1968 m. Waskow buvo išrinktas Kolumbijos apygardos pakaitiniu delegatu
Demokratų nacionalinė konvencija Čikagoje. Jo delegacija buvo įsipareigojusi paremti Robertą F. Kennedy, o po Kennedy nužudymo Waskow pasiūlė ir delegacija sutiko nominuoti delegacijos pirmininką reverendą Channingą Phillipsą į prezidentus, pirmąjį juodaodį amerikietį, kuris buvo nominuotas pagrindinėje partijos konvencijoje.