Fejezd be a következő mondatot: Gleason hivatalos debütálása, mint az Amerikai Szűz-szigetek egyetlen úszója, a 2000-es Szidney-i nyári olimpián történt. Egyetlen egyéni versenyen sem jutott tovább a félfinálokba, a 200 méter szabadstílusban harminckilencedik lett (1:54,64) és negyvenkettedik a
100 méter szabad (52.00) és 200 méter egyéni (2:08.25).