Robertas Umfravilas daugiausia dirbo kariuomenėje. Kronikistas John Hardyngas (kuris tarnavo Umfravilui kažkada tarp 1402 ir 1403 m.) praneša, kad Umfravilas 1388 m. kovojo Otterberno mūšyje, kaip Henriko Hotspuro (Northumberlando grafo sūnaus) kontingento dalis. Hardyngas sako, kad po to 1390 m. Umfravilė vadovavo pirmajam iš daugelio pasienio puolimų į Škotiją. Tai tęsėsi po karaliaus Ričardo II nuvertimo, ir jis tikriausiai dalyvavo Homildono kalvos mūšyje
1402 metais. Iš tiesų, nepaisant režimo pasikeitimo 1399 m., Umfravilės pareigos iš esmės nepasikeitė, o "senos tiesos išliko: karališkoji tarnyba, vietinė administracija ir karalystės gynimas". Jis buvo įpareigotas prisijungti prie Henriko IV invazijos į Škotiją 1400 m., kuri buvo labai menka; Umfravilė vėliau pralaimėjo didelę Škotijos armiją Fulhope Loje po bandymo atlikti reidą. Per ateinančius dešimtmečius jis tęsė sienos gynybą, o jo vietinės politikos patirtis padėjo jam patarti rytinio maršruto vadui, karaliaus sūnui, Johnui, Lancastero kunigaikščiui. Umfravilė tikriausiai veikė kaip kunigaikščio "sub-warden", dabar iš esmės nebeegzistuojančiame vidurio maršelyje. 1407 m. kartu su savo jaunuoju sūnėnu Gilbertu V de Umfravilliu jis dalyvavo naujam Durhamo vyskupui Tomasui Langlei (Thomas Langley) karūnavimo ceremonijoje.