Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Nanomboka ny taom-pilalaovana manaraka i Maldini tamin'ny fanesorana ny
2004 Supercoppa Italiana ho kapiteny taorian'ny nandresen'i Milan an'i Lazio. Nahavita ny laharana faharoa tao amin'ny Serie A i Milan taorian'ny Juventus tamin'io vanim-potoana io, ary tonga tamin'ny lalao famaranana ny Champions League, saingy resy tamin'ny sazy an-tsehatra tamin'i Liverpool, na dia nanokatra ny isa aza i Maldini tamin'ny minitra voalohany. Tamin'ny taona 2005, voafidy ho anisan'ny Ekipan'ny Taona UEFA i Maldini, fanindroany teo amin'ny asany, ary voafidy ihany koa ho anisan'ny FIFPro World XI voalohany teo amin'ny asany. Tamin'ny vanim-potoana manaraka, laharana faharoa tao aorian'ny Juventus tao amin'ny Serie A indray i Milan, ary tonga tamin'ny lalao manasa-dalana amin'ny Ligy Tompondaka, saingy resin'ny Barcelona, tompon-daka farany. Na i Juventus na i Milan dia samy nesorina isa taty aoriana noho ny fandraisany anjara tamin'ny tantara ratsy "Calciopoli" tamin'ny taona 2006, ary ny anaram-boninahitra dia nomena an'i Internazionale, raha nidina kosa i Juventus, ary i Milan dia nifarana tamin'ny laharana fahatelo taorian'ny fihenan'ny isa. Nandritra ny vanim-potoana, Maldini dia nanatratra ny isa roa voalohany sy tokana tamin'ny asany, nanohitra an'i Reggina. Tamin'ny 25 Septambra 2005, Maldini dia namaky ny firaketana an'i Dino Zoff's Serie A taorian'ny nilalaovany ny lalao ligy 571 an'i Treviso; fito andro talohan'izay, nilalao ny lalao faha-800 tao amin'ny fifaninanana rehetra ho an'i Milan izy.