A háború után az 1. Királyi Berkshires a szövetséges megszállás alatt szolgált a Rajnavidéken. 1919. február 16-án Dempsey szabadságon tért vissza az Egyesült Királyságba. A nyár folyamán két első osztályú krikett mérkőzést játszott a Sussexben az Oxford Egyetem és Northamptonshire ellen. Az 1. zászlóaljat 1919 júniusában újraszervezték Chiseldon táborában, Wiltshire-ben. Szeptemberben Irakba küldték, ahol segített elfojtani a
Az 1920-as iraki lázadás. 1920 augusztusában a zászlóalj Iránba költözött, ahol az orosz polgárháborúban az Észak-Perzsa Erő (Norperforce) részét képezte. Míg a zászlóalj Iránban állomásozott, Dempsey felvette a pelmanizmust. 1921 végén újra elköltözött, ezúttal Bareillybe, Indiába, és Dempsey átvette a C Company-t, de 1922-ben visszatért Angliába, majdnem három év után az első szabadságára. Az év végén visszatért Indiába, mielőtt 1923-ban újra Angliába tért volna vissza, ezúttal a Sandhurst-i Királyi Katonai Főiskolán.