Skribu daŭrigon por tiu ĉi paragrafo - Simon estis regula pokero-ludanto, kaj Texas Hold'em aparte. Li estis enkondukita al la ludo kiel infano tra semajnaj familiopokeraj ludoj kaj kazinaj ekskursetoj kun sia avo. Simon ne konsideris sin serioza ludanto ĝis ludo ĉe la domo de verkisto David Steinberg kun pluraj "sciencaj" ludantoj, kiuj instigis lin por studi la ludon kaj eniri multajn turnirojn, kvankam li decidis ne fariĝi profesia. Li konkuris ĉe la Monda Serio de Pokero (WSOP) ĉiun jaron inter 2007 kaj 2011, finante en la mono en ses eventoj. En 2007, ĉe la 6,358-ludanto $10,000 No-Limit Texas Hold'em Ĉefa Evento, li finis 329-a kun $39,445. Li ankaŭ finis 16-a gajnante 35,493 USD ĉe la 1,000 1,048-ludanta No-Limit Hold'em w/Re-Buys en 2007, 41-a gajnante 10,708 USD ĉe la 1,000 706-ludanta No-Limit Hold'em w/ReBuys en 2008, 53-a gajnante 10,692 USD ĉe la 1,000 879-ludanta No-Limit Hold'em w/ReBuys en 2008, 20-a gajnante 24,066 USD ĉe la 10,000 275-ludanta World Championship Pot-Limit Hold'em en 2009, kaj 500-a gajnante 23,876 USD ĉe la 10,000 6,865-ludanta No-Limit Hold'em Championship en 2011
Ĉu vi ne scias? Li ankaŭ gajnis la $300 438-ludanto No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Garantio ĉe la 2009 L.A. Poker Open, gajnante $22,228. Lia plej granda venko en terminoj de ambaŭ kampo grandeco kaj premio mono estis la $200 1,082-ludanto No-Limit Hold'em $150,000 Garantio ĉe la 2010 Winnin O' The Green, kie li gajnis $57,308. La privataj pokerludoj de Simon inter li kaj liaj famaj amikoj estis priskribitaj kiel "bruecaj kaj tre amuzaj". Ilia reputacio igis Playboy TV produkti la spektaklon "Sam's Game", televida versio havanta Simon kiel gastiganto kaj ceremoniestro de Las Vegas famulo Texas Hold 'em matĉo; li produktis la spektaklon. Li antaŭe aperis en epizodo de "High Stakes Poker" en 2009.