Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Pettitte volt a győztes dobó, amikor a Yankees legyőzte a Los Angeles Angels of Anaheim-t az ALCS 6. játékában
2009. október 25-én, hogy megnyerjék a sorozatot és a World Series-be lépjenek a Philadelphia Phillies ellen. Ezzel a karrierje során összesen öt győzelmet szerzett, ezzel megdöntve a korábbi rekordot Roger Clemensszel, Catfish Hunterrel és Dave Stewartral.