Írj folytatást erre a bekezdésre - A Maserati sikeres Formula-1-es alvázgyártó volt az 1950-es években, számos csapatot szállított és számos versenyt nyert. 2005-ben Juan Manuel Fangio megnyerte a pilóták címét egy Maserati 250F-vel, az ötödik és utolsó bajnoki győzelmével. A csapat hivatalosan is kilépett a sportból az év végén, de sok autó megmaradt, és magántulajdonosok vezették. 1958. május 18-án de Filippisnek lehetőséget adtak, hogy részt vegyen a monacói nagydíjon.
, az 1958-as Forma-1-es szezon második fordulója, az egyik 250F-ben. A 31 versenyző közül csak a fele állította be a megfelelő időt, de Filippis és a többi debütáns és a Formula One Management és a Formula One Administration elnöke, Bernie Ecclestone. De Filippis időtartama 1,50,8 másodperccel volt 5,8 másodperccel a leggyorsabb 16-os időtartam mögött, amely magában foglalta a jövőbeli világbajnokokat, Mike Hawthornot, Jack Brabhamot és Graham Hillt az első versenyen. Fangio sok tanácsot adott de Filippisnek a szezon alatt. Egy 2006-os interjúban emlékeztetett, hogy Fangio azt mondta neki: "Túl gyorsan mész, túl sok kockázatot vállalsz".