Escriba unha continuación para este parágrafo - Despois de asistir ao Exeter College, Oxford, favorecido por moitos devonianos, Chichester comandou o HMS "Larke" contra a Armada española en 1588. En 1595 acompañou a Sir Francis Drake na súa última expedición ás Américas. Máis tarde, na guerra anglo-española, comandou unha compañía durante a incursión de 1596 en Cádiz, polo que foi nomeado cabaleiro. Un ano máis tarde estaba con forzas inglesas en Francia loitando co rei Henrique IV contra os españois en Picardía. Foi ferido no ombreiro durante o asedio de Amiens.
En setembro de 1597 a cidade foi capturada aos españois. Foi nomeado cabaleiro por Henrique polo seu valor.