Woollaston pääsi viiteen ranking-tapahtumaan kaudella 2013/14, mikä on suurin määrä, jonka hän on saavuttanut yhdellä kaudella urallaan. Wuxi Classicissa hän voitti Chen Zhe ja Joel Walkerin molemmat 5<unk>2, ennen kuin hän hävisi 5<unk>2 Cao Yupengille viimeisessä 16.&lt;ref name="2013/14"&gt;&lt;/ref&gt; Woollaston voitti ensimmäisen kierroksen
Australian Goldfields Open, Kansainvälinen mestaruus ja Saksan mestaruus. Hän hävisi Vinnie Calabresen ja Alfie Burdenin menettäen vain yhden kehyksen päästääkseen Welsh Openin viimeisiin 32:een, jossa hän oli lähellä tyrmätä Ding Junhuin, mutta hävisi 4<unk>3. Pienemmillä Euroopan kiertueilla, Ruhr Openissa, Woollaston voitti hallitsevan maailmanmestarin Ronnie O'Sullivanin 4<unk>3 ja valkaisi sitten Burdenin ja Chris Norburyn 4<unk>0, ennen kuin hävisi viimeisessä kehyksen ratkaisevassa vaiheessa Stephen Maguireen neljännesfinaalissa. Hän meni askeleen pidemmälle Antwerpeni Openissa voittamalla Joel Walkerin neljännesvaiheessa, mutta O'Sullivan tällä kertaa voitti Woollastonin voittaakseen 4<unk>2 puolifinaalissa. Nämä tulokset auttoivat häntä sijoittautumaan 20. sijalle Merit-järjestyksessä ja pääsemään finaaliin kolmatta vuotta peräkkäin. Woollaston voitti Dingin, joka on neljäkertainen voittaja tällä kaudella, 4<unk>3 oltuaan 3<unk>0 jäljessä siirtyäkseen ranking-tapahtuman viimeisiin 16 ensimmäistä kertaa tällä kaudella, jossa John Higgins eliminoi hänet 4<unk>2.