Después de la victoria en la Liga de Campeones, la temporada 2014-15 vio a Casillas volver a ser el portero de primera elección del club, a pesar de la competencia del recién llegado Keylor Navas, ya que luego ganó la Supercopa de la UEFA, con el Real Madrid derrotando al Sevilla 2-0 el 12 de agosto de 2014. Luego también ganó la Copa Mundial de Clubes de la FIFA
Más tarde ese año, hizo su aparición número 700 para Madrid el 20 de diciembre de 2014, en la final de la Copa Mundial de Clubes de la FIFA 2014, cuando el Real Madrid derrotó a San Lorenzo 2 <unk> 0. En mayo de 2015, Casillas jugó en las semifinales de la Liga de Campeones contra la Juventus, en la que su equipo perdió 3-2 en total.