Pagsulat ug pagpadayon niining parapoha - Human sa kamatayon sa iyang unang bana, si Thomas Henry Watkins, si Preston misugod sa usa ka karera ingong ilustrador aron masuportahan ang iyang kaugalingon. Siya nakig-uban ug nagpahayag uban sa mga artista sa Ashcan School ug naminyo sa usa sa grupo, si James Moore Preston, sa 1903. Sila mipanaw sa Uropa nga magkauban, milabay ug ting-init sa Long Island, ug nag-uban sa pag-ilustrar sa usa ka sugilanon sa magasin. Siya nahimong usa ka malamposong ilustrador alang sa mga magasin, sama sa "Harper's Bazaar" ug "The Saturday Evening Post", ug usa ka malamposong ilustrador sa libro. Giisip nga usa sa mga top nga babaye nga mga ilustrador tali sa 1900 ug 1940, Preston mao ang usa sa pipila ka mga babaye nga mga miyembro ug exhibitors sa Society of Illustrators, nga giangkon Marso 29, 1904 human sa mga isigkaingon Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley, ug Jessie Willcox Smith. Sama kanila, siya usa lamang ka Associate Member tungod kay ang bug-os nga pag-apil wala tugotan alang sa mga babaye hangtod sa katuigang 1920. Siya exhibited sa 1913 Armory Show ug midaog sa usa ka medalya sa Panama <unk>Pacific Exposition
niadtong 1915. Si Preston maoy usa sa dagkong mga pintor sa sufrahe. Ang iyang mga buhat anaa sa daghang koleksiyon sa museyo. Siya mismo ang nagdula sa usa ka kapitulo sa serye sa pelikula nga "Our Mutual Girl" nga gipakita sa mga sinehan niadtong 1915.