Berry buvo draftuotas 55-uoju 1997 m. NHL Drafte.
Kolorado lavinų. Daugumą savo pirmųjų trijų sezonų Amerikos ledo lygoje jis žaidė su "Hershey Bears". Per savo pirmąjį sezoną Kolorado klube jis sužaidė 57 rungtynes, o 2002 m. kovo 19 d. buvo perleidžiamas į "Pittsburgh Penguins" su Ville Nieminen už Dariusą Kasparaitis. Pitsburge jis ilgai nesėdėjo, nes vėliau tą pačią dieną jis buvo įvardijamas Vašingtono "Capitals".