1989 m. birželį Obama susipažino su Michelle Robinson, kai jis buvo įdarbinęs kaip vasaros partneris Sidley Austin advokatų firmoje Čikagoje. Robinsonas buvo paskirtas trijų mėnesių Obamos patarėju firmoje, ir ji prisijungė prie jo keliose grupinėse socialinėse funkcijose, tačiau iki šiol atsisakė jo pirmųjų prašymų. Jie pradėjo pažintis vėliau tą vasarą, susižadėjo 1991 m. ir susituokė 1992 m. spalio 3 d. Pirmoji poros dukra, Malia Ann, gimė 1998 m., po to gimė antroji dukra, Natasha ("S"), 2001 m. Obamos dukros Čikagoje.
Saša