Air a thoirt a-steach ann an 1957, chaidh an teaghlach Sportster a bheachdachadh mar rothaichean-motair rèisidh, agus bha iad mòr-chòrdte air cùrsaichean rèis salach agus còmhnard tro na 1960an agus na 1970an. Nas lugha agus nas aotrom na na modalan Harley eile, tha Sportsters co-aimsireil a 'cleachdadh einnseanan 883 cc no 1,200 cc Evolution agus, ged a chaidh an atharrachadh gu tric, tha iad coltach ri coltas nan sinnsearan rèisidh aca. Gus na modalan 2003 bliadhna, bha an einnsean air an Sportster air a chuir gu cruaidh ris a' chrann. Fhuair an 2004 Sportster frèam ùr a 'gabhail a-steach einnsean rubair. Rinn seo am baidhc nas truime agus lughdaich an ceàrn a tha ri fhaighinn, fhad' s a lughdaich e an t-suim tar-chuir a chaidh a thoirt don rothaireachd agus an t-seòmar leanann, a 'toirt seachad turas nas socair don neach-rothaireachd agus don neach-siubhail.
1957