Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Robert naggikan sa usa ka mauswagon nga lokal nga pamilya, nga mao ang ikatulong anak nga lalaki ni John "Wynn" ap Maredudd, ug misulod sa pag-alagad sa unang Sir Walter Stonor ug unya Sir Philip Hoby, ang duha ka mga administrador ug mga opisyal sa King Henry VIII. Si Robert nakig-away ug nasamdan sa
Paglikos sa Boulogne niadtong 1544, miapil sa mga kampanya sa Hari sa Scotland ug nagbiyahe sa tibuok Uropa. Siya namuhunan sa yuta sa tibuok North Wales ug naminyo sa iyang unang asawa, si Dorothy Griffith, usa ka membro sa lokal nga mga noble, niadtong 1570. Karon si Robert nagkinahanglan ug haom nga balay sa iyang pamilya ug gipili ang Conwy, usa ka mauswagong lungsod nga nailhan sa ika-16ng siglo tungod sa mga Gentil niini. Iyang gitukod ang balay ni Plas Mawr didto tali sa 1576 ug 1585.