În martie 1944, Bailey a participat la debarcarea pe Emirau.
, unde a ajutat apoi la stabilirea unei baze aeriene americane și a primit Medalia de Commendare a Marinei pentru serviciul său. După plecarea generalului Field Harris în Statele Unite în august 1944, Bailey a preluat comanda Grupului de Avioane Marine 11 și a condus unitatea sa în timpul bătăliei de la Peleliu în septembrie-noiembrie 1944. Grupul său a oferit sprijin aerian apropiat Diviziei 81 Infanterie și Diviziei 1 Marină în timpul Războiului din Pacific.