A Tampa Bay Rays 2013. szeptember 30-án először aktiválta Kiermaiert mind a 40 és 25 fős listájukra. A nagyszabású ligában debütált aznap este a Wild Card tie-breaker meccsen <unk> a Rays 163. meccse a szezonban <unk> és egy inninget játszott a Texas Rangers ellen a kilencedikben védekező helyettesítőként. Andrew Friedman, a Rays főigazgatója megjegyezte, hogy a klub Kiermaiert a szezon végén a nagy ligák listájára foglalta be, kifejezetten a védekezéséért a középmezőn. Két menetet játszott a 2013-as American League Wild Card Game-ben.
A Cleveland Indians ellen, ami volt az egyetlen meccse az évben. Azon a télen a "Baseball America" a tizedik legjobb esélyesnek minősítette a Rays kisebb ligája rendszerében.