Isulat ang pagpadayon niining parapoha - si Gonzalez mao ang Blue Jays nga nagsugod sa shortstop gikan sa 1995 ngadto sa 2001. Sa 1999, ang iyang panahon giputol human sa pagsugod uban sa usa ka.290 batting average tungod sa usa ka gibuak labrum sa iyang paglabay bukton. Si Dr. James Andrews mihimog operasyon niadtong Agosto ug, human sa unom ka bulan nga rehabilitasyon, siya mibalik sa Blue Jays ingong ilang sugod nga shortstop. Sa tibuok niyang karera, Gonzalez average sa palibot sa.250 uban sa desente nga gahum alang sa usa ka tunga-tunga nga infielder, apan dili makahimo sa hit alang sa taas nga average. Gipahimuslan niya ang kakulang sa aberids pinaagi sa maayong produksiyon sa RBI ug lig-ong depensa. Siya natapos sa iyang karera uban sa 536 RBI ug 137 home run. Siya nangulo sa American liga sa duha ka beses sa fielding porsyento alang sa shortstops ug siya naghupot sa American liga rekord alang sa pagtabang sa usa ka dula uban sa 13, ug gihuptan sa unang dapit sa 1997 uban sa Total Zone Run ingon nga usa ka SS uban sa 13. Human sa paggahin sa walo ka tuig uban sa Toronto Blue Jays, siya gibaligya ngadto sa Chicago Cubs sa Disyembre 21, 2001, alang sa Félix Heredia ug minor leaguer James Deschaine. Gonzalez adunay duha sa iyang labing maayo nga mga panahon ingon nga ang Cubs magsugod shortstop gikan sa 2002 ngadto sa 2003. Niadtong 2003, nakaigo siya sa career-high nga 20 ka home runs ug naka-advance sa postseason uban sa Cubs. Gonzalez sa lig-on nga punto sa postseason mao ang iyang kalapasan; siya batted.275 ug hit 4 home runs sa 12 postseason dula. Sa panahon sa ikawalo nga inning sa mga Cubs sa Game 6 sa 2003 NLCS batok sa Florida Marlins, nga nahimong bantog tungod sa Steve Bartman insidente
, Si Gonzalez nakasala sa fielding sa usa ka ground ball sa lungag nga naigo ni Miguel Cabrera, nga nakatampo sa Marlins nga nagpunting og pito ka mga pagdalagan, lima nga wala madawat, pagkahuman niana nga inning.