Fejezd be a következő mondatot: Woolstencroft Kanadát képviselte a 2002-es téli paralimpiai játékokon Salt Lake Cityben, ahol két aranyérmet és egy bronzérmet nyert. Újra képviselte országát a
2006 Torinói Játékok, aranyat nyert az óriásszlalomban és ezüstöt a Super G-ben. A 2006-os játékokon végzett teljesítményéért Woolstencroftot a legjobb nőnek nevezték ki a Paralimpiai Sportdíjban. A 2006-os játékok után tervezte a visszavonulást, de úgy döntött, hogy a 2010-es kanadai játékokig marad.