Christy pirmą kartą atkreipė dėmesį į savo realistines iliustracijas ir kelis straipsnius kaip kovos menininkas Ispanijos-Amerikos karo metu, įskaitant Las Guasimas mūšį, El Caney mūšį
ir San Juano kalvos mūšis, paskelbtas "Scribner's", "Harper's" ir "Leslie's Weekly" žurnalais, ir "Collier's Weekly". Christy ypač garsėjo dėl serijos "Armijos ir karinio jūrų laivyno vyrai" ir pulkininko Roosevelto portreto, kuris pasirodė ant jo "Rough Riders" serijos, paskelbtos "Scribner's", viršelio. Šios iliustracijos paskatino Christį tapti nacionaliniu garsiu. Dėl to jis nusprendė atsisakyti karo ir tapyti uniformuotus vyrus. Vietoj to, jis troško grožio ir sukūrė "Christy Girl", iš naujo apibrėžiant moterų vaizdą Amerikoje per jo iliustracijas ir portretus. Jis įamžino šiuolaikinę amerikietę - aukštą, savimi pasitikinčią, elegantišką, sąmoningą ir sportinę.