Po to, kai 2000 m. prezidento rinkimuose dirbo Mičigano Demokratinės partijos lauko organizatoriumi, o vėliau 2004 m. Džono Kerrio kampanijoje prezidento rinkimuose, Simonas prisijungė prie Baracko Obamos 2008 m. prezidento kampanijos.
Kaip analitikų direktorius, įsikūręs Čikagos būstinėje. Kaip šios kampanijos dalį, jis tvarkė rinkėjų elgesio ir pageidavimų duomenų atsargas. Jo tikslaus taikymo strategija buvo pripažinta padėjusi identifikuoti neapsisprendusius rinkėjus, kuriuos Obama galėtų pakviesti. Po kampanijos 2009 m. jis buvo paskirtas tarnauti Obamos administracijoje Sveikatos ir žmogiškųjų paslaugų departamente, kur jis daugiausia dėmesio skyrė sveikatos priežiūros reformai ir Medicare.