Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Madonna näytteli kriittisesti kritisoidussa elokuvassa Shanghai Surprise vuonna 1986, josta hän sai ensimmäisen Golden Raspberry -palkinnon huonoimmaksi näyttelijättäreksi. Hän teki teatterin debyyttinsä David Rabe's Goose and Tom-Tomin tuotannossa. Seuraavana vuonna Madonna esiintyi elokuvassa Who's That Girl. Hän osallistui neljä kappaletta sen soundtrack, mukaan lukien otsikko kappale ja "Causing a Commotion". Madonna aloitti Who's That Girl -maailmankiertueen heinäkuussa 1987, joka jatkui syyskuuhun saakka. Se rikkoi useita yleisöennätyksiä, mukaan lukien yli 130 000 ihmistä show'ssa lähellä Pariisia, joka oli silloin kaikkien aikojen eniten osallistuvan naiskonsertin ennätys. Myöhemmin samana vuonna hän julkaisi remix-albumin aiemmista hitteistä nimeltään You Can Dance, joka saavutti sijan 14 Billboard 200. Madonnalla ja Pennillä oli eroavaisuuksia. Madonna allekirjoitti tammikuussa 1989 sponsorointi-sopimuksen Pepsin kanssa. Eräässä Pepsi-mainoksessa hän esitteli kappaleen "Like a Prayer", joka oli hänen neljännen samannimisen studioalbuminsa johtava single. Vastaava musiikkivideo esitteli monia katolisia symboleita, kuten leimauksia ja ristin polttamista, ja unelmaa rakastelemisesta pyhimyksen kanssa, mikä sai Vatikaanin tuomitsemaan videon. Uskonnolliset ryhmät yrittivät kieltää mainoksen ja boikotoida Pepsi-tuotteita. Pepsi peruutti mainoksen ja peruutti sponsorisopimuksen. "Like a Prayer" nousi useissa maissa listalle, ja siitä tuli hänen seitsemäs ykkönen Hot 100 -listalla. Madonna kirjoitti ja tuotti "Like a Prayer" -kappaleen yhdessä Patrick Leonardin, Stephen Brayn ja Princein kanssa. Musiikkikriitikko J. D. Considine Rolling Stonesta ylisti albumia "niin lähellä taidetta kuin popmusiikki saa... todiste ei vain siitä, että Madonnaa pitäisi ottaa vakavasti taiteilijana, vaan myös siitä, että hänen äänensä on yksi 80-luvun kiehtovimmista äänistä". Like a Prayer nousi Billboard 200 -listan ykkössijalle ja myytiin 15 miljoonaa kappaletta maailmanlaajuisesti. Muut menestyksekkäät singlet...  Kysymys: Kesällä 1987 kuka lähti kiertueelle nimeltään "Kuka on se tyttö?"
Madonnaa.