Pagsulat sa usa ka pagpadayon alang sa kini nga parapo - Pipila ra ka bulan human sa pagsaka ni Ivan Shishman sa trono, sa 26 Septyembre 1371, ang Ottoman Turks nagdaug sa usa ka dako nga Kristohanong kasundalohan nga gipangulohan sa mga igsoon nga Serbian nga si Vukašin Mrnjavčević ug Jovan Uglješa sa Gubat sa Chernomen
. Bisan tuod si Uglješa misulay sa pagmugna ug halapad nga koalisyon nga maglakip sa Bulgaria, si Ivan Shishman, kinsa kinahanglang magpalig-on sa iyang kaugalingong awtoridad, wala moapil. Human sa ilang kadaogan sa Chernomen, ang mga Turko dihadiha misulong sa Bulgaria. Ang Ottoman nga sultan nga si Murad I nag-obligar kang Ivan Shishman nga mobiya sa amihanan sa Balkan Mountains ug nagsakop sa amihanang Thrace, sa Rhodopes, Kostenets, Ihtiman ug Samokov. Tungod kay dili na makasukol sa mga pag-atake, si Ivan Shishman kinahanglang makignegosyo sa mga Ottoman niadtong 1373. Siya napugos nga mahimong usa ka Ottoman nga vassal ug sa pagtugot sa iyang igsoong babaye Kera Tamara, nga nailhan alang sa iyang katahum, nga mahimong usa ka asawa ni Murad I. Ubos sa kini nga kasabutan, Bulgaria nakuha pag-usab sa pipila sa mga nasakop nga mga teritoryo sama sa Ihtiman ug Samokov, ug nagsugod sa hapit napulo ka tuig sa malisud nga kalinaw uban sa mga Turko. Bisan pa sa vassalage ug ang pakigsaad sa kalinaw, ang mga pag-atake sa Ottoman gibag-o sa sinugdanan sa 1380s ug natapos sa 1385 uban sa pagkapukan sa Sofia, ang katapusang kuta ni Ivan Shishman sa habagatan sa Balkan Mountains.