Voltooi de volgende zin: Ruby had ook twee overwinningen in de 24 uur van Daytona (1965<unk>1966), beide keren samen met Ken Miles. Ruby en Miles wonnen samen de 12 uur van Sebring in 1966 en het World Sportscar Championship in 1966. Ruby zou in de
1966 24 uur van Le Mans, maar hij werd gedwongen zich terug te trekken vanwege ruggengraatblessures die hij had opgelopen bij een vliegtuigongeluk. Een jaar later maakte hij een team met Denny Hulme in een Ford GT 40 Mk IV voor de 24 uur van Le Mans in 1967. Ruby speelde een sleutelrol in Ford Motor Company's GT40 programma in het midden van de jaren 1960. Hij raced ook in de 1961 United States Grand Prix.