În 1963, s-a alăturat biroului din San Francisco al ziarului The Wall Street Journal. În 1964, a fost promovat la postul de reporter, lucrând atât la birourile de știri din Pittsburgh, cât și în Los Angeles. În 1967, Kann a devenit primul reporter rezident al Wall Street Journal în Vietnam, iar din 1969 până în 1975 a fost în Hong Kong, acoperind războiul din Vietnam și alte evenimente din Asia. În 1972, el a câștigat un Pulitzer pentru acoperirea sa a
Războiul Indo-Pakistanez din Bangladesh. În 1976 a devenit primul editor și editor al "The Wall Street Journal Asia". S-a întors în Statele Unite în 1976. A fost numit editor al The Wall Street Journal în 1988. Din 1992 până în 2006 a fost CEO și președinte al consiliului de administrație al Dow Jones & Company.