Inicialmente, Grant planeó cruzar su ejército desde el lado oeste del río hacia el este en Grand Gulf, Mississippi, justo debajo de Vicksburg, donde los rebeldes habían establecido un par de baterías que llamaron "fuertes". Los cañoneros de clase ciudad estaban entre los buques utilizados para bombardear las baterías
el 29 de abril de 1863. Aunque la flota fue capaz de silenciar la batería inferior y reducir la velocidad de fuego de la batería superior, no pudieron poner a esta última completamente fuera de acción. Por lo tanto, la operación fue considerada un fracaso, y Grant tuvo que revisar sus planes para cruzar más río abajo.