Huhtikuussa 2008 ilmoitettiin, että Dunn, joka liittyi Obama-kampanjaan helmikuussa, - olisi tiedotus-, politiikka- ja tutkimusoperaatioiden johtaja
Obama for America, jossa hän oli vanhempi neuvonantaja ja yksi Obaman kampanjan tärkeimmistä päätöksentekijöistä. Hän oli yksi neljästä huippuneuvonantajasta (David Axelrodin, David Plouffen ja Robert Gibbsin kanssa) "60 Minutes" -haastattelussa, joka pidettiin sitten presidentti-valitun Obaman 4. marraskuuta 2008 Grant Parkissa, Chicagossa, Illinoisissa, pidetyn voitonpuheen jälkeen. Hänet kuvattiin 60 Minutten haastattelussa "suhteellisen uudenalaisena, joka käsitteli viestintää, tutkimusta ja politiikkaa". Dunn koulutti Valkoisen talon lehdistösihteeriä Robert Gibbsiä presidentinvaihdon aikana 2008-09.