Wilsonas buvo paskirtas vadovauti Bendruomenių ekspedicinėms pajėgoms ("W Force"), sudarytoms iš dviejų pėstininkų divizijų ir šarvuotų brigadų, padedančių Graikijai
priešintis Italijai ir vėlesniam Vokietijos įsiveržimui 1941 metų balandį. Nors sąjungininkų pajėgos buvo beviltiškai nepakankamos, Čerčilio karo kabinetas manė, kad svarbu suteikti paramą vienai šaliai už Commonwealth ribų, kuri priešinosi Axis progresu. 1941 m. balandžio 29 d. Vilsonas baigė britų karių evakuaciją iš Graikijos. 1941 m. kovo 4 d. jis buvo paskirtas GBE ir 1941 m. gegužės 31 d. paaukštintas į generolą.