في عام 1871 ، هزم ستيفنسون الرئيس الحالي توماس سي ماكريري على مقعده في مجلس الشيوخ الأمريكي بعد أن انتقد ماكريري بسبب دعمه المزعوم لتعيين ستيفن جي بوربريدج ، الذي كرهه معظم سكان كنتاكي ، إلى منصب فيدرالي. في مجلس الشيوخ ، عارض التحسينات الداخلية ودافع عن وجهة نظر بناءية للدستور ، وقاوم الجهود لتوسيع الصلاحيات الممنوحة صراحة في تلك الوثيقة. ابتداءً من أواخر عام 1873 ، عمل ستيفنسون كرئيس أول (الذي أطلق عليه فيما بعد زعيم الطابق) لمجلس الشيوخ الديمقراطي. لم يسعى لإعادة انتخابه في عام 1877 ، وعاد إلى ممارسته القانونية وقبل حاكم كنتاكي المستقبلي وليام جوبل كشريك قانوني. كان رئيس المؤتمر الوطني الديمقراطي سنة 1880
وانتخب رئيس جمعية المحامين الأمريكية في سنة 1884. توفي في كوفينغتون في 10 أغسطس 1886 ، ودُفِن في مقبرة سبرينغ غروف في سينسيناتي ، أوهايو.