O 5 de marzo de 2003, Toronto cambiou a McCauley, Brad Boyes, e a primeira elección de Toronto en 2003
aos San Jose Sharks, co atacante Owen Nolan a Toronto a cambio. O cambio de escenario parecía beneficiar a McCauley. Na súa primeira tempada completa cos Sharks en 2003-04, estableceu máximos de carreira en goles (20) e puntos (47). McCauley era coñecido polo seu xogo bidireccional e as súas habilidades de penalización, o que lle gañou unha nominación ao Selke Trophy en 2003-04 como o mellor atacante defensivo da liga.