Ensimmäisen maailmansodan syttyessä Keeling sai viran intialaisen armeijan reserviupseerin upseerina. Hän osallistui Mesopotamian taisteluun ja oli läsnä Kutin antautumisessa.
Englantilaiset ottomaanien käsiin. Antautumisen jälkeen hän oli sotavankina Turkissa pakenemiseen saakka, mikä lopulta toi hänet bolshevikkiselle Venäjälle. Palattuaan Englantiin hän toimi erikoisosaston (vastuussa Turkista ja Bulgariasta) päällikönä Britannian kenraalipäällikössä, jonka tehtävänä oli auttaa upseereita pakenemaan. Hän sai sotilaallisen ristin lokakuussa 1918. Hän julkaisi tarinansa "Seikkailut Turkissa ja Venäjällä" vuonna 1924.