Simon 1970-ben debütált a versenyen, egy használt Vollstedt alvázon a Phoenix International Raceway-en, de csak 4 kört futott, és a magneto meghibásodott. Megcsinálta az Indianapolis 500-at
debütált abban az évben, és a 14. helyen végzett. Az Ontario Motor Speedway-en szeptemberben Simon karrierje legjobb 3. helyét érte el, és a 10. helyen végzett az 1970-es USAC Nemzeti Bajnokságon. Simon a 70-es évek során továbbra is marginálisan versenyképes volt, és soha nem felelt meg az 1970-es szezon befejezéseinek. 1979-ben Simon az USAC oldalára állt a CART-tal való szakítás során. Az USAC menetrendjét befejező néhány versenyző egyike volt, Simon nyolcadik lett a bajnokságban. 1980-ban Simon a CART-ba költözött, és az 1980-as években továbbra is kevés sikert ért el, miközben marginálisan versenyképes maradt. Legjobb CART szezonját 1987-ben szerzett, amikor 11 indulást és két top-ten-t szerzett, beleértve a 6. helyet az Indy 500-ban, ami elég jó a CART bajnokság 20. helyére. 1988-ban egy részleges szezon, ahol Simon szilárd 9. helyet ért el az Indy 500-as versenyen, volt az utolsó versenyzője.