Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Leônidas byrjaði feril sinn í São Cristóvão. Hann lék síðan fyrir Carioca lið Sírio e Libanez, þar sem hann var þjálfaður af Gentil Cardoso. Þegar Cardoso fór að þjálfa Bonsucesso, kom hann með Leônidas með sér. Á árunum 1931 og 1932 lék hann fyrir Bonsucesso áður en hann gekk til liðs við Peñarol í Úrúgvæ árið 1933. Eftir eitt ár sneri da Silva aftur til Brasilíu til að spila fyrir Vasco da Gama. Hann hjálpađi ūeim ađ vinna ríkjamótiđ í Rio. Eftir að hafa spilað á HM 1934
Hann gekk til liðs við Botafogo og vann annað Rio State Championship árið 1935. Árið eftir gekk hann til liðs við Flamengo og var þar til 1941. Enn á ný árið 1939 vann liðið ríkissæti í Rio. Hann var einnig í fararbroddi hreyfingarinnar gegn fordómum í knattspyrnu, en hann var einn af fyrstu svörtu leikmönnum til að ganga í þá elitista liðið Flamengo.