Reynolds se připojil k rozhodčímu týmu Major League Baseball v roce 1999 po masové rezignaci Asociace rozhodčích Major League. Pracoval v 7 Division Series (2005, 2007, 2008, 2012, 2013, 2014 a 2018), 5 League Championship Series (2010
, 2015, 2016, 2017, 2020) a 2 světové série (2014, 2018). Byl také rozhodčí v Major League Baseball All-Star Game v roce 2004. Byl rozhodčím druhé základny 29. května 2010, kdy Roy Halladay hodil 20. perfektní hru v historii MLB.