Az 1998-99-es szezonban a United csapatának tagja volt, amely megnyerte a Premier League-t, az FA-kupát és a Bajnokok Ligáját, ami az angol labdarúgásban egyedülálló teljesítmény volt. A spekulációk szerint a világbajnokságon elbocsátása után kapott kritikák miatt elhagyta volna Angliát, de Beckham úgy döntött, hogy a Manchester Unitednél marad. Annak érdekében, hogy megnyerjék a Premier League címet, a Unitednek meg kellett nyernie a szezon utolsó bajnoksági mérkőzését, hazai mérkőzésen a Tottenham ellen.
1999-ben az év európai labdarúgója és a FIFA év legjobb játékosa díja.