فالعام 1954، وصل نيكولسون لأول مرة ل هوليوود، و كان عمره سبعة عشر عاما، باش يزور اخته. خديو وظيفة كموظف مكتب للي كانو ليليام هانا و جوزيف باربيرا في ستوديو كاريكاتير إم جي إم. عرضو عليه وظيفة بداية كموظف متحرك، و لكنه رفض، و قال إنه كان بيه رغبة في يصير ممثل. تدرب على التمثيل مع مجموعة اسمها مسرح الرينغ، و من بعد ديك اللحظة لقى أدوار صغيرة على المسرح وفي الأوبيرا الصابونية التلفزيونية. قدم أول فيلم له في دراما مراهقة منخفضة التكلفة اسمها كراى بيبي كيلر (1958)، و لعب دور العنوان. خلال العقد التالي، كان نيكولسون متعاون بشكل متكرر مع منتج الفيلم، روجر كورمان.
"قاتل الطفل الباكي" (1958)