Vuonna 1939 Ray työskenteli "The Manchester Guardianin" Lontoon toimistossa. Toisen maailmansodan syttyessä hänet nimitettiin yhdeksi lehden sotakirjeenvaihtajaksi, ensin viidennen hävittäjälaivaston kanssa Englannin kanaalissa ja sitten Pohjois-Afrikan laskeutumista vuonna 1942 ja kahdeksannen armeijan Italian kampanjaa. Kerran, ilman minkäänlaista valtaa, hän otti väliaikaisen komennon kanadalaisesta joukkueesta Italiassa, kun sen upseerit ja ylemmät aliupseerit olivat poistuneet taistelusta. Hänet mainittiin lähetyksissä. Vuonna 1944 hän siirtyi BBC:hen. Hän kertoi amerikkalaisten hyökkäyksestä Nijmegenissä.
Kolmannen armeijan kanssa. Sielläkin hän osoitti huomattavaa rohkeutta ja sai armeijan kunniamerkin.