Дараах үгийг дуусгах: XIII-XIV зуунд Македоныг Византийн эзэнт гүрэн, Эпирын деспотат, Фессалийн захирагчид, Болгарын эзэнт гүрэн зэрэг улс орнууд байлдаж байсан боловч хил хязгаарыг байнга өөрчлөх нь хүн амын томоохон өөрчлөлтөд хүрээгүй. 1338 онд түүнийг Сербийн эзэнт гүрэн эзлэн авсан боловч
1371 онд болсон Марицагийн тулалдаанаар Македоны сербийн эзэнт гүрнүүдийн ихэнх нь Османы эзэнт гүрнийг хүлээн зөвшөөрсөн байна. 1392 онд Османы Туркчууд Скопье хотыг байлдан дагуулж, Македоны ихэнх нутгийг албан ёсоор Османы эзэнт гүрэнд нэгтгэсэн.