Kompletoha ang mosunod nga pulong: Sa 2005 playoffs, si Pierzynski maoy usa ka dakong magdudula alang sa White Sox. Sa Game 1 sa ALDS batok sa nagdefending champion Red Sox, Pierzynski magsugod sa White Sox gikan sa lig-on uban sa usa ka 3-run homer sa unang inning sa Matt Clement. Siya makadugang sa usa ka ikaduha nga home run sa ubos sa 8th gikan sa Bronson Arroyo aron sa pagtabang sa paggiya sa White Sox ngadto sa usa ka blistering 14 <unk> 2 kadaugan. Pierzynski natapos sa dula 3 <unk> 3 uban sa 4 RBIs. Si Pierzynski usab nakaigo ug nakaiskor ug insurance run sa tuktok sa ika-9 nga inning samtang ang White Sox nagdaog sa Red Sox 5<unk>3 aron makakonektar sa serye ug makaadto sa
ALCS. Tingali Pierzynski sa labing dako, ug labing inila nga dula, miabut sa Game 2 sa ALCS batok sa unya Los Angeles Angels sa Anaheim. Sa ubos 0<unk>1 sa serye ug ang dula nga gi-taud sa 1<unk>1 sa ubos sa ika-9 nga inning, ang Pierzynski bantog nga gi-strike sa usa ka ubos nga bola sa hugaw gikan sa Kelvim Escobar. Naghunahuna nga sila natapos sa inning, ang mga Angels nagpadayon sa paglakaw sa kapatagan; Apan, sa pag-ingon nga sa balay plato umpire Doug Eddings wala sa paghimo sa sa gawas nga tawag, Pierzynski midagan sa linya sa unang base ug gitawag nga luwas. Ang Angels catcher Josh Paul ug manager Mike Scioscia nakiglalis uban sa Eddings apan ang tawag nagbarog, ug Pierzynski gipulihan ni Pablo Ozuna, kinsa dihadiha gikawat ikaduha nga base. Gitapos ni Joe Crede ang dula sa usa ka walk-off double sa pag-ibot sa serye sa 1-1. Ang White Sox wala na mawad-an pag-usab, nga nakadaog sa sunod nga 3 ka dula sa Anaheim aron mouswag sa ilang unang World Series sukad sa 1959. Ang White Sox unya mopalayo sa Houston Astros sa pagdaog sa ilang unang kampeonato sa 88 ka tuig, nga naghatag kang Pierzynski sa iyang unang singsing. Pierzynski batted.262 uban sa 3 home runs ug 9 RBI, pagdakop sa tanan nga 11 dula alang sa White Sox sa ilang championship run.