Ako člen rotačnej rotácie Blue Jays v roku 1993, Stewart mal 26 štartov a bol 12 ku 8 s 4.44 ERA. Počas sezóny utrpel niekoľko zranení, ale Blue Jays ho držali kvôli jeho srdcu a konkurencieschopnosti, ako aj podpory, ktorú ponúkol ostatným nadávateľom v tíme. Blue Jays sa dostali do ALCS
kde Stewart dostal hovor v druhom zápase. Dovolil iba jeden beh za šesť inningov, aby vyhral. Deň pred jeho ďalším štartom, zatiaľ čo zvyšok jeho tímu bol už v Chicagu, bol v Toronte pomáhať Armáde spásy doručovať jedlo bezdomovcom na Deň vďakyvzdania v Kanade. Prišiel na zápas včas a hodil 7,1 innings za druhé víťazstvo v sérii, v šiestom zápase, ktorý poslal Blue Jays späť do World Series. Bol vybraný za MVP ALCS po druhýkrát vo svojej kariére. V World Series v roku 1993 proti Philadelphii Phillies, Stewart dostal štart v druhom zápase a bojoval, dovoľujúc päť behov v šiestich inningoch, aby sa vzácna strata po sezóne. Napriek tomu, bol presvedčený, že sa dostane na svoj ďalší štart, v šiestom zápase, povedal, že sa snaží o rešpekt, rovnako ako o ďalšie majstrovstvo. V šiestich inningoch dopustil štyri preteky, ale to bolo dosť, pretože Blue Jays, vďaka troj-runovému walk-off homerovi od Joe Cartera vyhrali zápas 8 ku 6 a s ním získali sériu, 4 zápasy ku 2.