Benchley muistetaan parhaiten hänen panoksestaan The New Yorker -lehdelle, jossa hänen esseensä, olivatpa ne ajankohtaisia tai absurdi, vaikuttivat moniin nykyajan humoristeihin. Hän teki myös itselleen nimen Hollywoodissa, kun hänen lyhytelokuvansa "Kuinka nukkua" oli suosittu menestys ja voitti parhaan lyhytelokuvan
1935 Oscarin palkinto. Hän teki myös monia muistettavia esiintymisiä elokuvissa, kuten Alfred Hitchcockin "Foreign Correspondent" (1940) ja "Nice Girl?" (1941). Hänen perintönsä sisältää kirjallisia teoksia ja lukuisia lyhytelokuvia.