Completa la següent frase: En la temporada 2015-16, Cowen va lluitar per consolidar-se dins de la formació d'Ottawa, de tant en tant veient-se un raspament saludable. El 9 de febrer de 2016, Cowen va ser inclòs en un negoci de nou jugadors amb els Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg i Ottawa's
La selecció de la segona ronda del draft de 2017 va ser enviada a Toronto a canvi del capità dels Maple Leafs Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert i Cody Donaghey. El 26 de febrer de 2016, Cowen va ser posat en exempció pels Maple Leafs i després va ser assignat a la seva filial de l'AHL, els Toronto Marlies. Cowen va ser enviat a casa per Toronto per esperar una compra i es va donar la llibertat de contactar amb altres equips sobre un nou contracte per a la temporada 2016-17; la compra del contracte de Cowen proporcionaria als Leafs un crèdit de límit salarial de $ 650.000 per a la temporada 2016-17.