Completar a seguinte frase: Gray deseñou unha portada especial para o "Sunday Herald" en maio de 2014 cando saíu a favor dun voto "Si" en
referendo de independencia daquele ano, o primeiro e único xornal en facelo. O xornal describiu a independencia como "a oportunidade de alterar o curso, de viaxar por estradas menos utilizadas, de definir un destino", e o editor, Richard Walker, criticou as tácticas de medo do lado do "Non" e destacou que a independencia era normal. O deseño de Gray, e o seu e o apoio do xornal á independencia, atraeu unha ampla cobertura na época e posteriormente. A portada consta dun gran cardo rodeado por saltires escoceses; Iain Macwhirter do "Herald" escribiu que era "impresionante", e "The National" dixo que a imaxe de Gray "galvanizou o movemento do 'Si'". O sitio web do "Sunday Herald" duplicou o seu tráfico, e as vendas do xornal aumentaron un 31% despois de apoiar o "Si". A pesar de que Escocia votou para permanecer, Gray sentiu que o resultado era máis favorable que unha estreita vitoria do Si.