Oliverin maahanmuuttoasema rajoitti hänen mahdollisuuksiaan adoptiomaassaan, mutta tarjosi hänelle myös komediaa, kun hän pilkkasi Yhdysvaltain oleskeluluvan saamisprosessin epäselvyyttä ja toisinaan absurdiutta. Oliver oli yksi kirjoittajista, jotka olivat laittamassa lakkoa.
Hän esiintyi ohjelmassa sen tuotannon jatkamisen jälkeen 7. tammikuuta 2008. Sketsin aikana hän huomautti olleensa silloin Amerikassa vierailijoiden viisumilla, joka vaatii häntä olemaan laittamatta töitä ohjelman aikana, koska viisumin ehtojen rikkominen olisi karkotuksen peruste. Kun Oliverilta kysyttiin asumispaikastaan vuoden 2009 alussa, hän sanoi: "Totta puhuen tämä on jatkuva ja hieman levoton taistelu. Yritin kaivertaa Vapaudenpatsaan pohjaan "Anna minulle väsyneet, köyhät ja kunnianhimoiset koomikot", - mutta se ei ilmeisesti ole laillisesti sitova".