António nýtti sér tækifærið sem stríðið milli Elísabetar og Filippusar gaf til þess að sannfæra Englendinga um að styðja við landbátaárás á Portúgal í apríl 1589. Leidd af Francis Drake og John Norris, leiðangurinn
120 skipum og 19.000 mönnum mistókst vegna lélegrar skipulags.