Augusztus 1-én, amikor a Red Sox ismét az utolsó helyen volt 47<unk>58, Lucchino bejelentette, hogy a szezon végén visszavonul az elnöki posztból. Tizenhét nappal később, a Red Sox megnevezte Dave Dombrowski-t, az MLB veterán vezetőjét, az új pozícióra, a baseball műveletek elnökének, hogy felügyelje Cheringtont és a Boston szervezet pályán lévő oldalát. Cherington ezután lemondott, elutasítva a klub kérését, hogy maradjon a csapat főigazgatója. Ekkor már csak egy a 2013-as szabadügynökök közül, a sérült Uehara maradt a Red Sox listáján. Azonban Cherington egy csoport fiatal játékosot hagyott hátra (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez és mások), mint a 2016-os csapatuk potenciális magját. A Cherington által megszerzett alap nagy része hozzájárult a Red Sox 2018-as bajnokságához.
- Igen. Öt héttel később Mike Hazen-t, Cherington egyik asszisztensét nevezték ki utódjának.