Completează următoarea frază: În sezonul următor, Milani a debutat în Serie A cu Sampdoria în timpul
Sezonul 1958-59 din Serie A, la 21 septembrie 1958 în înfrângerea cu 1-0 împotriva lui Lazio, la Roma. El a format un trio de atac formidabil cu Mora și Cucchiaroni în primul său sezon, marcând 13 goluri. Cu toate acestea, în timpul sezonului 1959-1960 din Serie A, el s-a rănit la picior într-un meci împotriva Bolognei, ceea ce l-a împiedicat să joace pentru o perioadă lungă de timp.