Skille buvo priimtas Čikagos "Blackhawks" 2005 m. NHL Drafte iš JAV "Hokey" nacionalinės komandos plėtros programos. Skille buvo trečias iš aštuonių JAV gimusių žaidėjų, kurie buvo atrinkti pirmojo rato metu, viršydamas ankstesnį septynių amerikiečių, atrinktų pirmojo rato metu, rekordą 1986 m.
2003 m. ir 2004 m.