Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Sutcliffe 31 meccset nyert a következő két szezonban Clevelandben és vezette az American League-t a mérkőzés átlagában. Középben, Cleveland cserélte Sutcliffe-et a Chicago Cubs-nak Mel Hall és Joe Carterért. Sutcliffe visszanyert és 16 meccset nyert a Cubsért, miközben csak egyet veszített, és segített nekik a divíziós bajnokságban. 1984. október 2-án kezdte az NLCS első meccsét.
A San Diego Padres ellen, két ütés és egy futás nélkül, nem csak a győzelmet nyerte, de egy hajszál is elért a harmadik menetben. Öt nappal később Sutcliffe dobta a sorozat utolsó játékát a Jack Murphy Stadionban, de a veszteségét a hetedik menetben négy futást adta.