V roce 1919 rezignoval, aby přijal pozici finančního poradce pro Haiti v americkém ministerstvu zahraničí během okupace ostrovní republiky.
Marínci. Během svého pobytu na Haiti se střetl s haitským prezidentem Philippe Sudré Dartiguenavem kvůli ekonomickým otázkám, což vedlo k tomu, že McIlhenny pozastavil Dartiguenaveův plat, což způsobilo diplomatickou krizi a vyvolalo soukromou kritiku ze strany amerického ministerstva zahraničí.