Kompletigu la sekvantan frazon: La 13an de septembro 2018, Karlsson (kune kun Francis Perron) estis interŝanĝita al la San Jose Sharks en interŝanĝo por Chris Tierney, Dylan DeMelo, Josh Norris, Rūdolfs Balcers, la unua rondelekto de la Ŝarkoj en 2020, dua rondelekto en
2019 kaj kondiĉa dua ronda elekto en 2021. Li gajnis sian unuan golon kun la Ŝarkoj la 18an de novembro en 4 por 0 venko super la St. Louis Blues. Post malrapida komenco de la sezono, Karlsson fariĝis la kvina defendanto en la historio de la ligo, kiu havis almenaŭ unu asistadon en 14 sinsekvaj ludoj post venko 7 kontraŭ 2 kontraŭ la Edmonton Oilers la 8an de januaro 2019. La 23an de decembro, Karlsson estis suspendita por la unua fojo en sia kariero dum du ludoj pro kontraŭleĝa ĉeko al la kapo de la ludanto de Los Angeles Kings Austin Wagner. Ingvena vundo rezultigis ke Karlsson maltrafis multajn ludojn proksime de la fino de la sezono antaŭ ol reveni por la lasta matĉo de la sezono kontraŭ la Colorado Avalanche. Li finis la sezonon kun 45 poentoj en 53 ludoj, lia plej malalta poentaro ekde la sezono 2012-13. Karlsson helpis al San Jose atingi la okcidentan konferencan finalon dum la finaloj de 2019, kvankam li suferis alian ingvenan vundon en ludo kontraŭ la St. Louis Blues, rezultigante, ke li maltrafis la finan ludon de San Jose de la finaloj, kiam la teamo perdis 5<unk>1 en ludo 6. Li finis la finalojn kun 16 poentoj en 19 ludoj. La 31-an de majo, li estis operaciita je la ingveno.