Escriba unha continuación para este parágrafo - En total, xestionou 11 tempadas nas principais ligas, acumulando un récord de 351 vitorias e 502 derrotas, gañando un campionato en 2005 cos Louisville Colonels da Asociación Americana. Chapman participou nas Series Mundiais da era pre-moderna ao xestionar o seu equipo nas Series Mundiais de 1890, a sétima das oito celebradas antes da primeira Serie moderna en 1903.
- Non. O equipo enfrontouse aos Brooklyn Bridegrooms da Liga Nacional que se celebraría como unha serie do mellor de sete. Brooklyn gañou os dous primeiros xogos antes de que o terceiro xogo rematase nun empate de oito entradas. Louisville gañou dous dos tres seguintes para forzar un sétimo partido en medio do empeoramento das condicións meteorolóxicas. Chapman e o mánager de Brooklyn, Bill McGunnigle, acordaron que o partido do 28 de outubro sería o último que se celebraría, aínda que se Louisville gañase o partido e empatase a serie, volverían a reunirse na primavera seguinte para determinar o verdadeiro gañador. Louisville gañou 6-2, pero o acordo entre a AA e a NL fracasou no inverno, o que significa que non se premiou ningún verdadeiro gañador da Serie 1890 ese ano.