Bij het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog meldde Whiteley zich als vrijwilliger bij de Royal Air Force. Maar ze weigerden hem omdat hij slecht kon zien. Vervolgens solliciteerde hij bij de Royal Marines, die hem aanvaardden, en hij begon zijn officierenopleiding. Hij werd op 1 januari 1940 benoemd tot tweede luitenant. Op 20 maart 1942 werd zijn opdracht bevestigd en kreeg hij de rang van luitenant met anciënniteit vanaf 14 juni 1941. Tijdens de oorlog diende hij aan boord van een slagschip en aan boord van een lichte kruiser. Tijdens het laatste deel van de oorlog diende hij bij de Britse Stille Oceaanvloot die tegen de Japanners vocht. Hij kon beweren een van de laatste schoten van de oorlog te hebben afgevuurd: op 15 augustus 1945, tijdens een aanval door een Japans vliegtuig op zijn schip, probeerde hij het neer te schieten toen het nieuws van het staakt-het-vuren met Japan
werd ontvangen.