Op 8 maart 1846, na een laatste poging om druk uit te oefenen op Mexico om zich te vestigen op een grens voor Texas, beval minister van Oorlog William L. Marcy brigadegeneraal Zachary Taylor om zijn leger, waaronder May's dragonsquadron, naar de Rio Grande te verplaatsen. Taylor's bestemming was de noordoever van de rivier, direct tegenover de Mexicaanse stad Matamoros, die op een natuurlijke knooppunt stond en de toegang tot de goed bezochte routes naar het zuiden controleerde. Toen Taylor weigerde de regio te verlaten, overvalde de Mexicaanse cavalerie op 25 april 1846 een detachement van draken onder kapitein Seth B. Thornton, waardoor de vijandelijkheden officieel begonnen. Op 8 mei 1846 ontmoetten de twee belangrijkste troepen elkaar in de Slag bij Palo Alto.
, waar May's squadron in reserve werd gehouden en een mislukte cavalerie aanval oprichtte.