1915-1923 Josey lankė South Road pradinę mokyklą iki 14 metų. Iš pradžių jis dirbo gamykloje, bet 1926 m. gamykla prisijungė prie (
Nacionalinis streikas), todėl jis nusprendė eiti siekti savo tikrojo tikslo, kuris buvo rašymas, ir prisijungė prie vietos laikraščio kaip reporteris, dirbdamas žurnalistu "Poole Herald" ir "Bournemouth Times". 1926 m. jis išvyko į Londoną ir maždaug tuo pačiu metu tapo Darbo partijos nariu, nors save apibūdino kaip labai ankstyvą socialistą.