Skribu daŭrigon por tiu paragrafo - De 1923 ĝis 1924, Phelps tenis la poŝton de Vickomisaro por Veteranaj Aferoj por Novjorko. Li funkciis kiel Respublikana membro de la Novjorka Ŝtata Asembleo de Greenwich Village en 1924, 1925, 1926, 1927 kaj 1928. En 1928, li kandidatiĝis por nomumo por la United States House of Representatives (Unuiĝinta Ŝtatoj House de Reprezentantoj), sed perdis la primaran al Ruth Baker Pratt, kiu iĝus la unua kongresanino de New York. Sekvante la Respublikana Nacia Konvencio de 1932, Phelps iĝis demokrato, kaj vojaĝis al la 1936, 1956
, kaj 1960 Demokrata Naciaj Konvencioj kiel delegito. Li denove estis membro de la Ŝtata Asembleo (New York Co., 3a D.) en 1937 kaj 1938; kaj membro de la New York State Senate (13a D.) de 1939 ĝis 1942, sidante en la 162-a kaj 163-a New York State Legislatures.