Írj folytatást erre a bekezdésre - A Dulwich College-ban tanult Gillman-t 1889 júliusában a Királyi Mezőartillériába állították be. 1892. július 27-én hadnaggyá, 1899. október 9-én pedig kapitányrá léptették elő. A második bóer háborúban szolgált 1899-1900-ban, ahol részt vett a Kimberley segítésében, és a következő Paardeberg csatákban.
1900. február vége), Poplar Grove és Driefontein (1900. március). 1901 végén Dél-Nigériában volt, ahol állománytisztként a Aro-Anglo háborúban (1901 novemberétől 1902 márciusáig) részt vevő oszlopokhoz csatlakozott, amiért a parancsnoki tiszt levélben "értéktelen tisztként, hűvösnek és tele volt energiával" említette. A háború alatt végzett szolgálataiért a Distinguished Service Order (DSO) társának is nevezték ki. 1902. májusában rendes kinevezést kapott a mezői tüzérség 119-es tüzérségi egységének kapitányaként. Később 1902-ben Dél-Nigériában töltött egy kis időt.