Prieš stojant į NHL, Playfair žaidė "Fort Saskatchewan Traders", įsikūrusiame į šiaurę nuo Edmontono. Per savo karjerą jis žaidė "Edmonton Oilers" ir "Chicago Blackhawks". Jo vyresnysis brolis Larry Playfair dalijasi daugybe tų pačių savybių - abu buvo parinkti pirmuoju NHL Entry Draft raunde (Larry 1978 m. Ir Jim 1982 m.
), ir abu žaidė jaunimo hokejų klubą "Portland Winter Hawks" Vakarų hokejo lygoje. Tačiau Laris žaidė 688 NHL rungtynes, o Džimas - 21.