Nepaisant to, kad neseniai buvo pratęstas kontraktas su "Lightning", 2008 m. Liepos 4 d. Boyle'as kartu su Bradu Lukowichu buvo parduotas "San Jose Sharks" mainais į Matt Carle'ą, "Ty Wishart", 2009 m. Pirmojo raundo pasirinkimą
Ir ketvirtos eilės drafto pasirinkimas 2010 metais. Boilą privertė atsisakyti savo sutarties dėl sandorio su Tampa Bay naujais savininkais, kurie sakė, kad priešingu atveju jie jį paliktų atleidimo nuo sutarties, kur jis greičiausiai būtų reikalaujamas Atlanta Thrashers. Jau pažinęs Joe Thorntoną, Patrick Marleau ir Evgeni Nabokovą, Boyle sutiko būti iškeistas į "Sharks".