1993 m. rugsėjį Madonna pradėjo "The Girlie Show" pasaulinį turą, kuriame ji buvo apsirengta beviršiais šokėjais. Puerto Rike ji ant scenos trenkė salos vėliavą tarp kojų, o tai sukėlė publikos pasipiktinimą. 1994 m. Kovo mėn. Ji pasirodė kaip svečias "Late Show with David Letterman", naudojo šlykštus žodžius, kurie reikėjo cenzūruoti televizijoje, ir davė Lettermanui porą savo kelnių ir paprašė jį juos užuosti. Jos seksualiai eksplicitiškos knygos, albumo ir filmo išleidimai bei agresyvus pasirodymas "Letterman" padarė visus kritikus Madoną seksualiniu renegatu. Kritikai ir gerbėjai neigiamai reagavo, nes ji sakė, kad "ji per toli nuėjo" ir kad jos karjera baigėsi.
Madonna dar kartą sujaudino mūsų lūkesčius.