Täytä seuraava lause: "Boss" kuvaa Daleyn irlantilaista työväenluokkaa ja hänen askel askeleelta nousuansa Chicagon demokraattisen puolueen hierarkian läpi, kunnes hänet valittiin ensimmäisen kerran pormestariksi vuonna 1955 ja tuli vaikutusvaltaiseksi kansallisessa politiikassa. Kirja kuvaa selkeillä yksityiskohdilla suosiollisuutta ja poliittista voimankäyttöä. Kirjassa kuvataan kipeästi aluepäälliköitä, valtuutettuja, byrokraatteja, tuomareita, Chicagon poliisilaitosta ja Daleytä itseä. Viimeiset luvut käsittelevät levottomia 1960-lukuja. Sosiaaliset levottomuudet ympäröivät kansalaisoikeusliikettä, väkivaltaisia vastakkainasetteluja mielenosoittajien ja viranomaisten välillä.
Demokraattien kokous Chicagossa 1968. Kirja päättyy vuonna 1970 päättäväisen, katumattoman pormestari Daleyn ollessa yhä virassa.