Escriure una continuació per a aquest paràgraf - Tanmateix, Milbury també ha estat criticat per les moltes decisions aparentment dolentes que va prendre en les quals la nómina o les ordres de la direcció superior no van ser factors. Molts jugadors joves i perspectives que Milbury va canviar van seguir amb carreres distingides, sovint eclipsant les dels jugadors que va rebre a canvi. Va canviar els defensors Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis i Bryan McCabe; els porters Roberto Luongo i Tommy Salo; així com els davanters Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont i Raffi Torres. Milbury també ha estat criticat per les seves pobres decisions del dia del draft com triar Rick DiPietro primer en general el 2000 sobre Dany Heatley i Marian Gaborik, així com la seva decisió d'incloure el 2001
la segona selecció general (Jason Spezza) com a part del canvi d'Alexei Yashin.