Täytä seuraava lause: Gyllenhaal sai lukuisia palkintoja esityksestään "Nightcrawler" -elokuvassa (2014), jossa hän näyttelee viivailijaa, joka tallentaa väkivaltaisia myöhäisiä iltahetkiä ja myy kuvat medialle. Hänet palkittiin parhaan näyttelijän palkinnoksi useilla alueellisilla elokuvakriitikkojen yhdistyksillä ja hänet nimitettiin parhaan näyttelijän kategoriassa 68. Brittiläisen Akatemian elokuva-palkinnossa, 20. Critics 'Choice -palkinnossa, 72. Golden Globe -palkinnossa ja
21. näytelmäpalkinnon. Vuonna 2016 hän näytteli elokuvassa "Nocturnal Animals" ja sai BAFTA-ehdokkuuden parhaalle näyttelijälle pääroolissa. Gyllenhaalin rooli Boston Marathon -pommi-iskujen selviytyjä Jeff Baumanissa elokuvassa "Stronger" (2017) ansaitsi hänelle Hollywood-näyttelijäpalkinnon Hollywood Film Awardsissa sekä parhaan näyttelijän ehdokkuudet 23. Critics 'Choice Awardsissa ja 22. Satellite Awardsissa.