Voltooi de volgende zin: In de playoffs van 2005, was Pierzynski een belangrijke speler voor de White Sox. In Game 1 van de ALDS tegen de verdedigende kampioen Red Sox, zou Pierzynski de White Sox sterk beginnen met een 3-run homerun in de eerste inning van Matt Clement. Hij zou een tweede homerun toevoegen aan de onderkant van de achtste inning tegen Bronson Arroyo om de White Sox te helpen naar een blisterende 14 tegen 2 overwinning. Pierzynski eindigde de wedstrijd 3-3 met 4 RBIs. Pierzynski sloeg ook een dubbele en scoorde een verzekering run in de top van de 9e inning als de White Sox versloeg de Red Sox 5 <unk> 3 om de serie vast te houden en over te gaan naar de
ALCS. Misschien wel Pierzynski's grootste, en meest bekende spel, kwam in Game 2 van de ALCS tegen de toenmalige Los Angeles Angels of Anaheim. 0<unk>1 achter in de serie en de wedstrijd gelijk op 1<unk>1 in de 9e inning, sloeg Pierzynski op een lage bal in het vuil van Kelvim Escobar. Ze dachten dat ze de inning beëindigd hadden, de Engelen gingen weg van het veld; echter, opmerkend dat thuisplaat scheidsrechter Doug Eddings de uitroep niet had gemaakt, rende Pierzynski langs de lijn naar het eerste honk en werd veilig genoemd. Angels vanger Josh Paul en manager Mike Scioscia ruzie met Eddings maar de oproep stond, en Pierzynski werd vervangen door Pablo Ozuna, die prompt stal tweede honk. Joe Crede eindigde de wedstrijd met een walk-off dubbel om de serie gelijk te maken op 1-1. De White Sox verloren niet opnieuw, en wonnen de volgende 3 wedstrijden in Anaheim om door te gaan naar hun eerste World Series sinds 1959. De White Sox zouden dan de Houston Astros verslaan om hun eerste kampioenschap in 88 jaar te winnen, waardoor Pierzynski zijn eerste ring kreeg. Pierzynski sloeg.262 met 3 homeruns en 9 RBI's, en vangt alle 11 wedstrijden voor de White Sox tijdens hun kampioenschap.