Escriba una continuación para este párrafo - Leyland fue el gerente de los Piratas de Pittsburgh de 1986 a 1996. Ganó dos trofeos de Gerente del Año con los Piratas en 1990 y 1992, y terminó como subcampeón en 1988 y 1991. Leyland ayudó a desarrollar tal All-Stars como Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke y Bobby Bonilla en Pittsburgh antes de una venta de fuego a mediados de los años 1990 lo amargó con la nueva propiedad. Bajo Leyland, los Piratas capturaron el título de la División Este de la Liga Nacional y fueron a la Serie de Campeonato de la Liga Nacional en tres temporadas consecutivas (1990, 1991 y 1992).
Se trata de un asunto de Pittsburgh promedió 96 victorias en la temporada regular en esos tres años, pero perdió las tres veces en la NLCS con las dos últimas ganando los siete juegos completos contra los Atlanta Braves. Los Piratas perdieron ante los Cincinnati Reds (cuatro juegos a dos) en la NLCS de 1990.