Sinclair buvo įtraukta į Jamaikos komandą 1998 FIFA pasaulio čempionate, vykusiame Prancūzijoje, ir tapo pirmąja angliškai kalbančia Karibų šalimi, kvalifikuojusia į pasaulio čempionatą. Jis dalyvavo visų trijų grupės rungtynių prieš Kroatiją, Argentiną ir Japoniją. Jamaika pralaimėjo pirmąsias dvi rungtynes, bet laimėjo savo pirmuosius taškus Pasaulio čempionate per pergalę 2:1 prieš Japoniją Lione, tačiau vis tiek buvo pašalinta ir baigė trečią grupėje. Per ateinančius dvejus metus Sinclair atstovavo komandai daugelyje draugiškų rungtynių ir buvo įtrauktas į 2000 m. CONCACAF aukso taurės komandą.
- Taip. Jis dalyvavo dviejose grupės etapo rungtynėse, kai 1-0 pralaimėjo Kolumbiją ir 2-0 pralaimėjo Hondūrasą, o Jamaika buvo išmesta iš pirmojo etapo.