Po vypuknutí španělsko-americké války v roce 1898 byl povýšen na kapitána dobrovolníků a sloužil jako asistent generálního adjutanta 2. kavalerijní brigády. Za statečnost v bitvě u San Juan Hill obdržel Medaili cti.
poblíž Santiaga na Kubě, 1. července 1898. I když byl střelen do hlavy a dočasně oslepen, pokračoval ve velení svým mužům. Byl mimo službu až do srpna 1898, když se zotavil z následků svých zranění.