Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Na rozdiel od jarných tréningov v roku 2007, Rollins "nedal žiadne záruky, že sa dostane do ďalšej sezóny, ale to neznamená, že Phillies neboli presvedčení" o vstupe do sezóny 2008, napriek tomu, že Mets získali Johan Santanu a "2007 Rollins-esque" záruku víťazstva v divízii od Carlosa Beltrána. Po tom, čo začal sezónu tým, že na otváracom dni zasiahol homerun, Rollins na začiatku apríla prvýkrát vo svojej kariére pristál na zozname postihnutých (DL), keď utrpel vymknuté členky. Vrátil sa v máji a mal "produktívne" leto, nakoniec zaznamenal kariéru s 47 ukradnutými základňami, napriek tomu, že jeho priemer úderov klesol na.277 a jeho celkový počet domovských behov a RBI klesol na 11 a 59. V postseason, Rollins bol ústredným bodom tímu, ktorý nakoniec vyhral World Series v roku 2008; v divíznej sérii (NLDS), udelil homerun v štvrtej hre, a v šampionátskej sérii
(NLCS), udelil v piatom zápase hlavný homerun a napriek ťažkostiam na začiatku Svetovej série nakoniec prispel silným situatívnym úderom, čím pomohol Phillies vyhrať sériu v piatich zápasech. Na záver sezóny bol Rollins ocenený Fieldingovou Biblickou cenou za vynikajúcu obranu ako najlepší shortstop MLB počas roka.