Hän kävi New Collegessa Oxfordin yliopistossa 1924-1927. Opiskellessaan G. D. H. Colen alaisuudessa Gaitskellista tuli sosialisti ja kirjoitti pitkän esseen chartismista, jossa hän väitti, että työväenluokka tarvitsi keskiluokan johtajuutta. Gaitskellin ensimmäinen poliittinen osallistuminen tapahtui vuoden 1926 yleislakossa
- Mitä? Useimmat opiskelijat tukivat hallitusta ja monet vapaaehtoisesti siviilipuolustusvelvollisuuksissa tai auttoivat välttämättömien palvelujen johtamisessa. Gaitskell, epätavallisesti, tuki lakkoilijoita ja toimi kuljettajana ihmisille kuten hänen Oxfordin nykyajan Evan Durbinille ja Colen vaimolle Margaretille, joka piti puheita ja toimitti ammattiliiton sanomalehden "British Worker". Yleiskiskiskon romahtamisen jälkeen Gaitskell käytti vielä kuusi kuukautta keräämään varoja kaivostyöläisille, joiden riita (teknisesti lukitus pikemminkin kuin lakko) ei päättynyt ennen marraskuuta. Hän valmistui filosofian, politiikan ja taloustieteen ensimmäisen luokan tutkintoon vuonna 1927.