Cummins deixou de xogar ao cricket de alto nivel en 1996, e máis tarde mudouse a Canadá, onde xogou para os Cavaliers na liga de Toronto e Distrito Cricket Association. Despois dunha longa ausencia do cricket internacional, Cummins, á idade de 40 anos, foi unha selección sorpresa para a selección canadense para unha serie tripartita de ODI contra Kenia e Escocia en xaneiro de 2007. Fixo o seu debut canadense contra Escocia o 18 de xaneiro, reclamando a Fraser Watts como a súa primeira vítima ODI para o seu novo equipo. Máis tarde foi incluído na selección canadense para a Copa Mundial de Críquet de 2007
, e xogou o partido contra Kenya para converterse no segundo home na historia (despois de Kepler Wessels de Australia e Sudáfrica) en xogar na Copa do Mundo de críquet para dous equipos diferentes.