En 1966, Tony geedziĝis kun la domservistino de la familio Joan Gustafson. Ili havis du infanojn, Jennifer kaj Mario. Madonna indignis kontraŭ sia patro pro la reedziĝo, kaj komencis ribelli kontraŭ li, kio streĉis ilian rilaton dum multaj jaroj poste. Ŝi studis en la katolikaj bazlernejoj de St. Frederick kaj St. Andrew, kaj en la okcidenta mezlernejo. Madonna estis konata pro sia alta mezklaso, kaj atingis fifamecon pro sia nekonvencia konduto. Ŝi prezentis ĉarojn kaj manstangojn en la koridoroj inter la klasoj, pendis per siaj genuoj de la simiobaroj dum la paŭzo, kaj tiris supren sian jupon dum la klaso, por ke la knaboj povu vidi ŝian subveson. La patro de Madonna metis ŝin en klasikajn pianajn kabanojn, sed poste ŝi konvinkis lin permesi al ŝi preni malpli da baletklasoj. Ŝi forlasis sian baletan instruiston Christopher Flynn, kaj komencis ribelli kontraŭ li, kio streĉigis ilian rilaton dum multaj jaroj poste. Ŝi komencis labori sub la nomo
apogdancisto