Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Sovetunio establis reĝimon de subpremo; la plej multaj el la altrangaj civilaj kaj armeaj oficialuloj, intelektuloj kaj industriistoj estis arestitaj, kaj kutime tuj poste ekzekutitaj. La sovetiaj subpremoj kulminis la 14an de junio 1941 per amasa deportado de ĉirkaŭ 11 000 homoj al Siberio, inter kiuj pli ol duono pereis en malhomaj kondiĉoj. Kiam la germana Operacio Barbaroso akompanita de estonaj gerilanoj nomitaj la "Arbaraj Fratoj" komenciĝis kontraŭ Sovet-Unio la 22an de junio 1941 en la tiel nomata "Vara Milito" (), ĉirkaŭ 34,000 junaj estonaj viroj estis perforte rekrutitaj en la Ruĝan Armeon, malpli ol 30% el kiuj postvivis la militon. Sovetiaj bataloj de detruo iniciatis politikon de bruligita tero. Politikaj malliberuloj, kiuj ne povis esti evakuitaj, estis ekzekutitaj de la NKVD. Multaj estonoj iris en la arbaron, komencante kontraŭsovetian gerilan kampanjon. En julio, la germana Wehrmacht atingis sudan Estonion. Sovetunio evakuis Tallinon.
Fine de aŭgusto, la germana armeo kompletigis la kapton de la estonaj insuloj en oktobro.