Ljúktu eftirfarandi setningu: Pólitískur ferill Keenan hófst með starfsnámi í pósthúsinu á skrifstofu Ted Kennedy í þinginu árið 2003, áður en hann varð aðstoðarmaður þingmannsins. Eftir að hafa starfað sem aðstoðarmaður í heilbrigðis-, menntamálanefnd öldungadeildarinnar, tók Keenan meistaragráðu í opinberri stefnu í John F. Kennedy School of Government, þar sem hann stundaði nám í ræðuskrifum og ræðu undir stjórn Steve Jarding. Árið 2007 fór Keenan í sumartíma í ræðu-
Forsetaframbođ Barack Obama, vann undir Jon Favreau, áđur en hann snũst aftur í Kennedy skķlann til ađ ljúka öðru ári náms síns. Hann hélt áfram að taka þátt í kosningabaráttunni á árinu, flogið til Iowa í jólafríinu til að aðstoða við undirbúninginn fyrir kosningar í Iowa. Eftir að Hillary Clinton viðurkenndi í júní 2008 sneri Keenan aftur sem starfsmaður í fullri vinnu í forsetakampan Obama.