Winans njabat ing Wilayah India lan Texas wiwit taun 1891 nganti 1897; minangka profesor ilmu lan taktik militer, Akademi Militer Michigan, wiwit taun 1897 nganti 1898; lan njabat karo resimen ing Filipina wiwit taun 1899 nganti 1900. Dhèwèké mèlu Ekspedisi Hukuman ing Meksiko
ing taun 1916. Nalika Perang Donya I, Winans mimpin 64th Brigade Infantry, 32d Division, 1st Army Corps, American Expeditionary Force.