أكمل الجملة اللي جاية: فسنة 1956، نقل كينيدي عائلته المتنامية خارج واشنطن إلى بيت اسمه هيكوري هيل، والذي اشتراه من أخيه جون. هاد البيت الضخم ب 13 غرفة نوم و 13 حمام كان موجود في ماكلين، فيرجينيا. وذهب كينيدي للعمل كمساعد لأدلاي ستيفنسون خلال الانتخابات الرئاسية لعام 1956 والتي ساعدته على تعلم كيفية عمل الحملات الوطنية، في التحضير لحملة مستقبلية من قبل شقيقه جاك. لم يكن معجبًا بستيفنسون، ويقال إنه صوت لدويت د. أيزنهاور. كان كينيدي أيضا مندوب في
المؤتمر الوطني الديمقراطي لسنة 1956، بعد ما حل محل تيب أونيل بناءً على طلب أخيه جون، وانضم لما كان في النهاية جهد فاشل لمساعدة جون كينيدي في الحصول على ترشيح نائب الرئيس. وبعد ذلك بوقت قصير، اتبع تعليمات والده، حاول كينيدي التعويض مع جي إدغار هوفر. وبدا أن هناك بعض التحسن في تفاعلاتهم، والتي اعتبرها كينيدي "ضرورة سياسية أساسية". تغير هذا في وقت لاحق بعد تعيين كينيدي كمحامي عام، حيث رأيه هوفر على أنه "تهديد غير مسبوق".