Täytä seuraava lause: Vuonna 2007 Cunningham tuki Hillary Clintonin kampanjaa Yhdysvaltain presidentiksi. Huhtikuussa 2008 Cunningham sai eniten ääniä 15. vaalipiirikunnassa.
Vuoden 2008 demokraattien yleiskokous. Cunningham ilmoitti jo vuonna 2007 harkitsevansa kilpailua Pennsylvanian kuvernööriksi vuonna 2010. Kuitenkin kesäkuussa 2009 hän ilmoitti, että hän ei pyrkisi virkaan perheongelmien ja ajan rajoituksen vuoksi. Cunningham oli kerännyt 725 000 dollaria mahdolliseen kampanjaan.