Dempster buvo paskirtas delegatu į 1956 metų Demokratų nacionalinį kongresą.
Čikagoje, nors jis iš esmės pasitraukė iš miesto politikos po jo pralaimėjimo 1955 metais. Vėliau jis vėl prisijungė prie savo senosios nemesis Cas Walker, sėkmingai bandydamas sutrukdyti miesto-apylinkės konsolidaciją, kurią 1959 m. Referendume atmetė Knoxville ir Knox County rinkėjai. 1964 m. rugsėjo 18 d. Dempsteris mirė nuo širdies priepuolio. Daugiau kaip tūkstantis žmonių, tarp kurių buvo JAV senatorius Alas Gore'as senoris ir Herbertas S. Waltersas, susirinko į Šv. Džeimso episkopalinę bažnyčią Dempsterio laidotuvėms. Jis buvo palaidotas greta žmonos Greenvudo kapinėse.