Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Swiftin toinen studioalbumi, Fearless, julkaistiin 11. marraskuuta 2008. Pääsingli "Love Story" julkaistiin syyskuussa 2008. Se saavutti neljännen sijan Billboard Hot 100 -listalla ja ensimmäisen sijan Australiassa. Neljä uutta singleä julkaistiin vuosina 2008 ja 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ja "Fearless". "You Belong with Me" oli albumin korkein single Billboard Hot 100 -listan listalla. Albumi debytoi Billboard 200 -listan ykkössijalle ja oli vuoden 2009 myydyin albumi Yhdysvalloissa. Albumi sai mainostusta Swiftin ensimmäisestä konsertti-kiertueesta, Fearless Tour, joka keräsi yli 63 miljoonaa dollaria. Konserttielokuva Taylor Swift: Journey to Fearless esitettiin televisiossa ja myöhemmin DVD:llä ja Blu-ray:llä. Swift esiintyi myös Keith Urbanin Escape Together World Tour -kiertueella.  Kysymys: Milloin Fearless julkaistiin?
11. marraskuuta 2008