أكمل الجملة التالية: فريق كالجاري فلامز اختار واترسبون بخيار الجولة الثانية، رقم 57،
مسودة دخول دوري الهوكي الوطني 2011 (NHL). وصف مساعد خاص للفلامز للمدير العام كريج كونروي واترسبون بأنه لاعب غالبًا ما تمر صفاته دون ملاحظة: "إذا كنت لاعبًا دفاعيًا في المنزل يمكنه الانضمام إلى الاندفاع ، وإعطاء المرور الأول الجيد ، ولا يتم التغلب عليه واحدًا على واحدًا ، سليم جدًا ، فهو لا يبرز". عند تحويل المهنية ، تم تعيين واترسبون إلى كالجاري في دوري الهوكي الأمريكي (AHL) التابعة ، أبوتسفورد هيت ، لموسم 2013-14. كان لديه تسع نقاط في أول 48 مباراة و+13 عندما أدت إصابة دينيس ويدمان في وقت متأخر من الموسم إلى استدعاء فلامز ووترسبون على أساس طارئ. ظهر لأول مرة في دوري NHL في 7 مارس 2014 ، بفوز 4-3 على نيويورك آيلاندرز. سجل أول نقطة له في الليلة التالية مع مساعدة على هدف براين ماكجراتان في مسابقة ضد فانكوفر كانوكس. ظهر وودرسبون في 14 مباراة مع فلامز ، وسجل أربع مساعدات ، قبل أن يعاني من إصابة في الكتف تطلبت جراحة وأنهت موسمه. تم استدعاء ووترسبون وإرساله من قبل فلامز عدة مرات خلال موسم 2015-16.