Pagkompleto sa mosunod nga pulong: Sa Agosto 1, uban sa Red Sox nga nahulog sa kataposang dapit sa 47<unk>58, si Lucchino nagpahibalo sa iyang katuyoan sa pagretiro isip presidente/CEO sa katapusan sa panahon. Paglabay sa 17 ka adlaw, ang Red Sox nagtudlo sa beterano nga ehekutibo sa MLB nga si Dave Dombrowski ngadto sa bag-ong posisyon sa presidente, mga operasyon sa baseball, aron sa pagbantay kang Cherington ug sa on-field nga bahin sa organisasyon sa Boston. Dayon si Cherington mihatag sa iyang pagbiya, nga nagdumili sa hangyo sa club nga siya magpabilin isip general manager sa team. Niadtong panahona, usa ra sa 2013 nga libre nga mga ahente, ang nasamdan nga mas duol nga Uehara, nagpabilin sa roster sa Red Sox. Apan, Cherington mibiya sa luyo sa usa ka grupo sa mga batan-ong players (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez, ug uban pa) ingon nga usa ka potensyal nga sentro sa ilang 2016 team. Kadaghanan niining sentroha nga nakuha ni Cherington dakog nakaamot sa Red Sox
2018 kampiyonato. Paglabayg lima ka semana, si Mike Hazen, usa sa mga katulongan ni Cherington, gipili nga mopuli kaniya.