Hän edusti Keniaa Ateenan olympialaisissa 2004 ja pääsi finaaliin, mutta ei päässyt kilpailun loppuun. Chebii voitti yksilöllisen ja joukkueen hopeamitalin lyhyessä kisoissa IAAF: n vuoden 2005 Maailman risteilykilpailussa.
- Mitä? Hän on voittanut useita kilpailuja, mukaan lukien Cross Internacional de Itálica vuonna 2002 ja Great Ireland Run vuonna 2007 ja 2008. Hänet valittiin 5000 metrin ajokilpailuun vuoden 2009 IAAF:n maailmanurheilun finaaliin ja hän tuli yhdeksänneksi.