Írj folytatást erre a bekezdésre - A fiatal Cotto számos nemzetközi versenyen vett részt, ezek közé tartozik: Az 1998-as Junior Világbajnokság, amely Buenos Airesben zajlott le, ahol második helyen végzett a könnyűsúlyú osztályban. Három győzelmét pontokkal ért el, az eredmények: az ukrán Andrey Kolevin 15<unk>3 ponttal, a kanadai Dana Laframboise 6<unk>1 ponttal, a litván Darius Jasevicius 9<unk>5 ponttal. Az egyetlen veresége az orosz Anton Solopov volt 8-9 ponttal. 1999-ben Cotto részt vett a Winnipegben (Manitoba, Kanada) megrendezett pánaamerikai játékokon. Csak egyszer küzdött, amikor Dana Laframboise kanadai ellen veszített, a végső pontszám 2/5 volt. A Pan-amerikai bajnokságon való részvételt követően Cotto részt vett a Boxing Világbajnokságon.
Houstonban, Texasban. Az egyetlen meccsét pontokkal vesztette Robertas Nomeikas ellen. Utolsó amatőr versenyén Cotto Puerto Ricót képviselte a 2000 Sydney-i Olimpiai Játékokon, ahol pontokkal vesztett az uzbek Mahamadkadir Abdullayev ellen. Cotto úgy döntött, hogy a Abdulaev elleni vereség után profivá válik, és 125 <unk> 23 rekordgal fejezte be amatőr pályafutását.