După ce şi-a petrecut anii de juniori cu Owen Sound Platers din OHL, Maltby a fost selectat în runda a treia, pe locul 65 de Edmonton Oilers în Draftul din 1992.
- Da, domnule. Maltby și-a petrecut întregul an de începător la Cape Breton Oilers din AHL și a jucat primul său sezon NHL în 1993, jucând 68 de meciuri și marcând 11 goluri și 8 asistențe pentru 19 puncte și 74 de minute de pedeapsă. A jucat pentru Oilers încă 2 sezoane înainte de a se muta la Detroit Red Wings în timpul sezonului 1995-96, în care a fost tranzacționat pe 20 martie de Oilers la Red Wings în schimbul apărătorului Dan McGillis.