Ashley byrjaði að keppa árið 1966 þegar hann tók námskeið í Jim Russell Racing School. Hann var fljótur en nokkuð óvæntur og fékk fljótlega viðurnefnið "Crashley". Hann komst í Formúlu 5000 árið 1972 og var fremstur í 1973. Hann gerði frumraun sinn í Formúlu 1 árið 1974 og keyrði stuttlega fyrir Williams liðið árið eftir. Líkama hans versnaði um miðjan sjöunda áratuginn í Formúlu eitt. Hann átti eftir að verða fórnarlamb tveggja ógeðslegra slysa á brautum sem voru ekki lengur notaðar af Formúlu 1 fljótlega eftir þessi tvö slysa. Á árinu 1975, í þýska Grand Prix-keppninni
á Nürburgring þar sem á æfingu, hann hrundi alvarlega á flóknu Pflanzgarten kafla og braut báða ökkla hans, og á æfingu fyrir Canadian Grand Prix á Mosport Park árið 1977, fór hann yfir hrekk, flipped Hesketh hans, vaulted hindrun og hrundi í sjónvarpstúr. Hann keppti aldrei í Formúlu 1 aftur.