Lengkepan kalimah di handap ieu: Ngan sababaraha bulan sanggeus ascension of Ivan Shishman ka tahta, dina 26 Séptémber 1371, Turki Utsmaniyah ngéléhkeun hiji tentara Kristen badag dipingpin ku baraya Serbia Vukašin Mrnjavčević jeung Jovan Uglješa di
Patempuran Chernomen. Sanajan Uglješa geus nyoba nyieun koalisi lega nu bakal ngawengku Bulgaria, Ivan Shishman, anu kudu nguatkeun otoritas sorangan, teu ngagabung. Sanggeus meunang di Chernomen, Turki langsung ngalawan Bulgaria. Sultan Utsmaniyah Murad I maksa Ivan Shishman mundur ka kalér Pagunungan Balkan sarta nalukkeun Thrace kalér, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman jeung Samokov. Teu bisa ngalawan serangan, Ivan Shishman kudu negosiasi jeung Utsmaniyah dina 1373. Manéhna kapaksa jadi vasal Utsmaniyah jeung ngidinan adina Kera Tamara, anu dipikawanoh pikeun kageulisanana, pikeun jadi pamajikan Murad I. Dina kasapukan ieu, Bulgaria meunangkeun deui sababaraha wewengkon nu ditaklukkeun saperti Ihtiman jeung Samokov, sarta mimiti ampir sapuluh taun karapihan teu nyaman jeung Turki. Najan vasal jeung perjanjian perdamaian, serangan Utsmaniyah dianyarkeun dina awal taun 1380-an jeung culminated dina 1385 jeung tumiba Sofia, nu terakhir benteng tina Ivan Shishman ka kidul Pagunungan Balkan.