Kompletoha ang mosunod nga pulong: Bolles mao ang managing editor sa "Buffalo Enquirer" sa 1902 ug 1903; superintendent sa graphic arts sa
St. Louis Exposition gikan sa 1903 ngadto sa 1905; ug direktor sa publisidad sa Jamestown Exposition sa 1907. Siya nakigbahin ingong espesyal nga magsusulat ug usab sa pribadong negosyo, lakip na ang "brokerage" nga negosyo, sa Atlanta, Georgia gikan sa 1907 ngadto sa 1919. Sa 1920, siya mibalhin ngadto sa Janesville, Wisconsin, ingon nga editor sa "Janesville Gazette" ug nagpabilin hangtud sa 1939.