Voltooi de volgende zin: Gilbert trad later dan veel van zijn tijdgenoten toe tot het vrijwilligersleger, in oktober 1862. Niettemin werd hij op 3 oktober 1862 kolonel van het 27e Iowa Volunteer Infantry Regiment. Gilbert's regiment nam deel aan Frederick Steele's
Little Rock Expedition maar was niet betrokken bij gevechten. Hij werd geplaatst bij een garnizoendienst in Arkansas en vervolgens overgeplaatst naar Mississippi, waar zijn regiment werd toegevoegd aan de divisie van Andrew J. Smith in het XVI Corps tijdens de Meridian-expeditie.