Henke hefur leikið í Orange Is the New Black sem Desi Piscatella, hommi í Litchfield-fangelsinu. Hann gekk í "OITNB" í fjórðu tímabilinu. Hann var hluti af leikaraflokknum sem vann Screen Actors Guild verðlaunin fyrir framúrskarandi frammistöðu í gamanþáttum fyrir
Árið 2016.