Despois do estallido da Primeira Guerra Mundial, Le Fleming dimitiu do seu posto en Sandhurst para reincorporarse ao seu rexemento en outubro de 1914, servindo con 1 batallón no norte de Francia. Loitou na batalla de La Bassée.
e foi ferido na cara en Richebourg-l'Avoué preto de Bethune cara a finais de outubro. A ferida foi o suficientemente grave como para que fose invalidado na casa para o tratamento e foi durante o seu período de recuperación que Le Fleming casou.