Stewart tuvo un comienzo aterrador para la temporada 2001: durante las 500 millas de Daytona.
, estuvo involucrado en un accidente de 18 coches en la vuelta 173. El choque comenzó en la parte posterior y también recogió a Bobby Labonte y su hermano Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti y Robby Gordon. Stewart se llevó lo peor, ya que su coche giró hacia atrás después de ser atropellado por Ward Burton, empujó a Robby Gordon, luego se volcó dos veces en el aire, enganchó el capó de Bobby Labonte y se detuvo en el interior. Stewart fue transportado al Centro Médico de Halifax después de quejas de molestias en su hombro. El accidente de Stewart fue eclipsado por el fatal de Dale Earnhardt en la última vuelta. Stewart se recuperó para ganar tres carreras más en Richmond, Infineon y Bristol y, como lo había hecho antes, corrió cerca de la parte delantera la mayor parte de la temporada. Estadísticamente, tuvo una peor temporada que el 2000, pero terminó segundo detrás de Gordon en la clasificación final de puntos.