A stratégiai elhelyezkedése miatt fontos infrastruktúra-vonalak mentén, és a virágzó kereskedelem miatt, a város gazdagodott. Ez lehetővé tette a szabadság bizonyos mértékét (különösen a Habsburgok által ellenőrzött területeken és) a svájci konföderációban, amely 1799-ben Napóleon svájci kantonok létrehozásával ért véget. 1656-ban és 1712-ben (Villmergen első háborúja és a
Toggenburgi háború, vagy Villmergen második háborúja), a Rapperswil részt vett a régi svájci konföderáció katolikus és református kantonjai közötti háborúkban. Rapperswil kezdetben a helvétikus és a Linth fővárosának kantonjának része volt. Az 1803-as közvetítői törvény után csatlakozott St. Gallen kantonhoz, és a korábbi "Herrschaft Rapperswil" Rapperswil és Jona településekre oszlott.