Miestas tapo strateginiu požiūriu svarbesnis per Tudorų užkariavimą Airijoje ir buvo dažnai užpultas. 1608 m. O'Doherty sukilimo metu miestą užpuolė siras Cahiras O'Doherty, Inishowen'o Airijos viršininkas, kuris sudegino didelę miesto dalį.
ir nužudė gubernatorių George Paulet. Karys ir valstybės veikėjas seras Henris Dokura (Sir Henry Docwra) stengėsi plėtoti miestą, užsitarnavęs "Derrio įkūrėjo" reputaciją; tačiau jis buvo apkaltintas nesugebėjimu užkirsti kelią O'Doherty išpuoliui ir grįžo į Angliją.