V roku 1936 absolvoval vojenskú školu pre pilotov a stal sa pilotom v Červených vzdušných silách. Neskôr slúžil ako mladší pilot v rámci letectva Bieloruského vojenského okresu. Od marca 1938 do augusta 1938 bojoval Bobrov v španielskej občianskej vojne ako zahraničný dobrovoľník pre republikánsku vládu. Lietadlom Polikarpov I-16 s republikánskym letectvom získal 13 sólových a 4 zdieľaných vzdušných víťazstiev proti Aviación Nacional, zatiaľ čo letel 126 misií, ktoré zahŕňali 47 bojov. Po návrate do Sovietskeho zväzu letel počas zimnej vojny.
- Áno. Neskôr slúžil v 4. a 10. stíhacom leteckom pluke. V roku 1941 absolvoval Lipetské vyššie letecké kurzy pokročilého výcviku pre veliteľov letky. V tom istom roku vstúpil do Komunistickej strany Sovietskeho zväzu.