Phelan edusti Kanadaa talviolympialaisissa 2014, jossa hän sijoittui 15.
Slalomiin. Hän kärsi kuitenkin seuraavana kaudella loukkaantumisista, jotka johtivat hänen maailmancupin sijoituksensa laskuun, ja johtivat hänet seuraamaan useita muita kanadalaisia alppimatkoilijoita, kuten Louis-Pierre Hélie, Brady Leman, Kelsey Serwa ja Georgia Simmerlingin askeleita siirtymällä hiihtokruuseille.