Escriba unha continuación para este parágrafo - Mentres xogou para os Toronto Red Wings, Bolland foi seleccionado na primeira rolda, oitava en xeral, da Selección Prioritaria da Ontario Hockey League de 2002 polos London Knights. Fixo o seu debut na OHL cos Knights durante a tempada 2002-03, onde rexistrou 17 puntos en 63 partidos. Durante a súa segunda tempada na OHL, Bolland aumentou as súas contribucións ofensivas aos Knights con 37 goles e 30 asistencias para 67 puntos. Tamén foi nomeado o xogador máis mellorado do club. Bolland representou a Conferencia Oeste no 2004 OHL All-Star Game e tamén foi elixido para participar no 2004 CHL Top Prospects Game. A chegada ao Draft de 2004
Bolland foi o oitavo patinador norteamericano clasificado pola Oficina Central de Scouting da NHL. Bolland foi seleccionado polos Chicago Blackhawks na segunda rolda do Draft de 2004.