Napište pokračování tohoto odstavce - Gregory se stal profesionálem po hraní v Walker Cupu 2017. Na konci roku 2017 hrál několik soutěží a skončil na 8. místě v Challenge de España. V roce 2018 bojoval s zraněním a neměl velký úspěch. Kvalifikoval se na US Open 2018
, skóre 67 a 69 v sekční kvalifikaci na Walton Heath Golf Club, jeho první hlavní šampionát jako profesionál. V prvním kole US Open zaznamenal 92 bodů, včetně 10 bogeys, 3 double-bogeys a 2 triple-bogeys a navzdory druhému kole 75 bodů skončil poslední ze 156 soutěžících. Sezóna však skončila úspěšně, když získal kartu pro evropské turné 2019 prostřednictvím Q School po skončení na 11. místě v závěrečné fázi 6 kol.