V roku 2017 publikoval Dapiran svoju prvú knihu "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" (Mesto protestov: Nedávna história nesúhlasu v Hongkongu) v Penguin Books, ktorá sa zaoberala históriou protestných hnutí v Hongkongu od 60. rokov 20. storočia. V knihe sa Dapiran zameriava najmä na
Protesty v Hongkongu v roku 2014. Podľa Dapirana, keď bol svedkom týchto protestov, "si uvedomil svoju identitu Hongkongana". Od uverejnenia Dapiranovej prvej knihy sa stal jedným z popredných západných komentátorov protestných hnutí v Hongkongu, najmä počas protestov v Hongkongu v rokoch 2019 - 2020. Bol chválený v "South China Morning Post" ako "známy ako jasný pozorovateľ politiky mesta" a je často citovaný ako expert na Hongkong médiami ako "Quartz", "Financial Times" alebo "Time". V publikáciách ako "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" a "Foreign Policy" a v programoch ako BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK a ABC sa Dapiran veľmi kritizoval hongkongskú vládu a čínsku ústrednú vládu v Pekingu, pričom napríklad tvrdil, že "hongkongská vláda už nekoná v najlepšom záujme svojho ľudu", že "Beijing využil globálne rozptýlenie [v dôsledku výskytu Covid-19], aby začal v roku 2019 odplatiť za otvorené vzdorovanie vlády Číny v Hongkongu" a že čínska vláda používa zákon, aby konala proti opozícii v Hongkongu. V júli 2020 tvrdil, že čínska vláda v Hongkongu koná ako "koloniálna mocnosť" a že "opatrenia USA spolu s vlastným zásahom Pekingu proti Hongkongu rýchlo menia mesto z otvoreného, stabilného medzinárodného finančného centra na sporné územie v prvej línii rýchlo sa zintenzívňujúceho geopolitického konfliktu". Od roku 2020 píše pravidelný stĺpček pre hongkongský Outlet Citizen News.