Gilady foi nomeado Xefe de Coordinación e Estrategia polo Primeiro Ministro Ariel Sharon en 2005, e anteriormente foi Xefe da División de Planificación Estratéxica das Forzas de Defensa de Israel (2001-2004). A súa responsabilidade neste cargo abarcaba a avaliación estratéxica neta e todas as áreas de recomendacións de política político-militar, incluídos os aspectos de seguridade do proceso de paz e as conversacións de paz. Dentro deste papel, foi responsable do desenvolvemento do Desengano de Gaza
Un plan.