Debido a las fértiles estribaciones y el terreno favorable para la defensa, Pirin ha sido habitada continuamente desde la prehistoria. Se han descubierto restos arqueológicos dejados por los tracios en las estribaciones occidentales a lo largo del valle de Struma y en el valle de Razlog. A medida que la región fue anexada por el Imperio Romano en el siglo I aC, el número de asentamientos experimentó una mayor expansión. Durante la Alta Edad Media, el área alrededor de Pirin fue poblada por tribus eslavas junto con la mayor parte de los Balcanes y fue absorbida por el Imperio búlgaro en el siglo IX. A lo largo de la Edad Media, Pirin permaneció disputado entre los imperios búlgaro y bizantino hasta que fue conquistado por los turcos otomanos a fines del siglo XIV. La población de la región desempeñó un papel activo durante el Renacimiento Nacional Búlgaro y la lucha por la liberación nacional. El importante ilustrador búlgaro del siglo XVIII Paisius de Hilendar y autor de "Istoriya Slavyanobolgarskaya" nació en Bansko en las estribaciones del norte de Pirin. Bulgaria logró la liberación en 1878, pero como resultado del Congreso de Berlín, Pirin permaneció en el Imperio Otomano. En respuesta, la población local de Pirin se rebeló en el levantamiento de Kresna<unk>Razlog (1878<unk>1879) y más tarde participó en el levantamiento de Ilinden<unk>Preobrazhenie
(1903) pero ambos fueron sofocados por los otomanos. La región fue finalmente liberada por el Ejército búlgaro en octubre de 1912 durante el curso de la Primera Guerra de los Balcanes (1912-1913).