Pagado $140,000 en 1975 y uno de los nueve jugadores de Oakland que se negaron a firmar contratos de 1976, Jackson buscó un pacto de tres años de $600,000. Con la agencia libre inminente después de la temporada y las expectativas de salarios más altos por los que el dueño de los Atléticos Finley no estaba dispuesto a pagar, fue cambiado junto con Ken Holtzman y el lanzador derecho de ligas menores Bill Van Bommel a los Orioles de Baltimore por Don Baylor, Mike Torrez y Paul Mitchell el 2 de abril de 1976. Jackson no había firmado un contrato y amenazó con quedarse fuera de la temporada; se reportó a los Orioles cuatro semanas más tarde, e hizo su primera aparición en el plato en Baltimore y Oakland, ambos terminaron segundos en sus respectivas divisiones en; los Yankees y Royals avanzaron a la ALCS
, el primero sin los A's desde 1970. Durante la única temporada de Jackson en Baltimore robó 28 bases, la mejor de su carrera. Jim Palmer más tarde escribió: "Diría que Reggie Jackson fue arrogante. Pero la palabra "arrogante" no es lo suficientemente arrogante". Sin embargo, pensó que los Orioles cometieron un error de "cerebro de ladrillo" al no firmarle un contrato, lo que le permitió convertirse en agente libre.