11. kesäkuuta 1944 O'Connor ja VIII armeijan johtojoukot saapuivat Normandiassa Caenin alueelle, jossa käytiin kovaa taistelua.
Seuraavien viikkojen aikana. O'Connorin ensimmäinen tehtävä (43. (Wessex) jalkaväkidivisioonan komennossa) oli käynnistää operaatio Epsom, murtautuminen Kanadan 3. jalkaväkidivisioonan perustamasta sillanpäästä, ylittää Odon- ja Orne-joet, sitten turvata korkealla sijaitsevat asemat Bretteville-sur-Laizen koillisosassa ja katkaista Caen etelästä. Irtautuminen ja joen ylittäminen saatiin aikaan nopeasti. Montgomery, O'Connorin komentava upseeri ja ystävä Palestiinassa olleina päivinä, onnitteli häntä ja hänen joukkojaan menestyksestään. Mutta Caenin erottaminen olisi paljon vaikeampaa. VIII armeijakunta painostettiin takaisin Ornen yli. O'Connor yritti perustaa sillanpäätä 43. (Wessex) -divisioonan kanssa operaatio Jupiterin aikana, mutta menestys oli vähäinen. Vaikka operaatio ei ollut onnistunut saavuttamaan taktisia tavoitteitaan, kenraali Sir Bernard Montgomery oli tyytyväinen strategisiin etuihin, jotka liittyivät saksalaisten panssaroitujen reservien sitoutumiseen ja kiinnittämiseen Caenin sektoriin.