Kompletigu la sekvan frazon: Wood estis persona kuracisto de la prezidantoj Grover Cleveland kaj William McKinley ĝis 1898. Dum lia servo en la Blanka Domo, Wood amikiĝis kun Theodore Roosevelt, tiam Asistanto Sekretario de la Mararmeo. Ĉe la ekapero de la hispan-usona milito, Wood kaj Roosevelt organizis la 1-an Volontulon Kavalerio-Regimento, populare konata kiel la Rough Riders. Ligno sukcese komandis la regimenton dum la batalo de Las Guasimas la 24-an de junio 1898. Kiam la brigadkomandanto, Samuel B. M. Young, malsaniĝis, Wood ricevis kampan promocion al brigadgeneralo de volontuloj. Li supozis komandon de 2-a brigado, Kavaleriodivizio, Kvina Armea Trupo (kiu inkludis la Rough Riders) kaj gvidis la brigadon al fama venko la 1-an de julio 1898 ĉe Kettle Hill kaj
San Juan Heights.