Kleinman vann fyrir fangelsisráðgjafafélagið Federal Prison Consultants Árið 2005 hélt Kleinman tólf daga föstu á Lafayette Square fyrir utan Hvíta húsið til að vekja athygli á þjóðarmorðinu í Darfur. Hann var fyrr verjendafulltrúi Josh Shapiro, starfsmaður
Barack Obama í kosningabaráttunni árið 2008 og aðstoðarmaður Joe Sestak á kosningabaráttu hans fyrir þing árið 2010.