Breckinridge 1897-aisiais ir 1898 metais lankė Tenesio universitetą. 1899 m. jis buvo paskirtas antruoju leitenantu jūrų pėstininkų korpusas, kad kovotų Ispanijos-Amerikos kare, o tarnyba buvo Cavite Filipinuose. 1901 m. liepos 23 d. jis buvo paaukštintas į kapitoną ir per tą dešimtmetį buvo jūrų pėstininkų komandantas. Jis tarnavo sausumoje
Panamoje ir Nikaragvoje nuo 1909 m. pabaigos iki 1911 m. pradžios, po kelių mėnesių - laikina ekspedicinė tarnyba Kuboje. 1914 m. Balandžio mėn. Jis dalyvavo Jungtinių Valstijų okupacijoje Veracruze, vadovaudamas jūrų pėstininkų prieglobsčiui iš Už savo elgesį mūšyje jis gavo apdovanojimą.