A következő mondatot fejezd be: Macleod első éveit Achiltibuie-ban és Invernessben töltötte. A Leachkin Alapiskolában, a Jedburgh Grammar Schoolban és a Musselburgh-i Loretto Schoolban tanult, mielőtt az edinburgh-i egyetemen orvostudományt tanult. Főiskolai hallgatóként az edinburgh-i egyetemi diákok szövetségének elnöke volt. Érettségi után számos fiatal orvosi állást töltött be Edinburghban és a Forth Valley-ben. 1994 és 1997 között az edinburgh-i egyetem rektora, a skót parlament munkáspárti kampányának titkára, valamint a Scotland FORward kampány nemzeti végrehajtó testületének tagja volt, a pártközi csoport, amely a YES-YES szavazásért kampányolt a skót parlamentben.
1997-es népszavazás.