Completa la següent frase: Com a agent lliure a la temporada baixa, McKenna va ampliar la seva carrera en accedir a un contracte de dos vies d'un any amb els Ottawa Senators l'1 de juliol de 2018. Es va unir a la filial de l'AHL, els Belleville Senators per començar la temporada 2018-19. Després de sis partits amb Belleville, McKenna va ser recordat per Ottawa. Va aparèixer en 10 partits amb els Senators, registrant un rècord de 1-4-1 abans de ser canviat juntament amb Tom Pyatt i un
Selecció de la sisena ronda del draft de 2019 als Vancouver Canucks a canvi d'Anders Nilsson i Darren Archibald el 2 de gener de 2019. Va ser renunciat després de donar suport a Jacob Markström durant dos partits, amb la intenció dels Canucks de reassignar-lo a la seva filial de l'AHL, els Utica Comets. Va ser prompte reclamat per les exempcions dels Philadelphia Flyers mentre tractaven de les lesions dels porters Brian Elliott, Michal Neuvirth i Anthony Stolarz. McKenna va debutar amb els Flyers el 8 de gener de 2019 contra els Washington Capitals. Va ser el setè porter que va començar per als Flyers a la temporada 2018-19 en només el 43è partit. El 30 de gener de 2019, McKenna va acceptar un préstec de condicionament de 14 dies amb els Lehigh Valley Phantoms. Va anar 2-1 durant la temporada mentre jugava per a una franquícia tretzena amb rècord d'AHL.