En 1991, ocupou cargos do sector público no goberno da cidade de Chicago como asistente do alcalde e como comisionada asistente de planificación e desenvolvemento. En 1993, converteuse en directora executiva da oficina de Chicago de Public Allies, unha organización sen ánimo de lucro que animaba aos mozos a traballar en temas sociais en grupos sen ánimo de lucro e axencias gobernamentais.
Sidley e Austin