Täytä seuraava lause: Kaudella 2015/16 Cowen kamppaili vakauttautuakseen Ottawan joukkueessa, ja joskus hän näki itsensä terveenä. 9. helmikuuta 2016 Cowen otettiin mukaan yhdeksän pelaajan kauppaan Toronto Maple Leafsin kanssa. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg ja Ottawan
Vuoden 2017 draftin toinen kierros lähetettiin Torontolle vaihdossa Maple Leafsin kapteeni Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert ja Cody Donaghey. 26. helmikuuta 2016 Cowen sai vapautuksen Maple Leafsilta ja siirrettiin sitten AHL-liittoon, Toronto Marlies. Cowen lähetettiin sitten kotiin Toronton kautta odottamaan ostosta ja hänelle annettiin vapaus ottaa yhteyttä muihin joukkueisiin uudesta sopimuksesta kaudella 2016-17; Cowenin sopimuksen ostaminen antaisi Leafsille 650 000 dollarin palkkakaton luoton kaudella 2016-17.