Dowsett hóf feril sinn í Hjólreiðaklúbbnum í Maldon í Chelmsford. Geta hans var fljótt viðurkennt og Dowsett varð hluti af þróunarteymi Breska Ólympíuskóla. Hann vann U23 útgáfu af breska tímaspælingu meistaraflokki árið 2008 og 2009. Árið 2010 keyrði hann fyrir bandaríska liðið og vann Evrópumeistaratitilinn í tímamót fyrir yngri en 23 ára
Ég veit ūađ ekki. Hann vann einnig silfurverðlaun í tímaskeppni á Samveldisleikunum 2010.