Syntynyt Ogdensburgissa, Chapin värväytyi armeijaan Pameliasta, New Yorkista helmikuussa 1864 yhdeksi vuodeksi. Hän palveli 142. New Yorkin vapaaehtoisjalkaväessä, kun hänen rykmenttinsä hyökkäsi Unionin kolonnan johdolla Konfederaation linnoituksia vastaan Fort Fisherin toisessa taistelussa.
Pohjois-Carolinassa 15. tammikuuta 1865. Vaikka Chapin oli vasta 17-vuotias, hän edusti vapaaehtoisesti rykmenttinsä johdossa ja huolimatta voimakkaasta vihollispalosta, hän urhoollisesti leikkasi alas vihollisen palisadin, jolloin hänen toverinsa rikkoivat linnoituksia ja saavuttivat voiton. Hänet siirrettiin New Yorkin 169. jalkaväkirykmenttiin kesäkuussa 1865 ja hän lähti joukkoihin seuraavana kuussa.