Írj folytatást erre a bekezdésre - San Diegóban született és nevelkedett, Prior Tom House-t vette fel dobás oktatójának a középiskolában. A Dél-Kaliforniai Egyetemen végzett karrierje, ahol megnyerte az Arany Spikes díjat, látta, hogy az MLB 2001-es draftjának egyik legjobb kilátása lett, amikor a Cubs második teljes választása volt. Csak hat meccset játszott a kisebb ligákban, mielőtt 2002-ben debütált a csapatban. 2003-ban harmadik lett a National League (NL) Cy Young Award szavazásában, 18 győzelemmel, 2,43 nyert futam átlaggal (ERA) és 245 strikeouttal a vezetők között. Segített a Cubs-nek megnyerni az NL Central címet, felülmúlta Greg Maddux-t az NL Divíziós Sorozatban és megnyerte az NL Bajnokság Sorozat 2. játékát, de a 6. játékban volt a dombon, amikor Steve Bartman
megakadályozta Moisés Alou-t abban, hogy elkapjon egy hibás labdát (Bartman egyike volt a számos rajongónak, akik megpróbálták elkapni a hibás labdát, amely egyértelműen a tribünen volt).