"Dobby" nimellä kutsuttu Khudobin valittiin Minnesota Wildille seitsemännessä kierroksessa, 206.
Hän pelasi NHL:ssä kolme ja puoli vuotta ennen siirtymistään Boston Bruinsiin vuonna 2011. Hän allekirjoitti vapaana agenttina Carolina Hurricanesin kanssa vuonna 2013 ja jatkettiin ennen kuin hänet vaihdettiin Anaheim Ducksille vuonna 2015, ja allekirjoitti sitten uudelleen Bruinsille puolivälissä vuonna 2016, ja allekirjoitti sitten kahden vuoden sopimuksen Dallas Starsille rajoittamattomana vapaana agenttina.