Bolles нь 1902-1903 онд "Buffalo Enquirer" сэтгүүлийн эрхлэгч редактор байсан.
1903-1905 онд Сент-Луисын үзэсгэлэнг зохион байгуулсан бөгөөд 1907 онд Жеймстаун үзэсгэлэнгийн сурталчилгааны захирал. Тэрээр 1907-1919 онд Джорджиа мужийн Атланта хотод тусгай зохиолч болон хувийн бизнес эрхэлж байсан. 1920 онд Висконсин мужийн Жэнесвилл хотод "Жэнесвилл Газет" сонины эрхлэгчээр ажиллаж, 1939 он хүртэл ажилласан.