En xuño de 2008, Cutter foi nomeado xefe de gabinete de Michelle Obama para a campaña presidencial de 2008
- Non. Stephanie Cutter e Michelle Obama inmediatamente fixeron clic e Cutter é amplamente acreditado por construír a popularidade de Obama co público, particularmente a súa iniciativa de saúde Let's Move! A ela atribúeselle o recrutamento do republicano Mike Huckabee para o programa, para axudar a evitar críticas dos conservadores.