Key s-a stabilit în oraşul Wewoka şi a înfiinţat Key Hardware Co. şi Wewoka Gas Co. şi s-a înrolat în Garda Naţională din Oklahoma. El a fost promovat în locotenent pe 12 iulie 1912, iar în vara anului 1916 a fost promovat în căpitan. Key a preluat apoi comanda Companiei G, Regimentul 1 Infanterie Oklahoma, staționat în Wewoka și a servit la granița cu Mexicul în timpul Expediției Pancho Villa.
, când unitatea sa a fost chemat pentru serviciul federal în martie 1917 la Fort Sill, Oklahoma.