En la temporada 1998/99, va formar part de l'equip del United que va guanyar el triple de la Premier League, la FA Cup i la Champions League, una haza única en el futbol anglès. Hi havia especulacions que les crítiques que havia rebut després de ser expulsat de la Copa del Món el portarien a abandonar Anglaterra, però Beckham va decidir quedar-se al Manchester United. Per garantir que guanyessin el títol de la Premier League, el United necessitava guanyar el seu últim partit de lliga de la temporada, a casa contra Tottenham. Hi havia informes que suggerien que l'oposició es deixaria derrotar per evitar que els seus rivals locals Arsenal conservassin el títol, però Tottenham va prendre el lideratge al principi del partit. Beckham va marcar l'igualitzador amb un atac de curling de 25 iardes a la cantonada superior esquerra del gol del United i va guanyar el partit de lliga i va guanyar el partit.
1999 European Footballer of the Year i FIFA World Player of the Year.