Írj egy folytatást erre a bekezdésre - Maldini a következő szezont azzal kezdte, hogy felemelte a 2004-es Supercoppa Italiana-t
Mint kapitány, miután a Milan legyőzte Laziót. A Milánó a második lett a Serie A-ban, a Juventus után, és eljutott a Bajnokok Ligájának döntőjéhez, csak hogy a Liverpoolnak veszítsen a büntetésekből, bár Maldini az első percben nyitotta meg a pontszámot. 2005-ben Maldini karrierje során másodszor is az UEFA Év Csapatának tagja lett, és karrierje során először a FIFPro World XI-nek is tagja lett. A következő szezonban a Milánó ismét második lett a Juventus mögött a Serie A-ban, és elérte a Bajnokok Ligájának félfinálját, de végül a bajnok Barcelonával vereséget szenvedett. A Juventus és a Milan később pontokat levont a 2006-os "Calciopoli" mérkőzés-szervezési botrányban való részvétel miatt, és a címet az Internazionale nyerte, míg a Juventus visszaszorult, a Milan pedig a harmadik helyen végzett a pontlevonás után. A szezon során Maldini karrierje első és egyetlen dupla gólját szerezte Reggina ellen. 2005. szeptember 25-én Maldini megdöntötte Dino Zoff Serie A rekordját, miután 571. bajnoki meccsét játszott Treviso ellen; hét nappal korábban 800. meccsét játszotta minden versenyen a Milánóban.