El 9 de setembre de 2008, Hager va fer el seu debut a la marca ECW sota el nom de Jack Swagger, guanyant un partit contra un competidor local. La seva sèrie sense derrotar a la ECW va acabar el 23 de setembre de ECW quan Dreamer va intentar aturar Swagger d'atacar Chase Stevens. Més tard va derrotar a Dreamer en un partit normal i una competició de "Amateur Wrestling Challenge". Després de setmanes de disputa, la seva rivalitat va acabar al novembre en un partit Extreme Rules, que Swagger va guanyar.
3 de febrer