في 1 يوليو ، قوة مشتركة من حوالي 15000 جندي أمريكي في فصائل المشاة والفرسان العادية ، بما في ذلك جميع فصائل الجيش الأربعة "الملونة" من جنود بوفالو ، والفصائل المتطوعة ، من بينهم روزفلت و "Rough Riders" ، و 71 نيويورك ، و 2 ماساتشوستس مشاة ، و 1 نورث كارولينا ، وقوات كوبية متمردة هاجمت 1270 إسباني محاصرين في هجمات جبهة خطيرة على غرار الحرب الأهلية في معركة إل كاني
و معركة تلة سان خوان خارج سانتياغو. أكثر من 200 جندي أمريكي قُتِلوا وقرب من 1200 جرحوا في القتال، بفضل معدل إطلاق النار العالي الذي وضعه الإسبان على المدى على الأمريكيين. دعم النيران من بنادق غاتلينج كان حاسم لنجاح الهجوم. قرر سيرفيرا الفرار من سانتياغو بعد يومين. الملازم الأول جون جيه بيرشينج، الملقب بـ "بلاك جاك"، أشرف على وحدة الفرسان العاشرة خلال الحرب. خاض بيرشينج ووحدته معركة سان خوان هيل. بيرشينج تم إقتباس شجاعته خلال المعركة.