Pfeiffer va ser durant molt de temps ajudant d'Obama, ocupant diversos càrrecs de premsa i comunicació durant la seva campanya presidencial de 2008
, en el seu equip de transició presidencial, i a la Casa Blanca d'Obama. És coanfitrió de "Pod Save America", un podcast polític, amb Jon Favreau, Jon Lovett i Tommy Vietor. El 2015, Pfeiffer es va unir a CNN com a col·laborador polític.