اكتب استمرار لهذه الفقرة - مونتغومري بدأ في سباق الهيكل العظمي عندما كان يعيش في كالغاري حيث كان يعمل بائع مزاد ليس بعيد عن حديقة الكندا الأولمبية في كالغاري. في وقت ما في عام 2002 زار مع والديه مسار السباق حيث كان يجري سباق الهيكل العظمي. كان معتاد على الرياضة وسرعان ما بدأ يتسابق. في البداية، لم ينجح في أول موسمين في جولة كأس العالم. ومع ذلك، فاز في أول سباق لكأس العالم في سيزانا، إيطاليا، في عام 2008. فاز بميداليتين فضية في بطولة العالم 2008
في ألتنبرغ، ألمانيا، في سباق فريق الهيكل العظمي للرجال والبوب المختلط. أعلى تصنيف له في كأس العالم كان في المركز الثاني في كأس العالم 2007-08.