Escriba unha continuación para este parágrafo - Gyllenhaal recibiu numerosos galardóns pola súa actuación en "Nightcrawler" (2014), na que interpreta a un actor que grava eventos violentos de madrugada e vende as imaxes aos medios. Foi galardoado como mellor actor por varias asociacións de críticos de cine rexionais e foi nomeado na categoría de mellor actor nos 68th British Academy Film Awards, nos 20th Critics' Choice Awards, nos 72nd Golden Globe Awards e nos 21st Screen Actors Guild Awards.
- Non. En 2016, protagonizou "Animais nocturnos", recibiendo outra nominación ao Premio BAFTA ao mellor actor nun papel protagonista. A interpretación de Gyllenhaal do sobrevivente do atentado da maratón de Boston, Jeff Bauman, en "Stronger" (2017) gañou o premio ao mellor actor de Hollywood nos Hollywood Film Awards, así como nominacións ao mellor actor nos 23rd Critics' Choice Awards e nos 22nd Satellite Awards.