In het voorjaar van 1862 werden Banks' troepen geconfronteerd met de Zuidelijke troepen van luitenant-generaal Thomas Jackson in een reeks van gevechten bekend als Jackson's Valley Campaign. In mei 1862 volgde Andrews kolonel George Henry Gordon op als commandant van het 2e Massachusetts en leidde het regiment tijdens de Eerste Slag bij Winchester.
Ik weet het. Op 13 juni 1862 werd Andrews gepromoveerd tot kolonel.