Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Vuonna 2000 Dolan (perheen kautta) osti Cleveland Indians of MLB: n 323 miljoonalla dollarilla Richard Jacobsilta, joka hänen veljensä David Jacobsin kanssa oli maksanut 35 miljoonaa dollaria klubille vuonna 1986. Jacobs julkisti intiaanit vuonna 1997. Osana sopimusta Dolan osti kaikki osakkeet hieman yli 12 dollarilla osakkeelta, jolloin franchise oli jälleen yksityinen. Hänen omistajanaan intiaanit ovat kokeneet kilpailukykyisiä kausia, mukaan lukien playoffit vuonna 2007, 2013 ja World Series
Vuonna 2016 myös menestymättömiä kausia, mukaan lukien useat vuodenajat, joissa tappioita oli yli 90.