Dokonči nasledujúcu vetu: Po smrti svojho prvého manžela, Thomasa Henryho Watkinsa, sa Preston rozhodla začať kariéru ilustrátora, aby sa mohla živieť. Spolupracovala a vystavovala s umelcami Ashcan School a v roku 1903 sa vydala za jedného z nich, Jamesa Moore Prestona. Cestovali spolu do Európy, strávili leto na Long Islande a spoločne ilustrovali článok v časopise. Stala sa úspešnou ilustrátorkou pre časopisy ako "Harper's Bazaar" a "The Saturday Evening Post" a bola úspešnou ilustrátorkou kníh. Prestonová bola považovaná za jednu z najlepších ilustrátorky medzi rokmi 1900 a 1940 a bola jednou z mála členov a vystavovateľov spoločnosti ilustrátorov, ktorá bola prijatá 29. marca 1904 po Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley a Jessie Willcox Smith. Rovnako ako oni, bola len pridruženým členom, pretože plné členstvo nebolo povolené ženám až do 20. rokov 20. storočia. Vystavovala na výstave Armory Show v roku 1913 a získala medailu na
Panama-Pacifická expozícia v roku 1915. Preston bol jedným z hlavných umelcov volebného práva. Jej diela sú v mnohých zbierkach múzeí. Hrala si kapitolu filmového seriálu "Naše vzájomné dievča", ktorý bol premietaný v kinech v roku 1915.