Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Si Miles natawo sa Maryland. Siya naggradwar gikan sa United States Military Academy sa 1824 ug gi-komisyon sa usa ka brevet ikaduha nga tinugyanan sa ika-4 nga US Infantry regiment, apan gibalhin dayon sa ika-7 nga US Infantry Regiment, diin siya nagserbisyo hangtud sa 1847. Siya nagsilbi sa kasadpang utlanan ug nahimong adjutant sa 7th U.S. Siya gipasidunggan ngadto sa kapitan sa Hunyo 8, 1836, ug nakig-away sa Seminole Wars sa Florida gikan sa 1839 ngadto sa 1842. Sa pagsugod sa Mexican-Amerikanhong Gubat, siya nakadawat sa usa ka brevet pag-uswag ngadto sa mayor alang sa iyang "gallant ug talagsaon nga pamatasan" sa pagpanalipod sa Fort Brown, Texas. Siya nakig-away sa Battle of Monterrey ug sa
Paglikos sa Veracruz, nga iyang gimandoan ingong komander militar sulod sa upat ka bulan. Siya gitudlo nga brevet lieutenant colonel tungod sa "madasigon ug makataronganong paggawi diha sa daghang panagbangi sa Monterrey, Mexico".