Completa la següent frase: Ray va jugar a l'hoquei junior amb els Cornwall Royals de l'Ontario Hockey League (OHL). Els Buffalo Sabres van triar en Ray en la 5a ronda, el 97è de la general.
Draft d'entrada a la NHL de 1988. Va jugar dues temporades completes amb els americans de Rochester de la American Hockey League (AHL), durant les quals es va guanyar una reputació de lluitant prolífic, aconseguint més de 700 minuts de penalització en 125 partits. Ray va debutar a la NHL amb els Sabres durant la temporada 1989-90, en la qual va marcar el seu primer gol en el seu primer canvi sobre el gel. També va marcar un gol en el seu últim canvi del seu últim partit a la NHL. Ray es va convertir en un jugador habitual a l'equip a partir de la temporada 1990-91, i mai va acabar amb menys de 158 minuts de penalització en cap temporada de la NHL des d'aquell moment excepte la seva última. En un partit contra els Quebec Nordiques el 1992, Ray va colpejar brutalment un seguidor dels Nordiques que s'havia endut al gel i s'havia apropat al banc dels Sabres. Considerat imponent a 6'0 ", Ray va ser un dels jugadors més duros de la NHL durant la dècada de 1990. El 1999, la NHL va atorgar a Ray el Trofeu Memorial King Clancy per la seva direcció i contribucions humanitàries a l'àrea de Buffalo i l'oest de Nova York. Actualment és un membre habitual de l'equip de Buffalo Sabres Alumni i resideix a Buffalo, Nova York, actiu amb nombroses organitzacions benèfiques comunitàries.