Următoarele sale apariţii internaţionale au venit trei ani mai târziu. El a terminat pe locul cinci la 400 m la Campionatul Americii Centrale și Caraibe 1999 în Atletism și a câștigat aurul cu echipa de ștafetă. La Campionatul Mondial de Atletism din 1999, el a format o echipă cu McIntosh, Munnings și Chris Brown și a ajuns în finală. Au terminat pe locul șapte, dar au fost actualizați retroactiv la locul șase după descalificarea echipei americane din cauza recunoașterii de dopaj a lui Antonio Pettigrew. Aceeași descalificare a dus în cele din urmă la câștigarea primei sale medalii olimpice de către Oliver: la Jocurile Olimpice de la Sydney din 2000, echipa Bahamas din Avard Moncur, McIntosh și Brown au fost primii de la locul patru în finala relaiei de 4 × 400 de metri.
Dar echipa americană a fost retrospectiv descalificată în 2008 şi Oliver şi echipa au câştigat o medalie de bronz ca rezultat.