Төмөнкү сүйлөмдү бүтүргүлө: Лейланд 1986-1996-жылдары Питтсбург Пирайтс клубунун менеджери болгон. Ал 1990 жана 1992-жылдары Пираттар командасы менен эки жолу жылдын мыкты менеджери наамын жеңип алган жана 1988 жана 1991-жылдары экинчи орунду ээлеген. Лейланд Барри Бондс, Джей Белл, Тим Уэйкфилд, Энди Ван Слайк жана Бобби Бонилла сыяктуу жылдыздарды Питсбургда өнүктүрүүгө жардам берди. 1990-жылдардын ортосунда өрт сатуу аны жаңы менчик менен ачуулаганга чейин. Лейланддын жетекчилиги астында Пираттар Улуттук Лиганын Чыгыш Дивизиясынын чемпиондугун жеңип, үч сезон катары менен Улуттук Лиганын Чемпиондук Сериясына катышкан (1990, 1991 жана 1992).
1992-жыл). Питтсбург бул үч жылда орто эсеп менен 96 жолу жеңишке жетишкен, бирок NLCSде үч жолу тең утулуп калган, акыркы экөө Атланта Брейвске каршы жети оюнда жеңишке жетишкен. Пираттар 1990-жылдагы NLCS оюнунда Цинциннати Редс командасынан жеңилип калышкан (төрт оюндан экиге).