Completaţi următoarea frază: În 2008, Weekley şi-a apărat cu succes titlul la Verizon Heritage, şi a ajuns în top 25 al clasamentului. Weekley a fost cunoscut la
Cupa Ryder 2008, cu o succesiune de virtuozităţi de golf superb, inclusiv o victorie de 4-2 asupra lui Oliver Wilson în ultima zi a jocului Singles. Ultima zi a fost, de asemenea, notabil, cu toate acestea, atunci când Weekley a fost filmat călare șoferul său "caval cowboy" stil în jos primul fairway.