Ewell gimė Džordžtaune, Kolumbijos rajone. Jis buvo užaugintas Princo Williamo apygardoje, Virdžinijoje, nuo 3 metų amžiaus, Manassas netoli turtu, žinomu kaip "Stony Lonesome". Jis buvo trečias dr. Tomas ir Elizabeth Stoddert Ewell sūnus; Benjamino Stodderto, pirmojo JAV karinio jūrų laivyno sekretoriaus, anūkas; revoliucinio karo pulkininko Jesse Ewello anūkas; ir Benjamino Stodderto Ewello brolis. 1840 m. baigė Jungtinių Valstijų karinę akademiją, būdamas tryliktas 42 kadetų klasėje. Jo draugai jį vadino "senu, plikas" arba "plaukuolis". Jis buvo paskirtas antruoju leitenantu 1-ajame JAV dragoonų pulke ir 1845 m. buvo paaukštintas į pirmąjį leitenantą. Nuo 1843 iki 1845 m. jis tarnavo kartu su Philipu St. George'u Cooke'u ir Stephen Watts'u Kearny'u Santa Fe ir Oregono takais. Meksikos-Amerikos kare, tarnaudamas Vinfildui Skotui, jis buvo pripažintas ir paaukštintas į kapitoną už savo drąsą Contreras ir Churubusco.
- Taip. Contreras mieste jis atliko naktinį žvalgybą su inžinieriumi kapitonu Robertu E. Lee, būsimu jo vadu.