LeClair valittiin Montreal Canadiensille 33.
1987 NHL: n sisäänkirjain valmistuttuaan Bellows Free Academy (B.F.A.) Lukiossa St. Albansissa, Vermontissa. Yksi New Englandin rekrytoiduimmista jääkiekkoilijoista, LeClair jatkoi NHL-harrastuksiaan ja osallistui Vermontin yliopistoon täysillä apurahalla. Fanit näkivät hänen maalinsa ensimmäisessä ottelussa. Viimeisen vuoden viimeisen pelin jälkeen hän allekirjoitti Canadiensin kanssa ja alle viikon kuluttua pelasi ja teki maalin ensimmäisessä NHL-pelissään. Kanadalaisten jäsenenä LeClair oli Stanley Cupin voittaneessa joukkueessa vuonna 1993, jossa hän teki kaksi ylityskauden pelivoittavaa maalia vuoden 1993 Stanley Cupin finaalissa.