Înainte de a intra în management, Capello a petrecut începutul anilor '80 antrenând echipele de tineret din Milano. Prin aducerea unor talente precum Paolo Maldini și Alessandro Costacurta, el a condus echipa de sub 19 ani la numeroase succese în turneele de tineret. El a finalizat ultimul său insigne de antrenor în 1986. A fost promovat antrenor de primă echipă în 1987 și a lucrat ca asistent al lui Nils Liedholm. Prima sa experiență ca antrenor-șef a fost conducerea lui Milan în ultimele șase meciuri ale sezonului 1986-87.
, înlocuind Liedholm și obținând calificările pentru Cupa UEFA într-un play-off cu Sampdoria. Cu toate acestea, în sezonul următor, Silvio Berlusconi l-a angajat pe Arrigo Sacchi ca noul manager al "Rossonerilor", iar Capello a renunțat, dar a continuat să lucreze pentru club.