Taylor a devenit profesionist în 1896, la vârsta de optsprezece ani, şi în curând a devenit "cel mai formidabil pilot de curse din America". Prima cursă profesională a lui Taylor a avut loc în fața a 5.000 de spectatori pe 5 decembrie 1896. El a concurat într-o jumătate de milă handicap eveniment pe o pistă închisă la New York City Madison Square Garden II
în ziua de deschidere a unui eveniment de mai multe zile. Deși evenimentul principal a fost o cursă de șase zile de la 6-12 decembrie, alte concursuri pe distanțe mai scurte au avut loc pe 5 decembrie pentru a distra mulțimea. Aceste curse au inclus handicapul de jumătate de milă pentru profesioniști în care a concurat Taylor, o cursă de jumătate de milă între Jay Eaton și Teddy Goodman și o cursă de jumătate de milă. În plus, existau curse pentru amatori de jumătate de milă şi curse pentru handicap.