Napíšte pokračovanie tohto odseku - V júli 1993 Athletics vymenili Hendersona za Toronto Blue Jays za Steva Karsay a José Herrera. Pre Jays vystupoval sklamanie, keď zabodoval iba.215 v 44 zápasoch, čo bolo pravdepodobne spôsobené tým, že si zlomil kosť na ruke v začiatkoch s tímom, po tom, čo ho zasiahol hádzač, aj keď stále prispel k 22 ukradnutým základnám a 37 zaznamenaným behom. Avšak, jeho úderové problémy pokračovali v post-sezóne,.120 v American League Championship Series
a.227 vo svetovej sérii. Napriek tomu sa Henderson zúčastnil na záverečnej hre Svetovej série v tom roku spôsobom, pre ktorý bol najznámejší, keď spolu s Paulom Molitorom zabodovali na homerune Joea Cartera. Po víťazstve svojho druhého prsteňa World Series s Torontom, podpísal ako voľný hráč s Oakland v decembri 1993.