Po kubánskej revolúcii v roku 1959 sa vzťahy rýchlo zhoršili, čo viedlo k invázii v Zálive ošípaných, ku kubánskej raketovej kríze a k následným pokusom USA destabilizovať ostrov, založeným na strachu zo sovietskej hrozby počas studenej vojny. Spojené štáty napadli a obsadili Haiti.
počas 19 rokov (1915-1934), následne dominoval v haitianskej ekonomike prostredníctvom pomoci a splatenia pôžičiek. USA znovu napadli Haiti v roku 1994 a v roku 2004 boli obvinení CARICOMom z usporiadania prevratného režimu, aby odstránili zvoleného haitianskeho vodcu Jeana-Bertranda Aristida. V roku 1965 bolo do Dominikánskej republiky vyslaných 23 000 amerických vojakov, aby potlačili miestne povstanie proti vojenskej vláde (pozri Dominikánska občianska vojna). Prezident Lyndon Johnson nariadil inváziu, aby zastavil to, čo považoval za "komunistickú hrozbu". Táto misia sa však javila ako nejednoznačná a bola odsúdená na celej pologuli ako návrat k diplomacii kanonierskych lodí. V roku 1983 USA napadli Grenadu, aby odstránili populistického ľavicového vodcu Mauriceho Bishopa. USA majú na Kube vojenskú námornú základňu v Guantanamo Bay. Táto základňa je jedným z piatich jednotných veliteľov, ktorých "oblasť zodpovednosti" je Latínska Amerika a Karibik. Hlavné veliteľstvo má sídlo v Miami na Floride.