En Passage: About Schmidt (2002), Nicholson va interpretar a un actuari jubilat d'Omaha, Nebraska, que qüestiona la seva pròpia vida després de la mort de la seva esposa. La seva actuació tranquil·la i controlada li va valer una nominació a l'Oscar al millor actor. En Anger Management (2003), va interpretar a un terapeuta agressiu assignat per ajudar a un home més pacifista (Adam Sandler). El 2003, Nicholson també va protagonitzar Something's Gotta Give, com un playboy envellit que s'enamora de la mare (Diane Keaton) de la seva jove xicota. A finals de 2006, Nicholson va marcar el seu retorn al costat fosc com a Frank Cost, un nefast cap irlandès de la mafia de Boston, basat en Whitey Bulger que encara estava fugint en aquell moment, presidir Matt Damon i Leonardo DiCaprio a la pel·lícula guanyadora de l'Oscar Martin Scors, The Departed, una remodelació de Andrew Laufer al paper de l'home pacifista (Adam Sandler).
El 2002