Täytä seuraava lause: Kesäkuussa 2008 Cutter nimitettiin Michelle Obaman henkilöstöpäälliköksi
2008 presidentinvaalien kampanja. Stephanie Cutter ja Michelle Obama klikkasivat välittömästi, ja Cutter on laajalti tunnustettu Obaman suosion rakentamisesta yleisön keskuudessa, erityisesti hänen Let's Move! -terveysaloitteestaan. Hän sai republikaani Mike Huckabeen mukaan ohjelmaan, jotta konservatiivit eivät kritisoisi häntä.