Wilson ditunjuk kanggo mimpin pasukan ekspedisi Persemakmuran ("W Force") saka rong divisi infanteri lan brigade lapis baja kanggo mbantu Yunani nglawan Italia
lan invasi Jerman ing wulan April 1941. Sanajan pasukan Sekutu ora cukup, Kabinet Perang Churchill nganggep penting kanggo menehi dhukungan kanggo siji-sijine negara ing njaba Persemakmuran sing nolak kemajuan Poros. Wilson ngrampungake evakuasi pasukan Inggris saka Yunani tanggal 29 April 1941. Piyambakipun dipunangkat dados GBE tanggal 4 Maret 1941 lan dipunpromosikaken dados jenderal penuh tanggal 31 Mei 1941.