Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Wilsey palveli toisessa maailmansodassa 9. pataljoonan komentajana Worcestershiren rykmentissä Pohjois-Irlannissa ja Kaakkois-Englannissa tammikuusta lokakuuhun 1943. Pataljoona oli osa 182. prikaattia 61. divisioonista, ja vaikka se alun perin valittiin osallistumaan liittoutuneiden Normandian hyökkäykseen, se ei toteutunut. Hän toimi sitten 7. pataljoonan komentajana, Wellingtonin rykmentin herttua, joka oli osa 49. jalkaväkidivisioonan 147. prikaatia. Hän johti pataljoonaa liittoutuneiden hyökkäyksen aikana Normandiassa kesäkuussa 1944 ja koko Normandian taistelun ajan sekä suurimman osan luoteis-Euroopan kampanjasta.
Tammikuun 1945 alussa Wilsey ylennettiin johtamaan 158. prikaattia, joka oli osa 53. jalkaväkidivisioonaa, jota hän komensi lopun Pohjois-Länsi-Euroopan kampanjasta toukokuun 1945 voitonpäivään saakka.