1997-ben kezdett élőben fellépni, az Upper Class Rapperrel. Karakteres komikusként kezdte, mielőtt megfigyelési komédiát és komparálást is csinált. 2001 októberében bemutatott egy rádiós műsorpilótát a Bracknell komédiás fesztiválon. 2000-ben, 2001-ben, 2003-ban és 2016-ban szerepelt az Edinburgh Festival Fringe-ben. Steve Bennett a Chortle-t vizsgálta 2000-ben, és azt mondta, hogy a karakter-komédiája, beleértve az Upper Class Rappert és a Ludwig the Bavarian-t, egy sor egyszemű volt. A műsorban "inspiráló viccek" voltak, de "sajnos, hogy nem voltak egyenletesek". Bennett három évvel később a munkáját "elég kellemesnek" nevezte, de hiányzott a szél, megjegyezte, hogy továbblépett a karakter-komikusoktól, és úgy döntött, hogy a komédiáját a valós életre alapozza. 2001-ben részt vett egy kísérletben, hogy bejusson a Guinness Rekordok Könyvébe Edinburghban, mint egyike a 45 komikusnak a színpadon 45 perc alatt. 2004-ben létrehozta a Perrier Bets weboldalt, hogy fogadásokat fogadjon arra, hogy ki nyeri a
Perrier díj Edinburghban.