Escriba unha continuación para este parágrafo - Leônidas comezou a súa carreira en São Cristóvão. Despois xogou para o equipo carioca Sírio e Libanez, onde foi adestrado por Gentil Cardoso. Cando Cardoso partiu para adestrar a Bonsucesso, trouxo a Leônidas con el. Entre 1931 e 1932, xogou para o Bonsucesso antes de unirse ao Peñarol no Uruguai en 1933. Despois dun ano, da Silva volveu a Brasil para xogar para Vasco da Gama. Axudouos a gañar o Campionato Estatal de Río. Despois de xogar na Copa do Mundo de 1934
, uníuse a Botafogo e gañou outro Campionato Estatal de Río en 1935. No ano seguinte, uniuse ao Flamengo, onde permaneceu ata 1941. Unha vez máis, en 1939, o equipo gañou o Campionato Estatal de Río. Tamén estivo na vangarda do movemento contra os prexuízos no fútbol, sendo un dos primeiros xogadores negros en unirse ao entón elitista equipo do Flamengo.