Píše pokračování tohoto odstavce - Původní osada byla umístěna v dnešní staré čtvrti na východní straně města. Století portugalské nadvlády byly přerušeny druhou světovou válkou, kdy se v Dili odehrála bitva
mezi spojeneckými a japonskými silami. Po válce se poškozené město vrátilo pod portugalskou kontrolu. V roce 1975 vypukla občanská válka mezi politickými stranami v Timoru, která vedla k vyhlášení nezávislosti a následné invazi Indonésie. Za indonéské vlády byla ve městě rozvinuta infrastruktura, přičemž během této doby byly postaveny památky, jako je katedrála Neposkvrněného početí a "Cristo Rei of Dili". Město se rozrůstalo, protože jeho populace vzrostla na více než 100 000 lidí.