Inicialmente, Grant planeou cruzar o seu exército desde o lado oeste do río ata o leste en Grand Gulf, Mississippi, xusto abaixo de Vicksburg, onde os rebeldes montaron un par de baterías que chamaron "forts". Os canoneiros da clase City estaban entre os buques usados para bombardear as baterías
O 29 de abril de 1863. Aínda que a frota foi capaz de silenciar a batería inferior e reducir a taxa de lume da batería superior, non puido poñer a última completamente fóra de acción. A operación foi, polo tanto, considerada un fracaso, e Grant tivo que revisar os seus plans para cruzar máis río abaixo.