ووالبرغ ولد في حي دورتشستر في بوسطن، ماساتشوستس، أصغر تسعة من الاطفال، من ضمنهم الممثل روبرت والمغني دوني. والدته، ألما إيلين، كانت كاتبة في البنك ومساعدة ممرضة، ووالده، دونالد إدموند وولبرغ، كان سائق توصيل. والداه تطلقا في عام 1982، و من بعد، تقسيم وقته بينهم. والده كان من أصل سويدي وإيرلندي، ووالدته من أصل إيرلندي وإنجليزي وفرنسي-كندي. من ناحية الأم، وولبرغ قريب من المؤلف ناثانييل هوثورن. وولبرغ تلقاه كاثوليكي ودر كوبلي سكوير هاي سكوير في نيوبوري ستريت في بوسطن. بحلول سن 13، وولبرغ كان مدمن على الكوكايين وغيرها من المواد.
1982