A principis de les seves interaccions, Cobain va trencar les dates i va ignorar els avenços de Love perquè no estava segur si volia una relació. Cobain va assenyalar: "Estava decidit a ser solter durant uns mesos [...] Però sabia que m'agradava tant Courtney que era una lluita molt dura per mantenir-se allunyat d'ella durant tants mesos". Love va veure per primera vegada a Cobain actuar el 1989 en un espectacle a Portland, Oregon. Van parlar breument després de l'espectacle i Love va desenvolupar un enamorament per ell. Cobain ja era conscient del seu paper a través de la pel·lícula de 1987 a l'Infern.
Portland