A Nagy Háború 1914 augusztusában kezdődött, és Montgomery a zászlóaljával Franciaországba költözött abban a hónapban, amely akkoriban a 4. hadosztály 10. dandárának része volt. Látt akciót a
Le Cateau csata abban a hónapban és a Mons-i visszavonulás során. A Méterenben, a belga határ közelében Bailleulban 1914. október 13-án, egy szövetséges ellenoffenzíva során egy mesterlövész jobboldali tüdőbe lőtte. Montgomery-t megint megütötték, a térdben. 1914 decemberében a London Gazette-ben megjelent díjra utaló idézet így szól: "Világos hősiességgel vezetett október 13-án, amikor az ellenséget a harckocskákból a bajonettel fordította. Súlyosan megsebesült".