Magsulat ug pagpadayon alang niining parapoha - Siya nag-arbitro sa mga minor league gikan sa 1982 ngadto sa 1989 sa wala pa moapil sa regular nga kawani sa NL niadtong 1990. Si Winters nagsul-ob ug uniporme nga numero 33 sa tibuok niyang karera. Siya ang naghuhukom sa All-Star Game sa 1995, 2007, 2010, ug 2016, ang Division Series sa 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, ug 2018, ang League Championship Series sa 1997
, 2004, 2008, 2011, ug 2012, ug ang 2002, 2006, 2010, ug 2015 World Series. Siya mao ang crew chief alang sa Division Series sa 1998, 1999, 2014, ug 2018.