Dempsey oli myös läsnä, kun Yhdysvallat puolusti mestaruuttaan
2007 Gold Cup, jälleen saamaan avausmaalin, ainoa maali voitto Guatemalaa vastaan The Home Depot Centerissä; hänen sivujalkainen laukauksensa Taylor Twellmanin avusta antoi kansakunnalle voiton Bob Bradleyn ensimmäisessä ottelussa valmentajana.