O Parma entrou na competición na Ronda de 16 porque as regras do torneo dictaban que, xunto cos equipos que se clasificaron para Europa para a tempada 2010/11, o mellor finalista da Serie A
que non se clasificaron para o fútbol europeo comezarían a competir nesa etapa avanzada. Como a totalidade do torneo está pre-sortado, Parma sabía a identidade dos dez equipos que loitarían polo dereito a xogar no Ennio Tardini na Ronda de 16 nas primeiras catro rondas preliminares. Estes foron Santegidiese, Trapani, AlzanoCene, Reggiana, SPAL, Alessandria, todos os cales competiron desde a primeira rolda; Reggina, Frosinone, Empoli, todos os cales competiron desde a segunda rolda; e Fiorentina, que competiron desde a terceira rolda. A Fiorentina, o único equipo da Serie A na sección, emerxiu como o rival do Parma. O partido permaneceu sen goles durante 114 minutos ata que a Fiorentina rompeu o punto morto a través de Mario Santana. Crespo igualado para Parma só un minuto despois e logo marcou outros tres minutos antes do tempo para levar Parma a través dos cuartos de final, onde se enfrontaron a Palermo fóra de casa na última semana de xaneiro. Os dous equipos xogaron 120 minutos de fútbol sen goles antes de que o Palermo emerxese como vencedor nun tiro de penaltis cando Francesco Valiani fallou o penalti decisivo.