Az első dán kiküldetése idején Gordievskij elkeseredett a KGB-ben végzett munkájával, különösen a Csehszlovákia elleni szovjet invázió után.
1968-ban. Megpróbált titkos szimpátiás üzenetet küldeni a Politiets Efterretningstjeneste-nek (Dán Biztonsági Hírszerzési Szolgálat), a PET-nek, de a hároméves megbízatása véget ért, és visszatért Moszkvába, mielőtt közvetlen kapcsolatba lépett volna. Amikor 1972 októberében ismét Koppenhágába érkezett egy második hároméves megbízatásra, mind a PET, mind az MI6 - akiket Gordievsky egyik régi egyetemi barátja figyelmeztetett - úgy érezték, hogy meggyőzhető ügynök. Az MI6 később kapcsolatba lépett Gordievskyvel, és 1974-ben elkezdte dupla ügynökként működtetni.