كتب استمرار لهذه الفقرة - مونتغمري بدأ سباق الهيكل العظمي لما كان بيعيش في كالجاري حيث كان بيعمل كمزاد مش بعيد عن حديقة كندا الأولمبية في كالجاري. في وقت ما في سنة ٢٠٠٢ زار مع والديه مسار السباق اللي كان فيه سباق هيكل عظمي. كان معتاد على الفور على الرياضة وسرعان ما بدأ يتسابق. في البداية ، لم ينجح في أول موسمين من مسابقاته في جولة كأس العالم. ومع ذلك ، فاز بأول سباق لكأس العالم في سيزانا ، إيطاليا ، في عام 2008. فاز بميداليتين فضية في بطولة العالم 2008 FIBT
في ألتينبرغ، ألمانيا، في سباق فريق الهيكل العظمي للرجال والبوبسليج المختلط. حصل على أعلى تصنيف له في كأس العالم عام 2007 عندما أنهى في المركز الثاني في كأس العالم للكعكة العظمية.