În septembrie 2013, Kerry a fost trimis la Nebelhorn Trophy
, ultima competiție de calificare pentru Jocurile Olimpice de Iarnă din 2014. Ca urmare a clasării pe locul 8, Australia a primit unul dintre cele șase locuri rămase pentru țările care nu s-au calificat anterior la competiția masculină. El s-a clasat pe locul 5 în ambele evenimente JGP. În ianuarie, el a ajuns la patinajul liber la Campionatele Celor Patru Continente din 2014 din Taipei și a terminat pe locul 20 în clasament general. În februarie, Kerry s-a clasat pe locul 29 în programul scurt la Jocurile Olimpice de la Sochi, Rusia, obținând 47,12 puncte. Cu doar cei 24 de primi care au avansat, nu a fost suficient pentru a trece la segmentul final. El și-a încheiat sezonul la Campionatul Mondial Junior 2014, care a avut loc în martie în Sofia, Bulgaria. El s-a clasat pe locul 19 în scurt, pe locul 20 în liber și pe locul 21 în general.