O'Brien syntyi Jersey Cityssä New Jerseyssä 7. maaliskuuta 1879. Hän kävi Jersey Cityn julkisissa kouluissa, Academy of St. Aloysius Grammar Schoolissa ja Saint Peter's Collegessa. Hän valmistui Fordhamin yliopistosta. Hän opiskeli lakia New Yorkin oikeustieteellisessä koulussa, pääsi asianajajaksi ja aloitti käytännön Jersey Cityssä. Hän oli toisen rikostuomioistuimen tuomari ja Jersey Cityn julkinen turvallisuusjohtaja vuosina 1917-1921. Hän osallistui demokraattisen puolueen kokoukseen vuonna 1920.
- Mitä?