Després del seu debut cinematogràfic Going Overboard (1998), Sandler va actuar en clubs de comèdia, havent pujat per primera vegada a l'escenari per instància del seu germà quan tenia 17 anys. Va ser descobert pel comediant Dennis Miller, que va agafar l'acte de Sandler a Los Angeles i el va recomanar al productor de Saturday Night Live Lorne Michaels. Sandler va ser contractat com a escriptor per a SNL el 1990 i es va convertir en un actor destacat l'any següent, fent un nom per interpretar cançons originals divertides a l'espectacle, incloent "The Thanksgiving Song" i "The Sandred Chanukah".
Billy Madison