Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Chepstow Town F.C. estis fondita en 1878 kaj ekde 2017 ludas en Dividado Tri de la Kimra Futbala Ligo. Chepstow RFC ankaŭ estis fondita en 1878, fare de lernantoj kaj kunlaborantaro de Chepstow Grammar School. Matĉoj estas luditaj en la Upton Memorial Ground, Lower Western Avenue. En 2017 la teamo ludas en Division Three East A de la WRU Nacia Ligo. La urbo ankaŭ havas sportan klubon por pafarkado (St Kingsmark Bowmen), teniso, bovloj, kriketo kaj juniora piedpilko. La Monda Kruc-Landa Ĉampioneco de la IAAF 1976
, gajnita fare de Carlos Lopes, estis tenita en la urbo. Du longaj itineroj de la Nacia Biciklo-Reto komenciĝas en Chepstow, inkluzive de la Kelta Migrovojo (Lôn Geltaidd). Chepstow ankaŭ aranĝis profesiajn kaj amatorajn stratajn biciklajn okazaĵojn, kiel la Chepstow Grand Prix.