Leonardas dalyvavo Jungtinių Valstijų Ryder Cup komandoje 1997, 1999 ir 2008 metais.
- Taip. 1999 m. turnyre Leonardas 17-oje skylėje padarė puttą, kad užmuštų paukštį ir užbaigtų įspūdingą JAV komandos sugrįžimą paskutinę dieną. Pergalę šiek tiek sugadino šventė po Leonardo putto, kai kiti JAV žaidėjai, jų žmonos ir keletas gerbėjų nubėgo į žalią, nors Leonardo oponentas José María Olazábal vis dar turėjo galimybę prilyginti Leonardą skylėje.