1951-ben feleségével együtt vásárolt egy kis farmot, ahol később házat építettek, és két gyermeket neveltek. 1972-ben Winters saját vállalkozásba kezdett, saját céget indított és állati takarmánytermékeket értékesített a farmereknek egész Pennsylvaniában. Nem sokkal ezután családjával Hersheybe költözött, Pennsylvaniába. 1997-ben nyugdíjba vonult. Az 1990-es években Winters számos könyvben és televíziós sorozatban szerepelt tapasztalatairól és az Easy Company-ban dolgozó férfiak tapasztalatairól. 1992-ben Stephen Ambrose írta a Brothers Band: Easy Company, 506. ezred, 101st Airborne from Normandy to Hitler's Eagle's Nest című könyvet, amelyet később az HBO mini-sorozatának a Bands Brothers Damian Lewis-szel adtak ki.
kis gazdálkodás