Flaherty súťažil za Portoriko na zimných olympijských hrách 2018 v alpských lyžiarskych podujatiach, konkrétne v obrovskom slalome
- Áno. Flaherty sa stal prvým športovcom, ktorý reprezentoval Portoriko na zimných olympijských hrách od roku 1998, a prvým portorikánskym športovcom poslaným na zimné olympijské hry od roku 2002, keď jediný športovec z týmu bobsledov nekonkuroval, pretože jeden z členov tímu bol uznaný za neoprávneného.