1999 m. lapkričio 15 d. "Red Hat" įsigijo "Cygnus Solutions". "Cygnus" suteikė komercinę paramą nemokamai programinei įrangai ir įrengė "GNU" programinės įrangos produktų, tokių kaip "GNU Debugger" ir "GNU Binutils", prižiūrėtojus. Vienas iš "Cygnus" įkūrėjų, Michael Tiemann, tapo "Red Hat" vyriausiuoju techniniu pareigūnu, o 2008 m. tapo atvirųjų šaltinių reikalų viceprezidente. Vėliau "Red Hat" įsigijo "WireSpeed", "C2Net" ir "Hell's Kitchen Systems". 2000 m. vasario mėn. "InfoWorld" apdovanojo "Red Hat" ketvirta iš eilės "Metų operacinės sistemos produkto" apdovanojimą "Red Hat Linux 6.1". "Red Hat" 2001 m. įsigijo "Planning Technologies, Inc". ir "AOL" "iPlanet" katalogą ir sertifikatų serverius.
Komercinė parama