Užpildykite šią frazę: May didžiąją savo karjeros dalį praleido Antrajame drakonų pulke, bet taip pat trumpą laiką dirbo Pirmoje drakonų pulke. Kaip leitenantas jis dalyvavo
Antrasis Seminolių karas, kur jis buvo atsakingas už svarbaus genčių vadovo suėmimą. Per Meksikos karą jis vadovavo eskadrijai Zachary Taylor ekspedicijos metu ir dalyvavo Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey ir Buena Vista mūšiuose. Per šiuos veiksmus jis išsiskyrė ir galiausiai buvo paaukštintas į brevetinio pulkininko laipsnį, nuolatinį majoro laipsnį. Vėliau May tarnavo įvairiose Amerikos pasienio vietose, įskaitant Krizinę Kanzaso krizę.