En agosto de 1808, embarcou en Ramsgate e, ao chegar á desembocadura do Douro en compañía do Brigadier Xeral Acland, atopou ordes do Xeral Wellesley para proceder de inmediato pola costa ata a baía de Maceira. O propio Wellesley, despois do seu éxito en Roliça
, marchou ao longo da costa, pois desexaba recibir refuerzos antes de atacar Lisboa ou enfrontarse a todo o exército de Junot. En Paymayo e Maceira, Anstruther e Acland encontráronse con Wellesley e desembarcaron as súas brigadas, aínda que con moita dificultade e perdas por mor das fortes ondas. Cando desembarcou, Wellesley formou todo o seu exército nunha posición forte en Vimeiro, e agardaba o ataque que Junot estaba meditando. Na batalla de Vimeiro, o cemiterio que formaba a clave da situación inglesa foi ocupado polas brigadas de Fane e Anstruther, e sobre eles caeu o peso do ataque de Junot. Os franceses foron, con todo, repelido con grandes perdas, e Anstruther demostrou a súa habilidade como un brigadier. Coa chegada de Moore, Burrard e Dalrymple, o exército dividiuse de novo, e Anstruther recibiu as outras compañías do 95o, e foi posto baixo as ordes de Edward Paget, que estaba a comandar a reserva. No avance a España, Paget liderou as súas brigadas a través de Elvas e Alcántara, para unirse a Moore en Salamanca.