Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Gregg velil kavalérijnú divíziu, ktorá zostala blízko Petersburgu, zatiaľ čo Sheridan bol zapojený do Shenandoah Valley Campaign proti Jubal Early. Vo svojej úlohe veliteľa kavalérie Gregg sledoval rôzne hnutia odborov počas obliehania Petrohradu. Greggova divízia sa angažovala najmä v druhej bitke pri Deep Bottom, druhej bitke pri Reamovej stanici
, a bitka o Peeblesovu farmu. Na konci svojej služby bol povýšený do brevetovej hodnosti generálmajora.