O 18 de novembro de 2018, Howell rexistrou a súa primeira vitoria desde 2007, derrotando a Patrick Rodgers no segundo buraco dun playoff de morte súbita no RSM Classic, e colocándoo na parte superior da clasificación da FedEx Cup entrando no ano calendario 2019. Esta vitoria deulle unha exención no Torneo Masters de 2019
na súa cidade natal de Augusta, Georgia. Non xogou no Masters desde 2012. Este torneo foi parte da tempada 2018-19 do PGA Tour.