Opgeleid aan de Harrow School, werd Upcher op 21 november 1862 benoemd tot vaandeldrager in het 67ste Regiment van Voet. Hij leidde de Britse troepen in de Slag van Quintana in februari 1878 tijdens de 9e Xhosa Oorlog.
In januari 1879 tijdens de Anglo-Zulu-oorlog, volgde de slag bij Isandlwana. Hij diende ook in de Derde Anglo-Birmaanse Oorlog in 1885 voordat hij generaal-officier werd die de 5e en 68e Regimental Districts beval en vervolgens op 3 september 1902 met pensioen ging. Hij was ook kolonel van de Durham Light Infantry.