11. júlí 1943, á meðan hann var í herþjónustu og leiddi hermenn í herförinni Husky, innrás bandalagsmanna á Sísilíu.
Craig ætlaði að eyðileggja vélbyssuhreiður Ítalska hersins sem hafði stöðvað framfarir liðsins hans, og gerði tilraun sína eftir að þrír aðrir lögreglumenn voru særðir sem höfðu reynt að finna og þagga niður í vélbyssu. Craig fann stöđu ķvinarins og kom sér í 35 metra fjarlægđ frá byssunni áđur en hann var fundinn. Craig réđst á vélbyssuna og drap ūrjá menn úr áhöfn.