Na het begin van de Spaans-Amerikaanse Oorlog in 1898, werd hij bevorderd tot kapitein van de vrijwilligers, en diende als assistent adjudant-generaal van de 2e Cavalerie Brigade. Hij ontving de Medal of Honor voor zijn moed in de Slag bij San Juan Hill.
nabij Santiago, Cuba, op 1 juli 1898. Hoewel hij door het hoofd werd geschoten en tijdelijk blind werd, bleef hij zijn mannen leiden. Hij was tot augustus 1898 afwezig van dienst, terwijl hij herstelde van de gevolgen van zijn verwondingen.