Completa a seguinte frase: coa súa carreira en Australia limitada por lesión, Drinnen xogou unha serie de tempadas como profesional para Forfarshire na Scottish National Cricket League (SNCL), e máis tarde adestrou ao equipo. En decembro de 2003, foi nomeado director técnico da Scottish Cricket Union (SCU), o órgano rector do deporte en Escocia. Drinnen ocupou este cargo ata xaneiro de 2006, cando sucedeu a Andy Moles como adestrador da selección nacional escocesa. Entrenou a Escocia no
Copa do Mundo de 2007, co equipo sen gañar no torneo. Drinnen renunciou ao seu cargo en xullo de 2007, ao ser supuestamente impopular entre algúns membros do equipo. Volveu ao seu papel anterior como director técnico, mentres que Andy Tennant e Peter Steindl tomaron o control do equipo de forma provisional, con Steindl asumindo o cargo de forma permanente a partir de decembro de 2007. Drinnen foi nomeado adestrador dos Países Baixos en xaneiro de 2008, substituíndo ao anterior adestrador sénior Peter Cantrell e tomando o relevo do adestrador Paul-Jan Bakker. Permaneceu no cargo ata a súa renuncia en outubro de 2013, tendo adestrado o equipo nos Campionatos Mundiais de Twenty20 de 2009 e 2012 e na Copa do Mundo de 2011.