Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Apan, human sa pag-align niini sa Gingharian sa Castile sa panahon sa 1383<unk>1385 Portuges nga interregnum
, ang dapit misugod sa pagkadaot. Sumala sa magsusulat ug kasaysayan nga si Fernão Lopes, ang Monsanto maoy usa ka balangay nga maunongon kang Rayna Beatrice. Apan, sa ulahi, si Lopes naglista sa lungsod taliwala niadtong mihiusa sa ilang kaugalingon uban kang D. John sa tuig 1384. Sugod sa 1476, ang lugar nabag-o sa panahon sa pagmando ni Haring D. Juan I, nga miresulta sa pagtukod sa usa ka barbican ug pagpanalipod sa atabay, usa ka dako nga lawak nga iya sa pamilya Castro (sa ulahi nailhan nga naghatag daghang tubig alang sa site). Sa 1496, ang "Inquirição" nag-ingon nga may 309 ka molupyo.