Calder hóf feril sinn með því að spila í unglingaljóði fyrir Regina Pats í Western Hockey League (WHL). Eftir ađ hafa skorađ 59 stig í annarri árgangi var hann valinn í fimmtu umferð drafta 1997.
eftir Chicago Blackhawks. Eftir fjórða tímabilið þar sem hann skoraði 88 stig á milli tveggja liða var hann verðlaunaður með fyrsta atvinnusamningi sínum.