أكمل الجملة التالية: ويليام، الإيرل الأول، أرشيبالد القاسي وابنه الإيرل الرابع وحفيد الإيرل الخامس قاتلوا في فرنسا وكذلك على طول الحدود الأنجلو-اسكتلندية، خلال ما سيصبح معروفًا باسم حرب المئة سنة. كان الكونت الأول والثالث موجودين في معركة بواتييه، وكان الكونت الخامس في المستقبل، أرشيبالد، إيرل ويكتاون، نائب جون ستيوارت، إيرل بوكان في معركة بوغي وأماكن أخرى. أرشيبالد دوغلاس، إيرل 4 من دوغلاس، حارب في
هوميلدون هيل، تم القبض عليه هناك ثم انضم إلى المتمردين الشمالي الإنجليزي البارونات للقتال في معركة شروزبيري حيث تم القبض عليه مرة أخرى. خلال هذه الحلقة من حياته، ظهر دوغلاس كواحدة من الشخصيات في "هنري الرابع، الجزء الأول" لويليام شكسبير. في عام 1423، عاد ابن دوغلاس ويجتاون إلى اسكتلندا لجمع المزيد من القوات للحرب الفرنسية وتمكن من الحصول على دعم والده، حيث أبحر الإيرل الرابع إلى فرنسا مع جيش قوامه حوالي 6500، وأصبح دوق تورين وملازم عام فرنسا من قبل الدولفين الامين. قتل دوغلاس في معركة فيرنوي في عام 1424. كان إيرل 5 دوجلاس في وقت ما حاكم اسكتلندا خلال قلة جيمس الثاني من اسكتلندا وملازم عام اسكتلندا.