Completa la següent frase: Gregory es va unir a la Força Aèria el 1977. Va ser assignat a la 47a ala d'entrenament de vol, la 3a ala de caça tàctic, i a les Forces Aèries del Pacífic abans d'assistir a la Air Command and Staff College i a la Industrial College de les Forces Armades. Més tard va servir com a assistent militar del Secretari de Defensa dels Estats Units durant la Guerra Civil Americana.
1993 Inauguració presidencial. Després de graduar-se al Col·legi Industrial de les Forces Armades el 1994, va ser assignada a treballar amb els Caps d'Estat Major Conjunt i es va convertir en Cap de la Divisió d'Anàlisi Financera de pressupost de les Forces Aèries del Pacífic el 1996. El 1999, va ser nomenada directora de gestió financera i controladora del Comandament Espacial de la Força Aèria abans de ser assignada a l'Oficina del Secretari Assistent de la Força Aèria per a la gestió financera i controladora. La seva jubilació va ser efectiva a partir de l'1 de setembre de 2006.