Brennan ilmoitti olevansa yksi Nigel Carolanin Connachtin akatemian uusista värväytyksistä ennen kauden 2015/16. Hän siirtyi Connachtin akatemiaan, jossa hän pelasi nuoriso-rugbya. Ensimmäisellä kaudellaan Brennan esiintyi säännöllisesti Galwegiansille All-Ireland League -liigassa ja pelasi myös Connacht Eaglesille, maakunnan toisen tason puolelle. Hän aloitti harjoittelun ensimmäisen joukkueen kanssa ja hänet nimitettiin ensimmäistä kertaa vanhempaan joukkueeseen Pro12 -kisoihin 2015-16.
Hän pelasi 1. huhtikuuta 2016 Ulsteria vastaan, mutta ei ollut penkillä. Brennan oli yksi neljästä akatemian pelaajasta, jotka treenasivat Connachtin kanssa kauden aikana ilman, että hän pääsi seniorijoukkueeseen. Kun joukkue kuitenkin pääsi Pro12 -finaaliin, loput joukkueesta maksoivat neljän pelaajan tuomisesta Edinburghiin heidän panoksensa tunnustuksena.