Vuoden 1802 lopulla Woodriff sai komennon 50-tykkiselle laivalle, joka oli varustettu "en flûte" - aseella ja varustettu kuljettaakseen vankeja. He olivat matkalla Australian eteläpuolella sijaitsevaan Bass-salmen Port Phillipiin, jossa he aikoivat perustaa David Collinsin johdolla siirtokunnan. "Calcutta" purjehti Spitheadista 28. huhtikuuta 1803 kauppalaivalla "Ocean" ja saapui Rio de Janeiron satamaan heinäkuussa ja Hyväntoivon satamaan elokuussa ja määräpaikkaansa lokakuussa. Sitten "Calcutta" purjehti yksin Port Jacksoniin ottamaan puita. Sydneyssä Woodriff ja "Calcuttan" miehistö auttoivat tukahduttamaan Castle Hillin kapinallisia.
- Mitä? Palvelustaan Woodriff sai maa-avustuksen Penrithin lähellä Uudessa Etelä-Walesissa vuonna 1804.