Fylltu upp eftirfarandi setningu: Kynntur sem liðsforingi árið 1800, frá því í lok 1801 til 1803 var liðsforingi Caldwell yfirmaður á fregatnum "Constellation" á upphafsskeiði
stríð við Tripoli. Um miðjan 1803 sneri hann aftur til Miðjarðarhafs á brigginum "Siren" til að taka þátt í frekari aðgerðum gegn þessu sjóræningja ríki í Norður-Afríku. Caldwell skildi sig úr í bátastörfum 7. júlí 1804 og tók einnig þátt í árás 3. ágúst sem leiddi til þess að þrjú skip voru tekin í flotann sem byssubátar. Einn þeirra, Gunboat Number 9, var undir stjórn Caldwells þegar bandaríska eskadrónin sprengdi aftur á Trípólí 7. ágúst 1804. Međan hún var í heitum átökum viđ fjandans rafhlöđ, var skot skotiđ inn í geymsluna hennar og Gunboat númer 9 sprakk í loft. Caldwell og ellefu aðrir létust eða særðust banvænlega í sprengjunni.