Tulis kelanjutan kanggo paragraf iki - Nalika Perang Spanyol-Amerika pecah, Upton gabung karo Tentara Amerika Serikat. Piyambakipun njabat minangka pribadi ing Company H saka 2nd Oregon Volunteer Infantry Regiment lan melu ing penaklukan Guam lan kampanye Filipina.
. lan Upton tetep ing Garda Nasional Oregon sawise perang. Ing taun 1911, dheweke dadi Sersan Mayor ing Regimen Infanteri Oregon kaping 3.