Sawise wong loro ketemu ing stasiun sepur, dheweke miwiti njelajah lurung-lurung Ikebukuro. Masaomi ngelingake Mikado babagan wong-wong sing ora pengin nyebrang ing kutha kasebut kayata Shizuo Heiwajima, broker informasi Izaya Orihara, lan geng misterius sing dikenal kanthi jeneng "The Dollars". Sawise mlayu menyang sawetara karakter sisih, Mikado urip legenda lokal sing diarani "Black Rider" sing numpak motor ireng ing Ikebukuro sing dikabarake kaya jaran lan sing rumangsa ora duwe helm ing sangisore sirahe. "Black Rider" yaiku tokoh sing ditemokake ing stasiun sepur, lan nuduhake plot sing padha karo tokoh-tokoh Irlan sing kerja ing sekolah kasebut; Pitakonan kasebut nuduhake kepiye carane nggawe tokoh-tokoh Irlan sing nyolong kabeh kawruh babagan dheweke.
Akademi Raira