Leyland was manager van de Pittsburgh Pirates van 1986 tot 1996. Hij won twee Manager of the Year trofeeën met de Pirates in 1990 en 1992, en eindigde als tweede in 1988 en 1991. Leyland hielp bij het ontwikkelen van All-Stars als Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke en Bobby Bonilla in Pittsburgh voordat een brandverkoop in het midden van de jaren negentig hem zuur maakte met een nieuwe eigenaar. Onder Leyland veroverden de Pirates de National League Eastern Division titel en gingen ze in drie opeenvolgende seizoenen (1990, 1991 en 1992) naar de National League Championship Series.
1992). Pittsburgh gemiddeld 96 reguliere seizoen overwinningen die drie jaar, maar verloor alle drie keer in de NLCS met de laatste twee gaan de volledige zeven wedstrijden tegen de Atlanta Braves. De Pirates verloren tegen de Cincinnati Reds (vier wedstrijden tegen twee) in de NLCS van 1990.