A 2015/16-as szezonban Cowen küzdött, hogy megszilárdítsa magát az Ottawa lineup-ban, alkalmanként egészséges karcolást látva. 2016. február 9-én Cowen részt vett egy blokkbusszeres, kilenc játékosból álló cserében a Toronto Maple Leafs-szel. Cowen, Colin Greening, Milan Michalek,
A 2017-es draft második körében a Torontóba küldték a Maple Leafs kapitányát Dion Phaneuf, Matt Frattin, Casey Bailey, Ryan Rupert és Cody Donaghey cserébe. 2016. február 26-án a Maple Leafs felmentést adott Cowennek, majd az AHL leányvállalatukhoz, a Toronto Marlies-hoz rendelték. Cowen-t aztán haza küldte a Toronto, hogy várjon egy felvásárlást, és megadta a szabadságot, hogy kapcsolatba lépjen más csapatokkal egy új szerződésről a 2016/17-es szezonra; a Cowen szerződésének felvásárlása a Leafs-nek 650 000 dolláros fizetési fedezetet biztosítana a 2016/17-es szezonra.