Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 2011, la carrera de Grilli va començar com a pitcher de relleu amb els Pirates de Pittsburgh. Aquell any, va portar una mitjana de carreres guanyades de 2.48 (ERA) i 10.2 strikeouts per nou entrades (K/9) en 32 entrades llançades (IP), i va millorar encara més el 2012, quan la seva taxa de strikeouts va pujar a 13.8. El 2013, Grilli va fer el seu primer All-Star
i es va convertir en el tancador de Pittsburgh als 36 anys. De 2011 a 2014, va compilar una efectivitat de 3.09 amb 11.9 K/9, 3.3 BB/9 i una taxa de bola de terra del 34.2 per cent en IP.