Gleason var eini sundmaður Bandaríkjanna á Sumarólympíuleikunum 2000 í Sydney. Hann náði ekki að komast í undanúrslitin í neinum einstaklingskeppnum sínum, en varð þrjátíu og níunda í 200 m frjáls (1:54.64) og fjörutíu og tvö í 100 m frjáls.
(52.00) og 200 m einstaklingsbundið (2:08.25).