Monahan este un expert în controlul mulțimii și managementul operațiunilor de poliție la evenimente majore. A condus operaţiuni de poliţie în timpul Forumului Economic Mondial din 2002, Convenţia Naţională Republicană din 2004, World Series din 2003 şi World Series din 2009 la Yankee Stadium, precum şi
2013 Major League Baseball All-Star Game la Citi Field. În timpul celor 35 de ani de serviciu al departamentului, Monahan a fost onorat de 28 de ori pentru o excelentă datorie de poliţist şi de opt ori pentru o datorie merituoasă.