Täytä seuraava lause: Vuodesta 1914 vuoden 2021 kauden loppuun saakka palkinto on voitettu 103 kertaa. 25 joukkuetta on voittanut kupin, joista 20 on edelleen aktiivisia NHL: ssä. Ennen sitä Challenge Cupia oli yhdeksän joukkuetta. Montreal Canadiens on voittanut Stanley Cupin 24 kertaa ja päässyt finaaliin 11 kertaa. Kaksi vuotta Stanley Cupia ei voitettu:
Vuonna 1919 Espanjan flunssan takia ja vuonna 2005 NHL:n takia.