シンクレアは,フランスで開催された1998年FIFAワールドカップでジャマイカ代表に入隊し,世界杯に合格した最初の英語圏のカリブ海国となった. 彼はクロアチア,アルゼンチン,日本との3つのグループ戦すべてにスタートした. ジャマイカは開幕2試合に敗れたが,リヨンで日本に2対1で勝利し,ワールドカップで初のポイントを獲得したが,それでもグループ3位で淘汰された. シンクレアはその後数年間,多くの友好試合でチームを代表し,
2000年 コンカフ・ゴールドカップ 彼はグループステージの2試合,コロンビアに1<unk>0の敗戦とホンジュラスに2<unk>0の敗戦で,ジャマイカは第1ステージでノックアウトした.