En 1895, Older converteuse en editor xefe do "San Francisco Bulletin" (posteriormente fusionado co "San Francisco Call" en 1929). Gañou notoriedade cando se enfrontou á máquina do xefe Abe Ruef en San Francisco, durante a alcaldía de Eugene Schmitz. Isto levou aos xuízos de corrupción durante a reconstrución de San Francisco despois do terremoto de 1906
e o lume. O 27 de setembro de 1907, Older foi secuestrado e ameazado de asasinato polo detective privado Luther Brown, que se dixo que traballaba para os grafters.