1608 m. Krafordas vadovavo Škotijos kariuomenei Strabane ir Liforde, kurie po sir Cahiro O'Doherty Deryje padegimo
, padėjo nugalėti tai, kas tapo žinoma kaip O'Doherty's Rebellion. Už savo tarnybą jam buvo suteikta 1000 akrų žemės netoli Kilmacrennano Donegalo apygardoje. Crawfordui ir kitam škotui Williamui Stewartui buvo suteikta žemė, tačiau jie gavo Džeimso I paramą.