Gandy syntyi Billericay, Essex, Englanti, poika vanhemmat, jotka omistivat kiinteistö-ja rahtiliiketoiminnan. Nuoruudessaan, hän dabbled valikoiman opetussuunnitelman ulkopuolisia toimintoja, mukaan lukien rugby, ratsastus ja steppailu. Hän halusi olla eläinlääkäri, mutta hänen koulun arvosanat eivät olleet tarpeeksi korkeita. Kun hän kävi yliopistossa, hän meni työskentelemään Auto Express, toimittaa uusimmat Porsches ja Jaguars raiteelle testausta varten. Ennen valmistumistaan yliopistosta Gloucestershire, jossa hän opiskeli multimedialaitteistojen ja markkinoinnin, Gandy asukumppanin ilmoitti hänet (ilman hänen tietämystään) malli-etsintä kilpailu ITV: n This Morning isännöi Richard ja Judy. 27. kesäkuuta 2001, 21-vuotias Gandy voitti kilpailun, joka sisälsi sopimuksen Select Model Management Lontoossa, jossa Gandy opiskeli.
Gloucestershiren yliopisto