Apareció en cinco de las películas estudiantiles de su hermano, realizadas mientras asistía a la Escuela de Cine y Televisión de la USC, así como en varios videos musicales, como "Stand by My Woman" (1991) de Lenny Kravitz, "Alta Marea" (1991) de Antonello Venditti, "It's About" (1993) de The Lemonheads y "Rock and Roll Dreams Come Through" (1993) de Meat Loaf. Comenzó a aprender de su padre, ya que notó que su método de hacer que la gente se pareciera a ellos. Su relación con Ai durante este tiempo fue menos estricta, Jolie se dio cuenta de que ambos eran "reinas" de su carrera.
Jugando a ser Dios