Jis tarnavo Pirmojo pasaulinio karo metu Vakarų fronte ir Mesopotamijoje. Masonas-MacFarlane'as buvo intensyvus individualistas, jo patirtis kaip jaunos artilerijos pareigūno paliko jam reputaciją kaip pareigūnui, kuris visada buvo pasirengęs "atsargiai ieškoti bėdų" ir kuris giliai nepasitikėjo aukštesniu komandu. Jis buvo nekonformistas, žinomas dėl savo meilės mėgėjiškam teatrui, sportui ir rašyti sarkastiškas poemas, išjuokiančias aukščiausiąjį vadovybę. 1915-1916 m. žiemą jis tarnavo su pagalbos pajėgomis, dalyvavusiomis kruvinose kovose už Kuto, kai britai nesėkmingai bandė išgelbėti Indijos 6-ąją diviziją, apsuptą osmanų viduje.
- Taip. 1916 m. jis buvo apdovanotas kariniu kryžiumi, 1918 m. apdovanojimu (įteikta rugsėjo mėn.) ir antrą kartą tuo pačiu metu, kai jis buvo priskirtas 41-osios divizijos artilerijos būstinei, jauniausiam Kitchenerio armijos divizijai. Antrosios Bar citatas buvo paskelbtas "London Gazette" priedėlyje 1918 m. gruodžio 2 d. ir yra toks: