1902 m. kovo 13 d. jis buvo paskirtas antruoju leitenantu ir buvo paskirtas į San Francisko presidio. Jis tarnavo Filipinuose, vėliau Aljaskoje, dalyvavo
ekspedicija į Meksiką su 16-uoju pėstininkų pulku 1916 metais. Pirmojo pasaulinio karo metu jis tarnavo 1-osios divizijos generaliniame štabe ir 3-osios armijos generalinio štabo vadovo pavaduotoju. Po karo Šortas tapo karo departamento generalinio štabo nariu ir iki 1924 m. tarnavo Tolimųjų Rytų karinės žvalgybos skyriuje. Po to jis lankė armijos karo koledžą ir baigęs mokyklą dirbo personalo instruktoriumi. 1938-1940 m. vadovavo 1 pėstininkų divizijai, 1940-1941 m. - I korpusui. 1941 m. vasario 8 d. generolas Džordžas Maršalas paskyrė jį į Havajų komandą. Jis pelnė išskirtinės tarnybos medalį ir tuo metu buvo laikomas sėkmingu karjeros metu, ypač atsižvelgiant į jo paaukštinimą taikos metu.