1990-ben lépett be a CART-ba, csatlakozott apjához és bátyjához, és történelmet írt, ez volt az első alkalom, hogy egy apa a két fiával versenyzett egy CART versenyen. Miután nem jutott el az Indianapolis 500-as versenyre,
A Teamkar International csapatában debütált a Lola-Cosworth T89/00 versenyen a Miller Genuine Draft 200-as versenyen a Milwaukee Mile-en, csak hogy mechanikai problémákat szenvedjen és ne érje el a célt. A szezon hátralévő részében nem vett részt, majd 1991-ben visszatért, és egy teljes szezont töltött a Bayside Disposal Racingnél, a Texaco Havoline Star által szponzorált Lola-Cosworth T91/00 versenyautójával. A szezon során négy első tíz helyen végzett, amelyek közül három az első három versenyen volt, a legjobb a Gold Coast IndyCar Grand Prix 7. helyezése volt; a versenyt egyébként az unokatestvére, John nyerte, és megszerezte az év CART újoncának címét.