Ljúka eftirfarandi setningu:
Supercoppa Italiana gegn Inter á næstu leiktíð, og tapaði úrslitaleiknum 8<unk>7 á vítaspyrnum eftir 2<unk>2 jafntefli eftir framlengingu. Í leiknum náði De Rossi að skora mark í regluverðum tíma og breytti einnig einum af vítaspyrnum Roma í skotleiknum. Hann skoraði sitt fyrsta mark í Róm Derby þann 11. apríl 2009, í 4 til 2 "út" ósigri gegn Lazio. Roma lauk tímabili Serie A 2008/09 í sjötta sæti og komst í undanúrslit Coppa Italia. Árið 2009 var De Rossi útnefndur ítalskur knattspyrnumaður ársins.