Robert pocházel z prosperující místní rodiny, byl třetím synem Johna "Wynna" ap Maredudda a vstoupil do služby nejprve sira Waltera Stonora a poté sira Philipa Hobyho, oba administrátoři a vyšší úředníci krále Jindřicha VIII. Robert bojoval a byl zraněn při obléhání Boulogne
V roce 1544 se zúčastnil králových skotských tažení a cestoval po celé Evropě. Investoval do pozemků v severním Walesu a v roce 1570 se oženil se svou první ženou Dorothy Griffithovou, členkou místní šlechty. Robert nyní potřeboval vhodný rodinný dům a vybral si Conwy, prosperující město, které bylo v 16. století známé svou nežidovskou společností. Postavil tam dům Plas Mawr mezi lety 1576 a 1585.