Completa la siguiente frase: En 1898, Rynning descubrió que la guerra con España había comenzado y que su viejo amigo, el coronel Leonard Wood, estaba formando un regimiento de caballería voluntaria, que más tarde se conoció como los Rough Riders de Theodore Roosevelt. Se alistó como soldado y regresó de la guerra como segundo teniente en la Tropa B, 1er Regimiento de Caballería Voluntaria de los Estados Unidos. Durante el
Batalla de San Juan Heights, Rynning tomó el mando de la línea estadounidense tras la muerte del capitán Buckey O'Neill. Unos minutos más tarde condujo a los Rough Riders hasta Kettle Hill y fue el primer estadounidense en llegar a la cumbre. Bajo el fuego pesado de la cercana colina de San Huan, Rynning ordenó a sus hombres que ondearan la bandera del regimiento para reunir a los demás y fue durante este tiempo que la bandera fue mal perforada. La bandera ahora está preservada por el Departamento de Bibliotecas y Archivos en el edificio del Capitolio estatal en Phoenix, Arizona. Después de eso, Rynning se unió a Theodore Roosevelt en la carga hasta San Juan Hill, que terminó la batalla con una victoria estadounidense.