2018 m. liepos 1 d. O'Reilly buvo perleidžiamas į St. Louis Blues mainais į Tage Thompson, Vladimír Sobotka, Patrik Berglund, 2019 m.
Pirmojo rato pasirinkimas ir 2021-ųjų antrojo rato pasirinkimas. Nors O'Reilly'is su "Blues" patyrė karjeros aukščiausią sezoną, komanda iki sausio 2 d. nukrito į paskutinę vietą visoje lygoje, dėl to pasikeitė treneris ir vartininkas. "Blues" atsigaudamas, O'Reilly džiaugėsi savo karjeros metais savo pirmuose St. Jis buvo pakviestas į antrą savo karjeros NHL All-Star žaidimą, kur jis užregistravo septynis taškus per dvi rungtynes ir buvo "All-Star Game" MVP finalistas, galiausiai pralošęs apdovanojimą Sidney Crosby.