En 1998, Smith ĉefrolis kun Gene Hackman en Enemy of the State. La sekvan jaron li malakceptis la rolon de Neo en The Matrix en favoro de Wild Wild West (1999). Malgraŭ la seniluziiĝo de Wild Wild West, Smith diris, ke li ne bedaŭras sian decidon, asertante, ke la efikeco de Keanu Reeves kiel Neo estis pli bona ol tio, kion Smith mem atingintus, kvankam en intervjuoj post la publikigo de Wild Wild West li deklaris, ke li "eraris en Wild Wild West. Tio povus esti pli bona". La dua albumo de Smith denove estis subtenita per la publikigo de filmo-temo-kanto kiel la ĉefa unuopaĵo: "Wild Wild West", kun Gene Hill kaj Moe Kool, atingis la Billboard Hot 100 kaj estis atestita de la RIAA.
Malamiko de la ŝtato