Täytä seuraava lause: Kennedy valittiin Detroit Red Wingsille NBA: n
1988 NHL:n (National Hockey League) aloitusluokitus. Hänen ensimmäinen ammattilais kautensa oli jaettu NHL: n Red Wingsin ja heidän ala-liigan tytäryhtiönsä Adirondack Red Wingsin välillä. NHL-tasolla Kennedy teki kaksi maalia ja lisäsi seitsemän apuohjelmaa 20 ottelussa. Kennedy vietti seuraavat neljä kautta AHL: n ja NHL: n välillä Red Wings-organisaatiossa. Winnipeg Jets osti Kennedyn Red Wingsiltä kauden 1993-94 jälkeen. NHL-lukitus tarkoitti sitä, että Kennedy ei pelannut Jetsille ennen kuin Calgary Flames otti hänet. Kennedy vietti kaksi kautta Calgaryssä, sitten Flames päätti olla uusimatta hänen sopimustaan vuonna 1996, pian hänen seksuaalisen hyväksikäytön paljastuksen jälkeen. Hän allekirjoitti vapaana agenttina Boston Bruinsin kanssa kaudella 1996-97, mutta vietti myös aikaa Providence Bruinsin kanssa, Bostonin AHL-liittoon. Vuosi 1996-97 oli Kennedyn viimeinen kausi NHL:ssä, mutta hän ilmestyi myöhemmin uudelleen 1998-99 kaudella Manitoba Moosen kanssa nykyään lakkautuneessa International Hockey League -liigassa. Kennedy pelasi myös Saksan Deutsche Eishockey Ligassa EV Landshutissa kaudella 1998-1999.