Pirlo va liderar la Serie A en la temporada 2002-03 en quatre categories: passes jugades (2589), possessió de bola (123 hores jugades i 39 minuts), boles reeixides (661) i passes reeixides (2093); va fer una mitjana de gairebé 90 passes per partit al llarg de la temporada. Durant aquesta temporada, la seva segona amb el club, també va aconseguir un millor rècord de 9 gols a la Serie A, ja que el Milan va acabar la lliga en tercer lloc, guanyant també la Coppa Italia sobre la Roma, i la UEFA Champions League, derrotant els rivals italians i el campió de la Serie A de 2003 Juventus en la final 3-2 en penals, després d'un empate 0-0 després de la pròrroga. La temporada següent va veure a Pirlo guanyar la Supercopa de la UEFA 2003 amb el Milan sobre el Porto, tot i que els Rossoneri van perdre contra la Juventus en penals a la Supercoppa Italiana de 2003 després d'un empat de 1 a 1 després de la pròrroga; durant el partit, Pirlo va marcar en un penalt en la pròrroga, i una vegada més en el shoot-out. El Milà també es perdria la Copa Intercontinental de 2003, perdent els penals una vegada més, contra el Boca Juniors, després d'un empat de 1 a 1 després de la pròrroga; en aquesta ocasió, Pirlo va perdre el seu penalty en el shoot-out, després d'haver establert anteriorment el gol d'obertura del partit. No obstant això, Pirlo celebraria el seu primer títol de la Serie A amb el Milan durant la temporada 2003-04, seguint l'escudetto amb la Supercoppa Italiana de 2004.
sobre el Lazio.