Theophilus Shepstone werd geboren in Westbury-on-Trym bij Bristol, Engeland. Toen hij drie jaar oud was, emigreerde zijn vader, dominee William Theophilus, naar de Kaapkolonie. Young Shepstone werd opgeleid op de inheemse zendingsstations waar zijn vader werkte, en de jongen verwierf een grote beheersing van de inheemse talen van Zuid-Afrika, een omstandigheid die zijn carrière bepaalde. In de Xhosa Oorlog
Van 1835 was hij tolk in het hoofdkwartier van de gouverneur, Sir Benjamin d'Urban, en aan het eind van de campagne bleef hij aan de grens als klerk van de agent van de plaatselijke stammen.