Carteris debiutavo 1996-1997 metais, suskirstydamas savo laiką su "Capitals" ir jų "American Hockey League" (AHL) filialu "Portland Pirates", o 1997 m. kovo 1 d. buvo iškeistas į "Boston Bruins". Kaip dalis sėkmingo sandorio, Karteris buvo išsiųstas kartu su Džeisonu Alisonu, Džimu Kerei, su sąlyga pasirinktas 1998 metų drafte ir trečiojo rato pasirinktas 1997 metų drafte.
"Bruins" mainais į Adamą Oatesą, Billą Ranfordą ir Ricką Tocchetą.