Täytä seuraava lause: Masai syntyi Chepkoyan kylässä Mount Elgonin alueella. Hän on neljän hengen perheessä syntynyt kolmas. Hän kilpaili lukion aikana Kibuk-sekundarisessa koulussa. Hän valmistui vuonna 1988. Hän liittyi Keniaan vankiloiden palvelukseen vuonna 1990, joka tunnetaan monien lahjakkaiden urheilijoiden rekrytoinnista. Masai ei kuitenkaan saavuttanut mitään ennen vuotta 1999, jolloin hänestä tuli 32 vuoden iässä kansallinen risteilymestari. Niinpä hän alkoi treenata vakavammin. Hän voitti Lotto Cross Cupin Brysselissä vuonna 2001 ja voitti bronssin lyhytkilpailussa
Maailman mestaruuskilpailu. Hän paransi tätä seuraavana vuonna, kun hän voitti kultaa vuoden 2002 IAAF: n Maailman risteilymestaruuskilpailussa.