Englantilainen yksityissarkastaja Sir Francis Drake purjehti San Juanin lahdelle 22 päivänä marraskuuta 1595 27 aluksella ja 2500 sotilasjoukolla aikomalla ryöstää kaupungin. He eivät kuitenkaan kyenneet kukistamaan linnoituksissa varustettuja joukkoja. Tietäen Draken epäonnistuneen voittamaan kaupungin puolustukset meritse, 15. kesäkuuta 1598 Kuninkaallinen laivasto, jota johti George Clifford, Cumberlandin 3. kreivi, laskeutui joukkoja 21 laivasta itään Santurceen. Clifford ja hänen miehensä kohtasivat espanjalaista vastarintaa yrittäessään ylittää San Antonion sillan (tänä päivänä Condado-alueelta) San Juanin saarelle. Englantilaiset valloittivat kuitenkin saaren ja pitivät sitä useita kuukausia. He joutuivat hylkäämään saaren, koska Espanjan joukkojen keskuudessa puhkesi tuhkaroksa.
San Antonion silta