A Pisa tartomány Ponsaccóban született Chiarugi a Fiorentinában kezdte karrierjét, az 1968-69-es Serie A-t megnyert csapat tagja volt
cím. Hét szezon után a "violával" Chiarugi 1972-ben az AC Milánóba költözött, és a "rossoneri" diadalában játszott az 1972-ben és 1973-ban megnyert Európa-kupa-győztesek kupáján, amelyet a Leeds United elleni döntő meccsen nyert, és a versenyt a legjobb gólszerzőként fejezte be.