A következő mondatot fejezd be: Brashear 79 meccsen játszott a következő szezonban, 19 aszisztot és 28 pontot szerzett. Miután az előző négy szezonban a Canucks büntető percekben vezetett, Brasheart a 2001-02 szezonban 31 meccsre cserélték a Philadelphia Flyers-re. A Flyers megkapta Brasheart és a Canucks hatodik körös draftját.
2002-ben cserébe Jan Hlaváčért és a Flyers harmadik körű választásáért ugyanabban a draftban. A két franchise között eltöltött idő alatt Brashear karrierje során rekordot ért el a 32 pontban, miközben 199 PIM-t gyűjtött össze. 2002-2003-ban nyolc gólt, 25 pontot és 161 PIM-et rögzített. Részben az erős munkamoráljának köszönhetően megkapta a Pelle Lindbergh Emlék Trófeát, egy éves díjat a Flyers legfejlettebb játékosának. A 2003/04-es szezonban a PIM-ekben a League vezetői között volt, 212-et regisztrálva, így az ötödik helyen állt. A PIM-összegét segítette a szerepe az NHL történelmének leginkább büntetett játékában. 2004. március 5-én a Flyers 5-2-re legyőzte az Ottawa Szenátorokat, amikor 1:45 perccel a játék végén Brashear Rob Ray ellen harcolt. A meccset úgy vélték, hogy a Flyers támadója, Mark Recchi bosszúja volt, akit Martin Havlát szenátor vágott le az arcába. Brashear harcát követően öt külön-külön is összecsaptak. A harcok elindításában játszott szerepe miatt Brashear 34 PIM-et kapott, többet, mint bármely más repülő. Amikor később megkérdezték, miért kezdte a harcot, úgy válaszolt, hogy "Miért ne? Láttad a legutóbbi meccset?"