Þrátt fyrir að Torvalds hafi sagt að tilfinning Microsoft um að Linux hótaði honum í fortíðinni hafi ekki haft áhrif á hann, þá höfðu Microsoft og Linux-búðirnar nokkur andstæðingleg samskipti á árunum 1997 og 2001. Þetta varð alveg ljóst í fyrsta skipti árið 1998, þegar fyrsta Halloween skjalið kom í ljós af Eric S. Raymond. Þetta var stutt ritgerð af Microsoft verktaki sem leit að því að setja út ógnir Microsoft af frjálsum hugbúnaði og greindum stefnumörkum til að mæta þessum skynjaðum ógnum. Samkeppnin gekk inn í nýjan áfanga í byrjun árs 2004, þegar Microsoft birti niðurstöður úr tilvikum viðskiptavina sem metur notkun Windows vs. Linux undir nafninu <unk> Fáðu staðreyndir<unk> á eigin vefsíðu.
Árið 1998