Winkleman esitti monia prime time -ohjelmia. Vuonna 2007 hän siirtyi Cat Deeleyn tilalle "Comic Relief Does Fame Academy" -ohjelman kolmannen sarjan pääesittäjänä Patrick Kieltyn kanssa. Hän isännöi ensimmäisen Eurovision-tanssikilpailun yhdessä Graham Nortonin kanssa BBC One:lle syyskuussa 2007 ja uudelleen vuonna 2007.
Vuosi 2008. Hän esitti Yhdistyneen kuningaskunnan valintaprosessia Eurovisionin laulukilpailuun 2008 nimeltään "", tällä kertaa Eurovisionin vahvan Terry Woganin kanssa. Maaliskuussa 2008 Winkleman sytytti uudelleen kumppanuutensa Kieltyyn, kun pari isännöi "Sport Relief 2008" -sarjan loppukilpailua.