Na een goede prestatie in de oefeningen van 1941 en begin 1942, werden de elementen van de 2e divisie geselecteerd als de hoofdmacht voor Operatie Jubilee.
, een grootschalige amfibische aanval op de haven van Dieppe in het door Duitsland bezette Frankrijk. Op 19 augustus 1942 vielen de 4e en 6e Infanteriebrigades van de divisie, met lucht- en zeemachtondersteuning, de stranden van Dieppe aan. De Duitsers waren goed voorbereid en, ondanks versterking, leden de Canadezen zware verliezen en moesten ze worden geëvacueerd, waarbij minder dan de helft van hun aantal naar het Verenigd Koninkrijk terugkeerde.