Greenstein pasirodė kiekvienoje iš pirmųjų trijų Poker Superstars Invitational Tournament serijų ir visų septynių GSN serijos "High Stakes Poker" sezonų. Jis taip pat pasirodė pirmuose trijuose vėlyvo vakaro serialo "Poker After Dark" NBC. Greenstein taip pat laimėjo du World Poker Tour (WPT) titulus: Penktąjį metinį Jack Binion World Poker Open (1 278 370 JAV dolerių) ir 2006 m. WPT Invitational Commerce Casino (100 000 JAV dolerių). Jis taip pat laimėjo dar du WPT titulus specialiuose renginiuose: WPT Tėvų ir Sūnų turnyre, 2006 m. Pasaulio pokerio finaluose; ir WPT Poker pagal knygą: 2 skyrius. Nuo 2008 m. jis pradėjo dovanoti savo grynąjį laimėjimą labdaros organizacijoms. 2008 m. Pasaulio pokerio serijoje (WSOP) Greenstein išleido iš viso 768,461 JAV dolerių. 2008 m. WSOP metų žaidėjo varžybose jis taip pat užėmė antrą vietą po Erik Lindgreno. 2011 m.
Greenstein penkis kartus laimėjo World Series of Poker turnyre, įskaitant trečią vietą 10 000 dolerių Limit Hold'em čempionate už 169 512 dolerių ir 15 vietą 50 000 dolerių žaidėjų čempionate.