次のシーズン,デル・ピエロはこれらの勝利に続いて1996年の UEFA スーパーカップと
1996年のインターコンチネンタルカップで,両決勝でゴールを記録し,後者の決勝で試合の男優に選ばれ,Bravo賞 (欧州大会のU-23選手として) を獲得し,1996年のバロン・ドールで2年連続で4位を獲得した. デル・ピエロは,そのシーズンユヴェントスでセリーAの2度目のタイトルを獲得し,ユヴェントスを2度連続のチャンピオンズリーグ決勝に導いたが,怪我のため試合をスタートすることができなかった. グループステージで,決勝に向かう途中で,彼はユヴェントスを1試合早く準決勝に進出させ,1996年11月20日にオールド・トラフォードでマンチェスター・ユナイテッドに1対0で勝利したユヴェントスの1得点でゴールした.これは,イタリアのチームがマンチェスター・ユナイテッドをホームで倒した初めてのことだった. 1997年 UEFAチャンピオンズリーグ決勝では,彼はベンチを降りてバックヒールでゴールし,ユヴェントスがボルシア・ドートムンドに3対1で負けたことを防ぐことができなかった. カレンダー年を通してのパフォーマンスのために,デル・ピエロは1997年のFIFAワールド・プレーヤー・オブ・ザ・イヤーと1997年のボール・ド・オールの両方にノミネートされ,第6位を獲得した.