El 5 de diciembre de 1990, Alomar y Joe Carter fueron cambiados a los Toronto Blue Jays a cambio de Fred McGriff y Tony Fernández. Fue en Toronto donde se convirtió en un excelente segunda base ofensivo, combinando un promedio de bateo de más de.300 con poder y alta velocidad en las bases. En 1991, capitalizó su velocidad con 11 triples y 53 bases robadas, llevando al equipo a su primera de tres apariciones consecutivas en los playoffs. El año siguiente, anotó 105 carreras, marcó 87 paseos y tuvo un porcentaje de bases de.405. En 1993, Alomar tuvo su mejor temporada con los Azulejos, produciendo 17 jonrones (HR), 93 carreras bateadas (RBI) y 55 bases robadas, mientras bateaba.326, tercero en la Liga Americana detrás de sus compañeros de equipo John Olerud y Paul Molitor. Fue una figura central en los campeonatos de la Serie Mundial de Toronto en 1992 y 1993; en el Juego 6 de la Serie Mundial de 1992, anotó la carrera ganadora de la serie en el doble de dos carreras de Dave Winfield en la undécima entrada. El jonrón de Alomar en el noveno inning contra el as de relevo de Oakland Dennis Eckersley, en el Juego 4 de la Serie de Campeonato de la Liga Americana de 1992
(ALCS), es considerado por muchos como el éxito más importante en la historia del club, ya que los tres viajes anteriores del equipo a la ALCS habían terminado en decepción; fue nombrado el Jugador Más Valioso (MVP) de la serie. En 1995, jugó 104 juegos consecutivos sin cometer un error, estableciendo un récord de la Liga Americana para jugadores de segunda base. En cada una de sus cinco temporadas con los Blue Jays, Alomar fue nombrado para el equipo All-Star y ganó el Premio Guante de Oro.