V roce 1445 se Jindřich zúčastnil první bitvy u Olmeda.
Pomáhá svému bratrovi, králi Navarry, proti jejich švagrovému, králi Kastilie. Podle jedné teorie Navarský král plánoval dobýt jižní část Kastilského království a prohlásit Jindřicha za jeho krále. Henry byl však zraněn a o několik týdnů později zemřel na infekci.