Lásd az alábbi szakaszt, majd válaszolj a kérdésre ugyanabban a nyelven, mint a szakasz:  Jolie egy szociopata mentális beteg támogató szerepét játszotta a Girl, Interrupted (1999) című filmben, amely Susanna Kaysen azonos nevű emlékiratainak adaptációja. Míg Winona Ryder játszotta a főszerepet abban, ami remélhetőleg visszatérése volt, a film inkább Jolie végső áttörését jelentette Hollywoodban. Harmadik Golden Globe-díját, második Screen Actors Guild-díját és egy Oscar-díjat nyert a legjobb női mellékszereplő kategóriában. A Variety számára Emanuel Levy megjegyezte: "Jolie kiválóan játssza a flamboyantikus, felelőtlen lányt, aki sokkal fontosabb, mint az orvosok Susanna rehabilitációjában". 2000-ben Jolie megjelent az első nyári blockbusterben, a Gone in 60 Seconds-ben, amely a legmagasabb bevételt arató filmjévé vált, 237,2 millió dollárt keresve nemzetközi szinten. Kisebb szerepet játszott, mint egy Nicholas Cage által játszott autólopó mechanikus ex-barátnője; A Washington Post írója, Stephen Hunter kritizálta, hogy "mindössze annyit tesz ebben a filmben, hogy áll, lehűl, és modellezi azokat a húsos, pulzáló izomcsöveket, amelyek a fogak körül olyan provokatívan fészkelnek". Jolie később elmagyarázta, hogy a film egy üdvözlő megkönnyebbülés volt a Girl, Interruptedben játszott érzelmileg igényes szerepe után.  Kérdés: Milyen díjat kapott az Akadémia díjaiból?
Aranygömböt, a második Screen Actors Guild díját és egy Oscar-díjat a legjobb mellékszereplőnek.