Després d'incloure'l en els concerts del Festival Aware i les seves cançons en les recopilacions d'Aware, a principis de 2001, Aware va publicar l'àlbum només per a Internet d'Aware, titulat Room for Squares. En aquesta ocasió, Aware va concloure un acord amb Columbia Records que va donar a Columbia la primera selecció de signatures d'artistes d'Aware. Durant el setembre, Columbia va remeixar i va tornar a publicar Room for Squares. Com a part del major segell "Something", l'àlbum d'inici, l'art de l'àlbum va ser actualitzat, i Mayer es va beneficiar d'un seguiment en línia. Mayer va cridar l'atenció de Gregg Latterman a Aware Records a través d'un conegut de Mayer, un advocat, que va enviar el seu EP a Aware. Després d'incloure'l en els concerts del Festival Aware i les seves cançons en les recopilacions d'Aware, a principis de 2001, Aware va publicar l'àlbum d'Aware
la seva àvia, Annie Hoffman