Töltsd ki a következő mondatot: Masai a Chepkoya faluban született, Mount Elgon kerületben. Ő a harmadik gyermek egy négytagú családban. Középiskolai korában versenyzett, miközben a Kibuk Középiskolában tanult. 1988-ban diplomázott. 1990-ben csatlakozott a kenyai börtönhivatalhoz, amely sok tehetséges sportolót toborozott. Masai azonban 1999-ig nem ért el semmit, amikor 32 évesen országos cross-country bajnok lett. Ezért komolyabban kezdett edzeni. 2001-ben megnyerte a brüsszeli Lotto Cross Cup-ot, majd bronzot nyert a rövid versenyen a
A világbajnokság azon az évben. Ezt a következő évben javította, és aranyat nyert a 2002-es IAAF világbajnokságon.