V máji 1608, počas O'Dohertyho povstania, vstúpil do Ulsteru proti siru Cahirovi O'Dohertyovi, ktorý spálil Derry.
Zabili ho a rozptýlili jeho nasledovníkov. Za tento úspech bol Sir Richard 29. júna 1609 odmenený grantom Powerscourt Estate v grófstve Wicklow.