Voltooi de volgende zin: In juli 1993 ruilde de Athletics Henderson aan de playoff gebonden Toronto Blue Jays voor Steve Karsay en José Herrera. Hij presteerde teleurstellend voor de Jays, sloeg slechts.215 in 44 wedstrijden, wat waarschijnlijk te wijten was aan het feit dat hij een bot op zijn hand vroeg met het team brak, nadat hij was geraakt door een worp, hoewel hij nog steeds 22 gestolen bases en 37 runs scoorde. Echter, zijn slaan ellende voortgezet in de post-seizoen, batting.120 in de
American League Championship Series en.227 in de World Series. Niettemin was Henderson betrokken bij het laatste spel van de World Series dat jaar op een manier waarvoor hij het meest bekend was, omdat hij en Paul Molitor scoorden op Joe Carter's serie-eind homerun. Na het winnen van zijn tweede World Series ring met Toronto, hij opnieuw ondertekend als een vrije agent met Oakland in december 1993.