En xullo de 1239, foi designado como vicario xeral imperial en Lombardía, así como legado xeral en Romagna, e deixou Cerdeña para nunca volver. Participando na excomunión do seu pai no mesmo ano, tomou un papel destacado na guerra que estalou entre o emperador e o papa. En 1241, participou na captura dunha frota papal na batalla de Giglio.
no mar Tirreno. O seu primeiro éxito como líder militar foi a reconquista de Jesi, na Marche, que era o lugar de nacemento de Federico. En maio de 1241 estaba ao mando das forzas que derrotaron á frota xenovesa en Meloria, onde se apoderou dunha gran cantidade de botín e capturou a varios eclesiásticos que se dirigían a un consello convocado por Gregorio a Roma. Máis tarde foi capturado nunha escaramuza contra os milaneses en Gorgonzola, pero pronto liberado. En 1245 ou 1246 o seu matrimonio foi anulado. En 1247, participou no fracasado asedio de Parma e continuou a loitar contra os guelfos longobardos, atacando Reggio e realizando un asalto nos arredores de Parma.