Vuosi 1863 osoittautui intensiiviseksi vuodeksi Andersonille ja hänen 1. Länsi-Virginian ratsuväelle. Heidät määrättiin marssimaan Pennsylvanian puolelle varhaisen kesän aikana. He osallistuivat unionin armeijan vuoroveden kääntävään Gettysburgin kampanjaan, mukaan lukien Hannoverin taistelut (kesäkuun 30. päivä) ja Gettysburgin taistelut (heinäkuun 1. päivä) ja auttoivat sitten ajamaan konfederaatiotruppeja Pennsylvaniasta Marylandin ja Virginian, osallistuen Williamsportin taisteluun (heinäkuun 6. päivä) ja Boonsboron taisteluun (heinäkuun 8. päivä).
(27. marraskuuta - 2. joulukuuta) Kaksi päivää ennen joulua samana vuonna Anderson värväytyi uudelleen 1. Länsi-Virginiaan ratsuväkeen New Creekiin, Länsi-Virginiaan, ja ansaitsi nimityksen "Veteran Volunteer".