Viitataan alla olevaan kohtaan ja vastataan kysymykseen sen jälkeen samalla kielellä kuin kohtaa:  Nicholson tuli Hollywoodiin ensimmäisen kerran vuonna 1954, 17-vuotiaana vieraillakseen siskonsa luona. Hän otti työpaikan toimistotyöntekijänä animaattoreille William Hannalle ja Joseph Barberalle MGM-sarjakuvastudiossa. Hänelle tarjottiin aloitusasteen työtä animaattorina, mutta hän kieltäytyi, koska halusi tulla näyttelijäksi. Hän koulutettiin näyttelijäksi Players Ring Theater -nimisessä ryhmässä, jonka jälkeen hän löysi pieniä rooleja näyttelemällä näyttämöllä ja tv-saippuaoopperoissa. Hän teki debyyttinsä matalan budjetin teini-draamassa The Cry Baby Killer (1958) roolissa. Seuraavan vuosikymmenen ajan Nicholson teki usein yhteistyötä elokuvan tuottajan Roger Cormanin kanssa. Corman ohjasi Nicholsonia useita kertoja, etenkin The Little Shop of Horrorsissa masokistisena hammashoitajana ja hautausurakoitsijana Wilbur Forceina, sekä The Ravenissa, The Terrorissa, jossa hän esittää pahan aaveen viettelemää ranskalaista upseeria, ja The St. Valentine's Day Massacre -sarjassa.  Milloin Nicholson teki elokuva-debyyttinsä?
Itkevän vauvan tappaja (1958)