Írj folytatást erre a bekezdésre - 1898-ban Rynning felfedezte, hogy a háború Spanyolországgal megkezdődött, és hogy régi barátja, Leonard Wood ezredes önkéntes lovas ezredet szervezett, amely később Theodore Roosevelt Rough Ridereinek lett ismert. Katona lett, és második hadnagyként tért vissza a háborúból a B csapatban, az 1. Egyesült Államok Önkéntes Lovassági Ezredben. A San Juan-fennségi csata alatt
Rynning átvette a parancsnokságot az amerikai vonalban Buckey O'Neill kapitány halála után. Néhány perccel később ő vezette a Rough Ridert fel a Kettle Hillre, és ő volt az első amerikai, aki elérte a csúcsot. A közeli San Huan-hegyből érkező erős tűz alatt Rynning megparancsolta az embereinek, hogy lengessék a ezred zászlaját, hogy összefogják a többieket, és ez alatt az idő alatt a zászlót rosszul lyukasztották. A zászlót jelenleg a Könyvtár- és Archívum-osztály őrzi az arizonai Phoenix állambeli kapitólium épületében. Ezután Rynning csatlakozott Theodore Roosevelthez a San Juan-hegyre irányuló támadásban, amely az amerikai győzelemmel fejezte be a csatát.