Ljúka eftirfarandi setningu: Leedy var farsæll lögfræðingur og var einnig reglulega í hernaðarmálum og þjónaði í Virginia sjálfboðaliðum (þjóðvörðum) í mörg ár. Í september 1902 var hann gerður að skipstjóra í "Page Rifles", sem var óskipað milísíufyrirtæki í Luray þar til hann var settur inn sem Company C í 2. Virginia Regiment, Virginia National Guard. Leedy hækkaði fljótt í herflokknum og var færður í stöðu liðsforingi í júní 1905 og í stöðu fulls liðsforingi í ágúst sama árs. Í júní 1916 var 2. herflokkurinn einn af fjölda kallað upp frá National Guard í Border stuðning hlutverk í stuðningi við
Pancho Villa-ferđin. Hann hélt áfram að stjórna herflokknum í níu mánaða dvöl hans nálægt landamærum Mexíkó, í Brownsville í Texas. Skömmu eftir að herflokkurinn kom aftur til Virginíu var hann kallaður aftur til starfa þegar Bandaríkin skuldbundu sig til þátttöku í fyrri heimsstyrjöldinni. Þegar herfylkingin var send til Camp McClellan í Alabama í undirbúningi fyrir flutning til útlanda sem hluti af American Expeditionary Force, var hún sameinað 1. og 4. Virginia herfylkingum sem 116. herfylking, og varð síðan hluti af 29. fótgöngudeild. Þó að hann ætlaði að halda áfram að stjórna herflokknum eftir sameininguna, féll Leedy í ströngum líkamlegum prófum og var leystur úr stjórn.