2011. január 31-én, miután a Juventus aláírta Andrea Barzaglit, a 34 éves Legrottaglie-t, aki mindössze nyolc meccset játszott a szezon első felében.
Luigi Delneri új menedzsere ingyenes átigazolással az AC Milánhoz költözött, és hat hónapos szerződést írt alá. Azonban csak egy meccset tudott játszani a bajnokoknál, mivel súlyos fejsérülést szenvedett az 0:0-os döntetlenben az S.S. Lazióval.