Whittlesea werd opgericht in 1849 als militaire buitenpost om blanke kolonisten te beschermen tijdens de
Grensoorlog van 1850 <unk> 1853. De stad is vernoemd naar Whittlesea in Cambridgeshire, de geboorteplaats van Sir Harry Smith (1787-1860), gouverneur van de Kaapkolonie van 1847 tot 1852. Een Britse officier versterkte vijf huizen tijdens de Oorlog van Mlanjeni (1850 tot 1853), toen de Xhosas de nederzetting belegerden. Een van deze, die nu deel uitmaakt van het Postkantoorcomplex, staat nog steeds. Tussen 1948 en 1994, op het hoogtepunt van het apartheidsregime in Zuid-Afrika, behoorde Whittlesea tot de voormalige Ciskei, een bantustan / vaderland opgericht in 1961 onder de Promotion of Self-Government Act van 1959. Tot 1994 bestond er geen formele politieke organisatie in Whittlesea. Het ministerie van Binnenlandse Zaken vergemakkelijkt via stadsbestuurders beslissingen over grondgebruik, diensten en tarieven in de townships. Na de eerste democratische verkiezingen in Zuid-Afrika werd Whittlesea bestuurd door een raad. Tegenwoordig ligt de stad onder de lokale gemeente Enoch Mgijima, die gebieden zoals Tarkastad en Queenstown omvat.