Dowsett şi-a început cariera la Maldon şi District Cycling Club în oraşul Chelmsford. Talentul său a fost recunoscut în curând și Dowsett a devenit parte a echipei de dezvoltare a Academiei Olimpice Britanice. El a câștigat versiunea sub-23 a Campionatului Britanic de Time Trial în 2008 și 2009. În 2010, a condus pentru echipa americană și a câștigat campionatul european sub-23 de cronometru
- Da, domnule. De asemenea, a câștigat o medalie de argint în cursa cu cronometru la Jocurile Commonwealth din 2010.