Tulis terus kanggo paragraf iki - Vail wiwit latihan taun sak taun junior ing Centennial High School. Dheweke banjur pindhah menyang Oklahoma State University ing ngendi dheweke dadi pimpinan tim Kejuaraan Nasional NCAA Cross Country 2009. Sanalika sawise lulus saka Oklahoma State, Vail mlebu kontrak karo Brooks Sports. Vail melu ing Uji coba Olimpiade 2012, ing ngendi dheweke dadi finisher paling dhuwur. Vail uga dadi finisher Amerika paling dhuwur ing 2013 New York Marathon, lan ing 2014 London Marathon
, ing pundi piyambakipun ngrampungaken 10th ing 2'10" 57, kang paling pribadi.