1608-ban Crawford a skót csapatok parancsnoka volt Strabane-ban és Liffordban, akik Sir Cahir O'Doherty Derry-i gyújtogatását követően
, segített legyőzni az O'Doherty-féle lázadást. Szolgálatáért 1000 hektárnyi földet kapott Kilmacrennan közelében, Donegal megyében. Volt némi harag Crawfordnak és egy másik skótnak, William Stewartnak a kilencéves háború angol és ír veteránjai előtt, de I. Jakab támogatását kapták.