Rampungake ukara ing ngisor iki: Nalika Perang Spanyol-Amerika pecah, Upton gabung karo Tentara Amerika Serikat. Piyambakipun njabat minangka pribadi ing Perusahaan H saka 2nd Oregon Volunteer Infantry Regiment lan melu ing penaklukan Guam lan
Kampanye Filipina. Upton tetep ing Garda Nasional Oregon sawise perang. Ing taun 1911, dheweke dadi Sersan Mayor ing Regimen Infanteri Oregon kaping 3.