McHenry gekk til liðs við sjálfboðaliða Bandaríkjanna árið 1898, sem læknir með stöðu skipstjóra. Hann vann í Spánverskum-Amerískum stríđi á Kúbu, Filippseyjum uppreisninni
, og í Kína. Árið 1903 var dr. McHenry útskrifaður úr læknadeild Bandaríkjanna með stöðu stórliðsforingja.