Escriba unha continuación para este parágrafo - Ao comezo das hostilidades con España, foi ascendido a brigadeiro xeral de voluntarios en maio de 1898. En Cuba durante a guerra, comandou unha das dúas brigadas de cabalería que formaban parte da División de Cabalería baixo o xeneral Joseph Wheeler. A brigada de Young incluía os Rough Riders de Theodore Roosevelt, o 1o Regimento de Cabalería Voluntaria dos Estados Unidos. En xullo de 1898, despois da vitoria americana na batalla de San Juan Hill
Young asumiu o mando da División de Cabalería de Wheeler e foi feito maior xeral de voluntarios mentres comandaba a mesma división en Cuba despois da Campaña de Santiago da Guerra Hispano-Americana. Ese mesmo ano, Young converteuse nun Compañero Veteranos da Comandancia de Missouri da Orde Militar de Guerras Estrangeiras.