A finals de 1802, Woodriff va ser nomenat al comandament de la, un vaixell de 50 canons armat "en flauta", i equipat per transportar condemnats. Es dirigeixen cap a Port Phillip, a l'estret de Bass, a l'extrem sud d'Austràlia, amb la intenció d'establir-hi un assentament sota el comandament de David Collins. El "Calcutta" va navegar des de Spithead el 28 d'abril de 1803, en companyia del vaixell d'emmagatzematge "Ocean", arribant a Rio de Janeiro al juliol, i al cap de Bona Esperança a l'agost, arribant a la seva destinació prevista a l'octubre. Calcutta després va navegar sol a Port Jackson per agafar un carregament de fusta. Mentre a Sydney, Woodriff i la tripulació de "Calcuta" van ajudar a reprimir la rebel·lió dels presoners de Castle Hill.
- No. Per aquest servei, Woodriff va rebre una concessió de terra prop de Penrith, Nova Gal·les del Sud el 1804.