Vuosi 1863 osoittautui intensiiviseksi vuodeksi Andersonille ja hänen ystävilleen. Heidät määrättiin marssimaan Pennsylvanian puolelle varhaisen kesän aikana, ja he osallistuivat unionin armeijan vuoroveden kääntävään Gettysburgin kampanjaan, mukaan lukien Hannoverin taistelut (kesäkuun 30) ja Gettysburgin taistelut (heinäkuun 1 - 3), ja auttoivat sitten ajamaan konfederaatiotruppeja Pennsylvaniasta Marylandin ja Virginian, osallistuen Williamsportin taisteluihin (heinäkuun 6 - 16), Boonsboron (heinäkuun 8) ja
Kaivoskäynti (27. marraskuuta - 2. joulukuuta). Kaksi päivää ennen joulua samana vuonna Anderson värväytyi uudelleen 1. Länsi-Virginiaan ratsuväkeen New Creekiin, Länsi-Virginiaan, ja ansaitsi nimityksen "Veteran Volunteer".