Después de la muerte de Batory en 1586, Zamoyski ayudó a Sigismund III Vasa a ganar el trono polaco, luchando en la breve guerra civil contra las fuerzas que apoyaban al archiduque de los Habsburgo Maximiliano III de Austria. El campamento de apoyo de Sigismundo se reunió alrededor de Zamoyski, mientras que Maximiliano fue apoyado por la familia Zborowski. Zamoyski defendió Cracovia y derrotó a las fuerzas de Maximiliano en la Batalla de Byczyna
Fue en 1588. En esa batalla, que Sławomir Leśniewski describe como "una de las más importantes en la historia polaca, y la más importante en la carrera militar de Zamoyski", Maximiliano fue tomado prisionero y en el resultante Tratado de Bytom y Będzin de 1589 tuvo que renunciar a todos los pretensiones a la corona polaca. Más tarde ese año Zamoyski propuso una reforma de las elecciones reales, que no pudo pasar en el Sejm. Zamoyski presentó a este Sejm un proyecto de que en caso de que el actual Rey muriera sin descendencia, solo un candidato de alguna ascendencia eslava debería ser elegible para el trono polaco. Este era un proyecto que incluso podía imaginar la posibilidad de algún tipo de unión entre la Polonia católica, la Moscovía ortodoxa y la Bohemia semiprotestante. De hecho, fue una contrapropuesta tortuosa y torpe contra la política pro-Habsburgo.