Tijdens Crawford's carrière officiëerde hij drie World Series (1961, 1963, 1969), waarbij hij Baltimore manager Earl Weaver in Game 4 van de 1969 Series uitschakelde voor het betwisten van ballen en stakingen, de eerste managerlijke uitschakeling in de World Series-competitie sinds 1935, twee National League Championship Series (1971
, 1974), en All-Star Games in 1959 (eerste wedstrijd), 1961 (eerste wedstrijd) en 1968; hij werkte achter de plaat voor de 1968 All-Star Game.