Watson foi elixido por primeira vez para a Cámara de Representantes de Tennessee nunha elección especial en xaneiro de 2006 para substituír a Chris Newton, que renunciou como parte da Operación Tennessee Waltz. Foi reelecto catro veces. Foi un representante no Congreso Nacional Republicano de 2008
- Non. En 2010, recibiu o Legislador do Ano pola Asociación de Funcionarios do Condado de Tennessee. En novembro de 2011, a presidenta Beth Harwell nomeouno para o Consello de Coordinación de Xustiza Criminal de Tennessee. O 5 de outubro de 2013, anunciou as súas intencións de postularse como xerife do condado de Bradley. Foi elixido en 2014, derrotando ao titular Jim Ruth, e renunciou á Cámara de Tennessee o seguinte agosto, ao asumir o cargo. En 2018, concorreu á reelección, e perdeu ante o seu rival Steve Lawson por 1.175 votos. Foi sucedido por Lawson en setembro de 2018.