Vaikka Medwinillä ei ollut sotilaallista koulutusta, hänet julistettiin kornettiksi kesäkuussa 1812, ja hän liittyi pian sen jälkeen rykmentinsä joukkoon Cawnporessa Uttar Pradeshissa Pohjois-Intiassa. Cawnpore, kaukana Gurkha- tai Nepalin sodan näyttämöstä
Vuonna 1814-16, johon Medwinin rykmentti ei osallistunut, oli yksi Intian suurimmista sotilasasemista, jossa oli järjestetty sosiaalinen elämä ja kauppoja, joissa oli eurooppalaisia tavaroita.