V roce 1900 se Clarke připojil k Pittsburgh Pirates jako hráč a manažer, role, které zastával až do svého odchodu do důchodu v roce 1915. Byla to pravděpodobně nejlepší úderná sezóna v Clarkeově kariéře, když vedl Major League v průměru a OPS a vedl National League v dvojnásobku. Byl druhý po svém spoluhráči, Honus Wagnerovi, v soutěži o titul National League. V první Světové sérii
Clarke byl úspěšný, ale Cy Young a Bill Dinneen z Bostonu předčí Pittsburgh a vyhráli sérii v osmi zápasech.