Ku qor sii wadida cutubkan - 1282 Skopje waxaa qabsaday boqorkii Serbia Stefan Milutin. Xilligii xasilloonida siyaasadeed ee xukunka Nemanjić, degaanku wuxuu ku faafay derbiyada qalcadda, dhanka buurta Gazi Baba. Kaniisado, masaajidyo iyo suuqyo ayaa la dhisay, ganacsato ka yimid Venice iyo Dubrovnik ayaa dukaamo ka furay. Magaaladu waxay si weyn uga faa'iideysatay in ay u dhowdahay suuqyada Yurub, Bariga Dhexe, iyo Afrika. Qarnigii 14aad, Skopje waxay noqotay magaalo muhiim ah oo boqor Stefan Dušan ka dhigay caasimada Boqortooyada Serbia. Sanadkii 1346, waxaa loo caleemo saaray "Boqorkii Serbs iyo Giriigga" ee Skopje. Geeridiisa ka dib Boqortooyadii Serbia waxay u burburtay dhowr boqortooyo oo aan awoodin inay iska difaacaan Turkiga. Skopje waxaa markii hore dhaxlay Lordship of Prilep ugu dambeyntiina waxaa qabsaday Vuk Branković ka dib Dagaalkii Maritsa
(1371) ka hor inta aysan ka mid noqon Boqortooyadii Cusmaaniyiinta 1392.