Darbuodavo tarptautinėse ryšių su visuomene įmonėje "Hill &amp; Knowlton" iki 1981 metų. Po to, kai spaudos sekretorius Jamesas Brady buvo nušautas per bandymą nužudyti prezidentą Ronaldą Reaganą
Speakesas pradėjo rengti kasdieninius Reagano spaudos konferencijas.