En el moment del seu naixement, els pares de Meester estaven sentenciats en una presó federal per la seva implicació en una xarxa de drogues que va contrabandejar marihuana de Jamaica als Estats Units. Constance va poder donar a llum a Leighton en un hospital i la va cuidar durant tres mesos en una casa de mig camí, abans de tornar a la presó per completar la seva sentència. Els seus pares paterns van cuidar de Meester durant aquest període. Ella ha mantingut que els seus pares van deixar un criminal, malgrat el seu passat normal i model, i la seva mare va començar a treballar al costat dels seus pares a Nova York.
tres mesos