Completar a seguinte frase: Só 16 días despois de que Jackson fora liberado polos Royals, os Chicago White Sox ofrecéronlle un contrato de tres anos, garantindo 700.000 dólares por tempada cun beneficio baseado no rendemento de 8,15 millóns de dólares durante o período. O co-propietario dos White Sox, Jerry Reinsdorf, declarou que non esperaban que xogase todas as tempadas mentres trataba os seus problemas de cadera e a necrosis avascular. Jackson xogou dúas tempadas aparecendo en 23 partidos en 1991 e 85 xogos en 1993. Apareceu na lista de discapacitados dos White Sox durante a tempada de 1992 debido a completar unha cirurxía de substituación de cadra a principios dese ano. Foi cos White Sox cando fixo a súa única aparición na postemporada, no
1993 American League Championship Series, que Chicago perdeu contra os Toronto Blue Jays en seis partidos.