Do roku 2008 se Madson stal součástí "most do Lidge (blíže Brad Lidge)", rozvíjející se do vynikajícího set-up muže. S ničivou změnou, Madson zjistil zvýšenou rychlost, když dosáhl 97 mil za hodinu v NLCS
- Ne, ne. Madson získal své první playoffové vítězství, když Phillies porazili Los Angeles Dodgers ve čtvrté hře NLCS 2008. Hodil innings, jeden vyřadil, zatímco dovolil jeden hit a jeden chod.