Voltooi de volgende zin: O'Brien bracht een deel van twee seizoenen door bij de teams van Washington en Cleveland voordat hij naar Boston verhuisde. Zijn meest productieve seizoen kwam in 1899 als rookie, hij sloeg.282 en bereikte carrière-hoogtes in home runs (6), RBI (51), runs (68), gestolen bases (17) en gespeelde games (127). Maar hij wordt het best herinnerd als de eerste speler die pinch-hitte in een World Series wedstrijd, toen hij sloeg voor Boston catcher Lou Criger in de 9e inning van Game One van de
1903 serie tegen Pittsburgh. O'Brien was uniek in de ware betekenis van het woord, en had de kans om zo te blijven ondanks zijn korte en onopvallende carrière. Hij was een.259 hitter in 326 wedstrijden, waaronder negen homeruns met 133 RBI en 171 runs.