ドレーは1898年4月にスペイン・アメリカ戦争中に連隊と共にキューバに航海し,
その年の7月にエル・カニー戦とサンティアゴの包囲. 彼は後にフィリピン・アメリカ戦争に参加し,ザンボアンガとマニラでモロスに対する戦闘作戦で第4歩兵連隊の補佐官として勤務した. ドレーはミンダナオでフィリピン・スカウトの大隊を指揮し,ムスリム反乱の要塞であるモロ州の知事を務めたレナード・ウッド少将の補佐官に任命された. フィリピンの戦いで 勇敢な行為で 最初のシルバー・スターを 授与されました