Töltsd ki a következő mondatot: 2015. március 2-án, az NHL csere határidején, Connolly-t a Boston Bruins-hez cserélte két második körű draft választásért
2015 és 2016. Március 4-én eltörte a kezét a Bruins-szel való második korcsolyázása során. Április 3-án Connolly debütált a Bruins-szel, két segédannyal a Boston 3-2 győzelmében a Detroit Red Wings ellen.