Kompletigu la sekvan frazon: Sekvante lian vendon de la Marlins, Henry gvidis aĉeton de la Boston Red Sox kun partneroj Tom Werner kaj la New York Times Company de la Yawkey Trust gvidita de John Harrington. Henry, kiel ĉefposedanto kaj Werner, kiel prezidanto, kunvenigis antaŭan oficejan teamon gviditan fare de Larry Lucchino kun la eksplicita celo de "rompi la Malbeno de la Bambino". Li ankaŭ dungis la pioniron de basbalmetriko Bill James, kies laboro iĝis vaste konata post la publikigo de "Moneyball" en 2003. Henry plenumis sian ĉampionecan celon en la 2004-datita Monda Serio, kontraŭ siaj iamaj infanaĝaj kardinaloj, kaj venkis la kardinalojn denove en 2013. La teamo ankaŭ gajnis la 2007-datita Monda Serio kontraŭ franĉizo kun kiu Henry havis antaŭ-vastiĝan implikiĝon, la Rokajn Montojn, kaj la
Monda Serio 2018 kontraŭ la Dodgers. Henry ankaŭ respondecas pri la savado de Fenway Park de la demolida pilko. La antaŭaj posedantoj de Red Sox planis konstrui novan Fenway Park apude, sed Henry elektis konservi kaj renovigi (inkluzive de novaj sidlokoj super la Verda Monstro) la nunan Fenway Park, kiu festis sian jarcenton en 2012.