En noviembre de 1944, la oportunidad de Woodruff en el mando de combate a gran escala finalmente llegó como comandante general (CG) de la 24 División de Infantería en el Pacífico Sudoeste. Su bienvenida en el teatro fue celebrada en la sede de los paracaidistas, alimentada con cinco galones de alcohol para torpedos, provisto por marineros de barcos patrulla de la Armada de los Estados Unidos, como ingrediente clave para refrescos líquidos. Dirigió su comando en la batalla de Mindanao de cinco meses para liberar esa isla del archipiélago filipino de la ocupación japonesa en las fases finales de la campaña de Leyte.
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