Completa a seguinte frase: Reenlistou na 11a Batería Independente, Artillería Limpa de Nova York o 18 de setembro de 1861, por un período de tres anos. O 26 de agosto de 1862, foi capturado con outros 19 soldados do 11o IBNYA na Segunda Batalla de Bull Run, tamén coñecida como Segunda Manassas. Durante outubro e novembro de 1862 estivo listado co 7o destacamento, 2o batallón, prisioneiros en liberdade condicional, en Annapolis, Maryland. Despois de volver ao 11o IBNYA en decembro de 1862, foi ascendido a cabo o 2 de xaneiro de 1863. A unidade do cabo Shepard foi trasladada á artillería de reserva e unida temporalmente á batería K, 1a Artillería Ligera de Nova York. Shepard tamén participou en Chancellorsville, Gettysburg e a Batalla de
Batalla de Mine Run.