Mekonnen varð þekktur þegar hann var átján ára gamall með silfurverðlaun í 5000 metra hlaupi á Afríkuskeppni í frjálsíþróttum árið 1998 en hann endaði á bak við heimsmeistara Daniel Komen. Hann vann gull og silfur í unglingadeild og brons í stuttardeild á IAAF World Cross Country Championships árið 1999.
Ég veit ūađ ekki. Hann taldi mikinn hluta af árangri sínum til aðstoðar sem hann hafði fengið frá Haile Gebrselassie, sem var þjálfunarfélagi hans og leiðbeinandi. Hann hlaupaði heimsmet á 3000 m í Stuttgart í Þýskalandi, en það var aldrei staðfest þar sem hann fór ekki í gegnum lyfjaeftirlit sem nauðsynlegt er til að skrá. Hann endaði sjöundi í 5000 m á heimsmeistaramótinu í frjálsíþróttum árið 1999 og lokaði árinu með 1500 metra gullverðlaun á All-Africa leikunum 1999 og sigri á Cross Internacional de Venta de Baños. Hann setti heimsmetið á klukkustundum 8:09.66 í tveimur mílum í Birmingham í febrúar. Mekonnen náði þó aðeins sjötta sæti í stuttri keppni á IAAF World Cross Country Championships 2000, en aftur vann hann liðsbrons með Eþíópíu. Hann var fulltrúi landsins á Ólympíuleikunum árið 2000 og varð sjöundi í hálfleik 1500 metra hlaupsins.