Dreben skráði sig 27. júní 1899 í 14. fótgöngudeild og var sendur til Filippseyja (sem Bandaríkin eignuðust í kjölfar sigurs í spænsku-ameríska stríðinu) til að hjálpa til við að leggja niður uppror innfæddra
undir forystu Emilio Aguinaldo. Hann skildi sig fljótt í bardaga. Síðar tók hann þátt í björgun vesturlandafólks sem var í umsátri í Peking meðan á Boxaraupreisn stóð. Hann var tekinn út úr hernum árið 1902 og tók á sig ófullnægjandi störf, þar á meðal tilraun til að berjast fyrir Japönum í rússnesku-japönsku stríðinu, áður en hann fór aftur í herinn árið 1904. Í ūetta sinn var hann stađinn í Fort Bliss. Það var hér sem hann var þjálfaður í að nota vélbyssu, færni sem hann varð vel þekktur fyrir (og myndi þurfa á seinni árum). Hann eignaðist vini í nágrenninu El Paso í Texas áður en seinni herferð hans lauk árið 1907.