Írj folytatást erre a bekezdésre - Leônidas São Cristóvão-ban kezdte karrierjét. Ezután a Carioca Sírio e Libanez csapatában játszott, ahol Gentil Cardoso edzett. Amikor Cardoso elment edzeni Bonsucessót, magával vitte Leônidast. 1931 és 1932 között a Bonsucesso csapatában játszott, mielőtt 1933-ban csatlakozott az uruguayi Peñarolhoz. Egy év után da Silva visszatért Brazíliába, hogy a Vasco da Gama csapatában játsszon. Segített nekik megnyerni a Riói Állami Bajnokságot. Az 1934-es világbajnokság után
1935-ben csatlakozott a Botafogo-hoz, és megnyerte a Rio Állami Bajnokságot 1935-ben. A következő évben csatlakozott a Flamengóhoz, ahol 1941-ig maradt. 1939-ben a csapat ismét megnyerte a Riói Állami Bajnokságot. A foci előítéletei elleni mozgalom élvonalában állt, és az egyik első fekete játékos volt, aki csatlakozott az akkoriban elit Flamengo csapathoz.