Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  En 1998, Smith ĉefrolis kun Gene Hackman en Enemy of the State. La sekvan jaron li malakceptis la rolon de Neo en The Matrix en favoro de Wild Wild West (1999). Malgraŭ la seniluziiĝo de Wild Wild West, Smith diris, ke li ne bedaŭras sian decidon, asertante, ke la agado de Keanu Reeves kiel Neo estis pli bona ol tio, kion Smith mem atingintus, kvankam en intervjuoj post la publikigo de Wild Wild West li deklaris, ke li "eraris pri Wild Wild West. Tio povus esti pli bona". La dua albumo de Smith denove estis apogita per la liberigo de filmo temkanto kiel la plumbunuopaĵo: "Sovaĝa Sovaĝa Okcidento", havante Dru Hill kaj Kool Moe Dee, pintis la Afiŝtabulon Varma 100 kaj estis atestita oro fare de la RIAA. La koncerna albumo, Willennium, atingis numeron kvin en la Afiŝtabulo 200 kaj estis atestita duobla plateno fare de la RIAA. "Will 2K", la dua unuopaĵo de la albumo, atingis numeron 25 sur la Afiŝtabulo Varma 100. Antaŭ la fino de 1999, videalbumo estis publikigita havante la sep muzikfilmetojn de Smith publikigitajn ĝis nun, kiu atingis numeron 25 en la UK Music Video Chart. La saman jaron, la repisto ankaŭ estis prezentita en La freŝa princo de Bel-Air kunstelulo Tatyana Ali's ununura "Boy You Knock Me Out", kiu atingis numeron tri sur la UK Unuopaĵoj-Diagramo kaj pintis la UK R&B Unuopaĵoj-Diagramo. Smith portretis pezegan boksiston Muhammad Ali en la biografia filmo Ali el 2001. Por lia efikeco li estis nomumita por la Akademia Premio por Best Actor, kaj la Premio Ora Globo por Best Actor <unk> Motion Picture Drama.  En kiu filmo Smith ĉefrolis kun Gene Hackman?
Malamiko de la ŝtato