Briles pasigis la plej grandan parton de sia unua sezono en Pittsburgh en la bullpen, tamen, estis aldonita al la komenca rotacio en septembro. Kvankam li lanĉis tre bone, (3-1 kun du senŝaltadoj, kompleta ludo kaj 1.74 ERA) li ne aperis en la Nacia Ligo-Ĉampioneco-Serio de 1971.
kontraŭ la San Francisco Giants. Li tamen gajnis kvinan ludon komenci en la Monda Serio 1971 kontraŭ la Baltimore Orioles. Kun la serio ligita je du ludoj po unu, Briles lanĉis brilan du-frapanto por porti la eventualajn Mondajn Ĉampionojn al 3-2 serio-antaŭeco. Li ankaŭ enveturigis kuron per dua eniro. Li ĵetis tri sezonojn por la Piratoj, irante 36-28 kun ERA de 2.98.