وخلال فاش كان هوفمان في الشبكة الاجتماعية، كان عضوا في مجلس الإدارة خلال تأسيس باي بال، خدمة نقل النقود الإلكترونية. في يناير 2000، غادر الشبكة الاجتماعية و انضم إلى باي بال بدوام كامل كمدير التشغيل التنفيذي للشركة. قال ألن بلو، اللذي استأجر هوفمان في باي بال، إن "باي بال كان عليه أن يبحث عن كل ميزة كان عندها، وأصبح ريد خبيرا في التنافس بفعالية في بيئة تنافسية للغاية". كان هوفمان مسؤول عن كل العلاقات الخارجية لباي بال، بما في ذلك البنية التحتية للدفع (فيزا، ماستر كارد، إتش، ويلز فارجو) ، تطوير الأعمال التجارية (إي باي، إنتيوت، وغيرها) ، الحكومة (التنظيمية، القضائية) ، والقانونية. قال بيتر تييل، رئيس هوفمان في باي بال، إن هوفمان "كان كبير المقاتلين في باي بال على الرغم
بيبايل