2012 m. birželio 13 d. "Chelsea" paskelbė, kad Di Matteo buvo paskirtas klubo vadovu ir pirmojo komandos treneriu nuolatiniu pagrindu, pasirašydamas dvejų metų sutartį su klubu. Vykdomasis direktorius Ronas Gourlay sakė: "Nors jis (Di Matteo) per trumpą laiką, kurį jis vadovavo, nustatė labai aukštą ribą, mes žinome, kad Roberto yra tinkamas žmogus, kuris padės "Chelsea" toliau sėkmingai". Gourlay pridūrė: "Mes jau nekantriai laukiame 2012-2013 m. sezono, kuris prasidės tada, kai Roberto, jo darbuotojai ir žaidėjai grįš į ankstyvąjį sezoną". "Chelsea" 2012 m. "FA Community Shield" rungtynėse pralaimėjo "Manchester City" 2: 3. Jo komanda 2012-13 m. Premjero lygą pradėjo gerai, laimėdama pergalę prieš "Wigan Athletic", "Reading" ir "Newcastle United". Jie prarado
2012 m. UEFA Superkarto 4<unk>1 pergalė prieš Atlético Madrid Monake rugsėjo 1 d. Gera ankstyvojo sezono forma tęsėsi keturiais pergalėmis prieš Stoke City, Arsenal, Norwich City ir Tottenham Hotspur.