Kompletoha ang mosunod nga pulong: Sa 1846, sa sinugdanan sa Gubat sa Mexico ug Amerika, si Roberts gitudlo pag-usab ingong unang tinugyanan, Mounted Rifles, diha sa Regular Army. Siya giasdang kapitan niadtong 1847, ug nakig-away sa Veracruz, Cerro Gordo, Contreras,
Churubusco, ug ang pagsakop sa Mexico City, Matamoros ug sa Galajara pass. Sa Churubusco, siya gihatagan ug brevet nga mayor tungod sa pagpanguna sa usa ka grupo sa mga sundalo. Siya nakadawat ug dugang nga pasidungog, ngadto sa tinugyanan nga kolonel sa 1847 alang sa kaisog sa panahon sa gubat. Human sa pagtapos sa gubat, siya nag-alagad sa utlanan ug sa Washington, D.C.