Majdnem két évtizedes középszerű baseball után a kalózok szerencséje megváltozott a 20. század elején. A Pirates több sztárjátékost szerzett a Louisville Colonels-től, akiket ki kellett volna zárni, amikor az N.L. 12 csapatból 8 csapatra csökkent. (A franchisek nem formálisan konszolidálódtak; a játékosok felvásárlása külön tranzakció volt.) Ezek között a játékosok között volt Honus Wagner, aki az első játékosok közé került, akiket bevezettek a Baseball Hall of Fame-be. A Pirates a legjobb baseball csapatok közé tartozott az 1900-as évek elején, három egymást követő National League bajnokságot nyert 1901 és 1903 között, és részt vett a
Az első modern világbajnokság, amit Boston vesztett. A Pirates 1909-ben tért vissza a World Series-be, legyőzve a Detroit Tigers-t, és az első világbajnoki címért. Abban az évben a kalózok az Exposition Parkból az egyik első acél-beton baseballpályára költöztek, a Forbes Fieldre.