Í haust 1999 skrifaði Olsen undir tveggja ára samning við danska knattspyrnusambandið (DBU) um að stjórna danska landsliðinu, sem tók gildi eftir þátttöku Danmerkur á EM 2000. Í júlí 2000 tók hann við sænska þjálfarans Bo Johansson sem landsliðsstjóri danska knattspyrnudeildarinnar. Olsen valdi Michael Laudrup sem aðstoðarþjálfara. Tvílið leiddi Danmörku til að komast í undankeppni fyrir HM 2002 í fótbolta, keppni sem lauk í 16-liða úrslitum gegn Englandi í 0<unk>3 tap eftir að Danmörk vann fyrstu hópskeppnina. Fyrir HM 2002 skrifaði Olsen undir nýjan fjögurra ára samning til júní 2006. Þegar Laudrup fór að þjálfa Brøndby IF, valdi Olsen Keld Bordinggaard sem nýjan aðstoðarþjálfara sinn. Með Bordinggaard leiddi Olsen Danmörku til EM 2004
keppninni, sem enn einu sinni endaði í fyrsta úrslitakeppni. Olsen náði ekki að komast á HM 2006 í Danmörku en framlengdi samning sinn við DBU í nóvember 2005. Hluti af nýja samningnum, sem stóð fram til og með FIFA-heimsmeistaramótinu 2010, var aukin ábyrgð á að skilgreina "rauðan þráð" eða sameiginlegan nefndara í hæfileikarstarfi danska unglingalandsliða og gaf Olsen þannig mikla áhrif á framtíð knattspyrnu sem spilað er í Danmörku.