In 1940-1941, tijdens de Oost-Afrikaanse campagne, leidde Pienaar de 1e Zuid-Afrikaanse Infanteriebrigade. Hij vocht in de veldslagen van El Wak, De Juba, Combolcia en Amba Alagi. Nadat Amba Alagi viel
, werd de brigade naar Libië gestuurd.