Täytä seuraava lause:
Supercoppa Italiana vastaan Inter seuraavan kauden, menettää lopullisen 8<unk>7 rangaistuksia jälkeen 2<unk>2 tasapeli jälkeen lisäaikaa. Ottelun aikana De Rossi onnistui maaliin säännöllisessä ajassa ja muunsi myös yhden Roman rangaistuksista tuloksena tapahtuneessa ampumisessa. Hän teki ensimmäisen maalinsa Rooman derbyssä 11. huhtikuuta 2009 4-2 "ulkopuolella" tappiossa kaupunginrivaleille Laziolle. Roma lopetti Serie A -kauden 2008-09 kuudennella sijalla ja pääsi Coppa Italia -kisojen neljännesfinaaliin. Vuonna 2009 De Rossi nimettiin vuoden italialaiseksi jalkapalloilijaksi.