O 23 de xullo de 1803, Pakenham foi nomeado alférez do 40o Regimento de Infantería, converteuse en tenente o 3 de febreiro de 1804, foi trasladado ao 95o Rifles (posteriormente a Brigada Rifle (Prince Consort's Own)) en abril do mesmo ano, e obtivo a súa compañía alí o 2 de agosto de 1805. Participou na expedición a Copenhague e en Portugal, onde durante a batalla de Roliça
Foi ferido lixeiramente en Obidos o 16-17 de agosto de 1808. "É realmente un dos mellores oficiais de riflemen que vin", escribiu Sir Arthur Wellesley, recomendándoo para a promoción.