Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Masai fæddist í þorpinu Chepkoya, Mount Elgon District. Hún er þriðja af fjórum börnum. Hún keppti á meðan hún var í Kibuk framhaldsskóla. Hún útskrifaðist 1988. Hún hóf störf hjá Kenyan Prisons Service árið 1990 og var þekkt fyrir að ráða marga hæfileikaríka íþróttamenn. Masai náði þó ekki neinu fyrr en árið 1999, þegar hún varð landsmeistari í langhlaupum, 32 ára gömul. Hún fór því að þjálfa sig af meiri alvöru. Hún vann Lotto Cross Cup í Brussel árið 2001 og vann brons í stuttri hlaupi á heimsmeistaramótinu í langhlaupi.
á ūessum ári. Hún bætti þetta árið eftir og vann gull á IAAF World Cross Country Championships árið 2002.