Kompletigu la sekvan frazon: Jackson altiris la atenton de la William Morris Agency, firmao kiu promociis ŝin rezervante ŝin en grandaj koncertejoj kaj televidaj aperoj kun Arthur Godfrey, Dinah Shore, Bing Crosby, kaj Perry Como en la 1950-aj jaroj. Ŝia respekto kaj optimisma, pozitiva konduto igis ŝin dezirinda al progresemaj produktantoj kaj gastigantoj avidaj prezenti nigrulon en televido. Ŝi aperis ĉe la
La Nacia Kongreso de la Demokrata Partio en 1956, silentigante tumultan salonon de partoprenantoj per "Mi vidas Dion". Miller, kiu ĉeestis, estis admirita de ĝi, notante "ke ne estis seka okulo en la domo kiam ŝi trairis". Jackson eniris filmojn ludante misionaron en "St. Louis Blues" (1958), kaj funebran kantiston en "Imitation of Life" (1959). La postulo de ŝi kreskis, ŝi vojaĝis vaste, prezentante 200 datojn jare dum dek jaroj. Ŝi kaj ŝia akompanantaro de kantistoj kaj akompanantoj turneis pli profunde en la Sudŝtatoj, renkontante malfacilecon trovi sekurajn, purajn lokojn por dormi, manĝi, kaj aĉeti benzinon pro la leĝoj de Jim Crow. Kelkfoje ili devis dormi en la aŭto de Jackson, Cadillac kiun ŝi aĉetis por fari longajn vojaĝojn pli komfortaj. Jackson memoris, "La aspektoj de kolero ĉe la vido de ni koloraj homoj sidantaj en bela aŭto estis timigaj por vidi... "Ni devis manĝi fruktojn dum la tago kaj veturi nokte". "Mi estis tiel laca, ke kiam mi devis kanti, mi preskaŭ havis kapturnon". Jackson komencis dikiĝi. Ŝi ankaŭ evoluigis strangajn kutimojn rilate al mono. Kiel nigra virino, Jackson trovis ofte neebla monigi ĉekojn kiam for de Ĉikago. Ŝiaj kontraktoj tial postulis ke ŝi estu pagita kontante, ofte devigante ŝin porti dekojn de miloj da dolaroj en valizoj kaj en ŝiaj subvestaĵoj.