O 31 de xaneiro de 2011, despois de que a Juventus asinase co defensa central Andrea Barzagli, o 34-year-old Legrottaglie <unk> que fixo só oito aparicións en todas as competicións comprendidas durante a primeira metade da tempada
, baixo o novo adestrador Luigi Delneri <unk> deixou de balde o equipo de liga A.C. Milan, asinando un contrato de seis meses. Con todo, só foi capaz de facer unha aparición na liga para os futuros campións debido a unha grave lesión na cabeza sufrida durante un empate 0-0 co S.S. Lazio.