في فيلم Passage: About Schmidt (2002)، لعب نيكولسون دور كاتريريري متقاعد من مدينة أوماها، نيبراسكا، اللي كايشك في حياته بعد وفاة زوجته. لعب دور معالج عدواني مكلف بالمساعدة على رجل سلمي (آدم ساندلر) في فيلم Anger Management (2003). في عام 2003، لعب نيكولسون في فيلم Something's Give Gotta، دور راجل كبير في السن يقع في غرام أم (ديان كيتون) من خليلته الشابة. في أواخر عام 2006، لعب نيكولسون دور فرانك كوست، مدير عصابة بوسطن الايرلندية الشريرة، اللي كان مازال على الهرب في ذلك الوقت، لعب دور مات دامون و ليوناردو دي كابريوس في فيلم مارتين سكورز The Departed، ريميك لدور أندرو لافيرنال في فيلم Infernal Affairs: What About Schmidt. فاز نيكولسون بالعديدات على مستوى العالم، بما في ذلك جائزة غولدن غلوب.
2002