Whitecross osallistui Australian avoimien turnausten pääotteluun kuusi kertaa, mutta ei koskaan päässyt alkuvaiheeseen. Hän oli lähimpänä Australian avointa vuonna 1982, kun hän hävisi Damir Keretićille viidessä setissä, kun hän oli voittanut kaksi ensimmäistä settiä. Hän esiintyi myös ainakin kerran muissa kolmessa Grand Slam -turnauksessa, pelaamalla vuonna 1980 US Openissa (voitti Víctor Pecci), 1980 Wimbledonin mestaruudessa (miehisten kaksoisryhmässä), 1982 Wimbledonin mestaruudessa (menetti Eddie Edwardsille),
Wimbledonin mestaruuskilpailut vuonna 1984 ja Ranskan avoimet vuonna 1984 miesten kaksoisryhmässä.