Írj folytatást erre a bekezdésre - 1864-ben Osborn parancsnoka volt az 1. Brigádnak, az 1. Hadosztálynak a XXIV. Osborn súlyosan megsebesült a Drewry's Bluff-i csatában.
1864. május 14-én, amikor egy muskétás golyó összetörte a jobb könyökét és a karjába csapódott. Szeptemberig a kórházban volt, aztán kiengedték. Decemberben eléggé felépült ahhoz, hogy szolgálatra jelentkezzen. Azonban a sérült könyökében egész életében ankilózisban szenvedett.