Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Romo ne povis defendi la Supercoppa Italiana
Inter kontraŭ la sekva sezono, perdante la finan 8<unk>7 sur punoj post 2<unk>2 remizo sekvanta plilongigon. Dum la matĉo, De Rossi sukcesis golon en la reguliga tempo, kaj ankaŭ konvertis unu el la punoj de Roma en la rezulta pafado. Li gajnis sian unuan golon en la Roma Derbio la 11an de aprilo 2009, en malvenko de 4 kontraŭ 2 "for" kontraŭ la transurba rivalo Lazio. Romo finis la 2008-09 Serie A sezono en sesa loko, atingante la kvaronfinalojn de la Coppa Italia. En 2009, De Rossi estis nomita itala Futbalisto de la Jaro.