Voltooi de volgende zin: Een derde verzameling van Dooley, "Mr. Dooley's Philosophy", verscheen in 1900. Het hoofdverhaal was "A Book Review", dat wil zeggen, de discussie van Mr. Dooley over de memoires "The Rough Riders" van de gouverneur van New York, Theodore Roosevelt. In Mr. Dooley's versie wint Roosevelt de hele oorlog alleen, een iets grotere rol dan in zijn eigenlijke boek. Dooley's conclusie: "Geen man die wrok koestert tegen zichzelf zal ooit gouverneur van een staat zijn. En als Teddy alles gedaan heeft, moet hij dat zeggen en de spanning verlichten. Maar als ik hem was, zou ik het boek 'Alleen op Cuba' noemen. Tot Dunne's verrassing nam "Rosenfelt" (zoals Dooley hem noemde) de steek in goede bui, en toen de twee elkaar ontmoetten, vertelde Dunne over een jonge vrouwelijke bewonderaar van hem, die de gouverneur vertelde dat ze al zijn boeken had gelezen, met haar favoriete "Alleen in Cuba". Roosevelt werd verkozen tot vice-president op McKinley's ticket in 1900, en toen hij na
Toen de president werd vermoord, schreef Dunne over de nieuwe directeur... de jongste die die functie bekleedde. "Een man is oud genoeg om president te zijn als hij president wordt". Als hij dat niet is, zal het hem verouderen".