La începutul celui de-al Doilea Război Mondial Holbrook a fost instructor de artilerie, Forţele de Acasă. El a fost ofițerul comandant al Regimentului 73 Anti-Tank Royal Artillery în timpul Campaniei din Africa de Nord între 1942 și 1943. El a comandat Artileria Regală a Grupului de Armată al 6-lea în timpul invaziei Aliatilor în Sicilia.
și ulterior în Italia continentală. El a fost promovat la gradul de brigadier interimar la 5 aprilie 1943 și la gradul de brigadier temporar la 5 octombrie 1943. El a fost menționat în dispeceri pentru a doua oară la 24 august 1944, iar în decembrie 1944 a fost investit ca Comandor al Ordinului Imperiului Britanic. La sfârșitul războiului a fost comandant de corp al III-lea Corp de artilerie regală. Între aprilie 1949 și decembrie 1951, Holbrook a servit ca aide-de-camp al lui George al VI-lea, după care s-a pensionat.