Una sèrie de guerres civils al voltant de l'ascensió de l'emperador bizantí Joan V Paleòleg de nou anys va beneficiar molt Orhan. En la guerra civil bizantina de 1341 a 1347, el regent Joan VI Kantakouzenos va casar la seva filla Teodora amb Orhan i va utilitzar guerrers otomans contra les forces rivals de l'emperadriu viuda, permetent-los saquejar Tràcia. En la guerra civil bizantina de 1352<unk>1357
, Kantakouzenos va utilitzar les forces otomanes contra Joan V, concedint-los l'ús d'una fortalesa europea a Çimpe al voltant de 1352. Un gran terratrèmol va devastar Gallipoli (actual Gelibolu) dos anys més tard, després del qual el fill d'Orhan, Süleyman Pasha, va ocupar la ciutat, donant als otomans un fort cap de pont cap a Europa continental.