Tulis terus kanggo paragraf iki - Sawise entuk gelar sarjana seni, Donovan ngentekake rong taun ing Sekolah Hukum Columbia, ing ngendi dheweke dadi kanca kelas Franklin D. Roosevelt, lan sinau ing Harlan Fiske Stone. Bali menyang Buffalo, dheweke gabung karo firma hukum sing dihormati Love & Keating ing taun 1909 lan, rong taun mengko, mbukak firma Buffalo dhewe kanthi kemitraan karo kanca kelas Columbia, Bradley Goodyear. Ing taun 1914, perusahaan kasebut gabung karo perusahaan liyane, dadi Goodyear & O'Brien. Ing taun 1912, Donovan mbiyantu mbentuk, lan dadi pimpinan, pasukan kavaleri Garda Nasional New York. Unit iki dimobilisasi ing taun 1916 lan dadi ing tapel wates AS-Meksiko nalika kampanye pamrentah Amerika nglawan Pancho Villa
. lan Dhèwèké sinau bab strategi militèr lan taktik tempur. Piyambakipun ugi ndhèrèk kursus akting ing New York City saking bintang panggung ing dinten punika, Eleanor Robson. Ing taun 1914, dheweke nikah karo Ruth Rumsey, pewaris Buffalo sing wis mlebu ing Rosemary Hall.