Voltooi de volgende zin: In 1861, op 19-jarige leeftijd, ging Roberts in dienst als soldaat in Company C van het 19th Regiment North Carolina Infantry, dat later zou worden aangewezen als het 2nd Regiment NC Cavalry. Nadat hij met onderscheid tijdens regimentele operaties in North Carolina had gediend, maar zonder formele militaire training, werd hij gepromoveerd tot tweede luitenant op 30 augustus 1861. Op 13 september 1862 werd Roberts gepromoveerd tot eerste luitenant. Roberts' regiment werd in het najaar van hetzelfde jaar overgeplaatst naar Virginia en nam deel aan verschillende veldslagen, waaronder: de Slag bij Fredericksburg, de Slag bij Suffolk en de Slag bij Brandy Station. Op 13 november 1863 werd Roberts gepromoveerd tot kapitein en vervolgens tot majoor voor de lente van 1864, toen hij vocht in de North Carolina-brigade van de divisie van William Henry Fitzhugh Lee. Hij werd gepromoveerd tot kolonel in juni 1864 en kreeg tijdens het beleg van Petersburg het bevel over het 2e regiment NC Cavalry. Roberts leidde een aanval op de breastworks van de Unie, stapte van het paard af, overwon de geweerkuilen en nam verschillende soldaten van de Unie gevangen bij de
Tweede Slag bij Ream's Station op 25 augustus 1864. Op 23 februari 1865 werd Roberts gepromoveerd tot brigadegeneraal. Volgens de traditie gaf generaal Robert E. Lee Roberts Lee's persoonlijke handschoenen als erkenning van Roberts' uitmuntende dienst. Roberts bleef het commando van zijn brigade bij de Slag bij Five Forks, en uiteindelijk overgegeven bij de Slag bij Appomattox Court House, op 9 april 1865.