Escriba una continuación para este párrafo - La primera competencia importante de Cherop fue los Juegos de toda África de 1999
a la edad de 15 años, pero no llegó al podio, llegando en cuarto lugar. Fue medallista de bronce en 5000 metros en el Campeonato Mundial Junior de Atletismo de 2000, terminando detrás de Dorcus Inzikuru y Meseret Defar. Comenzó a entrenar con las Sing'ore Girls, bajo el entrenador Boniface Tiren, y trabajó junto a otros corredores jóvenes prometedores, incluidos los futuros campeones del mundo Janeth Jepkosgei y Vivian Cheruiyot. Una lesión en la rodilla acortó su temporada de carreras en 2001.