Escriba unha continuación para este parágrafo - Alexander intentou unirse ao Corpo Aéreo do Exército dos Estados Unidos, pero foi rexeitado porque só recibiu unha educación secundaria e polo menos algunha educación universitaria era necesaria para o servizo da USAAF. En outubro de 1940 uniuse á Real Forza Aérea Canadense para participar na guerra como piloto, así como para evitar ser recrutado e enviado a servir na infantería. Naquel momento, tiña só 25 horas de experiencia de voo, moito por baixo dos requisitos normais para a Royal Air Force (RAF). Obtivo as súas ás o 15 de setembro de 1941 e foi asignado ao 133 Eagle Squadron en Inglaterra. Case un ano despois, en agosto de 1942, Alexander participou na Operación Jubilee
, que máis tarde chamou o seu "día máis memorable na RAF". En dúas misións como parte desta operación derrubou dous avións alemáns e danou un terceiro.