Wilson se snažil vzdálit od zahraniční politiky svých předchůdců, kterou považoval za imperialistickou, a odmítl Taftovu dolarovou diplomacii. Navzdory těmto výrokům se často vměšoval do záležitostí Latinské Ameriky a v roce 1913 řekl: "Učím jihoamerické republiky, aby si volily dobré lidi". V roce 1901 napsal, že "nezvývinuté země" by měly přijmout a přijmout společenský řád a normy průmyslových zemí. Mezi těmito normami byl i koncept svobodného podnikání. Jak se situace v Mexiku vyvíjela do občanské války, znamenalo to konkrétně žádné vyvlastňování nebo konfiskace majetku a pokračování privilegií rozšířených na americké obchodní zájmy během 31 let vlády Porfirio Díaze. Wilsonova administrativa poslala vojáky, aby okupovali Dominikánskou republiku, zasáhli do mexické revoluce a zasáhli
na Haiti a Wilson také povolil vojenské intervence na Kubě, Panamě a v Hondurasu.