Írj folytatást erre a bekezdésre - Naylornak volt egy próbája a Leeds Unitednél 1977-ben, de nem írt alá a klubnál, és a következő évben csatlakozott a Yorkshire Amateurhoz. 1979 februárjában aláírta az iskolai formákat a Lincoln City-vel, mielőtt 1980 júniusában profivá vált. A Lincolnban töltött idő alatt kölcsönben töltötte a Kettering Town, a Peterborough United és a Crewe Alexandra klubban. 1986 februárjában a West Bromwich Albionba költözött 110 000 font átigazolási díjért. Játszott a Bristol City, a Mansfield Town (kölcsönben), az Exeter City és a Rushden &amp; Diamonds klubban, valamint három alkalommal játszott az angol B csapatban. 1985 májusában egy rémálma volt tanúja, amikor 56 néző meghalt egy szörnyű tűzvészben.
Lincoln ellen Bradford City ellen.