Egyedülálló korcsolyázóként, Cain 2011-ben kezdett versenyezni az ISU Junior Grand Prix sorozatban, és ezüstöt nyert a junior szinten a 2012-es amerikai bajnokságon
- Igen. 2013-ban bronzérmet nyert a Nebelhorn Trophy-ban, az első nemzetközi rangú bajnokságában. A következő szezonban bronzot nyert a 2014-es Ondrej Nepela Trophy-ban, és két nagydíj-eseményre, a 2014-es Kínai Kupára és a 2014-es Rostelecom Kupára is meghívták.