Va conèixer la seva segona esposa, Christine Rohan, a través d'un amic a Chicago mentre treballava com a comerciant d'acer per a Mitsubishi. La parella es va casar a Monroe County, Florida, el març de 1997, i va tenir una filla abans de separar-se el 2008. Wales es va traslladar a San Diego el 1998, i després de desil·lusionar-se amb el mercat immobiliari d'allà, es va traslladar el 2002 a St.
tres vegades