Trippier pradėjo savo karjerą "Manchester City" jaunimo lygoje, bet nesugebėjo patekti į pirmąją komandą, turėdamas dvi paskolas "Barnsley". 2011 m. jis pasirašė sutartį su "Burnley" dėl sezono trukmės paskolos, kuri 2012 m. Sausio mėn. tapo nuolatine už neatskleistą mokestį. Jis buvo įvardintas į PFA metų komandą dvejus metus iš eilės 2012-13 ir 2013-14 m. 2014 m. jis užsitikrino "Burnley" paaukštinimą į Premjero lygą, nes komanda baigė čempionato varžovų varžybas. Po metų jis pasirašė sutartį su "Tottenham Hotspur" už 3,5 mln. svarų. Po ketverių metų Šiaurės Londone, per kuriuos jis tapo komandos, kuri baigė 2019 m. Čempionų lygos finalą, dalimi, Trippier prisijungė prie Ispanijos Atletico Madrido, kur jis padėjo komandai laimėti 2020 <unk> 21 La Liga
pavadinimas.