Po koledžo, Lesser prisijungė prie Baracko Obamos 2008 metų prezidento kampanijos
, padedant rengti renginius Naujojoje Hampšyre. Po pirminių rinkimų, Lesseris buvo pasirinktas kampanijos "Ground Logistics Coordinator", keliaujant su kandidatu į 47 valstijas ir šešias šalis - iš viso daugiau nei 200 000 mylių. Komentuodamas jo logistinius gebėjimus, prezidentas Obama sakė, kad "Eric Lesser gali vieną dieną vadovauti Fortune 500 kompanijai", ir pridūrė: "Mums pasisekė, kad mūsų komandoje yra toks protingas ir atsidavęs jaunuolis". Per kampanijos sustojimą Harrisburg'e, Pensilvanijoje, Lesseris surengė spontanišką Velykų Sederą. Per Velykų Sederį tuometinis senatorius Obama pažadėjo: "Kitas metai Baltuosiuose rūmuose".