McKinnon-nak van egy öccse, Emily Lynne. Az apja 18 éves korában halt meg. Gyerekként több hangszeren is játszott. 5 évesen kezdett zongorázni, 12 évesen csellózni, 15 évesen gitározni tanította magát. 2002-ben végzett a North Shore High School-ban, majd 2006-ban a Columbia Egyetemen diplomával a színházban, ahol társalapította a Tea Party nevű komédiás csoportot, amely improvizált zenei komédiára összpontosított. A Columbia Egyetemen három Varsity show-ban szerepelt: V109 "Dial for Deadline", V110 "Off-Broadway" és V111 "The Sound of Pranges".
Tea Party