軍曹に任命されました
上カナダの反乱を指揮し,モンゴメリー's Tavernの戦いでジェームズ・フィッツギボン大佐の指揮下のロイヤリスト軍の左翼を指揮した. マクリーン氏は当初,上カナダ人がフランス系カナダ人に支配されることを恐れて,上カナダと下カナダの連合に反対した. 彼は責任ある政府を イギリスとのつながりや 秩序ある自由や 階級や財産を英国伝統として認識する 危険だと見ていましたが 彼は新しい現実に素早く適応しました