Sousa volveu á Copa Davis en setembro para axudar a Portugal a derrotar a Bielorrusia e gañar o ascenso ao Grupo I da Zona Europa/África en 2016. A pesar de perder a súa primeira proba individual, gañou a proba en dobres con Elias e a final decisiva contra Uladzimir Ignatik. No St. Petersburg Open, Sousa chegou á súa terceira final da tempada. Despois das vitorias sobre Marcel Granollers, Simone Bolelli e Dominic Thiem, Sousa foi subcampión de Milos Raonic en tres sets. En outubro, Sousa entrou nunha carreira de 1<unk>4 con derrotas na primeira rolda no Aberto de Malaisia, o Aberto de Xapón, o Masters de Shanghai
e a Copa do Kremlin. No Valencia Open, Sousa culminou a tempada co seu segundo título da carreira ATP e o primeiro da tempada en catro intentos finais. Despois de derrotar a catro xogadores de maior rango, incluíndo Benoît Paire, Sousa derrotou ao sétimo cabeza de serie Roberto Bautista Agut na final en tres sets. Alcanzou unha nova clasificación na semana seguinte no número 34 do mundo. Sousa rematou a tempada no número 33 da carreira mundial con 38 vitorias individuais. En novembro, recibiu o premio á Personalidade do Ano do Tenis por segunda vez da Federación Portuguesa de Tenis e da Confederação do Desporto de Portugal.