V roku 1902 sa Freeman vrátil do hry ako pravý hráč, čo bola jeho lepšia pozícia, a viedol Americkú ligu s 121 RBIs. V roku 1903 pomohol Bostonu do inauguračnej World Series tým, že viedol ligu v obidvoch homerunov (13) a RBIs (104); tým sa Freeman stal prvým hráčom, ktorý viedol National League a American League v homerunoch. Dňa 21. júna 1903 sa stal prvým americkým hráčom Red Sox, ktorý to dokázal. Výsledky
1903 World Series bola jediná postseasonová séria, v ktorej Freeman hral, a ukázala sa byť slabá podľa jeho vlastných štandardov - zaznamenal priemer.281 (9-for-32) s troma trojkami a štyrmi RBIs v priebehu ôsmich zápasov, keď Boston porazil Pittsburgh Pirates.