I le 1949, na lesitala ai Jess i le California School of the Arts (lea ua taʻua nei o le San Francisco Art Institute) ma ina ua vavae ese mai lona aiga, na amata ona ia taʻua o ia o "Jess". I le faaiuga o le 1940s, na feiloai ai Jess ma Robert Duncan ma le tusiata o Lyn Brockway, ma amata ona auai i le tele o faʻaaliga, faʻatasiga o solo, ma taumafaiga fatufatuaʻi e ala ia latou liʻo. Na feiloaʻi o ia ma Robert Duncan i le 1951 ma amata ai se mafutaga ma le tusisolo lea na tumau seʻia oʻo i le maliu o Duncan i le 1988. I le 1952, i San Francisco, Jess, faatasi ai ma Duncan ma le tusiata o Harry Jacobus, na tatalaina le King Ubu Gallery, lea na avea ma nofoaga taua mo isi faatufugaga ma na tumau pea ina ua, i le 1954, na toe tatalaina e le tusisolo o Jack Spicer le avanoa o le Six Gallery
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