Vail a Centennial középiskolában kezdte a kiképzést. Ezután az Oklahoma Állami Egyetemre ment, ahol a 2009-es NCAA Cross Country Nemzeti Bajnokság csapatának vezetője volt. Az oklahomai egyetem után Vail szerződést írt alá a Brooks Sports-szal. Vail részt vett a 2012-es olimpiai versenyeken, ahol ő volt a legjobb. Vail volt a legjobb amerikai a 2013-as New York-i Maratonon, és a
2014-es londoni maraton, ahol 10. lett 2'10" 57, a személyes legjobbja.