Lásd az alábbi szakaszt, majd válaszolj a kérdésre ugyanabban a nyelven, mint a szakasz:  Átmenet: Sok nukleofil helyettesítés nem puszta piridinrel, hanem brómmal, klórral, fluorral vagy szulfonsav töredékekkel módosított piridinrel fordul elő könnyebben, amelyek ezután elhagyó csoportká válnak. Tehát a fluor a legjobb kimenő csoport az organolithium vegyületekkel való helyettesítéshez. A nukleofil támadási vegyületek lehetnek alkoxidok, tiolatok, aminok és ammónia (magas nyomás mellett). Általában a hidrid ion gyenge távozó csoport, és csak néhány heterociklikus reakcióban fordul elő. Ezek közé tartozik a Chichibabin reakció, amely a 2-pozícióban aminált piridin származékokat eredményez. Itt a nátrium-amidot használják nukleofilként, amely 2-aminopiridin eredményez. A reakció során felszabaduló hidrid-ion a rendelkezésre álló aminócsoport protonjával kombinálódva hidrogénmolekulát alkot. A benzolhoz hasonlóan a piridin nukleofil helyettesítése heteroarinnak nevezett piridin-közvetítmények kialakulását eredményezheti. E célból a piridin-származékokat jó távozó csoportokkal lehet eltávolítani erős bázisok, például nátrium- és kálium-tert-butoxid felhasználásával. A nukleofil további hozzáadása a hármas kötéshez alacsony szelektivitással jár, és az eredmény a két lehetséges aduktum keveréke.  Kérdés: Mire használjuk a nátriumot?
nukleofil, 2-aminopiridin eredménnyel