Pitkeev aloitti kauden 2015/16 Challenger-sarjassa sijoittuaan neljänneksi Ondrej Nepela Trophy -kilpailussa. Kahden Grand Prix -kutsujen saajana hän sijoittui viidenneksi Skate America 2015 -kilpailussa, ennen kuin voitti ensimmäisen GP-mitalinsa, hopean, Rostelecom Cupissa 2015. Joulukuussa hän sai pronssimitalin CS-tapahtumassa, Zagrebin Golden Spin 2015issa, Adam Ripponin jälkeen Yhdysvalloista. Myöhemmin samana kuussa hän sijoittui kolmanneksi lyhyessä, 11. vapaassa ja 9. yleisesti vuoden 2016 Venäjän mestaruudessa.
- Mitä? Hän kilpaili selkävauriossa Venäjän kansalliskilpailussa ja joutui ottamaan kipulääkkeitä. Myöhemmin hänet hoidettiin Saksassa, Yhdysvalloissa ja Venäjällä.