Užpildykite šią frazę: "Reynolds" prisijungė prie "Major League Baseball" teisėjų personalo 1999 m., po to, kai "Major League Umpires Association" masiškai atsistatydino. Jis dalyvavo 7 divizijos serijose (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 ir 2018 m.), 5 lygos čempionato serijose (2010, 2015, 2016, 2017, 2020 m.) ir 2 pasaulio serijose (2014,
2018 m. Jis taip pat buvo teisėjas 2004 m. Didžiosios beisbolo lygos "Visų žvaigždžių" rungtynėse. 2010 m. gegužės 29 d. jis buvo antrosios bazės teisėjas, kai Roy Halladay išmoko 20-ąjį tobulą žaidimą MLB istorijoje.