Kompletoha kining mosunod nga pulong: Ang iyang pagkabatan-on naila sa duha ka biyahe sa gawas sa nasod. Human sa pag-undang sa tunghaan siya gi-recruit ngadto sa National Service ug gipadala ngadto sa Britanikong mga puwersa nga nakig-away sa usa ka
rebelyon batok sa kolonyal sa Malaya. Si Oakeshott nahimong, sa mubo kaayong panahon, usa ka opisyal sa kabalyerya nga nagdumala sa armadong mga sakyanan.