El estadio fue sede de los playoffs por primera vez en 1995 cuando los Indios terminaron una sequía de 41 años. El primer partido de playoff fue el 3 de octubre, una victoria de 5 a 4 en 11 entradas sobre los Medias Rojas de Boston en el Juego 1 de la Serie Divisional de la Liga Americana. Jacobs Field también fue sede de los Juegos 3, 4 y 5 de la Serie de Campeonato de la Liga Americana
contra los Marineros de Seattle y los Juegos 3, 4 y 5 de la Serie Mundial de 1995 contra los Bravos de Atlanta. Dos años más tarde, Jacobs Field fue sede de su primer Juego de Estrellas y el primer Juego de Estrellas en Cleveland desde 1981. Más tarde ese año, los Indios fueron anfitriones de los Juegos 3, 4 y 5 de la Serie Mundial de 1997 contra los Florida Marlins. Fue la décima vez en la historia de la Liga Mayor que el Juego de Estrellas y los juegos de la Serie Mundial se jugaron en la misma instalación en la misma temporada, y la primera vez desde 1977. El jonrón más largo en la historia del estadio fue bateado por Jim Thome el 3 de julio de 1999, medido en el jardín central.