Konplete fraz sa a: Osborne te fèt nan Orange, New South Wales, e li te resevwa edikasyon li nan North Sydney High School ak Sydney Church of England Grammar School. Li gradye ak yon degre nan lwa nan Inivèsite Sydney. Li te rantre nan Royal Ostralyen Naval Volontè Rezèv la nan 1938, ak eklatman Dezyèm Gè Mondyal la, li te detache nan Royal Navy la nan 1940. Li te bay yon Distinguished Service Cross nan 1940 pou "bravo ak devouman nan devwa" pandan y ap ede
evakyasyon nan fòs soti nan Nòvèj kòm yon sub-letnan sou "St Loman", yon trawler ame. Li Lè sa a, siksesif kòmande, ak, eskòt bato ant Etazini yo ak Kanada ak Wayòm Ini a nan batay la nan Atlantik la. Li te travèse Atlantik la 22 fwa e li te sèlman Royal Ostralyen Naval Volontè Rezèv ofisye a monte nan lòd la nan yon destroyer Royal Navy pandan lagè a. Nan 1945 yon Bar te ajoute nan DSC li pou plonje nan yon Alman U-bòt.