2016. október 25-én Heyward, Dexter Fowler, Addison Russell és Carl Edwards Jr. csapattársaival együtt lettek az első afroamerikaiak, akik a Cubs-nál játszottak egy
A világbajnokság meccse. Heyward-ot azzal dicsérik, hogy egy inspiráló, csak játékosok számára szóló találkozót vezetett a 2016-os World Series 7. meccse végén 17 perces esős késedelem során. A Cubs végül nyerte a játékot 8-7-re 10 inning után, és 108 év után első World Series bajnokságát nyerte. November 9-én Heyward lett az első pozíciójátékos a Major League Baseball történetében, aki három egymást követő Aranykesztyű-díjat nyert három különböző csapattal (Braves, Cardinals és Cubs).