1900-aisiais Clarke prisijungė prie "Pittsburgh Pirates" kaip žaidėjas ir vadybininkas, vaidmenis, kuriuos jis atliks iki išėjimo į pensiją 1915-aisiais. Tai buvo neabejotinai geriausias Clarke'o karjeros sezonas, kai jis vadovavo pagrindinėms lygoms slugging vidutiniškai ir OPS ir vadovavo Nacionalinei lygai dvigubai. Jis užėmė antrą vietą po savo komandos bičiulio Honuso Wagnerio už Nacionalinės lygos kamuolių varžybų titulą. Pirmojoje pasaulio serijoje
"Clarke'as" pasiekė 265 taškus, bet Bostono "Cy Young" ir "Bill Dinneen" aplenkė "Pittsburgh" ir laimėjo seriją per aštuonias rungtynes.