Írj folytatást erre a bekezdésre - LeClair-t a Montreal Canadiens választotta a 33-as választással az 1987 NHL Entry Draft-ben
A Bellows Szabad Akadémián (BFA) végzett. Középiskola St. Albansban, Vermontban. LeClair, az egyik legkeresettebb hokis játékos New Englandben, felfüggesztette az NHL ambícióit, hogy teljes ösztöndíjjal járjon a Vermont Egyetemre. A rajongóinak nem kellett sokáig várniuk, hogy láthassák, mikor gólt szerez az első egyetemi meccsen. Végzős évének utolsó meccse után aláírta a Canadiens-szel, és kevesebb mint egy héttel később játszott és gólt szerzett első NHL meccsében. A Canadiens tagjaként LeClair a Stanley-kupa-győztes csapat tagja volt 1993-ban, ahol két túlórás nyertes gólt szerzett az 1993-as Stanley-kupa döntőben.