Gregory chegou á Base do Cuerpo de Marines de San Diego en xuño de 1927 e serviu como intendente de posto ata decembro de 1928, cando navegou para a súa segunda viaxe de expedición en Nicaragua. Foi adscrito á Segunda Brigada de Marines baixo o mando do xeneral de brigada Logan Feland e serviu como asistente do intendente da brigada ata que foi trasladado como intendente á "Guardia Nacional de Nicaragua". Durante este cargo, axudou na obra de socorro en relación co terremoto en Managua en marzo de 1931
e foi elogiado polo secretario da Mariña e a Cruz Vermella. Recibiu a Orde do Mérito Presidencial de Nicaragua con estrela de ouro e tamén a Medalla do Mérito con estrela de prata polo seu servizo en Nicaragua.