Tulis terus kanggo paragraf iki - Simpson wis ditarik ing babak pisanan, nomer loro, dening Pittsburgh Penguins ing Draft Entry NHL 1985
. lan Minangka rookie umur 18 taun, dheweke mencetak 11 gol main sayap tengen (ngganti posisi es tengah alami) karo para veteran Doug Shedden lan Terry Ruskowski. banjur luwih saka tikel kaping pindho ing taun kapindho kanthi 26 gol. Musim kaping telu ndeleng dheweke ing garis karo superstar Mario Lemieux lan Simpson wiwit ngisi jaring 13 gol lan 26 poin ing 21 pertandingan kapisan kanggo miwiti musim 1987-88 sadurunge perdagangan blockbuster bakal njupuk dheweke saka sayap salah sawijining superstar hoki lan mlebu ing sayap liyane. Ing tanggal 24 November 1987, Simpson, bebarengan karo Dave Hannan, Chris Joseph lan Moe Mantha dikirim menyang Edmonton kanggo ijol-ijolan Paul Coffey, Wayne Van Dorp lan Dave Hunter.