Užpildykite šią frazę: Praėjus vos 16 dienų po to, kai Džeksoną išleido "Royals", "Chicago White Sox" pasiūlė jam trejų metų sutartį, garantuojant 700 000 dolerių per sezoną, o per visą laikotarpį jis gaus 8,15 mln. dolerių. "White Sox" savininkas Jerry Reinsdorfas pareiškė, kad jie nesitikėjo, kad jis žaidžia visus sezonus, kol jis sprendžia savo klubo problemas ir avaskulinę nekrozę. Džeksonas žaidė du sezonus, 1991 m. - 23 rungtynes, o 1993 m. - 85 rungtynes. 1992 m. Sezono metu jis pasirodė "White Sox" neįgaliųjų sąraše dėl to, kad anksčiau tą pačią dieną buvo atlikta klubo keitimo operacija. Tai buvo su Baltuosiomis Sox, kad jis padarė savo vienintelį post-season pasirodymą,
1993 m. Amerikos lygos čempionato serija, kurią Čikagas pralaimėjo Toronto Blue Jays šešiose rungtynėse.