Completaţi următoarea frază: În 1937, Rooney a fost cel mai bine plătit ca Shockey Carter în "Hoosier Schoolboy", dar rolul său de mare succes ca actor dramatic a venit în 1938 în "Boys Town" alături de Spencer Tracy în rolul tatălui Flanagan, care conduce o casă pentru băieţi răi şi fără adăpost. Rooney, în vârstă de 18 ani, şi Deanna Durbin, în vârstă de 17 ani, au primit un premiu special al Academiei pentru tineri în
1939, pentru "contribuția semnificativă în aducerea pe ecran spiritul și personificarea tinereții". Wayne descrie una dintre "cele mai faimoase scene" din film, în care tânărul dur Rooney joacă poker cu o țigară în gură, pălăria lui este ridicată și picioarele sunt pe masă. "Tracy îl apucă de revers, aruncă ţigara şi-l împinge într-un scaun. "Aşa e mai bine", îi spune el lui Mickey". Louis B. Mayer a spus că "Boys Town" a fost filmul său preferat în timpul anilor petrecuți la MGM.