Scrie o continuare pentru acest paragraf - Gregory a sosit apoi la Baza Corpului Marinei din San Diego în iunie 1927 și a servit ca comandant de post până în decembrie 1928, când a navigat pentru a doua sa misiune de expediție în Nicaragua. El a fost atașat la Brigada a doua de pușcași marini sub comanda generalului de brigadă Logan Feland și a servit ca asistent al comandantului de brigadă până când a fost transferat ca comandant de brigadă la "Guardia Nacional de Nicaragua". În această calitate, el a ajutat la lucrările de ajutorare în legătură cu cutremurul de la Managua în martie 1931
şi a fost lăudat de secretarul Marinei şi de Crucea Roşie. A primit Ordinul de Merit al Președintelui Nicaragua cu stea de aur și, de asemenea, Medalia de Merit cu stea de argint pentru serviciul său în Nicaragua.