Pagkompleto sa mosunod nga mga pulong: Sa iyang mga tiil sa iyang kalampusan uban sa Northland, Vainikolo gi-draft ngadto sa Highlanders squad alang sa 2008 Super 14 panahon. Samtang ang team nag-antos sa usa ka lisud nga kampanya, Vainikolo mibarug ingon nga usa ka maatake nga hinagiban, paghuman ikatulo sa tibuok kompetisyon uban sa unom ka mga pagsulay, lakip na ang pipila sa highlight-reel matang. Sa 2009 Super 14 panahon, Vainikolo nakigbisog sa pag-usab sa iyang unang tuig nga kalampusan, sa pag-iskor lamang sa duha ka mga pagsulay ug sa pag-abut ngadto sa dugang nga pagsaway alang sa iyang depensa nga play, pagbulag magsugod uban sa mas kasaligan Kendrick Lynn. Sa
2010, siya nagsugod sa panahon sa pagpakigbahin sa panahon sa pagdula uban sa James Paterson, apan nagsugod sa katapusan nga pito ka mga dula sa tuig ug natapos uban sa lima ka pagsulay sa co-manguna sa club uban sa Israel Dagg. Ang mga kabalaka bahin sa iyang tanan-sa palibot nga dula ug dili maayo nga porma sa panahon sa 2010 ITM Cup nakakita sa Vainikolo nga gibiyaan sa Highlanders main squad alang sa 2011 Super 15 season, bisan kung siya gilakip sa mas lapad nga grupo sa pagbansay sa team.