A kiképzés után Matthews először Fort Huachuca-ban állomásozott Arizonában. Abban az időben a hadsereg még mindig az amerikai őslakosokat használta útmutatóként az Egyesült Államok nyugati részén. Az államban töltött ideje alatt kiváló mesterlövésznek tartották. Ezután csatlakozott John J. Pershing tábornok kampányához.
1916-ban Mexikóba, Pancho Villa után vadászni. Bár Matthews elismerte, hogy soha nem találkozott Villa-val, azt állította, hogy "Tudtam, hol van". Az I. világháború alatt Európa csatamezői nem voltak alkalmasak a lovasságra; a 10. ezred Mexikó határán teljesített szolgálatot, beleértve a mexikóiakkal és német katonai tanácsadóikkal való összecsapásokat az arizonai Nogales környékén.