Voltooi de volgende zin: Waltrip werd ingehuurd door Dale Earnhardt om zijn team's nieuwe No. 15 NAPA Auto Parts-gesponsorde Chevrolet Monte Carlo-entry te rijden, Waltrip reed voor Earnhardt in de Busch Series in 1989 en 1994. In zijn eerste race met het team, de
2001 Daytona 500, Waltrip brak zijn reeks van 462 opeenvolgende Cup races zonder een overwinning en won zijn eerste carrière punten-betalende Cup race. Zijn teamgenoot Dale Earnhardt Jr. eindigde als tweede. De overwinning zelf werd echter grotendeels overschaduwd door de fatale crash van Earnhardt Sr. op de laatste ronde. In de film "The Day: Remembering Dale Earnhardt" zei Waltrip dat Earnhardt hem laat in de rij laat in de race, waardoor hij de leiding kon nemen, en merkte op dat Earnhardt "nooit iemand in de rij liet staan". Dit komt vermoedelijk omdat Earnhardt wilde dat Waltrip en Earnhardt Jr. in de Top 2 plaatsen eindigden, aangezien beide leden van zijn team waren. Waltrip was zich pas over de ernst van Earnhardt's ongeluk bewust... meer dan 30 minuten na het einde van de race... toen hij het vierde in de overwinningsbaan. Ken Schrader, nadat hij behandeld was en vrijgelaten was uit het infield care center na het ongeluk (zijn auto werd geraakt door Earnhardt's tijdens het ongeluk), informeerde Waltrip dat Earnhardt was meegenomen naar Halifax Medical Center, vanaf de speedway, waar Earnhardt om 17.16 uur EST dood werd verklaard.