Keenano politinė karjera prasidėjo stažuotės Tedo Kennedžio senato biuro pašto skyriuje 2003 m., prieš tapdamas senatoriaus teisėkūros padėjėju. Po senato sveikatos, švietimo, darbo ir pensijų komiteto padėjėjo Keenanas magistro laipsnį John F. Kennedy vyriausybės mokykloje, studijuodamas kalbos rašymą ir pristatymą Steve Jarding. 2007 m. Keenanas atliko vasaros stažuotę rašydamas kalbas Barack Obama prezidento kampanijoje.
, dirbo Jon Favreau, prieš grįžęs į Kennedy mokyklą baigti antrus metus savo studijų. Per metus jis dalyvavo kampanijoje, per Kalėdų atostogas skrido į Ajovą, kad padėtų pasiruošti Ayovos partijos susirinkimams. Po to, kai 2008 m. Birželį Hilary Clinton pritarė, Keenanas grįžo kaip visą darbo dieną dirbantis Obamos prezidento kampanijos darbuotojas.