Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Vuoden 2014 kausi oli Cheptaille askel taaksepäin radalla, kun hän pääsi alhaalla Diamond League -kilpailuissa ja epäonnistui parantamaan parhaitaan. Hän kuitenkin edistyi tienjuoksussa, kun hän tuli toiseksi Groningenin neljän mailin juoksussa ja Nairobi Diamond 10K Runissa, asettamalla parhaan 31:45 minuutin. Hän aloitti harjoittelun turkkilaisen urheiluseuran Üsküdar Belediyesin kanssa ja toi klubille voiton yksilöllisissä ja joukkuelajissa Euroopan mestaruuskisoissa. Voitettuaan Discovery Kenya Cross Country -kilpailun Cheptai valittiin jälleen Kenian joukkueeseen vuoden 2015 IAAF World Cross Country -mestaruuskilpailuihin.
Seitsemännen sijan saavutus oli uusi huippu, kun hän voitti joukkueen hopeamitalin Kenian kanssa. Vuonna 2015 IAAF Diamond League -kilpailussa hän sijoittui kuuden parhaan joukkoon 5000 metrin ajossa Shanghai Golden Grand Prix -kilpailussa, Prefontaine Classic -kilpailussa ja Bislett Games -kilpailussa. Viola Kibiwottin toiseksi sijalla 2015 Athletics Kenya World Championship Trials -kilpailussa hän ansaitsi paikan Keniaa edustavassa ensimmäisessä urheilujoukkueessaan.