Maguire oli Delbarton Schoolin tähtipelaaja, joka auttoi joukkuettaan voittamaan neljä peräkkäistä Mennen Cupia ja osavaltion mestaruuden junioreina. Valmistuttuaan vuonna 1990 hän valittiin Montreal Canadiensiin
NHL:n peliaineistoon ja aloitti Harvardin yliopistossa syksyllä. Maguire oli puolustuslähtöisempi pelaaja yliopistossa, mutta hän pystyi silti auttamaan Crimsonia pääsemään ECAC Hockey -turnauksen kärkeen kolme vuotta peräkkäin. Maguiren hyökkäys sai elämään ja hän yli kaksinkertaisti edellisen uransa parhaan. Hänet nimitettiin All-Amerikan joukkueeseen, ja Harvard sai ECAC-mestaruuden ja esiintymisen Frozen Fourissa.