Completar a seguinte frase: O 11 de outubro de 2016, Condon foi reclamado de exencións dos Montreal Canadiens polos Pittsburgh Penguins despois de ser renunciado o día anterior. Só xogou un período (20 minutos) como relevo para os Penguins antes de ser traspasado aos Ottawa Senators o 2 de novembro por unha selección de quinta rolda do draft en
2017. Condon foi adquirido debido a que o titular dos Senadores, Craig Anderson, enfrontaba un futuro incerto despois de que a súa esposa fora diagnosticada recentemente con cancro, e o respaldo Andrew Hammond quedou fóra por unha lesión.