Lengkepan kalimah di handap ieu: Dina taun 1898, Rynning manggihan yén perang jeung Spanyol geus dimimitian jeung yén sobat heubeul-Na, Kolonel Leonard Wood, ieu raising a sukarelawan kavaleri resimen, nu saterusna jadi dipikawanoh salaku Theodore Roosevelt urang Rough Riders. Manéhna enlisted salaku swasta jeung balik ti perang a letnan kadua di Pasukan B, 1st Amérika Sarikat Sukarelawan kavaleri resimen. Salila
Dina Patempuran San Juan Heights, Rynning jadi komandan lini Amérika sanggeus pupusna Kaptén Buckey O'Neill. Sababaraha menit saterusna manéhna mingpin Rough Riders nepi Kettle Hill jeung éta Amérika munggaran pikeun ngahontal puncak. Di handapeun seuneu beurat ti deukeut San Huan Hill, Rynning maréntahkeun lalaki-Na pikeun ngahulengkeun bendera resimen pikeun ngumpulkeun anu sanésna sareng éta dina waktos ieu yén bendera éta parah ditumbuk. Bandéra ieu ayeuna dilestarikan ku Dinas Perpustakaan jeung Arsip di gedong Capitol di Phoenix, Arizona. Sanggeus éta, Rynning ngagabung jeung Theodore Roosevelt dina serangan ka San Juan Hill, nu ngeureunkeun perang ku kameunangan Amérika.