Completa a seguinte frase: Ray xogou o seu hóckey xuvenil cos Cornwall Royals da Ontario Hockey League (OHL). Os Buffalo Sabres elixiron a Ray na quinta rolda, 97o na xeral.
Draft de entrada da NHL de 1988. Xogou dúas tempadas completas cos Rochester Americans da American Hockey League (AHL), durante as cales gañou unha reputación como un boxeador prolífico, anotando máis de 700 minutos de penalización en 125 partidos. Ray debutou na NHL cos Sabres durante a tempada 1989-90, na que marcou o seu primeiro gol no seu primeiro turno no xeo. Tamén marcou un gol no seu último turno do seu último partido na NHL. Ray converteuse nun habitual do equipo a partir da tempada 1990/91, nunca terminando con menos de 158 minutos de penalización en ningunha tempada da NHL a partir dese momento, agás a súa última. Nun partido contra os Quebec Nordiques en 1992, Ray golpeou brutalmente a un fan dos Nordiques que se esgueirara no xeo e se achegou ao banco dos Sabres. Considerado imponente a 1,80 m, Ray foi un dos xogadores máis duros da NHL durante os anos 90. En 1999, a NHL outorgou a Ray o King Clancy Memorial Trophy polo seu liderado e contribucións humanitarias na área de Buffalo e o oeste de Nova York. Ata a data é un habitual do equipo de Buffalo Sabres Alumni e reside en Buffalo, Nova York, activo con numerosas caridades comunitarias.