1942 m. Boettiger susirūpino, kad jis nedaro savo dalies karo pastangoms. FDR atsisakė jo naudoti diplomatiniuose reikaluose, nes jis buvo privačiame versle. 1942 m. Balandžio mėn. Hearstas suteikė Boettigerui atostogų ir paskyrė jį kariuomenės kapitonu. Jis dalyvavo Sicilijos invazijoje.
1943 m. lapkritį buvo paaukštintas į majoro rangą, o netrukus - į pulkininko leitenanto rangą. Kaip karinės vyriausybės ryšių pareigūnas, jis buvo Salerno pakrantėje pirmąją iškrovimo dieną.