En 1608 Crawford komandis forton de skotaj trupoj ĉe Strabane kaj Lifford kiuj sekvis la Bruladon de Derry de Sir Cahir O'Doherty
, helpis venki kio iĝis konata kiel la Ribelo de O'Doherty. Por lia servo, li ricevis 1,000 akreojn da tero proksime de Kilmacrennan en Distrikto Donegal, kvalifikiĝante kiel servisto. Ekzistis iu indigno de tero donita al Crawford kaj alia skoto William Stewart antaŭ anglaj kaj irlandaj veteranoj de la naŭjara milito, sed ili ricevis la subtenon de Jakobo la 1-a.