Way va ser ascendit a major al 29è Regiment de Pies el 25 de febrer de 1808. Va servir sota Sir Brent Spencer a Cadis, i amb ell es va unir a l'exèrcit de Sir Arthur Wellesley, desembarcant a la badia de Mondego, Portugal, el 3 d'agost. Va participar a la Batalla de Roliça
el 17 d'agost, quan, en guanyar l'altiplà amb uns quants homes i oficials del seu regiment, ell, quan va ser carregat per l'enemic, va ser rescatat de la baioneta d'un granader francès per la humanitat del general Brenier, i va ser fet presoner. Va ser intercanviat a temps per participar en les operacions a Portugal quan Sir Arthur Wellesley va tornar a l'abril de 1809. Va comandar la infanteria lleugera de la brigada del general de brigada R. Stewart, que va liderar l'avanç de l'exèrcit britànic, i va estar present en les accions del pas del Vouga el 10 de maig i les altures de Grijon el dia següent, en el pas del Douro i la captura de Porto el dia 12, i en la posterior persecució de l'exèrcit de Soult.