En la komenco de sia kariero, en 1987, Sandler ludis la amikon de Theo Huxtable, Smitty, en The Cosby Show and the Stud Boy aŭ Trivia Delinquent en la MTV-ludspektaklo Remote Control (1998). Post sia filmdebuto Going Overboard en 1989, Sandler prezentis en komediokluboj, unue surpaŝis la scenejon ĉe la instigado de sia frato kiam li estis 17. Li estis malkovrita de komikulo Dennis Miller, kiu kaptis la agon de Sandler en Los-Anĝeleso kaj rekomendis lin al Saturday Night Live produktanto Lorne Michaels. Sandler estis dungita kiel verkisto por SNL en 1990 kaj iĝis elstara ludanto la sekvan jaron, farante nomon por prezentado de amuzaj originalaj kantoj en la spektaklo, inkluzive de "The Thanksgiving Song" kaj "The Sandred Chanukah".
Billy Madison