1999-ben Jolie szerepelt a Pushing Tin nevű komédia-drámaban John Cusack, Billy Bob Thornton és Cate Blanchett mellett. A film vegyes fogadtatásban részesült a kritikusoktól, és Jolie karakterét - Thornton csábító feleségét - különösen kritizálták; a The Washington Post-ban írt Desson Howe elutasította őt, mint "egy teljesen nevetséges író alkotását egy szabad szellemű nőről, aki sír a hibiszkusz növények miatt, akik meghalnak, sok türkiz gyűrűt visel, és igazán magányos, amikor Russell egész éjszakát otthonról eltölti". Jolie majd Denzel Washingtonnal együtt szerepelt a The Bone Collectorban (1999), egy rendőrtiszt szerepében, aki vonakodva segít Washington négylábú nyomozójának.
Jószág!