Un nativo de Chicago, Weedon Osborne se graduó de la Escuela Dental de la Universidad de Northwestern en 1915. Fue nombrado cirujano dental de la Marina de los Estados Unidos con el rango de Teniente, Grado Junior, el 8 de mayo de 1917. Fue asignado al servicio con el 6o Regimiento de Marines el 26 de marzo de 1918. Durante la Batalla de Belleau Wood
La unidad de Osborne participó en el avance en Bouresches, Francia, a una milla al sureste de Belleau Wood. Osborne trató de ayudar a los heridos durante la batalla y fue asesinado mientras intentaba llevar a un oficial herido a un lugar seguro el 6 de junio de 1918. Fue galardonado póstumamente con la Medalla de Honor y la Cruz de Servicio Distinguido por sus acciones ese día.