أكمل الجملة التالية: كان رأي تشرشل أن كاوارد سيساهم أكثر في الجهد الحربي من خلال ترفيه القوات والجبهة الداخلية من خلال العمل الاستخباراتي: "اذهب و غني لهم عندما تطلق الأسلحة النار <unk> هذا هو عملك!" كاوارد، بالرغم من خيبة الأمل، اتبع هذا النصيحة. سافر، وعمل وغني بلا كلل في أوروبا وأفريقيا وآسيا وأمريكا. كتب و سجل أغاني شعبية عن الحرب، بما في ذلك "كبرياء لندن" و "لا نتحوّلون وحوشًا على الألمان". بيته في لندن دمره القنابل الألمانية في عام 1941، واستقر مؤقتا في فندق سافوي. وخلال غارة جوية على المنطقة المحيطة بسفوي، انضم إلى كارول غيبونز وجودي كامبل في كاباريه مفاجئ لتشتيت ضيوف الأسرى عن مخاوفهم. كان آخر من مشاريع كاوارد في زمن الحرب، ككاتب ونجم ومؤلف ومخرج مشارك (جنبًا إلى جنب مع ديفيد لين) ، هو دراما السينمائية البحرية "In Which We Serve". الفيلم كان مشهور على جانبي المحيط الأطلسي، وحصل على شهادة شرف في
حفل توزيع جوائز الأوسكار عام 1943. لعب كاوارد دور كابتن بحري، استنادًا الشخصية على صديقه اللورد لويس ماونتباتن. واصل لين إخراج وتكييف نسخ أفلام من عدة مسرحيات للكواورد.