John Hepburn buvo antrasis George'o Hepburn'o sūnus iš Athelstaneford, netoli Haddington miesto ir jo žmonos Helen Hepburn, Adam'o Hepburn'o iš Smeatono dukters. 1615 m. jis tikriausiai studijavo Sent Andriuose, o po to keliavo į Prancūziją su savo draugu Robertu Monru, apsilankęs Paryžiuje ir Poitieryje. Hepbernas buvo viena iš daugelio tūkstančių škotų, dalyvavusių Trisdešimties metų kare. 1620 m. seras Endrius Grejus pradėjo rinkti pajėgas Bohemijos karalienės Elžbietos palaikymui ir įkūrė savo stovyklą Monkrige, Hepburnų šeimos nuosavybėje. 1620 m. gegužę Džonas prisijungė prie Grejaus kariuomenės, išvykdamas iš Škotijos, o vėliau vadovavo pikų kompanijai, kuri tarnavo ištremto Čekijos karaliaus asmenine sargyba. Po pralaimėjimo Baltuosiuose kalnuose
Grejaus pajėgos susivienijo su grafo Ernsto Mansfeldto kariuomene, o 1622 m. Hepburn užėmė kapitono laipsnį. Jis tarnavo per mūšius prie Bergeno op Zoom liepos ir Fleurus rugpjūčio 1622. 1623 m., kai Mansfeldo pajėgos buvo išardytos, Hepburnas ir jo kariai pradėjo tarnauti Švedijai.