Tulis terus kanggo paragraf iki - Ing wiwitan permusuhan karo Spanyol, dheweke diangkat dadi brigadir jenderal sukarelawan ing Mei 1898. Ing Kuba nalika perang, dheweke dadi komandan salah siji saka rong brigade kavaleri sing dadi bagean saka Divisi Kavaleri ing sangisoré Mayor Jenderal Joseph Wheeler. Brigade Young kalebu Theodore Roosevelt's Rough Riders, 1st US Volunteer Cavalry Regiment. Ing wulan Juli 1898, sawise kamenangan Amerika ing Pertempuran San Juan Hill
, Young njupuk komando Divisi Kavaleri Wheeler lan dadi jenderal sukarelawan nalika dheweke mrentah divisi sing padha ing Kuba sawise Kampanye Santiago ing Perang Spanyol-Amerika. Ing taun sing padha, Young dadi kanca Veteran saka Komandan Missouri saka Ordo Militer Perang Asing.