Täytä seuraava lause: 25. helmikuuta 1997 New Jersey Devils luovutti McCauleyn Jason Smithin ja Steve Sullivanin kanssa Toronto Maple Leafsille - vastineeksi Doug Gilmourista, Dave Ellettistä ja New Jerseyn kolmannesta kierroksesta
Vuosi 1999. McCauley käytettiin ensisijaisesti puolustuspuolustajana hänen alkukesityksessään Torontossa, ja hän oli rajoitettu vain kuuteen maaliin ja 16 pisteeseen. Päänjäristysongelmat vaivasivat häntä ammattilaisena, ja nämä vammat vaikuttivat syvästi hänen panokseen jäällä. Vuonna 2000/01 hän löysi itsensä alaikäisjoukkueesta American Hockey League (AHL) St. John's Maple Leafsin kanssa, vaikka hänet kutsuttiin Torontolle pudotuspeleihin.