Leonard s-a calificat pentru echipa de Ryder Cup a Statelor Unite în 1997, 1999 şi 2008
- Da, domnule. În evenimentul din 1999, Leonard a făcut un putt pentru birdie pe gaura a 17-a pentru a completa o revenire remarcabilă a echipei SUA în ultima zi. Victoria a fost într-o oarecare măsură afectată de sărbătoarea care a urmat puttului lui Leonard, când alți jucători din SUA, soțiile lor și câțiva fani au alergat pe green, chiar dacă adversarul lui Leonard, José María Olazábal, a avut încă o oportunitate de a se potrivi cu Leonard pe gaură.