Completați următoarea frază: Woollaston s-a calificat pentru cinci evenimente de clasament în timpul sezonului 2013/14, de departe cel mai mult pe care l-a atins într-un singur sezon în carieră. La Wuxi Classic, a învins pe Chen Zhe și Joel Walker cu 5<unk>2, înainte de a pierde cu 5<unk>2 în fața lui Cao Yupeng în ultimele 16.
Australian Goldfields Open, Campionatul Internaţional şi German Masters. El i-a înfruntat pe Vinnie Calabrese și Alfie Burden cu pierderea a doar un cadru pentru a ajunge în ultimele 32 de meciuri ale Welsh Open, unde a fost aproape să-l elimine pe Ding Junhui, dar a pierdut cu 4<unk>3. În evenimentul minor European Tour, Ruhr Open, Woollaston l-a învins pe campionul mondial Ronnie O'Sullivan cu 4<unk>3 și apoi i-a eliminat pe Burden și Chris Norbury cu 4<unk>0, înainte de a pierde într-o decizie finală cu Stephen Maguire în sferturile de finală. El a făcut un pas mai departe la Antwerp Open, învingându-l pe Joel Walker în sferturi, dar de data aceasta O'Sullivan l-a învins pe Woollaston pentru a câștiga 4-2 în semifinale. Aceste rezultate l-au ajutat să ajungă pe locul 20 în Ordinul Meritului pentru a se califica pentru finala pentru al treilea an la rând. Woollaston l-a bătut pe Ding, un câștigător de patru ori în turneu în acest sezon, cu 4-3 după ce a fost cu 3-0 în urmă pentru a avansa în ultimele 16 ale unui eveniment de clasare pentru a doua oară în această campanie, unde a fost eliminat cu 4-2 de John Higgins.