A l'edat de divuit anys, Haye va competir en la divisió pesos lleugers en el Campionat Mundial de Boxa Amateur de 1999.
a Houston, Texas. Va derrotar a la campiona de pes lleuger de l'ABA, Courtney Fry, però es va perdre als Jocs Olímpics de Sydney de 2000 després d'una controvertida derrota en la qualificació en la qual va ser eliminat per l'experimentat nord-americà Michael Simms a principis de la competició.