Escriba una continuación para este párrafo - En 2005, llevó a los Medias Blancas a su primera bandera de la Liga Americana
desde 1959, y su primera victoria en la Serie Mundial desde 1917 con un barrido de 4 juegos de los Astros de Houston. Guillén afirmó que podría retirarse después de la temporada 2005 si los Medias Blancas ganaran la Serie Mundial, pero en el desfile que celebraba a los Campeones del Mundo recibió aplausos de los fanáticos cuando anunció que de hecho regresaría para entrenar la próxima temporada. Los Medias Blancas recogieron la opción de 2006 en su contrato, agregaron dos años más e incluyeron una opción para la temporada 2009. En noviembre, Guillén fue votado como el Mánager del Año de la Liga Americana 2005 por la Asociación de Escritores de Béisbol de América.