Westcott on opettaja ammatiltaan. Vuonna 2011 hän joutui moottoripyöräonnettomuuteen, joka esti hänen valintaansa vuoden 2012 olympialaisiin. Hänen paras aika Australiassa on 14:23 5. lokakuuta 2013. Hänen kellonsa on paras Australiassa. Vuonna 2015 hänen 40-vuotispäivänään hänen perheensä antoi hänen osallistua Berliinin maratoniin, jossa hän pääsi olympialaisten kelpoisuusaikaan. Hänet valittiin vuoden 2016 olympialaisiin.
Ensimmäiset olympialaiset 40-vuotiaana. Westcott ajoi 2:22:19 aikaa Rio 2016 olympialaisissa.