Konplete fraz sa a: Karyè politik Keenan te kòmanse ak yon estaj nan chanm lapòs biwo senatè Ted Kennedy an 2003, anvan li te vin asistan lejislatif senatè a. Apre yon peryòd kòm yon asistan anplwaye pou Komite Sena Sante, Edikasyon, Travay ak Pansyon, Keenan te pran yon degre mèt nan politik piblik nan John F. Kennedy Lekòl Gouvènman an, etidye diskou ekri ak livrezon anba Steve Jarding. Nan 2007, Keenan te pran yon estaj ete nan diskou ekri sou
Kanpay prezidansyèl Barack Obama a, k ap travay anba Jon Favreau, anvan li retounen nan lekòl Kennedy pou l fini dezyèm ane etid li yo. Li te rete enplike nan kanpay la pandan ane a, vole nan Iowa pandan repo Nwèl la pou ede nan preparasyon pou kowus Iowa yo. Apre Hillary Clinton te admèt nan mwa jen 2008, Keenan te retounen kòm yon anplwaye a plen tan nan kanpay prezidansyèl Obama a.