Napíšte pokračovanie tohto odseku - 10. mája 1898, keď bol Chanler v Tampi, mu bolo ponúknuté poverenie ako kapitán a asistent generálneho adjutanta v štábe generálmajora Josepha Wheelera, ktoré prijal. Slúžil ako úradujúci dôstojník, Divízia kavalérie, Piaty armádny zbor, od 23. mája do 23. augusta 1898. V júni a júli 1898 bojoval v bitke pri Las Guasimas, v bitke pri El Caney, na kopci San Juan
, a v obliehaní Santiaga na Kube, za čo získal odmenu od generála Wheelera za "odvahu v boji". 3. októbra 1898 bol čestne prepustený.