Sandler lék vin Theo Huxtable, Smitty, í The Cosby Show and the Stud Boy eða Trivia Delinquent í MTV leikþáttinum Remote Control (1998). Eftir kvikmyndafrumsýningu sína Going Overboard árið 1989 lék Sandler í gamanleikklúbbum, eftir að hafa fyrst stigið á sviðið að hvatningu bróður síns þegar hann var 17. Hann var uppgötvaður af gamanleikaranum Dennis Miller, sem fann Sandler's athöfn í Los Angeles og mælti með honum til Saturday Night Live framleiðanda Lorne Michaels. Sandler var ráðinn sem rithöfundur fyrir SNL árið 1990 og varð aðalleikari árið eftir, og gerði sér nafn fyrir að flytja skemmtileg frumlag á sýningunni, þar á meðal "The Thanksgiving Song" og "The Sand Chanukah".
Billy Madison