2015 m. Vasario 25 d. Sill buvo parduotas Toronto Maple Leafs, kartu su Pitsburgo ketvirtojo raundo draftu 2015 m. ir jų antruoju raundu 2016 m.
, mainais už užpuoliką Danielą Winniką. Silis baigė reguliarų sezoną su "Toronto", sužaidęs 21 rungtynes ir užregistravęs vieną asistą.