Ranpli fraz sa a: Leonard te okòmansman premye kalifye yo dwe trase nan
2016, men li pa te chwazi pandan li tap jwe pou Green Bay Gamblers nan United States Hockey League. Apre de ane ak Gamblers yo, Leonard te rantre nan Inivèsite Massachusetts Amherst ("UMass"), jwe pou ekip Hockey sou glas yo, UMass Minutemen pandan y ap etidye Kominikasyon ak Jesyon Espò. Pandan ke ak Minutemen yo, Leonard te atire atansyon San Jose Sharks yo, ki moun ki trase l 'nan sizyèm tou a, 182nd an jeneral nan 2018 NHL Entry Draft la malgre pa gen okenn kontak ak Leonard pandan pwosesis la predraft. Nan twazyèm ane li nan UMass, Leonard te yon finalis pou prim Hobey Baker ak mennen tout jwè NCAA nan objektif, ak 27.