Theophilus Shepstone gimė Westbury-on-Trym, netoli Bristolio, Anglijoje. Kai jam buvo treji metai, jo tėvas, kun. Williamas Theophilus, emigravo į Keipų koloniją. Youngas Shepstone'as buvo išsilavinęs vietinėse misijų stotyse, kuriose dirbo jo tėvas, ir berniukas įgijo didelį įgijimą Pietų Afrikos vietinėse kalbose, tai buvo aplinkybė, kuri nulemė jo karjerą. Xhosų kare
1835 m. jis tarnavo kaip gubernatoriaus, ser Benjamino d'Urbano, štabo vertėjas, o kampanijos pabaigoje liko pasienyje kaip vietinių genčių agento sekretorius.