A principis de 1941, McGrigor va ser, breument, capità de bandera,, vaixell insignia de Sir James Somerville i va participar en els combois de Malta i altres operacions a l'Atlàntic i el Mediterrani, incloent el bombardeig de Gènova al febrer de 1941 i el enfonsament del "Bismarck" al maig de 1941. Va ser ascendit a contralmirall el 8 de juliol de 1941. Entre el 9 de setembre de 1941 i principis de 1943, va ser cap adjunt de l'Estat Major Naval (Armes). A finals de 1943, va comandar la Força Naval (Força B) que cobria la captura de l'illa italiana de Pantelleria (Operació Corkscrew) i la posterior invasió de Sicília.
per la qual cosa va ser guardonat amb l'Orde del Servei Distingit. Va servir com a oficial de bandera, Sicília, on va ser ferit, durant tres mesos abans de ser redistribuït com a oficial de bandera, Tàrent i Adriàtic (basat a l'establiment de costa a Alexandria) fins al final de 1943.