Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  1990-luvun puolivälissä Portmanilla oli useita elokuvarooleja, kuten Heat, Everyone Says I Love You ja Mars Attacks!. Hänen small ensemble -elokuvassaan Beautiful Girls sai huomattavan suosionosoituksen. Hänet valittiin ensimmäiseksi Julietan rooliin William Shakespearen Romeo + Juliet -teoksessa, mutta tuottajilla oli tunne, että hänen ikänsä ei ollut sopiva. Vuonna 1997 Portman näytteli Anne Frankin roolia The Diary of Anne Frankin Broadway-versiossa. Vuonna 1996 ilmestyneen Beautiful Girls -elokuvan jälkeen Portman alkoi olla haluton hyväksymään rooleja, joissa hänen hahmonsa oli seksuaalinen nuori. The Guardian -lehdelle antamassaan haastattelussa Simon Hattenstone kysyi Portmanilta, oliko hän tietoinen siitä, että heidän takiaan hän oli "pedofiilin unelma", johon Portman vastasi, että se "säänsi paljon valintojani jälkeenpäin, koska se pelotti minua... se sai minut epäröimään tehdä seksikästä, varsinkin kun olin nuori". Vuonna 1997 Portman sai myös roolin Padmé Amidalaksi Star Wars -prequel-trilogiassa. Ensimmäinen elokuva, The Phantom Menace, aloitettiin kesäkuussa 1997 ja aloitettiin toukokuussa 1999. The Phantom Menacen tuotannon jälkeen hän alun perin kieltäytyi pääroolista elokuvassa Anywhere but Here, kun hän oli saanut tietää, että siinä olisi sekssinäri, mutta ohjaaja Wayne Wang ja näyttelijä Susan Sarandon (joka näytteli Portmanin äitiä elokuvassa) vaativat käsikirjoituksen uudelleenkirjoittamista. Portman näki uuden luonnoksen ja päätti ottaa roolin vastaan. Elokuva ensi-iltansa sai vuoden 1999 lopulla, ja hän sai Golden Globe -ehdokkuuden parhaan toissijaisen roolin Ann Augustin roolistaan. Salonin kriitikko Mary Elizabeth Williams kutsui Portmania "hämmästyttäväksi" ja sanoi, että "toisin kuin monet hänen ikäisensä näyttelijät, hän ei ole liian surkea eikä liian urhea". Sitten hän allekirjoitti pääosan teini-ikäisen äidin roolista elokuvassa Where the Heart Is, joka ensi-iltansa sai huhtikuussa 2000.  - Milloin Phantom Menace ilmestyi?
vuoden 1999 lopulla