Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Eastwood va ser seleccionat en la cinquena ronda, 91a general pels Toronto Maple Leafs en el Draft d'entrada de la NHL de 1987
- No. Després va jugar quatre temporades amb la Western Michigan University de la CCHA. Va jugar 164 partits per a Western Michigan, anotant 69 gols i afegint 80 assistències per 149 punts. La seva millor temporada va ser la seva última quan va marcar 29 gols i 32 assistències en 42 partits. El 1991, Eastwood va fer el salt a l'hoquei professional. No es va convertir en un regular de la NHL fins dos anys més tard.