Ljúktu eftirfarandi setningu: Þegar Longboat var barn hafði Bill Davis, sem var Mohawk-maður og búsettur í friðlandið, áhuga á hlaupum. Hann var annar í Boston-maraþoninu árið 1901. Hann byrjaði að keppa árið 1905 og varð annar í Victoria Day keppninni í Caledonia í Ontario. Fyrsti mikill sigur hans var í Around the Bay Road Race í Hamilton, Ontario árið 1906, sem hann vann með þremur mínútum. Árið 1907 sigraði hann Boston maraþoninn í mettími 2:24:24 á gamla 24-1/2 mílu brautinni, fjórum mínútum og 59 sekúndum hraðar en allir undanfarnir tíu sigurvegarar mótsins. Hann hrundi hins vegar í
1908 Ólympíuleikarnir maraþon, ásamt nokkrum öðrum leiðandi hlaupurum, og endurmót var skipulögð sama ár í Madison Square Garden í New York City. Longboat sigraði í þessari keppni, varð atvinnumaður og árið 1909 á sama stað vann hann titilinn sem atvinnumaður heimsmeistara með því að sigra Dorando Pietri og Alfred Shrubb fyrir framan útseld mannfjölda.