Í nóvember 1942 heimsótti hann Marokkó til að vera vitni að
Bandarísk landnám. Randolph hvatti til umbreytingar Vichy-hermanna í her de Gaulle og skilaði skýrslum til Alþingis þann 23. febrúar 1943. Í maí 1943 heimsótti Randolph föður sinn í Algír þar sem hann var að fagna árangursríkri lokun Túnesíufarsóknarinnar. Randolph, ásamt systur sinni Sarah, fylgdi föður sínum á ráðstefnuna í Teheran í nóvember 1943. Á leiðinni aftur deildu þau aftur um misheppnað hjónaband hans, sem gæti hafa stuðlað að alvarlegum hjartaáfalli sem Winston Churchill varð fyrir í Túnis. Hann heimsótti föður sinn, sem lá með lungnabólgu, í Marrakesh í desember 1943 (hershöfðingi Alexander gaf honum far með flugvél sinni). Hann var kynntur í tímabundna stöðu stórliðsforingja þann 9. desember.