1954 m. Sausio mėn. Simpsonas buvo paskirtas į Karališkojo Australijos pulko 2-ąjį bataljoną, kur 1955 m. Jis buvo paaukštintas į seržantą, tarnaudamas Malaizijoje
1955 m. spalio mėn. 1957 m. lapkričio mėn. Jis buvo paskirtas į 1-ąją specialiąją oro tarnybos kompaniją (SAS) ir tarnavo tame vienete, kol 1962 m. liepos mėn. Buvo išrinktas vienu iš pirmųjų Australijos armijos mokymo komandos Vietname (AATTV) narių, pasiųstų padėti Pietų Vietnamo pajėgoms. Po metų jis grįžo į SAS Australijoje ir ten tarnavo dar 12 mėnesių.