グレゴリーは1977年に空軍に入隊した 第47飛行訓練翼,第3戦術戦闘翼,太平洋空軍に配属され,空軍司令官官官学院と陸軍工業学院に通った. その後,アメリカ合衆国の国防長官の軍事助手として,
1993年 大統領就任式 1994年に陸軍工業大学を卒業した後,参謀総長連合で勤務し,1996年に太平洋空軍の予算財務分析部門の長に就任した. 1999年,空軍宇宙司令部の財務管理局長と会計監査官に任命され,その後,財務管理と会計監査官の空軍副長官のオフィスに割り当てられました. 彼女の引退は2006年9月1日に発効した.