Segundo o cronista João de Barros, Pêro de Anaia era o fillo do nobre castelán Diego de Anaya, que loitou na guerra civil castelá.
da década de 1470 para o partido de Beltraneja, ao lado do rei Afonso V de Portugal. Trasladouse ou foi exiliado a Portugal ao final da guerra. O seu fillo Pêro de Anaia converteuse nun cabaleiro da casa do rei portugués.