În 1915-1923 Josey a urmat şcoala elementară South Road, până la vârsta de 14 ani. La început a lucrat într-o fabrică, dar în 1926 fabrica s-a alăturat (greva naţională
), a decis să-şi urmeze adevăratul obiectiv, care era să scrie şi s-a alăturat ziarului local ca reporter, lucrând ca jurnalist la Poole Herald şi la Bournemouth Times. În 1926 a plecat la Londra și în același timp a devenit membru al Partidului Laburist, deși s-a descris ca un socialist foarte timpuriu.