Skrifađu framhald á ūessa málsgrein - "The Canterbury Tales" var skrifađ á hríđandi tíma í enskri sögu. Kaþólska kirkjan var í miðjum skisma í Vesturlöndum og þótt hún væri enn eina kristna yfirvaldið í Vestur-Evrópu var hún umdeild. Lollardy, snemma enska trúarleg hreyfing undir forystu John Wycliffe, er nefnd í "Tales", sem einnig nefnir sérstakt atvik þar sem um er að ræða fyrirgefendur (seljendur afláts, sem talið var að létta tímabundna refsingu vegna syndir sem þegar voru fyrirgefnar í sakramentinu af skrifta) sem neikvætt kvaðst vera að safna fyrir St. Mary Rouncesval sjúkrahús í Englandi. "The Canterbury Tales" er meðal fyrstu enskra bókmenntaverka sem minnast á pappír, tiltölulega nýja uppfinning sem gerði kleift að dreifa skrifuðu orði sem aldrei hafði sést áður í Englandi. Pólitísk átök, eins og uppreisn bændanna árið 1381
og átök sem enduđu međ afsetningu Ríkharđs II, leiđa enn fremur í ljós flókna óróa í kringum Chaucer á tímum "Tales"-ritunarinnar. Margir af nánustu vinum hans voru teknir af lífi og hann flutti sjálfur til Kent til að komast burt frá atburðum í London.