Simon hizo su debut en las carreras en 1970 conduciendo un chasis Vollstedt de segunda mano en Phoenix International Raceway pero fue dejado de lado por una falla del magneto después de sólo 4 vueltas. Hizo su Indianapolis 500
debutó ese año y terminó en la posición 14. En Ontario Motor Speedway ese septiembre, Simon capturó su mejor resultado de su carrera con el tercer lugar y terminó décimo en el Campeonato Nacional USAC de 1970. Simon continuaría siendo marginalmente competitivo a lo largo de la década de 1970, sin igualar sus acabados de la temporada de 1970. En 1979, Simon se puso del lado de USAC durante su división con CART. Al ser uno de los pocos pilotos en completar el calendario de la USAC, Simon terminó octavo en el Campeonato. En 1980 Simon se trasladó a CART y continuó teniendo poco éxito a lo largo de la década de 1980 mientras seguía siendo marginalmente competitivo. Logró su mejor temporada de CART en 1987 cuando hizo 11 aperturas y registró dos top-ten, incluido un sexto lugar en la Indy 500, lo suficientemente bueno como para el vigésimo lugar en el campeonato de CART. Una temporada parcial en 1988 donde Simon logró un sólido noveno lugar en la Indy 500 fue su última como piloto.