Aos vinte anos casou con Pamela Green, unha compañeira de traballo nunha mercearia de Alabama. Divorciáronse en 1993. coñeceu á súa segunda esposa, Christine Rohan, a través dun amigo en Chicago mentres traballaba como comerciante de aceiro para Mitsubishi. A parella casou no condado de Monroe, Florida, en marzo de 1997, e tivo unha filla antes de separarse en 2008. Wales mudouse a San Diego en 1998, e despois de desilusionarse co mercado inmobiliario alí, trasladouse en 2002 a St. Petersburg, Florida.
tres veces