Kompletoha ang mosunod nga pulong: Niadtong 1390 si Scrope miuban kang John Beaufort, ang igsoong lalaki sa umaabot nga Haring Henry IV, sa
Barbary Crusade ngadto sa Mahdia, apan sa laing bahin gamay ra ang nahibaloan bahin sa iyang unang mga tuig sa kinabuhi. Ang usa ka annuity nga gihatag kaniya ni Haring Richard II gipadayon ni Henry IV human sa pagbiya ni Richard, ug sa 1403 si Scrope ginganlan nga 'king's knight', ug nakig-away sa kilid ni Henry IV sa Battle of Shrewsbury. Ang iyang uyoan, si Richard Scrope, Arsobispo sa York, gipatay sa 8 Hunyo 1405 tungod sa pag-apil sa Northern Rising batok sa Hari; apan si Henry Scrope wala nalangkit sa napakyas nga pagrebelde sa iyang uyoan, ug nag-alagad sa Hari sa Wales sa dihang napanunod niya ang titulo sa iyang amahan ug mga yuta sa 1406. Sa 1408 iyang giubanan ang anak nga babaye ni Henry IV, si Philippa, ngadto sa Denmark alang sa iyang kaminyoon, ug sa 1409 miadto siya sa Paris sa usa ka diplomatikong misyon uban sa igsoong lalaki ni Henry IV, si Henry Beaufort.