En 1999, Jolie protagonizó la comedia dramática Pushing Tin, junto a John Cusack, Billy Bob Thornton y Cate Blanchett. La película recibió una recepción mixta de los críticos, y el personaje de Jolie, la seductora esposa de Thornton, fue particularmente criticado; escribiendo para The Washington Post, Desson Howe la descartó como "la creación de un escritor completamente ridículo de una mujer de espíritu libre que llora por las plantas de hibiscus que mueren, usa muchos anillos turquesa y se siente realmente sola cuando Russell pasa noches enteras fuera de casa". Jolie luego co-protagonizó con Denzel Washington en The Bone Collector (1999), interpretando a un oficial de policía que ayuda a regañadientes al detective tetrapléjico de Washington.
Es una joya.