Guild wuxuu siyaasadda galay sanadkii 1881, isagoo xubin ka ahaa Aqalka Wakiilada ee Massachusetts. Wuxuu xubin ka noqday Guddiga Xisbiga Jamhuuriga ee gobolka 1894 wuxuuna caan ka noqday qaranka markii uu noqday madaxweyne ku xigeenka Shirweynihii Qaranka ee Jamhuuriga ee 1896. Sanadkii 1900 wuxuu ka shaqeeyay ololihii madaxweyne ku xigeenka ee Roosevelt, wuxuuna la safray Roosevelt ka dib dilkii madaxweyne William McKinley
wuxuu u sharaxay Roosevelt jagada madaxweynaha.