Brennaman was een deel van Fox Sports' # 2 honkbal broadcast team vanaf het begin van Fox's betrokkenheid bij Major League Baseball in 1996 tot 2015. Hij werkte samen met Bob Brenly, Steve Lyons, Joe Girardi en Eric Karros. In deze hoedanigheid riep hij play-by-play voor tal van postseason wedstrijden van 1996 tot 2006. Brennaman was op de oproep voor het controversiële "Steve Bartman incident
Van 2007 tot 2013 kreeg het nummer 2 team geen postseason opdrachten omdat Fox de rechten niet had op gelijktijdige postseason series.