Dokončite nasledujúcu vetu: Len niekoľko mesiacov po nastúpení Ivana Šišmana na trón, 26. septembra 1371, osmanskí Turci porazili veľkú kresťanskú armádu vedenú srbskými bratmi Vukašinom Mrnjavčevičom a Jovanom Uglješom v
Bitka pri Chernomene. Hoci sa Uglješa snažil vytvoriť širokú koalíciu, ktorá by zahŕňala Bulharsko, Ivan Šišman, ktorý musel posilniť svoju vlastnú autoritu, sa k nej nepripojil. Po víťazstve v Černomene sa Turci okamžite obrátili proti Bulharsku. Osmanský sultán Murad I. donútil Ivana Šišmana ustúpiť na sever Balkánskych hôr a dobyl severnú Tráciu, Rodopy, Kostets, Ihtiman a Samokov. Ivan Šišman, ktorý nebol schopný odolať útokom, musel v roku 1373 rokovať s Otomanmi. Bol nútený stať sa osmanským vazalom a dovoliť svojej sestre Kerovi Tamare, ktorá bola známa svojou krásou, stať sa manželkou Murada I. Na základe tejto dohody Bulharsko získalo späť niektoré z dobytých území, ako sú Ihtiman a Samokov, a začalo takmer desaťročný nepokojný mier s Turkami. Napriek vasalstvu a mierovej zmluve sa osmanské nájazdy obnovili na začiatku 80. rokov 20. storočia a vyvrcholili v roku 1385 pádom Sofie, poslednej pevnosti Ivana Šišmana na juhu Balkánskych hôr.