Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Woollaston va qualificar-se per a cinc esdeveniments de classificació durant la temporada 2013/14, de lluny el màxim que ha aconseguit en una sola temporada durant la seva carrera. Al Wuxi Classic va guanyar a Chen Zhe i Joel Walker ambdós 5<unk>2, abans de perdre 5<unk>2 a Cao Yupeng en els últims 16.
, el Campionat Internacional i el German Masters. Va derrotar a Vinnie Calabrese i Alfie Burden amb la pèrdua d'un únic frame per arribar als últims 32 de l'Open de Gal·les, on va estar a punt de noquejar a Ding Junhui però va perdre 4 a 3. En l'esdeveniment menor de l'European Tour, el Ruhr Open, Woollaston va superar el campió del món Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 i després va blanquejar Burden i Chris Norbury 4<unk>0, abans de perdre en un marc decisiu final a Stephen Maguire en els quarts de final. Va fer un pas més en l'Open d'Anvers derrotant a Joel Walker en els quarts, però O'Sullivan aquesta vegada va guanyar a Woollaston per 4 a 2 en les semifinals. Aquests resultats el van ajudar a una 20a posició en l'Orde del Mèrit per a qualificar-se per a les Finals per tercer any consecutiu. Woollaston va vèncer a Ding, un quatre vegades guanyador en el circuit aquesta temporada, 4<unk>3 havent estat 3<unk>0 per avançar als últims 16 d'un esdeveniment de classificació per segona vegada aquesta campanya, on va ser eliminat 4<unk>2 per John Higgins.