Vuonna 1896 hänen runonsa "Madonna" ilmestyi Wienin aikakauslehdessä ja Hesse julkaisi ensimmäisen pienen runonsa, Romantic Songs. Vuonna 1897 hänen julkaistu runonsa "Grand Valse" toi hänelle ihailijakirjan. Se oli Helene Voigtilta, joka seuraavana vuonna meni naimisiin nuoren kustantajan Eugen Diederichs kanssa. Miellyttääksensä vaimoaan, Diederichs suostui julkaisemaan Hessenin kokoelman nimeltään One Hour After Midnight vuonna 1898. Siellä hän tapasi ikäisensä ihmisiä.
epäonnistuminen