Cahill teki kauden debyyttinsä José Mourinhon ensimmäisessä ottelussa Chelsean valmentajana, auttaen heitä pitämään puhtaana 2 - 0 voittoa Hull Cityä vastaan 18. elokuuta 2013. Kahdentoista päivää myöhemmin Cahill sai ensimmäisen keltaisen korttinsa kauden aikana, kun Chelsea kaatui Bayern Münchenille rangaistuspotkuissa sen jälkeen, kun joukkueet pelasivat 2-2 tasapeliä
Vuoden 2013 UEFA:n Supercup, joka pidettiin Eden Arenalla Prahassa.