Een afgestudeerde van het Royal Military College, Sandhurst, Dempsey werd in 1915 benoemd tot tweede luitenant in het Royal Berkshire Regiment. Als junior officier vocht hij tijdens de Eerste Wereldoorlog aan het Westelijk Front, waar hij gewond raakte en het Militaire Kruis ontving. Na de oorlog diende hij in Irak tijdens de Iraakse opstand van 1920.
, Iran tijdens de Russische Burgeroorlog, en in India.