Kennedy buvo išrinktas "Detroit Red Wings" 1988 m. Nacionalinės hokejo lygos (NHL) pradinio drafto ketvirtajame raunde (80-asis bendras).
- Taip. Jo pirmasis profesionalus sezonas buvo padalintas tarp NHL "Red Wings" ir jų mažesnės lygos filialo "Adirondack Red Wings" Amerikos hokejo lygoje (AHL). NHL lygiu, Kennedy įmušė du taškus ir pridėjo septynis įtaisus per 20 rungtynių. Kitas keturis sezonus Kenedis praleido tarp AHL ir NHL, žaidžiant "Red Wings" organizacijoje. Vinipego "Jets" įsigijo Kenedį iš "Red Wings" po 1993-1994 metų sezono. NHL uždarymas reiškė, kad Kennedy nežaidė "Jets" prieš tai, kai buvo paimtas "Calgary Flames". Kenedis Kalgario klube praleido du sezonus, o "Flames" 1996 m. nusprendė nepratęsti jo sutarties, netrukus po to, kai buvo atskleista apie jo lytinį išnaudojimą. 1996-1997 m. sezonui jis pasirašė laisvojo agento sutartį su "Boston Bruins", bet taip pat praleido laiką su "Providence Bruins", Bostono AHL filialu. 1996-1997 m. sezonas buvo paskutinis Kenedžio NHL sezonas, tačiau jis vėl pasirodė 1998-1999 m. sezone su Manitoba Moose, dabar nebeegzistuojančios Tarptautinės hokejo lygos. Kenedis taip pat žaidė "EV Landshut" klube Vokietijos lygoje 1998-1999 m. Sezono metu.