Crawford karrierje alatt három World Series-t bírált (1961, 1963, 1969), a Baltimore menedzsere, Earl Weavert a 1969-es sorozat 4. játékában kiűzte a labdák és a sztrájkok miatt, az első menedzseri kiűzés a World Series versenyen 1935 óta, két National League Championship Series (1971
, 1974) és az All-Star játékok 1959-ben (első játék), 1961-ben (első játék) és 1968-ban; a 1968-as All-Star Game-ben a lemez mögött dolgozott.