Jis buvo teisėjas mažosiose lygoje nuo 1982 iki 1989 m., o 1990 m. tapo NL komandos nariu. Vintersas visą savo karjerą dėvėjo 33 numerio uniformą. Jis buvo All-Star žaidimo teisėjas 1995, 2007, 2010 ir 2016 m., 1998 m., 1999 m., 2000 m., 2001 m., 2002 m., 2006 m., 2010 m., 2013 m., 2014 m., 2015 m. ir 2018 m., 1997 m.
, 2004, 2008, 2011 ir 2012 m. ir 2002, 2006, 2010 ir 2015 m. Pasaulio serijos. Jis buvo komandos vadovas divizijos serijoje 1998, 1999, 2014 ir 2018 metais.