Pettitte buvo laimėtojas, kai "Yankees" nugalėjo "Los Angeles Angels of Anaheim"
2009 m. spalio 25 d., kad laimėtų seriją ir patektų į Pasaulio seriją prieš Filadelfijos "Phillies". Taip jis pasiekė penkis laimėjimus ir sulaužė rekordą, kurį anksčiau dalijosi su Roger Clemens, Catfish Hunter ir Dave Stewart.