Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Si Gregg nagmando sa Cavalry Corps sa Army of the Potomac sa sayong bahin sa 1864 hangtod sa pag-abot ni Maj. Gen. Philip Sheridan, kinsa nagmando sa kabalyerya sa mga pwersa ni Lt. Gen. Ulysses S. Grant sa Overland Campaign. Ang labing importante nga paggamit sa kabalyerya ni Gregg sa panahon niini nga kampanya mao ang screen Union mga lihok sa habagatan, sa gubat sa gubat, apan ang usa ka mahinungdanon nga pag-atake gihimo nga natapos sa Battle sa Yellow Tavern, diin si J.E.B. Stuart nasamdan sa kamatayon, nga nag-atubang sa Confederacy sa usa ka malisud nga hampak. Ang dibisyon ni Gregg nasakop usab sa Battle of Haw's Shop
, diin kini nakig-away sa mga tropa ni Wade Hampton sa kasadpan sa Hanovertown, Virginia. Si Hampton mas daghan, apan ang mga sundalo ni Gregg may Spencer repeating rifle. Sa kataposan, ang brigada ni Custer misulong latas sa malisod nga lugar, nga nagpalagpot sa mga tawo ni Hampton gikan sa ilang posisyon.