Completează următoarea frază: S-a înrolat în Bateria 11 Independent, New York Light Artillery pe 18 septembrie 1861, pentru o perioadă de trei ani. La 26 august 1862, a fost capturat împreună cu alți 19 soldați din 11th IBNYA la a doua bătălie de la Bull Run, cunoscută și sub numele de Second Manassas. În timpul lunii octombrie și noiembrie 1862 a fost înregistrat cu detașamentul 7, batalionul 2, prizonieri eliberati condiționat, la Annapolis, Maryland. După ce s-a întors la al 11-lea IBNYA în decembrie 1862, a fost promovat la gradul de caporal pe 2 ianuarie 1863. Unitatea caporalului Shepard a fost transferată la artileria de rezervă şi ataşată temporar la Bateria K, 1st New York Light Artillery. Shepard a văzut, de asemenea, acţiune la Chancellorsville, Gettysburg şi
Bătălia de la Mine Run.