Després d'una pausa de quatre mesos, The Undertaker va tornar a SummerSlam a l'agost atacant CM Punk, que acabava de guanyar el Campionat Mundial de Pesos Pesats de Jeff Hardy en un partit de taules, escales i cadires. A Breaking Point, The Undertaker es va enfrontar a Punk en un partit de submissió. The Undertaker havia guanyat originalment el partit amb el seu "Hell's Gate", però el partit va ser reiniciat pel director general de SmackDown, Theodore Long, qui va dictaminar que la prohibició posada en el moviment per Vickie Guerrero encara estava en vigor. Punk va guanyar el partit amb el seu anàconda quan l'àrbitre Scott Armstrong va cridar a la campana, tot i que Undertaker mai es va sotmetre en una recreació del Montreal Screwjob, que va tenir lloc en el mateix lloc el 1997
- No. En l'episodi del 25 de setembre de "SmackDown", Theodore Long va aixecar oficialment la prohibició, després d'haver estat alliberat d'un taüt on The Undertaker l'havia col·locat. La disputa entre els dos va continuar i a Hell in a Cell, The Undertaker va guanyar el Campionat del Món de Peso Pesat de Punk en un combat Hell in a Cell. The Undertaker va defensar amb èxit el títol contra CM Punk en l'episodi del 23 d'octubre de "SmackDown", en un fatal partit de quatre vies a Bragging Rights contra Punk, Batista i Rey Mysterio i en un partit de triple amenaça contra Chris Jericho i Big Show a Survivor Series. Es va enfrontar a Batista en un partit de cadires per al campionat i va guanyar quan el partit va ser reiniciat per Long, després que Batista havia guanyat originalment després d'utilitzar un cop baix. La nit següent a "Raw", Undertaker va competir en un torneig per coronar a la Superestrella de l'Any 2009, perdent a Randy Orton per compte a compte en la primera ronda després d'una distracció per Cody Rhodes i Ted DiBiase.