Kompletigu la sekvan frazon: La 10-an de majo 1898, dum Chanler estis en Tampa, li estis ofertita komision kiel kapitano kaj asistanto adjudanto ĝenerala sur la stabo de Generalmajoro Joseph Wheeler, kiun li akceptis. Li funkciis kiel aganta artilerioficiro, Kavaleriodivizio, Kvina Armea Trupo, de la 23-a de majo ĝis la 23-a de aŭgusto 1898. En junio kaj julio 1898 li batalis en la Batalo de Las Guasimas, la Batalo de El Caney, ĉe
San Juan Hill, kaj en la Siege of Santiago de Cuba (Sieĝo de Santiago de Kubo), por kiu li ricevis laŭdon de generalmajoro Wheeler por "gallantry en batalo". Li estis honore eligita la 3-an de oktobro 1898.