Kompletigu la sekvan frazon: Post la morto de ŝia unua edzo, Thomas Henry Watkins, Preston komencis karieron kiel ilustristo por subteni sin. Ŝi amikiĝis kaj ekspoziciis kun artistoj de la Ashcan Lernejo kaj geedziĝis kun unu el la grupo, James Moore Preston, en 1903. Ili vojaĝis kune al Eŭropo, tranoktis en Long Island, kaj kune ilustris revuan rakonton. Ŝi iĝis sukcesa ilustristo por revuoj, kiel "Harper's Bazaar" kaj "The Saturday Evening Post", kaj estis sukcesa libro ilustristo. Konsiderata kiel unu el la ĉefaj virinaj ilustristoj inter 1900 kaj 1940, Preston estis unu el la malmultaj inaj membroj kaj ekspoziciantoj de la Socio de Ilustristoj, estinte akceptita la 29-an de marto 1904 post kunuloj Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley, kaj Jessie Willcox Smith. Kiel ili, ŝi estis nur asociita membro, ĉar plena membreco ne estis permesita al virinoj ĝis la 1920-aj jaroj. Ŝi ekspoziciis ĉe la Armory Show en 1913 kaj gajnis medalon ĉe la
Panamo-Pacifika Ekspozicio en 1915. Preston estis unu el la plej gravaj voĉdonartistoj. Ŝiaj verkoj estas en kelkaj muzeaj kolektoj. Ŝi ludis mem ĉapitron de la filma serialo "Our Mutual Girl" kiu estis montrita en teatroj en 1915.