Täytä seuraava lause: Tomassonin ensimmäinen kausi Milanossa 2002/03 oli Italian Cupin voittaminen. Tomassonia käytettiin useimmiten myöhäisena korvikkeena, mutta hän onnistui saamaan kolme maalia UEFA: n mestaruuskilpailussa ja siten myös pitämään osuutensa palkinnosta, kun Milan voitti arvostetun turnauksen toukokuussa 2003. Tomasson ei päässyt finaaliin loukkaantumisen vuoksi, jonka hän sai vuoden 2003 Coppa Italia -finaalin ensimmäisessä erässä. Vuoden 2003-04 kaudella Tomassonille annettiin enemmän pelaajan aikaa ja hän onnistui saamaan 12 Serie A -maalia mestaruuskilpailussa. Elokuussa 2004 hän oli myös osa Milanon joukkuetta, joka voitti
Italian Supercupin voitti 3-0 Coppa Italia -mestari Laziota vastaan.