Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - En julio 1993, la Atletiko interŝanĝis Henderson al la Toronto Blue Jays por Steve Karsay kaj José Herrera. Li rezultis seniluziige por la Jays, batante nur.215 en 44 ludoj, kio estis verŝajne pro la fakto ke li frakasis oston sur sia mano frue kun la teamo, post esti trafita de ĵeto, kvankam li daŭre kontribuis 22 ŝtelitajn bazojn kaj 37 kuris gajnis. Tamen, liaj batantaj mizeroj daŭris en la postsezono, batante.120 en la American League Championship Series
kaj.227 en la Monda Ĉampioneco. Tamen, Henderson estis implikita en la fina ludo de la Monda Serio tiun jaron en unu modo por kiu li estis plej konata, kiam li kaj Paul Molitor gajnis sur la Serio-fina hejmkurado de Joe Carter. Post gajnado de lia dua World Series ringo kun Toronto, li re-subskribis kiel libera agento kun Oakland en decembro 1993.