Írj folytatást erre a bekezdésre - A verseny negyedik napján, 2021. június 16-án, Dressel a 100. méteres szabad stílusú úszásban az előkészítő mérkőzések közül az ötödik helyen végzett, 48,25-tel, és továbbjutott a félfinálba. A félfinálban ugyanazon a napon este Dressel 47.77 idővel első lett, és továbbjutott a döntőbe. Az ötödik napon, 2021. június 17-én Dressel nyerte a 100 méter szabadstílusú versenyt 47,39-es idővel, és az Egyesült Államok olimpiai úszócsapatának minősítette a 100 méter szabadstílusú versenyen.
és a 4 × 100 m szabad stílusú relay a 2020-as nyári olimpiai játékokon. Az US Open rekordját és a Bajnokság rekordját is megegyeztette a 100 méteres szabad stílusú úszással. Ez volt Dressel második olimpiai mérkőzése.