Eftir forsetakosningarnar árið 2008 stýrði Pfeiffer samskiptaskrifstofunni fyrir Obama-Biden yfirgangslið og var svo ráðinn aðstoðarfulltrúi samskiptastjóra Hvíta hússins eftir
Í stofnun Barack Obama. Minna en ári seinna, eftir brottför Anita Dunn, var Pfeiffer útnefnd samskiptastjóri Hvíta hússins. Hann hélt áfram í hlutverkinu í fyrsta kjörtímabili forsetaembættis Obama. Við upphaf annarrar kjörtímabils Obama forseta var Pfeiffer kynntur sem æðsti ráðgjafi fyrir stefnu og samskipti og tók yfir meirihluta þeirra málaflokka sem áður voru stjórnað í Hvíta húsinu af David Axelrod og David Plouffe. Hann yfirgaf Hvíta húsið 6. mars 2015.