Ashmeade vertegenwoordigde Jamaica op de Olympische Zomerspelen van 2016 in Rio de Janeiro, Brazilië. Tijdens zijn eerste Olympische Spelen eindigde hij op de vijfde plaats in de halve finale van de 100 meter bij de mannen met een tijd van 10,05 seconden en vierde in de halve finale van de 200 meter met 20,31 seconden. Hij won zijn eerste olympische medaille als derde etappe van de 4 × 100 m staf.
team, geleid door Usain Bolt, met een tijd van 37.27 seconden.