Po Simondso mirties 1905 m. ji pavertė namą prabangiu viešbučiu. Po dvejų metų ji ištekėjo už Barker Gummere, taip pat bankininko. Daisy persikėlė su jaunų metų dukra gyventi su juo Niujorke, į Rosedale pavadinimu turtą, kurį ji taip pat buvo sukūrusi. Ten ji buvo šeimininkė tokiems žinomoms asmenybėms kaip Vudro Vilsonas. Barker mirė 1914 m., o Deizė prižiūrėjo namo pertvarkymą į mergaičių akademiją. Galiausiai ji persikėlė į Vašingtoną, D.C. Jos trečiasis vyras, Clarence Crittenden Calhoun, buvo turtingas advokatas iš Kentukio. Pora susituokė 1918-aisiais. Deizė dalyvavo 1920-ųjų demokratų nacionaliniame kongrese
, kuri įkvėpė ją įkurti moterų teisių organizaciją. Jos vyras finansavo Rossdhu pilies statybą, didelį namą netoli Beach Drive Vašingtone, kurį suprojektavo Daisy Calhoun. Jis buvo labai dekoruotas, bet šeima buvo priversta persikelti į vartų namą 1929 m. Didžiosios depresijos pradžioje. Ji taip pat įkūrė Moterų nacionalinį fondą (kuris po kelerių metų buvo išardytas) ir Moterų visuotinį aljansą (1922 m. vasarį), iš kurių pastarasis 1923 m. surengė Pasaulio gerovės konferenciją.