Bet, po to, kai jis buvo suderintas su Kastilijos karalyste 1383 1385 Portugalijos tarpvalstybinio režimo metu
, svetainė pradėjo patekti į neramumą. Pasak kronikininko Fernão Lopeso, Monsantas buvo kaimas, ištikimas karalienei Beatricei. Tačiau vėliau Lopes miestą įtraukė į tuos, kurie 1384 m. pasisako už D. Johną. Nuo 1476 m. Karaliaus D. Jono I valdymo metu buvo rekonstruota teritorija, dėl to buvo pastatytas barbikanas ir apsauga virš šulinio, didelio kambario, priklaususio Castro šeimai (vėliau nustatyta, kad ši vieta gausu vandens). 1496 metais "Inquirição" nurodė 309 gyventojus.