Escriu una continuació per a aquest paràgraf - De 1923 a 1924, Phelps va ocupar el càrrec de Comissari Adjunt per als Afers dels Veterans de la ciutat de Nova York. Va ser membre republicà de l'Assemblea de l'Estat de Nova York de Greenwich Village el 1924, 1925, 1926, 1927 i 1928. El 1928, es va presentar per a una nominació a la Cambra de Representants dels Estats Units, però va perdre la primària a Ruth Baker Pratt, que es convertiria en la primera congressista de Nova York. Després de la Convenció Nacional Republicana de 1932, Phelps es va convertir en un demòcrata, i va viatjar a la Convenció Nacional Republicana de 1936, 1956
, i 1960 Convencions nacionals demòcrates com a delegat. Va ser de nou membre de l'Assemblea Estatal (New York Co., 3a D.) el 1937 i 1938; i membre del Senat de l'Estat de Nova York (13a D.) de 1939 a 1942, sent a les 162a i 163a Legislatures de l'Estat de Nova York.