Escriu una continuació per a aquest paràgraf - A l'arribada al Caire, Dempsey va trobar el seu quart de comandament del cos en reserva perquè les llargues línies de comunicació amb la punta de llança de l'Otavu Exèrcit només podien mantenir dos cossos (el X Cos de Horrock i el XXX Cos del tinent-general Oliver Leese). Per tant, va ser empleat en la planificació de la invasió aliada de Sicília.
- No. El pla general va ser desenvolupat per un algerià conegut com a Força 141, sota el Major General Charles Gairdner. Dempsey va assumir temporalment el paper de cap d'estat major de la Força 545, l'estat major responsable de planificar la part de l'Otavu Exèrcit britànic en l'operació, fins que el major general Francis de Guingand, el cap d'estat major de l'Otavu Exèrcit, es va poder estalviar per fer-se càrrec. A Dempsey no li va agradar el pla, que implicava aterratges separats i dispersos. Va portar les seves objeccions a Montgomery el 13 de març de 1943, i després a Gairdner cinc dies més tard. De Guingand va assumir el 17 d'abril, permetent a Dempsey tornar al comandament del XIII Cos. Va discutir el pla amb Dempsey, i va preparar una valoració per a Montgomery. Montgomery va telegrafar les seves objeccions al general Harold Alexander, el comandant del 15è Grup d'Exèrcits, el 24 d'abril. Després d'algun debat, el Comandant Suprem Aliat, el General Dwight D. Eisenhower va acceptar el pla revisat de Montgomery el 3 de maig.