A következő mondatot töltse ki: Kifle az eritreai Debub régió Adi Billai városában született. Első nemzetközi szerepét 21 évesen tett Eritreában, a 3000 méteres futáson az 1999-es IAAF Világ Belsőtermi Bajnokságon. Az utolsó helyen végzett, és több mint húsz másodperccel lemaradt a többi futóval. Az első nemzetközi szabadtéri versenye ugyanebben az évben következett, és az 1999-es Sevilla-i világbajnokságon futott 5000 méterre. 2000-ben a 61. helyen végzett a
2000 IAAF Világ Cross Country Bajnokságon, és olimpiai debütálása a 2000 Sydney-i olimpián a 10.000 méter futáson történt. A 2002-es szezontól kezdve javult: a 2000-es IAAF világbajnokságon nyolcadik lett a hosszú futamon, a 2002-es IAAF világ félmaratoni bajnokságon negyedik lett 1:01:05 óránál, és a 2002-es afrikai atlétikai bajnokságon hatodik lett 5000 méteren. Az évben megnyerte a Cursa de Bombers 10K versenyt Spanyolországban.