Después de la anexión de los Estados Bálticos por los soviéticos, Day se trasladó a Suecia para continuar informando como corresponsal de Estocolmo del "Tribune". En 1941, Day acompañó a las tropas finlandesas mientras avanzaban hacia el territorio soviético
y en septiembre de 1942 dejó su puesto para unirse al ejército finlandés. El Tribuno exigió que regresara inmediatamente, y Day decidió quedarse y tratar de luchar con los finlandeses. Los finlandeses finalmente rechazaron su alistamiento debido a la presión del gobierno de los Estados Unidos. Su pasaporte había caducado y no había sido renovado, así que Day se encontró desempleado y sin libertad de viaje.