Vuoden 1986-87 kaudella Oilers kokoontui joukkueeksi, joka oli päättänyt valloittaa Stanley Cupin. Edmonton dominoi taas säännöllistä kauden 50 voitolla ja 106 pisteellä, kuusi pistettä toisen sijan Philadelphian edellä. Joukkue voitti toisen peräkkäisen Presidentin palkinnon. Wayne Gretzky (62 maalia ja 183 pistettä) ja Jari Kurri (54 maalia ja 108 pistettä) pääsivät NHL:n pisteytysohjelman ensimmäisiksi ja toiseksi. Mark Messier (37 maalia ja 107 pistettä) sijoittui neljänneksi. Paul Coffey ei pelannut 21 ottelua loukkaantumisen takia, mutta onnistui silti saamaan 67 pistettä. Kausi oli huomattava Coffeyn ja päävalmentajan Glen Satherin välisen suhteen huonontumisesta. Suhteessa oli antagonismia suurimman osan kaudesta, ja Coffey uskoi olevansa pelaajien kohtelussa kaksinaismoraalin uhri. Vuoden 1987 NHL:n vaihtokauden päättyessä Oilers osti Kent Nilssonin vastineeksi toisen kierroksen draft-valinnasta vuonna 1988.
Edmontonin kaksi kärkijoukkoa vahvistuivat.