En 1964, a cosmonauta soviética Valentina Tereshkova, a primeira muller no espazo, deu unha conferencia de prensa no hotel. Do 3 ao 12 de xaneiro de 1966, a Habana Libre acolleu a primeira Conferencia Tricontinental dos pobos asiáticos, africanos e latinoamericanos. Fidel Castro aloxou na suite Castellana do hotel, habitación 2224, durante a conferencia, e fixo da suite a súa casa posteriormente para todos os principais eventos diplomáticos. A suite agora mantense como un museo, con todos os mobles orixinais e obras de arte de 1958. Do 23 de outubro ao 20 de novembro de 1966, a Habana Libre acolleu a XVII Olimpíada de Xadrez.
, con convidados como Bobby Fischer e Boris Spassky. En 1967, o hotel recibiu ao político marxista chileno Salvador Allende.