Wyler a avut succes la sfârşitul anilor '40 şi '50. El a fost producător asociat al adaptării fratelui său de "The Heiress" (1949), care a fost nominalizat pentru cel mai bun film la
Premiile Academiei şi a câştigat vedeta, Olivia de Havilland, al doilea ei Oscar. Wyler a fost nominalizat pentru cel mai bun scenariu pentru "Detective Story" (1951), un alt film regizat de fratele său și un hit controversat în zilele sale. El a fost implicat ca producător asociat în majoritatea filmelor fratelui său în anii 1950, cum ar fi "Roman Holiday" (1953) și "Friendly Persuasion" (1956).