El Parma va entrar a la competició a la ronda de 16 pel que les regles del torneig dictaven que, juntament amb els equips que es van classificar per a Europa per a la temporada 2010-11, el millor finalista de la Serie A
que no s'hagués qualificat per al futbol europeu començaria a competir en aquesta etapa avançada. Com que la totalitat del torneig està predirreglada, el Parma coneixia la identitat dels deu equips que lluitaren pel dret a jugar a l'Ennio Tardini en la ronda de 16 a les quatre primeres rondes preliminares. Aquests van ser Santegidiese, Trapani, AlzanoCene, Reggiana, SPAL, Alessandria, tots els quals van competir a partir de la Primera Ronda; Reggina, Frosinone, Empoli, tots els quals van competir a partir de la Segona Ronda; i Fiorentina, que va competir a partir de la Tercera Ronda. Va resultar que la Fiorentina, l'únic equip de la Serie A de la secció, va emergir com a oponents del Parma. El partit va romandre sense gols durant 114 minuts fins que la Fiorentina va trencar l'atur amb Mario Santana. Crespo va igualar per al Parma només un minut més tard i després va marcar tres minuts més per portar al Parma als quarts de final, on es van enfrontar al Palermo fora de casa l'última setmana de gener. Els dos equips van jugar 120 minuts de futbol sense gols abans que el Palerme sortís victoriós en un tir de penal com Francesco Valiani va perdre el penalt decisiu.