Después de haber tenido un buen desempeño en los ejercicios de entrenamiento durante 1941 y principios de 1942, los elementos de la 2a División fueron seleccionados como la fuerza principal para la Operación Jubilee.
, una incursión anfibia a gran escala en el puerto de Dieppe en la Francia ocupada por los alemanes. El 19 de agosto de 1942, con apoyo aéreo y naval, las brigadas de infantería 4a y 6a de la división asaltaron las playas de Dieppe. Los alemanes estaban bien preparados y, a pesar de ser reforzados, los canadienses sufrieron grandes pérdidas y tuvieron que ser evacuados, con menos de la mitad de su número regresando al Reino Unido.