Completa a seguinte frase: Residente en Chicago, Mosteller axudou na campaña presidencial de Obama no seu inicio en febreiro de 2007. Traballando en Iowa, New Hampshire e outros estados cruciais, desenvolveu moitas das políticas e procedementos utilizados polos equipos que organizan as viaxes e eventos do candidato. Estaba involucrado na organización dos debates primarios de 2008 e executou o papel do senador na
Convención Nacional Democrática en Denver. Despois da elección de Obama, Mosteller mudouse a Washington, D.C. e comezou na Oficina Oval horas despois da toma de posesión. Mosteller foi un dos funcionarios máis antigos da administración. Colegas anónimos notaron que "se queres [unha reunión] ás dúas da mañá, vai por el". Nunha entrevista de 2017, Obama dixo de Mosteller, "É un administrador e líder incansable cun talento para sudar as cousas pequenas". En "West Winging It", unha memoria publicada en 2018, o autor refírese a el como "responsable de manter a dignidade en toda a Ala Oeste".