Írj folytatást erre a bekezdésre - A Marlins eladását követően Henry a Boston Red Sox megvásárlását vezette Tom Werner és a New York Times Company partnerekkel a Yawkey Trust-tól, John Harrington vezetésével. Henry, mint fő tulajdonos, és Werner, mint elnök, összeállított egy Larry Lucchino által vezetett csapatot, azzal a kifejezett céllal, hogy "megszakítsák a Bambino átkát". Bill Jameset is felvette, akinek munkája széles körben ismertté vált a "Moneyball" 2003-as kiadása után. Henry a 2004-es világbajnoki célját teljesítette a korábbi gyermekkori kedvence, a Cardinals ellen, és 2013-ban ismét legyőzte a Cardinals-t. A csapat megnyerte a 2007-es World Series-t egy olyan franchise ellen, amellyel Henry a bővítés előtti részvételben volt, a Rockies ellen, és a 2018-as World Series-t.
A Dodgers ellen. Henry felelős azért is, hogy megmentse a Fenway Parkot a rombolólabdától. A korábbi Red Sox tulajdonosok egy új Fenway Park építését tervezték a szomszédban, de Henry úgy döntött, hogy megtartja és felújítja (beleértve az új ülést a Zöld Szörny felett) a jelenlegi Fenway Parkot, amely 2012-ben ünnepelte százéves évfordulóját.