Henderson pradėjo savo karjerą rašydama "The Baltimore Sun" ir tada "Newsday" nacionaliniam personalui, kur ji buvo pagrindinė reporterė
Baracko Obamos 2008 metų rinkimų kampanija, demokratų pirmosios rinkimų varžybos ir demokratų nacionalinė konvencija. Ji taip pat apžvelgė pirmuosius dvejus Obamos administracijos metus "Politico".