El emperador Justiniano I fortificó Gallipoli y estableció importantes almacenes militares de maíz y vino allí, de los cuales todavía se pueden ver algunas ruinas bizantinas. Después de la captura de Constantinopla por los latinos en 1204, Galípoli pasó al poder de la República de Venecia. En 1294 los genoveses derrotaron a una fuerza veneciana en la vecindad. La Compañía Catalana, un cuerpo de almogávares, bajo Roger de Flor, se estableció aquí en 1306, y después de la muerte de su líder masacró a casi todos los ciudadanos; fueron asediados en vano por las tropas aliadas de Venecia y el Imperio Bizantino, y se retiraron en 1307, después de desmantelar las fortificaciones. Después de que las defensas de la ciudad fueron dañadas en un terremoto, fue conquistada por los turcos en 1354
y se convirtió en la primera fortaleza del Imperio Otomano en Europa. El sultán Bayezid I (1389 <unk> 1403) construyó un castillo y una torre allí que todavía se puede ver. En 1416 los venecianos bajo Pietro Loredan derrotaron a los turcos aquí. Gallipoli es el sitio de "las tumbas de los reyes tracios", que se refiere a las tumbas de los escritores islámicos Ahmed Bican (fallecido en 1466) y su hermano Mehmed Bican (fallecido en 1451).