Vuonna 2007 Harley-Davidson juhli Harleyn 50 -vuotispäivää ja oli pienempi ja kevyempi kuin muut Harleyn mallit, nykyaikaiset Sportsterit käyttävät 883 cm3 tai 1200 cm3 Evolution -moottorit ja, vaikka niitä usein muutettiin, ne pysyvät ulkonäöltään samankaltaisina kuin niiden kilpa-ajan esi-isät. Vuoden 2003 mallivuoteen asti Sportsterin moottori oli jäykästi kiinnitetty runkoon. 2004 Sportster sai uuden runon, jossa oli kumia kiinnitetty moottori. Tämä teki pyörän raskaammaksi ja vähensi käytettävissä olevaa kulmaa, samalla kun se vähensi sähkön määrää ja ohjasi ratsastusta ja tarjosi sujuvampaa ratsastusta.
Vuosi 1957