En 1999, Jolie apareceu no seu primeiro blockbuster de verán, Gone in 60 Seconds, que se converteu no seu filme de maior recadación ata o momento, gañando $7.2 millóns internacionalmente. En cambio, a película marcou o avance final de Jolie en Hollywood. Gañou o seu terceiro Globo de Ouro, o seu segundo Premio do Sindicato de Actores de Pantalla e un Premio da Academia á Mellor Actriz de Reparto. Para Variety, Emanuel Levy observou: "Jolie é a moza flamante e irresponsable que resulta ser moito máis instrumental que os médicos na rehabilitación de Susanna". En 2000, Jolie apareceu no seu primeiro blockbuster de verán, Gone in 60 Seconds, que se converteu no seu filme de maior recadación ata o momento, gañando $7.23 millóns internacionalmente.
Premio Globo de Ouro, o seu segundo Premio do Sindicato de Actores de Pantalla, e un Premio da Academia á Mellor Actriz de Reparto.