Dhameystir weedha soo socota: 1954-kii Oliva waxaa loo magacaabay taliye sare ciidanka Cuba ka dib markii uu ka qalin jabiyay Akadeemiyadda Milatariga ee Cuba, "Dugsiga Cadet". Ka dib markii uu ka qalin jabiyay Akadeemiyada Artillery ee 1955 waxaa loo magacaabay borofisar ka tirsan Artillery ee Dugsiga Cadet ilaa 1958. Laga soo bilaabo 1958 ilaa 1959 wuxuu ahaa arday, sidoo kale wuxuu ka qalin jabiyay sharaf, wuxuuna macallin ka ahaa Dugsiga Kariibiyaanka ee Ciidanka Mareykanka ee
Aagga kanaalka ee Panama. Dabayaaqadii 1959-kii ka dib markii kacaankii Castro uu ridday General Batista, ciidankii Cuba ayaa la "nadiifiyay", laakiin Oliva waxaa loo magacaabay Kormeeraha Guud ee INRA. Bishii Maajo 1960 wuxuu ka mid ahaa koox ka mid ah saraakiishii hore ee Cuba oo qorsheynayay olole ka dhan ah nidaamkii Castro. dhamaantoodna waxay ahaayeen arday ka qalin jebiyey jaamacada militariga ee Cuba. Wuxuu ka tagay ciidankii horaantii bishii Agoosto 1960 wuxuuna u duulay Miami. Bishii Ogosto 29, 1960, Oliva iyo ku dhawaad 40 dhalinyaro reer Cuba ah oo la masaafuriyay, oo ay qortay Hay'adda Sirdoonka Dhexe, ayaa loo qaaday diyaaradda CIA C-54 oo loo qaaday San José, Guatemala si ay u fuliyaan tababarka jabhadda oo markii dambe noqday mid caadi ah.