De Slag bij Kaap Gloucester was onderdeel van de grotere New Britain-campagne, genaamd Operation Dexterity, op zijn beurt onderdeel van Operation Cartwheel of the Solomon Islands
en Nieuw-Guinea campagnes. Terwijl hij zich in Finschhafen voorbereidde op de landing op Kaap Gloucester, vroeg generaal Douglas MacArthur aan Masters: "Jongeman, bent u klaar voor deze operatie?" Hij antwoordde: "Meer belangrijk, generaal, mijn troepen zijn klaar", wat MacArthur aan het lachen zette.