Alexander se pokusil vstoupit do letectva armády Spojených států, ale byl odmítnut, protože měl pouze střední vzdělání a pro službu v USAAF bylo vyžadováno alespoň nějaké vysokoškolské vzdělání. V říjnu 1940 vstoupil do Královských kanadských vzdušných sil, aby se zapojil do války jako pilot a aby se vyhnul tomu, že by byl odveden a poslán do pěchoty. V té době měl pouze 25 hodin zkušeností s létáním, což bylo mnohem méně, než jsou běžné požadavky pro Royal Air Force (RAF). Do 15. září 1941 získal svá křídla a byl přidělen do 133 Eagle Squadron v Anglii. Téměř o rok později, v srpnu 1942, se Alexander zúčastnil operace Jubilee
, který později nazval jeho "nejpamátnější den v RAF". V rámci této operace sestřelil dvě německá letadla a poškodil třetí.