Vuonna 1937 Rooney sai palkinnon Shockey Carterina Hoosier Schoolboyssa, - mutta hänen läpimurtorollansa näytteliäjänä tuli vuonna 1938 Boys Townissa Spencer Tracyn rinnalla isä Flanaganina, - joka pyörittää kodittomia poikia. 18-vuotias Rooney ja 17-vuotias Deanna Durbin saivat erityisen nuorisoakatemian palkinnon vuonna 1939
"merkittävästä panoksesta nuoruuden hengessä ja persoonallisuudessa". Wayne kuvailee elokuvan "kuuluisinta kohtausta", jossa nuori Rooney pelaa pokeria tupakalla suussaan, hattu päällä ja jalat pöydällä. "Tracy tarttuu häneen takapuolesta, heittää savukkeen pois ja työntää hänet tuoliin. 'Se on parempi', hän sanoo Mickeylle". Louis B. Mayer sanoi, että "Boys Town" oli hänen lempielokuvansa MGM:ssä.