Hij begon zijn militaire carrière als kwartiermeester voor de Florida-troepen georganiseerd door generaal Jessie Carter, en bereikte de rang van kapitein, en later "organiseerde een compagnie van Florida-soldaten bij het uitbreken van de Burgeroorlog". Rond die tijd gaven Hope en zijn zakenpartner W. W. Wall ook goederen en geld vooruit aan mannen met staatscertificaten in verband met de Indianenoorlogen, in de verwachting dat ze na de oorlog snel zouden worden terugbetaald, hoewel dat uiteindelijk niet het geval zou zijn. Tegen het einde van de oorlog werd Hope zwaar gewond in de slag bij Reams Station.
in Virginia".