Op 1 september 2015 zetten de Pirates de eerste zwarte line-up in de geschiedenis van de competitie. Oliver speelde als eerste honk, samen met tweede honk Rennie Stennett, middenvelder Gene Clines, rechterveldspeler Roberto Clemente, linkerveldspeler Willie Stargell, catcher Manny Sanguillén, derde honk Dave Cash, shortstop Jackie Hernández en werper Dock Ellis in de startlijn. Oliver eindigde het seizoen met een.282 gemiddelde, inclusief 31 doubles (8e in de NL), zeven triples (10e), 10 offervliegen (2e) en vijf hit-by-pitches (goed voor 9e in de competitie). Na het verslaan van de San Francisco Giants in de 1971 National League Championship Series
De Pirates wonnen de World Series, en versloegen de Baltimore Orioles in zeven wedstrijden met Oliver als hun vaste middenvelder.