Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Terry aloitti vakiintumisen Chelsean ensimmäisessä joukkueessa kaudella 2000/01, jolloin hän aloitti 23 ottelua ja hänet äänestettiin klubin vuoden pelaajaksi. Hän jatkoi kehitystyötään kaudella 2001-2002, jolloin hänestä tuli säännöllinen puolustusjoukkueessa Marcel Desaillyn rinnalla. 5. joulukuuta 2001 hän johti Chelseaa ensimmäistä kertaa Charlton Athleticia vastaan. Chelsea pääsi FA Cupin finaaliin voittamalla Lontoon kilpailijat West Ham Unitedin ja Tottenham Hotspurin neljännessä ja kuudennessa kierroksessa sekä Fulhamin semifinaalissa, jossa Terry teki ainoan maalin 1-0 voitossa. Viruksen vuoksi Terry ei päässyt lähtöjoukkoon finaaliin, vaikka hän tuli toisella puoliajalla sijaisena, kun Chelsea hävisi 2-0 Arsenalille. Vuoden 2003/04 kaudella hänen suorituksensa johtivat siihen, että hänestä tuli Claudio Ranierin varapäällikkö, kun Desailly oli poissa joukkueesta. Hän pelasi hyvin Ranskan maajoukkueen poissa ollessa, muodostaen vahvan puolustusyhteistyön William Gallasin kanssa.  Milloin hän aloitti Chelsean kapteenina?
5. joulukuuta 2001