Barrett comenzó a patinar con Caydee Denney en 2006 pero la asociación no duró. Se unieron de nuevo en 2008 y comenzaron a competir en la temporada 2008-09. Se ubicaron en cuarto lugar en el Trofeo Nebelhorn 2008. Ganaron la medalla de plata en los Nacionales de EE.UU. 2009
- ¿ Qué? Se clasificaron sexto en el Campeonato de los Cuatro Continentes de 2009. La temporada siguiente ganaron el título nacional de los Estados Unidos y el derecho a competir en los Juegos Olímpicos, donde terminaron 13o. Durante el programa corto de parejas en los Juegos Olímpicos de 2010, se convirtieron en el primer equipo en aterrizar un salto triple Lutz en cualquier competencia olímpica de invierno. Se clasificaron en séptimo lugar en el Campeonato Mundial de 2010.