Vyplňte nasledujúcu vetu: 5. novembra, "Sydney" a odišiel z Port Saidu s vojenským vybavením, ktoré sa má použiť na vytvorenie spojeneckej základne v Souda Bay na Kréte. Po doručení vybavenia, ktoré zahŕňalo takmer 1000 vojakov, vybavenie pre Boforsovu batériu, škatule s potravinami a niekoľko nákladných áut, sa krížniky vrátili k hlavnej flotile. Stredomorská flotila zostala na hliadke niekoľko dní a v noci z 11. na 12. novembra, zatiaľ čo väčšina flotily podporovala prvé svetové lietadlá
Útok na taliansku flotilu zakotvenú v Tarente, "Sydney", "Ajax", "Orion" a torpédoborcov a pokus o prechod cez Otrantský prieliv ako diverziu. Napriek tomu, že bolo poslané "hľadať problémy", prechod cez úžinu smerom na sever prešiel bez akýchkoľvek incidentov. Návrat nebol taký bezvýznamný: o 01:20, konvoj štyroch obchodných lodí s dvoma eskortnými torpédoborcami bol pozorovaný pozorovateľmi "Sydney". Spojenecké vojnové lode manévrovali blízko a otvorili paľbu o 1:27: "Sydney" nasmeroval svoju paľbu na nákladnú loď. Počas 23-minútového boja sa krížnik úspešne podieľal na zničení troch obchodných lodí a poškodil torpédo. V 01:57 nepoškodené spojenecké sily opustili úžinu a stretli sa s hlavnou flotilou pred poludním.