Hän värväytyi uudelleen 11. itsenäiseen patteriaan New Yorkin kevyessä tykistössä 18. syyskuuta 1861 kolmeksi vuodeksi. 26. elokuuta 1862 hänet vangittiin 19 muun sotilaan kanssa 11. IBNYA:sta Bull Runin toisessa taistelussa, joka tunnetaan myös nimellä toinen Manassas. Lokakuussa ja marraskuussa 1862 hän on listattu 7. erillisryhmän, 2. pataljoonan, ehdonalaisten vankien kanssa Annapolisissa, Marylandissa. Palattuaan 11. IBNYAan joulukuussa 1862 hänet ylennettiin korpraaliin 2. tammikuuta 1863. Shepardin yksikkö siirrettiin vararykäyttöön - ja liitettiin väliaikaisesti K-patteriaan, 1. New Yorkin kevyelle tykistölle. Shepard näki myös Chancellorsvillen, Gettysburgin ja Mine Runin taistelun.
- Mitä?