اكمل الجملة التالية: مونتغومري بَدَأ بسباقات الهيكل العظمي لما كان بيقيم في كالجاري حيث كان يعمل كمزاد ليس بعيد عن حديقة كندا الاولمبية في كالجاري. في وقت ما في عام 2002 زاره مع والديه السباق الذي كان يجري فيه سباق الهيكل العظمي. بَدَأَ يُتَسَابِقُ فِي السِبَاقِ. في البداية، لم ينجح في أول موسمين في مسابقة كأس العالم. وبالرغم من ذلك، فاز في أول سباق لكأس العالم في سيزانا، إيطاليا، في 2008. فاز بميداليتين فضيه في
بطولة العالم 2008 في التنبرغ في المانيا في سباق الهيكل العظمي للرجال و سباق الهيكل العظمي المختلط للفريق. اعلى تصنيف له في كأس العالم كان في المرتبة الثانية في كأس العالم للكعكات 2007-08.