Kompletigu la sekvan frazon: Pro sia strategia loko laŭ gravaj infrastrukturaj linioj, kaj pro floranta komerco, la urbo riĉiĝis. Tio permesis certan gradon da libereco (precipe ene de la Habsburg-kontrolitaj teritorioj kaj) ene de la Svisa Konfederacio kiu finiĝis kun la formado de la svisaj kantonoj de Napoleono en 1799. En 1656 kaj 1712 (la Unua Milito de Villmergen kaj la
Toggenburg-Milito, aŭ Dua Milito de Villmergen, respektive), Rapperswil estis implikita en militoj inter la katolikaj kaj reformitaj kantonoj de la Aĝa Svisa Konfederacio. Rapperswil estis komence parto de la Helveto kaj la kantono de la ĉefurbo de Linth. Post la Akto de Mediacio de 1803, ĝi aliĝis al la kantono Sankta Galeno, kaj la antaŭa "Herrschaft Rapperswil" estis dividita en la municipojn Rapperswil kaj Jona.