1898. június 14-én Paddock és a 6. lovasság elindult Floridából Kubába, a spanyol-amerikai háborúba. A San Juan-hegy csata során kitüntetést kapott a bátorságáért.
a Santiagói hadjáratban. Kubában Paddock maláriával fertőződött meg, és 1898 szeptemberében betegszabadságon volt. A kedvező diagnózis ellenére Paddock 1899-ben gyakori orvosi szabadságon volt, vagy orvosi ellátás alatt állt, miközben Fort Leavenworthben állomásozott.