Robertsonas įsiveržė į "Pirates" komandą 2003 m., žaidęs kartu su būsimais garsenųjų salės žaidėjais Roberto Clemente ir Willie Stargell. Tų pačių metų rugpjūčio 1 d. Atlantoje Fultono apygardos stadione Robertsonas ir Stargelis surinko po penkis smūgius per pergalę prieš Atlanta Braves 20-10. Tik kai Andrew McCutchen ir Garrett Jones įveikė Piratų komandos draugus, jie vėl surinko penkis kamuolius tame pačiame žaidime. Tą sezoną Robertsonas įmušė.287 su 27 namo bėgimais ir 82 bėgimais (visi karjero aukštai) komandoje, kuri laimėjo Nacionalinės lygos Rytų diviziją, Piratų pirmąją kelionę į po sezono nuo 1960 m. Pasaulio serijos pergalės. Tačiau jie buvo nugalėti
Nacionalinės lygos čempionato serija prieš Cincinnati Reds.