Írj folytatást erre a bekezdésre - Ruby két kitartási verseny győzelmét is elnyerte a Daytona 24 órás versenyén (1965<unk>1966), mindkét alkalommal Ken Miles-szel. Ruby és Miles együtt nyerték meg 1966-ban a Sebring 12 órás versenyt és az 1966-os Sportkocsik Világbajnokságot. Ruby-nak a Le Mans-i 24 órás versenyen kellett volna versenyeznie.
, de vissza kellett vonulnia a gerinc sérülései miatt, amit egy repülőgép-szerencsétlenségben szenvedett. Egy évvel később Denny Hulme-vel egy Ford GT 40 Mk IV-ben vett részt a Le Mans 24 órás versenyén. Ruby kulcsszerepet játszott a Ford Motor Company GT40 programjában az 1960-as évek közepén. 1961-ben az Egyesült Államok Nagydíján is versenyzett.