Wilkinson ngagabung jeung Connacht pikeun musim 2006/07, sarta nyieun debutna dina tanggal 1 Séptémber 2006 dina kameunangan tandang ngalawan Border Reivers Skotlandia di Liga Celtic, maén sapanjang 80 menit dina kameunangan Connacht. Manéhna nyieun penampilan Éropa kahijina pikeun Connacht dina 20 Oktober 2006 ngalawan Harlequins dina 2006<unk>07 Piala Challenge Éropa datang dina salaku gaganti. Wilkinson maén dina total 18 patandingan Liga Celtic dina usum kahijina, 16 di antarana dimimitian, sarta ogé maén dina lima patandingan Challenge Cup. Dina usum saterusna, Wilkinson terus maén sacara rutin pikeun sisi. Kalayan jumlah tim diréduksi jadi 10 pikeun 2007<unk>08 Celtic League
, Wilkinson tampil dina sadaya 18 pertandingan Connacht, kalayan ngan hiji-hijina penampilan ieu datang salaku gaganti. Salian ti penampilanana di Liga Celtic, Wilkinson ngamimitian sadaya genep pertandingan Connacht di Challenge Cup.