اكتب استمرار لهذه الفقرة - في عام 1954 تم تكليف أوليفا كنائب ثانٍ في الجيش الكوبي بعد تخرجه من الأكاديمية العسكرية الكوبية، "مدرسة الكاديت". بعد تخرجه مع مرتبة الشرف من أكاديمية المدفعية في عام 1955 تم تعيينه أستاذ مدفعية في مدرسة الكاديت حتى عام 1958. من 1958 إلى 1959 كان طالبًا ، تخرج أيضًا مع مرتبة الشرف ، ومعلمًا في مدرسة الكاريبي التابعة للجيش الأمريكي في منطقة القناة ، بنما
. في أواخر عام 1959 بعد أن أطاحت ثورة كاسترو بالجنرال باتيستا ، تم "تطهير" الجيش الكوبي ، لكن تم تعيين أوليفا مفتشًا عامًا في INRA. في مايو 1960 كان واحد من مجموعة من الضباط الكوبيين السابقين الذين كانوا يخططون لحملة ضد نظام كاسترو. كلهم كانوا خريجين من الأكاديمية العسكرية الكوبية. ترك الجيش في أوائل أغسطس 1960 و طار إلى ميامي. في 29 أغسطس 1960 ، تم نقل أوليفا وحوالي 40 من المنفيين الكوبيين الشباب ، الذين جندتهم وكالة الاستخبارات المركزية ، عن طريق طائرة C-54 التابعة لوكالة المخابرات المركزية إلى سان خوسيه ، جواتيمالا لإجراء تدريب حرب العصابات الذي أصبح فيما بعد تقليديًا.