Írj folytatást erre a bekezdésre - 1800-ben hadnagy lett, 1801 végétől 1803-ig Caldwell hadnagy a "Constellation" fregatt tisztje volt a háború kezdeti szakaszában
Tripolival. 1803 közepén visszatért a Földközi-tengerre a "Siren" brigában, hogy részt vegyen további műveletekben az észak-afrikai kalózállam ellen. Caldwell 1804. július 7-én egy csónak-támadásban kiemelkedett, és augusztus 3-án is részt vett egy támadásban, amely három hajó elfogását eredményezte, amelyeket a haditengerészetbe átszállítottak. Ezek közül az egyik, a 9-es számú ágyúhajó Caldwell parancsnoksága alatt állt, amikor az amerikai század újra megrongálta Tripolist 1804. augusztus 7-én. Miközben egy ellenséges akkumulátorral harcolt, egy lövés áthatolt a tárban, és a 9-es ágyúhajó felrobbant. Caldwell hadnagy és tizenegy másik ember meghalt vagy halálosan megsebesült a robbanásban.