シェリーは1955年1月にモーターレースでデビューし, スポーツカークラスでモルガンでニュージーランドグランプリに出場した. シェリーは資格を取ったが,レースには出場しなかった. シェリーは1958年にクーパーを運転してテレトンガで"彼が参加した最初の大きなレース"で勝利し,1962年にヨーロッパにレースに移動する前に,オーストラリアとニュージーランドでトップドライバーになった. 彼は主にジョン・ダルトンのために運転し,通常は選手権以外のイベントで中程度の成功を収め,ロムバンク・トロフィーで5位,ラヴァント・カップで3位を記録した. 1962年6月,コリン・チャップマンによってル・レストンとロータス23を共運転するためにル・マンスに参戦したが,レース主催者ACOは有名なロータス・ル・マンスの大惨事への参戦を拒否した. 彼はまた,3つのF1世界選手権イベントに参加しました. アイントリーでは,シリンダーヘッドガソケットが故障して引退し,
ニュルブルクリングとモンツァで 2回とも予選に失敗した シーズン終了後,彼はニュージーランドに戻り,1963年と1964年にレースを続け,その後引退したが,その後時々レースに出場した.