Užpildykite šią frazę: Sinclair buvo įtrauktas į Jamaikos komandą 1998 FIFA pasaulio čempionate, vykusiame Prancūzijoje, ir padarė istoriją, nes jie tapo pirmąja angliškai kalbančia Karibų šalimi, kvalifikuota į pasaulio čempionato varžybas. Jis dalyvavo visų trijų grupės rungtynių prieš Kroatiją, Argentiną ir Japoniją. Jamaika pralaimėjo pirmąsias dvi rungtynes, bet laimėjo savo pirmuosius taškus Pasaulio čempionate per pergalę 2:1 prieš Japoniją Lione, tačiau vis tiek buvo pašalinta ir baigė trečią grupėje. Per ateinančius dvejus metus Sinclair atstovavo klubui daugelyje draugiškų rungtynių ir buvo įtrauktas į komandą
2000 m. CONCACAF aukso taurė. Jis dalyvavo dviejose grupės etapo rungtynėse, kai 1-0 pralaimėjo Kolumbiją ir 2-0 pralaimėjo Hondūrasą, o Jamaika buvo išmesta iš pirmojo etapo.