Escriba una continuación para este párrafo - O'Day fue árbitro en 10 Series Mundiales: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 y 1926. Sólo Bill Klem, cuya contratación fue recomendada por O'Day, trabajó más. Las apariciones de O'Day en la Serie Mundial incluyen cuatro de las primeras cinco jugadas. En sus primeras tres Series Mundiales, se usó un sistema de dos árbitros, con los dos alternando entre el plato de casa y las bases. En sus siguientes tres Series, se asignaron cuatro árbitros, pero trabajaron en equipos de dos hombres que arbitraron juegos alternados; no fue hasta la Serie de 1918 que los cuatro trabajaron en cada juego. Durante la Serie Mundial de 1920, O'Day fue el árbitro de base cuando Bill Wambsganss ejecutó el único triple play sin asistencia en la historia de la Serie. Aunque no se sabía en ese momento, O'Day se convirtió en el árbitro más viejo de la historia a los 65 años y 9 meses cuando comenzó la temporada de 1925; durante mucho tiempo se creyó que Emslie todavía tenía la marca, después de retirarse al final de la temporada de 1924 a los 65 años y 8 meses. Al final de su carrera, el total de 3.986 juegos de O'Day como árbitro lo colocó detrás de Tommy Connolly (4.337) y Emslie (4.228) en la historia de las Grandes Ligas.