Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si William, ang 1st Earl, si Archibald the Grim ug ang iyang anak nga lalaki nga si 4th Earl ug apo, ang 5th Earl nakig-away sa Pransiya ingon man usab sa daplin sa Anglo-Scottish Border, panahon sa gitawag ug Gubat sa Gatos ka Tuig. Ang 1st Earl ug ang 3rd parehas nga presente sa Battle of Poitiers, ug ang umaabot nga 5th Earl Archibald, Earl sa Wigtown usa ka deputy ni John Stewart, Earl sa Buchan sa Battle of Baugé ug sa uban pang mga dapit. Si Archibald Douglas, ika-4 nga Earl ni Douglas, nakig-away sa Homildon Hill
, nadakpan didto ug unya miduyog sa rebelde Northern English Barons sa pagpakig-away sa Battle sa Shrewsbury diin siya nadakpan pag-usab. Kini mao ang panahon sa niini nga yugto sa iyang kinabuhi nga si Douglas naghimo sa usa ka panagway ingon nga usa sa mga karakter sa William Shakespeare "Henry IV, Part 1". Sa 1423 ang anak nga lalaki ni Douglas nga si Wigtown, mibalik sa Scotland aron sa pagtigom ug dugang mga tropa alang sa gubat sa Pransya ug nakahimo sa pagrekluta sa suporta sa iyang amahan, ang ika-4 nga Earl milawig ngadto sa Pransiya uban sa usa ka kasundalohan nga mga 6,500 ka kusgan, gihimo nga Duke sa Touraine ug Lieutenant General sa Pransiya pinaagi sa usa ka mapasalamatong Dauphin. Si Douglas gipatay sa Gubat sa Verneuil sa 1424. Ang ika-5 nga Earl sa Douglas sa iyang pagsakay sa trono usa ka panahon nga regent sa Scotland sa panahon sa minorya ni James II sa Scotland ug Lieutenant-General sa Scotland.