Schrijf een vervolg op deze paragraaf - Miles is geboren in Maryland. Hij studeerde af aan de United States Military Academy in 1824 en werd aangesteld als brevet tweede luitenant in het 4th U.S. Infantry regiment, maar werd onmiddellijk overgeplaatst naar het 7th U.S. Infantry Regiment, waarmee hij tot 1847 diende. Hij werd gepromoveerd tot kapitein op 8 juni 1836 en vocht in de Seminole Oorlogen in Florida van 1839 tot 1842. Aan het begin van de Mexicaans-Amerikaanse Oorlog, kreeg hij een brevet promotie tot majoor voor zijn "dappere en onderscheiden gedrag" in de verdediging van Fort Brown, Texas. Hij vocht in de Slag van Monterrey en het Beleg van Veracruz.
, die hij vervolgens vier maanden als militair commandant regeerde. Hij werd benoemd tot een brevet luitenant-kolonel voor "dappere en verdienstelijke gedrag in de verschillende conflicten bij Monterrey, Mexico".