Ljúktu eftirfarandi setningu: Þegar Ríkharður II fæddist 6. maí 1710, annaðhvort í Jordan's Point eða "Bland House" í Williamsburg, var hann erfingi útgerðarinnar og bjó þar allt sitt líf. Hann erfði það snemma, þar sem báðir foreldrar hans dóu rétt fyrir tíu ára afmæli hans árið 1720. Móðir hans dó 22. janúar og faðir hans 6. apríl. Frændur hans, William og Richard Randolph, sátu um búgarðinn hans og uppeldi Richard og systkini hans sem forráðamenn. Það var líklega á unglingsárum hans að hann þróaði náið samband við frænda sinn fyrsta, Peyton Randolph, sem myndi endast í gegnum líf þeirra, oft sitja hlið við hlið á árum þeirra þjónustu í House of Burgesses, nefnd öryggis, og fyrsta og
Önnur heimsálfsþing. Annað frænda þeirra Richards og Peytons, Jane Randolph Jefferson, átti son, Thomas Jefferson, sem fylgdi frænda sínum og leiðbeinendum í þinghúsinu og í landþinginu. Richard stundaði nám í háskólanum William & Mary og eins og margir samtíma sinna lauk hann menntun sinni í Skotlandi í Edinborgarháskóla. Hann var menntaður í lögfræði og var samþykktur í lögmannsstofu árið 1746, en bauð aldrei lögfræðiþjónustu sína til almennings. Hann átti umfangsmikið bókasafn fyrir sinn tíma, sem var að miklu leyti varðveitt með kaupum eftir dauða hans af Jefferson og tengdason hans St. George Tucker og komst í Bókasafn þingsins sem hluti af persónulegri bókasafnsgjöf Jefferson árið 1815.