Төмөнкү сүйлөмдү бүтүр: 13-14-кылымда Македонияны Византия империясы, Эпир деспотаты, Фессалиянын башкаруучулары жана Болгария империясы талашкан, бирок чек аралардын тез-тез алмашылышы элдин санынын көбөйүшүнө алып келген эмес. 1338-жылы Сербия империясы тарабынан багындырылган.
1371-жылы Марица согушунда Македониянын серб төрөлөрүнүн көпчүлүгү Осмон империясынын үстөмдүгүн таанышкан. 1392-жылы Скопье Осмон империясынын колуна өткөндөн кийин, Македониянын көпчүлүк бөлүгү расмий түрдө Осмон империясына кошулган.