Împreună cu alți doi soldați de noroc și experți în mitraliere, Tracy Richardson și Emil Lewis Holmdahl, rătăcirile lui Dreben l-au dus apoi în America Centrală. A lucrat ca paznic în Zona Canalului Panama. După mai multe afaceri nereușite, a fost recrutat să lupte pentru diferite mișcări de eliberare în Guatemala, Honduras, Nicaragua și Mexic. A fost în Guatemala că a suferit singura sa rană de luptă - un glonț în spate. În Revoluția mexicană, Dreben s-a alăturat forțelor lui Francisco Madero ca mitralier. După uciderea lui Madero în 1913, Dreben a lucrat pentru Felix A. Sommerfeld în El Paso, a contrabandat arme către forțele lui Pancho Villa și a mers în misiuni de sabotaj în Mexic pentru serviciul secret al lui Sommerfeld. Când acesta din urmă a făcut raidul său infam în Columbus, New Mexico pe 9 martie 1916, ucigând câțiva civili, Dreben s-a alăturat Expediției Punibile
trimis de o America indignat pentru a aduce fostul său tovarăș de arme în fața justiției. Dreben a servit ca cercetaș și a devenit prieten bun cu comandantul expediției, generalul John Pershing. Americanii nu au fost niciodată în stare să-l prindă pe evazivul Villa, iar fiascoul s-a încheiat în cele din urmă în 1917.