Täytä lause: Simpson valittiin Pittsburgh Penguinsille toiseksi ensimmäisessä kierroksessa
1985 NHL:n ensi-ottelu. 18-vuotiaana aloittelijana hän teki 11 maalia oikealla siivellä (muuttaen luonnollisen keskellä olevan paikansa) veteraanien Doug Sheddenin ja Terry Ruskowskin kanssa. Sitten hän yli kaksinkertaisti sen toisena vuotenaan 26 maalina. Hänen kolmannella kaudellaan hän oli linjalla supertähti Mario Lemieux'n kanssa ja Simpson alkoi täyttää verkkoa 13 maalia ja 26 pistettä ensimmäisissä 21 pelissä aloittaakseen kauden 1987-88, ennen kuin menestyksekäs kauppa vei hänet erään jääkiekon supertähden siiveltä ja laskeutui siivelle toisen kanssa. 24. marraskuuta 1987 Simpson, Dave Hannan, Chris Joseph ja Moe Mantha - lähetettiin Edmontoniin vaihdossa Paul Coffeyyn, Wayne Van Dorpille ja Dave Hunterille.