Az 1988-as szezon volt Tooby legsikeresebb: ő lett az Egyesült Királyság Cross-Country bajnok, és a győzelem után a tekintélyes Almond Blossom Cross Country versenyen, ő nyerte az ezüstérmet az 1988-as IAAF World Cross Country bajnokság
, Ingrid Kristiansen mögött, és a brit női csapatot is ezüstéremre vezette. Nem sokkal ezután részt vett az első olimpiai játékokon, de a női 10.000 méteres versenyen az 1988-as Szöuli Játékokon a heats-ban kiesett (a gerincének stressz törését követően). A honfitársa, Liz McColgan vette az ezüstöt.