Escriba una continuación para este párrafo - Él jugó como un centro de vuelta. Después de retirarse, Roberto Fleitas comenzó una carrera como entrenador en jefe. Ganó la Copa América de 1987
Fue entrenador del equipo nacional de fútbol de Uruguay, y ganó la Primera División uruguaya de 1992, la Copa Libertadores de 1988 y la Copa Intercontinental de 1988 como entrenador en jefe de Nacional. Ganó el premio al Entrenador Sudamericano del Año en 1988.