Naskiĝis en Ponsacco, Provinco Pisa, Chiarugi komencis sian karieron kun Fiorentina, estante parto de la vicigo kiu gajnis la 1968<unk>69 Serie A
titolo. Post sep sezonoj kun la "viola", Chiarugi translokiĝis al A.C. Milano en 1972, esti instrumenta al la "rossoneri" triumfo en la 1972<unk>73 European Cup Winners' Cup, venkis danke al celo de li en la fina matĉo kontraŭ Leeds United, finante la konkuradon kiel plej bona poentinto.