خلال الحرب العالمية الثانية، ظلت البرتغال ومستعمراتها محايدة، لكن الحلفاء رأوا تيمور الشرقية هدفاً محتملًا للغزو الياباني. عند اندلاع حرب المحيط الهادئ في عام 1941 ، أرسلت القوات الأسترالية والهولندية إلى ديلي على الرغم من الاعتراضات البرتغالية. ردًا على ذلك، غزت اليابان ديلي كجزء من غزو مزدوج لتيمور
. كانت المدينة مهجورة في الغالب قبل الغزو ، وانسحبت القوات المتحالفة إلى الجزيرة. اليابانيين تركوا الحاكم البرتغالي في منصبه اسميًا ، لكن استولوا على الإدارة. تم تدمير جزء كبير من ديلي خلال الحرب ، من الغزو الياباني الأول ومن القصف الحليف اللاحق. استسلمت القوات اليابانية في جزيرة تيمور للقوات الأسترالية في نهاية الحرب. بعد الاستسلام، سافر مسؤول أسترالي إلى ديلي حيث في 23 سبتمبر 1945 أبلغ الحاكم البرتغالي بالاستسلام الياباني.