Í ágúst 1808 var 2nd/95th hluti af bráðabirgðaherjum sendum í portúgalska leiðangursferðinni sem Sir Arthur Wellesley skipaði í upphafi og fjallaði um löndunina í Mondego Bay (Figueira da Foz). Þann 15. ágúst höfðu þeir þann heiður að skjóta fyrstu skotunum í hálendisstríðinu í átökum við Óbidos gegn Frökkum, en þjáðust einnig fyrsta breska lögreglumannsins í stríðinu, Ralph Bunbury liðsforingi. 95. herflokkurinn, sem hluti af 6. breska herdeildinni, sem innihélt rifflahermenn í 5. og 60. fótherdeild, tók þátt í
Barátta við Roliça, fyrsta vígbarátta stríðsins, 17. ágúst 1808. Thomas Plunket byssumanni úr 1. liði, 95. byssumanna, skaut franska hershöfðingjan Auguste François-Marie de Colbert-Chabanais á fjarlægð upp á 300 metra í bardaga við Cacabelos 3. janúar 1809.