Completa a seguinte frase: Gillespie volveu a Roma para estudar para o seu doutorado. Mentres alí conduciu a procesión de cardeais electores en
O conclave que elixiu a Jorge Mario Bergoglio para suceder ao Papa Benedicto XVI (e co que Gillespie tamén traballou estreitamente). Gillespie serviu entón como mestre de cerimonias papal para o novo papa. Asistiu a Francisco durante a súa primeira misa do domingo de Pascua na Basílica de San Pedro o 31 de marzo de 2013. Fotografías incluídas nos medios nacionais e internacionais mostraron a Gillespie de pé á dereita do Papa Francisco. Gillespie dirixiu anteriormente a misa do Xoves Santo no Pontifício Colexio Irlandés de Roma. Gillespie formou parte da delegación papal que acompañou ao papa Francisco durante a súa visita ás Filipinas en xaneiro de 2015 e tamén estivo presente cando o papa Francisco declarou santa a nai Teresa na Praza de San Pedro en setembro de 2016. Uníuse aos membros do Coloquio de Avogados Canónicos Anglicanos e Católicos Romanos na súa reunión de maio de 2017 en Roma, tras o seu establecemento pola Universidade Pontificia de Santo Tomás de Aquino ("Angelicum"), o Centro de Dereito e Religión da Universidade de Cardiff e a Facultade de Dereito da Universidade de Duquesne. Tamén participou no Encontro Mundial das Familias 2018, que coincidiu coa visita do Papa Francisco a Irlanda. Durante a pandemia de COVID-19, Gillespie acordou celebrar a misa matinal dos días de semana para a nación na televisión RTÉ.