أكمل الجملة التالية: "سايمون كان لاعب بوكر منتظم، ولا سيما "تكساس هولدم". عرف اللعبة وهو طفل من خلال ألعاب البوكر العائلية الأسبوعية ورحلات الكازينو مع جده. سايمون ما اعتبر نفسه لاعب جاد حتى لعبة في منزل الكاتب ديفيد شتاينبرغ مع العديد من اللاعبين "العلماء"، والتي شجعته على دراسة اللعبة والدخول في العديد من البطولات، على الرغم من أنه قرر ألا يصبح محترفًا. تنافس في سلسلة العالم للبوكر (WSOP) كل عام بين 2007 و 2011، وانتهى في المال في ستة مناسبات. في عام 2007، في حدث تكساس هولدم الرئيسي بدون حدود لـ 10،000 دولار لـ 6،358 لاعب، أنهى في المرتبة 329 بـ 39،445 دولار. كما أنه أنهى المركز السادس عشر بفوز بـ 35,493 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 1000 لاعبين للاعبين الـ 1048 للاعبين الـ No-Limit Hold'em w/Re-Buys في عام 2007، والمركز الأربعين فوز بـ 10,708 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 706 للاعبين الـ No-Limit Hold'em w/ReBuys في عام 2008، والمركز الخامس فوز بـ 10,692 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 879 للاعبين الـ No-Limit Hold'em w/ReBuys في عام 2008، والمركز العشر فوز بـ 24,066 دولار في بطولة العالم لللاعبين الـ 10،000 للاعبين الـ 275 للاعبين الـ Pot-Limit Hold'em في عام 2009، والمركز الخمسين فوز بـ 23،876 دولار في بطولة العالم للاعبين الـ 6،865 للاعبين الـ No-Limit Hold'em في
سنة 2011. كما فاز بمكافأة 300،438 دولار للاعبين في لعبة هولدم بلا حدود بمكافأة 100،000 دولار في بطولة لوس أنجلوس للبوكر المفتوحة عام 2009، وفاز بمبلغ 22،228 دولار. كان أكبر فوز له من حيث حجم الحقل والجائزة المالية هو 200 دولار للاعبين في لعبة الهولدم بدون حدود 150،000 دولار ضمان في 2010 فوز O 'الاخضر، حيث فاز 57308 دولار. تم وصف ألعاب البوكر الخاصة التي يلعبها سيمون بينه وبين أصدقائه المشاهير بأنها "صاخبة ومسلية للغاية". شهرتهم قادت بلاي بوي تي في لإنتاج برنامج "سام جيم"، نسخة تلفزيونية تظهر سيمون كمضيف ورئيس الاحتفالات لمباراة تيكساس هولدم في لاس فيجاس المشاهير؛ أنتج البرنامج. ظهر سابقاً في حلقة من مسلسل "High Stakes Poker" عام 2009.