Napíšte pokračovanie tohto odseku - May dostala šancu hrať v postseason, ale nie s White Sox. Dňa 18. mája bol vymenený za Yankees za nadávateľa Kena Bretta a spoluhráča Rich Cogginsa. Dohoda bola uzavretá, keď Yankees boli v rozpálenom preteku o titul. V tom roku dosiahol.278 a Yankees sa dostali do World Series. Počas ALCS
, May šiel 2 z 10 s dvojitým a chôdza. V Svetovej sérii proti Cincinnati Reds nedostal hit v 9 zápasoch a skončil s priemerom.105 v postseason.