Simon was een regelmatige pokerspeler, en Texas Hold'em in het bijzonder. Hij werd geïntroduceerd in het spel als kind door middel van wekelijkse familie pokerspellen en casino reizen met zijn grootvader. Simon beschouwde zichzelf niet als een serieuze speler tot een wedstrijd in het huis van schrijver David Steinberg met verschillende "wetenschappelijke" spelers, die hem aanmoedigden om het spel te bestuderen en deel te nemen aan tal van toernooien, hoewel hij besloot niet professioneel te worden. Hij nam deel aan de World Series of Poker (WSOP) elk jaar tussen 2007 en 2011, eindigend in het geld in zes evenementen. In 2007 eindigde hij op de 329e plaats bij het $ 10.000 No-Limit Texas Hold'em Main Event met $ 39.445. Hij eindigde ook als 16e met een winst van $ 35.493 bij de $ 1.000 1.048-speler No-Limit Hold'em w / Re-Buys in 2007, als 41e met een winst van $ 10.708 bij de $ 1.000 706-speler No-Limit Hold'em w / ReBuys in 2008, als 53e met een winst van $ 10.692 bij de $ 1.000 879-speler No-Limit Hold'em w / ReBuys in 2008, als 20e met een winst van $ 24.066 bij de $ 10.000 275-speler World Championship Pot-Limit Hold'em in 2009, en als 500e met een winst van $ 23.876 bij de $ 10.000 6.865-speler No-Limit Hold'em Championship in
- In 2011. Hij won ook de $300 438-speler No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee bij de 2009 L.A. Poker Open, met een winst van $22,228. Zijn grootste overwinning in termen van zowel veldgrootte als prijzengeld was de $200 1,082-speler No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee op de 2010 Winnin O' The Green, waar hij $ 57.308 won. Simon's privé pokerspelletjes tussen hem en zijn beroemde vrienden zijn beschreven als "ruis en erg vermakelijk". Hun reputatie leidde ertoe dat Playboy TV de show "Sam's Game" produceerde, een televisieversie met Simon als gastheer en ceremoniemeester van een Texas Hold 'em-wedstrijd van beroemdheden in Las Vegas; hij produceerde de show. Hij was eerder verschenen in een 2009 aflevering van "High Stakes Poker".