Cassidy buvo gynėjas, kuris žaidė Ontario Hockey League (OHL) su Ottawa 67 nuo 1982 iki 1985 m. Ir jis buvo pasirinktas Nacionalinės Hockey League (NHL) Čikagos juodųjų laukių 1983 NHL Entry Draft
, išrinktas pirmuoju raundu, 18-asis iš viso. Geriausias "Cassidy" OHL sezonas buvo 1982-1983 m., kai jis užregistravo 25 taškus ir 86 pastabų 111 taškai. 1984 m. jis laimėjo "Memorial Cup" trenerio Briano Kilrea vadovaujant, uždirbdamas 12 taškų. 1984 m. kovo mėn. Nuo 1984 iki 1988 m. jam buvo atliktos trys kelio operacijos, įskaitant didelę jo priešakinio kaklo sąnaržio rekonstrukciją.