Miután Limerickbe költözött, O'Brien elkezdte támogatni a Limerick csődbe jutott csipkeiparát. Kapcsolatba lépett a helyi csipkeművészekkel, és kiváló minőségű anyagokat és saját tervezéseit biztosította számukra. Ebből megszervezte a mű eladását, a barátai körét használva Dublinban és Londonban. O'Brien központi szerepet játszott az ír csipke előmozdítására létrehozott magánbizottság megalapításában, Alan Cole, a Dél-Kensingtoni Tudományos és Művészeti Tanszék és James Brenan RHA támogatásával. Ez a bizottság 1889 májusában vezetett a Limerick-i csipke-képző iskola létrehozásához, és 1893-ban a bizottság kérésére átvette az iskola vezetését. Amikor a családja New Hallba költözött, Ennis közelében, Clare megyében, 1890-ben. 1895-ben megalapította a Clare Embroidery-t, amelyet az otthonából vezetett. Ebben az erőfeszítésben az O'Brien-ek gyermekápolója, egy Mina Keppie nevű skót asszony segített neki, aki egyszerre akár 15 lányt is képes volt kiképezni. A vállalkozás 1898-ban Ballyallába költözött a családdal, és 1910-re egyszerre 27 lányt képeztek ki. Mindkét vállalkozás művészeti és kézművészeti kiállításokon mutatta ki munkáját Írországban, Nagy-Britanniában és Amerikában az 1890-es évektől az 1920-as évekig. Ezek között voltak a Royal Dublin Society, az Ír Művészeti és Kézműves Társaság, a chicagói és a St. Louis-i világkiállítások kiállításai.
1893-ban és 1904-ben, több díjat nyertek. Lady Arran Windsor-i eladásánál 1900-ban Viktória királynő és Wales hercegnő egyaránt vásárolt példányokat a munkájukból.