Como voivode de Kiev, Chodkiewicz defendeu a rexión da invasión tártara. En 1558, logrou unha vitoria en Podolia contra o Canato de Crimea. Esta vitoria elevou o prestixio de Chodkiewicz como comandante militar. Ao comezo da Guerra de Livonia, foi ascendido a castellano de Trakai coa intención de usar a súa habilidade na guerra. En 1561, o Gran Hetman Mikołaj "o Negro" Radziwiłł, Chodkiewicz e o seu irmán Hieronim lideraron o exército lituano a Livonia, onde lograron a vitoria contra o Tsardom de Rusia. Despois desta campaña, Chodkiewicz foi ascendido a Hetman de Campo de Lituania. O 20 de xaneiro de 1564 os lituanos baixo o seu mando mataron ao comandante ruso Shuisky e derrotaron ao exército ruso na batalla de Ula.
, que mellorou significativamente a posición de Lituania na guerra. Foi aclamado como heroe de guerra e ascendido a castellano de Vilna. O favor real continuou: o sobriño de Hrehory, Jan Hieronimowicz, recibiu a posición do seu falecido pai como ancián de Samogitia en 1564, o seu irmán Yurii, que viaxou a Moscova para negociacións diplomáticas, converteuse en castellano de Trakai e Hrehory foi nomeado Gran Hetman de Lituania en 1566. Así, Hrehory Chodkiewicz converteuse no segundo home despois de Mikołaj "o Vermello" Radziwiłł e os Chodkiewicz controlaban tres dos cinco primeiros asentos no Consello de Lordes lituano. En 1567, Chodkiewicz logrou outra vitoria en Livonia, esta vez contra o Reino de Suecia.