Sa 1038, si Harald miduyog sa mga Byzantine sa ilang ekspedisyon ngadto sa Sicily, diha sa George Maniakes (sa sagas "Gyrge") pagsulay sa pag-angkon pag-usab sa isla gikan sa Muslim Saracens, kinsa nagtukod sa Emirate sa Sicily sa isla. Sa panahon sa kampanya, si Harald nakig-away uban sa Norman nga mga mercenary sama kang William Iron Arm. Sumala kang Snorri Sturluson, si Harald nakakuha ug upat ka lungsod sa Sicily. Sa 1041, sa dihang natapos na ang Byzantine nga ekspedisyon sa Sicily, usa ka Lombard-Norman nga pagrebelde ang miulbo sa habagatang Italya, ug si Harald nagmando sa Varangian Guard sa daghang gubat. Si Harald nakig-away uban sa Catepan sa Italya, si Michael Dokeianos uban sa unang kalamposan, apan ang mga Norman, nga gipangulohan sa ilang kanhi kaalyado nga si William Iron Arm, mipirde sa mga Byzantine sa Gubat sa Olivento sa Marso, ug sa Gubat sa Montemaggiore sa Mayo. Human sa kapildihan, si Harald ug ang Varangian Guard gitawag balik sa Constantinople, human sa pagkabilanggo ni Maniakes sa emperador ug sa pagsugod sa ubang mas dinalian nga mga isyu. Dayon si Harald ug ang mga Varangian gipadala sa pagpakig-away sa habagatan-sidlakang utlanan sa Uropa sa Bulgaria, diin sila miabot sa ulahing bahin sa 1041. Didto, siya nakig-away sa kasundalohan ni Emperador Miguel IV sa Gubat sa Ostrovo sa 1041 nga kampanya batok sa Bulgarian nga pag-alsa
nga gipangulohan ni Peter Delyan, nga sa ulahi nakaangkon kang Harald sa alias nga "Bulgar-burner" ("Bolgara brennir") tungod sa iyang skald.