Stallman va néixer el 16 de març de 1953, a la ciutat de Nova York, en una família d'origen jueu. Els seus pares són Alice Lippman, una professora d'escola, i Daniel Stallman, un corredor d'impressió. Stallman va tenir una relació difícil amb els seus pares, ja que el seu pare tenia un hàbit de beure i abusava verbalment de la seva madrastra. Més tard va arribar a descriure als seus pares com a "tiranes". Va estar interessat en ordinadors a una edat jove; quan Stallman era un preadolescent en un camp d'estiu, va llegir manuals per a l'IBM 7094.
el departament de biologia de la Universitat Rockefeller