Scrii o continuare pentru acest paragraf - Pirlo a condus Serie A în sezonul 2002-03 în patru categorii <unk> pase jucate (2589), posesie de minge (123 de ore jucate și 39 de minute), mingi reușite (661) și pase reușite (2093); el a avut o medie de aproape 90 de pase pe meci pe tot parcursul sezonului. În acest sezon, al doilea al său cu clubul, el a reușit, de asemenea, să obțină cel mai bun scor din carieră de 9 goluri în Serie A, în timp ce Milan a terminat liga pe locul al treilea, câștigând, de asemenea, Coppa Italia împotriva Romei și Liga Campionilor UEFA, învingând rivalii italieni și campionii Serie A din 2003, Juventus, în finala 3-2 la penalități, după o remiză 0-0 după prelungiri. În sezonul următor, Pirlo a câștigat Supercupa UEFA 2003 cu Milanul împotriva lui Porto, deși Rossoneri a pierdut cu Juventus la penalități în Supercoppa Italiana din 2003 după o remiză de 1 la 1 după prelungiri; în timpul meciului, Pirlo a înscris la un penalty în prelungiri și din nou în schimbul de goluri. De asemenea, Milan a ratat Cupa Intercontinentală din 2003, pierzând din penaltiuri din nou, în fața lui Boca Juniors, după o remiză de 1 la 1 după prelungirea timpului; cu această ocazie, Pirlo a ratat penaltiul său în împușcături, după ce a stabilit anterior golul de deschidere al Milanului în meci. Pirlo ar fi sărbătorit câștigarea primului său titlu de Serie A cu Milan în timpul sezonului 2003-04, însă, după scudetto cu Supercoppa Italiana 2004
peste Lazio.