Después de la muerte de Juan II en 1454, comenzó a participar activamente en la liga noble que luchaba contra Enrique IV de Castilla. En 1445, luchó en la Primera Batalla de Olmedo
contra Álvaro de Luna que apoyó a Enrique IV. Un año más tarde, en 1465, participó en la llamada Farsa de Ávila, donde un grupo de nobles castellanos ejecutó simbólicamente una efigie de Enrique IV y proclamó a su medio hermano, Alfonso de Castilla, más conocido como "Alfonso el Inocente", como el rey legítimo. La ceremonia fue llamada la "Farsa de Ávila" por los críticos contemporáneos y el nombre ha pasado así a la historia. Por su participación en la "Farsa", recibió el título de Conestable de Castilla.