Escribir una continuación para este párrafo - En 1445, Henry participó en la Primera Batalla de Olmedo
, ayudando a su hermano, el rey de Navarra, contra su cuñado, el rey de Castilla. Según una teoría, el rey de Navarra planeaba conquistar la parte sur del Reino de Castilla y proclamar a Enrique su rey. Sin embargo, Henry fue herido y murió de una infección unas semanas más tarde.