وخلال شبابه، تمت الثناء على جيمس على عفافه، حيت لم يظهر إلا قليل من الاهتمام بالنساء. من بعد فقدان لينوكس، واصل يفضل الرفقة الذكورية. ومع ذلك، كان الزواج المناسب ضروري لتعزيز الملكية، ووقع الاختيار على آن من الدنمارك، ابنة بروتستانت فريدريك الثاني الصغرى، اللي كان عمرها أربعة عشر عاما. من بعد وقت قصير من الزواج بالوكالة في كوبنهاغن في أغسطس 1589، أبحرت آن إلى اسكتلندا ولكن اضطرتها العواصف إلى ساحل النرويج. من بعد سماعها أن العبور تم التخلي عنه، أبحر جيمس من ليث مع 300 من المرافقين ليتش آن شخصيا في ما سميه المؤرخ ديفيد هاريسون "الحلقة الرومانسية من حياته". تزوجا الزوجين رسميا في قصر البيشوب في أوسلو في 23 نوفمبر و 1 مايو 1590، وعادوا إلى اسكتلندا في
اسكتلندا