Gleason fixo o seu debut oficial, como o único nadador das Illas Virxes dos Estados Unidos, nos Xogos Olímpicos de Verán de 2000 en Sydney. Non conseguiu avanzar ás semifinais en ningunha das súas probas individuais, colocándose trinta e nove nos 200 m estilo libre (1:54.64) e corenta e dous en cada un dos 100 m estilo libre.
(52.00) e medley individual de 200 m (2:08.25).