Konplete fraz sa a: Yon avoka ki te gen anpil siksè, Leedy te patisipe tou regilyèman nan zafè militè, li te sèvi nan Virginia Volontè (Gwad Nasyonal) pou anpil ane. Nan mwa septanm 1902, li te fè yon kòmandan nan "Page Rifles yo", ki te yon konpayi milis san asiyen nan Luray jiskaske rasanble nan kòm Konpayi C nan 2yèm Virginia Regiment, Virginia Gad Nasyonal la. Leedy byen vit monte nan rejiman an, yo te pwomosyon nan Lyetnan Kolonèl nan mwa jen 1905 ak Kolonèl plen pa Out nan menm ane an. Nan mwa jen 1916, 2yèm Règman an te youn nan yon nimewo rele soti nan Gad Nasyonal la nan yon wòl sipò fwontyè nan sipò nan
Ekspedisyon Pancho Villa. Li te kontinye kòmande rejiman an pandan rete nèf mwa li tou pre fwontyè Meksiken an, nan Brownsville, Texas. Pa lontan apre rejiman an te retounen nan Virginia, li te rele ankò pou sèvis lè Etazini te angaje nan patisipasyon nan Premye Gè Mondyal la. Lè yo te voye rejiman an nan Camp McClellan, Alabama nan preparasyon pou chajman lòt bò dlo kòm yon pati nan fòs ekspeditè Ameriken an, li te konbine avèk 1yèm ak 4yèm Virginia kòm 116yèm Règman an, apre sa vin yon pati nan 29yèm Divizyon Infanteri. Malgre ke li te planifye pou kontinye kòmande rejiman an apre konsolidasyon an, Leedy echwe tès fizik solid e li te soulaje nan kòmandman.