اكمل الجملة التالية: قضى وقت فراغته في النحت والرسوم التوضيحية ومهارته الطبيعية قادته للعمل اولا كرسام في مكتب معماري ولاحقا كرسام كرتون رياضي لصحيفة "سان فرانسيسكو ديلي نيوز". وخلال هذا الوقت اصبح ايضا ملاكم محترف، فاز في أول تسع مباريات لكنه تقاعد بعد فشل في المباراة العاشرة. بعد ذلك عمل في السكك الحديدية، في البداية كمدمر ولاحقا كمساح، كمنحوت مهني بالرخام، وكان مساعدا لرئيس المهندس المعماري لشركة
معرض سان فرانسيسكو العالمي عام 1915، حيث عرض بعض اعماله. وخلال هذا الوقت، صنع نماذج، بما في ذلك الديناصور ورجل الكهوف، والتي قام بتحريكها بمساعدة مصور صحفي محلي. شاهد العارض هيرمان ووبير من سان فرانسيسكو هذا الفيلم التجريبي من 90 ثانية وطلب من أوبراين ان يصنع أول فيلم له "" (1915) بميزانية 5000 دولار.