Po úspešnom výkone v tréningových cvičeniach počas roku 1941 a začiatkom roku 1942 boli prvky 2. divízie vybrané ako hlavná sila pre
Operácia Jubilee, rozsiahly amfibický útok na prístav Dieppe v Nemeckom okupovanom Francúzsku. Dňa 19. augusta 1942 4. a 6. pešia brigáda divízie s podporou vzdušnej a námornej paľby zaútočila na pláže Dieppe. Nemci boli dobre pripravení a napriek tomu, že boli posilnení, Kanaďania utrpeli veľké straty a museli byť evakuovaní, pričom menej ako polovica ich vrátila do Spojeného kráľovstva.