Rampungake ukara ing ngisor iki: Sajrone karir klub, Di Gennaro main kanggo Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) lan Bari (1988<unk>91). Piyambakipun miwiti debut profésional kaliyan klub kampung halaman Fiorentina nalika yuswa 18 taun, sanajan, senadyan bakatipun, piyambakipun berjuang kanggé manggihaken papan ing klub amargi wontenipun playmaker bintang tim Giancarlo Antognoni, kaliyan ingkang Di Gennaro ngadhepi kompetisi kanggé papan wiwitan amargi kekalihipun boten main kanthi saé sesarengan. Akibate, dheweke pindhah menyang Perugia sajrone
Ing musim 1980/81, kanggo entuk wektu main luwih akeh, sanajan kabukten dadi musim negatif, amarga Perugia pungkasane mudhun menyang Serie B ing pungkasan kampanye. Di Gennaro ganti klub maneh ing musim sabanjure, gabung karo Verona; nalika ing klub kasebut, dheweke dadi pemain utama, dadi pemain utama tim ing lini tengah. Piyambakipun mbiyantu mimpin klub kasebut saka Serie B menyang Serie A ing musim kapisan, lan uga dadi anggota tim sing menang gelar Serie A kaping pisanan ing musim 1984-85, ing sangisoré manajer Osvaldo Bagnoli; kanthi total, Di Gennaro tampil 182 kanggo Verona, kanthi mencetak 18 gol. Piyambakipun salajengipun gabung kaliyan Bari nalika taun 1988, ing pundi piyambakipun dados kapten tim, mbiyantu tim kanggé pikantuk promosi dhateng Serie A lan menangaken Piala Mitropa nalika taun 1990, sadèrèngipun pensiun nalika taun 1991, sasampunipun mbiyantu klub kanggé ngindhari degradasi.