Täytä seuraava lause: Seuraavana off-seasonina Cloutier vaihdettiin 1999 NHL Entry Draftin päivänä (26 kesäkuuta 1999) Tampa Bay Lightningille. Hänet lähetettiin Tampa Bayhin, - yhdessä siivekyyttä Niklas Sundstromin kanssa, - ensimmäisen kierroksen valinta (Nikita Alexeev)
2000 ja kolmannen kierroksen valinta (myyty myöhemmin) vuonna 2000, Lightningin ensimmäisen kierroksen valinta tuona vuonna (Pavel Brendl). Kun Tampa Bayn edellinen avaaja Bill Ranford lähti Detroit Red Wingsille ja Darren Puppa lähestyi uransa loppua, Cloutier otti aloitusaseman uudelle klubilleen. Cloutierin ensimmäinen NHL:n aloituskausi keskeytyi useita kertoja lukuisten loukkaantumisten ja keskeytysten vuoksi. Hän kärsi rasituksesta alkiossa kampanjan alussa 18. marraskuuta 1999, mikä pakotti hänet poistumaan kahdesta pelistä. 14. tammikuuta 2000 hän sai neljän ottelun erillisrangaistuksen Islandersin hyökkääjän Tim Connollyn kanssa tapahtuneen tapauksen jälkeen. Kun kaksi törmäsi toisiinsa, Cloutier tarkasti Connollya ja potkaisi häntä päähän (Connollyn kypärä oli ehjä) kun hän makasi kasvot alaspäin jäällä. Seuraavana kuukautena, 21. helmikuuta, hän jännitti lantionsa uudelleen ja jäi neljästä pelistä pois. Cloutier jäi neljästä kilpailusta paitsi, jotka alkoivat 14. maaliskuuta, kun hän loukkaantui niskaansa. Hänen neljännen loukkaantumisensa tapahtui 28. maaliskuuta, kun hän jännitti medial collateral ligamenttiaan (MCL) ja jättäytyi viiden pelin ulkopuolelle. Hän päätti kauden 1999-2000 esiintyessään 52 pelissä Lightningille, tallentamalla 9 voittoa, 30 tappiota ja 3 tasapeliä, kun joukkue pääsi toiseksi viimeiseksi liigan. Hän teki 3,49 GAA:ta ja 0,885 pelastusprosenttia.