La 5 iulie 2008, Comotto a semnat cu clubul Fiorentina din Serie A pentru 4,8 milioane de euro (dar a costat și "La Viola" o sumă suplimentară de 198.000 de euro ca altă taxă). O accidentare gravă l-a exclus pe Comotto din lista echipei Ligii Campionilor pentru 2008. A debutat la Viola pe 21 septembrie 2008 în meciul Fiorentina-Bologna, care s-a încheiat cu 1-0. De asemenea, a debutat în Liga Campionilor în prima etapă a calificărilor împotriva Sporting Clube de Portugal pe 18 august 2009 pe stadionul Jose Alvalade. El a fost fundașul drept titular în sezonul 2008/09 și 2009/10, dar și-a pierdut locul în fața lui Lorenzo De Silvestri în 2010/11 Serie A.
sezonul. În acel sezon a jucat doar 16 meciuri şi a fost ales din nou de antrenor în octombrie după ce a criticat echipa.