Pápežstvo pravidelne ponúklo privilegia pre krížové výpravy od roku 1360, čo nespôsobilo žiadnu významnú vojenskú reakciu proti moslimom v Stredozemnom mori. Prvé oživenie aktivity bolo v roku 1390 plánom Genovčanov ovládnuť tuniský prístav Al-Mahdiya. Rímsky aj avignonský pápež udeľoval odpustky a vodcom bol francúzsky kráľov strýko, vojvoda z Bourbonu Ludvík II. Je málo dôkazov o krížovom prevzatí, a cvičenie bolo skôr rytierskou promenádou malou silou. Po deväťtýždňovom obliehaní Tunisu, postihnutom chorobami, sa začala krížová výprava.
súhlasil s odvolaním. Po víťazstve v bitke o Kosovo v roku 1389 Osmani dobyli väčšinu Balkánu a znížili byzantský vplyv na oblasť bezprostredne okolo Konštantínopola, ktorú neskôr obkľúčili. V roku 1393 bol bulharský cár Ivan Šišman stratil Nikopolis v rukách Osmanskej ríše. V roku 1394 vyhlásil pápež Bonifác IX. novú krížovú výpravu proti Turkom, hoci západná schizma rozdelila pápežstvo. Sigismund Luxemburský, kráľ Maďarska, viedol túto krížovú výpravu, v ktorej sa zúčastnilo niekoľko francúzskych šľachticov vrátane Jána Nebojácneho, syna vojvodu z Burgundska, ktorý sa stal vojenským vodcom krížovej výpravy. Sigismund poradil križiacom, aby sa sústredili na obranu, keď dosiahli Dunaj, ale obkľúčili mesto Nikopolis. Osmani ich porazili v bitke pri Nikopolise 25. septembra a zajali 3 000 zajatcov.