Hann var sendur í sérstaka starfsemi í stríðsráðuneytinu 1941. Þann 28. maí 1943 stökk hann með fallhlíf í hálendi Montenegro sem fulltrúi breska GHQ í Mið-Austurlöndum til miðstjórnar Jugoslav Partisans, sem voru undir forystu Josip Broz Tito. Deakins verkefni, með dulnefninu "Typical", gekk til liðs við Tito ūegar partísanarnir voru eltir í gegnum fjallshlífin í svæðinu í kringum Durmitor-fjallið af þýskum og ítölskum styrkjum á meðan
Aðgerðin Schwarz. Rétt fyrir neðan topp Ozren-fjallarinnar voru fylgismennirnir fastir í flugloftárásum Þjóðverja og neyddir til að leita skjóls í birkigróðri. Í einni árás féllu sprengjur á milli þeirra og drápu útvarpsmann Deakins, Bill Stuart, og Elsas-hundinn "Luks" Títos og særðu bæði Tító og Deakin.