Holley katonai pályafutását az Araucanía megszállásánál kezdte az Arauco háborúban. A Csendes-óceáni háború kezdetén a "Esmeralda" ezred második parancsnokává nevezték ki, amikor az 1879 májusában a régebbi "Carampangue" felosztása után jött létre. Ebben a pozícióban szolgálva, Holley harcolt a Tacna-i csatában
- Igen. Az ezred parancsnoka lett, amikor az előző parancsnoka, Santiago Amengual, az első hadosztály főnökévé nevezték ki a Lima-i hadjáratban. Holley részt vett a Chorrillos-i csata (San Juan csata) és a Miraflores-i csata során, ahol ezredének súlyos veszteségei voltak. Lima elfoglalása és a chilei megszállás után Peruban maradt az Esmeralda ezrednél, részt vett a Breña hadjáratban (a Sierra hadjáratában).