Rampungake ukara ing ngisor iki: Dididik ing Dulwich College, Gillman ditugasake menyang Royal Field Artillery ing Juli 1889. Piyambakipun dipunpromosikaken dados letnan tanggal 27 Juli 1892, lan dados kapten (supernumerary kanggo panyiapan) tanggal 9 Oktober 1899. Panjenenganipun ngladosi Perang Boer II 1899-1900, ing pundi piyambakipun tumut ing Relief of Kimberley, lan pertempuran salajengipun ing
Paardeberg (pungkasan Februari 1900), Poplar Grove, lan Driefontein (Maret 1900). Ing pungkasan taun 1901, dheweke ana ing Nigeria Kidul, ing kana dheweke ditrapake dadi perwira staf kanggo kolom sing melu perang Aro-Anglo (November 1901 nganti Maret 1902), sing diarani ing despatch dening perwira komando minangka "perwira sing ora bisa diregani, adhem lan kebak energi". Piyambakipun ugi dipunangkat dados Companion of the Distinguished Service Order (DSO) kanggé jasa nalika perang. Ing wulan Mei 1902, dheweke nampa janjian reguler minangka kapten Baterai 119 Artileri Lapangan. Dheweke mengko ngentekake wektu ing Nigeria Kidul ing taun 1902.