Winkler gimė Sand Lake, Niujorke, lankė Averill Park High School ir varžėsi plaktuku nuo mažens ir atstovavo Jungtinėms Valstijoms amžiaus kategorijos varžybose. Jis buvo finalistas 2011 m. Pasaulio jaunimo ir 2012 m. Pasaulio jaunimo čempionatuose. 2013 m. laimėjo savo pirmąjį tarptautinį medalią Panamerikos jaunimo čempionate.
, užima sidabro medalį už Meksikos Diego del Real.