Anul 1863 s-a dovedit a fi unul intens pentru Anderson şi tovarăşii săi din Cavaleria 1 West Virginia. Ordinat să mărșăluiască spre Pennsylvania la începutul verii, au participat la campania Gettysburg a Armatei Uniunii, inclusiv la bătăliile de la Hanover (30 iunie) și Gettysburg (1 iulie), apoi au ajutat la conducerea trupelor confederate din Pennsylvania în Maryland și Virginia, angajându-se în bătăliile de la Williamsport (6 iulie 16), Boonsboro (8 iulie) și Mine Run.
27 noiembrie-2 decembrie). Cu două zile înainte de Crăciun în acel an, Anderson s-a înrolat din nou în 1st West Virginia Cavalry la New Creek, West Virginia, câștigând denumirea de "Veteran Voluntar".