"Blackhawks" per pirmąją laisvosios agentūros dieną įsigijo veteranus Cam Wardą, Chrisą Kunitzą ir Brandoną Manningą. Komanda padarė didžiausią savo žingsnį per sezoną, perleidusi Hossa kontraktą "Arizona Coyotes" prekiaudama Vinnie Hinostroza, Jordan Oesterle ir trečiojo ratų draftu 2019 NHL Draft
mainais į Marcusą Krugerį, MacKenzie Entwistle, Jordaną Malettą, Andrew Campbellį ir penktąjį atrankos ratą 2019 NHL Drafte. Quenneville paskyrė Wardą komandos pagrindiniu vartininku, nes Crawfordas praleido pirmąsias penkias 2018-19 m. Sezono rungtynes dėl smegenų sukrėtimo simptomų. "Blackhawks" sezoną pradėjo žadant 6<unk>2<unk>2 pradžia, nepaisant Crawford pradinės nebuvimo. Tačiau 2018 m. lapkričio 6 d., pralaimėję kitas penkias rungtynes, vyriausiasis treneris Quenneville (taip pat treneriai Kevin Dineen ir Ulf Samuelsson) buvo atleista. Jeremy Colliton, anksčiau "Blackhawks" AHL filialo "Rockford IceHogs" vyriausiasis treneris, buvo paskirtas 38-uoju vyriausiuoju treneriu franšizės istorijoje.