En 1569 Fleming converteuse en membro do Consello Privado, en 1571 foi nomeado Lord Almirante e en 1590 Lord Alcalde Constable. Como gobernador de Finlandia e Estonia, desempeñou os deberes da máis alta autoridade de Finlandia e Estonia para o reino sueco, só despois do rei. Foi un forte partidario do rei lexítimo de Suecia e Polonia, Sigismund Vasa, e por tanto un inimigo do tío paterno de Sigismund, o duque Carlos de Sudermania, que tamén reclamou o trono sueco.
Finlandia e Estonia