Scrie o continuare pentru acest paragraf - După o pauză de patru luni, The Undertaker s-a întors la SummerSlam în august atacând CM Punk, care tocmai câștigase Campionatul Mondial de la Jeff Hardy într-un meci de mese, scări și scaune. La Breaking Point, Undertaker s-a confruntat cu Punk într-un meci de supunere. The Undertaker a câștigat inițial meciul cu "Hell's Gate", dar meciul a fost reluat de managerul general al SmackDown, Theodore Long, care a decis că interdicția impusă de Vickie Guerrero era încă în vigoare. Punk a continuat să câștige meciul cu vițelul său de anaconda când arbitrul Scott Armstrong a chemat clopotul, în ciuda faptului că Undertaker nu s-a prezentat niciodată într-o recreație a Montreal Screwjob, care a avut loc în același loc în 1997
- Da, domnule. La episodul din 25 septembrie al emisiunii "SmackDown", Theodore Long a ridicat oficial interdicția, după ce a fost eliberat dintr-un sicriu în care l-a plasat Undertaker. Războiul dintre cei doi a continuat și la Hell in a Cell, The Undertaker a câștigat campionatul mondial la categoria grea de la Punk într-un meci Hell in a Cell. The Undertaker a apărat cu succes titlul împotriva lui CM Punk în episodul din 23 octombrie al emisiunii "SmackDown", într-un meci fatal în patru meciuri la Bragging Rights împotriva lui Punk, Batista și Rey Mysterio și într-un meci cu amenințare triplă împotriva lui Chris Jericho și Big Show la Survivor Series. El s-a confruntat cu Batista la un meci de scaune pentru campionat și a câștigat când meciul a fost reluat de Long, după ce Batista a câștigat inițial după utilizarea unei lovituri joase. În noaptea următoare, Undertaker a concurat într-un turneu pentru a încorona Superstarul Anului 2009, pierzând în fața lui Randy Orton prin numărătoare în prima rundă după o distragere a atenției de către protejații lui Orton, Cody Rhodes și Ted DiBiase.