Vailas pradėjo mokytis maždaug per savo trečiąjį metus Centennial High School. Po to jis persikėlė į Oklahomos valstybinį universitetą, kur buvo 2009 m. NCAA krepšinio nacionalinio čempionato komandos lyderis. Tuoj po to, kai baigė Oklahomos valstijos universitetą, Vailas pasirašė sutartį su "Brooks Sports". Vailas dalyvavo 2012 m. Olimpinėse varžybose, kur jis buvo geriausias. Vail taip pat buvo geriausias amerikietis 2013 m. Niujorko maratone ir 2014 m. Londono maratone.
, kur jis baigė 10-tą 2' 10" 57, jo asmeninis rekordas.