Antaŭ la sezono de 1996, Angelos dungis Pat Gillick kiel ĝenerala manaĝero. Surbaze de la verda lumo por elspezi peze en establita talento, Gillick subskribis plurajn altkvalitajn ludantojn kiel B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells kaj Roberto Alomar. Sub nova manaĝero Davey Johnson kaj sur la forto de tiam-granda ligrekordo 257 hejmkuroj en unu sezono, la Orioles revenis al la finaloj post 12-jara foresto per certigado de la AL sovaĝa karto. Alomar ekfunkciigis fajron en septembro kiam li kraĉis en la vizaĝon de hejma plato-juĝisto John Hirschbeck dum kverelo en Toronto. Li poste estis suspendita por la unuaj kvin ludoj de la sezono de 1997, eĉ se la plej multaj volis ke li estu malpermesita de la postsezono. Post detronigado de la defenda ĉampiono de la Amerika Ligo Cleveland Indians 3-1 en la Divida Serio, la Orioles falis al la Yankees 4-1 en ALCS
Rimarkinda pro la malsukceso de dekstra kampo-juĝisto Rich Garcia voki faninterferon en la unua matĉo de la serio, kiam 12-jaraĝa Yankee-adoranto Jeffrey Maier atingis la eksteran muron por kapti en-ludan pilkon, kiu estis gajnita kiel hejmkurado por Derek Jeter, egaligante la ludon je 4 kontraŭ 4 en la oka ludperiodo. Sen la interveno de Maier, ŝajnis, ke la pilko povus esti for de la muro aŭ kaptita de dekstra kampulo Tony Tarasco. La Yankees daŭriĝis por venki en la ludo en ekstraj ludperiodoj sur rezultinta piedirado de hejmo de Bernie Williams.