Hän liittyi sitten Barack Obaman
Hän toimi Obaman viestintäjohtajana Iowassa. Obaman voiton jälkeen Earnest työskenteli kommunikaation avustajana useissa esivaaleissa, kuten Etelä-Carolinassa, Texasissa ja Pennsylvaniassa. Vuoden 2008 vaalien aikana Earnest toimi kampanjan viestinnän apulaisjohtaja. Kun Obama valittiin presidentiksi, Earnest muutti Washingtoniin ja palveli presidentin virkaanastujaisvaliokunnan viestintäjohtajana.