Sinclair oli mukana Jamaikan joukkueessa Ranskassa pidetyssä FIFA:n vuoden 1998 MM-kisoissa, jolloin se teki historiaa, koska siitä tuli ensimmäinen englanninkielinen Karibian maa, joka pääsi MM-kisoihin. Hän aloitti kaikki kolme ryhmän ottelua Kroatiaa, Argentiinaa ja Japania vastaan. Jamaika hävisi kaksi ensimmäistä peliä, mutta voitti ensimmäiset pisteensä MM-kisoissa voitolla Japania vastaan Lyonissa 2-1, mutta pudottiin silti kolmanneksi ryhmässä. Seuraavien parin vuoden aikana Sinclair edusti joukkuetta useissa ystävällisissä otteluissa ja hänet sisällytettiin joukkueeseen vuoden 2000 CONCACAF Gold Cupille.
- Mitä? Hän pelasi kahdessa ryhmävaiheen ottelussa, 1-0 tappio Kolumbialle ja 2-0 tappio Hondurasille, kun Jamaika pudotettiin ensimmäisessä vaiheessa.