Post liaj ok sukcesaj jaroj en Peñarol en lia indiĝena urugvaja ligo, Schiaffino estis aĉetita de la itala Serie A klubo A.C. Milano, por tiama monda rekorda kotizo de 52 milionoj da Lire, en septembro 1954. Li ludis 171 matĉojn kun A.C. Milan kaj trafis 60 golojn, kaj partoprenis en la Eŭropa Pokalo-Finala de 1958, kiun Milano perdis al Realo Madrido 2<unk>3 (aet). Li estis inter la decidaj ofensivaj ludantoj en Milan-teamo, kiu estis dominita de eksterlandaj steloj kiel Nils Liedholm kaj Gunnar Nordahl. Schiaffino gajnis tri naciajn ĉampionecojn kun Milano, la venkoj estis en 1955, 1957 kaj 1959.
Ĉu vi ne scias? Schiaffino foriris en 1960 por aliĝi al Roma, kie li ludis sian karieron dum du modere sukcesaj sezonoj, en kiuj Roma finis kvinan en la poentaro.