Napíšte pokračovanie tohto odseku - 6. júla 2009, keď sa milánsky tím stretol na predsezónnych tréningoch, bol Ambrosini oficiálne menovaný klubovým kapitánom, ktorý zdedil náramok od Paola Maldiniho. Dňa 8. septembra 2009 pridal do svojho kontraktu ďalší rok, čím predĺžil svoj pobyt v tíme aspoň do roku 2011. V sezóne 2010/11 vyhral titul Serie A s tromi zápasmi v rukách, čím predbehol mestských súperov Internazionale. Dňa 19. mája 2011 podpísal novú ročnú zmluvu. Po sklamanom druhom mieste v sezóne 2011/12
Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, a Clarence Seedorf, Ambrosini údajne zvažoval svoju budúcnosť v klube, ale Adriano Galliani bol schopný presvedčiť Massima, aby podpísal ďalší ročný kontrakt a zostal kapitánom Milánu v sezóne 2012-13. Po veľmi ťažkom začiatku s niekoľkými pozoruhodnými porážkami Milan nakoniec skončil sezónu na treťom mieste za titulným majstrom Juventusom a druhom miestom Napoli, čím si zabezpečil miesto v kvalifikácii do play-off Ligy majstrov na ďalšiu sezónu.