Dokonči nasledujúcu vetu: Robert Umfraville bol vo vojenskej kariére. Chronikár John Hardyng (ktorý vstúpil do Umfravillovej služby niekedy medzi rokmi 1402 a 1403) uvádza, že Umfraville bojoval v bitke pri Otterburne v roku 1388 ako súčasť kontingentu Henryho Hotspura (syna grófa Northumberlandu). Podľa Hardinga nasledovala prvá z mnohých hraničných nájazdov Umfravilleho do Škótska v roku 1390. Tieto pokračovali po svrhnutí kráľa Richarda II. a pravdepodobne sa zúčastnil
Bitka pri Homildon Hill v roku 1402. V skutočnosti, napriek zmene režimu v roku 1399, sa Umfravillove povinnosti veľmi nezmenili a "staré pravdy zostali: kráľovská služba, miestna správa a obrana ríše". Bol poverený, aby sa pridal k invázii Henricha IV. na Škótsko v roku 1400, ktorá mala veľmi malý výsledok; Umfraville následne spôsobila porážku veľkej škótskej armády pri Fulhope Law po pokuse o nájazd. V nasledujúcom desaťročí pokračoval v obrane hraníc a jeho odbornosť v miestnej politike mu pomohla poradiť správcovi východného marca, kráľovmu synovi Jánovi, vojvodovi z Lancasteru. Umfraville pravdepodobne pôsobil ako "sub-warden" vojvodu, v dnes už väčšinou zaniknutom strednom pochode. V roku 1407 sa spolu so svojím mladým synovcom Gilbertom V. de Umfraville zúčastnil ako hlavný nájomca na intronovaní nového biskupa Durhamu Thomasa Langleyho.