Í 1937 fékk Rooney hæstu verðlaun sem Shockey Carter í "Hoosier Schoolboy", en hans framsæki sem leikari kom í "Boys Town" árið 1938 ásamt Spencer Tracy sem faðir Flanagan, sem rekur heimili fyrir óráðlega og heimilislausa stráka. 18 ára Rooney og 17 ára Deanna Durbin fengu sérstaka unglingaverðlaun Óskóla árið 1939
, fyrir "mikil framlag í að koma á skjáinn anda og persónugildingu æskunnar". Wayne lýsir einni af "þekktustu atriðum" myndarinnar, þar sem Rooney leikur póker með sígarettu í munni, hattinn upp og fæturnir uppi á borðinu. "Tracy grípur hann fyrir bakvið, kastar sígarettunni í burtu og ýtir honum í stól. 'Það er betra,' segir hann við Mickey". Louis B. Mayer sagđi ađ "Boys Town" væri uppáhaldsmynd hans á árum hans hjá MGM.