Completa a seguinte frase: "Illustrious" deixou Scapa Flow en agosto e chegou ao Mediterráneo en setembro. Orr converteuse nun as nos meses seguintes, reclamando sete avións derrubados dos 30 reclamados polo seu escuadrón. As vitorias de Orr incluíron un bote voador CANT Z.501 o 2 de setembro e o 4 de setembro no Dodecaneso participou no derribo dun bombardeiro Savoia-Marchetti SM.81. Unha das primeiras grandes misións nas que participou Orr foi proporcionar a cobertura de caza para o ataque de Fairy Swordfish á frota italiana en
Taranto. Outras misións incluíron ataques contra posicións do exército alemán en Bardia, bombardear Trípoli en Libia e ataques contra os aeródromos de Rodas. Orr tamén foi condecorado coa súa primeira Cruz de Servizo Distinguido (DSC) polo seu servizo durante estas misións.