Tulis hiji continuation pikeun ayat ieu - Anjeunna umpired di liga minor ti 1982 nepi ka 1989 saméméh ngagabung staf biasa NL urang di 1990. Winters geus ngagem seragam nomer 33 sapanjang karirna. Manéhna geus officiated nu All-Star Game dina 1995, 2007, 2010, jeung 2016, nu Divisi Series dina 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, jeung 2018, nu Liga Championship Series dina 1997
, 2004, 2008, 2011, jeung 2012, jeung 2002, 2006, 2010, jeung 2015 World Series. Manéhna nyaéta kapala awak pikeun Divisi Series dina taun 1998, 1999, 2014, jeung 2018.