Completează următoarea frază: În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, Whitaker a fost decorat cu Distinguished Service Order la gradul de căpitan pentru realizările sale în raidul de la Dieppe în august 1942. El a fost singurul dintre cei 100 de ofiţeri care au debarcat pe plajă pentru a se lupta să intre în oraş şi să scape nevătămat. În calitate de locotenent colonel, Whitaker a comandat primul batalion, Royal Hamilton Light Infantry din armata canadiană activă din 17 februarie 1944 până la 17 iulie 1944 și din 15 septembrie 1944 până la 29 martie 1945, pe parcursul majorității perioadelor războiului.
lupta în nord-vestul Europei. La 16 octombrie 1944, în timpul bătăliei de la Scheldt, Whitaker a luat satul Woensdrecht, care a prezentat probleme speciale pentru canadieni în avansul lor de-a lungul malurilor râului Scheldt. A câștigat un al doilea Distinguished Service Order în februarie 1945 pentru conducerea în Bătălia de la Goch-Calcar Road în timpul Operațiunii Veritable.