Calgary Flames valitsi hänet kuudenneksi vuoden 2005 draftissa.
Vuonna 1992 Stillman oli AHL All Star Flamesin tytäryhtiön kanssa Saint Johnissa vuonna 1995. Flamesin lisäksi hän pelasi St. Louis Bluesissa, Tampa Bay Lightningissa, Carolina Hurricanesissa, Ottawan senaattorissa ja Florida Panthersissa 15-vuotisen NHL-uransa aikana, jolloin hän teki yli 700 pistettä yli 1000 pelissä.