Barber toimi oikeustieteellisestä valmistuttuaan New Yorkin piirikunnan apulaissyyttäjänä vuosina 1977-1981. Vuonna 1981 Barber liittyi Bostonin Looney & Grossmanin asianajotoimistoon, josta hänestä tuli osakas vuonna 1985 ja toimi toimitusjohtajana vuosina 2001-2003. Hänen asianajotoimintansa keskittyi start-up-yrityksiin ja kaupallisiin riita-asioihin. Barber oli varainkeräilijä ja usein lahjoittaja Barack Obaman 2008 presidentinvaalien aikana.
- Mitä? Barber oli Obama for America -ryhmän jäsen.