Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Montgomery miwiti balapan kerangka nalika dheweke urip ing Calgary ing ngendi dheweke kerja minangka lelang ora adoh saka Taman Olimpiade Kanada ing Calgary. Ing taun 2002, dhèwèké karo wong tuwané lunga menyang papan lomba bal-balan. Dhèwèké langsung kepincut karo olahraga iki lan ora suwé banjur dadi pembalap sing kompetitif. Wiwitane dheweke ora nindakake kanthi apik ing rong musim pertama sing saingan ing tur Piala Dunia. Nanging, dheweke menang balapan Piala Dunia pertama ing Cesana, Italia, ing taun 2008. Dheweke menang loro medali perak ing
Kejuaraan Dunia FIBT 2008 ing Altenberg, Jerman, ing acara tim skeleton lan bobsleigh campuran bobsleigh-skeleton. Panggonan paling dhuwur ing Piala Dunia yaiku nalika dheweke dadi nomer loro ing Piala Dunia Skeleton 2007 <unk> 08.