Como curler junior, Dropkin gañou tres Campionatos de Curling Junior dos Estados Unidos, xogando terceiro para o seu irmán Stephen en 2012 e saltando en 2013 e 2016. Como tal, xogou para os Estados Unidos nos Campionatos Mundiais Xuveniles de Curling, terminando quinto nos Campionatos Mundiais Xuveniles de Curling 2012.
e sétimo nos Campionatos Mundiais de Curling Junior de 2013.