Completa la següent frase: Di Natale va marcar quatre gols en una victòria de 5-1 sobre Ternana a la tercera ronda de la Coppa Italia el 23 d'agost de 2014. El 31 d'agost, en el primer partit de la temporada 2014-15 de la Serie A de l'Udinès, va marcar dos gols a la segona meitat en una victòria a casa sobre el recentment ascendit Empoli. El 23 de novembre de 2014, va marcar el seu gol número 200 en la seva aparició número 400 a la Serie A. El 2 de febrer de 2015, li va ser ofert un contracte de 8 milions de dòlars per un equip encara sense nom a la Major League Soccer (MLS); havia estat lligat al club d'expansió de la MLS New York City FC. El 28 d'abril, Di Natale va marcar el seu gol número 205 a la Serie A, igualant la llegenda italiana Roberto Baggio com el sisè goleador més alt de la història de la Serie A, amb 37 anys; aquesta també va ser la seva aparició número 700 en la seva carrera. El dia següent, el 3 de maig, va marcar en una victòria 1-0 sobre l'Hellas Verona, superant Baggio amb el seu 206è gol a la Serie A. El 12 de maig, va tornar a prendre la seva decisió de retirar-se al final de la temporada 2014-15, anunciant la seva intenció de jugar una altra temporada. A finals d'abril de 2016, Di Natale va dir que deixaria el club al final de la temporada.
La temporada 2015-16 va ser un fracàs, tot i que també va dir que tenia la intenció de continuar jugant al futbol professional. El 15 de maig de 2016, va marcar un gol des del penalty en una derrota a casa 2 a 1 contra el Carpi en la seva última aparició amb l'Udinès, anotant un total de 191 gols en 385 aparicions de lliga durant els seus 12 anys amb el club, i 227 gols i 63 assistències per al club en totes les competicions. Va anunciar oficialment la seva jubilació més tard aquell any.