Chepstow Town F.C. var stofnað árið 1878 og leikur frá árinu 2017 í Division Three í Welsh Football League. Chepstow RFC var einnig stofnað árið 1878 af nemendum og starfsfólki Chepstow Grammar School. Leikirnir eru spilaðir á Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Frá árinu 2017 leikur liðið í deildinni þriggja austur A í WRU National League Borgin hefur einnig íþróttaklúbb fyrir bogfimi (St Kingsmark Bowmen), tennis, skálar, krikket og unglingadeild fótbolta. Heimsmeistaramótið í langrennsli 1976
, unnið af Carlos Lopes, voru haldin í bænum. Tvær langar leiðir af National Cycle Network hefjast í Chepstow, þar á meðal Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow hefur einnig haldið faglega og áhugamanna götuhjólreiðamót, svo sem Chepstow Grand Prix.