Írj folytatást erre a bekezdésre - Guild 1881-ben lépett be a politikába, a Massachusetts képviselőházának tagjaként. 1894-ben az állami republikánus párt bizottságának tagja lett, és országosan is kiemelkedővé vált, amikor az 1896-os republikánus nemzeti konvenció alelnöke volt. 1900-ban Roosevelt alelnöki kampányán dolgozott, és Roosevelt-tel turnézott William McKinley elnök meggyilkolása után.
Roosevelt-et az elnökségre emelték.