Pri vypuknutí druhej svetovej vojny sa Whiteley dobrovoľne prihlásil do Kráľovského letectva. Odmietali ho však, pretože mal slabý zrak. Potom sa prihlásil do Kráľovskej námornej pechoty, ktorá ho prijala, a začal sa učiť ako dôstojník. Dňa 1. januára 1940 bol poverený ako skúšobný podporučík. Dňa 20. marca 1942 bol jeho poverenie potvrdené a od 14. júna 1941 mu bola udelená hodnosť poručíka. Počas vojny slúžil na palube bojovej lode a na palube ľahkého krížnika. Počas druhej časti vojny slúžil v britskej tichomorskej flotile, ktorá bojovala proti Japoncom. Mohol tvrdiť, že vypálil niektoré z posledných výstrelov vojny: 15. augusta 1945 počas útoku japonského lietadla na jeho loď sa pokúšal zostreliť, keď sa správa o prímerí s Japonskom
bola prijatá.