Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Entre maig de 1367 i setembre de 1370 es van dur a terme reparacions que van costar 2.262 lliures esterlines. Els registres mostren que les seccions del mur del teló van ser reparades i es van construir dues torres murals, una d'elles en substitució d'una torre en el mateix lloc. Les torres es van situar al nord-est de la torre i encara estan en posició. Es van emprendre més treballs entre 1370 i 1377, l'any de la mort d'Eduard. Els apartaments reials construïts durant el regnat d'Enric III mai no van ser reparats; s'ha suggerit que això va ser perquè al segle XIV, quan es van gastar sumas considerables en reparacions en altres parts del castell, Rochester havia caigut en el favor com a residència reial. A mesura que la importància del castell com a residència d'alt estatus va disminuir, el seu paper com a caserna i centre administratiu va passar a l'avantatge. El regnat de Ricard II (1377-1400) va veure la inversió de 500 £ en la reparació del castell. Això va ser en part en resposta a les incursions franceses a la costa sud d'Anglaterra durant la Guerra dels Cent Anys, ja que la fortuna d'Anglaterra en el conflicte va empitjorar. La més significativa d'aquestes obres va ser la construcció d'una torre a l'extrem nord del castell, amb vista al pont sobre el Medway. Els registres documenten la suma de 350 lliures gastades en una nova torre entre 1378 i 1383, i probablement es refereix al que guardava el pont. El Castell de Rochester va veure la lluita per última vegada durant la Revolta dels Campesins.
del 1381. Va ser assetjada i capturada per un grup de rebels que van saquejar el castell i van alliberar un presoner. S'ha suggerit que les 66 £ 10s gastades el 1384 <unk> 1388 i les 91 £ 13s gastades el 1395 <unk> 1397 poden haver estat parcialment en resposta als danys causats durant la revolta.