13. júní 2012 tilkynnti Chelsea að Di Matteo hefði verið ráðinn framkvæmdastjóri og þjálfari fyrsta liðsins á varanlegum grundvelli og skrifaði undir tveggja ára samning við félagið. Framkvæmdastjóri Ron Gourlay sagði: "Þótt hann (Di Matteo) hafi sett barinn mjög hátt á þeim stutta tíma sem hann hefur verið í stjórn, vitum við að Roberto er rétti maðurinn til að leiða Chelsea til frekari árangurs". Gourlay bætti við: "Við hlökkum nú þegar til tímabilsins 2012/13 sem hefst þegar Roberto, starfsfólk hans og leikmenn snúa aftur til undirbúnings tímabilsins". Chelsea tapaði í FA Community Shield 2012 fyrir Manchester City 2<unk>3. Liðið hans byrjaði 2012-13 Premier League vel, með sigrum gegn Wigan Athletic, Reading og Newcastle United. Þeir töpuðu UEFA Super Cup 2012
4<unk>1 gegn Atlético Madrid í Monaco 1. september. Góða byrjun tímabilsins hélt áfram með fjórum Premier League sigrum gegn Stoke City, Arsenal, Norwich City og Tottenham Hotspur.