Gleason teki virallisen debyyttinsä Yhdysvaltain Neitsytsaarten ainoana uijana vuoden 2000 kesäolympialaisissa Sydneyssä. Hän ei päässyt semifinaaliin missään yksittäisissä kisoissaan, sijoittaen kolmekymmentäyhdeksännen 200 metrin vapaaseen tyyliin (1:54.64) ja neljäkymmentäkaksi 100 metrin vapaaseen tyyliin
(52.00) ja 200 metrin yksittäinen sekoitus (2:08.25).