Completează următoarea frază: După sezonul 2015-16, a semnat din nou cu Toronto un contract de un an, de 1,3 milioane de dolari. Când a început sezonul, Holland a fost umbrit de o mulțime de tineri începători, printre care Auston Matthews, Mitch Marner și Connor Brown, printre alții. Datorită spațiului limitat pe schiță, Holland a jucat rar pentru Maple Leafs, fiind zgâriat în 17 din primele 25 de meciuri ale echipei și având timp limitat pe gheață în cele opt meciuri pe care le-a jucat. După ce a fost informat de managerul general Lou Lamoriello că echipa va face tot posibilul să-l schimbe, Holland a fost tranzacționat la Coyotes din Arizona în schimbul unei alegeri condiționate în draft.
2018 la 9 decembrie 2016; condiția nu a fost îndeplinită.