26. helmikuuta 2008 Maple Leafs vaihtoi Gillin Pittsburgh Penguinsiin vastineeksi vuoden 2008 toisella kierroksella ja vuoden 2009
Viidennen kierroksen valinta. Joukkue pääsi Stanley Cupin finaaliin ja hävisi Detroit Red Wingsille kuudessa pelissä. Seuraavana kaudella joukkue voitti Red Wingsin ja voitti Stanley Cupin.