Între 1918 şi 1921 a fost închis de bolşevici de cel puţin şase ori. În 1919, s-a înrolat voluntar în Armata Roșie pentru a lupta împotriva armatei albe contrarevoluționare, dar a fost închis la Harkov pentru că a refuzat să dezarmeze muncitorii și să suprime protestele. Pe 8 martie 1921, în timpul
În timpul revoltei de la Kronstadt, a fost arestat la Moscova de către Cheka, împreună cu alți membri ai confederației Nabat. Maximoff a fost închis în închisoarea Taganka, unde a fost condamnat la moarte pentru răspândirea propagandei anarho-sindicaliste. După o grevă de foame, în decembrie 1921 a reușit să atragă atenția lucrătorilor care au vizitat Congresul Sindicatului Roșu. Ca urmare a presiunii din partea comunității internaționale, el și alți 10 anarhisti au fost eliberați din închisoare și expulzați din țară.