2015. március 2-án a Sabres átadta Flynnt a Montreal Canadiensnek egy 2016-os
Ötödik körű draft pick. 2015. április 15-én játszott az első play-off mérkőzésén, és a győztes gólt szerezte az Ottawa Senators ellen a keleti konferencia negyeddöntőjének első játékában. A 2014-15-es szezon befejezését követően Flynn 2015. július 1-jén kétéves szerződési meghosszabbítást írt alá a kanadaiakkal.