Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Sa Hunyo 27, 1930, siya naminyo kang Lígia Cabral Penna, usa ka batang babaye nga napulo ug unom ka tuig ang panuigon, nga uban kaniya siya adunay duha ka anak nga babaye, si Vilma ug Agnes. Nianang tuiga, siya naggradwar ug nagsugod sa iyang pagpraktis sa medisina sa Itaguara, diin siya nagpabilin sulod sa duolan sa duha ka tuig. Dinhi sa maong lungsod, si Rosa unang nakaila sa mga elemento gikan sa sertão. Sa pagbungkag sa Konstitusyonalistang Rebolusyon sa 1932
, Si Guimarães Rosa nagserbisyo isip boluntaryong doktor sa Public Force ("Força Pública") nga nagpadulong sa gitawag nga Tunel sector sa Passa-Quatro, Minas Gerais, diin nakontak niya ang umaabot nga presidente nga si Juscelino Kubitschek, niadtong panahona ang punoan nga doktor sa Blood Hospital ("Hospital de Sangue"). Sa ulahi, siya nahimong opisyal sa gobyerno pinaagi sa eksaminasyon. Sa 1933, siya miadto sa Barbacena sa posisyon sa Doktor sa 9th Infantry Battalion. Si Rosa sa ulahi nahinumdom nga ang mga kasinatian sa iyang panahon ingong usa ka doktor ug usa ka sundalo hinungdanon sa iyang pagbansay ingong magsusulat.