Completar a seguinte frase: Finalmente desenvolveuse un plan para atacar Santiago. Shafter enviaría a súa 1a División (naquel momento, os números de brigada e división non eran únicos fóra da súa formación principal) a
Atacaría El Caney mentres a súa 2a División e a División de Cabalería atacarían as alturas ao sur de El Caney coñecidas como San Juan Hill. Orixinalmente, Shafter planeou liderar as súas forzas desde a fronte, pero sufriu moito polo calor tropical e estivo confinado ao seu cuartel xeral moi atrás e fóra da vista dos combates. Sen poder ver a batalla de primeira man, nunca desenvolveu unha cadea de mando coherente. Os plans de batalla ofensivos de Shafter eran simplistas e extremadamente vagos. Parecía ser inconsciente ou indiferente sobre o efecto de matanza en masa da tecnoloxía de armas militares modernas que posuían os españois. Ademais, os seus esforzos de recollida de información sobre a disposición e equipamento das tropas españolas eran extremadamente escasos, aínda que tiña unha serie de fontes dispoñibles para el, incluíndo informes de recoñecemento das forzas rebeldes cubanas, así como espionaxe obtida de indíxenas cubanos.