سعى ويلسون إلى علاقات أوثق مع أمريكا اللاتينية، وكان يأمل في إنشاء منظمة عمومية أمريكية للتحكيم في النزاعات الدولية. كما تفاوض على معاهدة مع كولومبيا كانت ستدفع لتلك البلاد تعويضًا عن دور الولايات المتحدة في انفصال بنما ، لكن مجلس الشيوخ هزم هذه المعاهدة. ومع ذلك ، كان ويلسون يتدخل في كثير من الأحيان في شؤون أمريكا اللاتينية ، وقال في عام 1913: "سأعلم جمهوريات أمريكا الجنوبية أن تنتخب رجالًا طيبين". كانت جمهورية الدومينيكان بحكم الأمر الواقع محمية أمريكية منذ رئاسة روزفلت ، لكنها عانت من عدم الاستقرار. في سنة ١٩١٦، أرسلت ويلسون قوات لتحتل الجزيرة، والجنود الأمريكيين بيبقوا حتى سنة ١٩٢٤. في سنة 1915، تدخلت الولايات المتحدة
في هايتي بعد ثورة أطاحت بحكومة هايتي، وبدأت احتلال سيستمر لحد سنة 1919. وافق ويلسون كمان على التدخلات العسكرية في كوبا وبنما وهندوراس. معاهدة برايان تشامورو 1914 حولت نيكاراغوا إلى محمية أخرى بحكم الأمر الواقع ، ووضعت الولايات المتحدة جنودًا هناك طوال رئاسة ويلسون.