Kitą sezoną Milani debiutavo "Sampdorijoje" 1958-1959 m.
1958 m. rugsėjo 21 d. Roma, 1:0 pergalė prieš "Lazio". Per savo pirmąjį sezoną kartu su Mora ir Cucchiaroni jis sudarė įspūdingą atakavimo trio, įmušęs 13 tikslų. Tačiau 1959-1960 m. Serie A sezono metu jis buvo sužeistas kojoje per rungtynes su "Bologna", dėl kurių ilgą laiką negalėjo žaisti.