Írj folytatást erre a bekezdésre - Annak ellenére, hogy a "Bianconeri" számára 165 mérkőzésen 89 gólt szerzett, Inzaghi hamarosan David Trezeguet javára a padra került, és 2001. július 2-án 70 milliárd líráért, vagyis 45 milliárd líráért, plusz Cristian Zenoniért szerződött az AC Milannál. (A Sky Sports kisebb teljes összeget jelentett, 17 millió fontot) a 2001-2002 szezonban Fatih Terim edzője által. A Juventus bejelentette, hogy az Inzaghi eladása 31,1 millió eurós tőkenyereséget eredményezett a klub számára, így a tényleges átigazolási díj jóval meghaladta ezt a számot. Inzaghi azonban térd sérülést szenvedett, és kihagyta a szezon első felét. Visszatérése után erős gólszerzői partnerséget tudott kialakítani Andriy Shevchenko-val, és hamarosan lenyűgöző trófeákat gyűjtött a "Rossoneri"-vel az új menedzser, Carlo Ancelotti irányítása alatt, köztük a 2002-03 Bajnokok Ligája (amelyben a Milan legyőzte korábbi csapatát, a Juventusot a büntetőmeccsen), valamint a 2002-03 Coppa Italia (a második mérkőzésen 2-2 döntést hozott), a 2003-as UEFA Szuperkupa, a 2004-es Supercoppa Italiana
, és a 2003/04 "Scudetto". A 2002/03 bajnokok bajnoki szezonban a Deportivo de La Coruña ellen a csoportos szakaszban rekord harmadik bajnokok bajnoki hat-trükkjét, és az Ajax ellen a negyeddöntőben döntő gólt, összesen 12 európai gólt ebben a szezonban. 2004 novemberében szerződési meghosszabbítást írt alá a klubmal.