La 9-an de septembro 2008, Hager faris sian debuton en la ECW-marko sub la ringnomo Jack Swagger, venkante en matĉo kontraŭ loka konkuranto. Li tuj establis sin kiel kalkanon per komencado de feŭdo kun Tommy Dreamer. Li atakis Dreamer la 23-an de septembro epizodo de ECW kiam Dreamer provis maldaŭrigi Swagger de ataki Chase Stevens. Li poste venkis Dreamer en normala matĉo kaj "Amateur Wrestling Challenge" konkurado. Post semajnoj da kverelo, ilia rivaleco finiĝis en novembro en Extreme Rules-matĉo, kiun Swagger venkis.
3a de februaro