En 1038, Harald uniuse aos bizantinos na súa expedición a Sicilia, no intento de George Maniakes (Gyrge) de reconquistar a illa dos sarracenos musulmáns, que estableceran o Emirato de Sicilia na illa. Durante a campaña, Harald loitou xunto a mercenarios normandos como William Iron Arm. Segundo Snorri Sturluson, Harald capturou catro cidades en Sicilia. En 1041, cando rematou a expedición bizantina a Sicilia, estalou unha revolta lombarda-normanda no sur de Italia, e Harald liderou a Garda variega en múltiples batallas. Harald loitou co Catepano de Italia, Miguel Dokeianos, con éxito inicial, pero os normandos, liderados polo seu antigo aliado Guillermo Brazo de Ferro, derrotaron aos bizantinos na Batalla de Olivento en marzo e na Batalla de Montemaggiore en maio. Despois da derrota, Harald e a Garda Variega foron chamados de volta a Constantinopla, despois do encarceramento de Maniakes polo emperador e o inicio doutros asuntos máis urxentes. Harald e os varegos foron enviados despois a loitar na fronteira do sueste europeo en Bulgaria, onde chegaron a finais de 1041. Alí, loitou no exército do emperador Miguel IV na batalla de Ostrovo da campaña de 1041 contra a revolta búlgara.
liderado por Peter Delyan, que máis tarde gañou Harald o alcume de "Bulgar-burner" ("Bolgara brennir") polo seu skald.