Tulis hiji neraskeun pikeun ayat ieu - Leyland éta manajer tina Pittsburgh Pirates ti 1986 nepi ka 1996. Manéhna meunang dua piala Manajer Taun jeung Pirates dina taun 1990 jeung 1992, sarta réngsé salaku runner-up dina taun 1988 jeung 1991. Leyland mantuan ngamekarkeun All-Stars saperti Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke jeung Bobby Bonilla di Pittsburgh saméméh dijual seuneu dina pertengahan 1990-an soured anjeunna kalawan kapamilikan anyar. Di handapeun Leyland, Pirates nyita gelar Divisi Wétan Liga Nasional jeung indit ka National League Championship Series dina tilu musim berturut (1990, 1991, jeung 1992).
<unk>) Pittsburgh rata-rata meunang 96 musim biasa tilu taun éta, tapi kaleungitan tilu kali dina NLCS kalayan dua pamungkas anu meunang tujuh pertandingan pinuh ngalawan Atlanta Braves. The Pirates éléh ka Cincinnati Reds (opat kaulinan ka dua) dina 1990 NLCS.