Completa la següent frase: O'Brien va tornar de la lesió abans de la temporada 2015-16. Va jugar per Connacht en el seu partit de pretemporada contra Grenoble, i va ser nomenat capità de l'equip dels Eagles. Al novembre de 2015, O'Brien va ser nomenat a l'equip de Connacht per a un viatge a la ciutat siberiana de Krasnoyarsk per a un partit de la Copa Challenge 2015/16. Va fer el seu debut el 14 de novembre en el partit contra Enisey-STM, entrant després de 58 minuts com a substitut del capità John Muldoon. O'Brien va fer la seva primera aparició a la lliga dues setmanes més tard en un
2015<unk>16 Pro12 derby contra Munster, venint del banc per Eoghan Masterson quan Connacht va guanyar al Thomond Park per primera vegada des de 1986. El gener de 2016 es va anunciar que O'Brien havia signat un contracte de senior amb contracte, que el veu convertir-se en membre de l'equip complet per a la temporada 2016-17.