- Jo pirmasis didelis varžybos buvo 1999 m. IAAF pasaulio krosso čempionatas
ir jis baigė penktą vietą ilgoje lenktynėse ir padėjo užtikrinti Kenijos dominavimą komandinėje varžybose. Rutto tapo elitiniu bėgiku 10 km iki pusės maratono atstumuose: jis laimėjo 2001 m. "Beach to Beacon" lenktynes ir buvo geriausias Kenijos finalistas 2001 m. IAAF pusės maratono pasaulio čempionate su 1: 00:43 laiku šeštoje vietoje.