أكمل الجملة التالية: في 1937، تلقى روني أعلى الفواتير كشوكي كارتر في "Hoosier Schoolboy"، لكن دوره الرائد كممثل درامي جاء في 1938 في "Boys Town" مقابل سبنسر تريسي كالأب فلاناجان، الذي يدير بيت للأولاد المتعصبين والمتشردين. رووني البالغ من العمر 18 سنة و ديانا ديربين البالغة من العمر 17 سنة حصلوا على جائزة أكاديمية خاصة للأحداث
1939, "لإسهامهم الكبير في جلب روح الشباب وشخصيته على الشاشة". وصف واين واحد من "المشاهد الأكثر شهرة" في الفيلم ، حيث يلعب رووني الشاب القوي لعبة البوكر مع سيجارة في فمه ، وقبعته عالية ، وأقدامه فوق على الطاولة. "ترايسي ياخده من الرداف، يرمي السجائر، ويدفعه على كرسي. ' ده أحسن، بيقول لـ ميكي". قال لويس بي ماير إن فيلم "بويز تاون" كان الفيلم المفضل لديه خلال سنوات عمله في إم جي إم.