Ku sii wad qodobkan - Sanadkii 1445, Henry wuxuu ka qayb qaatay Dagaalkii Koowaad ee Olmedo
, wuxuu ka caawiyay walaalkiis, boqorkii Navarre, ka soo horjeedka walaalkiis, boqorkii Castile. Sida laga soo xigtay aragti, Boqorka Navarre wuxuu qorsheynayay inuu qabsado qaybta koonfureed ee Boqortooyada Castile oo uu ku dhawaaqo Henry inuu yahay boqorkiisa. Si kastaba ha ahaatee, Henry wuu dhaawacmay wuxuuna u dhintay infekshanka dhowr toddobaad ka dib.