Completa a seguinte frase: Ricketts tamén está no consello de directores dos Chicago Cubs. En abril de 2007, Sam Zell anunciou a súa intención de adquirir a Tribune Company con sede en Chicago. Despois de adquirir o Tribune, Zell anunciou que vendería os Cachorros e entidades relacionadas, incluíndo Wrigley Field e unha participación do 25% de SportsNet Chicago. A oferta da familia Ricketts foi seleccionada como a oferta gañadora o 22 de xaneiro de 2009. A oferta da familia incluía os catro irmáns (Peter, Tom, Laura e Todd) e ambos os pais. "Forbes" estimou que a participación en Chicago Cubs representa 642 millóns de dólares do total de 900 millóns de dólares. Ricketts ten un título da Serie Mundial no seu mérito, xa que os Cachorros gañaron o
campionato en 2016 derrotando aos Indios de Cleveland catro xogos a tres.