Írj folytatást erre a bekezdésre - Röviddel azután, hogy a Brit Birodalom háborúba bocsátotta Németországot 1914. augusztus 5-én, Dewar beiratkozott az Új-Zéland Expedíciós Erőbe, és részt vett a német Szamoa megszállására irányuló expedícióban.
Egy nappal azután távozott, hogy a Taranaki ellen védekezett a Wairarapa ellen. Visszatérése után ismét önkéntesként jelentkezett a katonai szolgálatra, és a Wellington lovas puskához csatlakozott, a géppuska részleghez. Őrmesterré emelték, és októberben Egyiptomba utazott. Ott kapitányul szolgált az ezred rugby csapatának, ahol más új-zélandi és ausztrál ezredekkel játszott. 1915. augusztus 8-án landolt az Anzac-öbölben, és részt vett a Chunuk Bair elfoglalására irányuló akcióban a Gallipoli hadjáratban. Másnap meghalt a harcban.