Jossain Michiganissa kasvanut Joshua pelasi juniorihockeya Honeybakedin U16-kääpiöjoukkueessa ja hänet kutsuttiin USA Hockey Select National Team Evaluation Camp -leirille. Vuoden 2011-12 kauden jälkeen Sioux Falls Stampede valitsi hänet kolmannelle kierrokselle United States Hockey League (USHL). Joshua jakoi kauden 2012-13 Honeybakedin ja USHL:n välillä, ja hänet valitsi Plymouth Whalers 156. sijalla Ontario Hockey League Priority Selectionin aikana. Draftista huolimatta hän jatkoi pelaamista OHL:ssä kaudella 2013-14 ja sijoittui 157. sijalle Pohjois-Amerikan luistelijoiden joukossa NHL Central Scouting Bureau. Joshua valittiin lopulta viidennessä kierroksessa, 128. kokonaisvaltaisesti, vuoden 2014 NHL: n sisäänkirjauksessa.
- Toronton Maple Leafsin voittamana. Hän ei tiennyt, että hänet oli värvätty, ennen kuin hän sai puhelun Toronton johdolta autossa ollessaan. Leafsin amatööriennustelijan johtaja Dave Morrison puhui Joshuaa pelaajana: "Hän on pitkä, hyvin urheilullinen ja näimme joitakin todella hyviä taitoja vuoden loppuun mennessä. Hänen valmentajansa eivät voi sanoa tarpeeksi hyvää hänestä. Hän on erittäin ahkera kahdella tavalla, yhdeksän parhaan mahdollisen pelaajan joukossa". Joshua vietti kaksi kokonaista kautta Stampedin kanssa, jonka aikana hän auttoi heitä voittamaan vuoden 2015 Clark Cupin mestaruuden.