Po Čempionų lygos pergalės, 2014-15 m. Sezonas matė, kad Casillas sugrįžo į klubo pirmos pasirinkimo vartininką, nepaisant konkurencijos iš naujo atvykusio Keyloro Navaso, kai jis laimėjo UEFA Super taurę, kai "Real Madrid" nugalėjo "Sevilją" 2 <unk> 0 2014 m. Rugpjūčio 12 d. Jis taip pat laimėjo FIFA klubo pasaulio taurę.
2014 m. gruodžio 20 d. jis dalyvavo 700-ajame Madrido varžybose 2014 m. FIFA klubo pasaulio taurės finalėje, kai "Real Madrid" nugalėjo "San Lorenzo" 2:0. 2015 m. gegužės mėn. Casillas žaidė Čempionų lygos pusfinalyje prieš "Juventus", kur jo komanda pralaimėjo 3<unk>2 iš viso.