كتب استمرار لهذه الفقرة - خدم ستيوارت في العمليات العسكرية الاسكتلندية ضد الانجليز في أوائل القرن الخامس عشر وتم القبض عليه في معركة هوميلدون هيل
، والذي وقع في 14 سبتمبر 1402 في نورثمبرلاند ، إنجلترا. بقيادة أرشيبالد دوغلاس ، إيرل الرابع من دوغلاس ، غزا الجيش الاسكتلندي إنجلترا عازمًا على النهب ، جزئيًا للانتقام من قتل وقبض النبلاء الاسكتلنديين في معركة نيسبيت مور في 22 يونيو 1402. أثناء عودتهم إلى اسكتلندا ، تم اعتراضهم من قبل القوات الإنجليزية بقيادة هنري بيرسي ، إيرل نورثمبرلاند الأول. النتيجة كانت هزيمة حاسمة للجيش الاسكتلندي.