Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Meester syntyi Fort Worthissa, Texasissa Constance Lynnille (syntynyt Haas) ja Douglas Jay Meesterille. Hänen isänsä on kiinteistövälittäjä, hänen äitinsä kirjailija. Hänellä on kaksi veljeä; vanhempi veli, Douglas Logan Meester (syntynyt 1983), ja nuorempi veli, Alexander "Lex" Meester (syntynyt 1994). Meesterin syntymän aikaan hänen vanhempansa istuivat vankilassa huumeiden salakuljetuksesta Jamaikasta Yhdysvaltoihin. Constance sai synnyttää Leightonin sairaalassa ja hoitaa häntä kolme kuukautta, ennen kuin hän palasi vankilaan täyttämään tuomionsa. Hänen isovanhempansa huolehtivat Meesteristä tänä aikana. Hän on väittänyt, että hänen vanhempansa antoivat hänelle normaalin kasvatuksen, ja rikollisesta menneisyydestään huolimatta hän on sanonut: "Se sai minut ymmärtämään, että et voi tuomita ketään - varsinkin vanhempasi - siitä, mitä he ovat tehneet menneisyydessä, koska ihmiset muuttuvat". Hän kasvoi Floridan Marco Islandilla, jossa hän osallistui paikallisen leikkitalon tuotantoihin. Hänen vanhempansa erosivat vuonna 1992. Kun hän oli 11-vuotias, Meester ja hänen sisaruksensa muuttivat äitinsä kanssa New Yorkiin. Hän osallistui ammatilliseen lastenkouluun ja alkoi työskennellä malliksi Wilhelminan kanssa. Hän varasi Ralph Laurenin kampanjan, jonka kuvaa Bruce Weber, ja työskenteli tuolloin valokuvaaja Sofia Coppolalla. Meester myös varasi mainoksia Tamagotchi ja Clearasil, ja mallinnettu Limited Too rinnalla Amanda Seyfried. 14-vuotiaana hän muutti Los Angelesiin ja kävi Hollywoodin ja Beverly Hillsin lukiot. Meester siirtyi sitten pieneen yksityiseen kouluun ja valmistui vuoden aikaisemmin kuin normaalisti.  Kysymys: Montako kuukautta Constance sai imettää vauvaansa?
kolme kuukautta