Tulis terus kanggo paragraf iki - Gregory gabung karo Angkatan Udara ing taun 1977. Dheweke ditugasake menyang Wing Latihan Penerbangan 47th, 3rd Tactical Fighter Wing, lan menyang Pasukan Udara Pasifik sadurunge nekani Air Command and Staff College lan Industrial College of the Armed Forces. Salajengipun piyambakipun dados Asisten Militer kanggé Sekretaris Pertahanan Amérika Sarékat nalika Pelantikan Présidhèn 1993.
. lan Sawisé lulus saka Sekolah Tinggi Industri Angkatan Bersenjata ing taun 1994, dheweke ditugasake kerja karo Kepala Staf Gabungan lan dadi Kepala Divisi Analisis Keuangan kanggo Anggaran Angkatan Udara Pasifik ing taun 1996. Ing taun 1999, dheweke dijenengi Direktur Manajemen Keuangan lan Comptroller of Air Force Space Command sadurunge ditugasake menyang Kantor Asisten Sekretaris Angkatan Udara kanggo Manajemen Keuangan lan Comptroller. Pensiuné diwiwiti tanggal 1 September 2006.