Napíšte pokračovanie tohto odseku - O'Day rozhodoval v 10 svetových sériách: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 a 1926. Iba Bill Klem, ktorého O'Day odporučil, pracoval viac. O'Day sa zúčastnil na World Series v štyroch z prvých piatich zápasov. Vo svojich prvých troch svetových sériách používal dvojriadiaci systém, pričom dvaja striedajú medzi pracovnou domovou doskou a základňami. V jeho nasledujúcich troch sériách boli pridelení štyria rozhodcovia, ale pracovali v dvojčlenných posádkach, ktoré rozhodovali striedavé hry; až do série z roku 1918 všetci štyria pracovali v každom zápase. Počas Svetovej série v roku 1920 bol O'Day rozhodcom, keď Bill Wambsganss vykonal jedinú nepomohnutú trojnásobnú hru v histórii série. Hoci to v tom čase nebolo známe, O'Day sa stal najstarším rozhodcom v histórii vo veku 65 rokov a 9 mesiacov, keď začal sezónu 1925; dlho sa verilo, že Emslie stále drží značku, pretože odišiel do dôchodku na konci sezóny 1924 vo veku 65 rokov a 8 mesiacov. Na konci svojej kariéry O'Day mal ako rozhodca celkovo 3 986 zápasov, čo ho umiestnilo za Tommyho Connollyho (4 337) a Emslieho (4 228) v histórii Major League.