Užpildykite šią frazę: Trippą iš pradžių 1995 m. NHL Drafte išrinko Kolorado Avalanche trečiajame raunde, 77 vieta. Jis vėl įstojo į armiją.
po dvejų metų buvo išrinktas "Calgary Flames" antrame raunde, 42-uoju. Nepaisant to, kad buvo parinktas dviem skirtingomis komandomis, abiem atvejais jis buvo gana aukšto lygio, tačiau NHL lygmens rungtynių jis nematė iki 2002-03 sezono, kai jis sužaidė devynias rungtynes Niujorko "Rangers". Kitą sezoną, 2003-2004, Trippas žaidė 34 rungtynes Los Andželo "Kings".