Írj folytatást erre a bekezdésre - Miután megkapta a diplomáját, Donovan két évet töltött a Columbia Law School-ban, ahol Franklin D. Roosevelt osztálytársa volt, és Harlan Fiske Stone-nál tanult. Visszatérve Buffalo-ba, 1909-ben csatlakozott a Love &amp; Keating elismert ügyvédi irodájához, és két évvel később saját buffalo-i irodáját nyitotta meg egy kollégiumi osztálytársa, Bradley Goodyear partnerével. 1914-ben a cégük egy másik céggel egyesült, és Goodyear & O'Brien lett. 1912-ben Donovan segített a New York-i Nemzeti Gárda lovassági csapatának alakításában és vezetője lett. Ezt az egységet 1916-ban mozgósították, és az USA-Mexikó határán szolgált az amerikai kormány Pancho Villa elleni kampánya alatt.
- Igen. Katonai stratégiát és harci taktikát tanulmányozott. Színészi kurzusokat is vett New Yorkban a színpadi sztár, Eleanor Robson-tól. 1914-ben feleségül vette Ruth Rumsey-t, egy Buffalo-i örökösöt, aki részt vett a Rosemary Hall-ban.