Scrie o continuare pentru acest paragraf - În timp ce juca pentru Toronto Red Wings, Bolland a fost selectat în prima rundă, al optulea în general, din 2002 Ontario Hockey League Select Priority de către London Knights. El a debutat în OHL cu Cavalerii în timpul sezonului 2002-03, unde a înregistrat 17 puncte în 63 de meciuri. În timpul sezonului său de al doilea an în OHL, Bolland și-a mărit contribuțiile ofensive la Knights cu 37 de goluri și 30 de asistențe pentru 67 de puncte. A fost, de asemenea, numit cel mai bun jucător al clubului. Bolland a reprezentat Conferința de Vest la OHL All-Star Game 2004 și a fost, de asemenea, ales să participe la CHL Top Prospects Game 2004. Se îndreaptă spre 2004 NHL Entry Draft
Bolland a fost al optulea patinator nord-american clasat de Biroul Central de Cercetare al NHL. Bolland a fost selectat de Chicago Blackhawks în runda a doua, a 32-a în general, în 2004 NHL Entry Draft.