2007-ben O'Malley Dillon újra John Edwards-nak dolgozott a 2008-as elnöki kampányában, mint az Iowa állambeli igazgatója, majd később kampányvezető-helyettese. Miután Edwards ismét kiesett, csatlakozott Barack Obama
az elnökválasztási kampányban, mint a csatatér állam igazgatója. Obama megválasztása után személyzeti igazgatóhelyettesként dolgozott az elnöki átmenetben, majd Tim Kaine-nél a Demokrata Nemzeti Bizottság ügyvezető igazgatójaként vették fel.