Konplete fraz sa a: Gregory te rantre nan fòs aeryen an an 1977. Li te asiyen nan 47th Flying Training Wing, 3rd Tactical Fighter Wing, ak nan Pasifik Air Forces anvan li te ale nan Air Command and Staff College ak Kolèj Endistriyèl Fòs Lame yo. Pita li te sèvi kòm Asistan Militè Sekretè Defans Etazini pandan
1993 inogirasyon prezidansyèl. Aprè li te gradye nan Kolèj Endistriyèl Fòs Lame yo an 1994, li te asiyen pou travay ak Chèf Joint nan Anplwaye yo e li te vin Chèf Divizyon Analiz Finansye pou Bidjè nan Fòs Air Pasifik la an 1996. An 1999, li te nonmen Direktè Jesyon Finansye ak Kontwolè nan Air Force Space Command anvan yo te asiyen nan Biwo Sekretè Asistan nan Air Force la pou Jesyon Finansye ak Kontwolè. Retrèt li te efikas kòm nan 1 septanm 2006.