Nacido en Moita, Distrito de Setúbal, Diamantino fue uno de los jugadores clave del S.L. Benfica durante la década de 1980, ganando varios títulos de Primeira Liga y Taça de Portugal. También jugó en la final de la Copa UEFA.
En 1983, perdió ante el R.S.C. Anderlecht (0<unk>1 y 1<unk>1), perdiendo la final de la Copa de Europa en 1988 debido a una lesión, en otra derrota, esta vez ante el PSV Eindhoven en los penaltis.