Hij nam echter in 1919 ontslag om een functie bij het Amerikaanse ministerie van Buitenlandse Zaken als financieel adviseur van Haïti te aanvaarden, tijdens de bezetting van de eilandrepubliek
door de Amerikaanse mariniers. Tijdens zijn verblijf in Haïti kwam hij in botsing met de Haïtiaanse president Philippe Sudré Dartiguenave over economische kwesties, wat resulteerde in het opschorten van het salaris van Dartiguenave door McIlhenny, wat een diplomatieke crisis veroorzaakte en private kritiek uitlokte van het Amerikaanse ministerie van Buitenlandse Zaken.