Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Dili sama sa tingpamulak sa pagbansay 2007, Rollins "naghimo sa walay garantiya nga nag-adto ngadto sa sunod nga panahon, apan nga wala magpasabut nga ang Phillies dili masaligon" pagsulod sa ilang 2008 panahon, bisan pa sa Mets 'pagkuha sa Johan Santana ug sa usa ka "2007 Rollins-esque" garantiya sa pagdaog sa dibisyon gikan sa Carlos Beltrán. Human sa pagsugod sa panahon pinaagi sa pag-igo sa usa ka home run sa pag-abli sa adlaw, Rollins landed sa mga baldado listahan (DL) sa unang higayon sa iyang karera sa sayong bahin sa Abril, nag-antus sa usa ka ankle sprain. Siya mibalik sa Mayo, ug adunay usa ka "produktibo" nga ting-init, sa katapusan sa pag-post sa usa ka karera-taas nga 47 gikawat nga mga basehan, bisan pa sa iyang batting average sa paghulog ngadto sa.277, ug sa iyang home run ug RBI total sa paghulog ngadto sa 11 ug 59 sa sunud-sunod. Sa postseason, Rollins mao ang usa ka focal point sa team, nga sa katapusan midaog sa 2008 World Series; sa division series (NLDS), siya hit sa usa ka leadoff home run sa dula upat, ug sa championship series
(NLCS), siya hit sa usa ka leadoff home run sa dula lima, ug bisan pa sa mga pakigbisog sa sayo sa World Series, siya sa katapusan miamot uban sa lig-on nga situational pag-igo, sa pagtabang sa Phillies nga modaog sa serye sa lima ka dula. Sa konklusyon sa panahon, Rollins gipasidunggan uban sa usa ka Fielding Bibliya Award alang sa defensive excellence ingon sa top MLB shortstop sa panahon sa tuig.