Vosloo komt uit Pietersburg en werd professioneel in 1997. Hij was een lid van het zilveren medaille winnen van het Zuid-Afrikaanse team op de 1999 All-Africa Games.
Ik weet het. Tijdens zijn carrière speelde hij op de Challenger en Futures circuits, met zijn overwinningen onder andere spelers James Blake en Robin Söderling. Hij nam ook deel aan de kwalificaties voor alle vier de Grand Slam-toernooien. In 2002 won hij twee Challenger-toernooien en vertegenwoordigde hij het Zuid-Afrikaanse Davis Cup-team in een gelijkspel tegen Joegoslavië in Belgrado. In de Davis Cup-wedstrijd speelde hij twee singleswedstrijden, die hij beide verloor in vier sets, tegen Dušan Vemić en Vladimir Pavicevic.