Só uns meses despois da ascensión de Iván Shishman ao trono, o 26 de setembro de 1371, os turcos otománs derrotaron a un gran exército cristián liderado polos irmáns serbios Vukašin Mrnjavčević e Jovan Uglješa na batalla de Chernomen.
- Non. Aínda que Uglješa intentara crear unha ampla coalición que incluíse a Bulgaria, Ivan Shishman, que tiña que fortalecer a súa propia autoridade, non se uniu. Despois da súa vitoria en Chernomen, os turcos inmediatamente volvéronse contra Bulgaria. O sultán otomán Murad I obrigou a Iván Shishman a retirarse ao norte das montañas dos Balcáns e conquistou o norte de Tracia, os Rodopes, Kostenets, Ihtiman e Samokov. Incapaz de resistir aos ataques, Ivan Shishman tivo que negociar cos otománs en 1373. Foi forzado a converterse nun vasallo otomán e permitir que a súa irmá Kera Tamara, que era coñecida pola súa beleza, se convertese na esposa de Murad I. Baixo este acordo, Bulgaria recuperou algúns dos territorios conquistados como Ihtiman e Samokov, e comezou case dez anos de paz incómoda cos turcos. A pesar da vasallaxe e do tratado de paz, as incursións otomanas renováronse a comezos da década de 1380 e culminaron en 1385 coa caída de Sofía, o último bastión de Iván Shishman ao sur das montañas dos Balcáns.