Täytä seuraava lause: Kun hän pelasi Toronto Red Wingsissä, Bolland valittiin ensimmäisellä kierroksella, kahdeksanneksi, vuoden 2002 Ontario Hockey League Priority Selectionin London Knightsissa. Hän teki OHL-debyyttinsä Knightsin kanssa kaudella 2002-03, jossa hän tallensi 17 pistettä 63 pelissä. Bolland lisäsi hyökkäyspanostaan Knightsille 37 maalia ja 30 apuohjelmaa 67 pisteeseen. Hänet nimitettiin myös klubin parannettuun pelaajaan. Bolland edusti Länsi-konferenssia vuoden 2004 OHL All-Star -pelissä ja valittiin myös osallistumaan vuoden 2004 CHL Top Prospects -peliin. Suuntaa kohti
2004 NHL Entry Draft, Bolland oli kahdeksas sijoitettu Pohjois-Amerikan luistelija NHL: n keskus Scouting Bureau. Bolland valittiin Chicagon Blackhawksille vuoden 2004 NHL:n peliluonnoksen toisessa kierroksessa 32. sijalla.