Skribu daŭrigon por tiu paragrafo - Sukcesa advokato, Leedy ankaŭ estis regule implikita en militaj aferoj, servante kun la Virginia Volunteers (Nacia Gardisto) dum multaj jaroj. En septembro 1902, li fariĝis kapitano de la "Paĝo-Fusiloj", kiu estis ne asignita milico-firmao en Luray ĝis kolektita kiel Kompanio C de la 2-a Virginia Regimento, Virginia Nacia Gardisto. Leedy rapide kreskis en la regimento, estante promociita al subkolonelo en junio 1905 kaj plena kolonelo antaŭ aŭgusto de la sama jaro. En junio 1916, la dua regimento estis unu el nombro vokis supren de la Nacigvardio en limsubtena rolo en subteno de la Pancho Villa Expedition.
Ĉu vi ne scias? Li daŭre komandis la regimenton dum ĝia naŭ-monata restado proksime de la meksika limo, en Brownsville, Teksaso. Ne longe post kiam la regimento revenis al Virginio, ĝi estis vokita denove por servo kiam Usono engaĝiĝis al partopreno en la Unua Mondmilito. Kiam la regimento estis sendita al Camp McClellan, Alabamo en preparo por ekspedo eksterlande kiel parto de la American Expeditionary Force, ĝi estis kombinita kun la unua kaj 4-a Virginio kiel la 116-a Regimento, poste iĝante parto de la 29-a Infanteriodivizio. Kvankam li planis daŭre komandi la regimenton post la firmiĝo, Leedy malsukcesis rigorajn fizikajn testojn kaj estis malŝarĝita de komando.