Kompletigu la sekvantan frazon: Montgomery komencis skeletonkuradon kiam li vivis en Kalgario kie li laboris kiel aŭkciisto ne malproksime de Kanada Olimpika Parko en Kalgario. Iam en 2002 li vizitis la trakon kun siaj gepatroj, kie okazis skeletonvetkuro. Li tuj enamiĝis al la sporto kaj baldaŭ komencis konkuri. Komence li ne sukcesis bone en siaj unuaj du sezonoj konkurantaj en la Monda Pokalo-turneo. Tamen, li gajnis sian unuan Mondan Pokalon en Cesana, Italio, en 2008. Li gajnis du arĝentajn medalojn ĉe la
2008 FIBT World Championships en Altenberg, Germanio, en la skeleton kaj miksita bobsleigh bobsleigh-skeleton teamokazaĵo de la viroj. Lia plej alta Monda Pokalo totala poziciigado venis kiam li finis dua totala en la 2007-08 Skeleton World Cup.