Kaip ir daugelis kitų geros kilmės jaunuolių, Tomas Dudlis tapo pažu, savo atveju Viljamo, barono Komptono, netoliese esančio Ašbio pilies, namuose. Vėliau jis susirinko vyrų kompaniją po karalienės Elžbietos raginimo į ginklus ir tarnavo Anglijos kariuomenėje, vadovaujamoje seras Artūro Savage'o, kovojančiame su Prancūzijos karaliumi Henriku IV Prancūzijos religinių karų metu. Jis kovojo su ispanais
1597 m. Amieno apgulė, kuri rugsėjį pasidavė ir buvo paskutinis karo veiksmas.