Gattuso darbo tempas ir įvairovė kaip kamuolys leido Milanui antrą kartą padėti vidurinės aikštės žaidėją Andrea Pirlo kartu su juo į kūrybingesnę, puolamąją poziciją, o Gattuso palaikė jį gilesniame vaidmeniu, kaip gynybinį vidurinį žaidėją. Ši vidurinės aikštės partnerystė buvo lemiama Milanui vidaus ir tarptautinių sėkmės Ancelotti, įskaitant Coppa Italia, UEFA Čempionų lygos ir UEFA Super Cup 2003 metais, taip pat Serie A ir Supercoppa Italiana
2004 m. Gattuso pasirašė sutartį su "Milan" 2003 m. birželį ir 2004 m. spalio mėn. Per šį laikotarpį Gattuso taip pat pasiekė 2005 m. UEFA Čempionų lygos finalą su "Milan", tik kad būtų nugalėtas "Liverpool" nuo baudinių, po to, kai iš pradžių vadovavo 3:0 pertraukoje.