1908 m. "Milanas" patyrė susiskaldymą, kurį sukėlė vidaus nesutarimai dėl užsienio žaidėjų pasirašymo, dėl ko buvo įkurta kita Milano komanda "F.C. Internazionale Milano". Po šių įvykių Milanui nepavyko laimėti nė vieno vidaus titulo iki 1950-1951 metų. 1950-aisiais klubas sugrįžo į Italijos futbolo viršūnę, vadovaujamas garsaus švedų trio "Gre-No-Li" Gunnar Gren, Gunnar Nordahl ir Nils Liedholm. Tai buvo vienas sėkmingiausių klubo laikotarpių šalyje, "Scudetto" buvo perduotas "Milanui" 1951, 1955, 1957, 1959 metais.
ir 1962 metais. 1963 m. "Milanas" laimėjo savo pirmąjį kontinentinį titulą, nugalėdamas "Benfica" Europos taurės finale. Ši sėkmė buvo pakartota 1969 m., finalo metu pergalė 4-1 prieš "Ajax", po kurios tuo pačiu metais buvo laimėtas Tarpkontinentinis taurė. Per šį laikotarpį "Milanas" taip pat laimėjo savo pirmąjį Italijos taurę, nugalėdamas Padovą 1967 m. Finale, ir du Europos taurės nugalėtojų taures: 1967-1968 m. ir 1972-1973 m.