Täytä seuraava lause: O'Brien palasi loukkaantumisesta ennen kauden 2015/16. Hän esiintyi Connachtissa heidän esi-isäntäottelussa Grenoblea vastaan, ja hänet tehtiin Eagles-joukkueen kapteeniksi. Marraskuussa 2015 O'Brien nimitettiin Connachtin joukkueeseen matkalle Siperian Krasnojarskin kaupunkiin vuoden 2015<unk>16 Challenge Cup -pelissä. Hän teki debyyttinsä 14. marraskuuta Enisey-STM:tä vastaan, tullessaan 58 minuutin jälkeen kapteeni John Muldoonin tilalle. O'Brien esiintyi kaksi viikkoa myöhemmin.
2015<unk>16 Pro12-derby Munsteria vastaan, Eoghan Mastersonin tulossa penkiltä, kun Connacht voitti Thomond Parkissa ensimmäistä kertaa sitten vuoden 1986. Tammikuussa 2016 ilmoitettiin, että O'Brien oli allekirjoittanut vanhemman sopimuksen sopimuksen kanssa, jonka mukaan hänestä tulee täysi joukkue kaudella 2016-17.