Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Anvan li te ale nan jesyon, Capello te pase kòmansman ane 1980 yo antrenè ekip jèn Milan yo. Pote nan talan tankou Paolo Maldini ak Alessandro Costacurta, li te mennen anba-19s yo nan anpil siksè tounwa jèn. Li te konplete dènye badj antrenè li an 1986. Li te pwomosyon nan premye antrenè ekip nan 1987, e li te travay kòm asistan Nils Liedholm. Premye eksperyans li kòm yon antrenè tèt te dirije Milan nan sis dènye jwèt yo nan sezon an 1986-87
, ranplase Liedholm ak reyalize UEFA Cup kalifikasyon nan yon jwe-off ak Sampdoria. Sezon kap vini an, sepandan, Silvio Berlusconi anboche Arrigo Sacchi kòm nouvo manadjè a "Rossoneri" ak Capello te mache sou kote, men li te toujou travay pou klib la.