2000年の大統領選挙でミシガン民主党の フィールド・オーガナイザーとして働いた後 2004年の大統領選挙でジョン・ケリー氏の選挙運動で働いた後 サイモンはバラク・オバマの
2008年の大統領選挙で 分析責任者として シカゴ本部を拠点に 選挙活動の一環として 投票者の行動や好みに関する データを管理しました 彼の精密ターゲティングの戦略は オバマに誘われる可能性のある 決められない有権者を特定するのに 役立ったとされています 選挙戦の後,2009年にオバマ政権の保健福祉省に任命され,医療改革とメディケアに重点を置いた.