Completa a seguinte frase: Zastryzny comezou a tempada de 2016 con Tennessee, e recibiu un ascenso a mediados de tempada aos Iowa Cubs da clase AAA Pacific Coast League. O 19 de agosto, os Cachorros ascendéronlle á liga principal. Zastryzny fixo 11 aparicións para os Cachorros para rematar o 2016, e rematou 1-0 cunha efectividade de 1.13. Os Cachorros acabarían gañando o
Serie Mundial de 2016, terminando a súa seca de 108 anos. Zastryzny gañou o seu primeiro título da Serie Mundial. Zastryzny foi engadido á lista para a Serie de Campionato da Liga Nacional de 2016, substituíndo a Tommy La Stella que fora na lista para a Serie de División da Liga Nacional de 2016. Aínda que era elixido para xogar, non apareceu en ningún partido da NLCS. Zastryzny foi substituído por Kyle Schwarber no plantel para a Serie Mundial de 2016. Foi designado para a asignación o 1 de setembro de 2018. O 3 de setembro de 2018 foi ascendido a AAA. Zastryzny foi liberado pola organización dos Cachorros o 25 de marzo de 2019.