Cuir crìoch air an abairt a leanas: Air 19 Ògmhios 2012, chaidh Di Francesco ainmeachadh mar phrìomh choidse aig taobh Serie B Sassuolo. Aig deireadh seusan 2012-13, thug e Sassuolo gu prìomh champainn Serie B agus àrdachadh chun phrìomh champainn. Chaidh a chur dheth air 28 Faoilleach 2014 às dèidh droch thoraidhean, ach chaidh a ath-cheangal air a' phost air 3 Màrt 2014 às dèidh nach do leasaich toraidhean ann an neo-làthaireachd. Bho Mhàrt 2014 air adhart, leasaich toraidhean agus bha Di Francesco gu soirbheachail a 'coidseadh gus Sassuolo a shàbhaladh bho bhith a' dol sìos le taing do shreath de thoraidhean adhartach (13 puingean anns na seachd geamannan mu dheireadh den t-seusan). Anns an Ògmhios 2014, chaidh ainmeachadh gu robh Di Francesco air leudachadh a shoidhnigeadh a chumas e air cùmhnant le Sassuolo gu Ògmhios 2016. Leudaich e a chùmhnant a-rithist sa Ghiblean 2016, a bhiodh a'mairsinn gu Ògmhios 2019. Chrìochnaich Sassuolo
An t-seusan 2015-16 Serie A san t-siathamh àite, a'sealadh àite san treas cuairt taghaidh de 2016-17 UEFA Europa League. An t-seusan a leanas, bha Sassuolo comasach air a dhol air adhart gu play-offs Lìog na h-Eòrpa fo Di Francesco, agus mu dheireadh chuir iad seilbh air àite ann an ìre buidhne Lìog na h-Eòrpa.