En octubre de 1903, Drake va navegar a Jolo, Sulu, Filipines. Va servir en la Segona i Tercera Expedicions de Sulu, i va guanyar una Estrella de Plata en ambdues. Mentre estava a les Filipines, Drake va ser recomanat per a una promoció de brevet a Major. Més tard va ser guardonat amb la Creu del Servei Distingit pel seu heroisme en el setge i la presa de Cotta Pang Pang el 14 de febrer de 1904. Després de tornar als Estats Units, va servir a les casernes de Boise, i d'agost de 1906 a gener de 1909, va fer deure de reclutament a Fort Slocum. Arribant de nou a les Filipines, Drake va servir com a quartermaster a Fort Stotsenburg fins al març de 1912. Després que ell i el seu regiment tornessin als Estats Units, va servir en diversos llocs, incloent-hi participar en l'expedició de Pancho Villa.
, en el qual va comandar un tren de subministrament de motor.