En novembro de 1942, Orebaugh foi cónsul no Consulado Americano en Niza, Francia de Vichy. Por orde do "Chargé d'Affaires" estadounidense Pinkney Tuck, estableceu rapidamente un consulado en Mónaco. A razón para establecer unha misión diplomática en Mónaco saíu á luz uns días despois coa invasión aliada de África do Norte Francesa.
e o rápido peche das misións diplomáticas estadounidenses en Francia de Vichy. Os EEUU esperaban ter unha estación de escoita no Mónaco independente para a que o consulado serviría. Con todo, pouco despois de que Orenbaugh establecese o consulado, Mónaco foi ocupado por forzas italianas e el e o seu pequeno persoal foron tomados baixo custodia italiana. Foi trasladado a Italia, onde sería cambiado por prisioneiros aliados. Pero despois do Armisticio de Cassibile e a posterior ocupación alemá do norte de Italia e o desarme das forzas italianas non fascistas, atopouse na hostil República Social Italiana co risco de converterse nun prisioneiro alemán cando o exército alemán se achegou ao seu lugar de detención en Perugia. Escapa coa axuda dunha familia italiana que o esconde na súa casa. Como estaba atrapado en Italia, decidiu axudar ao movemento de resistencia italiano e converteuse nun líder nun grupo de resistencia chamado banda partidário de San Faustino. Participou en moitas accións nas montañas do centro de Italia e ás veces dirixiu incursións audaces en depósitos de provisión e munición fascistas alemáns e italianos. El e outro partidário italiano escaparon a un escondite con outros membros do persoal aliado e finalmente navegou nun barco con algúns británicos e estadounidenses ás liñas aliadas o 10 de maio de 1944. Para os Aliados foi capaz de dar información detallada da resistencia italiana e das forzas alemás e axudou a facilitar liñas de subministración aos grupos de resistencia detrás das liñas do Eixo. Despois de volver brevemente aos Estados Unidos, volveu a Italia antes do final da guerra e serviu como cónsul en Florencia.