Dokončite nasledujúcu vetu: Wilkinson sa pridal k Connachtovi na sezónu 2006/07, a debutoval 1. septembra 2006 v víťazstve nad škótskou stranou Border Reivers v Celtic League, kde hral celých 80 minút v víťazstve Connacht. Svoj prvý európsky zápas za Connacht odohral 20. októbra 2006 proti Harlequins v European Challenge Cup 2006/07. Wilkinson hral vo svojej prvej sezóne celkovo 18 zápasov Celtic League, z toho 16 ako štartér, a tiež hral v piatich zápasoch Challenge Cupu. V nasledujúcej sezóne Wilkinson pokračoval v pravidelnom hraní za tím. Počet tímov sa znížil na 10 pre
2007-08 Celtic League, Wilkinson sa zúčastnil všetkých 18 zápasov Connacht, pričom iba jeden z týchto vystúpení prišiel ako náhradník. Okrem jeho vystúpení v Celtic League, Wilkinson začal všetkých šesť zápasov Connachtovcov v Challenge Cupu.