Konplete fraz sa a: Sou Oktòb 25, 2016, Heyward, ansanm ak ekip Dexter Fowler, Addison Russell, ak Carl Edwards Jr., te vin premye Afriken-Ameriken yo jwe pou Cubs yo nan yon
Jwèt Seri Mondyal la. Heyward te kredite pou dirije yon reyinyon enspire jwè sèlman pandan yon reta lapli 17-minit tou pre fen jwèt 7 nan Seri Mondyal 2016 la. Cubs yo evantyèlman te genyen jwèt la 8-7 apre 10 innings, e li te ba yo premye chanpyona World Series yo nan 108 ane. Sou 9 novanm, Heyward te vin premye jwè pozisyon nan istwa Major League Baseball pou genyen twa Golden Glove Awards dwat ak twa ekip diferan (Braves, Cardinals, ak Cubs).