Escribe unha continuación para este parágrafo - William, o 1o Conde, Archibald the Grim e o seu fillo o 4o Conde e neto, o 5o Conde loitaron en Francia, así como ao longo da fronteira anglo-escocesa, durante o que se coñecería como a Guerra dos Cen Anos. O primeiro conde e o terceiro estiveron presentes na batalla de Poitiers, e o futuro quinto conde Archibald, conde de Wigtown foi un adxunto de John Stewart, conde de Buchan na batalla de Baugé e noutros lugares. Archibald Douglas, 4o Conde de Douglas, loitou en Homildon Hill
, foi capturado alí e despois uniuse aos rebeldes baróns do norte de Inglaterra para loitar na batalla de Shrewsbury, onde foi capturado de novo. Foi durante este episodio da súa vida que Douglas fai unha aparición como un dos personaxes de William Shakespeare "Henry IV, Parte 1". En 1423, o fillo de Douglas, Wigtown, volveu a Escocia para recrutar máis tropas para a guerra francesa e logrou obter o apoio do seu pai, o 4o Conde navegou a Francia cun exército de uns 6.500 homes, foi creado duque de Touraine e tenente xeral de Francia por un agradecido Delfín. Douglas morreu na batalla de Verneuil en 1424. O quinto conde de Douglas foi algún tempo rexente de Escocia durante a minoría de Xaime II de Escocia e tenente xeral de Escocia.