Completa a seguinte frase: "Boss" describe as orixes da clase traballadora irlandesa de Daley e a súa subida paso a paso a través da hierarquía áspera da máquina do partido demócrata de Chicago, ata que foi elixido por primeira vez alcalde en 1955 e pasou a ser influente na política nacional. O libro describe o patrocinio e as tácticas políticas de brazo forte con detalles vívidos e contén representacións punzantes de capitanes de comisaría, alcaldes, burócratas, xuíces, o Departamento de Policía de Chicago e do propio Daley. Os capítulos finais cubren a turbulenta década de 1960, con disturbios sociais que rodean o Movemento polos Dereitos Civís, violentos enfrontamentos entre manifestantes e autoridades, e o notorio, ruidoso
Convención Demócrata de Chicago en 1968. O libro conclúe en 1970 cun determinado e impenitente alcalde Daley aínda no cargo.