Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Tamin'ny 19 Jona 2012, notendrena ho mpanazatra ny Sassuolo any Serie B i Di Francesco. Tamin'ny faran'ny vanim-potoanan'ny 2012-13, nitarika an'i Sassuolo izy ho amin'ny fiadiana ny ho tompondakan'i Serie B sy ny fampiroboroboana ny fampielezan-kevitra ambony. Voaroaka tamin'ny 28 Janoary 2014 izy taorian'ny tsy fahombiazan'ny voka-pifidianana, ary notendrena indray tamin'ny 3 Martsa 2014 rehefa tsy nihatsara ny voka-pifidianana raha tsy teo izy. Nanomboka tamin'ny Martsa 2014 dia nihatsara ny vokatra ary i Di Francesco dia nahavita namonjy an'i Sassuolo tsy hidina noho ny vokatra tsara (13 isa tamin'ny lalao fito farany tamin'ny vanim-potoana). Tamin'ny Jona 2014, nanambara i Di Francesco fa nanao sonia fanitarana izay hitazona azy hifanaraka amin'i Sassuolo hatramin'ny Jona 2016. Nanitatra ny fifanekeny indray izy tamin'ny Aprily 2016, izay haharitra hatramin'ny Jona 2019. Sassuolo dia nahavita ny
Tamin'ny vanim-potoanan'ny 2015-16 Serie A tamin'ny laharana fahenina, nanisy tombo-kase ny toerana tao amin'ny fihodinana fahatelo amin'ny fihodinana UEFA Europa League 2016-17. Tamin'ny vanim-potoana manaraka, Sassuolo dia nahavita nandroso tamin'ny lalao famaranana ny Ligy Eoropeana teo ambany fitarihan'i Di Francesco, ary farany dia nanisy tombo-kase ny toerana tao amin'ny dingana vondrona Europa League.