Diamantino se narodil v Moitě v okrese Setúbal a byl jedním z klíčových hráčů S.L. Benfica v osmdesátých letech, kdy vyhrál několik titulů Primeira Liga a Taça de Portugal. Hrál také ve finále UEFA Cupu.
v roce 1983 prohrál s R.S.C. Anderlecht (0<unk>1 a 1<unk>1), zmeškal finále Mistrovství Evropy v roce 1988 kvůli zranění, v další porážce, tentokrát proti PSV Eindhoven na pokutách.