Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Durant la seva carrera al club, Di Gennaro va jugar per a Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) i Bari (1988<unk>91). Va fer el seu debut professional amb el seu club de la ciutat natal, la Fiorentina, als 18 anys, tot i que, malgrat el seu talent, va lluitar per trobar espai al club a causa de la presència del jugador estrella de l'equip, Giancarlo Antognoni, amb qui Di Gennaro va enfrontar-se a la competència per un lloc titular, ja que els dos no jugaven bé junts. Com a resultat, es va traslladar a Perugia durant la temporada 1980/81.
, per tal de guanyar més temps de joc, tot i que va resultar ser una temporada negativa, ja que Perugia va ser relegat a la Serie B al final de la campanya. Di Gennaro va canviar de club una vegada més la temporada següent, unint-se al Verona; mentre que al club, es va convertir en un jugador clau, servint com el principal creador de joc de l'equip al migcamp. Va ajudar a portar el club de la Serie B a la Serie A en la seva primera temporada, i també va ser membre de l'equip que va guanyar el primer títol de la Serie A del club durant la temporada 1984-85, sota l'entrenador Osvaldo Bagnoli; en total, Di Gennaro va fer 182 aparicions per al Verona, marcant 18 gols. Més tard es va unir al Bari el 1988, on va servir com a capità de l'equip, ajudant a l'equip a obtenir el ascens a la Serie A i guanyar la Mitropa Cup el 1990, abans de retirar-se el 1991, després d'ajudar al club a evitar el relegament.