O'Bannon liittyi merijalkaväkeen 18. tammikuuta 1801. Ensimmäisenä luutnanttina hän komensi seitsemän merijalkaväen sotilasta ja kaksi merivoimien amiraalia diplomaattisen kenraalikonsulin William Eatonin (1764-1811) pienessä armeijassa ensimmäisen Barbary-sodan (1801-1805) Tripoli-kampanjan aikana. Yhdessä Yhdysvaltain laivaston kanssa hän johti onnistuneen hyökkäyksen
Dernan taistelu, rannikkokaupunki nykyisen Libyan itäosassa 27. huhtikuuta 1805. Luutnantti O'Bannonista tuli ensimmäinen mies, joka nosti Yhdysvaltojen lipun vieraalla maalla sodan aikana. O'Bannonin esimiehen William Eaton (1764<unk>1811), entinen armeijan upseeri, oli nostanut amerikkalaisen lipun useita kuukausia aiemmin matkustaessaan Niilijoella Aleksandriasta Kairoon, mutta se ei ollut ollut sodan aikana. Merijalkaväen legendan mukaan Hamet Karamanli oli niin vaikuttunut O'Bannonin urheudesta, että hän antoi hänelle kunnioituksen osoituksena mamelukkien miekan.