1862-ben Cunningham parancsnoka volt az F századnak a második Bull Run, Antietam és Fredericksburg csatáiban. 1863-ban részt vett a Chancellorsville, Gettysburg és Mine Run csatáiban.
- Igen. 1864-ben Cunningham még mindig a 32. Massachusetts-i század parancsnoka volt, akcióban vett részt az Overland hadjáratban, egy olyan csatasorozatban, amelynek célja az Észak-Virginiai Konföderációs Hadsereg elpusztítása és a Richmond főváros elfoglalása volt. A szárazföldi hadjárat patthelyzetben végződött, és a hosszú Peterburgi ostromhoz vezetett.