1991-ben a chicagói városi kormányban a polgármester asszisztenseként és a tervezés és fejlesztés biztosának asszisztenseként dolgozott. 1993-ban a Public Allies chicagói irodájának ügyvezető igazgatója lett, egy nonprofit szervezet, amely arra ösztönzi a fiatalokat, hogy a nonprofit csoportokban és kormányzati ügynökségekben dolgozzanak a társadalmi kérdésekben. Majdnem négy évig dolgozott ott, és rekordokat állított fel a jövőbeli férje, Barack Obama ügyvédi irodájának chicagói irodájában, ahol találkozott jövőbeli férjével. A cégnél a marketing és a szellemi tulajdonjog jogán dolgozott.
Sidley és Austin