أكمل الجملة التالية: من عام 1923 إلى عام 1924، شغل فيلبس منصب نائب المفوض لشؤون المحاربين القدامى في مدينة نيويورك. خدم كعضو جمهوري في جمعية ولاية نيويورك من قرية غرينتش في عام 1924 و 1925 و 1926 و 1927 و 1928. في عام 1928، ترشح للانتخابات التمهيدية لمجلس النواب في الولايات المتحدة، ولكن خسر في الانتخابات التمهيدية أمام روث بيكر برات، التي أصبحت أول عضوة في الكونغرس من نيويورك. بعد المؤتمر الوطني الجمهوري عام 1932، أصبح فيلبس ديمقراطي، وسافر إلى المؤتمر الوطني الجمهوري عام 1936،
1956 و 1960 المؤتمرات الوطنية الديمقراطية كمندوب. كان مرة أخرى عضوا في الجمعية الحكومية (نيويورك كو، 3 دي) في عامي 1937 و 1938; وعضو في مجلس الشيوخ في ولاية نيويورك (13 دي) من عام 1939 إلى عام 1942، جلس في الهيئات التشريعية في ولاية نيويورك ال 162 و 163.