ولد وولبرج في حي دورشستر في بوسطن، ماساتشوستس، أصغر تسعة أطفال، بمن فيهم الممثل روبرت والمغني دونني. كانت والدته، ألما إيلين، موظفة بنك ومساعدة ممرضة، وكان والده، دونالد إدموند وولبرج، سائق توصيل. تطلقت والديه في عام 1982، وبعد ذلك، قسم وقته بينهما. كان والده من أصل سويدي وأيرلندي، وأمه من أصل أيرلندي وإنجليزي وفرنسي كندي. من الناحية الأمومية، وولبرج مرتبط بعيدًا بالمؤلف ناتانييل هوثورن. وولبرج كان له تربية كاثوليكية رومية ودرس في مدرسة كوبلي سكوير الثانوية في شارع نيوبوري في بوسطن. بحلول سن 13 ، طور وولبرج إدمانًا على الكوكايين والمواد الأخرى. لم يتلقى شهادة المدرسة الثانوية حتى يونيو 2013.
1982