Írj folytatást erre a bekezdésre - Gillespie később visszatért Rómába, hogy doktori fokozatot szerezzen. Amíg ott volt, vezette a kardinális választók felvonulását a konklavéba, amely megválasztotta
Jorge Mario Bergoglio, aki XVI. Benedek pápa utódja lett (és akivel Gillespie szorosan együttműködött). Gillespie az új pápának a ceremóniák pápai mestereként szolgált. 2013. március 31-én segített Ferencnek az első húsvéti vasárnapi misén a Szent Péter-bazilikában. A nemzeti és nemzetközi médiában megjelent fényképek Gillespie-t Ferenc pápa jobbján állva mutatták. Gillespie korábban Szent Csütörtök misét vezette a pápai ír főiskolán Rómában. Gillespie tagja volt a pápai küldöttségnek, amely Ferenc pápát kísérte a Fülöp-szigeteki látogatásán 2015 januárjában, és jelen volt, amikor Ferenc pápa Szent Péter téren szentté nyilvánította Teréz anya 2016. szeptemberében. 2017 májusában Rómában csatlakozott az anglikán és a római katolikus kánoni jogászok kollokviumának tagjaihoz, miután a Szent Tamás Akvinói Pápai Egyetem ("Angelicum"), a Cardiff Egyetem Jogi és Vallási Központja és a Duquesne Egyetem Jogtudományi Iskola létrehozta őket. Részt vett a 2018-as Családok Világkonferenciáján is, amely egybeesett Ferenc pápa Írországba tett látogatásával. A COVID-19 járvány idején Gillespie beleegyezett abba, hogy hétköznapi reggeli misét ünnepeljen az RTÉ televízióban.