Ljúka eftirfarandi setningu: Þrátt fyrir mjög góða 89 mörk í 165 leikjum fyrir "Bianconeri" var Inzaghi fljótt settur á bekk í þágu David Trezeguet og 2. júlí 2001 skrifaði undir fyrir AC Milan fyrir greint 70 milljarða líra, eða 45 milljarða líra í reiðufé auk Cristian Zenoni. (Sky Sports greindi frá minni heildarfjölda, 17 milljónir punda) fyrir keppnina 2001-02 af þjálfara Fatih Terim. Juventus tilkynnti að sölu Inzaghi skilaði fjármagnstekjum á 31,1 milljónir evra til félagsins, sem gerir raunverulegt flutningsgjald miklu meira en þessi tala. Inzaghi meiddist í hné og missti af fyrri hluta tímabilsins. Eftir að hann kom til baka, var hann fær um að skapa sterka markmið samstarf með Andriy Shevchenko, og hann fljótlega racked upp áhrifamikill bikar telja með "Rossoneri" undir nýjum stjórnanda Carlo Ancelotti, meðal þeirra 2002<unk>03 Meistaradeild (sem Milan sigraði fyrri lið hans, Juventus, í úrslitum á vítateigjum), ásamt 2002<unk>03 Coppa Italia (skora í 2<unk>2 jafntefli í seinni leik), 2003 UEFA Super Cup,
2004 Supercoppa Italiana, og 2003/04 "Scudetto". Í keppninni í Meistaradeildinni 2002/03 skoraði hann sitt þriðja hat-trick í Meistaradeildinni gegn Deportivo de La Coruña í riðlakeppninni og markmið í undanúrslitum gegn Ajax, samtals 12 mörk í Evrópu á tímabilinu. Í nóvember 2004 skrifaði hann undir framlengingu á samningi við félagið.