Vyplňte následující větu: 5. listopadu "Sydney" a odplul z Port Saidu s vojenským vybavením, které má být použito k založení přední spojenecké základny v Souda Bay na Krétě. Po dodání vybavení, které zahrnovalo téměř 1000 vojáků, vybavení pro Boforsovu baterii, krabice s jídlem a několik nákladních vozidel, se křižníky vrátily k hlavní flotile. Středomořská flotila zůstala na hlídce několik dní a v noci z 11. na 12. listopadu, zatímco většina flotily podporovala první světové plně námořní letadlo
Útok na italskou flotilu zakotvenou v Tarantu, "Sydney", "Ajax", "Orion" a torpédoborce a pokus o přechod přes Otrantskou úžinu jako diverze. Navzdory misi "hledání potíží" prošel severní průjezd přes úžinu bez incidentů. Návrat nebyl tak bezvýznamný: v 01:20, konvoj čtyř obchodních lodí se dvěma eskortními torpédoborci byl spatřen pozorovateli "Sydney". Spojenecké válečné lodě manévrovaly zblízka a zahájily palbu v 01:27: "Sydney" zaměřila svou palbu na nákladní loď. Během 23minutového střetu úspěšně přispěl k zničení tří obchodních lodí a poškodil jeden torpédoborce, vyhnul se torpédu a neúspěšně vystřelil dvě na oplátku. V 01:57 nepoškozená spojenecká síla opustila úžinu a setkala se s hlavní flotilou před polednem.