Az első nagy versenye az 1999-es IAAF Világ Cross Country Bajnokság volt.
És ötödik lett a hosszú versenyen, és segített biztosítani egy domináns kenyai végét a csapatversenyen. Rutto elit futóvá vált a 10 és fél maraton távolságokon: 2001-ben megnyerte a Beach to Beacon versenyt, és a 2001-es IAAF Világ Félmaraton Bajnokságon a hatodik helyen végzett 1: 00: 43-as futással.