Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Len 16 dní po Jackson bol prepustený Royals, Chicago White Sox mu ponúkol trojročnú zmluvu, zaručuje $ 700,000 za sezónu s výkonom založeným na zvýšení $ 8,15 milióna počas trvania. Spoluvlastník White Soxov Jerry Reinsdorf uviedol, že neočakávajú, že bude hrať celú sezónu, zatiaľ čo sa zaoberá problémami s bedrovými kĺbmi a avaskulárnou nekrózou. Jackson hral dve sezóny, v ktorých sa objavil v 23 zápasoch v roku 1991 a 85 zápasoch v roku 1993. Počas sezóny 1992 sa objavil na zozname postihnutých hráčov White Sox kvôli dokončeniu operácie náhradného bedrového kĺbu začiatkom tohto roka. S White Soxom sa objavil v sezónnej sérii v roku 1993.
, ktoré Chicago prehralo s Toronto Blue Jays v šiestich zápasoch.