Ljúka eftirfarandi setningu: Maitland gekk til liðs við Glasgow Warriors árið 2012 og vann sinn fyrsta leik fyrir Skotland í byrjun
Meistaramót sex ríkja árið 2013. Eftir að hafa spilað í Glasgow Warriors í 3 ár flutti Maitland til London Irish og árið 2016 til Saracens. Á tíma sínum hjá Saracens hefur hann unnið tvo Premier League titla árið 2018 og 2019 og skoraði tilraun í úrslitaleiknum árið 2019. Hann hjálpaði einnig Saracen að vinna Meistarakeppnina í Evrópu árið 2019, þar sem hann skoraði í úrslitum. Hann hafði áður misst af sigri Saracens í úrslitum EM 2017 vegna meiðsla.