Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Guild misulod sa politika sa 1881, nga nag-alagad ingong membro sa Massachusetts House of Representatives. Siya nahimong usa ka sakop sa estado Republican Party Committee sa 1894 ug nahimong nasyonal nga prominente sa diha nga siya nag-alagad ingon nga bise-presidente sa 1896 Republican National Convention. Niadtong 1900 siya nagtrabaho sa kampanya sa bise-presidente ni Roosevelt, ug mibiyahe uban ni Roosevelt human sa kampanya ni Presidente William McKinley
ang pagpatay nagpataas kang Roosevelt ngadto sa katungdanan sa pagkapresidente.