Cuir crìoch air an abairt a leanas: Rugadh Osborne ann an Orange, New South Wales, agus fhuair e foghlam aig Àrd-sgoil Sydney a Tuath agus Sgoil Ghramair Eaglais Shasainn Sydney. Cheumnaich e le ceum ann an lagh bho Oilthigh Sydney. Chaidh e a-steach don Royal Australian Naval Volunteer Reserve ann an 1938, agus le briseadh a-mach an Dàrna Cogaidh, chaidh a chur air falbh don Rìoghail Navy ann an 1940. Fhuair e Crois Seirbheis Mòr ann an 1940 airson "deasbad agus dìlseachd don dleastanas" fhad's a bha e a' cuideachadh an
a' toirt air falbh feachdan à Nirribhidh mar fho-leitenant air an "St Loman", trawler armaichte. An uairsin dh 'òrduich e, agus, a' coisrigeadh shoithichean eadar na Stàitean Aonaichte agus Canada agus an Rìoghachd Aonaichte ann am Blàr an Atlantaig. Thàinig e tarsainn air an Atlantaig 22 uair agus b' e an aon oifigear Rèis Frithealaidh Nàiseanta Rìoghail Astràilia a dh'èirich gu ceannard sgriosadair Navy Rìoghail rè a' chogaidh. Ann an 1945 chaidh Bàr a chur ris an DSC aige airson a bhith a 'dol fodha U-bhog Gearmailteach.