Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  Passage: Jolie sekve ĉefrolis kontraŭ Antonio Banderas kiel lia poŝte mendita novedzino en Original Sin (2001), la unua el serio de filmoj kiuj estis malbone ricevitaj de kritikistoj kaj spektantaroj egale. La New York Times-kritikisto Elvis Mitchell pridubis la decidon de Jolie sekvi ŝian Oskaro-gajnantan prezenton kun "malseka sensencaĵo". La romantika komedio Life or Something Like It (2002), kvankam same malsukcesa, markis nekutiman elekton por Jolie. Allen Barra de Salon konsideris ŝian ambician novaĵprezentiston raran provon ludi konvencian virinan rolon, notante ke ŝia efikeco "ne ekas ĝis sceno kie ŝi iĝas punko kaj gvidas grupon de strikantaj buslaboristoj en kantado de 'Satisfaction'". Malgraŭ ŝia manko de biletvendeja sukceso, Jolie restis postulata kiel aktorino; en 2002, ŝi establis sin inter la plej alt-pagitaj aktorinoj de Holivudo, gajnante 10 $ 15 milionojn da dolaroj por filmo dum la venontaj kvin jaroj. Jolie ripetis sian rolon kiel Lara Croft en Lara Croft: Tomb Raider <unk> The Cradle of Life (2003), kiu ne estis tiel enspeziga kiel la originalo, gajnante 156.5 milionojn da dolaroj en la internacia biletvendejo. Ŝi ankaŭ ĉefrolis en la muzikfilmeto por "Did My Time" de Korn, kiu estis uzita por reklami la daŭrigon. Ŝia venonta filmo estis Beyond Borders (2003), en kiu ŝi portretis socialiton kiu aliĝas al helplaboristo pozita fare de Clive Owen. Kvankam malsukcesa kun spektantaroj, la filmo staras kiel la unua el pluraj pasioprojektoj, kiujn Jolie faris por atentigi pri humanitaraj kaŭzoj. Beyond Borders estis kritika fiasko; Kenneth Turan de la Los Angeles Times agnoskis la kapablon de Jolie "alporti elektron kaj kredindecon al roloj", sed skribis ke "la limbo de hibrida karaktero, malbone skribita kartona persono en muŝ-infektita, sango-kaj-intesta mondo, tute venkas ŝin". La jaro 2004 vidis la publikigon de kvar filmoj havantaj Jolie. Ŝi unue ĉefrolis en la suspensfilmo Taking Lives kiel FBI-profilisto alvokita por helpi al la polico de Montrealo ĉasi serian murdiston. La filmo ricevis miksitajn recenzojn; La Holivudo...  Kiu estis la enspezo de la filmo?
167,3 milionoj da dolaroj