Roy-t a draft harmadik körében választották, 51-es helyen.
1984-ben a Montreal Canadiens választotta meg a NHL-be, egy csapat, amit nem kedvelt, mivel a rivális Quebec Nordiques rajongója volt. A nagymamája, Anna Peacock a Canadiens nagy rajongója volt, de meghalt, mielőtt látta volna az unokáját. Roy a Quebec Major Junior Hockey League (QMJHL) Granby Bisons csapatában játszott, mielőtt a Canadiens hívta fel. Annak ellenére, hogy azt gondolták, hogy nem fog játszani a csapatnak, 1985. február 23-án debütált az NHL-ben, amikor a játék harmadik szakaszában helyettesítette a Canadiens kezdő kapusát, Doug Soetaert-t. Roy 20 percig játszott, és első győzelmét nyerte, anélkül, hogy gólt engedett volna. A meccs után az AHL Sherbrooke Canadiens csapatába került. Annak ellenére, hogy tartalékként indult, Roy helyettesítette Greg Moffettet, miután egy játék során problémái voltak a berendezésekkel. Győzelmet aratott, ő lett a kezdő kapus a play-off-ban, és 13 meccsen tíz győzelemmel vezette a csapatot a Calder-kupa bajnokságába.