Ryan ngawakilan Australia dina Olimpiade Usum Panas 2016 di Rio de Janeiro, Brazil. Manéhna jeung babaturanana Mathew Belcher meunang medali pérak dina 470
kelasna. Ryan jeung Belcher balik deui pikeun Olimpiade Usum Panas 2020 di Tokyo, Jepang, di mana maranéhna meunang medali emas dina kelas 470.