31. tammikuuta 2011, sen jälkeen kun Juventus oli allekirjoittanut Andrea Barzaglin, 34-vuotias Legrottaglie, joka teki vain kahdeksan ottelua kaikissa kilpailuissa kauden ensimmäisellä puoliskolla.
, uuden managerin Luigi Delnerin johdolla <unk> lähti ilmaiseksi siirtymällä A.C. Milanille, allekirjoittaen kuuden kuukauden sopimuksen. Hän pystyi kuitenkin pelaamaan vain yhden ottelun mahdollisten mestareiden joukkueessa johtuen vakavasta päävammasta, jonka hän kärsi 0:0 tasapeliä vastaan S.S. Lazio.