Versterkt door de voormalige Colonels shortstop Honus Wagner (die geboren en opgegroeid is in de omgeving van Pittsburgh) en speler/manager Fred Clarke, domineerden de Pirates volledig de National League, deels omdat ze weinig sterspelers verloren aan de rivaliserende American League. Maar door blessures van hun pitchers verloren ze de eerste moderne World Series ooit.
, in 1903, naar Boston. Deacon Phillippe gooide vijf complete wedstrijden en won er drie, maar het was niet genoeg. Met grotendeels dezelfde sterspelers zouden de Pirates de komende jaren een sterk team blijven en wonnen ze hun eerste World Series-titel in 1909, waarbij ze de Detroit Tigers versloegen in zeven wedstrijden. In hetzelfde jaar opende de club Forbes Field, dat het thuisstadion voor de komende 61 jaar zou zijn.