Rampungna ukara ing ngisor iki: Ing sasi Oktober 1903, Drake lelayaran menyang Jolo, Sulu, ing Filipina. Nglayani Ekspedisi Sulu Kapindho lan Katelu, dheweke entuk Bintang Perak ing kalorone. Nalika ing Filipina, Drake dianjurake kanggo promosi brevet dadi Mayor. Piyambakipun lajeng dipun anugerahi Salib Layanan Terhormat kanggé pahlawananipun ing pengepungan lan ngrebut Cotta Pang Pang tanggal 14 Februari 1904. Sasampunipun kondur dhateng AS, piyambakipun ngladosi ing Boise Barracks, lan wiwit Agustus 1906 dumugi Januari 1909, piyambakipun nindakaken tugas rekrutmen ing Fort Slocum. Nalika bali menyang Filipina, Drake dadi quartermaster ing Fort Stotsenburg nganti Maret 1912. Sawise dheweke lan resimen dheweke bali menyang AS, dheweke dadi pirang-pirang posisi, kalebu melu ing
Ekspedisi Pancho Villa, ing ngendi dheweke dadi komandan sepur pasokan motor.