Vaikka hän oli juuri jatkanut sopimustaan Lightningin kanssa, - 4. heinäkuuta 2008 Boyle vaihdettiin Brad Lukowichin kanssa San Jose Sharksille vastineeksi Matt Carle'sta, Ty Wishartista, - joka oli vuoden 2009 draftin ensimmäinen kierros.
Neljännellä kierroksella vuonna 2010. Tampa Bayn uudet omistajat painottivat Boylea luopumaan kauppalausekkeesta. Tuntien jo Joe Thorntonin, Patrick Marleaun ja Evgeni Nabokovin, Boyle suostui vaihdettavaksi Sharksille.