Magsulat ug pagpadayon alang niining parapoha - Siya nag-arbitro sa mga minor league gikan sa 1982 ngadto sa 1989 sa wala pa moapil sa regular nga kawani sa NL niadtong 1990. Si Winters nagsul-ob ug uniporme nga numero 33 sa tibuok niyang karera. Siya ang naghuhukom sa All-Star Game sa 1995, 2007, 2010, ug 2016, ang Division Series sa 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, ug 2018, ang League Championship Series sa 1997, 2004
, 2008, 2011, ug 2012, ug ang 2002, 2006, 2010, ug 2015 World Series. Siya mao ang crew chief alang sa Division Series sa 1998, 1999, 2014, ug 2018.