Reid aloitti uransa journalismin alalla vuonna 1997, jättäen New Yorkin ja työnsä yrityskonsulttiyrityksessä aloittaakseen työskentelyn Etelä-Floridassa WSVN Channel 7 -aamuohjelmassa. Hän jätti journalismin vuonna 2003 työskentelemään ryhmän America Coming Together kanssa vastustamaan Irakin sotaa ja presidentti George W. Bushia. Myöhemmin hän palasi radiotoimintaan puheradiojuontajana ja työskenteli Barack Obaman presidenttikampanjassa vuonna 2008.
- Mitä?