A pesar da súa mocidade, Kirkland alistou-se no Exército Confederado en 1861, pouco despois de que se declarase a guerra, antes que os seus irmáns maiores. Foi asignado primeiro á Compañía E, 2a Infantería Voluntaria de Carolina do Sur, pero máis tarde foi trasladado á Compañía G do mesmo rexemento, e foi ascendido a sarxento. Viu por primeira vez a acción durante a Primeira Batalla de Bull Run (Primeira Manassas), e máis tarde na Batalla de Savage's Station
, a batalla de Maryland Heights e a batalla de Antietam, durante a cal moitos dos seus amigos máis próximos do condado de Kershaw foron mortos.