Během mimo sezónu, ačkoli byl stále aktivní v baseballu, pracoval Jackson jako reportér a barevný komentátor pro ABC Sports. Téměř měsíc před podpisem smlouvy s Yankees na podzim roku 1976, Jackson dělal analýzu v stánku ABC s Keithem Jacksonem a Howardem Cosellem v noci, kdy jeho budoucí tým vyhrál vlajku American League na homerun Chris Chambliss. Během osmdesátých let (1983, 1985 a 1987), dostal Jackson úkol předsedat prezentaci trofejí World Series. Navíc, Jackson dělal barevný komentář pro 1984 National League Championship Series
(spolu s Donem Drysdalem a Earlem Weaverem). Po svém odchodu z aktivního hráče se Jackson vrátil ke své roli barevného komentátora, který pokrýval americkou ligovou šampionátovou sérii v roce 1988 (po boku Garyho Bendera a Joe Morgana) pro ABC.