Savo karjerą Italijoje Altafini pradėjo 1958 m. "AC Milan" klube, po Pasaulio čempionato Švedijoje; jo talentą ir puolamąjį potencialą "Milan" agentai pastebėjo per keletą draugiškų rungtynių Italijoje prieš "Inter" ir "Fiorentina", rengiantis artėjančiam turnyrui, kuriame Altafini įmušė. Italijos klubas jį nusipirko prieš Pasaulio čempionatą Švedijoje už 135 milijonus lirų. 1958 m. rugsėjo 21 d. Altafini debiutavo "Milan" rungtynėse, kai jam buvo 20 metų, ir per savo pirmąjį sezoną jis sužaidė 32 rungtynes ir įmušė 28 taškus, laimėdamas 1958-1959 m. Serie A
Jis taip pat įveikė 4 taškus per 4 "Coppa Italia" pasirodymus tuo sezonu, baigiant sezoną su 32 taškais per 36 pasirodymus visose varžybose. Pirmasis jo tikslas buvo spalio 5 d. pergalėje prieš "Bari". Altafini buvo geriausias 1960-1961 metų Italijos taurės nugalėtojas su 4 taškais, nors "Milanas" negalėjo patekti į antrąjį turnyrą. 1960 m. kovo 27 d. Milanos derbyje prieš vietos varžovus "Inter" jis įmušė keturis taškus. Per šiuos kelis sezonus "Milanas" pasiekė trečią ir antrą vietą, o Altafini toliau pasiekė 20 tikslų sezoną. 1961 m. lapkričio 12 d. jis taip pat įveikė keturis tikslus prieš "Juventus", nes "Milan" vėl laimėjo "Serie A" titulą 1961-1962 m. Sezono metu, kuriame Altafini baigė lygos bendrą geriausią taškų rinkėją su 22 taškais 33 rungtynėse kartu su Aurelio Milani.