Completa la següent frase: Brashear va jugar en 79 partits la temporada següent, registrant 19 assistències i 28 punts. Després de liderar els Canucks en minuts de penalització durant les quatre temporades anteriors, Brashear va ser traslladat 31 partits a la temporada 2001-02 als Philadelphia Flyers. Els Flyers van rebre Brashear i la selecció de sisena ronda dels Canucks.
2002 a canvi de Jan Hlaváč i la selecció de tercera ronda dels Flyers en el mateix draft. Mentre divideix el temps entre les dues franquicies, Brashear va establir un màxim de la seva carrera en punts (32) mentre també acumulava 199 PIM. El 2002-03, va registrar vuit gols, 25 punts i 161 PIMs. Gràcies en part a la seva forta ètica de treball, va ser guardonat amb el Pelle Lindbergh Memorial Trophy, un premi anual donat al jugador més millorat dels Flyers. Durant la temporada 2003-04, va estar entre els líders de la Lliga en PIM, registrant 212, situant-se en el cinquè lloc general. El seu total de PIM va ser ajudat pel seu paper en el joc més penalitzat de la història de la NHL. El 5 de març de 2004, els Flyers van derrotar els Ottawa Senators 5 a 2, quan amb 1:45 restant en el joc, Brashear va lluitar contra l'executiu d'Ottawa Rob Ray. Es creu que la baralla va ser en represàlia a l'atacant dels Flyers, Mark Recchi, que va ser tallat a la cara pels senadors Martin Havlát. Després de la baralla de Brashear, van esclatar cinc baralles separades. Pel seu paper en començar els combats, Brashear va ser avaluat 34 PIM, més que qualsevol altre Flyer. Quan li van preguntar més tard per què havia començat la lluita, va respondre dient: "Per què no ho faria? Has vist l'últim partit?"