Nadat Frémont's troepen hun opmars naar de vallei stopten, volgde Jackson Banks. Op 21 mei marcheerde Jackson met zijn commando oostwaarts van New Market en ging noordwaarts. Hun snelheid van gedwongen mars was kenmerkend voor de campagne en verdiende zijn infanteristen de bijnaam "Jackson's voetkavallerie". Hij stuurde zijn cavalerie rechtstreeks naar het noorden om Banks te laten denken dat hij Strasburg ging aanvallen, maar zijn plan was om de kleine buitenpost bij Front Royal te verslaan en snel Banks' communicatielijn bij Harpers Ferry aan te vallen. Op 23 mei, in de Slag bij Front Royal, verraste Jackson's leger en overrompelde de pieken van het 1000 man tellende garnizoen van de Unie, waarbij bijna 700 van het garnizoen werden gevangen genomen terwijl hij zelf minder dan veertig slachtoffers had geleden. Jackson's overwinning dwong Banks van Strasburg in een snelle terugtocht naar Winchester. Hoewel Jackson probeerde te achtervolgen, waren zijn troepen uitgeput en plunderden ze de voorraadtreinen van de Unie, waardoor ze enorm vertraagden. Op 25 mei, bij de Eerste Slag bij Winchester
, werd het leger van Banks aangevallen door samenlopende Zuidelijke kolommen en werd stevig verslagen, met meer dan 1.300 slachtoffers en veel van zijn voorraden (inclusief 9.000 kleine wapens, een half miljoen kogels en verschillende tonnen voorraden); ze trokken zich noordwaarts terug over de Potomac River. Jackson probeerde hen te achtervolgen, maar slaagde er niet in, vanwege de plundering door Ashby's cavalerie en de uitputting van zijn infanterie; na een paar dagen rust volgde hij de troepen van Banks tot aan Harpers Ferry, waar hij schermutselde met het garnizoen van de Unie.