Chicago Black Hawks oli kolmannella Norris-divisioonissa - ja Detroit Red Wings pyyhkäisi heidät pudotuspeleiden ensimmäisessä erässä. Blackawks teki useita siirtoja offseasonissa GM Bob Pulfordin kanssa, joka korvasi itsensä valmentajana Bob Murdochilla ja vaihtoi nuoren tähden Eddie Olczykin ja ikääntyvän tähden Al Secordin Toronto Maple Leafsiin siivekäärien Rick Vaiven ja Steve Thomasin ja puolustajan Bob McGillin kanssa. Portinvartija Bob Mason oli kesän iso vapaa agentti. Vaikka Masonilla ei ollut NHL-tason kokemusta, hän oli kysytty vuoden 1987 playoff-otteluissa. Masonin lisäksi joukkue sai Ed Belfourin, joka oli juuri auttanut North Dakotan yliopiston NCAA-mestaruuskilpailuun.
Jimmy Waiten valinta Quebecin juniori- jääkiekkayhdistyksestä. Blackhawksin säännölliset maalivahdit Murray Bannerman ja Bob Sauve eivät enää koskaan pelanneet Chicagon kanssa. Blackhawks osti myös Duane Sutterin New York Islandersilta vastineeksi 2. kierroksen valinnasta NHL: n vuoden 1988 sisäänkirjauksessa. Kapteeni Darryl Sutter vetäytyi ennen kauden alkua, eikä joukkue halunnut nimeää tilalle seuraajaa.