Forja la seva carrera amb el club local Port Vale, va guanyar el reconeixement mundial jugant a la Copa Mundial de la FIFA 2006 per Trinidad i Tobago, el país del naixement de la seva mare. Les seves gesta van conduir a un moviment cap amunt a Coventry City més tard aquell any. Després de breus períodes de préstec amb el costat escocès St Mirren i Carlisle United, es va traslladar a Brighton & Hove Albion. El 2009, es va traslladar als Estats Units per signar amb el club de la MLS LA Galaxy. Mentre que amb el Galaxy, el club va ser coronat campió de la Conferència Oest de la Major League Soccer el 2009 i el 2011, i també va capturar un doble de Supporters 'Shield i MLS Cup el 2011.
- No. Es va unir a Columbus Crew durant sis mesos al maig de 2012. Va tornar a Port Vale el gener de 2013, i va ajudar al club a aconseguir el ascens de la segona lliga el 2012-13. El setembre de 2016 es va unir al Kidsgrove Athletic.