Ljúktu eftirfarandi setningu: Gyllenhaal hlaut fjölda heiðurslauna fyrir frammistöðu sína í "Nightcrawler" (2014), þar sem hann leikur strenger sem skráir ofbeldisfulla seint-nótt atburði og selur upptökurnar til fjölmiðla. Hann var verðlaunaður sem besti leikari af nokkrum svæðisbundnum samtökum kvikmyndagagnrýnenda og var tilnefndur í flokknum besti leikari á 68. kvikmyndaverðlaun breska akademíunnar, 20. verðlaun gagnrýnenda, 72. verðlaun Golden Globe og
21. verðlaun Skjáleikarafélagsins. Árið 2016 lék hann í "Nóttardýr" og hlaut aðra tilnefningu til BAFTA-verðlauna fyrir besta leikmann í aðalhlutverki. Leik Gyllenhaals sem eftirlifandi sprengjuárásar Boston Marathon Jeff Bauman í "Stronger" (2017) skilaði honum Hollywood leikaraverðlaununum á Hollywood kvikmyndaverðlaununum, auk tilnefna sem besti leikari á 23. Critics 'Choice Awards og 22. Satellite Awards.