Completa la següent frase: Mentre jugava per als Toronto Red Wings, Bolland va ser seleccionat en la primera ronda, vuitena en la general, de la Selecció Prioritària de la Lliga d'Hockey d'Ontario de 2002 pels London Knights. Va debutar a l'OHL amb els Knights durant la temporada 2002-03, on va registrar 17 punts en 63 partits. Durant la seva segona temporada a l'OHL, Bolland va augmentar les seves contribucions ofensives als Knights amb 37 gols i 30 assistències per 67 punts. També va ser nomenat el Jugador més Millorat del club. Bolland va representar a la Conferència Oest en el 2004 OHL All-Star Game i també va ser escollit per participar en el 2004 CHL Top Prospects Game. Dirigint-se a la
En el Draft d'entrada de la NHL de 2004, Bolland va ser el vuitè patinador nord-americà classificat per l'Oficina Central de Scouting de la NHL. Bolland va ser seleccionat pels Chicago Blackhawks en la segona ronda, 32è en general, del Draft d'entrada de la NHL de 2004.