Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Por la sezono 2008, Wheldon restis ĉe CGR. Li komencis la jaron finiĝante tria ĉe la sezono-malferma Gainsco Auto Insurance Indy 300 ĉe Homestead <unk> Miami Speedway post moviĝado tra la kampo komencante de 22-a. Wheldon gajnis la RoadRunner Turbo Indy 300 ĉe Kansas Speedway tri vetkurojn poste, iĝante la unua ŝoforo de IndyCar kiu postulis du sinsekvajn venkojn ĉe la trako. Li komencis dek-ok-an en Indianapolis 500
fini ses lokojn pli alta en dekdua pro manipulaj problemoj en la lastaj 50 rondoj. Wheldon prenis sian duan (kaj finan) venkon de la sezono en la Iowa Corn Indy 250 ĉe Iowa Speedway. Li donacis sian gajnon por helpi la viktimojn de la lastatempaj tornadoj kaj inundoj, kiuj okazis en Iovao. Ĉar IndyCar fariĝis pli orientita al voj- kaj strataj cirkvitoj, lia efikeco malpliiĝis en la ceteraj vetkuroj. Li atingis plian podiofinon, duan lokon en Nashville Speedway, kaj kvin unuajn sep finpolurojn por kvara en la ĉampioneco de la ŝoforoj kun 492 poentoj.