1827 m. vasario 1 d. jis įstojo į karinį jūrų laivyną kaip koridoras, 1833 m. birželio 10 d. tapo koridoriumi ir 1839 m. vasario 9 d. buvo paskirtas leitenantu. Per Meksikos karą jis dalyvavo ekspedicijose prieš Tabasco, Tampico ir Tuxpan, ir dalyvavo Vera Kruzo žlugime.
- Taip. Dėl jo didvyriškumo, jam buvo leista vadovauti šuneriui, kuris buvo užgrobtas Tampico 1846 m. Lapkričio mėn. ir buvo įleistas į tarnybą, tačiau jis buvo prastai įrengtas ir 1846 m. gruodžio 16 d. buvo prarastas ant rifo prie Vera Kruzo. Per Meksikos-Amerikos karą jis tarnavo Tabasco, o komodoras Metjus Peris jį pagyrė už ryžtą. Jame jis gyveno kartu su savo vėlesniu priešininku Rafaelu Semmesu. Abu pareigūnai kartu tarnavo laive Semmes kaip laivo leitenantas, o Winslow kaip divizijos pareigūnas. Tačiau šie du savo autobiografijose apie šį faktą niekada neminėjo.