Na primavera de 1862, as forzas de Banks enfrontáronse ás forzas confederadas do tenente xeneral Thomas Jackson nunha serie de batallas coñecidas como a Campaña do Val de Jackson. En maio de 1862, Andrews sucedeu ao coronel George Henry Gordon como comandante do 2o Massachusetts e liderou o rexemento durante a primeira batalla de Winchester
- Non. O 13 de xuño de 1862, Andrews foi ascendido a coronel.