Completa la següent frase: Gentry es va graduar a Duntroon el 1919 i va ser enviat al Cos d'Estat Major de Nova Zelanda. Va ser destacat a l'Exèrcit Britànic de l'Índia durant dos anys, servint a la Frontera Nord-oest durant la campanya de Waziristan i la Guerra de la Sexta Frontera.
Rebel·lió de Moplah. En tornar a Nova Zelanda, va ocupar diversos càrrecs de personal al Districte Militar Central i va ser ascendit a capità el 1926. El 1934 va ser enviat a Anglaterra per 18 mesos al Cos d'Enginyers Reials i també va assistir a cursos d'enginyeria. Després va servir a la Seu General a Wellington com a oficial d'estat major, enginyers, abans de tornar a Anglaterra per assistir al Staff College a Camberley, graduant-se el 1939.