In augustus 2009 bezocht Ya'alon de ruïnes van Homesh, een nederzetting die werd verwoest bij de Israëlische terugtrekking uit Gaza.
In 2005 bezocht hij Israëlische nederzettingen in het noorden van de Westelijke Jordaanoever, die als niet-toegelaten buitenposten werden beschouwd. Hij zei dat deze gemeenschappen allemaal legitiem zijn en niet "illegaal" mogen worden genoemd. Daarnaast nam hij deel aan een conventie van Manhigut Yehudit ("Joods leiderschap"), het meer rechtse segment van de kolonisten binnen de rechtse Likud-partij, waarin hij het ontkoppelingsplan veroordeelde, Peace Now een "virus" noemde en zei dat "We gewend raken dat Arabieren overal mogen wonen, in de Negev, Galilea, Nablus, Jenin, en [aan de andere kant] zijn er gebieden waar Joden niet mogen wonen. Wij hebben dit veroorzaakt". Hij verklaarde ook dat, "met betrekking tot de kwestie van de nederzettingen, naar mijn mening kunnen en moeten Joden overal in het Land van Israël wonen. Ten eerste moet iedere regeling de goedkeuring van de autoriteiten krijgen en wat ter plaatse gebeurt, in strijd met deze besluiten enzovoort, is niet legitiem. Het is tegen de wet".