Olesen aloitti politiikan lisäksi puhumisensa kesäkuussa 1920, kun hänestä tuli demokraattien kansalliskonventin edustaja.
- Mitä? Sitten vuonna 1922 hänet valittiin Minnesotan demokraattien konventissa puolueen ehdokkaaksi Yhdysvaltain senaattiin yli 47 prosentin äänillä, ja hänestä tuli ensimmäinen nainen, jonka suuri puolue ehdotti asemalle missään osavaltiossa. Hänen kilpailijansa vaaleissa olivat Henrik Shipstead, Farmer-Labor -puolueen ehdokkaana ja Frank B. Kellogg, virassa oleva republikaani. Shipstead voitti vaalit, Kellogg tuli toiseksi ja Olesen kolmanneksi.