Összesen 11 évet futott a főligában, 351 győzelmet és 502 vereséget szerzett, és egy bajnokságot nyert az Amerikai Szövetség Louisville Colonels-ével. Chapman részt vett a modern kor előtti világsorozatban azzal, hogy csapatát az 1890-es világsorozatban irányította, az első modern sorozat előtt tartott nyolcból hetedikben 1903-ban.
- Igen. A csapat a Brooklyn Bridegrooms ellen játszott a National League-ben, ami egy best-of-seven sorozat volt. Brooklyn megnyerte az első két meccset, mielőtt a harmadik meccs nyolc inninges egyenlőségben végződött. A Louisville a következő háromból kettőt nyert, hogy a rosszabbodó időjárás közepette egy hetedik játékot kényszerítsen. Chapman és a Brooklyn-i menedzser, Bill McGunnigle egyetértettek abban, hogy az október 28-i meccs lesz az utolsó, bár azt állították, hogy ha a Louisville megnyeri a játékot és megegyezik a sorozattal, akkor a következő tavasszal ismét találkoznak, hogy meghatározzák az igazi győztest. Louisville 6-2-re nyert, de az AA és az NL közötti megállapodás télen meghiúsult, ami azt jelentette, hogy az 1890-es sorozat igazi győztese nem került odaítélésre abban az évben.