1991 m. jis persikėlė į "Chelsea" būdamas 14 metų. Jis žaidė klubo jaunimo ir rezervų komandose. Dėl centrinių gynėjų trūkumo jis buvo perkeltas į centrą, poziciją, kurioje jis žaidžia šiandien. Baigęs mokyklą, jis įstojo į klubą YTS būdamas 16 metų ir pasirašė profesinę sutartį po metų. Terry debiutavo 1998 m. spalio 28 d. kaip pakaitalas Lygos taurės varžybose su "Chelsea"; jo pirmoji rungtynė įvyko "Chelsea" sekmadienio lygos komandoje, kurioje taip pat dalyvavo būsimi "Premier League" žaidėjai Sol Campbell, Jermain Defoe, Bobby Zamora, Ledley King ir Jlloyd Samuel.
Rugsėjo 11-osios išpuoliai