أكمل الجملة اللي جاية: اتولد واتسون في بريستول لأم ويلزية وأب إنجليزي. عنده أخوات توأم أصغر سميتهن إيما و لوسي وأخ، بول. درس في مدرسة هينليز للصغار ثم في مدرسة بريستول للقواعد ، وهي مدرسة نهارية مستقلة فاز فيها بجائزة "Gabbler of the Year" ، قبل أن يذهب إلى كلية كوينز ، كامبريدج ، حيث درس اللغة الإنجليزية ، وتخرج مع مرتبة الشرف الأولى. في الجامعة كان عضوًا في Footlights ومعاصر ستيفان جولازفسكي وتيم كي ودان ستيفنز. كان جزء من المجلة اللي كانت مرشحة لفئة أفضل جديد في
جوائز بيريير الكوميديا في مهرجان إدنبرة فرينج عام 2001 وأيضا شارك في إدارة استعراض مع كاي.