En juny de 1897, Hughes va ser nomenat segon tinent d'Infanteria i assignat al 17è Regiment d'Infanteria. A l'agost va ser assignat al 4è Regiment d'Infanteria i enviat a Fort Sheridan, Illinois. Durant la Guerra Hispano-Americana, Hughes va servir amb el 4è Regiment d'Infanteria a Cuba, i va ser ferit el 1 de juliol de 1898 a la Batalla d'El Caney.
- No. Després de la convalescència, va tornar al servei a Fort Sheridan. Hughes va rebre la Citation Star per heroisme a El Caney. Quan l'Exèrcit va crear l'Estrella de Plata el 1918, el premi de Hughes es va convertir en la nova medalla.