- Bailey a szülőhazája, Jamaika képviseletében vett részt a 2004-es nyári olimpián, ahol ötödik lett a 100 méterben.
és negyedik a 200 méternél. Veronica Campbell, Tayna Lawrence és Sherone Simpson 200 méteres bajnokával együtt megnyerte a 4 × 100 méteres sztafet.