Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - La unuaj setlejoj en la regiono de moderna Grajewo jam ekzistis en la frua 15-a jarcento. La unua dokumentita mencio estas de la jaro 1426. En la malfrua 15-a jarcento la vilaĝo estis malgranda centro de komerco kaj metioj. En 1540 la urbo akiris municipajn rajtojn de la pola reĝo Sigismondo la 1-a la Maljuna. En 1656, dum la diluvo (pola-sveda milito)
La Batalo de Prostki okazis proksime. La loĝantaro de la urbo dramece malpliiĝis kiel rezulto de la milito. En 1692 la urbo venis en posedon de la familio Wilczewski, devenanta de Wilczewo. En 1794 bataloj de la pola Kościuszko Ribelo estis batalis proksime de Grajewo. En 1777, la urbo havis 258 loĝantojn, kaj en 1800 ĝi havis 218 loĝantojn.