Po víťazstve v Lige majstrov sa v sezóne 2014/15 Casillas vrátil ako brankár prvého výberu klubu, napriek konkurencii od nováčika Keylora Navasa, keď potom pokračoval v víťazstve v UEFA Supercup, keď Real Madrid porazil Sevilla 2:0 12. augusta 2014. Potom tiež vyhral
FIFA Klubový svetový pohár neskôr v tom istom roku, kde sa 20. decembra 2014 zúčastnil svojho 700. zápasu za Madrid v finále FIFA Klubového svetového pohára 2014, keď Real Madrid porazil San Lorenzo 2:0. V máji 2015 hral Casillas v semifinále Ligy majstrov proti Juventusu, v ktorom jeho tím prehral 3 × 2 v súhrne.