Konplete fraz sa a: Nan sezon kap vini an, Cloutier te fè echanj nan jou 1999 NHL Entry Draft la (26 jen 1999) nan Tampa Bay Lightning la. Li te voye nan Tampa Bay, ansanm ak zèl Niklas Sundstrom, yon seleksyon premye wonn (Nikita Alexeev) nan
2000 ak yon seleksyon twazyèm wonn (apre sa te fè echanj) nan 2000, pou seleksyon premye wonn Lightning la nan pwojè ane sa a (Pavel Brendl). Avèk depa a nan starter anvan Tampa Bay a, Bill Ranford, nan Detroit Red Wings yo ak Darren Puppa apwoche nan fen karyè li, Cloutier asime pozisyon an kòmanse pou nouvo klib li a. Premye sezon Cloutier kòm yon NHL starter te entèwonp nan plizyè okazyon ak blesi anpil ak yon sispansyon. Li te soufri yon zantray tansyon byen bonè nan kanpay la sou Novanm 18, 1999, fòse l'soti nan de jwèt. Sou 14 janvye 2000, li te sispann pa lig la pou kat jwèt apre yon ensidan ak Islanders devan Tim Connolly. Apre de te fè kolizyon, Cloutier cross-tcheke Connolly, Lè sa a, frape tèt li (helm Connolly a te entak) pandan ke li te kouche figi desann sou glas la. Nan mwa ki vin apre a, li te re-tire zantray li sou 21 fevriye e li te rate kat jwèt. Cloutier rate yon lòt kat konpetisyon kòmanse sou 14 mas apre li te blese nan kou l '. Katriyèm aksidan li nan sezon an te rive sou 28 mas, lè li tise ligaman kolateral medyal li (MCL) epi li rate senk jwèt. Li te fini sezon an 1999-2000 parèt nan 52 jwèt pou zèklè a, anrejistreman 9 ranport, 30 pèt ak 3 lyen kòm ekip la fini dezyèm-dènye nan lig la. Li anrejistre yon 3.49 GAA ak.885 sove pousantaj.