Konplete fraz sa a: Nan fen 1802, Woodriff te nonmen kòm kòmandan nan, yon bato 50-kanòn ame "en flûte", ak ekipe transpòte kondane. Yo t ap vwayaje pou Port Phillip nan Bass Strait, nan pwent sid Ostrali, avèk entansyon pou yo tabli yon koloni la anba kòmandman David Collins. "Calcutta" navige soti nan Spithead sou 28 avril 1803, nan konpayi ak magazen an "Ocean", rele nan Rio de Janeiro nan mwa Jiyè, ak Cape nan Bon Espere nan mwa Out, rive nan destinasyon yo espere nan mwa Oktòb. "Calcutta" Lè sa a, navige pou kont li nan Port Jackson pran sou yon chaj nan bwa. Pandan ke nan Sydney, Woodriff ak ekipaj la nan "Calcutta" ede nan siprime
Castle Hill revòlt kondane. Pou sèvis sa a, Woodriff te resevwa yon sibvansyon tè tou pre Penrith, New South Wales nan 1804.