Ljúktu eftirfarandi setningu: Eftir að hafa starfað sem blaðagestur og útgefandi vann Glass kosningar í öldungadeild Virginíu árið 1899. Hann var fulltrúi í stjórnarskrárþinginu í Virginíu árið 1902, þar sem hann var áhrifamikill talsmaður aðskilnaðarstefnu. Sagnfræðingurinn J. Douglas Smith lýsti honum sem "arkitektnum á réttindaleysi í Gamla Dominion". Hann stuðlaði einnig að stigþróun í fjármála- og reglugerðabreytingum. Glass vann kosningar í fulltrúadeild Bandaríkjanna árið 1902 og varð formaður bankamatsnefndar Bandaríkjanna árið 1913. Í samstarfi við Wilson forseta samþykkti hann lög um Seðlabanka Bandaríkjanna, sem stofnuðu miðbankakerfi Bandaríkjanna. Glass starfaði sem fjármálaráðherra frá 1918 til 1920, þegar hann samþykkti að vera fulltrúi Virginíu í öldungadeild Bandaríkjanna. Glass var kjörinn sonur frambjóðenda í forsetakjörinu í
Alþýðulýðræðisþing árið 1920.