Boyd pääsi ensimmäistä kertaa Indianapolis 500:
1955 mutta pääsi 29. sijalle onnettomuudessa, jossa kuljettaja Bill Vukovich kuoli. Parhaiten hän ajoi vuonna 1958, kun hän johti 18 kierrosta ja tuli kolmanneksi. Kaiken kaikkiaan hän pääsi kymmenen parhaan joukkoon 500:ssa viisi kertaa.