Í þingi Demókrata og Repúblikana var Gregory gestgjafi á þingi í Denver (þingflokkur DNC, 27. ágúst) og Saint Paul (RNC)
, viku í september 1). Gregory, frægur einstaklingur og venjulegir fundargestir ræddir í útivistarstúdíó MSNBC á báðum ráðstefnustöðum.