رجع للخدمة العسكرية قبل الحرب العالمية الثانية، وتم تكليفه كضابط طيار في الاحتياطي التطوعي للقوات الجوية الملكية في 25 أبريل 1939. في 17 يونيو 1940، بعد إعلان المارشال فيليب بيتاين عن نيته السعي لوقف إطلاق النار
أرسل نائب المارشال الجوي آرثر بارات، الضابط الجوي القائد العام لقوات الجو البريطانية في فرنسا، جرينيل ميلن في مهمة لتسليم رسائل لقادة القوات الجوية الفرنسية، تبين عزم بريطانيا على مواصلة القتال، وتشجيعهم على فعل الشيء نفسه في شمال أفريقيا. تم تعيين جرينيل ميلن أيضًا كضابط اتصال بريطاني للقائد العام للقوات الجوية الفرنسية جوزيف فويليمين، ومجهز بجهاز إرسال راديو محمول وعلامات الاتصال والرموز. غرينيل ميلن قدت الى بوردو ومن ثم الى مقر القوات الجوية الفرنسية في اجن. هناك أخبره فويليمين أنه بدأ عملية نقل الرجال والطائرات إلى شمال أفريقيا، لكنه تلقى الآن أوامر بوقف كل الحركات. ووجد جرينيل ميلن ان معظم كبار ضباط الاركان كانوا إما استقالوا من مصيرهم، أو معوقين، أو عدائيين بشكل علني، على الرغم من أنه لاحظ أن العديد من الضباط والرجال الأصغر سنا كانوا حريصين على المغادرة إلى إنجلترا. غادر فرنسا في وقت متأخر يوم 18 يونيو على متن السفينة. بعد عودته الى لندن، تم تعيينه ضابط اتصالات مع الجنرال الفرنسي الحر شارل ديغول، وبقي معه للأشهر الأربعة التالية، وشارك في معارك داكار والغابون. تم ترقيته إلى ضابط طيران في 3 أغسطس 1941. جرينيل-ميلن تم إبطاله من سلاح الجو الملكي البريطاني (تقنيًا استقال من منصبه) ، مع الاحتفاظ برتبة ضابط طيران في 20 يوليو 1944. بعد ذلك عاد إلى بي بي سي، وبقي هناك حتى عام 1946.