2019 m. liepos mėn. Askew prisijungė prie Portlando bandymų su "Chip Ganassi Racing". 2019 m. spalio 28 d. "Arrow McLaren SP" paskelbė, kad Askew kartu su Patricio O'Wardis 2020 m. 2020 m. Indianapolis 500 varžybos
Askew turėjo smegenų sukrėtimui panašių simptomų; po kitų keturių varžybų Askew kreipėsi į gydytojus ir buvo pašalintas iš "grand prix" varžybų. Vėliau jam buvo leista grįžti į sezoną. Spalio 12 d. AMSP atsisakė Askew prieš 2021 m., neskelbdama priežasties. 2021 m. Detroito Grand Prix antroje lenktynėje Oliveras Askew pakeitė Felixą Rosenqvistą, nes Felixas praėjusią dieną nukrito.