Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 2011 hóf Grilli feril sinn sem björgunarbolti hjá Pittsburgh Pirates. Árið 2012 var hann með 2,48 meðaleinkunn (ERA) og 10,2 strikút á níu innlegg (K/9) í 32 innlegg (IP), og bætti enn frekar árið 2012, þegar strikút hlutfall hans hækkaði í 13,8. Árið 2013 gerði Grilli sitt fyrsta
All-Star liđiđ og var lokaleikari Pittsburgh á 36 ára aldri. Á árunum 2011 til 2014 var hann með 3,09 ERA með 11,9 K/9, 3,3 BB/9 og 34,2 prósent jarðhvolf í IP.