Escriba unha continuación para este parágrafo - Entre 1918 e 1921 foi encarcerado polo menos seis veces polos bolxeviques. En 1919, alistouse voluntariamente no Exército Vermello para loitar contra o exército branco contrarrevolucionario, pero foi encarcerado en Kharkiv por rexeitar desarmar aos traballadores e suprimir a protesta. O 8 de marzo de 1921, durante o levantamento de Kronstadt
, foi detido en Moscova pola Cheka, xunto con outros membros da confederación Nabat. Maximoff foi encerrado na prisión de Taganka, onde foi condenado a morte por difundir propaganda anarcosindicalista. Despois dunha folga de fame, en decembro de 1921 logrou atraer a atención dos traballadores que visitaban o Congreso do Sindicato Vermello. Como resultado da presión da comunidade internacional, el e outros 10 anarquistas foron liberados da prisión e expulsados do país.