Voltooi de volgende zin: In 1902 keerde Freeman terug om te spelen als rechtervelder, wat zijn betere positie was, en leidde de American League met 121 RBIs. In 1903 hielp hij Boston naar de inaugurale World Series door de competitie te leiden in zowel home runs (13) als RBIs (104); daarmee werd Freeman de eerste speler die zowel de National League als de American League in home runs heeft geleid. Op 21 juni 1903 sloeg hij voor de cyclus, de eerste Amerikanen / Red Sox speler die dat deed. De
De World Series van 1903 was de enige postseason-serie waarin Freeman ooit speelde, en het bleek niet te schitteren volgens zijn eigen standaarden - hij noteerde een gemiddelde van.281 (9-van-32) met drie drieklets en vier RBIs in de loop van acht wedstrijden, toen Boston de Pittsburgh Pirates versloeg.