Whitaker se vio envuelto en una disputa con los administradores de ajedrez a principios de la década de 1930. Creía que debería haber sido seleccionado en el equipo estadounidense para la 3a Olimpiada de Ajedrez, Hamburgo 1930 (en lugar de Harold Meyer Phillips (0.5/2 en Hamburgo) o James Allan Anderson (6/17)), o para la 4a Olimpiada de Ajedrez
Fue en Praga, en 1931. Basado en los resultados competitivos anteriores, y en las débiles presentaciones de Phillips y Anderson en un equipo estadounidense de buen rendimiento (6o lugar) en Hamburgo, Whitaker puede haber tenido un caso razonable. Pero es probable que su pasado criminal (véase más abajo) también haya sido un factor en la decisión. Llegó tan lejos como para contactar directamente al presidente de la FIDE, Alexander Rueb, sugiriendo que dos organizaciones de ajedrez afiliadas estadounidenses fueran permitidas como miembros de la FIDE, permitiendo dos equipos estadounidenses, mientras que otras naciones tenían solo uno, pero su argumento fue desestimado. Este acercamiento de un individuo al presidente de la FIDE sobre un asunto de selección del equipo nacional era poco probable que ganara amigos para Whitaker. Aunque aparentemente frívolas, las preguntas sobre qué jugadores estaban mejor calificados para jugar en el equipo llevaron a los administradores de ajedrez estadounidenses a organizar un torneo de calificación entre Maestros, para seleccionar el equipo nacional para la Olimpiada de 1933. En ese momento, Whitaker enfrentaba graves cargos penales (ver más abajo); nunca fue seleccionado para futuros equipos. Los equipos estadounidenses sin Whitaker pudieron reclamar las medallas de oro de equipo de la Olimpiada para 1931, 1933, 1935 y 1937, junto con muchas medallas individuales. En 1939, la Western Chess Association y la National Chess Federation se habían fusionado en la Federación de Ajedrez de los Estados Unidos.