Wilson procurou afastarse da política exterior dos seus predecesores, que consideraba imperialista, e rexeitou a diplomacia do dólar de Taft. A pesar de expresar iso, frecuentemente intervén nos asuntos latinoamericanos, dicindo en 1913: "Vou ensinar ás repúblicas sudamericanas a elixir bos homes". En 1901 escribiu que os "países subdesenvolvidos" debían ser levados a aceptar e abrazar a orde social e as normas dos países industrializados. Entre esas normas estaba o concepto de libre empresa. Como a situación en México se transformou en guerra civil, isto significou especificamente que non había expropiacións ou confiscacións de propiedades e a continuación dos privilexios estendidos aos intereses empresariais estadounidenses durante os 31 anos de goberno de Porfirio Díaz. A administración de Wilson enviou tropas para ocupar a República Dominicana, intervir na Revolución Mexicana, e intervir
en Haití, e Wilson tamén autorizou intervencións militares en Cuba, Panamá e Honduras.