Vuonna 2008 Weekley puolusti menestyksekkäästi titteliään Verizon Heritageissa ja nousi 25 parhaan joukkoon. Weekley tuli tunnetuksi Ryder Cupissa vuonna 2008
Hän voitti Oliver Wilsonin 4 ja 2 viimeisenä pelinäytönä. Viimeinen päivä oli kuitenkin myös merkittävä, kun Weekley kuvattiin ratsastavan kuljettajansa "cowboy-hevosella" ensimmäisellä reiteillä.