Po smrti Jana II. v roce 1454 se začal aktivně účastnit šlechtického svazu bojujícího proti Jindřichu IV. V roce 1445 bojoval v první bitvě u Olmeda.
proti Alvaro de Lunovi, který podporoval Jindřicha IV. O rok později, v roce 1465, se zúčastnil tzv. Ávilské frašky, kde skupina kastilských šlechticů symbolicky popravila podobiznu Jindřicha IV. a prohlásila jeho nevlastního bratra Alfonse z Kastilska, lépe známého jako "Alfonso Nevinný", za zákonného krále. Obřad byl současnými kritici nazýván "Avilskou farsou" a jméno tak přešlo do historie. Za účast v "Fárce" získal titul Kastilského konstabla.