Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Apre etidye lalwa pou yon tan, Woolsey te antre nan Marin kòm yon midshipman sou 9 avril 1800. Premye devwa li te fregat la, sou ki li te fè yon kwazyè nan West Indies nan 1800 ak 1801. Li te sèvi yon ti tan nan Premye Lagè Barbary.
jis anvan fen li nan 1805. An 1807, Woolsey ki te fèk pwomosyon an te resevwa lòd pou Washington, D.C., kote li te devlope yon kòd siyal pou Marin an.