Stewart studis en la American Academy of Dramatic Arts (Amerika Akademio de Teatra Arto) kaj travojaĝis en regiona teatro dum sep jaroj antaŭ ol eniri en televidon kun la rolo de Razor Dee, spac-ekstera diskisto en la fina sezono de The New WKRP en Cincinnati en 1992. Stewart gajnis sian Screen Actors Guild-karton laborante por la Shakey Quakey-turneo de Hanna-Barbera, sed poste estis forigita por forigi la kapon de sia kostumo antaŭ infanoj. En 1996, li estis gisita en 3rd Rock from the Sun, kiu daŭris ses sezonojn. En la spektaklo, Stewart estis konata pro siaj talentoj pri fizika komedio kaj lia karakteriza "squinting" vizaĝa esprimo. Dum la alteco kaj populareco de 3rd Rock from the Sun, Stewart aperis en multaj filmoj kaj kiel reprezentanto por la Clamato beverage.
Amerika Akademio de Dramarto