Í 1855 var Brainerd einn af skipuleggjendum nýja Repúblikanaflokksins, sem var stofnaður sem helsta pólitíska samtök landsins gegn þrælahaldi. Hann starfaði sem fyrsti formaður Repúblikanaflokksins í Vermont og var einn af fimm formönnum ríkisflokksins sem boðaði til fyrstu þjóðfundar Repúblikanaflokksins árið 1856.
Ég veit ūađ ekki. Brainerd var fulltrúi og sem tímabundinn formaður kallaði hann ráðstefnuna til skipulags fyrir fyrsta fundinn. Brainerd var síðan valinn sem einn varaformaður ráðstefnunnar og var ráðinn sem meðlimur í Repúblikanaflokksnefnd. Brainerd var kjörinn einn af forsetakosningamönnum Vermont eftir kosningarnar árið 1856. Þegar kjósendur í Vermont hittust í desember til að greiða atkvæði var Brainerd valinn formaður þeirra. Þeir kusu allir fyrir John C. Frémont sem forseti og William L. Dayton sem varaforseti, sem vann Vermont en tapaði kosningunum.