Faatumu le fuaiupu lenei: Na faauu Dempsey i le Royal Military College, Sandhurst, i le 1915, ma tofia ai o ia e avea ma lutena lona lua i le Royal Berkshire Regiment. I le avea ai o se tamaʻi ofisa, sa tau ai o ia i le Western Front i le taimi o le Taua Muamua a le Lalolagi, lea na manuʻa ai, ma na tuuina atu ai ia te ia le Military Cross. Ina ua uma le taua sa ia auauna ai i Iraq i le taimi o le
O le fouvalega i Iraq i le 1920, Iran i le taimi o le Taua Faalemalo i Rusia, ma Initia.