Completa la següent frase: El gener de 2008, McCaskill va donar suport al senador Barack Obama en
la seva campanya per a la nominació demòcrata a la presidència, fent-la una de les primeres senadores a fer-ho. Va ser una de les cares més visibles de la seva campanya, i el seu suport va ser crucial per a la victòria d'Obama a les primàries de Missouri el febrer de 2008. Ha atribuït a la seva filla Maddie el fet d'haver-la persuadit a donar suport públicament a Obama. Va ser freqüentment esmentada com a possible candidata a la vicepresidència d'Obama, però mai va ser considerada seriosament. Va parlar el dia d'obertura de la Convenció Nacional Democràtica a l'agost de 2008.