Stassen fæddist í West St. Paul, Minnesota, og var kjörinn héraðssaksóknari í Dakota County, Minnesota eftir að hafa útskrifast frá University of Minnesota. Hann vann kosningar sem ríkisstjóri Minnesota árið 1938. Stassen var þá og er enn yngsti einstaklingurinn sem var kjörinn í það embætti. Hann flutti helstu ræðu á landsfundi Repúblikanaflokksins 1940. Hann lét af embætti ríkisstjóra til að þjóna í bandarísku sjóhernum í seinni heimsstyrjöldinni og varð aðstoðarmaður William Halsey Jr. Eftir stríðið varð hann forseti Háskólans í Pennsylvaníu og gegndi þeirri stöðu frá 1948 til 1953. Stassen sótti um forsetakjör á Þjóðfund Repúblikanaflokksins árið 1948
, og vann mikinn hlutdeild fulltrúa á fyrstu tveimur kosningum ráðstefnunnar. Í forvali Repúblikanaflokksins fyrir þingið tók hann þátt í Dewey-Stassen umræðunni, fyrstu skráðu umræðunni milli forsetaframbjóðenda.