Pfeiffer var langtíma aðstoðarmaður Obama og gegndi ýmsum hlutverkum í fjölmiðlum og samskiptum á meðan á framboði hans til forseta árið 2008 stóð.
, í forsetaskiptahópnum hans og í Hvíta húsi Obamas. Hann er meðstjórnandi póstþættisins "Pod Save America" með Jon Favreau, Jon Lovett og Tommy Vietor. Árið 2015 hóf Pfeiffer störf hjá CNN sem pólitískur þátttakandi.