Lopulta kehitettiin suunnitelma hyökkäykselle Santiagoon. Shafter lähetti 1. divisioonansa (tuolloin prikaatin ja divisioonan numerot eivät olleet ainutlaatuisia vanhemman muodostelmansa ulkopuolella) hyökkäämään El Caneyyn.
Hänen 2. divisioonansa ja ratsuväki-divisioonansa hyökkäsivät El Caneyn eteläpuolella oleviin kukkuloihin, jotka tunnetaan nimellä San Juan Hill. Alun perin Shafter suunnitteli johtavansa joukkojaan rintamalta, mutta hän kärsi kovasti trooppisesta kuumuudesta ja joutui päämajaan kauas taaksepäin taistelun näkyvyyden ulkopuolella. Hän ei pystynyt näkemään taistelua omin silmin, eikä koskaan kehittänyt johdonmukaista komentoketjua. Shafterin hyökkäyssuunnitelmat olivat yksinkertaisia ja epämääräisiä. Hän ei näyttänyt olevan tietoinen tai välittämätön espanjalaisten hallussa olevien nykyaikaisten aseiden joukkomurhan vaikutuksesta. Lisäksi hänen tiedusteluhankkeensa Espanjan joukkojen asentoista ja varusteista oli äärimmäisen vähäistä, vaikka hänellä oli käytettävissään useita lähteitä, mukaan lukien kuubalaisten kapinallisten joukkojen tiedusteluraportit sekä kuubalaisten alkuperäiskansojen vakoilu.