أكمل الجملة التالية: إن تصوير فيلم "خُذني للعبة الكرة" (1949) كان، وفقًا لويليامز في سيرته الذاتية، تجربة "بؤس خالص". مسرحية موسيقية دورية بطولة جين كيلي و فرانك سيناترا، كان شخصيتين الرئيسيين من الذكور لاعبين في فريق بيسبول مملوك من قبل كيه سي هيغينز، دور ويليامز. زعمت أن كيلي والمؤلف المشارك ستانلي دونين عاملها باحتقار وخرجوا عن طريقهم ليعملوا نكت على حسابها. تلقى الفيلم استقبالًا جيدًا من النقاد وأصبح نجاحًا تجاريًا رئيسيًا ، حيث حقق 3.4 مليون دولار في الإيجارات وأصبح الحادي عشر من أعلى الأفلام المربحة في العام. عمل ويليامز فيلم "ابنة نبتون" (أيضاً في عام 1949) في نفس الوقت تقريبًا مع الممثلين ريكاردو مونتالبان وريد سكيلتون وبيتي جاريت ، الذين كانوا أيضًا في فيلم "خُذني إلى لعبة الكرة". في الفيلم ، يغني ويليامز "Baby, It's Cold Outside" مع مونتالبان. فازت الأغنية بجائزة الأوسكار لأفضل أغنية أصلية في
جوائز الاكاديميه ال22. كان من المقرر في الأصل أن يغني ويليامز ومونتالبان "I'd Like to Get You on a) Slow Boat to China" ، لكن مراقبي الاستوديو اعتقدوا أن الأغنية كانت جنسية جدًا (تفسير كلمة "حصل" على أنها "لدي") وبدلًا من ذلك أعطوهم "Baby, It's Cold Outside". "بنت نبتون" بقت فيلم العاشر الأكثر ربحًا في سنة 1949.