Winnington ganó tres medallas de bronce en el
Campeonato Mundial de Natación Junior FINA 2017 en los 200 m estilo libre y los relevos de estilo libre y medley. El avance de Winnington vendría en los Juegos de la Commonwealth de 2018 donde ganó el oro en el relevo de estilo libre junto a Kyle Chalmers, Alexander Graham y Mack Horton. El tiempo del equipo de relevos de 7:05.97 fue un récord de juegos.