2007 m. Spalio 20 d. Drew pasiekė grand slamą 2007 m. ALCS 6-toje rungtynėje.
"Red Sox" laukia eliminacijos. Šis "home run" kartu su broliu Stephenu Drew "Arizona Diamondbacks" varžybose yra trečias kartas, kai du broliai abu pasiekė "home run" to paties po sezono.