În toamna anului 1999, Olsen a semnat un contract de doi ani cu Asociația daneză de fotbal (DBU) pentru a conduce echipa națională daneză, cu efect după participarea Danemarcei la Campionatul European 2000. În iulie 2000, el l-a înlocuit pe antrenorul suedez Bo Johansson ca manager al echipei naționale de fotbal a Danemarcei. Ca antrenor asistent, Olsen l-a ales pe Michael Laudrup. Duoul a condus Danemarca la calificarea pentru turneul Cupei Mondiale FIFA 2002, o campanie care s-a încheiat în meciul din runda a 16-a împotriva Angliei, înfrângându-l cu 0-3, după ce Danemarca a câștigat faza inițială a grupului. Înainte de Cupa Mondială din 2002, Olsen a semnat un nou contract de patru ani până în iunie 2006. Când Laudrup a mers să antreneze Brøndby IF, Olsen l-a ales pe Keld Bordinggaard ca nou antrenor asistent. Cu Bordinggaard, Olsen a condus Danemarca la Campionatul European din 2004
Turneul s-a încheiat din nou în prima etapă a eliminării directe. Olsen nu a reușit să se califice pentru Campionatul Mondial din Danemarca din 2006, dar și-a prelungit contractul cu DBU în noiembrie 2005. O parte a noului acord, care a durat până la Cupa Mondială FIFA 2010 și inclusiv, a fost responsabilitatea adăugată de a defini un "fric roșu", sau numitor comun, în munca de talent a echipelor naționale de tineret daneze, oferindu-i astfel lui Olsen o mare influență asupra viitorului fotbal jucat de Danemarca.