Sa 2018 MLB playoffs, si Benintendi nagrekord sa katapusan nga mga out aron sa pagtimbre sa mga kadaugan alang sa Red Sox sa Mga Dula 4 ug 5 sa 2018 American League Championship Series, ang una sa duha nga usa ka paningkamot sa paglukso aron mapugngan ang usa ka base-loaded hit sa usa ka duwa nga dula. Ang Red Sox nakadaog sa World Series
sa Los Angeles Dodgers, nga naghatag kang Benintendi sa iyang unang titulo sa kampeonato. Sa World Series Benintendi may 4 hits sa Game 1 ug hit.333 sa Fall Classic.