Debido a su ubicación estratégica a lo largo de importantes líneas de infraestructura, y debido al floreciente comercio, la ciudad se hizo rica. Esto permitió un cierto grado de libertad (especialmente dentro de los territorios controlados por los Habsburgo y) dentro de la Confederación Suiza que terminó con la formación de los cantones suizos por Napoleón en 1799. En 1656 y 1712 (la Primera Guerra de Villmergen y la Guerra de Toggenburg
, o Segunda Guerra de Villmergen, respectivamente), Rapperswil estuvo involucrado en guerras entre los cantones católicos y reformados de la Antigua Confederación Suiza. Rapperswil fue en un primer momento parte del cantón helvético y la ciudad capital de Linth. Después de la Ley de Mediación de 1803, se unió al cantón de San Gallo, y el antiguo "Herrschaft Rapperswil" se dividió en los municipios de Rapperswil y Jona.