Täytä seuraava lause: Vuosina 1923-1924 Phelps toimi New Yorkin kaupungin veteraaniasioiden apulaisvaltuutetuna. Hän toimi New Yorkin osavaltion edustajakokouksen jäsenenä Greenwich Villagesta vuosina 1924, 1925, 1926, 1927 ja 1928. Vuonna 1928 hän pyrki Yhdysvaltain edustajainhuoneen ehdokkaaksi, mutta hävisi Ruth Baker Prattille, josta tuli ensimmäinen kongressiedustaja New Yorkista. Vuoden 1932 republikaanien yleiskokouksen jälkeen Phelpsista tuli demokraatti, ja hän matkusti vuoden 1936 vaaleihin.
Hän osallistui vuoden 1956 ja vuoden 1960 demokraattien kansalliskonventioihin. Hän oli jälleen osavaltion kokouksen jäsen (New York Co., 3. D.) vuonna 1937 ja 1938; ja New Yorkin osavaltion senaatin jäsen (13. D.) vuodesta 1939 vuoteen 1942, istuen 162. ja 163. New Yorkin osavaltion lainsäätäjissä.