1984 m. jis dalyvavo Pasaulio jaunimo čempionate, kur ketvirtą vietą užėmė ir tapo B komandos narys. Tais pačiais metais San Sirose (Milane) vykusiame lygiagrečio slalomo varžybose jis nustebino visus nugalėdamas visus A komandos narius. Po trijų pergalių Europos taurėse, Tomba debiutavo Pasaulio taurėje 1985 m. gruodį Madonna di Campiglio, Italijoje, likus trims dienoms iki jo devyniolikto gimtadienio. Po dviejų mėnesių, Švedijoje, jis nustebino slidinėjimo pasaulį, baigdamas šeštąjį iš 62 numerio. Pirmasis podiumas atėjo kitą sezoną Alta Badia, Italijoje, 1986 m. Gruodį, o vėliau tą pačią žiemą jis laimėjo bronzą milžiniškojo slalomo metu
1987 m. Pasaulio čempionatas Kran-Montanoje, Šveicarijoje - vienintelis medalis, kurį Italijos komanda laimėjo šiame Pasaulio čempionate.