Tusi se faaauauga mo lenei parakalafa - Na o le 16 aso talu ona tatala Jackson e le Royals, na ofo atu ai e le Chicago White Sox ia te ia se konekarate mo le tolu tausaga, e mautinoa ai le $700,000 i le vaitau ma se tupe maua e faavae i le faatinoga e $8.15 miliona i le vaitaimi atoa. Na taʻua e le pule o le White Sox, Jerry Reinsdorf, latou te leʻi faatalitalia o ia e taʻalo i vaitau uma a o ia talanoa i ona faafitauli i le suilapalapa ma le avascular necrosis. Na taalo Jackson i vaitau e lua ma na taalo i taaloga e 23 i le 1991 ma taaloga e 85 i le 1993. Na aliali mai o ia i le lisi o tagata le atoatoa o le White Sox i le vaitau o le 1992 ona o le maeʻa o le taotoga o le suilapalapa i le amataga o lena tausaga. O le White Sox na ia faia ai lana uluai faaaliga i le 1993 American League Championship Series
, lea na toʻilalo ai Chicago i le Toronto Blue Jays i taaloga e ono.