Na zijn afstuderen in 1905 werd hij leraar Franse taal en literatuur in Giurgiu. In 1907 verhuisde hij naar de Traian High School in Turnu Severin, waar hij tot 1920 bleef, waaronder een periode als directeur. Onder zijn leerlingen was de toekomstige literaire criticus Șerban Cioculescu, die hem herinnerde als een strenge tuchtmeester. Tijdens de zomervakantie reisde hij, alleen of met studenten en leraren, naar kunstmusea in Oostenrijk, Duitsland, Italië en Frankrijk. Hij verklaarde zijn steun voor de Roemeense Boerenopstand van 1907.
, en in januari 1917, tijdens de Eerste Wereldoorlog, nadat hij de Duitse bezettingsautoriteiten had veroordeeld, was hij een van de zestig intellectuelen en bureaucraten die in Turnu Severin werden gearresteerd. Daarna werd Oprescu naar Bulgarije gestuurd, waar hij in een kamp werd geïnterneerd voordat hij enkele maanden later werd vrijgelaten. Vervolgens werd hij universitair hoofddocent aan de universiteit van Cluj, die zich in een regio bevond die onder Roemeens rechtsgebied was gekomen met de unie van Transsylvanië met Roemenië. In Cluj bleef hij Franse taal en literatuur onderwijzen, en richtte hij ook een kunsthistorisch seminar op. Tijdens het volgen van gespecialiseerde cursussen in Frankrijk werd hij bevriend met Henri Focillon, wiens biografie hij later schreef en wiens brieven aan Oprescu posthum werden gepubliceerd.