Alessandro paljastettiin Bresciassa 25. elokuuta 2010 ja päätti jatkaa numeron 32 paidan käyttämistä. Hänen suosionsa, kykynsä ja pelaamisen tyylinsä vuoksi Diamantien ja entisen klubin ikonin Roberto Baggion välillä tehtiin vertailuja, joita Diamanti kuitenkin väheksyi. Alkuvuosinaan Brescian joukkueessa Diamanti teki kuusi maaliä Serie A:ssa.
Andrea Caracciolosta tuli klubin maajoukkueessa eniten maalitauluja tehnyt pelaaja. Diamantin kuudes maali tuli 2-1 tappiossa Cataniaa vastaan, joka vahvisti Brescian laskeutumisen Serie B: hen, vain yhden kauden jälkeen ylimmäiseen sarjaan.