Eddig három főedző vezetett két különböző klubot, hogy megnyerjék az MLS Kupát: Sigi Schmid (a Los Angeles Galaxy-val 2002-ben és a Columbus Crew-val 2008-ban), Bruce Arena (a D.C. United-tel 1996-ban és 1997-ben és a LA Galaxy-val 2011-ben)
, 2012 és 2014) és Caleb Porter (a Portland Timbers 2015-ben és a Columbus Crew 2020-ban).