1994 m. Lipinski pelnė sidabro medalį naujokų moterų kategorijoje 1994 m. JAV figūrinio slidinėjimo čempionate. Kai jai buvo 12 metų, ji tapo jauniausia sportininkė, laimėjusi aukso medalį 1994 m. JAV olimpiniame festivalyje ir užėmė pirmąją vietą savo pirmojoje tarptautinėje varžybose - "Mėlynųjų kalavijų" varžybose Chemnicėje, Vokietijoje. Pasak "Cosmopolitan Magazine", žiniasklaida pradėjo pastebėti Lipinski po "Blue Swords" 1994 metų lapkritį. 1995 m. Pasaulio jaunimo lygos patinėjimo čempionate ji užėmė ketvirtą vietą, o JAV lygos patinėjimo čempionate užėmė antrą vietą. 1995 m. pabaigoje ji 1996 m. Pasaulio jaunimo lygos lenktynių čempionate užėmė penktąją vietą.
Kaip rašo "Washington Post", konkursas pažymėjo "Lipinskis ir DiGregorio santykių pabaigą".