De stad Drzewica dateert uit de 13e eeuw, toen prins Konrad I van Masovia het gebied aan de familie Drzewicki (wapen van Ciołek) verleende. De familie was 500 jaar lang eigenaar van Drzewica, en de eigendommen strekten zich uit van de Pilica tot het Heilig Kruisgebergte. In 1429 werd Drzewica in Nieszawa door koning Jogaila opgericht als een stad op basis van het Duitse stadsrecht. Drzewica, dat behoorde tot "Opoczno County" van het Sandomierz Voivodschap van Klein-Polen, bloeide in het begin van de 16e eeuw, toen de eigenaar Maciej Drzewicki (1467 <unk> 1535) een persoonlijke secretaris van koning Johannes I Albert was. Drzewicki renoveerde het oude kasteel, en veranderde het van een gotisch bolwerk in een Renaissance residentie. De goede tijden eindigden in 1655, toen het Zweedse leger het platbrandde (zie Vloed (geschiedenis)
) van de Commissie.