Costacurta byrjaði tímabilið 2004/05 Serie A með því að vinna sinn fimmta Supercoppa Italiana
Eftir ađ Milan sigrađi Lazio. Milan endaði tímabilið í öðru sæti í þéttri titilbaráttu gegn Juventus. Milan varð einnig fyrir miklum vonbrigðum í Meistaradeild Evrópu. Milan komst í úrslit Meistaradeildarinnar 2005 í Istanbúl sem þungir favoritar yfir Liverpool. Í hálfleik leiddi Milan með 3 gegn 0, en Liverpool komst aftur í seinni hálfleik og skoraði þrjú mörk til að jafna leikinn og senda hann í framlengingu. Liverpool vann titilinn í vítaspyrnukeppninni í því sem varð þekkt sem "The Miracle of Istanbul".