Anarchistai dalyvavo kartu su bolševikais tiek Vasario, tiek Spalio revoliucijose, ir iš pradžių buvo entuziastingi dėl bolševikų perversmo. Tačiau bolševikiai netrukus pasuko prieš anarchistus ir kitą kairiųjų opoziciją, konfliktas, kurio kulminacija buvo 1921 m. Kronštado sukilimas.
kurią nauja vyriausybė užgniaužė. Anarchistai centrinėje Rusijoje buvo arba įkalinti, arba išvaryti į paslapčių, arba prisijungė prie bolševikų; anarchistai iš Petrogrado ir Maskvos pabėgo į Ukrainą. Ten, Laisvoje teritorijoje, jie kovojo pilietiniame kare prieš baltuosius (vakarietiškai remiamą monarchikų ir kitų spalio revoliucijos priešininkų grupę), o po to bolševikus kaip Ukrainos revoliucinės sukilėlių armijos, kuriai vadovavo Nestoras Makhno, dalį, kuris keletą mėnesių regione įkūrė anarchistinę visuomenę.