Escriba unha continuación para este parágrafo - May pasou a maior parte da súa carreira no Segundo Regimento de Dragóns, pero tamén tivo unha breve estancia no Primeiro Regimento de Dragóns. Como tenente, participou na Segunda Guerra Seminola.
, onde foi responsable da captura dun importante xefe tribal. Durante a guerra mexicana, comandou un escuadrón durante a expedición de Zachary Taylor, e participou nas batallas de Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey e Buena Vista. Distinguíuse nestas accións e finalmente foi ascendido ao rango de coronel de brevet, cun rango permanente de maior. Posteriormente, May serviu en varias partes da fronteira estadounidense, incluíndo durante a crise de Sangramento de Kansas.