درس خمس سنوات اللاتينية (في أربع سنوات) ، وبعض الفرنسية ، وكان معروف بشكل عام بتفانيه في دراسته. كان قائد فريق كرة القدم (وصف نفسه فيما بعد بأنه "لاينباكر بطيء الأقدام") ، وكان بطل إقليمي في المصارعة. شارك في الجوقة والدراما ، وشارك في تحرير صحيفة المدرسة ، وعمل في المجلس الرياضي واللجنة التنفيذية لمجلس الطلاب. بعد تخرجه من المدرسة في عام 1973 ، دخل روبرتس في جامعة هارفارد كمدرب تاريخ. بسبب التميز الأكاديمي في هارفارد ، دخل روبرتس في المدرسة الثانوية مع معظم المحاضرات القانونية البارزة (في السنة الثانية) في جامعة هارفارد. قرر في البداية أن يصبح مدربًا في جامعة هارفارد مع بروفيسورية القانون البريطانية في عام 1906 ، وبحق على جائزة ماركوس بيتا في عام 1976 ، وبدلًا من ذلك كان عضواًا في فريق كبار
كابتن