Eglinas įstojo į Indianos nacionalinę gvardiją 1911 metais, kai buvo studentas Wabash koledže, ir pirmą kartą pradėjo federalinę tarnybą 1916 metų birželį, tarnaudamas JAV pasienyje su Meksika.
- Taip. 1917 m. po to, kai Jungtinės Valstijos įžengė į Pirmąjį pasaulinį karą, jis buvo įregistruotas į Indianos gvardiją ir buvo paskirtas mokytis pilotavimo. Po to, kai Eglinas gavo pilotų pažymėjimą ir komandą JAV signalinių pajėgų aviacijos skyriuje, jis liko mokykloje kaip skrydžių instruktorius. 1920 m. liepos 1 d. Eglinas gavo reguliarų komandą oro pajėgoje ir vadovavo keliems eskadrionams Jungtinėse Valstijose ir Filipinuose.