2015 m. gegužės 20 d. Maikas Babkockas buvo paskirtas naujuoju vyriausiuoju treneriu, o birželio 23 d. Lou Lamoriello buvo paskirtas 16-uoju komandos istorijoje generaliniu vadybininku. 2015 m. Liepos 1 d. "Leafs" paketavo Kessel'ą daugialypėje sutartyje su "Pittsburgh Penguins" mainais į tris slidininkus, įskaitant Kasperi Kapaneną, sąlyginį pirmąjį ratą ir trečiąjį ratą. "Toronto" taip pat išlaikė 1,2 milijono dolerių iš Kesselo atlyginimo likusiems septyniems sezonams. 2016 m. vasario 9 d. "Leafs" paketavo Phaneuf kitą daugiažaidininko sandorį, įsigijęs keturis žaidėjus, taip pat
2017 m. antros eilės rinkinys iš "Ottawa Senators". Komanda pirmą kartą nuo 1984-85 m. sezono baigė paskutinę vietą NHL ir gavo 20 procentų šansų laimėti pirmąjį rinkinį 2016 m. NHL Entry Draft. Jie taip pat buvo garantuoti, kad pasirinks ne žemesnį nei ketvirtą vietą. Vėliau jie laimėjo loterijoje ir išrinko Austoną Matthewsą.