En 1999, Jolie ĉefrolis en la komedio-dramo Pushing Tin, kune kun John Cusack, Billy Bob Thornton, kaj Cate Blanchett. La filmo renkontis miksitan ricevon de kritikistoj, kaj la karaktero de Jolie - la delogema edzino de Thornton - estis precipe kritikita; skribante por The Washington Post, Desson Howe malakceptis ŝin kiel "la kreadon de tute ridinda verkisto de liber-spirita virino, kiu ploras pri hibiskoj, kiuj mortas, portas multajn turkisajn ringojn kaj vere solecas, kiam Russell pasigas tutajn noktojn for de hejmo". Jolie tiam kunaktoris kun Denzel Washington en The Bone Collector (1999), pozante kiel policisto, kiu malvolonte helpas la kvarpiedulan detektivon de Washington.
Jolie