Kaip diplomatas, Grandi sukūrė ryšių tinklą, kurį varžėsi tik Mussolini žentas, Galeazzo Ciano, ir jis bandė jį panaudoti savo naudai. Taigi jis įtikino karalių Viktorą Emanuelį III 1937 m. suteikti jam titulą ir jis sugebėjo išlaikyti patogų padėtį, kol Mussolini išsiuntė jį į Graikijos frontą.
su kitu "Gerarchi" 1941 metais. Kaip Mussolini ambasadorius Londone, jis turėjo romanus su kai kuriomis įtakingiausiomis to meto kilmingomis moterimis, įskaitant Lady Alexandra Curzon, Indijos vicekaraliaus George'o Curzono dukterį.