Montgomeri pradėjo lenktyniauti skeletonu, kai gyveno Kalgaryje, kur dirbo aukciono organizatoriumi netoli Kanados olimpinio parko Kalgaryje. 2002-aisiais jis su tėvais aplankė lenktynių aikštelę, kurioje vyko skeletono lenktynės. Jis iš karto įsimylėjo šį sportą ir netrukus pradėjo lenktyniauti. Pirmuosius du sezonus, kai jis dalyvavo Pasaulio taurės turnyre, jis nebuvo sėkmingas. Tačiau 2008 m. laimėjo savo pirmąją Pasaulio taurės lenktynių varžovę Cezanoje, Italijoje. Jis laimėjo du sidabro medalius 2008 m. FIBT pasaulio čempionate.
Altenberge, Vokietijoje, vyrų skeletono ir mišrių bobų bobų skeletono komandos varžybose. Jo aukščiausias pasaulio taurės rezultatas buvo 2007-2008 m. Skeletono pasaulio taurėje.