1934 m. jis įstojo į Varšuvos dailės akademiją, kurią baigė 1939 m. Antrojo pasaulinio karo metu ir
Nacių okupacijos Lenkijoje metu Tomaszewski užsidirbo pragyvenimui piešdamas, piešdamas ir piešdamas medienos raištus, kurie vėliau buvo sunaikinti Varšuvos sukilimo metu. 1947 m. jis pradėjo kurti valstybinės kino platinimo agentūros "Central Wynajmu Filmow" plakatus kartu su kolegomis dizaineriais Tadeusčiu Trepkovskiu ir Tadeusčiu Gronowskis. Po karo trūkstant medžiagų Tomaszewski peržiūrėjo filmų plakatus ir įvedė ryškias spalvas, abstrakčias formas ir filmų kūrimo metodus, kad perteiktų filmo nuotaiką, o ne pasikliautų filmų žvaigždžių portretais. Jis taip pat sukūrė plakatus cirkui ir meno parodoms. Jo plakatai buvo animaciniai ir įdomūs, todėl po karo jis tapo Lenkijos plakatų mokyklos "tėvu", turėdamas įtaką tarptautiniams plakatų dizaineriams. Jo darbai taip pat buvo dalis tapybos renginio meno konkurse 1948 m. Vasaros olimpinėse žaidynėse.