Dickinson var metinn sem fremstur væntanlegur sem uppfyllti væntingar um að vera fyrsta umferð val á 2013 NHL Entry Draft, verið valinn 29th heild af Dallas Stars. Dickinson gekk til liðs við Guelph Storm í Ontario Hockey League (OHL) fyrir tímabilið 2011-12 og var viðurkenndur fyrir framúrskarandi leik sinn þegar hann var nefndur í OHL Second All-Rookie Team. Á næsta tímabili var honum boðið að taka þátt í CHL Top Prospects leiknum og var síðan valinn til að spila með gullverðlaunaða kanadíska hópnum á 2013 IIHF World U18 Championships
Ég veit ūađ ekki. Í tímabilinu 2013-14 hjálpaði Dickinson Storm að vinna OHL-meistaratitilinn áður en þeir töpuðu fyrir Edmonton Oil Kings í úrslitum Memorial Cup.