Mezi 14. a 15. stoletím se město rozšiřovalo díky výrobě textilu a každoročnímu regionálnímu veletrhu. Během tohoto období byli alcalde zámku Coutinhos, který zahrnoval Gonçalo Vasques Coutinho, pak také alcalde zámku Trancoso, který během krize 1383-1385
, podporoval portugalského pretendenta, Mistra Aviz. Na konci tohoto období D. Francisco Coutinho, 4. hrabě Marialva, nařídil výstavbu okna uprostřed věže.