Cuir crìoch air an abairt a leanas: Air oideachadh aig Colaiste Dulwich, chaidh Gillman a choimiseanadh a-steach don Royal Field Artillery san Iuchar 1889. Chaidh a chur air adhart gu bhith na luitenant air 27 an t-Iuchar 1892, agus gu bhith na chaiptean (sùbhran-uimhir don stèidheachadh) air 9 Dàmhair 1899. Dh'fritheil e anns an Dàrna Cogadh Bhùrach 1899-1900, far an do ghabh e pàirt ann an Relief of Kimberley, agus anns na h-aimsirean a leanas de
Paardeberg (deireadh an Gearran 1900), Poplar Grove, agus Driefontein (Màrt 1900). Aig deireadh 1901 bha e ann an Nigéir a Deas, far an robh e ceangailte mar oifigear luchd-obrach ris na colbhan a bha a 'gabhail pàirt ann an cogadh Aro-Anglo (Samhain 1901 gu Màrt 1902), airson a bheil e air ainmeachadh ann an teachdaireachdan leis an oifigear a bha a' ceannard mar "oifigear luachmhor, fionnar agus làn lùth". Chaidh ainmeachadh cuideachd mar Chom-pàirtiche den Òrdugh Seirbheis Eireachdail (DSO) airson seirbheisean rè a 'chogaidh. Anns a' Chèitean 1902 fhuair e co-dhùnadh cunbhalach mar chaiptean air Bataraidh 119 an Artailleir Fearainn. An dèidh sin chuir e seachad ùine ann an Nigéir a Deas ann an 1902.