Completa la següent frase: La carrera política de Keenan va començar amb una pràctiques a l'oficina de correus de l'oficina del senador Ted Kennedy el 2003, abans de convertir-se en l'ajudant legislatiu del senador. Després d'un període com a assistent de personal del Comitè de Salut, Educació, Treball i Pensions del Senat, Keenan va fer un màster en polítiques públiques a l'Escola de Govern John F. Kennedy, estudiant redacció i lliurament de discursos sota Steve Jarding. El 2007, Keenan va fer una pràctiques d'estiu en redacció de discursos a
La campanya presidencial de Barack Obama, treballant sota Jon Favreau, abans de tornar a l'Escola Kennedy per completar el segon any dels seus estudis. Va seguir involucrat en la campanya durant l'any, volant a Iowa durant les vacances de Nadal per ajudar en la preparació dels caucus d'Iowa. Després que Hillary Clinton va concedir en juny de 2008, Keenan va tornar com a membre de l'equip a temps complet de la campanya presidencial d'Obama.