Gregory liittyi ilmavoimiin vuonna 1977. Hänet määrättiin 47th Flying Training Wingille, 3rd Tactical Fighter Wingille ja Tyynenmeren ilmavoimiin ennen Air Command and Staff College -kouluun ja asevoimien teollisuuskouluun osallistumista. Myöhemmin hän toimi Yhdysvaltain puolustusministeriön sotilasapulaisena vuoden 1993 presidentin virkaanastujaisissa.
- Mitä? Valmistuttuaan asevoimien teollisuuskoulusta vuonna 1994 hänet määrättiin työskentelemään yhteisten päälliköiden kanssa ja hänestä tuli Tyynenmeren ilmavoimien talousarvion taloudellisen analyysin osaston johtaja vuonna 1996. Vuonna 1999 hänet nimitettiin ilmavoimien avaruuskomennon varainhoidon ja tilintarkastajan johtajaksi, ennen kuin hänet määrättiin ilmavoimien varajohtajavirastoon varainhoidon ja tilintarkastajan toimistoon. Hänen eläkkeelle jäämisensä tuli voimaan 1. syyskuuta 2006.