Completaţi următoarea frază:
2016, dar nu a fost selectat în timp ce juca pentru Green Bay Gamblers din United States Hockey League. După doi ani cu Gamblers, Leonard s-a alăturat Universității din Massachusetts Amherst ("UMass"), jucând pentru echipa lor de hochei pe gheață, UMass Minutemen, în timp ce studia comunicarea și managementul sportului. În timp ce era cu Minutemen, Leonard a atras atenția echipei San Jose Sharks, care l-a selectat în a șasea rundă, pe locul 182 în general în Draftul de intrare în NHL din 2018, în ciuda faptului că nu a avut niciun contact cu Leonard în timpul procesului de pre-draft. În al treilea an la UMass, Leonard a fost finalist pentru premiul Hobey Baker și a condus toate jucătorii NCAA în goluri, cu 27.