V roce 1900 se Clarke připojil k Pittsburgh Pirates jako hráč a manažer, role, které zastával až do svého odchodu do důchodu v roce 1915. byla pravděpodobně nejlepší úderná sezóna v Clarkeově kariéře, když vedl Major League v průměru slugging a OPS a vedl Národní ligu v dvojnásobku. Byl druhý po svém spoluhráči, Honus Wagnerovi, v soutěži o titul National League. V
V první Světové sérii, Clarke hit.265 ale Boston's Cy Young a Bill Dinneen předstihli Pittsburgh celkově a vyhrál sérii v osmi zápasech.