Gildemeister was eerst leerling bij zijn familielid, de Bremer architect J.E. Polzin. In 1843 schreef hij zich in aan de Polytechnische School van Karlsruhe, later overgeplaatst naar de Berliner Bauakademie; er volgden studiereizen naar Italië en Griekenland. In het kielzog van de revolutie van 1848 emigreerde hij naar New York, waar hij in samenwerking met Georg Carstensen het New York Crystal Palace ontwierp, dat deel uitmaakte van de Expositie van de Industrie van Alle Naties.
in New York City. Zijn bedrijf werd getroffen door de depressie van 1857, hij keerde terug naar Duitsland, waar hij les gaf aan de commerciële kunstacademie in Bremen tot zijn vroege dood. Hij staat bekend om zijn gedetailleerde historische studie van het stadhuis en de markt van Bremen.