Írj folytatást erre a bekezdésre - Gregory 1927. júniusában érkezett a San Diego-i tengerészgyalogsági bázisra, és a postai negyedvezetőként szolgált 1928. decemberéig, amikor Nicaraguába indult második expedíciós szolgálatára. A második tengerészgyalogság brigádához csatolták Logan Feland tábornok parancsnoksága alatt, és a brigád negyedvezetőjének asszisztenseként szolgált, amíg a "Guardia Nacional de Nicaragua" negyedvezetőjévé nem vált. Ebben a minőségben segített a segélymunkában a Managuában 1931 márciusában bekövetkezett földrengés után
és a haditengerészet és a Vöröskereszt titkára dicsérte. Az Aranycsillaggal ellátott Nicaraguai Elnöki Értékrendet és az Ezüstcsillaggal ellátott Értékérmet kapta Nicaraguában végzett szolgálataiért.