أكمل الجملة التالية: ولد وينغفيلد في 16 أكتوبر 1833 في روابون، دينبيغشاير، ويلز، وهو ابن كلوبتون لويس وينغفيلد، الرائد في فوج المشاة 66، وجين إليزا، ابنة السير جون ميتشل KCB. توفيت والدته في عام 1836 بعد ولادة طفلها الثاني وتوفي والده في عام 1846 بسبب انسداد الأمعاء. والتر اتبنى عند عمه وعمه الكبير. تلقى تعليمه في مدرسة روسال ، وفي عام 1851 دخل الكلية العسكرية الملكية في ساندهرست ، في المحاولة الثانية من خلال تأثير خاله العظيم الذي كان عقيدًا. تم تكليفه كقائد في الحرس الدرغون الأول وخدم في الهند. في سنة 1858 أصبح وينجفيلد كابتن وفي سنة 1860 شارك في
حملة في الصين وكان حاضر في الاستيلاء على بكين. عاد إلى إنجلترا في عام 1861 وتقاعد من حرس الدراغون بعد سنة.