Hij was in zijn tienerjaren een korte tijd lid van de Schotse Nationale Partij, maar kort na de oprichting van de "West Highland Free Press", die in april 1972 werd gelanceerd, sloot hij zich aan bij de Labour Party en werd al snel uitgenodigd om als kandidaat op te treden in Ross en Cromarty, die hij in oktober 1974 betwistte. Hij stond in twee andere Highlands en Islands kiesdistricten - Inverness-shire en de Westelijke Eilanden - in respectievelijk 1979 en 1983. Als tegenstander van de devolutie, waarvan hij geloofde dat deze ten nadele van de meer perifere gebieden van Schotland zou werken, was hij in 1978 voorzitter van de "Labour Vote No Campaign", die opriep tot een "nee" stem in het Schotse devolutie referendum van 1979
De Voorzitter. - Het debat is gesloten. Wilson maakte deel uit van een groep die bekend stond als de "Highland Luxemburgisten" (waaronder Margaret Hope MacPherson en Allan Campbell McLean), die elk jaar op de partijconferentie probeerde een resolutie aan te nemen om de ambachten weer in gemeenschappelijk eigendom te brengen. De leiders van de Arbeiderspartij negeerden de resolutie echter en steunden het recht van boeren om hun grond te kopen.