O 20 de maio de 2015, os Leafs anunciaron a contratación do moi buscado Mike Babcock, campión da Stanley Cup e dúas veces medallista de ouro olímpico co equipo de Canadá, como novo adestrador do equipo. Babcock aceptou un contrato de 8 anos e 50 millóns de dólares, converténdose no adestrador máis ben pagado da historia da NHL. No xeo, os Leafs, liderados por Shanahan (xunto co GM Kyle Dubas e Mark Hunter) seleccionaron a Mitch Marner, nativo da área de Toronto, 4o no draft de 2015.
e cambiou a Phil Kessel, o líder de anotación dos Leafs en cada unha das súas 6 tempadas no equipo, aos Pittsburgh Penguins por un paquete que incluía unha selección de primeira rolda e a perspectiva Kasperi Kapanen. O 24 de xullo de 2015, os Leafs contrataron a Lou Lamoriello para servir na mesma capacidade cos Leafs.