Napíšte pokračovanie tohto odseku - V mladosti zorganizoval neformálnu kavalerijskú spoločnosť známu ako Mountain Rangers, ktorá sa stala súčasťou 7. kavalérie Virginie ("Ashbyho brigáda"). Po vypuknutí občianskej vojny bol Ashby a jeho vojaci pridelení k veliteľstvu Virginia Militia plukovníka Thomasa J. "Stonewall" Jackson. Hoci kampaň v Jacksonovom údolí
Ashby bol kritizovaný Jacksonom za slabý výcvik a disciplínu svojich mužov. V čase, keď bol Ashby zabitý, keď viedol svojich mužov v bitke pri Goodovej farme neďaleko Harrisonburgu, získal generálovu hviezdu. Ashbyho oficiálne postavenie je však spochybnené, pretože povýšenie nebolo potvrdené až po jeho smrti.