Dokončete následující větu: Celkem vedl 11 sezón ve velkých ligách, zaznamenal 351 vítězství a 502 prohry, vyhrál jeden šampionát v roce 2001 s Louisville Colonels z American Association. Chapman se zúčastnil předmoderní éry World Series tím, že vedl svůj tým v 1890 World Series, sedmém z osmi pořádaných před první moderní série v roce 1890.
V roce 1903. Tým čelil Brooklyn Bridegrooms z Národní ligy, která se bude konat jako nejlepší ze sedmi série. Brooklyn vyhrál první dva zápasy, než se třetí hra skončila v remízi. Louisville vyhrál dva z dalších tří zápasů a přinutil sedmý zápas uprostřed zhoršujících se povětrnostních podmínek. Chapman a Brooklynský manažer Bill McGunnigle se shodli, že 28. října se bude konat poslední zápas, ačkoli bylo uvedeno, že pokud Louisville vyhraje zápas a vyrovná sérii, setkají se znovu následujícího jara, aby určili skutečného vítěze. Louisville vyhrál 6-2, ale dohoda mezi AA a NL se v zimě rozpadla, což znamenalo, že žádný skutečný vítěz série 1890 nebyl v tomto roce oceněn.