En mayo de 1608, durante la rebelión de O'Doherty, marchó a Ulster contra Sir Cahir O'Doherty, quien había quemado Derry.
, matándolo y dispersando a sus seguidores. Por este éxito, Sir Richard fue recompensado el 29 de junio de 1609 con la concesión de la finca Powerscourt en el condado de Wicklow.