En la primavera de 1862, las fuerzas de Banks se enfrentaron a las fuerzas confederadas del teniente general Thomas Jackson en una serie de batallas conocidas como la Campaña del Valle de Jackson. En mayo de 1862, Andrews sucedió al coronel George Henry Gordon como comandante del 2do Massachusetts y dirigió el regimiento durante la Primera Batalla de Winchester
- ¿ Qué? El 13 de junio de 1862, Andrews fue ascendido a coronel.