Voltooi de volgende zin: Jupp won "So You Think You're Funny?, Leicester Mercury Comedian of the Year" in 2001, en was een
Perrier Award "Best Newcomer" genomineerd in 2003, voor zijn show "Gentlemen Prefer Brogues". Hij beweerde zijn weg te hebben geblafferd naar een Engelse crickettocht naar India, als cricketcorrespondent voor BBC Scotland en de "Western Mail" tijdens zijn optreden op "Celebrity Mastermind", en opnieuw in een optreden op "Test Match Special" in 2011.