Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si May nakabaton ug kahigayonan sa pagdula sa postseason, apan dili uban sa White Sox. Sa Mayo 18, 2014, siya gibaligya ngadto sa Yankees alang sa usa ka pitcher nga si Ken Brett ug kauban nga outfielder nga si Rich Coggins. Ang kasabot gihimo samtang ang Yankees anaa sa usa ka init nga lumba sa pennant. Nianang tuiga, siya nakaabot ug.278 ug ang Yankees miadto sa World Series. Sulod sa
ALCS, si May midagan ug 2 sa 10 uban ang doble ug usa ka paglakaw. Sa World Series batok sa Cincinnati Reds, siya wala makakuha sa usa ka hit sa 9 sa mga bats ug natapos sa usa ka.105 batting average sa postseason.