El 2 d'octubre de 2002, el dia en què el president Bush i el Congrés van acordar la resolució conjunta que autoritzava la Guerra de l'Iraq, Obama es va dirigir a la primera manifestació anti-guerra de Chicago d'alt perfil, i va parlar en contra de la guerra. El març de 2003 es va dirigir a una altra manifestació anti-guerra i va dir a la multitud que "no és massa tard" per aturar la guerra.
Novembre de 2004