În 1911, în timp ce la Fort Sam Houston, Texas, Hickam a primit instruire de zbor, în plus față de îndatoririle sale desemnate în mod regulat. În ianuarie 1914 a fost transferat la Regimentul 8 Cavalerie, apoi în Filipine, ajungând la Camp Stotsenberg în decembrie 1913. Un an mai târziu a fost promovat pentru a umple un loc vacant de locotenent în Regimentul 7 Cavalerie, de asemenea la Camp Stotsenberg, și s-a întors cu Regimentul 7 Cavalerie în Statele Unite în decembrie 1915 la Douglas, Arizona. El a servit în Mexic ca parte a Expediţiei Penale Mexicane.
a fost în acțiune pe 19 martie 1916 la Guerrero; 22 aprilie la Tomochic, Chihuahua, unde a fost decorat cu Steaua de Argint într-o acțiune împotriva Villistas condusă de Candelario Cervantes; și la Piojo Canyon pe 20 iunie. În noiembrie 1916, Hickam a părăsit Cavaleria a 7-a pentru a sluji ca profesor de științe militare la Universitatea din Maine și a fost promovat la gradul de căpitan de cavalerie în mai 1917, după ce Statele Unite au intrat în Primul Război Mondial. El s-a alăturat Cavaleriei a 18-a în iulie, dar această unitate a fost redesemnată ca artilerie de câmp.