1991-ben Walkinshaw a Benetton F1 csapatának mérnöki igazgatója lett, amely később megnyerte az 1995-es Formula-1-es világbajnokságot. Részt vett Michael Schumacher Benetton általi toborzásában a német Formula-1-es debütálása után.
a Jordan csapatával. A mérnöki igazgató szerepét is megvizsgálták, amikor a csapatot a gyanúsított technikai jogsértések miatt vizsgálták az 1994-es szezonban, beleértve a tiltott elektronikus segédeszközök esetleges használatát és az autókon használt üzemanyag-töltő berendezés jogosulatlan módosításait. Bár illegális szoftvert találtak a Benettonokban, az FIA-nak nem volt bizonyítéka, hogy valaha is használták volna versenyen, és nem tettek lépéseket a csapat ellen.