Kompletigu la sekvan frazon: Dum sia kluba kariero, Di Gennaro ludis por Fiorentina (1976<unk>80), Perugia (1980<unk>81), Hellas Verona (1981<unk>88) kaj Bari (1988<unk>91). Li faris sian profesian debuton kun sia hejmurba klubo Fiorentina en la aĝo de 18, kvankam, malgraŭ sia talento, li luktis por trovi lokon en la klubo pro la ĉeesto de la stelulo de la teamo Giancarlo Antognoni, kun kiu Di Gennaro alfrontis konkuradon por komenca loko ĉar la du ne ludis bone kune. Kiel rezulto, li moviĝis al Perugia dum la
1980-81 sezono, por akiri pli da ludotempo, kvankam ĝi pruvis esti negativa sezono, ĉar Perugia estis finfine forigita al Serie B ĉe la fino de la kampanjo. Di Gennaro ŝanĝis klubojn denove en la sekva sezono, aliĝante al Verona; dum en la klubo, li fariĝis ŝlosila ludanto, funkciante kiel la ĉefa ludanto de la teamo en la mezo de la kampo. Li helpis konduki la klubon de Serie B al Serie A en sia unua sezono, kaj ankaŭ estis membro de la flanko kiu gajnis la unuan titolon de Serie A de la klubo dum la sezono 1984-85, sub manaĝero Osvaldo Bagnoli; entute, Di Gennaro faris 182 ludoj por Verona, gajnante 18 golojn. Li poste aliĝis al Bari en 1988, kie li funkciis kiel la kapitano de la teamo, helpante al la teamo akiri promocion al Serie A kaj gajni la Mitropa Pokalon en 1990, antaŭ ol pensiiĝi en 1991, post helpi al la klubo eviti retiriĝon.