Allen a cumpărat echipa NBA Portland Trail Blazers în 1988 de la dezvoltatorul imobiliar californian Larry Weinberg pentru 70 de milioane de dolari. El a jucat un rol esențial în dezvoltarea și finanțarea Centrului Moda (cunoscut anterior sub numele de Grădina de trandafiri), arena unde joacă Blazers. El a cumpărat arena pe 2 aprilie 2007 și a declarat că acesta a fost un moment important și un pas pozitiv pentru franciză.
1988 (cu excepţia