Di Natale teki neljä maalia 5-1 voitossa Ternanaa vastaan Coppa Italia -kisojen kolmannessa kierroksessa 23. elokuuta 2014. 31. elokuuta 2014 hän teki kaksi maalia toisella puoliajalla ottelussa, jossa Udinese voitti Empolia. 23. marraskuuta 2014 hän teki 200. maalinsa 400: ssä ottelussa Serie A: ssa. 2. helmikuuta 2015 hänelle tarjottiin 8 miljoonan dollarin sopimus vielä nimettömän Major League Soccerin (MLS) joukkueen kanssa. Hänet oli yhdistetty MLS: n laajentumisjoukkueeseen New York City FC. Di Natale teki 28. huhtikuuta 205. maalillaan Serie A:ssa, ja 37-vuotiaana hän saavutti Italian legenda Roberto Baggion sarjan kuudes korkein maalipitäjä Serie A:n historiassa. Seuraavana ottelupäivänä, 3. toukokuuta, hän teki maalin Hellas Veronan 1-0 voitossa, ohittaen Baggion 206. maalillaan Serie A: ssa. 12. toukokuuta hän otti jälleen kerran takaisin päätöksensä jäädä eläkkeelle kauden 2014/15 lopussa ja ilmoitti aikomuksestaan pelata toista kautta. Huhtikuun 2016 lopussa Di Natale sanoi lähtevänsä klubilta kauden 2015/16 lopussa.
Hän sanoi myös aikovansa jatkaa ammattilaisjalkapalloa. 15. toukokuuta 2016 hän teki maalin rangaistuspotista Carpiin tappiossa 2 - 1 kotiottelussa Udinesen kanssa, jolloin hän teki yhteensä 191 maalia 385 liigan ottelussa 12 vuoden aikana klubilla ja 227 maalia ja 63 apuohjelmaa klubille kaikissa kilpailussa. Myöhemmin samana vuonna hän ilmoitti virallisesti jäävänsä eläkkeelle.