En 1981, Craig va ser membre de l'equip que va representar a John W. Hinckley, Jr., que va intentar assassinar Ronald Reagan
Hinckley va ser declarat no culpable per raó de bogeria. Craig va treballar a l'oficina del senador Edward M. Kennedy com el seu assessor en cap de defensa, seguretat nacional i política exterior de 1984 a 1988. Craig també va defensar el nebot de Ted Kennedy, William Kennedy Smith, en càrrecs d'assalt; William Kennedy Smith havia estat absolt en càrrecs de violació el 1991.