Kompletoha ang mosunod nga pulong: Ang Winter gipili sa pagsugod sa Opening Day sa 1903 Boston season, nga nagdaog kang Rube Waddell ug sa Philadelphia Athletics, 9<unk>4, sa Huntington Avenue Grounds. Siya usab nahuman sa pag-pitch sa dula diin ang mga Amerikano nagdaog sa pennant, bisan tuod siya wala magdula sa
1903 World Series ingon nga Boston gigamit lamang Cy Young, Bill Dinneen ug Long Tom Hughes. Si Winter nagtrabaho ingong tigkuha ug tiket panahon sa serye. Siya intermittently epektibo sa panahon sa 1903 panahon, nga ang 1904 "Reach Guide" gipasabut sa dili hingpit nga naulian gikan sa iyang sakit.