Escriba una continuación para este párrafo - Comenzó a actuar en vivo en 1997, con el Rapero de la Clase Superior. Comenzó como cómico de personajes, antes de hacer también comedia observacional y compering. En octubre de 2001 presentó un programa piloto de radio en el festival de comedia de Bracknell. Apareció en el Festival Fringe de Edimburgo en 2000, 2001, 2003 y 2016. Steve Bennett revisando para "Chortle" en 2000 dijo que su comedia de personajes, incluyendo Upper Class Rapper y Ludwig el bávaro, era una serie de frases de una línea. El programa tenía "bromas inspiradoras", pero fue "tristemente irregular". La revisión de Bennett tres años después, llamando a su trabajo "suficientemente agradable" pero carente de un borde, señaló que había dejado de ser un cómico de personajes y decidió basar su comedia en la vida real. En 2001, participó en un intento de entrar en el Libro Guinness de los Récords en Edimburgo como uno de los 45 cómicos en el escenario en 45 minutos. Creó el sitio web Perrier Bets en 2004 para tomar apuestas sobre quién ganaría el Premio Perrier
en Edimburgo.