Briles pasó la mayor parte de su primera temporada en Pittsburgh en el bullpen, sin embargo, fue añadido a la rotación inicial en septiembre. Aunque lanzó muy bien, (3-1 con dos blanqueos, un juego completo y una efectividad de 1.74) no hizo una aparición en el
La Serie de Campeonato de la Liga Nacional de 1971 contra los Gigantes de San Francisco. Sin embargo, obtuvo un partido cinco en la Serie Mundial de 1971 contra los Orioles de Baltimore. Con la serie empatada en dos juegos cada uno, Briles lanzó un brillante doble bateador para llevar a los eventual Campeones del Mundo a una ventaja de 3-2 en la serie. También logró una carrera con un sencillo en el segundo inning. Lanzó tres temporadas para los Piratas, yendo 36-28 con una efectividad de 2.98.