Töltse ki a következő mondatot: Benchley-t leginkább a "The New Yorker" című folyóiratban írt esszéje emlékezteti, ahol esszéi, akár témásak, akár abszurdok, sok modern humoristára hatással voltak. Hollywoodban is hírnevet szerzett, amikor a "How to Sleep" című rövidfilme népszerű sikert aratott, és a legjobb rövidfilm díját nyerte a
1935-ös Oscar-díj. Számos emlékezetes szerepét is megmutatta olyan filmekben, mint Alfred Hitchcock "Foreign Correspondent" (1940) és "Nice Girl?" (1941). Az öröksége magában foglalja az írásos munkákat és számos rövidfilmes megjelenést.