O Chepstow Town F.C. foi fundado en 1878 e desde 2017 xoga na División Tres da Liga Galega de Fútbol. O Chepstow RFC tamén foi fundado en 1878, por alumnos e persoal da Chepstow Grammar School. Os partidos xogan no Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. A partir de 2017 o equipo xoga na División Tres Leste A da WRU National League. A cidade tamén ten un club atlético de tiro con arco (St Kingsmark Bowmen), tenis, bolos, críquet e fútbol xuvenil. Os Campionatos Mundiais de Cross Country de 1976
, gañado por Carlos Lopes, celebráronse na cidade. Dous longos percorridos da Rede Nacional de Ciclismo comezan en Chepstow, incluíndo o Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow tamén celebrou eventos de ciclismo de rúa profesionais e amateurs, como o Chepstow Grand Prix.