Houbrakenin mukaan hän oli Alkmaarin tärkeän valtuuston jäsenen Pieter Jansz Schagenin poika, joka oppi maalaamaan ensin Salomon van Ravesteynin ja sitten hevosmaalari Pieter Cornelisz Verbeekin toimesta. Hän matkusti veneellä Gdańskille, jossa hänet vastaanotti Joost Brasser, ja matkusti sitten Elbingille, jossa hänet vastaanotti Bartholomeus Strobel. Schagen maalasi Puolan kuninkaan muotokuvan "todistaakseen taiteen mestaruutensa" hänelle. Sieltä hän meni kotiin lyhyeksi ajaksi ennen kuin matkusti veneellä Dieppään ja edelleen Pariisiin, jossa hän maalasi muotokuvia monista tärkeistä ihmisistä siellä ja Orleansissa. Lokakuussa 1639 hän purjehti uudelleen ja ylitti Englannin kanaalin Englantiin. Hän vieraili siellä amiraali Maarten Trompin luona, joka kutsui hänet piirtämään aluksiaan ja tarkkailemaan meritaistelua inspiraation saamiseksi. Siinä hetkessä hän oli menossa tekemään
Downsin taistelu espanjalaisia vastaan Antonio D'Oquendon johdolla. Nähtyään taistelun Schagen kuitenkin päätti palata Alankomaihin vetämättä aluksia. Hän asettui asumaan Alkmaariin, jossa hänestä tuli vroedschapin jäsen isänsä tavoin. Westfalenin rauhan jälkeen vuonna 1648 hän teki toisen matkan Brabantiin amiraali van Dorpin ja van den Cornput van Dordrechtin kanssa. Vuonna 1651 hän teki matkan Liegeen ja Kölniin. Hän oli Alkmaarin orpokodin arvostettu hallitsija, kun hän kuoli 52-vuotiaana.