Sukurdamas karjerą vietos klube "Port Vale", jis pelnė pasaulinį pripažinimą, žaidžiant 2006 FIFA pasaulio čempionate Trinidade ir Tobago - jo motinos gimtosios šalies. Vėliau tą pačią vasarą jis buvo perkeltas į Coventry City. Po trumpų paskolų laikotarpių su Škotijos klubai "St Mirren" ir "Carlisle United" jis persikėlė į "Brighton & Hove Albion". 2009 m. jis persikėlė į JAV ir pasirašė sutartį su MLS klubu LA Galaxy. 2009 ir 2011 m. klubas tapo "Major League Soccer" Vakarų konferencijos čempionu, 2011 m. laimėjo "Supporters' Shield" ir MLS taurę.
- Taip. 2012 m. gegužę jis prisijungė prie "Columbus Crew" šešiems mėnesiams. 2013 m. sausio mėn. jis vėl prisijungė prie "Port Vale" ir padėjo klubui 2012 m. užtikrinti paaukštinimą iš antrosios lygos. 2016 m. rugsėjį jis prisijungė prie "Kidsgrove Athletic".