A következő mondatot fejezd be: A Winkler Flyers rossz statisztikái ellenére Derksen kétszer is az MJHL legjobb kapusának nevezte ki. A 3. körben választották ki a
Az ősszel kezdett el részt venni a Wisconsin-Madison Egyetemen. Elsőéves évadában Derksen a jövőbeli NHL All-Star Curtis Joseph tartalékává szolgált, és csak a Wisconsin játékának negyedében játszott. Miután Joseph 1989 után profivá vált, a csapat Derksenre fordult, és ő nagy sikereket ért el. Jelentősen javította statisztikáit, és 31 meccsen megnyerte a program rekordját ebben a szezonban (még mindig Wisconsin rekordja 2021-ben). Derksen nagy szerepet játszott abban, hogy a Badgers az első helyen végezzen a WCHA-ban, és a legjobb kapus volt, amikor Wisconsin megnyerte a konferencia bajnokságot. Wisconsin megkapta a második nyugati vetélkedőt, és az NCAA bajnokságot a negyeddöntőben kezdte. Derksen kulcsfontosságú szerepet játszott abban, hogy a Badgers két szoros meccset nyert, különösen a Boston College elleni nemzeti félfinalban, és bekerült a bajnoki mérkőzésbe. Derksen nem volt olyan éles az utolsó játékban, de nem kellett lennie. Wisconsin támadásában legyőzték a csillagok által elhízott Colgate Raiders csapatot, és a Badgers könnyedén 7-3-ra megnyerte a mérkőzést.