Mondd ki a következő mondatot: Montgomery akkor kezdte a csontvázversenyeket, amikor Calgaryban élt, ahol aukciósként dolgozott, nem messze a Calgary-i Kanada Olimpiai Parktól. Valamikor 2002-ben meglátogatta a szüleivel a pályát, ahol csontvázversenyt tartottak. Azonnal beleszeretett a sportba, és hamarosan versenyezni is kezdett. Kezdetben nem ment jól az első két szezonban a világbajnokságon. Azonban 2008-ban megnyerte első világbajnokságát Cesana-ban, Olaszországban. Két ezüstérmet nyert a
A 2008-as FIBT világbajnokság Altenbergben, Németországban, a férfiak csontváza és a vegyes bobszejlő bobszejlő-csontváza csapatversenyen. A legmagasabb világbajnoki teljes helyezését a 2007-es és 2008-as csontváz világbajnokságon ért el, amikor második lett.