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次のシーズンのイタリア・スーパーカップでインターに敗れ,延長戦で2対2で引き分けした結果,ペナルティで8対7で決勝を落とした. 試合中に,デ・ロッシはルールタイムでゴールを達成し,その結果のシュートアウトでロマのペナルティの1つを変えた. 2009年4月11日,ローマ・ダービーで最初のゴールを記録し,ラチオに4対2で敗れた. ロマは2008~09年のセリエAシーズンを6位で終了し,コッパ・イタリアの四半期決勝まで到達した. 2009年,デ・ロッシはイタリアのサッカー選手に選ばれました.