Täytä seuraava lause: Gleasonin erinomaisen junioriurheilun jälkeen, kun hän pelasi Ontario Hockey League'n (OHL) Windsor Spitfiresin joukkueessa, hänet valittiin NHL:n NHL-voittoluokituksen ensimmäisellä kierroksella 23.
Ottawa Senators valitsi hänet vuoden 2001 NHL:n pelivuokraukseen. Gleason vaihdettiin Los Angeles Kingsille 11. maaliskuuta 2003 Bryan Smolinskiä vastaan.