Completa a seguinte frase: O 25 de outubro de 2016, Heyward, xunto cos seus compañeiros Dexter Fowler, Addison Russell, e Carl Edwards Jr., convertéronse nos primeiros afroamericanos en xogar para os Cubs nun
Xogo da Serie Mundial. Heyward foi acreditado por liderar unha inspiradora reunión só para xogadores durante un atraso de 17 minutos por choiva preto do final do xogo 7 da Serie Mundial de 2016. Os Cachorros finalmente gañaron o partido 8-7 despois de 10 entradas, e deronlles o seu primeiro campionato da Serie Mundial en 108 anos. O 9 de novembro, Heyward converteuse no primeiro xogador de posición na historia da Major League Baseball en gañar tres guantes de ouro consecutivos con tres equipos diferentes (Bravos, Cardenais e Cachorros).