Escriba unha continuación para este parágrafo - Gregory converteuse en profesional despois de xogar na Walker Cup 2017. Xogou algúns eventos cara ao final de 2017 e terminou empatado no 8o lugar no Challenge de España. Loitou contra unha lesión en 2018 e tivo pouco éxito. Clasificou para o US Open de 2018
, anotando 67 e 69 na clasificación seccional no Walton Heath Golf Club, o seu primeiro gran campionato como profesional. Obtivo 92 puntos na primeira rolda do US Open, incluíndo 10 bogeys, 3 dobres e 2 triples e, a pesar dunha segunda rolda de 75, terminou último dos 156 competidores. Con todo, a tempada rematou con éxito cando gañou unha tarxeta do European Tour 2019 a través de Q School despois de rematar empatado no 11o lugar na etapa final de 6 rondas.