Töltse ki a következő mondatot: 2011-ben Waltrip bejelentette, hogy megpróbálja a 25. egymást követő Daytona 500-as indulását a 15. számú autóval. A Waltrip megtartotta a 2011-es versenyzőit, David Reutimann-t a 00-as számon, és Martin Truex Jr.-t a 56-os számon, akik mindketten teljes időtartamot futtatnak. A Daytona 500 mellett Waltrip három versenyen is részt vett abban az évben: az Aaron 499-es, a Quaker State 400 és a Good Sam Club 500. A Daytonában megrendezett Sprint kupán kívül a Waltrip a Camping World Truck Series és a Nationwide Series versenyeken is részt vett. Érzelmi győzelmet aratott a NextEra Energy Resources 250-ben, ami 10 évvel Dale Earnhardt halála és első Sprint Cup Series győzelme után következett be. A győzelem azt is tette, hogy Waltrip a 22. versenyző, aki megnyerte a versenyt mindhárom NASCAR nemzeti túra sorozatban. A péntek esti győzelmét a következő napon a Nationwide Series versenyen kitűnő 9. helyezést ért el. Vasárnap délután, a Dale Earnhardt halálának tizedik évfordulójának megemlékezésének részeként,
2001 Daytona 500, (amelyet Waltrip nyert) Waltrip a NAPA Auto Parts által szponzorált 15. számú autó másolatát vezette, amelyet akkor vezetett. Mindazonáltal Waltrip a 40. helyen végzett a versenyen, miután egy korai balesetbe került, amely 14 autót kizárott. 2011 hátralevő részében Waltrip azt mondta, hogy azon dolgozik, hogy megpróbálja a Sprint Cup megnyitó versenyt a Kentucky Speedway-en júliusban, az első Le Mans-i indulásával együtt az AF Corse-val. 2011 júniusában futott a Le Mans 24 órás versenyén az egyik AF Corse-ban. Az autó, amit Robert Kauffman és Rui Águas vezetett, 178 kört teljesített, mielőtt visszavonult, és a 38. helyen végzett. 2011. szeptember 29-én bejelentették, hogy Waltrip helyettesíti Jeff Hammondot a FOX Hollywood Hotel-ben a NASCAR-ban a Fox-on, kezdve a Daytona 500-as versenyen 2012-ben Chris Myers és testvére, Darrell Waltrip.