Befejezze a következő mondatot: Mielőtt menedzser lett, Capello az 1980-as évek elején a milánói ifjúsági csapatok edzőjeként dolgozott. Paolo Maldini és Alessandro Costacurta olyan tehetségeket hozott a csapatba, akik számos fiatal bajnoki sikert értek el. 1986-ban fejezte be az utolsó edzői jelvényt. 1987-ben előléptették az első csapat edzőjévé, és Nils Liedholm asszisztenseként dolgozott. Első edzői tapasztalata az volt, hogy az utolsó hat mérkőzésen a Milant vezette.
1986/87 szezonban Liedholmot helyettesítette, és a Sampdoriával játszott egy play-offban az UEFA-kupa kvalifikációját érte el. A következő szezonban azonban Silvio Berlusconi Arrigo Sacchi-t bérelte fel az új "Rossoneri" menedzsereként, és Capello félreállt, de továbbra is a klubnál dolgozott.