Tulis terus kanggo paragraf iki - Sawise adol Marlins, Henry mimpin tuku Boston Red Sox karo mitra Tom Werner lan New York Times Company saka Yawkey Trust sing dipimpin dening John Harrington. Henry, minangka pamilik utama lan Werner, minangka ketua, nglumpukake tim kantor ngarep sing dipimpin dening Larry Lucchino kanthi tujuan khusus "ngrusak Sumpahe Bambino". Dheweke uga nyewa pelopor sabermetrik bisbol Bill James, sing karyane misuwur sawise publikasi "Moneyball" ing taun 2003. Henry ngrampungake tujuan kejuaraan ing Seri Dunia 2004, nglawan mantan kardinal favorit nalika isih cilik, lan ngalahake kardinal maneh ing taun 2013. Tim kasebut uga menang Seri Dunia 2007 nglawan franchise sing Henry duwe keterlibatan pra-ekstensi, Rockies, lan Seri Dunia 2018
nglawan Dodgers. Henry uga tanggung jawab kanggo nylametake Fenway Park saka bal sing ngrusak. Pamilik Red Sox sadurungé wis ngrancang mbangun Fenway Park anyar ing jejere lawang, nanging Henry milih kanggo njaga lan ndandani (kalebu kursi anyar liwat Green Monster) Fenway Park saiki, sing ngrayakake abad kaping 100 ing taun 2012.