Hij keerde terug naar de militaire dienst voor de Tweede Wereldoorlog en werd op 25 april 1939 in dienst genomen als piloot officier in de Royal Air Force Volunteer Reserve. Op 17 juni 1940, na de verklaring van Maarschalk Philippe Pétain van zijn intentie om een wapenstilstand te zoeken,
Air-Vice Marshal Arthur Barratt, Air Officer Commanding-in-Chief British Air Forces in Frankrijk, stuurde Grinnell-Milne op een missie om brieven te leveren aan de leiders van de Franse luchtmacht, waarin de vastberadenheid van Groot-Brittannië om de strijd voort te zetten, en hen aan te moedigen om hetzelfde te doen in Noord-Afrika. Grinnell-Milne werd ook benoemd tot de Britse verbindingsofficier bij de commandant-in-chief van de Franse luchtmacht Joseph Vuillemin, en uitgerust met een draagbare radiozender, roepborden en codes. Grinnell-Milne reed naar Bordeaux, toen naar het GHQ van de Franse luchtmacht in Agen. Daar informeerde Vuillemin hem met spijt dat hij het proces van het overbrengen van mannen en vliegtuigen naar Noord-Afrika was begonnen, maar nu orders had gekregen om alle bewegingen te stoppen. Grinnell-Milne ontdekte dat de meeste van de hogere staf officieren ofwel zich neerlegden bij hun lot, obstructief of openlijk vijandig waren, hoewel hij opmerkte dat veel van de jongere officieren en mannen graag naar Engeland wilden vertrekken. Hij verliet Frankrijk laat op 18 juni aan boord. Eenmaal terug in Londen werd hij benoemd tot verbindingsofficier bij de Vrije Franse generaal Charles de Gaulle, waar hij de volgende vier maanden bij bleef en deelnam aan de veldslagen van Dakar en Gabon. Hij werd gepromoveerd tot vliegend officier op 3 augustus 1941. Grinnell-Milne werd ongeldig verklaard uit de RAF (technisch gezien nam hij ontslag), met behoud van zijn rang van vliegende officier op 20 juli 1944. Daarna keerde hij terug naar de BBC, waar hij tot 1946 bleef.