Gaspard iš pradžių atmetė galimybę dirbti Barack Obama
2007 m. prezidento rinkimų kampaniją, bet vėliau gavo SEIU pritarimą. 2008 m. birželį jis oficialiai prisijungė prie kampanijos kaip politinis direktorius. Po Obamos išrinkimo jis buvo paskirtas įpareigotuoju personalo direktoriumi išrinkto prezidento Obamos pereinamojo laikotarpio komandoje, kuriai vadovavo Džimas Messina. Nuo 2009 m. sausio mėn. jis buvo Baltarusijos politikos reikalų biuro direktorius B. Obamos administracijoje.