Fejezd be a következő mondatot: FitzHigham vicces történeteket kezdett el mesélni egy rum boltban a Nyugat-Indiában, miközben disznó- és muszkatuszos gazdálkodóként dolgozott; ez lehetett a stand-up komikus munkájának kezdete. 1999-ben az Egyesült Királyságban, az Edinburgh Festival Fringe-n James Cary-vel és Jonny Saunders-szel játszott a "Leghatározatlan számú majom <unk> A hipotetikusok vázlatos komédiája" című filmben, ahol a
Perrier Comedy Award (ma Edinburgh Comedy Award) a legjobb újoncért. 2000-ben létrehozta a Infinite Number of Monkeys produkciós céget, és ugyanabban az évben megnyerte a Spirit of the Fringe díjat. Élő műsorai, a Karma Sutrától a Morris Dancingig terjedő témákkal, a kritikusok választása lettek különböző újságokban, köztük a "The Times, a Sunday Times, a Daily Telegraph, a The Independent, a The Guardian, a The Observer, a The Scotsman, Scotland on Sunday, a The Evening Standard, a Time Out" és a "Metro".