Hoe dan ook, zijn vader zorgde ervoor dat de jongere Oei een klassieke Chinese opleiding kreeg. Dit had Oei Tjie Sien een respectabele carrière als leraar of kleine bureaucraat kunnen geven, maar hij nam in plaats daarvan deel aan de Taiping Rebellie.
(1850-1864) tegen de toenmalige regerende Qing-dynastie. Tijdens de opstand, steeg hij in de gelederen en werd hij de leiding gegeven over de logistiek.