Woolley az East Lansing-i Michigan Állami Egyetemen tanult, mielőtt a Washington Capitals a 61. helyen választotta ki az 1989-es NHL Draftben.
- Igen. Woolley legtermékenyebb NHL szezonja 1998-99 volt a Buffalo Sabres-szal, ahol 10 gólt és 33 asisztot (43 pontot) szerzett. Megfelelően, abban az évben volt Woolley legjobb playoff teljesítménye (4 gól, 11 assziszt, 15 pont), amikor a Sabres a Stanley-kupa döntőjébe jutott, mielőtt hat meccsen a Dallas Stars-hoz esett. Woolley egy drámai játék-győztes OT gólt szerzett az első játékban, amit a Sabres hírnökének, Rick Jeanneretnek "a lövés, amit a jégkorong világában hallottak".