Isulat ang pagpadayon niining parapoha - Si Guild misulod sa politika sa 1881, nga nag-alagad ingong membro sa Massachusetts House of Representatives. Siya nahimong usa ka sakop sa estado Republican Party Committee sa 1894 ug nahimong nasyonal nga prominente sa diha nga siya nag-alagad ingon nga bise-presidente sa 1896 Republican National Convention. Niadtong 1900 siya nagtrabaho sa kampanya sa bise presidente ni Roosevelt, ug mibiyahe uban ni Roosevelt human sa pagpatay ni Presidente William McKinley
gipataas si Roosevelt ngadto sa katungdanan sa pagkapresidente.