Woolstencroft reprezentoval Kanadu na zimných paralympijských hrách v roku 2002 v Salt Lake City, kde získal dve zlaté a jednu bronzovú medailu. Znova reprezentovala svoju krajinu na olympijských hrách v roku 2006
V roku 2006 získala medailu vo Veľkom slalome v Turíne a striebornú medailu vo Veľkom G. Za svoj výkon na olympijských hrách v roku 2006 bola Woolstencroft menovaná za najlepšiu ženu na Paralympijských športových oceneniach. Po olympiáde v roku 2006 uvažovala o odchode do dôchodku, ale rozhodla sa zostať až do olympiády v roku 2010 v Kanade.