Upphaflega frjáls jarðvegs demókrati, Underwood varð repúblikani þegar flokkurinn var skipulagður og starfaði sem formaður fyrsta ríkissáttmála repúblikana í Vermont árið 1856. Hann starfaði einnig sem fulltrúi á fyrsta ríkisþing Repúblikana
Síðar sama ár.