Calder comezou a súa carreira xogando hóckey xuvenil para os Regina Pats da Western Hockey League (WHL). Despois de marcar 59 puntos na súa segunda tempada, foi elixido na quinta rolda do draft de 1997.
polos Chicago Blackhawks. Despois da súa cuarta tempada onde anotou 88 puntos entre dous equipos, foi recompensado co seu primeiro contrato profesional.