Aitkenas iš tėvo mokėsi šachmatų būdamas 10 metų. 1935 m., 1952 m., 1953 m., 1955 m., 1956 m., 1957 m., 1958 m., 1960 m., 1961 m. ir 1965 m. Škotijos čempionas, pastarasis kartu su PM Jamieson. Jis taip pat buvo Londono čempionas 1950 metais. 1959 m. jis pasiekė geriausią rezultatą Didžiosios Britanijos čempionate, pasiekus vienodą septintąją vietą. Aitkenas atstovavo Škotijai keturiose Šachmatų olimpiadose. 1937 m. Stokholme jis žaidė aukščiausiu lygiu, uždirbdamas tik 32,4%, tačiau nugalėjo švedų GM Gideoną Ståhlbergą ir susitaikė su amerikiečiu GM Samuelu Reševskiu. Jis žaidė antroje lentelėje
1958 m. Miunchene ir 1964 m. Tel Avive, atitinkamai 67,6% ir 28,1%. Aitkenas žaidė šeštąją lentelę 1972 m. Skopjėje, uždirbdamas 38,9%.