Scrie o continuare pentru acest paragraf - El a făcut prima sa apariție internațională senior la Campionatul Mondial de Atletism din 2005, alergând la 5000 de metri. La Jocurile Commonwealth din 2006 de la Melbourne, a obținut locul al șaptelea la 5000 m. Kipsiro s-a clasat în primele treizeci de curse atât pe distanță lungă, cât și pe distanță scurtă la Campionatele Mondiale de Cross Country din 2006
- Da, domnule. Cu toate acestea, a fost pe pistă că a făcut primul său impact, luând medalia de argint la 5000 m și medalia de aur la 10.000 de metri la Campionatul African de Atletism din 2006.