Cel de-al doilea album de studio al lui Swift, Fearless, a fost lansat pe 11 noiembrie 2008. Singlul principal, "Love Story", a fost lansat în septembrie 2008. A ajuns pe locul patru pe Billboard Hot 100 și pe primul loc în Australia. Alte patru single-uri au fost lansate pe parcursul anilor 2008 și 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" și "Fearless". "You Belong with Me" a fost cel mai bine clasat single al albumului pe Billboard Hot 100, ajungând pe locul doi. Albumul a debutat pe primul loc pe Billboard 200 și a fost cel mai bine vândut album al anului 2009 în Statele Unite. Albumul a fost promovat de primul turneu concert al lui Swift, Fearless Tour, care a încasat peste 63 de milioane de dolari.
11 noiembrie 2008