Montgomery keerde terug naar zijn regiment in Mexico in 1847-48 en was betrokken bij de Slag bij Cerro Gordo, 17-18 april 1847, de inname van San Antonio na de Slag bij Contreras, 20 augustus 1847, de Slag bij Churubusco
, 20 augustus 1847 en de Slag bij Molino del Rey, 8 september 1847, waar hij gewond raakte bij de aanval op de Mexicaanse werken en waarvoor hij werd benoemd tot brevet luitenant-kolonel. Niettemin diende hij in de Slag bij Chapultepec op 13 september 1847 en de Slag om Mexico City, wat resulteerde in de verovering van Mexico City op 13-14 september 1847.