Ljúka eftirfarandi setningu: 1. júlí 2015, Winnik, á þessum tíma aðdáendur uppáhalds í Toronto, sneri aftur til Maple Leafs, skrifa undir sem frjáls agent á tveggja ára samningi. Offensive framleiðsla Winnik minnkaði frá fyrri tímabili hans með Maple Leafs, þó að hann hafi verið ákveðinn hluti af refsiverði. Þann 28. febrúar 2016, á dögunum áður en viðskipti lokast, var Winnik skipt til Washington Capitals, ásamt 5. umferð val (Beck Malenstyn) í
2016 Draft, í skiptum fyrir framherja Brooks Laich, væntanlegan varnarmann Connor Carrick og 2. umferðar Draft í 2016 (Carl Grundström).