Hänen ensimmäinen konsertti kiertueensa seurasi NSYNC: n avajaisnäytönä. Hänen debyyttitallennusalbuminsa...Baby One More Time julkaistiin 12. tammikuuta 1999. Se debytoi Yhdysvaltain Billboard 200 -listalla ensimmäisellä sijalla ja sai kaksi kertaa platina-sertifioinnin Recording Industry Association of Americain kuukauden kuluttua. Maailmanlaajuisesti albumi nousi listalle viidentoista maassa ja myytiin yli 10 miljoonaa kappaletta vuodessa. Siitä tuli teini-ikäisen taiteilijan myydyin albumi.
10 miljoonaa