In de 2018 MLB playoffs, Benintendi geregistreerd de laatste outs om overwinningen te verzegelen voor de Red Sox in Spelen 4 en 5 van de 2018 American League Championship Series, de eerste van de twee een duik poging om te voorkomen dat een bases-beladen hit in een twee-run spel. De Red Sox wonnen de World Series.
Benintendi kreeg zijn eerste titel. In de World Series had Benintendi 4 hits in Game 1 en sloeg.333 in de Fall Classic.