- Stewart ijesztő kezdetet ért el a 2001-es szezonban: a Daytona 500 alatt
18 autóval ütközött a 173. körben. A baleset rögtön a hátsó oldalon kezdődött, és Bobby Labonte és testvére, Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti és Robby Gordon is összegyűjtötték. Stewart-nak ez volt a legrosszabb, mert az autója hátrafordult, miután Ward Burton elütötte, Robby Gordont átgázolta, majd kétszer megfordult a levegőben, megragadta Bobby Labonte motorháztetőjét, és megállt a mezőnyben. Stewart-ot a Halifax Orvosi Központba szállították, a vállán érzett kellemetlenség miatt. Stewart balesetét nagymértékben elhomályosította Dale Earnhardt végzetes balesete az utolsó körben. Stewart felépült, hogy még három versenyt nyerjen Richmondban, Infineonban és Bristolban, és ahogy korábban is tette, a szezon nagy részében az első közelében futott. Statisztikailag rosszabb szezonja volt, mint 2000-ben, de második lett Gordon után a végső pontszámláláson.