A spanyol-amerikai háború kitörésekor Upton csatlakozott az Egyesült Államok hadseregéhez. A 2. Oregon önkéntes gyalogos ezred H. századában szolgált, és részt vett Guam elfoglalásában és a
Fülöp-szigeteki kampányok. Upton az Oregon Nemzeti Gárdájában maradt a háború után. 1911-re ő volt a főhadnagy a 3. Oregon gyalogos ezredben.