Shaw įstojo į Sąjungos armiją Amerikos pilietiniame kare, įstojęs į A kompaniją, 35-ąjį Niujorko savanorių pėstininkų pulką kaip paprastas 1861-ųjų birželį. Vėliau jis buvo paaukštintas į kaporalą ir tarnavo iki 1863 m. Birželio mėn. Shaw dalyvavo pulko veikloje Virdžinijoje ir Merilende, įskaitant: Fort Tillinghast ir Fort Craig statybą (1861 m. rudenį); sargybos ir patruliavimo pareigas Falls Church, Virdžinijoje ir aplink ją (1861-1862 m. žiema); sargybos ir patruliavimo pareigas Falmouth, Virdžinijoje ir aplink ją (1862 m. pavasaris); mūšiai Rappahannock stotyje, White Sulphur Springs ir Gainesville (1862 m. vasarą); Antrasis Bulruno mūšis (1862 m. rugpjūčio);
1862 m. rugsėjo mėn.; Pietų kalnas (1862 m. rugsėjo mėn.); Antietamas (1862 m. rugsėjo mėn.); ir Fredericksburgas (1862 m. gruodžio mėn.). 1863 m. sausio mėn. pulkas buvo paskirtas prie provosto sargybos brigados Falmute, taip pat vykdė sargybos ir patruliavimo pareigas palei Aquia Creek geležinkelio kelią. Gegužės mėnesį pulkas išvyko iš Merilendo į Niujorką, kad galėtų būti surinktas.