Wilkinson miduyog Connacht alang sa 2006-07 panahon, ug gihimo sa iyang debut sa 1 Septyembre 2006 sa usa ka away kadaugan batok sa Scottish kilid Border Reivers sa Celtic League, sa pagdula sa bug-os nga 80 minutos sa usa ka Connacht kadaugan. Siya naghimo sa iyang unang European panagway alang sa Connacht sa 20 Oktubre 2006 batok sa Harlequins sa 2006 <unk> 07 European Challenge Cup sa pag-adto sa ingon nga usa ka puli. Wilkinson gidula sa usa ka kinatibuk-an sa 18 Celtic League duwa sa iyang unang panahon, 16 niini nga moabut ingon nga nagsugod, ug usab gidula sa lima ka Challenge Cup duwa. Sa sunod nga panahon, Wilkinson nagpadayon sa pagdula sa regular nga alang sa kilid. Uban sa gidaghanon sa mga team mikunhod ngadto sa 10 alang sa 2007-08 Celtic League
, Wilkinson gipakita sa tanan nga 18 sa mga duwa Connacht ni, uban sa usa lamang niini nga mga panagway sa pag-abut ingon nga usa ka puli. Ingon man usab sa iyang mga panagway sa Celtic League, Wilkinson nagsugod sa tanan nga unom ka mga dula ni Connacht sa Challenge Cup.