Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Pou sezon 2008 la, Wheldon te rete ak CGR. Li te kòmanse ane a fini twazyèm nan sezon-ouvèti Gainsco Auto Asirans Indy 300 nan Homestead <unk> Miami Speedway apre li fin deplase nan jaden an kòmanse soti nan 22yèm. Wheldon te genyen RoadRunner Turbo Indy 300 la nan Kansas Speedway twa ras pita, vin premye chofè IndyCar la pou reklame de viktwa youn apre lòt nan tras la. Li te kòmanse 18èm nan Indianapolis 500
fini sis plas pi wo nan douzyèm akòz pwoblèm manyen nan 50 dènye wonn yo. Wheldon te pran dezyèm (ak final) viktwa li nan sezon an nan Iowa Corn Indy 250 nan Iowa Speedway. Li te bay tout lajan li te genyen pou ede viktim toubiyon ak inondasyon ki te rive nan Iowa. Kòm IndyCar te vin pi plis oryante nan direksyon pou wout ak lari sikwi, pèfòmans li diminye nan ras yo ki rete yo. Li reyalize yon lòt fini podyòm, yon dezyèm plas nan Nashville Speedway, ak senk tèt sèt fini pou katriyèm nan chanpyona chofè a ak 492 pwen.