La aproximativ 20 de ani, Capone a părăsit New York-ul pentru Chicago la invitația lui Johnny Torrio, care a fost importat de șeful criminalității James "Big Jim" Colosimo ca un executor. Capone a început în Chicago ca un bouncer într-un bordel, unde a contractat sifilis. Utilizarea la timp a Salvarsanului probabil ar fi putut vindeca infecția, dar el aparent nu a căutat niciodată tratament. În 1923, el a cumpărat o casă mică la 7244 South Prairie Avenue în cartierul Park Manor de pe partea de sud a orașului pentru US $ 5,500. În primii ani ai deceniului, numele său a început să apară în paginile ziarelor sportive unde a fost descris ca un promotor de box.
Hymie Weiss