1373 m., po trijų nesėkmingų Lietuvos didžiojo kunigaikščio Algirdaso puolimų prieš Maskvą kaip Lietuvos-Moskvos karo dalį
ir Kijevo metropolito skisma Maskvos ir Lietuvos pusėse (skisma prasidėjo 1316 m. ir 1350 m. pradžioje tapo ypač grėsminga). Patriarchas išsiuntė Kiprianą kaip "patikrininką" (siuntinį) į Lietuvos ir Maskvos Rusiją, kad susitaikytų Litvinų ir Tveritų kunigaikščius su de facto Maskvos metropolitu Aleksiu ir užkirstų kelią visiškam Bažnyčios politiniam susiskaldymui tarp Vilniaus ir Maskvos. Tikriausiai tą pačią žiemą Kiprianas pirmą kartą aplankė Kijevą kartu su kitais Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės miestais. 1374 m. kovo 9 d. jis aplankė Tverą, kai buvo pašventintas Tverio vyskupas Eutimijus, o vėliau kartu su metropolitu Aleksiu išvyko į Pereslavl-Zaleskį. Į Konstantinopolį Kiprianas grįžo iš Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės, nešdamas su savimi ortodoksų krikščionių lietuvių-rusų laišką su prašymu patriarchui jį pašventinti Lietuvos metropolitu.