Walesin toinen vaimo oli Christine Rohan, jonka hän tapasi ystävän kautta Chicagossa, kun hän työskenteli terästuotteiden kauppiaana Mitsubishilla. Pariskunta meni naimisiin Floridan Monroe County'ssa maaliskuussa 1997 ja sai tyttären ennen eroavansa vuonna 2008. Wales muutti San Diegolle vuonna 1998 ja sen jälkeen, kun hän oli pettynyt asunto-alalle, muutti vuonna 2002 St. Petersburgissa, Floridassa. Walesilla oli lyhyt suhde kanadalaiseen konservatiiviseen kolumnistiin Rachel Marsdenin vuonna 2008, joka alkoi sen jälkeen, kun Marsden otti yhteyttä Walesin elämään Wikipediasta.
Kolme kertaa.