Scrii o continuare pentru acest paragraf - Când Longboat era copil, un mohawk (în engleză Mohawk) rezident al rezervației, Bill Davis, care în 1901 a terminat al doilea la Maratonul din Boston, l-a interesat în curse. El a început să concureze în 1905, terminând al doilea în cursa de Ziua Victoriei de la Caledonia, Ontario. Prima sa victorie importantă a fost în cursa de drum Around the Bay din Hamilton, Ontario în 1906, pe care a câștigat-o cu trei minute. În 1907 a câștigat Maratonul din Boston într-un timp record de 2:24:24 pe vechiul curs de 24-1/2 mile, cu patru minute și 59 de secunde mai repede decât oricare dintre cei zece câștigători anteriori ai evenimentului. El s-a prăbuşit, totuşi, în maratonul Jocurilor Olimpice din 1908.
, împreună cu alți alergători de frunte, și o revanșă a fost organizată în același an la Madison Square Garden din New York City. Longboat a câștigat această cursă, a devenit profesionist și, în 1909, la același loc, a câștigat titlul de campion profesionist al lumii, învingând Dorando Pietri și Alfred Shrubb în fața mulțimilor vândute.