Tuliskeun saterusna pikeun paragraf ieu - Dina taun 1898, Rynning mendakan yén perang sareng Spanyol parantos dimimitian sareng yén sobat lami na, Kolonel Leonard Wood, ngangkat resimen kavaleri sukarelawan, anu engkéna dikenal salaku Theodore Roosevelt's Rough Riders. Manéhna enlisted salaku swasta jeung balik ti perang a letnan kadua di Pasukan B, 1st Amérika Sarikat Sukarelawan kavaleri resimen. Salila Patempuran San Juan Heights
, Rynning nyandak paréntah garis Amérika saatos pupusna Kaptén Buckey O'Neill. Sababaraha menit saterusna manéhna mingpin Rough Riders nepi Kettle Hill jeung éta Amérika munggaran pikeun ngahontal puncak. Di handapeun seuneu beurat ti deukeut San Huan Hill, Rynning maréntahkeun lalaki-Na pikeun ngahulengkeun bendera resimen pikeun ngumpulkeun anu sanésna sareng éta dina waktos ieu yén bendera éta parah ditumbuk. Bandéra ieu ayeuna dilestarikan ku Dinas Perpustakaan jeung Arsip di gedong Capitol di Phoenix, Arizona. Sanggeus éta, Rynning ngagabung jeung Theodore Roosevelt dina serangan ka San Juan Hill, nu ngeureunkeun perang ku kameunangan Amérika.