William Lyon Mackenzie, uudistusmielinen, oli Toronton ensimmäinen pormestari. Hän oli virassaan vain vuoden ja hävisi konservatiiviselle Robert Baldwin Sullivanille vuonna 1835. Sullivan korvattiin tohtori Thomas David Morrisonilla vuonna 1836. Toinen tory, George Gurnett, valittiin vuonna 1837. Tänä vuonna Torontossa järjestettiin Euroopan
Ylä-Kanadan kapina. Mackenzie johti lopulta hyökkäyksen Montgomery's Taverniin ja aloitti Ylä-Kanadan kapinan. Hyökkäykset olivat tehottomia, ja kanadalainen miliisi Torontossa meni kapinallisten leiriin Montgomery's Taverniin ja hajotti kapinalliset. Mackenzie ja muut uudistusmieliset pakenivat Yhdysvaltoihin, kun taas jotkut kapinallisten johtajat, kuten Samuel Lount ja Peter Matthews, hirtettiin. Torontossa valittiin tory- tai konservatiivisia pormestareita, ja vasta 1850-luvulla uudistuspuolueen jäsenistä tuli jälleen pormestareita. Pian kapinan jälkeen Torontossa syttyi vuonna 1849 ensimmäinen suuri tulipalo. Tulipalo oli yksi kahdesta suuresta tulipalosta kaupungissa, toinen oli vuonna 1904.