Ljúka eftirfarandi setningu: Á tímabilinu 2008/09 náði Totti sér eftir meiðsli og tók þátt í
2008 Supercoppa Italiana úrslitaleikur þann 24. ágúst 2008; eftir 2-2 jafntefli við Inter eftir framlengingu, missti Totti af vítaspyrnu sinni í úrslitaleiknum, sem gerði Javier Zanetti kleift að vinna leikinn fyrir Inter með eftirfarandi stað. Þann 8. nóvember 2008 spilaði hann 400. leik sinn í Serie A, í 1-1 jafntefli á útivelli gegn Bologna, þar sem hann skoraði upphafsmark leiksins. Síðar sama mánuði hjálpaði hann liðinu sínu að vinna Lazio í Rome derby, og hjálpaði Júlio Baptista að vinna mark. Totti hélt áfram að vera í góðu formi þar sem hann veitti aðstoð fyrir Mirko Vučinić og skoraði skot í 3-0 sigri í deildarleiksleik gegn Lecce þann 23. nóvember, en hann skoraði aukaspyrnu í 3-1 útileik gegn CFR Cluj í Meistaradeildinni síðar í vikunni, þann 27. nóvember. Hann skoraði einnig annað markið í 2 - 0 sigri gegn Bordeaux þann 10. desember, sem tryggði Roma að fara í 16-liða úrslit keppninnar sem sigurvegari hópsins. Þann 19. apríl 2009 skoraði Totti 175. mark sitt í Serie A í 3-2 sigur á Lecce, þar sem hann náði Amedeo Amadei sem markahæsti markmaður Roma allra tíma. Með markinu varð Totti einnig einn af tíu markahæstu markmönnum í sögu Serie A.