La família Sportster va ser concebuda com a motocicletes de competició, i van ser populars en circuits de pista plana i de terra durant les dècades de 1960 i 1970. Més petits i més lleugers que els altres models de Harley, els Sportster contemporanis fan ús dels motors Evolution de 883 cc o 1.200 cc i, tot i que sovint modificats, segueixen sent similars en aparença als seus avantpassats de competició. Fins a l'any model 2003, el motor del Sportster estava rigidament muntat al bastidor. El 2004 Sportster va rebre un nou bastidor que acomodava un motor muntat en goma. Això va fer que la motocicleta fos més pesada i reduïa l'angle disponible, mentre que reduïa la quantitat de transmissió al cavall lleuger i lleuger, proporcionant un viatge més suau per al ciclista i el passatger.
El 1957