Durante a invasión de Polonia, que comezou a Segunda Guerra Mundial, en 1939 a cidade foi capturada por primeira vez pola Unión Soviética o 24 de setembro de 1939. Sejny foi severamente saqueado e despois o 13 de outubro de 1939 foi trasladado á Alemaña nazi. Permaneceu ocupado.
Os alemáns ata agosto de 1944.