Vuonna 1937 Rooney teki ensimmäisen elokuvansa Judy Garlandin kanssa. Garlandista ja Rooneysta tuli läheisiä ystäviä, kun he näyttelivät yhdessä tulevissa elokuvissa ja tulivat menestyksekkääksi laulu- ja tanssijoukkueeksi. Yleisö oli iloinen nähdessään, miten "kaksikin tähden leikkisissä vuorovaikutuksissa ilmeni ihana kemiallinen yhteys". Yhdessä kolmen "Andy Hardy" -elokuvan kanssa, joissa hän esitti Andyn puoleen ihastunutta tyttöä, he esiintyivät yhdessä menestyksekkäissä musikaaleissa, mukaan lukien aikuisten musikaali "Babes in Arms" (1939). Mickey Moranin, 19-vuotiaan Mickey Rooneyn roolista
Hänet ehdotti Oscar-palkintoon parhaaksi näyttelijäksi pääroolissa, ja hänestä tuli toiseksi nuorin parhaan näyttelijän ehdokkaaksi. Vuoden 1992 dokumenttielokuvassa "MGM: When the Lion Roars" Rooney kuvailee heidän ystävyyttään: