Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Wood maoy personal nga doktor ni Presidente Grover Cleveland ug William McKinley hangtod sa 1898. Sa panahon sa iyang pag-alagad sa White House, si Wood nakaugmad ug panaghigalaay uban kang Theodore Roosevelt, nga maoy Assistant Secretary of the Navy. Sa pagsugod sa Gubat sa Espanya-Amerika, si Wood ug Roosevelt nag-organisar sa 1st Volunteer Cavalry Regiment, nga nailhan nga Rough Riders. Si Wood malamposong nagmando sa regimiento panahon sa Hunyo 24, 1898 Battle sa Las Guasimas. Sa dihang ang komandante sa brigada, si Samuel B. M. Young, nasakit, si Wood nakadawat ug promosyon sa kampo ngadto sa brigadier general sa mga boluntaryo. Iyang giangkon ang mando sa 2nd Brigade, Cavalry Division, Fifth Army Corps (nga naglakip sa Rough Riders) ug nagmando sa brigada ngadto sa usa ka bantog nga Hulyo 1, 1898 nga kadaugan sa Kettle Hill ug
San Juan Heights.