Dokončete následující větu: May strávil většinu své kariéry v Druhém regimentu Dragoons, ale měl také krátký stint v Prvním regimentu Dragoons. Jako poručík se zúčastnil
Druhá Seminole válka, kde byl zodpovědný za zachycení důležitého kmenového náčelníka. Během mexické války velel eskadře během expedice Zacharyho Taylora a viděl akci v bitvách u Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey a Buena Vista. V těchto akcích se vyznačil a nakonec byl povýšen do hodnosti brevetového plukovníka s trvalou hodností majora. Později sloužil v různých částech americké hranice, včetně krize Krvavého Kansasu.