ف 24 سبتمبر 1493، غادر كريستوفر كولومبوس لجزيرة سان خوان باوتيستا، و ف 19 نوفمبر 1493، هبط فيها، و سماها سان خوان باوتيستا على شرف القديس يوحنا المعمدان. تم تأسيس أول مستعمرة أوروبية، كاباررا، في 8 أغسطس 1508، من قبل خوان بونس دي ليون، وهو ملازم تحت قيادة كولومبوس، والذي تم استقباله من قبل القيادي التاينو كاكي أغوبانيا، والذي أصبح لاحقًا أول حاكم للجزيرة. كان بونس دي ليون مشترك بنشاط في مجزرة هايوي عام 1503 في هيسبانيولا (الجمهورية الدومينيكانية داليوم). في 1508، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال العبودية وتوجيه الهنود التاينو للي شاركوا في عمليات التعدين. في السنة التالية، هبط في جزيرة سان خوان باوت
17 سفينة