Jeho vzestup k nadvládě v království začal katastrofální porážkou jeho staršího bratra Archibalda Douglase, 4. hraběte Douglase, v bitvě u Homildon Hill
v září 1402, kde byl zajat Angličany. Jakub byl nyní hlavou hlavní větve mocné rodiny Douglasů a zůstal udržet svůj vliv v jižním Skotsku. Jeho úspěchy v tomto ohledu uchovaly Douglasův vliv až do návratu jeho staršího bratra z zajetí v roce 1409, kdy převzal roli radního a byl odměněn udělením rozsáhlých statků. Nejdůležitější z nich byla pevnost zámek Abercorn, který se stal jeho hlavní rezidencí po zbytek jeho života.