Täytä seuraava lause: Jackson sai huomion William Morris Agencylta, joka edisti häntä varaamalla hänelle suuria konserttihalleita ja televisio-esiintymisiä Arthur Godfreyn, Dinah Shoren, Bing Crosbyn ja Perry Comon kanssa 1950-luvulla. Hänen kunnioituksensa ja optimistinen, positiivinen asenteensa tekivät hänestä halutun edistyksellisille tuottajille ja juontajille, jotka halusivat esittää televisiossa mustaa ihmistä. Hän ilmestyi
1956 Demokraattien kansalliskonventti, hiljentäen äänekkään kokoontumishuoneen "Näen Jumalan" kanssa. Miller, joka oli läsnä, oli kauhistunut siitä ja huomautti, että "talossa ei ollut kuivaa silmää, kun hän pääsi läpi". Jackson esiintyi elokuvissa lähetyssaarnaajan roolissa elokuvassa "St. Louis Blues" (1958) ja hautajaislaulajan roolissa elokuvassa "Imitation of Life" (1959). Hänen kysyntänsä kasvoi, ja hän matkusti laajalti, esiintymällä 200 päivässä vuodessa kymmenen vuoden ajan. Hän ja hänen seurueensa laulajat ja saattajat kiersivät syvemmälle etelään, kohtaavat vaikeuksia löytää turvallisia, puhtaita paikkoja nukkua, syödä ja ostaa bensaa Jim Crow -lakien vuoksi. Joskus heidän täytyi nukkua Jacksonin autossa, Cadillacissa, jonka hän oli ostanut pitkien matkojen helpottamiseksi. Jackson muisti: "Vihaisia katseita, kun näimme värillisiä istuvan mukavassa autossa, oli pelottavaa nähdä... Elämme päivisin tuoreiden hedelmien kasseilla ja ajamme puoli yötä, ja olin niin uupunut, että kun minun piti laulaa, olin melkein huimautunut". Jackson alkoi lihoa. Hän kehitti myös omituisia tapoja rahan suhteen. Jacksonin oli usein mahdotonta lunastaa shekkejä, kun hän oli poissa Chicagosta. Sen vuoksi hänen sopimuksissaan vaadittiin, että hänelle maksettaisiin käteisellä, mikä pakotti hänet usein kantamaan kymmeniä tuhansia dollareita matkalaukkuissa ja alusvaatteissaan.