Í október 2003 var hún gestasöngvari á einstöku "Me Against the Music" Spears. Það var fylgt með útgáfu Remixed & Revisited. EP innihélt blandaðar útgáfur af lögum frá American Life og innihélt "Your Honesty", áður óútgefið lag frá Bedtime Stories upptökufundum. Madonna skrifaði einnig undir samning við Callaway Arts & Entertainment til að vera höfundur fimm barnabóka. Fyrsta af þessum bókum, sem hét The English Roses, var gefin út í september 2003.
Callaway listir og skemmtun