Callinan foi comisariado como tenente na Forza Militar Cidadá en xuño de 1940, sendo nomeado para os Enxeñeiros Reais Australianos. En marzo de 1941, presentouse como voluntario para o servizo no estranxeiro e uniuse á Segunda Forza Imperial Australiana, ocupando un posto como instrutor na Ala de Demolicións, no 7o Centro de Entrenamento de Infantería. Foi ascendido a capitán en xullo de 1941, e posteriormente foi enviado como segundo comandante do &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;, desplegándose con eles en Timor
como parte da Forza Sparrow en decembro de 1941. Posteriormente liderou os comandos durante a súa campaña na illa e en xullo de 1942 foi ascendido temporalmente a maior.