1919-ųjų vasarą Denikinas vadovavo pietinių baltųjų pajėgų puolimui, kad pagaliau užimtų Maskvą. Ilgą laiką atrodė, kad Baltoji armija savo pastangose pasieks sėkmę; Leonas Trockis, kaip Aukščiausiasis Raudonosios armijos vadas, skubiai sudarė susitarimą su Nestoro Makhno anarchistine "Ukrainos revoliucine sukilėlių armija" ("Juodoji armija") dėl abipusės paramos. Makhno tinkamai nukreipė savo Juodąją armiją į rytus ir vadovavo jai prieš Denikino išplėstines tiekimo linijas, priversdamas Baltuosius atsitraukti. Denikino armija būtų ryžtingai
1919 m. spalio mėn. nugalėtas prie Orel, maždaug 360 km į pietus nuo Maskvos. Vėliau baltųjų pajėgos Pietų Rusijoje nuolatos trauktos atgal, o 1920 m. kovo mėn. pasiekė Krymą.