Täytä seuraava lause: Ennen johtajuuteen siirtymistä Capello vietti 1980-luvun alussa Milanon nuorisojoukkueiden valmentajana. Hän johti U-19-joukkuetta lukuisiin nuorten turnausten menestyksiin. Hän valmisti viimeisen valmentajan virkamerkkinsä vuonna 1986. Hänet ylennettiin ensimmäiseen joukkueen valmentajaksi vuonna 1987 ja työskenteli Nils Liedholmin avustajana. Hänen ensimmäinen kokemus päävalmentajana oli johtaa Milania viimeisten kuuden ottelun aikana.
1986/87 kaudella hän tuli Liedholmin tilalle UEFA-cup-kilpailuun Sampdorian kanssa. Seuraavana kaudella Silvio Berlusconi palkkasi Arrigo Saccin uudeksi "Rossonerien" manageriksi ja Capello astui syrjään, mutta työskenteli edelleen klubille.