Hamilton 1755. február 28-án jelentkezett a brit hadseregbe, és Portsmouthban állomásozott. 1756 júniusában vett részt először a Fort St. Philip ostromában.
, a Hétéves Háború része. A 34. gyalogos ezredhez rendelve, ő volt az egyik 2800 brit katona, akik William Blakeney parancsnoksága alatt harcoltak 15.000 francia ellen Richelieu herceg és Roland-Michel Barrin de La Galissonière vezetésével. A franciák Fort St. Philipbe hajóztak, és a briteket a megadásra kényszerítették. Az ostrom alatt John Byng admirális segélycsoporttal hajózott oda, abban a reményben, hogy megmenti a szigetet a britek számára, de sikertelen volt. A franciák 400 britet öltek meg vagy sebesítettek a francia győzelemben.