Vyplňte nasledujúcu vetu: Po jeho predaji Marlins, Henry viedol nákup Boston Red Sox s partnermi Tomom Wernerom a New York Times Company od Yawkey Trustu vedenej Johnom Harringtonom. Henry, ako hlavný majiteľ a Werner, ako predseda, zhromaždil front office tím vedený Larry Lucchino s výslovným cieľom "rozbiť kliatbu Bambina". Zároveň si najal baseballového priekopníka Bill Jamesa, ktorého práca sa stala široko známou po publikácii "Moneyball" v roku 2003. Henry dosiahol svoj cieľ v majstrovstvách v roku 2004, proti svojim bývalým obľúbeným Cardinals z detstva, a opäť porazil Cardinals v roku 2013. Tím tiež vyhral Svetovú sériu v roku 2007 proti franšíze, s ktorou Henry mal predrozšírenú angažovanosť, Rockies a
2018 World Series proti Dodgers. Henry je tiež zodpovedný za záchranu Fenway Parku od demoličnej gule. Predchádzajúci majitelia Red Sox plánovali vybudovať nový Fenway Park vedľa, ale Henry sa rozhodol zachovať a zrenovovať (vrátane nových sedadiel nad Green Monster) súčasný Fenway Park, ktorý oslávil svoje storočie v roku 2012.