A Royal Rumble-en, Undertaker részt vett a Royal Rumble mérkőzésen 2008. január 27-én, első helyen, de Shawn Michaels eliminálta. A No Way Out-ban az Undertaker legyőzte Batistát, Finlay-t, The Great Khali-t, MVP-t és Big Daddy V-t a SmackDown Elimination Chamber mérkőzésében, hogy első számú jelölt legyen Edge World Heavyweight bajnokságára a WrestleMania XXIV-en, ahol legyőzte Edge-et a "Hell's Gate" benyújtási tartással, hogy megnyerje második World Heavyweight bajnokságát a 16. WrestleMania győzelmében. A WrestleMania visszavágásán az Undertaker ismét legyőzte Edge-et a Backlashon, hogy megtarthassa a World Heavyweight Championship címet. Vickie Guerrero aztán megtiltotta az Undertaker "Hell's Gate" előadását, és megfosztotta őt a címtől a "SmackDown" május 2-i epizódjában. Az Undertaker és Edge a szabad címért küzdött a
Az ítélet napja, amit számítással nyert. Guerrero elrendelte, hogy a cím üresen maradjon, mert a címek nem válthatnak ilyen módon. Edge és The Undertaker ismét egymással szembesültek az üres bajnokságért az One Night Stand-ban egy asztalok, létrák és székek mérkőzésében, amelyet The Undertaker elvesztett a La Familia beavatkozása után. A szerződés következtében Undertaker kénytelen volt elhagyni a WWE-t.