Vuoden 2014 off-seasonissa Islanders teki useita siirtoja parantaakseen joukkuetta ennen viimeistä kauttaan Nassau Coliseumissa. Toukokuussa Islanders hankki Jaroslav Halakin oikeudet Washington Capitalsilta vastineeksi neljännestä kierroksesta vuonna 2014. Halak allekirjoitti neljän vuoden sopimuksen. Islanders allekirjoitti myös Mikhail Grabovskin, Nikolai Kuleminin ja maalivahdin Chad Johnsonin vapaana agenttina. Lisäksi 4. lokakuuta Islanders osti Johnny Boychukin Boston Bruinsilta kahdella toisella kierroksella vuonna 2014 ja 2015.
Nick Leddy Chicago Blackhawksista vaihtokaupassa Ville Pokkaa, T. J. Brennania ja Anders Nilssonin oikeuksia vastaan.