El 1901, William S. Harley, de 20 anys, va elaborar plans per a un petit motor amb un desplaçament de 7,07 polzades cúbiques (116 cc) i quatre polzades (102 mm) de volants dissenyats per al seu ús en un quadre de bicicleta amb pedals regulars. Durant els dos anys següents, ell i el seu amic de la infància Arthur Davidson van treballar en la seva motocicleta utilitzant el taller de màquines del costat nord de Milwaukee a la casa del seu amic Henry Melk. Va ser acabat el 1903 amb l'ajuda del germà d'Arthur, Walter Davidson. Després de provar la seva motocicleta elèctrica, Harley i els germans Davidson van trobar que era incapaç d'escalar les muntanyes al voltant de Milwaukee sense l'ajuda de pedals, i van escriure la seva primera motocicleta com un valuós experiment d'aprenentatge. Els tres van començar a treballar en un motor nou i millorat amb un motor de 24,07 polzades cúbiques (405 cc) amb quatre polzades (102 mm) dissenyats per al seu ús en un quadre de bicicleta amb pedals regular
dos anys