Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen - Gilesista tuli kommunisti sen jälkeen, kun hän oli nähnyt ensimmäisen maailmansodan tuhon ja vieraillut Neuvostoliitossa vuonna 1925. Hän liittyi Ison-Britannian kommunistiseen puolueeseen (CPGB) vuoden 1926 Ison-Britannian lakossa.
, ja pysyisi elinikäisenä jäsenenä. Myöhemmin elämässään hänestä tuli kommunismin vastaisen noidanmetsästyksen kohde poliitikkojen panetteluna ja väärennettyinä lehtisinä, mikä johti siihen, että hän menetti väliaikaisesti asemansa NUT: n puheenjohtajana. Vaikka hän kärsi poliittisesta vainoamisesta, hän saavutti huomattavan vaikutuksen Britannian koulutuspolitiikkaan, auttaen suoraan Britannian koulutusuudistuksen muodostumista toisen maailmansodan jälkeen ja parantamalla suuresti brittiläisten opettajien työoloja.