Derksen oli erittäin arvostettu tulevaisuus nuorena urallaan. Winkler Flyersin huonoista tilastotiedoista huolimatta Derksen nimettiin kahdesti MJHL:n parhaaksi maalivahdiksi. Hänet valittiin 3. kierroksessa
Hän aloitti Wisconsinissa syksyllä. Ensimmäisenä kaudellaan Derksen toimi tulevan NHL: n All-Star Curtis Josephin varalla pelaamalla vain neljänneksen Wisconsinin peleistä. Josephista tuli ammattilainen vuonna 1989. Derksen oli aloituspelaaja. Hän paransi tilastojaan merkittävästi ja voitti ohjelman ennätyksellisen 31 peliä tuona kaudella (vieläkin Wisconsin-ennätys vuodesta 2021). Derksen auttoi Badgersia pääsemään ensimmäiseksi WCHA: ssa ja oli paras maalivahti, kun Wisconsin voitti konferenssiottelunsa. Wisconsin sai toisen sijoituksen ja aloitti NCAA-turnauksen neljännesfinaalissa. Derksen oli avainasemassa Badgersin voittamisessa kahdessa tiukassa ottelussa, erityisesti Boston Collegen vastaan pelatussa kansallisessa semifinaalissa, ja pääsi mestaruusotteluun. Derksen ei ollut yhtä terävä viimeisessä pelissä, mutta hänen ei tarvinnut olla. Wisconsinin hyökkäys voitti Colgate Raidersin ja Badgers voitti helposti 7:3.