Pancaro siirtyi kesällä 2003 A.C. Milanille vaihdossa Demetrio Albertiniin, jossa hän pelasi kaksi kautta. Hänen johdonmukaisuutensa ja työasteensa tekivät hänestä tärkeän osan Milanon joukkueesta, kun hän voitti toisen Serie A -tittelinsä sekä Italian Supercupin.
, joka saavutti myös UEFA: n mestaruusliigan finaalin 2004-05 ja teki maalin Bresciaa vastaan vierailussa vuonna 2003. Vuonna 2004 hän allekirjoitti yhden vuoden jatkosopimuksen klubille.