Escribe unha continuación para este parágrafo - Antes de entrar na xestión, Capello pasou a década de 1980 adestrando os equipos xuvenís de Milán. Traendo talentos como Paolo Maldini e Alessandro Costacurta, levou aos menores de 19 anos a numerosos éxitos nos torneos xuvenís. Completou o seu último de coaching insignias en 1986. Foi ascendido a adestrador do primeiro equipo en 1987, e traballou como asistente de Nils Liedholm. A súa primeira experiencia como adestrador foi liderando o Milan nos últimos seis partidos da tempada 1986-87.
, substituíndo a Liedholm e logrando a clasificación para a Copa UEFA nun play-off contra o Sampdoria. A tempada seguinte, Silvio Berlusconi contratou a Arrigo Sacchi como novo adestrador dos Rossoneri e Capello deixou o cargo, pero aínda traballou para o club.