Voltooi de volgende zin: Het gebied werd bekritiseerd door de Fransen en de Engelsen, waaronder verschillende Engelse bezettingen in de loop van de Honderdjarige Oorlog. In 1492 belegerde Hendrik VII Boulogne voordat het conflict werd beëindigd door de Vrede van Étaples.
Boulogne werd van 1544 tot 1550 opnieuw door de Engelsen bezet. In 1550 beëindigde de Vrede van Boulogne de oorlog van Engeland met Schotland en Frankrijk. Frankrijk kocht Boulogne terug voor 400.000 kronen. Een cultuur van smokkel was aanwezig in de stad tot 1659, toen Franse winst in Vlaanderen van het Verdrag van de Pyreneeën verplaatst de grens naar het noorden.