Rampungake ukara ing ngisor iki: Dheweke nglampahi wektu luang kanggo ngukir lan nggambarake lan bakat alam dheweke nyebabake dheweke dipunginaake dhisik minangka pelukis ing kantor arsitek lan banjur dadi kartunis olahraga kanggo "San Francisco Daily News". Sajrone wektu iki, dheweke uga dadi petinju profesional, menang sangang pertandhingan pertama, nanging pensiun sawise ora sukses kaping sepuluh. Dheweke sabanjure kerja ing kereta api, pisanan minangka brake lan mengko surveyor, minangka pematung marmer profesional, lan dadi asisten kepala arsitek saka
1915 San Francisco World's Fair, ing ngendi sawetara karyane ditampilake. Sajrone wektu iki, dheweke nggawe model, kalebu dinosaurus lan wong guwa, sing dheweke animasi kanthi pitulung saka juru kamera berita lokal. Pameran San Francisco Herman Wobber ndeleng rekaman uji coba 90 detik iki lan mrentah O'Brien kanggo nggawe film pertamane, "" (1915) kanthi anggaran $ 5,000.