و بعد ديك الدراسة، صار أوباما مشاركة في مكتب الشيكاغو لشركة القانون سيدلي اند أوستن، حيث قابلت زوجي المستقبلي باراك. في الشركة، عملت في التسويق و قانون الملكية الفكرية. ومازالت حاصلة على رخصة القانون، ولكن بما أنها لم تعد تحتاجها لعملها، احتفظت بها على وضع غير نشيط طوعي من عام 1993. فسنة 1991، شغلت مناصب في القطاع العام في حكومة مدينة شيكاغو كمساعدة لرئيس البلدية، وكمساعدة مفوض التخطيط والتنمية. فسنة 1993، صار مديرا تنفيذية لمكتب شيكاغو لشركة Public Allies، وهي منظمة غير ربحية تشجع الشباب على العمل في القضايا الاجتماعية في مجموع مجموعات غير ربحية والوكالات الحكومية. عملت هناك ما يقرب من أربع سنوات و حطت أرقام قياسية لجمع التمويل للشركة اللي مازالت قائمة بعد 12 سنة من مغادها.
سيدلي وأوستن