Vyplňte nasledujúcu vetu: Reynolds sa pripojil k rozhodcovskému štábu Major League Baseball v roku 1999 po masových rezignáciách Major League Umpires Association. Pracoval v 7 Divíznych sériách (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 a 2018), 5 Ligových šampionátových sériách (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) a 2 svetové série (2014, 2018). Tiež rozhodoval v Majors League Baseball All-Star Game v roku 2004. Bol rozhodcom druhej základne 29. mája 2010, keď Roy Halladay hodil 20. perfektnú hru v histórii MLB.