Despois dunha destacada carreira de hóckey xuvenil con Windsor Spitfires da Ontario Hockey League (OHL), Gleason foi elixido na primeira rolda, 23o en xeral, do Draft de entrada da NHL de 2001.
por Ottawa Senators. Incapaz de chegar a un acordo sobre un contrato cos Senators, Gleason foi traspasado aos Los Angeles Kings a cambio do atacante Bryan Smolinski o 11 de marzo de 2003.