Com a patinador solter, Cain va començar a competir en la sèrie ISU Junior Grand Prix el 2011 i va guanyar la plata en el nivell junior en el Campionat dels Estats Units del 2012
- No. Va guanyar la medalla de bronze al Trofeu Nebelhorn de 2013, el seu primer internacional senior. La temporada següent, va guanyar el bronze al Trofeu Ondrej Nepela de 2014 i va ser convidada a dos esdeveniments de Gran Premi, la Copa de la Xina de 2014 i la Copa Rostelecom de 2014.