Completați următoarea frază: În iulie 2019, Askew s-a alăturat testului din Portland cu Chip Ganassi Racing. La 28 octombrie 2019, Arrow McLaren SP a anunțat că Askew, alături de Patricio O'Ward, va concura cu normă întreagă pentru echipă în 2020. Un accident greu la
Indianapolis 500 2020 l-a lăsat pe Askew cu simptome asemănătoare cu o contuzie; după ce a concurat următoarele patru evenimente, Askew a căutat tratament și a fost retras din rundele de recoltare Grand Prix. El a fost ulterior eliberat pentru a reveni pentru finalul sezonului. Pe 12 octombrie, AMSP a renunțat la Askew înainte de 2021, fără a da un motiv. Oliver Askew l-a înlocuit pe Felix Rosenqvist în numărul 7 AMSP la a doua cursă a Grand Prix-ului din Detroit din 2021, din cauza unui accident cu o zi mai devreme pentru Felix.