Els Blackhawks van fer modestes adquisicions durant el dia d'obertura de l'agència lliure amb l'adquisició dels veterans Cam Ward, Chris Kunitz i Brandon Manning. L'equip va fer el seu moviment més gran de la temporada baixa al descarregar el contracte d'Hossa als Coyotes d'Arizona mitjançant el comerç de Vinnie Hinostroza, Jordan Oesterle i la selecció de tercera ronda del Draft de la NHL de 2019.
a canvi de Marcus Kruger, MacKenzie Entwistle, Jordan Maletta, Andrew Campbell i una selecció de cinquena ronda en el Draft de la NHL de 2019. Quenneville va nomenar a Ward com a porter titular de l'equip, ja que Crawford es va perdre els primers cinc partits de la temporada 2018-19 amb símptomes semblants a una conmoció cerebral. Els Blackhawks van obrir la temporada amb un prometedor començament de 6<unk>2<unk>2 malgrat l'absència inicial de Crawford. No obstant això, després de perdre els seus següents cinc partits, l'entrenador en cap Quenneville (a més dels entrenadors assistents Kevin Dineen i Ulf Samuelsson) van ser acomiadats el 6 de novembre de 2018. Jeremy Colliton, anteriorment l'entrenador en cap de la filial AHL dels Blackhawks, els Rockford IceHogs, va ser nomenat el 38è entrenador en cap en la història de la franquícia.