De eerste nederzetting was gelegen in wat nu de oude wijk is aan de oostkant van de stad. Eeuwen van Portugese heerschappij werden onderbroken in de Tweede Wereldoorlog, toen Dili het toneel werd van een slag
tussen geallieerde en Japanse troepen. De beschadigde stad kwam na de oorlog weer onder Portugese controle. In 1975 brak een burgeroorlog uit tussen de politieke partijen van Timor, wat leidde tot een onafhankelijkheidsverklaring en een daaropvolgende invasie door Indonesië. Onder Indonesische heerschappij werd de infrastructuur in de stad ontwikkeld, met bezienswaardigheden zoals de Onbevlekte Ontvangenis Kathedraal en "Cristo Rei van Dili" die in deze tijd werden gebouwd. De stad breidde zich uit naarmate de bevolking steeg tot meer dan 100.000 mensen.