Voltooi de volgende zin: Gillespie keerde vervolgens terug naar Rome om zijn doctoraat te behalen. Terwijl hij daar de processie van de kardinaal-kiezers in leidde
het conclaaf dat Jorge Mario Bergoglio tot opvolger van paus Benedictus XVI koos (en met wie Gillespie ook nauw samenwerkte). Gillespie diende vervolgens als pauselijk ceremoniemeester voor de nieuwe paus. Hij assisteerde Franciscus tijdens zijn eerste paaszondagmis in de Sint-Pietersbasiliek op 31 maart 2013. Op foto's die in nationale en internationale media verschenen, stond Gillespie rechts van paus Franciscus. Gillespie had eerder de Heilige Donderdagmis geleid op het Pauselijke Ierse College in Rome. Gillespie maakte deel uit van de pauselijke delegatie die paus Franciscus vergezelde tijdens zijn bezoek aan de Filippijnen in januari 2015 en was ook aanwezig toen paus Franciscus moeder Teresa in september 2016 op het Sint-Pietersplein tot heilige verklaarde. Hij voegde zich bij de leden van het Colloquium van Anglicaanse en rooms-katholieke canonieke advocaten tijdens hun reünie in mei 2017 in Rome, na hun oprichting door de Pauselijke Universiteit van Sint-Thomas van Aquino ("Angelicum"), het Centrum voor Recht en Religie aan de Universiteit van Cardiff en de Duquesne University School of Law. Hij was ook betrokken bij de Wereldvergadering van Gezinnen 2018, die samenviel met het bezoek van paus Franciscus aan Ierland. Tijdens de COVID-19-pandemie stemde Gillespie ermee in om de ochtendmis voor de natie op RTÉ Television te vieren.