2008 m. Weekley sėkmingai gynė savo titulą "Verizon Heritage" ir pateko į 25 geriausius. Weekley išpopuliarėjo 2008 m. Rajderų taurėje
, su virtuoziniais puikių golfo pasirodymų, įskaitant 4 ir 2 pergalę prieš Oliverį Wilsoną paskutinės dienos žaidime. Paskutinė diena taip pat buvo pastebima, kai Weekley buvo nufilmuotas jo vairuotojo "kaubojaus arklio" stiliumi pirmąjį fairway.