Ukonči nasledujúcu vetu: Ewell sa narodil v Georgetowne v okrese Columbia. Vyrastal v okrese Prince William, vo Virgínii, od veku 3 rokov, na pozemku neďaleko Manassasu známom ako "Stony Lonesome". Bol tretím synom Dr. Thomasa a Elizabeth Stoddert Ewellovej; vnukom Benjamina Stodderta, prvého amerického ministra námorníctva; vnukom plukovníka Jesseho Ewella z vojny za nezávislosť; a bratom Benjamina Stodderta Ewella. V roku 1840 absolvoval Vojenskú akadémiu Spojených štátov ako trinásty vo svojej triede 42 kadetov. Priatelia ho volali "starý plešatý" alebo "plešatý". Bol poverený ako druhý poručík v 1. amerických dragónov a v roku 1845 bol povýšený na prvého poručíka. Od roku 1843 do roku 1845 slúžil s Philipom St. George Cookeom a Stephenom Wattsom Kearnym na eskortných službách pozdĺž Santa Fe a Oregon Trails. V americko-mexickej vojne, slúžiac pod Winfieldom Scottom, bol uznaný a povýšený na kapitána za svoju odvahu v Contreras a
Churubusco. V Contreras viedol nočný prieskum s inžinierom kapitánom Robertom E. Leeom, jeho budúcim veliteľom.