Li te travay kòm yon aktè timoun nan kòmansman ane 1990 yo, souvan jwe wòl ki pi piti pase laj kwonolojik li, e jouk nan ane 2002 li te toujou jwe adolesan pandan li te nan mitan 20 li yo. Li te parèt nan yon varyete komèsyal ak wòl televizyon ak fim, k ap travay opoze ak aktè tankou Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Rose Barr (Roseanne), ak Tracey Ullman (Tracey Takes...). Evantyèlman, li te jete kòm lidè nan seri televizyon FOX a Great!, ki te anile senk semèn pita. Pandan odisyon li yo, Maguire te jwe tèt li kòm youn nan wòl prensipal la nan fim nan depi byen bonè ane 1990 yo, souvan jwe wòl anpil pi piti pase laj kwonolojik li, epi kòm li te vin yon pati nan yon lòt fim ki te jwe nan mitan ane 1990 yo, li te vin jwenn yon pati nan tèt li. Li te rapidman chanje soti nan yon pati nan wòl prensipal li yo pandan li te nan mitan ane 1990 yo, li te vin yon pati nan yon lòt fim ki te jwe nan mitan ane 1990 yo, epi li te vin yon pati nan
adolesan