Completa la següent frase: Amb la seva carrera a Austràlia limitada per lesió, Drinnen va jugar un nombre de temporades com a professional per a Forfarshire a la Lliga Nacional de Cricket d'Escòcia (SNCL), i més tard va entrenar l'equip. El desembre de 2003, va ser nomenat director tècnic de la Scottish Cricket Union (SCU), l'òrgan de govern de l'esport a Escòcia. Drinnen va ocupar aquest càrrec fins al gener de 2006, quan va succeir a Andy Moles com a entrenador de l'equip nacional escocès. Va ser entrenador d'Escòcia a la
Copa del Món de 2007, amb l'equip sense victòries en el torneig. Drinnen va dimitir del paper el juliol de 2007, havent estat suposadament impopular entre alguns membres de l'equip. Va tornar al seu paper anterior com a director tècnic, mentre que Andy Tennant i Peter Steindl es van fer càrrec de l'equip de forma provisional, amb Steindl assumint el càrrec de forma permanent des de desembre de 2007. Drinnen va ser nomenat entrenador dels Països Baixos el gener de 2008, en substitució de l'entrenador anterior Peter Cantrell i en substitució de l'entrenador Paul-Jan Bakker. Va romandre en el càrrec fins a la seva dimissió a l'octubre de 2013, després d'haver entrenat l'equip en els Mundial Twenty20 de 2009 i 2012, i la Copa del Món de 2011.