Post laborado kiel kampanja organizanto por la Miĉigana Demokrata Partio en la prezidant-elekto de 2000, kaj poste en la kampanjo de John Kerry por prezidanto en 2004, Simon aliĝis al la prezidant-elekta kampanjo de Barack Obama en 2008
la direktoro de la analiza centro de Ĉikago. Kiel parto de ĉi tiu kampanjo, li administris stokojn de datumoj pri voĉdona konduto kaj preferoj. Lia strategio de preciza celado estis kredita kun helpo identigi nedeciditajn balotantojn kiuj povus esti kortegitaj de Obama. Sekvante la kampanjon, li estis nomumita en 2009 por servi en la Obama Administrado ĉe la Sekcio de Sano kaj Homaj Servoj, kie li temigis sanreformon kaj Medicare.