Sinclair estis unu el tiuj kaptitaj post la Batalo de Homildon Hill.
en 1402, sed estis liberigita kontraŭ elaĉeto. Li sukcedis sian patron, de facto, kiel Jarl antaŭ 1404; ekzistas neniu rekordo ke li iam estis oficiale instalita kiel Jarl, kaj neniu certa rekordo ke li iam vizitis sian jarldom.