حاول ألكسندر الانضمام إلى سلاح الجو التابع للجيش الأمريكي لكن تم رفضه لأنه حصل على تعليم ثانوي فقط وكان مطلوب بعض التعليم الجامعي على الأقل للخدمة في سلاح الجو الأمريكي. انضم إلى القوات الجوية الملكية الكندية في أكتوبر 1940 للانخراط في الحرب كطيار وكذلك لتجنب التجنيد وإرساله للخدمة في المشاة. في الوقت ده، كان عنده 25 ساعة فقط من الخبرة الطيرانية، أقل بكثير من المتطلبات العادية لقوات الجو الملكية (RAF). حصل على جناحيه بحلول 15 سبتمبر 1941 وتم تعيينه إلى سرب 133 النسر في إنجلترا. تقريباً بعد سنة، في أغسطس 1942، شارك ألكسندر في عملية جوبلي
، واللي بعد كده سميه "أفضل يوم له في سلاح الجو الملكي البريطاني". في مهمتين كجزء من هذه العملية أسقط طائرتين ألمانيتين وأضر بثالثة.