Escriba unha continuación para este parágrafo - En 2011, Waltrip anunciou que intentaría facer que o seu 25o consecutivo Daytona 500 comece a conducir o número 15. Waltrip mantivo os seus pilotos para o 2011 David Reutimann no número 00 e o número 56 Martin Truex, Jr. no número 56, os cales correrían o horario completo. Así como a Daytona 500, Waltrip correu tres carreiras ese ano: o 499 de Aaron, o 400 de Quaker State e o Good Sam Club 500. Ademais do evento Sprint Cup en Daytona, Waltrip tamén competiu nas carreiras Camping World Truck Series e Nationwide Series. Conseguiu unha vitoria emocional na NextEra Energy Resources 250, que chegou 10 anos despois da morte de Dale Earnhardt e a súa primeira vitoria na Sprint Cup Series. A vitoria tamén converteu a Waltrip no 22o piloto en gañar unha carreira nas tres series nacionais de NASCAR. Seguíu a súa vitoria do venres coa súa 9a posición na carreira da serie nacional do día seguinte. O domingo pola tarde, como parte da conmemoración do décimo aniversario da morte de Dale Earnhardt na Daytona 500 de 2001
, (que Waltrip gañou) Waltrip conduciu unha réplica do coche patrocinado por NAPA Auto Parts número 15 que conducía na época. Con todo, Waltrip terminou 40o na carreira despois de verse atrapado nun accidente precoz que eliminou 14 coches. Para o resto de 2011, Waltrip dixo que estaba a traballar en plans para intentar o evento inaugural da Sprint Cup no Kentucky Speedway en xullo, xunto coa súa primeira partida en Le Mans con AF Corse. Correu nas 24 Horas de Le Mans de 2011 en xuño nun dos Ferrari AF Corse. O coche que conduciu con Robert Kauffman e Rui Águas completou 178 voltas antes de retirarse, terminando 38o na clasificación xeral. O 29 de setembro de 2011, anunciouse que Waltrip substituiría a Jeff Hammond no Fox's Hollywood Hotel en NASCAR en Fox comezando coa Daytona 500 en 2012 con Chris Myers e o seu irmán Darrell Waltrip.