Vuonna 2007 Winter oli rouva Obaman ensimmäinen palkkaama henkilö Obaman presidenttikampanjassa.
- Mitä? Hän toimi rouva Obaman läheisenä avustajana koko vuoden 2008 kampanjan ajan. Vaalien jälkeen Winter nimitettiin First Ladyn apulaispäälliköksi ja hänet ylennettiin myöhemmin First Ladyn vanhemmaksi neuvonantajaksi.