Komence de 1941, McGrigor estis, dum mallonga tempo, flago-kapitano, flagŝipo de Sir James Somerville kaj estis implikita en la Maltaj Konvojoj kaj aliaj operacioj en Atlantiko kaj Mediteraneo inkluzive de la Bombado de Ĝenovo en februaro 1941 kaj la sinkigo de la "Bismarck" en majo 1941. Li estis promociita al kontradmiralo la 8an de julio 1941. Inter 9 septembro 1941 kaj frua 1943, li estis vicĉefo de la Maramea Kunlaborantaro (Armiloj). Malfrue en 1943, li komandis la Mararmeon (Forto B) kovranta la kapton de la itala insulo Pantelleria (Operacio Korkoŝraŭbo) kaj la posta Invado de Sicilio.
Por kiu li estis premiita per la Ordeno de Distingo. Li deĵoris kiel Flag Officer, Sicilio, kie li estis vundita, dum tri monatoj antaŭ esti redeplojita kiel Flag Officer, Taranto kaj Adriatiko (bazita ĉe la marborda establado en Aleksandrio) ĝis la fino de 1943.