Durante a Segunda Guerra Mundial, Stewart foi comisariado na Unidade Fotográfica e Cinematográfica do Exército (AFPU) en 1940 e en 1942 liderou a 2a AFPU durante os desembarcos aliados en Túnez. O ano seguinte editou imaxes da loita no documental "Desert Victory". En 1944 codirigiu "Victoria tunisina" con Frank Capra e John Houston, aínda que gran parte dese filme foi rodado nos Estados Unidos. Stewart pasou a liderar o No. 5 AFPU, cubrindo os desembarcos do Día D, a Batalla de Caen
e o cruzamento do Rin.