إكمل الجملة التالية: في خريف عام 1999، وقع أولسن عقد لمدة سنتين مع اتحاد كرة القدم الدنماركي (DBU) لإدارة المنتخب الوطني الدنماركي، وبدأ بعد مشاركة الدنمارك في بطولة أوروبا 2000. في يوليو عام 2000، خلي محل المدرب السويدي بو يوهانسون كمدير للفريق الوطني لكرة القدم في الدنمارك. كمدرب مساعد له، اختار أولسن مايكل لاودروب. هدا الجماعة قادو الدنمارك للتأهل لبطولة كأس العالم لكرة القدم لعام 2002، وهي حملة انتهت في مباراة دور 16 ضد إنجلترا في هزيمة 0 <unk> 3 بعد ما فازت الدنمارك في المجموعة الأولى. قبل كأس العالم 2002، وقع أولسن عقد جديد لمدة أربع سنوات حتى يونيو 2006. عندما ذهب لودروب لتدرب بروندبي إيف، اختار أولسن كيلد بوردينغارد كمدرب مساعد جديد له. مع بوردينغارد، قاد أولسن الدنمارك إلى
بطولة أوروبا لسنة 2004، واللي انتهت مرة أخرى في المرحلة الأولى. فشل أولسن في التأهل لدنمارك لكأس العالم 2006، ولكن تمدد عقده مع دبي يو في نوفمبر 2005. جزء من الصفقة الجديدة، واللي كانت تشتمل على كأس العالم لكرة القدم لعام 2010، كانت المسؤولية الإضافية لتعريف "الخيط الأحمر"، أو القاسم المشترك، في عمل المواهب للفريق الوطني الدنماركي للشباب، مما أعطى أولسن تأثير كبير على كرة القدم المستقبلية التي تلعبها الدنمارك.