Mai puţin de o săptămână după ce Irakul a invadat Kuweitul
Pe 2 august 1990, VMA-542 a primit ordin să se desfăşoare în Golful Persic în sprijinul Operaţiunii Desert Shield. Cu escadrila de douăzeci de AV-8B, Tomassetti a zburat din Carolina de Nord spre sudul Bahrainului și a ajuns la baza aeriană Sheik Isa pe 21 august. El a petrecut următoarele două luni pregătindu-se pentru luptă prin misiuni de antrenament de zbor și "alerte permanente" în care piloții au stat la rând în sau lângă avioanele lor armate, gata să se grăbească în scurt timp în cazul unor ostilități. Escadronul s-a apropiat de zona de conflict așteptată pe 4/5 noiembrie, repozitionându-se la baza navală King Abdul Aziz și complexul de aerodromuri din Arabia Saudită, lângă granița cu Kuweitul. Tomassetti și escadrila au continuat să efectueze zboruri de antrenament, cu accent pe misiuni de sprijin aerian apropiat menite să protejeze trupele terestre care urma să atace în curând forțele inamice.