Escribe unha continuación para este parágrafo - Holliday naceu en Providence, Rhode Island. Viu Star Trek cando era neno, e quería ser astronauta. Creceu en Scarsdale, Nova York. Holliday estudou enxeñería mecánica na Universidade Carnegie Mellon, onde foi un dos quince enxeñeiros afroamericanos da súa clase. Durante os seus estudos fíxose interesado na robótica, como a fusión nuclear en Three Mile Island
resultou no lanzamento dunha empresa spin-off de Carnegie Mellon chamada RedZone Robotics, con Red Whittaker como Científico Xefe. Holliday traballou con Red Whittaker que estaba deseñando sistemas robóticos para explorar o reactor contaminado. Foi seleccionado para asistir á Universidade Espacial Internacional en 1991 e chegou ás finais do corpo de astronautas dos Estados Unidos en 1994 e 1996. Holliday retirou a súa solicitude á NASA despois do desastre do transbordador espacial Columbia.