Dreben fór síðan til Mið-Ameríku ásamt tveimur öðrum hermönnum og vélbyssufræðingum, Tracy Richardson og Emil Lewis Holmdahl. Hann vann sem öryggisvörđur í Panama-rásarsvæđinu. Eftir nokkur misheppnað viðskipti var hann ráðinn til að berjast fyrir ýmsum frelsishreyfingum í Gvatemala, Hondúras, Níkaragva og Mexíkó. Ūađ var í Gvatemala ađ hann lenti í einu stríđssárunum sínum - skot í bakiđ. Í Mexíkósku byltingunni gekk Dreben til liðs við Francisco Madero sem vélbyssumaður. Eftir að Madero var myrtur árið 1913 vann Dreben fyrir Felix A. Sommerfeld í El Paso, smyglaði vopnum til styrkja Pancho Villa og fór í skemmdarverkefni í Mexíkó fyrir leyniþjónustu Sommerfeld. Þegar síðastnefndur gerði illræma árás sína á Columbus, New Mexico 9. mars 1916, að drepa nokkra borgara, Dreben sameinast refsingarferð
sendur af reiđum Ameríku til ađ leiđa fyrrverandi stríđsfélaga sinn fyrir réttlæti. Dreben starfaði sem skáta og varð góður vinur foringja leiðangursins, hershöfðingjans John Pershings. Bandaríkjamönnum tókst aldrei að ná Villa, og misheppninni lauk árið 1917.