Passatge: El segon àlbum d'estudi de Swift, Fearless, va ser llançat l'11 de novembre de 2008. El primer senzill, "Love Story", va ser llançat el setembre de 2008. Va arribar al número quatre del Billboard Hot 100 i al número un a Austràlia. Quatre senzills més van ser llançats durant el 2008 i el 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" i "Fearless". "You Belong with Me" va ser el senzill més popular de l'àlbum al Billboard Hot 100, arribant al número dos. L'àlbum va debutar al número un del Billboard 200 i va ser l'àlbum més venut del 2009 als Estats Units. L'àlbum va rebre promoció de la primera gira de concerts de Swift, la Fearless Tour, que va recaptar més de 63 milions de dòlars.
11 de novembre de 2008