Durante a súa carreira no club, Di Gennaro xogou para a Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) e Bari (1988<unk>91). Fixo o seu debut profesional co seu club natal, a Fiorentina, aos 18 anos, aínda que, a pesar do seu talento, loitou por atopar espazo no club debido á presenza do xogador estrela do equipo, Giancarlo Antognoni, co que Di Gennaro enfrontouse á competencia por un lugar inicial, xa que os dous non xogaron ben un ao lado do outro. Como resultado, trasladouse a Perugia durante a tempada 1980/81.
, para gañar máis tempo de xogo, aínda que resultou ser unha tempada negativa, xa que Perugia relegou finalmente á Serie B ao final da campaña. Di Gennaro cambiou de club unha vez máis na tempada seguinte, uníndose ao Verona; mentres estaba no club, converteuse nun xogador clave, servindo como o principal creador de xogadas do equipo no medio campo. Axudou a levar o club da Serie B á Serie A na súa primeira tempada, e tamén foi membro do equipo que gañou o primeiro título da Serie A do club durante a tempada 1984-85, baixo o adestrador Osvaldo Bagnoli; en total, Di Gennaro fixo 182 aparicións para o Verona, marcando 18 goles. Máis tarde uníuse a Bari en 1988, onde foi capitán do equipo, axudando ao equipo a obter o ascenso á Serie A e gañando a Mitropa Cup en 1990, antes de retirarse en 1991, despois de axudar ao club a evitar o descenso.