Toisen maailmansodan alussa Holbrook oli asevoimien ohjaaja. Hän oli 73: n panssarivaunujen vastaisen rykmentin kuninkaallisen tykistön komentaja Pohjois-Afrikan kampanjan aikana vuosina 1942-1943. Hän komensi 6. armeijaryhmää kuninkaallisessa tykistössä
Liittoutuneet hyökkäsivät Sisiliaan ja myöhemmin Manner-Italiaan. Hänet ylennettiin toimivaan prikaatiksi 5. huhtikuuta 1943 ja väliaikaiseen prikaatiksi 5. lokakuuta 1943. Hänet mainittiin lähetyksissä toistamiseen 24. elokuuta 1944 ja joulukuussa 1944 hänet nimitettiin Brittiläisen imperiumin komentajaksi. Sodan päätyttyä hän oli III Royal Artillery Corps -joukkojen komentaja. Huhtikuussa 1949 ja joulukuussa 1951 Holbrook toimi George VI:n apulaisena, jonka jälkeen hän jäi eläkkeelle.