Twombly sa narodil 25. apríla 1928 v Lexingtonu vo Virgínii. Twomblyho otec, tiež prezývaný "Cy", hral za Chicago White Sox. Obaja boli prezývaní po baseballovom majstrovi Cy Youngovi, ktorý hral okrem iného za Cardinals, Red Sox, Indians a Braves.
Lexington vo Virgínii