2007 m. Cunningham palaikė Hillary Clinton kampaniją JAV prezidento postui. 2008 m. Balandžio mėn. Cunninghamas buvo geriausias balsavimas 15-ajame kongreso rajone, kad tarnautų kaip delegatas Hillary Clinton į 2008 m. Demokratų nacionalinę konvenciją.
- Taip. 2007 m. Cunninghamas paskelbė, kad svarsto kandidatuoti į Pensilvanijos gubernatorių postą 2010 m. Tačiau 2009 m. Birželio mėn. Jis paskelbė, kad nesikreipia į šį postą dėl šeimos problemų ir laiko apribojimų. Tuo metu Cunninghamas buvo surinkęs apie 725 000 dolerių galimam rinkimų kampanijai.