Ewell leidde een divisie in Jackson's kleine leger tijdens de Vallei Campagne, en won persoonlijk een aantal veldslagen tegen de grotere Unie legers van Maj. Gens. Nathaniel P. Banks, John C. Frémont en James Shields bij de Slag bij Front Royal en de Eerste Slag bij Winchester
, Battle of Cross Keys, en Battle of Port Republic, respectievelijk. Jackson's leger werd toen teruggeroepen naar Richmond om samen met Robert E. Lee de stad te beschermen tegen het Army of the Potomac van generaal-majoor George B. McClellan in de Peninsula Campaign. Ewell vocht opvallend bij Gaines' Mill en zag relatief lichte actie bij Malvern Hill. Nadat Lee het leger van de Unie in de Seven Days Battles had afgestoten, dreigde het leger van Virginia van generaal-majoor John Pope van de Unie vanuit het noorden aan te vallen, dus werd Jackson gestuurd om hem te onderscheppen. Ewell versloeg Banks opnieuw in de Slag bij Cedar Mountain op 9 augustus en keerde terug naar het oude slagveld van Manassas. Hij leidde zijn divisie in actie op Brawner's Farm op 28 augustus. Een Minie bal vernielde Ewell's rechterbeen en hij lag op de grond voor meerdere uren voordat hij werd gevonden en meegenomen. Het been werd onder de knie geamputeerd en Ewell moest een pijnlijk herstel ondergaan dat maanden duurde. Hoewel hij een houten been kreeg, was het vanwege de onregelmatige vorm van de beenstomp moeilijk om het in te passen. Op Kerstdag gleed en viel Ewell in Richmond, waardoor zijn verwonding nog erger werd.