O'Grady gimė darbininkų klasės Airijos imigrantų šeimoje Tranmere, Cheshire, O'Grady persikėlė į Londoną 1970-ųjų pabaigoje, iš pradžių dirbo Camden Tarybos peripatetinės priežiūros pareigūnu. 1978 m. jis sukūrė drag aktą, pagrįsdamas Lily Savage personažą moteriškų giminaičių bruožais. Keliaudama po Angliją kaip drag-mime dueto "Playgirls" dalis, O'Grady vėliau tapo stand-up komedio atlikėju. Aštuonerius metus vaidino Savage'ą pietiniame Londono gėjų bare "Royal Vauxhall Tavern" (RVT). Po to, kai buvo nominuotas 1992 m. Perrier apdovanojimui
, O'Grady pritraukė pagrindinio srauto dėmesį ir padarė įvairius televizijos, radijo ir teatro pasirodymus. Kaip Savage jis pristatė spektaklius "The Big Breakfast" (1995-1996), "Blankety Blank" (1997-2002) ir "Lily Live!" (2000-2001), uždirbdamas įvairius apdovanojimus ir tapdamas gerai žinomą visuomenės veikėju.