O 14 de xuño de 1898, Paddock e o 6o de Cabalería partiron de Florida para Cuba e a Guerra Hispanoamericana. Alí foi recoñecido pola súa valentía durante a batalla de San Juan Hill.
na Campaña de Santiago. Mentres estaba en Cuba, Paddock contraeu a malaria, e estaba en baixa por enfermidade en setembro de 1898. A pesar dun diagnóstico favorable, Paddock estivo en frecuentes permisos médicos ou baixo coidados médicos durante todo o ano 1899 mentres estaba estacionado en Fort Leavenworth.