En 1855, Brainerd estis unu el la organizantoj de la nova Respublikana Partio, kiu estis fondita kiel la ĉefa kontraŭsklaveca politika organizo de la lando. Li funkciis kiel la unua prezidanto de la Vermonta Respublikana Partio, kaj estis unu el kvin ŝtataj partiaj prezidantoj, kiuj eldonis la alvokon por la unua Respublikana Nacia Konvencio en 1856.
Ĉu vi ne scias? Brainerd estis delegito, kaj kiel la provizora prezidanto li alvokis la kongreson por ĝia unua sesio. Brainerd poste estis elektita por servi kiel unu el la vicprezidantoj de la kongreso, kaj estis nomumita kiel membro de la Respublikana Nacia Komitato. Brainerd estis elektita kiel unu el la prezidant-elektantoj de Vermonto post la elekto de 1856. Kiam la elektistoj de Vermonto renkontiĝis en decembro por elĵeti siajn balotojn, Brainerd estis elektita kiel ilia prezidanto. Ili ĉiuj voĉdonis por la Respublikana bileto de John C. Frémont por prezidanto kaj William L. Dayton por vicprezidanto, kiu portis Vermonton sed perdis la elekton.