Madonna a St. Frederick's és St. Andrew's katolikus általános iskolákban és a West Middle School-ban tanult. Madonna magas osztálypont-átlagjával volt ismert, és szokatlan viselkedésével híressé vált. A tanfolyamok között a folyosókon kerékpárokat és kézállókat játszott, a szarvasgombáknál a térdén lógott a pihenőidőben, és az osztály alatt felhúzta a szoknyáját, hogy a fiúk láthassák az alsónadrágját. Madonna apja kevésbé klasszikus zongorát viselt, de később meggyőzte őt, hogy engedje meg, hogy kevesebb balettórát vegyen. Christopher Flynn balett tanárát elhagyta, és elkezdett ellene lázadni, ami sok évvel később feszült kapcsolatukat.
segédtáncos