Stallman yra laisvosios programinės įrangos licencijų autorius. 1989 m. jis įkūrė laisvos programinės įrangos laisvės lygą. Nuo dešimtojo dešimtmečio vidurio Stallman daugiausiai laiko praleido skatinant laisvą programinę įrangą, taip pat vykdant kampaniją prieš programinės įrangos patentus, skaitmeninių teisių valdymą (kurį jis vadino skaitmeniniais apribojimais), klaidinančias teisines ir technines sistemas, kurios, jo nuomone, atimia naudotojų laisves. Tai apima programinės įrangos neatskleidimo susitarimus, aktyvavimo susitarimus, raktus, kopijas, vykdytuvus, dongles be apribojimų ir binarinį licencijų kodą.
Programinės įrangos licencijos susitarimai, konfidencialumo susitarimai, aktyvavimo raktai, "dongles", kopijavimo apribojimai, nuosavybės formatai ir dvejetainiai vykdytini dokumentai be šaltinio kodo