I le aso 1 o Aokuso, a o toe taʻotoʻoto ai le Red Sox i le tulaga mulimuli i le 47<unk>58, na faasilasila ai e Lucchino lona faanaunauga e litaea o se peresitene/CEO i le faaiuga o le vaitau. I le 17 aso mulimuli ane ai, na tofia ai e le ʻau Red Sox Dave Dombrowski, o se tasi o sui sinia o le MLB, e avea ma peresitene fou o le vaega o gaoioiga i le pesipolo, ina ia vaavaaia ai Cherington ma le vaega o le faalapotopotoga a le ʻau a Boston i le malae. O le taimi lenā na tuuina atu ai e Cherington lona faamavaega, ma teena ai le talosaga a le kalapu ina ia avea pea o ia ma pule aoao o le au. E oo ane i lenā taimi, e na o le toʻatasi lava o le au taaalo saʻoloto o le 2013, o le tagata na manunuʻa o Uehara, o loo iai pea i le lisi a le au a le Red Sox. Ae ui i lea, na tuua e Cherington se vaega o tama taʻaʻalo talavou (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez, ma isi) e avea ma fatu o le latou au 2016. O le tele o lenei vaega na maua e Cherington na fesoasoani tele i le siamupini a le Red Sox i le 2018
. I le lima vaiaso mulimuli ane ai, na tofia ai Mike Hazen, o se tasi o fesoasoani a Cherington, e avea ma sui.