Voltooi de volgende zin: Op 5 november vertrok de "Sydney" uit Port Said met militaire uitrusting die gebruikt zou worden om een geallieerde geavanceerde basis te vestigen in Souda Bay, Kreta. Na de levering van de uitrusting, waaronder bijna 1.000 soldaten, de uitrusting voor een Bofors-batterij, kisten met voedsel en verschillende vrachtwagens, voegden de kruisers zich weer bij de hoofdvloot. De Middellandse Zeevloot bleef enkele dagen op patrouille, en in de nacht van 11 op 12 november, terwijl het grootste deel van de vloot de eerste's werelds volledig marine-vliegtuigen ondersteunde, werd de Middellandse Zeevloot gecontroleerd.
De aanval op de Italiaanse vloot in Taranto, Sydney, Ajax, Orion en de torpedobootjagers en de poging om de Straat van Otranto te passeren als afleiding. Ondanks de missie om "naar problemen te zoeken", ging de noordwaartsgaande doorgang door de zeestraat zonder incidenten. De terugkeer was niet zo ongewoons: om 01:20 werd een konvooi van vier koopvaardijschepen met twee escortedestroyers gezien door de uitkijkers van de "Sydney". De geallieerde oorlogsschepen manoeuvreren in de buurt en openen het vuur om 01:27: "Sydney" richt haar vuur op een vrachtschip op afstand. Tijdens de 23 minuten durende gevecht, de kruiser met succes bijgedragen aan de vernietiging van drie koopvaardijschepen en beschadigd een torpedo, en zonder succes afgevuurd twee in ruil. Om 01:57 vertrokken de geallieerde troepen de Straat en ontmoetten de hoofdvloot voor het middaguur.