V roce 1936 absolvoval vojenskou školu pilotů a stal se pilotem v Červeném letectvu. Později sloužil jako mladší pilot v rámci letectva Běloruského vojenského okrsku. Od března 1938 do srpna 1938 bojoval Bobrov ve španělské občanské válce jako zahraniční dobrovolník pro republikánskou vládu. Letěl Polikarpov I-16 s republikánským letectvem, získal 13 sólových a 4 sdílených vzdušných vítězství proti Aviación Nacional, zatímco létal 126 misí, což zahrnuje 47 bojů. Po návratu do SSSR létal během zimní války.
- Ne, ne. Později sloužil v 4. a 10. stíhacím leteckém pluku. V roce 1941 absolvoval Lipetské vyšší letecké kurzy pokročilého výcviku velitelů letky. Ve stejném roce vstoupil do Komunistické strany Sovětského svazu.