Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Wilkinson aliĝis al Connacht por la sezono 2006/07, kaj debutis la 1-an de septembro 2006 en forvetura venko super la skota flanko Border Reivers en la Kelta Ligo, ludante la plenajn 80 minutojn en venko de Connacht. Li faris sian unuan eŭropan aperon por Connacht la 20an de oktobro 2006 kontraŭ Harlequins en la 2006-07 Eŭropa Defio-Pokalo enirante kiel anstataŭaĵo. Wilkinson ludis en totalo de 18 Keltaj Ligmatĉoj en sia unua sezono, 16 el tiuj venantaj kiel komencantoj, kaj ankaŭ ludis en kvin Challenge Cup matĉoj. En la sekva sezono, Wilkinson daŭre ludis regule por la flanko. Kun la nombro da teamoj reduktita al 10 por la 2007-08 Kelta Ligo
, Wilkinson aperis en ĉiuj 18 matĉoj de Connacht, kun nur unu el tiuj aperoj kiel anstataŭaĵo. Same kiel liaj aspektoj en la Kelta Ligo, Wilkinson komencis ĉiujn ses de la ludoj de Connacht en la Defio-Pokalo.