Täytä seuraava lause: Osborne syntyi Orange'issa, Uudessa Etelä-Walesissa, ja hän opiskeli North Sydney High Schoolissa ja Sydney Church of England Grammar Schoolissa. Hän valmistui oikeustieteellisestä tutkinnosta Sydneyn yliopistosta. Hän liittyi Royal Australian Naval Volunteer Reserviin vuonna 1938, ja toisen maailmansodan syttyessä hänet lähetettiin Royal Navyyn vuonna 1940. Hänet palkittiin vuonna 1940 urhoollisuudestaan ja omistautumisestaan.
Norjan joukkojen evakuoinnissa aliluutnanttina aseistetulla troolaajalla "St Loman". Hän komensi ja saattoi laivoja Yhdysvaltain, Kanadan ja Yhdistyneen kuningaskunnan välillä Atlantin taistelussa. Hän ylitti Atlantin 22 kertaa ja oli ainoa Royal Australian Naval Volunteer Reserve -upseeri, joka nousi kuninkaallisen laivaston hävittäjän komentajaksi sodan aikana. Vuonna 1945 hänelle lisättiin palkinto saksalaisen sukellusveneen upottamisesta.