Cuando estalló la guerra en septiembre de 1939, el regimiento fue movilizado y asignado a proteger áreas vitales alrededor de la ciudad. En 1940 el 1er Batallón del regimiento fue seleccionado para ir al extranjero. Rockingham había sido recientemente nombrado capitán, pero se le dijo que si quería ir con el batallón tendría que volver a su rango anterior de teniente, lo que eligió hacer. El batallón viajó a Halifax desde donde navegó a Glasgow, y poco después de su llegada se transfirió a Aldershot. Allí, Rockingham fue nombrado comandante de una guardia de honor para el rey Jorge VI y la reina Isabel, que visitaron ese diciembre. Más tarde fue enviado a la escuela de mando de la compañía canadiense. Rockingham estaba en la escuela cuando Canadá emprendió la incursión de Dieppe
el 19 de agosto de 1942. Una parte significativa de la Royal Hamilton Light Infantry fue asesinada durante esta incursión, y Rockingham fue posteriormente transferido al agotado regimiento como Mayor. Estacionado en la costa sur de Inglaterra como parte de la fuerza antiinvasión, el 14 de abril de 1943 Rockingham fue ascendido a teniente coronel y nombrado oficial al mando del regimiento. El 19 de febrero de 1944, Rockingham fue destituido de su mando y enviado al Staff College, Camberley, para continuar su entrenamiento. Tras la invasión de Normandía el 6 de junio de 1944, el RHLI fue a Francia sin Rockingham. Sin embargo, su comandante pronto fue herido. Rockingham fue removido del Colegio del Estado Mayor, y el 18 de julio recibió el mando del Regimiento una vez más y fue enviado a Francia.