Ku qor sii wadida cutubkan - Sannadkii 1940, Gaynes wuxuu ku noolaa Faransiiska, laakiin ka dib Dagaalkii Faransiiska iyo qabsashadii Jarmalka, wuxuu u baxsaday Pyrenees, laakiin waxaa dhowaan qabtay booliska Francoist Spain. Sanadkii 1942-kii markii la sii daayay, Gaynes wuxuu damacsanaa inuu ku laabto Nederland si uu ugu biiro mucaaradka Nederland ee ka soo horjeeda qabsashada Nazi-ga, laakiin taa bedelkeeda wuxuu u aaday Boqortooyada Ingiriiska si uu ugu biiro Ciidanka Badda ee Boqortooyada Nederland. Bishii Abriil 8, 1943, Gaynes waxaa loo magacaabay inuu noqdo badmaax cusub waxaana loo qoondeeyay markabka gargaarka, kaas oo ku sugnaa Holyhead ee Wales. Sababtoo ah luuqadihiisa badan (wuxuu ku hadlay Dutch, Ingiriis, Faransiis, Talyaani, iyo Ruush), waxaa la siiyay May 1, 1943, Ciidanka Badda ee Boqortooyada Ingiriiska oo ah turjubaan loo qoondeeyay gaadiidleyda commodore ee saaran, oo ka qeybqaatay intii lagu jiray Julaay iyo Ogosto 1943 Hawlgalkii Husky
Dagaalkii xulafada ee Sicily. Bishii Sebtember 1, 1943, Gaynes waxaa loo wareejiyay maraakiibta wax burburiya, oo ka qeybqaadatay bishii Janaayo 1944 dagaalkii Anzio. Bishii Janaayo 1, 1944, waxaa loo dalacsiiyay sarkaal sarsare (sarkaal sarsare, darajada 1aad). Dagaalkii Anzio ka dib, HMS "Wilton" waxaa loo qoondeeyay Badda Adriatic waxayna sii waday inay aragto ficil intii lagu jiray Ololaha Adriatic. Bishii Luulyo 14, 1946, Gaynes waxaa si sharaf leh looga saaray Ciidanka Badda ee Boqortooyada Nederland.