Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - La sezono 2002/03, la unua de Tomasson en Milano, vidis ilin gajni la Italan Pokalon. Tomasson estis plej ofte uzata kiel malfrua anstataŭaĵo, sed sukcesis gajni tri golojn en la UEFA Ĉampionligo; kaj tiel ankaŭ tenis sian parton de la trofeo, kiam Milano gajnis la prestiĝan turniron en majo 2003. Tomasson maltrafis la finalon pro vundo, kiun li ricevis en la unua etapo de la 2003-a Coppa Italia Finalo. Dum la sezono 2003/04, Tomasson ricevis pli da ludotempo kaj sukcesis gajni 12 golojn en Serie A en titolo-gajnanta kampanjo. En aŭgusto 2004, li ankaŭ estis parto de la Milana teamo kiu gajnis la Italan Superpokalon.
, kun 3-0 venko kontraŭ la Coppa Italia ĉampionoj Lazio.