1803 m. liepos 23 d. Pakenhamas buvo paskirtas 40-ojo pėstininkų pulko lavininku, 1804 m. vasario 3 d. tapo leitenantu, to paties metų balandį buvo perkeltas į 95-ąjį šautuvų pulką (vėliau šautuvų brigadą (Prince Consort's Own)) ir 1805 m. rugpjūčio 2 d. gavo savo kompaniją. Jis dalyvavo ekspedicijoje į Kopenhagą ir Portugalijoje, kur Rolicijos mūšyje
1808 m. rugpjūčio 16-17 d. buvo lengvai sužeistas Obido mūšyje. "Jis iš tiesų yra vienas geriausių šauliukų, kokius esu matęs", - rašė seras Artūras Velslis, rekomenduodamas jį paaukštinti.