Winslow pelasi vuonna 2012 USA:n maajoukkueessa FIBA:n alle 17-vuotiaiden maailmanmestaruuskilpailussa, jossa hänet nimitettiin turnauksen parhaaseen joukkueeseen. Vuonna 2013 hän pelasi FIBA:n alle 19-vuotiaiden MM-kisoissa.
- Mitä? Vuonna 2014 hän pelasi FIBA Americas Under-18 Championship -turnauksessa.