A Gran Guerra comezou en agosto de 1914 e Montgomery trasladouse a Francia co seu batallón ese mes, que naquel momento formaba parte da 10a Brigada da 4a División. Viu acción na batalla de Le Cateau.
Ese mes e durante a retirada de Mons. En Méteren, preto da fronteira belga en Bailleul o 13 de outubro de 1914, durante unha contraofensiva aliada, foi baleado no pulmón dereito por un francotirador. Montgomery recibiu outro golpe, no xeonllo. Foi condecorado coa Distinguished Service Order por valeroso liderado: a citación para este premio, publicada na "London Gazette" en decembro de 1914, di: "Gallant conspicuo liderando o 13 de outubro, cando volveu o inimigo das súas trincheiras coa baioneta. Foi ferido gravemente".