Na aankomst in San Francisco, werkte Metcalfe voor een bank terwijl hij zijn juridische studies afmaakte. In 1874 werd hij toegelaten tot de balie en vond werk bij het bedrijf Bartlett &amp; Pratt (later Pratt &amp; Metcalfe). In de loop van het volgende decennium werd hij een bekende advocaat in de stad en werd hij ook actief in de Democratische politiek (waaronder als afgevaardigde op de Democratische Nationale Conventie van 1880).
) van de Commissie. In januari 1883 bezocht hij Seattle, Washington, en besloot daar te verhuizen. Hij ging door met een succesvolle carrière als procesadvocaat en vormde na enkele jaren een partnerschap met Junius Rochester.