أكمل الجملة اللي جاية: كاستيلوتي اتولد في لودي، إيطاليا. اشترى فيراري في سن العشرين من محسن محلي، وبدأ في سباق السيارات الرياضية في عام 1952. فاز في جائزة البرتغال الكبرى في تلك السنة ، وكان الثالث في باري والثاني في موناكو التي تم تشغيلها في تلك السنة للسيارات الرياضية. في عام 1953 فاز بسباق 10 ساعات في ميسينا وانتهى في المركز الثالث في سباق كاريرا باناميركانا في المكسيك. في عام 1954 ، وقع مع لانسيا ومرة أخرى قاد سيارات رياضية أثناء انتظار سيارة الجائزة الكبرى للفريق. أخيراً قدم أول سباق له في الجائزة الكبرى
بوينس آيرس في 16 يناير 1955 ، للانسيا ، لكنها كافحت في درجات الحرارة الأكثر دفئًا وتحطمت. ومع ذلك ، أنهى في المركز الثاني في موناكو ، ولكن في منتصف الموسم ، اندمج الفريق مع سكودريا فيراري ، والذي قاد له كاستيلوتي لبقية حياته المهنية. شارك في 14 سباق بطولة العالم ، وحقق 3 منصات تسبيق وحقق ما مجموعه 19.5 نقطة في البطولة. حصل على المركز الأول ، مع لانشيا ، في جائزة بلجيكا الكبرى لعام 1955 ، ليصبح أصغر سائق يفعل ذلك (عمر 24 سنة و 7 أشهر و 26 يومًا) ، وهو رقم قياسي استمر 13 عامًا حتى المركز الأول لجاكي إيكس في جائزة ألمانيا الكبرى لعام 1968.