Residante en Ĉikago, Mosteller helpis al la prezidant-kampanjo de Obama
ĉe ĝia komenco en februaro 2007. Laborante en Iovao, Nov-Hampŝiro, kaj aliaj ŝtatoj, li evoluigis multajn el la politikoj kaj proceduroj uzataj de la teamoj organizantaj la vojaĝojn kaj eventojn de la kandidato. Li estis implikita en la surloka organizo de la antaŭbalotoj de 2008 kaj plenumis la rolon de la senatano ĉe la Demokrata Nacia Konvencio en Denvero. Post la elekto de Obama, Mosteller translokiĝis al Vaŝingtono kaj komencis en la Ovala Oficejo horojn post la inaŭguro. Mosteller estis unu el la plej longe servintaj dungitoj en la administracio. Anonimaj kolegoj rimarkis, ke "se vi volas [renkontiĝon] je la dua matene, vi iras tra li". En intervjuo en 2017, Obama diris pri Mosteller, "Li estas senlaca manaĝero kaj gvidanto kun kapablo ŝviti la malgrandajn aferojn". En "West Winging It", memoraĵo publikigita en 2018, la aŭtoro nomas lin "respondeca por konservi dignon tra la Okcidenta Flugilo".