Po vítězství v Lige mistrů se Casillas v sezóně 2014/15 vrátil jako brankář první volby klubu, navzdory konkurenci od nově příchozího Keylora Navasa, když pak vyhrál Super pohár UEFA, když Real Madrid porazil Sevilla 2:0 dne 12. srpna 2014. Pak také vyhrál
Později téhož roku se objevil na mistrovství světa ve fotbale FIFA Club World Cup, kde 20. prosince 2014 ve finále mistrovství světa ve fotbale FIFA Club World Cup porazil Real Madrid San Lorenzo 2:0. V květnu 2015 hrál Casillas v semifinále Ligy mistrů proti Juventusu, ve kterém jeho tým prohrál 3<unk>2 celkově.