Jis pradėjo groti komediją 1997 m. su "Upper Class Rapper". Jis pradėjo kaip personažo komikas, prieš tai darydamas stebėjimo komediją ir komperingą. 2001 m. spalio mėn. jis pristatė radijo šou pilotą Bracknell komedijos festivalyje. Jis pasirodė Edinburgo festivalio "Fringe" 2000, 2001, 2003 ir 2016 metais. Steve'as Bennett'as 2000 m. "Chortle" recenzijoje sakė, kad jo personažų komedija, įskaitant "Upper Class Rapper" ir "Ludwig the Bavarian", buvo viena eilutė. Šou turėjo "įkvėptų juokelių", bet buvo "liūdnai nevienodas". Po trejų metų Bennetui pasirodė apžvalga, kurioje jo darbas buvo pavadintas "pakankamai malonu", bet jam trūko ryšio, ir pažymėjo, kad jis nebeturėjo komiksų ir nusprendė savo komediją paremti tikruoju gyvenimu. 2001 m. jis dalyvavo bandyme patekti į Ginesų rekordų knygą Edinburge kaip vienas iš 45 komiksų scenoje per 45 minutes. 2004 m. jis sukūrė "Perrier Bets" svetainę, kad būtų galima lažintis, kas laimės "Perrier Award"
Edinburge.