Eglin liittyi Indianan kansalliskaartiin vuonna 1911 opiskeliessaan Wabash Collegessa. Hän aloitti liittovaltion palveluksen kesäkuussa 1916, ja palveli Meksikon ja Yhdysvaltojen rajalla.
- Mitä? Vuonna 1917 hänet nimitettiin Indianan vartijoihin sen jälkeen, kun Yhdysvallat oli osallistunut ensimmäiseen maailmansodkaan, ja hänet määrättiin lentäjänkoulutukseen. Saatuaan lentäjän asemansa ja komennon ilmailuosastolle, Yhdysvaltain signaalijoukoissa, Eglin pysyi koulussa lentävän ohjaajan tehtävänä. Eglin sai säännöllisen viran ilmavoimissa 1. heinäkuuta 1920 ja komensi useita laivueita Yhdysvalloissa ja Filippiineillä.