11. lokakuuta 2016 Condon perui vapautuksensa Montreal Canadiensilta Pittsburgh Penguinsilta sen jälkeen, kun hänet oli vapautettu edellisenä päivänä. Hän pelasi vain yhden kauden (20 minuuttia) Penguinsille ennen kuin hänet vaihdettiin Ottawan senaattoreille 2. marraskuuta viidennen kierroksen draft-valinnalla vuonna 2017.
- Mitä? Condon hankittiin, koska senaattoreiden aloittelija Craig Anderson kohtasi epävarman tulevaisuuden, kun hänen vaimollaan todettiin äskettäin syöpä, ja varapää Andrew Hammond jäi loukkaantumisen vuoksi syrjään.