Vaikka hän oli juuri jatkanut sopimustaan Lightningin kanssa, - 4. heinäkuuta 2008 Boyle ja Brad Lukowich siirrettiin San Jose Sharksille - vastineeksi Matt Carlesta, Ty Wishartista, joka oli Draftin ensimmäinen kierros.
2009 ja neljännellä kierroksella 2010. Tampa Bayn uudet omistajat painottivat Boylea luopumaan kauppalausekkeesta. Tuntien jo Joe Thorntonin, Patrick Marleaun ja Evgeni Nabokovin, Boyle suostui vaihdettavaksi Sharksille.