اكمل الجملة التالية: اصبح عضوا في المعهد. في عام 1900، أصبح سكرتير في فرقة أندون كيوسو، وفي عام 1901، كان ديتشيف مساعداً لرئيس الوفد كريستو تشيرنوبييف في منطقة غورنا جومايا. في عام 1901، شارك مع كريستو تشيرنوبيف ويين ساندانسكي في اختطاف إلين ماريا ستون. في عام 1902 تم تعيين ديتشيف رئيسًا لفيلس، حيث دخلت فرقته في أبريل وأنشأت شبكات لجنة. معارض أعمال المتمردين المحليين المؤيدين للصرب في المنطقة وشارك معهم في المعارك. بعد قرار إثارة انتفاضة إيلندن في يناير 1903، وصل نيكولا ديتشيف إلى بلغاريا. في صوفيا التقى مع كريستو تاتارتشيف وكريستو ماتوف، الممثلين الأجانب لـ IMRO. كما عاد إلى ستارا زاغورا، حيث التقى بزعيم IMRO إيفان جارفانوف. في مارس 1903 ذهب إلى كيوستنديل، حيث تم تشكيل فصيلة فيليس الثانية تحت قيادته. دخل مقدونيا، حيث في أبريل كانت هناك معركة كبيرة مع الجيش التركي النظامي. بعد الخسائر الكبيرة التي تعرضت لها فرقة نيكولا ديشيف، انسحب مرة أخرى إلى بلغاريا. في صيف نفس السنة، شارك في
تمرد Ilinden-Preobrazhenie، يحاول الدخول إلى داخل مقدونيا مع فصيلة جديدة في سبتمبر. في 25 سبتمبر، حاصروا و خاضوا معركة قاسية بالقرب من قرية لوكوفو (كراتوفو). في المعركة مع عدة آلاف من القوات التركية، سقط أكثر من 30 ضحية، بما في ذلك ديتشيف، والباقي انسحب ليلاً إلى حدود إمارة بلغاريا.