Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Musim 2014 minangka langkah mundur ing trek kanggo Cheptai, amarga dheweke rampung kanthi asor ing balapan Liga Diamond lan gagal nambah sing paling apik. Nanging, dheweke nggawe kemajuan ing dalan mlaku, dadi nomer loro ing Groningen Four-Mile Run lan Nairobi Diamond 10K Run, nyetel paling apik 31:45 menit ing sing terakhir. Dheweke miwiti latihan karo klub atletik Turki Üsküdar Belediyesi lan nggawa kamenangan klub ing kategori individu lan tim ing Piala Juara Eropa Cross Country. Sawise menang ing Discovery Kenya Cross Country, Cheptai maneh dipilih kanggo tim Kenya kanggo
2015 IAAF World Cross Country Championships lan ngrambah dhuwur anyar ing panggonan kapitu, menang medali perak tim karo Kenya. Ing sirkuit Liga Intan IAAF 2015, dheweke dadi enem ing ndhuwur 5000 m ing Shanghai Golden Grand Prix, Prefontaine Classic lan Bislett Games. Runner-up kanggo Viola Kibiwott ing 2015 Athletics Kenya World Championship Trials entuk dheweke dadi papan ing tim trek senior pertama kanggo Kenya.