Rašykite šio straipsnio tęsinį - "Roma" nesugebėjo apginti Italijos superpokalo
Per kitą sezoną "Inter" pralaimėjo paskutinį rungtynes 8<unk>7 balai po to, kai po papildomo laiko buvo remiamasi 2<unk>2. Per rungtynes De Rossi įveikė golą reguliaraus laiko metu ir taip pat konvertavo vieną iš "Roma" baudos taškų. 2009 m. Balandžio 11 d. Roma derbyje jis užsitarnavo savo pirmąjį golą, pralaimėjus 4-2 "išvykimo" rungtynėse prieš miesto varžovus "Lazio". 2008-09 Serie A sezoną Roma baigė šeštoje vietoje ir pasiekė Italijos taurės ketvirtfinalo varžybas. 2009 m. De Rossi buvo pavadintas Italijos metų futbolo žaidėju.