Jamesin nuoruuden aikana häntä ylistettiin hänen siveydestään, koska hän ei osoittanut paljon kiinnostusta naisiin. Lennoxin menetyksen jälkeen hän jatkoi mieluummin miesten seurassa. Sopiva avioliitto oli kuitenkin välttämätöntä monarkiaan vahvistamiseksi, ja valinta jäi 14-vuotiaalle Annelle Tanskan kuningattarelle, protestanttisen Frederik II:n nuoremmalle tyttärelle. Lyhyessä vaiheessa välityksellä Kööpenhaminassa pidetyn avioliiton jälkeen elokuussa 1589 Anne purjehti Skotlantiin, mutta myrskyt pakottivat hänet Norjan rannikolle. Kuultuaan, että risteys oli hylätty, James purjehti Leithistä 300-henkisen seurueen kanssa Annen luo henkilökohtaisesti, mitä historioitsija David Harrisson kutsui "elämänsä romanttiseksi jaksoksi". Pariskunta meni virallisesti naimisiin piispan palatsiin Oslossa 23. marraskuuta 1590 ja palasi Skotlantiin 1. toukokuuta 1590 sen jälkeen, kun Elsinore kuoli Kööpenhaminassa ja
Ruotsi