Ing Oktober 2003, dheweke nyedhiyakake vokal tamu ing lagu "Me Against the Music" sing paling dhuwur ing The New York Times lan dadi penyanyi paling cepet ing lagu kasebut. Iki diikuti karo rilis Remixed & Revisited. EP ngemot versi remix lagu saka American Life lan kalebu "Your Honesty", lagu sing durung dirilis sadurunge saka sesi rekaman Bedtime Stories. Madonna uga nandatangani kontrak karo Callaway Arts & Entertainment dadi penulis limang buku bocah. Buku sing pertama, kanthi judhul The English Roses, diterbitake ing September 2003. Crita kasebut babagan papat bocah wadon sekolah Inggris lan rasa iri lan cemburu marang wong liya. Buku kasebut ditampilake ing dhaptar The New York Times Best Seller lan buku sing paling cepet didol saka Spears "Me Against the Music".
Callaway Arts & Entertainment