Calder aloitti uransa pelaamalla junioripelaajaa Western Hockey League -liigan (WHL) Regina Patsille. Kun hän teki 59 pistettä toisella kaudella, hänet valittiin 5. kierroksessa.
1997 draft Chicagon Blackhawksilta. Neljännen kautensa jälkeen, jolloin hän teki 88 pistettä kahden joukkueen välillä, hänet palkittiin ensimmäisellä ammattilaisella sopimuksellaan.