Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Leonard estis origine unua elektebla por esti redaktita en 2016
, sed ne estis selektita ludante por la Green Bay Gamblers de la United States Hockey League (Unuiĝinta States Hockey League). Post du jaroj kun la Gamblers, Leonard aliĝis al la Universitato de Masaĉuseco Amherst ("UMass"), ludante por ilia glacihokeoteamo, la UMass Minutemen dum studado de Komunikado kaj Sport Management. Dum kun la Minutemen, Leonard kaptis la atenton de la San Jose Sharks, kiu redaktis lin en la sesa raŭndo, 182a ĝenerale en la NHL Entry Draft de 2018 malgraŭ ne havi ajnan kontakton kun Leonard dum la antaŭdirota procezo. En lia tria jaro ĉe UMass, Leonard estis finalisto por la Hobey Baker Award kaj gvidis ĉiujn NCAA-ludantojn en goloj, kun 27.