A következő mondatot fejezd be: Tobey az UVA-hoz kötött olyan iskolákhoz, mint Maryland, Pittsburgh és Xavier. A Virginiában töltött idő alatt kezdő játékosként és az első helyettesítők között játszott. A kispadon kívüli játékával 2015-ben az ACC év hatodik emberének címet kapta. Tobey az USA 19 év alatti kosárlabda csapatában játszott, akik megnyerték a
2013 FIBA 19 év alatti világbajnokság. Tobey befejezte egyetemi pályafutását, mint Virginia minden idők vezetője a játszott játékokban, 138 játékban szerepelt négy évében.