Voltooi de volgende zin: Stewart werd lastiggevallen door tendinitis van de elleboog voor een groot deel van het seizoen 1992, maar maakte nog steeds 31 starts (zijn minste sinds 1986) en had een 12<unk>10 record en 3.66 ERA. De A's keerden terug naar de play-offs, maar dit keer werden ze gezien als underdogs voor de Toronto Blue Jays in de
De American League Championship Series. Stewart startte de opener van de serie en gooide 7,2 innings terwijl hij slechts drie runs gaf in een wedstrijd die de A's wonnen. De A's hebben de volgende drie wedstrijden verloren en waren op het punt om uitgeschakeld te worden, dus riep hij een teamvergadering bijeen om zijn teamgenoten een pep-talk te geven. Hij reageerde door een complete wedstrijdoverwinning te werpen in wedstrijd vijf, waarbij hij slechts twee runs toeliet. Het was de eerste complete wedstrijdoverwinning in een ALCS-wedstrijd sinds Bruce Hurst van de Boston Red Sox in 1986 tegen de California Angels gooide. Echter, de Blue Jays wonnen de volgende wedstrijd om de serie te nemen en elimineerden de A's uit het postseizoen.