Faatumu le fuaiupu lenei: I le aso 19 o Iuni 2012, na tofia ai Di Francesco e avea ma faiaoga sili o le Serie B itu Sassuolo. I le faaiuga o le 2012-13 vaitau, na ia taialaina Sassuolo i le Serie B siamupini ma le siitia i le pito i luga-lelea tauvaga. Na faʻateʻaina o ia i le aso 28 Ianuari 2014 ina ua maeʻa le leaga o faʻaiuga, naʻo le toe tofiaina i le tofi i le aso 3 Mati 2014 ina ua le toe faʻaleleia iʻuga i lona toesea. Mai Mati 2014 i luga, taunuuga faaleleia ma Di Francesco manuia aoaoina e laveai Sassuolo mai le faapau faafetai i se faasologa o taunuuga lelei (13 manatu i le taaloga mulimuli e fitu o le vaitau). I le masina o Iuni 2014, na faasilasila ai ua sainia e Di Francesco se faʻaopoopoga o le a taofia ai o ia i le konekarate ma Sassuolo seia oʻo ia Iuni 2016. Na ia toe faʻalauteleina lana konekarate ia Aperila 2016, lea o le a tumau seʻia oʻo ia Iuni 2019. Na faaiʻu e Sassuolo le
2015-16 Serie A vaitau i le tulaga ono, faamau ai se nofoaga i le taamilosaga lona tolu agavaa o le 2016-17 UEFA Europa League. I le vaitau na sosoo ai, na mafai ai e Sassuolo ona alu i le Europa League play-offs i lalo o Di Francesco, ma iu ai ina faamautuina se nofoaga i le Europa League vaega vaega.