Schrijf een vervolg op deze paragraaf - Kort nadat het Britse Rijk op 5 augustus 1914 de oorlog verklaarde aan Duitsland, meldde Dewar zich aan bij de Nieuw-Zeelandse Expeditie-eenheid en nam deel aan de expeditie om Duits Samoa te bezetten
, vertrekt de dag nadat hij voor Taranaki speelde en een uitdaging van Wairarapa verdedigde. Bij zijn terugkeer meldde hij zich opnieuw vrijwillig voor actieve dienst en sloot zich aan bij de Wellington Mounted Rifles, waarbij hij zich aansloot bij de machinegeweersectie. Na promotie tot sergeant vertrok hij in oktober naar Egypte. Daar was hij kapitein van het rugbyteam van zijn regiment in wedstrijden tegen andere Nieuw-Zeelandse en Australische regimenten. Hij landde in Anzac Cove op 8 augustus 1915 en nam deel aan de actie om Chunuk Bair te veroveren in de Gallipoli-campagne. De volgende dag werd hij gedood in actie.