Bainbridge gekk í Royal East Kent Regiment (The Buffs) árið 1888 og tók þátt í Dongola-leiðangrinum árið 1896 og Níl-leiðangrinum árið 1897 og barðist í orrustunni við Omdurman árið 1898. Hann skipaði 7. reiðherslóðinni í seinni Bóerstríðinu og tók þátt í Baráttu við Paardeberg árið 1900. Árið 1903 tók hann við stjórn Hestherskóla í Kilworth. Hann barðist í Evrópustríðinu, frá apríl 1915 sem yfirmaður 110. (Leicester) fótgönguliðs og frá júní 1916 sem yfirmaður 25. deildar. Deildin barðist í Slaginu við Somme, í Slaginu við Messines, í Slaginu við Passchendaele, í þýsku árásinni í mars / apríl 1918 og í Slaginu við Aisne.
undir forystu hans. Eftir stríðið varð hann yfirmaður 1. infanteríadeildar áður en hann hætti störfum árið 1923.