Jo pirmoji didelė varžyba buvo 1999 m. IAAF pasaulio kreiso lenktynių čempionate ir jis baigė penktą vietą ilgoje lenktynėje ir padėjo užtikrinti dominuojančią Kenijos finišą komandinėje varžybose. Rutto tapo elitiniu bėgiku 10 km iki pusės maratono atstumuose: jis laimėjo 2001 m. "Beach to Beacon" lenktynes ir buvo geriausias Kenijos finalistas 2001 m. IAAF pasaulio pusės maratono čempionate.
1:00:43 ir užėmė šeštą vietą.