Completa la següent frase: Cassidy era un defensor que va jugar a la Ontario Hockey League (OHL) amb els Ottawa 67's de 1982 a 1985, i va ser seleccionat pels Chicago Black Hawks de la National Hockey League (NHL) en el
Draft de la NHL de 1983, seleccionat en la primera ronda, 18è en general. La millor temporada d'OHL de Cassidy va ser el 1982-83, quan va registrar 25 gols i 86 assistències per 111 punts. Va guanyar la Copa Memorial sota l'entrenador Brian Kilrea el 1984 anotant 12 punts. Als 19 anys, va debutar a la NHL amb els Black Hawks el març de 1984. De 1984 a 1988, va tenir tres cirurgies de genoll, incloent-hi una reconstrucció important del seu LCA.