Drew syntyi ja varttui Stony Brookissa, New Yorkissa, jossa hän kävi Stony Brook Schoolia. Hänen äitinsä, tohtori Jeannie Drew, opettaa nyt biologiaa itsenäisessä yksityisessä tytöille tarkoitetussa koulussa Manhattanilla. Hänen isänsä, pastori Charles Drew, on New Yorkin Emmanuel Presbyterian Churchin vanhempi pastori. Hänen veljensä, Allen Drew, on pastori Philadelphian Mt. Airy Community Churchissä ja Germantown Friends Schoolin a cappella-ryhmän johtaja. Hän sai draama-alan kandidaatin tutkinnon Virginian yliopistosta vuonna 2002.
Stony Brookin koulu