Miután elhagyta a Kongresszust, Connolly visszament Dubuque-ba, hogy vezesse a családi kocsivállalatot. A Dubuque Tűz- és Biztosítási Társaság vezetője lett. Connolly a 1916-as Demokrata Nemzeti Kongresszus delegátusa volt.
- Igen. Wilson elnök kinevezte Dubuque postai igazgatójává.