Täytä lause: Highfield voitti neljä ottelua
2014 Australian Goldfields Open, mutta hävisi 5<unk>2 Xiao Guodongille ensimmäisessä kierroksessa. Hän debytoi myös kansainvälisessä mestaruussarjassa, jossa Marco Fu voitti hänet 6<unk>4 ensimmäisellä kierroksella. &lt;ref name="2014/15"&gt;&lt;/ref&gt; Highfieldin ensimmäinen voitto uransa ranking-tapahtumassa tuli Yhdistyneen kuningaskunnan mestaruussarjassa, kun hän voitti Jamie Jonesin 6<unk>3, ennen kuin hävisi 6<unk>4 Mark Davisille toisessa kierroksessa. Hän voitti Fu 5<unk>2 ja pääsi Saksan mestareihin. Hän oli 4<unk>3 edellä Xiaoa avauskierrossa, mutta hävisi 5<unk>4 johdossa 47<unk>0 ja 50<unk>0 kahdessa viimeisessä sarjassa. Highfieldin paras suoritus Euroopan kiertueella oli tällä kaudella Gdynia Openissa, kun hän tyrmäsi Stuart Binghamin ja Mark Selbyn ja pääsi kahdeksantoistaotteluun, jossa Mark Williams voitti hänet 4-2. Tämä auttoi Highfieldiä pääsemään 38. sijalle. Highfieldin kuudes ja viimeinen esiintyminen ranking-tapahtumassa tänä vuonna oli China Open ja hän hävisi 5<unk>1 Ryan Daylle ensimmäisellä kierroksella.