Faatumu le fuaiupu lenei: Iā Iulai 1, 2015, na toe foʻi atu ai Winnik, o se tasi na fiafia i ai tagata i Toronto, i le Maple Leafs, ma sainia ai se konekarate mo le lua tausaga e aunoa ma se totogi. O le osofaʻiga a Winnik na faʻaitiitia mai lona vaitau talu ai ma le Maple Leafs, e ui lava na tumau pea o ia o se vaega taua o le faʻasalaga. I le aso 28 o Fepuari 2016, i le aso na muta ai le fefaʻatauaiga, na faʻatau atu ai Winnik i le Washington Capitals, faʻatasi ai ma le filifiliga lona 5 (Beck Malenstyn) i le
2016 Draft, i le fesuiaiga mo luma Brooks Laich, faamoemoe puipuia Connor Carrick ma se 2nd taamilosaga filifilia i le 2016 (Carl Grundström).