Jis gimė Paisley, Renfrewshire, Škotijoje 1807 m. ir ap 1823 m. su šeima apsigyveno Perte, Aukštutinėje Kanadoje. Jis studijavo teisę Perte su Džeimsu Boltonu. Duelis vyko 1833 m. birželio 13 d. dėl pastabų, kurias kitas teisės studentas Lionas padarė prieš miss Elizabeth Hughes (kurią vėliau vedė Wilsonas) charakterį. Vilsonas ir jo padėjėjas buvo apkaltinti žmogžudyste, bet išteisinti. 1835 m. jis buvo kviečiamas į Aukštutinės Kanados barą, prisijungė prie Boultono praktikos Niagaroje ir vėliau įkūrė savo praktiką Londone. Jis padėjo organizuoti vietinį pasipriešinimą Aukštutinės Kanados sukilimui.
1838 m. tapo milicijos kapitonu. 1842-1844 m. Vilsonas dirbo Londono apygardos prižiūrėtoju ir Londono miesto advokatu. Jis buvo išrinktas į Kanados provincijos įstatymų leidybos asamblėją 1847 m. rinkimuose kaip konservatorius, o tada buvo perrinktas 1848 ir 1854 m. 1856 m. Vilsonas buvo paskirtas karalienės advokatu. 1863 m. jis buvo išrinktas į įstatymų leidybos tarybą St. Clair divizijoje, tačiau po kelių mėnesių buvo paskirtas Bendrųjų ieškinių teismo teisėju. Jis nuteisė septynis fenius, sugautus per Fenių puolimus, mirties bausme, tačiau šie nuosprendžiai buvo pakeisti.