Kipyegon ensimmäinen kansainvälinen kohokohta tuli nuorena vuoden 2005 IAAF World Cross Country Championships -kilpailussa, jossa hän voitti hopeamitalin nuorisojoukkueessa muodostaen Kenian mittauksen mitaleista Augustine Chogen ja Barnabas Kosgein rinnalla. Vuoden 2007 Maailman risteilymestaruuskilpailussa hän voitti pronssimitalin seniorijoukkueessa, kun taas Kenian joukkue, jonka hän oli osa, voitti joukkuekilpailun. Vuonna 2008
Hän tuli kymmenenneksi ja voitti joukkueen kultamitalin. Hän kilpaili myös vuoden 2008 IAAF: n maailmanjalkapallon finaalissa, jossa hän sijoittui kahdeksanneksi 5000 metrin juoksussa.