Tulis terus kanggo paragraf iki - Jackson narik kawigaten saka William Morris Agency, sawijining perusahaan sing promosi dheweke kanthi pesenan ing aula konser gedhe lan penampilan televisi karo Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, lan Perry Como ing taun 1950-an. Penghormatan lan sikap optimis, positif nggawe dheweke dikarepake kanggo produser lan tuan rumah sing maju sing kepengin nampilake wong ireng ing televisi. Dheweke muncul ing Konvensi Nasional Demokratik 1956
, nggawe bisu aula rame karo "I See God". Miller, sing teka ing acara kuwi, kagum karo acara kuwi, lan kandha nèk "ora ana wong siji-sijia ing omah kuwi sing ora ngrasa kuwatir wektu dhèwèké teka". Jackson mlebu ing film minangka misionaris ing "St. Louis Blues" (1958), lan penyanyi pemakaman ing "Imitasi Urip" (1959). Minangka panjaluk kanggo dheweke mundhak, dheweke lelungan kanthi ekstensif, nindakake 200 tanggal saben taun suwene sepuluh taun. Dheweke lan rombongan penyanyi lan pendamping tur luwih jero ing Kidul, nemoni kesulitan golek papan sing aman, resik kanggo turu, mangan, lan tuku bensin amarga undang-undang Jim Crow. Kadhangkala, wong-wong kuwi kudu turu ing mobilé Jackson, yaiku mobil Cadillac sing dituku Jackson bèn perjalanan sing adoh luwih kepenak. Jackson ngelingake, "Tampilan nesu nalika ndeleng wong-wong warna-warni sing lungguh ing mobil sing apik iku medeni kanggo ndeleng... Dadi kita urip ing tas woh-wohan seger ing wayah awan lan nyopir setengah wengi, lan aku kesel banget nalika aku kudu nyanyi, aku meh pusing. " Jackson wiwit nambah bobot. Dhèwèké uga nduwé kebiasaan sing aneh bab dhuwit. Minangka wong wadon kulit ireng, Jackson asring ora bisa mbayar cek nalika adoh saka Chicago. Mula kontrak dheweke nuntut dheweke dibayar kanthi awis, asring meksa dheweke nggawa puluhan ewu dolar ing koper lan klambi njero.