Stanfordin dekaani suositteli, että San Franciscon kaupungin syyttäjä George Lull palkkasi Doolingin, joka työskenteli kaupungin syyttäjänvirastossa 1920-luvulle asti. Vuonna 1921 hän edusti menestyksekkäästi kaupunkia Yhdysvaltain korkeimmassa oikeudessa asiassa, joka koski kaupungin valtaa poistaa 1906 tulipalossa rakennettu luvaton talo.
Alueella. Jätettyään kaupungin asianajajan, hän aloitti yksityisen käytännön.