Monahan on asiantuntija väkijoukkojen valvonnassa ja poliisin johtamisessa suurissa tapahtumissa. Hän johti poliisin operaatioita vuoden 2002 World Economic Forumin, vuoden 2004 republikaanien kansalliskokouksen, vuoden 2003 World Series ja vuoden 2009 World Seriesin aikana Yankee Stadiumilla, sekä
2013 Major League Baseball All-Star Game Cityn kentällä. Monahan on palkittu 28 kertaa - erinomaisesta poliisityöstä ja kahdeksan kertaa ansiokkaasta poliisityöstä.