Dwyer buvo išrinktas "St. Louis Blues" 1996 m. NHL Draft'o trečiajame raunde, 67-oje vietoje. Nesugebėjęs susitarti dėl sutarties su "St. Louis", Dwyeris vėl įstojo į projektą 1998 m.
ir buvo išrinktas "Montreal Canadiens" šeštame raunde, 152 vieta.