Escribe unha continuación para este parágrafo - Rupp xogou ao hóckey no instituto St. Edward en Lakewood, Ohio. Foi elixido na primeira rolda, noveno en xeral, polos New York Islanders no Draft de 1998 da NHL. Despois de permanecer sen contratar mentres aínda jugaba na Ontario Hockey League (OHL) cos Erie Otters, Rupp optou por volver ao Draft de Entrada da NHL e foi seleccionado como o 76o en 2000.
polos New Jersey Devils.