1956年,ケネディは成長する家族を ワシントン郊外に引っ越しし, 兄ジョンから購入した ヒッコリーヒルという家に住まわせた. この巨大な13ベッドルーム,13浴室の家は マクリーン,バージニアに位置していました. ケネディは1956年の大統領選挙でアドライ・スティーブンソンの助手として働き,兄のジャックが将来大統領選挙を運営する準備として,全国選挙の仕組みを学びました. スティーヴンソンに感銘を受けず,現職のドワイト・D・アイゼンハワーに投票した. ケネディは1956年の民主党全国大会の代表者でもありました
ティップ・オニールに代わり 兄のジョンの要請で 失敗したJFKの副大統領候補を 手助けした この事件の直後,父親の指示に従って,ケネディはエドガー・フーバーと和解しようとした. ケネディによって"基本的な政治的必要性"として見られるようになった. 後にケネディが司法長官に任命された後 状況が変わり ハウバーは彼を"前例のない脅威"と捉えました