Lengkepan kalimah di handap ieu: Oliver ditandatanganan ku bajak laut salaku agén bébas amatir di. Manéhna dipromosikeun ka Liga Utama dina 14 Séptémber 1968, anu mangrupa poé bapana, Al Oliver Sr., maot. Manéhna muncul dina 4 patandingan dina usum éta. Dina usum rookie resmi na, Oliver batted.285 kalawan 17 home runs jeung ngajalankeun di 70 ngajalankeun, nempatkeun kadua di Liga Nasional Rookie of the Year voting. Dina taun 1970, Oliver neunggeul.270 sarta jadi nu kalima di Liga Nasional kalawan tujuh gol. Manéhna ogé réngsé kadua di liga jeung 14 kali manéhna pencét ku pitch (taun saméméhna manéhna plunked 12 kali, kaopat di liga). The Pirates meunang gelar Liga Nasional Wétan pikeun perjalanan kahiji maranéhanana ka postseason saprak meunang 1960 World Series. Sanajan kitu, maranéhna éléh ka Cincinnati Reds di
1970 Liga Nasional Championship Series.