Kitwara, sem er lögreglumaður að starfi, vann Rotterdam hálfmaraþoninn árið 2009 með tímanum 58:58 <unk> sem var brautarmet sem gerði hann að sjötta hlauparanum til að ljúka undir 59 mínútna hlaupi. Fyrr á árinu vann Kitwara annað stórt hálf maraþon, City-Pier-City hálf maraþon í Haag, og sigraði Haile Gebrselassie í annað sæti, auk þess að vinna á Peachtree Road Race. Hann setti nýtt met í 27:25.6 á heimsins bestu 10K í febrúar það ár. Kitwara vann 10.000 m hlaupið á Kenyan Trials í júní 2009 og vann sér sæti í landsliðinu fyrir 2009 World Championships í Berlín. Hins vegar var hann síðan fjarlægður úr liðinu af Athletics Kenya fyrir að taka þátt í veghlaupum eftir prófanir. Hann keppti hins vegar á IAAF World Half Marathon Championships 2009
í Birmingham, endađi í tíunda sæti.