Jacobas studijavo teisę pas Theodore Sedgwick, 1780 m. apsigyveno Windsore, Vermonte, ir buvo priimtas į advokatų kolegiją. Jis prisijungė prie milicijos per Amerikos revoliuciją ir tarnavo kompanijoje, kuriai vadovavo kapitonas Johnas Mercy, per trijų dienų mobilizaciją 1781 m. Kovo mėn. Rytų Vermonto milicija buvo iškviesta generolo Jacob Bayley iš Newbury, atsakydama į britų karių pranešimą
iš Kanados, veikiančios Newbury rajone, tačiau pranešimas pasirodė nepagrįstas.