Tulis hiji kontinyu pikeun ayat ieu - Teu kawas dina latihan spring 2007, Rollins "dijieun euweuh jaminan bade kana usum saterusna, tapi nu teu mean nu Phillies éta teu percaya diri" ngasupkeun usum 2008 maranéhanana, sanajan Mets 'akuisisi Johan Santana jeung "2007 Rollins-esque" jaminan tina unggul division ti Carlos Beltrán. Sanggeus dimimitian usum ku nyetak home run dina poé bubuka, Rollins landed dina daptar cacad (DL) pikeun kahiji kalina dina karirna dina awal April, nalangsara sprain ankle. Manéhna balik dina bulan Méi, sarta ngabogaan "produktif" usum panas, pamustunganana posting karir-luhur 47 stolen basa, sanajan batting rata-rata na turun ka.277, sarta home run sarta RBI total na turun ka 11 jeung 59 mungguh. Dina posseason, Rollins mangrupa titik fokus tim, nu ahirna meunangkeun 2008 World Series; dina séri divisi (NLDS), manéhna pencét hiji leadoff home run dina kaulinan opat, sarta dina séri kajawaraan
(NLCS), anjeunna neunggeul home run di buruan kalima, sarta sanajan perjuangan awal di World Series, anjeunna pamustunganana nyumbang kalawan situasional neunggeul kuat, nulungan Phillies meunang runtuyan dina lima kaulinan. Dina ahir usum, Rollins dihormat ku Fielding Bible Award pikeun kaunggulan pertahanan salaku shortstop MLB luhur salila sataun.