Faatumu le fuaiupu lenei: I le aso 18 o Me 1898 na avea ai Craig ma Lutena Sili o le 20th Kansas Infantry, ma avea ai ma kapeteni i le tausaga na sosoo ai. E leʻi umi talu ona faʻamavae ma le faʻaaloalo i le aso 12 o Iuni 1899, na toe tofia ai o ia e avea ma kapeteni o le 36th United States Volunteer Infantry, lea na ia tautua ai seʻia faʻamamaluina i le aso 16 o Mati 1901. Na tofia Craig e avea ma lutena lona lua o le vaega o le au fanafana i le aso 8 Me 1901, ma siitia ai i le tulaga o le lutena muamua i le aso 28 Iulai 1903 ma toe siitia ai i le tulaga o le kapeteni, i le taimi lenei o le Fourth Field Artillery Brigade, i le aso 25 Ianuari 1907. I le taimi lea na auauna ai Craig i Filipaina i le va o le 1898 ma le 1901 ma le 1904<unk>1907. Na auauna Craig mulimuli ane i Mekisikō i Veracruz (1914) ma i le
O le Taua Faasaga iā Pancho Villa (1916). Ina ua maeʻa ona tautua i Mekisiko, na avea Craig ma vaega o le General Staff Corps i le aso 25 Novema 1916, ma avea ai ma pule sili o le aufaigaluega a le 12th Infantry Division seia oo ina avea ma fesoasoani pule sili o le aufaigaluega a le Matagaluega i Saute i le aso 24 Mati 1917. Na mulimuli ane avea o ia ma vaega o le War College Division o le General Staff i Uosigitone, DC, mai ia Aperila ia Iuni 1917, lea na siitia ai o ia i le tulaga o le Major i le aso 15 o Me 1917. Iā Aokuso i le 1917, na alu ai o ia i Falani o se koloneli i le National Army. A o faagasolo le Taua Muamua a le Lalolagi, sa avea Craig ma taʻitaʻiʻau o vaega eseese o fanafana, ma iʻu ai ina avea o ia ma taʻitaʻiʻau o le vaega tele i le masina o Oketopa 1918. Na ia faatonuina le 302nd Regimented Field Artillery, 151st Brigade, 76th Division ma le 157th Field Artillery Brigade i le 1918 ma mulimuli ane le 158th, 2nd ma le 5th Field Artillery Brigades i le 1919. Ona o lana auaunaga i le taimi o le taua, na maua ai e Craig le U.S. Distinguished Service Medal ma le French Silver Plaque.