Atvykęs į Kairą, Dempsey rado savo korpuso būstinę rezerve, nes ilgos ryšių linijos su aštuntojo armijos varžovais galėjo išlaikyti tik du korpusus (Horrock X korpusą ir generolo leitenanto Oliver Leese XXX korpusą). Todėl jis buvo įdarbintas planuojant sąjungininkų invaziją į Siciliją.
- Taip. Bendrąjį planą sukūrė Alžyro pajėgos, žinomos kaip 141 pajėgos, vadovaujamos generolo majoro Charleso Gairdnerio. Dempsey laikinai prisiėmė Force 545 štabo vadovo vaidmenį, kuris buvo atsakingas už britų aštuntosios armijos dalyvavimo operacijoje planavimą, kol Aštuntosios armijos štabo vadovas generolas majoras Francisas de Guingandas negalėjo perimti pareigų. Dempsey nepatiko planas, kuris buvo susijęs su atskirais, išsklaidytais nusileidimais. 1943 m. kovo 13 d. jis pateikė prieštaravimus Montgomery, o po penkių dienų - Gairdnerui. De Guingand perėmė valdžią balandžio 17 d., todėl Dempsey galėjo grįžti į XIII korpuso vadovybę. Jis aptarė planą su Dempsey, ir paruošė įvertinimą Montgomery. Montgomery savo prieštaravimus balandžio 24 d. išsiuntė generolui Haroldui Alexanderui, 15-osios armijos grupės vadai. Po tam tikrų diskusijų aukščiausiasis sąjungininkų vadas, generolas Dwightas D. Eisenhoweris gegužės 3 d. priėmė Montgomerio peržiūrėtą planą.