A második világháború kezdetén Holbrook a hadsereg tüzérségi oktatója volt. Ő volt a 73. páncélaellenes ezred királyi tüzérségének parancsnoka az észak-afrikai hadjárat során 1942 és 1943 között. A 6. hadseregcsoport királyi tüzérségének parancsnoka volt a
Szövetséges invázió Szicíliában, majd a szárazföldi Olaszországban. 1943. április 5-én előléptették brigádőrnek, majd október 5-én ideiglenes brigádőrnek. 1944. augusztus 24-én másodszor említik a küldeményekben, és 1944 decemberében a Brit Birodalom Rendjének parancsnokává lett. A háború végén a III. Királyi Tüzérségi Hadtest parancsnoka volt. 1949 áprilisa és 1951 decembere között Holbrook VI. György tábornokának segédje volt, majd nyugdíjba vonult.