A Cardinals cserélte Davalillót Nelson Briles-szel együtt a Pittsburgh Pirates ellen Matty Alou és George Brunet ellen januárban. Továbbra is segédjátékosként játszott, főleg jobbkezes dobókkal szemben, és mindhárom pályán és első bázisban játszott. Davalillo 285-ös ütőközönséggel zárta az évet, és segített a Piratesnek megnyerni a National League Eastern Division címét. A kalózok legyőzték a San Francisco Giants-t a
1971-ben megnyerte a National League Championship Series-t, mielőtt megnyerte az 1971-es World Series-t a Baltimore Orioles ellen. 1972-ben továbbra is értékes szerepet játszott, 117 meccsen.318 ütő átlagot ért el, és segített a Piratesnek megnyerni a Keleti Divíziós zászlót, mielőtt elvesztették a Cincinnati Redsnek az 1972-es National League bajnoki sorozatban.