Calder aloitti uransa pelaamalla junioripelaajaa Western Hockey League'n (WHL) Regina Patsille. Hän teki 59 pistettä toisella kaudellaan, ja hänet valittiin vuoden 1997 draftin viidennellä kierroksella.
Chicago Blackhawksin pelaamisesta. Neljännen kautensa jälkeen, jolloin hän teki 88 pistettä kahden joukkueen välillä, hänet palkittiin ensimmäisellä ammattilaisella sopimuksellaan.