Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Des d'una edat jove Koniecpolski va triar seguir una carrera militar. El 1610, juntament amb el seu germà Przedbór, va participar en les Dimitriades contra Moscou, reunint un grup de 300 homes per unir-se a l'Exèrcit de la Mancomunitat de Polònia i Lituània a Smolensk. El 4 de juliol de 1610 va participar a la Batalla de Klushino
abans d'unir-se al setge de Smolensk, on Przedbór va ser aplastat fins a la mort pels murs de la fortalesa el 8 de juliol de 1611. Després de tornar a la seva mansió familiar a Koniecpol amb el cos del seu germà, la tardor següent Koniecpolski es va reincorporar a l'exèrcit. Sota el comandament del gran hetman lituà Jan Karol Chodkiewicz, va participar en l'esforç per alleujar i subministrar les forces poloneses assetjades al Kremlin de Moscou. Durant aquest temps, el Hetman li va confiar el comandament del flanc dret de les forces poloneses.