Natao lefitra faharoa izy tamin'ny 13 Martsa 1902, ary notendrena hiasa tao amin'ny Presidio ao San Francisco. Nanompo tany Philippines izy ary tatỳ aoriana tany Alaska, ary nandray anjara tamin'ny
dia nankany Meksika niaraka tamin'ny andiany faha-16 tamin'ny taona 1916. Nandritra ny Ady Lehibe Voalohany, dia nanompo tao amin'ny foibe jeneralin'ny Diviziona 1 izy ary nanampy ny lehiben'ny mpiasa ho an'ny tafika faha-3. Taorian'ny ady, Short dia lasa mpikambana tao amin'ny Departemantan'ny Ady General Staff ary nanompo tao amin'ny Far East fizarana ny Miaramila Intelligence Division hatramin'ny 1924. Nanatrika ny Kolejy Miaramila izy avy eo ary taorian'ny nahazoany diplaoma dia mpampianatra tao amin'ny sekoly iray izy. Izy no nibaiko ny Diviziona Fanatanjahantena Voalohany nanomboka tamin'ny 1938 ka hatramin'ny 1940 ary ny Vondrona I nanomboka tamin'ny Janoary 1940 ka hatramin'ny Janoary 1941. Notendren'ny Jeneraly George Marshall ho mpifehy ny tafika Hawaii izy tamin'ny 8 Febroary 1941. Nahazo ny medaly Distinguished Service izy ary noheverina ho nahomby tamin'ny asany tamin'izany fotoana izany, indrindra noho ny fisondrotany tamin'ny fotoam-pilaminana.