Non obstante, a "santa trindade" de Best, Law e Charlton seguía sendo tan eficaz como sempre na campaña de 1968-69. Aínda que se fixo obvio que os novos recrutas do club non estaban á altura, xa que o United caeu ao 11o lugar na liga antes de que Busby anunciase o seu retiro. Best dixo máis tarde que "Cada vez máis tiña a sensación de que estaba cargando o equipo ás veces no campo". Marcou 22 goles en 55 partidos, aínda que só el e Denis Law marcaron máis de seis goles de liga. Na Copa Intercontinental, tanto os afeccionados como os xogadores agardaban ver ao United enfrontarse ao rival arxentino Estudiantes de La Plata ao longo de dúas xornadas.
- Non. Con todo, Best dixo que "ninguén abordou máis duro ou máis sucio que este equipo arxentino", xa que unha derrota de 1 a 0 no Estadio Camilo Cichero foi seguida por un empate de 1 a 1 en Old Trafford. No home tie, Best foi pateado e cuspido por José Hugo Medina, e ambos os xogadores foron expulsados despois de que Best reaccionou cun puñetazo. A pesar da súa mala forma de liga, o United logrou chegar ás semifinais da Copa de Europa (tiveron unha carreira relativamente fácil ao superar ao Waterford United da República de Irlanda, ao Anderlecht de Bélxica e ao Rapid Wien de Austria), onde foron eliminados por 2 a 1 no agregado por AC Milan despois dunha derrota por 2 a 0 no San Siro; O porteiro do Milan, Fabio Cudicini, foi o heroe despois de manter ao United a só un gol en Old Trafford.