Completa la següent frase: La temporada 2002-03, la primera de Tomasson al Milan, va guanyar la Copa d'Itàlia. Tomasson va ser utilitzat més sovint com a substitut tardà, però va aconseguir marcar tres gols a la UEFA Champions League; i així també va mantenir la seva part del trofeu, quan el Milan va guanyar el prestigiós torneig el maig de 2003. Tomasson es va perdre la final a causa d'una lesió que va patir en la primera part de la final de la Copa d'Itàlia 2003. Durant la temporada 2003-04, Tomasson va rebre més temps de joc i va aconseguir marcar 12 gols a la Serie A en una campanya guanyadora del títol. A l'agost de 2004, també va formar part de l'equip de Milà que va guanyar el
Supercopa d'Itàlia, amb una victòria de 3 a 0 contra el campió de la Coppa Italia, el Lazio.