Fejezd be a következő mondatot: 1956-ban Kennedy a növekvő családjával Washingtonon kívülre költözött egy Hickory Hill nevű házba, amit fivére Johntól vásárolt. Ez a hatalmas 13 hálószobás, 13 fürdőszobás ház a McLean-ben, Virginia-ban volt. Kennedy az 1956-os elnökválasztás alatt Adlai Stevenson segédjeként dolgozott, ami segített neki megtanulni, hogyan működnek a nemzeti kampányok, felkészülve a testvére, Jack jövőbeli futására. Nem volt lenyűgözve Stevensonnal, és állítólag Dwight D. Eisenhowerre szavazott. Kennedy is küldött volt a
1956-ban a Demokrata Nemzeti Kongresszuson, miután helyettesítette Tip O'Neilt, bátyja, John kérésére, csatlakozott ahhoz, ami végül sikertelen volt, hogy segítsen JFK-nek az alelnökjelölés megszerzésében. Nem sokkal ezután, az apja utasításait követve, Kennedy megpróbálta jóvátenni J. Edgar Hooverrel. Úgy tűnt, hogy valamilyen javulás történt a kapcsolataikban, amit Kennedy "elemi politikai szükségszerűségnek" tekintett. Ez később megváltozott, miután Kennedy-t kinevezték főügyésznek, ahol Hoover "példátlan fenyegetésnek" tekintette.