Eglin gekk til liðs við þjóðvarðinn í Indiana árið 1911 meðan hann var stúdent í Wabash College og hóf fyrst ríkisþjónustu í júní 1916 og þjónaði á landamærum Bandaríkjanna við Mexíkó.
Ég veit ūađ ekki. Árið 1917 var hann ráðinn í Indiana-varðherinn eftir að Bandaríkin komu inn í fyrri heimsstyrjöldina og var ráðinn í flugmennsku. Eftir að hafa hlotið flugmennsku og fengið stöðu í flugdeild bandaríska skilaboðadeildarinnar, hélt Eglin áfram að vera flugkennari í skólanum. Eglin hlaut reglulegt embætti í flugherþjónustunni 1. júlí 1920 og skipaði nokkrum flugskeiðum í Bandaríkjunum og á Filippseyjum.