Pfeiffer oli pitkään Obaman avustaja, joka toimi hänen valtakautensa aikana useissa lehdistö- ja viestintätehtävissä.
2008 presidenttikampanjassa, presidentin siirtymätiimissä ja Obaman Valkoisessa talossa. Hän isännöi poliittista podcastia Pod Save Americaa Jon Favreaun, Jon Lovettin ja Tommy Vietorin kanssa. Vuonna 2015 Pfeiffer liittyi CNN:ään poliittisena toimittajana.