Gisuportahan sa kanhi Colonels shortstop Honus Wagner (nga natawo ug nagdako sa Pittsburgh dapit) ug player / manager Fred Clarke, ang Pirates hingpit nga gidominar sa National League, sa bahin tungod kay sila nawad-an sa pipila ka mga bitoon nga mga magdudula sa rival American League. Apan, tungod sa mga samad sa ilang nag-unang mga pitcher, sila nawad-an sa unang modernong World Series nga gidula sukad
, sa 1903, sa Boston. Si Deacon Phillippe milabay ug lima ka kompleto nga dula, nga nakadaog ug tulo niana, apan dili kana igo. Uban sa kadaghanan sa sama nga mga bitoon nga mga players, ang mga Pirates magpadayon nga mahimong usa ka lig-on nga team sa sunod nga pipila ka mga tuig, ug midaog sa ilang unang World Series titulo sa 1909, sa pagdaog sa Detroit Tigers sa pito ka dula. Sa samang tuig, ang club nag-abli sa Forbes Field, nga mao ang ilang home stadium sa sunod nga 61 ka tuig.