Wilsonas siekė atsiriboti nuo savo pirmtakų užsienio politikos, kurią jis laikė imperialistine, ir jis atmetė Taft'o dolerio diplomatiją. Nepaisant to, jis dažnai įsikišdavo į Lotynų Amerikos reikalus, 1913 metais sakydamas: "Aš ketinu išmokyti Pietų Amerikos respublikas rinkti gerus žmones". 1901 metais jis rašė, kad "neaugausios šalys" turėtų priimti ir priimti industrinių šalių socialinę tvarką ir normas. Tarp šių normų buvo ir laisvos įmonės sąvoka. Kai situacija Meksikoje virto pilietiniu karu,
, tai konkrečiai reiškė, kad nebuvo atimama nuosavybės ar konfiskuojama nuosavybė ir tęsiamos privilegijos, taikomos JAV verslo interesams per 31 metų Porfirio Diaz valdymą. Vilsono administracija siuntė karius okupuoti Dominikos Respubliką, įsikišti į Meksikos revoliuciją ir įsikišti į Haitį, o Vilsonas taip pat leido karinius įsikišimus į Kubą, Panamą ir Hondurą.