Napíšte pokračování tohoto odstavce - Po úspěchu v Northlandu byl Vainikolo vybrán do týmu Highlanders pro sezónu Super 14 v roce 2008. Zatímco tým vydržel obtížnou kampaň, Vainikolo vynikal jako útočná zbraň, skončil na třetím místě v celé soutěži se šesti pokusy, včetně několika z různých vrcholných rolí. V sezóně Super 14 v roce 2009 se Vainikolo snažil zopakovat svůj úspěch v prvním ročníku, zaznamenal pouze dva pokusy a dostal se do zvýšené kritiky za svou defenzivní hru, rozdělení začíná s více spolehlivým Kendrickem Lynnem. V roce 2010
, začal sezónu sdílením hraní s Jamesem Patersonem, ale začal posledních sedm zápasů roku a skončil s pěti pokusy, aby spolu s Israelem Daggem vedl klub. Obavy o jeho všestrannou hru a špatnou formu během ITM Cupu v roce 2010 vedly k tomu, že Vainikolo opustil hlavní tým Highlanders pro sezónu Super 15 v roce 2011, ačkoli byl zahrnut do širší tréninkové skupiny týmu.