Shepherd er kannski best þekktur fyrir frammistöðu sína á heimsmeistaramótinu í darts árið 2008.
Ég veit ūađ ekki. Hann var neyddur til að komast í þáttinn sem var sýndur í sjónvarpi og hætti síðan að slá út fjölda þekktra leikmanna í beinni útsendingu á sjónvarpi, þar á meðal Terry Jenkins, Wayne Mardle og fyrrum úrslitaleikara Peter Manley. Hann kom í öðru sæti í mótinu og varð yngsti úrslitamaður sem keppti og tapaði fyrir John Part í úrslitakeppninni.