Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Grey kirjoitti "Done With Like" ja "She Said" yhdessä Jon Ingoldsbyn ja amerikkalaisen näyttelijä Brie Larsonin kanssa Larsonin ensimmäiselle ja ainoalle albumille, Finally Out of P.E. (2005). Vuonna 2005 Grey esiintyi amerikkalaisen hip hop -yhtyeen Fort Minor -yhtyeen kappaleissa "Where'd You Go" ja "Be Somebody". "Where'd You Go" julkaistiin singlenä 14. huhtikuuta 2006, ja sen mukana oli musiikkivideo. Laulu saavutti kaupallisen menestyksen ja päätti tulla neljän parhaan hitti Yhdysvaltain Billboard Hot 100 -listan ja myös sertifioitu platina Recording Industry Association of America (RIAA). Työskenneltuaan musiikin tuottaja Jonathan Ingoldsbyn kanssa Grey julkaisi debyyttialbuminsa Like Blood Like Honey 6. kesäkuuta 2006 Warner Bros. Recordsin alla. Albumi nousi Billboardin Heatseekers Albums -listan 35. sijalle. Tämän ajan Grey oli saanut avauspaikkoja konsertti-kiertueille Jamie Cullumin, k.d. langin, Daniel Powterin, Teddy Geigerin ja Duncan Sheikin kanssa. Hänet esiintyi jopa kahdella kappaleella nimeltään "Victim" ja "No Sad Tomorrow" Apathyn toisesta studioalbumista, Wanna Snuggle? (2009). Grey kierteli Duncan Sheikin bändissä ja osallistui merkittävästi hänen Whisper House -albumilleen vuonna 2009. Vuonna 2009 Grey esiintyi taustalaulajana Eurovision-kilpailijan Yohannan debyyttialbumissa Butterflies and Elvis. Elokuussa 2009, yhä nimellä Holly Brook, hän lainasi sekä kappaleen "It's Raining Again" että kuvansa Ciao Water -kampanjaan. Vuoden 2010 alussa hän esiintyi teatteriversiossa "Whisper House", jossa hän soitti yhtä kahdesta johtavasta aaveesäätäjästä yhdessä David Poen kanssa. 10. kesäkuuta 2010 hän julkaisi seitsemän kappaletta sisältävän EP:n O<unk>Dark:Thirty. EP:n tuotannon hoitivat Duncan Sheik ja Jon Ingoldsby.  Milloin hän julkaisi O'Dark:Thirty:n?
10. kesäkuuta 2010,