Írj folytatást erre a bekezdésre - 1941. december 5-én az "I-66" elindult Samahból, hogy megkezdje az első hadjáratát. Amikor a japánok megszállták Malajziát
1941. december 8-án kezdődött a második világháború első napja Kelet-Ázsiában. Az I-66 a Dél-kínai-tengeren volt Trengganu mellett, Brit-Malajziában, járőröző vonalon a tengeralattjárókkal. 1941. december 15-én az I-66-ot és az I-65-öt elkülönítették a Kuchinghoz vezető megközelítés felderítésére, a brit Észak-Borneó Sarawak inváziójának támogatására, amely 1941. december 16-án kezdődött. A két tengeralattjáró figyelmeztetést kapott, hogy szövetséges tengeralattjárók működnek Kuching mellett. Amikor az I-66-os felszínre készült, hogy feltöltse az akkumulátorokat Kuching északnyugati részén 1941. december 24-én, észlelte a Hollandi Királyi Haditengerészet tengeralattjáróját a felszínen a jobb oldali hajlékon. A víz alatti megközelítés után az I-66 egy torpedót lőtt 10:28-kor. Összeütötte a "K XVI"-t, amely kettéhasadt és elsüllyedt, 36 fős legénységével együtt. 2011. október 4-én az ausztrál búvárok megtalálták a "K XVI" roncsait, amely kettéhasadt, és a tengerszél mélységén volt.