Di Gennaro wuxuu u ciyaaray Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) iyo Bari (1988<unk>91). Wuxuu xirfaddiisa u soo bilaabay kooxda magaaladiisa Fiorentina isagoo 18 jir ah, in kasta oo, in kasta oo uu hibo u lahaa, uu ku dhibtooday inuu boos ka helo naadiga sababtoo ah joogitaanka xiddiga kooxda ee Giancarlo Antognoni, oo Di Gennaro uu la kulmay tartan loogu jiro booska bilowga ah maadaama labaduba aysan si fiican isugu ciyaarin. Natiijo ahaan, wuxuu u dhaqaaqay Perugia inta lagu gudajiray xilli ciyaareedkii 1980/81.
, si ay u helaan waqti dheeri ah oo ay ku ciyaaraan, in kasta oo ay caddeysay inay tahay xilli ciyaareed taban, maadaama Perugia ay ugu dambeyntii ku dhacday Serie B dhamaadka ololaha. Di Gennaro wuxuu mar kale u wareegay naadiyada xilli ciyaareedkii xigay, isagoo ku biiray Verona; halka uu ku jiray naadiga, wuxuu noqday ciyaaryahan muhiim ah, isagoo u adeegaya kooxda ciyaaryahanka ugu weyn ee khadka dhexe. Wuxuu ka caawiyay inuu kooxda ka kaxeeyo Serie B ilaa Serie A xilli ciyaareedkiisii ugu horreeyay, wuxuuna sidoo kale xubin ka ahaa kooxdii ku guuleysatay horyaalkii ugu horreeyay ee Serie A ee kooxda intii lagu jiray xilli ciyaareedkii 1984-85, tababare Osvaldo Bagnoli; guud ahaan, Di Gennaro wuxuu u saftay Verona 182 kulan, isagoo dhaliyay 18 gool. Kadib wuxuu ku biiray Bari 1988, halkaas oo uu ka soo noqday kabtanka kooxda, isagoo ka caawiyay kooxda inay ku guuleysato horyaalka Serie A oo ay ku guuleysato Koobka Mitropa 1990, ka hor inta uusan ka fariisan 1991, ka dib markii uu ka caawiyay kooxda inay ka fogaato hoos u dhaca.