Kompletigu la sekvantan frazon: Post labori kiel kamparan organizanto por la Miĉigana Demokrata Partio en la prezidant-elekto de 2000, kaj poste en la kampanjo de John Kerry por prezidanto en 2004, Simon aliĝis al la kampanjo de Barack Obama por la elekto de la prezidanto de Usono.
2008 prezidant-kampanjo kiel la direktoro de analitiko, bazita en la ĉefsidejo de Ĉikago. Kiel parto de tiu kampanjo, li administris stokojn de datumoj pri voĉdona konduto kaj preferoj. Lia strategio de preciza celado estis kredita kun helpo identigi nedeciditajn balotantojn kiuj povus esti kortegitaj de Obama. Sekvante la kampanjon, li estis nomumita en 2009 por servi en la Obama Administrado ĉe la Sekcio de Sano kaj Homaj Servoj, kie li temigis sanreformon kaj Medicare.