Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Li arbitraciis en la malsuperaj ligoj de 1982 ĝis 1989 antaŭ ol aliĝi al la regula stabo de la NL en 1990. Winters portis la uniformon numero 33 dum sia tuta kariero. Li oficis la All-Star Game en 1995, 2007, 2010, kaj 2016, la Divida Serio en 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, kaj 2018, la Ligo Ĉampioneco Serio en 1997
, 2004, 2008, 2011, kaj 2012, kaj la 2002, 2006, 2010, kaj 2015 Monda Serio. Li estis ŝipestro por la Dividaj Serioj en 1998, 1999, 2014, kaj 2018.