En la komenco de la sezono, Ted vidas Cindy denove kun knabino, kiun li pensas esti ŝia samĉambranino, sed ŝi montriĝas esti la koramikino de Cindy, kun kiu ŝi poste geedziĝas. Post instigo de Barney, Ted estas poste dungita de GNB denove kiel la arkitekto de la nova ĉefsidejo de la banko, kiu estis origine forigita en Sezono 4. Tamen, li renkontas opozicion kiam li renkontas Zoey Pierson (Jennifer Morrison), virinon kiu protestas kontraŭ GNB por selektado de kaduka hotelo, la Arkadia, por esti malkonstruita por la ĉefsidejo. Dum la sezono, la renkontoj de Ted kun Zoey poste floras en rilaton post kiam ŝi eksedziĝas de sia riĉa edzo, la kapitano Mac (Kyle Lachlan), sed ili disiĝas kiam li metas siajn karierojn kaj amojn super la arkadia hotelo, kondukante Ted ankaŭ decidas ne protesti kontraŭ la elekto de GNB.
Zoey Pierson (Jennifer Morrison)