Gyllenhaal sai lukuisia palkintoja esityksestään elokuvassa "Nightcrawler" (2014), jossa hän näyttelee viivailijaa, joka tallentaa väkivaltaisia myöhään illalla tapahtumia ja myy kuvat medialle. Hänet palkittiin parhaan näyttelijän palkinnoksi useilla alueellisilla elokuvakriitikkojen yhdistyksillä ja hänet nimitettiin parhaan näyttelijän kategoriassa 68. Brittiläisen Akatemian elokuvapalkinnossa, 20. Kriitikkojen valintapalkinnoissa, 72. Golden Globe -palkinnoissa ja 21. Screen Actors Guild -palkinnoissa.
- Mitä? Vuonna 2016 hän näytteli elokuvassa "Nocturnal Animals" ja sai BAFTA-ehdokkuuden parhaalle näyttelijälle pääroolissa. Gyllenhaalin rooli Boston Marathon -pommi-iskujen selviytyjä Jeff Baumanissa elokuvassa "Stronger" (2017) ansaitsi hänelle Hollywood-näyttelijäpalkinnon Hollywood Film Awardsissa sekä parhaan näyttelijän ehdokkuudet 23. Critics 'Choice Awardsissa ja 22. Satellite Awardsissa.