Pirlo a 2002-03 szezonban négy kategóriában vezette az A-sorozatot: eljátszott (2589) átadás, labdározás (123 óra és 39 perc), sikeres labdák (661) és sikeres átadás (2093); a szezon során átlagosan közel 90 átadást tett meccsenként. Ebben a szezonban, a másodikban a klubban, karrierje során 9 gólt szerzett a Serie A-ban, mivel a Milan a harmadik helyen végzett a bajnokságban, megnyerte a Coppa Italia-t a Románál, és az UEFA Bajnokok Ligáját, legyőzve az olasz riválisokat és a 2003-as Serie A bajnokokat, a Juventusot a büntetőjátékban, a 0-0-os döntést követően. A következő szezonban Pirlo megnyerte a 2003-as UEFA Szuperkupát a Milánóval a Porto ellen, bár a Rossonerik a 2003-as Supercoppa Italiana büntetőmeccsén vesztettek a Juventus ellen, a 1-1-es egyenlőtlenség után; A mérkőzés során Pirlo egy büntetőmeccsen szerzett gólt a kiegészítő időben, és ismét a shoot-outban. A Milánó szintén kihagyta a 2003-as Intercontinental Kupát, és ismét a büntetőmérkőzésen vesztett, a Boca Juniors ellen, a 1-1-es döntést követően a hosszabbítás után; ez alkalommal Pirlo kihagyta a büntetőmérkőzését a shoot-outban, miután korábban beállította a Milan nyitó gólját a mérkőzésen. Pirlo az első Serie A címét a Milánóval ünnepelte a 2003/04-es szezonban, azonban a scudettót a 2004-es olasz szuperkupával követte.
Lazio felett.