A Camberley-i személyzeti főiskolán 1931 és 1932 között Brian Horrocks, Sidney Kirkman, Cameron Nicholson és Thomas Rees mellett részt vett, Dowler aktív szolgálatot is látott a második világháborúban, kezdetben 1939-ben az 1. zászlóalj parancsnoki tisztjeként (CO) az East Surrey ezredben, majd általános személyzeti tisztként (GSO) a 49. (West Riding) gyalogos hadosztályban. 1940-ben brigádőr lett, és az V. hadtest vezérkarában szolgált. 1940. október 1-jén ezredes lett, majd a 2. gyalogos brigád parancsnoka lett. Részt vett a Narvikban.
expedíció 1940-ben, a norvég hadjárat része. 1942-ben a 38. (welli) gyalogos hadosztály parancsnoka lett, majd a déli parancsnokság igazgatásáért felelős tábornok. 1944-ben a mediterrán expedíciós erő (MEF) adminisztrációjának vezetője lett.