Introduse în 1957, familiile Sportster au fost concepute ca motociclete de curse și au fost populare pe circuite de curse pe teren murdar și plat în anii 1960 și 1970. Mai mici și mai ușoare decât celelalte modele Harley, Sportster-urile contemporane utilizează motoare Evolution de 883 cc sau 1.200 cc și, deși adesea modificate, rămân similare în aparență cu strămoșii lor de curse. Până în anul model 2003, motorul Sportsterului a fost montat rigid pe cadru. Sportsterul 2004 a primit un nou cadru care găzduiește un motor montat pe cauciuc. Acest lucru a făcut motocicleta mai grea și a redus unghiul disponibil, în timp ce a redus cantitatea de transmisie pentru călăritul slab și mai ușor, oferind o plimbare mai ușoară pentru călăreț și pasager.
În 1957