Pagkompleto sa mosunod nga pulong: Ang 19th IAP mibalik sa Leningrad Military District sa Oktubre, ug tali sa 30 Nobyembre 1939 ug 13 Marso 1940 nakig-away sa
Winter War batok sa Finland ingon nga bahin sa 54th Fighter Aviation Brigade sa VVS 7th Army sa Northwestern Front. Kini sa sinugdanan naglakip sa tulo ka mga eskadrona sa I-16s ug usa ka I-15bis eskadrona; ang ulahi gibalhin ngadto sa amihanan sa tungatunga sa Disyembre ug gipulihan sa usa ka bag-o nga I-16-giandam 4th Aviation Squadron sa pagsugod sa Enero. Sa panahon sa gubat, ang regimiento opisyal nga credited uban sa paglupad 3,646 sorties, downing tulo ka mga Finnish eroplano sa aerial pakig-away ug paglaglag sa duha sa yuta, ug 74 nga mga locomotives ug 150 railcars gilaglag sa yuta nga mga pag-atake; kini nag-antus walay mga pagkawala. Alang sa iyang "panig-ingnan sa pag-alagad sa combat missions", ang 19th IAP awarded sa Order sa Red Banner sa 11 Abril.