Winnington három bronzérmet nyert a 2017-es FINA Junior Világúszóbajnokságon.
a 200 méter szabad, a szabad és a medley relays. Winnington áttörése a 2018-as Nemzetközösségi Játékokon történt, ahol aranyat nyert a szabad stílusú stafétában Kyle Chalmers, Alexander Graham és Mack Horton mellett. A 7:05.97-es idő egy mérkőzés rekordja volt.