Escriba una continuación para este párrafo - Jupp ganó "Así que ¿Crees que eres gracioso?, Leicester Mercury Comediante del Año" en 2001, y fue un Premio Perrier
Nominado a mejor novato en 2003, por su programa "Gentlemen Prefer Brogues". Afirmó haber engañado su camino en una gira de cricket de Inglaterra a la India, como corresponsal de cricket para la BBC Escocia, y el "Western Mail" durante su aparición en "Celebrity Mastermind", y nuevamente en una aparición en "Test Match Special" en 2011.