Kitwara, policijos pareigūnas, laimėjo 2009 m. Roterdamo pusmaratoną per 58:58 <unk> kursų rekordą, kuris pavertė jį tik šeštuoju bėgiku, kuris baigė bėgti mažiau nei 59 minutes. Kitwara laimėjo dar vieną didžiulį pusmaratoną, City-Pier-City pusmaratoną Hagoje, įveikdama Haile Gebrselassie antroje vietoje, taip pat laimėjo Peachtree Road Race. Tą pačią vasarą jis pasiekė naują lenktynių rekordą - 27:25,6 pasaulio geriausių 10 km lenktynių metu. Kitwara laimėjo 10 000 m lenktynes Kenijos išbandymuose 2009 m. Birželį, uždirbdamas vietą nacionalinėje komandoje 2009 m. Pasaulio čempionate Berlyne. Tačiau vėliau jis buvo pašalintas iš komandos "Athletics Kenya" dėl dalyvavimo kelių lenktynėse po bandymų. Tačiau jis varžėsi 2009 m. IAAF pasaulio pusmaratono čempionate.
Birmingame, baigė 10-ą.