El 5 de desembre de 2001, va ser el capità del Chelsea per primera vegada, en un partit de lliga contra el Charlton Athletic. El Chelsea va arribar a la final de la FA Cup, després de guanyar contra els rivals londinencs West Ham United i Tottenham Hotspur en la quarta i sis rondes respectivament, i Fulham a la semifinal, on Terry va marcar l'únic gol en una victòria de 1-0. Un virus va negar a Terry un lloc en la línia inicial per a la final, tot i que va arribar com a segon substitut mentre va perdre 2-0 contra l'Arsenal.
5 de desembre de 2001