Taylor Swiftin toinen studioalbumi, Fearless, julkaistiin 11. marraskuuta 2008. Sen johtava single, "Love Story", julkaistiin syyskuussa 2008. Se saavutti neljännen sijan Billboard Hot 100 -listan ja ykkössijan Australiassa. Neljä muuta singleä julkaistiin koko 2008 ja 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ja "Fearless". "You Belong with Me" oli albumin korkeimmassa listalla oleva single Billboard Hot 100 -listan, saavuttaen toisen sijan.
11. marraskuuta 2008