Navzdory svému mládí se Kirkland přihlásil do armády Konfederace v roce 1861, krátce po vyhlášení války, před svými staršími bratry. Nejprve byl přidělen do roty E, 2. dobrovolnické pěchoty Jižní Karolíny, ale později byl přeložen do roty G téhož pluku a byl povýšen na seržanta. Poprvé se objevil v první bitvě u Bull Runu (První Manassas) a později v bitvě u Savage's Station
, bitva o Maryland Heights a bitva u Antietamu, během níž bylo zabito mnoho jeho nejbližších přátel z Kershaw County.