2003年にテッド・ケネディ上院議員事務所の 郵便室でインターンシップを始めて 議員の立法補佐官になりました 参議院保健,教育,労働,年金委員会のスタッフアシスタントとして勤務した後,キナン氏はジョン・F・ケネディ・スクール・オブ・ガバナメントで公共政策の修士号を取得し,スティーブ・ジャディングの下でスピーチ執筆とスピーチを勉強した. 2007年,キーンンはバラク・オバマの大統領選挙キャンペーンで スピーチライターとして夏のインターンシップを取った.
ジョン・ファヴローの下で働いた後 ケネディ・スクールに戻り 2年目の勉強を終えた 彼はその年の間も選挙活動に関与し,クリスマス休み中にアイオワ州に飛び,アイオワ州議会議員会議の準備を支援した. 2008年6月にヒラリー・クリントンが承認した後,キナン氏はオバマの大統領選挙運動のフルタイムスタッフとして復帰した.