1525 m. Henrikas VIII įsimylėjo Anne Boleyn, karalienės Katerinos palaimininkę; Anne buvo nuo dešimties iki septyniolikos metų jaunesnė už Henriką, gimusi tarp 1501 ir 1507 metų. Henrikas pradėjo ją persekioti; Katarina tuo metu jau negalėjo turėti vaikų. Henris pradėjo tikėti, kad jo santuoka yra prakeikta, ir ieškojo patvirtinimo iš Biblijos, kurią jis aiškino kaip pasakojančią, kad jei vyras ištekės už savo brolio žmonos, pora bus bevaisi. Net jei jos ir Artūro santuoka nebuvo baigta (o Katarina iki mirties laikų tvirtins, kad ji atėjo į Henrikų lovą nekaltąja), Henrikas, aiškinęs šią biblinę eilutę, sakė, kad jų santuoka Dievo akyse buvo neteisinga. Ar Henriko ir Katarinos santuokos metu popiežius turėjo teisę panaikinti Henriko teigimą, kad tai buvo šventraštinė kliūtis, tapo karšta tema Henriko kampanijoje, kad iš dabartinio popiežiaus būtų atimta santuokos panaikinimas. Gali būti, kad Anriui buvo pasiūlyta anuliuoti santuoką daug anksčiau, ir labai tikėtina, kad tai buvo motyvuota jo troškimu turėti sūnų. Prieš Henriko tėvui užimant sostą, Anglijoje vyko pilietinis karas dėl konkuruojančių pretenzijų į Anglijos karūną.
, o Henrikas galbūt norėjo išvengti panašaus netikrumo dėl paveldėjimo.