Escriba unha continuación para este parágrafo. Gregory uniuse á Forza Aérea en 1977. Foi asignada á 47th Flying Training Wing, a 3rd Tactical Fighter Wing, e ás Forzas Aéreas do Pacífico antes de asistir ao Air Command and Staff College e ao Industrial College das Forzas Armadas. Máis tarde foi asistente militar do Secretario de Defensa dos Estados Unidos durante a toma de posesión presidencial de 1993.
- Non. Despois de graduarse no Colexio Industrial das Forzas Armadas en 1994, foi asignada a traballar co Estado Maior Conjunto e converteuse en Xefa da División de Análise Financeira para o Orzamento das Forzas Aéreas do Pacífico en 1996. En 1999, foi nomeada Directora de Xestión Financeira e Controladora do Comando Espacial da Forza Aérea antes de ser asignada á Oficina do Secretario Auxiliar da Forza Aérea para a Xestión Financeira e Controladora. A súa xubilación foi efectiva a partir do 1 de setembro de 2006.