Wanderer liittyi Illinoisin ratsuväkeen ja palveli John Pershingin johdolla Pancho Villaa vastaan.
Vuonna 1916. Hän palveli erinomaisesti ja hänestä tuli Yhdysvaltain armeijan luutnantti, joka näki raskaita toimia Länsi-Rintamalla ensimmäisen maailmansodan aikana. Wanderer väitti saaneensa runsaasti kunniamerkkejä, mutta sotilaskollegat epäilivät myöhemmin tätä väitettä.