Serpeysk (rusky: Серпе́йск) je vesnice ("selo") v Mešchovském okrese Kalugské oblasti, Rusko, ležící na řece Serpejce. Poprvé byla zaznamenána v roce 1406 jako vojenská pevnost na hranici mezi Moskvou a Litevským velkovévodstvím. Během 16. a 17. století město několikrát měnilo majitele. Bylo definitivně začleněno do Moskvy po podpisu smlouvy z Polyanovky, která znamenala konec Smolenské války.
V roce 1634. Když byla město zbavena své posádky, upadla do zapomnění. Nejstaršími zachovanými budovami jsou dva kostely, jeden pochází z roku 1771 a druhý byl postaven v 80. letech 20. století.