Kompletoha ang mosunod nga pulong: Tungod sa mabungahong mga bungtod ug sa paborableng lugar alang sa depensa ang Pirin gipuy-an sa walay hunong sukad pa sa mga panahon sa wala pa ang kasaysayan. Ang arkeolohikal nga mga kabilin nga gibiyaan sa mga Thracian nasukna sa kasadpang mga bungtod ubay sa Walog sa Struma ug sa Walog sa Razlog. Samtang ang rehiyon gilakip sa Romanhong Imperyo sa ika-1ng siglo BC ang gidaghanon sa mga puy-anan nakakita sa dugang nga pagpalapad. Panahon sa Sayo nga Edad Medya ang dapit sa palibot sa Pirin gipuy-an sa Slavic nga mga tribo uban sa kadaghanan sa Balkan ug gisagop sa Imperyo sa Bulgaria sa ika-9 nga siglo. Sulod sa Edad Medya ang Pirin nagpabilin nga gihisgutan tali sa mga Imperyo sa Bulgaria ug sa Byzantine hangtod nga kini gisakop sa mga Ottomanong Turko sa ulahing bahin sa ika-14 nga siglo. Ang populasyon sa rehiyon adunay aktibo nga papel sa panahon sa Bulgarian National Revival ug sa pakigbisog alang sa nasudnong kagawasan. Ang importante nga ika-18 nga siglo Bulgarian enlightener Paisius sa Hilendar ug tagsulat sa "Istoriya Slavyanobolgarskaya" natawo sa Bansko sa amihanang foothills sa Pirin. Ang Bulgaria nakab-ot ang kagawasan sa 1878 apan tungod sa Kongreso sa Berlin si Pirin nagpabilin sa Imperyo sa Ottoman. Sa pagtubag, ang lokal nga populasyon sa Pirin misukol sa Kresna<unk>Razlog nga pagsulong (1878<unk>1879) ug sa ulahi miapil sa
Ilinden<unk>Preobrazhenie Uprising (1903) apan ang duha gipugngan sa mga Ottoman. Ang rehiyon sa katapusan gibuhian sa Bulgarian Army sa Oktubre 1912 sa panahon sa kurso sa Unang Gubat sa Balkan (1912-1913).