En 1445, Henriko partoprenis en la Unua Batalo de Olmedo
, helpante sian fraton, la Reĝon de Navaro, kontraŭ ilia bofrato, la Reĝo de Kastilio. Laŭ unu teorio, la Reĝo de Navaro planis konkeri la sudan parton de la Regno de Kastilio kaj proklami Henriko ĝia reĝo. Tamen, Henry estis vundita kaj mortis pro infekto kelkajn semajnojn poste.