Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Tamin'ny 25 Oktobra 2016, Heyward, niaraka tamin'ireo mpiara-milalao aminy Dexter Fowler, Addison Russell, ary Carl Edwards Jr., no lasa Afrikana-Amerikana voalohany nilalao ho an'ny Cubs tao amin'ny
Lalao ho an'ny Tompondaka Erantany. Nomena voninahitra i Heyward tamin'ny fitarihana fihaonana ho an'ny mpilalao ihany nandritra ny fanemorana ny orana nandritra ny 17 minitra teo akaikin'ny fiafaran'ny Lalao faha-7 tamin'ny World Series 2016. Tamin'ny farany, nandresy tamin'ny 8 noho 7 ny Cubs taorian'ny innings 10, ary nanome azy ireo ny fiadiana ny ho tompondakan'ny World Series voalohany tao anatin'ny 108 taona. Tamin'ny 9 Novambra, Heyward no lasa mpilalao voalohany teo amin'ny tantaran'ny Major League Baseball izay nahazo loka Gold Glove telo misesy niaraka tamin'ny ekipa telo samy hafa (Braves, Cardinals, ary Cubs).