A következő mondatot fejezze be: Watson bristolban született walesi anyától és angol apától. Van egy ikertestvére, Emma és Lucy, és egy öccse, Paul. A Henleaze Junior iskolába járt, majd a Bristol Grammar School-ba, egy független nappali iskolába, ahol megnyerte az "Év csevegője" díját, mielőtt a Queens' College-ba ment volna Cambridge-be, ahol angolt tanult, és első osztályú kitüntetéssel diplomázott. Az egyetemen tagja volt a Footlights-nek és Stefan Golaszewski, Tim Key és Dan Stevens kortársa volt. Részese volt annak a revűnek, amit a legjobb újonc kategóriába jelöltek a
2001-ben a Perrier Comedy Awards-on az Edinburgh Festival Fringe-en, és egy revue-t is rendezett Key-el.