Op 29 juli 1903 werd Dougherty de tweede Red Sox-speler (toen bekend als de Amerikanen) die voor de cyclus sloeg. In de tweede wedstrijd van de World Series van 1903
Hij werd de eerste Boston-speler die een World Series home run sloeg, de eerste speler die twee home runs sloeg in een enkele World Series-wedstrijd en de eerste speler die een inside-the-park home run sloeg in een World Series-wedstrijd (een prestatie die pas in 2015 werd bereikt door Alcides Escobar van de Kansas City Royals in Game 1).