Als lid van de Blue Jays-rotatie in 1993, maakte Stewart 26 starts en was 12 tegen 8 met een 4.44 ERA. Hij leed aan een aantal blessures tijdens het seizoen, maar de Blue Jays bleven bij hem vanwege zijn hart en competitiviteit, evenals de steun die hij bood aan andere werpers in de staf. De Blue Jays hebben de ALCS gehaald.
Waar Stewart de oproep kreeg in game twee. Hij liet maar één run toe in zes innings om de overwinning te halen. De dag voor zijn volgende start, terwijl de rest van zijn team al in Chicago was, was hij in Toronto om het Leger des Heils te helpen voedsel te bezorgen aan de daklozen op Thanksgiving Day in Canada. Hij kwam op tijd naar de wedstrijd en gooide 7.1 innings voor zijn tweede overwinning in de serie, in de zesde wedstrijd die de Blue Jays terug naar de World Series bracht. Hij werd gekozen als ALCS MVP voor de tweede keer in zijn carrière. In de World Series van 1993 tegen de Philadelphia Phillies kreeg Stewart de start in de tweede wedstrijd en worstelde hij, waardoor hij vijf runs in zes innings gaf om een zeldzaam verlies in het postseizoen te nemen. Niettemin, hij was vol vertrouwen op weg naar zijn volgende start, in game zes, zeggende dat hij pitched voor respect zo veel als voor een ander kampioenschap. Hij liet vier runs in zes innings toe, maar dat was genoeg voor de Blue Jays, dankzij een drie-run walk-off homerun van Joe Carter won de wedstrijd 8 tegen 6 en nam daarmee de serie, 4 wedstrijden tegen 2.