Kompletoha ang mosunod nga pulong: Sa Mayo 10, 1898, samtang si Chanler didto sa Tampa, gitanyag kaniya ang komisyon ingong kapitan ug asistent nga adjutant general diha sa kawani ni Mayor Heneral Joseph Wheeler, nga iyang gidawat. Siya nagsilbi isip naglihok nga opisyal sa ordnance, Cavalry Division, Fifth Army Corps, gikan sa Mayo 23 ngadto sa Agosto 23, 1898. Sa Hunyo ug Hulyo 1898 siya nakig-away sa Gubat sa Las Guasimas, ang Gubat sa El Caney, sa
Si San Juan Hill, ug sa Siege sa Santiago de Cuba, nga tungod niana nakadawat siya ug komendasyon gikan kang Mayor Heneral Wheeler alang sa "gallantry sa gubat". Siya gipasagdan ug pasidungog sa Oktubre 3, 1898.