En abril de 2015, Sexton comezou a cubrir as eleccións presidenciais de 2016 nos Estados Unidos, participando en múltiples mítines para ambos os principais candidatos e escribindo artigos regulares para "Atticus Review" na súa columna "Atticus on the Trail". El cubriu o tiroteo de Charleston
e rastro de incendios de igrexas no Sur. No verán de 2016, Sexton foi a outra manifestación de Trump en Carolina do Sur e informou sobre o comportamento que observou alí. Os seus tuits ao vivo do evento pronto se fixeron virais e atraeron a atención nacional, que incluía frecuentes ameazas de morte. Máis tarde escribiu sobre a experiencia e converteuse nun colaborador regular de "The New Republic" e "The New York Times".