Completa la següent frase: El juliol de 2019, Askew es va unir a la prova de Portland amb Chip Ganassi Racing. El 28 d'octubre de 2019, Arrow McLaren SP va anunciar que Askew, juntament amb Patricio O'Ward, competiria a temps complet per a l'equip el 2020. Un accident dur a la
Les 500 Milles d'Indianapolis de 2020 van deixar a Askew amb símptomes semblants a una commoció cerebral; després de córrer les següents quatre proves, Askew va buscar tractament i va ser retirada de les rondes del Gran Premi de la collita. Més tard va ser aclarit per tornar per al final de la temporada. El 12 d'octubre, AMSP va deixar Askew abans de 2021 sense donar una raó per què. Oliver Askew va substituir a Felix Rosenqvist en l'entrada #7 AMSP a la segona cursa del Gran Premi de Detroit de 2021, a causa d'un accident el dia anterior per a Felix.