Kirjoita jatko tämän kappaleen - Hänen helmikuussa 1956 pidetyt levytyssessionsa avasivat Capitol Records -rakennuksen studiot, joissa oli 56-henkinen sinfoniaorkesteri. Granatan mukaan hänen "Night and Day" -levynsä "Oh! Look at Me Now" ja "From This Moment On" paljastivat "vahvoja seksuaalisia korostumia, jotka saavutettiin hämmästyttävästi Sinatran parhaiten kiusattavien laulun linjojen lisääntyvän jännitteen ja vapautumisen kautta", kun taas hänen "River, Stay 'Way from My Door" -kappaleensa huhtikuussa osoitti hänen "suurta kykyään synkopaationaalisena improvisoijana". Riddle sanoi, että Sinatra nautti "erityisesti" laulaessaan kappaletta "The Lady is a Tramp", ja kommentoi, että hän "lauloi aina kappaletta tietyssä määrin salaattomuudella" ja teki "viittausjuttuja" sanoituksilla. Hänen taipumuksensa kapellimestaruuteen ilmeni jälleen vuonna 1956 julkaistussa "Frank Sinatra Conducts Tone Poems of Color" -albumissa, instrumenttialbumi, joka on tulkittu hänen epäonnistuneen suhteensa Gardneriin. Samana vuonna Sinatra lauloi demokraattien kokouksessa.
Hän esiintyi Dorsey Brothersin kanssa viikon Paramount-teatterissa.