Kompletoha ang mosunod nga pulong: Sa Hunyo 14, 1898, si Paddock ug ang 6th Cavalry mibiya sa Florida paingon sa Cuba ug sa Gubat sa Espanya-Amerika. Didto siya giila tungod sa kaisog sa panahon sa
Ang Battle of San Juan Hill sa Santiago Campaign. Samtang didto sa Cuba, si Paddock natakdan sa malarya, ug nagbakasyon tungod sa sakit sa Septiyembre 1898. Bisan pa sa usa ka paborableng pagdayagnos, si Paddock kanunay nga nagbakasyon tungod sa sakit o ubos sa medikal nga pag-atiman sa tibuok 1899 samtang nagbarog sa Fort Leavenworth.