Completează următoarea frază: Masai s-a născut în satul Chepkoya, districtul Mount Elgon. Ea este a treia născută dintr-o familie de patru copii. A concurat în timpul liceului în timpul școlii secundare Kibuk. A absolvit în 1988. Ea s-a alăturat Serviciului de Închisori din Kenya în 1990, cunoscut pentru recrutarea multor sportivi talentați. Masai nu a reușit însă nimic până în 1999, când a devenit campion național de cross-country, la vârsta de 32 de ani. În consecinţă, a început să se antreneze mai serios. Ea a câștigat Lotto Cross Cup Bruxelles în 2001 și a câștigat bronz în cursa scurtă la Campionatele Mondiale de Cross Country în acel an. Ea a îmbunătățit acest lucru în anul următor, luând aurul la
2002 Campionatul Mondial de Cross Country IAAF.