Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Inter majo 1367 kaj septembro 1370 riparoj kostantaj 2,262 £ estis faritaj. Rekordoj montras ke sekcioj de la kurtenmuro estis riparitaj kaj du murpentraĵaj turoj konstruitaj, unu el ili anstataŭigante turon sur la sama loko. La turoj estis poziciigitaj nordoriente de la fortikaĵo kaj ankoraŭ staras. Pli da laboro estis entreprenita inter 1370 kaj 1377, la jaro de la morto de Eduardo. La reĝaj loĝejoj konstruitaj dum la regado de Henriko la 3-a neniam estis riparitaj; estis sugestite ke tio estis ĉar ekde la 14-a jarcento, kiam konsiderindaj sumoj estis elspezitaj por riparoj aliloke en la kastelo, Rochester falis el favoro kiel reĝa loĝejo. Ĉar la graveco de la kastelo kiel loĝejo de alta statuso malkreskis, ĝia rolo kiel kazerno kaj administra centro venis al la antaŭo. La regado de Rikardo la 2-a (1377-1400) vidis la investon de 500 £ en riparado de la kastelo. Tio estis parte en respondo al francaj atakoj sur la suda marbordo de Anglio dum la Centjara Milito kiam la riĉaĵoj de Anglio en la konflikto plimalboniĝis. La plej signifa el tiuj verkoj estis la konstruado de turo ĉe la norda fino de la kastelo, superrigardante la ponton super la Medvej. Rekordoj dokumentas la sumon de 350 £ elspezitaj por nova turo inter 1378 kaj 1383, kaj ĝi plej verŝajne rilatas al tiu, kiu gardas la ponton. Rochester Castle vidis bataladon por la lasta fojo dum la Ribelo de la Kamparanoj
de la jaro 1381. Ĝi estis sieĝita kaj kaptita de grupo de ribelantoj kiuj prirabis la kastelon kaj liberigis kaptiton. Oni sugestis, ke la 66 £ 10s elspezitaj en 1384 <unk> 1388 kaj la 91 £ 13s elspezitaj en 1395 <unk> 1397 eble estis parte en respondo al damaĝoj suferitaj dum la ribelo.