Gattuso darbo greitis ir universalumas kaip kamuolio nugalėtojas vėliau leido Milanui vadovui Carlo Ancelotti įdėti vidurinės aikštės žaidėją Andrea Pirlo šalia jo į kūrybingesnę, puolamąją poziciją, o Gattuso palaikė jį gilesniame vaidmenyje, kaip gynybinis vidurinis žaidėjas; ši vidurinės aikštės partnerystė buvo lemiama "Milan" vidaus ir tarptautinių sėkmės Ancelotti, įskaitant Coppa Italia, UEFA Čempionų lygą ir UEFA Super taurę 2003 m., taip pat Serie A titulą ir
2004 m. Italijos superkovą. Gattuso pasirašė sutartį su "Milan" 2003 m. birželį ir 2004 m. spalio mėn. Per šį laikotarpį Gattuso taip pat pasiekė 2005 m. UEFA Čempionų lygos finalą su "Milan", tik kad būtų nugalėtas "Liverpool" nuo baudinių, po to, kai iš pradžių vadovavo 3:0 pertraukoje.