Benjamin var fyrsti stuðningsmaður Barack Obama í forsetakosningunni
á árinu 2007. Hann var meðstofnandi Harlem4Obama sem hjálpaði til við að hvetja Harlem til stuðnings fyrir þingmanninn og hýsti fjáröflun fyrir hann árið 2008. Eftir kosningu Obama, stuðlaði innviði <unk>Harlem4Obama<unk> að stofnun Benjamins <unk>Young Professionals United for Change (YP4C), <unk> sem stofnaði leiðbeinandi áætlun í Wadleigh skóla og skipulagði ungt fólk. Árið 2012 var Benjamin fulltrúi Obama á þjóðþing Demókrataflokksins og safnaði peningum fyrir endurkjör hans.