Stewarto 2001 m. sezonas prasidėjo baisiai:
Daytona 500, jis dalyvavo 18 automobilių avarijoje 173-ajame apskritime. Įkrovimas prasidėjo iškart iš nugaros ir taip pat surinko Bobby Labonte ir jo brolį Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti ir Robby Gordon. Stjuartas patyrė blogiausią, nes jo automobilis pasuko atgal po to, kai jį užpuolė Vardas Bartonas, perstūmė Robį Gordoną, tada pervertė du kartus viduryje oro, užfiksavo Bobį Labonte'ą ir sustojo viduje. Stewartas buvo nuvežtas į Halifaxo medicinos centrą, nes skundėsi dėl skausmo pečiuje. Stewarto avariją smarkiai užgožė Dale Earnhardt mirtinas avarija paskutinėje apskridoje. Stewartas atsigavo ir laimėjo dar tris lenktynes Richmond, Infineon ir Bristol ir, kaip ir anksčiau, jis beveik visą sezoną bėgo šalia priekio. Statistiškai jis turėjo blogesnį sezoną nei 2000 m., Bet jis baigė antras Gordono galutinėje taškų lentelėje.