Vuoden 1958 joulukuun viimeisinä päivinä Guevaran tehtävänä oli leikata saari puoliksi ottamalla Las Villasin maakunta. Muutamassa päivässä hän suoritti sarjan "loistavia taktisia voittoja", jotka antoivat hänelle hallinnan kaikilla paitsi maakunnan pääkaupungissa Santa Clarassa. Guevara johti sitten "itsemurhajoukkoaan" hyökkäykseen Santa Clarassa, josta tuli vallankumouksen lopullinen ratkaiseva sotilaallinen voitto. Kuuden viikon aikana ennen taistelua oli aikoja, jolloin hänen miehensä oli täysin piiritetty, piiritetty ja yli 700 000 henkeä.
2. kesäkuuta 1959