En 1939, després d'envair Polònia, les forces d'ocupació alemanyes nazis
va tancar la universitat. Es requeria que els homes aptes treballessin, de manera que de 1940 a 1944 Wojtyła va treballar com a missatger d'un restaurant, un treballador manual en una pedrera de pedra calcària i per a la fàbrica química Solvay, per tal d'evitar la deportació a Alemanya. El febrer de 1940, va conèixer a Jan Tyranowski, que el va introduir a la espiritualitat carmelita i als grups de joves del "Rosari Viu". En aquest mateix any va tenir dos accidents greus, patint una fractura de crani després d'haver estat colpejat per un tramvia i ferides que el van deixar amb una espatlla més alta que l'altra i una inclinació permanent després d'haver estat colpejat per un camió en una pedrera. El seu pare, un ex suboficial austrohongarès i posteriorment oficial de l'exèrcit polonès, va morir d'un atac de cor el 1941, deixant a Wojtyła com l'únic membre supervivent de la família immediata. "No estava a la mort de la meva mare, no estava a la mort del meu germà, no estava a la mort del meu pare", va dir, reflectint sobre aquests moments de la seva vida, gairebé quaranta anys més tard, "A vint anys, ja havia perdut totes les persones que estimava".