Pakenham var skipaður liðsforingi í 40. fótgöngudeild 23. júlí 1803, varð liðsforingi 3. febrúar 1804, var fluttur í 95. riffilherlið (síðar Rifle Brigade (Prince Consort's Own)) í apríl sama ár og fékk félag sitt þar 2. ágúst 1805. Hann starfaði í leiðangrinum til Kaupmannahafnar og í Portúgal, þar sem hann var í Roliça-baráttunni.
, var hann létt særður við Obidos 16-17 ágúst 1808. "Hann er í raun einn besti hershöfðingi sem ég hef séð", skrifaði Sir Arthur Wellesley og mælti með því að hann yrði hækkaður í stöðu.