A második világháború alatt Josey volt a pszichológiai hadviselés vezetője Kairóban és Palesztinában. A háború után, ő volt a felelős a pszichológiai hadviselésért a terroristák ellen
A malajziai vészhelyzet. Politikai kommentátorként és hírek ellenőrzőjeként dolgozott a Radio Malaya-nál, majd később a Radio Singapore-nál. Több mint húsz politikai regényt írt, és számos politikai cikket írt Szingapúrról és Malajziáról különböző szingapúri és nemzetközi újságokban és folyóiratokban. Lee Kuan Yew jó barátja lett, aki később Szingapúr miniszterelnöke lett. Ő volt az első külföldi tudósító, akit a malajziai kormány kirúgott Szingapúrból (akkor Malajzia része volt). A malajziai függetlenség után visszatért Szingapúrba, és 10 évig Lee Kuan Yew miniszterelnök sajtótitkára, életrajzírója és PR tisztviselője lett. Később a Szingapúri Nemzetközi Kereskedelmi Kamara kiadványvezetője lett, mielőtt Parkinson-kór megbénította. Bár a gyógyszerek magas költsége miatt Angliába akart visszatérni, a 76 éves korában halt meg 1986. október 15-én a szingapúri Tan Tock Seng Kórházban. A hamvait a Szingapúri koporsóban tartják, a 131 Lavender Street-en, Szingapúrban.