Jackson patraukė Williamo Moriso agentūros dėmesį, kuri ją reklamuodavo, užsakydama jai koncertų salėse ir televizijoje pasirodymus kartu su Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby ir Perry Como 1950-aisiais. Dėl jos pagarbos ir optimistiško, teigiamo elgesio, ji buvo pageidautina pažangių prodiuserių ir laidų vedėjų, norinčių per televiziją pristatyti juodaodžius žmones. Ji pasirodė 1956 m. Demokratų nacionaliniame kongrese.
"I See God" - "Aš matau Dievą". Milleris, dalyvavęs renginyje, buvo sužavėtas, ir pažymėjo, kad "nėra nė vienos sausros akys namuose, kai ji perėjo". Džeksonas įžengė į filmus, vaidindamas misionieriaus vaidmenį filme "St. Louis Blues" (1958 m.) ir laidotuvių dainininko vaidmenį filme "Gyvenimo imitacija" (1959). Dėl didėjančios paklausos, ji daug keliavo, dešimt metų per metus surengdavo 200 koncertų. Ji ir jos entourage dainininkų ir lydininkų keliavo giliau į pietus, susidūrus su sunkumais rasti saugias, švarias vietas miegoti, valgyti ir pirkti degalų dėl Jim Crow įstatymų. Kartais jie miegojo Džeksonos automobilyje, kadilake, kurį ji nusipirko, kad ilgesnėms kelionėms būtų patogiau. Džeksonas prisiminė: "Užsijuodęs išvaizda matydamas mus, spalvotus žmones, sėdintį gražiame automobilyje, buvo baisu matyti... Taip atsitiko, kad per dieną gyvenome iš šviežių vaisių maišelių, o pusę nakties važiavome automobiliu, o kai turėjau dainuoti, buvau tokia išsekusi, kad beveik apsidžiaugiau". Džeksonas ėmė svorio. Ji taip pat įgijo keistų įpročių, susijusių su pinigais. Būdama juodaodė, Džeksonui dažnai buvo neįmanoma išgryninti čekų, kai ji buvo ne Čikagoje. Todėl jos sutartyse reikalaujama mokėti grynaisiais pinigais, o tai dažnai verčia ją nešioti dešimtis tūkstančių dolerių lagaminais ir apsivilkti.