1936 m. baigė karinę pilotų mokyklą ir tapo Raudonųjų oro pajėgų pilotu. Vėliau dirbo Baltarusijos karinio rajono karinių oro pajėgų jaunesniu pilotu. Nuo 1938 m. kovo iki 1938 m. rugpjūčio Bobrovas kovojo Ispanijos pilietiniame kare kaip užsienio savanorius respublikonų vyriausybei. Lėkdamas Polikarpov I-16 su Respublikonų oro pajėgomis, jis laimėjo 13 solo ir 4 bendras oro pergalės prieš Aviación Nacional, skraidydamas 126 misijas, įskaitant 47 kovas. Grįžęs į SSRS, jis skraidė misijas per žiemos karą.
- Taip. Vėliau tarnavo 4-ajame ir 10-ajame naikintuvų aviacijos pulkuose. 1941 m. baigė Lipecko aukštąjį aviacijos aukštąjį skvadronų vadų rengimo kursą. Tais pačiais metais jis įstojo į Sovietų Sąjungos komunistų partiją.