William Lyon Mackenzie, umbótarmaður, var fyrsti borgarstjóri Toronto, stöðu sem hann gegndi aðeins í eitt ár, og tapaði fyrir Tory Robert Baldwin Sullivan árið 1835. Sullivan var skipt út af Dr. Thomas David Morrison árið 1836. Annar Tory, George Gurnett, var kjörinn árið 1837. Það ár var Toronto staðurinn sem helstu atburðir Upper Canada uppreisnarinnar áttu sér stað.
Ég veit ūađ ekki. Mackenzie leiddi á endanum árás á Tavern Montgomery og hóf uppreisn Upper Canada. Árásirnar voru árangurslausar, og kanadíska herliðinni í Toronto gekk út í herbúðir uppreisnarmanna í Montgomery's Tavern og dreifði uppreisnarmönnum. Mackenzie og aðrir umbótarar flýðu til Bandaríkjanna en sumir leiðtogar uppreisnarmanna, svo sem Samuel Lount og Peter Matthews, voru hengdir. Toronto myndi kjósa tory eða íhalds borgarfulltrúa í röð og það var ekki fyrr en á 1850-árunum að Reform meðlimur yrði borgarstjóri aftur. Skömmu eftir uppreisnina varð fyrsti mikli eldurinn í Toronto árið 1849. Eldurinn var einn af tveimur miklum eldum sem áttu sér stað í borginni, hinn var árið 1904.