Rašykite šio pastraipos tęsinį - Wolseley iš pradžių svarstė karjerą bažnyčioje, bet jo finansinė padėtis reiškė, kad jam reikėjo turtingo patrono, kuris palaikytų tokį bandymą. Vietoj to jis kreipėsi į kariuomenę. Wolseley negalėjo sau leisti Sandhurst arba įsigyti komisijos, todėl kreipėsi į Velingtono kunigaikštį pagalbos. Velingtonas, tuometinis kariuomenės vyriausiasis vadas, pažadėjo jam padėti, kai jam sukaks 16 metų. Tačiau Velingtonas, matyt, jo nepaisė ir neatsakė į dar vieną laišką, kurį jam parašė būdamas 17-os. Wolseley nesėkmingai kreipėsi į savo sekretorių lordą Fitzroy Somersetą. Britų armija tuo metu atsigaudavo po didelių nuostolių per paskutinį karą Pietų Afrikoje.
, ir Wolseley parašė Somerset, "Aš būsiu pasirengęs pradėti kuo greičiau, jei jūsų lordas būtų malonu paskirti mane į pulko dabar karo vietoje". 1852 m. kovo 12 d. 18-metis Wolseley buvo įregistruotas kaip 12-ojo pėstininkų pėstininkas, pripažįstant jo tėvo tarnybą.