En la Guerra Boer, la companyia de Toronto del 2RCRI va lluitar la primera batalla d'ultramar del Canadà a Sunnyside, Colònia del Cap, l'1 de gener de 1900, derrotant un comandament boer en una acció liderada per la Infanteria Montada de Queensland d'Austràlia. La unitat en el seu conjunt es va unir i va jugar un paper instrumental en la victòria a la Batalla de Paardeberg Drift.
(1827 Febrer 1900), incloent un avanç de nit cap a les línies enemigues, cavant tranquil·lament trinxeres en terra alta a 65 metres de les línies bóers. El 27 de febrer de 1900, els bóers, mirant fixament a la boca dels rifles canadencs i britànics, es van rendir, eliminant així el comandament que bloquejava el camí cap a la primera capital bóer, Bloemfontein, Orange Free State. Aquesta data ha estat celebrada pel regiment com el Dia de Paardeberg. Havent lliurat les primeres bones notícies de la guerra per a l'Imperi Britànic, el regiment també es va distingir en la marxa cap al nord, arribant primer a les portes de Pretòria.