في سنة 1569 أصبح فليمنج عضواً في المجلس السري، وفي سنة 1571 أصبح اللورد الأميرال الأعلى وفي سنة 1590 لورد كونستابيل الأعلى. كحاكم فنلندا وإستونيا كان يحمل واجبات أعلى سلطة في فنلندا وإستونيا للمملكة السويدية، بعد الملك فقط. كان مؤيد قوي للملك الشرعي للسويد وبولندا زيغسموند فازا وبالتالي عدو عم زيغسموند من ناحية أبيه، دوق تشارلز من سوديرمانيا، الذي ادعى أيضًا العرش السويدي.
فنلندا وإستونيا