Az első győzelme a 300 dolláros limit hold'em versenyen volt a 2003-as World Poker Challenge-en, Reno-ban, Nevada-ban. Három nappal később megnyerte az Omaha High Low versenyt. A
2006 WSOP, Pescatori megnyerte a $2,500 no limit hold 'em eseményt, amikor a J♣ 8♣ legyőzte Anthony Reategui Q♣ T♦-ét egy T♣ 7♦ 6♥ K♥ 9♦ táblán. A 2008-as World Series of Poker-en megnyerte a pot limit fél Texas hold 'em, fél Omaha hold 'em versenyt, 246 471 dolláros első díjjal. A 2015-ös WSOP-on Pescatori két karkötőt nyert az 1500 dolláros Seven Card Razz-ban és a 10.000 dolláros Seven Card Stud Hi-Low Split-8 vagy jobb eseményen.