2000-ben Milstein és Gluckstern eladta a csapatot a Computer Associates vezetőinek, Charles Wangnak és Sanjay Kumarnak. Az eladás 187,5 millió dollárba került ($ millió dollárban) és reményt adott a rajongóknak, hogy a csapat megfordítja a sikertelen helyzetét. Az új tulajdonosok megengedték Milbury-nek, hogy pénzt költsön és szabad ügynökökbe fektessen. Első próbálkozása nem volt népszerű a rajongók körében, mivel Roberto Luongo és Olli Jokinen jövőbeli sztárjátékosait Oleg Kvasha és Mark Parrishért cserélte a Florida Panthersre. Milbury aztán tovább meglepte a hoki világot, amikor Rick DiPietrot választotta az első választással a 2000-es drafton.
, a konszenzus előtt Dany Heatley és Marian Gaborik. A riporterek és a rajongók váltakozóan összezavarodtak és dühösek voltak a lépések miatt, amit Milbury elismert, és azt mondta: "Milyen veszélyes is ez, úgy gondoljuk, hogy Mad Mike talán van valami vele". A vitatott döntések feljegyzését Milbury megtartotta a "Mad Mike" becenevet az elkövetkező években. Meggyőződött arról, hogy a lépései azonnal javítják a csapatot, amelynek szegényes győzelmi százaléka abban az évben csak a franchise első szezonát megelőzte. A csapat nem inspirált játékával Milbury kirúgta a főedzőt és a korábbi játékost, Butch Goringot. A rajongók hangosan kifejezték, hogy nem szeretik, ha Goring veszi el a bukást, és nem Milbury, ami tovább romlott, amikor Milbury elutasította Ted Nolan felvételét Goring utódjaként; Ehelyett a Boston Bruins segédedzőjét, Peter Laviolette-t bérelték fel.