Het stadion was gastheer voor de playoffs voor het eerst in 1995 toen de Indians een 41-jarige playoff droogte beëindigden. De eerste play-off wedstrijd was op 3 oktober, een 5-4 overwinning in 11 innings op de Boston Red Sox in Game 1 van de American League Division Series. Jacobs Field was ook gastheer voor Spelen 3, 4 en 5 van de American League Championship Series.
tegen de Seattle Mariners en Spelen 3, 4 en 5 van de 1995 World Series tegen de Atlanta Braves. Twee jaar later organiseerde Jacobs Field zijn eerste All-Star Game en de eerste All-Star Game in Cleveland sinds 1981. Later dat jaar waren de Indians gastheer voor Spelen 3, 4 en 5 van de 1997 World Series tegen de Florida Marlins. Het was de tiende keer in de geschiedenis van de Major League dat de All-Star Game en wedstrijden van de World Series werden gespeeld in dezelfde faciliteit in hetzelfde seizoen, en de eerste keer sinds 1977. De langste homerun in de geschiedenis werd geslagen door Jim Thome op 3 juli 1999, gemeten in het middenveld.