V roku 1995 strávil Shakur osem mesiacov vo väzení za sexuálne obvinenia, ale bol prepustený po tom, ako sa dohodol na podpise s vydavateľstvom Marion "Suge" Knightovej Death Row Records výmenou za Knightovu kauciu. Po jeho prepustení sa Shakur začal intenzívne angažovať v rastúcej rivalite East Coast - West Coast hip hop. Jeho dvojdielny album "All Eyez on Me" (1996), ktorý opustil introspektívne texty pre prchavý gangsta rap, bol certifikovaný ako diamantový RIAA. 7. septembra 1996 bol Shakur zastrelený štyrikrát.
Neznámy útočník pri streľbe z auta v Las Vegas, Nevada, zomrel o šesť dní neskôr a strelca nikdy nechytili. Shakurov priateľ-rival, Notorious B.I.G., bol spočiatku považovaný za podozrivého kvôli verejnej hádke páru, ale bol tiež zavraždený v ďalšej streľbe z auta o šesť mesiacov neskôr v Los Angeles v Kalifornii. Od smrti Shakura vyšlo ďalších päť albumov, z ktorých všetky boli v Spojených štátoch certifikované ako platinové.