Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Natawo sa usa ka nagtrabaho-klase Irish migrante pamilya sa Tranmere, Cheshire, O'Grady mibalhin sa London sa ulahing bahin sa 1970, sa sinugdan nagtrabaho ingon nga usa ka peripatetic pag-atiman opisyal alang sa Camden Council. Dinhi iyang naugmad ang iyang buhat sa pag-drag niadtong 1978, nga nagbasar sa kinaiya ni Lily Savage diha sa mga kinaiya nga makita taliwala sa mga babaye nga paryente. Naglibot sa England isip bahin sa drag mime duo, ang Playgirls, si O'Grady sa ulahi nag-inusara ingon usa ka stand-up comedian. Naghimo ingon nga Savage sa walo ka tuig sa South London gay pub, ang Royal Vauxhall Tavern (RVT), siya nakaangkon sa usa ka popular nga mosunod sa taliwala sa siyudad nga mga gay nga komunidad ug gigamit sa iyang kinaiya sa pagsulti alang sa mga katungod sa mga gay. Human nominado alang sa 1992
Perrier Award, si O'Grady nakadani sa mainstream nga atensyon ug mihimo sa nagkalainlaing telebisyon, radyo, ug teatro nga mga panagway. Ingon nga Savage, siya nagpresentar sa mga pasundayag "Ang Dakong pamahaw" (1995 <unk> 1996), "Blankety Blank" (1997 <unk> 2002), ug "Lily Live!" (2000 <unk> 2001), nakakuha sa nagkalain-laing mga pasidungog ug nahimong usa ka inila nga publiko nga numero.