Po vysoké škole se oženil a protože si myslel, že rodina nepotřebuje dalšího novináře, začal se věnovat kariéře v oboru stavebního inženýrství. V šedesátých letech se zaměřil na svou stavební společnost, Chamorro &amp; Cuadra Contractors SA, založenou s Pedrem a José Cuadrou, ale společnost se po neúspěšném projektu dálnice, před zemětřesením v Nikaragui v roce 1972, zhroutila.
- Ne, ne. Pedro Joaquín doporučil likvidaci společnosti a v roce 1974 požádal Jaimeho, aby převzal řízení financí "La Prensa".