- Si Bailey nakigkompetensiya alang sa iyang lumad nga Jamaica sa 2004 Summer Olympics diin siya mibutang sa ika-5 nga dapit sa 100 metros
ug ika-4 sa 200 metros. Siya teamed uban sa 200 m champion Veronica Campbell, Tayna Lawrence, ug Sherone Simpson sa pagdaog sa 4 × 100 m relay.