Rampungake ukara ing ngisor iki: Tanggal 18 Mei 1898 Craig dadi Letnan Pertama Infantri Kansas kaping 20, maju dadi kapten ing taun sabanjure. Ora suwe sawise dibebasake kanthi kehormatan tanggal 12 Juni 1899, dheweke dadi kapten maneh saka Infanteri Sukarelawan Amerika Serikat kaping 36, ing kana dheweke dadi tentara nganti diajeni kanthi kehormatan tanggal 16 Maret 1901. Craig dipromosikake dadi letnan kapindho Korps Artileri tanggal 8 Mei 1901, dipromosikake dadi letnan kapisan tanggal 28 Juli 1903 lan dipromosikake maneh dadi kapten, wektu iki saka Brigade Artileri Lapangan Papat, tanggal 25 Januari 1907. Sajrone wektu iki Craig dadi ing Filipina antara taun 1898 lan 1901 lan 1904 <unk> 1907. Craig mengko dadi ing Meksiko ing Veracruz (1914) lan ing
Ekspedisi Punitive nglawan Pancho Villa (1916). Sawisé ngabdi ing Meksiko, Craig dadi bagéan saka Korps Staf Umum tanggal 25 Nov 1916, tumindak minangka kepala staf Divisi Infantri kaping 12 nganti dadi asisten kepala staf Departemen Kidul tanggal 24 Maret 1917. Piyambakipun salajengipun dados bagéyan saking Divisi War College minangka Staf Umum ing Washington, D.C., wiwit April dumugi Juni 1917, nalika piyambakipun dipunpromosi dados mayor tanggal 15 Mei 1917. Ing wulan Agustus 1917, dheweke lunga menyang Prancis minangka kolonel ing Tentara Nasional. Sajrone Perang Dunia I, Craig dadi komandan saka macem-macem brigade artileri, pungkasane dadi brigadir jenderal ing Oktober 1918. Panjenenganipun ngasta komando ing 302nd Regimented Field Artillery, 151st Brigade, 76th Division lan 157th Field Artillery Brigade ing taun 1918 lan salajengipun ing 158th, 2nd lan 5th Field Artillery Brigades ing taun 1919. Kanggo layanane sajrone perang, Craig nampa Medali Layanan Terhormat AS lan Plaque Perak Prancis.