Užbaigti šią frazę: Benchley geriausiai prisimenamas dėl jo indėlio į "The New Yorker", kur jo esė, nesvarbu, ar aktuali, ar absurdiška, turėjo įtakos daugeliui šiuolaikinių humoristų. Jis taip pat padarė sau vardą Holivudoje, kai jo trumpalaikis filmas "Kaip miegoti" buvo populiari sėkmė ir laimėjo geriausią trumpą temą
1935 metų Akademijos apdovanojimai. Jis taip pat vaidino daugybę įsimintinų vaidmenų tokiuose filmuose kaip Alfred Hitchcock's "Foreign Correspondent" (1940) ir "Nice Girl?" (1941). Jo palikimas apima rašytinius darbus ir daugybę trumpametražių filmų.