Las hermanas Jenner fueron abucheadas mientras presentaban la actuación de su cuñado Kanye West en los Billboard Music Awards
en mayo de 2015. En mayo de 2015, se estrenó un episodio de "Keeping Up with the Kardashians" en el que Jenner admitió haberse hecho un aumento de labios. Sus labios mejorados con rellenos labiales crearon especulaciones y ganaron su publicidad. Antes del debut del episodio, Jenner declaró que simplemente usó labio y se alineó los labios. Como resultado, la práctica de aspirar los labios en un vaso pequeño para inducir un mayor flujo sanguíneo para hinchar los labios se llamó el "Desafío Kylie Jenner" (aunque no había ninguna indicación de que la propia Jenner empleara este método). Jenner respondió a esto afirmando: "No estoy aquí para tratar de alentar a la gente / chicas jóvenes a verse como yo o pensar que así es como deberían verse". En agosto de 2015, Jenner anunció que lanzaría su primera línea de lápiz labial como parte de su kit de labios auto-titulado bajo el nombre de Kylie Lip Kit. En noviembre de 2015, las hermanas Jenner aparecieron en el video musical "I'm Yours" de la cantante Justine Skye.