2. maaliskuuta 2015, kun NHL:n vaihtokauppa päättyi, Connolly vaihdettiin Boston Bruinsiin vastineeksi kahdesta toisella kierroksella vuonna 2015
ja vuonna 2016. 4. maaliskuuta hän mursi kätensä toisessa luistelussa Bruinssin kanssa. 3. huhtikuuta Connolly teki debyyttinsä Bruinsien kanssa, tallentamalla kaksi apuottelua Bostonin 3-2 voitossa Detroit Red Wingsia vastaan.