Írj folytatást erre a bekezdésre - 1954-ben Oliva másodhadnagy lett a kubai hadseregben, miután végzett a kubai katonai akadémián, a "kadét iskolában". Miután 1955-ben kitüntetéssel végzett a Tüzérségi Akadémián, 1958-ig a Kadét Iskola tüzérségi professzorává nevezték ki. 1958-tól 1959-ig tanítvány volt, szintén kitüntetéssel végzett, és oktató volt az amerikai katonai karibi iskolában a Panama-csatorna zónájában.
- Igen. 1959 végén, miután a Castro forradalom megdöntötte Batista tábornokot, a kubai hadsereget "tisztították", de Oliva-t kinevezték az INRA főfelügyelőjévé. 1960 májusában egy csoport volt a volt kubai tisztek, akik kampányt terveztek a Castro-rezsim ellen. Mind a kubai katonai akadémia végzősei voltak. 1960 augusztusában elhagyta a sereget, és Miamiba repült. 1960. augusztus 29-én Oliva és körülbelül 40 fiatal kubai száműzöttet, akiket a Központi Hírszerző Ügynökség (CIA) toborozott, CIA C-54 repülőgéppel szállították San Joséba, Guatemala-ba, hogy gerilla képzést végezzenek, amely később hagyományosá vált.