Simon bol pravidelný hráč pokru, najmä Texas Holdem. Zaujal sa o hru už ako dieťa prostredníctvom týždenných rodinných pokerových hier a výletov do kasína s jeho starým otcom. Simon sa nepovažoval za seriózneho hráča až do hry v dome spisovateľa Davida Steinberga s niekoľkými "vzdelanými" hráčmi, čo ho povzbudilo, aby študoval hru a vstúpil do mnohých turnajov, aj keď sa rozhodol, že sa nestane profesionálom. Každý rok medzi rokmi 2007 a 2011 súťažil na World Series of Poker (WSOP) a v šiestich podujatiach skončil v peniazoch. V roku 2007 na hlavnom turnaji No-Limit Texas Hold'em v hodnote 10 000 dolárov s 6 358 hráčmi skončil na 329. mieste s 39 445 dolárov. V roku 2007 získal 35.493 dolárov na 1000 hráčov No-Limit Hold'em s 1048 hráčmi v roku 2007, 41. vyhral 10.708 dolárov na 1000 hráčov No-Limit Hold'em s 706 hráčmi v roku 2008, 53. vyhral 10.692 dolárov na 1000 hráčov No-Limit Hold'em s 879 hráčmi v roku 2008, 20. vyhral 24.066 dolárov na 10 000 hráčov World Championship Pot-Limit Hold'em s 275 hráčmi v roku 2009 a 500. vyhral 23.876 dolárov na 10 000 hráčov No-Limit Hold'em s 6 865 hráčmi v roku 2009.
V roku 2011. Tiež vyhral $300 438 hráč No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee na L.A. Poker Open v roku 2009, vyhral $22 228. Jeho najväčšou výhrou z hľadiska veľkosti ihriska a ceny bola $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee na Winnin O' The Green 2010, kde vyhral $57,308. Simonove súkromné pokerové hry medzi ním a jeho známymi priateľmi boli opísané ako "hrubé a veľmi zábavné". Ich povesť viedla televíziu Playboy TV k produkcii show "Samova hra", televíznej verzie, v ktorej bol Simon ako hostiteľ a majster ceremonií v zápase Texas Hold 'em v Las Vegas; on produkoval show. Predtým sa objavil v epizóde "High Stakes Poker" v roku 2009.