Completa la següent frase: El 2 de març de 2015, Flynn va ser canviat pels Sabres als Montreal Canadiens per un
Selecció de la cinquena ronda del 2016. El 15 d'abril de 2015, va jugar en el seu primer partit de playoff i va marcar el gol guanyador contra els Ottawa Senators en el primer partit dels quarts de final de la Conferència de l'Est. Després de la conclusió de la temporada 2014-15, Flynn va tornar a signar una extensió de contracte de dos anys amb els Canadiens l'1 de juliol de 2015.