Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Sa Middle Ages ang bukid mao ang bahin sa Bulgarian ug Byzantine Empires ug sa kanunay mibalhin sa mga kamot tali sa duha ka mga nasud. Adunay usa ka baga nga network sa mga kastilyo nga nagbantay sa mga ruta sa komersiyo ug sa estratehikong mga habog. Ang kinadak-an ug labing importante nga mga kastilyo naglakip sa Lyutitsa, Ustra, Tsepina, Mezek, Asenova krepost ug daghan pa. Tali sa 1371 ug 1375 ang Rhodopes nahulog ubos sa Ottoman nga pag-okupar sa kurso sa Bulgarian-Ottoman nga mga gubat
.