اكتب استمرار لهذه الفقرة - تمت ترقية واي ليصبح رائد في فرقة 29 المشاة في 25 فبراير 1808. خدم تحت قيادة السير برنت سبنسر قبالة قادس ، وانضم معه إلى جيش السير آرثر ويلسلي ، وانزل في خليج مونديجو ، البرتغال ، في 3 أغسطس. شارك في معركة روليسا
في 17 أغسطس، لما، بعدما كسبوا الهضبة مع عدد قليل من رجال و ضباط فوجه، هو، لما اتهم من قبل العدو، تم إنقاذه من خنجر جندي فرنسي من قبل إنسانية الجنرال برينييه، وجعله سجين. تم تبادله في الوقت المناسب للمشاركة في العمليات في البرتغال عندما عاد السير آرثر ويلسلي في أبريل 1809. كان يقود مشاة خفيفة لواء العميد آر. ستيوارت ، الذي قاد تقدم الجيش البريطاني ، وكان حاضراً في أعمال مرور فوجا في 10 مايو ومرتفعات غريجون في اليوم التالي ، في مرور دوورو واستيلاء على بورتو في 12 ، وفي المطاردة اللاحقة لجيش سوولت.