Täytä seuraava lause: Reid oli QMJHL:n Halifax Mooseheads -joukkueen nuorempi tähti, mutta hänet jätettiin väliin vuoden 1999 NHL:n Entry Draftissa hänen koonsa vuoksi, eikä New York Rangers allekirjoittanut sopimustaan, kun hänet oli kutsuttu heidän harjoitusleirilleen syksyllä. Hän kuitenkin vahvisti itsensä NHL:n potentiaaliseksi pelaajaksi.
2000 juniorin maailmanmestaruuskilpailussa, jossa hän hämmästytti nopeudella ja taidoillaan, saadessaan 9 pistettä 7 pelissä ja auttaen Kanadaa bronssimitaliin. Hän lopetti kauden 1999-2000 124 pisteellä 62 pelissä Halifaxin puolella ja auttoi heitä pääsemään Memorial Cupille, jossa hänet nimitettiin turnauksen urheilullisimmaksi pelaajaksi. Kauden jälkeen Vancouver Canucks valitsi hänet 208. sijalla vuoden 2000 NHL: n sisäänkirjauksessa.