1850-ųjų pradžioje jis persikėlė į Čikagą, kur dirbo keliose verslo įmonėse. Amerikos pilietinio karo pradžioje Kentas lydėjo savo giminaičio Loren Kentą, kuris buvo 29-ojo Ilinojaus pėstininkų pulko karininkas, kurį galiausiai vadovavo pulkininkas. Jacobas Kentas keliavo su 29-uoju Ilinojaus, ir buvo dalyvavo 1862 metų balandžio
Šilo mūšis.