Cuir crìoch air an abairt a leanas: Chaidh Gregory a-steach don Air Force ann an 1977. Chaidh a chuir gu an 47mh Eilean Oideachaidh itealaich, an 3mh Eilean Iompaiche Tactical, agus gu Feachdan Adhair a 'Chuain Siar mus do ghabh i pàirt ann an Colaiste Àrd-stiùiridh agus Staff Air agus Colaiste Gnìomhachais nam Feachdan Armaichte. Nas fhaide air adhart bha i na Chomhairliche Armailteach do Rùnaire Dìon nan Stàitean Aonaichte rè an
1993 Ùghdarras an Ceann-suidhe. An dèidh a bhith a 'ceumnachadh bho Colaiste Gnìomhachais nam Feachdan Armaichte ann an 1994, chaidh a chuir gu bhith ag obair leis na Prìomh Cheanntaichean Luchd-obrach Còmhla agus thàinig i gu bhith na Cheannard air Roinn Anailis Ionmhais airson Buidseat nam Feachdan Adhair a 'Chuain Siar ann an 1996. Ann an 1999, chaidh ainmeachadh mar Stiùiriche Riaghlaidh Ionmhais agus Coimeasair Àrd-àirde Air Force Space mus deach a chur gu Oifis Leas-Riaghladair an Air Force airson Riaghladh Ionmhais agus Coimeasair. Bha a h-aiseig èifeachdach air 1 Sultain, 2006.