Í mars 1994 kom hún fram sem gestur á Late Show með David Letterman, með því að nota ógeðslegt sem krafðist ritskoðunar í sjónvarpi, og afhendir Letterman par af nærbuxum sínum og biður hann að lykta það. Útgáfur kynferðislega skýrar bók hennar, plötus og kvikmynd, og árásargjarn útlit á Letterman gerðu alla gagnrýnendur Madonna sem kynferðislega fráhvarfa. Gagnrýnendur og aðdáendur brugðust neikvætt við, sem sagði að "hún hefði gengið of langt" og að ferill hennar væri yfir.
Madonna ruglar enn einu sinni væntingum okkar.