Escriba unha continuación para este parágrafo - Na tempada 2015/16 Cowen loitou por solidificarse dentro da alineación de Ottawa, ocasionalmente vendo a si mesmo como un rasguño saudable. O 9 de febreiro de 2016, Cowen foi incluído nun intercambio de nove xogadores cos Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg e Ottawa's 2017
A selección de segunda rolda foi enviada a Toronto a cambio do capitán dos Maple Leafs Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert e Cody Donaghey. O 26 de febreiro de 2016, Cowen foi posto en exención polos Maple Leafs e despois asignado á súa filial AHL, os Toronto Marlies. Cowen foi enviado a casa por Toronto para agardar unha compra e dado a liberdade de contactar con outros equipos sobre un novo contrato para a tempada 2016-17; a compra do contrato de Cowen proporcionaría aos Leafs un crédito de límite salarial de $ 650,000 para a tempada 2016-17.