Užpildykite šią frazę: Beneto tėvas, Kenas Bennettas, dalyvavo demokratų partijos politikoje vietos ir nacionaliniu lygiu. Kenas Bennettas dirbo Barackui Obamai kaip prezidento paskirtas darbuotojas ir padėjėjas. Kenas Bennettas taip pat dirbo
2008 m. B. Obamos prezidento rinkimų kampanijoje, dirbo Čikagos merui Rahmui Emanueliui pagalbininku ir 2019 m. Čikagos merui Toni Preckwinkle buvo pirmininko pavaduotojas. Nepaisant jo šeimos ryšių su Demokratų partija, Bennettas save vadina nepriklausomu rinkėju, nors jis yra palaikęs demokratus. Bennett savanoriškai prisidėjo prie Baracko Obamos perrinkimo kampanijos telefonu Hyde Parke, Čikagoje ir kalbėjo Čikagos universiteto politikos institute.