A szezon elején Ted újra találkozik Cindyvel egy lánnyal, akiről azt hiszi, hogy a szobatársa, de kiderül, hogy Cindy barátnője, akivel később férjhez megy. Barney ösztönzése után Tedet végül a GNB ismét felveszi a bank új központjának építészeként, amelyet eredetileg a 4. évadban töröltek el. Azonban ellenállással találkozik, amikor találkozik Zoey Piersonnal (Jennifer Morrison), egy nővel, aki tiltakozik a GNB ellen, mert kiválasztott egy lejárt szállodát, az Arcadian-t, hogy lerombolják a központot. A szezon során Ted találkozása Zoeyvel végül kapcsolatba kezd, miután elvált gazdag férjétől, Mac (Kyle Lachlan), de szakítanak, mivel karrierjét és barátai szerelmét az Arcadian szekrényének lebontására irányítja, így Ted szintén úgy dönt, hogy nem tiltakozik a GNB kiválasztása ellen.
Zoey Pierson (Jennifer Morrison)