Dokonči nasledujúcu vetu: V roku 1903 získal Phillippe česť založiť
Prvý zápas World Series pre Pirates proti Boston Americans v roku 1903. V úplnom víťazstve Phillippe vyrazil 10 pálkarov a získal víťazstvo proti Cy Youngovi, aby začal sériu najlepších z deviatich. Sám viedol Pirátov do vedenia série 3x1, pričom vyhral každý zápas, ale keď sa jeho ruka vyčerpala kvôli nadmernému namáhaniu, Američania sa vrátili a vyhrali sériu 5 zápasov ku 3, pričom Phillippe prehral posledné dva. Jeho päť rozhodnutí vo svetovej sérii je stále rekord pre nadávateľa. Aby mu ukázali svoje ocenenie, fanúšikovia Pirátov mu darovali diamantovú podkovu a majiteľ tímu Barney Dreyfuss mu odmenil desať akcií v klube.