Төмөнкү сүйлөмдү толуктаңыз: Пиренин жемиштүү тоо этектери жана коргонуу үчүн ыңгайлуу жер болгондуктан, ал тарых алдындагы мезгилден бери тынымсыз жашаган. Тракиялыктардын археологиялык калдыктары Струма өрөөнүнүн жана Разлог өрөөнүнүн батышындагы тоо этектеринде табылган. 1-кылымда аймакты Рим империясы аннексиялагандыктан, калктуу конуштардын саны дагы көбөйө баштаган. Алгачкы орто кылымдарда Пириндин айланасындагы аймак славян уруулары менен бирге Балкандын көпчүлүк бөлүгүндө жайгашкан жана 9-кылымда Болгария империясына кошулуп кеткен. Орто кылымдарда Пирин Болгария менен Византия империясынын ортосунда талаш-тартыш болуп, 14-кылымдын аягында Осмон түрктөрү тарабынан басып алынган. Бул аймактын калкы Болгариянын улуттук кайра жаралуусунда жана улуттук боштондук үчүн күрөштө активдүү роль ойногон. 18-кылымдагы маанилүү болгар агартуучусу Паисий Хилендарский жана "История Славяноболгарская" китебинин автору Пириндин түндүк этегиндеги Банско шаарында туулган. Болгария 1878-жылы боштондукка чыккан, бирок Берлин конгрессинин натыйжасында Пирин Осмон империясынын курамында калган. Буга жооп катары Пириндеги жергиликтүү калк Кресна<unk>Разлог көтөрүлүшүнө (1878<unk>1879) каршы чыгып, кийинчерээк
Илинден-Преображенский көтөрүлүшү (1903), бирок экөө тең Осмон империясы тарабынан басылган. Бул аймак акыры 1912-жылы октябрда Болгария армиясы тарабынан Биринчи Балкан согушунун жүрүшүндө бошотулган.