A servit în Primul Război Mondial pe Frontul de Vest şi în Mesopotamia. Un individualist intens, experiența lui Mason-MacFarlane ca tânăr ofițer de artilerie i-a lăsat o reputație de ofițer care a fost întotdeauna gata să "aștepte necazuri" și care a avut o profundă neîncredere în comanda superioară. Un non-conformist, el a fost cunoscut pentru dragostea sa pentru actorie teatrală amator, sport și pentru scrierea poemelor sarcastice doggerel care batjocoreau înaltul comandament. În iarna anului 1915-1916, a servit cu forțele de ajutor implicate în luptele sângeroase din afara Kutului, în timp ce britanicii au încercat să salveze fără succes Divizia a 6-a indiană asediată de otomani în interiorul Kutului.
- Da, domnule. El a fost decorat cu Crucea Militară în 1916, cu un bar în 1918 (publicat în septembrie) și cu un al doilea bar în același an, în timp ce era atașat la Cartierul General de artilerie al Diviziei 41, cea mai tânără divizie a Armatei Kitchener. Citatul pentru a doua bară a fost publicat într-un supliment la "London Gazette" la 2 decembrie 1918 și se citează: