O pai de Bennett, Ken Bennett, estivo involucrado na política do Partido Democrático a nivel local e nacional. Ken Bennett traballou para Barack Obama como nomeado presidencial e como axudante. Ken Bennett tamén traballou na campaña presidencial de Obama
en 2008, e traballou como asistente do alcalde de Chicago Rahm Emanuel e como co-presidente da campaña para a alcaldesa de Chicago de 2019 para Toni Preckwinkle. A pesar dos lazos da súa familia co Partido Demócrata, Bennett chamou a si mesmo un votante independente, aínda que ten un historial de apoio aos demócratas. Bennett foi voluntario na campaña de reelección de Barack Obama por teléfono en Hyde Park, Chicago e deu discursos no Instituto de Política da Universidade de Chicago.