1896-aisiais, sulaukęs aštuoniolikos metų, Tayloris tapo profesionalus lenktynininkas ir netrukus tapo "didžiausiu lenktynininku Amerikoje". 1896 m. gruodžio 5 d. įvyko pirmoji jo profesionali lenktynė prieš 5000 žiūrovų. Jis varžėsi pusės mylios neįgaliųjų varžybose uždaroje trasoje Niujorko Madison Square Garden II
daugiadienio renginio atidarymo dieną. Nors pagrindinis renginys buvo šešių dienų lenktynės nuo gruodžio 6 iki 12 metų, kiti varžybos trumpesnėse atstumose vyko gruodžio 5 dieną, kad pramogų minią. Tarp šių varžybų buvo ir profesionalų varžybos, kuriose dalyvavo Tayloris, - 800 metrų varžybos tarp Jay Eaton ir Teddy Goodman ir 800 metrų varžybos. Be to, mėgėjams būdavo rengiamos ir pusės mylios lenktynės su negalia bei su neįgaliųjų varžybomis.