Cubs voitti Cleveland Indiansin seitsemässä pelissä vuoden 2016 World Seriesissä.
, heidän ensimmäinen esiintymisensä sitten vuoden 1945 World Series ja ensimmäinen voitto sitten vuoden 1908 World Series. World Seriesissä Cubs palasi kolmen ottelun tappiosta voittaen viimeiset kolme peliä. Viimeinen joukkue, joka voitti World Series - oli Kansas City Royals vuonna 1985. Cubs oli myös ensimmäinen joukkue, joka voitti pelin 6 ja 7 matkalla World Seriesissä, koska Pittsburgh Pirates teki sen Baltimore Oriolesia vastaan vuonna 1979. World Series -voitto lopetti niin sanotun Billy Goatin kirouksen - ja historian pisimmän World Series -mestaruuskuivan. 2016 Cubs pidetään yhtenä parhaista joukkueista MLB:n historiassa.