Í júní 2008 var Cutter ráðinn yfirmaður Michelle Obama í kosningabaráttunni.
Ég veit ūađ ekki. Stephanie Cutter og Michelle Obama klikkuðu strax og Cutter er víða talinn hafa byggt upp vinsældir Obama hjá almenningi, einkum heilbrigðisáætlun hennar Let's Move! Hún er talin hafa ráðið Mike Huckabee repúblikana í áætlunina til að koma í veg fyrir gagnrýni íhaldsmanna.