Rašykite šio straipsnio tęsinį - O'Brienas grįžo iš traumos prieš 2015/16 sezoną. Jis žaidė "Connacht" prieš "Grenoble" ir tapo "Eagles" komandos kapitonu. 2015 m. Lapkričio mėn. O'Brienas buvo įvardintas į Konakto komandą kelionei į Sibiro miestą Krasnojarską 2015-16 m. Iššūkio taurės rungtynėms. Debutavosi lapkričio 14 dieną prieš "Enisey-STM", įžengęs į aikštę po 58 minučių kaip kapitono Johno Muldoono pakaitalas. O'Brienas pirmą kartą pasirodė po dviejų savaičių 2015-16 m.
Derbis prieš "Munster", Eoghanui Mastersonui, kai "Connacht" laimėjo "Thomond Park" pirmą kartą nuo 1986 metų. 2016 m. Sausio mėn. buvo paskelbta, kad O'Brienas pasirašė vyresnysis kontraktą su sutartimi, pagal kurią jis tampa 2016-17 m. Sezono pilnos komandos nariu.