O papado ofreceu regularmente privilexios de cruzada desde os anos 1360, sen xerar ningunha resposta militar significativa contra os musulmáns no Mediterráneo. A primeira reactivación da actividade foi un plan xenovés de 1390 para tomar o porto tunecino de Al-Mahdiya. Tanto o papa romano como o de Aviñón concedían indulxencias e o tío do rei francés, Luís II, duque de Borbón, era o líder. Hai poucas probas de cruzamento, e o exercicio foi máis un paseo de caballería por unha pequena forza. Despois dun asedio de nove semanas, a cruzada de Túnez
acordou retirarse. Despois da súa vitoria na batalla de Kosovo en 1389, os otománs conquistaron a maior parte dos Balcáns e reduciron a influencia bizantina á área que rodeaba Constantinopla, que máis tarde sitiaron. En 1393, o tsar búlgaro Iván Shishman perdeu Nicópolis aos otománs. En 1394 o papa Bonifacio IX proclamou unha nova cruzada contra os turcos, aínda que o cisma occidental dividiu o papado. Segismundo de Luxemburgo, rei de Hungría, dirixiu esta cruzada na que participaron varios nobres franceses, incluíndo Xoán o Intimidoso, fillo do duque de Borgoña, que se converteu no líder militar da cruzada. Segismundo aconselloulles aos cruzados que se centraran na defensa cando chegasen ao Danubio, pero sitiaron a cidade de Nicópolis. Os otománs derrotáronos na batalla de Nicópolis o 25 de setembro, capturando 3.000 prisioneiros.