Escriba unha continuación para este parágrafo - Gregg comandou o Corpo de Cabalería do Exército do Potomac a comezos de 1864 ata a chegada do xeneral de división Philip Sheridan, que comandou a cabalería das forzas do tenente xeneral Ulysses S. Grant na Campaña por terra. O uso máis importante da cabalería de Gregg durante esta campaña foi para protexer os movementos da Unión cara ao sur, batalla a batalla, pero un importante ataque foi organizado que culminou na Batalla de Yellow Tavern, onde J.E.B. Stuart foi mortalmente ferido, dando á Confederación un duro golpe. A división de Gregg tamén estivo fortemente involucrada na batalla de Haw's Shop.
, onde loitou contra os soldados de Wade Hampton ao oeste de Hanovertown, Virginia. Hampton tiña superioridade numérica, pero os soldados de Gregg tiñan o rifle de repetición Spencer. Finalmente, a brigada de Custer atacou a través dun terreo difícil, expulsando aos homes de Hampton da súa posición.