Naceu en Halifax, Nova Escocia, o fillo máis vello do capitán John Willshire por Mary, filla de William Linden de Dublín. O seu pai, un soldado, comprou a comisión do exército de Thomas no 38o de infantería cando tiña só 6 anos. Uníuse ao rexemento nas Indias Occidentais en 1798, volveu con el a Inglaterra e asistiu a escolas en King's Lynn e Kensington. Foi ascendido a capitán en 1804, uníuse ao rexemento en América do Sur e participou no ataque a Buenos Aires. Logo foi co rexemento a Portugal en 1808, onde loitou en Roliça.
, Vimiero, e Coruña. En 1809 participou na campaña de Walcheren, onde morreu o seu pai.