Robert Umfraville's carrière was vooral militair. De kroniekschrijver John Hardyng (die tussen 1402 en 1403 in dienst van Umfraville kwam) meldt dat Umfraville vocht in de Slag bij Otterburn in 1388, als onderdeel van het contingent van Henry Hotspur (de zoon van de graaf van Northumberland). Dit, zegt Hardyng, werd gevolgd door de eerste van de vele grensovervallen die Umfraville in 1390 naar Schotland leidde. Deze bleven na de afzetting van koning Richard II, en hij nam waarschijnlijk deel aan de Slag bij Homildon Hill
In 1402. In feite waren de taken van Umfraville ondanks de regimeverandering van 1399 vrijwel onveranderd, en de "oude waarheden bleven: koninklijke dienst, lokaal bestuur en de verdediging van het rijk". Hij werd ingehuurd om deel te nemen aan de invasie van Hendrik IV van Schotland in 1400, die tot zeer weinig kwam; Umfraville bracht vervolgens een nederlaag toe aan een groot Schots leger bij Fulhope Law na een poging tot een inval. Hij bleef het volgende decennium de grens verdedigen en zijn expertise in lokale politiek hielp hem om de Warden van de Oostelijke Maart, de zoon van de koning, John, hertog van Lancaster, te adviseren. Umfraville werkte waarschijnlijk in de hoedanigheid van'sub-warden' van de hertog, in de inmiddels grotendeels niet meer bestaande middenmarche. In 1407 woonde hij samen met zijn jonge neef Gilbert V de Umfraville, als hoofdhuurder, de intronisatie bij van de nieuwe bisschop van Durham, Thomas Langley.