În 2000, Milstein şi Gluckstern au vândut echipa directorilor Computer Associates, Charles Wang şi Sanjay Kumar. Vânzarea a costat 187,5 milioane de dolari ($ milioane în dolari) și a dat fanii speranță pentru echipa de a transforma lipsa de succes în jurul. Noii proprietari i-au permis lui Milbury să cheltuiască bani şi să investească în agenţi liberi. Prima sa încercare s-a dovedit a fi nepopulară în rândul fanilor, deoarece a schimbat viitorii jucători de stele Roberto Luongo și Olli Jokinen la Florida Panthers pentru Oleg Kvasha și Mark Parrish. Milbury a surprins apoi lumea hocheiului când l-a luat pe Rick DiPietro cu prima selecţie în draftul din 2000.
, înainte de consens alege Dany Heatley și Marian Gaborik. Reporterii și fanii au fost în mod alternativ confuzi și furioși de mișcările, pe care Milbury le-a recunoscut, spunând: "Cât de periculos ar putea fi acest lucru, credem că Mad Mike poate avea ceva pentru el". Stabilirea unui record de decizii controversate, Milbury a păstrat porecla de "Mad Mike" pentru anii următori. El a rămas ferm că mișcările sale au fost de a îmbunătăți imediat echipa, a cărei procent slab de câștiguri în acel an a fost înainte de doar primul sezon al francizei. Jocul neinspirat al echipei l-a determinat pe Milbury să-l concedieze pe antrenorul şi fostul jucător Butch Goring. Fanii și-au exprimat disprețul față de Goring, care a fost mai degrabă căzut decât Milbury, ceea ce s-a înrăutățit și mai mult atunci când Milbury a trecut de angajarea lui Ted Nolan ca succesor al lui Goring; în schimb, a fost angajat antrenorul asistent al Boston Bruins, Peter Laviolette.