A szerződésének utolsó évében, a 2013/14-es szezonban, MacDonaldot a Philadelphia Flyers-hez cserélték, cserébe Matt Mangene-ért, aki a második körben volt a
2015 NHL Entry Draft, és egy harmadik körű pick a 2014 NHL Entry Draft március 4, 2014. A Flyers április 15-én aláírta MacDonaldot egy hatéves, 30 millió dolláros szerződés-hosszabbításra. 2015. október 5-én a Flyers felmentette MacDonaldot. 2015. október 6-án MacDonald eltávolította a felmentéseket, és a Flyers AHL társult csapatához, a Lehigh Valley Phantoms-hoz került.