أكمل الجملة اللي جاية: الروما ما كانوش قادرين يدافعوا عن
سوبر كوبا إيطاليا ضد إنتر في الموسم التالي ، وخسرت النهائي 8<unk>7 على الجزاءات بعد تعادل 2<unk>2 بعد وقت إضافي. خلال المباراة ، تمكن دي روسي من تسجيل هدف في الوقت المناسب ، وأيضًا حوّل واحدة من رصاصات روما في تبادل الرصاص الناتج. سجل هدفه الأول في ديربي روما في 11 أبريل 2009 ، في هزيمة 4 × 2 "خارج" لليازيو. انتهت روما موسم 2008-09 في الدوري الإيطالي في المركز السادس، ووصلت إلى ربع النهائي من كأس إيطاليا. في عام 2009 ، تم اختيار دي روسي لاعب كرة القدم الإيطالي للعام.