Konplete fraz sa a: Roos te pi gran pitit gason Robert Roos, Lord of Moor End ak Anne Halsham. Lè papa l 'te mouri nan 1448, Henry te reyisi kòm Keeper nan Rockingham Forest. Henry te nonmen Constable nan Roxburgh Castle, Scotland nan 1458 jouk 1460. Li te goumen sou bò a nan Henry VI ak kay la nan Lancaster pandan batay la nan Wakefield (30 Desanm 1460), nan kwa Mortimer a (2 fevriye 1461), nan Dezyèm batay la nan St Albans (17 fevriye 1461) ak batay la nan Towton (29 Mas 1461). Li te kouri ale nan Scotland apre batay la nan Towton, ak Margaret nan Anjou ak vwayaje ak Margaret nan Lafrans. Henry te goumen tou nan
Batay nan Tewkesbury sou 4 me 1471 kote lame Lancaster la te bat e li te chèche refij nan Tewkesbury Abbey apre batay la. Li te padone apre sa e li te nonmen kòm Sheriff nan Sussex & Surrey nan 1477 ak 1483. Nan 1491, Henry te manm nan Palman an pou Sussex.