Gregory s-a înrolat în Forţele Aeriene în 1977. Ea a fost repartizată în 47th Flying Training Wing, 3rd Tactical Fighter Wing și în Pacific Air Forces înainte de a participa la Colegiul de Comandă și Stat Major Aerian și la Colegiul Industrial al Forțelor Armate. Mai târziu a servit ca asistent militar al Secretarului de Apărare al Statelor Unite în timpul
1993 Inaugurarea prezidenţială. După ce a absolvit Colegiul Industrial al Forțelor Armate în 1994, a fost desemnată să lucreze cu Șefii de Stat Major și a devenit șef al Diviziei de Analiză Financiară pentru Bugetul Forțelor Aeriene din Pacific în 1996. În 1999, a fost numită director de management financiar și controlor al Comandamentului Spațial al Forțelor Aeriene, înainte de a fi repartizată la Biroul Secretarului Asistent al Forțelor Aeriene pentru Managementul Financiar și Controlor. A fost pensionată la 1 septembrie 2006.