A început cariera în jurnalism în 1947 ca scriitor şi reporter pentru "Philadelphia Tribune" şi "Associated Negro Press". Poindexter a petrecut 15 ani la "Philadelphia Tribune" ca scriitor, fotojurnalist, rubricist, reporter sportiv, editor sportiv, editor de oraș, manager de afaceri, asistent de control și controlor. În timpul Convenţiilor Naţionale ale Partidului Democrat şi ale Partidului Republican din 1948
, ambele de care au avut loc în Philadelphia, Poindexter a trebuit să intervieveze politicieni și participanți din holuri, deoarece jurnaliștii de culoare nu au fost permise pe etajele convenției. Poindexter s-a alăturat personalului "Philadelphia Evening Bulletin" în 1960 și a contribuit cu articole de specialitate la revista de duminică a ziarului.