Tulis hiji neraskeun pikeun ayat ieu - Saatos diobral na tina Marlins, Henry dipingpin hiji beuli tina Boston Red Sox jeung mitra Tom Werner jeung New York Times Company ti Yawkey Amanah dipingpin ku John Harrington. Henry, salaku nu boga utama jeung Werner, salaku pupuhu, ngumpulkeun hiji tim kantor hareup dipingpin ku Larry Lucchino jeung tujuan husus tina "megatkeun Sumpah tina Bambino". Manéhna ogé nyéwa pelopor sabermetrics baseball Bill James, anu karyana jadi loba dipikawanoh sanggeus publikasi "Moneyball" dina 2003. Henry ngahontal tujuan jawara na di 2004 World Series, ngalawan mantan karesep budak leutikna Cardinals, sareng ngéléhkeun Cardinals deui di 2013. Tim ieu ogé meunangkeun 2007 World Series ngalawan hiji waralaba nu Henry kungsi pre-panyebaran involvement, nu Rockies, jeung 2018 World Series
ngalawan Dodgers. Henry ogé tanggung jawab pikeun nyalametkeun Fenway Park tina bal demolition. Pamilik Red Sox saméméhna geus ngarencanakeun pikeun ngawangun Fenway Park anyar di gigireun, tapi Henry milih pikeun ngajaga jeung ngarénovasi (kaasup korsi anyar leuwih Green Monster) Fenway Park ayeuna, nu sohor centenary taun 2012.