Ondanks zijn rangschikking, koos hij ervoor om geen uitnodiging te accepteren om te spelen in de 2020 Masters uitnodigingswedstrijd. O'Sullivan's eerste optreden in 2020 was de World Grand Prix, waar hij werd verslagen met 3 tegen 5 door Graeme Dott. Hij bereikte vervolgens de halve finale van de Welsh Open in 2020, waarin hij verloor met 5 tegen 6 tegen Kyren Wilson. Hij speelde ook op de 2020 Snooker Shoot Out.
Hij verloor in de tweede ronde van Billy Castle. Vanwege een gebrek aan inkomsten in ranglijsttoernooien in de loop van het seizoen, kon hij het Players Championship niet verdedigen, omdat hij door de twee finalisten van de Shoot Out naar de laatste resterende plaats werd gestuurd.