Vietoj to, Crutchfieldas tarnavo kaip Stonewall Jackson's artilerijos vadas slėnio kampanijoje, pradedant 1862 m. Balandžio 21 d. Gegužės 23 d. jis skubiai pervedė ginklus į frontą Front Royal mūšyje, tačiau jie mažai ką galėjo padaryti turimais ginklais. Crutchfieldas dalyvavo Pirmoje Vinschestro mūšyje
1862 m. Gegužės 25 d., įskaitant komandų perdavimą generoliui Richardui S. Ewellui. Jis ir jo padėjėjas Edwardas Willisas buvo trumpam suimti birželio 8 dieną, kai federalinė puolimų partija pateko į konfederatų pozicijas Port Republic. Kitą dieną pulkininkas leitenantas Crutchfieldas vėl buvo tarnyboje, vadovaudamas šautuvams, po to, kai pabėgo per mūšį tarp jo pagrobėjų ir karių iš 37-ojo Virdžinijos pėstininkų.