Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Í júlí 2019 gekk Askew til liðs við Portland prófið með Chip Ganassi Racing. 28. október 2019 tilkynnti Arrow McLaren SP að Askew, ásamt Patricio O'Ward, myndi keppa í fullu starfi fyrir liðið árið 2020. Erfiður hrun á Indianapolis 500 árið 2020
Askew varð með einkenni sem líkjast heilaskjálfta; eftir að hafa keppt næstu fjórum mótum leitaði Askew meðferðar og var dreginn úr uppskeru Grand Prix umferðum. Hann fékk síðar leyfi til að snúa aftur í lokaþáttinn. Þann 12. október lét AMSP Askew falla fyrirfram 2021 án þess að gefa ástæðu fyrir því. Oliver Askew kom í stað Felix Rosenqvist í # 7 AMSP færslu á annarri keppni Detroit Grand Prix 2021, vegna hruns daginn áður fyrir Felix.