Paskutinį kartą Ernestas Hemingway gimė 1899 m. liepos 21 d. Čikagos priemiestyje, Ouko parke, Ilinojaus valstijoje. Jo tėvas, Clarensas Edmonds Hemingway, buvo gydytojas, o motina, Grace Hall Hemingway, buvo muzikantė. Abu buvo gerai išsilavinę ir gerbiami Ouko parke, konservatyvioje bendruomenėje, apie kurią Frank Lloyd Wright sakė: "Tokios daug bažnyčių tiek daug gerų žmonių eiti". Trumpai po santuokos, Clarensas ir Grace Hemingway gyveno su Grace tėvu, Ernest Hall, jų pirmojo sūnaus vardininku. Vėliau Ernestas Hemingway sakė, kad jam nepatiko jo vardas, kurį jis "susijęs su naivus, net kvailas Oskaro Wilde žaidimas "The Importance of Being Earnest".
1899 m.