Csak 16 nappal azután, hogy Jackson-t a Royals elengedték, a Chicago White Sox hároméves szerződést ajánlott neki, garantálva 700 000 dollárt szezononként, 8,15 millió dolláros teljesítmény-alapú emelkedéssel az időtartam alatt. A White Sox társtulajdonosa, Jerry Reinsdorf kijelentette, hogy nem várják el, hogy az összes szezonban játsszon, amíg a csípőproblémáival és az avascularis nekrózisával foglalkozik. Jackson két szezonban játszott, 23 meccsen 1991-ben és 85 meccsen 1993-ban. Az 1992-es szezonban a White Sox fogyatékkal élők listáján szerepelt, mivel az év elején csípőműtétet végzett. A White Sox-szal volt az egyetlen meccse a szezon után,
Az 1993-as American League Championship Series, amit Chicago elvesztett a Toronto Blue Jays ellen hat meccsen.