Voltooi de volgende zin: In, werd hij een full-time starter en plaatste gemiddelde seizoenen de komende drie jaar. In 2002 was hij 12-12 met een 4.58 ERA, in 2003 was hij 12-13 met een 4.51 ERA, en in 2004 was hij 12-11 met een 4.89 ERA. Garland's seizoen was zeer sterk; hij ging 18-10 met een 3.50 ERA, 115 strikeouts, en leidde de AL met 3 shutouts. Hij maakte ook deel uit van het All-Star Team, gooide 1 scoreloze inning en hielp de White Sox de American League Central Division en de 2005 World Series te winnen. In Garland's eerste wedstrijd, gooide hij een complete game, 4-hitter, met 7 strikeouts tegen de Los Angeles Angels van Anaheim, in de
ALCS. In zijn andere postseason start, in de World Series, gooide Garland 7 innings en gaf slechts 2 verdiende runs op.