Jimmy Wales hefur verið gift þrisvar sinnum. Þegar hann var tvítugur, giftist hann Pamela Green, samstarfsmanni í matvöruverslun í Alabama. Þau skildu árið 1993. Hann kynntist annarri konu sinni, Christine Rohan, í Chicago í gegnum vin þar sem hún var að vinna sem stálviðskiptamaður fyrir Mitsubishi. Parið giftist í Monroe County, Flórída í mars 1997 og átti dóttur áður en þau skildu árið 2008. Wales flutti til San Diego árið 1998 og eftir að hafa orðið vonbrigði með húsnæðismarkaðinn þar, fluttist árið 2002 til St.
Þrisvar sinnum.