Tačiau Milbury taip pat buvo kritikuojamas dėl daugelio, regis, prastų sprendimų, kuriuos jis priėmė, kai darbo užmokestis ar aukštojo vadovybės įsakymai nebuvo veiksniai. Daugelis jaunų žaidėjų ir perspektyvų, kuriuos Milbury išdavė, turėjo išskirtinę karjerą, dažnai užtemdami žaidėjų, kuriuos jis gavo mainais. Jis pakeitė gynybos žaidėjus Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis ir Bryan McCabe; vartininkus Roberto Luongo ir Tommy Salo; taip pat puolėjus Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont ir Raffi Torres. Milbury taip pat buvo kritikuojamas dėl savo prastų sprendimų, pavyzdžiui, rinkdamas Rick DiPietro pirmąjį 2000 m. per Dany Heatley ir Marian Gaborik, taip pat jo sprendimą įtraukti 2001 m.
Antrasis rinktinis (Jason Spezza) per Aleksejaus Jasino perdavimą.