Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1956, Kennedy va traslladar la seva família creixent fora de Washington a una casa anomenada Hickory Hill, que va comprar al seu germà John. Aquesta enorme casa de 13 dormitoris i 13 banys estava situada a McLean, Virginia. Kennedy va seguir treballant com a ajudant d'Adlai Stevenson durant les eleccions presidencials de 1956, el que el va ajudar a aprendre com funcionaven les campanyes nacionals, en preparació per a una futura carrera del seu germà, Jack. No impressionat amb Stevenson, va votar per Dwight D. Eisenhower. Kennedy també va ser delegat a la Convenció Nacional Democràtica de 1956
, havent reemplaçat a Tip O'Neil a petició del seu germà John, unint-se al que va ser un intent sense èxit per ajudar a JFK a obtenir la nominació a vicepresident. Poc després d'això, seguint instruccions del seu pare, Kennedy va intentar fer les pactes amb J. Edgar Hoover. Semblava haver-hi alguna millora en les seves interaccions, que va ser vista com a "necessitat política elemental" per Kennedy. Això va canviar després que Kennedy fos nomenat fiscal general, on Hoover el va veure com una "amenaça sense precedents".