Töltse ki a következő mondatot: Bolland a Toronto Red Wings-nél játszva a London Knights által a 2002-es Ontario Hockey League Priority Selection első körében, nyolcadik helyen lett kiválasztva. Az OHL-ben debütált a Knights-szal a 2002/03 szezonban, ahol 63 meccsen 17 pontot szerzett. Másodéves OHL szezonja alatt Bolland 37 góllal és 30 asszisztussal 67 pontot nyújtott a lovagoknak. Őt a klub Legjobb Játékosának is nevezték ki. Bolland képviselte a nyugati konferenciát a 2004-es OHL All-Star Game-ben, és részt vett a 2004-es CHL Top Prospects Game-ben is. A
A 2004-es NHL Entry Draft-ben Bolland a nyolcadik rangsorban volt az észak-amerikai korcsolyázó az NHL Központi Scouting Irodája által. Bollandot a Chicago Blackhawks választotta ki a második körben, 32. helyen, a 2004-es NHL Entry Draft-ben.