Hann fluttist síðar til Mílanó þar sem hann starfaði sem aðstoðarmaður Bandaríkjanna í Mílanó í nokkur ár. Á meðan í Ítalíu var sendi sendiherra Lloyd Carpenter Griscom Cutting til Messina eftir jarðskjálftann árið 1908
Hann var einn af fyrstu útlendingunum sem kom hingað. Skurður "lækkaði þjáningarnar þar mikið". Árið 1909 var hann ráðinn ritari sendiráðsins í Tanger, borg í norðvesturhluta Marokkó sem er höfuðborg Tanger-Tetouan-Al Hoceima svæðisins. Harvard bauð honum þó fyrirlestur um breska nýlendustjórnina frá haustinu 1910 og hann sagði því af sér sem ritari til að undirbúa kennslu sína. Cutting ferðaðist síðan til Egyptalands til að rannsaka breska ríkisstjórnina þar áður en hann ætlaði að flytja til annarra breskra nýlendna.