LeClair var valinn af Montreal Canadiens með 33. val í
1987 NHL Entry Draft eftir að útskrifast frá Bellows Free Academy (B.F.A.) Í menntaskóla í St. Albans í Vermont. LeClair, einn af mest sóttum leikmönnum í New England, setti NHL stefnur sínar á hilluna til að sækja háskólann í Vermont með fullu námsstyrk. Fķlk ūurfti ekki ađ bíđa lengi eftir ađ sjá hann skora í fyrsta leik sínum. Eftir síðasta leik sinnar eldri ára skrifaði hann undir með Canadiens og innan við viku síðar spilaði hann og skoraði í sínum fyrsta NHL leik. Sem meðlimur Canadiens var LeClair í liðinu sem vann Stanley Cup árið 1993, þar sem hann skoraði tvö mörk í yfirvinnunni í úrslitum Stanley Cup 1993.