L'any 1863 va ser un any intens per a Anderson i els seus companys de la 1a Cavalleria de Virgínia Occidental. Ordenats a marxar a Pennsilvània durant l'estiu, van participar en la campanya de Gettysburg de l'Exèrcit de la Unió, incloent-hi les batalles de Hanover (30 de juny) i Gettysburg (1 de juliol), i després van ajudar a conduir les tropes confederades de Pennsilvània a Maryland i Virgínia, participant en les batalles de Williamsport (6 de juliol), Boonsboro (8 de juliol) i Mine Run.
(27 de novembre-2 de desembre). Dos dies abans de Nadal d'aquell any, Anderson es va tornar a al·legar al 1r de la cavalleria de Virgínia Occidental a New Creek, Virgínia Occidental, guanyant la designació de "Veteran Voluntari".