Ing tanggal 22 November 1595, privateer Inggris Sir Francis Drake <unk> karo 27 kapal lan 2,500 prajurit <unk> berlayar menyang San Juan Bay kanthi maksud kanggo ngrampok kutha. Nanging, dheweke ora bisa ngalahake pasukan sing ana ing benteng kasebut. Ngerti Drake gagal ngatasi pertahanan kutha kanthi segara, tanggal 15 Juni 1598, Angkatan Laut Kerajaan, dipimpin dening George Clifford, 3rd Earl Cumberland, ndharat pasukan saka 21 kapal menyang sisih wétan ing Santurce. Clifford lan anak buahnya ketemu perlawanan Spanyol nalika nyoba nyebrang jembatan San Antonio (saka wilayah sing saiki dikenal minangka Condado) menyang pulau San Juan. Nanging, wong Inggris ngrebut pulau kasebut lan dicekel pirang-pirang wulan. Dheweke kepeksa ninggalake pulau kasebut amarga wabah disentri ing antarane pasukan Spanyol.
Kreteg San Antonio