Stairs dosiahol svoj prvý kariérny homerun v postseason 13. októbra 2008, v 4. zápase
2008 National League Championship Series proti Los Angeles Dodgers od Jonathana Broxtona, čo umožnilo Phillies prevziať vedenie a vyhrať zápas. V sezóne 2009 sa opäť dostal do World Series.