Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Saatuaan taiteen kandidaatin Donovan vietti kaksi vuotta Columbia Law Schoolissa, jossa hän oli Franklin D. Rooseveltin luokkatoveri ja opiskeli Harlan Fiske Stone'n alaisuudessa. Palattuaan Buffaloon hän liittyi arvostettuun Love & Keatingin asianajotoimistoon vuonna 1909 ja kaksi vuotta myöhemmin avasi oman Buffalo-toimistonsa yhteistyössä Columbian luokkatoverinsa Bradley Goodyearin kanssa. Vuonna 1914 heidän yrityksensä sulautui toisen yrityksen kanssa ja siitä tuli Goodyear & O'Brien. Vuonna 1912 Donovan auttoi muodostamaan ja hänestä tuli New Yorkin kansalliskaartin ratsuväen johtaja. Tämä yksikkö mobilisoitiin vuonna 1916 ja palveli USA:n ja Meksikon rajalla - Amerikan hallituksen Pancho Villaa vastaan käymässä taistelussa.
- Mitä? Hän opiskeli sotilaallista strategiaa ja taistelutaktiikkaa. Hän kävi myös näyttelijänkursseja New Yorkissa Eleanor Robsonin kanssa. Vuonna 1914 hän meni naimisiin Ruth Rumseyn kanssa, joka oli käynyt Rosemary Hallissa.