Täytä seuraava lause: Naylorilla oli Leeds Unitedin kanssa koeaika vuonna 1977, mutta hän ei allekirjoittanut sopimusta ja liittyi seuraavana vuonna Yorkshire Amateur -joukkueeseen. Hän allekirjoitti Lincoln Cityn koulupolitiikan helmikuussa 1979 ennen ammattilaisuuteen siirtymistä kesäkuussa 1980. Lincolnissa ollessaan hän vietti aikaa lainaa Kettering Townissa, Peterborough Unitedissa ja Crewe Alexandra. Helmikuussa 1986 hän siirtyi West Bromwich Albioniin 110 000 punnan siirtohintaan. Hän pelasi myös Bristol Cityssä, Mansfield Townissa, Exeter Cityssä ja Rushden & Diamondsissa sekä voitti kolme ottelua Englannin B-joukkueessa. Toukokuussa 1985 hän sai nähdä painajaisen, kun 56 katsojaa kuoli
Hän pelasi Lincolnissa Bradford Cityä vastaan.