Skvirsky ontving in de jaren dertig van de twintigste eeuw functies als stafofficier en militaire academie, en studeerde af aan de Frunze Militaire Academie, waar hij ook les gaf. In september 1939 werd hij toegewezen aan het 14e leger in het militaire district Leningrad als stafofficier. Hij nam deel aan de Sovjet-Finse Oorlog van 1939-1940.
Hij werd in oktober 1940 stafchef van het 14e leger.