Hún hélt áfram að halda lögfræðilegu leyfi sínu, en þar sem hún þarf ekki lengur á því fyrir vinnu sína, hefur hún haldið því á sjálfboðaliða óvirka stöðu frá 1993. Árið 1991 gegndi hún stöðum í opinberum geira í borgarstjórn Chicago sem aðstoðarmaður borgarstjóra og sem aðstoðarfulltrúi skipulags- og þróunarfulltrúa. Árið 1993 varð hún framkvæmdastjóri skrifstofu Chicago Public Allies, hagnaðarlausrar samtakanna sem hvetur ungt fólk til að vinna að félagslegum málefnum í hagnaðarlausum hópum og ríkisstofnunum. Hún vann þar í tæp fjögur ár og setti fjáröflunarmet fyrir samtökin sem stóðu ennþá 12 ár eftir að hún fór. Obama sagði að hún hefði aldrei verið hamingjusamari í lífi sínu að vinna áður en hún fór að vinna hjá "Allies" í markaðssetningu og hugverkaréttarfélagi.
Sidley og Austin