29. července 1903 se Dougherty stal druhým hráčem Red Sox (tehdy známým jako Američané), který udeřil pro cyklus. Ve druhém zápase Světové série 1903
Dougherty se stal prvním hráčem, který dosáhl několika úspěchů; stal se prvním hráčem z Bostonu, který zasáhl homerun v World Series, prvním hráčem, který zasáhl dva homeruny v jednom zápase World Series, a prvním hráčem, který zasáhl homerun uvnitř parku v zápase World Series (výkon, který nebyl srovnáván až do Světové série 2015, Alcides Escobar z Kansas City Royals ve hře 1).