Tulis terus kanggo paragraf iki - Antarane taun 1918 lan 1921 dheweke dipenjara paling ora kaping enem dening Bolshevik. Ing taun 1919, piyambakipun kanthi sukarela ndaftar ing Tentara Abang kanggé nglawan tentara putih kontrarevolusioner, nanging piyambakipun dipunpenjara ing Kharkiv amargi nolak mbongkar senjata para pekerja lan ngendhalèni protes. Ing tanggal 8 Maret 1921, nalika pambrontakan Kronstadt
, dhèwèké dicekel ing Moskow déning Cheka, bebarengan karo anggota konfederasi Nabat liyané. Maximoff dikunci ing pakunjaran Taganka, ing kana dheweke dihukum mati amarga nyebar propaganda anarko-sindikalis. Sawisé mogok pangan, ing sasi Dhésèmber 1921 dhèwèké bisa narik kawigatèn para buruh sing nekani Konggrès Serikat Buruh Merah. Minangka asil saka tekanan saka komunitas internasional, dheweke lan 10 anarkis liyane dibebasake saka pakunjaran lan diusir saka negara kasebut.