Vuonna 1994, ollessaan The New York Timesin Chicago-toimiston päällikkö, hänestä tuli ensimmäinen afroamerikkalainen nainen, joka voitti Pulitzer-palkinnon journalismissa. Hän voitti sarjan kirjoittamisen palkinto vuoden 1993 keski-länsimaisten tulvien kattamisensa vuoksi.
10-vuotiaan pojan, joka oli vastuussa neljästä sisarustaan. Useita Wilkersonin kirjoituksia on sisällytetty kirjaan "Pulitzer Prize Feature Stories: America's Best Writing, 1979 - 2003", jonka on muokannut David Garlock.