La 18an de decembro 1855 Stephenson aliĝis al la Reĝa Mararmeo, iĝante Maramea Kadeto en HMS "St Jean d'Acre", ordonita de lia onklo Henry Keppel, kaj servante en Nigra Maro dum la Krimea Milito. De septembro 1856 ĝis aprilo 1857 Stephenson servis sub Keppel kiel kadeto en HMS "Raleigh", servante en Orientaj Indioj kaj Ĉinio dum la Dua Anglo-Ĉina Milito
, ĝis lia ŝipo ruiniĝis proksime de Makao kiam ĝi frapis nekonatan ŝtonon. La tuta skipo estis savita. En junio 1857 li funkciis kiel Midshipman en HMS "Pearl", servante kun la "Pearl" Naval Brigade dum la hinda ribelo de 1857, dum kiu li estis menciita en despachos tri fojojn. En junio 1861 li estis promociita al leŭtenanto en HMS "Emerald", servante en la Kanalo-Eskadro.