Užpildykite šią frazę: "Chepstow Town F.C". buvo įkurta 1878 m. ir nuo 2017 m. žaidžia Velso futbolo lygos trečiajame lygyje. Chepstow RFC taip pat buvo įkurta 1878 m. Chepstow Grammar School mokinių ir darbuotojų. Žaidimai vyksta Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue stadione. Nuo 2017 m. komanda žaidžia WRU Nacionalinės lygos Trečiojo Rytų A divizijoje. Mieste taip pat yra sportinis klubas lankininkams (St Kingsmark Bowmen), teniso, krepšinio ir jaunimo futbolo. Žr.
1976 m. mieste vyko Pasaulio krepšinio čempionatas, kurį laimėjo Carlos Lopes. Chepstow'yje prasideda du ilgi Nacionalinio dviračių tinklo maršrutai, tarp jų ir "Celtic Trail" (Lôn Geltaidd). Chepstow taip pat surengė profesionalius ir mėgėjų gatvės dviračių varžybas, tokias kaip Chepstow Grand Prix.