Ashmeade Jamaicát képviselte a 2016-os nyári olimpiai játékokon Rio de Janeiróban, Brazíliában. Az első olimpiai játékok során ötödik helyen végzett a férfi 100 méter futás félfinal fordulóiban 10,05 másodperccel, és negyedik lett a 200 méter félfináléban 20,31 másodperccel. Az első olimpiai érmét a harmadik szakaszban nyerte el.
4 × 100 m-es váltócsapat, Usain Bolt vezette, 37,27 másodperc idővel.