Gregg comandó la división de caballería que permaneció cerca de Petersburg mientras Sheridan estaba involucrado en la campaña del valle de Shenandoah contra Jubal Early. En su papel como comandante de caballería, Gregg proyectó varios movimientos sindicales en el Sitio de Petersburgo. La división de Gregg estuvo particularmente comprometida en la Segunda Batalla de Deep Bottom, la Segunda Batalla de la Estación de Ream
, y la Batalla de la Granja de Peebles. Hacia el final de su servicio, fue ascendido al rango de general de división.