Clegg, fill d'un metge, va néixer l'1 de setembre de 1876, a Red Bluff, Arkansas, i va estudiar a la Universitat d'Arkansas. Després d'un període de servei a la Companyia A, 1st Arkansas Volunteer Infantry durant la Guerra Hispano-Americana, es va al·legar al Cos Hospitalari, servint durant la Insurrecció Filipina.
- No.