Az első szezonban a Serie A-ban azonban a klub küzdött, hogy elkerülje a leereszkedést, és csak a szezon utolsó napján biztosította a túlélést a Bologna és a Parma ellen. 2005-ben Della Valle úgy döntött, hogy Pantaleo Corvinót nevezi ki új sportvezetőnek, majd a következő szezonban Cesare Prandellit nevezi ki főedzőként. A nyári átigazolási piacon a klub számos új játékoshoz jutott, leginkább Luca Tonihoz és Sébastien Freyhez. Ez a drasztikus lépés a negyedik helyen végzett 74 ponttal és egy Bajnokok Ligája kvalifikációs körjeggyel. Toni 31 gólt szerzett 38 meccsen, ő volt az első játékos, aki átlépte a 30 gólt az Antonio Valentin Angelillo óta az 1958/1959. évi szezonban.
, amiért az Európai Aranycipőt nyerte. 2006. július 14-én azonban a Fiorentina a Serie B-be került, mivel részt vett a 2006-os Serie A mérkőzés-szervezési botrányban, és 12 pontos büntetést kapott. A csapat fellebbezéssel visszaállt a Serie A-ba, de a 2006/07 szezonban 19 pontos büntetéssel. A csapat 2006-os és 2007-es Bajnokok Ligájának helyét is visszavonták. A szezon kezdete után a Fiorentina büntetését 19 pontról 15-re csökkentették az olasz bíróságokhoz benyújtott fellebbezés alapján. A büntetés ellenére sikerült helyet biztosítaniuk az UEFA Kupában.