A pesar de ser un reformista moderado, Robert Baldwin desaprovou fortemente a rebelión
De 1837 a 1838, e en función das súas opinións presuntamente proporcionou unha defensa deslucida de Peter Matthews (rebelde), quen foi executado polo seu papel na rebelión. Baldwin serviu como intermediario, con John Rolph, entre os rebeldes e o tenente gobernador, levando unha bandeira de tregua ao campamento rebelde ao norte de Toronto o 5 de decembro de 1837, pero non puido evitar un choque armado. El e o seu pai William aconsellaron a Lord Durham que suxerise un goberno responsable ao goberno británico.