Key asettui Wewokan kaupunkiin ja perusti Key Hardware Co. ja Wewoka Gas Co. ja liittyi Oklahoman kansalliskaartiin. Hänet ylennettiin ylimmäiseksi luutnanttiksi 12. heinäkuuta 1912 ja kapteeniksi kesällä 1916. Key otti sitten komennon G-ryhmälle, 1. Oklahoman jalkaväkirykmenttiin, joka oli sijoitettu Wewokaan ja palveli Meksikon rajalla Pancho Villa Expeditionin aikana.
, kun hänen yksikkönsä kutsuttiin liittovaltion palvelukseen maaliskuussa 1917 Fort Sillissä, Oklahomassa.