- Ő volt a milícia kapitánya Antwerpen bukásakor.
, ahol a város megadta magát Parma hercegének. Ezután Middelburgba költözött. 1588 januárjában Van Os feleségül vette Margretha van de Piet-et. Testvérével, Hendrickkel elsősorban a Levantban és a Balti-tenger városában hajóztak, hogy bőröt, gabonát és drágakőket szerezzenek. 1595-ben Isaac le Maire-rel együtt expedícióra indult, hogy sót szerezzen Setúbalból. Van Os Beemster földterületének több mint egy hetedét szerezte meg.