Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - La 19-a IAP revenis al la Leningrada Milita Distrikto en oktobro, kaj inter 30 novembro 1939 kaj 13 marto 1940 batalis en la Vintro-Milito
Kontraŭ Finnlando kiel parto de la 54-a Batalanta Aviada Brigado de la VVS 7-a Armeo de la Nordokcidenta Fronto. Ĝi komence inkludis tri eskadrojn de I-16 kaj unu I-15bis eskadron; ĉi-lasta estis transdonita al la nordo meze de decembro kaj anstataŭigita per nova I-16-ekipita 4-a Aviation Squadron antaŭ la komenco de januaro. Dum la milito, la regimento estis oficiale kreditita kun flugado de 3,646 sortioj, faligante tri finnajn aviadilojn en aera batalo kaj detruante du sur la tero, kaj 74 lokomotivoj kaj 150 vagonoj detruitaj en teratakoj; ĝi suferis neniujn perdojn. Por ĝia "modela agado de batalaj misioj", la 19-a IAP estis premiita kun la Ordeno de la Ruĝa Bando la 11an de aprilo.