Delmore pelasi junioripelaajaa North Bay Centennialsissa ja myöhemmin Sarnia Stingissä Ontario Hockey League'ssa (OHL). Hän ei ollut draftissa vuonna 1997.
Hän teki NHL-debyyttinsä kaudella 1998/99. Delmore oli ensimmäinen puolustaja, joka teki hattutrinkin. Hän teki myös ylityövoiton vuoden 2000 itäisen konferenssin puolifinaalien kolmannessa pelissä, kun Philadelphia voitti Pittsburgh Penguinsin 4:3. Pelatessaan Nashville Predatorsille kauden 2002-03 NHL-kaudella, hän sopi Sergei Goncharin ja Nicklas Lidströmin kanssa useimpien puolustajien tekemissä maalien (18) osalta.