Vyplňte nasledujúcu vetu: 6. júla 2009, keď sa milánsky tím opäť stretol na predsezónnych tréningoch, bol Ambrosini oficiálne menovaný za kapitána klubu a zdedil náramok od Paola Maldiniho. Dňa 8. septembra 2009 pridal do svojho kontraktu ďalší rok, čím predĺžil svoj pobyt v tíme aspoň do roku 2011. V sezóne 2010/11 vyhral titul Serie A s tromi zápasmi v rukách, čím predbehol mestských súperov Internazionale. Dňa 19. mája 2011 podpísal novú ročnú zmluvu. Po sklamanom druhom mieste v
V sezóne 2011/12 a po odchode spoluhráčov Filippa Inzaghiho, Alessandra Nesty, Gennara Gattusa a Clarence Seedorfa Ambrosini údajne zvažoval svoju budúcnosť v klube, ale Adriano Galliani bol schopný presvedčiť Massima, aby podpísal ďalší ročný kontrakt a pokračoval v kapitánstve Milánu v sezóne 2012/13. Po veľmi ťažkom začiatku s niekoľkými pozoruhodnými porážkami Milan nakoniec skončil sezónu na treťom mieste za titulným majstrom Juventusom a druhom miestom Napoli, čím si zabezpečil miesto v kvalifikácii do play-off Ligy majstrov na ďalšiu sezónu.