1608 m. Krafordas vadovavo Škotijos kariuomenei Strabane ir Liforde, kurie, sekdami ser Cahiro O'Doherty
Derrio deginimas, padėjo nugalėti tai, kas tapo žinoma kaip O'Doherty sukilimas. Už savo tarnybą jam buvo suteikta 1000 akrų žemės netoli Kilmacrennano Donegalo apygardoje. Crawfordui ir kitam škotui Williamui Stewartui buvo suteikta žemė, tačiau jie gavo Džeimso I paramą.