Magsulat ug usa ka pagpadayon alang niining parapoha - Human sa duolan sa duha ka dekada sa mediokrong baseball, ang kapalaran sa mga Pirata misugod sa pagbag-o sa tungatunga sa ika-20ng siglo. Ang mga Pirates nakaangkon og daghang mga bituon nga mga magdudula gikan sa Louisville Colonels, nga giplano alang sa pagwagtang sa dihang ang N.L. nakontra gikan sa 12 ngadto sa 8 ka mga koponan. (Ang mga franchises wala pormal nga pag-consolidate; ang mga player acquisitions maoy bulag nga mga transaksyon.) Lakip sa maong mga magdudula mao si Honus Wagner, kinsa nahimong usa sa unang mga magdudula nga gipasulod sa Baseball Hall of Fame. Ang mga Pirates mao ang taliwala sa labing maayo nga mga team sa baseball sa sayong bahin sa 1900, nga nakadaog sa tulo ka sunod-sunod nga National League pennants gikan 1901 ngadto sa 1903 ug sa pag-apil sa unang modernong World Series nga gidula sukad
, nga ilang nawad-an ngadto sa Boston. Ang Pirates mibalik sa World Series niadtong 1909, nga nagdaog sa Detroit Tigers alang sa ilang unang titulo sa kalibotan. Nianang tuiga, ang mga Pirata mibalhin gikan sa Exposition Park ngadto sa usa sa unang asero ug kongkreto ballparks, Forbes Field.