Í 1589 tók hann þátt í Englendisflotum Francis Drake.
, sem sigldi til Spánar í árangurslausri tilraun til að þrýsta á enska kostinn eftir ósigur á spænsku Armada, þó að drottningin hefði skipað honum að taka ekki þátt. Árið 1591 fékk hann stjórn á liði sem var sendur til aðstoðar Henriks fjórða franska konungs. Árið 1596 skildi hann sig eftir að hafa tekið Cádiz. Á leiðangrinum Islands Voyage til Asórseyja árið 1597, með Walter Raleigh sem næstkomandann sinn, andmælti hann fyrirmælum drottningarinnar og elti spænska fjárflotanum án þess að hafa sigrað spænska slagflotanum fyrst.