De Ierse Gaelic heer van Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, had gevraagd om een positie als hofdienaar in het huishouden van Henry te krijgen, om hem te helpen in zijn strijd tegen ambtenaren in Ierland. Onbekend voor Sir Cahir, op 19 april 1608, de dag dat hij O'Doherty's Opstand lanceerde door Derry te verbranden
, zijn aanvraag werd goedgekeurd. Hendrik was geïnteresseerd in het Koninkrijk Ierland en stond bekend als een voorstander van het idee van een verzoening met de voormalige rebel Hugh O'Neill, graaf van Tyrone, die in ballingschap was gevlucht tijdens de Vlucht van de graven. Hierdoor rouwden Tyrone en zijn gevolg toen de prins zijn vroege dood tegemoet kwam.