Mielőtt az NHL-be került, a Playfair az Edmonton északi részén található Fort Saskatchewan Traders csapatban játszott. A karrierje során az Edmonton Oilers és a Chicago Blackhawks csapatában játszott. Az idősebb testvére, Larry Playfair sok mindenben hasonlít rájuk - mindketten az NHL Entry Draft első körében kerültek be (Larry 1978-ban és Jim 1982-ben).
), és mindketten a nyugati hokiliga Portland Winter Hawks csapatában játszottak. Larry azonban 688 NHL-játékban játszott, Jim 21 játékban.