Escribir unha continuación para este parágrafo - Co estallido da Guerra Hispano-Americana, Upton uniuse ao exército dos Estados Unidos. Serviu como soldado da Compañía H do 2o Regimiento de Infantería Voluntaria de Oregón e participou na captura de Guam e nas campañas filipinas.
- Non. Upton permaneceu na Garda Nacional de Oregón despois da guerra. En 1911, estaba servindo como sarxento maior do 3o Regimento de Infantería de Oregón.