A következő mondatot fejezze be: Miután a 2000-es elnökválasztáson a Michigan Demokratikus Párt terepi szervezőjeként dolgozott, majd John Kerry 2004-es elnökválasztási kampányában, Simon csatlakozott Barack Obama
2008-as elnökválasztási kampányon, mint elemző igazgatója, a chicagói központban. Ennek a kampánynak a részeként a szavazói viselkedésről és preferenciákról gyűjtött adatokat. A precíz célzás stratégiája segített azonosítani a bizonytalan szavazókat, akiket Obama udvarolhat. A kampány után 2009-ben kinevezték az Obama-kormányzat egészségügyi és emberi szolgáltatások minisztériumába, ahol az egészségügyi reformra és a Medicare-re összpontosított.