Írj folytatást erre a bekezdésre - A Stanford dékánja azt javasolta, hogy a San Francisco-i ügyész, George Lull bérelje fel Doolingot, aki az 1920-as évekig dolgozott a városi ügyész irodájában. 1921-ben sikeresen képviselte a várost az Egyesült Államok Legfelsőbb Bírósága előtt egy olyan ügyben, amely a város hatalmáról szólt, hogy eltávolítson egy engedély nélküli házat, amelyet az 1906-os tűzben építettek
Zóna. Miután elhagyta a városi ügyvédet, magánügynök lett.