Gandy s-a născut în Billericay, Essex, Anglia, fiul unor părinți care dețineau proprietăți și companii de transporturi de marfă. În tinerețe, s-a implicat într-o serie de activități extracurriculare, inclusiv rugby, călărie de cai și dansuri de tip tap. A vrut să fie chirurg veterinar, dar notele sale școlare nu au fost suficient de mari. În timp ce frecventa universitatea, a mers să lucreze pentru Auto Express, livrând cele mai recente Porsche și Jaguar pe pistă pentru testare. Înainte de a absolvi Universitatea din Gloucestershire, unde studia computerele multimedia și marketingul, colegul de apartament al lui Gandy l-a înscris (fără cunoștința sa) într-o competiție de căutare de modele la ITV's This Morning găzduită de Richard și Judy.
Universitatea din Gloucestershire