El 5 de desembre de 2001, va ser el capità del Chelsea per primera vegada, en un partit de lliga contra el Charlton Athletic. El Chelsea va arribar a la final de la FA Cup, després de guanyar contra els rivals londinencs West Ham United i Tottenham Hotspur en la quarta i sis rondes respectivament, i Fulham a la semifinal, on Terry va marcar l'únic gol en una victòria de 1-0.
Gerent Claudio Ranieri