Jenkinsistä tuli republikaani, kun puolue perustettiin. Vuonna 1856 hän toimi edustajana ensimmäisessä
Republikaanien yleissopimus. Vuonna 1857 hän oli epäonnistunut republikaanien ehdokkaana paikkaan New Yorkin muutoksenhakutuomioistuimessa, hävinnyt Hiram Deniolle. Vuonna 1858 hän oli republikaanien ehdokkaana New Yorkin kuvernööriksi, mutta hävisi Edwin D. Morganille, joka voitti yleiset vaalit.