Rašykite šio skyriaus tęsinį - 1999 m. Reynoldsas prisijungė prie MLB (Major League Baseball) teisėjų štabo po to, kai MLB (Major League Umpires Association) masiškai atsistatydino. Jis dalyvavo septyniose divizijos serijose (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 ir 2018), penkiose lygos čempionato serijose (2010 m.
2015, 2016, 2017, 2020) ir 2 pasaulio serijos (2014, 2018). Jis taip pat buvo teisėjas 2004 m. Didžiosios beisbolo lygos "Visų žvaigždžių" rungtynėse. 2010 m. gegužės 29 d. jis buvo antrosios bazės teisėjas, kai Roy Halladay išmoko 20-ąjį tobulą žaidimą MLB istorijoje.