Jaitley miwiti kariré saka proyek pemasaran ing perusahaan telepon seluler ing Kolkata sadurungé dhèwèké mutusaké kanggo mèlu kontès kecantikan lokal. Dhèwèké menangaké gelar ing Femina Miss India 2001. Dhèwèké uga menangaké Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, lan MTV's Most Wanted award. Dhèwèké banjur dikirim menyang kontès Miss Universe 2001 makili India ing ngendi dhèwèké ngrampungaké 4th runner-up. Ing taun 2001, dhèwèké tampil ing video musik Jazzy B kang "Oh Kehri", kang banget populer. Dhèwèké uga tampil ing video musik kanggo Bombay Vikings. Ing taun 2003, dhèwèké miwiti debut film ing Feroz Khan kang Janasheen. Film iki sukses ing box office ing India. Kanggo release kapindho, dhèwèké duwé peran utama ngelawan Sunny Deol ing romantis K, nanging dhèwèké entuk gelar Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, lan MTV's Most Wanted award.
Miss Margo Beautiful Skin, Indiatimes Surfer's Choice, lan Most Wanted MTV