اكمل الجملة التالية: "سايمون" كان لاعب بوكر منتظم، وتكساس هولدم خصوصاً. دُخِلَ لعبة البوكر من طفولته من خلال ألعاب البوكر العائلية الأسبوعية ورحلات الكازينو مع جده. سيمون ما اعتبر نفسه لاعب خطير حتى لعبة في منزل الكاتب ديفيد شتاينبرغ مع العديد من اللاعبين "العلماء" ، والتي شجعته على دراسة اللعبة والدخول في العديد من البطولات ، على الرغم من انه قرر عدم ان يصبح محترف. تَنافَسَ في سلسلة البوكر العالمية (WSOP) كل عام بين 2007 و 2011 ، وانتهى في المال في ستة أحداث. في 2007, في 6,358 لاعب $10,000 لا حصر تكساس هولدم حدث رئيسي, انهى 329 مع $39,445. انه ايضا انهى 16 فوز $35493 في $1,000 1,048 لاعب لا الحد هولدم w/Re-Buys في 2007, 41 فوز $10708 في $1,000 706 لاعب لا الحد هولدم w/ReBuys في 2008, 53 فوز $10692 في $1,000 879 لاعب لا الحد هولدم w/ReBuys في 2008, 20 فوز $24066 في $10,000 275 لاعب البطولة العالمية بوت ليمت هولدم في 2009, و 500 فوز $23876 في $10,000 6,865 لاعب لا الحد هولدم بطولة في
2011، لحد الان. كما فاز بـ 300،438 دولار للاعبين في لعبة هولدم بلا حدود بضمان 100،000 دولار في لوس انجليس بوكر اوبن 2009، فاز بـ 22،228 دولار. اكبر فوز له من ناحية كل من الحجم الميدان والجائزة المالية كان 200 $ 1,082-لاعب لا الحد هولدم 150،000 $ ضمان في 2010 Winnin O 'الاخضر، حيث فاز 57308 $. لعب سايمون لعبة البوكر الخاصة بينه وبين اصدقائه المشاهير وصفت بانها "صاخبة ومسلية جداً". سمعتهم قادت بلاي بوي تليفزيون لإنتاج العرض "سام لعبة" ، نسخة تلفزيونية تظهر سيمون كمضيف ورئيس الاحتفالات من لاس فيجاس المشاهير تكساس هولدم مباراة ؛ أنتج العرض. ظهرت سابقاً في حلقة 2009 من برنامج "High Stakes Poker".