2008-ban Roberts egy félévet szakított az egyetemen, hogy visszatérhessen a
Barack Obama 2008-as elnökválasztási kampánya. Roberts megnyitotta és vezette a Steamboat Springs-i irodát, az első elnöki területi irodát a régióban. Roberts később visszatért a Boston College-ba, ahol 2011-ben diplomát szerzett politikai tudományokból és környezetvédelmi tanulmányokból. Roberts később diplomázott a Colorado Egyetem Jogtudományi Karán.