Írj folytatást erre a bekezdésre - 2000-ben Dolan (egy családi alapítványon keresztül) 323 millió dollárért vette meg az MLB Cleveland Indians csapatát Richard Jacobstól, aki a néhai testvérével, David Jacobszal együtt 35 millió dollárt fizetett a klubért 1986-ban. Jacobs 1997-ben nyilvánosságra hozta az indiánokat. Az üzlet részeként Dolan megvette az összes részvényt, részvényenként 12 dollárért, így a franchise ismét magántulajdonban volt. A tulajdonosként töltött ideje alatt az indiánok versenyképes időszakokat éltek át, beleértve a 2007-es, 2013-as play-off futamokat, és a World Series-be jutottak.
2016-ban, valamint sikertelen időszakokban, többek között több évszakban több mint 90 veszteséggel.