Dokonči nasledujúcu vetu: Keď mal Andrews šesť mesiacov, jeho rodina sa presťahovala do mesta Auburn, ME, a on tam zostal až do smrti svojej matky. V roku 1946 sa presťahoval späť do Dorchesteru, MA. Po absolvovaní strednej školy v roku 1948 sa Andrews pripojil k americkej armáde a strávil tri roky a tri mesiace v Nemecku, kde okrem svojej vojenskej služby, ktorá zahŕňala účasť na Berlínskom leteckom moste počas
Počas blokády pravidelne bavil vojakov pri špeciálnych úlohách. Po jeho čestnom prepustení z armády sa Andrews oženil so svojou stredoškolskou láskou, mal päť synov a jednu dcéru a pokračoval vo svojej kariére ako country hudobník s niekoľkými skupinami v oblasti juhovýchodného Massachusetts. Jeden z jeho prvých koncertov bol v roku 1954 v "Nick's Place" na pláži Nantasket v Hull, MA. Od roku 1952 do roku 1954 hral Andrews v niekoľkých kostoloch so svojím priateľom a harmonikárom Victorom Jenkinsom.