Vuonna 1920 Roosevelt oli Howen neuvon mukaan solminut rauhan Tammanyn pomon Charles Murphyn kanssa ja pyrki jälleen New Yorkin osavaltion virkaan. Heinäkuussa hän kuitenkin valittiin demokraattien kansalliskokoukseen.
Hän on varapresidenttiehdokkaana Ohion kuvernöörin James M. Coxin kanssa. Roosevelt valitsi Howen kampanjapäällikökseen. Cox-Rooseveltin lippu hävisi valtavasti republikaaneille Warren G. Hardingille ja Calvin Coolidgelle, mutta sekä Roosevelt että Howe näkivät itsensä menestyksekkäästi rakentaneena Rooseveltille kansallisen maineen; pian vaalien jälkeen Howe kerskaili useille ystäville, että Roosevelt miehittäisi pian Valkoisen talon ja ottaisi Howen mukanaan.