Nanging, ing babak Final Jeopardy!, Watson minangka siji-sijine kontestan sing ora kejawab ing kategori Kutha AS ("Papan anggegana paling gedhe dijenengi pahlawan Perang Dunia II; nomer loro paling gedhe, kanggo pertempuran Perang Dunia II
"). Rutter lan Jennings menehi wangsulan sing bener saka Chicago, nanging wangsulan Watson yaiku "Apa Toronto?????" kanthi limang tandha pitakon sing ditambahi nuduhake kurang percaya diri. Ferrucci nawakake alasan kenapa Watson katon bisa ngira-ngira kutha Kanada: kategori mung rada nyaranake jinis tanggepan sing dikarepake, tembung "kutha AS" ora katon ing pitakon kasebut, ana kutha sing jenenge Toronto ing AS, lan Toronto ing Ontario duwe tim bisbol Liga Amerika. Dr. Chris Welty, sing uga kerja ing Watson, nyaranake manawa bisa uga ora bisa nganalisa kanthi bener bagean kapindho petunjuk kasebut, "kapindho paling gedhe, kanggo pertempuran Perang Dunia II" (sing dudu klausa mandhiri sanajan ngetutake titik koma, lan mbutuhake konteks kanggo ngerti yen nuduhake "bandara" paling gedhe nomer loro). Eric Nyberg, profesor ing Universitas Carnegie Mellon lan anggota tim pangembangan, nyatakake yen kesalahan kasebut kedadeyan amarga Watson ora duwe kawruh komparatif kanggo ngilangi tanggepan potensial kasebut amarga ora bisa ditindakake. Sanajan ora ditampilake menyang pamirsa kaya pitakon Non-Final Jeopardy!, Pilihan nomer loro Watson yaiku Chicago. Kaloro Toronto lan Chicago ana ing sangisore ambang kapercayan Watson, masing-masing 14% lan 11%. Watson mung totohan $947 kanggo pitakonan kuwi.