Hackston a Szövetségesek egyik parancsnoka volt, aki június 1-jén harcolt a Drumclog-i csatában, és újra a Bothwell-hídnál.
1679. június 22-én, amikor hősiesen megvédte a hidat egy órán át a Monmouth hercege által vezetett erőkkel szemben. Miután elmenekült a csatatérről, 10 000 markos jutalmat ajánlottak a letartóztatására, ami arra kényszerítette, hogy rejtőzködjön.