Magsulat ug usa ka pagpadayon alang niining parapoa - Natawo sa usa ka trabahante-klase Irlandes nga pamilya nga migrante sa Tranmere, Cheshire, si O'Grady mibalhin ngadto sa London sa ulahing bahin sa katuigang 1970, sa sinugdan nagtrabaho ingong usa ka opisyal sa pag-atiman sa peripatetic alang sa Camden Council. Dinhi iyang naugmad ang iyang buhat sa pag-drag niadtong 1978, nga nagbasar sa kinaiya ni Lily Savage diha sa mga kinaiya nga makita taliwala sa mga babaye nga paryente. Naglibot sa England isip bahin sa drag mime duo, ang Playgirls, si O'Grady sa ulahi nag-inusara ingon usa ka stand-up comedian. Naghimo ingon nga Savage sa walo ka tuig sa South London gay pub, ang Royal Vauxhall Tavern (RVT), siya nakaangkon sa usa ka popular nga mosunod sa taliwala sa siyudad nga mga gay nga komunidad ug gigamit sa iyang kinaiya sa pagsulti alang sa mga katungod sa mga gay. Human sa pag-nominar alang sa 1992 Perrier Award
, O'Grady nakadani sa mainstream nga atensyon ug naghimo sa nagkalain-laing telebisyon, radyo, ug teatro panagway. Ingon nga Savage, siya nagpresentar sa mga pasundayag "Ang Dakong pamahaw" (1995 <unk> 1996), "Blankety Blank" (1997 <unk> 2002), ug "Lily Live!" (2000 <unk> 2001), nakakuha sa nagkalain-laing mga pasidungog ug nahimong usa ka inila nga publiko nga numero.