Hai erosión costeira na zona desde hai miles de anos, aínda que foi relativamente protexida ata a Idade Media por unha serie de illas barreira offshore ou arrecifes feitos de barro de rocha. O aumento do nivel do mar e as tormentas máis intensas do século XIII en diante probablemente erosionaron estas illas, expondo cada vez máis a costa de Skegness ás mareas. Os rexistros da Idade Media mostran que a xente local mantivo bancos de area como unha forma de defensa do mar; as multas foron cobradas por pastorear animais nas dunas, o que podería debilitar as defensas. Skegness foi inundada en 1525 ou 1526, o que obrigou á reconstrución da aldea no interior, e a perda de terras continuou durante o século. Un terraplén de barro, Roman Bank, foi construído a finais do século XVI e foi seguido por "c". 1670 por outro máis preto do mar (Green Bank), que vai desde o que agora é North Shore Road a Cow Bank, seguindo unha liña de St Andrew's Drive a Drummond Road. A finais do século XIX, as area empezaban a acrecentarse en Skegness; o muro de contención erixido en 1878 foi deseñado para apoiar o desenvolvemento fronte ao mar da cidade turística en vez de protexela do mar. Con todo, este muro salvou a cidade durante a inundación de 1953
, cando só os xardíns, as atraccións e parte do peirao foron danados.