Completa la següent frase: Jackson va atraure l'atenció de l'Agència William Morris, una empresa que la va promoure reservant-la en grans sales de concerts i aparicions a la televisió amb Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby i Perry Como en la dècada de 1950. La seva reverència i el seu comportament optimista i positiu la van fer desitjable per als productors i presentadors progressistes ansiosos per presentar una persona negra a la televisió. Ella va aparèixer a la
Convenció Nacional Democràtica de 1956, silenciant una sala de assistents amb "Veig a Déu". Miller, que estava present, va quedar impressionat per això, i va assenyalar que "no hi havia un sol ull sec a la casa quan ella va arribar". Jackson va entrar a les pel·lícules interpretant un missioner a "St. Louis Blues" (1958), i un cantant funerari a "Imitation of Life" (1959). Quant a la seva demanda va augmentar, va viatjar extensament, realitzant 200 dates a l'any durant deu anys. Ella i el seu grup de cantants i acompanyants van viatjar més profundament al Sud, trobant dificultats per trobar llocs segurs i nets per dormir, menjar i comprar gasolina a causa de les lleis de Jim Crow. De vegades havien de dormir al cotxe de Jackson, un Cadillac que havia comprat per fer viatges llargs més còmodes. Jackson va recordar: "Les mirades de rabia a la vista de nosaltres gent de color asseguts en un bon cotxe eren espantoses de veure... Vam acabar vivint de bosses de fruites fresques durant el dia i conduint la meitat de la nit, i jo estava tan esgotat per l'hora que se suposava que havia de cantar, que gairebé tenia marejos". Jackson va començar a prendre pes. També va desenvolupar hàbits peculiars respecte als diners. Com a dona negra, Jackson va trobar sovint impossible cobrar xecs quan estava fora de Chicago. Per tant, els seus contractes exigeixen que se li pagui en efectiu, sovint obligant-la a portar desenes de milers de dòlars en maletes i en la seva roba interior.