V jeho kariéře, Connolly pracoval v rekordních osmi světových sériích: 1903
, 1908 (párové hry), 1910, 1911, 1913, 1916, 1920 a 1924. Byl také rozhodčí domácí desky pro perfektní hru Addie Joss 2. října 1908, jeden ze čtyř no-hitters, ve kterých volal míče a údery.