Ricketts oli menestynyt ensimmäisellä kaudella Major League Soccerissa Bruce Arenan johdolla. Hänen joukkueensa saavutti menestyksekkäästi vuoden 2009 MLS Cupin finaalin. Hän loukkaantui ottelun aikana, ja hänet korvattiin varapäävartijaksi Josh Saundersiksi. Saunders täysi hyvin, ottaen huomioon Rickettsin aloittaneen useimmat pelit kaudella 2009, mutta se ei riittänyt torjumaan Real Salt Lakeä, joka voitti rangaistuksilla. Vuonna 2010 Ricketts nimettiin "MLS Vuoden maalivahti". Ricketts ei pelannut eniten kaudella 2011 loukkaantumisen vuoksi, ja hänen tilalleen tuli jälleen Saunders, kun hänen joukkueensa voitti
2011 MLS Cup.