En 1445, Henrique participou na Primeira Batalla de Olmedo.
, axudando ao seu irmán, o rei de Navarra, contra o seu cuñado, o rei de Castela. Segundo unha teoría, o rei de Navarra planeaba conquistar a parte sur do Reino de Castela e proclamar a Henrique como rei. Con todo, Henry foi ferido e morreu de infección unhas semanas máis tarde.