Simpson foi enviado ao 2o Batallón, Regimiento Real Australiano en xaneiro de 1954, onde foi ascendido a sarxento en 1955, servindo en Malaya
de outubro de 1955 durante os dous anos seguintes. Posteriormente foi enviado á 1a Compañía do Servizo Aéreo Especial (SAS) en novembro de 1957 e serviu con esa unidade ata que foi seleccionado como un dos membros do grupo inicial do Equipo de Entrenamento do Exército Australiano de Vietnam (AATTV) enviado para axudar ás forzas survietnamitas en xullo de 1962. Un ano despois, volveu á SAS en Australia e serviu alí durante os doce meses seguintes.