Kompletigu la sekvan frazon: Nur 16 tagojn post kiam Jackson estis liberigita de la Royals, la Chicago White Sox ofertis al li trijaran kontrakton, garantiante 700,000 USD je sezono kun rendiment-bazita plusvaloro de 8.15 milionoj USD dum la esprimo. La ko-posedanto de White Sox Jerry Reinsdorf deklaris ke ili ne antaŭvidis ke li ludos ĉiujn sezonojn dum li traktis siajn kokso-problemojn kaj avaskulan nekrozon. Jackson ludis du sezonojn aperis en 23 ludoj en 1991 kaj 85 ludoj en 1993. Li aperis en la malkapabla listo de White Sox dum la sezono de 1992 pro kompletigado de hip-anstataŭiga kirurgio pli frue tiun jaron. Estis kun la Blankaj Soksoj ke li faris sian nuran post-sezonan aperon, en la
1993 American League Championship Series, kiun Ĉikago perdis al la Toronto Blue Jays en ses ludoj.