Ing taun 1498, Adipati Orleans dadi Raja Prancis minangka Louis XII, lan langsung ngupayakake nggawe klaim bapakne ing Milan. Dheweke nyerang ing taun 1499 lan enggal ngusir Lodovico Sforza. Wong Prancis mrentah duchy nganti taun 1512, nalika dheweke diusir dening Swiss, sing nyelehake putra Lodovico, Massimiliano ing tahta. Pamrentahane Massimiliano ora suwe banget. Wong Prancis, saiki ana ing Francis I, nyerang wilayah kasebut ing taun 1515 lan negesake maneh kontrol ing Pertempuran Marignano. Wong Prancis njupuk Massimiliano dadi tawanan. Wong Prancis diusir maneh ing taun 1521, wektu iki dening wong Austria, sing nginstal adhine Massimiliano, Francesco Sforza II. Pitakon: Ing taun apa Adipati Milan nyerang Orleans?
1499 taun