Olson kävi julkisia kouluja ja valmistui Willmarin lukiosta vuonna 1948. Hän oli maanviljelijä vuosina 1948-1955 ja vakuutustoimittaja vuosina 1955-1962. Hän oli aktiivinen Minnesotan demokraattisen maanviljelijä-työväenpuolueen jäsen vuodesta 1952 vuoteen 1962 ja toimi neljän vuoden ajan piirikunnan puheenjohtajana. Hän oli valtuutettu Demokraattien kansalliskonventtiin vuosina 1960, 1964 ja 1965.
Vuosi 1968.