Completa la següent frase: Zastryzny va començar la temporada 2016 amb Tennessee, i va rebre un ascens a mitja temporada als Iowa Cubs de la classe AAA Pacific Coast League. El 19 d'agost, els Cubs el van promocionar a les lligues majors. Zastryzny va fer 11 aparicions per als Cubs per acabar el 2016, i va acabar 1-0 amb una efectivitat d'1.13. Els Cubs finalment guanyarien el
2016 World Series, posant fi a 108 anys de sequera. Zastryzny va guanyar el seu primer títol de les World Series. Zastryzny va ser afegit a la llista per a la National League Championship Series 2016, en substitució de Tommy La Stella que havia estat a la llista per a la National League Division Series 2016. Tot i ser elegible per jugar, no va aparèixer en cap partit de la NLCS. Zastryzny va ser reemplaçat per Kyle Schwarber en la llista per a la World Series 2016. Va ser designat per a l'assignació el 1 de setembre de 2018. El 3 de setembre de 2018 va ser classificat com a AAA. Zastryzny va ser alliberat per l'organització dels Cubs el 25 de març de 2019.