Completa la següent frase: Maddon va començar la seva carrera com a entrenador a la MLB amb els Angels el 1994 i va servir sota els gerents Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins i Mike Scioscia. Va servir dos períodes com a gerent interí durant aquest temps. Va dirigir els Rays des del 2006 fins al 2014, guanyant el banderó de la Lliga Americana del 2008. Després de renunciar al seu contracte després de la temporada de 2014, es va unir als Cubs, els va portar a la Sèrie de Campionat de la Lliga Nacional de 2015 i va ser nomenat Manager de l'Any de la Lliga Nacional de 2015. El 2016, Maddon va dirigir els Cubs a la seva primera
Títol de la Sèrie Mundial des de 1908.