Împreună cu colegul ei de echipă Nicole Callisto, Bailey s-a calificat pentru echipa australiană în ciclismul BMX feminin la Jocurile Olimpice de Vară din 2008 de la Beijing, primind una dintre cele două locuri disponibile ale națiunii de la Union Cycliste Internationale, pe baza celei mai bune performanțe a ei la Campionatele Mondiale UCI
în Taiyuan, China. Deși a fost clasată pe locul 9 în clasamentul UCI pentru cicliștii de BMX feminin și a obținut a zecea poziție în preliminalele de dimineață cu un timp de 38.285, Bailey nu a putut să se asemene cu o călătorie stelară în semifinala ei cu două încercări nerealizate, un total de 22 de puncte de poziționare și un loc al optulea, eliminând-o astfel din turneu.