1939-ben Ray a Manchester Guardian londoni irodájában dolgozott. A második világháború kitörésekor a lap egyik háborús tudósítójává nevezték ki, először az ötödik rombolóflottával a Csatornacsatornában, majd az 1942-es észak-afrikai leszállásokról és a nyolcadik hadsereg olaszországi kampányáról. Egy alkalommal, mindenféle felhatalmazás nélkül, átmenetileg átvette egy kanadai szakasz parancsnokságát Olaszországban, amikor a tiszt és a felsőfokú altisztek nem voltak akcióban. Megemlítették a küldeményekben. 1944-ben a BBC-hez költözött, mint a Nijmegen elleni amerikai légi támadás tudósítója.
és a Harmadik Hadsereggel Németországba. Ott is kiemelkedő bátorságot mutatott, és amerikai hadsereg kitüntetést kapott.