Ljúktu eftirfarandi setningu: "Boss" segir frá írskum uppruna Daley úr verkalýðsflokknum og stig af stigi hækkun hans í gegnum gróf-og-tumblefandi skiptastjórn Chicago Demókrata flokksins, þar til hann var fyrst kjörinn borgarstjóri árið 1955 og hélt áfram að verða áhrifamikill í þjóðarpólitík. Í bókinni er fjallað í ljósum smáatriðum um stjórnmálamennsku og harðgerðarstefnur og þar er að finna beiskar lýsingar á yfirmönnum hverfis, bæjarfulltrúum, embættismönnum, dómurum, lögreglunni í Chicago og Daley sjálfum. Síðustu kaflarnir fjalla um hríđandi sextu áratuginn, međ félagslegum óeirđingum í kringum mannréttindahreyfingu, ofbeldisfullar árekstrar milli mótmælenda og yfirvalda, og hinar alræmdu, háværar
Á þingi Demókrata í Chicago 1968. Bókin lýkur árið 1970 međ ákveđnum, iðrunarlausum borgarstjķra Daley sem er enn í embætti.