Cunningham sitoutui pelaamaan college-koripalloa Oklahoman osavaltion joukkueessa. Hänestä tuli kaikkien aikojen suosituin uusi pelaaja. Hänet nimitettiin ensimmäisen joukkueen All-Amerikan joukkueeseen ja Big 12 -joukkueen vuoden pelaajaksi. Hän voitti kultamitalin USA:n kanssa FIBA:n alle 19-vuotiaiden MM-kisoissa 2019
- Mitä? Detroit Pistons valitsi hänet ensimmäisenä vuoden 2021 NBA-draftissa.