أكمل الجملة اللي تليها: "إيستوود تم اختياره في الجولة الخامسة، رقم 91 على العموم من قبل فريق تورونتو مايبل ليفس في
تصميم الدخول للنهل لسنة 1987. بعد ذلك لعب أربعة مواسم مع جامعة ويسترن ميشيغان في CCHA. لعب 164 لعبة مع ويسترن ميشيغان، و سجل 69 هدفا وأضاف 80 مساعدة ل149 نقطة. كان أفضل موسم له هو الموسم الأخير عندما كان لديه 29 هدفا و 32 مساعد في 42 لعبة. في عام ١٩٩١، دخل إيستوود في لعبة الهوكي الاحترافية. ومع ذلك، لم يصبح لاعبًا منتظمًا في NHL إلا بعد عامين.