Rigardu la malsupran trairejon kaj poste respondu la demandon poste en la sama lingvo kiel la trairejo:  Di Rupo ekkontaktiĝis kun la socialisma movado dum siaj studoj en Mons, kie li unue akiris magistron kaj poste doktorecon en kemio. Li iris dum la preparo de sia doktoreco al la Universitato de Leeds (Unuiĝinta Reĝlando), kie li funkciis kiel preleganto en 1977-1978.Li komencis sian politikan karieron kiel ataŝeo en la kabineto de Jean-Maurice Dehousse en 1980-1981. Lia unua politika mandato venis en 1982, kiam li estis konsilisto de Mons (ĝis 1985, kaj denove de 1988 ĝis 2000). En 1986, li estis urbestro de sano, urba renovigo kaj sociaj aferoj. Profesie, Di Rupo estis samtempe kabineto-membro kaj tiam vicĉefo de kabineto de la tiama ministro pri financoj de la valona regiono kaj sekve vicĉefo de kabineto de la tiama ministro pri financoj kaj energio de la valona regiono Philippe Busquin (1981<unk>85) kaj inspektoro de la energi-inspekto de la ministerio de la valona regiono. Li estas deputito (MP) por la arondismento de Mons en la belga Ĉambro de Reprezentantoj. Iam li priskribis François Mitterrand kiel "karakteron el romano". En 2000, li fariĝis urbestro de Mons, ĉefurbo de la provinco Henegovo.  Demando: Kiam li estis urbestro?
1986-a jaro