Stallman on aloittanut copyleft-käsitteen, joka käyttää tekijänoikeuslain periaatteita vapaiden ohjelmistojen käytön, muokkaamisen ja jakelun oikeuksien säilyttämiseksi, ja on pääasiallinen vapaiden ohjelmistojen lisenssien kirjoittaja, jotka kuvaavat näitä termejä, erityisesti GNU General Public License (GPL), laajimmin käytetty vapaiden ohjelmistojen lisenssi. Vuonna 1989 hän perusti ohjelmointivapauden liiton. Stallman on käyttänyt suurimman osan ajastaan puolustamassa vapaita ohjelmistoja sekä kampanjoimassa ohjelmistopatenteja, digitaalisten oikeuksien hallintaa (jota hän kutsui digitaalisiksi rajoituksiksi), ja muita harhaanjohtavia oikeudellisia ja teknisiä järjestelmiä vastaan, joiden hän katsoo vievän käyttäjien vapaudet. Tämä on sisältänyt ohjelmistojen paljastamattomuussopimuksia, aktivointijärjestelyjä, kopioita ilman avaimia, dongleita, toteutuslaitteita ja omistusoikeudellisia lähdekoodeja.
Ohjelmisto-lisenssisopimukset, salassapitosopimukset, aktivointikanavat, dongle-laitteet, kopioinnin rajoittaminen, omistusoikeudelliset muodot ja kaksoiskäyttöiset ohjelmat ilman lähdekoodia