Escriba unha continuación para este parágrafo - No estallido da Segunda Guerra Mundial, Whiteley ofreceu-se como voluntario para a Royal Air Force. Con todo, rexeitárono citando a súa mala vista. Logo solicitou a entrada nos Royal Marines, que o aceptaron, e comezou o seu adestramento como oficial. Foi comisariado como segundo tenente probatorio o 1 de xaneiro de 1940. O 20 de marzo de 1942, a súa comisión foi confirmada e recibiu o rango de tenente con antigüidade a partir do 14 de xuño de 1941. Durante a guerra, serviu a bordo dun acorazado e a bordo dun cruceiro lixeiro. Durante a última parte da guerra, serviu na Frota Británica do Pacífico que loitaba contra os xaponeses. Podía afirmar ter disparado algúns dos últimos tiros da guerra: o 15 de agosto de 1945, durante un ataque dun avión xaponés ao seu barco, intentaba derrubalo cando a noticia do alto o fogo con Xapón
foi recibido.