Na de Cubaanse Revolutie van 1959 verslechterden de betrekkingen snel, wat leidde tot de invasie in de Varkensbaai, de Cubaanse Raketcrisis en opeenvolgende pogingen van de VS om het eiland te destabiliseren, gebaseerd op de Koude Oorlog vrees voor de Sovjet-dreiging. De VS vielen Haïti binnen en bezetten het.
De Haïtiaanse overheid heeft de Haïtiaanse economie gedurende 19 jaar (1915-1934) gedomineerd door middel van steun en terugbetalingen van leningen. De VS vielen Haïti opnieuw binnen in 1994 en in 2004 werden ze door CARICOM beschuldigd van het organiseren van een staatsgreep om de gekozen Haïtiaanse leider Jean-Bertrand Aristide af te zetten. In 1965 werden 23.000 Amerikaanse troepen naar de Dominicaanse Republiek gestuurd om een lokale opstand tegen het militaire bewind te onderdrukken (zie Dominicaanse Burgeroorlog). President Lyndon Johnson had de invasie bevolen om te stoppen met wat hij beschouwde als een "communistische dreiging". De missie leek echter dubbelzinnig en werd door het hele halfrond als een terugkeer naar kanonneerbootdiplomatie afgekeurd. In 1983 vielen de VS Grenada binnen om de linkse populistische leider Maurice Bishop te verwijderen. De VS hebben een militaire basis in Guantanamo Bay. De basis is een van de vijf geunificeerde commando's waarvan het "verantwoordelijkheidsgebied" Latijns-Amerika en het Caribisch gebied is. Het hoofdkwartier is in Miami, Florida.