Cassidy dia mpiaro izay nilalao tao amin'ny Ontario Hockey League (OHL) niaraka tamin'ny Ottawa 67's nanomboka tamin'ny 1982 ka hatramin'ny 1985, ary nofidian'ny Chicago Black Hawks ao amin'ny National Hockey League (NHL) izy tamin'ny Draft 1983 NHL Entry
, voafidy tamin'ny fihodinana voalohany, faha-18 amin'ny ankapobeny. Ny vanim-potoana tsara indrindra nataon'i Cassidy tao amin'ny OHL dia tamin'ny 1982/83, rehefa nanoratra tanjona 25 sy fanampiana 86 ho an'ny isa 111. Nahazo ny amboara fahatsiarovana izy teo ambany fitarihan'ny mpanazatra Brian Kilrea tamin'ny 1984 ka nahazo isa 12. Tamin'ny faha-19 taonany, nanao ny laharam-pahamehany tamin'ny NHL izy niaraka tamin'ny Black Hawks tamin'ny Martsa 1984. Nanomboka tamin'ny 1984 ka hatramin'ny 1988 izy dia nanao fandidiana teo amin'ny lohalika intelo, anisan'izany ny fanarenana lehibe ny ACL.