Vaikka Robin ei aluksi pidä hänestä, he alkavat seurustella ja lopulta hän muuttaa hänen luokseen. Kauden lopussa he eroavat, kun Don ottaa Chicagon työpaikan, josta Robin oli aiemmin kieltäytynyt jäädäkseen New Yorkiin Donin kanssa. Lilyn isä, Mickey (Chris Elliott), joka oli poissa hänen lapsuutensa aikana, esiintyy kiitospäivänä. Mickey ja Lily pystyvät korjaamaan suhteensa aterian lopussa, jossa Marshall käyttää neljännen läimäystään Barneylle. Ted huomaa, että Tony, joka varasti Stellaa pois alttarilta, kirjoitti elokuvan Tedin ja Stellan todellisesta suhteesta.
Hänen tulevan vaimonsa.