Sa pagsugod sa Gubat sa Espanya-Amerika, si Unang Teniente Pershing gitanyag ug ranggo nga brevet ug nagkomisyon ug mayor sa mga boluntaryo niadtong Agosto 26, 1898. Siya nakig-away uban sa ika-10 ka Kavaleriya (Buffalo Soldiers) sa Kettle ug San Juan Hill
Ang usa ka lalaki nga si John A. T. Russell mibisita sa Cuba ug gihisgotan tungod sa kaisog.