A primeira aparición de Maguire nun filme foi en 1989 en The Wizard. Xogou un dos matones de Lucas Barton (un dos tres competidores nunha competición de videoxogos) e non tiña ningunha liña. traballou como actor infantil a principios dos anos 90, a miúdo interpretando papeis moito máis novos que a súa idade cronolóxica, e ata o ano 2002 aínda estaba interpretando adolescentes a mediados dos seus 20 anos. Apareceu nunha variedade de comerciais e papeis de TV e cine, traballando xunto a actores como Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Rose Barr (Roseanne), e Tracey Ullman (Tracey Takes...).
adolescentes