Hotchkiss kapitány Jackson alatt szolgált a tábornok életének hátralévő részében. Nagy mennyiségű, pontos, részletes és még szép térképet készített, és személyesen irányította a csapatok mozgását a terepen, amellyel annyira megszokott volt. Jackson hírneve a villámmozgások és a meglepetéses támadások terén, amelyek megzavarják az ellenségeit, nagyban Hotchkiss térképezésének köszönhető. Együtt szolgáltak a völgyes hadjáratban, az észak-virginiai hadjáratban (beleértve a Cedar Mountain-t, a Bull Run második csatáját, és
Chantilly), a marylandi hadjárat (beleértve a Harpers Ferry-t és Antietamet) és a Fredericksburg csatáját. 1863. májusában a Chancellorsville-i csata során Jackson nyolc térképet kért Hotchkiss-től a Fredericksburg nyugati részéről, és a helyi lakosokkal együtt felfedezte az útvonalat, amelyet Jackson testületei a híres, az uniós hadsereg elleni járó menet során tettek. Azon az éjszakán Jackson halálosan megsebesült, és kevesebb, mint két héttel később meghalt.