Voltooi de volgende zin: Alexander probeerde zich aan te sluiten bij het United States Army Air Corps, maar werd afgewezen omdat hij slechts een middelbare schoolopleiding had gehad en ten minste wat universitair onderwijs was vereist voor USAAF-dienst. Hij trad in oktober 1940 toe tot de Royal Canadian Air Force om betrokken te raken bij de oorlog als piloot en om te voorkomen dat hij werd opgeroepen en naar de infanterie werd gestuurd. Op dat moment had hij slechts 25 uur vliegervaring, ver onder de normale eisen voor de Royal Air Force (RAF). Hij kreeg zijn vleugels op 15 september 1941 en werd toegewezen aan het 133 Eagle Squadron in Engeland. Bijna een jaar later, in augustus 1942, nam Alexander deel aan
Operatie Jubilee, die hij later zijn "meest memorabele dag in de RAF" noemde. In twee missies als onderdeel van deze operatie schoot hij twee Duitse vliegtuigen neer en beschadigde een derde.