7. huhtikuuta 2019 Conners voitti PGA Tourin Valero Texas Openin Charley Hoffmania kahdella lyönnillä ja voitti lopullisen paikan Masters-turnauksessa 2019.
- Mitä? Ehdollisen asemansa vuoksi Conners joutui pelaamaan maanantaina järjestetyssä karsintakilpailussa, jossa hän ansaitsi viimeisen sijan kuuden miehen playoff-ottelun jälkeen. Hänestä tuli ensimmäinen PGA Tourissa voittanut maanantai-kilpailija Arjun Atwalin jälkeen Wyndhamin mestaruuskilpailussa 2010. Ensimmäinen palkinto oli 1 350 000 dollaria. Conners lopetti vuoden 2019 säännöllisen kauden 31. sijalla. Hän sijoittui 21. sijalle The Northern Trustissa ja 7. sijalle BMW Championshipissa, mikä ansaitsi hänelle paikan Tour Championshipissa.