A katonai pályafutását Jessie Carter tábornok által szervezett floridai csapatok negyedvezetőjeként kezdte, kapitány rangot ért el, majd később "a polgárháború kitörésekor floridai katonák társaságát szervezte". Körülbelül abban az időben Hope és üzlettársa, W. W. Wall árucikkeket és pénzeszközöket is előterjesztett az indián háborúkhoz kapcsolódóan állami tanúsítványokat birtokló férfiaknak, a háború után azonnali visszafizetést várva, bár ez nem lett volna a helyzet. A háború vége felé, Hope "súlyosan megsebesült a Reams Station csatájában
Virginiában".