Két nappal később, 15-én, a USS "Maine" felrobbant. A spanyol-amerikai háború áprilisban alakult, és a művész visszatért Kubába, hogy először lássa a katonai akciót. Ez volt "Remington életének legszomorúbb, leg kiábrándítóbb élménye". Ahogy tanúja volt a
Az amerikai erők, köztük Roosevelt vezetésével a San Juan-hegyre való támadás után, a háborúról alkotott hősies elképzelései megrendültek a dzsungelben vívott harc igazi borzalma és a táborban tapasztalt nélkülözés miatt. Visszatérése után a beszámolói és illusztrációi nem a hősies tábornokokra, hanem a csapatokra is összpontosítottak, mint például a "Scream of the Shrapnel" (1899) című művében, amely egy láthatatlan ellenség halálos rajtaütését ábrázolja az amerikai csapatokra.