Schrijf een voortzetting voor deze paragraaf - hij werd lid van de IMRO. In 1900 werd hij secretaris in het detachement van Andon Kyoseto, en in 1901 was Dechev assistent-voëvoda van Hristo Chernopeev in de Gorna Dzhumaya-regio. In 1901 nam hij samen met Hristo Chernopeev en Yane Sandanski deel aan de ontvoering van Ellen Maria Stone. In 1902 werd Dechev benoemd tot wojewod van Veles, waar zijn detachement in april binnenkwam en comitésnetwerken oprichtte. Hij verzette zich tegen de acties van de lokale pro-Servische guerrilla's in de regio en nam deel aan gevechten met hen. Na de beslissing om de Ilindenopstand in januari 1903 op te richten, arriveerde Nikola Dechev in Bulgarije. In Sofia ontmoette hij Hristo Tatarchev en Hristo Matov, toenmalige buitenlandse vertegenwoordigers van het IMRO. Hij keerde ook terug naar Stara Zagora, waar hij de leider van de IMRO Ivan Garvanov ontmoette. In maart 1903 ging hij naar Kyustendil, waar een tweede Veles-afdeling onder zijn bevel werd gevormd. Hij ging Macedonië binnen, waar in april een grote slag met een regulier Turks leger plaatsvond. Na de zware verliezen die het detachement van Nikola Dechev had geleden, trok hij zich terug naar Bulgarije. In de zomer van hetzelfde jaar nam hij deel aan de Ilinden-Preobrazhenie Opstand.
, probeert het binnenland van Macedonië binnen te dringen met een nieuw detachement in september. Op 25 september werden ze omsingeld en vochten ze een zware slag bij het dorp Lukovo (Kratovo). In de strijd met enkele duizenden Turkse troepen vielen meer dan 30 slachtoffers, waaronder Dechev, en de rest trok zich's nachts terug naar de grens van het Vorstendom Bulgarije.