أكمل الجملة اللي جاية: مالديني بدأ الموسم الجاي برفع
2004 سوبر كوبا إيطاليا كقائد بعد هزيمة ميلان لاتسيو. انتهى ميلان في المركز الثاني في البطولة بعد يوفنتوس في ذلك الموسم ، ووصلت إلى نهائي دوري أبطال أوروبا ، فقط لتخسر في ركلات الجزاء لليفربول ، على الرغم من أن مالديني فتح الحساب في الدقيقة الأولى. في عام 2005 ، انتخب مالديني ليكون جزءًا من فريق UEFA للعام للمرة الثانية في حياته المهنية ، وتم انتخابه أيضًا ليكون جزءًا من FIFPro World XI للمرة الأولى في حياته المهنية. الموسم التالي ، انتهى ميلان في المركز الثاني خلف يوفنتوس في البطولة مرة أخرى ، ووصلت إلى نصف النهائيات في دوري أبطال أوروبا ، لكن هزمها بطل النهاية برشلونة. تم خصم كل من يوفنتوس وميلان من النقاط لتورطهم في فضيحة ترتيب المباريات في "كالسيوبولي" عام 2006 ، وتم منح اللقب لإنترناشيوناليه ، في حين تم تخفيض يوفنتوس ، مع إنهاء ميلان في المركز الثالث بعد خصم النقاط. خلال الموسم ، سجل مالديني أول مضاعفة له في مسيرته ، ضد ريجينا. في 25 سبتمبر 2005 ، كسر مالديني سجل ظهور دينو زوف في البطولة بعد أن لعب مباراته 571 في الدوري ضد تريفيسو. قبل سبعة أيام ، لعب مباراته 800 في جميع المسابقات لميلان.