Skribu daŭrigon por ĉi tiu paragrafo - la patro de Bennett, Ken Bennett, estis implikita en la politiko de la Demokrata Partio sur la loka kaj nacia nivelo. Ken Bennett laboris por Barack Obama kiel nomumito de la prezidanto kaj kiel asistanto. Ken Bennett ankaŭ laboris en la prezidant-kampanjo de Obama
en 2008, kaj laboris kiel asistanto al urbestro de Ĉikago Rahm Emanuel kaj kiel 2019 Ĉikago urbestra kampanjo kunprezidanto por Toni Preckwinkle. Malgraŭ la ligoj de lia familio al la Demokrata Partio, Bennett nomis sin sendependa voĉdonanto, kvankam li havas historion de subtenado de demokratoj. Bennett volontulis kun la reelekto-kampanjo de Barack Obama per telefonbanko en Hyde Park, Ĉikago kaj donis paroladojn ĉe la Instituto de Politiko de la Universitato de Ĉikago.