Phillips on entinen strategian ja viestinnän johtaja Washingtonissa sijaitsevassa Blue State Digitalissa, yksityisessä web-suunnitteluyrityksessä, joka lopulta liittyi läheisesti Barack Obaman presidenttikampanjaan vuonna 2008.
Hän työskenteli netti-strategina. Phillips oli aiemmin työskennellyt Floridan demokraattisen osavaltion senaattorin Rod Smithin kanssa vanhemmana strategina vuoden 2006 Floridan kuvernöörinvaaleissa. Hän oli myös työskennellyt Ted Kennedylle.