Flaherty competiu por Porto Rico nos Xogos Olímpicos de Inverno de 2018 nas probas de esquí alpino, especificamente no slalom xigante
- Non. Flaherty converteuse no primeiro atleta en competir por Porto Rico nos Xogos Olímpicos de Inverno desde 1998, e o primeiro atleta porto-riquense enviado a un Xogos Olímpicos de Inverno desde 2002, cando os únicos atletas do equipo de bobsled non competiron, porque un dos membros do equipo foi declarado inelexible.