Op 20 mei 1861 werd hij eerste luitenant van compagnie D, 2de Vermont Infanterie, maar nam ontslag op 5 november 1861 om medische redenen. Hij ging terug naar zijn vaders zaak en verkocht drugs aan soldaten en militaire chirurgen. Hij aanvaardde vervolgens een functie als majoor van de 10e Vermont Infanterie op 26 augustus 1862. Hij werd gepromoveerd tot luitenant-kolonel op 17 oktober 1862 en nam het bevel over het regiment als kolonel op 26 april 1864, ter vervanging van Albert B. Jewett, die ontslag had genomen. Hij leidde zijn regiment in de veldslagen van de Wilderness, Spotsylvania, North Anna, Totopotomy Creek.
Cold Harbor en Cedar Creek.