V máji 1608 počas povstania O'Dohertyho vstúpil do Ulsteru proti panu Cahirovi O'Dohertyovi, ktorý mal
spálili Derry, zabili ho a rozptýlili jeho nasledovníkov. Za tento úspech bol Sir Richard 29. júna 1609 odmenený grantom Powerscourt Estate v grófstve Wicklow.