2003 m. Nicholsonas taip pat vaidino "Something's Give Gotta", kaip senstančio pleibojaus, kuris įsimyli savo jaunos draugės motiną (Diane Keaton). 2006 m. pabaigoje Nicholsonas sugrįžo į tamsiąją pusę kaip Frank Cost, piktas Bostono Airijos mafijos bosas, pagrįstas Whitey Bulgery, kuris tuo metu vis dar buvo pabėgęs, vadovaudamas Matt Damonui ir Leonardo DiCaprio Martin Scorsese'o filme "The Departed", laimėjusiame "Oskarų", Andrew Lau "Infernal Affairs" remakete.
2002 m.