ウォリーはミシガン州立大学を卒業し,ワシントン・キャピタルズが1989年ドラフトで61番に選出した.
やってみよう ウーリーの最も生産的な NHL シーズンは,バッファロー・セーブレスでの 1998~99 シーズンで,彼は 10 ゴールと 33 アシスト (43 ポイント) を獲得した. その年,ウウリーがプレーオフで最高の成績を記録した (4ゴール,11アシスト,15ポイント) であり,彼のセイバーズはスタンリーカップ決勝に進み,6試合でダラス・スターズに敗れた. ウーリーは,そのシリーズのゲーム1で劇的なゲーム勝利のOTゴールを記録し,サブレスのアナウンサーのリック・ジャンネレットによって"ホッケーの世界で聞こえたショット"とラベル付けされました.