Eglin es va unir a la Guàrdia Nacional d'Indiana el 1911 mentre era estudiant al Wabash College, i va començar el servei federal el juny de 1916, servint a la frontera dels Estats Units amb Mèxic.
- No. El 1917 va ser comissionat a la Guàrdia d'Indiana després que els Estats Units entrés a la Primera Guerra Mundial i va ser assignat a l'entrenament de pilots. Després d'obtenir la seva qualificació com a pilot i una comissió a la Secció d'Aviació, Corps de senyals dels Estats Units, Eglin va romandre a l'escola com a instructor de vol. Eglin va rebre una comissió regular en el Servei Aeri l'1 de juliol de 1920 i va comandar diversos esquadrons als Estats Units i a les Filipines.