اكتب استمرار لهذه الفقرة - اوبراين قضى جزء من موسمين مع فرق واشنطن وكليفلاند قبل الانتقال الى بوسطن. الموسم الأكثر إنتاجية كان في عام 1899 كمبتدئ، حيث سجل ضربة.282 ووصل إلى أعلى مستويات مسيرته في الركضات المنزلية (6) ، RBI (51) ، الركضات (68) ، القواعد المسروقة (17) والألعاب التي لعبت (127). لكن هو معروف كأول لاعب يضرب في مباراة سلسلة عالمية، عندما ضرب لاعب بوسطن لو كريجر في الشوط التاسع من المباراة الأولى من 1903
سلسلة ضد بيتسبرغ. ما كان أوبراين فريد بمعنى الكلمة الحقيقي، وكان لديه فرصة للبقاء هكذا للأبد رغم حياته المهنية القصيرة وغير المتميزة. كان ضارب.259 في 326 مباراة، بما في ذلك تسعة home runs مع 133 RBI و 171 تشغيل.