As súas sesións de gravación de febreiro de 1956 inauguraron os estudos do Edificio Capitol Records, completos cunha orquestra sinfónica de 56 pezas. Segundo Granata as súas gravacións de "Night and Day", "Oh! Look at Me Now" e "From This Moment On" revelaron "potentes connotacións sexuais, sorprendentemente conseguidas a través da tensión crecente e a liberación das liñas vocais máis provocativas de Sinatra", mentres que a súa gravación de "River, Stay 'Way from My Door" en abril demostrou a súa "brillantez como improvisador sincopativo". Riddle dixo que Sinatra tivo "particular deleite" cantando "The Lady is a Tramp", comentando que "sempre cantou esa canción cun certo grao de salacidez", facendo "trucos" coas letras. A súa inclinación pola dirección de orquestra foi mostrada de novo en 1956 en "Frank Sinatra Conducts Tone Poems of Color", un álbum instrumental que foi interpretado como unha catarsis para a súa relación fallida con Gardner. Tamén ese ano, Sinatra cantou na Convención Nacional Democrática
, e actuou con The Dorsey Brothers durante unha semana pouco despois no Paramount Theatre.