Írj folytatást erre a bekezdésre - Robert egy gazdag helyi családból származott, John "Wynn" ap Maredudd 3. fia volt, és először Sir Walter Stonor, majd Sir Philip Hoby szolgálatába lépett, mindketten igazgatók és magas rangú tisztviselők VIII. Henrik királynál. Robert harcolt és megsebesült Boulogne ostromában.
1544-ben részt vett a király skót hadjárataiban, és sokat utazott Európában. Észak-Walesben földet fektetett be, és 1570-ben feleségül vette első feleségét, Dorothy Griffith-et, a helyi nemesség tagja. Robertnek most egy megfelelő családi házra volt szüksége, és Conwy-t választotta, egy virágzó várost, amely a 16. században a nemzsidó társadalma miatt volt ismert. 1576 és 1585 között építette Plas Mawr házát.