Pirmasis Olesen įžengimas į politiką už jos kalbėjimų ribų įvyko 1920 metų birželį, kai ji tapo Demokratų nacionalinio kongreso delegate.
- Taip. 1922 m. Minesotos Demokratų partijos kongresas išrinko ją kaip partijos kandidatę į Jungtinių Valstijų senatą. Ji surinko daugiau kaip 47 proc. balsų ir tapo pirmąja moterimi, kurią į šį postą pasiūlė didelė partija bet kurioje valstybėje. Jos varžovai rinkimuose buvo Henrikas Shipsteadas, nominuotas Farmer-Labor partijos ir Frankas B. Kelloggas, dabartinis respublikonas. Nepaisant didelių kampanijų pastangų, Shipstead laimėjo rinkimus, o Kelloggas užėmė antrą vietą, o Olesenas - trečią.