Heyliger werd toegewezen aan E Company voordat het de VS verliet en werd later toegewezen als het hoofdkwartier bedrijf, 2e bataljon, mortieren peloton leider. Nadat Richard Winters was toegewezen als 2nd Battalion Executive Officer (XO), nam First Lieutenant Heyliger het commando over van Easy Company over van Winters' eerste vervanging. Heyliger leidde Easy Company tijdens Operatie Pegasus.
Op 23 oktober 1944 overzag hij de redding en evacuatie van een deel van de Britse 1st Airborne Division die aan de Duitse kant van de lijn waren gestrand na de mislukte Operatie Market Garden over de Rijn. Na de succesvolle redding van 138 mannen van de Britse 1st Airborne Division, waarvoor hij het Britse Militaire Kruis ontving, werd hij per ongeluk neergeschoten door een van zijn eigen mannen, een onrustige veteraan, op 31 oktober 1944, terwijl hij op patrouille was en met Richard Winters sprak over het commando van Easy Company. Vervolgens onderging hij huid- en zenuwtransplantaties voordat hij in februari 1947 werd ontslagen.