Po išskirtinės jaunimo ledo hokejo karjeros su Ontario Hockey League (OHL) "Windsor Spitfires", Gleasonas buvo parinktas 2001 m. NHL Entry Draft pirmojo raundo 23-ajame vietoje
Otavos senatorių. 2003 m. kovo 11 d., nesugebėjęs susitarti dėl sutarties su "Senators", Gleasonas buvo perleidžiamas į "Los Angeles Kings" mainais į "Forward" Bryaną Smolinski.