4. novembra 2017 bol Barkett vymenovaný za asistenta trénera Boston Red Sox, kde pracoval v štábe nového manažéra Alex Cora, a bol v tejto úlohe, keď tím vyhral World Series v roku 2018.
- Áno. V roku 2019 sa vrátil ako asistent trénera Bostonu a dočasne prevzal trénovanie tretej základne v júni, keď tréner tímu Carlos Febles mal problémy s pravou nohou. Po tom, ako Red Sox z roku 2019 vynechali playoff, bol Barkett údajne prepustený začiatkom októbra, čo bol potvrdené tímom 8. októbra.