Schindler találkozott első férjével, Buckey O'Neill-lel, miközben tanárként dolgozott. Akkoriban a "Hoof and Horn" újság szerkesztője volt. A pár 1886. április 27-én házasodott össze. Első gyermekük, "Buckey" Jr. 1887. január 1-jén született, és két héttel később meghalt. Második fiukat, Maurice-t is örökbe fogadták ugyanazon az évben október 15-én. O'Neill 1898. július 1-jén özvegyült, amikor Buckey meghalt a
A San Juan-hegy csata. A Phoenixben lévő ingatlanokkal és a férje onyxbányájából származó pénzzel együtt 200 000 dolláros életbiztosítással pénzügyileg biztonságban volt a következő évekre. 1901. május 16-án újraházasodott, férje bátyjával, Eugene Brady O'Neill-lel. Eugene egy Phoenix-i ügyvéd volt, aki két ciklusban szolgált az arizonai területi törvényhozó testület tanácsában (felsőházban), mielőtt 1918-ban öngyilkos lett volna.