În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, Whitaker a fost decorat cu Distinguished Service Order în gradul de căpitan pentru realizările sale în raidul de la Dieppe în august 1942. El a fost singurul dintre cei 100 de ofiţeri care au debarcat pe plajă pentru a se lupta să intre în oraş şi să scape nevătămat. În calitate de locotenent colonel, Whitaker a comandat Batalionul 1, Royal Hamilton Light Infantry <unk> Canadian Army Active din 17 februarie 1944 până la 17 iulie 1944 și din 15 septembrie 1944 până la 29 martie 1945, în majoritatea luptelor din nord-vestul Europei
- Da, domnule. La 16 octombrie 1944, în timpul bătăliei de la Scheldt, Whitaker a luat satul Woensdrecht, care a prezentat probleme speciale pentru canadieni în avansul lor de-a lungul malurilor râului Scheldt. A câștigat un al doilea Distinguished Service Order în februarie 1945 pentru conducerea în Bătălia de la Goch-Calcar Road în timpul Operațiunii Veritable.