Escribe unha continuación para este parágrafo - Waltrip foi contratado por Dale Earnhardt para conducir o novo Chevrolet Monte Carlo patrocinado pola NAPA Auto Parts, Waltrip conduciu para Earnhardt na Busch Series en 1989 e 1994. Na súa primeira carreira co equipo, o Daytona 500 de 2001
, Waltrip rompeu a súa racha de 462 carreiras consecutivas sen unha vitoria e gañou a súa primeira carreira en carreiras de puntos. O seu compañeiro de equipo Dale Earnhardt Jr. terminou segundo. Con todo, a vitoria foi en gran parte eclipsada polo accidente fatal de Earnhardt, Sr. na última volta. No filme "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip dixo que Earnhardt deixouno na fila tarde na carreira, o que lle permitiu tomar a dianteira, observando que Earnhardt "nunca deixou a ninguén na fila". Isto presumiblemente é porque Earnhardt quería que Waltrip e Earnhardt Jr. terminasen nos 2 primeiros lugares, xa que ambos eran membros do seu equipo. Waltrip non foi consciente da gravidade do accidente de Earnhardt ata máis de 30 minutos despois do final da carreira cando estaba celebrando no carril da vitoria. Ken Schrader, despois de ter sido tratado e liberado do centro de coidados do campo tras o accidente (o seu coche foi atropelado polo de Earnhardt durante o accidente), informou a Waltrip que Earnhardt fora levado ao Centro Médico de Halifax, desde a pista, onde Earnhardt foi declarado morto ás 5:16 PM EST.