Reid var yngri stjarna fyrir Halifax Mooseheads í QMJHL, en var framhjá í 1999 NHL Entry Draft vegna stærðar sinnar, og var ekki skrifað undir af New York Rangers eftir að hafa verið boðið í æfingabúðir þeirra að haust. Hins vegar, hann staðfesti sig sem lögmætur NHL horfur eftir frábæra frammistöðu á 2000 World Junior Championships, þar sem hann blæddi með hraða sínum og færni, skoraði 9 stig í 7 leikjum í að hjálpa Kanada að bronsverðlaun. Hann lauk tímabilinu 1999-2000 með 124 stig í 62 leikjum fyrir Halifax, og hjálpaði þeim að ná Memorial Cup þar sem hann var nefndur íþróttamaður leikmaður mótsins. Eftir tímabilið var hann valinn í 208. sæti af Vancouver Canucks í
2000 leikur í NHL-deildinni.