Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Passage: Framtíðarsvið Cooper jókst með meira áberandi hlutverki í David Dobkin leikstýrðu gamanmyndinni Wedding Crashers (2005) ásamt Owen Wilson, Vince Vaughn og Rachel McAdams. Í myndinni lék hann Sack Lodge, hrokafulla og árásargjarna kærasta Claire (McAdams) sem er áhugasamur um að vinna <unk> hlutverk sem hann lýsir sem "tegund af félagslyndum". Cooper trúði því að andstæðingur persónan breytti skynjun fólks á honum, eins og hann hafði áður spilað "góður strákur". Myndin var gefin út á 40 milljónir dollara og náði yfir 285 milljónum dollara á heimsvísu. Í september 2005 kom Fox með sitcom-þáttinn Kitchen Confidential, sem byggðist á ævisögu matreiðslumeistara Anthony Bourdain, með Cooper í aðalhlutverki. Þrátt fyrir jákvæðar umsagnir um þáttaröðina var sýningin aflýst eftir aðeins fjóra þætti vegna lágra áhorfenda. Í mars 2006 lék Cooper sem Pip / Theo í Three Days of Rain á Broadway með Julia Roberts og Paul Rudd. Í kjölfarið lék hann smærri hlutverk í rómantísku gamanmyndinni Failure to Launch (2006) og söngleiknum The Comebacks (2007). Næst kom Cooper fram í fimmtu seríu Nip/Tuck (2007) sem Aidan Stone, sjónvarpsstjarna í skáldsöguþættinum Hearts 'N Scalpels. Árið 2008 lék hann aðalhlutverkið í Older than America og kom fram á sviði í leikritinu The Understudy eftir Theresa Rebeck á Williamstown Theatre Festival ásamt Kristen Johnston. Á milli litla hlutverka hans sem besti vinur aðalpersónunnar í gamanmyndunum Yes Man og The Rocker árið 2008 lenti Cooper í aðalhlutverkinu í hryllingsmyndinni The Midnight Meat Train (2008) í leikstjórn Ryuhei Kitamura, byggð á samnefndri smásögu Clive Barker frá árinu 1984. Að leika myrka persónuna sem er frjáls ljósmyndari sem reynir að rekja upp raðmorðingja var brottfall frá fyrri gamanhlutverkum Coopers og reynsla sem honum fannst skemmtileg. Myndin hlaut jákvæðar umsagnir gagnrýnenda, þó að hún hafi ekki skilað mikið í kassa.  Spurning: Hverju lék Cooper í Nip/Tuck?
Aidan Stone