Tulis terus kanggo paragraf iki - Karir politik Keenan diwiwiti kanthi magang ing ruang surat kantor Senat Ted Kennedy ing taun 2003, sadurunge dadi asisten legislatif senator. Sawise dadi asisten staf kanggo Komite Kesehatan, Pendidikan, Tenaga Kerja lan Pensiun Senat, Keenan njupuk gelar master ing kabijakan umum ing John F. Kennedy School of Government, sinau nulis pidato lan pangiriman ing Steve Jarding. Ing taun 2007, Keenan njupuk magang musim panas ing speechwriting ing kampanye presiden Barack Obama
, makarya ing Jon Favreau, sadurunge bali menyang Sekolah Kennedy kanggo ngrampungake taun kapindho pasinaon. Dheweke tetep melu kampanye sajrone taun, mabur menyang Iowa sajrone preinan Natal kanggo mbantu persiapan kanggo caucus Iowa. Sawisé Hillary Clinton ngakoni ing Juni 2008, Keenan bali minangka staf full-time ing kampanye presiden Obama.