Po šių sėkmės Lipkinas pradėjo pereiti prie ilgesnio atstumo C-1 500 m, ruošiantis 2008 m. Vasaros olimpinėms žaidynėms, kuriose nebus 200 m lenktynių. 2006 m. Europos vyresnio amžiaus čempionate jis nedalyvavo; vietoj to jis dalyvavo U-23 čempionatuose Šinijoje, Graikijoje, kur laimėjo du titulus, C-1 500 m ir C-2 500 m (su Ilya Shtokalovu). Pasaulio vyresnio amžiaus čempionate Segede. Vengrija. tačiau jis grįžo į 200 m atstumą ir tapo individualiu C-1 čempionu prieš Ukrainos Valentiną Demjanenką. Lipkinas laimėjo sidabro medalį C-4 200 m varžybose 2007 m. čempionate.
Duisburge. Jis taip pat laimėjo penkis medalius 2009 m. čempionate Dartmute (auksas: C-1 4 x 200 m, sidabras: C-1 200 m, C-1 500 m, C-4 200 m; bronzas: C-2 1000 m), daugiausiai tarp visų kanadiečių kanoistų čempionate. Lipkinas 2010 m. vėl pridėjo aukso, bet tik C-1 4 x 200 m.