Samanaikaisesti Hartin kilpailu Vince McMahonin kanssa lisääntyi. Heidän välinen kiistely johti monien fanien inhoamaan McMahonia, joka tuolloin paljastui WWF: n omistajaksi yhä useammin lähetyksessä. Vaikka Hart oli allekirjoittanut 20-vuotisen sopimuksen vuonna 1996, WWF oli vaikeassa taloudellisessa tilanteessa vuoden 1997 loppuun mennessä eikä sillä enää ollut varaa täyttää sopimusta. Vaikka Hart oli epäilemättä maailman suurin painija 1990-luvun puolivälissä, McMahon myös tunsi, että hänen hahmonsa arvo alkoi heikentyä, ja hän rohkaisi Hartia lähestymään World Championship Wrestlingia (WCW) sopimuksesta, toivottavasti samanlaisesta kuin alkuperäinen tarjous. Tämä tapahtui huolimatta Hartin haluttomuudesta lähteä WWF:stä ja halusta neuvotella uudelleen. Hart allekirjoitti kolmen vuoden sopimuksen WCW:n kanssa. Hänen viimeinen ottelunsa WWF: ssä oli mestaruusottelu - todellisen kilpailijansa Shawn Michaelsin kanssa Survivor Seriesissä.
Montrealissa. Hart ei halunnut lopettaa WWF-uransa tappiolla Michaelsille kotimaassaan, erityisesti heidän kansallisuuden aiheuttamansa riidan yhteydessä; ja tarjosi menettämään, menettää tai muuten antaa vyön Michaelsille millä tahansa muulla tavalla, jonka McMahon halusi. McMahon suostui Hartin ajatukseen, jonka mukaan hän menettäisi mestaruuden seuraavana iltana Raw Is Warissa tai muutama viikko myöhemmin.