1952 m. Kavanagh tapo pirmuoju australiniu motociklų Grand Prix lenktynių nugalėtoju, kai laimėjo 350 cm3 Ulsterio Grand Prix. 1956 m. jis laimėjo Jaunimo TT varžybas Manų saloje. 1958 m. Kavanagh dalyvavo dviejuose Formulės 1 Grand Prix su savo Maserati 250F, pirmiausia Monake, kur jis nesugebėjo kvalifikuotis, ir galiausiai Belgijos Grand Prix
kur jis praleido lenktynes, pralaužęs savo variklį treniruotėse, po to, kai jis buvo kvalifikuotas 20-tas iš 28 dalyvių.