Hän osallistui intiaanien sotaan ja palveli Puerto Ricossa Espanjan-Amerikan sodan aikana. Hän oli 11. jalkaväkirykmentin kanssa vuonna 1901, kun se määrättiin Filippiineille Filippiinien-Amerikan sodan aikana, ja hän palveli Carigaran Leyte-saarella. Vuonna 1902 hän osallistui taisteluun filippiiniläisiä kapinallisia vastaan Leytellä ja Samarissa, ja eräässä taistelussa hänet haavoitettiin bololla. Pancho Villan tutkimusmatkan aikana
Alexander palveli Texasin ja Meksikon välisessä laivassa.