Ancelotti voitti 12. elokuuta toisen Euroopan mestaruuden johtaen Real Madridiä voittoon 2:0 Sevillaa vastaan UEFA:n Supercupissa 2014.
- Mitä? Vuoden 2014 viimeisten neljän kuukauden aikana hänen joukkueensa asetti Espanjan ennätyksen 22 peräkkäisestä voitosta kaikissa kilpailuissa, jotka alkoivat 16. syyskuuta ja huipentuivat Real Madridin ensimmäisellä FIFA Club World Cup -mestaruudella joulukuussa 2014, lopettaen vuoden 2014 neljällä palkinnolla. Varmistamalla vain kolmannen sijan La Liga-kaudella 2013/14, hänestä tuli ensimmäinen Real Madridin valmentaja, joka pääsi La Ligaan kahden parhaan joukkueen ulkopuolelle kauden 2003/04 jälkeen, ja myös ensimmäinen Real Madridin valmentaja, joka pääsi kaupungin kilpailijoiden Atléticon jälkeen kauden 1995/96. 1. joulukuuta 2014 Ancelotti nimitettiin yhdeksi kolmesta finalisteista vuoden 2014 FIFA World Coach of the Year -palkinnon saajaksi. 19. tammikuuta 2015 Ancelotti otettiin mukaan Italian jalkapallon Hall of Fameen ja 20. tammikuuta 2015 hän voitti IFFHS 2014 -palkinnon maailman parhaaksi klubin valmentajaksi. Real Madrid lopetti kauden 2014-15 toisella sijalla, jolloin hän teki 118 maalia. He hävisivät Copa del Rey -kilpailun kahdeksasottelussa ja hävisivät Juventusia vastaan mestaruusliigan puolifinaaleissa 3-2. 25. toukokuuta 2015 Real Madridin presidentti Florentino Pérez ilmoitti, että klubin hallitus oli tehnyt "hyvin vaikean päätöksen" vapauttaa Ancelotti hänen tehtäviään välittömästi. Pérez totesi, että Ancelotti oli voittanut sekä hallituksen että fanien sydämet, ja hänellä olisi aina paikka klubin historiassa, koska hän oli valmentaja, joka johti heidät "Décimaan". "Tässä klubilla vaatimukset ovat kuitenkin valtavat, ja tarvitsemme uutta innostusta voittaaksemme mestaruuksia ja ollaksemme parhaimmillamme", hän lisäsi.