Olesen komst fyrst inn í pólitík fyrir utan ræður sínar í júní 1920 þegar hún varð fulltrúi á þjóðþing Demókrataflokksins.
Ég veit ūađ ekki. Árið 1922 var hún kjörin af þingflokki demókrata í Minnesota til að vera frambjóðandi flokksins til öldungadeildar Bandaríkjanna með yfir 47 prósent atkvæða og varð þar með fyrsta konan sem var tilnefnd til þessarar stöðu af stórflokki í hvaða ríki sem er. Samkeppnisaðilar hennar í kosningunum voru Henrik Shipstead, sem var tilnefndur af Farmer-Labor flokknum og Frank B. Kellogg, embættismaður Repúblikana. Þrátt fyrir mikla kosningabaráttu vann Shipstead kosningarnar með Kellogg sem kom í öðru sæti og Olesen í þriðja sæti.