Kai prasidėjo Pirmasis pasaulinis karas, Keelingas buvo paskirtas Indijos kariuomenės pareigūnų rezervo pareigūnu. Jis tarnavo Mesopotamijos kampanijoje, ir dalyvavo Kučio kapitulacijoje
britų per Osmanų pajėgas. Po kapitulacijos jis tarnavo kaip karo belaisvis Turkijoje, kol pabėgo, ir galiausiai atsidūrė bolševikų Rusijoje. Grįžęs į Angliją, jis tarnavo specialiojo padalinio (atsakingas už Turkiją ir Bulgariją) vadovu Britanijos generalinio štabo, kad leistų pareigūnams pabėgti. 1918 m. spalio mėn. jis buvo apdovanotas Kariniu kryžiumi. 1924 m. jis išleido savo istoriją "Nuotykių Turkijoje ir Rusijoje".