Completa la següent frase: Woolley va assistir a la Universitat Estatal de Michigan a East Lansing, MI abans que els Washington Capitals el seleccionessin com a 61è en el draft.
Draft de la NHL de 1989. La temporada més productiva de Woolley a la NHL va ser la seva campanya 1998-99 amb els Buffalo Sabres en la qual va marcar 10 gols i 33 assistències (43 punts). Aquest any va ser també la millor actuació de Woolley en els playoffs (4 gols, 11 assistències, 15 punts) quan els seus Sabres van avançar a la final de la Copa Stanley abans de caure davant dels Dallas Stars en sis partits. Woolley va marcar un gol dramàtic en el primer partit d'aquesta sèrie, etiquetat com "el tret que es va sentir al voltant del món de l'hoquei" per l'anunciador dels Sabres, Rick Jeanneret.