Key apsigyveno Wewoka mieste ir įkūrė Key Hardware Co. ir Wewoka Gas Co. ir įstojo į Oklahomos nacionalinę gvardiją. 1912 m. liepos 12 d. jis buvo pakviestas į komandą ir paaukštintas į leitenantą, o 1916 m. vasarą - į kapitoną. Key tada perėmė G kompanijos, 1 Oklahomos pėstininkų pulko, dislokuoto Wewoka, komandą ir tarnavo Meksikos pasienyje per Pancho Villa ekspediciją.
, kai jo vienetas buvo pašauktas į federalinę tarnybą 1917 m. Kovo mėn. Fort Sille, Oklahomoje.