Az első felesége, Roberta, meghalt a
1984 októberében Brighton-i hotel bombázása és hét órán át ragadt a romok között, súlyos sérüléseket szenvedett a lábaiban. A házaspárnak két gyermeke volt. Wakeham 1985-ben feleségül vette titkárnőjét, Alison Ward MBE-t, és saját fiuk van. Mielőtt Wakeham titkára lett, Ward Margaret Thatcher titkára volt.