Olsen allekirjoitti syksyllä 1999 Tanskan jalkapalloliiton kanssa kahden vuoden sopimuksen Tanskan maajoukkueen johtamisesta. Sopimus tuli voimaan Tanskan osallistuttuaan vuoden 2000 Euroopan mestaruuskilpailuun. Heinäkuussa 2000 hän korvasi ruotsalaisen valmentajan Bo Johanssonin Tanskan jalkapallojoukkueen johtajana. Apulaisvalmentajaksi Olsen valitsi Michael Laudrupin. Kaksikko ohjasi Tanskan 2002 FIFA World Cup -turnaukseen, joka päättyi 16 ottelun kierroksessa Englantia vastaan 0-3 tappiolla, kun Tanska voitti alustavan ryhmävaiheen. Ennen vuoden 2002 MM-kisoja Olsen allekirjoitti uuden neljän vuoden sopimuksen kesäkuuhun 2006. Kun Laudrup siirtyi Brøndby IF:n valmentajaksi, Olsen valitsi Keld Bordinggaardin uudeksi avustajakseen. Bordinggaardin kanssa Olsen johdatti Tanskaa vuoden 2004 Euroopan mestaruuskilpailuun.
Turnaus päättyi jälleen kerran ensimmäiseen potkuvaiheeseen. Olsen ei onnistunut pääsemään Tanskaan vuoden 2006 FIFA:n MM-kisoihin, mutta jatkoi sopimustaan DBU:n kanssa marraskuussa 2005. Osana uutta sopimusta, joka kesti vuoteen 2010 FIFA: n maailmanmestaruuskilpailuun saakka, oli lisätty vastuu määritellä "punainen lanka" tai yhteinen nimittäjä Tanskan nuorisoryhmien lahjakkuuden työssä, mikä antoi Olsenille suuren vaikutuksen Tanskan tulevaan jalkapalloon.