El 25 de setembre de 1625, els holandesos, sota el lideratge de Boudewijn Hendrick (Balduino Enrico), van atacar San Juan, assetjant Fort San Felipe del Morro i La Fortaleza. Els residents van fugir de la ciutat, però els espanyols, liderats pel governador Juan de Haro, van ser capaços de repel·lir les tropes holandeses de Fort San Felipe del Morro. La fortificació de San Juan va continuar; el 1634, Felip IV d'Espanya va fortificar Fort San Cristóbal, juntament amb sis fortaleses enllaçades per una línia de murs de pedra arenisca que envoltaven la ciutat. El 1702, els anglesos van assaltar la ciutat d'Arecibo, situada a la costa nord-oest de San Juan, sense cap intervenció espanyola. El 1797, els francesos i el Regne Unit van declarar la guerra a l'illa.
7.000