Dowsett hóf feril sinn í hjólreiðaklúbbnum Maldon og District í borginni Chelmsford. Geta hans var fljótt viðurkennt og Dowsett varð hluti af þróunarteymi Breska Ólympíuskóla. Hann vann U23 útgáfu af breska tímaspælingu meistaraflokki árið 2008 og 2009. Árið 2010 keyrði hann fyrir bandaríska liðið og vann
Evrópumeistaramótið í tímamót fyrir yngri en 23 ára. Hann vann einnig silfurverðlaun í tímaskeppni á Samveldisleikunum 2010.