Þegar Gates sendi hann til þingsins með opinberum skilaboðum um sigurinn í Slaginu við Saratoga árið 1777, Wilkinson hélt Continental Congress
bíđa á meðan hann sinnti persónulegum málefnum. Þegar hann loksins kom fram, prýddi hann eigin hlutverk sitt í sigrinum og var gefin leyfi til að vera hershöfðingi (þrátt fyrir að vera aðeins 20 ára gamall á þeim tíma) þann 6. nóvember 1777 og ráðinn í nýskapaða herstjórn. Fróðun hans fram yfir æðstu fulltrúa olli uppnámi meðal yfirmanna Landhelgisins, sérstaklega vegna þess að slúður Wilkinsons virtust benda til þess að hann væri þátttakandi í Conway Cabal, samsæri til að skipta George Washington út fyrir Horatio Gates sem yfirmann Landhelgisher. Gates fékk fljótlega nóg af Wilkinson og hinn ungi yfirmaður neyddist til að segja af sér í mars 1778. Þann 29. júlí 1779 skipaði þingið hann klæðstjóra hersins, en hann lét af störfum 27. mars 1781 vegna "skorts á hæfni til starfa".