Ancelotti valdžioje "Milanas" taip pat laimėjo 2004 m. Italijos superkupą.
2004-2005 m. "Scudetti" vardas buvo ištrintas iš "Juventus" rekordų knygų dėl klubo dalyvavimo "Calciopoli" skandaloje. 2004-2005 m. sezono metu Ancelotti taip pat vedė "Milan" į 2005 m. Čempionų lygos finalą, kur jie pralaimėjo "Liverpool" 2 - 3 balai po 3 - 3 lygiosios normaliajame metu. Italijos taurės turnyre komanda negalėjo patekti į ketvirtfinalinį etapą. Kitą sezoną "Milanas" vėl patyrė nusivylimą, nes Čempionų lygos pusfinalyje pralaimėjo "Barcelonai" ir pasiekė tik Italijos taurės ketvirtfinalį.