Rašyti tęsinį šiai pastraipai - Žaidęs "Toronto Red Wings", Bolland buvo pasirinktas pirmojo rato, aštuntojo bendrojo rinkinio, 2002 m. Ontario Hockey League Priority Selection London Knights. OHL debiutą jis padarė su "Knights" 2002-03 sezono metu, kur užfiksavo 17 taškų per 63 rungtynes. Per antrąjį OHL sezoną Bollandas padidino savo ofenzivinį indėlį į "Knights" - įveikė 37 taškus ir 30 assistų, kurie sudarė 67 taškus. Jis taip pat buvo pavadintas klubo geriausiu žaidėju. Bolland atstovavo Vakarų konferenciją 2004 m. OHL All-Star žaidime ir taip pat buvo išrinktas dalyvauti 2004 m. CHL Top Prospects žaidime. 2004 m. NHL varžybos
Bolland buvo aštuntasis Šiaurės Amerikos slidininkas pagal NHL Centrinio skautų biuro įvertinimą. Bollandą "Chicago Blackhawks" atrinko antrajame etape, 32 vietoje, 2004 m. NHL Drafte.