اكتب استمرار لهذه الفقرة - قضى وقت فراغه في النحت والرسوم التوضيحية وقدرته الطبيعية دفعته للعمل أولاً كرسام في مكتب المهندس المعماري ومن ثم كرسوم متحركة رياضية لصحيفة سان فرانسيسكو ديلي نيوز. خلال هذه الفترة، أصبح ملاكم محترف، فاز في أول تسع مباريات له، لكنه تقاعد بعد فشله في المباراة العاشرة. عمل بعد ذلك في السكك الحديدية، في البداية كرجل مكابح وبعد ذلك كمساح، كمنحوت مهني بالرخام، وكان مساعدا لرئيس المهندسين المعماريين في معرض سان فرانسيسكو العالمي لعام 1915
حيث تم عرض بعض أعماله. خلال هذا الوقت، صنع نماذج، بما في ذلك ديناصور ورجل كهف، والتي قام بتحريكها بمساعدة مصور أخبار محلي. رأى العارض هيرمان ووبير من سان فرانسيسكو لقطات الاختبار هذه لمدة 90 ثانية وأكلف أوبراين بتصوير أول فيلم له، "" (1915) بميزانية 5000 دولار.