Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Kun hän pelasi Toronto Red Wingsissä, Bolland valittiin ensimmäisellä kierroksella kahdeksanneksi kokonaisuudessaan 2002 Ontario Hockey League Priority Selectionin London Knightsissa. Hän teki OHL-debyyttinsä Knightsin kanssa kaudella 2002-03, jossa hän tallensi 17 pistettä 63 pelissä. Bolland lisäsi hyökkäyspanostaan Knightsille 37 maalia ja 30 apuohjelmaa 67 pisteeseen. Hänet nimitettiin myös klubin parannettuun pelaajaan. Bolland edusti Länsi-konferenssia vuoden 2004 OHL All-Star -pelissä ja valittiin myös osallistumaan vuoden 2004 CHL Top Prospects -peliin. Vuoden 2004 NHL: n sisäänkirjaukseen
Bolland oli NHL:n Central Scouting Bureau:n mukaan kahdeksanneksi sijoittama pohjoisamerikkalainen luistelija. Bolland valittiin Chicagon Blackhawksille vuoden 2004 NHL:n peliluonnoksen toisessa kierroksessa 32. sijalla.