2015. július 1-jén Winnik, a torontói rajongók kedvence, visszatért a Maple Leafs-hez, és szabad ügynökként kétéves szerződést kötött. Winnik támadó produkciója csökkent az előző szezonban a Maple Leafs-szal, bár továbbra is konkrét része volt a büntetőmérkőzésnek. 2016. február 28-án, a csere határideje előestéjén, Winniket a Washington Capitals-ba cserélték, egy ötödik körű választással (Beck Malenstyn) a
2016-os draft, cserébe Brooks Laich, Connor Carrick és egy második körű draft választásért 2016-ban (Carl Grundström).