Trippas buvo iš pradžių parinktas Kolorado "Avalanche" trečiajame raunde, 77-oje vietoje, 1995 m. NHL Drafte. Po dvejų metų jis vėl įstojo į armiją.
Vėliau jį antrame raunde atrinko "Calgary Flames". Nepaisant to, kad buvo parinktas dviem skirtingomis komandomis, abiem atvejais jis buvo gana aukšto lygio, tačiau NHL lygmens rungtynių jis nematė iki 2002-03 sezono, kai jis sužaidė devynias rungtynes Niujorko "Rangers". Kitą sezoną, 2003-2004, Trippas žaidė 34 rungtynes Los Andželo "Kings".