Voltooi de volgende zin: Kennedy werd in april 1861 lid van het Confederatieleger en werd kapitein van compagnie E, 2nd South Carolina Infantry Regiment, onder leiding van collega-inwoner van Camden, kolonel Joseph Brevard Kershaw. Tijdens de Eerste Slag bij Manassas werd hij geraakt door een Minie bal en zwaar gewond. Hij herstelde en werd gepromoveerd tot kolonel toen Kershaw werd gepromoveerd tot brigadegeneraal. Kennedy's eerste actie in het bevel van een regiment vond plaats bij een schermutseling op de Nine-Mile Road in de buurt van Richmond, Virginia, in juni 1862 tijdens de Peninsula Campaign. Na de gevechten bij de
Bij de Slag om Savage's Station werd hij wekenlang gehandicapt door koorts. Hij keerde terug naar zijn regiment op tijd voor de Maryland Campagne. Tijdens Stonewall Jackson's verovering van Harpers Ferry, was Kennedy met Kershaw's brigade bij de verovering van de belangrijke Maryland Heights. Hij leidde zijn regiment in Kershaw's tegenaanval tijdens de Slag bij Antietam, waarbij hij een deel van het II Korps van de Unie voor hem dreef. Hij raakte echter pijnlijk gewond in de eerste aanval, geraakt in de instep en Achillespees terwijl hij een houten hek overstak langs de Hagerstown Pike. Nogmaals hersteld op tijd voor een grote slag, leidde Kennedy de 2e en 8e South Carolina naar de steun van generaal Howell Cobb bij Marye's Heights, de focus van de heetste gevechten bij Fredericksburg.