Kompletoha ang mosunod nga pulong: Human sa iyang pagbaligya sa Marlins, si Henry nangulo sa pagpalit sa Boston Red Sox uban sa mga kauban nga si Tom Werner ug ang New York Times Company gikan sa Yawkey Trust nga gipangulohan ni John Harrington. Si Henry, ingong pangunang tag-iya ug si Werner, ingong chairman, nagtigom ug usa ka front office team nga gipangulohan ni Larry Lucchino uban ang tin-awng tumong nga "mabungkag ang Tinunglo sa Bambino". Iyang gisuholan usab ang baseball sabermetrics pioneer nga si Bill James, kansang trabaho nahimong kaylap nga nailhan human sa publikasyon sa "Moneyball" niadtong 2003. Si Henry nakab-ot ang iyang tumong sa kampiyonato sa 2004 World Series, batok sa iyang kanhi paborito sa pagkabata nga Cardinals, ug gipildi ang mga Cardinals pag-usab sa 2013. Ang team usab midaog sa 2007 World Series batok sa usa ka franchise nga si Henry adunay pre-expansion nga pag-apil, ang Rockies, ug ang
2018 World Series batok sa Dodgers. Si Henry maoy responsable usab sa pagluwas sa Fenway Park gikan sa bala nga nagbungkag. Ang miaging Red Sox tag-iya nagplano sa pagtukod sa usa ka bag-o nga Fenway Park sunod nga pultahan, apan si Henry mipili sa pagbantay ug pag-renovate (lakip na ang bag-ong mga lingkoranan sa ibabaw sa Green Monster) sa kasamtangan nga Fenway Park, nga gisaulog sa iyang centennial sa 2012.