Í ár 2000 seldu Milstein og Gluckstern liðið til Computer Associates stjórnenda Charles Wang og Sanjay Kumar. Salan kostaði 187,5 milljónir dollara og gaf stuðningsmönnum von um að liðið gæti snúið við árangursleysi sínu. Nýir eigendur leyfđu Milbury ađ eyđa peningum og fjárfesta í frjálsum leikmönnum. Fyrsta tilraun hans reyndist óvinsæl hjá stuðningsmönnum, þar sem hann skipti burt framtíð stjörnu leikmenn Roberto Luongo og Olli Jokinen til Florida Panthers fyrir Oleg Kvasha og Mark Parrish. Milbury kom svo aftur á óvart í hķkkeyheiminum ūegar hann fékk Rick DiPietro í fyrsta val í uppdráttinum árið 2000
Danny Heatley og Marian Gaborik eru á undan. Fréttamenn og aðdáendur voru á milli villt og reið af hreyfingunum, sem Milbury viðurkenndi og sagði: "Því hættulegt sem þetta getur verið, teljum við að Mad Mike hafi kannski eitthvað í gangi fyrir hann". Milbury var þekktur fyrir umdeildar ákvarðanir og hélt eftir nafninu "Mad Mike" í mörg ár. Hann hélt því fram að aðgerðir hans ættu að bæta liðið strax, en léleg sigurhlutfall liðsins á árinu var aðeins á undan fyrsta tímabili liðsins. Óinnblásinn leikur liðsins leiddi til þess að Milbury rekti yfirþjálfarann og fyrrum leikmanninn Butch Goring. Aðdáendur lýstu andúð sinni á því að Goring hafi tekið högginn frekar en Milbury, sem versnaði enn frekar þegar Milbury fór fram á að ráða Ted Nolan sem eftirmann Goring; Í staðinn var aðstoðarþjálfari Boston Bruins Peter Laviolette ráðinn.