Dokonči nasledujúcu vetu: Kennedy sa v apríli 1861 zaregistroval do armády Konfederácie a stal sa kapitánom spoločnosti E, 2. juho-karolínskeho regimentu pešiakov, pod vedením jeho kolegu z Camdenu, plukovníka Josepha Brevarda Kershawa. V prvej bitke pri Manassase bol zasiahnutý loptou Minie a ťažko zranený. Po zotavení bol povýšený na plukovníka, keď bol Kershaw povýšený na brigádneho generála. Kennedyho prvá akcia v poverení pluku sa odohrala v bitke na Nine-Mile Road neďaleko Richmondu vo Virgínii v júni 1862 počas kampane na polostrove. Po bitke na
V bitke o Savageovu stanicu bol niekoľko týždňov postihnutý horúčkou. Vrátil sa k svojmu pluku včas na kampaň v Marylande. Počas Stonewall Jacksonovej investície Harpers Ferry bol Kennedy s Kershawovou brigádou pri dobývaní dôležitých Maryland Heights. Vedel svoj regiment v Kershawovom protiútoku počas bitky pri Antietame, pričom pred ním viedol časť II. zboru Únie. Avšak, bol ťažko zranený v prvej nálohe, zasiahnutý v stope a Achillovej šľachte pri prekročení dreveného plotu pozdĺž Hagerstown Pike. Kennedy sa opäť zotavil včas na veľkú bitku a viedol 2. a 8. juho-karolínske divizie na podporu generála Howella Cobba v Marye's Heights, čo bolo strediskom najhorúcejšej bitky pri Fredericksburgu.