El jove Cotto va participar en diversos tornejos internacionals, entre els quals es troben: El Campionat del Món Junior de 1998 que va tenir lloc a Buenos Aires, on va acabar en segon lloc mentre competia en la divisió de pes lleuger. Les seves tres victòries aquí van ser per punts, els resultats van ser: Andrey Kolevin d'Ucraïna per punts 15<unk>3, Dana Laframboise del Canadà per punts 6<unk>1, i Darius Jasevicius representant Lituània 9<unk>5. La seva única derrota va ser contra Anton Solopov de Rússia per punts amb una puntuació de 8 a 9. El 1999, Cotto va competir als Jocs Panamericans que es van celebrar a Winnipeg, Manitoba, Canadà. Només va lluitar una vegada en una derrota per Dana Laframboise del Canadà per punts amb una puntuació final de 2<unk>5. Després de la seva participació en el torneig Panamericà, Cotto va formar part del Campionat del Món de Boxa
a Houston, Texas. Va perdre la seva única lluita per punts a Robertas Nomeikas. En el seu últim torneig amateur, Cotto va representar a Puerto Rico com a Welter Light als Jocs Olímpics de Sydney de 2000 on va perdre per punts a Mahamadkadir Abdullayev d'Uzbekistan. Cotto va decidir convertir-se en professional després de la derrota contra Abdulaev, i va acabar la seva carrera com a aficionat amb un rècord de 125 <unk> 23.