Írj folytatást erre a bekezdésre - Leyland volt a Pittsburgh Pirates menedzsere 1986 és 1996 között. Két alkalommal nyerte el az Év Menedzsere trófeáját a Pirates-szel 1990 és 1992-ben, és 1988 és 1991-ben második lett. Leyland segített olyan All-Stars fejlesztésében, mint Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke és Bobby Bonilla Pittsburghben, mielőtt az 1990-es évek közepén a tűz eladása új tulajdonossal megkeserítette. Leyland irányítása alatt a Pirates megnyerte a National League Eastern Division címét, és három egymást követő szezonban (1990, 1991 és 1992) eljutott a National League Championship Series-be.
) Pittsburgh átlagosan 96 győzelmet ért el a rendszeres szezonban ezekben a három évben, de mindhárom alkalommal elvesztette az NLCS-ben, az utóbbi kettő teljes hét meccset nyert az Atlanta Braves ellen. A Pirates elvesztette a Cincinnati Reds-t (négy játék kettővel) az 1990-es NLCS-ben.