Teruggekeerd naar Chicago in november 1897, werd hij verbonden met de groep rond het tijdschrift "Free Society" waaronder Emma Goldman. Hij heeft met haar samengespannen om Alexander Berkman uit de gevangenis te krijgen door een tunnel in de gevangenis te graven, zonder succes. Na de moord op president McKinley
Hij werd gearresteerd en in de gevangenis gegooid met alle andere medewerkers van het tijdschrift, maar vrijgelaten kort daarna. Fox zette zijn schrijf- en toespraakcarrière in New York en Chicago voort voor de komende jaren, trouwde met Esther Abramowitz ergens in het midden van het decennium.