Wilson byl vedoucí silou v progresivním hnutí, a během svého prvního funkčního období dohlížel na průchod progresivních legislativních politik bez přirovnání až do New Deal v roce 1930. Vstoupil do úřadu měsíc po ratifikaci 16. dodatku ústavy, který umožnil federální daň z příjmu, pomohl schválit zákon o příjmech z roku 1913, který znovu zavedl federální daň z příjmu na nižší sazby cel. Další významné progresivní právní předpisy přijaté během Wilsonova prvního funkčního období zahrnovaly zákon o Federální rezervě, zákon o Federální obchodní komisi z roku 1914, Claytonův antimonopolní zákon a zákon o federálních zemědělských půjčkách. Zatímco přijetí Adamsonova zákona, který zavedl osmihodinový pracovní den pro železnice, odvrátil stávku železnice a následnou hospodářskou krizi. Co se týče rasových otázek, Wilsonova administrativa posilovala segregační politiku pro vládní agentury. Když v roce 1914 vypukla první světová válka, Wilson zachoval politiku neutrality, a přitom při řešení občanské války v Mexiku uplatňoval morální zásadu
- Ne, ne.