1902-ben Spalding, aki ekkorra már felújította a csapatokat, hogy büszkélkedhessen azzal, ami hamarosan a század eleje egyik legjobb csapata lesz, eladta a klubot Jim Hartnak. 1902-ben a "Chicago Daily News" a Cubs elnevezést adta a csapatnak, bár hivatalosan csak az 1907-es szezonban vált a Chicago Cubs névre. Ebben az időszakban, amely a baseball halott-labda korszakaként vált ismertté, a Cub infielderek Joe Tinker, Johnny Evers és Frank Chance híresek lettek, mint egy kettős játék kombinációja Franklin P. Adams "Baseball's Sad Lexicon" című versével. A vers először a "New York Evening Mail" 1910. július 18-i számában jelent meg. Mordecai "Three-Finger" Brown, Jack Taylor, Ed Reulbach, Jack Pfiester és Orval Overall voltak a Cubs több kulcsfontosságú dobója ebben az időszakban. Az 1905 és 1912 között játszott játékos-menedzser szerepét betöltő Chance-szal a Cubs öt év alatt négy pennantot és két World Series címet nyert. Bár az 1906-os World Series-ben a "Hitless Wonders" White Sox-nak esett el, a Cubs rekord 116 győzelmet és a legjobb győzelmi százalékot (.763) jegyezte fel a Major League történetében. Többnyire ugyanazzal a felsorolással a Chicago 1907-ben és 1908-ban nyerte a World Series bajnokságát, és az első Major League klub lett, amely háromszor játszott az őszi klasszikusban, és az első, amely kétszer nyerte meg. Azonban a Cubs 2016-ig nem nyert még egy World Series-t.
Ez a leghosszabb szárazság az észak-amerikai profi sportban.