Dokonči nasledujúcu vetu: O'Brien strávil časť dvoch sezón s tímami Washingtonu a Clevelandu pred presťahovaním do Bostonu. Jeho najproduktívnejšia sezóna bola v roku 1899 ako nováčik, keď zaznamenal.282 a dosiahol kariérne rekordy v domácích behov (6), RBI (51), behov (68), ukradnutých základní (17) a hraných zápasov (127). Ale najlepšie si ho pamätáme ako prvého hráča, ktorý v zápase World Series udelil úder, keď vyrazil za Bostonského chytača Lou Criger v deviatej prehre prvého zápasu.
Séria 1903 proti Pittsburghu. O'Brien bol jedinečný v pravom význame slova, a mal šancu zostať tak navždy napriek jeho krátkej a nenápadnej kariére. V 326 zápasoch dosiahol hodnotu.259, vrátane deviatich homerunov s 133 RBI a 171 behmi.