Írj folytatást erre a bekezdésre - Klub karrierje során Di Gennaro a Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) és Bari (1988<unk>91) csapatában játszott. 18 évesen debütált a szülővárosában, a Fiorentinában, bár tehetségének ellenére nehéz volt helyet találni a klubban a csapat sztár játékvezetője, Giancarlo Antognoni jelenléte miatt, akivel Di Gennaro versenybe került a kezdő helyért, mivel a két játékos nem játszott jól egymás mellett. Ennek eredményeként a 1980/81 szezonban Perugába költözött.
, hogy több játékidőt nyerjen, bár ez negatív szezonnak bizonyult, mivel Perugia végül a kampány végén a Serie B-be került. Di Gennaro a következő szezonban ismét klubot váltott, csatlakozva a Veronához; a klubban kulcsfontosságú játékos lett, a csapat fő játékvezetőjeként a középmezőn. Segített a klubot az első szezonban a Serie B-ből a Serie A-ba vezetni, és tagja volt annak a csapatnak, amely megnyerte a klub első Serie A címét az 1984/85-ös szezonban Osvaldo Bagnoli menedzser alatt; összesen Di Gennaro 182 meccset játszott a Veronában, és 18 gólt szerzett. Később 1988-ban csatlakozott a Barihez, ahol a csapat kapitányaként szolgált, és segített a csapatnak előléptetni a Serie A-ba és megnyerni a Mitropa Kupát 1990-ben, mielőtt 1991-ben nyugdíjba vonulna, miután segített a klubnak elkerülni a leereszkedést.