Dorey purjehti rykmentin kanssa Kuubaan huhtikuussa 1898 Espanjan-Amerikan sodan aikana ja osallistui El Caneyn taisteluun.
Santiago piiritettiin heinäkuussa. Myöhemmin hän osallistui Filippiinien ja Yhdysvaltojen väliseen sotaan ja palveli 4. jalkaväkirykmentin apulaisleiriä taisteluissa Zamboangaa ja Maniaa vastaan. Dorey komensi kapteenina Filippiinien partiolaisten pataljoonaa Mindanaoon ja nimitettiin kenraalimajuri Leonard Woodille, joka toimi muslimien kapinallisten tukikohdana olevan Moro-maakunnan kuvernöörinä. Dorey sai ensimmäisen hopeatähden urhoollisuudestaan Filippiineillä.