Rašykite šio straipsnio tęsinį. Gimęs Cobh, Korko grafystėje, O'Sullivanas išsilavinė Cobh bendruomenės koledže. 1987 m. ji baigė mokyklą. Pirmasis O'Sullivano tarptautinis turnyras buvo 1990 m. Europos čempionatas.
Splite, kur ji baigė 11-ąją 3000 m. Tačiau po to O'Sullivanas greitai pagerėjo, ir kitų metų sausio 26 d. Bostone ji užfiksavo naują pasaulio vidaus rekordą 5000 metrų bėgime 15:17,28, perėmusi daugiau nei 5 sekundes nuo senojo rekordo. Tuo metu O'Sullivanas (kuris gavo sporto stipendiją) mokėsi apskaitos Villanovos universitete JAV, o 1991 m. liepos mėn. Pasaulio studentų žaidynėse Šefilde ji laimėjo 1500 m aukso medalį 4:12,14 ir sidabro medalį 3000 m 8:56,55. 1992 m. pradžioje ji užėmė 7-ąją vietą Pasaulio krepšinio čempionate.