El 23 de febrer de 2017, Hainsey, en l'últim any del seu contracte, va ser traspassat als Pittsburgh Penguins a canvi d'una selecció de segona ronda en el Draft d'entrada de la NHL de 2017.
i en Danny Kristo. Era la primera vegada que havia estat negociat en la seva carrera. Va ser amb els Penguins que el 12 d'abril de 2017, després de 907 partits de carrera en la NHL i superant el rècord de sequeres de Olli Jokinen, Hainsey va debutar en els playoffs de la Copa Stanley, fent-ho contra els Columbus Blue Jackets. Hainsey i els Penguins van guanyar la Copa Stanley sobre els Predators de Nashville a la final.