Valmentaja teki potkun Shane McMahonia vastaan 24. elokuuta 2003 SummerSlamissa.
- Mitä? Tämän jälkeen hänellä olisi näytöllä rooli "lahjaksi" Rawin pääjohtajan Eric Bischoffin kanssa. Coachman jatkoi työtään ja myöhemmin teki yhteistyötä WWE Heat -sanottajan Al Snow'n kanssa Raw -sanottajien, Jerry Lawlerin ja Jim Rossin, kanssa. Tämä riita sai parin voittamaan oikeuden mainostaa pääohjelmaa Rossilta ja Lawlerilta. Myöhemmin Coachman saavutti voiton Backlashissa vuonna 2004 voittamalla Tajirin (vaikka Garrison Caden avustuksella). Coachman johti vuoden 2004 ja 2005 Raw Diva Searches -kilpailuja. Myöhemmin Coach sai oman kolumninsa nykyään lakkautuneessa "Raw Magazine" -lehdessä ("Coach's Corner") ja oman webcastin "WWE.com" -sivustossa ("CoachCast"). Coachman lisättiin virallisesti kolmanneksi jäseneksi Raw-lähetysryhmään ja allekirjoitti monivuotisen sopimuksen WWE:n kanssa vuonna 2005.