Escribe unha continuación para este parágrafo - Trump comezou a tempada 2018-19 quinto no ranking mundial. A súa defensa do European Masters rematou cunha derrota sorpresa de 2 a 4 contra Tian Pengfei na segunda rolda. Gañou o seu primeiro título da tempada no Aberto de Irlanda do Norte, derrotando a Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 na final. No Campionato do Reino Unido, sufriu unha derrota de 4 a 6 na cuarta rolda ante Joe Perry. Chegou ás semifinais do Scottish Open.
, pero foi derrotado por 3 a 6 por Shaun Murphy. En xaneiro, Trump gañou o seu primeiro título de Masters, vencendo a Kyren Wilson, Mark Selby e Neil Robertson en camiño á final, onde o seu rival era Ronnie O'Sullivan. Trump dominou o partido, tomando unha vantaxe de 7 a 1, e finalmente gañou 10 a 4. Un mes despois, gañou o seu segundo evento de clasificación da tempada, o Gran Premio Mundial, derrotando a Ali Carter 10<unk>6 na final.