2001 december 5-én a Charlton Athletic elleni bajnoki mérkőzésen először vezeti a Chelsea-t. A Chelsea az FA-kupa döntőjére jutott, miután a londoni riválisok, a West Ham United és a Tottenham Hotspur ellen nyert a negyedik és hatodik fordulóban, és a Fulham a félfinálban, ahol Terry az egyetlen gólt szerezte az 1-0 győzelemben. Egy vírus megtagadta Terry helyét a kezdő sorban a döntőre, bár másodlagos pótlóként jelent meg, miközben 2-0-ra veszített az Arsenal ellen.
Claudio Ranieri menedzser