Escriba unha continuación para este parágrafo - Ruby tamén tivo dúas vitorias en carreiras de resistencia nas 24 Horas de Daytona (1965<unk>1966), ambas as veces en colaboración con Ken Miles. Ruby e Miles uníronse para gañar as 12 Horas de Sebring de 1966 e o Campionato Mundial de Sportscar de 1966. Ruby estaba programado para pilotar nas 24 Horas de Le Mans de 1966
, con todo, foi obrigado a retirarse debido a lesións na columna sufridas nun accidente de avión. Un ano despois, uniuse a Denny Hulme nun Ford GT 40 Mk IV para as 24 Horas de Le Mans de 1967. Ruby xogou un papel clave no programa GT40 da Ford Motor Company a mediados dos anos 60. Tamén participou no Gran Premio dos Estados Unidos de 1961.