Airoldi var fæddur í Origgio nálægt Saronno, í bændafjölskyldu. Hann byrjaði að taka þátt í íþróttakeppnum á svæðinu Varese (fyrsta skjalfest tilefni var á Gorla) og síðar á lands- og alþjóðlegum keppnum þar sem hann sigraði stærsta andstæðing sinn á þeim tíma, Louis Ortègue frá Marseille. Árið 1892 sigraði hann í Lecco-Milanó; fylgt af sigri í Milano-Torino. Hann varð mjög frægur fljótlega og var einn af fremstu maraþonhlaupurum síns tíma. Stærsti árangur hans var sigur í Milano-Barcelona (september 1895), keppni í 12 beinum yfir alls 1050 km. Þessi sigur færði honum 2000 pesetas. Spurning: Hvar fæddist Airoldi?
Upphaf