Ljúktu eftirfarandi setningu: Vail byrjaði að þjálfa árið um það bil á fyrsta ári sínu í Centennial High School. Hann fór síðan í Oklahoma State University þar sem hann var leiðtogi 2009 NCAA Cross Country National Championship liðsins. Strax eftir að hafa útskrifast frá Oklahoma State, skrifaði Vail undir samning við Brooks Sports. Vail tók þátt í Ólympíuleikunum árið 2012, þar sem hann var efstur. Vail var einnig besti bandaríski liðsmaðurinn í New York maraþoninu árið 2013 og í
2014 London Marathon, þar sem hann endaði tíundi í 2' 10" 57, hans persónulega besta.