Tooby syntyi Woolhope'ssa, Herefordshiressä, Englannissa. Hän saavutti ensimmäiset menestyksensä urheilussa maastojuoksussa. Hän kilpaili kansallisella tasolla, voittaen Walesin maastourheilun mestaruuden neljä kertaa vuonna 1984 <unk> 1987 Hän juoksi IAAF: n Maailman maastourheilun mestaruudessa vuonna 1984
, joka sijoittui kahdeksanneksi kokonaispisteessä, ja parani seuraavana vuonna ottamalla kuudennen paikan vuoden 1985 kisoissa. Hän oli myös alkanut tehdä vaikutusta radalle, tallentamalla neljännen nopeimman 5000 metrin juoksun vuonna 1984.