Escriba unha continuación para este parágrafo - Na súa mocidade, organizou unha compañía de caballería informal coñecida como Mountain Rangers, que se converteu en parte da 7a Caballería de Virginia ("Brigada de Ashby"). Ao comezo da Guerra Civil, Ashby e os seus soldados foron asignados ao mando da milicia de Virxinia do coronel Thomas J. "Stonewall" Jackson. Aínda que a campaña de Jackson Valley
Debido ao recoñecemento e selección de Ashby, Ashby foi criticado por Jackson polo laxo adestramento e disciplina dos seus homes. Cando Ashby foi asasinado, liderando os seus homes na Batalla de Good's Farm preto de Harrisonburg, recibira a súa estrela do xeneral. Con todo, o rango oficial de Ashby é contestado xa que o ascenso non foi confirmado ata despois da súa morte.