În sezonul următor, Milani și-a făcut debutul în Serie A cu Sampdoria în timpul sezonului 1958/59 din Serie A.
sezonului, pe 21 septembrie 1958 într-o înfrângere cu 1-0 împotriva lui Lazio, la Roma. El a format un trio de atac formidabil cu Mora și Cucchiaroni în primul său sezon, marcând 13 goluri. Cu toate acestea, în timpul sezonului 1959-1960 din Serie A, el s-a rănit la picior într-un meci împotriva Bolognei, ceea ce l-a împiedicat să joace pentru o perioadă lungă de timp.