Escribe unha continuación para este parágrafo - En 1942, Boettiger preocupábase de que non estaba a facer a súa parte para o esforzo de guerra. Cando se lle preguntou, FDR rexeitou usalo en asuntos diplomáticos xa que estaba en negocios privados. En abril de 1942, Hearst concedeulle a Boettiger unha licenza e nomeouno capitán do exército. Participou nas invasións de Sicilia.
Serviu no Goberno Militar e foi ascendido a maior en novembro de 1943 e a tenente coronel pouco despois. Como oficial de enlace no Goberno Militar, estaba en terra en Salerno durante o primeiro día dos desembarcos.