Ennen kauden alkua Ritchie nimitettiin apulaisjohtajaksi Stephen Pierogin ja Nelson Armstrongin rinnalle. Joulukuuhun mennessä Ritchie oli kerännyt 15 maalia ja 11 apuohjelmaa 28 ottelussa ja hänet nimitettiin CHL: n / NHL Top Prospects Gameen. Pelin ansiosta Ritchie sijoittui seitsemänneksi pohjoisamerikkalaisten luistelijoiden joukossa NHL Central Scouting Bureau's mid-season list of 2014 NHL Draft
oikeutettuja pelaajia. 10. helmikuuta Ritchie nimitettiin OHL:n viikon pelaajaksi sen jälkeen, kun hän sopi franchise-ennätyksen tekemällä viisi maalia yhdessä pelissä Kingston Frontenacsia vastaan. Sen jälkeen kun Oshawa Generals poisti Petesin vuoden 2014 OHL-playoffeista, Ritchie sai joukkueen Bill Bennett -palkinnon ja Ed Rowe Memorial -palkinnon johtavana maalipitäjänä ja useimpien maalien voittajana.