El 31 de desembre de 2006, Winehouse va aparèixer a l'Annual Hootenanny de Jools Holland i va interpretar una versió de "I Heard It Through the Grapevine" de Marvin Gaye juntament amb Paul Weller i l'Orquestra de Rhythm and Blues de Holland. També va interpretar "Monkey Man" de Toots and the Maytals. A petició seva, l'actor Bruce Willis va presentar Winehouse abans de la seva interpretació de "Rehab" als Premis de la Pel·lícula MTV 2007 a Universal City, Califòrnia, el 3 de juny de 2007. Durant l'estiu de 2007, va actuar en diversos festivals, incloent el Glastonbury, el Lollapalooza Festival a Chicago, el Werchter Rock Festival de Bèlgica i el Virgin Question Festival a Baltimore.
Lollapalooza