Po išvykimo iš Kongreso, Konolis grįžo į Dubuque, kad vadovautų savo šeimos vežimo kompanijai. Jis taip pat tapo "Dubuque Fire and Insurance Company" vadovu. Connolly buvo at-laisvas delegatas į
1916 Demokratų nacionalinė konvencija. Prezidentas Vilsonas paskyrė jį Dubuque pašto vadovu.