Shepherd slúžil v obranných sektoroch v blízkosti Verdunu. Keď sa americké expedičné sily (AEF) zaviazali k boju na jar roku 1918, aby zastavili nemecký postup smerom k Paríži, zúčastnil sa ofenzívy Aisne-Marne (Château-Thierry), kde bol dvakrát zranený v akcii v Belleau Wood počas bojov v júni 1918.
- Áno. Dňa 28. júla 1918 prevzal velenie nad 2. divíziou generálmajor John A. Lejeune (Marine Corps Base Camp Lejeune, pomenovaný 1942). Vrátil sa na frontu v auguste, pripojil sa k 5. mariňákom a videl akciu v ofenzívach St. Mihiel a Meuse-Argonne (Champagne), kde bol zranený po tretí krát, streľbou z guľometu do krku.