I le Passage: In About Schmidt (2002), na faʻaalia ai e Nicholson se tagata litaea mai Omaha, Nebraska, o se tagata faʻataʻitaʻi na fesiligia lona lava olaga ina ua maliu lona toʻalua. O lana faʻatinoga filemu na maua ai e ia le Academy Award Nomination for Best Actor. I le Anger Management (2003), na ia faʻatinoina ai se fomaʻi faʻamalosi na tofia e fesoasoani i se tamaloa sili atu le filemu (Adam Sandler). I le 2003, na taʻalo foi Nicholson i le Something's Gotta Give, o se playboy ua matua o loʻo alofa i le tina (Diane Keaton) o lana uo teine talavou. I le faaiuga o le 2006, na faʻailogaina ai e Nicholson lona toe foʻi mai i le itu pogisa o Frank Cost, o se aliʻi leaga o le Boston Irish Mobello, faʻavae i luga o Whitey Bulger o loʻo tamoʻe pea i lena taimi, o loʻo taʻitaʻia Matt Damon ma Leonardo DiCaprio i le ata tifaga a Martin Scors's Oscar-
Tausaga 2002