Completa a seguinte frase: Educado no Dulwich College, Gillman foi comisariado na Royal Field Artillery en xullo de 1889. Foi ascendido a tenente o 27 de xullo de 1892, e a capitán (supernumerario ao establecemento) o 9 de outubro de 1899. Serviu na Segunda Guerra Boer 1899-1900, onde participou no Alivio de Kimberley, e nas seguintes batallas de
Paardeberg (finais de febreiro de 1900), Poplar Grove e Driefontein (marzo de 1900). A finais de 1901 estivo no sur de Nixeria, onde foi asignado como oficial de estado maior ás columnas que participaron na guerra Aro-Anglo (novembro de 1901 a marzo de 1902), polo que foi mencionado nos despachos do oficial en xefe como un "oficial invaluable, frío e cheo de enerxía". Tamén foi nomeado Compañero da Orde do Servizo Distinguido (DSO) polos seus servizos durante a guerra. En maio de 1902 recibiu unha nomeación regular como capitán da Batería 119 da Artillería de Campo. Máis tarde pasou un tempo no sur de Nixeria en 1902.