Po tom, ako v roku 1898 začala španielsko-americká vojna, bol povýšený na kapitána dobrovoľníkov a slúžil ako asistent generálneho adjutanta 2. kavalernej brigády. Dostal Medal of Honor za svoju statočnosť v
Bitka pri kopci San Juan pri Santiagu na Kube 1. júla 1898. Hoci bol postrelený do hlavy a dočasne oslepený, pokračoval v velení svojim mužom. Bol mimo služby až do augusta 1898, keď sa zotavil z následkov svojich zranení.