Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Passage: Syyskuussa 1993 Madonna ryhtyi The Girlie Show World Tour -kiertueelle, jossa hän pukeutui ruoskanmurskaavaksi dominatrixiksi, jota ympäröivät yläosattomat tanssijat. Puerto Ricossa hän hieroi saaren lippua jalkojensa väliin lavalla, mikä aiheutti yleisön suuttumuksen. Maaliskuussa 1994 hän esiintyi vieraana Late Show with David Letterman -ohjelmassa, jossa hän käytti televisiossa sensuuria vaativaa saastaista puhetta ja antoi Lettermanille hänen pikkuhousunsa ja pyysi häntä haistamaan ne. Hänen seksuaalisesti selkeän kirjansa, albuminsa ja elokuvansa julkaiseminen sekä aggressiivinen esiintyminen Lettermanissa tekivät kriitikot kyseenalaistamaan Madonnan seksuaalisena kapinallisena. Kriitikot ja fanit reagoivat kielteisesti ja kommentoivat, että "hän oli mennyt liian pitkälle" ja että hänen uransa oli ohi. Elämäkertailija J. Randy Taraborrelli kuvaili hänen balladiaan "I'll Remember" (1994) yrityksenä laihduttaa hänen provokatiivista kuvaansa. Kappale on nauhoitettu Alek Keshishianin elokuvaan With Honors. Hän esiintyi Lettermanin kanssa palkinto-ohjelmassa ja esiintyi The Tonight Show with Jay Leno -ohjelmassa, kun hän tajusi, että hänen oli muutettava musiikillista suuntaa pysyäkseen suosittu. Kuudennella studioalbumillaan, Bedtime Stories (1994), Madonna käytti pehmeämpää kuvaa yrittäessään parantaa yleisön käsitystä. Albumi debytoi Billboard 200 -listan kolmannella sijalla ja tuotti kaksi amerikkalaista top-viisi -hittiä, "Secret" ja "Take a Bow", jälkimmäinen ylhäällä Hot 100 -listalla seitsemän viikkoa, mikä on pisin aika minkä tahansa Madonnan singlen joukossa. Something to Remember -niminen balladikokoelma julkaistiin marraskuussa 1995. Albumissa oli kolme uutta kappaletta: "You'll See", "One More Chance" ja Marvin Gayen kappale "I Want You". Madonna alkoi seurustella Tupac Shakurin kanssa, mutta suhde päättyi vuonna 1994. Seuraavana vuonna Shakur paljasti Madonalle kirjeessä, että hän lopetti suhteen, koska Madonna oli valkoinen. Myöhemmin hän suhtautui romanttisesti kuntoiluvalmentaja Carlos Leoniin. Vuoden 1996 musiikissa Evita Madonna näytteli Eva Perónin pääroolissa. Madonna oli jo kauan halunnut soittaa...  Mitä Conner sanoi Madonnasta?
Madonna hämmentää taas odotuksemme.