A második világháború idején Stewart 1940-ben a hadsereg filmes és fotográfiai egységébe (AFPU) került, és 1942-ben a 2. AFPU-t vezette a szövetségesek Tunéziába való leszállása során. A következő évben filmfelvételeket szerkesztett a harcokról a "Desert Victory" dokumentumfilmbe. 1944-ben a "Tuniziai győzelem" című filmet Frank Caprával és John Houstonnal rendezte, bár a film nagy részét az Egyesült Államokban forgatták. Stewart vezette az 5-ös egységet, a D-Day-i leszállásokat, a
A csatát Caenért és a Rajna-átkelőért.