A szezonon kívüli szabadügynökként McKenna meghosszabbította karrierjét, amikor 2018. július 1-jén egyéves, kétirányú szerződést kötött az Ottawa Szenátorokkal. A 2018/19-es szezon kezdetén csatlakozott az AHL leányvállalatához, a Belleville Szenátorokhoz. Hat meccs után a Belleville-vel, McKennát visszahívta az Ottawa. 10 meccsen játszott a Szenátorokkal, 1-4-1 eredményt szerzett, mielőtt Tom Pyatt-tel és egy 2019-es
A draft hatodik körében a Vancouver Canucks cserébe Anders Nilssonért és Darren Archibaldért 2019. január 2-án. A Canucks két meccs után mentette fel Jacob Markström-et, hogy átadják az AHL-hez, az Utica Comets-hez. A Philadelphia Flyers késedelem nélkül igénybe vette a mentességet, mivel Brian Elliott, Michal Neuvirth és Anthony Stolarz kapus sérüléseivel foglalkoztak. McKenna 2019. január 8-án debütált a Washington Capitals ellen. Ő volt a hetedik kapus, aki a Flyers csapatában kezdte a 2018/19-es szezont, csak a 43. meccsen. 2019. január 30-án McKenna 14 napos kölcsönszerződést kötött a Lehigh Valley Phantoms-szal. 2-1-re jutott, miközben egy AHL-rekord tizenharmadik franchise-ért játszott.