Stewart a studiat la Academia Americană de Arte Dramatice și a turnat în teatru regional timp de șapte ani înainte de a intra în televiziune cu rolul de Razor Dee, un DJ spațiat în sezonul final al The New WKRP din Cincinnati în 1992. Stewart și-a câștigat cardul de la Screen Actors Guild în timp ce lucra pentru turneul Shakey Quakey al lui Hanna-Barbera, dar mai târziu a fost concediat pentru că și-a îndepărtat capul costumului în fața copiilor. În 1996, a fost distribuit în 3rd Rock from the Sun, care a durat șase sezoane.
Academia Americană de Arte Dramatice