V roku 1903 boli Piráti porazení Bostonskými Američanmi v prvom
Svetová séria. Piráti sa vrátili a vyhrali Svetovú sériu v roku 1909 nad Detroit Tigers. Odvtedy Piráti vyhrali Svetovú sériu v rokoch 1925, 1960, 1971 a 1979. Okrem týchto piatich víťazstiev vo Svetovej sérii Piráti vyhrali deväť titulov Národnej ligy a kvalifikovali sa do play-off pätnásťkrát, z toho šesť bolo počas dvanástich víťazných sezón medzi rokmi 1969 a 1980.