Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Gregory kom síðan til Marine Corps Base San Diego í júní 1927 og starfaði sem póstfjárstjóri þar til í desember 1928, þegar hann sigldi í aðra ferð sína í leiðangursverkefni í Níkaragva. Hann var settur í 2. flotadeild undir yfirmanni Logan Feland og starfaði sem aðstoðarmaður deildarstjórans þar til hann var fluttur sem deildarstjóri í "Guardia Nacional de Nicaragua". Í þessum starfi aðstoðaði hann við hjálparstarf í tengslum við jarðskjálftann í Managua í mars 1931
og var hrósađ af hafnarmálaráðherra og Rauđa krossnum. Hann hlaut Nicaraguan forsetarinnar Merit Order með Gull stjörnu og einnig Merit medalía með silfur stjörnu fyrir þjónustu sína í Nikaragua.