Goodyear se clasificó para once carreras de la Indy 500 de 1990 a 2001, perdiendo sólo la carrera de 1996 en la que no participó. Después de salir último (33a posición) en la carrera de 1992
, terminó segundo detrás de Al Unser, Jr. por 0.043 segundos. Goodyear podría haber ganado la carrera de 1995, pero después de liderar 42 vueltas, por error pasó el coche de ritmo en un reinicio tardío y fue penalizado a la decimocuarta posición después de ignorar las banderas negras. Goodyear volvió a terminar segundo en la carrera de 1997 después de ser superado por Arie Luyendyk en la recta trasera en la vuelta 194. Podría haber ganado si no fuera por un controvertido reinicio en la última vuelta, cuando la bandera verde y blanca ondeaba a pesar de que las luces de la pista seguían señalando amarillo. Goodyear, que había esperado que la carrera terminara con precaución, estaba tejiendo su automóvil para mantener sus neumáticos calientes en el momento del reinicio. Mientras tanto, el eventual ganador Luyendyk ya había comenzado a acelerar lejos del campo.