Completa a seguinte frase: Bolles foi director do "Buffalo Enquirer" en 1902 e 1903; superintendente de artes gráficas da
Exposición de St. Louis de 1903 a 1905; e director de publicidade da Exposición de Jamestown en 1907. Foi contratado como escritor especial e tamén en negocios privados, incluíndo o negocio de "corredor" en Atlanta, Xeorxia, de 1907 a 1919. En 1920, trasladouse a Janesville, Wisconsin, como editor do "Janesville Gazette" e permaneceu ata 1939.