Täytä lause: Pirlo johti Serie A:ta kaudella 2002-03 neljässä kategoriassa: pelattuja syöttöjä (2589), pallon hallussapitoa (123 tuntia pelattuja 39 minuuttia), onnistuneita palloja (661) ja onnistuneita syöttöjä (2093); hän teki keskimäärin lähes 90 syöttöä per peli koko kauden ajan. Tämän kauden aikana, hänen toisena klubin kanssa, hän onnistui myös saavuttamaan uransa parhaat 9 maalia Serie A: ssa, kun Milan lopetti liigan kolmannella sijalla, voittaen myös Coppa Italia -mestaruuden Romasta ja UEFA Champions League -mestaruuden, voittaen italialaiset kilpailijat ja vuoden 2003 Serie A -mestarit Juventus finaalissa 3-2 rangaistuksilla, 0-0 tasapeliä lisäajan jälkeen. Seuraavana kaudella Pirlo voitti Milanin kanssa vuoden 2003 UEFA:n Supercupin Portoa vastaan, vaikka Rossonerit hävisivät Juventusille rangaistuspotkuissa vuoden 2003 Supercoppa Italiana -ottelussa, joka päättyi tasapeliin 1:1 lisäajan jälkeen. Ottelun aikana Pirlo teki maalin rangaistuspotkulla lisäajassa ja jälleen kerran laukauksessa. Milan menetti myös vuoden 2003 Intercontinental Cupin, menettäen jälleen kerran rangaistukset Boca Juniorsille, 1<unk>1 tasapelin jälkeen lisäajan jälkeen; tällä kertaa Pirlo ei osunut rangaistukseen ampumisessa, sen jälkeen kun hän oli aikaisemmin asettanut Milanin avausmaalin ottelussa. Pirlo juhli ensimmäistä Serie A -mestaruuttaan Milanon kanssa kauden 2003-04 aikana.
Supercoppa Italiana 2004 Laziota vastaan.