Írj folytatást erre a bekezdésre - Ifjúkorában szervezett egy informális lovassági társaságot, a Mountain Rangers néven ismert, amely a 7. Virginia lovassági részévé vált ("Ashby's Brigade"). A polgárháború kitörésekor Ashbyt és csapatait Thomas J. "Stonewall" Jackson. Bár a Jackson-völgyi kampány
Ashby felderítésének és szűrésének köszönhetően, Ashby-t kritizálta Jackson az emberei lazán képzése és fegyelem miatt. Mire Ashby meghalt, miközben embereit vezette a Good's Farm-i csatában Harrisonburg közelében, megkapta a tábornok csillagát. Azonban Ashby hivatalos rangját vitatják, mivel az előléptetést csak a halála után erősítették meg.