La sfârșitul lunii iunie, Matthews a fost selectat pe primul loc la Draftul NHL 2016 de către Toronto Maple Leafs, devenind primul american care a fost selectat cu selecția de top de la Patrick Kane în 2007
- Da, domnule. Matthews a fost larg așteptat să meargă primul în general timp de mai multe luni înainte de eveniment, în mod consecvent în fruntea clasamentelor de perspective și a reporterilor de recrutare majore. Speculațiile mass-media au sugerat că Matthews și echipa s-au angajat într-o dispută minoră de contract cu privire la problema bonusurilor de performanță; Matthews a cerut echipei un contract similar cu cel al lui Connor McDavid sau Jack Eichel, ambele fiind evaluate la 3,775 milioane de dolari anual, inclusiv bonusuri. Deși managerul general al Maple Leafs, Lou Lamoriello, a fost foarte deschis cu privire la dezaprobarea sa de a include bonusuri în contractele jucătorilor în trecut, a fost clar în afirmarea că bonusurile de performanță nu au fost niciodată o problemă în timpul negocierii contractului lui Matthews. Lamoriello a fost implicat anterior într-o dispută contractuală cu New Jersey Devils cu a patra alegere generală Adam Larsson cu privire la problema bonusurilor; nu au existat clauze bonus incluse în contractul de început al lui Larsson.