A Cubs a 2016-os szezont 103<unk>58 az első helyen fejezte be a Központi Divízióban, és a második egymást követő szezonban eljutott a play-off-okba. A Cubs három meccs egy ellen győzte le a San Francisco Giants-t a National League Divíziós Sorozatban. A National League Championship Series-ben a Cubs a Los Angeles Dodgers-t négy mérkőzésen kettő ellen győzte, hogy az első World Series-be kerülhessenek 1945 óta. A
A Cubs három meccsből egy gátlást szenvedett, hogy legyőzze a Cleveland Indians-t, és megnyerje a World Series-t, először 1908 óta.