Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Tsitsipas a Hopman Kupán kezdte a szezont
Maria Sakkari mellett, így ők az első csapat, akik 17 év után képviselték Görögországot az eseményen. Háromfokú egyenlőtlenségben végeztek az első helyen a csoportjukban, miután megnyerték az Egyesült Államokat és Svájcot azután, hogy felzaklatták a Nagy-Britanniával való nyitó egyenlőtlenségüket. Második lettek a tiebreak kritériumok szerint, és nem léptek ki a csoportból. Tsitsipas egyetlen egyéni győzelme Frances Tiafoe ellen volt, míg az egyik veresége Roger Federer ellen volt. A 2019-es Ausztrál Nyitottban Tsitsipas elért az első nagy félfináléjáig, annak ellenére, hogy az előző évben összesen csak öt Grand Slam-egyes meccset nyert. Az öt győzelme mind négy szettben történt. A harmadik számú világbajnokot, Roger Federert a negyedik fordulóban győzte le, megmentve mind a tizenkét break pontot, amivel a hónap elején a Hopman-kupa találkozásukban szembesült. Miután Roberto Bautista Agut ellen folytatta futását, könnyen elvesztette a második számú Rafael Nadal ellen, és csak hat meccset nyert. Mindazonáltal a teljesítménye segített neki, hogy a karrierje legjobb rangsorában a 12. helyre emelkedjen a világon, hogy a történelem legmagasabb rangú görög játékosává váljon.