En setembro de 1993, Madonna embarcou na Girlie Show World Tour, na que participou vestida como unha dominatriz de craqueo de látigo rodeada por bailaríns topless. En Porto Rico, frote a bandeira da illa entre as súas pernas no escenario, o que provocou indignación entre o público. En marzo de 1994, apareceu como invitada no Late Show con David Letterman, usando palabrotas que requirían censura na televisión, e entregando a Letterman un par das súas bragas e pedíndolle que o cheirasse. Os lanzamentos do seu libro, álbum e película sexualmente explícitos e a aparición agresiva en Letterman fixeron que todos os críticos cuestionasen a Madonna como unha renegada sexual. Os críticos e os fans reaccionaron negativamente, que dixeron que "foi demasiado lonxe" e que a súa carreira estaba acabada. O rapero Randy J. Taraborrelli interpretou a súa balada "I'll Remember" (1994) no escenario, o que provocou a indignación entre o público.
Madonna confunde unha vez máis as nosas expectativas.