Hän syntyi Ylä-Kanadan Nelson Townshipissä vuonna 1814, William Chisholmin poikana. Hän opiskeli Ylä-Kanadan korkeakoulussa ja muutti Hamiltoniin ja asettui myöhemmin Oakvilleen. Hän palveli Gore-milittiassa Ylä-Kanadan kapinan ja Fenian hyökkäysten aikana.
- Mitä? Chisholm toimi Trafalgar Townshipin rehvinä vuosina 1830-1852. Vuonna 1841 hänet nimitettiin Kanadan provinssin lainsäätäjäksi. Vuonna 1849 hän loukkaantui mellakoissa, kun kapinan menetysten laki hyväksyttiin. Hän erosi vuonna 1854 ja valittiin edustamaan Haltonia lainsäätäjäkunnassa. Hänet valittiin Oakvillen ensimmäiseksi pormestariksi vuonna 1857, ja hän palveli vuoteen 1862. Hän palveli toista kautta vuonna 1873.