Altafini hóf feril sinn á Ítalíu með AC Milan árið 1958, eftir HM í Svíþjóð; hæfileika hans og sóknarmöguleika hafði verið tekið eftir umboðsmenn Milan á nokkrum vináttuleikjum á Ítalíu gegn Inter og Fiorentina í undirbúningi fyrir komandi mót, þar sem Altafini skoraði. Hann var keyptur af ítalska félaginu fyrir HM í Svíþjóð fyrir 135 milljónir Lira. Altafini gerði markalausa deild sína í Milan 21. september 1958, 20 ára gamall, og í fyrsta tímabili sínu spilaði hann 32 leiki og skoraði 28 mörk, og vann
1958<unk>59 Serie A titill á leiðinni, og sýndi markverkefni sitt; hann náði einnig 4 mörkum í 4 Coppa Italia þáttum það tímabil, endaði tímabilið með alls 32 mörkum í 36 þáttum í öllum keppnum. Fyrsta mark hans í deildinni kom 5. október í sigri gegn Bari. Altafini var markahæsti leikmaður Coppa Italia 1960/61, með 4 mörk, en Milan komst ekki áfram í seinni umferð keppninnar. Þann 27. mars 1960 skoraði hann fjögur mörk í Milan derby gegn staðbundnum andstæðingum Inter, sem endaði með 5-3 sigri fyrir Milan. Á næstu leiktíðum náði Milan í þriðja og annað sæti en Altafini hélt áfram að ná 20 mörkum tímabilsins. Þann 12. nóvember 1961 skoraði hann einnig fjögur mörk gegn Juventus, en Milan vann Serie A titilinn aftur á tímabilinu 1961-62, þar sem Altafini endaði sem sameiginlegur markahæsti leikmaður deildarinnar með 22 mörk í 33 leikjum, ásamt Aurelio Milani.