وولستنكروفت ممثل كندا في دورة الالعاب البارالمبية الشتوية 2002 في مدينة سالت ليك ، وفاز بميداليتين ذهبيتين وبرونزية. تمثلت بلادها مرة تانية في ألعاب 2006
في تورينو ، فازت بالذهبية في سباق السلالوم العملاق والفضة في سباق السوبر جي. لأدائها في ألعاب 2006 ، تم اختيار وولستينكروفت كأفضل امرأة في جوائز الرياضة البارالمبية. كانت تفكر في التقاعد بعد ألعاب 2006 ، لكنها قررت البقاء خلال ألعاب 2010 في كندا.