Guerrero had een up-and-down 2005 postseason, batting.389 in ALDS overwinning op de New York Yankees, maar slechts.050 in de ALCS
tegen de uiteindelijke wereldkampioen Chicago White Sox. Hij deed het beter in een nationale tv-reclame voor Pepsi met de derde honk van de Yankees Alex Rodriguez; de twee waren betrokken bij een persoonlijke homerunwedstrijd die eindigde met de maan die werd gebroken. Guerrero verscheen ook in Game Four van de 2005 World Series, waar hij werd geïntroduceerd als lid van Major League Baseball's Latino Legends Team.