Wyler menestyi 1940- ja 1950-luvuilla. Hän oli apulaistuottaja veljensä elokuvan "The Heiress" (1949) muokkauksessa, joka oli ehdolla Oscar-palkinnon parhaan elokuvan palkinnoksi.
Olivia de Havilland voitti toisen Oscarinsa. Wyler oli ehdolla parhaan käsikirjoituksen palkinnoksi elokuvasta "Detective Story" (1951), joka oli myös hänen veljensä ohjaama ja omana aikanaan kiistanalainen menestys. Hän oli mukana apulaistuottajana useimmissa veljensä elokuvissa 1950-luvulla, kuten "Roman Holiday" (1953) ja "Friendly Persuasion" (1956).