Lengkepan kalimah di handap ieu: Tanggal 14 Juni 1898, Paddock jeung ka-6 Kavaleri ninggalkeun Florida pikeun Kuba jeung Perang Spanyol-Amérika. Di dinya anjeunna diakuan pikeun gallantry salila
Patempuran San Juan Hill dina Kampanye Santiago. Sedengkeun di Kuba, Paddock katépaan malaria, sarta dina Séptémber 1898, manéhna cuti gering. Najan didiagnosisna alus, Paddock sering cuti sakit atawa dina perawatan médis sapanjang taun 1899 nalika ditugaskeun di Fort Leavenworth.