Nyorai mberi kweiyi ndima - Mamiriro ezvinhu aOliver ekupinda munyika akaisa zvimwe zvipingamupinyi pane zvaaigona kuita munyika yaakatora, asi zvakare akamupa zvinhu zvekuseka paakaseka kusanzwisisika uye dzimwe nguva kusanzwisisika kwemaitiro ekuwana kugara kweUS. Oliver akanga ari mumwe wevanyori vakawanda vaiva mumitsetse yokuramba basa mukati mokuramwa basa kweChikwata cheVanyori
, iyo yakaunza "The Daily Show" kumira; akaonekwa pachiratidziro pakudzokororwa kwekugadzirwa kwayo musi wa 7 Ndira 2008. Mukati mokuratidzira, akataura kuti panguva iyoyo akanga ari muAmerica nevisa revaeni iro raida kuti arege kurova apo kuratidzwa kwacho kuri kugadzirwa, sezvo kuputsa miganhu yevisa kwaizova hwaro hwokudzingwa. Paakabvunzwa nezvomugariro wake wokugara pakutanga kwa2009, Oliver akati, "Hondo iri kuenderera mberi, uye inonetsa zvishoma, kuva akatendeseka. Ndakaedza kunyora kuti 'Ndipei vatambi venyu vaneta, varombo, uye vanoda kuita zvemitambo' mujinga meChirangaridzo cheRusununguko, asi sezviri pachena izvozvo hazvisi pamutemo".