Täytä seuraava lause: Earle kasvoi Montgomery Countyn kartanossa George Howard Earlen Jr. ja Catharine H. Frenchin poikana, varakkaassa perheessä, joka seurasi sukupuuttoaan Amerikkaan "Mayflowerin" saapumiseen. Hänen isoäitinsä rouva Frances ("Fanny") Van Leer oli yksi ensimmäisistä Pennsylvanian perheistä. Van Leerin perhe ja hänen isoisoisänsä Samuel Van Leerillä oli tärkeä rooli Amerikan itsenäisyys sodassa. Hän sai tutkinnon Harvardin yliopistosta ja työskenteli myöhemmin ulkomailla perheomistuksessa olevassa sokeriyrityksessä. Hän värväytyi armeijaan vuonna 1916 - ja hänet lähetettiin Meksikon rajalle sodan aikana.
Pancho Villan tutkimusmatka. Kun Yhdysvallat liittyi ensimmäiseen maailmansodkaan, Earle komensi sukellusveneen metsästäjää, joka oli myös hänen yksityinen jahtinsa. Hän sai merivoimien ristin vuonna 1918 estäessään kuolettavan räjähdyksen. Sodan jälkeen Earle palasi yksityiseen liiketoimintaan, erityisesti sokerialan alalla. Vaikka Earle oli kasvatettu republikaaniksi, hän liittyi demokraattiseen puolueeseen pettymyksen vuoksi siitä, miten republikaaninen puolue käsitteli suurta lamaa. Kampanjan jälkeen Franklin Rooseveltille vuoden 1932 vaaleissa Earle toimi suurlähettiläänä Itävallassa vuosina 1933-1934. Earle katsoi varovaisesti natsien puolueeseen ja varoitti FDR:n hallintoa natsien mahdollisesta vaarasta.