Escriba una continuación para este párrafo - En 1901, Hughes completó 32 de sus 35 aperturas para Chicago, incluyendo entradas lanzadas. A pesar de su marca de 10 a 23, en parte debido al bajo apoyo de carreras, registró un promedio de carreras ganadas de 3.24 mientras ponchaba a 225 oponentes, el tercero mejor de todos los tiempos para un novato de la Liga Nacional. Saltó a la Liga Americana la temporada siguiente, mientras dividía su tiempo de juego entre Baltimore y Boston. En 1903, se convirtió en el tercer titular en la rotación de Boston, detrás de Cy Young y Bill Dinneen. Hughes respondió con una marca de 20-7 y una efectividad de 2.57, ayudando a su equipo a conquistar el título de la Liga Americana. Lanzó en la Serie Mundial inaugural
, perdiendo el tercer juego.