A következő mondatot fejezze be: Jackson tizenkilenc évesen nyerte első nagy érmét, ezüstöt a 110 méteres akadályfutáson az 1986-os Commonwealth játékokon. Hamarosan világszerte elnyerte a bronzérmet az 1987-es világbajnokságon és az ezüstérmet az 1988-as nyári olimpiai játékokon. Miután újabb ezüstöt nyert a 60 méteres akadályfutáson az 1989-es IAAF Belső Kamara Világbajnokságon,
Európai és Nemzetközösségi aranyérmek 1990-ben. Az 1993-as szezonban a sportág csúcsára ért: az 1993-as beltéri világbajnokságban ezüstöt nyert, majd 12,91 másodpercnyi világrekordot állított fel, hogy 1993-as világbajnok legyen. Ez a mérkőzés majdnem tizenhárom évig veretlen volt, és a világbajnoki rekord marad. Jackson segített a brit 4×100 méteres váltó csapatnak is, hogy ezüstérmet szerezzen a világbajnokságon.