Escribe unha continuación para este parágrafo - A carreira de Robert Umfraville foi predominantemente militar. O cronista John Hardyng (que entrou no servizo de Umfraville nalgún momento entre 1402 e 1403) informa que Umfraville loitou na batalla de Otterburn en 1388, como parte do contingente de Henry Hotspur (o fillo do conde de Northumberland). Isto, di Hardyng, foi seguido pola primeira de moitas incursións fronteirizas que Umfraville levou a Escocia en 1390. Estes continuaron despois da deposición do rei Ricardo II, e probablemente participou na batalla de Homildon Hill
En 1402. De feito, a pesar do cambio de réxime de 1399, os deberes de Umfraville non cambiaron moito, e as "vellas verdades permaneceron: servizo real, administración local e defensa do reino". Foi contratado para unirse á invasión de Escocia de Henrique IV en 1400, que tivo moi pouco éxito; Umfraville infligiu posteriormente unha derrota a un gran exército escocés en Fulhope Law despois dun intento de incursión. Continuou na defensa da fronteira durante a década seguinte, e a súa experiencia en política local axudoulle a asesorar ao Guardián da Marcha Oriental, o fillo do Rei, Xoán, Duque de Lancaster. Umfraville probablemente actuou na capacidade de'sub-alcalde' para o duque, na agora en gran parte extinta marcha media. En 1407, xunto co seu novo sobriño Gilbert V de Umfraville, asistiu, como inquilino en xefe, á entronización do novo bispo de Durham, Thomas Langley.