În octombrie 1903, Drake a navigat spre Jolo, Sulu, în Filipine. A servit în a doua și a treia expediție Sulu, câștigând o stea de argint pentru ambele. În timp ce era în Filipine, Drake a fost recomandat pentru o promovare la gradul de maior. Mai târziu a fost decorat cu Distinguished Service Cross pentru eroismul său în asediul și cucerirea Cotta Pang Pang pe 14 februarie 1904. După ce s-a întors în Statele Unite, a servit la Baraca Boise, iar din august 1906 până în ianuarie 1909, a fost recrutat la Fort Slocum. După ce s-a întors în Filipine, Drake a servit ca comandant la Fort Stotsenburg până în martie 1912. După ce el și regimentul său s-au întors în SUA, a servit în mai multe poziții, inclusiv participând la Expediția Pancho Villa.
, în care a comandat un tren de aprovizionare cu motor.