بعد ضم دول البلطيق للاتحاد السوفييتي، انتقل داي الى السويد ليكمل تقريره كمراسل ستوكهولم لصحيفة "تريبيون". في عام 1941، رافق داي القوات الفنلندية لما تقدموا إلى الأراضي السوفيتية
وفي سبتمبر 1942 ترك منصبه للانضمام للجيش الفنلندي. طلب تريبيون عودته على الفور، وقرر داي البقاء ومحاولة القتال مع الفنلنديين. في النهاية رفض الفنلنديون تسجيله بسبب الضغط من الحكومة الأمريكية. جواز سفره كان قد انتهى ولم يجدد، لذلك وجد داي نفسه عاطل عن العمل وغير قادر على السفر بحرية.