Užpildykite šią frazę: Osbornas gimė Oranže, Naujajame Pietų Velse, mokėsi Šiaurės Sidnėjaus vidurinėje mokykloje ir Sidnėjaus Anglijos bažnyčios gimnazijoje. Jis baigė teisės mokslą Sidnėjaus universitete. 1938 m. jis prisijungė prie Karališkosios Australijos karinių jūrų pajėgų savanorių rezervo, o 1940 m., kai prasidėjo Antrasis pasaulinis karas, jis buvo komandiruotas į Karališkąjį karinį jūrų laivyną. 1940 m. jis buvo apdovanotas išskirtinės tarnybos kryžiumi už "drąsą ir atsidavimą pareigai", padėdamas
pajėgų evakuacija iš Norvegijos kaip antleytenantas ginkluotu trauleriu "St Loman". Vėliau jis vadovavo ir palydėjo laivus tarp Jungtinių Valstijų, Kanados ir Jungtinės Karalystės Atlanto mūšyje. Jis 22 kartus perplaukė Atlanto vandenyną ir buvo vienintelis Australijos karališkosios jūrų pajėgų savanorių rezervo karininkas, per karą užėmęs karališkųjų jūrų pajėgų naikintuvų komandą. 1945 m. jam buvo pridėta "Bar" už vokiečių povandeninio laivo nuskendimą.