Completează următoarea frază: Pe 18 mai 1898, Craig a devenit locotenent al 20 Infanterie Kansas, avansând la căpitan în anul următor. La scurt timp după ce a fost eliberat cu onoare la 12 iunie 1899, a fost recomandat ca căpitan al 36-lea Infanterie Voluntară a Statelor Unite, unde a servit până când a fost eliberat cu onoare la 16 martie 1901. Craig a fost numit locotenent al doilea al Corpului de artilerie la 8 mai 1901, promovat la locotenent la 28 iulie 1903 și din nou promovat la gradul de căpitan, de data aceasta a Brigăzii a patra de artilerie de câmp, la 25 ianuarie 1907. În acest timp Craig a servit în Filipine între 1898 și 1901 și 1904-1907. Craig mai târziu a servit în Mexic la Veracruz (1914) şi în
Expediția de pedeapsă împotriva lui Pancho Villa (1916). După ce a servit în Mexic, Craig a devenit parte a Corpului de Stat Major General la 25 noiembrie 1916, acționând ca șef de personal al Diviziei a 12-a de Infanterie până când a devenit asistentul șefului de personal al Departamentului de Sud la 24 martie 1917. Mai târziu a devenit parte a Diviziei Colegiului de Război ca Stat Major General în Washington, D.C., din aprilie până în iunie 1917, timp în care a fost promovat la gradul de maior la 15 mai 1917. În august 1917 a plecat în Franța ca colonel în Armata Națională. În timpul Primului Război Mondial, Craig a servit ca ofițer comandant al diferitelor brigăzi de artilerie, devenind în cele din urmă general de brigadă în octombrie 1918. El a comandat 302 Regimented Field Artillery, 151 Brigada, Divizia 76 și 157 Brigada de artilerie de câmp în 1918 și mai târziu Brigadele de artilerie de câmp 158, 2 și 5 în 1919. Pentru serviciul său în timpul războiului, Craig a primit Medalia pentru Servicii Distincte din SUA și o placă de argint franceză.