Di Natale marcou catro goles nunha vitoria por 5 a 1 sobre Ternana na terceira rolda da Copa Italia o 23 de agosto de 2014. O 31 de agosto, no partido inaugural do Udinese na Serie A da tempada 2014-15, marcou dous goles na segunda metade nunha vitoria na casa contra o recentemente ascendido Empoli. O 23 de novembro de 2014, marcou o seu gol número 200 na súa aparición número 400 na Serie A. O 2 de febreiro de 2015, un equipo aínda sen nome da Major League Soccer (MLS) ofreceulle un contrato de 8 millóns de dólares; fora vinculado ao club de expansión da MLS New York City FC. O 28 de abril, Di Natale marcou o seu gol número 205 na Serie A, igualando á lenda italiana Roberto Baggio como o sexto maior goleador da historia da Serie A, aos 37 anos; esta foi tamén a súa aparición número 700 na carreira. O día seguinte, o 3 de maio, marcou na vitoria por 1-0 sobre o Hellas Verona, superando a Baggio co seu 206o gol na Serie A. O 12 de maio, volveu a tomar a súa decisión de retirarse ao final da tempada 2014-15, anunciando a súa intención de xogar outra tempada. A finais de abril de 2016, Di Natale dixo que deixaría o club ao final da tempada 2015-16.
A pesar de que tamén dixo que pretendía seguir xogando ao fútbol profesional. O 15 de maio de 2016, marcou un gol desde o penalti nunha derrota por 2 a 1 contra o Carpi na súa última aparición co Udinese, anotando un total de 191 goles en 385 partidos de liga durante os seus 12 anos co club, e 227 goles e 63 asistencias para o club en todas as competicións. Anunciouse oficialmente o seu retiro ese mesmo ano.