O le tauiviga a le Maple Leafs o se 'au, ma Macoun ta'ito'atasi, i le amataga o le vaitau o le 1996-97 na mafua ai ona fesootai lona igoa ma tala o fefa'atauaiga a'o mafaufau Toronto e siitia se tasi o latou tagata matutua. Na ia faamaeʻaina le vaitau ma Toronto, ma tumau ai i le 'au i le 1997-1998. I le aso 8 o Novema 1997, na faia ai e Macoun le taʻaloga 1,000 o lana galuega NHL, faasaga i le Phoenix Coyotes. Ae ui i lea, ma Toronto o loʻo tu i fafo atu o le taʻaloga i le faaiuga o le vaitau, o le Maple Leafs na fefaʻatauaʻi Macoun i le Detroit Red Wings i le aso 24 o Mati, 1998, i le fesuiaiga mo se filifiliga lona fa i le 1998 NHL Entry Draft
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