Flaherty nam deel aan de Olympische Winterspelen van 2018 voor Puerto Rico in de alpine skiwedstrijden, met name in de reuzenslalom.
Ik weet het. Flaherty werd de eerste atleet die sinds 1998 voor Puerto Rico op een Olympische Winterspelen meedeed, en de eerste Puerto Ricaanse atleet die naar een Olympische Winterspelen werd gestuurd sinds 2002, toen de enige atleten van het bobsledteam niet meededen, omdat een van de leden van het team niet in aanmerking kwam.