Dne 4. listopadu 2017 byl Barkett jmenován asistentem trenéra Boston Red Sox, pracoval na personálu nového manažera Alexe Cory a byl v této roli, když tým vyhrál Světovou sérii v roce 2018.
- Ne, ne. V sezóně 2019 se vrátil jako asistent trenéra úderů Bostonu a v červnu dočasně převzal trenérské povinnosti třetí základny, když obvyklý trenér třetí základny týmu Carlos Febles měl problémy s pravou nohou. Poté, co Red Sox z roku 2019 zmeškali play-off, byl Barkett údajně propuštěn na začátku října, což bylo potvrzeno týmem 8. října.