Stevens va néixer a Brockton, Massachusetts, però va créixer a Pembroke, Massachusetts. Com a jove, va jugar al Torneig Internacional de Hockey Pee-Wee de Quebec de 1978 amb l'equip menor d'hoquei sobre gel Hobomock de Pembroke. Mentre anava a l'Escola Secundària Regional de Silver Lake a Kingston, Massachusetts, Kevin Stevens va jugar a l'hoquei i al beisbol. Va ser convidat a provar amb els Toronto Blue Jays i els Philadelphia Phillies; no obstant això, acceptant que no era un gran batejador de beisbol, va decidir jugar a l'hoquei. Stevens va acceptar una beca completa per jugar a l'hoquei per al Boston College, i va ser reclutat en la sisena ronda (108a general) en el draft de la NHL de 1983
pels Los Angeles Kings. Uns mesos més tard, els seus drets van ser negociats als Pittsburgh Penguins per Anders Håkansson, un ala esquerra de Suècia que havia estat recentment negociat als Penguins juntament amb Ron Meighan dels Minnesota North Stars per la primera ronda dels Penguins en el draft de 1983 (Brian Lawton).