Užbaigti šią frazę: 1960 m. prezidento rinkimuose Daley prisidėjo prie balsavimo už Johną F. Kennedy. Kenedis laimėjo Ilinojus 9 000 balsų, tačiau laimėjo Kukų apygardą 450 000 balsų, kai kurie Čikagos apygardos pasirinko Kenedį daugiau nei 10 į 1 skirtumu. Ilinojaus 27 rinkėjų balsai padėjo suteikti Kenediui daugumą, kurio jam reikėjo. Čikagas buvo pasirinktas kaip
1968 metų demokratų nacionalinė konvencija. Politinis komentatorius Len O'Connor apibūdino šį laikotarpį kaip Richard J. Daley "High Water Mark" ir apibūdino "Cook County Democratic Party" kaip vieną galingiausių politinių mašinų Amerikos istorijoje.