Baileyová súťažila za svoju rodnú Jamajku na Letných olympijských hrách v roku 2004, kde sa umiestnila piata na 100 metrov.
a štvrtý na 200 metrov. Spolupracovala s šampiónkou na 200 m Veronicou Campbellovou, Taynou Lawrenceovou a Sherone Simpsonovou, aby vyhrala štafetu 4 × 100 m.