Per Antrąjį pasaulinį karą Portugalija ir jos kolonijos išliko neutralios, tačiau sąjungininkai Rytų Timorą laikė potencialiu Japonijos užpuolio taikiniu. Kai 1941 metais prasidėjo Ramiojo vandenyno karas, į Dili, nepaisant Portugalijos prieštaravimų, buvo išsiųsti Australijos ir Olandijos kariai. Atsakydami į tai, japonai įsiveržė į Dili, kaip dalį dvigubo Timoro įsiveržimo.
- Taip. Miestas prieš invaziją buvo apleistas, o sąjungininkų pajėgos pasitraukė toliau į salą. Japonijos kariuomenė palikė portugalų gubernatorių, bet perėmė administraciją. Didžioji Dili dalis buvo sunaikinta per karą, per pirmąjį japonų įsiveržimą ir vėlesnius sąjungininkų bombardavimus. Japonijos pajėgos Timore pasidavė Australijos pajėgoms karo pabaigoje. Po kapitulacijos Australijos pareigūnas keliavo į Dili, kur 1945 m. rugsėjo 23 d. jis pranešė Portugalijos gubernatoriui apie Japonijos kapitulaciją.