Vul de volgende zin in: Gregory werd professioneel na het spelen in de 2017 Walker Cup. Hij speelde een paar wedstrijden tegen het einde van 2017 en eindigde gelijk op de achtste plaats in de Challenge de España. In 2018 had hij te kampen met een blessure en had weinig succes. Hij kwam in aanmerking voor de
2018 U.S. Open, scoorde 67 en 69 in sectioneel kwalificatie bij Walton Heath Golf Club, zijn eerste grote kampioenschap als professional. Hij scoorde 92 in de eerste ronde van de US Open, waaronder 10 bogeys, 3 double-bogeys en 2 triple-bogeys en, ondanks een tweede ronde van 75, eindigde als laatste van de 156 deelnemers. Het seizoen eindigde echter met succes toen hij via Q School een kaart voor de Europese Tour 2019 verdiende nadat hij in de laatste fase van 6 rondes gelijk op de 11e plaats eindigde.