Chaidh an dàrna clàr stiùidio aig Swift, Fearless, a leigeil ma sgaoil air 11 Samhain, 2008. Chaidh a' phrìomh singil, "Love Story", a leigeil ma sgaoil san t-Sultain 2008. Chruinnich e aig àireamh a ceithir air an Billboard Hot 100 agus àireamh a h-aon ann an Astràilia. Chaidh ceithir singil eile a leigeil ma sgaoil tron 2008 agus 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" agus "Fearless".
11 Samhain, 2008