Po to, kai jis pardavė "Marlins", Henris su partneriu Tomu Verneriu ir "New York Times" kompanija iš "Yawkey Trust", kuriai vadovavo Džonas Haringtonas, įsigijo "Boston Red Sox". Henris, kaip pagrindinis savininkas, o Verneris, kaip pirmininkas, subūrė komandą, kuriai vadovavo Larry Lucchino, su tikslu "laužyti Bambino prakeiksmą". Jis taip pat pasamdė beisbolo sabermetrijos pradininką Billą Jamesą, kurio darbas tapo plačiai žinomas po "Moneyball" paskelbimo 2003 m. Henris pasiekė savo čempionato tikslą 2004 m. Pasaulio serijoje, prieš savo ankstesnį vaikystės mėgstamą "Cardinals", ir vėl nugalėjo "Cardinals" 2013 m. Komanda taip pat laimėjo 2007 m. Pasaulio seriją prieš franšizę, su kuria Henris dalyvavo prieš išplėtimą, Rokis, ir 2018 m. Pasaulio seriją.
prieš "Dodgers". Henris taip pat yra atsakingas už Fenway Parko išgelbėjimą nuo griuvėsių. Ankstesni "Red Sox" savininkai planavo statyti naują "Fenway Park" šalia, tačiau Henris nusprendė išlaikyti ir atnaujinti (įskaitant naujas sėdynės virš Žaliosios pabaisos) dabartinį "Fenway Park", kuris 2012 m. šventė savo šimtmetį.