V roce 1430 král Sigismund svolal šlechtu Svaté římské říše do říšského sněmu ve městě Norimberku a Oswald se svým bratrem Michaelem okamžitě opustil Tyrolsko, aby se setkal s králem, který místo toho, aby šel přímo do Norimberku, podnikl dvouměsíční objížďku do jižních německých měst Überlingen a Konstanz, aby oslavil Vánoce. Během tohoto období napsal Oswald mnoho písní erotické povahy, z nichž nejznámější je "Ain Graserin" (KL 76) o koupací služce, jejíž "chlupaté vlasy" mezi nohama vedou muže k tomu, aby s ní měl sex na místě. V Norimberku se Oswald stal členem první hodnosti Řádu draka, hodnosti, kterou král Sigismund udělil pouze dvěma tuctům šlechticů. Spolu s tou ctí přišla i povinnost podílet se na Zygmuntově katastrofální expedici proti husitům
v Čechách v roce 1431. Oswald zažil na vlastní kůži masový útěk 130.000 vojáků císařské armády 14. srpna 1431, kdy se celá armáda zpanikařila, když spatřila přibližující se a zpívající 50.000 Husitskou armádu.