O'Wardilla olisi vahva alku vuoteen 2020, kun hän sijoittui toiseksi Road America II -kilpailussa ja neljänneksi Iowa I -kilpailussa. Hän sijoittui neljänneksi Indy 500 -kilpailussa.
(pidettiin elokuussa COVID-19-pandemian vuoksi). O'Ward pääsi kuudenneksi ensimmäisessä Indianapolis 500 -kilpailussa ja voitti Indy 500 Rookie of the Year -palkinnon suorituksestaan. Hän jatkoi sitä peräkkäisinä podiumiksi World Wide Technology Raceway -kilpailussa.