Escribe unha continuación para este parágrafo - O'Brien volveu da lesión antes da tempada 2015/16 Participou con Connacht no partido de pretemporada contra Grenoble, e foi nomeado capitán dos Eagles. En novembro de 2015, O'Brien foi nomeado no equipo de Connacht para unha viaxe á cidade siberiana de Krasnoyarsk para un partido da Challenge Cup 2015/16. Fixo o seu debut o 14 de novembro no partido contra Enisey-STM, entrando despois de 58 minutos como substituto do capitán John Muldoon. O'Brien fixo a súa primeira aparición na liga dúas semanas máis tarde nun Pro12 2015/16
derby contra Munster, saindo do banco para Eoghan Masterson como Connacht gañou en Thomond Park por primeira vez desde 1986. En xaneiro de 2016 anunciouse que O'Brien asinara un contrato senior con contrato, que o converteu nun membro do equipo completo para a tempada 2016-17.