Жолинин кийинки ролу - "Бир кыз, 60 секундда кетти" (англ. Girl, Interrupted, 1999), Сусана Кайсендин ошол эле ат менен жазылган эскерүүсүнүн адаптациясы. Уйнана Райдер башкы каармандын ролун ойногондо, бул анын кайтып келиши деп үмүттөнгөн, бирок бул тасма Жолинин Голливуддогу акыркы ийгилигин белгиледи. Ал үчүнчү жолу Алтын глобус сыйлыгын, экинчи жолу Экранда актёрлор Гильдиясынын сыйлыгын жана мыкты экинчи пландагы актриса үчүн Академия сыйлыгын жеңип алган.
"Алтын глобус" сыйлыгы, экинчи "Экран актёрлорунун гильдиясы" сыйлыгы жана "Эң мыкты экинчи пландагы актриса" номинациясы үчүн "Оскар" сыйлыгы.