اكتب استمرار لهذه الفقرة - ليلاند كان مدير فريق بيتسبرغ القراصنة من 1986 الى 1996. فاز بكأس مدير العام مع القراصنة في عامي 1990 و 1992، وانتهى في المركز الثاني في عامي 1988 و 1991. ساعد ليلياند في تطوير نجوم كبار مثل باري بوندز، جاي بيل، تيم ويكفيلد، أندي فان سلايك وبوبي بونيلا في بيتسبورغ قبل بيع الحريق في منتصف التسعينات. تحت قيادة ليلاند، فاز فريق القراصنة بلقب الدوري الوطني الشرقي وذهبوا لسلسلة بطولة الدوري الوطني في ثلاثة مواسم متتالية (1990, 1991 و 1992).
) بيتسبورغ في المتوسط 96 انتصارات الموسم العادي تلك السنوات الثلاث، ولكن خسر كل ثلاث مرات في NLCS مع آخر اثنين الذهاب كامل سبع مباريات ضد أتلانتا برايفز. خسر القراصنة أمام سينسيناتي ريدز (أربع مباريات مقابل اثنتين) في بطولة الدوري الوطني لكرة القدم عام 1990.