Completa la següent frase: Troubetzkoy va rebre educació a casa, des de 1806 va assistir a conferències a la Universitat de Moscou. El 1808 va entrar al regiment de guàrdies de Leib Semyonovsky. Com a soldat, va participar en totes les batalles significatives de la campanya de la Sexta Coalició entre 1812 i 1814, incloent la batalla de Borodino, la batalla de Maloyaroslavets,
Batalla de Lützen, batalla de Bautzen i batalla de Kulm i va rebre moltes ordres. En la batalla de Leipzig va ser greument ferit. Després de la guerra va continuar el servei militar i el 1821 va ser ascendit a coronel.