Voltooi de volgende zin: Bailey werd officieel geselecteerd om Canada te vertegenwoordigen op de Olympische Zomerspelen van 1996 na het winnen van zijn 3e opeenvolgende nationale titel op de 100 meter. Op 27 juli, na een zeer verstoorde start van de race, won Bailey de olympische 100m titel met een nieuw wereldrecord van 9,84 seconden. Tijdens de race bereikte hij een topsnelheid van 12,10 m / s (43,6 km / h of 27,1 mph), wat de snelste topsnelheid was die ooit door een mens werd geregistreerd. Veel Canadezen vonden dat Bailey's overwinning het imago van Canadese atleten herstelde, na het blootleggen van Ben Johnson's dopinggeschiedenis. Op dat moment was Bailey slechts de tweede persoon na Carl Lewis die alle grote titels in de 100m tegelijkertijd in handen had (wereldkampioen, olympisch kampioen en wereldrecordhouder). 6 dagen later voltooide hij de 100m/4x100m dubbel nogmaals, verankering Canada naar hun eerste ooit
Olympische 4x100m titel in een nationaal record van 37,69 seconden.