Fyrsta borgin í Suður-Holllandi sem fékk borgarréttindi var Dordrecht, sem gerði það árið 1220. Borgin varðveitti yfirburðarstöðu á svæðinu þar til flóðárásir urðu á 14. öld. Á sömu öld urðu einnig borgarastyrjöld, Hook og Cod stríð.
, sem varðar erfðafé Vilhjálms IV. Bæði dóttir hans, Jacqueline, og bróðir hans, John, sá síðarnefndi, sem var styrktur af Philip the Good, hertoga af Burgund, gerðu kröfu um að taka við hásæti. Árangurinn lauk árið 1490 og var Jón sigurvegari.