Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  La unua apero de Maguire en plenlonga filmo estis en 1989's The Wizard. Li pozas kiel unu el la mortigiloj de Lucas Barton (unu el tri konkurantoj en videoludkonkurado) kaj havis neniujn liniojn. Li laboris kiel infanaktoro en la fruaj 1990-aj jaroj, ofte ludante rolojn multe pli junajn ol lia kronologia aĝo, kaj ĝis 2002 li ankoraŭ ludis adoleskantojn dum li estis en siaj mez-20-aj jaroj. Li aperis en diversaj reklamvideoj kaj televidaj kaj filmroloj, laborante kontraŭ tiaj aktoroj kiel Chuck Norris (Walker, Texas Ranger), Roseanne Barr (Roseanne), kaj Tracey Ullman (Tracey Takes On...). Fine, li estis gisita kiel la gvidanto en la FOX televidserialo Great Scott!, kiu estis nuligita kvin semajnojn poste. Dum multaj el liaj aŭdicioj, Maguire trovis sin aŭdicianta por roloj kontraŭ alia kreskanta aktoro, Leonardo DiCaprio. La paro rapide amikiĝis kaj faris neformalan pakton por helpi unu la alian akiri rolojn en siaj filmoj/televidspektakloj/aliaj projektoj. Ekzemple, ambaŭ aŭdiciis por la sama rolo en la televidserialo de 1990 bazita sur la komedio Parenthood de 1989. DiCaprio estis gisita, kaj Maguire poste ricevis gastan rolon almenaŭ parte sur la rekomendo de DiCaprio. La sama scenaro ludis sin dum gisado por la filmo This Boy's Life (1993) (havante Robert De Niro kiel la plumbo); DiCaprio ricevis la ĉefan adoleskan rolon (koincide, la karaktero estis nomita "Toby") kaj Maguire ricevis parton kiel unu el la amikoj de Toby. De la mez-1990-aj jaroj, li laboris konstante sed ankaŭ iĝis engaĝita en la malmola festema vivstilo de kelkaj el liaj junaj kolegoj aktoroj. En 1995, li petis reĝisoron Allan Moyle liberigi lin de sia rolo en la filmo Empire Records. Moyle konsentis, kaj ĉiuj scenoj de Maguire estis forigitaj de la fina filmo. Maguire tiam serĉis helpon por drinkoproblemo de Anonimaj Alkoholikuloj; li estis sobra ekde tiam. Kiel parto de sia resaniĝo de alkoholismo kaj lernado trakti sian mem-priskribitan "dependan kaj devigan naturon", Maguire ŝanĝis sian karieron iomete por akiri rolojn, kie li kaj DiCaprio ne ĉiam konkurus pri la...  Demando: Kiun aĝon havis la roluloj, kiujn li ludis?
adoleskantoj