Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Sa 1954 si Oliva gi-commission ingong usa ka second lieutenant sa Cubanong Hukbo human sa paggradwar sa Cuban Military Academy, "ang Kadet School". Human sa paggradwar uban sa mga pasidungog gikan sa Artillery Academy sa 1955 siya gitudlo nga propesor sa Artillery sa Cadet School hangtud sa 1958. Gikan sa 1958 ngadto sa 1959 siya usa ka estudyante, nga naggradwar usab uban ang mga pasidungog, ug usa ka instruktor sa US Army Caribbean School sa
Canal Zone, Panama. Sa ulahing bahin sa 1959 human sa rebolusyon ni Castro nga naglaglag kang Heneral Batista, ang kasundalohan sa Cuba "gipurga", apan si Oliva gitudlo nga General Inspector sa INRA. Sa Mayo 1960 siya usa sa grupo sa kanhing mga opisyal sa Cuba nga nagplano ug kampanya batok sa rehimeng Castro. Silang tanan naggradwar sa militar nga akademya sa Cuba. Siya mibiya sa kasundalohan sa sayong bahin sa Agosto 1960 ug mibiyahe paingon sa Miami. Niadtong Agosto 29, 1960, si Oliva ug mga 40 ka batan-ong mga taga-Cuba nga naulipon, nga gi-recruit sa Central Intelligence Agency gidala pinaagi sa C-54 nga eroplano sa CIA ngadto sa San José, Guatemala aron sa paghimo sa pagbansay sa gerilya nga sa ulahi nahimo nga naandan.