Pettitte byl vítězným nadhazovačem, když Yankees porazili Los Angeles Angels z Anaheimu v šestém zápase
ALCS 25. října 2009, vyhrát sérii a postoupit do World Series proti Philadelphia Phillies. To přineslo jeho celkový počet vítězství v kariéře na pět, čímž překonal rekord, který dříve sdílel s Rogerem Clemensem, Catfishem Hunterem a Daveem Stewartem.