Grasetas buvo trečiasis Toronto šv. Džeimso katedros rektoriaus Henry James Grasett sūnus ir Sarah Maria Stewart. Jis mokėsi Toronto privačioje mokykloje ir Leamingtono berniukų koledže Anglijoje. Būdamas 19-erių grįžo į Kanadą ir prisijungė prie Kanados milicijos. Jis kovojo Niagaros pusiasalyje Fenių puolimui.
1867 m. jis įstojo į Britanijos armiją, tarnaudamas Kanados karališkojo pulko Kanadoje ir Anglijoje ir pasiekė leitenanto laipsnį, kai jis išėjo į pensiją į Toronto 1875 m., Kur jis tapo partneriu laivybos ir komisinių prekybininkų įmonėje. 1885 m. jam buvo suteiktas pulkininko leitenanto laipsnis milicijoje ir jis buvo paskirtas vadovauti 10-ajam karališkųjų granatininkų bataliono, kuris kovojo keliose mūšiose per 1885 m. Šiaurės Vakarų sukilimo metu.