Bajo el control de Chamberlin, el concesionario Harley-Davidson prosperó. Como propietario del concesionario, Chamberlin tuvo la oportunidad de utilizar sus conocimientos mecánicos para reparar y vender las motocicletas. En 1915, Chamberlin recibió una oferta de trabajo de Charles W. Tabor, uno de los ciudadanos más prominentes de Denison, para servir como chofer en un viaje de seis meses por el suroeste y a San Francisco para la Feria Mundial
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