La 25 septembrie 1625, olandezii, sub conducerea lui Boudewijn Hendrick (Balduino Enrico), au atacat San Juan, asediind Fort San Felipe del Morro și La Fortaleza. Locuitorii au fugit din oraș, dar spaniolii, conduși de guvernatorul Juan de Haro, au reușit să respingă trupele olandeze din Fort San Felipe del Morro. Fortificarea San Juan a continuat; în 1634, Filip al IV-lea al Spaniei a fortificat Fort San Cristóbal, împreună cu șase cetăți legate de o linie de ziduri de gresie care înconjurau orașul.
7.000 de dolari