اكتب استمرار لهذه الفقرة - عند بداية الأعمال العدائية مع إسبانيا، تم ترقيته لجنرال لواء المتطوعين في مايو 1898. في كوبا أثناء الحرب ، قاد واحد من لواءين من الفرسان الذين كانوا جزءًا من فرقة الفرسان تحت قيادة اللواء جوزيف ويلر. شملت لواء يونغ راف رايدرز تيودور روزفلت ، فوج الفرسان التطوعي الأمريكي الأول. في يوليو 1898، بعد النصر الأمريكي في معركة سان خوان هيل
، تولى يونغ قيادة فرقة فرسان ويلر وأصبح رئيسًا عامًا للمتطوعين أثناء قيادته للفرقة نفسها في كوبا بعد حملة سانتياغو في الحرب الإسبانية الأمريكية. في نفس السنة ، أصبح يونغ رفيقًا مخضرمًا في قيادة ميسوري للنظام العسكري للحروب الأجنبية.