Í ágúst 1944 var Ridgway skipaður yfirliði XVIII flugsveitar. Yfirstjórn 82. flugsveitarflokksins fór yfir á brigadegeneralinn James M. Gavin, sem hafði starfað sem aðstoðarforingi Ridgway. Fyrsta aðgerðin sem Ridgway tók þátt í var Operation Market Garden þar sem 101. loftbornudeild hans lét falla nálægt Eindhoven til að tryggja brýrnar milli Eindhoven og Veghel á leiðinni til Arnhem. Ridgway féll með herliðum sínum og var í fararbroddi deildarinnar í baráttunni. XVIII loftfarsdeildin hjálpaði til við að stöðva og ýta aftur á þýsku hermennina í Bulge-baráttunni í desember. Í mars 1945, með breska 6. loftförinni deild og 17. loftförinni deild Bandaríkjanna undir stjórn, leiddi hann liðið inn í Þýskaland í aðgerðinni Varsity.
, flugsveitin í herferðinni Plunder, og var særður í öxl af þýskum handsprengjum þann 24. mars 1945. Hann leiddi liðið í innrás Vestur-Bandsmannanna í Þýskaland. Í júní 1945 var hann færður í stöðu liðsforingja. Í lok stríðsins var Ridgway í flugvél á leið til nýs verkefnis í stríðssvæðinu í Kyrrahafinu, undir herforingi Douglas MacArthur, sem hann hafði þjónað á meðan hann var skipstjóri á Herskólanum í West Point.