Kompletoha ang mosunod nga pulong: Ingong usa ka law graduate, si Pendarovski unang nagtrabaho ingong usa ka trainee sa usa ka law office sa Skopje, apan sa ulahi mibiya ug nakabaton ug trabaho sa Ministry of Internal Affairs, diin siya nagtrabaho ingong usa ka security analyst. Sa 1998, siya gitudlo nga pangulo sa Ministry of Internal Affairs's Analysis and Research Administration ug usa ka tigpamaba sa ministeryo, sa kapasidad sa Deputy Minister of Public Relations. Siya maoy tigpamaba sa Ministry of Internal Affairs sa panahon sa gubat sa nasod
2001 armadong panag-away.