أكمل الجملة التالية: قضى وقت فراغه في النحت والرسوم التوضيحية ومهارته الطبيعية قادته للعمل أولاً كرسام في مكتب المهندس المعماري خلال هذه الفترة، أصبح ملاكم محترف، فاز في أول تسع مباريات له، لكنه تقاعد بعد فشله في المباراة العاشرة. عمل بعد ذلك في السكك الحديدية، في البداية كعامل مكابح وبعد ذلك كمساح، كمنحوت مهني بالرخام، وكان مساعد لرئيس المهندس المعماري للسكك الحديدية.
معرض سان فرانسيسكو العالمي عام 1915، حيث عرض بعض أعماله. خلال هذا الوقت، صنع نماذج، بما في ذلك ديناصور ورجل كهف، والتي قام بتحريكها بمساعدة مصور أخبار محلي. رأى العارض هيرمان ووبير من سان فرانسيسكو لقطات الاختبار هذه لمدة 90 ثانية وأكلف أوبراين بتصوير أول فيلم له، "" (1915) بميزانية 5000 دولار.