Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Leyland estis la manaĝero de la Pittsburgh Pirates de 1986 ĝis 1996. Li gajnis du Manaĝero de la Jaro trofeojn kun la Piratoj en 1990 kaj 1992, kaj finis kiel dualokulo en 1988 kaj 1991. Leyland helpis evoluigi tiajn All-Stars kiel Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke kaj Bobby Bonilla en Pittsburgh antaŭ fajro vendo en la mez-1990-aj jaroj malpurigis lin kun nova proprieto. Sub Leyland, la Piratoj kaptis la National League Eastern Division titolon kaj iris al la National League Championship Series en tri rektaj sezonoj (1990, 1991, kaj 1992).
) Pittsburgh averaĝis 96 regulajn sezonajn venkojn tiujn tri jarojn, sed perdis ĉiujn tri fojojn en la NLCS kun la lastaj du irante la plenajn sep ludojn kontraŭ la Atlanta Braves. La Piratoj perdis al la Cincinnati Reds (kvar ludoj al du) en la 1990 NLCS.