El señor gaélico irlandés de Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, había solicitado obtener un puesto como cortesano en la casa de Enrique, para ayudarlo en sus luchas contra los funcionarios en Irlanda. Desconocido para Sir Cahir, el 19 de abril de 1608, el día en que lanzó la rebelión de O'Doherty quemando Derry
, su solicitud fue aprobada. Enrique se interesó por el Reino de Irlanda y se sabía que apoyaba la idea de una reconciliación con el ex rebelde Hugh O'Neill, conde de Tyrone, que había huido al exilio durante la huida de los condes. Por eso Tyrone y su séquito lloraron cuando el Príncipe murió prematuramente.