ولد في 12 أبريل 1757، بالقرب من تشارلزتاون، مقاطعة سيسيل، مقاطعة ماريلاند، أمريكا البريطانية، كاي اتبع مسار أكاديمي. كان مخلص خلال الحرب الثورية الأمريكية، وقاتل مع الجيش البريطاني
من 1777 الى 1781. خدم في كتيبة الولاء في ماريلاند كقائد. المفتاح وكتيبة كاملة تم القبض عليها من قبل الجيش الاسباني الذين كانوا في حرب مع البريطانيين في بنساكولا، فلوريدا. كاي كان سجين لمدة شهر في هافانا، كوبا قبل أن يطلق سراحه وشروطاً ويرسل إلى مدينة نيويورك، نيويورك حتى نهاية الحرب. بعد الحرب، ذهب كي إلى إنجلترا وتخرج من المعبد الأوسط في لندن في عام 1784 وقرأ القانون في عام 1785. عاد إلى ماريلاند في عام 1785. تم قبوله في المحاماة ودخل الممارسة الخاصة في ليوناردتاون، ميريلاند من 1787 إلى 1790. استمر في ممارسته الخاصة في أنابوليس، ماريلاند من 1790 إلى 1794، ومن 1799 إلى 1800. كان عضوا في مجلس المندوبين في ولاية ماريلاند من عام 1794 إلى عام 1799. كان عمدة أنابوليس من 1797 إلى 1798.