Buuxi weedha soo socota: Serpeysk () waa tuulo ("selo") ku taal Degmada Meshchovsky ee Gobolka Kaluga, Ruushka, oo ku taal Webiga Serpeyka. Waxaa markii ugu horreysay la xusay 1406 sidii qalcad ciidan oo ku taal xadka u dhexeeya Muscovy iyo Grand Duchy of Lithuania. Intii lagu jiray qarniyadii 16aad iyo 17aad, magaalada ayaa gacmaheeda badashay dhowr jeer. Waxaa si rasmi ah loogu daray Moscow ka dib markii la saxiixay heshiiskii Polyanovka kaas oo calaamadeeyay dhamaadka Ruushka.
Dagaalkii Smolensk sanadkii 1634. Markii laga saaray ciidankii, magaaladii waxay noqotay mid aan la xasuusan. Dhismayaasha ugu da'da weyn ee badbaaday waa laba kaniisadood, oo mid ka mid ah laga soo bilaabo 1771 kan kalena waxaa la dhisay 1780-meeyadii.