Roberts gekk í Notre Dame grunnskóla, rómversk-kaþólska grunnskóla í Long Beach. Árið 1973 útskrifaðist hann frá La Lumiere skóla, rómversk-kaþólska innleggsskóla í La Porte, Indiana, þar sem hann var nemandi og íþróttamaður. Hann lærði fimm ár í latínu (í fjórum árum), sumir frönsku og var almennt þekktur fyrir hollustu sína við námið sitt. Hann var fyrirliði fótboltaliðsins (hann lýsti sér síðar sem "sveigjanlegur línubacker") og var svæðismeistari í glímunni. Hann tók þátt í kór og leiklist, var með ritstjóri skólablaðsins og starfaði í íþróttaráði og framkvæmdastjórn nemendaáðsins. Eftir að hann útskrifaðist úr skóla árið 1973 gekk Roberts inn í Harvard sem sögufræðifræðingur.
skipstjóri