Rampungake ukara ing ngisor iki: Dheweke mlebu maneh ing Baterai Independen kaping 11, New York Artileri Ringan tanggal 18 September 1861, suwene telung taun. Ing tanggal 26 Agustus 1862, dheweke ditawan karo 19 prajurit liyane saka 11 IBNYA ing Pertempuran Bull Run sing uga dikenal minangka Manassas Kedua. Sajrone Oktober lan November 1862 dheweke didaftar karo Detasemen kaping 7, Batalion kaping 2, Tawanan Paroled, ing Annapolis, Maryland. Sawisé bali menyang 11th IBNYA ing Dhésèmber 1862 dhèwèké diangkat dadi Korporal tanggal 2 Januari 1863. Unit Korporal Shepard ditransfer menyang Artileri Cadangan lan disambungake sementara menyang Baterai K, 1st New York Artileri Cahya. Shepard uga weruh tumindak ing Chancellorsville, Gettysburg lan
Perang Mine Run.