Napokkal később, viták közepette, a Real Madrid bálványa, Fernando Redondo, aki nyíltan támogatta Pérez ellenfelét, Lorenzo Sanzt, eladták az olasz Milannak. 2000 nyarán a Real Madrid Claude Makélélé, Albert Celades, Flávio Conceição, César Sánchez, Pedro Munitis és Santiago Solari szerződéseit aláírta, bár Makélélé és Conceição kivételével a többiek Pérez megválasztása előtt írtak alá szerződést. A várakozások magasak voltak, mivel a "Los Blancos" öt trófeát nyert. A klub azonban megbotlott az első tesztben, elvesztve a 2000-es UEFA Szuperkupát.
1<unk>2 pontszámmal a 2000-es UEFA-kupa bajnoka, a Galatasaray ellen. Később Fernando Morientes sérülése miatt a Real Madridnak nem volt középcsapata, de Vicente del Bosque menedzser improvizált, és Guti-t, a fiatal csapat diplomáját használta a szerepre, a Real Madrid megbirkózott és jól kezdte a hazai és európai kampányát. A Camp Nou-ban 2-0-ra vereséget szenvedtek a riválisok ellen, és később kikerültek a Copa del Rey-ből az alázatos Toledo által, valamint elvesztették az Intercontinental Cup döntőjét a Boca Juniors csapatával, amelyet Martín Palermo és Juan Román Riquelme vezetett.