Jis pradėjo savo žurnalistinę karjerą 1947 m. kaip rašytojas ir reporteris "Philadelphia Tribune" ir "Associated Negro Press". Poindeksteris 15 metų dirbo "Philadelphia Tribune" kaip rašytojas, fotožurnalistas, žurnalistas, sporto žurnalistas, sporto redaktorius, miesto redaktorius, verslo vadybininkas, apskaitos asistentas ir apskaitos direktorius. 1948 m. demokratų ir respublikonų nacionaliniuose kongrese
Poindexter turėjo interviu su politikais ir dalyviais iš koridorių, nes juodaodžiai žurnalistai negalėjo patekti į kongresą. Poindexter 1960 m. tapo "Philadelphia Evening Bulletin" darbuotoju ir rašė straipsnius laikraščio sekmadienio žurnale.