لعب في فريق واشنطن سيناتورز وبوسطن برافيس (كلاهما من الدوري الوطني) وبوستن ريد سوكس وسانت لويس براونز من الدوري الأمريكي. سجل دينين ثلاث انتصارات لـ ريد سوكس على بيتسبيرج بايراتس في أول بطولة عالمية في 1903
.. حطم دينين الرقم القياسي لأكثر ضربات في مباراة سلسلة العالم مع 11؛ تم تعيين العلامة السابقة من 10 قبل يوم من قبل ديكون فيليب من بيتسبرغ.