Rampungake ukara ing ngisor iki: Masai lair ing desa Chepkoya, Distrik Gunung Elgon. Dhèwèké anak nomer telu saka kulawarga papat. Dheweke saingan nalika sekolah menengah nalika ing Sekolah Menengah Kibuk. Dheweke lulus ing taun 1988. Dheweke gabung karo Layanan Penjara Kenya ing taun 1990, sing misuwur amarga merekrut akeh atlit sing duwe bakat. Nanging, Masai ora entuk apa-apa nganti taun 1999, nalika dheweke dadi juara lintas negara nasional, ing umur 32 taun. Mula, dhèwèké mulai nglatih luwih tenanan. Dheweke menang ing Piala Lotto Cross Brussels ing taun 2001 lan banjur njupuk perunggu ing balapan cendhak ing
Kejuaraan Dunia Cross Country taun iku. Dheweke nambah ing taun sabanjure, njupuk emas ing 2002 IAAF World Cross Country Championships.