Voltooi de volgende zin: Hij besteedde zijn vrije tijd aan het beeldhouwen en illustreren en zijn natuurlijke talent leidde ertoe dat hij eerst als tekenaar in een architectenkantoor werkte en vervolgens als sportcartoonist voor de "San Francisco Daily News". Gedurende deze tijd werd hij ook een professionele bokser, die zijn eerste negen gevechten won, maar na een onsuccesvolle tiende stopte. Vervolgens werkte hij voor de spoorweg, eerst als remmenwerker en later als landmeter, als beroepsmarmeren beeldhouwer en was hij assistent van de hoofdarchitect van de
1915 San Francisco World's Fair, waar een deel van zijn werk werd tentoongesteld. Gedurende deze tijd maakte hij modellen, waaronder een dinosaurus en een holbewoner, die hij met behulp van een lokale nieuwsfilmcameraman animeerde. Herman Wobber, een exposant in San Francisco, zag deze 90-seconde testbeelden en gaf O'Brien de opdracht zijn eerste film te maken, "" (1915) met een budget van $ 5.000.