أكمل الجملة التالية: تم اختيار سيمبسون في الجولة الأولى، الثانية بشكل عام، من قبل فريق بيتسبورغ البطريق في
مسرحية الدخول للنهل لعام 1985. في سن 18 ، سجل 11 هدفًا في الجناح الأيمن (بالتحويل من موقعه الطبيعي في وسط الجليد) مع المخضرمين دوغ شدن و تيري روسكوفسكي. ثم ضاعف هذا المجموع في عامه الثاني مع 26 هدفًا. الموسم الثالث له رأه محطم على خط مع نجم خارق ماريو ليميو وسيمبسون بدأ يملأ الشبكة 13 أهداف و 26 نقطة في أول 21 مباراة له لبدء موسم 1987-88 قبل أن تأخذ التجارة الهائلة منه جناح أحد نجوم الهوكي الخارقين وتحطم على الجناح مع آخر. في 24 نوفمبر، 1987، سمبسون، جنب ديف هانان، كريس جوزيف ومو مانثا شحنوا إلى إدمونتون مقابل بول كوفي، واين فان دورب وديف هانتر.