Terry byrjaði að festa sig í fyrsta liði Chelsea frá tímabilinu 2000/01, gerði 23 byrjunar og var kosinn leikmaður ársins hjá félaginu. Hann hélt áfram framfarir sínar á tímabilinu 2001/02 og varð reglulegur í vörn ásamt fyrirliði félagsins og Frakklandslands landsliðsins Marcel Desailly.
5. desember 2001