Vuodesta 1914 vuoden 2021 kauden loppuun saakka voitettu 103 kertaa. 25 joukkuetta on voittanut kupin, joista 20 on edelleen aktiivisia NHL: ssä. Ennen sitä Challenge Cupia oli yhdeksän joukkuetta. Montreal Canadiens on voittanut Stanley Cupin 24 kertaa ja päässyt finaaliin 11 kertaa. Stanley Cupia ei voitettu kahteen vuoteen: 1919
, Espanjan flunssan vuoksi, ja 2005, NHL:n takia.