Í október 2007 ræddi Shepard Fairey, sem hafði skapað pólitíska götulist sem gagnrýndi bandaríska ríkisstjórnina og George W. Bush, um forsetakampan Obama
međ Yosi Sergant, auglýsingafulltrúa. Sergant hafði samband við framboð Obama til að fá leyfi fyrir Fairey til að hanna Obama póstera, sem var veitt nokkrum vikum fyrir Super þriðjudag. Fairey ákvað að búa til portrett af Obama byggt á tilfinningu sinni um að "máttur hans og einlægni sem ræðumaður myndi skapa jákvæð tengsl við líkingu hans".