Maitland es va unir als Glasgow Warriors el 2012, i va guanyar la seva primera selecció per a Escòcia a l'inici del Campionat de les Sis Nacions de 2013
- No. Després de 3 anys jugant per als Glasgow Warriors, Maitland es va traslladar al London Irish, i el 2016 als Saracens. Durant el seu temps als Saracens ha guanyat dos títols de Premiership el 2018 i el 2019, marcant un intent a la final del 2019. També va ajudar als sarracenos a guanyar la Copa de Campions d'Europa el 2019, anotant un intent a la final. Anteriorment s'havia perdut la victòria dels sarraïns a la final de la Copa de Campions d'Europa 2017 a causa d'una lesió.