Completa a seguinte frase: Tras a súa venda dos Marlins, Henry dirixiu a compra dos Boston Red Sox cos socios Tom Werner e a New York Times Company do Yawkey Trust encabezado por John Harrington. Henry, como propietario principal e Werner, como presidente, montaron un equipo de dirección encabezado por Larry Lucchino co obxectivo expreso de "romper a maldición do Bambino". Tamén contratou ao pioneiro da sabermetría do béisbol Bill James, cuxo traballo se fixo amplamente coñecido despois da publicación de "Moneyball" en 2003. Henry logrou o seu obxectivo de campionato na Serie Mundial de 2004, contra os seus antigos Cardinals favoritos da infancia, e gañou aos Cardinals de novo en 2013. O equipo tamén gañou a Serie Mundial de 2007 contra unha franquicia coa que Henry tiña participación previa á expansión, os Rockies, e os
Serie Mundial de 2018 contra os Dodgers. Henry tamén é responsable de salvar o Fenway Park da bola de demolición. Os propietarios anteriores dos Red Sox planearan construír un novo Fenway Park ao lado, pero Henry optou por manter e renovar (incluíndo novos asentos sobre o Green Monster) o actual Fenway Park, que celebrou o seu centenario en 2012.