Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Montero nagsugod sa iyang karera sa Uruguay uban sa Peñarol sa 1990, sa wala pa mobalhin sa Italyanong daplin sa Atalanta sa 1992. Siya miduyog sa Juventus sa 1996, diin siya nagpabilin hangtud sa 2005, nagdaog sa upat ka Serie A titulo, taliwala sa uban pang mga trophy; siya sa ulahi mibalhin ngadto sa Argentine club San Lorenzo. Sa 2006, siya mibalhin balik sa Peñarol, diin siya miretiro sa 2007. Sa internasyonal nga lebel, siya nagrepresentar sa Uruguay national football team sa 1997 FIFA Confederations Cup, sa 2002 FIFA World Cup, ug sa
2004 nga Copa América.