Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Jackson dia nahasarika ny sain'ny William Morris Agency, orinasa iray izay nanandratra azy tamin'ny alàlan'ny famandrihana azy tao amin'ny efitrano fampisehoana lehibe sy fisehoan'ny fahitalavitra niaraka tamin'i Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, ary Perry Como tamin'ny taona 1950. Ny fanajany sy ny fihetsiny mifalifaly sy tsara dia nahatonga azy ho tian'ireo mpamokatra sy mpanolotra fandaharana mandroso izay te-hampiseho mainty hoditra amin'ny fahitalavitra. Niseho tao amin'ny
Fihaonamben'ny Antenimieram-pirenena Demôkratika tamin'ny taona 1956, nanampina ny efitrano feno mpanatrika tamin'ny "I See God". Gaga be i Miller, izay nanatrika an'ilay fivoriana, ka nilaza fa "tsy nisy maso maina tao an-trano rehefa nandalo izy". Niditra an-tsehatra tamin'ny sarimihetsika i Jackson tamin'ny filalaovany misionera tao amin'ny "St. Louis Blues" (1958), ary mpihira fandevenana tao amin'ny "Imitation of Life" (1959). Nitombo be ny olona nitady azy, ka nandeha be izy, ary nanao fampisehoana 200 isan-taona nandritra ny folo taona. Nivezivezy lalindalina kokoa tany Atsimo izy sy ireo mpihira sy mpanotrona azy, ary niatrika fahasahiranana tamin'ny fitadiavana toerana azo antoka sy madio hatoriana, hihinanana, ary hividianana lasantsy noho ny lalàna Jim Crow. Tsy maintsy natory tao amin'ny fiaran'i Jackson izy ireo indraindray, dia ilay Cadillac novidiny mba hahafinaritra kokoa ny dia lavitra. Tsaroan'i Jackson, "Ny fijerin'ny hatezerana tamin'ny fahitana anay olona miloko nipetraka tao anaty fiara tsara dia mampatahotra ny mahita... Lasa nihinana voankazo vaovao izahay nandritra ny andro ary nandeha fiara nandritra ny alina, ary reraka be aho tamin'ny fotoana tokony hirako, saika variana aho". Nanomboka nihamatanjaka i Jackson. Nanana fahazaran-dratsy momba ny vola koa izy. Amin'ny maha-vehivavy mainty hoditra azy, matetika i Jackson no mahita fa tsy afaka mandoa vola amin'ny fisafoana raha tsy any Chicago izy. Noho izany, dia tsy maintsy nandoa vola an'arivony dolara tao anaty valizy sy tao anaty akanjo anatiny foana izy.