اكتب استمرار لهذه الفقرة - بعد التخرج في عام 1905، أصبح مدرس لغة و أدب فرنسية في جورجيو. في عام 1907، انتقل إلى مدرسة ترايان الثانوية في تورنو سيفيرين، حيث بقي هناك حتى عام 1920، بما في ذلك قضاء فترة كمدير. من بين تلاميذه كان الناقد الأدبي المستقبلي شيربان تشيوكوليسكو، الذي تذكره كمؤدب صارم. خلال العطلات الصيفية، لوحده أو مع الطلاب والمعلمين، كان يسافر إلى متاحف الفن في النمسا وألمانيا وإيطاليا وفرنسا. اعلن عن دعمه لثورة الفلاحين الرومانية عام 1907
وفي يناير 1917، خلال الحرب العالمية الأولى، بعد أن أدان سلطات الاحتلال الألماني، كان من بين ستين من المثقفين والبيروقراطيين الذين اعتقلوا في تورنو سيفيرين. بعد ذلك، تم إرسال أوبريسكو إلى بلغاريا، حيث تم اعتقاله في معسكر قبل أن يطلق سراحه بعد عدة أشهر. بعد ذلك، أصبح أستاذًا مشاركًا في جامعة كلوج، والتي كانت تقع في منطقة أصبحت تحت الولاية الرومانية مع اتحاد ترانسيلفانيا مع رومانيا. في كلوج، واصل تدريس اللغة الفرنسية والأدب، كما أسس وقاد ندوة لتاريخ الفن. أثناء حضور الدورات المتخصصة في فرنسا، أصبح صديقاً مقرباً من هنري فوكيلون، الذي كتب حياته لاحقاً، والذي نشرت رسائله إلى أوبريسكو بعد وفاته.