Ekzistis marborda erozio en la areo dum miloj da jaroj, kvankam ĝi estis relative ŝirmita ĝis la Mezepoko per serio de enmaraj barieraj insuloj aŭ ŝtonoj konsistantaj el ŝtonŝtono. Pliiĝantaj marniveloj kaj pli intensaj marŝtormoj de la 13-a jarcento pluen tre verŝajne eroziis tiujn insulojn, ĉiam pli eksponante la Skegness-marbordon al la tajdoj. Rekordoj de la Mezepoko montras, ke lokaj homoj konservis sablajn bankojn kiel formon de mara defendo; monpunoj estis pagigitaj por paŝtado de bestoj sur la dunoj, kiuj povis malfortigi la defendojn. Skegness estis inundita en 1525 aŭ 1526, postulante la vilaĝon esti rekonstruita enlanden, kaj perdo de tero daŭris dum la jarcento. Argilan digo, Roman Bank, estis konstruita en la malfrua 16-a jarcento kaj estis sekvita en "c". 1670 de alia pli proksime al la maro (Verda Banko), kurante de kio nun estas Norda Marbordo-Vojo al Cow Bank, sekvante linion de St Andrew's Drive al Drummond Road. Antaŭ la fino de la 19-a jarcento, sabloj akreciĝis ĉe Skegness; la retenanta marmuro starigita en 1878 estis dizajnita por subteni la marbordan evoluon de la ferieja urbo prefere ol por protekti ĝin kontraŭ la maro. Tamen, tiu muro plejparte savis la urbon dum la inundo en 1953
, kiam nur ĝardenoj, la amuziĝoj kaj parto de la moleo estis difektitaj.