Benson hyväksyi vapauden poikien kurssin ja luopui ammatillisista mahdollisuuksistaan ja omisti itsensä maalleen: nämä ponnistelut osoittivat miehen arvon sekä hänen kotimaansa että hänen tukemansa asian kannalta. Hän auttoi vapauden poikia, jotka olivat Dutchessin piirikunnassa, jossa Benson antoi ensimmäisten ponnistelujensa osana oikeat ohjeet poliittisille kokouksille. Kun britit miehittivät New Yorkin vuonna 1776, Benson pysyi Dutchessin piirikunnassa useita vuosia. Vuosina 1777-1781 Benson toimi New Yorkin osavaltion edustajakokouksen jäsenenä ja laati jokaisen tärkeän lakiesityksen, joka hyväksyttiin siellä vallankumouksen aikana. Hän oli myös edustaja toisessa mannerkongressissa.
1780:sta, ja laati lakialoitteita, jotka organisoivat USA:n toimeenpanoviranomaisen. Piirikunta nimitti hänet turvallisuuden komitean puheenjohtajaksi ja lähetti hänet vuonna 1777 vallankumoukselliseen New Yorkin osavaltion kokoukseen. Kun ensimmäinen osavaltion hallitus organisoitiin, Benson nimitettiin ensimmäiseksi New Yorkin julkisasiamies ja palveli vuoteen 1788 saakka. Hänet valittiin kokoukseen vuosittain vuoteen 1781 saakka ja uudelleen vuonna 1788.