Sandler a slapsztik-komédia műfaján kívül lépett, hogy komolyabb szerepet vállaljon, mint például a fent említett Punch-Drunk Love, amelyért Golden Globe-díjra jelölték, és Mike Binder Reign Over Me (2007), egy dráma arról a férfiról, aki elveszíti egész családját 9/11-ben, majd küzd, hogy újra felgyújtsa a barátságát a régi kollégiumi szobatársaival (Don Cheadle).
2002-ben