Vaikka Torvalds on sanonut, että Microsoftille Linuxin uhkaaminen ei ole ollut hänelle mitään merkitystä, Microsoftin ja Linuxin leirien välillä oli useita vastakkaisia vuorovaikutuksia vuosina 1997-2001. Tämä tuli ensimmäistä kertaa selväksi vuonna 1998, kun ensimmäinen Halloween-asiakirja tuotiin esiin Eric S. Raymondin toimesta. Tämä oli lyhyt essee Microsoftin kehittäjä, joka yritti laittaa esiin uhkat, joita vapaat ohjelmistot aiheuttivat Microsoftille, ja tunnisti strategioita näiden havaittujen uhkien torjumiseksi. Kilpailu astui uuteen vaiheeseen vuoden 2004 alussa, kun Microsoft julkaisi tulokset asiakastutkimuksista, joissa arvioitiin Windows vs. Linuxin käyttöä nimellä <unk>Saat Faktoja<unk> omalla verkkosivuillaan.
Vuosi 1998