En el primer episodi de la quarta temporada, Ross i Rachel es reconcilien breument després que Ross pretengui llegir una llarga carta que Rachel va escriure per ell. No obstant això, Ross continua insistint que els dos estaven en un descans quan va dormir amb Chloe, de manera que es van separar de nou. Joey data amb Kathy (Paget Brewster), una noia de la qual Chandler té un enamorament. Kathy i Chandler s'abreuen més tard, el que provoca drama entre Chandler i Joey. Joey només perdona a Chandler i li permet sortir amb Kathy després que Chandler passa un dia en una caixa com a càstig. La relació de Chandler amb Kathy acaba després de descobrir que ella el va enganyar a causa d'una disputa. Phoebe es converteix en una mare suplent per al seu germà i la seva esposa Alice (Debra Rupp). Monica i Rachel es veuen obligades a canviar d'apartament amb Joey Chandler i després de perdre un joc, però Ross continua a insistir que els dos estaven en un descans quan va dormir amb Chloe, així que es van separar de nou.
Kathy