Barrett 2006-ban kezdett korcsolyázni Caydee Denney-vel, de a partnerség nem tartott sokáig. 2008-ban újra összeálltak, és a 2008-09-es szezonban kezdtek versenyezni. Negyedik lettek a 2008-as Nebelhorn Trophy-n. Ezüstérmet nyertek a
2009-es amerikai bajnokság. A 2009-es Négy Kontinens Bajnokságon hatodik lettek. A következő szezonban megnyerték az amerikai nemzeti címet és az olimpián való verseny jogát, ahol a 13. helyen végeztek. A 2010-es olimpiai játékok páros rövid programjában ők lettek az első csapat, amelyik bármilyen téli olimpiai versenyen elért egy hármas Lutz ugrást. A 2010-es világbajnokságon hetedik lettek.