En 1996, el dueño del equipo Peter Angelos contrató a Pat Gillick de los Toronto Blue Jays para ser el gerente general de los Orioles. Gillick trajo a varios jugadores como el receptor B. J. Surhoff, el lanzador de relevo Randy Myers y el segunda base Roberto Alomar. Bajo Gillick y el manager Davey Johnson, los Orioles finalmente regresaron a la postemporada ganando el comodín de la Liga Americana en la temporada de 1996. El equipo estableció un récord de la liga mayor de jonrones en una sola temporada, con 257, y molestó a los Indios de Cleveland en la Serie de División antes de caer ante los Yanquis de Nueva York en una polémica Serie de Campeonato de la Liga Americana.
(un fanático, Jeffrey Maier, interfirió con una bola de vuelo golpeada por Derek Jeter en el Juego 1; la jugada fue declarada un jonrón y los Yankees finalmente ganaron el juego). Los Orioles siguieron ganando el título de la División Este de la Liga Americana en 1997, yendo "de cable a cable" (estando en el primer lugar desde el primer día de la temporada hasta el último). Después de eliminar a los Marineros de Seattle en cuatro juegos en la primera ronda, el equipo perdió nuevamente en la ALCS, esta vez a los Indios, en los que cada pérdida de Oriole fue por 1 carrera. Después de que los Orioles no pudieron avanzar a la Serie Mundial en ninguno de los playoffs, Johnson renunció como gerente después de una disputa con Angelos, con el entrenador de lanzadores Ray Miller en su lugar.