Ljúkaðu eftirfarandi setningu: Cunningham skuldbundið sig til að spila háskólabolta fyrir Oklahoma State, og varð mest boðaður nýliði til að gera það, og var nefndur samhljóða fyrsta liðs All-American og Big 12 leikmaður ársins eftir fyrsta tímabilið með liðinu. Hann vann gullverðlaun fyrir Bandaríkin á
2019 FIBA U-19 heimsmeistaramótið. Hann var valinn með fyrsta heildarval af Detroit Pistons í 2021 NBA Draft.