Caliak bagian nan di bawah ko, sarato jawab tanyo sasudah tu dalam bahaso nan samo jo bagian tu:  Passage: Jolie salanjuiknyo maambiak peran panunjang surang pasien jiwa sosiopatik dalam Girl, Interrupted (1999), nan marupoan adaptasi dari memoar Susanna Kaysen nan banamo samo. Samantaro Winona Ryder bamain tokoh utamo dalam film nan diharapannyo ka manjadi kambuhannyo, film iko malah manandai panarukan tarakhir Jolie di Hollywood. Inyo mandapekkan Golden Globe Award katigo, Screen Actors Guild Award kaduo, jo Academy Award untuak Best Supporting Actress. Untuak Variety, Emanuel Levy manyatoan, "Jolie sangaik baiak sabagai padusi nan indak tangguang-tangguang, indak punyo tanggung jawab nan manjadi labiah baguno daripado para dotor dalam rehabilitasi Susanna". Pado taun 2000, Jolie tampil dalam blockbuster musim panas pertamonyo, Gone in 60 Seconds, nan manjadi filmnyo nan paliang laweh panarikan sampai saat itu, mancapai $237,2 juta di saluruah dunia. Inyo punyo peran ketek sabagai mantan pacar mekanik dari pancilok oto nan dimainkan dek Nicolas Cage; The Washington Post panulis Stephen Hunter mangkritik bahwa "sadonyo nan inyo pabuek dalam film iko adolah tagak di sakitar, dingin, mamodelkan otot-tubus nan bapaluik dan bapaluik tu nan basarang sacaro provokatif di sakitar giginyo". Jolie kamudian manjalaskan baso film iko adolah suatu pancabangan sasudah parannyo nan mamareso emosi dalam Girl, Interrupted.  Patanyaan: Apa pangharagoan nan ditarimonyo dari Academy awards?
Golden Globe Award, Screen Actors Guild Award kaduo untuaknyo, jo Academy Award untuak Best Supporting Actress.