Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Sa Royal Rumble, Undertaker nakigkompetensya sa Royal Rumble match sa Enero 27, 2008, pagsulod sa numero 1, apan giwagtang ni Shawn Michaels. Sa No Way Out, Ang Undertaker gipildi Batista, Finlay, Ang Dakong Khali, MVP ug Big Daddy V sa SmackDown Elimination Chamber match aron mahimong numero uno nga kandidato alang sa Edge's World Heavyweight Championship sa WrestleMania XXIV, diin iyang gipildi ang Edge sa "Hell's Gate" nga pag-submit sa pag-hold, aron makadaog sa iyang ikaduhang World Heavyweight Championship sa iyang ika-16 nga WrestleMania win. Sa usa ka WrestleMania re-match, Ang Undertaker gipildi Edge pag-usab sa Backlash sa pagtipig sa World Heavyweight Championship. Vickie Guerrero unya gidili The Undertaker sa "Hell's Gate" pagsumite sa paghupot ug gihukasan siya sa titulo sa Mayo 2 yugto sa "SmackDown". Ang Undertaker nakig-away sa Edge alang sa bakante nga titulo sa Adlaw sa Paghukom
, nga iyang nadaog pinaagi sa pag-ihap. Si Guerrero nagsugo nga ang titulo magpabilin nga bakante, tungod kay ang mga titulo dili makabalhin sa mga kamot niining paagiha. Edge ug Ang Undertaker nag-atubang sa usag usa pag-usab alang sa mga bakanteng championship sa Usa ka gabii nga Nagbarug sa usa ka mga lamesa, hagdanan, ug mga lingkuranan duwa, nga ang Undertaker nawad-an human sa pagsamok gikan sa La Familia. Ingon sa usa ka resulta sa kondisyon, Undertaker napugos sa pagbiya WWE.