Maaliskuussa 1944 Bailey osallistui Emiraun laskeutumiseen.
, jossa hän auttoi perustamaan Yhdysvaltain lentotukikohdan ja sai merivoimien kunniamitalin palveluksestaan. Kun kenraali Field Harris lähti Yhdysvaltoihin elokuussa 1944, Bailey otti komennon Marine Aircraft Group 11:stä ja johti yksikköään Peleliun taistelussa syyskuussa-marraskuussa 1944. Hänen ryhmänsä tarjosi tiivistä ilmatukea 81. jalkaväkidivisioonalle ja 1. merijalkaväkidivisioonalle Tyynenmeren sodan aikana.