O 2 de marzo de 2015, na data límite de cambio da NHL, Connolly foi traspasado aos Boston Bruins a cambio de dúas escollas de segunda rolda do draft de 2015
e 2016. O 4 de marzo, fracturou a man no seu segundo patinaxe cos Bruins. O 3 de abril, Connolly fixo o seu debut cos Bruins, rexistrando dúas asistencias na vitoria de Boston por 3 a 2 sobre os Detroit Red Wings.