Webb pääsi 20. sijalla vuoden 1950 Indianapolis 500 -kilpailussa, kun kilpailu oli lyhennetty sateen takia kierroksella 138. Hän ei päässyt neljään kilpailuun ja pääsi 18. ainoassa Champ Car -kilpailussa Springfieldissä. Webb jätettiin kentältä vuoden 1952 Indianapolis 500 -kilpailusta, mutta pääsi kentälle Brommen viime hetken kilpailuyrityksessä. Hän pääsi 22. sijalla, kun oli joutunut vetäytymään öljyvuodon vuoksi. Vuonna 1953 hän aloitti 29. sijalla ja lopetti 22. sijalla. Hän ei päässyt viiteen kilpailuun, ja pääsi 15. sijalle Springfieldissä. Bromme kutsui Webbin toiseen viime hetken sopimukseen vuoden 1954 Indianapolis 500 -kilpailulle; hän pääsi 29. sijalle ja pääsi 30. sijalle. Webb ei päässyt
1955 Indianapolis 500 -kilpailu.