Dokončite nasledujúcu vetu: Woolstencroft reprezentoval Kanadu na zimných paralympijských hrách v roku 2002 v Salt Lake City, kde získal dve zlaté a jednu bronzovú medailu. Opäť zastupovala svoju krajinu na
2006 hry v Turíne, vyhral zlato v slalome a strieborné v Super G. Za svoj výkon na 2006 hry Woolstencroft bola menovaná za najlepšiu ženu na Paralympickej športové ceny. Po olympiáde v roku 2006 uvažovala o odchode do dôchodku, ale rozhodla sa zostať až do olympiády v roku 2010 v Kanade.