A spanyol-amerikai háború kitörésekor Upton csatlakozott az Egyesült Államok hadseregéhez. Közlegényként szolgált a 2. Oregon önkéntes gyalogos ezred H. századában, részt vett Guam elfoglalásában és a Fülöp-szigeteki hadjáratban.
- Igen. Upton az Oregon Nemzeti Gárdájában maradt a háború után. 1911-re ő volt a főhadnagy a 3. Oregon gyalogos ezredben.