Tussen 2009 en 2012 claimde Glasspool vijf titels. Hij eindigde negende in de 1 km tijdrit op de 2012 UCI World Track Championships
Ik weet het. In 2014 ging Glasspool over van het fietsen op de baan naar het fietsen op de weg; hij tekende bij Team Novo Nordisk Development. Glasspool tekende voor het seizoen 2015 met, een UCI Professional Continental team.