Completa a seguinte frase: Watson naceu en Bristol de nai galesa e pai inglés. Ten dúas irmás xemelgas máis novas, Emma e Lucy, e un irmán, Paul. Asistiu á Henleaze Junior School e despois á Bristol Grammar School, unha escola independente onde gañou o premio de 'Gabbler of the Year', antes de ir ao Queens' College, Cambridge, onde estudou inglés, graduándose con honores de primeira clase. Na universidade foi membro dos Footlights e contemporáneo de Stefan Golaszewski, Tim Key e Dan Stevens. Formaba parte da revista que foi nomeada para a categoría de Mellor Novato na
Perrier Comedy Awards no 2001 Edinburgh Festival Fringe e tamén co-dirigiu unha revista con Key.