أكمل الجملة اللي جاية: ليونارد كان في الأصل أول واحد مؤهل ليتم تجريده في
2016 ، لكن لم يتم اختياره أثناء لعب لـ Green Bay Gamblers في دوري الهوكي في الولايات المتحدة. بعد سنتين مع المقامرين ، انضم ليونارد إلى جامعة ماساتشوستس أميرست ("UMass") ، حيث لعب لفريق الهوكي الجليدي ، UMass Minutemen أثناء دراسته في الاتصالات وإدارة الرياضة. أثناء وجوده مع Minutemen ، جذب ليونارد انتباه سان خوسيه شاركس ، الذي أعده في الجولة السادسة ، 182 عامًا في مسودة دخول NHL 2018 على الرغم من عدم وجود أي اتصال مع ليونارد خلال عملية التجديد. في سنته الثالثة في جامعة ماساتشوستس ، كان ليونارد في النهائي لجائزة هوبي بيكر وقاد جميع لاعبي NCAA في الأهداف ، مع 27.