Tulis hiji neraskeun pikeun ayat ieu - Dina 14 Juni 1898, Paddock jeung ka-6 Kavaleri ninggalkeun Florida pikeun Kuba jeung Perang Spanyol-Amérika. Di dinya anjeunna dipikawanoh pikeun gagah salila Battle of San Juan Hill
dina Kampanye Santiago. Sedengkeun di Kuba, Paddock katépaan malaria, sarta dina Séptémber 1898, manéhna cuti gering. Najan didiagnosisna alus, Paddock sering cuti sakit atawa dina perawatan médis sapanjang taun 1899 nalika ditempatkeun di Fort Leavenworth.