John Hepburn George Hepburn második fia volt, aki Athelstanefordból, Haddington közelében élt, és felesége, Helen Hepburn, Smeatonból származó Adam Hepburn lánya. Valószínűleg 1615-ben St. Andrews-ban tanult, majd barátjával, Robert Monro-val Párizsba és Poitiersbe utazott Franciaországba. Hepburn egyike volt a sok ezer skótnak, akik a harmincéves háborúban szolgáltak. 1620-ban Sir Andrew Gray megkezdte a haderő felvételét Csehország királynője, Erzsébet támogatására, és táborát a Hepburn család Monkrigben lévő birtokán alapította. János csatlakozott Gray seregeihez, és 1620 májusában elhagyta Skóciát, majd parancsnoki szerepet töltött be egy lándzsás társaságban, amely a száműzött cseh királynak a személyes őreinek szolgált. A Fehér Hegyi vereség után
Gray erői egyesültek Ernst Mansfeldt gróf seregeivel, és 1622-re Hepburn kapitány rangot kapott. Szolgált a Bergen op Zoom-i csata során júliusban és a Fleurus-i csata során 1622. augusztusban. 1623-ban, miután Mansfeld erői feloszlottak, Hepburn és csapata svéd szolgálatba lépett.