- Miután végzett a jogi egyetemen, Barber New York megyei ügyészi asszisztens volt 1977 és 1981 között. 1981-ben Barber csatlakozott a bostoni székhelyű Looney & Grossman ügyvédi irodához, 1985-ben partner lett, és 2001-től 2003-ig ügyvezető partnerként szolgált. Ügyvédi gyakorlata az induló vállalatokra és a kereskedelmi peres ügyekre összpontosított. A 2008-as amerikai elnökválasztás alatt Barber adománygyűjtő volt és gyakran adományozott Barack Obama 2008-as elnökválasztási kampányának.
- Igen. Barber tagja volt az Obama for America Nemzeti Pénzügyi Bizottságnak.