Írj folytatást erre a bekezdésre - 2008-ban, Cleese kifejezte támogatását Barack Obama és az elnöki jelöltségét
, beszédíróként kínálja a szolgáltatásait. Nyíltan kritizálta Sarah Palin republikánus alelnöki jelöltet, mondván, hogy "Michael Palin már nem a legviccesebb Palin". Ugyanebben az évben írt egy szatirikus verset a Fox News kommentátoráról, Sean Hannity-ről a "Countdown with Keith Olbermann" című műsorban.