Durante a Segunda Guerra Mundial, Hakewill-Smith serviu como oficial comandante do 5o Batallón, Devonshire Regiment, durante varios meses a partir de maio de 1940 e, a partir de setembro dese ano, como comandante do 4o/5o Batallón, Royal Scots Fusiliers, como tenente coronel interino. Foi ascendido a brigadier temporal o 30 de marzo de 1941 e comandou a 157a Brigada de Infantería ata finais de marzo de 1942. Despois converteuse en director de organización no Ministerio de Guerra, antes de asumir o mando da 155a Brigada de Infantería a mediados de febreiro de 1943. O 26 de decembro, ascendeu a maior xeral temporal, e asumiu o mando da 52a División de Infantería (Lowland) adestrada para a guerra de montaña do maior xeral Neil Ritchie como o seu comandante xeral. Comandou a 52a División durante a campaña no noroeste de Europa.
de outubro de 1944 a maio de 1945.