Thiessen tapaði í úrslitakeppni Canadian Junior Curling Championships 2001 þegar hann lék fyrir Mike McEwen. Thiessen var meðlimur í meistaraflokki Vetrar Universiade árið 2003. Hann var fulltrúi Brandon háskólans og lék fyrir Mike McEwen. Eftir háskólann lék hann aðalhlutverk fyrir Sean Grassie áður en hann flutti til Alberta sem aðalhlutverk Mark Johnson árið 2004. Árið 2006 flutti hann til að spila fyrir Kevin Koe. Thiessen vann 2008 Canada Cup of Curling með liðinu og hæfði sig í fyrsta Brier árið 2010 sem Team Alberta. Liðið vann Brier eftir að hafa sigrað Glenn Howard frá Ontario 6-5 í úrslitakeppninni. Þeir unnu á heimsmeistaramótinu það ár og tryggðu sér gullverðlaunin eftir sigur á Noregi, sem var skippað af Torger Nergård. Eftir að Pat Simmons skrifaði undir með liðinu, fóru þeir í annað Brier árið 2012, en töpuðu fyrir Ontario, sem Glenn Howard fór yfir í úrslitum. Á Brier 2014 endurtóku þeir sig sem kanadískir meistarar og sigruðu John Morris' B.C. rink 10-5 í úrslitunum. Liðið endaði í 4. sæti á
2014 heimsmeistaramót karla í curling. Eftir tímabilið yfirgaf Koe liðið og var skipt út fyrir John Morris. Liðið myndi tákna Team Canada á 2015 Tim Hortons Brier sem varandi meistarar. Þeir myndu vinna 2015 Brier og fara að vinna bronsverðlaun á 2015 Ford World Curling Meistaramót karla. Liðið fulltrúaði Team Canada á 2016 Tim Hortons Brier í síðasta sinn og endaði í 5. sæti. Liđin myndu hver fara sinn veg eftir tímabiliđ.