Scrie o continuare pentru acest paragraf - Ascris la Regimentul 21 Infanterie, McAndrew a servit inițial în vestul Statelor Unite, și a luat parte la războiul Ghost Dance împotriva Sioux în 1890-1891. A fost promovat în locotenent în 1894 și a fost repartizat în Regimentul 3 Infanterie. McAndrew a servit în Cuba în timpul războiului spaniolo-american și a luat parte la bătălia de la El Caney
şi Asediul Santiago. În 1899, McAndrew a fost promovat la gradul de căpitan și a servit în Filipine în timpul războiului filippino-american. Din 1905 până în 1906, el a servit cu Regimentul 3 Infanterie în Skagway, Alaska.