Kaip laisvasis agentas po sezono, McKenna pratęsė savo karjerą, 2018 m. Liepos 1 d. Sutartyje su "Ottawa Senators" pasirašė vienerių metų, dvipusį kontraktą. Jis prisijungė prie AHL filialo "Belleville Senators", kad pradėtų 2018-19 sezoną. Po šešių rungtynių su "Belleville", "Ottawa" atšaukė "McKenna". Jis pasirodė 10 rungtynių su "Senators", įrašydamas 1-4-1 įrašą, kol jis buvo parduotas kartu su Tomu Pyatu ir 2019 m.
Šeštojo rato draftas "Vancouver Canucks" mainais į Andersą Nilssoną ir Darreną Archibaldą 2019 m. Sausio 2 d. Jis buvo atleistas po dviejų rungtynių su Jacob Markström, o "Canucks" ketino jį perkelti į savo AHL filialų "Utica Comets". Filadelfijos "Flyers" iš karto paprašė jo atsisakymo dėl žaizdų vartininkui Brianui Elliottui, Michalui Neuvirthui ir Anthony Stolarzui. McKenna debiutavo su "Flyers" 2019 m. Sausio 8 d. prieš "Washington Capitals". Jis buvo septintas vartininkas, kuris pradėjo "Flyers" 2018-19 m. Sezoną tik 43-oje rungtynėse. 2019 m. Sausio 30 d. McKenna sutiko su 14 dienų paskolos Lehigh Valley Phantoms. Jis per šį sezoną pasiekė rezultatą 2:1, žaidęs AHL rekordinėje 13-oje franšizėje.