Í janúar 2000 yfirgaf hann SocialNet og gekk í PayPal í fullu starfi sem COO fyrirtækisins. Allen Blue, sem Hoffman ráðinn hjá PayPal, sagði að "PayPal þurfti að klóra og klóra fyrir hvern kost sem það hafði og Reid varð sérfræðingur í að keppa á skilvirkan hátt í mjög samkeppnisumhverfi". Hoffman var ábyrgur fyrir öllum ytri samskiptum PayPal, þar á meðal greiðslum í tengslum við innviði (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), viðskiptaþróun (eBay, Intuit og fleiri), stjórnvöld (reglugerð, dómsmál) og lög.
PayPal