A következő mondatot fejezze be: Woollaston öt rangsoros versenyre jogosult a 2013/14-es szezonban, ami messze a legtöbb, amit karrierje során egyetlen szezonban elért. A Wuxi Klasszikuson mindketten 5<unk>2-ben legyőzte Chen Zhe-t és Joel Walker-t, mielőtt 5<unk>2-ben veszített Cao Yupeng ellen az utolsó 16-ban.
Az Australian Goldfields Open, a Nemzetközi Bajnokság és a Német Mesterek. Vinnie Calabrese-t és Alfie Burden-t csak egy frame veszteségével győzte le, hogy eljusson a walesi nyílt bajnokság utolsó 32-ébe, ahol közel volt a Ding Junhui kiütéséhez, de 4-3-ra veszített. A kisebb rangú európai versenyen, a Ruhr Openben a Woollaston 4-3-ra legyőzte a jelenlegi világbajnokot, Ronnie O'Sullivant, majd 4-0-ra megfékezte Burden-t és Chris Norbury-t, mielőtt a negyeddöntőben egy utolsó frame döntőben elvesztette Stephen Maguire-t. Az Antwerp Open-en egy lépéssel tovább ment, amikor Joel Walker-t legyőzte a negyedben, de O'Sullivan ezúttal a Woollastont győzte meg, és 4x2 győzelmet aratott a félfinálban. Ezek az eredmények segítettek neki a 20. helyen az Order of Merit-ben, hogy a harmadik egymást követő évben a döntőbe jusson. A Woollaston 4-3-ra legyőzte Dinget, aki 4x3 győztes volt ebben a szezonban, 3x0-ra lemaradt, és másodszor jutott el egy rangsoros esemény utolsó 16-ába ebben a szezonban, ahol 4x2-re eliminálta John Higgins.