Konplete fraz sa a: Apre uit ane siksè li nan Peñarol nan lig natif natal Irigweyen li, Schiaffino te achte pa Italyen Serie A klib AC Milan, pou yon nan tan sa a frè dosye mondyal nan 52 milyon Lire, nan mwa septanm 1954. Li te jwe 171 jwèt ak AC Milan ak nòt 60 objektif, ak patisipe nan 1958 Ewopeyen Cup Final la, ki Milan pèdi Real Madrid 2<unk>3 (aet). Li te pami jwè yo kritik ofansif nan yon ekip Milan ki te domine pa zetwal etranje tankou Nils Liedholm ak Gunnar Nordahl. Schiaffino te genyen twa chanpyona nasyonal ak Milan, viktwa yo te nan 1955, 1957 ak
Nan ane 1959. Schiaffino kite nan 1960 yo rantre nan Roma, kote li te jwe karyè li pandan de sezon modera siksè, nan ki Roma fini senkyèm nan klasman an.