Howry 1844. május 14-én született Oxfordban, Mississippi államban, James M. Howry és Narcissa (Bowen) Howry fia. A korai oktatást Oxfordban szerzett, és a Mississippi Egyetemen kezdte tanulmányait, de otthagyta a főiskolát, hogy az amerikai polgárháborúban szolgáljon. Howry a Konföderációs Államok hadseregének a 29. Mississippi gyalogos ezredéhez csatlakozott közlegényként. Később megbízást kapott, és kapitány rangot szerzett. Howry harci tapasztalatai közé tartoztak a Chickamauga-i csaták, a Lookout Mountain
, Missionary Ridge, Resaca, New Hope Church, Peachtree Creek, Atlanta, Jonesborough és Franklin. Howry megsebesült a Franklin-i csatában, és a háború végéig a katonaságban maradt. A háború után Howry régóta tagja volt az Egyesült Konföderációs Veteránoknak. Számos vezetői pozícióban szolgált, köztük az Észak-Virginiai Hadsereg parancsnoka volt, főhadnagy rangban.