Po skončení války sloužil 1. královský Berkshires při spojenecké okupaci Porýní. Dne 16. února 1919 se Dempsey vrátil do Velké Británie na dovolenou. Během léta hrál dva zápasy první třídy za Sussex proti Oxfordské univerzitě a Northamptonshiru. První prapor byl znovu vytvořen v Chiseldon Camp ve Wiltshire v červnu 1919. V září byla poslána do Iráku, kde pomohla potlačit
Irácká vzpoura v roce 1920. V srpnu 1920 se prapor přestěhoval do Íránu, kde byl součástí Severní perské síly (Norperforce) v ruské občanské válce. Zatímco jeho prapor byl umístěn v Íránu, Dempsey přijal Pelmanism. Na konci roku 1921 se znovu přestěhovala, tentokrát do Bareilly v Indii, a Dempsey převzal společnost C, ale v roce 1922 se vrátil do Anglie na svou první dovolenou za téměř tři roky. Později v roce se vrátil do Indie, než se v roce 1923 opět vrátil do Anglie, tentokrát na jmenování na Královské vojenské vysoké škole v Sandhurstu.