Fylltu upp eftirfarandi setningu: 2. mars 2015, var Flynn skipt af Sabres til Montreal Canadiens fyrir
Fimmta umferđin í uppdráttinum 2016. Þann 15. apríl 2015 lék hann í sínum fyrsta úrslitaleik og skoraði sigurmark gegn Ottawa Senators í leiknum 1 í fjórðungsúrslitum Austurlandsdeildarinnar. Eftir lok 2014-15 tímabilsins skrifaði Flynn aftur undir tveggja ára samningsframlengingu með Canadiens þann 1. júlí 2015.