El 12 de juliol de 1808 Robe va navegar cap a Portugal, al comandament de l'artilleria de l'expedició d'Arthur Wellesley. Va estar present a la Batalla de Roliça
el 17 d'agost i la Batalla de Vimeiro el 21 d'agost, i va ser esmentat en despatxos. A Vimeiro va utilitzar escombraries per primera vegada, i va estar tan satisfet amb el seu efecte que va sol·licitar grans subministraments d'això. En l'evacuació de Lisboa per part dels francesos, Robe va prendre possessió de l'artilleria de la ciutadella. Quan l'exèrcit de Sir John Moore va marxar a Espanya, Robe va romandre al comandament de l'artilleria a Lisboa, sota Sir Harry Burrard i John Craddock, fins a l'arribada del general de brigada Howarth a l'abril de 1809. En el retorn de Wellesley d'Anglaterra per prendre el comandament de les forces britàniques a la Península a l'abril de 1809, Robe estava a càrrec de les reserves d'artilleria. Va participar en l'avanç contra el mariscal Soult al Tras os Montes, i la captura de Porto al maig. Va participar en l'avanç cap a Espanya contra Josep Buonaparte, la Batalla de Talavera el 27 de juliol de 1809, i en la posterior retirada sobre la Mesa d'Ibor a Truxillo, i des d'allà a Badajos. El 1810 va ser nomenat al comandament del cos de conductors de la Royal Artillery, i va participar en la retirada a les línies de Torres Vedras, incloent la batalla de Bussaco el 28 de setembre.