25. lokakuuta 2016 Heyward joukkuetoverinsa Dexter Fowlerin, Addison Russelin ja Carl Edwards Jr:n kanssa - tulivat ensimmäisiksi afroamerikkalaisiksi pelaajiksi Cubsille World Seriesissä.
Peliä. Heyward johti inspiroivaa pelaajien tapaamista 17-minuuttisen sateen viivästymisen aikana vuoden 2016 World Series -sarjan pelin 7 lopussa. Cubs voitti lopulta ottelun 8-7 kymmenen kierroksen jälkeen, ja antoi heille ensimmäisen World Series -mestaruuden 108 vuoteen. 9. marraskuuta Heywardista tuli ensimmäinen Major League Baseball -historian positio-pelaaja, joka voitti kolme peräkkäistä Gold Glove -palkintoa kolmella eri joukkueella (Braves, Cardinals ja Cubs).