- Ashley pradėjo lenktyniauti 1966 metais, kai jis dalyvavo kursuose Džimo Raselo lenktynių mokykloje. Jis buvo greitas, bet gana nenumatytas, ir netrukus užsitarnavo slapyvardį "Crashley". 1972 m. jis pasiekė "Formulę 5000" ir 1973 m. buvo pirmaujantis lenktynininkas. 1974 m. jis debiutavo Formulėje 1 ir kitąmet trumpai važiavo su "Williams". Jo sėkmė pablogėjo per 1970-ųjų vidurio Formulėje 1. Netrukus po dviejų avarijų jis tapo dvejų baisių avarijų aukomis lenktynėse, kurios nebebuvo naudojamos "Formulėje-1". 1975 m. Vokietijos Grand Prix
Nürburgringe, kur treniruočių metu jis smarkiai nukrito į sudėtingą Pflanzgarten skyrių ir sulaužė abu kulkšnius, o 1977 m. Kanados Grand Prix treniruotės metu Mosport Parke jis perėjo per smūgį, apvertė savo Hesketh, peršoko barjerą ir sudužo į televizijos bokštą. Jis daugiau niekada nebegalėjo lenktyniauti "Formulėje-1".