أكمل الجملة اللي جاية: قبل ما يدخل الإدارة، أمضى كابيلو أوائل الثمانينيات بتدريب فرق الشباب في ميلان. جلب من خلال المواهب مثل باولو مالديني وألساندرو كوستاكورتا ، قاد فريق تحت 19 عامًا إلى العديد من نجاحات البطولات الشبابية. أكمل آخر شاراته التدريبية في عام 1986. تم ترقيته إلى مدرب الفريق الأول في عام 1987، وعمل كمساعد لنيلس ليدهولم. أول تجربة له كمدرب رئيسي كانت قيادة ميلان في الست مباريات الأخيرة من الموسم
الموسم 1986/87 ، ليحل محل ليدهولم وحقق التأهل لكأس الاتحاد الأوروبي في مباراة التصفيات مع سامبدوريا. ومع ذلك ، في الموسم التالي ، عين سيلفيو برلسكوني أريجو ساكي مدربًا جديدًا لـ "روسونيري" وتحدى كابيلو ، لكنه ما زال يعمل في النادي.