Užpildykite šią frazę: Zastryzny pradėjo 2016 m. Sezoną su Tennessee, ir gavo sezonos viduryje paaukštinimą į "Iowa Cubs" AAA klasės Ramiojo vandenyno pakrantės lygos. Rugpjūčio 19 d. "Cubs" pakėlė jį į pagrindinę lygą. Zastryzny baigė 2016 m. "Cubs" 11 rungtynių ir baigė 1-0 su 1.13 ERA. "Cubs" galiausiai laimėjo
2016 m. Pasaulio serija, užbaigusi 108 metų sausrą. Zastryzny laimėjo savo pirmąjį pasaulio serijos titulą. Zastryzny buvo įtrauktas į 2016 m. Nacionalinės lygos čempionato serijos komandą, pakeisdamas Tommy La Stella, kuris buvo įtrauktas į 2016 m. Nacionalinės lygos divizijos serijos komandą. Nors jis galėjo žaisti, jis nepasirodė nė vienoje NLCS rungtynėse. Zastryzny buvo pakeistas Kyle Schwarber 2016 m. Pasaulio serijos sąraše. Jis buvo paskirtas 2018 m. rugsėjo 1 d. 2018 m. rugsėjo 3 d. jis buvo išleistas į AAA. Zastryzny buvo paleistas "Cubs" organizacijos 2019 m. kovo 25 d.