Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Tanggal 10 Méi 1898, nalika Chanler aya di Tampa, anjeunna ditawarkeun komisi salaku kaptén sareng asistén adjutant umum dina staf Mayor Jenderal Joseph Wheeler, anu anjeunna nampi. Anjeunna ngajabat salaku perwira ordnance, Divisi Kavaleri, Korps Angkatan Darat Kalima, ti 23 Méi nepi ka 23 Agustus 1898. Dina Juni jeung Juli 1898 manéhna tarung dina Patempuran Las Guasimas, Patempuran El Caney, di San Juan Hill
, sarta dina Pengepungan Santiago de Cuba, nu mana manéhna narima pujian ti Mayor Jenderal Wheeler pikeun "kemenangan dina perang". Manéhna dibébaskeun kalawan hormat dina tanggal 3 Oktober 1898.