Chimera şi-a jucat cariera în WHL, pentru Medicine Hat şi Brandon. A fost selectat pe locul 121 în
1997 NHL Entry Draft de către echipa din orașul său natal, Edmonton Oilers, mai ales din cauza patinajului său remarcabil. Chimera a jucat trei sezoane la Hamilton Bulldogs, care la acel moment era echipa de fermă a lui Oilers din Liga Americană de Hockey. În ultimul său sezon, a fost numit în prima echipă AHL All-Star.