Escriba unha continuación para este parágrafo - Leyland levou os Florida Marlins ao campionato da Serie Mundial de 1997 sobre os Cleveland Indians, e anteriormente gañou tres títulos de división consecutivos (1990, 1991 e 1992)
Con os Pittsburgh Pirates. Coa vitoria dos Tigres na Serie de Campionato da Liga Americana de 2006, Leyland converteuse no sétimo adestrador da historia en gañar bandeiras tanto na Liga Nacional como na Liga Americana. É tres veces gañador do premio ao Xestor do Ano, dúas veces na Liga Nacional (1990 e 1992) e unha vez na Liga Americana (2006).