Playfair pelasi ennen NHL:ää Fort Saskatchewan Tradersissa, joka sijaitsee Edmontonin pohjoispuolella. Hän pelasi Edmonton Oilersissa ja Chicago Blackhawksissa uransa aikana. Hänen vanhempi veljensä Larry Playfairilla on paljon samoja ominaisuuksia - molemmat valittiin NHL: n aloitusluonnoksen ensimmäisessä kierroksessa (Larry vuonna 1978 ja Jim vuonna 1982).
), ja molemmat pelasivat junioripelaajaa Portland Winter Hawksin joukkueessa Western Hockey League. Larry pelasi kuitenkin 688 NHL-peliä, Jim 21.