V roku 1898 Rynning zistil, že vojna so Španielskom začala a že jeho starý priateľ, plukovník Leonard Wood, zriaďoval dobrovoľnícky kavalériový pluk, ktorý sa neskôr stal známy ako Rough Riders Theodora Roosevelta. Zaregistroval sa ako vojak a vrátil sa z vojny ako druhý poručík v jednotke B, 1. dobrovoľníckom kavalérijnom pluku Spojených štátov. Počas
V bitke o San Juan Heights Rynning prevzal velenie amerického velenia po smrti kapitána Buckeyho O'Neilla. O niekoľko minút neskôr viedol Rough Riders na Kettle Hill a bol prvým Američanom, ktorý sa dostal na vrchol. Pod silnou paľbou z neďalekého kopca San Huan Rynning nariadil svojim mužom mávať vlajkou pluku, aby zhromaždili ostatných. Vlajku teraz uchováva oddelenie knižnice a archívu v budove štátneho kongresu v Phoenixe v Arizone. Potom sa Rynning pridal k Theodoreovi Rooseveltu pri útoku na kopec San Juan, ktorý ukončil bitku americkým víťazstvom.