Escriba una continuación para este párrafo - Sólo 16 días después de que Jackson fue liberado por los Royals, los Medias Blancas de Chicago le ofrecieron un contrato de tres años, garantizando $ 700,000 por temporada con una ventaja basada en el rendimiento de $ 8.15 millones durante el término. El copropietario de los White Sox, Jerry Reinsdorf, declaró que no esperaban que jugara todas las temporadas mientras abordaba sus problemas de cadera y necrosis avascular. Jackson jugó dos temporadas apareciendo en 23 juegos en 1991 y 85 juegos en 1993. Apareció en la lista de discapacitados de los Medias Blancas durante la temporada de 1992 debido a completar una cirugía de reemplazo de cadera a principios de ese año. Fue con los White Sox que hizo su única aparición en la postemporada, en la Serie de Campeonato de la Liga Americana de 1993.
, que Chicago perdió ante los Toronto Blue Jays en seis juegos.