Middleton oli paikallisen Middleton Motor Car Companyn johtaja - ja Kalifornian puulajan poika. Hän esitteli Michelenan ystävilleen ja liikekumppaneilleen, mukaan lukien Charles Crockerin kiinteistön hoitajat, jotka olivat rakentaneet uudelleen St. Francis -hotellin vuoden 1906 maanjäristyksen ja tulipalon jälkeen.
- Mitä? Middleton perusti California Motion Picture Companyn San Rafaeliin vuonna 1912 tarkoituksenaan kuvata myymänsä autojen mainosmateriaaleja. Hän päätti, että hänen kaunis vaimonsa voisi esiintyä hänen yhtiönsä elokuvissa. Vuonna 1914 Middleton ja Michelena tekivät kolme suurta elokuvaa samanaikaisesti.