În 1956, Kennedy şi-a mutat familia în afara Washingtonului într-o casă numită Hickory Hill, pe care a cumpărat-o de la fratele său John. Această enormă casă cu 13 dormitoare şi 13 băi era situată în McLean, Virginia. Kennedy a continuat să lucreze ca asistent al lui Adlai Stevenson în timpul alegerilor prezidențiale din 1956, ceea ce l-a ajutat să învețe cum funcționează campaniile naționale, în pregătirea pentru o viitoare campanie condusă de fratele său, Jack. Neimpresionat de Stevenson, el a votat pentru Dwight D. Eisenhower. Kennedy a fost, de asemenea, un delegat la Convenția Națională Democrată din 1956
, după ce a înlocuit Tip O'Neil la cererea fratelui său John, alăturându-se în ceea ce a fost în cele din urmă un efort nereușit pentru a ajuta JFK obține nominalizarea vice-președinte. La scurt timp după aceasta, urmând instrucţiunile tatălui său, Kennedy a încercat să se revanşeze faţă de J. Edgar Hoover. Se pare că a existat o anumită îmbunătățire în interacțiunile lor, care au ajuns să fie văzute ca "necesitate politică elementară" de Kennedy. Acest lucru s-a schimbat mai târziu după ce Kennedy a fost numit procuror general, unde Hoover l-a văzut ca o "amenințare fără precedent".