Escriba una continuación para este párrafo - Durante la Guerra México-Estados Unidos, Leonard Ross se ofreció como voluntario en el 4o Regimiento de Infantería Voluntaria de Illinois, alistándose en junio de 1846. Fue ascendido del rango de soldado a primer teniente el 4 de septiembre de 1846, por el oficial al mando, el capitán Lewis W. Ross, su hermano mayor. En una carta a su esposa, el capitán Ross comentó que Leonard "disfruta de sus honores muy bien y será un muy buen oficial. Le falta dignidad [sic] que le estoy impartiendo lo más rápido posible por el excedente que tenía del artículo en mano". Leonard Ross posteriormente jugó papeles prominentes en una serie de batallas, incluido el asedio de Veracruz
y la Batalla de Cerro Gordo. De acuerdo con una nota en un rollo de reclutamiento firmado por el capitán Ross y fechado el 30 de abril de 1847, el teniente Ross había enviado su renuncia para esa fecha y ya había regresado a casa de la guerra. Sin embargo, el capitán Ross también señaló que la renuncia del teniente Ross no fue aceptada, por lo que fue oficialmente considerado ausente sin permiso, aunque aparentemente no hubo consecuencias adversas. La Sociedad Histórica Estatal de Iowa ha proporcionado un extenso relato del servicio de Leonard Ross durante la Guerra México-Estados Unidos.