Írj folytatást erre a bekezdésre - Montgomery 2016-ban jó teljesítményt ért el a posztsezonban, és fontos szerepet játszott a csapat bajnoki győzelmében. Összesen 1-1-es lett, 11 meccsen, és 3,14 ERA-val. A legjelentősebb az, hogy Montgomery a World Series 7. meccsében a 10. inning végén kicserélte Carl Edwards Jr.-t.
- Igen. Egy futóval az első bázison és két kiütéssel egy futásos játékban, a játékot egy földdel a harmadik bázisra fejezte be. Montgomery megszerezte karrierje első mentését, megnyerte a World Series-t a Chicago Cubs számára 108 év után először.