Tulis terus kanggo paragraf iki - Ora kaya ing latihan musim semi 2007, Rollins "ora menehi jaminan menyang musim sabanjure, nanging ora ateges Phillies ora yakin" mlebu musim 2008, sanajan akuisisi Mets saka Johan Santana lan jaminan "2007 Rollins-esque" kanggo menang divisi saka Carlos Beltrán. Sawisé miwiti musim kanthi nempuh home run ing dina pembukaan, Rollins mlebu ing dhaptar cacat (DL) kanggo pisanan ing kariré ing wiwitan April, ngalami keseleo pergelangan kaki. Dheweke bali ing wulan Mei, lan duwe musim panas sing "produktif", pungkasane ngirim 47 basis sing dicolong, sanajan rata-rata batting mudhun dadi.277, lan total home run lan RBI mudhun dadi 11 lan 59. Ing postseason, Rollins minangka titik fokus tim, sing pungkasane menang Seri Dunia 2008; ing seri divisi (NLDS), dheweke entuk home run ing game papat, lan ing seri kejuaraan
(NLCS), dheweke entuk home run ing game lima, lan sanajan perjuangan awal ing World Series, dheweke pungkasane nyumbang kanthi serangan kahanan sing kuat, mbantu Phillies menang seri ing limang game. Ing pungkasan musim, Rollins dihormati karo Fielding Bible Award kanggo keunggulan pertahanan minangka shortstop MLB paling dhuwur sajrone taun kasebut.