Voltooi de volgende zin: Na zijn succes bij Northland werd Vainikolo opgenomen in het Highlanders-team voor het Super 14-seizoen 2008. Hoewel het team een moeilijke campagne doorstond, stond Vainikolo op als een offensief wapen, en eindigde als derde in de hele competitie met zes pogingen, waaronder verschillende highlight-reel-variëteit. In het Super 14-seizoen van 2009 had Vainikolo moeite om zijn succes van het eerste jaar te herhalen, hij scoorde slechts twee pogingen en kreeg meer kritiek voor zijn defensief spel, waarbij hij begon met de meer betrouwbare Kendrick Lynn. In
In 2010 begon hij het seizoen met het delen van speeltijd met James Paterson, maar startte de laatste zeven wedstrijden van het jaar en eindigde met vijf pogingen om de club samen met Israel Dagg te leiden. Vanwege zorgen over zijn all-around spel en slechte vorm tijdens de 2010 ITM Cup werd Vainikolo uit het hoofdteam van de Highlanders gezet voor het 2011 Super 15-seizoen, hoewel hij in de bredere trainingsgroep van het team werd opgenomen.