خلال شتاء 1861-62، شارك ويلسون في حراسة سكة حديد بالتيمور وأوهايو والحملات في فيرجينيا تحت قيادة الجنرالات ناثانيال بانكس وجون بوب. حارب في معركة أنتيتام في 17 سبتمبر 1862. في 5 مايو 1863، أصيب بجروح خطيرة في معركة تشانسلرزفيل في فرجينيا. لم يرجع إلى الخدمة حتى سبتمبر 1863 تحت قيادة الجنرال جوزيف هوكر عندما انتقل الفيلق الحادي عشر والثاني عشر لجيش بوتوماك غربًا لتعزيز جيش كومبرلاند حول شاتانوغا، تينيسي. هناك شارك ويلسون في معارك واوتاشي، جبل لوكاوت
ميسونري ريدج، بيفين كريك، و رينجولد غاب.