În 1972, Winters a intrat în afaceri pentru el însuși, pornind propria companie și vânzând produse de hrană pentru animale fermierilor din întreaga Pennsylvania. La scurt timp după aceea, el și-a mutat familia în Hershey, Pennsylvania. S-a retras în 1997. În anii 1990, Winters a fost prezentat într-o serie de cărți și seriale de televiziune despre experiențele sale și ale oamenilor din Easy Company. În 1992, Stephen Ambrose a scris cartea Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, care a fost ulterior transformată într-o mini-serie HBO cu frații săi Damian Lewis, care a publicat o casă și a crescut doi copii.
În 1972