In 1445 nam Hendrik deel aan de Eerste Slag bij Olmedo.
, die zijn broer, de koning van Navarra, hielp tegen hun zwager, de koning van Castilië. Volgens één theorie was de koning van Navarra van plan het zuidelijke deel van het koninkrijk van Castilië te veroveren en Hendrik tot koning te verklaren. Henry werd echter gewond en stierf een paar weken later aan een infectie.