Mosteller Chicagóban élt, és segített Obama kampányában.
2007 februárjában. Iowában, New Hampshire-ben és más kulcsfontosságú államokban dolgozott, és számos olyan politikát és eljárást dolgozott ki, amelyeket a jelöltek utazásait és eseményeit szervező csapatok használnak. Részt vett a 2008-as elsődleges viták helyszíni szervezésében, és végrehajtotta a szenátor szerepét a Demokrata Nemzeti Konvencióban Denverben. Obama megválasztását követően Mosteller Washingtonba költözött, és az Ovált Irodában kezdte a munkát, néhány órával a beiktatás után. Mosteller volt az egyik legrégebbi alkalmazott a kormányban. A névtelen kollégák megjegyezték, hogy "ha [egy találkozót] hajnali kettőkor akarunk, át kell mennünk rajta". Egy 2017-es interjúban Obama azt mondta Mostellerről, hogy "Fáradhatatlan menedzser és vezető, aki a kis dolgokért izzad". A "West Winging It" című, 2018-ban megjelent emlékkönyvében a szerző úgy utal rá, mint "a méltóság fenntartásáért felelős az egész nyugati szárnyban".