În 2000, Dolan (printr-un fond de familie) a cumpărat Cleveland Indians de la MLB pentru 323 de milioane de dolari de la Richard Jacobs, care, împreună cu fratele său David Jacobs, a plătit 35 de milioane de dolari pentru club în 1986. Jacobs a făcut public indienii în 1997. Ca parte a tranzacției, Dolan a cumpărat toate acțiunile la puțin peste 12 dolari pe acțiune, făcând franciza privată încă o dată. În timpul său ca proprietar, indienii au experimentat perioade de competitivitate, inclusiv playoff-uri în 2007, 2013 și ajungând la World Series
în 2016, precum și perioade fără succes, inclusiv mai multe sezoane cu peste 90 de pierderi.