Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 2 de març de 2015, a la data límit de canvi de la NHL, Connolly va ser traslladat als Boston Bruins a canvi de dues seleccions de segona ronda del draft de 2015
i el 2016. El 4 de març, es va fracturar la mà en el seu segon skate amb els Bruins. El 3 d'abril, Connolly va debutar amb els Bruins, registrant dues assistències en la victòria de Boston 3 a 2 sobre els Detroit Red Wings.