Ashmeade representou a Xamaica nos Xogos Olímpicos de Verán de 2016 en Río de Janeiro, Brasil. Durante os seus primeiros Xogos Olímpicos, terminou quinto nas semifinais dos 100 m masculinos cun tempo de 10.05s e cuarto nas semifinais dos 200 m con 20.31s. Gañou a súa primeira medalla olímpica na terceira etapa do relevo de 4 × 100 m.
equipo, liderado por Usain Bolt, cun tempo de 37.27s.