Cuir crìoch air an abairt a leanas: Chluich Rupp hocaidh àrd-sgoile aig Àrd-sgoil Naomh Eideard ann an Lakewood, Ohio. Chaidh a thaghadh anns a' chiad chuairt, an naoidheamh àite san fharsaingeachd, leis na New York Islanders ann an 1998 NHL Entry Draft. Às deidh dha a bhith gun a bhith air a shoidhnigeadh fhad's a bha e fhathast a' cluich ann an Lìog Hockey Ontario (OHL) leis na Erie Otters, ge-tà, roghnaich Rupp tilleadh chun Draft inntrigidh NHL agus chaidh a thaghadh mar 76mh rud san fharsaingeachd ann an
2000 leis na New Jersey Devils.