Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Siya misulod sa navy ingon nga usa ka midshipman sa 1 Pebrero 1827, nahimong usa ka midshipman, 10 Hunyo 1833, ug gi-komisyon sa usa ka tinugyanan sa 9 Pebrero 1839. Panahon sa Gubat sa Mexico siya miapil sa mga ekspedisyon batok sa Tabasco, Tampico, ug Tuxpan, ug didto sa pagkapukan sa Vera Cruz
. Alang sa iyang kaisug sa aksyon siya gitugotan sa pagmando sa mga schooner, nga nakuha sa Tampico sa Nobyembre 1846 ug gikuha sa pag-alagad, apan siya mao ang dili maayo nga gisangkapan ug nawala sa usa ka reef gikan sa Vera Cruz sa 16 Disyembre 1846. Samtang nagserbisyo sa Tabasco sa panahon sa Mexican-American War, siya gidayeg alang sa kaisug sa aksyon sa Commodore Matthew Perry. Nag-uban siya sa usa ka cabin sa barko uban sa iyang umaabot nga kaaway, si Raphael Semmes. Ang duha ka opisyal nag-alagad nga magkauban sa, Semmes ingon sa barko sa bandila tinugyanan ug Winslow ingon nga usa ka opisyal sa dibisyon. Ang duha, hinunoa, wala gayod maghisgot niini nga kamatuoran diha sa ilang tagsatagsa ka mga autobiograpiya.