Het gebied werd betwist door de Fransen en de Engelsen, met inbegrip van verschillende Engelse bezettingen in de loop van de Honderdjarige Oorlog. In 1492 belegerde Hendrik VII Boulogne voordat het conflict werd beëindigd door de Vrede van Étaples. Boulogne werd weer bezet door de Engelsen.
Van 1544 tot 1550. In 1550 beëindigde de Vrede van Boulogne de oorlog van Engeland met Schotland en Frankrijk. Frankrijk kocht Boulogne terug voor 400.000 kronen. Een cultuur van smokkel was aanwezig in de stad tot 1659, toen Franse winst in Vlaanderen van het Verdrag van de Pyreneeën verplaatst de grens naar het noorden.