Í janúar 1943 hóf Cutler störf í Pacific Theatre. Hann var fyrirliði LST-hóps 13 og var fyrirliði fyrsta landskipstanksins í stríðinu. Hann þjónaði í gegnum ellefu innrásir; Guadalcanal, Russell Islands, Woodlark Island, New Georgia, Bougainville, Green Islands, Emirau
, Holland, Guam, Lingayen-flóa og Okinawa. Á þessum herferðum var Cutler fyrirliði 107 beinna loftárásir, 10 kafbátaárásir og 4 skotverjarárásir. Árið 1945 hlaut hann Silfurstjörnu í stað annarrar Bronsstjörnu fyrir verðlaunaða þjónustu sem yfirmaður sex hópum tanks landskipa í herferðinni við Sálomoseyjar. Hann var færður í skipstjóra á lokaskeiði og var látinn fara í óvirka þjónustu í ágúst 1945.