Escribe unha continuación para este parágrafo - A URSS estableceu un réxime de opresión; a maioría dos altos funcionarios civís e militares, intelectuais e industriais foron arrestados e xeralmente executados pouco despois. As represións soviéticas culminaron o 14 de xuño de 1941 coa deportación masiva de preto de 11.000 persoas a Siberia, entre as que máis da metade pereceu en condicións inhumanas. Cando a Operación Barbarroja alemá, acompañada por soldados guerrilleros estonios chamados os "Irmáns do Bosque", comezou contra a Unión Soviética o 22 de xuño de 1941 na chamada "Guerra de Verán" (), ao redor de 34.000 mozos estonios foron recrutados forzosamente no Exército Vermello, menos do 30% dos cales sobreviviron á guerra. Os batallóns de destrución soviéticos iniciaron unha política de terra queimada. Os presos políticos que non puideron ser evacuados foron executados polo NKVD. Moitos estonios entraron no bosque, iniciando unha campaña de guerrillas anti-soviéticas. En xullo, a Wehrmacht alemá chegou ao sur de Estonia. A URSS evacuou Tallin.
a finais de agosto con enormes perdas, e a captura das illas estonias foi completada polas forzas alemás en outubro.