Wilkinson syntyi Manchesterin köyhään mutta kunnianhimoiseen perheeseen. Manchesterin yliopistosta valmistuttuaan hän työskenteli naisten äänioikeusjärjestössä ja myöhemmin ammattiliiton virkamiehenä. Vuoden 1917 Venäjän vallankumouksen innoittamana Wilkinson liittyi Britannian kommunistiseen puolueeseen ja saarnasi vallankumouksellista sosialismia samalla kun hän etsi perustuslaillisia reittejä poliittiseen valtaan työväenpuolueen kautta. Hänet valittiin Työväenpuolueen edustajaksi Middlesbrough Eastista vuonna 1924 ja tuki
1926 yleinen lakko. Vuonna 1929-1931 hän toimi terveysministerin yksityissihteerinä. Hän solmi yhteyden nuoreen naisjäseneseen ja aktivistiin Jennie Leeen. Hänen tappion jälkeen Middlesbroughissa vuonna 1931 Wilkinsonista tuli tuottelias toimittaja ja kirjailija, ennen kuin hän palasi parlamenttiin Jarrow'n kansanedustajana vuonna 1935. Hän oli vahva republikaanien hallituksen kannattaja Espanjan sisällissodassa ja vieraili useita kertoja taistelualueilla.