En 2017, Dapiran publikigis sian unuan libron "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" (Grandurbo de Protesto: Lastatempa Historio de Malkonsento en Honkongo) kun Penguin Books, kiu traktis la historion de la protestaj movadoj en Honkongo ekde la 1960-aj jaroj. En la libro, Dapiran precipe temigas la 2014 -datita Honkongajn Protestojn.
Ĉu vi ne scias? Laŭ Dapiran, vidado de tiuj protestoj igis lin "kompreni mian identecon kiel hongkongano". Ekde la publikigo de la unua libro de Dapiran, li fariĝis unu el la ĉefaj okcidentaj komentistoj pri la protestaj movadoj en Honkongo, precipe dum la 2019-2020 Honkongaj Protestoj. Li estis laŭdita en la "South China Morning Post" kiel "fama kiel klarvida observanto de la politiko de la urbo" kaj ofte estas citita kiel spertulo pri Honkongo de amaskomunikiloj kiel "Quartz", la "Financial Times" aŭ "Time". Skribante en publikaĵoj kiel "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" kaj "Foreign Policy" kaj aperante en programoj kiel la BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK kaj ABC, Dapiran estis tre kritika de la registaro de Honkongo kaj la ĉina centra registaro en Pekino, asertante, ekzemple, ke "la registaro de Honkongo ne plu agas en la plej bonaj interesoj de sia popolo", ke "Pekino ekspluatis la tutmondan distraĵon [pro la ekapero de Covid-19] por komenci preni venĝon pro la malferma spito de Honkongo al la regado de Ĉinio" en 2019, kaj ke la ĉina registaro uzas la leĝon por agi kontraŭ la opozicio en Honkongo. En julio 2020, li asertis, ke la ĉina registaro agas kiel "kolonia potenco" en Honkongo kaj ke "la usonaj rimedoj, kune kun la propra subpremo de Pekino kontraŭ Honkongo, rapide transformas la urbon de malferma, stabila internacia financa centro al pridisputata tereno ĉe la fronto de rapide intensiĝanta geopolitika konflikto". Ekde 2020, li ankaŭ skribas regulajn kolumnojn por la Hong Kong Outlet Citizen News.