18. toukokuuta 1898 Craigista tuli 20. Kansasin jalkaväkirykmentin ylimmäinen luutnantti. Hän nousi kapteeniksi seuraavana vuonna. Pian sen jälkeen kun hänet oli erotettu kunniallisesti 12. kesäkuuta 1899, hänet otettiin uudelleen kapteeniksi 36. Yhdysvaltojen vapaaehtoisen jalkaväen joukkueessa, jossa hän palveli kunnes hänet otettiin kunniallisesti pois 16. maaliskuuta 1901. Craig sai asevoimien armeijan toiseksi luutnanttina viran 8. toukokuuta 1901, ylennyksiä ensimmäisenä luutnanttina 28. heinäkuuta 1903 ja jälleen ylennyksiä kapteeniksi, tällä kertaa neljännen kenttä-asevoimien prikaatin, 25. tammikuuta 1907. Tämän ajan Craig palveli Filippiineillä vuosina 1898-1901 ja 1904-1907. Craig palveli myöhemmin Meksikossa Veracruzissa (1914) ja rangaistusretkellä Pancho Villaa vastaan.
(1916). Palveltuaan Meksikossa, Craig liittyi 25. marraskuuta 1916 General Staff Corpsin osaksi, toimien 12. jalkaväkidivisioonan päällikönä, kunnes hänestä tuli Eteläisen osaston apulaispäällikkö 24. maaliskuuta 1917. Myöhemmin hänestä tuli osa War College -osastoa Washingtonissa huhtikuusta kesäkuuhun 1917, jolloin hänet ylennettiin majuriksi 15. toukokuuta 1917. Elokuussa 1917 hän lähti Ranskaan kansallisarmeijan eversti. Ensimmäisen maailmansodan aikana Craig palveli eri tykistöryhmien komentajana, ja hänestä tuli lopulta prikaatin kenraali lokakuussa 1918. Hän komensi 302. rykmenttistä kenttätykkijoukkoa, 151. prikaattia, 76. divisioonaa ja 157. kenttätykkijoukkoa vuonna 1918 ja myöhemmin 158., 2. ja 5. kenttätykkijoukkoja vuonna 1919. Craig sai sodan aikana suorittamansa palveluksen ansiosta Yhdysvaltain erinomaisen palvelun mitalin ja Ranskan hopean mitalin.