Jackson atraeu a atención da Axencia William Morris, unha firma que a promoveu reservando grandes salas de concertos e aparicións na televisión con Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby e Perry Como na década de 1950. A súa reverencia e optimismo, comportamento positivo fixo que ela sexa desexable para os produtores e presentadores progresistas ansiosos por presentar unha persoa negra na televisión. Apareceu na Convención Nacional Democrática de 1956
, silenciando a sala ruidosa de asistentes con "I See God". Miller, que estaba presente, quedou impresionado con ela, e dixo que "non había un ollo seco na casa cando ela chegou". Jackson entrou nos filmes interpretando a un misioneiro en "St. Louis Blues" (1958), e un cantante de funerarios en "Imitation of Life" (1959). En canto á súa demanda, ela viaxou moito, realizando 200 datas ao ano durante dez anos. Ela e o seu séquito de cantantes e acompañantes viaxaron máis profundamente ao Sur, atopando dificultades para atopar lugares seguros e limpos para durmir, comer e mercar gasolina debido ás leis de Jim Crow. Ás veces tiñan que durmir no coche de Jackson, un Cadillac que ela comprara para facer viaxes máis cómodas. Jackson lembrou: "As miradas de rabia á vista de nós, xente de cor sentados nun bo coche, eran asustadoras de ver... Vivíamos de bolsas de froita fresca durante o día e conducíamos a metade da noite, e eu estaba tan esgotado cando tiña que cantar que case tiña mareos". Jackson comezou a engordar. Tamén desenvolveu hábitos peculiares en relación ao diñeiro. Como muller negra, Jackson atopou moitas veces imposible cambiar cheques cando estaba lonxe de Chicago. Os seus contratos esixían, polo tanto, que se lle pagase en efectivo, a miúdo obrigándoa a levar decenas de miles de dólares nas maletas e na súa roupa interior.