Dowsett va començar la seva carrera al Maldon and District Cycling Club a la ciutat de Chelmsford. El seu talent va ser reconegut aviat i Dowsett va formar part de l'equip de desenvolupament de l'Acadèmia Olímpica Britànica. Va guanyar la versió sub-23 dels campionats britànics de contrarreló el 2008 i el 2009. El 2010, va córrer per a l'equip nord-americà i va guanyar el campionat europeu de contrarreloj sub-23
- No. També va guanyar una medalla de plata en el Time Trial als Jocs de la Commonwealth de 2010.