Schrijf een vervolg voor deze paragraaf - Stephens begon 2014 bij de Hopman Cup
met John Isner. De twee Amerikanen eindigden de ronde op de derde plaats in hun groep, met slechts één rubberoverwinning tegen Spanje. Stephens trok zich ook terug uit haar laatste wedstrijd met een polsblessure. Ze was in staat om op tijd te herstellen om haar WTA seizoen te openen op de Australian Open. Een jaar na haar doorbraak bereikte ze de vierde ronde en werd voor het tweede achtereenvolgende jaar opnieuw verslagen door wereld nummer 2 Victoria Azarenka. Haar volgende succesvolle toernooi was in maart bij de Indian Wells Open. Hier versloeg Stephens nummer 13 Ana Ivanovic in de derde ronde en bereikte haar eerste kwartfinale in een Premier Mandatory-evenement.