2008 m. Kress vaidino "Nickelodeon" televizijos filme. Filme Kressas vaidino "Rolandą", ryžtingai nesuderinamą studentą, kuris persikelia į naują mokyklą ir turi būti suformuotas savo ambicingo sporto mokytojo Dave Stewie (Christopher Meloni). Vėliau tais pačiais metais jis vaidino Freddie Benson televizijos filme, "Nickelodeon" pirmojo televizijos filmo adaptaciją "iCarly" televizijos serialo. 2009 m. Kressas ir toliau vaidino Freddie vaidmenį "iCarly", tačiau negalėjo imtis kitų projektų dėl Nickelodeon sprendimo filmuoti antrąjį ir trečiąjį serialo sezonus be įprastos pertraukos tarp filmų sezonų, kad kompensuotų prarastą laiką per "iCarly" seriją.
2008 rašytojų streikas.