1903 m. spalio mėn. Drekas plaukė į Jolo, Sulu, Filipinai. Jis dalyvavo antroje ir trečioje Sulu ekspedicijose ir už jas abu gavo sidabro žvaigždę. Filipinuose Drake'as buvo rekomenduotas į majorą. Vėliau už savo didvyriškumą apgulant ir užimdamas Kotą Pang Pangą 1904 m. vasario 14 d. jis buvo apdovanotas Aukštosios tarnybos kryžiumi. Grįžęs į Jungtines Valstijas, jis tarnavo Boise kazarmuose, o nuo 1906 m. rugpjūčio iki 1909 m. sausio jis vykdė rekrutų pareigas Fort Slocum. Grįžęs į Filipinus, Drejkas iki 1912 m. kovo tarnavo Fort Stotsenburge. Po to, kai jis ir jo pulkas grįžo į JAV, jis tarnavo keliose pozicijose, įskaitant dalyvavimą Pancho Villa ekspedicijoje.
, kuriame jis vadovavo variklio tiekimo traukiniui.