Bainbridge 1888 m. prisijungė prie Karališkojo Rytų Kento pulko (The Buffs) ir 1896 m. Dongola ekspedicijoje ir 1897 m. Nilo ekspedicijoje dalyvavo ir 1898 m. kovojo Omdurmano mūšyje. Jis vadovavo 7-ajam kavalerijos pėstininkams per Antrąjį burų karą ir dalyvavo Paardebergo mūšyje.
1900-aisiais. 1903 m. jis pradėjo vadovauti Kalnų pėstininkų mokyklai Kilvorte. 1915 m. balandžio mėn. jis dalyvavo Europos kare kaip 110-osios (Leicester) pėstininkų brigados vadas, o 1916 m. birželio mėn. - kaip 25-osios divizijos vadas. Jis vadovavo divizijai kovoti Somės mūšyje, Mesinos mūšyje, Paschendaeles mūšyje, 1918 m. kovo-balandžio vokiečių puolimui ir Aisne mūšyje. Po karo jis tapo generaliniu kariniku, vadovavusiu 1-ojiems pėstininkų diviziams, o 1923 m. išėjo į pensiją.