Robertas kilęs iš klestinčios vietos šeimos, buvo trečiasis John "Wynn" ap Maredudd sūnus ir tarnavo pirma serui Walterui Stonorui, o vėliau serui Philipui Hoby, abu buvo karaliaus Henriko VIII administratoriai ir vyresni pareigūnai. Robertas kovojo ir buvo sužeistas Boulogne apgultyje
1544 m. dalyvavo karaliaus Škotijos kampanijose ir plačiai keliavo po Europą. Jis investavo į žemę Šiaurės Velse ir 1570 m. vedė savo pirmąją žmoną Dorothy Griffith, vietos kilmingumo narę. Dabar Robertui reikėjo tinkamo šeimos namo, todėl jis pasirinko Konvį - turtingą miestą, kuris XVI amžiuje buvo žinomas dėl savo gentijų bendruomenės. Jis pastatė Plas Mawr namą tarp 1576 ir 1585 metų.