La 11-14an de septembro 1939, dum la invado de Pollando, kiu komencis la duan mondmiliton, la germanaj kaj polaj armeoj batalis la Batalon de Przemyśl en kaj ĉirkaŭ la urbo. Post la batalo germana "Einsatzgruppe I" eniris la urbon por fari diversajn abomenaĵojn kontraŭ la loĝantaro, kaj la "Einsatzgruppe zbV" eniris por transpreni la polan industrion. La batalo estis sekvita de tri tagoj da masakroj faritaj de la germanaj soldatoj, polico kaj "Einsatzgruppe I" kontraŭ centoj da judoj kiuj vivis en la urbo. Entute, pli ol 500 judoj estis murditaj en kaj ĉirkaŭ la urbo kaj la vasta plimulto de la juda loĝantaro de la urbo estis deportita trans la rivero San al la parto de Pollando kiu estis okupita de Sovet-Unio. La limo inter la du invadantoj kuris tra la mezo de la urbo laŭ la rivero San ĝis junio 1941. Germana okupacio
maldekstra bordo Przemyśl estis parto de la Krakova Distrikto de la Ĝenerala Guberniestro. Membroj de la "Einsatzgruppe I" ko-formis la lokan germanan policunuon. La 10-an de novembro 1939, la germanoj aranĝis amasajn arestojn de poloj en maldekstra bordo Przemyśl kaj la distrikto, kiel parto de la "Intelligenzaktion". Arestitaj poloj estis arestitaj en la loka germana polico malliberejo, kaj tiam deportitaj al malliberejo en Krakovo, de kie ili estis poste deportitaj al la koncentrejo Auschwitz. La soveti-okupata dekstra-borda parto de la urbo estis integrigita en la ukraina SSR en la atmosfero de NKVD-teroro kiam miloj da judoj estis ordonitaj esti deportitaj. Ĝi iĝis parto de la lastatempe establita Drohobych Oblast. En 1940, la urbo iĝis administra centro de Peremyshl Uyezd kun la Peremyshl Fortified District establita laŭ la nazia-sovetia limo antaŭ la germana atako kontraŭ Sovetunio en 1941.