Woodlock sai taiteiden kandidaatin tutkinnon Yale-yliopistosta vuonna 1969, jossa hän oli Skull and Bonesin jäsen ja "Yale Daily Newsin" varapuheenjohtaja. Hän aloitti uransa toimittajana "Chicago Daily News" -lehdessä.
Vuoden 1968 demokraattien kokous Chicagossa. Woodlockista tuli sitten toimittaja "Chicago Sun-Times" 1969-1973, jossa hän työskenteli Chicagossa ja Springfieldissä, Illinoisissa, ennen kuin hän siirtyi "Sun-Timesin" Washingtonin toimistoon 1971-1973, jossa hän kattoi korkeimman oikeuden. Woodlock kävi sitten Georgetownin yliopiston oikeustieteellisessä keskuksessa, jossa hän oli "The Georgetown Law Journal" -lehden jäsen. Hän valmistui oikeustieteelliseksi vuonna 1975.