1915-ben a Sandhurst-i Királyi Katonai Főiskolát végzett, Dempsey-t másodhadnaggyá nevezték ki a Királyi Berkshire-i Ezredbe. Kisebb tisztként harcolt a nyugati fronton az első világháborúban, ahol megsebesült, és katonai keresztet kapott. A háború után Irakban szolgált az 1920-as iraki felkelés idején.
, Iránban az orosz polgárháború idején, és Indiában.