Vuonna 1048 Drogo komensi retkikuntaa Calabriassa Crati-laakson kautta Cosenzan lähellä. Hän jakoi valloitetut alueet Calabriassa ja antoi veljelleen Robert Guiscardille Scriblan linnan vartioidakseen sisäänkäyntiä hiljattain valloitetulle alueelle; Guiscard hylkäsi sen myöhemmin San Marco Argentanossa sijaitsevan linnan vuoksi. Pian sen jälkeen hän nai toisen normanniherran tyttären, joka antoi hänelle 200 ritaria (edistääkseen sotilaallista kampanjaansa Calabriassa). Vuonna 1051 Drogo murhattiin bysanttilaisten salaliittolaisten toimesta, ja hänet seurasi hänen veljensä Humphrey. Humreyn ensimmäinen haaste oli käsitellä paavin vastustusta normannille.
Drogo johti retkikuntaa Calabriassa.