In 1999 speelde Jolie in het komedie-drama Pushing Tin, naast John Cusack, Billy Bob Thornton en Cate Blanchett. De film kreeg een gemengde ontvangst van critici, en Jolie's personage <unk>Thornton's verleidelijke vrouw <unk> werd vooral bekritiseerd; schrijven voor The Washington Post, Desson Howe ontslagen haar als "een volledig belachelijke schrijver creatie van een vrije geest vrouw die huilt over hibiscus planten die sterven, draagt veel turquoise ringen en wordt echt eenzaam als Russell brengt hele nachten weg van huis. "Jolie dan co-starred met Denzel Washington in The Collector Bone (1999), het spelen van een politieagent die met tegenzin helpt Washington's viervoetige rechercheur.
Ik ben Jolie.