Maguire var stjarna leikmaður Delbarton skólans, hjálpaði liði sínu að vinna fjóra Mennen Cups í röð og vinna hlutdeild í ríkissæti sem unglingur. Eftir útskrift sína árið 1990 var hann valinn af Montreal Canadiens í
Hann var innvalinn í NHL-deildina og fór svo í Harvard háskóla í haust. Maguire var varnarsinnaður leikmaður í háskólanum, spilaði gegn erfiðari andstæðingum, en hann var samt fær um að hjálpa Crimson að ljúka efst í ECAC Hockey stöðunni í þrjú ár í röð. Í lokaárinu lifnaði sóknarleikur Maguire og hann meira en tvöfaldaði sitt fyrra feril. Hann var nefndur All-American og ýtti Harvard til ECAC meistaradeildar og framkomu í Frozen Four.