1802 m. pabaigoje Woodriffas buvo paskirtas komandantu 50 kanonų laivo, ginkluoto "en flûte" ir pritaikyto nubaustiesiems vežti. Jie turėjo vykti į Port Filipą, esančią Basų sąsiauryje, pietinėje Australijos pakraščio dalyje, kur turėjo įkurti gyvenvietę, vadovaujama Deivido Kolinso. 1803 m. balandžio 28 d. "Calcutta" išplaukė iš Spitheado kartu su "Ocean", liepos mėnesį įstojusi į Rio de Žaneirą, rugpjūčio mėnesį į Geros vilties burą ir spalio mėnesį pasiekusi numatytą paskirties vietą. Vėliau "Kalkuta" vienas plaukė į Port Džeksoną, kad gautų medžio krovinį. Sidnėjuje Woodriffas ir "Calcutta" įgula padėjo suvaldyti Castle Hill kalinių sukilimą.
- Taip. Už tą darbą Woodriffas 1804 m. gavo žemės dotaciją netoli Penrito Naujojoje Pietų Velse.