Crosby gimė Grace Motinystės ligoninėje Halifaxe, Naujojoje Škotijoje, 1987 m. rugpjūčio 7 d. Crosby marškinėlio numeris (87) ir 2007 m. pasirašytas kontraktas (8,7 mln. JAV dolerių per metus) atspindi jo gimimo datą (8/7/87). Crosby užaugo netoliese esančiame Cole Harbour mieste ir turi jaunesnę seserį Taylor. Jo tėvas Trojas buvo vartininkas, kuris žaidė "Verdun Junior Canadiens" klube Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL). Jis taip pat žaidė 1985 m. Atminimo taurėje ir 1984 m. Monrealio kanadiečių drafte buvo 240-as.
, bet niekada nežaidė NHL lygiu. Augavęs, Crosby žavėjosi Steve'u Yzermanu ir, kaip ir jo tėvas, buvo "Canadiens" gerbėjas. Crosby pradėjo žaisti hokejų savo rūsyje, kai jam buvo dveji, šaudydamas iš tinklo, už kurio buvo šeimos džiovintuvas, sukeldamas ilgalaikę klaidą, kad jis iš tikrųjų treniravosi su džiovintuvu; jis išmoko slidinėti trejų metų.