Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si O'Brien migugol ug bahin sa duha ka panahon uban sa mga koponan sa Washington ug Cleveland sa wala pa mobalhin sa Boston. Ang iyang labing mabungahon nga panahon miabut sa 1899 ingon nga usa ka rookie, siya gibutang hit.282 ug nakab-ot sa karera-taas sa home runs (6), RBI (51), nagdagan (68), gikawat nga mga base (17) ug mga dula nga gidula (127). Apan siya labing nahinumdoman ingong unang magdudula nga naka-pinch-hit sa usa ka dula sa World Series, sa dihang siya naka-strike out alang sa Boston catcher nga si Lou Criger sa ika-9 nga inning sa Game One sa 1903
serye batok sa Pittsburgh. Si O'Brien maoy talagsaon sa tinuod nga kahulogan sa pulong, ug may kahigayonan nga magpabilin nga talagsaon hangtod sa hangtod bisan pa sa iyang mubo ug dili talagsaong karera. Siya mao ang usa ka.259 hitter sa 326 nga mga dula, lakip na ang siyam ka home runs uban sa 133 RBI ug 171 nga mga pagdagan.