De zussen Jenner werden gehuild tijdens de introductie van zwager Kanye West's optreden bij de
Billboard Music Awards in mei 2015. In mei 2015 werd een aflevering van "Keeping Up with the Kardashians" in première gebracht waarin Jenner toegaf een lipvergroting te hebben gekregen. Haar verbeterde lippen van lippenvullers zorgden voor speculatie en kregen haar publiciteit. Voorafgaand aan het debuut van de aflevering verklaarde Jenner dat ze alleen lippenstift gebruikte en haar lippen overklede. Als gevolg hiervan werd de praktijk van het zuigen van iemands lippen in een klein glas om een grotere bloedstroom te veroorzaken om de lippen te zwellen de "Kylie Jenner Challenge" genoemd (hoewel er geen aanwijzing was dat Jenner zelf deze methode gebruikte). Jenner reageerde hierop door te zeggen: "Ik ben hier niet om mensen / jonge meisjes aan te moedigen om eruit te zien als ik of om te denken dat dit de manier is waarop ze eruit moeten zien". In augustus 2015 kondigde Jenner aan dat ze haar eerste lippenstiftlijn zou lanceren als onderdeel van haar zelfbetitelde lippenstiftpakket onder de naam Kylie Lip Kit. In november 2015 verschenen de Jenner-zussen in de videoclip van zangeres Justine Skye "I'm Yours".