Töltse ki a következő mondatot: Sinclair a 1998-as Franciaországban tartott FIFA Világbajnokságon szerepelt a jamaikai csapatban, történelmet írva, mivel ők lettek az első angolul beszélő karibi ország, amelyik a világbajnokságra jogosult. Mindhárom mérkőzésen kezdett a csoportban, Horvátország, Argentína és Japán ellen. Jamaika elvesztette az első két meccset, de a világbajnokságon első pontjait a japánok elleni 2-1 győzelemmel Lyonban nyerte el, de a csoportban harmadik helyen végzett. A következő pár évben Sinclair számos baráti mérkőzésen képviselte a csapatot, és bekerült a csapatba.
2000 CONCACAF Aranykupja. A két csoportjátékban játszott, 1-0-os vereséget Kolumbia ellen, és 2-0-os vereséget Honduras ellen, mivel Jamaicát az első szakaszban kiütötték.