În iunie 1989, Obama a întâlnit-o pe Michelle Robinson când era angajat ca asociat de vară la firma de avocatură din Chicago a lui Sidley Austin. Robinson a fost desemnat timp de trei luni ca consilier al lui Obama la firmă, iar ea sa alăturat lui la mai multe funcții sociale de grup, dar a refuzat cererile sale inițiale până în prezent.
Sasha, nu.