Completaţi următoarea frază: Pe 25 octombrie 2016, Heyward, împreună cu colegii de echipă Dexter Fowler, Addison Russell, şi Carl Edwards Jr., au devenit primii afro-americani care au jucat pentru Cubs într-o
Meciul din World Series. Heyward a fost creditat cu conducerea unei întâlniri inspirate doar pentru jucători în timpul unei întârzieri de 17 minute de ploaie aproape de sfârșitul jocului 7 din World Series 2016. Cubs au câștigat în cele din urmă meciul 8-7 după 10 reprize, și le-a dat primul lor campionat World Series în 108 ani. La 9 noiembrie, Heyward a devenit primul jucător de poziție din istoria Major League Baseball care a câștigat trei premii consecutive Gold Glove cu trei echipe diferite (Braves, Cardinals și Cubs).