Tačiau per "Final Jeopardy!" turą Watson buvo vienintelis dalyvis, kuris praleido raktą kategorijoje JAV miestai ("Jo didžiausias oro uostas buvo pavadintas Antrojo pasaulinio karo herojaus vardu; jo antras didžiausias, Antrojo pasaulinio karo mūšio
"). Rutteris ir Jenningsas teisingai atsakė į Čikagą, tačiau Vatsonui atsakė "Kas yra Torontas?????" su penkių pridėtų klausimų ženklų, rodančių pasitikėjimo trūkumą. Ferrucci pasiūlė priežastis, kodėl atrodo, kad Watson atspėjo Kanadą: kategorijos tik silpnai rodo norimą atsakymą, frazė "JAV miestas" nebuvo pateikta klausime, JAV yra miestų, pavadintų Toronto, o Toronto Ontarijuje yra Amerikos beisbolo lygos komanda. Dr. Chris Welty, kuris taip pat dirbo su Watson, teigė, kad jis galėjo būti nesugebėjęs teisingai išanalizuoti antrosios užuominos dalies, "jo antrosios pagal dydį, Antrojo pasaulinio karo mūšyje" (kuris nebuvo savarankiškas sakinys, nors jis sekė puspunktu ir reikėjo konteksto, kad suprastume, kad jis buvo susijęs su antrojo pagal dydį "aeroportu"). Eric Nyberg, Carnegie Mellon universiteto profesorius ir kūrimo grupės narys, teigė, kad klaida atsirado dėl to, kad Watson neturi lyginamųjų žinių, kad būtų galima atmesti potencialų atsaką kaip neįmanomą. Nors jis nebuvo rodomas žiūrovams, kaip ir ne "Final Jeopardy!" klausimai, Vatsonas antrą kartą pasirinko Čikagą. Toronto ir Čikagoje buvo gerokai mažesni už Watsono patikimumo ribą, atitinkamai 14% ir 11%. V. Watsonas už šį klausimą statė tik 947 dolerius.