Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Gregory sa stal profesionálom po hraní v Walker Cup 2017. Na konci roka 2017 sa zúčastnil niekoľkých súťaží a skončil na 8. mieste v Challenge de España. V roku 2018 bojoval so zranením a mal malý úspech. Kvalifikoval sa na US Open 2018
, ktorý získal 67 a 69 bodov v kvalifikácii na Walton Heath Golf Club, jeho prvé majstrovstvo ako profesionál. V prvom kole US Open zaznamenal 92 bodov, vrátane 10 bodov, 3 dvojitých bodov a 2 trojitých bodov a napriek druhému kole 75 bodov skončil posledný zo 156 súťažiacich. Sezóna sa však úspešne skončila, keď získal kartu na európske turné v roku 2019 prostredníctvom Q School po tom, čo skončil na 11. mieste v záverečnej etape.