Darlingas lankė Luther Burbank vidurinę mokyklą Sacramento mieste, Kalifornijoje. Jis buvo teisėjas 2003 ir 2010 m. Pasaulio serijoje, Nacionalinės lygos čempionato serijoje (1992, 2004 m.)
2006, 2011, 2012), du Žvaigždžių rungtynės (1993, 2003) ir dešimt divizijos serijų (1995, 1997, 1998, 2002, 2003, 2005, 2007, 2008, 2010, 2013).