La vârsta de 19 ani s-a înscris la Berklee College of Music în 1997, la îndemnul prietenului său de colegiu Clay Cook, au părăsit Berklee după două semestre și s-au mutat în Atlanta. Acolo, au format o trupă de doi oameni numită LoFi Masters și au început să cânte în cafenele și cluburi locale, cum ar fi Eddie's Attic. Potrivit lui Cook, au avut diferențe muzicale din cauza dorinței lui Mayer de a se îndrepta mai mult spre muzica pop. Cele două s-au despărțit și Mayer a început o carieră solo.
opt cântece