Stickney syntyi 10. joulukuuta 1867 Pepperellissä, Massachusettsissa, ja valmistui Yhdysvaltain laivastoakatemiasta vuonna 1888. Hän palveli Espanjan-Amerikan sodan aikana ja Filippiinien-Amerikan sodan aikana.
Hän komensi Yhdysvaltojen valloittamassa Veracruzia vuonna 1914.