Thoir iomradh air an earrann gu h-ìosal agus an uairsin freagair a 'cheist às deidh sin anns an aon chànan ris an earrann:  Passage: Cho-sgrìobh Grey "Done With Like" agus "She Said", còmhla ri Jon Ingoldsby agus an cleasaiche Ameireaganach Brie Larson, airson a 'chiad agus an aon chlàr aig Larson, Finally Out of P.E. (2005). Ann an 2005, chaidh Grey a nochdadh air òrain buidheann hip hop Ameireaganach Fort Minor, "Where'd You Go" agus "Be Somebody". Chaidh "Where'd You Go" a leigeil ma sgaoil mar singilte air 14 Giblean, 2006, le bhidio ciùil a bha còmhla ris a 'leantainn a dh' aithghearr às deidh sin. Choisinn an t-òran soirbheachas malairteach agus thàinig e gu bhith na phrìomh cheathrar air clàr Billboard Hot 100 na SA agus thàinig e cuideachd gu platanam le Comann Gnìomhachas Clàraidh Ameireagaidh (RIAA). An dèidh a bhith ag obair le riochdaire ciùil Jonathan Ingoldsby, leig Grey a' chiad chlàr aice a-mach, air a bheil Like Blood Like Honey, air 6 Ògmhios 2006, fo Warner Bros. Records. Chaidh an clàr gu h-àireamh 35 air clàr Clàran Heatseekers Billboard. Rè na h-ùine seo, bha Grey air àiteachan fosglaidh fhaighinn airson cuairtean-ciùil le Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger agus Duncan Sheik. Tro na ceanglaichean aice bho Machine Shop Records, thàinig Grey gu bhith ceangailte gu dlùth ri cleamhnaichean Linkin Park Styles of Beyond agus Apathy. Bha i fiù's air a shealltainn air dà shlighe leis an tiotal "Victim" agus "No Sad Tomorrow", bho dàrna clàr stiùidio Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Chaidh Grey air chuairt mar phàirt de chòmhlan Duncan Sheik agus chuir e gu mòr ris a 'chlàr 2009 aige, Whisper House. Ann an 2009, nochd Grey mar neach-ciùil air a 'chiad chlàr aig co-fharpaiseach Eurovision Yohanna, Butterflies and Elvis. Anns an Lùnastal 2009, fhathast fon ainm Holly Brook, thug i an dà chuid an t-òran aice "It's Raining Again" agus an ìomhaigh aice gu iomairt adhartachaidh airson Ciao Water. Aig toiseach 2010, rinn i ann an dreach theatralach de "Whisper House", a 'cluich aon de na dà phrìomh ghutha vocalists, còmhla ri David Poe. Air 10 an t-Ògmhios, 2010, chuir i a-mach an seachd òrain leantaichte (EP), O<unk>Dark: Thirty. Chaidh an EP a riochdachadh le Duncan Sheik agus Jon Ingoldsby.  Ceist: Dè an ceann-latha a leig i O'Dark:Thirty a-mach?
10 an t-Ògmhios, 2010,