Stewart foi nomeado xeneral de brigada o 8 de novembro e asignado a comandar a 2a Brigada, 2a División, Distrito de Columbus, do Departamento Confederado No. Dous (o precursor do Departamento de Tennessee), baixo Leonidas Polk. Stewart ocupou esta posición desde o 16 de novembro ata o mes de decembro, cando a súa brigada foi transferida á Primeira División Xeográfica do Departamento, ata febreiro de 1862. A súa brigada foi devolta ao oeste de Kentucky, brevemente engadida á división de John P. McCown, liderando as defensas da cidade na Batalla de New Madrid antes de que McCown ordenase a evacuación e se retirase polo río Mississippi. O 1 de abril, os homes de Stewart uníronse á división de Charles Clark, no corpo de Leonidas Polk, do Exército de Mississippi de Albert Sidney Johnston, xusto a tempo para a Batalla de Shiloh
- Non. Alí, Stewart liderou a súa brigada nos ataques do primeiro día na área de "Hornet's Nest" no centro da liña da Unión.