Garland se unió al ejército de Winfield Scott y, por segunda vez en su carrera, sirvió bajo William Worth, que ahora era su comandante de división. Garland luchó en las batallas de Veracruz
, Batalla de Cerro Gordo, Contreras y Churubusco. Por sus distinguidos servicios en las dos últimas batallas, fue nombrado general de brigada de los regulares. Dirigió su brigada en la Batalla de Molino del Rey y en el ataque a Chapultepec. Había sobrevivido a la guerra hasta ahora sin ninguna herida grave, pero cuando marchó con su brigada a la caída Ciudad de México, fue alcanzado en el pecho por un francotirador mexicano y gravemente herido.