Ryan lähti Uudesta-Seelannista Englantiin teini-iässä ja liittyi McLarenin mekaanikoksi. Hän työskenteli McLaren M23 Jochen Mass ja James Hunt kun hän voitti maailmanmestaruuden vuonna 1976. Lähes vuosikymmenen jälkeen Ryan nimitettiin tiimille päämekanikkona, ennen kuin hän siirtyi tehdasryhmän johtajaksi. Vuonna 1990 hän otti lisää vastuuta joukkueen johtajana, joka huolehti kilpa- ja testijoukkueen toiminnasta radalla ja Wokingin tehtaalla. Sitten 18 vuotta myöhemmin hänet nimitettiin urheilulliseksi johtajaksi, jolla oli enemmän vastuita, mutta hänet keskeytettiin ennen Malesian Grand Prix -kilpailua vuonna 2009 tapahtuneen tapahtuman jälkeen, joka koski keltaista lippua Australian Grand Prix -kilpailun aikana.
- Mitä? Hän työskenteli Formula 1:n mestareiden Ayrton Sennan, Alain Prostin, Niki Laudan, Mika Häkkinen ja Lewis Hamiltonin kanssa, ja joukkue voitti 151 kilpailua, 12 kuljettajien mestaruutta ja kahdeksan valmistajien mestaruutta.