En novembro de 1942 visitou Marrocos para presenciar os desembarcos americanos.
- Non. Randolph alentou a conversión dos combatentes de Vichy ao exército de De Gaulle, presentando informes ao Parlamento o 23 de febreiro de 1943. En maio de 1943, Randolph visitou ao seu pai en Argel, onde celebraba a exitosa conclusión da Campaña de Túnez. Randolph, xunto coa súa irmá Sarah, acompañou ao seu pai á Conferencia de Teherán en novembro de 1943. No camiño de volta, discutiron de novo sobre o seu matrimonio fracasado, o que puido contribuír ao grave ataque cardíaco que sufriu Winston Churchill en Túnez. Visitou ao seu pai, que estaba deitado con pneumonía, en Marrakech en decembro de 1943 (o xeneral Alexander lle deu un paseo no seu avión). Foi ascendido ao rango temporal de maior o 9 de decembro.