Chelios xogou para os Montreal Canadiens, Chicago Blackhawks, Detroit Red Wings e os Atlanta Thrashers. Cando foi convocado polos Chicago Wolves da AHL para xogar para os Thrashers durante a tempada 2009-10 da NHL, Chelios foi o xogador activo máis vello da NHL e o segundo máis vello de todos os tempos, xogara a maioría de xogos de calquera xogador activo da NHL, foi o último xogador do Draft de Entrada da NHL de 1981 aínda activo (ou calquera proxecto de 1986
e antes), e tivo a maior cantidade de minutos de penalización de calquera xogador activo. Chelios ten actualmente o récord de máis partidos xogados na NHL por un defensor, é o sétimo en xeral con 1.651 partidos xogados, ten o récord de máis partidos de playoff de carreira xogados con 266 e está empatado con Gordie Howe na maioría de tempadas da NHL xogadas con 26. O 1 de maio de 2009, apareceu nos playoffs por un récord da NHL 24a vez, tendo perdido os playoffs só unha vez (1997 <unk> 98). Chelios tamén é o detentor do récord de máis derrotas na postemporada, con 117 (tamén o máis en calquera deporte profesional en América do Norte). Con todo, só perdeu un xogo 7 en toda a súa carreira, unha derrota por 3-2 OT nas finais da División Adams de 1985 contra os Nordiques. En 2017, Chelios foi nomeado un dos '100 mellores xogadores da NHL' da historia.