Foi colonizada tanto por rutenios (ucranianos) como por moldavos (rumanos), e pasou a formar parte da Rus de Kiev no século X, e de Moldavia no século XIV. A rexión estivo escasamente habitada desde o Paleolítico, con varios pobos agora extintos que a habitan. Os primeiros eslavos emerxeron en Bucovina no século IV. No século X pasou a formar parte da Rus de Kiev, e máis tarde do Principado de Galicia. A cultura de Kiev'Rus estendeuse na rexión, coa Igrexa Bukoviniana administrada desde Kiev ata 1302, cando pasou á metrópole de Halych. Entón, no século XIV, Bukovina pasou a Hungría. O rei Luís I de Hungría nomeou a Dragoș, voivode de Moldavia como seu adxunto, facilitando a migración dos romaneses de Maramureș e Transilvania ao territorio. A partir de entón, os ucranianos e os moldavos conviviron en Bucovina, loitando xuntos contra os invasores e os opresores. O territorio do que se coñeceu como Bukovina foi, de 1774 a 1918, unha división administrativa da monarquía dos Habsburgo, o Imperio austríaco e Austria-Hungría. Os habitantes locais buscaron anexar o norte historicamente ruteno á República Nacional Ucraniana Occidental a principios do século XX. Con todo, Romanía tomou toda a provincia en 1918, perseguindo unha política de romanización na rexión. En 1940, a metade norte de Bukovina foi anexionada.
por parte da Unión Soviética en violación do Pacto Molotov-Ribbentrop, un pacto de non agresión entre a Alemaña nazi e a Unión Soviética. Posteriormente, a rexión foi recuperada temporalmente por Romanía como aliado da Alemaña nazi despois de que esta última invadiu a Unión Soviética, que, con todo, recuperou a parte norte en 1944. A poboación de Bukovina era históricamente "casi sólidamente ucraniana no norte e rumana no sur, mentres que nas cidades tamén había un número de alemáns, polacos e xudeus". Hoxe, o norte de Bukovina é parte de Ucraína, mentres que o sur é parte de Romanía.