Teljesítsd be a következő mondatot: Amikor 1939 szeptemberében kitört a háború, a sereget mozgósították, és a város körüli fontos területek védelmére bízták. 1940-ben a ezred 1. zászlóalját kiválasztották, hogy tengerentúli küldetésre menjen. Rockingham nemrég kapitány lett, de azt mondták neki, hogy ha a zászlóaljhoz akar menni, vissza kell térnie a korábbi hadnagy rangjára, amit ő választott. A zászlóalj Halifaxba utazott, onnan Glasgow-ba hajózott, és nem sokkal az érkezés után Aldershotba költöztek. Ott Rockinghamet kinevezték VI. György király és Erzsébet királynő tiszteletőrségének parancsnokává, akik decemberben meglátogatták. Később a kanadai század parancsnoki iskolájába küldték. Rockingham az iskolában volt, amikor Kanada elindította a
Dieppe-i támadás 1942. augusztus 19-én. A Royal Hamilton Light Infantry jelentős része meghalt ezen a rajtaütésen, és Rockingham később őrnagyként került át a kimerült ezredbe. Angliának déli partján állomásozott, mint a megszállásellenes erő része, 1943. április 14-én Rockingham-et ezredes-hadnaggyá emelték, és az ezred parancsnokává tették. 1944. február 19-én Rockingham-ot felmentették a parancsnokságától, és továbbképzésre a Camberley-i személyzeti főiskolára küldték. A normandiai inváziót követően 1944. június 6-án az RHLI Rockingham nélkül ment Franciaországba. A parancsnoka azonban hamarosan megsebesült. Rockinghamet eltávolították a személyzeti kollégiumból, és július 18-án ismét átadták az ezred parancsnokságát, és Franciaországba küldték.