Írj folytatást erre a bekezdésre - O'Brien visszatért a sérüléstől a 2015/16-as szezon előtt. A Connacht csapatában játszott Grenoble ellen, és az Eagles csapatának kapitánya lett. 2015 novemberében O'Brient a Connacht csapatába nevezték el egy kiránduláshoz a szibériai Krasnoyarsk városába egy 2015/16-as kihívási kupás mérkőzésre. November 14-én debütált az Enisey-STM elleni mérkőzésen, 58 perccel később, John Muldoon kapitány helyére lépett. O'Brien két héttel később játszott az első bajnoki meccsén a 2015/16 Pro12-ben.
Munster elleni derbi, Eoghan Masterson leült a padról, mivel Connacht nyert a Thomond Parkban, először 1986 óta. 2016 januárjában bejelentették, hogy O'Brien szerződést írt alá egy idősebb szerződést, amely azt látja, hogy a teljes csapat tagja lesz a 2016/17-es szezonban.