Užbaigti šią frazę: Rutto savo karjerą atletikos srityje pradėjo kaip stumbrininkas. Jis laimėjo aukso medalį 2000 m slenksčio lenktynėse IAAF jaunimo pasaulio čempionate ir nustatė geriausią pasaulio jaunimo laiką - 5:30.27, peržengdamas sovietų bėgiko Mykolas Matyushenko rekordą, kuris buvo nepakeistas beveik du dešimtmečius. Rutto dar kartą pademonstravo savo sugebėjimus, kai po dviejų mėnesių Liedže surengė dar vieną rekordą - 5:27.64. Jis dalyvavo jaunimo lenktynėse
2004 m. IAAF pasaulio krepšinio čempionate ir užėmė septintąją vietą, tapdamas laimėjusios Kenijos jaunimo komandos dalimi. Vėliau tą sezoną jis grįžo į steeplechasing ir sukūrė savo jaunimo titulą laimėdamas 2004 m. Pasaulio jaunimo čempionate lengvosios atletikos, kur jis pasiekė asmeninį geriausią 8:23,32 3000 m steeplechases. Jis nugalėjo Musa Amer Obaid sprintu į liniją, kad tęstų Kenijos nepralaimėtiną varžybas varžybose.