Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Waltrip estis dungita de Dale Earnhardt por stiri la novan Nr. 15 de sia teamo de NAPA Auto Parts-sponsorita Chevrolet Monte Carlo eniro, Waltrip stiris por Earnhardt en la Busch Series en 1989 kaj 1994. En lia unua vetkuro kun la teamo, la Daytona 500 de 2001
, Waltrip rompis sian serion de 462 sinsekvaj Pokalvetkuroj sen venko kaj gajnis sian unuan karieron poent-pagan Pokalvetkuro. Lia samteamano Dale Earnhardt Jr. finis en la dua loko. Tamen, la venko mem estis plejparte ombrita de la mortiga kraŝo de Earnhardt, Sr. en la lasta rondo. En la filmo "The Day: Remembering Dale Earnhardt", Waltrip diris ke Earnhardt lasis lin en la vico malfrue en la vetkuro, kiu permesis al li preni la gvidon, notante ke Earnhardt "neniam lasis iun en la vico". Ĉi tio supozeble estas ĉar Earnhardt volis, ke Waltrip kaj Earnhardt Jr. finiĝu en la Supraj 2 lokoj, ĉar ambaŭ estis membroj de lia teamo. Waltrip ne konsciis pri la graveco de la akcidento de Earnhardt ĝis pli ol 30 minutojn post la fino de la vetkuro kiam li festis en la venka vojo. Ken Schrader, post esti traktita kaj liberigita de la enkampa prizorgcentro sekvanta la kraŝon (lia aŭto estis trafita de tiu de Earnhardt dum la kraŝo), informis Waltrip ke Earnhardt estis prenita al Halifax Medical Center, de la rapidvojo, kie Earnhardt estis deklarita morta je 5:16 PM EST.