Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Elokuun 28. päivän jaksossa "SmackDown", Punk päätti riitansa Hardyn kanssa ja saavutti varatun tavoitteensa poistaa hänet WWE:stä, voittaen Hardyn teräskellokilpailussa säilyttääkseen World Heavyweight Championship -mestaruuden, jossa häviäjä suostui jättämään yrityksen. Syyskuun 13. päivänä Breaking Pointissa Punk voitti The Undertakerin alistumisottelussa säilyttääkseen World Heavyweight Championshipin. Undertaker voitti alun perin ottelun "Hell's Gate" -tarjouksellaan, mutta SmackDownin pääjohtaja Theodore Long aloitti ottelun uudelleen sen jälkeen, kun hän totesi, että entisen SmackDownin pääjohtajan Vickie Guerreron asettama kielto oli edelleen voimassa ja Punk voitti ottelun "Anaconda Vise" -tarjouksellaan, kun tuomari Scott Armstrong kutsui kelloa, vaikka Undertaker ei koskaan toimittanut (muistuttaen Montreal Screwjobia, joka tapahtui samassa paikassa vuonna 1997)
) Heidän välinen riita jatkui, ja 4. lokakuuta Hell in a Cellissa hän hävisi World Heavyweight Championshipin The Undertakeriin Hell in a Cell -ottelussa. Punk hävisi kaksi peräkkäistä uusintaottelua World Heavyweight Championship -mestaruudesta The Undertakeria vastaan 23. lokakuuta "SmackDownissa" ja 25. lokakuuta Bragging Rightsissa kohtalokkaassa neljännellä ottelussa, johon osallistui myös Batista ja Rey Mysterio.