Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Drake va néixer a Indiana, Pennsilvània, i ha treballat en les dues lligues majors des que va arbitrar el seu primer partit de MLB el 3 de setembre de 1999. Drake havia treballat prèviament a les lligues del Nord-oest, Midwest, Eastern, Califòrnia i Pacific Coast abans d'arribar a la MLB. Drake també ha arbitrat el beisbol d'hivern a la República Dominicana, i ha arbitrat durant el Classificat Mundial de Beisbol de 2006. Drake ha treballat al All-Star Game de la MLB (2013
), Wild Card Game (2012, 2013, 2020), Division Series (2010, 2014) i League Championship Series (2012, 2013, 2015).