Tulis terus kanggo paragraf iki - Musim 2002-03, sing pertama Tomasson ing Milan, ndeleng dheweke menang Piala Italia. Tomasson paling asring digunakake minangka pengganti pungkasan, nanging bisa nyetak telung gol ing Liga Champions UEFA; lan kanthi mangkono uga nyekel trofi, nalika Milan menang turnamen bergengsi ing Mei 2003. Tomasson ora main ing final amarga cedera sing dialami ing babak pertama Final Coppa Italia 2003. Sajrone musim 2003-04, Tomasson diwenehi wektu main luwih akeh lan bisa mencetak 12 gol Serie A ing kampanye sing menang gelar. Ing wulan Agustus 2004, dheweke uga dadi bagean saka tim Milan sing menang Piala Super Italia.
, kanthi kamenangan 3 kanggo 0 nglawan juara Coppa Italia Lazio.