Od roku 1962 byl jmenován ředitelem hasičů v Newarku. Během nepokojů v roce 1967
, byl na místě činu motoru č. 11 smrt kapitána Michaela Morana, když byl postřelen odstřelovačovou kulkou. V roce 1970 ho vyhodil starosta Hugh Addonizio, protože se Caufield připravoval kandidovat na starostu. V primárkách na starostu v květnu 1970 se Caufield umístil na čtvrtém místě za Kennethem A. Gibsonem, Addoniziem a aktivistou Anthony Imperiale. Protože Gibson získal méně než 50% hlasů, byl nucen do druhé volby s Addoniziem, která se měla konat v červnu. Caufield podporoval Gibsona v druhém kole. Poté, co Gibson vyhrál druhé kolo a byl jmenován, byl Caufield znovu jmenován ředitelem hasičů.