Teljesítsd ki a következő mondatot: May-nek volt esélye a szezon utáni játékra, de nem a White Sox-nál. Május 18-án a Yankees-hez cserélték Ken Brett dobóért és Rich Coggins kültéri játékosért. Az üzlet akkor jött létre, amikor a Yankees-ek heves bajnoki versenyben voltak. Abban az évben 278-at ütött, és a Yankees eljutott a világbajnokságra. A
Az ALCS-ben May 2-ből 10-re duplázott, és sétált. A Cincinnati Reds elleni világbajnokságban 9 ütésen nem talált találatot, és a posztsezonban.105 ütő átlaggal végzett.