Skrifa áframhaldandi grein fyrir þessa málsgrein. Leonard var upphaflega fyrstur í uppdrátt árið 2016.
, en var ekki valinn þegar hann spilaði fyrir Green Bay Gamblers í United States Hockey League. Eftir tvö ár með Gamblers, gekk Leonard í University of Massachusetts Amherst ("UMass"), spilaði fyrir íshokkílið þeirra, UMass Minutemen á meðan hann stundaði nám í samskiptum og íþróttastjórnun. Á meðan hann var hjá Minutemen vakti Leonard athygli San Jose Sharks, sem dró hann í sjötta umferð, 182. í heildinni í NHL Entry Draft 2018 þrátt fyrir að hafa ekki haft neina samskipti við Leonard í fordröflunni. Á þriðja ári sínu í UMass var Leonard í úrslitakeppni fyrir Hobey Baker verðlaunin og leiddi alla NCAA leikmenn í mörkum, með 27.