En 1990 Oliveira dirixiu "Non, ou a Vã Glória de Mandar", protagonizada por Cintra, Dória e Silveira. O filme retrata a historia militar de Portugal, centrándose nas súas derrotas sobre as súas vitorias. A acción histórica do filme inclúe o asasinato de Viriathus, a batalla de Toro, a batalla de Alcácer Quibir
e a guerra colonial portuguesa. A única excepción ás escenas históricas é unha secuencia que representa a mítica Illa do Amor, que celebra aos exploradores e descubridores portugueses, en vez das súas figuras militares. A Illa do Amor ten cupidos alados, fermosas ninfas e a deusa Venus. O filme competiu no Festival de Cannes de 1990. En 1991, Oliveira dirixiu "A Divina Comedia". Ambientada nun hospital psiquiátrico, a película non é unha adaptación da famosa obra de Dante Alighieri, senón derivada de historias sobre a Biblia, a obra de José Régio "A Salvação do Mundo", "Crime e Castigo" e "Os irmáns Karamazov" de Fiódor Dostoievski, e "Anticristo" de Friedrich Nietzsche. Oliveira afirmou que todos os textos que usa "tratan dun xeito ou doutro o problema do pecado e a posibilidade da redención, e neste sentido todos derivan en última instancia da mesma fonte". O filme protagonizado por María de Medeiros, Miguel Guilherme, Luís Miguel Cintra, Leonor Silveira e Diogo Dória e compitiu no Festival de Cine de Venecia de 1991, onde gañou o Gran Premio Especial do Xurado.