Darlingas lankė Luther Burbank vidurinę mokyklą Sacramento mieste, Kalifornijoje. Jis buvo 2003 m. ir 2010 m. Pasaulio serijos, Nacionalinės lygos čempionato serijos (
1992, 2004, 2006, 2011, 2012), dvi "Visų žvaigždžių" rungtynės (1993, 2003) ir dešimt divizijos serijų (1995, 1997, 1998, 2002, 2003, 2005, 2007, 2008, 2010, 2013).