2007 m. Vinteris buvo pirmoji ponia Obamos darbuotoja
B.Obamos prezidento rinkimų kampanija. 2008 m. kampanijos metu ji buvo glaudžia poniai Obama patarėja. Po rinkimų Vinteris buvo paskirtas Pirmos ledi personalo vadovo pavaduotoju ir vėliau buvo paaukštintas į vyriausiąjį Pirmos ledi patarėją.