1509 онд сэр Жон нас барснаар Энтониг Энри VII-ийн оршуулгын даргаар томилсон бөгөөд тэрээр Генри VII-ийн оршуулгын ёслолд оролцжээ. Вингфилд анх Хенри VIII-ийн хаанчлалын анхны дайны үеэр 1513 онд Турнай хотыг байлдан дагуулж, идэвхтэй алба хааж байжээ. Тэр 1513 онд Турнай хотыг эзлэн авахын төлөө хошой цол хүртсэн. Тэрээр 1515-16 онд Норфолк, Саффолкийн дээд шерифээр томилогдсон. Тэрээр 1520 онд Алтан хувцасны талбайд оролцсон бөгөөд 1523 онд Францын аянгад, Саффолкийн герцог Чарльз Брэндонд, 1544 онд
Булон.