Matthews aloitti toimintansa heinäkuussa 1943 laskeutumalla Sisilialle ja ohjaamalla HMS "Robertsin" laivaston tulitusta ja myöhemmin etsimällä tykistöpaikkoja, kun hän oli suoraan vihollisen tulituksessa, Agiran hyökkäykselle Sisilian kampanjan aikana
- Mitä? Syyskuussa 1943 hänen Italian mantereen kampanja alkoi: hänelle myönnettiin myöhemmin DSO. Hän palasi Yhdistyneeseen kuningaskuntaan tammikuussa 1944, kun hänet oli siirretty II Canadian Corps -joukkoon CCRA:na, jota pidettiin "toisena ylimmässä asemassa olevana aseistajana Kanadan joukossa". II-joukot aktivoitiin Normandiassa 11. heinäkuuta 1944 ja osallistui useisiin operaatioihin (Operations "Atlantic", "Spring", "Totalize" ja "Tractable") Normandian taistelussa. Matthews kehitti jokaisen operaation tykistösuunnitelman.