Un graduat de la Universitat de Colgate el 1991, Woodcroft va ser triat pels Chicago Blackhawks en el Draft de 1988
(134è en general). Després de jugar a l'hoquei universitari, es va convertir en professional i va signar amb els Indianapolis Ice de la Lliga Internacional d'Hockey, on es va quedar de 1991 a 1993, seguit d'una temporada amb els Senadors de l'Illa del Príncep Eduard de la Lliga Americana d'Hockey en 1993-94.