Reid újságírói pályafutását 1997-ben kezdte, amikor elhagyta New Yorkot és egy üzleti tanácsadó céget, hogy Dél-Floridában dolgozzon egy WSVN Channel 7 reggeli műsorban. 2003-ban elhagyta az újságírást, hogy az Amerika Együtt jön csoporttal dolgozzon az iraki háború és George W. Bush elnök ellen. Később visszatért a műsorszórásba, mint beszélgető rádiós műsorvezető, és dolgozott a
Barack Obama 2008-as elnökválasztási kampánya.