Woolley estudou na Universidade Estatal de Michigan en East Lansing, MI antes de que os Washington Capitals o seleccionasen como número 61 no Draft da NHL de 1989.
- Non. A tempada máis produtiva de Woolley na NHL foi a súa campaña 1998-99 cos Buffalo Sabres na que anotou 10 goles e 33 asistencias (43 puntos). Ese ano tamén foi o mellor desempeño de Woolley nos playoffs (4 goles, 11 asistencias, 15 puntos) cando os seus Sabres avanzaron ás finais da Copa Stanley antes de caer ante os Dallas Stars en seis partidos. Woolley marcou un gol dramático no primeiro partido da serie, chamado "o tiro que se escoitou ao redor do mundo do hóckey" polo locutor dos Sabres Rick Jeanneret.