Scrie o continuare pentru acest paragraf - După o carieră de hochei pe gheață junior standout cu Windsor Spitfires din Ontario Hockey League (OHL), Gleason a fost redactat în prima rundă, 23 în general, din 2001 NHL Entry Draft
de Ottawa Senators. Incapabil să ajungă la un contract cu Senatorii, Gleason a fost ulterior tranzacționat la Los Angeles Kings în schimbul atacatorului Bryan Smolinski pe 11 martie 2003.