Pagkompleto sa mosunod nga pulong: Waltrip gisuholan sa Dale Earnhardt sa pagmaneho sa iyang team sa bag-o nga No. 15 NAPA Auto Parts-gipasiugdahan Chevrolet Monte Carlo entry, Waltrip gidrayb alang sa Earnhardt sa Busch Series sa 1989 ug 1994. Sa iyang unang lumba uban sa tem, ang
2001 Daytona 500, Waltrip nagbungkag sa iyang sunod-sunod nga 462 sunod-sunod nga Cup lumba nga walay usa ka kadaugan ug midaog sa iyang unang karera puntos-pagbayad Cup lumba. Ang iyang kauban sa koponan nga si Dale Earnhardt Jr. natapos sa ikaduhang dapit. Bisan pa niana, ang kadaogan mismo sa dakong bahin nalipong sa makamatay nga pag-crash ni Earnhardt, Sr. sa kataposang lap. Sa pelikula "Ang Adlaw: Paghinumdom sa Dale Earnhardt", Waltrip miingon nga si Earnhardt gitugotan siya sa linya sa ulahing bahin sa lumba, nga nagtugot kaniya sa pagkuha sa nanguna, nga nag-ingon nga si Earnhardt "dili gayud motugot bisan kinsa sa linya". Kini mao ang lagmit tungod kay Earnhardt gusto Waltrip ug Earnhardt Jr. sa paghuman sa Top 2 mga dapit, ingon nga ang duha ka mga sakop sa iyang team. Si Waltrip wala mahibalo sa kagrabe sa pagkabangga ni Earnhardt hangtod sa kapin sa 30 minutos human sa kataposan sa lumba sa dihang siya nagselebrar diha sa victory lane. Ken Schrader, human nga gitambalan ug gipagawas gikan sa infield care center human sa pagkahugno (sa iyang sakyanan nga naigo sa Earnhardt sa panahon sa pagkahugno), gipahibalo Waltrip nga Earnhardt gidala ngadto sa Halifax Medical Center, gikan sa speedway, diin Earnhardt gipronounce patay sa 5:16 PM EST.