Costacurta aloitti Serie A -kauden 2004-05 voittamalla viidennen Supercoppa Italianansa.
Milan voitti Lazion. Milan päätti kauden toisella sijalla tiukassa mestaruuskilpailussa Juventusia vastaan. Milan kärsi myös suuresta pettymyksestä UEFA:n mestaruuskilpailussa. Milan saavutti vuoden 2005 Mestarien liigan finaalin Istanbulissa, kun se voitti Liverpoolin. Lopussa Milan johti 3-0, mutta Liverpool teki paluun toisella puoliajalla, jolloin hän teki kolme maalia tasan ottelun ja lähetti sen ylimääräiseen aikaan. Liverpool voitti mestaruuden rangaistusottelussa, joka tuli tunnetuksi nimellä "Istanbulin ihme".