1997年2月25日,ニュージャージー・デビルズは,マッコーリーとジェイソン・スミス,スティーブ・サリヴァンを, トロント・メープル・リーフスと引き換えに,ダグ・ギルモア,デイブ・エルット, そして1999年のニュージャージー・デビルズの3ラウンドの選択に交換した.
やってみよう マッコーリーはトロントでの新人シーズンは主に防御型フォワードとして使用され,わずか6ゴールと16ポイントに制限された. プロとして脳震<unk>の問題を抱え続け,これらの怪我は彼の氷上の貢献に大きな影響を与えました. 2000年01年頃,彼はアメリカンホッケーリーグ (AHL) のセントジョンズ・メープル・リーフスでマイナーリーグに入りました.しかし,彼はプレーオフのためにトロントに呼ばれました.