Täytä lause: Shepherd tunnetaan ehkä parhaiten esiintymisestään
2008 PDC:n maailman dartsikisota. Pakotettu pääsemään televisioituun turnaukseen, hän nosti joukon tunnettuja pelaajia televisiossa, mukaan lukien Terry Jenkins, Wayne Mardle ja entinen finalisti Peter Manley. Hän pääsi lopulta toiseksi turnauksessa, ja hänestä tuli nuorin finalisti koskaan, ja hävisi John Partin finaalissa.