Í framhaldi af þessari málsgrein - Sir Edward gaf Fleetwood foringja í fyrsta skipun sína, sem var á 18 byssu slúpu árið 1807. Hann var bara 17 ára á ūessum tíma. Þjónusta á fregatunum og HMS "Psyche" fylgdi. Fleetwood var lýst af föður sínum á þessum tíma sem "fyrir utan samanburð, besta unglingurinn í skátrónunni, almennt elskaður", "alvöru fjársjóður" og "blóm hjörð míns og blóma flotans míns". Hann var staðfestur í röð hershöfðingja af föður sínum þann 12. október 1807 og var ráðinn sem framkvæmdastjóri 74-gunnar, og var síðan ráðinn yfir 74-gunnar í 1808. Hann flutti til 38-gun í júlí 1808. Hann olli stuttri atvikum í Nagasaki-höfn þegar hann lagði þar anker í október, fangaði nokkra hollenska embættismenn og krafðist birgða fyrir skip sitt. Japönar gátu ekki stađist honum og sendu búđina. Fleetwood var staðfestur í stöðu sinni sem skipstjóri 14. október 1808 og fór í aðgerðir í innrásinni í Île de France árið 1810 og minnkun Java
Árið 1811. Fleetwood sigldi heim á "Phaeton" í ágúst 1812 og fylgdi fylgi austur-indíamanna. Fyrir þjónustuna fékk hann 500 guineas og þakkir Austur-Indíu-fyrirtækisins.