Írj folytatást erre a bekezdésre - A 2018-as MLB play-off-ban Benintendi rögzítette az utolsó outokat, hogy lezárja a Red Sox győzelmét a 2018-as American League Championship Series 4. és 5. játékában, az első a kettő közül, amely egy merülő erőfeszítés, hogy megakadályozza a bázisokkal töltött ütést egy két futós játékban. A Red Sox megnyerte a világbajnokságot.
a Los Angeles Dodgers felett, Benintendi első bajnoki címét. A World Series-ben Benintendi 4 ütésen volt az első meccsen, és.333-at ütött az őszi klasszikusban.