Completa la següent frase: Gilmour es va unir als escuts de Lovat el 1937 on va obtenir la seva comissió. Després es va unir als Seaforth Highlanders el 1939. Entre 1942 i 1943, va estar amb el 2n Seaforth a la 51a Divisió Highland del 8n Exèrcit a la campanya del nord d'Àfrica. Va ser guardonat amb la Creu Militar a la Segona Batalla d'El Alamein, amb una barra al MC per a més mostres de coratge davant dels alemanys Afrika Korps a la
Batalla del Wadi Akarit. Va participar en la invasió de Sicília. Va tornar al Regne Unit el 1943. A partir de 1944, va servir a Normandia, els Països Baixos, i a Alemanya on va rebre la Creu del Servei Distingit dels Estats Units.