Durante o outono de 1863 e durante todo o inverno, o regimento participou en "combates evasivas". Gwyn serviu superficialmente mentres estaba ao mando do 118o Regimiento durante os cinco meses seguintes sen enfrontamentos notables ata a Batalla do Deserto en maio de 1864. No primeiro día da batalla, o 5 de maio, Gwyn recibiu un disparo no coiro e quedou fóra de uso durante polo menos un mes. Gwyn sería ascendido a coronel en Beverly Ford polas súas accións en Wilderness. Debido á súa lesión, non foi capaz de liderar o 118o Regimento nos múltiples conflitos, incluíndo a Batalla de Spotsylvania Court House, a Batalla de North Anna, a Batalla de Totopotomoy Creek
, a Batalla de Bethesda Church, e a Batalla de Cold Harbor.