Az 1957-ben bemutatott Sportster-család versenyautóként született, és a 60-as és 70-es években népszerű volt a szennyező és lapos pályákon. Kisebb és könnyebb, mint a többi Harley modell, a kortárs Sportsterek 883 cc vagy 1200 cc Evolution motorokat használnak, és bár gyakran módosítottak, megjelenésükben hasonlítanak versenyautók elődeikéhez. A 2003-as modellévig a Sportster motorja mereven volt felszerelve a keretre. A 2004-es Sportster új keretet kapott, amely egy gumiabroncsot tartalmazott. Ez nehezebbé tette a kerékpárt, és csökkentette a rendelkezésre álló szögöt, miközben csökkentette az átviteli mennyiséget, és simább vezetést biztosított a lovasnak és az utasnak.
1957-ben