Escriba una continuación para este párrafo - En 1864, Osborn comandó la 1a Brigada, 1a División del XXIV Cuerpo del Ejército del James. Osborn fue gravemente herido en la Batalla de Drewry's Bluff
el 14 de mayo de 1864, cuando una bala de mosquete le rompió el codo derecho y se alojó en el brazo. Se quedó en el hospital hasta septiembre antes de ser liberado para el servicio. En diciembre, se había recuperado lo suficiente como para presentarse para el servicio. Sin embargo, sufrió de anquilosis en el codo lesionado por el resto de su vida.