Cassidy oli puolustaja, joka pelasi OHL:ssä Ottawa 67's -joukkueessa vuosina 1982-1985, ja hänet valitsi National Hockey League:n (NHL) Chicago Black Hawks
Valittu ensimmäisellä kierroksella, 18. sijalla. Cassidyn paras OHL-kausi oli 1982/83, jolloin hän teki 25 maalia ja 86 tuuria 111 pisteeseen. Hän voitti Memorial Cupin valmentaja Brian Kilrean johdolla vuonna 1984 saaden 12 pistettä. 19-vuotiaana hän teki NHL-debyyttinsä Black Hawksin kanssa maaliskuussa 1984. Vuosina 1984-1988 hänellä oli kolme polvenleikkausta, mukaan lukien ACL: n merkittävä rekonstruointi.