1940-1941 m., Rytų Afrikos kampanijos metu, Pienaar vadovavo 1 Pietų Afrikos pėstininkų brigadai. Jis kovojo El Wak, Juba, Combolcia ir Amba Alagi mūšiuose. Po
Amba Alagi žuvo, brigada buvo išsiųsta į Libiją.