Singh kävi Royal Air Force College Cranwellissä 19-vuotiaana ja valmistui vuonna 1939. Hän liittyi IAF: n 1. laivueeseen ja palveli luoteis-rajoitusprovinssissa. Toisessa maailmansodassa hän komensi tätä laivueen Arakanin taistelussa.
Hänet palkittiin lentävällä ristillä. Vuonna 1945 hän osallistui RAF Staff College, Bracknell. Intian jakamisen jälkeen vuonna 1947 hän johti Royal Indian Air Force (RIAF) -koneen ensimmäistä lentokenttää Delhin Punaisen linnoituksen yllä. Sitten hän komensi ilmavoimien tukikohtaa Ambalaa ryhmäkapteenin virassa. Vuonna 1950, kun hän oli suorittanut henkilöstökurssin Joint Service Defence Collegessa, Latimerissa, Buckinghamshiressä, hänet ylennettiin kommodori-asteeseen ja otti haltuunsa operatiivisen komennon. Hän johti operaatiokeskusta kahdessa tehtävässä. Vuonna 1958 virkaa korotettiin ilmavoimien ylipäälliköksi ilmavoimien varapäällikön virassa.