Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Male al printempa trejnado 2007, Rollins " faris neniujn garantiojn antaŭeniri en la venontan sezonon, sed tio ne signifis ke la Phillies ne estis memcertaj " enirante sian 2008-an sezonon, malgraŭ la akiro de la Mets de Johan Santana kaj " 2007 Rollins-esque " garantio de gajnado de la dividado de Carlos Beltrán. Post komenci la sezonon trafante hejmkuron en la malferma tago, Rollins surteriĝis sur la handikapulo-listo (DL) por la unua fojo en sia kariero komence de aprilo, suferante maleol-distingon. Li revenis en majo, kaj havis "produktivan" someron, finfine poŝtante 47 ŝtelitajn bazojn, malgraŭ lia batanta mezumo falis al.277, kaj lia hejmkurado kaj RBI-totaloj falis al 11 kaj 59 respektive. En la postsezono, Rollins estis fokuso de la teamo, kiu finfine gajnis la 2008-datita World Series; en la divizioserio (NLDS), li trafis gvidan hejmkuron en ludo kvar, kaj en la ĉampionecserio
(NLCS), li trafis gvidan hejmkuron en ludo kvin, kaj malgraŭ luktoj frue en la Monda Serio, li poste kontribuis per forta situacia trafo, helpante al la Phillies gajni la serion en kvin ludoj. Ĉe la konkludo de la sezono, Rollins estis honorita kun Fielding Bible Award por defensiva plejboneco kiel la plej bona MLB mallonga halto dum la jaro.