Durant la seva estada a SocialNet, Hoffman va ser membre del consell d'administració durant la fundació de PayPal, un servei de transmissió de diners electrònics. El gener de 2000, va deixar SocialNet i es va unir a PayPal a temps complet com a COO de la companyia. Allen Blue, a qui Hoffman va contractar a PayPal, va dir que "PayPal havia de rascar i agafar per cada avantatge que tenia, i Reid es va convertir en un expert en competir de manera efectiva en un entorn extremadament competitiu". Hoffman va ser responsable de totes les relacions externes de PayPal, incloent-hi infraestructura de pagaments (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), desenvolupament de negocis (eBay, Intuit, i altres), govern (regulatori, judicial), i legal. Peter Thiel, el cap de Hoffman a PayPal, ha dit que Hoffman "era el bomber en cap.
PayPal