Bikowsky şi-a început cariera la CIA în anii '90 ca analist sovietic. A fost adusă în Bin Laden Issue Station când a fost creată în 1996 de primul său șef, Michael Scheuer. La un moment dat după bombardarea USS "Cole"
În octombrie 2000, a fost promovată în funcția de șef adjunct al stației pentru problemele cu Bin Laden. În martie 2003, a fost numită șefă a stației. Stația a fost închisă la sfârșitul anului 2005.