Gaspard hylkäsi alun perin mahdollisuuden työskennellä Barack Obaman presidenttikampanjassa.
Vuonna 2007, mutta sai SEIU:n hyväksymään hänet. Hän liittyi virallisesti kampanjaan poliittisena johtajana kesäkuussa 2008. Obaman vaalien jälkeen hänet nimitettiin Jim Messinan johdolla valitun presidentin siirtymätiimin henkilöstöjohtaja. Hän oli Valkoisen talon poliittisten asioiden toimiston johtaja Obaman hallinnossa tammikuusta 2009 <unk> 11.