Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  Jackson subskribis kun Island Records post kiam ŝia kontrakto kun Virgin estis plenumita. Ŝi interrompis planojn por travojaĝi kaj komencis registri kun diversaj produktantoj, inkluzive de Rodney "Darkchild" Jerkins, Tricky Stewart, kaj Stargate. Ŝia deka studialbumo, Discipline, estis publikigita en februaro 2008, malfermiĝante ĉe numero unu. Malgraŭ radio blacklisting, la unua unuopaĵo de la albumo " Reago " pintis je numero dek naŭ sur la Varma 100 kaj naŭ sur Popkantoj, ŝia plej alta furorlisto unuopaĵo ekde " Iu alvoki mian amanto ". Ankaŭ en februaro 2008, Jackson gajnis Image Award por "Outstanding Supporting Actress in a Motion Picture" por la rolo. Jackson ankaŭ estis kontaktita por surbendigi la ĉefunuopaĵon por la filmo Rush Hour 3. Jackson ricevis la Vanguard Award ĉe la 19-a ĉiujara GLAAD Media Awards, honorante ŝiajn kontribuojn en antaŭenigado de egalaj rajtoj inter la samseksema komunumo. La prezidanto de la organizo komentis, "S-ino Jackson havas grandegan sekvantaron ene de la GLAT-komunumo kaj ekstere, kaj havi ŝian staron kun ni kontraŭ la kalumnio, kiun GLAT-homoj ankoraŭ alfrontas en nia lando, estas ekstreme signifa". La kvina koncerta turneo de Jackson, la Rock Witchu Tour, komenciĝis en septembro 2008. Jackson disiĝis de Island Records per reciproka interkonsento. Billboard malkaŝis Jackson estis malkontenta kun LA Reid pritraktado de la albumo kaj ĝia promocio, dirante "la etikedo jesis dissolvi ilian rilaton kun la artisto sur ŝia peto". Produktanto Rodney Jerkins esprimis "mi sentis kiel ĝi ne estis puŝita ĝuste.... Ŝi simple ne sukcesis kiel artisto de tiu grandeco. "En junio 2009, la frato de Jackson, Michael, mortis en la aĝo de kvindek jaroj. Ŝi parolis publike koncerne lian morton ĉe la 2009 BET Awards, deklarante "mi nur ŝatus diri, al vi, Mikaelo estas ikono, al ni, Mikaelo estas familio. Kaj li eterne vivos en ĉiuj niaj koroj. Nome de mia familio kaj de mi mem, dankon pro via amo, dankon pro via subteno. Li tre mankas al ni". En intervjuo, ŝi rivelis ke ŝi unue eksciis pri lia morto dum filmado de Why Did I Get...  Demando: En kiu jaro Michael Jackson mortis?
La jaro 2009