Trautmann a Luftwaffe-ba lépett rádióoperátorként 1941-ben. A kiképzés során kevés alkalmasságot mutatt a rádiós munkára, és Spandau-ba költözött, hogy "Fallschirmjäger" (ejtőernyős) legyen. Ő szolgált először
A megszállt Lengyelország, bár messze a frontvonal mögött állomásozott, unalommal járt az ezred számára, amely sportra és gyakorlati viccekre folyamodott az idő eltöltésére. Az egyik ilyen tréfa, egy autóval, visszafelé lőtt Trautmannra, és egy őrmester megégette a karját. Trautmannot hadbíróság elé állították, és három hónapos börtönbüntetésre ítélték. A fogság kezdetén Trautmann akut vakbélgyulladással küzdött, és büntetésének hátralévő részét katonai kórházban töltötte.