2014 m. birželio 25 d. "Lightning" pasirašė su R. Callahanu šešerių metų kontraktą už 34,8 mln. dolerių. Callahanas buvo įsigytas komandos praėjusį sezoną, per prekybą, kuri išsiuntė Martin St. Louis į Niujorko Rangers, kartu su įsigijimu, kuris taptų pirmuoju ratų pasirinkimu
2014 m. ir 2015 m. NHL varžybos. Callahanas surinko šešis taškus ir penkis įvarčius 20 reguliariųjų sezonų rungtynių su "Lightning". Tą pačią dieną, "Lighting" nusprendė panaudoti savo paskutinę išpirką priešui Rajanui Malonui. Malone'as susidūrė su sužalojimų problemomis jo darbo metu su "Lightning", ir jo skaičiai sumažėjo iki penkių tikslų ir dešimties pasisekimų 57 žaidimuose. Be to, Malone buvo suimtas dėl vairavimo apsvaigęs ir kokaino laikymo. Komanda tęsė savo įtemptą dieną, pasirašydama J. T. Brownui dvejų metų vienpusę sutartį. Praeitą sezoną Brownas dalyvavo 63 rungtynėse su "Lightning", įmušęs keturis taškus ir 19 taškų, vidutiniškai 13:02 per rungtynes. Brounas taip pat dalyvavo ir keturiose "Stanley Cup" pleiofų rungtynėse 2014 m., suteikdamas dvi asistencijas.