Maaliskuussa 1865 Vermontin kongressin valtuuskunta suositteli Henryä palvelemaan Vermontin liittovaltion sheriffinä. Hänet nimitettiin heinäkuussa 1865 ja palveli kuolemaansa asti. Hänen toimikautensa aikana Fenian Brotherhood, irlantilaisten republikaanien järjestö, yritti hyökätä
Brittiläiset hallitsivat Kanadaa Vermontissa. Henrik ryhtyi toimenpiteisiin estääkseen fenilaisia saamasta aseita tai matkustamasta Kanadaan ja valvoi myöhemmin heidän hajaantumistaan ja lähtöään osavaltiosta.