Kai prasidėjo Ispanijos-Amerikos karas, Uptonas prisijungė prie Jungtinių Valstijų armijos. Jis tarnavo kaip privatus H kompanijoje, 2 Oregono savanorių pėstininkų pulke ir dalyvavo užimant Guamą bei Filipinuose.
- Taip. Po karo Uptonas liko Oregono nacionalinėje gvardijoje. 1911 m. jis tarnavo kaip vyresnysis seržantas 3 Oregono pėstininkų pulke.