O emperador Xustiniano I fortificou Gallipoli e estableceu importantes almacéns militares de millo e viño alí, das cales aínda se poden ver algunhas ruínas bizantinas. Despois da captura de Constantinopla polos latinos en 1204, Gallipoli pasou ao poder da República de Venecia. En 1294 os xenoveses derrotaron unha forza veneciana na veciñanza. A Compañía Catalana, un corpo de almogávares, baixo Roger de Flor, establecéronse aquí en 1306, e despois da morte do seu líder masacraron a case todos os cidadáns; foron en balde sitiados polas tropas aliadas de Venecia e o Imperio Bizantino, e retiráronse en 1307, despois de desmantelar as fortificacións. Despois de que as defensas da cidade foron danadas nun terremoto, foi conquistada polos turcos en 1354.
e converteuse na primeira fortaleza do Imperio Otomán en Europa. O sultán Bayezid I (1389<unk>1403) construíu un castelo e unha torre que aínda se pode ver. En 1416 os venecianos baixo Pietro Loredan derrotaron aos turcos aquí. Gallipoli é o lugar de "túmulos dos reis tracios", que se refire ás tumbas dos escritores islámicos Ahmed Bican (falecido en 1466) e o seu irmán Mehmed Bican (falecido en 1451).