Skrifaðu framhald fyrir þessa málsgrein - Castellotti fæddist í Lodi, Ítalíu. Hann eignaðist Ferrari þegar hann var tuttugu ára gamall, frá staðbundnum velgjörðarmanni, og byrjaði að keppa í íþróttabílum árið 1952. Það ár vann hann Portúgalska Grand Prix, var þriðji í Bari og annar í Monaco sem var keyrt það ár fyrir íþróttabíla. Árið 1953 sigraði hann 10 tíma keppnina í Messina og varð þriðji á Carrera Panamericana í Mexíkó. Árið 1954 skrifaði hann undir hjá Lancia og keyrði aftur íþróttabíla meðan hann beið eftir Grand Prix bíl liðsins. Hann lék Grand Prix-debut sinn í Buenos Aires.
16. janúar 1955, fyrir Lancia, en glímdi viđ hita og hrundi. Hann endaði hins vegar í öðru sæti í Monaco, en í miðju tímabilinu sameinaðist liðið með Scuderia Ferrari, sem Castellotti keyrði fyrir það sem eftir var af ferlinum. Hann tók þátt í 14 heimsmeistaramótum, náði þremur pallborðum og skoraði samtals 19,5 stig í meistaramótum. Hann tryggði sér pole-stað, með Lancia, á Belgíska Grand Prix 1955, og varð yngsti ökumaðurinn til að gera það (í 24 ára, 7 mánaða og 26 daga aldri), met sem stóð í 13 ár þar til Jacky Ickx var í pole-stað á þýska Grand Prix 1968.