Escriba unha continuación para este parágrafo - Montgomery comezou as carreiras de esqueletos cando vivía en Calgary onde traballaba como subastador non lonxe do Parque Olímpico de Canadá en Calgary. En 2002 visitou a pista cos seus pais onde se celebraba unha carreira de esqueletos. Foi inmediatamente enganchado ao deporte e pronto comezou a competir. Inicialmente non lle foi ben nas súas dúas primeiras tempadas competindo na xira da Copa do Mundo. Con todo, gañou a súa primeira carreira na Copa do Mundo en Cesana, Italia, en 2008. Gañou dúas medallas de prata nos Campionatos do Mundo FIBT 2008
en Altenberg, Alemaña, no esqueleto masculino e bobsleigh mixto bobsleigh-skeleton equipo evento. A súa mellor posición na clasificación xeral da Copa do Mundo foi cando terminou segundo na clasificación xeral da Copa do Mundo de Esqueleto 2007/08.