A partir do 22-24 de xuño, o V Cuerpo de Estados Unidos baixo o mando do xeneral William R. Shafter desembarcou en Daiquirí e Siboney, ao leste de Santiago, e estableceu unha base de operacións estadounidense. Un contingente de tropas españolas, despois de loitar contra os estadounidenses preto de Siboney o 23 de xuño, retiráronse ás súas posicións lixeiramente atrincheradas en Las Guasimas. Un destacamento de avanzada das forzas estadounidenses baixo o mando do ex xeneral confederado Joseph Wheeler ignorou os grupos de exploración cubanos e as ordes de proceder con precaución. Atraparon e enfrontáronse á retagarda española de 1.500 soldados liderados polo xeneral Antero Rubín, que os emboscaron efectivamente, na batalla de Las Guasimas o 24 de xuño. Os americanos perderon 16 mortos e 52 feridos. Os españois perderon 12 mortos e 24 feridos. O 1 de xullo, unha forza de 15.065 soldados estadounidenses en reximentos regulares de infantería e cabalería atacaron a 1.320 españois atrincherados en perigosos ataques frontais ao estilo da Guerra Civil na Batalla de El Caney.
e a batalla de San Juan Hill, fóra de Santiago, que custou aos americanos 225 mortos en acción, 1.384 feridos en acción, e 72 desaparecidos en acción. En todos os sitios de batalla o 1 de xullo, os españois perderon 215 mortos, 376 feridos e 200 capturados.