Täytä seuraava lause: Daley auttoi John F. Kennedyn äänestykseen vuoden 1960 presidentinvaaleissa. Kennedy voitti Illinoisin 9 000 äänellä, mutta voitti Cookin piirikunnan 450 000 äänellä, ja jotkin Chicagon piirikunnat menivät Kennedylle yli 10:1:n erolla. Illinoisin 27 ääntä auttoi Kennedyn saamaan tarvitsemansa enemmistön. Chicago valittiin järjestämään
Vuoden 1968 demokraattien yleiskokous. Poliittinen kommentoija Len O'Connor kuvaili tätä aikaa Richard J. Daleyn "High Water Mark" -nimellä ja kuvaili Cook County Democratic Partyä tuolloin yhdeksi Amerikan historian voimakkaimmista poliittisista koneista.