Roy a fost selectat în runda a treia, al 51-lea în general, în
1984 NHL Entry Draft de către Montreal Canadiens, o echipă pe care nu o plăcea, fiind fan al rivalului Quebec Nordiques. Bunica lui Anna Peacock a fost un mare fan Canadiens, dar a murit înainte de a vedea nepotul ei fiind proiectat. Roy a continuat să joace pentru Granby Bisons din Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) înainte de a fi chemat de Canadiens. În ciuda gândurilor că nu va juca pentru echipă, pe 23 februarie 1985, a făcut debutul în NHL când l-a înlocuit pe portarul titular al Canadienilor, Doug Soetaert, în a treia perioadă a jocului. Roy a jucat timp de 20 de minute și a câștigat prima sa victorie NHL fără a permite un gol. După meci, a fost transferat la Sherbrooke Canadiens din AHL. În ciuda faptului că a început ca rezervă, Roy l-a înlocuit pe Greg Moffett după ce a avut probleme cu echipamentul în timpul unui meci. A câștigat o victorie, a devenit portar titular pentru playoff-uri și a condus echipa la un campionat Calder Cup cu zece victorii în 13 meciuri.