O 12 de xullo de 1808 Robe navegou a Portugal, ao mando da artillería da expedición de Arthur Wellesley. Estuvo presente na batalla de Roliça
O 17 de agosto e a batalla de Vimeiro o 21 de agosto, e foi mencionado en despachos. En Vimeiro usou fragmentos de metralla por primeira vez, e estaba tan satisfeito co seu efecto que solicitou grandes subministracións. Na evacuación de Lisboa polos franceses, Robe tomou posesión da munición na cidadela. Cando o exército de Sir John Moore partiu para España, Robe permaneceu ao mando da artillería en Lisboa, baixo as ordes de Sir Harry Burrard e John Craddock, ata a chegada do xeneral de brigada Howarth en abril de 1809. Cando Wellesley volveu de Inglaterra para tomar o mando das forzas británicas na Península en abril de 1809, Robe estaba a cargo das reservas de artillería. Participou no avance contra o mariscal Soult ata Tras os Montes, e na captura de Porto en maio. Participou no avance en España contra José Buonaparte, na batalla de Talavera o 27 de xullo de 1809, e na posterior retirada sobre a Mesa d'Ibor a Truxillo, e de alí a Badajos. En 1810 foi nomeado ao mando do corpo de condutores da Artillería Real, e participou na retirada ás liñas de Torres Vedras, incluíndo a batalla de Bussaco o 28 de setembro.