Užpildykite šią frazę: Žaiddamas "Toronto Red Wings", Bolland buvo pasirinktas pirmojo rato, aštuntojo bendrojo rinkinio, 2002 m. Ontario hokejo lygos prioritetinio atrankos Londono riterių. OHL debiutą jis padarė su "Knights" 2002-03 sezono metu, kur užfiksavo 17 taškų per 63 rungtynes. Per antrąjį OHL sezoną Bollandas padidino savo ofenzivinį indėlį į "Knights" - įveikė 37 taškus ir 30 assistų, kurie sudarė 67 taškus. Jis taip pat buvo pavadintas klubo geriausiu žaidėju. Bolland atstovavo Vakarų konferenciją 2004 m. OHL All-Star žaidime ir taip pat buvo išrinktas dalyvauti 2004 m. CHL Top Prospects žaidime. Keliaujantis į
2004 m. NHL Drafte Bollandas buvo aštuntasis Šiaurės Amerikos slidininkas pagal NHL Centrinio skautų biuro (Central Scouting Bureau). Bollandą "Chicago Blackhawks" atrinko antrajame etape, 32 vietoje, 2004 m. NHL Drafte.