1999 m. liepos mėn. Jacoby buvo paskirtas Žvalgybos direktoru (J2) Jungtiniame štabe. Jo kadencija prasidėjo vadovaudamas žvalgybos tarnybai, tyrusi operacijas Balkanuose ir Kosove. Operacijos "Šiaurės ir Pietų sargyba" tęsė skrydžių draudimo zonų ir sankcijų Irake vykdymą. Be to, JAV karinio jūrų laivyno EP-3 žvalgybos lėktuvas buvo konfiskuotas kinų Hainan saloje po susidūrimo su kinų naikintuvu per operacijas Pietų Kinijos jūroje ir ataką prieš USS "Cole"
įvyko Jemene, Adene. Šis paskutinis įvykis paskatino esminį požiūrį į terorizmo analizę ir paramą operacinėms pajėgoms, kuris buvo įkūnytas siūlomose Bendrose žvalgybos užduočių grupėse kovojant su terorizmu (JITF-CT), veikiančiose pagal Jungtinio štabo J-2 vadovavimą kaip Gynybos žvalgybos agentūros dalį. 2001 m. rugsėjo 10 d. popietę Jacoby pasisakė už didesnį finansavimą JITF-CT su vyresniaisiais darbuotojais Atstovų Rūmų nuolatinio specialiosios žvalgybos komiteto. Jis buvo Pentagone, kai buvo užpultas 2001 m. rugsėjo 11 d. Jis vadovavo JITF-CT, aktyviai dalyvavo žvalgybos planavime pasauliniam karui su terorizmu ir karinėms operacijoms Afganistane, prižiūrėjo J-2 veiklą pirmame kovinių operacijų Afganistane etape ir prisidėjo prie operacinės koncepcijos "2 Plus 7" kūrimo ir gynimo, kuri tapo JAV operacijų, skirtų Al-Qaeda organizacijai išardyti ir užpulti jos centralizuotas vadovavimo ir planavimo funkcijas, centru. Operacijos buvo nukreiptos prieš du vadovus ir septynis vyresnius operacijų planuotojus. Rezultatas buvo reikšmingas organizacijos pajėgumų sumažėjimas. 2002 m. liepos mėn. Jacoby baigė vienerių metų pratęsimą kaip jungtinio štabo J-2.