Wilson estis nomumita por gvidi la ekspedician forton de la ŝtatkomunumo ("W Force") de du infanteriodivizioj kaj kirasa brigado por helpi Grekion rezisti al Italio.
kaj la sekvanta germana invado en aprilo 1941. Kvankam la Aliancitaj fortoj estis senespere neadekvataj, la Milita Kabineto de Churchill opiniis, ke gravas provizi subtenon al la sola lando ekster la ŝtatkomunumo, kiu rezistis al la aksa antaŭeniĝo. Wilson kompletigis la evakuadon de britaj soldatoj el Grekio la 29an de aprilo 1941. Li estis nomumita GBE la 4an de marto 1941 kaj promociita al plena generalo la 31an de majo 1941.