Completa la següent frase: Gleason va fer el seu debut oficial, com a únic nedador de les Illes Verges dels Estats Units, als Jocs Olímpics d'estiu de 2000 a Sydney. No va poder avançar a les semifinales en cap de les seves proves individuals, ocupant el 39è lloc en els 200 metres d'estil lliure (1:54.64) i el 42è lloc en els 200 metres d'estil lliure (1:54.64) i el 42è lloc en els 200 metres d'estil lliure (1:54.64).
100 m freestyle (52.00) i 200 m individual (2:08.25).