Reilly was scheidsrechter in de World Series in 1984, 1992, 2002 en 2007, en in de All-Star Game in 1982, 1993, 2000 en 2010, waarbij hij de laatste twee wedstrijden ballen en strikes gaf. Hij officiëerde ook in negen League Championship Series (1983, 1987, 1991, 1996).
, 1997, 2001, 2003, 2006, 2008) en zes divisieseries (1981, 1995, 1999, 2000, 2002, 2007). Hij was ook scheidsrechter in de Caribbean World Series van 1976.