Shelton nimitettiin armeijaan aliluutnanttina 9. (East Norfolk) jalkaväkirykmentissä 21. marraskuuta 1805. Kaksi vuotta myöhemmin hänestä tuli luutnantti. Vuonna 1808 hän näki taistelut
Roliça, Vimiero ja Corunna Portugalissa. Rykmentti kutsuttiin myöhemmin takaisin Britanniaan. Shelton osallistui Walcherenin katastrofaaliseen tutkimusretkiin vuonna 1809, ennen kuin hän palasi Iberian niemimaalle vuonna 1812-13. Niiden vuosien aikana hän osallistui Badajozin, Burgosin, Salamancan ja Vitorian taisteluihin ennen kuin hän haavoittui vakavasti San Sebastiánin piirityksessä ja menetti oikean kätensä. Hänen sanottiin seisoneen liikkumatta teltansa ulkopuolella, kun kirurgi ampuutti raajan.