Grigsby oli opettajan lisäksi aktiivinen yhteisön johtaja. Hän kertoo osallistuneensa kokemuksistaan, kun hän opetti kolme kuukautta taidetta Brysselin maailmannäyttelyn amerikkalaisessa paviljongissa.
Vuonna 1958. Hän aloitti taideohjelmat epätavallisissa paikoissa, kuten päiväkoteissa ja asunnoissa. Hän työskenteli myös tarjoamaan mahdollisuuksia nuorille vähemmistötaiteilijoille näyttelyyn. Yksi keino oli COBA:n (Consortium of Black Artists and Others for the Arts) perustaminen, joka järjestää vuosittain kutsunvaraisen näyttelyn Phoenixissa asuvien keskikoululaisten teoksista ja tuo tunnetun afroamerikkalaisen taiteilijan Phoenixin alueelle kahden vuoden välein muiden yhteisön tukemien ohjelmien ohella. Lisäksi hän aloitti "Arts in Job Development" -ohjelman Opportunities Industrialization Centerin kautta, joka tarjoaa työllisyyskoulutusohjelmia vähäosaisille väestöryhmille Yhdysvalloissa. Kansallisella tasolla Grigsby oli mukana National Art Education Associationissa. Hän osallistui toiseen kokoukseen ja oli vähemmistöasioita käsittelevän valiokunnan puheenjohtaja, joka on nyt monikansallisia kysymyksiä käsittelevä valiokunta.