Í lok júní var Matthews valinn í fyrsta sæti í 2016 NHL Entry Draft af Toronto Maple Leafs, og varð fyrsti Bandaríkjamaðurinn sem var valinn með efsta valið síðan Patrick Kane árið 2007
Ég veit ūađ ekki. Matthews hafði verið víða búist við að fara fyrst í heild í nokkra mánuði fram að atburðinum, stöðugt að toppa horfur á horfur og helstu skátafréttamenn. Fréttamiðlar gerðu ráð fyrir að Matthews og liðið hefðu átt í smávægilegri samningsdeilu um árangursgreiðslur; Matthews var að biðja liðið um samning svipaðan og Connor McDavid eða Jack Eichel, sem voru báðir metnir á $ 3.775 milljónir á ári, þar með talið bónus. Þó að Lou Lamoriello, framkvæmdastjóri Maple Leafs, hafi verið mjög opinn um óþóknun sína á því að bæta við bónusum í samningum leikmanna í fortíðinni, var hann skýr í því að segja að árangur bónusar voru aldrei vandamál þegar viðræður um samning Matthews. Lamoriello hafði áður verið þátt í samningsdeilum þegar hann var með New Jersey Devils með fjórða heildaraðili Adam Larsson vegna bónus; það voru engin bónus ákvæði innifalin í inngangssamningi Larsson.