Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Troubetzkoy hlaut heimafræðslu, frá 1806 var hann að sækja fyrirlestra í Moskvu háskólanum. Árið 1808 gekk hann inn í Leib-varðmenn Semyonovsky-herherherflugu. Sem hermaður tók hann þátt í öllum mikilvægum bardaga í sjötta samfylkingarherferðinni á árunum 1812-1814 þar á meðal bardaga við Borodino, bardaga við Maloyaroslavets, bardaga við Lützen
, bardaga við Bautzen og bardaga við Kulm og fékk margar pantanir. Í orrustunni við Leipzig var hann illa særður. Eftir stríðið hélt hann áfram í herþjónustu og árið 1821 var hann orðinn fulltrúi.