Completa a seguinte frase: Wolseley pensou en comezar unha carreira na igrexa, pero a súa situación financeira significaba que precisaría un patrón rico para apoiar tal esforzo. En vez diso, buscou un posto no exército. Sen poder pagar a Sandhurst ou a compra dunha comisión, Wolseley escribiu ao duque de Wellington para pedir axuda. Wellington, entón o Comandante en Xefe das Forzas, prometeu axudarlle cando completase 16. Con todo, aparentemente Wellington ignorou a súa visita e non respondeu a outra carta enviada cando tiña 17 anos. Wolseley apelou sen éxito ao seu secretario, Lord Fitzroy Somerset. O exército británico estaba a recuperarse de importantes baixas nas últimas
guerra en Sudáfrica, e Wolseley escribiu a Somerset, "Eu vou estar preparado para comezar o aviso máis breve, debe o seu señorío ter o pracer de nomearme a un rexemento agora na sede da guerra. " A súa nai escribiu entón ao duque para apelar o seu caso, e o 12 de marzo de 1852, Wolseley, de 18 anos, foi anunciado como alférez no 12o Regimiento de Infantería, en recoñecemento do servizo do seu pai.