En 1589, li partoprenis la anglan Armadon de Francis Drake.
, kiu velis al Hispanio en malsukcesa provo premi hejme la anglan avantaĝon post la malvenko de la hispana Armada, kvankam la reĝino ordonis al li ne partopreni. En 1591, li ricevis ordonrajton pri forto sendita por helpi la reĝon Henriko la 4-a de Francio. En 1596, li distingiĝis per la kapto de Cádiz. Dum la Island Voyage ekspedicio al la Acoroj en 1597, kun Walter Raleigh kiel lia dua en komando, li spitis la ordojn de la reĝino, persekutante la hispanan trezorfloton sen unue venki la hispanan batalfloton.