En 1987, Sandler interpretou a amiga de Theo Huxtable, Smitty, en The Cosby Show and the Stud Boy ou Trivia Delinquent no programa de xogos de MTV Remote Control (1998). Despois do seu debut cinematográfico Going Overboard en 1989, Sandler actuou en clubs de comedia, tendo subido por primeira vez ao escenario a petición do seu irmán cando tiña 17 anos. Foi descuberto polo comediante Dennis Miller, que captou o acto de Sandler en Los Angeles e recomendou ao produtor de Saturday Night Live Lorne Michaels.
Billy Madison