Scrii o continuare pentru acest paragraf - Nikefor apare pentru prima dată în războaiele bulgare ale împăratului Vasile al II-lea
, în 999/1000, 1000/1 sau 1002, în funcție de sursă. La acea vreme era un "protospatharios" și, împreună cu "patrikios" Theodorokanos, a comandat o campanie adânc în teritoriile bulgare. Plecând de la Mosinopolis, cei doi generali au traversat Munții Balcani și au capturat vechile capitale bulgare Pliska și Marea Preslav, împreună cu Mica Preslav. Apoi au jefuit Dobruja, au lăsat garnizoanele în urmă și s-au întors la baza lor. Nu este clar dacă el era deja guvernatorul militar ("strategos") al Philippopolisului la acea vreme sau a fost numit în funcție după încheierea cu succes a campaniei, așa cum relatează John Skylitzes, când Theodorokanos, despre care se știe că a deținut anterior postul, s-a pensionat din cauza vârstei înaintate.