1915 m. baigęs Karališkojo karinio koledžo Sandhurstą, Dempsey buvo paskirtas antruoju leitenantu Karališkojo Berkšyro pulke. Kaip jaunesnysis karininkas, jis kovojo Vakarų fronte per Pirmąjį pasaulinį karą, kur buvo sužeistas ir apdovanotas kariniu kryžiumi. Po karo jis tarnavo Irake per Irako sukilimą 1920 m.
, Irane Rusijos pilietinio karo metu ir Indijoje.