El 1951, Winters i la seva dona van comprar una petita granja on més tard van construir una casa i van criar dos fills. El 1972, Winters va entrar en el negoci per si mateix, començant la seva pròpia empresa i venent productes d'aliment per a animals a agricultors de tota Pensilvània. Poc després, va traslladar la seva família a Hershey, Pensilvània. Es va retirar el 1997. Durant la dècada de 1990, Winters va aparèixer en una sèrie de llibres i sèries de televisió sobre les seves experiències i les dels homes de Easy Company. El 1992, Stephen Ambrose va escriure el llibre de Brothers Band: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, que posteriorment es va convertir en una mini-serie de HBO amb els seus germans Damian Lewis.
Granja petita