V červenci 1861 byl pluk známý jako Inženýrský pluk Západu, rekrutovaný hlavně ve státech Illinois a Missouri, organizován plukovníkem J. W. Bissellem a Henry Flad byl jmenován kapitánem roty B. V srpnu téhož roku byl podroben generálem Frémontem, tehdy velitelem v St. Později v roce, kdy Frémont byl následován generálem Halleckem, kapitán Flad dostal rozkaz připojit se k generálu Popeovi v jihovýchodním Missouri a sloužil jako důstojník štábů během kampaně v New Madridu a Point Pleasant a dobytí ostrova číslo deset, po kterém se vrátil ke svému pluku v New Madridu. Byl se svým plukem ve Fort Pillow a Pittsburgh Landing
a v operacích před Corinth. Během léta 1862 byl zapojen do oprav železnice Mobile a Ohio, do výstavby pevností v Korintu a do oprav železnice Mississippi Central. Byl také zapojen do Grantova postupu na Grenadu. V únoru 1863 byl přidělen na Young's Point, kde byl zaměstnán v inženýrské práci, stejně jako později v Baxter Bayou, Lake Providence a Bayou Macon.