Stevens Brocktonban született, Massachusettsben, de Pembroke-ban nőtt fel. Fiatal korában 1978-ban részt vett a Quebec Nemzetközi Pee-Wee Hoki Tornáján a Pembroke-i Hobomock kisebb jégkorong csapatával. Amikor a Silver Lake Regional High School-ban tanult Kingstonban, Massachusettsben, Kevin Stevens egyaránt játszott hokiban és baseballban. Meghívták, hogy próbálja ki mind a Toronto Blue Jays és a Philadelphia Phillies; azonban elfogadta, hogy nem volt nagy ütő a baseballban, úgy döntött, hogy inkább hokit játszik. Stevens teljes ösztöndíjat fogadott el, hogy hokizzon a Boston College-nál, és a hatodik fordulóban (108. teljes körűen) került a 1983-as NHL-es draftra.
A Los Angeles Kings. Néhány hónappal később a jogait a Pittsburgh Penguins-hez cserélték Anders Håkanssonért, egy svéd baloldali szárnyasért, akit nemrég cserélték a Penguins-hez Ron Meighan-nal a Minnesota North Stars-tól a Penguins 1983-as draft első körében (Brian Lawton).