A The Passage: About Schmidt (2002) című filmben Nicholson egy nyugdíjas Omaha, Nebraska-i aktuáriust alakított, aki a felesége halála után megkérdőjelezi saját életét. Csendesen visszafogott teljesítményével Oscar-díjra jelölték a legjobb színész kategóriában. A Anger Management (2003) című filmben agresszív terapeutát játszott, akit egy túl pacifista férfi (Adam Sandler) segítésére jelöltek ki. 2003-ban Nicholson a Something's Give Gotta című filmben is szerepelt, mint egy öregedő playboy, aki a fiatal barátnője édesanyjába (Diane Keaton) szerelmes.
2002-ben