Completați următoarea frază: Chepstow Town F.C. a fost fondat în 1878 și din 2017 joacă în Divizia Trei a Ligii de Fotbal din Țara Galilor. Chepstow RFC a fost, de asemenea, înființată în 1878, de elevi și personalul școlii de liceu din Chepstow. Meciurile se joacă la Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Începând cu anul 2017, echipa joacă în Divizia Trei Est A a Ligii Naționale WRU. Orașul are, de asemenea, un club atletic pentru tragere cu arcul (St Kingsmark Bowmen), tenis, bowling, cricket și fotbal junior. În
Campionatul Mondial de Cross Country IAAF din 1976, câștigat de Carlos Lopes, a avut loc în oraș. Două rute lungi ale rețelei naționale de biciclete pornesc din Chepstow, inclusiv Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow a organizat, de asemenea, evenimente de ciclism de stradă profesionale și amatorii, cum ar fi Grand Prix-ul din Chepstow.