Durante la Segunda Guerra Mundial, Portugal y sus colonias se mantuvieron neutrales, pero los aliados vieron a Timor Oriental como un posible blanco de la invasión japonesa. Tras el estallido de la Guerra del Pacífico en 1941, tropas australianas y holandesas fueron enviadas a Dili a pesar de las objeciones portuguesas. En respuesta, los japoneses invadieron Dili como parte de una doble
la invasión de Timor. La ciudad había sido en su mayoría abandonada antes de la invasión, y las fuerzas aliadas se retiraron más hacia la isla. Los japoneses dejaron al gobernador portugués nominalmente en su puesto, pero se hicieron cargo de la administración. Gran parte de Dili fue destruida durante la guerra, por la invasión japonesa inicial y por los bombardeos aliados posteriores. Las fuerzas japonesas en la isla de Timor se rindieron a las fuerzas australianas al final de la guerra. Tras la rendición, un funcionario australiano viajó a Dili, donde el 23 de septiembre de 1945 informó al gobernador portugués de la rendición japonesa.