Schrijf een vervolg op deze paragraaf - In 1390 vergezelde Scrope John Beaufort, halfbroer van de toekomstige koning Hendrik IV, op de Kruistocht naar Barbary
Maar verder is er weinig bekend over zijn jonge leven. Een annuïteit die hem door koning Richard II werd verleend, werd door Hendrik IV voortgezet na de afzetting van Richard, en in 1403 kreeg Scrope de titel 'ridder van de koning' en vocht aan de zijde van Hendrik IV in de Slag bij Shrewsbury. Zijn oom, Richard Scrope, aartsbisschop van York, werd geëxecuteerd op 8 juni 1405 voor deelname aan de Noordelijke Opstand tegen de koning; Henry Scrope was echter niet betrokken bij de mislukte opstand van zijn oom en diende de koning in Wales toen hij de titel en de landerijen van zijn vader erfde in 1406. In 1408 vergezelde hij de dochter van Hendrik IV, Philippa, naar Denemarken voor haar huwelijk, en in 1409 ging hij naar Parijs op een diplomatieke missie met de halfbroer van Hendrik IV, Hendrik Beaufort.