Po vítězství v Ligě mistrů se Casillas v sezóně 2014/15 vrátil jako brankář první volby klubu, navzdory konkurenci od nově příchozího Keylora Navase, když pak vyhrál Super pohár UEFA, když Real Madrid porazil Sevilla 2:0 dne 12. srpna 2014. Pak také vyhrál klubový světový pohár FIFA.
Později téhož roku se 20. prosince 2014 zúčastnil finále Mistrovství světa klubů FIFA 2014 ve finále, ve kterém Real Madrid porazil San Lorenzo 2:0. V květnu 2015 hrál Casillas v semifinále Ligy mistrů proti Juventusu, ve kterém jeho tým prohrál 3<unk>2 celkově.