Wheeler cayó gravemente enfermo durante la campaña y entregó el mando de la división al general de brigada Samuel S. Sumner. Wheeler todavía estaba incapacitado en julio cuando la Batalla de San Juan Hill
comenzó, pero una vez que escuchó el sonido de las armas, el "Niño de la Guerra" regresó al frente a pesar de su enfermedad. Siendo el oficial mayor presente en el frente, primero emitió órdenes a la 1a División, bajo Jacob F. Kent, antes de regresar a su propio mando. Al tomar las alturas, Wheeler le aseguró al general William R. Shafter que la posición podría mantenerse contra un posible contraataque. Dirigió la división durante el asedio de Santiago y fue un miembro de alto rango de la comisión de paz.