4<unk>1 pergalė prieš Yu Delu suteikė O'Sullivanui kvalifikaciją 2016 m. Rygos meistrai ir jis nugalėjo Luca Brecel 4<unk>0, o antrame raunde prieš Davidą Gilbertą negalėjo paimti rėmo. Pralaimėjęs aštuonias iš savo devynių rungtynių, jis iškovojo Robbie Williamsą, Mark Kingą ir Mitchell Manną Škotijos atviroje čempionate.
4-1 rezultatas, kad pirmą kartą patektume į 16 rungtynių finalą. O'Sullivanas vedė Ju 3<unk>2, bet pralaimėjo 4<unk>3. Sezono pabaigoje O'Sullivanas įstojo į Q mokyklą, norėdamas likti turėjime. Jis pralaimėjo 4:0 Alanowi Taylorui pirmojo varžybų finalo raunde ir 4:3 Pauliui Davisonui antrojo varžybų ketvirtame raunde, tačiau pasiekė pakankamą rezultatą, kad užsidirbtų naują kelionės kortelę per Q School Order of Merit.