Hän syntyi Paisley'ssä, Renfrewshiressä, Skotlannissa vuonna 1807 ja asettui Perth'iin Ylä-Kanadaan perheensä kanssa noin vuonna 1823. Hän opiskeli lakia Perthissä James Boultonin kanssa. Kaksintaistelu käytiin 13. kesäkuuta 1833 muiden lainopiskelijoiden, kuten Lyonin, Miss Elizabeth Hughesin (josta Wilson myöhemmin meni naimisiin) luonteen vastaisten kommenttien vuoksi. Wilsonia ja hänen apulaistaan syytettiin murhasta, mutta heidät vapautettiin. Hänet kutsuttiin Ylä-Kanadan asianajajakunnalle vuonna 1835. Hän liittyi Boultonin toimistoon Niagarassa ja perusti myöhemmin oman toimistonsa Lontooseen. Hän auttoi organisoimaan paikallista vastarintaa Ylä-Kanadan kapinaa vastaan.
Hänet nimitettiin kapteeniksi vuonna 1838. Wilson toimi Lontoon piirin vartijana vuosina 1842-1844 ja toimi myös Lontoon kaupungin asianajajana. Hänet valittiin Kanadan provinssin lainsäätäjään 1847 konservatiivina ja valittiin uudelleen 1848 ja 1854. Vuonna 1856 Wilson nimitettiin kuningattaren asianajajaksi. Hänet valittiin St. Clairin osa-alueen lainsäätäjään vuonna 1863, mutta hänet nimitettiin muutamaa kuukautta myöhemmin tuomariksi yleisen kanneperusteen tuomioistuimeen. Hän tuomitsi kuolemaan seitsemän Fenian hyökkäysten aikana vangittua feniania, mutta nämä tuomiot muutettiin.