Dick Simon Racing az egyik legversenyképesebb csapat, amely versenypályákat kínál az ilyen pilótáknak, szinte mindig az aktuális év márciusi és Lola alvázával és versenyképes motorcsomaggal. 1989-ben a csapat két teljesen finanszírozott versenyzőt vett fel Scott Braytonban és Arie Luyendykban, miközben a csapat a csapat elejére lépett. Simon autóval versenyzett az 1992-es Indianapolis 500-as versenyen.
Lyn St. James-nek, aki a második nő lett, aki vezetett a versenyen. Raul Boesel 1993-ban három második helyezést ért el, ez volt a csapat legjobb eredménye. A csapatnak nehéz 1995 volt, és Simon eladta a csapatot Andy Evans-nek, aki a Team Scandia lett. Simon 1999-ben visszatért az Indy Racing League IndyCar Series tulajdonába, de kevés sikert ért el. A csapatot leállították, miután Stéphan Grégoire versenyzője nem sikerült kvalifikálódnia a 2001-es Indianapolis 500-as versenyre.