اكتب استمرار لهذه الفقرة - على عكس تدريبات الربيع 2007، رولينز "لم يقدم أي ضمانات في الموسم المقبل، لكن هذا لم يعني أن فيلز لم تكن واثقة" في دخول موسمهم 2008، على الرغم من استحواذ ميتس على يوهان سانتانا وضمان "2007 رولينز" للفوز بالفرقة من كارلوس بيلتران. بعد بداية الموسم بضرب هوم رن في يوم الافتتاح، وصل رولينز إلى قائمة المعوقين لأول مرة في حياته المهنية في أوائل أبريل، بعد أن عانى من إلتواء في الكاحل. عاد في مايو، وكان له صيف "منتج"، في نهاية المطاف نشر أعلى 47 قواعد مسروقة، على الرغم من انخفاض معدل ضربه إلى.277، وانخفاض مجموع الركضات والركلات إلى 11 و 59 على التوالي. في الموسم التالي، كان رولينز نقطة محورية للفريق، والذي فاز في النهاية بالسلسلة العالمية لعام 2008؛ في سلسلة التقسيم (NLDS) ، ضرب هوم رن في المباراة الرابعة، وفي سلسلة البطولة
(NLCS) ، ضرب هوم رن في المباراة الخامسة، وعلى الرغم من الصراعات في بداية سلسلة العالم، ساهم في نهاية المطاف بضربة قوية، مما ساعد فيلز على الفوز بالسلسلة في خمس مباريات. في ختام الموسم، تم تكريم رولينز بجائزة فيلدينج بائبل للتميز الدفاعي كأفضل لاعب قصير في البيسبول خلال العام.