Gilbertas savanorių kariuomenėje stojo vėliau nei daugelis jo amžių, įstojęs 1862 metų spalį. Nepaisant to, 1862 m. spalio 3 d. jis buvo paskirtas 27-ojo Ajovos savanorių pėstininkų pulko pulkininku. Gilberto pulkas dalyvavo Fredericko Steele'o Little Rock ekspedicijoje
bet nebuvo dalyvavęs jokiuose mūšiuose. Jis buvo paskirtas garnizonų pareigose Arkanzase, o po to perkeltas į Misisipį, kur jo pulkas buvo priskirtas Andrew J. Smith divizijai XVI korpuse "Meridian" ekspedicijos metu.