Woodlock gavo menų bakalauro laipsnį iš Yale koledžo 1969 m., kur jis buvo "Skull and Bones" narys ir "Yale Daily News" pirmininko pavaduotojas. Jis pradėjo savo žurnalistinę karjerą kaip stažuotojas "Chicago Daily News", aptariantis 1968 m. Demokratų nacionalinę konvenciją
Čikagoje. Po to Woodlockas 1969-1973 m. dirbo "Chicago Sun-Times" reporteriais Čikagoje ir Springfielde, Ilinojuje, o 1971-1973 m. persikėlė į "Sun-Times" Vašingtono biurą, kur jis rašė apie Aukščiausiąjį Teismą. Po to Woodlockas lankė Džordžtauno universiteto teisės centrą, kur buvo "The Georgetown Law Journal" narys. Jis įgijo J.D. 1975 metais.