Po to, kai kurį laiką studijavo teisę, 1800 m. balandžio 9 d. Woolsey įstojo į karinį jūrų laivyną. Pirmasis jo paskyrimas buvo fregata, kuria jis 1800 ir 1801 metais plaukė į Vakarų Indijas. Jis trumpai tarnavo Pirmojo Barbarų karo metu.
1805 metais, prieš pat jo pabaigą. 1807 m. naujai paaukštintas Vulsis gavo įsakymą vykti į Vašingtoną, kur jis sukūrė laivyno signalų kodą.