Pakenham 1803. július 23-án jelölték ki zászlósnak a 40. gyalogsági ezredbe, 1804. február 3-án lett hadnagy, ugyanazon év áprilisában a 95. puskához (később a Prince Consort's Own) került át, és 1805. augusztus 2-án megkapta a társaságát. A koppenhágai expedícióban és Portugáliában szolgált, ahol a Roliça-i csata során
1808. augusztus 16-17-én enyhén megsebesült Obidosban. Sir Arthur Wellesley írta: "Ő tényleg az egyik legjobb fegyveres tiszt, akit valaha láttam".