Scrie o continuare pentru acest paragraf - Pe 27 august, Blackhawks a semnat un contract de trei ani cu Gary Nylund, în valoare de aproximativ 620.000 de dolari. Nylund, care avea să împlinească 23 de ani la începutul sezonului, a jucat în 79 de meciuri cu Toronto Maple Leafs în 1985-86, marcând două goluri și 18 puncte în timp ce a acumulat 180 de minute de pedeapsă. În 10 meciuri de playoff, a avut două asistenţe. Blackhawks i-au trimis apoi pe Ken Yaremchuk, Jerome Dupont și alegerea lor din runda a patra în 1987 NHL Entry Draft
la Maple Leafs ca compensatie pentru semnarea Nylund.