Schrijf een vervolg op deze paragraaf. Obst's eerste live cash uit een toernooi kwam in 2009. Bij de WSOP, heeft hij 30 keer geld verdiend en zeven finaletafels gemaakt. Na twee keer als tweede te zijn geëindigd, won Obst zijn eerste armband in 2017 in het Razz Championship van $ 10.000, met een verdienste van $ 265.000. Zijn grootste geld kwam van een 13e plaats finish op het WSOP Main Event in 2016
voor $427.000.