Isabel Roberts bracht drie jaar door in New York City, waarbij ze architectuur studeerde in het atelier Masqueray-Chambers (1899-1901), het eerste atelier (of studio) in de Verenigde Staten dat werd opgericht om architectuur te onderwijzen volgens de Franse lijnen van de Ecole des Beaux Arts. Het werd opgericht door Emmanuel Louis Masqueray; architect Walter B. Chambers had een aandeel in deze onderneming. Gelegen op 123 E. 23rd Street, was dit het eerste volledig onafhankelijke atelier dat in de Verenigde Staten werd geopend. Masqueray wordt het best herinnerd als de architect van de St. Louis Expositie
en van de kathedraal van Saint Paul in Saint Paul, Minnesota. Roberts bevond zich onder een indrukwekkende lijst van toekomstige architecten die met Masqueray studeerden, waaronder William Van Alen, die de architect van het Chrysler Building zou worden. Vanaf 1899 deed Masqueray een gecoördineerde inspanning om vrouwen onder zijn architectuurstudenten op te nemen en opende zelfs een tweede atelier speciaal voor vrouwelijke studenten op 37-40 West 22nd Street in New York. Zoals toen werd gezegd, "...heeft hij onbeperkt vertrouwen in het vermogen van vrouwen om te slagen in de architectuur... op voorwaarde dat ze het serieus nemen". In New York woonde Roberts op 129 West 96th Street.