I le aso 6 Iulai 2009, ina ua toe faʻatasia le 'au a Milan mo toleniga muamua, na faʻaigoa aloaia ai Ambrosini o le kapeteni o le kalapu, ma maua ai le fusi mai ia Paolo Maldini. I le 8 Setema 2009, na ia faaopoopoina ai le isi tausaga i lana konekarate, ma faʻalauteleina lona nofo ai ma le 'au a itiiti mai e oʻo i le 2011. Na ia manumalo i le Serie A i le 2010-11 vaitau ma taʻaloga e tolu i le lima, faʻataʻamilomiloina le 'aʻai tauva Internazionale. I le aso 19 o Me 2011, na ia sainia ai se konekarate fou mo le tausaga e tasi. Ina ua maeʻa le tulaga lua faʻanoanoa i le 2011-12 vaitau
ma le alu ese atu o tagata sili o le au Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, ma Clarence Seedorf, na lipotia mai Ambrosini o loʻo mafaufau i lona lumanaʻi ma le kalapu, ae na mafai e Adriano Galliani ona faʻatalitonuina Massimo e sainia se isi konekarate e tasi le tausaga ma faʻaauau pea ona avea ma kapeteni mo Milan mo le 2012-13 vaitau. Ina ua maeʻa se amataga faigata ma le tele o toʻilalo iloga, na iʻu lava ina faʻamaeʻaina e Milan le vaitau i le tulaga tolu i tua atu o le siamupini o le siamupini o Juventus ma le runners-up Napoli, ma faʻamautuina ai se nofoaga i le isi vaitau o le Champions League agavaʻa taʻaloga.