Winters a ajuns la Toccoa la mijlocul lunii august 1942 și a fost repartizat în Compania E, Batalionul 2, 506 PIR, mai târziu a devenit mai bine cunoscută sub numele de "Compania Easy" conform alfabetului fonetic comun al armatei / marinei contemporane. Slujind sub primul locotenent Herbert Sobel, Winters a fost făcut lider de pluton al plutonului 2, câștigând o promovare la locotenent în octombrie 1942. și a făcut ofițer executiv al companiei, deși acest lucru nu a fost făcut oficial până în mai 1943. 506 PIR a fost o unitate experimentală, primul regiment care a întreprins antrenament aerian ca o unitate formată.
Aliații occidentali în Belgia