Espanjan-Amerikan sodan syttyessä Upton liittyi armeijaan. Hän palveli sotilaana H-ryhmässä 2. Oregonin vapaaehtoisen jalkaväkirykmentin - ja osallistui Guamin valloitukseen ja Filippiinien kampanjoihin.
- Mitä? Upton pysyi Oregonin kansalliskaartilla sodan jälkeen. Vuoteen 1911 mennessä hän palveli 3. Oregonin jalkaväkirykmentin ylikersanttina.