A tempada 2014 foi un paso atrás na pista para Cheptai, xa que terminou baixo nas carreiras da Diamond League e non conseguiu mellorar os seus mellores resultados. Con todo, fixo progresos na carreira de estrada, quedando segunda na carreira de catro millas de Groningen e na maratón de 10 km de Nairobi Diamond, establecendo un mellor de 31:45 minutos na última. Comezou a adestrar co club turco de atletismo Üsküdar Belediyesi e levou a vitoria do club nas categorías individuais e por equipos na Copa de Campións Europeos de Cross Country. Despois de gañar o Discovery Kenya Cross Country, Cheptai volveu ser seleccionado para o equipo keniano para o Campionato Mundial de Cross Country 2015 da IAAF.
e alcanzou un novo máximo no sétimo lugar, gañando a medalla de prata do equipo con Kenia. No circuíto da IAAF Diamond League de 2015, clasificouse entre os seis primeiros dos 5000 m no Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic e Bislett Games. Un segundo posto para Viola Kibiwott nas probas do Campionato do Mundo de Atletismo de Kenia de 2015 gañou un lugar no seu primeiro equipo de atletismo sénior para Kenia.