1589年,彼はフランシス・ドレイクのイギリス艦隊に参加した
イングランドがスペイン軍艦隊を倒した後に,イギリス軍の優位を押し戻そうと試みたが失敗した.女王は,イギリス軍艦隊を倒すよう命じたが,イギリス軍はイギリス軍艦隊を倒すよう命じた. 1591年,彼はフランス王ヘンリー4世の援助に派遣された軍団の指揮を任された. 1596年,彼はカディズを攻略して,自らを区別した. 1597年,ウォルター・レイリーを副司令官としてアゾール諸島への島<unk>遠征の際,彼は女王の命令に背き,スペインの戦艦隊を最初に倒さずにスペインの宝物艦隊を追った.