Onder de controle van Chamberlin, bloeide de Harley-Davidson dealership. Als eigenaar van de dealership had Chamberlin de mogelijkheid om zijn mechanische kennis te gebruiken om de motorfietsen te repareren en te verkopen. In 1915 kreeg Chamberlin een baan aangeboden door Charles W. Tabor, een van Denison's meer prominente burgers, om als chauffeur te dienen op een zes maanden durende reis door het zuidwesten en naar San Francisco voor de
De Wereldtentoonstelling.