Blackhawks teki vaatimattomia hankintoja vapaan agentin ensimmäisenä päivänä - hankkimalla veteraaneja Cam Wardin, Chris Kunitzin ja Brandon Manningin. Joukkue teki suurimman siirtonsa offseasonissa siirtämällä Hossan sopimuksen Arizona Coyotesille vaihtamalla Vinnie Hinostrozan, Jordan Oesterlen ja kolmannen kierroksen draftin 2019 NHL Draftissa.
Marcus Kruger, MacKenzie Entwistle, Jordan Maletta, Andrew Campbell ja viidenten kierroksen valinta vuoden 2019 NHL:n draftilla. Quenneville nimitti Wardin joukkueen lähtöportti, kun Crawfordilla oli aivotärähdyksen kaltaisia oireita, ja hän jäi väliin vuoden 2018/19 kauden viidestä ensimmäisestä pelistä. Blackhawks avasi kauden lupaavalla 6<unk>2<unk>2 aloituksella huolimatta Crawfordin alkuperäisestä poissaolosta. Menetettyään seuraavat viisi peliä päävalmentaja Quenneville (sekä avustajat Kevin Dineen ja Ulf Samuelsson) erotettiin 6. marraskuuta 2018. Jeremy Colliton, joka oli aiemmin Blackhawksin AHL-liiton Rockford IceHogsin päävalmentaja, nimitettiin 38. päävalmentajaksi franchise-historiassa.