Escribe unha continuación para este parágrafo - Brashear xogou en 79 partidos na tempada seguinte, rexistrando 19 asistencias e 28 puntos. Despois de liderar os Canucks en minutos de penalización nas catro tempadas anteriores, Brashear foi traspasado 31 partidos na tempada 2001-02 aos Philadelphia Flyers. Os Flyers recibiron a Brashear e a selección de sexta rolda dos Canucks en 2002
A cambio de Jan Hlaváč e a selección de terceira rolda dos Flyers no mesmo draft. Ao dividir o tempo entre as dúas franquicias, Brashear estableceu un récord na carreira en puntos (32) ao mesmo tempo que acumulou 199 PIM. En 2002-03, rexistrou oito goles, 25 puntos e 161 PIMs. Grazas en parte á súa forte ética de traballo, foi galardoado co Pelle Lindbergh Memorial Trophy, un premio anual dado ao xogador máis mellorado dos Flyers. Durante a tempada 2003-04, estivo entre os líderes da liga en PIM, rexistrando 212, clasificándoo quinto en xeral. O seu PIM total foi axudado polo seu papel no xogo máis penalizado na historia da NHL. O 5 de marzo de 2004, os Flyers estaban derrotando aos Ottawa Senators por 5 a 2, cando con 1:45 restante no xogo, Brashear loitou contra o executor de Ottawa Rob Ray. A loita foi considerada como unha represalia ao atacante Mark Recchi, que foi cortado na cara polos senadores Martin Havlát. Despois da loita de Brashear, estalou cinco pelexas separadas. Por o seu papel en iniciar os combates, Brashear foi avaliado 34 PIM, máis que calquera outro Flyer. Cando se lle preguntou máis tarde por que comezou a loita, respondeu dicindo: "Por que non o faría? Viches o último partido?"