Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si Montgomery nagsugod sa pagdagan ug skeleton sa dihang siya nagpuyo sa Calgary diin siya nagtrabaho ingong usa ka auctioneer nga dili layo sa Canada Olympic Park sa Calgary. Niadtong 2002, siya miuban sa iyang mga ginikanan sa pagduaw sa track diin gihimo ang usa ka lumba sa skeleton. Siya gilayon nga nakaadik sa maong isport ug wala madugay misugod na sa pag-apil sa mga lumba. Sa sinugdan siya wala sa pagbuhat sa maayo sa iyang unang duha ka mga panahon sa pag-apil sa World Cup tour. Bisan pa niana, siya midaog sa iyang unang lumba sa World Cup sa Cesana, Italya, niadtong 2008. Siya midaog sa duha ka plata nga medalya sa 2008 FIBT World Championships
sa Altenberg, Alemanya, sa skeleton sa mga lalaki ug mixed bobsleigh bobsleigh-skeleton team event. Ang iyang labing taas nga World Cup kinatibuk-ang pagbutang miabut sa diha nga siya nahuman sa ikaduha nga kinatibuk-an sa 2007 <unk> 08 Skeleton World Cup.