Na Guerra dos Bóers, a compañía de Toronto do 2RCRI loitou a primeira batalla de Canadá no exterior en Sunnyside, Cape Colony, o 1 de xaneiro de 1900, derrotando a un comando bóer nunha acción liderada pola Infantería Montada de Queensland de Australia. A unidade como un todo uniuse e xogou un papel fundamental na vitoria na Batalla de Paardeberg Drift.
(1827 a febreiro de 1900), incluíndo un avance pola noite cara ás liñas inimigas, cavando transexuais en alto a 65 metros das liñas bóer. O 27 de febreiro de 1900, os bóers, mirando cara a boca dos rifles canadenses e británicos, rendéronse, eliminando así o comando que bloqueaba o camiño á primeira capital bóer, Bloemfontein, no Estado Libre de Orange. Esta data foi celebrada polo Regimento como o Día de Paardeberg. Despois de entregar as primeiras boas novas da guerra para o Imperio Británico, o rexemento tamén se distinguiu na marcha cara ao norte, chegando primeiro ás portas de Pretoria.