Tulis terus kanggo paragraf iki - Sejarah sing direkam ing Trincomalee luwih saka rong ewu setengah taun, diwiwiti karo pemukiman sipil sing ana gandhengane karo candhi Koneswaram ing jaman pra-modern. Salah sawijining kutha paling tuwa ing Asia, dadi pelabuhan maritim utama ing sejarah perdagangan internasional pulau kasebut karo Asia Tenggara. Saka desa pinggiran Kankuveli, sawetara riset medis paling awal ing Asia ing "Agathiyar Thapanam", universitas medis Siddhar Tamil sing didegake dening Agastya, mbantu nyebar budaya Tamil Tamraparniyan ing saindenging bawana. Ing donya kuna, iku kasil dadi ibukutha kerajaan wétan negara Vanni, berkembang ing Kerajaan Anuradhapura, Dinasti Pallava, Dinasti Chola, Dinasti Pandyan, kepala suku Vannimai lan kerajaan Jaffna liwat penghasilan kuil Koneswaram. Urbanization Trincomalee terus nalika digawe menyang kutha pelabuhan benteng sawise penaklukan Portugis saka kerajaan Jaffna, ganti tangan ing antarane Denmark ing taun 1620, Walanda, Prancis sawise pertempuran
Perang Revolusi Amérika lan Inggris ing taun 1795, diserep ing negara Ceylon Inggris ing taun 1815. Arsitektur kutha nuduhake sawetara conto paling apik saka interaksi antarane gaya asli lan Eropa. Diserang dening Jepang minangka bagean saka serangan Samudra Hindia nalika Perang Dunia II ing taun 1942, kutha lan kabupaten kasebut kena pengaruh sawise Sri Lanka entuk kamardikan ing taun 1948, nalika hubungan politik antarane wong Tamil lan Sinhalese saya parah, nyebabake perang sipil. Kutha iki minangka papan kanggo pangkalan angkatan laut lan angkatan udara utama ing Garrison Trincomalee. Kutha iki uga duwe benteng Walanda paling gedhe ing pulau kasebut.