Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 1937 fékk Rooney hæstu uppgjör sem Shockey Carter í "Hoosier Schoolboy", en framsetningarhlutverk hans sem leikari kom í "Boys Town" árið 1938 ásamt Spencer Tracy í hlutverki föður Flanagan, sem rekur heimili fyrir eigingjarna og heimilislausa stráka. 18 ára Rooney og 17 ára Deanna Durbin fengu sérstaka unglingaverðlaun í
1939, fyrir "mikil framlag til að koma á skjáinn anda og persónuleika æsku". Wayne lýsir einni af "þekktustu atriðum" myndarinnar, þar sem Rooney leikur póker með sígarettu í munni, hattinn upp og fæturnir uppi á borðinu. "Tracy grípur hann fyrir bakvið, kastar sígarettunni í burtu og ýtir honum í stól. 'Það er betra,' segir hann við Mickey". Louis B. Mayer sagđi ađ "Boys Town" væri uppáhaldsmynd hans á árum hans hjá MGM.