En 1911, mentre estava a Fort Sam Houston, Texas, Hickam va rebre entrenament de vol a més dels seus deures assignats regularment. El gener de 1914 va ser transferit al 8è Cavalleria, llavors a les Filipines, arribant al Camp Stotsenberg al desembre de 1913. Un any més tard va ser ascendit per omplir una vacant de primer tinent al 7è de Cavalleria, també a Camp Stotsenberg, i va tornar amb el 7è de Cavalleria als Estats Units el desembre de 1915 a Douglas, Arizona. Va servir a Mèxic com a part de l'expedició punitiva mexicana.
i va veure l'acció el 19 de març de 1916 a Guerrero; el 22 d'abril a Tomochic, Chihuahua, on va ser guardonat amb l'Estrella de Plata en una acció contra Villistas liderat per Candelario Cervantes; i a Piojo Canyon el 20 de juny. El novembre de 1916, Hickam va deixar el 7è Cavalleria per servir com a professor de Ciències Militars a la Universitat de Maine i va rebre el promoció a capità de Cavalleria, el maig de 1917, després que els Estats Units entrés a la Primera Guerra Mundial. Es va unir al 18è Cavalleria al juliol, però aquesta unitat va ser redesignada com a artilleria de camp.