Gaspard inicialmente rexeitou a oportunidade de traballar na campaña presidencial de Barack Obama.
en 2007, pero máis tarde conseguiu que o SEIU o apoiase. En xuño de 2008 uniuse oficialmente á campaña como director político. Despois da elección de Obama, foi nomeado director asociado de persoal do equipo de transición do presidente electo Obama baixo Jim Messina. Foi o director da Oficina de Asuntos Políticos da Casa Branca para a administración de Obama de xaneiro de 2009 <unk> 11.