La vârsta de 14 ani, Terry Morris a fost transferat la Chelsea, unde a jucat pentru echipa de tineret și pentru echipa de rezervă a clubului. Din cauza lipsei de apărători centrali, a fost transferat la centreback, poziția pe care o ocupă astăzi. După terminarea școlii, s-a alăturat clubului la vârsta de 16 ani și a semnat un contract profesional un an mai târziu. Terry Morris a debutat la 28 octombrie 1998 ca înlocuitor într-o meci cu Aston Villa; primul său debut a fost într-un meci cu Chelsea în sezonul acela, în care au jucat și viitorii jucători de Premier League, Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King și Jlloyd Samuel.
Atacurile din 11 septembrie