A National Hurricane Center következetesen előre jelezte, hogy a vihar fokozódik és áthalad a szigeteken. Mint
Dean hurrikán közeledett, a szigetországok elkezdték felkészülni a felhajtással. Augusztus 14-én a Karib-térség katasztrófákra reagáló sürgősségi ügynöksége (CDERA) készenléti állapotba helyezte a regionális reagálási mechanizmusát, és kapcsolatba lépett a Kis-Antillai összes tagállam nemzeti katasztrófa-koordinátorával. Augusztus 15-én az Egyesült Államok Nemzetközi Fejlesztési Ügynöksége (USAID) csapatokat küldött Barbadosba, Dominikába és St. Kitts-re, hogy a hurrikán előtt felmérjék a károkat, ha a hurrikán érinti ezeket a szigeteket. Augusztus 15-én este 11 órakor a St. Lucia, Martinique, Saba, St. Eustatius és Guadeloupe és függő területei hurrikánfigyelést adtak ki, a Holland Antillák kormánya pedig trópusi viharfigyelést adott ki a St. Maarten szigetére, mivel a Dean trópusi vihar várhatóan hurrikán erősségre fokozódik és 36 órán belül eléri a Szélső-szigeteket. A Martinique-i hatóságok lemondták a West Caribbean Airways 708-as járat áldozatainak emlékművét, és menedékeket kezdtek felépíteni.