Delengen ing ngisor iki lan banjur wangsulana pitakonan ing basa sing padha karo wacana:  Passage: Jolie sabanjure njupuk peran dhukungan saka pasien mental sosiopat ing Girl, Interrupted (1999), adaptasi saka memoir Susanna Kaysen kanthi jeneng sing padha. Nalika Winona Ryder mainake karakter utama ing film sing diarep-arep bisa bali maneh, film kasebut malah dadi terobosan pungkasan Jolie ing Hollywood. Dhèwèké menangaké Golden Globe Award kang kaping telu, Screen Actors Guild Award kang kaping loro, lan Academy Award kanggo Best Supporting Actress. Kanggo macem-macem, Emanuel Levy nyathet, "Jolie apik banget minangka bocah wadon sing ora tanggung jawab sing ora tanggung jawab sing dadi luwih instrumental tinimbang dokter ing rehabilitasi Susanna. "Ing taun 2000, Jolie tampil ing blockbuster musim panas pertama, Gone in 60 Seconds, sing dadi film paling dhuwur nganti saiki, entuk $ 237.2 yuta ing internasional. Dheweke duwe peran cilik minangka mantan pacar mekanik maling mobil sing dimainake dening Nicolas Cage; The Washington Post panulis Stephen Hunter ngritik manawa "kabeh sing ditindakake ing film iki yaiku ngadeg, adhem, modeling sing daging, tabung otot sing berdenyut sing sarang kanthi provokatif ing sekitar untu". Jolie banjur nerangake manawa film kasebut dadi lega sawise peran sing nuntut emosional ing Girl, Interrupted.  Pitakonan: Penghargaan apa sing ditampa saka Academy awards?
Golden Globe Award, Screen Actors Guild Award kaping pindhoné, lan Academy Award kanggo Aktris Pendukung Paling Apik.