Kompletigu la sekvan frazon: Zastryzny komencis la 2016-an sezonon kun Tenesio, kaj ricevis mez-sezonan promocion al la Iowa Cubs de la Class AAA Pacific Coast League. La 19-an de aŭgusto, la Idoj promociis lin al la ĉefligoj. Zastryzny faris 11 aperojn por la Cubs por fini 2016, kaj finis 1-0 kun ERA de 1.13. La Idoj finfine gajnus la
2016 Mondaj Serioj, finiĝante ilia 108-jara sekeco. Zastryzny gajnis sian unuan titolon de la Monda Serio. Zastryzny estis aldonita al la listo por la 2016 National League Championship Series, anstataŭigante Tommy La Stella kiu estis en la listo por la 2016 National League Division Series. Kvankam elektebla por ludi, li ne aperis en iuj NLCS ludoj. Zastryzny estis anstataŭigita per Kyle Schwarber en la listo por la Monda Serio 2016. Li estis nomumita por tasko la 1-an de septembro 2018. Li estis rekte al AAA la 3-an de septembro 2018. Zastryzny estis liberigita de la Cubs-organizo la 25-an de marto 2019.