2014 m. birželį Gleesonas buvo pakviestas į "Australian Boomers" trenerių personalą 2014 m. FIBA krepšinio pasaulio čempionate. Jis dirbo asistentu kartu su vyriausiuoju treneriu Andrej Lemanis. 2015 m. ir 2016 m. jis toliau dirbo Lemaniso asistentu, nes jis buvo "Boomers" 2015 m. FIBA Okeanijos čempionato triumfo dalis, taip pat jų
Rio olimpinių žaidynių kampanija.