Segons el propi relat de Benenson, viatjava en el metro de Londres el 19 de novembre de 1960 quan va llegir que dos estudiants portuguesos de Coimbra havien estat sentenciats a set anys de presó a Portugal per suposadament "haver begut un brindis a la llibertat". Els investigadors mai han rastrejat el presumpte article periodístic en qüestió. El 1960, Portugal va ser governat pel govern de l'Estado Novo d'António de Oliveira Salazar. El govern era autoritari en la seva naturalesa i fortament anticomunista, suprimint els enemics de l'estat com a anti-portuguesos significatius. En el seu article periodístic "The Forgotten Prisoners", Benenson va descriure més tard la seva reacció com:
El 1961