Miután Frémont csapata megállította a McDowell után a völgybe való előrehaladását, Jackson a következő lépés Banks legyőzése volt. Május 21-én Jackson New Markettől keletre vonult, és észak felé haladt. A kényszerített menetelés sebessége jellemző volt a hadjáratra, és a gyalogos katonáit "Jackson gyalogos lovassága" becenevvel illették. A lovas lovasságot közvetlenül északra küldte, hogy Banks azt higgye, hogy megtámadja Strasburgot, de terve az volt, hogy legyőzze a Front Royal kis előőrsét, és gyorsan megtámadja Banks kommunikációs vonalát a Harpers Ferry-ben. Május 23-án, a Front Royal csatájában Jackson serege meglepte és megtámadta az 1000 fős uniós helyőrség állomásait, majdnem 700 embert fogott el a helyőrségből, miközben kevesebb, mint negyven veszteséget szenvedett. Jackson győzelme arra kényszerítette Bankset, hogy Strasburgból gyorsan visszavonuljon Winchester felé. Bár Jackson megpróbálta üldözni őket, csapatai kimerültek voltak, és kifosztották az uniós ellátó vonatokat, ami rendkívül lelassította őket. Május 25-én, az első Winchester-i csatában
Banks hadseregét megtámadták a konföderációs oszlopok, és megdöntötték, több mint 1300 áldozatot és sok ellátmányt veszítettek (beleértve 9000 kézifegyvert, félmillió lőszeret és több tonna ellátmányt); északra vonultak vissza a Potomac folyón. Jackson megpróbálta üldözni, de nem sikerült, mivel Ashby lovassága és gyalogsága kimerült volt; néhány nap pihenés után Harpers Ferryig követte Banks erőit, ahol összecsapott az uniós helyőrséggel.