Iš visų Leksingtono istorijos įvykių galbūt geriausiai prisimenamas buvo prezidentas Teodoras Rooseveltas atvykęs į miestą. 1902 m. liepos 15 d. po pietų prie Čikagos ir Altono geležinkelių stočių susirinko dvidešimt tūkstančių žmonių minios. Ilga tribūna buvo pastatyta ir padengta raudona, balta ir mėlyna. San Juano kalvos vadovas ir didvyris
paspaudė ranką priėmimo komitetui, bet atsisakė palikti traukinį. Ruzveltas trumpą, bet įkvepiančią kalbą pasakė iš traukinio galinės stebėjimo platformos. Minia garsiai pritarė. Tai buvo vienintelis kartas, kai miestą aplankė dabartinis prezidentas.