Täytä seuraava lause: Glasfurd nimitettiin toiseksi luutnanttiksi 2. pataljoonaan Argyll and Sutherland Highlanders 21. lokakuuta 1893 ja ylennettiin luutnanttiksi 23. helmikuuta 1896. Hän palveli 1. pataljoonan adjutanttina 4. toukokuuta 1898, myös heidän oleskelunsa aikana Etelä-Afrikassa toisen boerien sodan aikana. Hänet ylennettiin kapteeniksi 11. tammikuuta 1900 ja hän osallistui Orange Free State -alueen taisteluun.
Paardeberg (helmikuu 1900), jossa hän haavoittui; Transvaal ja Orange River Colony, jossa hän haavoittui vakavasti lähellä Rustenburgia lokakuussa 1900.