Cuir crìoch air an abairt a leanas: Bha coileanadh postseason làidir aig Montgomery ann an 2016, a 'cluich pàirt cudromach ann an ruith farpais na sgioba. Gu cruinnichte chaidh e 1-1, a 'toirt a-steach 11 coltas, innings air a thilgeil, agus ERA 3.14. Gu h-àraidh, chuir Montgomery Carl Edwards Jr. air falbh aig deireadh an 10mh inning ann an Geama 7 den
Sgrìobhainnean na Cruinne. Le ruitheadair air a' chiad bhunait agus dà dh'fhalbh ann an geama aon-ruith, chrìochnaich e a' gheama le talamh a-mach gu treas bhunait. Choisinn Montgomery a' chiad shàbhaladh aige ann an dreuchd, a' buannachadh an t-Sreath Cruinne airson Chicago Cubs airson a' chiad uair ann an 108 bliadhna.