Begin 1962 werd hij benoemd tot brandweerman van Newark. Tijdens de rellen van 1967
Hij was op de plaats van de dood van kapitein Michael Moran toen hij werd neergeschoten door een sluipschutter. In 1970 werd hij ontslagen door burgemeester Hugh Addonizio omdat Caufield zich voorbereidde om zelf burgemeester te worden. In de voorverkiezingen voor burgemeester in mei 1970 werd Caufield vierde achter Kenneth A. Gibson, Addonizio en activist Anthony Imperiale. Omdat Gibson minder dan 50% van de stemmen kreeg, werd hij gedwongen tot een tweede ronde met Addonizio die in juni zou worden gehouden. Caufield steunde Gibson in de tweede ronde. Nadat Gibson de tweede ronde won en werd ingehuldigd, werd Caufield hersteld als brandweerman.