Ljúka eftirfarandi setningu: Kifle fæddist í Adi Billai í Debub-héraði Eritrea. Hann lék sitt fyrsta landsleiki fyrir Eirítríu 21 ára gamall og hlaupaði í 3000 metra hlaupi á IAAF World Indoor Championships 1999. Hann endaði í síðasta sæti og var rúmlega tuttugu sekúndum á eftir hinum hlauparunum. Fyrsta alþjóðlega útivistarkeppni hans fylgdi síðar sama ár og hann hljóp í hita 5000 metra á heimsmeistaramótinu í frjálsíþróttum 1999 í Sevilla. Árið 2000 varð hann 61. á IAAF World Cross Country Championships árið 2000 og gerði Ólympíudebut sitt með frammistöðu í hita 10.000 metra á Ólympíuleikunum í Sydney árið 2000. Hann byrjaði að bæta sig frá árinu 2002: hann var áttundi í langhlaupi á IAAF World Cross Country Championships 2000, fjórði á
2002 IAAF World Half Marathon Championships með tíma 1:01:05 klukkustundir og varð sjötta á 5000 m á Afríkuríkeppni 2002 í frjálsíþróttum. Hann vann einnig Cursa de Bombers 10K í Spáni það ár.