Pagkahuman sa kamatayon ni John II niadtong 1454, siya misugod sa pag-apil nga aktibo sa liga sa mga noble nga nakig-away batok kang Henry IV sa Castile. Niadtong 1445, nakig-away siya sa Unang Gubat sa Olmedo
batok kang Alvaro de Luna nga misuporta kang Henry IV. Usa ka tuig sa ulahi sa 1465, siya miapil sa gitawag nga Farce sa Ávila diin usa ka grupo sa mga noble sa Castile sa simbolikong paagi nagpatay sa usa ka larawan ni Henry IV ug nagmantala sa iyang igsoong lalaki, si Alfonso sa Castile, nga mas nailhan nga "Alfonso the Innocent", nga mahimong legal nga hari. Ang seremonyas gitawag nga "Farce of Avila" sa mga kritiko sa maong panahon ug ang ngalan busa naagi sa kasaysayan. Tungod sa iyang pag-apil sa "Farce", nakadawat siya sa titulo nga Constable sa Castile