A scăpat de captura și asasinarea de către Ochrana de mai multe ori chiar înainte de începerea războiului, Akashi s-a mutat la Helsinki la sfârșitul anului 1904. A călătorit mult în Stockholm, Varşovia, Geneva, Lisabona, Paris, Roma, Copenhaga, Zurich şi chiar Irkutsk. Akashi a ajutat la canalizarea fondurilor și a armelor către grupuri selectate de anarhiști ruși, secesioniști din Finlanda și Polonia și grupuri musulmane nemulțumite din Crimeea și Turkestanul rus. Akashi s-a întâlnit cu Konni Zilliacus în Stockholm, precum și cu Lenin, care era în exil în Elveția. În Japonia se crede că Akashi a fost în spatele asasinării ministrului rus de Interne Vyacheslav von Plehve (pe care mulți în Japonia l-au considerat responsabil pentru război); precum și sprijinirea părintele George Gapon, care a organizat răscoala de duminică sângeroasă
şi rebeliunea Potemkin. Generalul Yamagata Aritomo i-a raportat împăratului Meiji că colonelul Akashi valora "mai mult de 10 divizii de trupe din Manciuria" pentru ca Japonia să câştige războiul. Akashi a fost promovat colonel la vârsta de 40 de ani.