2002年,ニコルソンは妻の死後,自身の人生に疑問を抱くネブラスカ州オマハの退職した精算士を演じた.彼の静かに抑制された演技により,アカデミー賞賞の優秀俳優賞にノミネートされた. 2003年,アングー・マネジメントで,彼は平和主義者の男 (アダム・サンドラー) を助けるために割り当てられた攻撃的なセラピストを演じた. 2003年,ニコルソンは,若い恋人の母親 (ダイアン・キートン) に恋する高齢のプレイボーイとして,Something's Give Gottaで主演した. 2006年末,ニコルソンは,当時まだ逃亡していたホワイト・ブルガリーをベースとした悪質なボストン・マフィロボス,フランク・コストとして,マット・デイモンとレオナルド・ディカプリオを演じ,マーティン・スコースの映画『The Departed』でオスカー賞を受賞した.アンドリュー・ラウのリメイクされた映画『The Infernal Affairs』 (2003) で,彼はアンドリュー・サンドラー (アダム・サンドラー) を助けるために割り当てられた攻撃的なセラピストを
2002 年