En cambio, Crutchfield sirvió como jefe de artillería de Stonewall Jackson en la Campaña del Valle, comenzando el 21 de abril de 1862. El 23 de mayo, apresuró los cañones al frente en la Batalla de Front Royal, pero pudieron hacer poco con la artillería disponible. Crutchfield estuvo en la Primera Batalla de Winchester
el 25 de mayo de 1862, incluyendo el envío de órdenes al mayor general Richard S. Ewell. Él y su asistente, Edward Willis, fueron capturados brevemente el 8 de junio, cuando un grupo de asaltantes federales entró en la parte trasera de la posición confederada en Port Republic. El teniente coronel Crutchfield estaba de nuevo de servicio al día siguiente en la Batalla de Port Republic, dirigiendo los cañones, después de haber escapado durante un combate cuerpo a cuerpo entre sus captores y las tropas del 37o Regimiento de Infantería de Virginia.