アンチェロッティの支配下で ミランも優勝しました
2004年イタリア・スーパーカップで,また,2004年05年および2005年06年にユヴェントスに連続したセリエA準優勝を果たした (両"スクデッティ"は,後に"カルチオポリ"スキャンダルにクラブが関与したため,ユヴェントスの記録簿から消去された). 2004/05シーズン,アンチェロッティはミランを2005年チャンピオンズリーグの決勝まで導いたが,リバプールに2対3で敗れた. コッパ・イタリアでは,チームは四半期決勝を通過できなかった. 次のシーズン,ミランは再び失望に直面し,チャンピオンズリーグ準決勝でバルセロナに敗れ,コッパ・イタリアの四半期決勝にしか達しなかった.