اكتب استمرار لهذه الفقرة - بعد 16 يوم فقط من إطلاق سراح جاكسون من قبل رويالز، عرض عليه فريق شيكاغو وايت سوكس عقد لمدة ثلاث سنوات، يضمن 700,000 دولار لكل موسم مع ارتفاع بناء على الأداء بنحو 8.15 مليون دولار على المدة. قال المالك المشارك لـ وايت سوكس جيري رينسدورف إنهم لم يتوقعوا له أن يلعب كل المواسم بينما كان يعالج مشكلات الورك والتكاثر الوعائي. لعب جاكسون موسمين في 23 مباراة في عام 1991 و 85 مباراة في عام 1993. ظهر على قائمة المعوقين في فريق وايت سوكس خلال موسم 1992 بسبب اكتمال عملية استبدال الورك في وقت سابق من ذلك العام. كان مع فريق وايت سوكس انه ظهر في دورة ما بعد الموسم الوحيدة في دورة البطولة الأمريكية لعام 1993
شيكاغو خسر من فريق تورونتو بلو جايز في ست مباريات.