În 1939 Ray lucra în biroul londonez al ziarului "The Manchester Guardian". La izbucnirea celui de-al Doilea Război Mondial, a fost numit unul dintre corespondenții de război ai ziarului, mai întâi cu Flotila a cincea de distrugătoare din Canalul Mânecii, apoi acoperind debarcările din Africa de Nord în 1942 și campania italiană a Armatei a opta. Odată, fără nici o autoritate, a preluat temporar comanda unui pluton canadian în Italia când ofițerii și subofițerii superiori au fost scoși din acțiune. El a fost menționat în dispeceri. În 1944 s-a mutat la BBC ca corespondent cu asaltul aerian american asupra Nijmegen
şi cu Armata a Treia să pătrundă în Germania. Acolo, de asemenea, a arătat un curaj remarcabil şi a primit o medalie de armata americană.