Lapkričio 5 d. "Sydney" iš Port Saido išplaukė su karine įranga, kuri bus naudojama sąjungininkų pažangiosios bazės sukūrimui Kretos Souda įlankoje. Išvežus įrangą, kurioje buvo beveik tūkstantis karių, Boforso baterijos įrangą, maisto dėžes ir keletą sunkvežimių, kruizeriai vėl prisijungė prie pagrindinio laivyno. Viduržemio jūros laivynas patruliavo kelias dienas, o lapkričio 11-12 naktį, kai didžiąją dalį laivyno sudarė pirmieji pasaulyje visi karinės jūrų pajėgos lėktuvai, atakavo Italijos laivyną, nusileidusį Tarante.
, "Sydney", "Ajax", "Orion" ir naikintuvai bandė perkelti Otranto sąsiaurį kaip nukreipimą. Nors misija buvo "ieškoti bėdų", šiaurinė proga per sąsiaurį praėjo be incidentų. Grįžimas buvo ne toks be įvykių: 1 val. 20 min. "Sydney" sargybiniai pastebėjo keturių prekybinių laivų konvoją su dviem lydinčiais naikintuvais. Bendruomenių kariniai laivai manevravė arti ir atidarė ugnį 1:27 val. "Sydney" nukreipė ugnį į tolimą krovininį laivą. Per 23 minučių trukusį mūšį kruizeris sėkmingai prisidėjo prie trijų prekybinių laivų sunaikinimo ir sugadino vieną naikintuvą, išvengė torpedo ir nesėkmingai paleido du. 1:57 nesugedusios sąjungininkų pajėgos išėjo iš sąsiaurio ir prieš vidurdienį susitiko su pagrindiniu flotilė.