Konplete fraz sa a: 2002-03 sezon an, premye Tomasson nan Milan, te wè yo genyen Koup Italyen an. Tomasson te pi souvan itilize kòm yon ranplasman an reta, men li te jere nòt twa objektif nan UEFA chanpyon Lig la; e konsa tou kenbe pati li nan trofe a, lè Milan te genyen tounwa a prestijye nan mwa me 2003. Tomasson rate final la akòz yon aksidan ke li te pran nan premye etap la nan final la Coppa Italia 2003. Pandan sezon an 2003-04, Tomasson te bay plis tan jwe ak jere nòt 12 Serie A objektif nan yon kanpay tit-genyen. Nan mwa Out 2004, li te tou yon pati nan ekip la Milan ki te genyen
Italyen Super Cup, ak yon 3-0 viktwa kont chanpyon Coppa Italia Lazio.