Voltooi de volgende zin: Als onderdeel van de reorganisatie van de RAAF na het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog in september 1939, werd No. 2 Group gevormd in Sydney op 20 november, met Cole aan het bevel. De groep controleerde de luchtmacht eenheden in New South Wales. Cole werd in december bevorderd tot tijdelijke luchtcommodore en nam de leiding over het Central Area Command, dat de No. 2 Group verdrong, toen deze in het nieuwe jaar werd opgericht. In september 1941 werd hij naar Noord-Afrika gestuurd als commandant van de 235e vleugel RAF van de Desert Air Force, waar hij hielp bij het oprichten van een nieuwe anti-duikboot oorlogseenheid, No. 459 Squadron RAAF. In mei 1942 werd hij naar Engeland gestuurd met het hoofdkwartier No. 11 Groep. Hij diende als Forward Air Controller van de
Opval in Dieppe op 19 augustus, verantwoordelijk voor het coördineren van de geallieerde luchtbescherming voor de Franse kust aan boord van HMS "Calpe". Daarbij raakte hij zwaar gewond aan de kaak en het bovenlichaam toen Duitse jagers het schip beschieten; hij moest een plastische operatie ondergaan en bracht enkele weken aan herstel door. Zijn dapperheid tijdens de actie leverde hem de Distinguished Service Order op, de aankondiging werd gepubliceerd in een supplement van de "London Gazette" op 2 oktober 1942. In dezelfde maand werd hij Air Officer Commanding (AOC) van RAF Noord-Ierland, met de rang van air vice marshal, hoewel het commando in de officiële geschiedenis van Australië in de oorlog werd beschreven als een "backwater".