Completa la següent frase: Anderson es perdria parts de la temporada 2016-17 perquè es prendria un permís personal per donar suport a la seva dona en la seva batalla contra el càncer de gola. Els senadors adquireixen Mike Condon dels Pittsburgh Penguins a canvi d'una selecció de la cinquena ronda del Draft
Draft de 2017 a causa de l'atur personal d'Anderson i el portier de reserva Andrew Hammond que es va lesionar a l'inici de la temporada. L'11 de març de 2017 Anderson va establir un rècord d'equip per a la majoria de victòries per un porter quan va guanyar el seu partit número 147, trencant el rècord anterior establert per Patrick Lalime. Al setembre de 2017, Anderson va signar un contracte de dos anys, 9,5 milions de dòlars, per començar a la temporada 2018-19.