Sezonul 1988 a fost cel mai de succes al lui Tooby: ea a devenit Campionul Regatului Unit de cross-country și, după o victorie la prestigioasa cursă de cross-country Almond Blossom, a câștigat medalia de argint la Campionatele Mondiale de cross-country IAAF din 1988
, în spatele Ingrid Kristiansen, și a condus femeile britanice la o medalie de argint de echipă, de asemenea. Ea a participat la primele sale Jocuri Olimpice la scurt timp după aceea, dar la cursa de 10.000 de metri la Jocurile Olimpice de la Seul din 1988, a fost eliminată în turneu (după o fractură de stres a coloanei vertebrale). Compatriota ei Liz McColgan a luat argintul.