Na época do seu nacemento, os pais de Meester estaban cumprindo pena nunha prisión federal polo seu envolvimento nunha banda de drogas que contrabandeaba marihuana de Xamaica aos Estados Unidos. Constance foi capaz de dar a luz a Leighton nun hospital e enfermeira durante tres meses nunha casa de medio camiño, antes de volver á prisión para completar a súa sentenza. Os seus avós paternos coidaron de Meester durante este período. Ela mantivo que os seus pais renunciaron a un criminal, a pesar do seu pasado normal, e a súa nai é unha escritora. Ten dous irmáns; un irmán maior, Douglas Logan Meester (nacido en 1983), e un irmán menor, Alexander "Lex" Meester (nacido en 1994).
tres meses