Ljúktu eftirfarandi setningu: Friedman vann armband í World Series of Poker (WSOP) árið 2003 í $ 1.500 pott takmörkun hold'em atburði sem skilaði honum $ 109.400. Síðar, á WSOP hringrás atburði á Harrah's Rincon árið 2005, hann vann annað sæti verðlaun $ 363.165. Á
2006 WSOP Main Event, Friedman stóð yfir 8,700 öðrum leikmönnum, endaði 20. og tryggði $ 494,797. Á mótinu var Friedman þekktur fyrir atvik með Jeff Lisandro, þar sem Friedman taldi að Lisandro hefði ekki lagt í hann ante, sem er virði 5.000 flísar, í hönd. Friedman og Lisandro rökræddust stöðugt um höndina, en sölumaðurinn sagði þeim báðum að hætta að tala um hana. Friedman hætti ekki og gaf í skyn að Lisandro hefði "ránnað" öðrum manninum af þeim 5000. Lisandro var mjög reiður að heyra það og barðist við Friedman og sagði honum að hann myndi "taka höfuðið af þér, vinur". Friedman reyndi að leysa málin með Lisandro á eftir í leiknum, en Lisandro neitaði að tala við hann. Margir í pókerheiminum gagnrýndu Friedman fyrir aðgerðir sínar, þar á meðal Norman Chad frá ESPN og Todd Brunson frá Cardplayer Magazine. Á endanum komst í ljós í endursýningunni að Lisandro hafi í raun lagt í ante. (Þriðji spilarinn á borðinu gleymdi að setja inn ante þegar hann setti eitt blinds, en sölumaðurinn leiðrétti mistök sín.)