Completa la següent frase: A l'edat de 16 anys, Milano va guanyar una medalla de bronze amb el Team USA al 2013 World U-17 Hockey Challenge, i a l'edat de 17 anys va ajudar a l'equip dels EUA a guanyar la medalla d'or al 2014 IIHF World U18 Championships. El Milà va marcar 2 gols i 2 assistències a la final.
Campionat del Món de Juniors 2015. Milano va formar part de l'equip sub-20 dels Estats Units que va guanyar la medalla de bronze en el Campionat Mundial Junior de Hockey sobre Gel de 2016.