La mijlocul anilor 1990, Portman a avut mai multe roluri în filme, inclusiv Heat, Everyone Says I Love You și Mars Attacks!. Interpretarea ei în filmul cu ansamblu mic Beautiful Girls a câștigat o apreciere semnificativă. A fost prima alegere pentru a juca rolul Julietei în Romeo + Julieta lui William Shakespeare, dar producătorii au considerat că vârsta ei nu era potrivită. În 1997, Portman a jucat rolul Annei Frank într-o adaptare de pe Broadway a Jurnalului Annei Frank. După Beautiful Girls din 1996, Portman a devenit reticentă să accepte roluri în care personajul ei era un tânăr sexual.
la sfârşitul anului 1999