Key Wewoka városában telepedett le, megalapította a Key Hardware Co.-t és a Wewoka Gas Co.-t, és beiratkozott az Oklahoma Nemzeti Gárdájába. 1912. július 12-én újra megbízták, és első hadnaggyá, 1916 nyarán pedig kapitányra emelték. Key ezután átvette a G társaság parancsnokságát, az 1. oklahomai gyalogos ezred Wewoka-ban állomásozott és a mexikói határon szolgált a Pancho Villa expedíció során.
1917. márciusában az Oklahoma-i Sill erődnél hívták fel a szövetségi szolgálatra.