Kroosista tuli yhdeksäs saksalainen pelaaja, kun Günter Netzer, Paul Breitner, Uli Stielike, Bernd Schuster, Bodo Illgner, Christoph Metzelder, Mesut Özil ja Sami Khedira liittyivät Real Madridiin. Hänen esityksessään 8 000 kannattajan edessä hän totesi, että Real Madrid on "maailman suurin klubi" ja "vähän Bayernin yläpuolella". Hän pelasi debyyttiottelunsa Sevillaa vastaan vuoden 2014 UEFA Super Cupissa.
12. elokuuta 2014 hän voitti ensimmäisen palkintonsa Real Madridissa.