Guccione sai ensimmäisen playoff-kokemuksensa vuonna 2010 tuomariksi New York Yankeesin ja Minnesota Twinsin välisessä American League Division Series -ottelussa. Hän on työskennellyt yhteensä seitsemän Division Series (2010, 2011, 2013, 2014, 2015, 2016, 2020), neljä League Championship Series (2012, 2017, 2018, 2019) ja kaksi World Series (2016
Euroopan parlamentin ja neuvoston asetus FiveThirtyEight -sivuston tekemän analyysin mukaan hän oli eniten tarkka tuomari suurjoukkueissa vuoden 2014 Major League Baseball -kaudella, joka perustui epäonnistuneiden johtajan haasteiden määrään; 14 hänen 15 haastetustaan, jotka haastettiin, hyväksyttiin videokatsauksessa.