Schrijf een vervolg op deze paragraaf - Hij trad de marine in als midshipman op 1 februari 1827, werd een gepasseerde midshipman op 10 juni 1833 en werd op 9 februari 1839 in dienst gesteld als luitenant. Tijdens de Mexicaanse Oorlog nam hij deel aan de expedities tegen Tabasco, Tampico en Tuxpan, en was aanwezig bij de val van Vera Cruz.
Ik weet het. Voor zijn dapperheid in actie kreeg hij het commando over de schoen, die in november 1846 bij Tampico was gevangen genomen en in dienst werd genomen, maar ze was slecht uitgerust en verdween op een rif voor Vera Cruz op 16 december 1846. Tijdens zijn dienst in Tabasco tijdens de Mexicaans-Amerikaanse Oorlog, werd hij geprezen voor dapperheid in actie door Commodore Matthew Perry. Hij deelde een hut aan boord met zijn latere tegenstander, Raphael Semmes. De twee officieren dienden samen op Semmes als vlaggenluitenant en Winslow als divisieofficier. De twee vermelden dit feit echter nooit in hun respectieve autobiografieën.