Drebenas įstojo į kariuomenę 1899 m. birželio 27 d. 14-ajame pėstininkų pulke ir buvo išsiųstas į Filipinus (JAV įsigijusias pergalės Ispanijos-Amerikos kare rezultatas), kad padėtų nugalėti vietinį sukilimą.
vadovaujamas Emilio Aguinaldo. Jis greitai išsiskyrė mūšyje. Vėliau jis dalyvavo gelbėdamas vakarietiškus žmones, apgultus Pekine boksininkų sukilimo metu. 1902 m. jis buvo išmestas iš kariuomenės ir ėmėsi daugybės nepatenkinamų darbų, įskaitant bandymą kovoti už japonus Rusų-Japonijos kare, kol 1904 m. vėl įstojo į kariuomenę. Šį kartą jis buvo dislokuotas Fort Bliss. Būtent čia jis buvo išmokytas naudoti kulkosvaidį, o tai tapo jo geriausiai žinomu įgūdžiu. Jis susikūrė draugus netoliese esančiame El Paso, Teksase, kol jo antrasis kariuomenės darbas baigėsi 1907 metais.