Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Zastryzny te kòmanse sezon 2016 la ak Tennessee, epi li te resevwa yon pwomosyon nan mitan sezon an nan Iowa Cubs nan Klas AAA Pasifik Coast League la. Sou Out 19, Cubs yo ankouraje l 'nan lig yo pi gwo. Zastryzny te fè 11 aparisyon pou Cubs yo pou fini 2016, e li te fini 1-0 ak yon 1.13 ERA. Cubs yo ta finalman genyen World Series 2016 la
, mete fen nan sechrès 108 ane yo. Zastryzny te genyen premye tit li nan Seri Mondyal la. Zastryzny te ajoute nan roulèt la pou 2016 Seri chanpyona Lig Nasyonal la, ranplase Tommy La Stella ki te sou roulèt la pou 2016 Seri Divizyon Lig Nasyonal la. Malgre ke li te kalifye pou jwe, li pa te parèt nan okenn jwèt NLCS. Zastryzny te ranplase pa Kyle Schwarber sou roulèt la pou Seri Mondyal 2016 la. Li te deziyen pou devwa sou 1 septanm 2018. Li te vin AAA sou 3 septanm 2018. Zastryzny te lage pa òganizasyon Cubs yo sou 25 mas 2019.