Kai 1939 m. rugsėjo mėn. prasidėjo Antrasis pasaulinis karas, Bolsas persikėlė į keletą štabo pareigūnų pozicijų, tarnavo keliose institucijose ir armijos formacijose, kol buvo paaukštintas į pulkininką ir atsakingas už visus karių mokymus, vadovaujamus 21-osios armijos grupei, ir padėjo planuoti operaciją "Overlord", sąjungininkų invaziją į Normandiją. Vėliau Bolsas buvo pakviestas į aukštesnes pareigas ir vadovavo 185 pėstininkų brigadai per sąjungininkų karą.
1944 m. pabaigoje jis perėmė komandą 6-oje oro desanto divizijoje iš generolio majoro Richardo Gale'o. Jis vadovavo divizijai Bulge mūšyje, taip pat operacijai "Varsity", oro desanto operacijai, siekiant kirsti Rainą, tada vadovavo divizijai į šiaurę Vokietijoje iki konflikto pabaigos. Kanados parašiutininkai užėmė Višmaro miestą paskutinėmis karo dienomis, kad sustabdytų sovietų kariuomenės įsiveržimą į Daniją. Bolsas buvo pareigūnas, susitikęs su sovietais Višmare, reikalaujantis, kad sąjungininkai laikytų užimtą miestą, priešingai nei Jaltos konferencijos susitarimai. Jis laikinai sustabdė sovietų karą. Tuo tarpu Liubekas ir Hamburgas galėjo pasiduoti sąjungininkų kariuomenei, o Danija galiausiai buvo išlaisvinta sąjungininkų, vadovaujamų feldmaršalo Montgomery. Po karo pabaigos Bolsas vadovavo divizijai taikos palaikymo misijose Artimuosiuose Rytuose, o 1948 m. išėjo į pensiją kaip generolas.