Dickinson buvo vertinamas kaip geriausias perspektyvas, kuris įvykdė lūkesčius būti pirmojo rato pasirinkimu 2013 m. NHL Entry Draft, kurį išrinko 29-oji Dallas Stars. 2011-2012 m. sezoną Dickinsonas prisijungė prie Ontarijo hokejo lygos (OHL) "Guelph Storm" ir buvo pripažintas už savo išskirtinį žaidimą, kai jis buvo įvardintas į OHL antrąją visų naujokų komandą. Kitą sezoną jis buvo pakviestas dalyvauti CHL Top Prospects žaidime, o tada buvo išrinktas žaisti su Kanados komanda, laimėjusi aukso medalį 2013 m. IIHF pasaulio U18 čempionate.
- Taip. 2013-2014 m. sezone Dickinsonas padėjo "Storm" laimėti OHL čempionatą, o vėliau pralaimėjo "Edmonton Oil Kings" Memorial Cup finale.