Írj egy folytatást erre a bekezdésre - 1918 és 1921 között legalább hat alkalommal börtönözték be a bolsevikok. 1919-ben önként jelentkezett a Vörös Hadseregbe, hogy harcoljon az ellenforradalmi fehér hadsereg ellen, de Kharkivben bebörtönözték, mert nem volt hajlandó lefegyverezni a munkásokat és elfojtani a tiltakozást. 1921. március 8-án, a kronstadti felkelés idején
, Moszkvában letartóztatta a Cseká, a Nabat konföderáció más tagjaival együtt. Maximoff-ot Taganka-i börtönbe zárták, ahol halálra ítélték, mert anarchoszindicalista propagandát terjesztett. Éhezéssztrájk után 1921 decemberében sikerült felhívnia a Vörös Szakszervezeti Kongresszuson látogató munkások figyelmét. A nemzetközi közösség nyomásának eredményeként őt és 10 másik anarchistát szabadon engedték a börtönből, és kiutasították az országból.