Ku sii wad qodobkan - Miles wuxuu ku dhashay Maryland. Wuxuu ka qalin jabiyay Akadeemiyadda Milatariga ee Mareykanka 1824 waxaana loo magacaabay taliye labaad oo ka tirsan guutada 4aad ee Ciidamada Maraykanka, laakiin waxaa isla markiiba loo wareejiyay guutada 7aad ee Ciidamada Maraykanka, oo uu la soo shaqeeyey ilaa 1847. Wuxuu ka soo shaqeeyay xadka galbeed wuxuuna noqday caawiye ciidanka 7aad ee Mareykanka. Waxaa loo dalacsiiyay kabtan 8 Juun 1836, wuxuuna ku dagaalamay dagaallada Seminole ee Florida 1839 ilaa 1842. Bilowgii Dagaalkii Mexico iyo Mareykanka, wuxuu helay dallacaad u dhiganta Major "dabeecaddiisa geesinimada iyo sharafta leh" ee difaaca Fort Brown, Texas. Wuxuu ka qayb qaatay dagaalkii Monterrey iyo weerarkii Veracruz
, ka dibna wuxuu xukumay isagoo ah taliyaha ciidamada muddo afar bilood ah. Waxaa loo magacaabay sarkaal sare oo sarkaal sare ah "dabeecad geesinimo iyo sharaf leh oo ku saabsan dagaallada kala duwan ee Monterrey, Mexico".