Á tímabilinu 2002/03, sem var fyrsta tímabil Tomassonar hjá Milan, unnu þeir Ítalíska bikarinn. Tomasson var oftast notaður sem seinn varamaður, en náði að skora þrjú mörk í Meistaradeild Evrópu; og þar með hélt hann einnig hlutdeild sinni í bikarnum, þegar Milan vann virta mót í maí 2003. Tomasson missti af úrslitakeppninni vegna meiðsla sem hann fékk í fyrri riðli Coppa Italia úrslitakeppninnar árið 2003. Á tímabilinu 2003-04 fékk Tomasson meiri leiktíma og náði að skora 12 mörk í Serie A í titilvinningunni. Í ágúst 2004 var hann einnig hluti af liði Milan sem vann ítalska Super Cup.
, með 3-0 sigri gegn Coppa Italia meisturum Lazio.