Tulis terus kanggo paragraf iki - Leyland minangka manajer Pittsburgh Pirates wiwit taun 1986 nganti 1996. Piyambakipun menangaken kalih piala Manajer Taun kaliyan Pirates ing taun 1990 lan 1992, lan ngrampungaken minangka runner-up ing taun 1988 lan 1991. Leyland mbiyantu ngembangake All-Stars kayata Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke lan Bobby Bonilla ing Pittsburgh sadurunge adol geni ing pertengahan taun 1990an dadi bosen karo kepemilikan anyar. Ing Leyland, Pirates ngrebut gelar Divisi Timur Liga Nasional lan pindhah menyang Seri Kejuaraan Liga Nasional ing telung musim berturut-turut (1990, 1991, lan 1992).
) Ing Pittsburgh rata-rata menang 96 musim reguler ing telung taun kasebut, nanging kalah kabeh kaping telu ing NLCS kanthi loro pungkasan sing menang pitung pertandingan nglawan Atlanta Braves. The Pirates kalah saka Cincinnati Reds (papat game kanggo loro) ing NLCS 1990.