Ia faaiʻu le fuaiupu lenei: I le faaiʻuga o le 1905, na tuua ai e Harry le vaega toʻatolu ina ua uma se finauga ma Jolson. Na teena e Harry lana talosaga e tausia Joe Palmer, o lē sa nofo i se nofoa faataavalevale. Ina ua mavae le alu ese atu o Harry, na galulue ai Jolson ma Palmer o se paga ae e leʻi taulau manuia. E oo ane i le 1906, ua malilie i laʻua e nonofo eseese, ma ua nofo toʻatasi ai Jolson. Na avea o ia ma tagata masani i le Globe ma le Wigwam Theatre i San Francisco ma na taulau manuia i le atunuu atoa o se tagata pese vaudeville. Sa nofo o ia i San Francisco, ma faapea mai
Na manaʻomia e tagata na aafia i le mafuiʻe se tasi e faamāfanafanaina i latou. I le 1908, na toe foʻi atu ai Jolson i Niu Ioka ona o le manaʻomia o ni tupe mo ia ma lana avā fou o Henrietta. I le 1909, na mātauina ai lona pesega e Lew Dockstader, o le tagata na faia le pese o le Dockstader's Minstrels. Na talia e Jolson le ofo a Dockstader ma avea ai o ia ma se tagata fai pese e foliga uliuli.