Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing abad kaping 13 lan 14, Makedonia diperebutake dening Kekaisaran Byzantine, Despotate of Epirus, para panguwasa Thessaly, lan Kekaisaran Bulgaria, nanging pamindhahan wates sing asring ora nyebabake owah-owahan populasi utama. Ing taun 1338, kutha iki dikuwasani déning Kekaisaran Serbia, nanging sawisé
Pertempuran Maritsa ing taun 1371 umume para pangeran Serbia ing Makedonia ngakoni suzerainitas Ottoman. Sawisé penaklukan Skopje déning Turki Utsmaniyah ing taun 1392, sapérangan gedhé Makédonia sacara resmi dilebokaké ing Kakaisaran Utsmaniyah.