Escriba una continuación para este párrafo - En 1390 Scrope acompañó a John Beaufort, medio hermano del futuro rey Enrique IV, en la Cruzada Bárbara
a Mahdia, pero por lo demás poco se sabe de su vida temprana. Una anualidad otorgada a él por el rey Ricardo II fue continuada por Enrique IV después de la deposición de Ricardo, y en 1403 Scrope fue nombrado "caballero del rey", y luchó al lado de Enrique IV en la Batalla de Shrewsbury. Su tío, Richard Scrope, arzobispo de York, fue ejecutado el 8 de junio de 1405 por participar en la sublevación del norte contra el rey; sin embargo, Henry Scrope no participó en la rebelión fallida de su tío, y estaba sirviendo al rey en Gales cuando heredó el título y las tierras de su padre en 1406. En 1408 acompañó a la hija de Enrique IV, Philippa, a Dinamarca para su matrimonio, y en 1409 fue a París en una misión diplomática con el medio hermano de Enrique IV, Enrique Beaufort.