Í Chicago var hún skrifstofustjóri í New York Times árið 1994. Hún varð fyrsta konan af afro-amerískum uppruna sem vann Pulitzer-verðlaunin í blaðamennsku. Hún vann verðlaunin fyrir fréttaskriftir um flóðahöfn í miðvesturhluta Bandaríkjanna árið 1993.
og um 10 ára dreng sem var ábyrgur fyrir bræðrum sínum fjórum. Nokkrar greinar Wilkerson eru í bókinni "Pulitzer Prize Feature Stories: America's Best Writing, 1979 - 2003", sem David Garlock ritstýrði.