Hän ilmoittautui Berklee College of Music vuonna 1997 19-vuotiaana. Hänen college ystävä Clay Cookin kehotuksesta he jättivät Berklee kahden lukukauden jälkeen ja muuttivat Atlantaan. Siellä he perustivat kahden miehen bändin nimeltään LoFi Masters, ja alkoivat esiintyä paikallisissa kahviloissa ja klubeissa, kuten Eddie's Atticissa. Cookin mukaan he kokivat musiikillisia eroja, koska Mayer halusi siirtyä enemmän popmusiikkiin.
kahdeksan kappaletta