"Late Show" ei ollut lähetyksessä kahdeksan viikkoa marras-joulukuussa 2007 koska Writers Guild of America -lakko
- Mitä? Lettermanin tuotantoyhtiö, Worldwide Pants, oli ensimmäinen yritys, joka teki yksittäisen sopimuksen WGA: n kanssa, jolloin hänen ohjelmansa palasi ilmaan 2. tammikuuta 2008. Ensimmäisessä jaksossa hän yllätti yleisön kasvanulla parrakalla, joka merkitsi solidaarisuutta lakkoon. Hänen parransa ajettiin pois 7. tammikuuta 2008.