A következő szezonban Milani debütált a Serie A-ban a Sampdoriával az 1958/1959 Serie A-ban.
szezonban, 1958. szeptember 21-én egy 1-0-os vereségben a Laziótól Rómában. Az első szezonban félelmetes támadó triót alkotott Mora és Cucchiaronival, 13 gólt szerzett. Az 1959-60-es Serie A szezonban azonban Bologna elleni mérkőzésen megsérült a lábában, ami megakadályozta, hogy hosszú ideig játsszon.