Escriba unha continuación para este parágrafo - Cando en setembro de 1999, o exército ruso entrou en Chechenia despois da incursión chechena en Daguestán e os bombardeos de apartamentos rusos
Said foi capaz de regresar ao norte de Chechenia. Foi nomeado subdirector da administración do distrito de Nadterechny. En decembro de 1999 uniuse ao exército ruso. Con algúns dos seus compañeiros rebeldes anti-Maskhadov, formou unha compañía de propósito especial da 42a división motorizada de rifles do exército ruso (a primeira unidade chechena do lado ruso na Segunda Guerra Chechena) e entrou en Grozny. Kakiyev afirmou que a súa unidade foi a primeira en izar a bandeira rusa en Grozny. Durante a Batalla de Komsomolskoye, as forzas comandadas por Kakiyev conseguiron rodear as forzas comandadas por Ruslan Gelayev.