Rubuta ci gaba don wannan sakin layi - Di Natale ya zira kwallaye hudu a nasara 5-1 a kan Ternana a zagaye na uku na Coppa Italia a ranar 23 ga Agusta, 2014. A ranar 31 ga watan Agusta, a wasan farko na Udinese na Serie A na kakar 2014-15, ya zira kwallaye biyu a rabi na biyu a wasan da suka yi nasara a gida a kan Empoli da aka inganta. A ranar 23 ga Nuwamba, 2014, ya zira kwallaye na 200 a cikin bayyanarsa ta 400 a Serie A. A ranar 2 ga Fabrairu, 2015, an ba shi kwangilar dala miliyan 8 daga ƙungiyar da ba a san sunan ta ba a cikin Major League Soccer (MLS); an danganta shi da ƙungiyar fadada MLS New York City FC. A ranar 28 ga Afrilu, Di Natale ya zira kwallaye na 205 a Serie A, wanda ya yi daidai da almara na Italiya Roberto Baggio a matsayin mai zira kwallaye na shida mafi girma a tarihin Serie A, yana da shekaru 37; wannan kuma shine fitowar sa ta 700 a cikin aikinsa. A wasannin da suka biyo baya, a ranar 3 ga Mayu, ya zira kwallaye a nasarar 1<unk>0 a kan Hellas Verona, inda ya wuce Baggio tare da burinsa na 206 a Serie A. A ranar 12 ga Mayu, ya sake dawo da shawarar da ya yi na yin ritaya a karshen kakar 2014/2015, yana mai sanar da aniyarsa ta sake buga wani kakar wasa. A ƙarshen Afrilu 2016, Di Natale ya ce zai bar kulob din a ƙarshen 2015-16
ya ce yana da niyyar ci gaba da buga wasan ƙwallon ƙafa. A ranar 15 ga Mayu 2016, ya zira kwallaye daga bugun fanareti a wasan da ya ci Carpi 2-1 a wasan karshe da ya buga da Udinese, inda ya zira kwallaye 191 a wasanni 385 na gasar a tsawon shekaru 12 da ya yi a kungiyar, da kwallaye 227 da kuma taimakawa 63 a kungiyar a duk gasa. Ya sanar da yin ritaya a wannan shekarar.