1918 m. miestą valdė Ukrainos Liaudies Respublika ir Ukrainos Hetmanatas. Nuo 1919 m. miestą valdė Anton Denikino Pietų Rusijos Baltoji armija. 1920 m. Ostrogožskas tapo Sovietų Rusijos dalimi, o sienos tarp Sovietų Rusijos ir Sovietų Ukrainos buvo galutinai nustatytos tik 1925 m. 1926 m. gyventojų surašymo duomenimis, 74,1 proc. miesto gyventojų ir 69,6 proc. apygardos gyventojų buvo etninių ukrainiečių. 1928 m. Ostrogožskas tapo apygardos administraciniu centru, esančiu dabartinėje Voronežo provincijoje. 1942 m. liepos 5 d. miestą per Antrąjį pasaulinį karą okupavo nacių Vokietija (Voronežo mūšyje).
) iki 1943 m. sausio 20 d., kai buvo išlaisvinta per Ostrogožsko-Rosošo puolimą.