1898 m. birželio 14 d. Paddockas su 6-uoju kavalerijos pulku išvyko iš Floridos į Kubą ir Ispanijos-Amerikos karą. Ten jis buvo apdovanotas už drąsą San Juano kalvos mūšyje.
Santjago kampanijoje. Kuboje Paddockas užsikrėtė maliarija ir 1898 m. rugsėjį buvo ligoninėje. Nepaisant palankios diagnozės, Paddock'as buvo dažnai atostogose dėl sveikatos ar buvo gydomas 1899 m., kai buvo dislokuotas Fort Leavenworth.