Completar a seguinte frase: Simpson foi elixido na primeira rolda, segundo en xeral, polos Pittsburgh Penguins no Draft de 1995.
1985 Draft de entrada da NHL. Como un novato de 18 anos marcou 11 goles xogando á dereita (cambiando a súa posición natural no centro do xeo) cos veteranos Doug Shedden e Terry Ruskowski. entón máis que duplicou ese total no seu segundo ano con 26 goles. A súa terceira tempada viu-o en liña coa superestrela Mario Lemieux e Simpson comezou a encher a rede 13 goles e 26 puntos nos seus primeiros 21 xogos para comezar a tempada 1987-88 antes de que un gran intercambio o tirase da ala dunha das superestrellas do hóckey e aterrizase na ala con outra. O 24 de novembro de 1987, Simpson, xunto con Dave Hannan, Chris Joseph e Moe Mantha foron enviados a Edmonton a cambio de Paul Coffey, Wayne Van Dorp e Dave Hunter.