Completa a seguinte frase: Pasou o seu tempo libre esculpindo e ilustrando e o seu talento natural levou a que fose empregado primeiro como debuxante nun despacho de arquitectos e despois como caricaturista deportivo para o "San Francisco Daily News". Durante este tempo tamén se converteu nun boxeador profesional, gañando os seus primeiros nove combates, pero retirándose despois dun décimo fracaso. Traballou posteriormente para o ferrocarril, primeiro como frenador e máis tarde como topógrafo, como escultor de mármore profesional e foi asistente do arquitecto xefe da
1915 San Francisco World's Fair, onde algúns dos seus traballos foron exhibidos. Durante este tempo fixo modelos, incluíndo un dinosauro e un home das cavernas, que animou coa axuda dun camarógrafo local. O exhibidor de San Francisco Herman Wobber viu esta filmación de proba de 90 segundos e encargou a O'Brien que fixese a súa primeira película, "" (1915) cun orzamento de 5.000 dólares.