Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  Passage: Jolie sekve prenis la apogan rolon de sociopata menspaciento en Girl, Interrupted (1999), adaptado de la memoraĵo de Susanna Kaysen de la sama nomo. Dum Winona Ryder ludis la ĉefan rolulon en tio, kio estis esperita esti reveno por ŝi, la filmo anstataŭe markis la finan sukceson de Jolie en Holivudo. Ŝi gajnis sian trian Premion Ora Globo, sian duan Premion de la Gildio de Ekranaj Aktoroj, kaj Akademian Premion por Plej bona Flanka Aktorino. Por Variety, Emanuel Levy notis, "Jolie estas elstara kiel la ekstravaganca, nerespondeca knabino kiu montriĝas esti multe pli instrumenta ol la kuracistoj en la rehabilitado de Susanna". En 2000, Jolie aperis en ŝia unua somera furoraĵo, Gone in 60 Seconds, kiu iĝis ŝia plej alt-atinganta filmo ĝis tiu punkto, gajnante 237.2 milionojn da dolaroj internacie. Ŝi havis malgrandan rolon kiel la mekanikisto eks-amikino de aŭtoŝtelisto pozita de Nicolas Cage; La Washington Post verkisto Stephen Hunter kritikis ke "ĉiom ŝi faras en tiu filmo estas stari ĉirkaŭe, malvarmetigi, modeligante tiujn karnajn, pulsantajn muskol-tubojn kiuj nestas tiel provokeme ĉirkaŭ ŝiaj dentoj". Jolie poste klarigis ke la filmo estis bonvena krizhelpo post ŝia emocie postulema rolo en Girl, Interrupted.  Demando: Kiun premion ŝi ricevis de la Akademiaj Premioj?
Premio Ora Globo, ŝia dua Screen Actors Guild Award, kaj Akademia Premio por Best Supporting Actress.