Skille valittiin Chicago Blackhawksille seitsemänneksi vuoden 2005 NHL:n peliluonnoksessa USA Hockey'n National Team Development Programista. Skille oli kolmas kahdeksasta yhdysvaltalaisesta pelaajasta, jotka valittiin ensimmäisellä kierroksella, ylittäen aiemman ennätyksen seitsemästä yhdysvaltalaisesta, jotka valittiin ensimmäisellä kierroksella sekä vuonna 1986 että vuonna 1990.
ja vuonna 2003.