Í 1951 reyndi Enloe ađ fá sæti í bæjarráđi Raleigh en hann varð tíundi í kosningunum. Tveimur árum seinna var hann kjörinn í nefndina. Vorið 1956 var hann ráðinn sem formaður "Let's Talk Sense Fund" til að safna peningum fyrir forsetakampan Adlai Stevenson II. Í ágúst kom hann á landsfundi Demókrataflokksins.
í Chicago sem fulltrúi. Hann var kjörinn borgarstjóri Raleigh árið eftir og tók við af Fred B. Wheeler 1. júlí 1957. Sama ár var hann einnig kjörinn í framkvæmdastjórn American Municipal Association, en hann hætti síðar eftir að hafa valið að sækjast ekki eftir endurkjöri. Bæjarfulltrúi Jesse Helms var ósáttur við leiðtogahátt Enloe og kallaði hann "Enloe Steamroller".