Hún var fyrsta valið til að leika Júlíu í Romeo + Júlíu eftir William Shakespeare, en framleiðendur töldu að aldur hennar væri ekki viðeigandi. Árið 1997 lék Portman hlutverk Anne Frank í Broadway aðlögun af Dagbók Anne Frank. Það var eftir Beautiful Girls árið 1996 að Portman varð óviljug til að samþykkja hlutverk þar sem persónan hennar var kynferðisleg unglingur. Í viðtali við The Guardian spurði handritshöfundurinn Simon Hattenstone Portman hvort hún væri meðvitað um að vegna þeirra væri hún "ekki þráður draumur pafilis", sem Portman svaraði að það "dæmdi mikið af valkostum mínum eftir 1999".
í lok árs 1999