Täytä seuraava lause: Gillman opiskeli Dulwich Collegessa ja sai viran Royal Field Artilleryyn heinäkuussa 1889. Hänet ylennettiin luutnanttiksi 27. heinäkuuta 1892 ja kapteeniksi 9. lokakuuta 1899. Hän palveli toisessa Boerien sodassa 1899-1900, jossa hän osallistui Kimberleyn avustukseen ja seuraaviin taisteluihin
Paardeberg (helmikuu 1900), Poplar Grove ja Driefontein (maaliskuu 1900). Vuoden 1901 lopulla hän oli Etelä-Nigeriassa, jossa hän oli henkilöstöupseerina Aro-Anglo-sodassa (marraskuu 1901 - maaliskuu 1902), jonka johtaja mainitsi lähetyksissä "arvoton upseeri, viileä ja täynnä energiaa". Hänet nimitettiin myös Distinguished Service Orderin (DSO) kumppaneiksi sodan aikana suorittamista palveluista. Toukokuussa 1902 hän sai säännöllisen nimityksen kenttäarstilerian 119-patteriaan kapteenina. Myöhemmin hän vietti aikaa Etelä-Nigeriassa vuonna 1902.