Nadat hij eerder in zijn dienstperiode tot korporaal was gepromoveerd, werd Young op 4 februari 1864 opnieuw aangeworven voor een andere dienstperiode, terwijl zijn regiment was gestationeerd in Warrenton, Virginia. Vervolgens toegewezen aan de Overland Campaign onder leiding van generaal Ulysses S. Grant, vochten Young en zijn collega's van de 1st Pennsylvania Cavalry in de veldslagen van Haw's Shop.
28 mei), Cold Harbor (13 mei tot 12 juni) en Trevilian Station (11-12 juni) voordat ze deelnamen aan het beleg van Petersburg tot en met maart 1865, waaronder de veldslagen van &lt;a href="First%20Battle%20of%20Deep%20Bottom"&gt; First Battle of Deep Bottom/Gravel Hill&lt;/a&gt; (27-29 juli 1864). Het was ergens tijdens deze dienstfase dat Young werd gepromoveerd tot de rang van sergeant voordat hij werd overgeplaatst naar de 1st Pennsylvania Battery (op 4 september 1864).