Ukonči nasledujúcu vetu: Po začatí nepriateľských akcií so Španielskom bol v máji 1898 povýšený na brigádneho generála dobrovoľníkov. Počas vojny na Kube, velil jednu z dvoch kavalérijných brigád, ktoré boli súčasťou kavalérijskej divízie pod velením generála majora Josepha Wheelera. Youngova brigáda zahŕňala Rough Riders Theodora Roosevelta, 1. americký dobrovoľnícky kavalériový pluk. V júli 1898, po americkom víťazstve
V bitke pri San Juan Hill Young prevzal velenie nad Wheelerovou kavalériovou divíziou a stal sa generálnym veliteľom dobrovoľníkov, zatiaľ čo velil tú istú divíziu na Kube po kampani v Santiagu v španielsko-americkej vojne. V tom istom roku sa Young stal spoločníkom veteránov Missouri Commandery vojenského rádu zahraničných vojen.