O 5 de decembro de 2001, foi o capitán do Chelsea por primeira vez, nun partido de liga contra o Charlton Athletic. O Chelsea chegou á final da FA Cup, tras gañar contra os rivais de Londres West Ham United e Tottenham Hotspur nas cuarta e sexta rondas respectivamente, e Fulham na semifinal onde Terry marcou o único gol nunha vitoria de 1-1.
director Claudio Ranieri