Kompletigu la sekvan frazon: En 1861, en la aĝo de 19, Roberts aliĝis kiel soldato en Kompanio C de la 19-a Regimento de Norda Karolino-Infanterio, kiu poste estos nomumita kiel la 2-a Regimento NC Kavalerio. Servinte kun distingo dum regimentaj operacioj en Norda Karolino, sed sen formala milita trejnado, li estis promociita al dua leŭtenanto la 30-an de aŭgusto 1861. La 13-an de septembro 1862, Roberts estis promociita al unua leŭtenanto. La regimento de Roberts estis transdonita al Virginio en la aŭtuno de la sama jaro kaj partoprenis en pluraj bataloj, inter ili: Batalo de Fredericksburg, Batalo de Suffolk, kaj Batalo de Brandy Station. La 13-an de novembro 1863, Roberts estis promociita al kapitano kaj tiam majoro antaŭ la printempo de 1864, kiam li batalis en la brigado de Norda Karolino de la dividado de William Henry Fitzhugh Lee. Li estis promociita al kolonelo en junio 1864 kaj dum la Sieĝo de Petersburg, li ricevis ordonrajton pri la dua regimento NC Kavalerio. Roberts gvidis atakon kontraŭ la brustaĵoj de la Unio, malĉevaliĝis, preterpasis la fusiltruojn kaj kaptis plurajn soldatojn de la Unio ĉe la
Dua Batalo de Ream's Station la 25-an de aŭgusto 1864. La 23-an de februaro 1865, Roberts estis promociita al brigadgeneralo. Laŭ tradicio, generalo Robert E. Lee donacis al Roberts la personajn gantojn de Lee en rekono de la elstara servo de Roberts. Roberts daŭrigis la ordonrajton pri sia brigado ĉe la Batalo de Kvin Forkoj, kaj poste kapitulacis ĉe la Batalo de Appomattox Court House, la 9-an de aprilo 1865.