V jarnom tréningu sezóny 1987 bol LaValliere vymenený za Pittsburgh Pirates spolu s Andy Van Slykeom a Mikeom Dunneom výmenou za kolegov Tonyho Peňu. LaValliere a Van Slyke sa neskôr stali stalwarts na mimoriadne úspešných Pirates tímov začiatkom deväťdesiatych rokov, keď Pittsburgh šiel do troch po sebe nasledujúcich National League Championship Series od roku 1990 do roku 1992. Nanešťastie pre Pirátov prehrali vo všetkých troch zápasoch v NLCS, v roku 1990 proti eventuálnemu majstrovi sveta Cincinnati Reds a v rokoch 1991 a 1992 proti Atlanta Braves. V
1992 NLCS, LaValliere bol zapojený do slávnej finálnej hry hry 7, keď Atlanta prvý hráč (a bývalý Pirate) Sid Bream skĺzol a len sotva porazil LaValliereho značku, aby zabodoval sériový víťazný beh pre Braves.