Az első írásbeli sikere az volt, hogy az 1967-es ellenkultúrás film The Trip forgatókönyvét írta (Corman rendezte), amelyben Peter Fonda és Dennis Hopper szerepelt. Az első olvasás után Fonda elmondta Nicholsonnak, hogy teljesen lenyűgözte az írás, és úgy érezte, hogy nagyszerű film lehet belőle. Azonban csalódott volt abban, hogy a film hogyan alakult ki, és a szerkesztést hibáztatta, ami "előre látható" filmré változtatta, és ezt nyilvánosan mondta. "Világos voltam" - emlékszik vissza. Nicholson Bob Rafelsonnal együtt írta a filmet, amelyben a The Monkees szerepelt.
Peter Fonda és Dennis Hopper