Skribu daŭrigon por tiu ĉi paragrafo - Je la komenco de la malamikecoj kun Hispanio, li estis promociita al brigadgeneralo de volontuloj en majo 1898. En Kubo dum la milito, li komandis unu el du kavaleriobrigadoj kiuj estis parto de la Kavaleriodivizio sub Generalmajoro Joseph Wheeler. La brigado de Young inkludis la Rough Riders de Theodore Roosevelt, la unua Usona Volontulo-Kavaleriregimento. En julio 1898, post la usona venko en la Batalo de San Juan Hill
Young transprenis ordonrajton pri la Kavaleriodivizio de Wheeler kaj fariĝis generalo de volontuloj dum li komandis tiun saman divizion en Kubo post la Kampanjo de Santiago de la Hispan-usona Milito. Tiun saman jaron, Young iĝis Veterana Kunulo de la Misuria Komandado de la Armea Ordo de Eksterlandaj Militoj.