Cuir crìoch air an abairt a leanas: Thug Jackson aire Buidheann Uilleam Morris, companaidh a bhrosnaich i le bhith a 'clàradh i ann an tallachan-ciùil mòra agus coltas telebhisean le Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, agus Perry Como anns na 1950n. Bha a spèis agus a giùlan adhartach, adhartach a 'dèanamh i ion-mhiannaichte do riochdairean adhartach agus luchd-aoigheachd a bha deònach neach dubh a nochdadh air telebhisean. Nochd i aig an
1956 Co-chruinneachadh Nàiseanta Deamocratach, a' sàmhadh talla ruadh de luchd-frithealaidh le "Tha mi a' faicinn Dia". Bha Miller, a bha an làthair, air a iongnadh leis, ag ràdh "cha robh sùil tioram anns an taigh nuair a fhuair i seachad". Thàinig Jackson a-steach do fhilmichean a 'cluich miseanaraidh ann an" St. Louis Blues " (1958), agus seinneadair tiodhlac ann an" Imitation of Life " (1959). A thaobh an iarrtas aice, tha i air siubhal gu mòr, a 'coileanadh 200 ceann-latha gach bliadhna airson deich bliadhna. Thàinig i fhèin agus a luchd-ionnlaid de sheinneadairean agus de luchd-coisrigidh nas doimhne dhan Deas, a 'faighinn duilgheadas a bhith a' lorg àiteachan sàbhailte, glan airson cadal, ithe, agus gas a cheannach air sgàth laghan Jim Crow. Uaireannan bha aca ri cadal ann an càr Jackson, Cadillac a cheannaich i gus siubhal fada a dhèanamh nas comhfhurtail. Chuimhnich Jackson, "Bha na seallaidhean fearg aig sealladh dhuinn daoine dathte a' suidhe ann an càr snog a bha uamhasach a bhith a' faicinn... Thàinig e gu bheil sinn a 'fuireach air bagaichean de thoraidhean ùra tron latha agus a' draibheadh leth na h-oidhche, agus bha mi cho sgìth leis an àm a bha dùil dhomh a bhith a'seinn, bha mi cha mhòr dizzy. " Thòisich Jackson a' faighinn cuideam. Thòisich i cuideachd air cleachdaidhean sònraichte a leasachadh a thaobh airgead. Mar bhoireannach dhubh, bha e tric do-dhèanta do Jackson seic a chosnadh nuair a bha i air falbh à Chicago. Mar sin bha na cùmhnantan aice ag iarraidh gun deach a phàigheadh ann an airgead, gu tric ga toirt oirre deicheadan de mhìltean de dhollairean a ghiùlan ann an baga-dìolaidh agus anns a 'bhrògan aice.