Aínda que non tiña adestramento militar, Medwin foi gazeteado como corneta en xuño de 1812, uníndose ao seu rexemento en Cawnpore en Uttar Pradesh no norte da India pouco despois. Cawnpore, lonxe da escena da Guerra Gurkha ou Nepal
A Batalla de Chennai (1814-1816), na que non participou o rexemento de Medwin, foi unha das maiores estacións militares da India, cunha vida social organizada e tendas abastecidas con mercadorías europeas.