اكتب استمرار لهذه الفقرة - في عام 1390 رافق سكروب جون بوفورت، شقيق الملك المستقبلي هنري الرابع، في الحملة الصليبية البربرية
لمهديا، لكن غير ذلك، قليل معروف عن حياته المبكرة. استمر هنري الرابع في منحه سنويات من الملك ريتشارد الثاني بعد عزل ريتشارد، وفي عام 1403 تم تسمية سكروب باسم "فارس الملك"، وحارب إلى جانب هنري الرابع في معركة شروزبيري. عمه، ريتشارد سكروب، رئيس أساقفة يورك، تم إعدامه في 8 يونيو 1405 بسبب مشاركته في انتفاضة الشمال ضد الملك؛ ومع ذلك لم يكن هنري سكروب متورطًا في تمرد عمه الفاشل، وكان يخدم الملك في ويلز عندما ورث لقب والده والأراضي في 1406. في عام 1408 رافق ابنة هنري الرابع، فيليبا، إلى الدنمارك لزواجها، وفي عام 1409 ذهب إلى باريس في مهمة دبلوماسية مع شقيق هنري الرابع غير الشقيق، هنري بوفورت.