Ljúktu eftirfarandi setningu: Tobey skuldbundið sig til UVA yfir skóla eins og Maryland, Pittsburgh og Xavier. Á meðan hann var í Virginia skiptist hann á milli þess að vera byrjandi og að vera einn af fyrstu varamaðurunum af bekknum. Leik hans utan bekkjar vann honum ACC sjötta mann ársins verðlaun árið 2015. Tobey var í U19 landsliði Bandaríkjanna sem vann
2013 FIBA U-19 heimsmeistaramót. Tobey endaði háskólaferil sinn sem leiðtogi Virginia í leikjum, en hann lék í 138 leikjum á sínum fjórum árum.