Po beveik dviejų dešimtmečių vidutinio beisbolo, "Pirates" sėkmė pradėjo keistis XX amžiaus pradžioje. Piratai įsigijo keletą žvaigždžių žaidėjų iš "Louisville Colonels", kurie turėjo būti pašalinti, kai "NL" sudarė sutartį nuo 12 iki 8 komandų. (Franšizės oficialiai nebuvo konsoliduotos; žaidėjų įsigijimai buvo atskiri sandoriai.) Tarp tų žaidėjų buvo Honusas Wagneris, kuris tapo vienu iš pirmųjų žaidėjų, įtrauktų į Beisbolo šlovės salę. Piratai buvo viena iš geriausių komandų beisbolo žaidime 1900-ųjų pradžioje, iš 1901-1903 m. laimėjo tris iš eilės Nacionalinės lygos varžovus ir dalyvavo pirmoje šiuolaikinėje Pasaulio serijoje.
, kurį jie prarado prieš Bostoną. Piratai sugrįžo į Pasaulio seriją 1909 m., nugalėdami Detroito tigrus ir laimėdami savo pirmąjį pasaulio titulą. Tąmet "Pirates" persikėlė iš "Exposition Park" į vieną pirmųjų plieno ir betono stadionų - "Forbes Field".