Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si Holliday natawo sa Providence, Rhode Island. Siya nagtan-aw sa Star Trek sa bata pa, ug buot mahimong astronaut. Siya nagdako sa Scarsdale, New York. Holliday nagtuon sa mekanikal nga engineering sa Carnegie Mellon University, diin siya mao ang usa sa lamang sa napulo ug lima ka mga Aprikano-Amerikano nga mga inhenyero sa iyang klase. Sa panahon sa iyang mga pagtuon siya nahimong interesado sa robotics, ingon nga ang nukleyar nga pagkalot sa Three Mile Island
misangpot sa paglunsad sa usa ka Carnegie Mellon spin-off nga kompaniya nga ginganlag RedZone Robotics, uban kang Red Whittaker ingong Chief Scientist. Nagtrabaho si Holliday uban kang Red Whittaker kinsa nagdesinyo ug robot nga mga sistema sa pagsusi sa naapektohan nga reaktor. Siya gipili sa pagtambong sa International Space University sa 1991 ug nakaabot sa finals sa United States astronaut corps sa 1994 ug 1996. Si Holliday nag-atras sa iyang aplikasyon ngadto sa NASA human sa katalagman sa Space Shuttle Columbia.