Jebb gekk inn í breska diplómatíska þjónustu árið 1924, starfaði í Teheran, þar sem hann varð þekktur fyrir Harold Nicolson og Vita Sackville-West. Hann starfaði síðar í Róm, sem og á utanríkisráðuneytinu í London þar sem hann starfaði meðal annars sem einkaritari forstöðumanns diplómatíska þjónustu.
Róm