V sezóne 2008/2009 sa Takahashi/Tran umiestnili na 4. mieste na svojom prvom Junior Grand Prix. Získali bronzovú medailu na svojom druhom podujatí, čím sa kvalifikovali na finále ISU Junior Grand Prix 2008-2009, kde sa umiestnili na 7. mieste. Vyhrali titul seniorov na japonských majstrovstvách v rokoch 2008 a 2009. Na Majstrovstvách sveta juniorov v roku 2009
, umiestnili sa na siedmom mieste.