オントリオホッケーリーグ (OHL) のウィンザー・スピットファイアーズで傑出したジュニアのアイスホッケーキャリアを終えた後,グリーソンは第1ラウンドでドラフトされ,全体で23番目となった
オタワ・セネターズによる2001年 NHLエントリードラフト. セネターズとの契約に合意できなかったグリーソンは,その後,2003年3月11日,前<unk>のブライアン・スモリンスキと引き換えにロサンゼルス・キングズにトレードされた.