Scrie o continuare pentru acest paragraf - Woolley a participat la Universitatea de Stat din Michigan în East Lansing, MI înainte ca Washington Capitals să-l selecteze pe locul 61 în draftul NHL din 1989
- Da, domnule. Cel mai productiv sezon al lui Woolley în NHL a fost sezonul 1998-99 cu Buffalo Sabres, în care a marcat 10 goluri și 33 de asistențe (43 de puncte). În mod corespunzător, în acel an a fost și cea mai bună performanță a lui Woolley în playoff (4 goluri, 11 asistențe, 15 puncte) în timp ce Sabres-ul său a avansat la finala Cupei Stanley înainte de a cădea în Dallas Stars în șase jocuri. Woolley a înscris un gol dramatic în primul meci din acea serie, numit "glonțul auzit în jurul lumii de hochei" de către prezentatorul Sabres, Rick Jeanneret.