La vârsta de douăzeci de ani, s-a căsătorit cu Pamela Green, o colegă de muncă la un magazin alimentar din Alabama. Ei au divorțat în 1993. El și-a cunoscut a doua soție, Christine Rohan, printr-un prieten din Chicago, în timp ce ea lucra ca comerciant de oțel pentru Mitsubishi. Cuplul s-a căsătorit în Monroe County, Florida, în martie 1997, și a avut o fiică înainte de a se separa în 2008. Wales s-a mutat în San Diego în 1998, și după ce a devenit dezamăgit de piața imobiliară de acolo, s-a mutat în 2002 în St. Petersburg, Florida.
De trei ori.