Ljúka eftirfarandi setningu: 12. ágúst vann Ancelotti enn eitt Evrópukeppni og leiddi Real Madrid til 2 - 0 sigurs á Sevilla í
2014 UEFA Superbikarinn. Á síðustu fjórum mánuðum ársins 2014 setti lið hans spænskt met með 22 sigra í röð í öllum keppnum sem hófst 16. september og náði hámarki með fyrsta titli Real Madrid í FIFA Club World Cup í desember 2014 og lauk árinu 2014 með fjórum bikarum. Með því að tryggja sér aðeins þriðja sæti fyrir La Liga tímabilið 2013-14, varð hann fyrsti stjóri Real Madrid til að klára utan efstu tveggja La Liga síðan tímabilið 2003-04, og einnig fyrsti stjóri Real Madrid til að klára á bak við keppinauta Atlético frá tímabilinu 1995-96. Þann 1. desember 2014 var Ancelotti tilnefndur sem einn af þremur úrslitaleikmönnum fyrir verðlaun FIFA World Coach of the Year árið 2014. Þann 19. janúar 2015 var Ancelotti tekinn inn í Hall of Fame ítalskra knattspyrnu og þann 20. janúar 2015 vann hann IFFHS 2014 verðlaunin sem besti knattspyrnuþjálfari heims. Real Madrid endaði tímabilið 2014/15 í öðru sæti og skoraði 118 mörk í ferlinu. Þeir voru útrýmdir í 16-liða úrslitum í Copa del Rey og töpuðu 3<unk>2 í heild gegn Juventus í undanúrslitum Meistaradeildarinnar. 25. maí 2015 tilkynnti Florentino Pérez, forseti Real Madrid, að stjórn félagsins hefði tekið "mjög erfiða ákvörðun" um að leysa Ancelotti af störfum með tafarlausum gildi. Pérez sagði að Ancelotti hefði unnið hjörtu bæði stjórnar og stuðningsmanna og myndi alltaf eiga sæti í sögu félagsins vegna þess að hann var þjálfarinn sem leiddi þá til "Décima". "Hins vegar eru kröfurnar miklar í þessum klúbbi og við þurfum nýja hvatningu til að vinna bikar og vera í okkar besta formi", bætti hann við.