Í kjölfar árásar Japana á Pearl Harbor og innkomu Bandaríkjanna í síðari heimsstyrjöldina var Wickersham efldur í tímabundna röð breska hershöfðingja í janúar 1942 og tók við starfi sem yfirmaður nýstofnaðs skóla herstjórnar sem staðsett var við háskólann í Virginia í Charlottesville, Virginia. Á meðan hann var í þessu hlutverki var hann beint undirgefinn Provost Marshal General of the Army, Allen W. Gullion og var ábyrgur fyrir þjálfun lögreglumanna í framtíðinni í tengslum við herstjórn og tengsl. Nemendur aðstoðuðu hershöfðingja á erlendum vettvangi í samskiptum þeirra við borgara. Á sama tíma var Wickersham einnig í sérstökum störfum sem ráðgjafi í málefnum herstjórnar í Afríku.
, Sísílíu og Ítalíu. Fyrir störf sín í ūessu verkefni var Wickersham heiđrađur međ Verđlaunaflokki.