Po pirmojo savo vyro, Thomas Henry Watkins, mirties, Preston ėmėsi ilustracijos karjeros, kad išlaikytų save. 1903 m. ji susituokė su Aškano mokyklos menininkais ir susituokė su vienu iš jų, Džeimsu Mouru Prestonu. Jie kartu keliavo į Europą, vasarą praleido Long Ailende ir kartu iliustravo žurnalui istoriją. Ji tapo sėkmingą žurnalų, pavyzdžiui, "Harper's Bazaar" ir "The Saturday Evening Post", iliustraciją ir buvo sėkmingas knygų iliustracijos. Preston buvo viena iš nedaugelio moterų ilustratorių draugijos narių ir eksponentų. 1904 m. kovo 29 d. ji buvo priimta į asociaciją po Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley ir Jessie Willcox Smith. Kaip ir jie, ji buvo tik asocijuota narė, nes iki 1920-ųjų moterims nebuvo leidžiama tapti visateise nare. Ji eksponavo 1913 m. ginklų parodoje ir laimėjo medalį Panamos-Ramiojo vandenyno parodoje.
1915 metais. Prestonas buvo vienas svarbiausių rinkimų teisių menininkų. Jos darbai yra daugelio muziejų kolekcijose. Ji pati vaidino filmų serialo "Mūsų bendra mergina" skyrių, kuris buvo rodomas 1915 metais.