Teljesítse a következő mondatot: Leyland vezette a Florida Marlins-t a 1997-es World Series bajnokságra a Cleveland Indians felett, és korábban három egymást követő divíziós címet nyert (1990, 1991 és 1992)
1992-ben a Pittsburgh Piratesnél. A Tigers győzelmével a 2006-os American League bajnoki sorozatban Leyland lett a hetedik menedzser a történelemben, aki mind a Nemzeti, mind az Amerikai Ligában győzött. Háromszor nyerte el az Év Menedzsere díját, kétszer a Nemzeti Ligában (1990 és 1992), és egyszer az Amerikai Ligában (2006).