Nepaisant naujos hierarchijos už ledo, kuriai vadovavo Babcockas ir Lamoriello, abu labai vertinami lygoje, "Leafs" žaidžianti komanda liko neryški ir dar kartą baigė beveik apačioje, iš tikrųjų baigė paskutinę ligą. Tačiau sezonas atnešė šiek tiek optimizmo, nes pranašai William Nylander, Kasperi Kapanen, Connor Brown ir Zach Hyman (be kita ko) debiutavo NHL. Sezono pabaigoje buvo dar daugiau optimismo, nes "Leafs" laimėjo geriausią 2016 metų atrankos pasirinkimą.
ir pasirinko Austoną Matthewsą. Komandos kapitonas Dion Phaneufas taip pat buvo perleidžiamas į Otwa Senators sezoną ir jo pozicija kapitonu liktų laisva dar 3 sezonus.