De la înfiinţarea sa în 1824, Washington a fost o oprire importantă pe traseul ascuţit Southwest Trail pentru pionierii care călătoreau spre Texas. În același an a fost înființat ca "sediul justiției" pentru acea zonă, iar în 1825 a fost înființată Curtea de Plângeri Comune a comitatului Hempstead, situată într-o clădire construită alături de o tavernă deținută de primul rezident Elijah Stuart. Între 1832 şi 1839, mii de indieni americani Choctaw au trecut prin Washington în drum spre teritoriul indian. Frontieri şi eroi naţionali James Bowie, Sam Houston şi Davy Crockett au călătorit prin Washington în drum spre Alamo
- Da, domnule. Se crede că Houston a plănuit părți ale strategiei revoltei într-o tavernă din Washington în 1834. James Black, un fierar din Washington, este creditat cu crearea unui cuțit care a devenit cunoscut sub numele de cuțitul Bowie, purtat de James Bowie.