Scrie o continuare pentru acest paragraf - Cubs a câștigat titlul diviziei centrale a Ligii Naționale. Bryant a înregistrat lovituri în toate cele patru meciuri împotriva lui San Francisco Giants în NLDS 2016. Cu Cubs în urmă cu 5-3 în a noua repriză a jocului 3, Bryant a lovit un home run de două runuri împotriva lui Sergio Romo, ajutând la trimiterea jocului în extra innings, deși Giants ar prevala în 13. În meciul 4 cu Cubs în urmă cu 5-2, Bryant a scos un simplu pentru a începe o rali de patru puncte în partea de sus a inelului 9, marcând pe un dublu de Ben Zobrist, în timp ce Cubs au avansat la NLCS 2016. Cubs au câștigat apoi pennantul Ligii Naționale pentru prima dată din 1945 învingând Los Angeles Dodgers, cu 4 meciuri la 2. În World Series
, Cubs s-au întors de la un deficit de 3 jocuri la 1 și a învins Cleveland Indians, pentru a asigura primul lor campionat după o secetă de 108 de ani. În timpul post-sezonului din 2016, Bryant a avut o medie de.308 cu trei home run-uri și opt RBI-uri.