Het verzet in Santiago werd geconsolideerd rond Fort Canosa, terwijl grote gevechten tussen Spanjaarden en Amerikanen plaatsvonden bij Las Guasimas op 24 juni, en bij El Caney en San Juan Hill.
Op 1 juli, waarna de Amerikaanse opmars tot stilstand komt. De Amerikaanse verliezen bij Las Guasimas waren 16 doden en 52 gewonden; de Spanjaarden verloren 12 doden en 24 gewonden. De Amerikanen verloren 81 doden in actie en 360 gewonden in actie bij het innemen van El Caney, waar de Spaanse verdedigers 38 doden, 138 gewonden en 160 gevangenen verloren. Bij San Juan verloren de Amerikanen 144 doden, 1.024 gewonden en 72 vermisten; de Spaanse verliezen waren 58 doden, 170 gewonden en 39 gevangenen. Spaanse troepen verdedigden Fort Canosa met succes, waardoor ze hun lijn konden stabiliseren en de toegang tot Santiago konden versperren. De Amerikanen en Cubanen begonnen een belegering van de stad, die zich op 16 juli overgaf na de nederlaag van het Spaanse Caribische Squadron. Zo kwam Oriente onder de controle van de Amerikanen en de Cubanen, maar de Amerikaanse generaal Nelson A. Miles wilde niet toestaan dat Cubaanse troepen Santiago binnenkwamen, bewerend dat hij botsingen tussen Cubanen en Spanjaarden wilde voorkomen. Zo gaf de Cubaanse generaal Calixto García, hoofd van de Mambi-troepen in het oostelijke departement, zijn troepen opdracht hun respectieve gebieden te houden en nam hij ontslag, en schreef een protestbrief aan generaal Shafter.