Completar a seguinte frase: Cando Longboat era un neno, un Mohawk () residente da reserva, Bill Davis, que en 1901 terminou segundo na maratón de Boston, interesou-o en correr carreiras. Comezou a competir en 1905, terminando segundo na carreira do Día de Victoria en Caledonia, Ontario. A súa primeira vitoria importante foi na Around the Bay Road Race en Hamilton, Ontario en 1906, que gañou por tres minutos. En 1907 gañou a maratón de Boston nun tempo récord de 2:24:24 sobre o antigo curso de 24 millas e media, catro minutos e 59 segundos máis rápido que calquera dos dez gañadores anteriores do evento. Colapsouse, con todo, no
Os Xogos Olímpicos de 1908 maraton, xunto con varios outros corredores líderes, e unha revancha foi organizada o mesmo ano no Madison Square Garden en Nova York. Longboat gañou esta carreira, converteuse en profesional, e en 1909 no mesmo recinto gañou o título de Campión Profesional do Mundo ao derrotar a Dorando Pietri e Alfred Shrubb diante de multitudes vendidas.