Kompletigu la sekvan frazon: La politika kariero de Keenan komenciĝis per staĝo en la poŝtejo de la senata oficejo de Ted Kennedy en 2003, antaŭ ol fariĝi la leĝdona asistanto de la senatano. Post deĵoro kiel helpisto de la Senata Komitato pri Sano, Edukado, Laboro kaj Pensioj, Keenan prenis magistron en publika politiko ĉe la John F. Kennedy School of Government, studante paroladon kaj paroladon sub Steve Jarding. En 2007, Keenan prenis someran staĝon en parolado skribado sur
La prezidenta kampanjo de Barack Obama, laborante sub Jon Favreau, antaŭ ol reveni al la Kennedy Lernejo por kompletigi la duan jaron de siaj studoj. Li restis implikita en la kampanjo dum la jaro, flugante al Iovao dum la Kristnaska ferio por helpi pri la preparo por la Iovaj partiaj kunvenoj. Post kiam Hillary Clinton koncedis en junio 2008, Keenan revenis kiel plentempa kunlaboranto en la prezidenta kampanjo de Obama.