أكمل العبارة اللي تليها: فالموسم 2008، بقى ويلدون مع سي جي آر. بدأ السنة بالنهاية الثالثة في افتتاح الموسم في غينسكو أوتو إسنورانس إندي 300 في هومستيد ميامي سبيدواي بعد الانتقال عبر الميدان بدءا من 22. فاز ويلدون بسباق رود رانر توربو إندي 300 في كانساس سبيدواي بعد ثلاثة سباقات، ليصبح أول سائق في إندي كار يحقق فوزين متتاليين في المسار. وبدأ في الثامنة عشرة
إنديانابوليس 500 ينهي ستة مراكز أعلى في الثانية عشرة بسبب مشاكل في التعامل في آخر 50 دورة. فاز ويلدون بثاني (والنهائي) الفوز في الموسم في سباق إندي 250 في إيوفا سبيدواي. تبرع بالربح لضحايا الأعاصير والفيضانات اللي وقعت مؤخراً في ولاية أيوا. وبما أن إندي كار أصبحت أكثر توجهًا نحو حلبات الطرق والشوارع، تراجع أداؤه في السباقات المتبقية. ونجح في الحصول على منصة التتويج مرة أخرى، والمركز الثاني في ناشفيل سبيدواي، وخمس مرات في المركز السابع في بطولة السائقين مع 492 نقطة.