أكمل الجملة اللي جاية: في سنة 1898، اكتشف رينينغ إن الحرب مع إسبانيا بدأت وأن صديقه القديم، العقيد ليونارد وود، كان بيعمل فصيلة فرسان متطوعين، واللي بقت معروفة بعدين باسم فرسان ثيودور روزفلت. سجل كجندي وعاد من الحرب ملازم ثان في الفيلق ب ، فوج الفرسان المتطوعين الأول للولايات المتحدة. خلال السنة
معركة مرتفعات سان خوان، تولى رينينغ قيادة الخط الأمريكي بعد وفاة الكابتن باكي أونيل. بعد شوية دقائق قاد راف رايدرز فوق كيتل هيل وكان أول أمريكي يصل للقمة. تحت نيران شديدة من تل سان هوان القريب ، أمر رينينينج رجاله بتلوح علم الفوج لتجميع الآخرين وكان خلال هذا الوقت أن العلم كان ثقبًا سيئًا. الراية دلوقتي محفوظة من قبل دائرة المكتبة والأرشيف في مبنى الكابيتول الحكومي في فينيكس ، أريزونا. بعد كده، انضم رينينج إلى ثيودور روزفلت في الهجوم على تل سان خوان، والذي أنهى المعركة بانتصار أمريكي.