Key werd op 12 april 1757 in de buurt van Charlestown, Cecil County, provincie Maryland, Brits-Amerika, geboren en volgde een academische opleiding. Hij was een loyalist tijdens de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog, vocht met het Britse leger.
Van 1777 tot 1781. Hij diende in het Maryland Loyalisten Bataljon als kapitein. Key en zijn hele bataljon werden gevangen genomen door het Spaanse leger... dat in oorlog was met de Britten... in Pensacola, Florida. Key was een maand gevangen in Havana, Cuba, voordat hij voorwaardelijk vrijkwam en naar New York City werd gestuurd tot het einde van de oorlog. Na de oorlog ging Key naar Engeland en studeerde in 1784 af aan de Middle Temple in Londen en studeerde in 1785 rechten. Hij keerde terug naar Maryland in 1785. Hij werd toegelaten tot de balie en begon een privépraktijk in Leonardtown, Maryland van 1787 tot 1790. Hij bleef privépraktijken in Annapolis, Maryland van 1790 tot 1794, en van 1799 tot 1800. Hij was lid van het Maryland House of Delegates van 1794 tot 1799. Hij was burgemeester van Annapolis van 1797 tot 1798.