Longstreet faris signifajn kontribuojn al pluraj gravaj konfederaciaj venkoj, plejparte en la Orienta Teatro kiel unu el la ĉefaj subuloj de Robert E. Lee en la Armeo de Norda Virginio. Li malbone elfaris en Seven Pines.
per akcidente marŝante siajn virojn laŭ la malĝusta vojo, kaŭzante al ili alveni malfrue, sed ludis gravan rolon en la konfederacia sukceso de la Sep Tagoj-Bataloj en la somero de 1862, kie li helpis kontroli ripetajn atakojn, kiuj forigis la armeon de la Unio de la konfederacia ĉefurbo Richmond. Longstreet gvidis detruan kontraŭatakon, kiu venkis la armeon de la Unio ĉe Second Bull Run en aŭgusto. Liaj viroj tenis sian teron en defensivaj roloj ĉe Antietam kaj Fredericksburg. Li ne partoprenis en la konfederita venko ĉe Chancellorsville, ĉar li kaj la plej multaj el liaj soldatoj estis malligitaj en la relative malgranda Siege of Suffolk (Sieĝo de Suffolk). La plej kontestata servo de Longstreet estis ĉe la Batalo de Gettysburg en julio 1863, kie li malkaŝe malkonsentis kun generalo Lee pri la taktikoj por esti uzata kaj malvolonte kontrolis plurajn malsukcesajn atakojn kontraŭ uniotrupoj. Poste, Longstreet estis, laŭ sia propra peto, sendita al la Okcidenta Teatro por batali sub Braxton Bragg, kie liaj trupoj lanĉis furiozan atakon kontraŭ la Unio-linioj ĉe Chickamauga, kiu portis la tagon. Poste, lia agado en semi-sendependa komando dum la Knoxville Kampanjo rezultigis konfederitmalvenkon. La permanenta ofico de Longstreet en la okcidenta teatro estis difektita de lia centra rolo en multaj konfliktoj inter konfederaciaj generaloj. Malfeliĉa servado sub Bragg, Longstreet kaj liaj viroj estis senditaj reen al Lee. Li lerte komandis trupojn dum la Battle of the Wilderness (Batalo de la Sovaĝejo) en 1864, kie li estis grave vundita per amikpafado. Li poste revenis al la kampo, servante sub Lee en la Siege of Petersburg (Sieĝo de Petersburg) kaj la Appomattox Kampanjo.