Stewart va estudiar a l'Acadèmia Americana d'Arts Dramàtics i va fer una gira en el teatre regional durant set anys abans d'entrar a la televisió amb el paper de Razor Dee, un DJ en l'última temporada de The New WKRP a Cincinnati el 1992. Stewart va guanyar la seva targeta de Screen Actors Guild mentre treballava per a la gira Shakey Quakey de Hanna-Barbera, però més tard va ser acomiadat per treure el cap del seu vestit davant dels nens. El 1996, va ser elegit a 3rd Rock from the Sun, que va durar sis temporades. En l'espectacle, Stewart va ser conegut pels seus talents en comèdia física i la seva característica expressió facial "squinting".
Acadèmia Americana d'Arts Dramàtics