Durante un curto período despois do seu matrimonio, Clarence e Grace Hemingway viviron co pai de Grace, Ernest Hall, o nome do seu primeiro fillo. Máis tarde, Ernest Hemingway diría que non lle gustaba o seu nome, que "asociou coa naiva, aínda que tola, vida de Oscar Wilde na obra The Importance of Being Earnest". A súa familia finalmente trasladouse a unha casa de sete dormitorios cun barrio de madeira, e a súa nai, Grace Hall Hemingway, era unha músico. Ambos eran ben educados e respectados en Oak Park, unha comunidade conservadora sobre a que o residente Frank Lloyd Wright dixo: "Tantas igrexas para tantas boas persoas para ir".
1899