Isulat ang pagpadayon niining parapoha - si Bolles maoy managing editor sa "Buffalo Enquirer" niadtong 1902 ug 1903; superintendente sa graphic arts sa St. Louis Exposition
gikan sa 1903 ngadto sa 1905; ug direktor sa publisidad sa Jamestown Exposition niadtong 1907. Siya nakigbahin ingong espesyal nga magsusulat ug usab sa pribadong negosyo, lakip na ang "brokerage" nga negosyo, sa Atlanta, Georgia gikan sa 1907 ngadto sa 1919. Sa 1920, siya mibalhin ngadto sa Janesville, Wisconsin, ingon nga editor sa "Janesville Gazette" ug nagpabilin hangtud sa 1939.