În secolul al XVIII-lea, o cărare care traversa trecătoarea făcea parte din istoricul El Camino Real care conecta Misiunea Santa Clara de Asís cu Misiunea Santa Cruz, probabil pe un traseu urmat mai devreme de nativii americani. Lacurile din apropierea vârfului au făcut locul un loc popular de pescuit și înot până la cutremurul din San Francisco din 1906
i-a făcut să se usuce. În 1940, State Route 17 a înlocuit Soquel San Jose Road prin trecătoare; vechea aliniere încă traversează trecătoarea, la o scurtă distanță la est de State Route 17, ca Old Santa Cruz Highway. O linie de tren de pasageri din Pacificul de Sud prin trecătoare, de la Los Gatos la Olympia, a fost deschisă în 1880, dar a fost închisă din nou după ce furtunile de la începutul anului 1940 au cauzat alunecări de noroi și spălare pe linie.