اكتب استمرار لهذه الفقرة - في عام 1954 تم تكليف أوليفا كنائب ثانٍ في الجيش الكوبي بعد تخرجه من الأكاديمية العسكرية الكوبية، "مدرسة الكاديت". بعد تخرجه مع مرتبة الشرف من أكاديمية المدفعية في عام 1955 تم تعيينه أستاذ مدفعية في مدرسة الكاديت حتى عام 1958. من 1958 الى 1959 كان طالب، تخرج ايضا مع مرتبة الشرف، ومعلم في مدرسة الكاريبي للجيش الامريكي في منطقة القناة، بنما
.. في أواخر عام 1959 بعد أن أطاحت ثورة كاسترو بالجنرال باتيستا، تم "تطهير" الجيش الكوبي، لكن تم تعيين أوليفا مفتشًا عامًا في INRA. في مايو 1960 كان واحد من مجموعة من الضباط الكوبيين السابقين الذين يخططون لحملة ضد نظام كاسترو. كلهم تخرجوا من الأكاديمية العسكرية الكوبية. ترك الجيش في بداية أغسطس 1960 و طار الى ميامي. في 29 أغسطس، 1960، نقل أوليفا وحوالي 40 شابًا من المنفيين الكوبيين، الذين جندتهم وكالة الاستخبارات المركزية عن طريق طائرة سي آي إيه سي-54 إلى سان خوسيه، غواتيمالا لإجراء تدريب حرب العصابات الذي أصبح لاحقاً تقليديًا.