Hij is geboren in Biskerthorpe in Lincolnshire. Hij studeerde aan de Universiteit van Cambridge waarna hij soldaat werd. Zijn vrouw Anne was de dochter van Sir Edward Martury van Genby. Hij diende in Ierland op een aantal plaatsen tijdens de Negenjarige Oorlog (1594-1603) en was gouverneur van Lifford tijdens de laatste stadia van de oorlog en ook tijdens de opstand van Sir Cahir O'Dogherty. Hij nam deel aan de onderdrukking van O'Doherty's opstand van 1608 en waarschuwde gouverneur George Paulet voor het gevaar kort voor de Burning of Derry.
die de opstand startte. Als beloning voor zijn diensten kreeg hij Lifford en de omliggende landerijen van James I en kreeg hij toestemming om een bedrijfsstad te stichten in Lifford als een veteraan van de Negenjarige Oorlog.