A la fi de la temporada es trenquen quan Don accepta un treball a Chicago, un treball que Robin havia rebutjat anteriorment per quedar-se a Nova York amb Don. El pare de Lily, Mickey (Chris Elliott), que va estar absent durant la seva infància, apareix a Acció de Gràcies. Mickey i Lily són capaços de reparar la seva relació al final del sopar, on Marshall utilitza el seu quart copet a Barney. Ted descobreix que Tony, que va robar Stella de l'altar, va escriure una pel·lícula sobre la relació real entre Ted i Stella.
la seva futura esposa.