Dokonči nasledujúcu vetu: Strávil svoj voľný čas sochárstvom a ilustráciou a jeho prirodzený talent ho priviedol k tomu, že bol najprv zamestnaný ako kresliteľ v kancelárii architekta a potom ako športový karikaturista pre "San Francisco Daily News". Počas tejto doby sa tiež stal profesionálnym boxerom, ktorý vyhral svoje prvé deväť zápasov, ale po neúspešnom desiatom skončil. Neskôr pracoval na železnici, najprv ako brzdár a neskôr ako geodet, ako profesionálny mármorový sochár a bol asistentom hlavného architekta železničnej spoločnosti v meste
Svetová výstava v San Franciscu v roku 1915, kde boli vystavené niektoré jeho diela. Počas tejto doby vyrobil modely, vrátane dinosaura a jaskynného človeka, ktoré animoval s pomocou miestneho kameramana. Herman Wobber z San Francisca videl tento 90-sekundový test a objednal O'Briena, aby nakrútil svoj prvý film "" (1915) s rozpočtom 5000 dolárov.