V roku 2001 Tolan dosiahol kariérny rekord.316 s 16 homerunmi a 80 RBIs a viedol Národnú ligu v ukradnutých základňach s 57 (jediný čas, kedy bývalý spoluhráč Lou Brock nevedel Národnú ligu v kradnutiach medzi a) pre tím Reds, ktorý získal titul National League West pre svoje prvé postseason berth od 1961 World Series. Reds porazili Pittsburgh Pirates v NLCS
v troch zápasech; v druhom zápase, Tolan zaznamenal všetky tri behy v víťazstve 3-1, vrátane úderu na homerun v piatom zápase proti Lukeovi Walkerovi. Baltimore Orioles však porazili Reds vo svetovej sérii v piatich zápasoch. Tolan v sérii dostal 4 z 19, vrátane homerunu proti Mikeovi Cuellarovi v druhom zápase.