اكتب استمرار لهذه الفقرة - خريج عام 1915 من الكلية العسكرية الملكية، ساندهرست، تم تكليف ديمبسي كنائب ثان في فوج بركشاير الملكي. كضابط أصغر ، قاتل على الجبهة الغربية خلال الحرب العالمية الأولى ، حيث أصيب ، وحصل على الصليب العسكري. بعد الحرب خدم في العراق خلال الثورة العراقية سنة 1920
، إيران خلال الحرب الأهلية الروسية، وفي الهند.