Rampungake ukara ing ngisor iki: Mung 16 dina sawise Jackson dibebasake dening Royals, Chicago White Sox nawakake kesepakatan telung taun, njamin $ 700,000 saben musim kanthi kinerja adhedhasar $ 8.15 yuta sajrone istilah kasebut. Co-pemilik White Sox Jerry Reinsdorf nyatakake yen dheweke ora ngarepake dheweke bakal main kabeh musim nalika dheweke ngatasi masalah pinggul lan nekrosis avaskular. Jackson main rong musim tampil ing 23 pertandingan ing taun 1991 lan 85 pertandingan ing taun 1993. Dheweke muncul ing roster cacat White Sox'sajrone musim 1992 amarga ngrampungake operasi penggantian pinggul awal taun kasebut. Iku karo White Sox sing digawe mung tampilan post-musim kang, ing
1993 American League Championship Series, sing Chicago kalah saka Toronto Blue Jays ing enem game.