Brashear lék í 79 leikjum á næsta tímabili og skoraði 19 stoðsendingar og 28 stig. Eftir að hafa leitt Canucks í víti mínútna fyrir fyrri fjögur tímabil, Brashear var skipt 31 leikjum í tímabilið 2001-02 til Philadelphia Flyers. The Flyers fengu Brashear og Canucks í sjötta umferðinni árið 2002
í skiptum fyrir Jan Hlaváč og þriðju umferđina hjá Flyers í sama uppdráttinum. Á meðan hann skiptist á tíma milli tveggja einkaleyfa, setti Brashear ferilshæsta stig (32) en safnaði einnig 199 PIM. Árið 2002/03 skoraði hann átta mörk, 25 stig og 161 PIM. Hann fékk Pelle Lindbergh Memorial Trophy, árlegt verðlaun sem gefst bestu leikmanni Flyers. Á tímabilinu 2003-04 var hann meðal leiðtoga deildarinnar í PIM, skráði 212, og raðað honum í fimmta sæti. PIM samtals hans var hjálpað af hlutverki hans í mest refsa leik í NHL sögu. Þann 5. mars 2004 voru Flyers að sigra Ottawa Senators 5<unk>2, þegar með 1:45 eftir í leiknum barðist Brashear við Ottawa framkvæmdaraðila Rob Ray. Bardaginn var talinn vera til hefndar fyrir að Mark Recchi, framherji Flyers, hafi verið skorið í andlitið af Martin Havlát, þingmanni. Eftir bardagann hjá Brashear urðu fimm aðskilin bardaga. Fyrir hlutverk sitt í að hefja átökin var Brashear metinn 34 PIM, meira en nokkur annar Flyer. Þegar hann var spurður síðar hvers vegna hann hóf átökin, svaraði hann með því að segja: "Hvers vegna ætti ég ekki að gera það? Sástu síðasta leikinn?"