Per paskutinį savo sutarties metus 2013-14 sezone MacDonaldas buvo perduotas "Islanders" į "Philadelphia Flyers" mainais į mažųjų lygų žaidėją Mattą Mangene, kuris buvo pasirinktas antrame etape 2015 NHL Drafte.
2014 m. kovo 4 d. "Flyers" pasirašė su MacDonald šešerių metų, 30 milijonų dolerių vertės sutarties pratęsimą balandžio 15 dieną. 2015 m. spalio 5 d. "Flyers" išleido "MacDonald" iš atleidimo. 2015 m. spalio 6 d. MacDonaldas atliko atleidimą ir buvo priskirtas "Flyers" AHL filialo komandai "Lehigh Valley Phantoms".