Scrie o continuare pentru acest paragraf - În Cupa Ryder 2008
, Holmes l-a învins pe europeanul Søren Hansen cu 2 şi 1 în timpul meciurilor de duminică pentru a aduce Statele Unite la un punct de a câştiga Cupa Ryder. Jim Furyk l-a învins mai târziu pe Miguel Ángel Jiménez la gaura a 17-a pentru a câștiga Cupa Ryder. Holmes și un alt coleg de echipă Ryder Cup, Kenny Perry, au fost numiți Kentuckians of the Year pentru 2008 de revista "Kentucky Monthly".