Voltooi de volgende zin: Montgomery begon met skeletraces toen hij in Calgary woonde waar hij werkte als veilingmeester niet ver van het Canada Olympic Park in Calgary. Ergens in 2002 bezocht hij met zijn ouders de baan waar een skeletrace werd gehouden. Hij raakte onmiddellijk verslaafd aan de sport en begon al snel met racen. Aanvankelijk deed hij het niet goed in zijn eerste twee seizoenen dat hij deelnam aan de World Cup-tournee. Hij won echter zijn eerste Wereldbeker-race in Cesana, Italië, in 2008. Hij won twee zilveren medailles op de
2008 FIBT Wereldkampioenschappen in Altenberg, Duitsland, in het mannelijke skelet en gemengde bobsleigh bobsleigh-skelet team evenement. Zijn hoogste Wereldbeker-plaatsing kwam toen hij als tweede eindigde in de 2007-08 Skeleton World Cup.