A Blackhawks szerény felvásárlást tett a szabad ügynökség nyitó napján a veteránok Cam Ward, Chris Kunitz és Brandon Manning felvásárlásával. A csapat a legnagyobb lépést tette a szezonközben, amikor Hossa szerződését átruházta az Arizona Coyotes-ra, Vinnie Hinostroza, Jordan Oesterle és a harmadik körű draft pick a
2019-es NHL Draft cserébe Marcus Kruger, MacKenzie Entwistle, Jordan Maletta, Andrew Campbell és egy ötödik körű draft draft a 2019-es NHL Draft. Quenneville Wardot nevezte ki a csapat kezdő kapusává, mivel Crawford az 2018/19 szezon első öt meccsét hiányolta agyrázkódásszerű tünetekkel. A Blackhawks ígéretes 6<unk>2<unk>2 kezdéssel nyitotta meg a szezont, annak ellenére, hogy Crawford kezdeti távolléte volt. A következő öt mérkőzésük elvesztése után azonban Quenneville főedzőt (úgy, mint Kevin Dineen és Ulf Samuelsson segédedzőket) 2018. november 6-án kirúgták. Jeremy Collitont, aki korábban a Blackhawks AHL-csapatának, a Rockford IceHogs-nak volt a főedzője, a 38. főedzővé nevezték ki a franchise történetében.