Po skončení vojny 1. kráľovský Berkshires slúžil pri spojeneckej okupácii Porýnia. Dempsey sa 16. februára 1919 vrátil do Spojeného kráľovstva na dovolenku. Počas leta hral dva zápasy prvej triedy za Sussex proti Oxfordskej univerzite a Northamptonshire. 1. prapor bol znovu vytvorený v Chiseldon Camp vo Wiltshire v júni 1919. V septembri bol poslaný do Iraku, kde pomohol potlačiť
Iracká revolta v roku 1920. V auguste 1920 sa batalón presťahoval do Iránu, kde bol súčasťou Severnej perzskej sily (Norperforce) v ruskej občianskej vojne. Zatiaľ čo bol jeho prapor umiestnený v Iráne, Dempsey sa začal venovať pelmanismu. Koncom roku 1921 sa opäť presťahovala, tentokrát do Bareilly v Indii a Dempsey prevzal spoločnosť C, ale v roku 1922 sa vrátil do Anglicka na svoju prvú dovolenku za takmer tri roky. Neskôr v tom istom roku sa vrátil do Indie, aby sa v roku 1923 vrátil do Anglicka, tentoraz na miesto na Kráľovskej vojenskej škole v Sandhurste.