Op 18 december 1855 werd Stephenson lid van de Koninklijke Marine. Hij werd marinecadet in de HMS St Jean d'Acre, onder bevel van zijn oom Henry Keppel, en diende in de Zwarte Zee tijdens de Krimoorlog. Van september 1856 tot april 1857 diende Stephenson onder Keppel als cadet in HMS "Raleigh", die in Oost-Indië en China diende tijdens de Tweede Anglo-Chinese Oorlog
Tot zijn schip bij Macau verongelukte toen het tegen een onbekende rots botste. De hele bemanning is gered. In juni 1857 diende hij als midshipman in HMS "Pearl", die diende met "Pearl's Naval Brigade tijdens de Indiase muiterij van 1857, tijdens welke hij drie keer werd genoemd in despatches. In juni 1861 werd hij gepromoveerd tot luitenant in HMS "Emerald" en diende in het Channel Squadron.