Dokončete následující větu: Wheeler vážně onemocněl během tažení a přenesl velení divize na brigádního generála Samuela S. Sumnera. Wheeler byl ještě v červenci neschopný, když
Bitva o San Juan Hill začala, ale jakmile uslyšel zvuk zbraní, "Válečné dítě" se navzdory své nemoci vrátilo na frontu. Jako nejvyšší důstojník na frontě nejprve vydával rozkazy 1. divizi pod velením Jacoba F. Kenta, než se vrátil do vlastního velení. Po dobytí výšek Wheeler ujistil generála Williama R. Shaftera, že pozice může být udržena proti možnému protiútoku. Vedl divizi během obléhání Santiaga a byl starším členem mírové komise.