ف فبراير 1985، دخلت مادونا في الأفلام السينمائية الرئيسيّة، وبدأت بظهورها القصير كمغنية في الأفلام الرومانسيّة، ففيژن كويست. وظهر في الساندتراك ديالها جوج أغنيات جديدة، أغنيتها الرقم واحد في الولايات المتحدة، "كريزي فور يو"، و أغنية أخرى، "غامبلر". وبالإضافة لعبت دور البطولة الرئيسي في الفيلم الكوميدي عام 1985، "ديسبيراتيفلي سيكينغ سوزان"، وهو الفيلم اللي قدم أغنية "إنتو ذا غرووف"، أول أغنية رقم واحد فيها في المملكة المتحدة. الشعبية ديالها خففت الفيلم على أنه مركبة ديال مادونا، على الرغم من عدم وجود ممثلة رائدة في الفيلم. فنسنت كانبي، الناقد السينمائي في نيويورك تايمز، سميه واحد من أفضل عشر أفلام لعام 1985.
25 دولار