Þegar Bandaríkin tóku þátt í fyrri heimsstyrjöldinni færði Hayward sig í herþjónustu í Landhelgisgæslunni sem liðsforingi. Þar sem hann hafði regiment í boði, réðst hann til, þjálfaði og klæddist einkennisbúningi í 15. New York infanterí, sem var einungis svartra sjálfboðaliða. Flokkurinn var síðar kallaður Harlem Hellfighters. Herfylkingin kom til Evrópu vorið 1917. Pershing hershöfðingi, sem Hayward starfaði undir sem kadettur, lét regimentinn berjast við Frakka undir nafninu 369. Ūeir börđust 191 daga á frammi, lengur en nokkur önnur bandarísk regiment, og tóku þátt í Champagne-Marne, Aisne-Marne
, og Meuse-Argonne. Hayward hlaut Croix de Guerre með gullpalmu og silfurstjörnu og Distinguished Service Medal, var hrósaður af Marshal Foch og General Pershing, og var gerður að embættismaður í Legion of Honour þökk sé tilmæli Petain hershöfðingja. Hann var tekinn ásamt restinni af herflokknum í mars 1919.