Ukonči nasledujúcu vetu: Hral za Washington Senators a Boston Braves (obaja z Národnej ligy) a za Boston Red Sox a St. Louis Browns z Americkej ligy. Dinneen zaznamenal tri víťazstvá pre Red Sox nad Pittsburgh Pirates v prvej World Series v
V roku 1903. Dinneen prekonal rekord pre najviac strikeoutov v zápase World Series s 11; predchádzajúci rekord 10 bol stanovený deň predtým Deaconom Phillippeom z Pittsburghu.