Ambos os equipos de béisbol de Chicago estaban implicados en supostas maldicións. Os Chicago Cubs, despois de beneficiarse dun erro de corredor de base do New York Giants Fred Merkle durante as últimas semanas da tempada, gañaron a Serie Mundial de 1908. De 1909 a 2015, os Cachorros non gañaron unha Serie Mundial, a pesar de participar como campión da Liga Nacional (NL) sete veces entre 1910 e 1945. A aparición na Serie Mundial de 1945 foi a máis notable porque marcou o comezo da Maldición do Billy Goat. Ese incidente involucrou a Billy Sianis, propietario do Billy Goat Tavern, a quen lle pediron que deixase un partido da Serie Mundial contra os Detroit Tigers porque o cheiro da súa cabra de mascota molestaba a outros fans. De 1946 a 2015, o máis preto que os Cachorros avanzaron á Serie Mundial foi cinco outs no xogo 6 da NLCS 2003 contra os Florida Marlins, cando Steve Bartman
, un fan dos Cachorros, intentou agarrar unha pelota. Os Cachorros derrotaron aos Los Angeles Dodgers na Serie de Campionato da Liga Nacional de 2016 (NLCS), gañando o primeiro pennant da organización desde 1945. Os Cachorros finalmente gañaron a Serie Mundial de 2016 contra os Indios de Cleveland, o seu primeiro campionato en 108 anos.