أكمل الجملة التالية: محامٍ ناجح، كان ليدي متورطًا بشكل منتظم في المسائل العسكرية، وخدم مع متطوعي فيرجينيا (الحرس الوطني) لسنوات عديدة. في سبتمبر 1902 ، أصبح قائدًا لـ "باج رايفلز" ، وهي شركة ميليشيا غير مخصصة في لوراي حتى تم تجميعها كشركة C في فوج فرجينيا الثاني ، حرس فرجينيا الوطني. ارتقى ليدي بسرعة في الفوج ، حيث تم ترقيته إلى ملازم كولونيل في يونيو 1905 وكولونيل كامل بحلول أغسطس من نفس العام. في يونيو 1916 ، كان الفوج الثاني واحد من عدد تم استدعائه من الحرس الوطني في دور دعم الحدود لدعم
بعثة بانشو فيلا. واصل قيادة الفوج خلال إقامته لمدة تسعة أشهر بالقرب من الحدود المكسيكية ، في براونزفيل ، تكساس. بعد فترة قصيرة من عودة الفوج إلى فرجينيا ، تم استدعائه مرة أخرى للخدمة عندما التزمت الولايات المتحدة بالمشاركة في الحرب العالمية الأولى. عندما تم إرسال الفوج إلى معسكر ماكليلان ، ألاباما استعداداً للشحن إلى الخارج كجزء من القوة الاستكشافية الأمريكية ، تم دمجه مع فرقة فرجينيا الأولى والرابعة كفرقة 116 ، وأصبح في وقت لاحق جزءًا من فرقة المشاة 29. وعلى الرغم من أنه خطط للاستمرار في قيادة الفوج بعد التوحيد ، إلا أن ليدي فشل في الاختبارات الجسدية الصارمة وتم إعفائه من القيادة.