Kompletigu la sekvan frazon: En 1954 Oliva estis komisiita kiel dua leŭtenanto en la kuba armeo post diplomiĝo de la kuba milita akademio, "la Kadetlernejo". Post diplomiĝo kun honoroj de la Artilerio-Akademio en 1955 li estis nomumita profesoro pri Artilerio en la Kadetlernejo ĝis 1958. De 1958 ĝis 1959 li estis studento, ankaŭ diplomiĝinta kun honoroj, kaj instrukciisto en la Usona Armeo Kariba Lernejo en la
Kanalo de Panamo. Malfrue en 1959, post kiam la revolucio de Castro renversis generalon Batista, la kuba armeo estis "purigita", sed Oliva estis nomumita Ĝenerala Inspektisto ĉe la INRA. En majo 1960 li estis unu el grupo de iamaj kubaj oficiroj planantaj kampanjon kontraŭ la Castro-registaro. Ili ĉiuj estis diplomitoj de la kuba armea akademio. Li forlasis la armeon frue en aŭgusto 1960 kaj flugis al Miamo. La 29-an de aŭgusto 1960, Oliva kaj proksimume 40 junaj kubaj ekziloj, rekrutitaj de la Centra Sekreta Servo, estis transportitaj per CIA C-54-aviadilo al San José, Gvatemalo por plenumi gerilan trejnadon, kiu poste fariĝis konvencia.