Shepherd on ehkä parhaiten tunnettu suorituksestaan PDC World Darts Championship -kisoissa vuonna 2008.
- Mitä? Pakotettu pääsemään televisioituun turnaukseen, hän nosti joukon tunnettuja pelaajia televisiossa, mukaan lukien Terry Jenkins, Wayne Mardle ja entinen finalisti Peter Manley. Hän pääsi lopulta toiseksi turnauksessa, ja hänestä tuli nuorin finalisti koskaan, ja hävisi John Partin finaalissa.