Ka dib markii uu u soo muuqday Talyaaniga Giovanni Trapattoni inta lagu gudajiray ololahooda isreebreebka Koobka Adduunka ee FIFA 2002, Montella waxaa loo doortay inuu xubin ka noqdo kooxda Talyaaniga ee ku tartami doonta Koobka Adduunka ee 2002, halkaas oo Talyaanigu si muran leh looga saaray wareegga 16-ka ee ay la wadaagaan Koonfurta Kuuriya kadib guuldarro 2<unk>1 ah waqtiga dheeriga ah. Ciyaartii kaliya ee uu ka soo muuqday Koobka Adduunka, intii lagu jiray ciyaartii ugu dambeysay ee heerka kooxaha ee Talyaaniga ay la ciyaareen Mexico ee Koobka Adduunka ee 2002, wuxuu lahaa gool si khalad ah loo diiday. Kadib wuxuu dhigay goolka Del Piero ee barbaraha 1<unk>1, kaas oo ka caawiyay Talyaaniga inuu u gudbo wareegga labaad. Wuxuu soo kululeeyay oo wuxuu diyaar u ahaa inuu kursiga keydka ka baxo wareega 16ka, laakiin Ahn oo u dhashay Kuuriyada Koonfureed ayaa dhaliyay goolka dahabka ah daqiiqado ka hor inta uusan bilaabin. Wuxuu sidoo kale u soo muuqday Talyaaniga saddex kulan oo isreebreeb ah Euro 2004, laakiin looma soo yeerin tartanka kama dambaysta ah.
Waxaad Wuxuu u soo muuqday markii ugu dambeysay ee uu u ciyaaro Talyaaniga Marcello Lippi, kulan saaxiibtinimo oo caalami ah oo ay la ciyaareen Ruushka 9kii Febraayo 2005, oo lagu qabtay Cagliari, kaas oo Talyaanigu ku guuleystay 2 <unk> 0. Isku soo wada duuboo, Montella wuxuu ku guuleystay 20 ciyaarood wuxuuna dhaliyay 3 gool.