Cuir crìoch air an abairt a leanas: Às deidh dha a bhith ag ionnsachadh lagh airson ùine, chaidh Woolsey a-steach don Navy mar midshipman air 9 Giblean, 1800. B' e an frigate a bh' ann a' chiad dhleastanas aige, air an do rinn e turas-mara gu na h-Innseachan an Iar ann an 1800 agus 1801. Bha e a' frithealadh goirid ann an
A' Chiad Chogadh Barbary dìreach mus do chrìochnaich e ann an 1805. Ann an 1807, fhuair an Woolsey a bha air a chur air adhart o chionn ghoirid òrdughan gu Washington, D.C., far an do leasaich e còd comharran don Navy.