Skrifa áframhaldandi grein fyrir þessa málsgrein - Valinn í sjöundu umferðinni í uppdráttinum 2008
Hann gerði NHL-debut sinn 11. mars 2015 og skoraði 1 stig í 4 til 3 sigri Toronto á Buffalo Sabres. Hann var einnig nefndur 3. stjarna leiksins og hélt áfram að klára tímabilið með Toronto Maple Leafs, spilaði alls 12 leiki. MacWilliam var með númerið 57 á tímabili sínum með Maple Leafs og varð fyrsti leikmaðurinn í sögu liðsins til að nota númerið.