Liffiton comezou a súa carreira xuvenil con Aylmer Blues na OHA-B antes de ser seleccionado na 16a rolda, 326o en xeral, na selección prioritaria de 2000 da Ontario Hockey League polos Plymouth Whalers. Uníndose aos Whalers na tempada 2001-02, Liffiton rexistrou a súa mellor tempada estatisticamente en 2002-03 con 5 goles por 16 puntos en 64 partidos para axudar aos Whalers a chegar ás finais da Conferencia Oeste contra os Kitchener Rangers. Posteriormente foi elixido no 63o posto no Draft de 2003 polo Colorado Avalanche. No seu último ano con Plymouth en 2003-04, os dereitos de Liffiton foron incluídos nun comercio por Avalanche, xunto con Chris McAllister, aos New York Rangers a cambio de Matthew Barnaby e unha selección de terceira rolda en 2004.
(Denis Parshin) o 8 de marzo de 2004.