Kaip Kijevo voivodas, Chodkiewicz gynė regioną nuo tatarų invazijos. 1558 m. Podolijoje jis laimėjo pergalę prieš Krymo kanatą. Ši pergalė padidino Chodkiewicz prestižą kaip kariuomenės vadas. Pradėjus Livonijos karui, jis buvo paaukštintas į Trakai kaštelaną, norėdamas panaudoti savo įgūdžius kare. 1561 m. Didysis hetmanas Mikołaj "Juodasis" Radziwiłł, Chodkiewicz ir jo brolis Hieronimas vadovavo Lietuvos kariuomenei į Livoniją, kur jie laimėjo pergalę prieš Rusijos carystę. Po šios kampanijos Chodkiewiczas buvo paaukštintas į Lietuvos lauko hetmaną. 1564 m. sausio 20 d. jo vadovaujami lietuviai nužudė rusų vadas Šuiskį ir nugalėjo rusų armiją Ulos mūšyje.
, kuris žymiai pagerino Lietuvos padėtį kare. Jis buvo pripažintas karo didvyriu ir paaukštintas į Vilniaus karalystės valdovą. Karališkoji palankumas tęsėsi: 1564 m. Hrehory sūnėnas Janas Hieronimowiczas gavo savo senovės tėvo poziciją kaip Samogitijos vyresnysis, brolis Jurijus, kuris keliavo į Maskvą dėl diplomatinių derybų, tapo Trakai kaštelanu, o 1566 m. Hrehory buvo paskirtas Didžiuoju Lietuvos hetmanu. Taigi, Hrehory Chodkiewicz tapo antruoju žmogumi po Mikołaj "raudonasis" Radziwiłł ir Chodkiewiczs kontroliavo tris iš penkių aukščiausių vietų Lietuvos lordų taryboje. 1567 m. Chodkiewiczas laimėjo dar vieną pergalę Livonijoje, šį kartą prieš Švedijos karalystę.