Simon debutou nas carreiras en 1970 pilotando un chasis Vollstedt de segunda man no Phoenix International Raceway, pero foi eliminado por unha falla do magneto despois de só 4 voltas. Fixo as 500 Millas de Indianápolis.
debutou ese ano e terminou na posición 14. En Ontario Motor Speedway ese mes de setembro, Simon logrou o mellor resultado da súa carreira de 3o lugar e terminou 10o no Campionato Nacional USAC de 1970. Simon continuaría a ser marginalmente competitivo ao longo da década de 1970, nunca igualado os seus acabados da tempada de 1970. En 1979, Simon estivo do lado da USAC durante a súa separación da CART. Ao ser un dos poucos pilotos que completaron o calendario da USAC, Simon terminou 8o no Campionato. En 1980 Simon trasladouse a CART e continuou a ter pouco éxito ao longo da década de 1980 mentres permanecía marginalmente competitivo. Logrou a súa mellor tempada de CART en 1987 cando fixo 11 arranques e logrou dous top-ten, incluíndo un 6o lugar na Indy 500, o suficiente para o 20o no campionato de CART. Unha tempada parcial en 1988 onde Simon logrou un sólido 9o lugar na Indy 500 foi a súa última como piloto.