Completa la següent frase: Residint a Chicago, Mosteller va ajudar a la campanya presidencial d'Obama en el seu començament al febrer de 2007. Treballant a Iowa, New Hampshire i altres estats clau, va desenvolupar moltes de les polítiques i procediments utilitzats pels equips que organitzen els viatges i esdeveniments del candidat. Va estar involucrat en l'organització dels debats de les primàries de 2008 i va executar el paper del senador a la
Convenció Nacional Democràtica a Denver. Després de l'elecció d'Obama, Mosteller es va traslladar a Washington, DC i va començar a treballar a l'Oficina Oval hores després de la inauguració. Mosteller va ser un dels membres de l'administració que va servir més temps. Els col·legues anònims van assenyalar que "si vols [una reunió] a les dues de la matinada, passa per ell". En una entrevista de 2017, Obama va dir de Mosteller, "És un gerent i líder incansable amb un talent per a suar les coses petites". En "West Winging It", una memòria publicada el 2018, l'autor el refereix com "responsable de mantenir la dignitat a tota l'ala oest".