1808 m. rugpjūčio mėn. 2-oji 95-oji buvo Portugalijos ekspedicijos, kuriai iš pradžių vadovavo seras Artūras Wellesley, dalis ir padengė iškrovimus prie Mondego įlankos (Figueira da Foz). Rugpjūčio 15 d. jie turėjo išskirtinumą, kad pirmą kartą šaudė į peninsulacijos karą per šermą Óbidoje prieš prancūzus, bet taip pat, deja, nukentėjo pirmasis britų karininkas karo metu, leitenantas Ralfas Bunbury. 95-oji, kaip 6-osios brigados dalis, kuriai priklausė šautuvai, ginkluoti 5/60 pėstininkų korpusu, dalyvavo Rolicijos mūšyje.
1808 m. rugpjūčio 17 d. 1-ojo batalionų, 95-ojo šaulių, šaulys Tomas Plunketas 1809 m. Sausio 3 d. Kacabelo mūšyje nušovė prancūzų generolą Auguste'ą François-Marie de Colbert-Chabanais.