1940 m. birželį Callinanas buvo paskirtas leitenantu Australijos karališkųjų inžinierių pajėgoje. 1941 m. Kovo mėn. jis savanoriškai prisijungė prie Antrojo Australijos imperinių pajėgų ir tapo instruktoru 7-ojo pėstininkų treniruočių centre. 1941 m. liepos mėn. jis buvo paaukštintas į kapitoną, o vėliau buvo paskirtas komandos pavaduotoju &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;, dislokuodamas su jais į
1941 m. gruodžio mėn. Vėliau jis vadovavo komandos komandai per jų kampaniją saloje ir 1942 m. liepos mėn. buvo laikinai paaukštintas į majorių.