21. elokuuta 2010 Benítez voitti ensimmäisen palkintonsa johtajana, Italian Super Cupin, voitettuaan Roman 3<unk>1. 27. elokuuta 2010 Inter hävisi Atlético Madridille vuonna 2010 Monacossa UEFA:n Supercupissa. Benítezin ensimmäinen Serie A -ottelu
Bologna voitti Bolognan Stadio Renato Dall'Arassa 31. elokuuta 2010. Hänen ensimmäinen liigan voittonsa johtajana tuli 11. syyskuuta 2010, 2-1 voitto Udinesea vastaan San Sirolla.