Dokončete následující větu: Sillitoe opustil školu ve 14 letech, protože neprošel přijímací zkouškou na základní školu. Následující čtyři roky pracoval v továrně v Raleigh, trávil svůj volný čas čtením a byl "sériovým milovníkem místních dívek". V roce 1942 vstoupil do leteckého výcvikového sboru, poté do královského letectva, i když příliš pozdě, aby sloužil ve druhé světové válce. Sloužil jako bezdrátový operátor v Malajsii během
Naléhavá situace. Po návratu do Británie plánoval vstoupit do Royal Canadian Air Force, když bylo zjištěno, že má tuberkulózu. Strávil 16 měsíců v nemocnici RAF.