Kompletoha ang mosunod nga mga pulong: si Simon maoy usa ka regular nga magdudula sa poker, ug ang Texas Hold 'em ilabina. Siya gipaila ngadto sa dula ingon nga usa ka bata pinaagi sa senemanang pamilya poker dula ug casino biyahe uban sa iyang apohan. Si Simon wala maghunahuna sa iyang kaugalingon nga usa ka seryoso nga magdudula hangtod sa usa ka dula sa balay sa magsusulat nga si David Steinberg uban sa daghang mga magdudula nga "eskolar", nga nagdasig kaniya nga magtuon sa dula ug mosulod sa daghang mga torneyo, bisan kung nakahukom siya nga dili mahimong propesyonal. Siya nakigkompetensya sa World Series of Poker (WSOP) sa matag tuig tali sa 2007 ug 2011, paghuman sa salapi sa unom ka mga kalihokan. Sa 2007, sa 6,358-player $10,000 No-Limit Texas Hold'em Main Event, siya nahuman sa 329th uban sa $39,445. Siya usab natapos sa ika-16 nga nagdaog $ 35,493 sa $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys sa 2007, ika-41 nga nagdaog $ 10,708 sa $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys sa 2008, ika-53 nga nagdaog $ 10,692 sa $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys sa 2008, ika-20 nga nagdaog $ 24,066 sa $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em sa 2009, ug ika-500 nga nagdaog $ 23,876 sa $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship sa
2011. Siya usab midaog sa $300 438 player No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee sa 2009 L.A. Poker Open, midaog $22,228. Ang iyang kinadak-ang kadaugan sa mga termino sa duha ka bahin sa gidak-on sa kapatagan ug premyo nga salapi mao ang $ 200 1,082-player No-Limit Hold'em $ 150,000 nga Garantiya sa 2010 Winnin O 'The Green, diin siya midaog og $ 57,308. Ang pribadong mga dula ni Simon sa poker tali kaniya ug sa iyang mga higala nga mga celebrity gihubit ingong "masulob-on ug makalingaw kaayo". Ang ilang dungog nagdala sa Playboy TV sa pagmugna sa show "Sam sa Game", sa usa ka telebisyon nga bersyon nga nagpakita Simon ingon nga host ug master sa mga seremonyas sa usa ka Las Vegas celebrity Texas Hold 'em match; siya ang nagmugna sa show. Siya kaniadto nagpakita sa usa ka 2009 yugto sa "High Stakes Poker".