Ia tusi se faaauauina o lenei palakalafa - O Wood o le fomaʻi patino o Peresitene Grover Cleveland ma William McKinley seʻia oo i le 1898. I le taimi o lana auaunaga i le Maota Paʻepaʻe, na atiaʻe ai e Wood se faauōga ma Theodore Roosevelt, o le sa avea ma Fesoasoani Failautusi o le Neivi. I le amataga o le Taua a Sepania ma Amerika, na faatulaga ai e Wood ma Roosevelt le 1st Volunteer Cavalry Regiment, lea e lauiloa o le Rough Riders. Na taʻitaʻia ma le manuia e Wood le regiment i le aso 24 o Iuni, 1898 i le Taua o Las Guasimas. Ina ua maʻi le taʻitaʻiʻau o le vaega, o Samuel B. M. Young, na siitia ai Wood i le tulaga o le taʻitaʻiʻau o le au tauofo. Na avea o ia ma taʻitaʻi o le 2nd Brigade, Cavalry Division, Fifth Army Corps (lea na aofia ai le Rough Riders) ma taʻitaʻia le auvaʻa i se manumalo lauiloa ia Iulai 1, 1898 i Kettle Hill ma San Juan Heights
.