La 23-an de februaro 2017, Hainsey, en la lasta jaro de sia kontrakto, estis interŝanĝita al la Pittsburgh Penguins en interŝanĝo por dua-ronda elekto en la 2017 NHL Entry Draft
kaj Danny Kristo. Estis la unua fojo, ke li estis interŝanĝita en sia kariero. Estis kun la Pingvenoj ke la 12-an de aprilo 2017, post 907 karieraj NHL-ludoj kaj superante la antaŭan "rekordon" de Olli Jokinen, Hainsey debutis en la Stanley Cup-finalo, farante tion kontraŭ la Columbus Blue Jackets. Hainsey kaj la Pingvenoj daŭriĝis por gajni la Stanley Cup super la Nashville Predators en la Finalo.