Buddy Rice a devenit primul pilot american din 1998 care a câștigat cursa de la Indianapolis 500. La acel moment, Rice a condus pentru echipa co-proprietate de 1986 Indianapolis 500
Câştigătorul, Bobby Rahal şi prezentatorul şi comediantul de la televiziunea din Indiana, David Letterman. În 2005, Danica Patrick a devenit prima femeie pilot care a condus cursa de la Indianapolis, după ce a câștigat pentru un tur aproape de marcajul de 125 de mile (200 km) în timp ce a mers cu bicicleta prin stațiile de box. Dan Wheldon va câştiga în 2005 Indianapolis 500.