Tulis hiji tuluyan pikeun ayat ieu - Dina 2011, Waltrip ngumumkeun yén anjeunna bakal nyobian nyieun 25th berturut-turut Daytona 500 ngamimitian nyetir No. 15. Waltrip nahan supirna pikeun 2011 No. 00 David Reutimann di No. 00 jeung No. 56 Martin Truex, Jr. di No. 56, duanana bakal ngajalankeun jadwal pinuh. Salian ti Daytona 500, Waltrip ngajalankeun tilu balapan taun éta: Aaron's 499, Quaker State 400, jeung Good Sam Club 500. Salian ti acara Sprint Cup di Daytona, Waltrip ogé bersaing dina Camping World Truck Series sareng Nationwide Series balapan di dinya. Manéhna meunangkeun kameunangan émosional dina NextEra Energy Resources 250, nu lumangsung 10 taun ti poé pupusna Dale Earnhardt jeung meunangna munggaran Sprint Cup Series. Kemenangan ieu ogé ngajadikeun Waltrip jadi supir ka-22 anu meunang balapan dina tilu seri touring nasional NASCAR. Manéhna nuturkeun meunangna Jumaah peuting jeung finish tempat 9 padet di Nationwide Series balapan poé saterusna. Dina malem Minggu, salaku bagian tina commemoration tina ulang sapuluh tina pupusna Dale Earnhardt di 2001 Daytona 500
, (anu Waltrip meunang) Waltrip ngajalankeun réplika mobil No. 15 NAPA Auto Parts-sponsor anu anjeunna ngajalankeun dina waktos éta. Sanajan kitu, Waltrip réngsé ka-40 dina balapan sanggeus katangkep dina kacilakaan awal nu ngaluarkeun 14 mobil. Pikeun sésana 2011, Waltrip nyarios yén anjeunna damel dina rencana pikeun nyobaan acara Sprint Cup Inaugural di Kentucky Speedway dina bulan Juli, sasarengan sareng mimiti Le Mans na dimimitian ku AF Corse. Manéhna lumpat di 2011 24 Jam Le Mans dina Juni di salah sahiji AF Corse diasupkeun Ferraris. Mobil anu dipirig ku Robert Kauffman jeung Rui Águas ngarengsekeun 178 lap saméméh pensiunan, réngsé ka-38 sacara umum. Tanggal 29 Séptémber 2011, diumumkeun yén Waltrip bakal ngaganti Jeff Hammond di FOX's Hollywood Hotel dina NASCAR dina Fox dimimitian ku Daytona 500 di 2012 sareng Chris Myers sareng lanceukna Darrell Waltrip.