Fyrsta stóra keppni hans var
1999 IAAF World Cross Country Championships og hann endaði í fimmta sæti í langhlaupi og hjálpaði til við að tryggja yfirráðandi Kenyan enda í liðakeppninni. Rutto varð æðsti hlaupari á 10k til hálf maraþon fjarlægð: hann vann Beach til Beacon hlaupið 2001 og var besti Kenyan finisher á 2001 IAAF World Half Marathon Championships með hlaupi 1:00:43 fyrir sjötta sæti.