Сквирский 1930-аад онд штабын офицер, цэргийн академийн албан тушаал авсан бөгөөд Фрунзе цэргийн академийг төгссөн бөгөөд тэнд мөн зааж байсан. 1939 оны есдүгээр сард Ленинградын цэргийн тойрогт байрлах 14-р армид штабын албан хаагчаар томилогдон,
1939-1940 оны Зөвлөлт-Финландын дайнд оролцсон бөгөөд 1940 оны 10-р сард 14-р армийн штабын даргаар томилогдсон.