Täytä seuraava lause: 7. huhtikuuta 2019 Conners voitti PGA-kiertueen Valero Texas Openin Charley Hoffmania vastaan kahdella lyönnillä, ansaitsemalla viimeisen sijan
Vuoden 2019 Masters-turnaus. Ehdollisen asemansa vuoksi Conners joutui pelaamaan maanantaina järjestetyssä karsintakilpailussa, jossa hän ansaitsi viimeisen sijan kuuden miehen playoff-ottelun jälkeen. Hänestä tuli ensimmäinen PGA Tourissa voittanut maanantai-kilpailija Arjun Atwalin jälkeen Wyndhamin mestaruuskilpailussa 2010. Ensimmäinen palkinto oli 1 350 000 dollaria. Conners lopetti vuoden 2019 säännöllisen kauden 31. sijalla. Hän sijoittui 21. sijalle The Northern Trustissa ja 7. sijalle BMW Championshipissa, mikä ansaitsi hänelle paikan Tour Championshipissa.