Askew voitti vuoden 2019 Indy Lightsin mestaruuden, voittaen WeatherTech Raceway Laguna Secalla. Voittamalla mestaruuden, Askew on saanut apurahan, joka takaa hänelle pääsyn vähintään kolmeen kilpailuun vuoden 2020 IndyCar -sarjassa, mukaan lukien
Indianapolis 500 -kilpailu.