Howry se narodil 14. května 1844 v Oxford, Mississippi, jako syn Jamese M. Howryho a Narcissy (Bowen) Howry. Vzdělání získal v Oxfordu a začal studovat na univerzitě v Mississippi, ale opustil vysokou školu, aby sloužil v americké občanské válce. Howry vstoupil do 29. pěšího pluku Mississippi armády Konfederace jako voják. Později obdržel pověření a získal hodnost kapitána. Howryho bojová zkušenost zahrnovala bitvy u Chickamauga, Lookout Mountain
, Missionary Ridge, Resaca, New Hope Church, Peachtree Creek, Atlanta, Jonesborough a Franklin. Howry byl zraněn v bitvě u Franklinu a zůstal v armádě až do konce války. Po válce byl Howry dlouholetým členem Spojených veteránů Konfederace. Sloužil v několika vedoucích pozicích, včetně velitele oddělení Armády Severní Virginie s hodností generálporučíka.