El 14 de abril de 1942, tomó el mando del Escuadrón de Torpedos Tres (VT-3) a bordo, entonces basado en la Estación Aérea Naval de Kaneohe. El 27 de mayo de 1942, el VT-3 fue transferido a la Batalla del Mar de Coral, reemplazando al Escuadrón de Torpedos 5 (VT-5) de ese barco. "Yorktown" navegó con VT-3 hacia la isla de Midway y entró en batalla
el 4 de junio de 1942. Durante este encuentro crucial, Massey fue asesinado mientras lideraba a su escuadrón en un ataque de bajo nivel contra el portaaviones japonés Hiryū. Fue visto por última vez escoltado por solo seis cazas F4F Wildcat, liderados por el teniente comandante John Thach, diez de los doce TBD de VT-3 se perdieron. Por su heroísmo en la persecución del ataque a "Hiryu", Massey fue galardonado póstumamente con la Cruz de la Marina.