Bailey konkuris por sia indiĝena Jamajko ĉe la Someraj Olimpikoj de 2004 kie ŝi finis 5-a en la 100 metroj
kaj kvara je la 200 metroj. Ŝi kunlaboris kun 200 m ĉampiono Veronica Campbell, Tayna Lawrence, kaj Sherone Simpson por gajni la 4 × 100 m stafeton.