După debutul său în film, Going Overboard (1998), Sandler a jucat în cluburi de comedie, după ce a urcat prima dată pe scenă la îndemnul fratelui său când avea 17 ani. A fost descoperit de comedianul Dennis Miller, care a prins actul lui Sandler în Los Angeles și l-a recomandat producătorului Saturday Night Live, Lorne Michaels. Sandler a fost angajat ca scriitor pentru SNL în 1990 și a devenit un jucător de renume în anul următor, făcând un nume pentru interpretarea cântecelor originale amuzante în show, inclusiv "The Thanksgiving Song" și "The Sand Chanukah".
Billy Madison.