2015. május 20-án Mike Babcock lett az új főedző, június 23-án pedig Lou Lamoriello lett a csapat történetének 16. főedzője. 2015. július 1-jén a Leafs többjátékos szerződést kötött Kesselrel a Pittsburgh Penguins-szel, cserébe három korcsolyásért, köztük Kasperi Kapanenért, egy feltételes első körű választásért, és egy harmadik körű választásért. A Toronto 1,2 millió dollárt is megtartott Kessel fizetéséből a szerződésének fennmaradó hét szezonjáig. A következő szezonban, 2016. február 9-én, a Leafs egy másik többjátékos üzletet kötött Phaneuf-val, négy játékos megszerzésével, valamint egy 2017-es második körű választással.
az Ottawa Szenátoroktól. A csapat az 1984/85-ös szezon óta először végzett az NHL-ben, és 20 százalékos esélyt kapott arra, hogy megnyerje az első általános választást a 2016-os NHL Entry Draft-ben. Azt is garantálták, hogy nem választanak alacsonyabbat a negyediknél. Később megnyerték a draft lottót, és az első általános választást használták Auston Matthews draftjára.