1900-ban Clarke csatlakozott a Pittsburgh Pirateshez játékosként és menedzserként, amiket 1915-ben nyugdíjba vonult. Ez volt vitathatatlanul a legjobb ütő szezon Clarke karrierjében, mivel ő vezette a Major League-t a slugging átlagban és az OPS-ben, és vezette a National League-t a duplában. Második lett a csapattársa, Honus Wagner után, a National League ütő bajnoki címért. Az első World Series-ben
Clarke 265-et ütött, de a bostoni Cy Young és Bill Dinneen felülmúlta a pittsburghit és nyolc meccsen megnyerte a sorozatot.