Í seinni heimsstyrjöldinni lenti reglmentin í Englandi í september 1940. Sem hluti af 7. fótgönguliðsdeildinni, 3. kanadíska deild, voru riflarnir í fyrstu bylgju landninga á D-daginn, 6. júní 1944. Royal Winnipeg Rifles börðust í Normandíherferðinni og börðust í frægu bardaga eins og Caen
og Falaise Gap. Eftir að hafa hjálpað til við að frelsa nokkra af Channel Port, barðist regimentinn til að hreinsa Scheldt-myrsluna til að leyfa enduropnun Antwerpen-hafnarinnar. Eftir að hafa hjálpað til við að frelsa Hollandi, endaði herlið stríðið með því að undirbúa árás á borgina Aurich í norður-Þýskalandi.