Grasett era el tercer fill del reverend Henry James Grasett, rector de la catedral de Sant Jaume a Toronto, i Sarah Maria Stewart. Va ser educat en una escola privada de Toronto i al Leamington College for Boys a Anglaterra. Als 19 anys va tornar al Canadà i es va unir a la milícia canadenca. Va lluitar a la Península del Niagara durant la incursió feniana.
El 1867, es va unir a l'Exèrcit Britànic servint amb el Regiment Canadenc Reial al Canadà i Anglaterra i va ascendir al rang de tinent quan es va retirar a Toronto el 1875, on es va convertir en soci d'una empresa de comerç de vaixells i comissions. El 1885, va rebre el rang de tinent coronel de la milícia i va ser posat al comandament del 10è Batalló de Granaders Reials que va lluitar en diverses batalles durant la Rebel·lió del Nord-Oest de 1885.