A resistencia en Santiago consolidouse arredor do Forte Canosa, mentres que grandes batallas entre españois e americanos tiveron lugar en Las Guasimas o 24 de xuño, e en El Caney e San Juan Hill.
O 1 de xullo, despois do cal o avance americano parou. As perdas estadounidenses en Las Guasimas foron de 16 mortos e 52 feridos; os españois perderon 12 mortos e 24 feridos. Os americanos perderon 81 mortos e 360 feridos na toma de El Caney, onde os defensores españois perderon 38 mortos, 138 feridos e 160 capturados. En San Juan, os estadounidenses perderon 144 mortos, 1.024 feridos e 72 desaparecidos; as perdas españolas foron de 58 mortos, 170 feridos e 39 capturados. As tropas españolas defenderon con éxito Fort Canosa, permitíndolles estabilizar a súa liña e bloquear a entrada a Santiago. Os americanos e os cubanos iniciaron un asedio da cidade, que se rendeu o 16 de xullo despois da derrota do escuadrón caribeño español. Así, Oriente caeu baixo o control de americanos e cubanos, pero o xeneral estadounidense Nelson A. Miles non permitiu ás tropas cubanas entrar en Santiago, alegando que quería evitar choques entre cubanos e españois. Así, o xeneral cubano Calixto García, xefe das forzas mambi no departamento oriental, ordenou ás súas tropas manter as súas respectivas áreas e dimitiu, escribindo unha carta de protesta ao xeneral Shafter.