Tulis terus kanggo paragraf iki - Nalika ing September 1999, tentara Rusia mlebu Chechnya sawise serangan Chechen ing Dagestan lan pemboman apartemen Rusia
, Said bisa bali menyang Chechnya Lor. Piyambakipun dipunangkat minangka wakil kepala administrasi distrik Nadterechny. Ing Desember 1999 dheweke gabung karo tentara Rusia. Kanthi sawetara kanca-kanca pemberontak anti-Maskhadov, dheweke mbentuk perusahaan tujuan khusus divisi senapan motor kaping 42 tentara Rusia (unit Chechen pertama ing sisih Rusia ing Perang Chechen Kedua) lan mlebu Grozny. Kakiyev ngakoni yen unit kasebut minangka sing pertama ngangkat bendera Rusia ing Grozny. Sajrone Pertempuran Komsomolskoye, pasukan sing dipimpin dening Kakiyev bisa ngubengi pasukan sing dipimpin dening Ruslan Gelayev.