ウィルキーはウェスタン・ホッケー・リーグの カムループス・ブレイザーズで 成功したシーズンを過ごした後,
1992年NHLエントリードラフトで,モントリオール・カナディアンズから第20 overallの1ラウンドで選出された. 次のシーズン,ウィルキーはブラザーズに戻り,1993年のワールドジュニアアイスホッケー選手権 (WJC) で米国代表として国際デビューした. 1993年~94年のシーズンは,ウィルキーはブレイザーズとレジーナ・パッツの間で1年を分割し,1994年にWJCに戻った.