Konplete fraz sa a: Troubetzkoy te resevwa edikasyon lakay, depi 1806 li te ale nan konferans nan Inivèsite Moskou. Nan 1808 li te antre nan Leib Gad Semyonovsky rejiman. Kòm yon sòlda, li te patisipe nan tout batay enpòtan nan kanpay Sizyèm Kowalisyon an nan 1812-1814 ki gen ladan batay Borodino, batay Maloyaroslavets,
Batay nan Lützen, batay nan Bautzen ak batay nan Kulm ak te resevwa anpil lòd. Nan batay Leipzig li te blese grav. Apre lagè a li te kontinye sèvis militè a ak nan 1821 li te pwomosyon nan Kolonèl.