Täytä seuraava lause: Maddon aloitti valmentajanuransa MLB:ssä Angelsilla vuonna 1994 ja palveli valmentajien Buck Rodgersin, Marcel Lachemannin, John McNamaran, Terry Collinsin ja Mike Scioscian alaisuudessa. Hän toimi kaksi kautta väliaikaisena johtajana. Hän johti Raysia vuodesta 2006 vuoteen 2014, voittaen vuoden 2008 American League -palkinnon. Hän liittyi Cubsiin, johti joukkuetta vuoden 2015 National League Championship Series -sarjaan ja hänet nimitettiin vuoden 2015 National League Manager of the Yeariksi. Vuonna 2016 Maddon johti Cubsia heidän ensimmäiseen
Maailmanmestaruus vuodesta 1908.