Bobin on sanonut, että "en vain voinut jättää sitä väliin", koska hänellä on intohimo Lewis Carrollin teoksiin sekä historiaan yleensä. Heinäkuussa 2013 ilmoitettiin, että Johnny Depp palaisi Hatterina, ja Mia Wasikowskan paluu vahvistettiin seuraavana marraskuussa. Tammikuussa 2014 Sacha Baron Cohen liittyi rooliin pelaamaan Timen. Toukokuussa 2014 Rhys Ifans liittyi rooliin pelaamaan Bob Mad Hatterin isää Zanik Hightoppia. Kehittämällä "Timea" Prinssi, Irene Sachain pyrki välttämään "oikeanlaisen tyypin" luomista, huomauttaen, että se olisi "vähän tylsää" ja myös, että rooli oli jo olemassa Lewis Carrollin teoksissa sekä historiassa yleensä.
Vuosi 2014