Cubsin viimeisin World Series -mestaruus,
Vuosi 2016 oli joukkueen ensimmäinen 108 vuoteen. Neljä Cubsin ensimmäisestä kierroksesta - Javier Báez (2011), Albert Almora (2012), Kris Bryant (2013) ja Kyle Schwarber (2014) - olivat vuoden 2016 World Series -joukkueessa. Kukaan ei ole valittu Hall of Fameen. Bryant on Cubsin ainoa ensimmäisen kierroksen valinta, joka on nimetty arvokkaimmaksi pelaajaksi joko National tai American League -sarjassa, voittaen NL-palkinnon vuonna 2016. Hän on myös yksi kahdesta valinnasta, jotka on nimetty NL Rookie of the Year -palkinnoksi Cubsilla, joka sai tämän palkinnon vuonna 2015; toinen on Kerry Wood, joka valittiin vuonna 1995 ja nimettiin Rookie of the Yeariksi vuonna 1998. Vuoden 1985 valinta Rafael Palmeiro on sekä 3000 lyönti- että 500 kotikenttäluokan jäsen. Cubsilla on ollut ensimmäinen valinta vain kerran, - vuonna 1982, kun he valitsivat Shawon Dunstonin.