A film debütálása után, 1989-ben a Going Overboard című filmben, Sandler komédiaklubokban játszott, miután először a bátyja sürgetésével lépett színpadra, amikor 17 éves volt. A komédiás Dennis Miller fedezte fel, aki elkapta Sandler színjátékát Los Angelesben, és ajánlotta őt a Saturday Night Live producernek Lorne Michaels-nek. Sandlert 1990-ben szerződtette SNL írójaként, és a következő évben szerepelt a színész, és nevet szerzett azzal, hogy szórakoztató eredeti dalokat játszott a műsorban, köztük a "The Thanksgiving Song" és a "The Sandred Chanukah".
Billy Madison