Vail aloitti koulutuksen Centennial High Schoolissa. Sitten hän siirtyi Oklahoma State University, jossa hän oli johtaja 2009 NCAA Cross Country National Championship joukkue. Heti valmistuttuaan Oklahoman osavaltion yliopistosta Vail allekirjoitti sopimuksen Brooks Sportsin kanssa. Vail osallistui vuoden 2012 olympiakisoihin, jossa hän oli huippuluokkaa. Vail oli myös paras amerikkalainen 2013 New Yorkin maratonissa, ja
2014 Lontoon maraton, jossa hän tuli 10. 2' 10" 57, hänen henkilökohtainen paras.