Dokončete následující větu: Montero začal svou kariéru v Uruguaji s Peñarol v roce 1990, než se přestěhoval do italského klubu Atalanta v roce 1992. V roce 1996 nastoupil do Juventusu, kde zůstal až do roku 2005, vyhrál čtyři tituly v Serie A a další trofeje; následně se přestěhoval do argentinského klubu San Lorenzo. V roce 2006 se vrátil zpět do Peñarolu, kde odešel do důchodu v roce 2007. Na mezinárodní úrovni reprezentoval uruguajský národní fotbalový tým na mistrovství světa FIFA v roce 1997, na mistrovství světa FIFA v roce 2002 a na
2004 Copa América.