Jeho raný život byl poznamenán dvěma zámořskými dobrodružstvími. Po ukončení školy byl povolán do Národní služby a vyslán k britským silám bojujícím proti koloniálnímu povstání v Malaji.
- Ne, ne. Oakeshott se velmi krátce stal důstojníkem kavalerie, který měl na starosti obrněné vozy.