A curta travesía polo estreito de Dover proporcionou unha guarnición e abastecementos por mar. Con todo, a falta de defensas interiores naturais fixo necesaria a construción e mantemento de fortificacións militares, a un custo. Non obstante, un factor crítico na estabilidade do goberno inglés alí ao longo dos séculos foi a rivalidade de Francia e Borgoña, ambas cobizaron a posición estratéxica da cidade; cada unha deixou aos ingleses en vez de ceder a outra. Finalmente, as estratexias políticas cambiaron na división do territorio borgoñón nos Países Baixos entre Francia e España e, cando Henrique VIII sufriu reveses nos Sedios de Boulogne (1544-1546)
, a aproximación a Calais abriu ao sur. En 1550 a Coroa, nunha crise de sucesión real, retirou de Boulogne.