26. febrúar 2008 skipti Maple Leafs Gill til Pittsburgh Penguins í skiptum fyrir val í annarri umferð 2008 og 2009
Í fimmtu umferð. Liðið komst í úrslit Stanley Cup en tapaði í sex leikjum fyrir Detroit Red Wings. Liðið komst í úrslitaleik Stanley Cup á næsta tímabili, en í þetta skiptið sigraði liðið Red Wings og vann Stanley Cup.