O 12 de agosto, Ancelotti gañou outro trofeo europeo, levando ao Real Madrid a unha vitoria por 2 a 0 sobre o Sevilla na Supercopa da UEFA de 2014.
- Non. Nos últimos catro meses de 2014, o seu equipo estableceu un récord español de 22 vitorias consecutivas en todas as competicións que comezaron o 16 de setembro e culminaron co primeiro título da Copa Mundial de Clubes da FIFA do Real Madrid en decembro de 2014, terminando o ano 2014 con catro trofeos. Ao asegurar só un terceiro lugar na tempada 2013-14 da Liga, converteuse no primeiro adestrador do Real Madrid en terminar fóra dos dous primeiros da Liga desde a tempada 2003-04, e tamén o primeiro adestrador do Real Madrid en terminar por detrás do rival da cidade Atlético desde a tempada 1995-96. O 1 de decembro de 2014, Ancelotti foi nomeado como un dos tres finalistas para o 2014 FIFA World Coach of the Year Award. O 19 de xaneiro de 2015, Ancelotti foi incluído no Salón da Fama do Fútbol Italiano e o 20 de xaneiro de 2015, gañou o premio IFFHS 2014 como o mellor adestrador do mundo. O Real Madrid rematou a tempada 2014-15 na segunda posición, marcando 118 goles no proceso. Foi eliminado na ronda de 16 na Copa del Rey, e perdeu 3<unk>2 en total contra a Juventus nas semifinais da Liga de Campións. O 25 de maio de 2015, o presidente do Real Madrid, Florentino Pérez, anunciou que o consello do club tomara "unha decisión moi difícil" para relevar a Ancelotti dos seus deberes con efecto inmediato. Pérez declarou que Ancelotti gañara os corazóns tanto do consello como dos afeccionados, e sempre tería un lugar na historia do club porque foi o adestrador que os levou ao "Décima". "Non obstante, neste club as demandas son enormes e necesitamos un novo impulso para gañar trofeos e estar no noso mellor", engadiu.