Gyllenhaal számos elismerést kapott a "Nightcrawler" (2014) című filmben, amelyben egy zsinóros szerepet játszik, aki erőszakos késő esti eseményeket rögzít és eladja a felvételeket a médiának. Több regionális filmkritikus egyesület díjazta a legjobb színésznek, és a legjobb színész kategóriában jelölték a 68. Brit Akadémia Filmdíjra, a 20. Kritikusok Választási Díjára, a 72. Aranygömb Díjra és a
A 21. Színészek Szövetségének díja. 2016-ban szerepelt a "Nocturnal Animals" című filmben, és újabb BAFTA-díjra jelölték a legjobb férfi főszereplőt. Gyllenhaal a Boston Maraton bombázás túlélőjének, Jeff Baumannak a "Erősebb" (2017) című filmben játszott szerepe a Hollywood Film Awards hollywoodi színészi díját, valamint a legjobb színészi jelöléseket a 23. Critics' Choice Awards és a 22. Satellite Awards-on.