Kompletoha ang mosunod nga pulong: Human sa pagkapukan sa Earldom sa Ulster sa ika-14ng siglo, ang Ulster nakakita ug pag-usab sa Gaelic nga nagpahinabog kapildihan sa Norman nga kolonya. Sulod sa ikaduhang katunga sa ika-16ng siglo, ang mga lider sa militar ni Rayna Elizabeth I misulay sa pagsakop sa lalawigan sa Ulster, nga sa maong panahon dili na kontrolado sa Ingles. Ang mga Ingles unang miabot sa Derry sa 1566 apan ang garison nga natukod didto niadtong panahona milungtad lamang sa pipila ka tuig. Ang ikaduhang, mas malamposong garison mibalik niadtong 1600 panahon sa Nine Years War batok sa Gaelic O'Neill ug O'Donnell earls. Niining higayona ang mga Ingles nakahimo sa pagkupot sa Derry ug, sa dihang natapos ang gubat sa 1603, usa ka gamayng dapit sa komersiyo ang natukod ug gihatagan ug legal nga kahimtang sa siyudad. Panahon sa 1608 Rebellion ni O'Doherty, kining 'bata nga siyudad' giatake ni Sir Cahir O'Doherty, Irish chieftain sa Inishowen, ug ang
halos wala nay molupyo sa maong dapit.