Jereo ny andalan-tsoratra eto ambany ary avy eo valio ny fanontaniana manaraka amin'ny fiteny mitovy amin'ny andalan-tsoratra:  Passage: Nandritra ny tapaky ny taona 1990, i Portman dia nanana anjara toerana amin'ny sarimihetsika maromaro, anisan'izany ny Heat, Everyone Says I Love You, ary ny Mars Attacks!. Nahazo fankasitrahana lehibe ny zava-bitany tao amin'ny sarimihetsika kely Beautiful Girls. Izy no safidy voalohany hilalao an'i Juliet tao amin'ny Romeo + Juliet an'i William Shakespeare, saingy nahatsapa ny mpamokatra fa tsy mety ny taonany. Tamin'ny 1997, i Portman dia nilalao ny anjara asan'i Anne Frank tao amin'ny fampifanarahana Broadway an'ny The Diary of Anne Frank. Taorian'ny Beautiful Girls tamin'ny taona 1996 i Portman no lasa tsy te hanaiky ny anjara asany izay ny toetrany dia tanora manambady. Tamin'ny resadresaka nifanaovana tamin'ny The Guardian, nanontany an'i Portman ny mpanoratra Simon Hattenstone raha nahafantatra izy fa noho izy ireo dia "nofinofin'ny pedofil", izay namaly i Portman fa "nanery ny safidiko maro taorian'izay'satria nampatahotra ahy... nahatonga ahy tsy te hanao zavatra sexy, indrindra rehefa tanora aho".Tamin'ny 1997, i Portman dia nalaina ho Padmé Amidala tao amin'ny Star Wars prequel trilogy. Ny sarimihetsika voalohany, The Phantom Menace, dia nanomboka naka sary tamin'ny Jona 1997 ary nisokatra tamin'ny Mey 1999. Taorian'ny famokarana ny The Phantom Menace, izy tany am-boalohany nandà ny anjara asan'ny mpitarika ao amin'ny sarimihetsika Anywhere fa eto rehefa avy nianatra izany dia tafiditra amin'ny firaisana ara-nofo sehatra, fa ny talen'ny Wayne Wang sy ny mpilalao sarimihetsika Susan Sarandon (izay nilalao ny renin'i Portman ao amin'ny sarimihetsika) nitaky ny fanoratana indray ny soratra. Naseho an'i Portman ny volavolan-dalàna vaovao, ary nanapa-kevitra ny hanaiky ny anjara asany izy. Ny sarimihetsika nisokatra tamin'ny faramparan'ny taona 1999, ary nahazo ny fanendrena Golden Globe ho an'ny mpilalao sarimihetsika tsara indrindra izy noho ny anjara asany amin'ny maha-Ann August azy. Ny mpitsikera Mary Elizabeth Williams ao amin'ny Salon dia niantso an'i Portman ho "mahagaga" ary nilaza fa "tsy toy ny mpilalao sarimihetsika hafa amin'ny taonany izy, tsy dia manjavozavo loatra na be herim-po loatra". Avy eo izy dia nanao sonia ny anjara toeran'ny reny tanora iray tao amin'ny Where the Heart Is, izay nisokatra tamin'ny Aprily 2000.  Fanontaniana: Oviana no nisokatra tao amin'ny biraon'ny boaty ny Phantom menace?
faran'ny taona 1999