Después de casi dos décadas de béisbol mediocre, la suerte de los Piratas comenzó a cambiar a principios del siglo XX. Los Piratas adquirieron varios jugadores estrella de los Louisville Colonels, que estaban programados para la eliminación cuando la N.L. contrató de 12 a 8 equipos. (Las franquicias no se consolidaron formalmente; las adquisiciones de jugadores fueron transacciones separadas.) Entre esos jugadores estaba Honus Wagner, que se convertiría en uno de los primeros jugadores en ser incluido en el Salón de la Fama del Béisbol. Los Piratas estaban entre los mejores equipos en el béisbol a principios de 1900, ganando tres banderines consecutivos de la Liga Nacional de 1901 a 1903 y participando en la primera Serie Mundial moderna jugada.
, que perdieron ante Boston. Los Piratas regresaron a la Serie Mundial en 1909, derrotando a los Tigres de Detroit por su primer título mundial. Ese año, los Piratas se mudaron del Exposition Park a uno de los primeros estadios de acero y concreto, el Forbes Field.