Konplete fraz sa a: Naylor te gen yon jijman ak Leeds United nan 1977, men li pa t siyen pou klib la ak ane annapre a te rantre nan Yorkshire Amateur. Li te siyen fòm lekòl ak Lincoln City nan mwa fevriye 1979 anvan vire pwofesyonèl nan mwa jen 1980. Pandan tan li nan Lincoln li te pase tan sou prè nan Kettering Town, Peterborough United ak Crewe Alexandra. Nan mwa fevriye 1986 li te deplase nan West Bromwich Albion pou yon frè transfè £ 110,000. Li te jwe tou pou Bristol City, Mansfield Town (sou prè), Exeter City ak Rushden & Diamonds, osi byen ke genyen twa chape pou ekip la Angletè B. Nan mwa me 1985 li te dwe temwen yon kochma lè 56 espektatè yo te mouri nan yon
horrendous kanpe dife pandan y ap jwe pou Lincoln kont Bradford City.