Kesäkuun lopulla Matthews valittiin ensimmäisenä joukkueena vuoden 2016 NHL:n sisäänkirjauksessa Toronton Maple Leafsin joukkueeseen. Hänestä tuli ensimmäinen amerikkalainen, joka valittiin ensimmäisenä joukkueena sitten Patrick Kane vuonna 2007.
- Mitä? Matthewsin oli odotettu päätyvän ensimmäisenä joukkueeseen useiden kuukausien ajan ennen tapahtumaa, johdonmukaisesti huipentamalla mahdollisuuksien kaavioita ja tärkeimpiä tiedottajia. Mediaspekulaatiot viittasivat siihen, että Matthews ja joukkue olivat kiistelleet sopimusta suorituskykyä koskevista bonuksista. Matthews pyysi joukkuetta tekemään sopimuksen, joka oli samanlainen kuin Connor McDavidin tai Jack Eichelin sopimus, jotka molemmat olivat arvoltaan 3,775 miljoonaa dollaria vuodessa bonukset mukaan lukien. Vaikka Maple Leafsin pääjohtaja Lou Lamoriello oli ollut hyvin avoin siitä, että hän ei hyväksy bonuksia pelaajan sopimuksiin, hän oli selkeä sanoessaan, että suoritusbonukset eivät koskaan olleet ongelma Matthewsin sopimuksen neuvotteluissa. Lamoriello oli aiemmin ollut osallisena sopimuskiistassa New Jersey Devilsin kanssa neljännen kokonaisvalinnan Adam Larssonin kanssa bonusten aiheesta; Larssonin alkuasuntoon ei sisältynyt bonuslausekkeita.