Užpildykite šią frazę: Vos po kelių mėnesių po Ivano Šišmano įkūrimo į sostą, 1371 m. rugsėjo 26 d., Osmanų turkai nugalėjo didelę krikščionių armiją, vadovaujamą serbų brolių Vukašino Mrnjavčevičiaus ir Jovana Uglješa,
Černomeno mūšis. Nors Ugliša bandė sukurti plačią koaliciją, į kurią būtų įtraukta Bulgarija, Ivanas Šišmanas, turėjęs sustiprinti savo autoritetą, neprisijungė. Po pergalės Černomeno mūšyje turkai iš karto pasuko prieš Bulgariją. Osmanų sultonas Muradas I privertė Ivaną Šišmaną pasitraukti į šiaurę nuo Balkanų kalnų ir užkariavo šiaurinę Trakiją, Rodopus, Kostetsą, Ihtimaną ir Samokovą. Nepajėgus pasipriešinti atakai, 1373 m. Ivanas Šišmanas turėjo derėtis su osmanais. Jis buvo priverstas tapti Osmanų vasalu ir leisti savo seseriai Kerai Tamarai, kuri buvo žinoma dėl savo grožio, tapti Murado I žmona. Pagal šį susitarimą Bulgarija susigrąžino kai kurias užkariautas teritorijas, tokias kaip Ihtiman ir Samokov, ir pradėjo beveik dešimt metų neramią taiką su turkais. Nepaisant vasalų ir taikos sutarties, Osmanų puolimas buvo atnaujintas 1380-ųjų pradžioje ir 1385-aisiais baigėsi Sofijos, paskutinės Ivano Šišmano tvirtovės į pietus nuo Balkanų kalnų, žlugimu.