Bár Robert Baldwin mérsékelt reformista volt, határozottan elítélte a lázadást
1837-38-ban, és nézeteinek függvényében állítólag halvány védelmet nyújtott Peter Matthews (felkelő) számára, akit a lázadásban betöltött szerepe miatt kivégeztek. Baldwin közvetítőként szolgált John Rolph-al a lázadók és a kormányzóhelyettes között, 1837. december 5-én fegyverszüneti zászlót szállított a lázadók táborába Torontótól északra, de nem tudta megakadályozni a fegyveres összecsapást. Ő és apja, William azt tanácsolta Lord Durhamnak, hogy javasolja a felelős kormányzást a brit kormánynak.