Po smrti svého prvního manžela, Thomase Henryho Watkinse, se Preston rozhodla, že se bude živit jako ilustrátorka. Spolupracovala a vystavovala s umělci ze školy Ashcan a v roce 1903 se provdala za jednoho z nich, Jamese Moore Prestona. Cestovali spolu do Evropy, strávili léto na Long Islandu a spolu ilustrovali článek v časopise. Stala se úspěšnou ilustrátorkou pro časopisy, jako je "Harper's Bazaar" a "The Saturday Evening Post", a byla úspěšnou ilustrátorkou knih. Je považována za jednu z nejlepších ženských ilustrátorek mezi lety 1900 a 1940, Preston byla jednou z mála členek a vystavovatelek Společnosti ilustrátorů, která byla přijata 29. března 1904 po Florence Scovel Shinn, Elizabeth Shippen Green, Violet Oakley a Jessie Willcox Smith. Stejně jako oni byla pouze přidruženým členem, protože plné členství žen nebylo povoleno až do 20. let 20. století. Vystavovala na Armory Show v roce 1913 a získala medaili na Panama-Pacific Exposition.
V roce 1915. Preston byl jedním z hlavních umělců pro volební právo. Její práce jsou v řadě muzejních sbírek. Zahrála si kapitolu filmového seriálu "Naše společná dívka", který byl uveden v kinech v roce 1915.