Mosteller oo ku nool Chicago ayaa ka caawiyay ololihii doorashada Obama
bilowgiisii bishii Febraayo 2007. Isaga oo ka shaqeynaya Iowa, New Hampshire, iyo gobollo kale oo muhiim ah, wuxuu soo saaray siyaasado iyo nidaamyo badan oo ay adeegsadeen kooxaha abaabulaya safarada iyo dhacdooyinka murashaxa. Wuxuu ku lug lahaa abaabulka goobta doodda doorashooyinka ee 2008 wuxuuna fuliyay doorka senator-ka ee Shirweynaha Qaranka ee Dimuqraadiga ee Denver. Kadib doorashadii Obama, Mosteller wuxuu u guuray Washington, DC wuxuuna ka bilaabay Xafiiska Oval saacado kadib caleema saarka. Mosteller wuxuu ka mid ahaa xubnihii ugu mudada dheer soo shaqeeyay maamulka. Saaxiibada aan magacooda sheegin waxay sheegeen in "haddii aad rabto [kulan] labadii subaxnimo, aad isaga dhex marto". Wareysi uu bixiyay 2017, Obama wuxuu ka yiri Mosteller, "Waa maamule aan daalin iyo hogaamiye leh xirfad uu ku dhididayo waxyaabaha yaryar". In "West Winging It", oo ah xusuus qor la daabacay 2018, qoraagu wuxuu ku tilmaamayaa inuu "mas'uul ka yahay ilaalinta sharafta guud ahaan West Wing".