Voltooi de volgende zin: Callinan werd in juni 1940 benoemd tot luitenant in de Citizens Military Force en werd benoemd tot lid van de Royal Australian Engineers. In maart 1941 meldde hij zich vrijwillig voor overzeese dienst en sloot zich aan bij de Tweede Australische Keizerlijke Strijdkracht, waarbij hij een functie als instructeur opnam bij de Demolitions Wing, bij het 7th Infantry Training Centre. Hij werd gepromoveerd tot kapitein in juli 1941 en vervolgens gepost als tweede in bevel van het 2e onafhankelijke bedrijf.
Timor als onderdeel van Sparrow Force in december 1941. Vervolgens leidde hij de commando's tijdens hun campagne op het eiland en in juli 1942 werd hij tijdelijk gepromoveerd tot majoor.