Užpildykite šią frazę: 1827 m. vasario 1 d. jis įstojo į karinį jūrų laivyną kaip koridoras, 1833 m. birželio 10 d. tapo koridoriumi ir 1839 m. vasario 9 d. buvo paskirtas leitenantu. Per Meksikos karą jis dalyvavo ekspedicijose prieš Tabasco, Tampico ir Tuxpan, taip pat dalyvavo
Vera Kruzo žlugimas. Dėl jo didvyriškumo, jam buvo leista vadovauti šuneriui, kuris buvo užgrobtas Tampico 1846 m. Lapkričio mėn. ir buvo įleistas į tarnybą, tačiau jis buvo prastai įrengtas ir 1846 m. gruodžio 16 d. buvo prarastas ant rifo prie Vera Kruzo. Per Meksikos-Amerikos karą jis tarnavo Tabasco, o komodoras Metjus Peris jį pagyrė už ryžtą. Jame jis gyveno kartu su savo vėlesniu priešininku Rafaelu Semmesu. Abu pareigūnai kartu tarnavo laive Semmes kaip laivo leitenantas, o Winslow kaip divizijos pareigūnas. Tačiau šie du savo autobiografijose apie šį faktą niekada neminėjo.