Per savo karjerą Crawfordas buvo trijų pasaulio serijų teisėjas (1961, 1963, 1969), 1969 m. serijos ketvirtame žaidime išvarė Baltimorės trenerį Earlą Weaverį dėl kamuoliukų ir smūgių ginčų, tai buvo pirmasis vadybinis išvarymas iš pasaulio serijos varžybų nuo 1935 m., dvi Nacionalinės lygos čempionato serijos (1971 m.)
1959 m. (pirmasis žaidimas), 1961 m. (pirmasis žaidimas) ir 1968 m. Jis dirbo už lėkštės 1968 m. Visų žvaigždžių žaidime.