La primera colònia europea, Caparra, va ser fundada el 8 d'agost de 1508 per Juan Ponce de León, un tinent sota Colom, que va ser saludat pel Taíno Cacique Agüeybaná i que més tard es va convertir en el primer governador de l'illa. Ponce de León va participar activament en la massacre de Higuey de 1503 a Hispaniola (actual República Dominicana). El 1508, Sir Ponce de León va ser escollit per la Corona espanyola per a la conquesta de l'esclavitud i liderar els indis taínos per a les operacions mineres implicades. L'any següent, la colònia va començar a desembarcar a l'illa de San Juan Bautista en honor a Sant Joan el Baptista.
17 vaixells