Írj folytatást erre a bekezdésre - Robert Umfraville karrierje elsősorban katonai volt. A krónikus John Hardyng (aki 1402 és 1403 között lépett be Umfraville szolgálatába) arról számol be, hogy Umfraville 1388-ban harcolt az Otterburn-i csatában Henry Hotspur (Northumberland gróf fia) kontingensének részeként. Hardyng szerint ezt követte Umfraville által vezetett számos skót határrablás közül az első, 1390-ben. Ezek folytatódtak II. Richard királynak a megbuktatását követően, és valószínűleg részt vett a Homildon-hegy csatájában
1402-ben. Valójában, a 1399-es rendszerváltás ellenére, Umfraville kötelességei nagyjából változatlanok voltak, és a "régi igazságok megmaradtak: a királyi szolgálat, a helyi adminisztráció és a birodalom védelme". 1400-ban szerződött, hogy csatlakozzon IV. Henrik skót inváziójához, ami nagyon kevés volt; Umfraville később vereséget szenvedett egy nagy skót hadseregben a Fulhope törvénynél, miután megpróbált rajtaütni. A következő évtizedben folytatta a határ védelmét, és a helyi politikában szerzett szakértelme segített tanácsot adni a Kelet-márc igazgatójának, a király fiának, Johnnak, Lancaster hercegének. Umfraville valószínűleg a herceg "al-főnöke" volt, a ma már nagyban megszűnt középső menetben. 1407-ben fiatal unokaöccsével, Gilbert V. de Umfraville-vel, főbérlőként részt vett a Durham új püspöke, Thomas Langley trónra emelésére.