A vida persoal de Michael e os problemas legais fixeron titulares durante a década de 1990 e 2000, cando foi arrestado por obscenidade pública en 1998 e foi arrestado por múltiples delitos relacionados coa droga despois dese tempo. O documental de 2005 A Different Story cubriu a súa carreira e vida persoal. A primeira xira de Michael desde 1991, a 25 Live Tour, abarcaba tres viaxes ao longo de tres anos; 2006, 2007 e 2008. Seis anos máis tarde, realizou o seu último concerto no Earls Court de Londres en 2012.
2006, 2007 e 2008