1847-48 m. Montgomery grįžo į savo pulką Meksikoje ir dalyvavo Cerro Gordo mūšyje, 1847 m. Balandžio 17-18 d., San Antonio užėmimas po Contreras mūšio, 1847 m. Rugpjūčio 20 d., Churubusco mūšis
1847 m. rugpjūčio 20 d. ir 1847 m. rugsėjo 8 d. Molino del Rey mūšyje, kur jis buvo sužeistas per puolimą į Meksikos darbus ir už kurį jis buvo paskirtas leitenantu pulkininku. Nepaisant to, jis dalyvavo 1847 m. rugsėjo 13 d. Čapultepeko mūšyje ir Meksikos miesto mūšyje, kurio rezultatas buvo Meksikos miesto užėmimas 1847 m. rugsėjo 13-14 d.