Kun kapinalliset piirittivät Uthmanin kotipaikkaa Medinassa, Mu'awiyah lähetti Habibin 4000 syyrialaisen sotilaan kanssa pelastamaan hänet, mutta hänen etujoukkonsa oli saavuttanut Wadi al-Quran pohjoisessa Hejazissa vasta, kun uutinen Uthmanin murhasta saavutti hänet. Historioitsija Wilferd Madelung kuitenkin pitää tarinoita Uthmanin avunpyynnöstä muslimeja vastaan myöhemmällä keksinnöksi. Sisällissodassa.
Hän pysyi uskollisena Mu'awiyahille. Rauhansopimuksen ja neuvottelujen aikana, jotka seurasivat ensimmäisiin yhteenottoihin Mu'awiyan ja Muhammedin serkun ja vävypojan Ali ibn Abi Talibin kannattajien välillä, Habib lähetettiin lähettiläänä Aliin Shurahbil ibn al-Simt al-Kindiin ja Ma'n ibn Yazid ibn al-Akhnas al-Sulamiin. Habib vaati Aliä luovuttamaan Uthmanin murhaajat, sekä pyytäen häntä eroamaan kalifa-asemasta ja jättämään perimysasioista neuvostolle ("shura"), ehdot, jotka Ali hylkäsi halveksuen.