Ricketts on myös Chicago Cubsin johtokunnassa. Huhtikuussa 2007 Sam Zell ilmoitti aikomuksestaan ostaa Chicagossa sijaitsevan Tribune Companyn. Kun Zell osti Tribunen, hän ilmoitti myyvänsä Cubsin ja siihen liittyviä yksiköitä, mukaan lukien Wrigley Fieldin ja 25 prosentin osuuden SportsNet Chicagosta. Ricketts-perheen tarjous valittiin voittajaksi 22. tammikuuta 2009. Perheen tarjoukseen kuului kaikki neljä sisarusta (Peter, Tom, Laura ja Todd) ja molemmat vanhemmat. "Forbes" arvioi, että Chicago Cubsin omistusosuus edustaa 642 miljoonaa dollaria 900 miljoonan dollarin tarjouksesta. Ricketts on voittanut World Series -mestaruuden vuonna 2016.
Cleveland Indians voitettiin neljä peliä kolmeen.