Winans tarnavo Indijos teritorijoje ir Teksase nuo 1891 iki 1897 m. Jis buvo karinių mokslų ir taktikos profesorius Mičigano karinėje akademijoje nuo 1897 iki 1898 m. Ir tarnavo su pulku Filipinuose nuo 1899 iki 1900 m. Jis dalyvavo baudžiamojoje ekspedicijoje Meksikoje.
1916 metais. Pirmojo pasaulinio karo metu Winansas vadovavo 64 pėstininkų brigadai, 32 divizijai, 1-ajam armijos korpusui, Amerikos ekspedicinės pajėgos.