Chimera lék yngri leik sinn í WHL, fyrir Medicine Hat og Brandon. Hann var valinn í 121. sæti í
1997 NHL Entry Draft af heimabæjarliði hans, Edmonton Oilers, mest vegna framúrskarandi skáta hans. Chimera spilaði þrjú tímabil hjá Hamilton Bulldogs, sem þá var útgerðarlið Oilers í American Hockey League. Í síðasta tímabili sínu var hann nefndur í fyrsta All-Star liðið í AHL.