A felső kanadai felkelés idején ezredesnek nevezték ki.
és a James FitzGibbon ezredes vezette lojalista erők bal szárnyát irányította a Montgomery's Tavern csatájában. McLean kezdetben ellenezte a Felső és Alsó Kanada egyesülését attól tartva, hogy a felső kanadaiakat a francia kanadaiak uralják. Felelős kormányt látott, mint veszélyt a brit kapcsolatra és a rendezett szabadságra, valamint a brit tradíció osztály és tulajdon elismerésére, de gyorsan alkalmazkodott az új valósághoz.