أكمل الجملة التالية: ولد واتسون في بريستول لأم ويلزية وأب إنجليزي. عنده اخوات توأم أصغر اسماهم إيما و لوسي وأخ، بول. درس في مدرسة هينليز للصغار ثم في مدرسة بريستول للقواعد، وهي مدرسة نهارية مستقلة حيث فاز بجائزة 'Gabbler of the Year'، قبل أن يذهب إلى كلية كوينز، كامبريدج، حيث درس اللغة الإنجليزية، وتخرج مع مرتبة الشرف الأولى. في الجامعة كان عضوا في فرقة فوتلايتس و معاصر ستيفان جولازفسكي وتيم كاي ودان ستيفنز. كان جزء من المسلسل الذي تم ترشيحه للفئة "أفضل جديد"
جائزة بيريير الكوميديا في مهرجان إدنبرة فرينج عام 2001، كما شارك في إدارة استعراض مع كاي.