Scrii o continuare pentru acest paragraf - Costacurta a început sezonul Serie A 2004/05 câștigând a cincea Supercoppa Italiana
După ce Milan a învins Lazio. Milan a terminat sezonul pe locul al doilea într-o luptă strânsă pentru titlu împotriva lui Juventus. Milanul va suferi, de asemenea, o mare dezamăgire în Liga Campionilor UEFA. Milan a ajuns în finala Ligii Campionilor din 2005 la Istanbul, fiind favorizat de Liverpool. La pauză, Milan conducea cu 3-0, dar Liverpool a revenit în a doua repriză, marcând trei goluri pentru a egaliza meciul și a trimis-o în prelungiri. Liverpool a câștigat titlul în rezultatul loviturilor de penalty în ceea ce a devenit cunoscut sub numele de "Miracolul din Istanbul".