Kipyegon ensimmäinen kansainvälinen kohokohta tuli juniorina vuoden 2005 IAAF:n maailman risteilymestaruuskilpailussa.
, jossa hän voitti hopeamitalin juniorijoukkueessa muodostaen Kenian mitalin, Augustine Chogen ja Barnabas Kosgein rinnalla. Vuoden 2007 Maailman risteilymestaruuskilpailussa hän voitti pronssimitalin seniorijoukkueessa, kun taas Kenian joukkue, jonka hän oli osa, voitti joukkuekilpailun. Vuonna 2008 hän sijoittui kymmenenneksi yksilötilassa ja voitti toisen joukkueen kultamitalin. Hän kilpaili myös vuoden 2008 IAAF: n maailmanjalkapallon finaalissa, jossa hän sijoittui kahdeksanneksi 5000 metrin juoksussa.