1996 m. komandos savininkas Peteris Angelosas pasamdė Patą Gillicką iš "Toronto Blue Jays", kad jis taptų "Orioles" generaliniu vadybininku. Gillick'as atnešė keletą žaidėjų, tokių kaip gaudikas B. J. Surhoff'as, atsarginis kamuolys Randy Myers'as ir antrasis bazės žaidėjas Roberto Alomar. Gillick ir vadovas Davey Johnson, Orioles pagaliau grįžo į po sezono žaidimą, laimėdamas Amerikos lygos laukinę kortelę 1996 m. Sezono metu. Komanda užfiksavo pagrindinės lygos rekordą dėl namų skridimų viename sezone, su 257, ir sutrikdė Klivlando indėnus Divisijos serijoje, prieš nukritus Niujorko "Yankees" prieštaringai
Amerikos lygos čempionato serija (šventininkas, Jeffrey Maier, trukdė Derek Jeter skraidyti kamuolį 1-oje rungtynėje; žaidimas buvo pripažintas "home run" ir "Yankees" galiausiai laimėjo žaidimą). 1997 m. "Orioles" laimėjo AL Rytų divizijos titulą. Po to, kai per keturias rungtynes pradinėje rungtynėse "Seattle Mariners" pralaimėjo, komanda vėl pralaimėjo "ALCS", šį kartą prieš "Underdog Indians", kur kiekvienas "Oriole" pralaimėjimas buvo 1 lenktynės. Po to, kai "Orioles" nesugebėjo patekti į Pasaulio seriją, Džonsonas atsistatydino iš vadovo pareigų po ginčo su "Angelos".