De 2016 NLCS was de tweede opeenvolgende NLCS verschijning van de Cubs en vijfde in het algemeen. Chicago verloor zijn eerste vier NLCS wedstrijden, in 1984
, 1989, 2003, en meest recent werden geveegd in de 2015 National League Championship Series. Dit was de eerste keer dat de Cubs back-to-back NLCS optredens hebben gemaakt. De Cubs hadden sinds 1908 geen World Series-kampioenschap gewonnen of sinds 1945 in de World Series gespeeld.