Írj folytatást erre a bekezdésre - Az első nagy versenye az 1999-es IAAF World Cross Country Bajnokság volt, és ötödik helyen végzett a hosszú futamon, és segített biztosítani a domináns kenyai befejezést a csapatversenyen. Rutto elit futóvá vált a 10 és fél maraton távolságokon: 2001-ben megnyerte a Beach to Beacon versenyt, és a 2001-es IAAF Világ Félmaraton Bajnokságon volt a legjobb kenyai befejező.
1:00:43 idővel a hatodik helyen.