Skrifađu framhald fyrir ūessa málsgrein. Cubs unnu National League Central deildina. Bryant skoraði högg í öllum fjórum leikjum gegn San Francisco Giants í 2016 NLDS. Þegar Cubs voru 5-3 á eftir í níundu innistöku í þriðja leiknum, sló Bryant tveggja hlaupa heimaslóð gegn Sergio Romo, og hjálpaði til við að senda leikinn í auka innistöku, þó að Giants myndi ráða í 13. Í leiknum 4 með Cubs niður 5<unk>2, Bryant einleikur til að hefja fjögurra hlaupa rallí í toppnum af 9th, skoraði á tvöfaldur af Ben Zobrist, þar sem Cubs kom fram til 2016 NLCS. Cubs unnu þá National League pennant í fyrsta skipti síðan 1945 með því að sigra Los Angeles Dodgers, 4 leiki til 2. Í heimsmeistarakeppninni
Í maí, komst Cubs aftur úr 3-leikja-til-1 tap og sigraði Cleveland Indians, til að tryggja fyrsta meistaratitil sinn eftir 108 ára þurrka. Á eftirmótinu árið 2016 var Bryant með.308 meðaltal með þremur heimahlaupum og átta RBIs.