Gleasonas oficialiai debiutavo 2000 m. Sidnėjaus vasaros olimpinėse žaidynėse kaip vienintelis JAV Mergelių salų plaukikas. Jis nesugebėjo patekti į pusfinalinį turnyrą nė vienoje iš savo individualių varžybų, užimdamas trisdešimt devintą vietą 200 m laisvosios stiliaus (1:54,64) ir keturiasdešimt antrą vietą 100 m laisvosios stiliaus
(52.00) ir 200 m individualų medley (2:08.25).