1864 m. pradžioje Gregas vadovavo Potomaco armijos kavalerijos korpusui, kol atvyko generolas majoras Filipas Sheridanas, kuris vadovavo generolo leitenanto Ulisseso S. Granto kavalerijai sausumos kampanijoje. Svarbiausias Grego kavalerijos panaudojimas per šią kampaniją buvo Sąjungos judėjimo į pietus, mūšio į mūšį, ekrane, bet buvo surengtas svarbus reidas, kurio kulminacija buvo Žaledosios Tavernos mūšis, kur J.E.B. Stuartas buvo mirtinai sužeistas, smarkiai smogdamas Konfederacijai. Grego divizija taip pat buvo smarkiai įsitraukusi į Haw parduotuvės mūšį.
, kur jis kovojo su Wade Hampton's kareiviais į vakarus nuo Hanovertown, Virginia. Hemptonas turėjo didesnį skaičių, bet Grego kariai turėjo Spenserio šautuvą. Galiausiai, Kesterio brigada užpuolė sunkia žemė, išstumiant Hamptono vyrus iš jų pozicijų.