Gonzalez was de startende shortstop van de Blue Jays van 1995 tot 2001. In 1999 werd zijn seizoen afgekort nadat hij begon met een slaggemiddelde van.290 als gevolg van een gescheurde labrum in zijn werperarm. Dr. James Andrews deed een operatie in augustus en na een revalidatie van zes maanden keerde hij terug naar de Blue Jays als hun startende shortstop. Gedurende zijn carrière, Gonzalez gemiddeld rond.250 met fatsoenlijke kracht voor een midden infielder, maar was niet in staat om te raken voor een hoog gemiddelde. Hij maakte het gebrek aan gemiddeld goed met een goede RBI productie en een solide verdediging. Hij eindigde zijn carrière met 536 RBI en 137 homeruns. Hij leidde de American League tweemaal in het veldpercentage voor shortstops en hij heeft het American League record voor assists in één wedstrijd met 13, en werd in 1997 als eerste gerangschikt met Total Zone Runs als SS met 13. Na acht jaar bij de Toronto Blue Jays, werd hij verhandeld naar de Chicago Cubs op 21 december 2001, voor Félix Heredia en minor leaguer James Deschaine. Gonzalez had twee van zijn beste seizoenen als de Cubs start shortstop van 2002 tot 2003. In 2003 sloeg hij een carrière-hoogte van 20 homeruns en kwam hij door naar de postseason met de Cubs. Gonzalez' sterke punt in de postseason was zijn aanval; hij sloeg.275 en sloeg 4 home runs in 12 postseason wedstrijden. Tijdens de Cubs' achtste inning instorting in Game 6 van de 2003 NLCS tegen de Florida Marlins, die berucht werd als gevolg van de
Steve Bartman incident, Gonzalez maakte een velding fout op een grondbal in het gat geraakt door Miguel Cabrera, bijdragen aan de Marlins scoren zeven runs, vijf onverdiend, daarna in die inning.