Escribe unha continuación para este parágrafo - Escollido na sétima rolda do Draft de 2008
O 11 de marzo de 2015 fixo o seu debut na NHL, anotando 1 punto nunha vitoria de Toronto por 4 a 3 sobre os Buffalo Sabres. Tamén foi nomeado a terceira estrela do partido e terminou a tempada cos Toronto Maple Leafs, xogando un total de 12 partidos. MacWilliam usou o número 57 durante o seu tempo cos Maple Leafs, converténdose no primeiro xogador na historia da franquía en usar o número.