Completa la següent frase: Chepstow Town F.C. va ser fundat el 1878 i a partir de 2017 juga a la Divisió Tres de la Lliga de Futbol de Gal·les. El Chepstow RFC també va ser fundat el 1878, per alumnes i personal de l'escola de gramàtica de Chepstow. Els partits es juguen a l'Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. A partir de 2017 l'equip juga a la Divisió Tres Est A de la Lliga Nacional WRU. La ciutat també té un Club Atlètic per al tir amb arc (St Kingsmark Bowmen), tennis, bowls, cricket i futbol junior. El
Els Campionats del Món de Cross Country de 1976 de la IAAF, guanyats per Carlos Lopes, es van celebrar a la ciutat. Dues rutes llargues de la Xarxa Nacional de Ciclisme comencen a Chepstow, incloent el Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow també ha celebrat esdeveniments de ciclisme de carrer professionals i aficionats, com el Chepstow Grand Prix.