En 1903, los Piratas fueron derrotados por los Americanos de Boston en la primera Serie Mundial.
- ¿ Qué? Los Piratas regresaron y ganaron la Serie Mundial en 1909, sobre los Tigres de Detroit. Desde entonces, los Piratas han ganado la Serie Mundial en 1925, 1960, 1971 y 1979. Además de estas cinco victorias de la Serie Mundial, los Piratas han ganado nueve banderines de la Liga Nacional y se han clasificado para los playoffs quince veces, seis de las cuales fueron durante una racha de doce temporadas ganadoras entre 1969 y 1980.