Täytä seuraava lause: Zastryzny aloitti kauden 2016 Tennesseessä ja sai kauden puolivälissä ylennyksen Iowa Cubsiin Class AAA Pacific Coast League. Elokuun 19. päivänä Cubs ylensi hänet suurjoukkueeseen. Zastryzny pelasi Cubsille 11 ottelussa vuoden 2016 loppuun saakka, ja lopetti 1-0 1,13 ERA:lla. Cubs voittaisi lopulta
2016 World Series, lopettaen 108-vuotisen kuivuuden. Zastryzny voitti ensimmäisen World Series -mestaruutensa. Zastryzny lisättiin joukkueeseen vuoden 2016 National League Championship Series -kisoihin, korvaten Tommy La Stellan, joka oli ollut joukkueessa vuoden 2016 National League Division Series -kisoissa. Vaikka hän oli oikeutettu pelaamaan, hän ei esiintynyt missään NLCS-pelissä. Zastryzny korvattiin Kyle Schwarberin joukkueessa vuoden 2016 World Seriesissä. Hän sai tehtävänsä 1. syyskuuta 2018. Hänet siirrettiin AAA:han 3. syyskuuta 2018. Zastryzny vapautettiin Cubsin järjestön toimesta 25. maaliskuuta 2019.