Voltooi de volgende zin: Holliday werd geboren in Providence, Rhode Island. Hij keek als kind naar Star Trek en wilde astronaut worden. Hij groeide op in Scarsdale, New York. Holliday studeerde mechanische techniek aan de Carnegie Mellon University, waar hij een van de slechts vijftien Afro-Amerikaanse ingenieurs in zijn klas was. Tijdens zijn studie werd hij geïnteresseerd in robotica, zoals de kernsmelting bij
Three Mile Island resulteerde in de lancering van een Carnegie Mellon spin-off bedrijf genaamd RedZone Robotics, met Red Whittaker als Chief Scientist. Holliday werkte samen met Red Whittaker die robotsystemen ontwierp om de vervuilde reactor te verkennen. Hij werd geselecteerd om de International Space University in 1991 bij te wonen en bereikte de finale van het astronautenkorps van de Verenigde Staten in 1994 en 1996. Holliday trok zijn sollicitatie bij NASA in na de ramp met de Space Shuttle Columbia.