Kompletigu la sekvan frazon: La 1-an de aŭgusto, kun la Ruĝaj Rotoj denove en la lasta loko je 47<unk>58, Lucchino sciigis sian intencon demisii kiel prezidanto/ĉefoficisto ĉe la fino de la sezono. Dek sep tagojn poste, la Red Sox nomumis veteranan MLB-oficulon Dave Dombrowski al la nova pozicio de prezidanto, basbalaj operacioj, por kontroli Cherington kaj la sur-kampan flankon de la Boston-organizo. Cherington tiam transdonis sian eksiĝon, rifuzante la peton de la klubo ke li restu kiel la ĝenerala manaĝero de la teamo. Antaŭ tiu tempo, nur unu el la liberaj agentoj de 2013, vundita pli proksima Uehara, restis en la listo de la Red Sox. Tamen, Cherington postlasis grupon de junaj ludantoj (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez, kaj aliaj) kiel ebla kerno de ilia 2016 teamo. Multe de tiu kerno kiun Cherington akiris kontribuis peze al la Red Sox
Ĉampioneco de 2018. Kvin semajnojn poste, Mike Hazen, unu el la asistantoj de Cherington, estis nomumita lia posteulo.