Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Reagan estis konata pro tio, ke li ofte ŝercis dum sia vivo, montris humuron dum sia prezidanteco, kaj estis fama pro sia rakontado. Liaj multaj ŝercoj kaj unu-liniaj ŝercoj estis etikeditaj "klasikaj ŝercoj" kaj "legendaj". Inter liaj plej rimarkindaj ŝercoj estis unu koncerne la Malvarman Militon. Kiel mikrofono-testo en preparo por lia semajna radiadreso en aŭgusto 1984, Reagan faris la sekvan ŝercon: "Miaj samcivitanoj, mi ĝojas diri al vi hodiaŭ, ke mi subskribis leĝaron, kiu malpermesos Rusion por ĉiam. Ni komencos la bombadon post kvin minutoj". La sento de humuro de Reagan estis ankaŭ observita de centoj da usonanoj ĉe la usona aerbazo Tempelhof la 12-an de junio 1987. Dum parolado pri la 750-a datreveno de Berlino, balono krevis en la unua vico. Sen eraro, Reagan ŝerce diris "mankis mi", referenco al lia antaŭa atenco
en 1981. Iama asistanto David Gergen komentis, "Ĝi estis tiu humuro... kiun mi pensas ke ŝatis al homoj al Reagan".