في عام 1939، بعد فشل محاولات تشكيل تحالف عسكري مع بريطانيا وفرنسا ضد ألمانيا، قام الاتحاد السوفييتي بتحول كبير نحو ألمانيا النازية. تقريباً بعد سنة من إبرام بريطانيا وفرنسا اتفاق ميونخ مع ألمانيا، الاتحاد السوفييتي وقع اتفاقات مع ألمانيا أيضاً، عسكرياً واقتصادياً خلال محادثات واسعة. أبرمت البلدين معاهدة مولوتوف-ريبنتروب والاتفاق التجاري الألماني السوفييتي في أغسطس 1939. جعلت الأولى ممكنة للاحتلال السوفييتي لليتوانيا ولاتفيا وإستونيا وبيسارابيا وشمال بوكوفينا وشرق بولندا، بينما بقي السوفييت محايدين رسميا. في أواخر نوفمبر، غير قادر على إجبار جمهورية فنلندا عن طريق الوسائل الدبلوماسية على نقل حدودها من لينينغراد، أمر ستالين بغزو فنلندا
.. في الشرق، فاز الجيش السوفييتي بعدة انتصارات حاسمة خلال اشتباكات الحدود مع إمبراطورية اليابان في عامي 1938 و 1939. ومع ذلك، في أبريل 1941، وقع الاتحاد السوفييتي معاهدة الحياد السوفييتي الياباني مع اليابان، معترفًا بالسلامة الإقليمية لمانشوكو، دولة عروسية يابانية.