In 2011 kondigde Waltrip aan dat hij zou proberen om zijn 25e opeenvolgende Daytona 500 start te maken met de No. 15. Waltrip behield zijn coureurs voor 2011 No. 00 David Reutimann in de No. 00 en No. 56 Martin Truex, Jr. in de No. 56, die allebei het volledige schema zouden uitvoeren. Naast de Daytona 500 liep Waltrip dat jaar drie races: de Aaron's 499, de Quaker State 400 en de Good Sam Club 500. Naast het Sprint Cup-evenement in Daytona, nam Waltrip ook deel aan de Camping World Truck Series en de Nationwide Series races daar. Hij behaalde een emotionele overwinning in de NextEra Energy Resources 250, die kwam 10 jaar na de dag van de dood van Dale Earnhardt en zijn eerste Sprint Cup Series overwinning. De overwinning maakte Waltrip ook de 22e coureur die een race won in alle drie de NASCAR nationale touring series. Hij volgde zijn vrijdagavond overwinning met een stevige 9e plaats in de Nationwide Series race de volgende dag. Op zondagmiddag, als onderdeel van de herdenking van de tiende verjaardag van Dale Earnhardt's dood in de Daytona 500 van 2001
Waltrip reed een replica van de No. 15 NAPA Auto Parts-gesponsorde auto die hij toen reed. Echter, Waltrip eindigde als 40e in de race nadat hij betrokken raakte bij een vroege ongeluk waarbij 14 auto's uitgeschakeld werden. Voor de rest van 2011 zei Waltrip dat hij werkte aan plannen om het Sprint Cup Inaugural-evenement op Kentucky Speedway in juli te proberen, samen met zijn eerste Le Mans-start met AF Corse. Hij reed in de 24 uur van Le Mans in juni 2011 in een van de AF Corse ingeschreven Ferrari's. De auto die hij co-reed met Robert Kauffman en Rui Águas voltooide 178 ronden voordat hij met pensioen ging, en eindigde op de 38e plaats. Op 29 september 2011 werd aangekondigd dat Waltrip Jeff Hammond zou vervangen in het FOX's Hollywood Hotel op NASCAR op Fox, te beginnen met de Daytona 500 in 2012 met Chris Myers en zijn broer Darrell Waltrip.