Cunninghamas įsipareigojo žaisti kolegijos krepšinį Oklahomos valstijoje, tapdamas labiausiai skelbiamu naujoku, kuris kada nors tai padarė, ir buvo pavadintas pradinės komandos "All-American" ir "Big 12" metų žaidėju po jo pirmojo sezono su komanda. Jis laimėjo aukso medalį su Jungtinėmis Valstijomis 2019 m. FIBA U-19 pasaulio čempionate.
- Taip. 2021 m. NBA drafte jis buvo išrinktas Detroit Pistons.