Non foi ata 1998 que Kenteris participou nos seus primeiros grandes torneos internacionais, cando ocupou o 9o lugar (semifinais) tanto nos 400 m (45.74) como no relevo 4 × 400 m (3:06.48) nos Campionatos de Europa de 1998 en Budapest. Tamén ocupou o sétimo lugar na Copa do Mundo de IAAF 1998 en Johannesburgo, na carreira de relevos de 4 × 400 m (3:03.95), representando ao equipo europeo. En 1999, continuou gañando as medallas de ouro nos 200 m (20,60) e 400 m (45,82) nos Campionatos de Grecia de Atletismo de 1999 en Atenas. O seu primeiro éxito europeo foi cando gañou a medalla de bronce nos 400 m na Copa de Europa de 1999.
en París cun tempo de 45.66. Mentres Kenteris foi eliminado nos 400 m dos campionatos mundiais de pista interior, volveu ese verán como corredor de 200 m nos campionatos mundiais ao aire libre en Sevilla. Kenteris gañou a súa quinta tempada, derrotando ao entón recordista mundial de 100 m Maurice Greene, pero non comezou os cuartos de final debido a unha lesión. O ano seguinte, Kenteris gañou o ouro no relevo de 4 × 100 m (40,46) no Campionato de Grecia de Atletismo de 2000 en Atenas, e tamén a prata no relevo de 4 × 100 m (38,67) e o bronce nos 200 m (20,48) na Copa de Europa de 2000 en Gateshead.