Kostacurta pradėjo 2004/05 Serie A sezoną laimėdamas penktą Supercoppa Italiana
po to, kai "Milanas" nugalėjo "Latsiją". "Milanas" baigė sezoną antroje vietoje, kovodamas už titulą su "Juventus". Milanas taip pat patirs didžiulį nusivylimą UEFA Čempionų lygoje. 2005 m. Čempionų lygos finalą Stambule pasiekė "Milanas" kaip favoritas prieš "Liverpool". Pertraukos metu "Milanas" vadovavo 3:0, bet "Liverpool" antrą pusmetį sugrįžo, įmušė tris taškus, kad susitaikytų, ir išsiuntė į papildomą laiką. Liverpulis laimėjo titulą penaltių varžybose, kurios rezultatas tapo žinomas kaip "Istanbulo stebuklas".