Jolie dar kartą atliko antrinį sociopatinės psichikos ligos pacientės vaidmenį filme "Mergaitė, nutraukta" (1999 m.), kuris buvo sutvarkytas iš Susanna Kaysen to paties pavadinimo memuarų. Nors Winona Ryder vaidino pagrindinį personažą, tikėjosi, kad tai bus jos grįžimas, filmas vietoj to pažymėjo Jolie galutinį proveržį Holivudo. Ji laimėjo trečiąjį "Auksinį globą", antrą "Skrinio aktorių gildijos" apdovanojimą ir Akademijos apdovanojimą už geriausią pagalbinę aktorę. "Variety" žurnalui Emanuel Levy pažymėjo, kad "Jolie yra flamboyantinė, neatsakinga mergaitė, kuri pasirodė esanti daug svarbesnė nei gydytojai Susanna reabilitacijoje". 2000 m. vasarą Jolie pasirodė savo pirmame "Gone in 60 Seconds", kuris tapo didžiausiu pelningumo tašku, pelnęs 7,23 mln. JAV dolerių.
Aukso globus, jos antrasis aktorų gildijos apdovanojimas ir Akademijos apdovanojimas už geriausią antrinę vaidmenį.