Hän opiskeli St. Peter's Schoolissa, Yorkissa, Eton Collegessa ja Royal Military Collegessa Sandhurstissa. Hän sai komennon Argyll and Sutherland Highlandersille toisena luutnanttina 20. helmikuuta 1889. Hänet ylennettiin luutnanttiksi 23. elokuuta 1893. Vuonna 1896 hän matkusti kapteeni Montagu Sinclair Wellbyn kanssa Tiibetin ja Pohjois-Kiinan yli. Hän palveli toisella pataljoonilla Sir William Lockhartin johdolla Tochin kenttäjoukossa Intian luoteisrajalla vuonna 1897. Hänet nimitettiin Distinguished Service Orderin (DSO) kumppaneiksi ja ylennettiin kapteeniksi 21. joulukuuta 1898. Hän palveli ratsastusjalkaväessä toisessa Boerien sodassa Etelä-Afrikassa vuoden 1899 lopusta alkaen ja osallistui Paardebergin taisteluun.
Helmikuussa 1900 hän haavoittui vakavasti reidessä.