Aínda co 3o Regimento de Infantería no estallido da Guerra Hispanoamericana, Kennedy viu acción en Cuba e participou na Batalla de El Caney.
- Non. Despois da derrota española en 1898, Kennedy volveu aos Estados Unidos para participar en campañas contra os indios de Leech Lake no outono do mesmo ano, esta vez coa 8a Infantería.