1997 m. Portman vaidino Anne Frank vaidmenį Brodvėjaus adaptacijoje Anos Franko dienoraščio. 1996 m. Po "Prabangų mergaičių" Portman nesiryžta priimti vaidmenų, kuriuose jos personažas buvo seksualizuotas jaunuolis. Interviu su "The Guardian" rašytojas Simon Hattenstone paklausė Portman, ar ji žino, kad dėl jų ji buvo "neprivaloma ištverti savo svajonę", į kurį Portman atsakė, kad tai "pranašavo daugelį mano pasirinkimų po 1999 m. Mažos merginos filmą "Gražios širdis"?... kai ji buvo pirmoji pasirinkimas žaisti Juliet Williamo Šekspyro "Romeo + Juliet", tačiau prodiuseriai manė, kad jos amžius nebuvo tinkamas. 1997 m. Portman vaidino Anne Frank vaidmenį Broadway adaptacijoje Anos Franko dienoraštis. Po 1996 m. "Gražios merginos" Portman nesiryžėjo priimti vaidmenų, kuriuose jos personažas buvo seksualizuotas jaunas.
1999 m. pabaigoje