Stewart hélt metinu um flest sigra sem Formula 1 ökumaður vann (27) í 14 ár þar til Alain Prost vann Portúgalska Grand Prix árið 1987
, og metin um flest sigra sem breskur formúlu 1 ökumaður vann í 19 ár þar til Nigel Mansell vann breska Grand Prix árið 1992. Í athugasemdaverkefni sínu fyrir keppnisútvarpsstöðina Channel 9 í undankeppni fyrir Austurríkisverðlaunin 1988 sagði Stewart að hann hefði verið spurður margfalt hvort hann væri óánægður með að tapa metinu sínu fyrir Prost, og hélt áfram að segja að hann væri ánægður með að einhver með gæðaflokk Prost hefði tekið metið hans, þar sem hann trúði að hann væri besti ökumaður í Formúlu 1.