En la sezono 1998-1999, li estis parto de la United-teamo kiu gajnis la trioblon de la Supra Ligo, FA-Pokalo kaj Ĉampionligo, unika atingo en angla futbalo. Estis konjekto ke la kritiko kiun li ricevis post esti forpelita en la Monda Pokalo kondukus al lia foriro de Anglio, sed Beckham decidis resti ĉe Manchester United. Por certigi ke ili gajnus la Supran Ligon, United bezonis venki sian finan ligmatĉon de la sezono, hejme al Tottenham.
1999 eŭropa Futbalisto de la Jaro kaj FIFA World Player of the Year premioj.