كان عضوا في الحزب الوطني الاسكتلندي لفترة قصيرة في سن المراهقة، ولكن بعد وقت قصير من تشكيل "West Highland Free Press" الذي تم إطلاقه في أبريل 1972، انضم إلى حزب العمال وسرعان ما تم دعوته ليكون مرشحًا في روس وكرومارتي الذي خاضه في أكتوبر 1974. وقف في منطقتين انتخابيتين أخريين في المرتفعات والجزر - إينفرنس-شاير والجزر الغربية - في عامي 1979 و 1983 على التوالي. معارض للانتقال، الذي اعتقد انه سيعمل على ضرر المناطق النائية في اسكتلندا، في عام 1978 كان رئيس "حملة التصويت العمالي لا"، التي دعت إلى التصويت بـ "لا" في استفتاء الانتقال الاسكتلندي عام 1979
عن ان يكون هناك جمعية اسكتلندية. كان ويلسون جزء من مجموعة تعرف باسم "Highland Luxemburgists" (والتي تضمنت مارغريت هوب ماكفيرسون وألان كامبل ماكلين) ، والتي حاولت كل عام في مؤتمر الحزب تمرير قرار لإعادة المزارع إلى الملكية المشتركة. ومع ذلك، تجاهلت قيادة حزب العمال القرار ودعمت حق المزارعين في شراء أراضيهم.