Goodyear clasificouse para once carreiras da Indy 500 de 1990 a 2001, perdendo só a carreira de 1996 na que non participou. Despois de comezar en última posición na carreira de 1992
, terminou segundo detrás de Al Unser, Jr. por 0.043 segundos. Goodyear podería gañar a carreira de 1995, pero despois de liderar 42 voltas, pasou por engano o coche de ritmo nunha reiniciación tardía e foi penalizado ao décimo cuarto lugar despois de ignorar as bandeiras negras. Goodyear volveu terminar segundo na carreira de 1997 despois de ser superado por Arie Luyendyk na recta traseira na volta 194. Podería ter gañado se non fose por un controvertido reinicio na última volta, cando a bandeira verde e branca ondeava a pesar de que as luces da pista aínda sinalaban amarelo. Goodyear, que esperaba que a carreira rematara con precaución, estaba tecendo o seu coche para manter os seus pneumáticos quentes no momento do reinicio. Mentres tanto, o eventual gañador Luyendyk xa empezara a acelerar para afastarse do campo.