Kompletigu la sekvan frazon: En 1898, Rynning malkovris ke la milito kun Hispanio komenciĝis kaj ke lia maljuna amiko, kolonelo Leonard Wood, starigis volontulan kavalerioreĝimenton, kiu poste iĝis konata kiel la Rough Riders de Theodore Roosevelt. Li aliĝis kiel soldato kaj revenis de la milito kiel dua leŭtenanto en Trupo B, unua Usono Volunteer Cavalry Regiment. Dum la
Batalo de San Juan Heights, Rynning transprenis ordonrajton pri la amerika linio post la morto de kapitano Buckey O'Neill. Kelkajn minutojn poste li gvidis la Rough Riders supren Kettle Hill kaj estis la unua amerikano se temas pri atingi la pinton. Sub peza fajro de la proksima San Huan Hill, Rynning ordonis al siaj viroj svingi la flagon de la regimento por kolekti la aliajn kaj estis dum tiu tempo ke la flago estis malbone truita. La flago nun estas konservita fare de la Sekcio de Biblioteko kaj Arkivoj en la ŝtata kapitolkonstruaĵo en Fenikso, Arizono. Post tio, Rynning aliĝis al Theodore Roosevelt en la atako al San Juan Hill, kiu finis la batalon per usona venko.