Scrie o continuare pentru acest paragraf - Roosevelt a moştenit o ţară sfâşiată de dezbaterea teritoriilor dobândite în Războiul spaniol-american. Roosevelt a crezut că Cubei ar trebui să i se acorde rapid independența și că Puerto Rico ar trebui să rămână o posesiune semi-autonomă în conformitate cu termenii Actului Foraker. Voia ca forţele americane să rămână în Filipine pentru a stabili un guvern democratic stabil, chiar şi în faţa unei insurecţii.
condusă de Emilio Aguinaldo. Roosevelt se temea că o retragere rapidă a SUA ar duce la instabilitate în Filipine sau la o intervenție a unei puteri majore, cum ar fi Germania sau Japonia.