In juli 1861 werd een regiment bekend als het Engineer Regiment of the West, dat voornamelijk in de staten Illinois en Missouri werd gerekruteerd, georganiseerd door kolonel J. W. Bissell, en Henry Flad werd kapitein van compagnie B. In augustus van hetzelfde jaar werd hij door generaal Frémont, toen bevelhebber in St. Louis, opgeroepen voor dienst bij de bouw van vestingwerken in Cape Girardeau, Missouri, waar hij enkele maanden bleef. Later in het jaar, toen Frémont werd opgevolgd door generaal Halleck, kreeg kapitein Flad de opdracht om generaal Pope te vergezellen in het zuidoosten van Missouri, en diende als stafofficier tijdens de campagne van New Madrid en Point Pleasant en de inname van Island Number Ten, waarna hij zich bij zijn regiment in New Madrid voegde. Hij was met zijn regiment bij Fort Pillow en Pittsburgh Landing.
en in de operaties voor Corinth. Tijdens de zomer van 1862 was hij bezig met het repareren van de Mobile and Ohio Railroad, het bouwen van forten in Corinth en het repareren van de Mississippi Central Railroad. Hij was ook betrokken bij Grant's aanval op Grenada. In februari 1863 werd hij naar Young's Point gestuurd, waar hij werkzaam was in engineering, zoals hij later was bij Baxter Bayou, Lake Providence en Bayou Macon.