Vuonna 1876 hän avasi muotokuvan maalausyrityksen San Joseen Louis Lussierin kanssa, jatkoi yksin Lussierin kuoleman jälkeen vuonna 1882. Vuonna 1889 hän avasi Hillin ja Franklinin valokuvausstudion ja taidegallerian J. C. Franklinin kanssa. Kun Franklin lähti vuoden kuluttua, hän teki kumppaniksi anoppinsa Laura Broughton Watkinsin kanssa nimellä Hill and Watkins Photographers Studio. Kolmen vuoden ajan heihin liittyi Sidney Yard. Maanjäristyksessä 1906
, Hillin ateljee ja siellä olevat teokset tuhoutuivat, samoin kuin hänen maalauksensa "The Murphy Party", joka roikkui Kalifornian Pioneers Associationin historiallisessa huoneessa San Franciscossa ja kuvasi ensimmäisiä uudisasukkaita, jotka ylittivät Sunset Passin. Hän käänsi sitten Calaverasin piirikunnan kultakaivoksen poissaolevaan johtoon, mutta jatkoi maalaamista ja valokuvaamista kotoaan.