Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Tamin'ny 18 May 1898 i Craig dia lasa lefitra voalohany tao amin'ny 20th Kansas Infantry, nandroso ho kapiteny tamin'ny taona manaraka. Fotoana fohy taorian'ny nanafahana azy tamim-boninahitra tamin'ny 12 Jona 1899, dia naverina indray izy ho kapiteny tao amin'ny 36th United States Volunteer Infantry, izay nanompoany mandra-pahatongan'ny nanolorana azy tamim-boninahitra tamin'ny 16 Martsa 1901. Voatendry ho lefitra faharoa tao amin'ny tafika an-tafika i Craig tamin'ny 8 Mey 1901, ary notendrena ho lefitra voalohany tamin'ny 28 Jolay 1903 ary notendrena ho kapiteny indray, tamin'ity indray mitoraka ity ny Brigade faha-efatra an'ny Field Artillery, tamin'ny 25 Janoary 1907. Nandritra izany fotoana izany dia nanompo tany Filipina i Craig teo anelanelan'ny 1898 sy 1901 ary 1904<unk>1907. Nanompo tany Meksika tany Veracruz i Craig tatỳ aoriana (1914) ary tao amin'ny
Fanenjehana an'i Pancho Villa (1916). Taorian'ny nanompoany tany Meksika, lasa anisan'ny vondron'ny mpiasan'ny jeneraly i Craig tamin'ny 25 Novambra 1916, niasa ho lehiben'ny mpiasan'ny Diviziona 12th Infantry mandra-pahatonga azy ho lefitry ny lehiben'ny mpiasan'ny Departemantan'ny Atsimo tamin'ny 24 Martsa 1917. Taty aoriana izy dia lasa anisan'ny sampan-draharaha misahana ny ady amin'ny ady amin'ny maha-mpitantana azy ao Washington, DC, nanomboka ny volana Aprily ka hatramin'ny Jona 1917, izay nandrosoany ho majora tamin'ny 15 Mey 1917. Nankany Frantsa izy tamin'ny Aogositra 1917, ka lasa kolonely tao amin'ny Tafika Nasionaly. Nandritra ny Ady Lehibe Voalohany, Craig dia niasa ho toy ny manamboninahitra komandin'ny tafika isan-karazany, ary farany dia lasa jeneraly brigady tamin'ny Oktobra 1918. Nandidy ny 302nd Regimented Field Artillery, ny Brigade 151, ny Diviziona faha-76 ary ny Brigade 157th Field Artillery izy tamin'ny 1918 ary taty aoriana ny Brigade 158th, 2nd ary 5th Field Artillery tamin'ny 1919. Nahazo medaly amerikana sy medaly volafotsy frantsay i Craig noho ny fanompoany nandritra ny ady.