Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Nandritra ny fitondran'i Ancelotti, nandresy ihany koa i Milan
2004 Supercoppa Italiana, ary izy ireo ihany koa no mpifaninana tamin'ny Serie A tamin'ny Juventus tamin'ny 2004-05 sy 2005-06 (ny "Scudetti" roa dia nesorina tao amin'ny bokin'ny Juventus noho ny fandraisan'ny klioba anjara tamin'ny "Calciopoli" tantara ratsy). Nandritra ny vanim-potoanan'ny 2004-05, nitarika an'i Milan ihany koa i Ancelotti tamin'ny lalao famaranana ny Ligy Tompondaka tamin'ny taona 2005, izay nahalavoan'i Liverpool 2-3 tamin'ny sazy taorian'ny 3-3 tamin'ny fotoana ara-dalàna. Tamin'ny Coppa Italia, tsy afaka nandalo ny ampahefa-dalana ny ekipa. Ny taom-pilalaovana manaraka, niatrika fahadisoam-panantenana indray i Milan rehefa resy tamin'i Barcelona tao amin'ny lalao manasa-dalana amin'ny Ligy Tompondaka, ary tonga tany amin'ny ampahefa-dalana amin'ny Coppa Italia ihany.