A második világháborúban a ezred 1940 szeptemberében szállt le Angliában. A 7. gyalogos dandár, 3. kanadai hadosztály részeként a puskák részt vettek a D-nap, 1944. június 6-i leszállások első hullámában. A Royal Winnipeg Rifles a normandiai hadjárat során harcolt, olyan híres csatákban, mint
Caen és a Falaise szakadék. Miután segített felszabadítani a Csatorna-csatorna számos kikötőjét, a ezred harcolt, hogy megtisztítsa a Scheldt-száját, hogy lehetővé tegye az Antwerpen-i kikötő újra megnyitását. Miután segített felszabadítani Hollandiát, a ezred befejezte a háborút, és felkészült az északi német város, Aurich megtámadására.