O señor gaélico irlandés de Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, solicitou obter un posto como cortesán na casa de Henrique, para axudalo nas súas loitas contra os funcionarios en Irlanda. Descoñecido para Sir Cahir, o 19 de abril de 1608, o día en que lanzou a rebelión de O'Doherty queimando Derry
, a súa solicitude foi aprobada. Henrique interesouse polo Reino de Irlanda e era coñecido por apoiar a idea dunha reconciliación co ex-rebelde Hugh O'Neill, conde de Tyrone, que fuxira ao exilio durante a Fuga dos Condes. Por iso, Tyrone e o seu séquito loitaron cando o príncipe morreu prematuramente.