En 1937, Rooney fixo o seu primeiro filme xunto a Judy Garland con "Thoroughbreds Don't Cry". Garland e Rooney convertéronse en amigos íntimos ao co-protagonizar filmes futuros e converterse nun exitoso equipo de canto e danza. O público encantado de ver as "interaccións lúdicas entre as dúas estrelas mostran unha química marabillosa". Xunto con tres dos filmes de "Andy Hardy", onde interpretou a unha rapaza atraída por Andy, apareceron xuntos nunha serie de musicais de éxito, incluíndo o musical "Babes in Arms" (1939). Para a súa actuación como Mickey Moran,
Mickey Rooney, de 19 anos, foi nomeado para un Oscar ao mellor actor nun papel principal, converténdose no segundo máis novo nomeado ao mellor actor. Durante unha entrevista no filme documental de 1992 "MGM: When the Lion Roars", Rooney describe a súa amizade: