2008. szeptember 9-én Jack Swagger néven debütált az ECW-ben, és megnyert egy meccset egy helyi versenytárs ellen. Az ECW vereség nélküli futamát Tommy Dreamerrel kezdte. Szeptember 23-án megtámadta Dreamer-t, amikor Dreamer megpróbálta megakadályozni Swagger támadását Chase Stevens ellen. Később egy normál meccsen és egy "Amateur Wrestling Challenge" versenyen legyőzte Dreamer-t. Hetekig tartó viszály után novemberben egy Extreme Rules meccsen véget ért a rivalizálás, amelyet Swagger nyert.
Február 3.