اكمل الجملة التالية: في عام 1954 تم تكليف اوليفا كملازم ثانٍ في الجيش الكوبي بعد تخرجه من الأكاديمية العسكرية الكوبية، "مدرسة الكاديت". بعد تخرجه مع مرتبة الشرف من أكاديمية المدفعية في 1955 عُين استاذ مدفعية في مدرسة الكاديت حتى 1958. من 1958 الى 1959 كان طالب، تخرج ايضا مع مرتبة الشرف، ومعلم في مدرسة الكاريبي للجيش الامريكي في
منطقة القناة، بنما. فِي أَوَاخِرِ 1959 بعدَ أنْ أطاحت ثورة كاسترو بالجنرال باتيستا، تم "تطهير" الجيش الكوبي، لكن تم تعيين أوليفا مفتشًا عامًا في الـ INRA. في مايو 1960 كان واحد من مجموعة من الضباط الكوبيين السابقين الذين يخططون لحملة ضد نظام كاسترو. كلهم تخرجوا من الأكاديمية العسكرية الكوبية. غادر الجيش في بداية اغسطس 1960 و طار الى ميامي. فِي 29 أغسطس 1960، نُقِلَ أوليفا وحوالي 40 شاب كوبي من المنفيين، جُنِدوا من قبل وكالة الاستخبارات المركزية عبر طائرات وكالة الاستخبارات المركزية C-54 إلى سان خوسيه، غواتيمالا لأداء تدريب حرب العصابات الذي أصبح لاحقاً تقليدياً.