V roce 1445 se Jindřich zúčastnil
První bitva u Olmeda, pomáhal svému bratrovi, králi Navarry, proti jejich švagrovi, králi Kastilie. Podle jedné teorie Navarský král plánoval dobýt jižní část Kastilského království a prohlásit Jindřicha za jeho krále. Henry byl však zraněn a o několik týdnů později zemřel na infekci.