Täytä lause: Montgomery oli vahva postseason-esiintymisissä vuonna 2016, - ja oli tärkeä rooli joukkueen mestaruussarjassa. Yhdistelmässä hän meni 1-1:een, mukaan lukien 11 esiintymistä, syöttövuoroja ja 3,14 ERA:ta. Montgomery vapautti Carl Edwards Jr:n 10. vuoroparin lopussa.
Maailmanmestaruus. Kun pelaaja oli ensimmäisessä pesässä ja kaksi outtia yhden juoksun pelissä, hän lopetti pelin maalla kolmanteen pesään. Montgomery sai uransa ensimmäisen pelastuksen, voittaen World Series - Chicagon Cubsille ensimmäistä kertaa 108 vuoteen.