Patikrinkite žemiau pateiktą eilutę ir atsakykite į klausimą, pateiktą toje pačioje kalba, kaip ir eilutė:  Paskutinė Jolie vaidino psichopatinės psichikos paciento vaidmenį filme "Mergaitė, nutraukta" (1999), kuris yra Susanna Kaysen to paties pavadinimo memuarų adaptacija. Nors Winona Ryder vaidino pagrindinį personažą, kuris, kaip tikėjosi, bus jos sugrįžimas, filmas vietoj to pažymėjo Jolie galutinį proveržį Holivudoje. Ji laimėjo trečią "Auksinį globus", antrą "Screen Actors Guild" apdovanojimą ir "Oskarą" už geriausią antrinę vaidmenį. "Variety" žurnalui Emanuel Levy pažymėjo: "Jolie puikiai vaidina nepaprastą, neatsakingą mergaitę, kuri pasirodė esanti kur kas svarbesnė nei gydytojai Susanna reabilitacijoje". 2000 m. Jolie pasirodė savo pirmoje vasaros filme "Gone in 60 Seconds", kuris tapo didžiausia pelno uždirbusiu filmu iki to laiko, uždirbdamas 237,2 mln. JAV dolerių tarptautiniu mastu. Ji vaidino nedidelį vaidmenį kaip mechanikas, buvusiojo automobilio vagis, kurį vaidino Nicolas Cage; "The Washington Post" rašytojas Stephen Hunteras kritikavo, kad "visko, ką ji daro šiame filme, yra stovėti, atvėsti, modeliuoti tuos mėsinius, pulsuojančius raumenų vamzdžius, kurie taip provokuojamai glūdi aplink dantis". Vėliau Jolie paaiškino, kad filmas buvo sveikintinas palengvėjimas po emociniu požiūriu sudėtingo vaidmens "Mergaitė, pertraukiama".  Klausimas: Kokį apdovanojimą ji gavo iš Akademijos apdovanojimų?
Aukso globus, jos antrasis aktorų gildijos apdovanojimas ir Akademijos apdovanojimas už geriausią antrinę vaidmenį.