1352年1357年のビザンチン内戦中 1352年10月
ヨハネ5世は,グラディスラフ・ボリロヴィッチの指揮下のセルビア軍の支援を受けて,ヨハネ6世・カンタクゼノス (オスマン帝国のベイ,オルハン1世の支援を受けた) と戦った. 両軍は要塞の城壁の近くにある開かれたフィールドで出会った. より多くのオスマン軍はセルビア人を倒し,カンタクゼノスは権力を保持し,パレオロゴスはヴェネツィア人支配のテネドスに逃亡した. カンタクーゼノスによれば,約7,000人のセルビア人が戦いで倒れた (誇張されたと考えられている),ニケフォロス・グレゴラス (1295-1360) は4,000人の数を語った. この戦いはヨーロッパでオスマン軍の最初の大きな戦闘であり,ステファン・ドゥシャンがオスマン軍の東ヨーロッパへの脅威を認識させた. 1361年までに,要塞はオスマン軍に落下した.