Írj folytatást erre a bekezdésre - Az unokaöccse, William, Lord of Douglas halála, és a testvére, Sir Archibald halála a Halidon Hill-en hagyta a Douglas örökségét Hugh-nak. Azonban Skócia ekkor a második függetlenségi háború szélsőséges időszakát élte át.
, és III. Edward és Edward Balliol irányította az ország déli részének nagy részét. Balliol, miután tiszteletét fejezte ki királyságáért Edwardnak, örökre átadta az angol koronának Selkirk, Ettrick és Jedburgh erdőit, valamint Roxburgh, Peebles, Dumfries, Linlithgow, Edinburgh és Haddington grófjait - lényegében minden olyan területet, ahol Douglas uralkodója tulajdonban volt. Edward újra kinevezte Douglasdale-t Robert de Clifford, a 3. Clifford-baron, Robert de Clifford unokája, az 1. Clifford-baron, akit I. Edward angol király adott meg a skót királyság 1296-os felbomlását követően. Clifford soha nem élvezhette az új birtokát, mivel a Douglas emberei William Douglas Lothian vezetésével ellenálltak.