După scurtul său mandat de secretar de stat al statului Kentucky, legislatura statală l-a ales pe Crittenden pentru a doua dintre cele patru mandate non-consecutive ale sale în Senatul SUA. La alegerea sa ca președinte, William Henry Harrison l-a numit pe Crittenden ca procuror general, dar la 5 luni după moartea lui Harrison, diferențele politice l-au determinat să demisioneze mai degrabă decât să-și continue serviciul sub succesorul lui Harrison, John Tyler.
17 decembrie 1828