Promovat general de brigadă în iulie, regimentul său a fost printre întăririle trimise în Marea Britanie în noiembrie în timpul răscoalei din 1745 și a servit în Scoția sub comanda lui Henry Hawley. La începutul lunii ianuarie 1746, jacobitii au asediat castelul Stirling; pe 13, Hawley a ordonat 4.000 de oameni sub comanda lui Cholmondeley și John Huske spre nord spre Falkirk pentru a-l elibera, urmându-se el însuși cu alți 3.000 de oameni. Bătălia de la Falkirk
A început în după-amiaza zilei de 17 ianuarie, în lumină slabă şi a fost marcată de confuzie şi eşecuri de comandă de ambele părţi. O furtună violentă de zăpadă a izbucnit în timp ce regimentele s-au desfășurat, făcând coordonarea extrem de dificilă; stânga guvernamentală a fost înfrântă, dar brigada lui Cholmondeley de pe dreapta și-a menținut poziția și a împiedicat un succes major al jacobitilor.