27. ágúst gerðu Blackhawks Gary Nylund, varnarmanninn, í þriggja ára samning að verðmæti um 620.000 dollara. Nylund, sem varð 23 ára gamall snemma á tímabilinu, lék í 79 leikjum með Toronto Maple Leafs árið 1985/86, skoraði tvö mörk og 18 stig á meðan hann safnaði 180 refsi mínútum. Í tíu leikjum í úrslitakeppninni átti hann tvær stoðsendingar. Blackhawks sendu síðan Ken Yaremchuk, Jerome Dupont og fjórða umferðinni í uppdrátt 1987 NHL Entry Draft
Maple Leafs sem bætur fyrir ađ fá Nylund.