Maskhadov prosazoval ozbrojený odpor proti tomu, co považoval za ruskou okupaci Čečenska, ale odsoudil útoky na civilisty. Údajně podporoval vraždu proruského čečenského prezidenta Achmada Kadyrova v Čečensku a současně odsoudil ruskou vraždu čečenského separatistického bývalého prezidenta Jandarbijeva v Kataru v roce 2004. Maskhadov často popíral odpovědnost za stále brutálnější teroristické činy proti ruským civilistům ze strany následovníků Basajeva, a nepřetržitě vydával odsouzení takových incidentů prostřednictvím mluvčí v zahraničí, jako je Akhmed Zakayev v Londýně. Nicméně dne 24. října 2002 byla zachycena radiová komunikace z Maskhadovových zpráv, v nichž vyzýval k zintenzivnění teroristických aktivit a sabotáží na ruském území. Důkazy o Maskhadovově spoluúčasti na rukojmích v moskevském divadle v roce 2002 poskytli jeho dva hlavní pachatelé, Movsar Barayev a Abu Said. Ačkoli zpočátku popíral odpovědnost za útok na Nazran v roce 2004,
V červenci 2004 Maskhadov veřejně přijal odpovědnost za útoky. Ve stejném měsíci Maskahdov slíbil, že podobné útoky se budou dít, a slíbil, že vítěz českých prezidentských voleb bude nelegitimní a bude napaden, bude-li to nutné. Popsal povstalce, kteří stáli za obléháním školy v Beslanu, jako "šílence", kteří byli vyvedeni ze svých smyslů brutálními činy Rusů a označil teroristický útok za zvěrstvo.