Brilesas praleido didžiąją savo pirmojo sezono dalį Pitsburge, tačiau rugsėjo mėnesį buvo įtrauktas į startuojančią rotaciją. Nors jis žaidė labai gerai, (3-1 su dviem išjungimais, viename žaidime ir 1,74 ERA) jis neparašė žaidimo.
1971 Nacionalinės lygos čempionato serija prieš San Francisco Giants. Tačiau 1971 m. Pasaulio serijos rungtynėse prieš "Baltimore Orioles" jis laimėjo penktą rungtynes. Serijos varžybose po dvi rungtynes Brilesas iškovojo nuostabų du hiterius, kad galutiniai pasaulio čempionai būtų 3-2 serijos vedėjai. Jis taip pat įveikė lenktynes su antros rungtynės singlu. Jis žaidė tris sezonus "Pirates" klube, 36-28 su 2.98 ERA.