Eftir tímabilið 2015-16 skrifaði hann undir samning við Toronto á einu ári fyrir 1,3 milljónir dollara. Þegar tímabilið hófst var Holland í skugga fjölda ungra framherja, þar á meðal Auston Matthews, Mitch Marner og Connor Brown, meðal annarra. Vegna takmarkaðs leiklista spilaði Holland sjaldan fyrir Maple Leafs, en hann var klóraður í 17 af fyrstu 25 leikjum liðsins og sá takmarkaðan ís tíma í átta leikjum sem hann spilaði. Eftir að hafa verið upplýstur af yfirmanninum Lou Lamoriello að liðið myndi gera sitt besta til að skipta honum, var Holland skipt til Arizona Coyotes í skiptum fyrir skilyrðisbundinn draft í 2018.
9. desember 2016; skilyrðið var ekki uppfyllt.