La crítica de Roger Ebert de Punch-Drunk Love va concloure que Sandler havia estat malgastat en pel·lícules anteriors amb guions mal escrits i personatges sense cap desenvolupament. Sandler s'ha desplaçat fora del gènere de la comèdia slapstick per assumir papers més seriosos, com el abans esmentat Punch-Drunk Love, pel qual va ser nominat per un Globus d'Or, i Reign Over Me (2007), de Mike Binder, un drama sobre un home que perd tota la seva família en el 11 de setembre, i després lluita per reactivar una amistat amb el seu antic company d'habitació de la universitat (Don Cheadle).
El 2002