En mayo de 1940 participó en la
Batalla de Rotterdam, haciendo un aterrizaje aéreo y tomando algunos de los puentes clave de la ciudad. Choltitz, el comandante del 3er Batallón del 16to Regimiento de Desembarco Aéreo, comenzó a organizar a sus tropas después de aterrizarlas en la Base de la Fuerza Aérea de Waalhaven. Los envió a los puentes de Rotterdam. Los holandeses no habían estacionado muchos soldados en la parte sur de la ciudad. Una unidad estaba compuesta por carniceros y panaderos y unos 90 soldados de infantería, estos últimos reforzados por riflemen que se habían retirado del aeródromo. Las tropas holandesas se escondieron en las casas que estaban en la ruta a los puentes. Allí emboscaron a las tropas alemanas que se acercaban. Ambos lados sufrieron bajas. Los alemanes se las arreglaron para traer un cañón anti-tanque PaK. Los holandeses tuvieron que ceder bajo la presión cada vez mayor. La fuerza alemana luego se trasladó a los puentes, seguida rápidamente por el grueso de la 9a Compañía del 16o Regimiento de Desembarco Aéreo.