Între mai 1367 şi septembrie 1370 au fost efectuate reparaţii care au costat 2.262 de lire sterline. Înregistrările arată că secțiuni ale zidului cortinei au fost reparate și au fost construite două turnuri murale, unul dintre ele înlocuind un turn de pe același loc. Turnurile au fost poziționate la nord-est de turn și încă mai stau. Mai multe lucrări au fost întreprinse între 1370 şi 1377, anul morţii lui Eduard. Apartamentele regale construite în timpul domniei lui Henric al III-lea nu au fost niciodată reparate; s-a sugerat că acest lucru s-a datorat faptului că, până în secolul al XIV-lea, când s-au cheltuit sume considerabile pentru reparații în alte părți ale castelului, Rochester nu mai era o reședință regală. Pe măsură ce importanța castelului ca reședință de rang înalt a scăzut, rolul său de cazarmă și centru administrativ a intrat în prim plan. În timpul domniei lui Richard al II-lea (1377-1400), s-au investit 500 de lire sterline în repararea castelului. Acest lucru a fost, în parte, ca răspuns la raidurile franceze de pe coasta de sud a Angliei în timpul Războiului de O sută de ani, pe măsură ce averea Angliei în conflict s-a înrăutățit. Cea mai semnificativă dintre aceste lucrări a fost construcția unui turn la capătul nordic al castelului, cu vedere la podul peste Medway. Înregistrările arată suma de 350 de lire sterline cheltuită pentru un nou turn între 1378 și 1383, și se referă cel mai probabil la cel care păzește podul. Castelul Rochester a văzut lupta pentru ultima dată în timpul Revoltei ţăranilor.
din 1381. A fost asediat şi capturat de un grup de rebeli care au jefuit castelul şi au eliberat un prizonier. S-a sugerat că cheltuielile de 66 £ 10s în 1384 <unk> 1388 și 91 £ 13s cheltuite în 1395 <unk> 1397 ar fi putut fi parțial ca răspuns la daunele suferite în timpul revoltei.