La 14-an de junio 1898, Paddock kaj la 6-a Kavalerio forlasis Floridon por Kubo kaj la Hispan-Usona Milito. Tie li estis rekonita por galanteco dum la Batalo de San Juan Hill
en la Santiago-kampanjo. Dum en Kubo, Paddock infektiĝis je malario, kaj estis en malsana forpermeso antaŭ septembro 1898. Malgraŭ favora diagnozo, Paddock estis en ofta medicina forpermeso aŭ sub medicina prizorgo dum 1899 dum postenigita en Fort Leavenworth.