Crawford ging eerst op zee aan boord van koopvaardijschepen, handelend met Noord-Amerika, voordat hij zich bij de marine aansloot tijdens de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog. Hij was bij verschillende gelegenheden in actie aan land, onderscheidend in de verdediging van Savannah.
en het beleg van Charleston. Teruggekeerd uit Noord-Amerika met zendingen, kreeg hij een gehuurd schip en werkte hij ter ondersteuning van de Britse verdediging tijdens de Grote Belegering van Gibraltar. Tijdens dit conflict was hij bij talrijke gelegenheden zwaar betrokken bij Spaanse kanonneerboten en kwam hij onder de aandacht van Roger Curtis, die later een prominente marineofficier werd. Na een periode van werkloosheid na het einde van de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog zorgde Curtis ervoor dat Crawford een positie in de vloot kreeg tijdens de Spaanse bewapening. Toen de oorlog was afgewend, ging Crawford naar Oost-Indië voor een aantal jaren voor persoonlijke zaken.