Fejezd be a következő mondatot: 2007-ben Cunningham támogatta Hillary Clintont az Egyesült Államok elnöki kampányában. 2008 áprilisában Cunningham volt a legmagasabb szavazati arányú a 15. kongresszusi körzetben, hogy Hillary Clinton küldötteként szolgáljon a
2008-as Demokrata Nemzeti Konvent. Cunningham már 2007-ben bejelentette, hogy fontolgatja a pennsylvaniai kormányzói jelölést 2010-ben. 2009 júniusában azonban bejelentette, hogy családi aggályok és időkorlátozás miatt nem kívánja meg a posztot. Cunningham 725 ezer dollárt gyűjtött a lehetséges kampányra.