Escriu una continuació per a aquest paràgraf - O'Brien va tornar de la lesió abans de la temporada 2015-16. Va jugar per Connacht en el seu partit de pretemporada contra Grenoble, i va ser nomenat capità de l'equip dels Eagles. Al novembre de 2015, O'Brien va ser nomenat a l'equip de Connacht per a un viatge a la ciutat siberiana de Krasnoyarsk per a un partit de la Copa Challenge 2015/16. Va fer el seu debut el 14 de novembre en el partit contra Enisey-STM, entrant després de 58 minuts com a substitut del capità John Muldoon. O'Brien va fer la seva primera aparició a la lliga dues setmanes més tard en un Pro12 2015-16
Derby contra Munster, venint del banc per Eoghan Masterson com Connacht va guanyar a Thomond Park per primera vegada des de 1986. El gener de 2016 es va anunciar que O'Brien havia signat un contracte de senior amb contracte, que el veu convertir-se en membre de l'equip complet per a la temporada 2016-17.