Beide honkbalteams van Chicago waren betrokken bij veronderstelde vloeken. De Chicago Cubs, na te hebben geprofiteerd van een baserunning fout van New York Giants' Fred Merkle tijdens de laatste paar weken van het seizoen, wonnen de World Series van 1908. Van 1909 tot 2015 wonnen de Cubs geen World Series, ondanks dat ze zeven keer deelnamen als kampioen van de National League (NL) tussen 1910 en 1945. De World Series verschijning van 1945 was het meest opmerkelijk omdat het de start van de vloek van de Billy Goat markeerde. Dat incident betrof Billy Sianis, eigenaar van de Billy Goat Tavern, die werd gevraagd om een World Series wedstrijd tegen de Detroit Tigers te verlaten omdat de geur van zijn huisdier geit andere fans stoorde. Van 1946 tot 2015, het dichtst de Cubs hadden geavanceerd naar de World Series was vijf outs weg in game 6 van de 2003 NLCS tegen de Florida Marlins, toen Steve Bartman
, een Cubs fan, probeerde een foutbal te vangen. De Cubs versloegen de Los Angeles Dodgers in de 2016 National League Championship Series (NLCS), het winnen van de organisatie eerste National League (NL) vlag sinds 1945. De Cubs wonnen de World Series van 2016 tegen de Cleveland Indians, hun eerste kampioenschap in 108 jaar.