2008 m. sezoną Veldonas liko "CGR". Jis pradėjo sezoną užimdamas trečią vietą sezonui atidarymo "Gainsco Auto Insurance Indy 300" Homestead <unk> Miami Speedway po to, kai judėjo per lauką, pradedant nuo 22-osios. Wheldon laimėjo RoadRunner Turbo Indy 300 "Kansas Speedway" tris lenktynes vėliau, tapdamas pirmuoju IndyCar vairuotoju, kuris užėmė dvi iš eilės pergales trasoje. Indianapolis 500 startas buvo 18-asis
baigiant šešias vietas aukščiau dvyliktoje vietoje dėl valdymo problemų per paskutines 50 ratų. Wheldon antrą (ir paskutinį) pergalę sezone pelnė "Iowa Corn Indy 250" lenktynėse "Iowa Speedway". Jis paaukojo savo laimėjimus, kad padėtų aukoms, nukentėjusioms nuo neseniai įvykusių tornado ir potvynių Ajovoje. Kadangi "IndyCar" tapo labiau orientuota į kelių ir gatvių varžybas, jo pasirodymas sumažėjo likusiose lenktynėse. Jis pasiekė dar vieną podiumo finišą, antrą vietą Nashville Speedway ir penkis geriausius septynis finišus ketvirtame vairuotojų čempionate su 492 taškais.