كتب استمرار لهذه الفقرة - قضى وقت فراغه في النحت والرسوم التوضيحية ومهارته الطبيعية أدت إلى توظيفه أولاً كرسام في مكتب المهندس المعماري ومن ثم كرسام رسوم رياضية لصحيفة "سان فرانسيسكو ديلي نيوز". خلال الفترة دي، بقى مُلاكم محترف، فاز في أول تسع مباريات له لكنه تقاعد بعد فشل في المباراة العاشرة. بعد كده عمل في السكك الحديدية، في البداية كرجل مكابح ولاحقاً كمساح، كمنحوت مهني بالرخام، وكان مساعد لرئيس المهندسين المعماريين في معرض سان فرانسيسكو العالمي عام 1915
، حيث عرضت بعض أعماله. خلال الفترة دي، عمل نماذج، من ضمنها ديناصور ورجل كهوف، واللي حركها بمساعدة مصور أفلام إخبارية محلي. شاف العارض هيرمان ووبير من سان فرانسيسكو لقطات التجربة دي اللي دامت 90 ثانية وطلب من أوبراين إن يصنع أول فيلم له، "" (1915) بميزانية 5000 دولار.