Rampungake ukara ing ngisor iki: Naylor duwe uji coba karo Leeds United ing taun 1977, nanging ora mlebu ing klub kasebut lan ing taun sabanjure gabung karo Yorkshire Amateur. Dheweke mlebu formulir bocah sekolah karo Lincoln City ing Februari 1979 sadurunge dadi profesional ing wulan Juni 1980. Sajrone wektu ing Lincoln, dheweke nglampahi wektu kanthi silihan ing Kettering Town, Peterborough United lan Crewe Alexandra. Ing wulan Februari 1986 dheweke pindhah menyang West Bromwich Albion kanthi biaya transfer £ 110,000. Dhèwèké uga main kanggo Bristol City, Mansfield Town (ing silihan), Exeter City lan Rushden & Diamonds, uga menang telung caps kanggo tim B Inggris. Ing Mei 1985 piyambakipun nyekseni ngipi elek nalika 56 penonton tiwas ing
geni ngadeg nggegirisi nalika muter kanggo Lincoln marang Bradford City.