Hän palasi kilpailuun vuoden 2009 kauden jälkeen. Hän voitti kultamitalin Bolivarianin olympialaisissa marraskuussa 2009, hyppäämällä kauden parhaiten 8,25 metriä, ja auttoi myös Venezuelan 4 × 100 metrin rallijoukkuetta saamaan hopeamitalin. Hän esiintyi harvoin vuonna 2010, mutta palasi täysillä kilpailuun vuotta myöhemmin. Hän juoksi 200 metriä 21.13 sekunnin henkilökohtaisen parhaan ajan toukokuussa kansallisissa mestaruussarjoissa, sijoittaen kolmanneksi sprintissä, kun hän voitti pitkänhyppy-tittelin. 7.72 metrin hyppys toi hänelle neljännen sijan vuoden 2011 Etelä-Amerikan urheilukilpailussa.
Kuukautta myöhemmin hän edusti Venezuelaa vuoden 2011 sotilasmaailman olympialaisissa Rio de Janeirossa, jossa hän voitti pronssimitalin 7,81 metrin selkäyksellä. Kun tuuli oli oikealla sallitulla rajalla, hän hyppäsi 8,03 metriä vuoden 2011 ALBA-peleissä - merkki, joka ansaitsi hänelle kultamitalin. Hänen kautensa huipentui Guadalajarassa 2011 pidetyissä Pan-Amerikan peleissä, kun hän hyppäsi 8,05 metriä (kolmas paras koskaan) voittaakseen kultamitalin, ja hänestä tuli toinen venezuelalainen mies, joka voitti urheilun kultaa kilpailussa ( Rafael Romeron 200 metrin voiton jälkeen vuonna 1963). Castillo tuli takaisin 35-vuotiaana ja hyppäsi 7.52 metriä vuoden 2016 sisäkauden aikana paikallisessa tapaamisessa Elchessä, Espanjassa.