テリーは,ロンドン・バーキングで生まれ,イーストベリー・コンプリहेंシブ・スクールに通い,チェルシー・サンラブでプレーした.チェルシー・サンラブには,チェルシー・プレミアリーグの将来の選手であるソル・キャンベル,ジェルメイン・デフォア,ボビー・ザモラ,レドリー・キング,ジェロイド・サミュエルも所属していた.少年として,彼は最初はウェストハム・ユナイテッドのユースシステムの一部であり,1991年にミッドフィーダーとして参加した.彼は14歳でチェルシーに移籍し,クラブのユースとリザーブチームのためにプレーした.彼は,今日のポジションであるセンターバックに移籍したのは,中央ディフェンダーの不足のためでした.学校を卒業した後,16歳でYTSでクラブに加わり,1年後にプロ契約を結んだ.テリーは,チェルシーとのリーグカップのタイでサポーターとして1998年10月28日にデビューし,チェルシー・サンラブで初出場した.そのシーズン3回目の試合には,チェルシー・プレミアリー・リーグの選手であるソル
9月11日の攻撃