Trautmann liittyi Luftwaffeen radiotoimittajaksi vuonna 1941. Koulutuksen aikana hän osoitti vähän kykyjä radiotyöhön ja siirrettiin Spandauhun "Fallschirmjägeriksi" (laskuvarjo). Hän palveli ensin
Hän asui miehitetyssä Puolassa, mutta pitkästytti rykmenttiään, joka turvautui urheiluun ja vitseihin ajankuluttamiseksi. Yksi tällainen vitsi, jossa oli kyse autosta, sai Trautmannilta takaiskuja, minkä seurauksena ylikonstaapeli poltti käsivartensa. Trautmann joutui sotaoikeuteen ja sai kolmen kuukauden vankeusrangaistuksen. Trautmann sairastui akuuttiin umpilisäkkeen tulehdukseen ja vietti loput tuomiostaan sotilaallisessa sairaalassa.