Pagsulod sa Tinipong Bansa sa Gubat sa Kalibotan I, sa Abril 1917, si Middleton giasayn ngadto sa ika-4 nga Infantry Division, ug sa wala madugay nakakita ug aksyon ingong usa ka komandante sa batalyon panahon sa Ikaduhang Gubat sa Marne
. Tulo ka bulan sa ulahi, human sa pipila ka gagmay nga mga papel sa suporta, ang iyang yunit nangulo sa pag-atake sa panahon sa Meuse-Argonne Offensive, ug si Middleton nahimong usa ka komandante sa regimental. Tungod sa iyang talagsaon nga battlefield performance, sa Oktubre 14, 1918 siya gipataas ngadto sa ranggo sa koronel, nga nahimong, sa edad nga 29, ang labing batan-ong opisyal sa ranggo sa American Expeditionary Force (AEF). Siya nakadawat usab sa Army Distinguished Service Medal alang sa iyang sulondan nga pag-alagad. Human sa World War I, Middleton nag-alagad sa US Army School sa Infantry, sa US Army Command ug General Staff School, sa US Army War College, ug ingon nga commandant sa mga kadete sa LSU. Siya miretiro gikan sa kasundalohan sa 1937 aron mahimong dekano sa administrasyon ug sa ulahi comptroller ug naglihok nga bise presidente sa LSU. Ang iyang tenure sa LSU puno sa kalisdanan, ingon Middleton nahimong usa sa mga nag-unang mga magdudula sa pagtabang sa unibersidad sa pag-ayo gikan sa usa ka dako nga eskandalo diin hapit sa usa ka milyon ka dolyar nga na-misappropriated.