كانت أول مستعمرة أوروبية، كابارا، تأسست في 8 أغسطس 1508 من قبل خوان بونس دي ليون، ملازم تحت إمرة كولومبوس، والذي استقبله قائد تاينو كايكي أغوبانيا والذي أصبح في وقت لاحق أول حاكم للجزيرة. شارك بونس دي ليون بنشاط في مذبحة هايوي عام 1503 في هيسبانيولا (جمهورية الدومينيكان الحالية). في عام 1508، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال عبودية تاينو وقيادة عمالة التعدين. في العام التالي، هبطت المستعمرة في ميناء صغير اسمه سان خوان باوتيستا تكريماً لسانت جون المعمداني. وخلال اكتشاف جزيرة بورتوريكو في مارس 1513، تم إدخال البورتو ريكو، والتي أصبحت جزءًا من جزيرة بورتو ريكو، والتي كانت أول مستوطنة إسبانية مناسبة في البورتو ريكو
ميناء مناسب