2015. augusztus 23-án Bonaventura debütált a szezonban, amikor a Milan 2-0-ra veszített a Fiorentinától. A következő mérkőzésen az Empoli ellen Bonaventura a 55. percben Suso pótlékaként lépett a pályára, és 15 perccel később egy sarokütésből segített Luiz Adriano győztes góljának. Szeptember 19-én Bonaventura segített Carlos Bacca első góljában, és közvetlenül szabadrúgásból szerezte a Palermo elleni 3x2 győzelmet. Egy újabb segédanyagot és gólt szerzett Milánó következő meccsében, a 2-3-as győzelemben az Udinese ellen. Ismét segített Carlos Bacca és Philippe Mexès góljain Lazio ellen a 3-1 távoli győzelemben november 1-én. Továbbra is jól teljesített a csapat edzője, Siniša Mihajlović irányítása alatt, és a szezon során alapvető játékos lett a csapatában. Miután 0:0-os reményt veszített a korábbi Atalanta ellen, a felfüggesztésen keresztül, megnyitót szerzett a Sampdoria 4-1 vereségében november 28-án. December 1-én ismét gólt szerzett a következő mérkőzésén, amikor a Crotonét 3-1-re legyőzte a Coppa Italia-ban, egy 20 yardos szabadrúgással. December 20-án asszisztált Carlos Bacca góljához, és késői gólt szerzett, amikor a Milan 4-2-re legyőzte a Frosinone-t. 2016. január 17-én újabb segédet nyújtott Carlos Bacca-nak, amikor a Rossoneri 2-0-ra legyőzte a Fiorentintát. A szezont 7 góllal és 8 asszisztussal fejezte be minden versenyen, mivel a Milan a 7. helyen végzett az A-sorozatban.
, és elvesztette a Coppa Italia döntőjét a Juventus ellen, miután 1-0-os vereséget szenvedett a hosszabbításban.