Cando as noticias da Guerra Civil chegaron a Minnesota, Bloomer e os seus curmáns uníronse aos gardas de Stillwater, un grupo de milicia local. Os gardas foron recrutados no Primeiro Regimento de Infantería Voluntaria de Minnesota en Fort Snelling o 29 de abril de 1861, formando o núcleo da Compañía B. Bloomer inicialmente recibiu o rango de cabo e participou en todos os principais enfrontamentos do regimento ata a Batalla de Antietam. Foi ferido lixeiramente na cabeza na batalla de Bull Run. Durante a Batalla da Estación Savage
O 29 de xuño de 1862, que foi parte da Campaña da Península, Bloomer foi ascendido a sarxento. No medio do combate, o portaestandarte foi asasinado. Bloomer colleu as cores, e foi separado do rexemento durante cinco horas. Devolveu as cores ao rexemento e foi ascendido pola súa valentía.