Před sezónou 1996 si Angelos najal Pat Gillicka jako generálního manažera. Gillick podepsal smlouvu s několika prvotřídními hráči jako B. J. Surhoff, Randy Myers, David Wells a Roberto Alomar. Pod novým manažerem Daveyem Johnsonem a na základě tehdejšího rekordu hlavní ligy 257 domácích běhů v jedné sezóně se Orioles vrátili do play-off po 12 letech nepřítomnosti tím, že získali divokou kartu AL. Alomar vyvolal bouři v září, když plivl do obličeje rozhodčího Johna Hirschbecka během hádky v Torontu. Později byl suspendován na prvních pěti zápasů sezóny 1997, i když většina chtěla, aby byl vyloučen z po sezóně. Poté, co svrhli obhájce titulu v American League Cleveland Indians 3 ku 1 v Division Series, Orioles upadli na Yankees 4 ku 1 v ALCS
Je pozoruhodný tím, že soudce Rich Garcia v prvním zápase v sérii nezavolal zásah fanoušků, když 12letý fanoušek Yankee Jeffrey Maier přelétl přes zeď na hřišti, aby chytl míč v hře, který byl zaznamenán jako homerun pro Dereka Jetera, který vyrovnal zápas na 4 na 4 v osmé směně. Bez Maierova zásahu se zdálo, že míč mohl být mimo zeď nebo chycen pravým hráčem Tony Tarascem. Yankees vyhráli zápas v extra inningu na následném walk-off home run Bernieho Williamse.