Escriba unha continuación para este parágrafo - Cando a guerra estalou en setembro de 1939, o regimento foi mobilizado e asignado para protexer áreas vitais ao redor da cidade. En 1940 o 1o Batallón do rexemento foi seleccionado para ir ao estranxeiro. Rockingham fora recentemente nomeado capitán, pero díxolle que se quería ir co batallón tería que volver ao seu posto anterior de tenente, o que elixiu facer. O batallón viaxou a Halifax de onde navegou a Glasgow, e pouco despois da chegada trasladouse a Aldershot. Alí, Rockingham foi nomeado comandante dunha garda de honra para o rei Xurxo VI e a raíña Isabel, que visitaron o país ese mes de decembro. Posteriormente foi enviado á escola de mando da compañía canadense. Rockingham estaba na escola cando o Canadá realizou a incursión de Dieppe.
O 19 de agosto de 1942. Unha parte significativa da Royal Hamilton Light Infantry foi morta durante este ataque, e Rockingham foi posteriormente trasladado ao esgotado rexemento como maior. Estacionado na costa sur de Inglaterra como parte da forza anti-invasión, o 14 de abril de 1943 Rockingham foi ascendido a tenente coronel e feito oficial comandante do rexemento. O 19 de febreiro de 1944, Rockingham foi destituído do seu mando e enviado ao Staff College, Camberley para máis adestramento. Despois da invasión de Normandía o 6 de xuño de 1944, o RHLI foi a Francia sen Rockingham. Con todo, o seu comandante foi ferido. Rockingham foi removido do Staff College, e o 18 de xullo recibiu o mando do rexemento unha vez máis e enviado a Francia.