Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Post partopreno de Exeter College, Oxford, preferata de multaj devonoj, Chichester komandis HMS "Larke" kontraŭ la hispana Armada en 1588. En 1595 li akompanis Sir Francis Drake en lia lasta ekspedicio al la Amerikoj. Poste en la Anglo-Hispana Milito li komandis kompanion dum la atako de 1596 sur Cádiz, por kiu li estis nobeligita. Jaron poste li estis kun anglaj trupoj en Francio batalante kun reĝo Henriko la 4-a kontraŭ la hispanoj en Pikardio. Li estis vundita en la ŝultro dum la Sieĝo de Amiens
en septembro 1597 dum kiu la urbo estis kaptita de la hispanoj. Henriko faris lin kavaliro pro lia kuraĝo.