كان دينكليج ممثلاً في فيلم كوميديا مستقل منخفض الميزانية Living in Oblivion (1995) ، حيث لعب جنبًا إلى جنب مع ستيف بوسكيمي. يروي الفيلم قصة المخرج والطاقم والممثلين الذين يقومون بتصوير فيلم مستقل منخفض الميزانية في وسط مدينة نيويورك. كان دور دينكليج هو دور ممثل محبط يعاني من القزم يشكو من أدواره الكليشيهة. تلقى الفيلم استقبالًا جيدًا من قبل النقاد. في السنة التالية ظهر كمدير مبنى في دراما الجريمة Bullet التي بطولة الراب توباك شاكور. حتى بعد أدائه المستقبلة في Living in Oblivion ، لم يستطع دينكليج العثور على شخص مستعد يكون وكيله. بعد توصية من بوسكيمي للمخرج ألكسندر روكويل ، تم اختيار دينكليج في فيلم الكوميديا 13 Moons (2002).
كوميديا-دراما