Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing latihan musim semi ing musim 1987, LaValliere didol menyang Pittsburgh Pirates bebarengan karo Andy Van Slyke lan Mike Dunne kanggo ijol-ijolan kanca tangkap Tony Peña. LaValliere lan Van Slyke mengko dadi stalwarts ing tim Pirates sing sukses banget ing wiwitan taun 1990an, nalika Pittsburgh pindhah menyang telung seri Kejuaraan Liga Nasional berturut-turut saka 1990 nganti 1992. Sayange kanggo Pirates, dheweke kalah ing kabeh telung penampilan NLCS, ing taun 1990 menyang juara Dunia Cincinnati Reds lan ing taun 1991 lan 1992 menyang Atlanta Braves. Ing
1992 NLCS, LaValliere melu ing dolanan pungkasan Game 7 sing misuwur, nalika pemain pertama Atlanta (lan mantan Pirate) Sid Bream tergelincir lan meh ora ngalahake tag LaValliere kanggo nyetak seri sing menang kanggo Braves.