Vyplňte nasledujúcu vetu: Waltrip bol najatý Dale Earnhardtom, aby šoféroval nový Chevrolet Monte Carlo s číslom 15 sponzorovaný NAPA Auto Parts, Waltrip šoféroval pre Earnhardta v Busch Series v rokoch 1989 a 1994. Vo svojom prvom preteku s tímom,
2001 Daytona 500, Waltrip prekonal svoju sériu 462 po sebe idúcich pretekov bez víťazstva a vyhral svoj prvý pretek v kariére. Jeho spoluhráč Dale Earnhardt Jr. skončil druhý. Avšak víťazstvo bolo z veľkej časti zastenené smrteľnou haváriou Earnhardta staršieho na poslednom kole. Vo filme "The Day: Remembering Dale Earnhardt" Waltrip povedal, že Earnhardt ho nechal v rade neskoro v pretekoch, čo mu umožnilo prevziať vedenie, pričom poznamenal, že Earnhardt "nikdy nenechal nikoho v rade". Toto je pravdepodobne preto, že Earnhardt chcel, aby Waltrip a Earnhardt Jr. skončili na prvých dvoch miestach, pretože obaja boli členmi jeho tímu. Waltrip si nebol vedomý závažnosti Earnhardtovej havárie až do 30 minút po skončení pretekov, keď oslavoval v úspechu. Ken Schrader, po ošetrení a prepustení zo strediska starostlivosti po havárii (jeho auto bolo počas havárie zrazené Earnhardtom), informoval Waltrip, že Earnhardt bol z dráhy odvezený do zdravotníckeho centra Halifax, kde bol Earnhardt vyhlásený za mŕtveho o 5:16 PM EST.