Užpildykite šią frazę: Prieš pradėdamas vadovauti, Capello praleido 80-ųjų pradžią treniruodamas Milanų jaunimo komandas. Jis atvedė tokius talentus kaip Paolo Maldini ir Alessandro Costacurta, o 19 metų jaunimo komandos pasiekė daugybę jaunimo turnyrų laimėjimų. Paskutinį trenerio pažymėjimą jis gavo 1986 metais. 1987 m. jis buvo paaukštintas į pirmosios komandos trenerį ir dirbo Nils Liedholmo padėjėju. Pirmoji jo patirtis kaip vyriausiojo trenerio buvo vadovavimas "Milanui" paskutinėse šešiose sezono rungtynėse.
1986-1987 m. Sezonas, pakeisdamas Liedholmą ir pasiekęs UEFA taurės kvalifikaciją play-off žaidime su Sampdoria. Kitą sezoną Silvio Berlusconi pasamdė Arrigo Sacchi kaip naują "Rossoneri" vadovą, o Capello pasitraukė, bet vis tiek dirbo klube.