Po sėkmingo sezono su "Kamloops Blazers" iš Vakarų hokejo lygos, Wilkie buvo laikomas vienu iš geriausių artėjančių gynybos perspektyvų 1992 NHL Entry Draft
ir buvo išrinktas pirmame raunde, 20-uoju iš viso, "Montreal Canadiens". Kitą sezoną Wilkie grįžo į "Blazers" ir debiutavo kaip JAV atstovas 1993 m. Pasaulio jaunimo ledo hokejo čempionate (WJC). 1993-1994 m. Sezono metu Wilkie suskirstė metus tarp "Blazers" ir "Regina Pats", taip pat sugrįžo į WJC 1994 m.