Lokakuussa 2009 Rickettsit hankkivat 95 prosenttia Major League Baseballin Chicago Cubsista ja Wrigley Fieldista sekä 20 prosenttia Comcast Sportsnet Chicagon osakkeista. Ricketts-perhe edustaa kahdeksaa omistajaryhmää joukkueen 133-vuotisen historian aikana. Vaikka Ricketts ei ole suoraan mukana joukkueen toiminnassa, hänen poikansa Tom Ricketts on Cubsin puheenjohtaja ja hänen kolme muuta lastaan (Pete, Laura ja Todd) ovat johtokunnassa. Vuonna 2016, seitsemän vuotta Cubsin ostamisen jälkeen, he voittivat World Seriesin.
108-vuotinen kuivuus päättyi ilman mestaruutta.