Įrašykite šio skyriaus tęsinį - Bennetų tėvas, Kenas Bennettas, dalyvavo demokratų partijos politikoje vietos ir nacionaliniu lygiu. Kenas Bennettas dirbo Barackui Obamai kaip prezidento paskirtas darbuotojas ir padėjėjas. Kenas Bennettas taip pat dirbo Obamos prezidento kampanijoje.
2008 m. Jis dirbo Čikagos merui Rahmui Emanuelui pagalbininku ir 2019 m. Čikagos merų kampanijos pirmininku Toni Preckwinkle. Nepaisant jo šeimos ryšių su Demokratų partija, Bennettas save vadina nepriklausomu rinkėju, nors jis yra palaikęs demokratus. Bennett savanoriškai prisidėjo prie Baracko Obamos perrinkimo kampanijos telefonu Hyde Parke, Čikagoje ir kalbėjo Čikagos universiteto politikos institute.