Vuonna 1951 hän ja hänen vaimonsa osti pienen tilan, jossa he myöhemmin rakensivat kodin ja kasvattivat kaksi lasta. Vuonna 1972 Winters aloitti oman yrityksen ja myi eläinten rehuja maanviljelijöille kaikkialla Pennsylvaniassa. Pian sen jälkeen hän muutti perheensä kanssa Hersheyn Pennsylvaniassa. Hän jäi eläkkeelle vuonna 1997. 1990-luvulla Winters esiintyi useissa kirjoissa ja televisiosarjoissa hänen kokemuksistaan ja Easy Companyn miehistä. Vuonna 1992 Stephen Ambrose kirjoitti kirjan The Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, joka myöhemmin muutettiin HBO: n mini-sarjaksi Damian Lewisin kanssa.
506. ryhmä