أكمل الجملة التالية: في عام 2006، ظهر ريتشاردسون في "منطقة الكوميديا" في مهرجان ادنبره. كما أنه أكمل جولة 60 يومًا في بريطانيا وأيرلندا مع آلان كار، وظهر في برنامج باراماونت "The Comedy Store". في عام 2007، "سباتولا باد" (أول عرض فردي لريتشاردسون في مهرجان إدنبرة) حصل عليه ترشيح لأفضل جديد في مهرجان إدنبرة.
جوائز كوميديا ادنبره. فاز ريتشاردسون بجائزة تشورتل لعام 2008 لأفضل ممثل، وأدى أغنية "Dogmatic" (عرضه المنفرد الثاني) في مهرجان إدنبرة. لاحقاً أخذ هذا العرض في جولته المنفردة الأولى. ظهر كقائد فريق في سلسلة سيمون مايو لعام 2008 "Act Your Age" على BBC Radio 4.