የሚከተለውን ዓረፍተ ነገር አጠናቅቅ፦ ዉድ እስከ 1898 ድረስ የፕሬዚዳንቶች ግሮቨር ክሊቭላንድ እና ዊሊያም ማኪንሌይ የግል ሐኪም ነበር። በዋይት ሀውስ አገልግሎቱ ወቅት ዉድ በዚያን ጊዜ የባህር ኃይል ረዳት ሚኒስትር ከነበሩት ከቲዎዶር ሩዝቬልት ጋር ወዳጅነት ፈጠረ ። የስፔን-አሜሪካ ጦርነት ሲፈነዳ ዉድ እና ሩዝቬልት 1ኛ የበጎ ፈቃደኞች ፈረሰኛ ሬጅመንት አደራጁ፣ በሕዝብ ዘንድም ሩፍ ራይደርስ በመባል ይታወቃል። በጁን 24 ቀን 1898 በላስ ጉሲማስ ውጊያ ወቅት ዉድ የጦር ሰራዊቱን በተሳካ ሁኔታ አዛ ። የቡድኑ አዛዥ ሳሙኤል ቢ ኤም ያንግ ሲታመሙ ዉድ ወደ መስክ የቡድን ጄኔራል የበጎ ፈቃደኞች ሹመት ተቀበለ ። የ 2 ኛ ብርጌድ ፣ ፈረሰኛ ክፍል ፣ አምስተኛ የጦር ሰራዊት ኮርፖሬሽን (የ Rough Riders ን ያካተተ) አዛዥነቱን ወስዶ ብርጌዱን ሐምሌ 1 ቀን 1898 በኬትል ሂል እና
ሳን ሁዋን ሃይትስ