Stedman raakte voor het eerst betrokken bij de politiek als afgevaardigde van de Democratische Nationale Conventie van 1880.
Winfield Scott Hancock en William Hayden English voor president en vice-president van de Verenigde Staten. Hij werd verkozen tot de vijfde luitenant-gouverneur van North Carolina in 1884, en diende van 1885 tot 1889, en liep zonder succes voor de Democratische nominatie voor gouverneur van North Carolina in 1888. Hij verhuisde naar Asheville, North Carolina in 1891 en naar Greensboro, North Carolina in 1898, waar hij zijn advocatenpraktijk voortzette. Stedman diende als een curator van de Universiteit van North Carolina van 1899 tot 1915, was president van de North Carolina Bar Association van 1900 tot 1901, was opnieuw een onsuccesvolle kandidaat voor gouverneur van North Carolina in 1903-04, en was directeur en president van de North Carolina Railroad van 1909 tot 1910.