Schrijf een vervolg op deze paragraaf. In zijn carrière, werkte Connolly in een AL-record acht World Series: 1903
, 1908 (even-getallen), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 en 1924. Hij was ook de thuisplaat scheidsrechter voor Addie Joss' perfecte wedstrijd op 2 oktober 1908, een van de vier no-hitters waarin hij ballen en strikes riep.