Töltsd ki a következő mondatot: O'Brien visszatért sérülésből a 2015/16-as szezon előtt. A Connacht csapatában játszott Grenoble ellen, és az Eagles csapatának kapitánya lett. 2015 novemberében O'Brient a Connacht csapatába nevezték el egy kiránduláshoz a szibériai Krasnoyarsk városába egy 2015/16-as kihívási kupás mérkőzésre. November 14-én debütált az Enisey-STM elleni mérkőzésen, 58 perccel később, John Muldoon kapitány helyére lépett. O'Brien két héttel később játszott az első ligában.
2015<unk>16 Pro12 derbi Munster ellen, Eoghan Masterson leült a padról, mivel Connacht 1986 óta először nyert a Thomond Parkban. 2016 januárjában bejelentették, hogy O'Brien szerződést írt alá egy idősebb szerződést, amely azt látja, hogy a teljes csapat tagja lesz a 2016/17-es szezonban.