Os Cubs de 1984 fixeron a primeira aparición na postemporada da franquicia desde 1945, e foron o primeiro dos dous equipos dos playoffs para os que Smith xogou (o outro foi os Red Sox de 1988). Smith salvou máis de 30 partidos por primeira vez na súa carreira, pero acumulou unha efectividade de 3.65, a súa peor da década. Na postemporada, apareceu en dous xogos da Serie de Campionato da Liga Nacional.
- Non. No xogo 2, Smith gañou o salvamento nunha vitoria de 4x2 dos Cachorros ao gravar os dous últimos outs. A vitoria deu aos Cachorros unha vantaxe de dous partidos a ningún na serie mellor de cinco, pero os San Diego Padres gañaron os seguintes tres xogos para negar aos Cachorros un posto na Serie Mundial de 1984. Smith tomou a derrota no xogo 4: entrando na parte inferior da oitava con o xogo empatado, 5 sobre 5, permitiu un golpe e mantivo o xogo empatado; na parte inferior da novena, permitiu un único a Tony Gwynn, seguido dun home run de dúas corridas de Steve Garvey para forzar un quinto xogo decisivo. Smith non lanzou no xogo 5; mentres Chicago tiña unha vantaxe de 3 a 0 despois da segunda entrada, San Diego anotou seis corridas sen resposta para unha final de 6 a 3. Das oito tempadas de Smith cos Cachorros (1980-1987), este foi o único ano nos que os Cachorros tiveron un récord de vitorias, e a única vez que terminaron por encima do cuarto lugar na súa división.