Hänet nimitettiin toiseksi luutnanttiksi 13. maaliskuuta 1902 ja hänet määrättiin San Franciscon presidioon. Hän palveli Filippiineillä ja myöhemmin Alaskassa.
Hän lähti Meksikossa 16. jalkaväkirykmentin kanssa vuonna 1916. Ensimmäisen maailmansodan aikana hän palveli 1. divisioonan päällikökseen ja 3. armeijan apulaispäälliköksi. Sodan jälkeen Shortista tuli sotilasministeriön kenraalipäällikön jäsen ja palveli Kaukoidän osastolla sotilastiedustelun osastolla vuoteen 1924 saakka. Hän osallistui sitten armeijan sotaopistoon ja valmistuttuaan palveli henkilöstön koulun opettajana. Hän komensi 1. jalkaväkidivisioonaa vuosina 1938-1940 ja I korpusta tammikuusta 1940 tammikuuhun 1941. Kenraali George Marshall nimitti hänet Havaijin komennoksi 8. helmikuuta 1941. Hän sai erinomaisen palvelun mitalin ja hänen uransa pidettiin tuolloin menestyksekkääksi, varsinkin kun hän sai ylennyksiä rauhan aikana.