1988 m. Lebedas tapo 106-osios Gvardijos oro desanto divizijos vadu. Jis su savo kariuomene dalyvavo rėmęs sukilimus visoje Sovietų Kaukaze, Gruzijoje (1989 m.
) ir Azerbaidžane (1990 m.), kur jis atsisakė brutaliai nuslopinti protestuotojus. Iki 1991 m. Lebedas buvo generolio majoro laipsniu ir tapo antruoju oro desanto pajėgų vadu. 1991 m. per sovietų kovotojų bandymą įvykdyti perversmą prieš naują Rusijos vyriausybę jis tapo garsus, nes atsisakė vykdyti įsakymų vadovauti savo pajėgoms prieš Borisą Jelciną Rusijos Baltuosiuose rūmuose, prisidėdamas prie perversmo žlugimo. Taip pat tuo metu Lebedas tapo generolo Pavlo Gračevo, oro desanto pajėgų vadas ir būsimo Rusijos gynybos ministro, varžovu dėl to, ką Lebedas laikė jo klaidinančiomis karinėmis reformomis. Taigi Gračovas tapo jo pagrindiniu varžovu. Pasak pranešimų, dėl Gračevo Lebedas 1992 m. buvo dislokuotas į Moldovą kaip 14-osios Gvardijos armijos vadas. Ten, konflikte tarp Rusijos ir Rumunijos frakcijų, jis įsikišo ir panaudojo savo poziciją taikos susitarimui tarpininkauti, taip pat suteikdamas apsaugą etninėms rusoms. Nepaisant to, Lebedas išliko priešiškas separatistų vadovams, kuriuos jis laikė korumpuotais, ir pareiškė, kad jis "sugedo ir pavargo saugoti sukčiai". Nepaisant to, jis nepritarė prezidento Boriso Jelcino sprendimui išvesti didžiąją 14-osios armijos dalį iš Moldovos, nes bijojo, kad tai sugrąžins chaosą į regioną.