Þann 22. nóvember 1595 sigldi enski sjóræninginn Sir Francis Drake með 27 skipum og 2500 hermenn inn í San Juan Bay með það í huga að ræna borgina. En þeir gátu ekki sigrað styrkjum sem voru fastir í festingum. Þekkjandi að Drake hafði ekki náð að sigrast á vörnum borgarinnar á sjó, 15. júní 1598, Royal Navy, undir forystu George Clifford, 3. jarl Cumberland, landaði hermenn frá 21 skipum austur í Santurce. Clifford og menn hans mættu spænsku andstöðu þegar þeir reyndu að fara yfir San Antonio brú (frá svæði sem í dag er þekkt sem Condado) inn í eyjuna San Juan. Englendingar sigruðu eyjuna og héldu hana í nokkra mánuði. Þeir neyddust til að yfirgefa eyjuna vegna útbreiðslu kveðjuveiki meðal spænsku hermennanna.
San Antonio-brúin