Escribir unha continuación para este parágrafo - A Brigada Highland participou na Segunda Guerra Boer (1899<unk>1902) en Sudáfrica, baixo o mando do xeneral Andrew Gilbert Wauchope. Sufriu graves perdas na batalla de Magersfontein (incluído o xeneral Wauchope). O mando da brigada foi dado entón ao maior xeral Hector MacDonald, que liderou a brigada durante o resto da guerra. A Brigada loitou na Batalla de Paardeberg
onde o 18 de febreiro de 1900 (coñecido como Domingo Sangriento) sufriu de novo grandes baixas.