1895-ben Older lett a "San Francisco Bulletin" igazgató szerkesztője (később egyesült a "San Francisco Call"-el 1929-ben). Akkor vált híressé, amikor a San Franciscó-i Abe Ruef főnök gépezetet támadta meg, Eugene Schmitz polgármesteri ideje alatt. Ez vezetett a korrupciós perekhez San Franciscó újjáépítése során az 1906-os földrengés után
és tűz. 1907. szeptember 27-én Older-t elrabolta és gyilkossággal fenyegette a magánnyomozó, Luther Brown, aki állítólag a grafters-eknek dolgozott.