Po vypuknutí prvej svetovej vojny, Le Fleming odstúpil zo svojej pozície v Sandhurste, aby sa v októbri 1914 vrátil do svojho pluku a slúžil s 1. praporom v severnom Francúzsku. Bojoval v bitke pri La Bassée.
a bol zranený v tvári v Richebourg-l'Avoué neďaleko Bethune na konci októbra. Zranenie bolo dosť vážne na to, aby bol invalidný domov na ošetrenie a počas obdobia uzdravenia sa Le Fleming oženil.