Pettitte bol víťazným nadhazovačom, keď Yankees porazili Los Angeles Angels of Anaheim v šiestom zápase ALCS.
25. októbra 2009, aby získali sériu a postúpili do World Series proti Philadelphia Phillies. To zvýšilo jeho kariérny počet víťazstiev v sérii na päť, čím prekonal rekord, ktorý predtým zdieľal s Rogerom Clemensom, Catfish Hunterom a Daveom Stewartom.