أكمل الجملة التالية: بعد 16 يوم فقط من إطلاق سراح جاكسون من قبل رويالز، عرض عليه فريق شيكاغو وايت سوكس عقداً لمدة ثلاث سنوات، يضمن 700,000 دولار لكل موسم مع ارتفاع بناء على الأداء بـ 8.15 مليون دولار خلال المدة. المالك المشارك لـ وايت سوكس جيري رينسدورف قال انهم لا يتوقعون ان يلعب كل المواسم بينما كان يعالج مشاكل الورك والتكاثر الوعائي. لعب جاكسون موسمين في 23 مباراة في عام 1991 و 85 مباراة في عام 1993. ظهر في قائمة المعوقين لـ وايت سوكس خلال موسم 1992 بسبب استكمال جراحة استبدال الورك في وقت سابق من ذلك العام. كان مع فريق الـ "وايت سوكس" الذي قام بمظهره الوحيد بعد الموسم، في
بطولة الدوري الأمريكي 1993، التي خسرتها شيكاغو أمام تورونتو بلو جايز في ست مباريات.