Gilmour prisijungė prie Lovat skautų 1937 m., kur ir gavo komandą. 1939 m. jis prisijungė prie Seaforth Highlanders. 1942-1943 metais jis dalyvavo Šiaurės Afrikos kampanijoje. Antrame El Alameino mūšyje jis buvo apdovanotas kariniu kryžiumi, kartu su "Bar to the MC" už tolesnius drąsos parodymus prieš vokiečių Afrika Korpusą Vadi Akarito mūšyje.
- Taip. Jis dalyvavo Sicilijos invazijoje. 1943 m. grįžo į Jungtinę Karalystę. Nuo 1944 m. jis tarnavo Normandijoje, Nyderlanduose ir Vokietijoje, kur gavo Jungtinių Valstijų išskirtinės tarnybos kryžių.