Hän ystävystyi pian Van Lear Blackin kanssa, joka oli lomalla Lontoossa. Black palkkasi hänet henkilökohtaiseksi avustajakseen, ja MacColl seurasi häntä 200 000 mailia pitkin Eurooppaa, Afrikkaa ja Alankomaiden Itä-Intiaan Fokker-lentokoneella, jonka Black oli palkannut KLM: ltä. Palattuaan Yhdysvaltoihin syyskuussa 1927 Black tarjosi MacCollille työpaikan "The Baltimore Sun" -lehdessä piirikunnan toimittajana, jonka hän hyväksyi. Hän työskenteli kaksi vuotta Baltimoressa, jonka aikana hän tapasi vaimonsa Helenin, jonka kanssa hänellä oli kaksi lasta. Hän palasi Englantiin vuonna 1929 ja liittyi "The Daily Telegraph", jossa hän raportoi tapahtumista sekä kotona ja aluksella, mukaan lukien
George VI:n kruunajaisjuhla, Albanian Zog I:n häät ja Espanjan sisällissota. MacColl oli yksi ensimmäisistä toimittajista, jotka saapuivat Madridiin sen jälkeen, kun se kaatui Francon käsiin maaliskuussa 1939.