Gaspard eredetileg elutasította a lehetőséget, hogy Barack Obama elnöki kampányán dolgozzon.
2007-ben, de később a SEIU is támogatta. 2008 júniusában hivatalosan politikai igazgatóként csatlakozott a kampányhoz. Obama megválasztása után a megválasztott elnök átmeneti csapatának társult személyzeti igazgatójaként nevezték ki Jim Messina vezetésével. A Fehér Ház Politikai Ügyek Irodájának igazgatója volt az Obama-kormányban 2009 januárjától.