Completar a seguinte frase: Maitland uniuse aos Glasgow Warriors en 2012, e gañou a súa primeira participación para Escocia ao comezo da tempada.
Campionato das Seis Nacións de 2013. Despois de 3 anos xogando para os Glasgow Warriors, Maitland trasladouse ao London Irish, e en 2016 ao Saracens. Durante o seu tempo no Saracens gañou dous títulos da Premiership en 2018 e 2019, anotando un intento na final de 2019. Tamén axudou ao Saracens a gañar a Copa de Campións de Europa en 2019, anotando un intento na final. Anteriormente perdeu a vitoria do Saracens na final da Copa de Campións de Europa de 2017 por lesión.