Condrey maakte deel uit van de eerste ploeg van de Phillies en gooide goed in het midden. In overeenstemming met een van de eigenaardigheden van het honkbalregelsboek, verdiende hij een redding in een 12 tegen 2 Phillies overwinning op de Nationals op 21 mei door drie innings te werpen in de opluchting van Jamie Moyer en de leiding niet over te geven, hoewel hij de wedstrijd binnenging met de Phillies die met twaalf runs voorstonden. Philadelphia won zijn tweede opeenvolgende NL Oost titel in 2008, en Condrey was opnieuw onderdeel van de postseason rooster. Hij verscheen in Game 3 van de NLDS tegen de Milwaukee Brewers en Game 3 van de NLCS.
tegen de Los Angeles Dodgers. Condrey zou een World Series ring krijgen als de Phillies versloeg de Tampa Bay Rays in vijf wedstrijden. Hoewel Condrey nog steeds deel uitmaakte van het actieve rooster, verscheen hij niet in een World Series-wedstrijd.