Winnik palasi 1. heinäkuuta 2015 Maple Leafsiin ja allekirjoitti kaksivuotisen sopimuksen. Winnikin hyökkäävä tuotanto laski edellisestä kaudesta Maple Leafsin kanssa, vaikka hän pysyi konkreettisena osana rangaistuspistettä. 28. helmikuuta 2016 Winnik vaihdettiin Washington Capitalsille yhdessä 5. kierroksen (Beck Malenstyn) kanssa.
2016 Draftissa, vastineeksi hyökkääjä Brooks Laichista, mahdollisesta puolustajasta Connor Carrickista ja 2. kierroksen Draft-valinnasta vuonna 2016 (Carl Grundström).