Alun perin vapaan maan demokraatti, Underwoodista tuli republikaani, kun puolue perustettiin. Hän toimi Vermontin ensimmäisen republikaanien yleiskokouksen puheenjohtajana vuonna 1856. Hän toimi myös edustajana ensimmäisessä republikaanien kansallisessa konventissa.
myöhemmin samana vuonna.