Írj folytatást erre a bekezdésre - Amikor Longboat még gyerek volt, a Mohawk-i (Mohawk) rezervátum lakója, Bill Davis, aki 1901-ben második lett a bostoni maratonon, érdeklődött a futás iránt. 1905-ben kezdett versenyezni, és második lett a Victoria Day versenyen Caledonia-ban, Ontario-ban. Első fontos győzelme az Around the Bay Road Race-ben volt Hamiltonban, Ontario-ban 1906-ban, amelyet három perccel nyert. 1907-ben megnyerte a bostoni maratont 2:24:24 rekordidővel a régi 24 és fél mérföldes pályán, négy perccel és 59 másodperccel gyorsabban, mint az esemény korábbi tíz győztese. De összeesett az 1908-as olimpián.
, és számos más vezető futóval együtt, és ugyanabban az évben egy visszavágást szerveztek a New York-i Madison Square Gardenben. Longboat megnyerte ezt a versenyt, profivá vált, és 1909-ben ugyanazon a helyszínen megnyerte a Professzionális Világbajnok címét Dorando Pietri és Alfred Shrubb legyőzésével az eladott tömeg előtt.