Despois da vitoria na Liga dos Campións, a tempada 2014-15 viu a Casillas volver a ser o portero de primeira elección do club, a pesar da competencia do recén chegado Keylor Navas, xa que logo gañou a Supercopa da UEFA, co Real Madrid derrotando ao Sevilla por 2-0 o 12 de agosto de 2014. Tamén gañou a Copa do Mundo de Clubes da FIFA.
Máis tarde ese ano, fixo a súa aparición número 700 para o Madrid o 20 de decembro de 2014, na final da Copa Mundial de Clubes da FIFA de 2014, cando o Real Madrid derrotou a San Lorenzo por 2-0. En maio de 2015, Casillas xogou nas semifinais da Liga de Campións contra a Juventus, na que o seu equipo perdeu por 3-2.