Rašykite šio skyriaus tęsinį - 1999 m. Reynoldsas prisijungė prie MLB (Major League Baseball) teisėjų štabo po to, kai MLB (Major League Umpires Association) masiškai atsistatydino. Jis dirbo 7 divizijos serijose (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 ir 2018), 5 lygos čempionato serijose (2010, 2015, 2016, 2017, 2020) ir 2 pasaulio serijose (2014, 2018).
) Jis taip pat buvo teisėjas 2004 m. Didžiosios beisbolo lygos "Visų žvaigždžių" rungtynėse. 2010 m. gegužės 29 d. jis buvo antrosios bazės teisėjas, kai Roy Halladay išmoko 20-ąjį tobulą žaidimą MLB istorijoje.