Sur alveno en Kairo, Dempsey trovis sian korpusĉefsidejon en rezervo ĉar la longaj linioj de komunikado al la lancpinto de la Oka Armeo povis nur subteni du korpusojn (la X-Korpuso de Horrock kaj la XXX-Korpuso de Generalleŭtenanto Oliver Leese). Li estis tial dungita en la planado de la Aliancita invado de Sicilio.
Ĉu vi ne scias? La ĝenerala plano estis evoluigita de Alĝerio konata kiel Force 141, sub generalo-majoro Charles Gairdner. Dempsey provizore supozis la rolon de ĉefo de stabo de Forto 545, la stabo respondeca por planado de la parto de la brita oka armeo en la operacio, ĝis generalmajoro Francis de Guingand, la ĉefo de stabo de la oka armeo, povus esti ŝparita por transpreni. Dempsey ne ŝatis la planon, kiu implikis apartajn, disajn alteriĝojn. Li prenis siajn obĵetojn al Montgomery la 13an de marto 1943, kaj tiam al Gairdner kvin tagojn poste. De Guingand transprenis la 17an de aprilo, ebligante al Dempsey reveni al komando de XIII Corps. Li diskutis la planon kun Dempsey, kaj preparis aprezon por Montgomery. Montgomery telegrafis siajn obĵetojn al generalo Harold Alexander, la komandanto de la 15-a Army Group, la 24an de aprilo. Post iom da debato, la Supera Aliancita Komandanto, generalo Dwight D. Eisenhower akceptis la reviziitan planon de Montgomery la 3an de majo.