A Do Something Awards és a Tennessee Disaster Services elismerték Swift jótékonysági erőfeszítéseit. A The Big Help Award-t is elnyerte "a mások segítéséhez való elkötelezettségéért" és "a mások cselekvésén keresztül történő inspirációjáért", valamint a Ripple of Hope Award-t, mert "olyan fiatal korban elkötelezte magát a támogatásra [...] Taylor pontosan olyan nő, amilyennek a lányainkat szeretnénk". 2008-ban 100 ezer dollárt adományozott a Vöröskeresztnek, hogy segítsen az Iowa-i árvíz áldozatainak. Swift jótékonysági segélyeket nyújtott 2008-ban, beleértve Sydney Sound Relief koncertjét is. Egy dalt is felvett a Hope for Now albumhoz.
250 ezer dollár.