2015/16 m. Sezono metu Cowenas stengėsi įsitvirtinti Otavos komandos sudėtyje. 2016 m. vasario 9 d. Cowenas buvo įtrauktas į blokbusterį, devynių žaidėjų prekybą su Toronto Maple Leafs. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek, Tobias Lindberg ir Ottawa 2017 m.
Antrosios atrankos varžovai buvo išsiųsti į Torontą mainais į "Maple Leafs" kapitoną Dioną Phaneufą, Mattą Frattiną, Casey Bailey, Ryaną Rupertą ir Cody Donaghey. 2016 m. vasario 26 d. "Maple Leafs" išleido "Cowen" iš atleidimo ir paskui paskyrė jį į jų AHL filialų "Toronto Marlies". Po to "Toronto" išsiuntė "Cowen" namo, kad lauktų išpirkimo ir suteikė laisvę susisiekti su kitomis komandomis dėl naujos sutarties 2016-17 sezonui; išpirkimo metu "Cowen" sutartis suteiktų "Leafs" 650 000 dolerių atlyginimo kreditą 2016-17 sezonui.