Escriba unha continuación para este parágrafo - Winans serviu no Territorio Indio e Texas de 1891 a 1897; foi profesor de ciencia e táctica militar, na Academia Militar de Michigan, de 1897 a 1898; e serviu cun rexemento nas Filipinas de 1899 a 1900. Estaba na Expedición Punitiva en México.
en 1916. Durante a Primeira Guerra Mundial, Winans comandou a 64a Brigada de Infantería, 32a División, 1o Cuerpo de Exército, Forza Expedicionaria Americana.