Despois de estudar no Eton College, Thorpe foi incorporado ao exército o 8 de setembro de 1897 como segundo tenente nos Argyll and Sutherland Highlanders. Foi ascendido ao rango de tenente o 16 de xullo de 1899 e serviu na Segunda Guerra Boer; ferido, recibiu as medallas da Raíña e do Rei de Sudáfrica con pinzas polo seu servizo nas batallas de Modder River e Pandaardeberg.
, e en Transvaal e Suráfrica (1901 e 1902). O 15 de outubro de 1901, foi nomeado oficial de persoal da estación.