Täytä seuraava lause: Toisen maailmansodan aikana Whitakerille myönnettiin kapteenin arvoinen palkinto hänen saavutuksestaan Dieppen hyökkäyksessä elokuussa 1942. Hän oli ainoa 100 upseerin joukosta, joka laskeutui rannalle taistelemaan tiensä kaupunkiin ja pakenemaan haavoittumattomana. Everstiluutnanttina Whitaker komensi 1. pataljoonaa, Royal Hamiltonin kevyttä jalkaväkeä, Kanadan armeijassa 17. helmikuuta 1944 - 17. heinäkuuta 1944 ja 15. syyskuuta 1944 - 29. maaliskuuta 1945.
Pohjois-Euroopassa. Scheldtin taistelun aikana 16. lokakuuta 1944 Whitaker valloitti Woensdrechtin kylän, joka aiheutti kanadalaisille erityisiä ongelmia Scheldtin varrella etenemisessä. Hän voitti toisen erinomaisen palvelun kunniamerkin helmikuussa 1945 johtamisensa vuoksi Goch-Calcar Roadin taistelussa Operation Veritable -operaation aikana.