Toronto on osallistunut jokaiseen NHL:n draftiin, ja franchise'n ensimmäinen draft-valinta on Walt McKechnie, joka valittiin kuudenneksi kokonaisuudessaan vuonna 1963 NHL Amateur Draft. Toronto on valinnut ensimmäisen joukkueen kahdesti, vuonna 1985
ja vuonna 2016. Maple Leafs on koko historiansa ajan valinnut useita All-Star-pelaajia ja monia pelaajia, joilla on menestynyt uransa, mukaan lukien kaksi, jotka on otettu Hockey Hall of Fameen: Darryl Sittler ja Lanny McDonald.