Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Ny vanim-potoana manaraka, i Cloutier dia nivarotra tamin'ny andron'ny 1999 NHL Entry Draft (26 Jona 1999) ho an'ny Tampa Bay Lightning. Nalefa tany Tampa Bay izy, niaraka tamin'ny mpihira Niklas Sundstrom, voafidy tamin'ny fihodinana voalohany (Nikita Alexeev) tamin'ny taona
2000 sy ny fifantenana fihodinana fahatelo (nivarotra taty aoriana) tamin'ny taona 2000, ho an'ny fifantenana fihodinana voalohany an'ny Lightning tamin'ny drafitra tamin'io taona io (Pavel Brendl). Tamin'ny fialan'ny mpilalao teo aloha tao Tampa Bay, Bill Ranford, ho any Detroit Red Wings sy i Darren Puppa nanakaiky ny fiafaran'ny asany, i Cloutier no nandray ny toerana voalohany ho an'ny klioba vaovao. Ny vanim-potoanan'i Cloutier voalohany tamin'ny naha-mpandray anjara azy tao amin'ny NHL dia tapaka imbetsaka noho ny ratra maro sy ny fampiatoana. Naratra tamin'ny fiandohan'ny fampielezan-kevitra tamin'ny 18 Novambra 1999 izy, ka tsy afaka nilalao lalao roa. Tamin'ny 14 Janoary 2000, naato ny ligy nandritra ny lalao efatra izy taorian'ny zava-nitranga tamin'ny Islanders Tim Connolly. Taorian'ny fifandonan'izy roa lahy, nanamarina an'i Connolly i Cloutier, avy eo nandaka ny lohany (tsy simba ny fiarovan-dohan'i Connolly) raha nandry niatrika teo amin'ny ranomandry izy. Tamin'ny volana manaraka, niverina nanindrona ny tendany indray izy tamin'ny 21 Febroary ary tsy afaka nilalao lalao efatra. Tsy afaka niatrika fifaninanana efatra hafa i Cloutier nanomboka tamin'ny 14 Martsa taorian'ny ratra nahazo ny vozony. Ny fahaefatra tamin'ny ratra nahazo azy tamin'ny vanim-potoana dia nitranga tamin'ny 28 Martsa, rehefa nanenjika ny ligament collateral medial (MCL) izy ary tsy nahita lalao dimy. Nofaranany ny taom-pilalaovana 1999-2000 tamin'ny filalaovana lalao 52 ho an'ny Lightning, nandrakitra fandresena 9, faharesena 30 ary fifamatorana 3 rehefa nahavita ny faharoa farany tao amin'ny ligy ny ekipa. Nanoratra 3.49 GAA sy.885 isan-jaton'ny famonjena izy.