1999 novemberétől 2001 novemberéig a Nemzeti Biztonsági Tanács (NSC) transznacionális fenyegetésekért felelős igazgatója volt, ahol az Egyesült Államok terrorizmusellenes politikájának koordinálásáért és végrehajtásáért volt felelős. Ebben az időszakban ő irányította az amerikai kormány válaszát a Millennium terror riasztás, a USS "Cole" támadás
, és a szeptember 11-i támadások. Az NSC-ben töltött ideje alatt Cressey az al-Kaida és Bin Laden ellen tett lépésekre szólított fel, amelyeket nagyrészt figyelmen kívül hagytak a 9/11-ig.