اكتب استمرار لهذه الفقرة - سيمون كان لاعب بوكر منتظم، وتكساس عقد 'م بشكل خاص. عرف اللعبة وهو طفل من خلال ألعاب البوكر العائلية الأسبوعية ورحلات الكازينو مع جده. سايمون ما اعتبر نفسه لاعب جاد حتى لعبة في منزل الكاتب ديفيد شتاينبرغ مع العديد من اللاعبين "العلماء"، والتي شجعته على دراسة اللعبة والدخول في العديد من البطولات، على الرغم من أنه قرر ألا يصبح محترفًا. تنافس في سلسلة العالم للبوكر (WSOP) كل عام بين 2007 و 2011، وانتهى في المال في ستة مناسبات. في عام 2007، في حدث تكساس هولدم الرئيسي بدون حدود لـ 10،000 دولار لـ 6،358 لاعب، أنهى في المرتبة 329 بـ 39،445 دولار. كما أنه انتهى في المركز السادس عشر بفوز بـ 35،493 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 1000 لاعبين للاعبين الـ 1048 في عام 2007، في المركز الأربعين بفوز بـ 10،708 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 706 في عام 2008، في المركز الثالث والخمسين بفوز بـ 10،692 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 879 في عام 2008، في المركز العشرين بفوز بـ 24،066 دولار في بطولة العالم لللاعبين الـ 275 في عام 2009، وفي المركز الخمسين بفوز بـ 23،876 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 6،865 في عام 2011.
.. كما فاز بمكافأة 300،438 دولار للاعبين في لعبة هولدم بلا حدود بمكافأة 100،000 دولار في بطولة لوس أنجلوس لعبة البوكر المفتوحة عام 2009، وفاز بمبلغ 22،228 دولار. كان أكبر فوز له من حيث حجم الحقل والجائزة المالية هو 200 دولار للاعبين في لعبة الهولدم بدون حدود 150،000 دولار ضمان في 2010 فوز O 'الاخضر، حيث فاز 57308 دولار. تم وصف ألعاب البوكر الخاصة التي يلعبها سيمون بينه وبين أصدقائه المشاهير بأنها "صاخبة ومسلية للغاية". شهرتهم قادت بلاي بوي تي في لإنتاج برنامج "سام جيم"، نسخة تلفزيونية تظهر سيمون كمضيف ورئيس الاحتفالات لمباراة تيكساس هولدم في لاس فيجاس المشاهير؛ أنتج البرنامج. ظهر سابقاً في حلقة من مسلسل "High Stakes Poker" عام 2009.