En 1951, el e a súa esposa compraron unha pequena granxa na que máis tarde construíron unha casa e criaron dous fillos. En 1972, Winters entrou no negocio por si mesmo, iniciando a súa propia empresa e vendendo produtos de alimentación animal a agricultores en toda Pensilvania. Pouco despois, trasladouse coa súa familia a Hershey, Pensilvania. Retirouse en 1997. Durante a década de 1990, Winters apareceu en varios libros e series de televisión sobre as súas experiencias e as dos homes de Easy Company.
1972