Vuonna 1997 Portman näytteli Anne Frankin roolia Broadway-muodostuksessa Anne Frankin päiväkirjasta. Vuoden 1996 Beautiful Girls -elokuvan jälkeen Portman alkoi olla haluton hyväksymään rooleja, joissa hänen hahmonsa oli seksuaalisesti nuori. The Guardian -lehden haastattelussa pääosakirjailija Simon Hattenstone kysyi Portmanilta, oliko hän tietoinen siitä, että hän oli "pahoinpitämätön unelma", johon Portman vastasi, että se "diiktoi paljon valintojani vuoden 1999 jälkeen".
vuoden 1999 lopulla