Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: joulukuussa 2007 Witherspoon alkoi työskennellä Vince Vaughnin kanssa kuvaamassa joulu-komediaa Four Christmases, tarinaa pariskunnasta, jonka on vietettävä joulupäivänsä yrittäen vierailla kaikissa neljässä eronneessa vanhemmassaan. Elokuva julkaistiin marraskuussa 2008. Vaikka elokuva sai arvosteluista pahasti kielteisiä arvosteluja, siitä tuli menestys liikevaihdossa, sillä se teki yli 120 miljoonaa dollaria kotimaassa ja 157 miljoonaa dollaria maailmanlaajuisesti. Vuonna 2009 Witherspoon esitti Susan Murphyn ääntä DreamWorksin tietokoneanimaatioelokuvassa Monsters vs. Aliens, joka julkaistiin maaliskuussa 2009. Hän oli myös mukana tuottamassa Legally Blonde -spin-offia Legally Blondes, jossa näyttelivät Milly ja Becky Rosso. Witherspoon ei kuitenkaan esiintynyt live-action-elokuvassa kahden vuoden ajan vuoden 2008 Four Christmasesin jälkeen. Hän kertoi Entertainment Weekly -lehdelle, että "rauha" oli suunnittelematonta, ja totesi, että "en vain lukenut mitään, mistä pidin... On olemassa paljon todella, todella, todella suuria elokuvia robotteista ja muusta - eikä 34-vuotiaalle naiselle ole sijaa robottielokuvassa". Witherspoon palasi kolmeen elokuvaan, jotka julkaistiin vuosina 2010, 2011 ja 2012, ja kaikki keskittyvät häneen naisena, joka jäi kiinni kahden miehen rakkauskolmioon. Vuonna 2012 MTV:lle antamassaan haastattelussa Witherspoon viittasi vitsinä tähän elokuvatrioon "rakkauskolmion kaudeksi". Ensimmäinen elokuva oli James L. Brooksin romanttinen komedia How Do You Know, jossa Witherspoon näytteli entistä kansallista softball-pelaajaa, joka kamppailee valitsemalla baseball-tähden poikaystävän (Owen Wilson) ja valkoisen kaulusrikoksen tutkinnan kohteena olevan liikemiehen (Paul Rudd) välillä. Elokuva kuvattiin Philadelphiassa ja Washingtonissa kesällä ja syksyllä 2009 ja se julkaistiin 17. joulukuuta 2010. Elokuva epäonnistui sekä arvostelussa että lipputuloksissa. Vaikka elokuvan budjetti oli yli 100 miljoonaa dollaria, se sai ensi-iltansa aikana vain 7,6 miljoonaa dollaria, minkä johdosta Los Angeles Times kutsui sitä "yksi vuoden suurimmista epäonnistumisista". Elokuva sai enimmäkseen kielteisiä arvosteluja kriitikoilta.  Kysymys: Milloin elokuva Neljä joulua julkaistiin?
Marraskuu 2008