Sa 1900, si Clarke miduyog sa Pittsburgh Pirates isip usa ka magdudula ug manedyer, mga papel nga iyang gisagop hangtod sa iyang pagretiro sa 1915. mao ang arguably ang labing maayo nga pag-igo sa panahon sa karera ni Clarke ingon nga siya nangulo sa Major Leagues sa slugging average ug OPS ug nangulo sa National League sa doble. Siya ang ikaduha sa iyang kaubang magdudula, si Honus Wagner, sa National League batting title. Sa unang World Series
, Clarke hit.265 apan ang Boston's Cy Young ug Bill Dinneen milabaw sa Pittsburgh sa kinatibuk-an ug midaog sa serye sa walo ka dula.