Ukonči nasledujúcu vetu: Dewar sa narodil v Glasgowe, študoval históriu a neskôr právo na Glasgowskej univerzite. Pred vstupom do politiky pracoval ako advokát v Glasgowe. Vo veku 28 rokov bol zvolený do britskej Dolnej snemovne, kde zastupoval Aberdeen South od roku 1966 do roku 1970. Po tom, čo stratil svoje miesto, sa vrátil k právnemu právu a dokonca hostil svoju vlastnú piatkovú talk show na Rádiu Clyde. Dewar bol znovuzvolený v roku 1978 v Glasgow Garscadden voľby a slúžil ako MP až do svojej smrti v roku 2000. Po drvivom víťazstve labouristov v roku 1997 bol premiérom Tony Blairom vymenovaný za štátneho tajomníka pre Škótsko. Ako škótsky tajomník bol zástancom škótskeho decentralizácie a viedol kampaň v prospech škótskeho parlamentu v
1997 Škótske referendum o decentralizácii. Po úspešnej kampani pracoval Dewar na vytvorení zákona o Škótsku z roku 1998.