Completa la següent frase: Chimera va jugar la seva carrera juvenil a la WHL, per Medicine Hat i Brandon. Va ser seleccionat en el 121è lloc de la general.
1997 NHL Entry Draft pel seu equip de la ciutat natal, els Edmonton Oilers, principalment a causa del seu patinatge excepcional. Chimera va jugar tres temporades als Hamilton Bulldogs, que en aquell moment era l'equip de la granja dels Oilers a la Lliga Americana d'Hockey. En la seva última temporada, va ser nomenat al primer equip All-Star de l'AHL.