V roku 2014 Bailey-Cole v finále na 100 metrov zabehol za 10,00 sekúnd a získal zlatú medailu, porazil Angličana Adama Gemiliho, ktorý získal strieborné medaily, a jeho krajan Nickel Ashmeade, ktorý získal bronzové medaily. Bol súčasťou jamajské štafety, ktorá vyhrala
Zlatú medailu na Letných olympijských hrách 2016, bežal len v hre.