V roku 1777, kontinentálna armáda pod vedením Georgea Washingtona prešla cez Chester na ceste stretnúť sa s
Britská armáda pod vedením generála Howe v bitke pri Brandywine. Johnovi Armstrongovi bolo nariadené, aby prevzal velenie milicie umiestnenej v Chesteru. Kontinentálna armáda utiekla späť do Chestera po porážke v bitke pri Brandywine. Časť britských síl obsadila Chester, keď naháňali kontinentálnu armádu, ktorá utekala do Philadelphie.