Hänen isänsä Clarence Edmonds Hemingway oli lääkäri, ja hänen äitinsä Grace Hall Hemingway oli muusikko. Molemmat olivat hyvin koulutettuja ja hyvin arvostettuja Oak Parkissa, konservatiivisessa yhteisössä, josta asukas Frank Lloyd Wright sanoi: "Näin monta kirkkoa niin monelle hyvälle ihmiselle mennä". Lyhyeksi ajaksi avioliiton jälkeen Clarence ja Grace Hemingway asuivat Gracein isän, Ernest Hallin, heidän ensimmäisen poikansa nimeen. Myöhemmin Ernest Hemingway sanoi, että hän ei pitänyt hänen nimestään, jonka hän "yhdistää Oscar Wilden näytelmän The Importance of Being Earnestin naiiviin, jopa typerään elämään". Perhe muutti lopulta seitsemän makuuhuonetta sisältävään asuinpaikkaan, jossa Grace syntyi.
Vuosi 1899