Scrie o continuare pentru acest paragraf - Un plan a fost în cele din urmă dezvoltat pentru atacul asupra Santiago. Shafter își va trimite Divizia 1 (în acel moment, numerele de brigadă și divizie nu erau unice în afara formației lor de bază) pentru a ataca El Caney
În timp ce Divizia 2 şi Divizia de Cavalerie vor ataca înălţimile de la sud de El Caney, cunoscute sub numele de San Juan Hill. Inițial, Shafter a plănuit să-și conducă forțele de pe front, dar a suferit foarte mult din cauza căldurii tropicale și a fost limitat la sediul său, departe în spate și departe de lupte. Nefiind capabil să vadă bătălia direct, nu a dezvoltat niciodată un lanţ coerent de comandă. Planurile de luptă ofensive ale lui Shafter erau atât simpliste, cât şi extrem de vagi. El părea să nu fie conștient sau indiferent cu privire la efectul de ucidere în masă a tehnologiei moderne de arme militare deținute de spanioli. În plus, eforturile sale de colectare a informațiilor despre dispozitiile și echipamentele trupelor spaniole au fost extrem de slabe, deși el a avut o serie de surse disponibile pentru el, inclusiv rapoarte de recunoaștere ale forțelor rebele cubaneze, precum și spionajul obținut de la cubanezii indigeni.