Pagsulat ug pagpadayon niining parapoha - Sa Mayo 10, 1898, samtang si Chanler anaa sa Tampa, gitanyag kaniya ang usa ka komisyon ingong kapitan ug asistent nga adjutant general diha sa kawani ni Mayor Heneral Joseph Wheeler, nga iyang gidawat. Siya nagsilbi isip naglihok nga opisyal sa ordnance, Cavalry Division, Fifth Army Corps, gikan sa Mayo 23 ngadto sa Agosto 23, 1898. Sa Hunyo ug Hulyo 1898 siya nakig-away sa Gubat sa Las Guasimas, ang Gubat sa El Caney, sa San Juan Hill
, ug sa Siege sa Santiago de Cuba, diin siya nakadawat sa usa ka pagdayeg gikan sa Major General Wheeler alang sa "gallantry sa gubat". Siya gipasagdan ug pasidungog sa Oktubre 3, 1898.