Kirkland fiatalsága ellenére 1861-ben, nem sokkal a háború kihirdetése után, idősebb testvérei előtt jelentkezett a Konföderációs Hadseregbe. Először az E társaságba, a 2. Dél-Karolinai Önkéntes Gyalogságba került, de később a G társaságba került ugyanezen ezredből, és őrmesterré léptették elő. Első alkalommal Bull Run első csata (első Manassas) és később a Savage állomása csata során vett részt.
, a Maryland-heights-i csata és az Antietam-i csata, amely során sok legközelebbi barátja meghalt Kershaw megyéből.