Užpildykite šią frazę: Po to, kai 2014 m. Sezono pradžioje "Cubs" uždarėjui José Verasui buvo sunku, Rondonas buvo pavadintas nauju "Cubs" uždarėju. 2014 m. sezone jis buvo puikus. 2015 m. Nacionalinės lygos divizijos serijoje prieš Sent Luiso kardinolus jis surinko du išgelbėjimus, įskaitant išgelbėjimą 4-oje serijos rungtynėse. 2016 m. Liepos pabaigoje į komandą įstojo Aroldis Chapmanas, todėl Rondonas buvo perkeltas į "Bullpen" poziciją. Rondonas baigė 2016 m. su 2-3 rezultatais ir 3.53 ERA 54 žaidimuose. "Cubs" laimėjo
2016 m. Pasaulio serija prieš "Cleveland Indians", užbaigusi "Cubs" 108 metų sausrą. 2017 m. gruodžio 1 d. jis tapo laisvuoju agentu.