Wilson bol vymenovaný, aby viedol expedičné sily Spoločenstva ("W Force") dvoch peších divízií a obrnenú brigádu, aby pomohli Grécku odolať Taliansku
a následnú nemeckú inváziu v apríli 1941. Hoci spojenecké sily boli beznádejne nedostatočné, Churchillov vojnový kabinet považoval za dôležité poskytnúť podporu jedinej krajine mimo Commonwealthu, ktorá odolala postupu Osy. Wilson dokončil evakuáciu britských vojakov z Grécka 29. apríla 1941. 4. marca 1941 bol vymenovaný za GBE a 31. mája 1941 bol povýšený na plného generála.