Voltooi de volgende zin: Na de oorlog diende de 1e Koninklijke Berkshires in de geallieerde bezetting van het Rijnland. Op 16 februari 1919 keerde Dempsey met verlof terug naar het Verenigd Koninkrijk. Tijdens de zomer speelde hij twee eersteklas cricketwedstrijden voor Sussex tegen Oxford University en Northamptonshire. Het 1st Battalion werd opnieuw gevormd in Chiseldon Camp in Wiltshire in juni 1919. In september werd het naar Irak gestuurd, waar het hielp bij het onderdrukken van de
Iraakse opstand van 1920. In augustus 1920 verhuisde het bataljon naar Iran, waar het deel uitmaakte van de Noord-Perzië-macht (Norperforce) in de Russische Burgeroorlog. Terwijl zijn bataljon in Iran was gestationeerd, nam Dempsey Pelmanisme aan. Eind 1921 verhuisde het opnieuw, dit keer naar Bareilly, India, en Dempsey nam C Company over, maar keerde in 1922 terug naar Engeland voor zijn eerste verlof in bijna drie jaar. Hij ging later in het jaar terug naar India voordat hij in 1923 weer naar Engeland terugkeerde, dit keer om een aanstelling aan te nemen aan het Royal Military College, Sandhurst.