Di Lello begon met hardlopen in een poging om af te vallen, en in 1992 begon hij aan langeafstandswedstrijden. Een motorongeluk resulteerde in een spierbeschadiging en Di Lello werd vervolgens geclassificeerd als een T46 parasport atleet. Een van de eerste grote wedstrijden die hij deed was de 2009 New York Marathon, maar hij werd gedwongen om met pensioen te gaan van het evenement met een achillespees ontsteking. In 2012 nam hij deel aan de Paralympische Zomerspelen samen met zijn landgenoot Walter Endrizzi.
In Londen. Di Lello eindigde achtste met een tijd van 2.46:27.