اكتب استمرار لهذه الفقرة بعد انتهاء الحرب خدم فرقة بيركشاير الملكية الأولى في احتلال الحلفاء لأراضي الراين. في 16 فبراير 1919، عاد ديمبسي إلى المملكة المتحدة في إجازة. خلال الصيف لعب مباراتين في دوري الكريكيت الدرجة الأولى مع ساسكس ضد جامعة أكسفورد ونورثامبتونشاير. تم إعادة تشكيل الكتيبة الأولى في معسكر تشيزلدون في ويلتشاير في يونيو 1919. في سبتمبر ارسلت الى العراق، حيث ساعدت في قمع الثورة العراقية في 1920
.. في أغسطس 1920، انتقلت الكتيبة إلى إيران، حيث شكلت جزءًا من قوة شمال فارس (Norperforce) في الحرب الأهلية الروسية. وبينما كانت كتيبته متمركزة في إيران، اتخذ ديمبسي علم البلمانية. في أواخر عام 1921 انتقل مرة أخرى، وهذه المرة إلى بريلي، الهند، وتولى ديمبسي شركة سي، ولكن في عام 1922 عاد إلى إنجلترا لأول إجازة له في ما يقرب من ثلاث سنوات. عاد إلى الهند في وقت لاحق من السنة قبل أن يعود إلى إنجلترا مرة أخرى في عام 1923، وهذه المرة ليتولى تعيينًا في الكلية العسكرية الملكية في ساندهرست.