Op 1 september 2013 werd Bale voor een onbekend bedrag overgeplaatst naar Real Madrid. De pers meldde destijds dat de overdrachtswaarde tussen de 91 en 100 miljoen euro bedroeg. In januari 2016 lekten documenten met betrekking tot de transfer die een toenmalige wereldrecordtransfervergoeding van € 100,8 miljoen bevestigden, meer dan de vorige recordvergoeding van £ 80 miljoen (€ 94 miljoen) die de club in 2009 voor Cristiano Ronaldo betaalde. Bale speelde een integrale rol in zijn eerste seizoen bij Real Madrid, waarbij hij de club hielp de 2013-14 Copa del Rey en de UEFA Champions League te winnen, waarbij hij in beide finales scoorde. Het volgende seizoen won hij de UEFA Super Cup en scoorde in een derde grote finale om de club te helpen de FIFA Club World Cup te winnen.
Ik weet het. Twee jaar later was hij een belangrijke speler in een andere Champions League run, won hij de titel van 2015 en 16 en werd verkozen tot het UEFA-team van het seizoen. Hij was ook een finalist in de UEFA Men's Player of the Year Award, en werd uitgeroepen tot man van de wedstrijd nadat hij in de UEFA Champions League-finale van 2018 met een overheadkick had gescoord.