Maitland 2012-ben csatlakozott a Glasgow Warriors-hoz, és a 2013-as Hat Nemzet Bajnokság kezdetén megnyerte első meccsét Skóciában.
- Igen. 3 évnyi játék után a Glasgow Warriors-nál, Maitland a London Irish-be, majd 2016-ban a Saracens-be költözött. A Saracensnél töltött idő alatt két Premiership-t nyert 2018-ban és 2019-ben, és egy gólt szerzett a 2019-es döntőben. Segített a Saracensnek megnyerni az Európa-bajnokok Kupáját 2019-ben, a döntőben egy gólt szerzett. Korábban sérülés miatt kihagyta a Saracens győzelmét a 2017-es Európa-bajnokok Kupájának döntőjében.