Escriba una continuación para este párrafo - Ruby también tuvo dos victorias en carreras de resistencia en las 24 Horas de Daytona (1965<unk>1966), ambas veces en asociación con Ken Miles. Ruby y Miles se unieron para ganar las 12 Horas de Sebring de 1966 y el Campeonato Mundial de Sportscar de 1966. Ruby estaba programado para conducir en las 24 Horas de Le Mans de 1966
, sin embargo, se vio obligado a retirarse debido a lesiones en la columna vertebral sufridas en un accidente de avión. Un año más tarde, formó equipo con Denny Hulme en un Ford GT 40 Mk IV para las 24 Horas de Le Mans de 1967. Ruby jugó un papel clave en el programa GT40 de Ford Motor Company a mediados de la década de 1960. También compitió en el Gran Premio de los Estados Unidos de 1961.