Henderson hóf feril sinn sem rithöfundur fyrir "The Baltimore Sun" og svo fyrir "Newsday" þar sem hún var aðalfréttamaður sem fjallaði um kosningabaráttu Barack Obama árið 2008.
, Demókrata frumsóknarkeppninni og Demókrataþinginu. Hún fjallaði einnig um fyrstu tvö ár stjórnar Obamas fyrir Politico.