Casou coa leonesa Elvira de Quiñones, loitando en 1438, aos 19 anos, na conquista de Huelma, no reino nasri de Granada, preto da fronteira cos territorios cristiáns jaenistas e en 1445 na Primeira Batalla de Olmedo.
Maio de 1445. Cando o seu pai, Íñigo, 1o marqués de Santillana, morreu en 1458, recibiu a vila de Tendilla, así como Aranzueque, Armuña de Tajuña e Fuentelviejo sendo galardoado en 1470 co título de Señor, (Sieur) de Huete, comprando en 1475 Loranca de Tajuña ao conde de Medinaceli, Luis de la Cerda, 1o duque de Medinaceli, ducado outorgado ao seu veciño pola reina Isabel I de Castela e o seu marido Fernando II de Aragón o 31 de outubro de 1479.