Scrie o continuare pentru acest paragraf - Francona a condus indienii la titlul Divisiunii Centrale a Ligii Americane în 2016. Echipa sa a măturat fostul său club, Boston Red Sox, în trei meciuri din seria divizională, obținând o poziție în ALCS cu o victorie la Fenway Park pe 10 octombrie 2016. Pe 19 octombrie 2016, Indienii din Francona au bătut Toronto Blue Jays pentru a trece la World Series
, unde indienii au câștigat jocul 1 împotriva Chicago Cubs 6-0 pentru a extinde recordul său World Series la 9<unk>0. El a pierdut primul său meci din World Series când Indians au fost învinși de Cubs în jocul 2 cu un scor de 5-1. Indienii au câştigat jocul 3 împotriva Chicago Cubs 1 la 0. Indienii au câștigat jocul 4 împotriva Chicago Cubs 7 la 2 pentru a da Cleveland un avantaj de 3 la 1. Indienii ar fi căzut la Cubs 3 la 2 în jocul 5. Cleveland a continuat să piardă jocul 6 cu un scor de 9<unk>3, apoi a pierdut 8<unk>7 în 10 inninguri în jocul 7, oferindu-i lui Francona prima sa pierdere în World Series. La 15 noiembrie 2016, Francona a fost numit Managerul Anului în Liga Americană pentru a doua oară în carieră.