Desde Sumatra, os Shailendras tamén mantiveron relacións no estranxeiro co reino Chola no sur da India, como se mostra en varias inscricións do sur da India. Unha inscrición do século XI menciona a concesión de ingresos a un santuario budista local, construído en 1005 polo rei do Srivijaya. A pesar de que as relacións eran inicialmente bastante cordiais, estallaron hostilidades en 1025. Rajendra Chola I, emperador da dinastía Chola, conquistou algúns territorios da dinastía Shailendra no século XI. A devastación causada pola invasión Chola de Srivijaya
en 1025, marcou o fin da familia Shailendra como a dinastía gobernante en Sumatra. O último rei da dinastía Shailendra, o Maharaja Sangrama Vijayatunggavarman, foi preso e tomado como refén. Con todo, a amizade foi restablecida entre os dous estados, antes do final do século XI. En 1090 concédese unha nova carta ao antigo santuario budista, é a última inscrición coñecida con referencia aos Shailendras. Coa ausencia dun sucesor lexítimo, a dinastía Shailendra parece ter deixado de gobernar. Outra familia dentro do mandala de Srivijaya asumiu o trono, un novo maharajá chamado Sri Deva segundo a fonte chinesa que estableceu unha nova dinastía para gobernar Srivijaya. Enviou unha embaixada á corte de China en 1028 CE.