Szymanski Toledo-ban született és nevelkedett, az Ohio-i Libbey gimnáziumban végzett, majd a Notre Dame Egyetemen futballt játszott. Ő volt a tizenhatodik általános választás az 1955-ös NFL Draft-on, amelyet a Colts a második fordulóban választott. A katonai szolgálat miatt kihagyta az 1956-os szezont, és három NFL bajnoki csapatban játszott (1958, 1959).
, 1968).