A RAAF átszervezésének részeként, a II. világháború kitörését követően, 1939. szeptember 20-án a 2. csoportot hozták létre Sydney-ben, Cole volt a parancsnoka. A csoport irányította a légierő egységét Új-Dél-Walesben. Cole decemberben ideiglenes légi parancsnok lett, és átvette a Központi Területi Parancsnokság irányítását, amely kicserélte a 2. csoportot, amikor az új évben létrejött. 1941 szeptemberében Észak-Afrikába küldték, mint a sivatagi légierő 235. szárnyának parancsnoka, ahol segített egy új tengeralattjáró-ellenes hadműveleti egység, a 459. század RAAF létrehozásában. 1942. májusában a 11. csoport főhadiszállásával Angliába küldték, a Dieppe-i rajtaütés előretörő légi ellenőreként szolgált.
augusztus 19-én a HMS "Calpe" fedélzetén felelős a francia partok melletti szövetséges légi fedezet koordinálásáért. Ennek során súlyosan megsebesült az állkapocsában és a felső testében, amikor a német vadászgépek lőttek a hajóra; plasztikai műtétre volt szüksége, és több hétig gyógyult. Az akció során tanúsított hősiessége miatt Distinguished Service Order-t kapott, a bejelentést a "London Gazette" kiegészítésében tették közzé 1942. október 2-án. Ugyanebben a hónapban a RAF Észak-Írország légi tisztje (AOC) lett, légparancsnok helyettese rangjával, bár a parancsnokságot Ausztrália hivatalos történelmében a háborúban "hátsó vízként" írták le.