Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Naylor va tenir un assaig amb el Leeds United el 1977, però no va signar per al club i l'any següent es va unir a Yorkshire Amateur. Va signar amb el Lincoln City el febrer de 1979 abans de convertir-se en professional el juny de 1980. Durant el seu temps a Lincoln va passar temps a préstec a Kettering Town, Peterborough United i Crewe Alexandra. El febrer de 1986 es va traslladar a West Bromwich Albion per una taxa de transferència de 110.000 £. També va jugar per al Bristol City, Mansfield Town (en préstec), Exeter City i Rushden & Diamonds, així com guanyar tres partits per a l'equip B d'Anglaterra. El maig de 1985 va ser testimoni d'un malson quan 56 espectadors van morir en un horrible incendi
mentre jugava per a Lincoln contra Bradford City.