Täytä seuraava lause: Brashear pelasi 79 ottelussa seuraavana kaudella, tallentamalla 19 apuohjelmaa ja 28 pistettä. Hän johti Canucksia rangaistusminuuteissa neljä edellistä kautta, Brashear vaihdettiin 31 peliin kaudella 2001-02 Philadelphia Flyersille. Flyers sai Brashearin ja Canucksin kuudennen kierroksen.
2002 vaihdossa Jan Hlaváčille ja Flyersin kolmannen kierroksen valinnalle samassa draftilla. Kahden joukkueen välillä Brashear teki uransa korkeimman pisteen (32) ja keräsi samalla 199 PIM-pistettä. Vuonna 2002/03 hän teki kahdeksan maalia, 25 pistettä ja 161 PIM-pistettä. Osittain hänen vahvan työmoraalinsa ansiosta hän sai Pelle Lindbergh Memorial Trophyn, joka on Flyersin parhaan pelaajan vuotuinen palkinto. Vuoden 2003/04 kaudella hän oli PIM: n liigan johtajien joukossa, rekisteröidessään 212, sijoittaen hänet viidenneksi kokonaisuudessaan. Hänen PIM-määräänsä auttoi hänen roolinsa NHL-historian rangaistetuimmassa pelissä. 5. maaliskuuta 2004 Flyers voitti Ottawan senaattorit 5<unk>2, kun 1:45 jäljellä ollessa Brashear taisteli Ottawan valvojaa Rob Rayä vastaan. Taistelun uskotaan olleen kosto Flyersin hyökkääjälle Mark Recchille, jonka senaattori Martin Havlát viilsi kasvoihin. Brashearin tappelun jälkeen puhkesi viisi erillistä tappelua. Brashearin osuus taistelun aloittamisessa oli 34 PIM:ää, enemmän kuin kenelläkään muulla lentäjällä. Kun häneltä myöhemmin kysyttiin, miksi hän aloitti taistelun, hän vastasi sanoen: "Miksi en tekisi sitä? Näitkö viimeisen pelin?"