Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Siirtymä: Monia nukleofilisia korvauksia tapahtuu helpommin, ei pelkällä pyridiinilla, vaan pyridiinilla, jota on muunnettu bromi-, kloori-, fluori- tai sulfohappo-jäännöksillä, joista tulee sitten jättävä ryhmä. Fluori on siis paras poistumisryhmä, jota voidaan korvata organolitiumyhdisteillä. Nukleofiliset hyökkäysyhdisteet voivat olla alkoksiideja, tiolaatteja, amiineja ja ammoniakkia (korotetuissa paineissa). Yleensä hydridi-ioni on huono poistumisryhmä ja esiintyy vain muutamissa heterosyklisissä reaktioissa. Niihin kuuluu Chichibabin-reaktio, joka tuottaa pyridiiniderivaatteja, jotka on amiinoitu 2-asennossa. Tässä tapauksessa natriumamidia käytetään nukleofiiliä, joka tuottaa 2-aminopyridiinia. Tässä reaktiossa vapautuva hydridi-ioni yhdistyy käytettävissä olevan aminoyhdistyksen protonin kanssa muodostaen vetymolekyylin. Bentselin tavoin pyridiinin nukleofiliset korvaukset voivat johtaa pyridiinin välituotteiden muodostumiseen heteroaryneina. Tätä tarkoitusta varten pyridiiniderivaatteita voidaan poistaa hyvillä jättämisryhmillä käyttämällä vahvoja basejä, kuten natriumin ja kaliumin tert-butoksiidia. Seuraavasta nukleofilin lisäämisestä kolminkertaiseen siteeseen on alhainen valikoivuus, ja tuloksena on sekoitus kahdesta mahdollisesta adductista.  Kysymys: Mihin natriumia käytetään?
nukleofiili, josta saadaan 2-aminopyridiini