Ryan lähti Uudesta-Seelannista Englantiin teini-iässä ja liittyi McLarenin mekaanikoksi. Hän työskenteli McLaren M23 Jochen Mass ja James Hunt kun hän voitti maailmanmestaruuden vuonna 1976. Lähes vuosikymmenen jälkeen Ryan nimitettiin tiimille päämekanikkona, ennen kuin hän siirtyi tehdasryhmän johtajaksi. Vuonna 1990 hän otti lisää vastuuta joukkueen johtajana, joka huolehti kilpa- ja testijoukkueen toiminnasta radalla ja Wokingin tehtaalla. 18 vuotta myöhemmin hänet nimitettiin urheilujohtajaksi, jolla oli enemmän vastuita. Hänet kuitenkin erotettiin ennen Malesian Grand Prix -kilpailua vuonna 2009 tapahtuneen tapahtuman jälkeen, joka koski keltaista lippua.
Vuoden 2009 Australian Grand Prix. Hän työskenteli Formula 1:n mestareiden Ayrton Sennan, Alain Prostin, Niki Laudan, Mika Häkkinen ja Lewis Hamiltonin kanssa, ja joukkue voitti 151 kilpailua, 12 kuljettajien mestaruutta ja kahdeksan valmistajien mestaruutta.