Completați următoarea frază: Zastryzny a început sezonul 2016 cu Tennessee, și a primit o promovare la mijlocul sezonului la Iowa Cubs din Class AAA Pacific Coast League. Pe 19 august, Cubs l-au promovat în ligele majore. Zastryzny a jucat 11 meciuri pentru Cubs până la finalul anului 2016, și a terminat cu 1-0 cu o efectivă de 1,13. Cubs ar câștiga în cele din urmă
World Series 2016, punând capăt secetei lor de 108 de ani. Zastryzny a câștigat primul său titlu World Series. Zastryzny a fost adăugat în echipa pentru 2016 National League Championship Series, înlocuind-o pe Tommy La Stella, care fusese în echipa pentru 2016 National League Division Series. Deși a fost eligibil să joace, nu a jucat în niciun meci din NLCS. Zastryzny a fost înlocuit de Kyle Schwarber pe lista pentru World Series 2016. El a fost desemnat pentru atribuție la 1 septembrie 2018. El a fost direct la AAA pe 3 septembrie 2018. Zastryzny a fost eliberat de organizația Cubs pe 25 martie 2019.