Kompletigu la sekvan frazon: Reynolds aliĝis al la Major League Baseball arbitracianta stabo en 1999 post la Major League Umpires Association (Grandaj Ligoj Umpires Association) amasaj eksiĝoj. Li laboris pri 7 Dividaj Serioj (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014, kaj 2018), 5 Ligĉampionecaj Serioj (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) kaj 2 Mondaj Serioj (2014, 2018). Li ankaŭ estis arbitraciisto en la Ĉefa Ligo de Basbalo All-Star Game en 2004. Li estis la dua bazjuĝisto la 29-an de majo 2010, kiam Roy Halladay ĵetis la 20-an perfektan ludon en MLB-historio.