Az 1850-es évek elején Chicagóba költözött, ahol számos üzleti vállalkozásban volt aktív. Az amerikai polgárháború kezdetén Kent egy rokonát, Loren Kentet kísérte, aki a 29. illinoisi gyalogos ezred tisztje volt, amelyet végül ezredesként parancsolt. Jacob Kent a 29. Illinois-i hadsereggel utazott, és jelen volt a 1862-es áprilisi
Shiloh csata.