En xaneiro de 2000, deixou SocialNet e uniuse a PayPal a tempo completo como COO da compañía. Allen Blue, a quen Hoffman contratou en PayPal, dixo que "PayPal tivo que rascar e garrapar por cada vantaxe que tiña, e Reid converteuse nun experto en competir de forma efectiva nun ambiente extremadamente competitivo". Hoffman foi responsable de todas as relacións externas de PayPal, incluíndo a infraestrutura de pagos (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), o desenvolvemento de negocios (eBay, Intuit e outros), o goberno (regulador, xudicial) e legal. Peter Thiel, xefe de Hoffman en PayPal, dixo que Hoffman "era o xefe de bombeiros en PayPal.
PayPal