Vuonna 2003 Cleland aloitti työskentelyn vuoden 2004 presidenttikampanjassa Massachusettsin senaattori John Kerrylle, joka oli myös Vietnamin veteraani. Kerry voitti demokraattisen puolueen ehdokkaaksi. Cleland esiintyi usein Kerryn kanssa kampanjatapahtumissa, ja monet pitivät häntä yhtenä hänen tärkeimmistä sijaisistaan, osittain sotilaiden sotatoimien uhrausten symbolina. Hän meni Bushin Texas-farmille toimittamaan vauhdikas veneilmoituksen, - mutta tapahtumalla ei ollut suurta vaikutusta. 29. heinäkuuta 2004 Cleland esitteli Kerryn puheella Demokraattien kansalliskokouksessa
- Mitä?