2017 m. Vasario 23 d. Hainsey, paskutinį savo sutarties metus, buvo perleidžiamas į "Pittsburgh Penguins" mainais į antrąjį ratą
2017 m. Draftas ir Danny Kristo. Tai buvo pirmas kartas, kai jis buvo prekiaujama savo karjerą. 2017 m. balandžio 12 d. su "Penguins", po 907 NHL rungtynių ir Olli Jokinen "rekordo", Hainsey debiutavo "Stanley Cup" rungtynėse prieš "Columbus Blue Jackets". Hainsey ir "Penguins" laimėjo "Stanley Cup" per "Nashville Predators" finalo rungtynes.