Escriba unha continuación para este parágrafo - Grindlay alistado de Boonville o 8 de setembro de 1862 para un período de tres anos de servizo no Exército da Unión. Uníuse á Compañía D da 146a Infantería de Nova York como capitán. En maio e xuño de 1864, o rexemento participou na campaña terrestre do xeneral Ulysses S. Grant en Virxinia. Na Batalla do Deserto na primeira semana de maio, o 146o sufriu grandes baixas. Tanto o comandante do rexemento como o segundo en mando morreron en acción, deixando a Grindlay como o oficial máis sénior. Asumiu o mando do rexemento e dirixiuno durante a batalla de Spotsylvania Court House que inmediatamente seguiu. Promovido a maior, Grindlay liderou o 146o polo resto da campaña, incluíndo as batallas de North Anna, Totopotomoy Creek
, e Cold Harbor.