En 1966, Tony casou coa ama de casa da familia Joan Gustafson. Tiveron dous fillos, Jennifer e Mario. Madonna resentiu co seu pai por volver casar, e comezou a rebelarse contra el, o que tensou a súa relación durante moitos anos despois. Frequentou as escolas primarias católicas de St. Frederick e St. Andrew, e a escola media de West. Madonna era coñecida pola súa alta media de notas, e alcanzou notoriedade polo seu comportamento non convencional.
bailarín de apoio