Hän teki debyyttinsä 21. tammikuuta 2006 pelatessaan sijaisena Evertonin 1:0:n tappiossa. Kolme päivää myöhemmin Diaby teki debyyttinsä Football League Cup -ottelussa Wigania vastaan. 21. helmikuuta Diaby teki debyyttinsä UEFA Champions League -ottelussa sijaisena joukkueen ensimmäisessä Round 16 -ottelussa Espanjan Real Madridiin. Kahden kuukauden kuluttua Diaby avusti Aston Villaa 4 -0 -ottelussa. Pelaaja oli ilmoittanut, että hän olisi voinut pelata UEFA Champions League -ottelussa.
Aston Villa