Užpildykite šią frazę: Vilhelmas, 1-asis Earl, Archibaldas Grim ir jo sūnus 4-asis Earl ir anūkas, 5-asis Earl kovojo Prancūzijoje, taip pat Anglo-Škotijos pasienyje, per tai, kas tapo žinomas kaip Šimtas metų karas. Pirmasis ir trečias grafai dalyvavo Poitiers mūšyje, o būsimasis penktasis grafas Archibaldas, Wigtown grafas, buvo John Stewart, Buchan grafo pavaduotojas Baugé mūšyje ir kitose vietose. Archibaldas Douglasas, 4-asis Grafas Douglasas, kovojo
Homildono kalnas, buvo sučiuptas ten, o tada prisijungė prie sukilėlių Šiaurės Anglijos baronų, kad kovotų Šruzberio mūšyje, kur jis vėl buvo sučiuptas. Būtent per šį epizodą Douglasas pasirodė kaip vienas iš personažų William Shakespeare'o "Henry IV, Part 1". 1423 m. Douglaso sūnus Wigtownas grįžo į Škotiją, kad surinktų daugiau karių prancūzų karui ir sugebėjo gauti savo tėvo paramą, 4-asis grafas išplaukė į Prancūziją su maždaug 6500 karių, buvo sukurtas Touraine kunigaikščio ir Prancūzijos generolo leitenantu dėkingas Daupinas. 1424 m. Douglasas žuvo Verneuil mūšyje. Kai jis įžengė į karalystę, jis buvo Škotijos regentas ir Škotijos generolo leitenantas.