Kammala jumla mai zuwa: A lokacin aikinsa na kulob din, Di Gennaro ya buga wa Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) da Bari (1988<unk>91). Ya fara wasan ƙwararru tare da kulob din garinsu na Fiorentina yana da shekaru 18, kodayake, duk da baiwarsa, ya yi gwagwarmaya don neman wuri a cikin kulob din saboda kasancewar tauraron dan wasan Giancarlo Antognoni, wanda Di Gennaro ya fuskanci gasa don farawa yayin da su biyun ba su yi wasa da juna ba. A sakamakon haka, ya koma Perugia a lokacin
1980/81 kakar wasa, domin samun karin lokacin wasa, kodayake ya zama mummunan kakar wasa, kamar yadda Perugia ya koma Serie B a karshen yakin. Di Gennaro ya sake canza kulob din a kakar wasa mai zuwa, ya koma Verona; yayin da yake a kulob din, ya zama babban dan wasa, yana aiki a matsayin babban dan wasan kungiyar a tsakiyar filin wasa. Ya taimaka ya jagoranci kulob din daga Serie B zuwa Serie A a kakar wasa ta farko, kuma ya kasance memba na kungiyar da ta lashe taken Serie A na farko a lokacin kakar 1984/85, a karkashin kocin Osvaldo Bagnoli; gaba daya, Di Gennaro ya buga wasanni 182 a Verona, inda ya ci kwallaye 18. Daga baya ya koma Bari a shekarar 1988, inda ya zama kyaftin din kungiyar, yana taimakawa kungiyar ta sami ci gaba zuwa Serie A kuma ta lashe Kofin Mitropa a shekarar 1990, kafin ya yi ritaya a shekarar 1991, bayan ya taimaka wa kungiyar ta guji faduwa.