1595 m. lapkričio 22 d. anglas Sir Francis Drake su 27 laivais ir 2500 karių plaukė į San Juano įlanką, norėdamas apiplėšti miestą. Tačiau jie negalėjo nugalėti tvirtovėse įtvirtintų pajėgų. Žinodami, kad Drake nesugebėjo įveikti miesto gynybos jūra, 1598 m. Birželio 15 d. Karališkieji jūrų laivynai, vadovaujami George Clifford, 3 Grafo Cumberland, iškrovė karius iš 21 laivo į rytus Santurce. Cliffordas ir jo vyrai susidūrė su ispanų pasipriešinimu, bandydami kirsti San Antonio tiltą (iš vietovės, šiandien žinomos kaip Condado) į San Juano salą. Nepaisant to, anglų užkariavo salą ir laikė ją kelis mėnesius. Jie buvo priversti palikti salą dėl disenterijos protrūkio tarp Ispanijos karių.
San Antonio tiltas