Teutonų riteriai pradėjo vykdyti savo kampanijas prieš pagonišką Lietuvą (žr. Lietuvos mitologiją), dėl ilgai egzistuojančių konfliktų regione (įskaitant nuolatinius įsiveržimus į Šventosios Romos imperijos teritoriją pagoniškų įsiveržimų partijų) ir tinkamos riterų veiklos srities nebuvimo po Jeruzalės karalystės kritimo Akre 1291 m. ir jų vėlesnio išsiuntimo iš Vengrijos. Iš pradžių riteriai perkėlė savo būstinę į Veneciją, iš kurios planavo atgauti Ultramerą. Tačiau šis planas buvo greitai atmestas, o ordinas vėliau perkėlė savo būstinę į Marienburgą, kad galėtų geriau sutelkti savo pastangas į Prūsijos regioną. Kadangi "Lithuania Propria" liko nekrikščioniška iki XIV a. pabaigos, daug vėliau nei likusi Rytų Europos dalis, konfliktai truko ilgiau, o daugelis riterių iš Vakarų Europos šalių, tokių kaip Anglija ir Prancūzija, keliavo į Prūsiją dalyvauti sezoninėse kampanijose ("reyse") prieš Didžiąją Lietuvos kunigaikštystę. 1348 m. Ordenas laimėjo didelę pergalę prieš lietuvius Strėvos mūšyje.
, smarkiai juos silpnina. 1370 m. Rudaus mūšyje Teutonų riteriai laimėjo lemiamą pergalę prieš Lietuvą.