Baigkite šią frazę: Vėliau persikėlė į Milaną, kur keletą metų dirbo Jungtinių Valstijų konsulo pavaduotoju Milanoje. Nors Italijoje ambasadorius Lloyd Carpenter Griscom išsiuntė Cutting į Messina po
1908 m. Žemės drebėjimas, įkurdamas konsulatą, kur jis buvo vienas pirmųjų atvykusių užsieniečių. Tai "daug padėjo palengvinti ten patiriamas kančias". 1909 m. jis buvo paskirtas ambasados Tangiere sekretoriumi, šiaurės vakarų Maroke esančiame mieste, kuris yra Tangerio-Tetouano-Al Hoceimos regiono sostinė. Tačiau 1910 m. rudenį Harvardas pasiūlė jam dėstyti britų kolonijinę valdžią, todėl jis atsistatydino iš sekretoriaus pareigų, kad galėtų pasiruošti mokymui. Po to Cuttingas išvyko į Egiptą, kad ištirtų Britanijos vyriausybę, prieš planuodamas persikelti į kitas Britanijos kolonijas.