Madonna 1985 áprilisában kezdte el a filmgyakorlatát, a Vision Quest-ben, egy romantikus drámafilmben, klubénekesként. A film hangsorozata két új kislemezből állt, az Egyesült Államokban az első számú kislemeze, a "Crazy for You" és egy másik szám, a "Gambler". Az 1985-ös komédiában, a Desperately Seeking Susan című filmben is szerepelt, amely bemutatta az "Into the Groove" című dalt, az első számú kislemezt az Egyesült Királyságban. A film népszerűsége Madonna járművévévévé tette a filmet, annak ellenére, hogy nem volt főszereplője. A New York Times filmkritikus, Vincent Canby 1985-ben az egyik legjobb tíz filmnek nevezte.
az Egyesült Királyság