Rumbold s-a înrolat în Rezerva Navală Regală din Noua Zeelandă şi în 1941 a fost acceptat pentru instruirea ofiţerilor în Anglia la Colegiul Naval Regal din Greenwich. După absolvire s-a alăturat distrugătorului, servind ca sub-locotenent în convoaiele arctice. În 1943, a servit la bordul navei "Inglefield" în campania din Sicilia.
- Da, domnule. El a supraviețuit naufragiului din februarie 1944 în timpul Operațiunii Shingle și a fost ultimul om care a abandonat nava, ajutând alți membri ai echipajului să evacueze, pentru care a fost menționat în dispecerate. După scufundare, a fost numit locotenent de steag al contra-amiralului Gerald Dickens, servind cu el în Africa de Nord, Bruxelles și Haga.