Bij de Olympische Spelen van 2016 in Rio de Janeiro, Brazilië, won DiRado vier medailles <unk> twee gouden, één zilveren en één bronzen. Op de eerste avond van de wedstrijd, DiRado raakte tweede in de 400 meter individuele medley
in 4:31.15 achter Katinka Hosszú, die het wereldrecord brak. Ze won ook een bronzen medaille in de 200-meter individuele medley in een persoonlijke beste tijd van 2:08.79, achter Hosszú en Siobhan-Marie O'Connor die respectievelijk goud en zilver wonnen. Hoewel ze niet de 200 meter vrije stijl zwom bij Trials, werd DiRado door de coaches in de finale relay line-up geplaatst voor de 4 × 200 meter vrije stijl relay. Samen met Allison Schmitt, Leah Smith en Katie Ledecky won DiRado haar eerste gouden medaille van de Olympische Spelen. In haar laatste wedstrijd, de 200 meter ruggang, stond DiRado opnieuw tegenover Hosszú, die de favoriet was om het evenement te winnen. Hosszú leidde de hele race tot DiRado in de laatste 25 meter sprong en uit raakte Hosszú met 6 eenhonderdsten, 2:05.99 tot 2:06.05, voor de overwinning.