Maple Leafsin kamppailut joukkueena ja Macounin kamppailut erikseen vuoden 1996-97 kauden alussa johtivat siihen, että hänen nimensä liittyi vaihtohuhuhuhuihin, kun Toronto harkitsi vanhemman puolustajansa siirtämistä. Hän lopetti kauden Toronton kanssa ja pysyi joukkueessa vuoteen 1997-98. 8. marraskuuta 1997 Macoun pelasi NHL-uransa 1000-ottelun Phoenix Coyotesia vastaan. Kuitenkin Toronton ollessa playoff-paikan ulkopuolella myöhään kaudella, Maple Leafs vaihtoi Macounin Detroit Red Wingsille 24. maaliskuuta 1998 vastineeksi neljännen kierroksen valinnasta
1998 NHL:n ensi-ottelu.