Buuxi weedha soo socota: Kadib sideed sano oo guul leh oo uu ku qaatay Peñarol horyaalkiisa hooyo ee Uruguay, Schiaffino waxaa iibsaday kooxda Serie A ee Talyaaniga A.C. Milan, oo waqtigaas ahayd rikoorkii adduunka ee 52 milyan oo Lire, bishii Sebtember 1954. Wuxuu u ciyaaray 171 kulan A.C. Milan wuxuuna dhaliyay 60 gool, wuxuuna ka qeyb qaatay Finalkii Koobka Yurub ee 1958, kaas oo Milan ay ka badiyeen Real Madrid 2<unk>3 (aet). Wuxuu ka mid ahaa ciyaartoyda weerarka muhiimka ah ee kooxda Milan oo ay ku xoog badnaayeen xiddigo ajnabi ah sida Nils Liedholm iyo Gunnar Nordahl. Schiaffino wuxuu Milan kula guuleystay seddex horyaal qaran, guulahaas oo ahaa 1955, 1957 iyo
Sanadkii 1959kii Schiaffino wuxuu ka tagay 1960 si uu ugu biiro Roma, halkaas oo uu ku soo qaatay xirfadiisa ciyaareed laba xilli ciyaareed oo dhexdhexaad ah, kuwaas oo Roma ay ku dhammeystireen kaalinta shanaad.