Iš pradžių laisvos žemės demokratas, Underwoodas tapo respublikonu, kai partija buvo organizuota ir 1856 m. Buvo pirmojo Vermonto respublikonų konvencijos pirmininkas. Jis taip pat tarnavo kaip delegatas į pirmąjį Respublikonų nacionalinį kongresą.
Vėliau tais pačiais metais.