Kinkaid hoopte dat zijn volgende opdracht zou zijn dat van de marine attaché naar Londen, maar die baan ging naar kapitein Alan G. Kirk. Kinkaid werd aangeboden en nam de post in Rome in plaats daarvan aan. Hij werd daar in november 1938 aangesteld. In 1939 werd hij ook geaccrediteerd bij de Amerikaanse ambassade in Belgrado. Kinkaid meldde dat Italië niet voorbereid was op oorlog. Pas in mei 1940 waarschuwde hij dat Italië zich zou mobiliseren. Kort daarna hoorde hij van graaf Galeazzo Ciano dat Italië tussen 10 en 15 juni 1940 de oorlog zou verklaren aan Frankrijk en Groot-Brittannië. Hij gaf nauwkeurige rapporten over de schade die de Britten aanrichtten in de Slag om Taranto.
Ik weet het. Hij keerde terug naar de VS in maart 1941.