Pfeiffer a fost un consilier de lungă durată pentru Obama, servind în diverse roluri de presă și de comunicare în timpul campaniei sale din 2008 pentru Președinție
, pe echipa sa de tranziție prezidențială, și în Casa Albă Obama. El co-gazdă "Pod Salvați America", un podcast politic, cu Jon Favreau, Jon Lovett, și Tommy Vietor. În 2015, Pfeiffer s-a alăturat CNN ca colaborator politic.