A következő mondatot fejezze be: Milbury-t ugyanakkor számos olyan, látszólag rossz döntés miatt is kritizálták, amelyekben a fizetési listát vagy a felsővezetés utasításait nem vették figyelembe. Sok fiatal játékos és kilátás, hogy Milbury cserélte el ment, hogy kiemelkedő karrier, gyakran elhomályosítja a játékosok kapott cserébe. Elcserélte Zdeno Chara, Wade Redden, Bryan Berard, Eric Brewer, Darius Kasparaitis és Bryan McCabe védőket; Roberto Luongo és Tommy Salo kapusokat; valamint Olli Jokinen, Todd Bertuzzi, Tim Connolly, Jean-Pierre Dumont és Raffi Torres támadókat. Milbury-t is kritizálták a rossz döntéséért, mint például Rick DiPietro első választása 2000-ben Dany Heatley és Marian Gaborik helyett, valamint a döntése, hogy a
2001-ben második választás (Jason Spezza) az Alexei Yashin cseréjében.