Înainte de a juca în NHL, Playfair a jucat pentru Fort Saskatchewan Traders, situat la nord de Edmonton. A jucat pentru Edmonton Oilers și Chicago Blackhawks în cursul carierei sale. Fratele său mai mare, Larry Playfair, împărtășește multe dintre aceleași caracteristici - ambii au fost selectați în prima rundă a NHL Entry Draft (Larry în 1978 și Jim în 1982).
), și ambele au jucat hochei junior pentru Portland Winter Hawks din Western Hockey League. Cu toate acestea, Larry a jucat în 688 de meciuri în carieră în NHL; Jim pentru 21.