Tha modh "na cuir dragh" aig Cortana anns am faod luchd-cleachdaidh "uairean sàmhach" a shònrachadh, mar a bha e ri fhaighinn airson luchd-cleachdaidh Windows Phone 8.1. Faodaidh luchd-cleachdaidh na roghainnean atharrachadh gus am bi Cortana a' gairm luchd-cleachdaidh le na h-ainmean no na far-ainmean aca. Tha leabharlann "Easter Eggs", beachdan ro-shuidhichte aige cuideachd. Nuair a chaidh iarraidh air ro-innse, ro-innse Cortana gu ceart buannaichean a 'chiad 14 gèam de gheama ball-coise 2014 FIFA World Cup knockout ìre, a' toirt a-steach na leth-chrìochnaidhean, mus do thog e ceàrr Brazil thairis air an Òlaind anns an treas àite geama cluiche-coise; tha an sreath seo air mullach a 'Pàil an Octopus a bha a' ro-innse gu ceart gach 7 de gheama ball-coise 2010 FIFA na Gearmailt a bharrachd air a 'Chùp Deireannach.
Cortana