Completar a seguinte frase: Despois de traballar como organizador de campo para o Partido Democrático de Michigan nas eleccións presidenciais de 2000, e despois na campaña de John Kerry para presidente en 2004, Simon uniuse á campaña de Barack Obama
Campaña presidencial de 2008 como director de analítica, con base na sede de Chicago. Como parte desta campaña, xestionou datos sobre o comportamento e as preferencias dos votantes. A súa estratexia de precisión foi acreditada para axudar a identificar os votantes indecisos que podían ser cortejados por Obama. Despois da campaña, foi nomeado en 2009 para servir na Administración de Obama no Departamento de Saúde e Servizos Humanos, onde se centrou na reforma da asistencia sanitaria e Medicare.