Dokonči nasledujúcu vetu: V roku 1282 bolo Skopje dobyté srbským kráľom Štefanom Milutinom. Pod politickou stabilitou vlády Nemanjića sa osada rozšírila mimo múrov pevnosti smerom k kopcu Gazi Baba. Boli postavené kostoly, kláštory a trhy a obchodníci z Benátok a Dubrovníka otvorili obchody. Mesto veľmi profitovalo zo svojej polohy v blízkosti európskych, blízkovýchodných a afrických trhov. V 14. storočí sa Skopje stalo tak dôležitým mestom, že kráľ Stefan Dušan z neho urobil hlavné mesto Srbského kráľovstva. V roku 1346 bol v Skopje korunovaný za "Císaša Srbov a Grékov". Po jeho smrti sa Srbská ríša rozpadla na niekoľko kniežat, ktoré sa nedokázali brániť pred Turkami. Skopje bolo najprv zdedené lordstvom Prilep a nakoniec zaujal Vuk Branković v dôsledku
Bitka pri Marice (1371) predtým, ako sa stala súčasťou Osmanskej ríše v roku 1392.