Rubuta ci gaba don wannan sakin layi - Dreben ya shiga aikin soja a ranar 27 ga Yuni, 1899 a cikin Rundunar Sojoji ta 14 kuma an tura shi zuwa Philippines (wanda Amurka ta samu sakamakon nasarar da ta samu a yakin Spain-American) don taimakawa wajen kawar da wani tayar da hankali na 'yan asalin ƙasar
wanda Emilio Aguinaldo ke jagoranta. Nan da nan ya bambanta kansa a yaƙi. Daga baya, ya shiga cikin ceton mutanen yammacin da aka kewaye a Beijing a lokacin Tawayen Boxer. An fitar da shi a 1902, ya ɗauki wasu ayyuka marasa gamsarwa, ciki har da ƙoƙari na yin yaƙi da Jafananci a cikin Yaƙin Russo-Jafananci, kafin ya sake shiga cikin 1904. A wannan lokacin, an ajiye shi a Fort Bliss. A nan ne aka horar da shi yadda za a yi amfani da bindiga, wani fasaha wanda ya zama sananne (kuma zai buƙaci a cikin shekaru masu zuwa). Ya yi abokai a kusa da El Paso, Texas kafin ya kammala aikinsa na biyu a shekara ta 1907.