Después de trabajar como secretario de la ley por sólo unos meses, el estallido de la Segunda Guerra Mundial llevó a Wilmot a unirse a la Corporación de Radiodifusión Australiana. Fue enviado a Oriente Medio en 1940 e informó desde el norte de África, Grecia y Siria; estuvo en Tobruk durante el asedio de 1941. Cuando Japón entró en la guerra, Wilmot regresó a Australia, luego salió a cubrir la guerra en el Pacífico. Informó desde Papua durante la invasión japonesa en 1942, incluida la campaña de Kokoda Track.
, donde caminó hasta el área avanzada, alrededor de Abuari e Isurava, con el corresponsal de guerra Osmar White y el director de fotografía Damien Parer. Wilmot consideraba al general Sir Thomas Blamey como incompetente y protestó por el despido del teniente general Sydney Rowell.