Woolstencroft atstovavo Kanadai 2002 m. žiemos paralimpinėse žaidynėse Salt Lake City, laimėjo du aukso medalius ir vieną bronzinį. Ji vėl atstovavo savo šaliai 2006 m. žaidynėse.
2006 m. žaidynėse už savo pasirodymą Woolstencroft buvo pavadinta "Geriausia moterimi" paralimpinėse sporto apdovanojimuose. Po 2006 metų olimpiados ji ketino atsistatydinti, tačiau nusprendė likti ir 2010 metų olimpiadoje Kanadoje.