Dhameystir weedha soo socota: 14-kii Juun, 1898, Paddock iyo 6th Cavalry waxay ka baxeen Florida si ay ugu biiraan Cuba iyo dagaalkii Isbaanishka iyo Mareykanka. Halkaasna waxaa lagu sharfay geesinimadiisa intii lagu jiray
Dagaalkii San Juan Hill ee ololihii Santiago. Intii uu ku sugnaa Cuba, Paddock wuxuu ku dhacay duumada, wuxuuna fasax xanuun ahaa bishii Sebtember 1898. In kasta oo cudurka lagu ogaaday inuu wanaagsan yahay, Paddock wuxuu ahaa fasax caafimaad oo soo noqnoqda ama daryeel caafimaad oo la siiyo 1899 oo dhan intii uu ku sugnaa Fort Leavenworth.