2005 m. "White Sox" varžybose "Pierzynski" buvo pagrindinis žaidėjas. Pirmoje AHL rungtynėse prieš čempiono titulą išlaikančius "Red Sox", Pierzynski "White Sox" komandai davė stiprų startą, kai pirmoje rungtynėse "Matt Clement" iškovojo 3 taškus. Jis pridėjo antrą "home run" 8-osios rungtynės pabaigoje prieš Bronson Arroyo, kad padėtų "White Sox" laimėti 14-2. Pierzynski baigė žaidimą 3<unk>3 su 4 RBIs. Pierzynski taip pat įmušė duoblį ir užsitarnavo draudimo bėgimą devintosios rungtynės pradžioje, kai "White Sox" nugalėjo "Red Sox" 5 prieš 3, kad užsitikrintų seriją ir pereitų į ALCS
- Taip. Galbūt didžiausias ir žinomiausias Pierzynski žaidimas įvyko antrame ALCS rungtynėse prieš Los Andželo Angels of Anaheim. 0<unk>1 serijoje ir žaidimas buvo lygus 1<unk>1 9-osios iningės apačioje, Pierzynski garsiai nukentėjo nuo žemo kamuolio purvoje iš Kelvimo Escobaro. Manydami, kad jie baigė rungtynes, Angels išėjo iš lauko; tačiau, pastebėję, kad namų plokštės teisėjas Dougas Eddingsas nebuvo paskambinęs, Pierzynski nubėgo žemyn į pirmąją bazę ir buvo pavadintas saugus. Angels gaudikas Joshas Paulas ir vadybininkas Maikas Scioscia ginčėsi su Eddings, bet sprendimas išliko, o Pierzynski buvo pakeistas Pablo Ozuna, kuris greitai pavogė antrąją bazę. Džo Kreidas baigė rungtynes duobliu, ir serija susikaupė 1:1. White Sox vėl nepralaimėjo ir laimėjo kitas 3 rungtynes Anaheime, kad patektų į pirmąjį Pasaulio seriją nuo 1959 m. Tada "White Sox" nugalėjo "Houston Astros" ir laimėjo pirmąjį čempionatą po 88 metų. Pierzynski gavo pirmąjį žiedą. Pierzynski įmušė.262 su 3 namo bėgimais ir 9 RBI, sugaudamas visas 11 "White Sox" rungtynių per jų čempionatą.