أكمل الجملة التالية: خلال عام 2014، عملت كيلي مع براون على ألبومها الأول والذي كان لها فيه مساهمات من توبي غاد، ماكس مارتن، وإد شيران. الأغنية الأولى من الألبوم، "Nobody Love"، صدرت في 8 فبراير، 2015. كتبها ريكارد جورانسون وماكس مارتن وتوري كيلي نفسها. كيلي قدمت أغنية "لا أحد يحب"
جوائز بيلبورد للموسيقى لعام 2015. ألبوم، بعنوان "ابتسامة غير قابلة للكسر"، صدر في 23 يونيو 2015، وبدأ في المركز الثاني في "بيلبورد" 200. أدى كيلي أغنية "Should've Been Us" في حفل توزيع جوائز موسيقى فيديو MTV لعام 2015. في أكتوبر 2015، غنيت كيلي أغنية "ألوان الرياح" من بوكاهونتاس في ألبوم "نحب ديزني". تم إصدار "Hollow" في 22 أكتوبر 2015 كأول أغنية من الطبعة الجديدة من "Unbreakable Smile". في نفس الشهر، أصبحت كيلي سفيرة العلامة التجارية لويليام راست، خط الملابس الذي شارك في تأسيسه جاستن تيمبرليك. في أواخر عام 2015، حصلت كيلي على ترشيح لأفضل فنان جديد في حفل توزيع جوائز غرامي الـ58. أديت في الحفل مع المغني الإنجليزي جيمس باي. أصبحت أول فنانة في التاريخ تقوم بأداء أغنية مسيحية بوب في حفل جوائز غرامي.