Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Ingong voivode sa Kiev, si Chodkiewicz mipanalipod sa rehiyon gikan sa pagsulong sa Tatar. Sa 1558, nakab-ot niya ang kadaogan sa Podolia batok sa Crimean Khanate. Kining maong kadaogan nagpauswag sa dungog ni Chodkiewicz ingong komandante sa militar. Sa pagsugod sa Gubat sa Livonia, siya gipataas ngadto sa castellan sa Trakai uban sa katuyoan sa paggamit sa iyang kahanas sa gubat. Niadtong 1561, si Grand Hetman Mikołaj "ang Itom" Radziwiłł, Chodkiewicz, ug ang iyang igsoon nga si Hieronim nangulo sa kasundalohan sa Lithuania ngadto sa Livonia diin nakab-ot nila ang kadaogan batok sa Tsardom sa Russia. Human sa maong kampanya, si Chodkiewicz gipataas ngadto sa Field Hetman sa Lithuania. Sa 20 Enero 1564 ang mga Lithuanian ubos sa iyang mando nagpatay sa Rusong komandante nga si Shuisky ug nagdaog sa Rusong kasundalohan sa Gubat sa Ula
, nga dako nga miuswag sa kahimtang sa Lithuania sa gubat. Siya gipasidunggan ingong bayani sa gubat ug gipataas ngadto sa castellan sa Vilnius. Nagpadayon ang pabor sa hari: Ang pag-umangkon ni Hrehory nga si Jan Hieronimowicz nakadawat sa posisyon sa iyang namatay nga amahan isip Elder sa Samogitia kaniadtong 1564, ang igsoon nga si Yurii, nga mibiyahe sa Moscow alang sa mga negosasyon sa diplomatiko, nahimong castellan sa Trakai ug si Hrehory gitudlo nga Grand Hetman sa Lithuania kaniadtong 1566. Sa ingon, si Hrehory Chodkiewicz nahimong ikaduha human ni Mikołaj "ang Pula" Radziwiłł ug ang Chodkiewiczs nagkontrolar sa tulo sa lima ka labing taas nga mga lingkoranan sa Lithuanian Council of Lords. Sa 1567, si Chodkiewicz nakab-ot ang laing kadaogan sa Livonia, niining higayona batok sa Gingharian sa Sweden.