Woodcroft, absolvent al Universităţii Colgate din 1991, a fost ales de Chicago Blackhawks în Draftul NHL din 1988.
(134 în general). După ce a jucat hochei la colegiu, a devenit profesionist și a semnat cu Indianapolis Ice din International Hockey League, unde a stat din 1991 până în 1993, urmat de o perioadă cu Prince Edward Island Senators din American Hockey League în 1993-94.