2016 m. Birželio 22 d. CBS paskelbė, kad "The Late Show" per 2016 m. Respublikonų rinkimų kampaniją per dvi savaites transliuos gyvus epizodus.
ir demokratinių konvencijų. Pirmasis iš šių epizodų, 2016 m. Liepos 18 d., prasidėjo Colberto muzikinis numeris, kuris palygino respublikonų konvenciją su "Kalėdomis liepos mėnesį", ir pristatė skečius, kuriuose Jonui Stewartui (kuris, kaip paaiškėjo, gyveno už tinklo ribų kabinoje) buvo pasakyta, kad Donaldas Trumpas laimėjo respublikonų kandidatūrą į prezidento rinkimus, Colberto persona iš "The Colbert Report" yra atgaivinta ir pristato "The Word" išleidimą apie "Trumpiness" ir filmuotą skečą, kuris keliavo per konvencijos vietą kaip jo "The Hunger Games" įkvėptas personažas Julius Flickerman. Kitą ketvirtadienį Stewartas pasirodė dar kartą, pristatydamas segmentą, kritikuojantį "Fox News" kanalą, kai buvo atleistas jo generalinis direktorius Roger Ailesas. Kolberto pasirodymai per šiuos epizodus buvo kritiškai vertinami dėl jų grįžimo į naujienų orientuotą komediją, panašią į "The Colbert Report" ir "The Daily Show".