Michael személyes élete és jogi problémái címlapokat tettek a 1990-es évek végén és a 2000-es években, amikor letartóztatták nyilvános erkölcstelenségért 1998-ban, és azóta több kábítószerrel kapcsolatos bűncselekmény miatt is letartóztatták. A 2005-ös dokumentumfilm A Different Story lefedi karrierjét és személyes életét. Michael első turnéja 1991 óta, a 25 Live turné, három turnét tartalmazott három év alatt; 2006, 2007 és 2008.
2006, 2007 és 2008