Riendeau myndi eyða tímabilunum 1986/87 og 1987/88 í að spila fyrir minni deild Montreal, Sherbrooke Canadiens í AHL. Í fyrsta atvinnutímabili sínu hlaut Riendeau Harry "Hap" Holmes Trophy fyrir að leyfa færstu mörk gegn í AHL. Þrátt fyrir að hafa unnið sigur í yngri deildunum, varð Riendeau illa fyrir í einu leik sínum fyrir Montreal á tímabilinu 1987/88, þar sem hann gaf 5 mörk á 36 mínútum. Með Montreal þegar með framúrskarandi markmenn frá Patrick Roy og Brian Hayward, var Riendeau skipt til St. Louis 9. ágúst 1988 með Sergio Momesso fyrir Jocelyn Lemieux, Darrell May og 2. val St. Louis (sem varð Patrice Brisebois) í The
1989 leikur í NHL.