Vuonna 1991 Walkinshaw palkattiin Benettonin F1-joukkueen insinöörijohtajaksi, joka voitti Formula 1:n maailmanmestaruuden vuonna 1995. Hän osallistui Michael Schumacherin rekrytointiin Benettonille sen jälkeen, kun saksalainen oli tehnyt Formula 1:n debyyttinsä.
Jordanian joukkueessa. Hänen roolinsa insinöörijohtajana joutui myös tarkastelun kohteeksi, kun joukkuetta tutkittiin epäillyistä teknisistä rikkomuksista vuoden 1994 kaudella, mukaan lukien mahdollinen kiellettyjen sähköisten apuvälineiden käyttö ja luvattomat muutokset autoissa käytettäviin tankkauslaitteisiin. Vaikka Benettoneista löydettiin laittomia ohjelmistoja, FIA:lla ei ollut todisteita siitä, että niitä olisi koskaan käytetty kisoissa, eikä joukkuetta vastaan toteutettu toimia.