A fost comandat locotenent în 1800, de la sfârşitul anului 1801 până în 1803, locotenentul Caldwell a fost ofiţer pe fregata "Constellation" în timpul fazei iniţiale a războiului.
cu Tripoli. La mijlocul anului 1803, s-a întors în Mediterana pe brigada "Siren" pentru a participa la operațiuni ulterioare împotriva acestui stat pirat din Africa de Nord. Caldwell s-a distins într-o acțiune cu barca pe 7 iulie 1804 și a luat parte, de asemenea, la un atac pe 3 august, care a dus la capturarea a trei nave care au fost luate în Marina ca canoniere. Unul dintre acestea, Gunboat Number 9, era sub comanda lui Caldwell când escadrila americană a bombardat din nou Tripoli pe 7 august 1804. În timp ce se lupta cu o baterie inamică, o lovitură fierbinte a pătruns în magazinul ei și Gunboat Number 9 a explodat. Locotenentul Caldwell şi alţi 11 au fost ucişi sau răniţi mortal în explozie.