Ryder-bikarinn var spilaður fyrir utan Bretlandseyjar í fyrsta sinn árið 1997, þar sem Valderrama golfklúbburinn í Spáni stóð fyrir keppninni. Þrátt fyrir að hafa fimm stiga forystu á síðasta degi þurfti Evrópa að fá hálft stig sem Colin Montgomerie tryggði sér í jafntefli sínum við Scott Hoch til að vinna 141⁄2<unk>131⁄2. Leikurinn árið 1999 var í þriðja sinn í röð sem keppnin var unnin með einu stigi, en í þetta skiptið voru það Bandaríkin sem unnu 141⁄2<unk>131⁄2. Þetta var ekki án deilumáls, þar sem Evrópuríkin voru ósáttir með hátíðarhöld bandaríska liðsins eftir putt Justin Leonard, en evrópski kylfimaðurinn José María Olazábal hafði enn tækifæri til að slá puttinn sinn. Ryder-bikarinn átti að fara fram árið 2001, en tveimur vikum áður en keppnin átti að fara fram urðu árásirnar 11. september. Bandaríkin óttuðust fyrir öryggi sínu og báðu um að leikurinn yrði spilaður ári síðar, árið 2002. Þegar leikurinn var spilaður vann Evrópa 151⁄2<unk>121⁄2 til að endurheimta bikarinn. Þeir héldu bikarnum árið 2004 þegar þeir unnu 181⁄2<unk>91⁄2 á Oakland Hills Country Club, í því sem var þyngsta ósigur Bandaríkjanna í keppninni. Niðurstaðan var endurtekin árið 2006 í K Club. 181⁄2<unk>91⁄2 sigur Evrópu var í fyrsta sinn sem þeir unnu þrjá leiki í röð. Bandaríkin endurheimtu Ryder-bikarinn í
2008, og sigrađi í fyrsta sinn síđan 1999. Þeir unnu leikinn þegar Jim Furyk sigraði Miguel Ángel Jiménez með fjórum einliðaleikjum enn í gangi, til að vinna 161⁄2 <unk> 111⁄2. Í lok keppninnar í 2010 urðu úrslit í einliðaleik milli evrópska Graeme McDowell og bandaríska kylfingsins Hunter Mahan. McDowell vann leikinn sinn með holu til vara, til að gefa Evrópu 141⁄2<unk>131⁄2 sigur. Evrópa náði 10<unk>6 skorti á síðasta degi árið 2012, þar sem þeir unnu átta af tólf einliðaleikjum til að vinna 141⁄2<unk>131⁄2.