Watson apareceu regularmente no Festival Fringe de Edimburgo, gañando o primeiro Premio do Panel no if.comeddies
en 2006 e foi nomeado para o Mellor Novato nos Premios Perrier de Comedia de 2005. Entre os seus outros premios inclúense o premio "Time Out" Critic's Choice Award 2006 e unha nominación ao premio Barry ao mellor espectáculo no Melbourne Comedy Festival 2006.