Kompletigu la sekvan frazon: Ludante por la Toronto Red Wings, Bolland estis selektita en la unua raŭndo, oka ĝenerale, de la 2002 Ontario Hockey League Priority Selection de la London Knights. Li faris sian OHL debuton kun la Kavaliroj dum la 2002-03 sezono, kie li registris 17 poentojn en 63 ludoj. Dum lia duajara OHL-sezono, Bolland pliigis siajn ofensivajn kontribuojn al la Kavaliroj kun 37 goloj kaj 30 helpoj por 67 poentoj. Li ankaŭ estis nomita la plej progresinta ludanto de la klubo. Bolland reprezentis la Okcidentan Konferencon ĉe la 2004-datita OHL All-Star Game kaj ankaŭ estis elektita por partopreni la 2004-datita CHL Top Prospects Game. Enirante la
En 2004 NHL Entry Draft, Bolland estis la oka rangita nordamerika glitkuristo de la NHL Centra Scouting Bureau. Bolland estis selektita de la Ĉikaga Blackhawks en la dua raŭndo, 32-a ĝenerale, de la 2004 NHL Entry Draft.