Earle ólst upp á lóð í Montgomery County sem sonur George Howard Earle, Jr. og Catharine H. French, auðugrar fjölskyldu sem rekur ætt sína í Ameríku til komu "Mayflower". Amma hans, frú Frances ("Fanny") Van Leer, var meðlimur í einni af fyrstu fjölskyldum Pennsylvaníu. Van Leer fjölskyldan og langfaðir hans, Samuel Van Leer, spiluðu mikilvægt hlutverk í bandaríska sjálfstæðisstríðinu. Hann fékk gráðu frá Harvard háskóla og vann síðan erlendis í fjölskyldueigandi sykurfyrirtæki. Hann skráðist í herinn árið 1916 og var sendur á landamærin við Mexíkó í Pancho Villa-herferðinni.
Ég veit ūađ ekki. Eftir ađ Bandaríkin gengu inn í fyrri heimsstyrjöldina, var Earle yfirmaður á undirsjávarbáti sem var líka einkaytt hans. Hann hlaut sjóhersinn árið 1918 eftir að hafa komið í veg fyrir banvæna sprengingu. Eftir stríðið sneri Earle aftur í einkaviðskipti, einkum í sykuriðnaðinum. Þrátt fyrir að hafa alist upp sem repúblikani gekk Earle í demókrataflokkinn vegna vonbrigða með hvernig repúblikanaflokkurinn stóðst kreppuna mikla. Eftir að hafa verið í framboði fyrir Franklin Roosevelt í kosningunum árið 1932 starfaði Earle sem sendiherra í Austurríki frá 1933 til 1934. Earle leit varlega á nasistaflokkinn og varaði stjórn FDR við hugsanlegri hættu nasista Þýskalands.