En januaro 2000, li forlasis SocialNet kaj aliĝis al PayPal plentempe kiel la COO de la kompanio. Allen Blue, kiun Hoffman dungis ĉe PayPal, diris ke "PayPal devis grati kaj kribi por ĉiu avantaĝo kiun ĝi havis, kaj Reid iĝis spertulo pri konkurado efike en ekstreme konkurenciva medio". Hoffman respondecis pri ĉiuj eksteraj rilatoj por PayPal, inkluzive de paginfrastrukturo (VISA, MasterCard, ACH, WellsFargo), komerca disvolviĝo (eBay, Intuit, kaj aliaj), registaro (regulamenta, jura), kaj laŭleĝa. Peter Thiel, la estro de Hoffman ĉe PayPal, diris ke Hoffman "estis la ĉefa fajrobrigadisto ĉe PayPal. Kvankam tio malpliigas liajn rolojn, ĉar estis multaj integraj fajroj, li estis administra vicprezidanto por eBay".
PayPal