Despois da vitoria na Liga de Campións, a tempada 2014-15 viu a Casillas volver a ser o portero de primeira elección do club, a pesar da competencia do novo adestrador Keylor Navas, que gañou a Supercopa da UEFA.
O Real Madrid derrotou o Sevilla por 2 a 0 o 12 de agosto de 2014. Tamén gañou a Copa do Mundo de Clubes da FIFA ese mesmo ano, facendo a súa aparición número 700 para Madrid o 20 de decembro de 2014, na final da Copa do Mundo de Clubes da FIFA de 2014, cando o Real Madrid derrotou a San Lorenzo por 2-0. En maio de 2015, Casillas xogou nas semifinais da Liga de Campións contra a Juventus, na que o seu equipo perdeu por 3-2.