Tulis terus kanggo paragraf iki - Mung sawetara wulan sawise munggah tahta Ivan Shishman, tanggal 26 September 1371, Turki Ottoman ngalahake tentara Kristen gedhe sing dipimpin dening sedulur Serbia Vukašin Mrnjavčević lan Jovan Uglješa ing Pertempuran Chernomen
. lan Sanajan Uglješa wis nyoba nggawe koalisi sing jembar sing bakal kalebu Bulgaria, Ivan Shishman, sing kudu nguatake kekuwatane dhewe, ora melu. Sawisé menang ing Chernomen, wong Turki langsung nglawan Bulgaria. Sultan Ottoman Murad I meksa Ivan Shishman mundur menyang sisih lor Pegunungan Balkan lan ngrebut Thrace sisih lor, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman lan Samokov. Ora bisa nolak serangan kasebut, Ivan Shishman kudu negosiasi karo Ottoman ing taun 1373. Dhèwèké kepeksa dadi vasal Ottoman lan ngidini adhine Kera Tamara, sing misuwur amarga kaendahane, dadi garwane Murad I. Miturut perjanjian iki, Bulgaria entuk sawetara wilayah sing ditaklukake kayata Ihtiman lan Samokov, lan wiwit meh sepuluh taun tentrem ora nyaman karo wong Turki. Senadyan vassalage lan perjanjian perdamaian, serangan Ottoman dianyari ing wiwitan taun 1380-an lan rampung ing taun 1385 kanthi tiba Sofia, benteng pungkasan Ivan Shishman ing sisih kidul Pegunungan Balkan.