Дараах үгийг дуусгах: Cobh, Cork мужид төрсөн, O'Sullivan Cobh Community College-д боловсрол эзэмшсэн. Тэрээр 1987 онд төгсөх гэрчилгээгээ төгссөн. О'Салливанийн анхны томоохон олон улсын тэмцээн бол
1990 оны Европын аварга шалгаруулах тэмцээн, Сплит, 3000 м-д 11-р байрт орсон. Гэсэн хэдий ч О'Салливан дараа жил нь 1-р сарын 26-нд Бостонд 5000 метрийн гүйлтийн дотор шинэ дэлхийн дээд амжилт тогтоож, хуучин дээд амжилтыг 5 секундээс илүү хугацаагаар эвджээ. Тухайн үед О'Салливан АНУ-ын Виллановагийн их сургуульд нягтлан бодох бүртгэлийн чиглэлээр суралцаж байсан бөгөөд 1991 оны 7-р сард Шеффилдт болсон Дэлхийн оюутны наадамд 1500 метрийн алтан медалийг 4:12.14 цагт, 3000 метрийн алтан медалийг 8:56.55 цагт хүртсэн юм. 1992 оны эхээр тэрээр дэлхийн кроссын аварга шалгаруулах тэмцээнд 7-р байрт шалгарсан.