1999 júliusában Jacoby hírszerzési igazgatónak (J2) nevezték ki a közös személyzetben. A megbízatása azzal kezdődött, hogy a hírszerzési leckékből tanult erőfeszítéseket vezette, hogy megvizsgálja a balkáni és koszovói műveleteket. Az Északi és a Déli Őrség műveletei folytatják a repüléstiltás és az Irak elleni szankciók érvényesítését. Emellett az amerikai haditengerészet EP-3 felderítő repülőgépét a kínaiak lefoglalták a Hainan szigeten egy kínai vadászgéppel való ütközés után a Dél-kínai-tengeren végzett műveletek során és a USS "Cole" elleni támadás során.
Adenben, Jemenben történt. Ez az utóbbi esemény alapvetően megváltoztatta a terrorizmus elemzésének megközelítését és az operatív erők támogatását, amely a javasolt közös hírszerzési munkacsoportban, a terrorizmus elleni küzdelemben (JITF-CT) foglalt helyet, amely a J-2 közös személyzet irányítása alatt működik a Védelmi Hírszerzési Ügynökség részeként. 2001. szeptember 10. délután Jacoby a JITF-CT finanszírozásának növelését szorgalmazta a House Permanent Select Committee on Intelligence vezető munkatársaival. A Pentagonban volt, amikor 2001. szeptember 11-én megtámadták. Vezette a JITF-CT felállását, aktív volt a globális terrorizmus elleni háború és az afganisztáni katonai műveletek hírszerzési tervezésében, felügyelte a J-2 tevékenységét az afganisztáni harci műveletek kezdeti szakaszában, és kulcsfontosságú szerepet játszott a "2 Plus 7" nevű operatív koncepció kidolgozásában és támogatásában, amely az al-Kaida szervezet lebontására és a központosított vezetési és tervezési funkcióinak megtámadására irányuló amerikai műveletek központi pontjává vált. Az erőfeszítések a két vezető és a hét vezető műveleti tervező ellen irányultak. Az eredmény a szervezet képességeinek jelentős romlása volt. Jacoby 2002 júliusában fejezte be egyéves meghosszabbítását a J-2-es vegyes személyzetben.