بعد التأهل كميكانيكي انضم كالدويل لمكلارين لجائزة إيطاليا الكبرى عام 1967
. بعدين ارتفع ليكون اللي بيسمى دلوقتي المدير الفني للفريق. شمل السائقين الذين عمل معهم إيمرسون فيتيبالدي وجيمس هانت وجوشن ماس. كان مشارك في تصميم وإنتاج وإعداد السيارات للسباقات وكان مخترع جهاز بدء هوائي لجعل السيارات أخف وأيضاً قدم عجلة ستة ، وتحيط بزيادة القوة السفلية وزي الفريق ليحل محل مجموعة متنوعة من الملابس العامة والملابس الأخرى التي كانت ترتديها في السابق.