የሚከተለውን ዓረፍተ ነገር አጠናቅቅ፦ ድሬበን ከሌሎች ሁለት የዕድል ወታደሮችና የማሽን ሽጉጥ ባለሙያዎች ከትሬሲ ሪቻርድሰን እና ከኤሚል ሉዊስ ሆልምዳል ጋር በመሆን ወደ መካከለኛው አሜሪካ ተጓዘ። በፓናማ ቦይ ዞን ውስጥ የደህንነት ጠባቂ ሆኖ ሠርቷል። ከበርካታ ያልተሳካ የንግድ ሥራዎች በኋላ በጓቲማላ፣ በሆንዱራስ፣ በኒካራጓ እና በሜክሲኮ በተለያዩ የነፃነት እንቅስቃሴዎች ውስጥ ለመታገል ተመደበ። ብቸኛ የጦር ቁስሉ የደረሰበት በጓቲማላ ነበር - በጀርባው በጥይት ተመትቷል። በ
የሜክሲኮ አብዮት ፣ ድሬበን የፍራንሲስኮ ማዴሮ ኃይሎችን እንደ ማሽን ጠመንጃ ተቀላቀለ ። በ 1913 ማዴሮ ከተገደለ በኋላ ድሬበን በኤል ፓሶ ውስጥ ለፌሊክስ ኤ ሶመርፌልድ ሰርቷል ፣ ለፓንቾ ቪላ ኃይሎች የጦር መሳሪያዎችን አዘዋውሯል እንዲሁም ለሶመርፌልድ ምስጢራዊ አገልግሎት በሜክሲኮ ውስጥ የማጥፋት ተልዕኮዎችን አከናውኗል ። በ1916 መጋቢት 9 በኒው ሜክሲኮ በኮሎምበስ ላይ የፈጸመው ዘረፋ አንዳንድ ሰላማዊ ዜጎችን ገድሏል፤ ድሬበን ደግሞ የቀድሞ የትጥቅ ጓደኛውን ለፍትህ ለማስገኘት የተቆጡ አሜሪካውያን የላኩትን የቅጣት ዘመቻ ተቀላቀለ። ድሬበን እንደ ስካውት ሆኖ ያገለገለ ሲሆን ከጉዞው አዛዥ ከጄኔራል ጆን ፐርሺንግ ጋር ጥሩ ጓደኛ ሆነ። በ1917 ይህ ውድቀት አበቃ።