Užpildykite šią frazę: 1999 m. rudenį Olsenas pasirašė dvejų metų sutartį su Danijos futbolo asociacija (DBU), kad vadovautų Danijos nacionalinei komandai, įsigaliojant po Danijos dalyvavimo 2000 m. Europos čempionate. 2000 m. liepos mėn. jis pakeitė švedų trenerį Bo Johanssoną Danijos futbolo komandos vadovu. Kaip antrąjį trenerį, Olsenas pasirinko Michael Laudrup. Šis duetas vedė Daniją į 2002 m. Pasaulio futbolo čempionatą, kuris baigėsi 16-ojo etapo rungtynėse prieš Angliją, kai Danija laimėjo pradinį grupės etapą. Prieš 2002 m. Pasaulio čempionatą Olsenas pasirašė naują ketverių metų sutartį iki 2006 m. birželio. Kai Laudrupas tapo Brøndby IF treneriu, Olsenas savo antruoju treneriu pasirinko Keldą Bordinggaardą. Kartu su Bordingaardu Olsenas Daniją įvedė į
2004 m. Europos čempionato turnyras, kuris vėl baigėsi pirmojo iškėlimo etapu. 2006 m. Pasaulio futbolo čempionate Danijai Olsenui nepavyko patekti į komandą, tačiau 2005 m. lapkričio mėn. jis pratęsė sutartį su DBU. Naujojo susitarimo, kuris galiojo iki 2010 m. FIFA pasaulio futbolo čempionato, dalis buvo papildoma atsakomybė apibrėžti "raudoną siūlą" arba bendrą vardiklį Danijos jaunimo nacionalinių komandų talentų darbe, taip suteikiant Olsenui didelę įtaką Danijos futbolo ateičiai.