V roku 1940 absolvoval výcvik ako bojovník na ponorkách, a počas vojny
Počas grécko-italskej vojny (1940-1941) slúžil na palube ponoriek, vykonával hliadky na zachytenie talianskej lodnej dopravy v Jadranskom mori. 31. decembra 1940 bol povýšený na poručíka. V marci 1941 získal vojnový kríž za službu ako dôstojník na palube ponorky "Nirefs". V apríli 1941, keď nemecká invázia do Grécka takmer ovládla krajinu, bola veľká časť gréckej flotily, ktorú bolo možné zachrániť, poslaná na Blízky východ pod kontrolou spojencov. Napriek tomu, že bol len podriadeným, Engolfopoulos prevzal velenie nad "Nirefs" a viedol svoju loď na Blízky východ, kde sa pridal k silám gréckej vlády v exile. Za túto iniciatívu dostal 14. septembra 1944 svoj druhý vojnový kríž. Potom pôsobil ako výkonný dôstojník na palube torpédoborec "Pindos", s ktorým sa zúčastnil bitky o Stredozemné more, ako aj spojeneckej invázie na Sicíliu (júl 1943) a invázie do južného Francúzska ("Operácia Dragoon", august 1944). V roku 1944 sa na nejaký čas ujal velenia torpédoborec. Počas pro-komunistickej námornej vzbury v apríli 1944 sa zúčastnil na nástupných oddeleniach, ktoré násilne prevzali kontrolu nad loďami a potlačili vzburu.