Completa a seguinte frase: Robert provén dunha próspera familia local, sendo o terceiro fillo de John "Wynn" ap Maredudd, e entrou no servizo de primeiro Sir Walter Stonor e despois Sir Philip Hoby, ambos administradores e altos funcionarios do rei Henrique VIII. Robert loitou e foi ferido na
Asedio de Boulogne en 1544, participou nas campañas escocesas do rei e viaxou extensivamente por Europa. Investiu en terras en todo o norte de Gales e casou coa súa primeira esposa, Dorothy Griffith, membro da nobreza local, en 1570. Agora Robert precisaba unha casa familiar adecuada e elixiu Conwy, unha cidade próspera que era coñecida no século XVI pola súa sociedade de gentios. Construíu a casa de Plas Mawr alí entre 1576 e 1585.