In april 1864 kreeg Dr. Whistler een veldopdracht, hij werd assistent-chirurg in het 1st South Carolina Rifle Regiment of "Orr's Rifles". Toen hij op tijd bij zijn post aankwam voor de slag bij Spotsylvania Court House, maakte hij een gunstige indruk op zijn nieuwe kameraden door "zijn dienaar te bevelen zijn paard naar achteren te brengen en uit gevaar te brengen, terwijl hij bij de slaglijn bleef totdat het de Bloody Angle binnenging, en hij werd vastgehouden om te zorgen voor degenen die in de lading waren gevallen". Hij nam deel aan de veldslagen bij Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussell's Mill, Ream's Station
en Jones' Farm.