Kifle va néixer a Adi Billai a la regió de Debub d'Eritrea. Va fer la seva primera aparició internacional per a Eritrea a l'edat de 21 anys, corrent als 3000 metres en els Campionats del Món Indoor de la IAAF de 1999. Va acabar en darrer lloc i estava més de vint segons per darrere de la resta de corredors. La seva primera competició internacional a l'aire lliure va succeir més tard aquell any i va córrer en les proves dels 5000 metres al Campionat del Món d'Atletisme de 1999 a Sevilla. El 2000 va ser 61è en els Campionats del Món de Cross Country de la IAAF
i va fer el seu debut olímpic amb una actuació en les qualificacions dels 10.000 metres als Jocs Olímpics de Sydney 2000. Va començar a millorar a partir de la temporada de 2002: va ser el vuitè en la cursa llarga en el Campionat Mundial de Cross Country de la IAAF de 2000, el quart en el Campionat Mundial de Mitja Marató de la IAAF de 2002 amb un temps de 1:01:05 hores, i va ser sisè en 5000 m en el Campionat Africà d'Atletisme de 2002. També va guanyar la Cursa de Bombers 10K a Espanya aquell any.