Ricketts taip pat yra Čikagos "Cubs" direktorių valdyboje. 2007 m. Balandžio mėn. Semas Zellas paskelbė apie ketinimą įsigyti Čikagoje įsikūrusią "Tribune Company". Po "Tribune" įsigijimo Zelis paskelbė, kad jis parduos "Cubs" ir susijusius subjektus, įskaitant "Wrigley Field" ir 25% "SportsNet Chicago" akcijų. 2009 m. Sausio 22 d. laimėjusiu pasiūlymu buvo atrinkta Ricketts šeimos pasiūlymas. Šeimoje dalyvavo visi keturi broliai ir seserys (Peteris, Tomas, Laura ir Todas) bei abu tėvai. "Forbes" apskaičiavo, kad "Chicago Cubs" nuosavybės akcijų vertė yra 642 milijonai dolerių iš viso 900 milijonų dolerių kainos. Rickettsas laimėjo Pasaulio serijos titulą, kai "Cubs" laimėjo
2016 m. Čempionatas, nugalėjęs "Cleveland Indians" keturias rungtynes prieš tris.