Escriba una continuación para este párrafo - Entró en la marina como aspirante el 1 de febrero de 1827, se convirtió en aspirante el 10 de junio de 1833 y fue comisionado como teniente el 9 de febrero de 1839. Durante la Guerra Mexicana participó en las expediciones contra Tabasco, Tampico y Tuxpan, y estuvo presente en la caída de Vera Cruz.
- ¿ Qué? Por su valentía en acción se le permitió tener el mando de la goleta, que había sido capturada en Tampico en noviembre de 1846 y fue puesta en servicio, pero estaba mal equipada y se perdió en un arrecife frente a Vera Cruz el 16 de diciembre de 1846. Mientras servía en Tabasco durante la Guerra México-Estados Unidos, fue elogiado por su valentía en acción por el comodoro Matthew Perry. Compartió una cabina a bordo con su adversario posterior, Raphael Semmes. Los dos oficiales sirvieron juntos en el Semmes como teniente de bandera de la nave y Winslow como oficial de división. Los dos, sin embargo, nunca mencionan este hecho en sus respectivas autobiografías.