Ku dhammee weedhan soo socota: dabayaaqadii 1905, Harry ayaa ka tagay sadexdii kadib markii ay isku khilaafeen Jolson. Harry waxa uu diiday codsigiisa in uu daryeelo Joe Palmer, kaasoo ku jiray kursiga curyaamiinta. Ka dib markii uu ka tagay Harry, Jolson iyo Palmer waxay u shaqeeyeen labo laakiin si gaar ah uma guuleysan. 1906 waxay ku heshiiyeen in ay kala tagaan, Jolson ayaana kaligiis ahaa. Wuxuu si joogto ah uga noqday Tiyaatarka Globe iyo Wigwam ee San Francisco wuxuuna ku guuleystey waddanka oo dhan isagoo ah heesaha vaudeville. waxa uu degay San Francisco waxa uuna yiri
Dadka dhulgariirku halakeeyey waxay u baahnaayeen qof ka farxiya. Sannadkii 1908, Jolson, oo u baahan lacag isaga iyo xaaskiisa cusub, Henrietta, ayaa ku soo laabtay New York. Sanadkii 1909, heesahiisa waxaa soo jiitay dareenka Lew Dockstader, soo saaraha iyo xiddiga Dockstader's Minstrels. Jolson wuxuu aqbalay dalabkii Dockstader wuxuuna noqday fannaanka wajiga madow.