Írj folytatást erre a bekezdésre - Az elkövetkező években Montagu volt Edward legközelebbi társa. 1331. áprilisában a ketten titkos expedícióra indultak Franciaországba, kereskedőként álcázva, hogy ne ismerjék fel őket. Ugyanezen év szeptemberében Montagu tornát tartott Cheapside-ban, ahol ő és a király tatárnak öltözött. 1333-tól kezdve Montagu mélyen részt vett a skót háborúban
Berwick ostromában és a Halidon-hegy csata során kiemelkedett. Ez az esemény után ismerte el a Man-sziget uralmát, egy jogot, amit nagyapjától örökölt. Az uralkodás azonban akkoriban csak elméleti jellegű volt, mivel a sziget még mindig skót ellenőrzés alatt állt.