Töltsd ki a következő mondatot: Trump a 2018/19-es szezont az ötödik helyen kezdte a világ rangsorban. Az európai mesterek védelme meglepetésszerű 2-4-es vereséggel ért véget Tian Pengfei ellen a második fordulóban. Az Észak-Írországi Nyitott bajnokságon nyerte meg első rangsorolási címét, a döntőben 9<unk>7 veréssel legyőzte Ronnie O'Sullivant. Az Egyesült Királyság bajnokságán 4x6 veszteséget szenvedett a negyedik fordulóban Joe Perry ellen. Ezután eljutott a félfinálba a
Scottish Open, de Shaun Murphy legyőzte 3-6-ra. Januárban Trump megnyerte első Masters címét, legyőzve Kyren Wilson, Mark Selby és Neil Robertsont a döntő felé, ahol ellenfele Ronnie O'Sullivan volt. Trump uralta a mérkőzést, 7-1 előnyt nyert, és végül 10-4-re nyerte. Egy hónappal később megnyerte a szezon második rangsorolási eseményét, a World Grand Prix-t, legyőzve Ali Cartert 10<unk>6 a döntőben.