Wyler sėkmingai dirbo 1940-ųjų ir 1950-ųjų pabaigoje. Jis buvo jo brolio adaptacijos "Paveldėtoja" (1949 m.) prodiuseris, kuris buvo nominuotas geriausio filmo
Oskarų ir laimėjo jo žvaigždė, Olivia de Havilland, jos antras Oskaras. Wyler buvo nominuotas geriausio scenarijaus kategorijoje už filmą "Detektyvo istorija" (1951 m.), dar vieną jo brolio režisuotą filmą, kuris tuo metu buvo prieštaringai vertinamas. Jis dalyvavo kaip prodiuseris daugumoje savo brolio filmų per 1950-uosius, pavyzdžiui, "Roman Holiday" (1953) ir "Friendly Persuasion" (1956).