Winnington gañou tres medallas de bronce nos Campionatos Mundiais de Natación Xuvenil da FINA 2017
nos 200 m estilo libre e os relevos de estilo libre e medley. O avance de Winnington chegaría nos Xogos da Commonwealth de 2018, onde gañou o ouro no relevo de estilo libre xunto a Kyle Chalmers, Alexander Graham e Mack Horton. O tempo do equipo de relevos de 7:05.97 foi un récord de xogos.