Maddon 1994-ben kezdte edzői pályafutását az MLB-ben az Angelsnél, ahol Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins és Mike Scioscia menedzserek alatt dolgozott. Ebben az időszakban két alkalommal volt ideiglenes menedzser. 2006 és 2014 között irányította a Rays-t, és megnyerte a 2008-as American League bajnokságot. Miután kilépett a szerződéséből a 2014-es szezon után, csatlakozott a Cubs-hez, vezette őket a 2015-ös National League Championship Series-be, és 2015-ben az Év Nemzeti Liga Menedzsere lett. 2016-ban Maddon vezette a Cubs-t az első World Series-be.
1908 óta.