A 2014-es szezon elején, miután a Cubs küzdött José Verasval, Rondont nevezték ki a Cubs új zárójának. 2014-ben kitörést ért el. Két mentést szerzett a 2015-ös National League Divíziós Sorozatban a St. Louis Cardinals ellen, beleértve egy mentést a sorozat döntő 4. játékában. 2016 júliusában Aroldis Chapman csatlakozásával Rondon a felkészítő szerepre került. Rondon 2016-ban 2-3-os eredménnyel és 3,53 ERA-val zárta 54 meccsen. A Cubs megnyerte a 2016-os világbajnokságot.
a Cleveland Indians felett, véget vetve a Cubs 108 éves szárazságának. 2017. december 1-jén szabadügynök lett.