Árið 1951 keypti hann og eiginkona hans litla bú þar sem þeir byggðu síðar heimili og ól upp tvö börn. Árið 1972 fór Winters í atvinnurekstur fyrir sig, stofnaði sitt eigið fyrirtæki og seldi fóðurvörur til bændur í Pennsylvaníu. Fljótlega eftir það flutti hann fjölskyldu sinni til Hershey, Pennsylvaníu. Hann hætti í 1997. Á tíunda áratugnum var Winters að finna í fjölda bóka og sjónvarpsþáttar um reynslu sína og þeirra manna í Easy Company. Árið 1992 skrifaði Stephen Ambrose bókina Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, sem síðar var breytt í mini-seríu HBO Bands með Damian Lewis.
Árið 1972