22. kesäkuuta 2016 CBS ilmoitti, että The Late Show -ohjelma lähettäisi kaksi viikkoa suoria jaksoja vuoden 2016 republikaanien vaaleissa.
ja demokraattisia konventteja. Ensimmäinen näistä jaksoista, 18. heinäkuuta 2016, avattiin Colbertin musiikillisella numerolla, joka vertaa republikaanien yleissopimusta "Jouluun heinäkuussa" ja esitti sketsejä, joissa Jon Stewartille (joka paljastui asuneen pois verkosta mökissä) kerrottiin, että Donald Trump oli saanut republikaanien ehdokkuuden presidentinvaaleihin, Colbertin persoona "The Colbert Reportista" palasi eloon ja toimitti The Wordin "Trumpiness" -version ja elokuvan sketsin, joka kiertää yleissopimuksen paikkaa hänen "The Hunger Games" -inspiroidun Julius Flickermanin hahmonsa. Stewart esiintyi jälleen seuraavan torstain aikana, jossa hän arvosteli Fox News Channelia sen toimitusjohtajan Roger Ailesin erottamisen johdosta. Colbertin esitykset näissä jaksoissa saivat arvostelun palautumisesta uutisiin suuntautuneeseen komediaan, joka oli samanlainen kuin "The Colbert Report" ja "The Daily Show".