Way foi ascendido a maior no 29o de infantería o 25 de febreiro de 1808. Serviu baixo o mando de Sir Brent Spencer en Cádiz, e con el uniuse ao exército de Sir Arthur Wellesley, desembarcando na baía de Mondego, Portugal, o 3 de agosto. Participou na batalla de Roliça.
O 17 de agosto, ao conquistar a meseta con algúns homes e oficiais do seu rexemento, foi atacado polo inimigo, foi rescatado da baioneta dun granadero francés pola humanidade do xeneral Brenier, e feito prisioneiro. Foi intercambiado a tempo para participar nas operacións en Portugal cando Sir Arthur Wellesley volveu en abril de 1809. Comandou a infantería lixeira da brigada do xeneral de brigada R. Stewart, que liderou o avance do exército británico, e estivo presente nas accións do paso do Vouga o 10 de maio e as alturas de Grijon o día seguinte, no paso do Douro e a captura de Oporto o día 12, e na posterior persecución do exército de Soult.