Despois de que as forzas de Frémont detiveran o seu avance no Val seguindo a McDowell, Jackson volveu a derrotar a Banks. O 21 de maio, Jackson marchou co seu comando ao leste desde New Market e continuou cara ao norte. A súa velocidade de marcha forzada era típica da campaña e gañou aos seus soldados de infantería o alcume de "caballería a pé de Jackson". Enviou a súa cabalería directamente ao norte para facer que Banks pensase que ía atacar Estrasburgo, pero o seu plan era derrotar o pequeno posto avanzado de Front Royal e atacar rapidamente a liña de comunicación de Banks en Harpers Ferry. O 23 de maio, na Batalla de Front Royal, o exército de Jackson sorprendeu e invadiu os piquetes da guarnición de 1.000 homes da Unión, capturando a case 700 da guarnición mentres sufría menos de corenta baixas. A vitoria de Jackson forzou a Banks a unha rápida retirada desde Strasburg cara a Winchester. Aínda que Jackson intentou perseguir, as súas tropas estaban esgotadas e saquearon os trens de subministración da Unión, retardándoos enormemente. O 25 de maio, na primeira batalla de Winchester
O exército de Banks foi atacado por columnas confederadas converxentes e foi profundamente derrotado, perdendo máis de 1.300 baixas e gran parte dos seus suministros (incluíndo 9.000 armas pequenas, medio millón de cartuchos de munición e varias toneladas de suministros); retiráronse ao norte a través do río Potomac. Jackson intentou perseguir, pero non tivo éxito, debido ao saqueo da cabalería de Ashby e ao esgotamento da súa infantería; despois duns días de descanso, seguiu ás forzas de Banks ata Harpers Ferry, onde se escaramuzou coa guarnición da Unión.