Voltooi de volgende zin: Wheeler werd ernstig ziek tijdens de campagne en gaf het commando over aan brigadegeneraal Samuel S. Sumner. In juli was Wheeler nog steeds arbeidsongeschikt.
De Slag bij San Juan Hill begon... maar toen hij het geluid van de geweren hoorde... keerde het "Oorlogskind" terug naar het front, ondanks zijn ziekte. Als de senior officier aanwezig aan het front gaf hij eerst bevelen aan de 1e divisie, onder Jacob F. Kent, voordat hij terugkeerde naar zijn eigen commando. Na het innemen van de hoogten, verzekerde Wheeler generaal William R. Shafter dat de positie kon worden gehouden tegen een mogelijke tegenaanval. Hij leidde de divisie tijdens het beleg van Santiago en was een senior lid van de vredescommissie.