Per savo klubo karjerą Di Gennaro žaidė "Fiorentina" (1976<unk>80), "Perugia" (1980<unk>81), "Hellas Verona" (1981<unk>88) ir "Bari" (1988<unk>91). Savo profesionalų debiutą jis padarė 18 metų amžiaus savo gimtojoje "Fiorentina" klube, nors, nepaisant savo talento, jis stengėsi rasti vietą klube dėl komandos žvaigždės žaidėjo Giancarlo Antognoni buvimo, su kuriuo Di Gennaro susidūrė su konkurencija dėl pradinės vietos, nes jie abu gerai nežaidė vienas šalia kito. Dėl to jis persikėlė į "Perugia" 1980/81 sezoną.
, siekiant įgyti daugiau žaidimo laiko, nors tai pasirodė esantis neigiamas sezonas, nes Perugia galiausiai buvo nukritusi į Serie B kampanijos pabaigoje. Di Gennaro kitą sezoną vėl pakeitė klubą ir prisijungė prie "Veronos"; būdamas klube, jis tapo pagrindiniu žaidėju, kuris buvo pagrindinis komandos žaidėjas viduryje. Jis padėjo klubui iš B serijos į A seriją per pirmąjį sezoną ir taip pat buvo klubo pirmojo A serijos titulo nugalėtojo 1984-1985 m. sezono metu, vadovaujant treneriui Osvaldo Bagnoli; iš viso Di Gennaro su "Verona" susirinko 182 kartus ir įveikė 18 tikslų. Vėliau 1988 m. jis prisijungė prie "Bari", kur jis buvo komandos kapitonas, padėdamas komandai pakilti į "Serie A" ir laimėti "Mitropa" taurę 1990 m., o 1991 m. išėjo į pensiją, padėdamas klubui išvengti nuleidimo.