Í 1963 gekk hann í skrifstofu Wall Street Journal í San Francisco. Árið 1964 var hann kynntur sem starfsmaður blaðamanns sem vann bæði í Pittsburgh og Los Angeles fréttastofu. Árið 1967 varð Kann fyrsti staðbundni fréttamaður Wall Street Journal í Víetnam og frá 1969 til 1975 var hann búsettur í Hong Kong þar sem hann fjallaði um Víetnamstríðið og aðra atburði í Asíu. Árið 1972 fékk hann Pulitzer-verðlaun fyrir fréttaflutning sinn af Indó-Pakistan-stríðinu.
í Bangladesh. Árið 1976 varð hann fyrsti ritstjóri og útgefandi "The Wall Street Journal Asia". Hann kom aftur til Bandaríkjanna árið 1976. Hann var útgefandi The Wall Street Journal árið 1988. Frá 1992 til 2006 var hann forstjóri og formaður stjórnar Dow Jones & Company.