Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Neljän kuukauden tauon jälkeen The Undertaker palasi SummerSlamissa elokuussa hyökkäämällä CM Punkin kimppuun, joka oli juuri voittanut World Heavyweight Championship -mestaruuden Jeff Hardylta pöydät, tikkaat ja tuolien ottelussa. Breaking Pointissa The Undertaker ja Punk tappelivat. The Undertaker oli alun perin voittanut ottelun "Hell's Gate" -tarjouksellaan, mutta ottelu käynnistettiin uudelleen SmackDownin pääjohtaja Theodore Longin, joka katsoi, että Vickie Guerreron liikkeelle asettama kielto oli edelleen voimassa. Punk voitti ottelun, kun tuomari Scott Armstrong soitti kelloon, vaikka Undertaker ei koskaan alistunut - samaan paikkaan vuonna 1997 järjestetyn Montreal Screwjob -ottelun jäljitelmään.
- Mitä? Syyskuun 25. päivän jaksossa "SmackDown", Theodore Long virallisesti poisti kiellon, kun hänet vapautettiin arkusta, johon Undertaker oli pannut hänet. Heidän välinen riita jatkui ja Hell in a Cellissa The Undertaker voitti World Heavyweight Championship -mestaruuden Punkista Hell in a Cell -ottelussa. The Undertaker puolusti menestyksekkäästi mestaruuttaan CM Punkia vastaan SmackDownin lokakuun 23. päivän jaksossa, kohtalokkaassa neljännellä ottelussa Bragging Rightsissa Punkia, Batista ja Rey Mysterioa vastaan ja kolminkertaisessa uhka-ottelussa Chris Jerichoa ja Big Shooa vastaan Survivor Seriesissä. Hän kohtasi Batistan ja voitti, kun ottelu aloitettiin uudelleen Longin toimesta, kun Batista oli alun perin voittanut matkan alhaisen iskun jälkeen. Seuraavana iltana "Raw" -ohjelmassa Undertaker kilpaili vuoden 2009 Superstar of the Year -turnauksessa, jossa hävisi Randy Ortonille ensimmäisellä kierroksella, kun Ortonin oppilaat Cody Rhodes ja Ted DiBiase häiritsivät häntä.