Fue miembro del Partido Nacional Escocés por un corto tiempo en su adolescencia, pero poco después de la formación de la "West Highland Free Press", que se lanzó en abril de 1972, se unió al Partido Laborista y pronto fue invitado a presentarse como candidato en Ross y Cromarty, que impugnó en octubre de 1974. Se presentó en otras dos circunscripciones de las Tierras Altas e Islas - Inverness-shire y las Islas Occidentales - en 1979 y 1983, respectivamente. Un oponente de la descentralización, que creía que trabajaría en desventaja de las áreas más periféricas de Escocia, en 1978 fue presidente de la "Campaña de voto sin trabajo", que pidió un voto "no" en el referéndum de descentralización escocés de 1979.
En el caso de que se trate de una Asamblea escocesa. Wilson formó parte de un grupo conocido como los "Highland Luxemburgists" (que incluía a Margaret Hope MacPherson y Allan Campbell McLean), que intentaron cada año en la conferencia del partido aprobar una resolución para devolver las explotaciones a la propiedad común. Sin embargo, la dirección del Partido Laborista ignoró la resolución y apoyó el derecho de los campesinos a comprar sus tierras.