Completa a seguinte frase: A diferenza do adestramento da primavera de 2007, Rollins "non fixo garantías de entrar na próxima tempada, pero iso non significaba que os Filis non estivesen seguros" de entrar na súa tempada de 2008, a pesar da adquisición de Johan Santana polos Mets e unha garantía "Rollins-esque" de gañar a división de Carlos Beltrán. Despois de comezar a tempada batendo un home run no día inaugural, Rollins aterrou na lista de discapacitados (DL) por primeira vez na súa carreira a principios de abril, sufrindo un esguince no tobillo. Volveu en maio, e tivo un verán "productivo", finalmente publicando un récord de 47 bases roubadas, a pesar de que a súa media de bateo caeu a.277, e os seus totais de home run e RBI caeron a 11 e 59, respectivamente. Na postemporada, Rollins foi un punto focal do equipo, que finalmente gañou a Serie Mundial de 2008; na serie de división (NLDS), bateu un home run de liderado no cuarto partido, e na serie de división (NLDS), bateu un home run de liderado no cuarto partido, e na serie de división (NLDS), bateu un home run de liderado no cuarto partido, e na serie de división (NLDS), bateu un home run de liderado no cuarto partido, e na serie de división (NLDS), bateu un home run de liderado no cuarto partido, e na serie de división (NLDS), bateu un home run de liderado no cuarto partido.
A pesar das dificultades no inicio da Serie Mundial, contribuíu con fortes golpes situacionais, axudando aos Phillies a gañar a serie en cinco partidos. Na conclusión da tempada, Rollins foi honrado cun premio Fielding Bible por excelencia defensiva como o mellor shortstop da MLB durante o ano.