Nors "Bianconeri" per 165 rungtynes surinko 89 taškus, Inzaghi netrukus pasitraukė iš aikštės Davido Trezeguet naudai ir 2001 m. liepos 2 d. pasirašė sutartį su "AC Milan" už 70 mlrd. LIR arba 45 mlrd. LIR grynaisiais pinigais ir Cristian Zenoni. (Sky Sports pranešė apie mažesnį bendrą skaičių, 17 milijonų svarų sterlingų) 2001-2002 metų trenerio Fatiho Terimo kampanijai. "Juventus" paskelbė, kad "Inzaghi" pardavimas klubui suteikė 31,1 mln. eurų kapitalo pelno, todėl faktinis perdavimo mokestis gerokai viršija šį skaičių. Tačiau Inzaghi patyrė kelių traumą ir praleido pirmąją sezono pusę. Grįžęs, jis sugebėjo sukurti stiprią taškų partnerystę su Andrijumi Ševčenku, ir jis netrukus įgijo įspūdingą trofėjų skaičių su "Rossoneri" su naujuoju treneriu Carlo Ancelotti, tarp jų - 2002-03 m. Čempionų lygos (kurioje "Milanas" nugalėjo savo ankstesnę komandą "Juventus" finalo metu), kartu su 2002-03 m. Italijos taurės (užmušęs 2-2 remiu antroje rungtynėse), 2003 m. UEFA Super taurės, 2004 m. Italijos superpokalų
, ir 2003/04 "Scudetto". 2002-2003 m. Čempionų lygos turnyre jis užfiksavo savo trečią Čempionų lygos hat-triuką prieš "Deportivo de La Coruña" grupės etape ir lemiamą tašką ketvirtfinale prieš "Ajax", per tą sezoną jis užmušė 12 Europos taškų. 2004 m. lapkričio mėn. jis pasirašė sutartį su klubu.