1990. december 5-én Alomart és Joe Cartert a Toronto Blue Jays-hez cserélte Fred McGriff és Tony Fernándezért. Torontóban fejlődött ki elsőrangú támadó második bázisba, kombinálva a.300-as ütő átlagot a hatalommal és a nagy sebességgel a bázisokon. 1991-ben 11 hármassal és 53 ellopott bázissal élt a sebességével, és a csapatot három egymást követő play-off-ba vezette. A következő évben 105 futást szerzett, 87 járást, és.405 volt az alapszintje. 1993-ban Alomarnak volt a legjobb szezonja a Blue Jays-szal, 17 hazai futást (HR), 93 futást (RBI) és 55 lopott bázist produkált, miközben.326-at ütött, harmadik az American League-ben John Olerud és Paul Molitor csapattársai mögött. Központi alak volt Torontó 1992 és 1993-as világbajnokságában; az 1992-es világbajnokság 6. játékában ő szerzett a sorozat győztes futamát Dave Winfield két futamú duplájára az 11. fordulóban. Alomar mérkőzése, kilencedik bevetés, Oakland mentő ász Dennis Eckersley ellen, a 4-es meccsen.
Az 1992-es American League Championship Series (ALCS) sokak szerint a klub történetének legfontosabb sikere volt, mivel a csapat három korábbi utazása az ALCS-be csalódással zárult; őt nevezték ki a sorozat legértékesebb játékosának (MVP). 1995-ben 104 egymást követő mérkőzést játszott anélkül, hogy hibát követett volna el, ezzel az AL rekordját állította fel a második bázisosok számára. Öt évadban az All-Star csapatban szerepelt, és nyerte a Gold Glove-díjat.