Ngrampungake ukara ing ngisor iki: Ing taun 2007, Winter dadi karyawan pertama Mrs. Obama ing
Kampanye Présidhèn Obama. Dheweke dadi asisten cedhak karo Ibu Obama sajrone kampanye 2008. Sawise pemilihan, Winter diangkat dadi Wakil Kepala Staf kanggo Wanita Pertama lan banjur diangkat dadi Penasihat Senior kanggo Wanita Pertama.