Completar a seguinte frase: Ao estallar a guerra hispanoamericana, Upton uniuse ao exército dos Estados Unidos. Serviu como soldado da Compañía H do 2o Regimiento de Infantería Voluntaria de Oregón e participou na captura de Guam e o
Campañas filipinas. Upton permaneceu na Garda Nacional de Oregón despois da guerra. En 1911, estaba servindo como sarxento maior do 3o Regimento de Infantería de Oregón.