Í ágúst 2003 opnaði Spears MTV Video Music Awards með Christina Aguilera og flutti "Like a Virgin". Í miðri helmingunni var Madonna með þeim, sem báðir kyssust. Atvikið var mjög auglýst. Árið 2008 skráði MTV frammistöðuna sem fyrsta frumsýningartíma í sögu MTV Video Music Awards, en Blender tímaritið vitnaði í hana sem einn af tuttugu og fimm kynþokkafyllstu tónlistartímum í sjónvarpssögunni. Spears gaf út fjórðu stúdíóplötu sína, In the Zone, í nóvember 2003. Hún tók meira skapandi stjórn með því að skrifa og framleiða mest af efni. Vibe kallaði það "A supremely self-confident dance record that also illustrates Spears's development as a songwriter". NPR skráði plötuna sem eina af "The 50 Most Important Recording of the Decade", og bætti við að "The decade's impeccably impeccable opening moment of Madonna, with whom they both kissed".
yfir 10 milljónir