1807 m. seras Edvardas paskyrė Fleetwoodą į savo pirmąjį komandą, į 18-gun sloopą. Tuo metu jam buvo vos 17 metų. Vėliau tarnavo fregatose ir HMS "Psyche". Fleetwood buvo apibūdinamas jo tėvo per šį laiką kaip "be palyginimo geriausias jaunuolis Eskadronas, visuotinai mylimas", "tikras lobis" ir "mūsų bandos gėlė ir mūsų flotilės gėlė". 1807 m. spalio 12 d. jo tėvas patvirtino, kad jis yra komandantas, ir 1808 m. jis buvo paskirtas 74-gun komandantu. 1808 m. liepos mėn. jis persikėlė į 38-gun. Jis sukėlė trumpalaikį incidentą Nagasakio uoste, kai spalio mėnesį ten nusileido, suėmė kelis olandų pareigūnus ir pareikalavo atsargų savo laivui. Japonijos negalėjo jam pasipriešinti ir išsiuntė atsargas. 1808 m. spalio 14 d. Fleetwoodas buvo patvirtintas kapitono laipsniu ir 1810 m. dalyvavo invazijoje į Île de France ir Javos suvaržyme.
1811 m. 1812 m. rugpjūčio mėn. "Fleetvudas" plaukė namo "Phaeton", palydėdamas Rytų Indijos konvoją. Už savo tarnybą jis gavo 500 gvinų dovaną ir Rytų Indijos kompanijos padėkos.