Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Reynolds sa pridal k Major League Baseball rozhodcovskej štáb v roku 1999 po Major League Umpires Association hromadné rezignácie. Pracoval v 7 Divíznych sériách (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 a 2018), 5 Ligových šampionátových sériách (2010
, 2015, 2016, 2017, 2020) a 2 svetové série (2014, 2018). Tiež rozhodoval v Majors League Baseball All-Star Game v roku 2004. Bol rozhodcom druhej základne 29. mája 2010, keď Roy Halladay hodil 20. perfektnú hru v histórii MLB.