Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Osborne naskiĝis en Orange, Novsudkimrio, kaj studis en North Sydney High School kaj Sydney Church of England Grammar School. Li diplomiĝis pri juro ĉe la Universitato de Sidnejo. Li aliĝis al la Reĝa Aŭstralia Maramea Volontulrezervo en 1938, kaj kun la ekapero de la Dua Mondmilito, li estis transdonita al la Reĝa Mararmeo en 1940. Al li estis premiita Distinguished Service Cross en 1940 por "kuraĝo kaj devoteco al devo" helpante la evakuadon de fortoj de Norvegio.
Kiel subleŭtenanto sur la "St. Loman", armita tralilo. Li poste komandis kaj eskortis ŝipojn inter Usono kaj Kanado kaj Britio en la Batalo de Atlantiko. Li transiris Atlantikon 22 fojojn kaj estis la nura Royal Australian Naval Volunteer Reserve oficiro por pliiĝi al la komando de Royal Navy destrojero dum la milito. En 1945 Bar estis aldonita al lia DSC por sinkigo de germana submarŝipo.