Whalen sa narodil v Portlande v Oregone a od štyroch rokov vyrastal v The Dalles, kým sa nevrátil do Portlandu v roku 1941. Počas druhej svetovej vojny slúžil v letectve americkej armády. Navštevoval Reed College na GI Bill. Tam sa stretol s Garym Snyderom a Lewom Welchom a v roku 1951 absolvoval BA. Čítal na slávnej Six Gallery čítanie
v roku 1955, ktorý bol začiatkom West Coast Beats v očiach verejnosti. Objavuje sa, v takmer fiktívnej forme, ako postava "Warren Coughlin" v Jackovi Kerouacovi "The Dharma Bums", ktorý obsahuje správu o tomto čítaní. V "Big Sur" sa volá "Ben Fagan". Whalenova poézia sa objavila v antológii Donalda Allena "The New American Poetry 1945-1960".