جاكسون وقعت مع شركة Island Records بعد انتهاء عقدها مع فرجن. وقعت على خطط الجولة وبدأت تسجيل مع منتجين مختلفين، بما في ذلك رودني "دارك تشيلد" جركنز، تريكي ستيوارت، و ستارجيت. أطلق ألبومها الاستوديوي العاشر، Discipline، في فبراير 2008. على الرغم من القائمة السوداء الراديوية، بلغ أول أغنية من الألبوم "Feedback" رقم تسعة عشر على Hot 100 وتسعة على Pop Songs، وهو أعلى أغنية لها منذ "Someone to Call My Lover". في فبراير 2008، فازت جاكسون بجائزة Image Award لـ "الممثلة المساندة المتميزة في حركة" لدورها. جاكسون تم التواصل معها أيضًا لتسجيل أغنية واحدة للفيلم Rush Hour 3. حصل على جائزة Vard في جوائز GLAAD Media في 19 ، معلنًا مساهماتها في حقوق الإنسان.
سنة 2009