Nagsugod sa pag-alagad sa militar sa bata pa si Choltitz ug nagsilbi sa Western Front panahon sa Unang Gubat sa Kalibotan (1914-1918). Siya mitungas ngadto sa ranggo sa "Leutnant" sa katapusan sa gubat ug aktibo sa interwar nga panahon sa pagtabang sa Alemanya sa pagtukod pag-usab sa iyang armadong mga pwersa. Sa Septiyembre 1939, sa panahon sa pagsulong sa Poland sa sinugdanan sa Gubat sa Kalibotan II, siya nag-alagad sa Army Group South ni Gerd von Rundstedt. Sa Mayo 1940, si Choltitz miapil sa Battle of Rotterdam
, naghimo ug paglupad sa hangin ug pagsakop sa pipila sa pangunang mga tulay sa siyudad.