Tijdens de Spaans-Amerikaanse Oorlog in 1898, Smedberg diende als aide-de-camp aan brigadier-generaal Samuel Baldwin Marks Young, die een van de twee brigades die de Cavalerie divisie onder bevel van Joseph Wheeler. Hij nam deel aan de Slag bij Las Guasimas en de Slag bij San Juan Hill.
, en werd officieel geprezen door Leonard Wood, de commandant van het 1st U.S. Volunteer Cavalry Regiment ("Rough Riders"), dat deel uitmaakte van Young's commando. Smedberg ontving de Citation Star als erkenning voor zijn heldenmoed in de oorlog. Toen de zilveren ster in 1932 werd gecreëerd, werd de decoratie van Smedberg omgezet in de nieuwe medaille.