En xuño de 1989, Obama coñeceu a Michelle Robinson cando estaba empregado como asociado de verán no bufete de avogados de Chicago de Sidley Austin. Robinson foi asignado durante tres meses como asesor de Obama no bufete, e ela uníuse a el en varias funcións sociais de grupo, pero rexeitou as súas solicitudes iniciais ata a data. Comezaron a namorar ese verán, comprométense en 1991 e casaron o 3 de outubro de 1992. A primeira filla da parella, Ann Malia, naceu en 1998, seguida dunha segunda filla, Natasha ("S"), en 2001.
Sasha