Completa la següent frase: Shaw es va enrolar a l'Exèrcit de la Unió per a la Guerra Civil Americana, unint-se a la Companyia A, 35è Regiment de Voluntaris d'Infanteria de Nova York com a soldat privat el juny de 1861. Més tard va ser ascendit a caporal, i va servir fins a ser reclutat amb la resta del seu regiment el juny de 1863. Shaw va participar en les activitats del regiment a Virgínia i Maryland, incloent-hi; la construcció de Fort Tillinghast i Fort Craig (autun 1861); servei de guàrdia i patrulla en i al voltant de Falls Church, Virginia (hivern 1861-1862); servei de guàrdia i patrulla en i al voltant de Falmouth, Virginia (primavera de 1862); batalles a l'estació de Rappahannock, White Sulphur Springs i Gainesville (estiu de 1862); Segona batalla de Bull Run (agost de 1862);
Chantilly (setembre de 1862); South Mountain (setembre de 1862); Antietam (setembre de 1862); i Fredericksburg (decembre de 1862). El gener de 1863, el regiment va ser assignat a la brigada de guàrdia provost a Falmouth, i també va realitzar un servei de guàrdia i patrulla al llarg del ferrocarril Aquia Creek. Al maig, el regiment va deixar Maryland per anar a Nova York perquè es pogués reclutar.