Hän palveli 1. pataljoonan adjutanttina 21. tammikuuta 1899 ja koko toisen boerien sodan ajan (1899-1902), jolloin pataljoona lähetettiin Etelä-Afrikkaan. He olivat osa Kimberleyn piirityksen helpottamiseen lähetettyä joukkoa, ja näkivät toimintaa Magersfonteinin taistelussa joulukuussa 1899, jossa Gordon haavoittui. Hän palveli sitten Orange Free Statein helmikuusta toukokuuhun 1900 ja osallistui Paardebergin taisteluille.
(helmikuu 1900), Poplar Grove, Driefontein (maaliskuu 1900), Hontnek, Vet River ja Hand River. Siirretään Transvaaliin, pataljoona oli jälleen toiminnassa Doornkopissa toukokuussa 1900, jossa he kärsivät vakavia tappioita, sitten osallistui Belfastin ja Lydenburgin taisteluille (elokuu 1900). Pataljoona pysyi Etelä-Afrikassa koko sodan ajan, joka päättyi Vereenigin rauhaan kesäkuussa 1902. Neljä kuukautta myöhemmin 475 upseeriä ja miestä 1. pataljoonasta lähti Kapkaupungista SS "Salamis" -aluksella syyskuun lopussa 1902 ja saapui Southamptonin lokakuun lopussa, jolloin pataljoona lähetettiin Glasgowiin.