Wofford oli aiemmin äänestänyt eroautumista vastaan, mutta tarjosi palveluksiaan osavaltiolle ja Konfederaation armeijalle. Hänet nimitettiin everstiksi Georgian osavaltion miliisiassa, sitten kapteeniksi 18. Georgian jalkaväkijoukossa huhtikuussa 1861. Wofford ylennettiin everstikseksi 25. huhtikuuta, ja hän palveli Pohjois-Carolinassa ja Virginiassa ennen kuin hänet määrättiin kenraali John Bell Hoodin Texasin prikaattiin. Hän näki taistelut Yorktownissa, Elthamin laskeutumisessa ja Seven Pinesissa.
Peninsula-kampanjan aikana. Wofford ja 18th taistelivat myös toisessa Bull Runissa ja Antietamissa, jossa hän komensi Texasin prikaattia.