Completa la següent frase: Dickinson va ser classificat com un dels millors prospectes que va complir l'expectativa de ser una selecció de primera ronda al Draft d'entrada de la NHL de 2013, essent triat 29è en general pels Dallas Stars. Dickinson es va unir al Guelph Storm de l'Ontario Hockey League (OHL) per a la temporada 2011-12 i va ser reconegut pel seu joc destacat quan va ser nomenat al segon equip de novells de l'OHL. La temporada següent va ser convidat a participar en el CHL Top Prospects Game, i després va ser seleccionat per jugar amb l'equip canadenc guanyador de la medalla d'or a l'
Campionat del Món Sub-18 de l'IIHF de 2013. A la temporada 2013-14, Dickinson va ajudar a l'Storm a guanyar el campionat de l'OHL abans de perdre contra els Edmonton Oil Kings a les finals de la Memorial Cup.