En julio 1941, Hickory Hill iĝis la hejmo de la lastatempe nomumita United States Supreme Court Associate Justice (Unuiĝinta States Supreme Court Associate Justice) Robert H. Jackson kaj lia edzino, Irene, kiu, en 1955, post lia morto, vendis Hickory Hill al United States Senator John F. Kennedy (D-Massachusetts) kaj lia edzino, Jacqueline. Post la Nacia Kongreso de la Demokrata Partio en 1956
, la domo estis vendita al la frato de John Robert F. Kennedy kaj lia edzino, Ethel, kiu havis kreskantan familion (poste dek unu infanojn). Dum li vivis en Hickory Hill, Robert Kennedy iĝis Ĝenerala prokuroro de Usono en 1961; Usona senatano en 1965; kaj prezidenta kandidato en 1968.