A Padres 1984-ben lépett először a posztsezonba, Lollar 11-13 volt, 3,91 ERA-val. Két szezon után kezdett, mindegyikben egy.
Az NLCS-ben és a World Series-ben, de egyikben sem jutottunk túl az ötödik meneten. A World Series harmadik mérkőzésében, a Detroit Tigers ellen, Lollar csak 1,2 inninget dobott, négy futást adva fel, beleértve egy hazafutást Marty Castillónak. A szezon után a White Soxba került Ozzie Guillénnel, Bill Longgal és Luis Salazarral együtt, elsősorban LaMarr Hoytért cserébe.