El 14 de setembre de 1896, un grup d'anarquistes van ser deportats a Timor, molts d'ells van morir d'infeccions com la malària i la febre groga, mentre que els que van sobreviure van haver de suportar condicions de vida terribles. Altres anarquistes van ser deportats a Timor des de Macau el gener de 1908 per haver organitzat un grup militant a la colònia. No obstant això, aquesta política de deportació no va ser capaç d'evitar el Regicidi de Lisboa, orquestrat en part per l'anarquista Alfredo Luís da Costa, que va veure l'assassinat del rei Carles I i el príncep hereu Luís Filipe. Aquest acte de propaganda de l'acte va conduir a una desestabilització del govern monàrquic portuguès, que finalment va resultar en la revolució del 5 d'octubre de 1910.
, que va enderrocar el Regne de Portugal i va establir la Primera República Portuguesa. La caiguda de la monarquia va permetre el retorn de molts anarquistes a Portugal, tot i que un nombre d'anarquistes exiliats s'havien adaptat a la vida timoresa, trobant feina i fundant famílies a la colònia.