Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si Gregg nagmando sa kabalyerang dibisyon nga nagpabilin duol sa Petersburg samtang si Sheridan nakig-away sa Shenandoah Valley Campaign batok kang Jubal Early. Sa iyang papel ingong komandante sa kabalyerya, si Gregg nagbantay sa lainlaing mga kalihokan sa unyon sa Siege of Petersburg. Ang dibisyon ni Gregg labi nga nakigbahin sa Ikaduhang Gubat sa Deep Bottom, ang Ikaduhang Gubat sa Ream's Station
, ug ang Battle of Peebles' Farm. Sa hapit na matapos ang iyang pag-alagad, siya gipromot sa ranggo nga brevet sa mayor-heneral.