Cropper súťažil v troch individuálnych disciplínach na Letných olympijských hrách v Sydney v roku 2000. Kvalifikuje sa na olympijské hry s výsledkami 26,54 (50 m voľný štýl), 58,44 (100 m voľný štýl) a 1:02.76 (100 m motýľ) na Panamerických hrách vo Winnipegu v kanadskej provincii Manitoba. V prvý deň hier sa Cropper umiestnil na štyridsiatom mieste na 100 m motýľ. Plávala v treťom kole a dokončila udalosť s osobným rekordom 1:02.34. O štyri dni neskôr, na 100 m voľným štýlom, Cropperová znížila svoj celoživotný rekord na 57,91 z druhého tepu a skončila mierne za lídrom Leah Martindale z Barbadosu, finalistkou v Atlante pred štyrmi rokmi. Vo svojej tretej disciplíne, 50 m voľným štýlom
, Cropper zaznamenal čas 26,36 z šiesteho tepu za tridsaťdruhý celkový titul, ale zmeškal semifinále o pol sekundy (0,50).