Stephensas buvo labai vertinamas kaip jaunas žaidėjas ir buvo išrinktas pirmuoju Ontario Hockey League Entry Draft, ir pasiekė nacionalinę žinomumą dėl savo vaidmens "Esquire" Šveicarijos laikrodžių kompanijos reklamose. 1999 m. Draft'o antrame raunde jis buvo išrinktas Vašingtono "Capital", tačiau su jais nepasirašė ir 2001 m. buvo perrašytas.
Kolorado lavinų.