Wilson oli Rowland Wilsonin (kuolema 16. toukokuuta 1654) Gresegarthin ja Lontoon poika ja hänen vaimonsa Mary Tiffin, Lontoon John Tiffin'in tytär. Hänen isänsä oli varakas kauppias Lontoon kaupungissa. Wilson oli Vintnerin seurakunnan jäsen. Sisällissodan aikana hän oli Lontoon koulutettujen bändeiden oranssi rykmentin everstiluutnantti ja komensi sitä lokakuussa 1643. Hän liittyi Essexin herttuan armeijaan
Ensimmäinen Newburyn taistelu, ja osallistui Newport Pagnellin miehitykseen.