Ferrara, kilęs iš Neapolio, savo karjerą 1980 m. pradėjo savo gimtosios miesto klubo "Napoli" jaunimo lygoje. 1984 m. baigė "primavera" jaunimo komandą ir tą sezoną pradėjo uždirbti pirmosios komandos kvietimus. Per savo pirmąjį sezoną jis su klubu iš viso sužaidė 14 žaidimų. Kitą sezoną Ferrara tapo pagrindinės rinktinės dalimi, ir netrukus jis pradėjo gauti kvietimus į Italijos nacionalinę komandą, įvardijant ją į 1990 metų FIFA pasaulio čempionato varžybas. Jis taip pat įmušė vieną iš "Napolio" įvarčių, kai jie laimėjo 1989 m. UEFA taurės finalą. Kartu su "Napoli" jis laimėjo du Serie A titulus (1986 ir 1987 m.).
1987 m. Italijos taurės finalą ir 1990 m. Italijos superpoką, pastarąją per savo būsimą komandą "Juventus".