Way var færđur í liđstjķri í 29. fótherherherherflugu 25. febrúar 1808. Hann þjónaði undir Brent Spencer við Cadiz og gekk með honum í lið Sir Arthur Wellesley og lenti í Mondego Bay í Portúgal 3. ágúst. Hann tók þátt í Baráttu Roliça
17. ágúst, ūegar hann, međ nokkrum mönnum og foringjum úr herflokki sínum, náði yfirbyggingunni, var hann, ūegar hann var skotinn af óvinum, bjargađur úr bajonett franska gránadíerans af mannkyni Brenier hershöfđings og tekinn í fangelsi. Hann var skipt um í tíma til að taka þátt í aðgerðum í Portúgal þegar Sir Arthur Wellesley sneri aftur í apríl 1809. Hann skipaði léttum fótganganum í herflokki brigadegeneral R. Stewart, sem leiddi framfarir breska hersins, og var viðstaddur í aðgerðum við farveg Vouga 10. maí og hæðum Grijon daginn eftir, við farveg Douro og tök á Porto þann 12. og í eftirfarandi eltingu á her Soult.