Hän aloitti uransa journalismissa 1947 kirjoittajana ja toimittajana "Philadelphia Tribunelle" ja "Associated Negro Pressille". Poindexter työskenteli 15 vuotta "Philadelphia Tribunessa" kirjoittajana, valokuvaajana, kolumnistina, urheilujournalistina, urheilutoimittajana, kaupungin toimittajana, liiketoiminnan johtajana, varajohtaja ja tilintarkastajana. Vuoden 1948 demokraattien ja republikaanien kansalliskonventtien aikana
Poindexterin oli haastateltava poliitikkoja ja osallistujia käytävistä, koska mustia toimittajia ei sallittu kokouksen lattioille. Poindexter liittyi "Philadelphia Evening Bulletin" -lehden henkilökuntaan vuonna 1960 ja kirjoitti pääartikkeleita sanomalehden sunnuntaimagazineen.