モンゴメリーは2016年のポストシーズンで 強いパフォーマンスを示し チームのチャンピオンシップで重要な役割を果たしました 累計で11回出場,投球インニング,平均3点14分を記録した. 特に,モンゴメリーは, カール・エドワーズ・ジュニアを 解き放った 10回戦の終わりに
ワールドシリーズ ランナーが1番ベースで2アウトを打った1ランの試合で 彼は3番ベースまで追い抜きで試合を終えた. モンゴメリーは108年ぶりに シカゴ・カブスでワールドシリーズを勝ちました