Cando estalou a Guerra Civil, Kirkland foi inicialmente nomeado capitán no exército confederado e despois elixido coronel do 11o Regimento de Voluntarios de Carolina do Norte, máis tarde designado o 21o Regimento de Carolina do Norte, en xuño de 1861. Comandou o seu rexemento en First Manassas como parte da brigada do xeneral de brigada Milledge Bonham, pero non participou significativamente. En outubro, o 21o de Carolina do Norte foi adscrito á brigada de Isaac Trimble e na primavera seguinte, participou na campaña de Stonewall Jackson no val de Shenandoah. Kirkland recibiu un disparo nos dous muslos durante a Primeira Batalla de Winchester
, deixándoo fóra de acción durante varios meses. Durante a súa recuperación, Kirkland serviu como xefe de gabinete de Patrick Cleburne durante a campaña de Murfreesboro en decembro de 1862.