De keizer Justinianus I versterkte Gallipoli en richtte daar belangrijke militaire magazijnen voor maïs en wijn op, waarvan sommige Byzantijnse ruïnes nog steeds te zien zijn. Na de verovering van Constantinopel door de Latijnen in 1204 kwam Gallipoli onder de macht van de Republiek Venetië. In 1294 versloegen de Genovezen een Venetiaanse troepenmacht in de buurt. De Catalaanse Compagnie, een lichaam van de Almogavars, onder leiding van Roger de Flor, vestigde zich hier in 1306 en slachtte na de dood van hun leider bijna alle burgers; ze werden tevergeefs belegerd door de geallieerde troepen van Venetië en het Byzantijnse Rijk en trokken zich in 1307 terug, na het ontmantelen van de vestingwerken. Nadat de verdediging van de stad door een aardbeving was beschadigd, werd de stad in 1354 door de Turken veroverd
en werd het eerste bolwerk van het Ottomaanse Rijk in Europa. Sultan Bayezid I (1389 <unk> 1403) bouwde daar een kasteel en toren die nog steeds te zien zijn. In 1416 versloegen de Venetianen onder leiding van Pietro Loredan hier de Turken. Gallipoli is de plaats van "graven van de Thracische koningen", wat verwijst naar de graven van de islamitische schrijvers Ahmed Bican (overleden 1466) en zijn broer Mehmed Bican (overleden 1451).