Boston was ook de plaats van de eerste wedstrijd van de eerste honkbal World Series, in 1903. De honkbalrivaliteit Boston-New York bestaat sinds 7 mei 1903: de Red Sox-Yankees rivaliteit, waarbij het New Yorkse team toen bekend stond als de "Highlanders", vanwege hun thuislocatie in Upper Manhattan. De World Series van 1903 werd gespeeld tussen de Red Sox (toen bekend als de "Americans") en de Pittsburgh Pirates, terwijl het team nog steeds speelde op de Huntington Avenue Grounds (de site is nu een deel van de Northeastern University). De Sox wonnen die serie en acht meer sindsdien (1912, 1915, 1916, 1918, 2004, 2007, 2013 en 2018).
) van de Commissie. Het team van 2004 zou de 86 jaar oude "Vloek van de Bambino" hebben gebroken. Er waren vele legendarische spelers in het team, waaronder Cy Young, Babe Ruth, Ted Williams, Carl Yastrzemski, Carlton Fisk, Wade Boggs, Jim Rice, Pedro Martínez, Roger Clemens en David Ortiz.