Osano a concurat pentru Kenya de la o vârstă fragedă și, ca atlet junior, a participat la un argint de echipă la Campionatele Mondiale de Cross Country din 1987
(condusă de câștigătorul Wilfred Kirochi) înainte de a reveni în 1989 pentru a termina pe locul patru și a ajuta Kenya la titlul de echipă alături de medaliații individuali Kipyego Kororia și Stephenson Nyamau. El a câștigat o medalie individuală la Campionatul Mondial Junior de Atletism din 1988, intrând în cursa de 20 de kilometri, unde a fost vice-campion la Zeleke Metaferia din Etiopia.