Schrijf een voortzetting voor deze paragraaf - Tijdens de 2011 Gold Cup
Dempsey speelde een sleutelrol in het helpen van de Verenigde Staten om door te gaan naar de finale. In de groepsfase scoorde hij een doelpunt in een 2-0 overwinning op Canada, en in de kwartfinale scoorde Dempsey ook een doelpunt in een 2-0 overwinning op Jamaica. In de halve finale tegen Panama, die de Verenigde Staten in de groepsfase op schokkende wijze 1 tegen 2 had verslagen, scoorde Dempsey het enige doelpunt om de Amerikanen naar de finale te brengen. Met een glijdende touch Dempsey omgeleid Landon Donovan's pas in het net.