Bikowsky aloitti CIA:n uransa 1990-luvulla Neuvostoliiton analyytikkona. Hänet tuotiin Bin Ladenin ongelmatyöhön, kun se perustettiin vuonna 1996 sen ensimmäisen johtajan Michael Scheuerin toimesta. Jonkin aikaa USS Colen pommituksen jälkeen
Lokakuussa 2000 hänet ylennettiin Bin Ladenin ongelmatyön apulaispäälliköksi. Maaliskuussa 2003 hänet nimitettiin aseman päälliköksi. Asema suljettiin vuoden 2005 lopulla.