În ianuarie 2000, a părăsit SocialNet și s-a alăturat PayPal cu normă întreagă ca COO al companiei. Allen Blue, pe care Hoffman l-a angajat la PayPal, a declarat că "PayPal a trebuit să se zgârie și să-și prindă ghearele pentru fiecare avantaj pe care îl avea, iar Reid a devenit un expert în a concura eficient într-un mediu extrem de competitiv". Hoffman a fost responsabil pentru toate relațiile externe pentru PayPal, inclusiv infrastructura de plăți (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), dezvoltarea afacerilor (eBay, Intuit și altele), guvernul (reglementar, judiciar) și juridic. Peter Thiel, șeful lui Hoffman la PayPal, a spus că Hoffman "a fost pompierul-șef la PayPal.
PayPal