De Yankees bereikten de postseason in 1996, en Torre sloeg Jeter in de leadoff-plek op basis van zijn sterke prestaties gedurende het jaar. Tijdens wedstrijd 1 van de 1996 American League Championship Series (ALCS)
In de achtste inning sloeg Jeter een vliegbal naar het rechterveld dat een homerun werd verklaard door de scheidsrechters nadat de 12-jarige fan Jeffrey Maier over de muur reikte om de bal te vangen. Hoewel de bal in het spel zou zijn gebleven als Maier er niet was geweest, en door Tony Tarasco had kunnen worden gevangen, stond de homerun zoals genoemd, waardoor het spel werd gelijkspeld. Het was de eerste homerun van Jeter's postseason carrière. De Yankees wonnen de wedstrijd en versloegen de Orioles in vijf games. Over het algemeen sloeg Jeter.361 in de postseason van 1996, en hielp hij de Yankees offensief te leiden met Bernie Williams, terwijl Wade Boggs, Paul O'Neill en Tino Martinez worstelden. De Yankees versloegen de Atlanta Braves in de World Series van 1996 om hun eerste kampioenschap te winnen sinds de World Series van 1978.