Užpildykite šią frazę: Rupp žaidė vidurinę mokyklą "St. Edward High School" Lakewood, Ohajas. 1998 m. NHL Draft'o pradžioje jis buvo išrinktas pirmojo raundo, devytojo, New York Islanders. Nepaisant to, kad dar žaidė Ontario Hockey League (OHL) su Erie Otters, Rupp nusprendė grįžti į NHL Entry Draft ir vėliau buvo išrinktas 76-uoju įvardijimu.
2000 m. Niujorko velniams.