Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Passage: Grey skrifaði "Done With Like" og "She Said" ásamt Jon Ingoldsby og bandarísku leikkonunni Brie Larson, fyrir fyrstu og eina plötu Larson, Finally Out of P.E. (2005). Árið 2005 kom Grey fram í lögum bandarísku hip hop hópsins Fort Minor, "Where'd You Go" og "Be Somebody". "Where'd You Go" var gefin út sem einstöku lagi 14. apríl 2006, með meðfylgjandi tónlistarmyndbandi fljótlega eftir. Lagið náði viðskiptalegum árangri og endaði með að vera efst í fjórum sæti á Billboard Hot 100 listanum í Bandaríkjunum og varð einnig platínumerki hjá Recording Industry Association of America (RIAA). Eftir að hafa unnið með tónlistarframleiðandanum Jonathan Ingoldsby gaf Grey út fyrstu plötuna sína, sem hét Like Blood Like Honey, 6. júní 2006 undir Warner Bros. Records. Platan náði 35. sæti á Billboard Heatseekers plötu. Á þessum tíma hafði Grey lent á opnunarsvæðum fyrir tónleikaferðalög með Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger og Duncan Sheik. Með tengslum sínum frá Machine Shop Records varð Grey náið tengdur við Linkin Park meðlimum Styles of Beyond og Apathy. Hún var meira að segja með á tveimur hljómtökum sem heita "Victim" og "No Sad Tomorrow", frá annarri stúdíóplötu Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Grey fór í tónleikaferðalag sem hluti af hljómsveit Duncan Sheik og stuðlaði að miklu leyti að plötunni hans frá 2009, Whisper House. Árið 2009 birtist Grey sem baksöngvari á fyrstu plötu Yohanna, Butterflies and Elvis. Í ágúst 2009, enn undir nafninu Holly Brook, lánaði hún bæði lagið sitt "It's Raining Again" og ímynd sína til kynningarherferðar fyrir Ciao Water. Í byrjun árs 2010 lék hún í leikhúsútgáfunni af "Whisper House", þar sem hún lék einn af tveimur söngvarunum, ásamt David Poe. Þann 10. júní 2010 gaf hún út sjö laga breiðskífu, O<unk>Dark:Thirty. Duncan Sheik og Jon Ingoldsby unnu að framleiðslu plötunnar.  Á hvaða degi gaf hún út O'Dark:Thirty?
10. júní 2010,