Derksen a fost o perspectivă foarte apreciată în cariera sa junior. În ciuda statisticilor slabe cu Winkler Flyers, Derksen a fost numit de două ori cel mai bun portar din MJHL. A fost selectat în runda a 3-a a
NHL Draft şi a început să frecventeze Universitatea din Wisconsin <unk> Madison că toamna. În primul său sezon, Derksen a servit ca rezervă pentru viitorul NHL All-Star Curtis Joseph, jucând doar într-un sfert din meciurile lui Wisconsin. După ce Joseph a devenit profesionist după 1989, echipa s-a îndreptat spre Derksen ca jucător titular și a ieșit în mare. El și-a îmbunătățit semnificativ statisticile și a câștigat un record de 31 de meciuri în acel sezon (încă un record pentru Wisconsin din 2021). Derksen a jucat un rol esențial în a ajuta Badgers să termine pe primul loc în WCHA și a fost cel mai bun portar în timp ce Wisconsin a câștigat turneul de conferință. Wisconsin a primit a doua poziție din vest și a început turneul NCAA în sferturile de finală. Derksen a fost cheia în Badgers câștigând două meciuri strânse, în special semifinala națională împotriva Boston College, și a făcut meciul de campionat. Derksen nu a fost la fel de ascuţit în ultimul joc, dar nu trebuia să fie. Atacul lui Wisconsin i-a învins pe cei de la Colgate Raiders, iar Badgers au câștigat cu ușurință meciul 7 la 3.