Rampungake ukara ing ngisor iki: Troubetzkoy nampa pendhidhikan ing omah, wiwit taun 1806 dheweke melu kuliah ing Universitas Moskow. Ing taun 1808 dheweke mlebu ing Leib Guards Semyonovsky regiment. Minangka prajurit, dhèwèké mèlu ing kabèh pertempuran wigati saka kampanye Koalisi Keenam ing taun 1812-1814 kalebu pertempuran Borodino, pertempuran Maloyaroslavets,
Pertempuran Lützen, pertempuran Bautzen lan pertempuran Kulm lan nampa akeh pesenan. Ing perang Leipzig, dhèwèké tatu parah. Sawisé perang, dhèwèké nerusaké dinas militèr lan ing taun 1821 dhèwèké diangkat dadi kolonèl.