Wofford anksčiau balsavo prieš atsiskyrimą, bet pasiūlė savo paslaugas savo valstijai ir Konfederacijos armijai. 1861 m. balandį jis buvo paskirtas pulkininku Džordžijos valstijos milicijoje, o vėliau kapitonu 18-ajame Džordžijos pėstininkų pulke. Balandžio 25 d. Woffordas buvo paaukštintas į pulkininką ir tarnavo Šiaurės Karolinoje ir Virdžinijoje, kol buvo paskirtas brigados generolio Johno Bell Hoodo Teksaso brigadai. Jis dalyvavo Jorktaune, Elthamo išsilaipinime ir Seven Pines
Peninsula kampanijos metu. Woffordas ir 18-oji taip pat kovojo antroje "Bull Run" ir "Antietam", kur jis vadovavo Teksaso brigadai.