1861. május 20-án kinevezték első hadnaggyá a 2. Vermont-i gyalogság D-es századában, de orvosi okokból 1861. november 5-én lemondott. Visszatért az apja üzletéhez, és visszatért a washingtoni területre, hogy drogokat áruljon a sutlereknek és a katonai sebészeknek. Ezután 1862. augusztus 26-án elfogadta a 10. Vermont-i gyalogság őrnagyának pozícióját. 1862. október 17-én előléptették az ezredes hadnaggyá, és 1864. április 26-án ezredesként vette át az ezred parancsnokságát, helyettesítve Albert B. Jewett-et, aki lemondott. Ő vezényelte a seregét a vadon, Spotsylvania, Észak Anna, Totopotomy Creek csatáiban.
Cold Harborban és Cedar Creekben.