1904-1905 m. Rusijos ir Japonijos karo metu vyko visuomenės neramumai ir XX a. pradžioje išaugo politinių reformų reikalavimai. 1905 m. Epifanijos dieną iš Petro ir Pauliaus tvirtovės į Vinterį rūmus iš tikrųjų šaudė revoliucionierių grupė. Olga ir Imperatorė našlė buvo apšviečiamos stiklo dalelėmis iš sulaužyto lango, bet liko nepakenkusios. Po trijų savaičių, per "Kraujišką sekmadienį"
(), kazakų kariuomenė per demonstraciją nužudė mažiausiai 92 žmones, o po mėnesio buvo nužudytas Olgos dėdė, Rusijos Didysis kunigaikštis Sergejus Aleksandrovičius. Šalyje kilo sukilimų, o kai kurios jūrų pajėgos sukilo. Olga palaikė liberalo Pjotro Stolipino paskyrimą premjeru, ir jis pradėjo palaipsniui reformų programą, tačiau 1911 m. jis buvo nužudytas. Mišelis pabėgo iš namų, o Olga susituokė su tėčiu, todėl ji buvo labai prislėgta. 1912 metais, kai su motina lankėsi Anglijoje, ji patyrė nervų priepuolį. Karalienė Aleksandra taip pat sirgo nuovargiu ir nerimavo dėl savo sūnaus Aleksejaus, sergančio hemofilija, prastos sveikatos. Olga atstovavo carinei viešuosiuose renginiuose ir lydėjo brolį apsilankyti viduje, o carinė liko namuose.