Miután 1941 és 1942 elején jól teljesítettek a kiképzési gyakorlatokban, a 2. hadosztály elemeit választották a Jubilee hadművelet fő erőjeként.
, egy nagyszabású kétéltű támadás Dieppe kikötőjére a német megszállás alatt álló Franciaországban. 1942. augusztus 19-én a légi és a tengeri tűzellátással a hadosztály 4. és 6. gyalogos brigádja megtámadta Dieppe strandjait. A németek jól felkészültek voltak, és annak ellenére, hogy megerősítést kaptak, a kanadaiak súlyos veszteségeket szenvedtek el, és evakuálni kellett őket, kevesebb mint a fele visszatért az Egyesült Királyságba.