Ashmeade atstovavo Jamaikai 2016 m. Vasaros olimpinėse žaidynėse Rio de Žaneire, Brazilijoje. Per savo pirmąsias olimpines žaidynes jis užėmė penktą vietą vyrų 100 m pusfinale ir ketvirtą 200 m pusfinale. Jis uždirbo savo pirmąjį olimpinį medalią kaip trečiąjį 4 × 100 m atostogų etapą
komanda, kurią vedė Usain Bolt, su laiku 37,27 sekundės.