Täytä seuraava lause: Ensimmäisen oopiumisodan ja Hongkongin perustamisen jälkeen Macao menetti tärkeän sataman roolinsa. Tänä aikana maakunnassa oli tärkeitä teollisuudenaloja: petareiden ja suitsukkeiden valmistus sekä teen ja tupakan jalostus. Portugali pystyi hyödyntämään Kiinan sodanjälkeistä heikkoutta ja vahvistamaan suvereniteettinsa; Macaon kuvernööri alkoi kieltäytyä maksamasta Kiinalle vuotuista maavuokraa siirtokunnan puolesta 1840-luvulla ja liitti Taipa ja Coloane 1851 ja 1864. Portugali miehitti myös läheiset Lapa ja Montanha, mutta nämä palautettiin Kiinaan vuoteen 1887 mennessä, kun Macaon ikuiset miehitysoikeudet virallistettiin Pekingin kiinalais-portugalaisessa sopimuksessa. Tämä sopimus kielsi myös Portugalin luovuttamasta Macaoa ilman Kiinan suostumusta. Huolimatta tilapäisistä konflikteista kantonilaisten viranomaisten ja siirtomaahallituksen välillä Macaon asema pysyi muuttumattomana molempien maiden tasavaltalaisten vallankumousten aikana.
Portugali vuonna 1910 ja Kiina vuonna 1911. Kuomintang vahvisti edelleen Portugalin lainkäyttövaltaa Macaossa, kun Pekingin sopimus neuvoteltiin uudelleen vuonna 1928.