Completa la següent frase: A la tardor de 1999, Olsen va signar un contracte de dos anys amb l'Associació Danesa de Futbol (DBU) per dirigir l'equip nacional danès, amb efecte després de la participació de Dinamarca al Campionat d'Europa de 2000. El juliol de 2000, va substituir l'entrenador suec Bo Johansson com a entrenador de l'equip nacional de futbol de Dinamarca. Com a entrenador assistent, Olsen va triar Michael Laudrup. El duo va guiar Dinamarca a la qualificació per al torneig de la Copa del Món de la FIFA 2002, una campanya que va acabar en la ronda de 16 enfront d'Anglaterra en una derrota de 0 a 3 després que Dinamarca guanyés la fase inicial del grup. Abans de la Copa del Món de 2002, Olsen va signar un nou contracte de quatre anys fins al juny de 2006. Quan Laudrup va passar a entrenar Brøndby IF, Olsen va triar Keld Bordinggaard com el seu nou entrenador assistent. Amb Bordinggaard, Olsen va guiar Dinamarca a la
Campionat d'Europa de 2004, que una vegada més va acabar en la primera fase d'eliminació directa. Olsen no va aconseguir classificar a Dinamarca per a la Copa del Món de la FIFA 2006, però va prorrogar el seu contracte amb DBU al novembre de 2005. Una part del nou acord, que va durar fins i incloent la Copa del Món de la FIFA 2010, va ser la responsabilitat addicional de definir un "fil vermell", o denominador comú, en el treball de talent dels equips nacionals de joves danesos, donant així a Olsen una gran influència en el futur futbol jugat per Dinamarca.