Skribu daŭrigon por tiu ĉi paragrafo - Plano estis finfine ellaborita por la atako kontraŭ Santiago. Shafter sendus sian unuan dividadon (tiutempe, brigado kaj dividadnombroj ne estis unikaj ekster sia gepatra formacio) por ataki El Caney.
Liaj duaj divizioj kaj la divizio de kavalerio atakis la altaĵojn sude de El Caney, konata kiel San Juan Hill. Origine, Shafter planis gvidi siajn fortojn de la fronto, sed li multe suferis pro la tropika varmego kaj estis limigita al sia ĉefsidejo malproksime malantaŭe kaj ekster la vido de la bataloj. Ĉar li ne povis mem travivi la batalon, li neniam evoluigis koheran ĉenon de komando. La ofensivaj batalaj planoj de Shafter estis simplismaj kaj ekstreme neklaraj. Li ŝajnis nekonscia aŭ senzorga pri la amasa mortiga efiko de la modernaj armeaj armiloj posedataj de la hispanoj. Krome, liaj spionado-kunigadoj pri hispanaj trupdispozicioj kaj ekipaĵo estis ekstreme magraj, kvankam li havis kelkajn fontojn haveblajn al li, inkluzive de gvatadaj raportoj de kubaj ribeltrupoj same kiel spionado akirita de indiĝenaj kubanoj.