A második stúdióalbum, a Fearless, 2008. november 11-én jelent meg. A vezető dal, a "Love Story" 2008 szeptemberében jelent meg. A Billboard Hot 100-as listáján a negyedik helyen és Ausztráliában az első helyen végzett. 2008 és 2009 folyamán további négy dal jelent meg: a "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" és "Fearless". "You Belong with Me" volt a lemez legmagasabb díjakat érő dal a Billboard Hot 100-on, és a második helyen végzett. Az album első helyen debütált a Billboard 200-on, és 2009-ben az Egyesült Államokban a legnépszerűbb lemez volt. Az albumot Swift első koncertjárása, a Fearless Tour népszerűsítette, amely több mint 63 millió dollárt gyűjtött be.
2008. november 11.