Kompletoha ang mosunod nga pulong: Ang "Illustrious" mibiya sa Scapa Flow sa Agosto ug miabot sa Mediteranyo sa Septiyembre. Si Orr nahimong usa ka as sa misunod nga mga bulan, nga nangangkon ug pito ka ayroplano nga gipusil gikan sa 30 nga giangkon sa iyang eskadrona. Ang mga kadaugan ni Orr naglakip sa usa ka CANT Z.501 nga naglupad nga sakayan sa 2 Septyembre ug sa 4 Septyembre sa Dodecanese siya nakigbahin sa pagpusil sa usa ka Savoia-Marchetti SM.81 bomber. Usa sa unang dagkong mga misyon nga giapil ni Orr mao ang pagtagana ug panalipod alang sa pag-atake sa Fairy Swordfish sa Italyano nga mga barko sa
Taranto. Ang ubang mga misyon naglakip sa mga pag-atake sa mga posisyon sa kasundalohan sa Alemanya sa Bardia, pagbomba sa Tripoli sa Libya, ug mga pag-atake sa mga ayroplano sa Rhodes. Si Orr gihatagan usab sa iyang unang Distinguished Service Cross (DSC) alang sa iyang pag-alagad sa panahon niini nga mga misyon.