Az első világháború kitörése után Le Fleming lemondott a Sandhurst-i pozíciójáról, hogy 1914 októberében visszatérjen a ezredéhez, és az 1. zászlóaljban szolgáljon Franciaország északi részén. A La Bassée-i csatában harcolt.
és az arcát megsebesítették Richebourg-l'Avoué-ban Bethune közelében október végén. A sérülés elég súlyos volt ahhoz, hogy otthon kezelésre kerüljön, és gyógyulása alatt Le Fleming megházasodott.