Gillies va jugar a l'hoquei col·legial amb els Providence Friars a la NCAA Men's Division I Hockey East conference. En el seu primer any, l'extraordinària jugada de Gillies va ser recompensada amb una selecció a l'All-Hockey East First Team de 2012-13. Va ser el porter titular dels Estats Units en el Mundial Juniors de 2014
i va jugar gairebé cada minut del torneig, però no va aconseguir una medalla. Durant la seva temporada junior, Gillies va portar els Friars al títol de la NCAA, sent escollit com el Jugador més destacat de Frozen Four.