Gregory įstojo į oro pajėgas 1977 metais. Jis buvo paskirtas į 47-ąjį skrydžių mokymo sparną, 3-ąjį taktinį naikintuvų sparną ir Ramiojo vandenyno oro pajėgas prieš lankydamasis oro pajėgų vadovų ir štabo koledžą bei ginkluotųjų pajėgų pramoninį koledžą. Vėliau ji tarnavo JAV gynybos sekretoriaus karine padėjėja per
1993 m. Prezidento inauguracija. Baigusi ginkluotųjų pajėgų pramonės koledžą 1994 m. Ji buvo paskirta dirbti su jungtiniu štabo vadovu ir 1996 m. tapo Ramiojo vandenyno oro pajėgų biudžeto finansų analizės skyriaus vadove. 1999 m. ji buvo paskirta Karinių oro pajėgų kosminės pajėgų vadovybės finansinio valdymo direktoriumi ir kontrolieriumi, o vėliau buvo paskirta Karinių oro pajėgų asistento sekretoriaus finansinio valdymo ir kontrolieriaus biure. 2006 m. rugsėjo 1 d. ji išėjo į pensiją.