Beckham oli osa Unitedin joukkuetta, joka voitti Premier League, FA Cupin ja Champions League:n, mikä oli ainutlaatuinen saavutus englannin jalkapallossa. Oli spekuloitu, että kriittinen suhtautuminen, jonka hän oli saanut World Cupin jälkeen, johtaisi hänen lähtemiseensä Englannista, mutta Beckham päätti jäädä Manchester Unitedin. Varmistaakseen, että he voittaisivat Premier League -mestaruuden, Unitedin täytyi voittaa kauden viimeinen liigaottelu, kotonaan Tottenhamia vastaan. Oli raportteja, jotka viittasivat siihen, että vastustajat antaisivat itsensä voittaa estääkseen paikallisia kilpailijoitaan Arsenalia säilyttämästä titteliä, mutta Tottenham otti johdon varhaisessa vaiheessa ottelussa. Beckham teki tasapainottajan lyömällä 25 metrin päässä Unitedin vasemmasta yläkulmasta ja jatkoi voittoon ja voitti liigan.
Vuoden 1999 Euroopan jalkapalloilija ja FIFA:n vuoden pelaaja.