Voltooi de volgende zin: Robert kwam uit een welvarende lokale familie, de 3e zoon van John "Wynn" ap Maredudd, en ging in dienst van eerst Sir Walter Stonor en vervolgens Sir Philip Hoby, beide bestuurders en hoge ambtenaren van koning Hendrik VIII. Robert vocht en raakte gewond bij de
Belegering van Boulogne in 1544, nam deel aan de Schotse veldtochten van de koning en reisde uitgebreid door Europa. Hij investeerde in land in Noord-Wales en trouwde in 1570 met zijn eerste vrouw, Dorothy Griffith, een lid van de lokale adel. Robert had nu een geschikt huis voor zijn gezin nodig en koos Conwy, een welvarende stad die in de zestiende eeuw bekend stond om haar heidense samenleving. Hij bouwde het huis van Plas Mawr daar tussen 1576 en 1585.