Dokonči nasledujúcu vetu: V roku 2006 sa Richardson objavil v "The Comedy Zone" na Edinburskom festivale. Dokončil tiež 60-dňové turné po Británii a Írsku s Alanom Carrom a vystúpil v Paramountovom "The Comedy Store". V roku 2007 mu "Spatula Pad" (prvá sólová show Richardsona na festivale Fringe v Edinburghu) získala nomináciu za najlepšieho nováčika na festivale Fringe v Londýne.
Edinburgh Comedy Awards. Richardson získal v roku 2008 Cenu Chortle za najlepšie prelomové vystúpenie a vystúpil s piesňou "Dogmatic" (svojou druhou sólovou show) na festivale Fringe v Edinburghu. Neskôr si vzal túto show po celej krajine na svoje prvé sólové turné. V roku 2008 sa objavil ako kapitán tímu v seriáli Simona Mayo "Act Your Age" na BBC Radio 4.