Trelawny tarnavo su Coldstreams per St Malo ir Cherbourg puolimą
1758 metais. 1762 m. kovo 14 d. jis tapo kapitonu. Trelawny vėl tarnavo per Amerikos nepriklausomybės karą, kuriame vadovavo pirmajam bataliono pulkui. 1776 m. kovojo Baltojo lygumos mūšyje, o 1777 m. rugsėjo 6 d. buvo paaukštintas į armijos pulkininką. Jis vėl vadovavo pirmajam batalionui Monmouth mūšyje, kur buvo sužeistas. 1780 m. gegužės 5 d. jis buvo paaukštintas į pirmąjį pulko majorių, vėliau - į armijos general-mažorių, o 1785 m. lapkričio 23 d. buvo paaukštintas į "Coldstreams" pulkininko leitenanto. 1788 m. jis tapo Landguard forto valdytoju ir 1789 m. gegužės 25 d. išėjo į pensiją. 1793 m. spalio 12 d. jis buvo paaukštintas į generolo leitenantą.