Kai Longboat buvo vaikas, rezervatą gyvenantis Mohawkas (angl. Mohawk), Bill Davisas, kuris 1901 m. Bostono maratone užėmė antrą vietą, jį pradėjo dominti lenktynėmis. Jis pradėjo lenktyniauti 1905 metais, kai užėmė antrą vietą Viktorijos dienos lenktynėse Kaledonijoje, Ontarijuje. Jo pirmoji svarbi pergalė buvo "Around the Bay Road Race" lenktynėse Hamiltone, Ontarijuje 1906 m., kurią jis laimėjo trijų minučių skirtumu. 1907 m. jis laimėjo Bostono maratoną rekordiniu laiku 2:24:24 per senąjį 24-1/2 mylių maršrutą, keturis minutes ir 59 sekundes greičiau nei bet kuris iš ankstesnių dešimties šio įvykio nugalėtojų. Tačiau jis žlugo 1908 m. olimpiados maratone.
, kartu su keliais kitais pirmaujančiais bėgikais, ir tą patį metus buvo organizuota revanša Madison Square Garden Niujorke. Longboat laimėjo šią lenktynes, tapo profesionalas, o 1909 m. toje pačioje vietoje laimėjo Pasaulio profesionalaus čempiono titulą, nugalėdamas Dorando Pietri ir Alfredą Shrubb prieš išparduotą minią.