Vstoupil do námořnictva 1. února 1827 jako poddůstojník, 10. června 1833 byl povýšen na poddůstojníka a 9. února 1839 byl pověřen poručíkem. Během mexické války se zúčastnil výprav proti Tabascu, Tampicu a Tuxpanu a byl přítomen při pádu Vera Cruz
- Ne, ne. Za jeho statečnost v akci mu bylo povoleno mít velení škunerou, která byla zachycena v Tampicu v listopadu 1846 a byla přijata do služby, ale byla špatně vybavena a byla ztracena na útesu u Vera Cruz dne 16. prosince 1846. Během služby v Tabascu během mexiko-americké války byl pochválen za statečnost v akci komodorem Matthew Perry. Sdílel lodní kajutu se svým pozdějším protivníkem, Raphaelem Semmesem. Oba důstojníci sloužili společně, Semmes jako lodní vlajkový poručík a Winslow jako divizijní důstojník. Oba však tuto skutečnost ve svých životopisech nikdy nezmiňují.