Gilmour liittyi Lovatin partioon vuonna 1937, jossa hän sai komennon. Hän liittyi sitten Seaforth Highlandersin joukkoon vuonna 1939. Vuosina 1942-1943 hän oli 2. Seaforthin kanssa 8. armeijan 51. yläosastossa Pohjois-Afrikan kampanjassa. Hänelle myönnettiin sotilaallinen risti El Alameinin toisessa taistelussa, jossa hän osoitti rohkeutta Saksan Afrika Korpsia vastaan.
Wadi Akaritin taistelu. Hän osallistui Sisilian hyökkäykseen. Hän palasi Yhdistyneeseen kuningaskuntaan vuonna 1943. Vuodesta 1944 hän palveli Normandiassa, Alankomaissa ja Saksassa, jossa hän sai Yhdysvaltain Distinguished Service Cross -palkinnon.