2016 m. NLCS buvo "Cubs" antrasis iš eilės NLCS pasirodymas ir penktas iš viso. Čikagoje pralaimėjo pirmąsias keturias NLCS rungtynes,
1984, 1989, 2003 m. ir neseniai buvo nušauti 2015 m. Nacionalinės lygos čempionato serijoje. Tai buvo pirmas kartas, kai "Cubs" dalyvavo NLCS rungtynėse. "Cubs" nepasiekė Pasaulio serijos čempionatų nuo 1908 m. Arba žaidė Pasaulio serijoje nuo 1945 m.