Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El pare de Bennett, Ken Bennett, ha estat involucrat en la política del Partit Democràtic a nivell local i nacional. Ken Bennett va treballar per a Barack Obama com a nomenat presidencial i com a ajudant. Ken Bennett també va treballar en la campanya presidencial d'Obama
El 2008 va ser nomenat alcalde de Chicago i ha treballat com a ajudant de l'alcalde de Chicago, Rahm Emanuel, i com a copresident de la campanya de la alcaldesa de Chicago de 2019 per a Toni Preckwinkle. Malgrat els llaços de la seva família amb el Partit Democràtic, Bennett s'ha autodenominat votant independent, tot i que té una història de suport als demòcrates. Bennett va ser voluntari de la campanya de reelecció de Barack Obama per telefonbanc a Hyde Park, Chicago i ha donat discursos a la Universitat de Chicago Institut de Política.