Cuir crìoch air an abairt a leanas: Fhuair Gyllenhaal iomadh duais airson a choileanadh ann an "Nightcrawler" (2014), anns a bheil e a 'cluich stringer a tha a' clàradh tachartasan fòirneartach tràth-oidhche agus a'reic na dealbhan don na meadhanan. Fhuair e duais airson a 'bhall-ciùil as fheàrr le grunn bhuidhnean luchd-càineadh film roinneil agus chaidh ainmeachadh ann an roinn a' Bhall-ciùil as fheàrr aig na 68mh Duaisean Film Acadamaidh Bhreatainn, na 20mh Duaisean Roghainn nan Criticean, na 72mh Duaisean Golden Globe, agus na
21mh Duaisean a' Chòmhlain Luchd-Gnìomh. Ann an 2016, bha e na rionnag ann an "Nocturnal Animals", a 'faighinn ainmeachadh eile airson Duais BAFTA airson Aistear as Fheàrr ann am prìomh dhreuchd. Thug dealbh Gyllenhaal den neach-labhairt bho bhombaidh Boston Marathon, Jeff Bauman, ann an "Stronger" (2017) Duais Neach-aiste Hollywood dha aig Duaisean Film Hollywood, a bharrachd air ainmeachadh airson Neach-aiste as Fheàrr aig Duaisean Taghadh Criticearan 23rd agus Duaisean Satellite 22nd.