Completa a seguinte frase: Tras o seu éxito con Northland, Vainikolo foi seleccionado para os Highlanders para a tempada 2008 Super 14. Mentres o equipo soportaba unha campaña difícil, Vainikolo destacou como unha arma ofensiva, terminando terceiro en toda a competición con seis intentos, incluíndo varios da variedade destacada. Na tempada 2009 Super 14, Vainikolo loitou por repetir o seu éxito do primeiro ano, anotando só dous intentos e entrando en críticas aumentadas polo seu xogo defensivo, dividindo comezos co máis fiable Kendrick Lynn. En
En 2010, comezou a tempada compartiendo tempo de xogo con James Paterson, pero comezou os últimos sete xogos do ano e rematou con cinco intentos para co-liderar o club xunto con Israel Dagg. As preocupacións sobre o seu xogo integral e a mala forma durante a Copa ITM de 2010 fixeron que Vainikolo deixase de formar parte do equipo principal dos Highlanders para a tempada 2011 do Super 15, aínda que foi incluído no grupo de adestramento máis amplo do equipo.