Pakenham nimitettiin aliluutnanttiksi 40. jalkaväkirykmenttiin 23. heinäkuuta 1803, hänestä tuli luutnantti 3. helmikuuta 1804, siirrettiin 95. kiväärirykmenttiin (myöhemmin kiväärirykmenttiin) saman vuoden huhtikuussa ja sai yhtiönsä siellä 2. elokuuta 1805. Hän osallistui Kööpenhaminan tutkimusretkelle ja Portugaliin, missä hän oli Rolican taistelussa.
Hän haavoittui kevyesti Obidosissa 16.-17. elokuuta 1808. Sir Arthur Wellesley suositteli häntä ylennyksiin ja kirjoitti: "Hän on todella yksi parhaista ampujaupseereistä, joita olen nähnyt".