أكمل الجملة التالية: مدفوع 140,000 دولار في عام 1975 وواحد من تسعة لاعبين في أوكلاند رفضوا توقيع عقود عام 1976، سعى جاكسون إلى اتفاق لمدة ثلاث سنوات بقيمة 600,000 دولار. مع الوكالة الحرة الوشيكة بعد الموسم وتوقعات زيادة الرواتب التي لم يكن مالك الألعاب الرياضية فينلي مستعدًا لدفعها ، تم تداوله جنبًا إلى جنب مع كين هولتزمان ورامي الدوري الصغرى اليميني بيل فان بوميل إلى فريق بالتيمور أورولز مقابل دون بايلور ومايك توريز وبول ميتشل في 2 أبريل 1976. جاكسون لم يوقع عقد وهدد بالجلوس خارج الموسم. هو قدم تقريره لـ أورولز بعد أربعة أسابيع، وقدم أول ظهور له على شطيرة بالتيمور وأوكلاند كلاهما انتهى في المركز الثاني في أقسامهما في ؛ تقدم اليانكي والرويالز إلى
الاكس، الاول من غير الايز منذ 1970. خلال موسم جاكسون الوحيد في بالتيمور، سرق 28 قاعدة، وهو الأفضل في حياته. كتب جيم بالمر بعدين، "أود أن أقول إن ريجي جاكسون كان متغطرس. بس كلمة "مغرور" مش مغرورة كفاية". ومع ذلك ، اعتقد أن أوريولز ارتكب خطأ "أعقل من الطوب" من خلال عدم توقيعه على عقد ، مما سمح له بأن يصبح عميلًا حرًا.