Completa la siguiente frase: Sólo 16 días después de que Jackson fue liberado por los Royals, los Medias Blancas de Chicago le ofrecieron un contrato de tres años, garantizando $ 700,000 por temporada con una ventaja basada en el rendimiento de $ 8.15 millones durante el término. El copropietario de los White Sox, Jerry Reinsdorf, declaró que no esperaban que jugara todas las temporadas mientras abordaba sus problemas de cadera y necrosis avascular. Jackson jugó dos temporadas apareciendo en 23 juegos en 1991 y 85 juegos en 1993. Apareció en la lista de discapacitados de los Medias Blancas durante la temporada de 1992 debido a completar una cirugía de reemplazo de cadera a principios de ese año. Fue con los White Sox que hizo su única aparición en la postemporada, en el
1993 Serie de Campeonato de la Liga Americana, que Chicago perdió ante los Toronto Blue Jays en seis juegos.