No va ser fins al 1998 que Kenteris va participar en els seus primers grans tornejos internacionals, quan va ocupar el novè lloc (semifinals) tant en 400 m (45.74) com en 4 × 400 m estafet (3:06.48) en el Campionat d'Europa de 1998 a Budapest. També va prendre el 7è lloc a la Copa del Món de l'IAAF de 1998 a Johannesburg, en la cursa de releu de 4 × 400 m (3:03.95), representant a l'equip europeu. El 1999, va continuar guanyant les medalles d'or dels 200 m (20,60) i 400 m (45,82) al Campionat d'Atletisme de Grècia de 1999 a Atenes. El seu primer èxit europeu va ser quan va guanyar la medalla de bronze als 400 metres a la Copa d'Europa de 1999.
a París amb un temps de 45.66. Mentre que Kenteris va ser eliminat en els 400 m dels campionats del món d'interior, va tornar aquell estiu com a corredor de 200 m en els Campionats del Món a l'aire lliure a Sevilla. Kenteris va guanyar el seu heat # 5, derrotant al llavors recordista mundial dels 100 metres Maurice Greene, però no va començar els quarts de final a causa d'una lesió. L'any següent, Kenteris va guanyar l'or (40.46) en el relai de 4 × 100 m al Campionat d'Atletisme de Grècia de 2000 a Atenes, i també la plata (38.67) i el bronze (20.48) en la Copa d'Europa de 2000 a Gateshead.