Nicholson pisanan teka ing Hollywood ing taun 1954, nalika umur pitulas taun, kanggo ngunjungi adhine. Dheweke kerja dadi buruh kantor kanggo animator William Hanna lan Joseph Barbera ing studio kartun MGM. Dheweke nawakake dheweke kerja ing level awal minangka animator, nanging dheweke nolak, kanthi nyebutake kepinginan dadi aktor. Dheweke dilatih dadi aktor karo klompok sing diarani Players Ring Theater, sawise wektu kasebut dheweke nemokake peran cilik sing tampil ing panggung lan ing sinetron TV. Dheweke nggawe debut film ing drama remaja anggaran murah The Cry Baby Killer (1958), kanthi peran judhul. Sajrone dasawarsa sabanjure, Nicholson dadi kolaborator asring karo produser film kasebut, Roger Corman.
The Cry Baby Killer (1958)