Schrijf een vervolg op deze paragraaf. Flanagan was een productieve medaille-artiest. Onder zijn belangrijkste werken, ontwierp hij de officiële medaille van de Panama-Pacific International Exposition.
van 1915. Later maakte hij de Verdun Medal, een geschenk van de Verenigde Staten aan Frankrijk ter herdenking van de Slag bij Verdun in de Eerste Wereldoorlog. De inscriptie daarop luidt: 'They Shall Not Pass', en de medaille is te vinden in de Lafayette Database of American Art in de Franse nationale collecties. Flanagan creëerde ook het eerste nummer van de invloedrijke Circle of Friends of the Medallion-serie, de "Hudson-Fulton Celebration" van 1909, en droeg bij aan de opvolger Society of Medalists-serie met zijn "Aphrodite-Swift Runners" medaille van 1932.