Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Maldini miwiti musim sabanjure kanthi ngangkat
2004 Supercoppa Italiana minangka kapten sawise Milan ngalahake Lazio. Milan ngrampungake nomer loro ing Serie A kanggo Juventus musim kasebut, lan tekan final Liga Champions, mung kanggo kalah ing penalti menyang Liverpool, sanajan Maldini mbukak skor ing menit pisanan. Ing taun 2005, Maldini kapilih dadi bagéan saka Tim UEFA Taun iki kanggo kaping pindho ing kariré, lan uga kapilih dadi bagéan saka FIFPro World XI kanggo pisanan ing kariré. Ing musim sabanjure, Milan dadi nomer loro ing mburi Juventus ing Serie A maneh, lan tekan semifinal Liga Champions, mung dikalahake dening juara pungkasan Barcelona. Loro-lorone Juventus lan Milan mengko dikurangi poin amarga melu skandal matchfixing "Calciopoli" taun 2006, lan judhul kasebut dianugerahi Internazionale, dene Juventus mudhun, kanthi Milan mungkasi ing urutan kaping telu sawise dikurangi poin. Sajrone musim kasebut, Maldini mencetak gol kaping pindho ing kariré, nglawan Reggina. Tanggal 25 September 2005, Maldini ngremuk rekor penampilan Serie A Dino Zoff sawise main ing pertandingan liga kaping 571 nglawan Treviso; pitung dina sadurunge, dheweke main ing pertandingan kaping 800 ing kabeh kompetisi kanggo Milan.