Way ylennettiin majuriksi 29. jalkaväkirykmentissä 25. helmikuuta 1808. Hän palveli Sir Brent Spencerin johdolla Cadizissa ja liittyi hänen kanssaan Sir Arthur Wellesleyn armeijaan, laskeutuen Mondego Bayhin, Portugaliin, 3. elokuuta. Hän osallistui
Rolican taistelu 17. elokuuta, kun hän sai platoon muutaman miehen ja upseerin kanssa, hän, kun vihollinen syytti häntä, pelastettiin ranskalaisen granaattorin baionetista kenraali Brenierin inhimillisyydellä ja vangittiin. Hänet vaihdettiin ajoissa osallistumaan operaatioihin Portugalissa, kun sir Arthur Wellesley palasi huhtikuussa 1809. Hän oli komentaja R. Stewartin prikaatin kevyellä jalkaväellä, joka johti Britannian armeijan etenemistä, ja oli läsnä Vougan kulkuissa 10. toukokuuta ja Grijonin korkeuksissa seuraavana päivänä, Douron kulkuissa ja Oporton valtaamisessa 12. päivänä sekä Soultin armeijan takaa-ajonassa.