La rezistado en Santiago plifortiĝis ĉirkaŭ Fort Canosa, dum gravaj bataloj inter hispanoj kaj usonanoj okazis ĉe Las Guasimas la 24an de junio, kaj ĉe El Caney
kaj San Juan Hill la 1an de julio, post kiu la amerika antaŭeniĝo haltis. Amerikaj perdoj ĉe Las Guasimas estis 16 mortigitaj kaj 52 vunditaj; la hispanoj perdis 12 mortintojn kaj 24 vunditojn. La usonanoj perdis 81 mortigitajn kaj 360 vunditajn en batalo en prenado de El Caney, kie la hispanaj defendantoj perdis 38 mortigitajn, 138 vunditajn kaj 160 kaptitajn. Ĉe San Juan, la amerikanoj perdis 144 mortintojn, 1,024 vunditojn, kaj 72 malaperintajn; hispanaj perdoj estis 58 mortigitaj, 170 vunditaj, kaj 39 kaptitaj. Hispanaj soldatoj sukcese defendis Fort Canosa, permesante al ili stabiligi sian linion kaj baron la enirejon al Santiago. La amerikanoj kaj kubanoj komencis sieĝon de la urbo, kiu kapitulacis la 16an de julio post la malvenko de la hispana kariba eskadro. Tiel, Oriente falis sub la kontrolon de la amerikanoj kaj la kubanoj, sed usona generalo Nelson A. Miles ne permesus kubajn soldatojn eniri Santiago, asertante ke li volis malhelpi koliziojn inter kubanoj kaj hispanoj. Tiel, kuba generalo Calixto García, estro de la mambi-fortoj en la orienta departemento, ordonis al siaj soldatoj teni siajn respektivajn areojn kaj eksiĝis, skribante protestleteron al generalo Shafter.