1390 m. Scrope lydėjo Joną Beaufortą, būsimos karaliaus Henriko IV pusbrolį, Barbarų kryžiaus žygio metu
Mahdia, bet kitaip mažai žinoma apie jo ankstyvą gyvenimą. Karaliaus Richardo II jam suteiktą anuitetą po Richardo nuvertimo tęsė Henrikas IV. 1403 m. Scrope'as buvo pavadintas "karaliaus riteris" ir kovojo Henriko IV pusėje Šrewsberio mūšyje. Jo dėdė, Jorko arkivyskupas Ričardas Skropas, buvo nubaustas 1405 m. birželio 8 d. už dalyvavimą Šiaurės sukilime prieš karalių; tačiau Henris Skropas nebuvo susijęs su jo dėdės nesėkmingu maištu ir tarnavo karaliui Velse, kai 1406 m. paveldėjo tėvo titulą ir žemes. 1408 m. jis lydėjo Henriko IV dukrą Filipą į Daniją, kur ji susituokė, o 1409 m. kartu su Henriko IV pusbrolžiu Henriku Beaufortu vykė diplomatinę misiją į Paryžių.