Nascut a LaSalle, Quebec, Chychrun va ser seleccionat en el 37è lloc en el Draft de l'Entrada de la NHL de 1984.
pels Philadelphia Flyers. Va fer el seu debut a la NHL a la temporada 1986-87 amb els Flyers, i es va quedar amb ells fins a la temporada 1990-91. També va passar temps a la NHL amb els Los Angeles Kings, els Pittsburgh Penguins i els Edmonton Oilers. Va jugar 262 partits durant la seva carrera a la NHL. El seu nom va ser gravat a la Copa Stanley el 1992 com a membre dels Pittsburgh Penguins.