Escribe unha continuación para este parágrafo - O decano de Stanford recomendou que o fiscal da cidade de San Francisco, George Lull, contratara a Dooling, que entón traballou na oficina do fiscal da cidade na década de 1920. En 1921, representou con éxito á cidade ante a Corte Suprema dos Estados Unidos nun caso relativo ao poder da cidade para remover unha casa sen permiso construída no incendio de 1906
zona. Despois de deixar o fiscal da cidade, comezou unha práctica privada.