Wheeler vážne ochorel počas kampane a odovzdal velenie divízie brigádnemu generálovi Samuelovi S. Sumnerovi. Wheeler bol ešte stále neschopný v júli, keď sa v bitke o San Juan Hill
Začal bojovať, ale keď počul zvuk zbraní, "Vojenské dieťa" sa vrátilo na frontu napriek svojej chorobe. Ako najstarší dôstojník prítomný na fronte najprv vydával rozkazy 1. divízii pod velením Jacoba F. Kenta, predtým, ako sa vrátil do vlastného velenia. Po dobytí výšok Wheeler uistil generála Williama R. Shaftera, že pozíciu bude možné udržať proti možnému protiútoku. Vedel divíziu počas obliehania Santiaga a bol starším členom mierovej komisie.