Escribe unha continuación para este parágrafo - O inverno foi elixido para comezar o día de apertura da tempada de 1903 de Boston, derrotando a Rube Waddell e os Philadelphia Athletics, 9<unk>4, en Huntington Avenue Grounds. Tamén terminou lanzando no partido no que os americanos conseguiron o pennant, aínda que non xogou na Serie Mundial de 1903.
Como Boston só usou Cy Young, Bill Dinneen e Long Tom Hughes. Winter traballou como vendedor de entradas durante a serie. Foi intermitentemente efectivo durante a tempada de 1903, que o "Reach Guide" de 1904 atribuíu a non recuperarse completamente da súa enfermidade.