Írj folytatást erre a bekezdésre - 1991-ben Aucklandban született, és az Auckland Grammar School-ban tanult. Webster egy pálya kerékpáros, aki különböző sprint kategóriákban versenyez. A palmarés-i közé tartozik az aranyérem a 2009 januári ausztrál ifjúsági olimpiai fesztiválon a férfi sprintben. A 2009 augusztusában Moszkvában megrendezett junior világbajnokságon aranyat nyert a csapat sprintben, a Keirinben és a sprintben. A junior világbajnokságból az elit kategóriába lépett. Webster tagja az Új-Zéland sprint csapatának, amely a világbajnokságon következetes emelkedést ért el, 2012-ben bronzból
(Melbourne), ezüst 2013-ban (Minsk) és arany 2014-ben (Cali, Kolumbia), első világbajnoki szivárványos mezt nyertek az elit rangsorban.