Brennan buvo paskelbtas vienu iš Naigelo Carolano "Connacht" akademijos naujokų prieš 2015/16 sezoną. Perėjimas į Connacht akademiją taip pat lėmė, kad jis vėl prisijungė prie "Galwegians" vyresniame lygyje, žaidęs jaunimo rugby klubą. Per pirmąjį sezoną akademijoje, Brennanas reguliariai žaidė Galwegians All-Ireland lygoje ir taip pat žaidė Connacht Eagles, provincijos antrosios lygos klube. Jis pradėjo treniruotis su pirmąja komanda ir pirmą kartą buvo įvardintas į vyresniojo komandos komandą 2015-16 metų Pro12
2016 m. balandžio 1 d. rungtynėse su "Ulster", nors jis nebuvo iškeldintas iš klubo. Brennan buvo vienas iš keturių akademijos žaidėjų, kurie treniravosi su Connacht per sezoną, tačiau nebuvo įtraukti į vyresnioji komanda. Tačiau kai komanda įgijo kvalifikaciją į Pro12 finalą, likusi komanda sumokėjo, kad keturis žaidėjus atneštų į Edinburgo rungtynes, pripažindami jų indėlį.