Rampungake ukara ing ngisor iki: Eastwood iki diresmikake ing babak kaping lima, 91st sakabèhé dening Toronto Maple Leafs ing
1987 NHL Entry Draft. Dheweke banjur main patang musim karo Universitas Michigan Kulon ing CCHA. Panjenengané main 164 pertandingan kanggo Western Michigan, nyetak 69 gol lan nambah 80 assist kanggo 149 poin. Musim paling apik yaiku musim pungkasan nalika dheweke duwe 29 gol lan 32 bantuan ing 42 game. Ing taun 1991, Eastwood mlumpat menyang hoki pro. Dheweke ora dadi NHL reguler sanajan nganti rong taun mengko.