Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Nianatra tao amin'ny Oniversiten'ny Fanjakana Michigan tao East Lansing, MI i Woolley talohan'ny nifidianan'ny Washington Capitals azy ho laharana faha-61 amin'ny lisitry ny mpilalao ao amin'ny
Ny drafitry ny NHL tamin'ny 1989. Ny vanim-potoanan'ny NHL nahomby indrindra tamin'i Woolley dia ny fampielezan-kevitr'i 1998-99 niaraka tamin'ny Buffalo Sabres izay nahazoany tanjona 10 sy fanampiana 33 (43 isa). Raha ny tokony ho izy, tamin'io taona io ihany koa no fampisehoana tsara indrindra nataon'i Woolley tamin'ny lalao famaranana (4 tanjona, 11 fanampiana, 15 isa) rehefa nandroso tamin'ny Stanley Cup Finals ny Sabres azy talohan'ny nilatsahan'ny Dallas Stars tamin'ny lalao enina. Nanatontosa baolina fandresena tamin'ny lalao OT i Woolley tamin'ny lalao voalohany tamin'io andiany io, izay nantsoin'ny mpandahateny Sabres Rick Jeanneret ho "ny tifitra re nanerana ny tontolon'ny hockey".