Escribir una continuación para este párrafo - Cuando en septiembre de 1999, el ejército ruso entró en Chechenia después de la incursión chechena en Daguestán y los bombardeos de apartamentos rusos
Said fue capaz de regresar al norte de Chechenia. Fue nombrado subdirector de la administración del distrito de Nadterechny. En diciembre de 1999 se unió al ejército ruso. Con algunos de sus compañeros rebeldes anti-Maskhadov, formó una compañía de propósito especial de la 42a división de fusiles motorizados del ejército ruso (la primera unidad chechena del lado ruso en la Segunda Guerra Chechena) y entró en Grozny. Kakiyev afirmó que su unidad fue la primera en izar la bandera rusa en Grozny. Durante la Batalla de Komsomolskoye, las fuerzas comandadas por Kakiyev lograron rodear a las fuerzas comandadas por Ruslan Gelayev.