Skoropadsky werd geboren in een adellijke Kozakkenfamilie in Uman, Oekraïne in 1646, en studeerde aan de Kiev-Mohyla Academie. In 1675 trad hij toe tot de Kozakken militaire dienst onder hetman Ivan Samoylovych en onderscheidde zich in de Russisch-Turkse Oorlog van 1676 <unk> 1681
en nogmaals in de Krim expeditie tegen het Ottomaanse Rijk en de Krim Khanate in 1688.