Va ser nomenat segon tinent el 13 de març de 1902 i assignat al Presidio de San Francisco. Va servir a les Filipines i més tard a Alaska, i va participar en la
Expedició a Mèxic amb el 16è Regiment d'Infanteria el 1916. Durant la Primera Guerra Mundial, va servir en l'estat major general de la 1a Divisió i com a cap d'estat major assistent del 3r Exèrcit. Després de la guerra, Short es va convertir en membre de l'Estat Major del Departament de Guerra i va servir amb la secció d'Extrem Orient de la Divisió d'Intel·ligència Militar fins al 1924. Després va assistir a l'Army War College i després de graduar-se va servir com a instructor d'una escola de personal. Va comandar la 1a Divisió d'Infanteria de 1938 a 1940 i el I Cos de gener de 1940 a gener de 1941. El general George Marshall el va nomenar al comandament hawaià el 8 de febrer de 1941. Va guanyar la Medalla al Servei Distingit i es considerava que havia tingut una carrera exitosa en aquell moment, especialment a la llum dels seus promocions en temps de pau.