Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Sillitoe a Coburg Athletic Club-nál versenyzett. Nyugdíjba vonulása után atlétikai edzővé vált, és segített az egyik legsikeresebb ausztrál sprint korszakának alapjait az East Melbourne Harriers Athletic Club-ban. A Sillitoe által edzett ausztrál képviselők közé tartoznak Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis és Ken Hall. Ő volt az edzője az 1982-es Commonwealth játékoknak.
1983 és 2014 között a melbourne-i Caulfield Grammar School atlétikai edzője volt.