Scrie o continuare pentru acest paragraf - După ce a studiat dreptul pentru o vreme, Woolsey a intrat în Marina Militară în calitate de amiral pe 9 aprilie 1800. Prima sa misiune a fost fregata, pe care a făcut o croazieră în Indiile de Vest în 1800 și 1801. A servit pentru scurt timp în Primul Război Barbar.
chiar înainte de sfârşitul său în 1805. În 1807, noul promovat Woolsey a primit ordine pentru Washington, D.C., unde a dezvoltat un cod de semnale pentru Marină.