Isulat ang pagpadayon niining parapoha - si O'Day ang nag-arbitro sa 10 ka World Series: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 ug 1926. Si Bill Klem lamang, kansang pag-empleyo girekomendar ni O'Day, ang mas daghan ug trabaho. Ang mga dagway sa World Series ni O'Day naglakip sa upat sa unang lima nga gipatugtog. Sa iyang unang tulo ka World Series, usa ka duha-umpir sistema gigamit, uban sa duha alternating tali sa pagtrabaho sa balay plato ug sa mga basehan. Sa iyang sunod nga tulo ka Series, upat ka mga umpires ang giasayn, apan sila nagtrabaho sa duha ka tawo nga mga tripulante nga nag-usab-usab nga mga dula; dili hangtud sa 1918 Series ang tanan nga upat nagtrabaho sa matag dula. Sa panahon sa 1920 World Series, O'Day mao ang base umpire sa diha nga Bill Wambsganss gipatuman sa bugtong unassisted triple play sa Series kasaysayan. Bisan tuod kini wala mailhi sa panahon, O'Day nahimong labing tigulang nga umpire sa kasaysayan sa edad nga 65 ka tuig, 9 bulan sa diha nga siya nagsugod sa 1925 panahon; kini dugay gituohan nga Emslie gihapon naghupot sa marka, nga adunay pagretiro sa katapusan sa 1924 panahon sa edad nga 65 ka tuig, 8 bulan. Sa katapusan sa iyang karera, O'Day sa kinatibuk-an sa 3,986 nga mga dula ingon nga usa ka umpire gibutang siya sa luyo lamang Tommy Connolly (4,337) ug Emslie (4,228) sa mayor nga kasaysayan liga.