Wood két győzelmet szerzett az Atlanta Braves elleni Divisional Series-ben, és ő volt a kezdő a 2003-as National League Championship Series 3. játékában, amit a Cubs nyert az extra inningben. A Cubs azonban hét meccsen veszített a World Series bajnoka, a Florida Marlins ellen. A döntő 7. meccsen Wood elütötte az első homerunt egy dobó által egy NLCS meccsen, mivel egy másik Cub, Rick Sutcliffe 1984-ben az 1. meccsen tette.
- Igen. Azonban a Marlins 9-6-al nyerte a meccset. Wood volt a vesztes dobó, és a Cubs kiesett.