A főiskola után Lesser csatlakozott Barack Obama 2008-as elnökválasztási kampányához.
New Hampshire-ben. Az elsődleges választás után Lesser lett a kampány "Föld Logisztikai Koordinátora", 47 államban és hat országban utazva, összesen több mint 200.000 mérföldet. A logisztikai képességeire reagálva Obama elnök azt mondta, hogy "Eric Lesser egy nap egy Fortune 500 céget vezethet", és hozzátette: "Szerencsések vagyunk, hogy ilyen okos és elkötelezett fiatalember van a csapatunkban". A pennsylvaniai Harrisburgban tartott kampányállomáson Lesser spontán pászka-szedert szervezett. A páska szederen, az akkori szenátor Obama megígérte, "Jövőre a Fehér Házban".