Completa la següent frase:
2016, però no va ser seleccionat mentre jugava per als Green Bay Gamblers de la Lliga d'Hockey dels Estats Units. Després de dos anys amb els Gamblers, Leonard es va unir a la Universitat de Massachusetts Amherst ("UMass"), jugant per al seu equip d'hoquei sobre gel, els UMass Minutemen mentre estudiava Comunicacions i Gestió Esportiva. Mentre estava amb els Minutemen, Leonard va cridar l'atenció dels San Jose Sharks, que el van reclutar en la sisena ronda, 182a en general en el Draft d'entrada de la NHL de 2018, tot i no haver tingut cap contacte amb Leonard durant el procés de pre-draft. En el seu tercer any a UMass, Leonard va ser finalista del Premi Hobey Baker i va liderar tots els jugadors de la NCAA en gols, amb 27.