Voltooi de volgende zin: In de overtuiging dat Pettitte de superieure werper was, verruilde de Yankees Hitchcock voor het seizoen 1996. Pettitte begon het seizoen in de rotatie, had een 13<unk>4 record aan het einde van de eerste helft van het seizoen, en maakte het AL All-Star team. Hij verscheen niet in de 1996 MLB All-Star Game, vanwege een pijnlijke arm. Hij leidde de AL met 21 overwinningen en eindigde op de derde plaats in winstpercentage (.724), en achtste in ERA (3.87). Hij eindigde tweede na Pat Hentgen voor de AL Cy Young Award, met het kleinste verschil in stemmen sinds 1972. Hentgen won de award deels omdat hij meer complete games gooide dan Pettitte. De Yankees versloegen de Texas Rangers in 1996 en de Baltimore Orioles in 1996.
1996 American League Championship Series (ALCS). Pettitte won twee wedstrijden tegen de Orioles, en had zijn kans voor een derde start in de serie geannuleerd door regen. Pettitte startte de eerste wedstrijd van de World Series van 1996 tegen de Atlanta Braves. Hij gaf zeven runs in innings in de eerste wedstrijd, maar versloeg John Smoltz in wedstrijd 5, die de Yankees wonnen met 1-0. De Yankees versloegen de Braves in Game 6 om de serie te winnen, vier wedstrijden tegen twee.