El 1997, Portman va interpretar el paper d'Anne Frank en una adaptació de Broadway de The Diary of Anne Frank. Va ser després de 1996's Beautiful Girls que Portman va créixer reticent a acceptar papers on el seu personatge era un jove sexualitzat. En una entrevista amb The Guardian, el guionista Simon Hattenstone va preguntar a Portman si ella era conscient que a causa d'ells ella era "un pafil no va exigir el somni de Portman", que va respondre que "va dictar una gran quantitat de les meves opcions després de la petita pel·lícula de conjunt Beautiful Girls va obtenir una aclamació significativa. Va ser la primera elecció per interpretar Julieta en Romeo + Julieta de William Shakespeare, però els productors van sentir que la seva edat no era adequada.
finals de 1999