In '96, zag Ventura zijn slaggemiddelde 20 punten dalen naar.262, hoewel zowel zijn slugging als zijn on-base percentages licht stegen. Hij verzamelde ook zijn 500ste hit die mei en won zijn derde opeenvolgende Gold Glove, terwijl hij de eerste AL derde honkman werd met drie opeenvolgende 90-RBI campagnes sinds Graig Nettles (1975<unk>78). Op 4 augustus 1993, tijdens een wedstrijd tegen de Texas Rangers, werd Ventura geraakt door een worp van Nolan Ryan. Ryan, 20 jaar ouder dan Ventura, plaatste Ventura in een kopsluiting en sloeg hem meerdere keren, wat een bench-clearing vechtpartij veroorzaakte. Dit gevecht werd uitgeroepen tot de beste honkbalgevecht aller tijden door ESPN's "SportsCenter". De White Sox wonnen dat jaar de AL West, wat resulteerde in Ventura's enige trip naar de playoffs in Chicago. Ze zouden verliezen in de ALCS
aan de Toronto Blue Jays.