"Woollaston" kvalifikaciją pelnė penkiuose 2013-2014 metų sezono turnyruose, tai buvo didžiausias jo pasiekimas per vieną sezoną per savo karjerą. Wuxi Classic jis nugalėjo Chen Zhe ir Joel Walker abiems 5<unk>2, prieš tai jis pralaimėjo 5<unk>2 Cao Yupeng per paskutinius 16 rungtynes. Woollaston buvo nugalėtas Australijos Goldfields Open pirmame raunde
, Tarptautinis čempionatas ir Vokietijos meistrai. Jis įveikė Vinnie Calabrese ir Alfie Burden, prarandamas tik vieną kadrą, kad pasiektų galų 32 galutinį Velso atvirojo čempionato etapą, kur jis buvo arti nušauti Ding Junhui, bet pralaimėjo 4<unk>3. Mažesniame Europos turnyro turnyre "Ruhr Open" "Woollaston" nugalėjo dabartinį pasaulio čempioną Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 ir tada išvalė "Burden" ir "Chris Norbury" 4<unk>0, o ketvirtfinale pralaimėjo "Stephen Maguire". Antverpeno atvirame turnyre jis žengė dar vieną žingsnį, nugalėdamas Joel Walkerį ketvirtyje, tačiau šį kartą O'Sullivanas nugalėjo Woollaston ir laimėjo pusfinalyje 4 prieš 2. Šis rezultatas padėjo jam užimti 20-ąją vietą Ordenu už nuopelnus ir trečius metus iš eilės patekti į finalą. "Woollaston" šį sezoną nugalėjo "Ding", keturis kartus laimėjusią "Tour", 4<unk>3 ir praėjo 3<unk>0 ir antrą kartą per šį sezoną pateko į 16 rungtynių finalą, kur jis buvo eliminuotas 4<unk>2 John Higgins.