Dokončete následující větu: FitzHigham začal vyprávět legrační příběhy v obchodě s rumem v Západní Indii, zatímco pracoval jako farmář prasat a muškatového ořechu; to mohl být začátek jeho práce jako stand-up komik. Zpět ve Velké Británii v roce 1999 vystoupil na Edinburgh Festival Fringe s Jamesem Carym a Jonnym Saundersem v "Neomezeném počtu opic <unk> Sketch Comedy of Hypotheticals", kde byl nominován na
Perrier Comedy Award (nyní Edinburgh Comedy Award) pro nejlepšího nováčka. V roce 2000 založil Infinite Number of Monkeys jako produkční společnost a ve stejném roce získal cenu Spirit of the Fringe. Jeho živé vystoupení, s tématy od Karma Sutry po Morris Dancing, se staly volbou kritiků v různých novinách, včetně "The Times, The Sunday Times, The Daily Telegraph, The Independent, The Guardian, The Observer, The Scotsman, Scotland on Sunday, The Evening Standard, Time Out" a "Metro".