En 1608, cuando la rebelión de O'Doherty estalló en Ulster, el asentamiento de Derry fue capturado y quemado.
por los rebeldes dirigidos por Sir Cathaoir Ruadh Ó Dochartaigh (Sir Cahir Rua O'Doherty). Aunque el obispo Montgomery y Ó Dochartaigh habían estado en buenos términos antes del levantamiento (ambos habían discutido con Sir George Paulet, el gobernador de Derry, a quien a menudo se le culpa de provocar la rebelión), los rebeldes quemaron la casa del obispo y su biblioteca de dos mil libros debido a su contenido supuestamente herético. La esposa y la hermana del obispo fueron tomadas como rehenes por los rebeldes, pero finalmente fueron liberadas por las fuerzas de la Corona.