En xullo de 1993, os Atléticos cambiaron a Henderson aos Toronto Blue Jays por Steve Karsay e José Herrera. Foi decepcionante para os Jays, batendo só.215 en 44 xogos, o que probablemente se debía ao feito de que fracturou un óso na man cedo co equipo, despois de ser golpeado por un lanzamento, aínda que aínda contribuíu con 22 bases roubadas e 37 carreras anotadas. Con todo, os seus problemas continuaron na post tempada, batendo.120 na Serie de Campionato da Liga Americana.
e.227 na Serie Mundial. Non obstante, Henderson estivo involucrado na xogada final da Serie Mundial ese ano dunha maneira pola que era máis coñecido, xa que el e Paul Molitor marcaron no home run de Joe Carter. Despois de gañar o seu segundo anel da Serie Mundial con Toronto, asinou como axente libre con Oakland en decembro de 1993.