2008 m. birželį Schale buvo įdarbintas "Obama for America"
Tampoje įsikūrusiam Floridos operacijai vadovauti, padedant senatoriui Obamai tapti pirmuoju ne dabartiniu demokratų nugalėtoju Floridoje nuo prezidento Jimmy Carterio pergalės 1976 metais, vadovaudamas pastangoms, kurios, pasak "Miami Herald", "pakeis Floridoje praktikuojamą politiką". Laimėdamas Floridoje, Obama laimėjo daugumą kritinių apygardų Floridos centre ir užregistravo šimtus tūkstančių naujų rinkėjų. Šiandien, Schale yra laikomas vienu iš geriausių strategų, bet kurioje Floridos partijoje.