Po karo pabaigos 1-oji Karališkoji Berkšyrų divizija tarnavo sąjungininkų okupacijoje Reino žemėje. 1919 m. vasario 16 d. Dempsey grįžo į Jungtinę Karalystę. Vasarą jis suvaidino dvi pirmosios klasės kriketo rungtynes už Sussex prieš Oksfordo universitetą ir Northamptonshire. 1919 m. birželį 1-asis batalionas buvo atkurtas Chiseldono stovykloje Vilčyre. Rugsėjį jis buvo išsiųstas į Iraką, kur padėjo slopinti 1920 m. Irako sukilimą.
- Taip. 1920 m. rugpjūčio mėn. batalionas persikėlė į Iraną, kur tapo Šiaurės Persijos pajėgų (Norperforce) dalimi Rusijos pilietiniame kare. Kol jo batalionas buvo dislokuotas Irane, Dempsey ėmėsi pelmanizmo. 1921 m. pabaigoje kompanija vėl persikėlė, šį kartą į Bareilly, Indiją, ir Dempsey perėmė C kompaniją, bet 1922 m. grįžo į Angliją pirmą kartą po beveik trejų metų. Vėliau tais metais jis grįžo į Indiją, o 1923 m. vėl grįžo į Angliją, šį kartą užimti pareigas Karališkojoje karinėje koledže Sandhurste.