21. októbra 1861 bol Taylor povýšený na brigádneho generála, veliac brigádu Louisiany pod Richardom S. Ewellom v kampani v údolí Shenandoah vedenej Stonewallom Jacksonom. Počas kampane v údolí Jackson použil Taylorovu brigádu ako elitnú útočnú silu, ktorá nastavila rýchle pochodovacie tempo a rýchlo zaútočila na bočné strany. Pri bitke pri Front Royal 23. mája, prvá bitka pri Winchester
25. mája, a nakoniec v bitke pri Port Republic 9. júna, Taylor viedol 9. pešiakov včasný útok proti silným nepriateľským pozíciám.