Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Kredante ke Pettitte estas la supera ĵetanto, la Yankees interŝanĝis Hitchcock antaŭ la sezono de 1996. Komencante la sezonon en la rotacio, Pettitte havis 13<unk>4 rekordon ĉe la fino de la unua duono de la sezono, kaj faris la AL All-Star teamon. Li ne aperis en la 1996-datita MLB All-Star Game, pro dolora brako. Li gvidis la AL kun 21 venkoj kaj finis trionon en venka procento (.724), kaj oka en ERA (3.87). Li finis dua al Pat Hentgen por la AL Cy Young Award, kun la plej malgranda diferenco en voĉdonado ekde 1972. Hentgen gajnis la premion parte ĉar li lanĉis pli kompletajn ludojn ol Pettitte. La Yankees venkis la Texas Rangers en la 1996-datita ALDS kaj la Baltimoro Orioles en la 1996-datita American League Championship Series
(ALCS). Pettitte gajnis du ludojn kontraŭ la Orioles, kaj havis sian ŝancon por tria komenco en la serio nuligita pro pluvo. Pettitte komencis la unuan ludon de la 1996-datita Monda Serio kontraŭ la Atlanta Braves. Li permesis sep kurojn en ludoj en la unua matĉo, sed superis John Smoltz en ludo 5, kiun la Yankees venkis 1-0. La Yankees venkis la Braves en ludo 6 por gajni la serion, kvar ludoj al du.