Escribe unha continuación para este parágrafo - Watson naceu en Bristol de nai galesa e pai inglés. Ten dúas irmás xemelgas máis novas, Emma e Lucy, e un irmán, Paul. Asistiu á Henleaze Junior School e despois á Bristol Grammar School, unha escola independente onde gañou o premio de 'Gabbler of the Year', antes de ir ao Queens' College, Cambridge, onde estudou inglés, graduándose con honores de primeira clase. Na universidade foi membro dos Footlights e contemporáneo de Stefan Golaszewski, Tim Key e Dan Stevens. Foron parte da revista que foi nomeada para a categoría de Mellor Novato no Premio Perrier de Comedia.
En 2001 participou no Festival Fringe de Edimburgo e co-dirigiu unha revista con Key.