Drinnenas Australijoje žaidė keletą sezonų kaip profesionalus "Forfarshire" klube Škotijos nacionalinėje kriketo lygoje (SNCL), o vėliau treniravo komandą. 2003 m. gruodį jis buvo paskirtas Škotijos kriketo sąjungos (SCU), šios sporto šakos valdymo organo, techniniu direktoriumi. Drinnenas dirbo šioje pozicijoje iki 2006 m. Sausio mėn., kai jis pakeitė Andy Moles Škotijos nacionalinės komandos treneriu. 2007 m. Pasaulio čempionate treniravo Škotiją.
, komanda turnyre be pergalės. 2007 m. liepos mėn. Drinnenas atsistatydino iš savo pareigų, nes, kaip manoma, buvo nepopuliarus tarp kai kurių komandos narių. Jis grįžo į savo ankstesnį vaidmenį kaip techninis direktorius, o Andy Tennant ir Peter Steindl perėmė komandą laikinai, o Steindl perėmė poziciją nuolat nuo 2007 m. gruodžio mėn. 2008 m. sausio mėn. Drinnenas buvo paskirtas Nyderlandų komandos treneris, pakeisdamas ankstesnį vyresnysis treneris Peter Cantrell ir perimdamas pareigas iš laikinojo trenerio Paul-Jan Bakker. Jis išliko šiame poste iki atsistatydinimo 2013 m. Spalio mėn. Jis treniravo šalį 2009 ir 2012 m. Pasaulio dvidešimties varžybose ir 2011 m. Pasaulio čempionate.