Írj folytatást erre a bekezdésre - Miután egy ideig jogot tanult, Woolsey 1800 április 9-én tengerészgyalogosként lépett be a haditengerészetbe. Első megbízatása a fregatt volt, amelyen 1800 és 1801-ben a Nyugat-Indiába utazott. Rövid ideig szolgált az első barbár háborúban.
1805-ben. 1807-ben az újonnan előléptetett Woolsey megbízást kapott Washingtonba, ahol a haditengerészet számára kifejlesztett egy jelzéskódot.