A japán Pearl Harbor elleni támadást és az Egyesült Államok második világháborúba való belépését követően Wickersham 1942 januárjában ideiglenes tábornok rangjára lépett elő, és a Charlottesville-i Virginia Egyetemen található újonnan létrehozott katonai kormányzati iskola parancsnokaként vette át a feladatot. Ebben a minőségben közvetlenül a hadsereg főparancsnoka, Allen W. Gullion vezérnagya alá tartozott, és a katonai kormányzással és kapcsolattartással összefüggésben felelős volt a tisztek jövőbeli részletes képzéséért. A diplomások segítettek a parancsnoknak a külföldi területeken a civilekkel való kapcsolatukban. Ezen megbízatás alatt Wickersham különleges feladatot is ellátott, mint a katonai kormány ügyekben tanácsadó
Afrika, Szicília és Olaszország. A szolgálatáért, Wickersham kitüntetést kapott.