Nicholson a jucat în filmul "Passage: In About Schmidt" (2002), un actuar pensionar din Omaha, Nebraska, care își pune întrebări despre propria viață în urma morții soției sale. În "Anger Management" (2003), el a jucat un terapeut agresiv însărcinat să ajute un bărbat pacifist (Adam Sandler). În 2003, Nicholson a jucat și în "Something's Gotta Give", ca un playboy îmbătrânit care se îndrăgostește de mama (Diane Keaton) tinerei sale prietene.
Începând cu 2002