Trippier begon zijn carrière in de jeugd bij Manchester City, maar slaagde er niet in om door te breken naar het eerste team, met twee leningen bij Championship club Barnsley. In 2011 tekende hij voor Championship club Burnley op een seizoenlange lening die permanent werd gemaakt in januari 2012 voor een niet bekendgemaakte vergoeding. Hij werd voor twee opeenvolgende seizoenen in 2012 <unk> 13 en 2013 <unk> 14 genoemd in het Championship PFA Team of the Year. In 2014 promoveerde hij met Burnley naar de Premier League toen het team als tweede in het kampioenschap eindigde. Een jaar later tekende hij voor Tottenham Hotspur voor een vergoeding van 3,5 miljoen pond. Na vier jaar in Noord-Londen, waarin hij deel uitmaakte van het team dat als tweede eindigde in de finale van de Champions League in 2019, trad Trippier toe tot het Spaanse Atletico Madrid, waar hij het team hielp de La Liga van 2020 te winnen.
titel.