10. května 1898, zatímco Chanler byl v Tampě, mu byla nabídnuta funkce kapitána a asistenta generálního adjutanta ve štábu generálmajora Josepha Wheelera, kterou přijal. Sloužil jako úřadující důstojník, kavalerijní divize, pátý armádní sbor, od 23. května do 23. srpna 1898. V červnu a červenci 1898 bojoval v bitvě u Las Guasimas, v bitvě u El Caney, na kopci San Juan
, a v obléhání Santiaga na Kubě, za které obdržel vyznamenání od generála majora Wheelera za "odvahu v bitvě". Byl čestně propuštěn 3. října 1898.