Alexander fæddist í London af aristókratískum foreldrum og var menntaður í Harrow áður en hann flutti til Royal Military College, Sandhurst, til þjálfunar sem herforingi í Írsku vörðunum. Hann varð frægur með því að þjóna í fyrri heimsstyrjöldinni og hlaut fjölda heiðra og heiðursmerkja og hélt áfram herferli sínu í gegnum ýmsa breska herferðir um Evrópu og Asíu. Í síðari heimsstyrjöldinni sá Alexander yfir lokastigum brottflutnings bandalagsins frá Dunkerque og gegndi síðan æðstu sviðsstjórnum í Birma, Norður-Afríku og Ítalíu, þar á meðal sem yfirmaður Mið-Austurlanda og stjórnaði 18. herflokki í Túnis. Hann skipađi svo 15. herflokknum fyrir landnám Sísilíu.
og aftur í Ítalíu áđur en hann fķr í feldmarshalsstöngina og var gerđur yfirmađur bandamanna í Miđjarđarhafi.