أكمل الجملة التالية: بدأت مهنة كينان السياسية بتدريب في غرفة البريد بمكتب مجلس الشيوخ تيد كينيدي في عام 2003، قبل أن يصبح مساعد مجلس الشيوخ التشريعي. بعد قضاء فترة كمساعد موظفين في لجنة الصحة والتعليم والعمل والمعاشات التقاعدية بمجلس الشيوخ ، حصل كينان على درجة الماجستير في السياسة العامة في كلية جون إف كينيدي للحكومة ، حيث درس كتابة الخطاب وتقديمها تحت إشراف ستيف جاردينج. في 2007، اتخذ كينان تدريب صيفي في كتابة الخطابات في
حملة باراك أوباما الرئاسية، عمل تحت إشراف جون فافرو، قبل ما يرجع لمدرسة كينيدي ليكمل السنة التانية من دراسته. بقي متورطًا في الحملة خلال السنة ، وسافر إلى أيوا خلال عطلة عيد الميلاد للمساعدة في التحضير لجمعيات أيوا. بعد اعتراف هيلاري كلينتون في يونيو 2008، عاد كينان كموظف بدوام كامل في حملة أوباما الرئاسية.