Completați următoarea frază: În sezonul 2015/16, Cowen s-a străduit să se consolideze în cadrul formației din Ottawa, ocazional văzându-se ca o zgârietură sănătoasă. Pe 9 februarie 2016, Cowen a fost inclus într-un schimb de nouă jucători cu Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg şi Ottawa
Selecția din a doua rundă a lui 2017 a fost trimisă la Toronto în schimbul căpitanului Maple Leafs Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert și Cody Donaghey. Pe 26 februarie 2016, Cowen a fost plasat pe scutiri de către Maple Leafs și apoi a fost repartizat la afiliatul lor AHL, Toronto Marlies. Cowen a fost apoi trimis acasă de Toronto pentru a aștepta o achiziție și a primit libertatea de a contacta alte echipe cu privire la un nou contract pentru sezonul 2016-17; cumpărarea contractului lui Cowen ar oferi Leafs un credit de salariu de 650.000 de dolari pentru sezonul 2016-17.