A primeira experiencia de Mackintosh na Antártida foi como segundo oficial na expedición "Nimrod" de Shackleton
, 1907<unk>1909. Pouco despois da súa chegada á Antártida, un accidente a bordo destruíu o seu ollo dereito, e foi enviado de volta a Nova Zelandia. Regresou en 1909 para participar nas fases posteriores da expedición; a súa vontade e determinación na adversidade impresionaron a Shackleton, e levaron ao seu nomeamento como membro do grupo do mar de Ross en 1914.