14. júna 1898, Paddock a 6. kavaléria odišli z Floridy na Kubu a španielsko-americkú vojnu. Tam bol ocenený za odvahu počas bitky pri San Juan Hill
v kampani v Santiagu. Počas pobytu na Kube sa Paddock nakazil maláriou a v septembri 1898 bol na nemocenskej dovolenke. Napriek priaznivej diagnóze bol Paddock počas svojho pobytu vo Fort Leavenworth v roku 1899 často na nemocničnej dovolenke alebo pod lekárskou starostlivosťou.