El seu únic fill, Ennis, va ser assassinat el 16 de gener de 1997, mentre canviava un pneumàtic buidat al costat de l'Interestatal 405 a Los Angeles. La filla de Cosby, Ensa, va morir de malaltia renal el 23 de febrer de 2018, mentre esperava un ronyó. Els Cosby tenen tres néts. Cosby, un protestant, manté cases en Shelburne, Massachusetts, i Cheltenham, Pennsylvania. Cosby va ser l'amfitrió del Playboy Jazz Festival de Los Angeles de 1979 a 2012 (George Lopez ha estat l'amfitrió de l'esdeveniment des de llavors).
anys 70