Vuonna 1658 hän osallistui Helsingörin maanviljelijöiden rykmentin kanssa kahdesti Kööpenhaminan puolustukseen. Hän kieltäytyi lupaamasta Carl Gustaville uskollisuuttaan Ruotsin armeijan miehittämän Kronborgin jälkeen ja joutui jonkin aikaa vankilaan, mutta pääsi ulos. Yhdessä vaimonsa kanssa hän alkoi salakuljettaa Ruotsin joukkojen piirittämään Kööpenhaminaan elintarvikkeita. Lokakuussa 1658 hän ilmoitti Frederik III:lle Obdamin laivaston saapumisesta Øresundiin ja alkoi toimia kuriirina Obdamin ja Christoffer Gabelin välillä Kööpenhaminassa. Helmikuussa 1659 hän varoitti Kööpenhaminan hallitusta ruotsalaisten suunnitelmista hyökätä kaupunkiin.
ja tarjosi yksityiskohtaisia tietoja niiden valmistuksesta ja päivämääristä. Myöhemmin sinä keväällä hän oli yhdessä Lorens Tuxenin ja Henrik Gernerin kanssa keskeinen hahmo Kronborgin hallinnan palauttamista koskevissa suunnitelmissa. Krogerupin metsässä hän järjesti tapaamisen kuninkaan palvelijan Corfitz Trollen ja suunnitelmaa tukeneen brittiläisen eversti Hutchinsonin välillä. Hän myös toi Trollen yhteyteen Oluf van Steenwinckelin kanssa ja myöhemmin salakuljetti hänet Kronborgiin. Hän sai Krogerupissa pienen tanskalaisen armeijan ja asetti sen ystäviensä kanssa Helsingörissä. Hän toi Hutchinsonille ja Steenwinkelille rahaa (1 200 Tanskan rigsdaleria yhteensä), jota he tarvitsivat osallistumisestaan, ja saattoi Hutchinsonin pojan Kööpenhaminaan uskollisuutensa vakuutuksena. Kun suunnitelma paljastui kesäkuussa 1659 ja monet mukana olleista pidätettiin, Rostgaard teeskenteli kuolleen ja onnistui pakenemaan Kööpenhaminaan, jossa hän meni maan alle seuraavien 11 kuukauden ajan suojellakseen vaimoaan Helsingörissä.