Rampungake ukara ing ngisor iki: Lair ing Cobh, County Cork, O'Sullivan dididik ing Cobh Community College. Dheweke ngrampungake sertifikat ing taun 1987. Kompetisi internasional utama O'Sullivan sing sepisanan yaiku
1990 Kejuaraan Eropa ing Split, ing ngendi dheweke rampung kaping 11 ing 3000 m. Nanging, O'Sullivan nambah kanthi cepet sawise iku, lan tanggal 26 Januari taun sabanjure, ing Boston, dheweke nggawe rekor donya anyar ing njero ruangan ing 5000 m 15:17.28, njupuk luwih saka 5 detik saka rekor lawas. Nalika semana, O'Sullivan (sing entuk beasiswa olahraga) sinau akuntansi ing Universitas Villanova ing AS, lan ing World Student Games ing Sheffield ing Juli 1991, dheweke menang Medali Emas 1500 m ing 4: 2.14, lan medali perak ing 3000 m ing 8:56.55. Ing wiwitan taun 1992, dheweke dadi nomer 7 ing Kejuaraan Cross Country Dunia.