En aprilo 2007, la reĝisoro serĉis reĝisori la biografian filmon bazitan sur manuskripto de Dustin Lance Black, dum samtempe, reĝisoro Bryan Singer evoluigis The Mayor of Castro Street, kiu estis en evoluinfero. Antaŭ la sekva septembro, Sean Penn estis ligita por ludi Harvey Milk kaj Matt Damon estis ligita por ludi la murdinton de Milk, Dan White. Damon retiriĝis poste en septembro pro planado de konfliktoj. Antaŭ novembro, Focus Features antaŭeniris kun la produktado de Van Sant, Milk, dum la projekto de Singer renkontis problemojn kun la striko de la verkistoj. En decembro 2007, aktoroj Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, kaj James Franco aliĝis al Milk, anstataŭigante Damon White kiel Milk.
Bryan Singer