Completa la següent frase: El 18 de maig de 1898 Craig es va convertir en primer tinent de la 20a infanteria de Kansas, avançant a capità l'any següent. Poc després d'haver estat acomiadat honorablement el 12 de juny de 1899, va ser reincorporat com a capità del 36è Regiment d'Infanteria Voluntària dels Estats Units, on va servir fins a ser acomiadat honorablement el 16 de març de 1901. Craig va ser nomenat segon tinent del Cos d'Artilleria el 8 de maig de 1901, promogut a primer tinent el 28 de juliol de 1903 i de nou promogut a capità, aquesta vegada de la Quarta Brigada d'Artilleria de Camp, el 25 de gener de 1907. Durant aquest temps Craig va servir a les Filipines entre 1898 i 1901 i 1904-1907. Craig més tard va servir a Mèxic a Veracruz (1914) i en el
Expedició punitiva contra Pancho Villa (1916). Després de servir a Mèxic, Craig va formar part del Cos d'Estat Major el 25 de novembre de 1916, actuant com a cap d'estat major de la 12a Divisió d'Infanteria fins a convertir-se en el cap d'estat major assistent del Departament del Sud el 24 de març de 1917. Més tard va formar part de la Divisió del Col·legi de Guerra com a Personal General a Washington, DC, d'abril a juny de 1917, durant el qual va ser ascendit a major el 15 de maig de 1917. L'agost de 1917 va anar a França com a coronel de l'Exèrcit Nacional. Durant la Primera Guerra Mundial, Craig va servir com a oficial comandant de diverses brigades d'artilleria, arribant a ser general de brigada a l'octubre de 1918. Va comandar el 302n Regimentat d'Artilleria de Camp, la 151a Brigada, la 76a Divisió i la 157a Brigada d'Artilleria de Camp el 1918 i més tard les 158es, 2es i 5es Brigades d'Artilleria de Camp el 1919. Per el seu servei durant la guerra, Craig va rebre la Medalla de Servei Distingit dels Estats Units i una placa de plata francesa.