Drabenas, drauge su dviem kitais kariais ir kulkosvaidžių ekspertais, Tracy Richardson ir Emil Lewis Holmdahl, keliavo į Centrinę Ameriką. Jis dirbo apsaugos pareigūnu Panamos kanalo zonoje. Po kelių nesėkmingų verslo bandymų jis buvo įdarbintas kovoti už įvairius laisvės judėjimus Gvatemaloje, Hondūroje, Nikaragvoje ir Meksikoje. Gvatemaloje jam buvo padaryta vienintelė žaizda - kulka į nugarą. Per Meksikos revoliuciją Drebenas prisijungė prie Francisco Madero kariuomenės kaip kulkosvaidys. Po Madero nužudymo 1913 m. Drebenas El Paso mieste dirbo Felikui A. Sommerfeldui, kontrabandiniu būdu pervežė ginklus Pancho Vilos pajėgoms ir vykdė sabotažines misijas Meksikoje Sommerfeldo slaptosioms tarnyboms. 1916 m. kovo 9 d., kai pastarasis įvykdė liūdnai garsų puolimą į Kolumbiją, Naująją Meksiką, nužudydamas kai kuriuos civilius, Drebenas prisijungė prie Baudžiamosios ekspedicijos
išsiųstas įniršusios Amerikos, kad atneš savo buvusį ginkluotąjį bendražygį į teismą. Drebenas buvo skautas ir tapo geru draugu su ekspedicijos vadu, generolu Džonu Persingu. Amerikiečiai niekada negalėjo sugauti neįmanomo Vilos, ir fiasko galiausiai baigėsi 1917 metais.