Scrie o continuare pentru acest paragraf - Ricketts este, de asemenea, în consiliul de administrație al Chicago Cubs. În aprilie 2007, Sam Zell și-a anunțat intenția de a achiziționa compania Tribune din Chicago. După achiziționarea Tribune, Zell a anunțat că va vinde Cubs și entități conexe, inclusiv Wrigley Field și o cotă de 25% din SportsNet Chicago. Oferta familiei Ricketts a fost selectată ca ofertă câștigătoare la 22 ianuarie 2009. Licitația familiei a inclus toți cei patru frați (Peter, Tom, Laura și Todd) și ambii părinți. "Forbes" a estimat că pachetul de proprietate în Chicago Cubs reprezintă 642 de milioane de dolari din totalul de 900 de milioane de dolari licitație. Ricketts are un titlu World Series la creditul său, ca Cubs a câștigat campionatul în 2016
învingând Cleveland Indians patru jocuri la trei.