Rampungna ukara iki: Skopje mulai pulih saka puluhan taun rusak sakwisé taun 1850. Nalika semana, kutha kasebut ngalami tuwuhing demografi sing alon nanging tetep, utamane amarga eksodus pedesaan saka wong-wong Slav Macedonia. Iki uga dipicu dening eksodus Muslim saka Serbia lan Bulgaria, sing entuk otonomi lan kamardikan saka Kekaisaran nalika semana. Sajrone reformasi Tanzimat, nasionalisme muncul ing Kekaisaran lan ing taun 1870 Gréja Bulgaria anyar didegake lan keuskupan kapisah digawe, adhedhasar identitas etnis, tinimbang prinsip agama. Populasi Slavia saka keuskupan Skopje milih ing taun 1874 kanthi mayoritas, kanthi 91% kanggo gabung karo Exarchate lan dadi bagean saka Millet Bulgaria. Wutah ekonomi diidini dening pambangunan sepur Skopje-Salonica ing taun 1873. Stasiun sepur dibangun ing sisih kidul Vardar lan iki nyumbang kanggo relokasi kegiatan ekonomi ing sisih kali iki, sing durung nate dadi urbanisasi sadurunge. Merga saka éksodus saka désa, cacahé wong Kristen ing kutha-kutha saya akèh. Sawetara wong anyar dadi bagean saka elit lokal lan mbantu nyebar ide nasionalis Skopje minangka salah sawijining limang pusat utama Organisasi Revolusioner Internal Makedonia nalika ngatur 1903
Pemberontakan Ilinden. Jaringan revolusioner ing wilayah Skopje ora dikembangake kanthi apik lan kekurangan senjata minangka masalah serius. Ing wiwitan pambrontakan, pasukan pemberontak ngrusak sepur militer. Ing tanggal 3 lan 5 Agustus, dheweke nyerang unit Ottoman sing njaga jembatan ing kali Vardar lan menehi pertempuran ing biara "St. Jovan". Ing sawetara dina sabanjure band kasebut dikejar dening akeh Bashibozuks lan pindhah menyang Bulgaria.