نيكولسون اول ما وصل لهوليوود في عام 1954، لما كان في السابعة عشر من عمره، لزيارة اخته. حصل على وظيفة كموظف مكتب لليليميترات ويليام هانا وجوزيف باربيرا في استوديو كاريكاتير ام جي ام. عرضوا عليه وظيفة بدءية كليميتر، لكنه رفض، مشيرًا إلى رغبته في أن يصبح ممثلًا. تدرب على أن يكون ممثلًا مع مجموعة تسمى مسرح اللاعبين الحلقية، وبعد ذلك وجد أدوار صغيرة يؤديها على المسرح وفي المسلسلات التلفزيونية. قدم أول ظهور له في فيلم درامي مراهق منخفض الميزانية The Cry Baby Killer (1958) ، حيث لعب دور العنوان. خلال العقد التالي، كان نيكولسون متعاونًا متكررًا مع منتج الفيلم، روجر كورمان. أخرج نيكولسون في عدة مناسبات، أبرزها في The Little Shop of Horrors، حيث لعب دور ماسكري ولفيلبور، وكذلك ظهر لأول
قاتل الطفل الباكي (1958)