Vuoden 1979 F2-mestaruuden aikana Cheever jätti Project Fourin ja liittyi Italian Osella-joukkueeseen, joka voitti kolme kertaa ja oli neljänneksi kokonaisuudessaan BMW-moottorilla ajettavassa FA2-sarjassa. Vuonna Osella siirtyi Formula 1:een, Cheever lentäen joukkueen Cosworth-voimalla toimivaa FA1:ää. Auto oli kuitenkin epäluotettava, ja Cheever pääsi vain yhteen maaliin koko vuonna. Hän sijoittui kahdestoista paikkakunnalla Italian kotikilpailussa.
- Mitä? Cheever vaihtoi joukkueita toistuvasti yrittäessään nousta ylös, ja hän sai viisi pistettä Tyrrell-joukkueelle vuonna 1982 ja kolme palkintopistettä Ligierille seuraavana vuonna, mukaan lukien toisen sijan vuonna 1982 Detroitin Grand Prixissä.