A demokraták és a republikánusok kongresszusi hetek alatt, Gregory a kongresszus közvetítésének házigazdája volt Denverből (DNC, augusztus 27-i hét) és Saint Paulból (RNC)
, szeptember 1. hete). Gregory, a figyelemre méltó személy és a rendszeres panelisták az MSNBC szabadtéri stúdiójában beszéltek mindkét kongresszusi helyszínen.