Ricketts a Chicago Cubs igazgatótanácsában is van. 2007 áprilisában Sam Zell bejelentette szándékát, hogy megvásárolja a chicagói Tribune Company-t. A Tribune megszerzése után Zell bejelentette, hogy eladja a Cubs-t és a kapcsolódó szervezeteket, beleértve a Wrigley Fieldet és a SportsNet Chicago 25% -os részesedését. A Ricketts család ajánlatát választották a győztes ajánlatnak 2009. január 22-én. A családi ajánlatban mind a négy testvér (Peter, Tom, Laura és Todd) és mindkét szülő szerepelt. A "Forbes" becslése szerint a Chicago Cubs tulajdonosi részesedése 642 millió dollárt tesz ki a 900 millió dolláros ajánlatból. Ricketts a World Series címét kapta, mivel a Cubs megnyerte a
2016-ban a Cleveland Indians-t 4-3-ra legyőzve.