Ljúka eftirfarandi setningu: O'Brien kom aftur úr meiðsli fyrir tímabilið 2015-16. Hann lék með Connacht í leiknum gegn Grenoble og var gerður að fyrirliði Eagles. Í nóvember 2015 var O'Brien nefndur í liði Connacht fyrir ferð til Síberíu í borginni Krasnoyarsk fyrir 2015<unk>16 Challenge Cup leik. Hann gerði sinn fyrsta leik í liði 14 nóvember í leiknum gegn Enisey-STM og kom inn eftir 58 mínútur í staðinn fyrir John Muldoon sem var fyrirliði liðsins. O'Brien lék sinn fyrsta leik í deildinni tveimur vikum seinna í
2015<unk>16 Pro12 derby gegn Munster, kom af bekknum fyrir Eoghan Masterson þar sem Connacht vann á Thomond Park í fyrsta skipti síðan 1986. Í janúar 2016 var tilkynnt að O'Brien hefði skrifað undir eldri samning með samningi, sem sér hann verða meðlimur í fullri liði fyrir 2016<unk>17 tímabilið.