Jis buvo teisėjas mažosiose lygoje nuo 1982 iki 1989 m., o 1990 m. tapo NL komandos nariu. Vintersas visą savo karjerą dėvėjo 33 numerio uniformą. Jis buvo All-Star žaidimas 1995, 2007, 2010 ir 2016, divizijos serijos 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 ir 2018, lygos čempionato serijos 1997, 2004, 2008
, 2011 m. ir 2012 m. ir 2002, 2006, 2010 ir 2015 m. Pasaulio serijos. Jis buvo komandos vadovas divizijos serijoje 1998, 1999, 2014 ir 2018 metais.