Completați următoarea frază: Friedman a câștigat o brățară World Series of Poker (WSOP) în 2003 în evenimentul hold'em cu limită de pot de 1.500 de dolari, câștigând 109.400 de dolari. Mai târziu, la evenimentul de circuit WSOP de la Harrah's Rincon în 2005, el a câștigat premiul pentru locul al doilea de 363.165 dolari. La
La evenimentul principal WSOP din 2006, Friedman a depășit peste 8.700 de jucători, terminând pe locul 20 și obținând 494.797 de dolari. În timpul turneului, Friedman a fost remarcat pentru un incident cu Jeff Lisandro, în care Friedman a simțit că Lisandro nu și-a pus ante-ul, în valoare de 5.000 de jetoane, într-o mână. Friedman și Lisandro s-au certat în mod constant prin intermediul mâinii, iar dealerul le-a spus amândurora să nu mai aducă vorba. Friedman nu s-a oprit şi a sugerat că Lisandro a "furat" celălalt bărbat din cei 5.000 de dolari. Lisandro a fost foarte supărat să audă asta, şi s-a certat cu Friedman, spunându-i că "o să-ţi taie capul, amice". Friedman a încercat să rezolve lucrurile cu Lisandro după aceea în timpul jocului, dar Lisandro a refuzat să vorbească cu el. Mulți din lumea pokerului l-au criticat pe Friedman pentru acțiunile sale, inclusiv Norman Chad de la ESPN și Todd Brunson de la Cardplayer Magazine. În cele din urmă, s-a descoperit în repetiție că Lisandro a pus de fapt în ante. (Când a pus una dintre blind-uri, un al treilea jucător de la masă a uitat să pună ante-ul; dealerul şi-a corectat greşeala.)