Escribe unha continuación para este parágrafo - Roma non foi capaz de defender a Supercoppa Italiana
O Inter perdeu o 8<unk>7 final en penaltis despois dun empate de 2<unk>2 despois da prórroga. Durante o partido, De Rossi logrou un gol no tempo regulamentario, e tamén converteu un dos penaltis de Roma no tiroteo resultante. Marcou o seu primeiro gol no derbi de Roma o 11 de abril de 2009, nunha derrota de 4 a 2 "a distancia" contra o rival Lazio. Roma rematou a tempada 2008-09 da Serie A no sexto lugar, chegando aos cuartos de final da Coppa Italia. En 2009, De Rossi foi nomeado futbolista italiano do ano.