Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Nag-alagad siya ingong kapitan sa milisya sa Pagkapukan sa Antwerp
, diin ang siyudad misurender ngadto sa Duke sa Parma. Human niini nga punto siya mibalhin ngadto sa Middelburg. Sa Enero 1588, si Van Os naminyo kang Margretha van de Piet. Siya ug ang iyang igsoon nga si Hendrick naglawig aron sa pagkuha ug panit, lugas ug mahalong mga bato, ilabina sa Levant ug mga siyudad sa Dagat Baltiko. Niadtong 1595, siya mipanaw uban kang Isaac le Maire aron sa pagkuha ug asin sa Setúbal. Si Van Os nakabaton ug kapin sa ikapito ka bahin sa yuta sa Beemster.