Després de treballar com a editor i editor de diaris, Glass va guanyar les eleccions al Senat de Virgínia el 1899. Va ser delegat a la Convenció Constitucional de Virgínia de 1902, on va ser un influent defensor de les polítiques segregacionistes. L'historiador J. Douglas Smith el va descriure com "l'arquitecte de la privació de drets al Vell Domini". També va promoure la reforma progressiva fiscal i reguladora. Glass va guanyar les eleccions a la Cambra de Representants dels Estats Units el 1902 i es va convertir en President del Comitè de la Cambra de Representants sobre Banca i Moneda el 1913. Treballant amb el president Wilson, va aprovar la Llei de la Reserva Federal, que va establir un sistema bancari central per als Estats Units. Glass va servir com a secretari del Tresor des de 1918 fins a 1920, quan va acceptar un nomenament per representar a Virgínia al Senat dels Estats Units. Glass era el candidat preferit per a la nominació presidencial a la Convenció Nacional Demòcrata de 1920
- No.