Pirmasis didelis Cherop varžybos varžybos buvo 1999 metų visos Afrikos žaidynės
15 metų amžiaus, bet ji nepasiekė podiumo, užimdama ketvirtą vietą. 2000 m. Pasaulio jaunimo čempionate lengvosios atletikos lenktynėse ji laimėjo bronzinį medalį 5000 metrų lenktynių metu, pasibaigus už Dorcus Inzikuru ir Meseret Defar. Ji pradėjo treniruotis su "Sing'ore Girls" treniruojančiu treneriu Boniface'u Tirenu ir dirbo kartu su kitais perspektyviais jauniems bėgikams, įskaitant būsimus pasaulio čempionus Janeth Jepkosgei ir Vivian Cheruiyot. 2001-aisiais, dėl kelių sužalojimų, jos lenktynių sezonas buvo sutrumpintas.