A harmadik Dooley-gyűjtemény, a "Mr. Dooley's Philosophy" (Mr. Dooley filozófiája) 1900-ban jelent meg. A fő sztori "A Book Review" volt, vagyis Mr. Dooley vita New York kormányzója Theodore Roosevelt háborús emlékiratairól, "The Rough Riders". Mr. Dooley verziójában Roosevelt egyedül nyeri meg az egész háborút, egy kicsit nagyobb szerepet, mint a valódi könyvében. Dooley következtetése: "Senki, aki haragszik magára, nem lesz valaha is államkormányzó. És ha Teddy mindent megtett, akkor azt kellene mondania, hogy enyhítse a feszültséget. De a helyében a könyvet "Kuban egyedül" -nak hívnám. Dunne meglepetésére, "Rosenfelt" (ahogy Dooley hívta) jókedvűen vette át a szúrást, és amikor a kettő találkozott, elmondta Dunne-nak egy fiatal női rajongójáról, aki elmondta a kormányzónak, hogy elolvasta az összes könyvét, a kedvenc "Cuba-ban egyedül". Roosevelt-et McKinley jelöltjével választották alelnöknek 1900-ban, és amikor utódja lett
A következő évben meggyilkolták az elnököt, Dunne az új vezérigazgatóról írt, a legfiatalabb, aki ezt a pozíciót töltötte be, "az ember... elég idős ahhoz, hogy elnök legyen, amikor elnök lesz. Ha nem, megöregíti".