Vuonna 1589 hän osallistui Francis Draken englantilaiseen laivastoon.
, joka purjehti Espanjaan epäonnistuneessa yrityksessä painaa kotiin Englannin etulyöntiasemaa Espanjan Armadan tappion jälkeen, vaikka kuningatar oli määrännyt häntä olemaan osallistumatta. Vuonna 1591 hän sai komennon joukosta, joka lähetettiin Ranskan kuninkaan Henrik IV:n avuksi. Vuonna 1596 hän erotti itsensä Cadizin valloittamisella. Vuonna 1597 Azoreille tehtävän saarten retkikunnan aikana, jossa Walter Raleigh oli hänen apulaisensa, hän uhmasi kuningattaren käskyjä ja ajoi Espanjan aarteen laivaston takaa ennen Espanjan taistelukoneiston kukistamista.