1986-1988 m., dar lenkiantis "Formulėje 1", Cheever laimėjo dešimt "Jaguar" lenktynių su sportiniais automobiliais. 1990 m. jis persikėlė į JAV, kad vairuotų "Chip Ganassi Racing" CART serijoje. Pirmasis bandymas
Indianapolis 500, jis baigė aštuntasis ir buvo pavadintas lenktynių metų naujokas, taip pat CART metų naujokas. 1992-aisiais jis buvo antras ir ketvirtas lenktynininkas. Iš viso jis keturis kartus užėmė podiumą, bet niekada nepasiekė pergalės. Vairuodamas A. J. Foyt komandai, Cheeveris 1995 m. Nazarete buvo arčiausiai pergalės; jis vadovavo lenktyniui paskutiniame apskritime, kai jam baigėsi degalai.