John Hepburn nyaéta putra kadua George Hepburn ti Athelstaneford, deukeut kota Haddington jeung pamajikanana Helen Hepburn, putri Adam Hepburn ti Smeaton. Anjeunna meureun diajar di St Andrews dina 1615, lajeng ngumbara ka Perancis jeung sobat-Na, Robert Monro ngadatangan Paris jeung Poitiers. Hepburn mangrupa salah sahiji ti rébuan urang Skotlandia anu ngawula di Perang Tilu Puluh Taun. Dina taun 1620 Sir Andrew Gray mimiti ngumpulkeun pasukan pikeun ngadukung Ratu Elizabeth ti Bohemia, sarta anjeunna ngadegkeun kemahna di harta kulawarga Hepburn di Monkrig. John ngagabung jeung pasukan Gray, ninggalkeun Skotlandia dina Méi 1620, sarta saterusna maréntahkeun hiji pausahaan pikes nu dilayanan salaku penjaga pribadi ka Raja Bohemia diasingkeun. Sanggeus éléh di White Mountain
Pasukan Gray ngahiji jeung pasukan Count Ernst Mansfeldt, sarta ku 1622 Hepburn nyekel pangkat kaptén. Manéhna ngalayanan salila perang Bergen op Zoom dina bulan Juli jeung Fleurus dina bulan Agustus 1622. Sanggeus pasukan Mansfeld dibubarkeun dina taun 1623, Hepburn jeung pasukanana asup ka palayanan Swédia.