Maguire oli Delbarton Schoolin tähtipelaaja, - auttaen joukkuettaan voittamaan neljä peräkkäistä Mennen Cupia ja osavaltion mestaruuden junioreina. Valmistuttuaan vuonna 1990 Montreal Canadiens valitsi hänet NHL: n luonnoksessa.
Sitten hän aloitti Harvardin yliopistossa syksyllä. Maguire oli puolustuslähtöisempi pelaaja yliopistossa, mutta hän pystyi silti auttamaan Crimsonia pääsemään ECAC Hockey -turnauksen kärkeen kolme vuotta peräkkäin. Maguiren hyökkäys sai elämään ja hän yli kaksinkertaisti edellisen uransa parhaan. Hänet nimitettiin All-Amerikan joukkueeseen, ja Harvard sai ECAC-mestaruuden ja esiintymisen Frozen Fourissa.