"Harley Sportster" buvo sukurtas kaip lenktynių motociklas, kuris buvo populiarus dirvožemio ir plokščių trasų lenktynių kursuose šeštajame ir septintajame dešimtmečiuose. Mažesni ir lengvesni nei kiti "Harley" modeliai, šiuolaikiniai "Harley Sportster" naudoja 883 cm3 arba 1200 cm3 "Evolution" variklius ir, nors dažnai modifikuojami, išlieka panašūs į savo lenktynių protėvius. Iki 2003 m. modelių metų "Sportster" variklis buvo griežtai pritvirtintas prie rėmo. 2004 m. "Sportster" gavo naują rėmo, kuriame buvo gumos variklis. Tai padarė dviračius sunkesniais ir sumažino prieinamą kampą, tuo pačiu sumažino transliacijos kiekį ir sklandesnį važiavimą, užtikrinant sklandesnį važiavimą.
1957 m.