Isulat ang usa ka pagpadayon niining parapoha - Sa 1898, nadiskobrehan ni Rynning nga nagsugod na ang gubat batok sa Espanya ug nga ang iyang karaang higala, si Koronel Leonard Wood, nagtukod ug usa ka boluntaryong regimiento sa kabalyerya, nga sa ulahi nailhan ingong Theodore Roosevelt's Rough Riders. Siya nagpalista isip usa ka pribado ug mibalik gikan sa gubat nga usa ka ikaduhang tinugyanan sa Tropa B, 1st United States Volunteer Cavalry Regiment. Panahon sa Gubat sa San Juan Heights
, si Rynning mikuha sa mando sa Amerikanong linya human sa kamatayon ni Kapitan Buckey O'Neill. Pipila ka minutos sa ulahi iyang gipangulohan ang Rough Riders sa Kettle Hill ug siya ang unang Amerikano nga nakaabot sa kinatumyan. Ubos sa kusog nga sunog gikan sa duol nga San Huan Hill, si Rynning nagsugo sa iyang mga tawo sa paghulga sa bandila sa regimiento aron sa pagtigom sa uban ug kini mao ang panahon nga ang bandila grabe nga gibuak. Ang bandila karon gipreserbar sa Department of Library and Archives sa state capitol building sa Phoenix, Arizona. Human niana, si Rynning miduyog kang Theodore Roosevelt sa pagsulong sa San Juan Hill, nga nagtapos sa gubat uban sa kadaogan sa Amerika.