Voltooi de volgende zin: Woolstencroft vertegenwoordigde Canada bij de Paralympische Winterspelen van 2002 in Salt Lake City, waar hij twee gouden en één bronzen medaille won. Zij vertegenwoordigde haar land opnieuw op de
2006 Spelen in Turijn, won goud in de reuzenslalom en zilver in de Super G. Voor haar prestaties op de Spelen van 2006 werd Woolstencroft uitgeroepen tot Beste Vrouw op de Paralympische Sport Awards. Ze had overwogen na de Spelen van 2006 met pensioen te gaan, maar besloot om door de Spelen van 2010 in Canada te blijven.