A klubban töltött idő alatt Gattuso munka-árfolyam és sokoldalúsága, mint labda-győztes később lehetővé tette, hogy Carlo Ancelotti, a Milan menedzsere Andrea Pirlo középső játékvezetőjét egy kreatívabb, támadó pozícióba helyezze, míg Gattuso egy mélyebb szerepet nyújtott neki, mint védekező középső játékos; ez a középső partnerség kulcsfontosságú volt a Milan belföldi és nemzetközi sikereinek Ancelotti alatt, amely magában foglalta a Coppa Italia, az UEFA Bajnokok Ligája és az UEFA Szuperkupája 2003-ban, valamint a Serie A címet és a Supercoppa Italiana címet.
2004-ben. Gattuso 2003 júniusában és 2004 októberében szerződési meghosszabbítást írt alá a Milánóval. Ebben az időszakban Gattuso elérte a 2005-ös UEFA Bajnokok Ligájának döntőjét is a Milánóval, csak hogy a Liverpool büntetőmeccseken legyőzze, miután kezdetben 3-0-ra vezetett a félidőben.