A Bajnokok Ligájának győzelmét követően, a 2014/15-es szezonban Casillas visszatért a klub elsődleges kapusává, annak ellenére, hogy az újonnan érkező Keylor Navas versenyben volt, mivel azután megnyerte az UEFA Szuperkupát.
, ahol a Real Madrid 2-0-ra legyőzte a Sevilla-t 2014. augusztus 12-én. Az év végén megnyerte a FIFA Klub Világbajnokságot is, és 2014. december 20-án 700-adik megjelenését tette Madridnak a 2014-es FIFA Klub Világbajnokság döntőjében, amikor a Real Madrid 2:0-ra legyőzte a San Lorenzót. 2015 májusában Casillas játszott a Bajnokok Ligájának félfináléjában a Juventus ellen, amelyben a csapata összesen 3<unk>2 vesztett.