اكتب استمرار لهذه الفقرة - اختير وينتر للبدء في يوم الافتتاح لموسم 1903 في بوسطن، هزم روب واديل وفيلادلفيا الرياضية، 9<unk>4، في هنتنغتون أفينيو غراوندز. انتهى به المطاف في اللعبة التي فاز فيها الأمريكيون بالبطولة، رغم أنه لم يلعب في دوري البطولة العالمي لعام 1903
لأن بوسطن استخدمت فقط ساي يونغ، بيل دينين و لونغ توم هيوز. عمل وينتر كعامل تذاكر خلال المسلسل. كان فعال بشكل متقطع خلال موسم 1903، والذي وصفه "دليل الوصول" لعام 1904 بأنه لم يتعافى تمامًا من مرضه.