A construción da porta comezou despois da conquista de Gales do Norte por Eduardo I en 1282, como parte dunha serie de fortificacións inglesas deseñadas para controlar a poboación galesa nativa. O primeiro señor inglés de Denbigh foi Henry de Lacy, conde de Lincoln, que foi nomeado polo rei Eduardo I, e que foi responsable da construción da porta de Burgess. É probable que Henrique contratou ao arquitecto Xacob de San Xurxo para construír a porta. Foi un destacado arquitecto militar da época, responsable do deseño doutros castelos notables de Gales como Harlech e Conwy. A porta foi completada en 1294, aínda que as fortificacións máis grandes aínda estaban en construción no momento da morte de Eduardo en 1311. A porta foi rompida en 1400 durante o levantamento de Glyndŵr, aínda que non foi capaz de tomar o propio castelo e máis tarde retirou. A cidade foi novamente tomada, e desta vez saqueada, polas forzas de Lancaster durante as guerras das rosas
Despois da Guerra de Trenta Anos, a cidade vella dentro das murallas foi en gran parte abandonada; a porta de Burgess aquí converteuse en parte das defensas exteriores do castelo como resultado. Hai evidencias de danos de canóns da Guerra Civil, particularmente na torre oeste.