Í júní 1989 kynntist Obama Michelle Robinson þegar hann var ráðinn sem sumarstarfsmaður í Chicago lögmannsstofu Sidley Austin. Robinson var ráðinn í þrjá mánuði sem ráðgjafi Obama í fyrirtækinu og hún gekk með honum í nokkrum félagslegum verkefnum en hafnaði fyrstu beiðnum hans til þessa. Þeir byrjuðu að daðra seinna í sumar, trúlofaðist árið 1991 og giftu sig 3. október 1992. Fyrsta dóttir hjónanna, Malia Ann, fæddist árið 1998, á eftir fylgdi önnur dóttir, Natasha ("S"), árið 2001.
Sasha. Ég veit.