John W. Comfort 1844-ben született Philadelphiában (Pennsylvania). Az amerikai polgárháború kezdetén a 17 éves Comfort 1861. június 20-án csatlakozott a 29. Pennsylvaniai Önkéntes Gyalogsághoz. 1863. decemberében, a Wauhatchie-i csata után hetekkel Hamilton megyében állomásozott, és a hónap végén őrmester rangjára lépett. A Comfort folyamatos akciókat látott Chattanooga, Tennessee környékén és Georgiában, beleértve az Atlanta és
Savannah, és a Carolinas is. A háború után Comfortot 1865 július 17-én tisztességes kirúgáson helyezték el. Elhatározta azonban, hogy katonai pályafutást folytat, és négy hónappal az önkéntes szolgálat elhagyása után beiratkozott az Egyesült Államok rendszeres hadseregébe.