Ljúktu eftirfarandi setningu: Highfield vann fjóra leiki til að komast í
2014 Australian Goldfields Open, en tapaði 5<unk>2 fyrir Xiao Guodong í fyrstu umferð. Hann gerði einnig sitt fyrsta leik á International Championship þar sem hann var sleginn 6<unk>4 af Marco Fu í fyrstu umferðinni. Fyrsti sigur Highfields á stigakeppni í ferlinum kom á UK Championship þegar hann sigraði Jamie Jones 6<unk>3, áður en hann tapaði 6<unk>4 fyrir Mark Davis í annarri umferðinni. Hann sá Fu 5<unk>2 til að komast í þýska meistaranámskeiðið og var 4<unk>3 á undan Xiao í upphafsumferðinni, en tapaði 5<unk>4 eftir að hafa leitt 47<unk>0 og 50<unk>0 í síðustu tveimur ramma. Highfield átti sinn besta árangur í Evrópumótaröðinni á þessu tímabili á Gdynia Open þegar hann sló út Stuart Bingham og Mark Selby til að komast í 16 liða úrslitin, þar sem Mark Williams sigraði hann 4-2. Þetta hjálpaði Highfield að ljúka 38. á Merit Order. Sjötta og síðasta viðburður Highfields í ár var á China Open og hann tapaði 5<unk>1 fyrir Ryan Day í fyrstu umferð.