Dokončite nasledujúcu vetu: "Illustrious" opustila Scapa Flow v auguste a do septembra dorazila do Stredozemného mora. Orr sa stal v nasledujúcich mesiacoch asom, ktorý si vybral sedem z 30 lietadiel, ktoré jeho letka získala. Medzi jeho víťazstvá patrí 2. septembra lietadlo CANT Z.501 a 4. septembra pri Dodecanese sa podieľal na zostrelení bombardéra Savoia-Marchetti SM.81. Jednou z prvých väčších misií, na ktorej sa Orr zúčastnil, bolo poskytnutie krytia pre stíhačky pri útoku Fairy Swordfish na taliansku flotilu v
Taranto. Ďalšie misie zahŕňali útoky na pozície nemeckej armády v Bardii, bombardovanie Tripolisu v Líbyi a útoky na letiská na Rhodose. Orrovi bol tiež udelený prvý Distinguished Service Cross (DSC) za jeho služby počas týchto misií.