En oktobro 1903, Drake velis al Jolo, Sulu, en Filipinoj. Servante en la Dua kaj Tria Sulu-Ekspedicioj, li gajnis Arĝentan Stelon en ambaŭ el ili. Dum en Filipinoj, Drake estis rekomendita por promocio al majoro. Li poste estis premiita kun la Distinguished Service Cross por sia heroeco ĉe la sieĝo kaj prenado de Cotta Pang Pang la 14-an de februaro 1904. Post reveno al Usono, li servis ĉe la Boise Kazerno, kaj de aŭgusto 1906 ĝis januaro 1909, li faris rekrutan devon ĉe Fort Slocum. Alveninte reen en Filipinio, Drake funkciis kiel kvaronestro en Fort Stotsenburg ĝis marto 1912. Post kiam li kaj lia regimento revenis al Usono, li servis en pluraj pozicioj, inkluzive de partopreno en la Pancho Villa Expedition
, en kiu li komandis motor-provizan trajnon.