2007 áprilisában a rendező Dustin Lance Black forgatókönyve alapján akarta rendezni a biopikot, miközben Bryan Singer a The Mayor of Castro Street című filmet fejlesztette, amely a fejlesztés pokolában volt. A következő szeptemberben Sean Penn-t Harvey Milk szerepére, Matt Damon pedig Milk bérgyilkosának, Dan White-nak szerepére választották. Damon szeptemberben kilépett a rendezésben felmerült problémák miatt. 2007 novemberében a Focus Features előrelépett Van Sant Milk című filmjével, míg Singer projektje bajba került az írói sztrájk miatt. 2007 decemberében Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill és James Franco csatlakoztak Milkhoz, helyettesítve Dan Milk szerepét.
Bryan Singer