En abril de 2007, el director buscó dirigir la película biográfica basada en un guión de Dustin Lance Black, mientras que al mismo tiempo, el director Bryan Singer estaba desarrollando El alcalde de la calle Castro, que había estado en el infierno de desarrollo. Para el siguiente septiembre, Sean Penn fue asignado para interpretar a Harvey Milk y Matt Damon fue asignado para interpretar al asesino de Milk, Dan White. Damon se retiró más tarde en septiembre debido a conflictos de programación. Para noviembre, Focus Features avanzó con la producción de Van Sant, Milk, mientras que el proyecto de Singer tuvo problemas con la huelga de escritores. En diciembre de 2007, los actores Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill y James Franco se unieron a Milk, reemplazando a Damon White como Milk.
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