كان كابوني عضو في عصابة فايف بوينتس والذي اصبح حارس تنفيذي في اماكن الجريمة المنظمة مثل بيوت الدعارة. في اوائل العشرينات من عمره انتقل الى شيكاغو واصبح حارس شخصي وموثوق به لجونى توريو رئيس نقابة جنائية كانت تزود الكحول بشكل غير قانوني. وكان يحظى بحماية سياسية من خلال الاتحاد السيسيلي. كان الصراع مع عصابة النصف الشمالي له دور فعال في صعود و سقوط كابوني. ذهب توريو إلى التقاعد بعد أن قتلوه مسلحون من الجانب الشمالي تقريباً ، و سلموا السيطرة إلى كابوني. وسع كابوني أعمال التهريب عن طريق وسائل عنيفة متزايدة ، لكن علاقته المربحة بشكل متبادل مع وليام هيل تومسون رئيس البلدية والشرطة في المدينة كانت آمنة.
مسلحين من الجانب الشمالي كادوا يقتلو