O 10 de outubro de 1444, converteuse no primeiro e único príncipe de Jaén. En 1445 gañou a Primeira Batalla de Olmedo
, derrotando aos Infantes de Aragón. Despois da vitoria en Olmedo, o poder de Álvaro de Luna diminuíu, e a influencia do príncipe Henrique e Juan Pacheco creceu.