Escriba unha continuación para este parágrafo - Glasfurd foi comisariado como segundo tenente no 2o Batallón, Argyll e Sutherland Highlanders o 21 de outubro de 1893, e foi ascendido a tenente o 23 de febreiro de 1896. Serviu como axudante do 1o Batallón dende o 4 de maio de 1898, incluíndo durante a súa estadía en Sudáfrica durante a Segunda Guerra Boer. Promovido a capitán o 11 de xaneiro de 1900, viu a acción no Estado Libre de Orange; a batalla de Paardeberg
(Febreiro de 1900), onde foi ferido; o Transvaal e a colonia do río Orange onde foi ferido gravemente preto de Rustenburg en outubro de 1900.