Madonna 1985 áprilisában kezdte el a főszerepet a filmben, a Vision Quest-ben, egy romantikus drámafilmben, klubénekesként. A hangsorozat két új kislemezt tartalmazott, az Egyesült Államokban az első számú kislemezét, a "Crazy for You"-t és egy másik számot, a "Gambler"-t. Az 1985-ös komédia Desperately Seeking Susan című filmben is szerepelt, amely bemutatta az "Into the Groove" című dalt, az első számú kislemezét az Egyesült Királyságban. A film népszerűsége Madonna járművévévévé tette a filmet, annak ellenére, hogy nem volt vezető színésznő számlázása. A New York Times filmkritikus, Vincent Canby 1985-ben az egyik legjobb tíz filmnek nevezte.
25 dollár.