Eftir að hafa yfirgefið Golden Harvest árið 1999 framleiddi hann og lék með Shu Qi í Gorgeous, rómantískri gamanmynd sem einbeitti sér að persónulegum samskiptum og sýndi aðeins nokkrar hernaðarlistarásir. Þó að Chan hefði yfirgefið Golden Harvest árið 1999 hélt fyrirtækið áfram að framleiða og dreifa fyrir tvær kvikmyndir hans, Gorgeous (1999) og The Accidental Spy (2001). Chan hjálpaði síðan að búa til PlayStation leik árið 2000 sem heitir Jackie Chan Stuntmaster, sem hann lánaði rödd sína til og framkvæmdi hreyfingarfanginn. Hann náði árangri sínum í Hollywood árið 2000 þegar hann hélt áfram að vinna með Owen Wilson í vestræna gamanmyndinni Shanghai Noon. Framhald, Shanghai Knights fylgdi í 2003 og sýndi einnig fyrsta bardaga hans á skjánum með Donnie Yen Chan.
Shu Qi