أكمل الجملة التالية: بعد بيعه لـ مارلينز، قاد هنري شراء لـ بوسطن ريد سوكس مع الشركاء توم فيرنر وشركة نيويورك تايمز من مؤسسة يوكي ترست برئاسة جون هارينجتون. هنري، كمالك رئيسي ويرنر، كرئيس، جمعوا فريق مكتب رئيسي برئاسة لاري لوشينو بهدف صريح "كسر لعنة Bambino". كما استأجر بيل جيمس، رائد تقييم البيسبول، الذي أصبح عمله معروفًا على نطاق واسع بعد نشر "Moneyball" في عام 2003. حقق هنري هدفه في البطولة في سلسلة العالم 2004، ضد كاردينالز المفضل في طفولته السابقة، وهزم الكاردينالز مرة أخرى في 2013. الفريق كمان فاز بالسلسلة العالمية لعام 2007 ضد امتياز كان له هنري مشاركة قبل التوسع، روكي، و
بطولة العالم لعام 2018 ضد الدودجرز. هنري مسؤول ايضاً عن إنقاذ فانواي بارك من كرة التدمير. خطط أصحاب ريد سوكس السابقين لبناء فنوى بارك جديد بجوار، لكن هنري اختار الاحتفاظ وترميم (بما في ذلك مقاعد جديدة فوق الوحش الأخضر) فنوى بارك الحالي، الذي احتفل بمرور مائة عام في عام 2012.