Ji buvo supažindinta su Wu Andre Leon Talley, "Vogue" žurnalo redaktoriumi, kuris patarė buvusią Pirmąją šeimą dėl jų išvaizdos. Obama pirko keturias sukneles iš Wu metų pradžioje, vieną iš jų dėvėjo "Barbara Walters Special" segmentui prieš pat 2008 m. lapkričio rinkimus, todėl daugelis žiniasklaidos atstovų ją laikė savo "karjero pradžia". Ji vilkėjo kitą suknelę, specialiai suprojektuotą vieną pečių, grindų ilgio baltą šifono suknelę, inauguraciniuose baluose prezidento Baracko Obamos
Pirmos kadencijos inauguracija.