Rupp pelasi jääkiekkoa St. Edwardin lukiossa Lakewoodissa, Ohiossa. New York Islanders valitsi hänet ensimmäisellä kierroksella yhdeksänneksi vuoden 1998 NHL:n pelivuodesta. Jäljellä oltuaan allekirjoittamaton, kun hän pelasi vielä Ontario Hockey League (OHL) Erie Ottersilla, Rupp kuitenkin päätti palata NHL: n sisäänkirjaukseen ja valittiin myöhemmin 76.
2000 New Jerseyn paholaisten voittamana.