La sfârșitul sezonului se despart când Don ia o slujbă în Chicago <unk> o slujbă pe care Robin a refuzat-o anterior pentru a rămâne în New York cu Don. Tatăl lui Lily, Mickey (Chris Elliott), care a fost absent în timpul copilăriei ei, apare la Ziua Recunoștinței. Mickey și Lily își pot repara relația la sfârșitul mesei, unde Marshall folosește a patra lovitură asupra lui Barney. Ted descoperă că Tony, care a furat-o pe Stella de la altar, a scris un film despre relația reală dintre Ted și Stella.
viitoarea lui soţie.