Ljúktu eftirfarandi setningu: "The Canterbury Tales" var skrifað á órólegu tíma í sögu Englands. Kaþólska kirkjan var í miðjum skisma í Vesturlöndum og þótt hún væri enn eina kristna yfirvaldið í Vestur-Evrópu var hún umdeild. Lollardy, snemma enska trúarleg hreyfing undir forystu John Wycliffe, er nefnd í "Tales", sem einnig nefnir sérstakt atvik þar sem um er að ræða fyrirgefendur (seljendur afláts, sem talið var að létta tímabundna refsingu vegna syndir sem þegar voru fyrirgefnar í sakramentinu af skrifta) sem neikvætt kvaðst vera að safna fyrir St. Mary Rouncesval sjúkrahús í Englandi. "The Canterbury Tales" er meðal fyrstu enskra bókmenntaverka sem minnast á pappír, tiltölulega nýja uppfinning sem gerði kleift að dreifa skrifuðu orði sem aldrei hafði sést áður í Englandi. Pólitísk átök, svo sem
1381 uppreisn bóndanna og átök sem enduðu með afnámi Ríkharðs II konungs, sýna enn frekar flókna óróa sem umlykkti Chaucer á tímum "Tales" skrifunar. Margir af nánustu vinum hans voru teknir af lífi og hann flutti sjálfur til Kent til að komast burt frá atburðum í London.