Tulis terus kanggo paragraf iki - Dheweke dadi umpir ing liga cilik wiwit taun 1982 nganti 1989 sadurunge gabung karo staf reguler NL ing taun 1990. Winters wis nganggo seragam nomer 33 ing kariré. Panjenengané wis ngadili All-Star Game ing taun 1995, 2007, 2010, lan 2016, Divisi Seri ing taun 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015, lan 2018, Liga Championship Series ing taun 1997, 2004
, 2008, 2011, lan 2012, lan 2002, 2006, 2010, lan 2015 World Series. Dheweke dadi kepala kru kanggo Divisi Seri ing taun 1998, 1999, 2014, lan 2018.