Cuir crìoch air an abairt a leanas: Rè a chùrsa cluba, chluich Di Gennaro airson Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) agus Bari (1988<unk>91). Rinn e a 'chiad turas proifeasanta aige le cluba baile-mòr Fiorentina aig aois 18, ged, a dh' aindeoin a thàlant, bha e a'strì gus àite a lorg anns a' chlub air sgàth làthaireachd playmaker rionnag na sgioba Giancarlo Antognoni, leis an do choinnich Di Gennaro ri farpais airson àite tòiseachaidh leis nach robh an dithis a 'cluich gu math ri taobh a chèile. Mar thoradh air an sin, ghluais e gu Perugia rè na
An t-seusan 1980-81, gus barrachd ùine cluich fhaighinn, ged a nochd e gu robh e na sheusan àicheil, oir chaidh Perugia gu crìch gu Serie B aig deireadh na h-iomairt. Dh 'atharraich Di Gennaro clubaichean a-rithist an ath sheusan, a' tighinn a-steach do Verona; fhad's a bha e aig a' chlub, thàinig e gu bhith na phrìomh chluicheadair, a 'frithealadh mar phrìomh neach-cluiche na sgioba ann am meadhan-tìre. Chuidich e le bhith a'stiùireadh a' chlub bho Serie B gu Serie A anns a 'chiad seusan aige, agus bha e cuideachd na bhall den taobh a choisinn a' chiad tiotal Serie A a-riamh aig a 'chlub rè seusan 1984-85, fo mhanaidsear Osvaldo Bagnoli; gu h-iomlan, rinn Di Gennaro 182 coltas airson Verona, a' sgòradh 18 amasan. An dèidh sin chaidh e a-steach do Bari ann an 1988, far an robh e na chaiptean an sgioba, a 'cuideachadh an sgioba gus àrdachadh gu Serie A fhaighinn agus Cupa Mitropa a bhuannachadh ann an 1990, mus do dh' fhàg e ann an 1991, às deidh dha a 'chlub a chuideachadh gus dìoladh a sheachnadh.