Sherwood Dixon Dixonban született, Lee megye, Illinois, Henry S. és Margaret Casey Dixon fia. A Dixon alapítójának, John Dixon "Atyának" volt az unokája. Dixon 1920-ban diplomázott a Notre Dame Egyetemen, az I. világháború veteránja és az Illinois Nemzeti Gárda brigádvezére volt. Dixon tagja volt az Illinois Demokratikus Állami Központi Bizottságnak (1938), delegátus volt az 1952-es Demokratikus Nemzeti Konvencióban és póttag a 1940-es és 1952-es
1956-os Demokrata Nemzeti Kongresszus.