O Kipyego muamua faʻalauiloaina faʻavaomalo na oʻo mai o se talavou i le 2005 IAAF World Cross Country Championships, lea na ia mauaina ai le pine siliva i le tuuga a le autalavou e fausia ai se Kenyan sweep o pine, faʻatasi ai ma Augustine Choge ma Barnabas Kosgei. I le 2007 World Cross Country Championships na ia manumalo ai i le pine apamemea i le tuuga sinia, ae o le au a Kenya lea na avea ai o ia ma vaega na manumalo i le tauvaga a le au. I le 2008
na faaiʻu lona sefulu i le tau taʻitasi, ma manumalo ai i se isi pine auro a le ʻau. Na ia tauva foi i le 2008 IAAF World Athletics Final i lena tausaga, ma ave le tulaga valu i le 5000 mita i luga o le ala.