Ku dhammaystiro weedhan soo socota: Skopje waxay bilowday inay ka soo kabsato hoos u dhaca tobannaan sano ka dib 1850. Waqtigaas, magaaladu waxay la kulantay koritaan dadweyne oo gaabis ah laakiin joogto ah, badanaa waxaa sabab u ah qulqulka reer baadiyaha ee dadka reer Macedonia. Waxaa sidoo kale kiciyay bixitaankii Muslimiinta ee Serbia iyo Bulgaria, kuwaas oo helayay ismaamul iyo madaxbannaanida Boqortooyada waqtigaas. Intii lagu guda jiray dib-u-habeyntii Tanzimat, qaranimo ayaa ka soo baxday Boqortooyada, sanadkii 1870-kii waxaa la aasaasay Kaniisad cusub oo Bulgaari ah waxaana la abuuray kaniisad gaar ah, oo ku saleysan aqoonsiga qowmiyadeed, halkii ay ka ahaan lahayd mabaadi'da diinta. Dadweynaha Slavic ee kiniisadda Skopje waxay u codeeyeen 1874 si aad ah, 91% waxay u codeeyeen inay ku biiraan Exarchate waxayna qayb ka noqdeen Bulgaariya. Kobaca dhaqaalaha waxaa loo oggolaaday dhismaha tareenka Skopje-Salonica sanadkii 1873. Saldhigga tareenka waxaa laga dhisay koonfurta Vardar taasina waxay gacan ka geysatay dib u dejinta howlaha dhaqaalaha ee dhinacan webiga, oo aan waligood horay loo degin. Qaxootinimada ka dhalatay miyiga awgeed, tirada dadka Masiixiyiinta ah ee ku nool magaalooyinka ayaa kor u kacay. Qaar ka mid ah dadka cusub waxay ka mid noqdeen dadka deegaanka waxayna gacan ka geysteen faafinta fikradaha qaranimada. Skopje waxay ka mid ahayd shanta xarumood ee ugu waaweyn Ururka Kacaanka gudaha ee Macedonia markii ay abaabushay 1903
Dagaalkii Ilinden. Shabakadeeda kacaanka ee gobolka Skopje si fiican looma horumarin oo hub la'aantu waxay ahayd dhibaato halis ah. Markii uu billowday kacdoonka ciidamada mucaaradka ayaa tareen milatari ka xaday. 3dii iyo 5tii Agoosto siday u kala horreeyaan, waxay weerareen cutub Ottoman ah oo ilaalinayay buundada webiga Vardar waxayna dagaal ku qaadeen macbudka "St. Jovan". Maalmihii xigay kooxda waxaa daba socday Bashibozuks badan waxayna u dhaqaaqeen Bulgaria.