Nors Portugalija buvo neutralus per Antrąjį pasaulinį karą, 1941 m. gruodį Portugalijos Timoras buvo okupuotas nedidelių britų, australų ir olandų pajėgų, siekiant užkirsti kelią Japonijos invazijai. Tačiau Japonija įsiveržė į Timorą.
1942 metų vasarį. Japonijos okupacijos metu olandų ir portugalų sienos buvo užmirštos, o Timoras tapo viena Japonijos imperijos armijos (IJA) administravimo zona. 400 australų ir olandų komandų, įstrigusių salėje per Japonijos invaziją, pradėjo partizanų kampaniją, kuri sujungė Japonijos karius ir nusinešė daugiau kaip 1000 aukų. Timoras ir portugalai padėjo partizanams, bet po to, kai sąjungininkai galiausiai buvo evakuoti, japonų kerštas iš savo karių ir Timoro milicijos, kuri buvo sukurta Vakarų Timore, buvo sunkus. Iki karo pabaigos, maždaug 40 000 timoriečių žuvo, ekonomika buvo griuvėsiuose, o badas buvo plačiai paplitęs.