Samen met twee andere soldaten van het fortuin en machinegeweer experts, Tracy Richardson en Emil Lewis Holmdahl, Dreben's dwalingen dan nam hem naar Midden-Amerika. Hij werkte als bewaker in de Panamakanaalzone. Na een aantal mislukte zakelijke ondernemingen werd hij gerekruteerd om te vechten voor verschillende bevrijdingsbewegingen in Guatemala, Honduras, Nicaragua en Mexico. Het was in Guatemala dat hij zijn enige gevechtswonde opliep... een schot in de rug. In de Mexicaanse Revolutie
Dreben ging bij Francisco Madero in dienst als machinegeweerder. Na de moord op Madero in 1913 werkte Dreben voor Felix A. Sommerfeld in El Paso, smokkelde wapens naar de troepen van Pancho Villa en ging op sabotage-missies in Mexico voor de geheime dienst van Sommerfeld. Toen deze laatste op 9 maart 1916 zijn beruchte inval in Columbus, New Mexico uitvoerde, waarbij enkele burgers werden gedood, sloot Dreben zich aan bij de Straftocht die door een verontwaardigd Amerika was gestuurd om zijn voormalige krijgsgenote voor het gerecht te brengen. Dreben diende als verkenner en werd goede vrienden met de expeditiecommandant, generaal John Pershing. De Amerikanen konden de ongrijpbare Villa nooit vangen en het fiasco eindigde uiteindelijk in 1917.