Voltooi de volgende zin: Whitaker raakte betrokken bij een geschil met schaakbeheerders in de vroege jaren dertig. Hij was van mening dat hij had moeten worden geselecteerd voor het Amerikaanse team voor de 3e Schakenolympiade, Hamburg 1930 (in plaats van Harold Meyer Phillips (0,5/2 in Hamburg) of James Allan Anderson (6/17)), of voor het Amerikaanse team voor de 3e Schakenolympiade, Hamburg 1930 (in plaats van Harold Meyer Phillips (0,5/2 in Hamburg) of James Allan Anderson (6/17)), of voor het Amerikaanse team voor de 3e Schakenolympiade, Hamburg 1930 (in plaats van Harold Meyer Phillips (0,5/2 in Hamburg) of James Allan Anderson (6/17)).
Vierde Schakenolympiade, Praag 1931. Op basis van eerdere competitieve resultaten, en op de zwakke vertoningen van Phillips en Anderson op een anders goed presterend Amerikaans team (6e plaats) in Hamburg, heeft Whitaker misschien een redelijke zaak gehad. Maar het is waarschijnlijk dat zijn criminele verleden (zie hieronder) ook een factor was in de beslissing. Hij ging zelfs zo ver dat hij direct contact opnam met FIDE-president Alexander Rueb en suggereerde dat twee Amerikaanse schaakorganisaties als leden van de FIDE mochten worden toegelaten, waarbij twee Amerikaanse teams mochten worden toegelaten, terwijl andere landen er slechts één hadden, maar zijn argument werd afgewezen. Deze benadering van de FIDE-voorzitter door een individu over een selectie van het nationale team zou Whitaker waarschijnlijk geen vrienden winnen. Hoewel het schijnbaar lichtzinnig leek, leidde de vraag welke spelers het best gekwalificeerd waren om in het team te spelen er wel toe dat Amerikaanse schaakbestuurders een kwalificatietoernooi onder meesters organiseerden om het nationale team voor de Olympische Spelen van 1933 te selecteren. Tegen die tijd stond Whitaker voor ernstige strafrechtelijke beschuldigingen (zie hieronder); hij werd nooit geselecteerd voor toekomstige teams. Amerikaanse teams zonder Whitaker kregen de Olympische team gouden medailles voor 1931, 1933, 1935 en 1937, samen met vele individuele medailles. Tegen 1939 waren de Western Chess Association en de National Chess Federation samengevoegd in de United States Chess Federation.