1850-ųjų pradžioje jis persikėlė į Čikagą, kur veikė keliose verslo įmonėse. Amerikos pilietinio karo pradžioje Kentas lydėjo savo giminaičio Loren Kentą, kuris buvo 29-ojo Ilinojaus pėstininkų pulko karininkas, kurį galiausiai vadovavo pulkininkas. Jacobas Kentas keliavo su 29-uoju Ilinojaus pulku ir dalyvavo 1862 m. balandžio mėn. Šilo mūšyje.
- Taip.