Hann hóf feril sinn í blaðamennsku árið 1947 sem rithöfundur og fréttamaður fyrir "Philadelphia Tribune" og "Associated Negro Press". Poindexter var 15 ár í "Philadelphia Tribune" sem rithöfundur, ljósmyndaritari, pistlahöfundur, íþróttafréttamaður, íþróttaútgefandi, borgarútgefandi, viðskiptastjóri, aðstoðarmaður reikningsstjóra og reikningsstjóri. Á þjóðarsamkomum lýðræðisflokksins og repúblikana árið 1948
Poindexter þurfti að taka viðtöl við stjórnmálamenn og þátttakendur úr göngunum vegna þess að svartir blaðamenn voru ekki leyfðir á ráðstefnuhólf. Poindexter hóf störf hjá "Philadelphia Evening Bulletin" árið 1960 og skrifaði umfangsmiklar greinar í sunnudagsblaði blaðsins.