Completați următoarea frază: Osborne s-a născut în Orange, New South Wales, și a studiat la North Sydney High School și la Sydney Church of England Grammar School. A absolvit Universitatea din Sydney cu o diplomă în drept. S-a alăturat Rezervei Regale de Voluntari din Australia în 1938, iar odată cu izbucnirea celui de-al Doilea Război Mondial, a fost detașat în Marina Regală în 1940. A fost decorat cu Distinguished Service Cross în 1940 pentru "curajul şi devotamentul faţă de datorie" în timp ce a ajutat
evacuarea forțelor din Norvegia în calitate de sublocotenent pe "St Loman", un trawler armat. Apoi a comandat și a escortat succesiv nave între Statele Unite și Canada și Marea Britanie în Bătălia Atlanticului. A traversat Atlanticul de 22 de ori și a fost singurul ofițer din Rezerva Navală Regală Australiană care a urcat la comanda unui distrugător al Marinei Regale în timpul războiului. În 1945 i s-a adăugat un Bar pentru scufundarea unui submarin german.