Darlingas lankė Luther Burbank vidurinę mokyklą Sacramento mieste, Kalifornijoje. Jis teisėjo 2003 ir 2010 m. Pasaulio serijoje, Nacionalinės lygos čempionato serijoje (1992, 2004, 2006, 2011 m.).
2012 m.), dvi Žvaigždžių rungtynės (1993, 2003 m.) ir dešimt divizijos serijų (1995, 1997, 1998, 2002, 2003, 2005, 2007, 2008, 2010, 2013 m.).