Dum la Dua Mondmilito, Whitaker estis premiita per la Distinguished Service Order en la rango de kapitano por sia atingo en la Dieppe Raid en aŭgusto 1942. Li estis la sola el la 100 oficiroj, kiuj alteriĝis sur la strando por lukti sian vojon en la urbon kaj eskapi nevundita. Kiel leŭtenanto-kolonelo, Whitaker komandis la 1-an batalionon, The Royal Hamilton Light Infantry<unk> Canadian Army Aktiva de la 17-a de februaro 1944 ĝis la 17-a de julio 1944 kaj de la 15-a de septembro 1944 ĝis la 29-a de marto 1945, dum la plej multaj el la bataloj en nordokcidenta Eŭropo
Ĉu vi ne scias? La 16an de oktobro 1944, dum la Battle of the Scheldt (Batalo de la Ŝeldo), Whitaker prenis la vilaĝon de Woensdrecht, kiu prezentis specialajn problemojn por la kanadanoj en ilia antaŭeniĝo laŭ la bordoj de la rivero Ŝeldo. Li gajnis duan Distinguished Service Order en februaro 1945 por gvidado en la Batalo de Goch-Calcar Road dum Operacio Veritable.