Jebb 1924-ben lépett be a brit diplomáciai szolgálatba, Teheránban szolgált, ahol megismerte Harold Nicolsonot és Vita Sackville-Westet. Később Rómában szolgált, valamint a londoni Külügyminisztériumban, ahol többek között a diplomáciai szolgálat vezetőjének titkáraként szolgált.
Rómában