Fejezd be a következő mondatot: Rostislav leszármazottai 1404-ig uralták a fejedelemséget. 1339 körül a hercegség Litván Nagyhercegség befolyása alá került. A kapcsolat bonyolult volt. 1355-ben Litvánia nagyhercegének Algirdasza megtámadta Szmolenskot, és elfoglalta Rzhevet, Belyet, Mstsislawot és Toropetset. A szmolenszki hercegek a Moszkvai Nagyhercegséghez fordultak Litvániával való szövetségre, de 1368-ban csatlakoztak Algirdashoz a
Moszkva elleni hadjárat. Smolensk később Moszkvával együtt harcolt II. Miklós ellen 1372-1374-ben és az Arany Hórda ellen a Kulikovói csatában (1380).