Grasett var þriðji sonur séra Henry James Grasett, rektora St. James dómkirkju í Toronto, og Sarah Maria Stewart. Hann hlaut menntun í einkaskóla í Toronto og í Leamington College fyrir stráka í Englandi. Hann kom aftur til Kanada þegar hann var 19 ára og gekk í kanadíska herlið. Hann barđist á Niagara-álfunni í árás Fenians.
Árið 1867 gekk hann til liðs við breska herinn og þjónaði með The Royal Canadian Regiment í Kanada og Englandi og náði stöðu liðsforingja þegar hann fór á eftirlaun til Toronto árið 1875, þar sem hann varð félagi í fyrirtæki um siglingu og kaupmenn. Árið 1885 fékk hann röð liðsforingi í herliðinu og var hann settur í stjórn 10. liðs Royal Grenadiers sem barðist í nokkrum bardaga á meðan á Norður-Vestur uppreisn 1885.