Ljúka eftirfarandi setningu: Zastryzny byrjaði tímabilið 2016 með Tennessee, og fékk miðjan tímabilið kynningu til Iowa Cubs af Class AAA Pacific Coast League. Þann 19. ágúst færðu Cubs hann í úrvalsdeildina. Zastryzny lék 11 leiki fyrir Cubs til að klára árið 2016 og endaði 1-0 með 1,13 ERA. Cubs myndu á endanum vinna
Heimsmótaröð 2016 sem endar 108 ára þurrka. Zastryzny vann sinn fyrsta World Series titil. Zastryzny var bætt við leikskrá fyrir National League Championship Series 2016, í stað Tommy La Stella sem hafði verið á leikskrá fyrir 2016 National League Division Series. Þrátt fyrir að hann væri hæfur til að spila, þá kom hann ekki fram í leikjum NLCS. Zastryzny var skipt út fyrir Kyle Schwarber á leikskrá fyrir World Series 2016. Hann var ráðinn til verkefnisins 1. september 2018. Hann var réttur til AAA þann 3. september 2018. Zastryzny var sleppt af Cubs samtökunum þann 25. mars 2019.