Kompletigu la sekvantan frazon: Vail komencis trejnadon ĉirkaŭ jaro dum sia unua jaro en Centennial High School. Li tiam daŭriĝis al Oklahoma State University kie li estis la gvidanto de la 2009 NCAA Cross Country National Championship teamo. Tuj post diplomiĝo de Oklahoma State, Vail subskribis kontrakton kun Brooks Sports. Vail partoprenis en la olimpiaj provoj de 2012, kie li estis ĉefa fininto. Vail ankaŭ estis la plej bona usona fininto en la Novjorka Maratono de 2013, kaj ĉe la
2014 Londono Maratono, kie li finis 10-a en 2' 10" 57, lia persona plej bona.