Kompletigu la sekvan frazon: Antaŭ ol iri en administradon, Capello pasigis la fruajn 1980-aj jarojn trejnante la junulajn teamojn de Milano. Alportante talentojn kiel Paolo Maldini kaj Alessandro Costacurta, li gvidis la sub-19-anojn al multaj junulaj turniraj sukcesoj. Li kompletigis la lastan el siaj trejnaj insignoj en 1986. Li estis promociita al unua teamo-trejnisto en 1987, kaj laboris kiel la asistanto de Nils Liedholm. Lia unua sperto kiel ĉeftrejnisto gvidis Milanon en la lastaj ses ludoj de la sezono.
1986/87 sezono, anstataŭigante Liedholm kaj atingante UEFA Pokalo kvalifikojn en play-off kun Sampdoria. La sekvan sezonon, Silvio Berlusconi dungis Arrigo Sacchi kiel la nova "Rossoneri" manaĝero kaj Capello paŝis flanken, sed daŭre laboris por la klubo.