Pfeiffer foi un axudante de longa data de Obama, ocupando varios cargos de prensa e comunicacións durante a súa campaña presidencial de 2008
, no seu equipo de transición presidencial, e na Casa Branca de Obama. É coanfitrión de "Pod Save America", un podcast político, con Jon Favreau, Jon Lovett e Tommy Vietor. En 2015, Pfeiffer uniuse a CNN como colaborador político.