En 1608 Crawford comandó una fuerza de tropas escocesas en Strabane y Lifford que siguiendo a Sir Cahir O'Doherty quemando Derry
, ayudó a derrotar lo que se conoció como la Rebelión de O'Doherty. Por su servicio, se le otorgó 1.000 acres de tierra cerca de Kilmacrennan en el condado de Donegal, calificándose como un servidor. Hubo cierto resentimiento por la tierra que se le dio a Crawford y a otro escocés William Stewart por delante de los veteranos ingleses e irlandeses de la Guerra de los Nueve Años, pero recibieron el respaldo de Jacobo I.