En 1901, William S. Harley, de 20 anos de idade, elaborou plans para un pequeno motor cun desprazamento de 7,07 polegadas cúbicas (116 cc) e catro volantes (102 mm) deseñados para o seu uso nun cadro de bicicleta con pedal regular. Nos dous anos seguintes, el e o seu amigo de infancia Arthur Davidson traballaron na súa motocicleta usando a oficina de máquinas do lado norte de Milwaukee na casa do seu amigo Henry Melk. Foi rematado en 1903 coa axuda do irmán de Arthur, Walter Davidson. Ao probar a súa motocicleta eléctrica, Harley e os irmáns Davidson descubriron que era incapaz de subir as colinas ao redor de Milwaukee sen a asistencia do pedal, e escribiu a súa primeira motocicleta como un valioso experimento de aprendizaxe. Os tres comezaron a traballar nun novo e mellorado motor de 24,07 polegadas cúbicas (405 cc) con catro volantes (102 mm) deseñado para o seu uso nun cadro de motocicleta con pedal regular.
dous anos