Gimęs Dewsbury, West Riding of Yorkshire, Redfearn 1982 m. birželio 23 d. pradėjo savo karjerą "Bolton Wanderers" klube, anksčiau buvęs "Nottingham Forest" jaunimo komandoje. Vėliau jis įgijo vardą kaip vidurinis žaidėjas žemesnio lygmens "Lincoln City" ir "Doncaster Rovers". 1985 m. gegužę jis patyrė košmarą, kai 56 žiūrovai žuvo siaubingo stendo gaisro metu.
kai žaidė "Lincoln" prieš "Bradford City". 1987 m. jis buvo pasirašytas "Crystal Palace" už 100 000 svarų sterlingų, o vėliau jis žaidė "Watford", o 1989 m. vėl persikėlė į "Oldham Athletic".