Í framhaldi af árinu 1862 skipaði Cunningham F-herflogi í bardaga í slagunum við Second Bull Run, Antietam og Fredericksburg. Árið 1863 tók hann þátt í bardaga við Chancellorsville, Gettysburg og Mine Run.
Ég veit ūađ ekki. Árið 1864, þegar hann var enn í stjórn herflokksins í 32. Massachusetts-herflokki, tók Cunningham þátt í Landherferðinni, röð bardaga sem miðuðu að því að slá niður her Confederate Army of Northern Virginia og taka höfuðborg Confederate Richmond. Landherferðin endaði í kyrrstöðu og varð að langri umsátri Pétursborgar.