Egyedülálló korcsolyázóként Cain 2011-ben kezdett versenyezni az ISU Junior Grand Prix sorozatában, és ezüstöt nyert a junior szinten a 2012-es amerikai bajnokságon. A bronzérmet nyerte a 2013-as Nebelhorn Trophy-n.
, az első idősebb nemzetközi. A következő szezonban bronzot nyert a 2014-es Ondrej Nepela Trophy-ban, és két nagydíj-eseményre, a 2014-es Kínai Kupára és a 2014-es Rostelecom Kupára is meghívták.