Scrii o continuare pentru acest paragraf - Primul punct culminant internațional al lui Kipyego a venit ca jucător junior la Campionatele Mondiale de Cross Country IAAF din 2005
, unde a câștigat medalia de argint în cursa junior pentru a forma o serie de medalii din Kenya, alături de Augustine Choge și Barnabas Kosgei. La Campionatul Mondial de Cross Country din 2007 a câștigat medalia de bronz în cursa senior, în timp ce echipa kenyană din care făcea parte a câștigat competiția de echipă. În 2008 a terminat al zecelea individual și a câștigat o altă medalie de aur de echipă. El a concurat, de asemenea, la Finala Mondială de Atletism IAAF din 2008 în acel an, ocupând locul al optulea la 5000 de metri pe pistă.