Panjenenganipun ngladosi ing Perang Meksiko-Amérikah Sarékat kaliyan Mayor James Duncan's Battery A, 2nd US Artillery, ing pundi piyambakipun asring dipunpatèkaken kanggé "kualitas ingkang saé" saking pangkat pribadi ing taun 1845 lumantar pangkat letnan kaping kalih ing tanggal 28 Juni 1848, salajengipun dipundadosaken permanèn sasampunipun perang ing tanggal 26 Januari 1849. Benson rawuh ing Baterai A ing pertempuran Palo Alto
, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz, lan Churubusco. Panjenenganipun minggah pangkat sersan kapisan ing komando artileri ing baterei Duncan ing sangisoré kepala seksi Letnan Henry Jackson Hunt ing pengepungan Mexico City, utamané aktif ing Pertempuran Chapultepec ing San Cosmé Garita.