Crutchfield diende als Stonewall Jackson's hoofd van de artillerie in de Vallei Campagne, beginnend op 21 april 1862. Op 23 mei spoedde hij de geweren naar het front in de Slag bij Front Royal, maar ze konden weinig doen met de beschikbare munitie. Crutchfield nam deel aan de Eerste Slag bij Winchester.
Op 25 mei 1862, met inbegrip van het dragen van orders aan majoor-generaal Richard S. Ewell. Hij en zijn assistent, Edward Willis, werden kort gevangen genomen op 8 juni, toen een federale invalpartij in de achterhoede van de Confederatiepositie in Port Republic kwam. Luitenant-kolonel Crutchfield was de volgende dag weer in dienst bij de Slag bij Port Republic, waar hij de kanonnen leidde, nadat hij ontsnapt was tijdens een gevecht tussen zijn ontvoerders en troepen van de 37ste Virginia Infanterie.