1777 m. Kontinentalinė armija, vadovaujama Džordžo Vašingtono, perėjo per Česterį, kad susitiktų su britų armija.
vadovaujamas generolo Howe Brandywine mūšyje. Džonas Armstrongas gavo įsakymą vadovauti Česteryje dislokuotai milicijai. Kontinentalų armija po pralaimėjimo Brandywine mūšyje pabėgo atgal į Česterį. Britų pajėgų dalis okupavo Česterį, kai persekiodavo Kontinentalinę armiją, bėgančią į Filadelfiją.