Í ár 2008 tók Roberts sér tíma í háskķlanum til ađ vinna hjá
Barack Obama í forsetakosningunni árið 2008. Roberts opnaði og stýrði skrifstofunni í Steamboat Springs, fyrstu skrifstofu forsetans á svæðinu. Roberts sneri síðar aftur til Boston College, þar sem hann hlaut bachelor gráðu sína í stjórnmálafræði og umhverfisfræðum árið 2011. Roberts útskrifaðist síðar frá lagadeild Háskólans í Colorado.