Huhtikuussa 2007 ohjaaja halusi ohjata Dustin Lance Blackin käsikirjoituksen pohjalta - kun samaan aikaan ohjaaja Bryan Singer kehitti elokuvaa "The Mayor of Castro Street". Seuraavana syyskuussa Sean Penn sai roolin Harvey Milkista ja Matt Damon sai roolin Milkin salamurhaaja Dan Whiteista. Damon vetäytyi myöhemmin syyskuussa aikataulujen ristiriitojen takia. Marraskuuhun mennessä Focus Features - jatkoi Van Santin tuotantoa "Milk" - kun Singerin projekti joutui vaikeuksiin -
Kirjailijoiden lakko. Joulukuussa 2007 näyttelijät Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill ja James Franco liittyivät "Milk" -sarjaan, jossa Brolin korvasi Damonin Dan Whiteina. "Milk" aloitti kuvaukset San Franciscossa tammikuussa 2008.