William, de 1e Graaf, Archibald de Grimm en zijn zoon de 4e Graaf en kleinzoon de 5e Graaf vochten in Frankrijk en langs de Schotse grens, tijdens wat bekend zou worden als de Honderdjarige Oorlog. De 1e en 3e graaf waren beide aanwezig bij de Slag bij Poitiers, en de toekomstige 5e graaf Archibald, graaf van Wigtown was een plaatsvervanger van John Stewart, graaf van Buchan bij de Slag bij Baugé en elders. Archibald Douglas, 4e graaf van Douglas, had gevochten bij Homildon Hill
, werd daar gevangen genomen en voegde zich vervolgens bij de opstandige noordelijke Engelse baronnen om te vechten in de Slag bij Shrewsbury, waar hij opnieuw werd gevangen genomen. Het was tijdens deze episode van zijn leven dat Douglas verschijnt als een van de personages in William Shakespeare's "Henry IV, Part 1". In 1423 keerde Douglas' zoon Wigtown naar Schotland terug om meer troepen te verzamelen voor de Franse oorlog en slaagde erin de steun van zijn vader te winnen. De 4e graaf zeilde naar Frankrijk met een leger van ongeveer 6.500 man, werd hertog van Touraine en luitenant-generaal van Frankrijk door een dankbare Dauphin. Douglas werd gedood in de Slag bij Verneuil in 1424. De 5e graaf van Douglas was bij zijn troonsbestijging regent van Schotland tijdens de minderjarige James II van Schotland en luitenant-generaal van Schotland.