Li te grandi nan Accrington, Lancashire, e li te leve soti vivan nan legliz la Elim pentekotal. Li te leve soti vivan yo vin yon misyonè pentekotal kretyen, e li te kòmanse evanjelize ak ekri sermons nan laj sis. Pa laj 16, Winterson te soti kòm yon lesbiyan ak kite kay la. Li byento apre sa te ale nan Accrington ak Rossendale College, ak sipòte tèt li nan yon varyete de travay etranj pandan y ap li angle nan St Catherine's College, Oxford.
Kolèj St Catherine, Oxford