V kariére, Connolly pracoval v rekordných osmich svetových sériách:
1903, 1908 (parné hry), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 a 1924. Bol tiež rozhodcom domácej dosky pre perfektnú hru Addie Joss 2. októbra 1908, jeden zo štyroch no-hitters, v ktorých volal lopty a údery.