Dickinson oli huippupelaaja, joka täytti odotukset ensimmäisestä kierroksesta vuoden 2013 NHL:n pelilaajeluonnoksessa, ja Dallas Stars valitsi hänet 29. sijalle. Dickinson liittyi Guelph Stormiin Ontario Hockey League'ssa (OHL) kaudella 2011-12 ja hänet tunnustettiin erinomaisesta pelaamisesta, kun hänet nimitettiin OHL Second All-Rookie -joukkueeseen. Seuraavana kaudella hänet kutsuttiin osallistumaan CHL Top Prospects -peliin, ja hänet valittiin pelaamaan kultamitalin voittaneessa Kanadan joukkueessa vuoden 2013 IIHF: n U18-maailmanmestaruuskilpailussa.
- Mitä? Kaudella 2013/14 Dickinson auttoi Stormia OHL-mestaruuden saamiseen ennen kuin hävisi Edmonton Oil Kingsille Memorial Cupin finaalissa.