Sajjan 1989-ben csatlakozott a brit kolumbiai ezredhez (Duke of Connaught's Own) mint katona, és 1991-ben hivatalba lépett. Végül ezredes hadnagy rangjára emelkedett. Pályafutása során négyszer volt külföldön: egyszer Bosznia-Hercegovinában, és háromszor Afganisztánban. Sajjan Bosznia-Hercegovinában megsebesült. Sajjan 11 éves karrierjét a Vancouver Rendőrség tisztjeként kezdte boszniai kiküldetéséből való visszatérése után. Pályafutását a Vancouver Rendőrségnél nyomozóként fejezte be a részleg gengszekrényével, amely a kábítószer-kereskedelemre és a szervezett bűnözés nyomozására szakosodott.
A Vancouver-i Rendőrség