Dokonči nasledujúcu vetu: Watson sa narodil v Bristole matke z Walesu a otcovi z Anglicka. Má mladšie sestry dvojčatá menom Emma a Lucy a brata Paula. Navštevoval Henleaze Junior School a potom Bristol Grammar School, nezávislú dennú školu, kde získal ocenenie 'Gabbler of the Year', predtým, ako odišiel na Queens' College v Cambridge, kde študoval angličtinu a absolvoval s prvým stupňom ocenenia. Na univerzite bol členom Footlights a súčasníkom Stefana Golaszewského, Tima Keya a Dana Stevens. Bol súčasťou revízie, ktorá bola nominovaná v kategórii Najlepší nováčik v
Perrier Comedy Awards na festivale Edinburgh Festival Fringe v roku 2001 a tiež spolu so Keyom režíroval revíziu.