Gonzalezas buvo "Blue Jays" startuojantis šortstopas nuo 1995 iki 2001 metų. 1999 m. jo sezonas buvo sutrumpintas, kai jis pradėjo su.290 krepšinio vidurkiu dėl suplėšusio labrumo jo metimo rankoje. Daktaras Jamesas Andrewsas rugpjūčio mėn. atlikė operaciją ir po šešių mėnesių reabilitacijos grįžo į "Blue Jays" kaip jų starto šortstopas. Per visą savo karjerą, Gonzalezas vidutiniškai pasiekė.250 su geros galios vidutinio žaidėjo, bet negalėjo smogti aukšto vidurkio. Jis kompensuodavo vidutinio skaičiaus trūkumą geromis RBI produkcija ir tvirtą gynybą. Jis baigė savo karjerą su 536 RBI ir 137 namo bėgimais. Jis du kartus vadovavo Amerikos lygai, kai jis užėmė šortstopų procentą, jis turi Amerikos lygos rekordą dėl paspaudimų viename žaidime su 13, ir 1997 m. Jis buvo pirmasis pagal bendras zonos varžybas kaip SS su 13. Po aštuonerių metų su Toronto Blue Jays, 2001 m. gruodžio 21 d. jis buvo parduotas į Chicago Cubs už Félix Heredia ir mažųjų lygų žaidėją James Deschaine. Gonzalezas turėjo du geriausius savo sezonus kaip "Cubs" startuotojas nuo 2002 iki 2003 metų. 2003-aisiais jis pasiekė karjeros rekordą - 20 namų bėgimų ir pateko į po sezono rungtynes su "Cubs". Gonzalezo stipriausia vieta po sezono buvo jo puolimas; jis įveikė.275 ir išmušė 4 namo bėgimus 12 po sezono rungtynių. 2003 m. NLCS 6 žaidime prieš Floridos Marlins per "Cubs" aštuntosios rungtynės žlugimą, kuris tapo liūdnai žinomas dėl Steve Bartman incidento
, Gonzalesas padarė iškėlimo klaidą ant žemės kamuolys skylę, pataikytą Miguel Cabrera, prisidėjo prie Marlins užsirašyti septynias bėgimas, penki nepelnyta, po to, kad inningas.