Dolenszkij saját zenéjét, a "Windfall"-t komponálta a 2011-12 közötti rövid programjához. Két JGP versenyen vett részt, bronzot nyert Riga-ban, Lettországban és negyedik lett Innsbruckban, Ausztriában. Ezüstérmet nyert a 2012-es amerikai bajnokságon a junior kategóriában.
és küldték a 2012-es Junior Világbajnokságra. Dolensky a 12. helyen végzett a fehéroroszországi Minskben, a 9. helyen a rövid programban és a 13. helyen a szabad korcsolyázásban.