Írj folytatást erre a bekezdésre - Mielőtt menedzser lett, Capello az 1980-as évek elején a milánói ifjúsági csapatok edzőjeként dolgozott. Paolo Maldini és Alessandro Costacurta olyan tehetségeket hozott a csapatba, akik számos fiatal bajnoki sikert értek el. 1986-ban fejezte be az utolsó edzői jelvényt. 1987-ben előléptették az első csapat edzőjévé, és Nils Liedholm asszisztenseként dolgozott. Első edzői tapasztalata az volt, hogy az 1986/1987 szezon utolsó hat meccsében vezette a Milant.
, Liedholm helyére, és az UEFA-kupa kvalifikációját a Sampdoria elleni play-offban. A következő szezonban azonban Silvio Berlusconi Arrigo Sacchi-t bérelte fel az új "Rossoneri" menedzsereként, és Capello félreállt, de továbbra is a klubnál dolgozott.