2008 m. Robertsas per semestrą išėjo iš koledžo, kad sugrįžtų dirbti į
Baracko Obamos 2008 metų prezidento rinkimų kampanija. Robertsas atidarė ir vadovavo "Steamboat Springs" biurui, pirmam prezidentiniam biure regione. Vėliau Robertsas grįžo į Bostono koledžą, kur 2011 m. gavo bakalauro laipsnį politikos mokslų ir aplinkos tyrimų srityje. Robertsas vėliau baigė Kolorado universiteto teisės mokyklą.