Ken Bennett, faðir Bennet, hefur veriđ í stjórnmálum Demókrataflokksins á sveitar- og landsvísu. Ken Bennett vann fyrir Barack Obama sem forsetafulltrúi og aðstoðarmaður. Ken Bennett vann líka í kosningabaráttu Obamas.
Hann vann sem aðstoðarmaður Rahm Emanuel borgarstjóra í Chicago árið 2008 og var meðstjórnandi Toni Preckwinkle í kosningabaráttu borgarstjóra í Chicago árið 2019. Þrátt fyrir tengsl fjölskyldu sinnar við Demókrataflokkinn hefur Bennett kallað sig sjálfstæðan kjósanda, þó að hann hafi sögu um að styðja Demókrata. Bennett var sjálfboðaliði í endurkjörbaráttubaráttu Barack Obama með símabanka í Hyde Park í Chicago og hefur haldið ræður við stjórnmálafræðistofnun Háskólans í Chicago.