اكتب استمرار لهذه الفقرة - تم تكليف كالينان كملازم في القوة العسكرية للمواطنين في يونيو 1940، وتم تعيينه في المهندسين الملكيين الأستراليين. في مارس 1941، تطوع للخدمة في الخارج وانضم إلى القوة الإمبراطورية الأسترالية الثانية، حيث شغل منصب مدرب في جناح الهدمات، في مركز تدريب المشاة السابع. تمت ترقيته إلى قائد في يوليو 1941، وبعد ذلك تم نشره كثاني في القيادة في &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;، ونشر معهم إلى تيمور
كجزء من قوة سبارو في ديسمبر 1941. بعد ذلك قاد الكوماندوز خلال حملتهم في الجزيرة وفي يوليو 1942 تم ترقيته مؤقتا إلى رائد.