Nacido en Barking, Londres, Terry asistiu á Eastbury Comprehensive School e xogou no equipo local de liga dominical Senrab, no que tamén participaron os futuros xogadores da Premier League do Chelsea, Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King e Jlloyd Samuel. Como neno, formou parte do sistema xuvenil do West Ham United, uníndose a eles como centrocampista en 1991. Mudouse ao Chelsea aos 14 anos, xogando para os equipos xuvenil e de reserva do club. Foi debido á escaseza de defensores centrais que foi trasladado ao centro, a posición na que xoga hoxe.
Ataques do 11 de setembro