Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Maldini komencis la sekvan sezonon levante la 2004-datita Supercoppa Italiana
Kiel kapitano post kiam Milano venkis Lacion. Milan finis dua en Serie A al Juventus tiun sezonon, kaj atingis la finalon de la Ĉampionligo, nur por perdi sur punoj al Liverpool, kvankam Maldini malfermis la poentaron en la unua minuto. En 2005, Maldini estis elektita por esti parto de la UEFA Teamo de la Jaro por la dua fojo en sia kariero, kaj ankaŭ estis elektita por esti parto de la FIFPro World XI por la unua fojo en sia kariero. La sekvan sezonon, Milano finis dua malantaŭ Juventus en Serie A denove, kaj atingis la duonfinalon de la Ĉampionligo, nur por esti venkita de la fina ĉampiono Barcelono. Kaj Juventus kaj Milano poste estis forprenitaj poentoj por esti implikitaj en la 2006 "Calciopoli" matĉoregula skandalo, kaj la titolo estis aljuĝita al Internazionale, dum Juventus estis forigita, kun Milano finiĝanta en tria loko post la poentredukto. Dum la sezono, Maldini gajnis sian unuan kaj nuran duoblon de sia kariero, kontraŭ Reggina. La 25an de septembro 2005, Maldini rompis la Serie A-rekordon de Dino Zoff post ludado de sia 571-a ligo-matĉo kontraŭ Treviso; sep tagojn pli frue, li ludis sian 800-an ludon en ĉiuj konkuradoj por Milano.