16. janúar 1643 var Thomas, Lord Grey of Groby, skipaður yfirmaður Midland-héraðsfélagsins og fékk þá fyrirmæli um að annast Nottingham í seinni borgarastyrjöldinni. Hann settist þar í höfuðstöðvar í júní 1643 með um 6.000 manna liði. Í bréfi til sonar síns Thomas, dagsett 5. mars 1643, lýsir Henry Grey (faðir Thomas) bardaga til að sveipa landið, fara í gegnum borgir eins og Lutterworth, Hinckley, Barwell, Lichfield og Newark. Þann 29. ágúst 1643 gekk hann með jarli Essex í herferðinni til að bjarga Gloucester. Eftir ađ umburđin var tekin upp, barđist hann í fyrri bardaga við Newbury
sem hann fékk þakkir fyrir. Árið 1644 fékk hann meiri þakklæti fyrir minnkun á stöðum í Derbyshire. Hann yfirgaf þá Leicester vegna misskilnings en var, árið 1645, beðinn um að koma aftur til að mæta rojalistaárás. Árið 1648 hóf Lord Grey hermenn í Leicestershire. Eftir ósigur Skotanna við Preston elti hann hertoga Hamilton og hest hans til Uttoxeter og tók heiður fyrir handtöku hans, þótt Hamilton hertoga segist hafa gefist upp. Fram til ágúst gegndi Grey ýmsum forstöðum í hernum. Árið 1651 var hann sendur til að safna sjálfboðaliðum með framkvæmdastjórn yfirhershöfðings í sýslum Leicester, Nottingham, Northampton og Rutland til að mæta skosku innrásinni. Í september gaf Sir Edward Massie sig upp fyrir Lord Grey eftir orrustuna við Worcester.