Heinäkuussa 2019 Askew liittyi Chip Ganassi Racingin Portlandin testiin. 28. lokakuuta 2019 Arrow McLaren SP ilmoitti, että Askew ja Patricio O'Ward kilpailevat täysipäiväisesti joukkueessa vuonna 2020. Kova törmäys vuoden 2020 Indianapolis 500 -kilpailussa
Askew sai aivotärähdyksen kaltaisia oireita. Seuraavien neljän kilpailun jälkeen Askew hakeutui hoitoon ja vetäytyi Grand Prix -kierrokseen. Myöhemmin hän sai luvan palata kauden loppukaudelle. Lokakuun 12. päivänä AMSP hylkäsi Askew'n ennen vuoden 2021 alkua ilman syytä. Oliver Askew tuli Felix Rosenqvistin tilalle 7. AMSP:n nimellä vuoden 2021 Detroitin Grand Prix -kilpailun toisessa kilpailussa, kun Felix oli törmännyt onnettomuuteen edellisenä päivänä.