Po Čempionų lygos pergalės, 2014-15 m. Sezono metu Casillas vėl tapo klubo pirmuoju vartininku, nepaisant naujos komandos Keylor Navas varžybų. 2014 m. Rugpjūčio 12 d. Real Madridas nugalėjo "Sevilją" 2:0. Jis taip pat laimėjo
2014 m. gruodžio 20 d. jis dalyvavo 700-ajame FIFA pasaulio futbolo čempionate, kai Real Madridas nugalėjo San Lorenzo 2:0. 2015 m. gegužės mėn. Casillas žaidė Čempionų lygos pusfinalyje prieš "Juventus", kur jo komanda pralaimėjo 3<unk>2 iš viso.