Completa la següent frase: Durant la Segona Guerra Mundial, Whitaker va ser guardonat amb la Distinguished Service Order amb el rang de capità pel seu èxit en la Raid de Dieppe a l'agost de 1942. Va ser l'únic dels cent oficials que va aterrar a la platja per lluitar per entrar a la ciutat i escapar sense ferir-se. Com a tinent coronel, Whitaker va comandar el 1r Batalló de la Royal Hamilton Light Infantry de l'Exèrcit Canadenc Actiu des del 17 de febrer de 1944 fins al 17 de juliol de 1944 i des del 15 de setembre de 1944 fins al 29 de març de 1945, durant la major part de la Segona Guerra Mundial.
la lluita al nord-oest d'Europa. El 16 d'octubre de 1944, durant la Batalla de l'Escalda, Whitaker va prendre el poble de Woensdrecht, que va presentar problemes particulars per als canadencs en el seu avanç al llarg de les ribes del riu Escalda. Va guanyar una segona Orde de Servei Distingit el febrer de 1945 per la seva direcció a la Batalla de Goch-Calcar Road durant l'Operació Veritable.