Dėl savo prieš vergiją nusiteikusių pažiūrų Dženkinsas tapo respublikonu, kai partija buvo įkurta. 1856 m. jis buvo delegatas į pirmąjį Respublikonų nacionalinį kongresą.
- Taip. 1857 m. jis buvo nesėkmingas respublikonų kandidatas į Niujorko apeliacinio teismo vietą, pralaimėjęs Hiram Denio. 1858 m. jis buvo Respublikonų kandidatas į Niujorko gubernatoriaus postą, bet pralaimėjo prieš Edviną D. Morganą, kuris laimėjo visuotinius rinkimus.