建物の南西側にある緑地である マディソン・スクエア・パークは 1844年に開業しました この空間は文化や軍事的なイベントに広く利用され,公園の東側の境界にあるマディソン・アベニューは高級な住宅街になった. ニューヨーク・ライフ・ビルの敷地内は,1837年から1871年にかけてニューヨーク・ハーレム鉄道とニューヨーク・ニューヘイブン鉄道 (現在はパーク・アベニュー本線の一部) のユニオン・デポとして使用された. この場所にはギルモアズ・ガーデンという名前のコンサート・ガーデンがあり,またP.T.バーナムのヒポドロムもありました. 最初のマディソン・スクエア・ガーデン (MSG) は1879年にマディソン・アベニューと26番街の北東の角に建設され,1890年にマディソン・スクエア・ガーデン (MSG) に置き換えられた.
2番目のメディソン・スクエア・ガーデン