2005 tavaszán Mayer megalapította a John Mayer Trio-t a basszusgitáros Pino Palladino-val és a dobos Steve Jordan-nal, akik mindketten stúdióban találkoztak. A trió kombinálta a blues és a rock zenét. 2005 októberében megnyitották a Rolling Stones-t, és novemberben kiadtak egy élő albumot, amelyet Try!
2005-ben