Shelly 1955-ben debütált az autóversenyen, egy Morgan-al a sportkocsi kategóriában a New Zealand Grand Prix-n. Shelly kvalifikált, de nem indult a versenyen. Shelly megnyerte "az első nagy versenyt, amelyben részt vett" Teretonga-ban 1958-ban egy Cooper vezetésével, és Ausztráliában és Új-Zélandon vezető versenyzővé vált, mielőtt 1962-ben Európába költözött. Főleg John Daltonnak vezetett, általában nem bajnoki eseményeken mérsékelt sikerrel, az ötödik a Lombank Trophy-ban és a harmadik a Lavant Cupban volt a szezon csúcspontja. 1962 júniusában Colin Chapman jelentkezett a Le Mans-i versenyre, hogy egy Lotus 23-al együtt vezessen Les Lestonnal, de a verseny szervezője, az ACO megtagadta a belépést a híres Lotus Le Mans-i bukásban. Három Forma-1-es világbajnokságon is részt vett, Aintree-ben, ahol egy meghibásodott hengerfej tömítéssel vonult vissza, és a
Nürburgring és Monza, ahol nem sikerült minden alkalommal. A szezon végén visszatért Új-Zélandra, ahol 1963-ban és 1964-ben folytatta a versenyzést, majd visszavonult, bár azután alkalmanként versenyzett.