O'Malley Dillon vann aftur fyrir John Edwards í forsetakosningunum árið 2008 sem framkvæmdastjóri í Iowa og síðar varaforingja kosningabaráttunnar. Eftir að Edwards var aftur útrýmt gekk hún í forsetakampan Barack Obama.
fyrir almennar kosningar sem forstöđumađur stríđsvæđis. Eftir kosningu Obama vann hún við forsetaskipti sem aðstoðarmaður starfsmannastjóra og var síðan ráðinn sem framkvæmdastjóri Demókrataflokksnefndarinnar undir stjórn Tim Kaine.