In de eeuw na de dood van Osman I begon de Ottomaanse heerschappij zich uit te breiden over Anatolië en de Balkan. De vroegste conflicten begonnen tijdens de Byzantijnse-Ottomaanse oorlogen, gevoerd in Anatolië in de late 13e eeuw voordat ze midden in de 14e eeuw naar Europa kwamen, gevolgd door de Bulgaarse-Ottomaanse oorlogen.
en de Servisch-Ottomaanse oorlogen begonnen in het midden van de 14e eeuw. Een groot deel van deze periode werd gekenmerkt door de Ottomaanse expansie in de Balkan. De zoon van Osman, Orhan, veroverde de noordwestelijke Anatolische stad Bursa in 1326, waardoor het de nieuwe hoofdstad van de Ottomaanse staat werd en de Byzantijnse controle in de regio werd verdrongen. De belangrijke havenstad Thessaloniki werd in 1387 van de Venetianen veroverd en geplunderd. De Ottomaanse overwinning in Kosovo in 1389 markeerde het einde van de Servische macht in de regio, waardoor de weg werd vrijgemaakt voor de Ottomaanse expansie naar Europa. De Slag bij Nicopolis voor het Bulgaarse tsaarrijk Vidin in 1396, die algemeen wordt beschouwd als de laatste grootschalige kruistocht van de Middeleeuwen, slaagde er niet in de opmars van de zegevierende Ottomaanse Turken te stoppen.