マグワイアはデルバートン・スクールのスター・プレイヤーで チームに4連覇のメンン・カップを 勝利させ 州選手権で優勝した 1990年に卒業した後,彼は NHL ドラフトでモントリオール・カナディアンズに選ばれました.
ハーバード大学に入学しました マグワイアは大学時代,より防御的なプレーヤーで,より厳しい相手と対戦していたが,それでも彼は3年連続でECACホッケーランキングのトップでクリムソンを完成させることができた. 高校のシーズンはマグワイアの攻撃力が活き活きして,彼のキャリアベストを2倍以上上げました. 彼はオール・アメリカンに選ばれ ハーバード大学をECACチャンピオンに押し上げ フローズン・フォーに出場した.