Capello oli 1980-luvun alussa Milanon nuorisojoukkueiden valmentaja. Hän johti U-19-joukkuetta lukuisiin nuorten turnausten menestyksiin. Hän valmisti viimeisen valmentajan virkamerkkinsä vuonna 1986. Hänet ylennettiin ensimmäiseen joukkueen valmentajaksi vuonna 1987 ja työskenteli Nils Liedholmin avustajana. Hänen ensimmäinen kokemus päävalmentajana johti Milania 1986/87 kauden kuudessa viimeisessä pelissä.
, joka korvasi Liedholmin ja saavutti UEFA-cupin pätevyyden play-offissa Sampdoriaa vastaan. Seuraavana kaudella Silvio Berlusconi palkkasi Arrigo Saccin uudeksi "Rossonerien" manageriksi ja Capello astui syrjään, mutta työskenteli edelleen klubille.