Voltooi de volgende zin:
Hopman Cup naast Maria Sakkari, waardoor ze het eerste team zijn dat Griekenland vertegenwoordigt op het evenement in 17 jaar. Ze eindigden in een drie-weg gelijkspel voor de eerste plaats in hun groep, nadat ze hun gelijkspel tegen de Verenigde Staten en Zwitserland hadden gewonnen nadat ze in hun openingsgelijkspel tegen Groot-Brittannië waren overstuur. Ze waren op de tweede plaats op de tiebreak-criteria en kwamen niet uit de groep. Tsitsipas' enige singles overwinning was tegen Frances Tiafoe, terwijl een van zijn verliezen was tegen Roger Federer. Tijdens de Australian Open in 2019 bereikte Tsitsipas zijn eerste grote halve finale, ondanks het feit dat hij het voorgaande jaar in totaal slechts vijf Grand Slam singleswedstrijden had gewonnen. Al zijn vijf overwinningen kwamen in vier sets. In de vierde ronde versloeg hij wereld nummer drie en verdedigende kampioen Roger Federer, waarbij hij alle twaalf breakpoints bespaarde die hij tegenkwam in een rematch van hun Hopman Cup-ontmoeting eerder in de maand. Nadat hij zijn run tegen Roberto Bautista Agut had voortgezet, verloor hij gemakkelijk van nummer 2 Rafael Nadal, waarbij hij slechts zes wedstrijden won. Niettemin hielp zijn prestatie hem om naar een carrière-best ranking van nummer 12 in de wereld te klimmen om de best gerangschikte Griekse speler in de geschiedenis te worden.