スウィフトの2ndスタジオ・アルバム『Fearless』は2008年11月11日にリリースされた.リード・シングル『Love Story』は2008年9月にリリースされた.ビルボード・ホット・100で4位,オーストラリアで1位となった.さらに4つのシングルが2008年と2009年にリリースされた:"White Horse"",You Belong with Me"",Fifteen"と"Fearless".『You Belong with Me』はビルボード・ホット・100で2位を記録した.アルバムはビルボード・200で1位にランクインし,2009年の米国でベストセラー・アルバムとなった.アルバムはスウィフトのファースト・コンサート・ツアー『Fearless Tour』からプロモーションを受け,6300万ドル以上の収入を得た.映画『Taylor Swift: Journey to Fearless』はテレビで放映され,後にDVDとBlu-rayでリリースされた.スウィフトはキース・アーバン・ワールド・ツアー『Fearless: When Was the Question Together?』のサポート・アクトとしても出演した.
2008 年 11 月 11 日