1931-1932 m. lankęs Staff College, Camberley, kartu su Brian Horrocks, Sidney Kirkman, Cameron Nicholson ir Thomas Rees, Dowler taip pat dalyvavo aktyvioje tarnyboje Antrojo pasaulinio karo metu, iš pradžių 1939 m. kaip 1 batalionų, Rytų Surrey pulko, vadas ir tada kaip 49-osios (Vakarų Riding) pėstininkų divizijos generalinis štabo pareigūnas (GSO). 1940 m. jis buvo paaukštintas į brigadininko laipsnį ir tarnavo V korpuso generaliniame štabe. 1940 m. spalio 1 d. buvo paaukštintas į pulkininką, vėliau vadovavo 2 pėstininkų brigadai. Jis dalyvavo
Narviko ekspedicija 1940 m., Norvegijos kampanijos dalis. 1942 m. jis tapo 38-osios Velso pėstininkų divizijos generalinio pareigūno vadu (GOC), o po to - generolo majoru, atsakingu už pietinio komandos administravimą. 1944 m. jis buvo paskirtas Viduržemio jūros ekspedicinių pajėgų (MEF) administracijos vadovu.