2016年10月25日,ヘイワードはチームメイトのデクスター・ファウラー,アディソン・ラッセル,カール・エドワーズ・ジュニアと共に, 世界シリーズでカブスでプレーした最初のアフリカ系アメリカ人になった
ゲームだ ヘイワードは2016年ワールドシリーズ第7試合の終わりに17分間の雨の遅れで,刺激的なプレーヤーのみのミーティングを率いたと評価された. キューブズは10局後に8対7で勝利し,108年ぶりのワールドシリーズ優勝を果たした. 11月9日,ヘイワードはメジャーリーグ野球史上3チーム (ブレイブス,カルディナルス,カブス) で3連覇のゴールドグローブ賞を受賞した最初のポジションプレーヤーとなった.