Escriu una continuació per a aquest paràgraf - En la Segona Guerra Mundial el regiment va desembarcar a Anglaterra el setembre de 1940. Com a part de la 7a Brigada d'Infanteria, 3a Divisió Canadenca, els Rifles van participar en la primera onada d'aterratges el Dia D, el 6 de juny de 1944. Els Royal Winnipeg Rifles van lluitar durant tota la campanya de Normandia, lluitant en famoses batalles com Caen
i el Falaise Gap. Després d'ajudar a alliberar diversos ports del Canal de la Manxa, el regiment va lluitar per netejar l'estuari de l'Escalda per permetre la reobertura del port d'Anvers. Després d'ajudar a alliberar els Països Baixos, el regiment va acabar la guerra preparant-se per assaltar la ciutat alemanya del nord d'Aurich.