Després d'iniciar la seva carrera com a entrenador el 2003 amb diversos equips italians més petits, Allegri va ajudar al Sassuolo a ascendir a la Serie B per primera vegada en la seva història, guanyant el campionat de la Serie C1 i la Supercopa el mateix any. De 2008 a 2010, va ser l'entrenador del Cagliari a la Serie A, i els va conduir al seu millor resultat de la Serie A en gairebé 15 anys. Les seves actuacions com a entrenador del Cagliari li van valer un trasllat a l'AC Milan el 2010, on va romandre fins al gener de 2014; va guanyar un "Scudetto" el 2010<unk>11
, el primer de Milà des de 2004, i un títol de Supercoppa Italiana el 2011. Entre 2014 i 2019, Allegri va estar al capdavant de la Juventus, amb qui va guanyar onze trofeus: cinc títols de lliga consecutius (des de 2015 a 2019), quatre títols de Coppa Italia seguits (des de 2015 a 2018) i dos títols de Supercoppa Italiana (2015 i 2018); també va arribar a dues finals de la Lliga de Campions de la UEFA (2015 i 2017). Va tornar a la Juventus el 2021, després de dos anys fora de la direcció.