Capitanul Hotchkiss a servit sub Jackson pentru tot restul vietii generalului. El a realizat numeroase hărţi exacte, detaliate şi chiar frumoase, şi l-a ajutat pe general îndrumându-l personal pe trupele sale pe terenul pe care el îl cunoştea atât de bine. Reputația lui Jackson pentru mișcări fulger și atacuri surpriză, încurcându-și dușmanii, datorează mult cartografiei lui Hotchkiss. Împreună au servit în Campania din Vale, Campania din Virginia de Nord (inclusiv Cedar Mountain, a doua bătălie de la Bull Run și
Chantilly), Campania din Maryland (inclusiv Harpers Ferry și Antietam) și Bătălia de la Fredericksburg. La bătălia de la Chancellorsville din mai 1863, Jackson i-a cerut lui Hotchkiss opt hărți ale zonei de la vest de Fredericksburg și, împreună cu locuitorii locali, a descoperit ruta pe care corpul lui Jackson a luat-o în faimosul marș de flancare împotriva armatei Uniunii. În acea noapte, Jackson a fost rănit mortal şi a murit mai puţin de două săptămâni mai târziu.