Scrie o continuare pentru acest paragraf - URSS a stabilit un regim de opresiune; majoritatea înalt gradului de funcționari civili și militari, intelectuali și industriaști au fost arestați și executate, de obicei, la scurt timp după aceea. Represiile sovietice au culminat la 14 iunie 1941 cu deportarea în masă
de aproximativ 11.000 de oameni în Siberia, dintre care mai mult de jumătate au murit în condiţii inumane. Când Operațiunea germană Barbarossa, însoțită de soldați de gherilă estonieni numiți "Frații Pădurii", a început împotriva Uniunii Sovietice la 22 iunie 1941 în așa-numitul "Război de vară" (), aproximativ 34.000 de tineri estonieni au fost recrutați cu forța în Armata Roșie, mai puțin de 30% dintre ei supraviețuind războiului. Batalioanele sovietice de distrugere au iniţiat o politică a pământului ars. Prizonierii politici care nu au putut fi evacuați au fost executați de NKVD. Mulţi estonieni s-au dus în pădure, începând o campanie de gherilă anti-sovietică. În iulie, Wehrmachtul german a ajuns în sudul Estoniei. URSS a evacuat Tallinn la sfârșitul lunii august cu pierderi masive, iar capturarea insulelor estoniene a fost finalizată de forțele germane în octombrie.