Woodlock fékk menntunarpróf frá Yale College árið 1969, þar sem hann var félagi í Skull and Bones og varaformaður "Yale Daily News". Hann hóf feril sinn í blaðamennsku sem starfsmaður í "Chicago Daily News", sem fjallaði um þjóðarsáttmála Demókrata í 1968
Í Chicago. Woodlock varð síðan fréttamaður í "Chicago Sun-Times" frá 1969 til 1973, þar sem hann vann í Chicago og Springfield, Illinois, áður en hann flutti til Washington skrifstofu "Sun-Times" 1971-1973, þar sem hann fjallaði um Hæstarétt. Woodlock gekk síðan í Georgetown University Law Center, þar sem hann var meðlimur í "The Georgetown Law Journal". Hann fékk lögfræđispróf árið 1975.