Richard studeerde aan het Old Masonic College in Lexington tot hij 17 was. Na schooltijd werkte hij een jaar als plaatsvervangend klerk en gerechtschrijver en toen begon de Amerikaanse Burgeroorlog. Hij trad toe tot het Confederate leger als soldaat in de 8e divisie, onder bevel van brigadegeneraal James S. Rains, in het 2e infanterie regiment van luitenant-kolonel John Bowman van de Missouri State Guards. Soldaat Keith vocht in de Slag bij Lexington, de Slag bij Wilson's Creek en de Slag bij Pea Ridge. Vervolgens ging hij naar Memphis, sloot zich aan bij de Landis batterij (John C. Landis) van Missouri en vocht in de 1e en 2e Slag bij Corinth, de veldslagen bij Iuka, Hatchie River,
Grand Gulf, Fort Gibson,