Voltooi de volgende zin: Guild trad in de politiek in 1881, als lid van het Massachusetts Huis van Afgevaardigden. Hij werd lid van het staatscomité van de Republikeinse Partij in 1894 en werd nationaal prominent toen hij als vice-voorzitter van de Republikeinse Nationale Conventie van 1896 diende. In 1900 werkte hij bij Roosevelt's vice-presidentiële campagne, en toerde met Roosevelt na president William McKinley's
De moord bracht Roosevelt naar het presidentschap.