Stewart studijavo Amerikos Dramos Menų Akademijoje ir septynerius metus koncertavo regioniniuose teatruose, o 1992 m. įžengė į televiziją, vaidindamas Razor Dee, "The New WKRP" paskutinį sezoną Cincinnatyje. Stewartas užsitarnavo "Screen Actors Guild" kortelę, dirbdamas "Hanna-Barbera" "Shakey Quakey" turnejoje, tačiau vėliau buvo atleistas už tai, kad pašalino savo kostiumo galvą vaikų akivaizdoje. 1996 m. Jis buvo išleistas iš "3rd Rock from the Sun", kuris truko šešis sezonus.
Amerikos draminio meno akademija