Thoir iomradh air an earrann gu h-ìosal agus an uairsin freagair a 'cheist às deidh sin anns an aon chànan ris an earrann:  Passage: Bidh mòran de shuidheachaidhean nucleophilic a 'tachairt nas fhasa chan ann le pyridine lom ach le pyridine air atharrachadh le pìosan bromine, clorine, fluorine, no searbhag sulfonic a bhios an uairsin na bhuidheann fàgail. Mar sin is e fluorine an buidheann fàgail as fheàrr airson an àite le co-cheanglaichean organolithium. Faodaidh na co-cheanglaichean ionnsaigh niucleofileach a bhith nan alkoxides, thiolates, amines, agus ammonia (air cuideaman àrdaichte). San fharsaingeachd, tha an ion hydride na bhuidheann fàgail bochd agus chan eil e ach ann an beagan ath-bhuaidhean heterocyclic. Tha iad a' gabhail a-steach ath-bhualadh Chichibabin, a tha a' toirt a-mach tàthraichean pyridine a tha air an aminateadh aig suidheachadh 2. An seo, tha amide sodium air a chleachdadh mar an nucleophile a 'toirt 2-aminopyridine. Bidh an ion hydride a chaidh a leigeil ma sgaoil san ath-bhualadh seo a 'ceangal ri proton de bhuidheann amino a tha rim faighinn, a' cruthachadh moileciuil hydrogen. Analog ri benzene, faodaidh ionadan nucleophilic a chur an àite pyridine le bhith a 'cruthachadh eadar-mheadhanach pyridyne mar heteroaryne. Airson an adhbhar seo, faodar derivatives pyridine a thoirt air falbh le buidhnean fàgail math a 'cleachdadh bunaitean làidir leithid natrium agus potasium tert-butoxide. Tha taghadh ìosal aig an ath-chuir de niucleofile ris a' cheangal trì-fhillte, agus is e measgachadh den dà chur-a-steach a th' ann.  Ceist: Dè a tha sodium air a chleachdadh airson?
nucleophile a 'toirt 2-aminopyridine