Gimė ir užaugo Toledo, Ohajo valstijoje, Szymanski baigė Libbey vidurinę mokyklą, tada žaidė futbolo koledžą Notre Dame universitete. Jis buvo šešioliktasis rinktinis 1955 m. NFL drafte, kurį antrame raunde atrinko "Colts". 1956 m. sezoną jis praleido dėl karinės tarnybos ir žaidė trijose NFL čempionatų komandose (1958, 1959 m.).
, 1968).