Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Wilson va conduir el cotxe número 22 de Dreyer & Reinbold Racing (DRR) en la temporada 2010. Un desacord sobre la durada del seu contracte amb DCR, la sortida del personal clau de l'equip i el desig d'una altra experiència el van portar a avaluar la conducció en un altre lloc. Wilson va rebre una trucada telefònica de Dreyer & Reinbold co-propietaris Robbie Buhl i Dennis Reinbold i va visitar el seu taller el gener de 2010. Va quedar impressionat pel que va observar i va signar amb l'equip poc després. Wilson va ser mentor del seu company d'equip Mike Conway en carreres de pista oval i va assessorar a DRR en carrers de carretera. En les quatre primeres curses va acabar segon en el Gran Premi de Sant Petersburg i el Gran Premi de Long Beach. Després de classificar-se com a 11a a les 500 Milles d'Indianapolis
, Wilson va liderar onze voltes i va ser setè. Quatre curses més tard, va prendre la seva primera pole position a la Honda Indy Toronto. La resta de la temporada de Wilson el va veure aconseguir un millor sisè lloc a l'Indy Grand Prix de Sonoma. Va ser 11è en la classificació de pilots amb 361 punts.