Cahill teki kauden debyyttinsä José Mourinhon ensimmäisessä ottelussa Chelsean valmentajana, auttaen heitä pitämään puhdasta levyä 2 - 0 voitossa Hull Cityssä 18. elokuuta 2013. Kahdentoista päivää myöhemmin Cahill sai ensimmäisen keltaisen korttinsa kauden aikana, kun Chelsea kaatui Bayern Münchenille rangaistuspotkuissa sen jälkeen, kun joukkueet pelasivat 2-2 tasapeliä UEFA: n Super Cupissa 2013.
, joka pidettiin Eden Arenassa Prahassa.