Grasett foi o terceiro fillo do reverendo Henry James Grasett, rector da catedral de St. James en Toronto, e Sarah Maria Stewart. Foi educado nunha escola privada de Toronto e no Leamington College for Boys en Inglaterra. Aos 19 volveu a Canadá e uniuse á milicia canadense. Loitou na Península do Niágara durante a incursión feniana.
En 1867, uníuse ao exército británico servindo co Royal Canadian Regiment en Canadá e Inglaterra e ascendeu ao rango de tenente cando se retirou a Toronto en 1875, onde se converteu en socio dunha empresa de envío e mercadores de comisión. En 1885, recibiu o rango de tenente coronel na milicia e foi posto ao mando do 10o Batallón Real de Granaderos, que loitou en varias batallas durante a rebelión do Noroeste de 1885.