Completa la següent frase: Per a la temporada 2008, Wheldon es va quedar amb CGR. Va començar l'any acabant tercer a la inauguració de la temporada Gainsco Auto Insurance Indy 300 a Homestead Miami Speedway després de moure's a través del camp començant del 22n. Wheldon va guanyar el RoadRunner Turbo Indy 300 a Kansas Speedway tres curses més tard, convertint-se en el primer pilot de IndyCar en reclamar dues victòries consecutives a la pista. Va començar en el 18è lloc.
Indianapolis 500 acabant sis places més alt en el dotzè lloc a causa de problemes de maneig en les últimes 50 voltes. Wheldon va aconseguir la seva segona (i última) victòria de la temporada a la Iowa Corn Indy 250 a Iowa Speedway. Va donar les seves victòries per ajudar les víctimes dels tornados i inundacions recents que havien ocorregut a Iowa. A mesura que l'IndyCar s'havia orientat més cap a circuits de carretera i carrers, el seu rendiment va disminuir en les carreres restants. Va aconseguir un altre podi, un segon lloc a Nashville Speedway, i cinc primers set punts per al quart lloc en el campionat de pilots amb 492 punts.