Užpildykite šią frazę: Ancelotti valdymo metu "Milan" taip pat laimėjo
2004 m. Italijos superkupą, taip pat 2004-2005 m. buvo antrosios vietos varžovai prieš "Juventus" (abu "Scudetti" vėliau buvo ištrinti iš "Juventus" rekordų knygų dėl klubo dalyvavimo "Calciopoli" skandalo). 2004-2005 m. sezono metu Ancelotti taip pat vedė "Milan" į 2005 m. Čempionų lygos finalą, kur jie pralaimėjo "Liverpool" 2 - 3 balai po 3 - 3 lygiosios normaliajame metu. Italijos taurės turnyre komanda negalėjo patekti į ketvirtfinalinį etapą. Kitą sezoną "Milanas" vėl patyrė nusivylimą, nes Čempionų lygos pusfinalyje pralaimėjo "Barcelonai" ir pasiekė tik Italijos taurės ketvirtfinalį.