Skribu daŭrigon por tiu paragrafo - La sekva ekstersezono, Cloutier estis interŝanĝita en la tago de la 1999-datita NHL Entry Draft (la 26-an de junio 1999) al la Tampa Bay Lightning. Li estis sendita al Tampa Bay, kune kun flugilo Niklas Sundstrom, unua-ronda elekto (Nikita Alexeev) en 2000.
kaj tria ronda elekto (poste interŝanĝita) en 2000, por la unua ronda elekto de la Fulmo en la skizo de tiu jaro (Pavel Brendl). Kun la foriro de la antaŭa komencanto de Tampa Bay, Bill Ranford, al la Detroit Red Wings kaj Darren Puppa proksimiĝanta al la fino de sia kariero, Cloutier supozis la komencan pozicion por sia nova klubo. La unua sezono de Cloutier kiel NHL-starto estis interrompita en pluraj okazoj kun multaj vundoj kaj suspendo. Li suferis streĉitan ingvon frue en la kampanjo la 18-an de novembro 1999, devigante lin el du ludoj. La 14-an de januaro 2000, li estis suspendita de la ligo por kvar ludoj post incidento kun Islanders-antaŭen Tim Connolly. Post kiam la du koliziis, Cloutier kruc-kontrolita Connolly, tiam piedbatis lian kapon (la kasko de Connolly estis sendifekta) dum li kuŝis vizaĝen sur la glacio. La sekvan monaton, li denove streĉis sian ingvenon la 21-an de februaro kaj maltrafis kvar ludojn. Cloutier maltrafis pliajn kvar konkursojn komenciĝantajn la 14-an de marto post vundiĝado de lia kolo. Lia kvara vundo de la sezono okazis la 28-an de marto, kiam li streĉis sian median kolateralan ligamenton (MCL) kaj maltrafis kvin ludojn. Li finis la 1999-2000-sezono aperis en 52 ludoj por la Fulmo, registrante 9 venkojn, 30 malvenkoj kaj 3 kravatoj kiam la teamo finis dua-lasta en la ligo. Li registris 3.49 GAA kaj.885 savprocentaĵon.