DiRado voitti Rio de Janeirossa 2016 pidetyissä olympiakisoissa neljä mitalia: kaksi kultaa, yksi hopeaa ja yksi pronssia. Kilpailun ensimmäisenä iltana DiRado saavutti toisen sijan 400 metrin yksittäisjoukkueessa 4:31.15:ssa Katinka Hosszún jälkeen, joka rikkoi maailmanennätyksen. Hän voitti myös pronssimitalin 200-metrin yksittäisjoukkueessa 2:08.79:ssa, Hosszú ja Siobhan-Marie O'Connorin jälkeen, jotka voittivat kultaa ja hopeaa. Vaikka hän ei uinut 200 metrin vapaasti Trialsissa, DiRado sijoitettiin 4 × 200 metrin vapaasti
Jäljitysvalmentajien luona. DiRado voitti ensimmäisen kultamitalinsa olympialaisissa yhdessä Allison Schmittin, Leah Smithin ja Katie Ledeckyn kanssa. Viimeisessä 200 metrin selkätaistelussa DiRado kohtasi jälleen Hosszun, joka oli suosituin voittamaan tapahtuman. Hosszú johti koko kisan, kunnes DiRado nousi viimeisten 25 metrin aikana ja kosketti Hosszúa 6 yhden sadan prosentin, 2:05.99 2:06.05, voittoon.