Educado en la Escuela Harrow, Upcher fue comisionado como alférez en el 67o Regimiento de Infantería el 21 de noviembre de 1862. Comandó a las tropas británicas en la Batalla de Quintana en febrero de 1878 durante la 9a Guerra Xhosa.
y comandó el 1er Batallón del 24o Regimiento de Infantería después de la Batalla de Isandlwana en enero de 1879 durante la Guerra Anglo-Zulu. También sirvió en la Tercera Guerra Anglo-Birmana en 1885 antes de convertirse en Oficial General Comandante de los Distritos Regimentales 5o y 68o y luego se retiró el 3 de septiembre de 1902. También fue coronel de la Infantería Ligera de Durham.