Maddon şi-a început cariera de antrenor în MLB cu Angels în 1994 şi a servit sub managerii Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins şi Mike Scioscia. El a servit două perioade ca manager interimar în acest timp. A condus echipa Rays din 2006 până în 2014, câștigând campionatul American League din 2008. După ce a renunțat la contractul său după sezonul 2014, el s-a alăturat echipei Cubs, a condus-o la campionatul National League din 2015 și a fost numit Managerul Anului 2015. În 2016, Maddon a condus Cubs la prima lor World Series
titlul din 1908.