Jackson won zijn eerste grote medaille, een zilveren, in de 110 m hindernissen, op de leeftijd van negentien bij de 1986 Commonwealth Games. Hij vestigde zich al snel op het wereldtoneel en won een bronzen medaille op het Wereldkampioenschap Atletiek van 1987 en een zilveren medaille op de Olympische Zomerspelen van 1988. Na nog eens zilver te hebben gewonnen op de 60 meter met hindernissen op de IAAF-wereldkampioenschappen indoor in 1989, won hij de Europese kampioenschappen in de lange afstand.
en Commonwealth gouden medailles in 1990. In het seizoen 1993 bereikte hij het hoogtepunt van zijn sport: na een zilveren medaille op de Wereldkampioenschappen Indoor van 1993, zette hij een wereldrecord van 12,91 seconden om de Wereldkampioen van 1993 te worden. Deze streep bleef bijna dertien jaar ongeslagen en blijft het wereldkampioenschapsrecord. Jackson hielp ook het Britse 4×100 meter relay team aan de wereld zilveren medaille.