Liffiton va començar la seva carrera juvenil amb Aylmer Blues a l'OHA-B abans de ser seleccionat en la ronda 16, 326th general, en la selecció prioritària de l'Ontario Hockey League de 2000 pels Plymouth Whalers. Liffiton es va unir als Whalers en la temporada 2001-02, i va desenvolupar com a defensor físic a casa, Liffiton va registrar la seva millor temporada estadísticament en 2002-03 amb 5 gols per 16 punts en 64 partits per ajudar als Whalers a arribar a les finals de la Conferència Oest contra els Kitchener Rangers. Posteriorment va ser seleccionat en el 63è lloc en el Draft d'entrada de la NHL de 2003 pels Colorado Avalanche. En el seu últim any amb Plymouth el 2003-04, els drets de Liffiton van ser inclosos en un comerç per part de l'Avalanche, juntament amb Chris McAllister, als New York Rangers a canvi de Matthew Barnaby i una selecció de tercera ronda el 2004
(Denis Parshin) el 8 de març de 2004.