O tenente Caldwell foi un oficial da fragata "Constellation" durante a fase inicial da guerra.
con Trípoli. A mediados de 1803, volveu ao Mediterráneo no brigadeiro "Siren" para participar en novas operacións contra ese estado pirata do norte de África. Caldwell distinguiuse nunha acción de barco o 7 de xullo de 1804 e tamén participou nun ataque o 3 de agosto que resultou na captura de tres embarcacións que foron incorporadas á Armada como canoneiras. Un deles, o canoneiro número 9, estaba baixo o mando de Caldwell cando o escuadrón estadounidense bombardeou de novo Trípoli o 7 de agosto de 1804. Mentres se enfrontaba a unha batería inimiga, un disparo penetrou o seu cargador e o canoneiro número 9 explotou. O tenente Caldwell e outras once persoas morreron ou resultaron mortalmente feridas na explosión.