1589 m. jis dalyvavo Franciso Dreko
Anglų Armada, kuris plaukė į Ispaniją nesėkmingai bandydamas išvaryti Anglijos pranašumą po Ispanijos Armados pralaimėjimo, nors karalienė jam įsakė nedalyvauti. 1591 metais jam buvo suteikta pajėgų, siunčiamų padėti Prancūzijos karaliui Henrikui IV, komanda. 1596 metais jis išsiskyrė užėmęs Kadizą. 1597 m. vykusioje "Svajonių kelionės" ekspedicijoje į Azorų salas, Walteris Raleigh'is buvo jo pavaduotojas, jis nepaisė karalienės įsakymų, persekiodamas ispanų lobų laivyną, prieš tai nepralaimėjęs ispanų mūšio laivyno.