Asignado ao 21o Regimento de Infantería, McAndrew serviu inicialmente no oeste dos Estados Unidos, e participou na Guerra da Danza Fantasma contra os Sioux en 1890-1891. Foi ascendido a primeiro tenente en 1894, e asignado á 3a Infantería. McAndrew serviu en Cuba durante a Guerra Hispanoamericana, e participou na Batalla de El Caney
e o asedio de Santiago. En 1899, McAndrew foi ascendido a capitán, e serviu nas Filipinas durante a guerra filipino-estadounidense. De 1905 a 1906, serviu coa 3a Infantería en Skagway, Alaska.