1942 m. Lapkričio mėn. Orebaugh buvo konsulas Amerikos konsulate Nicoje, Vichy Prancūzijoje. Amerikos "Chargé d'Affaires" Pinkney Tuck nurodymu jis greitai įkūrė konsulą Monake. Priežastis, kodėl Monake buvo įsteigta diplomatinė misija, paaiškėjo po kelių dienų, kai
sąjungininkų invazija į prancūzišką Šiaurės Afriką ir greitas JAV diplomatinių atstovybių Vichy Prancūzijoje uždarymas. JAV tikėjosi turėti klausymo stotį nepriklausomame Monake, kuriam tarnautų konsulatas. Tačiau netrukus po to, kai Orenbaugh įkūrė konsulatą, Monakas buvo okupuotas Italijos pajėgų, o jis ir jo nedidelis personalas buvo paimti į Italijos saugyklą. Tada jis buvo išsiųstas į Italiją, kur galiausiai buvo pakeistas į sąjungininkų belaisvius. Tačiau po Kasibilio paliaubų ir vėlesnės Vokietijos okupacijos Šiaurės Italijoje bei nefašistinių Italijos pajėgų nusiginklavimo jis atsidūrė priešiškoje Italijos Socialinėje Respublikoje, rizikuodamas tapti vokiečių belaisviu, nes vokiečių armija artėjo prie jo sulaikymo vietos Perujėje. Jis pasirinko pabėgti su vietinės italų šeimos pagalba, kuri paslėpė jį savo namuose. Kai jis buvo įstrigęs Italijoje, jis nusprendė padėti Italijos pasipriešinimo judėjimui ir tapo pasipriešinimo grupės, vadinamos San Faustino partizanų grupe, lyderiu. Jis dalyvavo daugelyje veiksmų Vidurio Italijos kalnuose ir kartais vadovavo drąsingiems reidams į vokiečių ir italų fašistų tiekimo ir šaudmenų sandėlius. Jis ir dar vienas italų partizanas pabėgo į slėptuvę su kitais sąjungininkų darbuotojais ir galiausiai 1944 m. Gegužės 10 d. su kai kuriais britais ir amerikiečiais plaukė laive į sąjungininkų linijas. Bendradarbiaudamas su sąjungininkais, jis galėjo pateikti išsamią informaciją apie Italijos pasipriešinimą ir vokiečių pajėgas ir padėjo palengvinti pasipriešinimo grupėms už Ašies linijų tiekimo linijas. Trumpai grįžęs į Jungtines Valstijas, jis prieš karą grįžo į Italiją ir tarnavo konsulu Florencijoje.