În timpul petrecut la club, viteza de lucru și versatilitatea lui Gattuso ca jucător de minge i-au permis mai târziu managerului Milanului, Carlo Ancelotti, să-l plaseze pe jucătorul din mijlocul terenului, Andrea Pirlo, alături de el într-o poziție mai creativă, de atac, în timp ce Gattuso l-a sprijinit într-un rol mai profund, ca mijlocaș defensiv; acest parteneriat din mijlocul terenului a fost esențial pentru succesele interne și internaționale ale Milanului sub Ancelotti, care au inclus Coppa Italia, Liga Campionilor UEFA și Supercupă UEFA în 2003, precum și titlul Serie A și Supercoppa Italiana
în 2004. Gattuso a semnat o prelungire a contractului cu Milan în iunie 2003 și în octombrie 2004. În această perioadă, Gattuso a ajuns, de asemenea, în finala Ligii Campionilor UEFA din 2005 cu Milan, doar pentru a fi învins de Liverpool la penalități, după ce inițial a condus cu 3-0 la pauză.