Mezi lety 2009 a 2012 Glasspool získal pět titulů. V roce 2012 skončil devátý v časovém závodě na 1 km na mistrovství světa na dráze UCI
- Ne, ne. V roce 2014 Glasspool postoupil z cyklistické dráhy na silniční cykloturistiku; podepsal smlouvu s týmem Novo Nordisk Development. Glasspool podepsal smlouvu s UCI Professional Continental pro sezónu 2015.