Tulis terus kanggo paragraf iki - Ditugasake minangka letnan ing taun 1800, wiwit pungkasan taun 1801 nganti 1803 Letnan Caldwell minangka perwira fregat "Konstellasi" sajrone fase wiwitan perang
karo Tripoli. Ing pertengahan 1803, dheweke bali menyang Mediterania ing brig "Siren" kanggo melu operasi luwih lanjut nglawan negara bajak laut Afrika Lor kasebut. Caldwell mbédakaké dhèwèké ing aksi prau ing tanggal 7 Juli 1804 lan uga mèlu nyerang ing tanggal 3 Agustus sing nyebabake nyekel telung kapal sing digawa menyang Angkatan Laut minangka gunboats. Salah sijine, Gunboat Nomer 9, ana ing sangisore komando Caldwell nalika skuadron AS maneh ngebom Tripoli tanggal 7 Agustus 1804. Nalika panas melu karo baterei mungsuh, tembakan panas nembus majalah lan Gunboat Nomer 9 njeblug. Letnan Caldwell lan sewelas wong liyané tiwas utawa tatu parah ing jeblugan kasebut.