كان عضواً في الحزب الوطني الاسكتلندي لفترة قصيرة في سن المراهقة، ولكن بعد وقت قصير من تأسيس "West Highland Free Press" ، والذي تم إطلاقه في أبريل 1972 ، انضم إلى حزب العمال وسرعان ما تم دعوته ليكون مرشحًا له في روس وكرومارتي والذي خاضه في أكتوبر 1974. وترشح في منطقتين أخريين من منطقة المرتفعات والجزر - إنفيرنس-شاير والجزر الغربية - في عامي 1979 و 1983 على التوالي. كان معارض للانتقال، والذي اعتقد إنه سيعمل على ضرر المناطق الأكثر أطرافًا في اسكتلندا، في عام 1978 كان رئيسًا لحملة "صوت العمل لا"، والتي دعت إلى التصويت بـ "لا" في استفتاء الانتقال الاسكتلندي عام 1979.
على ما إذا كان هناك جمعية اسكتلندية. كان ويلسون جزءًا من مجموعة تعرف باسم "Highland Luxemburgists" (والتي شملت مارغريت هوب ماكفيرسون وألان كامبل ماكلين) ، الذين حاولوا كل عام في مؤتمر الحزب إقرار قرار لإعادة المزارع إلى الملكية المشتركة. ومع ذلك، تجاهلت قيادة حزب العمال القرار ودعمت حق المزارعين في شراء أراضيهم.