グレゴリーは1927年6月にサンディエゴ海兵隊基地に到着し,1928年12月まで郵便局長を務め,ニカラグアでの遠征任務の2回目の旅に出航した. 彼は第2海兵隊旅団に配属され,旅団長補佐として勤務し,その後"ニカラグア国民警備隊"に配属された. この職務に就いて,彼は
1931年3月にマナグアで 地震が発生し 海軍長官と赤十字が称賛しました 彼はニカラグアでの奉仕のために,金星付きニカラグア大統領勲章と銀星付き勲章を受賞した.