Heinäkuun 1. päivänä yhteensä noin 15 000 amerikkalaista jalkaväki- ja ratsuväkirykmenttiä, mukaan lukien kaikki neljä armeijan "värillistä" Buffalo-sotilaarirykmenttiä, ja vapaaehtoisregimentit, joiden joukossa oli Roosevelt ja hänen "Rough Riders", 71. New York, 2. Massachusettsin jalkaväki ja 1. Pohjois-Carolina, ja kapinalliset kuubalaiset joukot hyökkäsivät 1270 juurtunutta espanjalaista vaarallisissa sisällissodan tyyppisissä eturukoissa El Caney'n taistelussa
San Juanin kukkulan taistelu Santiagon ulkopuolella. Yli 200 amerikkalaista kuoli ja lähes 1200 haavoittui taistelussa. Gatlingin aseiden tuli oli ratkaisevan tärkeää hyökkäyksen menestykselle. Cervera päätti paeta kaksi päivää myöhemmin. Ensimmäinen luutnantti John J. Pershing, lempinimeltään "Black Jack", valvoi 10. ratsuväen yksikköä sodan aikana. Pershing ja hänen yksikkönsä taistelivat San Juan Hillin taistelussa. Pershing sai kunnianosoituksen urhoollisuudestaan taistelussa.