Completa la següent frase: Sinclair va ser inclòs a l'equip de Jamaica a la Copa Mundial de la FIFA de 1998 celebrada a França, fent història ja que es va convertir en el primer país caribeny de parla anglesa a classificar-se per a una Copa del Món. Va ser titular en els tres partits del grup contra Croàcia, Argentina i Japó. Jamaica va perdre els dos primers partits, però va reclamar els seus primers punts en una Copa del Món amb la victòria de 2 a 1 sobre el Japó a Lió, però van ser eliminats, acabant tercers del grup. Durant els següents anys, Sinclair va representar a l'equip en una sèrie de partits amistosos i va ser inclòs en l'equip per a la Copa del Món.
Copa d'Or CONCACAF 2000. Va jugar en els dos partits de la fase de grups, una derrota de 1 a 0 a Colòmbia i una derrota de 2 a 0 a Honduras, ja que Jamaica va ser eliminada a la primera etapa.