Wilkinson sloot zich aan bij Connacht voor het seizoen 2006/07, en maakte zijn debuut op 1 september 2006 in een uitzetslag tegen de Schotse Border Reivers in de Celtic League, waarbij hij de volledige 80 minuten speelde in een Connacht-overwinning. Hij maakte zijn eerste Europese optreden voor Connacht op 20 oktober 2006 tegen Harlequins in de 2006-07 European Challenge Cup als vervanger. Wilkinson speelde in totaal 18 Celtic League wedstrijden in zijn eerste seizoen, waarvan 16 als starter, en speelde ook in vijf Challenge Cup wedstrijden. In het volgende seizoen bleef Wilkinson regelmatig voor de club spelen. Met het aantal teams verminderd tot 10 voor de 2007-08 Celtic League
, Wilkinson speelde in alle 18 wedstrijden van Connacht, met slechts één van deze optredens als vervanger. Naast zijn optredens in de Celtic League, begon Wilkinson alle zes van Connacht's wedstrijden in de Challenge Cup.