Nacido en Dewsbury, West Riding of Yorkshire, Redfearn comezou a súa carreira no Bolton Wanderers o 23 de xuño de 1982, estando previamente nos libros do equipo xuvenil de Nottingham Forest. Máis tarde fíxose famoso como mediocampista de goles nos equipos de división inferior Lincoln City e Doncaster Rovers. En maio de 1985 foi testemuña dun pesadelo cando 56 espectadores morreron nun horrible incendio
Xogando por Lincoln contra Bradford City. En 1987, foi contratado polo Crystal Palace por £100,000, e máis tarde xogou para o Watford, antes de volver en 1989 ao Oldham Athletic.