Rampungake ukara ing ngisor iki: Tanggal 19 Juni 2012, Di Francesco diangkat dadi pelatih kepala Serie B Sassuolo. Ing pungkasan musim 2012/13, dheweke nuntun Sassuolo dadi juara Serie B lan promosi menyang kampanye penerbangan paling dhuwur. Piyambakipun dipunpecat tanggal 28 Januari 2014 sasampunipun asil ingkang awon, namung dipunangkat malih ing jabatan kasebut tanggal 3 Maret 2014 sasampunipun asil boten ningkat nalika boten wonten. Wiwit Maret 2014, asil saya apik lan Di Francesco sukses nglatih kanggo nylametake Sassuolo saka degradasi amarga asil positif (13 poin ing pitung pertandingan pungkasan musim). Ing wulan Juni 2014, diumumake manawa Di Francesco wis mlebu ekstensi sing bakal njaga kontrak karo Sassuolo nganti wulan Juni 2016. Dheweke nambah kontrak maneh ing wulan April 2016, sing bakal tahan nganti Juni 2019. Sassuolo ngrampungake
Ing musim 2015-16 Serie A ing posisi kaping enem, ngunci papan ing babak kualifikasi kaping telu ing Liga Europa UEFA 2016-17. Ing musim sabanjure, Sassuolo bisa maju menyang play-off Liga Europa ing sangisoré Di Francesco, lan pungkasane nggayuh papan ing babak grup Liga Europa.