1941 m. Jis buvo komandiruotas į Specialines operacijas, karo biuras, 1941 m. 1943 m. gegužės 28 d. jis iššoko parašiutu į Juodkalnijos aukštumas kaip britų GHQ atstovas Artimuosiuose Rytuose į Jugoslavijos partizanų, kuriuos vadovavo Josip Broz Tito, centrinę vadovybę. Deakino misija, kodiniu pavadinimu "Tipiška", prisijungė prie Titos, kai partizanus per kalnų slėnius, esančius aplink Durmitor kalną, medžiojo vokiečių ir italų pajėgos per
Operacija "Švarcas". Netgi žemiau Ozren kalno viršūnės partizanus įkalino vokiečių oro bombardorai ir privertė slėptis tarp bedugnės. Viename išpuoliui tarp jų nukrito bomba, nužudžiusi Deakino radijo operatorių Billą Stuartą, Titos elsacijos šunį "Luksą" ir sužeisdama tiek Tito, tiek Deakiną.