Užpildykite šią frazę: "Maitland" 2012 m. prisijungė prie "Glasgow Warriors" ir laimėjo savo pirmąją varžybas už Škotiją
2013 m. Šešių tautų čempionatas. Po 3 metų žaidęs "Glasgow Warriors", Maitlandas persikėlė į "London Irish", o 2016 m. - į "Saracens". Saracens klube jis laimėjo du Premiership titulus 2018 ir 2019 metais, taip pat įveikė golį 2019 metų finale. Jis taip pat padėjo "Saracens" laimėti Europos čempionų taurę 2019 m., finalo metu įveikė. Jis anksčiau dėl sužalojimų praleido "Saracens" pergalę 2017 m. Europos čempionų taurės finale.