1608 m., kai Ulstere kilo O'Doherty sukilimas, Deryje buvo
Jį užėmė ir sudegino sukilėliai, vadovaujami ser Cathaoir Ruadh Ó Dochartaigh (Sir Cahir Rua O'Doherty). Nors vyskupas Montgomery ir Ó Dochartaigh prieš sukilimą buvo gerų santykių (abiems kilo nesutarimai su Derrio gubernatoriumi Sir George Paulet, kuris dažnai kaltinamas sukėlęs sukilimą), sukilėliai sudegino vyskupo namus ir jo biblioteką su dviem tūkstančiais knygų dėl jų tariamai eretiško turinio. Biskupių žmona ir sesuo buvo paimtos įkaitais, bet galiausiai buvo paleistos karūnos pajėgų.