Littler ylennettiin luutnanttiksi 29. marraskuuta 1800 ja palveli 1804-05 Lord Laken armeijassa toisessa anglo-maratha sodassa. Littler osallistui
Vuonna 1811 hän osallistui ranskalaisten valloittamaan Javaa ja hänet ylennettiin kapteeniksi 16. joulukuuta 1812. Hän palasi Intiaan vuonna 1816 ja palveli lordi Hastingsin armeijassa apulaisassistenttinä aina vuoteen 1824 saakka. Hänet ylennettiin majuriksi 22. syyskuuta 1824.