Buuxi weedha soo socota: 19-kii Juun 2012, Di Francesco waxaa loo magacaabay tababaraha kooxda Serie B ee Sassuolo. Dhamaadkii xilli ciyaareedkii 2012-13, wuxuu ku hogaamiyay Sassuolo horyaalka Serie B iyo u gudbinta horyaalka ugu sareeya. Waxaa la eryay 28 Janaayo 2014 ka dib markii natiijooyin liidata ay soo baxeen, oo kaliya in dib loogu magacaabo jagada 3 Maarso 2014 ka dib markii natiijooyinka aysan hagaagin maqnaanshihiisa. Laga soo bilaabo Maarso 2014 wixii ka dambeeyay, natiijooyinka ayaa soo fiicnaaday Di Francesco ayaa si guul leh u tababarey si uu Sassuolo uga badbaadiyo hoos u dhaca iyada oo ay ugu wacan tahay natiijooyin wanaagsan (13 dhibcood toddobadii kulan ee ugu dambeeyay xilli ciyaareedka). Bishii Juun 2014, waxaa la shaaciyay in Di Francesco uu saxiixay heshiis kordhin ah oo uu ku sii hayn doono qandaraaskiisa Sassuolo ilaa Juun 2016. Waxa uu markale kordhiyay qandaraaskiisa bishii Abriil 2016, kaas oo socon lahaa illaa Juun 2019. Sassuolo ayaa dhameystay
Xilli ciyaareedkii 2015-16 ee Serie A ayaa kaalinta lixaad galay, isagoo xiray booska wareegga seddexaad ee isreebreebka 2016-17 UEFA Europa League. Xilli ciyaareedkii xigay, Sassuolo waxay ku guuleysatay inay u gudubto Europa League play-off-ka Di Francesco, waxayna ugu dambeyntii ku guuleysatay inay boos ka hesho wareegga kooxaha Europa League.