سنكلير كان ضمن فريق جامايكا في كأس العالم لكرة القدم 1998 في فرنسا، وكتب التاريخ لأنهم أصبحوا أول دولة كاريبي الناطقة باللغة الإنجليزية تتأهل لكأس العالم. بدأ في جميع مباريات المجموعة الثلاث ضد كرواتيا والأرجنتين واليابان. خسرت جامايكا أول مباراتين لكنها حصلت على أول نقاط لها في أي وقت في كأس العالم بفوزها 2 × 1 على اليابان في ليون ، لكن تم القضاء عليها بعد أن انتهت في المركز الثالث في المجموعة. خلال السنتين التاليتين ، مثلت سنكلير الجانب في عدد من المباريات الودية وتم تضمينها في تشكيلة كأس 2000 كونكاكاف الذهبي.
. لعب في مباراتين في مرحلة المجموعات ، هزيمة 1<unk>0 لكولومبيا وهزيمة 2<unk>0 لهندوراس حيث تم طرد جامايكا في المرحلة الأولى.