Pagsulat ug usa ka sumpay alang niining parapoha - Panahon sa Gubat sa Kalibotan II, ang Portugal ug ang mga kolonya niini nagpabiling neyutral, apan ang mga Alyado naglantaw sa East Timor ingong posibleng tumong sa pagsulong sa Hapon. Sa pagsugod sa Gubat sa Pasipiko niadtong 1941, ang mga tropa sa Australia ug Netherlands gipadala sa Dili bisan pa sa mga pagsupak sa Portugal. Sa pagtubag, gisulong sa Hapon ang Dili ingong bahin sa duha ka bahin sa pagsulong sa Timor
. Ang siyudad halos gibiyaan sa wala pa ang pagsulong, ug ang mga puwersa sa mga kaalyado mibiya pa ngadto sa isla. Gibiyaan sa mga Hapon ang Portuges nga Gobernador sa posisyon, apan ilang gisagop ang administrasyon. Ang dakong bahin sa Dili nadaot sa panahon sa gubat, gikan sa unang pagsulong sa Hapon ug gikan sa ulahi nga mga pagbomba sa mga Alyado. Ang mga puwersa sa Hapon sa isla sa Timor misurender ngadto sa mga puwersa sa Australia sa kataposan sa gubat. Human sa pagsurender, usa ka opisyal sa Australia mibiyahe ngadto sa Dili diin niadtong Septiyembre 23, 1945 iyang gipahibalo ang Portuges nga gobernador sa pagsurender sa Hapon.