A második világháborúban a város ismét jelentős károkat szenvedett, és a náci Németország 1941 szeptember 19-től
1943. november 6. A tengelyerők több mint 600 000 szovjet katonát öltek meg vagy foglyul ejtettek a nagy körözés során Kijev csatájában 1941-ben. A foglyok többsége soha nem tért vissza élve. Röviddel a Wehrmacht elfoglalása után az NKVD tisztjeinek egy rejtve maradt csapata dinamitot emelt a legtöbb épületre a Khreshchatykon, a város főutcájában, ahol a német katonai és polgári hatóságok elfoglalták az épületek többségét; az épületek napokig égettek, és 25 000 ember maradt hajléktalanul.