A főiskola után megházasodott, és mivel úgy érezte, hogy a családnak nincs szüksége egy újabb újságíróra, a választott területén, az építőmérnöki szakmában kezdett el dolgozni. Az 1960-as években az építőipari cégére, a Chamorro &amp; Cuadra Contractors SA-ra összpontosított, amelyet Pedro és José Cuadra alapított, de a vállalat megbotlott egy sikertelen autópálya-projekt után, mielőtt a
1972-es földrengés Nicaraguában. Pedro Joaquín javasolta a cég felszámolását, és 1974-ben Jaime-t kérte, hogy vegye át a "La Prensa" pénzügyeinek irányítását.