Gandy estis naskita en Billericay, Essex, Anglio, la filo de gepatroj kiuj posedis posedaĵon kaj frajtfirmaojn. En sia juneco, li okupiĝis pri gamo da eksterlernejaj agadoj, inkluzive de rugbeo, rajdado kaj klakanta dancado. Li volis esti bestokuracisto sed liaj lernejaj notoj ne estis sufiĉe altaj. Dum studado en universitato, li iris por labori por Auto Express, liverante la plej novajn Porsches kaj Jaguarojn al la trako por testado. Antaŭ diplomiĝo de la Universitato de Gloucestershire, kie li studis multmediajn komputikojn kaj merkatadon, la samloĝanto de Gandy eniris lin (sen lia scio) en konkurson pri modelo-serĉado en ITV This Morning gastigita de Richard kaj Judy. La 27-an de junio 2001, la 21-jaraĝa Gandy gajnis la konkurson, kiu inkludis kontrakton kun Select Model Management en Londono, kie Gandy studis.
Universitato de Gloucestershire