أكمل الجملة التالية: تخرج ألكساندر من المدرسة الثانوية المركزية في عام 1917، وألقى كلمة "مستقبل الزنوج الأمريكيين" في حفل التخرج. التحق بجامعة بنسلفانيا من خلال منحة دراسية، وأصبح أول خريج أسود من كلية وارتون للأعمال في عام 1920. ثم التحق بكلية الحقوق بجامعة هارفارد. وخلال فترة الدراسة، كَان ألكساندر كَيْكسب عيشَا بْالشّْغَلْ بْالتَّعْلِيمْ. وفي الصيف، كان يدرس على درجة الماجستير في العلوم السياسية في جامعة كولومبيا، على الرغم من أنه لم ينهي الدراسة. في كولومبيا، قام ألكساندر بدعم نفسه عن طريق العمل كحمال للسكك الحديدية ديلاوير، لاكاكوانا والغربية. و بينما كان مازال في كلية الحقوق، قدم ألكساندر أول دعوى التمييز،
ماديسون سكوير غاردن لرفض الدخول ليه على حساب عرقيه، انتهاك لقانون حقوق المساواة في نيويورك. وبما أنه لم يُقْبَل بعد في المحاماة، استأجر ألكساندر محامياً ليمثله.