Su ascenso a la dominación en el reino comenzó con la desastrosa derrota de su hermano mayor Archibald Douglas, cuarto conde de Douglas, en la batalla de Homildon Hill
en septiembre de 1402, donde fue capturado por los ingleses. James ahora era el jefe interino de la rama principal de la poderosa familia Douglas y se le dejó para mantener su influencia en el sur de Escocia. Sus éxitos en este sentido preservaron la influencia de Douglas hasta el regreso de su hermano mayor del cautiverio en 1409, momento en el que asumió el papel de consejero y fue recompensado con la concesión de extensas propiedades. La más importante de ellas era la fortaleza del castillo de Abercorn, que se convertiría en su residencia principal por el resto de su vida.