Toisen maailmansodan aikana Stewart sai komennon armeijan elokuva- ja valokuvausyksikköön (AFPU) vuonna 1940 ja vuonna 1942 johti numero 2 AFPU:ta liittoutuneiden laskeutumisen aikana Tunisiassa. Seuraavana vuonna hän editoi taisteluiden kuvaa dokumenttielokuvaksi "Aavikon voitto". Vuonna 1944 hän ohjasi elokuvaa Tunisian Victory Frank Capran ja John Houstonin kanssa, vaikka suuri osa elokuvasta kuvattiin Yhdysvalloissa. Stewart johti 5. AFPU:ta, joka kattoi D-päivän laskeutumisen, Caenin taistelun ja
ja Reinin risteys.