Rampungake ukara ing ngisor iki: Leonard asline pisanan layak kanggo nyusun ing
2016, nanging ora dipilih nalika main kanggo Green Bay Gamblers saka Liga Hoki Amerika Serikat. Sawise rong taun karo Gamblers, Leonard gabung karo Universitas Massachusetts Amherst ("UMass"), main kanggo tim hoki es, UMass Minutemen nalika sinau Komunikasi lan Manajemen Olahraga. Nalika karo Minutemen, Leonard narik kawigaten San Jose Sharks, sing nyusun dheweke ing babak kaping enem, 182 ing Draft Entry NHL 2018 sanajan ora duwe kontak karo Leonard sajrone proses pra-draft. Ing taun katelu ing UMass, Leonard dadi finalis kanggo Penghargaan Hobey Baker lan mimpin kabeh pemain NCAA ing gol, kanthi 27.