Írj folytatást erre a bekezdésre - 1993 júliusában az Athletics cserélt Henderson-t a playoff-hoz kötött Toronto Blue Jays-re Steve Karsay és José Herrera helyett. Csalódást okozott a Jays számára, 44 meccsen csak.215-et ütött, ami valószínűleg annak köszönhető, hogy a csapatban korai szakaszában eltörte a kezén lévő csontot, miután eltalálta egy dobás, bár még mindig hozzájárult 22 lopott bázishoz és 37 futáshoz. Azonban a csapási problémái folytatódtak a szezon utáni szezonban, az American League Championship Series-ben.120-at ütött.
és.227 a világbajnokságban. Mindazonáltal Henderson részt vett a World Series utolsó játékában abban az évben egy olyan módon, amellyel a legjobban ismert volt, mivel ő és Paul Molitor Joe Carter sorozat-végző home runján szereztek gólt. Miután megnyerte a második World Series gyűrűjét Torontóval, 1993 decemberében újra szabadügynökként szerződött az Oaklandnél.