Heinäkuussa 1999 Jacoby nimitettiin tiedustelujohtajaksi. Hän johti tiedustelutietojen tutkimista Balkanin ja Kosovon operaatioista. Operaatiot Pohjoinen ja Eteläinen Vartiointi - jatkoivat lentokieltoalueiden ja Irakin vastaisten pakotteiden täytäntöönpanoa. Lisäksi kiinalaiset takavarikoivat Yhdysvaltain merivoimien EP-3 -tiedustelukoneen Hainanin saarella - törmäyksen jälkeen kiinalaisen hävittäjän kanssa Etelä-Kiinan merellä ja hyökkäyksen jälkeen USS "Cole"
tapahtui Adenissa, Jemenissä. Jälkimmäinen tapahtuma johti perustavanlaatuiseen muutokseen terrorismin analysointiin ja operatiivisten joukkojen tukemiseen, joka sisällytettiin ehdotettuun terrorismin torjunnan yhteiseen tiedustelutyöryhmään (JITF-CT), joka toimi puolustuspoliisin tiedustelupalvelun osana J-2-yhdistyneen päällikön ohjauksessa. Jacoby kannatti JITF-CT:n rahoituksen lisäämistä 10. syyskuuta 2001 iltapäivällä edustajainhuoneen tiedustelukomitean korkean tason henkilökunnan kanssa. Hän oli Pentagonissa syyskuun 11. päivän 2001 hyökkäyksen aikaan. Hän johti JITF-CT: n asettautumista, oli aktiivinen tiedustelusuunnittelussa maailmanlaajuista terrorismin vastaista sotaa ja sotilaallisia operaatioita Afganistanissa, valvoi J-2-toimintoja Afganistanin taistelutoimien alkuvaiheessa ja oli keskeinen tekijä operatiivisen konseptin kehittämisessä ja puolustamisessa nimeltään "2 Plus 7", joka tuli keskuksena Yhdysvaltain operaatioiden purkamiseen Al-Qaida-organisaatiosta ja hyökkäyksistä sen keskitetty johto ja suunnittelufunktiot. Operaatiot keskittyvät kahteen johtajaan ja seitsemään johtavaan operaation suunnittelijaan. Tämän seurauksena organisaation valmiudet heikkenivät huomattavasti. Jacoby päätti yhden vuoden jatkamisen J-2 -päälliköksi heinäkuussa 2002.