Voltooi de volgende zin: Winter werd gekozen om op de openingsdag van het seizoen 1903 te beginnen, het verslaan van Rube Waddell en de Philadelphia Athletics, 9<unk>4, op Huntington Avenue Grounds. Hij speelde ook in de wedstrijd waarin de Amerikanen de vlag wonnen, hoewel hij niet speelde in de
De World Series van 1903 als Boston gebruikte alleen Cy Young, Bill Dinneen en Long Tom Hughes. Winter werkte als kaartjesverkoper tijdens de serie. Hij was af en toe effectief tijdens het seizoen 1903, wat de "Reach Guide" van 1904 toegeschreven werd aan het feit dat hij niet volledig hersteld was van zijn ziekte.