4<unk>1 vítězství nad Yu Delu kvalifikovalo O'Sullivana na 2016 Riga Masters a porazil Lucu Brecela 4<unk>0, než byl schopen vyzvednout rám sám ve druhém kole proti Davidovi Gilbertovi. Poté, co prohrál osm z devíti zápasů, vyřadil Robbieho Williamse, Marka Kinga a Mitchella Manna na Scottish Open.
Všechny o 4x1 skóre, aby se poprvé dostaly do šestnáctky. O'Sullivan vedl Yu 3<unk>2, ale prohrál 4<unk>3. O'Sullivan vstoupil do Q School na konci sezóny, aby se pokusil zůstat na turné. Prohrál 4:0 proti Allanovi Taylorovi v závěrečném kole první soutěže a 4:0 proti Paulovi Davisonovi ve čtvrtém kole druhé soutěže, ale udělal dost na to, aby získal novou kartu pro turné prostřednictvím řádu Q School of Merit.