In totaal regelde hij 11 seizoenen in de majors, met een record van 351 overwinningen en 502 verliezen, en won hij één kampioenschap met de Louisville Colonels van de American Association. Chapman nam deel aan de pre-moderne World Series door zijn team te managen in de World Series van 1890, de zevende van de acht die werden gehouden voor de eerste moderne Series in 1903
Ik weet het. Het team stond tegenover de Brooklyn Bridegrooms van de National League die als een best-of-seven serie zou worden gehouden. Brooklyn won de eerste twee wedstrijden voor de derde wedstrijd eindigde in een gelijkspel van acht innings. Louisville won twee van de volgende drie om een zevende wedstrijd te dwingen te midden van verslechterende weersomstandigheden. Chapman en Brooklyn manager Bill McGunnigle waren het erover eens dat de wedstrijd van 28 oktober de laatste zou zijn, hoewel werd verklaard dat als Louisville de wedstrijd zou winnen en de serie zou gelijkmaken, ze zich de volgende lente weer zouden ontmoeten om de echte winnaar te bepalen. Louisville won met 6-2, maar de overeenkomst tussen de AA en de NL sloop in de winter, wat betekende dat er geen echte winnaar van de 1890 Series werd toegekend dat jaar.