Hän teki elokuva-debyyttinsä pienbudjettielokuvassa Living in Oblivion (1995), jossa hän esiintyi Steve Buscemin rinnalla. Elokuva kertoo ohjaajan, ohjaajayksikön ja näyttelijäryhmän tarinan, joka kuvaa pienbudjettielokuvaa New York Cityn keskellä. Dinklageen rooli oli turhautunut näyttelijä, jolla on kääpiö, joka valittaa kliseistä rooleistaan. Elokuva on saanut arvostelun. Seuraavana vuonna hän esiintyi rakennuspäällikkönä rikosdramassa Bullet, jossa oli pääosassa räppäri Tupac Shakur. Jopa hyvin vastaanotetun esityksensä jälkeen Living in Oblivionissa Dinklage ei vieläkään löytänyt ketään, joka olisi halukas olemaan hänen agenttinsa. Buscemin suosituksen jälkeen ohjaaja Alexandre Rockwellin kanssa Dinklage sai roolin komediaelokuvassa 13 Moons (2002).
komedia - draama