De Yankees maakten de playoffs na het seizoen 2010, maar verloren van de Texas Rangers in de 2010 American League Championship Series.
Ik weet het. Na het seizoen 2010 hield Cashman een harde lijn met Derek Jeter tijdens contractonderhandelingen, naar verluidt vertelde hij Jeter dat hij Troy Tulowitzki liever zou hebben als de Yankees' startende shortstop, hoewel uiteindelijk een deal werd gesloten voor drie jaar en $ 45 miljoen.