Completa a seguinte frase: Reynolds uniuse ao equipo de árbitros da Major League Baseball en 1999 despois das dimisiones masivas da Asociación de Árbitros da Major League. Traballou en 7 Series de División (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 e 2018), 5 Series de Campionato de Liga (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) e 2 Series Mundiais (2014,
2018). Tamén foi árbitro no 2004 Major League Baseball All-Star Game. Foi o árbitro de segunda base o 29 de maio de 2010, cando Roy Halladay lanzou o 20o xogo perfecto na historia da MLB.