Pfeiffer buvo ilgametis Obamos patarėjas, dirbęs įvairiuose spaudos ir ryšių vaidmenyse per jo 2008 m. kampaniją prezidento pareigas
, jo prezidento pereinamojo laikotarpio komandoje, ir Obamos Baltuosiuose rūmuose. Jis bendradarbiauja su "Pod Save America", politiniu podcast'u, su Jonu Favreau, Jonu Lovetu ir Tommy Vietoru. 2015 m. Pfeiffer prisijungė prie CNN kaip politinis komentatorius.