Täytä seuraava lause: Opiskeltuaan jonkin aikaa lakia Woolsey liittyi merivoimiin amiraalin virassa 9. huhtikuuta 1800. Hänen ensimmäinen tehtävänsä oli fregatti, jolla hän teki risteilyn Länsi-Intiaan vuosina 1800 ja 1801. Hän palveli lyhyesti
Ensimmäinen Barbary-sota juuri ennen sen loppua vuonna 1805. Vuonna 1807 vasta ylennetty Woolsey sai käskyn lähteä Washingtoniin, jossa hän kehitti laivaston signaalikoodin.