Rampungake ukara ing ngisor iki: Gleason nggawe debut resmi, minangka siji-sijine perenang Kepulauan Virgin AS, ing Olimpiade Musim Panas 2000 ing Sydney. Dheweke gagal maju menyang semifinal ing salah sawijining acara individu, kanthi urutan kaping telung puluh sanga ing gaya bebas 200 m (1:54.64) lan kaping patang puluh loro ing saben
100 m gaya bebas (52.00) lan 200 m medley individu (2:08.25).