Jackson comezou a súa carreira no exército dos Estados Unidos como segundo tenente na Compañía K do 1o Regimiento de Artillería dos Estados Unidos, procedendo a través de Pensilvania, descendiendo os ríos Ohio e Mississippi ata Nova Orleans, e de alí as tropas embarcaron para Point Isabel, Texas, e foron enviadas a loitar na Guerra México-Estados Unidos de 1846 a 1848. O comando de Jackson foi dirixido a informar ao xeneral Taylor e proceder inmediatamente a través de Matamoros e Camargo a Monterey e despois a Saltillo. Antes da batalla de Buena Vista, o mando do tenente Jackson recibiu a orde de retirarse do exército do xeneral Taylor e marchar á desembocadura do Río Grande, onde serían transferidos a Veracruz. Serviu no asedio de Veracruz.
e as batallas de Contreras, Chapultepec, e Cidade de México, gañando finalmente dúas promocións e o rango de primeiro tenente do exército regular. Foi en México onde Thomas Jackson coñeceu por primeira vez a Robert E. Lee.