Vuoden 1994 maaliskuussa hän esiintyi vieraana Late Show with David Letterman -ohjelmassa, jossa hän käytti televisiossa sensuuria vaativaa saastuttavaa puhetta ja antoi Lettermanille pari alushousujaan ja pyysi häntä haistamaan sen. Hänen seksuaalisesti selkeän kirjansa, albuminsa ja elokuvansa julkaiseminen ja aggressiivinen ulkonäkö Lettermanilla tekivät kaikki kriitikot kyseenalaistamaan Madonnan seksuaalisena kapinallisena. Kriitikot ja fanit reagoivat kielteisesti, jotka sanoivat, että "hän oli mennyt liian pitkälle" ja että hänen uransa oli ohi.
Madonna hämmentää taas odotuksemme.