Miután 1938-ban megnyerte a szenátusi választásokat a jelenlegi demokrata Robert J. Bulkley felett, Taft többször is a republikánus elnökjelöltségért küzdött, gyakran a párt irányításaért küzdött a republikánusok mérsékelt frakciójával, Thomas E. Dewey vezetésével. A második világháborúba való amerikai beavatkozás ellen is kiemelkedő non-intervencionista volt, még a Pearl Harbor elleni japán támadás előtt. Taft nem-intervencionista álláspontja megrongálta 1940-es jelöltségét, és az 1940-es republikánus nemzeti konvenció jelölte Wendell Willkie-t. Taft 1948-ban újra az elnökségért indult, de Dewey-hez vesztett az 1948-as republikánus nemzeti konvencióon.
- Igen. Ellenezte a NATO létrehozását, és kritizálta Harry Truman elnök koreai háború kezelését.