En les seves quatre temporades al capdavant, del Bosque va conduir el club a través d'una de les temporades més reeixides de la història moderna, havent conduït el club a dos títols de la Lliga de Campions de la UEFA el 2000 i el 2002, dos títols domèstics de la Lliga el 2001 i el 2003, una Supercopa d'Espanya el 2001, una Supercopa de la UEFA el 2002
, la Copa Intercontinental el 2002, així com acabar en els quatre últims de la Lliga de Campions de la UEFA cada any que estava al càrrec. Des del gran Madrid dels anys 50 i 60 amb Alfredo Di Stéfano i Ferenc Puskás, el club no havia tingut un èxit tan constant. Del Bosque va ser acreditat amb un estil humil, pacient i modest que el va veure gestionar el club com es va sotmetre a una política durant el mandat de Florentino Pérez com a president del club que es coneixia com a "Los Galácticos", on les millors estrelles del món van ser signades pel club començant amb Luís Figo i incloent David Beckham, Zinedine Zidane i Ronaldo. En l'època del Bosque, el Reial va aconseguir 104 victòries de les 186 possibles en el seu temps com a entrenador del Madrid. Malgrat el nivell d'èxit, molts jugadors, en particular els anomenats "Galácticos", van ser comprats sense la contribució de del Bosque enmig d'al·legacions sovint fetes que la jerarquia del Real Madrid (en particular Pérez i el gerent general Jorge Valdano) tenien més control sobre la política de transferències, la selecció d'equips i altres aspectes del club que van minimitzar el nivell de control que del Bosque tenia durant el seu temps com a entrenador.