Escriba unha continuación para este parágrafo - Gentry graduouse en Duntroon en 1919 e foi enviado ao corpo de persoal de Nova Zelandia. Foi destacado no exército indio británico durante dous anos, servindo na fronteira noroeste durante a campaña de Waziristán e a rebelión de Moplah.
- Non. Ao regresar a Nova Zelandia, ocupou varios cargos no Distrito Militar Central e foi ascendido a capitán en 1926. En 1934 foi enviado a Inglaterra para o Corpo de Enxeñeiros Reais durante 18 meses e tamén asistiu a cursos de enxeñería. Despois serviu na Sede Xeral en Wellington como oficial de persoal, enxeñeiros, antes de volver a Inglaterra para asistir ao Staff College en Camberley, graduándose en 1939.