Aitken leerde schaken van zijn vader toen hij 10 was. Hij was Schotse kampioen in 1935, 1952, 1953, 1955, 1956, 1957, 1958, 1960, 1961 en 1965, de laatste samen met PM Jamieson. Hij was ook Londen Kampioen in 1950. In 1959 behaalde hij zijn beste resultaat in het Britse kampioenschap, waarbij hij gelijk op de zevende plaats eindigde. Aitken vertegenwoordigde Schotland in vier Schakenolympiaden. Hij speelde topbord in Stockholm 1937, scoorde slechts 32,4% maar hij versloeg de Zweedse GM Gideon Ståhlberg en maakte een gelijkspel met de Amerikaanse GM Samuel Reshevsky. Hij speelde tweede bord in München 1958 en Tel Aviv 1964
, met respectievelijk 67,6% en 28,1%. Aitken speelde zesde bord in Skopje 1972, met een score van 38,9%.