Pagsulat ug pagpadayon niining parapoha - Sa Hunyo 14, 1898, si Paddock ug ang 6th Cavalry mibiya sa Florida paingon sa Cuba ug sa Gubat sa Espanya-Amerika. Didto giila siya tungod sa kaisog sa panahon sa Gubat sa Bukid sa San Juan
sa Kampanya sa Santiago. Samtang didto sa Cuba, si Paddock natakdan sa malarya, ug nagbakasyon tungod sa sakit sa Septiyembre 1898. Bisan pa sa usa ka paborableng pagdayagnos, si Paddock kanunay nga nagbakasyon tungod sa sakit o ubos sa medikal nga pag-atiman sa tibuok 1899 samtang nagbarog sa Fort Leavenworth.