15. huhtikuuta 2016 Main nimettiin yhdeksi viidestä olympiakilpailun debytoijasta kahdeksan uimarin joukkueessa edustamaan Uutta-Seelantia 2016 Rio de Janeiron kesäolympialaisissa, jossa hän kilpaili sekä 100 metrin että 200 metrin selkätaistelussa. Main voitti miesten 100 metrin selkätaistelun.
Hän ehti 53,99 sekuntia ja pääsi semifinaaliin. Hän sijoittui puolifinaaleissa 15. sijalle 54,29 sekunnin ajalla, mutta ei päässyt finaaliin. Miesten 200 metrin selkätaistelussa Main pääsi 15. nopeimmin semifinaaliin 1:57.51 aikaan, mutta hänen aikaansa 1:58.08 ei kuitenkaan riittänyt viemään häntä finaaliin.