Po dviejų nesėkmingų politinių kampanijų 1973 ir 1975 m., kad taptų miesto prižiūrėtoju, ir trečia 1976 m. Kalifornijos valstijos asamblėjoje, Milkas pagaliau laimėjo vietą San Francisko prižiūrėtojų valdyboje 1977 m. 5 rajone. Jo pergalė pavertė jį pirmuoju atvirai gėjų žmogumi, kuris buvo išrinktas į didelę viešą pareigybę Kalifornijoje ir trečiu atvirai homoseksualų politiką visoje JAV. Milkas vėliau susitiko su kolegomis prižiūrėtoju Dan White, Vietnamo veteranu ir buvusiu policijos pareigūnu bei gaisrininku.
5 rajonas