A Colgate Egyetem 1991. évi diplomás Woodcroftot a Chicago Blackhawks választotta az 1988-as NHL Drafton.
(134-es hely). A főiskolai hokiját követően profivá vált, és aláírta a Nemzetközi Hoki Liga Indianapolis Ice-jét, ahol 1991 és 1993 között maradt, majd 1993-1994-ben az Amerikai Hoki Liga Prince Edward Island Szenátorokkal töltötte.