Como parte de la reorganización de la RAAF después del estallido de la Segunda Guerra Mundial en septiembre de 1939, el Grupo No. 2 se formó en Sydney el 20 de noviembre, con Cole al mando. El grupo controlaba unidades de la Fuerza Aérea en Nueva Gales del Sur. Cole fue ascendido a comodoro aéreo temporal en diciembre, y se hizo cargo del Comando del Área Central, que suplantó al Grupo No. 2, cuando se estableció en el nuevo año. En septiembre de 1941, fue enviado a África del Norte como Oficial Comandante del Ala No. 235 de la Fuerza Aérea del Desierto, donde ayudó a establecer una nueva unidad de guerra antisubmarina, el Escuadrón No. 459 de la RAAF. Enviado a Inglaterra con el Cuartel General del Grupo No. 11 en mayo de 1942, sirvió como Controlador Aéreo Avanzado de la Raid de Dieppe
el 19 de agosto, responsable de la coordinación de la cobertura aérea aliada frente a la costa francesa a bordo del HMS "Calpe". Al hacerlo, fue gravemente herido en la mandíbula y la parte superior del cuerpo cuando los combatientes alemanes bombardearon el barco; requirió cirugía plástica y pasó varias semanas recuperándose. Su valentía durante la acción le valió la Orden de Servicio Distinguido, el anuncio se publicó en un suplemento de la "London Gazette" el 2 de octubre de 1942. El mismo mes, fue nombrado Oficial de Aire Comandante (AOC) de la RAF Irlanda del Norte, con el rango interino de vice mariscal de aire, aunque el mando fue descrito en la historia oficial de Australia en la guerra como un "backwater".