Williamson syntyi ja opiskeli St Andrewsissa. Hänet kutsuttiin ensimmäistä kertaa Länsi-kirkiin vuonna 1661, mutta hänen tukensa liittolaisille johti hänen syrjäytymiseensä vuonna 1665 ja hänen tuomitsemiseensa kapinallisena vuonna 1674. Lainsuojattomana ollessaan hän pakeni useita kertoja, erityisesti piilottamalla sänkyyn Jean Kerrin kanssa, josta tuli hänen kolmas seitsemästä vaimostaan. Tätä tapahtumaa muistetaan perinteisessä laulussa "Dainty Davie". Williamson toimi myös komentajana
Bothwellin sillan taistelu. Williamson palasi West Kirkiin vallankumouksen aikaan ja pysyi siellä kuolemaansa asti vuonna 1706.