Hän muutti myöhemmin Milanoon, jossa hän toimi Yhdysvaltain apulaiskonsulinä useita vuosia. Suurlähettiläs Lloyd Carpenter Griscom lähetti Cuttingin Messinaan vuoden 1908 maanjäristyksen jälkeen.
Hän oli yksi ensimmäisistä ulkomaalaisista. Leikkaaminen "poisti paljon kärsimystä siellä". Vuonna 1909 hänet nimitettiin Tangierin suurlähetystön sihteeriksi, joka on Marokon luoteisosassa sijaitseva Tanger-Tetouan-Al Hoceima -alueen pääkaupunki. Kuitenkin Harvard tarjosi hänelle luennointia Britannian siirtomaahallinnosta syksyllä 1910 alkaen, ja siksi hän erosi sihteeristä valmistautuakseen opetukseen. Cutting matkusti sitten Egyptiin tutkitakseen siellä Englannin hallitusta ennen kuin hän suunnitteli siirtyvänsä muihin Britannian siirtomaisiin.