Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Chepstow Town FC te fonde an 1878 ak kòm nan 2017 jwe nan Divizyon Twa nan Welsh Football League la. Chepstow RFC te fonde tou nan 1878, pa elèv yo ak anplwaye nan Chepstow Gramè Lekòl. Match yo jwe nan Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. Kòm nan 2017 ekip la jwe nan Divizyon Twa East A nan WRU Lig Nasyonal la Vil la tou te gen yon klib atletik pou tire ak banza (St Kingsmark Bowmen), tenis, bòl, krikèt ak foutbòl jenere. 1976 IAAF Mondyal Cross Country chanpyona yo
, ki te genyen pa Carlos Lopes, te fèt nan vil la. De wout long nan National Cycle Network kòmanse nan Chepstow, ki gen ladan Celtic Trail la (Lôn Geltaidd). Chepstow te tou te òganize pwofesyonèl ak amatè evènman siklis lari, tankou Chepstow Grand Prix la.