Bishii ku xigtay, Jamaica waxay ka qeyb gashay finalka Koobka Caribbean-ka ee 1998-kii, kaas oo ahaa isreebreebka
Koobka Dahabka ah ee CONCACAF 2000. Ka dib markii uu kaalinta koowaad ka galay kooxdiisa, Jamaica ayaa ku guuleysatay 2 <unk> 1 finalka oo ay la ciyaareen Trinidad iyo Tobago, waxaana goolal ka dhaliyay Oneil McDonald iyo Dean Sewell. Sannadkii 1999, Jamaica waxay la kulantay guuldaradii ugu weyneyd guuldaradii 9<unk>0 ee ka soo gaadhay Costa Rica. Ka dib markii ay kaalinta labaad ka gashay kooxdeeda, Jamaica waxaa laga saaray Cuba semi-finalka 1999 Caribbean Cup. Koobka Dahabka, Jamaica waxay ku dhameysatay kaalinta ugu dambeysa ee kooxdeeda, iyagoo ka badiyay Colombia iyo Honduras 2 <unk> 0 iyo 1 <unk> 0, siday u kala horreeyaan.