Jis pirmą kartą pasirodė tarptautinėje čempionato varžybose 2005 m. Pasaulio lengvosios atletikos čempionate, bėgdamas 5000 metrų varžybose. 2006 m. Bendrijos žaidynėse Melburne jis užėmė septintą vietą 5000 m lenktynėse. 2006 m. IAAF pasaulio kreiso lenktynių čempionate Kipsiro buvo tarp 30 geriausių tiek ilgose, tiek trumpose lenktynėse.
- Taip. Tačiau jis pirmą kartą pasiekė lenktynių trasą, laimėdamas 5000 metrų sidabro medalią ir 10,000 metrų aukso medalią 2006 m. Afrikos lenktynių čempionate.