Kompletigu la sekvan frazon: Naylor havis provon kun Leeds United en 1977, sed ne subskribis por la klubo kaj la sekvan jaron aliĝis al Yorkshire Amateur. Li subskribis lernejajn formojn kun Lincoln City en februaro 1979 antaŭ iĝi profesia en junio 1980. Dum lia tempo ĉe Lincoln li pasigis tempon sur prunto ĉe Kettering Town, Peterborough United kaj Crewe Alexandra. En februaro 1986 li translokiĝis al West Bromwich Albion por 110,000 £ translokigo. Li ankaŭ ludis por Bristol City, Mansfield Town (prunte), Exeter City kaj Rushden & Diamonds, same kiel gajnis tri ĉapojn por la Anglia B-teamo. En majo 1985 li estis atestanto de koŝmaro kiam 56 spektantoj estis mortigitaj en
terura stand fire dum ludado por Lincoln kontraŭ Bradford City.