Uit de regering tijdens zijn zogenaamde "wildernisjaren" in de jaren 1930, nam Churchill het voortouw bij het oproepen tot Britse herbewapening om de groeiende dreiging van militarisme in nazi-Duitsland tegen te gaan. Bij het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog werd hij herbenoemd tot First Lord of the Admiralty. In mei 1940 werd hij premier in plaats van Neville Chamberlain. Churchill hield toezicht op de Britse betrokkenheid bij de geallieerde oorlogsinspanningen tegen de Asmogendheden, wat resulteerde in de overwinning in 1945
Ik weet het. Na de nederlaag van de Conservatieven in de algemene verkiezingen van 1945 werd hij leider van de oppositie. Te midden van de zich ontwikkelende Koude Oorlog met de Sovjet-Unie waarschuwde hij publiekelijk voor een "ijzeren gordijn" van Sovjet-invloed in Europa en bevorderde de Europese eenheid. Hij verloor de verkiezingen van 1950, maar werd het volgende jaar in de verkiezingen van 1951 teruggekeerd. Zijn tweede ambtstermijn was bezig met buitenlandse zaken, met name de Anglo-Amerikaanse betrekkingen en het behoud van het Britse Rijk. Binnenlands legde zijn regering de nadruk op huisbouw en ontwikkelde een kernwapen. Door een slechte gezondheid nam Churchill in 1955 ontslag als premier, hoewel hij tot 1964 parlementslid bleef. Bij zijn dood in 1965 kreeg hij een staatsbegrafenis.