Post la aneksado de la baltaj ŝtatoj fare de la sovetianoj, Day translokiĝis al Svedio por daŭrigi raportadon kiel la Stokholma korespondisto de la "Tribuno". En 1941, Day akompanis finnajn trupojn dum ili avancis en sovetian teritorion
En septembro 1942 li forlasis sian postenon por aliĝi al la finna armeo. La Tribuno postulis ke li revenu tuj, kaj Day decidis resti kaj provi batali kun la finnoj. La finnoj finfine malakceptis lian rekrutadon pro premo de la usona registaro. Lia pasporto eksvalidiĝis kaj ne estis renovigita, do Day tiam trovis sin senlabora kaj nekapabla vojaĝi libere.