Scrie o continuare pentru acest paragraf - După lupte de Cubs mai aproape José Veras la începutul sezonului 2014, Rondón a fost numit noul Cubs mai aproape. El a avut un breakout sezonul 2014. El a câștigat două salvări în Seria Diviziei Ligii Naționale din 2015 împotriva lui St. Louis Cardinals, inclusiv o salvare în jocul 4 al seriei. Odată cu adăugarea lui Aroldis Chapman la sfârșitul lunii iulie 2016, Rondon a fost mutat în rolul de setare în bullpen. Rondon a terminat 2016 cu un record de 2-3 și o efectivă de 3.53 în 54 de apariții. Cubs a câștigat World Series 2016
peste Cleveland Indians, punând capăt secetei de 108 de ani a Cubs. El a fost non-tendered și a devenit un agent liber pe 1 decembrie 2017.