A pesar da súa clasificación, optou por non aceptar a invitación para xogar no Masters de 2020. A primeira actuación de O'Sullivan en 2020 foi o Gran Premio Mundial, onde foi derrotado por Graeme Dott por 3 a 5. Despois chegou ás semifinais do Aberto de Gales de 2020 no que perdeu 5<unk>6 contra Kyren Wilson. Tamén xogou no 2020 Snooker Shoot Out
onde perdeu na segunda rolda ante Billy Castle. Debido á falta de ganancias nos torneos de clasificación ao longo da tempada, non foi capaz de defender o Campionato de Xogadores, xa que foi enviado ao último lugar restante polos dous finalistas do Shoot Out.