May didžiąją savo karjeros dalį praleido Antrajame drakonų pulke, bet taip pat trumpai tarnavo Pirmoje drakonų pulke. Kaip leitenantas jis dalyvavo Antrame Seminolių kare.
, kur jis buvo atsakingas už svarbaus genčių vadovo suėmimą. Per Meksikos karą jis vadovavo eskadrijai Zachary Taylor ekspedicijos metu ir dalyvavo Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey ir Buena Vista mūšiuose. Per šiuos veiksmus jis išsiskyrė ir galiausiai buvo paaukštintas į brevetinio pulkininko laipsnį, nuolatinį majoro laipsnį. Vėliau May tarnavo įvairiose Amerikos pasienio vietose, įskaitant Krizinę Kanzaso krizę.