Nepaisant to, jo tėvas pasirūpino, kad jaunesnis Oei gautų klasikinį kinų išsilavinimą. Tai galėjo suteikti Oei Tjie Sien gerbiamą karjerą kaip mokytojas ar mažas biurokratas, bet jis dalyvavo Taipingo sukilime.
(1850-1864) prieš tada valdančią Čingų dinastiją. Sukilėlio metu jis pakilo į aukštesnes pareigas ir buvo paskirtas logistikos vadovu.