Kammala jumla mai zuwa: Daga nan Gregory ya isa sansanin Sojojin Ruwa na San Diego a watan Yunin 1927 kuma ya yi aiki a matsayin mai kula da gidan har zuwa Disamba 1928, lokacin da ya tashi a karo na biyu na aikin bincike a Nicaragua. An haɗa shi da Brigade na Marine na Biyu a ƙarƙashin Birgediya Janar Logan Feland kuma ya yi aiki a matsayin mataimakin mai kula da brigade har sai an canza shi a matsayin mai kula da "Guardia Nacional de Nicaragua". Yayin da yake wannan matsayin, ya taimaka wajen aikin agaji dangane da
girgizar kasa a Managua a watan Maris 1931 kuma ya yaba da sakatare na Navy da Red giciye. Ya sami lambar yabo ta Shugaban kasa ta Nicaragua tare da tauraron zinare da kuma lambar yabo tare da tauraron azurfa don hidimarsa a Nicaragua.