2019. április 7-én Conners két ütéssel nyerte a PGA Tour Valero Texas Open-t Charley Hoffman felett, így az utolsó helyet a
A 2019-es Masters Tournament. Feltételes státusza miatt Connersnek egy hétfői kvalifikációs eseményen kellett játszania, ahol a hatos play-off után elnyerte a végső helyet. Ő lett az első hétfői kvalifikációs győztes a PGA Tour-on Arjun Atwal óta a 2010-es Wyndham bajnokságon. Az első díj 1.350.000 dollár volt. Conners 31. helyen fejezte be a 2019-es rendszeres szezont. 21. lett a The Northern Trust-ban és 7. a BMW bajnokságon, ami egy helyet jelentett be a Tour bajnokságban.