A ranar 22 ga Nuwamba, 1595, Sir Francis Drake na Ingila tare da jiragen ruwa 27 da sojoji 2,500 suka shiga San Juan Bay da niyyar sace birnin. Duk da haka, ba su iya cin nasara da sojojin da ke cikin sansanin ba. Sanin Drake ya kasa shawo kan kare birnin ta hanyar teku, a ranar 15 ga Yuni, 1598, Royal Navy, wanda George Clifford, Earl na 3 na Cumberland ya jagoranci, ya sauko da dakarun daga jiragen ruwa 21 zuwa gabas a Santurce. Clifford da mutanensa sun hadu da juriya na Mutanen Espanya yayin da suke ƙoƙari su haye gadar San Antonio (daga wani yanki da ake kira Condado a yau) a cikin tsibirin San Juan. Duk da haka, Ingilishi ya ci tsibirin kuma ya riƙe shi har tsawon watanni. An tilasta su su watsar da tsibirin saboda barkewar cutar dysentery a tsakanin sojojin Spain.
San Antonio gada