Kompletigu la sekvan frazon: Maddon komencis sian trejnan karieron en MLB kun la Anĝeloj en 1994 kaj servis sub manaĝeroj Buck Rodgers, Marcel Lachemann, John McNamara, Terry Collins, kaj Mike Scioscia. Li servis du periodojn kiel provizora manaĝero dum tiu tempo. Li administris la Rays de 2006 ĝis 2014, gajnante la 2008 -datita American League-vimplon. Post elekti el sia kontrakto post la sezono 2014, li aliĝis al la Cubs, gvidis ilin al la 2015 National League Championship Series kaj estis nomita la 2015 National League Manager of the Year (Nacia Ligo Manaĝero de la Jaro). En 2016, Maddon gvidis la Cubs al ilia unua
Mondĉampiona titolo ekde 1908.