Guccione sai ensimmäisen playoff-kokemuksensa vuonna 2010 tuomariksi New York Yankeesin ja Minnesota Twinsin välisessä American League Division Series -ottelussa. Hän on työskennellyt yhteensä seitsemän Division Series (2010, 2011, 2013, 2014, 2015, 2016, 2020), neljä League Championship Series (2012
, 2017, 2018, 2019) ja kaksi maailmansarjaa (2016, 2020). FiveThirtyEight -sivuston tekemän analyysin mukaan hän oli eniten tarkka tuomari suurjoukkueissa vuoden 2014 Major League Baseball -kaudella, joka perustui epäonnistuneiden johtajan haasteiden määrään; 14 hänen 15 haastetustaan, jotka haastettiin, hyväksyttiin videokatsauksessa.