Gregg komandis la Kavalerian Korpuson de la Armeo de la Potomac frue en 1864 ĝis la alveno de Generalmajoro Philip Sheridan, kiu komandis la kavalerion de la fortoj de Lt. Gen. Ulysses S. Grant en la Translanda Kampanjo. La plej grava uzo de la kavalerio de Gregg dum ĉi tiu kampanjo estis kontroli la movadojn de la Unio suden, batalo kontraŭ batalo, sed signifa atako estis enscenigita, kiu kulminis per la Batalo de la Flava Taverno, kie J.E.B. Stuart estis mortige vundita, portante al la Konfederacio pezan baton. La divizio de Gregg ankaŭ estis peze engaĝita en la Batalo de Haw's Shop
, kie ĝi batalis kontraŭ la soldatoj de Wade Hampton okcidente de Hanovertown, Virginio. Hampton estis pli granda en nombroj, sed la soldatoj de Gregg havis la Spencer-ripetkanon. Finfine, la brigado de Custer atakis tra malfacila tereno, forpuŝante la virojn de Hampton de ilia pozicio.