Parašykite tęsinį šiai pastraipai - Stephensas pradėjo 2014 m. Hopmano taurėje
su Džonu Isneriu. Du amerikiečiai baigė turnyrą trečia savo grupėje, laimėję tik vieną varžybas su Ispanija. Stephens taip pat pasitraukė iš savo paskutinės rungtynės dėl riešo traumos. Ji sugebėjo atsigauti laiku, kad galėtų pradėti WTA sezoną Australijos atvirame turnyre. Praėjus metams po savo perėjimo, ji pasiekė ketvirtąjį ratą ir antrus metus iš eilės buvo nugalėta pasaulio Nr. 2 Victoria Azarenka. Kitas sėkmingas turnyras vyko kovo mėnesį Indian Velso atvirame turnyre. Čia Stephensas trečiajame raunde nugalėjo 13-ąją Ana Ivanovic ir pasiekė savo pirmąjį ketvirtfinalį "Premier Mandatory" turnyre.