Voltooi de volgende zin: Hij werkte in de play-offs 18 keer, inclusief elk seizoen van 1998 tot 2006. Hij verscheen in vijf World Series (1988, 1992, 1998, 2000 en 2002), als crew chief in 1992 en 2002; twaalf League Championship Series (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003,
2005, en 2006), met alle behalve de laatste twee in de NL; en vijf Division Series (1981, 2000, 2002, 2004 en 2010). Zijn 11e optreden in de League Championship Series in 2005 brak het record dat hij eerder had gedeeld met Bruce Froemming. Hij was ook scheidsrechter in de All-Star Game in 1989 en was de thuisplaat scheidsrechter voor de All-Star Game in 2006. Op 23 mei 2002 was Crawford de tweede basis scheidsrechter voor Shawn Green's vier-homer spel. Hij was op de derde plaats toen Carlos Delgado op 25 september 2003 vier homers sloeg. Terwijl zijn vader de eerste wedstrijd op het Veterans Stadium van Philadelphia op 10 april op de thuisplaat werkte, werkte Crawford de thuisplaat in de laatste wedstrijd op "The Vet" op 28 september en herhaalde de eer toen Citizens Bank Park op 12 april werd geopend.