A Boston Egyetemen töltött első szezonja után, Strait hároméves kezdő szintű szerződést írt alá a Pittsburgh Penguins-szel, akik Straitet választották
2006-ban. Néhány hónappal később kezdte professzionális pályafutását a Penguins amerikai hokiliga leányvállalatával, a Wilkes-Barre/Scranton%20Penguins-el.