2019 m. Sausio 27 d. "Royal Rumble" varžybose "Styles" dar kartą nesugebėjo laimėti titulo, nes grįžęs "Rowan" užpuolė "Styles", kai teisėjas buvo neįgalus ir leido "Bryan" išlaikyti titulą. Po Royal Rumble, Stylesas gavo dar vieną galimybę susigrąžinti čempionatą po kvalifikacijos į Elimination Chamber rungtynes. Vasario 17 d. "Elimination Chamber" Stylesas nesėkmingai pralaimėjo, nes jį eliminojo Randy Orton. Po "Elimination Chamber" tiek Stylesas, tiek Randy Ortonas pradėjo vienas kitą menkinti, ir tarp jų kilo nesantaika. "Fastlane"
Po to, kai Ortonas pertraukė Elijasą, Stylesas nukentėjo nuo Ortono su "Fenomenal Forearm". Tai sukėlė jų konfrontaciją kovo 12 d. "SmackDown Live" epizode, kuriame Stylesas iššovė Ortoną į rungtynes "WrestleMania 35". "WrestleMania" Stylesas nugalėjo Ortoną. Kitą dieną buvo pranešta, kad Stylesas susižeidė per savo rungtynes su Ortonu ir buvo išsiųstas namo atsigauti. Po "WrestleMania" Stylesas nepasirodė "SmackDown Live", ir buvo pranešta, kad tai buvo šlaunikaulio trauma.