Myöhemmin Mayer kiinnitti huomiota Gregg Lattermanille Aware Recordsilla Mayerin tutun, asianajajan kautta, joka lähetti Aware EP: n. Sen jälkeen, kun hänet oli sisällytetty Aware Festivalin konsertteihin ja hänen kappaleitaan Aware-kompilaatioihin, Aware julkaisi 2001 alussa Aware Mayerin internet-albumin nimeltään Room for Squares. Tällä kertaa Aware solmi sopimuksen Columbia Recordsin kanssa, joka antoi Columbia Recordsille ensimmäisenä Aware-artisteja. Syyskuussa Columbia remixoi ja julkaisi uudelleen Room for Squaresin.
Hänen isoäitinsä, Annie Hoffman.