Voltooi de volgende zin: In 1903 kreeg Phillippe de eer de
De eerste World Series wedstrijd van de Pirates tegen de Boston Americans in 1903. In een complete wedstrijd overwinning, Phillippe sloeg 10 slagers uit en verdiende de overwinning tegen Cy Young om de best-of-nine serie te beginnen. Hij leidde de Pirates in zijn eentje naar een voorsprong van 3 op 1, en won elke wedstrijd, maar toen zijn arm versleten was door overmatig gebruik, wonnen de Amerikanen de serie 5 wedstrijden tegen 3, waarbij Phillippe de laatste twee verloor. Zijn vijf beslissingen in de World Series zijn nog steeds een record voor een werper. Om hun waardering te tonen, gaven de fans van de Pirates hem een diamanten hoefijzer en de eigenaar van het team, Barney Dreyfuss, beloonde hem met tien aandelen in de club.