Viisi vuotta myöhemmin Kiselyov nimitettiin Toisen armeijan päälliköksi, joka sijaitsi Tulchynissa, Podoliassa. Siellä hän yritti ensimmäistä kertaa toteuttaa uudistuksiaan, mukaan lukien ruumiillisen rangaistuksen lieventäminen ja tuomitseminen, mikä herätti voimakkaan sota-ministerin kreivi Arakchejevin vihamielisyyttä. Pavel Pestel ja muut desembrilaiset
Keski-Kosov ja hänen puolustajansa, jotka muodostivat eteläisen vallankumouksellisen liiton, palvelivat Kiselyovin alaisuudessa ja olivat hänen tukemiaan, vaikka Kiselyovin liberalismin kannustama yhteenliittymä on kiistanalainen.