Roma ei pystynyt puolustamaan Supercoppa Italianaa.
Seuraavana kaudella Inter tappoi lopullisen ottelun 8<unk>7 rangaistuksilla, joka päättyi 2<unk>2 tasapeliin lisäajan jälkeen. Ottelun aikana De Rossi onnistui maaliin säännöllisessä ajassa ja muunsi myös yhden Roman rangaistuksista tuloksena tapahtuneessa ampumisessa. Hän teki ensimmäisen maalinsa Rooman derbyssä 11. huhtikuuta 2009 4-2 "ulkopuolella" tappiossa kaupunginrivaleille Laziolle. Roma lopetti Serie A -kauden 2008-09 kuudennella sijalla ja pääsi Coppa Italia -kisojen neljännesfinaaliin. Vuonna 2009 De Rossi nimettiin vuoden italialaiseksi jalkapalloilijaksi.