În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, Hakewill-Smith a servit ca ofițer comandant al Batalionului 5, Regimentul Devonshire, timp de mai multe luni din mai 1940 și, din septembrie al aceluiași an, ca ofițer comandant al Batalionului 4/5, Royal Scots Fusiliers, ca locotenent colonel. A fost promovat în brigadier temporar la 30 martie 1941 și a comandat Brigada 157 Infanterie până la sfârșitul lunii martie 1942. Apoi a devenit director de organizare la Biroul de Război, înainte de a prelua comanda Brigăzii 155 Infanterie la mijlocul lunii februarie 1943. La 26 decembrie, a fost promovat în general-maior temporar și a preluat comanda Diviziei de infanterie 52 (Lowland) antrenată în războiul de munte de la general-maior Neil Ritchie ca ofițer general comandant. A comandat Divizia 52 în timpul campaniei din nord-vestul Europei.
Din octombrie 1944 până în mai 1945.