Tulis kelanjutan kanggo paragraf iki - Dheweke nglampahi wektu luang kanggo ngukir lan nggambarake lan bakat alam dheweke nyebabake dheweke dipunginaake dhisik minangka pelukis ing kantor arsitek lan banjur dadi kartunis olahraga kanggo "San Francisco Daily News". Sajrone wektu iki, dheweke uga dadi petinju profesional, menang sangang pertandhingan pertama, nanging pensiun sawise ora sukses kaping sepuluh. Dhèwèké banjur nyambut gawé ing kréta api, pisanan dadi juru rem lan banjur dadi juru ukur, dadi pematung marmer profésional, lan dadi asisten arsitèk kepala San Francisco World's Fair taun 1915
, ing ngendi sawetara karyane ditampilake. Sajrone wektu iki, dheweke nggawe model, kalebu dinosaurus lan wong guwa, sing dheweke animasi kanthi pitulung saka juru kamera berita lokal. Pameran San Francisco Herman Wobber ndeleng rekaman uji coba 90 detik iki lan mrentah O'Brien kanggo nggawe film pertamane, "" (1915) kanthi anggaran $ 5,000.