După ce și-a început cariera de antrenor în 2003 cu mai multe echipe italiene mai mici, Allegri a ajutat Sassuolo să obțină promovarea în Serie B pentru prima dată în istoria lor, câștigând campionatul Serie C1 și Super Cup în același an. Din 2008 până în 2010, el a antrenat Cagliari în Serie A, conducându-i la cel mai bun rezultat în Serie A din ultimii 15 ani. Performanțele sale ca antrenor al lui Cagliari i-au adus o mutare la AC Milan în 2010, unde a rămas până în ianuarie 2014; a câștigat un "Scudetto" în 2010<unk>11
, primul Milan din 2004, și un titlu Supercoppa Italiana în 2011. Între 2014 și 2019, Allegri a fost responsabil de Juventus, cu care a câștigat unsprezece trofee: cinci titluri consecutive de campionat (din 2015 până în 2019), patru titluri consecutive de Coppa Italia (din 2015 până în 2018) și două titluri Supercoppa Italiana (2015 și 2018); a ajuns, de asemenea, la două finale ale Ligii Campionilor UEFA (2015 și 2017). El s-a întors la Juventus în 2021, după doi ani de absență din management.