Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Més tard es va traslladar a Milà on va servir com a vicecónsul dels Estats Units a Milà durant diversos anys. Mentre estava a Itàlia, l'ambaixador Lloyd Carpenter Griscom va enviar Cutting a Messina després del terratrèmol de 1908
per establir un consolat i on va ser un dels primers estrangers a arribar. El tall "va ajudar molt a alleujar el sofriment allà". El 1909, va ser nomenat Secretari de l'Ambaixada a Tànger, una ciutat al nord-oest del Marroc que és la capital de la regió de Tànger-Tetouan-Al Hoceima. No obstant això, Harvard li va oferir una conferència sobre el Govern Colonial Britànic a partir de la tardor de 1910, i per tant, va dimitir com a secretari per preparar-se per a la seva docència. Cutting després va viatjar a Egipte per estudiar el govern britànic allà abans de planejar passar a altres colònies britàniques.