ジミー・ウェールズは,アラバマ州の食料品店の同僚であるパメラ・グリーンと20歳の時に結婚した.彼らは1993年に離婚した.第二の妻クリスティーヌ・ロハンは,彼女がミツビシの鉄鋼商人として働いていたとき,シカゴの友人を通じて知り合った.この夫婦は1997年3月にフロリダ州モンロー郡で結婚し,2008年に離婚する前に1人の娘を持っていた.ウェールズは1998年にサンディエゴに移住し,そこにある住宅市場に幻滅した後,2002年にフロリダ州セントに移住した.ウェールズは2008年にカナダの保守派のコラムニストであるレイチェル・マーズデンと短い関係を築き,マーズデンがウィキペディアに彼女の伝記について連絡した後,ウェールズとの関係が利害の衝突を構成したと非難された.ウェールズは関係があったが,それが関係に影響を与えなかったと語られ,それはミツビシの鉄鋼商人として働いていた.ウェールズは,ロンドンでトニー・ウェールズと2度結婚した.ウェールズは,ウェールズとケイト・ウェールズとの結婚を主張している.ウェールズは,ウェールズ
三回