Completa a seguinte frase: Osborne naceu en Orange, Nova Gales do Sur, e estudou na North Sydney High School e na Sydney Church of England Grammar School. Graduouse en Dereito na Universidade de Sydney. Uníuse á Royal Australian Naval Volunteer Reserve en 1938, e co estallido da Segunda Guerra Mundial, foi destacado á Royal Navy en 1940. Foi condecorado coa Cruz de Servizo Distinguido en 1940 pola "valentía e devoción ao deber" mentres asistía á
evacuación das forzas de Noruega como subtenente no "St Loman", un arrastre armado. Posteriormente comandou e escoltou barcos entre os Estados Unidos e Canadá e o Reino Unido na Batalla do Atlántico. Atravesou o Atlántico 22 veces e foi o único oficial da Reserva de Voluntarios da Mariña Real Australiana en ascender ao mando dun destructor da Mariña Real durante a guerra. En 1945 engadiu un Bar ao seu DSC por afundir un submarino alemán.