أكمل الجملة التالية: بدأ مونتغومري سباقات الهيكل العظمي عندما كان عايش في كالجاري حيث كان يعمل باعتباره مزاد ليس بعيدًا عن حديقة كندا الأولمبية في كالجاري. في وقت ما في سنة ٢٠٠٢ زار مع والديه مسار السباق اللي كان فيه سباق هيكل عظمي. كان معتاد على الفور على الرياضة وسرعان ما بدأ يتسابق. في البداية ، لم ينجح في أول موسمين من مسابقاته في جولة كأس العالم. ومع ذلك ، فاز بأول سباق لكأس العالم في سيزانا ، إيطاليا ، في عام 2008. فاز بميداليتين فضية في
بطولة العالم 2008 FIBT في ألتنبرج ، ألمانيا ، في سباق هيكل العظم للرجال و سباق هيكل العظم-هيكل العظم المختلط. حصل على أعلى تصنيف له في كأس العالم عام 2007 عندما أنهى في المركز الثاني في كأس العالم للكعكة العظمية.