En 1048 Drogo komandis ekspedicion en Kalabrion tra la valo de Crati, proksime de Cosenza. Li disdonis la konkeritajn teritoriojn en Kalabrio kaj donis al sia frato, Robert Guiscard, kastelon ĉe Scribla por gardi la enirejon al la ĵus konkerita teritorio; Guiscard poste forlasus ĝin por kastelo ĉe San Marco Argentano. Baldaŭ poste li geedziĝis kun la filino de alia normanda sinjoro, kiu donis al li 200 kavalirojn (plueigante sian militan kampanjon en Kalabrio). En 1051 Drogo estis murdita de bizancaj konspirantoj kaj estis sukcedita de sia frato, Humphrey. La unua defio de Humphrey estis trakti papa opozicio al la normandoj. La traktado de la normandaj kavaliroj de la lombardoj dum la regado de Drogo kaŭzis pli da ribeloj.
Drogo gvidis ekspedicion en Kalabrion.