Leonard pelasi Ryder Cup -joukkueessa vuonna 1997, 1999 ja 2008
- Mitä? Vuonna 1999 Leonard teki puttin birdieen 17. reiällä täydentääkseen Yhdysvaltain joukkueen merkittävän paluun viimeisenä päivänä. Leonardin puttin jälkeinen juhla pilasi voiton, kun muut amerikkalaiset pelaajat, heidän vaimonsa ja muutamat fani juoksivat vihreälle, vaikka Leonardin vastustajalla José María Olazábalilla oli vielä mahdollisuus vastata Leonardille reiällä.