Maxwell työskenteli kenttäjärjestäjänä Obaman presidenttikampanjassa vuonna 2008.
Hän oli Progressive Median johtaja Hillary Clintonin kampanjassa vuonna 2016. Hän on nyt SiriusXM: n progressiivisen ohjelmoinnin johtaja ja isännöi SiriusXM: n viikoittaista radio-ohjelmaa "Signal Boost". Syyskuussa 2017 Maxwell haastatteli Hillary Clintonia SiriusXM Progress Town Hallissa. Lokakuussa 2020 Maxwell aloitti päivittäisen uutisohjelman "Zerlina" esittämisen Peacock TV:ssä.