A következő két évben ő és gyermekkori barátja, Arthur Davidson dolgozott a motorkerékpárjukon az északi Milwaukee-i gépüzletben, barátjuk, Henry Melk otthonában. 1903-ban befejezték Arthur testvére, Walter Davidson segítségével. A motorkerékpárjuk tesztelése után Harley és a Davidson fivérek úgy találták, hogy nem tudnak felmászni a Milwaukee körüli dombokra pedálszolgálat nélkül, és értékes tanulási kísérletként írták le az első motorkerékpárukat. A három ember egy új és jobb motorkerékpárra kezdett dolgozni, amely 24,07 köbcentiméterrel (116 cc) és négy hüvelykes (102 mm) repülőkerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-kerékpár-ker
két év