Eastwood valittiin Toronto Maple Leafsille vuoden 1987 NHL:n pelilaajeluonnoksessa.
- Mitä? Hän pelasi sitten neljä kautta CCHA: n Western Michiganin yliopistossa. Hän pelasi Western Michiganille 164 ottelua, teki 69 maalia ja lisäsi 80 apuohjelmaa 149 pisteeseen. Hänen paras kautensa oli viimeinen, jolloin hän teki 29 maalia ja 32 apuohjelmaa 42 ottelussa. Eastwood siirtyi ammattilaishockeylle vuonna 1991. Hänestä tuli NHL:n säännöllinen pelaaja vasta kaksi vuotta myöhemmin.