Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Montgomery sa začal venovať skeletónovým pretekom, keď žil v Calgary, kde pracoval ako aukčník neďaleko kanadského olympijského parku v Calgary. Niekedy v roku 2002 navštívil s rodičmi trať, kde sa konal skeletónový závod. Okamžite sa do tohto športu zaplietol a čoskoro začal súťažiť. Začiatkom sa mu v prvých dvoch sezónach súťažiacich na turné Svetového pohára nedarilo. Vo svojom prvom pretekoch na majstrovstvách sveta však vyhral v roku 2008 v Cesane v Taliansku. Vyhral dve strieborné medaily na majstrovstvách sveta FIBT v roku 2008
v Altenbergu v Nemecku v mužskej skeletónovej a zmiešané bobové športovej súťaži v tíme bob-skeletón. Jeho najvyššie umiestnenie na Svetovom pohári bolo, keď skončil na druhom mieste na Svetovom pohári v skeletóne 2007/08.