Wolanin a fost tranzacţionat de Avalanche la Tampa Bay Lightning pe 21 iunie 1996, în schimbul alegerii din runda a doua a lui Lightning în 1998.
(Ramzi Abid). Mandatul lui Wolanin cu Lightning a durat 15 meciuri, în timp ce s-a luptat cu consecvența și leziunile pe tot parcursul sezonului. Lightning l-a tranzacționat pe Wolanin la Toronto Maple Leafs la 1 februarie 1997, în schimbul alegerii din runda a treia a lui Maple Leafs în 1998 (Alex Henry). Wolanin a jucat un total de 33 de meciuri în două sezoane cu Maple Leafs, lipsind din majoritatea sezonului 1997-98 din cauza unei leziuni la genunchi. A încercat să revină în sezonul 1998-1999, dar fără interesul echipelor NHL, a patinat cu Detroit Vipers din International Hockey League pentru 16 meciuri, înregistrând cinci asistențe înainte de a-și anunța retragerea din hocheiul pe gheață profesionist.