Alexander va néixer a Londres de pares aristocràtics i va ser educat a Harrow abans de passar al Royal Military College, Sandhurst, per formar-se com a oficial de l'exèrcit de la Guàrdia Irlandesa. Va arribar a ser prominent a través del seu servei a la Primera Guerra Mundial, rebent nombrosos honors i condecoracions, i va continuar la seva carrera militar a través de diverses campanyes britàniques a Europa i Àsia. A la Segona Guerra Mundial, Alexander va supervisar les etapes finals de l'evacuació aliada de Dunkerque i posteriorment va tenir comandaments de camp d'alt rang a Birmània, el nord d'Àfrica i Itàlia, incloent-hi servir com a Comandant en Cap de l'Orient Mitjà i comandant el 18è Grup d'Exèrcits a Tunísia. Després va comandar el 15è Grup d'Exèrcits per a la captura de Sicília.
i de nou a Itàlia abans de rebre el seu bastó de mariscal de camp i ser nomenat Comandant Suprem Aliat Mediterrani.