Xunto con outros dous soldados de fortuna e expertos en metralladoras, Tracy Richardson e Emil Lewis Holmdahl, as peregrinacións de Dreben levouno a América Central. Traballou como garda de seguridade na zona do Canal de Panamá. Despois de varios negocios fallidos, foi recrutado para loitar en varios movementos de liberación en Guatemala, Honduras, Nicaragua e México. Foi en Guatemala onde sufriu a súa única ferida de combate, un disparo na parte traseira. Na Revolución Mexicana
Dreben uniuse ás forzas de Francisco Madero como metrallador. Despois do asasinato de Madero en 1913, Dreben traballou para Felix A. Sommerfeld en El Paso, contrabandeou armas para as forzas de Pancho Villa e participou en misións de sabotaxe en México para o servizo secreto de Sommerfeld. Cando este último fixo a súa infame incursión en Columbus, Novo México o 9 de marzo de 1916, matando a algúns civís, Dreben uniuse á Expedición Punitiva enviada por unha América indignada para levar ao seu antigo compañeiro de armas á xustiza. Dreben serviu como explorador e fíxose bo amigo do comandante da expedición, o xeneral John Pershing. Os americanos nunca foron capaces de capturar o esquivo Villa, e o fiasco finalmente chegou ao seu fin en 1917.