カシディは1982年から1985年までオタワ67スでオンタリオホッケーリーグ (OHL) でプレーしたディフェンサーで,
1983年 NHL Entry Draft 第1ラウンドで選出され,総合18位. カッシディの最高のOHLシーズンは1982年〜1983年であり,25ゴールと86アシストで111ポイントを記録した. 1984年にブライアン・キレア監督の下で12ポイントを獲得し,メモリアルカップで優勝した. 1984年3月,ブラックホークスでNHLデビューした. 1984年から1988年まで 彼は3回の膝の手術を受け ACLの大規模な再建も行いました