- Két másik szerencsés katonával és géppuskás szakértővel, Tracy Richardsonnal és Emil Lewis Holmdahllal Dreben vándorlása Közép-Amerikába vitt. Biztonsági őrként dolgozott a Panama-csatorna zónájában. Több sikertelen üzleti vállalkozás után felvették, hogy harcoljon a különböző felszabadítási mozgalmakért Guatemalában, Hondurasban, Nicaraguában és Mexikóban. Guatemalában szenvedte el az egyetlen harci sebét, hátba lőtték. A mexikói forradalom idején Dreben Francisco Madero seregébe lépett géppuskásként. Madero 1913-as meggyilkolása után Dreben Felix A. Sommerfeldnek dolgozott El Paso-ban, fegyvereket csempészett Pancho Villa erőihez, és szabotázs küldetésekre ment Mexikóban Sommerfeld titkos szolgálatának. Amikor az utóbbi a hírhedt támadást hajtotta végre Columbusban, Új-Mexikóban, 1916 március 9-én, néhány civil halálával, Dreben csatlakozott a Büntető Expedícióhoz.
Egy felháborodott Amerika küldte, hogy igazságszolgáltatás elé állítsa a volt fegyveres társát. Dreben felderítőként szolgált, és jó barátokká vált az expedíció parancsnokával, John Pershing tábornokkal. Az amerikaiak soha nem tudták elkapni a Villa-t, és a fiaskó végül 1917-ben véget ért.