Hann er fæddur sem sonur Arthur Blair og menntaður í Harrow School og Royal Military College, Sandhurst. Blair var ráðinn sem seinni liðsforingi í Seaforth Highlanders 26. janúar 1939. Hann þjónaði í síðari heimsstyrjöldinni með 2. og 7. herflokki regiments síns. Hann þjónaði í 2. liði, sem var hluti af 51. deild (Highland), árið 1940 en liðið var neydd til að gefast upp í Dunkirk og hann varð herfangur í Oflag V-B herbúðinni í Biberach í Baden-Württemberg. Hann flúđi til Sviss og ūangađ til Spánar og til Gibraltar. Sem slíkur var hann fyrsti yfirmaðurinn sem sneri heim eftir að hafa flúið úr herfangabúðum. Blair var veittur herskraust fyrir afrek sín. Hann þjónaði síðar með 7. liði, Seaforths, sem var hluti af 15. skosku fótgöngudeildinni, og var með liðinu í gegnum herferðina í Norður-Vestur-Evrópu.
, landađi í Normandíu skömmu eftir D-daginn í júní 1944 og barđi sig fram á sigurdaginn í Evrópu næstum nákvæmlega ellefu mánuđum seinna.