Kai prasidėjo Antrasis pasaulinis karas, Vokietijos kariuomenės Aukščiausiasis vadas (OKH) perėmė savo karo organizaciją. Heusinger lydėjo lauko personalo ir padėjo planuoti operacijas invazijai į Lenkiją, Daniją
, Norvegija, Prancūzija ir Nyderlandai. 1940 m. rugpjūčio 1 d. jis buvo paaukštintas į pulkininką, o 1940 m. spalio mėn. tapo "Operationsabteilung" vadovu, todėl jis tapo trečiuoju kariuomenės planavimo hierarchijoje, po Generalinio štabo vadovo generolo Franzo Halderio ir Generalinio štabo vadovo pavaduotojo / vyriausiojo karininko generolo Friedricho Paulo.