Rampungake ukara ing ngisor iki: Nanging, Crutchfield dadi kepala artileri Stonewall Jackson ing Kampanye Lembah, wiwit tanggal 21 April 1862. Ing tanggal 23 Mei, dheweke cepet-cepet nggawa senjata menyang ngarep ing Pertempuran Front Royal, nanging dheweke ora bisa nindakake apa-apa karo senjata sing kasedhiya. Crutchfield weruh layanan ing
Pertempuran Winchester kaping pisanan tanggal 25 Mei 1862, kalebu nggawa perintah menyang Mayor Jenderal Richard S. Ewell. Panjenengané lan asistèné, Edward Willis, dicekel sedhéla ing tanggal 8 Juni, nalika sawijining partai penggerebekan Federal mlebu ing posisi Konfederasi ing Port Republic. Letnan Kolonel Crutchfield bali ing tugas ing dina sabanjure ing Pertempuran Port Republic, ngarahake senjata, sawise lolos sajrone pertempuran antarane para penculik lan pasukan saka Infantri Virginia kaping 37.