Winters aloitti palvelunsa ensimmäisen luutnantti Herbert Sobelin alaisuudessa, ja hänet tehtiin 2. lautakunnan joukkueenjohtajaksi, ja hänet ylennettiin ylimmäiseksi luutnanttiksi lokakuussa 1942. Hänestä tehtiin toimiva yhtiön päällikkö, vaikka tätä ei virallisesti tehty ennen toukokuuta 1943. 506. PIR oli kokeellinen yksikkö, ensimmäinen rykmentti, joka aloitti ilmavoimien koulutuksen muodostettuna yksikkönä. Toccoa-koulutus oli erittäin kova.
Läntiset liittolaiset Belgiassa