Guild entró en la política en 1881, sirviendo como miembro de la Cámara de Representantes de Massachusetts. Se convirtió en miembro del Comité del Partido Republicano estatal en 1894 y se hizo prominente a nivel nacional cuando se desempeñó como vicepresidente de la Convención Nacional Republicana de 1896. En 1900 trabajó en la campaña presidencial de Roosevelt, y realizó una gira con Roosevelt después del asesinato del presidente William McKinley.
elevó a Roosevelt a la presidencia.