Pradėjus karus su Ispanija, 1898 m. gegužę jis buvo paaukštintas į savanorių brigados generolą. Per karą Kuboje jis vadovavo vienai iš dviejų kavalerijos brigadų, kurios buvo kavalerijos divizijos dalis, vadovaujama generolio majoro Džozefo Vilerio. Jango brigadoje buvo Teodoro Roosevelto Rough Riders, 1-asis JAV savanorių kavalerijos pulkas. 1898 m. liepos mėn., po amerikiečių pergalės San Juano kalno mūšyje
, Youngas perėmė Wheeler's kavalerijos divizijos vadovybę ir buvo paskirtas savanorių generolio majoru, kol vadovavo tai pačiai divizijai Kuboje po Ispanijos-Amerikos karo Santjago kampanijos. Tais pačiais metais Youngas tapo Misūrio komandiruotės užsienio karų karinio ordino veteranų kompanionu.