Trautmann liittyi Luftwaffeen radiotoimittajaksi vuonna 1941. Koulutuksen aikana hän osoitti vähän kykyjä radiotyöhön ja siirrettiin Spandauhun "Fallschirmjägeriksi" (laskuvarjo). Hän palveli ensin miehitetyssä Puolassa.
, vaikka etulinjan takana sijainti aiheutti tylsyyttä hänen rykmentilleen, joka turvautui urheiluun ja käytännön vitseihin ajan kuluttamiseksi. Yksi tällainen vitsi, jossa oli kyse autosta, sai Trautmannilta takaiskuja, minkä seurauksena ylikonstaapeli poltti käsivartensa. Trautmann joutui sotaoikeuteen ja sai kolmen kuukauden vankeusrangaistuksen. Trautmann sairastui akuuttiin umpilisäkkeen tulehdukseen ja vietti loput tuomiostaan sotilaallisessa sairaalassa.