Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Malgraŭ tre bona nombro de 89 goloj en 165 ludoj por la "Bianconeri", Inzaghi baldaŭ estis anstataŭigita de David Trezeguet kaj la 2an de julio 2001 subskribis por AC Milan por raportita 70 miliardoj da liroj, aŭ 45 miliardoj da liroj kontante plus Cristian Zenoni. (Sky Sports raportis pli malgrandan totalan ciferon, 17 milionoj £) por la 2001-02 kampanjo de trejnisto Fatih Terim. Juventus sciigis ke la vendo de Inzaghi produktis kapitalgajnon de €31.1 milionoj al la klubo, farante la faktan translokigon multe superas tiun ciferon. Inzaghi, aliflanke, suferis vundon en la genuo kaj maltrafis la unuan duonon de la sezono. Sur lia reveno, li povis forĝi fortan gol-poentanta partnereco kun Andriy Shevchenko, kaj li baldaŭ akiris imponan trofeon kun la "Rossoneri" sub nova manaĝero Carlo Ancelotti, inter ili la 2002-03 Ĉampionligo (en kiu Milano venkis sian antaŭan teamon, Juventus, en la finalo sur punoj), kune kun la 2002-03 Coppa Italia (gajnante en 2-2 remizo en la dua etapo), la 2003 UEFA Superpokalo, la 2004 Supercoppa Italiana
, kaj la 2003-04 "Scudetto". En la 2002-03 Ĉampionligo kampanjo, li gajnis sian rekordon tria Ĉampionligo hat-trick kontraŭ Deportivo de La Coruña en la grupa fazo kaj decida golo en kvaronfinalo kontraŭ Ajax, nombrante 12 eŭropaj goloj en tiu sezono. En novembro 2004, li subskribis kontraktan plilongigon kun la klubo.