Sutcliffe won 31 wedstrijden in de komende twee seizoenen voor Cleveland... en leidde de American League in het gemiddelde aantal ronden. In het midden van het seizoen ruilde Cleveland Sutcliffe... aan de Chicago Cubs voor Mel Hall en Joe Carter. Sutcliffe won 16 wedstrijden voor de Cubs terwijl hij er maar één verloor. Op 2 oktober 1984 startte hij de eerste wedstrijd van de NLCS.
tegen de San Diego Padres, gaf twee hits en geen runs, niet alleen de overwinning, maar ook een homerun in de derde inning. Vijf dagen later gooide Sutcliffe de laatste wedstrijd van de serie in het Jack Murphy Stadium, maar verloor nadat hij in de zevende inning vier runs gaf.