V roku 1902 sa Freeman vrátil do hry ako pravý obranca, čo bola jeho lepšia pozícia, a viedol Americkú ligu s 121 RBI. V roku 1903 pomohol Bostonu do inauguračnej World Series tým, že viedol ligu v obidvoch homerunov (13) a RBIs (104); tým sa Freeman stal prvým hráčom, ktorý viedol National League a American League v homerunoch. Dňa 21. júna 1903 sa stal prvým americkým hráčom Red Sox, ktorý to dokázal. Svetová séria 1903
Bol to jediný seriál postseason, v ktorom Freeman hral, a podľa jeho vlastných štandardov sa ukázal byť slabý - zaznamenal priemer.281 (9-for-32) s troma trojkami a štyrmi RBIs v priebehu ôsmich zápasov, keď Boston porazil Pittsburgh Pirates.