A pesar de sus dificultades en el plato durante la temporada regular, Ruiz fue una parte integral del éxito de postemporada de los Filis. Después de que los Phillies ganaran la Serie de Campeonato de la Liga Nacional de 2008
, comentó que la gloria de ganar un crucial juego de béisbol que concluyó la serie, que había presenciado mientras crecía en Panamá en la televisión, "me pasó a mí", señalando el aura del momento, y que culminó y validó el arduo trabajo que había realizado a lo largo de los años. Posteriormente, en el juego 3 de la Serie Mundial de 2008, Ruiz golpeó una pelota de tierra hasta la línea de tercera base para un sencillo de campo interior, el primero en la historia de la MLB. Ruiz señaló: "Los escuché animando. Y fue entonces cuando supe, 'Ok, se acabó'... Me llevaré una victoria". Los Filis finalmente ganaron la Serie Mundial por primera vez desde 1980, haciéndolo en cinco juegos, el último de los cuales comenzó el 27 de octubre y terminó el 29 de octubre después de que se suspendiera parcialmente debido a la lluvia. Por su actuación en los playoffs, se ganó el apodo de "Señor Octubre".