A Cortana fejlesztése 2009-ben kezdődött a Microsoft Speech termékcsapatában, ahol az ügyvezető igazgató, Zig Serafin és Larry Heck vezető tudós dolgozott. Heck és Serafin létrehozta a Microsoft digitális-személyes asszisztensének vízióját, küldetését és hosszú távú tervét, és felépítettek egy olyan csapatot, amely képes volt a Cortana kezdeti prototípusok létrehozására. Néhány kulcsfontosságú kutató ezen korai erőfeszítések között szerepeltek a Microsoft Research kutatói Dilek Hakkani-Tür, Gokhan Tur, Andreas Stolcke és Malcolm Slaney. A szoftverfejlesztő Madhu Chinthakunta és a felhasználói élménytervező Lisa Stifelman. A Cortana digitális asszisztens fejlesztéséhez a csapat emberi személyes asszisztenseket kérdezett meg. Ezek az interjúk számos egyedi funkciót inspiráltak a Cortana-ban, beleértve az asszisztens "notebook" funkciót is. Eredetileg a Cortana csak egy kódjelöltés volt, de a Windows Phone-on a felhasználói választás miatt a Cortana hivatalos kódnév vált népszerű
Egy petíció.