Completa la siguiente frase: A diferencia del entrenamiento de primavera de 2007, Rollins "no hizo garantías de entrar en la próxima temporada, pero eso no significaba que los Filis no estuvieran seguros" de entrar en su temporada de 2008, a pesar de la adquisición de Johan Santana por parte de los Mets y una garantía de ganar la división de Carlos Beltrán. Después de comenzar la temporada con un jonrón el día de apertura, Rollins aterrizó en la lista de discapacitados (DL) por primera vez en su carrera a principios de abril, sufriendo un esguince en el tobillo. Regresó en mayo, y tuvo un verano "productivo", finalmente registrando un récord de 47 bases robadas, a pesar de que su promedio de bateo cayó a.277, y sus totales de jonrones y carreras impulsadas cayeron a 11 y 59 respectivamente. En la postemporada, Rollins fue un punto focal del equipo, que finalmente ganó la Serie Mundial de 2008; en la serie de división (NLDS), bateó un jonrón de ventaja en el cuarto juego, y en el
Serie de Campeonato (NLCS), bateó un jonrón de ventaja en el quinto juego, y a pesar de las dificultades al principio de la Serie Mundial, finalmente contribuyó con un fuerte golpe situacional, ayudando a los Filis a ganar la serie en cinco juegos. Al final de la temporada, Rollins fue honrado con un Premio Fielding Bible por su excelencia defensiva como el mejor campocorto de la MLB durante el año.