A következő mondatot fejezze be: Június végén, Matthews-t a Toronto Maple Leafs választotta ki elsőnek a 2016-os NHL Drafton, így ő lett az első amerikai, akit a legjobb választással választottak Patrick Kane óta
2007-ben. Széles körben elvárták, hogy Matthews az első legyen az esemény előtt több hónapig, következetesen a kilátások listáin és a fő cserkész riporterek tetején. A média spekulációi azt sugallják, hogy Matthews és a csapat kisebb szerződéses vitába keveredett a teljesítménybónuszok kérdésével kapcsolatban; Matthews a Connor McDavid vagy Jack Eichel szerződéséhez hasonló szerződést kérte a csapattól, amelyek évi 3,775 millió dollár értékűek voltak, beleértve a bónuszokat is. Bár a Maple Leafs főigazgatója, Lou Lamoriello nagyon nyíltan nyilatkozott arról, hogy nem helyesli a bónuszok felvételét a játékosok szerződéseibe a múltban, világosan kijelentette, hogy a teljesítmény bónuszok soha nem voltak kérdések Matthews szerződésének tárgyalása során. Lamoriello korábban szerződési vitába keveredett a New Jersey Devils-szal, amikor a negyedik teljes választással Adam Larsson a bónuszok kérdésével kapcsolatban; Larsson belépő szintű szerződésében nem voltak bónusz záradékok.