Escribe unha continuación para este parágrafo - Drake naceu en Indiana, Pensilvania, e traballou en ambas Grandes Ligas desde que arbitrou o seu primeiro partido de MLB o 3 de setembro de 1999. Drake traballou anteriormente nas ligas do Noroeste, Medio Oeste, Leste, California e da Costa do Pacífico antes de chegar á MLB. Drake tamén foi árbitro de beisbol de inverno na República Dominicana, e foi árbitro durante o Clásico Mundial de Beisbol de 2006. Drake traballou no All-Star Game da MLB (2013
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Division Series (2010, 2014) e League Championship Series (2012, 2013, 2015).