A következő mondatot töltse ki: Ellentétben a 2007-es tavaszi edzéssel, Rollins "nem adott garanciát a következő szezonra, de ez nem azt jelentette, hogy a Phillies nem volt magabiztos" a 2008-as szezonba való belépésükben, annak ellenére, hogy a Mets Johan Santana megszerzése és a Carlos Beltrán "2007 Rollins-esque" garancia a divízió megnyerésére. Miután a szezon kezdetén a nyitó napon hazafutást ütött, Rollins április elején karrierje során először került a fogyatékkal élők listájára (DL), amikor a bokája elmosódott. Májusban tért vissza, és "termékeny" nyarat töltött, végül 47 lopott bázist állított fel, annak ellenére, hogy az ütő átlaga.277-re esett, és az otthoni futása és az RBI összege 11 és 59-ra esett. A posztsezonban Rollins a csapat középpontjában állt, amely végül megnyerte a 2008-as World Series-t; a divíziós sorozatban (NLDS) egy vezető home runot ütött a negyedik játékban, és a
Az NLCS bajnoki sorozatában az ötödik meccsen hazafutott, és a World Series elején a nehézségek ellenére végül erős szituációs ütéssel járult hozzá, és segített a Phillies-nek öt meccsen megnyerni a sorozatot. A szezon végén Rollins-t a Fielding Bible díjjal tisztelték a védekező kiválóságért, mint az év legjobb MLB shortstopja.