اكتب استمرار لهذه الفقرة - بعد 16 يوما فقط من اطلاق سراح جاكسون من قبل رويالز، عرض عليه فريق شيكاغو وايت سوكس عقد لمدة ثلاث سنوات، يضمن 700,000 دولار لكل موسم مع ارتفاع بناء على الأداء بنحو 8.15 مليون دولار على المدة. المالك المشارك لـ وايت سوكس جيري رينسدورف قال انهم لا يتوقعون ان يلعب كل المواسم بينما كان يعالج مشاكل الورك والتكاثر الوعائي. لعب جاكسون موسمين في 23 مباراة في عام 1991 و 85 مباراة في عام 1993. ظهر في قائمة المعوقين لـ وايت سوكس خلال موسم 1992 بسبب استكمال جراحة استبدال الورك في وقت سابق من ذلك العام. كان مع فريق وايت سوكس الذي قام بمظهره الوحيد في مرحلة ما بعد الموسم، في سلسلة بطولة الدوري الأمريكي لعام 1993.
الذي خسرته شيكاغو من فريق تورونتو بلو جايز في ستة مباريات.