Ljúktu eftirfarandi setningu: En Milbury hefur einnig verið gagnrýndur fyrir að hafa tekið margar slæmar ákvarðanir þar sem launagreiðslur eða fyrirmæli frá yfirstjórn höfðu ekki áhrif. Margir ungir leikmenn og væntanlegir leikmenn sem Milbury skiptist með fóru áfram að hafa framúrskarandi feril, oft í skugga þeirra leikmanna sem hann fékk í staðinn. Hann skiptist af varnarmönnum Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis og Bryan McCabe; markverðum Roberto Luongo og Tommy Salo; auk framherja Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont og Raffi Torres. Milbury hefur einnig verið undir háum dómi fyrir slæmar ákvarðanir sínar á dagskrá, eins og að velja Rick DiPietro fyrstur í heild árið 2000 yfir Dany Heatley og Marian Gaborik, svo og ákvörðun hans um að taka
2001 annar valkostur (Jason Spezza) sem hluti af viðskiptum Alexei Yashin.