Dhameystir weedha soo socota: Gregory wuxuu ku biiray ciidamada cirka 1977. Waxaa loo qoondeeyay 47th Flying Training Wing, 3rd Tactical Fighter Wing, iyo Ciidamada Cirka ee Baasifigga ka hor inta aysan ka qayb galin Kuliyadda Taliska Cirka iyo Shaqaalaha iyo Kuliyadda Warshadaha ee Ciidamada Qalabka Sida. Kadib waxay u shaqeysey sidii Kaaliyaha Ciidanka ee Xoghayaha Difaaca Mareykanka intii lagu jiray
1993 Caleemo saarka madaxweynaha. Kadib markii ay ka qalin jabisay Kulliyadda Warshadaha ee Ciidamada Qalabka Sida sanadkii 1994, waxaa loo xilsaaray inay la shaqeyso Madaxda Shaqaalaha Isku-dhafan waxayna noqotay Madaxa Waaxda Falanqaynta Maaliyadeed ee Miisaaniyadda Ciidamada Cirka ee Baasifigga sanadkii 1996. Sannadkii 1999, waxaa loo magacaabay Agaasimaha Maareynta Maaliyadeed iyo Xisaabiyaha Taliska Hawada Hawada Ka hor inta aan loo magacaabin Xafiiska Kaaliyaha Xoghayaha Ciidamada Cirka ee Maareynta Maaliyadeed iyo Xisaabiyaha. Hawlgabnimadeedu waxay dhaqan gashay laga bilaabo Sebtember 1, 2006.