Baileyová soutěžila za svou rodnou Jamajku na Letních olympijských hrách 2004, kde se umístila na pátém místě na 100 metrů.
a čtvrtý na 200 metrů. Spojila se s 200 m šampiónkou Veronicou Campbellovou, Taynou Lawrenceovou a Sherone Simpsonovou, aby vyhrála štafetu 4 × 100 m.