Дараах үгийг дуусгах: Лейланд нь 1986-1996 онд Питтсбург Пирайтсын менежер байсан. Тэрээр 1990 болон 1992 онд Пирайтс багт хоёр удаа "Оны менежер"-ийн цолыг хүртэж, 1988 болон 1991 онд хоёрдугаар байрт шалгарсан. Лейланд нь Барри Бондс, Жэй Белл, Тим Уэйкфилд, Энди Ван Слайк, Бобби Бонилла нарын шиг All-Star-уудыг Питтсбургт хөгжүүлэхэд тусалж байсан бөгөөд 1990-ээд оны дунд үеэс түүнийг шинэ эзэмшигчээр худалдаж авсан юм. Лэйлэнд багийн удирдлага дор Пирейтс нь Нэгдсэн лигийн Зүүн дивизийн цолыг хүртэж, Нэгдсэн лигийн аваргын цувралд гурван улирал дараалан (1990, 1991 ба 1992) оролцсон.
1992 онд). Питтсбург нь эдгээр гурван жилд тогтмол улирлын 96 ялалтыг дунджаар авч байсан боловч NLCS-д гурван удаа хожигдсон бөгөөд сүүлийн хоёр тоглолт нь Атланта Брейвз-ийн эсрэг долоон тоглолтыг дүүргэсэн. The Pirates 1990 оны NLCS-д Цинциннати Редс багт (4 тоглолтоор 2-д) хожигдсон.