Scrie o continuare pentru acest paragraf - La 12 iulie 1808 Robe a navigat spre Portugalia, la comanda artileriei expediției lui Arthur Wellesley. A fost prezent la bătălia de la Roliça
17 august și bătălia de la Vimeiro pe 21 august, și a fost menționat în dispecerate. La Vimeiro a folosit șrapnel pentru prima dată și a fost atât de mulțumit de efectul său, încât a solicitat o cantitate mare de acesta. La evacuarea Lisabonei de către francezi, Robe a luat în posesie artileria din citadelă. Când armata lui Sir John Moore a plecat în Spania, Robe a rămas la comanda artileriei de la Lisabona, sub comanda lui Sir Harry Burrard și John Craddock, până la sosirea generalului de brigadă Howarth în aprilie 1809. La întoarcerea lui Wellesley din Anglia pentru a prelua comanda forțelor britanice din Peninsula în aprilie 1809, Robe a fost responsabil de rezervele de artilerie. A participat la avansul împotriva mareșalului Soult la Tras os Montes și la capturarea orașului Porto în mai. El a fost în avansul în Spania împotriva lui Joseph Buonaparte, în bătălia de la Talavera pe 27 iulie 1809, și în retragerea ulterioară peste Mesa d'Ibor la Truxillo, și de acolo la Badajos. În 1810 a fost numit comandant al corpului de șoferi ai artileriei regale și a luat parte la retragerea către liniile Torres Vedras, inclusiv la bătălia de la Bussaco pe 28 septembrie.