MacDonald vaihdettiin Islandersin Philadelphia Flyersille - vaihdossa Minor Leaguen pelaajalle Matt Mangeneelle.
2015 NHL Entry Draft, ja kolmannen kierroksen valinta 2014 NHL Entry Draft 4. maaliskuuta 2014. Flyers allekirjoitti MacDonaldille kuuden vuoden, 30 miljoonan dollarin sopimuksen 15. huhtikuuta. Lokakuun 5. päivänä 2015 Flyers antoi MacDonaldille vapautuksen. Lokakuun 6. päivänä 2015 MacDonald pääsi Flyersin AHL-liittoon Lehigh Valley Phantoms.