Gascoigne was een kapitein in de Koninklijke Paardenwacht en diende in de Egyptische Oorlog.
van 1884 tot 1885. Hij was tweede-in-commando en later commandant van het 3e bataljon Imperial Yeomanry in de Tweede Boerenoorlog in Zuid-Afrika van 1900 tot 1901, en werd bekroond met de Distinguished Service Order in 1900. Hij was luitenant-kolonel en ere-kolonel in het bevel van de Yorkshire Hussars in 1903 en een ere-kolonel in het Britse leger in 1904.