Hann varð fljótt vinur Van Lear Black, bandarískan milljónamæring og útgefanda "The Baltimore Sun" sem var í fríi í London. Black réði hann sem persónulegan aðstoðarmann sinn og MacColl fylgdi honum á 200.000 mílna ferð um Evrópu, Afríku og Hollenska Austur-Indland um borð í Fokker flugvél sem Black hafði ráðið hjá KLM. Þegar hann kom aftur til Bandaríkjanna í september 1927 bauð Black MacColl vinnu hjá "The Baltimore Sun" sem svæðisfréttamaður, sem hann samþykkti. Hann starfaði í tvö ár í Baltimore og kynntist eiginkonu sinni, Helen, sem hann átti tvö börn með. Hann sneri aftur til Englands árið 1929 og hóf störf hjá "The Daily Telegraph", þar sem hann greindi frá atburðum bæði heima og um borð, þar á meðal krúnun Georgs VI
, brúðkaup Zog I af Albaníu og Spænska borgarastyrjöldin, þar sem MacColl var einn af fyrstu blaðamönnum sem komu inn í Madrid eftir fall þess til Franco í mars 1939.