اكتب استمرار لهذه الفقرة - في أوائل عام 1941، كان ماكغريجور، لفترة وجيزة، قائد العلم، ، السفينة الرائدة للسير جيمس سومرفيل وكان متورطًا في قوافل مالطا والعمليات الأخرى في المحيط الأطلسي والبحر الأبيض المتوسط بما في ذلك قصف جنوة في فبراير 1941 وإغراق "بسمارك" في مايو 1941. تم ترقيته إلى أميرال في 8 يوليو 1941. بين 9 سبتمبر 1941 وأوائل عام 1943 ، كان مساعد رئيس هيئة الأركان البحرية (الأسلحة). في أواخر عام 1943 ، قاد القوة البحرية (القوة B) التي تغطي الاستيلاء على جزيرة بانتيليا الإيطالية (عملية Corkscrew) وغزو صقلية اللاحق.
وله ده حصل على وسام الخدمة المتميزة. شغل منصب ضابط العلم في صقلية ، حيث أصيب ، لمدة ثلاثة أشهر قبل إعادة توزيعه كضابط علمي في تارانتو والبحر الأدرياتيكي (مقره في المنشأة الساحلية في الإسكندرية) حتى نهاية عام 1943.