Ljúktu eftirfarandi setningu: Eftir að hafa útskrifast úr háskólanum árið 2015 byrjaði Friedman að vinna hjá "Statesman Journal" í Salem. Árið 2016 var umfjöllun hans um
Malheur National Wildlife Refuge ágreiningur fyrir "USA Today" og rannsókn á misferli lögreglumanna í Oregon fangelsum skilaði honum nýliði ársins verðlaun frá félagi faglegra blaðamanna, Oregon Territory Chapter. Árið 2016 var hann ráðinn af "The Oregonian" sem blaðamaður á skrifstofu ríkisstjórnar. Hann flutti seinna til að fjalla um Portland City Hall.