Escriba unha continuación para este parágrafo - Despois da tempada 2015-16, volveu asinar con Toronto nun contrato dun ano, de $1.3 millóns. A comezo da tempada Holland foi eclipsado por unha plétora de novos novatos como Auston Matthews, Mitch Marner e Connor Brown, entre outros. Debido ao espazo limitado na lista, Holland raramente xogou para os Maple Leafs, sendo arañado en 17 dos primeiros 25 partidos do equipo, e vendo tempo de xeo limitado nos oito xogos que xogou. Despois de ser informado polo director xeral Lou Lamoriello de que o equipo faría o seu mellor para cambialo, Holland foi traspasado aos Arizona Coyotes a cambio dunha selección condicional no Draft de 2018.
o 9 de decembro de 2016; a condición non se cumpriu.