トッティは前回の怪我から回復し,
2008年8月24日のイタリア・スーパーカップ決勝.延長戦後,インターと2対2で引き分けした結果,トッティは結果のシュートアウトでペナルティを逃し,ハビエル・ザネッティが次のスポットキックでインターのために試合に勝利した. 2008年11月8日,彼はセリエAで400回目の出場を果たし,ボローニャとの1対1の引き分けで,試合のオープニングゴールを記録した. 同月後半,彼はローマのダービーでラチオを倒すのを手伝い,ジュリオ・バプティスタの勝利ゴールをアシストした. トッティは,ミルコ・ブチニッチにアシストを提供し,11月23日にレッチェとのリーグ戦で3対0の勝利でゴールを記録し,同週後半,11月27日にチャンピオンズリーグでCFRクルージとの3対1の客場での勝利でフリーキックを獲得した. また,12月10日にボルドーに2対0で勝利した2番目のゴールを記録し,ローマがグループ優勝として16強に進出しました. 2009年4月19日,トッティはレッチェのホームで3対2で175ゴールを記録し,ローマ史上最高のゴールキーパーとしてアメデオ・アマデイを抜いた.このゴールにより,トッティはセリエA史上トップ10のゴールキーパーの一人となった.