2015 m. Kovo 2 d. "Sabres" pakeitė "Flynn" į "Montreal Canadiens" už
2016 m. penktos eilės draftas. 2015 m. Balandžio 15 d. Jis sužaidė savo pirmąjį žaidimą ir laimėjo varžybas prieš "Ottawa Senators" Rytų konferencijos ketvirtfinalo pirmoje rungtynėje. Po 2014-2015 m. sezono pabaigos, 2015 m. liepos 1 d. Flinas pasirašė dvejų metų kontraktą su "Canadiens".