Április 14-én átvette a parancsnokságot a III. Torpedóosztag (VT-3) fedélzetén, akkor a Kaneohe Haditengerészeti Légiállomáson. 1942. május 27-én a VT-3-at a Korall-tengeri csata után átvitték a VT-5 torpedóosztag helyére. A "Yorktown" a VT-3-al Midway-sziget felé hajózott, és belépett
A csata 1942. június 4-én volt. Ebben a döntő találkozásban Massey meghalt, miközben a századot vezette a japán Hiryū repülőgép-hordozó elleni alacsony szintű támadásban. Utoljára csak hat F4F Wildcat vadászgép kísérte, John Thach hadnagy vezetésével, a VT-3 tizenkét TBD-jéből tíz elveszett. A "Hiryu" elleni támadás során tanúsított hősiességéért Massey-t posztumusz a Haditengerészeti Kereszt címmel ítélték el.