Täytä seuraava lause: 13. kesäkuuta 2012 Chelsea ilmoitti, että Di Matteo oli nimitetty pysyväksi manageriksi ja ensimmäisen joukkueen valmentajaksi ja allekirjoitti kaksivuotisen sopimuksen klubin kanssa. Johtaja Ron Gourlay sanoi: "Vaikka hän (Di Matteo) on asettanut lattian hyvin korkealle lyhyessä ajassa, jonka hän on ollut vastuussa, tiedämme, että Roberto on oikea mies johtamaan Chelseaa eteenpäin menestykseen". Gourlay lisäsi: "Odotamme jo innolla kauden 2012/13 alkua, jolloin Roberto, hänen henkilökunnansa ja pelaajat palaavat kauden alusta". Chelsea hävisi FA Community Shield -ottelussa Manchester Citylle 2:3. Hänen joukkueensa aloitti 2012-13 Premier League hyvin voitolla Wigan Athleticia, Readingia ja Newcastle Unitedia vastaan. He menettivät
2012 UEFA:n Supercup 4<unk>1 Atlético Madridiin Monacossa 1. syyskuuta. Hyvät alkuvuodet jatkui neljällä peräkkäisellä Premier League -voittamalla Stoke Cityn, Arsenalin, Norwich Cityn ja Tottenham Hotspurin kanssa.