Escriba una continuación para este párrafo - Gillespie posteriormente regresó a Roma para estudiar para su doctorado. Mientras estaba allí, encabezó la procesión de cardenales electores en el cónclave que eligió
Jorge Mario Bergoglio para suceder al Papa Benedicto XVI (y con quien Gillespie también trabajó estrechamente). Gillespie luego sirvió como maestro de ceremonias papal para el nuevo papa. Asistió a Francisco durante su primera Misa del Domingo de Pascua en la Basílica de San Pedro el 31 de marzo de 2013. Las fotografías incluidas en los medios nacionales e internacionales mostraban a Gillespie de pie a la derecha del Papa Francisco. Gillespie había dirigido anteriormente la Misa del Jueves Santo en el Pontificio Colegio Irlandés de Roma. Gillespie formó parte de la Delegación Papal que acompañó al Papa Francisco durante su visita a Filipinas en enero de 2015 y también estuvo presente cuando el Papa Francisco declaró santa a la Madre Teresa en la Plaza de San Pedro en septiembre de 2016. Se unió a los miembros del Coloquio de Abogados Canónicos Anglicanos y Católicos Romanos en su reunión de mayo de 2017 en Roma, luego de su establecimiento por la Universidad Pontificia de Santo Tomás de Aquino ("Angelicum"), el Centro de Derecho y Religión de la Universidad de Cardiff y la Facultad de Derecho de la Universidad de Duquesne. También participó en el Encuentro Mundial de las Familias 2018, que coincidió con la visita del Papa Francisco a Irlanda. Durante la pandemia de COVID-19, Gillespie accedió a celebrar la misa de la mañana de los días laborables para la nación en RTÉ Television.