Scrie o continuare pentru acest paragraf - În 2008, Weekley a apărat cu succes titlul său la Verizon Heritage, și a urcat în top 25 al clasamentului. Weekley a devenit cunoscut la Ryder Cup 2008
, cu o succesiune de afişări virtuoase de golf superb, inclusiv o victorie de 4 şi 2 asupra lui Oliver Wilson în ultima zi de joc Singles. Ultima zi a fost, de asemenea, notabil, cu toate acestea, atunci când Weekley a fost filmat călare șoferul său "caval cowboy" stil în jos primul fairway.