Vyplňte nasledujúcu vetu: V roku 2011 Waltrip oznámil, že sa pokúsi, aby jeho 25. po sebe nasledujúci Daytona 500 začal jazdiť s číslom 15. Waltrip si ponechal svojich vodičov pre rok 2011 David Reutimann s číslom 00 a Martin Truex, Jr. s číslom 56, obaja budú jazdiť v plnom rozvrhu. Okrem Daytona 500 sa Waltrip v tom roku zúčastnil aj troch pretekov: Aaron's 499, Quaker State 400 a Good Sam Club 500. Okrem súťaže Sprint Cup v Daytone, Waltrip tiež súťažil v Camping World Truck Series a Nationwide Series pretekoch. Získal emocionálne víťazstvo v závode NextEra Energy Resources 250, ktorý prišiel 10 rokov po smrti Dale Earnhardta a jeho prvom víťazstve v Sprint Cup Series. Víťazstvo tiež urobilo z Waltripa 22. vodiča, ktorý vyhral preteky vo všetkých troch národných sériách NASCAR. Nasledoval víťazstvo v piatok s 9. miestom v pretekoch Nationwide Series. V nedeľu popoludní, ako súčasť osláv desiateho výročia smrti Dale Earnhardt v
2001 Daytona 500, (ktorý vyhral Waltrip) Waltrip riadil repliku auta č. 15 sponzorovaného NAPA Auto Parts, ktoré v tom čase riadil. Waltrip však skončil na 40. mieste v pretekoch po tom, ako sa dostal do nehody, ktorá vylúčila 14 áut. Po zvyšok roka 2011 Waltrip povedal, že pracuje na plánoch pokúsiť sa o otvorenie šprintového pohára na Kentucky Speedway v júli, spolu s jeho prvým štartom v Le Mans s AF Corse. V júni 2011 sa zúčastnil 24 hodín v Le Mans v jednom z AF Corse vstúpil Ferrari. Vozidlo, ktoré spolujazdil s Robertom Kauffmanom a Rui Águasom, dokončilo 178 kôl pred odchodom do dôchodku a skončilo na 38. mieste. Dňa 29. septembra 2011 bolo oznámené, že Waltrip nahradí Jeffa Hammonda v seriáli FOX's Hollywood Hotel v seriáli NASCAR na Fox, začínajúc Daytona 500 v roku 2012 s Chrisom Myersom a jeho bratom Darrellom Waltripom.