أكمل الجملة التالية: موسم 2002-03، أول موسم لتوماسون في ميلان، فازوا بكأس إيطاليا. تم استخدام توماسون في أغلب الأحيان كبديل متأخر ، لكنه تمكن من تسجيل ثلاثة أهداف في دوري أبطال أوروبا ، وبالتالي احتفظ أيضًا بحصته من الكأس ، عندما فاز ميلان بالبطولة المرموقة في مايو 2003. فوت توماسون النهائي بسبب إصابة أصيبت بها في المباراة الأولى من نهائي كوبا إيطاليا 2003. خلال موسم 2003-2004 ، تم منح توماسون وقت لعب أكثر وتمكن من تسجيل 12 هدفًا في الدوري الإيطالي في حملة للفوز باللقب. في أغسطس 2004، كان كمان جزء من فريق ميلان اللي فاز بالجائزة
كأس السوبر الإيطالي، مع فوز 3 <unk> 0 ضد بطل كوبا إيطاليا لاتسيو.