Paine dalyvavo 1896 m. žaidynėse visose trijose pistoletų varžybose, bet iš tikrųjų varžėsi tik vienoje. Jis, kartu su broliu Sumner Paine, buvo diskvalifikuotas iš greitojo šaudymo pistoleto varžybų, nes neturėjo tinkamo kalibro pistoleto. Abu Painai naudojo "Colt" revolveris, šaunamuosius ginklus, kurie buvo gerokai pranašesni už tuos, kuriuos naudojo jų oponentai 25 metrų kariniame pistolete.
Džonas laimėjo varžybas lengvai, uždirbdamas 442 taškus iš 25 iš 30 įtaisų, Sumneris buvo ne toli nuo to, uždirbdamas 380 taškų iš 23 įtaisų; trečia vieta užėmė graikas Nikolaos Morakis, uždirbęs tik 205 taškus.