Faatumu le fuaiupu lenei: O le isi vaitau, na fefaʻatauaʻi ai Cloutier i le aso o le 1999 NHL Entry Draft (Iuni 26, 1999) i le Tampa Bay Lightning. Na auina atu o ia i Tampa Bay, faatasi ai ma le tagata pito i luma o Niklas Sundstrom, o se filifiliga muamua (Nikita Alexeev) i le
2000 ma se filifiliga lona tolu-taamilosaga (mulimuli ane fefaʻatauaʻi) i le 2000, mo le uila muamua-taamilosaga filifilia i le ata o lena tausaga (Pavel Brendl). I le alu ese atu o le Tampa Bay muamua amata, Bill Ranford, i le Detroit Red Wings ma Darren Puppa latalata i le faaiuga o lana galuega, Cloutier manatu o le amataga tulaga mo lana kalapu fou. O le vaitau muamua a Cloutier o se amataga o le NHL na faʻalavelaveina i le tele o taimi ma le tele o manuʻa ma le faʻamalolo. Na mafatia o ia i se faʻalavelave faʻafuaseʻi i le amataga o le tauvaga ia Novema 18, 1999, ma faʻamalosia ai o ia mai ni taʻaloga se lua. I le aso 14 o Ianuari, 2000, na taofia ai o ia e le liki mo taaloga e fa ina ua mavae se faalavelave ma le Islanders i luma Tim Connolly. Ina ua uma ona la fetaiaʻi, na siaki e Cloutier ia Connolly, ona kiki lea o lona ulu (o le pulou a Connolly sa le afaina) a o taoto o ia i luga o le aisa. I le masina na sosoo ai, na toe faavaivaia ai e ia lona sulugatiti i le aso 21 o Fepuari ma misia ai ni taaloga se fa. Na misia e Cloutier isi tauvaga e fā e amata i le aso 14 o Mati ina ua manuʻa lona ua. O lona manua lona fa o le vaitau na tupu ia Mati 28, ina ua ia faʻamalosia lona medial collateral ligament (MCL) ma misia ai taʻaloga e lima. Na ia faaiuina le 1999-2000 vaitau na aliali mai i le 52 taaloga mo le Uila, faamaumauina 9 manumalo, 30 toilalo ma 3 fusiua ao le au faaiuina lona lua-mulimuli i le liki. Na ia faamauina le 3.49 GAA ma le.885 pasene o le faasaoina.