Írj folytatást erre a bekezdésre - Wintert választották a 1903-as Boston szezon nyitó napjára, legyőzve Rube Waddellt és a Philadelphia Athletics-t, 9<unk>4, a Huntington Avenue Grounds-on. Ő is dobott a játékban, amelyben az amerikaiak elnyerték a zászlót, bár nem játszott az 1903-as világbajnokságban
Boston csak Cy Youngot, Bill Dinneent és Long Tom Hughest használta. Winter jegypénztárként dolgozott a sorozat alatt. Az 1903-as szezonban időnként hatékony volt, amit az 1904-es "Reach Guide" azzal magyarázta, hogy nem teljesen felépült a betegségéből.