Maddox non volveu aos Yankees ata xuño de 2007, e só apareceu en cinco partidos antes de lesionarse o xeonllo. Regresou en setembro e foi parte da lista de postemporada dos Yankees. A única vez que Maddox chegou á post tempada na súa carreira, Maddox foi dous por nove cun RBI no terceiro xogo do
1976 Serie de Campionato da Liga Americana contra os Kansas City Royals. Tivo un golpe, un triple en cinco no bate contra a "Big Red Machine" de Cincinnati na Serie Mundial.