Täytä seuraava lause: Saatuaan taiteen kandidaatin Donovan vietti kaksi vuotta Columbia Law Schoolissa, jossa hän oli Franklin D. Rooseveltin luokkatoveri ja opiskeli Harlan Fiske Stone'n alaisuudessa. Palattuaan Buffaloon hän liittyi arvostettuun Love & Keatingin asianajotoimistoon vuonna 1909 ja kaksi vuotta myöhemmin avasi oman Buffalo-toimistonsa yhteistyössä Columbian luokkatoverinsa Bradley Goodyearin kanssa. Vuonna 1914 heidän yrityksensä sulautui toisen yrityksen kanssa ja siitä tuli Goodyear & O'Brien. Vuonna 1912 Donovan auttoi muodostamaan ja hänestä tuli New Yorkin kansalliskaartin ratsuväen johtaja. Tämä yksikkö mobilisoitiin vuonna 1916 - ja se palveli USA:n ja Meksikon rajalla -
Pancho Villa. Hän on täällä. Hän opiskeli sotilaallista strategiaa ja taistelutaktiikkaa. Hän kävi myös näyttelijänkursseja New Yorkissa Eleanor Robsonin kanssa. Vuonna 1914 hän meni naimisiin Ruth Rumseyn kanssa, joka oli käynyt Rosemary Hallissa.