Bailey compitiu para a súa xamaica natal nos Xogos Olímpicos de Verán de 2004, onde ocupou o quinto lugar nos 100 metros.
e 4o nos 200 metros. Ela formou equipo co campión de 200 m Veronica Campbell, Tayna Lawrence e Sherone Simpson para gañar o relevo de 4 × 100 m.