Benchley er best minnst fyrir framlag sitt í "The New Yorker", þar sem ritgerðir hans, hvort sem þær voru áþreifanlegar eða fáránlegar, höfðu áhrif á marga nútíma húmorista. Hann gerði sér einnig nafn í Hollywood, þegar stuttmyndin hans "How to Sleep" var vinsæll árangur og vann Besta stuttmyndina á Óskarsverðlaununum árið 1935
Ég veit ūađ ekki. Hann lék einnig margar eftirminnilegar hlutir í kvikmyndum eins og "Foreign Correspondent" (1940) og "Nice Girl?" (1941) eftir Alfred Hitchcock. Arfleifð hans felur í sér skrifleg verk og fjölda stuttmyndatöku.