Completați următoarea frază: Gyllenhaal a primit numeroase premii pentru interpretarea sa în "Nightcrawler" (2014), în care joacă un stringer care înregistrează evenimente violente de noapte târziu și vinde imaginile mass-mediei. A fost premiat ca cel mai bun actor de mai multe asociații regionale de critici de film și a fost nominalizat în categoria cel mai bun actor la a 68-a ediție a Premiilor British Academy Film, la a 20-a ediție a Premiilor Critics' Choice, la a 72-a ediție a Premiilor Globul de Aur și la Premiile Oscar.
Premiile Guildului Actorilor de la 21. În 2016, a jucat în "Nocturnal Animals", primind o altă nominalizare la Premiul BAFTA pentru cel mai bun actor într-un rol principal. Interpretarea de către Gyllenhaal a supraviețuitorului atentatului de la Maratonul din Boston, Jeff Bauman, în "Stronger" (2017) i-a adus premiul pentru cel mai bun actor la Hollywood Film Awards, precum și nominalizări pentru cel mai bun actor la cea de-a 23-a ediție a Critics' Choice Awards și la cea de-a 22-a ediție a Satellite Awards.