Täytä seuraava lause: 6. lokakuuta ensimmäiset armeijan sotilaat laskeutuivat kuljetusaluksesta "Sumner". Alun perin sen nimi oli Kuuban interventioarmeija, mutta Taft nimesi sen 15. lokakuuta Kuuban rauhoituksen armeijaksi. Yhdysvaltain kongressi ja Roosevelt valtuuttivat 18 000 miehen lähettämisen Kuubaan retkelle, mutta määrä Kuubassa ei koskaan ylittänyt 425 upseeria ja 6 196 sotilasta. Noin puolet joukkoista oli eversti Earl Thomasin johdossa olevasta 11. ratsuväkirykmentistä ja puolet 2. rykmentistä, 1. retki-brigadista. Erään historioitsijan mukaan "Kuuban rauhoitusarmeija toimi vahvana moraalisena läsnäolona saarella rohkaistakseen vakautta ja tottelevaisuutta väliaikaista hallitusta kohtaan". Monet upseereista olivat veteraaneja.
Filippiinien sota ja noudattivat tiukkaa kurinalaisuutta vakavien väärinkäytösten estämiseksi. Koska kapinalliset olivat jo laskeneet aseensa, amerikkalaiset keskittyvät teiden ja etuvartioiden rakentamiseen. Kaikkiaan 92 kilometriä uusia teitä rakennettiin miehityksen aikana, ja armeija varusti noin kolmekymmentä eri asemaa sekä maaseudulla että kaupungeissa, mukaan lukien Guantanamo Bay. Päämaja oli Camp Columbiassa, länteen Havanasta. Sotilasjohto oli huolissaan siitä, että heidän joukkonsa saisivat tifoidia, malariaa ja gonorrea-tautia, ja kymmenen prosenttia sotilaista sai sukupuolitaudin miehityksen aikana.