Escriu una continuació per a aquest paràgraf - La temporada 2014 va ser un pas enrere en la pista per a Cheptai, ja que va acabar humil en les curses de la Lliga de Diamants i no va aconseguir millorar els seus millors. No obstant això, va fer progressos en el carrer de carretera, arribant en segon lloc a la Groningen Four-Mile Run i Nairobi Diamond 10K Run, amb un millor de 31:45 minuts en aquest últim. Va començar a entrenar amb el club d'atletisme turc Üsküdar Belediyesi i va portar la victòria del club en les categories individuals i per equips a la European Champion Clubs Cup Cross Country. Després de guanyar el Discovery Kenya Cross Country, Cheptai va ser novament seleccionat per a l'equip de Kènia per al Campionat Mundial de Cross Country de la IAAF 2015
i va assolir un nou màxim en el setè lloc, guanyant la medalla d'argent per equip amb Kenya. En el circuit de la Lliga de Diamants de la IAAF de 2015, es va col·locar entre els sis primers dels 5000 m al Gran Premi d'Or de Xangai, Prefontaine Classic i Bislett Games. Un subcampió de Viola Kibiwott en les proves del Campionat del Món d'Atletisme de Kenya de 2015 li va guanyar un lloc en el seu primer equip de pista de Kenya.