1975 m. jam buvo sumokėta 140 000 JAV dolerių, o jis buvo vienas iš devynių "Oakland" žaidėjų, atsisakusių pasirašyti 1976 m. kontraktą. Pasibaigus sezonui, kai buvo tikimasi laisvų agentų ir didesnių atlyginimų, kuriuos "Athletics" savininkas Finley nenorėjo mokėti, jis buvo prekiautas kartu su Ken Holtzman ir mažosios lygos dešiniaranku Bill Van Bommel į "Baltimore Orioles" už Don Baylor, Mike Torrez ir Paul Mitchell 1976 m. Balandžio 2 d. Džeksonas nebuvo pasirašęs sutarties ir grasino praleisti sezoną; jis pranešė "Orioles" keturias savaites vėliau ir pirmą kartą pasirodė "Baltimore" ir "Oakland" žaidimuose; "Yankees" ir "Royals" pasiekė "ALCS"
, Pirmasis be A nuo 1970 metų. Per vienintelį Jackson'o sezoną Baltimorėje jis pavogė 28 bazes, tai buvo geriausias jo karjeros skaičius. Džimas Palmeris vėliau rašė: "Aš sakyčiau, kad Regis Džeksonas buvo arogantiškas. Bet žodis "apgailėtinas" nėra pakankamai apgailėtinas". Tačiau jis manė, kad "Orioles" padarė "muilės smegenų" klaidą, nepasirašę jo sutarties, leidžiančios jam tapti laisvuoju agentu.