Maaliskuussa 1944 Bailey osallistui
Hän laskeutui Emirauhun, jossa hän auttoi perustamaan lentotukikohdan ja sai merivoimien kunniamitalin. Kun kenraali Field Harris lähti Yhdysvaltoihin elokuussa 1944, Bailey otti komennon Marine Aircraft Group 11:stä ja johti yksikköään Peleliun taistelussa syyskuussa-marraskuussa 1944. Hänen ryhmänsä tarjosi tiivistä ilmatukea 81. jalkaväkidivisioonalle ja 1. merijalkaväkidivisioonalle Tyynenmeren sodan aikana.