2006 m. Richardsonas pasirodė Edinburgo festivalio "Komedijos zonoje". Jis taip pat baigė 60 dienų britų ir Airijos turą su Alanu Carru ir pasirodė Paramount "The Comedy Store". 2007 m. "Spatula Pad" (pirmasis Richardsono solo pasirodymas Edinburgo festivalio "Fringe") uždirbo jam geriausio naujokės nominaciją
Edinburgo komedijos apdovanojimai. 2008 m. Richardsonas laimėjo "Chortle" apdovanojimą už geriausią pažangą aktą ir atlikė "Dogmatic" (jo antrasis solo šou) Edinburgo festivalyje Fringe. Vėliau jis paėmė šį spektaklį į savo pirmąją solo kelionę po šalį. Jis pasirodė kaip komandos kapitonas Simon Mayo 2008 serijoje "Act Your Age" BBC Radio 4.