Työskenneltyään Michiganin demokraattisen puolueen kenttäjärjestäjänä vuoden 2000 presidentinvaaleissa ja sitten John Kerryn presidenttikampanjassa vuonna 2004 Simon liittyi Barack Obaman
2008 presidenttikampanjassa analytiikan johtajana Chicagon päämajassa. Osana kampanjaa hän hallinnoi äänestäjien käyttäytymistä ja mieltymyksiä. Hänen täsmällisen kohdistamisensa on auttanut tunnistamaan vaalien epävarmoja äänestäjiä, joita Obama voisi kosiskella. Kampanjan jälkeen hänet nimitettiin vuonna 2009 palvella Obaman hallintoa terveys- ja sosiaaliministeriössä, jossa hän keskittyi terveydenhuollon uudistukseen ja Medicareen.