Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Aprè sezon 2015/16 la, li te siyen yon lòt kontra ak Toronto pou yon ane, $1.3 milyon dola. Kòm sezon an te kòmanse Holland te kouvri pa yon multitude nan rookies jèn pi devan ki gen ladan Auston Matthews, Mitch Marner ak Connor Brown, nan mitan lòt moun. Akòz espas lis limite, Holland raman te jwe pou Maple Leafs yo, yo te grate nan 17 nan premye 25 jwèt ekip la, epi li te wè tan glas limite nan uit jwèt li te jwe. Apre yo te fin enfòme pa manadjè jeneral Lou Lamoriello ke ekip la ta fè pi byen yo fè echanj li, Holland te fè echanj nan Arizona Coyotes an echanj pou yon chwazi kondisyonèl nan 2018
nan dat 9 desanm 2016; kondisyon an pa te satisfè.