Seuraavana kaudella Milani teki debyyttinsä Sampdorian joukkueessa Serie A:ssa kauden 1958/59 aikana.
Seuraava kausi päättyi 21. syyskuuta 1958 1:0 tappiolla Lazioa vastaan Roomassa. Hän muodosti mahtavan hyökkäävän trion Moran ja Cucchiaronin kanssa koko ensimmäisen kautensa ajan, jolloin hän teki 13 maalia. Vuoden 1959-1960 Serie A -kaudella hän loukkaantui jalkaansa Bolognaa vastaan, mikä esti häntä pelaamasta pitkään.