Fejezd be a következő mondatot: Armstrong Winchesterben, Massachusettsben született. Beiratkozott a Massachusetts állambeli Amherstben lévő Hampshire College-ba, hogy művész legyen, de átállt a művészettörténet és a kulturális tanulmányok területére, és 1974-ben BA-t szerzett az amerikai tanulmányokban. Érettségi után a Nemzeti Humántudományi Alapítvány támogatási igazgatójaként dolgozott (1976-9), mielőtt a Kaliforniai Berkeley Egyetem posztgraduális iskolájába lépett, hogy 1982-ben művészettörténetből diplomát szerezzen. A Berkeley-ben a San Francisco Modern Művészeti Múzeum kutatóasszisztenseként és a Lowie Antropológiai Múzeum kurátori asszisztenseként dolgozott, ahol 1983-ban közreműködött a <unk>The Anthropology of Worlds Fairs: San Francisco's
A Panama-Csendes-óceáni Nemzetközi Kiállítás 1915-ben". A mesterdolgozatának témáján alapuló esszéje, "Amerikai jelenet szatíraként, Paul Cadmus művészete az 1930-as években", 1982 márciusában jelent meg az "Arts Magazine" -ben.