Vail byrjaði að æfa í fyrsta ár í Centennial High School. Hann fór síðan í Oklahoma State University þar sem hann var leiðtogi 2009 NCAA Cross Country National Championship liðsins. Strax eftir að hafa útskrifast frá Oklahoma State, skrifaði Vail undir samning við Brooks Sports. Vail tók þátt í Ólympíuleikunum árið 2012, þar sem hann var efstur. Vail var einnig besti bandaríski finisher í New York maraþoninu 2013 og í London maraþoninu 2014
, ūar sem hann endađi tíundi í 2' 10" 57, hans persónulega besta.