Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Disney ei ollut varma, julkaistaanko elokuva elokuvateattereissa vai suoraan videolle. Studio oli kiinnostunut Matthew McConaugheysta Sparrow'ksi, koska hän muistutti Burt Lancasteria, joka oli innoittanut käsikirjoituksen tulkinnan hahmosta. Jos he olisivat päättäneet julkaista sen suoraan videolle, Christopher Walken tai Cary Elwes olisivat olleet heidän ensimmäiset valintansa. Stuart Beattie tuotiin kirjoittamaan käsikirjoituksen uudelleen maaliskuussa 2002, koska hän tunsi merirosvon. Kun Dick Cook onnistui suostuttamaan tuottaja Jerry Bruckheimer liittymään projektiin, hän hylkäsi käsikirjoituksen, koska se oli "oikea merirosvoelokuva". Myöhemmin maaliskuussa 2002 hän toi Elliottin ja Rossion, jotka ehdottivat yliluonnollisen kirouksen tekemistä - kuten kuvailtiin ratsastuksen avauskertomuksessa - elokuvan juonessa. Toukokuussa 2002 Gore Verbinski allekirjoitti sopimuksen ohjaamaan Karibian merirosvoja. Hän oli kiinnostunut ajatuksesta käyttää nykyaikaista teknologiaa elvyttämään genreä, joka oli kadonnut Hollywoodin kulta-aikakauden jälkeen, ja muistutti lapsuuden muistojaan ratsastuksesta, ja tunsi, että elokuva oli tilaisuus kunnioittaa sen "pelottavaa ja hauskaa" sävyä. Jim Carreyä pidettiin Jack Sparrow -roolin roolissa. Kuitenkin The Curse of the Black Pearl -elokuvan tuotantoaika oli ristiriidassa Bruce Almightyn kanssa. Muita rooliin harkittuja olivat Michael Keaton ja Christopher Walken. Vaikka Cook oli ollut vahva kannattaja Disney'n ratsastusten mukauttamisesta elokuviin, The Country Bears (2002) -elokuvan lipputulos sai Michael Eisnerin yrittämään lopettaa Karibian merirosvojen tuotannon. Verbinski kuitenkin käski konseptitaiteilijoitaan jatkamaan elokuvan parissa työskentelyä, ja kun Eisner tuli vierailulle, johtaja hämmästyi siitä, mitä oli luotu.  Kysymys: Mistä Disney oli epävarma?
Onko elokuva julkaistava elokuvateattereissa vai suoraan videolle?