Kai prasidėjo Pilietinis karas, Kirklandas iš pradžių buvo paskirtas kapitonu Konfederacijos armijoje, o vėliau 1861 m. Birželio mėn. buvo išrinktas 11 Šiaurės Karolinos savanorių pulkininku, vėliau pavadinimu 21 Šiaurės Karolina. Jis vadovavo savo pulkui Pirmojoje Manasoje kaip brigados generolio Milledge Bonham brigados dalis, bet nebuvo reikšmingai įsitraukęs. Spalio mėnesį 21-asis Šiaurės Karolinos pulkas buvo priskirtas Izaoko Trimble brigadai, o kitą pavasarį jis dalyvavo Stonewall Jackson's Shenandoah Valley kampanijoje. Kirklandas buvo nušautas per abu šlaunus per
Pirmasis Vinschestro mūšis, kai jis buvo išjungtas keletą mėnesių. Per savo atsigavimą Kirklandas tarnavo Patrick Cleburne'o štabo viršininku per Murfreesboro kampaniją 1862 m. Gruodį.