اكتب استمرار لهذه الفقرة - عند بدء الأعمال العدائية مع إسبانيا، تمت ترقيته لجنرال لواء المتطوعين في مايو 1898. في كوبا خلال الحرب، قاد واحد من اثنين من كتائب الفرسان التي كانت جزء من فرقة الفرسان تحت قيادة اللواء جوزيف ويلر. شملت لواء يونغ راف رايدرز لثيودور روزفلت، فوج الفرسان التطوعي الأمريكي الأول. في يوليو 1898، بعد النصر الامريكي في معركة سان خوان هيل
تولى يونغ قيادة فرقة فرسان ويلر وجرى جنرال رائد للمتطوعين بينما كان يقود نفس الفرقة في كوبا بعد حملة سانتياغو في الحرب الإسبانية الأمريكية. في نفس السنة، أصبح يونغ رفيقًا مخضرمًا في قيادة ميسوري للنظام العسكري للحروب الأجنبية.