- Krátce poté, co Britské impérium vyhlásilo válku Německu 5. srpna 1914, Dewar se přihlásil do Nového Zélandu Expeditionary Force, a zúčastnil se expedice k okupaci německé Samoy
, odešel den poté, co hrál pro Taranaki bránil výzvu od Wairarapa. Po návratu se znovu dobrovolně přihlásil k aktivní službě a zapsal se do Wellington Mounted Rifles, připojil se k sekci kulometů. Po povýšení na seržanta odjel v říjnu do Egypta. Tam byl kapitánem ragbyho týmu svého pluku v zápasech proti dalším novozélandským a australským plukům. 8. srpna 1915 přistál v Anzac Cove a zúčastnil se akce zachycení Chunuk Bairu v Gallipoli. Další den byl zabit v akci.