Rampungake ukara ing ngisor iki: Kanggo musim 2008, Wheldon tetep karo CGR. Dhèwèké miwiti taun iki kanthi finish katelu ing musim pembukaan Gainsco Auto Insurance Indy 300 ing Homestead <unk> Miami Speedway sawise pindhah liwat lapangan wiwit saka 22. Wheldon menang RoadRunner Turbo Indy 300 ing Kansas Speedway telung balapan mengko, dadi pembalap IndyCar pertama sing menang rong kemenangan berturut-turut ing trek kasebut. Panjenengané miwiti kaping 18 ing
Indianapolis 500 ngrampungake enem papan sing luwih dhuwur ing nomer rolas amarga masalah nangani ing 50 puteran pungkasan. Wheldon njupuk kamenangan kaping pindho (lan pungkasan) ing musim iki ing Iowa Corn Indy 250 ing Iowa Speedway. Dheweke nyumbangake kemenangan kanggo mbantu para korban tornado lan banjir anyar sing kedadeyan ing Iowa. Nalika IndyCar dadi luwih berorientasi menyang sirkuit dalan lan dalan, kinerja dheweke mudhun ing balapan sing isih ana. Dheweke entuk siji podium liyane, papan nomer loro ing Nashville Speedway, lan limang finish paling dhuwur kaping pitu kanggo nomer papat ing kejuaraan pembalap kanthi 492 poin.