A Disamba 2007, Witherspoon ya fara aiki tare da Vince Vaughn, yin fim din hutun hutun Kirsimeti Hudu, labarin game da ma'aurata waɗanda dole ne su ciyar da ranar Kirsimeti suna ƙoƙari su ziyarci duk iyayensu hudu da suka saki. An saki fim din a watan Nuwamba 17, 2008. Duk da cewa masu sukar sun yi watsi da shi, fim din ya zama nasara a ofishin, ya sami fiye da dala miliyan 120 a cikin gida da dala miliyan 157 a duk duniya. A shekara ta 2009, Witherspoon ya yi muryar Susan Murphy, babban halayyar fim din da aka yi da DreamWorks na kwamfuta da aka yi da fim din Monsters vs. Aliens, wanda aka saki a watan Maris na 2009, ya zama mafi girma a lokacin. Ta kuma samar da Legally Blonde mai suna Legally Blondes, tare da Milly da Becky Rosso. Duk da haka, Witherspoon bai bayyana a cikin fim din ba a cikin shekaru biyu ba bayan da aka saki fim din Kirsimeti na Kirsimeti na 2008.
Nuwamba shekara ta 2008