2014 m. Bendruomenių žaidynėse Bailey-Cole 100 m finale nubėgo per 10.00 sekundes ir laimėjo auksinį medalį, nugalėdamas Anglijos Adamą Gemili, kuris laimėjo sidabrą, ir savo šalies narį Nickelą Ashmeade, kuris laimėjo bronzą. Jis buvo Jamaikos komandos narys, kuri laimėjo
2016 m. Vasaros olimpinėse žaidynėse auksą laimėjo tik varžybose.