Jej prvé pokusy o modelovanie sa na naléhanie jej matky ukázali ako neúspešné. Potom sa presunula do Moreno High School, alternatívnej školy, kde sa stala "punkovou outsiderkou", nosila úplne čierne oblečenie, chodila von s moshingom a experimentovala s nožem s jej žiakom. Odišla zo svojich hereckých tried a usilovala sa stať režisérom pohrebov, zúčastňovala sa kurzov doma na štúdium balzamovania. Vo veku 16 rokov, po tom, čo Jolie ukončila svoj vzťah so svojím vlastným študentom a prenajala si vlastný byt, pred tým, ako sa vrátila na štúdium na UCLA, Jolie začala dvakrát škádliť s ostatnými študentmi, ktorí ju zameriavali na to, že je extrémne chudá a nosí okuliare a náramky. Keď Jolie začala pracovať ako modelka, na naléhanie svojej matky, ukázala sa neúspešná.
legálne odstrániť jej priezvisko "Voight" v prospech jej stredné meno