1871 m. Stevensonas nugalėjo dabartinį Thomas C. McCreery dėl savo vietos JAV Senate po to, kai kritikavo McCreery už tai, kad tariamai palaikė Stepheno G. Burbridge, kuris buvo nekenčiamas dauguma Kentuckians, paskyrimą į federalinę poziciją. Senate jis priešinosi vidaus gerinimams ir gynė konstrukcionistinį konstitucijos požiūrį, priešinosi pastangoms išplėsti šiame dokumente aiškiai suteiktus įgaliojimus. Nuo 1873 m. pabaigos Stephensonas tapo pirmuoju Senato demokratų partijos pirmininku. 1877 m. jis nepasiekė perrinkimo, grįžo į savo teisinę praktiką ir sutinka su būsimu Kentukio gubernatoriumi Williamu Goebelu kaip partneriu. Jis pirmininkavo 1880 m. Demokratų nacionaliniam kongresui.
1884 m. buvo išrinktas Amerikos advokatų asociacijos prezidentu. 1886 m. rugpjūčio 10 d. jis mirė Kovingtone ir buvo palaidotas Spring Grove kapinėse Cincinnate, Ohajo valstijoje.