Gregory banjur teka ing Pangkalan Korps Marinir San Diego ing wulan Juni 1927 lan dadi quartermaster pos nganti Desember 1928, nalika dheweke budhal kanggo tugas ekspedisi kaping pindho ing Nikaragua. Piyambakipun dipunpasrahaken dhateng Brigade Marinir Kapindho ing sangandhaping Brigadier Jenderal Logan Feland lan njabat minangka asisten quartermaster brigade ngantos piyambakipun dipunpindhah minangka quartermaster dhateng "Guardia Nacional de Nicaragua". Wektu nyambut gawé ing kantor kuwi, dhèwèké mèlu mbantu pas ana gempa bumi ing Managua ing sasi Maret 1931
lan dipuji dening sekretaris Angkatan Laut lan Palang Merah. Dheweke nampa Ordo Merit Presiden Nikaragua kanthi bintang Emas lan uga Medal of Merit kanthi bintang perak kanggo layanane ing Nikaragua.