Kleinman työskenteli vankien puolustusryhmässä Federal Prison Consultants. Vuonna 2005 Kleinman järjesti kaksitoista päivän paaston Lafayette-aukiolla Valkoisen talon ulkopuolella herättääkseen tietoisuutta Darfurin kansanmurhasta. Hän oli aiemmin lainsäätäjä avustaja valtion edustaja Josh Shapiro, kenttä henkilökunta Barack Obaman 2008 kampanja
Hän oli myös senaattori Joe Sestakin avustaja vuoden 2010 kampanjassa.