Bikowsky 1990-ben kezdte a CIA karrierjét szovjet elemzőként. Őt hozták a Bin Laden-állomásba, amikor 1996-ban hozta létre az első főnöke, Michael Scheuer. Valamikor a
A USS "Cole" bombázása 2000 októberében, előléptették a Bin Laden-állomás helyettes főnökévé. 2003 márciusában kinevezték az állomás főnökévé. Az állomást 2005 végén bezárták.