Írj folytatást erre a bekezdésre - Cobhban született, Cork megyében, O'Sullivan a Cobh Közösségi Főiskolán tanult. 1987-ben fejezte be a végzős bizonyítványát. O'Sullivan első nagy nemzetközi versenye az 1990-es Európa-bajnokság volt.
Splitben, ahol 11. lett a 3000 méteres versenyen. Azonban O'Sullivan gyorsan javult azután, és január 26-án a következő évben, Bostonban, új világrekordot állított fel a 5000 méterben 15:17.28-ban, több mint 5 másodperccel a régi rekordon. Abban az időben O'Sullivan (aki sport ösztöndíjat kapott) az Egyesült Államok Villanova Egyetemen könyvelést tanult, és a Sheffieldben 1991 júliusában megrendezett Világ Diákjátékokon 4:12,14-ben nyerte el az 1500 m aranyérmet, és az 8:56,55-ben az ezüstérmet a 3000 m-en. 1992 elején 7. lett a világbajnokságon.