Completa la següent frase: Abans de fer la NHL, Playfair va jugar per als Fort Saskatchewan Traders situats just al nord d'Edmonton. Va jugar pels Edmonton Oilers i els Chicago Blackhawks al llarg de la seva carrera. El seu germà gran Larry Playfair comparteix moltes de les mateixes característiques - tots dos van ser reclutats en la primera ronda de l'Entrada Draft de la NHL (Larry el 1978 i Jim el 1978).
1982), i ambdós van jugar a l'hoquei júnior per als Portland Winter Hawks de la Western Hockey League. No obstant això, Larry va jugar en 688 partits de la NHL; Jim en 21.