أكمل الجملة التالية: في أوائل عام 1941، كان ماكغريغور، لفترة قصيرة، قائد العلم، ، سفينة رائدة للسير جيمس سومرفيل وكان يشارك في قوافل مالطا وغيرها من العمليات في المحيط الأطلسي والبحر الأبيض المتوسط بما في ذلك قصف جنوة في فبراير 1941 وإغراق "بيسمارك" في مايو 1941. تمت ترقيته إلى أميرال في 8 يوليو 1941. بين 9 سبتمبر 1941 وأوائل عام 1943، كان مساعد رئيس هيئة الأركان البحرية (الأسلحة). في أواخر عام 1943، قاد القوة البحرية (القوة ب) التي غطت الاستيلاء على جزيرة بانتيليريا الإيطالية (عملية كوركسكرو) والعملية اللاحقة.
غزو صقلية، واللي حصل عليه على وسام الخدمة المتميزة. خدم كضابط راية في صقلية، حيث أصيب، لمدة ثلاثة أشهر قبل أن يتم إعادة توزيعه كضابط راية في تارانتو والبحر الأدرياتيكي (مستند إلى المنشأة الساحلية في الإسكندرية) حتى نهاية عام 1943.