Faasino i le vaega o loo i lalo ma tali le fesili mulimuli ane i le gagana lava lea e tasi e pei o le vaega:  I le masina o Setema 1993, na amata ai e Madonna le The Girlie Show World Tour, lea na ia laei ai o se tamaʻitaʻi e pule i le sasaina o le sasa, ae o loo siʻomia o ia e siva e le lavalava. I Puerto Rico, na ia fesiligia ai le fuʻa o le motu i le va o ona vae i luga o le tulaga, ma na matuā ita ai le aofia. I le masina o Mati 1994, na aliali mai ai o ia o se tagata asiasi i le Late Show ma David Letterman, e faaaoga ai upu leaga e manaomia ai le faʻasalaga i luga o le televise, ma tuʻuina atu ia Letterman se pea o ona ofuvae ma fai atu ia te ia e manogi. O le tatalaina o lana tusi, lipine ma ata tifaga, ma le faaaliga malosi i le Letterman, na faia ai e le au faitio ia Madonna o se tagata solitulafono tau feusuaʻiga. O le au faitio ma tagata fiafia na tali le lelei, o e na fai mai "ua alu mamao" ma ua uma lana galuega. O le tusitala o le talaaga o le olaga J. Randy Taraborrelli na faamatalaina lana pese "O le a ou manatua" (1994) o se taumafaiga e faʻaititia lona ata faʻaosofia. O le pese na puʻeina mo le ata tifaga a Alek Keshishian Faatasi ai ma le Mamalu. Na ia faia se foliga maualalo ma Letterman i se faʻailoga faʻaalia ma aliali mai i le The Tonight Show ma Jay Leno ina ua maeʻa ona ia iloaina e manaʻomia ona suia lana musika faʻatonuga ina ia mafai ai ona faʻatumauina lona lauiloa. I lana album lona ono, Bedtime Stories (1994), na faaaogā ai e Madonna se ata e sili atu ona agamalu e taumafai ai e faaleleia le manatu o tagata lautele. O le album amata i le numera tolu i luga o le Billboard 200 ma faatupuina lua U.S. pito i luga-lima lavea, "Faalilolilo" ma le "Ia a Bow", o le mulimuli topping le vevela 100 mo le fitu vaiaso, o le vaitaimi umi o so o se tasi Madonna tasi. O le Something to Remember, o se tuufaatasiga o pese, na tatalaina i Novema 1995. O le album na faʻaalia ai pese fou e tolu: "You'll See", "One More Chance", ma le faʻataʻitaʻiga a Marvin Gaye's "I Want You". O le taimi foʻi lea na amata ai ona tafafao faamasani Madonna ma le rapper o Tupac Shakur, ae na faaiʻu i le 1994. I le tausaga na sosoo ai, na faailoa atu ai e Shakur i se tusi iā Madonna, na ia faamutaina le la faiā ona o lona sinasina. Mulimuli ane sa ia faia se fegalegaleaiga faaleuo ma le faiaoga o le malosi o Carlos Leon. I le 1996 musika, Evita, na taalo ai Madonna i le matafaioi autu a Eva Perón. Ua leva ona manaʻo Madonna e fai lana pese...  Fesili: O le ā na fai mai ai Conner e faatatau iā Madonna?
Ua toe faafenuminumiaʻi foʻi e Madonna o tatou faamoemoega.