Voltooi de volgende zin: In 1871 versloeg Stevenson de zittende Thomas C. McCreery voor zijn zetel in de Amerikaanse Senaat nadat hij McCreery had bekritiseerd omdat hij naar verluidt de benoeming van Stephen G. Burbridge, die door de meeste Kentuckians werd gehaat, naar een federale positie had gesteund. In de Senaat verzette hij zich tegen interne verbeteringen en verdedigde een constructivistische visie op de grondwet, waarbij hij zich verzette tegen pogingen om de bevoegdheden die uitdrukkelijk in dat document waren verleend, uit te breiden. Vanaf eind 1873 fungeerde Stephenson als de eerste voorzitter (later vloerleider genoemd) van de Democratische caucus van de Senaat. Hij zocht in 1877 geen herverkiezing, keerde terug naar zijn advocatenpraktijk en aanvaardde de toekomstige gouverneur van Kentucky, William Goebel, als partner. Hij was voorzitter van de
1880 Democratische Nationale Conventie en werd verkozen tot president van de American Bar Association in 1884. Hij stierf in Covington op 10 augustus 1886 en werd begraven in Spring Grove Cemetery in Cincinnati, Ohio.