Írj folytatást erre a bekezdésre - 1905-ben Harry elhagyta a triót, miután veszekedett Jolsonnal. Harry visszautasította a kérését, hogy vigyázzon Joe Palmerre, aki kerekesszékben volt. Harry távozása után Jolson és Palmer duóként dolgoztak, de nem voltak különösen sikeresek. 1906-ban megállapodtak abban, hogy elválnak, és Jolson egyedül volt. Rendszeres résztvevője lett a Globe és a Wigwam Színháznak San Franciscóban, és országszerte sikeres volt, mint vodevil énekes. San Franciscóba költözött, és azt mondta, hogy a földrengés
- lehangolt embereknek kellett valaki, aki felvidítja őket. 1908-ban Jolson, akinek pénzre volt szüksége magának és új feleségének, Henriettának, visszatért New Yorkba. 1909-ben az éneklése felkeltette Lew Dockstader, a Dockstader's Minstrels producere és sztárja figyelmét. Jolson elfogadta Dockstader ajánlatát, és blackface előadó lett.