Stewart werd benoemd tot brigadegeneraal op 8 november en kreeg het bevel over de 2e Brigade, 2e Divisie, Columbus District, van het Confederate Department No. Twee (de voorloper van het departement Tennessee), onder Leonidas Polk. Stewart bekleedde deze positie van 16 november tot december, toen zijn brigade werd overgeplaatst naar de First Geographical Division van het departement, tot februari 1862. Zijn brigade werd teruggebracht naar het westen van Kentucky, en werd kort toegevoegd aan de divisie van John P. McCown, die de verdediging van de stad leidde in de Slag om New Madrid voordat McCown het bevolen had geëvacueerd te worden en zich terug te trekken langs de rivier de Mississippi. Op 1 april voegden Stewart's mannen zich bij de divisie van Charles Clark, in het korps van Leonidas Polk, van het leger van Mississippi van Albert Sidney Johnston, net op tijd voor de Slag bij Shiloh.
Ik weet het. Daar leidde Stewart zijn brigade in de eerste dag aanvallen op het "Hornet's Nest" gebied in het midden van de Unie lijn.