Täytä seuraava lause: Heinäkuussa 2019 Askew liittyi Portlandin testiin Chip Ganassi Racingin kanssa. 28. lokakuuta 2019 Arrow McLaren SP ilmoitti, että Askew ja Patricio O'Ward kilpailevat täysipäiväisesti joukkueessa vuonna 2020. Kova törmäys
Vuoden 2020 Indianapolis 500 jätti Askewin aivotärähdyksen kaltaisten oireiden kanssa. Myöhemmin hän sai luvan palata kauden loppukaudelle. Lokakuun 12. päivänä AMSP hylkäsi Askew'n ennen vuoden 2021 alkua ilman syytä. Oliver Askew tuli Felix Rosenqvistin tilalle 7. AMSP:n nimellä vuoden 2021 Detroitin Grand Prix -kilpailun toisessa kilpailussa, kun Felix oli törmännyt onnettomuuteen edellisenä päivänä.