Bolles buvo "Buffalo Enquirer" redaktorius 1902 ir 1903 m.; St. Louis ekspozicijos grafijos meno vadovas
1903-1905 m. ir 1907 m. Jamestown ekspozicijos reklamos direktorius. 1907-1919 m. jis dirbo specialiuoju rašytoju ir privačiu verslu, įskaitant "brokeringo" verslą Atlantoje, Džordžijoje. 1920 m. jis persikėlė į Janesvilį, Viskonsino valstijoje, kur dirbo "Janesville Gazette" redaktoriumi ir liko iki 1939 m.