En 1990 Baines fue cambiado a los Oakland Athletics por los lanzadores de ligas menores Scott Chiamparino y Joe Bitker, y les ayudó a llegar a la postemporada solo para ser barrido por los Cincinnati Reds en la Serie Mundial. En 1992, los Atléticos regresaron a los playoffs, pero perdieron ante los Toronto Blue Jays en la ALCS.
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