Грегори өөрийн карьерын эхлэлийг Хью Хефнерийн нэрэмжит гэж үздэг бөгөөд тэр түүнийг Герман Робертс Шоу Барт тоглохдоо харж байсан юм.
Мэдээжийн хэрэг, илүү төвөгтэй хувилбар нь "Грегори карьерынхаа эхлэлийг Хефнерт зориулсан бөгөөд тэр тоглолтоо үндэслэн Грегориг Чикагогийн Playboy клубид жүжигчин "Профессор" Ирвин Коригийн оронд ажиллахын тулд ажилд авжээ".