Despois de traballar como editor e editor dun xornal, Glass gañou as eleccións ao Senado de Virxinia en 1899. Foi delegado á Convención Constitucional de Virxinia de 1902, onde foi un influente defensor das políticas segregacionistas. O historiador J. Douglas Smith describiuno como "o arquitecto da privación de dereitos no Vello Dominio". Tamén promoveu unha reforma progresista fiscal e reguladora. Glass gañou as eleccións á Cámara de Representantes dos Estados Unidos en 1902 e converteuse en presidente do Comité de Banca e Moeda da Cámara en 1913. Traballando co presidente Wilson, aprobou a Lei da Reserva Federal, que estableceu un sistema bancario central para os Estados Unidos. Glass foi Secretario do Tesouro de 1918 a 1920, cando aceptou unha cita para representar a Virxinia no Senado dos Estados Unidos. Glass era o fillo favorito para a nominación presidencial na Convención Nacional Demócrata de 1920
- Non.