Wheeler vážně onemocněl během tažení a přenesl velení divize na brigádního generála Samuela S. Sumnera. Wheeler byl stále neschopný v červenci, když bitva o San Juan Hill
Ale jakmile uslyšel výstřely, "Válečné dítě" se navzdory své nemoci vrátilo na frontu. Jako nejvyšší důstojník na frontě nejprve vydával rozkazy 1. divizi pod velením Jacoba F. Kenta, než se vrátil do vlastního velení. Po dobytí výšek Wheeler ujistil generála Williama R. Shaftera, že pozice může být udržena proti možnému protiútoku. Vedl divizi během obléhání Santiaga a byl starším členem mírové komise.