Rampungake ukara ing ngisor iki: Zastryzny miwiti musim 2016 karo Tennessee, lan nampa promosi pertengahan musim menyang Iowa Cubs saka Kelas AAA Pacific Coast League. Ing tanggal 19 Agustus, Cubs ningkatake dheweke menyang liga utama. Zastryzny nggawe 11 penampilan kanggo Cubs kanggo mungkasi 2016, lan rampung 1-0 kanthi ERA 1.13. The Cubs pungkasanipun bakal menang
2016 World Series, mungkasi garing 108 taun. Zastryzny menangaké gelar World Series sing kapisan. Zastryzny ditambahake ing daftar kanggo 2016 National League Championship Series, ngganti Tommy La Stella sing wis ana ing daftar kanggo 2016 National League Division Series. Sanajan layak main, dheweke ora tampil ing game NLCS. Zastryzny diganti dening Kyle Schwarber ing daftar kanggo World Series 2016. Dhèwèké ditunjuk kanggo tugas ing tanggal 1 September 2018. Dhèwèké langsung dadi AAA tanggal 3 September 2018. Zastryzny dirilis dening organisasi Cubs tanggal 25 Maret 2019.