Savo jaunystėje jis organizavo neformalią kavalerijos kompaniją, vadinamą Kalnų Rangeriais, kuri tapo 7-ojo Virdžinijos kavalerijos ("Ashby's Brigade") dalimi. Kai prasidėjo Pilietinis karas, Ašbis ir jo kariai buvo paskirti Virginijos milicijos pulkininko Tomaso Dž. "Stonewall" Džeksonas. Nors Džeksonų slėnio kampanija
Ashby buvo kritikuojamas Džeksonu už savo vyrų laisvą mokymą ir drausmę. Kai Ašbis buvo nužudytas, vadovaudamas savo vyrams Good's Farm mūšyje netoli Harisono, jis gavo savo generolo žvaigždę. Tačiau Ashby oficialus laipsnis yra ginčijamas, nes paaukštinimas buvo patvirtintas tik po jo mirties.