Completați următoarea frază: Gleason a debutat oficial, ca singurul înotător al Insulelor Virgine Americane, la Jocurile Olimpice de Vară din 2000 de la Sydney. El nu a reușit să avanseze în semifinale în nici una dintre evenimentele sale individuale, plasându-se pe locul treizeci și nouă la 200 m stil liber (1:54.64) și pe locul patruzeci și doi la fiecare dintre cele două.
100 m stil liber (52.00) și 200 m medley individual (2:08.25).