Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - La unua internacia kulmino de Kipyego venis kiel junulo ĉe la 2005-datita IAAF World Cross Country Championships
, kie li gajnis la arĝentan medalon en la junula vetkuro por formi kenian balaadon de la medaloj, kune kun Augustine Choge kaj Barnabas Kosgei. Ĉe la Monda Cross Country-Ĉampioneco de 2007 li gajnis la bronzan medalon en la seniora vetkuro, dum la kenja teamo de kiu li estis parto gajnis la teaman konkuradon. En 2008 li finis deka individue, kaj gajnis alian teaman oran medalon. Li ankaŭ konkuris ĉe la 2008 IAAF World Athletics Final tiun jaron, prenante la oka lokon en la 5000 metroj sur la trako.