Kibiwott a început să concureze pe circuitul european de alergare profesională pe șosea în 2006 după ce a ajuns în primele trei locuri la jumătatea de maraton de la Eldoret. A câștigat atât jumătatea de maraton de la Praga, cât și maratonul de la Torino în același an și a fost al doilea la maratonul Alexandru cel Mare. A avut mult mai puțin succes în 2007, nu reușind să termine maratonul de la Londra și maratonul de la Praga, apoi terminând pe locul 28 la maratonul de la Frankfurt. El a revenit la formă în 2008 cu victorii la jumătatea de maraton de la Paris și o altă victorie la Torino. Al doilea final al său, cu un record personal de 59:44 de minute la jumătatea de maraton de la Lille, i-a asigurat selecția pentru Kenya la Campionatul Mondial de Jumătate de Maraton 2008 IAAF
, unde a ajuns pe locul patru.