اكمل الجملة التالية: مهنة روبرت امفرافيل كانت عسكرية. السجل جون هاردينج (الذي دخل خدمة أومفرافيل في وقت ما بين 1402 و 1403) يذكر أن أومفرافيل قاتل في معركة أوتربورن في عام 1388 كجزء من فرقة هنري هوتسبور (ابن إيرل نورثمبرلاند). يقول هاردينج ان هذا اتبع من قبل اول من العديد من الغارات الحدودية التي قادها امفرافيل الى اسكتلندا في عام 1390. استمر هذا بعد خلع الملك ريتشارد الثاني، وربما شارك في
معركة هوميلدون هيل في 1402. في الواقع، على الرغم من تغيير النظام في عام 1399، وظائف أومفرافيل لم تتغير إلى حد كبير، وبقيت "الحقائق القديمة: الخدمة الملكية، والإدارة المحلية والدفاع عن المملكة". تم تعاقد معه للانضمام إلى غزو هنري الرابع لأسكوتلندا في عام 1400، والذي لم يحقق الكثير؛ أومفرافيل في وقت لاحق أصاب هزيمة على جيش اسكتلندي كبير في قانون فولهوب بعد محاولة غارة. استمر في الدفاع عن الحدود خلال العقد التالي، وخبرته في السياسة المحلية ساعدته في تقديم المشورة لمراقب الشرقية، ابن الملك، جون، دوق لانكستر. أومفرافيل ربما عمل بصفة "مراقب" للدوق، في المسيرة الوسطى التي لم تعد موجودة إلى حد كبير. في عام 1407، حضر مع ابن أخيه الصغير جيلبرت الخامس من أومفرافيل، كمستأجر رئيسي، تسنيم أسقف دورهام الجديد، توماس لانجلي.