Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Oikeustieteellisen opiskelun jälkeen Klinefeldt työskenteli kirjailijana Robert W. Prattille, joka toimi Yhdysvaltain piirikunnan tuomioistuimessa Iowan eteläpiirikunnassa, ja Christopher Armstrongille ja Benjamin Kaplanille, jotka työskentelivät Massachusettsin valituslautakunnassa. Hän työskenteli sitten Bostonin LibbyHoopes P.C. -yhtiössä ennen kuin palasi Iowaan työskentelemään Barack Obaman 2008 presidenttikampanjan neuvonantajana.
Ja Iowan demokraattisen puolueen. Vuodesta 2006 vuoteen 2009 hän oli Ahlers & Cooneyn osakkuusyhtiö Des Moinesissa. Hän oli myös American Constitution Society -yhdistyksen jäsen.