O'Ward'as 2020 m. pradės stipriai, užimdamas antrą vietą "Road America" lenktynėse II ir ketvirtą vietą "Iowa" lenktynėse I. Jis užėmė ketvirtą vietą bendroje taškų lentelėje, einančioje į "Indy 500"
(pasirengta rugpjūčio mėn. dėl COVID-19 pandemijos). O'Wardas savo pirmojo "Indianapolis 500" starto metu baigė šeštą ir už savo pasirodymą laimėjo "Indy 500" metų naujoką. Po to jis iškovojo iš eilės podiumą World Wide Technology Raceway dvigubame varžybose.