O 23 de febreiro de 2017, Hainsey, no último ano do seu contrato, foi traspasado aos Pittsburgh Penguins a cambio dunha selección de segunda rolda no Draft de entrada da NHL de 2017.
e Danny Kristo. Foi a primeira vez que foi negociado na súa carreira. Foi cos Penguins que o 12 de abril de 2017, despois de 907 partidos de carreira na NHL e superando o "record" de secas de Olli Jokinen, Hainsey fixo o seu debut nos playoffs da Copa Stanley, facéndoo contra os Columbus Blue Jackets. Hainsey e os Penguins gañaron a Stanley Cup sobre os Nashville Predators nas Finais.