Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Holley misugod sa iyang karera sa militar diha sa Occupation sa Araucanía sa Arauco War. Sa pagsugod sa Gubat sa Pasipiko, siya gi-commission ingon nga ikaduha sa pagmando sa regimento nga "Esmeralda" sa diha nga kini gibuhat human sa pagbahin sa mas magulang nga "Carampangue" sa Mayo 1879. Nag-alagad niining posisyonha, si Holley nakig-away sa
Gubat sa Tacna. Siya gipromot ngadto sa komandante sa regimiento sa diha nga ang iyang kanhi komandante, si Santiago Amengual, ginganlan nga pangulo sa Unang Dibisyon sa Lima Campaign. Si Holley nakig-away sa Gubat sa Chorrillos (Gubat sa San Juan) ug sa Gubat sa Miraflores, diin ang iyang regimiento nag-antos sa grabeng mga kapildihan. Human sa pagdakop sa Lima ug sa Chilean pag-okupar sa Lima, siya nagpabilin sa Peru uban sa Esmeralda regimiento, sa pag-apil sa Breña Campaign (Campaign sa Sierra).