1903. július 29-én Dougherty lett a második Red Sox játékos, aki eltalálta a ciklust. Az 1903-as World Series második meccsében
Az első modern világsorozatban, Dougherty lett az első játékos, aki több teljesítményt is elért; ő lett az első bostoni játékos, aki hazafutott a világsorozatban, az első játékos, aki két hazafutást ütött egy világsorozatban, és az első játékos, aki a világsorozatban hazafutott egy játékban (ez a teljesítmény nem volt megegyező a 2015-ös világsorozatig, Alcides Escobar a Kansas City Royals-tól az 1. játékban).