Completa a seguinte frase: Nacido en Cobh, Condado de Cork, O'Sullivan foi educado no Cobh Community College. Completou o seu certificado de saída en 1987. A primeira gran competición internacional de O'Sullivan foi o
1990 Campionato de Europa en Split, onde terminou 11o nos 3000 m. Con todo, O'Sullivan mellorou rapidamente despois diso, e o 26 de xaneiro do ano seguinte, en Boston, estableceu un novo récord mundial de interior nos 5000 m de 15:17.28, tomando máis de 5 segundos do antigo récord. Naquel momento, O'Sullivan (que obtivo unha bolsa deportiva) estudaba contabilidade na Universidade de Villanova nos Estados Unidos, e nos Xogos Mundiais de Estudantes en Sheffield en xullo de 1991, gañou a medalla de ouro nos 1500 m en 4:12,14 e a medalla de prata nos 3000 m en 8:56,55. A comezos de 1992, terminou sétima nos Campionatos Mundiais de Cross Country.