Ljúktu eftirfarandi setningu: Upphaflega frjáls jarðvegs demókrati, Underwood varð repúblikani þegar flokkurinn var skipulagður og starfaði sem formaður fyrsta ríkisins í Vermont í repúblikana ráðstefnu árið 1856. Hann starfaði einnig sem fulltrúi á fyrsta
Alríkisþing repúblikana síðar sama ár.