Täytä seuraava lause: Sinclair oli mukana Jamaikan joukkueessa Ranskassa pidetyssä FIFA:n maailmanmestaruuskilpailussa 1998, jolloin he tekivät historiaa, koska heistä tuli ensimmäinen englanninkielinen Karibian maa, joka pääsi maailmanmestaruuskilpailuun. Hän aloitti kaikki kolme ryhmän ottelua Kroatiaa, Argentiinaa ja Japania vastaan. Jamaika hävisi kaksi ensimmäistä peliä, mutta voitti ensimmäiset pisteensä MM-kisoissa voitolla Japania vastaan Lyonissa 2-1, mutta pudottiin silti kolmanneksi ryhmässä. Seuraavien parin vuoden aikana Sinclair edusti joukkuetta useissa ystävällisissä otteluissa.
Vuoden 2000 CONCACAF-kultapuisto. Hän pelasi kahdessa ryhmävaiheen ottelussa, 1-0 tappio Kolumbialle ja 2-0 tappio Hondurasille, kun Jamaika pudotettiin ensimmäisessä vaiheessa.