Ze won haar derde Golden Globe Award, haar tweede Screen Actors Guild Award en een Academy Award voor Beste Bijrol. Voor Variety merkte Emanuel Levy op: "Jolie staat op als het flamboyante, onverantwoordelijke meisje dat veel belangrijker blijkt te zijn dan de artsen in Susanna's revalidatie". In 2000 verscheen Jolie in haar eerste blockbusterfilm, Gone in 60 Seconds, die haar hoogste opbrengst opleverde tot op dat moment, met een opbrengst van $7,2 miljoen. Ze speelde in plaats daarvan de hoofdrol in wat gehoopt werd een comeback voor haar te zijn, maar de film markeerde Jolie's uiteindelijke doorbraak in Hollywood.
Golden Globe Award, haar tweede Screen Actors Guild Award, en een Academy Award voor Beste Bijrol.