Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Al novembre de 1942, Orebaugh era cònsol al consolat americà a Niça, França de Vichy. Per ordre de l'americà "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck, va establir ràpidament un consolat a Mònaco. La raó per establir una missió diplomàtica a Mònaco va sortir a la llum uns dies més tard amb la invasió aliada de l'Àfrica del Nord francesa.
i el tancament ràpid de les missions diplomàtiques dels EUA a Vichy França. Els EUA esperaven tenir una estació d'escolta a Mònaco independent per a la qual serviria el consolat. No obstant això, poc després que Orenbaugh instal·lasse el consolat, Mònaco va ser ocupat per les forces italianes i ell i el seu petit personal van ser preses sota custòdia italiana. Després va ser enviat a Itàlia on finalment va ser canviat per presoners aliats. Però després de l'armistici de Cassibile i la posterior ocupació alemanya del nord d'Itàlia i el desarmament de les forces italianes no feixistes, es va trobar a la hostil República Social Italiana amb el risc de convertir-se en un presoner alemany mentre l'exèrcit alemany s'apropava al seu lloc de detenció a Perugia. Va triar escapar amb l'ajuda d'una família italiana local que el va amagar a casa seva. Mentre estava atrapat a Itàlia va decidir ajudar al moviment de resistència italià i es va convertir en un líder d'un grup de resistència anomenat la banda partisana de San Faustino. Va participar en moltes accions a les muntanyes de l'Itàlia central i, de vegades, va dirigir incursions audaces contra els dipòsits de subministrament i municions feixistes alemanys i italians. Ell i un altre partidari italià van escapar a un amagatall amb altres membres del personal aliat i finalment va navegar en un vaixell amb alguns britànics i americans a les línies aliades el 10 de maig de 1944. Als aliats va ser capaç de donar informació detallada de la resistència italiana i les forces alemanyes i va ajudar a facilitar línies de subministrament als grups de resistència darrere les línies de l'Eix. Després de tornar breument als Estats Units, va tornar a Itàlia abans de la fi de la guerra i va servir com a cònsol a Florència.