Kaksi Madison Square Garden -nimistä paikkaa sijaitsivat aukion koillisosassa.
Toinen puutarha 1890-1925. Ensimmäisessä, jota P. T. Barnum oli vuokrannut, ei ollut kattoa, eikä sitä ollut helppo käyttää huonossa säässä, joten se purettiin 11 vuoden kuluttua. Toisen suunnitteli tunnettu arkkitehti Stanford White. Uuden rakennuksen rakensi syndikaatti, johon kuului J. P. Morgan, Andrew Carnegie, P. T. Barnum, Darius Mills, James Stillman ja W. W. Astor. White antoi heille Beaux-Arts-rakenteen, jossa oli maurialainen tunnelma, mukaan lukien Giraldan mallin mukainen minareettiläinen torni, Sevillan katedraalin kellotorni <unk> nousee 32 kerrosta <unk> kaupungin toiseksi korkein rakennus tuolloin <unk> hallitseen Madison Square Parkia. Se oli vuonna 1800, ja sen pääsalli, joka oli maailman suurin, mitattuna vuonna 1800, oli pysyvä istumapaikka 8000 ihmiselle ja lattia-alue tuhansille muille. Siellä oli 1 200 paikkaa mahtava teatteri, 1 500 paikkaa mahtava konserttihuone, kaupungin suurin ravintola ja kattopuutarha-kabaretti. Rakennus maksoi kolme miljoonaa dollaria. Madison Square Garden II epäonnistui ensimmäisen puutarhan tavoin, ja New Yorkin henkivakuutusyhtiö, joka piti sen kiinnitystä, päätti purkaa sen vuonna 1925 tilaa uuden pääkonttorin rakennukselle, josta tuli Cass Gilbertin suunnittelema maamerkki New York Life Building.