Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Manggon ing Chicago, Mosteller mbantu karo
Kampanye presiden Obama nalika wiwitan ing Februari 2007. Makarya ing Iowa, New Hampshire, lan negara-negara penting liyane, dheweke nggawe akeh kabijakan lan prosedur sing digunakake dening tim sing ngatur lelungan lan acara calon. Dheweke melu organisasi ing situs debat utama 2008 lan nglakokake peran senator ing Konvensi Nasional Demokrat ing Denver. Sawisé Obama kapilih, Mosteller pindhah menyang Washington, D.C. lan miwiti ing Kantor Oval jam sawisé pelantikan. Mosteller minangka salah sawijining anggota staf sing paling dawa ing administrasi kasebut. Kolega anonim nyathet yen "yen sampeyan pengin [rapat] jam loro esuk, sampeyan pindhah liwat dheweke". Ing sawijining wawancara 2017, Obama ujar babagan Mosteller, "Dheweke minangka manajer lan pimpinan sing ora kenal lelah kanthi bakat kanggo kringet barang-barang cilik". Ing "West Winging It", sawijining memoar sing diterbitake ing taun 2018, panulis kasebut nyebutake dheweke minangka "tanggung jawab kanggo njaga martabat ing saindhenging West Wing".