Escriba una continuación para este párrafo - Crawford sirvió como segundo teniente en la 10a Infantería en la frontera de los Estados Unidos entre 1889 y 1895, que incluyó el deber de policía militar en la ciudad de Oklahoma hasta 1890 y ayudando a la Comisión de los Estados Unidos en los tratos con las tribus indias americanas; entre 1891 y 1892 organizó una Compañía india apache en la 10a Infantería. Durante la Guerra Hispano-Americana participó en la Batalla de San Juan.
(1898) y más tarde fue elogiado por su valor. Entre 1903 y 1907 enseñó en Fort Leavenworth, Kansas, en la Escuela de Infantería y Caballería y en el Colegio del Estado Mayor del Ejército. Crawford también sirvió en Filipinas varias veces, primero durante 1890-1902 y nuevamente entre 1909-1911. De 1913 a 1916 Crawford sirvió en el Estado Mayor del Ejército de los Estados Unidos, después de lo cual estuvo en la Zona del Canal de Panamá hasta 1917. Durante la Primera Guerra Mundial, Crawford sirvió con la Fuerza Expedicionaria Americana como general de brigada del Ejército Nacional. Allí comandó la 6a Brigada de Infantería, 3a División de Infantería durante la Segunda Batalla del Marne. En 1919, Crawford se retiró debido a discapacidades.