Užpildykite šią frazę: 1999 m. NHL Draftą (birželį 26 d.) Cloutier buvo perleidžiamas į Tampa Bay Lightning. Jis buvo išsiųstas į Tampa Bay, kartu su sparnais Niklas Sundstrom, pirmojo rato pasirinkimas (Nikita Alexeev)
2000 m. trečiojo rato pasirinkimas (vėliau parduotas) 2000 m. už "Lightning" pirmojo rato pasirinkimą to metų drafte (Pavel Brendl). Po to, kai buvęs "Tampa Bay" starterius Billas Ranfordas išvyko į "Detroit Red Wings" ir Darrenas Puppa artėjo prie savo karjeros pabaigos, Cloutier prisiėmė savo naujojo klubo starto poziciją. Cloutier'io pirmasis NHL sezonas buvo pertraukiamas dėl daugybės sužalojimų ir nušalinimo. 1999 m. lapkričio 18 d. kampanijos pradžioje jis patyrė įtemptą šlaunį, dėl ko buvo priverstas nedalyvauti dviejose žaidynėse. 2000 m. Sausio 14 d. jis buvo nušalintas iš lygos keturioms rungtynėms po incidento su "Islanders" puolėju Timu Konoliu. Po jų susidūrimo, Cloutier peržvalgė Connolly, tada pataikė jam į galvą (Connolly šalmas buvo nepaliestas), kol jis gulėjo ant ledo. Kitą mėnesį, vasario 21 dieną, jis vėl ištempė savo pilvą ir praleido keturias rungtynes. Cloutier praleido dar keturias varžybas, pradedant kovo 14 d., kai sužeido kaklą. Ketvirtą sezoną jis buvo sužeistas kovo 28 dieną, kai jis įtempė vidurinį kraujagyslių sąnarį ir praleido penkias rungtynes. 1999-2000 m. sezoną jis žaidė 52 rungtynes su "Lightning", laimėjo 9, pralaimėjo 30 ir susitaikė 3. Jis užregistravo 3.49 GAA ir.885 išgelbėjimo procentą.