Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Passage: Fyrsta viðburður Maguire í kvikmynd var í The Wizard árið 1989. Hann leikur einn af goons Lucas Barton er (einn af þremur keppendum á tölvuleikjum keppni) og hafði engar línur. Hann starfaði sem barnaleikari snemma á tíunda áratugnum og lék oft hlutverk sem voru miklu yngri en hann var í tímafræði og allt fram til 2002 var hann enn að leika unglinga á meðan hann var um tvítugt. Hann kom fram í ýmsum auglýsingum og sjónvarps- og kvikmyndastörfum og vann á móti leikurum eins og Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Roseanne Barr (Roseanne) og Tracey Ullman (Tracey Takes On...). Í lokin fékk hann að leika aðalhlutverkið í sjónvarpsþáttunum frá FOX, Great Scott!, sem var aflýst fimm vikum síðar. Á mörgum prófraunum sínum fann Maguire sig að prófa fyrir hlutverk á móti öðrum stækkandi leikara, Leonardo DiCaprio. Þau urðu fljótt vinir og gerðu óformlegan samning um að hjálpa hvort öðru að fá hlutverk í kvikmyndum sínum / sjónvarpsþáttum / öðrum verkefnum. Til dæmis, báðir prófaðir fyrir sama hlutverk í sjónvarpsþáttunum 1990 sem byggð var á gamanmyndinni Parenthood frá 1989. DiCaprio var valinn og Maguire fékk seinna gestahlutverk að minnsta kosti að hluta til á tilmælum DiCaprio. Sama sviðsmynd leikaði sig út á meðan á leikhlutverki fyrir kvikmyndina This Boy's Life frá 1993 (með Robert De Niro í aðalhlutverki); DiCaprio fékk aðal unglingshlutverkið (tilviljun, persónan var kölluð "Toby") og Maguire fékk hlutverk sem einn af vinum Toby. Um miðjan níunda áratuginn var hann að vinna stöðugt en var einnig að blanda sér í harða partý lífsstíl sumra ungra leikarafélaga sinna. Árið 1995 bað hann Allan Moyle leikstjóra um að leysa hann úr hlutverki sínu í myndinni Empire Records. Moyle samþykkti og öll atriði Maguire voru eytt úr síðustu myndinni. Maguire leitaði síðan aðstoðar vegna áfengisvandamála hjá nafnlausum áfengismönnum; hann hefur verið edrú síðan. Sem hluti af bata hans frá áfengismálum og því að læra að takast á við sjálfslýst "fíkn og tvingsil eðli", breytti Maguire starfsferli sínu örlítið til að fá hlutverk þar sem hann og DiCaprio væru ekki alltaf í samkeppni um...  Spurning: Hve gamlir voru persónurnar sem hann lék?
unglingar