Prima dintre acestea a fost bătălia de la Las Guasimas pe 24 iunie 1898, unde Bigelow și Cavaleria a 10-a au salvat o parte din Cavalerii Rough de la anihilare atunci când companiile lor de plumb au fost ambuscate și blocate. Aici corespondentul de război Frederic Remington a experimentat adevărata groază a luptei şi a auzit fluierul de gloanţe lângă capul său. Remington a pictat mai târziu "Urletul șrapnelei" în 1899 care a reprezentat acest eveniment. A doua a fost bătălia de la El Caney
în primele ore ale dimineţii de 1 iulie, unde forţele spaniole încăpăţânate i-au ţinut pe americani la distanţă aproape 12 ore. Apoi a venit infama sau faimoasa bătălie de pe dealul San Juan în după-amiaza târzie.