A születéskor a szülei szövetségi börtönben töltötték a büntetést, mert részt vettek egy droggyűrűben, amely marihuánát csempészett Jamaikából az Egyesült Államokba. Constance egy kórházban tudott megszülni Leightont, és három hónapig egy félúti házban ápolták, mielőtt visszatért volna a börtönbe, hogy teljesítse büntetését. Apja szülei gondoskodtak Meesterről ebben az időszakban. Azt állította, hogy szülei felhagytak a bűnözőkkel, annak ellenére, hogy normális modelleket neveltek, édesanyja egy író. Ralph-nak két testvére van; egy idősebb testvére, Douglas Logan Meester (született 1983-ban), és egy fiatalabb testvére, Alexander "Lex" Meester (született 1994-ben).
három hónap