Escriba una continuación para este párrafo - Montgomery comenzó las carreras de esqueleto cuando vivía en Calgary, donde trabajaba como subastador no muy lejos del Parque Olímpico de Canadá en Calgary. En algún momento de 2002 visitó la pista con sus padres donde se estaba celebrando una carrera de esqueletos. Inmediatamente se enganchó al deporte y pronto comenzó a competir. Inicialmente no le fue bien en sus primeras dos temporadas compitiendo en la gira de la Copa del Mundo. Sin embargo, ganó su primera carrera de la Copa del Mundo en Cesana, Italia, en 2008. Ganó dos medallas de plata en el Campeonato Mundial FIBT 2008
en Altenberg, Alemania, en el esqueleto masculino y el bobsleigh mixto en el evento de equipo de bobsleigh-skeleton. Su mejor posición en la clasificación general de la Copa Mundial fue cuando terminó segundo en la clasificación general de la Copa Mundial de Esqueleto 2007-08.