Completa a seguinte frase: Leyland foi o mánager dos Pittsburgh Pirates de 1986 a 1996. Gañou dous trofeos de Xestor do Ano cos Piratas en 1990 e 1992, e terminou como subcampión en 1988 e 1991. Leyland axudou a desenvolver tal All-Stars como Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke e Bobby Bonilla en Pittsburgh antes dunha venda de lume a mediados da década de 1990 que o amargou con novos propietarios. Baixo Leyland, os Pirates conquistaron o título da División Este da Liga Nacional e chegaron á Serie de Campionato da Liga Nacional en tres tempadas consecutivas (1990, 1991 e 1992).
1992). Pittsburgh tivo unha media de 96 vitorias na tempada regular nestes tres anos, pero perdeu as tres veces na NLCS coas dúas últimas xogando os sete partidos contra os Atlanta Braves. Os Piratas perderon ante os Cincinnati Reds (quatro partidos a dous) na NLCS de 1990.