A második világháború kezdetét jelentő lengyelországi invázió idején, 1939. szeptember 24-én a város először a Szovjetunió kezébe került. Sejny-t súlyosan kifosztották, majd 1939. október 13-án átvitték a náci Németországba. Foglalt maradt.
a németek által 1944 augusztusáig.