După ce a participat în Campania din Africa de Nord cu unitatea sa, Maxwell a luat parte la invazia Aliaților în Sicilia
pe 10 iulie 1943, mărşăluind spre Palermo, şi apoi spre Messina. 7th Infantry a debarcat apoi la Salerno în septembrie, la scurt timp după invazia aliată a Italiei continentale și a luptat spre nord într-o zonă din apropierea Cassino. În timpul primelor etape ale bătăliei de la Anzio din ianuarie 1944, Maxwell a reparat linii de sârmă deteriorate pentru a menține comunicațiile sub un foc intens de artilerie timp de peste trei ore pe 31 ianuarie și a fost rănit la picior. Pentru acţiunile sale sub foc în acea zi, a fost decorat cu Steaua de Argint. A petrecut următoarele câteva luni recuperându-se într-un spital din Napoli.