1999 m. Iglesias pradėjo sėkmingą karjerą anglų kalbos muzikos rinkoje. Dėka kitų sėkmingų kryžminės veiklos, ypač Ricky Martin ir Gloria Estefan, latinų menininkai ir muzika turėjo didelį populiarumą pagrindinėje muzikos srityje. Po vieno iš jo koncertų 1999 m. Kovo mėn. Villas Smitas paprašė Iglesias prisidėti prie savo filmo "Wild Wild West" garso takų. Jo indėlis "Bailamos" buvo išleistas kaip singlas ir tapo pirmoji JAV.
anglų kalbos muzikos rinka