În martie 1944, Bailey a participat la
A aterizat pe Emirau, unde a ajutat la stabilirea unei baze aeriene americane şi a primit o medalie pentru serviciul său. După plecarea generalului Field Harris în Statele Unite în august 1944, Bailey a preluat comanda Grupului de Avioane Marine 11 și a condus unitatea sa în timpul bătăliei de la Peleliu în septembrie-noiembrie 1944. Grupul său a oferit sprijin aerian apropiat Diviziei 81 Infanterie și Diviziei 1 Marină în timpul Războiului din Pacific.