Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Taylor fariĝis profesia en 1896, en la aĝo de dek ok, kaj baldaŭ aperis kiel la "plej timinda vetkuristo en Ameriko". La unua profesia vetkuro de Taylor okazis antaŭ 5,000 spektantoj la 5-an de decembro 1896. Li konkuris en duonmejla handikapokazaĵo sur endoma trako en Madison Square Garden II de Novjorko
en la malferma tago de plurtaga evento. Kvankam la ĉefa okazaĵo estis sestaga vetkuro de decembro 6<unk>12, aliaj konkursoj en pli mallongaj distancoj estis okazigitaj la 5an de decembro por distri la homamason. Tiuj vetkuroj inkludis la duon-mejlan handikapon por profesiuloj en kiuj Taylor konkuris, duon-mejlan vetkuron inter Jay Eaton kaj Teddy Goodman, kaj duon-mejlan skrapvetkuron. Krome, ekzistis duon-mejla skrapo kaj handikapaj vetkuroj por amatoroj.