أكمل العبارة اللي تليها: تلقى وودلوك درجة البكالوريوس في الفنون من كلية ييل في عام 1969، حيث كان عضوا في جماعة الجمجمة والعظام، ونائب رئيس "الييل ديلي نيوز". بدأ مسيرته الصحفية كمتدرب في صحيفة "شيكاغو ديلي نيوز"،
المؤتمر الوطني الديمقراطي عام 1968 في شيكاغو. ثم أصبح وودلوك مراسل في صحيفة "شيكاغو سان تايمز" من عام 1969 إلى عام 1973، حيث عمل في شيكاغو وسبرينغفيلد، إلينوي، قبل أن ينتقل إلى مكتب واشنطن في صحيفة "سان تايمز" في عام 1971 إلى عام 1973، حيث غطي المحكمة العليا. ثم حضر وودلوك مركز القانون بجامعة جورج تاون، حيث كان عضوا في مجلة القانون في جورج تاون. حصل على شهادة الدكتوراه في عام 1975.