Alexander syntyi Lontoossa aristokraattisille vanhemmille ja opiskeli Harrow'ssa ennen siirtymistään Sandhurstin kuninkaalliseen sotilaskouluun, jossa hänet koulutettiin Irlannin vartijoiden armeijan upseerina. Hän nousi tunnetuksi ensimmäisen maailmansodan aikana. Hän sai lukuisia palkintoja ja koristelut. Hän jatkoi sotilaallista uraansa useissa Britannian kampanjoissa Euroopassa ja Aasiassa. Toisessa maailmansodassa Alexander valvoi liittoutuneiden evakuoinnin viimeisiä vaiheita Dunkerquesta ja piti myöhemmin korkean tason kenttäkomentoja Burmassa, Pohjois-Afrikassa ja Italiassa, mukaan lukien komentajana Lähi-idässä ja 18. armeijaryhmän komentajana Tunisiassa. Sitten hän komensi 15. armeijajoukkoa valloittamaan Sisilian.
ja Italiassa ennen kuin hän sai kenttämarsalkkansa - ja nimitettiin Välimeren liittoutuneiden ylimmäksi komentajaksi.