Parašykite šio skyriaus tęsinį. Leylandas buvo "Pittsburgh Pirates" treneris nuo 1986 iki 1996 metų. Jis laimėjo du Metų vadybininko trofėjus su "Pirates" 1990 ir 1992 m., o 1988 ir 1991 m. Leyland padėjo sukurti tokias žvaigždes kaip Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke ir Bobby Bonilla Pitsburge, prieš tai, kai 90-ųjų viduryje buvo parduotas naujas savininkas. Pagal Leyland, Piratai užėmė Nacionalinės lygos Rytų divizijos titulą ir išėjo į Nacionalinės lygos čempionato seriją tris kartus iš eilės (1990, 1991 ir 1992 m.).
) Pitsburgas per tuos trejus metus vidutiniškai laimėjo 96 rungtynes, bet per trejus NLCS rungtynes pralaimėjo, o pastarosios dvi rungtynės buvo septynios rungtynės prieš Atlanta Braves. Piratai pralaimėjo Cincinnati Reds (keturios rungtynės prieš dvi) 1990 m. NLCS.