Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Enskribiĝante en la Konfederacia Armeo en aprilo 1861, Kennedy iĝis kapitano de Kompanio E, 2-a Suda Karolina Infanteriregimento, sub la gvidado de samlanda Camden-loĝanto kolonelo Joseph Brevard Kershaw. En la Unua Batalo de Manassas, li estis trafita de Minie-pilko kaj malbone vundita. Rekuperiĝante, li estis promociita al kolonelo kiam Kershaw estis promociita al brigadgeneralo. La unua ago de Kennedy en komando de regimento okazis ĉe batalado sur la Naŭ-Mila Vojo proksime de Richmond, Virginio, en junio 1862 dum la Duoninsula Kampanjo. Post batalo en la stacidomo de Savage
Li estis handikapita dum pluraj semajnoj pro febro. Li revenis al sia regimento ĝustatempe por la Marilanda Kampanjo. Dum la invado de Stonewall Jackson de Harpers Ferry, Kennedy estis kun la brigado de Kershaw en la kapto de la grava Maryland Heights. Li gvidis sian regimenton en la kontraŭatako de Kershaw dum la Batalo de Antietam, movante parton de la Unia Dua Trupo antaŭ li. Tamen, li estis dolore vundita en la unua atako, trafita en la piedo kaj Aĥilo-tendono transirante lignan barilon laŭ la Hagerstown Pike. Denove resaniĝante ĝustatempe por grava batalo, Kennedy gvidis la 2-an kaj 8-an Sud-Karolinon al la subteno de generalo Howell Cobb ĉe Marye's Heights, la fokuso de la plej varma batalo ĉe Fredericksburg.