În 1984 a participat la Campionatul Mondial Junior, unde a obținut locul al patrulea și a câștigat o poziție în echipa națională B. În acel an, într-o competiție de slalom paralel la San Siro, Milano, el i-a surprins pe toți învingând pe toți membrii echipei A. După trei victorii în Cupa Europei, Tomba a debutat în Cupa Mondială în decembrie 1985 la Madonna di Campiglio, Italia, cu trei zile înainte de a împlini nouăsprezece ani. Două luni mai târziu, în Åre, Suedia, el a surprins lumea schiului terminând al șaselea dintr-un număr de 62. Primul său podium a venit în sezonul următor în Alta Badia, Italia, în decembrie 1986, iar mai târziu în acea iarnă a câștigat bronzul în slalomul uriaș la Campionatul Mondial din 1987
în Crans-Montana, Elveția - singura medalie câștigată de echipa italiană la Campionatul Mondial.