Hún byrjaði að vinna undir nafninu St. Frederick's og St. Andrew's Catholic Elementary Schools, og West Middle School. Madonna var þekkt fyrir háa einkunnartíðni sína og náði frægð fyrir óhefðbundna hegðun sína. Hún lék cartwheels og handstands í göngunum á milli bekkja, hengdi við hné hennar frá apnabörum í hléum, og dró upp kjólinn á bekknum svo að strákarnir gætu séð nærföt hennar. Faðir Madonna setti hana í klassíska píanó, en hún sannfærði hann síðar um að leyfa henni að taka minna ballet bekkir. Hún hætti að vinna í ballet bekknum með Christopher Flynn, kennara hennar, og hóf uppreisn gegn honum, sem strauk samband þeirra í mörg ár síðar. Hún byrjaði að vinna undir nafninu St. Frederick's og St. Andrew's Catholic Elementary Schools, og West Middle School. Madonna var þekkt fyrir háa einkunnartíðni sína og náði frægð fyrir óhefðbundna hegðun sína. Hún byrjaði að æfa í
dansari í viðbótum