Írj folytatást erre a bekezdésre - Az első települések a mai Grajewo régiójában már a 15. század elején léteztek. Az első dokumentált említés 1426-ból származik. A 15. század végén a falu kis kereskedelmi és kézműves központ volt. 1540-ben a város városi jogokat kapott a lengyel királytól, I. Zsigmondtól. 1656-ban, az özönvíz idején (lengyel-szvéd háború)
, a közelben Prostki csata zajlott le. A város népessége drámaian csökkent a háború következtében. 1692-ben a város a Wilczewo-i Wilczewski család birtokába került. 1794-ben a lengyel Kościuszko-felkelés csatái Grajewo közelében zajlottak. 1777-ben a városnak 258 lakosa volt, 1800-ban pedig 218.