A következő mondatot fejezd be: Rutto kezdetben atlétikai pályafutását sziklákászként kezdte. Az IAAF Ifjúsági Világbajnokságon 2000 méteres merőversenyen nyerte el az aranyérmet, és 5 óra 30 perccel állította be a világ ifjúsági legjobb időjét, felülmúlva a szovjet futó Mykola Matyushenko rekordját, amely majdnem két évtizedig nem volt megdöntve. Rutto még tovább bizonyította képességeit egy újabb rekordidővel, 5:27.64-tel két hónappal később Liège-ben. A junior versenyen futott a
2004-ben az IAAF világbajnokságon hetedik lett, a győztes kenyai junior csapat tagja. Később abban a szezonban visszatért a steeplechasing-re, és a 2004-es világbajnokságon megnyerte a fiatal bajnokságát, ahol a 3000 méteres steeplechases-ben 8:23,32 személyes rekordot ért el. Musa Amer Obaid-ot legyőzte egy sprinttel a vonalhoz, hogy folytassa Kenyának veretlen sorozatát a versenyen.