Waxad ku qortaa sii wadida faqradahan-- iyagoo aaminsan in Pettitte uu yahay ciyaaryahanka ugu fiican, Yankees waxay iibsadeen Hitchcock kahor xilli ciyaareedkii 1996. Pettitte wuxuu bilaabay xilli ciyaareedkii wareegga, wuxuu lahaa rikoor 13<unk>4 dhamaadka qeybtii hore ee xilli ciyaareedka, wuxuuna ka mid noqday kooxda AL All-Star. Ma uusan ka soo muuqan ciyaartii 1996 MLB All-Star Game, sababtuna waxay ahayd gacanta xanuunsan. Wuxuu hogaamiyay AL isagoo leh 21 guul wuxuuna ku dhamaaday kaalinta saddexaad boqolkiiba guusha (.724), iyo siddeedaad ERA (3.87). Wuxuu kaalinta labaad ka galay Pat Hentgen ee AL Cy Young Award, oo leh farqiga ugu yar ee codeynta tan iyo 1972. Hentgen wuxuu ku guulaystay abaalmarinta qeyb ahaan sababtoo ah wuxuu dhaliyay ciyaaro ka dhameystiran Pettitte. Yankees waxay ka adkaadeen Texas Rangers 1996 ALDS iyo Baltimore Orioles 1996 American League Championship Series
(ALCS) waxay Pettitte wuxuu ku guuleystay laba kulan oo ka dhan ah Orioles, wuxuuna fursad u helay inuu bilaabo seddexaad ee taxanaha oo roobku joojiyay. Pettitte wuxuu bilaabay Ciyaarta 1aad ee Taxanaha Adduunka ee 1996 ka dhanka ah Atlanta Braves. Wuxuu u ogolaaday toddobo rikoor innings ciyaartii ugu horeysay, laakiin wuxuu ka adkaaday John Smoltz ciyaartii 5aad, taas oo ay Yankees ku guuleysteen 1-0. Yankees waxay ka adkaadeen Braves kulankii lixaad si ay ugu guuleystaan taxanaha, afar kulan ilaa labo.