Az előadás egy négy dalból álló zenei videó volt, amelyet két háttér táncos kísérett. Az első koncertes turnéja az NSYNC megnyitó előadásaként követte. Az első stúdióalbumja, a...Baby One More Time, 1999. január 12-én jelent meg. Az első számú helyen debütált az amerikai Billboard 200-on, és egy hónappal később a Recording Industry Association of America kétszeres platina minősítést kapott. Világszerte az album tizenöt országban vezette a listákat, és egy év alatt több mint 10 millió példányt adott el. Ez lett a tizenéves művész valaha is legnagyobb eladású albuma.
10 millió