أكمل الجملة التالية: قضى ماكليود سنوات طفولته في أكيلتيبي وإينفرنس. درس في مدرسة ليتشكن الابتدائية ومدرسة جيدبورغ النحوية ومدرسة لوريتو في موسيلبورغ قبل أن يدرس الطب في جامعة أدنبرة. كطالب جامعي كان رئيس جمعية طلاب جامعة إدنبرة. بعد التخرج، شغل عدد من الوظائف الطبية الصغرى في إدنبرة وفورت فالي. كان عميد جامعة إدنبرة من سنة 1994 إلى سنة 1997، وكيل حملة العمال لبرلمان اسكتلندا، وعضو في المجلس التنفيذي الوطني لحملة Scotland FORward، وهي المجموعة المختلفة بين الأحزاب اللي عملت لحملة التصويت بنعم بنعم في البرلمان.
1997 استفتاء تحويل السلطة.