Van 1986 tot 1988, toen hij nog in de Formule 1 reed, won Cheever tien sportwagenraces voor Jaguar. In 1990 verhuisde hij naar de VS om te rijden voor Chip Ganassi Racing in de CART-serie. In zijn eerste poging
Bij de Indianapolis 500 eindigde hij achtste en werd hij uitgeroepen tot de Rookie van het Jaar, evenals CART's Rookie of the Year. In 1992 kwalificeerde hij zich als tweede voor de race en eindigde als vierde. In totaal scoorde hij vier podiumplaatsen in de serie, maar won nooit. Cheever reed voor het team van A. J. Foyt en kwam het dichtst bij de overwinning in Nazareth in 1995; hij leidde de race op de laatste ronde toen hij zonder brandstof raakte.