Brown var efst í flokki bandarískra unglinga í 16 ára flokki árið 1983 og árið eftir vann hann Orange Bowl titilinn (18 ára og yngri). Hann og félagi hans, Robbie Weiss, voru meistarar í tvíliðaleik hjá strákunum í
Wimbledon-meistaramótið árið 1984. Þeir sigruðu Mark Kratzmann og Jonas Svensson í úrslitaleiknum. Brown lék sinn eina Grand Slam leik á Opna bandaríska í 1984, þar sem hann sigraði fyrrverandi sigurvegara Opna Ástralíu, Mark Edmondson, í upphafsumferðinni, áður en hann var útrýmdur í annarri umferðinni af Henrik Sundström. Hann vann titil í tvíliðaleik á Winnetka árið 1985.