Užrašykite šio skyriaus tęsinį - Rutto savo karjerą atletikos srityje pradėjo kaip steeplechaser. Jis laimėjo aukso medalį 2000 m slenksčio lenktynėse IAAF jaunimo pasaulio čempionate ir nustatė geriausią pasaulio jaunimo laiką - 5:30.27, peržengdamas sovietų bėgiko Mykolas Matyushenko rekordą, kuris buvo nepakeistas beveik du dešimtmečius. Rutto dar kartą pademonstravo savo sugebėjimus, kai po dviejų mėnesių Liedže surengė dar vieną rekordą - 5:27.64. 2004 m. IAAF pasaulio kreiso lenktynių čempionate dalyvavo jaunimo lenktynėse.
ir baigė 7-ąją vietą, tapdama laimėjusios Kenijos jaunimo komandos dalimi. Vėliau tą sezoną jis grįžo į steeplechasing ir sukūrė savo jaunimo titulą laimėdamas 2004 m. Pasaulio jaunimo čempionate lengvosios atletikos, kur jis pasiekė asmeninį geriausią 8:23,32 3000 m steeplechases. Jis nugalėjo Musa Amer Obaid sprintu į liniją, kad tęstų Kenijos nepralaimėtiną varžybas varžybose.