Bennettin isä, Ken Bennett, on ollut mukana demokraattisen puolueen politiikassa paikallisella ja kansallisella tasolla. Ken Bennett työskenteli Barack Obamalle presidentin nimittäjänä ja avustajana. Ken Bennett työskenteli myös Obaman presidenttikampanjassa.
Hän on työskennellyt Chicagon pormestarin Rahm Emanuelin avustajana ja vuoden 2019 Chicagon pormestarikampanjan puheenjohtajana Toni Preckwinkle. Bennett on kutsunut itseään riippumattomaksi äänestäjäksi, vaikka hän on tukenut demokraatteja. Bennett oli vapaaehtoinen Barack Obaman uudelleenvalintakampanjassa puhelinpankkimisella Hyde Parkissa Chicagossa ja on pitänyt puheita Chicagon yliopiston poliittisen instituutin luona.