11. heinäkuuta 1943 hän johti joukkoja Sitsilian hyökkäyksessä.
Craig lähti tuhoamaan konekivääripesän, joka oli pysäyttänyt hänen komppaniansa etenemisen. Hän yritti tappaa kolme upseeria, jotka olivat yrittäneet löytää konekivääripesän. Craig löysi vihollisen sijainnin ja kiemurteli 35 metrin päähän aseesta ennen kuin hänet löydettiin. Craig otti konekivääriä vastaan ja tappoi kolme miehistön jäsentä.