Nicholson unue venis al Holivudo en 1954, kiam li estis dek sep, por viziti sian fratinon. Li prenis taskon kiel oficeja laboristo por vigligistoj William Hanna kaj Joseph Barbera ĉe la MGM bildstriostudio. Ili ofertis al li komencan laborpostenon kiel vigligisto, sed li malkreskis, citante sian deziron iĝi aktoro. Li trejnis por esti aktoro kun grupo nomata la Players Ring Theater, post kiu tempo li trovis malgrandajn rolojn prezentantajn sur la scenejo kaj en televidsapoeroj. Li faris sian filmdebuton en malalt-buĝeta adoleska dramo The Cry Baby Killer (1958), ludante la titolrolon. Dum la sekva jardeko, Nicholson estis ofta kunlaboranto kun la produktoro de la filmo, Roger Corman.
The Cry Baby Killer (1958)