Costacurta va començar la temporada 2004-05 de la Serie A guanyant la seva cinquena Supercoppa Italiana
després que el Milan derrotés a l'Lazio. El Milan acabaria la temporada en segon lloc en una cursa per el títol contra la Juventus. El Milan també patiria una gran decepció a la Lliga de Campions de la UEFA. El Milà va arribar a la final de la Lliga de Campions de 2005 a Istanbul com a favorits sobre el Liverpool. Al descans, el Milan liderava 3 a 0, però el Liverpool va fer un retorn a la segona meitat, anotant tres gols per empatar el partit i enviar-lo a la pròrroga. El Liverpool va acabar guanyant el títol en la tirada de penals resultant en el que es va conèixer com "El Miracle d'Istanbul".