Baigkite šį sakinį: Pagaliau buvo parengtas planas užpulti Santiagą. Shafteras siųs savo 1-ąją diviziją (tuomet brigados ir divizijų numeriai nebuvo unikalūs už jų pagrindinės formacijos ribų)
2 divizija ir kavalerijos divizija atakuotų aukštumas į pietus nuo El Caney, žinomas kaip San Juan kalnas. Iš pradžių Shafteris planavo vadovauti savo pajėgoms iš fronto, bet jis labai nukentėjo nuo tropinės karščio ir buvo įkalintas į savo būstinę toli į užpakalį ir už kovų akių. Nesugebėjęs pamatyti mūšio iš pirmų rankų, jis niekada nesukūrė nuoseklios komandos grandinės. Shafter'o puolimų kovos planai buvo ir supaprastinti, ir labai neaiški. Atrodė, kad jis nežinojo ar nesirūpino masinio žudymo rezultatu, kurį turi šiuolaikinė karinė ginkluotė, kurią turi ispanų. Be to, jo žvalgybos pastangos, susijusios su ispanų karių padėtimi ir įranga, buvo labai menkos, nors jis turėjo daug šaltinių, įskaitant Kubos sukilėlių pajėgų žvalgybos ataskaitas ir šnipinėjimą, gautą iš čiabuvių kubiečių.