Rampungake ukara ing ngisor iki: Sawise wolung taun sukses ing Peñarol ing liga asli Uruguay, Schiaffino dituku dening klub Serie A Italia AC Milan, kanthi biaya rekor donya 52 yuta Lire, ing wulan September 1954. Piyambakipun main 171 pertandhingan kaliyan A.C. Milan lan damel 60 gol, lan ndhèrèk wonten ing Final Piala Éropah 1958, ingkang Milan kalah saking Real Madrid 2<unk>3 (aet). Dheweke dadi salah sawijining pemain ofensif penting ing tim Milan sing didominasi dening bintang asing kayata Nils Liedholm lan Gunnar Nordahl. Schiaffino menang telung kejuaraan nasional karo Milan, kemenangan kasebut ing taun 1955, 1957 lan
Ing taun 1959. Schiaffino ninggalake ing taun 1960 kanggo gabung karo Roma, ing ngendi dheweke main karir sajrone rong musim sing sukses, ing endi Roma dadi nomer lima ing klasemen.