1997-ben Portman Anne Frank szerepét játszotta a The Diary of Anne Frank Broadway-adaptációjában. Az 1996-os Beautiful Girls után volt, hogy Portman vonakodott elfogadni azokat a szerepeket, ahol a karaktere egy szexuális fiatal volt. Egy interjúban a The Guardian-nak, Simon Hattenstone író megkérdezte Portmant, hogy tisztában van-e azzal, hogy miattuk "nem volt egy szenvedélyes álom", amelyre Portman azt válaszolta, hogy "sok választásomat megszabta". 1999-ben William Shakespeare Romeo + Júlia című filmjében, de a producerek úgy érezték, hogy az életkora nem volt megfelelő. 1997-ben Portman Anne Frank szerepét játszotta az Anne Frank naplójának Broadway-adaptációjában.
1999 vége