I le Iuni 1989, na feiloai Obama Michelle Robinson ina ua faigaluega o ia o se taumafanafana paaga i le ofisa loia Chicago o Sidley Austin. Sa tofia Robinson mo le tolu masina o le faufautua a Obama i le kamupani, ma sa ia auai faatasi ma ia i le tele o vaega lautele galuega ae teena ana talosaga muamua i le aso. Sa amata ona latou tafao faamasani mulimuli ane i lena taumafanafana, avea ma auai i le 1991, ma sa faaipoipo ia Oketopa 3, 1992. O le ulugalii o le afafine muamua, Malia Ann, na fanau mai i le 1998, sosoo ai ma se afafine lona lua, Natasha ("S"), O le afafine o Obama i Chicago.
O Sasha