Jen 16 dní poté, co byl Jackson propuštěn Royals, mu Chicago White Sox nabídli tříletou smlouvu, zaručující 700 000 dolarů za sezónu s výnosem 8,15 milionu dolarů. Spoluvlastník White Sox Jerry Reinsdorf uvedl, že nečekal, že bude hrát celou sezónu, zatímco se zabýval problémy s kyčlí a avaskulární nekrózou. Jackson hrál dvě sezóny, ve kterých se objevil ve 23 zápasech v roce 1991 a 85 zápasech v roce 1993. Během sezony 1992 se objevil na invalidním seznamu White Sox kvůli dokončení operace náhrady kyčle dříve v tomto roce. Byl to s White Sox, že udělal jeho jediný post-season vzhled, v roce 1993 American League Championship Series
, které Chicago ztratilo proti Toronto Blue Jays v šesti zápasech.