Es va establir a la ciutat de Wewoka i va fundar la Key Hardware Co. i la Wewoka Gas Co. i es va enrolar a la Guàrdia Nacional d'Oklahoma. Va ser nomenat de nou i ascendit a tinent el 12 de juliol de 1912, i a capità a l'estiu de 1916. Key llavors va assumir el comandament de la Companyia G, 1r Regiment d'Infanteria d'Oklahoma estacionat a Wewoka i va servir a la frontera mexicana durant l'Expedició Pancho Villa.
, quan la seva unitat va ser cridada al servei federal el març de 1917 a Fort Sill, Oklahoma.