Tsai ta yi karatun shari'a da cinikayya ta kasa da kasa, kuma daga baya ta zama farfesa a makarantar koyon shari'a ta Jami'ar Soochow da Jami'ar Chengchi ta kasa bayan ta sami LLB daga Jami'ar National Taiwan, LLM daga Makarantar Koyon Shari'a ta Cornell da Ph.D. a cikin doka daga Makarantar Tattalin Arziki da Kimiyyar Siyasa ta London. A cikin 1993, a matsayin mai zaman kanta (ba tare da alaƙar jam'iyya ba), an nada ta zuwa jerin mukamai na gwamnati, gami da mai tattaunawar kasuwanci don al'amuran WTO, ta Kuomintang (KMT) mai mulki a lokacin kuma tana ɗaya daga cikin manyan masu tsara ka'idar alaƙar ƙasa da ƙasa ta Shugaba Lee Teng-hui. Tambaya: Wace cibiyar ilimi ce Tsai ta karɓi digirin digirinta?
Makarantar Tattalin Arziki da Kimiyyar Siyasa ta London