Pessoa grįžo į savo nebaigtas formalias studijas, papildydamas savo britų išsilavinimą savarankiška portugalų kultūros studija. Priešrevoliucinė atmosfera, sukėlusi 1908 m. karaliaus Karolio I ir įpėdinio princo Luiso Filipe nužudymą, ir patriotinis sprogimas, atsiradęs po sėkmingos respublikoninės revoliucijos
1910 m. Pessoa turėjo didelę įtaką jaunam rašytojui, taip pat jo pavaduotojui Henrique'ui dos Santos'ui Rosa, poetu ir išėjęs į pensiją kariuomenei, kuris supažindino jauną Pessoa su portugalų poezija, ypač su XIX a. romantikų ir simbolistų kūryba. 1912 m. Fernando Pessoa įžengė į literatūros pasaulį su kritiniu esė, paskelbtu kultūriniame žurnale "A Águia", kuris sukėlė vieną svarbiausių literatūrinių debatų portugalų intelekto pasaulyje XX amžiuje: polemiką dėl super-Camões. 1915 m. grupė menininkų ir poetų, tarp jų Fernando Pessoa, Mário de Sá-Carneiro ir Almada Negreiros, sukūrė literatūrinį žurnalą "Orpheu", kuris pristatė modernistinę literatūrą Portugalijoje. Buvo išleisti tik du numeriai (1915 m. sausio-vasario-kovo ir balandžio-gegužės-birželio mėnesiai). Trečiasis numerys nebuvo išleistas dėl finansinių sunkumų. Ilgus metus dingęs šis numeris pagaliau buvo surastas ir 1984 metais išleistas. Tarp kitų rašytojų ir poetų "Orpheu" išleido Pessoa, ortonimą ir modernistinį heteronimą Álvaro de Campos.