Completar a seguinte frase: A carreira política de Keenan comezou cun internado na sala de correo da oficina do senado de Ted Kennedy en 2003, antes de pasar a ser o axudante lexislativo do senador. Despois dun período como asistente do persoal do Comité de Saúde, Educación, Traballo e Pensións do Senado, Keenan obtivo un máster en políticas públicas na Escola de Goberno John F. Kennedy, estudando redacción e entrega de discursos baixo Steve Jarding. En 2007, Keenan fixo unha prácticas de verán en redacción de discursos en
A campaña presidencial de Barack Obama, traballando con Jon Favreau, antes de volver á Kennedy School para completar o segundo ano dos seus estudos. Permaneceu involucrado na campaña durante o ano, voando a Iowa durante as vacacións de Nadal para axudar na preparación para os caucus de Iowa. Despois de que Hillary Clinton admitiu en xuño de 2008, Keenan volveu como traballador a tempo completo na campaña presidencial de Obama.