Rampungake ukara ing ngisor iki: Callinan ditugasake minangka letnan ing Pasukan Militer Warga ing wulan Juni 1940, diangkat dadi Insinyur Royal Australia. Ing wulan Maret 1941, dheweke dadi sukarelawan kanggo layanan jaban rangkah lan gabung karo Pasukan Kekaisaran Australia sing Kapindho, njupuk jabatan minangka instruktur ing Wing Demolitions, ing Pusat Latihan Infantri kaping 7. Piyambakipun dipunpromosikaken dados kapten ing wulan Juli 1941, lan salajengipun dipunkintun minangka wakil panglima ing &lt;a href="2/2nd%20Commando%20Squadron%20%28Australia%29"&gt;2/2nd Independent Company&lt;/a&gt;, dipunparingaken dhateng
Timor minangka bagéan saka Sparrow Force ing Desember 1941. Panjenenganipun salajengipun mimpin komando nalika kampanye ing pulo lan ing Juli 1942 dipunpromosikaken dados mayor.