2008 m. Vasario 26 d. "Maple Leafs" perdavė Gilą "Pittsburgh Penguins" mainais į 2008 m.
2009 m. penktasis ratas. Komanda pasiekė Stanlio taurės finalą, pralaimėjusi šešiose rungtynėse prieš Detroito Red Wings. Komanda pasiekė Stanley Cup finalą kitą sezoną, šį kartą nugalėdama Red Wings ir laimėdama Stanley Cup.