Escriba unha continuación para este parágrafo - Cando Uthman foi sitiado na súa casa en Medina por rebeldes, Mu'awiyah enviou a Habib con 4.000 soldados sirios para rescatalo, pero a súa vangarda só chegou a Wadi al-Qura no norte de Hejaz cando lle chegaron as noticias do asasinato de Uthman. O historiador Wilferd Madelung, con todo, considera que as historias de Uthman pedindo axuda contra os seus compañeiros musulmáns son unha invención posterior. Na guerra civil
que estalou despois, el permaneceu leal a Mu'awiyah. Durante o armisticio e as negociacións que seguiron aos primeiros enfrontamentos entre os partidarios de Mu'awiyah e os do curmán e xenro de Mahoma, Ali ibn Abi Talib, Habib, xunto con Shurahbil ibn al-Simt al-Kindi e Ma'n ibn Yazid ibn al-Akhnas al-Sulami, foi enviado como enviado a Ali. Habib esixiu de Ali a rendición dos asasinos de Uthman, así como pedirlle que renunciase ao cargo de califa e someter a cuestión da sucesión a un consello ("shura"), termos que Ali rexeitou con desprezo.