Jackson ngamimitian karirna di Angkatan Darat Amérika Sarikat salaku Letnan Kadua di Kompeni K ti Régimén Artileri AS Ka-1, neraskeun ngaliwatan Pennsylvania, ka handap Walungan Ohio jeung Mississippi ka New Orleans, sarta ti dinya pasukan naék kapal ka Point Isabel, Texas, sarta dikirim pikeun tarung dina Perang Méksiko-Amérika ti 1846 nepi ka 1848. Komando Jackson diarahkeun pikeun ngalaporkeun ka Jenderal Taylor sareng langsung ngalangkungan Matamoros sareng Camargo ka Monterey teras ka Saltillo. Sateuacan Patempuran Buena Vista, komando Letnan Jackson diparéntahkeun pikeun mundur ti tentara Jenderal Taylor sarta leumpang ka muara Rio Grande, ti mana maranéhna bakal ditransfer ka Veracruz. Manéhna ngalayanan di Pengepungan Veracruz
jeung perang Contreras, Chapultepec, jeung Mexico City, ahirna meunang dua promosi patén, jeung pangkat tentara biasa ti Letnan kahiji. Di Méksiko Thomas Jackson mimiti papanggih jeung Robert E. Lee.