Completa la següent frase: L'1 de juliol de 2015, Winnik, en aquell moment un dels favorits dels fans a Toronto, va tornar als Maple Leafs, firmant com a agent lliure en un contracte de dos anys. La producció ofensiva de Winnik va disminuir des de la seva temporada anterior amb els Maple Leafs, tot i que va seguir sent una part concreta de la penalització. El 28 de febrer de 2016, la vigília de la data límit de l'intercanvi, Winnik va ser traslladat als Washington Capitals, juntament amb una selecció de 5a ronda (Beck Malenstyn) en el
Draft de 2016, a canvi de l'atacant Brooks Laich, el defensor Connor Carrick i una selecció de segona ronda del Draft de 2016 (Carl Grundström).