Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Woodlock va rebre un grau de llicenciat en arts de Yale College el 1969, on va ser membre de Skull and Bones, i vicepresident del "Yale Daily News". Va començar la seva carrera periodística com a intern al "Chicago Daily News", cobrint la Convenció Nacional Democràtica de 1968
a Chicago. Woodlock es va convertir en reporter al "Chicago Sun-Times" de 1969 a 1973, on va treballar a Chicago i Springfield, Illinois, abans de passar a l'oficina de Washington del "Sun-Times" el 1971-1973, on va cobrir el Tribunal Suprem. Woodlock va assistir al Centre de Dret de la Universitat de Georgetown, on va ser membre de "The Georgetown Law Journal". Va obtenir el seu J.D. el 1975.