McKenna jatkoi uraansa vapaana agenttina ottamalla yhden vuoden kahdenvälisen sopimuksen Ottawan senaattoreiden kanssa 1. heinäkuuta 2018. Hän liittyi AHL: n tytäryhtiöön, Belleville Senatorsille aloittaa 2018-19 kauden. Kuuden ottelun jälkeen McKenna kutsuttiin takaisin Ottawaan. Hän esiintyi 10 pelissä senaattoreiden kanssa ja julkaisi 1-4-1 ennätyksen ennen kuin hänet vaihdettiin yhdessä Tom Pyattin ja vuoden 2019
Kuudennen kierroksen draft-valinta Vancouver Canucksille vastineeksi Anders Nilssonista ja Darren Archibaldista 2. tammikuuta 2019. Hänet vapautettiin pelattuaan Jacob Markströmin kanssa kaksi peliä, ja Canucks aikoi siirtää hänet AHL: n tytäryhtiöönsä Utica Cometsille. Philadelphia Flyers vaati häntä välittömästi, kun he käsittelivät maalivahtien Brian Elliottin, Michal Neuvirthin ja Anthony Stolarzin vammoja. McKenna teki Flyersin debyyttinsä 8. tammikuuta 2019 Washington Capitalsia vastaan. Hän oli seitsemäs maalivahti, joka aloitti Flyersille kaudella 2018/19 vain 43. pelissä. 30. tammikuuta 2019 McKenna suostui 14-päiväiseen lainaan Lehigh Valley Phantomsille. Hän meni 2-1 AHL-ennätyksellisen 13. joukkueen joukkueessa.