Inzaghi jäi pian David Trezeguetin tilalle, ja 2. heinäkuuta 2001 hän allekirjoitti sopimuksen AC Milanin kanssa 70 miljardilla liiralla eli 45 miljardilla liiralla käteisellä ja Cristian Zenonilla. (Sky Sports raportoi pienemmästä kokonaismäärästä, 17 miljoonaa puntaa) valmentaja Fatih Terimin 2001-02 kaudella. Juventus ilmoitti, että Inzaghin myynti tuotti klubille 31,1 miljoonan euron pääomavoiton, jolloin todellinen siirtohinta ylittää huomattavasti tämän määrän. Inzaghi loukkaantui polveen ja jäi pois kauden ensimmäisestä puoliskosta. Palattuaan hän pystyi muodostamaan vahvan maalitaulun kumppanuuden Andriy Shevchenkon kanssa, ja hän keräsi pian vaikuttavan palkinnon Rossonerien kanssa uuden managerin Carlo Ancelottin johdolla. Heidän joukossaan oli 2002-03 Mestarien liiga (jossa Milan voitti edellisen joukkueensa Juventusin finaalissa rangaistuspotkuissa), sekä 2002-03 Coppa Italia (maalit 2-2 tasapeliä toisessa vaiheessa), 2003 UEFA Super Cup, 2004 Supercoppa Italiana.
, ja vuoden 2003/04 "Scudetto". Vuoden 2002-03 Mestarien liigan kaudella hän teki ennätyksellisen kolmannen mestaruusottelunsa Deportivo de La Coruñaa vastaan ryhmävaiheessa ja ratkaisevan maalin neljännesvaiheessa Ajaxia vastaan, yhteensä 12 eurooppalaista maalia tuona kaudella. Marraskuussa 2004 hän allekirjoitti sopimuksen jatkamisen klubin kanssa.