1943-ban Paisley a nyolcadik hadsereggel ment
Szicíliába, aztán Olaszországba. Olaszországban aktív szolgálatban volt, amikor megkapta a hírt, hogy fiatalabb testvére, Alan, 15 éves, otthon halt meg a szkarláttól és a difteriától. 1944 júniusában Paisley részt vett Róma felszabadításában, és tankra ülve ment be a városba, egy eseményre, amelyet 33 évvel később emlékeztetett, amikor a Liverpool megnyerte az 1977-es Európa-bajnoki döntőt a római Stadio Olimpico-ban. Paisley ezredje Firenzébe költözött, ahol az ACF Fiorentina Stadio Artemio Franchi-ban táboroztak. Firenzében Paisley látta Joe Louis és Sugar Ray Robinson boksz-kiállítását, ami egy másik sportérdeket generált, és egy olyan, amelyre ő és Bill Shankly szenvedélyt osztott, miközben együtt dolgoztak.