Nepaisant savo reitingo, jis nusprendė nepriimti kvietimo žaisti 2020 m. "Masters" kvietimo varžybose. Pirmasis O'Sullivan pasirodymas 2020 m. buvo Pasaulio Grand Prix, kur jis buvo nugalėtas 3<unk>5 Graeme Dott. Po to jis pasiekė 2020 m. Velso atvirųjų varžybų pusfinalų, kur pralaimėjo 5<unk>6 prieš Kyren Wilsoną. Jis taip pat žaidė 2020 m. Snooker Shoot Out
Kur jis pralaimėjo antrame raunde Billy Castle. Dėl to, kad per visą sezoną nebuvo uždirbtas rankingo turnyruose, jis negalėjo apginti Žaidėjų čempionato, nes jis buvo išmestas į paskutinę likusią vietą dviejų "Shoot Out" finalistų.