Konplete fraz sa a: Sezon 2014 la te yon etap tounen sou track la pou Cheptai, menm jan li te fini ba nan Diamond League ras ak echwe pou amelyore pi bon li yo. Li te fè pwogrè nan kouri wout, sepandan, vini dezyèm nan Groningen Kat-Mile Run ak Nairobi Diamond 10K Run, mete yon pi bon nan 31:45 minit nan lèt la. Li te kòmanse fòmasyon ak Atletik Tik klib Üsküdar Belediyesi e li te pote viktwa klib la nan kategori endividyèl ak ekip nan chanpyona Ewopeyen an Clubs Cup Cross Country. Apre li te genyen Discovery Kenya Cross Country, Cheptai te chwazi ankò pou ekip Kenya a pou
2015 IAAF Mondyal Cross Country chanpyona ak rive nan yon nouvo segondè nan setyèm plas, genyen meday an ajan ekip ak Kenya. Sou 2015 IAAF dyaman Lig sikwi a, li te plase nan sis nan tèt la nan 5000 m nan Shanghai Golden Grand Prix la, Prefontaine Classic ak Bislett jwèt. Yon fini runner-up nan Viola Kibiwott nan 2015 Atletis Kenya Mondyal chanpyona Trials te touche l 'yon plas sou premye ekip pist granmoun aje li pou Kenya.