Gilmour prisijungė prie Lovat skautų 1937 m., kur jis gavo komandą. 1939 m. jis prisijungė prie Seaforth Highlanders. 1942-1943 metais jis dalyvavo Šiaurės Afrikos kampanijoje. Jis buvo apdovanotas kariniu kryžiumi antrajame El Alameino mūšyje, su "Bar" į MC už tolesnius drąsos parodymus prieš vokiečių Afrika Korps.
Vadžio Akarito mūšis. Jis dalyvavo Sicilijos invazijoje. 1943 m. grįžo į Jungtinę Karalystę. Nuo 1944 m. jis tarnavo Normandijoje, Nyderlanduose ir Vokietijoje, kur gavo Jungtinių Valstijų išskirtinės tarnybos kryžių.