Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Al començament de la Segona Guerra Mundial Holbrook era instructor d'artilleria, Forces de la Casa. Va ser l'oficial comandant del 73è Regiment Anti-tanc de la Royal Artillery durant la Campanya del Nord d'Àfrica entre 1942 i 1943. Va comandar el 6è Grup d'Exèrcits de la Artilleria Reial durant la invasió aliada de Sicília.
i posteriorment a Itàlia continental. Va ser ascendit a brigadier interí el 5 d'abril de 1943 i a brigadier temporal el 5 d'octubre de 1943. Va ser esmentat en despatxos per segona vegada el 24 d'agost de 1944, i al desembre de 1944 va ser investit com a Comandant de l'Orde de l'Imperi Britànic. Al final de la guerra era comandant de cos del III Cos de la Royal Artillery. Entre abril de 1949 i desembre de 1951, Holbrook va servir com a ajudant de camp de George VI, després de la qual es va retirar.