Lengkepan kalimah di handap ieu: A 1915 lulusan Royal Militér College, Sandhurst, Dempsey ieu commissioned salaku letnan kadua di Royal Berkshire resimen. Salaku perwira junior, anjeunna perang di Front Kulon nalika Perang Dunya Kahiji, dimana anjeunna luka, sareng dilélér Palang Militer. Sanggeus perang anjeunna dilayanan di Irak salila
Pemberontakan Iraqi taun 1920, Iran salila Perang Sipil Rusia, jeung di India.