Completează următoarea frază: Maple Leafs l-a cumpărat pe portarul Andrew Raycroft pe 28 iunie, făcându-l eligibil pentru agenție liberă pe 1 iulie. Când perioada de semnare a agenților liberi a început pe 1 iulie, Toronto a semnat defensivul Jeff Finger, portarul Curtis Joseph și fostul atacant al Dallas Stars, Niklas Hagman. O altă tranzacție a fost făcută pe 3 iulie, când Toronto a tranzacționat pentru fostul Montreal Canadiens înainte Mikhail Grabovski în schimbul drepturilor de Greg Pateryn și o a doua rundă de selecție în
În 2010. The Leafs au re-semnat atacatorii Dominic Moore, John Mitchell și Greg Scott. Pe 14 iulie, Maple Leafs l-a achiziționat pe atacantul Ryan Hollweg într-un schimb cu New York Rangers pentru o alegere de runda a cincea în 2009.