2008 m. birželį Cutter buvo paskirtas Michelle Obama personalo vadovu
2008 m. prezidento rinkimų kampanija. Stephanie Cutter ir Michelle Obama iš karto susisiekė, o Cutter yra plačiai pripažinta, kad sukūrė Obamos populiarumą visuomenėje, ypač jos "Let's Move!" sveikatos iniciatyvą. Ji yra įvertinta už tai, kad į programą įtraukė respublikoną Mike'ą Huckabee, kad būtų išvengta konservatorių kritikos.