1963-ban csatlakozott a The Wall Street Journal San Francisco-i irodájához. 1964-ben előléptették a személyzeti riporterként, mind a Pittsburgh, mind a Los Angeles-i hírügynökségekben dolgozott. 1967-ben Kann lett a Wall Street Journal első vietnámi rezidens riporterje, 1969 és 1975 között pedig Hongkongban dolgozott, a vietnámi háború és más ázsiai események lefedésével. 1972-ben Pulitzer-díjat nyert az indiai-pakisztáni háború lefedéséért.
Bangladesben. 1976-ban lett a "The Wall Street Journal Asia" első szerkesztője és kiadója. 1976-ban visszatért az Egyesült Államokba. 1988-ban nevezték ki a The Wall Street Journal kiadójának. 1992 és 2006 között a Dow Jones &amp; Company vezérigazgatója és igazgatótanácsának elnöke volt.