Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Nitarika ny Kitchener Rangers ao amin'ny Ontario Hockey League (OHL) i Roy tamin'ny isa 87 nandritra ny vanim-potoana 1999-2000 ary nahazo ny amboara Rookie of the Year an'ny OHL. Tamin'ny taom-pilalaovana manaraka, nahatratra 42 ny tanjona notontosainy ary 81 ny isa notontosainy, ka ny Buffalo Sabres no naka azy ho laharana faha-32 tamin'ny lisitra voalohany.
2001 NHL Entry Draft tamin'ny faran'ny vanim-potoana. Ny vanim-potoana manaraka, 2001<unk>02 Roy nametraka ny OHL asa ambony indrindra ny 43 tanjona sy 89 isa ary nanohy ho ny Rangers'mpandresy baolina.