Completa a seguinte frase: Máis tarde trasladouse a Milán, onde serviu como vicecónsul dos Estados Unidos en Milán durante varios anos. Mentres estaba en Italia, o embaixador Lloyd Carpenter Griscom enviou a Cutting a Mesina despois do
1908 terremoto para establecer un consulado e onde foi un dos primeiros estranxeiros en chegar. Cortar "feito moito para aliviar o sufrimento alí". En 1909, foi nomeado Secretario da Embaixada en Tánger, unha cidade no noroeste de Marrocos que é a capital da rexión de Tánger-Tetouan-Al Hoceima. Con todo, Harvard ofrecérolle unha charla sobre o goberno colonial británico a partir do outono de 1910, e el, polo tanto, renunciou como secretario para prepararse para a súa docencia. Cutting entón viaxou a Exipto para estudar o goberno británico alí antes de planear ir a outras colonias británicas.