Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Serpeysk () mao ang usa ka baryo ("selo") sa Meshchovsky Distrito sa Kaluga Oblast, Russia, nga nahimutang sa Serpeyka River. Kini unang natala sa 1406 ingon nga usa ka militar nga kuta sa utlanan tali sa Muscovy ug sa Grand Duchy sa Lithuania. Sulod sa ika-16 ug ika-17 nga mga siglo, ang lungsod miusab ug mga tag-iya sa makadaghan. Kini sa katapusan gilakip ngadto sa Muscovite Russia human sa pagpirma sa Treaty sa Polyanovka nga nagtimaan sa katapusan sa Smolensk Gubat
sa 1634. Sa dihang nawad-an na kini ug mga sundalo, ang lungsod nalimtan na. Ang labing karaang nabuhi nga mga tinukod mao ang duha ka simbahan, ang usa gikan sa 1771 ug ang lain gitukod sa mga tuig 1780.