Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Cosby meni naimisiin Camille Hanksin kanssa 25. tammikuuta 1964. Heillä oli viisi lasta, Erika (s. 1965), Erinn (s. 1966), Ennis (1969-1997), Ensa (1973-2018) ja Evin (s. (Euroopan parlamentti) Heidän ainoa poikansa, Ennis, murhattiin 16. tammikuuta 1997, kun hän vaihtoi puhkennutta rengasta Los Angelesin valtatiellä 405. Cosbyn tytär Ensa kuoli munuaissairauteen 23. helmikuuta 2018, kun hän odotti munuaissiirtoa. Cosbyillä on kolme lapsenlasta. Cosby, protestantti, ylläpitää taloja Shelburnessa, Massachusettsissa ja Cheltenhamissa, Pennsylvaniassa. Cosby isännöi Los Angelesin Playboy Jazz -festivaalia vuodesta 1979 vuoteen 2012 (George Lopez on isännöinyt tapahtumaa siitä lähtien). Hän on tunnettu jazz-rummuri, ja hän soittaa bassoa Jerry Lewisin ja Sammy Davis Jr:n kanssa Hugh Hefnerin 1970-luvun talk-show'ssa. Hänen tarinansa "The Regular Way" julkaistiin Playboyn joulukuussa 1968. Cosbystä on tullut Amerikan jazz-säätiön jäsen. Cosby liittyi säätiöön vuonna 2004. Useiden vuosien ajan hän on ollut mukana järjestämässä vuosittain järjestettävää hyväntekeväisyysjuhlaa A Great Night in Harlem New Yorkin Apollo-teatterissa. Cosby ja hänen vaimonsa ovat keränneet yli 300 afroamerikkalaisen taiteen teosta vuodesta 1967. Teokset olivat esillä "Conversations" -näyttelyssä Afrikan taiteen kansallismuseossa vuonna 2014. Cosby kannattaa yliopistoaan, erityisesti sen miesten koripallojoukkuetta, jonka peleihin Cosby osallistui usein ennen pidätystään. Cosby on myös Omega Psi Phi -veljeskunnan jäsen. Hänet vihittiin veljeskunnan Beta Alpha -loppukurssin luvussa White Plainsissa, New Yorkissa vuonna 1988. Vuonna 2016 Cosbyn asianajajat ilmoittivat, että hän on nyt laillisesti sokea. Huhtikuussa 2017 haastattelussa National Newspaper Publishers Associationille - haastattelussa, jonka hän suostui tekemään vain niin kauan kuin NNPA esitti hänet positiivisessa valossa - sekä Cosby että yksi hänen entisistä julkaisujärjestöistään vahvistivat tämän,  Kysymys: Milloin näyttely pidettiin?
1970-luku