Escribe unha continuación para este parágrafo - Deegan naceu en Camden, Nova Jersey. A súa carreira como árbitro comezou na liga do medio oeste en. Tamén traballou nas ligas de Carolina e do Sur antes de converterse nun árbitro da liga principal en. Nas Grandes Ligas, foi árbitro en catro Series de Campionato da Liga Americana: 1970 (só o primeiro partido), 1974, 1977 e 1984.
- Non. Tamén foi árbitro no All Star Game de 1978 e na World Series de 1976; foi o árbitro do home plate para o cuarto xogo da serie, que o campión defensor Cincinnati Reds gañou coa forza dos dous home runs de Johnny Bench, cinco RBI para completar un barrido dos New York Yankees. Nese partido, o árbitro de primeira base Bruce Froemming expulsou ao mánager dos Yankees Billy Martin despois de que Martin lanzara unha pelota de béisbol a Deegan.