O 30 de xaneiro de 1889, Breckinridge foi ascendido a xeneral de brigada e inspector xeral do exército. Foi ascendido a maior xeral de voluntarios na Guerra Hispano-Americana. Serviu no estado maior do V Cuerpo en Cuba e participou nas batallas de El Caney e San Juan Hill.
, onde tiña un cabalo disparado por baixo del.