Kirjoita jatko-osa tähän kappaleeseen - Vuonna 2007 Cunningham tuki Hillary Clintonia hänen kampanjassaan Yhdysvaltain presidentti. Huhtikuussa 2008 Cunningham sai eniten ääniä 15. kongressipiirin edustajana Hillary Clintonin edustajana vuoden 2008 demokraattien kansalliskokoukseen.
- Mitä? Cunningham ilmoitti jo vuonna 2007 harkitsevansa kilpailua Pennsylvanian kuvernööriksi vuonna 2010. Kuitenkin kesäkuussa 2009 hän ilmoitti, että hän ei pyrkisi virkaan perheongelmien ja ajan rajoituksen vuoksi. Cunningham oli kerännyt 725 000 dollaria mahdolliseen kampanjaan.