Dum la vintro de 1861-62, Willson partoprenis en gardado de la Baltimore kaj Ohio Railroad kaj kampanjoj en Virginio sub generaloj Nathaniel Banks kaj John Pope. Li batalis en la Batalo de Antietam, la 17-an de septembro 1862. La 5-an de majo 1863, li estis grave vundita en la Batalo de Chancellorsville, Virginio. Li ne revenis al deĵoro ĝis septembro 1863 sub generalo Joseph Hooker kiam la XI kaj XII Korpoj de la Armeo de la Potomac moviĝis okcidenten por plifortigi la Armeon de la Cumberland ĉirkaŭ Chattanooga, Tenesio. Tie Willson partoprenis en la bataloj de Wauhatchie, Lookout Mountain
, Missionary Ridge, Peavine Creek, kaj Ringgold Gap.