Jackson komencis sian karieron en la Usona Armeo kiel dua leŭtenanto en Kompanio K de la 1-a Usona Artilerio-Regimento, antaŭenirante tra Pensilvanio, laŭ la Ohio kaj Misisipo-Riveroj al Nov-Orleano, kaj de tie la soldatoj enŝipiĝis al Point Isabel, Teksaso, kaj estis senditaj por batali en la Meksika-Amerika Milito de 1846 ĝis 1848. La komando de Jackson estis direktita por raporti al generalo Taylor kaj daŭrigi tuj tra Matamoros kaj Camargo al Monterey kaj tiam al Saltillo. Antaŭ la Batalo de Buena Vista, la komando de leŭtenanto Jackson estis ordonita retiriĝi de la armeo de generalo Taylor kaj marŝi al la buŝo de la Rio Grande, de kie ili estus transdonitaj al Veracruz. Li servis en la Sieĝo de Veracruz.
kaj la bataloj de Contreras, Chapultepec, kaj Meksiko, poste gajnante du promociojn, kaj la rangojn de leŭtenanto en la regula armeo. Estis en Meksiko, ke Thomas Jackson unue renkontis Robert E. Lee.