Como diplomático, Grandi creou unha rede de conexións que só eran rivalizadas polo xenro de Mussolini, Galeazzo Ciano, e intentou usalo para os seus propios beneficios. Así, convenceu ao rei Víctor Manuel III para que lle outorgase un título en 1937, e logrou manter unha posición cómoda ata que foi enviado por Mussolini á fronte grega.
co outro "Gerarchi" en 1941. Como embaixador de Mussolini en Londres, tivo relacións con algunhas das mulleres nobles máis influentes da época, incluíndo Lady Alexandra Curzon, filla do virrei da India, George Curzon.