Ugu danbayntii waxaa la diyaariyey qorshe lagu weerarayo Santiago. Shafter wuxuu soo diri lahaa qeybtiisa 1aad (waqtigaas, guutada iyo qeybta tirada ma aysan aheyn kuwo gaar ah marka laga reebo qaabeynta waalidkooda) si ay u weeraraan El Caney
Halka qeybtiisa 2aad iyo qeybtiisa kalinimo ay weerari doonaan meelaha dhaadheer ee koonfurta El Caney ee loo yaqaano San Juan Hill. Markii hore, Shafter wuxuu qorsheynayay inuu ciidamadiisa ka hogaamiyo hore, laakiin wuxuu si weyn ugu xanuunsaday kuleylka kulaylka wuxuuna ku xidhnaa xaruntiisa oo aad ugu fog xagga dambe oo ka baxsan aragtida dagaalka. ma uusan awoodin in uu arko dagaalka, sidaas darteed ma uusan horumarin howlgal amni oo isku xidhan. Qorshihii dagaalka ee Shafter wuxuu ahaa mid sahlan oo aad u mugdi badan. Wuxuu umuuqday inuusan ka warqabin ama uusan ka walaacsanayn saamaynta dilalka baaxada leh ee tiknoolajiyada casriga ah ee hubka milatariga ee ay leeyihiin Isbaanishku. Intaa waxaa sii dheer, dadaalkiisa ku aaddan ururinta sirdoonka ee ku saabsan qaababka ciidamada Isbaanishka iyo qalabka ayaa aad u yaraa, in kasta oo uu haystay ilo badan oo uu heli karo, oo ay ku jiraan warbixinnada basaasnimada ee ciidamada mucaaradka Cuba iyo sidoo kale basaasnimada laga helay dadka asaliga ah ee Cuba.