Keenan politikai pályafutása Ted Kennedy szenátori irodájának levélszobájában kezdődött 2003-ban, mielőtt a szenátor jogalkotási asszisztense lett. A szenátusi Egészségügyi, Oktatási, Munkaügyi és Nyugdíjrendszeri Bizottság munkatársa volt, majd a John F. Kennedy School of Government-ben mesterképzést végzett, ahol Steve Jarding alatt tanult beszédírást és beszédet. 2007-ben Keenan nyári gyakornoki állást kapott Barack Obama elnökválasztási kampányának beszédírásában.
, Jon Favreau-nál dolgozott, mielőtt visszatért a Kennedy Iskolába, hogy befejezze a tanulmányait. Az év folyamán továbbra is részt vett a kampányban, és a karácsonyi szünetben Iowa-ba repült, hogy segítsen az iowai választások előkészítésében. Miután Hillary Clinton 2008 júniusában beismerte, Keenan teljes munkaidőben visszatért Obama elnökválasztási kampányába.