Di Natale surinko keturis taškus per pergalę prieš Ternana 5-1 Italijos taurės trečiame etape 2014 m. Rugpjūčio 23 d. Rugpjūčio 31 d. 2014/15 m. sezono "Udinese" pirmojoje rungtynėje "Serie A" jis įmušė du antrosios pusės taškus, kai namuose laimėjo naujai paaukštintą "Empoli". 2014 m. lapkričio 23 d. jis įstojo į 200-ąjį savo 400-ąjį pasirodymą Serie A. 2015 m. vasario 2 d. jam buvo pasiūlyta 8 milijonų JAV dolerių sutartis iš dar neįvardytos komandos Major League Soccer (MLS); jis buvo susijęs su MLS plėtros klubu New York City FC. Balandžio 28 d. Di Natale įstojo savo 205-ąjį tikslą Serie A, lyginant su Italijos legendos Roberto Baggio kaip šeštojo aukščiausio įvarčių įvarčio į Serie A istoriją, būdamas 37 metų amžiaus; tai taip pat buvo jo 700-asis pasirodymas karjeroje. Kitą rungtynių dieną, gegužės 3 d., jis įveikė 1-0 pergalę prieš "Hellas Verona", peržengdamas Baggio su savo 206-uoju tikslu Serie A. Gegužės 12 d. Jis dar kartą atšaukė savo sprendimą pasitraukti 2014-2015 m. Sezono pabaigoje ir paskelbė apie ketinimą žaisti dar vieną sezoną. 2016 m. Balandžio pabaigoje Di Natale sakė, kad paliks klubą 2015-16 metų sezono pabaigoje.
Jis taip pat sakė, kad ketina toliau žaisti profesionalų futbolo rungtynes. 2016 m. Gegužės 15 d. jis užsitarnavo iš baudinio taško, kai "Udinese" savo paskutinėje rungtynėje nugalėjo "Carpi" 2:1. Per 12 metų, praleistus klube, jis užsitarnavo iš viso 191 tašką 385 rungtynėse. Vėliau tais pačiais metais jis oficialiai paskelbė apie savo išėjimą į pensiją.