1991 m. gimęs Oklende, Websteris lankė Oklando gimnaziją. Vebsteris yra lenktynių dviračių sportininkas, dalyvaujantis įvairiose sprinto disciplinoje. 2009 m. sausio mėn. Australijos jaunimo olimpiniame festivalyje vyrai laimėjo aukso medalį. 2009 m. rugpjūčio mėn. Maskvoje vykusiuose jaunimo pasaulio čempionatuose jis laimėjo aukso medalius komandiniame sprinte, Keirino ir sprinte. Nuo jaunimo pasaulio čempionato jis persikėlė į elitinę kategoriją. Vebsteris yra Naujoji Zelandijos komandos sprinto komandos narys, kuri nuolatinėjo pasaulio čempionatuose, iš bronzos 2012 m.
(Melbourne), sidabro 2013 m. (Minsk) ir aukso 2014 m. (Cali, Kolumbija), užėmė savo pirmąjį Pasaulio čempiono vaivorykštės marškinėlius elito gretose.