Tulis hiji kontinyu pikeun paragraf ieu - Sajarah anu kacatet Trincomalee ngaliput langkung ti dua satengah rebu taun, dimimitian ku padumukan sipil anu aya hubunganana sareng kuil Koneswaram dina jaman pra-modern. Salah sahiji kota pangkolotna di Asia, éta parantos janten palabuhan maritim utama dina sajarah perdagangan internasional pulau sareng Asia Tenggara. Ti désa pinggiran Kankuveli, sababaraha panalungtikan médis pangheubeulna di Asia di "Agathiyar Thapanam", universitas médis Siddhar Tamil anu diadegkeun ku Agastya, ngabantosan nyebarkeun budaya Tamil Tamraparniyan di buana. Di dunya kuno, éta suksesif ibukota karajaan wétan nagara Vanni, ngembangkeun di handapeun Karajaan Anuradhapura, Dinasti Pallava, Dinasti Chola, Dinasti Pandyan, chieftaincies Vannimai sareng karajaan Jaffna ngalangkungan pendapatan kuil Koneswaram. Urbanization Trincomalee dituluykeun nalika dijieun kana kota palabuhan nu dijaga sanggeus penaklukan Portugis karajaan Jaffna, ngarobah leungeun antara Denmark dina 1620, Walanda, Perancis sanggeus perang
Perang Revolusi Amérika jeung Inggris dina 1795, diserep ka nagara Ceylon Inggris dina 1815. Arsitéktur kota nunjukkeun sababaraha conto anu pangsaéna tina interaksi antara gaya asli sareng Éropa. Diserang ku Jepang salaku bagian tina serangan Samudra Hindia nalika Perang Dunya II di 1942, kota sareng kabupatén kapangaruhan saatos Sri Lanka merdika di 1948, nalika hubungan politik antara urang Tamil sareng Sinhalese parah, meletus kana perang sipil. Éta mangrupikeun tempat pangkalan angkatan laut sareng angkatan udara utama di Garrison Trincomalee. Kota ieu ogé ngabogaan benteng Walanda nu panggedéna di pulo ieu.