1940 m. jis buvo apmokytas kaip povandeninio laivo kariuomenės vadovas, ir Graikijos-Italijos karo metu
(1940-41) tarnavo povandeniniuose laivuose, vykdant patrulius, kad Adriatikos jūroje užpulti Italijos laivybos. 1940 m. gruodžio 31 d. jis buvo paaukštintas į leitenantą. 1941 m. kovo mėn. jis gavo karo kryžių už tarnybą povandeniniame laive "Nirefs". 1941 m. Balandžio mėn., kai vokiečių invazija į Graikiją beveik užėmė šalį, tiek Graikijos laivyno, kiek buvo galima išgelbėti, buvo išsiųsta į sąjungininkų kontroliuojamą Artimąjį Rytus. Nors buvo tik subalternas, Engolfopoulos perėmė "Nirefs" komandą ir vedė savo laivą į Artimuosius Rytus, kur jis prisijungė prie graikų vyriausybės tremtyje pajėgų. Dėl šios iniciatyvos 1944 m. rugsėjo 14 d. jis gavo antrą karo kryžių. Vėliau jis tarnavo vadovu naikintuvu "Pindos", su kuriuo dalyvavo Viduržemio jūros mūšyje, taip pat sąjungininkų invazijoje į Siciliją (1943 m. liepos mėn.) ir invazijoje į Pietų Prancūziją (1944 m. rugpjūčio mėn.). 1944 m. jis kurį laiką vadovavo naikintuvui. 1944 m. Balandžio mėn. Pro-Komunistų karinio jūrų laivyno maišto metu jis dalyvavo įlaipinimo būryse, kurie prievarta perėmė laivų kontrolę ir numalšino maištą.