După ce a absolvit facultatea de drept, Barber a fost procuror adjunct în judeţul New York din 1977 până în 1981. În 1981, Barber s-a alăturat firmei de avocatură Looney & Grossman din Boston, devenind partener în 1985 și fiind partener director între 2001 și 2003. Practica sa de avocat s-a concentrat pe companii nou-înființate și litigii comerciale. În timpul alegerilor prezidențiale din 2008 din Statele Unite, Barber a fost un strângător de fonduri și un donator frecvent pentru campania prezidențială a lui Barack Obama din 2008.
- Da, domnule. Barber a fost membru al Comitetului Financiar Național al lui Obama pentru America.