Rampungake ukara ing ngisor iki: Lair ing Auckland ing taun 1991, Webster sekolah ing Auckland Grammar School. Webster minangka pembalap sepeda trek sing bersaing ing macem-macem disiplin sprint. Palmarès kalebu medali emas ing Festival Olimpiade Pemuda Australia Januari 2009 ing sprint pria. Ing Kejuaraan Dunia Junior ing wulan Agustus 2009 ing Moskow, dheweke menang emas ing sprint tim, Keirin lan sprint. Saka Kejuaraan Dunia Junior, dheweke pindhah menyang kategori elit. Webster minangka anggota tim sprint tim Selandia Baru sing wis nggawe pendakian sing konsisten ing Kejuaraan Dunia, saka Bronze ing
2012 (Melbourne), Perak ing 2013 (Minsk) lan Emas ing 2014 (Cali, Kolombia), ngrebut jersey pelangi Juara Dunia pertama ing jajaran elit.