Írj folytatást erre a bekezdésre - Benjamin volt az első támogatója Barack Obama elnökválasztási kampányának
2007-ben. Ő volt a "Harlem4Obama" társalapítója, amely segített ösztönözni a Harlem támogatását a szenátornak, és 2008-ban adománygyűjtést szervezett számára. Obama megválasztása után a Harlem4Obama infrastruktúrája hozzájárult Benjamin szervezetéhez, a Young Professionals United for Change (YP4C), amely mentorálási programot indított a Wadleigh iskolában és szervezett fiatalokat. 2012-ben Benjamin Obama küldöttje volt a Demokrata Nemzeti Kongresszuson, és pénzt gyűjtött az újraválasztásáért.