Cuir crìoch air an abairt a leanas: Nuair a bhris Cogadh Spàinntis-Ameireaganach, chaidh Upton a-steach do Arm nan Stàitean Aonaichte. Bha e na neach-frithealaidh ann an Cuideam H den 2nd Oregon Volunteer Infantry Regiment agus ghabh e pàirt ann an glacadh Guam agus an
Iomairtean nan Philippines. Dh'fhuirich Upton ann an Garda Nàiseanta Oregon às dèidh a' chogaidh. Ro 1911, bha e a' frithealadh mar shearjanta mòr den 3mh Rèimint de Chluich Oregon.