Royal Rumble -ottelussa 27. tammikuuta 2019 Styles taas kerran epäonnistui voittamaan mestaruuden, kun palaava Rowan hyökkäsi Stylesia vastaan, kun tuomari oli toimintakyvytön ja salli Bryanin säilyttää mestaruuden. Royal Rumble -turnauksen jälkeen Styles sai toisen mahdollisuuden ansaita mestaruuden takaisin, kun hän pääsi Elimination Chamber -turnaukseen. Styles ei onnistunut 17. helmikuuta, kun Randy Orton eliminoi hänet. Elimination Chamberin jälkeen sekä Styles että Randy Orton alkoivat tehdä halveksittavia kommentteja toisistaan. Kiihtyvällä tiellä
Kun Orton keskeytti Eliasin, Styles osui Ortoniin Phenomenal Forearmilla tyhjästä. Tämä johti yhteenottoon näiden kahden välillä 12. maaliskuuta "SmackDown Live" -sarjassa, jossa Styles haastoi Ortonin otteluun WrestleMania 35 -tapahtumassa. Wrestlemaniassa Styles voitti Ortonin. Seuraavana päivänä ilmoitettiin, että Styles loukkaantui ottelussa Ortonin kanssa ja hänet lähetettiin kotiin toipumaan. Styles ei esiintynyt "SmackDown Live" -ohjelmassa WrestleManian jälkeen, ja sen raportoitiin olevan lonkkavamma.