Het seizoen 1996 zag de opkomst van drie Yankees die de kern van het team vormden voor de komende jaren: rookie shortstop Derek Jeter, tweedejaars startende pitcher Andy Pettitte, en tweedejaars pitcher Mariano Rivera, die als setup man diende in 1996 voordat hij dichter in 1997 werd. Met de hulp van deze jonge spelers, wonnen de Yankees hun eerste AL East titel in 15 jaar. Ze versloegen de Texas Rangers in de ALDS, en in de ALCS.
De Baltimore Orioles verslagen met 4-1, waaronder een opmerkelijke fan interferentie door Jeffrey Maier die werd genoemd als een homerun voor de Yankees. In de World Series herstelde het team van een 0<unk>2 serie tekort en versloeg de verdedigende kampioen Atlanta Braves, waardoor een 18 jaar durende droogte in het kampioenschap eindigde. Jeter werd Rookie van het Jaar. In 1997 verloren de Yankees de 1997 ALDS tegen de Cleveland Indians 3-2. Generaal manager Bob Watson trad af en werd vervangen door assistent-generaal manager Brian Cashman.