Qeybtan waxay ku socotaa inta u dhaxaysa qarniyadii 13aad iyo 14aad, Macedonia waxaa ku tartamay Boqortooyadii Byzantine, Despotate of Epirus, taliyayaashii Thessaly, iyo Boqortooyadii Bulgaariya, laakiin isbeddelka joogtada ah ee xuduudaha ma aysan keenin wax isbeddel ah oo weyn oo ku yimid tirada dadka. Sanadkii 1338, waxaa qabsaday Boqortooyadii Serbian, laakiin ka dib Dagaalkii Maritsa
Sanadkii 1371 badi sayidyada reer Serbia ee Macedonia waxay aqoonsadeen awooda Ottoman. Kadib markii ay Turkiga Cusmaaniyiintu qabsadeen Skopje 1392, inta badan Macedonia waxaa si rasmi ah loogu daray Boqortooyadii Cusmaaniyiinta.