În jurul acestei perioade, rivalitatea lui Hart cu Vince McMahon s-a intensificat. O altercație aprinsă între cei doi a condus mulți fani să nu-l placă pe McMahon, care în acel moment era expus ca proprietar al WWF din ce în ce mai frecvent în direct. Deși Hart a semnat un contract pe 20 de ani în 1996, WWF se afla într-o situație financiară dificilă până la sfârșitul anului 1997 și nu-și mai putea permite să onoreze contractul. Deși Hart a fost, fără îndoială, cel mai mare luptător din lume la mijlocul anilor 1990, McMahon a simțit, de asemenea, că valoarea personajului său a început să scadă și l-a încurajat pe Hart să abordeze World Championship Wrestling (WCW) cu privire la un contract, sperăm că unul similar cu oferta lor inițială. Acest lucru s-a întâmplat în ciuda reticenței lui Hart de a părăsi WWF și a dorinței de a renegocia. Hart a semnat ulterior un contract de trei ani cu WCW. Ultimul său meci cu WWF ar fi un meci pentru titlu împotriva rivalului său din viaţa reală Shawn Michaels la Survivor Series
În Montreal. Hart nu a vrut să-și încheie cariera WWF cu o pierdere în fața lui Michaels în țara sa natală, în special în contextul certurilor lor alimentate de naționalitate; și s-a oferit să piardă, să renunțe sau să predea centura lui Michaels în orice alt mod pe care McMahon l-ar fi dorit. McMahon a fost de acord cu ideea lui Hart de a renunța la campionat în următoarea seară la "Raw Is War" sau să-l piardă câteva săptămâni mai târziu.