Um þetta leyti eykst einnig samkeppni Hart og Vince McMahon í loftinu. A heitt ringside ágreiningur milli tveggja leiddi margir aðdáendur til að mislíka McMahon, sem á þeim tíma var að vera afhjúpað sem eigandi WWF oftar og oftar í loftinu. Þrátt fyrir að Hart hefði skrifað undir 20 ára samning árið 1996, var WWF í grófum fjárhagslegum aðstæðum í lok ársins 1997 og gat ekki lengur staðið sig við að standa við samninginn. Þrátt fyrir að Hart hafi verið stærsti glímumaður í heiminum um miðjan níunda áratuginn, fannst McMahon einnig að gildi persónunnar hans væri að minnka og hann hvatti Hart til að nálgast World Championship Wrestling (WCW) um samning, vonandi svipaðan upphaflegu tilboði þeirra. Þetta var þrátt fyrir að Hart vildi ekki yfirgefa WWF og vilja til að semja aftur. Hart skrifaði síðan undir þriggja ára samning við WCW. Síðasti leikur hans í WWF væri titilleikur gegn raunverulegu andstæðingnum Shawn Michaels á Survivor Series.
Í Montreal. Hart vildi ekki enda WWF feril sinn með tapi til Michaels í heimalandinu sínu, sérstaklega með samhengi þjóðerni þeirra sem eldi ágreining; og bauðst til að tapa, missa eða gefa beltið til Michaels á annan hátt sem McMahon vildi. McMahon samþykkti hugmynd Hart um að missa meistaratitilinn næsta kvöld á "Raw Is War" eða tapa því nokkrum vikum síðar.