Schrijf een vervolg op deze paragraaf - In 1864 leidde Osborn de 1e Brigade, 1e Divisie van het XXIV Korps van het Leger van de James. Osborn werd zwaar gewond in de Slag bij Drewry's Bluff.
op 14 mei 1864, toen een kogel van een musket zijn rechter elleboog vernielde en in zijn arm terechtkwam. Hij bleef in het ziekenhuis tot september voordat hij vrijgelaten werd. In december was hij genoeg hersteld om zich aan te melden. Hij leed echter voor de rest van zijn leven aan een ontstoken elleboog.