Wilsonas buvo paskirtas vadovauti Bendruomenių ekspedicijų pajėgoms ("W Force"), sudarytoms iš dviejų pėstininkų divizijų ir šarvuotosios brigados, kad padėtų Graikijai priešintis Italijai.
1941 m. balandžio mėn. Nors sąjungininkų pajėgos buvo beviltiškai nepakankamos, Čerčilio karo kabinetas manė, kad svarbu suteikti paramą vienai šaliai už Commonwealth ribų, kuri priešinosi Axis progresu. 1941 m. balandžio 29 d. Vilsonas baigė britų karių evakuaciją iš Graikijos. 1941 m. kovo 4 d. jis buvo paskirtas GBE ir 1941 m. gegužės 31 d. paaukštintas į generolą.