Kompletigu la sekvantan frazon: Sinclair estis inkludita en la Jamajka taĉmento ĉe la 1998-datita Futbala Mondpokalo okazigita en Francio, farante historion kiam ili iĝis la unua anglalingva kariba lando se temas pri kvalifiki por Mondpokalo. Li komencis en ĉiuj tri grupmatĉoj kontraŭ Kroatio, Argentino kaj Japanio. Jamajko perdis la unuajn du ludojn, sed postulis siajn unuajn poentojn en Monda Pokalo kun la 2-1 venko super Japanio en Lyon, sed tamen estis eliminita, finante tria en la grupo. Dum la venontaj du jaroj Sinclair reprezentis la flankon en kelkaj amikaj matĉoj kaj estis inkludita en la taĉmento por la
2000 CONCACAF Ora Pokalo. Li ludis en la du matĉoj de la grupa fazo, 1-0 malvenko kontraŭ Kolombio kaj 2-0 malvenko kontraŭ Honduro, ĉar Jamajko estis eliminita en la unua fazo.