Bikowsky comezou a súa carreira na CIA na década de 1990 como analista soviética. Foi traída á Estación de Problemas de Bin Laden cando foi creada en 1996 polo seu primeiro xefe, Michael Scheuer. Algún tempo despois do bombardeo do USS Cole
En outubro de 2000, foi ascendida a subdirectora da estación de cuestións de Bin Laden. En marzo de 2003, foi nomeada Xefa da estación. A estación foi pechada a finais de 2005.