The Blackhawks gerðu lítil kaup á opnunardegi frjálsrar umboðs með því að eignast Cam Ward, Chris Kunitz og Brandon Manning. Liðið gerði sína stærstu hreyfingu á tímabilinu með því að losa samning Hossa á Arizona Coyotes með því að skipta Vinnie Hinostroza, Jordan Oesterle og þriðja umferðinni í 2019 NHL Draft.
í skiptum fyrir Marcus Kruger, MacKenzie Entwistle, Jordan Maletta, Andrew Campbell og fimmta umferđina í 2019 NHL Draft. Quenneville útnefndi Ward sem byrjunarmarkvörð liðsins þar sem Crawford missti af fyrstu fimm leikjum tímabilsins 2018/19 með heilaskjálfta-líka einkenni. The Blackhawks opnuðu tímabilið með lofandi 6<unk>2<unk>2 byrjun þrátt fyrir að Crawford hafi verið fjarverandi. Eftir að hafa tapað næstu fimm leikjum sínum var Quenneville (samt aðstoðarþjálfurunum Kevin Dineen og Ulf Samuelsson) rekinn 6. nóvember 2018. Jeremy Colliton, sem áður var yfirþjálfari AHL-deildar Blackhawks, Rockford IceHogs, var nefndur 38. yfirþjálfari í sögu liðsins.