Pastreich și-a început studiile la Universitatea Yale, unde a absolvit cu un B.A. în limba chineză în 1987, iar în timpul facultății a studiat în străinătate la Universitatea Națională din Taiwan. Pastreich a obținut un M.A. în literatură comparativă la Universitatea din Tokyo în 1991, unde a scris disertația de masterat, Edo kôkijin bun Tanomura Chikuden: Edo Muyô no shiga " (The Late Literatus Tanomura Chikuden; The Uselessness of Painting and Poetry), în întregime în limba japoneză.
Universitatea din Illinois din Urbana-Champaign, Universitatea George Washington și Școala Internațională de Afaceri Solbridge