Írj folytatást erre a bekezdésre - Woolstencroft Kanadát képviselte a 2002-es téli paralimpiai játékokon Salt Lake Cityben, két aranyérmet és egy bronzérmet nyert. Újra képviselte országát a 2006-os játékokon.
A 2006-os játékokon végzett teljesítményéért Woolstencroftot a legjobb nőnek nevezték ki a Paralimpiai Sportdíjban. A 2006-os játékok után tervezte a visszavonulást, de úgy döntött, hogy a 2010-es kanadai játékokig marad.