Completa la següent frase: El 2000, Dolan (a través d'un fideicomissari familiar) va comprar els Cleveland Indians de la MLB per 323 milions de dòlars a Richard Jacobs, que, juntament amb el seu difunt germà David Jacobs, havia pagat 35 milions de dòlars per al club el 1986. Jacobs va fer públic els indians el 1997. Com a part de l'acord, Dolan va comprar totes les accions a poc més de 12 dòlars per acció, fent que la franquícia fos privat una vegada més. Durant el seu temps com a propietari, els indis han experimentat períodes de competitivitat, incloent-hi carreres de playoff el 2007, 2013 i arribant a la
World Series el 2016, així com períodes sense èxit, incloent diverses temporades amb més de 90 derrotes.