Í ár 2000 keypti Dolan (með fjölskyldusjóði) Cleveland Indians í MLB fyrir 323 milljónir dollara af Richard Jacobs, sem ásamt látnum bróður sínum David Jacobs hafði greitt 35 milljónir dollara fyrir félagið árið 1986. Jacobs hafði tekið Indíánum opinberlega árið 1997. Sem hluti af samningnum keypti Dolan allt hlutabréfið á rétt rúmlega 12 dollara á hlut, sem gerði einkaleyfið einkaleyfi aftur. Á tímabili hans sem eigandi, hafa Indíánar upplifað tímabil samkeppnishæfni, þar á meðal leikja hlaup í 2007, 2013, og gera það til World Series
árið 2016, auk tímabila án árangurs, þar á meðal nokkra tímabila með yfir 90 tap.