Dreben aliĝis la 27-an de junio 1899 en la 14-a Infanteriregimento kaj estis ekspedita al Filipinio (akirita de Usono kiel rezulto de ĝia venko en la hispan-usona milito) por helpi subpremi indiĝenan ribelon.
gvidata de Emilio Aguinaldo. Li rapide distingiĝis en batalo. Poste, li partoprenis en la savo de okcidentanoj sieĝitaj en Pekino dum la Boksista Ribelo. Forigita en 1902, li prenis sinsekvon de nekontentigaj laborpostenoj, inkluzive de provo batali por la japanoj en la Rusa-Japana Milito, antaŭ re-aliĝi en 1904. Tiutempe li estis postenigita en Fort Bliss. Estis ĉi tie ke li estis trejnita kiel uzi maŝinpafilon, kapablo por kiu li iĝis konata (kaj bezonus en pli postaj jaroj). Li amikiĝis en proksima El Paso, Teksaso antaŭ ol lia dua armea ligo finiĝis en 1907.