Ekri yon kontinyasyon pou paragraf sa a - Maldini te kòmanse sezon an pwochen pa leve 2004 Supercoppa Italiana la
kòm kòmandan apre Milan bat Lazio. Milan te fini dezyèm nan Serie A nan Juventus sezon sa a, epi li te rive nan final la Lig chanpyon, sèlman pèdi sou penalite nan Liverpool, byenke Maldini louvri nòt la nan premye minit la. An 2005, Maldini te eli yo dwe yon pati nan UEFA Ekip la nan Ane a pou dezyèm fwa nan karyè li, epi li te tou te eli yo dwe yon pati nan FIFPro Mondyal XI la pou premye fwa nan karyè li. Sezon kap vini an, Milan te fini dezyèm dèyè Juventus nan Serie A yon lòt fwa ankò, epi li te rive nan semi-final Lig Chanpyon yo, sèlman yo dwe bat pa chanpyon evantyèl Barcelona. Tou de Juventus ak Milan yo te pita dedwi pwen pou yo te patisipe nan 2006 "Calciopoli" eskandal match-match, ak tit la te bay Internazionale, pandan y ap Juventus te rlege, ak Milan fini nan twazyèm plas apre dediksyon pwen an. Pandan sezon an, Maldini make premye ak sèlman doub nan karyè li, kont Reggina. Sou 25 septanm 2005, Maldini kraze Dino Zoff's Serie A aparans dosye apre jwe match 571yèm lig li kont Treviso; sèt jou pi bonè, li te jwe jwèt 800yèm li nan tout konpetisyon pou Milan.