În timp ce lucra la Capital Radio, Sophie l-a întâlnit pe prințul Edward, cel mai tânăr fiu al reginei și al ducelui de Edinburgh, pentru prima dată în 1987, când acesta se întâlnea cu prietena ei. Ea l-a întâlnit din nou pe prințul Edward la un eveniment caritabil în 1993, iar cei doi și-au început relația imediat după aceea. Logodna lor a fost anunțată la 6 ianuarie 1999. Edward i-a propus lui Sophie un inel de logodnă cu un diamant oval de două carate flancat de două pietre prețioase în formă de inimă încorporate în aur alb de 18 carate. Inelul a fost făcut de Asprey și Garrard (acum Garrard & Co) și valorează aproximativ 105.000 de lire sterline.
6 ianuarie 1999