Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Natawo sa Cobh, County Cork, si O'Sullivan nag-eskuyla sa Cobh Community College. Siya nakompleto sa iyang pagbiya sa sertipiko sa 1987. Ang unang dagkong internasyonal nga kompetisyon ni O'Sullivan mao ang 1990 European Championships
sa Split, diin siya nahuman sa ika-11 sa 3000 m. Bisan pa niana, si O'Sullivan miuswag dayon human niana, ug sa Enero 26 sa sunod tuig, sa Boston, siya nagtakda og bag-ong rekord sa kalibotan sa sulod sa balay sa 5000 m sa 15:17.28, nga nagkuha ug kapin sa 5 segundo gikan sa daan nga rekord. Sa panahon, O'Sullivan (nga nakab-ot sa usa ka sports scholarship) nga nagtuon sa accountancy sa Villanova University sa US, ug sa World Student Games sa Sheffield sa Hulyo 1991, siya midaog sa 1500 m Gold Medal sa 4:12.14, ug ang plata nga medalya sa 3000 m sa 8:56.55. Sa pagsugod sa 1992, siya nahuman sa ika-7 sa World Cross Country Championships.