Dokončite nasledujúcu vetu: Keď v septembri 1999 ruská armáda vstúpila do Čečenska po čečenskej invázii do Dagestánu a
Ruské bombové útoky, Said sa mohol vrátiť do severného Čečenska. Bol vymenovaný za zástupcu vedúceho administratívy okresu Nadterechny. V decembri 1999 vstúpil do ruskej armády. Spolu s niektorými jeho kolegami proti-Maskhadovskými povstalcami vytvoril špeciálnu spoločnosť 42. motorizovanej pušnej divízie ruskej armády (prvá čečenská jednotka na ruskej strane v druhej čečenskej vojne) a vstúpil do Grozného. Kakijev tvrdil, že jeho jednotka bola prvá, ktorá v Groznom vyzdvihla ruskú vlajku. Počas bitky pri Komsomolskoye sa vojskám pod velením Kakijeva podarilo obkľúčiť sily pod velením Ruslana Gelajeva.