Escriu una continuació per a aquest paràgraf - El 1934, es va matricular a l'Acadèmia de Belles Arts de Varsòvia i es va graduar el 1939. Durant la Segona Guerra Mundial i l'ocupació nazi de Polònia
Tomaszewski es guanyava la vida a través de la seva pintura, dibuixos i talles de fusta que més tard van ser destruïdes durant l'aixecament de Varsòvia. El 1947, va començar a crear cartells per a l'agència estatal de distribució de pel·lícules Central Wynajmu Filmow amb els seus companys dissenyadors Tadeusz Trepkowski i Tadeusz Gronowski. La escassetat de subministraments de la postguerra va fer que Tomaszewski reelaborés els cartells de pel·lícules i introduís colors audaços, formes abstractes i tècniques de producció cinematogràfica per transmetre l'estat d'ànim de la pel·lícula en lloc de confiar en retrats de les estrelles de la pel·lícula. També va crear cartells per al circ i exposicions d'art, entre d'altres. Els seus dissenys de cartells eren animats i enginyosos, el que el va portar a convertir-se en el "pare" de l'Escola de cartells polonesa en l'era de la postguerra que va influir en els dissenyadors de cartells internacionals. El seu treball també va formar part de l'esdeveniment de pintura en el concurs d'art als Jocs Olímpics d'estiu de 1948.