Escribir una continuación para este párrafo - El 20 de octubre de 2007, Drew golpeó un grand slam en el Juego 6 de la 2007 ALCS
con los Medias Rojas frente a la eliminación. El jonrón, junto con el de su hermano Stephen Drew para los Arizona Diamondbacks, marca la tercera vez que dos hermanos han bateado jonrones en la misma postemporada.