Pavlyuchenko te kòmanse karyè foutbòl li nan Dynamo Stavropol. Anba gidans nan antrenè Vladimir Tokarev ak Vladimir Kitin, Pavlyuchenko pa te kanpe deyò nan mitan rès la nan jwè yo Dynamo. Men, anba Fyodor Gagloyev, li te premye envite yo rantre nan vwayaj pre-sezon ak klib la. Pavlyuchenko te fè premye l 'pou klib la, vini sou kòm yon ranplasan, nan yon 1-0 pèdi kont Moskou sou 5 avril 1999. Sou 15 me 1999, Pavlyuchenko bay yon asistans doub nan yon 2-1 genyen sou Chita. Nan premye sezon li, Pavlyuchenko te fè 31 aparans ak nòt 11 objektif. Sepandan, klib la te toujou relégué nan Dezyèm Divizyon an apre klib la te dènye plas. Malgre sa, Pavlyuchenko te rele 'Ekip la nan karyè a' pou premye divizyon an jinyò nan jounal la Ekspres espò.
Dynamo Stavropol