Scrie o continuare pentru acest paragraf - Crookshank a fost numit locotenent al II-lea în Royal Engineers la 23 iulie 1887, promovat locotenent la 23 iulie 1890, și căpitan la 1 aprilie 1898. A servit în cel de-al Doilea Război Boer și a fost rănit ușor în bătălia de la Paardeberg.
(Februarie 1900). A fost apoi atașat la Divizia a 7-a de Infanterie a Forței de Câmp din Africa de Sud. În 1932 a fost numit Garda Regală.