Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing taun 1936, dheweke lulus saka sekolah militer pilot lan dadi pilot ing Angkatan Udara Merah. Dheweke mengko dadi pilot junior ing Angkatan Udara Distrik Militer Belarus. Saka Maret 1938 nganti Agustus 1938, Bobrov perang ing Perang Sipil Spanyol minangka sukarelawan asing kanggo Pamrentah Republik. Mabur Polikarpov I-16 karo Angkatan Udara Republik, dheweke dikreditake kanthi 13 solo lan 4 menang udara bareng nglawan Aviación Nacional, nalika mabur 126 misi, sing kalebu 47 dogfights. Sawisé bali menyang USSR, dhèwèké mabur misi nalika Perang Donya II.
Perang Winter. Piyambakipun salajengipun ngladosi ing 4th lan 10th Fighter Aviation Regiments. Ing taun 1941 piyambakipun lulus saking Lipetsk dhuwur aviation kursus latihan majeng kanggo komandan skuadron. Ing taun sing padha, dheweke gabung karo Partai Komunis Uni Soviet.