Durante o último ano do seu contrato na tempada 2013-14, MacDonald foi traspasado polos Islanders aos Philadelphia Flyers a cambio do xogador de liga menor Matt Mangene, unha selección de segunda rolda no Draft da NHL de 2015.
, e unha selección de terceira rolda no Draft de entrada da NHL de 2014 o 4 de marzo de 2014. Os Flyers asinaron con MacDonald unha extensión de contrato de seis anos e 30 millóns de dólares o 15 de abril. O 5 de outubro de 2015, os Flyers puxeron a MacDonald en suspensión. O 6 de outubro de 2015, MacDonald limpou as exencións e foi asignado ao equipo afiliado AHL dos Flyers, os Lehigh Valley Phantoms.