Liepos 1 d. apie 15 000 amerikiečių karių reguliariuose pėstininkų ir kavalerijos pulkuose, įskaitant visus keturis "spalvotuosius" armijos bufalo kareivių pulkus ir savanorių pulkus, tarp jų Ruzveltą ir jo "Rough Riders", 71-ąją Niujorko, 2-ąją Masačusetso pėstininkų ir 1-ąją Šiaurės Karoliną, ir sukilėlių Kubos pajėgas užpuolė 1270 įtvirtintų ispanų pavojinguose Pilietinio karo stiliaus priekiniuose puolimuose El Caney mūšyje
San Juano kalno mūšis prie Santjago. Per mūšius žuvo daugiau kaip 200 JAV karių, o beveik 1200 buvo sužeisti, nes ispanai sparčiai šaudė nuo amerikiečių. Gatlingų šautuvų ugnis buvo labai svarbus užpuolio sėkmei. Cervera nusprendė pabėgti iš Santiago po dviejų dienų. Pirmasis leitenantas Johnas J. Pershingas, pavadintas "Black Jack", karo metu prižiūrėjo 10-ąjį kavalerijos padalinį. Peršingas su savo vienetu dalyvavo San Juano kalno mūšyje. Peršingas buvo įvertintas už savo didybę mūšyje.