O 13 de xuño de 2012, o Chelsea anunciou que Di Matteo fora nomeado adestrador e adestrador do primeiro equipo de forma permanente, asinando un contrato de dous anos co club. O director executivo Ron Gourlay dixo: "A pesar de que (Di Matteo) puxo o listón moi alto no curto tempo que estivo ao mando, sabemos que Roberto é o home adecuado para levar a Chelsea a un maior éxito". Gourlay engadiu: "Xa estamos ansiosos para a tempada 2012-13 que comeza cando Roberto, o seu equipo e os xogadores regresan para a pretempada". O Chelsea perdeu no FA Community Shield de 2012 ante o Manchester City por 2 a 3. O seu equipo comezou ben a Premier League 2012/13 con vitorias contra o Wigan Athletic, o Reading e o Newcastle United. Perderon a Supercopa da UEFA 2012
4<unk>1 ao Atlético de Madrid en Mónaco o 1 de setembro. A boa forma de comezo de tempada continuou con catro vitorias consecutivas na Premier League contra Stoke City, Arsenal, Norwich City e Tottenham Hotspur.