Įbaigk šią frazę: 1954 m. Oliva buvo paskirtas antruoju leitenantu Kubos kariuomenėje, baigusi Kubos karinę akademiją, kadetų mokyklą. Baigęs artilerijos akademiją 1955 m. jis buvo paskirtas artilerijos profesoriumi kadetų mokykloje iki 1958 m. Nuo 1958 iki 1959 m. jis buvo studentas, taip pat baigęs su pagyrimu, ir instruktoris JAV kariuomenės Karibų mokykloje
Kanalo zona, Panama. 1959 m. pabaigoje, kai Kastro revoliucija nuvertė generolą Batistą, Kubos armija buvo "išvalyta", tačiau Oliva buvo paskirtas INRA generaliniu inspektoriumi. 1960 m. gegužę jis buvo vienas iš buvusių Kubos karininkų, planuojusių kampaniją prieš Castro režimą. Visi jie baigė Kubos karinę akademiją. 1960 m. rugpjūčio pradžioje jis paliko kariuomenę ir išskrido į Majamį. 1960 m. rugpjūčio 29 d. Oliva ir apie 40 jaunų Kubos pabėgėlių, įdarbintų CŽV, buvo pervežti CŽV C-54 lėktuvu į San Chosė, Gvatemaloje, kur jie turėjo atlikti partizanų mokymą, kuris vėliau tapo įprastiniu.