Escribe unha continuación para este parágrafo - Gillespie posteriormente volveu a Roma para estudar para o seu doutorado. Mentres alí liderou a procesión de cardeais electores no conclave que elixiu
Jorge Mario Bergoglio para suceder ao Papa Benedicto XVI (e co que Gillespie tamén traballou estreitamente). Gillespie serviu entón como mestre de cerimonias papal para o novo papa. Axudou a Francisco durante a súa primeira misa do domingo de Pascua na Basílica de San Pedro o 31 de marzo de 2013. Fotografías incluídas nos medios nacionais e internacionais mostraron a Gillespie de pé á dereita do Papa Francisco. Gillespie dirixiu anteriormente a misa do Xoves Santo no Pontifício Colexio Irlandés de Roma. Gillespie formou parte da delegación papal que acompañou ao papa Francisco durante a súa visita ás Filipinas en xaneiro de 2015 e tamén estivo presente cando o papa Francisco declarou santa a nai Teresa na Praza de San Pedro en setembro de 2016. Uníuse aos membros do Coloquio de Avogados Canónicos Anglicanos e Católicos Romanos na súa reunión de maio de 2017 en Roma, tras o seu establecemento pola Universidade Pontificia de Santo Tomás de Aquino ("Angelicum"), o Centro de Dereito e Religión da Universidade de Cardiff e a Facultade de Dereito da Universidade de Duquesne. Tamén participou no Encontro Mundial das Familias 2018, que coincidiu coa visita do Papa Francisco a Irlanda. Durante a pandemia de COVID-19, Gillespie acordou celebrar a misa matinal dos días de semana para a nación na televisión RTÉ.