Completează următoarea frază: Rupp a jucat hochei în liceu la Liceul St. Edward din Lakewood, Ohio. El a fost inițial selectat în prima rundă, al nouălea în general, de către New York Islanders în Draftul NHL din 1998. După ce a rămas fără contract în timp ce încă juca în Ontario Hockey League (OHL) cu Erie Otters, totuși, Rupp a optat să se întoarcă la NHL Entry Draft și a fost ulterior selectat pe locul 76 în general în
2000 de New Jersey Devils.