Completați următoarea frază: Jackson a atras atenția Agenției William Morris, o firmă care a promovat-o prin rezervarea ei în săli de concerte mari și apariții la televiziune cu Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby și Perry Como în anii 1950. Reverența ei și comportamentul ei optimist și pozitiv au făcut-o de dorit de producătorii și gazdele progresiste dornice să prezinte o persoană de culoare la televizor. Ea a apărut la
Convenţia Naţională Democrată din 1956, înăbuşind o sală gălăgioasă de participanţi cu "I See God". Miller, care era prezent, a fost uimit de ea, notând că "nu era nici un ochi uscat în casă când ea a trecut". Jackson a intrat în filme jucând un misionar în "St. Louis Blues" (1958) și un cântăreț de înmormântare în "Imitarea vieții" (1959). În ceea ce privește cererea ei, ea a călătorit mult, efectuând 200 de date pe an timp de zece ani. Ea și entourage-ul ei de cântăreți și acompaniatori au turnat mai adânc în Sud, întâmpinând dificultăți în găsirea unor locuri sigure, curate pentru a dormi, mânca și cumpăra benzină din cauza legilor Jim Crow. Uneori trebuiau să doarmă în maşina lui Jackson, un Cadillac pe care ea l-a cumpărat pentru a face călătoriile mai confortabile. Jackson își amintește: "Expresiile de furie la vederea oamenilor de culoare care stăteau într-o mașină frumoasă au fost înfricoșătoare să le vedem... Am ajuns să trăim cu saci de fructe proaspete în timpul zilei şi să conducem jumătate din noapte, şi eram atât de epuizată până când trebuia să cânt, încât eram aproape ameţită". Jackson a început să câştige în greutate. De asemenea, ea a dezvoltat obiceiuri ciudate cu privire la bani. Fiind o femeie de culoare, Jackson a constatat adesea că este imposibil să încaseze cecuri atunci când este departe de Chicago. Prin urmare, contractele ei au cerut să fie plătită în numerar, adesea forțând-o să poarte zeci de mii de dolari în valize și în lenjeria ei intimă.