Bolekhiv mainitaan ensimmäistä kertaa historiallisissa asiakirjoissa vuonna 1371 Galician-Volhynin kuningaskunnan kukistamisen jälkeen Puolalle. Galician ja Volhynin sota
1400-luvulla Bolekhivia hallitsivat Puola, Unkari (Danylo Dazhbohovych) ja Liettua. Myöhemmin kuningas Jogaila tuli Puolan kuninkaaksi, ja Bolekhivista tuli osa Puolan kuningaskuntaa.