Escribir una continuación para este párrafo - Stephens comenzó 2014 en la Copa Hopman
con John Isner. Los dos estadounidenses terminaron el round-robin en tercer lugar en su grupo, con sólo una victoria de goma contra España. Stephens también se retiró de su último partido con una lesión en la muñeca. Ella fue capaz de recuperarse a tiempo para abrir su temporada de la WTA en el Abierto de Australia. Un año después de su avance, llegó a la cuarta ronda y fue nuevamente derrotada por la número 2 del mundo, Victoria Azarenka, por segundo año consecutivo. Su siguiente torneo exitoso fue en marzo en el Indian Wells Open. Aquí, Stephens derrotó a la número 13 Ana Ivanovic en la tercera ronda y llegó a su primer cuartos de final en un evento Premier Mandatory.