Escriba unha continuación para este parágrafo - En 1390 Scrope acompañou a John Beaufort, medio irmán do futuro rei Henrique IV, na Cruzada Barbaria
Mahdia, pero pouco se sabe da súa vida. Unha anualidade concedida a el polo rei Ricardo II foi continuada por Henrique IV despois da deposición de Ricardo, e en 1403 Scrope foi chamado "cabaleiro do rei", e loitou ao lado de Henrique IV na batalla de Shrewsbury. O seu tío, Richard Scrope, arcebispo de York, foi executado o 8 de xuño de 1405 por participar na insurrección do Norte contra o rei; con todo, Henry Scrope non participou na rebelión fracassada do seu tío, e estaba a servir ao rei en Gales cando herdou o título e as terras do seu pai en 1406. En 1408 acompañou á filla de Henrique IV, Philippa, a Dinamarca para o seu matrimonio, e en 1409 foi a París nunha misión diplomática co medio irmán de Henrique IV, Henrique Beaufort.