Tubman en haar broers, Ben en Henry, ontsnapten uit de slavernij op 17 september 1849. Tubman was ingehuurd bij Dr. Anthony Thompson, die een grote plantage bezat in een gebied genaamd Poplar Neck in het naburige Caroline County; het is waarschijnlijk dat haar broers ook voor Thompson werkten. Omdat de slaven aan een ander huishouden waren ingehuurd, herkende Eliza Brodess hun afwezigheid waarschijnlijk niet als een ontsnappingspoging voor enige tijd. Twee weken later plaatste ze een ontsnappingsmelding in de Cambridge Democrat, met een beloning van maximaal 100 dollar voor elke teruggekeerde slaaf.
Zonder haar broers.