Ljúka eftirfarandi setningu: Gillman var menntaður í Dulwich College og var ráðinn í konunglega skotherinn í júlí 1889. Hann var kynntur í liðsforingja 27. júlí 1892 og í skipstjóra 9. október 1899. Hann þjónaði í seinni Bóerstríðinu 1899-1900, þar sem hann tók þátt í Relief of Kimberley, og eftirfarandi bardaga um
Paardeberg (seint í febrúar 1900), Poplar Grove og Driefontein (mars 1900). Í lok árs 1901 var hann í Suður-Nigeria, þar sem hann var settur sem starfsmannsfulltrúi í fylkingum sem tóku þátt í Aro-Anglo stríðinu (nóvember 1901 til mars 1902), sem hann var nefndur í skilaboðum frá yfirmanni sem "ómetanlegur yfirmaður, kaldur og fullur af orku". Hann var einnig skipaður Companion of the Distinguished Service Order (DSO) fyrir þjónustu sína í stríðinu. Í maí 1902 var hann skipaður að skipstjóra í 119. rafhlöðu herhersins. Hann var síðar í suðurhluta Nígeríu árið 1902.