Írj folytatást erre a bekezdésre - 1898. május 10-én, amíg Chanler Tampában volt, felajánlották neki a kapitány és a főhadnagy Joseph Wheeler vezérkarának főhadnagy-helyettesének megbízatását, amit elfogadott. 1898. május 23-tól augusztus 23-ig a 5. hadsereg hadtestének lovasdivíziójában szolgált. 1898. júniusában és júliusában részt vett a Las Guasimas-i csata, az El Caney-i csata, a San Juan-hegyen
, és a Santiago de Cuba ostromában, amiért dicséretet kapott Wheeler tábornoktól a "harci bátorságért". 1898. október 3-án tisztességes felmentést kapott.