Montgomery a csontvázversenyzést akkor kezdte, amikor Calgaryban élt, ahol aukciósként dolgozott, nem messze a Calgary-i Kanada Olimpiai Parktól. Valamikor 2002-ben meglátogatta a szüleivel a pályát, ahol csontvázversenyt tartottak. Azonnal beleszeretett a sportba, és hamarosan versenyezni is kezdett. Kezdetben nem ment jól az első két szezonban a világbajnokságon. Azonban 2008-ban megnyerte első világbajnokságát Cesana-ban, Olaszországban. Két ezüstérmet nyert a 2008-as FIBT Világbajnokságon.
Altenbergben, Németországban, a férfiak csontváz- és kevert bobszínpályás csontváz-bobszínpályás csapatversenyében. A legmagasabb világbajnoki teljes helyezését a 2007-es és 2008-as csontváz világbajnokságon ért el, amikor második lett.