Gascoigne buvo karališkosios žirgų gvardijos kapitonas ir tarnavo Egipto kare.
1884-1885 metų. 1900-1901 m. Pietų Afrikoje vykusiame Antrajame Boerų kare jis buvo antrasis vadas, o vėliau ir komandiruojantis III imperinės jomanerijos batalionas. 1903 m. jis buvo leitenantas pulkininkas ir garbės pulkininkas, vadovavęs Jorkšyro husarams, o 1904 m. - britų armijos garbės pulkininkas.