Bailey byl oficiálně vybrán, aby reprezentoval Kanadu na Letních olympijských hrách 1996 poté, co vyhrál svůj třetí po sobě jdoucí národní titul na 100m. Dne 27. července, po velmi narušeném startu v závodě, Bailey vyhrál olympijský titul na 100 metrů a stanovil nový světový rekord 9,84 sekundy. Během závodu dosáhl maximální rychlosti 12,10 m/s (43,6 km/h), což byla nejrychlejší maximální rychlost, kterou kdy člověk zaznamenal. Mnoho Kanaďanů cítilo, že Baileyho vítězství obnovilo image kanadských sportovců, po odhalení dopingové historie Bena Johnsona. V té době byl Bailey pouze druhou osobou po Carlu Lewisovi, která držela všechny hlavní tituly v běhu na 100m současně (světový šampion, olympijský šampion a držitel světového rekordu). O šest dní později dokončil 100m/4x100m double, čímž Kanady zajistil jejich první olympijský titul 4x100m.
v národním rekordu 37,69 sekund.