Bij het begin van de vijandelijkheden met Spanje, werd hij gepromoveerd tot brigadegeneraal van de vrijwilligers in mei 1898. Tijdens de oorlog in Cuba, leidde hij een van de twee cavalerie brigades die deel uitmaakten van de Cavalerie Divisie onder generaal-majoor Joseph Wheeler. Young's brigade omvatte Theodore Roosevelt's Rough Riders, het 1st US Volunteer Cavalry Regiment. In juli 1898, na de Amerikaanse overwinning van de
Tijdens de Slag van San Juan Hill nam Young het commando over van de Wheeler's Cavalry Division en werd hij majoor generaal van de vrijwilligers terwijl hij dezelfde divisie in Cuba leidde na de Santiago-campagne van de Spaans-Amerikaanse Oorlog. In datzelfde jaar werd Young een Veteran Companion van de Missouri Commandery van de Militaire Orde van Buitenlandse Oorlogen.