Simon maakte zijn race-debuut in 1970 met een tweedehands Vollstedt chassis op de Phoenix International Raceway, maar werd na slechts 4 ronden uitgeschakeld door een magnetofout. Hij maakte zijn Indianapolis 500
debuteerde dat jaar en eindigde op de 14e plaats. Op de Ontario Motor Speedway in september behaalde Simon zijn carrière-beste finish van 3e plaats en hij eindigde 10e in het 1970 USAC National Championship. Simon zou in de jaren zeventig marginaal competitief blijven, nooit overeenkomend met zijn afwerkingen van het seizoen 1970. In 1979 stond Simon aan de kant van USAC tijdens de splitsing met CART. Als een van de weinige coureurs die het USAC-programma voltooide, eindigde Simon achtste in het kampioenschap. In 1980 verhuisde Simon naar CART en bleef in de jaren tachtig weinig succes hebben, terwijl hij marginaal concurrerend bleef. Zijn beste CART-seizoen was in 1987 toen hij 11 starts maakte en twee top tien behaalde, waaronder een 6e plaats op de Indy 500, goed genoeg voor de 20e plaats in het CART-kampioenschap. Een gedeeltelijk seizoen in 1988 waar Simon een stevige 9e plaats behaalde in de Indy 500 was zijn laatste als coureur.