Completa a seguinte frase: Antes de entrar na NHL, Playfair xogou para os Fort Saskatchewan Traders, localizados ao norte de Edmonton. Xogou para os Edmonton Oilers e os Chicago Blackhawks ao longo da súa carreira. O seu irmán maior, Larry Playfair, comparte moitas das mesmas características: ambos foron elixidos na primeira rolda do Draft de entrada da NHL (Larry en 1978 e Jim en 1978).
1982), e ambos xogaron hóckey xuvenil para os Portland Winter Hawks da Western Hockey League. Con todo, Larry xogou en 688 partidos da carreira da NHL; Jim en 21.