1861 m. rugpjūčio mėn. Sargentas stojo į 5-ąjį Vermonto pėstininkų, D kompanijos, Stowe, Vermonte, ir 1865 m. gegužę buvo paskirtas šio pulko K kompanijos pirmuoju leitenantu. Per savo tarnybą jis dalyvavo: Vašingtono gynyboje, Jorktauno apgultyje (1862 m.), Viljamzburgo mūšyje, Garneto ir Goldingo ūkių mūšyje, Savage'o stoties mūšyje
, Merilando kampanija, Kramptono tarpo mūšis, Antietamo mūšis, Frederikssburgo mūšis, Salemo bažnyčios mūšis, Getisburgo mūšis, Laukinių mūšis, Spotsyvlania teismo rūmų mūšis, Šaltojo uosto mūšis, Cedaro kreko mūšis, Trečioji Peterburgo mūšis ir Appomattox teismo rūmų mūšis. 1865 m. Balandžio 2 d. Jis buvo apdovanotas JAV garbės medaliu už savo drąsos demonstravimą, per kurį jis užkopė ir pastatė Amerikos vėliavą ant konfederacijos forto Piterburge, Virdžinijoje, parapeto. Šis apdovanojimas buvo suteiktas 1891 m. spalio mėn.