Shakes-Drayton gañou os 400 m con barreiras nos Xogos Olímpicos de 2008 en Gran Bretaña, pero a veterana Tasha Danvers foi escollida para representar a Gran Bretaña e gañou a medalla de bronce. A pesar de non ser seleccionada, Shakes-Drayton foi considerada como unha perspectiva de medalla para os próximos Xogos Olímpicos en 2012. Nos Campionatos Británicos de 2009 en Birmingham, terminou segunda nos 400 metros por detrás da actual campiona do mundo Christine Ohuruogu, establecendo un novo récord persoal. Outro éxito foi no circuíto xuvenil nos Campionatos Europeos de Atletismo Sub-23 de 2009
, onde Set gañou a medalla de ouro nos 400 m con barreiras cun tempo de 55.26 segundos, outra mellor marca persoal. Tendo asegurado un lugar no equipo de Gran Bretaña, puxo a súa mirada nos Campionatos Mundiais de Atletismo de 2009, comentando: "Gústame que a xente fale de min. Significa que debo estar facendo certas cousas ben. Agora teño que estar á altura do bombo porque o bombo non ten sentido se non estás á altura del".