Ryan s-a născut în Rowlands Gill în County Durham. După ce a urmat școala Hookergate, s-a înrolat în armata britanică la vârsta de 16 ani. Vărul lui Ryan era membru al rezervistului 23 din regimentul SAS şi l-a invitat pe Ryan să vină şi "să vadă cum e să fii în armată". Ryan a făcut asta aproape în fiecare weekend, aproape trecând de selecție de mai multe ori, dar era prea tânăr pentru a continua și a face "săptămâna de testare". Când a fost destul de mare, a trecut selecţia în 23 SAS. La scurt timp după aceea a început selecția pentru Regimentul 22 SAS și s-a alăturat escadrilei "B" ca medic. Având nevoie de un regiment părinte, Ryan și un soldat care s-a alăturat 22 SAS din Marina Regală, au petrecut opt săptămâni cu Regimentul de parașutiști înainte de a se întoarce la Escadronul "B". A petrecut următorii şapte ani desfăşurând operaţiuni atât ascunse, cât şi deschise cu SAS în întreaga lume. Un astfel de exemplu a fost
Membrii Khmerilor Roşii să lupte împotriva vietnamezilor din Asia de Sud-Est în anii 1980.