L'11 de juliol de 1943, durant el seu servei dirigint les tropes en l'Operació Husky, la invasió aliada de Sicília
, Craig va començar a destruir un niu de metralladora de l'exèrcit italià que havia aturat l'avanç de la seva companyia, fent el seu intent després de la ferida de tres altres oficials que havien intentat localitzar i silenciar aquest emplaçament de metralladora. Craig va localitzar la posició enemiga i es va endarrerir fins a un punt a 35 metres del canó abans de ser descobert. Carregant en el foc de resposta, Craig va arribar a la metralladora i va matar els seus tres tripulants.