Po to, kai 2014 metų sezono pradžioje "Cubs" uždarėjui Josei Verasui buvo sunku, Rondonas buvo paskirtas naujuoju "Cubs" uždarėju. 2014 m. sezone jis buvo puikus. 2015 m. Nacionalinės lygos divizijos serijoje prieš Sent Luiso kardinolus jis surinko du išgelbėjimus, įskaitant išgelbėjimą 4-oje serijos rungtynėse. 2016 m. Liepos pabaigoje į komandą įstojo Aroldis Chapmanas, todėl Rondonas buvo perkeltas į "Bullpen" poziciją. Rondonas baigė 2016 m. su 2-3 rezultatais ir 3.53 ERA 54 žaidimuose. "Cubs" laimėjo 2016 m. Pasaulio seriją
per "Cleveland Indians", užbaigdamas "Cubs" 108 metų sausrą. 2017 m. gruodžio 1 d. jis tapo laisvuoju agentu.