Berry valittiin 55:nneksi vuoden 1997 NHL:n pelilaajeluonnoksessa.
- Colorado Avalancen kautta. Hän pelasi suurimman osan kolmesta ensimmäisestä ammattilaisista kaudestaan American Hockey Leagueissä Hershey Bearsilla. Ensimmäisellä täysillä kaudellaan Coloradoissa hän pelasi 57 peliä ennen kuin hänet vaihdettiin Pittsburgh Penguinsiin 19. maaliskuuta 2002 Ville Nieminen Darius Kasparaitisille. Hän ei kestänyt pitkään Pittsburghissa, koska Washington Capitals vaati hänet Waiver Draftissa myöhemmin samana vuonna.