1808 m. liepos 12 d. Robe išplaukė į Portugaliją, vadovaudamas Artūro Wellesley ekspedicijos artilerijai. Jis dalyvavo Rolicijos mūšyje.
rugpjūčio 17 d. ir rugpjūčio 21 d. Vimeiro mūšyje, ir buvo paminėtas pranešimuose. Vimeiro mieste jis pirmą kartą panaudojo šrapnelų šrapnelį ir buvo toks patenkintas jo poveikiu, kad paprašė jo didelių atsargų. Kai prancūzai evakavo Lisaboną, Robe įsigijo citadelės ginklus. Kai seras Džono Muro armija išvyko į Ispaniją, Robe'as išliko artilerijos vadu Lisabonoje, vadovaujant serui Harri Burrard'ui ir John'ui Craddock'ui, kol 1809 m. Balandžio mėnesį atvyko brigados generolas Howarth'as. 1809 m. Balandžio mėn., kai Wellesley grįžo iš Anglijos, kad imtų vadovauti britų pajėgoms Penasalyje, Robe'as buvo atsakingas už artilerijos rezervus. Jis dalyvavo pasivaikščiojime prieš maršalą Soult į Tras os Montes ir gegužės mėn. Jis dalyvavo pasivaikščiojime į Ispaniją prieš Joseph Buonaparte, Talaveros mūšyje 1809 m. Liepos 27 d. ir vėlesniame pasitraukime per Mesa d'Ibor į Truxillo ir iš ten į Badajos. 1810 m. jis buvo paskirtas karališkosios artilerijos vairuotojų korpuso vadu ir dalyvavo pasitraukime į Torres Vedras linijas, įskaitant rugsėjo 28 d. Bussaco mūšį.