Despois dunha pausa de catro meses, The Undertaker volveu a SummerSlam en agosto atacando a CM Punk, que acababa de gañar o Campionato Mundial de Peso Pesado de Jeff Hardy nun partido de mesas, escadas e cadeiras. En Breaking Point, The Undertaker enfrontouse a Punk nun combate de submisión. The Undertaker gañara o partido coa súa submisión de "Hell's Gate", pero o partido foi reiniciado polo director xeral de SmackDown, Theodore Long, quen decidiu que a prohibición de Vickie Guerrero aínda estaba en vigor. Punk gañou o partido coa súa vara de anaconda cando o árbitro Scott Armstrong chamou a campá, a pesar de que Undertaker nunca se presentou nunha recreación do Montreal Screwjob, que tivo lugar no mesmo local en 1997
- Non. No episodio do 25 de setembro de "SmackDown", Theodore Long levantou oficialmente a prohibición, despois de ser liberado dun ataúd no que o Undertaker o colocara. A disputa entre os dous continuou e no Hell in a Cell, The Undertaker gañou o Campionato Mundial de Peso Pesado de Punk nun Hell in a Cell match. The Undertaker defendeu con éxito o título contra CM Punk no episodio do 23 de outubro de "SmackDown", nun combate fatal de catro bandas en Bragging Rights contra Punk, Batista e Rey Mysterio e nun combate de triple ameaza contra Chris Jericho e Big Show en Survivor Series. Enfrentou a Batista nun partido de cadeiras polo campionato e gañou cando o partido foi reiniciado por Long, despois de que Batista gañara orixinalmente despois de utilizar un golpe baixo. A noite seguinte en "Raw", Undertaker competiu nun torneo para coroar a Superestrella do Ano de 2009, perdendo a Randy Orton por conta por conta na primeira rolda despois dunha distracción por parte dos protexidos de Orton, Cody Rhodes e Ted DiBiase.