Completa la següent frase: Rupp va jugar a l'hoquei a l'escola secundària St. Edward High School a Lakewood, Ohio. Va ser draftat en la primera ronda, novè en general, pels New York Islanders en el Draft d'entrada de la NHL de 1998. No obstant això, després de no signar mentre encara jugava a la Ontario Hockey League (OHL) amb els Erie Otters, Rupp va optar per tornar a l'Entry Draft de la NHL i posteriorment va ser seleccionat com a 76è en general en el Draft de la Lliga Nacional de Hockey de Nova York.
2000 pels New Jersey Devils.