Pessoa palasi keskeneräisiin virallisiin opintoihinsa täydentämällä brittiläistä koulutustaan itseohjatulla portugalilaisen kulttuurin tutkimuksella. Kuningas Kaarle I:n ja kruununprinssi Luís Filipe'n vuonna 1908 tapahtuneen salamurhan ja menestyksekkään tasavaltalaisen vallankumouksen johtaman isänmaallisen purkauksen ympäröivä vallankumousta edeltävä ilmapiiri
Pessoa oli vuonna 1910 syntynyt runoilija, joka vaikutti nuoren kirjailijan kehitykseen; kuten myös hänen isäpuoleinen setänsä Henrique dos Santos Rosa, runoilija ja eläkkeellä oleva sotilas, joka esitteli nuoren Pessoan portugalilaiseen runouskuntaan, erityisesti 1800-luvun romantiikkaan ja symbolismiin. Vuonna 1912 Fernando Pessoa astui kirjallisuuden maailmaan julkaisemalla kriittisellä esseellä kulttuurilehdessä "A Águia", joka käynnisti yhden tärkeimmistä kirjallisuuskeskusteluista portugalilaisessa älymaailmassa 1900-luvulla: super-Camõesin kiistan. Vuonna 1915 ryhmä taiteilijoita ja runoilijoita, mukaan lukien Fernando Pessoa, Mário de Sá-Carneiro ja Almada Negreiros, loivat kirjallisuuslehden "Orpheu", joka esitteli modernistisen kirjallisuuden Portugaliin. Ainoastaan kaksi numeroa julkaistiin (januari-helmikuu-maaliskuu ja huhtikuu-toukokuu-kesäkuu 1915), kolmas ei ilmestynyt rahoitusvaikeuksien vuoksi. Tämä vuosien ajan kadonnut numero löydettiin lopulta ja julkaistiin vuonna 1984. Muiden kirjailijoiden ja runoilijoiden joukossa "Orpheu" julkaisi Pessoa, ortonyymin, ja modernistisen heteronymin, Álvaro de Camposin.