Pagkahuman sa Gubat sa Espanya-Amerikano misugod sa 1898, siya gipromot ngadto sa usa ka kapitan sa mga boluntaryo, ug nagsilbi ingong asistent nga adjutant general sa 2nd Cavalry Brigade. Siya nakadawat sa Medal of Honor tungod sa iyang kaisog sa Battle of San Juan Hill
duol sa Santiago, Cuba, sa Hulyo 1, 1898. Bisag gipusil sa ulo, ug temporaryong nabuta, siya nagpadayon sa pagmando sa iyang mga tawo. Siya wala sa katungdanan hangtod sa Agosto 1898 samtang nag-ayo gikan sa mga epekto sa iyang mga samad.