Scrie o continuare pentru acest paragraf - De la o vârstă fragedă Koniecpolski a ales să urmeze o carieră militară. În 1610, împreună cu fratele său Przedbór, a luat parte la Dimitriadele împotriva Moscovei, ridicând un grup de 300 de bărbați pentru a se alătura Armatei Commonwealthului Polono-Lituanian la Smolensk. La 4 iulie 1610 a participat la bătălia de la Klushino
înainte de a se alătura Asediului Smolenskului, unde Przedbór a fost zdrobit până la moarte de pereții care s-au prăbușit ai cetății la 8 iulie 1611. După ce s-a întors la conacul familiei sale de la Koniecpol cu cadavrul fratelui său, Koniecpolski s-a alăturat armatei în toamna următoare. Sub comanda Marelui Hetman lituanian Jan Karol Chodkiewicz, el a luat parte la efortul de a elibera și aproviziona forțele poloneze asediate din Kremlinul din Moscova. În acest timp, el a fost încredințat de către Hetman cu comanda flancului drept al forțelor poloneze.