Írj folytatást erre a bekezdésre - Gregg parancsnoka volt a lovassági hadosztálynak, amely Peterburg közelében maradt, míg Sheridan a Shenandoah-völgyi hadjáratban volt Jubal Early ellen. Lovagság parancsnoki szerepében Gregg különböző szövetségi mozgalmakat vetített le a Petersburg ostromában. Gregg hadosztálya elsősorban a Deep Bottom második csata, a Ream's Station második csata
, és a Peebles Farm csata. Szolgálatának vége felé előléptették tábornokfőnök brevet rangjára.