Tregubova mint Moldova legfiatalabb (16 éves) úszója debütált a 2000 Sydney-i nyári olimpiai játékokon, ahol a
női 50 méteres szabad stílus. A negyedik körben úszva az uzbek Saida Iskandarovát megelőzte, hogy az ötödik vetített és a 54. teljes körűt 0.23 másodperccel 27.75-ben szerezze meg.