2016 m. vasario 9 d. buvo patvirtinta, kad Chiellini praleis Serie A
vasario 13 d. rungtynę su "Napoli", taip pat pirmąjį Čempionų lygos 16 rungtynių turą vasario 23 d. rungtynę su "Bayern Munich" dėl sužalojimų. Vasario 28 d. Chiellini grįžo į varžybas prieš savo varžovus "Internazionale", dar kartą patyręs šlaunikaulio traumą, dėl kurio jis išėjo iš aikštės ir buvo pakeistas 35-ąją minutę. Po to, kai jau praleido pirmąją 16 rungtynių rungtynes prieš "Bayerną", kilo daugiau abejonių, ar jis praleis antrąją rungtynes kovo 16 d. Tačiau po medicininių tyrimų buvo nustatyta, kad jis išsilaikys tik dešimt dienų, iš pradžių manoma, kad jis praleis tik antrąją Italijos taurės pusfinalo rungtynes prieš Internazionale kovo 2 d. ir Serie A rungtynes prieš Atalanta kovo 6 d.; jis nebūtų tinkamas antram šešiolikos rungtynėms Čempionų lygoje ir praleido rungtynes. Balandžio 2 d. jis grįžo iš sužalojimų, pradėdamas 1-0 namo pergalę prieš "Empoli", bet dar kartą patyrė sužalojimą dešiniojo šlaunikaulio adductor longus raumenyje, prieš jį pakeičiant 54-oje rungtynių minutėje; tolesni testai per ateinančias dienas parodė, kad jis bus 20 dienų. Gegužės 8 d. jis vėl grįžo į akciją, kai 2-1 nugalėjo Veroną. Po nuolatinių žaizdų per visą sezoną, Chiellini įmušė paskutinę sezono rungtynes gegužės 14 d. 77-oje minutėje, kai "Sampdoria" nugalėjo "Sampdoria" 5 - 0, o "Juventus" penktą kartą iš eilės laimėjo lygos titulą nuo 2011-12 metų sezono; tai buvo Chiellini 400-asis pasirodymas "Juventus". Gegužės 21 d. Chiellini buvo "Juventus" kapitonas 2016 m. Italijos taurės finalėje Romoje. Jis suvaidino svarbų vaidmenį pergalėje prieš "Milaną" papildomoje pergalėje (1:0), padėdamas savo komandai apginti titulą ir išlaikyti švarų lapą. Vėliau jis pakėlė puodelį, nes "Juventus" tapo pirmuoju Italijos klubu, kuris laimėjo dvejus po kito varžybas.