Completa la siguiente frase: Winter fue elegido para comenzar el día de apertura de la temporada 1903 de Boston, derrotando a Rube Waddell y los Atléticos de Filadelfia, 9<unk>4, en Huntington Avenue Grounds. También terminó lanzando en el juego en el que los estadounidenses se aseguraron el banderín, aunque no jugó en el
La Serie Mundial de 1903 como Boston sólo usó a Cy Young, Bill Dinneen y Long Tom Hughes. Winter trabajó como tomador de entradas durante la serie. Fue intermitentemente efectivo durante la temporada de 1903, que la "Reach Guide" de 1904 atribuyó a no haberse recuperado completamente de su enfermedad.