Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Li pasigis sian libertempon skulptante kaj ilustrante kaj lia natura talento kondukis lin esti dungita unue kiel desegnisto en la oficejo de arkitekto kaj poste kiel sporta karikaturisto por la "San Francisco Daily News". Dum tiu tempo li ankaŭ iĝis profesia boksisto, venkante en siaj unuaj naŭ bataloj sed retiriĝante post malsukcesa deka. Li poste laboris por la fervojo, unue kiel bremso-isto kaj poste geodeziisto, kiel profesia marmorskulpisto, kaj estis asistanto de la ĉefa arkitekto de la Monda Foiro de San Francisco en 1915.
, kie kelkaj el liaj verkoj estis elmontritaj. Dum tiu tempo li faris modelojn, inkluzive de dinosaŭro kaj kavernulo, kiujn li vigligis kun la helpo de loka novaĵfilma kameraisto. San Francisco ekspoziciisto Herman Wobber vidis tiun 90-sekundan testfilmaĵon kaj komisiis O'Brien por fari sian unuan filmon, "Triple" (1915) por buĝeto de 5,000 USD.