Konplete fraz sa a: Pandan karyè klib li a, Di Gennaro te jwe pou Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) ak Bari (1988<unk>91). Li te fè premye pwofesyonèl li ak klib vil natal li Fiorentina a laj de 18, byenke, malgre talan li, li te lite pou jwenn espas nan klib la akòz prezans playmaker zetwal ekip la Giancarlo Antognoni, ak ki moun Di Gennaro te fè fas a konpetisyon pou yon plas kòmanse kòm de la pa t 'jwe byen ansanm youn ak lòt. Kòm yon rezilta, li demenaje ale rete nan Perugia
1980-81 sezon, yo nan lòd yo jwenn plis tan jwe, byenke li te pwouve yo dwe yon sezon negatif, kòm Perugia te finalman rlege nan Serie B nan fen kanpay la. Di Gennaro chanje klib yon lòt fwa ankò nan sezon kap vini an, rantre nan Verona; pandan y ap nan klib la, li te vin yon jwè kle, k ap sèvi kòm playmaker prensipal ekip la nan midfield. Li te ede mennen klib la soti nan Serie B nan Serie A nan premye sezon li, epi li te tou yon manm nan bò ki te genyen premye tit Serie A klib la nan sezon an 1984-85, anba manadjè Osvaldo Bagnoli; an total, Di Gennaro te fè 182 aparisyon pou Verona, ki make 18 objektif. Li pita te rantre nan Bari nan 1988, kote li te sèvi kòm kòmandan ekip la, ede ekip la jwenn pwomosyon nan Seri A ak genyen Mitropa Cup la nan 1990, anvan li pran retrèt li nan 1991, apre li fin ede klib la evite degradasyon.