A súa única filla, Ennis, foi asasinada o 16 de xaneiro de 1997, mentres cambiaba un pneumático no lado da Interstate 405 en Los Angeles. A filla de Cosby, Ensa, morreu de enfermidade renal o 23 de febreiro de 2018, mentres agardaba un riñón. Os Cosby teñen tres netos. Cosby, un protestante, mantén casas en Shelburne, Massachusetts, e Cheltenham, Pensilvania. Cosby foi anfitrión do Playboy Jazz Festival de Los Angeles de 1979 a 2012 (George Lopez foi anfitrión do evento desde entón). Coñecido como baterista de jazz, tamén se pode ver xogando con Jerry Lewis e Hugh Hefner Jr.
Década de 1970