Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si John Hepburn mao ang ikaduhang anak nga lalaki ni George Hepburn sa Athelstaneford, duol sa lungsod sa Haddington ug sa iyang asawa nga si Helen Hepburn, anak nga babaye ni Adam Hepburn sa Smeaton. Lagmit siya nagtuon sa St. Andrews niadtong 1615, ug unya mibiyahe ngadto sa Pransiya uban sa iyang higala, si Robert Monro nga mibisita sa Paris ug Poitiers. Si Hepburn usa sa libolibong taga-Scotland nga nagsilbi sa Tulo ka Tuig nga Gubat. Niadtong 1620 si Sir Andrew Gray misugod sa paggamag mga puwersa alang sa pagpaluyo kang Rayna Elizabeth sa Bohemia, ug iyang gitukod ang iyang kampo diha sa kabtangan sa pamilya Hepburn sa Monkrig. Si John miduyog sa mga puwersa ni Gray, nga mibiya sa Scotland niadtong Mayo 1620, ug human niana nagmando sa usa ka grupo sa mga pikador nga nagsilbi ingong personal nga guwardiya sa nalayas nga Hari sa Bohemia. Human sa kapildihan sa White Mountain
Ang mga puwersa ni Gray nakighiusa sa mga tropa ni Count Ernst Mansfeldt, ug sa 1622 si Hepburn naghupot sa ranggo sa kapitan. Siya nagsilbi panahon sa mga gubat sa Bergen op Zoom sa Hulyo ug sa Fleurus sa Agosto 1622. Human sa pagbungkag sa mga puwersa ni Mansfeld sa 1623 nga si Hepburn ug ang iyang mga tropa misulod sa pag-alagad sa Sweden.