1941 m. pradžioje McGrigoras trumpai buvo "Sir James Somerville" vėliavinis laivas ir dalyvavo Maltos konvojuose bei kitose operacijose Atlante ir Viduržemio jūroje, įskaitant 1941 m. vasario mėn. Genujos bombardavimą ir 1941 m. gegužės mėn. "Bismarck" nuskendimą. 1941 m. liepos 8 d. jis buvo paaukštintas į kontradmiralą. Nuo 1941 m. rugsėjo 9 d. iki 1943 m. pradžios jis buvo karinio jūrų laivyno štabo vadovo pavaduotojas. 1943 m. pabaigoje jis vadovavo laivyno pajėgoms (Force B), užėmusioms Italijos salą Pantelleria (Operation Corkscrew) ir vėliau Sicilijos invaziją.
už tai jis buvo apdovanotas "Už išskirtines pareigas" ordinu. Jis tris mėnesius tarnavo vėliavos pareigūnu Sicilijoje, kur buvo sužeistas, o vėliau iki 1943 m. pabaigos buvo perkeltas į Taranto ir Adriatikos vėliavos pareigūną (įstačius Aleksandrijos pakrantėje).