Täytä seuraava lause: Seuraavana kaudella Milani teki debyyttinsä Sampdorian sarjassa
1958-59 Serie A -kausi, 21. syyskuuta 1958 1: 0 tappiossa Laziaa vastaan Roomassa. Hän muodosti mahtavan hyökkäävän trion Moran ja Cucchiaronin kanssa koko ensimmäisen kautensa ajan, jolloin hän teki 13 maalia. Vuoden 1959-1960 Serie A -kaudella hän loukkaantui jalkaansa Bolognaa vastaan, mikä esti häntä pelaamasta pitkään.