Vuonna 2000 hän jätti SocialNetin ja liittyi PayPalin täysipäiväisesti yrityksen COO:ksi. Allen Blue, jonka Hoffman palkkasi PayPalissa, sanoi, että "PayPalin oli raaputtava ja kynsivä jokaisen edun, joka sillä oli, ja Reidistä tuli asiantuntija kilpailemaan tehokkaasti äärimmäisen kilpailukykyisessä ympäristössä". Hoffman oli vastuussa kaikista PayPalin ulkoisista suhteista, mukaan lukien maksuinfrastruktuurin (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), liiketoiminnan kehittämisen (eBay, Intuit ja muut), hallituksen (sääntely, oikeus) ja oikeudellisen. Peter Thiel, Hoffmanin pomo PayPalissa, on sanonut, että Hoffman "oli palokunnan päällikkö.
PayPal-palvelut