Wood gañou dúas veces na Serie Divisional contra os Atlanta Braves e foi titular no terceiro partido da Serie de Campionato da Liga Nacional de 2003, que os Cubs gañaron en entradas extras. Con todo, os Cachorros perderon en sete partidos contra o eventual campión da Serie Mundial Florida Marlins. No decisivo xogo 7, Wood bateu o primeiro home run dun lanzador nun partido da NLCS desde que outro Cub, Rick Sutcliffe, o fixo no xogo 1 en 1984
- Non. Con todo, os Marlins gañaron o partido 9-6. Wood foi o lanzador perdedor e os Cubs foron eliminados.