Allenas įsigijo "Portland Trail Blazers" NBA komandą 1988 m. iš Kalifornijos nekilnojamojo turto vystytojo Larry Weinbergo už 70 milijonų JAV dolerių. Jis prisidėjo prie "Moda Center" (anksčiau žinomas kaip "Rose Garden"), arenos, kurioje žaidžia "Blazers", kūrimo ir finansavimo. Jis įsigijo areną 2007 m. Balandžio 2 d. Ir teigė, kad tai buvo svarbus etapas ir teigiamas žingsnis franšizės link. Allenui priklausantys "Trail Blazers" pasiekė 19 kartų, įskaitant NBA finalus 1990 ir 1992 m. Pagal "Forbes" duomenis, "Blazers" 2015 m. buvo vertinami 940 milijonų JAV dolerių ir užėmė 12 vietą iš 30 NBA komandų.
1988 m.