Escriba unha continuación para este parágrafo - Churchill tiña unha fascinación polos Balcáns, que el viu como un dos lugares máis favorables para as operacións. Un tema recorrente da súa "Estrategia Mediterránea" foi o seu plan para que os Aliados desembarcaran na costa adriática de Iugoslavia e avanzasen a través do desfiladeiro de Liubliana nos Alpes para chegar a Austria co fin de reivindicar a Europa Oriental despois da guerra. O colapso da posición alemá nos Balcáns estimulou o interese de Churchill unha vez máis nos seus plans para a brecha de Liubliana, pero desembarcar en Dalmacia requiriría capturar primeiro o nordeste de Italia. O 25 de agosto, o 8o Exército británico comezou a Operación Olive, unha ofensiva contra a liña gótica no norte de Italia encabezada polo 1o Corpo Canadense co obxectivo de tomar Pesaro e Rimini, que debían usarse como portos para apoiar a ofensiva británica planeada en Iugoslavia. A forte resistencia alemá na liña gótica, que aproveitou o mellor do natural terreo defensivo do nordeste de Italia que estaba atravesado por montañas e 14 ríos, levou ao 8o Exército a avanzar moito máis lentamente do que se esperaba e levou a que os plans para a porta de Ljubjana fosen archivados. En "Triunfo e traxedia", o último dos seus libros de "Historia da Segunda Guerra Mundial", Churchill atacou aos americanos para a Operación Dragoon
, a invasión do sur de Francia, á que se opuxo. Como expresión da amargura de que os estadounidenses se opuxeran á súa estratexia mediterránea, Churchill afirmou que se só a man de obra e os recursos dedicados á Operación Dragoon estivesen dispoñibles para os plans para avanzar a brecha de Ljubanja, entón os aliados terían tomado Viena en 1944 e, polo tanto, impediron que o Exército Vermello capturase esa cidade en 1945.