Escriu una continuació per a aquest paràgraf - La seva primera gran competició va ser el Campionat Mundial de Cross Country de la IAAF de 1999 i va acabar en cinquè lloc en la cursa llarga i va ajudar a assegurar un final dominant de Kènia en la competició per equips. Rutto es va convertir en un corredor d'elit en les distàncies de 10 km a mitja marató: va guanyar la cursa Beach to Beacon de 2001 i va ser el millor finalista kenià en el Campionat Mundial de Mitja Marató de la IAAF de 2001
amb una cursa de 1:00:43 per al sisè lloc.