Faatumu le fuaiupu lenei: A o taalo mo le Toronto Red Wings, na filifilia ai Bolland i le taamilosaga muamua, lona valu i le aotelega, o le 2002 Ontario Hockey League Priority Selection e le London Knights. Na ia faia lana OHL amataga ma le Knights i le 2002-03 vaitau, lea na ia faamaumauina ai 17 togi i le 63 taaloga. I le vaitau lona lua o le OHL, na faʻateleina ai e Bolland ana saofaga i le Knights ma le 37 sini ma le 30 fesoasoani mo le 67 togi. Na faaigoaina foʻi o ia o le tagata taalo sili ona lelei a le kalapu. Na avea Bolland ma sui o le Konafesi i Sisifo i le 2004 OHL All-Star Game ma na filifilia foi e auai i le 2004 CHL Top Prospects Game. O loo agaʻi atu i
I le 2004 NHL Entry Draft, o Bolland o le lona valu o tagata taʻalo faaseʻe i Amerika i Matu na faʻatulagaina e le NHL's Central Scouting Bureau. Na filifilia Bolland e le Chicago Blackhawks i le taamilosaga lona lua, 32 i le aotelega, o le 2004 NHL Entry Draft.