Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Árið 1998 lék Smith með Gene Hackman í Enemy of the State. Árið eftir hafnaði hann hlutverki Neo í The Matrix í þágu Wild Wild West (1999). Þrátt fyrir vonbrigði með Wild Wild West, hefur Smith sagt að hann hafi ekki eftirsjá af ákvörðun sinni, og fullyrti að frammistaða Keanu Reeves sem Neo væri betri en það sem Smith sjálfur hefði náð, þó að í viðtölum eftir útgáfu Wild Wild West sagði hann að hann "gerði mistök á Wild Wild West. Það hefði getað verið betra". Önnur plata Smith var aftur studd með útgáfu á myndinni þema lag sem aðal einstöku: "Wild Wild West", með Dru Hill og Kool Moe Dee, toppur Billboard Hot 100 og var vottað gull af RIAA. Platan sem um ræðir, Willennium, náði fimmta sæti á Billboard 200 og var staðfest tvöfalt platínum af RIAA. "Will 2K", önnur smáskífan af plötunni, náði 25. sæti á Billboard Hot 100. Fyrir lok árs 1999 var gefin út myndbandsskífa með sjö tónlistarmyndböndum Smith sem gefin voru út til þessa, sem náðu 25. sæti á tónlistarmyndlistar Bretlands. Sama ár var rapparinn einnig með í The Fresh Prince of Bel-Air meðleikara Tatyana Ali's einstöku "Boy You Knock Me Out", sem náði númer þrjú á UK Singles Chart og toppuðu UK R&B Singles Chart. Smith portretted heavyweight boxer Muhammad Ali í Ali biopic 2001. Fyrir frammistöðu sína var hann tilnefndur til Óskarsverðlauna fyrir besta leikkona og Gullklúbbinn fyrir besta leikkona <unk> Motion Picture Drama.  Í hvaða mynd lék Smith með Gene Hackman?
Óvinur ríkisins