Ljúka eftirfarandi setningu: Barátta Maple Leafs sem liðs og Macoun einstaklingslega, snemma á tímabilinu 1996-97 leiddi til þess að nafn hans var tengt sögusögnum um viðskipti þegar Toronto hugleiddi að flytja einn af eldri varnarmönnum sínum. Hann kláraði tímabilið með Toronto og var áfram með liðinu til 1997/98. Þann 8. nóvember 1997 lék Macoun 1000 leik sinn í NHL ferlinum gegn Phoenix Coyotes. Hins vegar, með Toronto staðsett utan playoff sæti seint á tímabilinu, Maple Leafs skipt Macoun til Detroit Red Wings 24. mars 1998, í skiptum fyrir fjórða umferð val á
1998 leikur í NHL.