- Narodil se a vyrůstal v San Diegu v Kalifornii. Kariéra na University of Southern California, kde vyhrál cenu Golden Spikes Award, ho přiměla stát se jedním z nejlepších vyhlídek na draftu MLB v roce 2001, kdy byl druhým celkovým výběrem Cubs. V menších ligách odehrál pouze šest zápasů, než debutoval s týmem v roce 2002. V roce 2003 skončil třetí v National League (NL) Cy Young Award hlasování, řadí se mezi lídry s 18 vítězství, 2,43 vydělaný běh průměr (ERA), a 245 strikeouts. Pomáhal Cubs vyhrát titul NL Central, překonal Grega Madduxe v NL Division Series a vyhrál druhou hru NL Championship Series, ale byl na kopci v šestém zápase, když Steve Bartman
zabránil Moisés Alouovi chytit faulový míč (Bartman byl jedním z několika fanoušků, kteří se pokusili chytit faulový míč, který byl zjevně na tribuně).