Užrašykite šio straipsnio tęsinį - Po savo sėkmės su "Northland", Vainikolo buvo įtrauktas į "Highlanders" komandą 2008 m. Super 14 sezono metu. Nors komanda išgyveno sudėtingą kampaniją, Vainikolo išsiskyrė kaip puolamasis ginklas, užbaigus trečiąja vieta visoje varžybose su šešiais bandymais, įskaitant keletą svarbiausių ritinių. 2009 m. "Super 14" sezone Vainikolo stengėsi pakartoti savo pirmųjų metų sėkmę, įmušęs tik du iššūkius ir sulaukęs kritikos dėl savo gynybinės žaidimo. 2010 m.
, jis pradėjo sezoną, dalijantis žaidimo laiku su James Paterson, tačiau pradėjo paskutines septynias metų rungtynes ir baigė penkis bandymus, kad kartu su Izraeliu Daggu vadovautų klubui. Dėl susirūpinimo dėl jo visapusiško žaidimo ir prastos formos 2010 m. ITM taurėje, Vainikolo buvo paliktas iš "Highlanders" pagrindinės komandos 2011 m. Super 15 sezono metu, nors jis buvo įtrauktas į komandos platesnę treniruočių grupę.