Escriba unha continuación para este parágrafo - Sillitoe deixou a escola aos 14 anos, ao non ter aprobado o exame de acceso á escola primaria. Traballou na fábrica de Raleigh durante os catro anos seguintes, gastando o seu tempo libre lendo prodigiosamente e sendo un "amante en serie de nenas locais". Uníuse ao Cuerpo de Adestramento Aéreo en 1942, despois á Real Forza Aérea, aínda que demasiado tarde para servir na Segunda Guerra Mundial. Serviu como operador de radio en Malaya durante a emerxencia.
- Non. Despois de regresar a Gran Bretaña estaba planeando alistarse na Real Forza Aérea Canadense cando se descubriu que tiña tuberculose. Pasou 16 meses nun hospital da RAF.