Na de Champions League-overwinning, werd Casillas in het seizoen 2014/15 de eerste keeper van de club, ondanks de concurrentie van de nieuwkomer Keylor Navas, en won hij vervolgens de UEFA Super Cup, waarbij Real Madrid Sevilla versloeg met 2-0 op 12 augustus 2014. Daarna won hij ook het FIFA Club World Cup.
Later dat jaar maakte hij zijn 700ste optreden voor Madrid op 20 december 2014, in de 2014 FIFA Club World Cup Finale, toen Real Madrid San Lorenzo versloeg met 2-0. In mei 2015 speelde Casillas in de halve finale van de Champions League tegen Juventus, waarin zijn team met 3 tegen 2 verloor.