Briles strávil většinu své první sezóny v Pittsburghu v bullpenu, nicméně byl přidán do startovací rotace v září. Ačkoli nadhazoval velmi dobře (3-1 se dvěma shutouty, kompletní hrou a 1.74 ERA), nehrál v seriálu National League Championship Series v roce 1971.
proti San Francisco Giants. Nicméně, vyhrál pátý zápas v Světové sérii v roce 1971 proti Baltimore Orioles. Když se série vyrovnala ve dvou zápasech, Briles hodil brilantní dva údery, aby nakonec přivedl světové šampióny do vedení 3-2. Také se dostal do běhu s singlem z druhé směny. Hrál tři sezóny pro Piráty, 36-28 s průměrem výkonu 2,98.