El corto viaje a través del Estrecho de Dover permitió una guarnición conveniente y el suministro por mar. Sin embargo, la falta de defensas naturales en el interior requirió la construcción y el mantenimiento de fortificaciones militares, a cierto costo. Sin embargo, un factor crítico en la estabilidad del gobierno inglés allí a lo largo de los siglos fue la rivalidad de Francia y Borgoña, que codiciaron la posición estratégica de la ciudad; cada uno lo dejó a los ingleses en lugar de concederlo el uno al otro. Finalmente, las estrategias políticas cambiaron en la división del territorio borgoñón en los Países Bajos entre Francia y España y, cuando Enrique VIII sufrió reveses en los Asedios de Boulogne (1544-1546)
, la aproximación a Calais se abrió hacia el sur. Luego, en 1550, la Corona, en una crisis de sucesión real, se retiró de Boulogne.