Po sėkmingų sezonų su "Kamloops Blazers" iš Vakarų hokejo lygos, Wilkie buvo laikomas vienu iš geriausių būsimų gynybinių perspektyvų
1992 m. NHL Drafte buvo išrinktas 1-ajame raunde, 20-ajame iš viso, "Montreal Canadiens". Kitą sezoną Wilkie grįžo į "Blazers" ir debiutavo kaip JAV atstovas 1993 m. Pasaulio jaunimo ledo hokejo čempionate (WJC). 1993-1994 m. Sezono metu Wilkie suskirstė metus tarp "Blazers" ir "Regina Pats", taip pat sugrįžo į WJC 1994 m.