1940-re Deans a Közel-Keleten volt, ahol a 2NZEF-et hadi szolgálatra szállították. Továbbra is festett, az egyiptomi vidék tájait festette. A zászlóalj parancsnoka, Howard Kippenberger ezredes-helyettes támogatta munkáját. Deans később Kippenberger portréját készítette, amelyet életrajzának illusztrálására használtak. 1941 márciusában a 2. Új-Zéland Divíziót Görögországba küldték. A brit kormány előre látta a németek Görögország elleni invázióját, és úgy döntött, hogy csapatokat küldi a görögök támogatására, akiket
Már az albániai olaszok ellen is harcoltunk. A 2. Új-Zélandi hadosztály egyike volt a Görögországba küldött szövetséges egységeknek. A hadjárat nem sokkal több volt, mint a visszavonulások sorozata, de Deans még mindig talált időt arra, hogy ábrázolja a görög falvak életét. A görögországi harcok végén Deans is azok között volt, akiket Krétára evakuáltak.