Jaitley ngamimitian karirna ti padamelan pamasaran di perusahaan telepon sélulér di Kolkata sateuacan anjeunna mutuskeun pikeun ilubiung dina kontes kageulisan lokal. Anjeunna meunang gelar di Femina Miss India 2001. Anjeunna ogé meunang Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, sareng MTV's Most Wanted award. Anjeunna saterusna dikirim ka kontes Miss Universe 2001 ngawakilan India dimana anjeunna réngsé runner-up ka-4. Dina taun 2001, anjeunna tampil dina pidéo musik Jazzy B ngeunaan "Oh Kehri", anu kasohor pisan. Anjeunna ogé tampil dina pidéo musik pikeun Bombay Vikings. Dina taun 2003, anjeunna ngadamel debut pilemna dina Feroz Khan's Janasheen. Pilem éta kasuksésan box office anu sedeng di India. Pikeun sékrési anu kadua, anjeunna ngagaduhan peran protagonis sabalikna Sunny Deol dina aksi romantis K, tapi anjeunna kéngingkeun gelar Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, sareng MTV's Most Wanted award.
Miss Margo Kulit Indah, Pilihan Surfer Indiatimes, jeung MTV's Most Wanted