Teodoras Rooseveltas įstojo į prezidento postą 1901 m. rugsėjo 14 d., po Williamo McKinley nužudymo
1904 m. buvo išrinktas į pilną kadenciją. 1908 m. jis atsisakė trečiąja kadencija, tačiau 1912 m. rinkimuose vėl kandidatavo, tačiau pralaimėjo Woodrow Wilson. Pats Vilsonas, nepaisant savo blogos sveikatos po sunkaus insulto, siekė trečios kadencijos. Daugelis jo patarėjų bandė jį įtikinti, kad jo sveikata neleidžia vykdyti kitos kampanijos, tačiau vis dėlto Vilsonas paprašė, kad jo vardas būtų nominuotas prezidento pareigas 1920 m. Demokratų nacionaliniame kongrese. Demokratų partijos lyderiai nenorėjo palaikyti Vilsono, o nominacija atiteko Džeimso M. Kokso, kuris pralaimėjo nuo Voreno G. Hardingo. 1924 m. Vilsonas vėl svarstė galimybę kandidatuoti į trečiąją kadenciją (ne iš eilės), sugalvojo strategiją, kaip sugrįžti, bet vėl neturėjo jokios paramos; jis mirė tų metų vasario mėnesį.