Kompletigu la sekvantan frazon: Simpson estis redaktita en la unua raŭndo, dua ĝenerale, de la Pittsburgh Penguins en la
1985 NHL Entry Draft. Kiel 18-jaraĝa novulo li gajnis 11 golojn ludante dekstran flankon (ŝanĝante de sia natura centro glacia pozicio) kun veteranoj Doug Shedden kaj Terry Ruskowski. tiam pli ol duobligis tiun totalon en sia dua jaro kun 26 goloj. Lia tria sezono vidis lin en la linio kun superstelulo Mario Lemieux kaj Simpson komencis plenigi la reton per 13 goloj kaj 26 poentoj en siaj unuaj 21 ludoj por komenci la 1987-88 sezonon antaŭ ol sukcesa komerco forprenos lin de la flugilo de unu el la supersteloj de hokeo kaj surteriĝos sur la flugilo kun alia. La 24-an de novembro 1987, Simpson, kune kun Dave Hannan, Chris Joseph kaj Moe Mantha estis ekspeditaj al Edmontono en interŝanĝo por Paul Coffey, Wayne Van Dorp kaj Dave Hunter.