Aitken kilpaili Indianapolis 500 -kilpailussa kolme kertaa. Hän aloitti kilpailun kahdesti, vuonna 1911 ja
Vuosi 1916. Hän johti ensimmäisen kilpailun ensimmäistä kierrosta (1911). Aitken sai pole-aseman vuonna 1916, mutta päätyi 15. sijalle (paras loppu) sinä vuonna. Vuonna 1915 Indianapolis 500 -kilpailussa Aitken ajoi kahden kuljettajan, Gil Andersonin ja Earl Cooperin (jotka lopulta päätyivät kolmanneksi ja neljänneksi) avustuksena.