Írj folytatást erre a bekezdésre - a Roma képtelen volt megvédeni az olasz szuperkupát
A következő szezonban az Inter ellen, elvesztve az utolsó 8<unk>7 büntetőjátékot a 2<unk>2 egyenlőség után a hosszabbítást követően. A mérkőzés során De Rossi egy gólt szerzett a szabályos idő alatt, és egy büntetést is átváltott a romák egyik büntetőjátékából. Első gólját 2009. április 11-én szerzett a római derbiben, egy 4x2 "útban" vereségben a Lazio ellen. A Roma a 2008/09 Serie A szezont a hatodik helyen fejezte be, és eljutott a Coppa Italia negyeddöntőjéig. 2009-ben De Rossi lett az év olasz labdarúgója.