Vuonna 1569 Flemingista tuli kuninkaallisen neuvoston jäsen, vuonna 1571 hänet nimitettiin Lord High Admiraliksi ja vuonna 1590 Lord High Constableiksi. Suomen ja Viron kuvernöörinä hän hoiti Suomen ja Viron korkeimman viranomaisen tehtäviä Ruotsin valtakunnassa vain kuninkaan jälkeen. Hän oli Ruotsin ja Puolan laillisen kuninkaan Sigismund Vasan vahva kannattaja ja siksi Sigismundin isänpuoleisen setän, Sudermania-herttua Kaarle, joka oli myös vaatinut Ruotsin valtaistuimelle, vihollinen. Kysymys: Missä Fleming oli Suomen kuvernööri?
Suomi ja Viro