Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing taun 1954 Oliva ditugasake dadi letnan nomer loro ing Tentara Kuba sawise lulus saka Akademi Militer Kuba, "Sekolah Kadet". Sawisé lulus kanthi pakurmatan saka Akademi Artileri ing taun 1955, dhèwèké diangkat dadi profesor Artileri ing Sekolah Kadet nganti taun 1958. Saka taun 1958 nganti 1959 dheweke dadi mahasiswa, uga lulus kanthi pakurmatan, lan instruktur ing Sekolah Karibia Angkatan Darat AS ing
Zona Terusan, Panama. Ing pungkasan taun 1959 sawise revolusi Castro nggulingake Jenderal Batista, tentara Kuba "dipurged", nanging Oliva diangkat dadi Inspektur Jenderal ing INRA. Ing wulan Mei 1960 dheweke dadi salah sawijining klompok mantan perwira Kuba sing ngrancang kampanye nglawan rezim Castro. Kabèh wis lulus saka akademi militèr Kuba. Panjenengané ninggalake tentara ing awal Agustus 1960 lan mabur menyang Miami. Ing tanggal 29 Agustus 1960, Oliva lan udakara 40 wong Kuba sing diasingake, direkrut dening Badan Intelijen Pusat diangkut liwat pesawat CIA C-54 menyang San José, Guatemala kanggo nindakake latihan gerilya sing mengko dadi konvensional.