Kompletigu la sekvan frazon: Gregg komandis la kavalerian divizion kiu restis proksime de Petersburg dum Sheridan estis engaĝita en la Shenandoah Valley Campaign kontraŭ Jubal Early. En lia rolo kiel kavaleriestro, Gregg ekzamenis diversajn sindikatmovadojn en la Sieĝo de Petersburg. La divizio de Gregg estis precipe engaĝita en la Dua Batalo de Profunda Fonto, la
La dua batalo de Ream's Station, kaj la Batalo de la Bieno de Peebles. Proksime de la fino de lia servo, li estis promociita al la brevet rango de generalmajoro.