Escribe unha continuación para este parágrafo - Despois do retorno de Maximiliano, Filipe participou activamente na supresión da revolta das cidades flamencas (Ypres, Bruxas e Gante). Cando Maximiliano foi feito prisioneiro en Bruxas, Filipe ofreceu tomar o seu lugar como refén, para que Maximiliano puidese ser liberado o 16 de maio de 1488 coa condición de conceder máis liberdade ás cidades. Pero, unha vez liberado, Maximiliano rexeitou honrar o acordo. Profundamente ferido pola traizón do seu Señor, Filipe uniuse ás cidades rebeldes e converteuse no seu comandante militar. Tentou concluír unha alianza co rei Carlos VIII de Francia, pero recibiu pouco apoio militar. Outros intentos de aliarse cos Garces Holandeses
Brabante ou Liège non levaron a nada. Foi forzado a render a súa última fortaleza, Sluis, o 12 de outubro de 1492. Na súa alegoría do "Weisskunig", Maximiliano afirmaría máis tarde que o "rei azul" comprou a Filipe; Koenigsberger argumenta que a familia Cleves "floreceu durante anos" nas súas lealdades e os lados cambiantes de Filipe "non poden, polo tanto, ser unha sorpresa completa para os seus contemporáneos".