Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Á milli maí 1367 og september 1370 voru gerðar viðgerðir sem kostaði 2.262 pund. Skýrslur sýna að hluta af gardínumúrnum var lagað og tveir veggritturnir byggðir, annar þeirra í stað turn á sama stað. Túrnar voru staðsettar norðaustur af keep og standa enn. Fleiri verk voru unnin á árunum 1370 til 1377, árið sem Eduard dó. Konunglegu íbúðirnar sem byggðar voru undir stjórn Henriks III voru aldrei lagfærðar. Talið hefur verið að ástæðan hafi verið sú að á 14. öld, þegar töluverðar upphæðir voru eytt í viðgerðir annars staðar í kastalanum, hafði Rochester fallið úr vinsældum sem konunglegt heimili. Eftir því sem mikilvægi kastala sem íbúðarstaðar hækkaði, varð hlutverk hans sem herstöðvar og stjórnsýslumiðstöð í forgrunni. Á valdatíma Ríkharðs II (1377-1400) var fjárfesting á 500 pundum í viðgerð á kastala. Þetta var að hluta til tilvörun við frönskum árásum á suðurströnd Englands í hundrað ára stríðinu þegar örlög Englands í átökunum versnuðu. Mikilvægasta verkið var að reisa turn í norðurenda kastalans sem var með útsýni yfir brúna yfir Medway. Í heimildum er greint frá 350 pundum sem eytt var í nýjan turn á árunum 1378 til 1383. Rochester-kastaliđ lenti í stríđi í síđasta sinn í uppreisn bændanna
frá árinu 1381. Hópur uppreisnarmanna herjaði um borgina og réði hana. Þeir rænuðu borgina og létu fanga laus. Talið hefur verið að 66 pund 10s sem eytt var á árunum 1384 til 1388 og 91 pund 13s sem eytt var á árunum 1395 til 1397 hafi verið að hluta til til að svara tjóni sem varð í uppreisninni.