Benjamin oli varhainen Barack Obaman kannattaja.
presidenttikampanjan aikana vuonna 2007. Hän oli <unk>Harlem4Obaman<unk> perustaja, joka auttoi rohkaisemaan Harlemin tukea senaattorille ja isännöi varainkeräystä hänelle vuonna 2008. Obaman vaalien jälkeen Harlem4Obaman infrastruktuuri auttoi Benjaminin järjestöä Young Professionals United for Change (YP4C), joka perusti ohjausohjelman Wadleigh-koulussa ja organisoi nuoria. Vuonna 2012 Benjamin oli Obaman edustaja Demokraattien kansalliskokouksessa ja keräsi rahaa hänen uudelleenvalintaan.