Írj folytatást erre a bekezdésre - Kifle az eritreai Debub régió Adi Billai városában született. Első nemzetközi szerepét 21 évesen tett Eritreában, a 3000 méteres futáson az 1999-es IAAF Világ Belsőtermi Bajnokságon. Az utolsó helyen végzett, és több mint húsz másodperccel lemaradt a többi futóval. Az első nemzetközi szabadtéri versenye ugyanebben az évben következett, és az 1999-es Sevilla-i világbajnokságon futott 5000 méterre. 2000-ben 61. lett a 2000-es IAAF Világ Cross Country Bajnokságon, és olimpiai debütálását a 2000-es Sydney-i olimpián a 10.000 méter mérkőzésén végzett. A 2002-es szezontól kezdve javult: a 2000-es IAAF világbajnokságon nyolcadik volt a hosszú futamon, a 2002-es IAAF világbajnokságon negyedik a félmaratonon.
1:01:05 óra idővel, és hatodik lett az 5000 m-en a 2002-es afrikai atlétikai bajnokságon. Az évben megnyerte a Cursa de Bombers 10K versenyt Spanyolországban.