Prieš pradėdamas vadovauti, Capello praleido 80-ųjų pradžią treniruodamas "Milan" jaunimo komandas. Jis atvedė tokius talentus kaip Paolo Maldini ir Alessandro Costacurta, o 19 metų jaunimo komandos pasiekė daugybę jaunimo turnyrų laimėjimų. Paskutinį trenerio pažymėjimą jis gavo 1986 metais. 1987 m. jis buvo paaukštintas į pirmosios komandos trenerį ir dirbo Nils Liedholmo padėjėju. Jo pirmoji trenerio patirtis buvo vadovavimas "Milanui" paskutinėse šešiose 1986-1987 metų sezono rungtynėse.
, pakeisdama Liedholm ir pasiekė UEFA taurės atranką play-off rungtynėse su Sampdoria. Kitą sezoną Silvio Berlusconi pasamdė Arrigo Sacchi kaip naują "Rossoneri" vadovą, o Capello pasitraukė, bet vis tiek dirbo klube.