Dina April 2007, sutradara ngusahakeun ngarahkeun pilem biografi dumasar kana naskah Dustin Lance Black, sedengkeun dina waktos anu sami, sutradara Bryan Singer ngembangkeun The Mayor of Castro Street, anu parantos ngembangkeun naraka. Ku Séptémber salajengna, Sean Penn dihijikeun pikeun maénkeun Harvey Milk sareng Matt Damon dihijikeun pikeun maénkeun pembunuh Milk, Dan White. Damon ditarik kaluar engké dina bulan Séptémber kusabab konflik jadwal. Ku Nopémber, Focus Features maju sareng produksi Van Sant, Milk, sedengkeun proyék Singer ngalaman masalah sareng mogok panulis. Dina Désémber 2007, aktor Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, sareng James Franco ngagabung sareng Milk, ngagentoskeun Damon White salaku Milk.
Bryan Singer