Di Rupo pirmą kartą susisiekė su socialistiniu judėjimu mokydamasis Monse, kur jis iš pradžių gavo magistro laipsnį, o vėliau daktaro laipsnį chemijos srityje. Jis daktaro laipsnio rengimo metu išvyko į Lido universitetą (Jungtinė Karalystė), kur 1977-1978 m. Jis buvo dėstytojo darbuotojas. Jis pradėjo savo politinę karjerą kaip Jean-Maurice Dehousse kabinete 1980-81 m. Jis pradėjo savo politinę karjerą kaip attaché. Jo pirmasis politinis mandatas buvo 1982 m., kai jis buvo Monsas (iki 1985 m. ir vėl nuo 1988 m. Iki 2000 m.). 1986 m. Jis buvo sveikatos, miesto atnaujinimo ir socialinių reikalų meras. Profesionalus Di Rupo vienu metu buvo ministrų kabineto narys, o vėliau - tuometinės Valonijos regiono finansų ministro pavaduotojas, o vėliau - Valonijos regiono energetikos ministro pavaduotojas.
1986 m.