Pildykite šią frazę: Tikėdami, kad Pettitte'as yra geresnis, "Yankees" pakeitė Hitchcock'ą prieš 1996 metų sezoną. Pradėjęs sezoną rotacijos metu, Pettitte'as turėjo 13<unk>4 rekordą pirmosios sezono pusės pabaigoje ir įvardijo "AL All-Star" komandą. 1996 m. MLB All-Star žaidime jis nedalyvavo dėl skausmingos rankos. Jis vadovavo AL su 21 pergale ir baigė trečias pergalės procentą (.724), ir aštuntasis ERA (3.87). Jis užėmė antrą vietą po Pato Hentgeno AL Cy Young apdovanojime, turėdamas mažiausią balsavimo skirtumą nuo 1972 m. Hentgenas laimėjo apdovanojimą iš dalies dėl to, kad jis žaidė daugiau kompleksiškų žaidimų nei Pettitte. "Yankees" nugalėjo "Texas Rangers" 1996 metais ir "Baltimore Orioles"
1996 m. Amerikos lygos čempionato serija (ALCS). Pettitte laimėjo dvi rungtynes prieš Orioles ir turėjo galimybę trečią kartą pradėti seriją, atšauktą dėl lietaus. Pettitte pradėjo 1996 m. Pasaulio serijos 1-ąją rungtynes prieš "Atlanta Braves". Pirmoje rungtynėje jis leido septyniems lenktynėms, bet pergalė buvo 5 rungtynėje, kurią "Yankees" laimėjo 1:0. "Yankees" nugalėjo "Braves" šeštoje rungtynėje ir laimėjo seriją, keturis žaidimus prieš du.