Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Woollaston kvalifikiĝis por kvin rangotabeloj dum la sezono 2013/14, senkompare la plej multe kiun li atingis en ununura sezono dum sia kariero. Ĉe la Wuxi Classic li venkis Chen Zhe kaj Joel Walker ambaŭ 5<unk>2, antaŭ ol li perdis 5<unk>2 al Cao Yupeng en la lasta 16. Woollaston estis venkita en la unua raŭndo de la aŭstralia Goldfields Open
, la Internacia Ĉampioneco kaj la Germana Majstro. Li venkis Vinnie Calabrese kaj Alfie Burden kun la perdo de nur unu kadro por atingi la lastajn 32 el la Kimra Malferma, kie li preskaŭ venkis Ding Junhui sed perdis 4<unk>3. En la malgrava okazaĵo de la Eŭropa Turneo, la Ruhr Open, Woollaston venkis la reĝantan mondĉampionon Ronnie O'Sullivan 4<unk>3 kaj tiam blankigis Burden kaj Chris Norbury 4<unk>0, antaŭ ol perdi en fina kadra decido al Stephen Maguire en la kvaronfinalo. Li iris unu paŝon plu en la Antverpeno, venkante Joel Walker en la kvaronoj, sed O'Sullivan ĉi-foje venkis Woollaston por gajni 4<unk>2 en la duonfinalo. Ĉi tiuj rezultoj helpis lin al 20-a loko en la Ordeno de Merito por kvalifikiĝi por la Finalo por la tria jaro sinsekve. Woollaston venkis Ding, kvar-fojan gajninton sur la turneo ĉi-sezonon, 4<unk>3 estinte 3<unk>0 malantaŭe por antaŭeniri al la lasta 16 de rangotabelo okazaĵo por la dua fojo ĉi tiu kampanjo, kie li estis eliminita 4<unk>2 de John Higgins.