1800 m. lapkričio 29 d. Littleras buvo paaukštintas į leitenantą ir 1804-05 m. tarnavo Lordo Leiko armijoje per Antrąjį anglo-maratų karą. Littler dalyvavo 1811 m. ekspedicijoje, užėmusioje Javą.
1812 m. gruodžio 16 d. buvo paaukštintas į kapitoną. Jis grįžo į Indiją 1816 m. ir tarnavo Lordo Hastingso armijoje kaip generalinio komisaro pavaduotojas iki 1824 m. 1824 m. rugsėjo 22 d. jis buvo paaukštintas į majorių.