Theodore aloitti uransa Aldergrove Minor Hockey Associationilla, jonka aikana hän vakiinnutti itsensä joukkueen historian erinomaisimmaksi pelaajaksi. Hänen menestyksekäs pikkuurallaan hänet valittiin Seattle Thunderbirdsille 2010 WHL Bantam Draftissa. Hän toimi joukkueen kapteenina ja kilpaili Kanadan joukkueen kanssa useissa kansainvälisissä turnauksissa. Hän voitti kultamitalin vuoden 2013 IIHF-maailman U18-mestaruuskilpailussa ja
2015 juniorijalkapallo-mestaruuskilpailut ja hopeamitalin 2019 IIHF-maailmanmestaruudessa.