- Írj folytatást erre a bekezdésre. - Pettitte-t a legjobb dobónak hitték, ezért a Yankees elcserélte Hitchcockot az 1996-os szezon előtt. A szezont a rotációban kezdve Pettitte 13<unk>4 eredményt ért el a szezon első felének végén, és bekerült az AL All-Star csapatába. Nem szerepelt az 1996-os MLB All-Star Game-ben, mert fájt a karja. 21 győzelemmel vezette az AL-t, és harmadik lett a győzelmi százalékban (.724), és nyolcadik az ERA-ban (3.87). Második lett Pat Hentgen után az AL Cy Young Award-ban, a legkisebb különbséggel a szavazásban 1972 óta. Hentgen részben azért nyerte el a díjat, mert teljesebb játékokat dobott, mint Pettitte. A Yankees legyőzte a Texas Rangers-t az 1996-os ALDS-ben és a Baltimore Orioles-t az 1996-os American League bajnoki sorozatban.
(ALCS). Pettitte két mérkőzést nyert az Orioles ellen, és az eső miatt meghiúsult a harmadik kezdés lehetősége a sorozatban. Pettitte a 1996-os World Series első játékában kezdett az Atlanta Braves ellen. Az első meccsen hét futást engedett be, de az 5. meccsen John Smoltzt legyőzte, amit a Yankees 1-0-ra nyert. A Yankees legyőzte a Braves-t a hatodik meccsen, és megnyerte a sorozatot, négy meccs kettő ellen.