Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Bolles minangka editor manajemen "Buffalo Enquirer" ing taun 1902 lan 1903; pengawas seni grafis saka
Pameran St. Louis wiwit taun 1903 nganti 1905; lan direktur publisitas Pameran Jamestown ing taun 1907. Piyambakipun dados panulis khusus lan ugi ing bisnis pribadi, kalebet bisnis "brokerage", ing Atlanta, Georgia saking taun 1907 dumugi taun 1919. Ing taun 1920, dheweke pindhah menyang Janesville, Wisconsin, minangka editor saka "Janesville Gazette" lan tetep nganti taun 1939.