أكمل الجملة اللي جاوية: ليدي كان محاميا ناجح، و كان كايشارك بانتظام في المسائل العسكرية، و خدم مع متطوعي فيرجينيا (الحرس الوطني) لسنوات عديدة. في سبتمبر 1902، تم تعيينه كابتن في "باج ريفيلز"، والتي كانت شركة ميليشيا غير مخصصة في لوراي حتى تم تجميعها كشركة C من الفوج الثاني فيرجينيا، الحرس الوطني فيرجينيا. ارتفع ليدي بسرعة في الفوج، حيث تم ترقيته إلى ملازم كولونيل في يونيو عام 1905 وكولونيل كامل بحلول أغسطس من نفس العام. في يونيو 1916، كان الفوج الثاني واحد من عدد من الحرس الوطني في دور دعم الحدود لدعم الحركة الروسية.
بعثة بانشو فيلا. واصل قيادة الفوج خلال إقامته لمدة تسعة أشهر بالقرب من الحدود المكسيكية، في براونزفيل، تكساس. بعد فترة وجيزة من عودة الفوج إلى فيرجينيا، تم استدعائه مرة أخرى للخدمة عندما التزمت الولايات المتحدة بالمشاركة في الحرب العالمية الأولى. عندما تم إرسال الفوج إلى معسكر ماكليلان، ألاباما للتحضير للشحن في الخارج كجزء من القوة الاستكشافية الأمريكية، تم دمج مع فرقة فيرجينيا الأولى والرابعة باسم الفوج 116، وأصبح في وقت لاحق جزء من فرقة المشاة 29. على الرغم من أنه خطط للاستمرار في قيادة الفوج بعد التوحيد، إلا أن ليدي فشل في الاختبارات البدنية الصارمة وتم إعفائه من القيادة.