O 14 de abril de 1942, tomou o mando do Escuadrón de Torpedos Tres (VT-3) a bordo, entón baseado na Base Aérea Naval de Kaneohe. O 27 de maio de 1942, o VT-3 foi trasladado a seguir a Batalla do Mar de Coral, substituíndo o propio escuadrón de torpedos 5 (VT-5) do navío. O Yorktown navegou con VT-3 cara a Midway Island e entrou en batalla
O 4 de xuño de 1942. Durante este crucial encontro, Massey foi asasinado mentres lideraba o seu escuadrón nun ataque de baixo nivel contra o portaavións xaponés Hiryū. Foi visto por última vez escoltado por só seis cazas F4F Wildcat, liderados polo tenente comandante John Thach, dez dos doce TBD de VT-3 foron perdidos. Polo seu heroísmo na persecución do ataque a "Hiryu", Massey foi condecorado póstumamente coa Cruz da Mariña.