Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Leonard eredetileg 2016 első draftja volt.
, de nem lett kiválasztva, miközben játszott a Green Bay Gamblers az Egyesült Államok Hoki Liga. Két év után a Gamblers, Leonard csatlakozott a University of Massachusetts Amherst ("UMass"), játszik a jégkorong csapat, az UMass Minutemen, miközben tanul kommunikáció és sport menedzsment. Míg a Minutemennél volt, Leonard felkeltette a San Jose Sharks figyelmét, akik a 2018 NHL Entry Draft hatodik körében, 182. helyen draftolták, annak ellenére, hogy a draft előtti folyamat során nem volt kapcsolata Leonarddal. Harmadik évében az UMass-ban, Leonard volt a Hobey Baker Award finalistája, és 27 góllal vezette az NCAA összes játékosát.