Gilesas tapo komunistu po to, kai pamatė Pirmojo pasaulinio karo griuvėsius ir 1925 m. aplankė Sovietų Sąjungą. Jis įstojo į Didžiosios Britanijos komunistų partiją (CPGB) per 1926 m. Jungtinėje Karalystėje vykusį visuotinį streiką.
, ir liktų visą gyvenimą. Vėliau jis tapo antikomunistinės raganų medžioklės taikiniu. Politikų kaltinimai ir suklastoti liudijimai privedė prie to, kad jis laikinai prarado NUT prezidento postą. Nepaisant politinių persekiojimų, jis turėjo didelę įtaką Britanijos švietimo politikai, tiesiogiai padėjo formuoti Britanijos švietimo reformą po Antrojo pasaulinio karo ir gerokai pagerino britų mokytojų darbo sąlygas.