Po dvoch neúspešných politických kampaniach v rokoch 1973 a 1975 sa stal mestským dozorcom a tretí v roku 1976 pre kalifornské štátne zhromaždenie, Milk nakoniec vyhral miesto v rade dozorcov v San Franciscu v roku 1977 pre okres 5. Jeho víťazstvo z neho robí prvého otvorene homosexuálneho muža, ktorý bol zvolený do hlavnej verejnej funkcie v Kalifornii a tretieho otvorene homosexuálneho politika v celej USA. Milk sa následne stretne s kolegom dozorcom Danom Whiteom, vietnamským veteránom a bývalým policajným dôstojníkom a požiarnikom.
Oblasť 5