Completaţi următoarea frază: Eastwood a fost selectat în runda a cincea, pe locul 91 în general de către Toronto Maple Leafs în
Draftul de intrare în 1987. A jucat apoi patru sezoane cu Western Michigan University din CCHA. A jucat 164 de meciuri pentru Western Michigan, marcând 69 de goluri și adăugând 80 de asistențe pentru 149 de puncte. Cel mai bun sezon al său a fost ultimul, când a avut 29 de goluri și 32 de asistențe în 42 de meciuri. În 1991, Eastwood a făcut saltul la hochei profesionist. El nu a devenit un jucător obișnuit al NHL până doi ani mai târziu.