La sekvan sezonon, Milani faris sian Serie A debuton kun Sampdoria dum la 1958-59 Serie A
la 21-an de septembro 1958 en 1-0 malvenko kontraŭ Lazio, en Romo. Li formis fortan atakan triopon kun Mora kaj Cucchiaroni dum sia unua sezono, gajnante 13 golojn. Dum la 1959-60 Serie A sezono, tamen, li estis vundita al sia gambo en matĉo kontraŭ Bologna, kiu malhelpis lin de ludado por longa periodo.