Rujuk kana petikan di handap ieu, tuluy ngajawab pananya saterusna dina basa nu sarua jeung petikan:  Passage: Jolie saterusna nyokot peran ngarojong hiji pasien mental sociopathic di Girl, Interrupted (1999), hiji adaptasi tina Susanna Kaysen urang memoir ngaranna sarua. Sedengkeun Winona Ryder maénkeun karakter utama dina naon anu diarepkeun janten comeback pikeun dirina, pilem éta malah nandaan terobosan akhir Jolie di Hollywood. Manéhna meunangkeun Golden Globe Award katilu, Screen Actors Guild Award kadua, jeung Academy Award pikeun Best Supporting Actress. Pikeun Variety, Emanuel Levy nyatet, "Jolie alus teuing salaku flamboyan, gadis iresponsible anu tétéla jadi jauh leuwih instrumental ti dokter dina rehabilitasi Susanna urang".Dina 2000, Jolie mucunghul dina blockbuster usum panas kahijina, Leungit dina 60 detik, nu jadi film pangluhurna-grossing nya ka titik éta, earning $ 237.2 juta internasional. Manéhna boga peran minor salaku urut kabogoh tukang mékanis tina maling mobil dimaénkeun ku Nicolas Cage; The Washington Post panulis Stephen Hunter dikritik yén "sagala manéhna teu dina pilem ieu nangtung kira-kira, cooling handap, modeling maranéhanana fleshy, pulsating otot-tubes nu sarang kitu provokatif sabudeureun huntu nya". Jolie saterusna ngajelaskeun yén pilem éta téh mangrupa relief anu ditarima sanggeus peran émosionalna dina Girl, Interrupted.  Patarosan: Naon pangajén anu ditampi ku manéhna ti Academy awards?
Golden Globe Award, Screen Actors Guild Award anu kadua, jeung Academy Award pikeun Best Supporting Actress.