Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Vuonna 1998 Smith näytteli Gene Hackmanin kanssa elokuvassa Enemy of the State. Seuraavana vuonna hän hylkäsi Neon roolin The Matrix -elokuvassa Wild Wild West -elokuvan (1999) hyväksi. Huolimatta Wild Wild Westin pettymyksestä Smith on sanonut, että hän ei kadu päätöstään, väittäen, että Keanu Reevesin suoritus Neo oli parempi kuin mitä Smith itse olisi saavuttanut, vaikka haastatteluissa Wild Wild Westin julkaisun jälkeen hän totesi, että hän "tekivät virheen Wild Wild Westissä. Se olisi voinut olla parempi. "Smithin toinen albumi tuettiin jälleen elokuvan teemana: "Wild Wild West", jossa esiintyy Dru Hill ja Kool Moe Dee, johti Billboard Hot 100 -listan ja RIAA: n kultaa. Kyseinen albumi, Willennium, nousi Billboard 200 -listan viidenneksi sijalle ja RIAA sertifioi sen kaksinkertaiseksi platinaksi. "Will 2K", albumin toinen single, saavutti Billboard Hot 100 -listan 25. sijan. Ennen vuoden 1999 loppua julkaistiin videoalbumi, jossa oli Smithin seitsemän tähän mennessä julkaisttua musiikkivideota, jotka saavuttivat numeron 25 Yhdistyneen kuningaskunnan musiikkivideoluettelossa. Samana vuonna räppäri esiintyi myös The Fresh Prince of Bel-Air -tähden Tatyana Alin singleissä "Boy You Knock Me Out", joka saavutti kolmannen sijan Yhdistyneen kuningaskunnan single-listan ja pääsi Yhdistyneen kuningaskunnan R&B-single-listan kärkeen. Smith esitti raskaansarjan nyrkkeilijä Muhammad Alin vuonna 2001 elokuvassa Ali. Hänen esityksensä ansiosta hän sai Oscar-ehdokkuuden parhaasta näyttelijästä ja Golden Globe -palkinnon parhaasta näyttelijästä elokuva-draamassa.  Missä elokuvassa Smith näytteli Gene Hackmanin kanssa?
Valtion vihollinen