Voltooi de volgende zin: Tegen 1509, toen Sir John stierf, was Anthony benoemd tot Esquire van het lichaam, en hij woonde de begrafenis van Hendrik VII bij. Wingfield vocht voor het eerst in actieve dienst in de eerste oorlog van het bewind van Hendrik VIII, vechtend bij het beleg van Tournai in 1513. Hij werd in 1513 geridderd voor zijn aandeel in de inname van Tournai. Hij werd benoemd tot High Sheriff van Norfolk en Suffolk voor 1515 <unk>16. Hij nam deel aan het veld van de doek van goud in 1520, en diende in de 1523 Franse campagne van Charles Brandon, de hertog van Suffolk; en ten slotte in de 1544 vangst van
Boulogne.