Toisessa maailmansodassa rykmentti laskeutui Englantiin syyskuussa 1940. Osana 7. jalkaväkirykmenttiä, 3. kanadalaista diviisiota, kiväärit olivat ensimmäisessä laskeutumisjoukossa D-päivänä 6. kesäkuuta 1944. Royal Winnipeg Rifles taisteli koko Normandian kampanjan ajan, taistelemalla kuuluisissa taisteluissa kuten
Caen ja Falaisen aukko. Sen jälkeen kun rykmentti auttoi vapauttamaan useita Kanaalin satamia, se taisteli Scheldtin suistoa puhdistamaan Antwerpenin sataman uudelleen avaamiseksi. Alankomaiden vapauttamisen jälkeen rykmentti lopetti sodan valmistautuen hyökkäämään Pohjois-Saksan Aurichin kaupunkiin.