Kipyegon ensimmäinen kansainvälinen kohokohta tuli nuorena vuoden 2005 IAAF World Cross Country Championships -kilpailussa, jossa hän voitti hopeamitalin nuorisojoukkueessa muodostaen Kenian mittauksen mitaleista Augustine Chogen ja Barnabas Kosgein rinnalla. Vuoden 2007 maailmanmestaruuskilpailussa
Hän voitti pronssimitalin urheilujoukkueessa, kun taas kenialainen joukkue, johon hän kuului, voitti joukkuejoukkueessa. Vuonna 2008 hän sijoittui kymmenenneksi yksilötilassa ja voitti toisen joukkueen kultamitalin. Hän kilpaili myös vuoden 2008 IAAF: n maailmanjalkapallon finaalissa, jossa hän sijoittui kahdeksanneksi 5000 metrin juoksussa.