După ce a absolvit facultatea, Allen a servit ca director asociat al operațiunilor pentru Convenția Națională Democrată din 2008. Mai târziu s-a alăturat campaniei prezidențiale a lui Barack Obama din 2008 și a lucrat la inaugurarea în 2009.
- Da, domnule. Mai târziu, Allen a lucrat ca director adjunct de comunicații în biroul vicepreședintelui. Din 2014 până în 2015, a fost director al afacerilor publice și comunicării strategice pentru Biroul de Afaceri Educaționale și Culturale.