Stewart fue nombrado general de brigada el 8 de noviembre y asignado a comandar la 2a Brigada, 2a División, Distrito de Columbus, del Departamento Confederado No. Dos (el precursor del Departamento de Tennessee), bajo Leonidas Polk. Stewart ocupó este cargo desde el 16 de noviembre hasta ese diciembre, cuando su brigada fue transferida a la Primera División Geográfica del Departamento, hasta febrero de 1862. Su brigada fue devuelta al oeste de Kentucky, brevemente agregada a la división de John P. McCown, liderando las defensas de la ciudad en la Batalla de Nueva Madrid antes de que McCown ordenara su evacuación y se retirara por el río Mississippi. El 1 de abril, los hombres de Stewart se unieron a la división de Charles Clark, en el cuerpo de Leonidas Polk, del Ejército de Mississippi de Albert Sidney Johnston, justo a tiempo para la Batalla de Shiloh.
- ¿ Qué? Allí, Stewart dirigió a su brigada en los ataques del primer día en el área de "Nido de Avispas" en el centro de la línea de la Unión.