Užpildykite šią frazę: Di Natale 2014 m. Rugpjūčio 23 d. "Coppa Italia" trečiajame raunde laimėjo "Ternana" 5 į 1. Rugpjūčio 31 d. 2014/15 m. sezono "Udinese" pirmojoje rungtynėje "Serie A" jis įmušė du antrosios pusės taškus, kai namuose laimėjo naujai paaukštintą "Empoli". 2014 m. lapkričio 23 d. jis įstojo į 200-ąjį savo 400-ąjį pasirodymą Serie A. 2015 m. vasario 2 d. jam buvo pasiūlyta 8 milijonų JAV dolerių sutartis iš dar neįvardytos komandos Major League Soccer (MLS); jis buvo susijęs su MLS plėtros klubu New York City FC. Balandžio 28 d. Di Natale įstojo savo 205-ąjį tikslą Serie A, lyginant su Italijos legendos Roberto Baggio kaip šeštojo aukščiausio įvarčių įvarčio į Serie A istoriją, būdamas 37 metų amžiaus; tai taip pat buvo jo 700-asis pasirodymas karjeroje. Kitą rungtynių dieną, gegužės 3 d., jis įveikė 1-0 pergalę prieš "Hellas Verona", peržengdamas Baggio su savo 206-uoju tikslu Serie A. Gegužės 12 d. Jis dar kartą atšaukė savo sprendimą pasitraukti 2014-2015 m. Sezono pabaigoje ir paskelbė apie ketinimą žaisti dar vieną sezoną. 2016 m. Balandžio pabaigoje Di Natale sakė, kad paliktų klubą, pasibaigus sezonui.
2015-16 m. Sezonas, nors jis taip pat sakė, kad ketina toliau žaisti profesionalų futbolą. 2016 m. Gegužės 15 d. jis užsitarnavo iš baudinio taško, kai "Udinese" savo paskutinėje rungtynėje nugalėjo "Carpi" 2:1. Per 12 metų, praleistus klube, jis užsitarnavo iš viso 191 tašką 385 rungtynėse. Vėliau tais pačiais metais jis oficialiai paskelbė apie savo išėjimą į pensiją.