V srpnu 2009 navštívil Ya'alon zříceniny Homesh, osady, která byla zničena při izraelském stažení z Gazy.
v roce 2005 a navštívil izraelské osady na severu Západního břehu, považované za neoprávněné základny. Řekl, že všechny tyto komunity jsou legitimní a neměly by být nazývány "ilegalními". Kromě toho se zúčastnil sjezdu Manhigut Yehudit ("židovské vedení"), více pravicové části osadníků v rámci pravicové strany Likud, kde odsoudil plán odtržení, nazval Peace Now "virem" a řekl, že "Snažíme se zvyknout na to, že Arabům je povoleno žít všude, v Negev, Galilei, Nablusu, Jenin, a [na druhé straně] jsou oblasti, kde Židé nesmí žít. My jsme to způsobili". Také uvedl, že "co se týče otázky osad, podle mého názoru mohou a měli by Židé žít všude v zemi Izraele. Takže,... především, každá dohoda musí mít souhlas úřadů, a to, co se děje na místě, v rozporu s těmito rozhodnutími a tak dále, není legitimní. Je to protizákonné".