Prieš Pirmąjį pasaulinį karą Howardas dalyvavo Ispanijos-Amerikos kare ir
Filipinų sukilimas. Jo Sidabro žvaigždės yra iš jo tarnybos ten. Pirmojo pasaulinio karo metu jis vadovavo 82-ajai lauko artilerijai ir 17-ai lauko artilerijos brigadai.