Nepaisant savo jaunystės, Kirklandas įstojo į Konfederacijos armiją 1861 m., netrukus po karo paskelbimo, prieš savo vyresnius brolius. Pirmiausia jis buvo paskirtas į E kompaniją, 2 Pietų Karolinos savanorių pėstininkų, bet vėliau buvo perkeltas į to paties pulko G kompaniją ir buvo paaukštintas į seržanto laipsnį. Pirmą kartą jis dalyvavo pirmoje "Bull Run" (pirmojo "Manassas") mūšyje, o vėliau - "Savage's Station" mūšyje
, mūšyje už Merilendo aukštumas ir Antietamo mūšyje, per kurį daug jo artimiausių draugų iš Kershaw apygardos buvo nužudyti.