A második felesége, Christine Rohan, egy barátja által találkozott Chicagóban, miközben a Mitsubishi acélkereskedőjeként dolgozott. A pár 1997 márciusában házasodott össze a floridai Monroe megyében, és volt egy lányuk, mielőtt elváltak volna 2008-ban. Wales 1998-ban San Diegóba költözött, és miután csalódott lett a lakáspiacon, 2002-ben költözött St. Petersburgba, Floridában. Walesnek rövid kapcsolata volt a kanadai konzervatív rovatíró Rachel Marsdennel 2008-ban, amely azután kezdődött, hogy Marsden kapcsolatba lépett a Wikipedia életéről.
Háromszor.