En total, manejó 11 temporadas en las mayores, compilando un récord de 351 victorias y 502 derrotas, ganando un campeonato con los Louisville Colonels de la Asociación Americana. Chapman participó en la Serie Mundial de la era pre-moderna al dirigir a su equipo en la Serie Mundial de 1890, la séptima de ocho celebradas antes de la primera Serie moderna en 1903.
- ¿ Qué? El equipo se enfrentó a los Brooklyn Bridegrooms de la Liga Nacional que se llevaría a cabo como una serie del mejor de siete. Brooklyn ganó los dos primeros juegos antes de que el tercer juego terminara en un empate de ocho entradas. Louisville ganó dos de los siguientes tres para forzar un séptimo juego en medio de las condiciones climáticas que empeoran. Chapman y el gerente de Brooklyn, Bill McGunnigle, acordaron que el juego del 28 de octubre sería el último que se celebraría, aunque se declaró que si Louisville ganaba el juego y empatara la serie, se volverían a reunir en la primavera siguiente para determinar el verdadero ganador. Louisville ganó 6-2, pero el acuerdo entre la AA y la NL fracasó en el invierno, lo que significa que no se otorgó ningún verdadero ganador de la Serie 1890 ese año.