Whalen werd geboren in Portland, Oregon, en groeide op in The Dalles vanaf zijn vierde tot hij terugkeerde naar Portland in 1941. Hij diende in de US Army Air Forces tijdens de Tweede Wereldoorlog. Hij studeerde aan Reed College met de GI Bill. Daar ontmoette hij Gary Snyder en Lew Welch, en studeerde af met een BA in 1951. Hij las op de beroemde Six Gallery lezing
in 1955 dat de lancering van de West Coast Beats in het publieke oog markeerde. Hij verschijnt, in nauwelijks fictieve vorm, als het personage "Warren Coughlin" in Jack Kerouac's "The Dharma Bums", die een verslag van die lezing bevat. In Big Sur heet hij Ben Fagan. Whalen's poëzie verscheen in Donald Allen's bloemlezing "The New American Poetry 1945-1960".