Bing Crosby ja Owens aloittivat ystävyytensä, kun he soittivat yhdessä Lafayette Cafessa Los Angelesissa vuonna 1926. Vuonna 1934 Owens kirjoitti "Sweet Leilanin" juhliakseen tyttärensä syntymää ja teki siitä Royal Hawaiian Hotel Orchestrensa tunnuslaulun. Kun Crosby oli lomalla vaimonsa Dixie Leen kanssa Honolulussa, hän kuuli kappaleen ja halusi sisällyttää sen tulevaan elokuvaansa "Waikiki Wedding". Harry epäröi, mutta Bing vakuutti hänet. Tuottaja Arthur Hornblow Jr. oli vaikea myydä. Hornblow oli varma, ettei kappaletta käytetä elokuvassa. Crosby vetäytyi golfkentälle ja kieltäytyi palaamasta, kunnes Hornblow suostui sisällyttämään kappaleen elokuvaan. "Sweet Leilani" voitti parhaan kappaleen vuoden 1938
Se oli Crosbyn ensimmäinen kultainen levy.