Eftir að hafa útskrifast úr háskólanum árið 2015 byrjaði Friedman að vinna hjá "Statesman Journal" í Salem. Árið 2016 fjallaði hann um Malheur National Wildlife Refuge
fyrir "USA Today" og rannsķkn á misferli lögreglumanna í fangelsum í Oregon skilađi honum heiđurslaunum fyrir nýliđ ársins frá félagi faglegra blađamanna í Oregon. Árið 2016 var hann ráðinn af "The Oregonian" sem blaðamaður á skrifstofu ríkisstjórnar. Hann flutti seinna til að fjalla um Portland City Hall.