După ce a absolvit academia Connacht, O'Halloran a semnat un contract de dezvoltare pentru sezonul 2011-12. În acel sezon, Connacht s-a calificat pentru prima dată la Cupa Heineken, cea mai importantă competiție europeană pentru cluburi. La 11 noiembrie 2011, O'Halloran a marcat prima încercare a lui Connacht în competiție împotriva lui Harlequins în runda de deschidere. De asemenea, a jucat pentru Connacht în înfrângerea de 36 la 10 cu Toulouse în 2009 și în înfrângerea de 23 la 19 cu Gloucester, marcând o altă încercare împotriva Gloucester. O'Halloran a jucat apoi în pierderea de 24 la 3 împotriva lui Toulouse, dar a jucat în prima victorie a provinciei în Cupa Heineken, când Connacht a bătut Harlequins 9 la 8. În 2011 <unk>12 Pro12
O'Halloran a marcat trei goluri în ambele meciuri împotriva lui Cardiff Blues, împreună cu trei goluri pentru Leinster și Glasgow Warriors. În runda a 20-a de meciuri, O'Halloran a înscris o încercare într-o victorie de 26 la 21 asupra Ulsterului pentru a-și ridica numărul de încercări la cinci în Pro12 și șapte în toate competițiile.