Užrašykite šio straipsnio tęsinį - Dėl derlingų kalnų papėdžių ir palankios teritorijos gynybai Pirinas buvo nuolat apgyvendintas nuo priešistorinių laikų. Archeologiniai liekanos, palikti traikų, buvo atrasti Vakarų kalnų papėdėje, Štrumos slėnyje ir Razlogo slėnyje. Kadangi regioną Romos imperija prijungė 1 amžiuje prieš Kristų, gyvenviečių skaičius toliau plėtėsi. Ankstyvaisiais viduramžiais Piriną apimančią teritoriją apgyvendino slavų gentys kartu su didele dalimi Balkanų ir 9-ajame amžiuje buvo absorbuota į Bulgarijos imperiją. Viduramžiais Pirinas buvo ginčijamas tarp Bulgarijos ir Bizantijos imperijų, kol XIV a. pabaigoje jį užkariavo Osmanų turkai. Regiono gyventojai aktyviai dalyvavo Bulgarijos nacionalinio atgimimo ir nacionalinio išsivadavimo kovoje. Svarbus 18-ojo amžiaus bulgarų apšvietėjas Paisijus iš Hilendaro ir "Istoriya Slavyanobolgarskaya" autorius gimė Banskoje, šiaurės Pirino papėdėje. Bulgarija išsivadavo 1878 m., tačiau po Berlyno kongreso Pirinas liko Osmanų imperijoje. Atsakydamas į tai, Pirino vietinis gyventojas sukilo į Kresna<unk>Razlog sukilimo (1878<unk>1879) ir vėliau dalyvavo Ilinden<unk>Preobrazhenie sukilime
(1903 m.), tačiau abu buvo sutriuškinti Osmanų. Regionas buvo pagaliau išlaisvintas Bulgarijos armijos 1912 m. spalio mėn. Per pirmąjį Balkanų karą (1912-1913 m.).