Dokončete následující větu: O'Brien strávil část dvou sezón s týmy Washingtonu a Clevelandu, než se přestěhoval do Bostonu. Jeho nejproduktivnější sezóna byla v roce 1899 jako nováček, kdy zaznamenal.282 a dosáhl kariérních rekordů v domácích bězích (6), RBI (51), bězích (68), ukradených základnách (17) a hrách (127). Ale nejvíce si ho pamatujeme jako prvního hráče, který v zápase Světové série zasáhl, když udeřil pro bostonského chytáře Lou Crigera v devátém inningu první hry
Série 1903 proti Pittsburghu. O'Brien byl jedinečný v pravém smyslu slova a měl šanci zůstat tak navždy navzdory své krátké a nenápadné kariéře. Byl.259 hitter ve 326 zápasech, včetně devíti homerunů s 133 RBI a 171 běhů.