Completa la següent frase: Nascut a Millicent, Austràlia del Sud, Cumming es va traslladar a Austràlia Occidental amb la seva família a una edat primerenca. Va debutar amb el Perth Football Club a la West Australian Football League (WAFL) a l'edat de 15 anys, mentre encara era un estudiant de secundària. El 1911, Cumming es va traslladar a Melbourne per assistir a la Universitat de Melbourne, jugant dues temporades per al University Football Club a la Victorian Football League (VFL). Després va tornar a Perth i va jugar una temporada final de la WAFL el 1914. Cumming es va alistar a la Força Imperial Australiana el mateix any, i va servir a la Campanya de Gallipoli i al Front Occidental. Va ser guardonat amb la Creu Militar el 1917, i va rebre una barra l'any següent. Va morir de ferides després de la
Segona Batalla de Villers-Bretonneux.