Sok kitüntetést kapott az élete során, beleértve a Drexel Intézet tiszteletbeli jogi doktori fokozatát 1948-ban. Az 1904-es Saint Louis-i Nemzetközi Kiállításon Oakley aranyérmet nyert az illusztrációban a "Vashti története" akvarelljeiért, és az ezüstérmet a falfestmények díszítésében az All Angels' Church falfestményeiért. 1905-ben ő volt az első nő, aki aranyérmet kapott a Pennsylvania Academy of Fine Arts-tól. 1915-ben az 1915-es Panama-Pacífikus Nemzetközi Kiállításon a festészet kategóriájában kitüntetést kapott.
San Franciscóban, 1912-ben a philadelphiai költő, Florence Earle Coates portréjáért, mint "A Tragikus Múza".