Winstanley komst í síðustu umferð leiksins í Grand Slam of Darts.
Hann vissi ađ sigur á Simon Whitlock myndi tryggja honum sæti í úrslitaleiknum. Hann gerði frábæra frammistöðu til að vinna 5<unk>1 með 100.63 meðaltal, áður en hann sá Arron Monk 10<unk>5 og Kevin Painter 16<unk>12 til að ná sínu fyrsta PDC stór semi-final. Hann mætti Michael van Gerwen sem byrjaði leikinn einstaklega með því að leiða 5<unk>0 og 10<unk>1 og Winstanley gat aldrei náð því að hann tapaði 8<unk>16.