Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Sajrone wektu ing klub kasebut, tingkat kerja lan versatilitas Gattuso minangka pemenang bal-bal mengko ngidini manajer Milan Carlo Ancelotti kanggo nyelehake playmaker lini tengah Andrea Pirlo ing jejere dheweke ing posisi sing luwih kreatif, nyerang, nalika Gattuso ndhukung dheweke ing peran sing luwih jero, minangka gelandang pertahanan; kemitraan lini tengah iki penting banget kanggo sukses domestik lan internasional Milan ing Ancelotti, sing kalebu Coppa Italia, Liga Champions UEFA lan Piala Super UEFA ing taun 2003, uga judhul Serie A lan Liga Champions UEFA ing taun 2003
Supercoppa Italiana ing taun 2004. Gattuso nandatangani perpanjangan kontrak karo Milan ing wulan Juni 2003 lan ing wulan Oktober 2004. Sajrone periode iki, Gattuso uga tekan Final Liga Champions UEFA 2005 karo Milan, mung dikalahake dening Liverpool ing penalti, sawise wiwitane mimpin 3 <unk> 0 ing babak pertama.