Írj folytatást erre a bekezdésre - Osmond aranyat nyert a 2015/16-as szezonban a 2015 CS Nebelhorn Trophy-ban
, egy ISU Challenger Series esemény. Visszatérve a Grand Prix sorozatba a 2015-ös Skate Canada International-en, Osmond kificamította a bokáját egy gyakorlás során, de később elég egészségesnek ítélték, hogy versenyezzen. A rövid programban egy spin során elesett, megsértette az ágyékát és a csípő-hajlítóját, és egy "álmálomszerű" hosszú programot végzett, többször esett és más ugrást is végzett. Tizenkét korcsolyázó közül tizenegyedik lett. Később a 2015-ös NHK Trophy-n hatodik lett. Az idei szezonban először szerepelt a programjában a hármas hurok ugrás.