Completa la següent frase: Gyllenhaal va rebre nombrosos reconeixements per la seva actuació a "Nightcrawler" (2014), en la qual interpreta a un corrent que registra esdeveniments violents de tarda nit i ven les imatges als mitjans de comunicació. Va ser guardonat com a Millor Actor per diverses associacions regionals de crítics de cinema i va ser nominat en la categoria de Millor Actor en els 68th British Academy Film Awards, el 20th Critics' Choice Awards, el 72nd Golden Globe Awards, i el
Els 21 Premios del Sindicat dels Actors. El 2016, va protagonitzar "Nocturnal Animals", rebent una altra nominació al premi BAFTA al millor actor en un paper principal. La interpretació de Gyllenhaal del supervivent de l'atemptat de la Marató de Boston, Jeff Bauman, en "Stronger" (2017) li va valer el Premi a l'Actor de Hollywood als Premis de Cinema de Hollywood, així com les nominacions al Millor Actor en els 23rd Critics' Choice Awards i els 22nd Satellite Awards.