Aitken háromszor vett részt az Indianapolis 500 versenyen. Kétszer indult a versenyen, 1911-ben és
1916-ban. Ő vezette az első verseny első körét (1911). Aitken 1916-ban elfoglalta a pole pozíciót, de a 15. helyen végzett (a legjobb befejezése) abban az évben. Az 1915-es Indianapolis 500-as versenyen Aitken két versenyzőt, Gil Andersont és Earl Coopert (akik végül 3. és 4. helyen végeztek) segített.