2018 m. MLB pralaimėjimuose Benintendi užfiksavo paskutinį išvaržą, kad užsiegintų Red Sox pergalę 4 ir 5 žaidimuose 2018 m. Amerikos lygos čempionato serijoje, pirmoje iš dviejų, kai jis stengėsi užkirsti kelią bazinėms smūgiams dviejų varžybų žaidime. "Red Sox" laimėjo pasaulio čempionatą.
per Los Andželo Dodgers, suteikiant Benintendi pirmąjį čempionatą. Pasaulio serijoje Benintendi 1 rungtynėje turėjo 4 hitus ir įveikė.333 rudenį klasikoje.