Allen a Portland Trail Blazers NBA csapatát 1988-ban vásárolta meg a kaliforniai ingatlanfejlesztő Larry Weinberg-től 70 millió dollárért. Ő volt a szerepe a Moda Center (korábban Rose Garden néven ismert) fejlesztésében és finanszírozásában, az aréna, ahol a Blazers játszik. 2007 április 2-án vásárolta meg az arénát, és kijelentette, hogy ez egy jelentős mérföldkő és pozitív lépés volt a franchise számára. Allen tulajdonában lévő Trail Blazers 19-szer jutott el a play-off-okig, beleértve az NBA döntőit 1990 és 1992-ben. A Forbes szerint a Blazers értéke 940 millió dollár volt 2015-ben, és a 30-ból 12-es helyen állt NBA csapatok között. Kérdés: Mikor vásárolta Allen a csapatot?
1988-ban