Voltooi de volgende zin: Reynolds werd in 1999 lid van de Major League Baseball scheidsrechterstaf na de massale ontslagen van de Major League Umpires Association. Hij heeft 7 Division Series (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 en 2018), 5 League Championship Series (
2010, 2015, 2016, 2017, 2020) en 2 World Series (2014, 2018). Hij was ook scheidsrechter in de 2004 Major League Baseball All-Star Game. Hij was de tweede basis scheidsrechter op 29 mei 2010, toen Roy Halladay de 20e perfecte wedstrijd in de MLB geschiedenis gooide.