Tähän mennessä kolme päävalmentajaa on johtanut kahta eri klubia voittamaan MLS-cupin: Sigi Schmid (Los Angeles Galaxy vuonna 2002 ja Columbus Crew vuonna 2008), Bruce Arena (D.C. United vuonna 1996 ja 1997 ja LA Galaxy vuonna 2011)
, 2012 ja 2014) ja Caleb Porter (Portland Timbers vuonna 2015 ja Columbus Crew vuonna 2020).