1777-ben, George Washington vezette kontinens hadsereg Chester-en keresztül ment, hogy találkozzon a
A brit hadsereg Howe tábornok vezetésével a Brandywine-i csatában. John Armstrong-ot utasították, hogy vegye át a parancsnokságot a Chesterben állomásozó milícián. A Kontinentális Hadsereg a Brandywine-i csata veresége után Chesterbe menekült vissza. A brit erők egy része elfoglalta Chestert, miközben üldözték a Filadelfia felé menekülő kontinentális hadsereget.