Lippert palveli Irakin jälkeen ulkoministeriön neuvonantajana Obaman presidenttikampanjassa vuonna 2008.
- Mitä? Hän oli vastuussa siitä, että Obama sai tietoa uusista ulkopoliittisista kysymyksistä koko kampanjan ajan. Hän auttoi Obamaa valmistumaan ulkoministeriön väittelyihin. Myöhemmin Lippert toimi Obama-Bidenin siirtymähankkeen ulkopolitiikan apulaisjohtajana.