Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - En 1996, teama posedanto Peter Angelos dungis Pat Gillick for de la Toronto Blue Jays por esti la ĝenerala manaĝero de la Orioles. Gillick alportis plurajn ludantojn kiel kaptisto B. J. Surhoff, helpaĵeto Randy Myers, kaj dua basisto Roberto Alomar. Sub Gillick kaj manaĝero Davey Johnson, la Orioles finfine revenis al postsezona ludo per gajnado de la sovaĝa karto de la Amerika Ligo en la sezono 1996. La teamo starigis gravan ligrekordon por hejmkuroj en ununura sezono, kun 257, kaj renversis la Cleveland Indians en la Divida Serio antaŭ ol fali al la New York Yankees en kontestata American League Championship Series.
(Fanto, Jeffrey Maier, malhelpis flugpilkon trafita de Derek Jeter en ludo 1; la teatraĵo estis regita kiel hejmkurado kaj la Yankees poste gajnis la ludon). La Orioles sekvis per gajnado de la AL Orienta Dividado titolo en 1997, irante "drato-al-drato" (estante en unua loko de la unua tago de la sezono ĝis la lasta). Post eliminado de la Seattle Mariners en kvar ludoj en la malfermaĵa raŭndo, la teamo denove perdis en la ALCS, ĉi-foje al la underdog Indians, en kiu ĉiu Oriole-perdo estis de 1 kuro. Post kiam la Orioles malsukcesis antaŭeniri al la Monda Serio en ambaŭ finaloj, Johnson eksiĝis kiel manaĝero post disputo kun Angelos, kun ĵetanta trejnisto Ray Miller prenante sian lokon.