Trippier začal svou kariéru v mládežnickém systému Manchesteru City, ale nepodařilo se mu prosadit do prvního týmu, protože měl dva půjčky v šampionátu klubu Barnsley. V roce 2011 podepsal smlouvu s klubem Burnley na sezónní půjčku, která se stala trvalou v lednu 2012 za nezveřejněný poplatek. Byl jmenován v týmu PFA v roce pro dvě po sobě jdoucí sezóny v letech 2012-13 a 2013-14. V roce 2014 získal povýšení s Burnley do Premier League, když tým skončil na druhém místě v mistrovství. O rok později podepsal smlouvu s Tottenhamem za 3,5 milionu liber. Po čtyřech letech v severním Londýně, během nichž se stal součástí týmu, který skončil jako závodník ve finále Ligy mistrů 2019, se Trippier připojil ke španělskému Atléticu Madrid, kde pomohl týmu vyhrát La Liga 2020/21.
titul.