Rampungake ukara ing ngisor iki: Tanggal 14 Juni 1898, Paddock lan Kavaleri kaping 6 mangkat saka Florida menyang Kuba lan Perang Spanyol-Amerika. Ing kono, dhèwèké diakoni amarga tumindak gagah nalika Perang Donya II.
Pertempuran San Juan Hill ing Kampanye Santiago. Nalika ing Kuba, Paddock kena malaria, lan cuti sakit ing wulan September 1898. Senadyan diagnosa sing apik, Paddock asring cuti medis utawa ing perawatan medis ing taun 1899 nalika ditugasake ing Fort Leavenworth.