Po víťazstve v Lige majstrov sa v sezóne 2014/15 Casillas vrátil ako brankár prvého výberu klubu, napriek konkurencii od nováčika Keylora Navasa, keď potom pokračoval v víťazstve v UEFA Supercup, keď Real Madrid porazil Sevilla 2:0 12. augusta 2014. Potom tiež vyhral klubový svetový pohár FIFA.
Neskôr v tom istom roku sa 20. decembra 2014 zúčastnil finále Svetového pohára futbalových klubov, kde Real Madrid porazil San Lorenzo 2:0. V máji 2015 hral Casillas v semifinále Ligy majstrov proti Juventusu, v ktorom jeho tím prehral 3 × 2 v súhrne.