FitzHighamas pradėjo pasakoti juokingas istorijas romų parduotuvėje Vakarų Indijoje, dirbdamas kiaulių ir muskotinių riešutų ūkininku; tai galėjo būti jo darbo kaip stand-up komediko pradžia. 1999 m. JK jis pasirodė Edinburgo festivalio "Fringe" su James Cary ir Jonny Saunders "Nebe galo daugybė beždžionių <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", kur jis buvo nominuotas "Perrier Comedy Award"
(dabar Edinburgo komedijos apdovanojimas) už geriausią naujoką. 2000 m. jis įkūrė "Infinite Number of Monkeys" kaip gamybos kompaniją ir tais pačiais metais laimėjo "Spirit of the Fringe" apdovanojimą. Jo koncertai, kurių temos svyruoja nuo Karma Sutros iki Moriso šokių, buvo kritikų pasirinkimas įvairiuose laikraščiuose, įskaitant "The Times", "The Sunday Times", "The Daily Telegraph", "The Independent", "The Guardian", "The Observer", "The Scotsman", "Scotland on Sunday", "The Evening Standard", "Time Out" ir "Metro".