1991 m. ji dirbo Čikagos miesto vyriausybės viešojo sektoriaus pareigose kaip merės padėjėja ir planavimo ir plėtros komisaro pavaduotoja. 1993 m. ji tapo Čikagos viešųjų sąjungininkų biuro vykdomaju direktoriumi, ne pelno siekiančia organizacija, skatinančia jaunus žmones dirbti socialiniais klausimais ne pelno siekiančiose grupėse ir vyriausybinėse agentūrose. Ji dirbo ten beveik ketverius metus ir nustatė fondų rinkimo rekordus, kurie vis dar buvo 12 metų po to, kai ji paliko.
Sidlis ir Ostinas