أكمل الجملة التالية: مع اثنين من الجنود الآخرين من الحظ وخبراء المدافع الرشاشة، تريسي ريتشاردسون وإميل لويس هولمدال، رحلات دريبن ثم أخذه إلى أمريكا الوسطى. عمل حارس امني في منطقة قناة بنما. بعد العديد من المشاريع التجارية الفاشلة، تم تجنيده للقتال في حركات التحرير المختلفة في غواتيمالا وهندوراس ونيكاراغوا والمكسيك. كان في غواتيمالا انه عانى من جرح القتال الوحيد له طلقة في الظهر. في
في الثورة المكسيكية، انضم دريبن لقوات فرانسيسكو مادرو كمدفعي. بعد مقتل ماديرو في عام 1913، عمل دريبن لفيليكس أ. سومرفيلد في إل باسو، وهرب الأسلحة لقوات بانشو فيلا، وذهب في مهام تخريب في المكسيك لخدمة سرية سومرفيلد. عندما قام هذا الأخير بغارة سيئة السمعة في كولومبوس، نيو مكسيكو في 9 مارس 1916، وقتل بعض المدنيين، انضم دريبن إلى البعثة العقابية التي أرسلتها أمريكا الغاضبة لجلب زميله السابق في السلاح إلى العدالة. خدم دريبن ككشاف وأصبح صديق جيد لقائد البعثة، الجنرال جون بيرشينج. الامريكان ما تمكنوا من القبض على فيلا، والفشل انتهى في النهاية في عام 1917.