Completa a seguinte frase: No outono de 1999, Olsen asinou un contrato de dous anos coa Asociación Danesa de Fútbol (DBU) para xestionar a selección nacional danesa, a partir da participación de Dinamarca no Campionato Europeo de 2000. En xullo de 2000, substituiu ao adestrador sueco Bo Johansson como adestrador da selección de fútbol de Dinamarca. Como adestrador asistente, Olsen escolleu a Michael Laudrup. O dúo guiou a Dinamarca á clasificación para o torneo da Copa do Mundo da FIFA 2002, unha campaña que terminou na ronda de 16 contra Inglaterra nunha derrota por 0-3 despois de que Dinamarca gañara a fase inicial do grupo. Antes da Copa do Mundo de 2002, Olsen asinou un novo contrato de catro anos ata xuño de 2006. Cando Laudrup pasou a adestrar ao Brøndby IF, Olsen elixiu a Keld Bordinggaard como o seu novo adestrador asistente. Con Bordinggaard, Olsen guiou a Dinamarca ao
Campionato de Europa de 2004, que unha vez máis terminou na primeira fase de eliminación directa. Olsen non conseguiu clasificar a Dinamarca para a Copa do Mundo de 2006, pero prorrogou o seu contrato coa DBU en novembro de 2005. Unha parte do novo acordo, que durou ata e incluíndo a Copa do Mundo da FIFA 2010, foi a responsabilidade adicional de definir un "filo vermello", ou denominador común, no traballo de talento dos equipos xuvenís nacionais daneses, dando así a Olsen unha gran influencia no futuro fútbol xogado por Dinamarca.