Rampungake ukara ing ngisor iki: Antarane Mei 1367 lan September 1370 perbaikan sing regane £ 2,262 ditindakake. Cathetan nuduhake manawa bagean tembok langsir didandani lan loro menara mural dibangun, salah sijine ngganti menara ing situs sing padha. Menara kasebut diposisikan ing sisih lor-wétan keep lan isih ana. Luwih akeh karya ditindakake ing antarane 1370 lan 1377, taun Edward tilar donya. Apartemen kraton sing dibangun nalika pamaréntahan Henry III ora tau didandani; iki disaranake amarga ing abad kaping 14, nalika jumlah sing cukup akeh digunakake kanggo ndandani ing papan liya ing kastil, Rochester wis ora disenengi minangka papan dununge kraton. Nalika pentinge kastil minangka papan dununge sing dhuwur, peran minangka barak lan pusat administratif dadi penting. Ing pamaréntahan Richard II (1377 <unk> 1400), investasi £ 500 kanggo ndandani kastil. Iki sebagéyan minangka tanggepan marang serangan Prancis ing pesisir kidul Inggris sajrone Perang Satus Taun nalika nasib Inggris ing konflik kasebut saya parah. Karya sing paling penting yaiku pambangunan menara ing sisih lor kastil, sing nyawang jembatan liwat Medway. Cathetan nyathet jumlah £ 350 sing digunakake ing menara anyar antara taun 1378 lan 1383, lan umume bisa uga nuduhake sing njaga jembatan kasebut. Rochester Castle weruh gelut kanggo wektu pungkasan sak
Pemberontakan Petani taun 1381. Kutha iki dikepung lan direbut dening klompok pemberontak sing ngrampok kastil lan ngeculake tahanan. Wis disaranake yen £ 66 10s sing digunakake ing 1384 <unk> 1388 lan £ 91 13s sing digunakake ing 1395 <unk> 1397 bisa uga sebagean nanggepi karusakan sing ditindakake sajrone pemberontakan.