Completa la següent frase: El 2007, Winter va ser la primera contractada de la Sra.
Campanya presidencial d'Obama. Va servir com a assistent de la senyora Obama durant tota la campanya del 2008. Després de l'elecció, Winter va ser nomenada cap adjunta de l'Estat Major de la Primera Dama i més tard va ser ascendida a Assessora Principal de la Primera Dama.