Rampungake ukara ing ngisor iki: Woodlock nampa gelar Sarjana Sastra saka Yale College ing taun 1969, ing ngendi dheweke dadi anggota Skull and Bones, lan wakil ketua "Yale Daily News". Dheweke miwiti karir jurnalistik minangka magang ing "Chicago Daily News", nutupi
Konvensi Nasional Demokratik 1968 ing Chicago. Woodlock banjur dadi reporter ing "Chicago Sun-Times" saka taun 1969 nganti 1973, ing kana dheweke kerja ing Chicago lan Springfield, Illinois, sadurunge pindhah menyang Biro Washington "Sun-Times" ing taun 1971-1973, ing kana dheweke nutupi Pengadilan Tinggi. Woodlock banjur mlebu ing Pusat Hukum Universitas Georgetown, ing kana dheweke dadi anggota "The Georgetown Law Journal". Piyambakipun pikantuk gelar J.D. ing taun 1975.