Na zijn "favoriete" overwinning in de Slag bij Holowczyn te hebben behaald, ondanks dat het nieuwe Russische leger drie keer zo groot was, koos Karel ervoor om oostwaarts op Moskou te marcheren in plaats van te proberen Sint-Petersburg, vijf jaar eerder opgericht uit de Zweedse stad Nyenskans, te veroveren. Pieter de Grote slaagde er echter in om het leger van Lewenhaupt bij Lesnaya in een hinderlaag te slaan.
Charles kon zijn troepen niet verenigen, waardoor hij waardevolle voorraden, artillerie en de helft van Lewenhaupts mannen verloor. Karels Poolse bondgenoot, Stanisław Leszczyński, stond zelf voor interne problemen. Karel verwachtte de steun van een massale Kozakkenopstand onder leiding van Mazepa in de Oekraïne, met schattingen die suggereren dat Mazepa ongeveer 40.000 troepen kon verzamelen. De Russen onderwierpen de opstand echter en vernietigden de hoofdstad, Baturin, voordat de Zweedse troepen aankwamen. Het harde klimaat heeft ook zijn tol geëist, omdat Karel zijn troepen naar het winterkamp in Oekraïne marcheerde.