Completa la següent frase: Durant l'últim any del seu contracte en la temporada 2013-14, MacDonald va ser traspassat pels Islanders als Philadelphia Flyers a canvi del jugador de les lligues menors Matt Mangene, una selecció de segona ronda de la NBA.
2015 NHL Entry Draft, i una selecció de tercera ronda en el 2014 NHL Entry Draft el 4 de març de 2014. Els Flyers van signar a MacDonald per a una extensió de contracte de sis anys i 30 milions de dòlars el 15 d'abril. El 5 d'octubre de 2015, els Flyers van posar a MacDonald en exempció. El 6 d'octubre de 2015, MacDonald va ser assignat a l'equip afiliat dels Flyers, els Lehigh Valley Phantoms.