Täytä seuraava lause: 2. maaliskuuta 2015, NHL:n vaihtokauden lopussa, Connolly vaihdettiin Boston Bruinsiin vastineeksi kahdesta toisessa kierroksessa
Vuodet 2015 ja 2016. 4. maaliskuuta hän mursi kätensä toisessa luistelussa Bruinssin kanssa. 3. huhtikuuta Connolly teki debyyttinsä Bruinsien kanssa, tallentamalla kaksi apuottelua Bostonin 3-2 voitossa Detroit Red Wingsia vastaan.