Tulis terus kanggo paragraf iki - Ing tanggal 25 Oktober 2016, Heyward, bebarengan karo kanca-kanca Dexter Fowler, Addison Russell, lan Carl Edwards Jr., dadi wong Afrika-Amerika pisanan sing main kanggo Cubs ing Seri Dunia
dolanan. Heyward dikreditake kanthi mimpin pertemuan mung pemain sing inspirasi sajrone wektu tundha udan 17 menit ing pungkasan Game 7 saka World Series 2016. The Cubs pungkasanipun menang game 8 <unk> 7 sawise 10 innings, lan menehi juara World Series pertama ing 108 taun. Ing tanggal 9 November, Heyward dadi pemain posisi pertama ing sejarah Baseball Liga Utama sing menang telung Gold Glove Awards kanthi telung tim sing beda (Braves, Cardinals, lan Cubs).