Írj folytatást erre a bekezdésre - 1898. május 18-án Craig lett a 20. Kansas-i gyalogság első hadnagya, a következő évben kapitány lett. Nem sokkal azután, hogy 1899. június 12-én tisztességes elbocsátást kapott, újra megbízták a 36. Egyesült Államok önkéntes gyalogsági századának kapitányaként, ahol 1901. március 16-án tisztességes felszereléséig szolgált. Craig 1901. május 8-án a tüzérségi hadtest második hadnaggyá lett kinevezve, 1903. július 28-án előléptették első hadnaggyá, majd 1907. január 25-én ismét századosra, ezúttal a negyedik mezői tüzérségi brigádba. Ebben az időben Craig a Fülöp-szigeteken szolgált 1898 és 1901 között, valamint 1904-1907 között. Craig később Mexikóban szolgált Veracruzban (1914) és a Pancho Villa elleni büntető expedícióban.
(1916). Mexikóban szolgált, majd 1916 november 25-én a vezérkar részévé vált, a 12. gyalogos hadosztály vezérkari főnöke volt, míg 1917 március 24-én a déli részleg vezérkari főnöke lett. Később a War College Division részévé vált Washingtonban, D.C.-ben, 1917 áprilisától júniusáig, amely alatt 1917 május 15-én őrnagy lett. 1917 augusztusában Franciaországba ment, mint az Országos Hadsereg ezredese. Az I. világháború alatt Craig különböző tüzérségi brigádok parancsnokaként szolgált, végül 1918 októberében brigádvezér lett. 1918-ban a 302-es hadseregű mezői tüzérséget, a 151-es brigádot, a 76. hadosztályt és a 157-es mezői tüzérséget irányította, majd később a 158-as, a 2. és az 5. mezői tüzérséget 1919-ben. A háború alatt végzett szolgálataiért Craig megkapta az Egyesült Államok Distinguished Service Medal-ét és egy francia ezüsttáblákat.