Escriba unha continuación para este parágrafo - Foi árbitro nas ligas menores de 1982 a 1989 antes de unirse ao equipo regular do NL en 1990. Winters usou o número 33 durante toda a súa carreira. Foi árbitro do All-Star Game en 1995, 2007, 2010 e 2016, a Serie de División en 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 e 2018, a Serie de Campionato da Liga en 1997, 2004, 2008
, 2011, e 2012, e as Series Mundiais de 2002, 2006, 2010 e 2015. Foi xefe de equipo para a Serie de División en 1998, 1999, 2014 e 2018.