Daley padėjo rinkėjams balsuoti už Johną F. Kennedy 1960 m. prezidento rinkimuose. Kenedis laimėjo Ilinojus 9 000 balsų, tačiau laimėjo Kukų apygardą 450 000 balsų, kai kurie Čikagos apygardos pasirinko Kenedį daugiau nei 10 į 1 skirtumu. Ilinojaus 27 rinkėjų balsai padėjo suteikti Kenediui daugumą, kurio jam reikėjo. Čikagoje vyko 1968-ųjų demokratų nacionalinis kongresas
- Taip. Politinis komentatorius Len O'Connor apibūdino šį laikotarpį kaip Richard J. Daley "High Water Mark" ir apibūdino "Cook County Democratic Party" kaip vieną galingiausių politinių mašinų Amerikos istorijoje.