Täytä seuraava lause: Myöhemmin hän muutti Milanoon, jossa hän palveli useita vuosia Yhdysvaltain apulaiskonsulinä Milanossa. Suurlähettiläs Lloyd Carpenter Griscom lähetti Cuttingin Messinaan
Vuonna 1908 maanjäristyksen jälkeen hän perusti konsulaatin ja oli yksi ensimmäisistä ulkomaalaisista. Leikkaaminen "poisti paljon kärsimystä siellä". Vuonna 1909 hänet nimitettiin Tangierin suurlähetystön sihteeriksi, joka on Marokon luoteisosassa sijaitseva Tanger-Tetouan-Al Hoceima -alueen pääkaupunki. Kuitenkin Harvard tarjosi hänelle luennointia Britannian siirtomaahallinnosta syksyllä 1910 alkaen, ja siksi hän erosi sihteeristä valmistautuakseen opetukseen. Cutting matkusti sitten Egyptiin tutkitakseen siellä Englannin hallitusta ennen kuin hän suunnitteli siirtyvänsä muihin Britannian siirtomaisiin.