Dhamaadkii sanadkii 1802, Woodriff waxaa loo magacaabay inuu ahaado taliyaha markabka, markab 50 qori ah oo lagu qalabeeyay "en flûte", laguna qalabeeyay in lagu qaado maxaabiista. Waxay ku sii jeedeen Port Phillip oo ku taala Bass Strait, oo ku taalla dhinaca koonfureed ee Australia, iyagoo damacsan inay halkaas ka dhisaan degaan ay hogaamiyaan David Collins. "Calcutta" waxay ka soo shiraacday Spithead 28kii Abriil 1803, iyada oo ay weheliso markabkii "Ocean", oo ku tagay Rio de Janeiro bishii Luulyo, iyo Cape of Good Hope bishii Ogosto, waxayna gaareen meeshii loo qorsheeyay bishii Oktoobar. "Calcutta" ayaa markaas keligeed u shiraacday Port Jackson si ay u qaadatid xamuul alwaax ah. Intii ay joogeen Sydney, Woodriff iyo shaqaalaha markabka "Calcutta" waxay gacan ka geysteen sidii loo joojin lahaa kacdoonka maxaabiista Castle Hill
Waxaad Adeeggan awgiis, Woodriff wuxuu helay dhul ku dhow Penrith, New South Wales sanadkii 1804.