Fitzgerald sikere New Yorkba és a Broadway színpadára vezette 1938-ban. Amerikában Orson Welles-szel debütált a Mercury Színház "Heartbreak House" produkciójában. Hal B. Wallis hollywoodi producer látta őt ebben a produkcióban, és ezt követően szerződést kötött vele a Warner Bros. 1939-ben két jelentős sikere volt: egy szerep a Bette Davis "Dark Victory" című filmben, és egy
Akadémia-díjra jelölték a mellékszerepért, mint Isabella Linton William Wyler "Wuthering Heights"-ban.