Sheridanova kavaléria sa pripojila k armáde Potomacu a bezvýsledne bojovala v Haw's Shop.
(28. mája), bitka s veľkými stratami, ktorá umožnila kavalérii Konfederácie získať cenné informácie o usporiadaní Únie. Obsadil kritickú križovatku, ktorá vyvolala bitku pri Cold Harbore (1. - 12. júna) a odolal viacerým útokom, kým nebol posilnený. Grant potom nariadil Sheridanovi útok na severozápad, aby prerušil železnicu Virginia Central Railroad a spojil sa s armádou Shenandoah Valley generála David Hunter. Bol zachytený konfederátnou kavalériou pod velením generála veliteľa Wade Hamptona v bitke pri stanici Trevilian (jún 11 <unk> 12), kde v najväčšej kavalériovej bitke vojny dosiahol taktický úspech v prvý deň, ale utrpel ťažké straty počas viacerých útokov na druhý. Odstúpil bez toho, aby dosiahol stanovené ciele. Na svojom návrate sa 24. júna opäť stretol s konfederovanou kavalériou v kostole Samaria (svätá Mária), kde jeho muži utrpeli značné straty, ale úspešne ochránili dodávkové vozy Únie, ktoré sprevádzali.