1962-ben kinevezték Newark tűzoltó igazgatójává. Az 1967-es zavargások idején
, ő volt a helyszínen Engine Company # 11 kapitány Michael Moran halálát, amikor meglőtték egy mesterlövész golyóval. 1970-ben Hugh Addonizio polgármester kirúgta, mert Caufield felkészült arra, hogy ő maga induljon a polgármesterválasztáson. 1970 májusában a polgármester-előválasztáson Caufield negyedik lett Kenneth A. Gibson, Addonizio és Anthony Imperiale aktivista mögött. Mivel Gibson kevesebb, mint 50%-át kapta a szavazatokból, kénytelen volt második fordulóra indulni az Addonizio-val júniusban tartott választásokon. Caufield támogatta Gibson-t a második menetben. Miután Gibson megnyerte a második fordulót, Caufieldet visszaállították a tűzoltó igazgatóként.