Clegg, fiul unui doctor, s-a născut pe 1 septembrie 1876, la Red Bluff, Arkansas, şi a fost educat la Universitatea din Arkansas. După o perioadă de serviciu în Compania A, 1st Arkansas Volunteer Infantry în timpul Războiului spaniolo-american, s-a înrolat în Corpul de Spital, servind în timpul Insurecției din Filipine.
- Da, domnule.