In 1897 meldde hij zich vrijwillig voor militaire dienst in de Grieks-Turkse Oorlog van 1897 waar hij zou deelnemen aan de Slag bij Velestino. Hij sloot zich aan bij de Bulgaarse IMRO, maar hij zou overlopen naar de Griekse kant na zijn ontevredenheid over hun behandeling van de Griekse bevolking en een aanslag op zijn leven door een Komitadji. Hij zou deelnemen aan de Ilinden Opstand.
van 1903 onafhankelijk van de IMRO. In 1904 vormde hij als Makedonomachos een van de eerste georganiseerde gewapende groepen met externe Griekse steun in de Macedonische strijd. Hij werkte samen met Germanos Karavangelis, die hem in contact bracht met vrijwilligers die net van Kreta waren aangekomen. Hij organiseerde zijn eigen troepen en veroorzaakte veel verliezen aan de IMRO, vooral de vernietiging van Voivoda Kirchev.