Kompletoha ang mosunod nga pulong: Ingong bahin sa pag-organisar pag-usab sa RAAF human sa pagsugod sa Gubat sa Kalibotan II niadtong Septiyembre 1939, ang No. 2 Group naporma sa Sydney niadtong Nobyembre 20, nga si Cole ang nagmando. Ang grupo nagkontrolar sa mga yunit sa Air Force sa New South Wales. Si Cole gipataas ngadto sa temporaryong commodore sa hangin niadtong Disyembre, ug mikuha sa mando sa Central Area Command, nga nagpuli sa No. 2 Group, sa dihang kini natukod sa bag-ong tuig. Sa Septyembre 1941, siya gipadala ngadto sa North Africa ingon nga Officer Commanding No. 235 Wing RAF sa Desert Air Force, diin siya mitabang sa pagtukod sa usa ka bag-o nga anti-submarine warfare unit, No. 459 Squadron RAAF. Gipadala sa Inglaterra uban sa Headquarters No. 11 Group sa Mayo 1942, siya nag-alagad ingong Forward Air Controller sa
Ang Dieppe Raid niadtong Agosto 19, responsable sa pagkoordinar sa Allied air cover sa French coast sakay sa HMS "Calpe". Sa pagbuhat niana, siya grabeng nasamdan sa apapangig ug sa ibabaw sa lawas sa dihang ang mga sundalo sa Alemanya nagpalong sa barko; siya nagkinahanglan ug plastik nga operasyon ug migugol ug daghang semana sa pag-ayo. Ang iyang kaisug sa panahon sa aksyon nakaangkon kaniya sa Distinguished Service Order, ang pahibalo nga gipatik sa usa ka suplemento sa "London Gazette" sa 2 Oktubre 1942. Sa samang bulan, siya gihimo Air Officer Commanding (AOC) RAF Northern Ireland, uban sa naglihok nga ranggo sa hangin vice marshal, bisan tuod ang mando gihulagway sa opisyal nga kasaysayan sa Australia sa gubat ingon sa usa ka "backwater".