Irų gaeliškasis Inishowen lordas, seras Cahiras O'Doherty, kreipėsi, kad įgytų Henriko rūmų dvarininko poziciją, kad padėtų jam kovoje su pareigūnais Airijoje. Seras Cahiras nežinojo, kad 1608 m. Balandžio 19 d., tą dieną jis pradėjo O'Doherty sukilimą, sudegindamas Derį
, jo prašymas buvo patvirtintas. Henrikas susidomėjo Airijos karalyste ir buvo žinomas kaip palaikantis susitaikymo idėją su buvusiu maištininku Hugh O'Neillu, Tyrono grafu, kuris pabėgo į tremtį per grafo pabėgimą. Dėl to Taironas ir jo palydovai apgailestavo, kai princas mirė anksti.