A spanyol hadviselések kezdetén 1898 májusában önkéntesek tábornokává léptették elő. A háború alatt Kubában az egyik lovasbrigádot irányította, amely a Joseph Wheeler tábornok parancsnoksága alatt álló lovasdivízió része volt. Young brigádja Theodore Roosevelt Rough Ridereit, az 1. amerikai önkéntes lovas ezredet is magába foglalta. 1898 júliusában, a San Juan-hegy csata amerikai győzelme után
1926-ban Young átvette a Wheeler's lovasdivízió parancsnokságát, és önkéntes tábornok lett, miközben ugyanezt a divíziót irányította Kubában a spanyol-amerikai háború Santiago-i hadjárata után. Ugyanebben az évben Young a Missouri-i parancsnokság katonai rendjének veterán társa lett.