Tusi se faaauauina o lenei palakalafa - Na fanau O'Sullivan i Cobh, County Cork, ma aʻoaʻoina i le Cobh Community College. Na faauu o ia i le 1987. O le tauvaga muamua a O'Sullivan i tauvaga faavaomalo, o le 1990 European Championships
i Split, lea na faaiʻuina ai o ia i le tulaga 11 i le 3000 mita. Ae ui i lea, na vave ona faaleleia O'Sullivan ina ua mavae lena mea, ma i le aso 26 o Ianuari i le tausaga na sosoo ai, i Boston, na ia setiina ai se faamaumauga fou a le lalolagi i totonu o le fale i le 5000 m o le 15:17.28, ma ave ai le sili atu i le 5 sekone mai le faamaumauga tuai. I le taimi lena, O'Sullivan (o le na mauaina se sikolasipi taʻaloga) sa aʻoaʻoina tusi i le Villanova University i le US, ma i le World Student Games i Sheffield ia Iulai 1991, na ia manumalo ai i le 1500 m Gold Medal i le 4:12.14, ma le pine siliva i le 3000 m i le 8:56.55. I le amataga o le 1992, na faaiʻu ai lona 7 i le World Cross Country Championships.