Seuraavana vuonna Madonna esiintyi elokuvassa Who's That Girl. Hän teki neljä kappaletta sen soundtrackille, mukaan lukien otsikon kappale ja "Causing a Commotion". Madonna aloitti Who's That Girl World Tour -kiertueen heinäkuussa 1987, joka jatkui syyskuuhun saakka. Se rikkoi useita yleisöennätyksiä, mukaan lukien yli 130 000 ihmistä Pariisin lähellä, joka oli silloin kaikkien aikojen eniten osallistuvien naisten ennätys. Myöhemmin samana vuonna hän julkaisi Golden Raspberry -suositun menestysalbumin nimeltään You Can Dance, joka saavutti 14 Billboard 200: n kärkeen; elokuvassa ja näytelmässä Penn oli kumppani.
Madonnaa.