Skoropadszkij 1646-ban született egy nemes kozák családban Umanban, Ukrajnában, és a Kijev-Mohyla Akadémián tanult. 1675-ben csatlakozott a kozák katonai szolgálathoz, és kiemelkedett az 1676-os orosz-török háborúban.
és még egyszer a Krím expedícióban az Oszmán Birodalom és a Krím-kanátus ellen 1688-ban.