Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Els Cubs van guanyar el títol de la Divisió Central de la Lliga Nacional. Bryant va registrar hits en tots els quatre partits contra els San Francisco Giants a la NLDS de 2016. Amb els Cubs perdent 5-3 a la novena entrada del tercer partit, Bryant va fer un home run de dues carreres contra Sergio Romo, ajudant a enviar el partit a entrades addicionals, tot i que els Giants prevalarien en 13. En el joc 4 amb els Cubs perdent 5 a 2, Bryant va marcar un senyal per començar una cursa de quatre punts a la part superior de la novena, anotant un doble de Ben Zobrist, mentre els Cubs avançaven a la NLCS 2016. Els Cubs van guanyar el pennant de la Lliga Nacional per primera vegada des de 1945 derrotant els Los Angeles Dodgers, 4 partits a 2. A les Series Mundials
, els Cubs van tornar d'un dèficit de 3 partits a 1 i van derrotar els Indians de Cleveland, per assegurar el seu primer campionat després d'una sequera de 108 anys. Durant la postemporada de 2016, Bryant va batre per una mitjana de.308 amb tres carreres de casa i vuit RBI.