1903-ban a Pirates-t legyőzték a bostoni amerikaiak az első
Világbajnokság. A Pirates visszatért és megnyerte a World Series-t 1909-ben, a Detroit Tigers felett. Azóta a Pirates megnyerte a World Series-t 1925, 1960, 1971 és 1979-ben. Ezen öt World Series győzelem mellett a Pirates kilenc National League zászlót nyert, és tizenöt alkalommal jutott el a play-off-okba, amelyek közül hat a tizenkét győztes szezonban volt 1969 és 1980 között.