Completează următoarea frază: Maple Leafs l-a cumpărat pe portarul Andrew Raycroft pe 28 iunie, făcându-l eligibil pentru agenție liberă pe 1 iulie. Când perioada de semnare a agenților liberi a început pe 1 iulie, Toronto a semnat defensivul Jeff Finger, portarul Curtis Joseph și fostul atacant al Dallas Stars, Niklas Hagman. O altă tranzacție a avut loc pe 3 iulie, când Toronto l-a tranzacționat pe fostul atacant al echipei Montreal Canadiens, Mikhail Grabovski, în schimbul drepturilor asupra lui Greg Pateryn și a unei alegeri din a doua rundă în 2010. The Leafs au re-semnat atacatorii Dominic Moore, John Mitchell și Greg Scott. Pe 14 iulie, Maple Leafs a achiziționat atacantul Ryan Hollweg într-un schimb cu New York Rangers pentru o alegere în runda a cincea a draft-ului în
În 2009.