2015. május 20-án Mike Babcock lett az új főedző, július 23-án pedig Lou Lamoriello lett a csapat történelmének 16. főedzője. 2015. július 1-jén a Leafs többjátékos szerződést kötött Kesselrel a Pittsburgh Penguins-szel, cserébe három korcsolyásért, köztük Kasperi Kapanenért, egy feltételes első körű választásért, és egy harmadik körű választásért. A Toronto 1,2 millió dollárt is megtartott Kessel fizetéséből a szerződésének fennmaradó hét szezonjáig. A következő szezonban, 2016. február 9-én, a Leafs egy másik többjátékos üzletet kötött Phaneuf ellen, négy játékos, valamint egy új játékos vásárlása.
2017-es második körös választás az Ottawa Szenátoroktól. A csapat az 1984-85-ös szezon óta először végzett az utolsó helyen az NHL-ben. Később megnyerték a draft lottót, és az első általános választást használták Auston Matthews draftjára.