Escriba unha continuación para este parágrafo - Despois de estudar lexislación por un tempo, Woolsey ingresou na Armada como aspirante o 9 de abril de 1800. A súa primeira asignación foi a fragata, na que fixo un cruceiro ás Indias Occidentais en 1800 e 1801. Serviu brevemente na Primeira Guerra Bárbara.
pouco antes do seu fin en 1805. En 1807, o recentemente ascendido Woolsey recibiu ordes para Washington, D.C., onde desenvolveu un código de sinais para a Mariña.