A 2008-as szezonban Wheldon a CGR-nél maradt. Az évet a harmadik helyen fejezte be a szezon megnyitóján, a Gainsco Auto Insurance Indy 300-ban a Homestead Miami Speedway-en, miután a 22. helyről kezdve átjutott a pályán. Wheldon megnyerte a RoadRunner Turbo Indy 300 versenyt a Kansas Speedway-en három versenyt követően, így lett az első IndyCar versenyzője, aki két egymást követő győzelmet aratott a pályán. Tizennyolcadik lett a versenyen.
Az Indianapolis 500-as versenyen hat helyet emelkedett a tizenkettedik helyen, az utolsó 50 körben tapasztalt kezelési problémák miatt. Wheldon a szezon második (és utolsó) győzelmét az Iowa Corn Indy 250-ben szerzett az Iowa Speedway-en. A nyereményét az Iowa-ban bekövetkezett tornádók és áradások áldozatainak segítésére adományozta. Mivel az IndyCar egyre inkább a közúti és utcai pályákra irányult, teljesítménye csökkent a fennmaradó versenyeken. Egy újabb dobogó hely, egy második hely a Nashville Speedway-en, és öt első hét hely a versenyzők bajnokságában, negyedik helyen 492 ponttal.