1903 m. Piratai buvo nugalėti Bostono amerikiečių
Pasaulio serija. Piratai sugrįžo ir 1909 m. laimėjo Pasaulio seriją, nugalėdami Detroito tigrus. Nuo to laiko "Pirates" laimėjo Pasaulio seriją 1925, 1960, 1971 ir 1979 metais. Be šių penkių pasaulio serijos pergalių, "Pirates" laimėjo devynias Nacionalinės lygos vėliavas ir penkiolika kartų atsidūrė atostogų varžybose, iš kurių šešios buvo per dvylika pergalingų sezonų tarp 1969 ir 1980 metų.