Iš vyriausybės per vadinamąjį "lauko metus" 1930-aisiais, Čerčilis ėmė vadovauti raginimui Britanijai persiginkluoti, kad būtų užkirstas kelias augančiai militarizmo grėsmei nacių Vokietijoje. Kai prasidėjo Antrasis pasaulinis karas, jis buvo iš naujo paskirtas Pirmuoju Lordu. 1940 m. gegužę jis tapo premjeru, pakeisdamas Nevilį Chamberlainą. Čerčilis prižiūrėjo Britanijos dalyvavimą sąjungininkų karinėse pastangose prieš Ašies valstybes, dėl kurių 1945 m.
- Taip. Po konservatorių pralaimėjimo 1945 m. visuotiniuose rinkimuose jis tapo opozicijos lyderiu. Kilo Šaltasis karas su Sovietų Sąjunga, jis viešai perspėjo apie sovietų įtakos Europoje "geležinę uždanga" ir skatino Europos vienybę. Jis pralaimėjo 1950 m. rinkimus, bet po metų, 1951 m. rinkimuose, buvo sugrąžintas į valdžią. Antrojoje kadencijoje jis daug dėmesio skyrė užsienio reikalams, ypač anglo-amerikietiškiems santykiams ir Britų imperijos išsaugojimui. Jo vyriausybė pabrėžė namų statybą ir sukūrė branduolinį ginklą. 1955 m. Churchillas atsistatydino iš premjero pareigų, nors iki 1964 m. liko parlamento nariu. 1965 m. mirus, jam buvo suteiktos valstybinės laidotuvės.