Pastreich a Yale Egyetemen kezdte tanulmányait, ahol 1987-ben B.A.-t szerzett a kínai nyelvből, és a főiskolán a Nemzeti Tajvani Egyetemen tanult külföldön. Pastreich 1991-ben a Tokiói Egyetemen diplomát szerzett összehasonlító irodalomban, ahol mesterképzési disszertációt írt, Edo kôki bunjin Tanomura Chikuden: Edo Muyô no shiga" (A késő irodalom Tanomura Chikuden; A festészet és a költészet haszontalanossága), teljes egészében japánul. Ezután visszatért az Egyesült Államokba, és 1998-ban Ph.D. -t szerzett a kelet-ázsiai tanulmányokból a Harvard Egyetemen. Segédprofesszorként szolgált az Illinois Egyetemen az Urbana-Champaign, a George Washington International School of Business-ben.
Az Illinois Egyetem Urbana-Champaign-ben, a George Washington Egyetem és a Solbridge Nemzetközi Üzleti Iskola