Kompletoha ang mosunod nga pulong: Usa ka 1915 gradwado sa Royal Military College, Sandhurst, si Dempsey gi-commission ingong ikaduhang tinugyanan sa Royal Berkshire Regiment. Ingon sa usa ka junior opisyal, siya nakig-away sa Western Front sa panahon sa Unang Gubat sa Kalibotan, diin siya nasamdan, ug awarded Military Krus. Human sa gubat siya nagsilbi sa Iraq panahon sa
Iraqi nga pagrebelde sa 1920, Iran panahon sa Gubat Sibil sa Rusya, ug sa India.