Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Wilson membro sa Demokratikong Partido. Nag-alagad siya sa Tennessee House of Representatives gikan sa 1877 ngadto sa 1879, nga naglingkod sa hudisyal nga komite. Siya napili ngadto sa Tennessee Senado sa 1879, ug nag-alagad ingon nga ang chairman sa iyang hudisyal nga komite. Siya gipili sa "mga tigbayad ug ubos nga buhis" sa pagrepresentar sa Tennessee sa
1880 Democratic National Convention, apan siya napildi kang Alvin Hawkins.