Eastwood var valinn í fimmtu umferð, 91. í heild af Toronto Maple Leafs í
1987 leikur í NHL. Hann lék síðan fjögur tímabil með Western Michigan University í CCHA. Hann lék 164 leiki fyrir Western Michigan, skoraði 69 mörk og bætti við 80 stoðsendingum fyrir 149 stig. Besta tímabilið hans var síðasta þegar hann skoraði 29 mörk og 32 stoðsendingar í 42 leikjum. Árið 1991 fór Eastwood í atvinnuhokkí. Hann varð ekki fastur leikmaður NHL fyrr en tveimur árum síðar.