Vyplňte nasledujúcu vetu: Po svojom úspechu v Northlande bol Vainikolo prijatý do Highlandersovho tímu na sezónu Super 14 v roku 2008. Zatiaľ čo tím vydržal náročnú kampaň, Vainikolo sa vynoril ako ofenzívna zbraň, skončil tretí v celej súťaži so šiestimi pokusmi, vrátane niekoľkých z najvýznamnejších variácií. V sezóne Super 14 v roku 2009 sa Vainikolo snažil zopakovať úspech v prvom ročníku, skóroval len dva pokusy a dostal zvýšenú kritiku za svoju obrannú hru, pričom sa rozdelil s spoľahlivejším Kendrickom Lynnom. V
V roku 2010 začal sezónu s Jamesom Patersonom, ale začal posledných sedem zápasov roka a skončil s piatimi pokusmi, aby spolu s Israelom Daggom viedol klub. Obavy o jeho celkovú hru a zlú formu počas pohára ITM 2010 viedli k tomu, že Vainikolo opustil hlavný tím Highlanders pre sezónu Super 15 v roku 2011, aj keď bol zahrnutý do širšej tréningovej skupiny tímu.