Tulis terus kanggo paragraf iki - Ing pungkasan taun 1802, Woodriff diangkat dadi komando ing, kapal 50-gun bersenjata "en flute", lan dilengkapi kanggo ngeterake para narapidana. Dheweke arep menyang Port Phillip ing Selat Bass, ing ujung kidul Australia, kanthi niat nggawe pemukiman ing kana ing sangisoré komando David Collins. "Calcutta" berlayar saka Spithead tanggal 28 April 1803, bebarengan karo kapal dagang "Ocean", ngunjungi Rio de Janeiro ing wulan Juli, lan Cape of Good Hope ing wulan Agustus, tekan tujuan sing dituju ing wulan Oktober. "Calcutta" banjur lelayaran piyambak menyang Port Jackson kanggo njupuk kargo kayu. Nalika ing Sydney, Woodriff lan kru "Calcutta" mbiyantu nyuda pemberontakan tahanan Castle Hill
. lan Kanggo layanan kasebut, Woodriff nampa hibah tanah cedhak Penrith, New South Wales ing taun 1804.