A következő mondatot töltse ki: A 4<unk>1 győzelem Yu Delu ellen O'Sullivanot a 2016-os Riga Masters-re kvalifikálta, és 4<unk>0-al legyőzte Luca Brecel-t, mielőtt a második fordulóban David Gilbert ellen nem tudott felvenni egy keretet. A következő kilenc mérkőzés közül nyolcban veszített, és kiütötte Robbie Williams-t, Mark King-t és Mitchell Mann-t a
Scottish Open 4x1 pontszámmal, hogy elérje az utolsó 16-ot egy rangsoroláson először. O'Sullivan 3-2-re vezetett, de 4-3-ra vesztett. O'Sullivan a szezon végén belépett a Q School-ba, hogy megpróbáljon a túrán maradni. Az első esemény utolsó fordulójában 4-0-ra vesztett Allan Taylor ellen, a második negyedik fordulójában pedig 4-0-ra Paul Davison ellen, de eleget tett ahhoz, hogy új turné-kártyát szerezzen a Q School Order of Merit révén.