أكمل الجملة اللي تليها: تم اختيار سيمبسون في الجولة الأولى، الثانية على العموم، من قبل فريق بيتسبورغ بينغويينز
مسودة الدخول للنهل لسنة 1985 كان عمره 18 سنة، ونجد 11 هدفا كيتلعب على الجناح اليمنى (بالتالي غير من موقعه الطبيعي في الوسط) مع المخضرمين دوغ شدن و تيري روسكوفسكي. فالموسم التالت، كان يشارك مع نجم الهوكي ماريو ليميو، وبدأ سيمبسون يجمع 13 هدفا و 26 نقطة في أول 21 مباراة، وبدأ الموسم 1987-88، قبل من يخرج من جناح أحد نجوم الهوكي، ويتم نقله إلى جناح آخر. في 24 نوفمبر، 1987، سمبسون، جنبا إلى جنب مع ديف هانان، كريس جوزيف ومو مانتا تم شحن إلى إدمونتون في مقابل بول كوفي، واين فان دورب وديف هانتر.