Kipyegon ensimmäinen kansainvälinen kohokohta oli nuorena
Vuonna 2005 IAAF World Cross Country Championships, jossa hän otti hopeamitalin juniori kilpailuun muodostamaan Kenian pyyhkäisevät mitalit, rinnalla Augustine Choge ja Barnabas Kosgei. Vuoden 2007 Maailman risteilymestaruuskilpailussa hän voitti pronssimitalin seniorijoukkueessa, kun taas Kenian joukkue, jonka hän oli osa, voitti joukkuekilpailun. Vuonna 2008 hän sijoittui kymmenenneksi yksilötilassa ja voitti toisen joukkueen kultamitalin. Hän kilpaili myös vuoden 2008 IAAF: n maailmanjalkapallon finaalissa, jossa hän sijoittui kahdeksanneksi 5000 metrin juoksussa.