Despois da universidade, Lesser uniuse á campaña presidencial de Barack Obama en 2008.
, axudando a organizar eventos en New Hampshire. Despois das primarias, Lesser foi seleccionado para ser o "Coordinador de Logística de Terra" da campaña, viaxando co candidato a 47 estados e seis países, máis de 200.000 millas en total. Comentando sobre a súa destreza loxística, o presidente Obama dixo "Eric Lesser pode dirixir unha empresa Fortune 500 un día", engadindo "Temos sorte de ter un home tan intelixente e comprometido como parte do noso equipo". Durante unha parada de campaña en Harrisburg, Pensilvania, Lesser organizou un Seder de Pascua improvisado. No Seder de Pascua, o entón senador Obama prometeu: "O próximo ano na Casa Branca".