Roos oli Robert Roosin, Moor Endin lordin ja Anne Halshamin vanhin poika. Kun hänen isänsä kuoli vuonna 1448, Henrik tuli Rockinghamin metsänhoitajaksi. Henrik nimitettiin Roxburghin linnan konstaapeliksi Skotlannissa vuonna 1458 vuoteen 1460. Hän taisteli Henrik VI:n ja Lancasterin talon puolella Wakefieldin taistelussa (30 joulukuuta 1460), Mortimer's Crossissa (2 helmikuuta 1461), toisessa St Albansin taistelussa (17 helmikuuta 1461) ja Towtonin taistelussa (29 maaliskuuta 1461). Hän pakeni Skotlantiin Towtonin taistelun jälkeen Margaretin kanssa ja matkusti Margaretin kanssa Ranskaan. Henrik taisteli myös Tewkesburyn taistelussa
4. toukokuuta 1471 Lancasterin armeija kukistettiin ja etsi turvapaikkaa Tewkesburyn luostarista taistelun jälkeen. Hänet armahdettiin myöhemmin ja hänet nimitettiin Sussexin ja Surreyn seriffiksi vuosina 1477 ja 1483. Vuonna 1491 Henrik oli Sussexin parlamentin jäsen.