Scrie o continuare pentru acest paragraf - La 2 martie 2015, la termenul limită de schimb NHL, Connolly a fost tranzacționat la Boston Bruins în schimbul a două alegeri de runda a doua în 2015
și 2016. Pe 4 martie, şi-a fracturat mâna în al doilea meci cu Bruins. La 3 aprilie, Connolly a debutat cu Bruins, înregistrând două asistențe în victoria Bostonului cu 3 la 2 asupra Detroit Red Wings.