A finais de 1802, Woodriff foi nomeado ao mando do, un barco de 50 canóns armado "en flauta", e equipado para transportar condenados. Estaban dirixidos a Port Phillip, no estreito de Bass, no extremo sur de Australia, coa intención de establecer alí un asentamento baixo o mando de David Collins. "Calcutta" zarpou de Spithead o 28 de abril de 1803, en compañía do buque de almacén "Ocean", chegando a Río de Janeiro en xullo e ao Cabo da Boa Esperanza en agosto, chegando ao seu destino previsto en outubro. O Calcuta navegou entón só a Port Jackson para embarcar unha carga de madeira. En Sydney, Woodriff e a tripulación do "Calcuta" axudaron a reprimir a rebelión dos presos de Castle Hill.
- Non. Por ese servizo, Woodriff recibiu unha concesión de terra preto de Penrith, Nova Gales do Sur en 1804.