Montero comezou a súa carreira no Uruguai co Peñarol en 1990, antes de pasar ao equipo italiano Atalanta en 1992. En 1996 ingresou na Juventus, onde permaneceu ata 2005, gañando catro títulos da Serie A, entre outros trofeos; posteriormente trasladouse ao club arxentino San Lorenzo. En 2006, volveu ao Peñarol, onde se aposentou en 2007. A nivel internacional, representou a selección de fútbol de Uruguai na Copa das Confederacións de 1997, na Copa do Mundo de 2002 e na Copa América de 2004.
- Non.