Scrie o continuare pentru acest paragraf - Mai târziu s-a mutat la Milano unde a servit ca viceconsul al Statelor Unite la Milano timp de câțiva ani. În timp ce era în Italia, ambasadorul Lloyd Carpenter Griscom l-a trimis pe Cutting la Messina după cutremurul din 1908
să înfiinţeze un consulat şi unde a fost unul dintre primii străini care au ajuns. Tăierea "a făcut mult pentru a ușura suferința de acolo". În 1909, a fost numit secretar al Ambasadei la Tanger, un oraș din nord-vestul Marocului care este capitala regiunii Tanger-Tetouan-Al Hoceima. Cu toate acestea, Harvard i-a oferit un post de lectorat privind guvernarea colonială britanică începând cu toamna anului 1910, iar el, prin urmare, a demisionat din funcția de secretar pentru a se pregăti pentru predarea sa. Cutting a călătorit apoi în Egipt pentru a studia guvernul britanic de acolo înainte de a planifica să se mute în alte colonii britanice.