Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Bolles estis administranta redaktisto de la "Buffalo Enquirer" en 1902 kaj 1903; inspektoro de grafikaj artoj de la St. Louis Exposition
de 1903 ĝis 1905; kaj direktoro de diskonigo de la Jamestown Ekspozicio en 1907. Li estis engaĝita kiel speciala verkisto kaj ankaŭ en privata komerco, inkluzive de la "makleristo-" komerco, en Atlanta, Kartvelio de 1907 ĝis 1919. En 1920, li translokiĝis al Janesville, Wisconsin, kiel redaktisto de la "Janesville Gazette" kaj restis ĝis 1939.