Ljúktu eftirfarandi setningu: Leônidas hóf feril sinn í São Cristóvão. Hann lék síðan fyrir Carioca lið Sírio e Libanez, þar sem hann var þjálfaður af Gentil Cardoso. Þegar Cardoso fór að þjálfa Bonsucesso, kom hann með Leônidas með sér. Á árunum 1931 og 1932 lék hann fyrir Bonsucesso áður en hann gekk til liðs við Peñarol í Úrúgvæ árið 1933. Eftir eitt ár sneri da Silva aftur til Brasilíu til að spila fyrir Vasco da Gama. Hann hjálpađi ūeim ađ vinna ríkjamótiđ í Rio. Eftir að hafa spilað í
Á heimsmeistaramótinu árið 1934 gekk hann til liðs við Botafogo og vann annað Rio State Championship árið 1935. Árið eftir gekk hann til liðs við Flamengo og var þar til 1941. Enn á ný árið 1939 vann liðið ríkissæti í Rio. Hann var einnig í fararbroddi hreyfingarinnar gegn fordómum í knattspyrnu, en hann var einn af fyrstu svörtu leikmönnum til að ganga í þá elitista liðið Flamengo.