Bij de Commonwealth Games 2014 liep Bailey-Cole de 100 m finale in 10.00 seconden om de gouden medaille te winnen, waarbij hij Engelands Adam Gemili versloeg die zilver won, en zijn landgenoot Nickel Ashmeade die brons won. Hij maakte deel uit van het Jamaicaanse relayteam dat won
de gouden medaille op de Olympische Zomerspelen van 2016, alleen in de warmte.