Fejezd be a következő mondatot: Wolseley először az egyházi karrierre gondolt, de anyagi helyzetéből adódóan gazdag támogatóra volt szüksége, hogy támogassa ezt a törekvést. Ehelyett a seregben akart állást szerezni. Mivel nem volt pénze a Sandhurst-ra, és nem tudott megbízást venni, Wolseley segítséget kért a wellingtoni hercegtől. Wellington, aki akkoriban a hadsereg főparancsnoka volt, megígérte, hogy segít neki, ha 16 éves lesz. Wellington azonban nyilvánvalóan figyelmen kívül hagyta őt, és nem válaszolt egy másik levélre, amelyet 17 éves korában küldtek neki. Wolseley sikertelenül fellebbezett titkárához, Lord Fitzroy Somersethez. A brit hadsereg akkoriban felépült a jelentős veszteségek után a legutóbbi
Dél-Afrikában, és Wolseley ezt írta Somersetnek: "Kész leszek a lehető legrövidebb időn belül elindulni, ha felséges uram örömmel kijelöl egy ezredbe, most a háború székhelyén". Édesanyja ezt követően levelet írt a hercegnek, hogy fellebbezzen az ügyében, és 1852. március 12-én a 18 éves Wolseley-t a 12. láb-katonai zászlóaljba helyezték, elismerve apja szolgálatát.