Maddonas pradėjo trenerio karjerą MLB su "Angels" 1994 m. Ir dirbo vadovams Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins ir Mike Scioscia. Per šį laikotarpį jis du kartus dirbo laikinuoju vadybininku. Jis vadovavo "Rays" nuo 2006 iki 2014 m., laimėdamas 2008 m. Amerikos lygos vėliavą. Po 2014 m. Sezono jis prisijungė prie "Cubs", vedė juos į 2015 m. Nacionalinės lygos čempionato seriją ir buvo pavadintas 2015 m. Nacionalinės lygos metų vadybininku. 2016 m. Maddonas vedė "Cubs" į pirmąją pasaulio seriją.
titulą nuo 1908 m.