Galiausiai Gillespie grįžo į Romą studijuoti doktorantūrą. Ten jis vadovavo kardinolų rinkėjų procesijai į konklavą, kuris išrinko
Jorge Mario Bergoglio įpėdinis popiežiui Benediktui XVI (su kuriuo Gillespie taip pat glaudžiai bendradarbiavo). Vėliau Gillespie'is buvo naujojo popiežiaus ceremonijų vadovas. 2013 m. kovo 31 d. jis padėjo Pranciškui per pirmąją Velykų sekmadienio Mišią Šv. Petro bazilikoje. Nacionalinėse ir tarptautinėse žiniasklaidoje pasirodžiusiose nuotraukose matoma, kaip Gillespie stovi dešinėje nuo popiežiaus Pranciškaus. Anksčiau Gillespie'is vadovavo Didžiojo ketvirtadienio Mišioms Romos popiežiškame Airijos koledže. Gillespie buvo popiežiaus delegacijos, lydinčios popiežių Pranciškaus vizitą Filipinuose 2015 m. Sausio mėn., dalis. Jis taip pat dalyvavo, kai popiežius Pranciškus 2016 m. Rugsėjo mėn. Sankt Pietro aikštėje paskelbė Motiną Teresę šventa. Jis prisijungė prie Anglikonų ir Romos katalikų kanoninių advokatų kolegijos narių 2017 m. gegužės mėn. susitikime Romoje, po to, kai juos įkūrė Popiežiškasis šv. Tomaso Akviniečio universitetas ("Angelicum"), Cardifo universiteto Teisės ir religijos centras ir Duquesne universiteto teisės mokykla. Jis taip pat dalyvavo 2018 m. Pasaulio šeimų susitikime, kuris sutampa su popiežiaus Pranciškaus vizitu Airijoje. COVID-19 pandemijos metu Gillespie sutiko per RTÉ televiziją švęsti šalies rytą.