Maserati buvo sėkmingas "Formulės 1" šasijų gamintojas 1950-aisiais, tiekiantis kelioms komandoms ir laimėjęs daugybę lenktynių. 2005 m. Juan Manuel Fangio laimėjo vairuotojų titulą Maserati 250F, savo penktą ir paskutinį čempionatą. Komanda oficialiai pasitraukė iš sporto metų pabaigoje, tačiau daugelis automobilių liko, juos vairavo kapritai. 1958 m. gegužės 18 d. de Filippis gavo galimybę dalyvauti Monako Grand Prix
, 1958 m. Formulės 1 sezono antrasis raundas, viename iš 250F. Iš 31 konkurso dalyvio tik pusė pasiekė pakankamai gerą laiką, o de Filippis praėjo kartu su kitais debiutuotojais ir būsimu "Formula One Management" ir "Formula One Administration" prezidentu Bernie Ecclestone. De Filippis'o laikas - 1,50,8 sekundės - buvo 5,8 sekundės atsilikęs nuo kvalifikacinio laiko tarp 16 greičiausių, tarp kurių buvo būsimi pasaulio čempionai Mike'as Hawthorn'as, Jack'as Brabham'as ir Graham'as Hill'as jo pirmojoje lenktynėje. Fangio davė de Filippis daug patarimų per sezoną. 2006 m. interviu ji prisiminė, kad Fangio jai pasakė: "Tu juda per greitai, rizikuoji per daug".