Төмөнкү сүйлөмдү бүтүргүлө: Испания менен согуш башталганда, 1898 - жылдын май айында ал ыктыярдуулардын бригадир-генералы болуп дайындалган. Согуш учурунда Кубада генерал-майор Жозеф Уилердин кол алдындагы Кавалериялык дивизиянын эки кавалериялык бригадасынын бирин башкарган. Янгдун бригадасына Теодор Рузвельттин 1 АКШнын ыктыярдуу атчандар полгунун Rough Riders тобу кирген. 1898 жылы июлда америкалыктардын жеңишинен кийин
Сан-Хуан дөңсөөсүнүн салгылашуусунда, Янг Уилер атчандар дивизиясынын командачылыгын өзүнө алган жана испан-америкалык согуштун Сантьяго кампаниясынан кийин Кубада ошол эле дивизияга командачылык кылып жүргөндө ыктыярчылардын генерал-майору болгон. Ошол эле жылы Янг Миссури штатындагы аскердик согуштар орденинин ардагер шериги болгон.