Durante o asedio de Petersburgo de 1864-65, Hill e os seus homes participaron en varias batallas durante as diversas ofensivas da Unión, particularmente Jerusalem Plank Road, o Crater, Globe Tavern, a segunda estación de Reams
, e Peebles Farm. Durante a Batalla do Cráter, loitou contra o seu compañeiro de clase de West Point, Ambrose Burnside, a quen o primeiro rexeitou en Antietam e Fredericksburg. Hill estivo enfermo varias veces ese inverno; en marzo de 1865, a súa saúde deteriorouse ata o punto de que tivo que recuperarse en Richmond ata o 1 de abril de 1865.