Después de que los dos se reúnen en la estación de tren, se ponen en camino para explorar las calles de Ikebukuro. Masaomi advierte a Mikado sobre las personas que no quiere cruzar en la ciudad, como el hombre violento y sobrehumano fuerte Shizuo Heiwajima, el corredor de información Izaya Orihara, y la misteriosa pandilla conocida como "Los Dólares". Después de encontrarse con algunos de los personajes secundarios, Mikado vive una leyenda local llamada "Black Rider" que viaja por Ikebukuro en una motocicleta negra que se rumorea que se parece a un caballo y que se rumora que no tiene casco debajo de su cabeza.
La Academia Raira