Completați următoarea frază: Pe 13 septembrie 2018, Karlsson (împreună cu Francis Perron) a fost tranzacționat la San Jose Sharks în schimbul lui Chris Tierney, Dylan DeMelo, Josh Norris, Rūdolfs Balcers, alegerea din primul tur a lui Sharks în 2020, alegerea din al doilea tur în
2019 şi o alegere condiţionată în runda a doua în 2021. El a marcat primul său gol cu Rechinii pe 18 noiembrie, într-o victorie cu 4 la 0 asupra lui St. Louis Blues. După un început lent al sezonului, Karlsson a devenit al cincilea apărător din istoria campionatului care a avut cel puțin o asistență în 14 meciuri consecutive, după o victorie de 7-2 asupra lui Edmonton Oilers pe 8 ianuarie 2019. La 23 decembrie, Karlsson a fost suspendat pentru prima dată în carieră pentru două meciuri pentru un cec ilegal pentru capul jucătorului Los Angeles Kings, Austin Wagner. O leziune la nivelul inghinelor a dus la faptul că Karlsson a ratat multe meciuri aproape de sfârșitul sezonului înainte de a reveni pentru ultimul meci al sezonului împotriva Colorado Avalanche. El a terminat sezonul cu 45 de puncte în 53 de meciuri, cel mai mic scor de la sezonul 2012-13. Karlsson a ajutat San Jose să ajungă în finala Conferinței de Vest în timpul play-off-urilor din 2019, deși a suferit o altă leziune la nivelul inghinelor într-un meci împotriva lui St. Louis Blues, ceea ce l-a făcut să lipsească de la ultimul meci al playoff-urilor, când echipa a pierdut cu 5-1 în meciul 6. A terminat play-off-urile cu 16 puncte în 19 meciuri. La 31 mai, el a suferit o intervenție chirurgicală la nivelul inghinelor.