Kammala wannan jumla: Wheeler ya kamu da rashin lafiya a lokacin yakin kuma ya ba da umurnin rundunar zuwa Brig. Janar Samuel S. Sumner. Wheeler har yanzu ba shi da ikon yin aiki a watan Yuli lokacin da
Yaƙin San Juan Hill ya fara amma da zarar ya ji sautin bindigogi, "War Child" ya koma gaba duk da rashin lafiyarsa. Da yake kasancewa babban jami'in da ke gaban ya fara ba da umarni ga 1st Division, a karkashin Jacob F. Kent, kafin ya koma kansa. Bayan da ya dauki tsaunuka, Wheeler ya tabbatar da Janar William R. Shafter cewa za a iya ci gaba da matsayi a kan yiwuwar counterattack. Ya jagoranci rukunin ta hanyar Siege na Santiago kuma ya kasance babban memba na kwamitin zaman lafiya.