Stewart sinau ing American Academy of Dramatic Arts lan tur ing teater regional pitung taun sadurunge mlebu ing televisi kanthi peran Razor Dee, DJ sing ora ana ing musim pungkasan The New WKRP ing Cincinnati ing taun 1992. Stewart entuk kertu Screen Actors Guild nalika kerja kanggo tur Hanna-Barbera's Shakey Quakey, nanging mengko dipecat amarga ngilangi sirah kostum ing ngarepe bocah-bocah. Ing taun 1996, dheweke ditampilake ing 3rd Rock from the Sun, sing suwene nem musim. Ing acara kasebut, Stewart misuwur amarga bakat ing komedi fisik lan ekspresi rai "squinting" sing khas. Sajrone dhuwur lan popularitas 3rd Rock saka Sun, Stewart tampil ing pirang-pirang acara lan dadi juru bicara kanggo minuman keras Clamato.
Akademi Seni Dramatik Amérika