اكتب استمرار لهذه الفقرة - في 6 يوليو 2009 ، عندما اجتمع فريق ميلان من جديد للتدريب قبل الموسم ، تم تسمية امبروسيني رسميا كابتن النادي ، ويرث القلادة من باولو مالديني. فِي 8 سبتمبر 2009، زاد عَقْدُهُ بِسَنَةٍ أُخْرَى، وَمَدَّ فُرْصَتَهُ مع الفريق حتى 2011. فَازَ بِالْكَرَابَةِ الألمانِيَّةِ في الموسمِ 2010-2011 بِثَلاثِ مبارياتٍ، وَغَلَبَ عَلَى منافسيه من مدينة إينترناشيونال. في 19 مايو 2011، وقع عقد جديد لمدة سنة. بعد المركز الثاني المخيب للآمال في موسم 2011-12
و بعد رحيل زملائه الفريق فيليبو انزاجي و اليساندرو نستا و جينارو جاتوسو و كلارنس سيدورف ، قيل ان امبروسيني يفكر في مستقبله مع النادي ، لكن أدريانو جالياني تمكن من اقناع ماسيمو بالتوقيع على عقد آخر لمدة عام واحد ومواصلة كابتن ميلان لموسم 2012-13. بَعْدَ بَدْءٍ صَعْبٍ بِعِدَّةِ الهَزَائِمِ الْمَشْهُورَةِ ، انْتَهَى الموسم في المرتبة الثالثة وَرَاءَ بطل يوفنتوس والنابولي ، وَضَمِنَ لَهُمْ مَكَانًا في مباراة التأهيل في دوري الأبطال الموسم التالي.