Voltooi de volgende zin: Als wojewoda van Kiev verdedigde Chodkiewicz de regio tegen tatarische invasie. In 1558 behaalde hij een overwinning in Podolia tegen het Krim-Khanaat. Deze overwinning verhoogde het prestige van Chodkiewicz als militair commandant. Bij het begin van de Livonische Oorlog werd hij gepromoveerd tot castellan van Trakai met de bedoeling zijn vaardigheid in de oorlog te gebruiken. In 1561 leidden groothetman Mikołaj "de Zwarte" Radziwiłł, Chodkiewicz en zijn broer Hieronim het Litouwse leger naar Livonië, waar ze de overwinning behaalden tegen het Russische tsaarrijk. Na deze campagne werd Chodkiewicz gepromoveerd tot veldhetman van Litouwen. Op 20 januari 1564 doodden de Litouwers onder zijn bevel de Russische bevelhebber Shuisky en versloegen het Russische leger in de
De Slag bij Ula, die de positie van Litouwen in de oorlog aanzienlijk verbeterde. Hij werd geprezen als oorlogsheld en gepromoveerd tot castellan van Vilnius. Hrehory's neef Jan Hieronimowicz kreeg in 1564 de positie van zijn overleden vader als ouderling van Samogitia, zijn broer Yurii, die naar Moskou reisde voor diplomatieke onderhandelingen, werd kastellan van Trakai en Hrehory werd in 1566 benoemd tot groothetman van Litouwen. Zo werd Hrehory Chodkiewicz de tweede man na Mikołaj "de Rode" Radziwiłł en de Chodkiewiczs controleerden drie van de vijf hoogste zetels in de Litouwse Raad van Heren. In 1567 behaalde Chodkiewicz nog een overwinning in Livonië, deze keer tegen het Koninkrijk Zweden.