A "Baby One More Time" című dal 1998 október 23-án jelent meg a Jive Records által. Legalább 18 országban érte el az első helyet, köztük az Egyesült Királyságban, ahol a British Phonographic Industry (BPI) kettős platina minősítését szerzett, és 1999-ben az ország legnépszerűbb dalává vált. A dal minden idők egyik legnépszerűbb kislemezének számít, több mint 10 millió példányt adtak el. Egy Nigel Dick által rendezett zenei videó egy katolikus középiskolai diákként ábrázolja Spears-t, aki elkezd álmodozni, hogy énekel és táncol az iskolában, miközben távolról figyel a szerelme érdeklődését. A zenei videóra később hivatkoztak az "If U Seek Amy" (2009), ahol Spears fiktív lánya egy rózsaszín szalagokkal felöltözött diáklánynak van.
Nigel Dick