V roce 2011 Waltrip oznámil, že se pokusí o svůj 25. po sobě jdoucí start v Daytoně 500 s vozem č. 15. Waltrip si ponechal své řidiče pro rok 2011 David Reutimann v čísle 00 a Martin Truex, Jr. v čísle 56, oba by běžely v plném rozvrhu. Stejně jako Daytona 500, Waltrip běžel tři závody, že rok: Aaron je 499, Quaker State 400, a Good Sam Club 500. Kromě soutěže Sprint Cup v Daytoně se Waltrip zúčastnil také závodů Camping World Truck Series a Nationwide Series. Získal emocionální vítězství v závodě NextEra Energy Resources 250, který se konal 10 let po smrti Dale Earnhardta a jeho prvním vítězství v Sprint Cup Series. Vítězství také učinilo z Waltripa 22. jezdce, který vyhrál závod ve všech třech národních seriálech NASCAR. V pátek v noci vyhrál a druhý den skončil na devátém místě v závodě Nationwide Series. V neděli odpoledne, jako součást připomínky desátého výročí smrti Dale Earnhardta v Daytona 500 v roce 2001
Waltrip řídil repliku auta č. 15 sponzorovaného NAPA Auto Parts, které tehdy řídil. Nicméně, Waltrip skončil na 40. místě v závodě poté, co se ocitl v brzké havárii, která vyloučila 14 aut. Po zbytek roku 2011 Waltrip řekl, že pracuje na plánech pokusit se o úvodní závod Sprint Cupu na Kentucky Speedway v červenci, spolu s jeho prvním startem v Le Mans s AF Corse. Běžel v roce 2011 v 24 hodinách Le Mans v červnu v jednom z AF Corse vstoupil Ferraris. Vůz, který řídil společně s Robertem Kauffmanem a Rui Águasem, absolvoval 178 kol, než odešel do důchodu a skončil na 38. místě. Dne 29. září 2011 bylo oznámeno, že Waltrip nahradí Jeffa Hammonda v seriálu FOX's Hollywood Hotel v seriálu NASCAR na Fox, počínaje Daytona 500 v roce 2012 s Chrisem Myersem a jeho bratrem Darrellem Waltripem.