Í kjölfar átta árangursríkra ára hjá Peñarol í heimabæjardeild sinni í Úrúgvæ, var Schiaffino keyptur af ítalska Serie A félaginu AC Milan, fyrir þá heimsmet gjald af 52 milljónir Lira, í september 1954. Hann lék 171 leiki með A.C. Milan og skoraði 60 mörk og tók þátt í úrslitaleiknum í Evrópukeppninni 1958, sem Milan tapaði fyrir Real Madrid 2<unk>3 (aet). Hann var meðal mikilvægra sóknarleikmanna í liði Milan sem var stjórnað af erlendum stjörnum eins og Nils Liedholm og Gunnar Nordahl. Schiaffino vann þrjú landsmeistaratitil með Milan, sigurinn var 1955, 1957 og 1959
Ég veit ūađ ekki. Schiaffino yfirgaf árið 1960 til að ganga til liðs við Roma, þar sem hann lék út feril sinn í tveimur hóflega vel heppnuðum tímabilum, þar sem Roma endaði í fimmta sæti á stigatalinu.