Baigkite šį sakinį: Montgomery pradėjo skeletinių lenktynių, kai gyveno Kalgarioje, kur jis dirbo aukcionu ne toli nuo Kanados olimpinio parko Kalgarioje. 2002-aisiais jis su tėvais aplankė lenktynių aikštelę, kurioje vyko skeletono lenktynės. Jis iš karto įsimylėjo šį sportą ir netrukus pradėjo lenktyniauti. Pirmuosius du sezonus, kai jis dalyvavo Pasaulio taurės turnyre, jis nebuvo sėkmingas. Tačiau 2008 m. laimėjo savo pirmąją Pasaulio taurės lenktynių varžovę Cezanoje, Italijoje. Jis laimėjo du sidabro medalius
2008 m. FIBT pasaulio čempionatas Altenberge, Vokietija, vyrų skeletono ir mišrių bobų bobų-skeletono komandos varžybose. Jo aukščiausias pasaulio taurės rezultatas buvo 2007-2008 m. Skeletono pasaulio taurėje.