Dokončete následující větu: Pettitte byl prvním hráčem Core Four, který odešel do důchodu, oznámil své rozhodnutí na tiskové konferenci na Yankee Stadium dne 4. února 2011. Řekl organizaci, aby "nepočítala s jeho návratem" poté, co Yankees prohráli
2010 American League Championship Series do Texas Rangers, s odvoláním na jeho touhu trávit více času se svou rodinou. Poté, co strávil sezónu mimo baseball, sloužil jako hostující instruktor pro Yankees během jarních tréninků v roce 2012 a trval na tom, že neuvažuje o návratu. Nicméně, změnil své rozhodnutí v jeho posledním dni jako instruktor a vrátil se k organizaci 16. března, podepsal smlouvu o menší lize ve výši 2,5 milionu dolarů. Předtím, než 20. září 2013 oznámil svůj druhý odchod do důchodu, hrál v obou sezónách pro Yankees. Ačkoli původně nechtěl odhalit své rozhodnutí, nakonec to udělal na Riverovu naléhání. Yankees uspořádali obřad pro Pettitteho o pět dní později, 25. září, s kolegy Core Four Jeter a Rivera, kteří mu předali rámovanou základnu z jeho posledního startu na Yankee Stadium, podepsanou všemi jeho spoluhráči. Jeho poslední zápas se odehrál 28. září proti Houston Astros, jedinému dalšímu týmu, pro který ve své kariéře nadhazoval. Předvedl kompletní zápas - poprvé od roku 2006 - a vyhrál svůj poslední start, skončil sezónu s rekordem 11 <unk> 11 vítězství <unk> prohry. To zachovalo jeho rekordy, že nikdy neměl prohrávající sezónu během své 18-leté kariéry a byl jediným nadhazovačem v historii hlavní ligy, který měl 15 vítězných sezon (s minimem tří startů každý) bez zaznamenání prohrávající sezóny.