1989 júniusában Obama találkozott Michelle Robinsonnal, amikor Sidley Austin chicagói ügyvédi irodájában dolgozott nyári munkatársként. Robinsont három hónapig Obama tanácsadójának nevezték ki a cégnél, és ő csatlakozott hozzá több csoportos társadalmi funkcióban, de a kezdeti kéréseit eddig elutasította. A pár később ezen a nyáron kezdte randizni, 1991-ben eljegyezték, és 1992. október 3-án házasodtak össze. A pár első lánya, Ann Malia 1998-ban született, majd egy második lány, Natasha ("S"), 2001-ben.
Sasha.