Complete la siguiente frase: Nacido en Cobh, Condado de Cork, O'Sullivan fue educado en el Colegio Comunitario de Cobh. Completó su certificado de salida en 1987. La primera gran competencia internacional de O'Sullivan fue el
1990 Campeonato de Europa en Split, donde terminó 11o en los 3000 m. Sin embargo, O'Sullivan mejoró rápidamente después de eso, y el 26 de enero del año siguiente, en Boston, estableció un nuevo récord mundial de interior en los 5000 m de 15:17.28, tomando más de 5 segundos del antiguo récord. En ese momento, O'Sullivan (quien obtuvo una beca deportiva) estaba estudiando contabilidad en la Universidad de Villanova en los Estados Unidos, y en los Juegos Mundiales de Estudiantes en Sheffield en julio de 1991, ganó la Medalla de Oro en los 1500 m en 4:12.14, y la medalla de plata en los 3000 m en 8:56.55. A principios de 1992, terminó séptima en el Campeonato Mundial de Cross Country.