اكتب استمرار لهذه الفقرة - تم تكليف كالينان كنقيب في قوة المواطنين العسكرية في يونيو 1940 ، وتم تعيينه في المهندسين الأستراليين الملكيين. في مارس 1941 ، تطوع للخدمة في الخارج وانضم إلى القوة الإمبراطورية الأسترالية الثانية ، حيث شغل منصبًا كمُدرب في جناح الهدم ، في مركز تدريب المشاة السابع. تمت ترقيته إلى قائد في يوليو 1941 ، وبعد ذلك تم نشره كثاني في القيادة في &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt; ، ونشره معهم إلى تيمور
كجزء من قوة سبارو في ديسمبر 1941. بعد ذلك قاد الكوماندوز خلال حملتهم في الجزيرة وفي يوليو 1942 تم ترقيته مؤقتا إلى رائد.