Pakenham diangkat dadi Ensign 40th Regiment of Foot tanggal 23 Juli 1803, dadi Letnan tanggal 3 Februari 1804, ditransfer menyang 95 Rifles (banjur dadi Brigade Rifle (Prince Consort's Own)) ing wulan April taun sing padha, lan entuk perusahaan ing tanggal 2 Agustus 1805. Panjenenganipun ngladosi ekspedisi dhateng Kopenhagen lan ing Portugal, ing pundi nalika Perang Roliça
, piyambakipun dipunluka sedhèrèk ing Obidos 16-17 Agustus 1808. "Dheweke pancen salah sawijining perwira penembak paling apik sing dakdeleng", tulis Sir Arthur Wellesley, nyaranake kanggo promosi.