グラスフルドは1893年10月21日に第2大隊アーギル・アンド・サザーランド・ハイランダーに副中尉として就任し,1896年2月23日に中尉に昇進した. 1898年5月4日から第1大隊の補佐官を務め,第2ボア戦争中に南アフリカに滞在した. 1900年1月11日に隊長に昇進し,オレンジ自由州で戦った.
1900年2月,彼は負傷し,トランスヴァールとオレンジ川植民地で1900年10月にラステンブルク近くで重傷を負った.