في 22 نوفمبر 1595 ، أبحر القناص الإنجليزي السير فرانسيس دريك مع 27 سفينة و 2500 جندي إلى خليج سان خوان بقصد نهب المدينة. ومع ذلك ، لم يتمكنوا من هزيمة القوات المحصنة في الحصون. مع العلم أن دريك فشل في التغلب على دفاعات المدينة عن طريق البحر ، في 15 يونيو 1598 ، قامت البحرية الملكية ، بقيادة جورج كليفورد ، إيرل 3 من كومبرلاند ، بإنزال قوات من 21 سفينة شرقيًا في سانتورسي. قابل كليفورد ورجاله المقاومة الإسبانية أثناء محاولتهم عبور جسر سان أنطونيو (من منطقة تعرف اليوم باسم كوندادو) إلى جزيرة سان خوان. ومع ذلك ، غزا الإنجليز الجزيرة واحتفظوا بها لعدة أشهر. اضطروا إلى التخلي عن الجزيرة بسبب تفشي الزهري بين قوات إسبانيا. في العام التالي ، أرسل الجنود والحاكم ألونسو ، والحاكم مركادو ، ورج
جسر سان أنطونيو