Í byrjun árs 1941 var McGrigor, í stuttu máli, flagg skipstjóri, flaggskips Sir James Somerville og tók þátt í Malta Convoys og öðrum aðgerðum í Atlantshafi og Miðjarðarhafi, þar á meðal sprengjuárásinni á Genóa í febrúar 1941 og sökkvun Bismarck í maí 1941. Hann var kynntur til bakviðmirála 8. júlí 1941. Á milli 9. september 1941 og snemma árs 1943 var hann aðstoðarforingi hafnarstjórnar (vopn). Í lok 1943 skipaði hann flotastyrkjum (Force B) sem fjallaði um yfirtöku ítalsku eyjunnar Pantelleria (Operation Corkscrew) og eftirfarandi innrás á Sísíu.
Hann fékk heiđursmerki fyrir virđingu sína. Hann starfaði sem flaggafulltrúi á Sikiley þar sem hann særðist í þrjá mánuði áður en hann var sendur sem flaggafulltrúi á Taranto og Adríatíu (á landstöðinni í Alexandríu) til loka 1943.