Jis debiutavo mažo biudžeto nepriklausomoje komedijoje-dramoje "Gyvenimas užmiršime" (1995 m.), kur jis vaidino kartu su Steve Buscemi. Filmas pasakoja apie režisieriaus, ekipos ir atlikėjų, filmuojančių mažo biudžeto nepriklausomą filmą Niujorko viduryje. Dinklage'o vaidmuo buvo nusivylusio aktoriaus, turinčio nykštuką, kuris skundžiasi dėl savo klišės vaidmenų. Filmas buvo gerai priimtas kritikų. Kitąmet jis pasirodė kaip pastato vadybininkas nusikaltimo dramoje "Bullet", kurioje vaidina reperis Tupac Shakur. Netgi po jo gerai priimto vaidmens "Gyvenime užmiršime", Dinklage vis dar negalėjo rasti žmogaus, norinčio būti jo agentu. Po Buscemi rekomendacijos režisieriui Alexandre Rockwell, Dinklage'as buvo įvestas į komedijos filmą "13 Moons" (2002).
komedijos-dramos