Completează următoarea frază: Brashear a jucat în 79 de meciuri în sezonul următor, înregistrând 19 asistențe și 28 de puncte. După ce a condus Canucks în minute de pedeapsă în cele patru sezoane anterioare, Brashear a fost tranzacționat cu 31 de meciuri în sezonul 2001-02 la Philadelphia Flyers. Flyers a primit Brashear şi Canucks "al şaselea tur de selecţie în
2002 în schimbul lui Jan Hlaváč şi a selecţiei din runda a treia a lui Flyers în acelaşi draft. În timp ce își împărțea timpul între cele două francize, Brashear a stabilit un record în carieră în puncte (32) în timp ce a acumulat și 199 PIM. În 2002-2003, el a înregistrat opt goluri, 25 de puncte și 161 de PIM. Datorită eticului său de lucru, a fost premiat cu Trofeul Memorial Pelle Lindbergh, un premiu anual acordat celui mai bun jucător al Flyers. În timpul sezonului 2003/04, el a fost printre liderii Ligii în PIM, înregistrând 212, plasându-se pe locul cinci în clasament. Totalul lui PIM a fost ajutat de rolul său în cel mai penalizat joc din istoria NHL. La 5 martie 2004, Flyers-ul înfrângea Ottawa Senators cu 5 la 2, când cu 1:45 rămase în meci, Brashear s-a luptat cu Rob Ray. Lupta a fost considerată a fi o răzbunare pentru atacantul Flyers, Mark Recchi, care a fost tăiat în față de senatorul Martin Havlát. După lupta lui Brashear, au izbucnit cinci bătălii separate. Pentru rolul său în începerea luptelor, Brashear a fost evaluat cu 34 de PIM, mai mult decât orice alt Flyer. Când a fost întrebat mai târziu de ce a început lupta, a răspuns: "De ce nu? Ai văzut ultimul meci?"