Schrijf een vervolg op deze paragraaf - In tegenstelling tot in de voorjaarsopleiding 2007, gaf Rollins "geen garanties voor het volgende seizoen, maar dat betekende niet dat de Phillies niet zelfverzekerd waren" in hun seizoen 2008, ondanks de overname van Johan Santana door de Mets en een "2007 Rollins-achtige" garantie van het winnen van de divisie van Carlos Beltrán. Na het begin van het seizoen met een homerun op de openingsdag, belandde Rollins voor het eerst in zijn carrière begin april op de lijst met gehandicapten (DL), nadat hij een verstuiking van zijn enkel had opgelopen. Hij keerde terug in mei, en had een "productieve" zomer, uiteindelijk het posten van een carrière-high 47 gestolen bases, ondanks zijn slaggemiddelde gedaald tot.277, en zijn home run en RBI totaal gedaald tot respectievelijk 11 en 59. In de postseason was Rollins een centraal punt van het team, dat uiteindelijk de 2008 World Series won; in de divisie serie (NLDS), sloeg hij een leadoff home run in game vier, en in de kampioenschapsreeks
(NLCS), sloeg hij een homerun in de vijfde wedstrijd, en ondanks problemen in het begin van de World Series, droeg hij uiteindelijk bij met sterke situatieve slagen, waardoor de Phillies de serie in vijf wedstrijden wonnen. Aan het einde van het seizoen werd Rollins geëerd met een Fielding Bible Award voor defensieve uitmuntendheid als de beste MLB-shortstop tijdens het jaar.