Michaelin henkilökohtainen elämä ja oikeudelliset ongelmat olivat otsikoissa 1990-luvun lopulla ja 2000-luvulla, kun hänet pidätettiin julkisesta riettaudesta vuonna 1998 ja pidätettiin useista huumeisiin liittyvistä rikoksista sen jälkeen. Vuoden 2005 dokumenttielokuva A Different Story kattoi hänen uransa ja henkilökohtaisen elämänsä. Michaelin ensimmäinen kiertue vuodesta 1991 lähtien, 25 Live -kiertue, kattoi kolmea kiertuetta kolmen vuoden aikana; 2006, 2007 ja 2008. Kuusi vuotta myöhemmin hän esitti viimeisen konserttinsa Lontoon Earls Courtissa vuonna 2012.
2006, 2007 ja 2008 vuosina