El 5 de noviembre, el "Sydney" y partió de Port Said con equipo militar para ser utilizado para establecer una base avanzada aliada en la bahía de Souda, Creta. Después de entregar el equipo, que incluía a casi 1.000 soldados, el equipo para una batería Bofors, cajas de alimentos y varios camiones, los cruceros se unieron a la flota principal. La Flota Mediterránea permaneció en patrulla durante varios días, y durante la noche del 11 al 12 de noviembre, mientras el grueso de la flota apoyaba el primer ataque aéreo naval del mundo contra la flota italiana anclada en Taranto.
, "Sydney", "Ajax", "Orion" y los destructores y intentaron atravesar el Estrecho de Otranto como una distracción. A pesar de la misión de "buscar problemas", el paso hacia el norte a través del estrecho pasó sin incidentes. El regreso no fue tan tranquilo: a las 01:20, los vigías del "Sydney" vieron un convoy de cuatro buques mercantes con dos destructores de escolta. Los buques de guerra aliados maniobraron de cerca, y abrieron fuego a la 1:27: "Sydney" dirigió su fuego a un carguero alejado. Durante el enfrentamiento de 23 minutos, el crucero contribuyó con éxito a la destrucción de tres buques mercantes y dañó a un destructor, evitó un torpedo y disparó sin éxito dos a cambio. A la 01:57, la fuerza aliada sin daños partió del estrecho, y se encontró con la flota principal antes del mediodía.