Az első írásbeli sikere az volt, hogy az 1967-es ellenkultúra-film The Trip forgatókönyvét írta (Corman rendezte), amelyben Peter Fonda és Dennis Hopper szerepelt. Miután először elolvasta a forgatókönyvet, Fonda elmondta Nicholsonnak, hogy teljesen lenyűgözte az írás, és úgy érezte, hogy nagyszerű film lehet belőle. Azonban csalódott volt abban, hogy a film hogyan alakult ki, és hibáztatta a szerkesztést, amely "előre látható" filmré változtatta, és ezt nyilvánosan mondta. "Világos voltam" - emlékszik vissza. Nicholson Bob Rafelsonnal közösen írta a The Monkees című filmet, amelyben főszereplő volt. Ő szerkesztette a film hangjátékát is. Kérdés: Melyik színész fordult a karrierjére az írásra és a rendezésre, miután úgy tűnt, hanyatlik?
Nicholson