Fylltu upp eftirfarandi setningu: 11. júlí 2010 var tilkynnt að Matteo Darmian myndi ganga í æfingabúðir Palermo í Austurríki fyrir tímabilið, eftir að Milan og Sicilian Serie A félagið samþykktu í meginatriðum um flutningshreyfingu þar sem hann var þátttakandi. Hreyfingin, sem var afhjúpuð sem sameignartilboð, var opinberlega tilkynnt af Palermo daginn eftir. Verðlaunin voru 800.000 evrur. Darmian gerði sitt fyrsta leik fyrir "Rosanero" þann 16. september 2010, í Europa League leik gegn Sparta Prag, sem einnig skilaði honum sínum fyrsta leik í evrópskum keppni. Palermo deildardebut hans var í fjórða leiknum á tímabilinu, að koma inn fyrir Javier Pastore í 3-1 sigri gegn Juventus. 6. febrúar 2011 lék hann sinn fyrsta leik sem byrjunarmaður í deildinni í 4-2 sigri Palermo í Lecce, en var skipt út á 33. mínútu vegna meiðsla. Hann endaði tímabilið með 16 leiki meðal
Serie A, Evrópudeild og Coppa Italia.