La scurt timp după o căsătorie prin procuratură în Copenhaga, în august 1589, Ana a navigat spre Scoția, dar a fost forțată de furtuni pe coasta Norvegiei. După ce a auzit că traversarea a fost abandonată, Iacob a navigat din Leith cu o escortă de 300 de persoane pentru a o găsi pe Ana personal în ceea ce istoricul David Harrisson a numit "un episod romantic din viața sa". Cuplul s-a căsătorit oficial la Palatul Episcopului din Oslo la 23 noiembrie 1590 și s-a întors în Scoția la 1 mai 1590, după ce a murit la Copenhaga și a rămas mereu la Elsinore și a murit într-o întâlnire cu Anne, fiica mai mică a protestantului Frederic al II-lea.
Scoția