Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si Holley misugod sa iyang karera sa militar diha sa Pagsakop sa Araucanía sa Arauco War. Sa pagsugod sa Gubat sa Pasipiko, siya gi-commission ingon nga ikaduha sa pagmando sa regimento nga "Esmeralda" sa diha nga kini gibuhat human sa pagbahin sa mas magulang nga "Carampangue" sa Mayo 1879. Nag-alagad niining posisyon, si Holley nakig-away sa Gubat sa Tacna
. Siya gipromot ngadto sa komandante sa regimiento sa diha nga ang iyang kanhi komandante, si Santiago Amengual, ginganlan nga pangulo sa Unang Dibisyon sa Lima Campaign. Si Holley nakig-away sa Gubat sa Chorrillos (Gubat sa San Juan) ug sa Gubat sa Miraflores, diin ang iyang regimiento nag-antos sa grabeng mga kapildihan. Human sa pagdakop sa Lima ug sa Chilean pag-okupar sa Lima, siya nagpabilin sa Peru uban sa Esmeralda regimiento, sa pag-apil sa Breña Campaign (Campaign sa Sierra).