Guild vstúpil do politiky v roku 1881 ako člen Massachusettskej snemovne reprezentantov. V roku 1894 sa stal členom štátneho výboru republikánskej strany a stal sa národne prominentným, keď slúžil ako viceprezident republikánskeho národného zjazdu v roku 1896. V roku 1900 pracoval na Rooseveltovej viceprezidentskej kampani a po atentáte na prezidenta Williama McKinleyho turneoval s Rooseveltom.
povýšil Roosevelta na prezidenta.