Scrie o continuare pentru acest paragraf - Rutto a început inițial cariera sa în atletism ca un steeplechaser. El a câștigat medalia de aur la cursa cu scări de 2000 m la Campionatul Mondial pentru Tineret al IAAF și a stabilit cel mai bun timp mondial pentru tineri de 5:30.27, depășind recordul alergătorului sovietic Mykola Matyushenko, care a rămas neînvins timp de aproape două decenii. Rutto și-a demonstrat în continuare abilitatea cu un alt record de 5:27.64 în evenimentul de la Liège, două luni mai târziu. A participat la cursa junior la Campionatul Mondial de Cross Country din 2004
şi a terminat pe locul şapte, făcând parte din echipa câştigătoare de juniori din Kenya. El s-a întors la cursa cu stele pe pistă mai târziu în acel sezon și a construit pe titlul său de tineret cu o victorie la Campionatul Mondial Junior de Atletism din 2004, unde a obținut un record personal de 8:23,32 pentru cursa cu stele de 3000 m. L-a învins pe Musa Amer Obaid cu un sprint la linie pentru a continua seria neînvinsă a Kenya în competiție.