Ricketts er líka í stjórn Chicago Cubs. Í apríl 2007 tilkynnti Sam Zell að hann ætlaði að eignast Tribune Company með aðsetur í Chicago. Eftir að hafa keypt Tribune tilkynnti Zell að hann myndi selja Cubs og tengda aðila, þar á meðal Wrigley Field og 25% hlut í SportsNet Chicago. Tilboð Ricketts fjölskyldunnar var valið sem vinnandi tilboð þann 22. janúar 2009. Fjölskyldan bauð upp á öll systkinin fjögur (Peter, Tom, Laura og Todd) og báða foreldra. "Forbes" áætlaði að eignarhlutdeild í Chicago Cubs væri 642 milljónir dollara af heildarfjárboði 900 milljónir dollara. Ricketts hefur heimsmeistaratitil í eigu síns, en Cubs unnu
Meistaradeildina árið 2016 og sigraði Cleveland Indians fjögur leiki gegn þremur.