Hänet nimitettiin everstiksi miliisiassa
Ylä-Kanadan kapina ja komensi eversti James FitzGibbonin johdolla lojalistijoukkojen vasempaa sivua Montgomery's Tavernen taistelussa. McLean vastusti aluksi Ylä- ja Ala-Kanadan liittoutumista peläten, että yläkanadalaiset hallitsisivat ranskalaisia kanadalaisia. Hän näki vastuullisen hallituksen vaarallisena Britannian yhteyteen ja järjestäytyneeseen vapauteen sekä brittiläisen perinteen luokkien ja omaisuuden tunnustamiseen, mutta hän sopeutui nopeasti uuteen todellisuuteen.