فلوورين هو أفضل مجموعة مغادرة للتبديل مع مركبات الأورغنوليثيوم. مركبات الهجوم النيوكليوفيلي قد تكون أكسيدات الألكسيد، الثيولات، الأمينات، والأمونيا (عند ضغوط مرتفعة). بشكل عام، أيون الهيدريد هو مجموعة مغادرة فقيرة ويحدث فقط في عدد قليل من التفاعلات الهيتروسيكلية. ويشمل ذلك تفاعل تشيتشيبابين، والذي ينتج مشتقات بيريديين آمينية في موضع 2-. هنا، يستخدم أميد الصوديوم كمنشط النيوكليوفيل الذي ينتج 2-بيريديين. يجمع أيون الهيدريد المفرج في هذا التفاعل مع بروتون أميني من مجموعة البنزين، والذي يخلق مجموعة البنزين، ويمكن استخدامه في تكوين مركبات بيريديين ثلاثية مثل بيريديين وبيريديين باستخدام البوتاسيوم. ويمكن استخدامه في هذا الغرض لتشكيل مركبات بيريديين مثل بيريدي
النيوكليوفيل اللي بيعطي 2-امينوبيريدين