Leach leidde de National League in homeruns in 1902 met zes, en speelde in de eerste moderne World Series in 1903
met de Pirates, vier triplets slaan om een record op te zetten dat nog steeds staat. Hij speelde naast legendarische honkbalspelers zoals Honus Wagner en Mordecai Brown. Leach begon zijn carrière voornamelijk als infielder, waaronder het spelen van shortstop, tweede honk en meestal derde honk. Later, om te profiteren van zijn snelheid, speelde Leach meestal buitenveld. Leach is ook beroemd omdat hij werd geïnterviewd voor Lawrence Ritter's boek "The Glory of Their Times" uit 1966.