Dokonči nasledujúcu vetu: Wolseley najprv uvažoval o kariére v cirkvi, ale jeho finančná situácia znamenala, že by potreboval bohatého patrona, ktorý by ho podporil. Namiesto toho hľadal poverenie v armáde. Wolseley si nemohol dovoliť Sandhurst alebo kúpiť províziu, tak napísal vojvodovi z Wellingtonu o pomoc. Wellington, vtedajší vrchný veliteľ ozbrojených síl, sľúbil, že mu bude pomáhať, keď bude mať 16 rokov. No Wellington ho zrejme prehliadol a neodpovedal ani na ďalší list, ktorý mu poslal, keď mal 17 rokov. Wolseley sa neúspešne obrátil na svojho tajomníka, lorda Fitzroya Somerseta. Britská armáda sa vtedy zotavovala zo značných strát v poslednom
Wolseley napísal Somersetovi: "Budem pripravený začať čo najskôr, ak by ste ma mohli poveriť do pluku, ktorý je teraz vo vojnovom sídle". Jeho matka potom napísala vojvodovi, aby sa odvolal, a 12. marca 1852 bol 18-ročný Wolseley vyhlásený za praporca v 12. pešej, ako uznanie služby jeho otca.