May tuvo una oportunidad en la postemporada, pero no con los Medias Blancas. El 18 de mayo, fue cambiado a los Yanquis por el lanzador Ken Brett y su compañero de campo Rich Coggins. El trato se hizo mientras los Yanquis estaban en una acalorada carrera por el campeonato. Ese año, bateó.278 y los Yankees fueron a la Serie Mundial. Durante el
ALCS, May fue 2-de-10 con un doble y un paseo. En la Serie Mundial contra los Cincinnati Reds, no consiguió un hit en 9 en bates y terminó con un promedio de bateo de.105 en la postemporada.