Completa a seguinte frase: En 1509, cando morreu Sir John, Antonio fora nomeado escudero do corpo, e asistiu ao funeral de Henrique VII. Wingfield viu por primeira vez o servizo activo na primeira guerra do reinado de Henrique VIII, loitando no sitio de Tournai en 1513. Foi nomeado cabaleiro en 1513 pola súa participación na captura de Tournai. Foi nomeado Alto Xerife de Norfolk e Suffolk para 1515-16. Asistiu ao Campo do Tecido de Ouro en 1520, e serviu na campaña francesa de 1523 de Charles Brandon, o duque de Suffolk; e por último na captura de 1544 de
Boulogne.