次の文を記す. 1999年秋,オルセンはデンマークサッカー協会 (DBU) と,デンマーク代表チームを監督する2年間の契約を締結し,デンマークが2000年欧州選手権に参加した後から発効した. 2000年7月,スウェーデンのボ・ヨハンソン監督を代わってデンマークサッカー代表の監督に就任した. オルセンはマイケル・ラウドラップをアシスタントコーチに選んだ. このデュオはデンマークを2002年FIFAワールドカップの予選に導いた.この戦いは,最初のグループステージでデンマークが勝利した後,イングランドとの16強戦で0<unk>3の敗北で終わった. 2002年ワールドカップの前に,オルセンは2006年6月までの4年間の契約に署名した. ロードルプがブロンドビー IFのコーチになったとき,オルセンはケルド・ボーディンガードを新しいアシスタントコーチに選んだ. ボードンガードと共に オルセンはデンマークを
2004年欧州選手権大会は,再び第1ナックアウトステージで終了した. オルセンはデンマークの2006年FIFAワールドカップの予選に失敗したが,2005年11月にDBUとの契約を延長した. 2010年FIFAワールドカップまで続いた新しい契約の一部は,デンマークのユース代表チームの才能の仕事における"赤い糸"または共通の分母"を定義する責任が追加され,それによってオルセンはデンマークがプレーする将来のサッカーに大きな影響を与えた.