Jis grįžo į karinę tarnybą prieš Antrąjį pasaulinį karą, 1939 m. Balandžio 25 d. Jis buvo paskirtas karališkųjų oro pajėgų savanorių rezervo pilotu. 1940 m. birželio 17 d. po to, kai maršalas Philippe'as Pétain'as paskelbė ketinantis siekti paliaubų,
Air-Vice Marshal Arthur Barratt, Air Officer Commanding-in-Chief Britanijos oro pajėgų Prancūzijoje, siuntė Grinnell-Milne misiją pristatyti laiškus Prancūzijos oro pajėgų lyderių, nurodant Britanijos ryžtą tęsti kovą, ir skatina juos daryti tą patį Šiaurės Afrikoje. Grinnell-Milne taip pat buvo paskirtas britų ryšių pareigūnu Prancūzijos oro pajėgų vadui Joseph Vuilleminui ir aprūpintas nešiojamu radijo siųstuvu, kvietimų ženklais ir kodais. Grinnell-Milne važiavo į Bordo, tada į Prancūzijos oro pajėgų GHQ Agen. Ten Vuilleminas apgailestaudamas jam pranešė, kad jis pradėjo vyrus ir orlaivius perkelti į Šiaurės Afriką, bet dabar gavo įsakymą sustabdyti visus judėjimus. Grinnelis-Milne nustatė, kad dauguma vyresniųjų štabo pareigūnų buvo nusiteikę savo likimui, trukdantys ar atvirai priešiški, nors jis pažymėjo, kad daugelis jaunesnių pareigūnų ir vyrų norėjo išvykti į Angliją. Jis paliko Prancūziją birželio 18 d. vėlai laive. Grįžęs į Londoną, jis buvo paskirtas laisvųjų prancūzų generolio Šarlio de Gollio ryšių pareigūnu, likdamas su juo artimiausius keturis mėnesius ir dalyvaudamas Dakaro ir Gabono mūšiuose. 1941 m. rugpjūčio 3 d. jis buvo paaukštintas į skrydžio pareigūną. 1944 m. liepos 20 d. Grinnell-Milne buvo pašalintas iš RAF (techniškai jis atsistatydino), išlaikydamas skrydžio pareigūno laipsnį. Po to jis vėl prisijungė prie BBC ir liko ten iki 1946 m.