Escriba una continuación para este párrafo - Gregory se convirtió en profesional después de jugar en la Copa Walker 2017. Jugó algunos eventos hacia finales de 2017 y terminó empatado en el octavo lugar en el Challenge de España. Luchó con una lesión en 2018 y tuvo poco éxito. Se clasificó para el Abierto de Estados Unidos de 2018
, marcando 67 y 69 en la clasificación seccional en Walton Heath Golf Club, su primer campeonato mayor como profesional. Marcó 92 en la primera ronda del Abierto de Estados Unidos, incluyendo 10 bogeys, 3 dobles bogeys y 2 triples bogeys y, a pesar de una segunda ronda de 75, terminó último de los 156 competidores. Sin embargo, la temporada terminó con éxito cuando obtuvo una tarjeta del Tour Europeo 2019 a través de Q School después de terminar empatado en el 11o lugar en la etapa final de 6 rondas.