I le 1898, na iloa ai e Rynning ua amata le taua ma Sepania, ma o lana uō tuai o Kolonela Leonard Wood, o loo ia faatūina se vaega o tagata tauvavali tauofo, lea na taʻua mulimuli ane o le Rough Riders a Theodore Roosevelt. Na auai o ia o se fitafita ma toe foʻi mai i le taua o se lutena lona lua i le Vaega B, 1st United States Volunteer Cavalry Regiment. I le Taua i San Juan Heights
Na avea Rynning ma taʻitaʻi o le vaega a Amerika ina ua maliu le Kapeteni o Buckey O'Neill. I ni nai minute mulimuli ane, na ia taʻitaʻia ai le ʻau Rough Riders i luga o le Kettle Hill ma avea ai ma tagata Amerika muamua na oo atu i le tumutumu. I lalo o le malosi o le afi mai le mauga lata ane o San Huan, na faatonuina ai e Rynning ona tagata e sisi le fuʻa a le vaega ina ia faapotopoto faatasi isi ma o le taimi lea na leaga ai le fuʻa. O loo teuina nei le fuʻa e le Matagaluega o Faletusi ma Faamaumauga i le maota o le setete i Phoenix, Arizona. Ina ua mavae lenā mea, na aufaatasi atu Rynning iā Theodore Roosevelt i le osofaʻiga i le mauga o San Juan, lea na faaiʻu ai le taua i le manumalo o Amerika.