Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Gillespie sa ulahi mibalik sa Roma aron magtuon alang sa iyang doktorado. Samtang didto iyang gipangulohan ang prosisyon sa mga kardinal-elector ngadto sa
ang konklabe nga nagpili kang Jorge Mario Bergoglio nga mopuli kang Papa Benedicto XVI (ug kansang Gillespie nagtrabaho usab nga suod). Dayon si Gillespie nag-alagad ingong Papal Master of Ceremonies alang sa bag-ong papa. Siya mitabang sa Francis sa panahon sa iyang unang Easter Sunday nga Misa sa St. Peter's Basilica sa 31 Marso 2013. Ang mga hulagway nga gilakip sa nasyonal ug internasyonal nga media nagpakita kang Gillespie nga nagbarog sa tuo ni Papa Francisco. Si Gillespie maoy nanguna sa Misa sa Huwebes Santo sa Pontifical Irish College sa Roma. Gillespie mao ang bahin sa Papal Delegation nag-uban sa Papa Francis sa panahon sa iyang pagbisita sa Pilipinas sa Enero 2015 ug usab anaa sa diha nga Papa Francis gipahayag Mother Teresa sa usa ka santos sa St. Pedro Square sa Septyembre 2016. Siya miduyog sa mga miyembro sa Colloquium sa Anglican ug Romano Katoliko Canon mga Abogado sa ilang Mayo 2017 reunion sa Roma, human sa ilang pagkatukod sa Pontifical University sa Saint Thomas Aquinas ("Angelicum"), ang Center alang sa Balaod ug Relihiyon sa Cardiff University ug Duquesne University School of Law. Siya usab nalambigit sa World Meeting of Families 2018, nga misangpot sa pagbisita ni Papa Francis sa Ireland. Panahon sa COVID-19 pandemya, Gillespie miuyon sa pagsaulog sa adlaw sa semana sa buntag nga Misa alang sa nasud sa RTÉ Television.