Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si May migugol sa kadaghanan sa iyang karera diha sa Ikaduhang Régimento sa mga Dragoon, apan nag-alagad usab sa makadiyot diha sa Unang Régimento sa mga Dragoon. Ingong usa ka tinugyanan, siya miapil sa
Ikaduhang Gubat sa Seminole, diin siya maoy responsable sa pagdakop sa usa ka hinungdanong pangulo sa tribo. Sa panahon sa Mexican nga Gubat, siya misugo sa usa ka eskadrona sa panahon sa Zachary Taylor sa ekspedisyon, ug nakakita sa aksyon sa mga Gubat sa Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, ug Buena Vista. Siya mipalahi sa iyang kaugalingon sa maong mga buhat ug sa ngadtongadto gipataas sa ranggo nga brevet colonel, uban sa permanenteng ranggo nga mayor. Si May sa ulahi nagsilbi sa nagkalainlaing mga bahin sa utlanan sa Amerika, lakip na sa panahon sa krisis sa Bleeding Kansas.