A középkorban a hegy a bolgár és a bizánci birodalom része volt, és a két ország között gyakran váltotta a kezét. A kastélyok sűrű hálózata őrizte a kereskedelmi útvonalakat és a stratégiai magaslatokat. A legnagyobb és legfontosabb kastélyok közé tartozik Lyutitsa, Ustra, Tsepina, Mezek, Asenova krepost és sok más. 1371 és 1375 között a Rodóp-szigetek az oszmán megszállás alá kerültek a
Bulgár-Oszmán háborúk.