Verwijst u naar de passage hieronder en beantwoordt u vervolgens de vraag in dezelfde taal als de passage:  Passage: Jolie nam vervolgens de ondersteunende rol van een sociopathische geestespatiënt in Girl, Interrupted (1999), een bewerking van Susanna Kaysen's memoires met dezelfde naam. Terwijl Winona Ryder de hoofdrol speelde in wat hopelijk een comeback voor haar zou zijn, markeerde de film in plaats daarvan de uiteindelijke doorbraak van Jolie in Hollywood. Ze won haar derde Golden Globe Award, haar tweede Screen Actors Guild Award, en een Academy Award voor Beste Bijrol. Voor Variety merkte Emanuel Levy op: "Jolie is uitstekend als het extravagante, onverantwoordelijke meisje dat veel belangrijker blijkt te zijn dan de artsen in Susanna's revalidatie". In 2000 verscheen Jolie in haar eerste zomer blockbuster, Gone in 60 Seconds, die haar hoogste opbrengst film werd tot op dat moment, met $ 237,2 miljoen internationaal. Ze had een kleine rol als de monteur ex-vriendin van een autodief gespeeld door Nicolas Cage; The Washington Post schrijver Stephen Hunter bekritiseerde dat "alles wat ze doet in deze film is rond te staan, afkoelen, modelleren die vlezige, pulserende spier-buizen die nest zo provocerend rond haar tanden". Jolie legde later uit dat de film een welkome opluchting was geweest na haar emotioneel veeleisende rol in Girl, Interrupted.  Vraag: Welke prijs kreeg ze van de Academy awards?
Golden Globe Award, haar tweede Screen Actors Guild Award, en een Academy Award voor Beste Bijrol.