Dorey a navigat cu regimentul în Cuba în aprilie 1898 în timpul războiului spaniolo-american şi a luat parte la bătălia de la El Caney.
şi asediul Santiago în iulie în acel an. Mai târziu a luat parte la războiul filipinezo-american și a servit ca Aide-de-Camp al Regimentului 4 Infanterie în operațiunile de luptă împotriva Moros la Zamboanga și Manila. Dorey a comandat ca căpitan batalionul cercetașilor filipinezi de pe Mindanao și a fost numit Aide-de-Camp la generalul-maior Leonard Wood, care a servit ca guvernator al provinciei Moro, un bastion al rebeliunii musulmane. Dorey a fost decorat cu prima Stea de Argint pentru curajul său în Filipine.