Tobey pääsi yliopistoon Marylandin, Pittsburghin ja Xavierin sijaan. Virginian aikana hän jakoi aikansa aloituspelaajan ja varapuolipelaajan välillä. Hänen pelaamisensa penkiltä ansaitsi hänelle ACC: n vuoden kuudes mies -palkinnon vuonna 2015. Tobey oli USA:n alle 19-vuotiaiden maajoukkueessa, joka voitti vuoden 2013 FIBA-Under-19 -maailmanmestaruuden.
- Mitä? Tobey lopetti uransa Virginian kaikkien aikojen johtajana pelattuissa peleissä, esiintyessään 138 pelissä neljän vuoden aikana.