1941 m. birželio 14 d., per birželio deportaciją
, sovietai suėmė jį, jo žmoną Emiliją ir dukrą Ramintą. Jie buvo atskirti prieš išvežant į Sibirą. Emilija mirė per dvejus metus nuo gangrenos, sukeltos peršalimo; Raminta mirė mažiau nei po metų nuo encefalito. Šilingas apie jų buvimo vietą sužinojo tik po Emilijos mirties ir daugiau niekada nematė savo šeimos narių. Jis praleido daugiau nei 20 metų tremtyje: Sibiro stovyklose ir kalėjimuose, paskutinius 7 gyvenimo metus buvo įkalintas Ukrainos SSR invalidų namuose. Vienu metu jis dalijosi kameroje su buvusiu Lietuvos prezidentu Aleksandras Stulginskis ir kitais Lietuvos aukšto rango asmenimis, tokiais kaip buvęs užsienio reikalų ministras Juozas Urbšys.