Completa la següent frase: Certament això va perjudicar la seva carrera, així que va tornar a pintar segells postals durant un temps, però va continuar pintant moneda en privat. El novembre de 1963 va començar un segell de color vermell i blanc per a la inauguració de JFK i acabava de acabar el 22 de novembre de 1963, el dia que JFK va ser assassinat. Dowd va destruir el quadre mentre passava el dia escoltant els esdeveniments del 22 de novembre de 1963. El dibuix del quadre amb llapis sobre paper de la data 22/11/63 sobreviu. En una ocasió va trobar el treball d'un any de les seves pintures, que tenia en emmagatzematge per a una propera exposició, destruïda i trencada en trossos, per la qual cosa va cancel·lar l'exposició. De vegades les pintures en el seu estúdio i en el seu magatzem desapareixien. Sovint es preguntava si l'FBI els tenia en la seva pròpia col·lecció. Dowd va continuar pintant i exposant a Los Angeles durant els anys 60. A més de les seves pintures de moneda i segells, Dowd va pintar més de 20 pintures en la seva sèrie Circus, va pintar a partir de fotografies ("Hefferton Poloroid", 1962), va pintar pomes de caramels, biscoits de xocolata, empremtes digitals, biscoits d'Ohio, borrador d'apetit, taronges i molts altres objectes comuns. Va fer pomes de caramels en múltiples com a art, va fer biscots miniatures d'orreo i xiclets de xocolata amb imants a la part posterior que va portar a la mania dels imants de la nevera. El 1968, Martin Luther King Jr. va ser assassinat, així com Robert F. Kennedy. A Los Angeles, uns mesos més tard, hi va haver protestes contra la guerra al Vietnam. El 1969 Charles Manson i la seva família van ser assassinats.
Els assassinats de Tate i LaBianca van tenir lloc a L.A. i l'amic d'artista de Dowd, John Altoon, va morir d'un atac de cor sobtat als 44 anys. A finals de 1969 Dowd va començar una nova sèrie de pintures "Through the Object Barrier" i el 1970 es va traslladar a SoHo, Nova York.