Tulis terus kanggo paragraf iki - Chepstow Town F.C. didegaké ing taun 1878 lan wiwit taun 2017 main ing Divisi Tiga Liga Sepak Bola Wales. Chepstow RFC uga didegaké ing taun 1878, dening murid lan staf Sekolah Grammar Chepstow. Pertandhingan diputer ing Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Ing taun 2017 tim kasebut main ing Divisi Tiga Timur A Liga Nasional WRU Kutha iki uga duwe Klub atletik kanggo panahan (St Kingsmark Bowmen), tenis, mangkuk, kriket lan bal-balan junior. 1976 IAAF World Cross Country Championships
, sing menang dening Carlos Lopes, dianakake ing kutha kasebut. Loro rute dawa saka Jaringan Sepeda Nasional diwiwiti ing Chepstow, kalebu Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstow uga wis nganakake acara bersepeda dalan profesional lan amatir, kayata Chepstow Grand Prix.