A Fairfield College Preparatory School-ban végzett Drury-t a Quebec Nordiques a 72. helyen választotta a draft harmadik fordulójában.
1994-es NHL Draft. A katonai szolgálat után négyéves karrierjét kezdte a Boston Egyetemen (BU). 1995-ben, első évében, megnyerte a nemzeti bajnokságot a BU-val. 1997-ben és 1998-ban az év legjobb játékosának nevezték ki, és 1998-ban a legjobb védekezőnek is nevezték ki. Végzős évében megnyerte a Hobey Baker díjat, mint a National Collegiate Athletics Association (NCAA) legjobb jégkorongjátékosát, miután az előző szezonban második lett. Drury volt az első BU játékos, aki elérte a 100 karriercélt és asszisztot, 113 és 100 góllal. A BU megnyerte a Beanpot versenyt mind a négy évben, amit játszott nekik. 2009. január 15-én Drury-t a Hockey East legjobb védekező előrelépőjének nevezték ki, a liga 25. évfordulójának ünneplésének részeként. Drury-t a Hockey East rajongói és a liga 25. évfordulója alkalmából megválasztották.