Užpildykite šią frazę: "2006-aisiais jis tapo nuolatiniu startuotoju ir per ateinančius trejus metus pasiekė vidutinį sezoną". 2002 m. jis buvo 12-12 su 4.58 ERA, 2003 m. jis buvo 12-13 su 4.51 ERA, o 2004 m. jis buvo 12-11 su 4.89 ERA. Garlando sezonas buvo labai stiprus; jis pasiekė 18-10 rezultatą, 3.50 ERA, 115 išpuolių, ir vadovavo AL su 3 išpuolių. Jis taip pat pateko į "Visų žvaigždžių" komandą, kur jis iškovojo 1 be taškų inningą, ir padėjo "White Sox" laimėti Amerikos lygos centrinį divizioną ir 2005 m. Pasaulio seriją. Pirmasis Garlando karjeros postseason startas, jis iškovojo visą žaidimą, 4-hitter, su 7 išpuolių prieš Los Angeles Angels of Anaheim,
ALCS. Kitame po sezono varžybose, Pasaulio serijoje, Garlandas iškovojo 7 rungtynes ir atidavė tik 2 pelno balai.