في فيلم Passage: About Schmidt (2002) ، لعب نيكولسون دور عميل متقاعد من مدينة أوماها بولاية نبراسكا، يتساءل عن حياته بعد وفاة زوجته. حصل أداءه الهادئ على ترشيح لجائزة الأوسكار لأفضل ممثل. في فيلم Anger Management (2003) ، لعب دور معالج عدواني مكلف بمساعدة رجل أكثر من سلمي (آدم ساندلر). في عام 2003، لعب نيكولسون دور في Something's Give Gotta، كشخص كبير في السن يقع في حب والدته (ديان كيتون) من صديقته الصغيرة. في أواخر عام 2006، ظهر نيكولسون في الجانب المظلم في دور فرانك كوست، زعيم عصابة بوسطن الأيرلندي الشرير، استنادًا إلى وايت بلجر الذي كان لا يزال هاربًا في ذلك الوقت، حيث ترأس مات ديمون وليوناردو دي كابريو في فيلم مارتن سكورس الفائز بجائزة الأوسكار The Departed Laufernal، وهو إعادة لدور أندرو ساند
سنة 2002