1861 m. gegužės 20 d. jis buvo paskirtas pirmuoju leitenantu D kompanijos, 2 Vermonto pėstininkų divizijos, bet 1861 m. lapkričio 5 d. atsistatydino dėl sveikatos priežasčių. Jis grįžo į tėvo verslą ir grįžo į Vašingtono apylinkę, parduodant narkotikus sutleriams ir kariniams chirurgamams. 1862 m. rugpjūčio 26 d. jis buvo paskirtas 10-ojo Vermonto pėstininkų bataliono majoru. 1862 m. spalio 17 d. jis buvo paaukštintas iki pulkininko leitenanto, o 1864 m. balandžio 26 d. jis perėmė pulko pulkininko pareigas, pakeisdamas Albertą B. Jewettą, kuris atsistatydino. Jis vadovavo savo pulkui mūšiuose laukinėje vietovėje, Spotsilvanijoje, Šiaurės Anos,
"Totopotomy Creek", "Cold Harbor" ir "Cedar Creek".