O Cassidy sa taalo i le Ontario Hockey League (OHL) ma le Ottawa 67's mai le 1982 i le 1985, ma sa filifilia o ia e le Chicago Black Hawks o le National Hockey League (NHL) i le 1983 NHL Entry Draft
, na filifilia i le taamilosaga muamua, lona 18 i le faasologa atoa. O le vaitau sili ona lelei a Cassidy i le OHL o le 1982/83, ina ua ia faamauina ni sini se 25 ma fesoasoani e 86 mo le 111 togi. Na manumalo o ia i le Ipu Faamanatu i lalo o le faiaoga Brian Kilrea i le 1984 ma maua ai le 12 togi. I le 19 o ona tausaga, na ia faia ai lana NHL muamua ma le Black Hawks ia Mati 1984. I le va o le 1984 ma le 1988, e tolu taimi na faia ai se taotoga i lona tulivae, e aofia ai le toe faaleleia o lona ACL.