Á næstu tveimur árum unnu hann og æskuvinur hans Arthur Davidson við mótorhjól sitt með því að nota vélverksmiðjuna norðan Milwaukee á heimili vinar síns Henry Melk. Það var lokið árið 1903 með aðstoð Walter Davidsonar bróður Arthur. Þegar þeir prófuðu vélhjól sitt, Harley og Davidson bræður fundu það ómögulegt að klifra á hæðirnar í kringum Milwaukee án aðstoðar pedala og skrifuðu fyrsta mótorhjól sitt sem verðmæt lærdómstilraun. Þremur hófu að vinna á nýjum og bættum vélhjól með 24,07 rúmmetra íþ (116 cc) og fjórum tommum (102 mm) flughjólum sem hönnuð voru til notkunar í venjulegum pedalhjólum.
tvö ár