Kompletigu la sekvan frazon: La 6an de julio 2009, kiam la teamo de Milano reunuiĝis por antaŭsezona trejnado, Ambrosini estis oficiale nomita kluba kapitano, heredante la brakon de Paolo Maldini. La 8an de septembro 2009, li aldonis unu plian jaron al sia kontrakto, plilongigante sian restadon kun la teamo almenaŭ ĝis 2011. Li gajnis la titolon de Serie A en la sezono 2010-11 kun tri ludoj en mano, venkante la urbajn rivalojn Internazionale. La 19an de majo 2011, li subskribis novan, unujaran kontrakton. Post seniluziiga dua loko en la
2011-12 sezono kaj la foriro de kunteamaj grandaj Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, kaj Clarence Seedorf, Ambrosini estis raportita esti pripensanta sian estontecon kun la klubo, sed Adriano Galliani povis konvinki Massimo subskribi ankoraŭ alian unu-jaran interkonsenton kaj daŭri esti la kapitano por Milano por la 2012-13 sezono. Post tre malmola komenco kun pluraj rimarkindaj malvenkoj, Milano finfine finis la sezonon en la tria loko malantaŭ la defendaj ĉampionoj Juventus kaj la dualokuloj Napoli, certigante lokon en la venonta sezono de la Ĉampionligo-kvalifikado de la venonta sezono.