Í tímabilinu 2015-16 átti Cowen erfitt með að festa sig í Ottawa-liðinu og sá sig stundum sem heilbrigðan skraut. Þann 9. febrúar 2016 var Cowen tekinn í kaup á níu leikmönnum með Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg og Ottawa árið 2017
Ūeir voru sendir til Toronto í skiptum fyrir fyrirliđ Maple Leafs, Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert og Cody Donaghey. Þann 26. febrúar 2016 var Cowen settur á undanþágu frá Maple Leafs og síðan úthlutað til AHL tengiliðs þeirra, Toronto Marlies. Cowen var síðan sendur heim til Toronto til að bíða eftir kaupum og fékk frelsi til að hafa samband við önnur lið um nýjan samning fyrir tímabilið 2016-17; Kaup á samningi Cowen myndi veita Leafs $ 650,000 launaþakkröfu fyrir tímabilið 2016-17.