Gandy er fæddur í Billericay í Essex í Englandi, sonur foreldra sem áttu fasteignir og flutningafyrirtæki. Í æsku sinn lék hann í ýmsum aukaþáttum, þar á meðal rugby, reiðmennsku og steppdans. Hann vildi verða dýralæknir en skólastig hans voru ekki nógu há. Á meðan hann var í háskóla fór hann að vinna hjá Auto Express og afhenti nýjustu Porsche og Jaguar á brautina til prófunar. Áður en hann útskrifaðist frá Háskólanum í Gloucestershire, þar sem hann var að læra fjölmiðlafræði og markaðssetningu, skráði íbúðarfélagi Gandy hann (án vitundar hans) í módel-leitarsamkeppni á ITV's This Morning sem Richard og Judy hýstu.
Háskólinn í Gloucestershire