Í Bóerstríðinu barðist Toronto-herflokkur 2RCRI í fyrstu erlendri baráttu Kanada í Sunnyside, Cape Colony, 1. janúar 1900, og sigraði bóer-kommandó í aðgerð sem var undir forystu Queensland Mounted Infantry frá Ástralíu. Einingin í heild sinni gekk svo til liðs og átti þátt í sigrinum í bardaga við Paardeberg Drift.
(1827 febrúar 1900), þar á meðal framrás á nóttunni í átt að óvinarlínum, rólega grafa skurði á háum jörð 65 jard frá bóer línur. Þann 27. febrúar 1900 gáfu bóararnir sig upp, stjörnuðu í kjaftana á kanadískum og breskum rifflum, og fjarlægðu þannig kommando sem lokaði vegi að fyrstu höfuðborg bóara, Bloemfontein, í Orange Free State. Þessi dagsetning hefur síðan verið haldinn hátíðlegur af herliðinu sem Paardeberg-dagurinn. Eftir að hafa flutt fyrstu óákveðna góðu fréttirnar um stríðið fyrir breska heimsveldið, skildi Regimentin sig einnig á leiðinni norður, og kom fyrstur að hliðum Pretoria.