Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Quan Longboat era un nen, un Mohawk (a) resident de la reserva, Bill Davis, que el 1901 va acabar segon a la Marató de Boston, li va interessar en les curses. Va començar a córrer el 1905, acabant segon en la cursa del Dia de Victòria a Caledonia, Ontario. La seva primera victòria important va ser a la Around the Bay Road Race a Hamilton, Ontario el 1906, que va guanyar per tres minuts. El 1907 va guanyar la Marató de Boston en un temps rècord de 2:24:24 sobre l'antic recorregut de 24-1/2 milles, quatre minuts i 59 segons més ràpid que qualsevol dels deu guanyadors anteriors de l'esdeveniment. Va caure, però, en la marató dels Jocs Olímpics de 1908
, juntament amb diversos altres corredors líders, i una revancha va ser organitzada el mateix any al Madison Square Garden de la ciutat de Nova York. Longboat va guanyar aquesta cursa, es va convertir en professional, i el 1909 en el mateix lloc va guanyar el títol de Campió Professional del Món derrotant a Dorando Pietri i Alfred Shrubb davant de multituds de vendes.