Escribe unha continuación para este parágrafo - Roos era o fillo maior de Robert Roos, Lord de Moor End e Anne Halsham. Cando o seu pai morreu en 1448, Henrique sucedeuno como garda dos bosques de Rockingham. Henrique foi nomeado Constable do Castelo de Roxburgh, Escocia en 1458 ata 1460. Loitou ao lado de Henrique VI e a Casa de Lancaster durante a Batalla de Wakefield (30 de decembro de 1460), en Mortimer's Cross (2 de febreiro de 1461), na Segunda Batalla de St Albans (17 de febreiro de 1461) e a Batalla de Towton (29 de marzo de 1461). Fuxiu a Escocia despois da batalla de Towton, con Margarida de Anjou e viaxou con Margarida a Francia. Henrique tamén loitou na batalla de Tewkesbury
O 4 de maio de 1471, onde o exército de Lancaster foi derrotado e buscou refuxio na abadía de Tewkesbury despois da batalla. Foi perdoado despois e foi nomeado como xerife de Sussex e Surrey en 1477 e 1483. En 1491, Henrique foi membro do Parlamento por Sussex.