Durante a guerra mexicano-estadounidense, Leonard Ross foi voluntario no 4o Regimento de Infantería Voluntaria de Illinois, alistándose en xuño de 1846. Foi ascendido do rango de soldado a primeiro tenente o 4 de setembro de 1846 polo comandante, o capitán Lewis W. Ross, o seu irmán maior. Nunha carta á súa esposa, o capitán Ross comentou que Leonard "disfruta dos seus honores moi ben e fará un bo oficial. El carece de dignidade [sic] que eu estou imparti-lo o máis rápido posible do excedente que eu tiña do artigo na man. " Posteriormente, Leonard Ross desempeñou un papel destacado en varias batallas, incluíndo o asedio de Veracruz.
e a batalla de Cerro Gordo. Segundo unha nota dun rolo de recrutamento asinado polo capitán Ross e datado do 30 de abril de 1847, o tenente Ross enviara a súa dimisión para esa data e xa volvera á casa da guerra. Con todo, tamén foi observado polo capitán Ross que a renuncia do tenente Ross non foi aceptada, polo que foi oficialmente considerado ausente sen permiso, aínda que aparentemente non houbo consecuencias adversas. A Sociedade Histórica Estatal de Iowa proporcionou un extenso relato do servizo de Leonard Ross durante a guerra mexicano-estadounidense.