1898 m. Gegužės 10 d., kai Chanleris buvo Tampos mieste, jam buvo pasiūlytas kapitono ir generalinio adjutanto pavaduotojo postas generolio majoro Džozefo Vilerio štabe, kurį jis priėmė. 1898 m. gegužės 23 d. - rugpjūčio 23 d. - Kavalerijos divizijos, Penktosios armijos korpuso, kariuomenėje. 1898 m. birželį ir liepą jis dalyvavo Las Guasimas mūšyje, El Caney mūšyje, San Juan kalne.
, ir Santiago de Kubos apgultyje, už kurį jis gavo generalinio majoro Wheeler'o pagyrimą už "galybę mūšyje". 1898 m. spalio 3 d. jis buvo išleistas iš tarnybos.