Li daŭrigis sian progreson dum 2001-02, iĝante kutima en la defendo kune kun klubo kapitano kaj Francio internacia Marcel Desailly. La 5an de decembro 2001, li kapitaneis Chelsea por la unua fojo, en ligo matĉo kontraŭ Charlton Athletic. Chelsea atingis la FA Pokalo Finalo, sekvante venkojn kontraŭ Londono rivaloj West Ham United kaj Tottenham Hotspur en la kvara kaj ses rondoj respektive, kaj Fulham en la duonfinalo <unk> kie Terry trafis la nuran celon en 1 <unk> 0 venko. Viruso neis Terry lokon en la komenca vico-up por la finalo, kvankam li venis kiel dua-fino anstataŭaĵo dum perdis 2 <unk> 0 al Arsenal. En la 2003-04 sezono, liaj prezentoj igis lin iĝi vickapitano de Chelsea fare de Terry Desailly.
Direktoro Claudio Ranieri