Despois de graduarse na Fairfield College Preparatory School, Drury foi seleccionado polos Quebec Nordiques na terceira rolda do Draft da NHL de 1994.
- Non. Ao ser recrutado, comezou unha carreira de catro anos na Universidade de Boston (BU). No seu primeiro ano, en 1995, gañou un campionato nacional con BU. Tanto en 1997 como en 1998 foi nomeado xogador do ano de Hockey East e tamén foi nomeado o mellor atacante defensivo en 1998. No seu último ano, gañou o premio Hobey Baker como o mellor xogador de hóckey sobre xeo da National Collegiate Athletics Association (NCAA) despois de terminar como subcampión na tempada anterior. Drury foi o primeiro xogador da Universidade de Boston en acadar 100 goles e asistencias, terminando con 113 e 100, respectivamente. BU gañou o torneo Beanpot os catro anos que xogou para eles. O 15 de xaneiro de 2009, ben na súa carreira na NHL, Drury foi nomeado o mellor atacante defensivo de Hockey East, como parte da celebración do 25 aniversario da liga. Drury foi elixido nun voto dos fans de Hockey East e membros do Comité do 25 aniversario da liga.