En 1951, el e a súa esposa compraron unha pequena granxa onde máis tarde construíron unha casa e criaron dous fillos. En 1972, Winters entrou en negocios por si mesmo, comezando a súa propia empresa e vendendo produtos de alimentos para animais a agricultores en toda Pensilvania. Pouco despois, trasladouse coa súa familia a Hershey, Pensilvania. Retirouse en 1997. Durante a década de 1990, Winters apareceu en varios libros e series de televisión sobre as súas experiencias e as dos homes de Easy Company.
Pequena granxa