Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Tsy afaka niaro ny
Supercoppa Italiana nifanandrina tamin'ny Inter tamin'ny vanim-potoana manaraka, resy tamin'ny 8<unk>7 farany tamin'ny sazy taorian'ny 2<unk>2 taorian'ny fotoana fanampiny. Nandritra ny lalao, nahavita baolina iray i De Rossi tamin'ny fotoana voatondro, ary nanova ny iray tamin'ireo sazy nataon'i Roma tamin'ny tifitra vokatry ny tifitra. Nahazo ny baolina voalohany tamin'ny Roma Derby izy tamin'ny 11 Aprily 2009, tamin'ny faharesen'ny 4 noho 2 tamin'ny Lazio. Vita tamin'ny laharana fahenina i Roma tamin'ny taom-pilalaovana 2008-09 Serie A, nahatratra ny ampahefa-dalana tamin'ny Coppa Italia. Tamin'ny taona 2009, De Rossi dia nantsoina hoe mpilalao baolina kitra italiana tamin'ny taona.