Dokonči nasledujúcu vetu: Red Sox boli jedným z najúspešnejších baseballových tímov od roku 1901 do roku 1918. Vyhrali prvú World Series v roku 1908 (ako Boston Americans; tím zmenil svoj názov na Red Sox v roku 1908) a ďalšie štyri medzi rokmi 1908 a 1909. V roku 1901 Yankees, vtedy známy ako Baltimore Orioles, hrali v Marylande dve sezóny predtým, ako sa presťahovali na sever. Oba tímy sa prvýkrát stretli v Baltimore 26. apríla 1901, v inauguračnom roku Americkej ligy. Dňa 7. mája 1903 oba tímy hrali prvýkrát po tom, čo sa Orioles presťahovali do New Yorku a stali sa New York Highlanders, čo sa týka hrania hier v štvrti Washington Heights na Manhattane. Hra bola poznačená bojom, keď bol zhodený Bostonský nadhazovač George Winter. Boston nakoniec vyhral vlajku a inauguračné
Svetová séria 1903. V sezóne 1904 sa tímy stretli jeden proti druhému v deň otvorenia. Neskôr v sezóne sa Highlanders, vedení nadhazovačom Jackom Chesbrom, stretli s Boston Americans v poslednom zápase sezóny, aby rozhodli o víťazovi vlajky American League. Chesbro hodil divoký hádzač na začiatku deviateho iningu, čo umožnilo víťazný beh z tretej základne, a Boston vyhral zápas a vlajku. New York Giants, ktorí už získali vlajku Národnej ligy, odmietli hrať vo Svetovej sérii v roku 1904 kvôli vnímaniu "Junior Circuitu" ako menejcenného (a kvôli údajnému nepriateľstvu medzi zakladateľom a prvým prezidentom Americkej ligy Banom Johnsonom a hierarchiou Giants, majiteľom Johnom T. Brushom a trénerom jeho tímu Hall of Fame, hráčom a manažérom Johnom McGrawom); takže v tom roku nebola žiadna Svetová séria. Až v roku 2004 Red Sox opäť porazili Yankees v rozhodujúcom zápase o titul.