Su primera esposa, Roberta, fue asesinada en el
Bombardeo de un hotel en Brighton en octubre de 1984 y estuvo atrapado en los escombros durante siete horas, sufriendo graves lesiones de aplastamiento en las piernas. La pareja tuvo dos hijos. Wakeham se casó con su secretaria, Alison Ward MBE, en 1985 y tienen un hijo propio. Antes de ser el secretario de Wakeham, Ward había sido el secretario de Margaret Thatcher.