Næsta tímabil, Milani gerði Serie A frumsýningu sína með Sampdoria í 1958-59 Serie A
tímabilinu, 21. september 1958 í 1-0 tap gegn Lazio, í Róm. Hann myndaði ógnvekjandi sóknarþríeiningu með Mora og Cucchiaroni í fyrsta tímabili sínu og skoraði 13 mörk. Á tímabilinu 1959-1960 í Serie A meiddist hann á fæti í leik gegn Bologna, sem hindraði hann í að spila í langan tíma.