Mezue ahịrịokwu na-esonụ: Na 6 Julaị 2009, ka ndị otu Milan gbakọtara maka ọzụzụ oge, Ambrosini ka akpọrọ onye isi ụlọ ọrụ, na-eketa armband site na Paolo Maldini. Na 8 Septemba 2009, ọ gbakwunyere otu afọ ọzọ na nkwekọrịta ya, na-agbatị oge ya na ndị otu ahụ ma ọ dịkarịa ala ruo 2011. O meriri aha Serie A na 2010-11 oge na egwuregwu atọ n'aka, na-agbapụ ndị iro obodo Internazionale. Na 19 Mee 2011, ọ bịanyere aka na nkwekọrịta ọhụrụ, otu afọ. Mgbe o merisịrị n'ọkwa nke abụọ n'asọmpi
Oge 2011-12 na ọpụpụ nke ndị otu egwuregwu ibe ya Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, na Clarence Seedorf, Ambrosini kọrọ na ọ na-atụle ọdịnihu ya na klọb ahụ, mana Adriano Galliani nwere ike ime ka Massimo bịanye aka na nkwekọrịta otu afọ ọzọ wee gaa n'ihu ịbụ onye isi nke Milan maka oge 2012-13. Mgbe mmalite siri ike nke nwere ọtụtụ mmeri dị ịrịba ama, Milan mechara mechie oge ahụ n'ọnọdụ nke atọ n'azụ ndị na-agbachitere Juventus na ndị na-agba ọsọ Napoli, na-enweta ebe na asọmpi asọmpi nke asọmpi Champions League na-esote.