Winter byl vybrán na začátek začátku sezony 1903 v Bostonu, porazil Rube Waddella a Philadelphia Athletics, 9<unk>4, na Huntington Avenue Grounds. Také skončil jako nadhazovač ve hře, ve které Američané získali vlajku, ačkoli nehrál ve Světové sérii 1903
Jako Boston používal pouze Cy Young, Bill Dinneen a Long Tom Hughes. Během seriálu pracoval Winter jako prodejce vstupenek. Během sezóny 1903 byl přerušovaně účinný, což "Reach Guide" z roku 1904 připisovalo tomu, že se z nemoci plně nevzpamatoval.