Vail va començar l'entrenament al voltant del seu primer any a la Centennial High School. Després va anar a la Universitat Estatal d'Oklahoma on va ser el líder de l'equip del Campionat Nacional de Cross Country de la NCAA de 2009. Immediatament després de graduar-se a Oklahoma State, Vail va signar un contracte amb Brooks Sports. Vail va participar en les proves olímpiques de 2012, on va ser un dels millors finalistes. Vail també va ser el millor finalista nord-americà a la Marató de Nova York de 2013 i a la Marató de Londres de 2014
, on va acabar 10è en 2'10" 57, el seu rècord personal.