1902-ben Freeman visszament a jobb mezőnyben játszani, ami a jobb pozíciója volt, és 121 RBI-vel vezette az Amerikai Ligát. 1903-ban segített Bostonnak az első World Series-be, mind a hazai futások (13) és az RBIs (104) terén vezetve a bajnokságot; ezzel Freeman lett az első játékos, aki mind a Nemzeti Liga, mind az Amerikai Liga hazai futásait vezette. 1903. június 21-én eltalálta a ciklust, az első amerikai Red Sox játékos, aki ezt tette. Az 1903-as világbajnokság
Az egyetlen posztsezon sorozat volt, amelyben Freeman valaha is játszott, és a saját mértékei szerint csekélynek bizonyult - átlagosan.281 (9-ból-32) volt, három hármassal és négy RBI-vel nyolc játék során, amikor Boston legyőzte a Pittsburgh Pirates-t.