V apríli 2007 sa režisér snažil režírovať biografický film založený na scenári Dustina Lancea Blacka, zatiaľ čo v rovnakom čase režisér Bryan Singer rozvíjal The Mayor of Castro Street, ktorý bol vo vývoji pekla. Do nasledujúceho septembra bol Sean Penn pripojený k úlohe Harvey Milk a Matt Damon bol pripojený k úlohe Milkovho vraha, Dana Whitea. Damon sa stiahol neskôr v septembri z dôvodu konfliktov v plánovaní. Do novembra sa Focus Features posunul vpred s produkciou Van Sant, Milk, zatiaľ čo projekt Singer sa dostal do problémov so štrajkom spisovateľov. V decembri 2007 sa k Milkovi pridali herci Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill a James Franco, ktorí nahradili Damon White ako Milk.
Bryan Singer