Longstreetas padarė reikšmingą indėlį į keletą svarbių konfederatų pergalių, daugiausia Rytų teatro kaip vienas iš Robert E. Lee pagrindinių pavaldinių Šiaurės Virdžinijos armijoje. Jis blogai pasirodė Seven Pines.
1862 m. vasarą jis prisidėjo prie Konfederacijos sėkmės septynių dienų mūšiuose, kur jis padėjo prižiūrėti pakartotinius išpuolius, kurie išstūmė Sąjungos armiją nuo Konfederacijos sostinės Richmond. Longstreetas vadovavo pražūtingam priešpuoliui, kuris rugpjūčio mėn. Jo vyrai užėmė gynybines pozicijas prie Antietamo ir Fredericksburgo. Jis nedalyvavo Konfederacijos pergalėje Chancellorsville, nes jis ir dauguma jo kareivių buvo atskirti palyginti nedidelėje Suffolko apgulėje. Longstreet'o kontroversiškiausia tarnyba buvo 1863 m. Liepos mėn. Getisburgo mūšyje, kur jis atvirai nesutinka su generolu Lee dėl taikytinos taktikos ir nenoriai prižiūrėjo keletą nesėkmingų atakų prieš Sąjungos pajėgas. Po to, Longstreetas, savo paties prašymu, buvo išsiųstas į vakarų armiją, kad kovotų su Braxtonu Bragu, kur jo kariai pradėjo žiaurią puolimą prieš Sąjungos linijas Čikamaugoje. Po to jo pasirodymas pusiau autonominėje komandoje per Knoxville kampaniją lėmė Konfederacijos pralaimėjimą. Longstreet'o tarnyba Vakarų teatro vaidmenyje buvo pažeista jo pagrindinio vaidmens daugelyje Konfederacijos generolių konfliktų. Longstreetas ir jo vyrai buvo išsiųsti atgal į Li. Jis sugebėjo vadovauti kariuomenei 1864 m. Lauko mūšyje, kur buvo sunkiai sužeistas nuo draugiškos ugnies. Vėliau jis grįžo į lauką, tarnaudamas Lee'ui Pietroburgo apgultyje ir Appomattox kampanijoje.