După ce Simonds a murit în 1905, ea a transformat casa într-un hotel de lux. Doi ani mai târziu s-a căsătorit cu Barker Gummere, de asemenea bancher. Daisy s-a mutat cu o fiică de un an să locuiască cu el în New Jersey, într-o proprietate numită Rosedale, pe care ea a proiectat-o. Acolo a fost gazda unor personalități proeminente, cum ar fi Woodrow Wilson. Barker a murit în 1914, iar Daisy a supravegheat transformarea casei într-o academie pentru fete. În cele din urmă s-a mutat la Washington, D.C. Al treilea ei soț, Clarence Crittenden Calhoun, era un avocat bogat din Kentucky. Cuplul s-a căsătorit în 1918. Daisy a participat la Convenţia Naţională Democrată din 1920
, care a inspirat-o să înființeze o organizație pentru drepturile femeilor. Soțul ei a finanțat construcția Castelului Rossdhu, o casă mare lângă Beach Drive în Washington, proiectată de Daisy Calhoun. A fost foarte ornamentată, dar familia a fost forțată să se mute în poartă la începutul Marii Depresiuni în 1929. Ea a fondat, de asemenea, Fundația Națională a Femeilor (care a fost dizolvată după câțiva ani) și Alianța Universală a Femeilor (în februarie 1922), din care cea de-a doua a organizat o Conferință Mondială de Bunăstare în 1923.