Matthewsilla oli viikset leikattu, ja häntä kutsuttiin "Herttuaksi", koska hän muistutti fyysisesti prinssi Henryä, Gloucesterin herttua. Hänet lähetettiin 27. prikaatin signaaliupseerina, joka saapui Malaijaan elokuussa. Australialaiset muodostivat osan puolustusvaruskuntaa, joka oli perustettu kasvavien huolenaiheiden vuoksi mahdollisesta sodasta Japanin kanssa. Brigadier Duncan Maxwellen johdolla prikaatti siirtyi Jemaluangiin osana 8. diviisiota kenraalimajuri Gordon Bennetin johdolla. Divisioona koostui vain kahdesta prikaatista ja sen tehtävänä oli turvata Johoren itäosa. Bennett työnsi 22. prikaatin eteenpäin Mersingin ympärillä ja piti 27. prikaatin reservinä. Joulukuussa 1941 japanilaiset valtasivat Malaijan.
, ja 27. prikaati oli sitoutunut liittoutuneiden vastarintaan Malaijan kampanjassa, vaikka taisteluiden alkuvaiheet olivat pohjoisessa, kaukana australialaisten vastuulla.