Heyliger bol pridelený k E Kompanii pred tým, ako opustila USA a neskôr bol pridelený ako veliteľská spoločnosť, 2. prapor, veliteľ minometnej čaty. Po tom, ako bol Richard Winters pridelený ako výkonný dôstojník 2. praporu, prvá poručík Heyliger prevzal velenie nad Easy Company od Wintersovej prvej náhrady. Heyliger velel Easy Company počas operácie Pegasus
23. októbra 1944 a dohliadal na záchranu a evakuáciu niektorých z britskej 1. vzdušnej divízie, ktoré sa ocitli na nemeckej strane po neúspešnej operácii Market Garden cez Rýn. Po úspešnej záchrane 138 mužov z britskej 1. vzdušnej divízie, za ktorú získal britský vojenský kríž, bol náhodne zastrelený jedným zo svojich mužov, nepokojným veteránom, 31. októbra 1944, keď bol na hliadke a hovoril s Richardom Wintersom o velení Easy Company. Potom podstúpil kožné a nervové transplantácie pred prepustením vo februári 1947.