En 1777, o exército continental liderado por George Washington pasou por Chester no seu camiño para atoparse co exército británico.
liderado polo xeneral Howe na batalla de Brandywine. John Armstrong recibiu ordes de tomar o mando da milicia estacionada en Chester. O Exército Continental fuxiu de volta a Chester despois da derrota na Batalla de Brandywine. Unha parte da forza británica ocupou Chester mentres perseguían ao Exército Continental que fuxía a Filadelfia.