Bikowsky aloitti CIA:n uransa 1990-luvulla Neuvostoliiton analyytikkona. Hänet tuotiin Bin Ladenin ongelmatyöhön, kun se perustettiin vuonna 1996 sen ensimmäisen johtajan Michael Scheuerin toimesta. Jossain vaiheessa
USS "Cole" -pommituksen jälkeen lokakuussa 2000 hänet ylennettiin Bin Ladenin aseman apulaispäälliköksi. Maaliskuussa 2003 hänet nimitettiin aseman päälliköksi. Asema suljettiin vuoden 2005 lopulla.