1940 m. Deansas buvo Artimuosiuose Rytuose, kur 2NZEF buvo pervežtas karinei tarnybai. Jis ir toliau piešė Egipto kraštovaizdžius. Jo bataliono vadas pulkininkas leitenantas Howardas Kippenbergeris palaikė jo darbą. Vėliau Deansas užbaigė Kippenberger portretą, kuris buvo naudojamas jo biografijai iliustruoti. 1941 m. kovo mėn. 2 Naujosios Zelandijos divizija buvo išsiųsta į Graikiją. Britų vyriausybė tikėjosi, kad vokiečiai įsiverš į Graikiją, ir nusprendė siųsti karius, kad padėtų graikams, kurie jau buvo užsiėmę
prieš italus Albanijoje. 2-oji Naujosios Zelandijos divizija buvo viena iš daugybės sąjungininkų pajėgų, išsiųstų į Graikiją. Kampanija buvo šiek tiek daugiau nei serija pasitraukimų, tačiau Deansas vis dar rado laiko, kad galėtų vaizduoti gyvenimą graikų kaimuose, kuriuos jis matė. Pasibaigus mūšiams Graikijoje, Dinas buvo vienas iš evakuotų į Kritą.