Completar a seguinte frase: May tivo unha oportunidade de xogar na postemporada, pero non cos White Sox. O 18 de maio, foi traspasado aos Yankees polo lanzador Ken Brett e o compañeiro de campo Rich Coggins. O acordo fíxose mentres os Yankees estaban nunha acalorada carreira polo título. Ese ano, bateu.278 e os Yankees chegaron ás Series Mundiais. Durante o
ALCS, May foi 2-de-10 cun dobre e un paseo. Na Serie Mundial contra os Cincinnati Reds, non conseguiu un hit en 9 no bate e terminou cunha media de bateo de.105 na postemporada.