Sandler perusti elokuvatuotantoyhtiönsä Happy Madison Productions vuonna 1999 ja tuotti ensimmäisenä SNL:n alumni Rob Schneiderin elokuvan Deuce Bigalow: Male Gigolo. Yhtiö on tuottanut useimmat Sandlerin elokuvista tähän mennessä. Yhtiön elokuvat ovat saaneet negatiivisia arvosteluja kriitikoilta, joista kolme on huonoimpia koskaan tehtyjä, mutta useimmat ovat pärjänneet hyvin lipputoimistoissa. Kysymys: Kenen yhtiön elokuvat ovat saaneet negatiivisia arvosteluja?
Happy Madison -tuotantoyhtiö