فالموسم 1998/99، كان جزء من فريق يونايتد اللي فاز بالدوري الإنجليزي، كأس إف إيه، و دوري الأبطال، وهي حركة فريدة من نوعها في كرة القدم الإنجليزية. كان كاين التكهنات بلي النقد اللي تلقى من بعد ما طرد من كأس العالم غاديه يخرج من إنجلترا، ولكن بيكهام قرر يبقى في مانشستر يونايتد. باش يضمن الفوز بالدوري الإنجليزي، كان يلزم على يونايتد الفوز في المباراة الأخيرة من الموسم، فالمباراة المنزلية ضد توتنهام. كان كاين تقارير تشير إلى أن المعارضة غاديه تسمح لنفسها بالهزيمة حتى لا تتمكن من المحافظة على اللقب ضد ريكي ارسنال، ولكن توتنهام اخدوا التقدم في المباراة. بيكهام سجل هدف التساوي بضربة من 25 ياردات على الزاوية اللي فوق لليف من هدف يونايتد، و واصل الفوز بالدوري
جائزة لاعب السنة الأوروبي و لاعب السنة العالمي للفيفا.