1902-aisiais Spaldingas, kuris tuo metu buvo atnaujinęs komandą, kad galėtų pasigirti tuo, kas netrukus taptų viena geriausių šio amžiaus pradžios komandų, pardavė klubą Jimui Hartui. 1902 m. "Chicago Daily News" pavadino franšizę "Cubs", nors oficialiai ji tapo "Chicago Cubs" tik 1907 m. Sezono metu. Per šį periodą, kuris tapo žinomas kaip beisbolo negyvojo kamuolio era, "Cub" žaidėjai Joe Tinker, Johnny Evers ir Frank Chance tapo žinomi kaip dvigubo žaidimo kombinacija pagal Franklin P. Adams poemą "Beisbolo liūdnas leksikas". Ši eilėraštis pirmą kartą pasirodė 1910 m. liepos 18 d. "New York Evening Mail" leidinyje. Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester, ir Orval Overall buvo keli pagrindiniai "Cubs" krepšininkai per šį laikotarpį. Su Chance'u, kuris dirbo žaidėjo vadybininku nuo 1905 iki 1912 m., "Cubs" per penkerius metus laimėjo keturis vėliavus ir du Pasaulio serijos titulus. Nors 1906 m. Pasaulio serijoje "Hitless Wonders" "White Sox" nugalėjo, "Cubs" užfiksavo 116 pergalių rekordą ir geriausią pergalės procentą (.763) pagrindinės lygos istorijoje. Daugeliu atvejų turėdami tą patį komandą, Čikagas 1907 ir 1908 metais laimėjo Pasaulio serijos čempionatą, tapdamas pirmuoju Didžiosios lygos klubu, kuris tris kartus žaidė Rudenį klasikinėje varžybose ir pirmuoju, kuris laimėjo ją du kartus. Tačiau "Cubs" laimėjo tik 2016 m.
Tai yra ilgiausias čempionato sausras Šiaurės Amerikos profesionaliame sporte.