Kesäkuussa 2008 Cutter nimitettiin Michelle Obaman henkilöstöpäälliköksi vuoden 2008 presidentinvaalien kampanjaan.
- Mitä? Stephanie Cutter ja Michelle Obama klikkasivat välittömästi, ja Cutter on laajalti tunnustettu Obaman suosion rakentamisesta yleisön keskuudessa, erityisesti hänen Let's Move! -terveysaloitteestaan. Hän sai republikaani Mike Huckabeen mukaan ohjelmaan, jotta konservatiivit eivät kritisoisi häntä.