Rašykite šio skyriaus tęsinį - Roosas buvo vyriausias Robert Roos, Moor End lordas ir Anne Halsham sūnus. Kai 1448 m. mirė jo tėvas, Henrikas tapo Rokingemo miškų prižiūrėtoju. Henris buvo paskirtas Roxburgo pilies, Škotijos, pulkininku 1458 m. iki 1460 m. Jis kovojo Henriko VI ir Lancasterų pusėje Veikfildos mūšyje (1460 m. gruodžio 30 d.), Mortimerio kryžiuje (1461 m. vasario 2 d.), Antroje Šventojo Albano mūšyje (1461 m. vasario 17 d.) ir Towtono mūšyje (1461 m. kovo 29 d.). Po Towtono mūšio jis pabėgo į Škotiją kartu su Margarita iš Anžū ir kartu su ja keliavo į Prancūziją. Henrikas taip pat dalyvavo Tewkesbury mūšyje
1471 m. gegužės 4 d. Lancasterų armija buvo nugalėta ir po mūšio ieškojo prieglobsčio Tewkesbury vienuolyne. Vėliau jis buvo atleistas ir 1477 ir 1483 metais buvo paskirtas Sussex & Surrey šerifu. 1491 m. Henrikas buvo Susekso parlamento narys.