Írj folytatást erre a bekezdésre - Benchley-t leginkább a "The New Yorker" című folyóirathoz való hozzájárulásáért emlékeznek, ahol esszéje, akár aktuális, akár abszurd, sok modern humoristára hatással volt. Hollywoodban is hírnevet szerzett, amikor a "How to Sleep" című rövidfilme népszerű sikert aratott, és megnyerte a legjobb rövidfilm díjat az 1935-ös Oscar-díjban.
- Igen. Számos emlékezetes szerepét is megmutatta olyan filmekben, mint Alfred Hitchcock "Foreign Correspondent" (1940) és "Nice Girl?" (1941). Az öröksége magában foglalja az írásos munkákat és számos rövidfilmes megjelenést.