En Passage: About Schmidt (2002), Nicholson interpretou a un actuario retirado de Omaha, Nebraska, que cuestiona a súa propia vida tras a morte da súa esposa. A súa actuación tranquila e controlada lle valeu unha nominación ao Óscar ao mellor actor. En Anger Management (2003), interpretou a un terapeuta agresivo asignado a axudar a un home pacifista (Adam Sandler). En 2003, Nicholson tamén protagonizou Something's Gotta Give, como un playboy envellecido que se apaixona pola nai (Diane Keaton) da súa moza noiva. A finais de 2006, Nicholson marcou o seu regreso ao lado escuro como Frank Cost, un nefasto xefe irlandés da mafia de Boston, baseado en Whitey Bulger que aínda estaba en fuga nese momento, presidiendo a Matt Damon e Leonardo DiCaprio na película de Martin Scorsese The Departed, un remake do papel de Andrew Laufer en The Infernal Affairs: What About Schmidt?
O ano 2002