Í 1902, Spalding, sem á þessum tíma hafði endurnýjað skrá til að hrósa hvað myndi fljótlega vera einn af bestu liðum fyrstu aldar, seld klúbbinn til Jim Hart. Fyrirtækið var kallað Cubs af "Chicago Daily News" árið 1902, þó að það yrði ekki opinberlega Chicago Cubs fyrr en á tímabilinu 1907. Á þessu tímabili, sem hefur orðið þekkt sem dauðbolta-tímaboltinn, urðu Cub innvallararnir Joe Tinker, Johnny Evers og Frank Chance frægir sem tvíleikja samsetning eftir ljóð Franklin P. Adams "Baseball's Sad Lexicon". Skáldið birtist fyrst í útgáfu "New York Evening Mail" 18. júlí 1910. Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester, og Orval Overall voru nokkrir lykil pitchers fyrir Cubs á þessu tímabili. Með Chance sem leikmaður-stjóri frá 1905 til 1912 unnu Cubs fjögur pennants og tvo World Series titla á fimm ára tímabili. Þó að þeir féllu fyrir "Hitless Wonders" White Sox í World Series 1906, skiluðu Cubs met 116 sigra og besta sigurhlutfall (.763) í sögu Major League. Chicago vann World Series-meistaratitilinn aftur og aftur árið 1907 og 1908 og varð fyrsti Major League klúbburinn til að spila þrisvar í Fall Classic og sá fyrsti til að vinna það tvisvar. Hins vegar myndu Cubs ekki vinna aðra World Series fyrr en 2016
Þetta er lengsta þurrka í atvinnumennsku í Bandaríkjunum.