2016年10月25日 ヘイワードは デクスター・ファウラー アディソン・ラッセル カール・エドワーズ・ジュニアと共に カブスでプレーした 最初のアフリカ系アメリカ人になった
ワールドシリーズゲームだ ヘイワードは2016年ワールドシリーズ第7試合の終わりに17分間の雨の遅れで,刺激的なプレーヤーのみのミーティングを率いたと評価された. キューブズは10局後に8対7で勝利し,108年ぶりのワールドシリーズ優勝を果たした. 11月9日,ヘイワードはメジャーリーグ野球史上3チーム (ブレイブス,カルディナルス,カブス) で3連覇のゴールドグローブ賞を受賞した最初のポジションプレーヤーとなった.