Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Eftir fjögurra mánaða hlé þá kom Undertaker aftur á SummerSlam í ágúst með því að ráðast á CM Punk, sem hafði nýlega unnið heimsmeistaratitilinn í þungavigt frá Jeff Hardy í borðum, stiga og stólum. Í Breaking Point mætti Undertaker Punk í undirgefandi leik. Undertaker hafði upphaflega unnið leikinn með "Hell's Gate" undirskriftinni, en leikurinn var byrjaður á ný af SmackDown General Manager Theodore Long, sem úrskurðaði að banninu á hreyfingu Vickie Guerrero væri enn í gildi. Punk vann leikinn með anaconda-sveiflu sinni þegar dómarinn Scott Armstrong kallaði á bjölluna, þrátt fyrir að Undertaker hafi aldrei skilað sér í endursköpun á Montreal Screwjob, sem fór fram á sama stað árið 1997
Ég veit ūađ ekki. Í þætti "SmackDown" þann 25. september þá lét Theodore Long upp banninu opinberlega eftir að hafa verið sleppt úr kistunni sem Undertaker hafði sett hann í. Baráttan milli þeirra tveggja hélt áfram og í Hell in a Cell vann Undertaker heimsmeistaratitilinn í þungavigt frá Punk í Hell in a Cell. Undertaker varði titilinn gegn CM Punk í þætti "SmackDown" þann 23. október, í banvænum fjögurra manna leik á Bragging Rights gegn Punk, Batista og Rey Mysterio og í þríþróaðri ógnadeild gegn Chris Jericho og Big Show á Survivor Series. Hann mætti Batista í stólabaráttu um meistaratitilinn og vann þegar Long hóf leikinn aftur, eftir að Batista hafði upprunalega unnið eftir að hafa notað lágt högg. Næsta kvöld í "Raw" keppti Undertaker í mótinu til að krýna Superstar ársins 2009 og tapaði fyrir Randy Orton með count-out í fyrstu umferð eftir að Cody Rhodes og Ted DiBiase, skjólstæðingar Orton, höfðu truflað hann.