Al comienzo de las hostilidades con España, fue ascendido a general de brigada de voluntarios en mayo de 1898. En Cuba durante la guerra, comandó una de las dos brigadas de caballería que formaban parte de la División de Caballería bajo el general mayor Joseph Wheeler. La brigada de Young incluía a los Rough Riders de Theodore Roosevelt, el 1er Regimiento de Caballería Voluntaria de los Estados Unidos. En julio de 1898, después de la victoria estadounidense de la
En la Batalla de San Juan Hill, Young asumió el mando de la División de Caballería de Wheeler y fue nombrado mayor general de voluntarios mientras comandaba esa misma división en Cuba después de la Campaña de Santiago de la Guerra hispano-estadounidense. Ese mismo año, Young se convirtió en un Compañero Veterano de la Comandancia de Missouri de la Orden Militar de Guerras Extranjeras.