Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Di Natale gajnis kvar golojn en 5-1 venko super Ternana en la tria raŭndo de la Coppa Italia la 23an de aŭgusto 2014. La 31an de aŭgusto, en la malferma matĉo de Udinese en Serie A de la sezono 2014-15, li trafis du golon en la dua duono en hejma venko kontraŭ la ĵus promociita Empoli. La 23an de novembro 2014, li gajnis sian 200-an golon en sia 400-a apero en Serie A. La 2an de februaro 2015, li estis ofertita 8 milionoj da dolaroj kontrakto de ankoraŭ nenomita teamo en Major League Soccer (MLS); li estis ligita al MLS ekspansio klubo New York City FC. La 28an de aprilo, Di Natale gajnis sian 205-an golon en Serie A, egaligante la italan legendon Roberto Baggio kiel la sesa plej alta golinto en la historio de Serie A, en la aĝo de 37; tio ankaŭ estis lia 700-a kariera aspekto. La sekva matchday, la 3an de majo, li trafis en 1<unk>0 venko super Hellas Verona, preterpasante Baggio kun lia 206a celo en Serie A. La 12an de majo, li denove reprenis sian decidon emeritiĝi ĉe la fino de la 2014-15 sezono, sciigante sian intencon ludi alian sezonon. En malfrua aprilo 2016, Di Natale diris ke li forlasus la klubon ĉe la fino de la 2015-16 sezono.
Li ankaŭ diris, ke li intencas daŭre ludi profesiajn futbalojn. La 15an de majo 2016, li trafis golon de la penaltilo en hejma malvenko 2-1 kontraŭ Carpi en sia fina apero kun Udinese, gajnante entute 191 golojn en 385 ligaspektakloj dum siaj 12 jaroj kun la klubo, kaj 227 goloj kaj 63 asistadoj por la klubo en ĉiuj konkuradoj. Li oficiale sciigis sian emeritiĝon poste tiun jaron.