Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Passage: Mayer og LaBruyere komu fram um allt Georgia og nágranna ríki. Einnig, þar sem ferill hans féll saman við þá nýstofnaðan tónlistarmarkað á netinu, njóti Mayer góðs af fylgjendum á netinu. Mayer komst á Gregg Latterman hjá Aware Records í gegnum kunningja Mayer, lögfræðing, sem sendi Aware EP sína. Eftir að hafa tekið hann með í tónleikum Aware Festival og lög hans á Aware safnritum, í byrjun árs 2001, gaf Aware út netalbúm Mayer sem hét Room for Squares. Á þessum tíma gerði Aware samning við Columbia Records sem gaf Columbia fyrsta valið í að skrifa undir Aware listamenn. Í september gerðu Columbia endurblanda og endurútgáfu á Room for Squares. Sem hluti af "debut" stórútgáfunni var myndlist plötunnar uppfærð og laginu "3x5" bætt við. Endurútgáfan innihélt endurvinnslu stúdíóútgáfur af fyrstu fjórum lögum frá Inside Wants Out. Í lok árs 2002 hafði Room for Squares skapað nokkra útvarpsþáttum, þar á meðal "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland" og að lokum "Why Georgia". Það fékk einnig almennt lof gagnrýnenda og Mayer dreif samanburði við Dave Matthews. Árið 2003 vann Mayer Grammy fyrir bestu karlkyns popp söngleik fyrir "Your Body Is a Wonderland". Í viðurkenningarræðu sinni sagði hann: "Þetta er mjög, mjög hratt og ég lofa að ná í þig". Hann nefndi sig einnig sem sextán ára, athugasemd sem margir misskildu að hann væri sextán ára gamall á þeim tíma. Í febrúar 2003 gaf Mayer út lifandi geisladisk og DVD af tónleikum í Birmingham, Alabama sem hét Any Given Thursday, sem innihélt lög sem voru ekki skráðar áður, svo sem "Man on the Side", "Something's Missing" og Covered in Rain". Í viðskiptalífinu náði platan 17. sæti á Billboard 200 listann. Meðfylgjandi DVD útgáfa fékk íhaldssamlegt - þó samræmi - lof, með gagnrýnendum rifin milli popp-goðalímyndar hans og (á þeim tíma) nýrra gítar hæfileika. Erik Crawford frá AllMusic spurði: "Er [Mayer] hinn fullkomni gítarhetja sem sýnt er á þegar hann spilar umfjöllun um Stevie Ray Vaughan...  Spurning: Hvaða Marvin Gaye lag var gefin út á plötunni?
"Inner City Blues (Gerðu mig að vilja kalla)