Kezdetben a 72. helyen draftolták az 1996-os NHL Drafton a Pittsburgh Penguins, a Pittsburgh nem tudott megegyezni Kane-nel egy szerződésről. 1998-ban visszakerült a seregbe.
és a New York Rangers 114. helyen választotta ki. Az első három profi szezonját az American Hockey League Hartford Wolf Pack és az ECHL Charlotte Checkers között osztotta meg, mielőtt végül teljes munkaidős helyet szerzett a Hartfordban 2001-2002-ben. A 2002-03 szezont megelőzően azonban a Tampa Bay Lightningbe cserélték Gordie Dwyerért, és a szezont a Springfield Falconsnál töltötte.