Voltooi de volgende zin: In de lente training van het seizoen 1987 werd LaValliere verhandeld naar de Pittsburgh Pirates naast Andy Van Slyke en Mike Dunne in ruil voor collega-catcher Tony Peña. LaValliere en Van Slyke werden later stalwarts in de enorm succesvolle Pirates-teams van het begin van de jaren negentig, toen Pittsburgh van 1990 tot 1992 drie opeenvolgende National League Championship Series won. Helaas voor de Pirates, verloren ze in alle drie hun NLCS optredens, in 1990 tegen de uiteindelijke wereldkampioen Cincinnati Reds en in 1991 en 1992 tegen de Atlanta Braves. In de
1992 NLCS, LaValliere was betrokken bij het beroemde laatste spel van Game 7, toen Atlanta eerste baseman (en voormalig Pirate) Sid Bream glijde en nauwelijks LaValliere's tag versloeg om de Series-winnende run voor de Braves te scoren.