Pagkompleto sa mosunod nga mga pulong: Crawford nag-alagad ingon nga usa ka Ikaduhang Teniente sa ika-10 nga Infantry sa Estados Unidos nga utlanan tali sa 1889 <unk> 1895, nga naglakip sa militar nga katungdanan sa polis sa Oklahoma City hangtud sa 1890 ug sa pagtabang sa US Commission sa pagpakiglabot sa American Indian tribo; tali sa 1891 <unk> 1892 siya giorganisar sa usa ka Apache Indian Company sa ika-10 nga Infantry. Panahon sa Gubat sa Espanya-Amerika siya miapil sa
Gubat sa San Juan Hill (1898) ug sa ulahi gidayeg tungod sa iyang kaisog. Tali sa 1903-1907 siya nagtudlo sa Fort Leavenworth, Kansas sa Infantry ug Cavalry School ug sa Army Staff College. Si Crawford nag-alagad usab sa Pilipinas sa ubay-ubay nga mga higayon, una sa panahon sa 1890-1902 ug pag-usab taliwala sa 1909-1911. Gikan sa 1913 ngadto sa 1916, si Crawford nagsilbi sa General Staff sa US Army, human niana siya didto sa Panama Canal Zone hangtod sa 1917. Sa panahon sa Gubat sa Kalibotan I, si Crawford nagsilbi sa American Expeditionary Force isip usa ka Brigadier General sa National Army. Didto iyang gimandoan ang 6th Infantry Brigade, 3rd Infantry Division panahon sa Ikaduhang Gubat sa Marne. Sa 1919, si Crawford miretiro tungod sa mga depekto sa lawas.