En 2007, Winter estis la unua dungito de s-ino Obama en la kampanjo de la prezidento Obama.
Ĉu vi ne scias? Ŝi funkciis kiel proksima asistanto de s-ino Obama dum la kampanjo de 2008. Post la elekto, Vintro estis nomumita vicĉefo de kunlaborantaro al la Unua Damo kaj poste estis promociita al Ĉefa Konsilisto de la Unua Damo.