Gimęs Mantuoje, Boninsegna pradėjo savo karjerą Serie B (antrojo Italijos profesionalų futbolo lygmens) "Prato" klube 1963-64 sezone. 1964-1965 m. perėjo į "Potenza", kuri buvo "Serie B" komanda. Jis taip pat žaidė Varese 1965-1966 m. ir Cagliari tarp 1966-1969 m., padėdamas klubui užimti antrą vietą 1968-1969 m. Serie A.
sezoną kartu su Luigi Riva. 1967 m. vasarą Cagliari atvyko į Jungtines Valstijas žaisti Šiaurės Amerikos futbolo lygoje kaip "Chicago Mustangs"; Boninsegna vadovavo klubui, įmušęs 11 tikslų devyniose rungtynėse. Boninsegna 1970 m. įgijo efektyvaus užpuolio statusą "Internazionale Milano" ir Italijos nacionalinėje futbolo komandoje, kartu su Sandro Mazzola. Italijos futbolo lygoje jis užmušė 171 tašką 281 rungtynėse. 1970-71 ir 1971-72 sezonuose jis buvo geriausias Italijos taškų nugalėtojas.