1994 márciusában vendégként jelent meg a Late Show with David Letterman-ben, olyan szentségtelen beszédeket használva, amelyek cenzúrázásra szorultak a televízióban, és kézbe adta Lettermannek egy pár bugyiját, és megkérdezte tőle, hogy szagolja. A szexuálisan kifejezett könyv, album és film kiadásai, valamint a Letterman-on való agresszív megjelenése minden kritikust Madonna szexuális renegádnak tekintett. A kritikusok és a rajongók negatív módon reagáltak, akik azt mondták, hogy "túl messzire ment" és hogy karrierje véget ért.
Madonna ismét összezavarja a várakozásainkat.