Ljúktu eftirfarandi setningu: Eftir að hafa hlotið meistarapróf í listum, var Donovan í tvö ár í Columbia Law School, þar sem hann var bekkjarfélagi Franklin D. Roosevelt, og lærði undir Harlan Fiske Stone. Þegar hann kom aftur til Buffalo gekk hann í virta lögmannsstofu Love & Keating árið 1909 og tveimur árum síðar opnaði hann eigin lögmannsstofu í Buffalo í samstarfi við Columbia bekkjarfélaga, Bradley Goodyear. Árið 1914 sameinaðist fyrirtækið þeirra við annað og varð að Goodyear & O'Brien. Árið 1912 hjálpaði Donovan að stofna og varð leiðtogi kavalíutóps í New York-þjóðvörðum. Þessi eining var safnað 1916 og þjónaði á landamærum Bandaríkjanna og Mexíkó á meðan herferð bandarískra stjórnvalda gegn
Pancho Villa. Ég veit. Hann rannsakaði hernaðarstefnu og bardagareglur. Hann fór einnig í leiklistarnámskeið í New York hjá leikstjörnu dagsins, Eleanor Robson. Árið 1914 giftist hann Ruth Rumsey, erfingja frá Buffalo sem hafði stundað nám í Rosemary Hall.