Pfeiffer var langtíma aðstoðarmaður Obama og gegndi ýmsum hlutverkum í fjölmiðlum og samskiptum í gegnum stjórn hans.
2008 kosningabarátta hans fyrir forsetaembættið og í Hvíta húsi Obama. Hann er meðstjórnandi póstþættisins "Pod Save America" með Jon Favreau, Jon Lovett og Tommy Vietor. Árið 2015 hóf Pfeiffer störf hjá CNN sem pólitískur þátttakandi.