فسنة 2008، صايبت مادونا وكتبت فيلم وثائقي عن المشاكل اللي تواجهها الملاويين، وخرجها ناثان ريسمان، اللي كان يعمل كبستاني ديال مادونا. وخرجت أيضا أول فيلم لها، فلث اند ويسدوم. القصة ديال الفيلم كانت تدور حول ثلاثة أصدقاء و تطلعاتهم. وقالت التايمز إنها "أصبحت فخورة" بينما وصفت ديلي تيلغراف الفيلم بأنه "مستحيل أن يكون الجهد الأول غير الواعد [ولكن] مادونا باش تتمسك بوظيفتها اليومية". فسنة 2008، دخلات مادونا في قاعة مشاهير الروك آند رول في أول سنة لها. لم تتمكن من الغناء في قاعة مشاهير الروك آند رول، وسمحت لبي بي بي سي بتسجيل أغنياتها مع ستوديو تيمبورنغ و رينغز و ماكاندري. "كيف تتمكن مادونا من الظهور في السوق الحضاري، كيف تتمكن من الغناء مع ستوديو تيمبورغ
37