أكمل الجملة التالية: جذبت جاكسون انتباه وكالة ويليام موريس ، وهي شركة أعلنت عنها عن طريق حجزها في قاعات الحفلات الموسيقية الكبيرة والظهورات التلفزيونية مع آرثر غودفري و دينا شور وبينغ كروسبي و بيري كومو في الخمسينيات. كرامتها وسلوكها الايجابي المبتهج جعلها مرغوبة للمنتجين والمضيفين التقدميين الذين حريصين على عرض شخص أسود على التلفزيون. ظهرت في
مؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 1956، يسكّت قاعة صاخبة من الحضور بقول "أرى الله". ميلر، اللي كان في الحضور، أدهش من ذلك، مشيرًا إلى أنه "لم تكن هناك عين جافة في البيت لما وصلت". دخل جاكسون في الأفلام لعب دور المبشر في فيلم "سانت لويس بلوز" (1958) ، ومغني جنازة في فيلم "تقليد الحياة" (1959). وبالنسبة لطلبها ، سافرت بشكل كبير ، وأداء 200 موعد سنويًا لمدة عشر سنوات. قامت هي ومرافقيها من المغنيين والمرافقين بجولة عميقة في الجنوب ، واجهت صعوبة في العثور على أماكن آمنة ونظيفة للنوم ، والأكل ، وشراء الغاز بسبب قوانين جيم كرو. في بعض الاحيان كان لازم يناموا في سيارة جاكسون، كاديلاك اشترتها عشان تكون الرحلات الطويلة أكتر راحة. تذكرت جاكسون: "إن النظرات من الغضب عند رؤيتنا نحن الناس الملونين جالسين في سيارة جميلة كانت مخيفة... وصلنا نحيا على أكياس من الفواكه الطازجة خلال النهار ونقود نصف الليل، وكنت منهكة جداً بحلول الوقت اللي كان من المفترض أن أغني فيه، كنت تقريباً مشوشة". جاكسون بدأ يزيد وزنه. كمان طورت عادات غريبة بخصوص المال. باعتبارها امرأة سوداء، وجدت جاكسون أنه غالباً من المستحيل صرف الشيكات عندما تكون بعيدة عن شيكاغو. ونتيجة لذلك ، طلب عقودها أن تدفع نقداً ، وغالباً ما كانت تُجبر على حمل عشرات الآلاف من الدولارات في حقائب السفر وفي ملابسها الداخلية.