Täytä seuraava lause: Vuoden 2008/09 kaudella Totti toipui edellisestä loukkaantumisesta ja osallistui
2008 Supercoppa Italiana -finaali 24. elokuuta 2008; 2-2 tasapeli Interin kanssa lisäajan jälkeen, Totti ei osunut rangaistuspotkustaan, mikä antoi Javier Zanettin voittaa ottelun Interille seuraavalla potkuilla. 8. marraskuuta 2008 hän teki 400: n esiintymisensä Serie A: ssa, Bolognan kanssa pelatussa 1<unk>1 matkassa, jolloin hän teki ottelun avausmaalin. Myöhemmin samana kuussa hän auttoi joukkuettaan voittamaan Lazion Rooman derbyssä, auttaen Júlio Baptistan ottelun voittavaa maalia. Totti jatkoi hyvässä muodossa, kun hän antoi appiot Mirko Vučinićille ja teki lyöntimaalin 3-0 voitossa Leccetä vastaan 23. marraskuuta, kun taas hän teki vapaasti 3-0 voiton CFR Clujia vastaan myöhemmin samana viikolla, 27. marraskuuta. Hän teki myös toisen maalin Bordeauxa vastaan 10. joulukuuta voitolla 2:0 ja varmisti Roman pääsyn ottelun kahdeksankymppisiin ryhmävoittajana. 19. huhtikuuta 2009 Totti teki 175. Serie A -maalinsa Lecceä vastaan 3 <unk> 2 -pelaamisessa, ohittaen Amedeo Amadein Roman kaikkien aikojen korkeimpana maalipitäjänä. Maalin myötä Totti tuli myös yhdeksi Serie A -historian kymmenestä parhaasta maalipitäjästä.