Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Vuonna 2008 Cheryl korvasi Sharon Osbournen tuomariksi viidennessä The X Factor -sarjassa luoja Simon Cowellin, Dannii Minougen ja Louis Walshin rinnalla. Hän sai tyttöjen kategorian (muodostettu naispuolisista 16-25-vuotiaista kilpailijoista) ja lopulta päätyi voittajaksi tuomariksi, kun Alexandra Burke kruunattiin viiden sarjan voittajaksi 13. joulukuuta. Hän palasi kuudennelle sarjalle vuonna 2009 ja sai poikien kategorian (muodostettu 16-25-vuotiaista miespuolisista kilpailijoista). Hän voitti toisena vuonna peräkkäin, kun Joe McElderry voitti 13. joulukuuta. Cowell kutsui häntä "yksi parhaista, joiden kanssa olen työskennellyt". Cheryl palasi seitsemänteen sarjaan vuonna 2010 ja opetti taas tyttöjen luokkaa. Tämä oli ensimmäinen sarja, jossa hän ei ollut voittaja-mentori, kun Rebecca Ferguson pääsi toiseksi Matt Cardlen jälkeen, jonka mentori oli Minogue. Vuonna 2011 Cheryl liittyi Cowellin, L.A. Reidin ja Paula Abdulin seuraan The X Factorin amerikkalaisen version tuomaristoon. Kolmen viikon jälkeen hän poistui sarjasta. Cowell sanoi, että syy, miksi hän lähti, oli se, että hän tarjosi hänelle paikkaa vuoden 2011 sarjassa Yhdistyneen kuningaskunnan versiossa ja hän tunsi, että hän olisi ollut mukavampaa siellä. Cheryl ei palannut brittiversioon, koska Tulisa oli ottanut hänen paikkansa brittiläisessä tuomarissa. Nicole Scherzinger korvasi hänet amerikkalaisen version tuomaristoon kauden lopuksi. Joulukuussa 2012 Cheryl haastoi The X Factorin amerikkalaiset tuottajat oikeuteen 2,3 miljoonan dollarin perimiseksi. Hän sai 1,8 miljoonaa dollaria ensimmäiselle kaudelle ja haastoi sitten 2 miljoonaa dollaria toiselle kaudelle sekä lisävahingonkorvausta. Marraskuussa 2013 Cheryl voitti sovittelunsa paljastamattomasta summasta hänen ja tuottajan Blue Orbitin välillä. Cherylin ensimmäinen sooloesiintyminen oli amerikkalaisen räppäri will.i.amin kappaleessa "Heartbreaker" vuonna 2008. Hänet valittiin esiintymään tanssijana videossa, kun hän oli ottanut katutanssitunteja ITV2-sarjan The Passions of Girls Aloud -sarjan kuvauksissa. Myöhemmin hän kysyi...  Mikä oli ensimmäisen singlen nimi?
"Taistele tämän rakkauden puolesta"