Stewart estudou na American Academy of Dramatic Arts e fixo unha xira no teatro rexional durante sete anos antes de entrar na televisión co papel de Razor Dee, un DJ espazado na tempada final de The New WKRP en Cincinnati en 1992. Stewart gañou a súa tarxeta do Screen Actors Guild mentres traballaba para a xira Shakey Quakey de Hanna-Barbera, pero máis tarde foi despedido por quitar a cabeza do seu disfraz diante dos nenos.
Academia Americana de Artes Dramáticas