2007年10月, シェパード・フェイリーは, 政治的ストリートアートを制作し,アメリカ政府とジョージ・W・ブッシュを批判しました.
オバマの大統領選挙キャンペーンで 広報担当のヨシ・サーガントと サーガントはオバマのキャンペーンに連絡し,フェイリーがオバマのポスターをデザインする許可を求めた.これはスーパー・マースデーの数週間前に認められた. フェイリーは,オバマの肖像画を作成することに決めたのは,彼の"スピーカーとしての力と誠実さが,彼の肖像画とポジティブな関連性を生み出す"という彼の感覚に基づいたものである.