Írj folytatást erre a bekezdésre - Cassidy egy védő volt, aki az Ontario Hockey League-ben (OHL) játszott az Ottawa 67-esekkel 1982 és 1985 között, és a National Hockey League (NHL) Chicago Black Hawks-ja választotta ki az 1983 NHL Entry Draft-ban
, az első körben választották, a 18. helyen. Cassidy legjobb OHL szezonja 1982/83-ban volt, amikor 25 gólt és 86 asszisztot regisztrált 111 pontért. 1984-ben megnyerte a Memorial Cupot Brian Kilrea edzője alatt 12 ponttal. 19 évesen 1984 márciusában debütált az NHL-ben a Black Hawksnél. 1984 és 1988 között három térdműtétje volt, köztük az ACL jelentős rekonstrukciója.