Dokonči nasledujúcu vetu: Na začiatku sezóny v roku 1997 dostal Alesi od Flavia Briatore ultimátum, v ktorom ho varoval, že rok 1997 bude jeho poslednou šancou dosiahnuť dobré výsledky. Vozidlo malo dobré výsledky v predsezónnych testoch, ale Ross Brawn, Nigel Stepney a Rory Byrne sa pripojili k Schumacherovi vo Ferrari a forma Benettonov počas sezóny bola nepravidelná. Jeho príčine nepomohol ani jeho trápny odchod do dôchodku na otváraní sezóny.
Austrálska Grand Prix v roku 2009, keď ignoroval niekoľko rádiových správ od mechanikov z boxov, aby prišiel na svoju zastávku, a pokračoval päť kôl, kým mu došiel palivo a kritizoval ho Briatore, ktorý cítil, že premrhal šancu na pódium. V nasledujúcich štyroch pretekoch získal len tri body, ale potom mal silný beh s niekoľkými pódiami a posunul sa na tretie miesto v šampionáte vodičov. Avšak, boli tu ďalšie trápne incidenty, ako napríklad vo Francúzskej Grand Prix, keď zbytočne vytlačil Davida Coultharda z trasy, a Rakúska Grand Prix, kde jeho pokus o prekonanie Eddieho Irvina z takmer ôsmich dĺžok za sebou spôsobil kolíziu, pri ktorej bol Alesi vyšetrený za nebezpečnú jazdu po pretekoch. Získal pole position na talianskej Grand Prix, čo poslalo fanúšikov do extázy napriek tomu, že už nejazdil za Ferrari a viedol v počiatočnom štádiu pretekov, ale prehral s McLarenom Davida Coultharda kvôli pomalému pit stopovi. S 36 bodmi skončil štvrtý v šampionáte, vďaka diskvalifikácii Michaela Schumachera na konci sezóny. Alesiho povesť bola poškodená počas jeho pôsobenia v Benettone, keď sa mu nepodarilo vyhrať Grand Prix napriek tomu, že mal konkurencieschopné auto, a trpela v porovnaní so Schumacherom vo Ferrari. Alesiho zmluva s Benettonom nebola na konci sezóny obnovená a podpísala dvojročnú zmluvu so Sauberom.