Jis pradėjo dominuoti karalystėje, pralaimėjęs savo vyresnįjį brolį Archibaldą Douglasą, 4-ąjį Douglasą, Homildono kalno mūšyje.
1402 metų rugsėjį jis buvo suimtas anglais. Jokūbas dabar buvo įtakingos Dagolasų šeimos pagrindinės šakos vadovas ir buvo paliktas išlaikyti savo įtaką pietinėje Škotijoje. Jo sėkmė šioje srityje išlaikė Douglaso įtaką iki jo vyresniojo brolio sugrįžimo iš nelaisvės 1409 m., kai jis prisiėmė tarybos vaidmenį ir buvo apdovanotas platų turto suteikimu. Svarbiausia iš jų buvo Aberkorno pilis, kuri tapo jo pagrindine rezidencija visą likusį jo gyvenimą.