In 1898 werd de 24e Infanterie ingezet in Cuba als onderdeel van de Amerikaanse Expeditie-eenheid in de Spaans-Amerikaanse Oorlog. Elementen van de 24e namen deel aan de bestorming van het Spaanse fort in de Slag bij El Caney. Bij de climax Slag bij San Juan Hill
Onder het commando van Emerson H. Liscum, ondersteund door intensief vuur van het Gatling Gun Detachment, vielen eenheden van de 24e Infanterie, vergezeld van elementen van de 6e en 13e Infanterie Regimenten, het door de Spanjaarden gehouden blokhuis en loopgraven systeem bovenop San Juan Hill aan en namen het in beslag.