اكتب استمرار لهذه الفقرة - في 2007، كانت وينتر أول من استأجرتهم السيدة أوباما في حملة أوباما الرئاسية
. عملت كمساعدة قريبة للسيدة أوباما خلال حملة 2008. بعد الانتخابات ، تم تعيين وينتر نائب رئيس هيئة الأركان للسيدة الأولى وتم ترقيته لاحقًا إلى مستشار كبير للسيدة الأولى.