Í lok júní var Matthews valinn í fyrsta sæti í 2016 NHL Entry Draft af Toronto Maple Leafs, og varð fyrsti Bandaríkjamaðurinn sem var valinn með efsta valið síðan Patrick Kane í
Árið 2007. Matthews hafði verið víða búist við að fara fyrst í heild í nokkra mánuði fram að atburðinum, stöðugt að toppa horfur á horfur og helstu skátafréttamenn. Fréttamiðlar gerðu ráð fyrir að Matthews og liðið hefðu átt í smávægilegri samningsdeilu um árangursgreiðslur; Matthews var að biðja liðið um samning svipaðan og Connor McDavid eða Jack Eichel, sem voru báðir metnir á $ 3.775 milljónir á ári, þar með talið bónus. Þó að Lou Lamoriello, framkvæmdastjóri Maple Leafs, hafi verið mjög opinn um óþóknun sína á því að bæta við bónusum í samningum leikmanna í fortíðinni, var hann skýr í því að segja að árangur bónusar voru aldrei vandamál þegar viðræður um samning Matthews. Lamoriello hafði áður verið þátt í samningsdeilum þegar hann var með New Jersey Devils með fjórða heildaraðili Adam Larsson vegna bónus; það voru engin bónus ákvæði innifalin í inngangssamningi Larsson.