Capone va començar a Chicago com a escolta en un bordell, on va contraure sífilis. L'ús oportú de Salvarsan probablement podria haver curat la infecció, però aparentment mai va buscar tractament. El 1923, va comprar una petita casa al 7244 South Prairie Avenue al barri Park Manor al costat sud de la ciutat per 5.500 dòlars. En els primers anys de la dècada, el seu nom va començar a aparèixer en pàgines de diaris esportius on va ser descrit com un promotor de boxa.
Hymie Weiss