2015. áprilisában Sexton elkezdte a 2016-os amerikai elnökválasztást, részt vett mindkét fő jelölt többszörös gyűlésén, és rendszeres cikkeket írt az "Atticus Review" számára a "Atticus on the Trail" című oszlopában. Ő fedezte a
Charleston lövöldözés és a templomok felgyújtása a Délen. 2016 nyarán Sexton elment egy másik Trump gyűlésre Dél-Karolinában, és beszámolt arról a viselkedésről, amit ott megfigyelt. Az eseményről szóló élő tweetjei hamarosan elterjedtek, és országos figyelmet kaptak, beleértve a gyakori halálos fenyegetéseket is. Később írta a tapasztalatáról, és rendszeres közreműködője lett a "The New Republic"-nek és a "The New York Times"-nak.