Anos tėvas tęsė savo diplomatinę karjerą Henriko VIII valdžioje. Europoje Tomas Boleinas savo žavesiu laimėjo daug gerbėjų, tarp jų - Austrijos Margaretą, Šventosios Romos imperijos imperatoriaus Maksimiliano I dukrą. Per šį laikotarpį Margareta valdė Nyderlandus savo sūnėno Karolio vardu ir buvo tokia sužavėta Boleinu, kad pasiūlė jo dukteriai Anai vietą savo namuose. Paprastai mergaitė turėjo būti dvylika metų, kad gautų tokią garbę, tačiau Anė galėjo būti jaunesnė, nes archidukezė nuoširdžiai vadino ją "la petite Boulin" [sic].
Margarita Austrijos, Šventosios Romos imperijos imperatoriaus Maksimiliano I dukra