En 1968 Waskow va ser elegit delegat alternatiu del Districte de Columbia a la Convenció Nacional Democràtica.
a Chicago. La seva delegació es va comprometre a donar suport a Robert F. Kennedy, i després de l'assassinat de Kennedy, Waskow va proposar i la delegació va acordar nomenar al Reverend Channing Phillips, president de la delegació, per a president, el primer afroamericà a ser nominat en una convenció important del partit.