Pirlo vadovavo Serie A 2002-03 sezone keturiose kategorijose: žaidžiamos pasos (2589), kamuolys (123 valandos ir 39 minutės), sėkmingi kamuoliai (661) ir sėkmingi pasiuntiniai (2093); jis per visą sezoną vidutiniškai per žaidimą perėjo beveik 90 pasiuntinių. Per šį sezoną, savo antrąjį su klubu, jis taip pat sugebėjo geriausiai įveikti 9 tikslus Serie A, nes Milanas baigė lygą trečioje vietoje, taip pat laimėjo Italijos taurę prieš "Roma" ir UEFA Čempionų lygą, nugalėdamas Italijos varžovus ir 2003 m. Serie A čempioną "Juventus" finalo 3<unk>2 nuo baudų, po to, kai po papildomo laiko buvo 0<unk>0. Kitą sezoną Pirlo laimėjo 2003 m. UEFA Superkarto su "Milan" per "Porto", nors "Rossoneri" pralaimėjo "Juventus" nuo baudos "Supercoppa Italiana" 2003 m. po 1<unk>1 lygiosios po papildomo laiko; per rungtynes Pirlo įmušė baudos tašką papildomo laiko metu ir dar kartą per šaudymą. Milanas taip pat praleido 2003 m. Tarpkontinentalinio taurės varžybas, pralaimėjęs penalti, kai "Boca Juniors" po papildomo laiko susitaikė 1: 1; šiuo atveju Pirlo praleido penalti per pertrauką, kai anksčiau užfiksavo Milanui varžybų pradžią. Pirlo savo pirmąjį "Serie A" titulą su "Milan" laimėjo 2003-2004 m. Sezono metu.
per "Latsiją".