Penn oli Barack Obaman presidenttikampanjan kannattaja.
2007 ja 2008 sekä Obaman kansallisen taidepoliittisen komitean jäsen. Hän esiintyy Barack Obaman tukivideossa "Sí Se Puede Cambiar" Andres Usechen ja esiintyi koomikon George Lopezin kanssa 18. tammikuuta 2009 kello "".