Fitzgeraldin menestys johti hänet New Yorkiin ja Broadwaylle vuonna 1938. Hän teki amerikkalaisen debyyttinsä Orson Wellesin rinnalla Mercury Theatre -teatterin tuotannossa "Heartbreak House". Hollywood-tuottaja Hal B. Wallis näki hänet tässä tuotannossa ja allekirjoitti myöhemmin sopimuksen Warner Bros: n kanssa. Hänellä oli kaksi merkittävää menestystä vuonna 1939: rooli Bette Davisin elokuvassa "Dark Victory" ja Oscar-palkinto.
Hänet nimitettiin Isabella Lintonin roolista William Wylerin Wuthering Heightsissa.