1. heinäkuuta 2015 Winnik, tällä kertaa fanien suosikki Torontossa, palasi Maple Leafsiin ja allekirjoitti vapaana agenttina kahden vuoden sopimuksen. Winnikin hyökkäävä tuotanto laski edellisestä kaudesta Maple Leafsin kanssa, vaikka hän pysyi konkreettisena osana rangaistuspistettä. 28. helmikuuta 2016 Winnik vaihdettiin Washington Capitalsille yhdessä 5. kierroksen (Beck Malenstyn) kanssa vuoden 2016 draftilla.
, vastineeksi hyökkääjä Brooks Laichista, tulevaisuuden puolustaja Connor Carrickista ja 2. kierroksen Draft-valinnasta vuonna 2016 (Carl Grundström).