كتب استمرار لهذه الفقرة - محامى ناجح ، ليدى كان بيدخل بانتظام فى الشؤون العسكرية ، وخدم مع متطوعين فرجينيا (الحرس الوطنى) لسنوات عديدة. في سبتمبر 1902 ، أصبح قائدًا لـ "باج رايفلز" ، وهي شركة ميليشيا غير مخصصة في لوراي حتى تم تجميعها كشركة C في فوج فرجينيا الثاني ، حرس فرجينيا الوطني. ارتقى ليدي بسرعة في الفوج ، حيث تم ترقيته إلى ملازم كولونيل في يونيو 1905 وكولونيل كامل بحلول أغسطس من نفس العام. في يونيو 1916 ، كان الفوج الثاني واحد من عدد تم استدعائه من الحرس الوطني في دور دعم الحدود لدعم بعثة بانشو فيلا
. واصل قيادة الفوج خلال إقامته لمدة تسعة أشهر بالقرب من الحدود المكسيكية ، في براونزفيل ، تكساس. بعد فترة قصيرة من عودة الفوج إلى فرجينيا ، تم استدعائه مرة أخرى للخدمة عندما التزمت الولايات المتحدة بالمشاركة في الحرب العالمية الأولى. عندما تم إرسال الفوج إلى معسكر ماكليلان ، ألاباما استعداداً للشحن إلى الخارج كجزء من القوة الاستكشافية الأمريكية ، تم دمجه مع فرقة فرجينيا الأولى والرابعة كفرقة 116 ، وأصبح في وقت لاحق جزءًا من فرقة المشاة 29. وعلى الرغم من أنه خطط للاستمرار في قيادة الفوج بعد التوحيد ، إلا أن ليدي فشل في الاختبارات الجسدية الصارمة وتم إعفائه من القيادة.