Írj folytatást erre a bekezdésre - Costacurta a 2004/05-ös Serie A szezont azzal kezdte, hogy ötödik Supercoppa Italiana-ját nyerte
Miután a Milan legyőzte a Laziót. A Milánó a második helyen fejezte be a szezont a Juventus elleni szoros bajnoki versenyben. A Milánót is nagy csalódás érte az UEFA Bajnokok Ligájában. A Milánó a 2005-ös Bajnokok Ligája döntőjére érkezett Isztambulban, ahol a Liverpoolt sújtotta. A félidőben a Milánó 3-0-ra vezetett, de a Liverpool a második félidőben visszatért, három gólt szerzett, hogy megegyezzen a mérkőzés, és a további időre küldje. A Liverpool végül megnyerte a bajnoki címet a büntetőmeccsen, amit "Istanbul csodájának" neveztek el.