Pagkompleto sa mosunod nga pulong: Sa pagsugod sa Sibil nga Gubat Osterhaus gitudlo nga usa ka mayor sa 2nd Missouri Volunteer Infantry ug sa panahon sa unang tuig sa gubat nga gigamit sa Missouri ug Arkansas, diin siya mikuha sa usa ka dayag nga bahin sa Gubat sa Wilson Creek ug Gubat sa Pea Ridge. Sa Pea Ridge iyang gimandoan ang mga tropa nga unang nakigkontak sa mga puwersa sa Konfederasyon nga nag-uswag sa wala sa Unyon. Siya gipromot sa pagka-brigadier general niadtong Hunyo 9, 1862. Sa 1863 iyang gimandoan ang usa ka dibisyon sa
Gubat sa Port Gibson, diin iyang gipakita ang taktika nga abilidad sa pag-insulto sa mga tigpanalipod sa Konfederasyon gikan sa usa ka paborableng posisyon.