Vyplňte nasledujúcu vetu: Rozhodoval v nižších ligách od roku 1982 do roku 1989 predtým, ako sa v roku 1990 pripojil k pravidelnému personálu NL. Winters nosil uniformu číslo 33 celú svoju kariéru. Riadil All-Star Game v rokoch 1995, 2007, 2010 a 2016, Division Series v rokoch 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 a 2018, League Championship Series v
1997, 2004, 2008, 2011 a 2012, a 2002, 2006, 2010 a 2015 Svetové série. Bol šéfom posádky Division Series v rokoch 1998, 1999, 2014 a 2018.