2016 m. spalio 25 d. Heywardas, kartu su komandos draugais Dexter Fowler, Addison Russell ir Carl Edwards Jr., tapo pirmuoju afroamerikietišku žaidėju "Cubs"
Pasaulio serijos rungtynės. Heivardas buvo įvertintas už tai, kad vadovavo įkvepiančiam žaidėjų susitikimui per 17 minučių vėlavimą dėl lietaus 2016 m. Pasaulio serijos 7-osios rungtynės pabaigoje. "Cubs" galiausiai laimėjo žaidimą 8-7 po 10 rungtynių ir suteikė jiems pirmąjį Pasaulio serijos čempionatą per 108 metus. Lapkričio 9 d. Heywardas tapo pirmuoju pozicijos žaidėju MLB istorijoje, kuris tris kartus iš eilės laimėjo "Auksinę pirštinę" su trimis skirtingomis komandomis (Braves, Cardinals ir Cubs).