Red Sox byli dominantním týmem v nové lize, porazili Pittsburgh Pirates v první World Series v
V roce 1903 a v roce 1918 vyhrál čtyři další šampionáty. Nicméně, oni pak šel do jednoho z nejdelších šampionát sucha v historii baseballu, přezdívaný "Prokletí Bambino" po jeho údajném počátku v důsledku prodeje Red Sox je Babe Ruth na soupeř New York Yankees dva roky po jejich mistrovství světa v roce 1918, 86-leté čekání před tým šestého mistrovství světa v roce. Historie týmu v tomto období byla poznamenána některými z nejpamátnějších okamžiků v historii World Series, včetně "šíleného nájezdu" Enose Slauthera v, "Nemožný sen" z, Carlton Fiskův homerun v, a chyba Billa Bucknera v. Po svém vítězství ve Světové sérii v roce 2018 se stal prvním týmem, který vyhrál čtyři trofeje Světové série v 21. století, s šampionáty v,, a. Historie týmu byla také poznamenána intenzivní rivalitou týmu s New York Yankees, pravděpodobně nejužší a nejvíce historickou v severoamerickém profesionálním sportu.