Williamsonin toiminnasta on vain vähän tietoa ennen 6. heinäkuuta 1674, jolloin hänet tuomittiin kapinalliseksi. Seuraavina vuosina Williamson selvisi monista ahtaista pakoista lakia vastaan, mukaan lukien tapaus, joka muistettiin laulussa "Dainty Davie". Vuonna 1679 Williamson komensi osaa Covenanterin armeijasta Bothwellin sillan taistelussa.
- Mitä? Williamsonin kuoleman jälkeen hänen poikansa John kertoi Robert Wodrow'lle isänsä karjauksista. George Lorimerin tiivistelmässä Wodrow kuvaa Williamsonia "yksinäiseksi metsästetyksi vaeltajaksi, joka on iloinen suojasta, jonka takana hän voi makaa ja levätä lumen keskellä".