1589-ben részt vett Francis Drake
Az angol Armada, amely Spanyolországba hajózott, sikertelen kísérletben, hogy a spanyol Armada vereségét követően megnyomja az angol előnyt, bár a királynő megparancsolta neki, hogy ne vegyen részt. 1591-ben a francia IV. Henrik király segítségére küldött csapat parancsnoka lett. 1596-ban Cádiz elfoglalásával kitűnt. Az 1597-es Azori-szigeteki expedíció során, Walter Raleigh-vel a második parancsnoki pozíciójában, ellenszegült a királynő parancsainak, és a spanyol kincsflottát üldözte, anélkül, hogy először legyőzte volna a spanyol csataflottát.