44 leikarar og leikkonur hafa hlotið tvær eða fleiri Óskarsverðlaun í leiklistarflokkum. Katharine Hepburn er í fararbroddi međ fjķra verðlaun fyrir bestu leikkonu. Sex hafa unnið þrjú Óskarsverðlaun: Daniel Day-Lewis (þrjú verðlaun fyrir besta leikara), Frances McDormand (þrjú verðlaun fyrir bestu leikkonu), Meryl Streep (tvær verðlaun fyrir bestu leikkonu og eitt verðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki), Jack Nicholson (tvær verðlaun fyrir besta leikara og eitt verðlaun fyrir besta leikara í hlutverki), Ingrid Bergman (tvær verðlaun fyrir bestu leikkonu og eitt verðlaun fyrir bestu leikkonu í hlutverki) og Walter Brennan (þrjú verðlaun fyrir besta leikara í hlutverki). Brennan var fyrstur til að fá þrjár eða fleiri Óskarsverðlaun árið 1940
, Hepburn árið 1968, Bergman árið 1974, Nicholson árið 1997, Streep árið 2011, Day-Lewis árið 2012 og síðast McDormand árið 2020. Af þeim sjö eru aðeins Nicholson, Streep, McDormand og Day-Lewis enn á lífi.