Scrie o continuare pentru acest paragraf - A fost educat la Colegiul Prince of Wales și a lucrat la diverse locuri de muncă timp de mai mulți ani, ceea ce l-a condus în cele din urmă să devină un organizator de muncă. În aceeaşi perioadă, el şi fratele său Charlie au fondat o revistă literară numită "Protocol". Începând cu 1948 a lucrat îndeaproape cu Joey Smallwood în campania
să aducă Newfoundland în Confederație. Din 1949 până în 1951, a fost membru al Camerei Adunării din Newfoundland, ca membru pentru Labrador pentru liberalii din Smallwood. După ce a părăsit politica, a început să scrie o coloană politică pentru ziarul "Evening Telegram". Deși la început l-a susținut pe Smallwood, până la mijlocul anilor 1950 a devenit unul dintre cei mai aspri critici ai premierului.