Dne 9. května 2010 byl Conte oznámen jako nový trenér Sieny, s cílem vést toskánskou stranu zpět do nejvyššího ligu po sestupování do Serie B v roce 2010/11. Conte úspěšně zajistil povýšení pro Sienu, která by soutěžila v Serie A v roce 2011/12.
sezónu.