Skrifađu framhald á ūessari málsgrein - Loksins var gerđ áætlun um árás á Santiago. Shafter myndi senda 1. deild sína (á þeim tíma voru briggadeildir og deildartölur ekki einstakar utan móðurmyndunar þeirra) til að ráðast á El Caney
Ūegar 2. deild hans og kavalíudeildin hefđu ráđist á hæđina sunnan El Caney sem kallast San Juan Hill. Upphaflega ætlaði Shafter að leiða lið sitt frá framan en hann þjáðist mikið af hitasveðri og var bundinn við höfuðstöðvar sínar langt að aftan og utan sjónar á átökunum. Ūar sem hann gat ekki séđ bardagann í eigin persónu, þróađi hann aldrei samhæfđ stjórn. Árásaráætlanir Shafters voru bæði einfaldaðar og afar óljósar. Hann virtist ekki vita eða hafa áhyggjur af fjöldadauða af völdum spænskra hernaðarvopna. Enn fremur voru upplýsingaöflun hans um skipulag og búnað spænsku hersins afar lítil, þó að hann hefði fjölda heimilda í boði, þar á meðal njósnarskýrslur frá kúbönskum uppreisnarherjum auk njósna sem fengist var frá innfæddum Kúbönum.