A seguinte tempada baixa, Cloutier foi traspasado o día do Draft de 1999 (26 de xuño de 1999) aos Tampa Bay Lightning. Foi enviado a Tampa Bay, xunto co extremo Niklas Sundstrom, unha selección de primeira rolda (Nikita Alexeev) en 2000.
e unha selección de terceira rolda (posteriormente negociada) en 2000, para a selección de primeira rolda do Relámpago no draft dese ano (Pavel Brendl). Coa saída do anterior titular de Tampa Bay, Bill Ranford, para os Detroit Red Wings e Darren Puppa chegando ao final da súa carreira, Cloutier asumiu a posición inicial para o seu novo club. A primeira tempada de Cloutier como titular da NHL foi interrompida en varias ocasións con numerosas lesións e unha suspensión. O 18 de novembro de 1999, sufriu unha tensión na virilha no inicio da campaña, forzándoo a saír de dous xogos. O 14 de xaneiro de 2000, foi suspendido pola liga por catro partidos despois dun incidente co atacante dos Islanders Tim Connolly. Despois de que os dous chocasen, Cloutier cruzou a Connolly, despois pateou a súa cabeza (o casco de Connolly estaba intacto) mentres estaba deitado cara abaixo no xeo. O mes seguinte, volveu estirar a súa virilha o 21 de febreiro e perdeu catro xogos. Cloutier perdeu outras catro competicións a partir do 14 de marzo despois de lesionarse o pescozo. A súa cuarta lesión da tempada ocorreu o 28 de marzo, cando tensouse o seu ligamento colateral medial (MCL) e perdeu cinco partidos. Finalizou a tempada 1999-2000 aparecendo en 52 partidos para o Lightning, rexistrando 9 vitorias, 30 derrotas e 3 empates, xa que o equipo terminou segundo último na liga. Registrou un 3.49 GAA e.885 porcentaxe de salvamento.