Henderson hóf feril sinn í blađinu Baltimore Sun og svo í Newsday sem hún var fréttamađur.
Barack Obama í kosningabaráttunni árið 2008, kosningar í kosningabaráttu Demókrataflokksins og þingfund Demókrataflokksins. Hún fjallaði einnig um fyrstu tvö ár stjórnar Obamas fyrir Politico.