إكمل الجملة اللي تليها: قبل ما يذهب إلى الإدارة، قضى كابيلو أوائل الثمانينيات مدرب لفرق الشباب في ميلان. وخلال لعب مع المواهب مثل باولو مالديني و ألساندرو كوستاكورتا، قاد الفريق تحت 19 سنة لعدد من النجاحات في البطولات الشبابية. أكمل آخر شارات التدريب في عام 1986. تمت ترقيته لتدريب الفريق الأول في عام 1987، وعمل كمساعد لنيلس ليدهولم. أول تجربة له كمدرب رئيسي كانت هي قيادة ميلان في آخر ستة مباريات من
فالموسم 1986-1987، حلت محل ليدهولم وحققت التأهل لكأس أوروبا في دورة التصفيات مع سامبدوريا. ومع ذلك، في الموسم التالي، عاين سيلفيو بيرلسكوني أريغو ساكي كمدير روسونيري الجديد، وتعاقد كابيلو مع النادي.