Mudou ao Liverpool para o inicio da tempada 2009/10, pero en agosto de 2010, tras recibir un tempo de xogo limitado en Anfield debido a unha lesión, volveu a Italia e uniuse á Juventus en préstamo ata o final da tempada 2010/11. Aquilani volveu ao Liverpool ao final da tempada, xa que a Juventus non utilizou a súa opción de compra. Foi de novo en préstamo en 2011, xogando para o club italiano de Milán para a tempada 2011/12
Foi traspasado á Fiorentina en 2012, onde permaneceu ata o seu traslado ao Sporting CP en 2015; volveu a Italia en 2016, uníndose ao Pescara, e máis tarde foi cedido ao Sassuolo para a segunda metade da tempada. En 2017, uníuse ao club español Las Palmas, pero foi liberado polo club ao final da tempada. Despois dun ano sen un club, anunciou a súa xubilación en 2019.