Promogut a general de brigada al juliol, el seu regiment va ser un dels reforços enviats a Gran Bretanya al novembre durant l'alçament de 1745 i va servir a Escòcia sota Henry Hawley. A principis de gener de 1746, els jacobites van assetjar el Castell de Stirling; el 13, Hawley va ordenar 4.000 homes sota Cholmondeley i John Huske cap al nord a Falkirk per alleujar-lo, seguint-se amb altres 3.000 homes. La Batalla de Falkirk
va començar a la tarda del 17 de gener amb poca llum i es va caracteritzar per confusió i fallades de comandament en ambdós costats. Una violenta tempesta de neu va esclatar mentre els regiments es desplegaven, fent que la coordinació fos extremadament difícil; l'esquerra del govern va ser derrotada però la brigada de Cholmondeley a la dreta va mantenir el seu terreny i va evitar un gran èxit jacobita.