Täytä seuraava lause: Chepstow Town F.C. perustettiin vuonna 1878 ja se pelasi vuonna 2017 Walesin jalkapalloliigan kolmannessa divisioonassa. Chepstow RFC perustettiin myös vuonna 1878 Chepstow Grammar Schoolin oppilaiden ja henkilökunnan toimesta. Ottelut pelataan Upton Memorial Groundilla, Lower Western Avenuella. Vuodesta 2017 lähtien joukkue pelaa WRU National Leaguen Division Three East A: ssa. Kaupungissa on myös urheiluklubi jousiammuntaa (St Kingsmark Bowmen), tennistä, keilaa, krikettiä ja juniorijalkapalloa varten. Seuraava
Vuoden 1976 IAAF-maailman risteilykilpailut, jonka voitti Carlos Lopes, pidettiin kaupungissa. Chepstowista lähtee kaksi pitkää kansallisen pyöräilyverkoston reittiä, mukaan lukien Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow on myös järjestänyt ammattilais- ja amatööripyöräilytapahtumia, kuten Chepstow Grand Prix.