A következő szezonban Milani debütált a Serie A-ban a Sampdoriával a
1958/59 Serie A szezon, 1958. szeptember 21-én, 1-0-os vereség a Laziótól Rómában. Az első szezonban félelmetes támadó triót alkotott Mora és Cucchiaronival, 13 gólt szerzett. Az 1959-60-es Serie A szezonban azonban Bologna elleni mérkőzésen megsérült a lábában, ami megakadályozta, hogy hosszú ideig játsszon.