Completa la següent frase: Abans de passar a la direcció, Capello va passar els primers anys 80 entrenant els equips juvenils de Milà. Amb talents com Paolo Maldini i Alessandro Costacurta, va portar els sub-19 a nombrosos èxits en tornejos juvenils. Va completar l'última de les seves insignes d'entrenador el 1986. Va ser ascendit a entrenador del primer equip el 1987, i va treballar com a assistent de Nils Liedholm. La seva primera experiència com a entrenador en cap va ser liderar el Milan en els últims sis partits de la temporada.
La temporada 1986-87, substituint a Liedholm i aconseguint la qualificació per la Copa de la UEFA en un play-off amb el Sampdoria. La temporada següent, però, Silvio Berlusconi va contractar Arrigo Sacchi com el nou entrenador dels Rossoneri i Capello va fer un pas de banda, però encara va treballar per al club.