Reid savo žurnalistinę karjerą pradėjo 1997 m., palikusi Niujorką ir savo darbą verslo konsultavimo firmoje, kad pradėtų dirbti Pietų Floridoje WSVN 7 kanalo ryto šou. 2003 m. ji paliko žurnalistiką, kad dirbtų su "America Coming Together" grupe, kuri priešinosi Irako karui ir prezidentui George'ui W. Bushui. Vėliau ji grįžo į radijo transliacijas kaip pokalbių radijo vedėja ir dirbo
Baracko Obamos prezidento rinkimų kampanija 2008 metais.