Reid aloitti uransa journalismin alalla vuonna 1997, jättäen New Yorkin ja työnsä yrityskonsultointiyrityksessä aloittaakseen työskentelyn Etelä-Floridassa WSVN Channel 7 -aamuohjelmassa. Hän jätti journalismin vuonna 2003 työskentelemään ryhmän America Coming Together kanssa vastustamaan Irakin sotaa ja presidentti George W. Bushia. Myöhemmin hän palasi radiotoimintaan puhujana ja työskenteli
Barack Obaman presidenttikampanja vuonna 2008.