Flaherty compitió por Puerto Rico en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2018 en las pruebas de esquí alpino, específicamente en el slalom gigante
- ¿ Qué? Flaherty se convirtió en el primer atleta en competir por Puerto Rico en los Juegos Olímpicos de Invierno desde 1998, y el primer atleta puertorriqueño enviado a los Juegos Olímpicos de Invierno desde 2002, cuando los únicos atletas del equipo de bobsled no compitieron, porque uno de los miembros del equipo fue declarado inelegible.