May diende in de veldslagen van Blackburn's Ford, Manassas (1e veldslag), Middleburg, Vicksburg, Little Rock
en Clarendon. In juni 1865 volgde hij kolonel W. H. Graves op als bevelhebber van het 12th Michigan Infantry Regiment en werd al snel daarna brevetten brigadegeneraal en werd op 6 maart 1866 uit de dienst getrokken.