Malgraŭ sia juneco, Kirkland aliĝis al la Konfederacia Armeo en 1861, ne longe post kiam la milito estis deklarita, antaŭ siaj pli aĝaj fratoj. Li unue estis asignita al Kompanio E, 2a Suda Karolino Volontulo Infanterio, sed poste estis transdonita al Kompanio G de la sama regimento, kaj estis promociita al serĝento. Li unue vidis agon dum la Unua Batalo de Bull Run (Unua Manassas), kaj poste en la Batalo de Savage's Station
, Battle for Maryland Heights (Batalo por Maryland Heights) kaj Battle of Antietam (Batalo de Antietam), dum kiu tempo multaj el liaj plej proksimaj amikoj de Kershaw County estis mortigitaj.