Армстронг нь Массачусетсийн Винчестер хотод төрсөн. Тэрээр Массачусетсийн Амхерст хотын Хэмпшир коллежид суралцаж, уран бүтээлч болох зорилготой байсан ч урлагийн түүх, соёлын судлалд шилжиж, 1974 онд Америкийн судлалын бакалаврын зэрэг хамгаалжээ. Сургуулиа төгсөөд, тэрээр 1982 онд Урлагийн түүхийн магистрын зэрэг хамгаалхын тулд Калифорнийн Беркли их сургуульд элсэхээс өмнө Хүний шинжлэх ухааны үндэсний сангийн тэтгэлэгт захирлаар (1976<unk>9) ажиллажээ. Берклид байхдаа Сан-Францискогийн Орчин үеийн Урлагийн Музейн эрдэм шинжилгээний туслах, Лоуигийн Антропологийн Музейн куратор туслах, 1983 онд "The Anthropology of World's Fairs: San Francisco's
1915 оны Панамын Номхон далайн олон улсын үзэсгэлэн". Түүний магистрын эрдэм шинжилгээний сэдвээр "Америкийн үзэсгэлэн, Сатира, 1930-аад оны Пол Кадмусын урлаг" эссе 1982 оны 3-р сард "Arts Magazine" сэтгүүлд гарсан.