Nicholsonas pirmą kartą atvyko į Holivudą 1954 m., kai jam buvo septyniolika, aplankyti savo seserį. Jis gavo darbą kaip animatorių Williamo Hanna ir Joseph Barbera biuro darbuotojas MGM animacinių filmų studijoje. Jie pasiūlė jam pradinio lygio darbą kaip animatorius, bet jis atsisakė, nurodydamas savo norą tapti aktoriumi. Jis mokėsi būti aktoriumi su grupe, vadinamą "Players Ring Theater", po kurio laiko jis rado mažas vaidmenis, atliekamas ant scenos ir televizijos muilo operose. Jis debiutavo mažo biudžeto paauglių dramoje "The Cry Baby Killer" (1958), vaidindamas titulinį vaidmenį.
Vaikų verkimo žudikas (1958)