Keď Amerika vstúpila do prvej svetovej vojny, Hayward sa presunul do aktívnej služby v národnej gardy ako plukovník pechoty. Keďže mu boli k dispozícii pluky, naverboval, vycvičil a uniformoval 15. newyorskú pěchotnú jednotku, pluk dobrovoľníkov, ktorý bol zložený výlučne z černochov. Regiment bol neskôr prezývaný Harlem Hellfighters. Regiment prišiel do Európy na jar roku 1917. Generál Pershing, pod ktorým slúžil Hayward ako kadet, dal regiment bojovať s Francúzmi pod označením 369th Infantry Regiment. Bojovali na fronte 191 dní, dlhšie ako akýkoľvek iný americký regiment, a zúčastnili sa na Champagne-Marne
, Aisne-Marne a Meuse-Argonne. Hayward bol ocenený "Croix de Guerre" so zlatou palmou a striebornou hviezdou a medailou za vynikajúcu službu, bol pochválený maršálom Fochom a generálom Pershingom a vďaka odporúčaniu generála Petaina sa stal dôstojníkom Légie cti. V marci 1919 bol odvedený spolu s ostatným z pluku.