Briles a pittsburgh-i első szezonának nagy részét a bullpenben töltötte, de szeptemberben kezdő szerepet kapott. Bár nagyon jól dobott, (3-1 két zárással, egy teljes játékkal és 1,74 ERA-val) nem szerepelt a
1971-ben a San Francisco Giants ellen. Az 1971-es világbajnokságban az ötödik mérkőzésen kezdett a Baltimore Orioles ellen. A sorozatban két-két meccs egyenlő volt, Briles egy briliáns kétütővel vezette a világbajnok csapatát a 3-2-es vezetéshez. Egy második inninges szinglival is elért egy futást. Három szezonban dobott a Piratesnél, 36-28-as eredménnyel, 2,98 ERA-val.