Kinkaid esperaba que a súa próxima asignación fose a de agregado naval a Londres, pero ese traballo foi para o capitán Alan G. Kirk. Ofreceron a Kinkaid e aceptou o posto en Roma. Tomou o seu posto alí en novembro de 1938. En 1939, tamén foi acreditado na embaixada estadounidense en Belgrado. Kinkaid informou que Italia non estaba preparada para a guerra. Só en maio de 1940 advertiu que Italia se movilizaba. Pouco despois, o conde Galeazzo Ciano díxolle que Italia declararía a guerra a Francia e Gran Bretaña entre o 10 e o 15 de xuño de 1940. Proporcionou informes precisos sobre os danos infligidos polos británicos na
A batalla de Taranto. Volveu aos Estados Unidos en marzo de 1941.