Oli va començar la seva carrera política el 1966 en oposició al sistema de Panchayat sense partit en vigor en aquell moment. Es va unir al Partit Comunista del Nepal el febrer de 1970. Es va involucrar en la política subversiva i va ser detingut per primera vegada el 1970. Un any més tard va esdevenir membre del comitè districte del partit i aviat el cap del Comitè Organitzador del Moviment Jhapa el 1972. Oli va ser empresonat durant 14 anys consecutius de 1973 a 1987. Després del seu alliberament de la presó el 1987, va esdevenir membre del comitè central de l'UML en càrrec de la zona de Lumbini fins al 1990.
14 anys consecutius