Va néixer a Paisley, Renfrewshire, Escòcia el 1807 i es va establir a Perth, Canadà Superior amb la seva família al voltant de 1823. Va estudiar dret a Perth amb James Boulton. El duell es va lliurar el 13 de juny de 1833 sobre els comentaris que Lyon, un altre estudiant de dret, havia fet contra el personatge d'una senyora Elizabeth Hughes (amb qui Wilson es va casar més tard). Wilson i el seu ajudant van ser acusats d'assassinat, però van ser absolts. Va ser cridat a la barra de l'Alt Canadà el 1835, es va unir a la pràctica de Boulton a Niagara i més tard va establir la seva pròpia pràctica a Londres. Va ajudar a organitzar la resistència local contra la Rebel·lió de l'Alt Canadà.
i va ser nomenat capità de la milícia el 1838. Wilson va servir com a director del districte de Londres de 1842 a 1844 i també va servir com a advocat de la ciutat de Londres. Va ser elegit a l'Assemblea Legislativa de la Província de Canadà en una elecció parcial de 1847 com a conservador i després va ser reelegit el 1848 i el 1854. El 1856, Wilson va ser nomenat advocat de la Reina. Va ser elegit al Consell Legislatiu per la divisió de St. Clair el 1863, però va ser nomenat jutge al Tribunal de Plegades Comunes uns mesos més tard. Va condemnar a mort set fenians capturats durant les incursions fenianes, però aquestes sentències van ser conmutades.