Terry wuxuu bilaabay inuu isku dayo inuu ku guuleysto kooxda Chelsea xilli ciyaareedkii 2000/01, wuxuuna sameeyay 23 kulan waxaana loo doortay ciyaaryahanka sanadka ee naadiga. Wuxuu sii waday horumarkiisa intii lagu jiray 2001/02, isagoo noqday mid joogto ah difaaca oo ay weheliyaan kabtanka naadiga iyo xulka qaranka Faransiiska Marcel Desailly.
maareeyaha Claudio Ranieri