Una vegada activada, la divisió va romandre als Estats Units per a entrenaments i exercicis. Com que la divisió, com totes les unitats aerotransportades, estava destinada a ser una formació d'elit, el règim d'entrenament era extremadament dur. Hi havia torres construïdes des de les quals les tropes aerotransportades potencials saltarien per simular aterratges amb paracaigudes, llargues marxes forçades i saltos de pràctica des d'avions de transport; aturar-se a la porta d'un avió durant un salt d'entrenament va resultar en un fracàs automàtic per al candidat. La taxa de fracàs resultant va ser, en conseqüència, alta, però mai hi va haver una escassetat de candidats, especialment per a les divisions nord-americanes, ja que la taxa de pagament era molt més alta que la d'un infanterista ordinari. A mesura que la divisió s'entrenà, es va desenvolupar un debat a l'Exèrcit dels Estats Units sobre si el millor ús de les forces aerotransportades era "en massa" o com a petites unitats compactes. El 9 de juliol de 1943, la primera operació aèria aliada a gran escala - la invasió aliada de Sicília
(Operació Husky) va ser dut a terme per elements de la 82a Divisió Aerotransportada dels Estats Units i la 1a Divisió Aerotransportada britànica. El General Comandant (CG) de la 11a Divisió Aerotransportada dels Estats Units, el Major General Joseph May Swing, havia estat assignat temporalment per actuar com a assessor aeri del General Dwight D. Eisenhower, el Comandant Suprem Aliat a la Mediterrània, per a la invasió de Sicília, i havia observat l'assalt aeri, que va anar malament. La 82a Divisió Aerotransportada dels Estats Units havia estat desplegada tant amb paracaigudes com amb planejadors i havia patit altes baixes, la qual cosa va portar a la percepció que havia fracassat en aconseguir molts dels seus objectius.