Majd visszatért New Yorkba, hogy részt vegyen a Cherry Valley Semináriumban. Mielőtt lediplomázott volna, Glenville-be költözött, New Yorkba, hogy egy malmot működtessen. Ellwood érdeklődni kezdett a söprő kukorica termesztésével, és sikeres söprő üzletet vezetett, 130 embert foglalkoztatva. 1849-ben feleségül vette Eleanor Vedder-t; hat gyermekük volt. 1851-ben a New York-i Állami Közgyűlés (Schenectady Co.) tagja volt Whigként. Ellwoodot megválasztották a
Az 1856-os republikánus kongresszus, a párt, amivel egész életében azonosult. 1857-ben visszatért Sycamore-ba, és a vaskereskedelemben, különösen a mezőgazdasági gépekben foglalkozott. Befektetett a helyi mezőgazdasági szerszámgyártókba, és a megye egyik leggazdagabb embere lett. Ellwood folytatta politikai törekvéseit, mint az Illinois 4. kongresszusi körzetének amerikai tanácsadója és Sycamore első polgármestere.