Leonard oli alun perin ensimmäiseksi valittu vuonna 2016.
, mutta ei valittu pelatessaan Green Bay Gamblersissä United States Hockey Leagueissä. Kaksi vuotta Gamblersissä oltuaan Leonard liittyi Massachusetts Amherstin yliopistoon ("UMass"), jossa hän pelasi heidän jääkiekkojoukkueessaan UMass Minutemenissä opiskelemalla viestintää ja urheilutoimintaa. Minutemenissä ollessaan Leonard herätti San Jose Sharksin huomion, joka valitsi hänet kuudennessa erässä, 182. kokonaisvaltaisesti NHL: n vuoden 2018 aloitusluonnoksessa huolimatta siitä, ettei hänellä ollut mitään yhteyttä Leonardin kanssa. Kolmantena vuotenaan UMassissa Leonard oli finalisti Hobey Baker -palkinnossa ja johti kaikkia NCAA-pelaajia maalien määrässä, 27.