Rampungake ukara ing ngisor iki: Karir politik Keenan diwiwiti kanthi magang ing ruang surat kantor Senat Ted Kennedy ing taun 2003, sadurunge dadi asisten legislatif senator kasebut. Sawise dadi asisten staf kanggo Komite Kesehatan, Pendidikan, Tenaga Kerja lan Pensiun Senat, Keenan njupuk gelar master ing kabijakan umum ing John F. Kennedy School of Government, sinau nulis pidato lan pangiriman ing Steve Jarding. Ing taun 2007, Keenan njupuk magang musim panas ing speechwriting ing
Kampanye presiden Barack Obama, nyambut gawe ing Jon Favreau, sadurunge bali menyang Kennedy School kanggo ngrampungake taun kapindho pasinaon. Dheweke tetep melu kampanye sajrone taun, mabur menyang Iowa sajrone preinan Natal kanggo mbantu persiapan kanggo caucus Iowa. Sawisé Hillary Clinton ngakoni ing Juni 2008, Keenan bali minangka staf full-time ing kampanye presiden Obama.