El 1991, va ocupar càrrecs del sector públic en el govern de la ciutat de Chicago com a assistent del alcalde, i com a comissari adjunt de Planificació i Desenvolupament. El 1993, es va convertir en directora executiva de l'oficina de Chicago de Public Allies, una organització sense ànim de lucre que animava els joves a treballar en qüestions socials en grups sense ànim de lucre i agències governamentals. Va treballar-hi gairebé quatre anys i va establir rècords de recaptació de fons per a l'organització que encara es mantenia 12 anys després de la seva sortida.
Sidley i Austin