Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen - Kifle syntyi Adi Billai'ssa Eritrean Debub-alueella. Hän teki ensimmäisen kansainvälisen esiintymisensä Eritrean edustalla 21-vuotiaana IAAF: n sisätila-mestaruuskilpailuissa 3000 metrin juoksussa. Hän pääsi viimeiseksi ja oli yli 20 sekuntia jäljessä muista juoksijoista. Hänen ensimmäinen kansainvälinen ulkoilukilpailunsa seurasi myöhemmin samana vuonna, ja hän juoksi 5000 metrin kuumuudessa vuoden 1999 maailmanmestaruuskilpailuissa Sevillassa. Vuonna 2000 hän sijoittui 61. sijalle vuoden 2000 IAAF:n maailman risteilymestaruuskilpailussa ja teki olympialaisten debyyttinsä suorituksellaan 10 000 metrin kuumuudessa vuoden 2000 Sydneyn olympialaisissa. Hän alkoi kehittyä vuodesta 2002 alkaen: hän oli kahdeksas pitkällä kisoilla IAAF: n vuoden 2000 maailman risteilymestaruuskilpailussa, neljäs IAAF: n vuoden 2002 maailman puolimaratonin mestaruuskilpailussa
Hän oli kuudes yli 5000 metrin ajossa vuoden 2002 Afrikkalaisissa mestaruuskilpailuissa. Hän voitti myös Cursa de Bombers 10K Espanjassa samana vuonna.