اكتب استمرار لهذه الفقرة - بالرغم من شبابه، انضم كيركلاند إلى جيش الكونفدرالية في عام 1861، بعد فترة وجيزة من إعلان الحرب، قبل إخوته الأكبر سنا. كَانَ مُعَيَّنًا لأول مرة للشركةِ E ، 2nd South Carolina Volunteer Infantry ، لكن تم نقله لاحقًا إلى الشركة G من نفس الفوج ، وتم ترقيته إلى رقيب. شَاهَدَ المعركة لأول مرة في معركة بول ران الاولى (ماناساس الاولى) ، ولاحقاً في معركة محطة سافاج
معركة مرتفعات ماريلاند ومعركة انتيتام، خلالها قتل العديد من اصدقائه المقربين من مقاطعة كيرشو.