Completa a seguinte frase: O decano de Stanford recomendou que o fiscal da cidade de San Francisco George Lull contratara a Dooling, que entón traballou na oficina do fiscal da cidade na década de 1920. En 1921, representou con éxito á cidade ante o Tribunal Supremo dos Estados Unidos nun caso relativo ao poder da cidade para remover unha casa sen permiso construída no
Zona de incendio 1906. Despois de deixar o fiscal da cidade, comezou unha práctica privada.