2017. február 23-án Hainsey, szerződésének utolsó évében, a Pittsburgh Penguins-hez került cserébe a 2017-es NHL Entry Draft második körében.
és Danny Kristo. Ez volt az első alkalom, hogy elcserélték a karrierje során. 2017. április 12-én, 907 NHL-játék után és Olli Jokinen korábbi playoff-játékok szárazság "rekordjának" felülmúlása után, Hainsey a Penguins-szal debütált a Stanley-kupa playoff-ban, a Columbus Blue Jackets ellen. Hainsey és a Pingvinek megnyerték a Stanley Cupot a Nashville Predators ellen a döntőben.