Ing awal kariré, ing taun 1987, Sandler main dadi kanca Theo Huxtable, Smitty, ing The Cosby Show and the Stud Boy utawa Trivia Delinquent ing acara game MTV Remote Control (1998). Sawisé debut film Going Overboard ing taun 1989, Sandler tampil ing klub komedi, pisanan njupuk panggung ing pamindhahan kakangné nalika umur 17 taun. Dheweke ditemokake dening komedian Dennis Miller, sing nyekel Sandler ing Los Angeles lan nyaranake dheweke menyang produser Saturday Night Live Lorne Michaels. Sandler dipekerjakake minangka panulis kanggo SNL ing taun 1990 lan dadi pemain utama ing taun sabanjure, nggawe jeneng kanggo nindakake lagu asli sing nyenengake ing acara kasebut, kalebu "The Thanksgiving Song" lan "The Sandred Chanukah".
Billy Madison