Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1937, Rooney va rebre el paper de Shockey Carter a "Hoosier Schoolboy", però el seu paper de gran èxit com a actor dramàtic va arribar el 1938 a "Boys Town" al costat de Spencer Tracy com el pare Flanagan, que dirigeix una llar per a nois rebel·les i sense llar. Rooney, de 18 anys, i Deanna Durbin, de 17 anys, van rebre un premi especial de l'Acadèmia Juvenil el 1939
, per "contribució significativa a portar a la pantalla l'esperit i la personificació de la joventut". Wayne descriu una de les "escenes més famoses" de la pel·lícula, on el jove i dur Rooney està jugant al pòquer amb un cigarret a la boca, el seu barret està enfilat, i els seus peus estan a la taula. "Tracy el agafa per les reverses, llança el cigarret i el empeny a una cadira. 'Això és millor', li diu a Mickey". Louis B. Mayer va dir que "Boys Town" era la seva pel·lícula preferida durant els seus anys a MGM.