A második világháború idején a ezred a gyalogságról a nehéz tűz támogató egységgé vált, akivel aknavetőkkel, közepes géppuskákkal és Oerlikon légvédelmi ágyúkkal voltak felfegyverkezve. Az 1. Kensingtons Franciaországban szolgált a Brit Expedíciós Erővel, majd később Észak-Afrikában a Brit Első Hadsereg részévé vált, hogy felkészüljön a
Szicíliai hadjárat, és később az olasz front, a 78. "Battleaxe" gyalogos hadosztály. A 2. Kensingtoni hadosztály elsőként Izlandon szolgált, és a 49. (West Riding) gyalogos hadosztálynak köszönhetően Normandiából Arnhembe került.