Completa la següent frase: Friedman va guanyar una pulsera de la World Series of Poker (WSOP) el 2003 en l'esdeveniment de pot limit hold'em de 1.500 $ que li va guanyar 109.400 $. Més tard, a l'esdeveniment del circuit WSOP a Harrah's Rincon el 2005, va guanyar el segon premi de $ 363,165. En el
El Main Event de la WSOP de 2006, Friedman va superar a 8.700 jugadors, acabant 20è i aconseguint $494.797. Durant el torneig, Friedman va ser conegut per un incident amb Jeff Lisandro, en el qual Friedman va sentir que Lisandro no havia posat la seva aposta, per valor de 5.000 fitxes, en una mà. Friedman i Lisandro van discutir constantment a través de la mà, amb el distribuïdor dient-los a tots dos que deixessin de parlar-ne. Friedman no es va aturar i va insinuar que Lisandro havia "robat" a l'altre dels 5.000 homes. Lisandro es va molestar molt d'escoltar això, i va discutir amb Friedman, dient-li que li "portaria el cap, amic". Friedman va intentar resoldre les coses amb Lisandro després durant el joc, però Lisandro va rebutjar parlar amb ell. Molts en el món del poker van criticar Friedman per les seves accions, incloent-hi Norman Chad d'ESPN i Todd Brunson de la revista Cardplayer. Al final, es va descobrir en la repetició que Lisandro va posar en l'anti. (En posar una de les blinds, un tercer jugador a la taula es va oblidar de posar la seva ante; el crupier va corregir el seu error.)