En aŭgusto 1808 la 2a/95a estis parto de la tujaj fortoj senditaj en la portugala ekspedicio komence ordonita de Sir Arthur Wellesley kaj kovris la alteriĝojn ĉe Mondego Bay (Figueira da Foz). La 15an de aŭgusto ili havis la distingon de pafado de la unuaj pafoj de la Milito de la Duoninsulo dum batalado ĉe Óbidos kontraŭ la francoj, sed ankaŭ bedaŭrinde suferis la unuan britan oficirmortigon de la milito, leŭtenanto Ralph Bunbury. La 95-a, kiel parto de la 6-a brigado kiu inkludis la fusil-armitajn &lt;5a/60-a Piedajn Trupojn&lt;/a&gt;, partoprenis en la Batalo de Roliça
, la unua batalado de la milito, la 17an de aŭgusto 1808. Rifleman Thomas Plunket de la unua bataliono, 95-a Rifles, pafis la francan generalon Auguste François-Marie de Colbert-Chabanais ĉe distanco de ĝis ĉe la Batalo de Cacabelos la 3an de januaro 1809.