Delengen ing ngisor iki lan banjur wangsulana pitakonan ing basa sing padha karo wacana:  Passage: Sajrone pertengahan taun 1990-an, Portman duwe sawetara peran film, kalebu Heat, Everyone Says I Love You, lan Mars Attacks!. Penampilane ing film ensemble cilik Beautiful Girls entuk pujian sing signifikan. Dheweke dadi pilihan pertama kanggo main Juliet ing Romeo + Juliet William Shakespeare, nanging produser rumangsa umure ora cocog. Ing taun 1997, Portman main peran Anne Frank ing adaptasi Broadway saka The Diary of Anne Frank. Sawisé filem Beautiful Girls taun 1996, Portman dadi ora gelem nampa peran ing ngendi karakteré dadi bocah enom sing seksual. Ing sawijining wawancara karo The Guardian, panulis fitur Simon Hattenstone takon marang Portman apa dheweke ngerti yen amarga dheweke dadi "ngimpi pedofil", sing nanggepi Portman yen "diktat akeh pilihanku sawise 'amarga wedi... nggawe aku ora gelem nindakake perkara sing seksi, utamane nalika isih enom". Uga ing taun 1997, Portman dipilih dadi Padmé Amidala ing trilogi prequel Star Wars. Film pisanan, The Phantom Menace, wiwit syuting ing wulan Juni 1997 lan dibukak ing Mei 1999. Sawisé produksi The Phantom Menace, dhèwèké wiwitane nolak peran utama ing film Anywhere but Here sawisé ngerti yen bakal melu adegan seks, nanging sutradara Wayne Wang lan aktris Susan Sarandon (sing main ibune Portman ing film kasebut) nuntut nulis ulang skrip. Portman ditampilake rancangan anyar, lan dheweke mutusake kanggo nampa peran kasebut. Film kasebut dibukak ing pungkasan taun 1999, lan dheweke nampa nominasi Golden Globe kanggo Aktris Pendukung Paling Apik kanggo perane dadi Ann August. Kritikus Mary Elizabeth Williams saka Salon ngarani Portman "nggumunake" lan ujar manawa "[u] ora kaya aktris liyane sing umure, dheweke ora seneng banget utawa ora wani banget". Dheweke banjur mlebu kanggo main peran utama ibu remaja ing Where the Heart Is, sing dibukak ing wulan April 2000.  Pitakonan: Kapan Phantom menace dibukak ing kantor box office?
pungkasan taun 1999