Az egykori Colonels shortstop Honus Wagner (aki Pittsburgh környékén született és nőtt fel) és a játékos / menedzser Fred Clarke támogatásával a Pirates teljesen uralta a Nemzeti Ligát, részben azért, mert néhány sztárjátékost veszítettek el a rivális American League-hez. Azonban a kezdő dobók sérülései miatt elvesztették az első modern World Series-t.
1903-ban Bostonba. Deacon Phillippe öt teljes meccset dobott, és háromban nyert, de ez nem volt elég. Nagyjából ugyanazokkal a sztárjátékosokkal a Pirates továbbra is erős csapat lesz a következő néhány évben, és megnyerte első World Series címét 1909-ben, hét meccsen legyőzve a Detroit Tigerset. Ugyanebben az évben a klub megnyitotta a Forbes Fieldet, amely a következő 61 évben az otthoni stadion volt.