Completar a seguinte frase: Naylor tivo unha proba co Leeds United en 1977, pero non asinou co club e no ano seguinte uníuse ao Yorkshire Amateur. Asintou con Lincoln City en febreiro de 1979 antes de converterse en profesional en xuño de 1980. Durante o seu tempo en Lincoln pasou tempo en préstamo en Kettering Town, Peterborough United e Crewe Alexandra. En febreiro de 1986 trasladouse ao West Bromwich Albion por £110.000. Tamén xogou para Bristol City, Mansfield Town (en préstamo), Exeter City e Rushden & Diamonds, así como gañou tres partidos para o equipo B de Inglaterra. En maio de 1985 foi testemuña dun pesadelo cando 56 espectadores morreron nun accidente de tráfico.
Horrendo tiro durante o xogo de Lincoln contra Bradford City.