Täytä seuraava lause: Mosteller on asunut Chicagossa ja auttanut Obaman presidenttikampanjaa sen alussa helmikuussa 2007. Työskennellessään Iowassa, New Hampshiressä ja muissa keskeisissä osavaltioissa hän kehitti monia politiikkoja ja menettelytapoja, joita käyttävät ehdokkaiden matkoja ja tapahtumia järjestävät ryhmät. Hän osallistui vuoden 2008 esivaalien järjestämiseen ja toimi senaattorina
Demokraattien yleiskokous Denverissä. Obaman vaalien jälkeen Mosteller muutti Washingtoniin ja aloitti työssään Ovaalihuoneessa tunteja virkaanastujaisten jälkeen. Mosteller oli yksi pitkäaikaisimmista virkamiehistä hallinnossa. Nimettömät kollegat huomauttivat, että "jos haluat [kokouksen] kahdelta aamulla, menet hänen kauttaan". Vuonna 2017 haastattelussa Obama sanoi Mostelleristä: "Hän on väsymätön johtaja ja johtaja, jolla on taito hikoilla pienissä asioissa". Vuonna 2018 julkaistussa muistelmassa "West Winging It" kirjailija viittaa häneen "vastuussa arvokkuuden ylläpitämisestä koko Länsi-siipeen".