Completa a seguinte frase: West interpretou por primeira vez unha parte da canción en directo en agosto de 2008 para o concerto da campaña ONE no DNC en Denver, Colorado. Antes da súa interpretación de "Heartless" para o concerto patrocinado por Myspace de T.I. no Key Club, Los Angeles, en outubro de 2008, West anunciou que "808s & Heartbreak" terminara en Hawai e a canción sería lanzada como sinxelo. Terminou abruptamente a actuación, queixándose de non querer que acabase en YouTube. West rematou a súa aparición nos American Music Awards de 2008 interpretando a canción. Levou unha chaqueta de equipo Pastelle de dous tons azul e vermello para a actuación, acompañado por un fondo de neón. West fixo a transición dunha interpretación da canción a unha da canción do álbum "Pinocchio Story" para "Saturday Night Live (SNL) " o 13 de decembro de 2008. O 20 de xaneiro de 2009, West interpretou o primeiro no Be the Change Youth Ball para o
Primeira toma de posesión do presidente dos Estados Unidos Barack Obama entre 2009 e 2017. Durante unha pausa instrumental na canción, Kanye West proclamou que "sente tan ben estar aquí" e Donda "estaría tan orgullosa agora mesmo" ao ver "o seu bebé interpretando a canción número 1 do país para o noso novo presidente afroamericano". West tamén dixo que o seu avó "conduciu o primeiro coche nas marchas de Oklahoma" para ver o baile, antes de cantar unha versión alterada do coro da canción en homenaxe á loita polos dereitos civís e a Obama: "Na noite escoito que falan / A mellor historia xamais contada, [...] Nalgún lugar lonxe deste camiño, unha nova alma: Obama...