In de play-offs wonnen de Padres de eerste NL-vlag in hun teamgeschiedenis, door de Cubs te verslaan in de National League Championship Series.
(NLCS) voor het verliezen van de World Series aan de Detroit Tigers. Gwynn sloeg.368 in de NLCS en zijn one-out single in het einde van de negende in Game 4 stelde Steve Garvey's wedstrijd-winnende homerun. Gwynn sloeg.263 (5-voor-19) in de World Series, en vloog naar de Tigers linkervelder Larry Herndon voor de finale van de herfstklassieker. Tijdens het offseason nam Gwynn minder geld om in San Diego te blijven door een contract van zes jaar en $ 4,6 miljoen te tekenen met de Padres. Toch was zijn nieuwe salaris van meer dan 500.000 dollar voor 1985 een aanzienlijke verhoging ten opzichte van de 180.000 dollar die hij zou hebben ontvangen, of de 100.000 dollar die hij in 1984 had ontvangen.