Scrieți o continuare pentru acest paragraf - Sezonul 2014 a fost un pas înapoi pe pistă pentru Cheptai, deoarece a terminat în mod mod modest în cursele Diamond League și nu a reușit să-și îmbunătățească cele mai bune. Ea a făcut progrese în alergarea pe șosea, cu toate acestea, venind pe locul al doilea la Groningen Four-Mile Run și Nairobi Diamond 10K Run, stabilind un record de 31:45 minute la acesta din urmă. Ea a început să se antreneze cu clubul turc de atletism Üsküdar Belediyesi și a adus victoria clubului în categoriile individuale și de echipă la Cupa Campionilor Europeni de Cross Country. După ce a câștigat Discovery Kenya Cross Country, Cheptai a fost din nou selectat pentru echipa kenyană pentru Campionatele Mondiale de Cross Country 2015 IAAF
şi a atins un nou nivel în locul şapte, câştigând medalia de argint cu echipa din Kenya. La circuitul IAAF Diamond League din 2015, ea s-a clasat în primele șase de la 5000 m la Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic și Bislett Games. Un final de vice-campion la Viola Kibiwott la Campionatul Mondial de Atletism din Kenya din 2015 i-a câștigat un loc în prima sa echipă de atletism pentru Kenya.