Completar la frase següent: Després de treballar com a organitzador de camp pel Partit Democràtic de Michigan en les eleccions presidencials de 2000, i després en la campanya de John Kerry per a la presidència el 2004, Simon es va unir a la campanya de Barack Obama per a l'elecció presidencial de 2004
Campanya presidencial de 2008 com a director d'anàlisi, amb seu a Chicago. Com a part d'aquesta campanya, va gestionar dades sobre el comportament i les preferències dels votants. La seva estratègia de precisió ha ajudat a identificar votants indecisos que podrien ser cortejats per Obama. Després de la campanya, va ser nomenat el 2009 per servir en l'Administració d'Obama al Departament de Salut i Serveis Humans, on es va centrar en la reforma de l'assistència sanitària i Medicare.