Dempster delegátus volt az 1956-os Demokrata Nemzeti Kongresszuson.
Chicago-ban, bár nagyjából visszavonult a városi politikából a veresége után 1955-ben. Később újra csatlakozott régi ellenségéhez, Cas Walkerhez egy sikeres kísérletben, hogy megakadályozza a város-megye konszolidálását, amelyet Knoxville és Knox megye szavazói határozottan elutasítottak egy 1959-es népszavazáson. Dempster szívrohamban halt meg 1964. szeptember 18-án. Több mint 1000 gyászoló, köztük az amerikai szenátor Al Gore, Sr. és Herbert S. Walters, a St. James episzkopális templomba tömörült Dempster temetésére. A felesége mellett temették el a Greenwood temetőben.