Montgomeryn esiintyminen postseasonissa oli vahva vuonna 2016. Hän oli tärkeä osa joukkueen mestaruutta. Yhdistelmässä hän meni 1-1:een, mukaan lukien 11 esiintymistä, syöttövuoroja ja 3,14 ERA:ta. Montgomery vapautti Carl Edwards Jr:n 10. inningin loppupuolella World Series -ottelun 7. pelissä.
- Mitä? Kun pelaaja oli ensimmäisessä pesässä ja kaksi outtia yhden juoksun pelissä, hän lopetti pelin maalla kolmanteen pesään. Montgomery sai uransa ensimmäisen pelastuksen, voittaen World Series - Chicagon Cubsille ensimmäistä kertaa 108 vuoteen.