O'Bannon 1801. január 18-án lépett be a tengerészgyalogságba. Első hadnagyként, hét tengerészgyalogosból és két tengerészgyalogosból álló osztagot irányított a diplomáciai konzul, William Eaton (1764-1811) kis hadseregében az első barbárháború (1801-1805) tripoli kampányában. Az Egyesült Államok Haditengerészetével közösen, ő vezette a sikeres támadást a
Derna csata, egy tengerparti város a mai Líbia keleti részén, 1805. április 27-én. A tengerészgyalogság himnusza "Tripoli partjaihoz" vezetett. O'Bannon hadnagy lett az első ember, aki háború idején emelte fel az Egyesült Államok zászlaját idegen földön; O'Bannon felettese, William Eaton (1764-1811), egykori katonai tiszt, több hónappal korábban emelte fel az amerikai zászlót, miközben a Nílus folyón Alexandria-tól Kairóig utazott, de nem volt háború idején. A tengerészgyalogság legendája szerint Hamet Karamanli annyira lenyűgözte O'Bannon bátorságát, hogy tiszteletből egy mameluk kardját adta neki.