Letterman, Bobby Rahal ja Mike Lanigan ovat Rahalin Letterman Lanigan Racingin omistajia. Autojen kilpailujoukkue kilpailee WeatherTech SportsCar -sarjassa ja NTT IndyCar -sarjassa. Joukkue on voittanut Indianapolis 500 -kilpailun kahdesti: vuonna 2004 kuskin Buddy Ricein kanssa ja vuonna 2020
Takuma Saton kanssa.