Ensimmäinen Etelä-Hollannin kaupunki, joka sai kaupungin oikeudet, oli Dordrecht, joka teki sen vuonna 1220. Kaupunki säilytti hallitsevan asemansa alueella, kunnes se kärsi useita tulvia 1400-luvun lopulla. Samassa vuosisadassa käytiin myös useita sisällissotia.
, joka koskee kreivi Vilhelm IV: n perimistä. Sekä hänen tyttärensä Jacqueline että hänen veljensä John, jälkimmäinen Burgundian herttua Filip Hyvän tukema, vaativat valtaistuinta. Sota päättyi vuonna 1490, ja Johannes voitti.