Voltooi de volgende zin: Twee dagen later, op de 15e, ontplofte de USS "Maine". Toen de Spaans-Amerikaanse Oorlog in april vorm kreeg, keerde de kunstenaar terug naar Cuba om voor het eerst militaire actie te zien. Het was de "meest ontroerende, desillusionerende ervaring in Remingtons leven". Als hij getuige was van de
Na de aanval op San Juan Hill door Amerikaanse troepen, waaronder die van Roosevelt, werd zijn heldhaftige oorlogsbeeld verbrijzeld door de gruwelen van de jungle gevechten en de ontberingen die hij in het kamp ondervond. Zijn verslagen en illustraties bij zijn terugkeer concentreerden zich niet op heldhaftige generaals, maar ook op de troepen, zoals in zijn "Scream of the Shrapnel" (1899), waarin een dodelijke hinderlaag op Amerikaanse troepen door een onzichtbare vijand wordt afgebeeld.