Írj folytatást erre a bekezdésre - Cherop első nagy versenye az 1999-es Afrikai Játékok volt
15 évesen, de nem jutott a dobogóra, negyedik lett. A 2000-es világbajnokságon 5000 méternél bronzérmet nyert, Dorcus Inzikuru és Meseret Defar mögött. A Sing'ore Girls-nél kezdett edzeni, Boniface Tiren futóedzővel, és más ígéretes fiatal futókkal dolgozott, köztük a jövőbeli világbajnokok, Janeth Jepkosgei és Vivian Cheruiyot. 2001-ben egy térd sérülés rövidre csökkentette a futó szezonját.