Sandler on siirtynyt slapstick-komedian lajin ulkopuolelle ottamaan vakavammat roolit, kuten edellä mainittu Punch-Drunk Love, josta hän sai Golden Globe -ehdokkuuden, ja Mike Binderin Reign Over Me (2007), draama miehestä, joka menettää koko perheensä 11. syyskuuta 2001 ja kamppailee sitten palauttaakseen ystävyyden vanhan college-huonekaverinsa kanssa (Don Cheadle).
Vuosi 2002