Rampungake ukara ing ngisor iki: O'Brien ngentekake bagean saka rong musim karo tim Washington lan Cleveland sadurunge pindhah menyang Boston. Musim paling produktif ing taun 1899 minangka rookie, dheweke entuk hit.282 lan entuk karir paling dhuwur ing home run (6), RBI (51), mlayu (68), basis sing dicolong (17) lan game sing dimainake (127). Nanging piyambakipun paling dipunmangertosi minangka pemain pisanan kanggo pinch-hit ing game World Series, nalika piyambakipun struck metu kanggo catcher Boston Lou Criger ing 9th babak saka Game Siji saka
Seri 1903 nglawan Pittsburgh. Apa O'Brien unik ing makna bener saka tembung, lan wis kasempatan kanggo tetep dadi salawas-lawase senadyan karir cendhak lan undistinguished. Dheweke dadi hitter.259 ing 326 game, kalebu sangang homerun kanthi 133 RBI lan 171 mlayu.