Zatiaľ čo Winona Ryderová hrála hlavnú postavu v tom, čo sa dúfala, že bude jej comebackom, film namiesto toho označil posledný prelom Jolieovej v Hollywoode. Vyhrála svoju tretiu cenu Zlatý glóbus, svoju druhú cenu Screen Actors Guild Award a cenu Akadémie za najlepšiu herečku v druhom rade. Pre Variety Emanuel Levy poznamenal: "Jolie je flamboyantné, nezodpovedné dievča, ktoré sa ukáže byť oveľa viac inštrumentálne ako lekári v rehabilitácii Susanny". V roku 2000 sa Jolie objavila vo svojom prvom letnom blockbusterovom filme Gone in 60 Seconds, ktorý sa stal jej najvyšším ziskovým filmom na svete, ktorý zarobil 7,23 milióna dolárov.
Zlatý glóbus, jej druhá cena Screen Actors Guild Award a Oscar za najlepšiu herečku v druhej úlohe.