Maitland liittyi Glasgow Warriorsille vuonna 2012 ja voitti ensimmäisen ottelunsa Skotlannin puolella vuoden 2013 kuuden kansakunnan mestaruuden alussa.
- Mitä? Maitland pelasi kolme vuotta Glasgow Warriorsissa ja siirtyi vuonna 2016 Saracensille. Saracensissa ollessaan hän on voittanut kaksi Premiership-mestaruutta vuosina 2018 ja 2019, ja hän teki yhden maalin vuoden 2019 finaalissa. Hän auttoi myös Saracensia voittamaan Euroopan mestaruuskisan vuonna 2019, jolloin hän teki yhden maalin finaalissa. Hän oli aiemmin jäänyt loukkaantumisen vuoksi Saracensin voitosta vuoden 2017 Euroopan mestaruuskisojen finaalissa.