Plas Mawr is gebouwd in de stad Conwy tussen 1576 en 1585 door Robert Wynn. Robert kwam uit een welvarende lokale familie en ging in dienst van eerst Sir Walter Stonor en vervolgens Sir Philip Hoby, beide bestuurders en hoge ambtenaren van koning Hendrik VIII. Robert vocht en raakte gewond bij het beleg van Boulogne.
in 1544, nam deel aan militaire campagnes in Schotland en reisde uitgebreid door Europa. Hij investeerde in land in Noord-Wales en trouwde in 1570 met zijn eerste vrouw, Dorothy Griffith, een lid van de lokale adel. Toen Robert getrouwd was, had hij een geschikt huis nodig en besloot zich te vestigen in Conwy, een welvarende stad die in de zestiende eeuw bekend stond om haar edele samenleving.