Төмөнкү сүйлөмдү бүтүрүңүз: Саймон дайыма покер ойночу, өзгөчө Техас Холдемде ойночу. Ал бул оюнга бала кезинде жума сайын үй-бүлөлүк покер оюндары жана чоң атасы менен казино саякаттары аркылуу таанышкан. Саймон жазуучу Дэвид Стейнбергдин үйүндө бир нече "адистер" менен ойногонго чейин өзүн олуттуу оюнчу катары эсептеген эмес, бул оюнду изилдөөгө жана көптөгөн турнирлерге катышууга түрткү берген, бирок ал профессионал болбой эле коюуну чечкен. Ал 2007-2011-жылдары жыл сайын World Series of Poker (WSOP) мелдешине катышып, алты турнирде байгелүү орундарды ээлеген. 2007-жылы, 6358 оюнчунун катышуусундагы 10,000 долларлык No-Limit Texas Hold'em Main Event оюнунда, ал 39445 доллар менен 329-орунду ээлеген. Ал ошондой эле 16-жылы $ 1,000 1,048-оюнчу No-Limit Hold'em w / Re-Buys боюнча $ 35,493 утуп, 2007-жылы, 41-жылы $ 1,000 706-оюнчу No-Limit Hold'em w / ReBuys боюнча $ 10,708 утуп, 2008-жылы, 53-жылы $ 1,000 879-оюнчу No-Limit Hold'em w / ReBuys боюнча $ 10,692 утуп, 20-жылы $ 24,066 утуп, 2009-жылы $ 10,000 275-оюнчу World Championship Pot-Limit Hold'em боюнча $ 23,876 утуп, 500-жылы $ 10,000 6,865-оюнчу No-Limit Hold'em Championship боюнча $ 23,876 утуп,
2011 - жыл. Ал ошондой эле $300 438-оюнчу No-Limit Hold'em Bounty $100,000 кепилдик $200,000 утуп алган 2009 L.A. Poker Open, $22228 утуп. Анын эң чоң утушу $200 No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee боюнча 2010 Winnin O' The Green оюнунда $57 308 утуп алган. Саймондун атактуу достору менен жекече покер оюндарын "катуу жана абдан кызыктуу" деп сыпатташкан. Алардын кадыр-баркы Playboy телеканалына "Сэмдин оюну" шоусун тартууга түрткү берди. Телевидениеде Саймон Лас-Вегастагы белгилүү Техас Холдем матчынын алып баруучусу жана салтанаттардын жетекчиси катары көрсөтүлдү; ал шоуну чыгарган. Ал буга чейин 2009-жылы "High Stakes Poker" сериалында пайда болгон.