اكتب استمرار لهذه الفقرة - ماي قضى معظم حياته المهنية في الفوج الثاني للدراغون، لكن كان لديه أيضا فترة قصيرة في الفوج الأول للدراغون. كملازم، شارك في حرب سيمينول الثانية
حيث كان مسؤولا عن القبض على زعيم قبيلي مهم. أثناء الحرب المكسيكية، قاد سربًا أثناء بعثة زاكاري تايلور، وشهد عمليات في معارك بالو ألتو، ريساكا دي لا بالما، مونتيري، وبوينا فيستا. تميز نفسه في تلك الأعمال وتم ترقيته في نهاية المطاف إلى رتبة كولونيل، مع رتبة دائمة من الرائد. خدم ماي في وقت لاحق في أجزاء مختلفة من الحدود الأمريكية، بما في ذلك خلال أزمة بلدينغ كانساس.