Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Ang natala nga kasaysayan sa Trincomalee molungtad ug kapin sa duha ug tunga ka libo ka tuig, nga nagsugod sa sibilyanhong pag-ukyan nga nalangkit sa templo sa Koneswaram sa wala pa ang modernong panahon. Usa sa labing karaang mga siyudad sa Asia, kini nagsilbing usa ka dakong pantalan sa dagat sa internasyonal nga kasaysayan sa komersiyo sa isla uban sa Habagatang Sidlakang Asya. Gikan sa suburbanong balangay sa Kankuveli, ang pipila sa labing unang medikal nga panukiduki sa Asia sa "Agathiyar Thapanam", ang Siddhar Tamil medical university nga gitukod ni Agastya, nakatabang sa pagkaylap sa kultura sa Tamil Tamraparniyan sa tibuok kontinente. Sa karaang kalibutan, kini sunodsunod nga kapital sa silangan nga mga gingharian sa Vanni nga nasud, nga nag-uswag ubos sa Anuradhapura Kingdom, Pallava Dynasty, Chola Dynasty, Pandyan Dynasty, ang Vannimai chieftaincies ug ang Jaffna nga gingharian pinaagi sa kita sa Koneswaram shrine. Ang urbanization sa Trincomalee nagpadayon sa dihang gihimo ngadto sa usa ka pinig-ong lungsod sa pantalan human sa Portuges pagsakop sa Jaffna gingharian, sa pag-usab sa mga kamot sa taliwala sa Danish sa 1620, ang Dutch, ang French human sa usa ka gubat
sa Amerikanhong Rebolusyonaryong Gubat ug sa mga Briton niadtong 1795, nga gisagol ngadto sa Britanikong estado sa Ceylon niadtong 1815. Ang arkitektura sa siyudad nagpakita sa pipila sa labing maayong mga panig-ingnan sa pagpakiglabot tali sa lumad ug Uropanhong mga estilo. Gisulong sa mga Hapon ingon nga bahin sa Indian Ocean raid sa panahon sa Gubat sa Kalibotan II sa 1942, ang siyudad ug distrito naapektuhan human sa Sri Lanka nakaangkon sa independensya sa 1948, sa diha nga ang politikal nga relasyon tali sa Tamil ug Sinhalese nga mga tawo mihuyang, nga miulbo ngadto sa gubat sibil. Kini mao ang pinuy-anan sa dagkong naval ug air force base sa Trincomalee Garrison. Ang siyudad adunay kinadak-ang Dutch nga kuta sa isla.