Key settist að í bænum Wewoka og stofnaði Key Hardware Co. og Wewoka Gas Co. og skráði sig í Oklahoma National Guard. Hann var skipaður aftur og var efldur til aðalliðherra 12. júlí 1912, og til að skipstjóra sumarið 1916. Key tók svo við stjórn G Company, 1. Oklahoma Infantry Regiment staðsett í Wewoka og þjónaði við Mexíkó landamærin á meðan á
Pancho Villa Expedition, ūegar eining hans var kölluđ í alríkisþjónustu í mars 1917 í Fort Sill í Oklahoma.