A Yankees 2010-es szezont követően újra bekerült a play-offba, de a Texas Rangers-nek vesztett.
2010-es American League bajnoki sorozat. A 2010-es szezont követően Cashman keményen állt Derek Jeterrel a szerződési tárgyalások során, és állítólag azt mondta Jeternek, hogy inkább Troy Tulowitzki-t tartaná a Yankees kezdő shortstopjaként, bár végül három évre és 45 millió dollárra kötöttek megállapodást.