Montero uruguayi pályafutását a Peñarolnál kezdte 1990-ben, majd 1992-ben az olasz Atalanta csapatába költözött. 1996-ban csatlakozott a Juventushoz, ahol 2005-ig maradt, négy Serie A címet nyert, többek között más trófeákat is; ezután az argentin San Lorenzo klubba költözött. 2006-ban visszaköltözött a Peñarolba, ahol 2007-ben visszavonult. Nemzetközi szinten az uruguayi labdarúgó-csapatot képviselte a 1997-es FIFA Konföderációs Kupán, a 2002-es FIFA Világbajnokságon és a 2004-es Copa América-n.
- Igen.