Aitkenas Indianapolis 500 varžėsi tris kartus. Jis du kartus pradėjo lenktynes, 1911 ir
1916 m. Jis pirmavo pirmojo lenktynių rato metu (1911 m.). Aitkenas užėmė pole poziciją 1916 m., bet baigė 15-ąją vietą (geriausia jo pabaiga) tais metais. 1915 m. Indianapolis 500 lenktynėse Aitkenas atleidė du vairuotojus, Gil Andersoną ir Earlą Cooperį (kurie galiausiai baigė trečią ir ketvirtą).