Completa la següent frase: "Boss" descriu els orígens irlandesos de Daley i el seu pas a pas a través de la duríssima jerarquia de la màquina del partit demòcrata de Chicago, fins que va ser elegit alcalde per primera vegada el 1955 i va arribar a ser influent en la política nacional. El llibre descriu el clientelisme i les tàctiques polítiques de braç fort amb detalls vívids i conté representacions punxants de caps de prefectura, regidors, buròcrates, jutges, el Departament de Policia de Chicago i del mateix Daley. Els capítols finals cobreixen la turbulenta dècada de 1960, amb disturbis socials al voltant del Moviment pels Drets Civils, violents confrontacions entre manifestants i autoritats, i el famós, ruïnós
Convenció Demòcrata de Chicago el 1968. El llibre conclou el 1970 amb un determinat i impenitent alcalde Daley encara en el càrrec.