Voltooi de volgende zin: Op 10 mei 1898, terwijl Chanler in Tampa was, kreeg hij een opdracht als kapitein en assistent adjudant-generaal in de staf van generaal-majoor Joseph Wheeler, die hij accepteerde. Hij diende van 23 mei tot 23 augustus 1898 als waarnemend militair officier, Cavalry Division, Fifth Army Corps. In juni en juli 1898 vocht hij in de Slag bij Las Guasimas, de Slag bij El Caney, bij
San Juan Hill, en in het beleg van Santiago de Cuba, waarvoor hij een lof van majoor-generaal Wheeler ontving voor "heldhaftigheid in de strijd". Hij werd eervol ontslagen op 3 oktober 1898.