Töltse ki a következő mondatot: 2008 januárjában McCaskill támogatta Barack Obamát
A demokrata elnökjelöltségért folytatott kampányát, így ő az első szenátor, aki ezt megtette. Ő volt az egyik leglátványosabb arca a kampányának, és támogatása döntő fontosságú volt Obama szűk győzelmében a Missouri-i előválasztáson 2008 februárjában. Azt állítja, hogy a lánya, Maddie meggyőzte őt, hogy nyilvánosan támogassa Obamát. Gyakran említik Obama lehetséges alelnöki jelöltjeként, de soha nem vették komolyan. 2008 augusztusában a Demokrata Nemzeti Konvenció megnyitó napján beszélt.