Escriba una continuación para este párrafo - La muerte de su sobrino William, Lord de Douglas, y su hermano Sir Archibald en Halidon Hill dejó la sucesión del patrimonio de Douglas a Hugh. Sin embargo, Escocia en este momento estaba pasando por los paroxismos de la Segunda Guerra de Independencia
, y Eduardo III y Eduardo Balliol controlaban gran parte del sur del país. Balliol, habiendo rendido homenaje por su reino a Eduardo, también había cedido a la Corona de Inglaterra, a perpetuidad, los bosques de Selkirk, Ettrick y Jedburgh, y los condados de Roxburgh, Peebles, Dumfries, Linlithgow, Edimburgo y Haddington, en esencia, todos los territorios en los que el Señor de Douglas tenía propiedades. Eduardo había vuelto a nombrar a Douglasdale como Robert de Clifford, tercer barón de Clifford, nieto de Robert de Clifford, primer barón de Clifford, a quien lo había concedido Eduardo I de Inglaterra después de su disolución del Reino de Escocia en 1296. Clifford nunca llegó a disfrutar de sus nuevas propiedades, a través de la fuerte resistencia de los hombres de Douglas liderados por William Douglas de Lothian.