1984 m. jis dalyvavo Pasaulio jaunimo čempionate, kur ketvirtą vietą užėmė ir gavo vietą nacionalinėje B komandoje. Tais pačiais metais San Sirose (Milane) vykusiame lygiagrečio slalomo varžybose jis nustebino visus nugalėdamas visus A komandos narius. Po trijų pergalių Europos taurėse, Tomba debiutavo Pasaulio taurėje 1985 m. gruodį Madonna di Campiglio, Italijoje, likus trims dienoms iki jo devyniolikto gimtadienio. Po dviejų mėnesių, Švedijoje, jis nustebino slidinėjimo pasaulį, baigdamas šeštąjį iš 62 numerio. Pirmasis podiumas jam atiteko 1986 m. gruodžio mėn. Alta Badia mieste, Italijoje, o vėliau tą pačią žiemą jis laimėjo bronzą 1987 m. Pasaulio čempionate milžiniškojo slalomo lenktynėse.
Krano Montanoje, Šveicarijoje - vienintelis medalis, kurį Italijos komanda laimėjo šiame pasaulio čempionate.