2015. február 25-én Sill-t a Toronto Maple Leafs-hez cserélték, a Pittsburgh 2015-ös negyedik körű draftja és a 2016-os második körű választása mellett.
, cserébe Daniel Winnik támadójával. Sill a Toronto-val fejezte be a rendszeres szezont, 21 mérkőzésen játszott és egy segédanyagot szerzett.