إكتب استمرار لهذه الفقرة - أوبراين قضى جزء من موسمين مع فرق واشنطن وكليفلاند قبل الانتقال إلى بوسطن. جاء موسمه الأكثر إنتاجية في عام 1899 كمبتدئ ، حيث سجل ضربة.282 وبلغ أعلى مستوياته في مسيرته في الركضات المنزلية (6) ، RBI (51) ، الركضات (68) ، القواعد المسروقة (17) والألعاب التي لعبت (127). بس هو اتذكره كأول لاعب يضرب بضربة في مباراة سلسلة عالمية، لما ضرب لاعب بوسطن لو كريجر في الدور التاسع من المباراة الأولى من 1903
سلسلة ضد بيتسبيرج. ما أوبراين كان فريد بالمعنى الحقيقي للكلمة، وكانت لديه فرصة للبقاء كذلك للأبد على الرغم من حياته المهنية القصيرة وغير المتميزة. كان ضربة.259 في 326 مباراة ، بما في ذلك تسعة home runs مع 133 RBI و 171 يدير.