Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Osborne te fèt nan Orange, New South Wales, ak edike nan North Sydney High School ak Sydney Church of England Grammar School. Li gradye ak yon degre nan lwa nan Inivèsite Sydney. Li te rantre nan Royal Ostralyen Naval Volontè Rezèv la nan 1938, ak eklatman Dezyèm Gè Mondyal la, li te detache nan Royal Navy la nan 1940. Li te bay yon Distinguished Service Cross nan 1940 pou "kouraj ak devouman nan devwa" pandan y ap ede evakyasyon an nan fòs soti nan Nòvèj
kòm yon sub-letnan sou "St Loman", yon trawler ame. Li Lè sa a, siksesif kòmande, ak, eskòt bato ant Etazini yo ak Kanada ak Wayòm Ini a nan batay la nan Atlantik la. Li te travèse Atlantik la 22 fwa e li te sèlman Royal Ostralyen Naval Volontè Rezèv ofisye a monte nan lòd la nan yon destroyer Royal Navy pandan lagè a. Nan 1945 yon Bar te ajoute nan DSC li pou plonje nan yon Alman U-bòt.