Fyrsta stórkeppni hans var 1999 IAAF World Cross Country Championships og hann endaði í fimmta sæti í langhlaupi og hjálpaði til við að tryggja yfirráðandi Kenyan enda í liðakeppninni. Rutto varð æðsti hlaupari á 10 km til hálf maraþon fjarlægð: hann vann Beach to Beacon hlaupið 2001 og var besti Kenyan á IAAF World Half Marathon Championships 2001
Hann er í sjötta sæti međ tímabilinu 1:00:43.