Después de calificar como mecánico, Caldwell se unió a McLaren para el
El Gran Premio de Italia de 1967. Luego ascendió a ser lo que ahora se llamaría el director técnico del equipo. Los conductores con los que trabajó incluyeron a Emerson Fittipaldi, James Hunt y Jochen Mass. Estuvo involucrado en el diseño, producción y preparación de los coches para las carreras y fue el inventor de un arrancador de aire para hacer los coches más ligeros y también introdujo una sexta marcha, faldones para aumentar la fuerza descendente y uniformes de equipo para reemplazar el surtido de monos y otras prendas que se usaban anteriormente.