Vuonna 1991 hän toimi julkisen sektorin tehtävissä Chicagon kaupunginhallituksessa pormestarin avustajana ja suunnittelun ja kehityksen apulaisvaltuutetuna. Vuonna 1993 hänestä tuli Chicagon Public Allies -toimiston toimitusjohtaja, voittoa tavoittelematon organisaatio, joka kannusti nuoria työskentelemään sosiaalisissa kysymyksissä voittoa tavoittelemattomissa ryhmissä ja valtion virastoissa. Hän työskenteli siellä lähes neljä vuotta ja keräsi varoja ennätyksiä, jotka olivat edelleen olemassa 12 vuotta sen jälkeen, kun hän lähti.
Sidley ja Austin