Durante la primera semana de la invasión del Pacto de Varsovia de Checoslovaquia
En agosto de 1968, Havel ayudó a la resistencia proporcionando una narrativa en el aire a través de la estación de Radio Free Checoslovaquia (en Liberec). Tras la represión de la Primavera de Praga en 1968, fue expulsado del teatro y se volvió más activo políticamente. Tomó un trabajo en la cervecería Krakonoš en Trutnov, una experiencia sobre la que escribió en su obra "Audiencia". Esta obra, junto con otras dos obras de teatro "Vaněk" (llamadas así por el personaje recurrente Ferdinand Vaněk, un sustituto de Havel), se distribuyó en forma de samizdat en toda Checoslovaquia, y aumentó en gran medida la reputación de Havel de ser un destacado disidente (varios otros escritores checos escribieron más tarde sus propias obras con Vaněk). Esta reputación se consolidó con la publicación del manifiesto "Carta 77", escrito en parte en respuesta al encarcelamiento de los miembros de la banda de rock psicodélico checa The Plastic People of the Universe; Havel había asistido a su juicio, que se centró en la no conformidad del grupo en tener el pelo largo, usar obscenidades en su música y su participación general en el movimiento clandestino de Praga. Havel cofundó el Comité para la Defensa de los Injustamente Procesados en 1979. Sus actividades políticas dieron lugar a múltiples encarcelamientos por parte de las autoridades, y a una constante vigilancia gubernamental y interrogatorios por parte de la policía secreta (Státní bezpečnost). Su período más largo en prisión, de mayo de 1979 a febrero de 1983, está documentado en cartas a su esposa que luego se publicaron como "Cartas a Olga".