خلال الحرب العالمية الثانية، البرتغال ومستعمراتها بقيت محايدة، لكن الحلفاء رأوا تيمور الشرقية هدفا محتملا للغزو الياباني. عند اندلاع حرب المحيط الهادئ في عام 1941، أرسلت القوات الأسترالية والهولندية إلى ديلي على الرغم من الاعتراضات البرتغالية. في رد، غزت اليابان ديلي كجزء من غزو مزدوج لتيمور
.. كانت المدينة مهجورة في الغالب قبل الغزو، وانسحبت القوات المتحالفة أكثر في الجزيرة. اليابانيين تركوا الحاكم البرتغالي في منصبه، لكن استولوا على الإدارة. الكثير من ديلي دُمرت خلال الحرب، من الغزو الياباني الأولي ومن القصف الحليف اللاحق. القوات اليابانية في جزيرة تيمور استسلمت للقوات الأسترالية في نهاية الحرب. بعد الاستسلام، سافر مسؤول أسترالي إلى ديلي حيث في 23 سبتمبر 1945 أبلغ الحاكم البرتغالي بالاستسلام الياباني.