Fill d'un oficial de carrera de l'exèrcit, Drum anava a la universitat de Boston quan el seu pare va morir durant la Guerra Hispanoamericana. Es va oferir una comissió directa a l'Exèrcit dels Estats Units, Drum va ser nomenat segon tinent d'Infanteria. Va servir a les Filipines durant la Guerra Filipina-Americana, va participar en la Batalla de Bayan, i va rebre l'Estrella de Plata per heroisme. Va continuar avançant a través de posicions de més rang i responsabilitat a principis del segle XX, i va participar en les Guerres de Veracruz i Pancho Villa.
Expedicions.