Karrierjét a helyi Port Vale klubban kezdte, és világhírűvé vált, amikor 2006-ban Trinidad és Tobago-ban játszott, az anyja szülőhazájában. A tetteivel az év végén a Coventry City-be költözött. Rövid kölcsönzés után a skót St Mirren és a Carlisle United csapatában Brighton & Hove Albionba költözött. 2009-ben az Egyesült Államokba költözött, hogy az MLS-ben a LA Galaxy klubban szerződjön. Míg a Galaxy, a klub koronázott Major League Soccer Western Conference bajnokok 2009-ben és 2011-ben, valamint elfoglalta a Supporters'Shield és MLS Cup dupla 2011-ben.
- Igen. 2012 májusában csatlakozott a Columbus Crew-hoz egy hat hónapos időszakra. 2013 januárjában csatlakozott a Port Vale-hez, és segített a klubnak abban, hogy előléptetést biztosítson a League Two-ból 2012-ben. 2016 szeptemberében csatlakozott a Kidsgrove Athletichez.