1928年5月26日,ペインはマラソンでデビューし,ポリテクニックマラソン (2:54:50.8) で4位を記録した. 6週間後の1928年7月6日,彼はアマチュアアスリート協会のマラソン選手権で優勝した. ポリテクニック・マラソンコースでの2時34分34秒の彼のパフォーマンスは,新しい英国の記録でした. 翌月,ケガのペインは13位で
アムステルダムの1928年夏季オリンピックのマラソン (2:42:29).