Vuoden 2019-20 kaudella Flick johti Bayernia menestyksekkäästi voittamaan Bundesligan, DFB-Pokalin ja UEFA-mestaruusliigan, mikä täydensi Manner-tribelin toistamiseen klubin historiassa. Myöhemmin hän nimitettiin Saksan vuoden jalkapallojohtajaksi urheilulehden "kicker" mukaan, ja voitti myös UEFA: n vuoden valmentaja-palkinnon. Seuraavana kaudella hän johti Bayernia voittamaan UEFA: n Super Cupin vuonna 2020.
Sevillaa vastaan. Hän johti myös Bayernia voittamaan ensimmäisen kuusinkertaisen mestaruutensa, kun se voitti klubipalkinnon helmikuussa 2021 lyömällä Meksikon Tigresin.