McCoy þjónaði á vesturlínunni á Kúbu, á Filippseyjum
, og í Santiago herferðinni. Á Kúbu og á Filippseyjum starfaði hann sem aðstoðarmaður Leonard Wood hershöfðingja og var aðstoðarmaður Theodore Roosevelt forseta í nokkur ár eftir að hann var orðinn hershöfðingi.