Kalderis savo karjerą pradėjo žaidžiant jaunimo hokejų komandą "Regina Pats" Vakarų hokejo lygoje (WHL). Po to, kai savo antrame sezone užėmė 59 taškus, jis buvo parinktas 1997 m. Draft'o penktame raunde
Čikagos "Blackhawks". Po ketvirto sezono, kai jis surinko 88 taškus tarp dviejų komandų, jis buvo apdovanotas savo pirmąja profesionalia sutartimi.