En 2017, Dapiran publicou o seu primeiro libro "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" con Penguin Books, que trataba da historia dos movementos de protesta en Hong Kong desde a década de 1960. No libro, Dapiran céntrase particularmente nas protestas de Hong Kong de 2014.
- Non. Segundo Dapiran, asistir a estas protestas fíxoo "darse conta da miña identidade como hongkonés". Desde a publicación do seu primeiro libro, Dapiran converteuse nun dos principais comentaristas occidentais sobre os movementos de protesta de Hong Kong, en particular durante as protestas de Hong Kong de 2019-2020. El foi elogiado no "South China Morning Post" como sendo "reconocido como un observador de ollos claros da política da cidade" e é frecuentemente citado como un experto en Hong Kong por medios como "Quartz", o "Financial Times" ou "Time". Escribindo en publicacións como "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" e "Foreign Policy" e aparecendo en programas como a BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK e ABC, Dapiran foi moi crítico co goberno de Hong Kong e o goberno central chinés en Pequín, afirmando, por exemplo, que "o goberno de Hong Kong xa non está actuando no mellor interese do seu pobo", que "Pequín aproveitou a distracción global [debido ao brote de Covid-19] para comezar a tomar represalias polo desafío aberto de Hong Kong ao goberno de China" en 2019, e que o goberno chinés usa a lei para actuar contra a oposición en Hong Kong. En xullo de 2020, afirmou que o goberno chinés está actuando como un "poder colonial" en Hong Kong e que "as medidas dos Estados Unidos, xunto coa propia represión de Pequín contra Hong Kong, están a converter rapidamente a cidade dun centro financeiro internacional aberto e estable a un territorio disputado na primeira liña dun conflito xeopolítico que se intensifica rapidamente". Desde 2020, tamén escribe unha columna regular para o Hong Kong Outlet Citizen News.