FitzHigham begon grappige verhalen te vertellen in een rumwinkel in West-Indië terwijl hij werkte als varkens- en nootmuskaatboer; dit was misschien het begin van zijn werk als stand-up comedian. Terug in het Verenigd Koninkrijk in 1999, trad hij op op het Edinburgh Festival Fringe met James Cary en Jonny Saunders in "Infinite Number of Monkeys <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", waar hij werd genomineerd voor de Perrier Comedy Award.
(nu de Edinburgh Comedy Award) voor beste nieuwkomer. In 2000 richtte hij Infinite Number of Monkeys op als productiebedrijf en won in hetzelfde jaar een Spirit of the Fringe Award. Zijn live shows, met onderwerpen variërend van de Karma Sutra tot Morris Dancing, zijn uitgeroepen tot Critic's Choice in verschillende kranten, waaronder "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" en "Metro".