Jupp laimėjo "So You Think You're Funny?", "Leicester Mercury Comedian of the Year" 2001 m., ir buvo "Perrier" apdovanojimas
"Geriausias naujokas" nominuotas 2003 metais už jo šou "Poniai labiau mėgsta brogues". Jis teigė, kad blufavo savo kelią į Anglijos kriketo kelionę į Indiją, kaip kriketo korespondentą BBC Škotijoje ir "Western Mail" per savo pasirodymą "Celebrity Mastermind", ir vėl pasirodė "Test Match Special" 2011 m.