Ray pelasi juniorihockeya Cornwall Royalsin kanssa Ontario Hockey League (OHL). Buffalo Sabres valitsi Rayn 5. kierroksella, 97. kokonaisvaltaisesti vuoden 1988 NHL: n sisäänkirjauksessa.
- Mitä? Hän pelasi kaksi täysiä kausia Rochester Americansin kanssa American Hockey League (AHL), jonka aikana hän ansaitsi maineensa tuotteliaana taistelijana, jolla oli yli 700 rangaistusminuuttia 125 pelissä. Ray teki NHL-debyyttinsä Sabresin kanssa kaudella 1989-90, jolloin hän teki ensimmäisen maalinsa ensimmäisellä vuorollaan jäällä. Hän teki myös maalin viimeisellä vuorollaan NHL:ssä. Rayista tuli vakiojoukkue NHL-kauden 1990/91 alussa, eikä hän koskaan lopettanut alle 158 rangaistusminuutin kanssa missään NHL-kaudella sen jälkeen paitsi viimeisenä. Vuonna 1992 Ray hakkasi pahantahtoisesti Nordiquesin kannattajaa, joka oli hiippaillut jäälle ja lähestynyt Sabresin penkkiä. Ray oli yksi kovimmista NHL-pelaajista 1990-luvulla. Vuonna 1999 NHL myönsi Ray the King Clancy Memorial Trophy -palkinnon hänen johtajuudestaan ja humanitaarisista panoksistaan Buffalon ja Länsi-New Yorkin alueella. Tänään hän on säännöllisesti Buffalo Sabres Alumni -tiimin kanssa ja asuu Buffalossa, New Yorkissa, aktiivisesti lukuisissa yhteisöhyväntekeväisyyksissä.