Gregory gekk í flugherinn árið 1977. Hún var skipuð í 47. flugsviði, 3. taktísku flugsviði og Pacific Air Forces áður en hún sótti Air Command and Staff College og Industrial College of the Armed Forces. Síðar starfaði hún sem hernaðarlegur aðstoðarmaður varnarmálaráðherra Bandaríkjanna á meðan á
Forsetaembætti 1993. Eftir að hafa útskrifast frá iðnaðarháskóla hersins árið 1994 var henni falið að vinna með sameiginlegum herforingjum og varð yfirmaður fjárhagsgreiningardeildar fyrir fjárhagsáætlun Pacific Air Forces árið 1996. Árið 1999 var hún útnefnd sem forstöðumaður fjármálastjórnunar og eftirlitsstjóri í geimstjórn flugherja áður en henni var úthlutað til skrifstofu aðstoðarritara flugherja um fjármálastjórn og eftirlitsstjóra. Eftirlaun hennar tók gildi þann 1. september 2006.