Allen keypti Portland Trail Blazers NBA liðið árið 1988 af Larry Weinberg í Kaliforníu fyrir 70 milljónir dollara. Hann átti þátt í uppbyggingu og fjármögnun Moda Center (áður þekkt sem Rose Garden), arenan þar sem Blazers spila. Hann keypti arenan 2. apríl 2007 og sagði að þetta væri stór áfanga og jákvætt skref fyrir franchise.
Árið 1988