Escribe unha continuación para este parágrafo - Os Cachorros gañaron o título da División Central da Liga Nacional. Bryant rexistrou acertos en todos os catro partidos contra os San Francisco Giants no 2016 NLDS. Con os Cachorros perdendo 5 por 3 na novena entrada do xogo 3, Bryant bateu un home run de dúas corridas contra Sergio Romo, axudando a enviar o xogo a entradas adicionais, aínda que os xigantes prevalecerían en 13. No xogo 4 cos Cachorros perdendo por 5-2, Bryant fixo un sinxelo para comezar un rally de catro corridas na parte superior da 9a, anotando un dobre de Ben Zobrist, mentres os Cachorros avanzaron á NLCS 2016. Os Cachorros gañaron o pennant da Liga Nacional por primeira vez desde 1945 derrotando aos Los Angeles Dodgers, 4 partidos a 2. Na Serie Mundial
En 2004, os Cachorros regresaron dun déficit de 3 partidos a 1 e derrotaron aos Indios de Cleveland, para asegurar o seu primeiro campionato despois dunha seca de 108 anos. Durante a postemporada de 2016, Bryant bateu para unha media de.308 con tres home runs e oito RBIs.