O'Shannon gimė Marino, Dubline, Airijoje, 1928 m. Rugpjūčio 23 d., Socialistų ir Airijos respublikonų Cathal O'Shannon (Sr.) sūnumi. Formalų išsilavinimą jis gavo Colaiste Mhuire mokykloje Parnell Square, Dubline. Nepaisant jo tėvo politikos, 16-metis O'Shannon savanoriškai tarnavo Karališkosiose oro pajėgose Belfaste 1945 m. Per Antrąjį pasaulinį karą, panaudodamas suklastotą gimimo liudijimą, kad paslėptų būdamas nepilnamečiu, norėdamas įstoti į Britanijos ginkluotųjų pajėgas. Po oro įgulos mokymo jis buvo išsiųstas į Tolimąjį Rytus, kaip užpakalinis šaulys Avro Lancaster bombone, kad dalyvautų Birmos kampanijoje, tačiau karas baigėsi Japonijos imperijos žlugimu.
Prieš jam buvo reikalaujama skraidyti kovinius skrydžius.