اكتب استمرار لهذه الفقرة - في سنة 1956، انتقل كينيدي عائلته المتزايدة خارج واشنطن إلى بيت اسمه هيكوري هيل، والذي اشتراه من أخيه جون. كان بيت 13 غرفة نوم و 13 حمام كبير ده موجود في ماكلين، فيرجينيا. ذهب كينيدي للعمل كمساعد لأدلاي ستيفنسون خلال الانتخابات الرئاسية لعام 1956 والتي ساعدته على تعلم كيفية عمل الحملات الوطنية ، استعداداً لخوله جاك في المستقبل. غير معجب بستيفنسون، وبحسب ما ورد صوّت لدويت د. أيزنهاور. كان كينيدي كمان مندوب في المؤتمر الوطني الديمقراطي سنة 1956
، بعد أن حل محل تيب أونيل بطلب من أخيه جون، والانضمام لما كان في النهاية جهد فاشل لمساعدة جون كينيدي في الحصول على ترشيح نائب الرئيس. بعد شوية، اتبع تعليمات والده، حاول كينيدي التعويض مع جي إدغار هوفر. بدى أن هناك بعض التحسن في تفاعلاتهم، والتي اعتبرها كينيدي "ضرورة سياسية أساسية". هذا تغير بعدين بعد تعيين كينيدي وزير العدل، حيث رأه هوفر "تهديد غير مسبوق".