Ku dhameystir weedha soo socota: Markii uu qarxay dagaalkii Spain iyo Mareykanka, Upton wuxuu ku biiray ciidanka Mareykanka. Waxa uu ahaa askari ka tirsan Shirkadda H ee 2aad Oregon Volunteer Infantry Regiment wuxuuna ka qeyb qaatay qabsashada Guam iyo
Ololaha Filibiin. Upton wuxuu ku haray Oregon National Guard dagaalkii kadib. Sanadkii 1911, wuxuu u adeegi jiray sarkaal sare oo ka tirsan Guutada 3aad ee Ciidanka Lugta ee Oregon.