Pian sen jälkeen 21. jalkaväkirykmentti lähetettiin Filippiineille vahvistamaan amerikkalaista armeijaa, joka käsitteli kasvavaa Filippiinien kapinaa.
- Mitä? Siellä Conley osallistui moniin operaatioihin Manilan ja sen lähialueiden ympärillä, ja ansaitsi ylempien johtajien kiitoksen kenttätaidoistaan. Kapteeni Conley pysyi 21. jalkaväkirykmentissä, kun se palasi Yhdysvaltoihin, ennen kuin hän palveli Fort Niagarassa ja takaisin Filippiineillä. Jonkin aikaa kapteeni Conley sai tehtäväkseen sotilastieteen ja -taktiikan professorin Marylandin maatalousyliopistossa (nykyään osa Marylandin yliopistoa).