Cassels sloužil ve druhé světové válce, kde sloužil v Anglii, a navštěvoval zkrácený kurz na Staff College v Camberley. V květnu 1940 se stal brigádním majorem jednotky Teritoriální armády (TA), 157. pěší brigády, velené brigádním serem Johnem Laurie, bývalým Casselsovým velitelem (CO) ve 2. Seaforths, součástí 52. pěší divize generála majora Jamese Drewa, která byla poslána do Francie v červnu 1940 na podporu francouzské armády po evakuaci britských expedičních sil (BEF) z Dunkerque. Casselova brigáda, první z brigád 52. divize, která dorazila do Francie, byla brzy po svém příjezdu nařízena vytvořit pravou stranu francouzské desáté armády v Conches v Normandii. Situace byla však považována za beznadějnou a Casselova brigáda byla později stažena přes Cherbourg 18. června. Francouzi podepsali druhé příměří v Compiègne.
jen o pár dní později.