Pred sezónou 1996 Angelos najal na generálneho manažéra Pata Gillicka. Vzhľadom na zelené svetlo na investovanie do talentov, Gillick podpísal kontrakt s niekoľkými prvotriednymi hráčmi ako B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells a Roberto Alomar. Pod novým manažérom Daveyom Johnsonom a na základe rekordných 257 homerunov v jednej sezóne sa Orioles vrátili do playoffov po 12-ročnej neprítomnosti tým, že získali divokú kartu. Alomar vyvolal búrku v septembri, keď pľul do tváre rozhodcu Johna Hirschbecka počas hádky v Toronte. Neskôr bol suspendovaný počas prvých piatich zápasov sezóny 1997, aj keď ho väčšina chcela vylúčiť z postsezóny. Po zbavení trónu obhajujúceho šampióna American League Cleveland Indians 3: 1 v Divíznej sérii, Orioles padli do Yankees 4: 1 v
ALCS je pozoruhodný tým, že rozhodca Rich Garcia sa v prvom zápase seriálu nepodaril spochybniť zásah fanúšikov, keď 12-ročný fanúšik Yankee Jeffrey Maier sa dostal cez stenu vonkajšieho poľa, aby chytil loptu v hre, ktorá bola zaznamenaná ako homerun pre Dereka Jetera, ktorý v ôsmej inningu vyrovnal zápas na 4 × 4. Bez zásahu Maiera sa zdalo, že lopta mohla byť mimo steny alebo chytená pravým hráčom Tony Tarascom. Yankees vyhrali zápas v ďalšom inninge na následnom walk-off homerune Bernieho Williamsa.