Hij en zijn vrouw werden vaak gezien in een vierwielaangedreven Land Rover-truck in Afghaanse steden. Na de Saurrevolutie van april 1978
In Afghanistan werd Dupree gearresteerd en het land uitgezet. Hij verhuisde terug naar de Verenigde Staten, maar bezocht vaak het naburige Pakistan om de Sovjet-Afghaanse Oorlog te volgen. Hij heeft gewerkt met de mujahideen die de door de Sovjet gesteunde regering van Afghanistan bestreden. Hij bracht tijd door in Peshawar, Pakistan, samen met zijn vrouw, om Afghaanse vluchtelingen te helpen. Hij verbleef eerder in Pakistan als Fulbright Scholar en als adviseur voor Afghaanse zaken bij de Amerikaanse ambassadeur in Pakistan.