Hij speelde voor de Washington Senators en Boston Braves (beide van de National League), en de Boston Red Sox en St. Louis Browns van de American League. Dinneen nam drie overwinningen voor de Red Sox op tegen de Pittsburgh Pirates in de eerste World Series in 1903.
Ik weet het. Dinneen brak het record voor de meeste strikeouts in een World Series-wedstrijd met 11; de vorige markering van 10 was een dag eerder ingesteld door Deacon Phillippe van Pittsburgh.