Ngadeg taun 1849, Whittlesea diwangun salaku pos militer anu diciptakeun pikeun nangtayungan penjajah bodas nalika Perang Frontier
ti 1850 nepi ka 1853. Kota ieu dingaranan ku ngaran Whittlesea di Cambridgeshire, tempat kalahiran Sir Harry Smith (1787-1860), Gubernur Cape Colony ti 1847 nepi ka 1852. Saurang perwira Inggris ngajaga lima imah salila Perang Mlanjeni (1850 nepi ka 1853), nalika Xhosas ngepung padumukan. Salah sahiji ieu, nu ayeuna mangrupa bagian tina Post Office Kompleks, masih nangtung. Antara taun 1948-1994, dina puncak rézim apartheid di Afrika Kidul, Whittlesea milik tilas Ciskei, bantustan / tanah air anu didirikeun taun 1961 dina Undang-Undang Promosi Pamaréntahan Diri taun 1959. Nepi ka taun 1994, teu aya organisasi pulitik formal di Whittlesea. Departemen Urusan Internal facilitated kaputusan sabudeureun pamakéan taneuh, jasa jeung ongkos di townships ngaliwatan manajer township. Sanggeus pamilihan démokratis munggaran di Afrika Kidul, Whittlesea jadi diatur ku déwan. Kiwari kota ieu aya di handapeun Enoch Mgijima Lokal Munisipalitas nu nyertakeun wewengkon kayaning Tarkastad & Queenstown