في خريف عام 1999، وقع أولسن عقد لمدة سنتين مع اتحاد كرة القدم الدنماركي (DBU) لتدريب المنتخب الوطني الدنماركي، بيدخل حيز التنفيذ بعد مشاركة الدنمارك في بطولة اوروبا 2000. في يوليو 2000 ، حل محل المدرب السويدي بو يوهانسون كمدير لفريق كرة القدم الوطني الدنماركي. كمساعد مدربه، اختار أولسن مايكل لودروب. هدى الثنائي الدنمارك للتأهل لبطولة كأس العالم 2002 ، وهي حملة انتهت في مباراة دور 16 ضد إنجلترا في هزيمة 0<unk>3 بعد أن فازت الدنمارك في مرحلة المجموعة الأولية. قبل كأس العالم 2002 ، وقع أولسن عقدًا جديدًا لمدة أربع سنوات حتى يونيو 2006. عندما ذهب لاودروب لتدريب بروندبي إيف ، اختار أولسن كيلد بوردينجارد كمدرب مساعد جديد له. مع بوردينجارد، قاد أولسن الدنمارك لبطولة أوروبا 2004
البطولة، واللي انتهت مرة تانية في المرحلة الأولى. فشل أولسن في تأهل الدنمارك لكأس العالم لكرة القدم لعام 2006 ، لكنه مدد عقده مع DBU في نوفمبر 2005. جزء من الصفقة الجديدة ، والتي استمرت حتى كأس العالم 2010 ، كانت المسؤولية المضافة لتعريف "الخيط الأحمر" ، أو القاسم المشترك ، في عمل المواهب في فرق الشباب الوطنية الدنماركية ، وبالتالي منح أولسن تأثير كبير على كرة القدم المستقبلية التي تلعبها الدنمارك.