1096 m. Robertas suformavo kariuomenę ir išvyko į Šventąją žemę per pirmąjį kryžiaus žygį. Pasak pranešimų, išvykimo metu jis buvo toks neturtingas, kad dažnai turėjo gulėti lovoje dėl drabužių trūkumo. Norėdamas surinkti pinigų kryžiaus žygiai, jis hipotekavo savo kunigaikštystę savo broliui Viljamui už 10 000 markių sumą.
Jis įkeitė savo kunigaikštystę savo broliui Viljamui