Írj folytatást erre a bekezdésre - Gray az akkori állami szenátor, Barack Obama 2004-es kampányának politikai és kutatási személyzetében dolgozott az Egyesült Államok szenátusában. Ő volt az amerikai szenátor Obama elnök kampányának korai tagja, az Obama for America nemzeti politikai igazgatóhelyettese volt.
Elnöki kampány 2007-2008-ban.