Hembree a 2018-as Red Sox tagjaként kezdte a szezont, a szokásos szerepében, mint a bostoni bullpen tagja. 67 mérkőzésen 4-1 volt, 4,10 ERA-val, 60 inningben 76 ütőt ütött ki. Hembree eredetileg nem szerepelt a bostoni posztsezon listán, de a Steven Wright sérülése miatt az ALDS-ben és azon túl is szerepelt. Hembree négy meccsen szerepelt a posztsezonban, és nem engedett be mérkőzéseket, amikor a Boston megnyerte a World Series-t.
a Los Angeles Dodgers felett.