Vyplňte nasledujúcu vetu: Bolles bol v rokoch 1902 a 1903 riaditeľom redakcie "Buffalo Enquirer";
Výstava v St. Louis v rokoch 1903 až 1905; a riaditeľ publicity výstavy v Jamestowne v roku 1907. Bol zamestnaný ako spisovateľ a tiež v súkromnom podnikaní, vrátane "maklérskeho" podnikania, v Atlante, Georgia od roku 1907 do roku 1919. V roku 1920 sa presťahoval do Janesville vo Wisconsine ako redaktor "Janesville Gazette" a zostal tam až do roku 1939.