Töltse ki a következő mondatot: 2009. július 6-án, amikor a milánói csapat újra összejött a szezon előtti edzésekre, Ambrosini-t hivatalosan klubkapitánynak nevezték ki, Paolo Maldini karszalagját örökölve. 2009. szeptember 8-án egy évvel meghosszabbította szerződését, és legalább 2011-ig maradt a csapatban. A 2010-es és 2011-es szezonban három meccs után nyerte meg a Serie A címet, és kiütötte a városi riválisokat, az Internazionale-t. 2011. május 19-én új, egyéves szerződést írt alá. A csalódást keltő második helyezést követően a
A 2011-12 szezonban és a csapattársai, Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso és Clarence Seedorf távozása után Ambrosini a klubban való jövőjét fontolóra vette, de Adriano Galliani meggyőzte Massimo-t, hogy írjon alá egy újabb egyéves szerződést, és továbbra is a Milánó kapitánya legyen a 2012-13 szezonban. A nagyon nehéz kezdet után, több jelentős vereséggel, a Milan végül a harmadik helyen zárta a szezont a Juventus és a második helyezett Napoli mögött, biztosítva a helyet a következő szezon Bajnokok Ligája kvalifikációs play-offjában.