1949 és 1951 között New Yorkban volt, a Közel-Keleti Részleg vezetőjeként a Voice of America-nál. 1951 és 1953 között állomásfőnök volt Isztambulban. 1953-tól 1958-ig több állást is töltött be a CIA főhadiszállásán Washingtonban. 1958-ban a CIA Spanyolországi állomásfőnöke lett. 1962 és 1966 között ugyanezt a munkát végzett Londonban. A CIA karrierjét Washingtonban fejezte be, ahol 1974-ben nyugdíjba vonult. Roosevelt részt vett puccs tervek Szíriában és Irakban, de nem volt képes megismételni unokatestvére Kim sikerét Iránban
- Igen.