Töltse ki a következő mondatot: 1367. május és 1370. szeptember között 2262 fontba került a javítás. A feljegyzések azt mutatják, hogy a függönyfal egyes részeit megjavították, és két falfestésű tornyot építettek, amelyek közül az egyiket egy torony váltotta fel ugyanazon a helyen. A tornyok az őrhely északkeleti részén helyezkedtek el, és még mindig állnak. 1370 és 1377, Edward halála éve között további munkálatokat végeztek. A III. Henrik uralkodása alatt épített királyi lakásokat soha nem javították meg; azt feltételezik, hogy ez azért volt, mert a 14. században, amikor a kastély más részein jelentős összegeket költöttek a javításokra, Rochester nem volt a királyi rezidenciának kedve. Ahogy a kastély jelentősége mint magas rangú rezidenciája csökkent, a barakk és adminisztratív központ szerepe előtérbe került. II. Richard (1377-1400) uralkodása alatt 500 fontot fektettek a vár javításába. Ez részben a francia inváziókra volt válaszként Anglia déli partvidékén a Százéves háború alatt, mivel Anglia szerencséje a konfliktusban romlott. Ezek közül a legjelentősebb munka a vár északi végén egy torony építése volt, amely a Medway-on át a hidat nézte. A feljegyzések azt dokumentálják, hogy 1378 és 1383 között 350 fontot költöttek egy új toronyra, és ez valószínűleg a hidat őrzőre vonatkozik. A Rochester-i kastélyban az utolsó harcok a
1381-es parasztfelkelés. A várat ostromolták és elfoglalták a lázadók egy csoportja, akik kifosztották a várat és elengedtek egy foglyot. Azt javasolták, hogy a 1384-1388-ban kiadott 66 £ 10 és a 1395-1397-ben kiadott 91 £ 13 részben a lázadás során felmerült károkra adott válasz lehet.