تزوجا مع زوجته الثانية، كريستين روهان، من خلال صديق له في شيكاغو، و هي كانت تعمل في شركة ميتسوبيشي للصلب. تزوجا الزوجين في مقاطعة مونرو، فلوريدا، في مارس 1997، و كان عندهم بنت قبل ما ينفصلوا في 2008. انتقلوا لسان دييغو في 1998، و بعد ما خافوا من سوق الإسكان، انتقلوا في 2002 لسانت دييغو، فلوريدا. ويلز كان ليه علاقة قصيرة مع الكاتبة المحافظة الكندية راشيل مارسدن في 2008، وبدأت بعد ما اتصل مارسدن وييلز بيكيبيديا.
تلاتة ديال المرات