Apie tą patį laiką, Hartas ir Vince'as McMahonas taip pat pradėjo varžytis eteryje. Įžūlus jų ginčas privertė daugelį gerbėjų nemėgti McMahono, kuris tuo metu vis dažniau buvo atskleidžiamas kaip WWF savininkas. Nors 1996 m. Hartas pasirašė 20 metų sutartį, 1997 m. pabaigoje WWF buvo sunkioje finansinėje padėtyje ir daugiau negalėjo sau leisti vykdyti sutarties. Nors 1990-ųjų viduryje Hartas buvo turbūt didžiausias pasaulio kovootojas, McMahonas taip pat jautė, kad jo charakterio vertė pradeda nykti, ir jis paskatino Hartą kreiptis į Pasaulio čempionato kovojimą (WCW) dėl sutarties, tikėtina, panašios į jų pradinį pasiūlymą. Tai buvo nepaisant to, kad Hart nenorėjo palikti WWF ir norėjo iš naujo derėtis. Po to Hartas pasirašė trejų metų sutartį su WCW. Jo paskutinė rungtynė su WWF buvo vardo rungtynė prieš jo tikrąjį varžovą Shawną Michaelsą "Survivor Series"
Monrealyje. Hartas nenorėjo baigti savo WWF karjeros pralaimėjimu prieš Michaelsą savo gimtojoje šalyje, ypač atsižvelgiant į jų tautybę; ir pasiūlė pralaimėti, atsisakyti ar kitaip perduoti diržą Michaelsui bet kokiu kitu būdu, kurį norėjo McMahonas. McMahonas sutiko su Harto idėja atsisakyti čempiono titulo kitą vakarą "Raw Is War" arba jį prarasti po kelių savaičių.