De todos os acontecementos na historia de Lexington, quizais o máis lembrado foi o día en que o presidente Theodore Roosevelt chegou á cidade. Na tarde do 15 de xullo de 1902, unha multitude de vinte mil persoas reuníronse preto das vías de Chicago e Alton. Unha tribuna longa fora erixida e cuberta de vermello, branco e azul. O xefe executivo e heroe de San Juan Hill
estreitou a man co comité de recepción, pero rexeitou saír do tren. Roosevelt deu un discurso breve pero estimulante desde a plataforma de observación na parte traseira do tren. A multitude bramou a súa aprobación. Foi a única vez que un presidente en exercicio visitou a cidade.