Kinkaid remélte, hogy a következő megbízatása a londoni haditengerészeti attaché lesz, de ez a munka Alan G. Kirk kapitányé lett. Kinkaid-t felajánlották, és elfogadta a római állást. 1938 novemberében kezdte ott a munkáját. 1939-ben az amerikai belgrádi nagykövetség is akkreditálta. Kinkaid arról számolt be, hogy Olaszország felkészületlen a háborúra. Csak 1940 májusában figyelmeztette, hogy Olaszország mozgósít. Nem sokkal később Galeazzo Ciano gróftól megtudta, hogy Olaszország háborúba fog lépni Franciaország és Nagy-Britannia ellen 1940. június 10-15. között. Pontos beszámolókat készített a britek által okozott károkról a Taranto-i csatában.
- Igen. 1941 márciusában tért vissza az Egyesült Államokba.