1987 m. pavasario treniruotėse LaValliere'as, kartu su Andy Van Slyke'u ir Mike'u Dunne'u, buvo perkeistas į "Pittsburgh Pirates" mainais į savo kolegą gaudiką Tony Peña. LaValliere ir Van Slyke vėliau tapo labai sėkmingų "Pirates" komandų 90-ųjų pradžioje, kai "Pittsburgh" išėjo į tris iš eilės Nacionalinės lygos čempionato serijas nuo 1990 iki 1992 m. Deja, "Pirates" pralaimėjo visus tris savo NLCS pasirodymus, 1990 m. Galutinį pasaulio čempioną Cincinnati Reds ir 1991 ir 1992 m. Atlanta Braves. 1992 m. NLCS
, LaValliere dalyvavo garsiame 7-osios rungtynės finaliniame žaidime, kai Atlantos pirmasis žaidėjas (ir buvęs Piratas) Sid Breamas nuslydo ir vos vos nugalėjo LaValliere'o žymę, kad įveiktų serijos laimėtoją Braves.