Vyplňte nasledujúcu frázu: Avšak počas finálneho kola Jeopardy! bol Watson jediný súťažiaci, ktorý zmeškal stopu v kategórii americké mestá ("Jeho najväčšie letisko bolo pomenované po hrdinovi druhej svetovej vojny; jeho druhé najväčšie, po
Bitka druhej svetovej vojny"). Rutter a Jennings dali správnu odpoveď Chicago, ale Watsonova odpoveď bola "Čo je Toronto?????" s piatimi otázkami, ktoré naznačujú nedostatok dôvery. Ferrucci ponúkol dôvody, prečo sa zdá, že Watson uhádol kanadské mesto: kategórie len slabo naznačujú typ požadovanej odpovede, fráza "mesto v USA" sa v otázke neobjavila, v USA sa nachádzajú mestá s názvom Toronto a v Toronte v Ontáriu je baseballový tím American League. Dr. Chris Welty, ktorý tiež pracoval na Watsonovi, navrhol, že nemusí byť schopný správne analyzovať druhú časť stopy, "jeho druhú najväčšiu bitku druhej svetovej vojny" (ktorá nebola samostatnou klauzulou, aj keď nasledovala po bodku a bodku a vyžadovala kontext, aby pochopila, že sa odvoláva na druhé najväčšie "letisko"). Eric Nyberg, profesor na Carnegie Mellon University a člen vývojového tímu, uviedol, že chyba sa vyskytla, pretože Watson nemá porovnávacie znalosti, aby odmietla túto potenciálnu odpoveď ako neúčinnú. Hoci sa obecenstvu neukázali ako pri otázkach, ktoré neboli v záverečnej časti súťaže Jeopardy!, Watsonovou druhou voľbou bolo Chicago. Toronto a Chicago boli výrazne pod prahom dôvery Watsona, 14% a 11%. Watson vsadil len 947 dolárov na tú otázku.