Užpildykite šią frazę: "Eastwoodas buvo parinktas penktame raunde, 91-oje vietoje "Toronto Maple Leafs"
1987 m. Draftas. Vėliau jis keturis sezonus žaidė su CCHA Vakarų Mičigano universitetu. Jis sužaidė 164 rungtynes už Vakarų Mičiganą, įmušė 69 taškus ir pridėjo 80 asistų 149 taškų. Jo geriausias sezonas buvo paskutinis, kai jis surinko 29 taškus ir 32 įvarčius 42 rungtynėse. 1991-aisiais Eastwoodas pasisuko į profesionalų hokejų komandą. Tačiau jis tapo NHL nuolatiniu žaidėju tik po dvejų metų.