Ann an 1951, cheannaich e fhèin agus a bhean feirm bheag far an do thog iad dachaigh agus thog iad dithis chloinne. Ann an 1972, chaidh Winters a-steach don ghnìomhachas fhèin, a 'tòiseachadh a chompanaidh fhèin agus a' reic bathar beatha bheathaichean do thuathanaich air feadh Pennsylvania. Goirid às deidh sin, ghluais e leis a theaghlach gu Hershey, Pennsylvania. Thàinig e a-mach ann an 1997. Tron na 1990an, chaidh Winters a nochdadh ann an grunn leabhraichean agus sreathan telebhisein mu na h-eòlasan aige agus na fir ann an Easy Company. Ann an 1992, sgrìobh Stephen Ambrose an leabhar Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, a chaidh a thionndadh gu bhith na stiùiriche riochdachaidh aig HBO le Damian Lewis air a 'chompanaidh adhesive plastaig ann an New Brunswick, New Jersey.
506mh