Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Després de l'expiració de la seva prohibició, va tornar a la competició en la temporada de 2009. Va guanyar la medalla d'or als Jocs Bolivarians de 2009 al novembre, saltant el millor de la temporada de 8,25 m, i també va ajudar a l'equip de relay de 4 × 100 metres de Veneçuela a una medalla de plata. Va fer poques aparicions el 2010, però va tornar a la competició l'any següent. Va córrer els 200 metres amb una millor marca personal de 21,13 segons al maig als campionats nacionals, ocupant el tercer lloc en l'esprint després de guanyar el títol de salt de longitud. Un salt de 7,72 m li va portar el quart lloc al Campionat Sud-americà d'Atletisme de 2011
i un mes més tard va representar a Veneçuela als Jocs Militars del Món de 2011 a Rio de Janeiro, on va guanyar la medalla de bronze amb una distància de 7,81 m. Amb el vent just al límit permès, va fer un salt de 8,03 m als Jocs ALBA de 2011, una marca que li va valer la medalla d'or. La seva temporada va arribar al seu cim als Jocs Panamericans de 2011 a Guadalajara quan va saltar 8,05 m (el seu tercer millor de sempre) per assegurar la medalla d'or, convertint-se en el segon home veneçolà a guanyar un or d'atletisme a la competició (després de la victòria de Rafael Romero als 200 m el 1963). Castillo va tornar als 35 anys per saltar 7,52 metres durant la temporada 2016 en una trobada local a Elche, Espanya.