Rubuta ci gaba don wannan sakin layi - A lokacin da yake a kulob din, aikin Gattuso da kwarewa a matsayin mai cin nasara a baya ya ba da damar manajan Milan Carlo Ancelotti ya sanya dan wasan tsakiya Andrea Pirlo tare da shi a cikin wani matsayi mai ban mamaki, yayin da Gattuso ya goyi bayansa a cikin rawar da ya fi zurfi, a matsayin dan wasan tsakiya mai karewa; wannan haɗin gwiwar na tsakiya ya kasance mahimmanci ga nasarar da Milan ta samu a cikin gida da na duniya a karkashin Ancelotti, wanda ya hada da Coppa Italia, UEFA Champions League da UEFA Super Cup a 2003, da kuma taken Serie A da Supercoppa Italiana
a shekara ta 2004. Gattuso ya sanya hannu kan yarjejeniyar kwangila tare da Milan a watan Yunin 2003 kuma a watan Oktoba 2004. A wannan lokacin, Gattuso ya kuma kai wasan karshe na gasar zakarun Turai ta 2005 tare da Milan, amma Liverpool ta doke shi a bugun fanareti, bayan da ya fara jagorantar 3<unk>0 a hutun rabin lokaci.