- Miután Simonds meghalt 1905-ben, a házat luxus szállodává alakította. Két évvel később feleségül vette Barker Gummere-t, aki szintén bankár volt. Daisy egy 15 éves kislányával együtt költözött New Jerseybe, egy Rosedale nevű birtokba, amit ő is tervezett. Ott vendégül látott olyan híres személyiségeket, mint Woodrow Wilson. Barker 1914-ben halt meg, és Daisy felügyelte a ház lányok iskolájába történő átalakítását. Végül Washingtonba költözött. Harmadik férje, Clarence Crittenden Calhoun, egy gazdag ügyvéd volt Kentucky-ból. A pár 1918-ban házasodott össze. Daisy részt vett az 1920-as Demokrata Nemzeti Kongresszuson
, ami arra inspirálta, hogy egy női jogokért küzdő szervezetet alapítson. A férje finanszírozta a Rossdhu Castle építését, egy nagy házat a Beach Drive közelében Washingtonban, amelyet Daisy Calhoun tervezett. Nagyon díszes volt, de a család kénytelen volt a kapuházba költözni a Nagy Válság kezdetén 1929-ben. Alapította továbbá a Női Nemzeti Alapítványt (amely néhány év után feloszlott) és a Női Egyetemes Szövetséget (1922 februárjában), amelyek közül az utóbbi 1923-ban világjóléti konferenciát tartott.