Ancelottin aikana Milan voitti myös
2004 Supercoppa Italiana, ja olivat myös back-to-back Serie A -voittaja Juventusille vuosina 2004<unk>05 ja 2005<unk>06 (molemmat "Scudetti" pyyhittiin myöhemmin Juventusin ennätyskirjoista klubin osallistumisen vuoksi "Calciopoli" skandaali). Ancelotti johti Milania myös vuoden 2005 Mestarien liigan finaaliin, jossa he hävisivät Liverpoolille 2-3 rangaistuspotkuissa normaaliaikaisen tasapelin jälkeen. Italian cupissa joukkue ei päässyt neljännesfinaaliin. Seuraavana kaudella Milan kohtasi jälleen pettymyksen, kun se hävisi Barcelonalle Mestarien liigan puolifinaalissa ja pääsi vain Coppa Italia -sarjan neljännesfinaaliin.