FitzHigham comezou a contar historias divertidas nunha tenda de ron nas Indias Occidentais mentres traballaba como porco e agricultor de noz moscada; este pode ter sido o comezo do seu traballo como comediante. De volta ao Reino Unido en 1999, actuou no Festival Fringe de Edimburgo con James Cary e Jonny Saunders en "Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", onde foi nomeado para o Premio Perrier de Comedia.
(agora o Premio de Comedia de Edimburgo) ao mellor novo. En 2000 fundou Infinite Number of Monkeys como compañía de produción e no mesmo ano gañou un premio Spirit of the Fringe. Os seus espectáculos en directo, con temas que van desde o Karma Sutra ata Morris Dancing, foron elixidos polos críticos en varios xornais, incluíndo "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" e "Metro".