El 20 de maig de 2015, Mike Babcock va ser nomenat com el nou entrenador en cap, i el 23 de juny, Lou Lamoriello va ser nomenat el 16è gerent general en la història de l'equip. L'1 de juliol de 2015, els Leafs van enviar Kessel als Pittsburgh Penguins a canvi de tres patinadors, incloent-hi Kasperi Kapanen, una selecció condicional de primera ronda, i una selecció de tercera ronda. Toronto també va retenir 1,2 milions de dòlars del salari de Kessel per a les set temporades restants del seu contracte. Durant la temporada següent, el 9 de febrer de 2016, els Leafs van empaquetar a Phaneuf en un altre acord multijugador, adquirint quatre jugadors, així com una selecció de la segona ronda de 2017.
dels Ottawa Senators. L'equip va acabar darrer a la NHL per primera vegada des de la temporada 1984-85 i va aconseguir un 20% de possibilitats de guanyar la primera selecció general en el Draft d'entrada de la NHL de 2016. També se'ls va garantir que no triarien per sota del quart. Posteriorment van guanyar la loteria del draft i van utilitzar la primera opció general per draftar a Auston Matthews.