Sezóna 1996 viděla vzestup tří Yankees, kteří tvořili jádro týmu po mnoho let: nováček shortstop Derek Jeter, druhý rok začínající nadhazovač Andy Pettitte, a druhý rok nadhazovač Mariano Rivera, který sloužil jako nastavení muž v roce 1996 předtím, než se stal blíže v roce 1997. S pomocí těchto mladých hráčů, Yankees vyhráli svůj první titul AL East za 15 let. Porazili Texas Rangers v ALDS a v ALCS.
Baltimore Orioles porazili 4 ku 1, což zahrnovalo pozoruhodný zásah fanouška Jeffreyho Maiera, který byl vyhlášen jako homerun pro Yankees. Ve světové sérii se tým zotavil z deficitu série 0<unk>2 a porazil obhájce titulu Atlanta Braves, čímž ukončil 18-leté šampionátové sucho. Jeter byl jmenován Nováčkem roku. V roce 1997 prohráli Yankees v ALDS proti Cleveland Indians 3-2. Generální manažer Bob Watson odstoupil a byl nahrazen zástupcem generálního manažera Brianem Cashmanem.