1903 m. liepos 29 d. Dougherty tapo antruoju Red Sox žaidėju (tuomet žinomu kaip amerikiečiai), kuris įveikė ciklą. Antroji 1903 m. Pasaulio serijos rungtynės
2015 m. Pasaulio serijos rungtynėse Dougherty tapo pirmuoju Bostono žaidėju, kuris pasiekė keletą pasiekimų. Jis tapo pirmuoju Bostono žaidėju, kuris pasiekė Pasaulio serijos namų bėgį, pirmuoju žaidėju, kuris pasiekė du namų bėgimus viename Pasaulio serijos rungtynėse, ir pirmuoju žaidėju, kuris pasiekė pagrindinį namų bėgį parko viduje Pasaulio serijos rungtynėse.