Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Vail komencis trejnadon ĉirkaŭ jaro dum sia unua jaro en Centennial High School. Li tiam daŭriĝis al Oklahoma State University kie li estis la gvidanto de la 2009 NCAA Cross Country National Championship teamo. Tuj post diplomiĝo de Oklahoma State, Vail subskribis kontrakton kun Brooks Sports. Vail partoprenis en la olimpiaj provoj de 2012, kie li estis ĉefa fininto. Vail ankaŭ estis la plej bona usona finisto en la Novjorka Maratono en 2013, kaj en la Londona Maratono en 2014
, kie li finis deka en 2'10" 57, lia persona plej bona.