Po mokymosi Eton koledže, Thorpe 1897 m. rugsėjo 8 d. buvo įdarbintas į armiją kaip antrasis leitenantas Argyll ir Sutherland Highlanders. 1899 m. liepos 16 d. jis buvo paaukštintas į leitenanto laipsnį ir tarnavo Antrajame Boerų kare; sužeistas, jis gavo karalienės ir karaliaus Pietų Afrikos medalius su speneliais už tarnybą Modder upės ir Pandaardebergo mūšiuose.
, Transvaale ir Pietų Afrikoje (1901 ir 1902). 1901 m. spalio 15 d. jis buvo paskirtas stoties personalo pareigūnu.