Durante a Segunda Guerra Mundial, o 314o Grupo de Transporte de Tropas chegou ao Teatro de Operacións do Mediterráneo en maio de 1943, participando coas unidades da Décima Segunda Forza Aérea en dúas operacións aéreas. Voou dúas grandes misións nocturnas en xullo de 1943 durante a invasión de Sicilia.
, soltando paracaidistas da 82a División Aerotransportada preto de Gela o 9 de xullo e reforzos na área o día 11.