Oliver bevándorlási státusza bizonyos korlátokat szabott meg annak, hogy mit tehetett az örökbefogadott országában, ugyanakkor komikus anyagot is biztosított számára, amikor gúnyolódott az amerikai tartózkodási engedély megszerzésének átláthatatlanságáról és alkalmi abszurditásáról. Oliver egyike volt a sok írónak a sztrájkban az Írói Szövetség sztrájkja alatt.
, amely megállította a The Daily Show-t; a show-ban megjelent a gyártás 2008. január 7-én folytatása után. Egy sketch során rámutatott, hogy akkoriban látogatói vízummal volt Amerikában, ami megköveteli, hogy ne üssön, amíg a show gyártás alatt van, mivel a vízum feltételeinek megsértése száműzésre ad okot. Amikor 2009 elején megkérdezték a rezidens státuszáról, Oliver azt mondta: "Őszintén szólva ez egy folyamatos és kissé nyugtalanító harc. Próbáltam a Szabadság-szobor lábába vésni, hogy "Adjátok ide a fáradt, szegény, és törekvő komikus előadóitokat", de úgy tűnik, ez nem kötelező érvényű".