Wheldon pysyi CGR:ssä kaudella 2008. Hän aloitti kauden päättymällä kolmanneksi kauden avajaisissa Gainsco Auto Insurance Indy 300 -kilpailussa Homestead Miami Speedwayllä siirtyessään kentän läpi 22. sijasta alkaen. Wheldon voitti RoadRunner Turbo Indy 300 -kilpailun Kansas Speedwayllä kolme kilpailua myöhemmin, ja hänestä tuli IndyCarin ensimmäinen kuljettaja, joka voitti kaksi peräkkäistä voittoa radalla. Hän aloitti Indianapolis 500: ssä 18.
Kuusi sijaa ylempänä 12. sijalla, - johtuen käsittelyongelmista viimeisillä 50 kierroksella. Wheldon otti toisen (ja viimeisen) voiton kaudella Iowa Corn Indy 250 -kilpailussa Iowa Speedwayllä. Hän lahjoitti voittonsa auttamaan viime aikoina Iowassa sattuneiden tornadojen ja tulvien uhreja. Koska IndyCar oli suuntautunut enemmän maanteille ja katualueille, hänen suorituskykynsä väheni jäljellä olevissa kisoissa. Hän saavutti vielä yhden podiumin, toisen sijan Nashville Speedwayllä ja viisi seitsemännen sijan neljänneksi kuljettajien mestaruudessa 492 pisteellä.