Durante a invasión de Polonia, que marcou o comezo da Segunda Guerra Mundial, en setembro de 1939, os alemáns invadiron a cidade, bombardeando a estación de tren, así como casas, o hospital e unha igrexa durante un servizo relixioso. Morreron ao redor de 150 persoas, e outras 200 resultaron feridas, 100 edificios foron destruídos. Capturado pola Wehrmacht o 10 de setembro de 1939, o día seguinte as tropas alemás executaron a 60 polacos na cidade. O 11 e 12 de setembro, Adolf Hitler visitou a cidade. Durante a ocupación
, os alemáns estableceron un campo de tránsito para prisioneiros de guerra polacos, máis tarde deportados á Alemaña nazi, e un gueto para os xudeus, máis tarde deportados ao gueto de Varsovia e aos campos de concentración nazis. Os alemáns executaron a máis de 200 persoas na cidade, con todo, o movemento de resistencia polaco subterráneo aínda operaba alí. A produción das fábricas existentes foi convertida para fabricar produtos para Alemaña e adaptada ás necesidades dos alemáns. O 17 de xaneiro de 1945, Skierniewice foi capturada polas forzas soviéticas.