تخرج ديمبسي من الكلية العسكرية الملكية في ساندهرست عام 1915، وتم تعيينه ملازم ثان في فوج بركشاير الملكي. كضابط أصغر، قاتل في الجبهة الغربية خلال الحرب العالمية الأولى، حيث أصيب، وحصل على الصليب العسكري. بعد الحرب خدم في العراق خلال الثورة العراقية لعام 1920
ايران خلال الحرب الأهلية الروسية، وفي الهند.