Winkler werd geboren in Sand Lake, New York, ging naar Averill Park High School en deed vanaf jonge leeftijd mee aan de hamer en vertegenwoordigde de Verenigde Staten in leeftijdscategorieën. Hij was finalist bij zowel de 2011 World Youth en de 2012 World Junior Championships in Atletiek. Hij won zijn eerste internationale medaille op de Pan American Junior Championships in 2013
Hij won de zilveren medaille achter Diego del Real van Mexico.