Roy valittiin kolmannella kierroksella, 51. sijalla, vuoden 1984 NHL:n pelivuorossa.
Hän ei pitänyt Montreal Canadiensista, koska hän oli Quebec Nordiquesin fani. Hänen isoäitinsä Anna Peacock oli suuri Canadiensin fani, mutta kuoli ennen pojanpoikansa värväytymistä. Roy jatkoi pelaamista Granby Bisonsille Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) ennen kuin Canadiens kutsui hänet. Huolimatta ajatuksista, että hän ei pelaisi joukkueessa, 23. helmikuuta 1985 hän teki NHL-debyyttinsä, kun hän korvasi Canadiensin lähtöportin Doug Soetaertin pelin kolmannessa jaksossa. Roy pelasi 20 minuuttia ja ansaitsi ensimmäisen NHL-voittonsa ilman maalia. Pelin jälkeen hänet siirrettiin AHL:n Sherbrooke Canadiensiin. Vaikka Roy aloitti varalla, hän korvasi Greg Moffetin, kun hänellä oli laitteiden ongelmat pelin aikana. Hän voitti pelin ja johti joukkuetta Calder Cupin mestaruuteen kymmenellä voitolla 13 ottelussa.