عند دخول الولايات المتحدة في الحرب العالمية الأولى، في أبريل 1917، تم تعيين ميدلتون إلى فرقة المشاة الرابعة، وسرعان ما رأى العمل كقائد كتيبة خلال معركة مارن الثانية
. بعد ثلاثة أشهر ، بعد بعض أدوار الدعم البسيطة ، قادت وحدته الهجوم خلال هجوم Meuse-Argonne ، وأصبح ميدلتون قائدًا للجيش. بسبب أدائه الاستثنائي في ساحة المعركة ، تم ترقيته في 14 أكتوبر 1918 إلى رتبة كولونيل ، ليصبح ، في سن 29 ، أصغر ضابط في هذا الرتبة في القوة الاستكشافية الأمريكية (AEF). كما حصل على وسام الخدمة المتميزة للجيش لخدمته المثالية. بعد الحرب العالمية الأولى ، خدم ميدلتون في مدرسة المشاة التابعة للجيش الأمريكي ، ومدرسة قيادة الأركان العامة للجيش الأمريكي ، وكلية الحرب التابعة للجيش الأمريكي ، وكقائد طلاب في LSU. تقاعد من الجيش في عام 1937 ليصبح عميد الإدارة ولاحقاً مراقب الحسابات ونائب رئيس في LSU. كانت ولايته في جامعة لوس أنجلوس مليئة بالصعوبات ، حيث أصبح ميدلتون أحد اللاعبين الرئيسيين في مساعدة الجامعة على التعافي من فضيحة كبيرة حيث تم اختلاس ما يقرب من مليون دولار.