Durante la Segunda Guerra Mundial Josey estuvo a cargo de la guerra psicológica en El Cairo y Palestina. Después de la guerra, estuvo a cargo de la guerra psicológica contra los terroristas durante
La emergencia malaia. Fue empleado por Radio Malaya y más tarde Radio Singapur como comentarista político y Controlador de Noticias. Escribió más de veinte novelas políticas y escribió muchos artículos políticos sobre Singapur y Malasia para varios periódicos y revistas de Singapur e internacionales. Se convirtió en un buen amigo de Lee Kuan Yew, quien más tarde se convirtió en el primer ministro de Singapur. Fue el primer corresponsal extranjero expulsado de Singapur (entonces parte de Malasia) por el gobierno de Malasia. Regresó a Singapur después de su independencia de Malasia y se convirtió en el secretario de prensa del primer ministro Lee Kuan Yew durante 10 años, y biógrafo y oficial de relaciones públicas. Más tarde se convirtió en el Gerente de Publicaciones de la Cámara de Comercio Internacional de Singapur antes de quedar lisiado por la enfermedad de Parkinson. Aunque planeaba regresar a Inglaterra debido al alto costo de su medicina, murió a los 76 años el 15 de octubre de 1986 en el Hospital Tan Tock Seng, Singapur. Sus cenizas se guardan en el ataúd de Singapur, 131 Lavender Street, Singapur.