Dokončete následující větu: Dne 6. července 2009, když se milánský tým znovu sešel na předsezónní trénink, byl Ambrosini oficiálně jmenován klubovým kapitánem a zdědil náramek od Paola Maldiniho. Dne 8. září 2009 přidal další rok ke své smlouvě, čímž prodloužil svůj pobyt v týmu alespoň do roku 2011. V sezóně 2010/11 vyhrál titul Serie A s třemi zápasy v rukou, čímž předstihl městské soupeře Internazionale. Dne 19. května 2011 podepsal novou roční smlouvu. Po zklamání na druhém místě
V sezóně 2011/12 a po odchodu kolegů Filippa Inzaghiho, Alessandra Nesty, Gennara Gattusa a Clarence Seedorfa, Ambrosini údajně zvažoval svou budoucnost s klubem, ale Adriano Galliani byl schopen přesvědčit Massima, aby podepsal další roční smlouvu a pokračoval jako kapitán Milánu pro sezónu 2012/13. Po velmi drsném začátku s několika významnými porážkami nakonec Milan dokončil sezonu na třetím místě za obhájícím šampionem Juventusem a druhou pozicí Napoli, čímž si zajistil místo v kvalifikačním play-off Ligy mistrů příští sezóny.