Píšte pokračovanie pre tento odsek - Veriac, že Pettitte je nadradený nadhazovač, Yankees vymenili Hitchcocka pred sezónou 1996. Začínajúc sezónu v rotácii, Pettitte mal rekord 13 na 4 na konci prvej polovice sezóny a zaradil sa do tímu All-Star. V roku 1996 sa nezúčastnil All-Star Game MLB kvôli bolesti ruky. Vedel AL s 21 víťazstvami a skončil na treťom mieste v percentách víťazstiev (.724) a na ôsmom mieste v ERA (3.87). Bol druhý za Patom Hentgenom v súťaži o Cy Young Award, s najmenším rozdielom v hlasovaní od roku 1972. Hentgen vyhral cenu čiastočne preto, že hral viac kompletných zápasov ako Pettitte. Yankees porazili Texas Rangers v 1996 ALDS a Baltimore Orioles v 1996 American League Championship Series
(ALCS). Pettitte vyhral dva zápasy proti Orioles, a mal svoju príležitosť na tretí štart v sérii zrušenú dažďom. Pettitte začal prvý zápas Svetovej série 1996 proti Atlanta Braves. V prvom zápase dovolil sedem behov, ale v piatom zápase porazil Johna Smoltza, v ktorom Yankees vyhrali 1:0. Yankees porazili Braves v šiestom zápase a vyhrali sériu, štyri hry ku dvom.