Días despois, rodeado de controversia, o ídolo do Real Madrid, Fernando Redondo, que apoiara abertamente ao rival de Pérez, Lorenzo Sanz, foi vendido ao Milan. Durante o verán de 2000, o Real Madrid asinou con Claude Makélélé, Albert Celades, Flávio Conceição, César Sánchez, Pedro Munitis e Santiago Solari, aínda que ademais de Makélélé e Conceição, o resto fora asinado antes da elección de Pérez. As expectativas eran altas xa que "Los Blancos" comezaron a tempada 2000/01 coa posibilidade de gañar cinco trofeos. O club, con todo, tropezou na primeira proba, perdendo a Supercopa da UEFA de 2000.
por un marcador de 1<unk>2 ao Galatasaray, campión da Copa UEFA 2000. Máis tarde, unha lesión de Fernando Morientes deixou ao Real Madrid sen un centroavantista, pero o mánager Vicente del Bosque improvisou empregando ao graduado do equipo xuvenil Guti no papel, co Real Madrid afrontando e facendo un bo comezo tanto nas súas campañas domésticas como europeas. Con todo, foron derrotados por 2 a 0 no Camp Nou contra o rival Barcelona e máis tarde foron eliminados da Copa del Rey polo humilde Toledo, así como perderon a final da Copa Intercontinental ante un equipo do Boca Juniors liderado por Martín Palermo e Juan Román Riquelme.