Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Oliver gipirmahan sa Pirates ingong usa ka amateur free agent niadtong 1985. Siya gipasiugda ngadto sa Major Leagues sa Septiyembre 14, 1968, nga mao ang adlaw sa iyang amahan, Al Oliver Sr., namatay. Siya mipakita sa 4 nga mga dula nga panahon. Sa iyang opisyal nga rookie season, Oliver batted.285 uban sa 17 home runs ug nagmaneho sa 70 nga mga pagdagan, pagbutang sa ikaduha sa National League Rookie sa tuig sa pagboto. Sa misunod nga panahon, 1970, si Oliver nakaabot sa.270 ug ikalima sa NL uban sa pito ka halad nga mga langaw. Siya usab natapos sa ikaduha sa liga uban sa 14 ka mga higayon nga siya giigo sa usa ka pitch (sa miaging tuig siya plunked 12 ka beses, ikaupat sa liga). Ang Pirates midaog sa titulo sa National League East alang sa ilang unang biyahe ngadto sa postseason sukad nga nakadaog sa 1960 World Series. Bisan pa niana, sila napildi sa Cincinnati Reds sa
Ang 1970 National League Championship Series.