Dwyer valittiin St. Louis Bluesille 3. kierroksella, 67. sijalla, vuoden 1996 NHL:n pelivuorossa. Koska Dwyer ei päässyt sopimukseen St. Louisin kanssa, hän palasi joukkueeseen vuonna 1998.
Montreal Canadiens valitsi hänet kuudennessa kierroksessa 152. sijalla.