O'Brien két szezont töltött a washingtoni és a clevelandi csapatokkal, mielőtt Bostonba költözött. Legtermékenyebb szezonja 1899-ben kezdő játékosként jött, 282 ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses ütéses üt De leginkább úgy emlékszik rá, mint az első játékosra, aki pinch-hitet kapott egy World Series meccsen, amikor kiütötte a bostoni Lou Criger fogót az 1903-as
Pittsburgh ellen. O'Brien egyedülálló volt, a szó igazi értelmében, és lehetősége volt arra, hogy az maradjon örökre, a rövid és nem kiemelkedő karrierje ellenére. 326 mérkőzésen 259-es ütő volt, beleértve kilenc hazafutást 133 RBI-vel és 171 futással.