Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  En septembro 1993, Madono komencis The Girlie Show World Tour, en kiu ŝi vestis kiel vipo-frapanta dominatrinko ĉirkaŭita de nudmamaj dancistoj. En Porto-Riko ŝi frotis la insulan flagon inter siaj gamboj sur la scenejo, rezultigante indignon inter la spektantaro. En marto 1994, ŝi aperis kiel gasto en la Malfrua Spektaklo kun David Letterman, uzante malpuraĵon, kiu postulis cenzuron en televido, kaj donante al Letterman paron da ŝiaj kalsonetoj kaj petante al li flari ĝin. La publikigo de ŝia sekse eksplicita libro, albumo kaj filmo, kaj la agresema apero en Letterman ĉiuj igis kritikantojn pridubi Madonon kiel seksa renegato. Kritikistoj kaj adorantoj reagis negative, kiuj komentis ke "ŝi iris tro malproksime" kaj ke ŝia kariero estis finita. Biografo J. Randy Taraborrelli priskribis ŝian baladon "I'll Remember" (1994) kiel provon mildigi ŝian provokantan bildon. La kanto estis registrita por la filmo With Honors de Alek Keshishian. Ŝi aperis kun Letterman ĉe premiospektaklo kaj aperis en The Tonight Show with Jay Leno post kiam ŝi ekkomprenis ke ŝi devis ŝanĝi sian muzikan direkton por daŭrigi sian popularecon. Kun ŝia sesa studialbumo, Bedtime Stories (1994), Madono uzis pli mildan bildon por provi plibonigi la publikan percepton. La albumo debutis je la numero tri en la Afiŝtabulo 200 kaj generis du usonajn kvin plej bonajn sukcesojn, " Sekreta " kaj " Prenu Bow ", ĉi-lasta pintante la Varman 100 dum sep semajnoj, la plej longa periodo de iu Madono-unuopaĵo. Something to Remember, kolekto de baladoj, estis publikigita en novembro 1995. La albumo havis tri novajn kantojn: "You'll See", "One More Chance", kaj kovron de "I Want You" de Marvin Gaye. Ĉirkaŭ tiu tempo, Madonna komencis dati kun repisto Tupac Shakur, sed ĝi finiĝis en 1994. La venontan jaron, Shakur rivelis en letero al Madonna ke li finis la rilaton ĉar ŝi estis blanka. Ŝi poste iĝis romantike engaĝita kun trejnisto Carlos Leon. En la muzikalo, Evita, de 1996, Madono ludis la titolrolon de Eva Perón. Dum longa tempo, Madono deziris ludi...  Demando: Kion diris Conner pri Madonna?
Madonna denove konfuzas niajn atendojn.