Wylie was voorzitter van de Melbourne Cricket Ground Trust van 1998 tot maart 2013. In 1999 onderhandelde hij een deal waarbij MCG 5 miljoen dollar per jaar kreeg van de Australian Football League gedurende 30 jaar. Van 2001 tot 2006, als voorzitter, hield hij toezicht op de $ 465 miljoen herontwikkeling van de Ground voor de Melbourne 2006 Commonwealth Games.