Degerman hóf feril sinn hjá Kiekko-Espoo og lék í U18 og U20 liðum þeirra. Á tímabilinu 1996-1997 lék hann tuttugu og þrjá leiki fyrir eldri lið Kiekko-Espoos í SM-liiga og skoraði tvö mörk, eftir það setti hann atvinnumennsku sína í bið og skráði sig í Boston University. Degerman var valinn 235. í heild af Mighty Ducks of Anaheim í 1997 NHL Entry Draft
en hélt áfram háskólanámi sínu við Boston háskóla til ársins 2000. Eftir að hann lauk háskólaferli sínu gekk Degerman aftur til liðs við fyrri lið sitt í Espoo sem nú hafði fengið nafnið Espoo Blues. Hann náði þó aðeins að spila einn leik fyrir liðið og eyddi tímabilinu í Mestis fyrir KJT. Hann sneri aftur til Norður-Ameríku árið 2001 til að spila í ECHL, og deildi tímabilinu 2001-02 með New Orleans Brass og Reading Royals áður en hann hætti.