Lengkepan kalimah di handap ieu: Waltrip disewa ku Dale Earnhardt pikeun ngajalankeun timnya nu anyar No. 15 NAPA Auto Parts-disponsoran Chevrolet Monte Carlo entry, Waltrip drove for Earnhardt in the Busch Series in 1989 and 1994. Dina balapan kahijina jeung tim,
2001 Daytona 500, Waltrip megatkeun jajaran 462 balapan Piala berturut-turut tanpa meunangna sarta meunang balapan Piala anu mayar poin karir kahijina. Réréncangan timna Dale Earnhardt Jr. réngsé di tempat kadua. Sanajan kitu, kameunangan éta sorangan kalolobaan dibayangan ku kacilakaan fatal Earnhardt, Sr. dina lap pamungkas. Dina pilem "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip ngomong yén Earnhardt ngantepkeun anjeunna dina jajaran telat dina balapan, anu ngamungkinkeun anjeunna nyandak kalungguhan, nyatet yén Earnhardt "henteu pernah ngantepkeun saha waé dina jajaran". Hal ieu bisa jadi alatan Earnhardt hayang Waltrip jeung Earnhardt Jr. pikeun rengse di Top 2 tempat, sakumaha duanana éta anggota tim-Na. Waltrip teu sadar kana severitas kacilakaan Earnhardt nepi ka leuwih ti 30 menit sanggeus ahir lomba nalika anjeunna celebrating di jalur meunangna. Ken Schrader, sanggeus dirawat sarta dileupaskeun ti pusat perawatan di lapangan sanggeus kacilakaan (mobilna ditabrak ku Earnhardt salila kacilakaan), ngawartoskeun Waltrip yén Earnhardt geus dibawa ka Halifax Médis Center, ti speedway, dimana Earnhardt ieu dinyatakeun maot di 5:16 PM EST.