Cuir crìoch air an abairt a leanas: Thòisich cùrsa-beatha poilitigeach Keenan le internship ann an seòmar puist oifis seanair Ted Kennedy ann an 2003, mus deach e air adhart gu bhith na neach-cuideachaidh reachdail an t-seanair. Às deidh ùine mar neach-cuideachaidh luchd-obrach airson Comataidh Slàinte, Foghlam, Làbarach agus Peinnsean na Seanadh, ghabh Keenan ceum maighstireachd ann am poileasaidh poblach aig Sgoil Riaghaltais John F. Kennedy, a'sgrùdadh sgrìobhadh òraid agus lìbhrigeadh fo Steve Jarding. Ann an 2007, ghabh Keenan internship samhraidh ann an sgrìobhadh òraidean air
Iomairt ceann-suidhe Barack Obama, ag obair fo Jon Favreau, mus do thill e gu Sgoil Kennedy gus an dàrna bliadhna de na sgrùdaidhean aige a chrìochnachadh. Dh'fhuirich e an sàs anns an iomairt fad na bliadhna, a' itealaich gu Iowa aig àm na saor-làithean Nollaige gus cuideachadh le ullachadh airson na caucuses ann an Iowa. An dèidh do Hillary Clinton gabhail ris san Ògmhios 2008, thill Keenan mar neach-obrach làn-ùine air iomairt ceann-suidhe Obama.