1903 m. Bostono sezono atidarymo dieną Vinteris buvo išrinktas startuoti, nugalėdamas Rubą Vadelą ir Filadelfijos Atletiko komandą, 9 prieš 4, "Huntington Avenue Grounds". Jis taip pat žaidė žaidimą, kuriame amerikiečiai laimėjo vėliavą, nors jis žaidė ne 1903 m. Pasaulio serijoje
"Boston" naudojo tik "Cy Young", "Bill Dinneen" ir "Long Tom Hughes". Per seriją Vinteris dirbo bilietų pirkėju. 1903 m. sezono metu jis buvo pertraukiamai efektyvus, o 1904 m. "Reach Guide" rašė, kad jis nebuvo visiškai atsigavęs nuo ligos.