Jis tarnavo Meksikos-Amerikos kare su majoro James Duncan's Battery A, 2nd U.S. Artillery, kur jis dažnai buvo patentuotas dėl "gerų savybių" nuo paprastų 1845 m. Iki antrojo leitenanto laipsnio 1848 m. Birželio 28 d., Vėliau tapo nuolatiniu po karo 1849 m. Sausio 26 d. Bensonas dalyvavo su A baterija Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz mūšiuose
, ir Churubusco. Jis tapo pirmuoju seržantu, vadovavęs artilerijos vienetui Duncan'o baterijoje, vadovaujant sekcijos viršininkui leitenantui Henry Jackson Hunt'ui Meksikos miesto apgultyje, ypač aktyviai dalyvavęs Chapultepeco mūšyje San Cosmé Garita.