Írj egy folytatást erre a bekezdésre - A Cubs megnyerte a National League Közép Divíziós címét. Bryant mind a négy mérkőzésen találatot szerzett a San Francisco Giants ellen a 2016-os NLDS-ben. A Cubs 5-3-os hátrányban volt a 3. meccs kilencedik bejátszásában, Bryant két futós hazai futást ütött Sergio Romónál, segítve a játékot extra bejátszásba, bár a Giants 13-ban győzött. A 4-es meccsen, amikor a Cubs 5<unk>2-es veszteségben volt, Bryant szinglival kezdte a négy futamú rally-t a 9-es kezdetben, Ben Zobrist dupláján, amikor a Cubs továbbjutott a 2016-os NLCS-be. A Cubs 1945 óta először nyerte meg a National League bajnokságát azzal, hogy 4-2-re legyőzte a Los Angeles Dodgerset. A világbajnokságban
, a Cubs visszatért egy 3-1-es hátrányból, és legyőzte a Cleveland Indians-t, hogy biztosítsák az első bajnokságukat 108 éves aszály után. A 2016-os posztsezonban Bryant.308 átlagot ért el három hazafutással és nyolc RBI-vel.