A Peñarolban töltött nyolc sikeres évet követően az olasz Serie A klub, az A.C. Milánó vásárolta meg 1954 szeptemberében az akkori világrekordért, 52 millió líráért. 171 mérkőzést játszott az AC Milánnal és 60 gólt szerzett, és részt vett az 1958-as Európa-bajnokság döntőjében, amelyet a Milan elvesztett a Real Madrid ellen 2<unk>3 (aet). Egy olyan milánói csapat döntő támadó játékosai közé tartozott, amelyet olyan külföldi sztárok uraltak, mint Nils Liedholm és Gunnar Nordahl. Schiaffino három országos bajnokságot nyert a Milánóval, a győzelmek 1955-ben, 1957-ben és 1959-ben.
- Igen. Schiaffino 1960-ban csatlakozott a Romához, ahol két mérsékelten sikeres szezonban játszott, amelyben a Roma ötödik lett a rangsorban.