Garlandas prisijungė prie Winfield Scott armijos ir antrą kartą savo karjeroje tarnavo William Worth, kuris dabar buvo jo divizijos vadas. Garland kovojo Veracruzo mūšiuose.
Cerro Gordo, Contreras ir Churubusco mūšiai. Už išskirtines jo tarnybas per paskutinius du mūšius jis buvo paskirtas brigados generoliu. Jis vadovavo savo brigadai Molino del Rey mūšyje ir atakuojant Chapultepec. Jis iki šiol buvo išgyvenęs karą be rimtų sužalojimų, bet kai su savo brigada žygiavo į Meksikos miestą, meksikietiškas snaiperis smogė jam į krūtinę ir smarkiai sužeidė.