Még nyugdíjba vonulása után is, Brickhouse magas profilban volt a Cubs és a WGN nagykövete. Időnként visszatérett a standra különleges eseményekre, mint például a Wrigley Field éves "70-es éjszakája". Harry Caray-vel vendégszeretettel játszott, amikor a Cubs 39 év után először jutott a posztsezonba, amikor 1984-ben Pittsburghben megnyerte a National League Eastern Division címét. A Cubs megnyerte az első két meccset a bajnoki sorozatban.
Wrigley-ben, de három meccset veszített a Padres ellen San Diegóban, és ismét nem sikerült megnyernie a zászlót (1984 volt az utolsó év, amikor az LCS egy ötből legjobb sorozat volt).