Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Gikan sa 1833 ngadto sa 1836, si Day nag-alagad sa Hancock Barracks, Maine ug siya nag-alagad sa Fort Independence, Massachusetts niadtong 1836. Siya nagsilbi sa pagrekluta sa katungdanan sa nagkalain-laing mga post gikan sa 1836 ngadto sa 1838 ug miapil sa Seminole War sa 1838-1839. Si Day nasakit sa Florida ug nagbakasyon gikan sa 1839 ngadto sa 1841. Siya mibalik sa Florida sa 1841 ug nagpabilin hangtod sa 1842. Siya nagserbisyo uban sa 2nd Infantry sa Buffalo, New York gikan 1842 ngadto sa 1845 ug Detroit, Michigan gikan 1845 ngadto sa 1846. Siya miapil sa Mexican-American War gikan sa 1846 ngadto sa 1847, nga nag-alagad uban sa 2nd Infantry ingon nga bahin sa David E. Twiggs 'Brigade ug sa pag-apil sa mga gubat lakip na Veracruz
, Cerro Gordo, Contreras, Churubusco, Moline del Rey ug Chapultepec.