Gaspard a refuzat iniţial oportunitatea de a lucra la campania prezidenţială a lui Barack Obama
în 2007, dar mai târziu a obținut SEIU să-l susțină. El s-a alăturat oficial campaniei ca director politic în iunie 2008. După alegerea lui Obama, a fost numit director asociat al personalului echipei de tranziție a președintelui ales Obama, sub conducerea lui Jim Messina. El a fost directorul Biroului de Afaceri Politice al Casei Albe pentru administrația Obama din ianuarie 2009 <unk> 11.