Fejezd be a következő mondatot: 1997. február 25-én a New Jersey Devils átadta McCauley-t, Jason Smith-tel és Steve Sullivan-nel a Toronto Maple Leafs-nek cserébe Doug Gilmourért, Dave Ellettért és New Jersey 3. körös választásáért
1999-ben. McCauley-t elsősorban védekező támadóként használták a torontói újonc szezonban, és mindössze hat gólra és 16 pontra korlátozódott. A szívrohamok problémái továbbra is zaklatták őt profiként, és ezek a sérülések mélyen befolyásolták a jégre tett hozzájárulásait. 2000/01-ben az American Hockey League (AHL) St. John's Maple Leafs-szal a kiskorúak között találta magát, bár Torontoba hívták a play-offra.