ニコールソンは1954年に17歳の時に妹を訪ねて初めてハリウッドにやってきました.彼はMGMアニメーションスタジオでアニメーターのウィリアム・ハナとジョセフ・バーベラのオフィスワーカーとして仕事をしました.彼らは彼にアニメーターとしての入門レベルの仕事を申し出ましたが,彼は俳優になりたいという彼の願望を理由に拒否しました.彼はプレーヤーズ・リング・シアターと呼ばれるグループで俳優になるために訓練を受け,その後に彼はステージやテレビのソープオペラで小役を演じました.彼はタイトルの役を演じる低予算のティーン・ドラマ"The Cry Baby Killer" (1958) で映画デビューしました.次の10年間,ニコールソンは映画のプロデューサーであるロジャー・コーマンとの頻繁なコラボレーターでした.ニコールソンはいくつかの機会に監督を務め,特に『The Little Shop of Horrors』で,歯科医として,そしてウィルバーの幽霊として演じました.また,彼がデビューした映画『The Raven's Question』で,悪魔の兵士として,そして『The Raven's Question』でデビューしました.
泣く赤ちゃんの殺人者 (1958)