Kompletoha ang mosunod nga pulong: Natawo sa Auckland niadtong 1991, si Webster nagtungha sa Auckland Grammar School. Si Webster usa ka track cyclist nga nakigkompetensya sa nagkalainlaing mga disiplina sa sprint. Ang iyang palmarès naglakip sa usa ka bulawan nga medalya sa Enero 2009 Australian Youth Olympic Festival sa mga lalaki sprint. Sa Junior World Championship sa Agosto 2009 sa Moscow, siya midaog sa bulawan sa team sprint, Keirin ug sprint. Gikan sa Junior World Championships, siya mibalhin ngadto sa elite nga kategoriya. Si Webster maoy membro sa New Zealand team sprint team nga mihimo sa makanunayon nga pagsaka sa World Championships, gikan sa Bronze sa
2012 (Melbourne), Silver sa 2013 (Minsk) ug Gold sa 2014 (Cali, Colombia), nga nag-angkon sa ilang unang World Champions rainbow jersey sa mga ranggo sa elite.