Com a diplomàtic, Crichton va portar les cartes de Jaume VI d'Escòcia a Enric IV de França i a Enric, duc de Rohan al setge d'Amiens el 1597
, i després va viatjar a Itàlia. Sanquhar més tard va dir a un diplomàtic venecià a Londres, Giovanni Carlo Scaramelli, que s'havia reunit amb el Papa a Ferrara. Va dir que va dir al Papa que Jaume VI toleraria els catòlics a Anglaterra en la Unió de les Corones.