Allen va comprar els Portland Trail Blazers l'any 1988 a Larry Weinberg, un promotor immobiliari de Califòrnia, per 70 milions de dòlars. Va ser instrumental en el desenvolupament i finançament del Moda Center (anteriorment conegut com el Rose Garden), l'arena on juguen els Blazers. Va comprar l'arena el 2 d'abril de 2007 i va declarar que aquest era un punt important i un pas positiu per a la franquícia. Els Trail Blazers, propietat d'Allen, van arribar als playoffs 19 vegades, incloent-hi les finals de l'NBA el 1990 i el 1992. Segons Forbes, els Blazers van ser valorats en 940 milions de dòlars el 2015 i es van situar en el número 12 de 30 equips de l'NBA.
El 1988