John Hepburn was de tweede zoon van George Hepburn van Athelstaneford, in de buurt van de stad Haddington en zijn vrouw Helen Hepburn, dochter van Adam Hepburn van Smeaton. Hij studeerde waarschijnlijk in 1615 aan St Andrews en reisde vervolgens met zijn vriend Robert Monro naar Frankrijk, waarna hij Parijs en Poitiers bezocht. Hepburn was een van de vele duizenden Schotten die in de Dertigjarige Oorlog dienst hebben gedaan. In 1620 begon Sir Andrew Gray troepen te verzamelen ter ondersteuning van koningin Elizabeth van Bohemen en vestigde hij zijn kamp op het familiebedrijf van Hepburn in Monkrig. John sloot zich aan bij de troepen van Gray en verliet Schotland in mei 1620, waarna hij een compagnie pieken leidde die dienst deden als persoonlijke bewaking van de verbannen koning van Bohemen. Na de nederlaag bij White Mountain
Gray's troepen verenigden zich met de troepen van graaf Ernst Mansfeldt en in 1622 bekleedde Hepburn de rang van kapitein. Hij diende tijdens de veldslagen van Bergen op Zoom in juli en van Fleurus in augustus 1622. Het was nadat de troepen van Mansfeld in 1623 waren ontbonden dat Hepburn en zijn troepen in de Zweedse dienst kwamen.