La paro geedziĝis en Monroe County, Florido en marto 1997, kaj havis filinon antaŭ ol disiĝi en 2008. Wales moviĝis al San Diego en 1998, kaj post iĝi seniluziigita kun la loĝejmerkato tie, translokiĝis en 2002 al St. Petersburg, Florido. Wales havis mallongan rilaton kun kanada konservativa kolumnisto Rachel Marsden en 2008, kiu komenciĝis post kiam Marsden Wales kontaktis ŝin pri ŝia biografio en Vikipedio. Post akuzoj, ke la rilato de Wales konsistigis konflikton de interesoj, li deklaris, ke ekzistis rilato kun Wales, sed ke ĝi estis influita kaj ke ĝi ne estis pridisputata pri iuj personaj aferoj, de amiko en Ĉikago dum ŝi laboris kiel ŝtala komercisto por Mitsubishi.
trifoje.