أكمل الجملة التالية: في عام 1898، اكتشف رينينغ ان الحرب مع اسبانيا قد بدأت وأن صديقه القديم، العقيد ليونارد وود، كان يجمع فصيل سلاح الفرسان المتطوعين، والذي أصبح يعرف لاحقا باسم رافسي ثيودور روزفلت. انضم كجندي وعاد من الحرب ملازم ثان في الفيلق ب، فوج الفرسان التطوعي الأول للولايات المتحدة. خلال
معركة مرتفعات سان خوان، رينينغ اتخذت قيادة الخط الأمريكي بعد وفاة الكابتن باكي أونيل. بعد بضعة دقائق قاد راف رايدرز فوق كيتل هيل وكان أول أمريكي يصل للقمة. تحت نيران شديدة من تل سان هوان القريب، أمر رينينغ رجاله أن يلوحوا بعلم الفوج ليحشدوا الآخرين وكان خلال هذا الوقت أن العلم كان ثقبًا سيئًا. الراية الآن محفوظة من قبل قسم المكتبة والأرشيف في مبنى الكابيتول في فينيكس، أريزونا. بعد ذلك، انضم رينينج إلى ثيودور روزفلت في الهجوم على تل سان خوان، والذي أنهى المعركة بانتصار أمريكي.