Completează următoarea frază: Din 1923 până în 1924, Phelps a deținut funcția de comisar adjunct pentru Afaceri cu Veteranii din New York. A fost membru republican al Adunării Statului New York din Greenwich Village în 1924, 1925, 1926, 1927 și 1928. În 1928, el a candidat pentru a fi nominalizat la Camera Reprezentanților a Statelor Unite, dar a pierdut alegerile primare în fața lui Ruth Baker Pratt, care a devenit prima congreswoman din New York. După Convenția Națională Republicană din 1932, Phelps a devenit democrat și a călătorit la Convenția Națională Republicană din 1936.
1956 și 1960 Convenții Naționale Democrate ca delegat. El a fost din nou membru al Adunării de Stat (New York Co., 3rd D.) în 1937 și 1938; și membru al Senatului Statului New York (13th D.) din 1939 până în 1942, șezând în a 162-a și a 163-a legislaturi ale statului New York.