Kammala jumlar da ke gaba: O'Brien ya kwashe wani bangare na yanayi biyu tare da kungiyoyin Washington da Cleveland kafin ya koma Boston. Lokacin da ya fi samun nasara ya zo ne a 1899 a matsayin rookie, ya buga.282 kuma ya kai matsayi mafi girma a cikin gida (6), RBI (51), gudu (68), sata (17) da wasanni (127). Amma an fi tunawa da shi a matsayin dan wasa na farko da ya fara bugawa a wasan gasar cin kofin duniya, lokacin da ya buga wa dan wasan Boston Lou Criger a karo na 9 na wasan daya daga cikin
Wasannin 1903 da Pittsburgh. Abin da O'Brien ya kasance na musamman a ainihin ma'anar kalmar, kuma yana da damar zama haka har abada duk da takaice da kuma undistinguished aiki. Ya kasance.259 hitter a cikin wasanni 326, ciki har da gida tara tare da 133 RBI da 171 gudu.