A katonai pályafutását Alcácer Quibir csatájában kezdte.
, ahol az arabok foglyul ejtették, de később szabadon engedték a spanyol király, II. Fülöp beavatkozásával, akit Castro elkezdett támogatni a portugál trónörökös háborúban. Castro részt vett az Azori-szigetek meghódításában, ami Fülöp győzelmét jelentette a háborúban.