En 1895, Older iĝis administra redaktisto de la "San Francisco Bulletin" (poste kunfandita kun la "San Francisco Call" en 1929). Li akiris fifamecon kiam li alfrontis la maŝinon de la estro Abe Ruef en San-Francisko, dum la urbestraro de Eugene Schmitz. Tio kondukis al la koruptprocesoj dum la rekonstruado de San-Francisko post la sismo de 1906
kaj fajro. La 27-an de septembro 1907, Older estis kidnapita kaj minacita per murdo fare de privata detektivo Luther Brown, laŭdire laboranta por la graftistoj.