A következő mondatot töltse ki: Kairóba érkezéskor Dempsey tartalékban találta a hadtest főhadiszállását, mivel a nyolcadik hadsereg lándzsájához vezető hosszú kommunikációs vonalak csak két hadtestet tudtak fenntartani (Horrock X. hadtestét és Oliver Leese hadnagy XXX. hadtestét). Ezért részt vett a projekt tervezésében.
Szövetséges invázió Szicíliában. Az általános tervet egy algériai, a 141-es erő, Charles Gairdner tábornok vezetésével dolgozta ki. Dempsey ideiglenesen vette át az 545-ös erő vezérkarának szerepét, a személyzetet, amely felelős a brit nyolcadik hadsereg részének tervezéséért a műveletben, amíg a nyolcadik hadsereg vezérkarának főparancsnoka, Francis de Guingand tábornok-nagykövetet meg nem kímélhették, hogy átvegye. Dempsey-nek nem tetszett a terv, amely különálló, szétszórtan történő leszállást jelentett. 1943. március 13-án vitatta ellenvetéseit Montgomeryvel, majd öt nappal később Gairdnerrel. De Guingand április 17-én vette át a parancsnokságot, lehetővé téve Dempsey számára, hogy visszatérjen a XIII. hadtest parancsnokságához. Megvitatta a tervet Dempsey-vel, és felkészült Montgomery elismerésére. Montgomery április 24-én átküldte ellenvetéseit Harold Alexander tábornoknak, a 15. seregcsoport parancsnokának. Néhány vita után Dwight D. Eisenhower tábornok elfogadta Montgomery felülvizsgált tervét május 3-án.