Bing Crosby ir Owensas pradėjo draugystę, kai abu grojo "Lafayette Cafe" Los Andžele 1926 metais. 1934 m. Owensas parašė "Sweet Leilani" savo dukters gimimo proga ir pavertė ją savo Karališkojo Havajų viešbučio orkestro žymine daina. Atostogų Honolulu su žmona Dixie Lee metu Crosby išgirdo dainą ir norėjo ją įtraukti į savo artėjančią filmą "Waikiki Wedding". Harry dvejojo, bet Bing jį įtikino. Prodiuseris Artūras Hornblowas jaunesnysis buvo sunkiai parduodamas. "Hornblow" buvo įsitikinęs, kad daina nebus panaudota filme. Crosby pasitraukė į golfo lauką ir atsisakė grįžti, kol Hornblow nesutiko įtraukti dainą į filmą. "Sweet Leilani" laimėjo geriausios dainos kategoriją 1938-aisiais
10 Akademijos apdovanojimai, ir tapo pirmojo Crosby aukso disko.