Dragiša Vasić gimė 1885 m. rugsėjo 2 d. Gornji Milanovace, Serbijos Karalystėje. Jis baigė pradinę mokyklą ir gimnaziją mieste, o vėliau persikėlė į Belgradą studijuoti teisę. 1912-1913 m. jis kovojo Balkanų karuose kaip rezervo karininkas Serbijos armijoje ir dalyvavo Kumanovo mūšyje bei Bregalnicos mūšyje. Pirmojo pasaulinio karo metu jis toliau tarnavo Serbijos kariuomenėje ir kovojo Kolubaros mūšyje.
1914 m. lapkričio ir gruodžio mėnesiais. 1915-1916 m. žiemą jis pasitraukė su serbų pajėgomis per Albaniją ir nusileido Graikijos Korfu saloje, iš kur buvo perkeltas į Salonikų frontą. 1917 m. jis nusivylė Karađorđević dinastija po Salonikų teismo, kuriame Vasić pusbrolis Ljubomiras Vulović buvo nuteistas mirties bausme ir nužudytas už tai, kad buvo Juodosios rankos narys.