Un graduado de 1991 da Universidade de Colgate, Woodcroft foi elixido polos Chicago Blackhawks no Draft de 1988.
(134o en xeral). Despois de xogar hóckey na universidade, converteuse en profesional e asinou co Indianapolis Ice da International Hockey League, onde permaneceu de 1991 a 1993, seguido por un período cos Prince Edward Island Senators da American Hockey League en 1993-94.