Chimera pelasi junioriurallaan WHL:ssä Medicine Hatissa ja Brandonissa. Hänet valittiin 121.
Hänet valittiin kotijoukkueensa Edmonton Oilersin mukaan vuoden 1997 NHL:n pelivuokraukseen, lähinnä hänen erinomaisen luistonsa ansiosta. Chimera pelasi kolme kautta Hamilton Bulldogsissa, joka tuolloin oli Oilersin maatilan joukkue American Hockey League -liigassa. Viimeisellä kaudellaan hänet nimitettiin AHL:n ensimmäiseen All-Star -joukkueeseen.