Stephens var vel metinn sem ungur leikmaður og var valinn fyrstur í uppdráttinni í Ontario Hockey League og náði þjóðlegri frægð fyrir hlutverk sitt í auglýsingum Esquire Swiss Watch fyrirtækisins. Hann var valinn í annarri umferð 1999 NHL Entry Draft af Washington Capitals, en skrifaði ekki undir með þeim og var á endanum re-drafted í 2001
eftir Colorado Avalanche.