Osmond zahájil sezónu 2015/16 zlatým medailí na trofeji CS Nebelhorn 2015
, soutěž ISU Challenger Series. Vrátila se do série Grand Prix na Skate Canada International 2015, Osmond si při tréninku protáhla kotník, ale následně byla považována za dostatečně zdravou, aby soutěžila. V krátkém programu spadla na spinu, zranila slabiny a kyčelní flexor a měla "noční můru" dlouhý program, několikrát spadla a vykopla další skoky. Skončila jedenáctá z dvanácti závodníků. Později skončila šestá na NHK Trophy v roce 2015. Poprvé v této sezóně zahrnula do svého programu skok s trojitou smyčkou.