Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Jimmy Wales on ollut naimisissa kolme kertaa. 20-vuotiaana hän meni naimisiin Pamela Greenin kanssa, joka työskenteli kaupassa Alabamassa. He erosivat vuonna 1993. Hän tapasi toisen vaimonsa, Christine Rohanin, ystävän kautta Chicagossa, kun hän työskenteli teräksen kauppiaana Mitsubishille. Pariskunta meni naimisiin Floridan Monroen piirikunnassa maaliskuussa 1997, ja heillä oli tytär ennen eroavansa vuonna 2008. Wales muutti San Diegoon vuonna 1998, ja sen jälkeen, kun hän oli pettynyt asuntomarkkinoihin, hän muutti vuonna 2002 St. Petersburgin Floridaan. Walesilla oli lyhyt suhde kanadalaiseen konservatiiviseen kolumnistiin Rachel Marsdenin kanssa vuonna 2008, joka alkoi sen jälkeen, kun Marsden otti yhteyttä Walesin Wikipedia-elämäkertaan. Syytösten jälkeen, että Walesin suhde muodosti eturistiriidan, Wales totesi, että suhde oli ollut, mutta se oli ohi ja sanoi, että se ei ollut vaikuttanut mihinkään Wikipedian asioihin, väite, jota Marsden kiisti. Wales meni naimisiin Kate Garveyn kanssa Wesley's Chapelissa Lontoossa 6. lokakuuta 2012. Hän on Tony Blairin entinen päiväkirjasekretäri, jonka Wales tapasi Davosissa, Sveitsissä. Walesilla on kolme tytärtä: yksi Rohanin ja kaksi Garveyn kanssa. Wales on ateisti. Big Think -lehden haastattelussa hän sanoi, että hänen henkilökohtainen filosofiansa on juurtunut järkeen ja että hän on täydellinen epäuskoinen. Vuodesta 2012 hän asuu Lontoossa, Englannissa.  Montako kertaa Jimmy Wales on ollut naimisissa?
Kolme kertaa.