Täytä seuraava lause: Di Gennaro pelasi uransa aikana Fiorentinassa (1976<unk>80), Perugassa (1980<unk>81), Hellas Veronassa (1981<unk>88) ja Barissa (1988<unk>91). Hän teki ammattilaisdebyyttinsä Fiorentinan kanssa 18-vuotiaana, mutta hänen lahjakkuudestaan huolimatta hänellä oli vaikeuksia löytää tilaa joukkueeseen johtuen joukkueen tähtipelaaja Giancarlo Antognonin läsnäolosta, jonka kanssa Di Gennaro joutui kilpailemaan lähtöpaikasta, koska he eivät pelaaneet hyvin toistensa rinnalla. Tämän seurauksena hän muutti Perugiaan
Vuoden 1980-81 kaudella Perugia pyrki saamaan enemmän pelaajan aikaa, vaikka se osoittautui negatiiviseksi kaudeksi, kun Perugia lopulta syrjäytettiin Serie B: hen kauden lopussa. Di Gennaro vaihtoi seuraavana kaudella jälleen kerhoja liittyen Veronaan. Hänestä tuli keskeinen pelaaja, joka toimi joukkueen tärkeimpänä pelinrakentajana keskikentällä. Hän auttoi johtamaan klubin Serie B: stä Serie A: han ensimmäisellä kaudellaan, ja oli myös klubin ensimmäisen Serie A -tittelin voittaneen joukkueen jäsen kaudella 1984/85, kun valmentaja Osvaldo Bagnoli oli johdossa. Kaikkiaan Di Gennaro teki 182 ottelua Veronalle ja teki 18 maalia. Myöhemmin hän liittyi Bariin vuonna 1988, jossa hän toimi joukkueen kapteenina, auttaen joukkuetta saamaan ylennyksen Serie A: han ja voittamaan Mitropa Cupin vuonna 1990, ennen kuin hän lopetti vuonna 1991 auttaneen joukkuetta välttämään pudotusta.