Kun Connolly lähti kongressista, hän palasi Dubuqueen johtamaan perheensä kuljetusyhtiötä. Hänestä tuli myös Dubuque Fire and Insurance Companyn johtaja. Connolly oli valtuutettu
Vuoden 1916 demokraattien yleiskokous. Presidentti Wilson nimitti hänet Dubuquen postimestariksi.