Un avogado exitoso, Leedy tamén estaba regularmente involucrado en asuntos militares, servindo cos Voluntarios de Virxinia (Garda Nacional) durante moitos anos. En setembro de 1902, foi nomeado capitán dos "Page Rifles", que era unha compañía de milicia non asignada en Luray ata que foi incorporado como Compañía C do 2o Regimento de Virginia, Garda Nacional de Virginia. Leedy ascendeu rapidamente no rexemento, sendo ascendido a tenente coronel en xuño de 1905 e coronel en agosto do mesmo ano. En xuño de 1916, o 2o Regimento foi un dos numerosos chamados da Garda Nacional nun papel de apoio fronteirizo en apoio á Expedición Pancho Villa.
- Non. Continuou comandando o rexemento durante a súa estadía de nove meses preto da fronteira mexicana, en Brownsville, Texas. Pouco despois de que o rexemento volvera a Virxinia, foi chamado de novo ao servizo cando os Estados Unidos se comprometeron a participar na Primeira Guerra Mundial. Cando o rexemento foi enviado a Camp McClellan, Alabama, en preparación para o envío ao exterior como parte da Forza Expedicionaria Americana, foi combinado co 1o e 4o Virginia como o 116o rexemento, converténdose posteriormente en parte da 29a División de Infantería. Aínda que planeaba seguir comandando o rexemento despois da consolidación, Leedy fallou en rigorosos exames físicos e foi relevado do mando.