Cummins lopetti korkean tason kriketin pelaamisen vuonna 1996 ja muutti myöhemmin Kanadaan, jossa hän pelasi Cavaliersissa Toronton ja District Cricket Association -liigan joukkueessa. Kun hän oli ollut pitkään poissa kansainvälisestä krikettistä, 40-vuotias Cummins valittiin yllättäen Kanadan joukkueeseen Keniaa ja Skotlantia vastaan tammikuussa 2007. Hän debytoi Kanadassa 18. tammikuuta Skotlannin vastaisessa ottelussa, jossa Fraser Watts oli hänen ensimmäinen yhden päivän ottelun uhrinsa. Myöhemmin hänet otettiin mukaan Kanadan joukkueeseen vuoden 2007 krikettimaailmancupissa.
, ja pelasi ottelun Keniaa vastaan tullakseen historian toiseksi mieheksi (Australian ja Etelä-Afrikan Kepler Wesselsin jälkeen), joka pelasi maailmanmestaruusottelun krikettiä kahdelle eri joukkueelle.