Baillie și partenerul său, Etienne Stott, au câștigat două medalii de bronz la evenimentul de echipă C2 la Campionatul Mondial de Canoe Slalom al ICF (2009, 2011). De asemenea, au câștigat o medalie de bronz în evenimentul C2 la Campionatele Europene din 2009 la Centrul Național de Sporturi Acvatice Holme Pierrepont, Nottingham, Anglia și au ajuns pe locul al patrulea la Campionatele Mondiale ICF de Canoe Slalom din 2009.
În La Seu d'Urgell. Au câștigat o altă argintă și un bronz în evenimentul de echipă C2 la Campionatul European alături de celelalte bărci din Marea Britanie ale lui David Florence / Richard Hounslow și Daniel Goddard / Colin Radmore. În 2012 au făcut parte din echipa britanică care a câștigat aurul la Campionatele Europene de la Augsburg în categoria de echipă C2. Sunt campioni ai Premierului Britanic şi campioni ai British Open.