Төмөнкү сүйлөмдү бүтүргүлө: 1954-жылы Олива Кубанын аскер академиясын бүтүргөндөн кийин Кубанын армиясында экинчи лейтенант болуп дайындалган. 1955-жылы Артиллерия академиясын артыкчылык менен аяктагандан кийин, ал 1958-жылга чейин Кадеттик мектепте артиллерия профессору болуп дайындалган. 1958-жылдан 1959-жылга чейин ал студент болгон, ошондой эле сыйлык менен аяктаган, жана АКШнын армиясынын Кариб мектебинде инструктор болгон.
Панама каналынын аймагы. 1959-жылдын аягында Кастронун революциясы Батиста генералды бийликтен кулаткандан кийин, Куба армиясы "тазаланды", бирок Олива INRAнын Башкы инспектору болуп дайындалды. 1960-жылдын май айында Кастронун режимине каршы кампанияны пландаштырган кубалык мурдагы офицерлердин тобуна кирген. Алардын баары Кубанын аскердик академиясын бүтүргөн. Ал 1960 - жылдын август айынын башында аскерден кетип, Майамиге учуп келген. 1960-жылдын 29-августунда Олива жана 40-ка жакын жаш кубалык сүргүнчүлөр, Борбордук чалгындоо агенттиги тарабынан тартылган, кийинчерээк кадимки болуп калган партизандык машыгууларды өткөрүү үчүн, ЦРУнун C-54 учагы менен Гватемаланын Сан-Хосе шаарына жеткирилген.