Longstreet fixo contribucións significativas a varias vitorias confederadas importantes, principalmente no Teatro Oriental como un dos principais subordinados de Robert E. Lee no Exército do Norte de Virxinia. Foi un mal xogador en Seven Pines.
por marchar accidentalmente os seus homes polo camiño equivocado, facendo que chegasen tarde, pero xogou un papel importante no éxito confederado das Batallas dos Sete Días no verán de 1862, onde axudou a supervisar repetidos ataques que afastaron ao exército da Unión da capital confederada de Richmond. Longstreet liderou un contraataque devastador que derrotou ao exército da Unión na Segunda Batalla de Bull Run en agosto. Os seus homes mantiveron a súa posición defensiva en Antietam e Fredericksburg. Non participou na vitoria confederada en Chancellorsville, xa que el e a maioría dos seus soldados foron destacados no relativamente pequeno asedio de Suffolk. O servizo máis controvertido de Longstreet foi na Batalla de Gettysburg en xullo de 1863, onde discordou abertamente co xeneral Lee sobre as tácticas que se empregaron e supervisou con renuencia varios ataques infrutuosos contra as forzas da Unión. Despois, Longstreet foi, a súa propia petición, enviado ao Teatro Occidental para loitar baixo Braxton Bragg, onde as súas tropas lanzaron un feroz asalto ás liñas da Unión en Chickamauga que levaron o día. Posteriormente, o seu desempeño en comando semiautónomo durante a Campaña de Knoxville resultou nunha derrota confederada. O mandato de Longstreet no teatro occidental foi marcado polo seu papel central en numerosos conflitos entre xenerais confederados. Descontentos de servir baixo Bragg, Longstreet e os seus homes foron enviados de volta a Lee. El comandou habilmente tropas durante a batalla do deserto en 1864, onde foi ferido gravemente por lume amigo. Máis tarde volveu ao campo, servindo baixo Lee no asedio de Petersburgo e na campaña de Appomattox.