Vuonna 2007 O'Malley Dillon meni taas töihin John Edwardsille - hänen presidenttikampanjassaan vuonna 2008 - hänen Iowan osavaltion johtajansa ja myöhemmin apulaiskampanjan johtajana. Edwardsin pudottua, hän liittyi Barack Obaman presidenttikampanjaan.
- Taistelukentän johtajana. Obaman vaalien jälkeen hän työskenteli presidentin siirtymävaiheessa henkilöstöhallinnon apulaisjohtajana ja palkattiin sitten Tim Kainen alaisuudessa Demokraattien kansallisen komitean toimitusjohtajaksi.