Ny hira voalohany, "Love Story", dia navoaka tamin'ny Septambra 2008. Nahazo ny laharana fahaefatra tao amin'ny Billboard Hot 100 sy ny laharana voalohany tany Aostralia. Nisy hira efatra hafa navoaka nandritra ny taona 2008 sy 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" ary "Fearless". "You Belong with Me" no hira tokana avo indrindra tao amin'ny Billboard Hot 100, nahatratra ny laharana faharoa. Ny rakikira dia nanomboka tamin'ny laharana voalohany tao amin'ny Billboard 200 ary ny rakikira be mpividy indrindra tamin'ny taona 2009 tany Etazonia. Nahazo fampiroboroboana ilay rakikira tamin'ny fitsidihan'ny fampisehoana voalohany nataon'i Swift, ny Fearless Tour, izay nahazo $63 tapitrisa mahery. Taylor Swift: Journey to Fearless, horonantsary fampisehoana, nalefa tamin'ny fahitalavitra ary navoaka taty aoriana tamin'ny DVD sy Blu-ray.
11 Novambra 2008