Gyllenhaal gavo daugybę apdovanojimų už savo vaidmenį filme "Nightcrawler" (2014), kuriame jis vaidina grotuvą, kuris įrašinėja smurtinius vėlyvo nakties įvykius ir parduoda vaizdus žiniasklaidai. Jis buvo apdovanotas kaip geriausias aktorius kelių regioninių filmų kritikų asociacijų ir buvo nominuotas geriausio aktoriaus kategorijoje 68-ajame Britų akademijos filmų apdovanojimui, 20-ajame kritikų pasirinkimo apdovanojime, 72-ajame Aukso globus apdovanojime ir 21-ajame Ekrano aktorių gildo apdovanojime.
- Taip. 2016 m. Jis vaidino "Naktinių gyvūnų" filme, gaudamas dar vieną BAFTA apdovanojimą už geriausią aktorių pagrindiniame vaidmenyje. Gyllenhalas vaidino Bostono maratono sprogdinimo išgyvenusį Jeffą Baumaną filme " Stipresnis " (2017 m.) ir gavo Holivudo aktoriaus apdovanojimą Holivudo kino apdovanojimų, taip pat geriausio aktoriaus nominacijas 23-ajame "Kritikų pasirinkimo" apdovanojime ir 22-ajame "Satelitų apdovanojime".