Samana vuonna hän näytteli Sharon Taten rinnalla Leonardo DiCapria ja Brad Pittia Quentin Tarantinon komedia-draamassa "Once Upon a Time in Hollywood", ja Robbie oli Tarantinon "ensimmäinen ja ainoa valinta" näyttelijättären rooliin. Tate-LaBiancan murhat uhkaavat
Taustana elokuva kertoo kadonneen hahmo-näyttelijän (DiCaprio) ja hänen stunt-dublaarinsa (Pitt) tarinan, kun he navigoivat nopeasti muuttuvassa elokuvateollisuudessa vuonna 1969 Los Angelesissa. Tunteessaan "valtavan vastuuntunnon" Robbie valmistautui rooliin tapaamalla Taten perheenjäseniä ja ystäviä, katsomalla kaikki hänen elokuvansa ja lukemalla Taten silloin aviomiehen Roman Polanskin omaelämäkerran. "Once Upon a Time in Hollywood" ensi-iltansa sai vuonna 2019 Cannesin elokuvafestivaalilla ja oli kaupallinen menestys, joka tuotti maailmanlaajuisesti 374,3 miljoonaa dollaria. Vaikka monet kritisoivat Robbieta elokuvan rivien puutteesta, Robbie Collin "The Daily Telegraphista" korosti kohtausta Robbien kanssa elokuvassa, jonka hän piti elokuvan "miellyttävinä" kohtauksena.