Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Diplomiĝinto de la Reĝa Militista Kolegio, Sandhurst, Dempsey en 1915 estis komisiita kiel dua leŭtenanto en la Reĝa Berkshire Regimento. Kiel suboficiro, li batalis sur la Okcidenta Fronto dum la Unua Mondmilito, kie li estis vundita, kaj estis premiita per Military Cross. Post la milito li servis en Irako dum la iraka ribelo de 1920
, Irano dum la Rusa Enlanda Milito, kaj en Hindio.