Ladd vaihdettiin Blackhawksille 25. helmikuuta 2016 Marko Danon ja vuoden 2016 NBA-turnauksen jälkeen.
Ensimmäisen kierroksen draft-valinta. Ladd pelasi Blackhawksille 19 ottelussa, joissa hän teki kahdeksan maalia ja neljä tuuria. Hän luisteli yleensä kapteeni Jonathan Toewsin kanssa joukkueen ensimmäisessä rivissä. Ladd pelasi myös kaikissa seitsemässä Blackhawksin playoff-ottelussa, jolloin hän teki yhden maalin ja yhden assistin.