Töltse ki a következő mondatot: 1999 őszén Olsen kétéves szerződést írt alá a Dán Labdarúgó Szövetséggel (DBU) a dán nemzeti csapat vezetésével, amely Dánia 2000. évi Európa-bajnokságon való részvételét követően lépett hatályba. 2000 júliusában helyettesítette Bo Johansson svéd edzőt a dán labdarúgó-csapat menedzsereként. Az asszisztens edzőjévé Olsen Michael Laudrupot választotta. A duó vezette Dániát a 2002-es FIFA Világbajnokságra való kvalifikációhoz, egy kampányban, amely a 16-os fordulóban Anglia ellen 0-3-os vereségben ért véget, miután Dánia megnyerte az első csoportját. A 2002-es világbajnokságot megelőzően Olsen új négyéves szerződést írt alá 2006. júniusáig. Amikor Laudrup a Brøndby IF edzőjévé vált, Olsen Keld Bordinggaardot választotta új segédedzőjévé. Bordinggaarddal Olsen Dániát a
2004-es Európa-bajnokság, amely ismét az első kiürítési szakaszban ért véget. Olsen nem jutott be Dánia 2006-os FIFA Világbajnokságába, de 2005 novemberében meghosszabbította szerződését a DBU-val. Az új megállapodás része, amely a 2010-es FIFA Világbajnokságig tartott, a dán nemzeti ifjúsági csapatok tehetségfejlesztésében a "vörös szál" vagy közös nevező meghatározásának további felelőssége volt, így Olsen nagy befolyással volt Dánia jövőbeli labdarúgására.