La 26-an de februaro 2008, la Maple Leafs interŝanĝis Gill al la Pittsburgh Penguins en interŝanĝo por elekto en la dua raŭndo de 2008 kaj elekto en 2009
Kvina raŭndo. La teamo atingis la Stanley Cup Finals, perdante en ses ludoj al la Detroit Red Wings. La teamo atingis la Stanley Cup Finals la sekvan sezonon, ĉi-foje venkante la Ruĝaj Flugiloj por gajni la Stanley Cup.