Hänet nimitettiin everstiksi Ylä-Kanadan kapinan aikana.
Hän komensi lojalistien vasenta sivua eversti James FitzGibbonin johdolla Montgomery's Tavernin taistelussa. McLean vastusti aluksi Ylä- ja Ala-Kanadan liittoutumista peläten, että yläkanadalaiset hallitsisivat ranskalaisia kanadalaisia. Hän näki vastuullisen hallituksen vaarallisena Britannian yhteyteen ja järjestäytyneeseen vapauteen sekä brittiläisen perinteen luokkien ja omaisuuden tunnustamiseen, mutta hän sopeutui nopeasti uuteen todellisuuteen.