Escriba unha continuación para este parágrafo - En 1937, Rooney recibiu a facturación superior como Shockey Carter en "Hoosier Schoolboy", pero o seu papel de avance como un actor dramático veu en 1938 "Boys Town" fronte Spencer Tracy como o pai Flanagan, que dirixe un fogar para nenos rebeldes e sen fogar. Rooney, de 18 anos, e Deanna Durbin, de 17, recibiron un premio especial da Academia Juvenil en 1939.
"por contribuír significativamente a levar á pantalla o espírito e a personificación da mocidade". Wayne describe unha das "escenas máis famosas" da película, onde o mozo duro Rooney está xogando ao póquer cun cigarro na boca, o seu sombreiro está levantado e os seus pés están na mesa. "Tracy o agarra polas solapas, tira o cigarro e empurra-o nunha cadeira. "É mellor así", di a Mickey". Louis B. Mayer dixo que "Boys Town" foi o seu filme favorito durante os seus anos na MGM.