Pitkeev aloitti kauden 2015/16 Challenger-sarjassa sijoittuaan neljänneksi Ondrej Nepela Trophy -kilpailussa. Kahden Grand Prix -kutsujen saajana hän sijoittui viidenneksi Skate America 2015 -kilpailussa, ennen kuin voitti ensimmäisen GP-mitalinsa, hopean, Rostelecom Cupissa 2015. Joulukuussa hän sai pronssimitalin CS-tapahtumassa, Zagrebin Golden Spin 2015issa, Adam Ripponin jälkeen Yhdysvalloista. Myöhemmin samana kuussa hän sijoittui kolmanneksi lyhyessä, yhdeksänneksi vapaassa ja yhdeksänneksi kokonaisuudessaan
Vuoden 2016 Venäjän mestaruus. Hän kilpaili selkävauriossa Venäjän kansalliskilpailussa ja joutui ottamaan kipulääkkeitä. Myöhemmin hänet hoidettiin Saksassa, Yhdysvalloissa ja Venäjällä.