Voltooi de volgende zin: Tegen 1940 was Deans in het Midden-Oosten, waar de 2NZEF was vervoerd voor oorlogsdienst. Hij bleef schilderen, landschappen van het Egyptische platteland. Zijn bataljonscommandant, luitenant-kolonel Howard Kippenberger, was een groot voorstander van zijn werk. Deans voltooide later een portret van Kippenberger dat werd gebruikt om zijn biografie te illustreren. In maart 1941 werd de 2e Nieuw-Zeelandse divisie naar Griekenland gestuurd. De Britse regering verwachtte een invasie van Griekenland door de Duitsers en besloot troepen te sturen ter ondersteuning van de Grieken, die
We zijn al in Albanië tegen de Italianen. De 2e Nieuw-Zeelandse divisie was een van een aantal geallieerde eenheden die naar Griekenland werden gestuurd. De campagne was weinig meer dan een reeks van terugtrekkingen, maar Deans vond nog steeds tijd om afbeeldingen te maken van het leven in de Griekse dorpen die hij zag. Aan het einde van de gevechten in Griekenland was Deans een van degenen die naar Kreta werden geëvacueerd.