În 1901, William S. Harley, în vârstă de 20 de ani, a elaborat planuri pentru un motor mic cu o deplasare de 7,07 inch cubi (116 cc) și patru roți de zbor (102 mm) concepute pentru a fi utilizate într-un cadru obișnuit de biciclete cu pedale. În următorii doi ani, el și prietenul său din copilărie Arthur Davidson au lucrat la motocicleta lor, folosind atelierul de mașini din partea de nord a Milwaukee, la casa prietenului lor Henry Melk. A fost terminat în 1903 cu ajutorul fratelui lui Arthur, Walter Davidson. După testarea motocicletei lor electrice, Harley și frații Davidson au descoperit că nu puteau să urce dealurile din jurul Milwaukee fără asistență de pedale și au scris prima lor motocicleta-bicicleta ca un experiment de învățare valoroasă. Cei trei au început să lucreze la un nou motor îmbunătățit cu un motor de 24,07 inch cubi (405 cc) cu patru roți de zbor concepute pentru a fi utilizate într-
doi ani