Ing taun 1951, dheweke lan garwane tuku peternakan cilik ing ngendi dheweke mbangun omah lan nggedhekake anak loro. Ing taun 1972, Winters mlebu bisnis kanggo awake dhewe, miwiti perusahaan dhewe lan adol produk pakan kewan menyang petani ing saindenging Pennsylvania. Ora suwe, dheweke pindhah kulawarga menyang Hershey, Pennsylvania. Dheweke pensiun ing taun 1997. Sajrone taun 1990-an, Winters ditampilake ing pirang-pirang buku lan seri televisi babagan pengalaman lan para pria ing Easy Company. Ing taun 1992, Stephen Ambrose nulis buku Band of Brothers: Easy Company, 506th Regiment, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest, sing banjur dadi pengawas produksi ing HBO mini-series Band of Brothers karo Damian Lewis. Nalika dheweke pensiun ing taun 2006, dheweke uga nampa akeh penghargaan ing buku kasebut. Nalika dheweke ditampa ing acara wawancara karo Maj. Grant Grant Grant, dheweke uga nampa serangkaian penghargaan saka The Winter Brothers, nalika dheweke ditampa ing The Winter Brothers Hotel, nalika dheweke ditampa ing buku memoarine dening Maj. Grant, nalika dheweke ditampa ing The Winter Brothers, dheweke uga nampa serangkaian penghargaan saka The Winter Brothers, nalika dheweke ditampa ing taun 2005 dening Maj.
Kaping 506