Skribu daŭrigon por tiu ĉi paragrafo - En 1864, Osborn komandis la 1-an brigadon, 1-an divizion de la XXIV-a korpuso de la armeo de la James. Osborn estis grave vundita en la Batalo de Drewry's Bluff
la 14-an de majo 1864, kiam kuglo el musketo rompiĝis en lian dekstran kubuton kaj eniĝis en lian brakon. Li restis en la malsanulejo ĝis septembro antaŭ esti liberigita por deĵori. En decembro, li sufiĉe resaniĝis por prezenti sin por la deĵoro. Tamen, li suferis de ankilozo de la vundita kubuto por la resto de sia vivo.