Escriu una continuació per a aquest paràgraf - Comissariat com a tinent el 1800, des de finals de 1801 fins a 1803 el tinent Caldwell va ser un oficial de la fragata "Constellation" durant la fase inicial de la guerra
amb Trípoli. A mitjans de 1803, va tornar a la Mediterrània en el brig "Siren" per participar en noves operacions contra aquest estat pirata del nord d'Àfrica. Caldwell es va distingir en una acció de vaixell el 7 de juliol de 1804 i també va participar en un atac el 3 d'agost que va resultar en la captura de tres vaixells que van ser incorporats a la Marina com a canoneres. Una d'aquestes, la canoneta número 9, estava sota el comandament de Caldwell quan l'esquadró nord-americà va tornar a bombardejar Trípoli el 7 d'agost de 1804. Mentre es trobava en acció amb una bateria enemiga, un tret penetrà el seu carregador i la canoneta número 9 va explotar. El tinent Caldwell i onze altres van morir o van resultar mortalment ferits en l'explosió.