Voltooi de volgende zin: Ondanks zijn rangschikking, koos hij ervoor om een uitnodiging niet te accepteren om te spelen in het 2020 Masters uitnodigende evenement. O'Sullivan's eerste optreden in 2020 was de World Grand Prix, waar hij werd verslagen met 3 tegen 5 door Graeme Dott. Hij bereikte vervolgens de halve finale van de Welsh Open in 2020, waarin hij verloor met 5 tegen 6 tegen Kyren Wilson. Hij speelde ook in de
2020 Snooker Shoot Out waar hij in de tweede ronde verloor van Billy Castle. Vanwege een gebrek aan inkomsten in ranglijsttoernooien in de loop van het seizoen, kon hij het Players Championship niet verdedigen, omdat hij door de twee finalisten van de Shoot Out naar de laatste resterende plaats werd gestuurd.