Completaţi următoarea frază: Avocat de succes, Leedy a fost, de asemenea, implicat în mod regulat în problemele militare, servind cu voluntarii din Virginia (Garda Naţională) timp de mulţi ani. În septembrie 1902, a fost făcut căpitan al "Page Rifles", care a fost o companie de miliție neassignată în Luray până când a fost mobilizată ca Compania C a Regimentului 2 Virginia, Garda Națională Virginia. Leedy a urcat rapid în rangul regimentului, fiind promovat în locotenent-colonel în iunie 1905 și colonel până în august al aceluiași an. În iunie 1916, Regimentul 2 a fost unul dintre cei chemați din Garda Națională într-un rol de sprijin la graniță în sprijinul
Expediţia Pancho Villa. El a continuat să comande regimentul în timpul șederii sale de nouă luni lângă granița cu Mexicul, la Brownsville, Texas. La scurt timp după ce regimentul s-a întors în Virginia, a fost chemat din nou în serviciu atunci când Statele Unite s-au angajat să participe la Primul Război Mondial. Când regimentul a fost trimis la Camp McClellan, Alabama, în pregătire pentru expediția în străinătate ca parte a Forței Expediționare Americane, a fost combinat cu Regimentul 1 și Regimentul 4 Virginia ca Regimentul 116, devenind ulterior parte a Diviziei 29 Infanterie. Deși intenționa să continue să comande regimentul după consolidare, Leedy a picat testele fizice riguroase și a fost eliberat de la comandă.