اكتب استمرار لهذه الفقرة - دفع 140 ألف دولار في عام 1975 وواحد من تسعة لاعبين في أوكلاند رفضوا توقيع عقود عام 1976، سعى جاكسون لعقد لمدة ثلاث سنوات بقيمة 600 ألف دولار. مع الوكالة الحرة الوشيكة بعد الموسم وتوقعات زيادة الرواتب التي لم يكن مالك الألعاب الرياضية فينلي مستعدًا لدفعها ، تم تداوله جنبًا إلى جنب مع كين هولتزمان ورامي الدوري الصغرى اليميني بيل فان بوميل إلى فريق بالتيمور أورولز مقابل دون بايلور ومايك توريز وبول ميتشل في 2 أبريل 1976. جاكسون لم يوقع عقد وهدد بالجلوس في الموسم. قدم تقريره لـ أورولز بعد أربعة أسابيع ، وجعل أول ظهور له في بطاقة بالتيمور وأوكلاند كلاهما انتهى في المركز الثاني في أقسامهما في ؛ تقدم اليانكي والرويالز إلى ALCS
، الأول من غير الـ"إيه"منذ عام 1970. خلال موسم جاكسون الوحيد في بالتيمور، سرق 28 قاعدة، وهو الأفضل في حياته. كتب جيم بالمر بعدين، "أود أن أقول إن ريجي جاكسون كان متغطرس. بس كلمة "مغرور" مش مغرورة كفاية". ومع ذلك ، اعتقد أن أوريولز ارتكب خطأ "أعقل من الطوب" من خلال عدم توقيعه على عقد ، مما سمح له بأن يصبح عميلًا حرًا.