În decembrie 1992, ea a fost distribuită în The Mickey Mouse Club alături de Christina Aguilera, Justin Timberlake, Ryan Gosling și Keri Russell. După ce spectacolul a fost anulat în 1996, ea s-a întors în Mississippi și s-a înscris la Academia McComb's Parklane. Deși s-a împrietenit cu majoritatea colegilor ei, ea a comparat școala cu "scena de deschidere din Clueless cu toate clicile. [...] Eram atât de plictisită. Eram punctul de vedere al echipei de baschet. Aveam iubitul meu, și m-am dus acasă la Crăciun și Crăciun. Dar am vrut mai mult. În iunie 1997, Spears a fost inclusă în concursul la emisiunea populară de televiziune Star Search și a fost distribuită într-o serie de reclame.
În 1996