I le 1954, na tofia ai Oliva e avea ma lutena lona lua i le ʻautau a Cuba, ina ua uma ona faauu mai le aʻoga a le ʻautau a Cuba, "le aʻoga a le ʻau Cadet". Ina ua uma ona faauu ma le mamalu mai le Academy fana i le 1955 na tofia ai o ia polofesa o fana i le Aoga Cadet seia 1958. Mai le 1958 i le 1959 sa avea ai o ia o se tamaitiiti aoga, ma faauu ai foʻi ma le mamalu, ma o se faiaʻoga i le US Army Caribbean School i le Canal Zone, Panama
. I le faaiʻuga o le 1959, ina ua faatoʻilaloina e le fouvalega a Castro le taʻitaʻiʻau o Batista, na "faamamāina" ai le ʻautau a Cuba, ae na tofia Oliva e avea ma Siaki Sili i le INRA. I le masina o Me i le 1960, sa avea ai o ia ma se tasi o se vaega o ofisa muamua o le malo o Cuba sa fuafua e tau faasaga i le pulega a Castro. O i latou uma lava na faauu mai i le aʻoga faamiliteli a Cuba. Na ia tuua le vaegaʻau i le amataga o Aokuso 1960 ma malaga atu i Miami. I le aso 29 o Aokuso, 1960, na ave ai Oliva ma le toʻa 40 o tagata talavou mai Cuba na faaaunuua e le Ofisa Tutotonu o Faamatalaga, e ala i le vaalele a le CIA C-54 i San José, Guatemala, e faia ai aʻoaʻoga a le vaegaʻau lea na mulimuli ane avea ma masani.