Escribir unha continuación para este parágrafo - Serviu como axudante do 1o batallón a partir do 21 de xaneiro de 1899 e durante a Segunda Guerra Boer (1899-1902), cando o batallón foi enviado a Sudáfrica. Foron parte da forza enviada para aliviar o asedio de Kimberley, e viron acción na batalla de Magersfontein en decembro de 1899, onde Gordon foi ferido. Despois serviu no Estado Libre de Orange de febreiro a maio de 1900, e participou nas batallas de Paardeberg.
(Febreiro de 1900), Poplar Grove, Driefontein (Marzo de 1900), Hontnek, Vet River e Hand River. Trasladouse a Transvaal, o batallón estaba de novo en acción en Doornkop en maio de 1900, onde sufriu graves perdas, e participou nas batallas de Belfast e Lydenburg (agosto de 1900). O batallón permaneceu en Sudáfrica durante toda a guerra, que terminou coa Paz de Vereeniging en xuño de 1902. Catro meses despois, 475 oficiais e homes do 1o batallón deixaron a Cidade do Cabo no SS "Salamis" a finais de setembro de 1902, chegando a Southampton a finais de outubro, cando o batallón foi enviado a Glasgow.