Konplete fraz sa a: Nan 2007, Winter te premye anplwaye Madam Obama a sou
Kanpay prezidansyèl Obama. Li te sèvi kòm yon asistan pwòch pou Madam Obama pandan kanpay 2008 la. Apre eleksyon an, Winter te nonmen kòm Adjwen Chèf pèsonèl Premye Dam lan e li te pita pwomosyon nan Konsiltan Senior Premye Dam lan.