Macchiarini wuxuu ku soo laabtay Mareykanka 1928kii, markii uu yimid Dhibaatada Weyn wuxuu ka soo shaqeeyay 1929 ilaa 1935 sidii dhagax xardha, dhowr shirkadood oo Bay Area ah; qaar ka mid ah waxaa maalgeliyey Mashruuca Farshaxanka Federaalka ee Maamulka Horumarka Shaqada (WPA). Intii uu ku shaqeynayay sidii dhagax-dhagax, wuxuu ka soo shaqeeyay mashaariic sanadihii 1930-naadkii oo uu la shaqeynayay farshaxan-yaqaanno sida Beniamino Bufano iyo Ralph Stackpole. Sida Bufano, Stackpole, iyo farshaxanno kale oo badan oo ka tirsan Bay Area, Macchiarini wuxuu ku firfircoonaa bidixda siyaasadeed. Banaanbax arday oo ka dhacay xeebaha galbeedka 1934
, waxaa si xun u garaacay saraakiisha booliiska San Francisco.