Dokončite nasledujúcu vetu: " Oliver bol podpisovaný Piráts ako amatérsky voľný hráč v roku 2001. " Do Major League bol povýšený 14. septembra 1968, v deň, keď zomrel jeho otec, Al Oliver Sr. V tej sezóne sa objavil vo štyroch zápasoch. Vo svojej oficiálnej sezóne nováčika, Oliver dosiahol.285 s 17 homerunmi a odpálil 70 behov, umiestnil sa na druhom mieste v hlasovaní za Nováčika roka v Národnej lige. Nasledujúca sezóna, 1970, bol Oliver hit.270 a bol piaty v NL so siedmimi obetnými muchami. Tiež skončil na druhom mieste v lige s 14 údermi, ktoré dostal (v predchádzajúcom roku bol 12 krát, štvrtý v lige). Piráti vyhrali titul National League East, čo bol ich prvý výlet do postseason od víťazstva vo World Series v roku 1960. Avšak, prehrali s Cincinnati Reds v
Série majstrovstiev Národnej ligy 1970.