Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: Tungod kay nagtuo si Pettitte nga siya ang labing maayong maghabol, gibaligya sa Yankees si Hitchcock sa wala pa ang 1996 nga panahon. Ang pagsugod sa panahon sa rotasyon, si Pettitte adunay 13 <unk> 4 nga rekord sa katapusan sa unang katunga sa panahon, ug gihimo ang AL All-Star team. Siya wala motungha sa 1996 MLB All-Star Game, tungod sa usa ka masakit nga bukton. Siya nangulo sa AL uban sa 21 nga mga kadaugan ug nahuman ikatulo sa winning percentage (.724), ug ikawalo sa ERA (3.87). Siya nahuman sa ikaduha ngadto sa Pat Hentgen alang sa AL Cy Young Award, uban sa labing gamay nga kalainan sa pagboto sukad sa 1972. Si Hentgen nakadaog sa ganti sa bahin tungod kay siya nag-pitch ug mas kompleto nga mga dula kay kang Pettitte. Ang Yankees mipildi sa Texas Rangers sa 1996 ALDS ug sa Baltimore Orioles sa
1996 American League Championship Series (ALCS). Si Pettitte nakadaog sa duha ka dula batok sa Orioles, ug nakabaton sa iyang higayon alang sa ikatulo nga pagsugod sa serye nga kanselahon tungod sa ulan. Pettitte nagsugod Game 1 sa 1996 World Series batok sa Atlanta Braves. Siya gitugotan sa pito ka mga run sa innings sa unang dula, apan outdueled John Smoltz sa Game 5, nga ang Yankees midaog 1<unk>0. Ang Yankees mipildi sa Braves sa Game 6 aron modaog sa serye, upat ka dula ngadto sa duha.