A súa primeira experiencia de éxito como escritor foi o guión da película de contracultura de 1967 The Trip (dirigida por Corman), protagonizada por Peter Fonda e Dennis Hopper. Despois de ler o guión, Fonda díxolle a Nicholson que estaba totalmente impresionado coa escritura e sentía que podería converterse nunha gran película.
Peter Fonda e Dennis Hopper