Sillinger liittyi kahdeksaan NHL-joukkueeseensa, Columbus Blue Jacketsille, mutta ensimmäistä kertaa hän ei siirtynyt vaihtokauppa-aseman kautta vaan liittyi Blue Jacketsille vapaan agentin kautta. Kahden kauden aikana Blue Jacketsillä Sillinger saavutti 43 pistettä peräkkäin. Sillinger vaihdettiin kahdesti samana päivänä 22. heinäkuuta 2003. Hänet lähetettiin Dallas Starsille toisella kierroksella vuonna 2004.
Hänet siirrettiin Dallasista Phoenix Coyotesiin puolustaja Teppo Numminenista. Ensimmäisellä kaudellaan Phoenixin kanssa hän kuitenkin vaihdettiin uudelleen St. Louis Bluesille maalivahti Brent Johnsonin tilalle.