Tulis terus kanggo paragraf iki - Grindlay enlisted saka Boonville ing September 8, 1862 kanggo istilah telung taun layanan ing Tentara Union. Piyambakipun gabung kaliyan Company D saking Infanteri New York kaping 146 minangka kapten. Ing wulan Mei lan Juni 1864, resimen kasebut melu Kampanye Overland Jenderal Ulysses S. Grant ing Virginia. Ing Pertempuran Wilderness ing minggu pisanan Mei, 146th njupuk korban abot. Loro-lorone komandan resimen lan kapindho ing komando tiwas ing tumindak, ninggalake Grindlay minangka perwira paling senior. Panjenenganipun pikantuk komando regimen lan mimpin liwat Pertempuran Spotsylvania Court House sing langsung ngetutake. Dipromosikake dadi mayor, Grindlay mimpin 146 kanggo sisa kampanye, kalebu pertempuran North Anna, Totopotomoy Creek
, lan Cold Harbor.