Whitecross va competir en el sorteig principal de singles a l'Open d'Austràlia sis vegades, sense passar mai de la ronda d'obertura. El més a prop que va arribar va ser en l'Open d'Austràlia de 1982 quan va perdre contra Damir Keretić en cinc sets, després de guanyar els dos primers. També va aparèixer almenys una vegada en els altres tres tornejos de Grand Slam, jugant a l'US Open de 1980 (vençut per Víctor Pecci), el Campionat de Wimbledon de 1980 (en dobles masculins), el Campionat de Wimbledon de 1982 (perdut per Eddie Edwards), el Campionat de Wimbledon de 1984
(en dobles mixtes), i l'Open de França de 1984 (en dobles masculí).