En 1908, Milano spertis disigon kaŭzitan de internaj malkonsentoj pri la subskribo de eksterlandaj ludantoj, kio kondukis al la formado de alia Milan-bazita teamo, F.C. Internazionale Milano. Sekvante tiujn okazaĵojn, Milano ne sukcesis gajni ununuran hejman titolon ĝis 1950/51. La 1950-aj jaroj vidis la klubon reveni al la pinto de la itala futbalo, gvidata de la fama Gre-No-Li sveda triopo Gunnar Gren, Gunnar Nordahl kaj Nils Liedholm. Tio estis unu el la plej sukcesaj periodoj de la klubo hejme, kun la Scudetto iranta al Milano en 1951, 1955, 1957, 1959.
kaj en 1962. En 1963, Milano gajnis sian unuan kontinentan titolon venkante Benfica en la finalo de la Eŭropa Pokalo. Tiu sukceso estis ripetita en 1969, kun 4-1 venko super Ajaco en la finalo, kiu estis sekvita per la Interkontinenta Pokalo titolo la saman jaron. Dum tiu periodo Milano ankaŭ gajnis sian unuan Coppa Italia, kun venko super Padovo en la finalo de 1967, kaj du eŭropaj Pokalvenkitaj Pokaloj: en 1967-68 kaj 1972-73.