Napíšte pokračovanie tohto odseku - Gonzalez bol Blue Jays začínajúci shortstop od roku 1995 do roku 2001. V roku 1999 bola jeho sezóna prerušená po tom, čo začal s priemerom.290 kvôli roztrhanému labru v jeho hádzacej ruke. Dr. James Andrews vykonal operáciu v auguste a po šesťmesačnej rehabilitácii sa vrátil do Blue Jays ako ich začínajúci shortstop. Počas svojej kariéry, Gonzalez mal priemer okolo.250 s slušnou silou pre stredného hráča, ale nebol schopný udrieť za vysoký priemer. Nedostatok priemeru nahradil dobrou produkciou RBI a solídnou obranou. Svoju kariéru ukončil s 536 RBI a 137 homerunmi. Dvakrát viedol americkú ligu v percentách fieldingov pre shortstopy a drží americký ligový rekord v asistenciách v jednom zápase s 13, a bol umiestnený na prvom mieste v roku 1997 s celkovými zónovými behmi ako SS s 13. Po ôsmich rokoch strávených s Toronto Blue Jays bol 21. decembra 2001 vymenený za Félixa Herediaho a hráča menšej ligy Jamesa Deschaina za Chicago Cubs. Gonzalez mal dve zo svojich najlepších sezóny ako štartovací shortstop v Cubs v rokoch 2002 až 2003. V roku 2003 dosiahol rekord 20 homerunov a postúpil do postseason s Cubs. Gonzalezova silná stránka v postseason bola jeho ofenzíva. V 12 postseasonových zápasoch dosiahol.275 a 4 homeruny. Počas zrútenia Cubs v ôsmej hre v šiestej hre NLCS 2003 proti Florida Marlins, ktorá sa stala neslávne známou kvôli incidentu Steva Bartmana
, Gonzalez sa dopustil chyby na pozemnej lopte v jamke zasiahnutej Miguelom Cabrerom, čo prispelo k Marlinsovi, ktorý zaznamenal sedem behov, päť nezaslúžených, neskôr v tej hre.