Digby foi un escudero do corpo en 1520, escudero para Northamptonshire e Rutland en 1540-41 e un pensionista cabaleiro en 1544. Loitou en Francia baixo Henrique VIII na campaña militar que levou á captura de Boulogne.
en 1544. Foi nomeado Alto Xerife de Rutland para 1548/49, comisario de socorro en 1550 e Xustiza de Paz en 1558 ata a súa morte.