V júli a septembri 1941 Iachino viedol flotilu v neúspešných pokusoch zachytiť britské konvoje na Maltu (operacia Substance a operácia Halberd). Počas
Prvá bitka pri Sirte (16. decembra 1941) a druhá bitka pri Sirte (22. marca 1942) sa sily pod jeho velením stretli s eskortou britských konvojov smerujúcich na Maltu, ale napriek svojej nadradenosti sa Iachino obával, aby nepodcenil nepriateľské sily (až do bodu, keď veril nesprávnym správam o neexistujúcich bojových lodiach) a vyhýbal sa nočným akciám, z ktorých obe boli jeho smrteľnými chybami pri Matapane. Netlačil na útok a nebol schopný spôsobiť značné škody konvojom.