Després d'aquests èxits Lipkin va començar la transició a la distància més llarga C-1 500m en preparació per als Jocs Olímpics d'estiu de 2008, on no hi haurà carreres de 200 m. No va aparèixer al Campionat Europeu Senior de 2006; en canvi va ser inscrit al campionat sub-23 a Schinias, Grècia, on va guanyar dos títols, el C-1 500m i també el C-2 500m (amb Ilya Shtokalov). En el campionat del món de seniors a Szeged. Hongria. No obstant això, va tornar als 200 metres i es va convertir en campió individual C-1 per davant de l'ukraïnès Valentin Demyanenko. Lipkin va guanyar una medalla de plata en els 200 m C-4 en els campionats del 2007
a Duisburg. També va guanyar cinc medalles als campionats de 2009 a Dartmouth (Or: C-1 4 x 200 m, Plata: C-1 200 m, C-1 500 m, C-4 200 m; Bronze: C-2 1000 m), la major part entre qualsevol canoista canadenc als campionats. Lipkin va afegir or de nou el 2010, però només en el C-1 4 x 200 m.