Menos dunha semana despois de que Iraq invadiu Kuwait
O 2 de agosto de 1990, a VMA-542 foi enviada ao Golfo Pérsico en apoio á Operación Escudo do Deserto. Co escuadrón de vinte AV-8B, Tomassetti voou desde Carolina do Norte ao sur de Bahrein e chegou á Base Aérea Sheik Isa o 21 de agosto. Pasou os dous meses seguintes preparándose para o combate voando en misións de adestramento e "alertas permanentes" nas que os pilotos se turnaban sentados dentro ou preto dos seus avións armados, listos para saltar en curto prazo en caso de hostilidades. O escuadrón aproximouse á área de conflito esperada o 4 e 5 de novembro, reposicionándose na Base Naval do Rei Abdul Aziz e no complexo de aeródromos de Arabia Saudita preto da fronteira con Kuwait. Tomassetti e o escuadrón continuaron voando en incursións de adestramento con foco en misións de apoio aéreo cercano destinadas a protexer ás tropas de terra que pronto enfrontarían ás forzas inimigas.