Wheeleras sunkiai susirgo kampanijos metu ir perdavė divizijos vadovybę brigados gen. Samuelui S. Sumnerui. Wheeleris dar buvo neįgalus liepos mėnesį, kai San Juano kalno mūšis
Tačiau kai tik išgirdo šaudymo garsą, "Karo vaikas" grįžo į frontą, nepaisant ligos. Būdamas vyresniu karininku fronte, jis iš pradžių davė įsakymus 1 divizijai, vadovaujamai Jacob F. Kent, prieš grįžtant į savo komandą. Užimdamas aukštumas, Vileris patikino generolą Williamą R. Shafterį, kad pozicija gali būti išlaikyta prieš galimą kontrataką. Jis vadovavo divizijai per Santjago apgulį ir buvo vyresnysis taikos komisijos narys.