Completaţi următoarea frază: După ce a lucrat ca organizator de teren pentru Partidul Democrat din Michigan în alegerile prezidenţiale din 2000, şi apoi în campania lui John Kerry pentru preşedinţie în 2004, Simon s-a alăturat campaniei lui Barack Obama pentru a-l învinge pe preşedintele
Campania prezidenţială din 2008 ca director de analiză, cu sediul în Chicago. Ca parte a acestei campanii, a gestionat stocuri de date despre comportamentul si preferintele alegatorilor. Strategia sa de precizie de ţintă a fost creditat cu ajutorul pentru a identifica alegătorii indecişi care ar putea fi curtat de Obama. În urma campaniei, a fost numit în 2009 pentru a servi în Administrația Obama la Departamentul Sănătății și Serviciilor Umane, unde s-a concentrat pe reforma asistenței medicale și Medicare.