A primeira incursión de Olesen na política máis aló das súas aventuras de falar foi en xuño de 1920 cando se converteu en delegada da Convención Nacional Democrática.
- Non. Despois, en 1922, foi elixida pola convención demócrata de Minnesota para ser a candidata do partido para o Senado dos Estados Unidos con máis do 47 por cento dos votos, converténdose na primeira muller en ser nomeada para o cargo por un partido importante en calquera estado. Os seus competidores para as eleccións xerais incluíron a Henrik Shipstead, nomeado polo partido Farmer-Labor e Frank B. Kellogg, o republicano titular. A pesar dos extensos esforzos de campaña, Shipstead gañou as eleccións con Kellogg segundo e Olesen terceiro.