Kun Anderson oli toipunut, hän liittyi Potomacin liittoutuneeseen armeijaan helmikuussa 1862 (joka sulautui Pohjois-Virginiaan myöhemmin keväällä) prikaatin komentajana. Anderson erotti itsensä Peninsula Campaignin aikana, väliaikaisesti ottaen divisioonan komennon Seven Pinesissa.
Kun Longstreet palveli siipeen komentajana. Seven Pinesissa hän sai lempinimen "Fighting Dick", ja hänet ylennettiin kenraalimajuriin 14. heinäkuuta ja sai komennon kenraali Benjamin Hugerin entiselle divisioonalle. Longstreetin joukossa Anderson taisteli toisessa Bull Ranin taistelussa. Hänen divisioonansa hyökkäsi lopulliseen unionin puolustuslinjaan Henry House Hillin ympärillä, mutta aurinko alkoi laskea eikä hän jatkanut hyökkäystä.