Henderson aloitti uransa kirjoittamalla The Baltimore Sunille ja sitten Newsdayn kansalliselle henkilökunnalle, jossa hän oli sen päätoimittaja, joka kattoi Barack Obaman kampanjan vuonna 2008.
Demokraattien esivaaleissa ja demokraattien kokouksessa. Hän kertoi myös Obaman hallinnon kahdesta vuodesta Politico-lehdelle.