1367 m. gegužę - 1370 m. rugsėjo mėn. Buvo atlikti remontai, kurių kainavo 2262 svarus. Įrašai rodo, kad buvo remontuotos užuolaidos sienos dalys ir pastatyti du mūriniai bokštai, iš kurių vienas pakeitė tą pačią vietą esančią bokštą. Bokštai buvo pastatyti šiaurės rytų kryptimi ir vis dar stovi. Daugiau darbų buvo atlikta nuo 1370 iki 1377 metų, kai mirė Edvardas. Karališkieji apartamentai, pastatyti Henriko III valdymo metu, niekada nebuvo remontuojami; manoma, kad tai buvo dėl to, kad 14-ajame amžiuje, kai daug pinigų buvo išleista remontui kitose pilies vietose, Ročesteris tapo nemalonus kaip karališka rezidencija. Kadangi pilies kaip aukštos padėties rezidencijos svarba sumažėjo, jo vaidmuo kaip kazarės ir administracinio centro tapo svarbiausias. Ričardo II (1377-1400) valdymo metu buvo investuota 500 svarų sterlingų į pilį remontuojant. Tai iš dalies buvo atsakas į prancūzų puolimus į pietinę Anglijos pakrantę per Šimtmečio karą, kai Anglijos likimas konflikte pablogėjo. Svarbiausias iš šių darbų buvo bokšto statyba šiaurės pilies gale, iš kurio atsiveria į tiltą per Medveją. Įrašuose nurodyta, kad nuo 1378 iki 1383 metų buvo išleista 350 svarų sterlingų suma naujam bokščiui statyti, ir tai, greičiausiai, reiškia tą, kuris saugo tiltą. Ročesterio pilis paskutinį kartą dalyvavo kovose per valstiečių sukilimą.
1381 m. Ją užėmė sukilėlių grupė, kurie apiplėšė pilį ir paleido kalinį. Buvo manoma, kad £66 10s, išleisti 1384<unk>1388 ir £91 13s, išleisti 1395<unk>1397 gali būti iš dalies atsakas į žalą, patirtą per sukilimą.