En 1964, la cosmonauta soviética Valentina Tereshkova, la primera mujer en el espacio, dio una conferencia de prensa en el hotel. Del 3 al 12 de enero de 1966, la Habana Libre acogió la primera Conferencia Tricontinental de los pueblos asiáticos, africanos y latinoamericanos. Fidel Castro se alojó en la suite Castellana del hotel, habitación 2224, durante la conferencia, e hizo de la suite su hogar a partir de entonces para todos los eventos diplomáticos importantes. La suite ahora se conserva como un museo, con todos los muebles y obras de arte originales de 1958. Del 23 de octubre al 20 de noviembre de 1966, la Habana Libre fue sede de la XVII Olimpiada de Ajedrez.
, con invitados como Bobby Fischer y Boris Spassky. En 1967, el hotel recibió al político marxista chileno Salvador Allende.