En marto 1994, ŝi aperis kiel gasto en la Malfrua Spektaklo kun David Letterman, uzante profanaĵon, kiu postulis cenzuron en televido, kaj donante al Letterman paron de siaj kalsonetoj kaj petante lin flari ĝin. La eldonoj de ŝia sekse eksplicita libro, albumo kaj filmo, kaj la agresema aspekto en Letterman igis ĉiujn kritikantojn pridemandi Madono kiel seksa renegato. Kritikistoj kaj adorantoj reagis negative, kiuj diris, ke "ŝi iris tro malproksime" kaj ke ŝia kariero estis finita.
Madonna denove konfuzas niajn atendojn.