O 18 de maio de 1898, Craig converteuse en primeiro tenente da 20a Infantería de Kansas, ascendendo a capitán o ano seguinte. Pouco despois de ser despedido honorablemente o 12 de xuño de 1899, foi recomisionado como capitán da 36a Infantería Voluntaria dos Estados Unidos, onde serviu ata ser honorablemente mobilizado o 16 de marzo de 1901. Foi nomeado segundo tenente do corpo de artillería o 8 de maio de 1901, ascendido a primeiro tenente o 28 de xullo de 1903 e ascendido a capitán, desta vez da cuarta brigada de artillería de campo, o 25 de xaneiro de 1907. Durante este tempo Craig serviu nas Filipinas entre 1898 e 1901 e 1904-1907. Craig máis tarde serviu en México en Veracruz (1914) e na Expedición Punitiva contra Pancho Villa
(1916). Despois de servir en México, Craig formou parte do Cuerpo de Estado Maior o 25 de novembro de 1916, actuando como xefe de persoal da 12a División de Infantería ata que se converteu no xefe de persoal asistente do Departamento do Sur o 24 de marzo de 1917. Máis tarde formou parte da División do Colexio de Guerra como Estado Maior en Washington, D.C., de abril a xuño de 1917, durante o cal foi ascendido a maior o 15 de maio de 1917. En agosto de 1917 foi a Francia como coronel do Exército Nacional. Durante a Primeira Guerra Mundial, Craig serviu como oficial comandante de varias brigadas de artillería, converténdose finalmente en xeneral de brigada en outubro de 1918. Comandou a 302a Artillería de Campo Regimentada, a 151a Brigada, a 76a División e a 157a Brigada de Artillería de Campo en 1918 e máis tarde as 158a, 2a e 5a Brigadas de Artillería de Campo en 1919. Polo seu servizo durante a guerra, Craig recibiu a Medalla de Servizo Distinguido dos Estados Unidos e unha placa de prata francesa.