Voltooi de volgende zin: Slechts enkele maanden na de troonsbestijging van Ivan Shishman, op 26 september 1371, versloegen de Ottomaanse Turken een groot christelijk leger onder leiding van de Servische broers Vukašin Mrnjavčević en Jovan Uglješa in de
Slag bij Chernomen. Hoewel Uglješa had geprobeerd een brede coalitie te creëren die Bulgarije zou omvatten, sloot Ivan Shishman zich niet aan, omdat hij zijn eigen autoriteit moest versterken. Na hun overwinning bij Chernomen keerden de Turken zich onmiddellijk tegen Bulgarije. De Ottomaanse sultan Murad I dwong Ivan Shishman zich terug te trekken naar het noorden van het Balkangebergte en veroverde Noord-Thracië, de Rhodopen, Kostenets, Ihtiman en Samokov. Niet in staat om de aanvallen te weerstaan, moest Ivan Shishman in 1373 met de Ottomanen onderhandelen. Hij werd gedwongen om een Ottomaanse vazal te worden en zijn zuster Kera Tamara, die bekend stond om haar schoonheid, toe te staan een vrouw van Murad I te worden. Op grond van deze overeenkomst kreeg Bulgarije een aantal van de veroverde gebieden zoals Ihtiman en Samokov terug en begon bijna tien jaar van ongemakkelijke vrede met de Turken. Ondanks de vassaliteit en het vredesverdrag werden de Ottomaanse invallen begin jaren 1380 hervat en culmineerden in 1385 met de val van Sofia, het laatste bolwerk van Ivan Shishman ten zuiden van de Balkanbergen.