Bikowsky comezou a súa carreira na CIA na década de 1990 como analista soviética. Foi traída á Estación de Problemas de Bin Laden cando foi creada en 1996 polo seu primeiro xefe, Michael Scheuer. Algún tempo despois do
O bombardeo do USS "Cole" en outubro de 2000, foi ascendida a subxefe da Estación de emisión de Bin Laden. En marzo de 2003, foi nomeada Xefa da estación. A estación foi pechada a finais de 2005.