Cuir crìoch air an abairt a leanas: Air 25 Dàmhair, 2016, thàinig Heyward, còmhla ri co-chluicheadairean Dexter Fowler, Addison Russell, agus Carl Edwards Jr., gu bhith nan ciad Ameireaganaich Afraganach a chluich airson na Cubs ann an
Geama Shreath an t-Saoghail. Chaidh creideas a thoirt dha Heyward airson a bhith a'stiùireadh coinneimh brosnachail de chluicheadairean a-mhàin rè dàil 17 mionaidean de dh' uisge faisg air deireadh Geama 7 de Shreath na Cruinne 2016. Choisinn na Cubs an geama mu dheireadh 8<unk>7 às deidh 10 innings, agus thug e dhaibh a 'chiad champion Series Cruinneil aca ann an 108 bliadhna. Air 9 Samhain, thàinig Heyward gu bhith mar a 'chiad chluicheadair suidheachadh ann an eachdraidh Major League Baseball gus trì Duaisean Glove Òir a chosnadh le trì sgiobaidhean eadar-dhealaichte (Braves, Cardinals, agus Cubs).