23. helmikuuta 2017 Hainsey vaihdettiin Pittsburgh Penguinsiin vastineeksi toisen kierroksen valinnasta NHL:n vuoden 2017 NHL Entry Draftissa.
Ja Danny Kristo. Se oli ensimmäinen kerta hänen urallaan, kun hänet oli vaihdettu. Hainsey teki Stanley Cupin playoff-debyyttinsä 12. huhtikuuta 2017, kun hän oli pelannut 907 NHL-peliä ja ylittänyt Olli Jokisen aiemmat playoff-ottelut. Hainsey ja Penguins voittivat Stanley Cupin Nashville Predatorsin voittamalla.