La 15 aprilie 2016, Main a fost numit ca unul dintre cei cinci debutanți olimpici într-o echipă de opt înotători care vor reprezenta Noua Zeelandă la Jocurile Olimpice de Vară din 2016 de la Rio de Janeiro, Brazilia, unde a concurat atât la 100m, cât și la 200m Backstroke. Main a câştigat la 100 de metri pe spate.
cu un timp de 53,99 secunde pentru a se califica pentru semifinale. El a terminat pe locul 15 în general în semifinale cu un timp de 54,29 secunde, dar nu a avansat la finală. În cursa bărbaților de 200 de metri pe spate, Main s-a calificat pe locul 15 în semifinale cu un timp de 1:57.51, însă timpul său de 1:58.08 nu a fost suficient pentru a ajunge în finală.