Hän oli Joseph Sherwoodin poika, englantilais-venäläinen insinööri, jonka isä oli William Sherwood, katolinen puuvillan koneen insinööri, joka oli tullut Venäjälle tsaari Paavali I:n kutsusta 11. lokakuuta 1800. Joseph kuoli, kun Vladimir oli viisivuotias. Hänen setänsä John Sherwood oli vaikutusvaltainen luutnantti tsaari Aleksanteri I:n palveluksessa. Itse asiassa John Sherwood (Ivan Sherwood Verny venäjäksi) oli vastuussa Dekabristin salaliitosta.
Vuonna 1825 hän sai kunnianosoituksen Shervud Vernyi - Sherwood Uskollinen. Vladimir Osipovitšista tuli yksi näkyvimmistä Aleksandr III:n version arkkitehteistä, joka tunnetaan myös Plevnan kappeliaan ja Nikolai Pirogovin muistomerkki Moskovassa.