Maddon byrjaði æfingaferil sinn í MLB með Englum árið 1994 og starfaði undir stjórnendum Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins og Mike Scioscia. Hann starfaði tvisvar sem tímabundinn framkvæmdastjóri á þessum tíma. Hann stýrði Rays frá 2006 til 2014 og vann 2008 American League pennant. Eftir að hafa valið að hætta samningi sínum eftir tímabilið 2014 gekk hann til liðs við Cubs, leiddi þá til 2015 National League Championship Series og var útnefndur 2015 National League Manager of the Year. Árið 2016 komst Maddon með Cubs í fyrstu World Series-keppni sína.
titillinn frá 1908.