Ljúktu eftirfarandi setningu: Hann flutti síðar til Mílanó þar sem hann starfaði sem aðstoðarmaður bandaríska ráðherra í Mílanó í nokkur ár. Á meðan hann var á Ítalíu sendi sendiherra Lloyd Carpenter Griscom Cutting til Messina eftir
1908 jarðskjálfti til að stofna ráðuneyti og þar sem hann var einn af fyrstu útlendingum til að koma. Skurður "lækkaði þjáningarnar þar mikið". Árið 1909 var hann ráðinn ritari sendiráðsins í Tanger, borg í norðvesturhluta Marokkó sem er höfuðborg Tanger-Tetouan-Al Hoceima svæðisins. Harvard bauð honum þó fyrirlestur um breska nýlendustjórnina frá haustinu 1910 og hann sagði því af sér sem ritari til að undirbúa kennslu sína. Cutting ferðaðist síðan til Egyptalands til að rannsaka breska ríkisstjórnina þar áður en hann ætlaði að flytja til annarra breskra nýlendna.