V roce 1915 absolvoval Královskou vojenskou vysokou školu v Sandhurstu, Dempsey byl pověřen jako podporučík v Královském Berkshire Regiment. Jako mladší důstojník bojoval na západní frontě během první světové války, kde byl zraněn a získal vojenský kříž. Po válce sloužil v Iráku během irácké vzpoury v roce 1920.
, Írán během ruské občanské války, a v Indii.