1998-1999 m. sezone jis buvo "United" komandos, kuri laimėjo "Premier League", "FA Cup" ir "Champions League" titulus, unikalus pasiekimas anglų futbole. Buvo spekuliacijos, kad kritika, kurią jis gavo po to, kai buvo išsiųstas iš pasaulio taurės, paskatintų jį palikti Angliją, tačiau Beckhamas nusprendė pasilikti "Manchester United". Kad užtikrintų, kad jie laimėtų "Premier League" titulą, "United" turėjo laimėti savo paskutinę sezono lygos rungtynes, namuose prieš "Tottenhamą. Buvo pranešimų, kad opozicija leistų sau būti nugalėta, kad neleistų savo vietiniams varžovams "Arsenal" išlaikyti titulą, tačiau "Tottenham" anksti vedė rungtynes. "Beckham" užmušė lygtį iš 25 jardų į viršutinį kairį "United" kampą ir laimėjo lygos rungtynes ir laimėjo lygos rungtynes.
1999 m. Europos metų futbolininkas ir FIFA metų pasaulio žaidėjas.