Penn oli Barack Obaman puolustaja.
Hän oli mukana presidentinvaalien kampanjoissa vuosina 2007 ja 2008 ja oli Obaman kansallisen taidepoliittisen komitean jäsen. Hän esiintyy Barack Obaman tukivideossa "Sí Se Puede Cambiar" Andres Usechen ja esiintyi koomikon George Lopezin kanssa 18. tammikuuta 2009 kello "".