Még mindig a 3. gyalogos ezrednél volt a spanyol-amerikai háború kitörésekor, Kennedy Kubában vett részt és részt vett az El Caney-i csatában.
- Igen. A spanyol vereség után 1898-ban Kennedy visszatért az Egyesült Államokba, hogy részt vegyen a kampányokban a Leech Lake indiánok ellen ugyanezen év őszén, ezúttal a 8. gyalogsági.