Serpeysk () nyaéta hiji désa ("selo") di Kabupatén Meshchovsky Oblast Kaluga, Rusia, anu perenahna di Walungan Serpeyka. Kahiji kali dicatet dina taun 1406 minangka benteng militer di wates antara Muscovy jeung Grand Duchy of Lithuania. Salila abad ka-16 jeung ka-17, kota ieu sababaraha kali robah. Éta sacara pasti dilebetkeun kana Rusia Muscovite saatos ditandatanganan Perjangjian Polyanovka anu nandaan akhir Perang Smolensk
dina taun 1634. Sanggeus garnisunna dikaluarkeun, kota ieu jadi poho. Wangunan pangkolotna anu masih aya nyaéta dua garéja, hiji ti taun 1771 sareng anu sanésna diwangun dina taun 1780an.