Isulat ang usa ka pagpadayon alang niining parapoha - Iyang gigugol ang iyang bakanteng panahon sa pagkulit ug pag-ilustrar ug ang iyang kinaiyanhong talento mitultol kaniya sa pag-empleyo una ingong tigdrowing diha sa opisina sa arkitekto ug dayon ingong tigdrowing ug mga kartunista sa sports alang sa "San Francisco Daily News". Niining panahona siya nahimong propesyonal nga boksingero, nga nakadaog sa iyang unang siyam ka away apan miretiro human sa dili-malamposong ikanapulo. Dayon nagtrabaho siya sa riles sa tren, una ingong brekeman ug sa ulahi ingong surveyor, ingong propesyonal nga marmol nga eskultor, ug maoy katulong sa pangulong arkitekto sa 1915 San Francisco World's Fair
, diin ang pipila sa iyang mga buhat gipakita. Niining panahona siya naghimog mga modelo, lakip ang usa ka dinosaur ug usa ka tawo sa langob, nga iyang gianimasyon uban sa tabang sa usa ka lokal nga newsreel cameraman. Ang tigpalagpot sa San Francisco nga si Herman Wobber nakakita niining 90-segundong pagsulay nga footage ug gisugo si O'Brien sa paghimo sa iyang unang pelikula, "" (1915) alang sa usa ka badyet nga $5,000.