În 1808, 29th s-a alăturat armatei lui Wellington angajate în Războiul Peninsular din 1807-1814 în Spania și Portugalia. La Roliça
La 17 august, a suferit pierderi grele atacând o poziție franceză înrădăcinată, care a fost luată numai după o apărare prelungită; la Vimeiro, patru zile mai târziu, a respins un atac al Brigăzii Brenier, permițând altor două batalioane britanice să se regrupeze mai întâi, apoi să respingă atacul.