Stewart stundaði nám við American Academy of Dramatic Arts og fór á tónleikaferð í sjö ár áður en hann lenti í sjónvarpsþáttum með hlutverki Razor Dee, DJ í síðustu þáttaröð The New WKRP í Cincinnati árið 1992. Stewart fékk Screen Actors Guild kort sitt á meðan hann starfaði fyrir Hanna-Barbera's Shakey Quakey ferð, en var síðar hættur fyrir að fjarlægja höfuð búning hans fyrir framan börn. Árið 1996 var hann kastaður í 3rd Rock from the Sun, sem stóð í sex árstíðir. Í sýningunni var Stewart þekktur fyrir hæfileika sína í líkamlegri gamanmynd og einkennandi "squinting" andlitsúttrykk.
Bandaríska leiklistarskólinn