Trautmann gekk til liðs við Luftwaffe sem útvarpsmaður 1941. Á meðan á æfingu stóð sýndi hann litla hæfileika til útvarpsstarfs og var fluttur til Spandau til að verða Fallschirmjäger. Hann þjónaði fyrst í Póllandi.
, þó að vera staðsettur langt á bak við framlínuna leiddi til leiðinda fyrir herlið hans, sem beitti sér fyrir íþróttum og hagnýtum gríni til að eyða tíma. Eitt slíkt grín sem fól í sér að bíll fór á bak við Trautmann og varð til þess að herforingi brenndi sig í handleggjum. Trautmann var dæmdur fyrir herrétt og dæmdur í þriggja mánaða fangelsi. Í upphafi fangelsisins fékk Trautmann bráða blöðruhálskirtlasýkingu og eyddi restinni af dóminum á herspítala.