Fejezd be a következő mondatot: 2015. február 25-én Sill-t a Toronto Maple Leafs-hez cserélték, a Pittsburgh 2015-ös negyedik körű draftja és 2015-ös második körű draftja mellett
2016-ban, cserébe Daniel Winnik ellen. Sill a Toronto-val fejezte be a rendszeres szezont, 21 mérkőzésen játszott és egy segédanyagot szerzett.