Rampungake ukara ing ngisor iki: Ing musim off-season sabanjure, Cloutier didol ing dina Draft Entry NHL 1999 (26 Juni 1999) menyang Tampa Bay Lightning. Dheweke dikirim menyang Tampa Bay, bebarengan karo pemain sayap Niklas Sundstrom, pilihan babak pertama (Nikita Alexeev) ing
2000 lan pilihan babak katelu (sabanjure didol) ing taun 2000, kanggo pilihan babak pertama Lightning ing draf taun kasebut (Pavel Brendl). Kanthi mangkat saka starter Tampa Bay sadurunge, Bill Ranford, menyang Detroit Red Wings lan Darren Puppa nyedhaki pungkasan kariré, Cloutier nganggep posisi wiwitan kanggo klub anyaré. Mangsa kapisan Cloutier minangka pamula NHL diganggu ing pirang-pirang kesempatan kanthi akeh cedera lan penangguhan. Dhèwèké ngalami cedera ing pangkal paha ing wiwitan kampanye tanggal 18 November 1999, meksa dheweke metu saka rong game. Ing tanggal 14 Januari 2000, dhèwèké dicekel déning liga kanggo patang pertandingan sawisé insiden karo Islanders maju Tim Connolly. Sawise loro tabrakan, Cloutier mriksa Connolly, banjur nendhang sirahe (helmet Connolly isih utuh) nalika dheweke lagi ambruk ing es. Ing wulan sabanjure, dheweke ngetrapake selangkangan ing tanggal 21 Februari lan ora main papat game. Cloutier ora melu patang kontes liyane wiwit tanggal 14 Maret sawise ciloko gulu. Cedera kaping papat ing musim kasebut kedadeyan tanggal 28 Maret, nalika dheweke nandhang ligamen kolateral medial (MCL) lan ora entuk limang game. Dheweke ngrampungake musim 1999-2000 sing tampil ing 52 pertandingan kanggo Lightning, ngrekam 9 kemenangan, 30 kekalahan lan 3 dasi nalika tim kasebut dadi tim nomer loro ing liga kasebut. Dheweke nyathet GAA 3.49 lan persentase nylametake.885.