V jeho prvej sezóne v American League, Raines hral za priemer.268, ale s percentom.359 na základni; bol druhý v tíme v behoch, keď White Sox skončili sezónu na druhom mieste v západnej divízii American League. Jeho priemer sa v roku 1992 zlepšil na.294 s.380 percentom na základni. V roku 1993, napriek tomu, že chýba takmer šesť týždňov v apríli a máji kvôli roztrhanému väzovku v palci, ktorý utrpel pri krádeži základne, sa mu podarilo trafiť.306 s 16 homerunmi, keď White Sox vyhrali titul západnej divízie American League. V
V sérii majstrovstiev Americkej ligy v roku 1993 proti Toronto Blue Jays, Raines zaznamenal priemer.444 a zaznamenal päť behov v prehrajúcom zápase.