Het was rond deze tijd dat Bulgaarse troepen opnieuw begonnen in Byzantijns Griekenland te vallen. Basilius zag dit echter als een kans: door de Bulgaarse troepen te verpletteren, kon hij zijn heerschappij thuis legitimeren terwijl hij de vooraanstaande militaire staat van dienst van de Phokades die door Bardas Phokas in het oosten werden uitgevoerd, verminderde, omdat dit zijn belangrijkste katalysator van steun was, terwijl hij zelf een slechte strateeg was. Hij vertrok naar het westelijk front in 986 en bereikte Serdica in de zomer. Hij belegerde de stad twintig dagen voordat hij bezorgd werd vanwege de geruchten die rondgingen dat Melissenos een staatsgreep in de hoofdstad aan het plannen was. Op 16 augustus werd hij echter in een hinderlaag gelokt door de troepen van de Bulgaarse tsaar Samuël bij de poorten van Trajanus
Ik weet het. Zijn troepen werden verstrooid, en Basilius werd beschimpt door de nederlaag. Samuil was niet alleen in staat om een groot deel van het voormalige Bulgaarse Rijk te heroveren, zoals het was voor de veroveringen van Jan I Tzimiskes, maar de steun voor Basilius' regering was gefragmenteerd, zowel in Constantinopel als in het oosten. Erger nog, het nieuws van de rampzalige nederlaag zou zover als Bagdad bereiken, waar de voormalige rebel Bardas Skleros asiel had gekregen van de heersende Buyid-dynastie.