Gentry valmistui Duntroonista vuonna 1919 ja lähetettiin Uuden-Seelannin sotilasjoukkoon. Hänet lähetettiin Brittiläisen Intian armeijan palvelukseen kaksi vuotta. Hän palveli Pohjois-Länsi-rajalta Waziristanin kampanjan aikana.
Moplahin kapina. Palattuaan Uuteen-Seelantiin hän toimi useissa henkilöstön tehtävissä Keski-sotilaallisella alueella ja ylennettiin kapteeniksi vuonna 1926. Vuonna 1934 hänet lähetettiin Englantiin 18 kuukaudeksi Royal Engineersin armeijaan ja hän kävi myös insinöörikursseja. Hän palveli sitten päämajassa Wellingtonissa henkilöstöupseerina, insinööreinä, ennen kuin palasi Englantiin opiskelemaan Camberleyn henkilöstökoulussa, josta hän valmistui vuonna 1939.