Com a entrenador de la Lliga Major amb quatre equips: els Indians (1935-1937), els Tigers (1943-1948), els Red Sox (1950-1951) i els Philadelphia Phillies (1952-1954) O'Neill mai va perdre. Els seus Tigers van guanyar la Sèrie Mundial de 1945 (quan van derrotar els Chicago Cubs en l'última aparició dels Cubs en el Classificat de la tardor fins al 2016
) i O'Neill era conegut per canviar equips de baix rendiment, sovint a mitjan temporada.