În 1589, a luat parte la Armada engleză a lui Francis Drake.
, care a navigat spre Spania într-o încercare nereușită de a apăsa acasă avantajul englez în urma înfrângerii Armada spaniolă, deși regina i-a ordonat să nu ia parte. În 1591, i s-a dat comanda unei forţe trimise în sprijinul regelui Henric al IV-lea al Franţei. În 1596, el s-a distins prin capturarea orașului Cádiz. În timpul expediției Islands Voyage în Azore în 1597, cu Walter Raleigh ca secund al său, el a sfidat ordinele reginei, urmărind flota spaniolă cu comori fără a învinge mai întâi flota spaniolă de luptă.