Fylltu eftirfarandi setningu: Maple Leafs keypti markvörðinn Andrew Raycroft þann 28. júní, sem gerir hann hæfan til frjálsrar umboðs frá 1. júlí. Þegar frímannasamningafrestur hófst 1. júlí, skrifaði Toronto undir varnarmanninn Jeff Finger, markvörðinn Curtis Joseph og fyrrum framherja Dallas Stars, Niklas Hagman. Annað viðskipti var gert 3. júlí þegar Toronto skipti um fyrrum Montreal Canadiens framherja Mikhail Grabovski í skiptum fyrir réttindi til Greg Pateryn og annað umferðinni í Draft í
Árið 2010. Leafs skrifuðu einnig undir framherja Dominic Moore, John Mitchell og Greg Scott. Þann 14. júlí eignuðust Maple Leafs framherjann Ryan Hollweg í viðskiptum við New York Rangers fyrir fimmta umferðinni í uppdráttinu árið 2009.