Lengkepan kalimah di handap ieu: Sanggeus ampir dua puluh taun maén béisbol anu biasa-biasa waé, nasib Pirates mimiti robah dina awal abad ka-20. The Pirates meunang sababaraha pamaén béntang ti Louisville Colonels, anu dijadwalkeun pikeun éliminasi nalika N.L. dikontrak ti 12 ka 8 tim. (Franchises teu resmi ngahijikeun; acquisitions pamuter éta transaksi misah.) Diantara pamaén éta nyaéta Honus Wagner, anu bakal janten salah sahiji pamaén munggaran anu dilebetkeun ka Baseball Hall of Fame. The Pirates kaasup tim pangalusna dina bisbol dina awal 1900-an, meunang tilu liga nasional pennants padeukeut ti 1901 nepi ka 1903 sarta milu dina
World Series modéren munggaran anu pernah dimaénkeun, anu éléh ku Boston. Pirates balik deui ka World Series di 1909, ngéléhkeun Detroit Tigers pikeun gelar dunya kahiji maranéhanana. Taun éta, Pirates pindah ti Exposition Park ka salah sahiji stadion bal baja jeung beton nu munggaran, Forbes Field.