Pe 5 decembrie 1941, "I-66" a plecat din Samah pentru a începe ceea ce avea să devină prima ei patrulă de război. Când japonezii au invadat Malaya
a început pe 8 decembrie 1941 <unk> prima zi a celui de-al Doilea Război Mondial în Asia de Est <unk> "I-66" era în Marea Chinei de Sud de la Trengganu, Malaia Britanică, operând pe o linie de patrulare cu submarinele,,, și. La 15 decembrie 1941, "I-66" și "I-65" au fost detașate de această sarcină pentru a efectua o recunoaștere a apropierilor de Kuching în sprijinul invaziei din Sarawak în Borneo de Nord britanic, care a început la 16 decembrie 1941. Cele două submarine au primit un avertisment că submarinele aliate operează în largul Kuching. În timp ce se pregătea să iasă la suprafață pentru a-și reîncărca bateriile la nord-vest de Kuching pe 24 decembrie 1941, "I-66" a văzut submarinul Royal Netherlands Navy la suprafață pe partea dreaptă a navei sale la o rază de aproximativ 50 km. După o abordare sub apă, "I-66" a tras o singură torpilă la 10:28. A lovit "K XVI", care s-a rupt în două şi s-a scufundat cu pierderea întregului său echipaj de 36 de persoane. La 4 octombrie 2011, scafandrii australieni au localizat epava "K XVI", ruptă în două și la o adâncime de.