1930 m. birželio 27 d. jis susituokė su šešiolikmetė Lígia Cabral Penna, su kuria turėjo dvi dukteris Vilmą ir Agnes. Tais pačiais metais jis baigė studijas ir pradėjo praktiką Itaguaroje, kur praleido beveik dvejus metus. Šiame mieste Roza pirmą kartą susitiko su sertão elementų. 1932 m. Konstitucionalistinės revoliucijos metu
, Guimarães Rosa tarnavo savanorišku viešojo saugumo ("Força Pública") gydytoju, vykdamas į vadinamąjį Tunelo sektorių Passa-Quatro, Minas Gerais, kur jis susisiekė su būsimuoju prezidentu Juscelino Kubitscheku, tuo metu būdamas kraujo ligoninės ("Hospital de Sangue") vyriausiuoju gydytoju. Vėliau jis tapo valstybės tarnautoju per egzaminą. 1933 m. jis išvyko į Barbacena kaip 9-ojo pėstininkų bataliono gydytojas. Vėliau Roza prisiminė, kad jo patirtis kaip gydytojo ir kareivio buvo reikšminga jo rašytojo formavimui.