Inheemse Amerikanen, ontdekkingsreizigers en kolonisten sleepten of droegen kano's en kleine boten over deze smalle strook land tussen de Mosquito Lagoon en de Indian River. Uiteindelijk werd het bekend als de "haulover". Het verbinden van beide watermassa's was al lang een uitdaging voor de eerste kolonisten van dit gebied. De Spanjaarden kwamen al in 1605 en lieten boten over de met moerbeiboombas bedekte grond glijden. Vroege kolonisten gebruikten rollers en schroeven om schoenen over te slepen. Fort Ann werd in de buurt opgericht in 1837, tijdens de 2e Seminole Oorlog
(1835<unk>1842), om de overtocht tegen de Indianen te beschermen en militaire voorraden van de lagune naar de rivier te vervoeren. In 1852 groef aannemer G.E. Hawes het eerste kanaal met slavenarbeid. Het was diep, breed en werd op tijd voltooid voor de 3e Seminole Oorlog (1856 <unk> 1858). Stoombooten en vrachtschepen gebruikten de doorgang tot de spoorweg in 1885 arriveerde. In 1887 graafde de Florida Coast Line Canal and Transportation Company een nieuw en dieper kanaal dat je nu ziet, op korte afstand van het origineel. De Intracoastal Waterway nam het Haulover-kanaal in 1927 op als een federaal project dat onderhouden moest worden door het US Army Corps of Engineers. Sindsdien is het kanaal breder en dieper gegraven, en is er een bekken toegevoegd om boten te laten varen.