Patikrinkite žemiau pateiktą eilutę ir atsakykite į klausimą, pateiktą toje pačioje kalba, kaip ir eilutė:  Perėjimas: daug nukleofilinių pakaitalų atsiranda lengviau ne su paprastu piridinu, bet su piridinu, modifikuotu bromo, chloro, fluoro ar sulfoninės rūgšties fragmentais, kurie tada tampa išeinanti grupe. Taigi fluoras yra geriausia išeinanti grupė organoličio junginiams pakeisti. Nukleofiliniai atakavimo junginiai gali būti aloksidai, tiolatai, aminai ir amoniakas (aukšto slėgio sąlygomis). Apskritai hidrido jonas yra prasta išeinanti grupė ir atsiranda tik keliose heterocikliškose reakcijose. Tarp jų yra Chichibabino reakcija, kuri duoda piridino darinius, aminuotus 2-oje pozicijoje. Čia natrio amidas naudojamas kaip nukleofilas, suteikiantis 2-aminopiridiną. Šioje reakcijoje išlaisvinamas hidrido jonas susilieja su protonu iš turimos amino grupės ir suformuoja vandenilio molekulę. Panašiai kaip ir benzenas, piridino nukleofiliniai substitūcijos gali sukelti piridino tarpininkų, kaip heteroarinų, susidarymą. Šiuo tikslu piridino dariniai gali būti pašalinami su geromis palikimo grupėmis naudojant stiprias bazes, tokias kaip natrio ir kalio tert-butoksidas. Vėlesnis nukleofilo pridėjimas prie trijopo ryšio turi mažą selektyvumą, o rezultatas yra dviejų galimų adductų mišinys.  Klausimas: Kam naudojamas natrias?
nukleofilas, gaunantis 2-aminopiridiną