Een 4<unk>1 overwinning op Yu Delu kwalificeerde O'Sullivan voor de 2016 Riga Masters en hij versloeg Luca Brecel 4<unk>0, voordat hij in de tweede ronde tegen David Gilbert zelf geen frame kon oppakken. Na het verliezen van acht van zijn volgende negen wedstrijden knockte hij Robbie Williams, Mark King en Mitchell Mann uit bij de Scottish Open.
Allemaal met 4 tegen 1 om voor het eerst de laatste 16 van een ranglijst te bereiken. O'Sullivan leidde met 3 tegen 2, maar verloor met 4 tegen 3. O'Sullivan ging aan het eind van het seizoen naar de Q School om te proberen op de tour te blijven. Hij verloor 4 tegen 0 van Allan Taylor in de laatste ronde van het eerste evenement en 4 tegen 3 van Paul Davison in de vierde ronde van het tweede, maar had genoeg gedaan om een nieuwe tourkaart te verdienen via de Q School Order of Merit.