1959年9月13日,オリンピアコスはヨーロッパでミラノと対戦し,1959~60年のヨーロッパカップでデビューし,ヨーロッパ大会でプレーした最初のギリシャのクラブとなりました. 試合はピレアスのカライスカキススタジアムで行われ,オリンピアコスは1対0でリードし,これはギリシャのクラブ (およびギリシャの選手) がヨーロッパ大会で初めて得点したゴールでした. ミラノの多才なゴールキーパーであるホセ・アルタフィニは33分にジャンカルロ・ダノヴァのクロスでヘッダーで試合を均等にしました. イリアス・イファンティスは45分に素晴らしいゴールを記録し,オリンピアコスに再びリードを与えた.彼はチェサレ・マルディニとバルセロナの間でボールをコントロールし,強力なバレーを発動させ,ボールを網の後ろに埋めて (2<unk>1). アルタフィニはニルス・リドホルムのフリーキックの後,再びヘッダー (72分) で2番目を記録した. 試合は2対2で終了し,オリンピアコスはイタリアのチャンピオンに対して素晴らしいパフォーマンスを発揮しました.
ミランにはアルタフィニ,リドホルム,フアン・アルベルト・シャフィーノ,エルネスト・グリロなど4人の世界クラスの外国人選手がいた. リグでミランは3<unk>1で勝った (ギアンカルロ・ダノヴァ12',26',85';68') そして,オリンピアコスの良いパフォーマンスにもかかわらず,次のラウンドに進出した.