Completa la següent frase: Després de la temporada 2015-16, va tornar a signar amb Toronto en un contracte d'un any, $1.3 milions. A l'inici de la temporada, Holland va ser eclipsat per una gran quantitat de joves novells, incloent-hi Auston Matthews, Mitch Marner i Connor Brown, entre d'altres. A causa de l'espai limitat de la plantilla, Holland rarament va jugar per als Maple Leafs, sent rascat en 17 dels primers 25 partits de l'equip, i veient temps de gel limitat en els vuit partits que va jugar. Després de ser informat pel gerent general Lou Lamoriello que l'equip faria tot el possible per canviar-lo, Holland va ser traslladat als Arizona Coyotes a canvi d'una selecció condicional en el draft.
2018 el 9 de desembre de 2016; no es va complir la condició.