Crawford diende als Tweede Luitenant in de 10e Infanterie aan de grens van de Verenigde Staten tussen 1889 en 1895, waaronder militaire politie in Oklahoma City tot 1890 en het bijstaan van de Amerikaanse Commissie in de omgang met Amerikaanse Indiaanse stammen; tussen 1891 en 1892 organiseerde hij een Apache Indian Company in de 10e Infanterie. Tijdens de Spaans-Amerikaanse Oorlog nam hij deel aan de Slag bij San Juan Hill.
(1898) en werd later geprezen voor zijn moed. Tussen 1903 en 1907 gaf hij les in Fort Leavenworth, Kansas in de Infantry and Cavalry School en het Army Staff College. Crawford diende ook een aantal keren op de Filippijnen, eerst in 1890-1902 en opnieuw tussen 1909-1911. Van 1913 tot 1916 diende Crawford bij de Generale Staf van het Amerikaanse leger, waarna hij tot 1917 in de Panamakanaalzone was. Tijdens de Eerste Wereldoorlog diende Crawford bij de American Expeditionary Force als brigadegeneraal van het Nationale Leger. Daar leidde hij de 6e Infanteriebrigade, 3e Infanterie Divisie tijdens de Tweede Slag om de Marne. In 1919 ging Crawford met pensioen vanwege een handicap.