Miután előléptették tizedes rangjára valamikor korábban a szolgálati idejében, Young 1864. február 4-én újra beiratkozott egy újabb szolgálatra, miközben ezredét Warrentonban, Virginia-ban állomásoztatták. A következő, Ulysses S. Grant tábornok vezette szárazföldi hadjárathoz került, Young és társai, az 1. Pennsylvaniai lovasok a Haw's Shop csatáiban harcoltak.
(május 28), Cold Harbor (május 13-tól június 12-ig) és a Trevilian Station (június 11-12), mielőtt részt vettek volna a Petersburg ostromában 1865 márciusáig, amely magában foglalta a &lt;a href="First%20Battle%20of%20Deep%20Bottom"&gt; Első csata a Deep Bottom / Gravel Hill &lt;/a&gt; (július 27-29, 1864). Valamikor a szolgálat ezen szakasza alatt előléptették Young őrmester rangjára, mielőtt az 1. Pennsylvania-i akkumulátorba helyezték át (1864. szeptember 4-én).