Hann fæddist í bænum Nelson í Upper Canada árið 1814, sonur William Chisholm. Hann stundaði nám við Upper Canada College og flutti til Hamilton, og settist síðar að í Oakville. Hann þjónaði í Gore-hermennsku í uppreisn Upper Canada og árásum Fenians.
Ég veit ūađ ekki. Chisholm starfaði sem bæjarstjóri í Trafalgar Township frá 1830 til 1852. Árið 1841 var hann ráðinn yfirmaður í löggjafarþingi héraðsins Kanada. Árið 1849 slasaðist hann í óeirðunum þegar uppreisnarlöggjöfin var samþykkt. Hann lét af störfum árið 1854 og var kjörinn fulltrúi Halton í löggjafarþinginu. Hann var kjörinn fyrsti borgarstjóri Oakville árið 1857 og gegndi því embætti til 1862. Hann gegndi öðru kjörtímabili árið 1873.