Completaţi următoarea frază: După ce şi-a obţinut licenţa în arte, Donovan a petrecut doi ani la Columbia Law School, unde a fost coleg cu Franklin D. Roosevelt, şi a studiat sub Harlan Fiske Stone. Întorcându-se la Buffalo, s-a alăturat firmei de avocatură respectate Love & Keating în 1909 și, doi ani mai târziu, și-a deschis propria firmă de avocatură din Buffalo în parteneriat cu un coleg de clasă de la Columbia, Bradley Goodyear. În 1914, firma lor a fuzionat cu alta, devenind Goodyear & O'Brien. În 1912, Donovan a ajutat la formarea și a devenit liderul unei trupe de cavalerie a Gărzii Naționale din New York. Această unitate a fost mobilizată în 1916 şi a servit la graniţa SUA-Mexic în timpul campaniei guvernului american împotriva
Pancho Villa. A studiat strategia militară şi tactica de luptă. De asemenea, a urmat cursuri de actorie la New York City de la o vedetă de scenă a zilei, Eleanor Robson. În 1914, s-a căsătorit cu Ruth Rumsey, o moștenitoare de la Buffalo care a participat la Rosemary Hall.