Užrašykite šio skyriaus tęsinį - Holliday gimė Providense, Rod Ailande. Vaikystėje žiūrėjo "Žvaigždžių kelią" ir norėjo tapti astronautu. Jis užaugo Skarsdeile, Niujorke. Holliday studijavo mechanikos inžineriją Carnegie Mellon universitete, kur jis buvo vienas iš penkiolikos afroamerikiečių inžinierių savo klasėje. Studijų metu jis pradėjo domėtis robotika, kaip branduolinis nuosmukis Three Mile Island
"RedZone Robotics" pavadinimu, su Red Whittakeriu kaip vyriausiuoju mokslininku. Holliday dirbo su Red Whittaker, kurianti robotų sistemas, kad ištirtų užterštą reaktorį. 1991 m. jis buvo išrinktas dalyvauti Tarptautiniame kosmoso universitete ir 1994 m. ir 1996 m. pasiekė Jungtinių Valstijų astronautų korpuso finalą. Holliday atšaukė savo paraišką NASA po kosminio skraidytuvo "Columbia" katastrofos.