Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Adunay pagkalot sa baybayon sa maong dapit sulod sa linibo ka tuig, bisan tuod kini medyo gipanalipdan hangtod sa Edad Medya pinaagi sa usa ka serye sa mga barrier island sa baybayon o mga pangpang nga hinimo sa bato nga yutang-kulonon. Ang pagtaas sa lebel sa dagat ug mas kusog nga mga bagyo sa dagat gikan sa ika-13ng siglo paingon sa unahan lagmit nga nag-ugmad niining mga islaha, nga nagpadako sa pagkaladlad sa baybayon sa Skegness ngadto sa mga balod. Ang mga rekord gikan sa Edad Medya nagpakita nga ang mga lumulupyo sa maong dapit nagtukod ug mga pangpang sa balas ingong usa ka paagi sa pagpanalipod sa dagat; ang mga tawo gihukman ug multa tungod sa pagpakaon sa mga hayop diha sa mga bungtod, nga makapaluya sa mga panalipod. Ang Skegness gibaha sa 1525 o 1526, nga nagkinahanglan sa baryo nga tukoron pag-usab sa sulod sa yuta, ug ang pagkawala sa yuta nagpadayon sa tibuok siglo. Ang usa ka lapok nga pader, ang Roman Bank, gitukod sa ulahing bahin sa ika-16ng siglo ug gisundan sa "c". 1670 pinaagi sa lain nga mas duol sa dagat (Green Bank), nga nagdagan gikan sa karon North Shore Road ngadto sa Cow Bank, sunod sa linya gikan sa St Andrew's Drive ngadto sa Drummond Road. Sa ulahing bahin sa ika-19ng siglo, ang mga balas nagkadaghan sa Skegness; ang naghupot nga bungbong sa dagat nga gitukod sa 1878 gidisenyo aron suportahan ang pag-uswag sa baybayon sa lungsod sa resort inay aron panalipdan kini gikan sa dagat. Bisan pa niana, kining maong kuta sa dakong bahin nagluwas sa lungsod panahon sa pag-atake sa mga Romano.
ang pagbaha sa 1953, sa dihang ang mga tanaman, ang mga kalingawan ug bahin sa pier ang nadaot.