En 1903, Phillippe gañou o honor de iniciar a primeira Serie Mundial.
Xogo dos Piratas contra os Americanos de Boston en 1903. Nunha vitoria completa, Phillippe ponchó a 10 bateadores e gañou contra Cy Young para comezar a serie do mellor de nove. El guiou aos Piratas a unha vantaxe de 3 a 1, gañando en cada partido, pero cando o seu brazo se desgastou debido ao uso excesivo, os americanos volvéronse a gañar a serie 5 xogos a 3, con Phillippe perdendo os dous últimos. As súas cinco decisións na Serie Mundial son aínda un récord para un lanzador. Para mostrar o seu agradecemento, os fans dos Piratas presentáronlle un alfinete de ferradura de diamante e o propietario do equipo, Barney Dreyfuss, premiouno con dez accións do club.