Voltooi de volgende zin: Vlak nadat het Britse Rijk op 5 augustus 1914 de oorlog aan Duitsland had verklaard, meldde Dewar zich aan bij de Nieuw-Zeelandse expeditie-eenheid en nam hij deel aan de expeditie naar
Hij vertrok de dag nadat hij voor Taranaki speelde... en een uitdaging van Wairarapa verdedigde. Bij zijn terugkeer meldde hij zich opnieuw vrijwillig voor actieve dienst en sloot zich aan bij de Wellington Mounted Rifles, waarbij hij zich aansloot bij de machinegeweersectie. Na promotie tot sergeant vertrok hij in oktober naar Egypte. Daar was hij kapitein van het rugbyteam van zijn regiment in wedstrijden tegen andere Nieuw-Zeelandse en Australische regimenten. Hij landde in Anzac Cove op 8 augustus 1915 en nam deel aan de actie om Chunuk Bair te veroveren in de Gallipoli-campagne. De volgende dag werd hij gedood in actie.