Tijdens de Tweede Wereldoorlog, was kapitein Bearskin de commandant van een B-24 Liberator bommenwerper, die in de Stille Oceaan opereerde. In 1948 hielp hij bij de Berlijnse luchtbrug.
als een squadron commandant. Tijdens de Koreaanse Oorlog diende hij opnieuw als squadron commandant. In 1960 ging Bearskin met pensioen met de rang van luitenant-kolonel. Onder zijn vele onderscheidingen en onderscheidingen bevonden zich het Distinguished Flying Cross en de Medal for Human Action.