Rövidesen összebarátkozott Van Lear Black-al, egy amerikai milliomossal és a "The Baltimore Sun" kiadójával, aki Londonban volt nyaralni. Black személyes asszisztenseként bérelte fel, MacColl pedig kísérte őt egy 200.000 mérföldes utazáson Európa, Afrika és Holland Kelet-Indián keresztül egy Fokker repülőgépen, amelyet Black bérelt a KLM-től. Amikor 1927 szeptemberében visszatért az Egyesült Államokba, Black állást ajánlott MacCollnak a "The Baltimore Sun"-ban kerületi riporterként, amit elfogadott. Két évet töltött Baltimore-ban, amikor találkozott a feleségével, Helennel, akivel két gyermekük lesz. 1929-ben visszatért Angliába, és csatlakozott a The Daily Telegraphhez, ahol a hazai és a fedélzeti eseményekről számolt be, beleértve VI. György koronázását is.
MacColl volt az egyik első újságíró, aki belépett Madridba a város 1939 márciusában történt Franco-uralomba esése után.