Dreben värväytyi 27. kesäkuuta 1899 14. jalkaväkirykmenttiin ja hänet lähetettiin Filippiineille (joka Yhdysvallat hankki Espanjan-Amerikan sodan voiton johdosta) auttamaan paikallisten kapinan kukistamisessa.
Emilio Aguinaldon johdolla. Hän erotti itsensä nopeasti taistelussa. Myöhemmin hän osallistui Pekingissä piiritettyjen länsimaalaisten pelastamiseen Boxer-kapinan aikana. Vuonna 1902 hän otti useita tyydyttämättömiä työpaikkoja, mukaan lukien yritykset taistella japanilaisten puolella Venäjän-Japanin sodassa, ennen kuin hän liittyi uudelleen vuonna 1904. Tällä kertaa hän oli Fort Blississä. Siellä hän oppi käyttämään konekivääriä, taitoa, josta hänestä tuli tunnettu (ja jota hän tarvitsi myöhemmin). Hän teki ystäviä lähellä El Pasossa, Texasin osavaltiossa, ennen kuin hänen toinen armeijan roolinsa päättyi vuonna 1907.