كانت أول مستعمرة أوروبية، كابارا، تأسست في 8 أغسطس 1508 من قبل خوان بونس دي ليون، ملازم تحت إمرة كولومبوس، والذي استقبله رئيس تاينو كايكي أغوبانيه والذي أصبح في وقت لاحق أول حاكم للجزيرة. شارك بونس دي ليون بنشاط في مذبحة هايوي عام 1503 في هيسبانيولا (جمهورية الدومينيكان الحالية). في عام 1508، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال عبودية تاينو وقيادة الهنود من أجل عمليات التعدين. في العام التالي، هبطت المستعمرة في ميناء بورتو خوان باوتيستا تكريماً لسان جون المعمداني. وخلال اكتشاف جزيرة بورتو ريكو في مارس 1513, تم إدخال اسم أول مستوطنة إسبانية في جزيرة بورتو ريكو، والتي أصبحت جزءًا من البورتو ريكو، وفتحت اسمها "بورتو
كابارا