Completa la següent frase: El 25 d'octubre de 2016, Heyward, juntament amb els seus companys Dexter Fowler, Addison Russell, i Carl Edwards Jr., es van convertir en els primers afroamericans a jugar per als Cubs en un
Un partit de la Sèrie Mundial. A Heyward se li va atribuir la conducció d'una inspiradora reunió només per jugadors durant un retard de 17 minuts per la pluja prop del final del Joc 7 de la World Series de 2016. Els Cubs van guanyar el partit 8-7 després de 10 entrades, i els van donar el seu primer campionat de la World Series en 108 anys. El 9 de novembre, Heyward es va convertir en el primer jugador de posició en la història de la Major League Baseball en guanyar tres guants d'or consecutius amb tres equips diferents (Bravos, Cardinals i Cubs).