Ljúka eftirfarandi setningu: Í næsta mánuði keppti Jamaíka í úrslitakeppni Caribbean Cup 1998, sem var undankeppni fyrir
Gullbikar CONCACAF árið 2000. Eftir að hafa endað í fyrsta sæti í riðlinum vann Jamaíka úrslitaleikinn 2<unk>1 gegn Trinidad og Tobago með mörkum frá Oneil McDonald og Dean Sewell. Árið 1999 lenti Jamaíka í stærsta ósigri sínu í 9<unk>0 tap gegn Kosta Ríka. Eftir að hafa endað í öðru sæti í riðlinum sínum, var Jamaíka útrýmt af Kúbu í undanúrslitum Karibíska bikarins 1999. Í Gold Cup endaði Jamaíka síðast í riðlinum og tapaði gegn Kólumbíu og Hondúras með 2:0 og 1:0.