Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Nan 2007, Winter te premye anplwaye Madam Obama nan kanpay prezidansyèl Obama a
Li pa gen pwoblèm. Li te sèvi kòm yon asistan pwòch pou Madam Obama pandan kanpay 2008 la. Apre eleksyon an, Winter te nonmen kòm Adjwen Chèf pèsonèl Premye Dam lan e li te pita pwomosyon nan Konsiltan Senior Premye Dam lan.