Pe 5 decembrie 2001, a devenit căpitanul echipei Chelsea pentru prima dată, într-un meci de ligă împotriva lui Charlton Athletic. Chelsea a ajuns în finala Cupei FA, după victoriile împotriva rivalilor londonezi West Ham United și Tottenham Hotspur în runda a patra și a șasea, respectiv, și Fulham în semifinale, unde Terry a marcat singurul gol într-o victorie de 1-0. Un virus i-a negat lui Terry un loc în formația de start pentru finala, deși a intrat ca înlocuitor de la jumătatea a doua, în timp ce a pierdut 2-0 în fața lui Arsenal.
5 decembrie 2001