Després de la pèrdua de Lennox, va continuar preferint la companyia masculina. Un matrimoni adequat, però, era necessari per reforçar la seva monarquia, i la elecció va caure en Anna de Dinamarca, de catorze anys, filla menor del protestant Frederic II. Poc després d'un matrimoni per procuració a Copenhaguen l'agost de 1589, Anna va navegar cap a Escòcia, però va ser forçada per les tempestes a la costa de Noruega. En sentir que la travessia havia estat abandonada, Jaume va navegar des de Leith amb una comitiva de 300 homes per fer-se amb Anna personalment en el que l'historiador David Harrisson va anomenar "l'episodi romàntic de la seva vida".
Escòcia