Chelios pelasi Montreal Canadiensin, Chicagon Blackhawksin, Detroit Red Wingin ja Atlantan Thrashersin joukkueissa. Kun Chelios kutsuttiin AHL:n Chicago Wolvesilta pelaamaan Thrashersille kauden 2009/10 NHL-kaudella, hän oli NHL:n vanhin aktiivinen pelaaja ja toiseksi vanhin kaikkien aikojen pelaaja, hän oli pelannut eniten pelejä NHL:n aktiivisista pelaajista, oli viimeinen pelaaja vuoden 1981 NHL Entry Draftista, joka oli edelleen aktiivinen (tai mikä tahansa 1986 Draftista).
Hänellä oli eniten rangaistusminutteja urallaan. Cheliosilla on tällä hetkellä ennätys NHL: ssä pelattujen pelien määrästä puolustajan kautta, hän on seitsemäs kokonaislistan 1,651 pelattua peliä, hänellä on ennätys uransa useimmista pelattavista playoff-peleistä 266 ja hän on sidoksissa Gordie Howen kanssa useimmista pelattavista NHL-kausista 26. 1. toukokuuta 2009 hän esiintyi playoffeissa NHL: n ennätyksellisen 24. kerran, kun hän oli jäänyt pois playoffeista vain kerran (1997 <unk> 98). Chelios on myös ennätysmestari useimmista uransa postseason tappioista, 117 (myös eniten missään ammattilaisurheilussa Pohjois-Amerikassa). Hän kuitenkin hävisi vain yhden seitsemännen pelin koko urallaan, 3-2 OT tappiolla vuonna 1985 Adamsin divisioonan finaaleissa Nordiquesia vastaan. Vuonna 2017 Chelios nimettiin yhdeksi historian "100 parhaan NHL-pelaajan" joukosta.