Kompletoha ang mosunod nga pulong: Si Simpson gipadala ngadto sa 2nd Battalion, Royal Australian Regiment niadtong Enero 1954, diin siya gipromot nga sergeant niadtong 1955, nga nag-alagad sa
Malaya gikan sa Oktubre 1955 sa misunod nga duha ka tuig. Siya sa ulahi gipadala ngadto sa 1st Special Air Service Company (SAS) sa Nobyembre 1957 ug nag-alagad uban sa nga yunit hangtud nga gipili ingon nga usa sa mga inisyal nga mga miyembro sa grupo sa Australian Army Training Team Vietnam (AATTV) gipadala sa pagtabang sa South Vietnamese pwersa sa Hulyo 1962. Usa ka tuig sa ulahi, siya mibalik sa SAS sa Australia ug nag-alagad didto sa misunod nga napulog-duha ka bulan.