Chaidh a 'chiad chuairt choisrigidh aice a leantainn, mar ghnìomh fosglaidh airson NSYNC. Chaidh a' chiad chlàr stiùidio aice,...Baby One More Time, a leigeil ma sgaoil air 12 Faoilleach, 1999. Thàinig e gu h-àireamh a h-aon air Billboard 200 na SA agus chaidh a dhearbhadh dà uair platanam le Comann Gnìomhachas Clàraidh Ameireagaidh às deidh mìos. Air feadh an t-saoghail, chaidh an clàr gu h-àrd ann an còig dùthchannan deug agus reic e còrr air 10 millean leth ann an bliadhna.
10 millean