Aitkenas Indianapolis 500 varžėsi tris kartus. Jis du kartus pradėjo lenktynes, 1911 ir 1916 metais.
- Taip. Jis pirmavo pirmojo lenktynių rato metu (1911 m.). Aitkenas užėmė pole poziciją 1916 m., bet baigė 15-ąją vietą (geriausia jo pabaiga) tais metais. 1915 m. Indianapolis 500 lenktynėse Aitkenas atleidė du vairuotojus, Gil Andersoną ir Earlą Cooperį (kurie galiausiai baigė trečią ir ketvirtą).