Vuonna 1941 hänet lähetettiin erikoisoperaatioihin. 28. toukokuuta 1943 hän hyppäsi laskuvarjolla Montenegron korkeille alueille edustajana brittiläiselle GHQ: lle Lähi-idässä Jugoslavian partisaanien keskuskomentoon, jota johti Josip Broz Tito. Deakinin operaatio, tunnetaan nimellä "Typical", liittyi Titon joukkoon, kun saksalaiset ja italialaiset joukot metsästtivät partiisaaneja vuoristoalueen rotkoilla, jotka ympäröivät Durmitorin vuoristoa.
- Mitä? Juuri Ozren-vuoren huipun alapuolella partisaanit joutuivat saksalaisten ilmaiskujen ansaan, ja heidän oli pakko piiloutua vuohipuiden keskelle. Yhdessä hyökkäyksessä joukko pommeja putosi heidän väliinsä, tappaen Deakinin radiopäällikön Bill Stuartin, Titen alsacialaisen koiran 'Luksin' ja haavoittaen sekä Titon että Deakinin.