اكتب استمرار لهذه الفقرة - ماي قضى معظم حياته المهنية في الفوج الثاني للدراغونز، ولكن كان لديه أيضًا فترة قصيرة في الفوج الأول للدراغونز. كملازم، شارك في حرب سيمينول الثانية
، حيث كان مسؤول عن القبض على رئيس قبيلة مهم. خلال الحرب المكسيكية ، قاد سربًا خلال بعثة زاكاري تايلور ، وشارك في معارك بالو ألتو ، ريساكا دي لا بالما ، مونتيري ، وبوينا فيستا. تميز نفسه في تلك الأعمال وتم ترقيته في النهاية إلى رتبة كولونيل برافت ، مع رتبة دائمة من الرائد. خدم ماي في وقت لاحق في أجزاء مختلفة من الحدود الأمريكية ، بما في ذلك خلال أزمة Bleeding Kansas.