Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Sa 1903, ang mga Pirata nadaog sa mga Amerikano sa Boston sa unang World Series
. Ang Pirates mibalik ug nakadaog sa World Series sa 1909, ibabaw sa Detroit Tigers. Sukad niadto ang Pirates nakadaog sa World Series niadtong 1925, 1960, 1971, ug 1979. Dugang pa niini nga lima ka World Series kadaugan ang mga Pirates nakadaog sa siyam ka National League pennants ug kwalipikado alang sa playoffs napulo ug lima ka beses, unom sa nga sa panahon sa usa ka run sa napulo ug duha ka mananaog nga mga panahon sa taliwala sa 1969 ug 1980.