2012年6月19日,ディ・フランチェスコはセリエBのサッソロのヘッドコーチに任命された. 2012/13シーズンの終わりに,彼はサッソロをセリーBのチャンピオンに導いて,トップフライトのキャンペーンに昇格した. 2014年1月28日,結果が悪かったため解雇され,彼の不在で結果が改善されなかったため,2014年3月3日に再任命された. 2014年3月以降,結果が改善され,ディ・フランチェスコはポジティブな結果 (シーズン最終7試合で13ポイント) を得てサッソロを降格から救った. 2014年6月,ディ・フランチェスコがサッソロと2016年6月まで契約を延長したことが発表された. 彼は2016年4月に再び契約を延長し,2019年6月まで続いた. サッソロは2015年16年のセリエAを終了した.
シーズン6位で,2016年−17年のUEFAヨーロッパリーグの予選3回戦に席を確保した. 翌シーズン,サッソロはディ・フランチェスコの指揮下で欧州リーグのプレーオフに進出し,最終的に欧州リーグのグループステージに席を固めた.