Despois de deixar o Congreso, Connolly volveu a Dubuque para dirixir a compañía de transporte da súa familia. Tamén se converteu nun executivo da Compañía de Seguros e Incendios de Dubuque. Connolly foi un delegado á Convención Nacional Demócrata de 1916
- Non. O presidente Wilson nomeouno director de correos de Dubuque.