V roku 1952 sa Kavanagh stal prvým Austrálčanom, ktorý vyhral motocyklovú Grand Prix, keď vyhral 350cc Ulster Grand Prix. V roku 1956 vyhral Junior TT v pretekoch TT na ostrove Man. V roku 1958 sa Kavanagh zúčastnil dvoch veľkých cien Formule 1 s vlastným Maserati 250F, najprv v Monaku, kde sa mu nepodarilo kvalifikovať, a nakoniec v Grand Prix Belgicka.
kde vynechal závod, pretože mu vybuchol motor počas tréningu, po tom, čo sa kvalifikoval ako 20. z 28 účastníkov.