Iā Iulai 29, 1903, na avea ai Dougherty ma tagata taalo lona lua a le Red Sox (lea na taʻua o le ʻau Amerika) na taia mo le taamilosaga. I le Taʻaloga 2 o le 1903 World Series
, o le uluai World Series, na avea Dougherty ma tagata taalo muamua na ausia le tele o mea taua; na avea o ia ma tagata taalo muamua a Boston e lavea ai le fale i le World Series, o le tagata taalo muamua na lavea lua fale i le tasi taʻaloga a le World Series, ma le tagata taʻalo muamua na lavea le taʻavale i totonu o le paka i le taʻaloga a le World Series (o se mea e leʻi faʻatusalia seia oʻo i le 2015 World Series, e Alcides Escobar o le Kansas City Royals i le Taʻaloga 1).