Huhtikuussa 2008 ilmoitettiin, että Dunn, joka liittyi Obama-kampanjaan helmikuussa, olisi Obaman viestintä-, politiikka- ja tutkimusoperaatioiden johtaja.
, jossa hänellä oli vanhempi neuvonantaja ja hän oli yksi Obaman kampanjan tärkeimmistä päätöksentekijöistä. Hän oli yksi neljästä huippuneuvonantajasta (David Axelrodin, David Plouffen ja Robert Gibbsin kanssa) "60 Minutes" -haastattelussa, joka pidettiin sitten presidentti-valitun Obaman 4. marraskuuta 2008 Grant Parkissa, Chicagossa, Illinoisissa, pidetyn voitonpuheen jälkeen. Hänet kuvattiin 60 Minutten haastattelussa "suhteellisen uudenalaisena, joka käsitteli viestintää, tutkimusta ja politiikkaa". Dunn koulutti Valkoisen talon lehdistösihteeriä Robert Gibbsiä presidentinvaihdon aikana 2008-09.