Schrijf een vervolg op deze paragraaf - Trump begon het seizoen 2018/19 op de vijfde plaats in de wereldranglijst. Zijn verdediging van de European Masters eindigde met een verrassende 2 tegen 4 nederlaag tegen Tian Pengfei in de tweede ronde. Hij won zijn eerste ranglijst titel van het seizoen op de Northern Ireland Open, het verslaan van Ronnie O'Sullivan 9<unk>7 in de finale. Bij het Britse kampioenschap verloor hij in de vierde ronde met 4 tegen 6 tegen Joe Perry. Hij bereikte toen de halve finale van de Scottish Open.
, maar werd 3 tegen 6 verslagen door Shaun Murphy. In januari won Trump zijn eerste Masters-titel, waarbij hij Kyren Wilson, Mark Selby en Neil Robertson versloeg op weg naar de finale, waar zijn tegenstander Ronnie O'Sullivan was. Trump domineerde de wedstrijd, met een voorsprong van 7 tegen 1, en won uiteindelijk 10 tegen 4. Een maand later won hij zijn tweede ranglijstwedstrijd van het seizoen, de World Grand Prix, waarbij hij Ali Carter versloeg met 10<unk>6 in de finale.