En abril de 2007, o director buscou dirixir o filme biográfico baseado nun guión de Dustin Lance Black, mentres que ao mesmo tempo, o director Bryan Singer estaba desenvolvendo The Mayor of Castro Street, que estaba en desenvolvemento. En setembro seguinte, Sean Penn foi contratado para interpretar a Harvey Milk e Matt Damon foi contratado para interpretar o asasino de Milk, Dan White. Damon retirouse máis tarde en setembro debido a conflitos de programación. En novembro, Focus Features avanzou coa produción de Van Sant, Milk, mentres que o proxecto de Singer tivo problemas coa folga dos escritores.
Bryan Singer