1898 m. gegužės 18 d. Kregas tapo 20-ojo Kanzaso pėstininkų divizijos pirmuoju leitenantu, o kitais metais tapo kapitonu. Netrukus po to, kai 1899 m. birželio 12 d. jis buvo išleistas iš tarnybos, jis buvo pakartotinai paskirtas 36-ojo Jungtinių Valstijų savanorių pėstininkų bataliono kapitonu, kur tarnavo iki 1901 m. kovo 16 d. 1901 m. gegužės 8 d. Kregas buvo paskirtas antruoju artilerijos korpuso leitenantu, 1903 m. liepos 28 d. - pirmuoju leitenantu, o 1907 m. sausio 25 d. - kapitonu. Tuo metu Kregas tarnavo Filipinuose 1898-1901 ir 1904-1907 metais. Vėliau Kregas tarnavo Meksikoje, Verakruze (1914) ir baudžiamojoje ekspedicijoje prieš Pancho Vilą.
(1916 m.) 1916 m. lapkričio 25 d. po tarnybos Meksikoje, Kregas tapo Generalinio štabo korpuso dalimi, dirbo 12-osios pėstininkų divizijos štabo viršininku, kol 1917 m. kovo 24 d. tapo Pietų departamento štabo vadovo pavaduotoju. Vėliau jis tapo karo koledžo divizijos dalimi kaip generalinis štabas Vašingtone nuo 1917 m. Balandžio iki birželio, o 1917 m. Gegužės 15 d. Jis buvo paaukštintas į majorių. 1917 m. rugpjūčio mėn. jis išvyko į Prancūziją kaip Nacionalinės armijos pulkininkas. Pirmojo pasaulinio karo metu Kregas buvo įvairių artilerijos brigadų vadas, o 1918 m. spalio mėn. tapo brigados generolu. 1918 m. jis vadovavo 302 regimentuotai lauko artilerijai, 151 brigadai, 76 divizijai ir 157 lauko artilerijos brigadai, o vėliau - 158, 2 ir 5 lauko artilerijos brigadoms 1919 m. Už savo tarnybą karo metu Kregas gavo JAV išskirtinės tarnybos medalį ir Prancūzijos sidabro plaketą.