Winehouse és Questlove, a The Roots dobosa beleegyezett, hogy egy csoportot alakítanak, de a vízum megszerzésével kapcsolatos problémák késleltették a közös munkájukat: Salaam Remi már készített néhány anyagot Winehouse-szal a projekt részeként. A The Times szerint az Universal Music 2008-ban nyomást gyakorolt rá új anyagért, és Winehouse szeptember 2-ig nem volt közel egy hangfelvételi stúdióhoz. Október végén a Winehouse szóvivője azt mondta, hogy Winehouse nem kapott határidőt a harmadik album befejezésére, amelyre dobolást tanult. 2009-ben Winehouse visszatért egy jazzfesztiválra Saint Lucia-ban, az oligarchikus torzszágok és a technikai nehézségek miatt. 2010 októberében azonban a Quincy Jones tiszteletére kiadott Q Soul Bossa Nostra című albumán.
2010. július