Darlingas lankė Luther Burbank vidurinę mokyklą Sacramento mieste, Kalifornijoje. Jis buvo 2003 ir 2010 m. Pasaulio serijos, Nacionalinės lygos čempionato serijos (1992 m.)
2004, 2006, 2011, 2012), du Žvaigždžių rungtynės (1993, 2003) ir dešimt divizijos serijų (1995, 1997, 1998, 2002, 2003, 2005, 2007, 2008, 2010, 2013).