Despois do ataque xaponés a Pearl Harbor e a entrada dos Estados Unidos na Segunda Guerra Mundial, Wickersham foi ascendido ao rango temporal de xeneral de brigada en xaneiro de 1942 e asumiu o cargo de comandante da recentemente establecida Escola de Goberno Militar situada na Universidade de Virginia en Charlottesville, Virginia. Durante este cargo, estaba subordinado directamente ao Provost Marshal General do Exército, o maior xeral Allen W. Gullion e foi responsable da formación de oficiais en detalle no futuro en conexión co goberno militar e enlace. Os graduados axudaron aos comandantes en campos estranxeiros nas súas relacións cos civís. Durante esa asignación, Wickersham tamén tivo unha tarefa especial como asesor en asuntos de Goberno Militar en África.
, Sicilia e Italia. Polo seu servizo nesa asignación, Wickersham foi condecorado coa Lexión de Mérito.