Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 25 de febrer de 2015, Sill va ser traslladat als Toronto Maple Leafs, juntament amb la selecció de la quarta ronda del draft de Pittsburgh el 2015 i la seva selecció de la segona ronda el 2016
, a canvi de l'atac Daniel Winnik. Sill va acabar la temporada regular amb Toronto, jugant en 21 partits i registrant una assistència.