Rašyti tęsinį šiam punktui - Zastryzny pradėjo 2016 metų sezoną su Tennessee, ir gavo sezoną vidury skatinimas į Iowa Cubs Class AAA Ramiojo vandenyno pakrantės lygoje. Rugpjūčio 19 d. "Cubs" pakėlė jį į pagrindinę lygą. Zastryzny baigė 2016 m. "Cubs" 11 rungtynių ir baigė 1-0 su 1.13 ERA. "Cubs" galiausiai laimėjo 2016 m. Pasaulio seriją
, baigiant 108 metų sausrą. Zastryzny laimėjo savo pirmąjį pasaulio serijos titulą. Zastryzny buvo įtrauktas į 2016 m. Nacionalinės lygos čempionato serijos komandą, pakeisdamas Tommy La Stella, kuris buvo įtrauktas į 2016 m. Nacionalinės lygos divizijos serijos komandą. Nors jis galėjo žaisti, jis nepasirodė nė vienoje NLCS rungtynėse. Zastryzny buvo pakeistas Kyle Schwarber 2016 m. Pasaulio serijos sąraše. Jis buvo paskirtas 2018 m. rugsėjo 1 d. 2018 m. rugsėjo 3 d. jis buvo išleistas į AAA. Zastryzny buvo paleistas "Cubs" organizacijos 2019 m. kovo 25 d.