En 1430 o rei Segismundo convocou aos nobres do Sacro Imperio Romano Xermánico a un Reichstag na cidade de Nuremberg e Osvaldo co seu irmán Miguel inmediatamente deixou o Tirol para encontrarse co rei, que en vez de ir directamente a Nuremberg emprendeu un desvío de dous meses ás cidades do sur de Alemaña de Überlingen e Constanza para celebrar o Nadal. Durante este período, Oswald escribiu moitas cancións de natureza erótica, sendo a máis famosa "Ain Graserin" (KL 76) sobre unha empregada de baño, cuxo "cabello rizado" entre as pernas leva a un home a ter relacións sexuais con ela no acto. En Núremberg, Oswald converteuse nun membro de primeira fila da Orde do Dragón, un rango que o rei Segismundo outorgou só a dúas ducias de nobres. Xunto co honor viña a obrigación de participar na desastrosa expedición de Segismundo contra os husitas.
en Bohemia en 1431. Oswald experimentou de primeira man a fuga masiva do exército imperial de 130.000 homes o 14 de agosto de 1431, cando todo o exército entrou en pánico despois de avistar o exército husita de 50.000 homes que se achegou e cantaba.