Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 20 de maig de 2015, els Leafs van anunciar la contractació del molt buscat Mike Babcock, campió de la Copa Stanley i 2 vegades medallista d'or olímpic amb l'equip de Canadà, com a nou entrenador en cap de l'equip. Babcock va acceptar un contracte de 8 anys, de 50 milions de dòlars, convertint-se en l'entrenador més ben pagat de la història de la NHL. En el gel, els Leafs, liderats per Shanahan (juntament amb Kyle Dubas i Mark Hunter) van seleccionar a Mitch Marner, natiu de l'àrea de Toronto, com a 4è en el draft de 2015.
i va canviar l'atacant Phil Kessel, el líder de punts dels Leafs per a cadascuna de les seves 6 temporades en l'equip, als Pittsburgh Penguins per un paquet que incloïa una selecció de primera ronda i la perspectiva Kasperi Kapanen. El 24 de juliol de 2015, els Leafs van contractar a Lou Lamoriello, gerent general dels New Jersey Devils, per servir en la mateixa capacitat amb els Leafs.