Ennen ensimmäistä maailmansotaa Howard osallistui Espanjan-Amerikan sotaan ja Filippiinien kapinaan.
- Mitä? Hän sai hopeatähtipalkinnon palveluksestaan. Ensimmäisen maailmansodan aikana hän komensi 82. kenttäarstilleribrigadaa ja 17. kenttäarstilleribrigadaa.