Completa la següent frase: La següent temporada baixa, Cloutier va ser traspassat el dia del Draft d'entrada de la NHL de 1999 (26 de juny de 1999) als Tampa Bay Lightning. Va ser enviat a Tampa Bay, juntament amb l'ala Niklas Sundstrom, una selecció de primera ronda (Nikita Alexeev) en
2000 i una selecció de tercera ronda (posteriorment negociada) el 2000, per a la selecció de primera ronda dels Lightning en el draft d'aquell any (Pavel Brendl). Amb la sortida de l'anterior titular de Tampa Bay, Bill Ranford, als Detroit Red Wings i Darren Puppa a prop del final de la seva carrera, Cloutier va assumir la posició inicial del seu nou club. La primera temporada de Cloutier com a titular de la NHL es va interrompre en diverses ocasions amb nombroses lesions i una suspensió. Va patir una inguin tensa al començament de la campanya el 18 de novembre de 1999, forçant-lo a sortir de dos partits. El 14 de gener de 2000, va ser suspendut per la lliga durant quatre partits després d'un incident amb l'atacant dels Islanders, Tim Connolly. Després que els dos col·lidessin, Cloutier va contrastar a Connolly, i després li va donar una petjada al cap (el casc de Connolly estava intacte) mentre estava acostat de cara cap avall sobre el gel. El mes següent, el 21 de febrer, es va tornar a estirar la viril·la i es va perdre quatre partits. Cloutier es va perdre quatre concursos més a partir del 14 de març després de lesionar-se el coll. La seva quarta lesió de la temporada es va produir el 28 de març, quan es va estirar el seu lligament col·lateral medial (MCL) i es va perdre cinc partits. Va acabar la temporada 1999-2000 apareixent en 52 partits per als Lightning, registrant 9 victòries, 30 derrotes i 3 parells. Va registrar un 3.49 GAA i un.885 percentatge de salvament.