Írjon folytatást erre a bekezdésre - 1827. február 1-jén tengerészgyalogságba lépett, 1833. június 10-én lett tengerészgyalogos, és 1839. február 9-én hadnaggyá nevezték ki. A mexikói háború alatt részt vett a Tabasco, Tampico és Tuxpan elleni expedíciókban, és jelen volt a Vera Cruz bukásánál.
- Igen. A harcban tanúsított bátorságáért megengedték neki, hogy parancsnokságot kapjon a szkuner felett, amelyet 1846 novemberében elfogtak Tampico-ban és szolgálatba vettek, de rosszul volt felszerelve, és 1846. december 16-án elveszett a Vera Cruz partján lévő zátonyon. Míg a mexikói-amerikai háborúban Tabascóban szolgált, Matthew Perry parancsnok dicsérte a hősiességét. Egy hajókon élt a későbbi ellenségével, Raphael Semmesszel. A két tiszt együtt szolgált a Semmes-en, mint a hajó zászlós hadnagya, Winslow pedig mint a részleg tisztje. A kettő azonban soha nem említi ezt a tényt az önéletrajzaikban.