Na het uitbreken van de Eerste Wereldoorlog nam Le Fleming ontslag bij Sandhurst om in oktober 1914 weer bij zijn regiment te gaan. Hij diende bij 1 bataljon in Noord-Frankrijk. Hij vocht in de Slag bij La Bassée.
Hij werd in Richebourg-l'Avoué bij Bethune aan het eind van oktober in het gezicht gewond. De wond was ernstig genoeg om hem thuis te laten behandelen en het was tijdens zijn herstelperiode dat Le Fleming trouwde.