Winkler sa narodil v Sand Lake, New York, navštevoval Averill Park High School a súťažil v kladive od mladého veku a reprezentoval Spojené štáty v súťažiach vo vekovej kategórii. Bol finalistom na Svetovom mládežníckom šampionáte v roku 2011 a na Svetovom juniórskom šampionáte v roku 2012. Svoju prvú medzinárodnú medailu získal na Panamerickom juniorskom šampionáte v roku 2013
, berúc striebornú medailu za Mexikom Diego del Real.