Callaghan es va convertir en oficial comandant del creuers i el va comandar en maniobres a l'estiu de 1901 abans de convertir-se en oficial comandant del cuirassat a l'estació mediterrània al desembre de 1901. Va passar a ser Capità de Portsmouth Dockyard a principis de 1904 i oficial comandant del cuirassat a l'Estació Mediterrània poc després. Va ser nomenat ajudant de camp naval del rei el 25 d'abril de 1904. Promogut a contramiral l'1 de juliol de 1905, va esdevenir segon al comandament de la Flota del Canal, amb la seva bandera en el cuirassat, el 1906 i comandant del 5è Esquadró de Cruceros, amb la seva bandera en el crucer blindat, el 1907. Va ser nomenat Comandant de l'Ordre Reial Victorià el 3 d'agost de 1907, i va passar a ser el Segon Comandant de la Flota Mediterrània amb la seva bandera en el cuirassat el 1908. En aquest últim paper, va ajudar a proporcionar ajuda als supervivents del terratrèmol de Messina.
, que havia causat la pèrdua d'aproximadament 123.000 vides, el desembre de 1908, per la qual cosa va ser ascendit a Cavaller Comandant de l'Orde Reial Victorià el 30 d'abril de 1909 i nomenat Gran Oficial de l'Orde de la Corona d'Itàlia el 15 d'abril de 1912. Promogut a vicealmirall el 27 d'abril de 1910, es va convertir en segon al comandament de la Home Fleet, amb la seva bandera en el cuirassat més tard aquell mes. Va ser ascendit a Cavaller Comandant de l'Orde del Banh el 24 de juny de 1910.