2. mars 2015 var Connolly fluttur til Boston Bruins í skiptum fyrir tvo drafta í annarri umferð 2015.
og 2016. Þann 4. mars braut hann höndina í öðru skátadeild sinni með Bruins. Þann 3. apríl gerði Connolly sitt fyrsta leik með Bruins og skoraði tvær stoðsendingar í 3-2 sigri Boston á Detroit Red Wings.