Het jaar daarop won hij de 24 uur van Daytona, de Ford GT Mk.II met Lloyd Ruby, en daarna won hij de 12 uur van Sebring. Enkele maanden later, samen met Denny Hulme, leidde Miles de 24 uur van Le Mans in 1966
, maar Ford-manager Leo Beebe, die een publiciteitsfoto wilde van drie van hun auto's die samen de finishlijn overstaken, gaf Carroll Shelby opdracht hem te bevelen langzamer te gaan, waar Shelby mee instemde. Dus de volgende auto van Ford, bestuurd door Bruce McLaren/Chris Amon en de derde plaats van Ford dreven en ze reden samen naar de lijn. De Franse wedstrijdcommissarissen, nadat ze in eerste instantie akkoord waren gegaan met Ford's "foto-finish" in de dead-heat, hebben het tijdens het laatste uur van de race weer opgezegd. McLaren's nummer 2 auto kwam net voor de finish en werd uitgeroepen tot winnaar. Miles werd ontzegd de unieke prestatie van het winnen van Sebring, Daytona, en Le Mans in hetzelfde jaar.