Išsilavinęs Harrow mokykloje, Upcheris 1862 m. lapkričio 21 d. buvo paskirtas 67 pėstininkų pulko vėliaviniu. 1878 m. vasarį jis vadovavo britų kariuomenei Kintanos mūšyje per 9-ąjį Xhosa karą.
1879 m. sausio mėn. per anglo-zulų karą Isandlwana mūšį vadovavo 24-ojo pėstininkų pulko 1-ajam batalionui. Jis taip pat tarnavo Trečiojo anglo-birmų karo metu 1885 m. Prieš tapdamas generaliniu pareigūnu, vadovavusiu 5-ajam ir 68-ajam regimento rajonams, o vėliau išėjo į pensiją 1902 m. Rugsėjo 3 d. Jis taip pat buvo Durhamo lengvos pėstininkų pulkininkas.