Frank Kurtis bouwde de eerste roadster om te racen en nam deel aan de Indianapolis 500. Het werd gereden door Bill Vukovich die voor het grootste deel van de race voerde tot een stuurfout hem elimineerde. Het team van Howard Keck met Vukovich won de wedstrijden van 1953 en 1954 met dezelfde auto. Bob Sweikert won de 1955 500 in een Kurtis nadat Vukovich werd gedood tijdens het leiden. A. J. Watson, George Salih en Quinn Epperly waren andere opmerkelijke roadsterconstructeurs. Watson-gebouwde roadsters wonnen in 1956, 1959 <unk> 1964
Hoewel de winnaars van 1961 en 1963 eigenlijk kopieën waren van Watson's ontwerpen. De winnaar van 1957 en 1958 was dezelfde auto gebouwd door Salih met hulp van Epperly, gebouwd met een unieke plaatsing van de motor in een 'lay down' montage, zodat de cilinders bijna horizontaal waren in plaats van verticaal zoals traditioneel ontwerp dicteerde. Dit gaf een iets lager massacentrum en een lager profiel.