أكمل الجملة التالية: جنبا إلى جنب مع جنديين آخرين من الثروة وخبراء البنادق الرشاشة ، تريسي ريتشاردسون وإميل لويس هولمدال ، أدت رحلات دريبن إلى أمريكا الوسطى. كان يعمل حارس أمن في منطقة قناة بنما. بعد العديد من المشاريع التجارية الفاشلة، تم تجنيده للقتال من أجل حركات التحرير المختلفة في غواتيمالا وهندوراس ونيكاراغوا والمكسيك. في غواتيمالا عانى جرحه القتالي الوحيد - طلقة في الظهر. في
في الثورة المكسيكية، انضم دريبن لقوات فرانسيسكو مادرو كمدفعي رشاش. بعد مقتل مادرو في عام 1913 ، عمل دريبن لفيليكس أ. سومرفيلد في إل باسو ، و تهريب الأسلحة لقوات بانشو فيلا ، و ذهب في مهام تخريب في المكسيك لخدمة سومرفيلد السرية. عندما قام الأخير بمهاجمته الشهيرة في كولومبوس ، نيو مكسيكو في 9 مارس 1916 ، وقتل بعض المدنيين ، انضم دريبن إلى البعثة العقابية التي أرسلتها أمريكا الغاضبة لجلب رفيقه السابق في السلاح إلى العدالة. عمل دريبن ككشاف وأصبح صديق جيد لقائد البعثة ، الجنرال جون بيرشينج. الأمريكان ما تمكنوش أبدًا من القبض على فيلا المستحيل، وفشل في النهاية في نهاية المطاف في عام 1917.