1943 m. liepos 11 d., kai vadovavo kariams operacijoje "Husky", sąjungininkų invazijoje į Siciliją.
, Craigas nusprendė sunaikinti Italijos kariuomenės kulkosvaidžių lizdą, kuris sustabdė jo kompanijos pažangą, bandydamas sužeisti tris kitus pareigūnus, kurie bandė surasti ir nutildyti tą kulkosvaidžių vietą. Kreigas aptiko priešo poziciją ir pasisuko iki taško, esančio 35 metrų atstumu nuo ginklo, kol buvo aptiktas. Atsakydamas į ugnį, Kregas pasiekė kulkosvaidį ir nužudė tris jo įgulos narius.