Roy va liderar els Kitchener Rangers de l'Ontario Hockey League (OHL) amb 87 punts durant la temporada 1999-2000 i va guanyar el trofeu de Rookie of the Year de l'OHL. La temporada següent, va marcar 42 gols i 81 punts, per la qual cosa va ser seleccionat en el 32è lloc per Buffalo Sabres en el Draft d'entrada de la NHL de 2001.
al final de la temporada. La temporada següent, 2001-02, Roy va establir els seus màxims de la seva carrera de 43 gols i 89 punts i va continuar sent el capdavanter dels Rangers.