Mgbe United States banyere n'Agha Ụwa nke Mbụ, n'April 1917, e kenyere Middleton na Ngalaba Ndị Agha Ụgbọ Mmiri nke 4, n'oge na-adịghịkwa anya, ọ rụrụ ọrụ dị ka ọchịagha battalion n'oge Agha nke Abụọ nke Marne
Ọ dị mma. Ọnwa atọ ka e mesịrị, na-esote obere ọrụ nkwado, ndị otu ya duziri mwakpo ahụ n'oge Meuse-Argonne Offensive, Middleton wee bụrụ onye isi ndị agha. N'ihi arụmọrụ ya pụrụ iche n'ọgbọ agha, na 14 Ọktoba 1918 e buliri ya n'ọkwa nke kọlụm, na-aghọ, na afọ 29, onye ọrụ kachasị na ọkwa ahụ na American Expeditionary Force (AEF). O nwetakwara ihe nrite ndị agha maka ọrụ ọma ya. Mgbe Agha Iwa nke Mbụ gasịrị, Middleton jere ozi na US Army School of Infantry, US Army Command na General Staff School, US Army War College, na dịka onye isi ndị cadet na LSU. Ọ lara ezumike nká na ndị agha na 1937 ka ọ bụrụ onye isi nchịkwa na onye na-ahụ maka njikwa na onye isi oche na LSU. Oge ya na LSU juputara na nsogbu, dịka Middleton ghọrọ otu n'ime ndị isi na-enyere mahadum aka ịgbake site na nnukwu nsogbu ebe ihe fọrọ nke nta ka ọ bụrụ nde dollar.