Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Rutto hóf í fyrstu feril sinn í íþróttum sem steeplechaser. Hann vann gullverðlaun í 2000 m steeple á IAAF World Youth Championships og setti heimsbesta tíma unglinga 5:30.27, og endurnýjaði met sovéska hlaupara Mykola Matyushenko sem hafði staðið óbreytt í næstum tvo áratugi. Rutto sýndi hæfileika sína enn frekar með öðru metinu á 5:27.64 í atburðinum tveimur mánuðum síðar í Liège. Hann hljóp í yngri keppni á IAAF World Cross Country Championships 2004
og endađi í sjöunda sæti, sem var hluti af sigursælu Kenyan yngri liđi. Hann sneri aftur í steeplechasing á brautinni síðar sama tímabili og byggði á titli sínum í æskulýðsárunum með sigri á heimsmeistaramótinu 2004 í frjálsíþróttum, þar sem hann náði persónulegu besta 8:23.32 fyrir 3000 m steeplechasing. Hann sigraði Musa Amer Obaid með sprint til línunnar til að halda áfram ósigraðri röð Kenía í keppninni.