En 1999, Jolie protagonizou a comedia-drama Pushing Tin, xunto a John Cusack, Billy Bob Thornton e Cate Blanchett. A película recibiu unha recepción mixta dos críticos, e o personaxe de Jolie, a seductora esposa de Thornton, foi particularmente criticada; escribindo para The Washington Post, Desson Howe descartou como "a creación dun escritor completamente ridícula dunha muller de espírito libre que chora por plantas de hibisco que morren, usa moitos aneis turquesa e queda realmente soa cando Russell pasa noites enteiras fóra de casa".
Jolie