O 21 de outubro de 1861, Taylor foi ascendido a xeneral de brigada, comandando unha brigada de Luisiana baixo Richard S. Ewell na campaña de Shenandoah Valley liderada por Stonewall Jackson. Durante a Campaña do Val, Jackson usou a brigada de Taylor como unha forza de ataque de elite que estableceu un ritmo de marcha rápido e atacou rápidamente. Na Batalla de Front Royal o 23 de maio, a Primeira Batalla de Winchester
o 25 de maio, e finalmente na culminante Batalla de Port Republic o 9 de xuño, Taylor liderou o 9o de Infantería en ataques oportunos contra fortes posicións inimigas.