Užbaigiu šią frazę: 2000 m. Sidnėjaus vasaros olimpinėse žaidynėse Gleasonas kaip vienintelis JAV Mergelių salų plaukėjas oficialiai debiutavo. Jis nesugebėjo patekti į pusfinalinį varžybas, užimdamas trisdešimt devintą vietą 200 m laisvosios stiliaus (1:54.64) ir keturiasdešimt antrą vietą kiekvienoje iš dviejų kategorijų.
100 m laisvojo stiliaus (52.00) ir 200 m individualio medley (2:08.25).