Woodcroft valmistui Colgate-yliopistosta vuonna 1991 ja Chicago Blackhawks valitsi hänet
1988 NHL Draft 134. sijalla. Pelattuaan yliopiston jääkiekkoa hän muuttui ammattilaiseksi ja allekirjoitti sopimuksen Kansainvälisen jääkiekkoliigan Indianapolis Ice -joukkueen kanssa, jossa hän pysyi vuosina 1991-1993, minkä jälkeen hän työskenteli American Hockey League: n Prince Edward Island Senatorsin kanssa vuosina 1993-94.