Gleason var valinn í fyrstu umferð, 23. í heild, í NHL-draftinu 2001 eftir að hafa ungt sér í hóki með Windsor Spitfires í Ontario Hockey League (OHL).
af Ottawa öldungadeildinni. Gleason var ekki fær um að semja um samning við Senators og var síðan skipt til Los Angeles Kings í skiptum fyrir framherja Bryan Smolinski 11. mars 2003.