William Lyon Mackenzie, un reformista, va ser el primer alcalde de Toronto, una posició que només va ocupar durant un any, perdent contra el conservador Robert Baldwin Sullivan el 1835. Sullivan va ser reemplaçat pel Dr. Thomas David Morrison el 1836. Un altre conservador, George Gurnett, va ser elegit el 1837. Aquell any, Toronto va ser el lloc dels esdeveniments clau de la Rebel·lió de l'Alt Canadà
- No. Mackenzie acabaria liderant un assalt a la Taverna de Montgomery, començant la Rebel·lió de l'Alt Canadà. Els atacs van ser ineficaços, com els regulars britànics, i la milícia canadenca a Toronto va sortir al campament rebel a Montgomery's Tavern i va dispersar els rebels. Mackenzie i altres reformadors van fugir als Estats Units, mentre que alguns líders rebels, com Samuel Lount i Peter Matthews, van ser penjats. Toronto elegiria una successió d'alcaldes conservadors o conservadors, i no va ser fins a la dècada de 1850 que un membre reformista tornaria a ser alcalde. Poc després de la rebel·lió, Toronto va ser devastada pel seu primer gran incendi el 1849. L'incendi va ser un dels dos grans incendis que van ocórrer a la ciutat, amb l'altre que va ocórrer el 1904.