Fue el Jugador Más Valioso de la Liga Americana y el ganador del premio Cy Young en 1992, una temporada en la que registró 51 salvamentos. Sólo dos relevistas habían logrado la doble hazaña: Rollie Fingers y Willie Hernández. Desde Eckersley, otro relevista, Éric Gagné, ha ganado los honores de Cy Young (Gagné ganó el premio de la Liga Nacional con los Dodgers de Los Ángeles). En la Serie de Campeonato de la Liga Americana de 1992
contra los Toronto Blue Jays, durante el Juego 4 en lo que algunos consideraron el punto de inflexión en la serie que los Jays ganaron, Eckersley cedió un jonrón de 2 carreras para empatar el juego a Roberto Alomar y su equipo finalmente perdió 7-6 en 11 entradas.