Hij diende in de Mexicaans-Amerikaanse Oorlog met de batterij A van majoor James Duncan, 2e Amerikaanse artillerie, waar hij vaak werd geëerd voor "goede kwaliteiten" van de rang van soldaat in 1845 tot de rang van tweede luitenant op 28 juni 1848, later permanent na de oorlog op 26 januari 1849. Benson was bij Battery A bij de slag om Palo Alto.
, Resaca de la Palma, Monterrey, Vera Cruz en Churubusco. Hij bereikte de rang van eerste sergeant in bevel van een artillerie-eenheid in Duncan's batterij onder sectiechef luitenant Henry Jackson Hunt bij het beleg van Mexico City, vooral actief in de Slag bij Chapultepec bij de San Cosmé Garita.