2011 m. sausio 31 d., po to, kai "Juventus" pasirašė centrinį gynėją Andrea Barzagli, 34 metų Legrottaglie <unk>, kuris per pirmąją sezono pusę dalyvavo tik aštuoniose varžybose
, vadovaujant naujam treneriui Luigi Delneri <unk> išėjo nemokamai į kolegos lygos klubą "AC Milan", pasirašydamas šešių mėnesių sutartį. Tačiau jis tik vieną rungtynes laimėjo dėl rimtos galvos traumos, kurią patyrė per 0:0 lygiąją su S.S. Lazio.