1939 m., po Lenkijos įsiveržimo, nacių Vokietijos okupacinės pajėgos
uždarė universitetą. 1940-1944 m. Wojtyła, siekdama išvengti deportacijos į Vokietiją, dirbo kurjeriu restorane, darbininku kalkakmenio kasykloje ir Solvay cheminės gamykloje. 1940 m. vasarį jis susipažino su Janu Tyranowskiu, kuris supažindino jį su karmelitų dvasingumu ir "Gyvojo rožinio" jaunimo grupėmis. Tais pačiais metais jis patyrė dvi sunkias nelaimingas atsitikimas: tramvajaus smūgio metu patyrė kaukolės lūžio, patyrė žaizdas, dėl kurių vienas peilis buvo aukštesnis už kitą, ir nuolatinis paklydimas po to, kai kaminoje jį sudaužė sunkvežimis. Jo tėvas, buvęs Austro-Vengrijos subrangovas ir vėliau Lenkijos armijos karininkas, 1941 m. mirė nuo širdies priepuolio, todėl Wojtyła buvo vienintelis išlikęs artimosios šeimos narys. "Aš nebuvau savo motinos mirtimi, nebuvau savo brolio mirtimi, nebuvau savo tėvo mirtimi", - sakė jis, apmąstydamas šiuos savo gyvenimo laikus, beveik keturisdešimt metų vėliau. "Dvidešimties metų jau buvau praradęs visus žmones, kuriuos mylėjau".