Á meðan hann var í félaginu leyfði vinnuframlag Gattuso og fjölhæfni hans sem bolta-vinnandi síðar Carlo Ancelotti, stjóra Milan, að setja Andrea Pirlo, miðjumanninn, við hliðina á honum í skapandi, sóknarstöðu, en Gattuso studdi hann í dýpri hlutverki, sem varnarsinnaður miðjumaður; þetta miðjumannasamstarf var mikilvægur fyrir innlenda og alþjóðlega velgengni Milan undir Ancelotti, sem fól í sér Coppa Italia, UEFA Champions League og UEFA Super Cup árið 2003, auk Serie A titilsins og Supercoppa Italiana
á árinu 2004. Gattuso skrifaði undir samningsframlengingu með Milan í júní 2003 og í október 2004. Á þessum tíma náði Gattuso einnig í úrslitaleik UEFA Meistaradeildarinnar 2005 með Milan, en var sigrað af Liverpool á vítaspyrnum, eftir að hafa leitt 3-0 í hálfleik.