Sandler s-a mutat dincolo de genul de comedie slapstick pentru a-și asuma roluri mai serioase, cum ar fi Punch-Drunk Love, pentru care a fost nominalizat la un Glob de Aur, și Reign Over Me (2007), o dramă despre un om care își pierde întreaga familie în 11 septembrie, și apoi se străduiește să reînvie o prietenie cu vechiul său coleg de cameră (Don Cheadle).
Începând cu 2002