Voltooi de volgende zin: Hij was scheidsrechter in de lagere competities van 1982 tot 1989 voordat hij in 1990 bij de reguliere staf van de NL kwam. Winters heeft zijn hele carrière uniform nummer 33 gedragen. Hij heeft de All-Star Game in 1995, 2007, 2010 en 2016, de Division Series in 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 en 2018, de League Championship Series in 1997,
2004, 2008, 2011 en 2012, en de 2002, 2006, 2010 en 2015 World Series. Hij was crewchef voor de Division Series in 1998, 1999, 2014 en 2018.