El 1 de septiembre de 2013, Bale fue transferido al Real Madrid por un importe no revelado. La prensa de la época informó que el valor de la transferencia oscilaba entre 91 y 100 millones de euros. En enero de 2016, se filtraron documentos relacionados con la transferencia que confirmaron una tarifa de transferencia récord mundial de € 100.8 millones, superando la tarifa récord anterior de £ 80 millones (€ 94 millones) que el club pagó por Cristiano Ronaldo en 2009. Bale jugó un papel integral en su primera temporada en el Real Madrid, ayudando al club a ganar la Copa del Rey 2013-14 y la Liga de Campeones de la UEFA, anotando en ambas finales. La temporada siguiente, ganó la Supercopa de la UEFA y anotó en una tercera gran final para ayudar al club a ganar la Copa Mundial de Clubes de la FIFA.
- ¿ Qué? Dos años más tarde, fue un jugador clave en otra carrera de la Liga de Campeones, ganando el título de 2015-16 y siendo elegido para la Selección de la Temporada de la UEFA. También fue finalista en el Premio al Jugador del Año de la UEFA, y fue nombrado hombre del partido después de haber anotado con una patada aérea en la Final de la UEFA Champions League 2018.