Rampungna ukara iki: Sakwisé Simonds mati taun 1905, dhèwèké ngowahi omahé dadi hotel mewah. Rong taun sabanjure dheweke nikah karo Barker Gummere, uga bankir. Daisy pindhah karo anak wadon umur setaun kanggo manggon karo dheweke ing New Jersey ing estate sing diarani Rosedale, sing uga dirancang. Ing kana dheweke dadi tuan rumah tokoh-tokoh terkenal kayata Woodrow Wilson. Barker tilar donya ing taun 1914, lan Daisy ngawasi konversi omah dadi akademi bocah-bocah wadon. Dheweke pungkasane pindhah menyang Washington, D.C. Garwane nomer telu, Clarence Crittenden Calhoun, minangka pengacara sing sugih saka Kentucky. Pasangan kasebut nikah ing taun 1918. Daisy rawuh ing
1920 Konvensi Nasional Demokratik, sing menehi inspirasi marang dheweke kanggo ngedegake organisasi hak-hak wanita. Garwane mbiayai pambangunan Kastil Rossdhu, omah gedhe cedhak Beach Drive ing Washington, sing dirancang Daisy Calhoun. Kutha iki apik banget, nanging kulawarga kasebut dipeksa pindhah menyang gerbang nalika wiwitan Depresi Gedhe ing taun 1929. Dheweke uga ngedegake Yayasan Nasional Wanita (sing dibubarake sawise pirang-pirang taun) lan Aliansi Universal Wanita (ing wulan Februari 1922), sing terakhir nganakake Konferensi Kesejahteraan Dunia ing taun 1923.