Cuadrado debiutavo 2010 m. ir nuo to laiko uždirbo 100 karinių rungtynių. Jis buvo Kolumbijos komandos narys, dalyvavęs penkiuose "Copa América" turnyruose (2011, 2015, 2016 m.).
2019 m. ir 2021 m.) tris kartus pasiekė ketvirtfinalo varžybas ir prisidėjo prie trečios vietos 2016 m. ir 2021 m. Cuadrado taip pat atstovavo savo šaliai dviejuose FIFA pasaulio taurės turnyruose 2014 m. ir 2018 m.