Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen - Kifle syntyi Adi Billai'ssa Eritrean Debub-alueella. Hän teki ensimmäisen kansainvälisen esiintymisensä Eritrean edustalla 21-vuotiaana IAAF: n sisätila-mestaruuskilpailuissa 3000 metrin juoksussa. Hän pääsi viimeiseksi ja oli yli 20 sekuntia jäljessä muista juoksijoista. Hänen ensimmäinen kansainvälinen ulkoilukilpailunsa seurasi myöhemmin samana vuonna, ja hän juoksi 5000 metrin kuumuudessa vuoden 1999 maailmanmestaruuskilpailuissa Sevillassa. Vuonna 2000 hän tuli 61. vuoden IAAF World Cross Country Championships
Hän teki debyyttinsä olympialaisissa esiintymällä 10 000 metrin juoksussa vuoden 2000 Sydneyn olympialaisissa. Hän alkoi kehittyä vuodesta 2002 eteenpäin: hän oli kahdeksas pitkällä kilpailulla IAAF: n vuoden 2000 maailman risteily-mestaruudessa, neljäs vuoden 2002 IAAF: n maailman puolimaratonimeisteristöllä ajan kanssa 1: 01: 05 tuntia ja kuudes yli 5000 m: ssä vuoden 2002 afrikkalaisissa urheilumestaruuksissa. Hän voitti myös Cursa de Bombers 10K Espanjassa samana vuonna.