1808年7月12日 ロブはアルサー・ウェルズリーの遠征隊の砲兵を指揮してポルトガルへ航海した. 彼はロリサの戦いに参加した.
8月17日と8月21日のヴィメイロの戦いで, 配達に言及されました. ヴィメイロでは彼は初めてシュラップネルの弾丸を使用し,その効果に非常に満足したので,大量の供給を申請した. フランス軍がリスボンから撤退した際,ロブは城内の兵器を所持した. ジョン・ムーア卿の軍隊がスペインに移動した際,ロブは1809年4月にハリー・バーラード卿とジョン・クラドック卿が到着するまでリスボンで砲兵隊を指揮した. 1809年4月,ウェルズリーがイギリスから戻り,半島でのイギリス軍の指揮を引き継いだとき,ロブは砲兵予備隊の責任者となった. 彼はトラス・オス・モンテスへのソルト元<unk>に対する進撃に参加し,5月にポートの占領に参加した. 1809年7月27日のタラベラ戦で,その後メサ・ド・イボールからトルキッシヨ,そしてそこからバダホスへの撤退に参加した. 1810年,彼はロイヤル砲兵隊の運転手団の指揮官に任命され,9月28日のブサコの戦いを含むトレスヴェドラスのラインへの撤退に参加した.