Skreyttu áframhaldandi fyrir þessa málsgrein - Eftirfarandi utan tímabil var Cloutier skipt á degi 1999 NHL Entry Draft (26. júní 1999) til Tampa Bay Lightning. Hann var sendur til Tampa Bay, ásamt kantmaður Niklas Sundstrom, fyrsta umferð val (Nikita Alexeev) árið 2000.
og þriðja umferð val (síðar skipt) árið 2000, fyrir fyrsta umferð val Lightning í áætlun þess árs (Pavel Brendl). Með brottför fyrri byrjenda Tampa Bay, Bill Ranford, til Detroit Red Wings og Darren Puppa nálgast lok ferils síns, tók Cloutier byrjunarstöðu fyrir nýja félagið sitt. Fyrsta tímabil Cloutiers sem byrjunarmaður í NHL var afskipt í nokkrum tilvikum með fjölmörgum meiðslum og fjöðrun. Hann varð fyrir þrengingum í lónum snemma í keppninni þann 18. nóvember 1999 sem neyddi hann til að fara út úr tveimur leikjum. Þann 14. janúar 2000 var hann dæmdur í fjögur leiki eftir atvik við framherja Islanders, Tim Connolly. Eftir að þeir tvennt lentu saman, var Cloutier að skoða Connolly og sparkaði hann svo í hausinn (hjálmur Connolly var ósnortinn) meðan hann lá andlitinu niður á ísnum. Næsta mánuð, hann re-strained groin hans 21. febrúar og saknað fjórum leikjum. Cloutier missti af fjórum keppnum sem hófust 14. mars eftir að hann meiddist í hálsi. Fjórða meiðsli hans á tímabilinu varð 28. mars, þegar hann þrengdi miðlægt liðband (MCL) og missti af fimm leikjum. Hann endaði tímabilið 1999-2000 með 52 leikjum fyrir Lightning og skoraði 9 sigra, 30 tap og 3 jafntefli þar sem liðið endaði næst síðast í deildinni. Hann skorađi 3.49 í einkunn og 0.885 í björgunarhlutfall.