أكمل الجملة اللي جايه: في 12 أغسطس، فاز أنشيلوتي بكأس أوروبي تاني، و قاد ريال مدريد لانتصار 2: 0 على سيفيللا في
كأس السوبر الأوروبي 2014. في الأشهر الأربعة الأخيرة من عام 2014 ، سجل فريقه رقمًا قياسيًا إسبانيًا بـ 22 فوزًا متتاليًا في جميع المسابقات التي بدأت في 16 سبتمبر وبلغت ذروتها بأول لقب لكأس العالم للأندية للفيفا في ديسمبر 2014 ، حيث أنهى عام 2014 بأربع كؤوس. من خلال تأمين المركز الثالث فقط لموسم 2013-14 في الدوري الإسباني ، أصبح أول مدرب ريال مدريد ينتهي خارج المركزين الأولين في الدوري الإسباني منذ موسم 2003-04 ، وأيضاً أول مدرب ريال مدريد ينتهي وراء منافسيه في المدينة أتلتيكو منذ موسم 1995-96. في 1 ديسمبر 2014 ، تم ترشيح أنشيلوتي كواحد من المتأهلين النهائيين الثلاثة لجائزة FIFA World Coach of the Year 2014. في 19 يناير 2015 ، تم إدخال أنشيلوتي إلى قاعة مشاهير كرة القدم الإيطالية وفي 20 يناير 2015 ، فاز بجائزة IFFHS 2014 كأفضل مدرب نادي في العالم. انتهى ريال مدريد موسم الدوري 2014-15 في المركز الثاني ، بتسجيل 118 هدف في العملية. تم القضاء عليها في دور الستة عشر في كأس الملك ، وخسرت 3<unk>2 في المجموع ضد يوفنتوس في نصف النهائيات في دوري أبطال أوروبا. في 25 مايو 2015 ، أعلن رئيس ريال مدريد فلورنتينو بيريز أن مجلس إدارة النادي اتخذ "قرارًا صعبًا جدًا" لتخليص أنشيلوتي من واجباته بفعالية فورية. بيريز قال إن أنشيلوتي فاز بقلوب كل من مجلس الإدارة والمشجعين ، وسيكون له مكان دائم في تاريخ النادي لأنه كان المدرب الذي قادهم إلى "ديسيما". "ومع كده في النادي دا المطالب كبيرة ونحن محتاجين دفعة جديدة من أجل الفوز بالبطولات ونتحسن".