În 2007, Winter a fost prima angajată a doamnei Obama în campania prezidenţială a lui Obama.
- Da, domnule. Ea a servit ca un asistent apropiat doamnei Obama în timpul campaniei din 2008. După alegeri, Winter a fost numit șef adjunct al personalului Primei Doamne și a fost promovat mai târziu în funcția de consilier principal al Primei Doamne.