Op 13 december 2014 was Lai een van de pro-democratische leiders die werden gearresteerd tijdens de opruiming van de Admiraliteit protestplaats van de paraplubeweging.
Ik weet het. De volgende dag kondigde Lai aan dat hij als hoofd van Next Media zou aftreden "om meer tijd door te brengen met zijn familie en zijn persoonlijke interesses verder na te streven".