En abril de 1864 o Dr. Whistler recibiu unha asignación de campo, converténdose en cirurxián asistente no 1o Regimento de Rifle de Carolina do Sur ou "Os Rifles de Orr". Chegando ao seu posto a tempo para a batalla de Spotsylvania Court House, fixo unha boa impresión nos seus novos compañeiros "[ordenando] ao seu criado que levase o seu cabalo á retaguardia e fóra de perigo, mentres permanecía coa liña de batalla ata que entrou no Bloody Angle, e foi detido para coidar de quen caera na carga". Participou nas batallas de Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussell's Mill, Ream's Station
e a granxa de Jones.