V playoff, Padres vyhráli první vlajku v historii týmu, porazili Cubs v National League Championship Series.
(NLCS) před ztrátou Světové série na Detroit Tigers. Gwynn v NLCS dosáhl.368 a jeho one-out singl v závěru deváté vítězné homeruny Steva Garveyho. Gwynn hit.263 (5-for-19) ve Světové sérii, a letěl do Tigers levé pole Larry Herndon pro finále z podzimu klasické. Během offseason, Gwynn vzal méně peněz, aby zůstal v San Diegu tím, že podepsal šestiletou smlouvu o 4,6 milionu dolarů s Padres. Přesto jeho nová mzda za rok 1985 ve výši více než 500 000 dolarů představuje značný přírůstek oproti 180 000 dolarům, které by dostal, nebo 100 000 dolarům, které dostal v roce 1984.