Escribe una continuación para este párrafo - Waltrip fue contratado por Dale Earnhardt para conducir el nuevo Chevrolet Monte Carlo número 15 patrocinado por NAPA Auto Parts, Waltrip condujo para Earnhardt en la Serie Busch en 1989 y 1994. En su primera carrera con el equipo, el Daytona 500 de 2001
, Waltrip rompió su racha de 462 carreras consecutivas de la Copa sin una victoria y ganó su primera carrera en la Copa de puntos. Su compañero de equipo Dale Earnhardt Jr. terminó segundo. Sin embargo, la victoria en sí fue eclipsada en gran medida por el fatal accidente de Earnhardt, Sr. en la última vuelta. En la película "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip dijo que Earnhardt lo dejó entrar en la fila al final de la carrera, lo que le permitió tomar la delantera, y señaló que Earnhardt "nunca dejaba a nadie en la fila". Esto presumiblemente se debe a que Earnhardt quería que Waltrip y Earnhardt Jr. terminaran en los 2 primeros lugares, ya que ambos eran miembros de su equipo. Waltrip no se dio cuenta de la gravedad del accidente de Earnhardt hasta más de 30 minutos después del final de la carrera cuando estaba celebrando en el carril de la victoria. Ken Schrader, después de haber sido tratado y liberado del centro de atención en el campo después del accidente (su automóvil fue golpeado por el de Earnhardt durante el accidente), informó a Waltrip que Earnhardt había sido llevado al Centro Médico de Halifax, desde la pista, donde Earnhardt fue declarado muerto a las 5:16 PM EST.