Kompletigu la sekvantan frazon: Woolley ĉeestis Michigan State University en East Lansing, MI antaŭ ol la Washington Capitals elektis lin 61-a en la
NHL-Draft de 1989. La plej produktiva NHL-sezono de Woolley estis lia 1998-99 kampanjo kun la Buffalo Sabres en kiu li gajnis 10 golojn kaj 33 asistadojn (43 poentoj). Konvene, tiu jaro ankaŭ estis la plej bona elstara prezento de Woolley (4 goloj, 11 asistadoj, 15 poentoj) kiam liaj Sabroj avancis al la Stanley Cup Finals antaŭ fali al la Dallas Stars en ses ludoj. Woolley gajnis dramecan lud-gajnantan OT-golon en Ludo 1 de tiu serio, etikedita kiel "la pafo aŭdita ĉirkaŭ la hokeo-mondo" fare de Sabres-anoncisto Rick Jeanneret.