Winnington vyhral tri bronzové medaily na Majstrovstvách sveta v plávaní juniorov FINA 2017
na 200 m voľný štýl a voľný štýl a medley relé. Winningtonov prelom nastal v roku 2018 na hry Commonwealthu, kde získal zlato v štafete vo voľnom štýle spolu s Kyleom Chalmersom, Alexanderom Grahamom a Mackom Hortonom. Čas štafety 7:05.97 bol rekord hry.