Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Osborne fæddist í Orange, New South Wales, og menntaðist í North Sydney High School og Sydney Church of England Grammar School. Hann útskrifaðist í lögfræði frá Háskólanum í Sydney. Hann gekk til liðs við Royal Australian Naval Volunteer Reserve árið 1938 og við upphaf síðari heimsstyrjaldarinnar var hann sendur til Royal Navy árið 1940. Hann hlaut Distinguished Service Cross árið 1940 fyrir "hjarta og skyldurækni" á meðan hann aðstoðaði við að rýma styrkjum frá Noregi.
sem liðsforingi á St. Loman, vopnaðri veiðibát. Hann skipaði skipum á milli Bandaríkjanna og Kanada og Bretlands í Atlantshafsbaráttunni. Hann fór 22 sinnum yfir Atlantshafið og var eini sjálfboðaliðsforinginn ástralska hersins sem náði yfirstjórn herskips í konunglegu hersins í stríðinu. Árið 1945 bættist Bar við DSC hans fyrir að sökkva þýska kafbát.