Bainbridge 1888 m. prisijungė prie Karališkojo Rytų Kento pulko (The Buffs) ir 1896 m. Dongola ekspedicijoje ir 1897 m. Nilo ekspedicijoje dalyvavo ir 1898 m. kovojo Omdurmano mūšyje. Per Antrąjį burų karą jis vadovavo 7-ajam kavalerijos pėstininkams ir dalyvavo 1900 m. Paardebergo mūšyje. 1903 m. jis pradėjo vadovauti Kalnų pėstininkų mokyklai Kilvorte. 1915 m. balandžio mėn. jis dalyvavo Europos kare kaip 110-osios (Leicester) pėstininkų brigados vadas, o 1916 m. birželio mėn. - kaip 25-osios divizijos vadas. Divizija kovojo Somės mūšyje, Mesinos mūšyje, Paschendaeles mūšyje, 1918 m. kovo-balandžio vokiečių puolimame ir Aisne mūšyje.
jo vadovavimu. Po karo jis tapo generaliniu kariniku, vadovavusiu 1-ojiems pėstininkų diviziams, o 1923 m. išėjo į pensiją.