1608 m. jis ir jo tėvas Henris buvo nužudyti O'Doherty maišto metu. Siras Cahiras O'Doherty, kaip ir jie, buvo ištikimas karūnai, bet pasipiktinęs dėl vietos pareigūnų elgesio su juo, jis sukilo ir
sudegino Derį. Jo pajėgos įsiveržė į Ulsterį ir sunaikino tuos, kurie nenorėjo prisijungti. Jo vyrai užpuolė Kinnairdą ir jį sunaikino, bet galiausiai buvo nugalėti lemiamoje Kilmacrennan mūšyje.