Kompletigu la sekvan frazon: La 18an de majo 1898 Craig iĝis unua leŭtenanto de la 20-a Kansas Infanterio, antaŭenirante al kapitano la sekvan jaron. Ne longe post esti honore eligita la 12an de junio 1899, li estis rekomisita kiel kapitano de la 36-a Usona Volontulo-Infanterio, kie li servis ĝis esti honore mobilizita la 16an de marto 1901. Craig estis komisiita kiel dua leŭtenanto de la Artilerio-Korpuso la 8an de majo 1901, promociita al unua leŭtenanto la 28an de julio 1903 kaj denove promociita al kapitano, ĉi-foje de la Kvara Kampa Artilerio-Brigado, la 25an de januaro 1907. Dum tiu tempo Craig servis en Filipinoj inter 1898 kaj 1901 kaj 1904-1907. Craig poste servis en Meksiko ĉe Veracruz (1914) kaj en la
Puno-ekspedicio kontraŭ Pancho Villa (1916). Post servado en Meksiko, Craig iĝis parto de la Ĝenerala Stabo-Korpuso la 25an de novembro 1916, funkciante kiel ĉefo de kunlaborantaro de la 12-a Infanteriodivizio ĝis iĝi la vicĉefo de kunlaborantaro de la Suda Departemento la 24an de marto 1917. Li poste iĝis parto de la War College Division kiel Ĝenerala Stabo en Vaŝingtono, de aprilo ĝis junio 1917, dum kiu li estis promociita al majoro la 15an de majo 1917. En aŭgusto 1917 li iris al Francio kiel kolonelo en la Nacia Armeo. Dum 1-a Mondmilito, Craig funkciis kiel komandanta oficiro de diversaj artileriobrigadoj, finfine iĝante brigadgeneralo en oktobro 1918. Li komandis la 302-an Regimented Field Artillery, 151-an Brigadon, 76-an Division kaj la 157-an Field Artillery Brigade en 1918 kaj poste la 158-an, 2-an kaj 5-an Field Artillery Brigades en 1919. Por lia servo dum la milito, Craig ricevis la U.S. Distinguished Service Medal (U. S. Distinguished Service Medal) kaj francan Arĝentan Placon.