Per demokratų ir respublikonų konvencijos savaites, Gregorijus transliavo konferencijos pranešimus iš Denverio (DNC, rugpjūčio 27 savaitė) ir Saint Paul (RNC)
, rugsėjo 1 savaitė). Gregory, žymus asmuo ir reguliarūs panelistai, aptarti MSNBC lauko studijoje abiejose konferencijos vietose.