Jis gimė 1814 m. Nelson Township Upper Kanadoje, Williamo Chisholmo sūnumi. Jis studijavo Aukštutinėje Kanados koledže ir persikėlė į Hamiltoną, vėliau apsigyvenęs Oakville. Jis tarnavo Gore milicijoje Aukštutinės Kanados maišto ir Fenių puolimų metu.
- Taip. Chisholmas nuo 1830 iki 1852 m. tarnavo Trafalgaro miestelio rekviu. 1841 m. jis buvo paskirtas Kanados provincijos įstatymų leidybos asamblėjos seržantu. 1849 m. jis buvo sužeistas per riaušes, kai buvo priimtas sukilimo nuostolių įstatymas. Jis atsistatydino 1854 m. ir buvo išrinktas atstovauti Haltonui įstatymų leidybos asamblėjoje. 1857 m. jis buvo išrinktas pirmuoju Oukvilo meru, tarnavo iki 1862 m. Jis tarnavo dar vieną kadenciją 1873 m.