Voltooi de volgende zin: Toen in september 1939 de oorlog uitbrak, werd het regiment gemobiliseerd en toegewezen om vitale gebieden rond de stad te beschermen. In 1940 werd het 1e bataljon van het regiment geselecteerd om naar het buitenland te gaan. Rockingham was onlangs tot kapitein benoemd, maar kreeg te horen dat als hij met het bataljon wilde gaan, hij terug moest keren naar zijn vorige rang van luitenant, wat hij verkoos te doen. Het bataljon reisde naar Halifax vanwaar ze naar Glasgow zeilden, en kort na aankomst werden ze overgeplaatst naar Aldershot. Daar werd Rockingham benoemd tot commandant van een erewacht voor koning George VI en koningin Elizabeth, die die december bezochten. Hij werd later naar de Canadese commando-school gestuurd. Rockingham was op de school toen Canada de
Dieppe Raid op 19 augustus 1942. Een aanzienlijk deel van de Royal Hamilton Light Infantry werd gedood tijdens deze inval, en Rockingham werd vervolgens overgeplaatst naar het uitgeputte regiment als majoor. Op 14 april 1943 werd Rockingham gepromoveerd tot luitenant-kolonel en tot commandant van het regiment. Op 19 februari 1944 werd Rockingham van zijn bevel ontheven en naar het Staff College, Camberley gestuurd voor verdere training. Na de invasie van Normandië op 6 juni 1944 ging de RHLI zonder Rockingham naar Frankrijk. Echter, hun CO werd al snel gewond. Rockingham werd verwijderd uit het Staff College en op 18 juli kreeg hij opnieuw het bevel over het regiment en werd naar Frankrijk gestuurd.