Después de la entrada de Italia en la guerra el 10 de junio de 1940, Waller participó en la búsqueda de campos de minas frente a la costa norteafricana. Un tirador aficionado, personalmente hizo estallar minas flotantes usando un rifle y balas perforadoras de armadura. El 21 de junio, el Stuart bombardeó la ciudad italiana de Bardia. El mes siguiente, su 10a Flotilla de Destructores participó en la Batalla de Calabria. Los barcos de Waller bombardearon Fort Capuzzo el 17 de agosto y una base de hidroaviones italianos en el Golfo de Bomba una semana después. En septiembre, fue galardonado con la Orden de Servicio Distinguido (DSO) por "valor, iniciativa y devoción al deber en los recientes enfrentamientos", en particular, su identificación de los campos de minas enemigos. El mismo mes, fue transferido al HMAS "Vampire" mientras el "Stuart" fue a rehabilitación. Cuando los ejércitos aliados comenzaron a contraatacar a las fuerzas italianas en diciembre de 1940, el Comandante en Jefe de la Flota del Mediterráneo, el almirante Sir Andrew Cunningham, le dio a Waller el mando del recién formado Escuadrón Interior, compuesto por destructores, dragaminas y auxiliares. En su papel de Oficial Superior de Cunningham, Waller se hizo cargo del apoyo naval para el ataque a Bardia.
, que cayó en manos de los Aliados el 5 de enero de 1941. Poco después, entregó el mando del Escuadrón Inshore y fue transferido de nuevo a bordo del "Stuart".