Wofford oli aiemmin äänestänyt eripuraisuutta vastaan, mutta tarjosi palveluksiaan osavaltiolle ja Konfederaation armeijalle. Hänet nimitettiin everstiksi Georgian osavaltion miliisiassa, sitten kapteeniksi 18. Georgian jalkaväkijoukossa huhtikuussa 1861. Wofford ylennettiin everstikseksi 25. huhtikuuta, ja hän palveli Pohjois-Carolinassa ja Virginiassa ennen kuin hänet määrättiin kenraali John Bell Hoodin Texasin prikaattiin. Hän näki taistelua Yorktownissa, Elthamin laskeutumisessa ja
Seitsemän Piniä Peninsula-kampanjan aikana. Wofford ja 18th taistelivat myös toisessa Bull Runissa ja Antietamissa, jossa hän komensi Texasin prikaattia.