El 1604 Fawkes es va involucrar amb un petit grup de catòlics anglesos, liderats per Robert Catesby, que planejava assassinar el rei protestant Jaume i reemplaçar-lo amb la seva filla, la tercera en la línia de successió, la princesa Elisabet. Fawkes va ser descrit pel sacerdot jesuïta i ex amic d'escola Oswald Tesimond com "placent d'abordatge i alegre de manera, oposat a les baralles i la lluita... lleial als seus amics". Tesimond també va afirmar que Fawkes era "un home altament qualificat en assumptes de guerra", i que era aquesta barreja de pietat i professionalitat que el va fer estimat pels seus companys conspiradors. L'autor Antonia Fraser descriu Fawkes com "un home alt, poderós, amb cabells gruixos, amb un bigoti en la tradició de l'època, i un bosc vermellós-brun, que el va reemplaçar amb la seva filla, la princesa Elisabet.
Catòlics anglesos