La temporada següent, Del Piero va seguir aquestes victòries amb la Supercopa de la UEFA de 1996 i la Copa Intercontinental de 1996.
, marcant gols en ambdues finals, i sent nomenat home del partit en l'última final; també va guanyar el Premi Bravo (com el millor jugador sub-23 en competicions europees), i va ocupar el quart lloc en el Ballon d'Or de 1996 per segon any consecutiu. Del Piero també va guanyar el seu segon títol de la Serie A amb el Juventus aquella temporada, i va ajudar a portar el Juventus a la seva segona final consecutiva de la Lliga de Campions, tot i que no va poder començar el partit a causa d'una lesió. Durant la fase de grups, en camí a la final, va ajudar a la Juventus a classificar-se per als quarts de final un partit abans, anotant un gol en la victòria de la Juventus 1-0 sobre el Manchester United a Old Trafford, el 20 de novembre de 1996; aquesta va ser la primera vegada que un equip italià va derrotar al Manchester United a casa seva. En la final de la UEFA Champions League de 1997, va sortir del banc per marcar un gol amb un retrocessió, que no va poder evitar que la Juventus perdés 3-1 contra el Borussia Dortmund. A causa de les seves actuacions al llarg de l'any, Del Piero va rebre nominacions tant per al Jugador Mundial de l'Any de la FIFA de 1997, acabant sisè, com per al Ballon d'Or de 1997,