Completa la següent frase: Durant la Segona Guerra Mundial, Hakewill-Smith va servir com a oficial comandant del 5è Batalló, Regiment de Devonshire, durant diversos mesos des de maig de 1940 i, des de setembre d'aquell any, com a oficial del 4è/5è Batalló, Royal Scots Fusiliers, com a tinent coronel interí. Va ser ascendit a brigadier temporal el 30 de març de 1941, i va comandar la 157a Brigada d'Infanteria fins a finals de març de 1942. Després es va convertir en director d'organització a l'Oficina de Guerra, abans d'assumir el comandament de la 155a Brigada d'Infanteria a mitjans de febrer de 1943. El 26 de desembre, promogut a major general temporal, va assumir el comandament de la 52a Divisió d'Infanteria (Lowland) entrenada en guerra de muntanya del major general Neil Ritchie com el seu oficial general comandant. Va comandar la 52a Divisió durant la
Campanya al nord-oest d'Europa d'octubre de 1944 a maig de 1945.