Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Sa iyang pagkabatan-on, siya nag-organisar sa usa ka dili pormal nga kabalyerya nga kompanya nga nailhan nga ang Mountain Rangers, nga nahimong bahin sa 7th Virginia Cavalry ("Ashby's Brigade"). Sa pagsugod sa Gubat Sibil, si Ashby ug ang iyang mga sundalo giasayn ngadto sa Virginia Militia command ni Kolonel Thomas J. "Stonewall" Jackson. Bisan tuod ang kampanya sa Jackson Valley
tungod sa pagsusi ug pagsusi ni Ashby, si Ashby gikritikar ni Jackson tungod sa dili maayong pagbansay ug disiplina sa iyang mga tawo. Sa dihang namatay si Ashby, nga nanguna sa iyang mga tawo sa Battle of Good's Farm duol sa Harrisonburg, nakadawat na siya sa bitoon sa heneral. Bisan pa niana, ang opisyal nga ranggo ni Ashby gihisgutan tungod kay ang promosyon wala ikumpirma hangtod sa iyang kamatayon.