Tuliskeun lanjutan pikeun paragraf ieu - Wood mangrupikeun dokter pribadi ka Présidén Grover Cleveland sareng William McKinley dugi ka 1898. Salila jasa di White House, Wood ngembangkeun silaturahim jeung Theodore Roosevelt, nu harita jadi Asisten Sekretaris Angkatan Laut. Dina mimiti Perang Spanyol-Amérika, Wood jeung Roosevelt ngaorganisir 1st Volunteer Cavalry Regiment, nu dipikawanoh minangka Rough Riders. Wood suksés maréntahkeun resimen éta dina 24 Juni 1898 dina Patempuran Las Guasimas. Nalika komandan brigade, Samuel B. M. Young, gering, Wood meunang promosi lapangan jadi brigadier umum sukarelawan. Manéhna jadi komandan 2nd Brigade, Divisi Kavaleri, Korps Angkatan Darat Kalima (anu ngawengku Rough Riders) jeung mingpin brigade ka meunangna nu kawentar dina tanggal 1 Juli 1898 di Kettle Hill jeung San Juan Heights
. tapi