Ranpli fraz sa a: Nan otòn 1999, Olsen te siyen yon kontra de ane ak Danish Football Association (DBU) pou jere ekip nasyonal Danwa a, efikas apre patisipasyon Denmark nan chanpyona Ewopeyen an 2000. Nan mwa jiyè 2000, li ranplase Swedish antrenè Bo Johansson kòm manadjè a nan ekip la foutbòl Danmak nasyonal. Kòm asistan antrenè l ', Olsen te chwazi Michael Laudrup. Duo a gide Denmark nan kalifikasyon pou 2002 FIFA World Cup tounwa a, yon kanpay ki te fini nan wonn nan 16 match kont Angletè nan yon defèt 0<unk>3 apre Denmark te genyen premye etap gwoup la. Anvan 2002 World Cup la, Olsen te siyen yon nouvo kat-ane kontra jouk jen 2006. Lè Laudrup te ale nan antrenè Brøndby IF, Olsen te chwazi Keld Bordinggaard kòm nouvo antrenè asistan li. Avèk Bordinggaard, Olsen gide Denmark nan
2004 chanpyona Ewopeyen an tounwa, ki yon lòt fwa ankò te fini nan premye etap la jete-soti. Olsen echwe pou kalifye Denmark pou 2006 FIFA World Cup la, men pwolonje kontra li ak DBU nan Novanm 2005. Yon pati nan kontra a nouvo, ki te kouri jouk ak ki gen ladan 2010 FIFA World Cup la, te responsablite a te ajoute nan defini yon "fil wouj", oswa denominatè komen, nan travay la talan nan ekip yo jèn Danwa nasyonal, konsa bay Olsen yon gwo enfliyans sou futbòl la nan lavni ke yo te jwe pa Denmark.