Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Si Pettitte mao ang unang magdudula sa Core Four nga miretiro, nga nagpahibalo sa iyang desisyon sa usa ka press conference sa Yankee Stadium niadtong Pebrero 4, 2011. Gisultihan niya ang organisasyon "nga dili mag-asoy sa iyang pagbalik" human nga ang Yankees nawad-an sa 2010 American League Championship Series
ngadto sa Texas Rangers, nga naghisgot sa iyang tinguha nga mogahin ug dugang panahon uban sa iyang pamilya. Human sa paggahin sa panahon gikan sa baseball, siya nag-alagad ingon nga usa ka bisita nga magtutudlo alang sa Yankees sa panahon sa 2012 tingpamulak nga pagbansay ug insisted nga siya dili naghunahuna sa usa ka pagbalik. Bisan pa niana, iyang gibag-o ang iyang desisyon sa iyang kataposang adlaw ingong instruktor ug mibalik sa organisasyon sa Marso 16, nga nagpirma ug $2.5 milyon nga kontrata sa minor league. Siya pitched sa duha ka mga panahon alang sa Yankees sa wala pa ipahibalo sa iyang ikaduha nga pagretiro sa Septiyembre 20, 2013. Bisan tuod sa sinugdan dili niya ipahayag ang iyang desisyon, tungod sa pag-insistir ni Rivera nga sa kataposan iyang gipahibalo kini. Ang Yankees nagtukod sa usa ka seremonyas alang sa Pettitte lima ka adlaw sa ulahi sa Septyembre 25, uban sa uban nga mga Core Four miyembro Jeter ug Rivera presentasyon kaniya uban sa usa ka framed base gikan sa iyang katapusan nga Yankee Stadium pagsugod, gipirmahan sa tanan sa iyang mga kauban sa team. Siya naghimo sa iyang katapusan nga panagway sa Septyembre 28 batok sa Houston Astros, ang bugtong uban nga team nga siya pitched alang sa iyang karera. Siya pitched sa usa ka bug-os nga duwa - iyang unang sukad sa 2006 - ug pinaagi sa pagdaog sa iyang katapusan nga pagsugod, siya natapos sa panahon uban sa usa ka 11 <unk> 11 win <unk> pagkawala rekord. Kini nagpreserbar sa iyang mga rekord sa walay gayud nga usa ka mawad-an sa panahon sa tibuok sa iyang 18-ka-tuig nga karera ug sa pagkahimong ang bugtong pitcher sa mayor nga league kasaysayan nga adunay 15 winning seasons (nga adunay usa ka minimum nga tulo ka magsugod sa matag usa) nga walay pagrekord sa usa ka mawad-an sa panahon.