Beltrán de la Cueva este, totuși, cel mai bine cunoscut pentru că ar fi avut o aventură cu a doua soție a lui Henric, Ioana de Portugalia. Se zvonea că singurul copil al lui Henric, Ioana, era tatăl lui Beltrán și nu al regelui însuși, care ar fi putut fi impotent. Acest zvon a condus la un război de succesiune castiliană de patru ani.
, care a fost câștigată de Isabella I, sora vitregă a lui Henry. Este puțin probabil ca istoricii să ajungă vreodată la un acord cu privire la paternitatea probabilă a Ioanei, deoarece nu există suficiente dovezi pentru a susține cu certitudine nici un posibil tată. Majoritatea surselor contemporane existente despre puterea lui Henric sunt suspecte, deoarece cronicile regale ale domniei sale au fost fie scrise, fie revizuite sub influența Isabelei, al cărei interes personal în succesiune a făcut-o să se străduiască foarte mult să insiste asupra nelegitimității Ioanei. O mare parte din atenția Isabellei față de Henric, de fapt, a fost cheltuită pentru a-i dăuna reputației sale, pentru a consolida legitimitatea propriei sale domnii. În consecință, întrebarea paternității Ioanei a fascinat istoricii de secole: dacă Ioana nu era de fapt fiica lui Beltran și era de fapt legitimă, domnia extraordinar de influentă a Isabelei ar fi fost o uzurpare ilegală.