Tada jis grįžo į Niujorką lankyti Čeri Valo seminariją. Prieš baigiant studijas jis persikėlė į Glenvilį, Niujorke, kur dirbo malūne. Ellwoodas pradėjo domėtis grūdų kukurūzų auginimu ir sėkmingai dirbo grūdų verslu, kuriame dirbo 130 žmonių. 1849 m. jis vedė Eleanor Vedder ir susilaukė šešių vaikų. Jis 1851 m. buvo Niujorko valstijos asamblėjos (Šenektadi Co.) narys kaip wigas. Ellwoodas buvo paskirtas delegatu į 1856 m. Respublikonų nacionalinį kongresą
Partija, su kuria jis identifikuotųsi visą likusį gyvenimą. Jis grįžo į Sycamore 1857 m., užsiimdamas techninės įrangos, ypač žemės ūkio mašinų, prekyba. Jis investavo į vietinius ūkinės įrangos gamintojus ir tapo vienu turtingiausių žmonių apygardoje. Ellwoodas tęsė savo politinius siekius kaip JAV patarėjas 4-ajame Ilinojaus Kongreso rajone ir pirmasis Sycamore meras.