Begin jaren '90 was hij een van de meest betrouwbare pitchers in het spel, hij gooide effectief en nam meer dan 250 innings per seizoen op van 1991 tot 1993, hij werd gekozen voor de Major League Baseball All-Star Game elk van die jaren. Hij won 20 wedstrijden in 1992 en 22 in 1993, toen hij de American League Cy Young Award won en de White Sox naar de postseason leidde (ze verloren in de 1993 American League Championship Series).
aan de Toronto Blue Jays). Van 1988 tot 1995 was zijn seizoen ERA consequent tussen 3.00 en 4.00, ver onder het gemiddelde van de competitie. In 1993 zette hij een modern (post-1950) record door een beslissing te nemen in elk van zijn eerste 27 starts.