Täytä seuraava lause: Friedman voitti World Series of Pokerin (WSOP) rannekkeen vuonna 2003 1500 dollarin pottipelin hold'em-tapahtumassa, ja hän sai 109 400 dollaria. Myöhemmin, WSOP-kiertue-tapahtumassa Harrah's Rinconissa vuonna 2005, hän voitti toisen sijan palkinnon 363 165 dollaria. Seuraava
2006 WSOP Main Event, Friedman voitti yli 8 700 pelaajaa, pääsi 20. sijalle ja hankki 494 797 dollaria. Turnauksen aikana Friedman huomattiin Jeff Lisandron kanssa tapahtuneen tapauksen, jossa Friedmanin mielestä Lisandro ei ollut pannut ante-panostaan, joka oli 5 000 pelimerkkiä, kädessä. Friedman ja Lisandro riitelivät jatkuvasti käden kautta, ja jälleenmyyjä käski heitä lopettamaan. Friedman ei lopettanut ja vihjasi, että Lisandro "varasti" toisen miehen 5000:sta. Lisandro oli hyvin järkyttynyt kuullessaan sen ja riiteli Friedmanin kanssa, sanoen hänelle, että hän "katkaisi pääsi irti, kaveri". Friedman yritti sovittaa asiat Lisandron kanssa sen jälkeen pelin aikana, mutta Lisandro kieltäytyi puhumasta hänelle. Monet pokerimaailmassa kritisoivat Friedmania hänen teoistaan, mukaan lukien Norman Chad ESPN:stä ja Todd Brunson Cardplayer Magazinestä. Lopulta paljastui, että Lisandro oli asettanut panoksen. (Yhden blindin asettamisessa kolmas pöydän pelaaja unohti asettaa panoksensa; jakaja oikaisi hänen virheensä.)