1855 m. gruodžio 18 d. Stephenson prisijungė prie Karališkojo jūrų laivyno, tapo Jūrų kadetu HMS "St Jean d'Acre", kuriam vadovavo jo dėdė Henry Keppel, ir tarnavo Juodojoje jūroje Krymo karo metu. Nuo 1856 m. rugsėjo iki 1857 m. balandžio Stephenson tarnavo Keppel kaip kadetas HMS "Raleigh", tarnavo Rytų Indijoje ir Kinijoje per
Antrasis anglo-kinų karas, kol jo laivas nuskendo netoli Makao, kai jis smogė į nežinomą uolą. Visa įgula buvo išgelbėta. 1857 m. birželį jis tarnavo HMS "Pearl" laivyno brigadoje Indijos maišto metu, per kurį jis buvo paminėtas tris kartus. 1861 m. birželį jis buvo paaukštintas į leitenantą HMS "Emerald", tarnaudamas Kanalo skvadroje.