Rampungake ukara ing ngisor iki: Tanggal 6 Juli 2009, nalika tim Milan ketemu maneh kanggo latihan pra-musim, Ambrosini resmi dadi kapten klub, sing entuk gelang saka Paolo Maldini. Tanggal 8 September 2009, dheweke nambah kontrak setaun maneh, nambah wektu ing tim kasebut paling ora nganti taun 2011. Dheweke menang gelar Serie A ing musim 2010-11 kanthi telung pertandingan ing tangan, ngatasi saingan kutha Internazionale. Tanggal 19 Mei 2011, dheweke mlebu kontrak anyar, setaun. Sawise panggonan kapindho nguciwani ing
Ing musim 2011-12 lan mangkat saka kanca-kanca tim gedhe Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, lan Clarence Seedorf, Ambrosini dilaporake mikirake masa depan karo klub kasebut, nanging Adriano Galliani bisa ngyakinake Massimo kanggo mlebu kontrak setaun maneh lan terus dadi kapten kanggo Milan kanggo musim 2012-13. Sawise wiwitan sing angel banget kanthi sawetara kekalahan sing penting, Milan pungkasane ngrampungake musim kasebut ing papan nomer telu ing mburi juara bertahan Juventus lan runner-up Napoli, ngamanake papan ing play-off kualifikasi Liga Champions musim sabanjure.