Drum, sonur starfs herforingja, var í Boston háskóla ūegar faðir hans var drepinn í spænsk-ameríska stríđinu. Drum fékk tilboð um að ganga inn í her Bandaríkjanna og var skipaður annað leytenant í fótgönguliði. Hann þjónaði á Filippseyjum í Filippseyjum-Amerískum stríði, tók þátt í Baráttu Bayan og fékk Silfurstjörnuna fyrir hetjuskap. Hann hélt áfram að komast í gegnum stöður af meiri röð og ábyrgð í byrjun 1900, og tók þátt í Veracruz og
Pancho Villa leiðangur.