Eftir forsetakosningarnar árið 2008 stýrði Pfeiffer samskiptaskrifstofu Obama-Biden-skiptastjórnar og var svo ráðinn aðstoðarmaður samskiptastjóra Hvíta hússins eftir setningu Barack Obama.
Ég veit ūađ ekki. Minna en ári seinna, eftir brottför Anita Dunn, var Pfeiffer útnefnd samskiptastjóri Hvíta hússins. Hann hélt áfram í hlutverkinu í fyrsta kjörtímabili forsetaembættis Obama. Við upphaf annarrar kjörtímabils Obama forseta var Pfeiffer kynntur sem æðsti ráðgjafi fyrir stefnu og samskipti og tók yfir meirihluta þeirra málaflokka sem áður voru stjórnað í Hvíta húsinu af David Axelrod og David Plouffe. Hann yfirgaf Hvíta húsið 6. mars 2015.