Ljúktu eftirfarandi setningu: Sem blaðamaður vann Hamilton fyrst fyrir "The Toronto World" og frá 1899-1902 í Toronto Globe, þar sem hann fjallaði um Boer-stríð og "scooped" umfjöllun um
Barátta við Paardeberg. Hann vann síðar í Toronto News.