グラスは新聞編集者,出版者として働いた後,1899年にバージニア州上院議員選挙で勝った. 彼は1902年のバージニア州立憲会議の代表で,分離主義政策の有力な擁護者であった. 歴史家 J. ダグラス・スミスは,彼を"旧ドミニオンにおける選挙権の剥奪の建築家"と表現した. 彼はまた,進歩的な財政・規制改革を推進した. グラスは1902年にアメリカ合衆国下院議員に選出され,1913年に銀行と通貨に関する下院委員会の議長に就任した. ウィルソン大統領と協力して 連邦準備制度法案を可決し 合衆国の中央銀行制度を確立しました グラスは1918年から1920年まで財務長官を務め,その後バージニア州をアメリカ合衆国上院で代表する任命を受け入れた. グラスは大統領選の 候補者でした
1920年 民主党全国大会