Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Kiam Longboat estis infano, Mohawk () loĝanto de la rezervejo, Bill Davis, kiu en 1901 finis duan en la Bostona Maratono, interesis lin pri kurado de vetkuroj. Li komencis veturi en 1905, finante la dua en la vetkuro de Victoria Day en Caledonia, Ontario. Lia unua grava venko estis en la Around the Bay Road Race en Hamilton, Ontario en 1906, kiun li gajnis per tri minutoj. En 1907 li venkis en la Bostona Maratono en rekorda tempo de 2:24:24 super la malnova 24-1/2 mejla kurso, kvar minutojn kaj 59 sekundojn pli rapide ol iu ajn el la antaŭaj dek gajnintoj de la okazaĵo. Tamen li kolapsis en la maratono de la Olimpiaj Ludoj de 1908.
, kune kun pluraj aliaj ĉefaj kuristoj, kaj revanĉo estis organizita la saman jaron en Madison Square Garden en Novjorko. Longboat venkis en tiu vetkuro, fariĝis profesia, kaj en 1909 ĉe la sama ejo gajnis la titolon de Profesia Ĉampiono de la Mondo venkante Dorando Pietri kaj Alfred Shrubb antaŭ elvenditaj homamasoj.