A korai életét két tengerentúli kaland jellemezte. Miután befejezte az iskolát, bevonták a katonai szolgálatba, és a brit erőkhez küldték, hogy harcoljanak a gyarmatosítás elleni lázadás ellen Malajziában.
- Igen. Oakeshott rövid időre lovassági tiszt lett a páncélozott kocsikért.