Como patinador solteiro, Cain comezou a competir na serie ISU Junior Grand Prix en 2011 e gañou a prata no nivel xuvenil nos Campionatos de Estados Unidos de 2012
- Non. Gañou a medalla de bronce no Trofeo Nebelhorn de 2013, o seu primeiro internacional senior. Na tempada seguinte, gañou o bronce no Trofeo Ondrej Nepela de 2014 e foi invitada a dous eventos de Gran Premio, a Copa de China de 2014 e a Copa Rostelecom de 2014.