Bolekhivas pirmą kartą paminėtas istoriniuose dokumentuose 1371 m., po Galicijos ir Volinijos karalystės pralaimėjimo Lenkijai. Galicijos ir Volinijos karų metu
XIV amžiuje Bolekhivą įvairiais būdais valdė Lenkija, Vengrija (Danylo Dazhbohovych) ir Lietuva. Vėliau karalius Jogaila iš Lenkijos perėmė sostą ir Bolekhivas tapo Lenkijos karalystės dalimi.