Tulis hiji kontinyu pikeun paragraf ieu - Tanggal 6 Juli 2009, nalika tim Milan ngumpul deui pikeun latihan pra-musim, Ambrosini sacara resmi dingaranan kaptén klub, ngawariskeun armband ti Paolo Maldini. Tanggal 8 Séptémber 2009, anjeunna nambihan sataun deui kana kontrakna, ngalegaan cicingna sareng tim sahenteuna dugi ka 2011. Anjeunna meunang gelar Serie A dina 2010-11 usum kalawan tilu kaulinan di leungeun, edging kaluar kota saingan Internazionale. Tanggal 19 Méi 2011, anjeunna nandatanganan kontrak anyar, sataun. Sanggeus tempat kadua nu nguciwakeun dina usum 2011-12
sarta pamit ti sasama tim hébat Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, jeung Clarence Seedorf, Ambrosini dilaporkeun keur mertimbangkeun masa depan-Na jeung klub, tapi Adriano Galliani éta bisa ngayakinkeun Massimo pikeun asup deui hiji sataun kontrak jeung neruskeun jadi kaptén pikeun Milan pikeun 2012-13 usum. Sanggeus mimiti anu kasar jeung sababaraha kekalahan anu kasohor, Milan ahirna ngarengsekeun musim di tempat katilu di tukangeun juara bertahan Juventus jeung runner-up Napoli, ngamankeun tempat di play-off kualifikasi Liga Champions musim saterusna.