في 5 نوفمبر، غادرت "سيدني" من بورت سعيد مع معدات عسكرية ليتم استخدامها لإقامة قاعدة متقدمة للحلفاء في خليج سودا، كريت. بعد تسليم المعدات ، واللي شملت حوالي 1000 جندي ، ومعدات لبطارية Bofors ، وحقائب الطعام ، وعدة شاحنات ، عادت المقاتلات إلى الأسطول الرئيسي. بقى أسطول البحر الأبيض المتوسط في دورية لعدة أيام ، وخلال ليلة 11 إلى 12 نوفمبر ، بينما دعم الجزء الأكبر من الأسطول أول هجوم جوي بحري في العالم على الأسطول الإيطالي المرسوم في تارانتو
، "سيدني" ، "اياكس" ، "اوريون" والمدمرات وحاولوا عبور مضيق أوترانتو كمنحرف. على الرغم من مهمة "البحث عن المتاعب"، إلا أن الممر المتجه شمالًا عبر المضيق مر دون حادث. لم تكن العودة من دون حوادث: في الساعة 1:20 ، شوهدت قافلة من أربع سفن تجارية مع مدمرين مرافقة من قبل مراقبي "سيدني". قامت السفن الحربية الحليفة بالتموج عن قرب، وفتحت النار في الساعة 1:27: "سيدني" توجّهت نيرانها على سفينة شحن بعيدة. خلال الاشتباك الذي دام 23 دقيقة ، ساهمت السفينة الملاحية بنجاح في تدمير ثلاث سفن تجارية وتلف مدمرة ، وتجنب طوربيد ، وأطلقت بدون نجاح اثنين في المقابل. في الساعة 1: 57، غادرت قوة الحلفاء غير المتضررة المضيق، وقابلت الأسطول الرئيسي قبل الظهر.