Woolley lankė Mičigano valstybinį universitetą East Lansing, Mičigano valstijoje, prieš tai, kai "Washington Capitals" pasirinko jį 61-uoju įvarčiu 1989 NHL Drafte.
- Taip. Woolley produktyviausias NHL sezonas buvo 1998-99 m. "Buffalo Sabres" komandos sezonas, kuriame jis įmušė 10 tikslų ir 33 įtaisus (43 taškai). Tą pačią dieną Woolley taip pat pasiekė geriausią savo pasirodymą (4 taškai, 11 pasisekimų, 15 taškų), kai jo "Sabres" pasiekė Stanley Cup finalą, tačiau šešiose rungtynėse pralaimėjo "Dallas Stars". Woolley įmušė dramatišką žaidimo laimėtoją "OT" tikslą tos serijos pirmoje rungtynėje, kurią "Sabres" pranešėjas Rick Jeanneret pavadino "šautu, girditu visame ledo pasaulyje".