Escriba una continuación para este párrafo - En 1940, Deans estaba en el Medio Oriente, donde el 2NZEF había sido transportado para el servicio de guerra. Continuó con su pintura, haciendo paisajes del campo egipcio. Su comandante de batallón, el teniente coronel Howard Kippenberger, apoyó su trabajo. Más tarde, Deans completó un retrato de Kippenberger que fue utilizado para ilustrar su biografía. En marzo de 1941, la 2da División de Nueva Zelanda fue enviada a Grecia. El Gobierno británico anticipaba una invasión de Grecia por los alemanes y decidió enviar tropas para apoyar a los griegos, que ya estaban comprometidos
contra los italianos en Albania. La 2a División de Nueva Zelanda fue una de las varias unidades aliadas enviadas a Grecia. La campaña fue poco más que una serie de retiradas, pero Deans todavía encontró tiempo para hacer representaciones de la vida en las aldeas griegas que vio. Al final de los combates en Grecia, Deans fue uno de los evacuados a Creta.