El seu primer treball va ser a l'escola pública de Gaylord, on es va graduar de l'Escola Secundària de Gaylord el 1932. Shannon va mostrar una inclinació cap a les coses mecàniques i elèctriques. Les seves millors matèries van ser la ciència i les matemàtiques. A casa va construir dispositius com models d'avions, un model de vaixell controlat per ràdio i un sistema de telègraf de fil de fusta a la casa d'un amic a mitja milla de distància. Mentre creixia, també va treballar com a missatger per a la companyia Western Union.
L'escola secundària Gaylord