Kinkaid esperaba que su próxima asignación fuera la de agregado naval a Londres, pero ese trabajo fue para el capitán Alan G. Kirk. Kinkaid fue ofrecido y aceptó el puesto en Roma en su lugar. Emprendió su puesto allí en noviembre de 1938. En 1939, también fue acreditado con la embajada estadounidense en Belgrado. Kinkaid informó que Italia no estaba preparada para la guerra. Sólo en mayo de 1940 advirtió que Italia se movilizaba. Poco después, se enteró del conde Galeazzo Ciano de que Italia declararía la guerra a Francia y Gran Bretaña entre el 10 y el 15 de junio de 1940. Él proporcionó informes precisos sobre los daños infligidos por los británicos en el
La batalla de Taranto. Regresó a los Estados Unidos en marzo de 1941.