John Hepburn foi o segundo fillo de George Hepburn de Athelstaneford, preto da cidade de Haddington e a súa esposa Helen Hepburn, filla de Adam Hepburn de Smeaton. Probablemente estudou en St Andrews en 1615, e despois viaxou a Francia co seu amigo, Robert Monro, visitando París e Poitiers. Hepburn foi un dos moitos miles de escoceses que serviron na Guerra dos Trinta Anos. En 1620 Sir Andrew Gray comezou a recrutar forzas para o apoio da raíña Isabel de Bohemia, e estableceu o seu campamento na propiedade da familia Hepburn en Monkrig. Xoán uniuse ás forzas de Gray, deixando Escocia en maio de 1620, e despois comandou unha compañía de picas que servían de garda persoal ao rei exiliado de Bohemia. Despois da derrota en White Mountain
As forzas de Gray uníronse coas tropas do conde Ernst Mansfeldt, e en 1622 Hepburn tiña o rango de capitán. Serviu durante as batallas de Bergen op Zoom en xullo e de Fleurus en agosto de 1622. Foi despois de que as forzas de Mansfeld se disolveran en 1623 cando Hepburn e as súas tropas entraron no servizo sueco.