Kompletoha ang mosunod nga pulong: Bisan pa sa mga problema sa katuigang 1880 ug 1890, ang Pirates maoy usa sa labing maayong mga tem sa baseball wala madugay human sa ika-20ng siglo. Sila nakadaog ug tulo ka titulo sa NL gikan sa 1901 ngadto sa 1903, nagdula sa
unang World Series niadtong 1903 ug nakadaog sa ilang unang World Series niadtong 1909 sa luyo ni Honus Wagner. Ang mga Pirates miapil sa arguably ang labing bantog nga World Series sa pagtapos, nga nagdaog sa 1960 World Series batok sa New York Yankees sa usa ka walk-off home run ni Bill Mazeroski, ang bugtong panahon nga Game 7 sa World Series nga nahuman sa usa ka home run. Sila usab midaog sa 1971 World Series, nga gipangulohan sa talento ni Roberto Clemente, ug sa 1979 World Series ubos sa eslogan nga "We Are Family", nga gipangulohan ni "Pops" Willie Stargell. Human sa usa ka run sa regular-season nga kalampusan sa sayong bahin sa 1990, ang mga Pirates nakigbisog pag-ayo sa mosunod nga mga dekada uban sa 20 sunod-sunod nga pagkawala sa mga panahon gikan sa 1993 ngadto sa 2012 - ang labing taas nga ingon nga sunod-sunod nga sa American propesyonal nga sports kasaysayan. Ang Pirates mibalik sa postseason sa 2013 ug miuswag ngadto sa NLDS. Ang team kwalipikado alang sa postseason pag-usab sa 2014 ug 2015. Ang Pirates karon adunay ika-unom nga labing taas nga kampiyonato sa World Series nga hulaw (sa luyo sa Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres, ug Seattle Mariners - tanan gawas sa mga Indian wala pa makadaog sa World Series), ikaduha nga labing taas nga hulaw sa World Series sa Major League Baseball (sa luyo lamang sa Mariners, nga wala pa magpakita sa World Series), ang labing taas nga hulaw sa pennant sa National League (ang labing bag-o nga gipakita nga ilang kadaugan sa 1979 World Series), ug ang labing taas nga hulaw sa League Championship Series sa bisan unsang liga. Gikan sa 1882 hangtod 2020, ang mga Pirates adunay kinatibuk-ang rekord nga 10,564<unk>10,446 (nagdaog nga 'porsyento')