Ljúktu eftirfarandi setningu: Woollaston komst í fimm keppni á tímabilinu 2013-14, sem er það mesta sem hann hefur náð á einu tímabili á ferlinum. Á Wuxi Classic sigraði hann Chen Zhe og Joel Walker báða 5<unk>2, áður en hann tapaði 5<unk>2 fyrir Cao Yupeng í síðustu 16.
Ástralska Opna Goldfields, alþjóðlega meistaramótinu og þýska meistaramótinu. Hann vann á Vinnie Calabrese og Alfie Burden með því að missa aðeins einn ramma til að ná síðustu 32 á Welsh Open, þar sem hann var nálægt því að slá Ding Junhui út en tapaði 4<unk>3. Í minniháttar Evrópumótaröðinni, Ruhr Open, vann Woollaston yfir ríkjandi heimsmeistara Ronnie O'Sullivan með 4<unk>3 og síðan hvítaði Burden og Chris Norbury með 4<unk>0, áður en þeir töpuðu í lokaúrslitum frá Stephen Maguire í undanúrslitunum. Hann fór skrefinu lengra á Antwerp Open með því að sigra Joel Walker í fjórðungnum, en O'Sullivan fékk betri af Woollaston að vinna 4<unk>2 í undanúrslitunum. Þessi árangur hjálpaði honum að vera í 20. sæti á Order of Merit til að komast í úrslitakeppnina þriðja árið í röð. Woollaston sigraði Ding, fjórfaldur sigurvegari á ferðinni á þessu tímabili, 4<unk>3 eftir að hafa verið 3<unk>0 á eftir til að komast í síðustu 16 í röðunarkeppni í annað skiptið á þessu tímabili, þar sem hann var útrýmdur 4<unk>2 af John Higgins.