1904 nyarán Longbaugh-val ismét ellátogatott az Egyesült Államokba, ahol a Pinkerton nyomozó ügynökség Fort Worthbe, Texasba és a St. Louis-i Világkiállításra nyomozta le őket.
, de nem sikerült letartóztatni őket, mielőtt visszatértek Argentínába. 1905 elején a trió eladta a Cholila-farmot, mivel a törvény ismét kezdett elkapni őket. A Pinkerton Ügynökség hónapok óta tudta a pontos címüket, de az esős évszak megakadályozta, hogy Frank Dimaio, az ügynökük odautazzon és letartóztassa őket. Julio Lezana kormányzó letartóztatási parancsot adott ki, de mielőtt végrehajthatták volna, Edward Humphreys seriff, egy walesi argentin, aki barátságos volt Parkerrel, és beleszeretett Place-be, figyelmeztette őket. A trió északra, San Carlos de Bariloche-ba menekült, ahol a "Condor" gőzhajóra szálltak át a Nahuel Huapi-tóon és Chilében.