Stallman var frumkvöðull í hugtakinu copyleft, sem notar meginreglur höfundarréttar til að varðveita réttinn til að nota, breyta og dreifa frjálsum hugbúnaði, og er aðalhöfundur frjálsra hugbúnaðarleyfa sem lýsa þessum skilmálum, einkum GNU General Public License (GPL), sem er mest notaður frjáls hugbúnaðarleyfi. Árið 1989 var hann meðstofnandi Samtaka fyrir forritunarfrelsi. Frá miðjum níunda áratugnum hefur Stallman eytt mestum tíma sínum í að berjast fyrir frjálsum hugbúnaði, auk þess að berjast gegn einkaleyfum hugbúnaðar, stafrænum réttindastjórnun (sem hann nefndi stafrænar takmarkanir stjórnun, kallað algengara hugtakið), og öðrum lagalegum og tæknilegum kerfum sem hann telur taka burt frelsi notenda. Þetta hefur falið í sér hugbúnaðarleyfi, óleyfi samninga, virkjunar samninga, lykla, tengla, framkvæmdartöflur án eig
leyfissamningar um hugbúnað, þagnarskyldu, virkjunarlyklar, tengill, afrit takmörkun, einkaleyfi snið, og tvídæmi framkvæmda án uppspretta kóða