Gregas vadovavo kavalerijos divizijai, kuri liko netoli Peterburgo, o Sheridanas dalyvavo Shenandoah slėnio kampanijoje prieš Jubal Early. Kaip kavalerijos vadas, Gregas stebėjo įvairius sąjungų judėjimus Pietroburgo apgultyje. Grego divizija buvo ypač įsitraukusi į Antrąjį giliojo dugno mūšį, Antrąjį Reamo stoties mūšį
, ir Peebles ūkio mūšis. Pasibaigus tarnybai, jis buvo paaukštintas į generolio majoro laipsnį.