Twain estudou o Mississippi, aprendendo os seus puntos de referencia, como navegar as súas correntes de forma efectiva, e como ler o río e os seus canais constantemente cambiantes, arrecifes, escollos sumergidos e rochas que "arrancarían a vida do buque máis forte que nunca flotou". Foi máis de dous anos antes de que recibira o nome do seu piloto. O paracaidista tamén lle deu o seu pseudónimo de "Pilamboin", o choro do home por unha profundidade de río de dous pés medidos, que era seguro para un barco de vapor. Como piloto de Cambo, cada un dos pilotos feridos na Guerra Civil continuou pagando os primeiros salarios de Twain despois da súa graduación. O seu traballo continuou ata o 13 de xuño de 1868, cando o seu irmán Henry Grant, secretario da Sociedade de Investigación de Pensilvania, o convenceu de que o seu traballo como piloto de barco de vapor era unha forma profesional, aínda que o seu traballo non lle gustara, e o seu irmán Henry C. Chamberlain, o seu irmán, foi nomeado como capitán do barco de vapor ata que o seu
piloto fluvial