2008 m. Cleese išreiškė paramą Barack Obama ir jo
kandidatu į prezidentus, siūlydamas savo paslaugas kaip kalbos rašytoją. Jis buvo atviras respublikonų viceprezidentės kandidatės Saros Palin kritikas, sakydamas, kad "Michael Palin jau nebėra linksmiausia Palin". Tais pačiais metais jis parašė satyrinę poemą apie "Fox News" komentatorių Seaną Hannity "Countdown with Keith Olbermann".