Kairoon saapuessaan Dempsey löysi korpusinsa päämajan reservissä, koska pitkiä viestintälinjoja kahdeksannen armeijan keihäänpäähän pystyi ylläpitämään vain kaksi korpustia (Horrockin X-korpus ja kenraaliluutnantti Oliver Leesen XXX-korpus). Hänet käytettiin suunnittelemaan liittoutuneiden hyökkäystä Sisiliaan.
- Mitä? Suunnitelman kehitti Algerin 141-joukko kenraalimajuri Charles Gairdnerin johdolla. Dempsey toimi väliaikaisesti Force 545:n päällikönä, joka oli vastuussa Britannian kahdeksannen armeijan osan suunnittelusta operaatiossa, kunnes kenraalimajuri Francis de Guingand, kahdeksannen armeijan päällikkö, voitaisiin säästää ottamaan johdon. Dempsey ei pitänyt suunnitelmasta, joka koski erillisiä, hajautettuja laskeutumisia. Hän esitti vastalauseensa Montgomerylle 13. maaliskuuta 1943 ja sitten Gairdnerille viisi päivää myöhemmin. De Guingand otti johdon 17. huhtikuuta, mikä mahdollisti Dempseyn paluun XIII armeijakuntaan. Hän keskusteli suunnitelmasta Dempseyn kanssa ja valmisteli arvosanan Montgomerylle. Montgomery lähetti vastalauseensa kenraali Harold Alexanderille 24. huhtikuuta. Joidenkin keskustelujen jälkeen liittoutuneiden ylin komentaja kenraali Dwight D. Eisenhower hyväksyi Montgomeryn tarkistetun suunnitelman 3. toukokuuta.