Kirjoita jatko tähän kappaleeseen. Valittu vuoden 2008 draftin seitsemännellä kierroksella.
Hän teki NHL-debyyttinsä 11. maaliskuuta 2015, jolloin hän teki yhden pisteen Toronton 4-3 voitossa Buffalo Sabresia vastaan. Hänet nimitettiin myös pelin kolmanneksi tähdeksi ja hän jatkoi kauden loppuun Toronto Maple Leafsin kanssa pelaamalla yhteensä 12 peliä. MacWilliam käytti numeroa 57 aikanaan Maple Leafs, tulossa ensimmäinen pelaaja franchise historiassa käyttää numeroa.