1920-ra Roosevelt, Howe tanácsa alapján, békét kötött Tammany főnökével, Charles Murphy-vel, és ismét New York állambeli hivatalt keresett. Júliusban azonban a
A Demokrata Nemzeti Kongresszuson, mint az alelnök jelöltje egy jegyen Ohio kormányzójával, James M. Cox-szal. Roosevelt Howe-t választotta kampánymenedzserének. A Cox-Roosevelt párt a republikánusok, Warren G. Harding és Calvin Coolidge ellen győzött, de Roosevelt és Howe úgy tekintettek magukra, mint akik sikeresen megépítették Roosevelt nemzeti hírnevét; nem sokkal a választás után Howe számos barátja előtt dicsekedett azzal, hogy Roosevelt hamarosan elfoglalja a Fehér Házat, Howe-t is magával viszi.