Fenoy ity fehezan-teny manaraka ity: Ny taom-pilalaovana 2002-03, ny taom-pilalaovana voalohany an'i Tomasson tao Milan, no nandresen'izy ireo ny amboaran'i Italia. Matetika i Tomasson no nampiasaina ho toy ny fanoloana tara, saingy nahavita nanatratra tanjona telo tao amin'ny UEFA Champions League; ary noho izany dia nitazona ny anjarany tamin'ny amboara ihany koa, rehefa nandresy ny fifaninanana malaza i Milan tamin'ny Mey 2003. Tsy tafiditra tamin'ny famaranana i Tomasson noho ny ratra nahazo azy tamin'ny lalao voalohany tamin'ny famaranana ny Coppa Italia 2003. Nandritra ny vanim-potoanan'ny 2003-04, nomena fotoana hilalaovana bebe kokoa i Tomasson ary nahavita baolina 12 tamin'ny Serie A tamin'ny fampielezan-kevitra nahazo ny anaram-boninahitra. Tamin'ny Aogositra 2004, anisan'ny ekipa Milan ihany koa izy izay nandresy ny
Fiadiana ny amboara italianina, tamin'ny fandresena tamin'ny isa 3 noho 0 an'i Lazio, tompon-daka tamin'ny Coppa Italia.