Jo turtai padidėjo po Simono de Montforto pralaimėjimo Eveshamo mūšyje (1265 m.) per seriją dotacijų, įskaitant buvusių sukilėlių baronų Walter de Fauconberg, John de Melsa ir jo brolio Bernardo turtus. Šios dotacijos galėjo būti kompensacija už išpirką, kurią jo sūnus Robertas derėjo ir sumokėjo savo broliui Bernardui ir sūnėnui Gilbertui de Clare, 7-ajam Gloucesterio grafu, už jo paleidimą po jo suėmimo Leweso mūšyje (1264). Karalius Henrikas III 1267 m. vėl paskyrė Robertą teisininku ir Karlailo pilies konstabiliu bei pilies prižiūrėtoju, iš kurio jis buvo atleistas 1255 m. Robertas paprašė Aleksandro atleidimo ir greičiausiai prisijungė prie princų Edvardo ir Edmundo kryžiaus žygio
, nes Robertas, jei ne Richardas, galbūt neatvyko, arba grįžo anksti, nes jaunesnis Robertas yra užregistruotas kaip 1271 m. Spalio mėn.