2. maaliskuuta 2015, Flynn vaihdettiin Montreal Canadiensiin.
Viidennellä kierroksella. 15. huhtikuuta 2015 hän pelasi ensimmäisen playoff-ottelunsa ja teki ottelun voittavan maalin Ottawa Senatorsia vastaan itäisen konferenssin neljännesvaiheiden pelissä 1. Kauden 2014/15 jälkeen Flynn allekirjoitti Kanadan kanssa kahden vuoden jatkosopimuksen 1. heinäkuuta 2015.