Trautmann es va unir a la Luftwaffe com a operador de ràdio el 1941. Durant l'entrenament, va mostrar poca aptitud per al treball de ràdio, i es va traslladar a Spandau per convertir-se en un "Fallschirmjäger" (paracaigudistes). Primer va servir a la Polònia ocupada.
, tot i que estar estacionat molt darrere de la primera línia va resultar en avorriment per al seu regiment, que va recórrer a esports i bromes pràctiques per passar el temps. Una d'aquestes bromes pràctiques que implicava un cotxe va ser contraproducent per a Trautmann, el que va resultar en un sargent personal que li va cremar els braços. Trautmann va ser jutjat per un tribunal militar, i va ser condemnat a tres mesos de presó. Al començament del seu confinament, Trautmann va patir una apendicitis aguda, i va passar la resta de la seva sentència en un hospital militar.