Completa a seguinte frase: Montgomery tivo un forte desempeño na postemporada de 2016, xogando un papel fundamental na carreira do campionato do equipo. Cumulativamente foi 1-1, incluíndo 11 aparicións, entradas lanzadas e unha efectividade de 3.14. Máis notablemente, Montgomery aliviou a Carl Edwards Jr. na parte inferior da décima entrada no xogo 7 do
Serie Mundial. Con un corredor na primeira base e dous outs nun xogo de un run, rematou o partido cun terrazo á terceira base. Montgomery gañou o seu primeiro salvamento, gañando a Serie Mundial para os Chicago Cubs por primeira vez en 108 anos.