أكمل الجملة التالية: كان عضوًا في الحزب الوطني الاسكتلندي لفترة قصيرة في سن المراهقة ، ولكن بعد فترة وجيزة من تشكيل "West Highland Free Press" ، والذي تم إطلاقه في أبريل 1972 ، انضم إلى حزب العمال وسرعان ما تم دعوته ليكون مرشحًا له في روس وكرومارتي والذي خاضه في أكتوبر 1974. وترشح في منطقتين أخريين من منطقة المرتفعات والجزر - إنفيرنس-شاير والجزر الغربية - في عامي 1979 و 1983 على التوالي. كان معارض للانتقال، واللي اعتقد انه بيعمل على ضرر المناطق الأكثر أطرافية في اسكتلندا، في عام 1978 كان رئيس "حملة التصويت العمالي لا" ، واللي دعت إلى التصويت بـ "لا" في البرلمان.
1979 استفتاء تفويض السلطة في اسكتلندا حول ما إذا كان ليكون له جمعية اسكتلندية. كان ويلسون جزءًا من مجموعة تعرف باسم "Highland Luxemburgists" (والتي شملت مارغريت هوب ماكفيرسون وألان كامبل ماكلين) ، الذين حاولوا كل عام في مؤتمر الحزب إقرار قرار لإعادة المزارع إلى الملكية المشتركة. ومع ذلك، تجاهلت قيادة حزب العمال القرار ودعمت حق المزارعين في شراء أراضيهم.