Po vypuknutí španělsko-americké války v roce 1898 byl povýšen na kapitána dobrovolníků a sloužil jako asistent generálního adjutanta 2. kavaleristické brigády. Dostal Medaili cti za statečnost při
Bitva u San Juan Hill poblíž Santiaga na Kubě, 1. července 1898. I když byl střelen do hlavy a dočasně oslepen, pokračoval ve velení svým mužům. Byl mimo službu až do srpna 1898, když se zotavil z následků svých zranění.