1981 m. Kregas buvo komandos narys, atstovavęs Džonui Hinkliui jaunesniajam, bandžiusiam nužudyti Ronaldą Reaganą
Hinckley buvo pripažintas nekaltas dėl nesveikos proto. Nuo 1984 m. iki 1988 m. Craigas dirbo senatoriaus Edvardo M. Kennedy biure kaip jo vyriausiasis gynybos, nacionalinio saugumo ir užsienio politikos padėjėjas. Craigas taip pat gynė Ted Kennedy sūnėną Williamą Kennedy Smithą dėl kaltinimų už puolimą; Williamas Kennedy Smithas anksčiau buvo išteisintas dėl kaltinimų išprievartavimu 1991 m.