Tusi se faaauauina o lenei palakalafa - I le 2011, na amata ai le galuega a Grilli o se pitcher fesoasoani i le Pittsburgh Pirates. O lena tausaga, na ia tauaveina se 2.48 maua tamoʻe averesi (ERA) ma 10.2 strikeouts i le iva innings (K/9) fua faatatau i le 32 innings lafoina (IP), ma atili faaleleia i le 2012, ina ua siitia lona strikeout fua faatatau i le 13.8. I le 2013, na faia ai e Grilli lana uluai au All-Star
ma avea ai o ia ma taʻaloga a le Pittsburgh i le 36 o ona tausaga. Mai le 2011 i le 2014, na ia tuufaatasia se 3.09 ERA ma 11.9 K / 9, 3.3 BB / 9 ma le 34.2 pasene o le eleele-polo fua faatatau i IP.