Vuonna 1998 Smith näytteli Gene Hackmanin kanssa elokuvassa Enemy of the State. Seuraavana vuonna hän hylkäsi Neon roolin The Matrix -elokuvassa Wild Wild West -elokuvan (1999) hyväksi. Huolimatta Wild Wild West -elokuvan pettymyksestä Smith on sanonut, ettei hän kadu päätöstään, väittäen, että Keanu Reevesin esittäminen Neona oli parempaa kuin mitä Smith olisi itse saavuttanut, vaikka haastatteluissa Wild Wild West -elokuvan julkaisun jälkeen hän totesi, että hän "tekivät virheen Wild Wild West -elokuvassa. Se olisi voinut olla parempi". Smithin toinen albumi tuettiin jälleen elokuvan teemalaulun julkaisulla johtavana singlenä: "Wild Wild West", jossa esiintyy Gene Hill ja Moe Kool, nousi Billboard Hot 100 -listalle ja sertifioitiin RIAA: llä.
Valtion vihollinen