În 1994, Lipinski a câștigat o medalie de argint în divizia de femei începătoare la Campionatul de patinaj artistic din SUA din 1994. La vârsta de 12 ani, ea a devenit cea mai tânără atletă care a câștigat o medalie de aur la Festivalul Olimpic din SUA din 1994 și a obținut primul loc în prima ei competiție internațională, Blue Swords din Chemnitz, Germania. Potrivit "Cosmopolitan Magazine", mass-media a început să observe Lipinski după Blue Swords în noiembrie 1994. În calitate de patinatoare junioră, a obținut locul al patrulea la Campionatul Mondial de Patinaj Artistic Junior din 1995 și, cu șase triplu în programul său lung, a obținut locul al doilea la Campionatul de Patinaj Artistic din 1995 din SUA. La sfârșitul anului 1995, ea s-a clasat pe locul cinci la Campionatul Mondial de patinaj artistic junior din 1996.
Conform "Washington Post", concursul a marcat "sfârşitul relaţiei dintre Lipinskis şi DiGregorio".