Weedon Osborne studeerde af aan de tandheelkundige faculteit van de Northwestern University in 1915. Op 8 mei 1917 werd hij benoemd tot tandheelkundige chirurg van de Amerikaanse marine met de rang van luitenant, junior grade. Hij werd op 26 maart 1918 toegewezen aan het 6th Marine Regiment. Tijdens de Slag bij Belleau Wood
, Osborne's eenheid nam deel aan de opmars op Bouresches, Frankrijk, ongeveer een mijl ten zuidoosten van Belleau Wood. Osborne probeerde de gewonden te helpen tijdens de slag en werd gedood bij een poging om een gewonde officier naar veiligheid te brengen op 6 juni 1918. Hij werd postuum bekroond met de Medal of Honor en het Distinguished Service Cross voor zijn daden op die dag.