Dokončete následující větu: Wilkinson se připojil k Connacht pro sezónu 2006/07, a debutoval 1. září 2006 ve hře proti skotskému týmu Border Reivers v Celtic League, kde hrál celých 80 minut v Connacht vítězství. Svůj první evropský zápas za Connacht odehrál 20. října 2006 proti Harlequins v Evropském Challenge Cupu 2006/07, kde nastoupil jako náhradník. Wilkinson ve své první sezóně odehrál celkem 18 zápasů Celtic League, z toho 16 jako start, a také hrál v pěti zápasech Challenge Cupu. V následující sezóně pokračoval Wilkinson v pravidelném hraní. Počet týmů se snížil na 10 pro
2007/08 Celtic League, Wilkinson se objevil ve všech 18 zápasech Connacht, přičemž pouze jeden z těchto vystoupení přišel jako náhradník. Stejně jako jeho vystoupení v Celtic League, Wilkinson začal všech šest Connachtových her v Challenge Cupu.