Täytä seuraava lause: Crosby syntyi Grace Maternity Hospitalissa Halifaxissa, Nova Scotiassa 7. elokuuta 1987 Troy ja Trina (syntynyt Forbes) Crosbyn lapseksi. Crosbyn paidan numero (87) ja vuoden 2007 sopimuksen allekirjoittaminen (8,7 miljoonaa dollaria vuodessa) heijastavat hänen syntymäpäiväänsä (8/7/87). Crosby kasvoi lähellä olevassa Cole Harbourissa ja hänellä on nuorempi sisko nimeltään Taylor. Hänen isänsä Troy oli maalivahti, joka pelasi Verdun Junior Canadiensin joukkueessa Quebec Major Junior Hockey Leagueissä (QMJHL). Hän pelasi myös vuoden 1985 Memorial Cupissa, ja Montreal Canadiens valitsi hänet 240:nneksi vuoden 1985 draftissa.
1984, mutta ei koskaan pelannut NHL-tasolla. Crosby ihaili Steve Yzermania ja oli isänsä tavoin Canadiensin fani. Crosby alkoi pelata jääkiekkoa yksin kellarissaan kaksivuotiaana, ampumalla kiekkoja verkkoon, jonka takana oli perheen kuivauslaite, mikä johti pitkäaikaiseen väärinkäsitykseen, että hän itse asiassa harjoitteli kuivauslaitteella; hän oppi luistelemaan kolmivuotiaana.