V roku 1999 Jolie hrala v komédiovej dráme Pushing Tin spolu s Johnom Cusackom, Billy Bobom Thorntonom a Cate Blanchettovou. Film sa stretol so zmiešaným ohlasom od kritikov a Jolieho postava - Thorntonova zvodná manželka - bola obzvlášť kritizovaná; písaním pre The Washington Post, Desson Howe ju odmietol ako "úplne absurdný spisovateľský výtvor slobodnej ženy, ktorá plače nad hibiskusovými rastlinami, ktoré zomierajú, nosí veľa tyrkysových krúžkov a je skutočne osamelá, keď Russell trávi celé noci mimo domova". Jolie potom spoluhrála s Denzelom Washingtonom v The Bone Collector (1999), kde hrá policajného dôstojníka, ktorý neochotne pomáha štvornohému detektívovi Washingtona. Film The Bone Collector?
Jolie.