Markii uu ka tagay Congress-ka, O'Brien wuxuu dib u bilaabay maamulka ganacsigiisa. Wuxuu wakiil uga ahaa shirweynihii xisbiga Dimuqraadiga ee
Sanadkii 1916 Wuxuu ku dhintay Brooklyn bishii Sebtember 2, 1924, waxaana lagu aasay qabuuraha Holy Cross.