Vuonna 1956 Kennedy muutti kasvavan perheensä kanssa Washingtonin ulkopuolelle taloon nimeltä Hickory Hill, jonka hän osti veljeltään Johnilta. Tämä valtava 13 makuuhuonetta ja 13 kylpyhuonetta oma koti sijaitsi McLeanin kaupungissa Virginiassa. Kennedy työskenteli Adlai Stevensonin avustajana vuoden 1956 presidentinvaalien aikana, mikä auttoi häntä oppimaan, miten kansalliset kampanjat toimivat, valmistautuakseen veljensä Jackin tulevaan toimintaan. Stevenson ei tehnyt häneen vaikutusta, ja hän äänesti kuulemma nykyisen presidentin Dwight D. Eisenhowerin puolesta. Kennedy oli myös edustaja vuoden 1956 demokraattien kansalliskonventissa.
Tip O'Neilin tilalle hänen veljensä Johnin pyynnöstä. Hän liittyi epäonnistuneeseen yritykseen auttaa Kennedyä varapresidenttiehdokkaaksi. Pian tämän jälkeen Kennedy yritti isänsä ohjeiden mukaan sovittaa asioita J. Edgar Hooverin kanssa. Heidän vuorovaikutuksessaan näytti olevan jonkin verran parannusta, jota Kennedy näki "elementtisenä poliittisena välttämättömyydenä". Tämä muuttui myöhemmin, kun Kennedy nimitettiin syyttäjäksi, ja Hoover näki hänet "ennennennäkemättömänä uhkana".