1864 m. Osbornas vadovavo 1 brigadai, 1 divizijai XXIV Korpuso. Osbornas buvo sunkiai sužeistas
1864 m. Gegužės 14 d. Drewry's Bluff mūšyje, kai musketų kulka sudaužė jo dešinę alkūnę ir įstrigo rankoje. Jis liko ligoninėje iki rugsėjo, kol buvo paleistas į tarnybą. Gruodį jis buvo pakankamai atsigavęs, kad galėtų eiti į tarnybą. Tačiau visą likusį gyvenimą jis kentėjo nuo sužeistos alkūnės ankilozės.