Cuir crìoch air an abairt a leanas: Fhad's a bha e a' cluich airson Toronto Red Wings, chaidh Bolland a thaghadh anns a' chiad chuairt, an ochdamh àite san fharsaingeachd, de Taghadh Ciad-chùraim Lìog Hockey Ontario 2002 leis na London Knights. Rinn e a 'chiad turas aige ann an OHL leis na Knights rè seusan 2002-03, far an do chlàraich e 17 puingean ann an 63 geama. Rè an dàrna seusan OHL aige, mheudaich Bolland a thabhartasan ionnsaigheach dha na Ridirean le 37 amas agus 30 cuideachadh airson 67 puing. Chaidh ainmeachadh cuideachd mar Chluicheadair as Fheàrr a 'chlub. Bha Bolland a' riochdachadh a' Cho-labhairt an Iar aig OHL All-Star Game 2004 agus chaidh a thaghadh cuideachd airson pàirt a ghabhail ann an CHL Top Prospects Game 2004. A 'dol a-steach don
Ann an Draft inntrigidh NHL 2004, bha Bolland na h-ochdamh skater Ameireagaidh a Tuath air a rangachadh le Biùro Scouting Meadhanach an NHL. Chaidh Bolland a thaghadh leis na Chicago Blackhawks anns an dàrna cuairt, 32mh san fharsaingeachd, den Draft inntrigidh NHL 2004.