Cassidy a fost un apărător care a jucat în Ontario Hockey League (OHL) cu Ottawa 67 din 1982 până în 1985 și a fost selectat de Chicago Black Hawks din National Hockey League (NHL) în 1983 NHL Entry Draft
, selectat în prima rundă, 18 în general. Cel mai bun sezon al lui Cassidy în OHL a fost în 1982-83, când a înregistrat 25 de goluri și 86 de asistențe pentru 111 de puncte. El a câștigat Cupa Memorial sub antrenorul Brian Kilrea în 1984 marcând 12 puncte. La vârsta de 19 ani, a debutat în NHL cu Black Hawks în martie 1984. Din 1984 până în 1988, el a avut trei operații de genunchi, inclusiv reconstrucția majoră a ligamentului anterior.