Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  Madonna ĉefrolis en la kritike kritikita filmo Shanghai Surprise en 1986, por kiu ŝi ricevis sian unuan Golden Raspberry Award for Worst Actress (Ora Frambo-Premio por Plej malbona aktorino). Ŝi faris sian teatra debuton en produktado de David Rabe's Goose kaj Tom-Tom; la filmo kaj ludo ambaŭ kunaktoris Penn. La venontan jaron, Madono estis prezentita en la filmo Who's That Girl (Kiu estas tiu knabino). Ŝi kontribuis kvar kantojn al ĝia muziko, inkluzive de la titolkanto kaj "Causing a Commotion". Madonna komencis la Who's That Girl World Tour en julio 1987, kiu daŭris ĝis septembro. Ĝi rompis plurajn ĉeestrekordojn, inkluzive de pli ol 130,000 homoj en spektaklo proksime de Parizo, kiu tiam estis rekordo por la plej alt-ĉeestita ina koncerto de ĉiuj tempoj. Poste tiun jaron, ŝi publikigis remiksalbumon de pasintaj sukcesoj, titolita You Can Dance, kiu atingis numeron 14 sur la Afiŝtabulo 200. Post nuligo en decembro 1987, Madono petis eksgeedziĝon de Penn en januaro 1989, citante nepareblajn diferencojn. En januaro 1989, Madono subskribis subtenan interkonsenton kun nealkoholaĵa fabrikanto, Pepsi. En unu el ŝiaj Pepsi reklamvideoj, ŝi debutis " Kiel Preĝo ", la plumbunuopaĵo de ŝia kvara studialbumo de la sama nomo. La korespondanta muzikfilmeto havis multajn katolikajn simbolojn kiel stigmatojn kaj kruco-bruligadon, kaj sonĝon pri amado kun sanktulo, igante la Vatikanon kondamni la filmeton. Religiaj grupoj serĉis malpermesi la reklamadon kaj bojkotis Pepsi-produktojn. "Pepsi" nuligis la reklamon kaj ĉesigis la sponsoron. "Like a Prayer" pintis la furorliston en multaj landoj, iĝante ŝia sepa numero unu sur la Varma 100. Madonna ko-skribis kaj ko-produktis Like a Prayer kun Patrick Leonard, Stephen Bray, kaj Prince. Muzika kritikisto J. D. Considine de Rolling Stone laŭdis la albumon "tiel proksima al arto kiel pop-muziko ricevas... pruvo ne nur ke Madono devus esti prenita grave kiel artisto sed ke ŝia estas unu el la plej konvinkaj voĉoj de la okdekaj". "Like a Prayer" pintis je la unua loko en la furorlisto Billboard 200 kaj vendiĝis 15 milionoj da kopioj tutmonde. Aliaj sukcesaj unuopaĵoj de...  Demando: En la somero de 1987, kiu faris mondan turneon nomatan "Who's That Girl World Tour"?
Virgulino