Faatumu le fuaiupu lenei: Na amataina e Maldini le isi vaitau e ala i le siitia o le
2004 Supercoppa Italiana o se kapeteni ina ua uma ona manumalo Milan ia Lazio. Na faaluaina Milan i le Serie A i Juventus i lena vaitau, ma na oʻo atu i le Champions League mulimuli, na o le leiloa i faasalaga a Liverpool, e ui lava na tatalaina e Maldini le sikoa i le minute muamua. I le 2005, na filifilia ai Maldini e avea ma vaega o le UEFA Team of the Year mo le taimi lona lua i lana galuega, ma na filifilia foi e avea ma vaega o le FIFPro World XI mo le taimi muamua i lana galuega. I le vaitau na sosoʻo ai, na faʻauʻu ai Milan i le tulaga lua i tua atu o Juventus i le Serie A, ma oʻo atu ai i le Champions League semi-final, naʻo le faʻatoʻilaloina e le siamupini mulimuli o Barcelona. O Juventus ma Milan na mulimuli ane toʻesea togi ona o le aafia i le 2006 "Calciopoli" match fixing scandal, ma o le ulutala na tuuina atu i Internazionale, ae o Juventus na paʻuʻu i lalo, ma Milan na maeʻa i le tulaga tolu ina ua maeʻa le togi. I le taimi o le vaitau, na sikoa ai e Maldini lana sikoa muamua ma naʻo le lua i lana galuega, faasaga ia Reggina. I le aso 25 Setema 2005, na solia ai e Maldini le faamaumauga a Dino Zoff i le Serie A ina ua uma ona taalo i lana 571st liki i le Treviso; fitu aso na muamua atu, na ia taalo i lana taaloga 800 i tauvaga uma mo Milan.