Cotto osallistui useisiin kansainvälisiin turnauksiin, joihin kuuluvat: Vuonna 1998 Buenos Airesissa järjestetyt juniori-maailmanmestaruuskilpailut, joissa hän pääsi toiseksi kevyessä luokassa. Hänen kolme voittoaan olivat pisteillä, tulokset olivat: Ukrainan Andrey Kolevin pisteillä 15<unk>3, Kanadan Dana Laframboise pisteillä 6<unk>1 ja Liettuan edustaja Darius Jasevicius 9<unk>5. Hänen ainoa tappionsa oli Anton Solopov Venäjältä pisteillä pisteillä 8 <unk> 9. Vuonna 1999 Cotto kilpaili Pan American Gamesissa, jotka pidettiin Winnipegissä, Manitobassa, Kanadassa. Hän taisteli vain kerran tappiossa Dana Laframboiselle Kanadasta pisteillä lopullisella pisteellä 2<unk>5. Cotto osallistui Pan-Amerikan turnaukseen ja osallistui myös nyrkkeilymaailmanmestaruuskilpailuun.
Houstonissa, Texasissa. Hän hävisi ainoan ottelunsa Robertas Nomeikalle. Viimeisessä amatööriottelussa Cotto edusti Puerto Ricoa kevyessä welterpainossa vuoden 2000 Sydneyn olympialaisissa, jossa hän hävisi Mahamadkadir Abdullayeviltä Uzbekistanista pisteillä. Cotto päätti kääntyä ammattilaisiksi Abdulaeville menetyksen jälkeen, lopettaen amatööriuransa 125<unk>23 ennätyksellä.