Milne esiintyi ja kilpaili ensimmäisen kerran kansallisjoukkueessa vuoden 2006 IAAF:n maastojoukkueessa.
Fukuokassa, Japanissa, missä hän sijoittui kahdeksankymmentäkahdeksanneksi - miesten kahdeksan kilometrin juoksussa. Vuonna 2008 hän asetti henkilökohtaisen parhaan aikansa ja saman olympiastandardin 3:36,00 voittamalla 1500 metrin juoksun Harry Jerome International Track Classic -kilpailussa Burnabyssa, Brittiläisessä Kolumbiassa, mikä ansaitsi hänelle paikan Pekingin kesäolympialaisiin. Kaksi viikkoa myöhemmin Milne voitti toisen mestaruutensa ja asetti uuden mestaruusennätyksen 3:38.03:lla Windsorissa, Ontariossa, järjestetyssä Kanadan jalkapallo-mestaruuskisoissa turvatakseen paikan olympialaisiin, yhdessä urheilijatovereidensa Nathan Brannenin ja Kevin Sullivanin kanssa, jotka pitivät häntä henkilökohtaisena sankarina.