أكمل الجملة التالية: في 12 يوليو 1808، أبحر روب إلى البرتغال، في قيادة مدفعية بعثة آرثر ويلسلي. كان حاضرا في
معركة روليسا في 17 أغسطس ومعركة فيميرو في 21 أغسطس، وتم ذكرها في الرسائل. في فيميرو استخدم شظايا قذيفة لأول مرة، وكان راضيا جدا عن تأثيرها لدرجة أنه طلب إمدادات كبيرة منها. عند إخلاء لشبونة من قبل الفرنسيين، استولى روب على الأسلحة في القلعة. عندما غادر جيش السير جون مور إلى إسبانيا، بقي روب في قيادة المدفعية في لشبونة، تحت قيادة السير هاري بورارد وجون كرادوك، حتى وصول العميد هوارث في أبريل 1809. عند عودة ويلسلي من إنجلترا لتولي قيادة القوات البريطانية في شبه الجزيرة في أبريل 1809، كان روب مسؤول عن احتياطيات المدفعية. شارك في التقدم ضد المارشال سولت إلى تراس أوس مونتيس، واستولى على بورتو في مايو. كان في التقدم إلى إسبانيا ضد جوزيف بونابرت، معركة تالافيرا في 27 يوليو 1809، وفي التراجع اللاحق عبر ميسا ديبور إلى تروكسيلو، ومن هناك إلى باداخوس. في عام 1810 تم تعيينه لقيادة فيلق السائقين في المدفعية الملكية، وشارك في التراجع إلى خطوط توريس فيدراس، بما في ذلك معركة بوساكو في 28 سبتمبر.