Kompletoha ang mosunod nga pulong: Sa Ikaduhang Gubat sa Kalibotan, ingong Komandante-sa-Pangulo, Mediterranean Fleet, si Cunningham nagmando sa Britanikong mga puwersa sa dagat ngadto sa kadaogan sa daghang kritikal nga mga gubat sa dagat sa Mediteranyo. Kini naglakip sa
pag-atake sa Taranto sa 1940, ang unang bug-os nga pag-atake sa barko sa kasaysayan, ug ang Gubat sa Cape Matapan sa 1941. Si Cunningham nagkontrolar sa depensa sa mga linya sa suplay sa Mediteranyo agi sa Alexandria, Gibraltar, ug sa nag-unang chokepoint sa Malta. Siya usab ang nagdumala sa naval nga suporta alang sa nagkalainlaing dagkong mga pag-landing sa mga Alyado sa Kasadpang baybayon sa Mediteranyo. Sa tinghunlak sa 1943, uban sa incumbent, Sir Dudley Pound, mamatay, Cunningham gipasiugda ngadto sa Unang Dagat Ginoo, ang propesyonal nga ulo sa Royal Navy, usa ka posisyon nga iyang gihuptan hangtud sa iyang pagretiro sa 1946. Siya gipasidunggan ingon Baron Cunningham sa Hyndhope sa 1945 ug gihimo Viscount Cunningham sa Hyndhope sa mosunod nga tuig. Human sa iyang pagretiro, si Cunningham nakatagamtam sa pipila ka seremonyal nga mga posisyon, lakip na ang Lord High Steward sa pagkoronar ni Rayna Elizabeth II niadtong 1953. Siya namatay sa Hunyo 12, 1963, sa edad nga 80.