Két elég sikeres szezon után, playoffban való megjelenés nélkül, 2004-ben a szezon közepén az Astros csődbe ment. A szezon előtt az Astros Andy Pettitte-t és Roger Clemens-t adta hozzá a csapathoz, amely már olyan sztárokat is magába foglalott, mint Lance Berkman és Jeff Kent, valamint Bagwell és Biggio magja. Hamarosan a National League egyik legnépszerűbb győztese lettek. Azonban az All-Star Break-en 44-44-re voltak, elsősorban azért, mert nem tudtak nyerni futásokat, és rossz rekordot szereztek az 1 futásos játékokban. Miután a 2004-es All-Star Game-ben, a Minute Maid Parkban, a National League edzőjeként dolgozott, Williams-t kirúgták, és Phil Garner váltotta fel, aki 1986-ban az Astros második osztályú győztesének sztárja volt. Bár sokan nagyon szkeptikusak voltak Garnerrel kapcsolatban, akinek közönséges eredménye volt a Milwaukee-i és Detroit-i korábbi vezetői munkájában, mindkét megállóban csak egy nyertes szezonban (1992-ben), a csapat Garnerre reagált, aki a csapatot 46-26 rekordra vezette a második félidőben és a Nemzeti Liga vadkártyáját. Nyolc próbálkozásban nyerték meg az első play-off sorozatot, öt meccsen legyőzve a Braves-t a National League Division Series-ben, hogy továbbjutjanak a National League Championship Series-be.
Már harmadszor. Azonban hét meccsen veszítettek a St. Louis Cardinals ellen, leginkább Jim Edmonds walk-off home runján a hatodik meccs 12. bejátszásában.