Per Antrąjį pasaulinį karą Whitakeris buvo apdovanotas "Distinguished Service Order" kapitono laipsniu už savo pasiekimus Dieppe Raid 1942 m. Rugpjūčio mėn. Jis buvo vienintelis iš šimto pareigūnų, nusileidusių ant paplūdimio, kad pasiektų miestą ir pabėgtų sužeistas. Kaip pulkininkas leitenantas, Whitaker vadovavo 1-ajam bataljonui, Karališkosios Hamilton lengvos pėstininkų armijos Kanados kariuomenei. Aktyvus nuo 1944 m. vasario 17 d. iki 1944 m. liepos 17 d. ir nuo 1944 m. rugsėjo 15 d. iki 1945 m. kovo 29 d.
- Taip. 1944 m. spalio 16 d. Šeldos mūšyje Whitakeris užėmė Woensdrecht kaimą, kuris kanadiečiams sukėlė ypatingų problemų, kai jie žengė šalia Šeldos upės. 1945 m. vasarį jis laimėjo antrą garbės ordą už vadovavimą Goch-Calcar kelio mūšyje operacijos "Veritable" metu.