Hunter-Reay palasi Rahal Letterman Racingin kanssa vuonna 2008. Kauden avajaisissa Gainsco Auto Insurance Indy 300 Homestead-Miami Speedway -kilpailussa Hunter-Reay aloitti yhdeksänneksi ja pääsi seitsemänneksi. Hunter-Reay sai sitten toisen seitsemännen Indy Japan 300 -kilpailussa Twin Ring Motegi -kilpailussa, kun hän oli aloittanut kymmenenneksi. Indianapolis 500: ssä
Hunter-Reay sijoittui 20. sijalla kolmantena päiviä pudottuaan kolmannessa mutkassa. Hän onnistui kuitenkin pääsemään kilpailuun ilman onnettomuuksia, sijoittui kuudenneksi ja voitti kilpailun vuoden aloittelijan palkinnon. Seuraavien neljän kilpailun aikana Hunter-Reayn paras loppu oli kahdeksas Iowa Corn Indy 250 -kilpailussa Iowa Speedwayllä.