Completa la frase següent: Simpson va ser seleccionat en la primera ronda, segon en la general, pels Pittsburgh Penguins en el draft de l'any
Draft d'entrada a la NHL de 1985. Com a novell de 18 anys va marcar 11 gols jugant a l'ala dreta (deslocant-se de la seva posició natural al centre del gel) amb els veterans Doug Shedden i Terry Ruskowski. després més que va duplicar el total en el seu segon any amb 26 gols. La seva tercera temporada el va veure en una línia amb la superestrella Mario Lemieux i Simpson va començar a omplir la xarxa amb 13 gols i 26 punts en els seus primers 21 partits per començar la temporada 1987-88 abans que un negoci de gran èxit el tregués de l'ala d'una de les superestrelles de l'hoquei i aterrissés a l'ala d'una altra. El 24 de novembre de 1987, Simpson, juntament amb Dave Hannan, Chris Joseph i Moe Mantha van ser enviats a Edmonton a canvi de Paul Coffey, Wayne Van Dorp i Dave Hunter.