1802年の終わりに ウッドリフは <unk>笛で武装した50砲の船 "エヌ・フルート"の指揮を任され 囚人を運ぶための装備を施された. 彼らはオーストラリアの南端にあるバス海峡にあるポート・フィリップに向かい,デヴィッド・コリンズの指揮下でそこに入植地を設立しようとしていた. "カルカッタ"は1803年4月28日にスピスヘッドから船を出航し,7月にリオ・デ・ジャネイロと8月にグッドホープの角に寄港し,10月に目的地に到着した. カルカッタは 単独でジャクソン港へ船に乗り込み 木材の荷物を運びました シドニーで,ウッドリフと"カルカッタ"の乗組員は,キャッスルヒルの囚人の反乱を鎮圧するのに協力した.
やってみよう その奉仕のために,ウッドリフは 1804年にニューサウスウェールズ州ペニースの近くで土地の授与を受けました.