Schrijf een voortzetting voor deze paragraaf - Stewart kreeg een enge start voor het seizoen 2001: tijdens de Daytona 500
Hij was betrokken bij een 18-auto crash in ronde 173. De crash begon direct aan de achterkant en verzamelde ook Bobby Labonte en zijn broer Terry, Rusty Wallace, Steve Park, Jason Leffler, Jerry Nadeau, Buckshot Jones, Andy Houston, Ward Burton, Mark Martin, Kenny Wallace, Jeff Gordon, Elliot Sadler, Dale Jarrett, Jeff Burton, John Andretti en Robby Gordon. Stewart nam het ergste mee, toen zijn auto achteruit draaide nadat hij geraakt was door Ward Burton, over Robby Gordon heen duwde, vervolgens twee keer in de lucht omdraaide, Bobby Labonte's motorkap vasthield en in het middenveld tot stilstand kwam. Stewart werd naar het medisch centrum van Halifax gebracht na klachten over ongemak in zijn schouder. Stewart's crash werd zwaar overschaduwd door Dale Earnhardts fatale crash op de laatste ronde. Stewart herstelde om nog drie races te winnen in Richmond, Infineon en Bristol en, zoals hij eerder had gedaan, liep hij het grootste deel van het seizoen dicht bij de voorkant. Statistisch gezien had hij een slechter seizoen dan 2000, maar hij eindigde op de tweede plaats achter Gordon in het eindpuntenlijstje.