Napíšte pokračovanie tohto odseku - Miles sa narodil v Marylande. V roku 1824 absolvoval Vojenskú akadémiu Spojených štátov a bol poverený ako druhý poručík v 4. americkom regimente, ale bol okamžite presunutý do 7. amerického regimentu, v ktorom slúžil až do roku 1847. Bol povýšený na kapitána 8. júna 1836 a bojoval v Seminole Wars na Floride od roku 1839 do roku 1842. Na začiatku americko-mexickej vojny získal povýšenie na majora za svoje "odvážne a vynikajúce správanie" pri obrane Fort Brown v Texase. Bojoval v bitke o Monterrey a v obliehaní Veracruzu.
, ktorú potom štyri mesiace vládol ako vojenský veliteľ. Bol vymenovaný za podplukovníka za "odvážne a záslužné správanie v niekoľkých konfliktoch v Monterrey v Mexiku".