Clegg, fillo dun médico, naceu o 1 de setembro de 1876, en Red Bluff, Arkansas, e educado na Universidade de Arkansas. Despois dun período de servizo na Compañía A, 1a Infantería Voluntaria de Arkansas durante a Guerra Hispano-Americana, alistouse no Cuerpo Hospitalario, servindo durante a Insurrección filipina.
- Non.