Írj folytatást erre a bekezdésre - Végül kidolgoztak egy tervet a Santiago elleni támadáshoz. Shafter elküldte az 1. hadosztályát (akkor a hadosztály és a hadosztályok száma nem volt egyedi a szülőformációjukon kívül), hogy megtámadják El Caney-t.
míg a 2. hadosztálya és a lovassági hadosztálya megtámadná a San Juan-hegy néven ismert El Caney déli hegyvidékét. Eredetileg Shafter tervezi, hogy a fronton vezeti erőit, de nagyban szenvedett a trópusi hőség miatt, és a főhadiszállásán kívül, a harcok mögül tartózkodott. Mivel képtelen volt személyesen megtapasztalni a csatát, soha nem alakított ki egy koherens parancsnoki láncot. Shafter támadó harci tervei egyaránt egyszerűsítettek és rendkívül homályosak voltak. Úgy tűnt, nem tudott vagy nem törődött a spanyolok által birtokolt modern katonai fegyverek tömegpusztító hatásaival. Továbbá a spanyol csapatok elhelyezkedéséről és felszereléséről szóló hírszerzési erőfeszítései rendkívül csekélyek voltak, bár számos forrás állt rendelkezésére, beleértve a kubai lázadó erők felderítési jelentéseit, valamint a kubai őslakosoktól kapott kémkedést.