Completați următoarea frază: În ciuda unui număr foarte bun de 89 de goluri în 165 de meciuri pentru "Bianconeri", Inzaghi a fost în curând pus pe bancă în favoarea lui David Trezeguet și la 2 iulie 2001 a semnat pentru AC Milan pentru o sumă de 70 de miliarde de lire, sau 45 de miliarde de lire în numerar plus Cristian Zenoni. (Sky Sports a raportat o cifră totală mai mică, 17 milioane de lire sterline) pentru campania 2001-02 a antrenorului Fatih Terim. Juventus a anunțat că vânzarea lui Inzaghi a produs un câștig de capital de 31,1 milioane de euro pentru club, ceea ce face ca taxa de transfer reală să depășească cu mult această cifră. Inzaghi, cu toate acestea, a suferit o leziune la genunchi și a ratat prima jumătate a sezonului. La întoarcerea sa, a reușit să creeze un parteneriat puternic de înscriere cu Andriy Shevchenko și a adunat în curând un număr impresionant de trofee cu "Rossoneri" sub noul manager Carlo Ancelotti, printre care Liga Campionilor 2002-03 (în care Milan a învins echipa sa anterioară, Juventus, în finala la penalty), împreună cu Coppa Italia 2002-03 (scorează în remiză 2-2 în meciul de repriză), Supercupă UEFA 2003,
2004 Supercoppa Italiana, și 2003-04 "Scudetto". În sezonul 2002/03 al Ligii Campionilor, el a înscris al treilea hat-trick al său în Liga Campionilor împotriva lui Deportivo de La Coruña în faza grupelor și un gol decisiv în sferturile de finală împotriva lui Ajax, în total 12 goluri europene în acel sezon. În noiembrie 2004, a semnat o prelungire a contractului cu clubul.