Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Trump komencis la sezonon 2018/19 kvina en la monda rangotabelo. Lia defendo de la Eŭropa Majstro finiĝis per surpriza 2-4 malvenko kontraŭ Tian Pengfei en la dua raŭndo. Li gajnis sian unuan rangotabelon de la sezono ĉe la Nord-Irlando Malferma, venkante Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 en la finalo. Ĉe la UK Ĉampioneco, li suferis 4<unk>6 kvara raŭndo malvenko al Joe Perry. Li tiam atingis la duonfinalon de la Skotlanda Malferma Ĉampioneco
, sed estis venkita 3×6 de Shaun Murphy. En januaro, Trump gajnis sian unuan Masters-titolon, venkante Kyren Wilson, Mark Selby kaj Neil Robertson survoje al la finalo, kie lia kontraŭulo estis Ronnie O'Sullivan. Trump dominis la matĉon, prenante 7<unk>1 antaŭecon, kaj poste gajnis ĝin 10<unk>4. Monaton poste, li gajnis sian duan rangotagan okazaĵon de la sezono, la Monda Grandpremio, venkante Ali Carter 10<unk>6 en la finalo.