Dokonči nasledujúcu vetu: Jackson získal svoju prvú veľkú medailu, striebornú medailu, na 110 m s prekážkami, vo veku deväťnástich rokov na Hry Spoločenstva v roku 1986. Čoskoro sa preslávil na svetovej scéne, keď získal bronzové medaile na majstrovstvách sveta v atletike v roku 1987 a striebornú medailu na letných olympijských hrách v roku 1988. Po tom, ako získal ďalšie striebro v pretekoch na 60 metrov s prekážkami na Majstrovstvách sveta IAAF v interiéri v roku 1989, získal
Zlaté medaily Európy a Spoločenstva v roku 1990. V sezóne 1993 dosiahol vrchol svojho športu: po striebornom medaile na Majstrovstvách sveta v interiéri v roku 1993 nastavil svetový rekord 12,91 sekundy a stal sa majstrom sveta v roku 1993. Táto značka bola takmer trinásť rokov neporaziteľná a zostáva rekordom svetového šampionátu. Jackson tiež pomohol britskej 4×100 metrov relay tímu k svetovej striebornej medaile.