Reid oli QMJHL:n Halifax Mooseheads -joukkueen juniori-tähti, mutta hänet jätettiin väliin vuoden 1999 NHL:n Entry Draftissa hänen koonsa vuoksi, eikä New York Rangers allekirjoittanut sopimusta sen jälkeen, kun hänet oli kutsuttu heidän harjoitusleirilleen syksyllä. Hän kuitenkin asetti itsensä NHL:n odotetuksi pelaajaksi loistavan esiintymisen jälkeen vuoden 2000 World Junior Championships -turnauksessa.
, jossa hän hämmästytti nopeudella ja taidoillaan, - saaden 9 pistettä seitsemässä pelissä ja auttaen Kanadaa bronssimitalin saamiseen. Hän lopetti kauden 1999-2000 124 pisteellä 62 pelissä Halifaxin puolella ja auttoi heitä pääsemään Memorial Cupille, jossa hänet nimitettiin turnauksen urheilullisimmaksi pelaajaksi. Kauden jälkeen Vancouver Canucks valitsi hänet 208. sijalla vuoden 2000 NHL: n sisäänkirjauksessa.