Skvirsky ricevis oficirajn kaj armeajn akademiajn poziciojn en la 1930-aj jaroj, kaj diplomiĝis ĉe Frunze Military Academy, kie li ankaŭ instruis. En septembro 1939 li estis asignita al la 14-a armeo bazita en la Leningrada Milita Distrikto kiel staboficiro. Li partoprenis en la Sovetia-Fina Milito de 1939-1940.
Li fariĝis ĉefkomandanto de la 14-a armeo en oktobro 1940.