Саймон байнга покер тоглодог байсан. Тэрээр хүүхэд байхдаа долоо хоног бүр гэр бүлийн покер тоглоом болон өвөөтэйгээ казиногийн аялал хийхээр тоглоомд орж ирсэн. Саймон өөрийгөө зохиолч Дэвид Штейнбергийн гэрт хэд хэдэн "эмжээчдийн" тоглогчтой тоглох хүртэл өөрийгөө нухацтай тоглогч гэж үздэггүй байсан бөгөөд энэ нь түүнийг тоглоомыг судалж, олон тооны тэмцээн уралдаанд оролцохыг уриалсан боловч мэргэжилтэн болохгүй гэж шийдсэн юм. Тэрээр 2007-2011 оны хооронд жил бүр World Series of Poker (WSOP) тэмцээнд оролцож, зургаан тэмцээнд мөнгөн медаль хүртсэн юм. 2007 онд 6,358 тоглогчтой $10,000 No-Limit Texas Hold'em Main Event тэмцээнд 39,445 доллар авч 329 дугаар байрт шалгарсан. Мөн 2007 онд 1,000 1,048 тоглогчийн No-Limit Hold'em w / Re-Buys-д $ 35,493 хүртэж, 2008 онд 41-р байр, $ 10,708-д $ 1,000 706-ийн No-Limit Hold'em w / ReBuys-д $ 10,708 хүртэж, 2008 онд 53-р байр, $ 10,692-д $ 1,000 879-ийн No-Limit Hold'em w / ReBuys-д $ 20,066 хүртэж, 2009 онд 10,000 275 тоглогчийн Pot-Limit Hold'em дэлхийн аварга шалгаруулах тэмцээнд $ 24,066 хүртэж, 2009 онд 500-р байр, $ 23,876 хүртэж,
2011 он. Мөн тэрээр 2009 оны L.A. Poker Open-д $300 438-ийн No-Limit Hold'em Bounty $100,000-ийн баталгааг хүртэж, $ 22,228 -ийг хүртсэн юм. Түүний хамгийн том ялалт нь талбайн хэмжээ болон шагналын мөнгөний хувьд 2010 оны Winnin O' The Green-д $200 1,082 тоглогчийн No-Limit Hold'em $150,000 баталгаатай байсан бөгөөд тэнд тэрээр $57,308 хүртсэн юм. Саймон болон түүний алдарт найз нөхдийн хоорондын хувийн покер тоглолтууд нь "хүлээтэй, маш хөгжилтэй" гэж тодорхойлогджээ. Тэдний нэр хүнд нь Playboy TV телевизэд "Sam's Game" шоу нэвтрүүлгийг бүтээхэд хүргэсэн бөгөөд телевизийн хувилбарт Саймон Лас Вегасын алдарт Техас Холдем тоглолтын хөтлөгч, ёслолын удирдагч болж, шоуг бүтээсэн юм. Тэрээр өмнө нь 2009 онд "High Stakes Poker" нэвтрүүлэгт оролцсон.