Eftir vel heppnað tímabil með Kamloops Blazers í Vestur-Hokkí-deildinni var Wilkie talinn einn af fremstu sóknarleikmönnum 1992 NHL Entry Draft
og var valinn í fyrstu umferð, 20. í heild, af Montreal Canadiens. Á næsta tímabili, Wilkie sneri aftur til Blazers og gerði alþjóðlega frumsýningu sína sem fulltrúi Bandaríkjanna í 1993 World Junior Ice Hockey Championship (WJC). Á tímabilinu 1993-94 sá Wilkie skipta árinu á milli Blazers og Regina Pats á meðan hann sneri einnig til WJC fyrir 1994.