A balti államok szovjet megszállását követően Day Svédországba költözött, hogy a Tribune stockholmi tudósítójaként folytassa a munkáját. 1941-ben Day a finn csapatokat kísérte, amikor a szovjet területre léptek.
1942 szeptemberében felmondott, hogy csatlakozzon a finn hadsereghez. A Tribün követelte, hogy azonnal térjen vissza, és Day úgy döntött, hogy marad, és megpróbál harcolni a finnekkel. A finnek végül elutasították a felvételt az amerikai kormány nyomása miatt. Az útlevele lejárt, és nem hosszabbították meg, így Day munkanélküli lett, és nem tudott szabadon utazni.