خلال السنتين التالتين، عمل هو وصديق طفولته آرثر ديفيدسون على دراجتهم النارية باستخدام ورشة آلة شمال ميلواكي في منزل صديقهم هنري ميلك. تم الانتهاء منها في عام 1903 بمساعدة شقيق آرثر والتر ديفيدسون. بعد اختبار دراجتهم الكهربائية، وجد هارلي والأخوين ديفيدسون أنها غير قادرين على تسلق التلال حول ميلواكي بدون مساعدة الدوار، وكتبوا أول دراجة نارية كتجربة تعليمية قيمة. بدأ الثلاثة العمل على محرك جديد ومحسن بمحرك 24.07 بوصة مكعب (116 ج.م.س) مع عجلات طيران أربع بوصة (102 ملم) مصممة للاستخدام في إطار دراجة نارية عادي. بعدين حصلوا على شهرة في تصميم دراجتهم النارية باستخدام محركات الطيران أكبر من 25 كيلوغرام في مدينة ميلواكي. بعدين حصلوا على مساعدة من أولي ميركل وميركل في تصميم دراجتهم نارية.
سنتين