Completa la següent frase: Leedy, un advocat amb èxit, també va participar regularment en assumptes militars, servint amb els Voluntaris de Virgínia (Guàrdia Nacional) durant molts anys. El setembre de 1902, va ser nomenat capità dels "Page Rifles", que era una companyia de milícia no assignada a Luray fins que es va reunir com a Company C del 2n Regiment de Virgínia, Guàrdia Nacional de Virgínia. Leedy va ascendir ràpidament en el regiment, i va ser ascendit a tinent coronel el juny de 1905 i coronel complet l'agost del mateix any. El juny de 1916, el 2n Regiment va ser un dels molts cridats de la Guàrdia Nacional en un paper de suport fronterer en suport de la
Expedició Pancho Villa. Va continuar comandant el regiment durant la seva estada de nou mesos prop de la frontera mexicana, a Brownsville, Texas. Poc després que el regiment tornés a Virgínia, va ser cridat de nou al servei quan els Estats Units es van comprometre a participar en la Primera Guerra Mundial. Quan el regiment va ser enviat a Camp McClellan, Alabama, en preparació per a l'enviament a l'estranger com a part de la Força Expedicionària Americana, es va combinar amb el 1r i el 4r de Virgínia com el 116è Regiment, convertint-se posteriorment en part de la 29a Divisió d'Infanteria. Tot i que planejava continuar comandant el regiment després de la consolidació, Leedy va fallar en riguroses proves físiques i va ser alliberat del comandament.