La 10an de oktobro 1444, li iĝis la unua kaj sola princo de Jaén. En 1445 li venkis en la Unua Batalo de Olmedo
, venkante la Infantinojn de Aragono. Post la venko ĉe Olmedo, la potenco de Álvaro de Luna malkreskis, kaj la influo de princo Henry kaj Juan Pacheco kreskis.