Pagbalik sa Chicago sa Nobyembre 1897, nakig-uban siya sa grupo sa peryodiko nga "Free Society" nga naglakip kang Emma Goldman. Siya dayag nga nakigsabot kaniya sa pagsulay sa pagpagawas kang Alexander Berkman gikan sa bilanggoan pinaagi sa pagsulod sa tunel ngadto sa bilanggoan, nga wala molampos. Human sa pagpatay kang Presidente McKinley
siya gidakop ug gibalhog sa bilanggoan uban sa ubang mga kauban sa peryodiko, apan gibuhian dayon human niana. Fox nagpadayon sa iyang pagsulat ug pakigpulong sa paghimo sa karera sa New York ug Chicago alang sa sunod nga pipila ka mga tuig, nga naminyo kang Esther Abramowitz sa tunga-tunga sa dekada.