Csak néhány hónappal Ivan Siszmán trónra emelkedése után, 1371. szeptember 26-án az oszmán törökök legyőzték a szerb testvérek, Vukašin Mrnjavčević és Jovan Uglješa vezette nagy keresztény hadsereget a Csernomen csatában.
- Igen. Bár Uglješa megpróbált egy széles koalíciót létrehozni, amely magában foglalta Bulgáriát, Ivan Shishman, akinek meg kellett erősítenie a saját hatalmát, nem csatlakozott. A Csernomen-i győzelem után a törökök azonnal Bulgária ellen fordultak. Az oszmán szultán, I. Murad visszavonulásra kényszerítette Iván Siszmánt a Balkán-hegység északi részére, és meghódította Észak-Thraciát, a Rodopsz-hegységet, Kostenecet, Ihtimant és Samokovot. Képtelen ellenállni a támadásoknak, Iván Siszmánnak tárgyalásokat kellett folytatnia az oszmánokkal 1373-ban. Kényszerült, hogy oszmán vazallussá váljon, és engedje, hogy nővére, a szépségéről ismert Kera Tamara I. Murad felesége legyen. E megállapodás alapján Bulgária visszaszerezte néhány meghódított területet, mint például Ihtiman és Samokov, és közel tíz évig nyugtalan békét kötött a törökökkel. A vasszázs és a békeszerződés ellenére az oszmán támadások az 1380-as évek elején megújultak, és 1385-ben Szofia bukásával értek csúcspontot, Ivan Siszmán utolsó erődítménye a Balkán-hegység déli részén.