"Illustrious" verliet Scapa Flow in augustus en kwam in september aan in de Middellandse Zee. Orr werd een aas in de volgende maanden, zeven vliegtuigen neergeschoten van de 30 geëist door zijn squadron. Orrs overwinningen omvatten een CANT Z.501-vliegboot op 2 september en op 4 september voor de Dodekanese nam hij deel aan het neerschieten van een Savoia-Marchetti SM.81 bommenwerper. Een van de eerste grotere missies waar Orr aan deelnam was het verschaffen van de vechter dekking voor de Fairy Swordfish aanval op de Italiaanse vloot bij Taranto
Ik weet het. Andere missies omvatten aanvallen op Duitse legerposities in Bardia, het bombarderen van Tripoli in Libië en aanvallen op de vliegvelden van Rhodos. Orr kreeg ook zijn eerste Distinguished Service Cross (DSC) voor zijn dienst tijdens deze missies.