2018年7月1日,オライリーはセントルイス・ブルースにトレードされ,タゲ・トンプソン,ウラジミール・ソボトカ,パトリック・ベルグランド,
ファーストラウンドと2021年のセカンドラウンドの選択です オライリーはブルースでキャリア最高のシーズンを経験したが,1月2日までにチームはリーグ全体で最下位に転落し,コーチとゴールデンダーの変更となった. ブルースがリバウンドするにつれて,オライリーはセントルイスでの最初の年にキャリアの1年を楽しみ,アシストとポイントでキャリア最高を達成し,ゴールでキャリア最高を結びました. 彼は2試合で7ポイントを記録し,オールスターゲームMVPのファイナリストとなり,最終的にシドニー・クロスビーに受賞した.