Anarkistit osallistuivat bolshevikkien rinnalla sekä helmikuun että lokakuun vallankumouksiin ja olivat aluksi innostuneita bolshevikkien vallankaappauksesta. Bolshevikit kuitenkin kääntyivät pian anarkisteja ja muita vasemmistolaisia vastustajia vastaan, konflikti, joka huipentui Kronstadtin kapinaan vuonna 1921.
Uusi hallitus tukahdutti sen. Keski-Venäjän anarkistit joko vangittiin, ajettiin maan alle tai liittyivät voittoisiin bolshevikkeihin; Petrogradin ja Moskovan anarkistit pakenivat Ukrainaan. Siellä, Vapaalla alueella, he taistelivat sisällissodassa valkoisia vastaan (Lännen tukema monarkistien ja muiden lokakuun vallankumouksen vastustajien ryhmittymä) ja sitten bolshevikkeja osana Nestor Makhno johtamaa Ukrainan vallankumouksellista kapinaarmeijaa, joka perusti anarkistisen yhteiskunnan alueella useiden kuukausien ajan.