Maddox no regresó a los Yankees hasta junio de 2007, y sólo apareció en cinco juegos antes de lesionarse la rodilla. Regresó en septiembre a tiempo y formó parte de la plantilla de postemporada de los Yankees. La única vez que Maddox llegó a la postemporada en su carrera, Maddox fue dos para nueve con un RBI en el tercer juego de la Serie de Campeonato de la Liga Americana de 1976
contra los Reales de Kansas City. Tuvo un hit, un triple en cinco con el bate contra la "Gran Máquina Roja" de Cincinnati en la Serie Mundial.