Twee dagen later, op de 15e, ontplofte de USS "Maine". Toen de Spaans-Amerikaanse Oorlog in april vorm kreeg, keerde de kunstenaar terug naar Cuba om voor het eerst militaire actie te zien. Het was de "meest ontroerende, desillusionerende ervaring in Remingtons leven". Toen hij getuige was van de aanval op San Juan Hill
Zijn heldhaftige oorlogsbeeld werd verbrijzeld door de gruweldaden van de jungle en de ontberingen in het kamp. Zijn verslagen en illustraties bij zijn terugkeer concentreerden zich niet op heldhaftige generaals, maar ook op de troepen, zoals in zijn "Scream of the Shrapnel" (1899), waarin een dodelijke hinderlaag op Amerikaanse troepen door een onzichtbare vijand wordt afgebeeld.