Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Simon rendszeres pókerjátékos volt, és Texas hold 'em különösen. Gyerekként ismerte meg a játékot a heti családi pókerjátékok és a kaszinó kirándulások során a nagyapjával. Simon nem tartotta magát komoly játékosnak, amíg egy játék David Steinberg író házában több "tudós" játékossal, ami arra ösztönözte, hogy tanulmányozza a játékot és számos versenyen részt vegyen, bár úgy döntött, hogy nem lesz profi. 2007 és 2011 között minden évben részt vett a World Series of Poker (WSOP) versenyen, és hat eseményen végzett a pénzben. 2007-ben, a 6358 játékosos, 10 000 dolláros No-Limit Texas Hold'em főversenyen, 329. helyen végzett 39 445 dollárral. 16. lett, 35 493 dollárt nyert a 1000 1048 játékosos No-Limit Hold'em w/Re-Buys 2007-ben, 41. lett, 10 708 dollárt nyert a 1000 706 játékosos No-Limit Hold'em w/ReBuys 2008-ban, 53. lett, 10 692 dollárt nyert a 1000 879 játékosos No-Limit Hold'em w/ReBuys 2008-ban, 20. lett, 24 066 dollárt nyert a 10 000 275 játékosos Pot-Limit Hold'em világbajnokságban 2009-ben, és 500. lett, 23 876 dollárt nyert a 10 000 6 865 játékosos No-Limit Hold'em bajnokságban 2011-ben.
- Igen. Ő is megnyerte a $300 438-játékos No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Garancia a 2009 L.A. Poker Open, nyert $22228. A legnagyobb győzelme mind a mezőny méretét, mind a díjpénzt tekintve a 200 dolláros, 1082 játékos No-Limit Hold'em 150 ezer dolláros garancia volt a 2010-es Winnin O' The Green-en, ahol 57 308 dollárt nyert. Simon privát pókerjátékait a híres barátaival "hangosnak és nagyon szórakoztatónak" jellemezték. Hírneve vezette a Playboy TV-t a "Sam's Game" című műsor előállításához, amely egy televíziós változat volt, amelyben Simon egy Las Vegas-i hírességek Texas Hold 'em mérkőzésének házigazdájaként és ünnepségmestereként szerepelt; ő készítette a műsort. Korábban 2009-ben szerepelt a "High Stakes Poker" epizódjában.