O 7 de abril de 2019, Conners gañou o PGA Tour's Valero Texas Open por dous golpes sobre Charley Hoffman, gañando o último lugar no Masters Tournament de 2019.
- Non. Debido ao seu estado condicional, Conners tivo que xogar nun evento de clasificación do luns, onde gañou o lugar final despois dun playoff de seis homes. Converteuse no primeiro clasificado do luns en gañar no PGA Tour desde Arjun Atwal no Wyndham Championship de 2010. O primeiro premio foi de 1.350.000 dólares. Conners rematou a tempada regular de 2019 no 31o lugar. Terminou 21o en The Northern Trust e 7o no BMW Championship, o que lle gañou un lugar no Tour Championship.