Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Montgomery duwe kinerja postseason sing kuat ing taun 2016, main peran instrumental ing tim juara. Sacara kumulatif dheweke dadi 1-1, kalebu 11 penampilan, innings sing dibuwang, lan ERA 3.14. Sing paling penting, Montgomery ngganti Carl Edwards Jr. ing ngisor 10 ing inning ing Game 7 saka
Seri Donya. Kanthi pelari ing dhasar kapisan lan loro metu ing game siji-run, dheweke mungkasi game kasebut kanthi lemah menyang pangkalan kaping telu. Montgomery éntuk kaslametan kariré sing kapisan, menangaké World Series kanggo Chicago Cubs kanggo sepisanan ing 108 taun.