Ljúka eftirfarandi setningu: Jackson vakti athygli William Morris Agency, fyrirtækis sem kynnt hana með því að bóka hana í stórum tónleikahöllum og sjónvarpsþáttum með Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby og Perry Como á fimmta áratugnum. Virðing hennar og bjartsýni og jákvæð viðhorf gerðu hana eftirsóknarverða fyrir framsækin framleiðendur og gestgjafa sem voru duglegir til að sýna svart manneskju í sjónvarpi. Hún birtist á
Þjóðfundur Demókrataflokksins árið 1956 sem þaggaði niður á hávaðafullum sal með "Ég sé Guð". Miller, sem var á fundinum, var heillaður af því og sagði að "ekki væri þurrt auga í húsinu þegar hún kom í gegnum". Jackson lék trúboða í St. Louis Blues (1958) og söngvara í jarðarförum í Imitation of Life (1959). Eftirspurn eftir henni jókst og hún ferðaðist mikið og lék á 200 tónleikum á ári í tíu ár. Hún og fylgdarlið hennar af söngurum og fylgdarmönnum fóru djúpt inn á suðurhluta og áttu í erfiðleikum með að finna örugga og hreina staði til að sofa, borða og kaupa bensín vegna Jim Crow-laga. Stundum þurftu þau að sofa í bíl Jackson, Cadillac sem hún hafði keypt til að gera langar ferðir þægilegri. Jackson minntist: "Útsýnið af reiði við að sjá okkur litla fólkið sitja í fallegum bíl var hræðilegt að sjá... Við vorum að lifa á ferskum ávöxtum yfir daginn og keyra hálfa nóttina, og ég var svo þreytt þegar ég átti að syngja að mér var næstum hálfgerður". Jackson fór að þyngjast. Hún þróaði einnig einkennilegar venjur varðandi peninga. Sem svört kona fannst Jackson oft ómögulegt að innheimta ávísun þegar hún var fjarri Chicago. Í samningum hennar var því krafist þess að hún fengi borgað í reiðufé og var oft neydd til að bera með sér tugþúsundir dollara í farangri og nærfötum.