2011. augusztus 3-án hivatalosan megerősítették, hogy Cuadrado csatlakozik a Lecce-hez a 2011-12 szezonra.
- Igen. Az első gólját a klubban a Cesena ellen, az egyetlen gólt az 1-0-os győzelemben. Cuadrado további lenyűgöző teljesítményei ellenére a Lecce a 18. helyen végzett, és a B-sorozatba került. Ezután visszatért az Udinese-ba. Körülbelül ebben az időben egy azonosítatlan angol klub figyelte, aki úgy vélte, hogy 23 évesen túl idős ahhoz, hogy a klub aláírja.