James Cantey ayudó a formar y fue elegido coronel del 15o Regimiento de Infantería de Alabama en 1861, en el que organizó "Cantey's Rifles". En 1862, dirigió el regimiento en la Campaña del Valle de Stonewall Jackson. En la primera batalla de Winchester
El 25 de mayo de 1862, el regimiento de Cantey luchó en la brigada del general de brigada Isaac Trimble de la división del mayor general Richard S. Ewell y ayudó a revertir el avance del Ejército de la Unión. En la Batalla de Cross Keys, el 15o Regimiento de Infantería de Alabama fue casi cortado de la fuerza principal, pero luchó para regresar. Más tarde, como parte del ataque de Trimble, el 15o Regimiento de Infantería de Alabama ayudó a flanquear a las fuerzas de la Unión y a repelerlas.