Completa la siguiente frase: El 6 de julio de 2009, cuando el equipo de Milán se reunió para el entrenamiento de pretemporada, Ambrosini fue nombrado oficialmente capitán del club, heredando el brazalete de Paolo Maldini. El 8 de septiembre de 2009, añadió un año más a su contrato, extendiendo su estancia con el equipo al menos hasta 2011. Ganó el título de la Serie A en la temporada 2010-11 con tres juegos en la mano, superando a los rivales de la ciudad Internazionale. El 19 de mayo de 2011, firmó un nuevo contrato de un año. Después de un decepcionante segundo lugar en el
La temporada 2011-12 y la salida de sus compañeros de equipo Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso y Clarence Seedorf, Ambrosini estaba considerando su futuro con el club, pero Adriano Galliani fue capaz de convencer a Massimo para firmar otro contrato de un año y continuar siendo el capitán del Milan para la temporada 2012-13. Después de un comienzo muy difícil con varias derrotas notables, el Milan finalmente terminó la temporada en el tercer lugar detrás del campeón defensor Juventus y el subcampeón Napoli, asegurando un lugar en el play-off de clasificación de la Liga de Campeones de la próxima temporada.