Completar la siguiente frase: Sin embargo, durante la ronda final de Jeopardy!, Watson fue el único concursante que perdió la pista en la categoría Ciudades estadounidenses ("Su aeropuerto más grande fue nombrado por un héroe de la Segunda Guerra Mundial; su segundo más grande, por un
Batalla de la Segunda Guerra Mundial"). Rutter y Jennings dieron la respuesta correcta de Chicago, pero la respuesta de Watson fue "¿Qué es Toronto?????" con cinco signos de interrogación agregados que indican una falta de confianza. Ferrucci ofreció razones por las que Watson parece haber adivinado una ciudad canadiense: las categorías solo sugieren débilmente el tipo de respuesta deseada, la frase "ciudad de los Estados Unidos" no apareció en la pregunta, hay ciudades llamadas Toronto en los Estados Unidos y Toronto en Ontario tiene un equipo de béisbol de la Liga Americana. El Dr. Chris Welty, que también trabajó en Watson, sugirió que puede no haber sido capaz de analizar correctamente la segunda parte de la pista, "su segunda más grande, para una batalla de la Segunda Guerra Mundial" (que no era una cláusula independiente a pesar de que seguía un punto y coma, y requería contexto para entender que se refería a un segundo "aeropuerto" más grande). Eric Nyberg, profesor de la Universidad Carnegie Mellon y miembro del equipo de desarrollo, declaró que el error se produjo porque Watson no posee el conocimiento comparativo para descartar esa respuesta potencial como no viable. Aunque no se mostró a la audiencia como con las preguntas no finales de Jeopardy!, la segunda opción de Watson fue Chicago. Tanto Toronto como Chicago estaban muy por debajo del umbral de confianza de Watson, con un 14% y un 11% respectivamente. Watson sólo apostó $947 en la pregunta.