Alexander kävi Central High Schoolia ja valmistui vuonna 1917. Hän piti puheen "Amerikkalaisen neekerin tulevaisuus". Hän ilmoittautui Pennsylvanian yliopistoon ansiotutkinnolla ja hänestä tuli Wharton School of Businessin ensimmäinen musta valmistunut vuonna 1920. Sitten hän ilmoittautui Harvardin oikeustieteelliseen kouluun. Siellä Alexander ansaitsi elantonsa työskentelemällä opettajan avustajana kouluvuoden aikana. Kesäisin hän osallistui Columbia-yliopiston maisterin tutkintoon poliittisista tieteistä, mutta hän ei saanut tutkintoa loppuun. Columbian yliopistossa Alexander elätti itseään työskentelemällä kuljettajana Delaware, Lackawanna and Western Railroadille. Oikeustieteellisessä koulussa - Alexander nosti ensimmäisen syrjintätapauksensa.
Madison Square Gardenia, koska hän ei päässyt sisään rodunsa takia, mikä on vastoin New Yorkin tasa-arvon lakia. Koska häntä ei ollut vielä hyväksytty asianajajaksi, Alexander palkkasi asianajajan edustamaan häntä.