Fejezd be a következő mondatot: Leedy sikeres ügyvéd volt, és rendszeresen részt vett katonai ügyekben, sok éven át a Virginia önkéntesek (nemzeti gárda) szolgálatában volt. 1902. szeptemberében kapitányká nevezték ki a "Page Rifles" nevű, Luray-ben működő milíciakompányt, amíg a Virginia Nemzeti Gárda 2. Virginia-i Ezred C. Compániájának nevezték ki. Leedy gyorsan emelkedett az ezredben, 1905. júniusában ezredeshelyettes lett, és ugyanazon év augusztusában teljes ezredes lett. 1916 júniusában a 2. ezred a Nemzeti Gárda egyik tagja volt, akiket a Határ-támogató szerepre hívtak fel, hogy támogassák a
Pancho Villa expedíció. Továbbra is ő parancsolta az ezredet a kilenc hónapos tartózkodás alatt a mexikói határ közelében, Brownsville-ben, Texasban. Nem sokkal azután, hogy a ezred visszatért Virginiába, újra szolgálatra hívták, amikor az Egyesült Államok elkötelezte magát az első világháborúban való részvételért. Amikor a ezredet elküldték Camp McClellanba, Alabama-ba, hogy felkészüljenek a tengerentúli szállításra az amerikai expedíciós erők részeként, az 116. ezredként egyesítették az 1. és 4. Virginia ezredével, később a 29. gyalogos hadosztály részévé vált. Habár az egységesítés után is a sereg parancsnokságát tervezte, Leedy nem teljesítette a szigorú fizikai vizsgálatokat, és felmentették a parancsnokságtól.