Kennedy var valinn af Detroit Red Wings í fjórðu umferð (80th heild) af 1988 National Hockey League (NHL) Entry Draft
Ég veit ūađ ekki. Fyrsta atvinnutímabilið hans var skipt á milli Red Wings í NHL og Adirondack Red Wings í American Hockey League (AHL). Á NHL-stigi skoraði Kennedy tvö mörk og bætti við sjö stoðsendingum í 20 leikjum. Kennedy eyddi næstu fjórum tímabilunum að skokka á milli AHL og NHL innan Red Wings samtakanna. Winnipeg Jets keypti Kennedy frá Red Wings eftir tímabilið 1993-94. Lokið út í NHL þýddi að Kennedy spilaði ekki fyrir Jets áður en Calgary Flames sótti hann. Kennedy eyddi tveimur tímabilum í Calgary, svo ákváðu Flames að endurnýja ekki samning sinn árið 1996, fljótlega eftir að kynferðisleg misnotkun hans var opinberað. Hann skrifaði undir sem frjáls leikmaður með Boston Bruins fyrir tímabilið 1996-97 en var einnig með Providence Bruins, AHL-deild Boston. Tímabilið 1996-97 var síðasta keppni Kennedy í NHL en hann birtist síðar aftur í tímabilinu 1998-99 með Manitoba Moose í hinni nú óvirkuðu International Hockey League. Kennedy lék einnig fyrir EV Landshut í Deutsche Eishockey Liga í Þýskalandi á tímabilinu 1998-1999.