1941年7月,ヒコリーヒルは,新たに任命されたアメリカ合衆国最高裁判所副判事ロバート・H・ジャクソンと彼の妻アイリーンの住まいとなり,彼の死後,1955年,ヒコリーヒルをアメリカ合衆国上院議員ジョン・F・ケネディ (D−マサチューセッツ) と彼の妻ジャクリーンに売却した. 1956年民主党全国大会後
カーネディ大統領の死後,家はジョンの弟のロバート・F・ケネディとその妻エテルに売却され,家族が増え (最終的には11人の子供になった). ヒッコリーヒルに住んでいた頃,ロバート・ケネディは1961年にアメリカ合衆国司法長官,1965年にアメリカ合衆国上院議員,1968年に大統領候補となった.