Dowsett savo karjerą pradėjo "Maldon and District Cycling Club" Čelmsfordo mieste. Jo talentas netrukus buvo pripažintas ir Dowsettas tapo Britanijos olimpinės akademijos vystymo komandos dalimi. 2008 ir 2009 metais jis laimėjo Britanijos laikrodžių čempionato jaunesnių nei 23 metų versiją. 2010 m. jis važiavo su Amerikos komanda ir laimėjo U-23 Europos laikrodžių čempionato varžybas.
- Taip. Jis taip pat laimėjo sidabro medalį laiko varžybose 2010 m. Bendrijos žaidynėse.