Completaţi următoarea frază: Earle a crescut într-o moşie din Montgomery County ca fiu al lui George Howard Earle, Jr. şi al lui Catharine H. French, o familie bogată care îşi urmăreşte genealogia în America până la sosirea lui "Mayflower". Bunica sa, doamna Frances ("Fanny") Van Leer, a fost membră a uneia dintre primele familii din Pennsylvania, familia Van Leer și străbunicul său, Samuel Van Leer, au jucat un rol important în Războiul Revoluționar American. A obținut o diplomă de la Universitatea Harvard și ulterior a lucrat în străinătate într-o afacere de zahăr deținută de familie. S-a înrolat în armată în 1916 şi a fost repartizat la graniţa cu Mexic în timpul Războiului Mondial.
Expediţia Pancho Villa. După ce Statele Unite au intrat în Primul Război Mondial, Earle a comandat un submarin care era şi iahtul său privat. A câştigat Crucea Marinei în 1918 după ce a evitat o explozie fatală. După război, Earle s-a întors în afaceri private, în special în industria zahărului. Deși crescut ca republican, Earle s-a alăturat Partidului Democrat din cauza dezamăgirii cu privire la modul în care Partidul Republican a gestionat Marea Depresiune. După ce a făcut campanie pentru Franklin Roosevelt în alegerile din 1932, Earle a fost ambasador în Austria din 1933 până în 1934. Earle s-a uitat cu prudență la Partidul Nazist și a avertizat Administrația FDR cu privire la potențialul pericol al Germaniei Naziste.