Schäle palkattiin kesäkuussa 2008 Obaman palvelukseen.
Hän auttoi senaattori Obamaa - tulemaan ensimmäiseksi demokraatiksi, joka voittaa Floridan presidentin Jimmy Carterin jälkeen. Hän johti kampanjaa, jonka Miami Herald sanoi muuttavan politiikan käytäntöä Floridassa. Voittamalla Floridan, Obama voitti useimmat kriittiset vaalipiirit keskellä Floridaa ja rekisteröi satoja tuhansia uusia äänestäjiä. Nykyään Schalea pidetään yhtenä parhaista strategioista Floridassa.