Ljúktu eftirfarandi setningu: Áður en hann komst í NHL, lék Playfair fyrir Fort Saskatchewan Traders sem er staðsett rétt norðan Edmonton. Hann lék fyrir Edmonton Oilers og Chicago Blackhawks á ferlinum. Eldri bróðir hans, Larry Playfair, deilir mörgum af sömu eiginleikum - báðir voru dregnir í fyrstu umferð NHL Entry Draft (Larry í 1978 og Jim í
1982), og bæði spilaði unglingashokkí fyrir Portland Winter Hawks í Vestur-Hokkídeildinni. Larry spilaði hins vegar í 688 leikjum í NHL; Jim í 21.