Írj folytatást erre a bekezdésre - Az első szezonában az American League-ben Raines.268 átlagot ért el, de.359 bázis százalékkal; a második volt a csapatban a futásokban, mivel a White Sox a második helyen végzett az American League Western Divisionban. 1992-ben 294-re emelkedett az átlagja, 380-os bázis százalékkal. 1993-ban, annak ellenére, hogy közel hat hétig hiányzott áprilisban és májusban, a hüvelykujján lévő szakadt ízületi kötés miatt, amit egy bázis ellopása során szenvedett, sikerült.306-ot ütni 16 hazai futással, amikor a White Sox megnyerte az American League Western Division címét. Az 1993-as American League bajnoki sorozatban
A Toronto Blue Jays ellen, Raines 0,444-es ütő átlagot mutatott és 5 futást szerzett egy veszteséges mérkőzésen.