Jis vėliau persikėlė į Milaną, kur keletą metų dirbo Jungtinių Valstijų konsulo pavaduotoju Milane. Italijoje ambasadorius Lloyd Carpenter Griscom išsiuntė Cuttingą į Messiną po 1908 m. žemės drebėjimo.
įkurti konsulatą ir buvo vienas pirmųjų atvykusių užsieniečių. Tai "daug padėjo palengvinti ten patiriamas kančias". 1909 m. jis buvo paskirtas ambasados Tangiere sekretoriumi, šiaurės vakarų Maroke esančiame mieste, kuris yra Tangerio-Tetouano-Al Hoceimos regiono sostinė. Tačiau 1910 m. rudenį Harvardas pasiūlė jam dėstyti britų kolonijinę valdžią, todėl jis atsistatydino iš sekretoriaus pareigų, kad galėtų pasiruošti mokymui. Po to Cuttingas išvyko į Egiptą, kad ištirtų Britanijos vyriausybę, prieš planuodamas persikelti į kitas Britanijos kolonijas.