Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Educat al Dulwich College, Gillman va ser comissionat a la Royal Field Artillery el juliol de 1889. Va ser ascendit a tinent el 27 de juliol de 1892, i a capità (supernumerari a l'establiment) el 9 d'octubre de 1899. Va servir en la Segona Guerra Boer 1899-1900, on va participar en el relleu de Kimberley, i les següents batalles de Paardeberg.
(final de febrer de 1900), Poplar Grove, i Driefontein (març de 1900). A finals de 1901 va estar al sud de Nigèria, on va ser adscrit com a oficial d'estat major a les columnes que participaven en la guerra Aro-Anglo (novembre de 1901 a març de 1902), per la qual cosa va ser esmentat en despatxos per l'oficial al comandament com un "oficial inestimable, fresc i ple d'energia". També va ser nomenat Companya de la Distinguished Service Order (DSO) pels seus serveis durant la guerra. El maig de 1902 va rebre un nomenament regular com a capità de la 119 Bateria de la Artilleria de Camp. Més tard va passar un temps al sud de Nigèria el 1902.