En 1777, el Ejército Continental liderado por George Washington pasó por Chester en su camino para encontrarse con el Ejército Británico.
liderado por el General Howe en la Batalla de Brandywine. A John Armstrong se le ordenó tomar el mando de la milicia estacionada en Chester. El Ejército Continental huyó a Chester después de la derrota en la Batalla de Brandywine. Una parte de la fuerza británica ocupó Chester mientras perseguían al Ejército Continental que huía a Filadelfia.