Longstreet átti verulega þátt í nokkrum mikilvægum sigrum bandalagsins, aðallega á Austurvíginu sem einn af helstu undirlögum Robert E. Lee í hernum í Norður-Virginíu. Hann vann illa í Seven Pines.
Með því að fara óvart með menn sína á röngum vegi, sem varð til þess að þeir komu seint, en spilaði mikilvægan hlutverk í árangri bandalagsins í sjö daga bardaga sumarið 1862, þar sem hann hjálpaði að hafa eftirlit með endurteknum árásum sem dró fram her sambandsins frá höfuðborg bandalagsins Richmond. Longstreet leiddi eyðileggjandi mótsókn sem braut sambandsherinn í seinni Bull Run í ágúst. Menn hans héldu sig í varnarhlutverkum við Antietam og Fredericksburg. Hann tók ekki þátt í sigri bandalagsins við Chancellorsville, þar sem hann og flestir hermenn hans höfðu verið sendir í tiltölulega litla umsáttu Suffolk. Umdeildasta starf Longstreets var í Gettysburg-baráttu í júlí 1863, þar sem hann var opinskátt ósammála Lee hershöfðingjanum um aðferðir sem nota átti og stjórnaði nokkrum misheppnuðum árásum á lið sambandsliðsins. Eftir það var Longstreet, að eigin ósk, sendur til Vesturlandsins til að berjast undir stjórn Braxton Bragg, þar sem hermenn hans hófu grimmilegt árás á línu sambandsliðsins í Chickamauga sem vann daginn. Síðar leiddi frammistaða hans í hálf sjálfstæðri stjórn í Knoxville herferðinni til ósigurs bandalagsins. Stjórnartímabil Longstreet í Vestur-þjónustunni var skemmað af því að hann gegndi aðalhlutverki í fjölmörgum átökum milli hershöfðingja bandalagsins. Longstreet og menn hans voru óánægðir með að þjóna undir stjórn Bragg og voru sendir aftur til Lee. Hann var hæfileikaríkur herforingi í Baráttu óbyggðanna árið 1864, þar sem hann slasaðist alvarlega af vináttulysu. Hann sneri síðar aftur á svið og þjónaði undir Lee í umsátri Petersburg og Appomattox herferðinni.