Eglin gekk í þjóðvarđinn í Indiana árið 1911 á meðan hann var stúdent í Wabash háskķlanum og hóf ríkisþjónustuna í júní 1916.
landamæri Bandaríkjanna og Mexíkó. Árið 1917 var hann ráðinn í Indiana-varðherinn eftir að Bandaríkin komu inn í fyrri heimsstyrjöldina og var ráðinn í flugmennsku. Eftir að hafa hlotið flugmennsku og fengið stöðu í flugdeild bandaríska skilaboðadeildarinnar, hélt Eglin áfram að vera flugkennari í skólanum. Eglin hlaut reglulegt embætti í flugherþjónustunni 1. júlí 1920 og skipaði nokkrum flugskeiðum í Bandaríkjunum og á Filippseyjum.