1802 végére Woodriffet kinevezték a "Szállító" parancsnokságára, egy 50 ágyújú hajót, amelyet "fülűt" fegyverzett és elítéltek szállítására szereltek fel. Port Phillipre tartottak a Bass-szorosban, Ausztrália déli szélén, azzal a szándékkal, hogy David Collins parancsnoksága alatt telepedjenek le ott. A "Calcutta" 1803. április 28-án indult el Spitheadből, az "Ocean" raktárhajóval együtt, júliusban Rio de Janeiróba, augusztusban pedig a Jó Reménység-fokba, októberben pedig a rendeltetési helyükre érkeztek. A "Calcutta" ezután egyedül hajózott Port Jacksonba, hogy felvegyen egy rakomány faanyagot. Míg Sydneyben volt, Woodriff és a "Calcutta" legénysége segített elfojtani a Castle Hill-i lázadást.
- Igen. Woodriff ezért a szolgálatért 1804-ben földet kapott Penrith közelében, Új-Dél-Walesben.