Dokonči nasledujúcu vetu: Gillespie sa následne vrátil do Ríma, aby študoval na doktorát. Zatiaľ čo tam viedol sprievod kardinálov voličov do
Konklave, ktorá zvolila Jorgeho Mario Bergoglia ako nástupcu pápeža Benedikta XVI. (a s ktorým Gillespie tiež úzko spolupracoval). Gillespie potom slúžil ako pápežský majster obradu pre nového pápeža. Pomáhal Františkovi počas jeho prvej veľkonočnej nedeľnej omše v bazilike sv. Petra 31. marca 2013. Na fotografiách, ktoré boli zverejnené v národných a medzinárodných médiách, bolo vidieť Gillespieho stáť vpravo od pápeža Františka. Gillespie predtým viedol svätú štvrtkovú omšu na Pápežskej írskej vysokej škole v Ríme. Gillespie bol súčasťou pápežskej delegácie sprevádzajúcej pápeža Františka počas jeho návštevy Filipín v januári 2015 a bol tiež prítomný, keď pápež František vyhlásil Matku Terezu za svätú na Námestí sv. Petra v septembri 2016. Pridal sa k členom kolokvia anglikánskych a rímskokatolíckych kanonických právnikov na ich stretnutí v máji 2017 v Ríme po ich založení Pápežskou univerzitou sv. Tomáša Akvinského ("Angelicum"), Centrom práva a náboženstva na Cardiffskej univerzite a Právnickej fakulte Univerzity Duquesne. Bol tiež zapojený do Svetového stretnutia rodín 2018, ktoré sa zhodovalo s návštevou pápeža Františka v Írsku. Počas pandémie COVID-19 Gillespie súhlasil s oslavou ranných omšov pre národ na televízii RTÉ.