Escriba unha continuación para este parágrafo - Highfield gañou catro partidos para clasificarse para o 2014 Australian Goldfields Open
, pero perdeu 5<unk>2 a Xiao Guodong na primeira rolda. Tamén debutou no Campionato Internacional onde foi derrotado 6<unk>4 por Marco Fu na primeira rolda. A primeira vitoria de Highfield nun evento de clasificación da súa carreira foi no Campionato do Reino Unido cando derrotou a Jamie Jones 6<unk>3, antes de perder 6<unk>4 a Mark Davis na segunda rolda. El viu Fu 5<unk>2 para clasificarse para o German Masters e estaba 4<unk>3 por diante de Xiao na primeira rolda, pero perdeu 5<unk>4 tendo levado 47<unk>0 e 50<unk>0 nos últimos dous fotogramas. Highfield tivo a súa mellor carreira nun evento do European Tour esta tempada no Gdynia Open cando eliminou a Stuart Bingham e Mark Selby para chegar aos últimos 16, onde Mark Williams o derrotou por 4-2. Isto axudou a Highfield a terminar 38o na Orde do Mérito. A sexta e última aparición de Highfield nun evento de clasificación este ano foi o Aberto de China e perdeu 5<unk>1 a Ryan Day na primeira rolda.