A következő mondatot fejezze be: Gregg 1864 elején parancsolta a Potomac Hadsereg lovassági hadtestét, amíg meg nem érkezett Philip Sheridan tábornok, aki Ulysses S. Grant hadnagy hadnagy hadseregének lovasságait irányította a szárazföldi hadjáratban. A Gregg lovasságának legfontosabb felhasználása ezen a hadjáraton az volt, hogy megvédje a déli irányú uniós mozgásokat, csatát csatával, de egy jelentős rajtaütés volt, amely a Sárga Tavern csatájában csúcsosodott ki, ahol J.E.B. Stuart halálosan megsebesült, és kemény csapást mért a Konföderációra. Gregg hadosztálya is erősen részt vett a
A Haw's Shop-i csata, ahol Wade Hampton katonái ellen harcoltak Hanovertown, Virginia nyugati részén. Hampton többségben volt, de Gregg katonáinak megvolt a Spencer ismétlődő puskája. Végül Custer brigádja nehéz terepen keresztül támadt, és elűzte Hampton embereit a pozíciójukról.