Completar a seguinte frase: Con todo, durante a ronda final de Jeopardy!, Watson foi o único concursante que perdeu a pista na categoría Cidades dos Estados Unidos ("O seu maior aeroporto foi nomeado para un heroe da Segunda Guerra Mundial; o seu segundo maior, para un
Batalla da Segunda Guerra Mundial"). Rutter e Jennings deron a resposta correcta de Chicago, pero a resposta de Watson foi "Que é Toronto?????" con cinco signos de interrogación anexos que indican unha falta de confianza. Ferrucci ofreceu razóns polas que parece que Watson adiviñou unha cidade canadense: as categorías só suxiren de forma débil o tipo de resposta desexada, a frase "cidade dos Estados Unidos" non apareceu na pregunta, hai cidades chamadas Toronto nos Estados Unidos e Toronto en Ontario ten un equipo de béisbol da Liga Americana. O Dr. Chris Welty, que tamén traballou en Watson, suxeriu que pode non ter sido capaz de analizar correctamente a segunda parte da pista, "a súa segunda maior, para unha batalla da Segunda Guerra Mundial" (que non era unha cláusula autónoma a pesar de seguir un punto e coma, e requiría contexto para entender que se refería a un segundo maior "aeroporto"). Eric Nyberg, profesor da Universidade Carnegie Mellon e membro do equipo de desenvolvemento, afirmou que o erro ocorreu porque Watson non posúe o coñecemento comparativo para descartar esa resposta potencial como non viable. Aínda que non se mostrou ao público como con preguntas non finais de Jeopardy!, a segunda opción de Watson foi Chicago. Tanto Toronto como Chicago estaban ben por debaixo do limiar de confianza de Watson, con 14% e 11%, respectivamente. Watson apostou só 947 dólares na pregunta.