Írj folytatást erre a bekezdésre - Di Natale négy gólt szerzett a Ternana elleni 5-1 győzelemben a Coppa Italia harmadik fordulójában 2014. augusztus 23-án. Augusztus 31-én, az Udinese nyitó Serie A mérkőzésén a 2014/15 szezonban két második félidős gólt szerzett az újonnan előléptetett Empoli elleni hazai győzelmében. 2014. november 23-án 200-as gólját lőtte be 400-odik Serie A-ban. 2015. február 2-án 8 millió dolláros szerződést ajánlott neki egy még nevet nem emelő Major League Soccer (MLS) csapat; kapcsolatban állt az MLS bővülő klubjával, a New York City FC-vel. Április 28-án Di Natale 205. gólját szerezte az A-sorozatban, 37 évesen, ezzel megegyezett az olasz legenda Roberto Baggióval, mint a hatodik legmagasabb gólszerző az A-sorozat történetében; ez volt a 700-ik karrierje. A következő meccsnap, május 3-án, 1-0-os győzelmet aratott a Hellas Verona ellen, megelőzve Baggio-t a 206. góljával az A-sorozatban. Május 12-én ismét visszavonta a 2014-15-es szezon végén való visszavonulási döntését, és bejelentette, hogy újabb szezonban szeretne játszani. 2016 áprilisában Di Natale bejelentette, hogy a 2015/16 szezon végén elhagyja a klubot.
A szezonban, bár azt is mondta, hogy folytatni akarja a profi labdarúgást. 2016. május 15-én egy gólt szerezett a büntetődoból, amikor 2 - 1 hazai vereséget szenvedett Carpi ellen, az Udinese-vel való utolsó megjelenése során, összesen 191 gólt szerzett 385 bajnoki megjelenésben 12 éve a klubban, és 227 gólt és 63 segédet nyújtott a klubnak minden versenyen. Hivatalosan is bejelentette a nyugdíjba vonulását az év végén.