Írj folytatást erre a bekezdésre - Bennett apja, Ken Bennett, részt vett a Demokrata Párt politikájában helyi és nemzeti szinten. Ken Bennett Barack Obamának dolgozott elnöki megbízottként és segédként. Ken Bennett is dolgozott Obama elnöki kampányán.
2008-ban, és a chicagói polgármester Rahm Emanuel segédjeként dolgozott, valamint Toni Preckwinkle 2019-es chicagói polgármester kampányának társelnöke volt. Annak ellenére, hogy a családja kapcsolatban áll a Demokrata Pártdal, Bennett független szavazónak nevezte magát, bár korábban már támogatta a demokratákat. Bennett önkéntesként részt vett Barack Obama újraválasztási kampányában telefonbankolással Hyde Parkban, Chicagóban, és beszédeket tartott a Chicagói Politikai Intézet Egyetemen.