Dokonči nasledujúcu vetu: Napriek tomu, že bojovali v 1880-tych a 1890-tych rokoch, Piráti boli medzi najlepšími tímami v baseballe krátko po prelome 20. storočia. Vyhrali tri tituly v NL v rokoch 1901 až 1903, hrali v
V roku 1903 získali svoju prvú World Series a v roku 1909 získali svoju prvú World Series za Honusom Wagnerom. Piráti sa zúčastnili pravdepodobne na najznámejšom konci Svetovej série, keď vyhrali Svetovú sériu v roku 1960 proti New York Yankees na walk-off home run od Billa Mazeroskiho, jediný čas, kedy sa 7. zápas Svetovej série skončil homerunom. Vyhrali aj Svetovú sériu v roku 1971 pod vedením talentu Roberta Clementeho a Svetovú sériu v roku 1979 pod sloganom "We Are Family" pod vedením "Pops" Willie Stargell. Po sérii úspechov v pravidelnej sezóne začiatkom 90. rokov 20. storočia sa Piráti v nasledujúcich desaťročiach ťažko potýkali s 20 po sebe nasledujúcimi prehrajúcimi sezónami od roku 1993 do roku 2012, čo je najdlhšia séria v histórii amerického profesionálneho športu. Piráti sa vrátili do postseason v roku 2013 a postupovali do NLDS. Tím sa opäť kvalifikoval do postseason v rokoch 2014 a 2015. Piráti majú v súčasnosti šieste najdlhšie obdobie bez majstrovstiev vo svetovej sérii (za Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres a Seattle Mariners - všetci okrem Indians nikdy nevyhrali svetovú sériu), druhé najdlhšie obdobie bez majstrovstiev vo svetovej sérii v Major League Baseball (za Marinermi, ktorí sa nikdy neukázali vo svetovej sérii), najdlhšie obdobie bez majstrovstiev v National League (ich najnovším úspechom bolo ich víťazstvo vo svetovej sérii v roku 1979) a najdlhšie obdobie bez majstrovstiev v League Championship Series v ktorejkoľvek lige. Od roku 1882 do roku 2020 majú Piráti celkový rekord 10.564<unk>10.446 (víťazný "percento")