Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - O'Brien pasigis parton de du sezonoj kun la Washington-teamoj kaj Cleveland antaŭ ol translokiĝi al Boston. Lia plej produktiva sezono venis en 1899 kiel novulo, li poŝtis sukceson.282 kaj atingis kariero-altaj en hejmaj kuroj (6), RBI (51), kuroj (68), ŝtelita bazoj (17) kaj luditaj ludoj (127). Sed li estas plej bone memorita kiel la unua ludanto kiu trafis en World Series-matĉo, kiam li strikis por Boston kaptisto Lou Criger en la naŭa ludperiodo de ludo unu de la 1903-datita
la serio kontraŭ Pittsburgh. Kio O'Brien estis unika en la vera signifo de la vorto, kaj havis la ŝancon resti tiel eterne malgraŭ lia mallonga kaj nedistingita kariero. Li estis.259 batanto en 326 ludoj, inkluzive de naŭ hejmkuroj kun 133 RBI kaj 171 kuroj.