En septembro 2013, Kerry estis sendita al la Nebelhorn Trophy
, la fina kvalifika konkurado por la Vintraj Olimpikoj 2014. Kiel rezulto de lia 8-a loko, Aŭstralio ricevis unu el la ses ceteraj lokoj por landoj kiuj antaŭe ne kvalifikiĝis por la eniro de viroj. Li finis 5-a en ambaŭ siaj JGP-eventoj. En januaro, li atingis la liberan sketadon ĉe la Ĉampionecoj de la Kvar Kontinentoj en 2014 en Tajpeo kaj finis 20-a. En februaro, Kerry finis 29-an en la mallonga programo ĉe la Olimpikoj en Soĉi, Rusio, gajnante 47.12 poentojn. Kun nur la supraj 24 progresantaj, ĝi ne estis sufiĉe por progreso al la fina segmento. Li finis sian sezonon ĉe la Monda Juniora Ĉampioneco 2014, okazigita en marto en Sofio, Bulgario. Li lokis 19-a en la mallonga, 20-a en la libera, kaj 21-a entute.