Í síðari heimsstyrjöldinni var Stewart ráðinn í mynd- og ljósmyndadeild hersins (AFPU) árið 1940 og leiddi árið 1942 nr. 2 AFPU meðan bandamenn lentu í Túnis. Árið eftir breytti hann kvikmyndatöku úr átökunum í heimildamyndina "Desert Victory". Árið 1944 leikstýrði hann "Tunisian Victory" með Frank Capra og John Houston, þó að stór hluti myndarinnar hafi verið tekin upp í Bandaríkjunum. Stewart hélt áfram að leiða nr. 5 AFPU, sem fjallaði um landnám D-dagsins, Slag um Caen
og Rhine-krossingunni.