Jis nuo ankstyvųjų dienų buvo susipažinęs su laivais ir jūra, o 1582 metais jis lydėjo savo dėdę Williamą Hawkinsą į Vakarų Indijas. 1585 m. jis buvo galjoto kapitonas Dreko ekspedicijoje į Ispanijos jūrą, 1588 m. jis vadovavo karalienės laivui prieš Armadą, o 1590 m. jo tėvo ekspedicija
Portugalijos pakrantėje.