O 25 de febreiro de 2015, Sill foi traspasado aos Toronto Maple Leafs, xunto coa selección de cuarta rolda de Pittsburgh en 2015 e a súa selección de segunda rolda en 2016.
, a cambio do atacante Daniel Winnik. Sill rematou a tempada regular con Toronto, xogando en 21 partidos e rexistrando unha asistencia.