La 22-an de novembro 1595, la angla korsaro Sir Francis Drake <unk> kun 27 ŝipoj kaj 2,500 soldatoj <unk> velis en San Juan Bay intencante prirabi la urbon. Tamen, ili ne povis venki la fortojn en la fortikaĵoj. Sciante, ke Drake ne sukcesis venki la defendon de la urbo per maro, la 15-an de junio 1598, la Reĝa Mararmeo, gvidata de George Clifford, 3-a Grafo de Cumberland, surteriĝis soldatoj de 21 ŝipoj oriente en Santurce. Clifford kaj liaj viroj renkontis hispanan reziston dum ili provis transiri la San Antonio-ponto (de areo hodiaŭ konata kiel Condado) en la insuleton de San Juan. Tamen, la angloj konkeris la insulon kaj tenis ĝin dum pluraj monatoj. Ili estis devigitaj rezisti forlasante la insulon pro ekapero de disenterio inter la hispanaj soldatoj.
Ponto San Antonio