Napíšte pokračovanie pre tento odsek - Po jeho predaji Marlins, Henry viedol nákup Boston Red Sox s partnermi Tomom Wernerom a New York Times Company z Yawkey Trustu vedenej Johnom Harringtonom. Henry, ako hlavný majiteľ a Werner, ako predseda, zhromaždil front office tím vedený Larry Lucchino s výslovným cieľom "rozbiť kliatbu Bambina". Zároveň si najal baseballového priekopníka Bill Jamesa, ktorého práca sa stala široko známou po publikácii "Moneyball" v roku 2003. Henry dosiahol svoj cieľ v majstrovstvách v roku 2004, proti svojim bývalým obľúbeným Cardinals z detstva, a opäť porazil Cardinals v roku 2013. Tím tiež vyhral Svetovú sériu v roku 2007 proti franšíze, s ktorou Henry mal predrozšírenú angažovanosť, Rockies, a Svetovú sériu v roku 2018.
proti Dodgers. Henry je tiež zodpovedný za záchranu Fenway Parku od demoličnej gule. Predchádzajúci majitelia Red Sox plánovali vybudovať nový Fenway Park vedľa, ale Henry sa rozhodol zachovať a zrenovovať (vrátane nových sedadiel nad Green Monster) súčasný Fenway Park, ktorý oslávil svoje storočie v roku 2012.