După facultate, Lesser s-a alăturat
Campania prezidențială a lui Barack Obama din 2008, ajutând la evenimentele din New Hampshire. După alegerile primare, Lesser a fost numit "Coordonatorul Logistic al Campaniei", călătorind cu candidatul în 47 de state şi şase ţări <unk> peste 200.000 de mile în total. Comentând despre îndemânarea sa logistică, președintele Obama a spus că "Eric Lesser ar putea conduce o companie Fortune 500 într-o zi", adăugând "Suntem norocoși să avem un tânăr atât de inteligent și angajat ca parte a echipei noastre". În timpul unei opriri în timpul campaniei în Harrisburg, Pennsylvania, Lesser a organizat un Seder de Paște improvizat. La Sederul de Paşte, senatorul Obama a promis: "Anul viitor la Casa Albă".