La 22 noiembrie 1595, corsarul englez Sir Francis Drake, cu 27 de nave și 2.500 de soldați, a navigat în Golful San Juan cu intenția de a jefui orașul. Cu toate acestea, nu au reușit să învingă forțele înrădăcinate în forturi. Știind că Drake nu reușise să depășească apărarea orașului pe mare, la 15 iunie 1598, Marina Regală, condusă de George Clifford, al 3-lea conte de Cumberland, a debarcat trupe din 21 de nave spre est în Santurce. Clifford și oamenii săi au întâmpinat rezistența spaniolă în timp ce încercau să traverseze podul San Antonio (din o zonă cunoscută astăzi sub numele de Condado) în insulița San Juan.
Podul San Antonio