Užpildykite šią frazę: Išsilavinęs Dulwich koledže, Gillman 1889 m. Liepos mėn. Buvo paskirtas į Karališkąjį lauko artileriją. 1892 m. liepos 27 d. jis buvo paaukštintas į leitenantą, o 1899 m. spalio 9 d. - į kapitoną. Jis tarnavo antrajame Boerų kare 1899-1900, kur dalyvavo Kimberly gelbėjime ir vėlesniuose Boerų karo mūšiuose.
Paardebergas (1900 m. vasario pabaigoje), Poplar Grove ir Driefontein (1900 m. kovo mėn.). 1901 m. pabaigoje jis buvo Pietų Nigerijoje, kur jis buvo priskirtas kaip štabų karininkas kolonoms, dalyvaujančioms Aro-Anglo kare (nuo 1901 m. Lapkričio iki 1902 m. Kovo), dėl kurio jis buvo paminėtas komandos pareigūno pasiuntiniuose kaip "neapmokėtinas pareigūnas, šaltas ir kupinas energijos". Jis taip pat buvo paskirtas į Distinguished Service Order Companion (DSO) už tarnybą karo metu. 1902 m. gegužę jis buvo paskirtas 119-osios lauko artilerijos baterijos kapitonu. Vėliau, 1902 metais, jis praleido laiką Pietų Nigerijoje.