Completaţi următoarea frază: Woodlock a primit o diplomă de licenţă în arte de la Colegiul Yale în 1969, unde a fost membru al Skull and Bones, şi vicepreşedinte al "Yale Daily News". Şi-a început cariera în jurnalism ca stagiar la "Chicago Daily News",
1968 Convenţia Naţională Democrată din Chicago. Woodlock a devenit apoi reporter la "Chicago Sun-Times" din 1969 până în 1973, unde a lucrat în Chicago și Springfield, Illinois, înainte de a se muta la Biroul de la Washington al "Sun-Times" în 1971-1973, unde a acoperit Curtea Supremă. Woodlock a urmat apoi Centrul de Drept al Universității Georgetown, unde a fost membru al "The Georgetown Law Journal". El a câștigat J.D. în 1975.