Completaţi următoarea frază: În secolul al XVIII-lea, o cărare care traversa trecătoarea făcea parte din istoricul El Camino Real, care conecta Misiunea Santa Clara de Asís cu Misiunea Santa Cruz. Lacuri din apropierea vârfului a făcut locul un loc popular de pescuit și înot până la
Cutremurul din 1906 din San Francisco i-a făcut să se usuce. În 1940, State Route 17 a înlocuit Soquel San Jose Road prin trecătoare; vechea aliniere încă traversează trecătoarea, la o scurtă distanță la est de State Route 17, ca Old Santa Cruz Highway. O linie de tren de pasageri din Pacificul de Sud prin trecătoare, de la Los Gatos la Olympia, a fost deschisă în 1880, dar a fost închisă din nou după ce furtunile de la începutul anului 1940 au cauzat alunecări de noroi și spălare pe linie.