Wiilcke wuxuu ku dhashay Schrimm ee gobolka Posen, wuxuu iskaa wax u qabso ugu adeegay ciidanka "Reichswehr" ee Reich saddexaad sanadkii 1934. Markii hore wuxuu ka tirsanaa "Heer" (Ciidanka), wuxuuna u wareegay Luftwaffe (Ciidanka Cirka) 1935. Kadib tababar duulimaad, waxaa loo diray "Jagdgeschwader" "Richthofen" (Fighter Wing "Richthofen") bishii Abriil 1936. Ka dib markii loo xilsaaray tababare duuliye dagaal, wuxuu iskaa wax u qabso ugu adeegay Ciidanka Condor intii lagu jiray Dagaalkii Sokeeye ee Isbaanishka horaantii 1939. Ka dib markii uu ka soo laabtay Spain, waxaa loo magacaabay "Staffelkapitän" (hogaamiyaha duulimaadka) ee 7. "Staffel" (squadronka 7aad) ee "Jagdgeschwader" 53 (JG 53 <unk> 53aad Fighter Wing). Ka dib markii uu qarxay Dagaalkii Labaad ee Adduunka, wuxuu sheegtay guushiisii ugu horreysay ee hawada 7 Noofambar 1939. Bishii Maajo 18, 1940, intii lagu jiray Dagaalkii Faransiiska, waxaa la toogtay waxaana loo qaatay maxaabiis dagaal. Heshiiskii xabad-joojinta ee Faransiiska kadib
, wuxuu ka soo noqday maxaabiisnimada waxaana loo magacaabay "Gruppenkommandeur" (taliyaha kooxda) ee III. "Gruppe" (Kooxda 3aad) ee JG 53 intii lagu jiray Dagaalkii Ingiriiska, oo sheegtay 10 guul oo ka soo gaadhay England.