Í upphafi síðari heimsstyrjaldar var Holbrook kennari í byssukvöldum í Landhelgisgæslunni. Hann var yfirmaður 73. hersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitarhersveitar Hann skipaði 6. herflokki konunglegu skotherstöðvarinnar í innrás bandalagsins á Sísíu.
og síðan á meginlandi Ítalíu. Hann var færður í embætti brigadíer 5. apríl 1943 og til tímabundins brigadíer 5. október 1943. Hann var nefndur í skilaboðum í annað sinn þann 24. ágúst 1944 og í desember 1944 var hann veittur sem hershöfðingi Orðanna breska heimsveldisins. Í lok stríðsins var hann liðsforingi III liðs konunglega skotherstöðvar. Á árunum apríl 1949 og desember 1951 starfaði Holbrook sem aðstoðarmaður Georgs VI, en eftir það gekk hann í eftirlaun.