Ljúktu eftirfarandi setningu: Dreben fór síðan til Mið-Ameríku ásamt tveimur öðrum hermönnum, Tracy Richardson og Emil Lewis Holmdahl, sem voru sérfræðingar í vélbyssum. Hann vann sem öryggisvörđur í Panama-rásarsvæđinu. Eftir nokkur misheppnað viðskipti var hann ráðinn til að berjast fyrir ýmsum frelsishreyfingum í Gvatemala, Hondúras, Níkaragva og Mexíkó. Ūađ var í Gvatemala ađ hann fékk sitt eina stríđssár - skot í bakiđ. Í Mexíkósku byltingunni gekk Dreben til liðs við Francisco Madero sem vélbyssumaður. Eftir að Madero var myrtur árið 1913 vann Dreben fyrir Felix A. Sommerfeld í El Paso, smyglaði vopnum til styrkja Pancho Villa og fór í skemmdarverkefni í Mexíkó fyrir leyniþjónustu Sommerfeld. Dreben gekk til liðs við þá sem tóku þátt í illræmdri árás hans á Columbus í Nýju-Mexíkó 9. mars 1916 og drápu nokkur borgara.
Refsingarferð send af reiđum Ameríku til ađ leiđa fyrrverandi stríđsfélaga sinn fyrir réttlæti. Dreben starfaði sem skáta og varð góður vinur foringja leiðangursins, hershöfðingjans John Pershings. Bandaríkjamönnum tókst aldrei að ná Villa, og misheppninni lauk árið 1917.