Ljúka eftirfarandi setningu: Fyrsta stóra keppni hans var 1999 IAAF World Cross Country Championships og hann endaði í fimmta sæti í langhlaupinu og hjálpaði til við að tryggja yfirráðandi Kenyan enda í liðakeppninni. Rutto varð æðsti hlaupari á 10k til hálfs maraþon fjarlægð: hann vann Beach til Beacon hlaupið 2001 og var efsti Kenyanur á
2001 IAAF heimsmeistaramót í hálfmaraþoni með 1:00:43 í sjötta sæti.