Scrie o continuare pentru acest paragraf - În 2008, Cleese și-a exprimat sprijinul pentru Barack Obama și candidatura sa la președinție
, oferind serviciile sale ca scriitor de discursuri. El a fost un critic deschis al candidatului republican la vicepreședinție, Sarah Palin, spunând că "Michael Palin nu mai este cel mai amuzant Palin". În același an, a scris un poem satiric despre comentatorul Fox News Sean Hannity pentru "Countdown with Keith Olbermann".