أكمل الجملة التالية: من 2016 إلى 2018، أصدرت ثلاثة ألبومات قصيرة على العلامة التجارية، بما في ذلك "Time"، "Change"، و "Ready". صدر ألبومها الأول في أكتوبر 2018، والذي تضمنته أغنيتي "Boo'd Up" و "Trip"، والتي صدرت في 20 فبراير 2018 و 3 أغسطس 2018 على التوالي. في عام 2019، تم ترشيح أغنية "Boo'd Up" لجائزة غرامي: أغنية السنة وأفضل أغنية R&amp;B، وفازت بالجائزة الأخيرة، بالإضافة إلى ترشيح ماي نفسها لجائزة بريتش برايكثروو أكت في حفل توزيع جوائز بريت 2019. في
2019 "بيلبورد" جوائز الموسيقى، فازت بثلاث جوائز، بما في ذلك جائزة أفضل فنان R&B.