Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - Sub la regado de Ancelotti, Milano ankaŭ gajnis la 2004-datita Supercoppa Italiana
, kaj ankaŭ estis malantaŭ-al-malantaŭaj Serie A-dualokuloj al Juventus en 2004/05 kaj 2005/06 (ambaŭ "Scudetti" poste estis forviŝitaj de la rekordlibroj de Juventus pro la implikiĝo de la klubo en la "Calciopoli" skandalo). Dum la 2004-05 sezono, Ancelotti ankaŭ gvidis Milan al la 2005-datita Ĉampionligo-finalo, kie ili perdis al Liverpool 2-3 sur punoj post 3-3 remizo en normala tempo. En la Coppa Italia, la teamo estis nekapabla pasi la kvaronfinalon. La sekvan sezonon, Milano denove alfrontis seniluziiĝon kiam ili perdis al Barcelono en la duonfinalo de la Ĉampionligo, kaj nur atingis la kvaronfinalon de la Coppa Italia.