Airoldi syntyi Origgiossa lähellä Saronnoa maanviljelijäperheessä. Hän alkoi osallistua urheilukilpailuihin Varezen alueella (ensimmäinen dokumentoitu tilaisuus oli Gorlassa) ja myöhemmin kansallisiin ja kansainvälisiin kilpailuihin, joissa hän voitti ajan suurimmat kilpailijansa, Louis Ortèguen Marseillesista. Vuonna 1892 hän voitti Lecco-Milanossa; jota seurasi voitto Milano-Torinossa. Hän tuli hyvin kuuluisaksi nopeasti ja oli yksi hänen aikansa johtavista maratonjuoksijoista.
Alkuperä