Ljúka eftirfarandi setningu: Olympiacos hefur lengi verið viðstaddur í UEFA-keppnum, en hóf leik sinn 13. september 1959 gegn Milan fyrir Evrópukeppnina 1959-1960, og var það fyrsta gríska félagið sem tók þátt í Evrópukeppnum. Fyrsti leikurinn var haldinn á Karaiskakis leikvanginum í Pireus og Olympiacos tók forystuna með marki með (1<unk>0), sem var fyrsta markið sem græskt félag (og einnig grískur leikmaður) skoraði í evrópskum keppnum. José Altafini, markmaður Milan, jafnaði leikinn með höfuðmarki á 33. mínútu, eftir þvermál frá Giancarlo Danova. Ilias Yfantis skoraði frábært mark og gaf Olympiacos forystuna aftur á 45. mínútu leiksins, þegar hann stjórnaði boltanum á milli Cesare Maldini og og hleypti af stað öflugu volley, grafa boltanum í bakhlið netið (2<unk>1). Altafini skoraði sitt annað mark aftur með höfuð (72. mínúta), eftir fríspark Nils Liedholms. Leikurinn endaði 2 til 2, og Olympiacos sýndi frábæra frammistöðu gegn
Ítalskir meistarar, þrátt fyrir að þeir hafi ekki haft erlenda leikmenn í leikskrá sinni, en Milan hafði fjóra erlenda leikmenn í heimsklassa, eins og Altafini, Liedholm, Juan Alberto Schiaffino og Ernesto Grillo. Í seinni leiknum vann Milan 3<unk>1 (Giancarlo Danova 12', 26', 85'<unk> 68') og komst í næstu umferð, þrátt fyrir góða frammistöðu Olympiacos sérstaklega í seinni hálfleik.