Írj folytatást erre a bekezdésre - Woodlock 1969-ben diplomát szerzett a Yale College-ban, ahol a Skull and Bones tagja volt, és a "Yale Daily News" alelnöke. Újságírói karrierjét a Chicago Daily News gyakornokjaként kezdte, az 1968-as Demokrata Nemzeti Konvencióval foglalkozva.
Chicagóban. Woodlock 1969 és 1973 között a Chicago Sun-Times riportere lett, ahol Chicagóban és Springfieldben dolgozott, mielőtt a Sun-Times washingtoni irodájába költözött 1971-1973 között, ahol a Legfelsőbb Bíróságot fedezte. Woodlock később a Georgetown Egyetem Jogi Központjában tanult, ahol a "The Georgetown Law Journal" tagja volt. J.D.-t szerzett 1975-ben.