Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Talohan'ny nidirany ho mpitantana, nandany ny fiandohan'ny taona 1980 i Capello tamin'ny fampiofanana ny ekipan'ny tanora ao Milan. Nitondra talenta toa an'i Paolo Maldini sy Alessandro Costacurta izy, nitarika ny sokajy latsaky ny 19 taona ho amin'ny fahombiazan'ny fifaninanana tanora maro. Tamin'ny taona 1986 no nahavitany ny mari-pamantarana fampiofanana farany azy. Niakatra ho mpanazatra ny ekipa voalohany izy tamin'ny 1987, ary niasa ho mpanampy an'i Nils Liedholm. Ny zavatra niainany voalohany amin'ny maha-mpanazatra azy dia ny nitarihany ny Milan tamin'ny lalao enina farany tamin'ny vanim-potoana.
Tamin'ny taom-pilalaovana 1986/87, nisolo an'i Liedholm izy ary nahavita ny fifanintsanana UEFA Cup tamin'ny lalao famaranana niaraka tamin'i Sampdoria. Ny vanim-potoana manaraka, na izany aza, Silvio Berlusconi dia nanakarama an'i Arrigo Sacchi ho mpitantana "Rossoneri" vaovao ary niala i Capello, saingy mbola niasa ho an'ny klioba ihany.