2016 m. Spalio 11 d. "Pittsburgh Penguins" atėmė Condoną iš "Montreal Canadiens" po to, kai praėjusią dieną buvo atleistas. Jis žaidė tik vieną periodą (20 minučių) "Penguins", kol buvo iškeistas į "Ottawa Senators" lapkričio 2 d.
2017 m. Condonas buvo įsigytas dėl senatorių starto Craigo Andersono, kuris susidūrė su neaiškią ateitį, kai jo žmonai neseniai buvo diagnozuotas vėžys, o atsarginis Andrew Hammondas buvo pašalintas dėl traumos.