የሚከተለውን ዓረፍተ ነገር ይሙሉ ቺካጎ ቀደም ሲል በኦሎምፒክ ጨረታዎች ላይ ተሞክሮ ነበረው ። በ1901 ከተማዋ በ1904 የኦሎምፒክ ውድድሮች ላይ በኦሎምፒክ ኮሚቴው በድምፅ ተመረጠች፤ ነገር ግን ውድድሩ በ1904 የኦሎምፒክ ውድድር ላይ እንዲካሄድ ሲባል ወደ ሴንት ሉዊስ ተዛወረ።
የ1904 የዓለም አውደ ርዕይ ቺካጎ በ1952 እና በ1956 የክረምት ኦሎምፒክ ውድድሮች ላይ እጩ ሆኖ ቢወዳደርም አልተሳካለትም። የቺካጎ ከንቲባ ሪቻርድ ኤም ዴሊ በግንቦት 15 ቀን 2006 ቤጂንግን <unk> የ 2008 የበጋ ኦሎምፒክ አስተናጋጅ ከተማ <unk> ጎብኝተው ስለ አስተናጋጅነት መረጃ ሰብስበዋል ። ለ2016 የበጋ ኦሎምፒክ ውድድር የጨረታ ሂደቱ በይፋ የተጀመረው ግንቦት 16 ቀን 2007 ነው።