Herr vyhral v roku 1911 závod Illinois Trophy Race, ktorý sa konal na cestách Elgin, Illinois, na National. V Indianapolis 500 v roku 1912 slúžil ako náhradný jazdca pre Joea Dawson od 108. do 144. kola. Potom sa Dawson vrátil do auta a pokračoval v ceste za víťazstvom. Na rozdiel od pretekov z roku 1924, kde boli ako štartér aj náhradný jazdca uvedení ako spoluvíťazi, Herr nie je pripísaný ako víťaz Indianapolis 500, pretože Dawson začal a dokončil preteky. Herr jazdil vlastným autom v závode Indianapolis 500 v roku 1913
a začal piaty a dokončil iba sedem kôl predtým, ako ho zničila zlomená šachtová hriadeľ, jazdil na Wisconsin Powered Stutz. Bol by to jeho posledný šampionát.