Hän oli ammattisotilas. Hän opiskeli Bostonissa, kun hänen isänsä kuoli Espanjan-Amerikan sodassa. Drumille tarjottiin suoraa palvelusta Yhdysvaltain armeijassa, ja hänet nimitettiin jalkaväen toiseksi luutnanttiksi. Hän palveli Filippiineillä Filippiini-Amerikan sodan aikana, osallistui Bayanin taisteluun ja sai hopeatähden sankaruudesta. Hän jatkoi asemansa etenemistä 1900-luvun alussa ja osallistui Veracruzin ja Pancho Villan
Lähetyksiä.