Tulis terus kanggo paragraf iki - Sawise sinau hukum kanggo wektu, Woolsey mlebu Angkatan Laut minangka midshipman tanggal 9 April 1800. Tugas kapisané yaiku frigat, ing ngendi dhèwèké nglakoni pelayaran menyang Hindia Kulon ing taun 1800 lan 1801. Piyambakipun njabat ing Perang Barbary Pisanan
sakdurungé rampung ing taun 1805. Ing taun 1807, Woolsey sing mentas dipromosikake nampa prentah menyang Washington, D.C., ing ngendi dheweke nggawe kode sinyal kanggo Angkatan Laut.