Simonas buvo nuolatinis pokerio žaidėjas, ypač Texas Hold'em. Jis buvo supažindintas su žaidimu kaip vaikas per savaitinius šeimos pokerio žaidimus ir kazino keliones su savo seneliu. Simonas save nelaikė rimtu žaidėju iki žaidimo rašytojo Davido Steinbergo namuose su keliais "moksliniais" žaidėjais, kurie paskatino jį studijuoti žaidimą ir dalyvauti daugelyje turnyrų, nors jis nusprendė netapti profesionaliu. Nuo 2007 iki 2011 m. Jis kasmet dalyvavo Pasaulio pokerio serijoje (WSOP) ir šešiuose turnyruose laimėjo pinigus. 2007 m. 6 358 žaidėjų turnyre "No-Limit Texas Hold'em" su 10 000 JAV dolerių turnyre, jis baigė 329 vietą su 39 445 JAV doleriais. Jis taip pat baigė 16 laimėjo $ 35,493 $ 1,000 1,048 žaidėjų No-Limit Hold'em w / Re-Buys 2007 m., 41 laimėjo $ 10,708 $ 1,000 706 žaidėjų No-Limit Hold'em w / ReBuys 2008 m., 53 laimėjo $ 10,692 $ 1,000 879 žaidėjų No-Limit Hold'em w / ReBuys 2008 m., 20 laimėjo $ 24,066 $ 10,000 275 žaidėjų Pasaulio čempionate Pot-Limit Hold'em 2009 m. ir 500 laimėjo $ 23,876 $ 10,000 6,865 žaidėjų No-Limit Hold'em čempionate
2011 m. Jis taip pat laimėjo $300 438 žaidėjo No-Limit Hold'em Bounty $100,000 garantiją 2009 m. L.A. Poker Open, laimėdamas $22 228. Didžiausias jo laimėjimas tiek žaidimų aikštelės dydžio, tiek premijos pinigų atžvilgiu buvo 200 dolerių, 1082 žaidėjų "No-Limit Hold'em" 150 000 dolerių garantija 2010 m. "Winnin O' The Green", kur jis laimėjo 57 308 dolerius. Simono privatūs pokerio žaidimai su jo žinomomis draugėmis buvo apibūdinti kaip "brangūs ir labai linksmi". Jų reputacija paskatino "Playboy TV" sukurti šou "Sam's Game", televizijos versiją, kurioje Simonas yra Las Vegaso garsenybės "Texas Hold 'em" rungtynių vedėjas ir ceremonijų vadovas; jis sukūrė šou. Anksčiau jis pasirodė 2009 m. "High Stakes Poker" epizode.