Completa la següent frase: Osborne va néixer a Orange, Nova Gal·les del Sud, i va estudiar a North Sydney High School i Sydney Church of England Grammar School. Es va graduar en Dret a la Universitat de Sydney. Es va unir a la Royal Australian Naval Volunteer Reserve el 1938, i amb l'esclat de la Segona Guerra Mundial, va ser destacat a la Royal Navy el 1940. Va ser guardonat amb una Creu de Servei Distingit el 1940 per "valor i devoció al deure" mentre assistia a la
evacuació de les forces de Noruega com a subtenent a bord del "St Loman", un arrastre armat. Després va comandar successivament i va escoltar vaixells entre els Estats Units i el Canadà i el Regne Unit a la Batalla de l'Atlàntic. Va creuar l'Atlàntic 22 vegades i va ser l'únic oficial de la Royal Australian Naval Volunteer Reserve que va arribar al comandament d'un destructor de la Royal Navy durant la guerra. El 1945 va ser afegit un Bar al seu DSC per enfonsar un submarí alemany.