Kirjoita jatkossa tähän kappaleeseen - Menestynyt asianajaja Leedy oli myös säännöllisesti mukana sotilaallisissa asioissa ja palveli Virginian vapaaehtoisten (National Guard) kanssa monta vuotta. Syyskuussa 1902 hänestä tehtiin "Page Rifles" -ryhmän kapteeni, joka oli Luray'ssa sijaitseva määrittämätön miliisiayksikkö, kunnes hänet värväytettiin Virginian kansalliskaartin 2. Virginian rykmentin C-ryhmäksi. Leedy nousi nopeasti rykmentissä, ja hänet ylennettiin everstiluutnanttiksi kesäkuussa 1905 ja täysi eversti saman vuoden elokuussa. Kesäkuussa 1916 2. rykmentti oli yksi joukosta, joka kutsuttiin kansalliskaartiin tukemaan Pancho Villan retkikuntaa.
- Mitä? Hän jatkoi rykmentin komennossa sen yhdeksän kuukauden oleskelun aikana lähellä Meksikon rajaa Brownsvillessä, Texasissa. Pian sen jälkeen kun rykmentti palasi Virginiassa, se kutsuttiin uudelleen palvelukseen, kun Yhdysvallat sitoutui osallistumaan ensimmäiseen maailmansotaan. Kun rykmentti lähetettiin Camp McClellan, Alabama valmistautuakseen lähetykseen ulkomaille osana American Expeditionary Force, se yhdistettiin 1. ja 4. Virginia kuin 116. rykmentti, myöhemmin osaksi 29. jalkaväkidivisioona. Vaikka hän suunnitteli jatkavansa rykmentin komennossa yhdistymisen jälkeen, Leedy epäonnistui tiukoissa fyysisissä testeissä ja vapautettiin komennosta.