Ondanks zijn jeugd, Kirkland ingeschreven in de Confederate Army in 1861, niet lang na de oorlog werd verklaard, voor zijn oudere broers. Hij werd eerst toegewezen aan Company E, 2nd South Carolina Volunteer Infantry, maar werd later overgeplaatst naar Company G van hetzelfde regiment, en werd gepromoveerd tot sergeant. Hij zag voor het eerst actie tijdens de Eerste Slag bij Bull Run (Eerste Manassas), en later in de Slag bij Savage's Station
, de Slag om Maryland Heights en de Slag bij Antietam, waarin veel van zijn beste vrienden uit Kershaw County werden gedood.