Completă următoarea frază: Cariera politică a lui Keenan a început cu un stagiu în camera de corespondență a biroului senatului Ted Kennedy în 2003, înainte de a deveni asistentul legislativ al senatorului. După o perioadă ca asistent al personalului pentru Comitetul Senatului pentru Sănătate, Educație, Muncă și Pensii, Keenan a obținut o diplomă de masterat în politică publică la Școala de Guvernare John F. Kennedy, studiind scrierea și predarea discursurilor sub îndrumarea lui Steve Jarding. În 2007, Keenan a făcut un stagiu de vară în scrierea discursurilor pe
Campania prezidențială a lui Barack Obama, lucrând sub Jon Favreau, înainte de a reveni la Școala Kennedy pentru a finaliza al doilea an de studii. El a rămas implicat în campanie pe parcursul anului, zburând în Iowa în timpul vacanței de Crăciun pentru a ajuta la pregătirea caucusurilor din Iowa. După ce Hillary Clinton a recunoscut în iunie 2008, Keenan a revenit ca angajat cu normă întreagă în campania prezidențială a lui Obama.