1943 m. Paisley išvyko su 8-ąja armija
į Siciliją ir tada į Italiją. Kai jis buvo Italijoje, jis gavo žinią, kad jo jaunesnis brolis Alanas, penkiolikos metų, mirė namuose nuo šarlamoto ir difterijos. 1944 m. birželį Paisley dalyvavo Romos išlaisvinime ir įžengė į miestą ant tanko. Po 33 metų, kai "Liverpool" laimėjo 1977 m. Europos taurės finalą Romoje, jis prisiminė šį įvykį. Paisley pulkas persikėlė į Florenciją, kur stovyklavo ACF Fiorentina stadione Artemio Franchi. Florencijoje Paisley matė Joe Louis ir Sugar Ray Robinson bokso parodą, kuri sukėlė kitą sporto susidomėjimą ir vieną, kurį jis ir Bill Shankly dalijosi aistra, kai jie dirbo kartu.