En su carrera, Connolly trabajó en un récord de la Liga Americana en ocho Series Mundiales:
1903, 1908 (juegos pares), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 y 1924. También fue el árbitro del plato de casa para el juego perfecto de Addie Joss el 2 de octubre de 1908, uno de los cuatro no-hitters en los que llamó bolas y strikes.