În august 1933, s-a alăturat Jungvolk, secţiunea de tineri a Tineretului Hitler. Trautmann s-a alăturat Luftwaffe la începutul celui de-al Doilea Război Mondial și apoi a servit ca parașutist. A servit mai întâi în Polonia ocupată.
- Da, domnule. A luptat pe Frontul de Est timp de trei ani, câștigând cinci medalii, inclusiv o Cruce de Fier. Mai târziu în război, a fost transferat pe Frontul de Vest, unde a fost capturat de britanici în timp ce războiul se apropia de sfârșit. Ca soldat voluntar, a fost clasificat de către autorităţi ca prizonier de categoria "C", ceea ce înseamnă că era considerat un nazist. Unul dintre doar 90 din regimentul său inițial de 1.000 de oameni care a supraviețuit războiului, a fost transferat într-un lagăr de prizonieri de război din Ashton-in-Makerfield, Lancashire. Trautmann a refuzat o ofertă de repatriere și, după eliberarea sa în 1948, s-a stabilit în Lancashire, combinând munca de fermă cu jocul de portar pentru o echipă locală de fotbal, St Helens Town.