1941 m. Jis buvo komandiruotas į specialias operacijas, karo tarnybą. 1943 m. gegužės 28 d. jis iššoko parašiutu į Juodkalnijos aukštumas kaip britų GHQ atstovas Artimuosiuose Rytuose į Jugoslavijos partizanų, kuriuos vadovavo Josip Broz Tito, centrinę vadovybę. Deakino misija, kodiniu pavadinimu "Typical", prisijungė prie Titos, kai partizanus per kalnų slėnius, esančius aplink Durmitor kalną, per operaciją "Schwarz" persekioja Vokietijos ir Italijos pajėgos.
- Taip. Netgi žemiau Ozren kalno viršūnės partizanus įkalino vokiečių oro bombardorai ir privertė slėptis tarp bedugnės. Viename išpuoliui tarp jų nukrito bomba, nužudžiusi Deakino radijo operatorių Billą Stuartą, Titos elsacijos šunį "Luksą" ir sužeisdama tiek Tito, tiek Deakiną.