Escribe unha continuación para este parágrafo - Simpson foi elixido na primeira rolda, segundo en xeral, polos Pittsburgh Penguins no Draft de 1985 da NHL
- Non. Como un novato de 18 anos marcou 11 goles xogando á dereita (cambiando a súa posición natural no centro do xeo) cos veteranos Doug Shedden e Terry Ruskowski. entón máis que duplicou ese total no seu segundo ano con 26 goles. A súa terceira tempada viu-o en liña coa superestrela Mario Lemieux e Simpson comezou a encher a rede 13 goles e 26 puntos nos seus primeiros 21 xogos para comezar a tempada 1987-88 antes de que un gran intercambio o tirase da ala dunha das superestrellas do hóckey e aterrizase na ala con outra. O 24 de novembro de 1987, Simpson, xunto con Dave Hannan, Chris Joseph e Moe Mantha foron enviados a Edmonton a cambio de Paul Coffey, Wayne Van Dorp e Dave Hunter.