Gray työskenteli politiikan ja tutkimuksen henkilökunnassa silloin osavaltion senaattori Barack Obaman 2004 kampanjassa Yhdysvaltojen senaattiin. Hän oli myös Yhdysvaltain senaattori Obaman presidenttikampanjan varhainen jäsen, joka työskenteli Obama for America -järjestön apulaisjohtajana.
Presidenttikampanja vuosina 2007-2008.