Winkleman esitti monia prime time -ohjelmia. Vuonna 2007 hän siirtyi Cat Deeleyn tilalle "Comic Relief Does Fame Academy" -ohjelman kolmannen sarjan pääesittäjänä Patrick Kieltyn kanssa. Hän isännöi ensimmäisen Eurovision-tanssikilpailun 2007 yhdessä Graham Nortonin kanssa BBC One -kanavalla saman vuoden syyskuussa ja uudelleen vuonna 2008.
- Mitä? Hän esitti Yhdistyneen kuningaskunnan valintaprosessia Eurovisionin laulukilpailuun 2008 nimeltään "", tällä kertaa Eurovisionin vahvan Terry Woganin kanssa. Maaliskuussa 2008 Winkleman sytytti uudelleen kumppanuutensa Kieltyyn, kun pari isännöi "Sport Relief 2008" -sarjan loppukilpailua.