Escribe unha continuación para este parágrafo - Leonard foi orixinalmente elixible para ser recrutado en 2016
, pero non foi seleccionado mentres xogou para os Green Bay Gamblers da United States Hockey League. Despois de dous anos cos Gamblers, Leonard uniuse á Universidade de Massachusetts Amherst ("UMass"), xogando para o seu equipo de hóckey sobre xeo, os UMass Minutemen mentres estudaba Comunicacións e Xestión Deportiva. Mentres estaba cos Minutemen, Leonard chamou a atención dos San Jose Sharks, que o seleccionaron na sexta rolda, 182o no Draft da NHL de 2018, a pesar de non ter ningún contacto con Leonard durante o proceso de pre-draft. No seu terceiro ano na UMass, Leonard foi finalista do premio Hobey Baker e liderou a todos os xogadores da NCAA en goles, con 27.