ف 22 نوفمبر 1595، السير فرانسيس دريك، اللي كَيْسْتَافْر ب 27 سفينة و 2500 جندي، دخل ل خليج سان خوان بغية يسرق المدينة. وبالرغم من كده، مَا قَدْروش يْغَلْبُو القوات اللي كَايْسْكُونْ فْالقلعة. ف 15 يونيو 1598، فَشْلْتْ البحرية الملكية، بقيادة جورج كليفورد، الثالث إيرل دي كامبيرلاند، 21 سفينة لشرق سانتورس. واجه كليفورد و رجاله المقاومة الإسبانية وْهُمَ كَيْحَاوْلُو يْعْبْرُو الجسر دي سان أنطونيو (مْن منطقة كَتْعْرَف دَابَا بْإسم كوندادو) لجزيرة سان خوان. وبالرغم من كده، غْزاوْ الإنجليز الجزيرة وْرُوه
جسر سان أنطونيو