Montero savo karjerą Urugvajuje pradėjo 1990 m. "Peñarol", o 1992 m. persikėlė į Italijos klubą "Atalanta". 1996 m. jis prisijungė prie "Juventus", kur jis liko iki 2005 m., laimėdamas keturis "Serie A" titulus ir kitus trofėjus; vėliau jis persikėlė į Argentinos klubą "San Lorenzo". 2006 m. jis vėl persikėlė į "Peñarol", kur 2007 m. išėjo į pensiją. Tarptautiniu lygiu jis atstovavo Urugvajaus nacionalinei futbolo komandai 1997 m. FIFA Konfederacijų taurėje, 2002 m. FIFA pasaulio čempionate ir 2004 m. Copa América
- Taip.