1999 m. Jolie vaidino komedijos dramoje "Pushing Tin" kartu su John Cusack, Billy Bob Thornton ir Cate Blanchett. Filmas sulaukė įvairios kritikų reakcijos, o Jolie personažas "Thorntono viliojanti žmona" buvo ypač kritikuotas; rašydamas "The Washington Post", Desson Howe ją atmetė kaip "visiškai juokingą rašytojo kūrimą laisvosios dvasios moteriai, kuri verkia dėl žūstančių hibiskusų augalų, dėvi daug turkūzų žiedų ir tampa tikra vieniša, kai Raselis visą naktį praleidžia toli nuo namų". Jolie tada kartu su Denzeliu Vašingtonu vaidino "The Bone Collector" (1999), vaidindamas policijos pareigūną, kuris nenoriai padeda Vašingtono keturnargiui detektyvui.
Džoli