McClellan trouxo o seu exército a varios quilómetros de Richmond e a finais de maio, Johnston
planeaba unha ofensiva para atacar os dous corpos da Unión ao sur do río Chickahominy. A división de Huger seguiría en apoio da división de D.H. Hill, viaxando por Williamsburg Road. O 31 de maio, cando o plan foi posto en marcha, James Longstreet liderou a súa división pola estrada de Williamsburg, atrasando toda a ofensiva. A División de Huger pasou a primeira noite da batalla na Charles City Road, coa Brigada de Mahone gardando o flanco dereito do exército.