Cooganas pradėjo savo karjerą kaip komikas ir impresionistas, reguliariai pasirodęs Ipswich, prieš dirbdamas kaip televizijos reklamos ir satyrinio lėlių šou "Spitting Image" balso menininkas. 1989 m. jis pasirodė serijoje specialiai nufotografuotų skečų stebėjimo raunde ilgai veikiančiame ITV žaidimo šou "Krypton Factor". 1992 m. Cooganas laimėjo "Perrier" apdovanojimą.
Edinburgo festivalio "Fringe" už savo pasirodymą su ilgalaikiu bendradarbiu Johnu Thomsonu, ir suvaidino kartu su juo ir Caroline Aherne vienkartinėje Granados televizijos skečo šou "The Dead Good Show". Jo labiausiai žinomų personažų, sukurtų tuo metu, buvo Paul Calf, stereotipinis darbo klasės Mancunian ir jo sesuo Pauline, kurią vaidino Cooganas.