Írj folytatást erre a bekezdésre - A Chepstow Town F.C.-t 1878-ban alapították, és 2017-től a walesi labdarúgó-liga harmadik osztályában játszik. A Chepstow RFC-t is 1878-ban alapították a Chepstow Grammáriskola tanulói és munkatársai. A mérkőzéseket az Upton Memorial Groundban, a Lower Western Avenue-n játsszák. 2017-től a csapat a WRU Nemzeti Ligában, a Division Three East A-ban játszik. A városban van egy sportklub is íjászat (St Kingsmark Bowmen), tenisz, bowling, krikett és fiatal futball. Az 1976-os IAAF világbajnokság
, amelyet Carlos Lopes nyert, a városban tartottak. A Nemzeti Kerékpárhálózat két hosszú útvonala kezdődik Chepstow-ban, beleértve a Celtic Trail (Lôn Geltaidd). Chepstowban szakmai és amatőr utcai kerékpáros versenyeket is tartottak, mint például a Chepstow Grand Prix.