Ryan representó a Australia en los Juegos Olímpicos de Verano de 2016 en Río de Janeiro, Brasil. Él y su compañero de equipo Mathew Belcher ganaron la medalla de plata en el 470
Es una clase. Ryan y Belcher regresaron para los Juegos Olímpicos de verano de 2020 en Tokio, Japón, donde ganaron la medalla de oro en la clase 470.