2007年10月,アメリカ政府とジョージ・W・ブッシュを批判する政治ストリートアートを制作したシェパード・フェイリーは, オバマの大統領選挙運動について議論しました.
広報担当者 ヨシ・サーガントと サーガントはオバマのキャンペーンに連絡し,フェイリーがオバマのポスターをデザインする許可を求めた.これはスーパー・マースデーの数週間前に認められた. フェイリーは,オバマの肖像画を作成することに決めたのは,彼の"スピーカーとしての力と誠実さが,彼の肖像画とポジティブな関連性を生み出す"という彼の感覚に基づいたものである.