Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Ang unang mga puy-anan sa rehiyon sa modernong Grajewo naglungtad na sa sayong bahin sa ika-15ng siglo. Ang unang dokumentadong paghisgot maoy gikan sa tuig 1426. Sa ulahing bahin sa ika-15ng siglo ang balangay maoy usa ka gamayng sentro sa komersiyo ug mga buhat sa kamot. Sa 1540 ang lungsod nakabaton sa mga katungod sa munisipyo gikan sa Polish nga Hari nga si Sigismund I ang Daan. Niadtong 1656, panahon sa Lunop (gubat sa Poland-Sweden)
, ang Gubat sa Prostki nahitabo sa duol. Ang populasyon sa lungsod mius-os pag-ayo ingong resulta sa gubat. Niadtong 1692 ang lungsod gipanag-iya sa pamilya Wilczewski, nga gikan sa Wilczewo. Sa 1794 ang mga gubat sa Polish Kościuszko Uprising nakig-away duol sa Grajewo. Sa 1777, ang lungsod may 258 ka molupyo, ug sa 1800 kini may 218 ka molupyo.