Bing Crosby és Owens barátsága akkor kezdődött, amikor mindketten játszottak a Los Angeles-i Lafayette kávézóban 1926-ban. 1934-ben Owens megírta a "Sweet Leilani"-t, hogy megünnepelje a lánya születését, és a Royal Hawaiian Hotel Orchestra aláíró dalává tette. Miközben Dixie Lee feleségével Honoluluban nyaraltak, Crosby meghallotta a dalt, és be akarta foglalni a közelgő Waikiki Wedding című filmjébe. Harry habozott, de Bing meggyőzte. A producer, Arthur Hornblow, Jr. nehéz volt eladni. Hornblow belemondott, hogy a dalt nem fogják használni a filmben. Crosby visszavonult a golfpályára, és nem volt hajlandó visszamenni, amíg Hornblow bele nem egyezik, hogy a dalt beleveszi a filmbe. A "Sweet Leilani" nyerte a legjobb dal kategóriát az 1938-as
A 10. Akadémia díj, és Crosby első arany lemezévé vált.