Töltse ki a következő mondatot: Montgomery 2016-ban jó teljesítményt ért el, és fontos szerepet játszott a csapat bajnoki győzelmében. Összesen 1-1-es lett, 11 meccsen, és 3,14 ERA-val. Leginkább Montgomery váltotta ki Carl Edwards Jr.-t a 10. menet végén a 7. meccsen.
Világbajnokság. Egy futóval az első bázison és két kiütéssel egy futásos játékban, a játékot egy földdel a harmadik bázisra fejezte be. Montgomery megszerezte karrierje első mentését, megnyerte a World Series-t a Chicago Cubs számára 108 év után először.