Hän opiskeli Prince of Wales Collegiatessa ja työskenteli useiden vuosien ajan erilaisissa työtehtävissä, mikä lopulta johti hänet työjärjestäjäksi. Samalla hän perusti veljensä Charlien kanssa kirjallisuuslehden nimeltä "Protocol". Vuodesta 1948 lähtien hän työskenteli läheisesti Joey Smallwoodin kanssa
Saada Newfoundland liittymään Liittoon. Vuosina 1949-1951 hän oli Newfoundlandin edustajainhuoneen jäsen, istuen Labradorin jäsenenä Smallwoodin liberaaleille. Poliitikon lopettamisen jälkeen hän alkoi kirjoittaa poliittista kolumnia "Evening Telegram" -sanomalehdelle. Aluksi hän tuki Smallwoodia, mutta 1950-luvun puoliväliin mennessä hänestä oli tullut yksi pääministerin ankarimmista kriitikoista.