Vuonna 2004 Olympiacos palkkasi uudelleen Dušan Bajevicin ja allekirjoitti vuoden 1999 maailman jalkapalloilijan ja vuoden 2002 maailmanmestarin, brasilialaisen supertähden Rivaldon ja vuoden 2004 Euroopan mestarin
- Antonis Nikopolidis. - Mitä sinä teet? Kauden lopussa Olympiacos voitti kotimaisen kaksoisottelun ja teki kunnollisen Champions League -näytön, keräsi kymmenen pistettä kovassa ryhmässä Liverpoolin, Monakon ja Deportivo de La Coruñan rinnalla ja menetti pätevyyden nokauttivaiheeseen viimeisen pelin neljässä minuutissa viimeisessä pelissä mahdollisen Euroopan mestarin Liverpoolin kanssa Anfieldillä. Bajević jätti joukkueen ja hänen tilalleen palkattiin norjalainen valmentaja Trond Sollied. He allekirjoittivat Kyproksen hyökkääjä Michalis Konstantinou Panathinaikoksesta, vuoden 2004 Euroopan mestaripuolustaja Michalis Kapsis Bordeauxista ja monipuolinen Ivorian keskikenttäpelaaja Yaya Touré. Kaudella 2005-06 Olympiacos voitti kaikki neljä derbia suuria kilpailijoitaan Panathinaikoksen ja AEK Ateenan vastaan, mikä saavutettiin vain kerran kaudella 1972-73. Näissä neljässä ottelussa yhteensä 11 vastaan 3 oli Olympiacosin hyväksi. He voittivat myös AEK Ateenan 3<unk>0 Kreikan Cupin finaalissa ja saivat toisen peräkkäisen kaksoisottelunsa. He onnistuivat voittamaan kaikkien aikojen ennätyksen 16 peräkkäisestä ottelusta mestaruudessa rikkomalla oman aiemman ennätyksensä.