Syntynyt ja kasvanut Toledossa, Ohiossa, Szymanski valmistui sen Libbey High Schoolista, sitten pelasi college-jalkapalloa Notre Damen yliopistossa. Hänet valittiin Coltsille toisessa erässä vuoden 1955 NFL Draftissa. Hän jäi pois vuodelta 1956 armeijan palveluksen vuoksi ja pelasi kolmella NFL-mestaruusjoukkueella (1958, 1959).
, 1968).