Roy var valinn í ūriđju umferð, 51. í heildina, í NHL Entry Draft 1984.
af Montreal Canadiens, liði sem hann var ósáttur við, að vera aðdáandi keppinautar Quebec Nordiques. Amma hans Anna Peacock var mikill Canadiens aðdáandi, en dó áður en hún sá barnabarnið sitt vera valið. Roy hélt áfram að spila fyrir Granby Bisons í Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) áður en hann var kallaður upp af Canadiens. Þrátt fyrir hugsanir um að hann væri ekki að fara að spila fyrir liðið, þann 23. febrúar 1985, gerði hann NHL frumsýningu sína þegar hann skipti fyrir byrjunarmarkvörð Canadiens, Doug Soetaert, í þriðja tímabili leiksins. Roy lék í 20 mínútur og vann sinn fyrsta NHL sigur án þess að leyfa marki. Eftir leikinn var hann sendur til Sherbrooke Canadiens í AHL. Þrátt fyrir að byrja sem varamaður, skipti Roy Greg Moffett eftir að hann átti vandamál með búnaðinn í leik. Hann vann sigur, varð byrjunarmarkvörður fyrir úrslitakeppnina og leiddi liðið til Calder Cup meistaraflokks með tíu sigra í 13 leikjum.