La izbucnirea războiului spaniol-american, Upton s-a alăturat armatei Statelor Unite. A servit ca soldat în Compania H a Regimentului 2 de Infanterie Voluntară din Oregon şi a participat la capturarea Guamului şi la campania din Filipine.
- Da, domnule. Upton a rămas în Garda Națională Oregon după război. Până în 1911, el a servit ca sergent major al Regimentului 3 Infanterie Oregon.