A következő mondatot fejezze be: Wheeler súlyosan megbetegedett a hadjárat alatt, és átadta a hadosztály parancsnokságát Samuel S. Sumner tábornoknak. Wheeler még júliusban is munkaképtelen volt, amikor a
A San Juan-hegy csata elkezdődött, de amint meghallotta a fegyverek hangját, a "háborús gyermek" visszatért a frontra, a betegsége ellenére. Mint a fronton jelenlévő rangidős tiszt, először a Jacob F. Kent parancsnoksága alatt álló 1. hadosztálynak adott parancsokat, mielőtt saját parancsnokságába tért volna vissza. Miután elfoglalta a hegyeket, Wheeler biztosította William R. Shafter tábornokot, hogy a pozíciót meg lehet tartani egy esetleges ellentámadás ellen. Ő vezette a hadosztályt Santiago ostromában, és a békebizottság vezető tagja volt.