Stewart tarnavo Škotijos kariniuose veiksmuose prieš anglus XV a. pradžioje ir buvo suimtas Homildono kalno mūšyje
, kuris įvyko 1402 m. rugsėjo 14 d. Northumberlande, Anglijoje. Škotijos kariuomenė, vadovaujama Archibald Douglas, ketvirtojo grafo Douglas, įsiveržė į Angliją, siekdama apiplėšti, iš dalies keršyti už Škotijos kilmingųjų nužudymą ir suėmimą 1402 m. Birželio 22 d. Nesbit Mooro mūšyje. Grįždami į Škotiją, jie buvo sulaikyti anglų pajėgų, vadovaujamų Henrio Persi, pirmojo Northumberlando grafo. Rezultatas buvo galutinis škotų kariuomenės pralaimėjimas.