1898 m. Rynningas sužinojo, kad prasidėjo karas su Ispanija ir kad jo senas draugas pulkininkas Leonardas Woodas buvo sukūręs savanorių kavalerijos pulką, kuris vėliau tapo žinomas kaip Teodoro Roosevelto Rough Riders. Jis įstojo į kariuomenę kaip paprastas kareivis ir grįžo iš karo antruoju leitenantu B būrio, 1-ojo JAV savanorių kavalerijos pulko. San Huano kalnų mūšyje
, Rynningas perėmė Amerikos linijos komandą po kapitono Buckey O'Neill mirties. Po kelių minučių jis vadovavo "Rough Riders" į "Kettle Hill" kalną ir tapo pirmuoju amerikiečiu, pasiekusiu viršūnę. Rynningas įsakė savo vyrams iš San Huan kalno, kur buvo smarki ugnis, išpušti pulko vėliavą, kad sutelktų kitus. Dabar vėliava yra saugoma Bibliotekos ir archyvų departamento valstijos sostinės pastate Fenix, Arizonoje. Po to Rynningas prisijungė prie Teodoro Roosevelto, kuris užpuolė San Juano kalną ir baigė mūšį amerikiečių pergale.