Bailey varžėsi už savo gimtąją Jamaiką 2004 m. Vasaros olimpinėse žaidynėse, kur ji užėmė 5 vietą 100 metrų ir 4 vietą 200 metrų. Ji kartu su 200 m čempione Veronika Campbell, Tayna Lawrence ir Sherone Simpson laimėjo 4 × 100 m
relė.