Armstrong werd geboren op 11 juni 1897 en studeerde aan Cheltenham College. Na het bijwonen van de Royal Military Academy Sandhurst, werd hij in april 1915 in dienst genomen bij het East Surrey Regiment. Hij diende in Frankrijk van 1916 tot 1918, waar hij tweemaal gewond raakte en in maart 1918 tot krijgsgevangene werd gemaakt. Hij werd in december 1918 gerepatrieerd en diende in Noord-Rusland in 1919 en kreeg het Militaire Kruis voor dapperheid. Hij was aanwezig in Mesopotamië 1920-1921
en op de Indiase Noordwestgrens 1930-31, waar hij een groot deel van zijn dienst tussen de oorlogen diende met het 1ste bataljon, East Surrey Regiment in Egypte, Soedan, Hong Kong en India.