Í upphafi spænsk-ameríska stríðsins gekk Upton í her Bandaríkjanna. Hann þjónaði sem einkaliði í H-herflokk 2. Oregon sjálfboðaliðaherflokk og tók þátt í innrásinni á Guam og herferðum á Filippseyjum.
Ég veit ūađ ekki. Upton var áfram í Landhelgisgæslu Oregon eftir stríðið. Árið 1911 þjónaði hann sem liðsforingi í 3. regimi Oregon-sóttvarnar.