اكتب استمرار لهذه الفقرة - في عام 1898، اكتشف رينينغ ان الحرب مع اسبانيا قد بدأت وان صديقه القديم، الكولونيل ليونارد وود، كان يجمع فوج فرسان متطوعين، والذي اشتهر لاحقا باسم فرسان ثيودور روزفلت الجامحين. انضم كجندي وعاد من الحرب ملازم ثان في الفصيلة ب، فوج الفرسان التطوعي الاول للولايات المتحدة. خلال معركة مرتفعات سان خوان
رينينغ اخذ القيادة على الخط الامريكي بعد موت الكابتن باكي اونيل. بعد بضعة دقايق قاد راف رايدرز فوق كيتل هيل وكان اول امريكي يصل للقمة. تحت اطلاق نار شديد من تل سان هوان المجاور، أمر رينينغ رجاله ان يلوحوا بعلم الفوج ليحشدوا الاخرين وكان خلال هذا الوقت ان العلم كان ثقب بشكل سيء. الراية الآن محفوظة من قبل دائرة المكتبة والأرشيف في مبنى الكابيتول في فينيكس، أريزونا. بَعْدَ ذَلِكَ انْضَمَّ رِنِنْجُ إلى ثيودور روزفلت في الهجوم على تَلِ سان خوان، والذي أنهى المعركة بانتصار أمريكي.