Henry II Sinclair, graaf van Orkney werd gevangen genomen door de Engelsen bij de Slag bij Homildon Hill
in 1402 maar werd al snel vrijgelaten. In 1406 begeleidde hij Prins James naar Frankrijk, maar het schip werd door de Engelsen gevangen genomen en beiden werden gevangen gezet in de Tower of London. In 1407 ontsnapte hij of werd vrijgelaten op betaling van een losgeld.