Wessells werd geboren in Litchfield, Connecticut, op 20 februari 1809. Na zijn afstuderen aan West Point in 1833 nam hij deel aan de Tweede Seminole Oorlog, eerst als tweede luitenant van de infanterie en vervolgens als eerste luitenant, en werd gepromoveerd op 7 juli 1838. In generaal Scott's Mexicaanse campagne werd hij gepromoveerd tot kapitein en ontving hij het brevet van majoor voor dapperheid bij Contreras en Churubusco.
Ik weet het. In de vorige wedstrijd greep kapitein Wessells, al was hij gewond, de regimentvlag bij de dood van de sergeant en zette zich aan het hoofd van zijn mannen. Bij zijn terugkeer uit de oorlog gaf de staat Connecticut hem een zwaard met juwelen, dat hem werd overhandigd met militaire ceremonies. Kapitein Wessells was aan de Pacifische kust in 1849-54, en was in de Sioux expeditie van 1855, waarna hij diende in het noordwesten tot de Burgeroorlog.