Ljúka eftirfarandi setningu: Naylor átti próf hjá Leeds United árið 1977, en skrifaði ekki undir hjá félaginu og árið eftir gekk hann til liðs við Yorkshire Amateur. Hann skrifaði undir skólabarna eyðublöð með Lincoln City í febrúar 1979 áður en hann varð atvinnumaður í júní 1980. Á meðan hann var hjá Lincoln var hann lánaður hjá Kettering Town, Peterborough United og Crewe Alexandra. Í febrúar 1986 flutti hann til West Bromwich Albion fyrir 110 þúsund pund. Hann lék einnig fyrir Bristol City, Mansfield Town (á láni), Exeter City og Rushden & Diamonds, auk þess að vinna þrjú keppni fyrir B-landslið Englands. Í maí 1985 varð hann vitni að martröð þegar 56 áhorfendur létust í
Hræđilega skothríð á leik Lincoln gegn Bradford City.