ف 24 سبتمبر 1493، غادر كريستوفر كولومبوس لجزيرة سان خوان باوتيستا، و ف 19 نوفمبر 1493، هبط فيها، و سماها سان خوان باوتيستا، على شرف القديس يوحنا المعمدان. تم تأسيس أول مستعمرة أوروبية، كابارا، في 8 أغسطس 1508، من قبل خوان بونس دي ليون، وهو ملازم تحت قيادة كولومبوس، والذي تم ترحيب به من قبل القائد التاينو كايك أوجوبانيا، والذي أصبح لاحقًا أول حاكم للجزيرة. كان بونس دي ليون مشترك بنشاط في مجزرة هايوي في عام 1503 في هيسبانيولا (الجمهورية الدومينيكانية داليوم). في عام 1508، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال العبودية على الهنود التاينو و قيادتهم في عمليات التعدين. في العام التالي، هبطت المستعمرة في جزيرة سان خوان با
كابارا