Skribu daŭrigon por tiu ĉi paragrafo - Wheeler grave malsaniĝis dum la kampanjo kaj transdonis la komandon de la divizio al brigadgeneralo Samuel S. Sumner. Wheeler estis ankoraŭ senkapabla en julio kiam la Batalo de San Juan Hill
Sed kiam li aŭdis la pafadon, la infaneto revenis al la fronto, malgraŭ la malsano. Estante la plej alta oficiro ĉeestanta ĉe la fronto, li unue donis ordonojn al la unua divizio, sub Jacob F. Kent, antaŭ reveni al sia propra komando. Sur prenado de la altecoj, Wheeler certigis al generalo William R. Shafter ke la pozicio povus esti tenita kontraŭ ebla kontraŭatako. Li gvidis la dividadon tra la Sieĝo de Santiago kaj estis altranga membro de la packomisiono.