Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - John Hepburn estis la dua filo de George Hepburn de Athelstaneford, proksime de la urbo Haddington kaj lia edzino Helen Hepburn, filino de Adam Hepburn de Smeaton. Li verŝajne studis en St Andrews en 1615, kaj tiam vojaĝis al Francio kun sia amiko, Robert Monro, vizitante Parizon kaj Poitiers. Hepburn estis unu el la multaj miloj da skotoj kiuj servis en la Tridekjara Milito. En 1620 Sir Andrew Gray komencis kolekti fortojn por la subteno de reĝino Elizabeto de Bohemio, kaj li establis sian tendaron sur la posedaĵo de la familio Hepburn ĉe Monkrig. Johano aliĝis al la fortoj de Gray, forirante el Skotlando en majo 1620, kaj poste komandis kompanion de pikistoj, kiuj funkciis kiel persona gardisto al la ekzilita reĝo de Bohemio. Post la malvenko en Blanka Monto,
La fortoj de Gray kuniĝis kun la trupoj de grafo Ernst Mansfeldt, kaj antaŭ 1622 Hepburn tenis la rangon de kapitano. Li deĵoris dum la bataloj de Bergen op Zoom en julio kaj de Fleurus en aŭgusto 1622. Estis post kiam la fortoj de Mansfeld estis dissolvitaj en 1623 ke Hepburn kaj liaj soldatoj eniris svedan servon.