Be karjeros švietimo srityje, Williamsas taip pat turėjo sėkmingą karinę karjerą. 1916 m. Meksikos pasienio ekspedicijos metu jis pirmą kartą tarnavo kaip pirmasis leitenantas Indianos nacionalinėje gvardijoje netoli Meksikos sienos.
- Taip. 1917 m. balandžio 17 d. Indianos universitetas Bloomingtone įkūrė karinę mokymo programą, vadinamą Studentų armijos mokymo korpusu, kuriam vadovavo Williamsas. 1919 m. Studentų armijos treniruočių korpusas buvo pervadintas į rezervo pareigūnų treniruočių korpusą. Nuo 1917 iki 1919 m. jis tarnavo "Rainbow" divizijoje kaip JAV armijos lauko artilerijos kapitonas. 1921-1931 m. tarnavo Indianos nacionalinės gvardijos lauko artilerijos karininkas. Nuo 1931 iki 1939 m. Jis tarnavo pulkininku ir 38-osios Indianos nacionalinės gvardijos divizijos štabo viršininku, o vėliau vadovavo 113-ajam kvartemestro pulkui ir galiausiai tapo 38-osios divizijos kvartemestro nacionalinėje tarnyboje.