A második világháború kitörésekor Whiteley önként jelentkezett a Királyi Légierőbe. De elutasították, mert rosszul látott. Ezután jelentkezett a Királyi Tengerészgyalogsághoz, akik elfogadták, és elkezdte a tisztképzését. 1940. január 1-jén próbaidőben másodhadnagy lett. 1942. március 20-án megbízását megerősítették, és 1941. június 14-től hadnagy rangot kapott. A háború alatt egy csatahajón és egy könnyű cirkáló fedélzetén szolgált. A háború második felében a brit csendes-óceáni flotta tagja volt, amely a japánok ellen harcolt. Azt mondhatta, hogy a háború utolsó lövéseit lőtte le: 1945. augusztus 15-én, amikor egy japán repülőgép támadta a hajóját, megpróbálta lelőni, amikor a japánokkal való tűzszünet híre
beérkezett.