Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing Perang Donya II, minangka Komandan Kepala, Armada Mediterania, Cunningham mimpin pasukan angkatan laut Inggris kanggo kamenangan ing sawetara pertempuran laut Mediterania sing kritis. Iki kalebu
serangan ing Taranto ing taun 1940, serangan angkatan laut pesawat udara pertama ing sejarah, lan Pertempuran Cape Matapan ing taun 1941. Cunningham ngontrol pertahanan garis pasokan Mediterania liwat Alexandria, Gibraltar, lan titik choke utama Malta. Dheweke uga ngarahake dhukungan angkatan laut kanggo macem-macem pendaratan Sekutu utama ing pesisir Mediterania Kulon. Ing musim gugur taun 1943, kanthi pejabat, Sir Dudley Pound, tilar donya, Cunningham dipromosikake dadi First Sea Lord, kepala profesional Angkatan Laut Kerajaan, posisi sing dianakake nganti pensiun ing taun 1946. Panjenenganipun dipunparingi gelar Baron Cunningham of Hyndhope ing taun 1945 lan dados Viscount Cunningham of Hyndhope ing taun candhakipun. Sawise pensiun, Cunningham nikmati sawetara posisi seremonial, kalebu Lord High Steward ing penobatan Ratu Elizabeth II ing taun 1953. Panjenenganipun tilar donya tanggal 12 Juni 1963, yuswa 80 taun.