12. heinäkuuta 1808 Robe purjehti Portugaliin, Arthur Wellesleyn retkikunnan tykistön komentajana. Hän oli läsnä Rolican taistelussa.
17. elokuuta ja Vimeiron taistelussa 21. elokuuta, ja mainittiin lähetyksissä. Vimeirossa hän käytti shrapnel-kuoria ensimmäistä kertaa, ja oli niin tyytyväinen sen vaikutukseen, että hän haki suuria toimituksia. Kun ranskalaiset evakuoivat Lissabonin, Robe otti haltuunsa linnakkeen aseet. Kun Sir John Mooren armeija lähti Espanjaan, Robe pysyi asevoimien komentajana Lissabonissa Sir Harry Burrardin ja John Craddockin johdolla kunnes prikaattigeneraali Howarth saapui huhtikuussa 1809. Wellesleyn palattua Englannista ottamaan johdon brittiläisistä joukkoista niemimaalla huhtikuussa 1809, Robe oli vastuussa tykistövarastoista. Hän osallistui Soultia vastaan Trás os Montesin etenemiseen ja Porton valloitukseen toukokuussa. Hän osallistui Espanjan etenemiseen Joseph Buonapartea vastaan, Talaveran taisteluun 27. heinäkuuta 1809 ja sen jälkeiseen taantumaan Mesa d'Iborin yli Truxilloon ja sieltä Badajosin. Vuonna 1810 hänet nimitettiin kuninkaallisen tykistön kuljettajakorpusin komentajaksi, ja hän osallistui perääntymiseen Torres Vedrasin linjoihin, mukaan lukien Bussacon taistelu 28. syyskuuta.