Completați următoarea frază: Ca agent liber în sezonul liber, McKenna și-a extins cariera prin acordarea unui contract de un an cu Senatorii din Ottawa pe 1 iulie 2018. El s-a alăturat echipei afiliate AHL, Belleville Senators pentru a începe sezonul 2018-19. După șase meciuri cu Belleville, McKenna a fost chemat înapoi de Ottawa. A jucat în 10 meciuri cu Senatorii, înregistrând un scor de 1-4-1 înainte de a fi tranzacţionat împreună cu Tom Pyatt şi un
Așezarea din runda a șasea a draftului 2019 la Vancouver Canucks în schimbul lui Anders Nilsson și Darren Archibald pe 2 ianuarie 2019. El a fost concediat după ce l-a rezervat pe Jacob Markström pentru două meciuri, cu intenția Canucks de a-l reasigna la afiliatul lor AHL, Utica Comets. El a fost prompt revendicat de către Philadelphia Flyers, deoarece s-au ocupat de rănile de la portar Brian Elliott, Michal Neuvirth și Anthony Stolarz. McKenna a debutat pentru Flyers pe 8 ianuarie 2019 împotriva Washington Capitals. El a fost al șaptelea portar care a jucat pentru Flyers în sezonul 2018-19 în doar jocul 43. La 30 ianuarie 2019, McKenna a acceptat un împrumut de condiționare de 14 zile cu Lehigh Valley Phantoms. El a mers 2-1 în timpul stagiului în timp ce juca pentru o franciză AHL-record al treisprezecelea.