Woollaston clasificouse para cinco eventos de clasificación durante a tempada 2013/14, o máximo que alcanzou nunha única tempada durante a súa carreira. No Wuxi Classic derrotou a Chen Zhe e Joel Walker ambos 5<unk>2, antes de perder 5<unk>2 a Cao Yupeng nos últimos 16.
, o Campionato Internacional e o German Masters. El viu Vinnie Calabrese e Alfie Burden coa perda de só un cadro para chegar aos últimos 32 do Aberto de Gales, onde chegou preto de nocautear a Ding Junhui, pero perdeu 4<unk>3. No evento menor do European Tour, o Ruhr Open, Woollaston superou ao actual campión do mundo Ronnie O'Sullivan por 4<unk>3 e logo blanqueou a Burden e Chris Norbury por 4<unk>0, antes de perder nun frame decider final contra Stephen Maguire nos cuartos de final. Foi un paso máis aló no Antwerp Open ao derrotar a Joel Walker nos cuartos, pero O'Sullivan desta vez gañou a Woollaston para gañar 4<unk>2 nas semifinais. Estes resultados axudáronlle a clasificarse no 20o posto na Orde do Mérito para clasificarse para as Finais por terceiro ano consecutivo. Woollaston derrotou a Ding, un catro veces gañador na xira esta tempada, 4<unk>3 sendo 3<unk>0 atrás para avanzar aos últimos 16 dun evento de clasificación por segunda vez nesta campaña, onde foi eliminado 4<unk>2 por John Higgins.