În iunie 1897, Hughes a fost numit locotenent secund de infanterie și a fost repartizat în Regimentul 17 Infanterie. În august a fost repartizat în Regimentul 4 Infanterie și a fost trimis la Fort Sheridan, Illinois. În timpul războiului spaniol-american, Hughes a servit cu Regimentul 4 Infanterie în Cuba, și a fost rănit la 1 iulie 1898 în bătălia de la El Caney.
- Da, domnule. După concediu de convalescență, s-a întors la Fort Sheridan. Hughes a primit Citation Star pentru eroismul de la El Caney. Când armata a creat Steaua de Argint în 1918, premiul lui Hughes a fost transformat în noua medalie.