Montero mimiti karirna di Uruguay jeung Peñarol di 1990, saméméh pindah ka Italia sisi Atalanta di 1992. Manéhna ngagabung ka Juventus dina taun 1996, di mana manéhna tetep nepi ka 2005, meunang opat Serie A judul, diantara piala lianna; manéhna saterusna pindah ka klub Argentina San Lorenzo. Dina taun 2006, anjeunna pindah deui ka Peñarol, dimana anjeunna pensiunan dina taun 2007. Di tingkat internasional, anjeunna ngawakilan tim nasional maén bal Uruguay dina Piala Konfederasi FIFA 1997, di Piala Dunia FIFA 2002, jeung di Copa América 2004.
. tapi