Tijdens zijn rookie seizoen van 1903 was Gibson de vierde man van een Boston rotatie die Cy Young, Bill Dinneen, Long Tom Hughes, George Winter en Nick Altrock omvatte. Hij reageerde met een 13-9 score, 76 strikeouts en een 3.19 innings pitched. Hij won een World Series ring als lid van de Amerikanen die de eerste World Series wonnen.
Dat seizoen, hoewel Gibson niet speelde als Collins gebruikte slechts drie werpers, Young, Dineen en Hughes, voor de hele serie. Zijn tweede seizoen was veel beter, toen hij 17 overwinningen, 112 strikeouts, een 2.21 ERA en 273.0 innings, alle carrière-highs, als zijn.592 winning percentage gerangschikt hem zevende tussen American League pitchers. De volgende twee jaar was zijn speeltijd beperkt door letsel aan zijn arm. Hij ging na het seizoen 1906 met pensioen.