António va aprofitar l'oportunitat que la guerra entre Elisabet i Felip va presentar per convèncer als anglesos per donar suport a un assalt amfibia a Portugal a l'abril de 1589. Dirigida per Francis Drake i John Norris, l'expedició
de 120 vaixells i 19.000 homes van fallar a causa d'una mala planificació.