أكمل الجملة التالية: في 5 نوفمبر، "سيدني" و غادرت من بورت سعيد مع معدات عسكرية تستخدم لتأسيس قاعدة متقدمة للحلفاء في خليج سودا، كريت. بعد تسليم المعدات، والتي شملت ما يقرب من 1000 جندي، ومعدات لبطارية بوفورس، وحقائب الطعام، وعدة شاحنات، انضمت الطرادات إلى الأسطول الرئيسي. بقى أسطول البحر الأبيض المتوسط في دورية لعدة أيام، وخلال ليلة 11-12 نوفمبر، بينما دعم الجزء الأكبر من الأسطول أول طائرة بحرية في العالم
هجوم على الأسطول الإيطالي المرسوم في تارانتو، "سيدني"، "أجاكس"، "أوريون" والمدمرات وحاولوا عبور مضيق أوترانتو كإلهاء. بالرغم من مهمة "البحث عن المتاعب"، الممر الشمالي عبر المضيق مر دون حادث. العودة لم تكن سهلة جداً: في الساعة 1:20, رصدت مراقبي "سيدني" قافلة من أربع سفن تجارية مع مدمرين مرافقين. قامت السفن الحربية الحليفة بالتجول عن قرب، وفتحت النار في الساعة 1:27، ووجّهت "سيدني" نيرانها على سفينة شحن بعيدة. خلال المواجهة التي استمرت 23 دقيقة، ساهمت السفينة بنجاح في تدمير ثلاث سفن تجارية وتلفت مدمرة، وتجنبت طوربيد، وأطلقت بلا نجاح اثنين في المقابل. في الساعة 1: 57، غادرت قوة الحلفاء غير المتضررة المضيق، وقابلت الأسطول الرئيسي قبل الظهر.