Pavlyuchenko va debutar al club, entrant com a substitut, en una derrota per 1-0 contra Moscou el 5 d'abril de 1999. El 15 de maig de 1999, Pavlyuchenko va proporcionar una assistència doble en una victòria per 2-1 sobre Chita. En la seva primera temporada, Pavlyuchenko va fer 31 aparicions i va marcar 11 gols.
Dinamo Stavropol