Pagsulat ug usa ka pagpadayon alang niining parapoha - Sa pagsugod sa mga pakiggubat sa Espanya, siya gipataas ngadto sa brigadier general sa mga boluntaryo sa Mayo 1898. Sa Cuba sa panahon sa gubat, iyang gimandoan ang usa sa duha ka mga brigada sa kabalyerya nga bahin sa Cavalry Division ubos ni Mayor Heneral Joseph Wheeler. Ang brigada ni Young naglakip sa Rough Riders ni Theodore Roosevelt, ang 1st US Volunteer Cavalry Regiment. Niadtong Hulyo 1898, human sa kadaogan sa Amerika sa Battle of San Juan Hill
, Young giisip nga mando sa Wheeler's Cavalry Division ug gihimo nga mayor nga heneral sa mga boluntaryo samtang siya nagmando sa mao gihapon nga dibisyon sa Cuba human sa Santiago Campaign sa Spanish-American War. Nianang tuiga, si Young nahimong usa ka Veteran Companion sa Missouri Commandery sa Military Order sa Foreign Wars.