Daley auttoi äänestämään John F. Kennedya vuoden 1960 presidentinvaaleissa. Kennedy voitti Illinoisin 9 000 äänellä, mutta voitti Cookin piirikunnan 450 000 äänellä, ja jotkin Chicagon piirikunnat menivät Kennedylle yli 10:1:n erolla. Illinoisin 27 ääntä auttoi Kennedyn saamaan tarvitsemansa enemmistön. Chicago valittiin vuoden 1968 demokraattien kansalliskokouksen isännäksi
- Mitä? Poliittinen kommentoija Len O'Connor kuvaili tätä aikaa Richard J. Daleyn "High Water Mark" -nimellä ja kuvaili Cook County Democratic Partyä tuolloin yhdeksi Amerikan historian voimakkaimmista poliittisista koneista.