2000 m. Dolanas (per šeimos fondą) nusipirko "Cleveland Indians of MLB" už 323 mln. JAV dolerių iš Richardo Jacobso, kuris kartu su savo mirusiu broliu Davidu Jacobsu 1986 m. už klubą sumokėjo 35 mln. JAV dolerių. 1997-aisiais Jacobsas paskelbė apie indėnus. Kaip sandorio dalį, Dolanas nusipirko visas akcijas už vos daugiau nei 12 dolerių už akciją, dar kartą privatu paverčiant franšizę. Per savo laiką kaip savininkas, indėnai patyrė konkurencingumo laikotarpius, įskaitant atkrintį 2007, 2013 m. ir pasiekė Pasaulio seriją.
2016 m., taip pat be sėkmės laikotarpių, įskaitant keletą sezonų, kai buvo daugiau nei 90 nuostolių.