O 18 de decembro de 1855 Stephenson uniuse á Royal Navy, converténdose nun cadete naval no HMS "St Jean d'Acre", comandado polo seu tío Henry Keppel, e servindo no Mar Negro durante a Guerra de Crimea. De setembro de 1856 a abril de 1857 Stephenson serviu baixo Keppel como cadete no HMS "Raleigh", servindo nas Indias Orientais e China durante a Segunda Guerra Anglo-China
, ata que o seu barco naufragou preto de Macau cando chocou contra unha rocha descoñecida. Toda a tripulación salvou. En xuño de 1857 serviu como Midshipman no HMS "Pearl", servindo coa Brigada Naval de "Pearl" durante o motín indio de 1857, durante o cal foi mencionado en despachos tres veces. En xuño de 1861 foi ascendido a tenente no HMS "Emerald", servindo no Channel Squadron.