A következő mondatot fejezze be: Bailey hivatalosan is Kanadát képviselte az 1996-os nyári olimpiai játékokon, miután megnyerte a harmadik egymást követő nemzeti címét a 100 méterben. Július 27-én, a verseny nagyon zavaros kezdete után, Bailey megnyerte az olimpiai 100 méteres címet, és új világrekordot állított fel 9,84 másodperc alatt. A verseny során elérte a legmagasabb sebességet 12,10 m/s (43,6 km/h vagy 27,1 mph), ami volt a leggyorsabb maximális sebesség, amit valaha is rögzítettek egy emberi lény abban az időben. Sok kanadai úgy érezte, Bailey győzelme helyreállította a kanadai sportolók képét, miután Ben Johnson dopping története lelepleződött. Abban az időben Bailey volt a második személy Carl Lewis után, aki egyidejűleg birtokolta a 100 méter összes fő címet (világbajnok, olimpiai bajnok és világrekordtartó). 6 nappal később, ismét teljesítette a 100m/4x100m kettős futást, ezzel Kanadát a világ első
Az olimpiai 4x100-as címet 37,69 másodperc nemzeti rekordban.