Kompletigu la sekvan frazon: Post gajnado de sia bakalaŭro en artoj, Donovan pasigis du jarojn en Columbia Law School, kie li estis samklasano de Franklin D. Roosevelt, kaj studis sub Harlan Fiske Stone. Reveninte al Bufalo, li aliĝis al la respektata advokata firmao de Love & Keating en 1909 kaj, du jarojn poste, malfermis sian propran bufalan firmaon en partnereco kun Columbia samklasano, Bradley Goodyear. En 1914, ilia firmao kunfalis kun alia, iĝante Goodyear & O'Brien. En 1912, Donovan helpis formi, kaj iĝis la gvidanto de, trupo de kavalerio de la New York Nacia Gvardio. Tiu trupo estis mobilizita en 1916 kaj servis sur la usona-meksika landlimo dum la kampanjo de la usona registaro kontraŭ
Panĉjo Vila. Li studis militan strategion kaj bataltaktikon. Li ankaŭ prenis kursojn de aktorado en Novjorko de stelo de la scenejo de la tago, Eleanor Robson. En 1914, li geedziĝis kun Ruth Rumsey, heredantino de Bufalo kiu vizitis Rosemary Hall.