Ljúktu eftirfarandi setningu: Um aldamótin 1802 var Woodriff ráðinn til að stjórna, 50 byssu skipi vopnuð "en flûte", og búin til að flytja dæmda. Þeir voru á leið til Port Phillip í Bass-sundinni, við suðurenda Ástralíu, með það í huga að stofna þar byggð undir stjórn David Collins. "Calcutta" sigldi frá Spithead 28. apríl 1803, í félagi við verslunarskipið "Ocean", sem hringdi í Rio de Janeiro í júlí, og Cape of Good Hope í ágúst, og kom til áætlaðs áfangastaðar í október. "Calcutta" sigldi síðan einn til Port Jackson til að taka á sig vörur af timbri. Á meðan í Sydney, Woodriff og áhöfn "Calcutta" aðstoðað í að bæla
Átökumađur í Castle Hill. Woodriff fékk landgreiðslu fyrir þessa þjónustu nálægt Penrith í New South Wales árið 1804.