Schrijf een voortzetting voor deze paragraaf - McKinley werd vermoord
in september 1901, en werd opgevolgd door Theodore Roosevelt. Taft en Roosevelt waren voor het eerst vrienden geworden rond 1890, toen Taft Solicitor General was en Roosevelt lid van de Civil Service Commission. Taft had, na de verkiezing van McKinley, aangedrongen op de benoeming van Roosevelt als assistent-secretaris van de marine, en zag hoe Roosevelt een oorlogsheld, gouverneur van New York en vice-president van de Verenigde Staten werd. Ze ontmoetten elkaar opnieuw toen Taft in januari 1902 naar Washington ging om te herstellen na twee operaties die waren veroorzaakt door een infectie. Daar getuigde Taft voor de Senaatscommissie voor de Filippijnen. Taft wilde dat de Filipijnse boeren een aandeel hadden in de nieuwe regering door middel van grondbezit, maar veel van het akkerland was in handen van katholieke religieuze orden van meestal Spaanse priesters, die vaak door de Filippino's werden geërgerd. Roosevelt liet Taft naar Rome gaan om te onderhandelen met paus Leo XIII, om de gronden te kopen en de terugtrekking van de Spaanse priesters te regelen, met Amerikanen die hen vervangen en de lokale bevolking trainen als geestelijken. Taft slaagde er niet in deze kwesties op te lossen tijdens zijn bezoek aan Rome, maar in 1903 werd een overeenkomst over beide punten bereikt.