Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Niala tao amin'ilay tarika i Harry tamin'ny faramparan'ny 1905, rehefa nifamaly tamin'i Jolson. Nolavin'i Harry ny fangatahany mba hikarakara an'i Joe Palmer, izay nipetraka teo amin'ny seza misy kodiarana. Taorian'ny fialan'i Harry, niara-niasa i Jolson sy Palmer saingy tsy dia nahomby loatra. Nanaiky hisaraka izy ireo tamin'ny 1906, ary i Jolson irery no nijanona. Nanjary mpihira tsy tapaka tao amin'ny Globe sy Wigwam Theater tao San Francisco izy ary nahomby tamin'ny firenena manontolo ho mpihira vaudeville. Nipetraka tao San Francisco izy, nilaza fa
Nila olona hampifaly azy ireo ny olona niharan'ny horohorontany. Niverina tany New York i Jolson tamin'ny 1908, satria nila vola ho an'ny tenany sy ny vadiny vaovao, Henrietta. Tamin'ny 1909, nahasarika ny mason'i Lew Dockstader, mpamokatra sy kintan'ny Dockstader's Minstrels ny hirany. Nanaiky ny tolotra nataon'i Dockstader i Jolson ary lasa mpanakanto mainty.