Dokonči nasledujúcu vetu: 10. mája 1898, keď bol Chanler v Tampi, mu bolo ponúknuté poverenie ako kapitán a asistent generálneho adjutanta v štábe major-generála Josepha Wheelera, ktoré prijal. Slúžil ako úradujúci dôstojník, Divízia kavalérie, Piaty armádny zbor, od 23. mája do 23. augusta 1898. V júni a júli 1898 bojoval v bitke pri Las Guasimas, v bitke pri El Caney, v
San Juan Hill, a v obliehaní Santiaga de Cuba, za čo získal pochvalu od generála majora Wheelera za "odvážnosť v boji". 3. októbra 1898 bol čestne prepustený.