A következő szezonon kívül Cloutier-t az 1999-es NHL-előírás napján (június 26-án) cserélték a Tampa Bay Lightningre. 2000-ben Tampa Baybe küldték Niklas Sundströmvel, az első körben (Nikita Alexeev)
és egy harmadik körű választás (később cserélve) 2000-ben, a Lightning első körű választása az idei draftban (Pavel Brendl). A Tampa Bay korábbi kezdőjátékosának, Bill Ranfordnak a Detroit Red Wingsbe való távozásával és Darren Puppa karrierjének végéhez közeledve Cloutier átvette az új klub kezdő pozícióját. Cloutier első szezonját több alkalommal megszakították számos sérülés és felfüggesztés miatt. A kampány elején, 1999. november 18-án sérült az ágyékában, ami két meccsre kényszerítette. 2000. január 14-én négy mérkőzésre felfüggesztették az Islanders Tim Connollyval történt incidens után. A két ütközés után Cloutier keresztellenőrzött Connolly-t, majd rúgta a fejét (Connolly sisakja sértetlen volt), miközben arccal lefelé feküdt a jégen. A következő hónapban, február 21-én újra megerőltette az ágyékát, és négy meccset is kihagyott. Cloutier március 14-én újabb négy versenyt hiányozott, miután megsérült a nyakában. A szezon negyedik sérülése március 28-án történt, amikor megerőltette a mediális járulékos ízületét (MCL) és kihagyott öt meccset. A 1999-2000-es szezont 52 meccsen játszott a Lightningnél, 9 győzelmet, 30 vereséget és 3 egyenlőtlenséget jegyeztek fel, mivel a csapat második helyen végzett a bajnokságban. 3,49-es átlagot és 0,885-ös mentési százalékot regisztrált.