Írj folytatást erre a bekezdésre - Woolsey 1894. augusztus 29-én született Leelanau megyében, Michiganben, Byron Woolsey és Sarah Hall fia. Woolsey nagyapja, Chauncey Woolsey, 1864-ben halt meg a Totopotomoy Creek csatában
Hanover megyében, Virginia-ban a polgárháború idején. A dédapja, Adolphus Woolsey, szolgált a 1812-es háborúban. Woolsey George (Joris) Woolsey leszármazottja volt, aki a 17. században New Amsterdamban telepedett le, és őse volt a Woolsey családnak Amerikában.