Completați următoarea frază: Cunningham s-a angajat să joace baschet la colegiu pentru Oklahoma State, devenind cel mai bine anunțat recrut care a făcut vreodată acest lucru, și a fost numit în prima echipă All-American și Big 12 Player of the Year după primul său sezon cu echipa. A câştigat medalia de aur cu Statele Unite la
Cupa Mondială FIBA sub-19 din 2019. El a fost selectat cu prima selecție generală de Detroit Pistons în Draftul NBA 2021.