V roce 1903 tým vyhrál svůj první americký ligový vlajka a v důsledku toho se Boston zúčastnil první moderní světové série
, půjde proti Pittsburgh Pirates. S pomocí upravených zpěvů "Tessie" od Royal Rooters fan club a jeho silnějšího nadhazovacího personálu, Američané vyhráli nejlepší z devíti sérií pět zápasů proti třem.