En xeral, o ión hidrófilo é un grupo de saída pobre e ocorre só en algunhas reaccións heterocíclicas. Inclúen a reacción de chichibabina, que produce derivados de piridina aminados na posición 2-. Aquí, o amido de sodio úsase como o nucleófilo que produce 2-piridina. O ión hidrófilo liberado nesta reacción combina cun protón de un grupo amino benzoico, eliminando un grupo benzoico, un grupo benzoico, eliminando un grupo benzoico.
nucleófilo que produce 2-aminopiridina