Vuonna 1911, kun hän oli Fort Sam Houstonissa, Texasissa, Hickam sai lentokoulutusta säännöllisten tehtäviensä lisäksi. Tammikuussa 1914 hänet siirrettiin 8. ratsuväkijoukkoon, joka oli Filippiineillä ja saapui Stotsenbergin leiriin joulukuussa 1913. Vuotta myöhemmin hänet ylennettiin ylimmäiseksi luutnanttipaikaksi 7. ratsuväkijoukossa, myös Stotsenbergin leirillä, ja hän palasi 7. ratsuväen kanssa Yhdysvaltoihin joulukuussa 1915 Douglasissa Arizonassa. Hän palveli Meksikossa osana Meksikon rangaistusretkeä.
Hän osallistui sotaan 19. maaliskuuta 1916 Guerrerossa, 22. huhtikuuta Chihuahuan Tomochicissa, jossa hänelle myönnettiin hopeatähti Candelario Cervantesin johtamassa taistelussa Villisteja vastaan, ja 20. kesäkuuta Piojo Canyonin taistelussa. Marraskuussa 1916 Hickam jätti 7. ratsuväen palvelemaan sotilastieteen professorina Maine-yliopistossa ja sai ylennyksen ratsuväen kapteeniksi toukokuussa 1917, kun Yhdysvallat oli tullut ensimmäisen maailmansodan. Hän liittyi 18. ratsuväkeen heinäkuussa, mutta tämä yksikkö nimitettiin uudelleen kenttätykkijoukkoiksi.