Kirjoita jatko tähän kappaleeseen - Reagan oli tunnettu siitä, että hän vitsaili usein elinaikanaan, osoitti huumoria koko presidenttiydessään ja oli kuuluisa tarinankerrontaansa. Hänen lukuisat vitsinsä ja yhden rivin vitsinsä on nimetty "klassisiksi vitseiksi" ja "legendaarisiksi". Yksi hänen merkittävimmistä vitseistään koski kylmää sotaa. Kun Reagan valmisteli viikoittaista radiopuheitaan elokuussa 1984, hän esitti mikrofonikokeen yhteydessä seuraavan vitsin: "Amerikkalaiset, olen iloinen voidessani kertoa teille tänään, että olen allekirjoittanut lainsäädännön, joka tekee Venäjästä ikuisesti laittoman. Aloitamme pommitukset viiden minuutin kuluttua". Reaganin huumorintajua havaitsivat myös satoja amerikkalaisia Tempelhofin lentotukikohdassa 12. kesäkuuta 1987. Berliinin 750-vuotispäivän kunniaksi pidetyssä puheessa ilmapallo räjähti eturivissä. Reagan vitsaili "missed me", viittaamalla aiempaan salamurhayritykseen.
Vuonna 1981. Entinen avustaja David Gergen kommentoi: "Se oli se huumori, - joka mielestäni sai ihmiset rakastamaan Reagania".