Coulthard pysyi McLarenissa Häkkinenin rinnalla vuonna 1999. Hänen kautensa alkoi kahdella peräkkäisellä keskeytyksellä Australiassa ja Brasiliassa, jotka aiheuttivat hydrauliikan ja vaihteiston vikaa. Coulthard sai toisen sijan San Marinossa.
ennen kuin hän kärsi toisesta vaihteiston ongelmasta Monacossa. Hän nousi toiselle podiumille Espanjassa, ennen kuin Coulthard pääsi myöhemmin pisteiden ulkopuolelle Kanadassa ja vetäytyi sähköongelmista Ranskassa.