Briles bracht het grootste deel van zijn eerste seizoen in Pittsburgh door in de bullpen, maar werd toegevoegd aan de startrotatie in september. Hoewel hij heel goed gooide, (3-1 met twee shutouts, een complete game en een 1.74 ERA) maakte hij geen optreden in de 1971 National League Championship Series
tegen de San Francisco Giants. Hij verdiende echter een vijfde wedstrijd in de World Series van 1971 tegen de Baltimore Orioles. Met de serie op twee wedstrijden per stuk, gooide Briles een briljante twee-hitter om de uiteindelijke wereldkampioenen naar een 3-2 serievoorsprong te brengen. Hij reed ook in een run met een tweede inning single. Hij gooide drie seizoenen voor de Pirates, ging 36-28 met een 2.98 ERA.