En xullo de 2019, Askew uniuse á proba de Portland con Chip Ganassi Racing. O 28 de outubro de 2019, Arrow McLaren SP anunciou que Askew, xunto a Patricio O'Ward, correría a tempo completo para o equipo en 2020. Un duro choque nas 500 Millas de Indianápolis 2020
Deixou a Askew con síntomas similares a unha conmoción cerebral; despois de competir nos catro eventos seguintes, Askew buscou tratamento e foi retirado das rondas do Gran Premio de colleita. Posteriormente foi autorizado a regresar para o final da tempada. O 12 de outubro, a AMSP eliminou a Askew antes de 2021 sen dar unha razón. Oliver Askew substituíu a Felix Rosenqvist na entrada # 7 AMSP na segunda carreira do Gran Premio de Detroit de 2021, debido a un accidente o día anterior para Felix.