Scrii o continuare pentru acest paragraf - Sinclair a fost inclus în echipa Jamaicăi la Cupa Mondială FIFA din 1998 desfășurată în Franța, făcând istorie, deoarece a devenit prima țară din Caraibe care vorbește limba engleză care s-a calificat la o Cupa Mondială. El a jucat în toate cele trei meciuri din grupă împotriva Croației, Argentinei și Japoniei. Jamaica a pierdut primele două meciuri, dar și-a câștigat primele puncte la Cupa Mondială cu victoria cu 2 la 1 asupra Japoniei la Lyon, dar a fost eliminată, terminând pe locul trei în grupă. În următorii câțiva ani, Sinclair a reprezentat echipa în mai multe meciuri amicale și a fost inclus în echipa pentru Cupa de Aur CONCACAF 2000.
- Da, domnule. El a jucat în cele două meciuri din faza grupelor, o înfrângere cu 1-0 în fața Columbiei și o înfrângere cu 2-0 în fața Hondurasului, în timp ce Jamaica a fost eliminată în prima etapă.