أكمل الجملة التالية: بعد العمل كمُنظم ميداني للحزب الديمقراطي في ميشيغان في الانتخابات الرئاسية لعام 2000، وبعد ذلك في حملة جون كيري للرئاسة في عام 2004، انضم سايمون لحملة باراك أوباما
حملة الرئاسة لعام 2008 كمدير تحليلات، مقره في المقر الرئيسي في شيكاغو. كجزء من الحملة دي، إدار مخزونات من البيانات عن سلوك الناخبين وتفضيلاتهم. استراتيجيته من الاستهداف الدقيق اتعترف بمساعدته في تحديد الناخبين المترددين اللي يمكن أوباما يتوددهم. بعد الحملة ، تم تعيينه في عام 2009 للخدمة في إدارة أوباما في وزارة الصحة والخدمات الإنسانية ، حيث ركز على إصلاح الرعاية الصحية والرعاية الطبية.