Nicholson va venir per primera vegada a Hollywood el 1954, quan tenia disset anys, per visitar la seva germana. Va agafar un treball com a treballador d'oficina per als animadors William Hanna i Joseph Barbera a l'estudi de dibuixos animats de la MGM. Li van oferir un treball de nivell inicial com a animador, però va declinar, citant el seu desig de convertir-se en actor. Es va formar com a actor amb un grup anomenat Players Ring Theater, després del qual temps va trobar petits papers que actuaven a l'escenari i en telenoveles. Va fer el seu debut cinematogràfic en un drama adolescent de baix pressupost The Cry Baby Killer (1958), interpretant el paper titular. Durant la dècada següent, Nicholson va ser un col·laborador freqüent amb el productor de la pel·lícula, Roger Corman.
L'assassí del nadó que plora (1958)