Completa la següent frase: El 23 d'agost de 2015, Bonaventura va debutar a la temporada quan el Milan va perdre 2-0 contra la Fiorentina. El següent partit contra l'Empoli, Bonaventura va entrar al camp com a substitut de Suso al minut 55 i va aconseguir assistir al gol guanyador de Luiz Adriano amb un tir d'esquina 15 minuts més tard. El 19 de setembre, Bonaventura va assistir al primer gol de Carlos Bacca i va marcar directament d'un tir lliure en una victòria de 3 a 2 sobre Palermo. També va aconseguir una altra assistència i un gol en el següent partit del Milan, la victòria 2 a 3 sobre l'Udinese. Una vegada més, va assistir als gols de Carlos Bacca i Philippe Mexès contra el Lazio en la victòria de 3 a 1 l'1 de novembre. Va continuar jugant bé sota l'entrenador de l'equip Siniša Mihajlović i es va convertir en un jugador fonamental per al seu equip al llarg de la temporada. Després de perdre un empat de 0-0 contra el seu ex equip Atalanta a través de la suspensió, va marcar l'obertura en una derrota de 4-1 contra el Sampdoria el 28 de novembre. Va marcar de nou en el seu següent partit l'1 de desembre, una derrota de 3 a 1 a la Coppa d'Itàlia contra Crotone, a través d'un brillant tir lliure de 20 iardes. El 20 de desembre va assistir al gol de Carlos Bacca i va marcar un gol tardà quan el Milan va guanyar a Frosinone 4-2. El 17 de gener de 2016, va proporcionar una altra assistència a Carlos Bacca quan els Rossoneri van guanyar a la Fiorentina 2 a 0. Va acabar la temporada amb 7 gols i 8 assistències en totes les competicions.
Serie A, i va perdre la final de la Coppa Italia contra la Juventus, després d'una derrota de 1 a 0 en el temps addicional.