Fylltu upp eftirfarandi setningu: Þann 2. mars 2015, á lokatíma NHL-viðskipta, var Connolly skipt til Boston Bruins í skiptum fyrir tvo draftavali í annarri umferð
2015 og 2016. Þann 4. mars braut hann höndina í öðru skátadeild sinni með Bruins. Þann 3. apríl gerði Connolly sitt fyrsta leik með Bruins og skoraði tvær stoðsendingar í 3-2 sigri Boston á Detroit Red Wings.