Kun rautatiepuhetta kiihdytettiin Pohjois-Amerikassa, Hamilton ryhtyi ennenaikaisesti toimiin edistämällä erilaisia paperilinjoja 1830-luvulla. Tämä sisälsi Allan Napier MacNab's Hamiltonin ja Port Doverin rautatieyhtiön, joka, vaikka se oli vuokrattu vuonna 1835, ei itse asiassa asettanut raiteita ennen 1850-luvun puoliväliä eri yritysnimellä. MacNab valmisti majesteettisen kotinsa Dundurnin linnan vuonna 1835. Poika-sotilas sodassa 1812, johti Gore-milittiaan murskaamaan kapinallisia vuoden 1837 kapinoissa.
Siitä hän sai ritarin kunnian seuraavana vuonna.