Voltooi de volgende zin: Op 14 juni 1898 vertrokken Paddock en de 6th Cavalry uit Florida naar Cuba en de Spaans-Amerikaanse Oorlog. Daar werd hij erkend voor zijn dapperheid tijdens de
Slag bij San Juan Hill in de Santiago-campagne. Tijdens zijn verblijf in Cuba kreeg Paddock malaria en kreeg hij in september 1898 ziekteverlof. Ondanks een gunstige diagnose, was Paddock gedurende 1899 tijdens zijn verblijf in Fort Leavenworth vaak met ziekteverlof of onder medische zorg.