Kipyegon ensimmäinen kansainvälinen kohokohta tuli juniorina vuoden 2005 IAAF World Cross Country Championships -kilpailussa, jossa hän voitti hopeamitalin juniorijoukkueessa muodostaen Kenian mitalin Augustin Chogen ja Barnabas Kosgein rinnalla. Seuraava
Hän voitti vuoden 2007 Maailman risteily-mestaruuskilpailussa pronssimitalin seniori-kilpailussa, kun taas Kenian joukkue, jonka hän oli osa, voitti joukkuekilpailun. Vuonna 2008 hän sijoittui kymmenenneksi yksilötilassa ja voitti toisen joukkueen kultamitalin. Hän kilpaili myös vuoden 2008 IAAF: n maailmanjalkapallon finaalissa, jossa hän sijoittui kahdeksanneksi 5000 metrin juoksussa.