Voltooi de volgende zin: Bolles was hoofdredacteur van de "Buffalo Enquirer" in 1902 en 1903; superintendent van de grafische kunsten van de
St. Louis Exposition van 1903 tot 1905; en directeur van publiciteit van de Jamestown Exposition in 1907. Hij werkte als speciaal schrijver en ook in privézaken, waaronder het "makelaarsbedrijf", in Atlanta, Georgia van 1907 tot 1919. In 1920 verhuisde hij naar Janesville, Wisconsin, als redacteur van de "Janesville Gazette" en bleef daar tot 1939.