Wilkinson uniuse a Connacht para a tempada 2006-07, e fixo o seu debut o 1 de setembro de 2006 nunha vitoria fóra sobre o equipo escocés Border Reivers na Celtic League, xogando os 80 minutos completos nunha vitoria de Connacht. Fixo a súa primeira aparición europea para Connacht o 20 de outubro de 2006 contra os Harlequins na European Challenge Cup 2006-07 entrando como substituto. Wilkinson xogou un total de 18 partidos da Celtic League na súa primeira tempada, 16 deles como titular, e tamén xogou en cinco partidos da Challenge Cup. Na tempada seguinte, Wilkinson continuou xogando regularmente para o equipo. Co número de equipos reducido a 10 para a 2007-08 Celtic League
, Wilkinson apareceu en todos os 18 partidos de Connacht, con só unha destas aparicións como substituto. Así como as súas aparicións na Celtic League, Wilkinson comezou os seis partidos de Connacht na Challenge Cup.