Dokonči nasledujúcu vetu: FitzHigham začal rozprávať vtipné príbehy v obchode s rumom v Západnej Indii, keď pracoval ako chovateľ ošípaných a muškatového orecha; to mohol byť začiatok jeho práce ako komediant. V roku 1999 vystúpil na festivale Fringe v Edinburghu s Jamesom Caryom a Jonnym Saundersom v "Nečíselnom počte opíc <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", kde bol nominovaný na
Perrier Comedy Award (teraz Edinburgh Comedy Award) za najlepšieho nováčika. V roku 2000 založil produkčnú spoločnosť Infinite Number of Monkeys a v tom istom roku získal cenu Spirit of the Fringe. Jeho živé vystúpenia, s témami od Karma Sutry po tanec Morrisa, sa stali voľbou kritikov v rôznych novinách, vrátane "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" a "Metro".