Pettitte buvo laimėtojas, kai "Yankees" nugalėjo "Los Angeles Angels of Anaheim"
2009 m. spalio 25 d. "ALCS", kad laimėtų seriją ir patektų į Pasaulio seriją prieš "Philadelphia Phillies". Taip jis pasiekė penkis laimėjimus ir sulaužė rekordą, kurį anksčiau dalijosi su Roger Clemens, Catfish Hunter ir Dave Stewart.