Skrifa áframhaldandi grein fyrir þessa málsgrein - 18. maí 1898 varð Craig fyrsti liðsforingi í 20. Kansas-flóttaherflogi og varð skipstjóri árið eftir. Skömmu eftir að hann var útskrifaður með heiðursmerkjum þann 12. júní 1899 var hann aftur ráðinn sem skipstjóri í 36. sjálfboðaliðaliðaherflogi Bandaríkjanna, þar sem hann þjónaði þar til hann var heiðursmerktur út þann 16. mars 1901. Craig var skipaður 2. liðsforingi í eldflaugadeildinni 8. maí 1901, færður í 1. liðsforingja 28. júlí 1903 og aftur færður í skipstjóra, að þessu sinni í fjórða eldflaugadeildinni, 25. janúar 1907. Á þessum tíma þjónaði Craig á Filippseyjum á árunum 1898 til 1901 og 1904 til 1907. Craig þjónaði síðar í Mexíkó í Veracruz (1914) og í refsingarherferðinni gegn Pancho Villa
(1916). Eftir að hafa þjónað í Mexíkó, varð Craig hluti af General Staff Corps þann 25. nóvember 1916, en hann starfaði sem yfirmaður 12th Infantry Division þar til hann varð aðstoðarmaður yfirmanns Suður-deildarinnar þann 24. mars 1917. Hann varð síðar hluti af War College Division sem General Staff í Washington, D.C., frá apríl til júní 1917, þar sem hann var kynntur til aðalstjóra 15. maí 1917. Í ágúst 1917 fór hann til Frakklands sem liðsforingi í þjóðhernum. Í fyrri heimsstyrjöldinni starfaði Craig sem yfirmaður á ýmsum skotverjabrigðum og varð að lokum brigadegeneral í október 1918. Hann skipaði 302. regimented Field Artillery, 151st Brigade, 76th Division og 157th Field Artillery Brigade árið 1918 og síðar 158th, 2nd og 5th Field Artillery Brigades árið 1919. Fyrir þjónustu sína í stríðinu hlaut Craig bandaríska heiðursmerkið fyrir framúrskarandi þjónustu og franska silfurmerkið.