Va ser colonitzada tant per rutens (ucraïnesos) com per moldaus (rumans), i va passar a formar part de la Rus de Kíev al segle X, i de Moldavia al segle XIV. La regió ha estat escassament habitada des del Paleolític, amb diversos pobles ara extingits que l'habiten. Els primers eslaus van sorgir a Bukovina al segle IV. Al segle X va passar a formar part de la Rus de Kíev, i més tard del Principat de Galícia. La cultura de Kyiv'Rus es va estendre a la regió, amb l'Església de Bukovinian administrada des de Kyiv fins a 1302, quan va passar a la metròpolis de Halych. Després, al segle XIV, Bukovina va passar a Hongria. El rei Lluís I d'Hongria va nomenar Dragoș, Voivode de Moldavia com el seu diputat, va facilitar la migració dels romanesos de Maramureș i Transsilvània al territori. A partir d'aleshores, ucraïnesos i moldaus van conviure a Bucovina, lluitant junts contra els invasors i opressors. El territori que es va conèixer com a Bukovina va ser, des de 1774 fins a 1918, una divisió administrativa de la monarquia dels Habsburg, l'Imperi austríac i Àustria-Hongria. Els locals van tractar d'annexar el nord històricament rutè a la República Nacional d'Ucraïna Occidental a principis del segle XX. No obstant això, Romania es va apoderar de tota la província el 1918, perseguint una política de romanizació a la regió. El 1940, la meitat nord de Bukovina va ser annexada.
per la Unió Soviètica en violació del Pacte Molotov-Ribbentrop, un pacte de no agressió entre l'Alemanya nazi i la Unió Soviètica. Posteriorment, la regió va ser temporalment recuperada per Romania com a aliada de l'Alemanya nazi després que aquesta última envaís la Unió Soviètica, que, però, va recuperar la part nord el 1944. La població de Bukovina era històricament "quasi solidament ucraïnesa al nord i rumana al sud, mentre que a les ciutats també hi havia un nombre d'alemanys, polonesos i jueus". Avui dia, el nord de Bukovina forma part d'Ucraïna, mentre que el sud forma part de Romania.