"Baby One More Time" var gefin út 23. október 1998 í gegnum Jive Records. Það náði númer eitt í að minnsta kosti 18 löndum, þar á meðal í Bretlandi, þar sem það fékk tvöfalt platínusvottun frá British Phonographic Industry (BPI) og varð best selda lag landsins árið 1999. Lagið er ein af best seldu einföldum allra tíma, með yfir 10 milljónum eintaka seld. Meðfylgjandi tónlistarmyndband, leikstýrt af Nigel Dick, lýsir Spears sem nemandi frá kaþólskum menntaskóla, sem byrjar að dagdrauma að hún sé að syngja og dansa um skólann, á meðan hún horfir á ástarann sinn frá fjarlægð. Tónlistarmyndbandið var síðar vísað til í tónlistarmyndbandi "If U Seek Amy" (2009), þar sem dóttir Spears er klæddur með skóla stúlku á meðan hún er með bleiku límmunum út í 2010.
Nigel Dick