Kirjoita jatkossa tätä kappaletta - Di Natalen taitavuus, johtaminen ja kyky sekä tehdä että tehdä monia maalia pelasivat keskeistä roolia auttaessaan klubia Serie A: n kolmannelle ja neljännelle sijalle ja UEFA: n mestaruuskilpailuun. Vuonna 2007 hänet nimitettiin klubin kapteeniksi. Di Natalen johdonmukainen maalien tekeminen Udinesen kanssa sai hänet saavuttamaan kaksinumeroiset luvut yhdeksän peräkkäistä liigan kauden ajan. Hän voitti Serie A: n huippuluokan palkinnon vuosina 2010 ja 2011
, ja hänelle myönnettiin myös Serie A Italian vuoden jalkapalloilija -palkinto hänen suorituksistaan vuonna 2010. Myöhäisen kukinnan, toisin kuin useimmat hyökkääjät, hän nautti tuotteliaimmista kausiinsa maalien edessä hyvin 30-vuotiaana. Vuosina 2009 ja 2011 Lionel Messi (82) ja Cristiano Ronaldo (86) olivat ainoat kaksi pelaajaa, jotka ovat tehneet enemmän liigan tavoitteita kuin Di Natale (67). Vuonna 2015 "France Football" arvioi hänet yhdeksi maailman kymmenestä parhaasta yli 36-vuotiaasta jalkapalloilijasta.