Voltooi de volgende zin: Ewell is geboren in Georgetown, District of Columbia. Hij groeide op in Prince William County, Virginia, vanaf de leeftijd van 3, op een landgoed in de buurt van Manassas bekend als "Stony Lonesome". Hij was de derde zoon van Dr. Thomas en Elizabeth Stoddert Ewell; de kleinzoon van Benjamin Stoddert, de eerste Amerikaanse minister van Marine; de kleinzoon van revolutionaire Oorlog kolonel Jesse Ewell; en de broer van Benjamin Stoddert Ewell. Hij studeerde af aan de United States Military Academy in 1840, als dertiende in zijn klas van 42 cadetten. Zijn vrienden noemden hem "Old Bald Head" of "Baldy". Hij kreeg een tweede luitenant in de 1st U.S. Dragoons en werd gepromoveerd tot eerste luitenant in 1845. Van 1843 tot 1845 diende hij met Philip St. George Cooke en Stephen Watts Kearny op escortdienst langs de Santa Fe en Oregon Trails. In de Mexicaans-Amerikaanse Oorlog, onder Winfield Scott, werd hij gepromoveerd tot kapitein voor zijn moed bij Contreras en
Churubusco. Bij Contreras voerde hij een nachtelijke verkenning uit met ingenieur kapitein Robert E. Lee, zijn toekomstige commandant.