Kompletigu la sekvan frazon: Rupp ludis hokeon en la mezlernejo de St. Edward High School en Lakewood, Ohio. Li estis origine redaktita en la unua raŭndo, naŭa ĝenerale, fare de la New York Islanders en la NHL Entry Draft de 1998. Post restado sen subskribo dum ludado en la Ontario Hockey League (OHL) kun la Erie Otters, tamen, Rupp elektis reveni al la NHL Entry Draft kaj poste estis selektita 76-a ĝenerale en
2000 de la Nov-<unk>erzeja Diablo.