- Az Ontario Hockey League (OHL) Windsor Spitfires csapatában töltött kiemelkedő junior jégkorong karrierje után, Gleasont a 2001-es NHL Entry Draft első körében, 23. helyen választották
Az Ottawa Szenátorok. Mivel nem tudott megállapodást kötni a szenátorokkal, Gleasont a Los Angeles Kingsnek cserélte Bryan Smolinski ellen, 2003. március 11-én.