Hij ging in juni 1941 naar Engeland, waar hij bij de Amerikaanse ambassade in Londen werd aangesteld als assistent-maritiem attaché. In september van datzelfde jaar nam hij taken op als Special Naval Observer en aanvullende taak op de staf van de Chief, Combined Operations (Britse) als instructeur in amfibische oorlogsvoering, en werd benoemd tot de rang van kolonel in december 1941. In juli 1942 nam Hart deel aan de operatie in Dieppe.
Daarvoor werd hij speciaal geprezen voor zijn uitstekende gedrag door Lord Louis Mountbatten, hoofd van de Combined Operations. Hij verbleef in Engeland tot oktober 1942, toen hij terugkeerde naar de Verenigde Staten om lid te worden van de staf van de commandant-in-chief, Amerikaanse vloot, Navy Department, Washington, DC, als Chief, Future Plans Section.