Eftir að hafa stundað lögfræðirannsóknir um tíma gekk Woolsey í flotann sem skipverji 9. apríl 1800. Fyrsta verkefni hans var fregatinn, sem hann fór á í siglingu til Vestmannaeyja árið 1800 og 1801. Hann þjónaði stuttlega í fyrsta Barbaríustríði.
rétt fyrir lok hennar árið 1805. Árið 1807 fékk Woolsey, sem var nýkrefjaður, skipun til Washington, D.C., þar sem hann þróaði merki fyrir flotann.