În 1998, Smith a jucat alături de Gene Hackman în filmul Enemy of the State. În anul următor a refuzat rolul lui Neo în The Matrix în favoarea filmului Wild Wild West (1999). În ciuda dezamăgirii din Wild Wild West, Smith a spus că nu regreta decizia sa, afirmând că interpretarea lui Keanu Reeves ca Neo a fost superioară a ceea ce ar fi realizat Smith însuși, deși în interviurile ulterioare lansării filmului Wild Wild West a declarat că "a făcut o greșeală pe Wild Wild West. Asta ar fi putut fi mai bine". Al doilea album al lui Smith a fost din nou susținut de lansarea unei melodii tematice pentru film ca single-ul principal: "Wild Wild West", cu Gene Hill și Moe Kool, a intrat în Billboard Hot 100 și a fost certificat de RIAA.
Duşmanul Statului