Dorey sigldi með regimentinu til Kúbu í apríl 1898 í spænsku-ameríska stríði og tók þátt í Baráttu El Caney
og umsátri Santiago í júlí sama ár. Hann tók síðar þátt í Filippseyjum-Ameríku stríði og þjónaði sem 4. fótgönguliðs regiments Aide-de-Camp í bardaga aðgerðum gegn Moros á Zamboanga og Manila. Dorey skipaði sem skipstjóri herflokki skáta Filippseyja á Mindanao og var ráðinn aðstoðarmaður Leonard Wood hershöfðingja, sem starfaði sem landstjóri Moro héraðsins, vígstöð múslima uppreisnarinnar. Dorey fékk sína fyrstu silfurstjörnu fyrir hugrekki sitt á Filippseyjum.