Completa la següent frase: El 25 de febrer de 2015, Sill va ser traspassat als Toronto Maple Leafs, juntament amb la selecció de quarta ronda de Pittsburgh el 2015 i la seva selecció de segona ronda el 2015
2016, a canvi de l'atac Daniel Winnik. Sill va acabar la temporada regular amb Toronto, jugant en 21 partits i registrant una assistència.