Completa la següent frase: Montgomery va tenir una forta actuació en la postemporada el 2016, jugant un paper instrumental en la carrera del campionat de l'equip. Cumulativament va anar 1-1, incloent-hi 11 aparicions, entrades llançades, i una efectivitat de 3.14. En particular, Montgomery va alliberar Carl Edwards Jr. a la part inferior de la desena entrada en el setè partit de la
Les Series Mundials. Amb un corredor a la primera base i dos outs en un partit d'una sola carrera, va acabar el partit amb un terra a la tercera base. Montgomery es va guanyar el seu primer salvament en la seva carrera, guanyant les World Series per als Chicago Cubs per primera vegada en 108 anys.