Eftir að hafa stundað nám í Exeter College í Oxford, sem margir Devonians voru hrifnir af, skipaði Chichester HMS "Larke" gegn spænsku Armada árið 1588. Árið 1595 fylgdi hann Sir Francis Drake á síðustu leiðangri hans til Ameríku. Síðar í Anglo-Spanish stríðinu skipaði hann liðinu í árásinni á Cádiz árið 1596, sem hann var gerður að riddara fyrir. Ári síðar var hann með enskum styrkjum í Frakklandi og barðist með Henríki fjórða konungi gegn Spánverjum í Picardy. Hann var særður í öxl í Amiens.
Í september 1597 var borgin tekin af Spánverjum. Hann var gerđur riddari af Henry fyrir hugrekki sitt.