1876年,彼はルイ・ルシエと共に サンホセで肖像画の仕事を始め, 1882年にルシエの死後も単独で仕事を続けました. 1889年,J・C・フランクリンと共にヒル・アンド・フランクリン写真スタジオとアートギャラリーを開設した. フランクリンが1年後去ると,彼は義理のローラ・ブロートン・ワトキンスと提携し,ヒルとワトキンス・フォトグラファーズ・スタジオを設立した. 3年間,シドニー・ヤードが加わりました. 1906年の地震で
ハイルのスタジオとそこにあった作品は破壊され,サンフランシスコのカリフォルニア・パイオニア協会の歴史的な部屋に掛かっていた彼の絵画"マーフィー・パーティー"も破壊され,サンセット・パスを越えた最初の入植者を描いた. その後,カラベラス郡の金鉱の管理職に就き,ほとんど成功しなかったが,自宅から絵を描き,写真を撮り続けた.