Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Leyland maoy manedyer sa Pittsburgh Pirates gikan sa 1986 ngadto sa 1996. Siya midaog sa duha ka Manager sa Tuig tropeyo uban sa mga Pirates sa 1990 ug 1992, ug natapos ingon runner-up sa 1988 ug 1991. Leyland mitabang sa pagpalambo sa ingon nga All-Stars sama sa Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke ug Bobby Bonilla sa Pittsburgh sa wala pa ang usa ka kalayo sale sa tungatunga sa 1990s soured kaniya uban sa bag-ong pagpanag-iya. Ubos sa Leyland, ang mga Pirates nakuha sa National League Eastern Division titulo ug miadto sa National League Championship Series sa tulo ka sunod-sunod nga mga panahon (1990, 1991, ug
1992). Pittsburgh average 96 regular season victories niadtong tulo ka tuig, apan nawad-an sa tanan nga tulo ka mga panahon sa NLCS uban sa katapusan nga duha sa pag-adto sa bug-os nga pito ka mga dula batok sa Atlanta Braves. Ang Pirates nawad-an sa Cincinnati Reds (upat ka dula ngadto sa duha) sa 1990 NLCS.