Completa la següent frase: Després de deixar el Congrés, Connolly va tornar a Dubuque per dirigir la companyia de cotxes de la seva família. També es va convertir en un executiu de Dubuque Fire and Insurance Company. Connolly va ser un delegat a la
1916 Convenció Nacional Democràtica. El president Wilson el va nomenar com a director de correus de Dubuque.