Op 1 augustus, met de Red Sox weer op de laatste plaats met 47<unk>58, kondigde Lucchino zijn intentie aan om zich terug te trekken als president/CEO aan het einde van het seizoen. Zeventien dagen later, benoemde de Red Sox veteraan MLB executive Dave Dombrowski naar de nieuwe positie van president, honkbal operaties, om toezicht te houden op Cherington en de on-field kant van de Boston organisatie. Cherington gaf vervolgens zijn ontslag in en weigerde het verzoek van de club dat hij als algemeen manager van het team zou blijven. Tegen die tijd, bleef slechts één van de 2013 vrije agenten, de gewonde sluiter Uehara, op het rooster van de Red Sox. Cherington liet echter een groep jonge spelers achter (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez en anderen) als een potentiële kern van hun 2016 team. Veel van deze kern die Cherington verwierf, droeg zwaar bij aan het kampioenschap van de Red Sox in 2018.
Ik weet het. Vijf weken later werd Mike Hazen, een van Cheringtons assistenten, benoemd tot zijn opvolger.