La dua studialbumo de Swift, Fearless, estis publikigita la 11-an de novembro 2008. La ĉefunuopaĵo, "Love Story", estis publikigita en septembro 2008. Ĝi pintis je numero kvar sur la Afiŝtabulo Varma 100 kaj numero unu en Aŭstralio. Kvar pliaj unuopaĵoj estis publikigitaj dum 2008 kaj 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" kaj "Fearless". "You Belong with Me" estis la plej alta furorlista unuopaĵo de la albumo sur la Afiŝtabulo Varma 100, pintante je numero du. La albumo debutis je numero unu sur la Afiŝtabulo 200 kaj estis la plej vendata albumo de 2009 en Usono. La albumo ricevis reklamon de la unua koncerta turneo de Swift, la Fearless Tour, kiu atingis pli ol 63 milionojn da dolaroj.
Novembro 11, 2008