Fenoy ity fehezanteny manaraka ity: Taorian'ny valo taona nahombiazany tao amin'ny Peñarol tao amin'ny ligy Orogoaiana nahaterahany, novidian'ny klioba Serie A Italiana A.C. Milan i Schiaffino, tamin'ny sarany 52 tapitrisa Lire, tamin'ny volana septambra 1954. Nilalao lalao 171 niaraka tamin'ny A.C. Milan izy ary nahatratra tanjona 60, ary nandray anjara tamin'ny lalao famaranana ny fiadiana ny amboara eropeana 1958, izay resin'i Milan tamin'ny Real Madrid 2<unk>3 (aet). Anisan'ireo mpilalao mpanafika lehibe tao amin'ny ekipa Milan izy izay nanjakan'ny kintana vahiny toa an'i Nils Liedholm sy Gunnar Nordahl. Schiaffino dia nandresy tamin'ny fiadiana ny ho tompondakan'ny firenena telo niaraka tamin'i Milan, ny fandresena dia tamin'ny 1955, 1957 ary
Tamin'ny 1959. Nandao an'i Roma i Schiaffino tamin'ny taona 1960, izay nilalaovany ny asany nandritra ny vanim-potoana roa nahomby, izay nahavitan'i Roma ny laharana fahadimy teo amin'ny laharana.