Voltooi de volgende zin: In zijn jeugd organiseerde hij een informele cavaleriecompagnie die bekend staat als de Mountain Rangers, die deel uitmaakte van de 7e Virginia Cavalry ("Ashby's Brigade"). Bij het uitbreken van de Burgeroorlog werden Ashby en zijn soldaten toegewezen aan het Virginia Militia commando van kolonel Thomas J. "Stonewall" Jackson. Hoewel
Jackson's vallei campagne was veel te danken aan Ashby's verkenning en screening, Ashby werd bekritiseerd door Jackson voor de slappe training en discipline van zijn mannen. Tegen de tijd dat Ashby werd gedood, toen hij zijn mannen leidde in de Slag bij Good's Farm bij Harrisonburg, had hij zijn generaals ster ontvangen. Ashby's officiële rang wordt echter betwist omdat de promotie pas na zijn dood werd bevestigd.