أكمل الجملة التالية: على عكس تدريبات الربيع 2007 ، رولينز "لم يقدم أي ضمانات متجهة إلى الموسم المقبل ، لكن هذا لم يعني أن فيلز لم تكن واثقة" في دخول موسمهم 2008 ، على الرغم من استحواذ ميتس على يوهان سانتانا وضمان "2007 رولينز" للفوز بالفرقة من كارلوس بيلتران. بعد بدء الموسم بضرب هوم رن في يوم الافتتاح ، وصل رولينز إلى قائمة المعوقين (DL) لأول مرة في حياته المهنية في أوائل أبريل ، بعد أن عانى من إلتواء في الكاحل. عاد في مايو ، وكان له صيف "إنتاجي" ، في النهاية سجل أعلى 47 قاعدة مسروقة في حياته المهنية ، على الرغم من انخفاض معدل الضرب إلى.277 ، وانخفاض مجموع الركضات المنزلية و RBI إلى 11 و 59 على التوالي. في الدوري التالي ، كان رولينز نقطة محورية للفريق ، والذي فاز في النهاية بسلسلة العالم 2008 ؛ في سلسلة القسم (NLDS) ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الثانية ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الثانية ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الثالثة ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الثانية ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الرابعة ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الثالثة ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة ، وفي المباراة الرابعة ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة.
سلسلة البطولة (NLCS) ، ضرب هوم رن في المباراة الخامسة ، وعلى الرغم من الصراعات في وقت مبكر من سلسلة العالم ، إلا أنه ساهم في النهاية بضرب قوي ، مما ساعد فيلز على الفوز بالسلسلة في خمس مباريات. في ختام الموسم ، تم تكريم رولينز بجائزة فيلدينج بائبل للتميز الدفاعي كأفضل لاعب قصير في MLB خلال العام.