Schrijf een voortzetting voor deze paragraaf - Slechts 16 dagen nadat Jackson werd vrijgelaten door de Royals, bood de Chicago White Sox hem een driejarig contract aan, dat $700.000 per seizoen garandeerde met een prestatie-gebaseerde opwaartse waarde van $8.15 miljoen over de termijn. White Sox mede-eigenaar Jerry Reinsdorf verklaarde dat ze niet verwachtten dat hij alle seizoenen zou spelen terwijl hij zijn heupproblemen en avasculaire necrose aanpakte. Jackson speelde twee seizoenen in 23 wedstrijden in 1991 en 85 wedstrijden in 1993. Hij verscheen op het gehandicapte rooster van de White Sox tijdens het seizoen 1992 vanwege het voltooien van een heupvervanging eerder dat jaar. Het was met de White Sox dat hij zijn enige postseason optreden maakte, in de 1993 American League Championship Series.
, die Chicago verloor van de Toronto Blue Jays in zes wedstrijden.