Durante a Segunda Guerra Mundial, Portugal e as súas colonias mantiveron a neutralidade, pero os Aliados viron a Timor Oriental como un obxectivo potencial para a invasión xaponesa. Cando estalou a Guerra do Pacífico en 1941, as tropas australianas e holandesas foron enviadas a Dili a pesar das obxeccións portuguesas. En resposta, os xaponeses invadiron Dili como parte dunha invasión en dúas vertentes de Timor
- Non. A cidade fora en gran parte abandonada antes da invasión, e as forzas aliadas retiráronse máis dentro da illa. Os xaponeses deixaron o gobernador portugués no cargo, pero tomaron a administración. Gran parte de Dili foi destruída durante a guerra, pola invasión xaponesa inicial e polos bombardeos aliados posteriores. As forzas xaponesas na illa de Timor rendéronse ás forzas australianas ao final da guerra. Despois da rendición, un oficial australiano viaxou a Dili onde o 23 de setembro de 1945 informou ao gobernador portugués da rendición xaponesa.