Po dvou neúspěšných politických kampaních v letech 1973 a 1975 se stal městským dozorcem a třetí v roce 1976 pro Kalifornské státní shromáždění, Milk nakonec vyhrál místo v San Francisco Board of Supervisors v roce 1977 pro District 5. Jeho vítězství z něj dělá prvního otevřeně homosexuálního muže, který byl zvolen do hlavní veřejné funkce v Kalifornii a třetí otevřeně homosexuální politik v celých USA. Milk následně potká kolegu dozorce Dana White, veterána Vietnamu a bývalého policistu a hasiče.
Oblast 5