Hänen seuraavat kansainväliset esiintymisensä tulivat kolme vuotta myöhemmin. Hän sijoittui viidenneksi 400 metrin juoksussa vuoden 1999 Keski-Amerikan ja Karibian urheilukilpailussa ja voitti kultaa risteilyjoukkueessa. Vuoden 1999 maailmanmestaruuskilpailussa hän muodosti tiimin McIntoshin, Munningsin ja Chris Brownin kanssa ja pääsi finaaliin. He päätyivät seitsemänneksi, mutta korotettiin takautuvasti kuudenneksi, kun amerikkalainen joukkue hylättiin Antonio Pettigrewn dopingilmoituksen vuoksi. Samalla diskvalifioinnilla Oliver voitti ensimmäisen olympiamitalinsa: vuonna 2000 Sydneyn olympiakisoissa Avard Moncurin, McIntoshin ja Brownin Bahaman joukkue oli alkuperäinen neljäs sijoittaja 4 × 400 metrin risteilyfinaalissa.
Amerikkalaiset hylättiin vuonna 2008 - ja Oliver ja joukkue saivat pronssimitalin.