În 1941 a fost detaşat la Operaţiuni Speciale, Biroul de Război, în 1941. La 28 mai 1943 a parașutat în munții Muntenegrului ca reprezentant al GHQ-ului britanic din Orientul Mijlociu la comanda centrală a partizanilor iugoslavi, care erau conduși de Josip Broz Tito. Misiunea lui Deakin, cu numele de cod "Tipic", s-a alăturat lui Tito în timp ce partizanii erau vânaţi prin râurile muntoase din regiunea din jurul muntelui Durmitor de către forţele germane şi italiene în timpul
Operaţiunea Schwarz. Chiar sub vârful muntelui Ozren, partizanii au fost prinși de bombardamentele aeriene germane și au fost forțați să se ascundă printre grădinile de mesteacan. Într-un atac, un grup de bombe a căzut între ei, ucigând operatorul de radio al lui Deakin, Bill Stuart, câinele elsazian al lui Tito, "Luks", și rănind atât pe Tito, cât și pe Deakin.