Vuonna 2008 hän oli vapaaehtoinen Barack Obaman presidenttikampanjassa.
, oppi mikrotargetingista Obaman kampanjan neuvonantajalta Ken Strasmalta, vaikka on ollut erimielisyyksiä siitä, onko hänellä ollut vanhempi kampanja-rooli, kuten joskus väitettiin, vai oliko hänellä "junior-tason tietojenkäsittely-rooli" vapaaehtoisena. Hän väittää oppineensa itse koodauksen 19-vuotiaana.