Winans palveli intiaanialueella ja Texasissa vuosina 1891-1897. Hän oli sotilaallisen tieteen ja taktiikan professori Michiganin sotilasakatemiassa vuosina 1897-1898 ja palveli Filippiineillä vuosina 1899-1900. Hän oli rangaistusretkellä Meksikossa.
Vuonna 1916. Ensimmäisen maailmansodan aikana Winans komensi 64. prikaatin jalkaväkeä, 32. divisioonaa, 1. armeijakuntaa, amerikkalaisia retkikuntajoukkoja.