Pettitte fue el lanzador ganador cuando los Yankees vencieron a los Los Angeles Angels de Anaheim en el Juego 6 de la
ALCS el 25 de octubre de 2009, para ganar la serie y avanzar a la Serie Mundial contra los Filis de Filadelfia. Esto elevó su total de victorias en la serie a cinco, rompiendo el récord que anteriormente compartía con Roger Clemens, Catfish Hunter y Dave Stewart.