2009-2010 m. sezono pradžioje jis persikėlė į anglų klubą "Liverpool", tačiau 2010 m. rugpjūčio mėn. dėl sužalojimo gavo tik ribotą žaidimo laiką "Anfield", grįžo į Italiją ir prisijungė prie "Juventus" paskolos tvarka iki 2010-2011 m. sezono pabaigos. Sezono pabaigoje Aquilani grįžo į "Liverpool", nes "Juventus" nepanaudojo savo pirkimo galimybės. 2011 m. jis vėl buvo paskolintas Italijos klubui "Milan".
2011-2012 m. sezoną jis buvo parduotas "Fiorentina" klubui, kur jis liko iki 2015 m. perėjimo į Portugalijos klubą "Sporting CP". Jis grįžo į Italiją 2016 m., prisijungęs prie "Pescara", o vėliau buvo paskolintas "Sassuolo" antrosios sezono pusės metu. 2017 m. jis prisijungė prie ispanų klubo "Las Palmas", tačiau sezono pabaigoje klubas jį paleido. Po metų be klubo jis paskelbė apie savo išėjimą į pensiją 2019 m.