Július 1-jén, egy együttes erő mintegy 15.000 amerikai katonák rendszeres gyalogos és lovas ezredek, beleértve mind a négy a hadsereg "színes" Buffalo katona ezredek, és önkéntes ezredek, köztük Roosevelt és a "Rough Riders", a 71. New York, a 2. Massachusetts gyalogos, és az 1. Észak-Karolina, és a lázadó kubai erők támadt 1,270 elzárkózott spanyolok veszélyes polgárháború stílusú frontális támadások a csata El Caney
és a San Juan-hegy csata Santiago mellett. Több mint 200 amerikai katonát öltek meg, és közel 1200 sebesült a harcokban, köszönhetően a magas tűzvonalnak, amit a spanyolok az amerikaiak ellen állítottak le. A Gatling fegyverek tüzének támogatása kritikus volt a támadás sikeréhez. Cervera két nappal később úgy döntött, hogy megszökik Santiagóból. John J. Pershing első hadnagy, akit "Black Jacknek" neveztek el, a háború alatt a 10. lovasegységet irányította. Pershing és egysége részt vett a San Juan-hegy csatájában. Pershing-t a csatában tanúsított hősiességéért kitüntetik.