O 22 de novembro de 1595, o corsario inglés Sir Francis Drake, con 27 buques e 2.500 soldados, navegou á baía de San Juan coa intención de saquear a cidade. Con todo, non foron capaces de derrotar as forzas atrincheradas nos fortes. Sabendo que Drake non conseguiu superar as defensas da cidade por mar, o 15 de xuño de 1598, a Mariña Real, liderada por George Clifford, 3o Conde de Cumberland, desembarcou tropas de 21 buques cara ao leste en Santurce. Clifford e os seus homes atoparon resistencia española mentres intentaban cruzar a ponte de San Antonio (desde unha área coñecida hoxe como Condado) á illa de San Juan.
Ponte de San Antonio