Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Nanjakazaka tamin'ny ligy i Milan tamin'ny vanim-potoana manaraka. Nampiantrano an'i Genoa i Milan tamin'ny 25 Septambra 2010, niaraka tamin'i Pirlo izay nanome baolina natsangana teo an-tampon'ny fiarovan-tena mba hamotsorana an'i Zlatan Ibrahimović ho afaka hanatratra ny tanjona tokana amin'ny lalao. Tamin'ny 2 Oktobra, Pirlo dia nanao tanjona 40 metatra manohitra an'i Parma mba hanomezana an'i Milan ny fandreseny voalohany tamin'ny vanim-potoana 2010-11. Tamin'ny 14 May 2011, Pirlo dia niseho tamin'ny lalao farany nataony ho an'i Milan, niditra ho mpisolo toerana an'i Ambrosini tamin'ny antsasaky ny fotoana, raha nankalaza ny fialantsasatry ny klioba izy.
Ny anaram-boninahitra Serie A tamin'ny fandresena 4 noho 1 tamin'i Cagliari. Efatra andro taty aoriana, nanamafy i Pirlo fa handao an'i Milan izy amin'ny faran'ny vanim-potoanan'ny 2010-11, taorian'ny fanapahan-kevitra iraisana tsy hanavao ny fifanarahana. Tamin'ny vanim-potoana farany niasany tao Milan, Pirlo dia niseho tao amin'ny ligy in-17 fotsiny teo ambany fitarihan'ny mpanazatra Massimiliano Allegri, nanatontosa tanjona iray sy fanampiana telo fotsiny, nandresy ny anaram-boninahitra Serie A faharoa niaraka tamin'i Milan tamin'io vanim-potoana io, ary nahatratra ny fihodinana faha-16 tao amin'ny UEFA Champions League, ary tamin'ny ampahefa-dalana tamin'ny Coppa Italia.