Tregubova naghimo sa iyang Olympic debut, ingon nga labing batan-ong swimmer sa Moldova (edad nga 16), sa 2000 Summer Olympics sa Sydney, diin siya nakigkompetensya sa mga babaye nga 50 m freestyle
. Naglangoy sa heat four, siya milabay sa Uzbekistan Saida Iskandarova sa pagkuha sa ikalimang binhi ug ikalim-an ug upat nga kinatibuk-an sa 0.23 sa usa ka segundo sa 27.75.