Konplete fraz sa a: Maitland te rantre nan Glasgow Warriors nan 2012, e li te genyen premye chaj li pou Scotland nan kòmansman sezon an
2013 chanpyona sis nasyon yo. Apre 3 ane jwe pou Glasgow Warriors, Maitland deplase nan London Ilandè, ak nan 2016 nan Saracens. Pandan tan li nan Saracens li te genyen de tit Premiership nan 2018 ak 2019, fè nòt yon eseye nan final la 2019. Li te ede tou Saracens genyen Koup Chanpyon Ewopeyen an nan 2019, ki fè nòt yon eseye nan final la. Li te deja rate viktwa Saracens 'nan final la 2017 Ewopeyen chanpyon Cup nan aksidan.