Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Jackson allekirjoitti sopimuksen Island Recordsin kanssa Virginin kanssa. Hän keskeytti suunnitelmat kiertueelle ja alkoi äänittää eri tuottajien kanssa, mukaan lukien Rodney "Darkchild" Jerkins, Tricky Stewart ja Stargate. Hänen kymmenes studioalbumi, Discipline, julkaistiin helmikuussa 2008, avautuminen numero yksi. Radioiden mustalle listalle pääsystä huolimatta albumin ensimmäinen single "Feedback" nousi 19 sijalle Hot 100 -listan ja 9 sijalle Pop-laulujen listalla, mikä on hänen korkein single-listansa sitten "Someone to Call My Loverin". Jackson voitti myös helmikuussa 2008 Image Awardin roolistaan "Outstanding Supporting Actress in a Motion Picture". Jacksonia lähestyttiin myös elokuvan Rush Hour 3:n kappaleen äänittämiseen. Jacksonille myönnettiin Vanguard-palkinto 19. vuotuisessa GLAAD Media Awards -palkinnossa, joka kunnioitti hänen panostaan tasa-arvoisten oikeuksien edistämisessä homoyhteisön keskuudessa. Järjestön puheenjohtaja kommentoi: "Rouva Jacksonilla on valtava seuraaja LGBT-yhteisössä ja sen ulkopuolella, ja hänen seisomisensa kanssamme sitä panettelua vastaan, jota LGBT-ihmiset yhä kohtaavat maassamme, on äärimmäisen merkittävä". Jacksonin viides konserttikiertue, Rock Witchu Tour, alkoi syyskuussa 2008. Jackson erosi Island Recordsista yhteisymmärryksellä. Billboard paljasti, että Jackson oli tyytymätön LA Reidin albumin käsittelyyn ja sen mainontaan, ja sanoi, että "levy-yhtiö suostui purkamaan suhteensa taiteilijaan hänen pyynnöstään". Tuottaja Rodney Jerkins ilmaisi: "Minusta tuntui, ettei sitä painettu oikein.... Hän ei vain saavuttanut sitä, mitä hänen taiteilijansa olisi saanut". Hän puhui julkisesti Michaelin kuolemasta BET-palkintoissa vuonna 2009. Hän sanoi: "Haluaisin vain sanoa, että Michael on ikoni, meille Michael on perhe. Hän elää ikuisesti sydämissämme. Perheeni ja itseni puolesta, kiitos rakkaudestanne, kiitos tuestanne. Kaipaamme häntä niin paljon". Haastattelussa hän paljasti, että hän oli ensin kuullut hänen kuolemastaan kuvauksissa Why Did I Get...  Kysymys: Millä vuonna Michael Jackson kuoli?
Vuosi 2009