Waxad qortaa sii wadida faqradahan - Markii uu qarxay dagaalkii Spain iyo Mareykanka, Upton wuxuu ku biiray ciidanka Mareykanka. Wuxuu u adeegi jiray sida gaarka ah ee Shirkadda H ee 2aad Oregon Volunteer Infantry Regiment wuxuuna ka qeyb qaatay qabsashada Guam iyo ololaha Filibiin
Waxaad Upton wuxuu ku haray Oregon National Guard dagaalkii kadib. Sanadkii 1911, wuxuu u adeegi jiray sarkaal sare oo ka tirsan Guutada 3aad ee Ciidanka Lugta ee Oregon.