Completaţi următoarea frază: "Pentru sezonul 2008, Wheldon a rămas la CGR". El a început anul terminând al treilea la deschiderea sezonului Gainsco Auto Insurance Indy 300 la Homestead Miami Speedway după ce a trecut pe teren începând de la locul 22. Wheldon a câștigat RoadRunner Turbo Indy 300 la Kansas Speedway trei curse mai târziu, devenind primul pilot IndyCar care a câștigat două victorii consecutive pe pistă. El a început optsprezece în
Indianapolis 500 terminând cu şase locuri mai sus în locul 12 din cauza problemelor de manevrare în ultimele 50 de ture. Wheldon a obținut a doua (și ultima) victorie a sezonului în Iowa Corn Indy 250 la Iowa Speedway. El a donat câştigurile sale pentru a ajuta victimele recentelor tornade şi inundaţii care au avut loc în Iowa. Pe măsură ce IndyCar a devenit mai orientat spre circuitele rutiere și de stradă, performanța sa a scăzut în cursele rămase. El a obținut încă un podium, un al doilea loc la Nashville Speedway și cinci top-șapte pentru locul al patrulea în campionatul piloților cu 492 de puncte.