Írj folytatást erre a bekezdésre - Troubetzkoy otthoni oktatást kapott, 1806 óta részt vett a moszkvai egyetemen tartott előadásokon. 1808-ban belépett a Leib Gárdák Szemjonovszkij ezredébe. Katonaként részt vett a hatodik koalíció 1812-1814-es hadjáratának minden jelentős csatájában, beleértve a Borodino-i csatát, a Maloyaroslavets-i csatát, a Lützen-i csatát.
, Bautzen és Kulm csatája és számos parancsot kapott. Leipzig csatájában súlyosan megsebesült. A háború után folytatta a katonai szolgálatot, és 1821-ben ezredes lett.