Escriba unha continuación para este parágrafo - Nos playoffs de 2005, Pierzynski foi un xogador importante para os White Sox. No xogo 1 da ALDS contra o campión defensor Red Sox, Pierzynski comezaría a White Sox forte cun home run de 3 no primeiro inning de Matt Clement. Engadiu un segundo home run na parte inferior da 8a contra Bronson Arroyo para axudar a levar aos White Sox a unha vitoria de 14-2. Pierzynski rematou o partido 3<unk>3 con 4 RBIs. Pierzynski tamén bateu un dobre e anotou unha carreira de seguro na parte superior da 9a entrada cando os White Sox derrotaron aos Red Sox 5<unk>3 para conquistar a serie e avanzar á ALCS
- Non. Quizais a maior e máis coñecida xogada de Pierzynski, chegou no xogo 2 da ALCS contra os entón Los Angeles Angels de Anaheim. A 0-1 na serie e o partido empatado a 1-1 na parte inferior da 9a entrada, Pierzynski bateu nunha bola baixa na terra de Kelvim Escobar. Pensando que remataron a entrada, os Anxos saíron do campo; con todo, notando que o árbitro do home plate Doug Eddings non fixo a chamada de saída, Pierzynski correu pola liña ata a primeira base e foi chamado seguro. O receptor dos Angelinos Josh Paul e o mánager Mike Scioscia discutiron con Eddings, pero a chamada permaneceu, e Pierzynski foi substituído por Pablo Ozuna, que rapidamente roubou a segunda base. Joe Crede remataría o partido cun dobre para empatar a serie a 1-1. Os White Sox non perderon de novo, gañando os seguintes 3 partidos en Anaheim para avanzar á súa primeira Serie Mundial desde 1959. Os White Sox, entón, varrerían os Houston Astros para gañar o seu primeiro campionato en 88 anos, dando a Pierzynski o seu primeiro anel. Pierzynski bateu.262 con 3 home runs e 9 RBI, capturando todos os 11 xogos para os White Sox durante a súa carreira de campionato.