Po to, kai sovietai aneksavo Baltijos šalis, Dejus persikėlė į Švediją ir toliau dirbo Stokholmo "Tribune" korespondentu. 1941 m. Day lydėjo Suomijos karius, kai jie žengė į Sovietų Sąjungos teritoriją
1942 metų rugsėjį jis paliko savo pareigas ir stojo į Suomijos armiją. Tribunas pareikalavo, kad jis nedelsiant grįžtų, o Dejus nusprendė pasilikti ir bandyti kovoti su suomiais. Dėl JAV vyriausybės spaudimo finų valdžia jo įdarbinimą galiausiai atmetė. Pasas buvo pasibaigus galiojimui ir nebuvo atnaujintas, todėl Dejus tapo bedarbiu ir negalėjo laisvai keliauti.