Nagserbisyo si Crawford isip Second Lieutenant sa 10th Infantry sa utlanan sa Tinipong Bansa tali sa 1889 ug 1895, nga naglakip sa katungdanan sa polis militar sa Oklahoma City hangtod sa 1890 ug pagtabang sa US Commission sa pagpakiglabot sa mga tribo sa Indian sa Amerika; tali sa 1891 ug 1892 iyang giorganisar ang usa ka Apache Indian Company sa 10th Infantry. Sa panahon sa Spanish-American War siya miapil sa Battle of San Juan Hill
(1898) ug sa ulahi gidayeg tungod sa iyang kaisog. Tali sa 1903-1907 siya nagtudlo sa Fort Leavenworth, Kansas sa Infantry ug Cavalry School ug sa Army Staff College. Si Crawford nag-alagad usab sa Pilipinas sa ubay-ubay nga mga higayon, una sa panahon sa 1890-1902 ug pag-usab taliwala sa 1909-1911. Gikan sa 1913 ngadto sa 1916, si Crawford nagsilbi sa General Staff sa US Army, human niana siya didto sa Panama Canal Zone hangtod sa 1917. Sa panahon sa Gubat sa Kalibotan I, si Crawford nagsilbi sa American Expeditionary Force isip usa ka Brigadier General sa National Army. Didto iyang gimandoan ang 6th Infantry Brigade, 3rd Infantry Division panahon sa Ikaduhang Gubat sa Marne. Sa 1919, si Crawford miretiro tungod sa mga depekto sa lawas.