Els compostos d'atac nucleòfil poden ser alcòxids, tiolats, amines i amoniac (a pressions elevades). En general, l'ió hidrídic és un grup de baixa derivació i només es produeix en algunes reaccions heterocícliques. Inclouen la reacció de chichibabina, que produeix derivats de piridina aminats a la posició 2. Aquí, l'amida de sodi s'utilitza com a nucleòfil produint 2-pirina. L'ió hidrídic alliberat en aquesta reacció es combina amb un protó de piridina disponible, eliminant un grup protòleg de benzina. Per a aquest propòsit, es pot utilitzar una forma de substitució de piridina amb una substitució de potassi i potassi.
nucleòfil que dóna 2-aminopiridina