Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Després d'obtenir la seva llicenciatura en arts, Donovan va passar dos anys a la Facultat de Dret de Columbia, on va ser un company de classe de Franklin D. Roosevelt, i va estudiar amb Harlan Fiske Stone. Tornant a Buffalo, es va unir al respectat despatx d'advocats Love & Keating el 1909 i, dos anys més tard, va obrir el seu propi despatx de Buffalo en associació amb un company de classe de Columbia, Bradley Goodyear. El 1914, la seva empresa es va fusionar amb una altra, convertint-se en Goodyear & O'Brien. El 1912, Donovan va ajudar a formar i es va convertir en el líder d'una tropa de cavalleria de la Guàrdia Nacional de Nova York. Aquesta unitat va ser mobilitzada el 1916 i va servir a la frontera entre els Estats Units i Mèxic durant la campanya del govern nord-americà contra Pancho Villa.
- No. Va estudiar estratègies militars i tàctiques de combat. També va fer cursos d'actuació a la ciutat de Nova York amb una estrella de l'escenari del dia, Eleanor Robson. El 1914, es va casar amb Ruth Rumsey, una hereva de Buffalo que havia assistit a Rosemary Hall.