Rampungake ukara ing ngisor iki: Gonzalez yaiku Blue Jays sing miwiti shortstop wiwit taun 1995 nganti 2001. Ing taun 1999, musim kasebut dipotong sawise diwiwiti kanthi rata-rata batting.290 amarga labrum sing rusak ing lengen lemparane. Dr. James Andrews nindakake operasi ing wulan Agustus lan, sawise rehabilitasi nem wulan, dheweke bali menyang Blue Jays minangka shortstop wiwitan. Sajrone kariré, Gonzalez rata-rata udakara.250 kanthi kekuwatan sing cukup kanggo pemain tengah, nanging ora bisa ngalahake rata-rata dhuwur. Dheweke nggawe kekurangan rata-rata kanthi produksi RBI sing apik lan pertahanan sing padhet. Panjenengané mungkasi kariré kanthi 536 RBI lan 137 home run. Dheweke mimpin liga Amerika kaping pindho ing persentase lapangan kanggo shortstops lan dheweke nyekel rekor liga Amerika kanggo ngewangi ing siji game kanthi 13, lan dadi peringkat pertama ing taun 1997 kanthi Total Zone Runs minangka SS kanthi 13. Sawise ngentekake wolung taun karo Toronto Blue Jays, dheweke ditransfer menyang Chicago Cubs tanggal 21 Desember 2001, kanggo Félix Heredia lan pemain liga cilik James Deschaine. Gonzalez duwé rong mangsa paling apik minangka Cubs wiwit shortstop wiwit taun 2002 nganti 2003. Ing taun 2003, dhèwèké ngetokaké 20 home run kang paling dhuwur ing kariré lan maju menyang playoff karo Cubs. Titik kuat Gonzalez ing postseason yaiku tindak pidana; dheweke bat.275 lan ngetokake 4 home run ing 12 game postseason. Sajrone ambruk inning kaping wolu Cubs ing Game 6 saka NLCS 2003 nglawan Florida Marlins, sing dadi terkenal amarga
Steve Bartman, Gonzalez nglakoni kesalahan lapangan ing lapangan ing bolongan sing ditembak dening Miguel Cabrera, sing nyumbang kanggo Marlins sing nyetak pitung run, limang ora pantes, sawise inning kasebut.