Escribe una continuación para este párrafo - Robert provenía de una próspera familia local, siendo el tercer hijo de John "Wynn" ap Maredudd, y entró al servicio de Sir Walter Stonor y luego de Sir Philip Hoby, ambos administradores y altos funcionarios del rey Enrique VIII. Robert luchó y fue herido en el sitio de Boulogne.
En 1544, participó en las campañas escocesas del rey y viajó extensamente por Europa. Invirtió en tierras en todo el norte de Gales y se casó con su primera esposa, Dorothy Griffith, miembro de la nobleza local, en 1570. Ahora Robert necesitaba una casa adecuada para su familia y eligió Conwy, una ciudad próspera que era conocida en el siglo XVI por su sociedad gentil. Él construyó la casa de Plas Mawr allí entre 1576 y 1585.