1608 m. jis ir jo tėvas Henris abu žuvo per O'Doherty sukilimą. Siras Cahiras O'Doherty, kaip ir jie, buvo ištikimas karūnai, bet pasipiktinęs dėl vietos pareigūnų elgesio su juo, sukilo ir sudegino Derį.
- Taip. Jo pajėgos įsiveržė į Ulsterį ir sunaikino tuos, kurie nenorėjo prisijungti. Jo vyrai užpuolė Kinnairdą ir jį sunaikino, bet galiausiai buvo nugalėti lemiamoje Kilmacrennan mūšyje.