Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Dreben es va alistar el 27 de juny de 1899 en el 14è Regiment d'Infanteria i va ser enviat a les Filipines (adquirides pels Estats Units com a resultat de la seva victòria en la Guerra Hispano-Americana) per ajudar a reprimir una insurrecció nativa
liderat per Emilio Aguinaldo. Es va distingir ràpidament a la batalla. Més tard, va participar en el rescat d'occidentals assetjats a Pequín durant la Rebel·lió Boxer. Desarmat el 1902, va prendre una successió d'ocupacions insatisfactòries, incloent-hi un intent de lluitar pels japonesos a la Guerra Russo-japonesa, abans de tornar a al·legar-se el 1904. Aquesta vegada, estava a Fort Bliss. Va ser aquí on va ser entrenat com utilitzar una metralladora, una habilitat per la qual es va fer conegut (i que necessitaria en anys posteriors). Es va fer amics a El Paso, Texas, abans que el seu segon viatge a l'exèrcit acabés el 1907.