Illustrator CS2 нь Mac OS X болон Microsoft Windows үйлдлийн системийн хувьд нэвтрэх боломжтой байсан. Энэ нь Mac-ийн хувьд Intel процессоруудад нүүдэлчээр ажиллахгүй хамгийн сүүлчийн хувилбар байв. Illustrator CS2 -д орсон шинэ функцуудын дунд Live Trace, Live Paint, хяналтын палитра, тохируулсан ажлын талбай зэрэг байдаг. Live Trace нь bitmap зургийг вектор урлагт хөрвүүлэх боломжийг олгодог бөгөөд өмнөх хяналтын чадваруудад сайжруулсан. Live Paint нь хэрэглэгчдэд өнгө үзэл баримтлалд, ялангуяа давхцаж байгаа зүйлүүдэд илүү уян хатан байдлыг ашиглах боломжийг олгодог. CS2 нээлтээ хийсэн жилд Adobe Systems компанийн үйл ажиллагаа, сүлжээ, хэрэглэгчийн тусламж үйлчилгээг нэгтгэсэн Macromedia компанийг худалдан авах гэрээг зарласан.
Mac OS X болон Microsoft Windows