أكمل الجملة التالية: لسنة 1999، كان إيرفين واثقًا يتوجه إلى الموسم، قائلًا: "بعد نتائج العام الماضي حيث حصلت على أفضل نتيجة في البطولة مع المركز الرابع إجماليًا، الآن، لهذا العام، أريد أن أفعل أفضل من ذلك". بدأ الموسم بشكل جيد: بعد سباق الجائزة الكبرى 81 ، سجل إيرفين فوزه الأول في الفورمولا واحد في الجولة الافتتاحية للموسم في أستراليا ، مما أعطاه القيادة في بطولة السائقين العالمية لأول مرة. في السباق التالي في البرازيل توقف غير مقرّر ، بسبب رادياتورات مسدودة ، كلّف إيرفين منصة التتويج ، وفي النهاية أنهى خامسًا. بعد تلات اسابيع في
سباق سان مارينو الكبير ، إيرفين سيفوت نهايته على منصة التتويج مرة أخرى ، بعد أن عانت سيارته من عطل في المحرك في الجولة 47 (من 62) بينما كان في المركز الثالث المريح ، مما أدى إلى خسارته في قيادة بطولة السائقين لصالح زميله شوماخر. إنتهى إيرفين ثاني في موناكو، وراء شوماخر، مما أعطى فيراري أول نتيجة واحدة أو اثنتين من الموسم، وأول مرة في الإمارة. في الجولة التالية في كندا ، حدد إيرفين أسرع دورة (سيرته الأولى والوحيدة) ونجى من تصادم مع سائق مكلارين ديفيد كولثارد في طريقه إلى النهاية في المركز الثالث.