2001 m. gruodžio 5 d. jis pirmą kartą tapo "Chelsea" kapitonu per rungtynes prieš "Charlton Athletic". "Chelsea" pasiekė FA taurės finalą, po pergalių prieš Londono varžovus "West Ham United" ir "Tottenham Hotspur" atitinkamai ketvirtame ir šeštame raunde, o pusfinalyje "Fulham" <unk>, kur "Terry" įmušė vienintelį golą per 1-0 pergalę.
2001 m. gruodžio 5