Jatkoa tähän kappaleeseen. Kongressin jälkeen Connolly palasi Dubuqueen johtamaan perheensä kuljetusyhtiötä. Hänestä tuli myös Dubuque Fire and Insurance Companyn johtaja. Connolly oli valtuutettu vuoden 1916 demokraattien yleiskokoukseen.
- Mitä? Presidentti Wilson nimitti hänet Dubuquen postimestariksi.