1902 m. Freemanas grįžo į žaidimą kaip dešiniojo lauko žaidėjas, kuris buvo jo geresnė pozicija, ir vadovavo Amerikos lygai su 121 RBI. 1903 m. jis padėjo Bostono komandai patekti į pirmąją Pasaulio seriją, pirmaujant lygoje tiek "home run" (13) ir "RBIs" (104) skaičiumi; tai padarius, Freemanas tapo pirmuoju žaidėju, kuris vadovavo tiek Nacionalinei lygai, tiek Amerikos lygai "home run" skaičiumi. 1903 m. Birželio 21 d. jis įveikė ciklą, pirmasis amerikiečių / Red Sox žaidėjas, kuris tai padarė. 1903 m. Pasaulio serija
Tai buvo vienintelė po sezono serija, kurioje Freemanas žaidė, ir jis pasirodė esąs silpnas pagal jo pačių standartus - jis užregistravo vidutiniškai.281 (9-iš-32) su trimis tris kartus ir keturiais RBI per aštuonias rungtynes, kai Bostonas nugalėjo Pittsburgh Pirates.