Täytä seuraava lause: 9. helmikuuta 2016 vahvistettiin, että Chiellini ei pääse
Serie A -ottelu 13. helmikuuta Napoli vastaan sekä 23. helmikuuta Bayern Münchenin kanssa tapahtunut Champions Leagin kahdeksankymppisten ensimmäinen kierros loukkaantumisen vuoksi. Chiellini palasi peliin 28. helmikuuta ottelussa Internazionalea vastaan, mutta kärsi taas reidessä loukkaantumisen, joka sai hänet lamaantumaan kentältä ja vaihtamaan 35. minuutilla. Kun hän oli jo jäänyt paitsi kahdeksankymmenenkilpailun ensimmäisestä kierroksesta Bayernia vastaan, oli edelleen epäilystäkään siitä, jääkö hän paitsi myös toisesta kierroksesta 16. maaliskuuta. Kuitenkin lääketieteellisen tutkimuksen jälkeen arvioitiin, että hän olisi poissa vain kymmenen päivää. Aluksi hänen uskotaan jäävän paitsi Italian Cupin puolifinaalin toisesta erästä Internazionalea vastaan 2. maaliskuuta ja Serie A -ottelusta Atalantaa vastaan 6. maaliskuuta. Hän ei olisi sopiva mestaruuskilpailun kahdeksankymmenennen erän toiselle kierrokselle ja jäi pois ottelusta. Hän palasi loukkaantumisesta 2. huhtikuuta, aloittaen 1-0 kotimaisessa voitossa Empolia vastaan, mutta kärsi vielä toisen loukkaantumisen adductor longus -lihakseen oikealla reidellään ennen kuin hänet korvattiin ottelun 54. minuutissa. Hän palasi taisteluun toukokuun 8. päivänä Veronan tappiossa 2-1. Jatkuvien loukkaantumisten jälkeen koko kauden ajan, Chiellini teki maalin kauden viimeisessä ottelussa 14. toukokuuta 77. minuutissa 5-0 kotiseurassa Sampdoriaa vastaan, kun Juventus juhli liigan voittoa viidennen kerran peräkkäin kauden 2011-12 jälkeen; tämä oli Chiellinin 400. esiintyminen Juventuksella. 21. toukokuuta Chiellini johti Juventusia vuoden 2016 Coppa Italia -finaalissa Roomassa. Hän oli avainasemassa Milanon 1:0:n lisäajan voitossa (kerhon yhdestoista Coppa Italia -mestaruus yhteensä), auttaen joukkuettaan puolustamaan mestaruutta ja pitämään puhtaan arkun. Myöhemmin hän nosti palkinnon, kun Juventusista tuli ensimmäinen italialainen klubi, joka voitti peräkkäiset kotimaiset kaksinkertaiset.