Ljúka eftirfarandi setningu: Undir stjórn Ancelotti vann Milan einnig
2004 Supercoppa Italiana, og voru einnig bak-til-bak Serie A runners-up til Juventus í 2004 <unk> 05 og 2005 <unk> 06 (bæði "Scudetti" voru síðar þurrkaðar úr metbókum Juventus vegna þátttöku félagsins í "Calciopoli" hneyksli). Á tímabilinu 2004/05 leiddi Ancelotti Milan einnig í úrslitakeppni Meistaradeildarinnar árið 2005, þar sem þeir töpuðu fyrir Liverpool 2-3 á vítaspyrnum eftir 3-3 jafntefli í venjulegum leiktíma. Í Coppa Italia komst liðið ekki yfir fjórðungsúrslitin. Á næsta tímabili varð Milan aftur fyrir vonbrigðum þegar þeir töpuðu fyrir Barcelona í undanúrslitum Meistaradeildarinnar og náðu aðeins í fjórðungsúrslit Coppa Italia.