El 22 de novembre de 1595, el corsari anglès Sir Francis Drake, amb 27 vaixells i 2.500 soldats, va navegar a la badia de San Juan amb la intenció de saquejar la ciutat. No obstant això, no van poder derrotar les forces atrinxerades en els forts. Sabent que Drake no havia aconseguit superar les defenses de la ciutat per mar, el 15 de juny de 1598, la Royal Navy, liderada per George Clifford, 3r comte de Cumberland, va desembarcar tropes de 21 vaixells cap a l'est a Santurce. Clifford i els seus homes van trobar resistència espanyola mentre intentaven creuar el pont de San Antonio (d'una zona coneguda avui com Condado) a l'illa de San Juan.
El pont de San Antonio