Hänen kymmenes studioalbuminsa, Discipline, julkaistiin helmikuussa 2008, avautumalla ykköspaikalla. Radio-mustalistalta huolimatta albumin ensimmäinen single "Feedback" nousi sijalle yhdeksäntoista Hot 100 -listan ja yhdeksän Pop-laulujen listalla, hänen korkeimman single-listansa sitten "Someone to Call My Lover". Myös helmikuussa 2008 Jackson voitti Image Awardin "Outstanding Supporting Actress in a Motion" -roolista. Jacksonia lähestyttiin myös tallentamaan singleä elokuvalle Rush Hour 3. Jacksonille myönnettiin Vard-palkinto 19. GLA Media Awardsissa, joka ylisti hänen panostaan eri tuottajien, kuten Rodney "Darkchild" Jerkinsin, Tricky Stewartin ja Stargate Jacksonin kanssa.
Vuosi 2009