A város stratégiai jelentőségét a Tudorok Írország meghódítása során növelte, és gyakran támadták meg. Az 1608-as O'Doherty-felkelés idején Sir Cahir O'Doherty, Inishowen ír főnöke támadta meg, aki
Felgyújtották a város nagy részét, és megölték George Paulet kormányzót. A katona és államférfi, Sir Henry Docwra erőteljes erőfeszítéseket tett a város fejlesztésére, és "Derry alapítójának" hírnevét szerzett; de azzal vádolták, hogy nem akadályozta meg az O'Doherty-támadást, és visszatért Angliába.