Rampungake ukara ing ngisor iki: Cassidy minangka pemain pertahanan sing main ing Liga Hockey Ontario (OHL) karo Ottawa 67 wiwit taun 1982 nganti 1985, lan dheweke dipilih dening Chicago Black Hawks saka Liga Hockey Nasional (NHL) ing
1983 NHL Entry Draft, kapilih ing babak kapisan, kaping 18. Musim OHL paling apik Cassidy yaiku ing taun 1982-83, nalika dheweke nyathet 25 gol lan 86 bantuan kanggo 111 poin. Dheweke menang Piala Memorial ing pelatih Brian Kilrea ing taun 1984 kanthi skor 12 poin. Ing umur 19 taun, dhèwèké miwiti debut NHL karo Black Hawks ing Maret 1984. Saka taun 1984 nganti 1988, dheweke ngalami telung operasi lutut, kalebu rekonstruksi utama ACL.