أكمل الجملة التالية: راي لعب هوكي الصغار مع كورنوال رويالز من دوري الهوكي في أونتاريو (OHL). بافالو سيبيرز اختاروا راي في الجولة الخامسة، 97 في المجموعة
برنامج الدخول للنهل لعام 1988. لعب موسمين كاملين مع روتشستر الأمريكيين في دوري الهوكي الأمريكي (AHL) ، خلالها اكتسب سمعة كمقاتل منتج ، حيث حصل على أكثر من 700 دقيقة عقوبة في 125 مباراة. ظهر راي لأول مرة في الدوري مع سابرز خلال موسم 1989-90 ، حيث سجل هدفه الأول في أول تحول له على الجليد. هو كمان سجّل هدفاً في آخر دورة في آخر مباراة له في دوري الكرة الوطني. أصبح راي منتظمًا في الفريق بدءًا من موسم NHL 1990-1991 ، ولم ينتهي بأقل من 158 دقيقة عقوبة في أي موسم NHL من تلك النقطة باستثناء موسمه الأخير. في مباراة ضد كيبيك نورديكس في عام 1992 ، ضرب راي بقسوة مشجع نورديكس الذي تسلل إلى الجليد واقترب من مقعد سابرز. اعتبر راي قويًا في 6'0 "، وكان واحدًا من أصعب لاعبي NHL خلال التسعينيات. في عام 1999 ، منحت NHL راي جائزة King Clancy التذكارية لقيادته ومساهماته الإنسانية في منطقة بوفالو وغرب نيويورك. حتى الآن هو منتظم مع فريق Buffalo Sabres Alumni ويقيم في بوفالو ، نيويورك ، ويعمل بنشاط مع العديد من الجمعيات الخيرية المجتمعية.