Rampungake ukara ing ngisor iki: Wood minangka dokter pribadi kanggo Presiden Grover Cleveland lan William McKinley nganti taun 1898. Sajrone layanan ing Gedung Putih, Wood nggawe kekancan karo Theodore Roosevelt, banjur Asisten Sekretaris Angkatan Laut. Nalika pecah Perang Spanyol-Amerika, Wood lan Roosevelt ngatur Resimen Kavaleri Sukarelawan kaping 1, sing misuwur kanthi jeneng Rough Riders. Wood kasil mimpin resimen kasebut nalika 24 Juni 1898 Pertempuran Las Guasimas. Nalika komandan brigade, Samuel B. M. Young, dadi lara, Wood nampa promosi lapangan dadi brigadir jenderal sukarelawan. Piyambakipun pikantuk komando Brigade 2, Divisi Kavaleri, Korps Angkatan Darat kaping lima (ingkang kalebet Rough Riders) lan mimpin brigade kasebut kanthi kamenangan 1 Juli 1898 ing Kettle Hill lan
San Juan Heights.