Scrie o continuare pentru acest paragraf - Naylor a avut un proces cu Leeds United în 1977, dar nu a semnat pentru club și în anul următor s-a alăturat Yorkshire Amateur. A semnat cu Lincoln City în februarie 1979 înainte de a deveni profesionist în iunie 1980. În timpul petrecut la Lincoln a fost împrumutat la Kettering Town, Peterborough United și Crewe Alexandra. În februarie 1986 s-a mutat la West Bromwich Albion pentru o sumă de transfer de 110.000 de lire sterline. De asemenea, a jucat pentru Bristol City, Mansfield Town (pe împrumut), Exeter City și Rushden &amp; Diamonds, precum și a câștigat trei meciuri pentru echipa B a Angliei. În mai 1985 a fost martor la un coşmar când 56 de spectatori au fost ucişi într-un incendiu oribil.
în timp ce juca pentru Lincoln împotriva Bradford City.