Ал бош убактысын скульптура жана иллюстрация жасоо менен өткөргөн жана анын табигый таланты аны алгач архитектордун кеңсесинде чиймечи, андан кийин "Сан-Франциско Дейли Ньюс" гезитинде спорттук карикатурачы болуп иштөөгө алып келген. Ошол мезгилде ал профессионал боксчу болуп, алгачкы тогуз беттешинде жеңишке жетишкен, бирок онунчу беттешинде ийгиликсиз болуп, кайра бокско кеткен. Кийинчерээк темир жолдо иштеген, адегенде тормозчу, андан кийин геодезист, профессионалдуу мрамор скульптор, жана
1915-жылы Сан-Францискодогу дүйнөлүк жарманкеде анын эмгектеринин айрымдары көрсөтүлгөн. Ошол убакыт аралыгында ал жергиликтүү тележурналисттин жардамы менен динозавр менен үңкүрдүн адамынын сүрөттөрүн тартып, анимацияга тарткан. Сан-Францисконун көргөзмөсүнүн катышуучусу Херман Уоббер 90 секунддук тесттик тасманы көрүп, О'Брайенге өзүнүн биринчи фильмин, "" (1915) 5000 долларлык бюджет менен тартууга тапшырма берген.