Lengkepan kalimah di handap ieu: Teu kawas di spring latihan 2007, Rollins "dijieun euweuh jaminan bade kana usum saterusna, tapi nu teu mean nu Phillies éta teu percaya diri" ngasupkeun 2008 usum maranéhanana, sanajan Mets 'akuisisi Johan Santana jeung "2007 Rollins-esque" jaminan tina unggul division ti Carlos Beltrán. Sanggeus dimimitian usum ku nyetak home run dina poé bubuka, Rollins landed dina daptar cacad (DL) pikeun kahiji kalina dina karirna dina awal April, nalangsara sprain ankle. Manéhna balik dina bulan Méi, sarta ngabogaan "produktif" usum panas, pamustunganana posting karir-luhur 47 stolen basa, sanajan batting rata-rata na turun ka.277, sarta home run sarta RBI total na turun ka 11 jeung 59 mungguh. Dina posseason, Rollins mangrupa titik fokus tim, nu ahirna meunangkeun 2008 World Series; dina séri divisi (NLDS), manéhna pencét hiji leadoff home run dina kaulinan opat, sarta dina
séri kajawaraan (NLCS), manéhna némbak home run leadoff dina kaulinan lima, sarta sanajan struggles mimiti di World Series, manéhna pamustunganana nyumbang jeung hit Situasional kuat, nulungan Phillies meunang séri dina lima kaulinan. Dina ahir usum, Rollins dihormat ku Fielding Bible Award pikeun kaunggulan pertahanan salaku shortstop MLB luhur salila sataun.