Az 1880-as és 1890-es években a Pirates a baseball legjobb csapata volt röviddel a 20. század kezdete után. 1901 és 1903 között három NL bajnoki címet nyertek, és az első World Series-ben játszottak.
1903-ban megnyerték az első World Series-t 1909-ben, Honus Wagner mögött. A Pirates vitathatatlanul a leghíresebb World Series befejezésében vett részt, megnyerte a 1960-as World Series-t a New York Yankees ellen Bill Mazeroski hazafutásával, az egyetlen alkalom, hogy a World Series 7. meccse valaha is hazafutással ért véget. Az 1971-es World Series-t is megnyerték, Roberto Clemente tehetségének vezetésével, és az 1979-es World Series-t a "We Are Family" szlogen alatt, amelyet "Pops" Willie Stargell vezetett. Az 1990-es évek elején a rendszeres szezon sikereit követően a Pirates az elkövetkező évtizedekben erősen küzdött, 1993 és 2012 között 20 egymást követő vesztes szezonban - a leghosszabb ilyen sorozat az amerikai profi sport történetében. A Pirates 2013-ban visszatért a posztsezonba, és továbbjutott az NLDS-be. A csapat 2014-ben és 2015-ben ismét a posztsezonra jutott. A Pirates jelenleg a hatodik leghosszabb World Series bajnoki szárazságot (a Cleveland Indians, a Texas Rangers, a Milwaukee Brewers, a San Diego Padres és a Seattle Mariners mögött - az Indians kivételével mind soha nem nyertek World Series-t), a második leghosszabb World Series megjelenési szárazságot a Major League Baseballban (csak a Mariners mögött, akik soha nem jelentek meg a World Series-ben), a leghosszabb pennant szárazságot a National League-ben (a legutóbbi mutatásuk a 1979-es World Series győzelme), és a leghosszabb League Championship Series megjelenési szárazságot bármelyik ligában. 1882 és 2020 között a kalózok összesen 10,564<unk>10,446 (győzelmi " százalék")