Hershiser laimėjo dvi rungtynes, kurias jis žaidė 1995 m. Amerikos lygos čempionato serijoje
(ALCS) prieš "Seattle Mariners" ir buvo išrinktas kaip ALCS MVP, pirmasis žaidėjas, laimėjęs LCS MVP apdovanojimą abiejose lygoje. Jis taip pat veiksmingai žaidė 1995 m. Pasaulio serijoje prieš "Atlanta Braves", nors "Indians" pralaimėjo seriją šešiose rungtynėse.