A következő mondatot fejezze be: 1937-ben Rooney a Shockey Carter szerepében kapott a legjobb díjakat a "Hoosier Schoolboy"-ban, de az áttörése drámai színészként az 1938-as "Boys Town"-ban jött Spencer Tracy-vel szemben, mint Flanagan atya, aki egy otthonot vezet a szeszélyes és hajléktalan fiúk számára. A 18 éves Rooney és a 17 éves Deanna Durbin megkapta a különleges ifjúsági akadémiai díjat a
1939-ben, "a fiatalság szellemének és személyiségének a képernyőre hozásában tett jelentős hozzájárulásért". Wayne a film egyik "legismertebb jelenetét" írja le, ahol a kemény fiatal Rooney pókerezik, szájában cigarettával, kalapját felhúzta, és a lábai fel vannak az asztalon. "Tracy megragadja a hátsó sarkából, kidobja a cigarettát, és egy székbe lökte. Így jobb, mondja Mickey-nek". Louis B. Mayer azt mondta, hogy a Boys Town volt a kedvenc filmje az MGM-nél töltött éveiben.