Tulis terus kanggo paragraf iki - Nalika main kanggo Toronto Red Wings, Bolland dipilih ing babak pisanan, kaping wolu, saka 2002 Ontario Hockey League Priority Selection dening London Knights. Dhèwèké miwiti debut OHL karo Ksatria nalika musim 2002-03, ing ngendi dhèwèké nyathet 17 poin ing 63 game. Sajrone musim OHL taun kapindho, Bolland nambah kontribusi ofensif kanggo Ksatria kanthi 37 gol lan 30 bantuan kanggo 67 poin. Dhèwèké uga dijenengi minangka pemain paling apik ing klub kasebut. Bolland makili Konferensi Kulon ing OHL All-Star Game 2004 lan uga dipilih kanggo melu ing CHL Top Prospects Game 2004. Kepala menyang Draft Entry NHL 2004
, Bolland minangka skater Amerika Utara nomer wolu sing ditingkat dening Biro Pramuka Pusat NHL. Bolland kapilih déning Chicago Blackhawks ing babak kapindho, angka 32, ing Draft NHL 2004.