Budovanie brány sa začalo po dobytí Severného Walesu Eduardom I. v roku 1282 ako súčasť série anglických opevnení určených na kontrolu domorodého waleského obyvateľstva. Prvým anglickým lordom Denbigh bol Henry de Lacy, gróf z Lincolnu, ktorý bol vymenovaný kráľom Eduardom I. a ktorý bol zodpovedný za výstavbu Burgessovej brány. Je pravdepodobné, že Henry zamestnal architekta Jamesa zo St George, aby postavil bránu. Bol popredným vojenským architektom tej doby, ktorý bol zodpovedný za návrh ďalších významných hradov vo Walese, ako sú Harlech a Conwy. Brána bola dokončená v roku 1294, hoci väčšie opevnenia boli ešte stále vo výstavbe v čase Edwardovej smrti v roku 1311. Brána bola prerazená v roku 1400 počas povstania Glyndŵr, hoci nebol schopný vziať samotný hrad a neskôr sa stiahol. Mesto bolo opäť dobyté, a tentokrát vyplienené, Lancasterskými silami počas vojen ruží
, po ktorom bolo staré mesto v múroch vo veľkej miere opustené; Burgessova brána sa stala súčasťou vonkajšej obrany hradu. Existujú dôkazy o poškodení kanónov z doby občianskej vojny, najmä na západnej veži.