Užpildykite šią frazę: "Waltrip" buvo samdytas Dale Earnhardt, kad vairuotų savo komandos naują Nr. 15 NAPA Auto Parts remiamą "Chevrolet Monte Carlo" įrašą, "Waltrip" vairuoja "Earnhardt" "Busch" serijoje 1989 ir 1994 m. Pirmoje savo lenktynėse su komanda,
2001 m. Deitono 500 varžybose, Waltrip nutraukė savo 462 iš eilės varžybų varžybas be pergalės ir laimėjo savo pirmąją karjeros varžybas. Jo komandos draugas Dale Earnhardt Jr. baigė antruoju. Tačiau pati pergalė buvo aptemta mirtina Ernhardto senioriaus avarija paskutinį ratą. Filme "The Day: Remembering Dale Earnhardt" Waltrip sakė, kad Earnhardt leido jam į eilę vėlai lenktynių metu, o tai leido jam imtis lyderio pareigų, pažymėdamas, kad Earnhardt "niekada neleido niekam į eilę". Tai tikriausiai yra todėl, kad Earnhardtas norėjo, kad Waltrip ir Earnhardt Jr. baigtų pirmosiomis dviem vietomis, nes abu buvo jo komandos nariai. Waltrip nežinojo apie Earnhardto avarijos sunkumą, kol praėjo daugiau nei 30 minučių po lenktynių pabaigos, kai jis šventė pergalės kelyje. Kenas Schraderis, po to, kai buvo gydomas ir išleistas iš lauko priežiūros centro po avarijos (jo automobilį per avariją smogė Earnhardto automobilis), informavo Waltrip, kad Earnhardtas buvo nuvežtas į Halifaxo medicinos centrą, iš greitkelio, kur Earnhardtas buvo paskelbtas mirusiu 5:16 val.