Ukonči nasledujúcu vetu: Jeho mladý život bol poznačený dvoma zámočnými dobrodružstvami. Po ukončení školy bol povolaný do národnej služby a pridelený k britským silám bojujúcim proti
Antikoloniálna rebélia v Malajzii. Oakeshott sa veľmi krátko stal dôstojníkom kavalérie, ktorý mal na starosti obrnené autá.