Stewartas 14 metų laikė rekordą dėl daugiausiai pergalių Formula 1 vairuotojui (27), kol Alainas Prostas laimėjo 1987 m. Portugalijos Grand Prix
, ir rekordas dėl daugiausiai pergalių britų Formula One vairuotojas 19 metų, kol Nigel Mansell laimėjo 1992 British Grand Prix. Komentuodamas lenktynių laidų transliuotojui Channel 9 1988 m. Australijos Grand Prix kvalifikacijos metu, Stewartas sakė, kad jis buvo paklaustas daug kartų, ar jis buvo nepatenkintas, kad prarado savo rekordą Prostui, ir toliau sakė, kad jis džiaugiasi, kad jo rekordą paėmė kažkas tokio kalibro kaip Prostas, nes jis manė, kad jis yra geriausias vairuotojas Formulėje 1.