Täytä seuraava lause: Kun Montella esiintyi Italian puolella Giovanni Trapattonin johdolla vuoden 2002 FIFA World Cup -kilpailujoukkueessa, hänet valittiin jäseneksi Italian joukkueesta, joka kilpaili vuoden 2002 MM-kisoissa, joissa italialaiset pudotettiin kiistanalaisesti kahdeksankymppisissä Etelä-Korean kanssa, kun se hävisi 2-1 lisäajassa. Hänen ainoassa MM-ottelussaan, Italian viimeisessä ryhmävaiheen ottelussa Meksikoa vastaan MM-kisoissa 2002, hän sai väärin hylättyä maalin. Myöhemmin hän teki Del Pieron tasapainottelun lopullisessa 1:1 -ottelussa, mikä auttoi Italiaa siirtymään toiseen kierrokseen. Hän oli lämmennyt ja oli valmis lähtemään penkiltä ottelussa, mutta Etelä-Korean Ahn teki kultaisen maalin hetkiä ennen lähtöään. Myöhemmin hän esiintyi Italian maajoukkueessa kolmessa Euro 2004 -kilpailussa, mutta häntä ei kutsuttu Euro 2004 -kisoihin.
Viimeinen turnaus. Hän pelasi viimeisen kerran Italian maajoukkueessa Marcello Lippin johdolla 9. helmikuuta 2005 Cagliarissa järjestetyssä kansainvälisessä ystävällisessä ottelussa Venäjää vastaan, jossa Italia voitti 2:0. Montella pelasi Italialle yhteensä 20 maalia ja teki 3 maalia.