Sillitoe speelde voor de Coburg Athletic Club. Na zijn pensionering begon hij met atletiekcoaching en hielp hij de basis leggen voor een van de meest succesvolle tijdperken van Australische sprinten met de East Melbourne Harriers Athletic Club. Australische vertegenwoordigers die Sillitoe heeft getraind zijn Peter Norman, Gary Holdsworth, Greg Lewis, Aaron Rouge-Serret, Colin McQueen, Denise Boyd, Richard James, Bruce Frayne, Tamsyn Lewis en Ken Hall. Hij was de coach van de Commonwealth Games van 1982.
Team en bekleedde een langdurige atletiekcoachfunctie bij Caulfield Grammar School in Melbourne van 1983 tot 2014.