2016. június 22-én a CBS bejelentette, hogy a "The Late Show" két hetes élő epizódot sugároz a 2016-os republikánus választáson.
és a demokratikus konvenciók. Az első epizód 2016. július 18-án Colbert zenés számával kezdődött, amely a republikánus konvenciót "Júliusban karácsonyként" hasonlította össze, és olyan vázlatokat mutatott be, ahol Jon Stewartnak (amelyről kiderült, hogy egy kabinban élt) azt mondták, hogy Donald Trump megnyerte a republikánus jelölést az elnökválasztáson, Colbert személyisége a "The Colbert Report" -ból újraéledt, és a The Word "Trumpiness" kiadását és egy filmes vázlatot szállít a konvenció helyszínén, mint a "The Hunger Games" - inspirált Julius Flickerman karakter. Stewart a következő csütörtökön ismét megjelent, és egy Fox News Channel-t kritizáló részt adott át a vezérigazgató, Roger Ailes kirúgása nyomán. Colbert előadásait ezekben az epizódokban kritikusan dicsérte a "The Colbert Report" és a "The Daily Show" -hoz hasonlóan a hírorientált komédiára való visszatérésük miatt.