Á milli 1918 og 1921 var hann fangelsaður minnst sex sinnum af bolsjevikum. Árið 1919 skráðist hann sjálfviljugur í Rauða herinn til að berjast gegn andrevolutionary hvíta hernum, en hann var fangelsaður í Kharkiv fyrir að neita að afvopna verkamenn og bæla mótmæli. Þann 8. mars 1921, í uppreisninni í Kronstadt
, var hann handtekinn í Moskvu af Cheka, ásamt öðrum meðlimum Nabat sambandsins. Maximoff var lokaður inni í fangelsinu í Taganka, þar sem hann var dæmdur til dauða fyrir að dreifa anarkó-syndikalísku áróðri. Eftir hungurverkfall tókst honum í desember 1921 að vekja athygli starfsmanna sem heimsóttu Rauða verkalýðsfélagið. Í kjölfar þrýstings frá alþjóðasamfélaginu var hann og 10 aðrir anarkistar sleppt úr fangelsi og vísað úr landinu.