Gregory saapui merijalkaväen tukikohtaan San Diegossa kesäkuussa 1927 ja palveli postin komentajana joulukuuhun 1928 saakka, jolloin hän purjehti toiselle matkalleen Nicaraguaan. Hänet liitettiin toisen merijalkaväen prikaattiin prikaatin kenraali Logan Felandin johdolla ja toimi prikaatin komentajan avustajana, kunnes hänet siirrettiin komentajaksi "Guardia Nacional de Nicaraguaan". Tässä asemassa hän auttoi avustustyössä, joka liittyi maanjäristykseen Managuassa maaliskuussa 1931
Hänet ylisti merivoimien ministeri ja Punainen risti. Hän sai Nicaraguan presidentin kunniamerkin kulta-tähdellä ja myös kunniamerkin hopeatähtillä palveluksestaan Nicaraguassa.