2013 m. rugsėjo 1 d. Bale'as buvo pervestas į "Real Madrid" už neatskleistą mokestį. Tuo metu spauda pranešė, kad perleidimo vertė buvo 91-100 mln. eurų. 2016 m. Sausio mėn. buvo nutekinti su pervedimu susiję dokumentai, patvirtinantys, kad tuometinis pasaulio pervedimo mokestis buvo 100,8 mln. eurų, viršijantis ankstesnį rekordinį mokestį - 80 mln. svarų sterlingų (94 mln. eurų), kurį klubas sumokėjo už Cristiano Ronaldo 2009 m. Pirmuoju sezonu "Real" klube Bale'as suvaidino svarbų vaidmenį, padėdamas klubui laimėti 2013-2014 m. Karaliaus taurę ir UEFA Čempionų lygą. Kitą sezoną jis laimėjo UEFA Superkupą.
ir užmušė trečią pagrindinį finalą, kad padėtų klubui laimėti FIFA klubo pasaulio taurę. Po dvejų metų jis buvo svarbus žaidėjas dar vienoje Čempionų lygos varžybose, laimėdamas 2015-16 m. titulą ir išrinktas į UEFA Sezono komandą. Jis taip pat buvo UEFA vyrų metų žaidėjo apdovanojimo finalistas ir buvo pavadintas rungtynės žaidėju, užmušęs viršūnių smūgį 2018 m. UEFA Čempionų lygos finale.