Serpejsk (rusiškai Серпейск) - kaimas (selo) Mešchovsky rajone Kaluga Oblast, Rusijoje, įsikūręs ant Serpeyka upės. Pirmą kartą jis buvo paminėtas 1406 m. kaip karinis fortas ant sienos tarp Maskvos ir Didžiosios Lietuvos kunigaikštystės. XVI-XVII amžiuose miestas keletą kartų pasikeitė rankų. Jis buvo galutinai įtrauktas į Maskvos Rusiją po Poljanovkos sutarties pasirašymo, kuri pažymėjo Smolensko karo pabaigą.
1634 metais. Kai miestas neteko savo garnizonų, jis buvo pamirštas. Seniausi išlikę pastatai yra dvi bažnyčios, viena pastatyta 1771 m., o kita - 1780-aisiais.