Töltse ki a következő mondatot: Jackson felkeltette a William Morris ügynökség figyelmét, egy olyan cég, amely nagy koncerttermekben és televíziós megjelenésekben foglalta Arthur Godfrey-vel, Dinah Shore-ral, Bing Crosby-vel és Perry Como-val az 1950-es években. Tiszteletreméltó és vidám, pozitív magatartása vonzóvá tette őt a haladó producerek és a házigazgatók számára, akik készek voltak egy fekete személyt bemutatni a televízióban. Megjelent a
Az 1956-os Demokrata Nemzeti Kongresszuson a "I See God" dallal elhallgattatott egy zajos termet. Miller, aki ott volt, megdöbbent tőle, és megjegyezte, hogy "nem volt száraz szem a házban, amikor átment". Jackson filmekbe lépett egy misszionárius szerepében a "St. Louis Blues"-ban (1958) és egy temetkezési énekes szerepében a "Imitation of Life"-ban (1959). Ahogy nőtt a kereslet, sokat utazott, évente 200 koncertet adva tíz évig. Az énekesek és kísérők kíséretében egyre mélyebbre utaztak a déli részekre, ahol nehéz volt biztonságos, tiszta helyeket találni alvásra, étkezésre és benzinvásárlásra a Jim Crow törvények miatt. Időnként Jackson kocsijában kellett aludniuk, egy Cadillac-ban, amit azért vásárolt, hogy a hosszú utazások kényelmesebbek legyenek. Jackson így emlékezett vissza: "A dühös tekintetek, amikor láttak minket, színes bőrű embereket egy szép kocsiban ülni, rémisztőek voltak... Úgy alakult, hogy napközben friss gyümölcsös zsákokkal éltünk, és fél éjszaka autóval utaztunk, és annyira kimerült voltam, hogy amikor énekelni kellett volna, majdnem szédültem". Jackson elkezdett meghízni. Különös szokásai lettek a pénzzel kapcsolatban is. Mint fekete nő, Jackson gyakran képtelen volt átvenni a csekkeket, amikor távol volt Chicagótól. Ezért a szerződései megkövetelik, hogy készpénzben fizessenek neki, gyakran arra kényszerítve, hogy több tízezer dollárt vigyen el bőröndben és alsóneműben.