Täytä seuraava lause: Vuonna 2000 Dolan osti (perheen luottamuksen kautta) Cleveland Indians of MLB: n 323 miljoonalla dollarilla Richard Jacobsilta, joka hänen veljensä David Jacobsin kanssa oli maksanut 35 miljoonaa dollaria klubille vuonna 1986. Jacobs julkisti intiaanit vuonna 1997. Osana sopimusta Dolan osti kaikki osakkeet hieman yli 12 dollarilla osakkeelta, jolloin franchise oli jälleen yksityinen. Hänen aikanaan intialaiset ovat kokeneet kilpailukykynsä.
World Series vuonna 2016, sekä menestymättömiä kausia, mukaan lukien useita kausia yli 90 tappiolla.