En 1854, en Nikaragvo eksplodis civita milito inter la Legitimista Partio (ankaŭ nomata la Konservativa Partio), bazita en la urbo Granado, kaj la Demokrata Partio (ankaŭ nomata la Liberala Partio), bazita en Leono. La Demokrata Partio serĉis armean subtenon de Walker kiu, por eviti usonajn leĝojn pri neŭtraleco, akiris kontrakton de la Demokrata prezidanto Francisco Castellón por alporti ĝis tri cent "kolonistojn" al Nikaragvo. Tiuj soldatoj ricevis la rajton porti armilojn en la servo de la Demokrata registaro. Walker velis de San Francisco la 3-an de majo 1855, kun ĉirkaŭ sesdek viroj. Sur alteriĝo, la forto estis plifortikigita per 110 lokuloj. Kun la ekspedicia forto de Walker estis la konata esploristo kaj ĵurnalisto Charles Wilkins Webber, same kiel la angla aventuristo Charles Frederick Henningsen, veterano de la Unua Karlisma Milito, la Hungara Revolucio
, kaj la milito en Circassia. Krom Henningsen, tri membroj de la fortoj de Walker kiuj iĝis konfederaciaj oficiroj estis Birkett D. Fry, Robert C. Tyler, kaj Chatham Roberdeau Wheat.