In april 2007 probeerde de regisseur de biopic te regisseren op basis van een script van Dustin Lance Black, terwijl tegelijkertijd regisseur Bryan Singer The Mayor of Castro Street ontwikkelde, die in ontwikkeling was geweest. In de volgende september werd Sean Penn toegevoegd aan de rol van Harvey Milk en Matt Damon werd toegevoegd aan de rol van Milks moordenaar, Dan White. Damon trok zich later in september terug vanwege planningsconflicten. In november ging Focus Features verder met de productie van Van Sant, Milk, terwijl het project van Singer problemen kreeg met de schrijversstaking.
Bryan Singer