Kiel parto de la reorganizado de la RAAF sekvanta la ekaperon de la Dua Mondmilito en septembro 1939, N-ro 2 Grupo estis formita en Sidnejo la 20an de novembro, kun Cole en komando. La grupo kontrolis aerarmeunuojn en Novsudkimrio. Cole estis promociita al provizora aerkomodoro en decembro, kaj transprenis respondecon de Centra Areo-Komando, kiu anstataŭis Nr. 2 Group, kiam ĝi estis establita en la nova jaro. En septembro 1941, li estis sendita al Nordafriko kiel oficiro komandanta No. 235 Wing RAF de la Desert Air Force, kie li helpis establi novan kontraŭsubmarŝipan militan unuon, No. 459 Squadron RAAF. En majo 1942 li estis sendita al Anglio kun la Grupa Ĉefsidejo N-ro 11. Li funkciis kiel Antaŭa Aera Kontrolilo de la Dieppe-Atako
la 19an de aŭgusto, respondeca por kunordigi Aliancitajn aerprotektojn de la franca marbordo sur HMS "Calpe". Farante tion, li estis grave vundita en la makzelo kaj supra korpo kiam germanaj batalantoj pafis la ŝipon; li bezonis plastikan operacion kaj pasigis plurajn semajnojn resaniĝante. Lia kuraĝo dum la ago gajnis al li la Distinguished Service Order, la anonco estis publikigita en aldono al la "London Gazette" la 2an de oktobro 1942. La saman monaton, li fariĝis Air Officer Commanding (AOC) de RAF Nord-Irlando, kun la rango de aera vicmarŝalo, kvankam la komando estis priskribita en la oficiala historio de Aŭstralio en la milito kiel "backwater".