Way ylennettiin majuriksi 29. jalkaväkijoukossa 25. helmikuuta 1808. Hän palveli Sir Brent Spencerin johdolla Cadizissa ja liittyi hänen kanssaan Sir Arthur Wellesleyn armeijaan, laskeutuen Mondego Bayhin, Portugaliin, 3. elokuuta. Hän osallistui Rolican taisteluun.
17. elokuuta, kun hän muutaman miehen ja upseerin kanssa valloitti platoon, hän, kun vihollinen hyökkäsi, pelastettiin ranskalaisen granaattorin baijonetista kenraali Brenierin inhimillisyyden avulla, ja hänet otettiin vangiksi. Hänet vaihdettiin ajoissa osallistumaan operaatioihin Portugalissa, kun sir Arthur Wellesley palasi huhtikuussa 1809. Hän oli komentaja R. Stewartin prikaatin kevyellä jalkaväellä, joka johti Britannian armeijan etenemistä, ja oli läsnä Vougan kulkuissa 10. toukokuuta ja Grijonin korkeuksissa seuraavana päivänä, Douron kulkuissa ja Oporton valtaamisessa 12. päivänä sekä Soultin armeijan takaa-ajonassa.