Durante o inverno de 1861-62, Willson participou na garda do ferrocarril de Baltimore e Ohio e nas campañas en Virxinia baixo os xenerais Nathaniel Banks e John Pope. Loitou na batalla de Antietam, o 17 de setembro de 1862. O 5 de maio de 1863, foi ferido gravemente na batalla de Chancellorsville, Virxinia. Non volveu ao servizo ata setembro de 1863, baixo o mando do xeneral Joseph Hooker, cando os XI e XII Corpos do Exército do Potomac moveron cara ao oeste para reforzar o Exército do Cumberland en Chattanooga, Tennessee. Alí participou nas batallas de Wauhatchie, Lookout Mountain
, Missionary Ridge, Peavine Creek, e Ringgold Gap.