Seuraavien kahden vuoden aikana hän ja hänen lapsuudenystävänsä Arthur Davidson työskentelivät moottoripyöränsä parissa käyttäen Milwaukeen pohjoispuolella sijaitsevaa konepaikkaa ystävänsä Henry Melkin kotona. Se valmistui vuonna 1903 Arthurin veljen Walter Davidsonin avulla. Kokeilemalla moottoripyöräänsä Harley ja Davidson-veljet huomasivat, että se ei kykene kiipeämään kukkuloille Milwaukeen ympärillä ilman pedaalien apua, ja he kirjoittivat ensimmäisen moottoripyöränsä arvokkaaksi oppimiskokemukseksi. Kolme aloittivat uuden ja parannetun moottoripyörän parissa, jolla oli 24,07 kuutio-tuumaa (116 cc) ja neljä tuumaa (102 mm), jotka oli suunniteltu käytettäväksi tavallisessa polkupyörän ratissa.
kaksi vuotta