Completar a seguinte frase: á chegada ao Cairo, Dempsey atopou o seu cuartel xeral de corpo en reserva porque as longas liñas de comunicación coa punta de lanza do Oitavo Exército só podían sostener dous corpos (X Corps de Horrock e XXX Corps do tenente xeral Oliver Leese). Foi, polo tanto, empregado na planificación do
Invasión aliada de Sicilia. O plan xeral foi desenvolvido por un alxeriano coñecido como Forza 141, baixo o xeneral Charles Gairdner. Dempsey asumiu temporalmente o papel de xefe de estado maior da Forza 545, o persoal responsable de planificar a parte do Oitavo Exército británico na operación, ata que o maior-general Francis de Guingand, o xefe de estado maior do Oitavo Exército, puidese ser poupado para asumir. A Dempsey non lle gustaba o plan, que implicaba aterrizaxes separadas e dispersas. Levou as súas obxeccións a Montgomery o 13 de marzo de 1943, e despois a Gairdner cinco días despois. De Guingand asumiu o mando o 17 de abril, permitindo a Dempsey volver ao mando do XIII Corpo. Discutiu o plan con Dempsey, e preparou unha valoración para Montgomery. Montgomery telegrafiou as súas objecións ao xeneral Harold Alexander, o comandante do 15o Grupo de Exércitos, o 24 de abril. Despois dun debate, o comandante supremo dos Aliados, o xeneral Dwight D. Eisenhower, aceptou o plan revisado de Montgomery o 3 de maio.