Dokončite túto vetu: Wood bol osobným lekárom prezidentov Grovera Clevelanda a Williama McKinleyho do roku 1898. Počas svojej služby v Bielom dome sa Wood spriatelil s Theodoreom Rooseveltom, vtedajším námestníkom námorníctva. Pri vypuknutí španielsko-americkej vojny Wood a Roosevelt zorganizovali 1. dobrovoľnícky kavalériový pluk, všeobecne známy ako Rough Riders. Wood úspešne velil pluk počas bitky pri Las Guasimas 24. júna 1898. Keď komandér brigády Samuel B. M. Young ochorel, Wood dostal povýšenie na brigádneho generála dobrovoľníkov. Vzal na seba velenie 2. brigády, kavalernej divízie, piateho armádneho zboru (ktorý zahŕňal Rough Riders) a viedol brigádu k slávnemu víťazstvu 1. júla 1898 v Kettle Hill a
San Juan Heights.