Stewart az American Academy of Dramatic Arts-ban tanult, és hét évig turnézott regionális színházban, mielőtt a televízióba tört volna a Razor Dee szerepével, a The New WKRP utolsó évadában Cincinnati-ben 1992-ben. Stewart a Hanna-Barbera Shakey Quakey turnéján dolgozva szerzett Screen Actors Guild kártyát, de később felmondták, mert eltávolította a jelmeze fejét a gyerekek előtt. 1996-ban a 3rd Rock from the Sun-ban szerepelt, amely hat évadig tartott. A műsorban Stewart a fizikai komédiában és a jellegzetes "squinting" arckifejezésében volt ismert. A 3rd Rock from the Sun népszerűségének és népszerűségének csúcspontján Stewart számos filmben és a Clamato Beverage szóvivőjeként szerepelt.
Az Amerikai Színművészeti Akadémia