La 25-an de oktobro 2016, Heyward, kune kun teamanoj Dexter Fowler, Addison Russell, kaj Carl Edwards Jr., iĝis la unuaj afrik-usonanoj ludantaj por la Cubs en Monda Serio
ludo. Heyward estis kreditita kun gvidado de inspira ludanto-restriktita renkontiĝo dum 17-minuta pluvprokrasto proksime de la fino de ludo 7 de la Monda Serio 2016. La Idoj poste gajnis la ludon 8-7 post 10 ludperiodoj, kaj donis al ili ilian unuan Mondan Serion ĉampioneco en 108 jaroj. La 9-an de novembro, Heyward iĝis la unua pozicioludanto en la historio de Grandaj Ligoj de Basbalo se temas pri gajni tri sinsekvajn Orajn Glovojn kun tri malsamaj teamoj (Braves, Cardinals, kaj Cubs).