Gregg leidde de cavalerie-divisie die bij Petersburg bleef terwijl Sheridan betrokken was bij de Shenandoah Vallei Campagne tegen Jubal Early. In zijn rol als cavaleriecommandant, Gregg schermde verschillende vakbondsbewegingen in de belegering van Petersburg. Gregg's divisie was vooral betrokken bij de Tweede Slag bij Deep Bottom, de Tweede Slag bij Ream's Station
, en de Slag bij Peebles' Farm. Tegen het einde van zijn dienst werd hij gepromoveerd tot de brevetrang van generaal-majoor.