Escribe una continuación para este párrafo - Simon era un jugador regular de póquer, y Texas Hold 'em en particular. Se introdujo en el juego cuando era niño a través de juegos de póquer familiares semanales y viajes al casino con su abuelo. Simon no se consideraba un jugador serio hasta un juego en la casa del escritor David Steinberg con varios jugadores "académicos", lo que lo alentó a estudiar el juego y participar en numerosos torneos, aunque decidió no convertirse en profesional. Compitió en la World Series of Poker (WSOP) cada año entre 2007 y 2011, terminando en el dinero en seis eventos. En 2007, en el Evento Principal de Texas Hold'em sin límite de $ 10,000 para 6,358 jugadores, terminó 329o con $ 39,445. También terminó 16o ganando $35,493 en el $1,000 1,048-player No-Limit Hold'em w/Re-Buys en 2007, 41o ganando $10,708 en el $1,000 706-player No-Limit Hold'em w/ReBuys en 2008, 53o ganando $10,692 en el $1,000 879-player No-Limit Hold'em w/ReBuys en 2008, 20o ganando $24,066 en el $10,000 275-player World Championship Pot-Limit Hold'em en 2009, y 500o ganando $23,876 en el $10,000 6,865-player No-Limit Hold'em Championship en 2011
- ¿ Qué? También ganó el $300 438 jugador No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Garantía en el 2009 L.A. Poker Open, ganando $22,228. Su mayor victoria en términos de tamaño de campo y dinero del premio fue el $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee en el 2010 Winnin O' The Green, donde ganó $57,308. Los juegos de póquer privados de Simon entre él y sus amigos famosos han sido descritos como "ruidosos y muy entretenidos". Su reputación llevó a Playboy TV a producir el programa "Sam's Game", una versión televisada con Simon como anfitrión y maestro de ceremonias de un partido de Texas Hold 'em de celebridades de Las Vegas; produjo el programa. Anteriormente había aparecido en un episodio de 2009 de "High Stakes Poker".