Ia tusi se faaauauina o lenei palakalafa - Sa avea o ia ma kapeteni o le militia i le Pa'ū o Antwerp
, lea na lolo atu ai le aai i le Duke o Parma. Ina ua māeʻa lenā, na siitia atu loa o ia i Middelburg. Iā Ianuari 1588, na faaipoipo ai Van Os iā Margretha van de Piet. Sa folau atu o ia ma lona uso o Hendrick ina ia maua ni paʻu, saito ma maa tāua, aemaise lava i le itu i sasaʻe ma aai i le Sami o Baltic. I le 1595, na la ō faatasi ai ma Isaac le Maire e saʻili masima i Setúbal. Na maua e Van Os le tasi vaetolu o fanua i Beemster.