Gilmour liittyi Lovatin partioon vuonna 1937, jossa hän sai komennon. Hän liittyi sitten Seaforth Highlandersin joukkoon vuonna 1939. Vuosina 1942-1943 hän oli 2. Seaforthin kanssa 8. armeijan 51. yläosastossa Pohjois-Afrikan kampanjassa. Hänelle myönnettiin sotilaallinen risti El Alameinin toisessa taistelussa, jossa hän osoitti rohkeutta Saksan Afrika Korpsia vastaan Wadi Akaritin taistelussa.
- Mitä? Hän osallistui Sisilian hyökkäykseen. Hän palasi Yhdistyneeseen kuningaskuntaan vuonna 1943. Vuodesta 1944 hän palveli Normandiassa, Alankomaissa ja Saksassa, jossa hän sai Yhdysvaltain Distinguished Service Cross -palkinnon.