Meester fæddist í Fort Worth, Texas, af Constance Lynn (f. Haas) og Douglas Jay Meester. Faðir hennar er fasteignasali og móðir hennar er rithöfundur. Hún á tvo bræður; eldri bróður, Douglas Logan Meester (f. 1983) og yngri bróðir, Alexander "Lex" Meester (f. 1994). Þegar hún fæddist voru foreldrar Meester í fangelsi fyrir aðild sína að fíkniefnahring sem smyglaði marijúana frá Jamaíka til Bandaríkjanna. Constance var fær um að fæða Leighton á sjúkrahúsi og hjúkrun hennar í þrjá mánuði í hálfgangi áður en hún sneri aftur í fangelsi til að ljúka dómi sínu.
þrír mánuðir