Woolley opiskeli Michiganin yliopistossa East Lansingissa ennen kuin Washington Capitals valitsi hänet 61:nneksi vuoden 1989 NHL:n draftilla.
- Mitä? Woolleyn tuottoisin NHL-kausi oli hänen kausi 1998-1999 Buffalo Sabresin kanssa, jossa hän teki 10 maalia ja 33 apuohjelmaa (43 pistettä). Vuosi oli myös Woolley'n paras playoff-esiintyminen (4 maalia, 11 tukia, 15 pistettä), kun Sabres pääsi Stanley Cupin finaaliin ennen kuin pudottiin Dallas Starsille kuudessa pelissä. Woolley teki dramaattisen ottelun voittavan OT-maalin sarjan ensimmäisessä pelissä, jonka Sabresin ilmoittaja Rick Jeanneret nimesi "laukaukseksi, joka kuultiin ympäri jääkiekon maailmaa".