Scrieți o continuare pentru acest paragraf - Prima sa competiție majoră a fost Campionatul Mondial de Cross Country IAAF din 1999 și a terminat pe locul cinci în cursa lungă și a ajutat la asigurarea unui final dominant kenian în competiția de echipă. Rutto a devenit un alergător de elită la distanțele de 10 km până la jumătate de maraton: a câștigat cursa Beach to Beacon din 2001 și a fost cel mai bun finalist kenian la Campionatul Mondial de Jumătate de Maraton al IAAF din 2001
cu un timp de 1:00:43 pentru locul sase.