2019 júliusában Askew csatlakozott a Chip Ganassi Racing portlandi tesztjéhez. 2019. október 28-án az Arrow McLaren SP bejelentette, hogy Askew, Patricio O'Ward mellett teljes munkaidőben versenyezni fog a csapatért 2020-ban. Kemény baleset a 2020-as Indianapolis 500-as versenyen
A következő négy verseny után Askew kezelést kért, és visszavonták a szüreti Grand Prix körökből. Később engedélyezték, hogy visszatérjen a szezon végére. Október 12-én az AMSP 2021 előtt leállította Askewt, anélkül, hogy okot adott volna. Oliver Askew helyettesítette Felix Rosenqvistet a # 7 AMSP bejegyzésben a 2021-es Detroit Grand Prix második versenyén, Felix egy nappal korábban bekövetkezett balesete miatt.