Durante a invasión conxunta alemá-soviética de Polonia, que comezou a Segunda Guerra Mundial, Ostrów Mazowiecka foi capturada por Alemaña o 8 de setembro de 1939, e a mediados de setembro o "Einsatzgruppe V" entrou na cidade para cometer varias atrocidades contra a poboación. Xa o 19 de setembro os alemáns arrestaron a nove polacos, incluíndo os presidentes das organizacións locais de veteranos Włodzimierz Gadomski e Jan Radbalski. O 9 de novembro de 1939, un dos soldados alemáns incendiou os edificios da rúa 3-ego Maja. As autoridades alemás acusaron aos xudeus de iniciar o lume. O 11 de novembro (aínda que segundo outras fontes, o 10 de novembro) 500-800 xudeus foron asasinados. O movemento de resistencia clandestino polaco foi organizado xa no outono de 1939. O 25 de maio de 1943, a resistencia polaca asasinou con éxito ao xefe da administración alemá local, en represalia polo que os alemáns masacraron a uns 140 polacos. A ocupación alemá
rematou en 1944.