Rugsėjo 27 d. "Blackhawks" pasirašė gynybos žaidėją Gary Nylundą su trejų metų sutartimi, kurios vertė yra maždaug 620 000 dolerių. Nylund, kuriam sezono pradžioje sukako 23 metai, 1985-86 m. su Toronto Maple Leafs žaidė 79 rungtynes, įmušė du taškus ir 18 taškų, susikaupęs 180 baudinių minučių. Per 10 žaidimų jis turėjo du įvarčius. Vėliau "Blackhawks" išsiuntė Keną Yaremchuką, Jerome Dupontą ir ketvirto rato draftą 1987 NHL Entry Draft
"Maple Leafs" kaip kompensaciją už "Nylund" pasirašymą.