Schrijf een vervolg op deze paragraaf - Guild ging in 1881 de politiek in als lid van het Huis van Afgevaardigden van Massachusetts. Hij werd lid van het staatscomité van de Republikeinse Partij in 1894 en werd nationaal prominent toen hij als vice-voorzitter van de Republikeinse Nationale Conventie van 1896 diende. In 1900 werkte hij aan de vicepresidentiële campagne van Roosevelt en toerde met Roosevelt na de moord op president William McKinley.
Roosevelt naar het presidentschap verheven.