Después del estallido de la Primera Guerra Mundial, Le Fleming renunció a su puesto en Sandhurst para reincorporarse a su regimiento en octubre de 1914, sirviendo con 1 batallón en el norte de Francia. Luchó en la Batalla de La Bassée.
y fue herido en la cara en Richebourg-l'Avoué, cerca de Bethune, a finales de octubre. La herida fue lo suficientemente grave como para que fuera invalidado a casa para recibir tratamiento y fue durante su período de recuperación que Le Fleming se casó.