O segundo álbum de estudio de Swift, Fearless, foi lanzado o 11 de novembro de 2008. O sinxelo principal, "Love Story", foi lanzado en setembro de 2008. Chegou ao número catro no Billboard Hot 100 e número un en Australia. Quatro sinxelos máis foron lanzados ao longo de 2008 e 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" e "Fearless". "You Belong with Me" foi o sinxelo máis popular do álbum no Billboard Hot 100, chegando ao número dous. O álbum debutou no número un no Billboard 200 e foi o álbum máis vendido de 2009 nos Estados Unidos. O álbum recibiu promoción da primeira xira de Swift, a Fearless Tour, que recadou máis de 63 millóns de dólares.
11 de novembro de 2008