Tripp valittiin alun perin Colorado Avalanchiin kolmannella kierroksella, 77. sijalla, NHL:n vuoden 1995 aloitusluonnoksessa. Hän palasi armeijaan kaksi vuotta sitten.
Calgary Flames valitsi hänet toisella kierroksella. Vaikka hänet oli valittu kahteen eri joukkueeseen, hän ei nähnyt NHL-tason pelaamista ennen kautta 2002-03, jolloin hän pelasi yhdeksän peliä New York Rangersille. Seuraavana kaudella, 2003-2004, Tripp pelasi 34 peliä Los Angeles Kingsille.