1595. november 22-én Sir Francis Drake angol kalóz 27 hajóval és 2500 katonával a San Juan-öbölbe hajózott, hogy kifosztsa a várost. De nem tudták legyőzni a erődökben elhelyezett erődöket. Tudva, hogy Drake nem tudta legyőzni a város védelmét a tengeren, 1598. június 15-én a királyi haditengerészet, George Clifford, Cumberland 3. grófja vezetésével 21 hajóból kikötött csapatokat keletre Santurce-be. Clifford és emberei spanyol ellenállással találkoztak, miközben megpróbálták átkelni a San Antonio-hidat (a mai Condado néven ismert területről) a San Juan szigetbe. Az angolok azonban meghódították a szigetet és több hónapig tartották.
San Antonio híd