Seuraavana kuukautena Jamaika pelasi vuoden 1998 Karibian Cupin finaalissa, joka oli vuoden 2000 CONCACAF Gold Cup -kilpailun pääosasto.
- Mitä? Ryhmässä ensimmäisenä päätyneenä Jamaika voitti lopullisen 2<unk>1 -ottelun Trinidadia ja Tobagoa vastaan Oneil McDonaldin ja Dean Sewellin maalien ansiosta. Vuonna 1999 Jamaika kärsi suurimman tappionsa, kun se hävisi Costa Ricaa vastaan 9:0. Jamaika pääsi ryhmänsä toiseksi, mutta Kuuba eliminoi sen vuoden 1999 Karibian Cupin semifinaalissa. Gold Cupissa Jamaika pääsi ryhmänsä viimeiseksi, häviämällä Kolumbialle ja Hondurasille vastaavasti 2:0 ja 1:0.