Po 1959 m. Kubos revoliucijos santykiai sparčiai pablogėjo, o tai lėmė Kiaulių įlankos invaziją, Kubos raketų krizę ir JAV pastangas destabilizuoti salą, pagrįstas Šaltojo karo baimėmis dėl sovietų grėsmės. JAV užpuolė ir okupavo Haitį.
19 metų (1915-1934 m.), vėliau dominuojant Haito ekonomikai per pagalbos ir paskolų grąžinimą. 1994 m. JAV vėl įsiveržė į Haitį, o 2004 m. CARICOM apkaltino JAV organizuojant valstybės perversmą, siekiant nušalinti išrinktą Haitį lyderių Jean-Bertrand Aristide. 1965 m. į Dominikos Respubliką buvo išsiųsta 23 000 JAV karių, kad nuslopintų vietinį sukilimą prieš karinę valdžią (žr. Dominikos pilietinį karą). Prezidentas Lyndonas Johnsonas įsakė įsiveržti, kad sustabdytų tai, ką jis laikė "komunistų grėsme". Tačiau misija atrodė dviprasmiška ir buvo griežtai pasmerkta visame pusrutulyje kaip sugrįžimas į kanonierių laivų diplomatiją. 1983 m. JAV įsiveržė į Grenadą, kad pašalintų kairiųjų populizmo lyderį Maurice'ą Bishop'ą. JAV turi karinę laivyno bazę Kuboje, Guantanamo įlankoje. Baza yra viena iš penkių vieningų komandų, kurių "atsakomybės sritis" yra Lotynų Amerika ir Karibų jūros. Komando būstinė yra Majamyje, Floridoje.