Va ser capità de l'equip de futbol (més tard es va descriure a si mateix com un "linebacker de peus lents"), i va ser un campió regional de lluita. Va participar en el cor i el drama, va coeditar el diari escolar, i va servir al consell atlètic i al comitè executiu del consell estudiantil. Després de graduar-se de l'escola el 1973, Roberts va entrar a Harvard com a major en història.
capità