Op 30 januari 1889 werd Breckinridge gepromoveerd tot brigadegeneraal en inspecteur-generaal van het leger. Hij werd gepromoveerd tot generaal-majoor van de vrijwilligers in de Spaans-Amerikaanse Oorlog. Hij diende in het V Korps in Cuba en was betrokken bij de veldslagen van El Caney en San Juan Hill.
, waar hij een paard onder zich liet schieten.