Po vstupe Spojených štátov do prvej svetovej vojny, v apríli 1917, bol Middleton pridelený k 4. pešej divízii, a čoskoro videl akciu ako veliteľ bataliónu počas druhej bitky pri Marne
- Áno. O tri mesiace neskôr, po niekoľkých menších podporných rolách, jeho jednotka viedla útok počas ofenzívy Meuse-Argonne a Middleton sa stal veliteľom pluku. Kvôli jeho výnimočnému výkonu na bojisku bol 14. októbra 1918 povýšený do hodnosti plukovníka a vo veku 29 rokov sa stal najmladším dôstojníkom tejto hodnosti v americkej expedičnej sile (AEF). Za príkladnú službu získal aj armádnu medailu za vynikajúcu službu. Po prvej svetovej vojne slúžil Middleton na americkej vojenskej škole pešiakov, na americkej vojenskej veliteľskej a generálnej škole, na americkej vojenskej vojenskej škole a ako veliteľ kadetov na LSU. V roku 1937 odišiel do dôchodku z armády, aby sa stal dekanom administratívy a neskôr kontrolórom a výkonným viceprezidentom na LSU. Jeho pôsobenie na LSU bolo plné ťažkostí, pretože Middleton sa stal jedným z kľúčových hráčov pri pomoci univerzite zotaviť sa z veľkého škandálu, kde bolo spreneveru takmer milión dolárov.