Henderson pradėjo savo karjerą rašydama "The Baltimore Sun" ir tada "Newsday" nacionaliniam personalui, kur ji buvo pagrindinė reporterė, aptarianti Barack Obama 2008 metų kampaniją
Demokratų partijos pirminės rinkimų varžybos ir Demokratų partijos nacionalinis kongresas. Ji taip pat apžvelgė pirmuosius dvejus Obamos administracijos metus "Politico".