Taylor converteuse en profesional en 1896, á idade de dezaoito anos, e pronto emerxiu como o "corredor máis formidable de América". A primeira carreira profesional de Taylor tivo lugar diante de 5.000 espectadores o 5 de decembro de 1896. Compitiu nunha proba de media milla para discapacitados nunha pista de interior no Madison Square Garden II de Nova York
o día de apertura dun evento de varios días. Aínda que o evento principal foi unha carreira de seis días a partir do 6 de decembro de 122, outras competicións en distancias máis curtas foron realizadas o 5 de decembro para entreter á multitude. Estas carreiras incluían a media milla de handicap para profesionais na que Taylor competiu, unha carreira de media milla entre Jay Eaton e Teddy Goodman, e unha carreira de media milla. Ademais, había corridas de medio quilómetro e de handicap para aficionados.