Una victoria de 4<unk>1 sobre Yu Delu clasificó a O'Sullivan para el Masters de Riga 2016 y venció a Luca Brecel 4<unk>0, antes de no poder recoger un cuadro en la segunda ronda contra David Gilbert. Después de perder ocho de sus siguientes nueve partidos, noqueó a Robbie Williams, Mark King y Mitchell Mann en el Abierto de Escocia.
todos por 4 a 1 para llegar a los últimos 16 de un evento de clasificación por primera vez. O'Sullivan llevaba a Yu 3<unk>2, pero perdió 4<unk>3. O'Sullivan ingresó a la Escuela Q al final de la temporada para intentar permanecer en la gira. Perdió 4 por 0 ante Allan Taylor en la ronda final del primer evento y 4 por 3 ante Paul Davison en la cuarta ronda del segundo, pero había hecho lo suficiente para ganar una nueva tarjeta de la gira a través de la Orden de Mérito de la Escuela Q.