El 27 d'agost, els Blackhawks van signar el defensor Gary Nylund amb un contracte de tres anys per un valor aproximat de 620.000 dòlars. Nylund, que tindria 23 anys a principis de la temporada, va aparèixer en 79 partits amb els Toronto Maple Leafs el 1985-86, anotant dos gols i 18 punts mentre acumulava 180 minuts de penalització. En 10 partits de playoffs, va tenir dues assistències. Els Blackhawks després van enviar Ken Yaremchuk, Jerome Dupont i la seva selecció de quarta ronda en el Draft d'entrada de la NHL de 1987
als Maple Leafs com a compensació per la signatura de Nylund.