Hij begon met live comedy in 1997, met de Upper Class Rapper. Hij begon als een karakter komiek, voordat hij ook observationele komedie en compering deed. In oktober 2001 presenteerde hij een radioshowpilot op het Bracknell comedy festival. Hij verscheen op het Edinburgh Festival Fringe in 2000, 2001, 2003 en 2016. Steve Bennett reviewing voor "Chortle" in 2000 zei dat zijn karakter comedy, met inbegrip van Upper Class Rapper en Ludwig de Beierse, was een reeks van one-liners. De show had "inspirerende grappen", maar was "helaas onregelmatig". Bennett's recensie drie jaar later, noemde zijn werk "plezierig genoeg" maar ontbrak een rand, merkte op dat hij verder was gegaan van een personage komiek en besloot in plaats daarvan zijn komedie op het echte leven te baseren. In 2001 nam hij deel aan een poging om in het Guinness Book of Records te komen in Edinburgh als een van de 45 komieken op het podium in 45 minuten. Hij creëerde de website Perrier Bets in 2004 om weddenschappen te nemen over wie de Perrier Award zou winnen.
in Edinburgh.