Lengkepan kalimah di handap ieu: Dina 1954 Oliva ditugaskeun salaku letnan kadua di Angkatan Darat Kuba sanggeus lulus ti Akademi Militer Kuba, "Sakola Kadét". Sanggeus lulus kalawan kahormatan ti Akademi Artileri dina taun 1955 anjeunna diangkat jadi profesor Artileri di Sakola Kadét nepi ka taun 1958. Ti taun 1958 nepi ka 1959 manéhna jadi murid, ogé lulusan jeung pangajén, jeung instruktur di US Army Caribbean School di
Daérah Terusan Panama. Dina ahir taun 1959 sanggeus révolusi Castro ngagulingkeun Jéndral Batista, tentara Kuba "dibersihkeun", tapi Oliva diangkat jadi Inspektur Jéndral di INRA. Dina Méi 1960 anjeunna salah sahiji ti sajumlah urut perwira Kuba anu ngarencanakeun kampanye ngalawan rezim Castro. Maranéhna kabéh lulusan akademi militér Kuba. Manéhna ninggalkeun tentara dina awal Agustus 1960 sarta indit ka Miami. Tanggal 29 Agustus 1960, Oliva jeung kira-kira 40 urang Kuba nu diasingkeun, direkrut ku Badan Intelijen Pusat (CIA) diangkut ku pesawat CIA C-54 ka San José, Guatemala pikeun ngalaksanakeun latihan gerilya nu saterusna jadi konvensional.