1367年5月から1370年9月までの間, £2,262の修理が施されました. 記録によると カーテン・ウォールの部分が修復され 壁に描かれた2つの塔が建てられ そのうちの1つは 同じ場所にあった塔の代わりに建てられました 塔は要塞の北東に位置し,今も立っています. エドワード の 死 の 年 で ある 1370 年 から 1377 年 の 間 に,さらに 多く の 工事 が 行なわ れ まし た. ヘンリー3世の時代に建てられた王室のアパートメントは修復されることはなかった.14世紀には,城の他の場所の修復に相当な金額が費やされたため,ロチェスターは王室の住居として好意を失っていたと示唆されている. 高い地位の住居としての城の重要性が低下するにつれて,兵舎と行政の中心としての役割が重要になった. リチャード2世 (1377年~1400年) の治世には,城の修復に500ポンドの投資が行われた. これは部分的には,百年戦争中にイギリスの南海岸にフランス軍が襲撃したためであり,この戦争でイギリスの運勢が悪化した. これらの作品の中で最も重要なものは,城の北端にメドウェイの橋を見下ろす塔の建設でした. 1378年から1383年の間に新しい塔に費やされた350ポンドの金額を記録しており,それはおそらく橋を守っているものを指しています. ロチェスター城は 農民蜂起の時に最後の戦いを目撃した
1381年のことです 城を略奪し,囚人を解放した反乱軍のグループによって包囲され,占領された. 1384年−1388年に費やされた6610ポンドと1395年−1397年に費やされた9113ポンドは,部分的に反乱中に発生した損害への対応であった可能性があると示唆されている.