Ashbyho intenzivní průzkum a sledování byly faktory úspěchu Jacksonovy kampaně v údolí Shenandoah v roce 1862. Ashby však v některých případech Jacksona zklamal. V první bitvě u Kernstownu Jackson zaútočil na ústupující kolonu Unie, kterou Ashby odhadl na čtyři regimenty pěchoty, přibližně na velikost Jacksonových sil. Ukázalo se, že to byla celá divize 9 000 mužů a Jackson byl nucen ustoupit. První bitva u Winchesteru
Když se jednotky Unie pod velením generála majora Nathaniela P. Bankse stáhly, Ashbyovi se nepodařilo zastavit jejich ústup, protože jeho vojáci drancovali zajaté vozy.