Allen estis naskita la 21-an de januaro 1953, en Seatlo, Vaŝingtono, al Kenneth Sam Allen kaj Edna Faye (née Gardner) Allen. Allen ĉeestis Lakeside School, privatan lernejon en Seatlo, kie li amikiĝis kun la dujara juna Bill Gates, kun kiu li dividis entuziasmon por komputiloj. Ili uzis la Teletype-terminalon de Lakeside por disvolvi siajn programajn kapablojn en pluraj tempo-dividantaj komputilsistemoj. Ili ankaŭ uzis la laboratorion de la Komputila Scienca Fako de la Universitato de Vaŝingtono, farante personan esploradon kaj komputilprogramadon; almenaŭ unufoje en 1971 ili estis malpermesitaj de la laboratorio pro misuzo de siaj privilegioj tie. Laŭ Allen, en siaj dekaĝulaj jaroj li kaj Bill Gates irus al dumpster-plonĝado por komputila kodo. Post elĵeto kaj akirado de perfekta SAT de 1600, Allen iris al la Universitato de Vaŝingtono, kie li aliĝis al la frataro Theta, kie li
Harvard