíunda áratugnum, Winters var að finna í fjölda bóka og sjónvarpsþáttum um reynslu hans og þeirra manna í Easy Company. Árið 1992, Stephen Ambrose skrifaði bókina Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, sem var síðar breytt í HBO mini-series Bands of Brothers með Damian Lewis.
lítil útgerðarstöð