"Baby One More Time" va ser llançat el 23 d'octubre de 1998 a través de Jive Records. Va arribar al número 1 en almenys 18 països, incloent el Regne Unit, on va obtenir la certificació de doble platí de la British Phonographic Industry (BPI) i es va convertir en la cançó més venuda del país el 1999. La cançó és un dels singles més venuts de tots els temps, amb més de 10 milions de còpies vendudes. Un vídeo musical d'acompanyament, dirigit per Nigel Dick, retrata a Spears com una estudiant d'una escola secundària catòlica, que comença a somiar que està cantant i ballant al voltant de l'escola, mentre mira el seu interès amorós des de lluny. El vídeo musical va ser posteriorment referenciat en el vídeo musical de "If U Seek Amy" (2009), on la filla de Spears està vestida amb una estudiant de ficció mentre porta les seves cintes rosades el 2010.
Nigel Dick