Poco después de que el Imperio Británico declarara la guerra a Alemania el 5 de agosto de 1914, Dewar se alistó en la Fuerza Expedicionaria de Nueva Zelanda y participó en la expedición para ocupar Samoa Alemana.
, partiendo el día después de jugar para Taranaki defendiendo un desafío de Wairarapa. A su regreso, se ofreció nuevamente como voluntario para el servicio activo y se alistó en los Rifles Montados de Wellington, uniéndose a la sección de ametralladoras. Después de ascender a sargento, partió en octubre para Egipto. Allí, fue capitán del equipo de rugby de su regimiento en partidos contra otros regimientos de Nueva Zelanda y Australia. Desembarcó en Anzac Cove el 8 de agosto de 1915 y participó en la acción para capturar Chunuk Bair en la Campaña de Gallipoli. Al día siguiente fue asesinado en combate.