Începând cu aprilie 1985, Madonna a început să cânte în filme de top în America de Nord, The Virgin Beastie Tour, ca act de deschidere. Piesa sonoră conținea două single-uri noi, "Crazy for You" și "Gambler". Ea a jucat, de asemenea, rolul principal în comedia Desperately Seeking Susan din 1985, un film care a introdus cântecul "Into the Groove", primul ei single-ul numărul unu în Marea Britanie. Popularitatea ei a redus filmul ca un vehicul al Madonnei, în ciuda faptului că nu avea o actriță principală.
25 de dolari.