Hij kreeg 140.000 dollar in 1975 en was een van de negen spelers van Oakland die weigerde in 1976 een contract te tekenen. Na het seizoen kwam er vrij spel en de verwachting van hogere salarissen waarvoor Athletics-eigenaar Finley niet bereid was te betalen, werd hij samen met Ken Holtzman en de rechterhand pitcher Bill Van Bommel van de Minor League verhandeld naar de Baltimore Orioles voor Don Baylor, Mike Torrez en Paul Mitchell op 2 april 1976. Jackson had geen contract getekend en dreigde het seizoen uit te zitten; hij meldde zich vier weken later bij de Orioles en maakte zijn eerste plaat verschijning op Baltimore en Oakland beide eindigden als tweede in hun respectievelijke divisies in; de Yankees en Royals gingen door naar de ALCS
De eerste zonder A's sinds 1970. Tijdens Jackson's seizoen in Baltimore stal hij 28 honken, een carrière-best. Jim Palmer schreef later: "Ik zou zeggen dat Reggie Jackson arrogant was. Maar het woord 'arrogant' is niet arrogant genoeg". Hij dacht echter dat de Orioles een "brick-brained" fout maakten door hem niet te ondertekenen, waardoor hij een vrije agent kon worden.