Winnington laimėjo tris bronzinį medalį 2017 m. Pasaulio jaunimo plaukimo čempionate
200 metrų laisvuoju stiliumi, laisvuoju stiliumi ir medley šuoliu. 2018 m. Bendruomenių žaidynėse jis laimėjo auksą laisvo stiliaus švaistoje kartu su Kailu Čalmersu, Aleksandru Grahamu ir Makku Hortonu. 7:05.97 buvo rekordas.