A finais de xuño, Matthews foi seleccionado primeiro en xeral no Draft de Entrada da NHL de 2016 polos Toronto Maple Leafs, converténdose no primeiro estadounidense en ser seleccionado coa selección superior desde Patrick Kane en 2007
- Non. Era moi esperado que Matthews fose o primeiro en xeral durante varios meses antes do evento, encabezando consistentemente as listas de prospectos e os principais reporteros de exploración. A especulación dos medios de comunicación suxeriu que Matthews e o equipo tiñan unha disputa de contrato menor sobre a cuestión dos bonos de rendemento; Matthews estaba pedindo ao equipo un contrato similar ao de Connor McDavid ou Jack Eichel, que foron avaliados en $ 3.775 millóns anualmente, incluíndo bonos. Aínda que o director xeral de Maple Leafs, Lou Lamoriello, fora moi aberto sobre a súa desaprobación de incluír bonos nos contratos de xogadores no pasado, foi claro ao afirmar que os bonos de rendemento nunca foron un problema ao negociar o contrato de Matthews. Lamoriello estivo previamente involucrado nunha disputa contractual mentres estaba cos New Jersey Devils coa cuarta selección xeral Adam Larsson sobre a cuestión dos bonos; non había cláusulas de bonos incluídas no contrato de nivel de entrada de Larsson.