Írj folytatást erre a bekezdésre - Bolland a Toronto Red Wings-nél játszott, amikor a London Knights kiválasztotta az első körben, a nyolcadik helyen, az Ontario Hockey League 2002-es elsőbbségi kiválasztásában. Az OHL-ben debütált a Knightsnál a 2002/03 szezonban, ahol 63 meccsen 17 pontot szerzett. Másodéves OHL szezonja alatt Bolland 37 góllal és 30 asszisztussal 67 pontot nyújtott a lovagoknak. Őt a klub Legjobb Játékosának is nevezték ki. Bolland képviselte a nyugati konferenciát a 2004-es OHL All-Star Game-ben, és részt vett a 2004-es CHL Top Prospects Game-ben is. A 2004-es NHL Draft felé tartunk
, Bolland volt a nyolcadik rangsorolt észak-amerikai korcsolyázó az NHL Központi Scouting Bureau. Bollandot a Chicago Blackhawks választotta ki a második körben, 32. helyen, a 2004-es NHL Entry Draft-ben.