Escribe unha continuación para este parágrafo - Jupp gañou "Entón pensas que es gracioso?, Leicester Mercury Comediante do Ano" en 2001, e foi un Premio Perrier
"Mellor novato" nomeado en 2003, polo seu programa "Gentlemen Prefer Brogues". Afirmou ter bluffado o seu camiño nunha xira de críquet de Inglaterra á India, como correspondente de críquet para a BBC Escocia, e o "Western Mail" durante a súa aparición en "Celebrity Mastermind", e de novo nunha aparición en "Test Match Special" en 2011.