Rašykite šio pastraipos tęsinį - Mailsas gimė Merilende. 1824 m. baigė JAV karinę akademiją ir buvo paskirtas antruoju leitenantu 4-ajame JAV pėstininkų pulke, bet buvo iš karto perkeltas į 7-ąjį JAV pėstininkų pulką, su kuriuo tarnavo iki 1847 m. 1836 m. birželio 8 d. jis buvo paaukštintas į kapitoną ir 1839-1842 m. kovojo Floridoje Seminolių karuose. Meksikos-Amerikos karo pradžioje jis buvo paaukštintas į majoro laipsnį už savo "drąsų ir išskirtinį elgesį" gynyboje Fort Brown, Teksase. Jis kovojo Monterėjaus mūšyje ir Veracruzo apgultyje.
, kurį jis keturis mėnesius valdė kaip karinis vadas. Jis buvo paskirtas leitenantu pulkininku už "drąsų ir nuopelnų elgesį keliuose konfliktuose Monterejuje, Meksikoje".