En 1589, participou na Armada inglesa de Francis Drake.
, que navegou a España nun intento fallido de aproveitar a vantaxe inglesa tras a derrota da Armada española, aínda que a raíña lle ordenara non participar. En 1591, foi dado o mando dunha forza enviada á axuda do rei Henrique IV de Francia. En 1596, distinguiuse pola captura de Cádiz. Durante a expedición Islands Voyage ás Azores en 1597, con Walter Raleigh como seu segundo en mando, desafiou as ordes da raíña, perseguindo a frota do tesouro español sen derrotar primeiro a frota de batalla española.