Í júní 2008 var Cutter skipaður starfsmannastjóri Michelle Obama fyrir
Forseta kosningabarátta árið 2008. Stephanie Cutter og Michelle Obama klikkuðu strax og Cutter er víða talinn hafa byggt upp vinsældir Obama hjá almenningi, einkum heilbrigðisáætlun hennar Let's Move! Hún er talin hafa ráðið Mike Huckabee repúblikana í áætlunina til að koma í veg fyrir gagnrýni íhaldsmanna.