Užpildykite šią frazę: Jo pirmasis didelis varžymas buvo 1999 m. IAAF pasaulio kreiso lenktynių čempionate, ir jis baigė penktą vietą ilgoje lenktynėse ir padėjo užtikrinti dominuojančią Kenijos finišą komandinėje varžybose. Rutto tapo elitiniu bėgiku 10 km iki pusės maratono atstumuose: jis laimėjo 2001 m. "Beach to Beacon" lenktynes ir buvo geriausias Kenijos bėgikas
2001 m. IAAF pusmaratono pasaulio čempionate su 1:00:43 rezultatu šeštoje vietoje.