Naskiĝis kaj kreskis en San-Diego, Kalifornio, Antaŭe dungis Tom House kiel sia ĵetanta tutoro en mezlernejo. Kariero ĉe la Universitato de Suda Kalifornio, kie li gajnis la Premio de Oraj Spikoj, vidis lin iĝi unu el la ĉefaj perspektivoj en la MLB-skizo de 2001, kiam li estis la dua elekto de la Cubs. Li faris nur ses aperojn en la malgrandaj ligoj antaŭ debutado kun la teamo en 2002. En 2003, li finis trionon en la voĉdonado de la National League (NL) Cy Young Award, vicigante inter la gvidantoj kun 18 venkoj, 2.43 gajnita kurmezumo (ERA), kaj 245 strikoj. Helpante al la Cubs gajni la NL Central titolon, li superis Greg Maddux en la NL Divida Serio kaj gajnis Game 2 de la NL Ĉampioneca Serio, sed li estis sur la tumulo por Game 6 kiam Steve Bartman
malhelpis Moisés Alou kapti malpuran pilkon (Bartman estis unu el pluraj adorantoj, kiuj provis kapti la malpuran pilkon, kiu estis klare en la tribuno).