A sikeres vezetése a republikánus kongresszusnak felhívta a nemzet figyelmét, és 1967-ben a szövetségi bűnüldözés koordinátora lett. Warren Christopher alatt, aki a főügyész-helyettes volt, ő irányította a szövetségi parancsnoki állomást a Conrad Hilton hotelben, a Grant Parkra nézve Chicagóban az 1968-as demokratikus konvenció alatt.
- Igen. Richard Daley polgármester szövetségi támogatást kért a tüntetők számos fenyegetése után. A helyzet felmérése után Pomeroy frusztrált Daley polgármester megközelítésével, különösen a rendőrök 12 órás műszakba helyezésével, valamint azzal, hogy tájékoztatták róla, hogy nincs joghatósága a chicagói rendőrség felett. Ő irányította az Illinois Nemzeti Gárdistát, és megparancsolta nekik, hogy cseréljék ki a chicagói rendőrséget különböző időpontokban, beleértve egy éjszakát a Hilton hotel előtt. Pomeroy-nak köszönhetjük, hogy Daley polgármester beavatkozása ellenére megakadályozta, hogy a helyzet rosszabb legyen, mint lehetett volna.