Sajjan įstojo į Britų Kolumbijos pulką (Duke of Connaught's Own) 1989 m. kaip kareivis ir buvo įpareigotas 1991 m. Jis galiausiai pasiekė pulkininko leitenanto laipsnį. Jis buvo dislokuotas užsienyje keturis kartus per savo karjerą: vieną kartą į Bosniją ir Hercegoviną ir tris kartus į Afganistaną. Sajjan buvo sužeistas per savo tarnybą Bosnijoje. Sajjan pradėjo savo 11 metų karjerą kaip Vankuverio policijos departamento pareigūnas po to, kai grįžo iš savo Bosnijos dislokavimo. Jis baigė savo karjerą Vankuverio policijos departamento kaip detektyvas su departamento nusikaltimų vienetu, specializuojasi prekyba narkotikais ir organizuoto nusikaltimo tyrimas. Sajjan pirmasis dislokavimas į Afganistaną prasidėjo netrukus iki operacijos Medusa pradžios, per kurią jis paliko savo karjerą Vankuverio policijos skyriaus bandas. Jis buvo dislokuotas su Kanados karališkojo pulko būriu Davidu.
Vankuverio policijos departamentas