Уотсон Бристольд төрсөн. Түүний Эмма, Люси хэмээх хос эгч, Пол хэмээх ах бий. Тэрээр Henleaze Junior сургуульд, дараа нь Bristol Grammar School, тусгаар тогтносон өдөрлөгийн сургуульд суралцаж, "Gabbler of the Year" шагналыг хүртэж, Кеймбрижийн Queens' College-д англи хэл суралцаж, дээд зэрэгтэй төгссөн юм. Их сургуульд байхдаа тэрээр "Footlights" хамтлагийн гишүүн, Стефан Голашевски, Тим Ки, Дэн Стивенсийн орчин үеийн хүн байв. Тэрээр "Шилдэг шинэ тоглогч" номинацид нэр дэвшсэн "Шилдэг шинэ тоглогч" номинацид нэр дэвшсэн.
2001 оны Эдинбургийн наадмын "Fringe" наадамд Perrier Comedy Awards шагналыг хүртсэн бөгөөд Key-тэй хамт ревюг хамтран найруулсан юм.