Leonard útskrifaðist frá bandarísku sjóherniskólanum árið 1938 og var útnefndur sjóflugmaður nr. 6953 árið 1940. Hann barđist í Pacific bardaga
Coral sjķinn, Midway og Sķlķmön. Hann hlaut sjóvarma- krossinn í báđum Midway- og Coral- sjķnum. Hann var einnig verðlaunaður með Legion of Merit (fjórum sinnum), Distinguished Flying Cross, Air Medal (átta sinnum) og Bronze Star.