Bikowsky a 90-es években kezdte a CIA karrierjét szovjet elemzőként. Őt hozták a Bin Laden-állomásba, amikor 1996-ban hozta létre az első főnöke, Michael Scheuer. Valamikor a USS "Cole" bombázása után
2000 októberében előléptették a Bin Laden ügyekkel foglalkozó állomás helyettes főnökévé. 2003 márciusában kinevezték az állomás főnökévé. Az állomást 2005 végén bezárták.