În 1941, vaporul estonian "Eestirand" a naufragiat în largul coastei insulei Prangli după un atac aerian german. "Eestirand" a făcut parte dintr-o flotă de nave care transportau trupe sovietice la Leningrad în timpul evacuării sovietice din Tallinn
- Da, domnule. Echipajul și recruții estoni au reușit să dezarmeze personalul militar sovietic de la bordul navei și să preia controlul asupra insulei, înălțând steagul Republicii Estonia pe un pin înalt. Revolta a salvat aproximativ 2.700 de recruți, dintre care majoritatea erau estonieni, de a fi mobilizați la Leningrad. După război, pe insulă a fost ridicat un monument în cinstea celor care şi-au pierdut viaţa în această tragedie.