Pirlo liderou a Serie A na tempada 2002-03 en catro categorías: pases xogados (2589), posesión de balón (123 horas xogadas e 39 minutos), balóns exitosos (661) e pases exitosos (2093). Durante esta tempada, a súa segunda co club, tamén logrou un mellor récord de carreira de 9 goles na Serie A, xa que o Milan rematou a liga no terceiro lugar, gañando tamén a Coppa Italia sobre a Roma, e a UEFA Champions League, derrotando aos rivais italianos e aos campións da Serie A de 2003 Juventus na final 3-2 en penaltis, despois dun empate 0-0 despois da prórroga. A tempada seguinte viu a Pirlo gañar a Supercopa da UEFA de 2003 co Milan sobre o Porto, aínda que o Rossoneri perdeu contra a Juventus en penaltis na Supercoppa Italiana de 2003 tras un empate por 1 a 1 despois da prórroga; durante o partido, Pirlo marcou nun penalti na prórroga, e unha vez máis no tiroteio. O Milán tamén perdería a Copa Intercontinental de 2003, perdendo os penaltis unha vez máis, ante o Boca Juniors, tras un empate de 1 a 1 despois da prórroga; nesta ocasión, Pirlo perdeu o seu penalti no tiroteio, despois de establecer previamente o gol de apertura do Milan do partido. Pirlo celebraría gañando o seu primeiro título de Serie A co Milan durante a tempada 2003-04, seguindo o escudeto coa Supercoppa Italiana de 2004.
sobre o Lazio.