Despois de pasar os seus anos de xuvenil cos Owen Sound Platers da OHL, Maltby foi seleccionado na terceira rolda, 65o en xeral polos Edmonton Oilers no Draft de 1992.
- Non. Maltby pasou todo o seu ano de novato no Cape Breton Oilers da AHL e xogou a súa primeira tempada na NHL en 1993, xogando 68 partidos e anotando 11 goles e 8 asistencias para 19 puntos e 74 minutos de penalización. Xogou para os Oilers outras 2 tempadas antes de trasladarse aos Detroit Red Wings durante a tempada 1995-96 da NHL, na que foi traspasado o 20 de marzo polos Oilers aos Red Wings a cambio do defensor Dan McGillis.