Pentru 2008, Carpenter s-a întors cu Vision Racing pentru a conduce Dallara-Honda nr. 20. La deschiderea sezonului Gainsco Auto Insurance Indy 300 de la Homestead, Carpenter s-a calificat pe locul 2, dar timpul său a fost anulat deoarece mașina sa <unk>, precum și mașina colegului de echipă A. J. Foyt IV <unk> nu au trecut inspecția tehnică. În ciuda faptului că a început din spate, Carpenter a reușit să ajungă pe locul 6. Carpenter a adăugat un alt loc 6 la Indy Japan 300 la Twin Ring Motegi. La Indianapolis 500
, Carpenter s-a calificat pe locul 10 și a terminat pe locul 5, având un avans de 3 ture. După opt curse, Carpenter s-a clasat pe locul al optulea în puncte, cu toate acestea, Carpenter a obținut doar primele zece finishuri în Firestone Indy 200 la Nashville și Meijer Indy 300 la Kentucky. Carpenter a încheiat anul cu un accident de foc în Peak Antifreeze Indy 300 la Chicagoland în timp ce rulează în primele cinci. Carpenter a terminat sezonul pe locul 15, cu 320 de puncte.