Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Sa Hulyo 29, 1903, si Dougherty nahimong ikaduhang Red Sox player (nga nailhan niadtong panahona ingong mga Amerikano) sa pag-igo alang sa siklo. Sa Game 2 sa
1903 World Series, ang unang modernong World Series, Dougherty nahimong ang unang player sa pagkab-ot sa pipila ka mga feats; siya nahimong ang unang Boston player sa pag-igo sa usa ka World Series home run, ang unang player sa pag-igo sa duha ka home runs sa usa ka single World Series dula, ug ang unang player sa pag-igo sa usa ka leadoff sulod-sa-park home run sa usa ka World Series dula (usa ka feat nga dili matched hangtud sa 2015 World Series, sa Alcides Escobar sa Kansas City Royals sa Game 1).