Í október 2009 eignaðist Ricketts fjölskyldan 95% af Chicago Cubs og Wrigley Field í Major League Baseball auk 20% af Comcast Sportsnet Chicago. Fjölskyldan Ricketts er áttundi eignarhópurinn í 133 ára sögu liðsins. Þó að Ricketts sé ekki beinlínis þátttakandi í rekstri liðsins er sonur hans, Tom Ricketts, formaður Cubs og þrjú önnur börn hans (Pete, Laura og Todd) eru í stjórn. Árið 2016, sjö árum eftir að hafa keypt Cubs, unnu þeir
Heimsmótaröð sem endar 108 ára þurrka án meistaratitils.