Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Grasett estis la tria filo de la Reverendo Henry James Grasett, la Rektoro de St. James Cathedral en Toronto, kaj Sarah Maria Stewart. Li estis edukita en privata lernejo en Toronto kaj en Leamington College for Boys en Anglio. En la aĝo de dek naŭ li revenis al Kanado kaj aliĝis al la kanada milico. Li batalis sur la Niagara Duoninsulo dum la Feniana atako.
En 1867, li aliĝis al la Brita Armeo servante kun La Reĝa Kanada Regimento en Kanado kaj Anglio kaj atingis la rangon de leŭtenanto antaŭ la tempo li retiriĝis al Toronto en 1875, kie li iĝis partnero en firmao de kargado kaj komisionaj komercistoj. En 1885, li ricevis la rangon de leŭtenanto-kolonelo en la milico kaj estis metita en komandon de la 10-a bataliono Royal Grenadiers kiu batalis en pluraj bataloj dum la Nord-Okcidenta Ribelo de 1885.