Hij trainde de divisie in Engeland voor de komende 21 maanden, en leidde het met groot succes tijdens Operatie Overlord, codenaam voor de geallieerde invasie van Normandië, in de zomer van 1944. Zijn 53ste divisie leed zware verliezen in de Slag om Caen en de daaropvolgende veldslagen, maar tegen het einde van de campagne in Normandië had hij ongeveer 3.500 Duitse troepen als krijgsgevangenen gevangen genomen. De divisie nam vervolgens, in de nasleep van de Slag bij Falaise (waar kapitein Tasker Watkins van het 1/5e bataljon, Welch Regiment werd bekroond met het enige Victoria Cross van de divisie van de oorlog), deel aan de achtervolging van de terugtrekkende Duitse troepen tijdens de geallieerde opmars van Parijs naar de Rijn.
, die Nederland binnenkwam en een relatief kleine rol speelde in Operatie Market Garden, waarbij ze de stad's-Hertogenbosch veroverden, en later een van de weinige Britse divisies was die een rol speelde in de Slag om de Ardennen. In februari 1945 speelde de divisie een belangrijke rol in Operatie Veritable (Slag om het Reichswald), later het oversteken van de Rijn in maart en het nemen van deel aan de West-geallieerde invasie van Duitsland, uiteindelijk het beëindigen van de oorlog in Hamburg in mei. Hij bleef de divisie leiden tijdens de geallieerde bezetting van Duitsland. Ross werd op 1 februari 1945 benoemd tot Companion of the Order of the Bath (CB).