El seu pare, de dreta, jugava la guitarra, però Cyrus, de esquerra, va intentar tocar la guitarra del seu pare, però no va poder. Va assistir a la universitat de Georgetown amb una beca de beisbol abans de canviar a la música. Va abandonar la universitat durant el seu tercer any, i es va adonar que volia convertir-se en músic després d'assistir a un concert de Neil Diamond, i es va fixar un objectiu de 10 mesos per començar una carrera.
Els anys 80