Chaidh Terry a stèidheachadh anns a' chiad sgioba aig Chelsea bhon t-seusan 2000/01, a' dèanamh 23 toiseach-tòiseachaidh agus chaidh a bhòtadh mar Chluich na Bliadhna aig a' chlub. Lean e air adhart ann an 2001/02, a' fàs gu bhith na neach cunbhalach anns an dìon còmhla ri captainn a' chlub agus Marcel Desailly eadar-nàiseanta na Frainge.
manaidsear Claudio Ranieri