V první sezóně v American League Raines dosáhl průměru.268, ale s procentem.359 na základně; byl druhý v týmu v běžkách, když White Sox dokončili sezónu na druhém místě v západní divizi American League. Jeho průměr se zlepšil v roce 1992 na.294 s.380 na základní procento. V roce 1993, navzdory chybějící téměř šest týdnů v dubnu a květnu kvůli roztrhanému vazům na palci, který utrpěl při krádeži základny, se mu podařilo zasáhnout.306 s 16 homerunů, když White Sox vyhrál titul Americké ligy západní divize. V
1993 American League Championship Series proti Toronto Blue Jays, Raines zaznamenal průměr.444 a zaznamenal pět běhů v prohrané věci.