Төмөнкү сүйлөмдү толуктаңыз: "Марлинз" клубун саткандан кийин, Генри "Бостон Ред Сокс" клубун сатып алган, анын шериктештери Том Вернер жана "Нью-Йорк Таймс" компаниясы менен биргеликте, Джон Харрингтон жетектеген "Яуки" фондунан. Генри башкы ээси, ал эми Вернер төрагасы катары Ларри Лучинонун жетекчилиги астында "Бамбинонун каргышын жоюу" максатында команда түзүшкөн. Ал ошондой эле 2003-жылы "Moneyball" чыгарылышынан кийин кеңири белгилүү болгон бейсбол саберметриясынын пионерси Билл Жеймсти жалдаган. Генри өзүнүн чемпиондук максатын 2004-жылдагы Дүйнөлүк Сериалда, өзүнүн мурунку балалык сүйүктүү Кардиналдарга каршы ишке ашырып, 2013-жылы дагы Кардиналдарды жеңип алган. Команда ошондой эле 2007 Дүйнөлүк Сериалда жеңишке ээ болгон.
"Доджерс" менен 2018-жылдагы Дүйнөлүк Сериал. Генри Фенуэй паркын куруудан да жооптуу. Мурдагы Red Sox ээлери кошуна жаңы Fenway паркын курууну пландашкан, бирок Генри азыркы Фенвей паркын сактап калууну жана оңдоону тандаган (анын ичинде Green Monster үстүнөн жаңы отургучтар), ал 2012-жылы жүз жылдыгын белгилеген.