Scrieți o continuare pentru acest paragraf - Di Natale a marcat patru goluri într-o victorie cu 5 la 1 asupra lui Ternana în runda a treia a Cupei Italiei pe 23 august 2014. La 31 august, în meciul de deschidere din Serie A al lui Udinese din sezonul 2014/2015, el a marcat două goluri în a doua repriză într-o victorie la domiciliu împotriva Empoli, nou promovat. La 23 noiembrie 2014, a marcat cel de-al 200-lea gol în cea de-a 400-a apariție în Serie A. La 2 februarie 2015, i s-a oferit un contract de 8 milioane de dolari de către o echipă încă necunoscută din Major League Soccer (MLS); el fusese legat de clubul de expansiune MLS New York City FC. La 28 aprilie, Di Natale a marcat cel de-al 205-lea gol în Serie A, egalizând legenda italiană Roberto Baggio ca cel de-al șaselea cel mai mare marcator din istoria Serie A, la vârsta de 37 de ani; aceasta a fost și a 700-a apariție în carieră. În meciul următor, pe 3 mai, a marcat în victoria cu 1-0 asupra Hellas Verona, depășind Baggio cu cel de-al 206-lea gol în Serie A. Pe 12 mai, și-a retras din nou decizia de a se retrage la sfârșitul sezonului 2014-15, anunțând intenția sa de a juca încă un sezon. La sfârșitul lunii aprilie 2016, Di Natale a spus că va părăsi clubul la sfârșitul sezonului 2015-16.
sezon, deşi a mai spus că intenţionează să continue să joace fotbal profesionist. La 15 mai 2016, el a marcat un gol de la penalty într-o înfrângere cu 2-1 în fața lui Carpi în ultima sa apariție cu Udinese, marcând un total de 191 de goluri în 385 de apariții în liga în timpul celor 12 ani petrecuți cu clubul, și 227 de goluri și 63 de asistențe pentru club în toate competițiile. El și-a anunțat oficial pensionarea mai târziu în acel an.