Az első nagy versenye a
1999-ben az IAAF világbajnokságon ötödik helyen végzett a hosszú futamon, és segített biztosítani a domináns kenyai befejezést a csapatversenyen. Rutto elit futóvá vált a 10 és fél maraton távolságokon: 2001-ben megnyerte a Beach to Beacon versenyt, és a 2001-es IAAF Világ Félmaraton Bajnokságon a hatodik helyen végzett 1: 00: 43-as futással.