Escriba una continuación para este párrafo - Wilkinson se unió a Connacht para la temporada 2006-07, e hizo su debut el 1 de septiembre de 2006 en una victoria fuera de casa sobre el equipo escocés Border Reivers en la Celtic League, jugando los 80 minutos completos en una victoria de Connacht. Hizo su primera aparición europea para Connacht el 20 de octubre de 2006 contra Harlequins en la Copa de Desafío Europea 2006-07 entrando como sustituto. Wilkinson jugó en un total de 18 partidos de la Liga Celta en su primera temporada, 16 de ellos como titular, y también jugó en cinco partidos de la Challenge Cup. En la temporada siguiente, Wilkinson continuó jugando regularmente para el equipo. Con el número de equipos reducido a 10 para la Celtic League 2007/08
, Wilkinson apareció en los 18 partidos de Connacht, con solo una de estas apariciones como sustituto. Además de sus apariciones en la Liga Celta, Wilkinson comenzó los seis juegos de Connacht en la Challenge Cup.