Ljúka eftirfarandi setningu: Hann lék sitt fyrsta alþjóðlega landsleik á heimsmeistaramóti í frjálsíþróttum árið 2005 og hlaup á 5000 metra hlaupi. Á Samfylkingarleikunum 2006 í Melbourne varð hann sjöundi í 5000 m hlaupi. Kipsiro sett í efstu þrjátíu bæði löngum og stuttum kynþáttum á
2006 IAAF heimsmeistaramót í langhlaupum. Það var þó á brautinni sem hann gerði sitt fyrsta áhrifa, með silfurverðlaun á 5000 m og 10.000 m gullverðlaun á Afríku meistaramótinu í frjálsíþróttum árið 2006.