Sa Hulyo 1861 usa ka regimiento nga nailhan nga Engineer Regiment sa Kasadpan nga nagrekrut sa panguna sa mga Estado sa Illinois ug Missouri, giorganisar ni Col. J. W. Bissell, ug si Henry Flad gihimo nga kapitan sa Company B. Sa Agosto sa mao gihapong tuig siya gi-detail ni Heneral Frémont, unya sa mando sa St. Louis, alang sa pag-alagad sa pagtukod sa mga kuta sa Cape Girardeau, Missouri, diin siya nagpabilin sulod sa pipila ka bulan. Sa ulahi sa tuig, sa diha nga si Frémont nahuman ni Heneral Halleck, Kapitan Flad gisugo sa pag-apil sa Heneral Pope sa habagatan-sidlakang Missouri, ug nagsilbi nga usa ka opisyal sa kawani pinaagi sa kampanya sa New Madrid ug Point Pleasant ug sa pagkuha sa Island Number Ten, human niana siya mibalik sa iyang regimiento sa New Madrid. Siya kauban sa iyang regimiento sa Fort Pillow ug Pittsburgh Landing
ug sa mga operasyon sa wala pa ang Corinto. Sa ting-init sa 1862 siya nakigbahin sa pag-ayo sa Mobile ug Ohio Railroad, sa pagtukod ug mga kuta sa Corinto, ug sa pag-ayo sa Mississippi Central Railroad. Nakigbahin usab siya sa pagsulong ni Grant sa Grenada. Sa Pebrero, 1863, siya gipadala sa Young's Point, diin siya nagtrabaho sa trabaho sa inhenyeriya, sama sa iyang gihimo sa Baxter Bayou, Lake Providence, ug Bayou Macon.