Fejezd be a következő mondatot: Grasett volt Henry James Grasett tiszteletes, a torontói Szent Jakab-katedrális rektora és Sarah Maria Stewart harmadik fia. Egy torontói magániskolában és az angol Leamington Főiskolán tanult. 19 évesen visszatért Kanadába, és csatlakozott a kanadai milíciához. A Niagara-félszigeten harcolt a
1867-ben csatlakozott a brit hadsereghez, Kanadában és Angliában szolgált a The Royal Canadian Regiment-ben, és 1875-ben, amikor Toronto-ban nyugdíjba vonult, hadnagy rangjára emelkedett, ahol egy hajózási és kereskedelmi üzlettárssá vált. 1885-ben ezredeshelyettes rangot kapott a milíciában, és a 10th Battalion Royal Grenadiers parancsnokságát kapta, amely több csatában harcolt az 1885-ös Északnyugati Felkelés során.