Konplete fraz sa a: Apre travay kòm yon òganizatè jaden pou Pati Demokratik Michigan nan eleksyon prezidansyèl 2000 la, ak Lè sa a, sou kanpay John Kerry a pou prezidan an 2004, Simon rantre nan Barack Obama a
2008 kanpay prezidansyèl la kòm direktè analytics, ki baze nan katye jeneral la Chicago. Kòm yon pati nan kanpay sa a, li jere depo done sou konpòtman votè ak preferans. Estrateji li nan vize presizyon te kredite avèk ede idantifye votè endecisive ki te kapab courted pa Obama. Apre kanpay la, li te nonmen an 2009 pou sèvi nan Administrasyon Obama nan Depatman Sante ak Sèvis Imen, kote li te konsantre sou refòm swen sante ak Medicare.