Cuando estalló la Guerra Civil, Kirkland fue inicialmente nombrado capitán en el ejército confederado y luego elegido coronel del 11o Regimiento de Voluntarios de Carolina del Norte, más tarde designado como el 21o Regimiento de Carolina del Norte, en junio de 1861. Comandó su regimiento en el Primer Manassas como parte de la brigada del general de brigada Milledge Bonham, pero no estuvo involucrado significativamente. En octubre, el 21o de Carolina del Norte se unió a la brigada de Isaac Trimble y la primavera siguiente, participó en la Campaña del Valle de Shenandoah de Stonewall Jackson. Kirkland recibió un disparo en ambos muslos durante la Primera Batalla de Winchester
, dejándolo fuera de acción por varios meses. Durante su recuperación, Kirkland sirvió como jefe de personal de Patrick Cleburne durante la campaña de Murfreesboro en diciembre de 1862.