Ljúka eftirfarandi setningu: 25. febrúar 2015, Sill var skipt til Toronto Maple Leafs, ásamt fjórða umferðar útdrátt Pittsburgh í 2015 og annað umferð þeirra í
2016, í skiptum fyrir framherja Daniel Winnik. Sill kláraði reglulega tímabilið með Toronto, spilaði í 21 leikjum og skoraði eina stoðsendingu.