Voltooi de volgende zin: Tegen het einde van juni 1861, tekende Hotchkiss als een Confederate teamster om voorraden naar de Churchville Cavalry te brengen in Rich Mountain, West Virginia. Hotchkiss bood zijn diensten aan als kaartmaker aan brigadegeneraal Richard B. Garnett, wiens Confederate brigade actief was in West-Virginia. Hotchkiss diende bij Rich Mountain en maakte kaarten voor de geplande campagne van generaal Robert E. Lee in de bergen. Hij nam een kort medisch verlof nadat hij was getroffen door tyfus, maar keerde in maart 1862 terug naar zijn functie als hoofd topografisch ingenieur van het Valley District, rapporteert aan majoor-generaal Stonewall Jackson. Na de aanvankelijke nederlaag in de Slag bij Kernstown tijdens zijn
Op 26 maart 1862 riep Jackson Hotchkiss naar zijn hoofdkwartier in Narrow Passage bij Woodstock en gaf hem opdracht "een kaart van de Valley te maken, van Harper's Ferry tot Lexington, met alle punten van aanval en verdediging [sic] op die plaatsen". Hotchkiss' onmiddellijke aanbeveling was dat Jackson's lijn op Stony Creek bij Woodstock onverdedigbaar was, en dat Jackson zich terug moest trekken naar Rude's Hill, een verdedigbaar klein voorgebergte ten zuiden van Mt. Jackson, ik heb je nodig. Het was op Rude's Hill dat Jackson zijn commando reorganiseerde voor de rest van zijn succesvolle campagne van 1862 in de Shenandoah Valley.