كانت أول اختيار للعب دور جولييت في فيلم ويليام شكسبير روميو + جولييت ، لكن المنتجين شعروا أن عمرها لم يكن مناسبًا. في عام 1997 ، لعبت بورتمان دور آن فرانك في تكييف برودواي لكتاب يوميات آن فرانك. بعد فيلم بنات جميلات 1996 ، أصبحت بورتمان مترددة في قبول الأدوار التي كانت فيها شخصيتها شابة جنسية. في مقابلة مع صحيفة الغارديان ، سأل كاتب السلسلة سيمون هاتنستون بورتمان إذا كانت تدرك أنها بسببهم "لم تكن تتطلع إلى حلم بورتمان" ، والذي أجاب بورتمان بأنها "تفرضت الكثير من خياراتي بعد عام 1999".
أواخر سنة 1999