في 28 يونيو 1999، بدأ أول جولة حفلات موسيقية لها، كعمل افتتاحي لـ NSYNC. تم إصدار أول ألبوم استوديو لها،...Baby One More Time، في 12 يناير 1999. ظهر في المرتبة الأولى في البيلبورد الأمريكي 200 وتم التصديق عليه بلاتينوم مرتين من قبل جمعية صناعة التسجيلات الأمريكية بعد شهر. في جميع أنحاء العالم، احتل الألبوم المخططات في خمسة عشر دولة وباع أكثر من 10 مليون نسخة في سنة واحدة. أصبح الألبوم الأكثر مبيعًا من قبل فنان مراهق. تم إصدار المسار الرئيسي كأغنية واحدة من الألبوم. في الأصل، أراد جيف ريكوردز أن يكون الفيديو الموسيقي متحركًا لسبيرز، وتم رفضه، وأصبح أول جولة حفلات موسيقية لها في المملكة المتحدة. بعد ذلك، أصبح أغنية "كيف بيعت بيبي أكثر من مرة واحدة" هي الألبوم الأكثر نجاحًا في كل وقت، وأصبح
10 مليون