Írj folytatást erre a bekezdésre - Ez biztosan ártott a karrierjének, ezért egy ideig visszakerült a bélyegfestéshez, de továbbra is magánban festett pénzt. 1963 novemberében elkezdett egy vörös-fehér színű JFK beiktatási bélyegzőt, és éppen befejezte azt 1963. november 22-én, aznap, amikor JFK-t meggyilkolták. Dowd elpusztította a festményt, miközben a nap folyamán hallgatta a 1963. november 22-i eseményeket. A festmény 11/22/63-ban készült papírra festett ceruzával készült rajza megmaradt. Egy alkalommal talált egy évnyi festményeit, amelyeket egy közelgő kiállításra raktározott, megsemmisült és darabokra tépve, így következésképpen lemondta a kiállítást. Néha a tárolóban és a stúdióban lévő festmények eltűntek. Gyakran azon tűnődött, hogy az FBI-nak van-e saját gyűjteménye. Dowd továbbra is festett és kiállított Los Angelesben az 1960-as években. A pénznem- és bélyegfestmények mellett Dowd több mint 20 festményt festett a Circus sorozatában, fényképek alapján festett ("Hefferton Poloroid", 1962), cukros alma, oreos és csokoládécsíkos süti, ujjlenyomat, Ohio süti, étvágy törlő, narancs és sok más közönséges tárgy. Művészetként sokszorosított cukros almát készített, miniatűr oreo-t és csokoládés kekszet készített mágnesekkel a hátulján, ami a hűtőmágneses őrülethez vezetett. 1968-ban Martin Luther King Jr.-t meggyilkolták, ahogy Robert F. Kennedyt is. Los Angelesben, néhány hónappal később, Vietnámi tiltakozások voltak a háború ellen. 1969-ben Charles Manson és a Tate-LaBianca gyilkosságok
és Dowd művészbarátja, John Altoon 44 éves korában hirtelen szívrohamot kapott. 1969 végén Dowd egy új "Through the Object Barrier" című festménysorozatot kezdett el, és 1970-ben SoHo-ba költözött, New York-ba.