Gilmour gekk í skátana í Lovat árið 1937 þar sem hann fékk verkefni sitt. Hann gekk síðan í Seaforth Highlanders árið 1939. Á árunum 1942 og 1943 var hann með 2. Seaforth-herflokknum í 51. hæðadeild 8. herdeildarinnar í herferðinni í Norður-Afríku. Hann var verðlaunaður með herskrautnum í öðru bardaga El Alamein, með Bar til MC fyrir frekari sýningar hugrekki í andliti þýska Afrika Korps í bardaga við Wadi Akarit
Ég veit ūađ ekki. Hann tók þátt í innrásinni á Sísílíu. Hann sneri aftur til Bretlands árið 1943. Frá árinu 1944 þjónaði hann í Normandíu, Hollandi og í Þýskalandi þar sem hann hlaut Distinguished Service Cross frá Bandaríkjunum.