تخرج من ويست بوينت وبدأ الخدمة العسكرية في الثلاثينات، خدم ريتشاردسون في أوروبا خلال الشهور الأخيرة من الحرب العالمية الثانية. قاد فوج المشاة 224 خلال الحرب الكورية، ثم خدم في البنتاغون، وكمساعد قائد قسم ورئيس هيئة الأركان مع جيش الولايات المتحدة في أوروبا. عاد إلى البنتاغون كمساعد نائب رئيس الأركان للأفراد، وقام ريتشاردسون بقيادة فرقة المشاة الـ25 وخدم كنائب القائد العام ورئيس الأركان في جيش الولايات المتحدة في المحيط الهادئ. في 1962 الى 1963 قاد قوة عمل مشتركة انتشرت في تايلاند استجابة لأزمة لاوس
ثم عمل نائبا لرئيس الموظفين. انتهى ريتشاردسون حياته المهنية في أواخر الستينيات كقائد عام للجيش السادس للولايات المتحدة.