V jeho prvej sezóne v American League, Raines hit pre.268 priemer, ale s.359 na báze percentuálny podiel; bol druhý v tíme v behu skóroval ako White Sox skončil sezónu na druhom mieste v American League západnej divízie. Jeho priemer sa v roku 1992 zlepšil na.294 s.380 percentom na základni. V roku 1993, napriek tomu, že chýba takmer šesť týždňov v apríli a máji kvôli roztrhanému väzovku v palci, ktorý utrpel pri krádeži základne, sa mu podarilo trafiť.306 s 16 homerunmi, keď White Sox vyhrali titul západnej divízie American League. V šampionáte American League v roku 1993
Proti Toronto Blue Jays, Raines zaznamenal priemer.444 a zaznamenal päť behov v porazenom zápase.