Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Pirlo gvidis Serie A en la sezono 2002-03 en kvar kategorioj <unk> pasoj luditaj (2589), pilkopotenco (123 horoj luditaj kaj 39 minutoj), sukcesaj pilkoj (661), kaj sukcesaj pasoj (2093); li averaĝis preskaŭ 90 pasojn je ludo dum la sezono. Dum ĉi tiu sezono, lia dua kun la klubo, li ankaŭ sukcesis karieron plej bona de 9 goloj en Serie A, kiam Milano finis la ligon en tria loko, ankaŭ gajnante la Coppa Italia super Roma, kaj la UEFA Ĉampionligo, venkante italajn rivalojn kaj 2003 Serie A ĉampionoj Juventus en la fina 3<unk>2 sur punoj, sekvante 0<unk>0 remizo post aldona tempo. La sekva sezono vidis Pirlo gajni la 2003-datita UEFA Superpokalo kun Milano super Porto, kvankam la Rossoneri perdis al Juventus sur punoj en la 2003-datita Supercoppa Italiana sekvante 1<unk>1 remizon post aldona tempo; dum la matĉo, Pirlo trafis sur punpafo en aldona tempo, kaj denove en la pafo. Milan ankaŭ maltrafis la Interkontinentan Pokalon de 2003, perdante sur punoj denove, al Boca Juniors, sekvante 1<unk>1 remison post la kromtempo; en tiu okazo, Pirlo maltrafis sian punon en la pafado, post antaŭe starigado de la malfermaĵo de Milan de la matĉo. Pirlo festus gajnante sian unuan Serie A titolon kun Milano dum la 2003-04 sezono tamen, sekvante la scudetto kun la 2004-datita Supercoppa Italiana
super Lazio.