Teljesítse ki a következő mondatot: Az első nagy versenye az 1999-es IAAF World Cross Country Bajnokság volt, és ötödik helyen végzett a hosszú futamon, és segített biztosítani a domináns kenyai befejezést a csapatversenyen. Rutto elit futóvá vált a 10 és fél maraton távolságokon: 2001-ben megnyerte a Beach to Beacon versenyt, és a legjobb kenyai versenyző volt a
2001 IAAF Világ Félmaraton Bajnoksága 1:00:43 idővel a hatodik helyen.