Tijdens de Tweede Wereldoorlog bleven Portugal en zijn koloniën neutraal, maar de geallieerden zagen Oost-Timor als een potentieel doelwit voor Japanse invasie. Bij het uitbreken van de Stille Oceaan Oorlog in 1941 werden Australische en Nederlandse troepen naar Dili gestuurd ondanks Portugees bezwaar. Als reactie vielen de Japanners Dili binnen als onderdeel van een tweeledige invasie van Timor.
Ik weet het. De stad was grotendeels verlaten voor de invasie, en geallieerde troepen trokken zich verder terug in het eiland. De Japanners lieten de Portugese gouverneur nominaal in functie, maar namen de administratie over. Een groot deel van Dili werd tijdens de oorlog verwoest, door de eerste Japanse invasie en door latere geallieerde bombardementen. De Japanse troepen op het eiland Timor hebben zich aan het einde van de oorlog overgegeven aan de Australische troepen. Na de overgave reisde een Australische functionaris naar Dili, waar hij de Portugese gouverneur op 23 september 1945 op de hoogte stelde van de Japanse overgave.