Eglin az Indianai Nemzeti Gárdához csatlakozott 1911-ben, miközben a Wabash College-ban tanult, és 1916 júniusában kezdte meg a szövetségi szolgálatot, a mexikói határon szolgálva.
- Igen. 1917-ben, miután az Egyesült Államok belépett az I. világháborúba, kinevezték az Indiana Gárdába, és pilóta képzésre került. Miután pilóta minősítést szerzett és megbízást kapott az amerikai jelzőhadsereg légiközlekedési részlegében, Eglin repülési oktatóként maradt az iskolában. Eglin 1920. július 1-jén rendszeres megbízást kapott a Légi Szolgálatban, és több századot irányított az Egyesült Államokban és a Fülöp-szigeteken.