Richard 17 éves koráig a Lexington-i Old Masonic College-ban tanult. Az iskola után egy évig dolgozott titkárhelyettesként és bírósági jegyzőként, és akkor kezdődött az amerikai polgárháború. A 8. hadosztályban, James S. Rains dandártábornok parancsnoksága alatt csatlakozott a Konföderációs Hadsereghez, a Missouri Állami Gárda John Bowman hadnagy-polgármester 2. gyalogsági ezredében. Keith közlegény harcolt a Lexington-i csatában, a Wilson's Creek-i csatában és a Pea Ridge-i csatában. Ezután Memphisbe ment, csatlakozott a Missouri-i Landis (John C. Landis) akkumulátorhoz, és harcolt az 1. és a 2. korinthusi csatában, a Iuka, a Hatchie folyó,
Grand Gulf, Fort Gibson,