Li servis en la Meksika-Amerika Milito kun la Baterio A de Majoro James Duncan, 2-a Usona Artilerio, kie li estis ofte patentita por "bonaj kvalitoj" de la rango de soldato en 1845 tra la rango de dua leŭtenanto la 28-an de junio 1848, poste farita permanenta post la milito la 26-an de januaro 1849. Benson ĉeestis kun Baterio A ĉe la bataloj de Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz
, kaj Churubusco. Li akiris la rangon de unua serĝento en komando de artilerio en la baterio de Duncan sub sekcio ĉefo leŭtenanto Henry Jackson Hunt ĉe la sieĝo de Meksikurbo, precipe aktiva ĉe la Batalo de Chapultepec ĉe la San Cosmé Garita.