Rampungake ukara ing ngisor iki: Roos minangka putra mbarep Robert Roos, Gusti Moor End lan Anne Halsham. Nalika bapakipun tilar donya ing taun 1448, Henry suksesi minangka Keeper of Rockingham Forests. Henry diangkat dadi Konstable Kastil Roxburgh, Skotlandia ing taun 1458 nganti 1460. Panjenenganipun perang ing sisih Henry VI lan House of Lancaster nalika Perang Wakefield (30 Desember 1460), ing Salib Mortimer (2 Februari 1461), ing Perang Kapindho St Albans (17 Februari 1461) lan Perang Towton (29 Maret 1461). Panjenengané mlayu menyang Skotlandia sawisé Pertempuran Towton, karo Margaret saka Anjou lan lelungan karo Margaret menyang Prancis. Henry uga perang ing
Pertempuran Tewkesbury tanggal 4 Mei 1471 ing ngendi tentara Lancaster dikalahake lan golek papan suci ing Tewkesbury Abbey sawise pertempuran kasebut. Piyambakipun dipunparingi amnesti lan dipunangkat minangka Sheriff Sussex & Surrey ing taun 1477 lan 1483. Ing taun 1491, Henry dadi Anggota Parlemen kanggo Sussex.