أكمل الجملة اللي جاية: في 2006، ظهر ريتشاردسون في "The Comedy Zone" في مهرجان إدنبرة. كما أكمل جولة 60 تاريخًا في بريطانيا وأيرلندا مع آلان كار ، وظهر في برنامج باراماونت "The Comedy Store". في عام 2007 ، حصل "Spatula Pad" (أول عرض فردي لريتشاردسون في مهرجان إدنبرة Fringe) على ترشيح لأفضل جديد في مهرجان إدنبرة Fringe.
جوائز كوميديا إدنبرة. فاز ريتشاردسون بجائزة تشورتل لعام 2008 لأفضل ممثل إنجازي ، وأدى أغنية "Dogmatic" (عرضه المنفرد الثاني) في مهرجان إدنبرة Fringe. في وقت لاحق أخذ هذا العرض في جميع أنحاء البلاد في أول جولة منفردة له. ظهر كقائد فريق في سلسلة سيمون مايو 2008 "Act Your Age" على BBC Radio 4.