Užpildykite šią frazę: Woodas buvo asmeninis prezidento Grover Cleveland ir Williamo McKinley gydytojas iki 1898 m. Per savo tarnybą Baltuosiuose rūmuose Vudas susikūrė draugystę su Teodoru Rooseveltu, tuometiniu karinio jūrų laivyno sekretoriaus pavaduotoju. Prasidėjus Ispanijos-Amerikos karui, Vudas ir Ruzveltas suorganizavo 1-ąjį savanorių kavalerijos pulką, populiariai žinomą kaip Rough Riders. Vudas sėkmingai vadovavo pulkui 1898 m. birželio 24 d. Las Guasimas mūšyje. Kai brigados vadas Samuelis B. M. Youngas susirgo, Vudas buvo paaukštintas į savanorių brigados generalą. Jis perėmė komandą 2 brigados, kavalerijos divizijos, penktosios armijos korpusui (į kurį įeina Rough Riders) ir vadovavo brigadai į garsią 1898 m. liepos 1 d. pergalę Kettle Hill ir
San Juan Heights.