Debido a que los búlgaros habían estado asaltando tierras bizantinas desde 976, el gobierno bizantino trató de causar disensión entre ellos al permitir el escape de su emperador cautivo Boris II de Bulgaria. Esta estratagema fracasó, por lo que Basilio usó un respiro de su conflicto con la nobleza para liderar un ejército de 30.000 hombres en Bulgaria y sitiar Sredets (Sofia) en 986. Tomando pérdidas y preocupado por la lealtad de algunos de sus gobernadores, Basilio levantó el asedio y regresó a Tracia, pero cayó en una emboscada y sufrió una grave derrota en la Batalla de las Puertas de Trajano.
- ¿ Qué? Basilio escapó con la ayuda de su Guardia Varangiana e intentó recuperar sus pérdidas convirtiendo al hermano de Samuel, Aron, en su contra. Aron fue tentado por la oferta de Basil de su hermana Anna en matrimonio, pero las negociaciones fracasaron cuando Aron descubrió que la novia que le enviaron era una impostora. En 987, Samuel había eliminado a Aron. Aunque el emperador titular romano de Bulgaria fue capturado en 991, Basilio perdió Moesia ante los búlgaros.