Voltooi de volgende zin: Wolseley overwoog eerst een carrière in de kerk, maar zijn financiële situatie betekende dat hij een rijke beschermheer nodig zou hebben om zo'n onderneming te ondersteunen. In plaats daarvan zocht hij een opdracht in het leger. Wolseley kon zich Sandhurst niet veroorloven of een commissie kopen, en schreef de hertog van Wellington om hulp. Wellington, toenmalig opperbevelhebber van de strijdkrachten, beloofde hem te helpen als hij 16 werd. Maar Wellington heeft hem blijkbaar over het hoofd gezien en niet gereageerd op een andere brief die hij kreeg toen hij zeventien was. Wolseley slaagde er niet in een beroep te doen op zijn secretaris, Lord Fitzroy Somerset. Het Britse leger herstelde zich toen van aanzienlijke verliezen in de laatste
Wolseley schreef aan Somerset: "Ik ben bereid om zo snel mogelijk te beginnen, mocht u mij willen benoemen tot een regiment dat nu in oorlog is". Zijn moeder schreef vervolgens aan de hertog om in beroep te gaan tegen zijn zaak, en op 12 maart 1852 werd de 18-jarige Wolseley aangesteld als vaandeldrager in het 12th Foot, als erkenning voor de dienst van zijn vader.