În ciuda unei noi ierarhii off-ice conduse de Babcock și Lamoriello, ambele foarte apreciate în jurul ligii, echipa de joc a Leafs a rămas slabă și a terminat din nou aproape de partea de jos a clasamentului, terminând de fapt ultimul în liga. Cu toate acestea, sezonul a adus un pic de optimism, deoarece profeții William Nylander, Kasperi Kapanen, Connor Brown și Zach Hyman (printre alții) și-au făcut debutul în NHL. Un alt optimism a venit la sfârșitul sezonului, deoarece Leafs a câștigat prima selecție în proiectul din 2016
şi l-am ales pe Auston Matthews cu acea alegere. Căpitanul echipei Dion Phaneuf a fost de asemenea tranzacționat la Ottawa Senators la jumătatea sezonului, iar poziția sa de căpitan va rămâne vacantă pentru încă 3 sezoane.