Kun rautatiehuume levisi Pohjois-Amerikassa, Hamilton ryhtyi ennenaikaisesti toimeen erilaisten paperilinjojen myynnin edistämisellä 1830-luvulla. Tämä sisälsi Allan Napier MacNab's Hamiltonin ja Port Doverin rautatieyhtiön, joka, vaikka se oli vuokrattu vuonna 1835, ei itse asiassa asettanut raiteita ennen 1850-luvun puoliväliä eri yritysnimellä. MacNab valmisti majesteettisen kotinsa Dundurnin linnan vuonna 1835. Hän johti Gore-milittiota murskaamaan kapinallisia.
1837 kapina, jonka vuoksi hänet ritariksi nimitettiin seuraavana vuonna.