Teutonickí rytieri začali smerovať svoje výpravy proti pohanskému Litve (pozri litovskú mytológiu), kvôli dlhoročným existujúcim konfliktom v regióne (vrátane neustálych nájazdov na územie Svätého rímskeho kráľovstva pohanskými nájazdovými skupinami) a nedostatku vhodnej oblasti operácií pre rytierov po páde Jeruzalemského kráľovstva v Akre v roku 1291 a ich neskoršom vyhostení z Maďarska. Najprv rytieri presunuli svoje sídlo do Benátok, odkiaľ plánovali obnovu Outremer, tento plán bol však čoskoro opustený a rád neskôr presunul svoje sídlo do Marienburgu, aby sa mohol lepšie sústrediť na región Pruska. Keďže "Litovsko vlastné" zostalo nekresťanské až do konca 14. storočia, oveľa neskôr ako zvyšok východnej Európy, konflikty sa tiahli dlhšie a mnohí rytieri zo západných európskych krajín, ako sú Anglicko a Francúzsko, cestovali do Pruska, aby sa zúčastnili sezónnych kampaní ("reyse") proti Veľkému vojvodstvu Litovskému. V roku 1348 získal rád veľké víťazstvo nad Litovcami v bitke pri Strěve.
, vážne ich oslabuje. Teutonickí rytieri vyhrali rozhodujúce víťazstvo nad Litvou v bitke pri Rudau v roku 1370.