Rousso liittyi ammattilaispokeriturneihin huhtikuussa 2006 ja oli lokakuussa 80:n parhaan joukossa. Ensimmäisenä pelaamisen vuotenaan Rousso oli useita rahakilpailuissa, mukaan lukien seitsemäs paikka 605 pelaajan joukossa 26. huhtikuuta 2006 World Poker Tour (Kausi neljä) No-Limit Hold'em -mestaruuskilpailussa, jossa hän ansaitsi 263 625 dollaria palkintorahaa. Hän vietti tuolloin tiistaista torstaihin oikeustieteen kursseilla, vietti loput viikosta pelaamalla pokeri-turnauksissa ja saadessaan tarjouksia nettipokeri-klubeilta. 13. syyskuuta 2006 hän voitti 285 450 dollaria, kun hän pääsi ensimmäiseksi 173 osallistujan 5000 dollarin no-limit hold 'em -tapahtumassa 4. Borgata Openissa. Vuoden 2006 pokerin maailmansarjassa
Hänellä oli kolme rahaa. Hän sijoittui 80. sijalle 1068 pelaajan joukossa Event 4, $1,500 Limit Hold'em, 63. sijalle 824 pelaajan joukossa Event 5, $2,500 Short Handed No-Limit Hold'em, ja 8. sijalle 507 pelaajan joukossa Event 30, $5000 Short Handed No-Limit Hold'em.