Vuonna 2008 Roberts otti lukukauden yliopistosta - ja palasi töihin Barack Obaman presidenttikampanjaan.
- Mitä? Roberts avasi ja johti Steamboat Springsin toimistoa, joka oli ensimmäinen presidentin kenttätoimisto alueella. Roberts palasi myöhemmin Boston Collegeen, jossa hän sai kandidaatin tutkintoansa poliittisista tieteistä ja ympäristötieteistä vuonna 2011. Roberts valmistui myöhemmin Coloradon yliopiston oikeustieteellisestä koulusta.