Vail a început să se antreneze în anul trei la Liceul Centennial. Apoi a continuat la Universitatea de Stat din Oklahoma, unde a fost liderul echipei de campionat național NCAA Cross Country din 2009. Imediat după ce a absolvit Oklahoma State, Vail a semnat un contract cu Brooks Sports. Vail a participat la Trialurile Olimpice din 2012, unde a fost cel mai bun finalist. Vail a fost, de asemenea, cel mai bun finalizator american la Maratonul din New York din 2013 și la Maratonul din Londra din 2014
, unde a terminat pe locul 10 în 2' 10" 57, recordul său personal.