Kompletigu la sekvan frazon: Montero komencis sian karieron en Urugvajo kun Peñarol en 1990, antaŭ ol translokiĝi al itala flanko Atalanta en 1992. Li aliĝis al Juventus en 1996, kie li restis ĝis 2005, gajnante kvar Serie A-titolojn, inter aliaj trofeoj; li poste translokiĝis al la argentina klubo San Lorenzo. En 2006, li transdonis reen al Peñarol, kie li emeritiĝis en 2007. Sur internacia nivelo, li reprezentis la urugujan nacian futbalteamon ĉe la 1997-datita FIFA Konfederacioj-Pokalo, ĉe la 2002-datita FIFA Monda Pokalo, kaj ĉe la
2004 Copa América.