Woolstencroft representou a Canadá nos Xogos Paralímpicos de Inverno de 2002 en Salt Lake City, gañando dúas medallas de ouro e unha de bronce. Representou o seu país de novo nos Xogos de 2006.
en Turín, gañando o ouro no Slalom xigante e a prata no Super G. Pola súa actuación nos Xogos de 2006, Woolstencroft foi nomeada Mellor Muller nos Premios de Deporte Paralímpico. Pensou en retirarse despois dos Xogos de 2006, pero decidiu quedarse durante os Xogos de 2010 en Canadá.