Passage: ألبوم سويفيت الثاني Fearless, صدر في 11 نوفمبر 2008. أطلق أغنية "Love Story" في سبتمبر 2008. وصلت إلى المركز الرابع في Billboard Hot 100 و المركز الأول في أستراليا. تم إصدار أربعة أغنيات أخرى خلال عامي 2008 و 2009: "White Horse" و "You Belong with Me" و "Fifteen" و "Fearless". كان أغنية "You Belong with Me" أعلى أغنية من الألبوم في Billboard Hot 100, حيث وصلت إلى المركز الثاني. ظهر الألبوم في المرتبة الأولى في Billboard 200 وكان الألبوم الأكثر مبيعًا في عام 2009 في الولايات المتحدة. حصل الألبوم على الترويج من جولة حفلات سويفيت الأولى، Fearless Tour، والتي حققت أكثر من 63 مليون دولار. Taylor Swift: Journey to Fearless، فيلم حفلات موسيقية، تم بثه على التلفزيون وبعد ذلك على DVD و Blu-ray. أداء سويفيت أيضًا كعمل دعم لألبوم كيث Urban Escape: When Was the Fearless World Tour: Together
11 نوفمبر 2008