Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing taun 1898, Rynning nemokake manawa perang karo Spanyol wis diwiwiti lan kanca lawas, Kolonel Leonard Wood, ngunggahake resimen kavaleri sukarelawan, sing mengko dikenal minangka Theodore Roosevelt's Rough Riders. Piyambakipun ndaftar minangka pribadi lan bali saka perang minangka letnan kapindho ing Troop B, 1st Amerika Serikat Volunteer Cavalry Regiment. Ing mangsa
Perang San Juan Heights, Rynning njupuk komando garis Amerika sawise pati Kapten Buckey O'Neill. Sawetara menit sabanjure dheweke mimpin Rough Riders munggah Kettle Hill lan dadi wong Amerika pertama sing tekan puncak. Ing sangisoré tembakan abot saka Bukit San Huan sing cedhak, Rynning mréntah wong-wongé kanggo ngunggahake gendera resimen kanggo nglumpukake wong liya lan ing wektu iki gendera kasebut rusak banget. Gendéra kasebut saiki dilestarekake dening Departemen Perpustakaan lan Arsip ing bangunan Capitol negara ing Phoenix, Arizona. Sawisé iku, Rynning gabung karo Theodore Roosevelt ing serangan ing San Juan Hill, sing mungkasi pertempuran kanthi kamenangan Amerika.