Després de l'atac japonès a Pearl Harbor i l'entrada dels Estats Units a la Segona Guerra Mundial, Wickersham va ser ascendit al rang temporal de general de brigada al gener de 1942 i va assumir el càrrec de Comandant de la recentment establerta Escola de Govern Militar situada a la Universitat de Virgínia a Charlottesville, Virgínia. En aquest càrrec, estava subordinat directament al Provost Marshal General de l'Exèrcit, el major general Allen W. Gullion i era responsable de la formació d'oficials en el futur en relació amb el Govern Militar i el Liaison. Els graduats van ajudar els comandants en camps estrangers en les seves relacions amb civils. Durant aquesta missió, Wickersham també va tenir un deure especial com a assessor en assumptes del govern militar a l'Àfrica.
, Sicília i Itàlia. Per el seu servei en aquesta missió, Wickersham va ser condecorat amb la Legió del Mèrit.