Leedy buvo sėkmingas advokatas, taip pat reguliariai dalyvavo kariniuose reikaluose, daugelį metų tarnavo Virginijos savanoriuose (Nacionalinėje gvardijoje). 1902 m. rugsėjį jis tapo "Page Rifles" kapitonu, kuris buvo nenustatytas milicijos kompanija Lureyje, kol nebuvo surinktas kaip C kompanija 2nd Virginia Regiment, Virginia National Guard. 1905 m. birželį jis buvo paaukštintas į pulkininko pavaduotoją, o tų pačių metų rugpjūtį - į pulkininką. 1916 m. Birželio mėn. Antrasis pulkas buvo vienas iš Nacionalinės gvardijos, kuris buvo pašauktas į pasienio paramos vaidmenį remdamas Pancho Villa ekspediciją.
- Taip. Jis ir toliau vadovavo pulkui devynis mėnesius, kol pulkas buvo netoli Meksikos sienos Braunsvilyje, Teksase. Netrukus po to, kai pulkas grįžo į Virdžiniją, jis vėl buvo pašauktas į tarnybą, kai Jungtinės Valstijos įsipareigojo dalyvauti Pirmajame pasauliniame kare. Kai pulkas buvo išsiųstas į Camp McClellan, Alabamoje, ruošiantis išsiuntimui į užjūrio šalis kaip Amerikos ekspedicijų pajėgų dalis, jis buvo sujungtas su 1 ir 4 Virdžinijos pulkais kaip 116-asis pulkas, vėliau tapęs 29-osios pėstininkų divizijos dalimi. Nors jis planavo ir toliau vadovauti pulkui po jungimo, Leedy nepavyko griežtų fizinių testų ir buvo atleistas iš komandos.