Zelfs na zijn pensionering hield Brickhouse een hoge profiel als ambassadeur van de Cubs en WGN. Af en toe keerde hij terug naar de stand voor speciale evenementen, zoals Wrigley Field's jaarlijkse "70's Night". Hij was ook gast gastheer met Harry Caray toen de Cubs hun eerste postseason-plaats in 39 jaar beveiligden, toen ze de 1984 National League Eastern Division-titel in Pittsburgh behaalden. De Cubs wonnen de eerste twee wedstrijden van de League Championship Series.
In 1984 wonnen de Padres een wedstrijd tegen Wrigley, maar verloren drie wedstrijden tegen de Padres in San Diego, waardoor ze opnieuw niet in staat waren om de vlag te winnen (1984 was het laatste jaar dat de LCS een best-of-five serie was).