Ka cika wannan magana: A watan Oktoba na shekara ta 1903, Drake ya shiga jirgin ruwa zuwa Jolo, Sulu, a ƙasar Filifin. Ya yi aiki a kan Na biyu da Na Uku na Sulu Expeditions, ya sami Tauraruwar Azurfa a duka biyun. Duk da yake a cikin Philippines, an ba da shawarar Drake don ingantawa ga Major. Daga baya an ba shi lambar yabo ta Musamman don jaruntakarsa a lokacin kewaye da kuma ɗaukar Cotta Pang Pang a ranar 14 ga Fabrairu, 1904. Bayan ya koma Amurka, ya yi aiki a Boise Barracks, kuma daga Agusta 1906 zuwa Janairu 1909, ya yi aikin daukar ma'aikata a Fort Slocum. Da ya dawo Philippines, Drake ya yi aiki a matsayin mai kula da Fort Stotsenburg har zuwa Maris 1912. Bayan da shi da rundunarsa suka koma Amurka, ya yi aiki a wurare da dama, ciki har da shiga cikin
Pancho Villa Expedition, wanda a ciki ya umurci jirgin jigilar kayayyaki.