Kompletoha ang mosunod nga pulong: Sa iyang pagkabatan-on, iyang giorganisar ang usa ka di-pormal nga kompaniya sa kabalyerya nga nailhan ingong ang Mountain Rangers, nga nahimong bahin sa 7th Virginia Cavalry ("Ashby's Brigade"). Sa pagsugod sa Gubat Sibil, si Ashby ug ang iyang mga sundalo giasayn ngadto sa Virginia Militia command ni Kolonel Thomas J. "Stonewall" Jackson. Bisan tuod
Ang kampanya ni Jackson sa Walog nakautang ug dako ngadto sa pagsusi ug pagsusi ni Ashby, si Ashby gikritiko ni Jackson tungod sa lax nga pagbansay ug disiplina sa iyang mga tawo. Sa dihang namatay si Ashby, nga nanguna sa iyang mga tawo sa Battle of Good's Farm duol sa Harrisonburg, nakadawat na siya sa bitoon sa heneral. Bisan pa niana, ang opisyal nga ranggo ni Ashby gihisgutan tungod kay ang promosyon wala ikumpirma hangtod sa iyang kamatayon.