Antes da tempada de 1996, Angelos contratou a Pat Gillick como director xeral. Dado o sinal verde para gastar moito en talentos establecidos, Gillick asinou varios xogadores premium como B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells e Roberto Alomar. Baixo o novo adestrador Davey Johnson e coa forza dun entón récord de liga maior de 257 home runs nunha única tempada, os Orioles regresaron aos playoffs despois dunha ausencia de 12 anos ao conquistar o posto de wild card da Liga Americana. Alomar desencadeou unha tormenta de lume en setembro cando cuspiu na cara do árbitro de casa John Hirschbeck durante unha discusión en Toronto. Posteriormente foi suspendido durante os primeiros cinco xogos da tempada de 1997, aínda que a maioría quería que fose expulsado da postemporada. Despois de destronar ao campión defensor da Liga Americana, os Cleveland Indians por 3 a 1 na Serie Divisional, os Orioles caeron ante os Yankees por 4 a 1 na Serie Divisional.
É notable polo fracaso do árbitro de campo dereito Rich Garcia para chamar a interferencia dos fans no primeiro partido da serie, cando o fan dos Yankees de 12 anos Jeffrey Maier alcanzou a parede do campo para atrapar unha bola en xogo, que foi anotada como home run para Derek Jeter, empatando o xogo en 4 por 4 na oitava entrada. Sen a interferencia de Maier, parecía que o balón podería ter sido fóra da parede ou capturado polo lateral dereito Tony Tarasco. Os Yankees gañaron o partido en entradas adicionais cun home run de Bernie Williams.