Sutcliffe laimėjo 31 rungtynes per kitus du sezonus " Cleveland " ir vadovavo Amerikos lygoje pelno vidurkiui. Viduryje, Klivlendas iškeitė Sutcliffe'ą į Čikagos Kubus už Melą Holą ir Džo Karterį. Sutcliffe atgaivino ir laimėjo 16 žaidimų "Cubs", tačiau pralaimėjo tik vieną, padėdamas jiems tapti divizijos čempionais. 1984 m. spalio 2 d.
NLCS prieš San Diego Padres, atidavęs du hitus ir be jokių bėgimų, ne tik laimėjęs pergalę, bet ir užmušęs namo bėgimą trečioje iningėje. Po penkių dienų Sutcliffe žaidė paskutinę serijos rungtynes Džeko Merfio stadione, bet pralaimėjo po to, kai septintoje rungtynėse atidavė keturis varžybas.