Hacia finales de junio de 1861, Hotchkiss se alistó como camionero confederado para llevar provisiones a la caballería de Churchville en Rich Mountain, Virginia Occidental. Hotchkiss ofreció sus servicios como cartógrafo al general de brigada Richard B. Garnett, cuya brigada confederada estaba operando en el oeste de Virginia. Hotchkiss sirvió en Rich Mountain y creó mapas para la campaña planeada del general Robert E. Lee en las montañas. Tomó una breve licencia médica después de haber sido afectado por fiebre tifoidea, pero regresó al servicio en marzo de 1862 como ingeniero topográfico jefe del Distrito del Valle, reportando al mayor general Stonewall Jackson. Tras la derrota inicial en la Batalla de Kernstown durante su Campaña del Valle de 1862
El 26 de marzo de 1862, Jackson convocó a Hotchkiss a su cuartel general en Narrow Passage cerca de Woodstock y le ordenó que "me hiciera un mapa del Valle, desde Harper's Ferry hasta Lexington, mostrando todos los puntos de ofensiva y defensa [sic] en esos lugares". La recomendación inmediata de Hotchkiss fue que la línea de Jackson en Stony Creek en Woodstock era indefendible, y que Jackson debería retirarse a Rude's Hill, un pequeño promontorio defendible al sur de Mt. - ¿Qué es eso? Fue en Rude's Hill donde Jackson reorganizó su mando para el resto de su exitosa campaña de 1862 en el valle de Shenandoah.