Píše pokračování pro tento odstavec - zaznamenaná historie Trincomalee trvá více než dva a půl tisíce let, počínaje civilním osídlením spojeným s chrámem Koneswaram v předmoderní éře. Jedná se o jedno z nejstarších měst v Asii a sloužilo jako hlavní námořní přístav v historii mezinárodního obchodu ostrova s jihovýchodní Asií. Z předměstské vesnice Kankuveli, některé z nejstarších asijských lékařských výzkumů na "Agathiyar Thapanam", Siddhara tamilské lékařské univerzitě založené Agastya, pomohl šířit tamilskou Tamraparniyan kulturu po celém kontinentu. Ve starověkém světě to bylo po sobě hlavní město východních království země Vanni, které se rozvíjelo pod královstvím Anuradhapura, dynastií Pallava, dynastií Chola, dynastií Pandyan, náčelnictvím Vannimai a královstvím Jaffna prostřednictvím příjmů svatyně Koneswaram. Trincomalee urbanizace pokračovala, když se stal opevněným přístavním městem po portugalském dobytí Jaffna království, měnit ruce mezi dánskými v roce 1620, holandské, francouzské po bitvě
Americká revoluční válka a Britové v roce 1795, které byly absorbovány do britského státu Ceylon v roce 1815. Architektura města je jedním z nejlepších příkladů vzájemného působení místních a evropských stylů. Město a okres byly napadeny Japonci jako součást náletu na Indický oceán během druhé světové války v roce 1942, město a okres byly postiženy po získání nezávislosti Srí Lanky v roce 1948, kdy se politické vztahy mezi tamilskými a cingalskými lidmi zhoršily a vypukly občanskou válku. Je domovem hlavních námořních a leteckých základen v Trincomalee Garrison. Ve městě je také největší holandská pevnost na ostrově.