Maitland wuxuu ku biiray Glasgow Warriors sanadkii 2012, wuxuuna ku guuleystay kulankiisii ugu horreeyay ee Scotland bilowga tartanka 2013 Six Nations Championship
Waxaad Kadib 3 sano oo uu u ciyaaray Glasgow Warriors, Maitland wuxuu u dhaqaaqay London Irish, iyo 2016 Saracens. Intii uu joogay Saracens wuxuu ku guuleystay laba horyaal oo horyaalka Ingiriiska ah 2018 iyo 2019, isagoo gool u dhaliyay finalka 2019. Waxa uu sidoo kale ka caawiyay Saracens inay ku guuleystaan Koobka Horyaallada Yurub ee 2019, isagoo gool u dhaliyay finalka. Waxa uu horey uga maqnaa guushii Saracens ee finalka Koobka Horyaallada Yurub ee 2017 dhaawac awgiis.