Pe 11 iulie 1943, în timpul serviciului său, a condus trupele în Operaţiunea Husky, invazia Aliatilor în Sicilia.
Craig a pornit să distrugă un cuib de mitralieră al armatei italiene care a oprit avansarea companiei sale, făcând această încercare după rănile altor trei ofițeri care au încercat să localizeze și să reducă la tăcere amplasamentul de mitralieră. Craig a localizat poziţia inamicului şi s-a strecurat până la un punct aflat la 35 de metri de armă înainte de a fi descoperit. Charging în foc de răspuns, Craig a ajuns la mitraliera și a ucis trei membri ai echipajului.