Po to, kai lankė Ekseterio koledžą, Oksforde, kurį palankiai vertino daugelis devonų, 1588 m. Čichesteris vadovavo HMS "Larke" prieš Ispanijos Armadą. 1595-aisiais jis lydėjo serą Francį Dreką paskutinėje jo ekspedicijoje į Ameriką. Vėliau anglo-ispanijos kare jis vadovavo kompanijai per 1596 m. puolimą į Kadizą, už kurį jis buvo įšventintas į riterį. Po metų jis kartu su anglais buvo Prancūzijoje, kur kartu su karaliumi Henriku IV kovojo su ispanų kariais Pikardijoje. Jis buvo sužeistas peiliu per Amieno apgulą
1597 m. rugsėjį miestas buvo užgrobtas iš ispanų. Henris jį įšventino į riterį už jo drąsą.