Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Naylor átti reynslu hjá Leeds United árið 1977, en skrifaði ekki undir hjá félaginu og árið eftir gekk hann í Yorkshire Amateur. Hann skrifaði undir skólabarna eyðublöð með Lincoln City í febrúar 1979 áður en hann varð atvinnumaður í júní 1980. Á meðan hann var hjá Lincoln var hann lánaður hjá Kettering Town, Peterborough United og Crewe Alexandra. Í febrúar 1986 flutti hann til West Bromwich Albion fyrir 110 þúsund pund. Hann lék einnig fyrir Bristol City, Mansfield Town (á láni), Exeter City og Rushden & Diamonds, auk þess að vinna þrjú keppni fyrir B-landslið Englands. Í maí 1985 varð hann vitni að martröðum þegar 56 áhorfendur létu lífið í hræðilegum eldi á stúdíó.
ūegar hann lék fyrir Lincoln gegn Bradford City.