In februari 1999 won Weiss zijn eerste nationale titel bij de Amerikaanse kampioenschappen in Salt Lake City, Utah. De volgende maand, werd hij bekroond met de bronzen medaille op de 1999 Wereldkampioenschappen.
in Helsinki, Finland. Na het herstellen van een stressfractuur in zijn linker enkel, verdedigde Weiss zijn nationale titel op het Amerikaanse kampioenschap van 2000 in Cleveland, Ohio en won brons op het Wereldkampioenschap van 2000 in Nice, Frankrijk.