Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Spears palkattiin ensimmäisen ammatillisen roolinsa Tina Denmarkin pääroolissa Off-Broadway-musikaalissa Ruthless!. Hän esiintyi myös kilpailijana suositussa televisiosarjassa Star Search ja oli mukana useissa mainoksissa. Joulukuussa 1992 hän sai roolin The Mickey Mouse Clubissa Christina Aguileran, Justin Timberlaken, Ryan Goslingin ja Keri Russellin rinnalla. Kun esitys peruttiin vuonna 1996, hän palasi Mississippiseen ja ilmoittautui McCombin Parklane Academyen. Vaikka hän ystävystyi useimpien luokkatovereidensa kanssa, hän vertasi koulua "Cluelessin avajaiskohtaukseen, jossa oli kaikki klikit. - - Olin niin tylsistynyt. Olin koripallojoukkueen maalivahti. Minulla oli poikaystävä ja kävin tansseissa. Mutta halusin enemmän. "Heinäkuussa 1997 Spears keskusteli managerinsa Lou Pearlmanin kanssa liittymisestä naispop-yhtyeeseen Innosense. Lynne kysyi perheen ystävältä ja viihdeasianajajalta Larry Rudolphilta hänen mielipidettään ja toimitti Spearsin kappaleen, jossa hän lauloi Whitney Houstonin karaoke-laulun ohella, sekä joitakin kuvia. Rudolph päätti, että hän halusi tarjota hänet levy-yhtiöille, jolle hän tarvitsi ammattimaisen demon. Hän lähetti Spearsille käyttämättömän Toni Braxtonin kappaleen; hän harjoitteli viikon ja nauhoitti laulun studiossa ääniteknikon kanssa. Spears matkusti New Yorkiin demon kanssa ja tapasi neljän levy-yhtiön johtajat, palaten Kentwoodiin samana päivänä. Kolme levy-yhtiötä hylkäsi hänet ja sanoi, että yleisö halusi pop-yhtyeitä, kuten Backstreet Boys ja Spice Girls, ja "ei ollut tulossa toinen Madonna, toinen Debbie Gibson tai toinen Tiffany". Kaksi viikkoa myöhemmin Jive Recordsin johtajat soittivat Rudolphille. A&R:n varapresidentti Jeff Fenster sanoi Spearsin koe-esiintymisestä, että "on hyvin harvinaista kuulla jonkun, joka voi tuottaa emotionaalista sisältöä ja kaupallista vetoamista...Jokaiselle taiteilijalle motivaatio - "tiikerin silmä" - on äärimmäisen tärkeä. Ja Britneyllä oli se". Spears lauloi Houstonin "Minulla ei ole mitään" (1992)...  Kysymys: Milloin esitys peruttiin?
Vuosi 1996