En Ĉeĉenio, Umarov anstataŭigis Isa Munayev kiel komandanto de la Sudokcidenta Fronto (kiu konsistis el ĉirkaŭ 1000 batalantoj en 2004), la armea regiono sudokcidente de Grozno, kiu limas al Kartvelio kaj Inguŝio. Li estis rigardita kiel aliancano de Shamil Basayev, tiam bazita en la sudorienta Vedensky Distrikto. En 2003, Umarov gvidis siajn virojn en la pezaj bataloj ĉirkaŭ la urbo Shatoy kaj, laŭ la rusaj fontoj, ordigis la bombadon de la ĉefsidejo de la FSB de Inguŝio en la ĉefurbo de Magas kaj la atakon kontraŭ elektraj infrastrukturaj instalaĵoj en la urbo Kislovodsk en Stavropol Krai. Post la morto de Gelayev en februaro 2004, multaj el liaj ceteraj viroj aliĝis al la grupo de Umarov. La sekvan someron, kune kun Basayev, Umarov estis unu el la gvidantoj de grandskala atako
Ĉeĉenaj kaj Inguŝaj batalantoj mortigis dekojn da oficistoj kaj membroj de la sekurecaj fortoj de Inguŝio kaj nelonge ekregis la plej grandan urbon de la respubliko, Nazran.