Schrijf een vervolg op deze paragraaf - May kreeg een kans om te spelen in de postseason, maar niet bij de White Sox. Op 18 mei werd hij verhandeld naar de Yankees voor pitcher Ken Brett en collega outfielder Rich Coggins. De deal werd gesloten terwijl de Yankees in een verhitte vlaggenwedstrijd zaten. Dat jaar sloeg hij.278 en de Yankees gingen naar de World Series. Tijdens de ALCS
May ging 2-voor-10 met een dubbele en een wandeling. In de World Series tegen de Cincinnati Reds, kreeg hij geen hit in 9 slagpartijen en eindigde met een slaggemiddelde van.105 in de postseason.