Escribe unha continuación para este parágrafo - Entre maio de 1367 e setembro de 1370 realizáronse reparacións que custaron £2,262. Os rexistros mostran que se repararon seccións da muralla cortina e construíronse dúas torres murais, unha delas substituíndo unha torre no mesmo sitio. As torres estaban posicionadas ao nordeste da fortaleza e aínda están de pé. Entre 1370 e 1377, o ano da morte de Eduardo, realizáronse máis obras. Os apartamentos reais construídos durante o reinado de Henrique III nunca foron reparados; suxeriuse que isto era debido a que no século XIV, cando se gastaban sumas considerables en reparacións noutras partes do castelo, Rochester caera en desgraza como residencia real. A medida que diminuía a importancia do castelo como residencia de alto estatuto, o seu papel como cuartel e centro administrativo pasou a ser máis destacado. Durante o reinado de Ricardo II (1377-1400) investiuse 500 libras esterlinas na reparación do castelo. Isto foi en parte en resposta ás incursións francesas na costa sur de Inglaterra durante a Guerra dos Cen Anos, xa que a fortuna de Inglaterra no conflito empeorou. A máis significativa destas obras foi a construción dunha torre no extremo norte do castelo, con vistas á ponte sobre o Medway. Os rexistros documentan a suma de 350 libras gastadas nunha nova torre entre 1378 e 1383, e probablemente refírese ao que gardaba a ponte. O castelo de Rochester viu loitar por última vez durante a revolta dos campesiños.
de 1381. Foi sitiada e capturada por un grupo de rebeldes que saquearon o castelo e liberaron a un prisioneiro. Suxeriuse que as £66 10s gastadas en 1384<unk>1388 e as £91 13s gastadas en 1395<unk>1397 puideron ser parcialmente en resposta aos danos sufridos durante a revolta.