Gimęs ir užaugęs San Diege, Kalifornijoje, Prioras vidurinėje mokykloje pasamdė Tomą House'ą kaip savo šalininką. Karjera Pietų Kalifornijos universitete, kur jis laimėjo "Golden Spikes" apdovanojimą, lėmė, kad jis tapo vienu iš geriausių perspektyvų 2001 m. MLB drafte, kai jis buvo antrasis "Cubs" pasirinkimas. 2002 m. jis debiutavo tik šešiose mažųjų lygų rungtynėse. 2003 m. jis užėmė trečią vietą Nacionalinės lygos (NL) Cy Young apdovanojimo balsavime. Padėdamas "Cubs" laimėti "NL Central" titulą, jis nugalėjo Gregą Madduxą "NL Division Series" ir laimėjo antrąją "NL Championship Series" rungtynes, bet jis buvo ant 6-osios rungtynės, kai Steve'as Bartmanas
užkirto kelią Moisés Alou'ui sugauti žudiką (Bartmanas buvo vienas iš keleto gerbėjų, bandžiusių sugauti žudiką, kuris aiškiai buvo tribūnuose).