Á síðasta ári samnings síns á tímabilinu 2013-14 var MacDonald skipt af Islanders til Philadelphia Flyers í skiptum fyrir Matt Mangene, sem var valinn í annarri umferð í 2015 NHL Entry Draft
, og þriðja umferð val í 2014 NHL Entry Draft þann 4. mars 2014. The Flyers skrifaði undir MacDonald á sex ára, 30 milljón dollara samning framlengingu á 15. apríl. Hinn 5. október 2015 settu Flyers MacDonald á undanþágu. 6. október 2015 fékk MacDonald undanþágu og var úthlutaður til AHL-deildarlið Flyers, Lehigh Valley Phantoms.