Tulis kelanjutan kanggo paragraf iki - Ing musim gugur taun 1999, Olsen nandatangani kontrak rong taun karo Asosiasi Sepak Bola Denmark (DBU) kanggo ngatur tim nasional Denmark, efektif sawise partisipasi Denmark ing Kejuaraan Eropa 2000. Ing wulan Juli 2000, dheweke ngganti pelatih Swedia Bo Johansson minangka manajer tim bal-balan nasional Denmark. Minangka asisten pelatih, Olsen milih Michael Laudrup. Duo iki nuntun Denmark menyang kualifikasi kanggo turnamen Piala Dunia FIFA 2002, kampanye sing rampung ing babak 16 pertandingan nglawan Inggris kanthi kekalahan 0 <unk> 3 sawise Denmark menang ing tahap klompok awal. Sadurungé Piala Donya 2002, Olsen nandatangani kontrak patang taun anyar nganti Juni 2006. Nalika Laudrup pindhah menyang pelatih Brøndby IF, Olsen milih Keld Bordinggaard minangka asisten pelatih anyar. Kanthi Bordinggaard, Olsen nuntun Denmark menyang Kejuaraan Eropa 2004
turnamen, kang sepisan maneh rampung ing tataran knock-out pisanan. Olsen gagal lolos ing Denmark kanggo Piala Dunia FIFA 2006, nanging nglanjutake kontrak karo DBU ing November 2005. Bagéyan saka kesepakatan anyar, sing mlaku nganti lan kalebu Piala Dunia FIFA 2010, yaiku tanggung jawab tambahan kanggo nemtokake "benang abang", utawa penyebut umum, ing karya bakat tim pemuda nasional Denmark, saéngga menehi Olsen pengaruh gedhe ing bal-balan mbesuk sing dimainake dening Denmark.