Užpildykite šią frazę: Skirtingai nei 2007 m. pavasario treniruotėse, Rollinsas "nedarė jokių garantijų dėl kito sezono, tačiau tai nereiškia, kad "Phillies" nebuvo įsitikinę" į savo 2008 m. Sezoną, nepaisant to, kad "Mets" įsigijo Johaną Santaną ir "2007 Rollins-esque" garantiją laimėti diviziją iš Carlos Beltrán. Pradėjęs sezoną, pirmą kartą per savo karjerą, R.Rollinsas buvo įtrauktas į neįgaliųjų sąrašą balandžio pradžioje. Jis grįžo gegužę ir turėjo "produktyvią" vasarą, galiausiai užfiksavęs karjeros rekordą - 47 pavogtas bazes, nepaisant to, kad jo krepšinio vidurkis sumažėjo iki.277, o jo namų bėgiai ir RBI skaičiai atitinkamai sumažėjo iki 11 ir 59. Po sezono, Rollinsas buvo pagrindinis komandos, kuri galiausiai laimėjo 2008 m. Pasaulio serijos; divizijos serijoje (NLDS), jis įveikė leadoff home run ketvirtame žaidime, ir
Čempionų serijos (NLCS), penktame rungtynėje jis iškovojo pagrindinį namo bėgimą, ir nepaisant varžybų ankstyvoje Pasaulio serijoje, jis galiausiai prisidėjo prie stiprių situacinių smūgių, padedant "Phillies" laimėti seriją per penkias rungtynes. Baigiantis sezonui, Rollinsas buvo apdovanotas "Fielding Bible" apdovanojimu už gynybinę kompetenciją kaip geriausias MLB šortstopas per metus.