António a profitat de oportunitatea pe care a oferit-o războiul dintre Elisabeta și Filip pentru a-i convinge pe englezi să sprijine un atac amfibiu asupra Portugaliei în aprilie 1589. Condusă de Francis Drake şi John Norris, expediţia
120 de nave şi 19.000 de oameni au eşuat din cauza unei planificări proaste.