1919 nyarán Denikin vezette a déli fehér erők támadását Moszkva elfoglalására. Egy ideig úgy tűnt, hogy a Fehér Hadsereg sikeres lesz a törekvéseiben; Leon Trockij, mint a Vörös Hadsereg legfelsőbb parancsnoka, sietve megállapodást kötött Nestor Makhno anarchista "Ukrajna Forradalmi Felkelő Hadseregével" (a "Fekete Hadsereg") a kölcsönös támogatásról. Makhno megfelelően keletre fordította a Fekete Hadsereget, és Denikin kiterjesztett ellátási vonalaival szemben vezette, kényszerítve a fehéreket a visszavonulásra. Denikin serege határozottan
1919 októberében legyőzték Orelnél, mintegy 360 km-re Moszkvától délre. A dél-orosz fehér erők ezután állandó visszavonulásban voltak, végül 1920 márciusában elérték a Krímet.