Escriba una continuación para este párrafo - O'Brien pasó parte de dos temporadas con los equipos de Washington y Cleveland antes de mudarse a Boston. Su temporada más productiva fue en 1899 como novato, donde registró.282 y alcanzó máximos de carrera en jonrones (6), RBI (51), carreras (68), bases robadas (17) y juegos jugados (127). Pero es mejor recordado como el primer jugador en hacer pinch-hit en un juego de la Serie Mundial, cuando ponchó al receptor de Boston Lou Criger en la novena entrada del primer juego de la 1903
la serie contra el Pittsburgh. Lo que O'Brien era único en el verdadero sentido de la palabra, y tenía la oportunidad de permanecer así para siempre a pesar de su breve y poco distinguida carrera. Fue bateador de.259 en 326 juegos, incluidos nueve jonrones con 133 carreras impulsadas y 171 carreras.