În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, Stewart a fost numit în unitatea de film și fotografie a armatei (AFPU) în 1940 și în 1942 a condus numărul 2 AFPU în timpul debarcărilor aliate în Tunisia. Anul următor a editat imagini din lupte pentru documentarul "Desert Victory". În 1944 a co-regizat "Victoria tunisiană" cu Frank Capra și John Houston, deși o mare parte din film a fost filmat în Statele Unite. Stewart a continuat să conducă unitatea nr. 5 AFPU, acoperind debarcările din ziua D, bătălia pentru Caen
şi trecerea Rinului.