Pero, tras a súa aliñación co Reino de Castela durante o interregno portugués de 1383-1385
, o sitio comezou a caer en desorde. Segundo o cronista Fernão Lopes, Monsanto era unha aldea que fora leal á raíña Beatriz. Mais, máis tarde, Lopes incluíu a cidade entre os que se aliaron con D. John en 1384. A partir de 1476, a área foi reconstruída durante o reinado do rei D. Xoán I, o que resultou na construción dunha barbacana e protección sobre o pozo, unha gran cámara que pertencía á familia Castro (mais tarde identificada como a fonte de auga abundante para o sitio). En 1496, a "Inquirição" indicou 309 habitantes.