Completa la següent frase: El Dean de Stanford va recomanar que l'advocat de la ciutat de San Francisco, George Lull, contractés a Dooling, que després va treballar a l'oficina de l'advocat de la ciutat fins a la dècada de 1920. El 1921, va representar amb èxit la ciutat davant la Cort Suprema dels Estats Units en un cas relatiu al poder de la ciutat per retirar una casa no permesa construïda en el
Zona d'incendis de 1906. Després de deixar l'advocat de la ciutat, va començar una pràctica privada.