Schrijf een voortzetting voor deze paragraaf - Watson werd geboren in Bristol van een Welsh moeder en een Engelse vader. Hij heeft jongere tweelingzussen genaamd Emma en Lucy en een broer, Paul. Hij ging naar de Henleaze Junior School en vervolgens naar de Bristol Grammar School, een onafhankelijke dagschool waar hij de prijs van 'Gabbler of the Year' won, voordat hij naar Queens' College, Cambridge ging, waar hij Engels studeerde en met eersteklas afstudeerde. Op de universiteit was hij lid van de Footlights en tijdgenoot van Stefan Golaszewski, Tim Key en Dan Stevens. Hij maakte deel uit van de revue die genomineerd werd voor de categorie Beste Nieuwkomer in de Perrier Comedy Award.
Hij was de regisseur van een van de eerste concerten op het Edinburgh Festival Fringe in 2001 en regisseerde ook samen met Key een revue.