A primeira delas foi a Batalla de Las Guasimas o 24 de xuño de 1898, onde Bigelow e a 10a Cabalería salvaron unha parte dos Rough Riders da aniquilación cando as súas compañías principais foron emboscadas e acorraladas. Foi aquí onde o corresponsal de guerra de Harper's Weekly, Frederic Remington, experimentou o verdadeiro horror do combate e escoitou o silbido de balas preto da súa cabeza. Remington máis tarde pintou o "Gritado da Escarabaxa" en 1899 que representa este evento. A segunda foi a batalla de El Caney
nas primeiras horas da mañá do 1 de xullo, onde as forzas españolas obstinadas mantiveron aos estadounidenses en retirada durante case doce horas. Despois chegou a infame ou famosa batalla de San Juan Hill na tarde.