Lengkepan kalimah di handap ieu: Simon ieu pamaén poker biasa, jeung Texas tahan 'em hususna. Manéhna dipikawanohkeun ka kaulinan salaku anak ngaliwatan mingguan kaulinan poker kulawarga jeung perjalanan kasino jeung akina. Simon teu nganggap dirina pamaén serius nepi ka kaulinan di imah panulis David Steinberg jeung sababaraha pamaén "scholarly", nu wanti manéhna pikeun diajar kaulinan jeung asupkeun loba turnamén, sanajan manéhna mutuskeun teu jadi profésional. Manéhna competed di World Series of Poker (WSOP) unggal taun antara 2007 jeung 2011, réngsé dina duit dina genep acara. Dina taun 2007, dina $ 10.000 No-Limit Texas Hold'em Main Event pikeun 6,358 pamaén, anjeunna réngsé ka-329 kalayan $ 39,445. Manéhna ogé réngsé 16 meunang $35,493 di $1,000 1,048-pamuter No-Limit Hold'em w/Re-Buys di 2007, 41 meunang $10,708 di $1,000 706-pamuter No-Limit Hold'em w/ReBuys di 2008, 53 meunang $10,692 di $1,000 879-pamuter No-Limit Hold'em w/ReBuys di 2008, 20 meunang $24,066 di $10,000 275-pamuter World Championship Pot-Limit Hold'em di 2009, jeung 500 meunang $23,876 di $10,000 6,865-pamuter No-Limit Hold'em Championship di
Taun 2011. Manéhna ogé meunang $300 438 pamaén No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Jaminan di 2009 L.A. Poker Open, meunang $22,228. Kemenangan panggedéna dina hal ukuran lapangan sareng hadiah artos nyaéta $ 200 1,082-pamuter No-Limit Hold'em $ 150,000 Jaminan di 2010 Winnin O 'The Green, dimana anjeunna meunang $ 57,308. Kaulinan poker pribadi Simon antara anjeunna jeung babaturan selebritis na geus digambarkeun salaku "rujuk jeung pisan entertaining". Reputasi maranéhanana ngabalukarkeun Playboy TV pikeun ngahasilkeun acara "Game Sam urang", versi televised featuring Simon salaku host jeung master upacara tina Las Vegas selebriti Texas Hold 'em patandingan; anjeunna dihasilkeun acara. Manéhna saméméhna geus mucunghul dina 2009 episode tina "High patok Poker".