Cahill a szezonban debütált José Mourinho első mérkőzésében, amikor a Chelsea menedzsereként visszatért, és segítette őket, hogy tiszta lapot tartsanak az újonnan előléptetett Hull City elleni 2-0-os győzelemben 2013. augusztus 18-án. Tizenkét nappal később Cahill megkapta a szezon első sárga kártyáját, amikor a Chelsea büntetőrúgáson bukott le a Bayern München ellen, miután a csapatok 2x2-es döntést hoztak a 2013-as UEFA Szuperkupán.
, a prágai Eden Arénában.