Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: About Schmidt (2002) -elokuvassa Nicholson esitti eläkkeellä olevaa aktuaaria, joka kyseenalaistaa oman elämänsä vaimonsa kuoleman jälkeen. Hänen hiljainen ja hiljainen esityksensä ansaitsi hänelle Oscar-ehdokkuuden parhaaksi näyttelijäksi. Anger Management (2003) -elokuvassa hän näytteli aggressiivista terapeuttia, joka sai tehtäväkseen auttaa ylipacifistista miestä (Adam Sandler). Vuonna 2003 Nicholson näytteli myös elokuvassa Something's Gotta Give ikääntyvän playboyn roolissa, joka rakastuu nuoren tyttöystävänsä äitiin (Diane Keaton). Vuoden 2006 lopulla Nicholson palasi pimeään puoleen Frank Costellona, ilkeänä Bostonin irlantilaisen mafian pomoona, Whitey Bulgerin pohjalta, joka oli vielä pakosalla tuolloin, johtaen Matt Damonia ja Leonardo DiCapria Martin Scorsesen Oscar-palkitussa elokuvassa The Departed, Andrew Laun Infernal Affairs -elokuvan uusintaelokuva. Rooli ansaitsi Nicholsonille maailmanlaajuisen kriittisen kiitoksen, sekä useita palkintoja ja ehdokkuuksia, mukaan lukien Golden Globe -ehdokkuus parhaalle rinnakkaisnäyttelijälle.  Kysymys: Millä vuodella About Schmidt ilmestyi?
Vuosi 2002