Passage: Önnur stúdíóplötu Swift, Fearless, var gefin út 11. nóvember 2008. Leiðsönglinn, "Love Story", var gefinn út í september 2008. Hann náði fjórða sæti á Billboard Hot 100 og númer eitt í Ástralíu. Fjórar fleiri smáskífur voru gefnar út í gegnum 2008 og 2009: "White Horse", "Þú tilheyrir mér", "Fifteen" og "Fearless". "Þú tilheyrir mér" var hæsta vinsældasönglisti plötunnar á Billboard Hot 100, og náði númer tvö. Platan byrjaði á númer eitt á Billboard 200 og var best selda plata ársins 2009 í Bandaríkjunum. Platan fékk kynningu frá fyrstu tónleikaferð Swift, Fearless Tour, sem náði yfir 63 milljónum dollara. Taylor Swift: Journey to Fearless, tónleikamynd, var sýnd í sjónvarpi og síðar gefin út á DVD og Blu-ray. Swift lék einnig sem stuðningsleikur fyrir plötu Keith Urban Escape: World Tour?
11. nóvember 2008