Gaspard iš pradžių atmetė galimybę dirbti Barack Obama prezidento kampanijoje
2007 m., bet vėliau SEIU jį pritarė. 2008 m. birželį jis oficialiai prisijungė prie kampanijos kaip politinis direktorius. Po Obamos išrinkimo jis buvo paskirtas įpareigotuoju personalo direktoriumi išrinkto prezidento Obamos pereinamojo laikotarpio komandoje, kuriai vadovavo Džimas Messina. Nuo 2009 m. sausio mėn. jis buvo Baltųjų rūmų politinių reikalų biuro direktorius B. Obamos administracijoje.