Van 1833 tot 1836 was Day in dienst bij Hancock Barracks, Maine en hij diende in Fort Independence, Massachusetts in 1836. Van 1836 tot 1838 diende hij op verschillende posten en nam hij deel aan de Seminole-oorlog van 1838-1839. Day werd ziek in Florida en was van 1839 tot 1841 op herstelverlof. Hij keerde in 1841 terug naar Florida en bleef daar tot 1842. Hij diende met de 2e Infanterie in Buffalo, New York van 1842 tot 1845 en Detroit, Michigan van 1845 tot 1846. Hij nam deel aan de Mexicaans-Amerikaanse Oorlog van 1846 tot 1847, met de 2e Infanterie als onderdeel van David E. Twiggs' Brigade en nam deel aan veldslagen waaronder Veracruz.
, Cerro Gordo, Contreras, Churubusco, Moline del Rey en Chapultepec.