Pagsulat ug usa ka pagpadayon niining parapoha - Usa ka 1915 nga graduwado sa Royal Military College, Sandhurst, si Dempsey gi-commission ingong ikaduhang tinugyanan sa Royal Berkshire Regiment. Ingon sa usa ka junior opisyal, siya nakig-away sa Western Front sa panahon sa Unang Gubat sa Kalibotan, diin siya nasamdan, ug awarded Military Krus. Human sa gubat siya nagsilbi sa Iraq panahon sa Iraqi nga pagrebelde sa 1920
, Iran sa panahon sa Gubat Sibil sa Rusya, ug sa India.