Täytä seuraava lause: Stanfordin dekaani suositteli, että San Franciscon kaupungin asianajaja George Lull palkkasi Doolingin, joka työskenteli kaupungin asianajajan toimistossa 1920-luvulle asti. Vuonna 1921 hän edusti menestyksekkäästi kaupunkia Yhdysvaltain korkeimmassa oikeudessa asiassa, joka koski kaupungin valtaa poistaa luvaton talo, joka rakennettiin
1906 tulipaloalue. Jätettyään kaupungin asianajajan, hän aloitti yksityisen käytännön.