Allegri aloitti johtouransa vuonna 2003 useilla pienemmillä italialaisilla joukkueilla ja auttoi Sassuoloa nousemaan Serie B:hen ensimmäistä kertaa historiassaan voittamalla Serie C1:n mestaruuden ja Super Cupin samana vuonna. Vuosina 2008-2010 hän valmensi Cagliaria Serie A: ssa, johtaen heitä heidän parhaaseen Serie A -pisteeseensä lähes 15 vuoteen. Hänen suorituksensa Cagliarin päävalmentajana ansaitsi hänelle siirtymisen AC Milanille vuonna 2010, jossa hän pysyi tammikuuhun 2014 asti; hän voitti "Scudetton" vuonna 2014.
2010<unk>11, Milanin ensimmäinen mestaruus sitten vuoden 2004, ja Supercoppa Italiana vuonna 2011. Vuosina 2014-2019 Allegri johti Juventusia, jonka kanssa hän voitti yksitoista mestaruutta: viisi peräkkäistä liiganmestaruutta (vuosina 2015-2019), neljä Coppa Italia -mestaruutta peräkkäin (vuosina 2015-2018) ja kaksi Supercoppa Italiana -mestaruutta (2015 ja 2018); hän pääsi myös kahteen UEFA Champions League -finaaliin (2015 ja 2017). Hän palasi Juventukseen vuonna 2021, kun hän oli ollut kaksi vuotta poissa johdosta.