Í tímabilinu 2008 var Wheldon hjá CGR. Hann byrjaði árið með því að ljúka í þriðja sæti í Indy 300 keppninni á Homestead Miami Speedway eftir að hafa farið í gegnum völlinn frá 22. sæti. Wheldon vann RoadRunner Turbo Indy 300 á Kansas Speedway þremur keppnum síðar og varð fyrsti ökumaður IndyCar sem vann tvo sigra í röð á brautinni. Hann var í 18. sæti á Indianapolis 500
Hann endađi sex stöđum hærra í tólfta sæti vegna vandamála í síđustu 50 umferđunum. Wheldon vann sinn seinni (og síðasta) sigur á tímabilinu í Iowa Corn Indy 250 á Iowa Speedway. Hann gaf vinninginn til ađ hjálpa fķrnarlömbum orkananna og flķđanna í Iowa. Þar sem IndyCar var orðið meira miðuð við veg og götu hringrásir minnkaði árangur hans í hinum keppnunum. Hann náði einu stigamóti í viðbót, öðru sæti á Nashville Speedway, og fimm topp sjö endaði í fjórða sæti í meistaraflokki ökumanna með 492 stig.