O 3 de agosto de 2011, confirmouse oficialmente que Cuadrado se uniría ao Lecce para a tempada 2011-12.
- Non. Marcou o seu primeiro gol para o club contra o Cesena, o único gol nunha vitoria por 1-0. A pesar das actuacións máis impresionantes de Cuadrado, Lecce terminou 18o e foi relegado á Serie B. Por esta época, foi observado por un club inglés non identificado que considerou que aos 23 anos era demasiado vello para ser asinado polo club.