2015 m. rugpjūčio 23 d. Bonaventura debiutavo sezone, kai "Milanas" pralaimėjo 2-0 prieš "Fiorentina". Kitoje rungtynėje prieš "Empoli" Bonaventura įstojo į aikštę kaip Suso pakaitalas 55-oje minutėje ir 15 minučių vėliau sugebėjo padėti Luiz Adriano laimėtojui iš kampo. Rugsėjo 19 d. Bonaventura padėjo Carlos Bacca įmušti pirmąjį golą ir įmušė tiesiogiai iš laisvo smūgio pergalėje prieš "Palermo". Jis taip pat gavo dar vieną asistą ir tikslą "Milan" sekančioje rungtynėje, 2 prieš 3 pergalėje prieš "Udinese". Dar kartą jis padėjo Carlos Bacca ir Philippe Mexès tikslams prieš "Lazio" pergalėje 3-1 lapkričio 1 d. Jis ir toliau gerai atliko komandos trenerio Siniša Mihajlović treniruotes ir per visą sezoną tapo pagrindiniu savo komandos žaidėju. Po to, kai praleido 0:0 varžybas prieš savo buvusią komandą "Atalanta", jis surengė pradžią pergalę prieš "Sampdoria" lapkričio 28 d. Jis vėl įmušė savo kitą rungtynes gruodžio 1 d., 3-1 Italijos taurės nugalėjimą prieš "Crotone", per nuostabų 20 jardų laisvojo smūgio. Gruodžio 20 d. jis padėjo Carlos Bacca įvarčiai ir įmušė vėlyvą įvaržą, kai "Milan" nugalėjo "Frosinone" 4-2. 2016 m. sausio 17 d. jis suteikė dar vieną asistą Carlos Bacca, kai "Rossoneri" nugalėjo "Fiorentina" 2:0. Jis baigė sezoną su 7 taškais ir 8 asistentais visose varžybose, kai "Milan" baigė 7-ąją vietą Serie A
, ir pralaimėjo Italijos taurės finalą prieš "Juventus", pralaimėjus 1:0 pertraukoje.