Gleason var eini sundmaður Bandaríkjanna á Ólympíuleikunum í Sydney árið 2000. Hann náði ekki að komast í undanúrslit í neinum einstaklingsgreinum sínum, en varð þrjátíu og níunda í 200 m frjálsum (1:54.64) og fjörutíu og tvö í
100 m frjáls (52.00) og 200 m einstaklingsblandað (2:08.25).