Lengkepan kalimah di handap ieu: Robert asalna ti kulawarga lokal anu makmur, janten putra ka-3 John "Wynn" ap Maredudd, sareng lebet kana jasa mimiti Sir Walter Stonor teras Sir Philip Hoby, duanana administrator sareng pejabat senior ka Raja Henry VIII. Robert perang jeung ieu luka di
Ngepung Boulogne dina 1544, milu dina kampanye Skotlandia Raja jeung ngumbara éksténsif di sakuliah Éropah. Manéhna investasi di lahan di sakuliah Wales Kalér sarta nikah ka pamajikan kahijina, Dorothy Griffith, anggota bangsawan lokal, dina 1570. Robert ayeuna perlu imah kulawarga nu cocog sarta milih Conwy, hiji kota nu makmur nu dipikawanoh dina abad ka-16 ku masarakatna nu teu Kristen. Manéhna ngawangun imah Plas Mawr di dinya antara 1576 jeung 1585.