Winters kom til Toccoa um miðjan ágúst 1942 og var úthlutaður til Company E, 2nd Battalion, 506th PIR, síðar til að verða betur þekktur sem "Easy Company" samtímis Sameiginlegt her / Navy Phonetic Alphabet. Þjónusta undir First Lieutenant Herbert Sobel, Winters var gerður flokkur leiðtogi 2. flokks, vinna sér fram í fyrsta liðsforingja í október 1942. og gerði starfandi fyrirtæki framkvæmdastjóri, þó að þetta var ekki gert opinbert fyrr en maí 1943. 506th PIR var tilraunaeining, fyrsta regiment til að fara í loftþegnarþjálfun sem stofnað eining.
Vesturríki bandalagsins í Belgíu