Rampungna ukara iki: Sakwisé sinau hukum, Woolsey mlebu Angkatan Laut dadi midshipman tanggal 9 April 1800. Tugas kapisané yaiku frigat, ing ngendi dhèwèké nglakoni pelayaran menyang Hindia Kulon ing taun 1800 lan 1801. Panjenenganipun njabat sedhela ing
Perang Barbary Pisanan sadurungé rampung ing taun 1805. Ing taun 1807, Woolsey sing mentas dipromosikake nampa prentah menyang Washington, D.C., ing ngendi dheweke nggawe kode sinyal kanggo Angkatan Laut.