Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Wolseley najprv uvažoval o kariére v cirkvi, ale jeho finančná situácia znamenala, že by potreboval bohatého patrona na podporu takéhoto úsilia. Namiesto toho hľadal poverenie v armáde. Wolseley si nemohol dovoliť Sandhurst alebo kúpiť províziu, tak napísal vojvodovi z Wellingtonu o pomoc. Wellington, vtedajší vrchný veliteľ ozbrojených síl, sľúbil, že mu bude pomáhať, keď bude mať 16 rokov. No Wellington ho zrejme prehliadol a neodpovedal ani na ďalší list, ktorý mu poslal, keď mal 17 rokov. Wolseley sa neúspešne obrátil na svojho tajomníka, lorda Fitzroya Somerseta. Britská armáda sa vtedy zotavila zo značných strát v poslednej vojne v Južnej Afrike.
, a Wolseley napísal Somersetovi, "Budem pripravený začať čo najskôr, ak by sa vaša lordstvo potešilo, že ma vymenujete do pluku, ktorý je teraz vo vojnovom sídle". Jeho matka potom napísala vojvodovi, aby sa odvolal, a 12. marca 1852 bol 18-ročný Wolseley vyhlásený za praporca v 12. pešej, ako uznanie služby jeho otca.