A következő mondatot fejezd be: Gentry 1919-ben végzett a Duntroon-ban, és a New Zealand Staff Corps-ba került. Két évig a brit indiai hadseregnél szolgált az észak-nyugati határon a Waziristani hadjárat és a
Moplah lázadás. Új-Zélandra visszatérve számos állást töltött be a Központi Katonai Körzetben, és 1926-ban százados lett. 1934-ben 18 hónapra Angliába küldték a Királyi Mérnökök Testületéhez, és mérnöki tanfolyamokat is vett részt. Ezután a Wellington-i főhadiszálláson szolgált, mint stábtiszt, mérnökök, mielőtt visszatért Angliába, hogy részt vegyen a Camberley-i személyzeti főiskolán, ahol 1939-ben diplomázott.