Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  En About Schmidt (2002), Nicholson portretis emeritan Omaha, Nebraska, aktuarion kiu pridubas sian propran vivon sekvante la morton de sia edzino. Lia kviete modera agado gajnis al li Akademian Premion por Best Actor. En Anger Management (2003), li pozis kiel agresema terapiisto asignita por helpi al tro pacifista viro (Adam Sandler). En 2003, Nicholson ankaŭ ĉefrolis en Something's Gotta Give, kiel maljuniĝanta ludanto kiu enamiĝas al la patrino (Diane Keaton) de sia juna koramikino. Malfrue en 2006, Nicholson markis sian revenon al la malhela flanko kiel Frank Costello, malnobla Boston Irish Mob estro, surbaze de Whitey Bulger kiu daŭre estis sur la kuro en tiu tempo, prezidante Matt Damon kaj Leonardo DiCaprio en la Oscar-gajnanta filmo The Departed de Martin Scorsese, refilmigo de Infernal Affairs de Andrew Lau. La rolo gajnis al Nicholson tutmondan kritikan laŭdon, kune kun diversaj premioj kaj nomumoj, inkluzive de nomumo por Ora Globo por plej bona apoga aktoro.  Demando: En kiu jaro aperis "Pri Schmidt"?
2002 -a jaro