Alpha oli aktiivinen toisen Tšetšenian sodan aikana, joka alkoi vuonna 1999, sekä sen jälkeisessä Pohjois-Kaukasuksen kapinassa.
- Mitä? Vuoden 2000 Komsomolskoyen taistelun aikana Vladimir Shamanovin läntiselle joukkojoukolle liitettyjä Alpha-ampujia lähetettiin yrittäen tukahduttaa Ruslan Gelayevin ampujia kylässä. Yksikön veteraanien mukaan operaatiot, joihin Alpha osallistui, johtivat Tšetšenian komentaja Salman Radujevin pidätykseen vuonna 2000, Tšetšenian komentaja Arbi Barayevin kuolemaan vuonna 2001, Tšetšenian separatistipresidentin Aslan Maskhadovin kuolemaan vuonna 2005 ja ulkomaisten militanttien johtaja Abu Hafsin kuolemaan Dagestanin alueella vuonna 2006. Tammikuussa 2001 puolustusministeriöstä FSB:lle siirretyn vastuun jälkeen Tšetšenian operaatioista ja ennen vuonna 2003 aloitettua "tšetšenialaispolitiikkaa" Alpha-jäsenet (muiden venäläisten henkilöstön ja Moskovan puolestapuhuvien Tšetšenian miliisien kanssa) osallistuivat vähintään 10 sekamuotoiseen "yhdistettyyn erikoisryhmään" (SSG), joita ihmisoikeusryhmät ja ulkopuoliset tarkkailijat pitivät kuolemanpartioina. SSG:n uskotaan olleen monien lukuisten "nimen/osoitteen puhdistusten" ("imeny/adressny zachistki") takana: yleensä yöllä tapahtuvia hyökkäyksiä naamioituneiden miesten toimesta merkitsemättömissä ajoneuvoissa, joiden kohteena olivat tiettyjä aktiivisia tai entisiä kapinallisten taistelijoita, heidän kannattajiansa, heidän sukulaisiaan tai muita siviilejä joko pakotettuun katoamiseen tai suoranaiseen laittomaan tappamiseen. Vuonna 2005 Human Rights Watch julisti, että katoamiset olivat saavuttaneet ihmisyyttä vastaan tehtyjen rikosten mittakaavan, ja että "Venäjällä on häpeällinen etuoikeus olla maailman johtava maa pakotetuissa katoamisissa". Tšetšenian UFSB perusti myös paikallisen Alpha-yksikön, jonka uskotaan olevan samankaltainen SSG:n roolissa.