أكمل الجملة التالية: بعد كلية الحقوق، عمل كلاينفيلد ككاتب لدى روبرت دبليو برات من محكمة الولايات المتحدة للمقاطعة الجنوبية في أيوا وكريستوفر أرمسترونغ وبنجامين كابلان من محكمة استئناف ماساتشوستس. بعد كده عمل في بوسطن في ليبي هوبز بي سي قبل ما يرجع لأيوا عشان يعمل مستشارا لشركة
حملة باراك أوباما الرئاسية لعام 2008 والحزب الديمقراطي في أيوا. من 2006 إلى 2009 ، كان مساعداً في شركة Ahlers & Cooney ، وهي شركة في ديس موين. كان عضو في جمعية الدستور الأمريكي.