Alexander kävi Central High Schoolia ja valmistui vuonna 1917. Hän piti puheen "Amerikkalaisen mustan tulevaisuus". Hän ilmoittautui Pennsylvanian yliopistoon ansiotutkinnolla ja hänestä tuli Wharton School of Businessin ensimmäinen musta valmistunut vuonna 1920. Sitten hän ilmoittautui Harvardin oikeustieteelliseen kouluun. Siellä Alexander ansaitsi elantonsa työskentelemällä opettajan avustajana kouluvuoden aikana. Kesäisin hän osallistui Columbia-yliopiston maisterin tutkintoon poliittisista tieteistä, mutta hän ei saanut tutkintoa loppuun. Columbian yliopistossa Alexander elätti itseään työskentelemällä kuljettajana Delaware, Lackawanna and Western Railroadille. Oikeustieteellisessä koulussa - Alexander nosti ensimmäisen syrjintätapauksensa Madison Square Gardenia vastaan.
Kieltäydytään päästämästä häntä maahan hänen rodunsa takia, mikä on New Yorkin tasa-arvolain rikkomista. Koska häntä ei ollut vielä hyväksytty asianajajaksi, Alexander palkkasi asianajajan edustamaan häntä.