Kompletoha ang mosunod nga pulong: Human sa gubat natapos ang 1st Royal Berkshires nagserbisyo sa Allied occupation sa Rhineland. Niadtong Pebrero 16, 1919, si Dempsey mibalik sa UK nga nagbakasyon. Sa panahon sa ting-init siya nagdula sa duha ka unang-klase nga cricket duwa alang sa Sussex batok sa Oxford University ug Northamptonshire. Ang 1st Battalion giporma pag-usab sa Chiseldon Camp sa Wiltshire sa Hunyo 1919. Sa Septiyembre kini gipadala ngadto sa Iraq, diin kini mitabang sa pagpugong sa mga rebelde sa Iraq.
Iraqi nga pagrebelde sa 1920. Sa Agosto 1920, ang batalyon mibalhin ngadto sa Iran, diin nahimo nga bahin sa North Persia Force (Norperforce) sa Russian Civil War. Samtang ang iyang batalyon nagbarog sa Iran, si Dempsey misugod sa Pelmanismo. Sa ulahing bahin sa 1921 kini mibalhin pag-usab, niining panahona sa Bareilly, India, ug si Dempsey mikuha sa C Company, apan sa 1922 mibalik sa England alang sa iyang unang bakasyon sa halos tulo ka tuig. Siya mibalik sa India sa ulahi sa tuig sa wala pa mobalik sa England pag-usab sa 1923, niining higayona aron sa pagkuha sa usa ka appointment sa Royal Military College, Sandhurst.