2008 m. Cleese išreiškė paramą Barackui Obamai ir jo kandidatūrai į prezidentus
, siūlantis savo paslaugas kaip kalbos rašytojas. Jis buvo atviras respublikonų viceprezidentės kandidatės Saros Palin kritikas, sakydamas, kad "Michael Palin jau nebėra linksmiausia Palin". Tais pačiais metais jis parašė satyrinę poemą apie "Fox News" komentatorių Seaną Hannity "Countdown with Keith Olbermann".