Tulis terus kanggo paragraf iki - Sadurunge mlebu manajemen, Capello ngenteni wiwitan taun 1980an dadi pelatih tim pemuda Milan. Nggawa liwat bakat kayata Paolo Maldini lan Alessandro Costacurta, dheweke mimpin tim ing sangisore 19 taun kanggo sukses turnamen pemuda. Dheweke ngrampungake lencana pelatih pungkasan ing taun 1986. Piyambakipun dipunpromosikaken dados pelatih tim kapisan ing taun 1987, lan nyambut damel minangka asisten Nils Liedholm. Pengalaman kapisan minangka pelatih kepala yaiku mimpin Milan ing enem pertandingan pungkasan musim 1986-87
, ngganti Liedholm lan nggayuh kualifikasi Piala UEFA ing play-off karo Sampdoria. Nanging, musim sabanjure, Silvio Berlusconi nyewa Arrigo Sacchi dadi manajer "Rossoneri" anyar lan Capello mundur, nanging isih kerja ing klub kasebut.