1962 m. įsikūręs Londone, Pilgeras pradėjo dirbti redaktoriaus pavaduotoju "British United Press", o vėliau - "Reuters" Vidurio Rytų biure. 1963 m. jis buvo įdarbintas anglų "Daily Mirror", vėl kaip redaktoriaus pavaduotojas. Vėliau jis tapo žurnalistu, rašytoju ir pagrindiniu užsienio korespondentu. Gyvendamas ir dirbdamas Jungtinėse Valstijose "Daily Mirror", 1968 m. Birželio 5 d. jis buvo prezidento rinkimų kampanijos metu liudininkas, kai Los Andžele buvo nužudytas Robertas F. Kennedy. Jis buvo karo korespondentas Vietname, Kambodžoje, Bangladeše.
ir Biafra. Praėjus beveik aštuoniolikai mėnesių po to, kai Robertas Maxwellas įsigijo "Mirror" (1984 m. liepos 12 d.), 1985 m. gruodžio 31 d. laikraščio redaktorius Richardas Stottas atleido Pilgerį.