Í 14. öld var Haarlem stórborg. Það var næststærsta borg í sögulegu Holland eftir Dordrecht og fyrir Delft, Leiden, Amsterdam, Gouda og Rotterdam. Árið 1429 fékk borgin rétt til að innheimta veggjöld, þar á meðal skip sem fóru um borgina á Spaarne ánni. Í lok miðalda var Haarlem blómleg borg með mikla textílvinnslu, skipasmíðastöðvar og bjórbryggjur. Um árið 1428 var borgin lögð undir umsátur af her Jacqueline, grefkonunnar af Hainaut. Haarlem hafði tekið hlið Cods í Hook og Cod stríðum
, og ūannig gegn Jacoba frá Báveríu. Allir í Haarlemmerhout voru brenndir af óvinum.