1929 m. Šepardas grįžo į Jungtines Valstijas ir lankė lauko karių kursą, Jūrų pėstininkų korpusų mokyklas. Baigęs studijas, kapitonas Shepherdas vėl buvo paskirtas į užsienį, šį kartą - į Garde d'Haïti. Jis ketverius metus tarnavo kaip apygardos ir departamento vadas JAV okupuotoje Haityje.
- Taip. Po to, kai 1934 m. jūrų pėstininkai pasitraukė iš Haitio, Shepherdas buvo paskirtas į jūrų pėstininkai, Vašingtone, kaip vykdomasis pareigūnas ir kaip jūrų pėstininkai instituto sekretorius.