A következő hónapban Jamaika részt vett az 1998-as Karib-tenger-kupa döntőjében, amely a
2000 CONCACAF Aranykupja. A csoportban elsőnek végzett Jamaika megnyerte a Trinidad és Tobago elleni 2<unk>1 döntőt, Oneil McDonald és Dean Sewell góljaival. 1999-ben Jamaika a legnagyobb vereségét tapasztalta, amikor 9-0-ra vesztett Costa Ricával szemben. Miután a csoportban második lett, Jamaikát a kubai csapat a 1999-es Karib-tenger-kupa félfináléjában kiiktatta. Az Aranykupán Jamaika az utolsó helyen végzett a csoportban, és 2-0-ra és 1-0-ra vesztett Kolumbiával és Hondurassal szemben.