Ljúka eftirfarandi setningu: Drinnen spilaði nokkra tímabil sem atvinnumaður fyrir Forfarshire í skosku National Cricket League (SNCL) og þjálfaði liðið síðar. Í desember 2003 var hann ráðinn tæknilegur framkvæmdastjóri Skoska krikket sambandsins (SCU), stjórnarstofnun íþróttarinnar í Skotlandi. Drinnen gegndi þessari stöðu til janúar 2006, þegar hann tók við af Andy Moles sem þjálfari skoska landsliðsins. Hann var þjálfari Skotlands í
2007 HM, með liðinu unnið á mótinu. Drinnen lét af störfum í júlí 2007, eftir að hafa verið óvinsæll meðal sumra liða liðsins. Hann sneri aftur í fyrri hlutverk sitt sem tækniframkvæmdastjóri, en Andy Tennant og Peter Steindl tóku við liðinu tímabundið, en Steindl tók við stöðu varanlega frá desember 2007. Drinnen var útnefndur þjálfari Hollands í janúar 2008, í stað fyrrverandi æðsta þjálfara Peter Cantrell og tók við af starfandi þjálfara Paul-Jan Bakker. Hann var í embættinu þar til hann lét af störfum í október 2013, eftir að hafa þjálfað liðið á heimsmeistaramótum Twenty20 árin 2009 og 2012 og heimsmeistaramótum 2011.