Kroos es va convertir en el novè jugador alemany, després de Günter Netzer, Paul Breitner, Uli Stielike, Bernd Schuster, Bodo Illgner, Christoph Metzelder, Mesut Özil i Sami Khedira, que es va unir al Real Madrid. En la seva presentació davant de 8.000 seguidors, va declarar com el Real Madrid és el "club més gran del món" i és un "cort per sobre del Bayern". Va disputar el seu debut contra el Sevilla a la Supercopa de la UEFA de 2014.
el 12 d'agost de 2014, guanyant el seu primer trofeu al Reial Madrid.