1951 m. Enloe nesėkmingai bandė užimti vietą Raleigh miesto taryboje, užimdamas 10-ąją vietą pirminiuose rinkimuose. Po dvejų metų jis buvo išrinktas į šį organą. 1956 m. pavasarį jis buvo paskirtas "Let's Talk Sense Fund" pirmininku, kad surinktų pinigus Adlai Stevenson II prezidentinei kampanijai. Rugpjūčio mėnesį jis dalyvavo demokratų partijos nacionaliniame kongrese.
Čikagoje kaip delegatas. Kitąmet jis buvo išrinktas Raleigh meru, 1957 m. liepos 1 d. pakeitęs Fredą B. Wheelerį. Tais pačiais metais jis taip pat buvo išrinktas į Amerikos savivaldybių asociacijos vykdomąjį komitetą, tačiau vėliau pasitraukė, nes nusprendė nebandyti būti perrinktas. Miesto tarybos narys Jesse Helms nepatiko Enloe vadovavimo stiliaus, vadindamas jį "Enloe Steamroller".