Gray ontwierp een speciale voorpagina voor de "Sunday Herald" in mei 2014 toen het een "Ja" stemde in het onafhankelijkheidsreferendum van dat jaar.
, de eerste en enige krant die dat doet. De krant beschreef onafhankelijkheid als "de kans om de koers te veranderen, minder gebruikte wegen te bewandelen, een lot te bepalen", en de redacteur, Richard Walker, bekritiseerde de schriktaktieken van de "Nee"-kant en benadrukte dat onafhankelijkheid normaal was. Gray's ontwerp, en zijn en de steun van de krant voor onafhankelijkheid, trokken destijds en later brede berichtgeving aan. De cover bestaat uit een grote distel omringd door Schotse saltires; Iain Macwhirter van de "Herald" schreef dat het "opvallend" was, en "The National" zei dat Gray's beeld de 'Ja'-beweging had gegalvaniseerd". De website van de "Sunday Herald" verdubbelde zijn verkeer en de verkoop van de krant steeg met 31% nadat het "Ja" ondersteunde. Ondanks dat Schotland stemde om te blijven, vond Gray dat het resultaat gunstiger was dan een smalle Ja-overwinning.