A Spanyolországgal folytatott ellenségeskedések kezdetén 1898 májusában önkéntesek tábornokává emelték. A háború alatt Kubában az egyik lovasbrigádot irányította, amely a Joseph Wheeler tábornok parancsnoksága alatt álló lovasdivízió része volt. Young brigádja Theodore Roosevelt Rough Ridereit, az 1. amerikai önkéntes lovas ezredet is magába foglalta. 1898. júliusában, az amerikai győzelem után
A San Juan-hegy csata után Young átvette a Wheeler's lovassági hadosztály parancsnokságát, és önkéntes tábornok lett, miközben ugyanazt a hadosztályt irányította Kubában a spanyol-amerikai háború Santiago-i hadjárata után. Ugyanebben az évben Young a Missouri-i parancsnokság katonai rendjének veterán társa lett.