Dokonči nasledujúcu vetu: Len 16 dní po Jacksonovom prepustení Royals mu Chicago White Sox ponúkli trojročnú zmluvu, zaručujúcu 700 000 dolárov za sezónu s výnosom 8,15 milióna dolárov počas trvania. Spoluvlastník White Soxov Jerry Reinsdorf uviedol, že neočakávajú, že bude hrať celú sezónu, zatiaľ čo sa zaoberá problémami s bedrovými kĺbmi a avaskulárnou nekrózou. Jackson hral dve sezóny, v ktorých sa objavil v 23 zápasoch v roku 1991 a 85 zápasoch v roku 1993. Počas sezóny 1992 sa objavil na zozname postihnutých hráčov White Sox kvôli dokončeniu operácie náhradného bedrového kĺbu začiatkom tohto roka. Bol to s White Sox, že urobil jeho jediný post-season vzhľad, v
1993 American League Championship Series, ktorú Chicago prehralo proti Toronto Blue Jays v šiestich zápasoch.