Isulat ang pagpadayon niining parapoha - si McKinley gipatay
sa Septiyembre 1901, ug gipulihan ni Theodore Roosevelt. Si Taft ug Roosevelt unang nahimong mga higala sa mga 1890 samtang si Taft mao ang Solicitor General ug si Roosevelt usa ka membro sa Civil Service Commission. Si Taft, human sa eleksiyon ni McKinley, nag-awhag sa pagtudlo kang Roosevelt isip Assistant Secretary of the Navy, ug nagtan-aw samtang si Roosevelt nahimong usa ka bayani sa gubat, Gobernador sa New York, ug Bise Presidente sa Tinipong Bansa. Sila nagkita pag-usab sa dihang si Taft miadto sa Washington sa Enero 1902 aron sa pag-ayo human sa duha ka operasyon nga gipahinabo sa usa ka impeksyon. Didto, si Taft misaksi atubangan sa Senado nga Komite sa Pilipinas. Gusto ni Taft nga ang mga mag-uuma sa Pilipinas makabaton ug bahin sa bag-ong gobyerno pinaagi sa pagpanag-iya sa yuta, apan ang kadaghanan sa mga yuta nga matambok gipanag-iya sa mga relihiyosong orden sa Katoliko nga kadaghanan mga pari nga Espanyol, nga kanunay nga nasuko sa mga Pilipino. Gipadala ni Roosevelt si Taft sa Roma aron makig-estorya kang Papa Leo XIII, sa pagpalit sa mga yuta ug sa paghikay sa pag-atras sa mga pari sa Espanya, uban sa mga Amerikano nga mopuli kanila ug magbansay sa mga lumulupyo ingong klero. Si Taft wala molampos sa pagsulbad niining mga isyuha sa iyang pagduaw sa Roma, apan usa ka kasabotan bahin sa duha ka punto gihimo sa 1903.