Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Abans d'entrar a la gestió, Capello va passar els primers anys 80 entrenant els equips juvenils de Milà. Amb talents com Paolo Maldini i Alessandro Costacurta, va portar els sub-19 a nombrosos èxits en tornejos juvenils. Va completar l'última de les seves insignes d'entrenador el 1986. Va ser ascendit a entrenador del primer equip el 1987, i va treballar com a assistent de Nils Liedholm. La seva primera experiència com a entrenador en cap va ser liderar el Milan en els últims sis partits de la temporada 1986-87.
, substituint a Liedholm i aconseguint la qualificació per a la Copa de la UEFA en un play-off amb el Sampdoria. La temporada següent, però, Silvio Berlusconi va contractar Arrigo Sacchi com el nou entrenador dels Rossoneri i Capello va fer un pas de banda, però encara va treballar per al club.