O rexemento embarcou para Portugal en xullo de 1808 para servir na Guerra Peninsular. O rexemento loitou na Batalla de Roliça
e a batalla de Vimeiro en agosto de 1808, a batalla de Corunna en xaneiro de 1809 e a batalla de Bussaco en setembro de 1810. Gañou os alcumes de "Old and Bold", "The Fighting Fifth" e tamén "Lord Wellington's Bodyguard". Formaron parte dunha pequena forza que derrotou a un corpo esmagador do inimigo en El Boden en 1811, unha actuación que Wellington notificou ao Exército como "un exemplo memorable do que se pode facer con firmeza, disciplina e confianza".