Winter palkkasi rouva Obaman ensimmäisenä vuonna 2007
Obaman presidenttikampanjassa. Hän toimi rouva Obaman läheisenä avustajana koko vuoden 2008 kampanjan ajan. Vaalien jälkeen Winter nimitettiin First Ladyn apulaispäälliköksi ja hänet ylennettiin myöhemmin First Ladyn vanhemmaksi neuvonantajaksi.