2011 m. Grilli karjeros pradžia buvo "Pittsburgh Pirates". Tąmet jis pasiekė 2,48 pelno vidurkį (ERA) ir 10,2 išpuolius per devynias rungtynes (K/9) 32 rungtynėse (IP) ir dar labiau pagerėjo 2012 m., Kai jo išpuolių lygis pakilo iki 13,8. 2013 m. Grilli pirmą kartą įstojo į All-Star komandą.
ir tapęs Pitsburgo užrakintoju 36 metų amžiaus. Nuo 2011 iki 2014 m. jis surinko 3,09 ERA su 11,9 K/9, 3,3 BB/9 ir 34,2 procentų žemės kamuolys norma IP.