Přestože Portugalsko bylo během druhé světové války neutrální, v prosinci 1941 byl portugalský Timor okupován malými britskými, australskými a nizozemskými silami, aby se zabránilo japonské invazi. Nicméně, Japonci napadli v bitvě o Timor.
V únoru 1942. Za japonské okupace byly hranice Holandska a Portugalska přehlédnuty a ostrov Timor se stal jedinou administrativní zónou císařské japonské armády (IJA). 400 australských a nizozemských komandosů, kteří byli na ostrově uvězněni japonskou invazí, vedlo partyzánskou kampaň, která spojila japonské jednotky a způsobila více než 1000 obětí. Timorští a portugalští bojovníci pomohli partyzánům, ale po evakuaci spojenců byla japonská odveta od jejich vojáků a Timorské milice vybudované na Západním Timoru přísná. Do konce války zemřelo odhadem 40 <unk> 60 000 Timorčanů, ekonomika byla v troskách a hladomor byl rozšířený. (viz Bitva o Timor).