Allen osti Portland Trail Blazers NBA-joukkueen vuonna 1988 Kalifornian kiinteistökehittäjältä Larry Weinbergiltä 70 miljoonalla dollarilla. Hän osallistui Moda Centerin (aiemmin tunnettu nimellä Rose Garden) kehittämiseen ja rahoittamiseen. Hän osti areenan 2. huhtikuuta 2007 ja totesi, että tämä oli merkittävä virstanpylväs ja positiivinen askel franchiseille. Allenin omistama Trail Blazers saavutti playoffit 19 kertaa, mukaan lukien NBA-finaalit 1990 ja 1992. Forbesin mukaan Blazers oli arvoltaan 940 miljoonaa dollaria vuonna 2015 ja sijoittui 12 sijalle 30 NBA-joukkueesta. Kysymys: Milloin Allen osti joukkueen?
Vuosi 1988