Kroosista tuli yhdeksäs saksalainen pelaaja, kun Günter Netzer, Paul Breitner, Uli Stielike, Bernd Schuster, Bodo Illgner, Christoph Metzelder, Mesut Özil ja Sami Khedira liittyivät Real Madridiin. Hänen esityksessään 8 000 kannattajan edessä hän totesi, että Real Madrid on "maailman suurin klubi" ja "vähän Bayernin yläpuolella". Hän pelasi debyyttiottelunsa Sevillaa vastaan
2014 UEFA:n Supercup 12. elokuuta 2014 voitti ensimmäisen palkintonsa Real Madridissa.