Voltooi de volgende zin: Op 11 september sloeg Holt een pinch-hit, drie-run go-ahead home run van Ryan Tepera van de Toronto Blue Jays in de zevende inning, waardoor Boston een voorsprong kreeg die ze zouden behouden voor een 7 tegen 2 overwinning, waardoor ze het eerste team van het jaar werden dat een plaats in de postseason behaalde. Holt eindigde de campagne met zeven homeruns en 46 RBIs in 109 wedstrijden terwijl hij.277 sloeg en tijdens het seizoen alle infield plus de hoek buitenveld posities speelde. Op 8 oktober werd Holt de eerste speler in de MLB-geschiedenis die voor de cyclus in de postseason sloeg, dit in een 16-1 rout in Game 3 van de 2018 American League Division Series tegen de New York Yankees. De Red Sox zouden de
De World Series over de Los Angeles Dodgers, wat Holt zijn tweede kampioenschap geeft.