Vyplňte nasledujúcu vetu: Na Royal Rumble, Undertaker súťažil v Royal Rumble zápasu 27. januára 2008, vstúpil na číslo 1, ale bol eliminovaný Shawn Michaels. Na No Way Out, The Undertaker porazil Batistu, Finlay, The Great Khali, MVP a Big Daddy V v zápase SmackDown Elimination Chamber, aby sa stal hlavným uchádzačom o titul World Heavyweight Championship na WrestleMania XXIV, kde porazil Edge s "Hell's Gate" podaním držania, aby získal svoj druhý titul World Heavyweight Championship vo svojom 16. víťazstve WrestleMania. V revanši WrestleManie, The Undertaker porazil Edge opäť v Backlash, aby si udržal Majstrovstvo sveta v ťažkej váhe. Vickie Guerrero potom zakázala The Undertakerovi predkladanie "Hell's Gate" a zbavila ho titulu v epizóde "SmackDown" z 2. mája. The Undertaker bojoval s Edgeom o voľný titul v
Súdny deň, ktorý vyhral odpočítaním. Guerrero nariadil, aby titul zostal voľný, pretože tituly nemohli zmeniť ruku týmto spôsobom. Edge a The Undertaker sa opätovne stretli o voľné majstrovstvo v One Night Stand v zápase stolov, rebríkov a stoličiek, ktorý The Undertaker prehral po zasahovaní La Familia. V dôsledku tejto dohody bol Undertaker nútený opustiť WWE.