Isulat ang usa ka pagpadayon niining parapoha - Sa 1509, sa dihang namatay si Sir John, si Anthony gitudlo nga Esquire sa lawas, ug siya mitambong sa paglubong ni Henry VII. Si Wingfield unang nakakita ug aktibong serbisyo sa unang gubat sa pagmando ni Henry VIII, nga nakig-away sa paglikos sa Tournai niadtong 1513. Siya gipasidunggan ingong kabalyero sa 1513 tungod sa iyang bahin sa pagdakop sa Tournai. Siya gitudlo nga High Sheriff sa Norfolk ug Suffolk alang sa 1515 <unk> 16. Siya mitambong sa Field of the Cloth of Gold sa 1520, ug nagserbisyo sa 1523 French kampanya ni Charles Brandon, ang Duke sa Suffolk; ug sa katapusan sa 1544 pagkapukan sa Boulogne
.