3. augusta 2011 bolo oficiálne potvrdené, že Cuadrado vstúpi do Lecce na sezónu 2011/12
- Áno. Zabodoval svoj prvý gól za klub proti Cesene, jediný gól v víťazstve 1:0. Napriek ďalším pôsobivým výkonom od Cuadrada však Lecce skončilo na 18. mieste a bolo degradované do Serie B. Potom sa vrátil do Udinese. V tom čase ho sledoval neidentifikovaný anglický klub, ktorý sa domnieval, že je vo veku 23 rokov príliš starý na to, aby ho klub podpísal.