Escriu una continuació per a aquest paràgraf - West va interpretar per primera vegada una part de la cançó en directe a l'agost de 2008 per al concert de la campanya ONE al DNC a Denver, Colorado. Abans de la seva interpretació de "Heartless" per al concert patrocinat per Myspace de T.I. al Key Club, Los Angeles, a l'octubre de 2008, West va anunciar que "808s & Heartbreak" s'havia acabat a Hawaii i la cançó seria llançada com a single. Va acabar abruptament l'actuació, queixant-se de no voler que acabes en YouTube. West va acabar la seva aparició als American Music Awards de 2008 interpretant la cançó. Va portar una jaqueta universitària Pastelle de dos tons blau i vermell per a l'actuació, acompanyat d'un fons de neó. West va fer la transició d'una interpretació de la cançó a una de les altres cançons de l'àlbum "Pinocchio Story" per a "Saturday Night Live (SNL) " el 13 de desembre de 2008. El 20 de gener de 2009, West va interpretar el primer en el Be the Change Youth Ball per a la primera inauguració
del 2009 al 2017 el president dels Estats Units Barack Obama. Durant una pausa instrumental de la cançó, Kanye West va proclamar que "se sent tan bé per estar aquí" i que Donda "s'enorgullaria tant ara mateix" de veure "el seu nadó interpretar la cançó número 1 del país per al nostre nou president afroamericà". West també va dir que el seu avi "va conduir el primer cotxe en les marxes fora d'Oklahoma" per veure el bal, abans de cantar una versió alterada del cor de la cançó en homenatge tant a la lluita pels drets civils com a Obama: "A la nit els sento parlar/ La història més gran mai contada, [...] En algun lloc lluny d'aquest camí, una nova ànima: Obama"...