Post la japana atako kontraŭ Pearl Harbor kaj la eniro de Usono en la Dua Mondmilito, Wickersham estis promociita al la provizora rango de brigadgeneralo en januaro 1942 kaj supozis devon kiel Komandanto de la lastatempe establita Lernejo de Militista Registaro situanta ĉe la Universitato de Virginio en Charlottesville, Virginio. Dum en tiu kapacito, li estis subordigita rekte al la Provost Marshal General of the Army (Provost marŝalo generalo de la armeo), generalo majoro Allen W. Gullion kaj respondecis pri trejnado de oficiroj en estonta detalo rilate al Military Government kaj Liaison. Diplomiĝintoj helpis komandantojn en eksterlandaj kampoj en iliaj rilatoj kun civiluloj. Dum en tiu tasko, Wickersham ankaŭ havis specialan devon kiel Konsilisto pri Militaj Registaraj Aferoj en Afriko.
, Sicilio, kaj Italio. Por lia servo en tiu tasko, Wickersham estis ornamita kun Legion of Merit (Legiono de Merito).