Durante a Segunda Guerra Mundial, Whitaker foi condecorado coa Orde de Servizo Distinguido co rango de capitán polo seu logro na incursión de Dieppe en agosto de 1942. Foi o único dos 100 oficiais que desembarcaron na praia para abrirse paso pola cidade e escapar ileso. Como tenente coronel, Whitaker comandou o 1o Batallón, The Royal Hamilton Light Infantry do Exército Canadiense activo desde o 17 de febreiro de 1944 ata o 17 de xullo de 1944 e desde o 15 de setembro de 1944 ata o 29 de marzo de 1945, durante a maior parte dos combates no noroeste de Europa.
- Non. O 16 de outubro de 1944, durante a Batalla do Escalda, Whitaker tomou a aldea de Woensdrecht, que presentaba problemas particulares para os canadenses no seu avance ao longo das beiras do río Escalda. Gañou unha segunda Orde de Servizo Distinguido en febreiro de 1945 polo seu liderado na Batalla de Goch-Calcar Road durante a Operación Veritable.