أكمل الجملة التالية: فاز فريدمان بسوارة سلسلة البوكر العالمية (WSOP) في عام 2003 في حدث الاحتفاظ بالبوكر بحد أقصى قدره 1500 دولار مما أكسبه 109400 دولار. في وقت لاحق ، في حلقة WSOP في Harrah's Rincon في عام 2005 ، فاز بجائزة المركز الثاني بقيمة 363،165 دولار. في
حدث WSOP الرئيسي 2006 ، فريدمان تجاوز 8,700 لاعب آخر ، وانتهى في المرتبة 20 وحصل على 494,797 دولار. خلال البطولة ، اشتهر فريدمان بحادثة مع جيف ليزاندرو ، حيث شعر فريدمان أن ليزاندرو لم يضع رهانه ، بقيمة 5000 رقاقة ، في يد. فريدمان وليزاندرو بيحاجوا باستمرار عن طريق اليد، مع قول التاجر لهم كلاهما إنه يكفوا عن إثارة الموضوع. فريدمان ما كانش بيقف ولمح إلى أن ليساندرو "سرق" الرجل الآخر من الـ 5000. كان ليزاندرو مستاء جدًا لما سمع كده، وتجادل مع فريدمان، وقال له إنه "سيقطع رأسك، يا صاح". حاول فريدمان تسوية الأمور مع ليزاندرو بعد ذلك أثناء اللعب ، لكن ليزاندرو رفض التحدث إليه. كثيرين في عالم البوكر انتقدوا فريدمان على أفعاله، بما فيهم نورمان تشاد من ESPN وتود برونسون من مجلة كاردبلايير. في النهاية، اتكتشف في التكرار إن ليساندرو في الحقيقة وضع الرهان. (في وضع واحد من الأعمى ، نسي لاعب ثالث على الطاولة وضع رهانه ؛ قام التاجر بتصحيح خطأه.)