Del Bosque johti nykyaikaisen historian menestyneimpiä kausia, jolloin se voitti kaksi UEFA Champions League -mestaruutta vuosina 2000 ja 2002, kaksi kotimaista La Liga -mestaruutta vuosina 2001 ja 2003, Supercopa de Españaa vuonna 2001 ja UEFA Super Cupia vuonna 2002.
, Intercontinental Cup vuonna 2002 sekä viimeisten neljän UEFA Champions League joka vuosi hän oli vastuussa. Seura ei ole menestynyt näin tasaisesti sitten 1950- ja 1960-luvujen mahtavan Madridin joukkueen, jossa oli Alfredo Di Stéfano ja Ferenc Puskás. Del Bosque sai tunnustusta nöyrästä, kärsivällisestä ja vaatimattomasta tyylistään, joka näki hänen johtavan klubia, kun se kävi läpi Florentino Pérez'in toimikauden aikana klubin presidenttinä, joka tunnettiin nimellä "Los Galácticos", jossa maailman parhaat ja markkinoitavimmat tähdet allekirjoitettiin klubille alkaen Luís Figosta ja mukaan lukien David Beckham, Zinedine Zidane ja Ronaldo. Del Bosquen aikakaudella Real onnistui 104 voittoon mahdollisista 186:sta hänen aikanaan Madridin valmentajana. Onnistumisesta huolimatta monet pelaajat - erityisesti niin sanotut "Galácticos" - ostettiin ilman del Bosquen panosta. Usein väitettiin, että Real Madridin hierarkialla (erityisesti Pérezillä ja pääjohtajalla Jorge Valdanolla) oli enemmän valvontaa siirtopolitiikassa, joukkueen valinnassa ja muissa klubin näkökohdissa, jotka minimoivat del Bosquen hallinnan tason hänen aikanaan johtajana.