Naskiĝis kaj kreskis en Toledo, Ohio, Szymanski diplomiĝis ĉe la Libbey Mezlernejo, poste ludis futbalon ĉe la Universitato de Notre Dame. Li estis la deksesa totala elekto de la NFL-Draft de 1955, prenita en la dua raŭndo fare de la Colts. Li maltrafis la 1956 sezonon pro militservo, kaj ludis en tri NFL ĉampioneco teamoj (1958, 1959
, 1968).