Completa a seguinte frase: En 1954 Oliva foi nomeado segundo tenente do exército cubano despois de graduarse na Academia Militar cubana, "a Escola de Cadetes". Despois de graduarse con honores na Academia de Artillería en 1955, foi nomeado profesor de Artillería na Escola de Cadetes ata 1958. De 1958 a 1959 foi un estudante, tamén graduado con honores, e un instrutor na Escola do Exército dos Estados Unidos no Caribe.
Zona do Canal, Panamá. A finais de 1959, despois de que a revolución castrista derrocase ao xeneral Batista, o exército cubano foi "purgado", pero Oliva foi nomeado Inspector Xeral do INRA. En maio de 1960 formou parte dun grupo de antigos oficiais cubanos que planeaban unha campaña contra o réxime de Castro. Foron todos graduados da academia militar cubana. Deixou o exército a comezos de agosto de 1960 e voou a Miami. O 29 de agosto de 1960, Oliva e uns 40 mozos exiliados cubanos, recrutados pola Axencia Central de Inteligencia, foron transportados a través de avións C-54 da CIA a San José, Guatemala, para realizar un adestramento de guerrilla que máis tarde se converteu en convencional.