Az 1958-as év decemberének záró napjaiban Guevara feladata az volt, hogy a Las Villas tartományt elfoglalva felére vágja a szigetet. Napok alatt végrehajtott egy sor "brilliáns taktikai győzelmet", amely az egész tartomány fővárosát, Santa Clarát kivéve, az ő kezébe vette. Guevara ezután irányította "önmaggyilkos osztagát" a Santa Clara elleni támadásban, amely a forradalom végső, döntő katonai győzelmévé vált. A harcra vezető hat hétben olyan idők voltak, amikor az emberei teljesen körülvettek, körülvettek, és több mint 7 hetes nehéz felvonulást indítottak, csak éjszaka utaztak, hogy elkerüljék a csapdát, és gyakran nem ettek több napig. Amikor Guevara 1958. január 8-i záró napjaiban Las Villas tartományt foglalta el, Guevara feladata az volt, hogy a sziget felére vágja a félre a tartományt.
1959. június 2.