A tempada 2002-03, a primeira de Tomasson no Milan, viu que gañaban a Copa de Italia. Tomasson foi usado máis a miúdo como substituto tardío, pero logrou marcar tres goles na UEFA Champions League; e así tamén mantivo a súa parte do trofeo, cando o Milan gañou o prestixioso torneo en maio de 2003. Tomasson perdeu a final debido a unha lesión que sufriu na primeira etapa da final da Copa de Italia de 2003. Durante a tempada 2003-04, Tomasson tivo máis tempo de xogo e logrou marcar 12 goles na Serie A nunha campaña gañadora do título. En agosto de 2004, tamén formou parte do equipo de Milán que gañou a Supercopa de Italia.
, cunha vitoria por 3 a 0 contra o campión da Coppa Italia, o Lazio.