Capone aloitti Chicagossa putkamiehenä bordellissa, jossa hän sairastui syfilisiin. Aikainen Salvarsanin käyttö olisi luultavasti voinut parantaa infektio, mutta hän ei ilmeisesti koskaan etsinyt hoitoa. Vuonna 1923 hän osti pienen talon osoitteessa 7244 South Prairie Avenue Park Manor -alueella kaupungin eteläpuolella 5 500 dollaria. Vuosikymmenen alkuvuosina hänen nimensä alkoi näkyä sanomalehtien urheilusivuilla, joissa hänet kuvataan nyrkkeilijänä.
Hymie Weissin kanssa.