Kiel 16-jaraĝa Milano gajnis bronzan medalon kun Team USA ĉe la 2013 World U-17 Hockey Challenge, kaj kiel 17-jaraĝa li helpis al la usona taĉmento kapti la oran medalon ĉe la 2014 IIHF World U18 Championships. Milano registris 2 golojn kaj 2 asistadojn ĉe la Monda Juniora Ĉampioneco 2015
Ĉu vi ne scias? Milano estis parto de la bronzmedal-gajnanta USA U20-taĉmento ĉe la Monda Juniora Glacia Hokeo-Ĉampioneco en 2016.