1939 m. rugsėjo mėn. prasidėjus Antrajam pasauliniam karui Europoje, dalis eskadrono buvo dislokuota į pakrančių prieš povandeninius laivus ir prieš laivybos patrulius iš Madraso, o 1939 m. spalio 1 d. eskadronas tapo Indijos oro pajėgų skrydžių mokymo mokyklos mokomaisiais pilotais, dirbančiais de Havilland Tiger Moth ir Hawker Hart dvigubiais lėktuvais, taip pat Wapitis, ir įsikūręs Risalpure. Daugelis buvusių eskadrono pilotų buvo įdarbinti perveždami "Bristol Blenheim" bombonešiai iš Egipto į Indiją ir Tolimąjį Rytus. 1941 m. Sausio mėn. "Blenheim" bombonešiai pradėjo būti pristatomi eskadrijai, leidžiant "Blenheim" įrengtai 27 eskadrijai vasario mėn. Atsiskirti nuo mokymo mokyklos ir išsiųsti į Singapūrą. Skvadrono "Blenheims" buvo Mk IF lėktuvai, su ginklu po korpusu, skirtų naudoti kaip ilgojo nuotolio ir naktiniai naikintuvai, ir buvo vieninteliai RAF naktiniai naikintuvai Tolimuosiuose Rytuose. 1941 m. gegužę eskadrilė persikėlė į Batervortą, o rugpjūčio mėnesį - į Sungai Petani.
Japonija 1941 m. gruodžio 8 d. įsiveržė į Malaiziją, o 27 eskadronas tą pačią rytą išskrido iš aštuonių Blenheims, kad užpulti Japonijos invazijos laivus. Tačiau dėl blogo oro jie negalėjo aptikti jokių japonų laivų, o oro ataka Sungai Petani tą dieną sunaikino oro uostą ir paliko eskadrilę tik su keturiais skraidymo tinkamais lėktuvais. Tą vakarą jis buvo evakuotas į Batervortą. Likę orlaiviai iki gruodžio 12 d. buvo sugrąžinti į Singapūrą, kur jie, kartu su keliomis "Blenheim Is" iš kitų eskadrijų, veikė kaip 27 eskadrijos. Likę "Blenheims", įsikūrę Singapūre, įskaitant 27 skvadroną, buvo evakuoti į Sumatrą nuo 1941 m. Sausio 23 d., o galiausiai pradėjo veikti iš Palembanga. Vasario 14 d. keturi Blenheims atakavo Japonijos laivus, kurie įsiveržė į Sumatrą, prarandami du Blenheims, o visi skraidymo tinkami orlaiviai vasario 15 d. buvo evakuoti į Javą. Čia eskadronas iš esmės nustojo egzistuoti.