Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Després d'estudiar dret durant un temps, Woolsey va entrar a la Marina com a aspirant el 9 d'abril de 1800. La seva primera missió va ser la fragata, amb la qual va fer un viatge a les Índies Occidentals el 1800 i el 1801. Va servir breument a la Primera Guerra Barbàrica.
just abans del seu final el 1805. El 1807, el recentment ascendit Woolsey va rebre ordres a Washington, D.C., on va desenvolupar un codi de senyals per a la Marina.