Schwarzenegger va ser un dels inversors fundadors de la cadena de restaurants temàtics internacionals Planet Hollywood (basat en el Hard Rock Cafe) juntament amb Bruce Willis, Sylvester Stallone i Demi Moore. Schwarzenegger va trencar els seus llaços financers amb l'empresa a principis de 2000. Schwarzenegger va dir que la companyia no havia tingut l'èxit que esperava, afirmant que volia centrar la seva atenció en "noves empreses empresarials globals dels EUA" i la seva carrera cinematogràfica. També va invertir en un centre comercial a Columbus, Ohio. Ha parlat d'alguns dels que l'han ajudat en els seus primers anys en el negoci d'inversió immobiliària: un edifici d'apartaments que va comprar per 10.000 $. Més tard, va anar a invertir en una sèrie de companyies immobiliàries.
10.000 dòlars