2003 m. pradėjęs karjerą, Allegri padėjo "Sassuolo" pirmą kartą per savo istoriją perkelti į Serie B, tuo pačiu metais laimėdamas Serie C1 čempionatą ir Superkupą. Nuo 2008 iki 2010 m. jis treniravo "Cagliari" Serie A, vedęs juos į geriausią Serie A pabaigą per beveik 15 metų. Jo pasirodymas kaip "Cagliari" treneris 2010 m. atvedė jį į "AC Milan", kur jis liko iki 2014 m. Sausio mėn.; 2010 m. Jis laimėjo "Scudetto".
Milano čempionatą nuo 2004 m. ir Supercoppa Italiana titulą 2011 m. 2014-2019 m. Allegri vadovavo "Juventus", su kuria jis laimėjo vienuolika trofėjų: penkis iš eilės lygos titulus (nuo 2015 iki 2019 m.), keturis Italijos taurės iš eilės (nuo 2015 iki 2018 m.) ir du Italijos superpokos titulus (2015 ir 2018 m.); jis taip pat pasiekė du UEFA Čempionų lygos finalus (2015 ir 2017 m.). Jis grįžo į "Juventus" 2021 m., praėjus dvejiems metams po treniruotės.