Fejezd be a következő mondatot: Roos volt Robert Roos, Moor End lordja és Anne Halsham legidősebb fia. Amikor apja 1448-ban meghalt, Henrik a Rockingham-erdők őrzőjeként váltotta fel. Henry-t 1458-ban a skótországi Roxburgh kastély konstablájának nevezték ki 1460-ig. VI. Henrik és a Lancaster-ház oldalán harcolt a Wakefield-i csata (1460 december 30), a Mortimer's Cross (1461 február 2), a második St Albans-i csata (1461 február 17), és a Towton-i csata (1461 március 29). A Towton-i csata után Skóciába menekült Margaret Anjou-ival, és Margrethe-vel Franciaországba utazott. Henry is harcolt a
Tewkesbury-i csata 1471. május 4-én, ahol a Lancaster hadsereget legyőzték, és a csata után Tewkesbury apátságban kerestek menedéket. Később megbocsátották, és 1477 és 1483 között Sussex és Surrey seriffjévé nevezték ki. 1491-ben Henry Sussex képviselője volt.