Drake syntyi Pennsylvaniassa ja on työskennellyt molemmissa Major Leaguesissa sen jälkeen, kun hän tuomitsi ensimmäisen MLB-pelinsä 3. syyskuuta 1999. Drake oli aiemmin työskennellyt Pohjois-Lännessä, Keskilännessä, Itäosassa, Kaliforniassa ja Tyynenmeren rannikolla ennen MLB: n saavuttamista. Drake on myös tuomarinut talvibaseballia Dominikaanisessa tasavallassa ja tuomarinut vuoden 2006 World Baseball Classic -kilpailun aikana. Drake on työskennellyt MLB: n All-Star -pelissä (2013).
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Division Series (2010, 2014) ja League Championship Series (2012, 2013, 2015).