A következő mondatot töltse ki: Dickinsont a legjobb kilátások közé sorolták, aki teljesítette a várakozásokat, hogy első körben kerüljön kiválasztásra a 2013-as NHL Entry Draft-ben, a Dallas Stars által a 29. helyen választva. Dickinson csatlakozott az Ontario Hockey League (OHL) Guelph Storm csapatához a 2011-12 szezonban, és kiemelkedő játékáért elismerést kapott, amikor az OHL második All-Rookie csapatába nevezték ki. A következő szezonban meghívták, hogy vegyen részt a CHL Top Prospects Game-ben, majd kiválasztották, hogy játsszon az aranyérmet nyert kanadai csapattal a
2013 IIHF U18 Világbajnokság. A 2013/14-es szezonban Dickinson segített a Stormnak az OHL bajnokság megszerzésében, mielőtt elvesztette az Edmonton Oil Kingsnek a Memorial Cup döntőben.