Escribe una continuación para este párrafo - Sillitoe compitió para el Club Atlético Coburg. Después de su retiro, se dedicó a entrenar atletismo y ayudó a sentar las bases de una de las épocas más exitosas del esprint australiano con el East Melbourne Harriers Athletic Club. Los representantes australianos que Sillitoe ha entrenado incluyen a Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis y Ken Hall. Fue el entrenador de los Juegos de la Commonwealth de 1982
Equipo y ocupó un puesto de entrenador de atletismo de larga duración con la Escuela Primaria Caulfield en Melbourne desde 1983 hasta 2014.