Marokossa marraskuussa 1942 hän näki Amerikan maihinnousun.
- Mitä? Randolph kannusti Vichyn taistelijoiden muuntamista de Gaullen armeijaan ja esitti raportit parlamentille 23. helmikuuta 1943. Toukokuussa 1943 Randolph vieraili isänsä luona Algerissa, jossa hän juhli Tunisian taistelun onnistunutta päättymistä. Randolph ja hänen sisarensa Sarah seurasivat isäänsä Teheranin konferenssiin marraskuussa 1943. Matkalla takaisin he riitelivät jälleen hänen epäonnistuneesta avioliitostaan, mikä saattoi vaikuttaa Winston Churchilin Tunisissa saamaan vakavaan sydänkohtaukseen. Hän vieraili Marrakechissa joulukuussa 1943 keuhkokuumeeseen sairastuneen isänsä luona (kenraali Alexander antoi hänelle kyydin lentokoneellaan). Hänet ylennettiin väliaikaiseen majuri-arvoon 9. joulukuuta.