En marzo de 1944, Bailey participou no desembarco en Emirau.
, onde axudou a establecer unha base aérea dos Estados Unidos e recibiu a Medalla de Compensación da Armada polo seu servizo. Tras a partida do xeneral Field Harris para os Estados Unidos en agosto de 1944, Bailey asumiu o mando do Marine Aircraft Group 11 e liderou a súa unidade durante a batalla de Peleliu en setembro-novembro de 1944. O seu grupo proporcionou apoio aéreo á 81a División de Infantería e á 1a División de Marines durante a Guerra do Pacífico.