Á árinu 2007 var Winter fyrsta starfsmaður frú Obamas í kosningabaráttunni.
Ég veit ūađ ekki. Hún starfaði sem náinn aðstoðarmaður frú Obama í kosningabaráttunni árið 2008. Eftir kosningarnar var Winter ráðinn aðstoðarfulltrúi forsætisráðherra forsetafrúarinnar og var síðar kynntur sem æðsti ráðgjafi forsetafrúarinnar.