Parašykite šio skyriaus tęsinį - po dviejų dienų, 15-ąją, USS "Maine" sprogė. Spalio mėnesį prasidėjus Ispanijos-Amerikos karui, menininkas sugrįžo į Kubą, kad pirmą kartą pamatytų karinius veiksmus. Tai buvo "didžiausia Remingtono gyvenimo patirtis, sukėlusi didžiausią nusivylimą". Kai jis buvo liudininkas San Juano kalno puolimui
Amerikos pajėgų, įskaitant tuos, kuriuos vadovavo Ruzvelt, jo didvyriška karo samprata buvo sudaužyta dėl tikrosios siaubo džiunglėse ir negailestingumo, su kuriuo jis susidūrė stovykloje. Grįžęs, jo pranešimai ir iliustracijos buvo sutelktos ne į didvyriškus generolius, bet ir į karius, pavyzdžiui, jo "Šrapnelų šauksmas" (1899 m.), kuriame vaizduojamas nematyto priešo mirtinas amerikiečių karių užpuolimas.