El 1604 Fawkes es va involucrar amb un petit grup de catòlics anglesos, liderats per Robert Catesby, que planejaven assassinar el rei protestant Jaume i reemplaçar-lo amb la seva filla, tercera en la línia de successió, la princesa Elisabet. Quan Fawkes va ser descrit pel sacerdot jesuïta i ex amic d'escola Oswald Tesimond com "agradable d'abordatge i alegre de manera, oposat a les baralles i la lluita... lleial als seus amics". Tesimond també va afirmar que Fawkes era "un home altament qualificat en assumptes de guerra", i que era aquesta barreja de pietat i professionalitat que el va fer estimat pels seus companys conspiradors. L'autor Antonia Fraser descriu Fawkes com "un home alt, poderós, amb cabells gruixos, un bigoti en la tradició de l'època, i un busc vermellós-brun, i reemplaçar-lo amb la seva filla, la princesa Elisabet".
Abril de 1604