Grasett a fost al treilea fiu al reverendului Henry James Grasett, rectorul catedralei St. James din Toronto, și al lui Sarah Maria Stewart. A fost educat la o școală privată din Toronto și la Leamington College for Boys din Anglia. La 19 ani s-a întors în Canada şi s-a alăturat miliţiei canadiene. A luptat în Peninsula Niagara în timpul raidului Fenian.
În 1867, s-a alăturat armatei britanice, fiind în serviciul Regimentului Regal Canadian în Canada și Anglia și a ajuns la gradul de locotenent până când s-a retras la Toronto în 1875, unde a devenit partener într-o firmă de comercianți de transport maritim și de comisie. În 1885, i s-a acordat gradul de locotenent colonel în miliție și a fost pus la comanda Batalionului 10 Grenadieri Regali care a luptat în mai multe bătălii în timpul Războiului de Nord-Vest din 1885.