Milne pirmą kartą pasirodė ir varžėsi kaip nacionalinės komandos dalis 2006 m. IAAF pasaulio krosso čempionate
Fukuokoje, Japonijoje, kur jis užėmė dvidešimt aštuntą vietą vyresniųjų aštuonių kilometrų bėgime. 2008 m. jis pasiekė savo asmeninį geriausią laiką ir lygiavertį olimpinį A standartą 3:36,00 laimėdamas 1500 metrų lenktynes Harry Jerome International Track Classic Burnaby, Britų Kolumbijoje, dėl to jis gavo kvalifikacinę vietą vasaros olimpinėms žaidynėms Pekine. Po dviejų savaičių Milnas laimėjo dar vieną titulą ir nustatė naują čempionato susitikimo rekordą 3:38.03 Kanados lenktynių ir lauko čempionate Windsore, Ontarijuje, kad visiškai užtikrintų savo vietą olimpiadoje kartu su kolegomis sportininkais Nathan Brannen ir Kevin Sullivan, kurie buvo laikomi jo asmeniniu heroju.