O 5 de decembro de 2001, foi o capitán do Chelsea por primeira vez, nun partido de liga contra o Charlton Athletic. O Chelsea chegou á final da Copa da FA, despois de gañar contra os rivais de Londres West Ham United e Tottenham Hotspur na cuarta e sexta rolda respectivamente, e Fulham na semifinal onde Terry marcou o único gol nunha vitoria de 1-0. Un virus negou a Terry un lugar na liña inicial para a final, aínda que entrou como substituto de segundo lugar mentres perdeu 2-0 contra o Arsenal.
5 de decembro de 2001