Kennedy oli vielä 3. jalkaväkirykmentissä Espanjan-Amerikan sodan syttyessä. Hän oli mukana Kuubassa ja El Caneyn taistelussa.
- Mitä? Espanjan tappion jälkeen vuonna 1898 Kennedy palasi Yhdysvaltoihin ottamaan osaa kampanjoihin Leech Laken intiaaneja vastaan saman vuoden syksyllä, tällä kertaa 8. jalkaväkirykmentin kanssa.