Piratų komandą palaikė buvęs "Colonels" šortstopas Honusas Wagneris (gimęs ir užaugęs Pitsburgo rajone) ir žaidėjas ir treneris Fredas Clarke'as. Piratai visiškai dominavo Nacionalinėje lygoje, iš dalies dėl to, kad prarado keletą žvaigždžių žaidėjų prieš varžovinę Amerikos lygą. Tačiau dėl pradinių krepšininkų sužalojimų jie pralaimėjo pirmąjį šiuolaikinį Pasaulio seriją.
1903 m. į Bostoną. Deaconas Phillippe'as žaidė penkias rungtynes ir laimėjo tris iš jų, bet to neužteko. Piratai ir toliau buvo stipri komanda ir 1909 m. laimėjo pirmąjį Pasaulio serijos titulą, septyniose rungtynėse nugalėdami Detroito tigrus. Tais pačiais metais klubas atidarė "Forbes Field" stadioną, kuris buvo klubo namų stadionas 61 metus.