Phelan edusti Kanadaa talviolympialaisissa 2014, jossa hän sijoittui 15. sijalle slalomissa.
- Mitä? Hän kärsi kuitenkin seuraavana kaudella loukkaantumisista, jotka johtivat hänen maailmancupin sijoituksensa laskuun, ja johtivat hänet seuraamaan useita muita kanadalaisia alppimatkoilijoita, kuten Louis-Pierre Hélie, Brady Leman, Kelsey Serwa ja Georgia Simmerlingin askeleita siirtymällä hiihtokruuseille.