Hänen ensimmäinen todellinen makunsa kirjoittamisen menestyksestä oli käsikirjoitus vuoden 1967 vastakulttuurielokuvalle The Trip (ohjannut Corman), jossa näyttelivät Peter Fonda ja Dennis Hopper. Ensimmäisen käsikirjoituksen lukemisen jälkeen Fonda kertoi Nicholsonille, että hän oli täysin vaikuttunut kirjoittamisesta ja tunsi, että siitä voisi tulla loistava elokuva. Hän oli kuitenkin pettynyt elokuvan tulokseen ja syytti muokkausta, joka muutti sen "ennustettavaksi" elokuvaksi ja sanoi sen julkisesti. "Olin raivoissani", hän muistelee. Nicholson myös kirjoitti Bob Rafelsonin kanssa elokuvan, jossa pääosina näytteli The Monkees. Hän järjesti myös elokuvan soundtrackin.
Peter Fonda ja Dennis Hopper