Guildas įžengė į politiką 1881 m. Jis buvo Masačusetso Atstovų Rūmų narys. 1894 m. jis tapo valstijos Respublikonų partijos komiteto nariu ir tapo nacionaliniu lygiu žinomu, kai dirbo 1896 m. Respublikonų nacionalinio kongreso viceprezidentu. 1900 m. jis dirbo Ruzvelto viceprezidento kampanijoje ir po prezidento Williamo McKinley nužudymo su Ruzveltu keliavo.
Ruzveltas buvo paaukštintas į prezidentus.