1900 m. Clarke prisijungė prie "Pittsburgh Pirates" kaip žaidėjas ir vadybininkas, vaidmenis jis priėmė iki savo išėjimo į pensiją 1915 m. Buvo neabejotinai geriausias smūgių sezonas Clarke'o karjeroje, nes jis vadovavo pagrindinėms lygoms smūgių vidurkiui ir OPS ir vadovavo Nacionalinei lygai dvigubai. Jis užėmė antrą vietą po savo komandos bičiulio Honuso Wagnerio už Nacionalinės lygos kamuolių varžybų titulą. Į
Pirmuose Pasaulio serijose Clarke'as įveikė.265, bet Bostono Cy Young'as ir Bill'as Dinneen'as aplenkė Pitsburgas ir laimėjo seriją aštuoniose rungtynėse.