Po to, kai grįžo iš Irako, Lippertas tarnavo vyriausiuoju užsienio politikos patarėju tuometiniam senatoriui Obamai
2008 m. prezidento rinkimų kampanija. Jis buvo atsakingas už Obamos informavimą apie kylančius užsienio politikos klausimus per kampaniją. Jis padėjo parengti Obamą užsienio politikos klausimais prezidento debatams. Lippert vėliau dirbo Obamos ir Bideno pereinamojo laikotarpio projekto užsienio politikos direktoriaus pavaduotoju.