MacDonald vaihdettiin Islandersilta Philadelphia Flyersille vaihdossa vuoden 2015 NHL Entry Draftin toisella kierroksella.
, ja kolmannen kierroksen valinta vuoden 2014 NHL Entry Draftissa 4. maaliskuuta 2014. Flyers allekirjoitti MacDonaldille kuuden vuoden, 30 miljoonan dollarin sopimuksen 15. huhtikuuta. Lokakuun 5. päivänä 2015 Flyers antoi MacDonaldille vapautuksen. Lokakuun 6. päivänä 2015 MacDonald pääsi Flyersin AHL-liittoon Lehigh Valley Phantoms.