El Imperio búlgaro estaba en declive en el siglo XIV, y el ascenso de Serbia fue marcado por la victoria serbia sobre los búlgaros en la Batalla de Velbazhd en 1330. En 1346, el rey serbio Stefan Dušan había sido proclamado emperador. Sin embargo, el dominio serbio fue de corta duración; el ejército serbio liderado por Lazar Hrebljevanovic fue derrotado por los otomanos en la Batalla de Kosovo en 1389, donde la mayoría de la nobleza serbia fue asesinada y el sur del país quedó bajo ocupación otomana, ya que gran parte del sur de Bulgaria se había convertido en territorio otomano en 1371.
- ¿ Qué? Los restos del norte de Bulgaria fueron finalmente conquistados en 1396, Serbia cayó en 1459, Bosnia en 1463, y Albania fue finalmente subordinada en 1479, solo unos pocos años después de la muerte de Skanderbeg. Belgrado, un dominio húngaro en ese momento, fue la última gran ciudad de los Balcanes que cayó bajo el dominio otomano, en 1521. Hacia el final del período medieval, toda la península balcánica fue anexada por, o se convirtió en vasallo de, los otomanos.