Täytä seuraava lause: 22. kesäkuuta 2016 CBS ilmoitti, että "The Late Show" lähettäisi kaksi viikkoa live-sarjoja vuoden 2016
Republikaanien ja demokraattien konventit. Ensimmäinen näistä jaksoista, 18. heinäkuuta 2016, avattiin Colbertin musiikillisella numerolla, joka vertaa republikaanien yleissopimusta "Jouluun heinäkuussa" ja esitti sketsejä, joissa Jon Stewartille (joka paljastui asuneen pois verkosta mökissä) kerrottiin, että Donald Trump oli saanut republikaanien ehdokkuuden presidentinvaaleihin, Colbertin persoona "The Colbert Reportista" herätettiin ja toimitti The Wordin "Trumpiness" -version ja elokuvatun sketsin, joka kiertää yleissopimuksen paikkaa hänen "The Hunger Games" -inspiroituneena Julius Flickermanina. Stewart esiintyi jälleen seuraavan torstain aikana, jossa hän arvosteli Fox News Channelia sen toimitusjohtajan Roger Ailesin erottamisen johdosta. Colbertin esitykset näissä jaksoissa saivat arvostelun palautumisesta uutisiin suuntautuneeseen komediaan, joka oli samanlainen kuin "The Colbert Report" ja "The Daily Show".