Syntynyt Arthur Blairin poikana ja koulutettu Harrow Schoolissa ja Royal Military Collegessa, Sandhurstissa, Blair nimitettiin toiseksi luutnanttina Seaforth Highlandersille 26. tammikuuta 1939. Hän palveli toisessa maailmansodassa 2. ja 7. pataljoonassa. Hän palveli 2. pataljoonissa, joka oli osa 51. (Highland) -divisioonaa, vuonna 1940, pataljoona pakotettiin antautumaan Dunkerquessa, ja hänestä tuli sotavanki Oflag V-B: n leirissä Biberachissa Baden-Württembergissä. Hän pakeni Sveitsiin ja sieltä Espanjaan ja Gibraltarille. Hän oli ensimmäinen upseeri, joka palasi kotiin pakeneessaan sotavankileiristä. Blairille myönnettiin sotilaallinen risti. Myöhemmin hän palveli 7. pataljoonissa, Seaforthsissa, joka oli osa 15. (Scottish) jalkaväkidivisioonaa, ja oli pataljoonan kanssa koko kampanjan ajan Luoteis-Euroopassa.
He nousivat maihin Normandiassa kesäkuussa 1944 - ja taistelivat aina voiton päivään asti.