Eglinas įstojo į Indianos nacionalinę gvardiją 1911 metais, kai buvo studentas Wabash koledže, ir pirmą kartą pradėjo federalinę tarnybą 1916 metų birželį, tarnaudamas
JAV sieną su Meksika. 1917 m. po to, kai Jungtinės Valstijos įžengė į Pirmąjį pasaulinį karą, jis buvo įregistruotas į Indianos gvardiją ir buvo paskirtas mokytis pilotavimo. Po to, kai Eglinas gavo pilotų pažymėjimą ir komandą JAV signalinių pajėgų aviacijos skyriuje, jis liko mokykloje kaip skrydžių instruktorius. 1920 m. liepos 1 d. Eglinas gavo reguliarų komandą oro pajėgoje ir vadovavo keliems eskadrionams Jungtinėse Valstijose ir Filipinuose.