Completa a seguinte frase: Rupp xogou ao hóckey na escola secundaria St. Edward en Lakewood, Ohio. Foi elixido na primeira rolda, noveno en xeral, polos New York Islanders no Draft de 1998 da NHL. Despois de permanecer sen contratar mentres aínda jugaba na Ontario Hockey League (OHL) cos Erie Otters, Rupp optou por regresar ao Draft de Entrada da NHL e foi seleccionado posteriormente no 76o lugar na xeral en
2000 polos New Jersey Devils.