Completar la frase següent: Pakenham va ser nomenat almirall del 40è Regiment d'Infanteria el 23 de juliol de 1803, va esdevenir tinent el 3 de febrer de 1804, va ser transferit als rifles del 95è (més tard la Brigada de Rifles (Prince Consort's Own)) l'abril del mateix any, i va obtenir la seva companyia el 2 d'agost de 1805. Va servir en l'expedició a Copenhaguen i a Portugal, on durant la Guerra Civil va ser enviat a l'exèrcit.
Batalla de Roliça, va ser lleugerament ferit a Obidos 16-17 d'agost de 1808. "És realment un dels millors oficials de fusellers que he vist", va escriure Sir Arthur Wellesley, recomanant-lo per al seu ascens.