Briles strávil väčšinu svojej prvej sezóny v Pittsburghu na štadióne, bol však pridaný do štartovacej rotácie v septembri. Hoci hral veľmi dobre, (3-1 s dvomi shutoutmi, kompletnou hrou a 1.74 ERA) sa v NBA neobjevil.
1971 Národná liga Championship Series proti San Francisco Giants. V roku 1971 sa však zaradil do piateho zápasu Svetovej série proti Baltimore Orioles. S sériou vyrovnaných dvoch zápasov, Briles hodil brilantný dvojhitter, ktorý viedol budúcich majstrov sveta k vedeniu 3-2. Taktiež sa dostal do pretekov s singlom v druhom zápase. Hral tri sezóny za Pirates, 36-28 s priemerom 2,98 ERA.