În iunie 2008, Cutter a fost numit şef al personalului lui Michelle Obama pentru campania electorală prezidenţială din 2008.
- Da, domnule. Stephanie Cutter și Michelle Obama au făcut imediat clic și Cutter este creditată pe scară largă cu construirea popularității lui Obama în rândul publicului, în special cu inițiativa sa de sănătate Let's Move! Ea este creditată cu recrutarea republicanului Mike Huckabee în program, pentru a ajuta la prevenirea criticilor din partea conservatorilor.