Vuonna 2003 Nicholson näytteli myös elokuvassa Something's Gotta Give, jossa hän näytteli ikääntyvää playboyta, joka rakastuu nuoren tyttöystävänsä äitiin (Diane Keaton). Vuoden 2006 lopulla Nicholson palasi pimeään puoleen Frank Costina, pahantahtoisena irlantilaisena Boston Mobello-pomoona, joka perustuu Whitey Bulgerylle, joka oli vielä pakosalla tuolloin.
Vuosi 2002