Voltooi de volgende zin: Het National Hurricane Center voorspelde consequent dat de storm zou intensiveren en door de eilanden zou gaan. Als
Toen orkaan Dean naderde, begonnen de eilandnaties zich voor te bereiden met een golf van activiteit. Op 14 augustus stelde het Caribbean Disaster Emergency Response Agency (CDERA) zijn Regionaal Response Mechanisme in stand-by en nam contact op met de nationale rampencoördinatoren van alle lidstaten in de Kleine Antillen. Op 15 augustus stuurde het Amerikaanse agentschap voor Internationale Ontwikkeling (USAID) voorafgaand aan de orkaan teams naar Barbados, Dominica en St. Kitts om de schade te beoordelen als de orkaan die eilanden zou treffen. Op 15 augustus om 23:00 uur AST (0300 UTC 16 augustus) gaven de respectieve regeringen van St. Lucia, Martinique, Saba, St. Eustatius en Guadeloupe en de afhankelijkheden ervan orkaanwachten uit en de regering van de Nederlandse Antillen gaf een tropische stormwacht uit voor het eiland St. Maarten, omdat de toenmalige tropische storm Dean naar verwachting zou toenemen tot orkaansterkte en de Windward-eilanden binnen 36 uur zou bereiken. De autoriteiten in Martinique hebben een herdenkingsconcert voor de slachtoffers van vlucht 708 van West Caribbean Airways geannuleerd en zijn begonnen met het opzetten van schuilplaatsen.