Completaţi următoarea frază: Educat la Colegiul Dulwich, Gillman a fost înrolat în Artileria Regală de Câmp în iulie 1889. A fost promovat în gradul de locotenent la 27 iulie 1892, și la gradul de căpitan (supranumerar la unitate) la 9 octombrie 1899. El a servit în cel de-al doilea război boer 1899-1900, unde a luat parte la Relief of Kimberley, și la următoarele bătălii de la
Paardeberg (la sfârșitul lunii februarie 1900), Poplar Grove și Driefontein (martie 1900). La sfârșitul anului 1901 a fost în Nigeria de Sud, unde a fost atașat ca ofițer de personal la coloanele care au luat parte la războiul Aro-Anglo (noiembrie 1901 - martie 1902), pentru care a fost menționat în dispeceratele ofițerului comandant ca un "ofițer neprețuit, rece și plin de energie". El a fost numit, de asemenea, un Companion al Distinguished Service Order (DSO) pentru serviciile prestate în timpul războiului. În mai 1902 a primit o numire regulată ca căpitan al Bateriei 119 a Artileriei de Câmp. Mai târziu, în 1902, a petrecut ceva timp în sudul Nigeriei.