Completați următoarea frază: În următoarea perioadă de vacanță, Cloutier a fost tranzacționat în ziua draftului de intrare în NHL din 1999 (26 iunie 1999) la Tampa Bay Lightning. A fost trimis la Tampa Bay, împreună cu Niklas Sundstrom, o selecţie din prima rundă (Nikita Alexeev) în
2000 și o selecție din runda a treia (în schimb ulterior) în 2000, pentru selecția din runda întâi a lui Lightning în proiectul din acel an (Pavel Brendl). Odată cu plecarea lui Bill Ranford de la Tampa Bay la Detroit Red Wings și Darren Puppa apropiindu-se de sfârșitul carierei sale, Cloutier și-a asumat poziția de start pentru noul său club. Primul sezon al lui Cloutier ca titular în NHL a fost întrerupt de mai multe ori cu numeroase răni și o suspendare. El a suferit o greață la începutul campaniei pe 18 noiembrie 1999, forțându-l să nu mai joace două meciuri. La 14 ianuarie 2000, a fost suspendat de liga pentru patru meciuri după un incident cu atacatorul Islanders, Tim Connolly. După ce cei doi s-au ciocnit, Cloutier l-a verificat pe Connolly, apoi l-a lovit în cap (casca lui Connolly era intactă) în timp ce el zăcea cu fața în jos pe gheață. În luna următoare, el a re-strâns unghiile pe 21 februarie și a ratat patru jocuri. Cloutier a ratat încă patru concursuri începând cu 14 martie după ce s-a rănit la gât. Cea de-a patra accidentare a sezonului a avut loc pe 28 martie, când și-a forțat ligamentul colateral medial (MCL) și a ratat cinci meciuri. El a terminat sezonul 1999-2000 jucând în 52 de meciuri pentru Lightning, înregistrând 9 victorii, 30 de înfrângeri și 3 egalități, echipa terminând pe locul al doilea în liga. El a înregistrat un 3,49 GAA și.885 procent de salvare.