Sūnus kariuomenės pareigūno, Drumas lankė Bostono koledžą, kai jo tėvas žuvo per Ispanijos-Amerikos karą. Pasiūlytas tiesiogiai įstoti į Jungtinių Valstijų armiją, Drumas buvo paskirtas antrojo leitenanto pėstininkų pulke. Jis tarnavo Filipinuose per Filipinų-Amerikos karą, dalyvavo Bayano mūšyje ir gavo sidabro žvaigždę už heroizmą. XX a. pradžioje jis toliau užėmė aukštesnes pareigas ir dalyvavo Veracruzo ir Pancho Vilos
Ekspedicijos.