Jis buvo paskirtas pulkininku milicijoje Aukštutinės Kanados maišto metu
ir vadovavo kairiam lojalistinių pajėgų flankui pulkininko Džeimso Fitzgibono vadovaujant Montgomery's Tavern mūšyje. McLeanas iš pradžių priešinosi Aukštutinės ir Žemutinės Kanados sąjungai, bijodamas, kad Aukštutinės Kanados gyventojai bus dominuojami prancūzų kanadiečių. Jis matė atsakingą vyriausybę kaip pavojų britų sąsajai ir tvarkingai laisvei bei klasės ir nuosavybės pripažinimui britų tradicijoje, bet jis greitai prisitaikė prie naujos realybės.