Næsta landsleikur hans var þremur árum síðar. Hann endaði í fimmta sæti í 400 metra hlaupi á Meistaramóti Mið-Ameríku og Karíbahafsins í frjálsíþróttum árið 1999 og vann gull með stafettadeildinni. Á heimsmeistaramótinu í frjálsíþrótt árið 1999 myndaði hann lið með McIntosh, Munnings og Chris Brown og komst í úrslitin. Þeir enduðu í sjöunda sæti en voru afturvirkt uppfærðir í sjötta sæti eftir að bandaríska liðið var útilokað vegna viðurkenningar Antonio Pettigrew á doping. Þessi sama ókvalificering leiddi að lokum til þess að Oliver vann sína fyrstu ólympíumedaillu: á Ólympíuleikunum í Sydney árið 2000 voru Bahamas-liðið Avard Moncur, McIntosh og Brown upprunalegu fjórðu sæti í
4×400 metra stafettan en bandaríska liðið var afturvirkt útilokað árið 2008 og Oliver og liðið fengu bronsverðlaun í kjölfarið.