En aŭgusto 1933, li aliĝis al la Jungvolk, la junula sekcio de la Hitlerjugend. Trautmann aliĝis al la Luftwaffe frue en la Dua Mondmilito, kaj poste servis kiel paraŝutisto. Li servis unue en la okupata Pollando.
Ĉu vi ne scias? Li batalis sur la orienta fronto dum tri jaroj, gajnante kvin medalojn, inkluzive de Fera Kruco. Poste en la milito, li estis transdonita al la okcidenta fronto, kie li estis kaptita de la britoj kiam la milito proksimiĝis al fino. Kiel volontulo soldato, li estis klasifikita kiel kategorio "C" malliberulo de la aŭtoritatoj, signifante ke li estis rigardita kiel nazio. Unu el nur 90 el lia origina 1,000-vira regimento por postvivi la militon, li estis transdonita al militkaptito-tendaro en Ashton-in-Makerfield, Lancashire. Trautmann rifuzis oferton de repatriigo, kaj post sia liberigo en 1948, ekloĝis en Lancashire, kombinante agrikulturan laboron kun ludado de golulo por loka futbala teamo, St Helens Town.