Voltooi de volgende zin: Een 4<unk>1 overwinning op Yu Delu kwalificeerde O'Sullivan voor de 2016 Riga Masters en hij versloeg Luca Brecel 4<unk>0, voordat hij in de tweede ronde tegen David Gilbert zelf geen frame kon oppakken. Na acht van zijn negen wedstrijden te hebben verloren... sloeg hij Robbie Williams, Mark King en Mitchell Mann uit.
Scottish Open met 4 tegen 1 om voor het eerst de laatste 16 te bereiken. O'Sullivan leidde met 3 tegen 2, maar verloor met 4 tegen 3. O'Sullivan ging aan het eind van het seizoen naar de Q School om te proberen op de tour te blijven. Hij verloor 4 tegen 0 van Allan Taylor in de laatste ronde van het eerste evenement en 4 tegen 3 van Paul Davison in de vierde ronde van het tweede, maar had genoeg gedaan om een nieuwe tourkaart te verdienen via de Q School Order of Merit.