1972-ben Winters saját vállalkozásba kezdett, saját céget alapított és állati takarmánytermékeket értékesített a farmerek számára egész Pennsylvaniában. Nem sokkal ezután családjával Hersheybe költözött, Pennsylvaniában. 1997-ben nyugdíjba vonult. Az 1990-es években Winters számos könyvben és televíziós sorozatban szerepelt tapasztalatairól és az Easy Company-ban dolgozó férfiak tapasztalatairól. 1992-ben Stephen Ambrose írta a Brothers Band: Easy Company, 506. ezred, 101. légi erők a Normandiából Hitler sas fészkéjéig című könyvet, amelyet később az HBO mini-sorozatában a Brothers Bands-ban Damian Lewis-szel együtt megvásárolt. 1951-ben feleségével megvásárolt egy kis farmot, ahol később otthonot építettek és két gyermeket neveltek. 1972-ben Winters saját vállalkozásba kezdett, saját céget alapított és állati takarmánytermékeket értékesített a farmereknek egész Pennsylvaniában. Nem sokkal ezután családjával Hersheybe költözött, Pennsylvaniába.
1972-ben