O serie de războaie civile care au înconjurat ascensiunea împăratului bizantin Ioan al V-lea Paleolog, în vârstă de nouă ani, au beneficiat foarte mult Orhan. În războiul civil bizantin din 1341-1347, regentul Ioan al VI-lea Cantacuzenos și-a căsătorit fiica, Teodora, cu Orhan și a angajat războinici otomani împotriva forțelor rivale ale împărăteței văduve, permițându-le să jefuiască Tracia. În războiul civil bizantin din 1352<unk>1357
, Cantacuzenos a folosit forțele otomane împotriva lui Ioan al V-lea, acordându-le utilizarea unei fortărețe europene la Çimpe în jurul anului 1352. Un cutremur major a devastat Gallipoli (Gelibolu modern) doi ani mai târziu, după care fiul lui Orhan, Süleyman Pașa, a ocupat orașul, oferind otomanilor un cap de pod puternic în Europa continentală.