Umphrey varžėsi gimnastikoje koledže UCLA, kur jis buvo All-American ir du kartus komandos kapitonas. Jis buvo JAV nacionalinės komandos narys nuo 1989 iki 1997 m. Jis varžėsi 1991 m., 1994 m. Pasaulio meninės gimnastijos čempionatuose.
, ir 1996 m. Jo geriausias rezultatas buvo ketvirtoji vieta horizontalioje strype 1994 m. Jis taip pat laimėjo aukso medalią komandos visų aplinkų žaidynėse 1995 Pan American žaidynėse.