Dowsett aloitti uransa Maldon ja District Cycling Clubilla Chelmsfordin kaupungissa. Hänen lahjakkuutensa tunnustettiin pian, ja Dowsettista tuli osa Britannian olympiakatemian kehittämisryhmää. Hän voitti alle 23-vuotiaiden version Britannian aika-ajokilpailujen mestaruudesta vuosina 2008 ja 2009. Vuonna 2010 hän ajoi amerikkalaisen joukkueen puolesta ja voitti alle 23-vuotiaiden Euroopan ajokilpailujen mestaruuden.
- Mitä? Hän voitti myös hopeamitalin ajokilpailussa vuoden 2010 Commonwealth-peleissä.