Ing taun 1960-an lan 1970-an, Sportster kontemporer ngrayakake ulang taun kaping 50 saka mesin Evolution 883 cc utawa 1,200 cc lan, sanajan asring dimodifikasi, tetep padha karo leluhur balap. Nganti taun model 2003, mesin ing Sportster dipasang kanthi kaku ing bingkai. Sportster 2004 nampa bingkai anyar sing nampung mesin karet. Iki nggawe sepeda luwih abot lan nyuda sudut sing kasedhiya, nalika nyuda jumlah transmisi kanggo nunggang lan mimpin, nyedhiyakake perjalanan sing luwih lancar kanggo pengendara lan penumpang. Ing taun model 2007, Harley-Davidson ngrayakake ulang taun kaping 50 saka mesin Evolution lan, sanajan asring diowahi, tetep padha karo leluhur balap. Ing taun 2009, saben model ditambahake menyang bingkai listrik sing diprodhuksi ing saindenging jagad, sing diarani Mirror Sport lan Mirror Sport. Ing pertengahan taun 2007, model kasebut ditambahake menyang seri Black Mirror Sport, sing diarani Mirror Sport lan Mirror Sport.
Taun 1957