Dokonči nasledujúcu vetu: V roku 1509, keď sir John zomrel, bol Anthony vymenovaný za eskvára tela a zúčastnil sa pohrebu Henryho VII. Wingfield sa prvýkrát zúčastnil aktívnej služby v prvej vojne za vlády kráľa Henricha VIII., keď bojoval pri obliehaní Tournai v roku 1513. V roku 1513 bol ušľachtilý za svoju úlohu pri dobytí Tournaia. Bol vymenovaný za vrchného šerifa Norfolku a Suffolku v roku 1515/16. V roku 1520 sa zúčastnil poľného boja na Zlatom plátne a v roku 1523 slúžil vo francúzskej kampani Charlesa Brandona, vojvodu z Suffolku; a nakoniec v roku 1544 pri zajatí
Boulogne.