2000年1月,彼はSocialNetを離れ,PayPalのCOOとしてフルタイムでPayPalに加わった.Allen Blueは,PayPalが持っているすべての利点をひっくり返し,Reidは非常に競争の激しい環境で効果的に競争する専門家になったと述べた.ホフマンは,PayPalの支払いインフラ (VISA,MasterCard,ACH,WellsFargo),ビジネス開発 (eBay,Intuit,その他),政府 (規制,司法),および法律に関するすべての外部関係に責任を持っていた.PayPalのボスであるピーター・ティエルは,ホフマンは"PayPalの最高責任者だった.その役割は,関係に欠かせないものであったため,多くの解雇があった"と述べた. 2002年,ホフマンはeBayと他の会社の買収の際に,PayPalの財務副社長を務めた.
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