2008-09 m. sezone Totti atsigavo nuo ankstesnės traumos ir dalyvavo 2008 m. Italijos superkope.
2008 m. rugpjūčio 24 d. finalo rungtynėse, kai "Inter" po papildomo laiko susitaikė 2:02, Totti praleido baudos tašką, todėl "Javier Zanetti" laimėjo rungtynes dėl "Inter". 2008 m. lapkričio 8 d. jis atliko savo 400-ąjį pasirodymą "Serie A" rungtynėse, 1<unk>1 išvykimo remiu prieš "Bologna", įmušęs pirmojo rungtynės taško. Vėliau tą mėnesį jis padėjo savo komandai nugalėti "Lazio" Romoje derby, padėdamas "Júlio Baptista" laimėti rungtynes. Totti's geros formos tęsiasi, nes jis suteikė pastabų Mirko Vučinić ir užsitarnavo golą per 3-0 pergalę lygos žaidime prieš Lecce lapkričio 23 d., o jis užfiksavo laisvą smūgį per 3-0 pergalę prieš CFR Cluj Čempionų lygoje vėliau tą pačią savaitę, lapkričio 27 d. Jis taip pat įmušė antrąjį golą per 2-0 pergalę prieš "Bordeaux" gruodžio 10 d., o tai užtikrino "Roma" perėjimą į 16 rungtynių etapą kaip grupės nugalėtojas. 2009 m. Balandžio 19 d. Totti užsitarnavo savo 175-ąjį "Serie A" tikslą, kai "Lecce" nugalėjo 3 prieš 2, peržengdamas Amedeo Amadei kaip "Roma" visų laikų geriausią taškų įvardijėją; su tašku Totti taip pat tapo vienu iš dešimties geriausių taškų įvardijėjų "Serie A" istorijoje.