Írj folytatást erre a bekezdésre - 1982 és 1989 között a kisebb ligákban játszott, mielőtt 1990-ben csatlakozott az NL rendszeres személyzetéhez. Winters egész pályafutása során a 33-as számú egyenruhát viselte. 1995-ben, 2007-ben, 2010-ben és 2016-ban bírálta az All-Star játékot, 1998-ban, 1999-ben, 2000-ben, 2001-ben, 2002-ben, 2006-ban, 2010-ben, 2013-ban, 2014-ben, 2015-ben és 2018-ban a Division Series-t, 1997-ben a League Championship Series-t.
, 2004, 2008, 2011 és 2012, valamint a 2002, 2006, 2010 és 2015 World Series. 1998-ban, 1999-ben, 2014-ben és 2018-ban volt a Division Series csapatfőnöke.