Maddon comezou a súa carreira como adestrador na MLB cos Angels en 1994 e serviu baixo os adestradores Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins e Mike Scioscia. Durante este tempo, serviu dúas veces como director interino. Adestrou aos Rays desde 2006 ata 2014, gañando o pennant da Liga Americana de 2008. Despois de renunciar ao seu contrato despois da tempada de 2014, uníuse aos Cubs, levouos á Serie de Campionato da Liga Nacional de 2015 e foi nomeado Xestor do Ano da Liga Nacional de 2015. En 2016, Maddon dirixiu aos Cubs á súa primeira Serie Mundial.
título desde 1908.