Theodore va començar la seva carrera d'hoquei menor amb l'Associació d'hoquei menor d'Aldergrove, durant la qual es va establir com el jugador més destacat en la història de la franquícia de l'equip. La seva exitosa carrera menor li va valer una selecció en el Draft Bantam 2010 de la WHL, pels Seattle Thunderbirds. Durant la seva permanència a l'equip, Theodore va servir com a capità i va competir per a l'equip canadenc en diversos tornejos internacionals. Va guanyar una medalla d'or en el Campionat Mundial Sub-18 de 2013 i el Campionat Mundial de Junior de 2015
i una medalla de plata al Campionat del Món IIHF 2019.