Keenan byrjaði pólitískan feril sinn í pósthúsinu á skrifstofu Ted Kennedy í þinginu árið 2003 áður en hann varð aðstoðarmaður þingmannsins í löggjafarmálum. Eftir að hafa starfað sem aðstoðarmaður í heilbrigðis-, menntamálanefnd öldungadeildarinnar, tók Keenan meistaragráðu í opinberri stefnu í John F. Kennedy School of Government, þar sem hann stundaði nám í ræðuskrifum og ræðu undir stjórn Steve Jarding. Árið 2007 fór Keenan í sumarnámið í ræðuverkun í forsetakampan Barack Obama.
, sem vann undir Jon Favreau, áður en hann sneri aftur í Kennedy skólann til að ljúka öðru ári námsins. Hann hélt áfram að taka þátt í kosningabaráttunni á árinu, flogið til Iowa í jólafríinu til að aðstoða við undirbúninginn fyrir kosningar í Iowa. Eftir að Hillary Clinton viðurkenndi í júní 2008 sneri Keenan aftur sem starfsmaður í fullri vinnu í forsetakampan Obama.