Hotelli laajeni vuosien varrella, ja siihen lisättiin siivet, veranda, tanssisali, baari, biljardihuone sekä muut rakennukset ja huoneet. Suuri lama aiheutti ongelmia Raffles-hotellille, ja vuonna 1931 Sarkies Brothers julisti konkurssin. Vuonna 1933 taloudelliset ongelmat ratkaistiin ja perustettiin julkinen yhtiö nimeltä Raffles Hotel Ltd. Kysymys: milloin taloudelliset ongelmat ratkaistiin?
Vuosi 1933