A következő mondatot fejezze be: 1903-ban Phillippe-nek megadatott a megtiszteltetés, hogy elindította a
A Pirates első World Series meccse a Boston Americans ellen 1903-ban. Egy teljes győzelemben, Phillippe 10 ütőt ütött ki, és megnyerte a győzelmet Cy Young ellen, hogy elindítsa a legjobb kilenc sorozatot. Egyedül vezette a Pirateset a 3x1 győzelemhez, és minden meccsen megnyerte a győzelmet, de amikor a karja a túlzott használat miatt elhasználódott, az amerikaiak visszatértek, hogy megnyerjék a sorozatot 5-3-ra, Phillippe pedig elvesztette az utolsó kettőt. Öt döntése a világbajnokságon még mindig rekord egy dobónak. A Pirates rajongói elismerésük jeléül egy gyémánt patkányt adtak neki, és a csapat tulajdonosa, Barney Dreyfuss tíz részvényt jutalmazott a klubban.