Wilsonas buvo pirmaujanti jėga progresyvaus judėjimo, ir per savo pirmąją kadenciją, jis prižiūrėjo progresyvaus įstatymų leidimo politikos priėmimą, neprilygstamą iki Naujojo Darbo 1930-aisiais. Įstojęs į pareigas praėjus mėnesiui po 16-osios Konstitucijos pataisos, leidžiančios federalų pajamų mokestį, ratifikavimo, jis padėjo priimti 1913 m. Pajamų įstatymą, kuriuo vėl buvo įvestas federalinis pajamų mokestis, siekiant sumažinti tarifų tarifus. Kiti svarbūs progresyvūs įstatymai, priimti per Vilsono pirmąją kadenciją, buvo Federalinio rezervo įstatymas, 1914 m. Federalinės prekybos komisijos įstatymas, Klejtono antimonopolinis įstatymas ir Federalinis žemės ūkio paskolų įstatymas. Tuo tarpu Adamsono aktas, įvedęs aštuonių valandų darbo dieną geležinkeliams, išvengė streiko ir ekonominės krizės. Dėl rasinių klausimų Vilsono administracija sustiprino segregacinę politiką vyriausybinėse agentūrose. Kai 1914 m. prasidėjo Pirmasis pasaulinis karas, Vilsonas laikėsi neutralumo politikos, tačiau laikėsi moralinio požiūrio į
Meksikos pilietinis karas.