Nyora kupfuurira kweiyi ndima - Pakupedzisira chirongwa chakagadzirirwa kurwisa Santiago. Shafter aizotumira 1st Division yake (panguva iyoyo, mabhirigidhi uye nhamba dzezvikamu zvaive zvisina kusarudzika kunze kwekugadzirwa kwemubereki wavo) kurwisa El Caney
nepo 2nd Division yake neCavalry Division vaizorwisa zvikomo zviri kumaodzanyemba kweEl Caney zvinozivikanwa seSan Juan Hill. Pakutanga, Shafter akaronga kutungamirira mauto ake kubva mberi, asi akatambura zvikuru kubva pakupisa kunopisa uye akaganhurirwa kumuzinda wake kure kumashure uye kunze kwekuona kwekurwa. Asingakwanisi kuona hondo zvakananga, haana kumboita nhevedzano yakajeka yemirairo. Zvirongwa zvehondo zvaShafter zvokurwisa zvakanga zviri zviviri zvakapfava uye zvisinganzwisisiki zvikuru. Iye airatidzika kuva asingazivi kana kuti asina hanya pamusoro pemigumisiro yokuuraya kwakawanda yoruzivo rwokugadzira zvombo zvechiuto zvamazuva ano izvo vaSpanish vaiva nazvo. Uyezve, kuedza kwake kuunganidza ruzivo pamusoro pevarwi veSpanish uye zvishandiso zvaive zvishoma kwazvo, kunyange zvazvo aive nemanyuko akawanda aaive nawo, kusanganisira mishumo yekuongorora nemauto evapanduki eCuba pamwe nehupfumi hwakawanikwa kubva kuvanhu vemuCuba.