- Puolan hyökkäyksen aikana, joka aloitti toisen maailmansodan, vuonna 1939 kaupunki valloitettiin ensimmäisen kerran Neuvostoliiton toimesta 24. syyskuuta 1939. Sejny ryöstettiin vakavasti ja siirrettiin 13. lokakuuta 1939 Natsi-Saksaan. Se pysyi varattuina.
Saksalaiset tappoivat sen elokuuhun 1944.