Dokončete následující větu: 14. června 1898, Paddock a 6. kavalérie opustili Floridu na Kubu a španělsko-americkou válku. Tam byl uznán za statečnost během
Bitva u San Juan Hill v kampani v Santiagu. Během pobytu na Kubě se Paddock nakazil malárií a v září 1898 byl na nemocenské dovolené. Navzdory příznivé diagnóze byl Paddock během svého pobytu ve Fort Leavenworth v roce 1899 často na nemocniční dovolené nebo pod lékařskou péčí.