1942 m. Balandžio 14 d. Jis perėmė komandą Torpedo Squadron Three (VT-3) laive, tada įsikūrusi Kaneohe Naval Air Station. 1942 m. gegužės 27 d. VT-3 buvo perkelta į Koralų jūros mūšį, pakeisdama savo laivą Torpedų eskadrono 5 (VT-5). "Yorktown" plaukė su VT-3 į Midway salą ir įžengė
1942 m. birželio 4 d. Per šį svarbų susirėmimą Massey žuvo, vadovaudamas savo eskadrijai mažo lygio puolimui prieš Japonijos lėktuvnešį "Hiryu". Jį paskutinį kartą stebėjo tik šeši F4F "Wildcat" naikintuvai, vadovaujami leitenanto John Thach, dešimt iš 12 VT-3 TBD buvo prarasti. Už savo didvyriškumą atakuojant "Hiryu", Massey po mirties buvo apdovanotas Jūrų laivyno kryžiumi.