أكمل الجملة التالية: بعد حضور كلية إكستر، أكسفورد، المفضلة من قبل العديد من ديفونيون، كشيتشر أمرت HMS "لارك" ضد الأرمادا الإسبانية في 1588. في سنة 1595 رافق السير فرانسيس دريك في رحلته الأخيرة لأمريكا. في وقت لاحق في الحرب الإنجليزية الإسبانية ، قاد شركة خلال غارة عام 1596 على كاديز ، والتي تم تكريمه فارساً. بعد سنة كان مع القوات الانجليزية في فرنسا يحارب مع الملك هنري الرابع ضد الاسبان في بيكارديا. جرحته في الكتف خلال
حصار آميان في سبتمبر 1597 والذي تم خلالها الاستيلاء على المدينة من الأسبان. هنري عملته فارسًا بسبب شجاعته.