Cika wannan jumla: A kakar wasa ta 2008/09, Totti ya dawo daga raunin da ya gabata, kuma ya shiga cikin
2008 Supercoppa Italiana na karshe a ranar 24 ga Agusta 2008; bayan wasan kwaikwayo 2<unk>2 tare da Inter bayan karin lokaci, Totti ya rasa hukuncinsa a sakamakon harbi, wanda ya ba Javier Zanetti damar lashe wasan don Inter tare da mai zuwa. A ranar 8 ga Nuwamba, 2008, ya buga wasan sa na 400 a Serie A, a wasan da suka yi da Bologna, inda ya zira kwallaye na farko a wasan. Daga baya a wannan watan, ya ci gaba da taimaka wa tawagarsa ta doke Lazio a wasan Roma, yana taimakawa Júlio Baptista ya ci nasara. Totti ya ci gaba da kyakkyawan tsari yayin da ya ba da taimako ga Mirko Vučinić kuma ya zira kwallaye a wasan da suka ci 3-0 a wasan league da Lecce a ranar 23 ga Nuwamba, yayin da ya ci kwallo mai kyauta a wasan da suka ci 3-1 a waje da CFR Cluj a gasar zakarun Turai daga baya a wannan makon, a ranar 27 ga Nuwamba. Ya kuma zira kwallaye na biyu a wasan da suka ci Bordeaux da ci 2-0 a ranar 10 ga Disamba, wanda ya tabbatar da wucewar Roma zuwa zagaye na 16 na gasar a matsayin masu cin nasarar rukuni. A ranar 19 ga Afrilu 2009, Totti ya zira kwallaye na 175 a Serie A a cikin nasarar gida 3 <unk> 2 a kan Lecce, inda ya wuce Amedeo Amadei a matsayin mafi yawan 'yan wasan Roma a kowane lokaci; tare da burin, Totti kuma ya zama daya daga cikin manyan' yan wasan goma a tarihin Serie A.