Unionin omistama Amalgamated Bank kärsi alijäämistä, jotka johtuivat epäonnistuneista kiinteistölainoista, ja FDIC uhkasi sen sulkemista, kun Grebow palkattiin toimitusjohtajaksi vuonna 2011. Hän pystyi keräämään 100 miljoonaa dollaria pääomaa pankille miljardööreiltä sijoittajilta Wilbur Rossilta ja Ron Burkleilta ja valvoi innovatiivisten vähittäispankkituotteiden kehittämistä. Grebown johdolla Amalgamated toimi Demokraattien kansalliskomitean pankkina.
Se on Wall Streetin miehittämisliikkeen epävirallinen rahoituslaitos. Grebown toimikauden aikana Amalgamated nosti useita johdannaisia koskevia kanteita yhtiöitä vastaan - monien eläkerahastoklientiensa puolesta - turvaten maineensa pankkina, joka vastustaa yhtiöiden väärinkäytöksiä.