Na Segunda Guerra Mundial, a cidade sufriu de novo danos significativos, e a Alemaña nazi ocupou-a do 19 de setembro de 1941 ao 6 de novembro de 1943
- Non. As forzas do Eixo mataron ou capturaron a máis de 600.000 soldados soviéticos na gran cerco Batalla de Kiev en 1941. A maioría dos capturados nunca volveu vivo. Pouco despois de que a Wehrmacht ocupase a cidade, un equipo de oficiais do NKVD que permaneceran escondidos dinamitaron a maioría dos edificios na Khreshchatyk, a rúa principal da cidade, onde as autoridades militares e civís alemás ocuparan a maioría dos edificios; os edificios arderon durante días e 25.000 persoas quedaron sen fogar.