Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  En decembro 2007, Witherspoon komencis labori kun Vince Vaughn, filmigante la ferian komedion Four Christmases, rakonton pri paro kiu devas pasigi sian Kristnaskon provante viziti ĉiujn kvar el siaj eksedziĝintaj gepatroj. La filmo estis publikigita en novembro 2008. Malgraŭ esti mallaŭdita fare de kritikistoj, la filmo iĝis biletvendejsukceso, gajnante pli ol 120 milionojn USD hejme kaj 157 milionojn USD tutmonde. En 2009, Witherspoon esprimis Susan Murphy, gvidan karakteron en la komputil-vigla filmo Monsters vs. Aliens de DreamWorks, publikigita en marto 2009, iĝante ŝia plej granda sukceso tiutempe. Ŝi ankaŭ kun-produktis la Legally Blonde kromprodukto Legally Blondes, ĉefroligante Milly kaj Becky Rosso. Tamen, Witherspoon ne aperis en realbatala filmo dum du jaroj post la liberigo de Four Christmases en 2008. Ŝi rakontis al Entertainment Weekly ke la "paŭzo" estis neplana, deklarante ke, "mi ĵus ne legis ion ajn kion mi ŝatis... Estas multaj vere, vere, vere grandaj filmoj pri robotoj kaj aĵoj kaj ne estas rolo por 34-jaraĝa virino en roboto-filmo". Witherspoon revenis kun tri filmoj publikigitaj en 2010, 2011 kaj 2012, ĉiuj centris sur ŝi kiel virino kaptita en amtriangulo inter du viroj. En intervjuo kun MTV en 2012, Witherspoon ŝerce nomis tiun triopo de filmoj ŝia "amiga triangula periodo". La unua filmo estis la romantika komedio How Do You Know de James L. Brooks, kiu ĉefroligis Witherspoon kiel iama nacia softbaloludanto, kiu luktas por elekti inter basbal-stelulo koramiko (Owen Wilson) kaj komercisto esplorata pro blanka koluma krimo (Paul Rudd). La filmo estis filmita en Filadelfio kaj Vaŝingtono dum la somero kaj aŭtuno de 2009 kaj liberigita la 17-an de decembro 2010. La filmo estis kaj kritika kaj biletvendeja fiasko. Malgraŭ buĝeto de pli ol 100 milionoj da dolaroj la filmo gajnis nur 7.6 milionojn da dolaroj en sia komenca semajnfino, igante la Los Angeles Times nomi ĝin "unu el la plej grandaj fiaskoj de la jaro". La filmo gajnis plejparte negativajn recenzojn de kritikistoj, gajnante 35% sur Rotten Tomatoes kun...  Kiam estis publikigita la filmo "Kvar Kristnaskoj"?
Novembro 2008