Ia tusia se faaauauga o lenei palakalafa - Ina ua uma ona faatau atu le Marlins, na taʻitaʻia ai e Henry le faatauina mai o le Boston Red Sox faatasi ai ma ana paaga o Tom Werner ma le New York Times Company mai le Yawkey Trust na taʻitaʻia e John Harrington. O Henry, o le pule autū o le fale, ma Werner, o le taʻitaʻifono, na latou faapotopoto faatasi se vaega o le ofisa i luma o le fale, lea sa taʻitaʻia e Larry Lucchino, ma le sini autū o le "faatoilaloina o le Malaia o le Bambino". Na ia faafaigaluegaina foʻi le paionia o le baseball sabermetrics o Bill James, o lana galuega na lauiloa ina ua mavae le lolomiina o le "Moneyball" i le 2003. Na ausia e Henry lana sini o le siamupini i le 2004 World Series, faasaga i lana pele muamua o le Cardinals, ma toe manumalo ai i le Cardinals i le 2013. O le 'au na manumalo foi i le 2007 World Series faasaga i se franchise lea na auai ai Henry i luma o le faalauteleina, o le Rockies, ma le 2018 World Series
e faasaga i le Dodgers. O Henry foʻi o loo nafa ma le faasaoina o le Fenway Park mai le polo e faaumatia ai fale. O le muamua Red Sox tagata e ona na fuafuaina i le fausiaina o se fou Fenway Park i tafatafa o le faitotoʻa, ae na filifili Henry e tausia ma toe faʻaleleia (e aofia ai nofoa fou i luga o le Green Monster) le taimi nei Fenway Park, lea na faʻamanatuina lona selau tausaga i le 2012.