في 24 سبتمبر 1493 ، أبحر كريستوفر كولومبوس في رحلته الثانية مع 17 سفينة و 1200 إلى 1500 جندي من كاديز. في 19 نوفمبر 1493 ، هبط على الجزيرة ، وسميها سان خوان باوتيستا تكريماً لسانت جون المعمدان. تأسست أول مستعمرة أوروبية ، كابارا ، في 8 أغسطس 1508 من قبل خوان بونس دي ليون ، ملازم تحت كولومبوس ، والذي رحب به القيادي التاينو Cacique Agüeybaná والذي أصبح في وقت لاحق أول حاكم للجزيرة. شارك بونس دي ليون بنشاط في مذبحة هايوي عام 1503 في هيسبانيولا (جمهورية الدومينيكان الحالية). في عام 1508 ، اختار السير بونس دي ليون من قبل التاج الإسباني لاحتلال العبودية وقيادة الهنود التاينو للعمليات التعدينية. في العام التالي ، بدأت المستعمرة في ميناء ، وسميتها سان خوان باوتي
17 سفينة