2000 m. Sausio mėn. jis paliko SocialNet ir prisijungė prie PayPal kaip bendrovės COO. Allen Blue, kurį Hoffman pasamdė PayPal, sakė, kad "PayPal turėjo išnaudoti kiekvieną turimą pranašumą, o Reid tapo ekspertu, veiksmingai konkuruojant itin konkurencingoje aplinkoje". Hoffman buvo atsakingas už visus "PayPal" išorės santykius, įskaitant mokėjimų infrastruktūrą (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), verslo plėtrą (eBay, Intuit ir kt.), vyriausybę (reglamentavimo, teisminę), ir teisinę. Peter Thiel, "PayPal" Hoffman bosas, sakė, kad "Hoffman buvo pagrindinis ugniagesys. Nors jo vaidmuo mažėja, nes buvo daug gaisrų, jis buvo svarbus" 2002 m. "PayPal" įsigijus "eBay", jis buvo vykdomasis viceprezidentas, kuris buvo atsakingas už visus "PayPal" išorės santykius, įskaitant mokėjimų infrastruktūrą (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo ir kt.).
"PayPal"