Í apríl 1863 leiddi hann sveit undir Stonewall Jackson. Vegna þess að hann þekkti Colston frá þeim tíma þegar báðir voru prófessorar á VMI, mælti Jackson Colston til að leiða deild. Í Slaginu við Chancellorsville 2. maí leiddi Colston eina deildina sem tók þátt í hliðarárás Jackson á hægri hliðar hers Bandalagsins. Deild hans var sett í annarri línu 3. maí. Á tveimur daga bardaga missti deild hans 31% mannfallsins. Hins vegar var "Raleigh Colston, sem hafði minnstu reynslu af herforingjum Lee, sársaukalega hægur á að leiðbeina mönnum sínum í aðgerð". Lee lét Colston fá stjórn á deildinni 20. maí. Í nóvember 1863 varð frændi hans Raleigh T. Colston, 1850 VMI útskrifaður sem var orðinn fulltrúi 2. Virginia Infantry (og einnig hluti af Stonewall Brigade), einn af fáum dauðsföllum
Baráttan um Mine Run.