Escribe unha continuación para este parágrafo - Wolseley primeiro considerou unha carreira na igrexa, pero a súa situación financeira significaba que precisaría un patrón rico para apoiar tal esforzo. En vez diso, buscou un posto no exército. Sen poder pagar a Sandhurst ou a compra dunha comisión, Wolseley escribiu ao duque de Wellington para pedir axuda. Wellington, entón o Comandante en Xefe das Forzas, prometeu axudarlle cando completase 16. Con todo, aparentemente Wellington ignorou a súa visita e non respondeu a outra carta enviada cando tiña 17 anos. Wolseley apelou sen éxito ao seu secretario, Lord Fitzroy Somerset. O exército británico estaba a recuperarse de importantes baixas na última guerra en Sudáfrica.
, e Wolseley escribiu a Somerset, "Vou estar preparado para comezar o máis rápido posible, se o seu señorío se complace en nomearme a un regemento agora na sede da guerra". A súa nai escribiu entón ao duque para apelar o seu caso, e o 12 de marzo de 1852, Wolseley, de 18 anos, foi anunciado como alférez no 12o Regimiento de Infantería, en recoñecemento do servizo do seu pai.