Ing perusahaan, dheweke kerja ing marketing lan hukum properti intelektual. Dheweke terus nyekel lisensi hukum, nanging amarga dheweke ora butuh maneh kanggo karyane, dheweke tetep dadi status ora aktif wiwit taun 1993. Ing taun 1991, dheweke nyekel jabatan sektor publik ing pamrentah kutha Chicago minangka Asisten Walikota, lan minangka Asisten Komisaris Perencanaan lan Pembangunan. Ing taun 1993, dheweke dadi Direktur Eksekutif kanggo kantor Chicago Allies Publik, organisasi nirlaba sing nyengkuyung para pemuda supaya bisa nggarap masalah sosial ing klompok nirlaba lan agensi pamrentah. Dheweke kerja meh patang taun lan nyetel rekor penggalangan dana kanggo urusan sing isih ana 12 taun sawise dheweke ninggalake.
Sidley lan Austin