Cassidy va ser un defensor que va jugar a la Ontario Hockey League (OHL) amb els Ottawa 67's de 1982 a 1985, i va ser seleccionat pels Chicago Black Hawks de la National Hockey League (NHL) en el Draft d'entrada de la NHL de 1983.
, seleccionat en la primera ronda, 18è en general. La millor temporada d'OHL de Cassidy va ser el 1982-83, quan va registrar 25 gols i 86 assistències per 111 punts. Va guanyar la Copa Memorial sota l'entrenador Brian Kilrea el 1984 anotant 12 punts. Als 19 anys, va debutar a la NHL amb els Black Hawks el març de 1984. De 1984 a 1988, va tenir tres cirurgies de genoll, incloent-hi una reconstrucció important del seu LCA.