En 1952, Kavanagh converteuse no primeiro australiano en gañar unha carreira de Grand Prix de motocicletas cando gañou o Gran Premio de Ulster de 350cc. En 1956, gañou o Junior TT nas carreiras da Illa de Man TT. Kavanagh participou en dous Grandes Premios de Fórmula Un en 1958 co seu propio Maserati 250F, primeiro en Mónaco
onde non conseguiu clasificarse, e por último no Gran Premio de Bélxica, onde perdeu a carreira ao explotar o seu motor nos adestramentos, despois de clasificarse 20o de 28 participantes.