Dum la Dua Mondmilito, Hakewill-Smith funkciis kiel komandanta oficiro (CO) de la 5-a bataliono, Devonshire Regiment, dum pluraj monatoj de majo 1940 kaj, de septembro de tiu jaro, kiel la CO de la 4-a/5-a bataliono, Royal Scots Fusiliers, kiel portempa subkolonelo. Li estis promociita al provizora brigadestro la 30an de marto 1941, kaj komandis la 157-an Infanterian Brigadon ĝis malfrua marto 1942. Li tiam iĝis Direktoro de Organizo ĉe la Milita Oficejo, antaŭ ol supozi komandon de la 155-a Infanteribrigado meze de februaro 1943. La 26an de decembro, promociita al provizora generalmajoro, li supozis komandon de la montara militado-trejnita 52-a (Lowland) Infanteriodivizio de generalmajoro Neil Ritchie kiel ĝia General Officer Commanding. Li komandis la 52an divizion dum la kampanjo en Nord-Okcidenta Eŭropo.
de oktobro 1944 ĝis majo 1945.