Í ár 2008 lék Kress í sjónvarpsmyndinni frá Nickelodeon. Í myndinni lék Kress "Roland", ákveðinn ósamræmdur nemandi sem flytur í nýjan skóla og verður að vera sparkaður í formi af metnaðarfullum líkamsræktarkennara sínum, Dave Stewie (Christopher Meloni). Síðar sama ár lék hann hlutverk Freddie Benson í sjónvarpsmyndinni ', fyrstu sjónvarpsmynd Nickelodeon af sjónvarpsþáttunum "iCarly". Í gegnum árið 2009 hélt Kress áfram að leika hlutverk Freddie í "iCarly", en gat ekki tekið að sér önnur verkefni vegna ákvörðunar Nickelodeon um að kvikmynda bæði tímabil tvö og þrjú af sýningunni aftur á bak án venjulegs hlés á milli kvikmynda tímabila, til að bæta fyrir þann tíma sem tapaðist í verkfalli rithöfunda árið 2008.
Ég veit ūađ ekki.