Fiul unui ofiţer de carieră, Drum era student la Boston College când tatăl său a fost ucis în timpul războiului spaniol-american. Oferit o comisie directă în Armata Statelor Unite, Drum a fost numit locotenent al Infanteriei. A servit în Filipine în timpul războiului filippino-american, a luat parte la bătălia de la Bayan și a primit Steaua de Argint pentru eroism. El a continuat să avanseze prin poziții de rang mai mare și responsabilitate la începutul anilor 1900, și a luat parte la Veracruz și Pancho Villa
Expediţii.