En 1997 ingresou na Berklee College of Music aos 19 anos. A instancias do seu amigo da universidade Clay Cook, deixaron Berklee despois de dous semestres e trasladáronse a Atlanta. Alí, formaron unha banda de dous homes chamada LoFi Masters, e comezaron a actuar en cafeterías e clubs locais como Eddie's Attic. Segundo Cook, experimentaron diferenzas musicais debido ao desexo de Mayer de moverse máis cara á música pop.
oito cancións