キーナンの政治キャリアは 2003年にテッド・ケネディ上院議員事務所の 郵便室でインターンシップで始まり その後上院議員の 立法補佐官になりました 参議院保健,教育,労働,年金委員会のスタッフアシスタントとして勤務した後,キナン氏はジョン・F・ケネディ・スクール・オブ・ガバナメントで公共政策の修士号を取得し,スティーブ・ジャディングの下でスピーチ執筆とスピーチを勉強した. 2007年 キナンが スピーチライターの夏のインターンシップを
バラク・オバマの大統領選挙戦で ジョン・ファヴローの下で働いた その後 ケネディ・スクールに戻り 2年目を終えた 彼はその年の間も選挙活動に関与し,クリスマス休み中にアイオワ州に飛び,アイオワ州議会議員会議の準備を支援した. 2008年6月にヒラリー・クリントンが承認した後,キナン氏はオバマの大統領選挙運動のフルタイムスタッフとして復帰した.