Írj folytatást erre a bekezdésre - 1942 novemberében Orebaugh konzul volt az amerikai konzulátusban Nizzában, Vichy Franciaországban. Az amerikai ügyvezető, Pinkney Tuck parancsára gyorsan konzulátust alapított Monacóban. A monacói diplomáciai küldetés alapításának oka néhány nappal később derült ki, amikor a szövetségesek megszállták Francia Észak-Afrikát.
és az amerikai diplomáciai képviseletek gyors lezárása Vichy Franciaországban. Az Egyesült Államok azt remélte, hogy lesz egy lehallgató állomása a független Monaco-ban, amit a konzulátus szolgálna. Azonban nem sokkal azután, hogy Orenbaugh felállította a konzulátust, Monacot olasz erők foglalták el, és ő és kis személyzetét olasz őrizetbe vették. Ezután Olaszországba szállították, ahol végül szövetséges foglyokkal cserélték. De a Cassibile-i fegyverszünet és az azt követő német megszállás észak-Olaszországban, valamint a nem fasiszta olasz erők leszerelése után az ellenséges Olasz Szociális Köztársaságban találta magát, azzal a veszéllyel, hogy német fogoly lesz, mivel a német hadsereg közeledett a Perugia-i fogolytérhez. Egy helyi olasz család segítségével menekült el, akik elrejtették a házukban. Mivel Olaszországban csapdába esett, úgy döntött, segít az olasz ellenállási mozgalomban, és vezetője lett egy ellenállási csoportnak, a San Faustino Partisan bandának. Számos akcióban vett részt Közép-Olaszország hegyein, és néha merész támadásokat vezetett a német és olasz fasiszta ellátási és lőszerraktárak ellen. Ő és egy másik olasz partizán más szövetséges személyzettel együtt elmenekült egy búvóhelyre, és végül egy csónakban hajózott néhány brit és amerikaival a szövetséges vonalakhoz 1944. május 10-én. A szövetségeseknek részletes információkkal szolgált az olasz ellenállásról és a német erőkről, és segített elősegíteni az ellenállási csoportok ellátási vonalát a tengelyvonalak mögött. Rövid ideig visszatért az Egyesült Államokba, de a háború vége előtt visszatért Olaszországba, és Firenzében szolgált konzulként.