Næsta tímabil, Del Piero fylgdi þessum sigrum upp með 1996 UEFA Super Cup og 1996 Intercontinental Cup
, skoraði mörk í báðum úrslitum og var útnefndur maður leiksins í síðari úrslitum; hann vann einnig Bravo verðlaunin (sem besti U-23 leikmaður í evrópskum keppnum) og var í 4. sæti í 1996 Ballon d'Or annað árið í röð. Del Piero vann einnig annað Serie A titil sinn með Juventus þá á tímabilinu og hjálpaði Juventus að leiða sig í annað úrslit Meistaradeildarinnar í röð, þó að hann gæti ekki byrjað leikinn vegna meiðsla. Í riðlakeppninni, á leiðinni í úrslitakeppnina, hjálpaði hann Juventus að komast í undanúrslitin fyrir leikinn og skoraði mark í 1<unk>0 sigri Juventus á Manchester United á Old Trafford, 20. nóvember 1996; þetta var í fyrsta skipti sem ítalskt lið hafði sigrað Manchester United á heimavelli. Í úrslitaleiknum í Meistaradeild Evrópu árið 1997 kom hann af bekknum til að skora mark með bakhæl, sem gat ekki komið í veg fyrir að Juventus tapaði 3-1 fyrir Borussia Dortmund. Vegna frammistaða sinna á árinu hlaut Del Piero tilnefningar bæði til ársins 1997 FIFA World Player of the Year, endaði í sjötta sæti og 1997 Ballon d'Or,