În 1902, Spalding, care până în acel moment a reînnoit formația pentru a se lăuda cu ceea ce va fi în curând una dintre cele mai bune echipe ale secolului, a vândut clubul lui Jim Hart. Franciza a fost poreclită Cubs de către "Chicago Daily News" în 1902, deși nu a devenit oficial Chicago Cubs până în sezonul 1907. În această perioadă, care a devenit cunoscută sub numele de epoca "dead-ball" a baseball-ului, jucătorii de teren Joe Tinker, Johnny Evers și Frank Chance au devenit faimoși ca o combinație de dublu joc de poemul lui Franklin P. Adams "Lexiconul trist al baseball-ului". Poemul a apărut pentru prima dată în ediția din 18 iulie 1910 a "New York Evening Mail". Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester și Orval Overall au fost câțiva aruncători cheie pentru Cubs în această perioadă de timp. Cu Chance ca jucător-manager din 1905 până în 1912, Cubs au câștigat patru steaguri și două titluri World Series într-o perioadă de cinci ani. Deși au fost învinși de White Sox în World Series 1906, Cubs au înregistrat un record de 116 victorii și cel mai bun procent de victorii (.763) din istoria Major League. Cu cea mai mare parte a aceleiași echipe, Chicago a câștigat campionatele World Series în 1907 și 1908, devenind primul club din Major League care a jucat de trei ori în Fall Classic și primul care a câștigat-o de două ori. Cu toate acestea, Cubs nu ar câștiga un alt World Series până în 2016
Aceasta rămâne cea mai lungă secetă de campionat în sportul profesionist din America de Nord.