Completați următoarea frază: Cu cariera sa în Australia limitată de o leziune, Drinnen a jucat un număr de sezoane ca profesionist pentru Forfarshire în Liga Națională de Cricket din Scoția (SNCL) și mai târziu a antrenat echipa. În decembrie 2003, a fost numit director tehnic al Uniunii Scoțiene de Cricket (SCU), organismul de conducere al sportului în Scoția. Drinnen a ocupat această funcție până în ianuarie 2006, când l-a succedat pe Andy Moles ca antrenor al echipei naționale scoțiene. A antrenat Scoţia la
Cupa Mondială din 2007, cu echipa fără victorie la turneu. Drinnen și-a dat demisia din rol în iulie 2007, după ce se presupune că a fost nepopular printre unii membri ai echipei. El s-a întors la rolul său anterior de director tehnic, în timp ce Andy Tennant și Peter Steindl au preluat echipa pe o bază interimară, Steindl luând poziția permanentă din decembrie 2007. Drinnen a fost numit antrenor al Olandei în ianuarie 2008, înlocuindu-l pe antrenorul anterior Peter Cantrell și luând locul antrenorului Paul-Jan Bakker. El a rămas în această poziție până la demisia sa din octombrie 2013, după ce a antrenat echipa la Campionatul Mondial Twenty20 din 2009 și 2012 și la Cupa Mondială din 2011.