La Sportster-familio estis elpensita kiel vetkuro motorcikloj, kaj estis populara sur malpuraj kaj plata-trakaj vetkuroj tra la 1960-aj jaroj kaj 1970-aj jaroj. Pli malgrandaj kaj pli malpezaj ol la aliaj Harley-modeloj, nuntempaj Sportsters uzas 883 ccm aŭ 1,200 ccm Evolucio motoroj kaj, kvankam ofte modifitaj, restas similaj en aspekto al iliaj vetkuroj prapatroj. Ĝis la modelo jaro 2003, la motoro sur la Sportster estis rigide muntita al la kadro. La 2004 Sportster ricevis novan kadron akomodantan kaŭĉukan motoron. Tio igis la biciklon pli peza kaj reduktis la haveblan angulon, dum ĝi reduktis la kvanton de transdonado al la maldika kaj maldika rajdo, disponigante pli glatan veturadon por rajdanto kaj pasaĝero. En la modelo jaro 2007, Harley-Davidson festis la 50-an datrevenon de la Harley-Davidson Sportster kaj, kvankam ofte modifitaj, restis similaj en aspekto al iliaj vetkuroj prapatroj.
1957-a jaro