Na súa primeira tempada na Liga Americana, Raines bateu para unha media de.268 pero cunha porcentaxe de.359 na base; foi o segundo no equipo en carreiras anotadas cando os White Sox remataron a tempada no segundo lugar na División Oeste da Liga Americana. A súa media mellorou en 1992 a.294 cunha porcentaxe de.380 na base. En 1993, a pesar de faltar case seis semanas en abril e maio debido a un ligamento rasgado no seu pulgar que sufriu mentres roubaba unha base, conseguiu acertar.306 con 16 home runs cando os White Sox gañaron o título da División Oeste da Liga Americana. Na Serie de Campionato da Liga Americana de 1993
contra os Toronto Blue Jays, Raines rexistrou unha media de bateo de.444 e marcou cinco corridas nunha causa perdida.