Seuraavana kaudella Del Piero jatkoi voittoja UEFA:n Supercupilla ja Intercontinental Cupilla.
Hän voitti myös Bravo-palkinnon (parhaana U-23-pelaajana Euroopan kilpailussa) ja sijoittui neljänneksi 1996 Ballon d'Orissa toisena peräkkäisenä vuotena. Del Piero voitti myös toisen Serie A -sarjan mestaruutensa Juvenuksen kanssa samana kaudella ja auttoi Juvenuksen johtamisessa toiseen peräkkäiseen Mestarien liigan finaaliin, vaikka hän ei kyennyt aloittamaan ottelua loukkaantumisen vuoksi. Ryhmävaiheessa, matkalla finaaliin, hän auttoi Juventusta pääsemään neljännesfinaaliin ottelun aikaisemmin, kun hän teki maalin Juventuksen 1:0 voitossa Manchester Unitedia vastaan Old Traffordilla 20. marraskuuta 1996. Tämä oli ensimmäinen kerta, kun italialainen joukkue voitti Manchester Unitedin kotitiellä. Vuoden 1997 UEFA Champions League -finaalissa hän tuli penkiltä ja teki maalin takapenkillä, joka ei pystynyt estämään Juventusia menettämästä 3-1 Borussia Dortmundille. Hänen esiintymisensä ansiosta koko kalenterivuoden ajan Del Piero sai nimitykset sekä vuoden 1997 FIFA: n vuoden pelaajaksi, joka päätyi kuudenneksi, että vuoden 1997 Ballon d'Or -palkinnon.