Rampungake ukara ing ngisor iki: Oliver ditandatangani dening Pirates minangka agen bebas amatir ing taun. Piyambakipun dipunpromosikaken dhateng Liga Utama ing tanggal 14 September 1968, ingkang dados dinten bapakipun, Al Oliver Sr., séda. Dheweke tampil ing 4 game ing musim kasebut. Ing musim rookie resmi, Oliver batted.285 karo 17 home runs lan mlayu ing 70 mlayu, manggonke nomer loro ing Rookie Liga Nasional taun voting. Ing musim sabanjure, 1970, Oliver ngetung.270 lan dadi nomer lima ing NL kanthi pitung laler kurban. Dheweke uga dadi nomer loro ing liga kanthi 14 kali dheweke ditembak dening pitch (taun sadurunge dheweke ditembak kaping 12, nomer papat ing liga). Pirates menang gelar Liga Nasional Timur kanggo perjalanan pertama menyang postseason wiwit menang Seri Dunia 1960. Nanging, dheweke kalah karo Cincinnati Reds ing
1970 Liga Nasional Championship Series.