Durant el seu temps en el club, la velocitat de treball i la versatilitat de Gattuso com a guanyador de boles més tard va permetre al manager del Milan Carlo Ancelotti col·locar el jugador de mig camp Andrea Pirlo al seu costat en una posició més creativa i ofensiva, mentre que Gattuso el va donar suport en un paper més profund, com a mig camp defensiu; aquesta associació de mig camp va ser fonamental per als èxits domèstics i internacionals del Milan sota Ancelotti, que van incloure la Coppa Italia, la UEFA Champions League i la Supercopa de la UEFA el 2003, així com el títol de la Serie A i la Supercopa Italiana
el 2004. Gattuso va signar una pròrroga de contracte amb el Milan el juny de 2003 i l'octubre de 2004. Durant aquest període, Gattuso també va arribar a la final de la Lliga de Campions de la UEFA de 2005 amb el Milan, només per ser derrotat pel Liverpool en penals, després d'haver liderat inicialment 3-0 al descans.