Escriba una continuación para este párrafo - En el entrenamiento de primavera de la temporada de 1987, LaValliere fue cambiado a los Piratas de Pittsburgh junto a Andy Van Slyke y Mike Dunne a cambio de su compañero de recepción Tony Peña. LaValliere y Van Slyke más tarde se convirtieron en incondicionales en los equipos de los Piratas de gran éxito de principios de la década de 1990, cuando Pittsburgh fue a tres Series de Campeonato de la Liga Nacional consecutivas de 1990 a 1992. Desafortunadamente para los Piratas, perdieron en sus tres apariciones en la NLCS, en 1990 ante el eventual campeón mundial Cincinnati Reds y en 1991 y 1992 ante los Atlanta Braves. En el NLCS de 1992
LaValliere estuvo involucrado en la famosa jugada final del Juego 7, cuando el primera base de Atlanta (y ex Pirata) Sid Bream se deslizó y apenas superó la etiqueta de LaValliere para anotar la carrera ganadora de la Serie para los Bravos.