Ljúktu eftirfarandi setningu: Crosby fæddist á Grace Mæðrasjúkrahúsi í Halifax, Nova Scotia 7. ágúst 1987 til Troy og Trina (fædd Forbes) Crosby. Númerið á treyjunni hans (87) og samningurinn sem hann skrifaði undir árið 2007 (8,7 milljónir dollara á ári) endurspegla fæðingardag hans (8.7.1987). Crosby ólst upp í Cole Harbour í nágrenninu og hefur yngri systur sem heitir Taylor. Faðir hans Troy var markvörður sem spilaði fyrir Verdun Junior Canadiens í Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL). Hann lék einnig í Memorial Cup árið 1985 og var valinn 240.
1984, en spilađi aldrei á NHL stigi. Þegar Crosby var að alast upp dáðist hann að Steve Yzerman og var aðdáandi Canadiens eins og faðir hans. Crosby byrjaði að leika í hóki einn í kjallaranum sínum þegar hann var tveggja ára gamall og skaut í net sem hafði þurrkara fjölskyldunnar á bak við það, sem leiddi til langvarandi misskilnings um að hann væri í raun að æfa með þurrkara; hann lærði að hjóla í skátum þegar hann var þriggja ára gamall.