En 1658, kun regimento de farmistoj el Helsingor, li dufoje partoprenis la defendon de Kopenhago. Li rifuzis promesi al Carl Gustav sian lojalecon post kiam la sveda armeo okupis Kronborg kaj estis dum kelka tempo malliberigita sed bailed out. Kune kun sia edzino, li komencis kontrabandi provizaĵojn en Kopenhagon, kiu estis sieĝata de la svedaj trupoj. En oktobro 1658, li informis Frederiko la 3-a pri la alveno de la floto de Obdam al Øresund kaj komencis funkcii kiel kuriero inter Obdam kaj Christoffer Gabel en Kopenhago. En februaro 1659, li avertis la registaron en Kopenhago pri la svedaj planoj pri atako kontraŭ la urbo
kaj donis detalajn informojn pri ilia preparado kaj datoj. Poste tiun printempon, kune kun Lorens Tuxen kaj Henrik Gerner, li estis centra figuro en la planoj por reakiri la kontrolon de Kronborg. En la arbaroj ĉe Krogerup, li aranĝis renkontiĝon inter la servisto de la reĝo Corfitz Trolle kaj la brita kolonelo Hutchinson kiu apogis la planon. Li ankaŭ alportis Trolle en kontakton kun Oluf van Steenwinckel kaj poste ŝteliris lin en Kronborg. Li ricevis malgrandan danan armeon ĉe Krogerup kaj postenigis ĝin kun amikoj en Helsingør. Li alportis al Hutchinson kaj Steenwinkel la monon (1200 danaj rigsdaler en totalo) kiun ili bezonis por sia partopreno kaj eskortigis la filon de Hutchinson al Kopenhago kiel garantio por lia lojaleco. Kiam la plano estis rivelita en junio 1659 kaj multaj el la implikitaj estis arestitaj, Rostgaard ŝajnigis esti mortinta kaj sukcesis eskapi al Kopenhago kie li iris subteran dum la venontaj 11 monatoj por protekti sian edzinon reen en Helsingør.