Chimera pelasi junioriurallaan WHL:ssä Medicine Hatissa ja Brandonissa. Hänet valittiin 121. sijalla vuoden 1997 NHL:n peliluonnoksessa.
Edmonton Oilers -joukkueesta hänen loistavan luistelemisensa takia. Chimera pelasi kolme kautta Hamilton Bulldogsissa, joka tuolloin oli Oilersin maatilan joukkue American Hockey League -liigassa. Viimeisellä kaudellaan hänet nimitettiin AHL:n ensimmäiseen All-Star -joukkueeseen.