Scrii o continuare pentru acest paragraf - La 23 august 2015, Bonaventura și-a făcut debutul în sezon, Milan pierzând cu 2-0 în fața Fiorentinei. În meciul următor împotriva lui Empoli, Bonaventura a intrat pe teren ca înlocuitor al lui Suso în minutul 55 și a reușit să ajute golul câștigător al lui Luiz Adriano dintr-o lovitură de colț 15 minute mai târziu. La 19 septembrie, Bonaventura a asistat primul gol al lui Carlos Bacca și a marcat direct dintr-o lovitură liberă într-o victorie de 3-2 asupra lui Palermo. De asemenea, a obținut un alt asistent și un gol în următorul meci al Milanului, victoria cu 2 la 3 asupra lui Udinese. Încă o dată, el a asistat golurile lui Carlos Bacca și Philippe Mexès împotriva Lazio în victoria de 3-1 în deplasare pe 1 noiembrie. El a continuat să joace bine sub antrenorul echipei Siniša Mihajlović și a devenit un jucător fundamental pentru echipa sa pe tot parcursul sezonului. După ce a ratat o remiză 0-0 împotriva fostei sale echipe Atalanta prin suspendare, a marcat golul de deschidere într-o înfrângere cu 4-1 a Sampdoria pe 28 noiembrie. El a marcat din nou în următorul meci, pe 1 decembrie, înfrângând Crotone cu 3-1 în Coppa Italia, printr-o lovitură liberă de 20 de yarzi. La 20 decembrie, el a asistat golul lui Carlos Bacca și a marcat un gol târziu, în timp ce Milan l-a învins pe Frosinone 4-2. La 17 ianuarie 2016, el a oferit un alt asistent pentru Carlos Bacca, în timp ce Rossoneri a învins Fiorentina cu 2-0. El a încheiat sezonul cu 7 goluri și 8 asistențe în toate competițiile, în timp ce Milan a terminat pe locul 7 în Serie A.
, și a pierdut în finala Coppa Italia împotriva Juventus, după o înfrângere de 1-0 în prelungiri.