Khudobin, jonka lempinimi on "Dobby", valittiin Minnesota Wildille seitsemännessä kierroksessa, 206.
Hän pelasi järjestössä kolme ja puoli vuotta ennen liittymistään Boston Bruinsiin vuonna 2011. Hän allekirjoitti vapaana agenttina Carolina Hurricanesin kanssa vuonna 2013 ja jatkettiin ennen kuin hänet vaihdettiin Anaheim Ducksille vuonna 2015, ja allekirjoitti sitten uudelleen Bruinsille puolivälissä vuonna 2016, ja allekirjoitti sitten kahden vuoden sopimuksen Dallas Starsille rajoittamattomana vapaana agenttina.