Dezvoltarea Cortana a început în 2009 în echipa de produse Microsoft Speech cu managerul general Zig Serafin și șeful științific Larry Heck. Heck și Serafin au stabilit viziunea, misiunea și planul pe termen lung pentru asistentul digital-personal al Microsoft și au construit o echipă cu expertiza pentru a crea prototipurile inițiale pentru Cortana. Unii dintre cercetătorii cheie din aceste eforturi timpurii au inclus cercetătorii Microsoft Research Dilek Hakkani-Tür, Gokhan Tur, Andreas Stolcke și Malcolm Slaney. Dezvoltatorul de software de cercetare Madhu Chinthakunta și designerul de experiență de utilizator Lisa Stifelman. Pentru a dezvolta asistentul digital Cortana, echipa a intervievat asistenți umani personali. Aceste interviuri au inspirat o serie de caracteristici unice în Cortana, inclusiv "cartea de notițe" a asistentului. Inițial, Cortana a fost doar o caracteristică codată, dar a condus la o petiție pe Windows Phone.
o petiţie