V júli 1861 bol organizovaný plukovník J. W. Bissell a Henry Flad bol menovaný za kapitána spoločnosti B. V auguste toho istého roku bol generálom Frémontom, ktorý v tom čase velel v St. Louis, pre službu pri výstavbe opevnenia na Cape Girardeau v Missouri, kde zostal niekoľko mesiacov. Neskôr v tom roku, keď Frémonta nahradil generál Halleck, kapitánovi Fladovi bolo nariadené, aby sa pridal k generálovi Popeovi v juhovýchodnom Missouri a slúžil ako štábny dôstojník počas kampane v New Madride a Point Pleasant a zaberanie ostrova číslo desať, po ktorom sa vrátil k svojmu pluku v New Madride. Bol so svojím plukom v Fort Pillow a
Pittsburgh Landing a v operáciách pred Corinthom. Počas leta 1862 bol zapojený do opravy železnice Mobile a Ohio, do výstavby pevností v Korintu a do opravy železnice Mississippi Central. Bol tiež zapojený do Grantovho postupu na Grenade. Vo februári 1863 dostal príkaz na Young's Point, kde bol zamestnaný v inžinierskej práci, ako bol neskôr v Baxter Bayou, Lake Providence a Bayou Macon.