1951-ben feleségével együtt vásárolt egy kis farmot, ahol később házat építettek, és két gyermeket neveltek. 1972-ben Winters saját vállalkozásba kezdett, saját céget indított és állati takarmánytermékeket értékesített a farmereknek egész Pennsylvaniában. Nem sokkal ezután családjával Hersheybe költözött, Pennsylvaniába. 1997-ben nyugdíjba vonult. Az 1990-es években Winters számos könyvben és televíziós sorozatban szerepelt tapasztalatairól és az Easy Company-ban lévő férfiak tapasztalatairól. 1992-ben Stephen Ambrose írta a Band of Brothers: Easy Company, 506-os ezred, 101-es légi erőkből a Normandia-ból Hitler's Eagle's Nest-be, amelyet később a HBO mini-sorozatában a Band of Brothers Damian Lewis-szel adtak ki. 1951-ben feleségével megvásárolt egy kis farmot, ahol később házat építettek és két gyermeket neveltek. 1972-ben Winters saját vállalkozásba kezdett, saját cégét indította és állati takarmánytermékeket árult
506-os