Lipton was bij Easy Company toen ze Eindhoven bevrijdden, een stad in Zuid-Nederland nabij de Belgische grens. Hij maakte deel uit van een geavanceerd team dat de rest van het bedrijf vooruit scootte. In oktober 1944 nam hij deel aan de redding van een groot detachement
van verspreide overblijfselen van de Britse 1e Parachutistendivisie, die na de slag om Arnhem met succes gevangenschap hadden kunnen ontlopen.