Dowsett comezou a súa carreira no Maldon and District Cycling Club na cidade de Chelmsford. O seu talento pronto foi recoñecido e Dowsett converteuse en parte do equipo de desenvolvemento da Academia Olímpica Británica. Gañou a versión sub-23 do campionato británico de contrarreloj en 2008 e 2009. En 2010, montou para o equipo estadounidense e gañou o campionato europeo de contrarreloj sub-23
- Non. Tamén gañou unha medalla de prata na proba de tempo nos Xogos da Commonwealth de 2010.