Aínda que Portugal era neutral durante a Segunda Guerra Mundial, en decembro de 1941, Timor Portugués foi ocupado por unha pequena forza británica, australiana e holandesa, para previr unha invasión xaponesa. Con todo, os xaponeses invadiron na Batalla de Timor.
En febreiro de 1942. Baixo a ocupación xaponesa, as fronteiras dos holandeses e portugueses foron ignoradas e a illa de Timor converteuse nunha única zona de administración do Exército Imperial Xaponés (IJA). 400 comandos australianos e holandeses atrapados na illa pola invasión xaponesa libraron unha campaña de guerrillas, que amarrou ás tropas xaponesas e infligiu máis de 1.000 baixas. Os timorenses e os portugueses axudaron aos guerrilleros, pero despois da evacuación final dos Aliados, a retribución xaponesa dos seus soldados e a milicia timorense criada en Timor Occidental foi severa. Ao final da guerra, estimouse que morreran 40 000 timorenses, a economía estaba en ruínas e a fame era generalizada. (ver Batalla de Timor).