2006. január 13-án az angol Arsenal megerősítette, hogy a klub hosszú távú szerződést kötött Diabyvel egy nem nyilvános díjért, amely később 2 millió fontot tett ki. Az Arsenalhoz való csatlakozás előtt a játékos visszautasította az Arsenal londoni riválisa, a Chelsea ellen szóló ajánlatot. Az Arsenalhoz való csatlakozás után Diaby megkapta a 2-es számú pólót, amely Lee Dixon nyugdíjba vonulása óta üresen maradt. 2006. január 21-én debütált az Everton ellen 1-0-os vereségben helyettesként. Három nappal később a Wigan ellen egy 2-0-os bajnoki győzelemben játszott először.
Aston Villa