Дараах үгийг дуусгах: "Марлинс" багийг худалдсаны дараа Хенри "Бостон Ред Сокс" багийг Том Вернер болон "Нью-Йорк Таймс компани" компанийн хамтран "Яуки Траст" компаниас "Бостон Ред Сокс" багийг худалдан авсан. Генри гол эзэн, Вернер даргаар Ларри Лучино тэргүүтэй ажлын хэсгийг нэгтгэн "Бамбиногийн амлалтыг эвдэх" гэсэн тодорхой зорилготой болгосон байна. Мөн тэрээр 2003 онд "Moneyball" ном хэвлэсний дараа ажил нь өргөнөөр танигдсан бейсболын sabermetrics анхдагч Билл Жеймс-ийг ажилд авсан юм. Хенри 2004 оны дэлхийн аваргын гоолыг хүүхдийнхээ хамгийн дуртай Кардиналс багийнхаа эсрэг хийж, 2013 онд дахин Кардиналс багийг ялсан юм. Мөн 2007 оны дэлхийн аваргын цомын аварга болсон бөгөөд энэ удаагийн аваргын цомын аваргаар Хенриг "Рокис" ба "Америк" багт оролцуулсан юм.
2018 оны "Доджерс"-ын эсрэг ДАШТ. Генри бас Фенуэй паркийг сүйтгэлээс аврах үүрэгтэй. Өмнөх Red Sox-ийн эзэд шинэ Fenway Park-ийг хажууд барихаар төлөвлөж байсан боловч Генри одоогийн Fenway Park-ийг хадгалж, шинэчлэх (Green Monster-ийн дээр шинэ суудал зэрэг) сонгосон бөгөөд энэ нь 2012 онд зуун жилийн ойгоо тэмдэглэжээ.