Spolu s dvoma ďalšími vojakmi šťastia a odborníkmi na kulomety, Tracy Richardson a Emil Lewis Holmdahl, Drebenove putovania ho potom priviedli do Strednej Ameriky. Pracoval ako ochranka v zóne Panamského kanála. Po niekoľkých neúspešných obchodných podnikoch bol prijatý do boja za rôzne oslobodzovacie hnutia v Guatemale, Hondurase, Nikarague a Mexiku. Bol to v Guatemale, kde utrpel svoje jediné zranenie - streľbu do zadku. V mexickej revolúcii
Dreben vstúpil do armády Franciska Madera ako guľometník. Po Maderovej vražde v roku 1913 Dreben pracoval pre Felixa A. Sommerfelda v El Pase, pašoval zbrane Panchoovi Vilovi a išiel na sabotážne misie v Mexiku pre Sommerfeldovu tajnú službu. Keď ten posledný 9. marca 1916 vykonal svoj neslávne známy útok na Columbus v Novom Mexiku, kde zabil niektorých civilistov, Dreben sa pridal k trestnej expedícii, ktorú vyslala pobúrená Amerika, aby svojho bývalého spolubojovníka postavila pred spravodlivosť. Dreben slúžil ako prieskumník a stal sa dobrým priateľom veliteľa expedície, generála Johna Pershinga. Američanom sa nikdy nepodarilo uloviť nepolapiteľného Villa a fiasko sa nakoniec skončilo v roku 1917.