Completar a seguinte frase: Eastwood foi seleccionado na quinta rolda, número 91 en xeral polos Toronto Maple Leafs no Draft da NBA de 1995.
1987 Draft da NHL. Despois xogou catro tempadas coa Universidade de Michigan Occidental da CCHA. Xogou 164 partidos para o Western Michigan, marcando 69 goles e engadindo 80 asistencias para 149 puntos. A súa mellor tempada foi a súa última cando marcou 29 goles e 32 asistencias en 42 partidos. En 1991, Eastwood fixo o salto ao hóckey profesional. Non se converteu nun xogador regular da NHL ata dous anos despois.