Írj folytatást erre a bekezdésre - Alexander megpróbált csatlakozni az Egyesült Államok Légierőjéhez, de elutasították, mert csak középiskolai végzettséget kapott, és legalább egy bizonyos felsőoktatást igényeltek az USAAF szolgálatához. 1940 októberében belépett a Royal Canadian Air Force-ba, hogy részt vegyen a háborúban pilótaként, valamint hogy elkerülje a felvételt és a gyalogság szolgálatát. Akkoriban mindössze 25 órányi repülési tapasztalattal rendelkezett, ami jóval alacsonyabb volt a Királyi Légierő (RAF) normál követelményeinél. 1941. szeptember 15-én megkapta a szárnyait, és a 133-as sasosztagba került Angliában. Majdnem egy évvel később, 1942 augusztusában, Alexander részt vett a Jubilee hadműveletben.
, amit később a "legemlékezetesebb napnak nevezett a RAF-ban". A művelet részeként két küldetésen leütött két német repülőgépet és megsértette a harmadikat.