Le Roy karjeros karjeros pradžia buvo mažame prancūzų klube "Amiens SC", po to, kai jo žaidimo dienos baigėsi, jis perėmė vadovo postą. Jo pasiekimai vadovaudamas Kamerūno nacionalinei komandai 1986 m. Afrikos tautų taurės varžybose
, ir 1988 m. varžybų čempionas, dažnai minimi kaip jo didžiausi vadybiniai pasiekimai. Vėliau jis vadovavo Senegalo komandai, kai jie pasiekė ketvirtfinalį 1992 m. Afrikos Tautų taurėje, ir grįžo į Kamerūną, kad vadovautų jiems 1998 m. Pasaulio taurėje. Nuo 1994 m. iki 1995 m. jis taip pat treniravo Malaizijos nacionalinę futbolo komandą.