Sjá frásöguna hér að neðan og svara spurningunni á sama tungumáli og frásöguna:  Passage: Í About Schmidt (2002) lék Nicholson eftirlaunaaðila frá Omaha, Nebraska, sem spyr sig fyrir um líf sitt eftir dauða eiginkonu sinnar. Hann fékk tilnefningu til Óskarsverðlauna fyrir bestu leikarann. Í Anger Management (2003) lék hann árásargjarnan sálfræðing sem var falið að hjálpa yfir friðarsinnaðan mann (Adam Sandler). Árið 2003 lék Nicholson einnig í Something's Gotta Give, þar sem hann leikur gamlan leikmann sem fellur fyrir móður (Diane Keaton) ungra kærustu sinnar. Í lok árs 2006 gerði Nicholson endurkomu sína í myrkrið sem Frank Costello, illvirkur Boston Irish Mob boss, byggður á Whitey Bulger sem var enn á flótta á þeim tíma, sem stjórnaði Matt Damon og Leonardo DiCaprio í Oscar-verðlaunaðri kvikmynd Martin Scorsese The Departed, endurgerð af Andrew Lau's Infernal Affairs. Hlutverkið skilaði Nicholson alþjóðlegum lof gagnrýnenda ásamt ýmsum verðlaunum og tilnefningum, þar á meðal tilnefningu til Golden Globe fyrir besta leikara í hlutverki.  Hvaða ár kom "Um Schmidt" út?
Árið 2002