Í miðri hluta árs 1943 fór Kashiide að fljúga Kawasaki Ki-45 "Toryu" (Dragon Slayer), öflugur tvívélarhermaður sem var þungt vopnaður með einni 37 mm og tveimur 20 mm sjálfvirkum byssum. Varnir gegn fyrstu árásum Boeing B-29 Superfortresses sem sprengdu heimseyjar Japan, 15. og 16. júní 1944 í sprengingu á Yawata
Kashiide sagđi sig hafa tvo B-29 og mögulega ūriđja. Þann 20. ágúst 1944 kvaðst hann hafa skorið niður þrjár B-29 og skemmt þrjár til viðbótar, meðal 14 B-29 sem týndust í verkefninu. Hann þróaði forgang fyrir framan árás á B-29, sem miðar á nefið á vélinni, eins og margir fyrri "Luftwaffe" flugmenn höfðu gert í að ráðast á áttunda Air Force B-17 Flying Fortresses í Evrópu leikvanginum; hann þjálfaði aðra flugmenn til að nota stíll sinn á árás.