Completa a seguinte frase: Sinclair foi incluído na selección de Xamaica na Copa do Mundo de 1998 celebrada en Francia, facendo historia ao converterse no primeiro país caribeño de fala inglesa en clasificarse para unha Copa do Mundo. Foi titular nos tres partidos do grupo contra Croacia, Arxentina e Xapón. Xamaica perdeu os dous primeiros partidos, pero gañou os seus primeiros puntos nunha Copa do Mundo coa vitoria por 2 a 1 sobre o Xapón en Lyon, pero aínda así quedaron eliminados terminando en terceiro lugar do grupo. Nos dous anos seguintes, Sinclair representou o equipo nun número de partidos amistosos e foi incluído no equipo para o
Copa de Ouro CONCACAF 2000. Xogou nos dous partidos da fase de grupos, unha derrota por 1-0 ante Colombia e unha derrota por 2-0 contra Honduras, xa que Xamaica foi eliminada na primeira fase.