Cubs voitti National League Centralin. Bryant teki lyöntejä kaikissa neljässä pelissä San Francisco Giantsia vastaan vuoden 2016 NLDS:ssä. Kun Cubs oli 5-3 jäljessä kolmannen pelin yhdeksännessä kierroksessa, Bryant löi kaksi juoksua Sergio Romolle, auttaen lähettämään pelin ylimääräisiin kierroksiin, vaikka Giants voittaisi 13. Peliin 4 Cubsilla oli 5 vastaan 2, Bryant teki yhden pelin aloittaakseen neljän juoksun rallin yhdeksännen erän yläosassa, jolloin hän teki Ben Zobristin kaksoiskappaleen, kun Cubs eteni NLCS:ään 2016. Cubs voitti sitten National League -palkinnon ensimmäistä kertaa vuodesta 1945 päihittämällä Los Angeles Dodgersin 4 peliä vastaan 2. Maailmansarjassa
Cubs palasi 3 ottelun tappiosta 1 - ja voitti Cleveland Indians - turvatakseen ensimmäisen mestaruutensa 108 vuoden kuivuuden jälkeen. Vuoden 2016 postseasonin aikana Bryant löi.308 keskiarvoa kolmella kotikentällä ja kahdeksalla RBI: llä.