Sutcliffe laimėjo 31 rungtynes per kitus du sezonus " Cleveland " ir vadovavo Amerikos lygoje pelno vidurkiui. Viduryje, Klivlendas iškeitė Sutcliffe'ą į Čikagos Kubus už Melą Holą ir Džo Karterį. Sutcliffe atgaivino ir laimėjo 16 žaidimų "Cubs", tačiau pralaimėjo tik vieną, padėdamas jiems tapti divizijos čempionais. 1984 m. spalio 2 d. jis pradėjo pirmąją NLCS rungtynes
prieš San Diego Padres, atidavęs du smūgius ir be jokių bėgimų, ne tik laimėdamas pergalę, bet taip pat užmušęs namo bėgimą trečioje rungtynėse. Po penkių dienų Sutcliffe žaidė paskutinę serijos rungtynes Džeko Merfio stadione, bet pralaimėjo po to, kai septintoje rungtynėse atidavė keturis varžybas.