Completa a seguinte frase: May pasou a maior parte da súa carreira no Segundo Regimento de Dragóns, pero tamén tivo unha breve estancia no Primeiro Regimento de Dragóns. Como tenente, participou na
Segunda Guerra Seminole, onde foi responsable da captura dun importante xefe tribal. Durante a guerra mexicana, comandou un escuadrón durante a expedición de Zachary Taylor, e participou nas batallas de Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey e Buena Vista. Distinguíuse nestas accións e finalmente foi ascendido ao rango de coronel de brevet, cun rango permanente de maior. Posteriormente, May serviu en varias partes da fronteira estadounidense, incluíndo durante a crise de Sangramento de Kansas.