Ashmeade reprezentoval Jamajku na letných olympijských hrách v roku 2016 v brazílskom Riu de Janeiro. Počas svojich prvých olympijských hier skončil na piatom mieste v semifinále na 100 metrov s časom 10,05 sekúnd a štvrtý v semifinále na 200 metrov s časom 20,31 sekúnd. Svoju prvú olympijskú medailu získal v tretej etape štafety 4 × 100 m.
tím, vedený Usainom Boltom, s časom 37.27s.