أكمل الجملة اللي جايه: الموسم اللي بعده، ديل بييرو اتبع الانتصارات دي بكأس سوبر أوفا 1996 و
كأس القارات 1996 ، و سجل أهدافًا في كلا النهائيين ، و تم تعيينه لاعب المباراة في النهائي الأخير. كما فاز بجائزة برافو (أفضل لاعب تحت 23 عامًا في المسابقات الأوروبية) ، و احتل المركز الرابع في كرة الذهب 1996 للسنة الثانية على التوالي. ديل بييرو كسب لقب سيري أ الثاني مع يوفنتوس في ذلك الموسم ، وساعد على قيادة يوفنتوس إلى نهائي دوري أبطال أوروبا الثاني على التوالي ، على الرغم من أنه لم يتمكن من بدء المباراة بسبب الإصابة. خلال مرحلة المجموعات ، في طريقها إلى النهائي ، ساعد يوفنتوس على التأهل إلى ربع النهائي مبكراً بمباراة ، و سجل هدفاً في فوز يوفنتوس 1<unk>0 على مانشستر يونايتد في أولد ترافورد ، في 20 نوفمبر 1996 ؛ كانت هذه هي المرة الأولى التي يهزم فيها فريق إيطالي مانشستر يونايتد في ملعبهم. في نهائي دوري أبطال أوروبا 1997 ، خرج من مقعد البدلاء ليضرب هدفًا مع كعب خلفي ، والذي لم يتمكن من منع يوفنتوس من الخسارة 3 × 1 أمام بوروسيا دورتموند. بسبب أدائه طوال العام التقويمي ، تلقى ديل بييرو ترشيحات لكل من لاعب عام 1997 فيفا العالمي ، والذي أنهى في المركز السادس ، و 1997 Ballon d'Or ،