اكتب استمرار لهذه الفقرة - ولد وينغفيلد في 16 أكتوبر 1833 في روابون، دينبيغشاير، ويلز، ابن كلوبتون لويس وينغفيلد، الرائد في فوج المشاة 66، وجين إليزا، ابنة السير جون ميتشل. ماتت أمه في عام 1836 بعد ولادة طفلها الثاني ومات والده في عام 1846 بسبب انسداد الأمعاء. والتر تربى مع عمه وعمه الكبير. تلقّى تعليمه في مدرسة روسال، وفي عام 1851 دخل الكلية العسكرية الملكية، ساندهرست، في المحاولة الثانية من خلال تأثير عمّه العظيم الذي كان عقيدًا. تم تكليفه كعريف في الحرس الدرغوني الأول وخدم في الهند. في عام 1858، أصبح وينغفيلد كابتن وفي عام 1860 شارك في الحملة في الصين
وكان حاضراً في احتلال بكين. عاد إلى إنجلترا في عام 1861 وتقاعد من حرس الدراغون بعد عام.