Jolie prisiėmė įsipareigojimą profesionaliai vaidinti 16 metų amžiaus, tačiau iš pradžių buvo sunku perimti klausymus, dažnai jai buvo pasakyta, kad jos elgesys yra "per daug tamsus". Ji pasirodė penkiuose savo brolio studentų filmuose, padarytose tuo metu, kai jis lankė USC kino ir televizijos mokyklą, taip pat keliuose muzikiniuose filmuose, būtent Lenny Kravitz "Stand by My Woman" (1991), Antonello Venditti "Alta Marea" (1991), The Lemonheads "It's About" (1993), ir Meat Loaf "Rock and Roll Dreams Come Through" (1993). Ji pradėjo mokytis iš savo tėvo, nes ji pastebėjo, kad jo metodas yra žmonių tapti panašūs į juos. Jų santykiai per šį laiką buvo mažiau įtempti, nes Jolie suprato, kad jie abu buvo "karjera karalienės". Jolie pasirodė penkiose savo brolio studentų filmuose, padarytose tuo metu, kai jis lankėsi USC kino ir televizijos mokykloje, taip pat keliose muzikiniuose filmuose, kaip Lenny Kravitz "Stand by My Woman" (1991), Anton
Žaidimas į Dievą