V roce 1901 dokončil Hughes 32 ze svých 35 startů za Chicago, včetně inningů. Navzdory jeho známce 10<unk>23, částečně kvůli nízké podpoře běhu, zaznamenal průměr 3,24 vydělaných běhů, zatímco vyrazil 225 soupeřů, třetí nejlepší vůbec pro nováčka National League. V následující sezóně přeskočil do American League, zatímco rozděloval svůj čas mezi Baltimore a Boston. V roce 1903 se stal třetím začátečníkem v Bostonské rotaci, za Cy Youngem a Billem Dinneenem. Hughes reagoval s 20-7 a s průměrnou rychlostí zápasu 2,57, čímž pomohl svému týmu získat titul AL. Hrál v první světové sérii.
Prohráváme třetí hru.