Regresando a Chicago en noviembre de 1897, se asoció con el grupo alrededor de la revista "Sociedad Libre" que incluía a Emma Goldman. Aparentemente conspiró con ella para intentar sacar a Alexander Berkman de la cárcel haciendo un túnel en la prisión, sin éxito. Después del asesinato del presidente McKinley
Fue arrestado y encarcelado con todos los demás asociados del periódico, pero fue liberado poco después. Fox continuó su carrera como escritor y orador en Nueva York y Chicago durante los siguientes años, casándose con Esther Abramowitz en algún momento a mediados de la década.