Ing wulan April 2007, sutradara ngupaya ngarahake biopik adhedhasar skrip dening Dustin Lance Black, nalika ing wektu sing padha, sutradara Bryan Singer ngembangake The Mayor of Castro Street, sing wis berkembang neraka. Ing wulan September sabanjure, Sean Penn diikat kanggo main Harvey Milk lan Matt Damon diikat kanggo main pembunuh Milk, Dan White. Damon mundur ing wulan September amarga konflik jadwal. Ing wulan November, Focus Features nerusake produksi Van Sant, Milk, dene proyek Singer nemoni masalah karo pemogokan penulis. Ing wulan Desember 2007, aktor Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill, lan James Franco gabung karo Milk, ngganti Damon White minangka Milk.
Bryan Singer