Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Watson natawo sa Bristol sa usa ka Welsh nga inahan ug Ingles nga amahan. Siya adunay mga manghod nga kambal nga mga igsoong babaye nga ginganlag Emma ug Lucy ug usa ka igsoong lalaki, si Paul. Siya mitambong sa Henleaze Junior School ug dayon sa Bristol Grammar School, usa ka independente nga eskuylahan sa adlaw diin siya nakadaog sa ganti sa 'Gabbler of the Year', sa wala pa moadto sa Queens 'College, Cambridge, diin siya nagtuon sa Ingles, nga nagtapos uban sa unang klase nga pasidungog. Sa unibersidad siya usa ka miyembro sa Footlights ug contemporary ni Stefan Golaszewski, Tim Key ug Dan Stevens. Siya maoy bahin sa revue nga nominado alang sa Best Newcomer nga kategorya sa
Perrier Comedy Awards sa 2001 Edinburgh Festival Fringe ug usab co-direkta sa usa ka revue uban sa Key.