Completa a seguinte frase: Entrou na armada como contramaestre o 1 de febreiro de 1827, converteuse en contramaestre o 10 de xuño de 1833 e foi nomeado tenente o 9 de febreiro de 1839. Durante a guerra mexicana participou nas expedicións contra Tabasco, Tampico e Tuxpan, e estivo presente nas batallas de Tuxpan.
A caída de Vera Cruz. Pola súa valentía en acción, lle foi permitido ter o mando da goleta, que fora capturada en Tampico en novembro de 1846 e foi tomada en servizo, pero estaba mal equipada e perdeuse nun arrecife de Vera Cruz o 16 de decembro de 1846. Mentres servía en Tabasco durante a guerra mexicano-estadounidense, foi elogiado polo seu valor en acción polo comodoro Matthew Perry. Compartía unha cabina de bordo co seu posterior adversario, Raphael Semmes. Os dous oficiais serviron xuntos no Semmes como tenente de bandeira do navío e Winslow como oficial de división. Os dous, con todo, nunca mencionan este feito nas súas respectivas autobiografías.