Completar a seguinte frase: Unha vitoria de 4<unk>1 sobre Yu Delu cualificou a O'Sullivan para o 2016 Riga Masters e derrotou a Luca Brecel por 4<unk>0, antes de ser incapaz de coller un cadro na segunda rolda contra David Gilbert. Despois de perder oito dos seus próximos nove partidos, nocauteou a Robbie Williams, Mark King e Mitchell Mann no
Scottish Open por 4 a 1 para chegar aos últimos 16 nun ranking por primeira vez. O'Sullivan lideraba a Yu por 3 a 2, pero perdeu por 4 a 3. O'Sullivan ingresou na Q School ao final da tempada para intentar permanecer na xira. Perdeu 4 a 0 ante Allan Taylor na rolda final do primeiro evento e 4 a 3 contra Paul Davison na cuarta rolda do segundo, pero fixo o suficiente para gañar unha nova tarxeta de tour a través da Q School Order of Merit.