بعد وفاة زوجها الأول، توماس هنري واتكينز، شرعت بريستون في مهنة الرسوم التوضيحية لدعم نفسها. تواعدت وعرضت مع فنانين من مدرسة آشكان وتزوجت من واحد من المجموعة، جيمس مور بريستون، في عام 1903. سافروا الى اوروبا مع بعض، قضوا الصيف في لونغ آيلاند، وشاركوا في رسم قصة لمجلة. اصبحت رسامة ناجحة لمجلات مثل "هاربرز بازار" و "سبت ايفننگ بوست"، وكانت رسامة ناجحة للكتب. اعتبرت بريستون واحدة من أفضل المصورات بين عامي 1900 و 1940، وكانت واحدة من عدد قليل من الأعضاء النسائيين والمعارض في جمعية المصورين، بعد أن تم قبولها في 29 مارس 1904 بعد نظيراتها فلورنس سكوفل شين، إليزابيث شيبن غرين، فيوليت أوكلي، وجيسي ويلكوكس سميث. مثلهم، كانت عضوًا مشاركًا فقط لأن العضوية الكاملة لم تُسمح للنساء حتى عشرينيات القرن العشرين. عرضت في معرض الأسلحة عام 1913 وفازت بميدالية في معرض بنما-المحيط الهادئ
في عام 1915. بريستون كان واحد من الفنانين الكبار لحق الاقتراع. أعمالها موجودة في مجموعة من المتاحف. لعبت نفسها فصلاً من مسلسل فيلم "Our Mutual Girl" الذي عرض في المسارح في عام 1915.