En 1365-66 e 1384-85, a cidade serviu de refuxio para o bispo de Constanza cando foi expulsado de Constanza. Antes de 1324 e entre 1371 e 1386 a cidade foi empeñada a propietarios externos como garantía dun préstamo. De 1359 a 1403 o castelo foi propiedade dos habitantes locais. En 1374 concedéronlles unha exención do imposto de guerra. O dominio episcopal foi debilitado pola transición da soberanía dos Habsburgo ao condado de Baden en 1415. Debido á súa localización na fronteira relixiosa, Kaiserstuhl presentou unha importante cabeza de ponte para as rexións católicas. Tanto na Primeira Guerra de Villmergen, en 1655/56, como na Guerra de Toggenburg
(ou Segunda Guerra de Villmergen), en 1712, a aldea foi ocupada por Zúrich. Durante os conflitos relixiosos, o tráfico a Kaiserstuhl foi forzado a cruzar o Rin nas áreas controladas por Zúrich. Como a cidade non tiña o dereito de gravar o tráfico de buques no Rin, esta perda de tráfico terrestre custou á cidade a maior parte dos seus ingresos aduaneiros. Con todo, a cidade permaneceu próspera debido á viticultura e a gandería, a través do crédito e a banca, e a través do servizo exterior. A prosperidade reflíctese nas casas señoriais construídas durante esta época. (Gasthaus zur Krone en 1550, sala de administración do mosteiro de San Blas en 1563 e 1612, e a "Marschallhaus" en 1764). Os edificios que permitiron a Kaiserstuhl funcionar como centro rexional estaban na marxe dereita do Rin, e perderonse en 1798 coa creación do Cantón de Baden. Despois da destrución da ponte polos franceses en 1799, o tráfico fronteirizo a través de Kaiserstuhl cesou durante case dúas décadas.