La scurt timp după căsătorie, Clarence și Grace Hemingway au trăit cu tatăl lui Grace, Ernest Hall, care era și numele primului lor fiu. Mai târziu, Ernest Hemingway a spus că nu-i plăcea numele său, pe care l-a "asociat cu naivitatea, chiar și cu nebunia din piesa lui Oscar Wilde, The Importance of Being Earnest". Familia sa s-a mutat în cele din urmă într-un cămin cu șapte dormitoare, iar mama sa, Grace Hall Hemingway, era muziciană. Amândoi erau bine educați și respectați în Oak Park, o comunitate conservatoare despre care rezidentul Frank Lloyd Wright a spus: "Atât de multe biserici pentru atât de mulți oameni buni la care să meargă". Pentru o scurtă perioadă după căsătorie, Clarence și Grace Hemingway au trăit cu tatăl lui Grace, Ernest Hall, care era și numele primului lor fiu. Mai târziu, Ernest Hemingway a spus că nu-i plăcea numele său, pe care l-a "asociat cu naivitatea, chiar și cu nebunia din piesa
În 1899.