O 1 de xullo de 2015, Winnik, por esta vez un favorito dos fans en Toronto, volveu aos Maple Leafs, asinando como axente libre nun contrato de dous anos. A produción ofensiva de Winnik declinou desde a súa tempada anterior cos Maple Leafs, aínda que permaneceu como unha parte concreta do penalti. O 28 de febreiro de 2016, na véspera da data límite de cambio, Winnik foi traspasado aos Washington Capitals, xunto cunha selección de quinta rolda (Beck Malenstyn) no draft de 2016.
, a cambio de Brooks Laich, Connor Carrick e unha selección de segunda rolda en 2016 (Carl Grundström).