Tulis terus kanggo paragraf iki - Pengacara sing sukses, Leedy uga rutin melu urusan militer, sing dadi sukarelawan Virginia (Guard Nasional) suwene pirang-pirang taun. Ing wulan September 1902, dheweke dadi kapten "Page Rifles", sing dadi perusahaan milisi sing ora ditugasake ing Luray nganti digabung dadi Perusahaan C saka 2nd Virginia Regiment, Virginia National Guard. Leedy kanthi cepet munggah ing resimen kasebut, dipromosikake dadi letnan kolonel ing wulan Juni 1905 lan kolonel lengkap ing wulan Agustus taun sing padha. Ing wulan Juni 1916, Resimen kaping 2 minangka salah sawijining nomer sing diarani saka Garda Nasional ing peran dhukungan Perbatasan kanggo ndhukung Ekspedisi Pancho Villa
. lan Panjenenganipun terus mimpin resimen nalika manggon sangang sasi cedhak tapel wates Meksiko, ing Brownsville, Texas. Ora suwe sawise resimen bali menyang Virginia, dheweke diarani maneh kanggo layanan nalika Amerika Serikat melu partisipasi ing Perang Dunia Pertama. Nalika resimen kasebut dikirim menyang Camp McClellan, Alabama kanggo nyiapake pengiriman ing luar negeri minangka bagean saka Pasukan Ekspedisi Amerika, digabung karo 1 lan 4 Virginia minangka Resimen 116, banjur dadi bagean saka Divisi Infantri 29. Sanadyan Leedy ngrencanakaké kanggo terus mimpin resimen sawisé konsolidasi, Leedy gagal ing ujian fisik sing ketat lan dibebasake saka komando.