În 1658, cu un regiment de fermieri din Helsingør, a participat de două ori la apărarea Copenhaga. El a refuzat să-i promită lui Carl Gustav loialitatea după ce armata suedeză a ocupat Kronborg și a fost întemnițat pentru o vreme, dar a fost eliberat. Împreună cu soția sa, a început să contrabandeze provizii în Copenhaga, care era asediată de trupele suedeze. În octombrie 1658, l-a informat pe Frederic al III-lea despre sosirea flotei lui Obdam la Øresund și a început să acționeze ca curier între Obdam și Christoffer Gabel în Copenhaga. În februarie 1659, el a avertizat guvernul din Copenhaga despre planurile suedeze de asalt asupra orașului
şi i-a furnizat informaţii detaliate despre pregătirea şi datele lor. Mai târziu în acea primăvară, împreună cu Lorens Tuxen și Henrik Gerner, a fost o figură centrală în planurile de a câștiga controlul asupra Kronborg. În pădurile de la Krogerup, a aranjat o întâlnire între servitorul regelui Corfitz Trolle și colonelul britanic Hutchinson care a susținut planul. De asemenea, l-a adus pe Trolle în contact cu Oluf van Steenwinckel și mai târziu l-a strecurat în Kronborg. El a primit o mică armată daneză la Krogerup și a staționat-o cu prieteni în Helsingør. El le-a adus lui Hutchinson și Steenwinkel banii (1200 de rigsdaler danezi în total) de care aveau nevoie pentru participarea lor și l-a escortat pe fiul lui Hutchinson la Copenhaga ca garanție pentru loialitatea sa. Când planul a fost dezvăluit în iunie 1659 și mulți dintre cei implicați au fost arestați, Rostgaard s-a prefăcut că a murit și a reușit să evadeze la Copenhaga, unde s-a ascuns pentru următoarele 11 luni pentru a-și proteja soția înapoi în Helsingør.