Magsulat og usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Tali sa mga gubat, ang Regiment nagpadayon ingon nga usa ka kabalyerya yunit, mobilisasyon sa nga papel sa 1939, sa pagsugod sa Gubat sa Kalibotan II, sa pagbalhin ngadto sa Palestina, ingon nga bahin sa 5th kabalyerya Brigade sa 1st kabalyerya Division. Apan, sa 1940, kini gibag-o ngadto sa Artillery ug miapil sa pagpanalipod sa duha Tobruk ug Benghazi ingon man sa gubat sa Crete. Sa 1941, ang Regimiento gibag-o ngadto sa armadura sa sinugdanan uban sa M3 Grant, M4 Sherman ug Crusader tanks, ug giasayn sa ika-8 Armored Brigade. Ang Regiment nagsilbi sa kadaghanan sa mga dagkong gubat sa Ikawalo nga Army sa North Africa kampanya, lakip na sa Alam El Halfa ug Ikaduhang El Alamein ug sa Tunisia Campaign. Ang Regiment mibarko sa Pransiya sa D-Day nga gisangkapan ug naglangoy nga DD Sherman ug Sherman Firefly nga mga tangke ug anaa sa kinatumyan sa pagpakig-away sa Normandy ug sa pag-abante sa amihanang Pransiya ug Belgium
. Ang reconnaissance tropa mao ang unang British yunit sa pagpakig-away sa German yuta sa Septiyembre 1944, ingon nga bahin sa Operation Market Garden, ug sa ulahi miapil sa Western Allied pagsulong sa Germany. Ang Sherwood Rangers nalangkit sa dugang nga mapintas nga pagpakig-away sa palibot sa Rhine ug misulong ngadto sa Bremen ug sa unahan sa kataposan sa gubat.