A súa primeira muller, Roberta, morreu no atentado contra un hotel de Brighton.
en outubro de 1984 e estivo atrapado nos escombros durante sete horas, sufrindo feridas graves nas súas pernas. A parella tivo dous fillos. Wakeham casou coa súa secretaria, Alison Ward MBE, en 1985 e teñen un fillo. Antes de ser secretaria de Wakeham, Ward fora secretaria de Margaret Thatcher.