Briles pasou a maior parte da súa primeira tempada en Pittsburgh no bullpen, con todo, foi engadido á rotación inicial en setembro. Aínda que lanzou moi ben, (3-1 con dous shutouts, un xogo completo e unha efectividade de 1.74) non fixo unha aparición na Serie de Campionato da Liga Nacional de 1971.
contra os San Francisco Giants. Con todo, gañou un quinto partido na Serie Mundial de 1971 contra os Baltimore Orioles. Coa serie empatada en dous partidos cada un, Briles lanzou un brillante dous-hitter para levar aos eventual campións do mundo a unha vantaxe de 3-2 na serie. Tamén conseguiu unha carreira cun único segundo inning. Lanzou tres tempadas para os Pirates, indo 36-28 cunha efectividade de 2.98.