La 23an de aŭgusto 2015, Bonaventura faris sian sezondebuton kiam Milano perdis 2-0 al Fiorentina. La sekva matĉo kontraŭ Empoli, Bonaventura venis sur la terenon kiel la anstataŭaĵo por Suso en la 55a minuto kaj sukcesis helpi al la venka golo de Luiz Adriano de angula piedbato 15 minutojn poste. La 19an de septembro, Bonaventura helpis la unuan golon de Carlos Bacca kaj gajnis rekte de libera piedbato en 3<unk>2 venko super Palermo. Li ankaŭ gajnis alian helpon kaj golon en la venonta ludo de Milano, la 2-3 venko super Udinese. Denove, li helpis kaj la celojn de Carlos Bacca kaj Philippe Mexès kontraŭ Lazio en la 3-1 forvetura venko la 1an de novembro. Li daŭre rezultis bone sub la trejnisto de la teamo Siniša Mihajlović kaj iĝis fundamenta ludanto por sia teamo dum la sezono. Post maltrafi 0<unk>0 remizo kontraŭ lia iama teamo Atalanta tra suspendo, li trafis la malferminton en 4<unk>1 malvenko de Sampdoria la 28an de novembro. Li denove trafis en sia venonta ludo la 1an de decembro, 3-1 Coppa Italia malvenko de Crotone, per brila 20-jara libera piedbato. La 20an de decembro li helpis la celon de Carlos Bacca kaj trafis malfruan golon kiam Milano venkis Frosinone 4-2. La 17an de januaro 2016, li disponigis alian asistadon por Carlos Bacca kiam la Rossoneri venkis Fiorentina 2 <unk> 0. Li finis la sezonon kun 7 goloj kaj 8 helpoj en ĉiuj konkuradoj kiam Milano finis 7-a en Serie A.
, kaj malvenkis en la Coppa Italia finalo kontraŭ Juventus, sekvante 1-0 malvenkon en la kromtempo.