Keenan aloitti poliittisen uransa Ted Kennedyn toimiston postilaitoksessa vuonna 2003 - ennen kuin hänestä tuli senaattorin lainsäätäjä. Sen jälkeen, kun hän oli työskennellyt senaatin terveys-, koulutus-, työ- ja eläkekomitean henkilöstön avustajana, Keenan suoritti John F. Kennedy School of Governmentin julkisen politiikan maisterin tutkintoa, jossa hän opiskeli puheiden kirjoittamista ja toimittamista Steve Jardingin alaisuudessa. Vuonna 2007 Keenan teki kesän harjoittelun puheiden kirjoittamisessa
Barack Obaman presidenttikampanjassa, Jon Favreaun alaisuudessa, ennen kuin palasi Kennedy-kouluun suorittamaan toisen vuoden opintonsa. Hän pysyi mukana kampanjassa vuoden aikana, lentäen Joulun aikana Iowaan auttamaan valmisteluissa Iowan äänestyskokouksille. Hillary Clintonin myöntämisen jälkeen kesäkuussa 2008 Keenan palasi täysipäiväiseksi henkilöstön jäseneksi Obaman presidenttikampanjaan.