Kompletigu la sekvan frazon: Chepstow Town F.C. estis fondita en 1878 kaj aktuale en 2017 ludas en Division Three de la Kimra Futbala Ligo. Chepstow RFC ankaŭ estis fondita en 1878, fare de lernantoj kaj kunlaborantaro de Chepstow Grammar School. Matĉoj estas luditaj en la Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. En 2017 la teamo ludas en Division Three East A de la WRU Nacia Ligo. La urbo ankaŭ havas sportan klubon por pafarkado (St Kingsmark Bowmen), teniso, bovloj, kriketo kaj juniora piedpilko. La
En 1976 IAAF World Cross Country Championships, gajnita fare de Carlos Lopes, estis tenita en la urbo. Du longaj itineroj de la Nacia Biciklo-Reto komenciĝas en Chepstow, inkluzive de la Kelta Migrovojo (Lôn Geltaidd). Chepstow ankaŭ aranĝis profesiajn kaj amatorajn stratajn biciklajn okazaĵojn, kiel la Chepstow Grand Prix.