Patikrinkite žemiau pateiktą eilutę ir atsakykite į klausimą, pateiktą toje pačioje kalba, kaip ir eilutė:  Mayer ir LaBruyere pasirodė visoje Gruzijoje ir netoliese esančiose valstijose. Be to, kadangi jo karjera sutapo su tuo metu atsirandančia internetine muzikos rinka, Mayeris pasinaudojo internetiniu sekimu. Mayer atėjo į Gregg Latterman dėmesį Aware Records per Mayer pažįstamą, advokatą, kuris atsiuntė Aware savo EP. Po to, kai jis buvo įtrauktas į "Aware" festivalio koncertus ir jo dainas į "Aware" kompiliacijas, 2001 m. pradžioje "Aware" išleido "Mayer" tik interneto albumą "Room for Squares". Per šį laiką "Aware" sudarė sutartį su "Columbia Records", kuri suteikė "Columbia" pirmąją galimybę pasirašyti "Aware" atlikėjų. Rugsėjį "Columbia" remixavo ir išleido "Room for Squares". Kaip didžiosios etiketės "debut" dalis, albumo apraiška buvo atnaujinta, o daina "3x5" buvo pridėta. Perrašyme buvo perrašytos keturių pirmųjų "Inside Wants Out" dainų studijinės versijos. Iki 2002 m. pabaigos "Room for Squares" sukūrė keletą radijo hitų, įskaitant "No Such Thing", "Your Body Is a Wonderland" ir galiausiai "Why Georgia". Jis taip pat buvo vertinamas kritiškai, o Mayeris buvo lyginamas su Dave Matthews. 2003 m. Mayeris laimėjo "Grammy" apdovanojimą už geriausią vyrišką pop vokalų atlikimą už dainą "Your Body Is a Wonderland". Savo apdovanojimų kalboje jis pasakė: "Tai labai, labai greitai, ir aš pažadu, kad pagausiu". 2003 m. vasarį Mayeris išleido gyvo CD ir DVD iš koncerto Birmingeme, Alabamoje, pavadinimu Any Given Thursday, kuriame buvo įrašytos anksčiau neįrašytos dainos, tokios kaip "Man on the Side", "Something's Missing" ir "Covered in Rain". Komerciniu požiūriu albumas pasiekė 17-ąją vietą "Billboard 200" sąraše. DVD išleidimas sulaukė konservatyvios, nors ir nuoseklios pagyros, o kritikai buvo susiskaldę tarp jo pop-idolo įvaizdžio ir (tuomet) atsirandančio gitaros sugebėjimo. Erik Crawford iš "AllMusic" paklausė: "Ar [Mayer] yra tobulas gitaros herojus, kurį iliustruoja, kai jis groja Stevie Ray Vaughan...  Klausimas: kam jis skyrė savo apdovanojimą?
jo močiutė, Annie Hoffman