Täytä seuraava lause: 16-vuotiaana Milano voitti Team USA:n kanssa pronssimitalin vuoden 2013 U-17 maailmanmestaruuskilpailussa, ja 17-vuotiaana hän auttoi USA:n joukkuetta saamaan kultamitalin vuoden 2014 IIHF U18 maailmanmestaruuskilpailussa. Milano teki kaksi maalia ja kaksi syöttöä.
2015 juniori-mestaruuskilpailut. Milano oli osa USA: n U20-joukkueesta, joka voitti pronssimitalin 2016 World Junior Ice Hockey Championships -kilpailussa.