Durante as semanas das convencións dos demócratas e republicanos, Gregory foi anfitrión da cobertura da convención transmitida desde Denver (DNC, semana do 27 de agosto) e Saint Paul (RNC
, semana do 1 de setembro). Gregory, persoa notable e panelistas regulares discutido no estudio ao aire libre de MSNBC en ambos os sitios da convención.