Yeager aloitti uransa toisen maailmansodan aikana yksityissotilaana Yhdysvaltain armeijassa, joka määrättiin armeijan ilmavoimiin vuonna 1941. Palveltuaan lentokoneen mekaanikona syyskuussa 1942 hän liittyi lentäjän koulutukseen ja valmistuttuaan hänet ylennettiin lentotoiminnan upseeriin (toisen maailmansodan armeijan ilmavoimien versio armeijan konstaapeliksi). Myöhemmin hän saavutti suurimman osan ilmavoitoistaan P-51 Mustang -hävittäjän lentäjänä
Länsi-Rintamaalla, jossa hän ampui alas 11,5 vihollisen lentokonetta (puoli kunniasta on toiselta lentäjältä, joka auttoi häntä yhdellä laukaisulla). 12. lokakuuta 1944 hän saavutti "aasin päivässä" -aseman ampumalla alas viisi vihollisen lentokonetta yhdessä tehtävässä.