1941 elején McGrigor rövid ideig a Sir James Somerville zászlóshajójának kapitánya volt, és részt vett a Máltai konvojokban és más műveletekben az Atlanti-óceánon és a Földközi-tengeren, beleértve a Genova bombázását 1941 februárjában és a "Bismarck" elsüllyesztését 1941 májusában. 1941. július 8-án előléptették gerinckövésznek. 1941. szeptember 9. és 1943 eleje között a Haditengerészeti Főhadiszállás (fegyverek) helyettes főnöke volt. 1943-ban a haditengerészeti erő (B erő) parancsnoka volt, amely lefedi az olasz Pantelleria-sziget elfoglalását (Corkvágó hadművelet) és a Szicília későbbi megszállását.
amiért kitüntetést kapott. Szicíliában zászlós tisztként szolgált, ahol megsebesült, három hónapig, mielőtt 1943 végéig Taranto és az Adriai-tenger zászlós tisztjeként (az alexandriai tengerparti létesítményben) áthelyezték.