Tammikuun 18. päivänä 2017 Gabbard lähti viikon mittaukseen Syyriaan ja Libanoniin, jonka aikana Gabbard tapasi useita Syyrian ja Libanonin poliittisia ja uskonnollisia johtajia - sekä tavallisia kansalaisia molemmilta puolilta sotaa - ja hänellä oli myös kaksi suunnittelematonta tapaamista Syyrian presidentti Bashar al-Assadin kanssa. Huhtikuussa 2017 Gabbard ilmaisi epäilevyytensä väitteistä, joiden mukaan Assad käytti kemiallisia aseita siviilejä vastaan Khan Shaykhunissa, ja joita seurasi sotilaallinen hyökkäys Syyriaa vastaan.
Yhdysvallat. Gabbard sanoi, että "Assadin menestyksekäs syyttäminen (kansainvälisessä rikostuomioistuimessa) edellyttäisi todisteiden keräämistä tapahtumapaikalta" ja että hän "tuki Yhdistyneiden Kansakuntien ponnisteluja tässä suhteessa". Vuonna 2018 haastattelussa "The Nation" -lehdelle Gabbard sanoi, että Yhdysvallat oli "ponnistellut Syyrian hallituksen vaihtamiseen vuodesta 2011 lähtien". Gabbard on kutsunut Assadia "brutalistiseksi diktaattori. Aivan kuten Saddam Hussein".