A második világháború idején Whitaker kapitányi rangú Distinguished Service Order-t kapott a Dieppe Raidban elért eredményeiért 1942. augusztusában. Ő volt az egyetlen a 100 tiszt közül, akik partra szálltak, hogy harcoljanak a városba, és sértetlenül meneküljenek. Mint ezredes, Whitaker a kanadai hadsereg 1. zászlóaljának parancsnoka volt 1944. február 17-től 1944. július 17-ig és 1944. szeptember 15-től 1945. március 29-ig.
Északnyugat-Európában. 1944. október 16-án, a Schelda-i csata során Whitaker elfoglalta Woensdrecht falut, ami különös problémákat jelentett a kanadaiak számára a Schelda-folyó partja mentén. 1945 februárjában második Distinguished Service Order-t nyert a Goch-Calcar út csatájában a Veritable hadművelet alatt.