Escriba una continuación para este párrafo - Después de su venta de los Marlins, Henry dirigió una compra de los Medias Rojas de Boston con los socios Tom Werner y la Compañía New York Times del Yawkey Trust encabezado por John Harrington. Henry, como propietario principal y Werner, como presidente, reunieron a un equipo de la oficina principal encabezado por Larry Lucchino con el objetivo expreso de "romper la maldición del Bambino". También contrató al pionero de la sabermetría del béisbol Bill James, cuyo trabajo se hizo ampliamente conocido después de la publicación de "Moneyball" en 2003. Henry logró su objetivo de campeonato en la Serie Mundial de 2004, contra sus antiguos Cardenales favoritos de la infancia, y venció a los Cardenales nuevamente en 2013. El equipo también ganó la Serie Mundial de 2007 contra una franquicia con la que Henry tuvo participación previa a la expansión, los Rockies, y la Serie Mundial de 2018.
contra los Dodgers. Henry también es responsable de salvar Fenway Park de la bola de demolición. Los anteriores propietarios de los Red Sox habían planeado construir un nuevo Fenway Park al lado, pero Henry eligió mantener y renovar (incluyendo nuevos asientos sobre el Green Monster) el actual Fenway Park, que celebró su centenario en 2012.