Aig an àm a rugadh i, bha pàrantan Meester a 'frithealadh ùine ann am prìosan feadarail airson an cuid co-cheangal ann an crios dhrogaichean a bha a' smàlachadh marijuana à Jamaica gu na Stàitean Aonaichte. Bha Constance comasach air Leighton a thoirt seachad ann an ospadal agus a neartachadh airson trì mìosan ann an taigh-meadhan, mus do thill i gu prìosan gus a chion-bhreith a chrìochnachadh. Tha a pàrantan pàtranach air cùram a thoirt dha Meester rè na h-ùine seo. Tha i air cumail a-mach gun tug a phàrantan a cuid cùram prìobhaideach dhi, a dh 'aindeoin a bhith a' toirt seachad mìosan àbhaisteach, agus a màthair na sgrìobhadair. Tha dithis bhràithrean aice; bràthair nas sine, Douglas Logan Meester (a rugadh 1983), agus bràthair nas òige, Alexander "Lex" Meester (a rugadh 1994). Nuair a rugadh i, bha pàrantan Meester a 'frithealadh ùine ann am prìosan feadarail feadarail airson a bhith
trì mìosan