Osborne gimė Orange, Naujojo Pietų Velso valstijoje ir mokėsi Šiaurės Sidnėjaus vidurinėje mokykloje ir Sidnėjaus Anglijos bažnyčios gimnazijoje. Jis baigė teisės mokslą Sidnėjaus universitete. 1938 m. jis prisijungė prie Karališkosios Australijos karinių jūrų pajėgų savanorių rezervo, o 1940 m., kai prasidėjo Antrasis pasaulinis karas, jis buvo komandiruotas į Karališkąjį karinį jūrų laivyną. 1940 m. už "drąsą ir atsidavimą pareigoms" padėdamas evakuoti pajėgas iš Norvegijos.
kaip antrasis leitenantas "St Loman" ginkluotame traulyje. Vėliau jis vadovavo ir palydėjo laivus tarp Jungtinių Valstijų, Kanados ir Jungtinės Karalystės Atlanto mūšyje. Jis 22 kartus perplaukė Atlanto vandenyną ir buvo vienintelis Australijos karališkosios jūrų pajėgų savanorių rezervo karininkas, per karą užėmęs karališkųjų jūrų pajėgų naikintuvų komandą. 1945 m. jam buvo pridėta "Bar" už vokiečių povandeninio laivo nuskendimą.