Dokonči nasledujúcu vetu: Flanagan bol plodným umelcom. Medzi jeho najdôležitejšie diela patrí návrh oficiálnej medaily
Panama-Pacifická medzinárodná výstava z roku 1915. Neskôr vytváral Verdunskú medailu, dar Spojených štátov Francúzsku na pamiatku bitky pri Verdune v prvej svetovej vojne. Nápis na ňom znie: 'Neprídu', a medaila sa nachádza v Lafayette Database of American Art vo francúzskych národných zbierkach. Flanagan tiež vytvoril prvé vydanie vplyvného kruhu priateľov série medailónov, "Hudson-Fulton Celebration" z roku 1909 a prispel k nástupníckej sérii Medalists Society so svojou medailou "Aphrodite-Swift Runners" z roku 1932.