Delengen ing ngisor iki lan banjur wangsulana pitakonan ing basa sing padha karo wacana:  Passage: Ing wulan September 1993, Madonna miwiti The Girlie Show World Tour, ing ngendi dheweke nganggo klambi dominatrix whip-cracking sing dikepung karo penari topless. Ing Puerto Rico dheweke ngusap bendera pulau kasebut ing antarane sikil ing panggung, nyebabake nesu ing antarane para pamirsa. Ing wulan Maret 1994, dheweke tampil dadi tamu ing Late Show karo David Letterman, nggunakake obsesi sing mbutuhake sensor ing televisi, lan menehi Letterman sepasang celonone lan njaluk dheweke mambu. Rilis buku, album lan film sing eksplisit seksual, lan penampilan agresif ing Letterman kabeh nggawe kritikus takon Madonna minangka murtad seksual. Kritikus lan penggemar nanggepi kanthi negatif, sing menehi komentar manawa "dheweke wis adoh banget" lan kariré wis rampung. Biografer J. Randy Taraborrelli nggambarake balada "I'll Remember" (1994) minangka upaya kanggo nyuda citra provokatif. Lagu iki direkam kanggo film Alek Keshishian With Honors. Dheweke tampil karo Letterman ing acara penghargaan lan tampil ing The Tonight Show karo Jay Leno sawise nyadari yen dheweke kudu ngganti arah musik supaya bisa njaga popularitas. Kanthi album studio kaping enem, Bedtime Stories (1994), Madonna nggunakake gambar sing luwih alus kanggo nyoba nambah persepsi publik. Album kasebut debut ing nomer telu ing Billboard 200 lan ngasilake rong hit top lima AS, "Secret" lan "Take a Bow", sing terakhir dadi puncak Hot 100 suwene pitung minggu, periode paling dawa saka single Madonna. Something to Remember, koleksi balada, dirilis ing November 1995. Album kasebut nampilake telung lagu anyar: "You'll See", "One More Chance", lan cover saka Marvin Gaye "I Want You". Ing wektu iki Madonna wiwit pacaran karo rapper Tupac Shakur, nanging rampung ing taun 1994. Ing taun sabanjure, Shakur ngumumake ing surat menyang Madonna yen dheweke mungkasi hubungan amarga dheweke putih. Dheweke banjur dadi romantis karo pelatih fitness Carlos Leon. Ing taun 1996 musikal, Evita, Madonna main peran judhul Eva Perón. Suwe-suwe, Madonna kepengin main...  Pitakonan: Apa kandhané Conner bab Madonna?
Madonna sepisan manèh nggawé bingung pangarep-arep kita.