El 30 de enero de 1889, Breckinridge fue ascendido a general de brigada e inspector general del ejército. Fue ascendido a Mayor General de voluntarios en la Guerra Hispano-Americana. Sirvió en el personal del V Cuerpo en Cuba y participó en las batallas de El Caney y San Juan Hill.
, donde le dispararon a un caballo por debajo.