Í framhaldi af þessari málsgrein: Hinn 1. september 2013 var Bale færður til Real Madrid gegn ótilgreindu gjaldi. Fréttastofan á þeim tíma greindi frá flutningsverðmæti á bilinu 91-100 milljónir evra. Í janúar 2016 lekuðust gögn sem tengdust flutningnum sem staðfesti þá heimsmet í flutningsgjöldum á 100,8 milljónir evra, sem var hærra en fyrri metgjöldin á 80 milljónir punda (94 milljónir evra) sem félagið greiddi fyrir Cristiano Ronaldo árið 2009. Bale átti stóran þátt í fyrsta tímabili sínu hjá Real Madrid og hjálpaði félaginu að vinna Copa del Rey og Meistaradeild Evrópu 2013, þar sem hann skoraði í báðum úrslitum. Á næstu leiktíð vann hann UEFA Super Cup.
og skoraði í þriðja stórri úrslitakeppni til að hjálpa félaginu að vinna FIFA Club World Cup. Tveimur árum síðar var hann lykilleikmaður í annarri Meistaradeildinni og vann titilinn 2015/16 og var kjörinn í UEFA-liðið tímabilsins. Hann var einnig í úrslitakeppni í leikmanni ársins hjá UEFA og var útnefndur maður leiksins eftir að hafa skorað með yfirhöfuð í úrslitakeppni UEFA Meistaradeildarinnar 2018.