En diciembre, las conversaciones llegaron a un punto bajo cuando los funcionarios soviéticos continuaron presionando demandas de equipo y tecnología militar alemana, incluida la entrega de armas y municiones alemanas. Los funcionarios alemanes señalaron que la demanda soviética de algunos artículos para fines de 1940 sería imposible de satisfacer, y efectivamente habría requerido de tres a cuatro años de producción. Molotov reconoció las dificultades dadas la guerra en curso de Alemania y las perspectivas de un acuerdo mejoraron. La invasión fallida de Finlandia por los soviéticos también aumentó las tensiones.
, aunque el inesperado baño de sangre que siguió dejó a un general soviético explicando en ese momento: "Hemos conquistado suficiente territorio finlandés para permitirnos enterrar a nuestros muertos". Al mismo tiempo, ese invierno, Alemania se había preocupado por el estado y el futuro de su economía.