Cuando Estados Unidos entró en la Primera Guerra Mundial, Hayward se transfirió al servicio activo en la guardia nacional como coronel de infantería. Como había regimientos disponibles para él, reclutó, entrenó y uniformó al 15o Regimiento de Infantería de Nueva York, un regimiento de voluntarios completamente negro. El regimiento más tarde fue apodado los Hellfighters de Harlem. El regimiento llegó a Europa en la primavera de 1917. El general Pershing, bajo el cual Hayward sirvió como cadete, hizo que el regimiento luchara contra los franceses bajo la designación 369o Regimiento de Infantería. Lucharon en el frente durante 191 días, más que cualquier otro regimiento estadounidense, y participaron en Champagne-Marne
, Aisne-Marne y Meuse-Argonne. Hayward fue galardonado con la "Croix de Guerre" con palma de oro y estrella de plata y la Medalla al Servicio Distinguido, fue elogiado por el mariscal Foch y el general Pershing, y fue nombrado oficial de la Legión de Honor gracias a la recomendación del general Petain. Fue reclutado con el resto del regimiento en marzo de 1919.