El 28 de juny de 1999 va començar la seva primera gira de concerts, com a acte d'obertura per a NSYNC. El seu àlbum d'estudi de debut,...Baby One More Time, va ser llançat el 12 de gener de 1999. Va debutar al número 1 de la llista Billboard 200 dels Estats Units i va ser certificat de platí dues vegades per la Recording Industry Association of America després d'un mes. A nivell mundial, l'àlbum va encabeçar les llistes en quinze països i va vendre més de 10 milions de còpies en un any. Es va convertir en l'àlbum més venut per un artista adolescent.
10 milions