Despois do colapso do Condado de Ulster no século XIV, o Ulster viu un resurgimento gaélico a expensas da colonia normanda. Durante a segunda metade do século XVI, os líderes militares da raíña Isabel I intentaron conquistar a provincia de Ulster, que entón estaba fóra do control inglés. Os ingleses chegaron por primeira vez a Derry en 1566, pero a guarnición establecida alí nese momento durou só uns poucos anos. Unha segunda guarnición máis exitosa volveu en 1600 durante a Guerra dos Nove Anos contra os condes gaélicos O'Neill e O'Donnell. Nesta ocasión, os ingleses conseguiron manter Derry e, cando a guerra chegou ao seu fin en 1603, establecéronse pequenos asentamentos comerciais e recibiu o estatuto legal de cidade. Durante a rebelión de O'Doherty de 1608, esta 'cidade infantil' foi atacada por Sir Cahir O'Doherty, xefe irlandés de Inishowen, e o asentamento foi virtualmente eliminado
- Non.