Escribe unha continuación para este parágrafo - Pasou o seu tempo libre esculpindo e ilustrando e o seu talento natural levou a ser empregado primeiro como debuxante nun despacho de arquitectos e despois como caricaturista deportivo para o "San Francisco Daily News". Durante este tempo tamén se converteu nun boxeador profesional, gañando os seus primeiros nove combates, pero retirándose despois dun décimo fracaso. Posteriormente traballou para o ferrocarril, primeiro como frenador e máis tarde como topógrafo, como escultor de mármore profesional, e foi asistente do arquitecto xefe da Exposición Universal de San Francisco de 1915.
, onde algúns dos seus traballos foron exhibidos. Durante este tempo fixo modelos, incluíndo un dinosauro e un home das cavernas, que animou coa axuda dun camarógrafo local. O exhibidor de San Francisco Herman Wobber viu esta filmación de proba de 90 segundos e encargou a O'Brien que fixese a súa primeira película, "" (1915) cun orzamento de 5.000 dólares.