Clegg, lääkärin poika, syntyi 1. syyskuuta 1876 Red Bluffissa, Arkansasissa, ja hän opiskeli Arkansasin yliopistossa. Palveltuaan Espanjan-Amerikan sodan aikana 1. Arkansasin vapaaehtoisjalkaväen A-ryhmässä hän värväytyi sairaalajoukkoon ja palveli Filippiinien kapinan aikana.
- Mitä?