25. október 2016, Heyward, ásamt liðsfélögum Dexter Fowler, Addison Russell, og Carl Edwards Jr., urðu fyrstu Afríku-Ameríkanar til að spila fyrir Cubs í World Series
Leik. Heyward var talinn hafa leitt hvetjandi leikmenn-aðeins fund á meðan 17 mínútna regnhindrun var í lok 7. leiksins í World Series 2016. Cubs unnu leikinn 8-7 eftir 10 innlegg og unnu sitt fyrsta World Series meistaratitil í 108 ár. Þann 9. nóvember varð Heyward fyrsti stöðuleikmaðurinn í sögu Major League Baseball til að vinna þrjá Gold Glove verðlaun í röð með þremur mismunandi liðum (Braves, Cardinals og Cubs).