Ljúktu eftirfarandi setningu: Bolland var valinn í fyrstu umferð, áttunda í heild, af London Knights í Ontario Hockey League í 2002 þegar hann spilaði fyrir Toronto Red Wings. Hann gerði OHL-debut sinn með Knights á tímabilinu 2002/03, þar sem hann skoraði 17 stig í 63 leikjum. Á öðrum tímabili sínu í OHL, jók Bolland sóknarlega framlag sitt til Knights með 37 mörkum og 30 stoðsendingum fyrir 67 stig. Hann var einnig nefndur Besta leikmaður félagsins. Bolland var fulltrúi Vestur-ráðstefnunnar á All-Star leiknum í OHL árið 2004 og var einnig valinn til að taka þátt í CHL Top Prospects leiknum árið 2004. Stefnir inn í
Bolland var í áttunda sæti í NHL Entry Draft árið 2004 eftir Central Scouting Bureau NHL. Bolland var valinn af Chicago Blackhawks í annarri umferð, 32. í heild, í NHL Entry Draft 2004.