Í október 1903 sigldi Drake til Jolo í Sulu á Filippseyjum. Hann starfaði á annarri og þriðju Sulu-leiðangrinum og hlaut Silfurstjörnu á báðum. Á Filippseyjum var Drake mælt fyrir um forgang til að verða stórliðsforingi. Hann var síðar verðlaunaður með Distinguished Service Cross fyrir hetjuskap sinn við umrásina og innrásina á Cotta Pang Pang 14. febrúar 1904. Eftir að hann kom aftur til Bandaríkjanna þjónaði hann í Boise herbúðunum og frá ágúst 1906 til janúar 1909 var hann í ráðningarskyldu í Fort Slocum. Þegar Drake kom aftur til Filippseyja starfaði hann sem hússtjóri í Fort Stotsenburg til mars 1912. Eftir að hann og herflokkurinn hans komu aftur til Bandaríkjanna starfaði hann í nokkrum stöðum, þar á meðal þátttöku í Pancho Villa Expedition
, þar sem hann kommanderađi vélbúnađarlest.