Cassidy oli puolustaja, joka pelasi Ontario Hockey League (OHL) kanssa Ottawa 67 on 1982-1985, ja hän valittiin Chicago Black Hawks National Hockey League (NHL) vuonna 1983 NHL Entry Draft
, valittu ensimmäisellä kierroksella, 18. kokonaisvaltaisesti. Cassidyn paras OHL-kausi oli 1982/83, jolloin hän teki 25 maalia ja 86 tuuria 111 pisteeseen. Hän voitti Memorial Cupin valmentaja Brian Kilrean johdolla vuonna 1984 saaden 12 pistettä. 19-vuotiaana hän teki NHL-debyyttinsä Black Hawksin kanssa maaliskuussa 1984. Vuosina 1984-1988 hänellä oli kolme polvenleikkausta, mukaan lukien ACL: n merkittävä rekonstruointi.