En 1943, Paisley va entrar a Sicília amb el 8è Exèrcit.
i després a Itàlia. Mentre estava en servei actiu a Itàlia va rebre la notícia que el seu germà petit Alan, de quinze anys, havia mort a casa de scarlatina i difteria. El juny de 1944, Paisley va participar en l'alliberament de Roma i va entrar a la ciutat al capdamunt d'un tanc, un esdeveniment que va recordar 33 anys més tard quan el Liverpool va guanyar la final de la Copa d'Europa de 1977 a l'Estadi Olímpic de Roma. El regiment de Paisley es va traslladar a Florència on van acampar a l'ACF Fiorentina Stadio Artemio Franchi. A Florència, Paisley va veure exhibicions de boxa de Joe Louis i Sugar Ray Robinson, que van generar un altre interès esportiu i per al qual ell i Bill Shankly van compartir una passió mentre treballaven junts.