Completați următoarea frază: În timpul carierei sale la club, Di Gennaro a jucat pentru Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) și Bari (1988<unk>91). El a debutat profesional cu clubul Fiorentina din orașul său natal la vârsta de 18 ani, deși, în ciuda talentului său, s-a luptat să găsească spațiu în club din cauza prezenței jucătorului de top al echipei, Giancarlo Antognoni, cu care Di Gennaro s-a confruntat cu concurență pentru un loc de titular, deoarece cei doi nu au jucat bine unul lângă celălalt. Ca urmare, s-a mutat la Perugia în timpul
Sezonul 1980/81, pentru a câștiga mai mult timp de joc, deși s-a dovedit a fi un sezon negativ, deoarece Perugia a fost în cele din urmă retrogradată în Serie B la sfârșitul campaniei. Di Gennaro a schimbat clubul încă o dată în sezonul următor, alăturându-se lui Verona; în timp ce era la club, a devenit un jucător cheie, fiind principalul jucător al echipei la mijlocul terenului. El a ajutat clubul să ajungă din Serie B în Serie A în primul său sezon, și a fost, de asemenea, membru al echipei care a câștigat primul titlu din Serie A al clubului în sezonul 1984-85, sub antrenorul Osvaldo Bagnoli; în total, Di Gennaro a jucat 182 de meciuri pentru Verona, marcând 18 goluri. Mai târziu s-a alăturat echipei Bari în 1988, unde a servit ca căpitan al echipei, ajutând echipa să obțină promovarea în Serie A și câștigarea Cupei Mitropa în 1990, înainte de a se retrage în 1991, după ce a ajutat clubul să evite retrogradarea.