1802年末にウッドリフは,50砲の船, "en flûte"で武装し,囚人を運ぶために装備された船の指揮官に任命されました. 彼らはオーストラリアの南端にあるバス海峡にあるポート・フィリップに向かい,デヴィッド・コリンズの指揮下でそこに入植地を設立しようとしていた. "カルカッタ"は1803年4月28日にスピスヘッドから船を出航し,7月にリオ・デ・ジャネイロと8月にグッドホープの角に寄港し,10月に目的地に到着した. カルカッタは 単独でジャクソン港へ船に乗り込み 木材の荷物を運びました シドニーでは ウォードリフとカルカッタの乗組員が 暴力を鎮圧しました
キャッスルヒルの囚人の反乱 その奉仕のために,ウッドリフは 1804年にニューサウスウェールズ州ペニースの近くで土地の授与を受けました.