Completați următoarea frază: La sosirea în Cairo, Dempsey a găsit sediul corpului său în rezervă deoarece liniile lungi de comunicare cu vârful de lance al Armatei a opta puteau susține doar două corpuri (Corpul X al lui Horrock și Corpul XXX al generalului-locotenent Oliver Leese). Prin urmare, el a fost angajat în planificarea
Invazia aliaţilor în Sicilia. Planul general a fost dezvoltat de către un algerin cunoscut sub numele de Forța 141, sub comanda generalului-maior Charles Gairdner. Dempsey și-a asumat temporar rolul de șef de stat major al Forței 545, personalul responsabil cu planificarea părții Armatei a 8-a britanice în operațiune, până când generalul-maior Francis de Guingand, șeful de stat major al Armatei a 8-a, a putut fi scutit să preia conducerea. Lui Dempsey nu i-a plăcut planul, care implica aterizări separate și disperse. El și-a prezentat obiecțiile la Montgomery pe 13 martie 1943 și apoi la Gairdner cinci zile mai târziu. De Guingand a preluat comanda la 17 aprilie, permițându-i lui Dempsey să revină la comanda Corpului XIII. A discutat planul cu Dempsey, şi a pregătit o apreciere pentru Montgomery. Montgomery și-a trimis obiecțiile prin cablu generalului Harold Alexander, comandantul Grupului 15 de Armate, la 24 aprilie. După câteva dezbateri, comandantul suprem aliat, generalul Dwight D. Eisenhower a acceptat planul revizuit al lui Montgomery pe 3 mai.