Tulis terus kanggo paragraf iki - Woolley dirawuhi Michigan State University ing East Lansing, MI sadurunge Washington Capitals milih dheweke nomer 61 ing Draft NHL 1989
. lan Musim NHL paling produktif Woolley yaiku kampanye 1998-99 karo Buffalo Sabres ing ngendi dheweke entuk 10 gol lan 33 bantuan (43 poin). Kanthi pas, taun kasebut uga dadi kinerja playoff paling apik Woolley (4 gol, 11 mbantu, 15 poin) nalika Sabres maju menyang Final Piala Stanley sadurunge tiba ing Dallas Stars ing enem game. Woolley nyetak gol OT sing menang ing Game 1 seri kasebut, sing diarani "tembak sing dirungokake ing saindenging jagad hoki" dening penyiar Sabres Rick Jeanneret.