Durante el invierno de 1861-62, Willson participó en la vigilancia del ferrocarril de Baltimore y Ohio y en las campañas en Virginia bajo los generales Nathaniel Banks y John Pope. Luchó en la Batalla de Antietam, el 17 de septiembre de 1862. El 5 de mayo de 1863, fue gravemente herido en la Batalla de Chancellorsville Virginia. No regresó al servicio hasta septiembre de 1863 bajo el mando del general Joseph Hooker cuando los XI y XII Cuerpos del Ejército del Potomac se movieron hacia el oeste para reforzar al Ejército de Cumberland alrededor de Chattanooga, Tennessee. Allí Willson participó en las batallas de Wauhatchie, Lookout Mountain
, Misionero Ridge, Peavine Creek, y la brecha de Ringgold.