Completa a seguinte frase: Despois dunha pausa de catro meses, The Undertaker volveu a SummerSlam en agosto atacando a CM Punk, que acababa de gañar o Campionato Mundial de Peso Pesado de Jeff Hardy nun partido de Mesas, Escaleras e Cadeiras. En Breaking Point, The Undertaker enfrontouse a Punk nun combate de submisión. The Undertaker gañara o partido coa súa submisión de "Hell's Gate", pero o partido foi reiniciado polo director xeral de SmackDown, Theodore Long, quen decidiu que a prohibición de Vickie Guerrero aínda estaba en vigor. Punk gañou o partido coa súa vara de anaconda cando o árbitro Scott Armstrong chamou a campá, a pesar de que Undertaker nunca se presentou nunha recreación do Montreal Screwjob, que tivo lugar no mesmo local en
1997. No episodio do 25 de setembro de "SmackDown", Theodore Long levantou oficialmente a prohibición, despois de ser liberado dun ataúd no que o Undertaker o colocara. A disputa entre os dous continuou e no Hell in a Cell, The Undertaker gañou o Campionato Mundial de Peso Pesado de Punk nun Hell in a Cell match. The Undertaker defendeu con éxito o título contra CM Punk no episodio do 23 de outubro de "SmackDown", nun combate fatal de catro bandas en Bragging Rights contra Punk, Batista e Rey Mysterio e nun combate de triple ameaza contra Chris Jericho e Big Show en Survivor Series. Enfrentou a Batista nun partido de cadeiras polo campionato e gañou cando o partido foi reiniciado por Long, despois de que Batista gañara orixinalmente despois de utilizar un golpe baixo. A noite seguinte en "Raw", Undertaker competiu nun torneo para coroar a Superestrella do Ano de 2009, perdendo a Randy Orton por conta por conta na primeira rolda despois dunha distracción por parte dos protexidos de Orton, Cody Rhodes e Ted DiBiase.