Liffitonas savo jaunimo karjerą pradėjo su Aylmer Blues OHA-B, kol 2000 m. Ontario Hockey League prioritetiniame atrankoje Plymouth Whalers buvo išrinktas 16-ajame raunde, 326-ajame. Liffitonas įstojo į "Whalers" 2001-02 sezoną ir kaip fizinis "stay-at-home" gynybininkas, 2002-03 metais jis pasiekė savo geriausią sezoną, kai 64 rungtynėse surinko 5 taškus ir 16 taškų, padėdamas "Whalers" pasiekti Vakarų konferencijos finalą prieš "Kitchener Rangers". 2003 m. NHL Drafte jis buvo išrinktas 63-uoju. Paskutiniais metais su "Plymouth" 2003-2004 m. "Avalanche", kartu su Chris McAllister, perdavė "Liffiton" teises į "New York Rangers" mainais į "Matthew Barnaby" ir trečiojo rato pasirinkimą 2004 m.
(Denis Parshin) 2004 metų kovo 8 dieną.