أكمل الجملة اللي جاية: سيمون كان لاعب بوكر منتظم، وتكساس هولدم على وجه الخصوص. تم تعريفه على اللعبة وهو طفل من خلال ألعاب البوكر الأسبوعية العائلية ورحلات الكازينو مع جده. لم يعتبر سيمون نفسه لاعبًا جادًا حتى لعبة في منزل الكاتب ديفيد شتاينبرغ مع العديد من اللاعبين "العلماء" ، والتي شجعته على دراسة اللعبة والدخول في العديد من البطولات ، على الرغم من أنه قرر ألا يصبح محترفًا. تنافس في سلسلة العالم للبوكر (WSOP) كل عام بين 2007 و 2011 ، وانتهى في المال في ستة أحداث. في عام 2007 ، في حدث تكساس هولدم الرئيسي بدون حدود بقيمة 10،000 دولار لـ 6،358 لاعب ، أنهى في المرتبة 329 بـ 39،445 دولار. كما أنهى المركز السادس عشر بفوز 35،493 دولار في بطولة العالم للاعبين 10،048 للاعبين بلا حدود في عام 2007، والمركز الأربعين فوز 10،708 دولار في بطولة العالم للاعبين 706 للاعبين بلا حدود في عام 2008، والمركز الثالث والخمسين فوز 10،692 دولار في بطولة العالم للاعبين 879 للاعبين بلا حدود في عام 2008، والمركز العشرين فوز 24،066 دولار في بطولة العالم للاعبين 275 للاعبين في بطولة العالم للاعبين بلا حدود في عام 2009، والمركز الخمسين فوز 23،876 دولار في بطولة العالم للاعبين 6،865 للاعبين بلا حدود في عام 2009.
سنة 2011. كما فاز بجائزة 300،438 دولار لاعب بلا حدود هولدم 100،000 دولار ضمان في 2009 لوس أنجلوس بوكر أوبن ، وفاز بـ 22،228 دولار. كان أكبر فوز له من حيث حجم الحقل والجائزة المالية هو 200 دولار للاعبين 1082 اللاعبين في لعبة هولدم بلا حدود 150،000 دولار ضمان في 2010 Winnin O' The Green ، حيث فاز ب 57308 دولار. تم وصف ألعاب البوكر الخاصة لـ سيمون بينه وبين أصدقائه المشاهير بأنها "صاخبة ومسلية جداً". قادت سمعتهم تلفزيون بلاي بوي إلى إنتاج برنامج "لعبة سام" ، وهو نسخة تلفزيونية تظهر سيمون كمضيف ورئيس الاحتفالات في مباراة لعبة تكساس هولدم المشهورة في لاس فيجاس. أنتج البرنامج. ظهر سابقاً في حلقة من برنامج "High Stakes Poker" سنة 2009.