Rupp pelasi jääkiekkoa St. Edwardin lukiossa Lakewoodissa, Ohiossa. New York Islanders valitsi hänet ensimmäisellä kierroksella yhdeksänneksi vuoden 1998 NHL:n pelivuodesta. Jäljellä oltuaan allekirjoittamaton, kun hän pelasi vielä Ontario Hockey League (OHL) Erie Ottersilla, Rupp kuitenkin päätti palata NHL Entry Draftiin ja valittiin myöhemmin 76. kokonaisvalinta vuonna 2000.
New Jerseyn paholaisten voittamana.