Escriba unha continuación para este parágrafo - Kifle naceu en Adi Billai na rexión de Debub de Eritrea. Fixo a súa primeira aparición internacional para Eritrea á idade de 21 anos, correndo nos 3000 metros nos Campionatos Mundiais de Indoor da IAAF de 1999. Terminou en último lugar e estaba a máis de vinte segundos do resto dos corredores. A súa primeira competición internacional ao aire libre seguiu ese mesmo ano e correu nos 5000 metros nos Campionatos do Mundo de Atletismo de 1999 en Sevilla. En 2000 chegou 61o nos Campionatos Mundiais de Cross Country da IAAF e fixo o seu debut olímpico cunha actuación nas eliminatorias dos 10.000 metros nos Xogos Olímpicos de Sydney de 2000. Comezou a mellorar a partir da tempada 2002: foi oitavo na carreira longa nos Campionatos Mundiais de Cross Country da IAAF de 2000, cuarto nos Campionatos Mundiais de Media Maratón da IAAF de 2002
con un tempo de 1:01:05 horas, e chegou sexto nos 5000 m nos Campionatos Africanos de Atletismo de 2002. Tamén gañou a Cursa de Bombers 10K en España ese ano.