1942 m. rugpjūčio mėn. Čerčilis, lydimas amerikiečio W. Averello Harimano, nuvyko į Maskvą ir pirmą kartą susitiko su Stalinu. Britai nerimavo, kad Stalinas ir Hitleris gali sudaryti atskiras taikos sąlygas; Stalinas tvirtino, kad tai neįvyks. Čerčilis paaiškino, kaip vokiečiai sulaikė Arkties konvojus, gabenančius šaudmenis į Rusiją; dabar buvo atidėtas laikas, kad būsimos konvojos būtų geriau apsaugotos. Jis atsiprašė ir paaiškino, kad šiais metais nebus antrojo fronto - joks britų ir amerikiečių įsiveržimas į Prancūziją, kurio Stalinas reikalavo jau kelis mėnesius. Jis sakė, kad noras buvo, bet nebuvo pakankamai amerikiečių karių, nepakankamai tankų, nepakankamai laivų, nepakankamai oro pranašumo. Vietoj to, britai, o netrukus ir amerikiečiai, ėmė bombarduoti Vokietijos miestus ir geležinkelius. Be to, bus "Operacija Žaisklė"
" lapkričio mėnesį. Tai būtų didžiulė anglo-amerikietiška invazija į Šiaurės Afriką, kuri sudarytų sąlygas invazijai į Italiją ir galbūt atvertų Viduržemio jūrą šaudmenų gabenimui į Rusiją per Juodąją jūrą. Pokalbiai prasidėjo labai rūgštai, bet po daug valandų neformalių pokalbių abu vyrai suprato vienas kitą ir žinojo, kad gali sklandžiai bendradarbiauti.