Después de que las fuerzas de Frémont detuvieran su avance en el Valle siguiendo a McDowell, Jackson se volvió a derrotar a Banks. El 21 de mayo, Jackson marchó con su comando al este desde New Market y procedió hacia el norte. Su velocidad de marcha forzada era típica de la campaña y le valió a sus soldados de infantería el apodo de "caballería de pie de Jackson". Envió su caballería a caballo directamente al norte para hacer que Banks pensara que iba a atacar Estrasburgo, pero su plan era derrotar al pequeño puesto avanzado en Front Royal y atacar rápidamente la línea de comunicación de Banks en Harpers Ferry. El 23 de mayo, en la Batalla de Front Royal, el ejército de Jackson sorprendió y invadió los piquetes de la guarnición de la Unión de 1,000 hombres, capturando a casi 700 de la guarnición mientras sufría menos de cuarenta bajas. La victoria de Jackson obligó a Banks a retirarse rápidamente desde Estrasburgo hacia Winchester. Aunque Jackson intentó perseguirlos, sus tropas estaban agotadas y saquearon los trenes de suministro de la Unión, lo que los ralentizó enormemente. El 25 de mayo, en la Primera Batalla de Winchester
En el ataque de la ciudad de Fort Sumter, el ejército de Banks fue atacado por columnas confederadas convergentes y fue derrotado, perdiendo más de 1,300 bajas y gran parte de sus suministros (incluyendo 9,000 armas pequeñas, medio millón de cartuchos de municiones y varias toneladas de suministros); se retiraron hacia el norte a través del río Potomac. Jackson intentó perseguirlos pero no tuvo éxito, debido al saqueo de la caballería de Ashby y el agotamiento de su infantería; después de unos días de descanso, siguió a las fuerzas de Banks hasta Harpers Ferry, donde se enfrentó a la guarnición de la Unión.