Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Gregg nagmando sa kabalyerya nga dibisyon nga nagpabilin duol sa Petersburg samtang si Sheridan nakigbahin sa Shenandoah Valley Campaign batok kang Jubal Early. Sa iyang papel ingong komandante sa kabalyerya, si Gregg nagbantay sa lainlaing mga kalihokan sa unyon sa Siege of Petersburg. Ang dibisyon ni Gregg partikular nga nakigbahin sa Ikaduhang Gubat sa Deep Bottom, ang
Ikaduhang Gubat sa Ream's Station, ug ang Gubat sa Peebles' Farm. Sa hapit na matapos ang iyang pag-alagad, siya gipromot sa ranggo nga brevet sa mayor-heneral.