Po povýšení do hodnosti desátníka se 4. února 1864 Young znovu zapsal do služby, zatímco jeho pluk byl umístěn ve Warrentonu ve Virginii. Poté byl přidělen k pozemní kampani vedené generálem Unie Ulyssesem S. Grantem, Young a jeho kolegové z 1. Pennsylvania Cavalry bojovali v bitvách u Haw's Shop
(28. května), Cold Harbor (13. května až 12. června) a Trevilian Station (11-12 června) před zapojením do obléhání Petrohradu do března 1865, které zahrnovalo bitvy u Deep Bottom (27. 29. července 1864). Někdy během této fáze služby byl Young povýšen do hodnosti seržanta, než byl přeložen do 1. pennsylvánské baterie (4. září 1864).