Zijn eerste vrouw, Roberta, werd gedood in de Brighton hotelbom
In oktober 1984 zat hij zeven uur vast in het puin en kreeg zware kneuzingen aan zijn benen. Het echtpaar had twee kinderen. Wakeham trouwde in 1985 met zijn secretaresse, Alison Ward MBE, en ze hebben een zoon. Voordat hij Wakeham's secretaris was, was Ward Margaret Thatcher's secretaris geweest.