A fost promovat la gradul de maior în Regimentul 29 de Picioare pe 25 februarie 1808. El a servit sub comanda lui Sir Brent Spencer în largul Cadișului, și împreună cu el s-a alăturat armatei lui Sir Arthur Wellesley, debarcând în Mondego Bay, Portugalia, la 3 august. A luat parte la bătălia de la Roliça
pe 17 august, când, obţinând platoul cu câţiva oameni şi ofiţeri din regimentul său, el, când a fost atacat de inamic, a fost salvat de baioneta unui grenadier francez de umanitatea generalului Brenier, şi a fost făcut prizonier. El a fost schimbat la timp pentru a lua parte la operațiunile din Portugalia când Sir Arthur Wellesley s-a întors în aprilie 1809. El a comandat infanteria ușoară a brigăzii generalului de brigadă R. Stewart, care a condus avansul armatei britanice, și a fost prezent în acțiunile de trecere a Vouga pe 10 mai și înălțimile Grijon a doua zi, la trecerea Douro și capturarea Portului pe 12, și în urmărirea ulterioară a armatei lui Soult.