Roy johti Kitchener Rangersin Ontario Hockey League (OHL) 87 pistettä aikana 1999-2000 kausi, ja voitti OHL Rookie of the Year -palkinnon. Seuraavana kaudella hän teki 42 maalia ja 81 pistettä, minkä jälkeen Buffalo Sabres valitsi hänet 32. sijalla vuoden 2001 NHL: n sisäänkirjauksessa.
kauden lopussa. Seuraavana kaudella, 2001-02, Roy teki OHL-uransa korkeimmat 43 maalia ja 89 pistettä ja jatkoi Rangersin johtavana maalipitäjänä.