2008 m. Robertsas atostogavo iš koledžo semestrą, kad grįžtų dirbti Barack Obama 2008 m. prezidento kampanijai.
- Taip. Robertsas atidarė ir vadovavo "Steamboat Springs" biurui, pirmam prezidentiniam biure regione. Vėliau Robertsas grįžo į Bostono koledžą, kur 2011 m. gavo bakalauro laipsnį politikos mokslų ir aplinkos tyrimų srityje. Robertsas vėliau baigė Kolorado universiteto teisės mokyklą.