Li iris dum la preparo de sia doktoreco al la Universitato de Leeds (Unuiĝinta Reĝlando), kie lia funkcio estis tiu de preleganta membro de la stabo en 1977<unk>1978.Li komencis sian politikan karieron kiel ataŝeo en la kabineto de Jean-Maurice Dehousse en 1980<unk>81. Lia unua politika mandato venis en 1982, kiam li estis konsilisto de Mons (ĝis 1985, kaj denove de 1988 ĝis 2000). En 1986, li estis urbestro de sano, urba renovigo kaj sociaj aferoj. Profesie, Di Rupo estis samtempe membro de la kabineto kaj tiam vicministro de la financo de la regiono Walloon kaj sekve vicministro de energio de la Walloon kaj vicministro de energio de la Universitato de Leeds (Unuiĝinta Reĝlando), kie li estis priskribita kiel deputito de la urbestro de la regiono.
1986-a jaro