Per Antrąjį pasaulinį karą Hakewill-Smith keletą mėnesių nuo 1940 m. gegužės mėn. tarnavo 5-ojo Devonšyro pulko komandantu, o nuo to paties metų rugsėjo mėn. - 4-ojo ir 5-ojo Škotijos karališkųjų šaulių pulko komandantu, laikinuoju pulkininko pavaduotoju. 1941 m. kovo 30 d. jis buvo paaukštintas į laikiną brigadininko rangą ir iki 1942 m. kovo pabaigos vadovavo 157-ojiems pėstininkų brigadoms. Vėliau jis tapo karo biuro organizacijos direktoriumi, o 1943 m. vasario viduryje perėmė 155-osios pėstininkų brigados vadovybę. Gruodžio 26 d. jis buvo paaukštintas į laikiną generolo majoro rangą ir perėmė 52-osios (Lowland) pėstininkų divizijos, apmokytos kalnų karui, komandą iš generolo majoro Neilo Ritchie kaip generalinio pareigūno. Jis vadovavo 52-ajai divizijai per kampaniją Šiaurės Vakarų Europoje.
nuo 1944 m. spalio iki 1945 m. gegužės.