Írj folytatást erre a bekezdésre - A Northland-i sikere után Vainikolo-t a 2008-as Super 14 szezonban a Highlanders csapatába vonták. Míg a csapat nehéz kampányt élt át, Vainikolo támadó fegyverként kiemelkedett, és hat próbálkozással a harmadik helyen végzett az egész versenyen, beleértve a több highlight-reel változatot is. A 2009-es szuper 14-es szezonban Vainikolo nehezen tudta megismételni első évi sikereit, csak két próbálkozást szerzett, és egyre nagyobb kritikát kapott a védekező játékáért, megosztva a megbízhatóbb Kendrick Lynn-nel. 2010-ben
, a szezont James Patersonnal kezdte, de az év utolsó hét meccsében kezdett és öt próbálkozással fejezte be, hogy együtt vezesse a klubot Israel Dagg-al. A 2010-es ITM-kupa során a mindenre kiterjedő játékával és rossz formájával kapcsolatos aggodalmak miatt Vainikolo elhagyta a Highlanders fő csapatát a 2011-es Super 15 szezonra, bár bekerült a csapat szélesebb edzőcsoportjába.