Skrifa áframhaldandi fyrir þessa málsgrein - Árið 2008 lýsti Cleese stuðningi við Barack Obama og framboð hans til forseta
, sem býður upp á þjónustu sína sem ræðuskrifa. Hann var ótvíræður gagnrýnandi Sarah Palin, varaforsetaframbjóðanda Repúblikana, og sagði að "Michael Palin sé ekki lengur fyndnasta Palin". Sama ár skrifaði hann satírískt ljóð um Fox News ummælara Sean Hannity fyrir "Countdown with Keith Olbermann".