Ljúktu eftirfarandi setningu: Árið 2007 studdi Cunningham Hillary Clinton í framboði hennar til forseta Bandaríkjanna. Í apríl 2008 var Cunningham hæst kjörinn í 15. kjördæmi til að þjóna sem fulltrúi Hillary Clinton til
Alþýðusáttmálinn í 2008. Cunningham tilkynnti strax árið 2007 að hann væri að íhuga að bjóða sig fram sem ríkisstjóri Pennsylvaníu árið 2010. Hins vegar, í júní 2009, tilkynnti hann að hann myndi ekki sækjast eftir stöðu vegna fjölskyldu áhyggjum og tímasetningu. Cunningham hafði safnað um $725,000 fyrir mögulega herferð á þeim tímapunkti.