Escribe unha continuación para este parágrafo - Eastwood foi recrutado na quinta rolda, número 91 en xeral polos Toronto Maple Leafs no Draft de 1987 da NHL
- Non. Despois xogou catro tempadas coa Universidade de Michigan Occidental da CCHA. Xogou 164 partidos para o Western Michigan, marcando 69 goles e engadindo 80 asistencias para 149 puntos. A súa mellor tempada foi a súa última cando marcou 29 goles e 32 asistencias en 42 partidos. En 1991, Eastwood fixo o salto ao hóckey profesional. Non se converteu nun xogador regular da NHL ata dous anos despois.