Para 2008, Carpenter volveu con Vision Racing para pilotar o Dallara-Honda número 20. Na inauguración da tempada Gainsco Auto Insurance Indy 300 en Homestead, Carpenter clasificouse en segundo lugar, pero o seu tempo foi anulado como o seu coche <unk> así como o coche do seu compañeiro de equipo A. J. Foyt IV <unk> non pasaron a inspección técnica. A pesar de comezar na parte traseira, Carpenter traballou para terminar no sexto lugar. Carpenter engadiu outro sexto lugar na Indy Japan 300 en Twin Ring Motegi. Nas 500 Millas de Indianápolis
Carpenter clasificouse en décimo lugar e rematou en quinto lugar, liderando tres voltas. Despois de oito carreiras, Carpenter clasificouse oitavo en puntos, con todo, Carpenter só logrou os dez primeiros lugares no Firestone Indy 200 en Nashville e no Meijer Indy 300 en Kentucky. Carpenter rematou o ano cun choque ardente na Peak Antifreeze Indy 300 en Chicagoland mentres corría entre os cinco primeiros. Carpenter rematou a tempada no 15o lugar, con 320 puntos.