Voltooi de volgende zin:
1903, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 en 1926. Alleen Bill Klem, wiens aanstelling door O'Day werd aanbevolen, werkte meer. O'Day's World Series optredens omvatten vier van de eerste vijf gespeeld. In zijn eerste drie World Series werd een twee-scheidsrechter systeem gebruikt, waarbij de twee afwisselend werkten tussen de thuisplaat en de honken. In zijn volgende drie Series werden vier scheidsrechters toegewezen, maar ze werkten in twee-mansploegen die afwisselende wedstrijden beoefenden; pas in de Series van 1918 werkten alle vier elke wedstrijd. Tijdens de 1920 World Series, O'Day was de basis scheidsrechter toen Bill Wambsganss uitgevoerd de enige unassisted triple play in Series geschiedenis. Hoewel het destijds niet bekend was, werd O'Day de oudste scheidsrechter in de geschiedenis op 65 jaar en 9 maanden toen hij het seizoen van 1925 begon; men geloofde lange tijd dat Emslie nog steeds het merkteken had, nadat hij aan het einde van het seizoen van 1924 met pensioen was gegaan op 65 jaar en 8 maanden. Aan het einde van zijn carrière, O'Day's totaal van 3.986 wedstrijden als scheidsrechter plaatste hem achter alleen Tommy Connolly (4,337) en Emslie (4,228) in de Major League geschiedenis.