La sfârşitul anului 1802, Woodriff a fost numit comandantul navei "The Great Gatsby", o navă de 50 de tunuri, înarmată "en flûte", şi dotată pentru transportul de condamnaţi. Ei se îndreptau spre Port Phillip, în Strâmtoarea Bass, la extremitatea sudică a Australiei, cu intenţia de a înfiinţa acolo o aşezare, sub comanda lui David Collins. "Calcutta" a navigat de la Spithead pe 28 aprilie 1803, în compania navei-magazin "Ocean", apelând la Rio de Janeiro în iulie și la Capul Bunei Speranțe în august, ajungând la destinația lor prevăzută în octombrie. "Calcutta" a navigat apoi singur spre Port Jackson pentru a prelua o încărcătură de lemn. În timp ce în Sydney, Woodriff și echipajul de "Calcutta" a asistat în suprimarea Castle Hill rebeliune condamnat
- Da, domnule. Pentru acest serviciu, Woodriff a primit un grant de teren lângă Penrith, New South Wales în 1804.