Miután visszatért Irakból, Lippert külpolitikai tanácsadóként szolgált az akkori Obama szenátor
2008-as elnökválasztási kampány. Felelős volt Obama tájékoztatásáért a felmerülő külpolitikai kérdésekről a kampány során. Segített felkészíteni Obamát a külpolitikai vitákra. Lippert később Obama-Biden átmeneti projekt külpolitikai igazgatóhelyettese volt.