Va ser nomenat coronel de la milícia durant la Rebel·lió de l'Alt Canadà.
i va comandar el flanc esquerre de les forces lleialistes sota el coronel James FitzGibbon a la Batalla de la Taverna de Montgomery. McLean inicialment s'oposava a la Unió d'Alt i Baix Canadà per por que els canadencs superiors estiguessin dominats pels canadencs francesos. Va veure el govern responsable com un perill per a la connexió britànica i per a la llibertat ordenada i el reconeixement de la classe i la propietat de la tradició britànica, però es va adaptar ràpidament a la nova realitat.