Voltooi de volgende zin: Osmond begon het seizoen 2015/16 met goud op de
2015 CS Nebelhorn Trophy, een ISU Challenger Series evenement. Terugkerend naar de Grand Prix-serie op 2015 Skate Canada International, verstuikte Osmond haar enkel in een oefensessie, maar werd vervolgens gezond genoeg geacht om te concurreren. In het korte programma viel ze op een spin, waardoor ze haar lies en heupbuigbeweging verwondde, en had een "nachtmerrieachtig" lang programma, waarbij ze meerdere keren viel en andere sprongen maakte. Ze eindigde als elfde van twaalf skaters. Ze eindigde later zesde op de NHK Trophy in 2015. Voor het eerst nam ze de drievoudige lus sprong in haar programma tijdens dit seizoen.