Enn var hann í 3. fótgöngudeildinni í upphafi Spænsk-Ameríska stríðsins. Kennedy lenti í hernaði á Kúbu og tók þátt í slaginu við El Caney.
Ég veit ūađ ekki. Eftir ósigur Spánverja árið 1898 sneri Kennedy aftur til Bandaríkjanna til að taka þátt í herferðum gegn Leech Lake indíánum haustið sama árs, í þetta sinn með 8. fótgönguliði.