Escriba una continuación para este párrafo - May pasó la mayor parte de su carrera en el Segundo Regimiento de Dragones, pero también tuvo una breve estancia en el Primer Regimiento de Dragones. Como teniente, participó en la Segunda Guerra Semínola
, donde fue responsable de la captura de un importante jefe tribal. Durante la Guerra Mexicana, comandó un escuadrón durante la expedición de Zachary Taylor, y participó en las batallas de Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey y Buena Vista. Se distinguió en esas acciones y finalmente fue ascendido al rango de coronel de brevet, con un rango permanente de mayor. May más tarde sirvió en varias partes de la frontera estadounidense, incluso durante la crisis de Sangrado de Kansas.