Escriba unha continuación para este parágrafo - Alistándose no Exército Confederado en abril de 1861, Kennedy converteuse en capitán da Compañía E, 2o Regimiento de Infantería de Carolina do Sur, baixo o seu compañeiro residente de Camden, o coronel Joseph Brevard Kershaw. Na Primeira Batalla de Manassas, foi golpeado por unha bola Minie e ferido gravemente. Recuperándose, foi ascendido a coronel cando Kershaw foi ascendido a xeneral de brigada. A primeira acción de Kennedy ao mando dun rexemento ocorreu nunha escaramuza na Nine-Mile Road preto de Richmond, Virxinia, en xuño de 1862 durante a Campaña da Península. Despois de loitar na Batalla de Savage's Station
Foi incapacitado durante varias semanas por febre. Volveu ao seu rexemento a tempo para a campaña de Maryland. Durante a investidura de Stonewall Jackson de Harpers Ferry, Kennedy estivo coa brigada de Kershaw na captura dos importantes Maryland Heights. Liderou o seu rexemento no contraataque de Kershaw durante a batalla de Antietam, levando unha parte do II Cuerpo da Unión diante del. Con todo, caeu dolorosamente ferido na primeira carga, golpeado na parte inferior do pé e no tendón de Aquiles mentres cruzaba unha cerca de madeira ao longo do Hagerstown Pike. Unha vez máis, recuperándose a tempo para unha batalla importante, Kennedy liderou o 2o e o 8o de Carolina do Sur para o apoio do xeneral Howell Cobb en Marye's Heights, o foco dos combates máis quentes en Fredericksburg.