Benchley muistetaan parhaiten hänen panoksestaan The New Yorker -lehdelle, jossa hänen esseensä, olivatpa ne ajankohtaiset tai absurdit, vaikuttivat moniin nykyajan humoristeihin. Hän teki myös itselleen nimen Hollywoodissa, kun hänen lyhytelokuvansa "Kuinka nukkua" oli suosittu menestys ja voitti parhaan lyhytelokuvan Oscar-palkinnon vuonna 1935
- Mitä? Hän teki myös monia muistettavia esiintymisiä elokuvissa, kuten Alfred Hitchcockin "Foreign Correspondent" (1940) ja "Nice Girl?" (1941). Hänen perintönsä sisältää kirjallisia teoksia ja lukuisia lyhytelokuvia.