Napíše pokračování tohoto odstavce - Nicméně během závěrečného kola Jeopardy! byl Watson jediným soutěžícím, který zmeškal stopu v kategorii U.S. Cities ("Jeho největší letiště bylo pojmenováno po hrdinovi druhé světové války; jeho druhé největší, po bitvě druhé světové války
". Rutter a Jennings dali správnou odpověď Chicago, ale Watsonova odpověď byla "Co je Toronto?????" s pěti dotazníky, které naznačují nedostatek důvěry. Ferrucci uvedl důvody, proč se zdá, že Watson uhodl kanadské město: kategorie jen slabě naznačují typ požadované odpovědi, fráze "město USA" se v otázce neobjevila, ve Spojených státech jsou města s názvem Toronto a v Torontu v Ontariu je baseballový tým American League. Dr. Chris Welty, který také pracoval na Watsonovi, navrhl, že možná nebyl schopen správně analyzovat druhou část nápovědy, "jeho druhou největší bitvu druhé světové války" (která nebyla samostatnou doložkou, ačkoli následovala tečku a vyžadovala kontext, aby pochopila, že se odkazuje na druhé největší "letiště"). Eric Nyberg, profesor na Carnegie Mellon University a člen vývojového týmu, uvedl, že k chybě došlo proto, že Watson nemá srovnávací znalosti, aby odmítl tuto potenciální odpověď jako neudržitelnou. Ačkoli nebyl publikovi zobrazen jako otázky, které nebyly ve finále Jeopardy!, Watsonovou druhou volbou bylo Chicago. Toronto a Chicago byly pod prahem Watsonovy důvěry, 14% a 11%. Watson vsadil jen 947 dolarů.