Isulat ang pagpadayon niining parapoha - 16 lamang ka adlaw human si Jackson gibuhian sa Royals, ang Chicago White Sox mitanyag kaniyag tulo ka tuig nga kontrata, nga naggarantiya ug $700,000 matag panahon nga may gibase-sa-paghimo nga dugang nga $8.15 milyones sa tibuok panahon. White Sox co-owner Jerry Reinsdorf miingon nga sila wala magdahum kaniya sa pagdula sa tanan nga mga panahon samtang siya addressed sa iyang hip isyu ug avascular necrosis. Jackson gidula sa duha ka mga panahon nga nagpakita sa 23 dula sa 1991 ug 85 dula sa 1993. Siya mipakita sa White Sox 'disabled roster sa panahon sa 1992 panahon tungod sa pagkompleto sa hip pag-ilis operasyon sayo nianang tuiga. Kini mao ang uban sa White Sox nga siya naghimo sa iyang bugtong post-season panagway, sa 1993 American League Championship Series
, nga nawad-an sa Chicago ngadto sa Toronto Blue Jays sa unom ka dula.