Gade pasaj ki anba a epi reponn kesyon an apre nan menm lang ak pasaj la:  Pasaj: Grey ko-ekri "Fè ak renmen" ak "Li te di", ansanm ak Jon Ingoldsby ak aktris Ameriken Brie Larson, pou premye ak sèlman album Larson a, Finalman soti nan PE (2005). An 2005, Grey te prezante sou chante Ameriken hip hop gwoup Fort Minor a, "Ki kote ou ale" ak "Be Somebody". "Where'd You Go" te lage kòm yon sèl sou Avril 14, 2006, ak yon videyo mizik akonpaye swiv byento apre. Chante a te vin gen siksè komèsyal e li te fini vin yon tèt kat frape sou US Billboard Hot 100 tablo a e li te tou te vin platinum sètifye pa Asosyasyon an endistri anrejistreman nan Amerik la (RIAA). Apre travay ak pwodiktè mizik Jonathan Ingoldsby, Grey lage premye album li, ki gen tit Like Blood Like Honey, sou 6 jen 2006, anba Warner Bros. Records. Albòm lan te rive nan nimewo 35 sou tablo Billboard Heatseekers Albums. Pandan tan sa a, Grey te ateri tach ouvèti pou toune konsè ak Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger ak Duncan Sheik. Atravè koneksyon li yo soti nan Machine Shop Records, Grey te vin kole kole ak Linkin Park afilye Styles of Beyond ak Apathy. Li te menm prezante sou de tras ki gen tit "Viktim" ak "Pa gen okenn tris demen", soti nan dezyèm album estidyo Apathy a, Wanna Snuggle? (2009). Grey te vwayaje kòm yon pati nan bann Duncan Sheik la ak kontribye anpil nan album 2009 li a, Whisper House. An 2009, Grey te parèt kòm yon vokalis sipò sou albòm debutan Yohanna a, Butterflies and Elvis. Nan mwa Out 2009, toujou anba non Holly Brook, li prete tou de chante li "Li ap lapli ankò" ak imaj li nan yon kanpay pwomosyonèl pou Ciao Dlo. Nan kòmansman 2010, li te fè nan vèsyon an teyat nan "Whisper House", jwe youn nan de vokalis yo fantom plon, ansanm ak David Poe. Sou 10 jen 2010, li te pwòp tèt ou-released sèt-chanm jwe a pwolonje (EP), O<unk>Dark: Trant. Pwodiksyon an nan EP a te okipe pa Duncan Sheik ak Jon Ingoldsby.  Kesyon: Nan ki dat li te lage O'Dark: Trant?
10 jen 2010,