Täytä seuraava lause: Vuonna 2008, Roberts otti lukukauden pois yliopistosta palaamaan töihin
Barack Obaman presidenttikampanja vuonna 2008. Roberts avasi ja johti Steamboat Springsin toimistoa, joka oli ensimmäinen presidentin kenttätoimisto alueella. Roberts palasi myöhemmin Boston Collegeen, jossa hän sai kandidaatin tutkintoansa poliittisista tieteistä ja ympäristötieteistä vuonna 2011. Roberts valmistui myöhemmin Coloradon yliopiston oikeustieteellisestä koulusta.