Eftir tímabilið hætti hann í IndyCar í fullu starfi til að fara í IMSA-keppni Penske. Castroneves var skráður í bæði IndyCar Grand Prix og Indianapolis 500 sem hluti af 2018 herferð sinni; hann undirbjó sig fyrir keppnina með því að deila nótum með liðsfélögum sínum og kynna sér bílinn. Lið Castroneves beitti stefnu sem leyfði honum að ljúka sjötta í IndyCar Grand Prix. Í Indianapolis 500 byrjaði hann á áttunda sæti, áður en hann missti stjórn á bílnum sínum í fjórða beygju og hrundi á 146. hring og endaði í 27. sæti. Á tímabilinu 2019 tók hann aftur þátt í IndyCar Grand Prix og Indianapolis 500. Castroneves lauk IndyCar Grand Prix tveimur hringjum á eftir forystumönnum í 21. sæti. Hann byrjaði 12 í Indianapolis 500 og endaði keppnina 18 eftir árekstur á pit lane með bakhlið bílsins James Davison sem skilaði honum drif-að-vísa refsingu. Hann byrjaði á Indianapolis 500 árið 2020
frá 27. og lauk hlaupinu í 11. sæti.