Pakenham nimitettiin aliluutnanttiksi 40. jalkaväkirykmenttiin 23. heinäkuuta 1803, hänestä tuli luutnantti 3. helmikuuta 1804, siirrettiin 95. kiväärirykmenttiin (myöhemmin kiväärirykmenttiin) saman vuoden huhtikuussa, ja sai yhtiönsä siellä 2. elokuuta 1805. Hän osallistui Kööpenhaminan tutkimusretkelle ja Portugaliin, jossa
Rolican taistelussa hän haavoittui lievästi Obidosissa 16.-17. elokuuta 1808. Sir Arthur Wellesley suositteli häntä ylennyksiin ja kirjoitti: "Hän on todella yksi parhaista ampujaupseereistä, joita olen nähnyt".