Täytä seuraava lause: Vuonna 2008 Weekley puolusti menestyksekkäästi titteliään Verizon Heritageissa ja nousi 25 parhaan joukkoon. Weekley tuli kuuluisaksi
Vuoden 2008 Ryder Cup, jossa hän teki erinomaisen golfin. Hän voitti Oliver Wilsonin 4 ja 2 -voiton viimeisenä päivänä. Viimeinen päivä oli kuitenkin myös merkittävä, kun Weekley kuvattiin ratsastavan kuljettajansa "cowboy-hevosella" ensimmäisellä reiteillä.