Ryan reprezentoval Austráliu na letných olympijských hrách v roku 2016 v brazílskom Riu de Janeiru. On a jeho spoluhráč Mathew Belcher vyhrali striebornú medailu v 470
trieda. Ryan a Belcher sa vrátili na Letné olympijské hry 2020 v Tokiu, Japonsko, kde získali zlatú medailu v triede 470.