A következő szezonban Nesta első gólt szerzett a Milánóban, amikor 2-1-es győzelmet aratott a Chievónál a Serie A-ban. Újra kezdett kezdő játékosként megjelenni a klubban, és Leonardo irányítása alatt az egész 2009-2010-es szezonban Milánó egyik legkonzisztensebb játékosa volt. Nesta a 2010/11-es szezonban folytatta kiváló partnerségét Thiago Silvával Massimiliano Allegri irányítása alatt, formálva egy félelmetes védekező párosítást, 38 meccsen csak 24 gólt engedve be Milánó győzelme alatt.
Serie A kampány. A Milannak sikerült elérnie a Coppa Italia félfinalját is, de ismét csalódást keltő módon kiesett a Bajnokok Ligájának nyolcadik fordulójából. A 2010/11-es szezonban a spekulációk azt sugallják, hogy Nesta a szezon végén visszavonul. Később azonban megerősítette, hogy még egy szezont szeretne játszani a Milánóban, mielőtt visszavonulna, és 2011. május 18-án aláírta a szerződésének meghosszabbítását, amely 2012 nyáráig tartotta a Milánói csapatban. Nesta-t az év legjobb csapatának választották, a Milánó sikeres bajnoki győzelmének köszönhetően.