Töltsd ki a következő mondatot: A Northland-i sikereit követően Vainikolo-t a 2008-as szuper 14-es szezonban a Highlanders csapatába vonták. Míg a csapat nehéz kampányt élt át, Vainikolo támadó fegyverként kiemelkedett, és hat próbálkozással a harmadik helyen végzett az egész versenyen, beleértve a több highlight-reel változatot is. A 2009-es szuper 14-es szezonban Vainikolo nehezen tudta megismételni első évi sikereit, csak két próbálkozást szerzett, és egyre nagyobb kritikát kapott a védekező játékáért, megosztva a megbízhatóbb Kendrick Lynn-nel. A
2010-ben kezdte a szezont James Patersonnal, de az év utolsó hét meccsében kezdett, és öt próbálkozással végzett, hogy együtt vezesse a klubot Israel Dagg-gal. A 2010-es ITM-kupa során a mindenre kiterjedő játékával és rossz formájával kapcsolatos aggodalmak miatt Vainikolo elhagyta a Highlanders fő csapatát a 2011-es Super 15 szezonra, bár bekerült a csapat szélesebb edzőcsoportjába.