Hän nousi laivalle Ramsgateen elokuussa 1808 ja saavuttaessaan Douron suulla prikaatimies Aclandin seurassa löysi kenraali Wellesleyltä käskyn jatkaa välittömästi rannikkoa pitkin Maceiran lahdelle. Wellesley itse oli Rolican menestyksen jälkeen
Hän halusi saada vahvistuksia ennen kuin hyökkäsi Lissabonin kimppuun tai kohtaa Junotin armeijan. Paymayossa ja Maceirassa Anstruther ja Acland tapasivat Wellesleyn ja purkivat prikaatinsa, vaikka heillä oli paljon vaikeuksia ja tappioita voimakkaan aallon aiheuttamasta vaivasta. Kun Wellesley oli saapunut maihin, hän muodosti koko armeijansa vahvaan asemaan Vimeirossa ja odotti hyökkäystä, jota Junot oli mietiskellyt. Vimeiron taistelussa englantilaisten tilanteen avain oli Fane ja Anstrutherin prikaatit, jotka joutuivat Junotin hyökkäyksen painajaksi. Ranskalaiset saatiin kuitenkin takaisin suurilla tappioilla, ja Anstruther osoitti kykynsä prikaatinjohtajana. Mooren, Burrardin ja Dalrymplin saapumisen jälkeen armeija jaettiin uudelleen, ja Anstruther sai 95:n muut yhtiöt hänelle ja asetettiin Edward Pagetin, joka oli komennettava varuskuntaa, käskyjen alaisuuteen. Espanjaan eteneessä Paget johti prikaatinsa Elvasin ja Alcantaran kautta liittymään Mooren joukkoon Salamancassa.