Jeffrey Leonard's grootste moment als speler vond waarschijnlijk plaats tijdens de 1987 National League Championship Series toen hij bij de San Francisco Giants was. Tijdens de zeven wedstrijden van de serie tegen de St. Louis Cardinals, had Leonard vijf runs, tien hits, vier home runs, vijf runs batted in, een slaggemiddelde van.417, en een slugging percentage van.917. Voor zijn prestaties kreeg Leonard in 1987 de NLCS Most Valuable Player Award. Vanaf 2017 is Jeffrey Leonard de laatste persoon die de meest waardevolle speler van een League Championship Series of World Series wordt genoemd terwijl hij lid is van het verliezende team. Zijn vier homeruns eenden het record van Bob Robertson (1971).
) en Steve Garvey (1978) voor de meeste homeruns in een League Championship Series.