Op 23 juli 1861 kreeg hij het bevel over de 5e Connecticut Vrijwillige Infanterie en kreeg de rang van kolonel. Het oorspronkelijke regiment was het 1st Regiment Colts Revolving Rifles of Connecticut en zou geleid worden door Samuel Colt, maar de eenheid nam nooit het veld in. De organisatie mislukte en het regiment werd in mei 1861 gereorganiseerd. Begin maart 1862 leidde Ferry zijn troepen over de Potomac rivier en viel hij de Confederaten aan bij Winchester, Virginia. Deze actie zou later leiden tot wat de Eerste Slag van Winchester werd.
Ik weet het. Ferry werd geprezen voor zijn bekwaamheid als leider en als militair strateeg. Ferry werd gepromoveerd tot brigadegeneraal op 17 maart 1862. Hij werd vervolgens onder het bevel van generaal James Shields geplaatst, wiens divisie zich voegde bij die van generaal Irvin McDowell. Het was onder McDowell dat Ferry vocht in de Eerste Slag bij Winchester. Ferry bleef dienen onder Shields, tijdens de Vallei Campagne.