Escriba una continuación para este párrafo. Fue árbitro en las ligas menores de 1982 a 1989 antes de unirse al personal regular de la NL en 1990. Winters ha usado el uniforme número 33 toda su carrera. Ha dirigido el Juego de las Estrellas en 1995, 2007, 2010 y 2016, la Serie de División en 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 y 2018, la Serie de Campeonato de la Liga en 1997, 2004
, 2008, 2011 y 2012, y las Series Mundiales de 2002, 2006, 2010 y 2015. Fue jefe de equipo para la Serie de División en 1998, 1999, 2014 y 2018.