Vyplňte túto vetu: Leyland bol manažérom Pittsburgh Pirates od roku 1986 do roku 1996. Vyhral dva trofeje manažéra roka s Pirátmi v rokoch 1990 a 1992 a skončil ako druhý v rokoch 1988 a 1991. Leyland pomohol rozvíjať také All-Stars ako Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke a Bobby Bonilla v Pittsburghu predtým, ako ho požiarny predaj v polovici deväťdesiatych rokov oslabil novým vlastníctvom. Pod vedením Leylanda získali Piráti titul východnej divízie Národnej ligy a išli do série majstrovstiev Národnej ligy v troch po sebe idúcich sezónach (1990, 1991 a 1992).
1992). Pittsburgh mal v priemere 96 víťazstiev v pravidelnej sezóne počas týchto troch rokov, ale stratil všetky tri zápasy v NLCS, pričom posledné dva zápasy prešli celých sedem zápasov proti Atlanta Braves. Piráti prehrali s Cincinnati Reds (štyri zápasy proti dvom) v NLCS v roku 1990.