Diamantino sa narodil v Moite v okrese Setúbal a bol jedným z kľúčových hráčov S.L. Benficy v 80. rokoch 20. storočia, keď vyhral niekoľko titulov Primeira Liga a Taça de Portugal. Hral aj vo finále Pohára UEFA.
V roku 1983 prehral proti R.S.C. Anderlecht (0<unk>1 a 1<unk>1), v roku 1988 zmeškal finále Európskeho pohára kvôli zraneniu, v ďalšej porážke, tentoraz proti PSV Eindhoven na trestných strelách.