Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Iyang gigugol ang iyang bakanteng panahon sa pagkulit ug pag-ilustrar ug ang iyang kinaiyanhong talento mitultol kaniya sa pagka-empleyo una ingong tigdrowing sa opisina sa arkitekto ug dayon ingong tigdrowing sa sports alang sa "San Francisco Daily News". Niining panahona siya nahimong propesyonal nga boksingero, nga nakadaog sa iyang unang siyam ka away apan miretiro human sa dili-malamposong ikanapulo. Sa ulahi siya nagtrabaho alang sa riles sa tren, sa sinugdan ingong usa ka brakeman ug sa ulahi usa ka surveyor, ingong usa ka propesyonal nga marmol nga eskultor, ug maoy katulong sa pangulo nga arkitekto sa railroad sa London.
1915 San Francisco World's Fair, diin ang pipila sa iyang mga buhat gipakita. Niining panahona siya naghimo ug mga modelo, lakip ang usa ka dinosaur ug usa ka tawo sa langob, nga iyang gianimasyon uban sa tabang sa usa ka lokal nga newsreel cameraman. Ang tigpalagpot sa San Francisco nga si Herman Wobber nakakita niining 90-segundong pagsulay nga footage ug gisugo si O'Brien sa paghimo sa iyang unang pelikula, "" (1915) alang sa usa ka badyet nga $5,000.