Ku dhameystir weedha soo socota: Sanadkii 2000, Milstein iyo Gluckstern waxay kooxda ka iibiyeen madaxda shirkada Computer Associates Charles Wang iyo Sanjay Kumar. Iibinta ayaa ku kacday $ 187.5 milyan ($ milyan oo doolar) waxayna siisay taageerayaasha rajo ah in kooxdu ay ka soo kaban karto guuldarradeeda. Milbury milkiilayaasha cusub waxay u oggolaadeen inuu lacag ku qarash gareeyo oo uu maalgashado ciyaartoy xor ah. Isku daygiisii ugu horreeyay wuxuu u muuqday mid aan caan ku ahayn taageerayaasha, maadaama uu u beddelay xiddigaha xiddigaha mustaqbalka Roberto Luongo iyo Olli Jokinen Florida Panthers Oleg Kvasha iyo Mark Parrish. Milbury ayaa ka dibna la yaabay adduunka hockey-ka markii uu Rick DiPietro ka qaatay xulashada koowaad ee tartanka
2000kii, waxaa la doortay Dany Heatley iyo Marian Gaborik. Saxafiyiinta iyo taageerayaashu waxay si kala duwan u jahwareersanaayeen oo u xanaaqeen dhaqdhaqaaqyada, taas oo Milbury uu qiray, isagoo leh, "In kasta oo ay tani khatar noqon karto, waxaan u maleyneynaa in Mad Mike laga yaabo inuu wax u socdo isaga". Milbury wuxuu go'aano muran badan dhaliyay, waxaana loo yaqaanay "Mad Mike" sanado badan kadib. Wuxuu ku adkeystay in talaabooyinkiisa ay yihiin in si deg deg ah loo hagaajiyo kooxda, oo boqolkiiba guusha liidata ee sannadkaas ay ka hormartay kaliya xilli ciyaareedkii ugu horreeyay ee xayeysiinta. Ciyaarta kooxda ee aan dhiirrigelin ayaa Milbury u horseeday inuu shaqada ka eryo tababaraha kooxda iyo ciyaaryahankii hore Butch Goring. Taageerayaashu waxay muujiyeen sida ay u neceb yihiin in Goring uu dhaco halkii Milbury, taas oo sii xumaatay markii Milbury uu ka gudbay inuu shaqaaleysiiyo Ted Nolan oo ah bedelka Goring; Taa bedelkeeda, tababaraha kaaliyaha Boston Bruins Peter Laviolette ayaa la shaqaaleysiiyay.