Voltooi de volgende zin: Afgestudeerd aan het Royal Military College, Sandhurst, in 1915, werd Dempsey aangesteld als tweede luitenant in het Royal Berkshire Regiment. Als junior officier vocht hij tijdens de Eerste Wereldoorlog aan het Westelijk Front, waar hij gewond raakte en het Militaire Kruis ontving. Na de oorlog diende hij in Irak tijdens de
Iraakse opstand van 1920, Iran tijdens de Russische Burgeroorlog, en in India.