În aprilie 2007, regizorul a căutat să dirijeze filmul biografic bazat pe un scenariu de Dustin Lance Black, în timp ce în același timp, regizorul Bryan Singer a fost dezvoltarea "The Mayor of Castro Street", care a fost în iadul de dezvoltare. În septembrie următor, Sean Penn a fost atașat pentru a juca Harvey Milk și Matt Damon a fost atașat pentru a juca asasinul lui Milk, Dan White. Damon s-a retras mai târziu în septembrie din cauza conflictelor de programare. Până în noiembrie, Focus Features a continuat producţia lui Van Sant, "Milk", în timp ce proiectul lui Singer a avut probleme cu greva scriitorilor.
- Da, domnule. În decembrie 2007, actorii Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill și James Franco s-au alăturat "Milk", Brolin înlocuind Damon în rolul lui Dan White. "Milk" a început filmările în San Francisco în ianuarie 2008.