2015 m. Vasario 25 d. Sill buvo parduotas Toronto Maple Leafs, kartu su Pitsburgo ketvirto ratų draftu 2015 m.
2016 m. mainais už užpuoliką Danielį Viniuką. Silis baigė reguliarų sezoną su "Toronto", sužaidęs 21 rungtynes ir užregistravęs vieną asistą.