Tulis terus kanggo paragraf iki - Sawisé tilar donya garwané sing kapisan, Thomas Henry Watkins, Preston miwiti karir minangka ilustrator kanggo ndhukung awake dhewe. Dheweke sosialisasi lan pameran karo seniman saka Sekolah Ashcan lan nikah karo salah sawijining klompok, James Moore Preston, ing taun 1903. Dheweke lelungan menyang Eropa bebarengan, nginep ing Long Island, lan nggambarake crita majalah. Dheweke dadi ilustrator sing sukses kanggo majalah, kayata "Harper's Bazaar" lan "The Saturday Evening Post", lan dadi ilustrator buku sing sukses. Dianggep minangka salah sawijining ilustrator wanita paling dhuwur ing antarane taun 1900 lan 1940, Preston minangka salah sawijining anggota wanita lan pameran saka Masyarakat Illustrator, sing diakoni tanggal 29 Maret 1904 sawise kanca-kanca Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley, lan Jessie Willcox Smith. Kaya dheweke, dheweke mung dadi Anggota Associate amarga keanggotaan penuh ora diidini kanggo wanita nganti taun 1920-an. Dhèwèké pameran ing Armory Show taun 1913 lan menang medali ing Pameran Panama-Pasifik.
ing taun 1915. Preston minangka salah sawijining seniman sufrage utama. Karya-karyane ana ing pirang-pirang koleksi museum. Dhèwèké mainaké pérangan filem serial "Our Mutual Girl" kang ditayangaké ing téater ing taun 1915.