Durante a invasión aliada de Sicilia (denominada en código Operación Husky)
A 21a Compañía Independente de Paracaídas lanzouse en paracaídas por diante da forza principal durante a Operación Fustian para capturar a Ponte Primosole na noite do 13 ao 14 de xullo de 1943. Participou na Operación Slapstick, parte da invasión aliada de Italia, desembarcando por mar en Taranto o 9 de setembro. A compañía, xunto coa maior parte do resto da 1a División Aerotransportada, despois de loitar brevemente nas primeiras etapas da Campaña Italiana, volveu ao Reino Unido en decembro de 1943, pero deixou un pelotón independente en Italia para traballar co 2o Grupo de Brigada de Paracaídas Independente. Mantido en reserva e sen usar para a invasión aliada de Normandía (denominada en código Operación Overlord), a compañía participou na Operación Market Garden, desembarcando na cidade holandesa de Arnhem na noite do 17 de setembro de 1944. Despois de marcar as ZD e ZL, a compañía quedou atrapada co resto da división no Perímetro de Oosterbeek, sufrindo grandes baixas no que agora se coñece como a Batalla de Arnhem. A compañía non viu máis acción na guerra.