La momentul nașterii sale, părinții lui Meester prestau pedeapsă într-o închisoare federală pentru implicarea lor într-o bandă de droguri care contrabanda marijuana din Jamaica în Statele Unite. Constance a fost capabilă să dea naștere lui Leighton într-un spital și să o îngrijească timp de trei luni într-o casă la jumătatea drumului, înainte de a reveni la închisoare pentru a-și completa sentința. Părinții ei patern au avut grijă de Meester în timpul acestui timp. Ea a susținut că părinții ei au renunțat la o viață criminală, în ciuda modelelor lor normale și a trecutului, mama ei este scriitoare. Ea are doi frați; un frate mai mare, Douglas Logan Meester (născut în 1983), și un frate mai mic, Alexander "Lex" Meester (născut în 1994).
trei luni