Gregg comandou a división de cabalería que permaneceu preto de Petersburgo mentres Sheridan estaba involucrado na campaña do val de Shenandoah contra Jubal Early. No seu papel como comandante de cabalería, Gregg vixiou varios movementos sindicais no asedio de Petersburgo. A división de Gregg estivo particularmente involucrada na Segunda Batalla de Deep Bottom, a Segunda Batalla de Ream's Station
, e a Batalla da Granxa de Peebles. Ao final do seu servizo, foi ascendido ao rango de maior xeral.