Maserati bylo v padesátých letech úspěšným výrobcem podvozků Formule 1, dodávalo několik týmů a vyhrávalo mnoho závodů. V roce 2005 Juan Manuel Fangio vyhrál titul jezdce v Maserati 250F, jeho páté a poslední vítězství v šampionátu. Tým oficiálně odstoupil od sportu na konci roku, ale mnoho aut zůstalo, řízených soukromci. 18. května 1958 dostal de Filippis příležitost zúčastnit se Velké ceny Monaka.
, druhé kolo sezony 1958 Formule 1, v jednom z 250F. Z 31 účastníků pouze polovina stanovila čas dostatečně dobrý na to, aby se kvalifikovala, přičemž de Filippis chyběl spolu s dalším debutantem a budoucím prezidentem Formule 1 a Formule 1 Bernie Ecclestone. De Filippisův čas 1 min 50.8 sekund byl o 5,8 sekundy za kvalifikačním časem nejrychlejších 16, které zahrnovaly budoucí světové šampiony Mike Hawthorn, Jack Brabham a Graham Hill ve svém prvním závodě. Fangio dal de Filippisovi během sezóny spoustu rad. V rozhovoru v roce 2006 si vzpomněla, že jí Fangio řekl: "Jdeš příliš rychle, berete příliš mnoho rizik".