Ing taun 1999, Jolie main ing komedi-drama Pushing Tin, bebarengan karo John Cusack, Billy Bob Thornton, lan Cate Blanchett. Film kasebut ditampa kanthi resepsi campuran saka kritikus, lan karakter Jolie <unk> Bojo seductive Thornton <unk> utamane dikritik; nulis kanggo The Washington Post, Desson Howe ngilangi dheweke minangka "penciptaan panulis sing lucu banget saka wanita sing semangat bebas sing nangis amarga tanduran hibiscus sing mati, nganggo akeh cincin pirus lan dadi kesepian nalika Russell ngentekake kabeh wengi saka omah. "Jolie banjur main bareng Denzel Washington ing The Collector Bone (1999), main dadi perwira polisi sing ora gelem nulungi detektif quadriplegic Washington.
Jolie