Hij besteedde zijn vrije tijd aan beeldhouwen en illustreren en zijn natuurlijke talent leidde ertoe dat hij eerst werkte als tekenaar in een architectenkantoor en vervolgens als sportcartoonist voor de "San Francisco Daily News". Gedurende deze tijd werd hij ook een professionele bokser, die zijn eerste negen gevechten won, maar na een onsuccesvolle tiende stopte. Vervolgens werkte hij voor de spoorweg, eerst als remmenmaker en later als landmeter, als professioneel marmeren beeldhouwer, en was assistent van de hoofdarchitect van de 1915 San Francisco World's Fair
, waar een deel van zijn werk te zien was. Gedurende deze tijd maakte hij modellen, waaronder een dinosaurus en een holbewoner, die hij met behulp van een lokale nieuwsfilmcameraman animeerde. Herman Wobber, een exposant in San Francisco, zag deze 90-seconde testbeelden en gaf O'Brien de opdracht zijn eerste film te maken, "" (1915) met een budget van $ 5.000.