Després de deixar el Congrés, Connolly va tornar a Dubuque per dirigir la companyia de cotxes de la seva família. També es va convertir en un executiu de Dubuque Fire and Insurance Company. Connolly va ser un delegat a la Convenció Nacional Democràtica de 1916
- No. El president Wilson el va nomenar com a director de correus de Dubuque.