Holley pradėjo savo karinę karjerą okupuodamas Araucanía Arauco kare. Ramiojo vandenyno karo pradžioje jis buvo paskirtas "Esmeralda" pulko antruoju vadu, kai jis buvo sukurtas po senesnio "Carampangue" padalinio 1879 m. Gegužės mėn. Šioje pozicijoje Holley dalyvavo Taknos mūšyje.
- Taip. Jis buvo paaukštintas į pulko vadą, kai jo buvęs vadas Santiago Amengual buvo paskirtas Pirmojo divizijos vadu Limos kampanijoje. Holley dalyvavo Chorrillos mūšyje (San Juano mūšyje) ir Miraflores mūšyje, kur jo pulkas patyrė didelių nuostolių. Po Limos užėmimo ir Čilės okupacijos jis liko Peru su Esmeralda pulku, dalyvaudamas Breña kampanijoje (Sieros kampanijoje).