Isulat ang usa ka pagpadayon alang niini nga parapo - Ang asawa ni Poynings, si Katherine, nagpanunod ug yuta sa kasadpang nasod ug si Poynings misugod sa pagbaton ug dugang yuta sa Wiltshire, Cornwall ug Somerset, ingon man sa pagbaylo sa Westenhanger alang sa usa ka hatag sa yuta sa monasteryo sa Dorset (lakip ang Bindon Abbey). Sa 1540s, siya nag-alagad sa Hari nga si Henry VIII ingon nga Marshal sa Calais ug tigbantay sa kastilyo sa Guînes, unya mikuha og aktibo nga papel sa pagsulong sa Pransiya sa 1544, ilabi na sa Montreuil ug sa mga paglikos sa Boulogne
.