McAndrew palveli 21. jalkaväkirykmentissä ja osallistui Ghost Dance -sotaan Siouxeja vastaan 1890-1891. Hänet ylennettiin luutnanttiksi vuonna 1894 ja määrättiin 3. jalkaväkirykmenttiin. McAndrew palveli Kuubassa Espanjan-Amerikan sodan aikana ja osallistui El Caneyn taisteluun.
Ja Santiagon piirityksestä. Vuonna 1899 McAndrew ylennettiin kapteeniksi ja hän palveli Filippiineillä Filippiini-Amerikan sodan aikana. Vuosina 1905-1906 hän palveli 3. jalkaväkirykmentissä Skagwayssä Alaskassa.