2015 m. liepos 1 d. Winnik, šiuo metu mėgstamas Toronto gerbėjas, grįžo į "Maple Leafs", pasirašęs laisvojo agento dvejų metų sutartį. Winnik'o puolimas sumažėjo nuo ankstesnio sezono su "Maple Leafs", nors jis išliko konkrečia bausmės nužudymo dalimi. 2016 m. Vasario 28 d., iki prekybos termino pabaigos, Winnik buvo parduotas Vašingtono sostinėms, kartu su 5-ojo raundo pasirinkimu (Beck Malenstyn) 2016 m. Drafte.
, mainais už užpuoliką Brooks Laich, perspektyvų gynėją Connor Carrick ir antrąjį 2016 m. Draftą (Carl Grundström).