1828 m. gruodžio 17 d. JAV prezidentas Johnas Quincy Adamsas nominavo Crittendeną į JAV Aukščiausiąjį Teismą, bet senatorius, kurie palaikė išrinktą prezidentą Jacksoną, balsavo už atidėjimą, kol Jacksonas galėtų nominuoti savo vyrą. Po jo trumpo tarnavimo Kentukio valstybės sekretoriumi, valstijos įstatymų leidėjai išrinko Crittendeną į antrą iš keturių jo nesekminių laikotarpių JAV Senate. Pasirinkus prezidentu, William Henry Harrisonas paskyrė Crittendeną generaliniu prokuroru, tačiau po 5 mėnesių po Harisono mirties politiniai nesutarimai paskatino jį atsistatydinti, o ne tęsti tarnybą Harisono įpėdinio John Tyler.
1828 m. gruodžio 17 d.