Төмөнкү сүйлөмдү бүтүргүлө: 1509-жылы сэр Жон каза болгондо, Энтони королдун сакчысы болуп дайындалган жана Генрих VIIнин сөөгүн коюуга катышкан. Уингфилд биринчи жолу Генрих VIIIнин тушундагы биринчи согушта активдүү кызматка катышкан, ал 1513-жылы Турне курчоосунда согушкан. Ал 1513-жылы Турне шаарын басып алгандыгы үчүн рыцарь наамына татыган. Ал 1515-16 -жылдары Норфолк жана Саффолк шаарынын жогорку шерифи болуп дайындалган. Ал 1520-жылы Алтын кийиз талаасына катышкан жана 1523-жылы Саффолк герцогу Чарльз Брэндондун француз кампаниясында кызмат кылган; жана акыры 1544-жылы
Булонь шаарында.