1898年5月18日,クレイグは第20カンザス歩兵隊の第1中尉となり,翌年に隊長に昇進した. 1899年6月12日に名誉退役後,彼は第36アメリカ合州国志願歩兵隊の隊長として再就任し,1901年3月16日に名誉退役するまで在籍した. クレイグは1901年5月8日に砲兵隊の副中尉に任命され,1903年7月28日に第一中尉に昇進し,1907年1月25日に再び隊長に昇進した. この間,クレイグは1898年から1901年,そして1904年~1907年の間,フィリピンで奉仕した. クレイグは後にメキシコのヴェラクルズ (1914) で,パンチョ・ヴィラに対する懲罰遠征に参加した.
(1916年) について メキシコで勤務した後,1916年11月25日,クレイグは第12歩兵師団の参謀総長を務め,1917年3月24日,南部の参謀総長補佐官となった. 1917年4月から6月までワシントンD.C.に駐留し,その間1917年5月15日に少佐に昇進した. 1917年8月,彼は国民軍の大佐としてフランスへ行った. 第一次世界大戦の間,クレイグは様々な砲兵旅団の指揮官として勤務し,1918年10月に旅団将軍になった. 1918年,第302連隊フィールド砲兵,第151旅団,第76師団,第157フィールド砲兵旅団を指揮し,1919年には第158,第2,第5フィールド砲兵旅団を指揮した. 戦時中の彼の奉仕のために,クレイグはアメリカ名誉勲章とフランス銀章を受賞した.