Дараах үгийг бүрэн дүүрэн хэлнэ: Серпейск () - ОХУ-ын Калуга мужийн Мещовский дүүргийн Серпейка голын эрэг дээр орших тосгон ("село"). 1406 онд Москва болон Литвийн Их Герцогт улсын хил дээр байрлах цэргийн барилгын хувьд анх тэмдэглэгджээ. 16-р ба 17-р зууны үед хотын эзэн хэд хэдэн удаа өөрчлөгдсөн. Улс нь Оросын эзэнт гүрний төгсгөл болсон Поляновкийн гэрээг байгуулж, Москвагийн Оросын бүрэлдэхүүнд нэгдсэн.
1634 онд Смоленскийн дайн. Хотын цэргүүд нь хоцорч, хотын оршин суугчид нь хоцорч, хоцорч, хоцорч, хоцорч, хоцорч, хоцорч, хоцорч, хоцорч байв. Хамгийн эртний хадгалагдсан барилга нь хоёр сүм, нэг нь 1771 онд, нөгөө нь 1780 онд баригдсан.