Dokončete následující větu: Na začátku nepřátelství se Španělskem, byl povýšen na brigádního generála dobrovolníků v květnu 1898. Během války na Kubě velel jedné ze dvou kavaleristických brigád, které byly součástí kavaleristické divize pod velením generála majora Josepha Wheelera. Youngova brigáda zahrnovala Rough Riders Theodora Roosevelta, 1. dobrovolný americký kavalerický pluk. V červenci 1898, po americkém vítězství
Během bitvy u San Juan Hill převzal Young velení Wheelerovy kavalerijní divize a byl jmenován generálmajorem dobrovolníků, zatímco velel téže divizi na Kubě po kampani v Santiagu ve španělsko-americké válce. Ve stejném roce se Young stal Veteranem Missouri Commandery vojenského řádu zahraničních válek.