Dokonči nasledujúcu vetu: Kvôli svojej strategickej polohe pozdĺž dôležitých infraštruktúrnych liniek a vďaka prosperujúcemu obchodu mesto zbohatlo. To umožnilo určitý stupeň slobody (najmä v rámci území kontrolovaných Habsburgovcami a) v rámci Švajčiarskej konfederácie, ktorá skončila formáciou švajčiarskych kantónov Napoleonom v roku 1799. V rokoch 1656 a 1712 (prvá vojna Villmergen a
Toggenburská vojna, alebo druhá vojna Villmergen), Rapperswil bol zapojený do vojen medzi katolíckymi a reformovanými kantónmi Starého švajčiarskeho zväzu. Rapperswil bol najprv súčasťou Helvetu a kantónu hlavného mesta Lintu. Po Zmluve o mediácii z roku 1803 sa pripojila k kantónu St. Gallen a bývalé "Herrschaft Rapperswil" bolo rozdelené na obce Rapperswil a Jona.