Voltooi de volgende zin: Woolsey werd geboren in Leelanau County, Michigan, op 29 augustus 1894, als zoon van Byron Woolsey en Sarah Hall. Woolsey's grootvader, Chauncey Woolsey, stierf in 1864 op de
Slag bij Totopotomoy Creek in Hanover County, Virginia tijdens de Burgeroorlog. Zijn overgrootvader, Adolphus Woolsey, diende in de Oorlog van 1812. Woolsey was een afstammeling van George (Joris) Woolsey, 17e-eeuwse kolonist van New Amsterdam en voorouder van de Woolsey-familie in Amerika.