Scrii o continuare pentru acest paragraf - Kifle s-a născut în Adi Billai, în regiunea Debub din Eritrea. El a făcut prima sa apariție internațională pentru Eritreea la vârsta de 21 de ani, alergând la 3000 de metri la Campionatele Mondiale IAAF Indoor din 1999. A terminat pe ultimul loc şi a fost cu peste douăzeci de secunde în urma celorlalţi alergători. Prima sa competiție internațională în aer liber a urmat mai târziu în același an și a alergat în calitatea de 5000 de metri la Campionatele Mondiale de Atletism din 1999 de la Sevilla. În 2000 a obținut locul 61 la Campionatul Mondial de Cross Country IAAF 2000
Și-a făcut debutul olimpic cu o performanță în calitatea de 10.000 de metri la Jocurile Olimpice de la Sydney din 2000. El a început să se îmbunătățească începând cu sezonul 2002: a fost al optulea în cursa lungă la Campionatul Mondial de Cross Country IAAF din 2000, al patrulea la Campionatul Mondial de Jumătate de Maraton IAAF din 2002 cu un timp de 1:01:05 ore și a ajuns pe locul șase la 5000 m la Campionatul African de Atletism din 2002. A câștigat, de asemenea, Cursa de Bombers 10K în Spania în acel an.