Ku dhammee weedha soo socota: Gilmour wuxuu ku biiray ururka Lovat Scouts sanadkii 1937 halkaas oo uu ka helay shaqadiisa. Kadib wuxuu ku biiray kooxda Seaforth Highlanders sanadkii 1939. Intii u dhaxeysay 1942 iyo 1943, wuxuu la joogay 2aad Seaforth ee qeybta 51aad ee Highland ee ciidanka 8aad ee ku sugan Waqooyiga Afrika. Waxaa lagu abaalmariyay iskutallaabta Milatariga ee Dagaalkii Labaad ee El Alamein, oo ay weheliso Bar to the MC oo loogu talagalay muujinta geesinimada ka dhanka ah Jarmalka Afrika Korps ee Dagaalka.
Dagaalkii Waadi Akarit. wuxuu ka qeyb qaatay duulaankii Sicily. Wuxuu ku soo laabtay Boqortooyada Ingiriiska 1943. Laga soo bilaabo 1944, wuxuu ka soo shaqeeyay Normandy, Netherlands, iyo Jarmalka halkaas oo uu ka helay Laanqeyrta Adeegga Sare ee Mareykanka.