Woollaston hävisi 4-1 Riga Openin semifinaalissa Tom Fordille ja pääsi Haining Openin neljännesfinaaliin.
, mutta Robert Milkins voitti 4-2. Kaksi ratkaisevaa voittoa Robbie Williamsia ja Yu Delua vastaan sai hänet pääsemään kansainvälisen mestaruuden kolmanteen kierrokseen. &lt;ref name="2015/16"&gt;&lt;/ref&gt; Toipumisen jälkeen 5<unk>2 alas Joe Perrylle, hän melkein voitti 6<unk>5 kolmannen kerran viikossa, mutta tällä kertaa hävisi ratkaiseva. Shaun Murphy voitti Woollastonin 6-2 Yhdistyneen kuningaskunnan mestaruuden kolmannella kierroksella. Hän pääsi Welsh Openin neljännesfinaaliin toisena vuotena peräkkäin, mutta Joe Perry voitti hänet 5:1. Toinen tuli PTC: n finaaleissa voitolla Jimmy Robertson ja Matthew Selt ja vaikka hänellä oli useita mahdollisuuksia voittaa viimeinen kehyks, hän hävisi 4-3 Murphylle. Woollaston hävisi 10:9 Chris Wakelinille maailmanmestaruuskilpailun ensimmäisessä kierroksessa. Hän saavutti kauden lopussa uuden uransa korkeimman maailmansijan 27.