أكمل الجملة التالية: بعد دراسته في القانون، عمل كلاينفيلد ككاتب لروبرت و. برات من محكمة المقاطعة الأمريكية للمقاطعة الجنوبية من أيوا وكريستوفر أرمسترونغ وبنجامين كابلان من محكمة الاستئناف في ماساتشوستس. ثم عمل في بوسطن في ليبي هوبس بي سي قبل أن يعود إلى أيوا للعمل كمستشار لشركة
حملة باراك أوباما الرئاسية عام 2008 والحزب الديمقراطي في أيوا. من 2006 إلى 2009، كان مساعداً في شركة "أهلرز آند كوني" في ديس موين. كان أيضًا عضوًا في الجمعية الدستورية الأمريكية.