A következő mondatot fejezze be: 1942 novemberében Marokkóba látogatott, hogy tanúja legyen a
Amerikai leszállás. Randolph bátorította a vichy harcosok de Gaulle hadseregébe való átalakítását, és jelentéseket nyújtott be a parlamentnek 1943. február 23-án. 1943 májusában Randolph meglátogatta apját Algériában, ahol a tunéziai hadjárat sikeres befejezését ünnepelte. Randolph a testvérével, Sarah-val együtt elkíséri apját a teheráni konferenciára 1943 novemberében. Visszafelé újra veszekedtek a sikertelen házasságáról, ami talán hozzájárult ahhoz, hogy Winston Churchill súlyos szívrohamot szenvedett Tuniszban. 1943 decemberében meglátogatta apját, aki tüdőgyulladással feküdt Marrakechben (Alexander tábornok repülőgéppel vitte). December 9-én ideiglenes őrnagy rangjára léptették elő.