Penn var talsmaður Barack Obama í forsetakosningunni.
í 2007 og 2008 og félagi í listamálanefnd Obamas. Hann birtist í Barack Obama-stuðningsmyndbandinu "Sí Se Puede Cambiar" eftir Andres Useche og birtist með grínistann George Lopez þann 18. janúar 2009, á "".