Escribe unha continuación para este parágrafo - Simon era un xogador regular de póquer, e Texas Hold 'em en particular. Foi introducido ao xogo cando era neno a través de xogos semanais de póquer familiar e viaxes ao casino co seu avó. Simon non se consideraba un xogador serio ata un partido na casa do escritor David Steinberg con varios xogadores "académicos", o que o animou a estudar o xogo e participar en numerosos torneos, aínda que decidiu non converterse en profesional. Compitiu nas World Series of Poker (WSOP) cada ano entre 2007 e 2011, terminando no diñeiro en seis eventos. En 2007, no Evento Principal de Texas Hold'em sen límite de 10.000 dólares para 6.358 xogadores, terminou 329o con 39.445 dólares. Tamén terminou 16o gañando $ 35,493 no $ 1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w / Re-Buys en 2007, 41o gañando $ 10,708 no $ 1,000 706-player No-Limit Hold'em w / ReBuys en 2008, 53o gañando $ 10,692 no $ 1,000 879-player No-Limit Hold'em w / ReBuys en 2008, 20o gañando $ 24,066 no $ 10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em en 2009, e 500o gañando $ 23,876 no $ 10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship en 2011
- Non. Tamén gañou $300 438 no No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee no 2009 L.A. Poker Open, gañando $22,228. A súa maior vitoria en termos de tamaño de campo e premio en diñeiro foi o $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee no 2010 Winnin O' The Green, onde gañou $57,308. Os xogos de póquer privados de Simon entre el e os seus amigos famosos foron descritos como "ruidosos e moi entretidos". A súa reputación levou a Playboy TV a producir o programa "Sam's Game", unha versión televisada con Simon como anfitrión e mestre de cerimonias dun partido de Texas Hold 'em de Las Vegas; produciu o programa. Anteriormente apareceu nun episodio de 2009 de "High Stakes Poker".