Voltooi de volgende zin: Geboren in Sand Lake, New York, Winkler woonde Averill Park High School en concurreerde in de hamer van een jonge leeftijd en vertegenwoordigde de Verenigde Staten in leeftijd categorie wedstrijden. Hij was finalist bij zowel de 2011 World Youth en de 2012 World Junior Championships in Atletiek. Hij won zijn eerste internationale medaille op de
Pan American Junior Kampioenschappen in 2013, met de zilveren medaille achter de Mexicaanse Diego del Real.