Gray starfaði við stefnu- og rannsóknarstarf þáverandi þingmannsins Barack Obama í kosningabaráttu hans fyrir þing Bandaríkjanna árið 2004. Hún var einnig fyrsti meðlimur í kosningabaráttu Bandaríkjaþingsins Obama fyrir forseta, og starfaði sem aðstoðarmaður forstöðumanna fyrir Obama fyrir Ameríku
Forsetaframboð á árunum 2007-2008.