Konplete fraz sa a: Rupp te jwe Hockey nan lekòl segondè nan St. Edward High School nan Lakewood, Ohio. Li te orijinèlman trase nan premye tou a, nevyèm an jeneral, pa New York Islanders yo nan 1998 NHL Entry Draft la. Apre yo te rete unsigned pandan y ap toujou ap jwe nan Ontario Hockey League (OHL) ak Erie Otters yo, sepandan, Rupp opte pou retounen nan NHL Entry Draft la e li te imedyatman chwazi 76th an jeneral nan
2000 pa New Jersey Devils yo.