ف فبراير 1985، دخلت مادونا في الأفلام السينمائية الرئيسيّة، وبدأت بظهورها القصير كمغنية في نادي في فيلم "Vision Quest"، وهو فيلم درامي رومانسي. فالموسيقى الصوتي للفيلم كانو فيه جوج أغنيات جديدة، أغنيتها الرقم واحد في الولايات المتحدة، "Crazy for You"، و أغنية أخرى "Gambler". وبالإضافة لعبت دور اللقب في الفيلم الكوميدي عام 1985، "Desperately Seeking Susan"، وهو فيلم اللي قدم أغنية "Into the Groove"، أول أغنيتها الرقم واحد في المملكة المتحدة. الشعبية للفيلم خلت الفيلم كمركبة ديال مادونا، على الرغم من عدم وجود ممثلة رائدة في الفيلم. فسنسنت كانبي، الناقد السينمائي في نيويورك تايمز، سميه واحد من أفضل عشرة أفلام في عام 1985. من أبريل 1985، دخلت مادونا في أول جولة لها في أمريكا الشمالية، "The Virgin Beastie Tour"، مع
المملكة المتحدة