En decembro de 2007, Witherspoon comezou a traballar con Vince Vaughn, filmando a comedia de vacacións Four Christmases, unha historia sobre unha parella que debe pasar o seu día de Nadal tratando de visitar os seus catro pais divorciados. O filme foi lanzado en novembro de 2008. A pesar de ser criticado polos críticos, a película converteuse nun éxito de taquilla, gañando máis de 120 millóns de dólares no mercado doméstico e 157 millóns de dólares en todo o mundo.
Novembro de 2008