Completa a seguinte frase: Despois de gañar a súa licenciatura en artes, Donovan pasou dous anos na Columbia Law School, onde foi compañeiro de clase de Franklin D. Roosevelt, e estudou con Harlan Fiske Stone. Volvendo a Buffalo, uniuse ao respeitado bufete de avogados Love & Keating en 1909 e, dous anos despois, abriu o seu propio bufete de Buffalo en asociación cun compañeiro de clase de Columbia, Bradley Goodyear. En 1914, a súa empresa fundiu con outra, converténdose en Goodyear & O'Brien. En 1912, Donovan axudou a formar e converteuse no líder dunha tropa de caballería da Garda Nacional de Nova York. Esta unidade foi movilizada en 1916 e serviu na fronteira entre os Estados Unidos e México durante a campaña do goberno americano contra
Pancho Villa. Estudou estratexia militar e tácticas de combate. Tamén tomou cursos de actuación na cidade de Nova York cunha estrela do escenario do día, Eleanor Robson. En 1914, casou con Ruth Rumsey, unha herdeira de Buffalo que asistiu a Rosemary Hall.