O'Brajenas praleido dalį dviejų sezonų su Vašingtono ir Klivlando komandomis prieš persikraustydamas į Bostoną. Jo produktyviausias sezonas buvo 1899 m. kaip naujokas, jis įveikė.282 ir pasiekė karjeros rekordą namų bėgimų (6), RBI (51), bėgimų (68), pavogtų bazių (17) ir žaidimų (127). Bet jis geriausiai prisimenamas kaip pirmasis žaidėjas, kuris žaidė "pinch-hit" Pasaulio serijos rungtynėse, kai jis ištrynė Bostono gaudiką Lou Crigerį 1903 m.
serija prieš Pitsburgą. O'Brajenas buvo unikalus tikroje šio žodžio prasme, ir turėjo šansą likti toks amžinai, nepaisant jo trumpo ir nedidelės karjeros. 326 rungtynėse jis buvo.259 hiteris, įskaitant devynias namo bėgimus su 133 RBI ir 171 bėgimu.