Írj folytatást erre a bekezdésre - Kenteris csak 1998-ban vett részt első nagy nemzetközi versenyein, amikor a budapesti 1998-as Európa-bajnokságon a 400 méter (45,74) és a 4 × 400 méter (5:06,48) relay versenyen a 9. helyet (félfinálist) foglalta el. Az 1998-as Johanesburgi IAAF Világbajnokságon a 4. × 400 méteres váltóversenyen (3:03.95) a 7. helyet foglalta el, az európai csapatot képviselve. 1999-ben a 200 m (20,60) és a 400 m (45,82) aranyérmet nyerte a 1999-es görög atlétikai bajnokságon Athénban. Az első európai sikere az volt, amikor a 400 méter bronzérmet nyerte az 1999-es Európa-bajnokságon.
Párizsban 45.66-es idővel. Míg Kenteris a 400 méteres melegben a beltéri világbajnokságon kiesett, a nyáron visszatért a 200 méteres futóként a kültéri világbajnokságon Sevillában. Kenteris megnyerte az ötödik versenyt, legyőzve az akkori 100 méteres világrekordtartót, Maurice Greene-t, de sérülés miatt nem kezdte a negyeddöntőket. A következő évben Kenteris megnyerte a 4 × 100 m-es csapata arany (40,46) a 2000-es görög atlétikai bajnokságon Athénban, valamint a 4 × 100 m-es csapata ezüst (38,67) és a 200 m-es bronz (20,48) a 2000-es Európa-bajnokságon Gatesheadben.