El juny de 1989, Obama va conèixer a Michelle Robinson quan estava treballant com a associat d'estiu a la firma d'advocats de Chicago de Sidley Austin. Robinson va ser assignat durant tres mesos com a assessor d'Obama a l'empresa, i ella es va unir a ell en diverses funcions socials de grup, però va rebutjar les seves peticions inicials fins ara. Van començar a sortir més tard aquell estiu, es van comprometre el 1991 i es van casar el 3 d'octubre de 1992. La primera filla de la parella, Ann Malia, va néixer el 1998, seguida d'una segona filla, Natasha ("S"), el 2001.
Sasha