Pasibaigus karui su Ispanija, 1898 m. gegužę jis buvo paaukštintas į savanorių brigados generolą. Per karą Kuboje jis vadovavo vienai iš dviejų kavalerijos brigadų, kurios buvo kavalerijos divizijos dalis, vadovaujama generolio majoro Džozefo Vilerio. Jango brigadoje buvo Teodoro Roosevelto Rough Riders, 1-asis JAV savanorių kavalerijos pulkas. 1898 m. liepos mėn., po Amerikos pergalės
San Juano kalno mūšyje Youngas perėmė Wheeler'o kavalerijos divizijos vadovybę ir buvo paskirtas savanorių generolio majoru, kol vadovavo tai pačiai divizijai Kuboje po Ispanijos-Amerikos karo Santjago kampanijos. Tais pačiais metais Youngas tapo Misūrio komandiruotės užsienio karų karinio ordino veteranų kompanionu.