Wilkinsonas prisijungė prie "Connacht" 2006-2007 m. Sezono metu ir debiutavo 2006 m. Rugsėjo 1 d. per pergalę prieš Škotijos komandą "Border Reivers" Keltų lygoje, žaidęs visas 80 minučių per "Connacht" pergalę. 2006 m. spalio 20 d. jis pirmą kartą pasirodė "Connacht" komandos varžybose prieš "Harlequins" 2006-2007 m. Europos varžybų taurėje. Wilkinsonas per savo pirmąjį sezoną sužaidė 18 "Celtic League" rungtynių, iš kurių 16 buvo startai, taip pat sužaidė penkias "Challenge Cup" rungtynes. Kitą sezoną Vilkinsonas ir toliau žaidė. 2007-2008 m. "Celtic League" komandų skaičius sumažintas iki 10
, Wilkinsonas dalyvavo visuose 18 "Connacht" rungtynių, o tik vienas iš šių pasirodymų buvo pakeistas. Be savo pasirodymų Celtic lygoje, Wilkinsonas pradėjo visas šešias Connacht rungtynes "Challenge Cup".