Írj folytatást erre a bekezdésre - May karrierje nagy részét a Második Dragoons ezredben töltötte, de rövid ideig az Első Dragoons ezredben is volt. Hadnagyként részt vett a második Szeminói háborúban.
, ahol ő volt a felelős egy fontos törzsfőnök elfogásáért. A mexikói háború alatt egy századot irányított Zachary Taylor expedíciójában, és részt vett a Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey és Buena Vista csatáiban. Kiemelkedett ezekben a tettekben, és végül előléptették a brevet ezredes rangjára, állandó őrnagy rangjával. May később az amerikai határ különböző részein szolgált, beleértve a Bleeding Kansas válságot is.