Completa a seguinte frase: Maldini comezou a próxima tempada levantando o
2004 Supercopa Italiana como capitán despois de que o Milan derrotase ao Lazio. O Milan terminou segundo na Serie A por detrás da Juventus esa tempada, e chegou á final da Champions League, só para perder en penaltis contra o Liverpool, aínda que Maldini abriu o marcador no primeiro minuto. En 2005, Maldini foi elixido para formar parte do Equipo do Ano da UEFA por segunda vez na súa carreira, e tamén foi elixido para formar parte do FIFPro World XI por primeira vez na súa carreira. Na tempada seguinte, o Milan terminou segundo detrás da Juventus na Serie A unha vez máis, e chegou ás semifinais da Champions League, só para ser derrotado polo eventual campión Barcelona. Tanto a Juventus como o Milan foron posteriormente deducidos puntos por estar involucrados no escándalo de "Calciopoli" de 2006, e o título foi concedido ao Internazionale, mentres que a Juventus foi relegada, co Milan terminando en terceiro lugar despois da dedución de puntos. Durante a tempada, Maldini marcou o seu primeiro e único dobre da súa carreira, contra o Reggina. O 25 de setembro de 2005, Maldini rompeu o récord de aparición de Dino Zoff na Serie A despois de xogar o seu 571o partido de liga contra Treviso; sete días antes, xogara o seu 800o partido en todas as competicións para o Milan.