Guerrero měl v postsezoně 2005 vzestup a pád. Vítězství nad New York Yankees bylo.389, ale jen.050 v ALCS.
proti eventuálnímu světovému šampionovi Chicago White Sox. V národní televizní reklamě Pepsi se mu dařilo lépe s Yankeesovým třetím hráčem Alexem Rodriguezem; ti dva se zapojily do osobní soutěže o home run, která skončila zlomením měsíce. Guerrero se také objevil ve čtvrtém zápase Světové série v roce 2005, kde byl představen jako člen týmu Major League Baseball Latino Legends Team.