Užpildykite šią frazę: Keenano politinė karjera prasidėjo stažuotės Tedo Kennedy senato biuro laiškų skyriuje 2003 m., prieš tapdamas senatoriaus teisėkūros padėjėju. Po senato sveikatos, švietimo, darbo ir pensijų komiteto padėjėjo Keenanas magistro laipsnį John F. Kennedy vyriausybės mokykloje, studijuodamas kalbos rašymą ir pristatymą Steve Jarding. 2007 m. Keenanas atliko vasaros stažuotę kalbų rašymo srityje
Baracko Obamos prezidento rinkimų kampanijoje, dirbo pas Joną Favreau, prieš grįždamas į Kennedžio mokyklą baigti antrus studijų metus. Per metus jis dalyvavo kampanijoje, per Kalėdų atostogas skrido į Ajovą, kad padėtų pasiruošti Ayovos partijos susirinkimams. Po to, kai 2008 m. Birželį Hilary Clinton pritarė, Keenanas grįžo kaip visą darbo dieną dirbantis Obamos prezidento kampanijos darbuotojas.