Completa a seguinte frase: Vail comezou a adestrar durante o seu primeiro ano na Centennial High School. Despois pasou á Universidade Estatal de Oklahoma, onde foi o líder do equipo do Campionato Nacional de Cross Country da NCAA de 2009. Inmediatamente despois de graduarse en Oklahoma State, Vail asinou un contrato con Brooks Sports. Vail participou nos Xogos Olímpicos de 2012, onde foi o mellor finalista. Vail tamén foi o mellor finalista estadounidense na maratón de Nova York de 2013, e no
Maratón de Londres de 2014, onde terminou décimo en 2' 10" 57, o seu mellor resultado persoal.