Pittas gimė Shawnee, Oklahomoje. Jo tėvai buvo William Alvin Pitt, sunkvežimių kompanijos savininkas, ir Jane Etta (gimė Hillhouse), mokyklos patarėja. Šeima netrukus persikėlė į Springfieldą, Misūris, kur jis gyveno kartu su savo jaunesniais broliais Douglas Mitchell (gimęs 1966 m.) ir Julie Neal (gimusi 1969 m.). Gimęs konservatyvioje šeimoje, jis buvo augintas kaip Pietų baptistas, bet nuo to laiko teigė, kad jis "neturi didelių santykių su religija" ir kad jis "suksis tarp agnostizmo ir ateizmo". Pittas Springfieldą apibūdino kaip "Markino šalį, Džeimso šalį", užaugęs "daug kalvų, daug ežerų". Pittas lankė Kickapoo mokyklą, kur jis buvo golfo žaidėjų narys, ir užbaigė reklamos komandą. Jis dalyvavo teniso mokykloje ir klube, kur gyveno kartu su savo jaunesniais broliais Douglas Mitchell (gimęs 1966 m.) ir Julie Neal (gimusi 1969 m.).
Misūrio universitetas