Ljúktu eftirfarandi setningu: Áður en Capello fór í stjórnun eyddi hann snemma á níunda áratugnum við að þjálfa unglingalandsliðin í Milan. Hann leiddi U19-inga til fjölda árangurs á æskulýðsmótum. Hann lauk síðustu þjálfararmerkinu sínu árið 1986. Hann var kynntur sem þjálfari fyrsta liðsins árið 1987 og starfaði sem aðstoðarmaður Nils Liedholms. Fyrsta reynsla hans sem yfirþjálfari var ađ leiđa Milan í síðustu sex leikjum deildarinnar.
1986/87 tímabilið, í stað Liedholm og náði UEFA bikarkeppni í undanúrslitum við Sampdoria. Á næsta tímabili fékk Silvio Berlusconi Arrigo Sacchi sem nýjan þjálfara Rossoneri og Capello steig til hliðar en vann samt fyrir félagið.