A következő mondatot fejezd be: A Nyugati Hoki Ligában a Kamloops Blazers csapat sikeres szezonja után, Wilkie-t a következő szezon egyik legjobb védekezőjává tekintették a
1992-ben az NHL-be került, és a Montreal Canadiens kiválasztotta az első körben, a 20. helyen. A következő szezonban Wilkie visszatért a Blazers-hez, és nemzetközi debütálása az Egyesült Államok képviseletében történt az 1993-as Junior Jégkorong Bajnokságon (WJC). Az 1993-94-es szezonban Wilkie megosztotta az évet a Blazers és a Regina Pats között, miközben 1994-ben visszatért a WJC-be.