Fejezd be a következő mondatot: Reagan életében gyakran viccelődött, egész elnökségében humort mutatott, és híres volt a mesélése miatt. Számos viccét és egy soros szövegét "klasszikus viccnek" és "legendának" minősítették. A legismertebb viccje a hidegháborúval kapcsolatos volt. Egy mikrofon-teszt során, a 1984 augusztusában megtartott heti rádiós beszédének előkészítésekor Reagan a következő viccet mondta: "Amerikai honfitársaim, örömmel közlöm önökkel, hogy aláírtam egy törvényt, amely örökre törvényen kívül helyezi Oroszországot. Öt perc múlva kezdjük a bombázást". Reagan humorérzékét amerikaiak százai is megfigyelték a Tempelhof amerikai légi bázison 1987. június 12-én. Miközben beszédet mondott Berlin 750-ik évfordulója alkalmából, egy lufi felrobbant az első sorban. Egy pillanat alatt Reagan azt mondta, hogy "elnézett", utalva az ő
Az előző merénylet 1981-ben történt. David Gergen volt segítője megjegyezte: "Úgy gondolom, hogy ez a humor volt az, ami miatt Reagan kedvelte az embereket".