Täytä seuraava lause: Vuoden 2014 kausi oli askel taaksepäin radan Cheptai, koska hän lopetti alhainen Diamond League kilpailuissa ja epäonnistui parantamaan parhaat. Hän kuitenkin edistyi tienjuoksussa, kun hän tuli toiseksi Groningenin neljän mailin juoksussa ja Nairobi Diamond 10K Runissa, asettamalla parhaan 31:45 minuutin. Hän aloitti harjoittelun turkkilaisen urheiluseuran Üsküdar Belediyesin kanssa ja toi klubille voiton yksilöllisissä ja joukkuelajissa Euroopan mestaruuskisoissa. Voitettuaan Discovery Kenya Cross Country -kilpailun Cheptai valittiin jälleen Kenian joukkueeseen
2015 IAAF World Cross Country Championships ja saavutti uuden korkean seitsemännen sijan, voittaen joukkueen hopeamitalin Kenian kanssa. Vuonna 2015 IAAF Diamond League -kilpailussa hän sijoittui kuuden parhaan joukkoon 5000 metrin ajossa Shanghai Golden Grand Prix -kilpailussa, Prefontaine Classic -kilpailussa ja Bislett Games -kilpailussa. Viola Kibiwottin toiseksi sijalla 2015 Athletics Kenya World Championship Trials -kilpailussa hän ansaitsi paikan Keniaa edustavassa ensimmäisessä urheilujoukkueessaan.