Tulis hiji neraskeun pikeun ayat ieu - Gonzalez éta Blue Jays dimimitian shortstop ti 1995 nepi ka 2001. Dina taun 1999, usum na dipotong saatos dimimitian kalayan rata-rata batting.290 kusabab labrum anu robek dina panangan némpélna. Dr. James Andrews ngalaksanakeun bedah dina bulan Agustus jeung, sanggeus rehabilitasi genep bulan, manéhna balik ka Blue Jays salaku shortstop mimiti maranéhanana. Sapanjang karirna, Gonzalez rata-rata sakitar.250 kalayan kakuatan anu lumayan pikeun pamaén tengah, tapi henteu tiasa pencét pikeun rata-rata tinggi. Manéhna dijadikeun pikeun kurangna rata-rata jeung produksi RBI alus jeung pertahanan padet. Manéhna réngsé karirna kalawan 536 RBI jeung 137 home run. Manéhna mingpin liga Amérika dua kali dina persentase fielding pikeun shortstops sarta manéhna nyepeng catetan liga Amérika pikeun assists dina hiji kaulinan jeung 13, sarta ieu rengking kahiji dina 1997 jeung Total Zone ngajalankeun salaku SS jeung 13. Sanggeus nyéépkeun dalapan taun jeung Toronto Blue Jays, manéhna ditukeurkeun ka Chicago Cubs dina 21 Désémber 2001, pikeun Félix Heredia jeung pamaén liga minor James Deschaine. Gonzalez ngabogaan dua musim pangalusna na salaku Cubs dimimitian shortstop ti 2002 nepi ka 2003. Dina taun 2003, manéhna nyetak 20 home run sarta maju ka playoff jeung Cubs. Titik kuat Gonzalez dina postseason nyaéta serangan na; anjeunna batted.275 sarta pencét 4 home runs dina 12 patandingan postseason. Salila runtuhna inning kadalapan Cubs dina Game 6 tina 2003 NLCS ngalawan Florida Marlins, nu jadi infamous alatan kajadian Steve Bartman
, Gonzalez ngalakukeun kasalahan dina bal taneuh dina liang anu ditémbak ku Miguel Cabrera, nyumbang kana Marlins nyetak tujuh run, lima henteu pantes, saatosna dina inning éta.