Para a tempada de 2008, Wheldon quedou na CGR. Comezou o ano terminando terceiro na apertura da tempada Gainsco Auto Insurance Indy 300 en Homestead Miami Speedway despois de moverse a través do campo a partir do 22o. Wheldon gañou o RoadRunner Turbo Indy 300 en Kansas Speedway tres carreiras máis tarde, converténdose no primeiro piloto de IndyCar en gañar dúas vitorias consecutivas na pista. Comezou décimo oitavo nas 500 Millas de Indianápolis.
terminando seis lugares máis arriba no duodécimo lugar debido a problemas de manexo nas últimas 50 voltas. Wheldon conseguiu a súa segunda (e última) vitoria da tempada na Iowa Corn Indy 250 no Iowa Speedway. Doou os seus premios para axudar ás vítimas dos recentes tornados e inundacións que ocorreron en Iowa. A medida que a IndyCar se volveu máis orientada cara aos circuítos de estrada e de rúa, o seu rendemento diminuíu nas carreiras restantes. Conseguiu un novo podio, un segundo lugar no Nashville Speedway e cinco finais entre os sete primeiros para o cuarto lugar no campionato de pilotos con 492 puntos.