A pápaság rendszeresen felajánlotta a keresztes hadjárat kiváltságait az 1360-as évek óta, ami nem eredményezett jelentős katonai választ a muzulmánok ellen a Földközi-tengeren. Az első fellendülés egy 1390-es genovai terv volt, hogy elfoglalják a tunéziai Al-Mahdiya kikötőt. Mind a római, mind az avignoni pápák indulgenciákat ítéltek oda, és a francia király nagybátyja, II. Lajos, a Bourbon herceg volt a vezető. Kevés bizonyíték van a keresztbevételre, és a gyakorlat inkább egy lovagi sétány volt egy kis erővel. Egy betegséggel sújtott, kilenc hetes ostrom után,
A Tunis keresztes hadjárat visszavonulást fogadott el. A koszovói csata 1389-es győzelme után az oszmánok meghódították a Balkán nagy részét, és a bizánci befolyást a Konstantinápoly közvetlen környékére korlátozták, amelyet később ostromolták. 1393-ban a bolgár Iván Siszmán cár elvesztette Nikopolist az oszmánok kezében. 1394-ben IX. Bonifác pápa új keresztes hadjáratot hirdetett a törökök ellen, bár a nyugati szakadás megosztotta a pápaságot. Luxemburg Zsigmondja, Magyarország királya vezette ezt a keresztes hadjáratot, amelyben több francia nemes is részt vett, köztük János a Félelmetlen, Burgundia hercegének fia, aki a keresztes hadjárat katonai vezetője lett. Zsigmond azt tanácsolta a kereszteseknek, hogy a Duna-folyóhoz érkezve a védelemre összpontosítsanak, de ők ostromolták Nicopolis városát. Az oszmánok szeptember 25-én legyőzték őket a Nikopolis-i csatában, és 3000 foglyot vettek fogva.