Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Dina awal permusuhan sareng Spanyol, anjeunna diwanohkeun ka brigadier umum sukarelawan dina Méi 1898. Di Kuba salila perang, anjeunna maréntahkeun salah sahiji dua brigade kavaleri anu mangrupa bagian ti Divisi Kavaleri di handapeun Mayor Jenderal Joseph Wheeler. Brigade Young kaasup Theodore Roosevelt's Rough Riders, 1st US Volunteer Cavalry Regiment. Dina Juli 1898, sanggeus meunangna Amérika dina Patempuran San Juan Hill
, Young jadi komandan Divisi Kavaleri Wheeler sarta dijadikeun mayor umum sukarelawan nalika anjeunna maréntahkeun divisi anu sarua di Kuba sanggeus Kampanye Santiago dina Perang Spanyol-Amérika. Dina taun anu sarua, Young jadi Veteran Companion of the Missouri Commandery of the Military Order of Foreign Wars.