En 1981, Craig foi membro do equipo que representou a John W. Hinckley, Jr., que intentou asasinar a Ronald Reagan
Hinckley foi declarado inocente por razón de insanidade. Craig traballou na oficina do senador Edward M. Kennedy como o seu xefe de defensa, seguridade nacional e axudante de política exterior de 1984 a 1988. Craig tamén defendeu o sobriño de Ted Kennedy, William Kennedy Smith, acusado de agresión; William Kennedy Smith fora absuelto de acusacións de violación en 1991.