Sillitoe wuxuu iskuulka ka tagay isagoo 14 jir ah, kadib markii uu ku fashilmay imtixaanka gelitaanka dugsiga hoose. Wuxuu ka shaqeeyay warshadda Raleigh afartii sano ee soo socota, isagoo waqtigiisa firaaqada ah ku qaadanaya akhriska aadka u badan iyo inuu yahay "jaceyl taxane ah oo gabdhaha maxalliga ah". Wuxuu ku biiray Kooxda Tababarka Hawada 1942, ka dibna Ciidanka Cirka ee Boqortooyada, inkasta oo uu aad u daahay si uu ugu adeego Dagaalkii Labaad ee Adduunka. Wuxuu ka shaqeyn jiray shirkad isgaarsiineed oo ku taala Malaya xilligii xaalada degdegga ahayd
Waxaad Ka dib markii uu ku soo laabtay Britain wuxuu qorsheynayay inuu ku biiro Royal Canadian Air Force markii la ogaaday inuu qabo cudurka qaaxada. wuxuu ku qaatay 16 bilood isbitaalka RAF.