Después de mudarse al condado de Limerick, O'Brien se dedicó a apoyar la industria de encajes de Limerick, que estaba en decadencia. Se puso en contacto con artesanas locales de encaje, y les proporcionó materiales de alta calidad, así como sus propios diseños. A partir de esto, organizó la venta de la obra, utilizando su círculo de amigos en Dublín y Londres. O'Brien fue una figura central en la fundación del Comité Privado para la Promoción del encaje irlandés, con el apoyo de Alan Cole del Departamento de Ciencia y Arte, South Kensington y James Brenan RHA. Este comité condujo al establecimiento de la escuela de formación de encaje en Limerick en mayo de 1889, y en 1893 a petición del comité se hizo cargo de la gestión de la escuela. Cuando su familia se mudó a New Hall, cerca de Ennis, Condado de Clare, en 1890. En 1895, fundó Clare Embroidery, que se dirigía desde su casa. Ella fue asistida en este esfuerzo por la enfermera de los O'Briens, una escocesa llamada Mina Keppie, que tenía la capacidad de entrenar hasta 15 niñas a la vez. El negocio se trasladó con la familia a Ballyalla en 1898, y en 1910 estaban entrenando hasta 27 niñas a la vez. Ambas empresas exhibieron su trabajo con exposiciones de arte y artesanía en Irlanda, Gran Bretaña y Estados Unidos desde la década de 1890 hasta la de 1920. Entre estas exposiciones se encontraban las de la Royal Dublin Society, la Sociedad de Artes y Oficios de Irlanda, las ferias mundiales de Chicago y San Luis.
en 1893 y 1904, respectivamente, ganando varios premios. En la venta de Windsor de Lady Arran en 1900, tanto la reina Victoria como la princesa de Gales compraron ejemplos de su trabajo.