Gandy gimė Billericay, Essex, Anglija, tėvų, kurie turėjo nekilnojamojo turto ir krovinių kompanijų sūnus. Jaunystėje jis dabbled įvairiose papildomų užsiėmimų, įskaitant rugby, žirgų ir šokių šokių. Jis norėjo būti veterinarijos chirurgas, bet jo mokyklos įvertinimai nebuvo pakankamai aukšto. Studijuodamas universitete, jis nuėjo dirbti į Auto Express, pristatyti naujausius Porsche ir Jaguaras į takas bandymui. Prieš baigdamas Gloucestershire universiteto, kur jis mokėsi daugialypės informacijos kompiuterijos ir rinkodaros, Gandy buto draugas įvedė jį (be jo žinios) į modelis paieškos konkursą ITV "Šią rytą" vedė Richardas ir Judy. 2001 m. birželio 27 d. 21 metų Gandy laimėjo konkursą, kuris apėmė sutartį su "Select Model Management" Londone, kur Gandy studijavo.
Glosteršyro universitetas