Garland werd gepromoveerd tot luitenant-kolonel van de 4e Amerikaanse Infanterie op 7 mei 1839. Hij vocht onder Zachary Taylor in de slag om Palo Alto.
en Resaca de la Palma. Gedurende deze tijd leidde hij een tweede luitenant U.S. Grant. Voor zijn diensten in deze twee veldslagen werd hij tot volwaardige kolonel benoemd en leidde hij een brigade van reguliere soldaten in David E. Twiggs' divisie van het Army of Occupation. Tijdens de Slag bij Monterrey leidde Garland tijdelijk de divisie in de eerste aanval op de stad, omdat generaal Twiggs een overdosis laxeermiddel had ingenomen voor de strijd.