Sa Nobyembre 1944, ang higayon ni Woodruff sa pagmando sa dagkong mga pakiggubat sa kataposan miabot ingong nagmando nga heneral (CG) sa ika-24 nga Infantry Division sa Habagatan-kasadpang Pasipiko. Ang iyang maabiabihong pagdawat sa teatro gisaulog diha sa hedkuwarter sa mga para-paratroop, nga gisuplay ug lima ka galon nga alkohol sa torpedo, nga gitagana sa mga tripulante sa barko sa patrulya sa US Navy, ingong pangunang sangkap sa likidong mga ilimnon. Siya ang nangulo sa iyang mando sa lima ka bulan nga Gubat sa Mindanao aron sa pagluwas sa isla sa Philippine archipelago gikan sa Hapon nga pag-okupar sa katapusan nga mga hugna sa kampanya sa Leyte
.