2000 januárjában elhagyta a SocialNet-et, és teljes munkaidőben csatlakozott a PayPal-hoz, mint a cég COO-ja. Allen Blue, akit Hoffman a PayPal-nál felvett, azt mondta, hogy "a PayPal-nak minden előnyét meg kellett karcolnia és karmolnia, és Reid szakértővé vált a rendkívül versenyképes környezetben való hatékony versenyre". Hoffman felelős volt a PayPal összes külső kapcsolataiért, beleértve a fizetési infrastruktúrát (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), az üzleti fejlődéset (eBay, Intuit és mások), a kormányt (szabályozó, bírósági), és a jogi. Peter Thiel, Hoffman főnöke a PayPal-nál azt mondta, hogy Hoffman "a tűzoltó volt a PayPal-nál. Bár ez csökkenti a vezetői szerepét, mert sok tűz volt, az eBay-nél, amely 2002-ben az eBay-nél megvásárolt".
PayPal