1985 m. balandžio mėn. Madona pradėjo savo pirmąjį filmą Šiaurės Amerikoje, "The Virgin Beastie Tour", pradėdama trumpą pasirodymą kaip klubo dainininkė. Jo garso takelyje buvo du nauji singlai, jos JAV numeris vienas singlas "Crazy for You" ir dar viena daina "Gambler". Ji taip pat vaidino pagrindinį vaidmenį 1985 m. Komedijoje Desperately Seeking Susan, filme, kuriame buvo pristatyta daina "Into the Groove", jos pirmoji numeris vienas singlas Jungtinėje Karalystėje. Jos populiarumas pavertė filmą Madonos transporto priemone, nors ir neturėjo pagrindinės aktorės apmokestinimo. "The New York Times" kino kritikas Vincent Canby pavadino jį vienu iš dešimties geriausių 1985 m. Filmų.
25 doleriai.