Užduotas leitenantas 1800, nuo 1801 m. pabaigos iki 1803 m. Leitenantas Caldwell buvo fregatos "Constellation" karininkas karo pradinėje fazėje
su Tripoliu. 1803 m. viduryje jis grįžo į Viduržemio jūrą brigas "Siren", kad dalyvautų tolesnėse operacijose prieš tą piratų Šiaurės Afrikos valstybę. Kaldvelis išsiskyrė 1804 m. liepos 7 d. laivo veiksmuose ir taip pat dalyvavo rugpjūčio 3 d. atake, kurio metu buvo užimti trys laivai, kurie buvo paimti į karinį jūrų laivyną kaip gunboats. Vienas iš jų, 9-asis kanonierinis laivas, buvo vadovaujamas Caldwello, kai JAV eskadrilė 1804 m. rugpjūčio 7 d. vėl bombardavo Tripoliją. Kai karštai kovojo su priešo baterija, karštas šūvis prasiskverbė į jos žurnalą ir 9-asis ginkluotasis laivas sprogė. Leitenantas Kaldvelis ir dar 11 žmonių žuvo ar buvo mirtinai sužeisti sprogime.