Kitwara, hivatása szerint rendőrtiszt, 58:58 idővel nyerte meg a 2009-es rotterdami félmaratont. Ez egy rekord, ami csak a hatodik versenyző, aki 59 perccel rövidebb futást teljesített. Az év elején Kitwara megnyerte egy másik nagy félmaratont, a City-Pier-City félmaratont Hágában, Haile Gebrselassie-t legyőzve a második helyen, valamint a Peachtree Road Race győzelmét. 27:55.6-os rekordot állított fel a világ legjobb 10 km-es futamán az év februárjában. Kitwara megnyerte a 10 000 méteres futamot a kenyai próbaversenyen 2009 júniusában, így helyet szerzett a nemzeti csapatban a 2009-es berlini világbajnokságon. Azonban később az Athletics Kenya eltávolította a csapatból, mert részt vett a közúti versenyekben a próbák után. De mégis részt vett a
2009 IAAF Világ Félmaraton Bajnokság Birminghamben, 10. helyen végzett.