A 2015/16-as szezon után újra aláírta a Torontóval az egyéves, 1,3 millió dolláros szerződést. A szezon kezdetén Hollandot túlszárnyalta a sok fiatal újonc, köztük Auston Matthews, Mitch Marner és Connor Brown. A korlátozott szereplési hely miatt Holland ritkán játszott a Maple Leafs-nál, a csapat első 25 meccséből 17-ben megkarcolódott, és a nyolc meccsen korlátozott jégidőben játszott. Miután Lou Lamoriello főigazgató tájékoztatta, hogy a csapat mindent megtesz, hogy cserélje, Hollandot az Arizona Coyotes-hoz cserélte egy feltételes draft választásért.
2018. december 9-én; a feltétel nem teljesült.