En 1995, Shakur cumpriu oito meses de prisión por acusacións de agresión sexual, pero foi liberado despois de acordar asinar co selo de Marion "Suge" Knight, Death Row Records, a cambio de que Knight pagase a fianza. Tras a súa liberación, Shakur involucrouse fortemente na crecente rivalidade entre a costa leste e a costa oeste do hip hop. O seu álbum de disco dobre "All Eyez on Me" (1996), abandonando letras introspectivas para o rap gangsta volátil, foi certificado como Diamante pola RIAA. O 7 de setembro de 1996, Shakur foi baleado catro veces
por un atacante descoñecido nun tiroteo en Las Vegas, Nevada; morreu seis días despois e o tirador nunca foi capturado. O amigo convertido en rival de Shakur, o Notorious B.I.G., foi inicialmente considerado un sospeitoso debido á disputa pública da parella, pero tamén foi asasinado nun outro tiroteo seis meses despois en Los Angeles, California. Cinco álbums máis foron lanzados desde a morte de Shakur, todos os cales foron certificados Platino nos Estados Unidos.