A következő mondatot töltse ki: Trippet eredetileg a Colorado Avalanche választotta az 1995-es NHL-es pályázat harmadik körében, 77. helyen. Visszatért a hadseregbe.
Két évvel később a Calgary Flames draftolt a második körben, 42. helyen. Annak ellenére, hogy két különböző csapat draftolta, mindkét alkalommal elég magas szinten volt a draft kiválasztásában, nem látta az NHL szintjén játszó időt a 2002-03 szezonig, amikor kilenc meccset játszott a New York Rangers számára. A következő szezonban, 2003/04-ben, Tripp 34 mérkőzést játszott a Los Angeles Kingsnél.