Huhtikuussa 1863 hän johti Stonewall Jacksonin alaista prikaattia. Jackson suositteli Colstonia johtamaan yksikköä. Chancellorsvillen taistelussa 2. toukokuuta Colston johti yhtä divisioona, joka osallistui Jacksonin hyökkäykseen unionin armeijan oikealle sivuun. Hänen divisioonansa asetettiin toiseen linjaan 3. toukokuuta. Kahden päivän taistelun aikana hänen divisioonansa menetti 31% haavoittuneista. Toukokuun 3. päivänä "Raleigh Colston, vähiten kokenut Lee'n divisioonan kenraaleista, osoittautui kipeästi hitaaksi ohjaamaan miehiään toimintaan". Lee vapautti Colstonin divisioonan johdosta 20. toukokuuta. Marraskuussa 1863 hänen serkkunsa Raleigh T. Colston, joka oli valmistunut VMI:stä vuonna 1850 ja josta oli tullut 2. Virginian jalkaväen eversti (myös osa Stonewallin prikaatiota), kuoli.
Kaivoksen taistelu.