Dokonči nasledujúcu vetu: Gregg velel kavalérijskej divízii, ktorá zostala blízko Petrohradu, zatiaľ čo Sheridan bol zapojený do Shenandoah Valley Campaign proti Jubal Early. Vo svojej úlohe veliteľa kavalérie Gregg sledoval rôzne hnutia odborov počas obliehania Petrohradu. Greggova divízia sa angažovala najmä v druhej bitke pri Deep Bottom,
Druhá bitka o Reamovu stanicu a bitka o Peeblesovu farmu. Na konci svojej služby bol povýšený do brevetovej hodnosti generálmajora.