كراوفورد شغل منصب ملازم ثان في فرقة المشاة العاشرة على حدود الولايات المتحدة بين 1889 و1895, والذي شمل واجب الشرطة العسكرية في مدينة أوكلاهوما حتى عام 1890 ومساعدة لجنة الولايات المتحدة في التعامل مع القبائل الهندية الأمريكية؛ بين 1891 و 1892 نظم شركة هندي أباتشي في فرقة المشاة العاشرة. خلال الحرب الاسبانية الامريكية شارك في معركة سان خوان هيل
(1898) وتم الثناء عليه لاحقاً على شجاعته. بين 1903-1907 درس في فورت ليفينورث، كانساس في مدرسة المشاة والفرسان وكلية أركان الجيش. خدم كروفورد في الفلبين عدة مرات، أولاً خلال 1890-1902 ومرة أخرى بين 1909-1911. من 1913 إلى 1916 خدم كروفورد في هيئة الأركان العامة للجيش الأمريكي، وبعد ذلك كان في منطقة قناة بنما حتى عام 1917. خلال الحرب العالمية الأولى، خدم كراوفورد مع القوة الاستكشافية الأمريكية كعميد عام في الجيش الوطني. هناك قاد لواء المشاة السادس، فرقة المشاة الثالثة خلال معركة مارن الثانية. في عام 1919، تقاعد كروفورد بسبب إعاقته.