Completar a seguinte frase: Entre os séculos XIV e XV a cidade expandiuse, debido á fabricación de téxtiles e a unha feira rexional anual ordenada polo rei. Durante este período, os alcaldes do castelo foron os Coutinhos, que incluían a Gonçalo Vasques Coutinho, entón tamén alcalde do Castelo de Trancoso, que durante o reinado de Carlos II de Portugal, foi o primeiro alcalde do castelo de Trancoso.
1383-1385 crise, apoiou o pretendente portugués, o Mestre de Aviz. Ao final deste período, D. Francisco Coutinho, 4o Conde de Marialva, ordenou a construción dunha fiestra no medio da torre.