Vaikka Robert Baldwin oli maltillinen uudistaja, hän ei hyväksynyt kapinaa
1837-1838, ja hänen näkemyksensä mukaan hän väitettiin puolustaneen Peter Matthewsia (kapinallinen), joka teloitettiin roolistaan kapinoissa. Baldwin toimi John Rolphin kanssa välittäjänä kapinallisten ja luutnantti kuvernöörin välillä, kantaen aselevon lippua kapinallisten leiriin Torontosta pohjoiseen 5. joulukuuta 1837, mutta hän ei pystynyt estämään aseellista yhteenottoa. Hän ja hänen isänsä William neuvoivat lordi Durhamia ehdottamaan vastuullista hallintoa Britannian hallitukselle.