Com a curler junior, Dropkin va guanyar tres Campionats de Curling Junior dels Estats Units, jugant tercer pel seu germà Stephen el 2012 i saltant el 2013 i el 2016. Com a tal, va jugar per als Estats Units en el Campionat Mundial de Curling Junior, acabant cinquè en el Campionat Mundial de Curling Junior de 2012.
i setè en el Campionat Mundial de Curling Junior de 2013.