Gaspard hafnaði upphaflega tækifæri til að vinna í forsetakosningum Barack Obama.
Árið 2007 en fékk SEIU til að styðja hann. Hann gekk opinberlega til liðs við kosningabaráttuna sem stjórnmálastjóri í júní 2008. Eftir kosningu Obama var hann nefndur aðstoðarmannsstjórnandi yfirgangsliðs forseta Obama undir Jim Messina. Hann var forstöðumaður skrifstofu Hvíta hússins um pólitísk málefni fyrir Obama stjórnsýslu frá janúar 2009<unk>11.