Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - En la aŭtuno de 1999, Olsen subskribis dujaran kontrakton kun la Dana Futbalasocio (DBU) por trejni la danan nacian teamon, efikan post la partopreno de Danio ĉe la Eŭropa Ĉampioneco en 2000. En julio 2000, li anstataŭigis la svedan trejniston Bo Johansson kiel la manaĝero de la dana nacia futbala teamo. Kiel sia helpa trejnisto, Olsen elektis Michael Laudrup. La duopo gvidis Danion al kvalifiko por la 2002-datita FIFA World Cup-turniro, kampanjo kiu finiĝis en la rondo de 16 matĉo kontraŭ Anglio en 0<unk>3 malvenko post kiam Danio gajnis la komencan grupon. Antaŭ la Monda Pokalo de 2002, Olsen subskribis novan kvarjaran kontrakton ĝis junio 2006. Kiam Laudrup iĝis trejnisto de Brøndby IF, Olsen elektis Keld Bordinggaard kiel sian novan helpan trejniston. Kun Bordinggaard, Olsen gvidis Danion al la Eŭropa Ĉampioneco en 2004
la turniron, kiu denove finiĝis per la unua eliminado. Olsen malsukcesis kvalifiki Danion por la 2006-datita Futbala Mondpokalo, sed plilongigis sian kontrakton kun DBU en novembro 2005. Parto de la nova interkonsento, kiu daŭris ĝis kaj inkluzive de la 2010-datita Futbala Mondpokalo, estis la aldonita respondeco de difinado de "ruĝa fadeno", aŭ komuna denominatoro, en la talenta laboro de la danaj naciaj junularaj teamoj, tiel donante al Olsen grandan influon sur la estonta futbalo ludata de Danio.