În 1991, a ocupat funcții în sectorul public în guvernul orașului Chicago ca asistent al primarului și ca comisar adjunct al planificării și dezvoltării. În 1993, a devenit director executiv pentru biroul Chicago Public Allies, o organizație non-profit care încurajează tinerii să lucreze pe probleme sociale în grupuri non-profit și agenții guvernamentale. A lucrat acolo aproape patru ani și a stabilit recorduri de strângere de fonduri pentru organizația care a rămas încă 12 ani după ce a plecat.
Sidley şi Austin