Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Gillespie poste revenis al Romo por studi por sia doktoreco. Dum li estis tie, li gvidis la procesion de la kardinaloj elektistoj en la konklavo kiu elektis
Jorge Mario Bergoglio por sukcesi al Benedikto la 16-a (kaj kun kiu Gillespie ankaŭ laboris proksime). Gillespie tiam funkciis kiel Papal Master of Ceremonies (Papa Majstro de Ceremonioj) por la nova papo. Li helpis al Francisko dum lia unua Pasko dimanĉa meso en la Baziliko de Sankta Petro la 31an de marto 2013. Fotoj inkluzivitaj en naciaj kaj internaciaj amaskomunikiloj montris Gillespie starantan dekstre de papo Francisko. Gillespie pli frue gvidis la Sanktan ĵaŭdon en la Pontifical Irish College en Romo. Gillespie estis parto de la Papa Delegacio akompananta Papo Francisko dum lia vizito al Filipinio en januaro 2015 kaj ankaŭ ĉeestis kiam Papo Francisko deklaris Patrinon Tereza sanktulo en Placo de Sankta Petro en septembro 2016. Li aliĝis al Membroj de la Kolokvio de Anglikanaj kaj Romkatolikaj Kanonaj Advokatoj ĉe ilia renkontiĝo de majo 2017 en Romo, post ilia establado de la Ponta Universitato de Sankta Tomaso Akvinano ("Angelicum"), la Centro por Juro kaj Religio ĉe Cardiff University kaj Duquesne University School of Law. Li ankaŭ estis implikita en la Monda Renkontiĝo de Familioj 2018, kiu koincidis kun la vizito de papo Francisko al Irlando. Dum la COVID-19-pandemio, Gillespie konsentis festi labortagmatenan meson por la nacio en RTÉ Television.