Kitwara, un policía de profesión, gañou a media maratón de Rotterdam en 2009 cun tempo de 58:58 <unk> un récord de carreira que o converteu no sexto corredor en completar unha carreira de menos de 59 minutos. A principios do ano, Kitwara gañou outra gran media maratón, a City-Pier-City en Haia, derrotando a Haile Gebrselassie no segundo lugar, así como gañou na Peachtree Road Race. Estableceu un novo récord de carreira de 27:25.6 no mellor 10K do mundo en febreiro dese ano. Kitwara gañou a carreira de 10.000 m nas probas de Kenia en xuño de 2009, gañando un lugar no equipo nacional para o Campionato do Mundo de 2009 en Berlín. Con todo, foi posteriormente eliminado do equipo por Atletismo de Kenia por participar en carreiras de estrada despois das probas. Con todo, competiu no Campionato Mundial de Media Maratón da IAAF 2009
en Birmingham, terminando décimo.