Escriba unha continuación para este parágrafo - A primeira competición importante de Cherop foi os Xogos de África de 1999
Aos 15 anos, pero non chegou ao podio, quedando en cuarto lugar. Foi a medalla de bronce nos 5000 metros nos Campionatos Mundiais Xuveniles de Atletismo de 2000, terminando por detrás de Dorcus Inzikuru e Meseret Defar. Comezou a adestrar con Sing'ore Girls, baixo o adestrador Boniface Tiren, e traballou xunto a outros mozos corredores prometedores, incluíndo os futuros campións do mundo Janeth Jepkosgei e Vivian Cheruiyot. Unha lesión no xeonllo reduciu a súa tempada de carreira en 2001.