Jereo ny andalan-tsoratra eto ambany ary avy eo valio ny fanontaniana manaraka amin'ny fiteny mitovy amin'ny andalan-tsoratra:  Passage: Tamin'ny Septambra 1993, nanomboka nanao ny The Girlie Show World Tour i Madonna, izay nitafiany ho toy ny dominatrix mpitaingin-tsoavaly voahodidin'ireo mpandihy tsy miboridana. Tao Porto Rico dia nanosihosy ny sainan'ny nosy teo anelanelan'ny tongony teo amin'ny lampihazo izy, ka niteraka fahatezerana teo amin'ny mpanatrika. Tamin'ny volana Martsa 1994, niseho ho vahinin'ny Late Show niaraka tamin'i David Letterman izy, nampiasa teny ratsy izay nitaky sivana tamin'ny fahitalavitra, ary nanome an'i Letterman ny akanjony anatiny ary nangataka azy hanitra izany. Ny famoahana ny bokiny, ny rakikirany ary ny horonantsariny, ary ny fisehoany mahery setra tao amin'ny Letterman dia nahatonga ny mpitsikera hanontany an'i Madonna ho toy ny mpivadika ara-nofo. Naneho hevitra ratsy ny mpitsikera sy ny mpankafy, izay naneho hevitra fa "lavitra loatra izy" ary tapitra ny asany. Ilay mpanoratra ny tantaram-piainany J. Randy Taraborrelli dia namaritra ny hirany "I'll Remember" (1994) ho fanandramana hampihena ny endriny mampihetsi-po. Nosoratana ho an'ny sarimihetsika With Honors an'i Alek Keshishian ilay hira. Niseho tamim-pahanginana niaraka tamin'i Letterman izy tamin'ny fampisehoana loka ary niseho tao amin'ny The Tonight Show miaraka amin'i Jay Leno taorian'ny nahatsapany fa mila manova ny làlan'ny mozika izy mba hitazonana ny lazany. Tamin'ny rakikirany studio fahenina, Bedtime Stories (1994), Madonna dia nampiasa sary malefaka kokoa hanandramana hanatsara ny fomba fijerin'ny besinimaro. Ny rakikira no voalohany teo amin'ny laharana fahatelo ao amin'ny Billboard 200 ary niteraka roa U.S. ambony-dimy hira, "miafina" sy "Raiso ny Bow", ny farany lohalaharana ny Hot 100 nandritra ny fito herinandro, ny fotoana lava indrindra ny misy Madonna tokan-tena. Navoaka tamin'ny Novambra 1995 ny Something to Remember, fitambaran-kira an-kira. Nanasongadina hira vaovao telo ilay rakikira: "You'll See", "One More Chance", ary ny fandikana ny "I Want You" nataon'i Marvin Gaye. Tamin'izany fotoana izany i Madonna dia nanomboka niaraka tamin'ny mpiangaly rap Tupac Shakur, saingy nifarana tamin'ny taona 1994. Tamin'ny taona manaraka, nanambara i Shakur tao amin'ny taratasy iray ho an'i Madonna fa namarana ny fifandraisana izy satria fotsy hoditra izy. Taty aoriana izy dia nifandray tamin'ny mpanazatra fanatanjahan-tena Carlos Leon. Tao amin'ny mozika 1996, Evita, Madonna no nitana ny anjara toeran'i Eva Perón. Nandritra ny fotoana ela, naniry ny hilalao i Madonna...  Fanontaniana: Inona no nolazain'i Conner momba an'i Madonna?
Manakorontana indray ny fanantenantsika i Madonna.