Completar a seguinte frase: Benchley é lembrado polas súas contribucións a "The New Yorker", onde os seus ensaios, tanto tópicos como absurdos, influíron en moitos humoristas modernos. Tamén se fixo un nome en Hollywood, cando o seu curtametraxe "How to Sleep" foi un éxito popular e gañou o premio á mellor curta no Festival de Hollywood de Hollywood.
Os Premios da Academia de 1935. Tamén fixo moitas aparicións memorables en películas como "Foreign Correspondent" (1940) e "Nice Girl?" (1941) de Alfred Hitchcock. O seu legado inclúe obras escritas e numerosas aparicións en curtametraxes.