Roos var elsti sonur Robert Roos, lords af Moor End og Anne Halsham. Þegar faðir hans dó árið 1448 tók Henrik við sem varðstjóri Rockingham-skóganna. Henry var ráðinn lögregluþjónn í Roxburgh-kastali í Skotlandi árið 1458 til 1460. Hann barðist á hlið Henríks VI og Lancaster-ættarinnar í slaginu við Wakefield (30 desember 1460), Mortimer's Cross (2 febrúar 1461), í öðru Slaginu við St Albans (17 febrúar 1461) og Slaginu við Towton (29 mars 1461). Hann flúði til Skotlands eftir Towton-baráttu, með Margrét frá Anjou og ferðaðist með Margrét til Frakklands. Henry barðist einnig á
Barátta við Tewkesbury 4. maí 1471 þar sem Lancaster her var sigrað og leitaði skjóls í Tewkesbury Abbey eftir bardaga. Hann var síðar fyrirgefinn og var ráðinn sem lögreglustjóri í Sussex og Surrey árin 1477 og 1483. Árið 1491 var Henry þingmaður fyrir Sussex.