Maddox nem tért vissza a Yankees-hez, csak 2005 júniusában, és csak öt meccsen játszott, mielőtt újra megsebesítette a térdét. Szeptemberben visszatért, és a Yankees szezon utáni csapatának tagja lett. Az egyetlen alkalom, amikor Maddox a pályafutása során eljutott a poszt szezonba, Maddox 2-9 volt egy RBI-vel az 1976-os American League bajnoki sorozat harmadik játékában.
a Kansas City Royals ellen. Egy ütés volt, egy hármas öt ütésen Cincinnati "Big Red Machine" ellen a World Series-ben.