1902年 スパルディングは チームを改造し すぐには 世紀初頭の最高のチームの一つに 誇れるようになったが クラブを ジム・ハートに 売却した フランチャイズは1902年に"シカゴ・デイリー・ニューズ"によって"カブス"と名付けられたが,1907年のシーズンまで公式にはシカゴ・カブスにはなっていなかった. この時期は野球のデッドボール時代として知られるようになり,カブスのインフィールダーであるジョー・ティンカー,ジョニー・エヴァース,フランク・チャンスは,フランクリン・P・アダムスの詩"野球の悲しい辞書"でダブルプレーの組み合わせとして有名になった. この詩は1910年7月18日の"ニューヨーク・イブニング・メール"に初めて掲載された. モルデカイ・"三指"・ブラウン,ジャック・テイラー,エド・ルルバッハ,ジャック・ファイスター,オーバル・オーバーオールは,この期間のカブスの主要ピッチャーであった. チャンスは1905年から1912年までプレーヤー・マネージャーを務め,カブスは5年間で4つのペンナントと2つのワールドシリーズタイトルを獲得した. 1906年のワールドシリーズで"ヒットレス・ワンダーズ"ホワイトソックスに敗れたが,カブスは記録的な116勝とメジャーリーグ史上最高の勝利率 (.763) を記録した. ほとんど同じロッスターで,シカゴは1907年と1908年に連続してワールドシリーズチャンピオンシップを獲得し,メジャーリーグのクラブとして初めて秋のクラシックで3回プレーし,2回優勝した. しかし,カブスは,次のワールドシリーズを 勝ち取ることはなかった.
2016年,これは北米プロスポーツで最も長いチャンピオンシップの干ばつです.