A făcut debutul în film în comedia independentă cu buget redus Living in Oblivion (1995) unde a jucat alături de Steve Buscemi. Filmul spune povestea unui regizor, a echipei și a distribuției care filmează un film independent cu buget redus în mijlocul orașului New York. Rolul lui Dinklage a fost cel al unui actor frustrat cu nanism care se plânge de rolurile sale clichete. Filmul a fost bine primit de critici.
comedie-dramă