Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Maguire esiintyi ensimmäisen kerran elokuvassa vuonna 1989 elokuvassa The Wizard. Hän esittää yhtä Lucas Bartonin hirviöistä (yksi kolmesta kilpailijasta videopelikilpailussa) eikä hänellä ollut repliikkiä. Hän työskenteli lapsinäyttelijänä 1990-luvun alussa, usein soittaen rooleja, jotka olivat paljon nuorempia kuin hänen kronologinen ikänsä, ja vielä vuonna 2002 hän näytteli yhä teini-ikäisiä, kun hän oli 20-vuotiaana. Hän esiintyi useissa mainoksissa ja TV- ja elokuva-rooleissa, työskentelemällä Chuck Norrisin (Walker, Texas Ranger), Roseanne Barrin (Roseanne) ja Tracey Ullmanin (Tracey Takes On...) rinnalla. Lopulta Maguire sai pääroolin FOX-televisiosarjassa Great Scott!, joka peruttiin viisi viikkoa myöhemmin. Monissa koe-esiintymisissään Maguire löysi itsensä koe-esiintymisissä rooleihin toisen nousevan näyttelijän, Leonardo DiCaprion, rinnalla. Pariskunta ystävystyi nopeasti ja teki epävirallisen sopimuksen auttaa toisiaan saamaan rooleja elokuvissa / TV-sarjoissa / muissa projekteissa. Esimerkiksi molemmat esiintyivät samassa roolissa vuonna 1990 TV-sarjassa, joka perustui vuoden 1989 komediaan Parenthood. DiCaprio sai roolin, ja Maguire sai vierailijan roolin ainakin osittain DiCaprion suosituksesta. Sama skenaario toteutui vuoden 1993 elokuvan This Boy's Life (jossa Robert De Niro oli pääosassa) castingissa; DiCaprio sai pääteini-osan (sattumalta hahmo oli nimeltään "Toby") ja Maguire sai osan Tobyn ystävänä. 1990-luvun puolivälissä hän työskenteli vakaasti, mutta oli myös sekaantunut joidenkin nuorten näyttelijätovereidensa kovaan juhlalliseen elämäntapaan. Vuonna 1995 hän pyysi ohjaajaa Allan Moyleä vapauttamaan hänet osastaan elokuvassa Empire Records. Moyle suostui, ja kaikki Maguiren kohtaukset poistettiin lopullisesta elokuvasta. Maguire etsi sitten apua juomaprobleemistaan nimettömiltä alkoholisteilta; hän on ollut raittiina siitä lähtien. Osana toipumista alkoholismista ja oppimista käsittelemään itse kuvailtuaan "riippuvaista ja pakonomaista luontoa" Maguire muutti uraansa hieman saadakseen rooleja, joissa hän ja DiCaprio eivät aina kilpaile...  Kysymys: Kuinka vanhoja hahmoja hän esitti?
teini-ikäiset