Magsulat ug pagpadayon niining parapoha - Nagpalista sa Konfederadong Hukbo sa Abril 1861, si Kennedy nahimong kapitan sa Kompanya E, 2nd South Carolina Infantry Regiment, ubos sa kauban niyang Camden resident nga si Col. Joseph Brevard Kershaw. Sa Unang Gubat sa Manassas, siya giigo sa bola sa Minie ug nasamdan pag-ayo. Nag-ayo, siya giasdang ngadto sa koronel sa dihang si Kershaw giasdang ngadto sa brigadier heneral. Ang unang aksyon ni Kennedy sa mando sa usa ka regimiento nahitabo sa usa ka away sa Nine-Mile Road duol sa Richmond, Virginia, sa Hunyo 1862 sa panahon sa Peninsula Campaign. Human sa pagpakig-away sa Battle of Savage's Station
, siya dili makalihok sulod sa pipila ka semana tungod sa hilanat. Siya mibalik sa iyang regimiento sa panahon alang sa Maryland Campaign. Sa panahon sa pagsakop ni Stonewall Jackson sa Harpers Ferry, si Kennedy kauban sa brigada ni Kershaw sa pagdakop sa importante nga Maryland Heights. Siya nangulo sa iyang regimiento sa counterattack ni Kershaw sa panahon sa Battle of Antietam, nga nagmaneho sa usa ka bahin sa Union II Corps sa iyang atubangan. Bisan pa niana, siya nasamdan pag-ayo sa unang pag-atake, nasamdan sa iyang tiil ug sa tendon ni Achilles samtang nagtabok sa usa ka kahoyng alad ubay sa Hagerstown Pike. Sa makausa pa sa pag-ayo sa panahon alang sa usa ka dagkong gubat, si Kennedy nangulo sa 2nd ug 8th South Carolina sa suporta ni Gen. Howell Cobb sa Marye's Heights, ang sentro sa labing mainit nga pagpakig-away sa Fredericksburg.