Berry var valinn í 55. sæti í
1997 NHL Entry Draft af Colorado Avalanche. Hann lék meirihluta af fyrstu þremur tímabilum sínum í American Hockey League með Hershey Bears. Í fyrsta tímabili sínu með Colorado spilaði hann 57 leiki áður en hann var skipt til Pittsburgh Penguins 19. mars 2002 með Ville Nieminen fyrir Darius Kasparaitis. Hann var ekki lengi í Pittsburgh, þar sem Washington Capitals sóttu hann í Waiver Draft síðar það ár.