Chicago Blackhawksilla oli myös kamppailuja 2000-luvun alussa, mutta joukkueen onnea muuttui pian Jonathan Toewsin kolmanneksi voittaessa Draftissa.
2006 ja Patrick Kane ensimmäisenä vuonna 2007. Toews ja Kane auttoivat Blackhawksia lopettamaan 49 vuoden kuivuuden voittamalla Flyersit kuudessa pelissä. Sen jälkeen seurasi kaksi Stanley Cupin voittoa; ensin Bruinsia vastaan ja sitten Lightningia vastaan.