Wolanin foi traspasado polo Avalanche ao Tampa Bay Lightning o 21 de xuño de 1996, a cambio da selección de segunda rolda do Lightning en 1998.
(Ramzi Abid). O período de Wolanin cos Lightning durou 15 partidos, xa que loitou coa consistencia e as lesións ao longo da tempada. O 1 de febreiro de 1997, o Lightning cambiou a Wolanin aos Toronto Maple Leafs a cambio da selección de terceira rolda dos Maple Leafs en 1998 (Alex Henry). Wolanin xogou un total de 33 partidos durante dúas tempadas cos Maple Leafs, perdendo a maioría da tempada 1997-98 debido a unha lesión no xeonllo. Intentou volver na tempada 1998/99, pero sen o interese dos equipos da NHL, patinou cos Detroit Vipers da International Hockey League durante 16 partidos, rexistrando cinco asistencias antes de anunciar o seu retiro do hóckey sobre xeo profesional.