Guadeloupe on osallistunut kolmeen viidestätoista CONCACAF Gold Cup -kisoista. Joukkue esiintyi kilpailussa ensimmäisen kerran vuonna 2007.
- Mitä? Yllättäen joukkue pääsi semifinaaliin, jossa Meksiko voitti sen. Kaksi vuotta myöhemmin, vuonna 2009, Guadeloupe teki toisen peräkkäisen esiintymisensä kilpailussa ja saavutti toisen kerran peräkkäin Gold Cupin nokauttivaiheen. Neljänneksissä Guadeloupe voitti Costa Rican.