1861-62 m. žiemą Vilsonas dalyvavo Baltimoro ir Ohajo geležinkelio apsaugos ir Virdžinijos kampanijų, kurias vadovavo generolai Nathanielis Banksas ir Johnas Pope'as. Jis kovojo Antietamo mūšyje 1862 m. rugsėjo 17 d. 1863 m. gegužės 5 d. jis buvo sunkiai sužeistas Kanclervilės mūšyje. Jis grįžo į tarnybą tik 1863 m. rugsėjo mėn. vadovaujant generolui Joseph Hookerui, kai Potomaco armijos XI ir XII korpusas persikėlė į vakarus, kad sustiprintų Kumberlando armiją aplink Chattanoogą, Tenesiją. Ten Vilsonas dalyvavo Wauhatchie mūšiuose,
Lookout kalnas, misionierių kalnas, Peavine Creek ir Ringgold Gap.