Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Sota el regnat d'Ancelotti, el Milan també va guanyar la Supercoppa Italiana 2004
, i també van ser vicecampeons de la Serie A amb la Juventus el 2004-05 i el 2005-06 (ambdós "Scudetti" van ser borrats més tard dels llibres de rècords de la Juventus a causa de la implicació del club en l'escàndol "Calciopoli"). Durant la temporada 2004-05, Ancelotti també va portar el Milan a la final de la Lliga de Campions de 2005, on van perdre contra el Liverpool 2-3 en penals després d'un empate de 3-3 en el temps normal. A la Copa d'Itàlia, l'equip no va poder passar dels quarts de final. La temporada següent, el Milà es va enfrontar una vegada més a la decepció quan van perdre contra el Barcelona a les semifinales de la Lliga de Campions, i només van arribar als quarts de final de la Copa d'Itàlia.