La 12an de julio 1808 Robe velis al Portugalio, komandante la artilerion de la ekspedicio de Arthur Wellesley. Li ĉeestis en la Batalo de Roliça
la 17-an de aŭgusto kaj la Battle of Vimeiro (Batalo de Vimeiro) la 21-an de aŭgusto, kaj estis menciita en dispecoj. Ĉe Vimeiro li uzis ŝrapnelŝelon por la unua fojo, kaj estis tiel kontenta kun ĝia efiko ke li petis grandajn provizojn de ĝi. Sur la evakuado de Lisbono de la francoj, Robe prenis posedon de la armilaro en la citadelo. Kiam la armeo de Sir John Moore foriris al Hispanio, Robe restis en komando de la artilerio en Lisbono, sub Sir Harry Burrard kaj John Craddock, ĝis la alveno de brigadgeneralo Howarth en aprilo 1809. Sur la reveno de Wellesley de Anglio por transpreni ordonrajton pri la britaj trupoj en la Duoninsulo en aprilo 1809, Robe estis en pagendaĵo de la artileriorezervoj. Li partoprenis en la antaŭeniĝo kontraŭ marŝalo Soult al la Tras os Montes, kaj la kapto de Porto en majo. Li estis en la antaŭeniĝo en Hispanion kontraŭ Joseph Buonaparte, la Batalo de Talavera la 27an de julio 1809, kaj en la posta retiriĝo super la Mesa d'Ibor al Truxillo, kaj de tie al Badajos. En 1810 li estis nomumita al la komando de la Royal Artillery ŝofortrupo, kaj li partoprenis en la retiriĝo al la Linioj de Torres Vedras, inkluzive de la Batalo de Bussaco la 28an de septembro.