O'Shannon werd geboren in Marino, Dublin, Ierland, op 23 augustus 1928, als zoon van Cathal O'Shannon (Sr.), een socialist en Ierse republikein. Hij kreeg zijn formele opleiding aan de Colaiste Mhuire School, in Parnell Square, Dublin. Ondanks de politiek van zijn vader, meldde O'Shannon zich als 16-jarige vrijwilliger voor de oorlogsdienst bij de Royal Air Force in Belfast in 1945 tijdens de Tweede Wereldoorlog, waarbij hij een vervalste geboorteakte gebruikte om te vermommen dat hij minderjarig was voor dienstneming bij de Britse strijdkrachten. Na de opleiding van het luchtpersoneel werd hij naar het Verre Oosten gestuurd, als een achterste schutter in een Avro Lancaster bommenwerper om deel te nemen aan de Burma-campagne, maar de oorlog eindigde met de val van het Japanse Rijk.
Voordat hij verplicht werd om gevechtsvluchten te vliegen.