A második világháború alatt Portugália és gyarmatai semlegesek maradtak, de a Szövetségesek Kelet-Timort a japán invázió lehetséges célpontjának tekintették. A Csendes-óceáni háború kitörése után, 1941-ben, az ausztrál és holland csapatokat küldték Dilibe, a portugál tiltakozások ellenére. Válaszul a japánok megszállták Dili-t, egy kétoldalú hadművelet részeként.
Timor inváziója. A város többnyire elhagyatott volt az invázió előtt, és a szövetséges erők tovább vonultak vissza a szigetre. A japánok a portugál kormányzót névleg a helyén hagyták, de átvették az adminisztrációt. A háború alatt Dili nagy része megsemmisült a japánok kezdeti inváziójából és a későbbi szövetséges bombázásokból. A japán csapatok a Timor szigeten átadták magukat az ausztrál csapatoknak a háború végén. A kapitulációt követően egy ausztrál tisztviselő Dilibe utazott, ahol 1945. szeptember 23-án tájékoztatta a portugál kormányzót a japán kapitulációról.