Täytä seuraava lause: Vuonna 1902 Spalding, joka tähän mennessä oli uudistanut joukkueen ylpeiläkseen siitä, mikä pian olisi yksi vuosisadan alussa parhaista joukkueista, myi klubin Jim Hartille. Vuonna 1902 Chicago Daily News antoi joukkueelle lempinimen Cubs, mutta se muuttui virallisesti Chicago Cubsiksi vasta kaudella 1907. Tänä aikana, joka on tullut tunnetuksi baseballin kuolleena pallon aikakautena, Cubin sisäpiirin pelaajat Joe Tinker, Johnny Evers ja Frank Chance saivat kuuluisuuden kaksoispelaajayhdistelmänä Franklin P. Adamsin runon "Baseball's Sad Lexicon" kautta. Runo ilmestyi ensimmäisen kerran "New York Evening Mail" -lehdessä 18. heinäkuuta 1910. Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester ja Orval Overall olivat useita Cubsille tärkeitä syöttäjiä tänä aikana. Chance toimi pelaaja-managerina vuodesta 1905 vuoteen 1912, jolloin Cubs voitti neljä pennania ja kaksi World Series -titteliä viiden vuoden aikana. Vaikka he kaatuivat "Hitless Wonders" White Soxille 1906 World Seriesissä, Cubs tallensi ennätyksellisen 116 voittoa ja parhaan voittoprosentin (.763) Major League -historiassa. Useimmiten samalla joukkueella Chicago voitti World Series -mestaruuden peräkkäin vuosina 1907 ja 1908. Se oli ensimmäinen Major League -klubi, joka pelasi kolmesti Fall Classicissa ja ensimmäinen, joka voitti sen kahdesti. Kuitenkin Cubs ei voittanut World Seriesia ennen kuin
2016; tämä on edelleen Pohjois-Amerikan ammattilaisurheilun pisin mestaruuskato.