Comezou a actuar en directo en 1997, co rapero de clase alta. Comezou como cómico de personaxes, antes de facer tamén comedia observacional e compering. En outubro de 2001 presentou un programa piloto de radio no festival de comedia de Bracknell. Apareceu no Edinburgh Festival Fringe en 2000, 2001, 2003 e 2016. Steve Bennett, revisando para "Chortle" en 2000, dixo que a súa comedia de personaxes, incluíndo Upper Class Rapper e Ludwig the Bavarian, era unha serie de un-liners. O programa tiña "bromas inspiradoras", pero era "tristemente irregular". A revisión de Bennett tres anos despois, chamando o seu traballo "bastante agradable" pero sen un borde, observou que deixou de ser un cómico de personaxes e decidiu basear a súa comedia na vida real. En 2001, participou nun intento de entrar no Libro Guinness dos Récords en Edimburgo como un dos 45 cómicos no escenario en 45 minutos. Creou o sitio web Perrier Bets en 2004 para facer apostas sobre quen gañaría o Premio Perrier
En Edimburgo.