Sir Edward ylentää Fleetwoodia ensimmäiseen komennokseen, 18-kannallisen sloopin komennokseen vuonna 1807. Hän oli silloin vasta 17-vuotias. Sen jälkeen seurasi palvelus fregateilla ja HMS Psyche. Fleetwoodin isä kuvaili häntä tuona aikana "laivueen parhaaksi nuoreksi mieheksi, joka oli yleisesti rakastettu", "todelliseksi aarteeksi" ja "parani ja laivastoni kukkaksi". Hänen isänsä vahvisti hänet komentajaksi 12. lokakuuta 1807, ja hänet nimitettiin 74-tykkijoukkojen komentajaksi, jota seurasi komentaja vuonna 1808. Hän siirtyi 38-aseriin heinäkuussa 1808. Hän aiheutti Nagasakin satamassa lyhyen välikohtauksen, kun hän ankkuroitui sinne lokakuussa, vangitsi useita hollantilaisia virkamiehiä ja vaati tarvikkeita alukselleen. Japanilaiset eivät voineet vastustaa häntä ja lähettivät tarvikkeita. Fleetwood vahvistettiin postkapteenin arvontaan 14. lokakuuta 1808, ja hän kävi taistelussa Ranskan saarten hyökkäyksessä vuonna 1810 ja Javan vähennyksessä.
Vuonna 1811. Fleetwood purjehti "Phaeton" -aluksella kotiin elokuussa 1812 saattamassa Itä-Intian miehistön saattueeseen. Palvelustaan hän sai 500 guinean lahjan ja Itä-Intian yhtiön kiitoksen.