Voltooi de volgende zin: Ondanks de moeilijkheden in de jaren 1880 en 1890, behoorden de Pirates kort na de eeuwwisseling tot de beste honkbalteams. Ze wonnen drie NL-titels van 1901 tot 1903.
Ze wonnen de eerste World Series in 1903, en wonnen hun eerste World Series in 1909, achter Honus Wagner. De Pirates namen deel aan het misschien wel beroemdste einde van de World Series, toen ze de 1960 World Series wonnen tegen de New York Yankees op een walk-off home run van Bill Mazeroski, de enige keer dat Game 7 van de World Series ooit is geëindigd met een home run. Ze wonnen ook de World Series van 1971, geleid door het talent van Roberto Clemente, en de World Series van 1979 onder het motto "We Are Family", geleid door "Pops" Willie Stargell. Na een reeks succesvolle reguliere seizoenen in de vroege jaren negentig, worstelden de Pirates de volgende decennia met 20 opeenvolgende verliezende seizoenen van 1993 tot 2012. De Pirates keerden in 2013 terug naar de postseason en gingen door naar de NLDS. Het team kwalificeerde zich opnieuw voor de postseason in 2014 en 2015. De Pirates hebben momenteel de zesde langste World Series kampioenschap droogte (achter de Cleveland Indians, Texas Rangers, Milwaukee Brewers, San Diego Padres en Seattle Mariners - allen behalve de Indians hebben nog nooit een World Series gewonnen), de op een na langste World Series verschijning droogte in Major League Baseball (achter alleen de Mariners, die nog nooit in een World Series verschenen), de langste vlag droogte in de National League (hun meest recente tonen hun overwinning in de World Series van 1979) en de langste League Championship Series verschijning droogte in beide competities. Van 1882 tot 2020 hebben de Pirates een totaalrecord van 10.564<unk>10.446 (winnend 'percentage')