أكمل الجملة التالية: في عام 2014، جادل كين أن التدخل العسكري الأمريكي ضد الدولة الإسلامية في العراق والشام (داعش) الذي اتخذه أوباما كان غير دستوري بدون تفويض جديد من الكونغرس لاستخدام القوة العسكرية ضد داعش. في نوفمبر 2014 ، في منتدى الأمن الدولي في هاليفاكس ، أكد كين وماكين على ضرورة مثل هذا التفويض من الكونغرس ، قائلين: "لا يمكنك أن تمارس حربًا بدون الكونغرس. ما تقدرش تطلب من الناس أن يخاطروا بحياتهم، يخاطروا بقتلهم، يشاهدوا الناس الآخرين يقتلون أو يصابون إذا كان الكونغرس مش راغب في القيام بالعمل لوضع بصمة إبهامهم على هذا ويقول، هذه مهمة وطنية وتستحق ذلك". بعد شهر أبريل
2017 ضربة صاروخية شايرات في سوريا ، بأمر من ترامب ، قال كين ، "ليس هناك مبرر قانوني لهذا. ما كان لازم يعمل ده من غير ما يجي للكونغرس". في برنامج "تلاقي الصحافة"، قال كين، "أنا مؤيد قوي بأن الولايات المتحدة يجب أن تتخذ إجراءات لحماية القضايا الإنسانية، مثل حظر الأسلحة الكيميائية. أنا مختلف عن الإدارة دي، وأنا أخذت نفس الموقف مع الرئيس أوباما، نحن أمة من المفترض أنها لا تتخذ إجراءات عسكرية، تبدأ حرب، بدون خطة تم تقديمها إلى الكونغرس وموافقتها".