1. srpna, s Red Sox opět uvízl na posledním místě na 47<unk>58, Lucchino oznámil svůj záměr odejít do důchodu jako prezident / CEO na konci sezóny. O sedmnáct dní později, Red Sox jmenoval veterán MLB výkonný Dave Dombrowski na novou pozici prezidenta, baseballové operace, dohlížet Cherington a na poli straně Bostonu organizace. Cherington poté odstoupil a odmítl žádost klubu, aby zůstal generálním manažerem týmu. V té době, jen jeden z 2013 volných hráčů, zraněný blíže Uehara, zůstal na Red Sox' seznam. Cherington však zanechal skupinu mladých hráčů (Xander Bogaerts, Mookie Betts, Brock Holt, Eduardo Rodríguez, Blake Swihart, Travis Shaw, Henry Owens, Christian Vázquez a další) jako potenciální jádro svého týmu v roce 2016. Velká část tohoto jádra, které Cherington získal, silně přispěla k mistrovství Red Sox v roce 2018.
- Ne, ne. O pět týdnů později byl jmenován jeho nástupcem Mike Hazen, jeden z Cheringtonových asistentů.