Jacksonas laimėjo savo pirmąjį didžiulį medalį, sidabro, 110 m kliūčių lenktynėse, būdamas devyniolikos, 1986 m. Bendrijos žaidynėse. Netrukus jis įsitvirtino pasaulinėje scenoje, 1987 m. pasaulio lengvosios atletikos čempionate laimėjo bronzinį medalį, o 1988 m. vasaros olimpinėse žaidynėse - sidabrinį. Po to, kai 1989 m. IAAF pasaulio čempionate uždarose patalpose jis laimėjo dar vieną sidabro medalį 60 metrų su kliūtimis lenktynėse, jis laimėjo
ir Commonwealth aukso medalius 1990 metais. 1993 m. sezone jis pasiekė savo sporto viršūnę: po 1993 m. Lauko pasaulio čempionato sidabro medalio, jis nustatė pasaulio rekordą 12,91 sekundės ir tapo 1993 m. pasaulio čempionu. Šis rekordas buvo nepažeistas beveik trylika metų ir tebėra pasaulio čempionatų rekordas. Džeksonas taip pat padėjo Didžiosios Britanijos 4 × 100 metrų švaisto komandai laimėti pasaulio sidabro medalį.