Stewart byl jmenován brigádním generálem 8. listopadu a přidělen k velení 2. brigády, 2. divize, Columbus District, Konfederovaného oddělení č. Dva (předchůdce oddělení Tennessee), pod Leonidas Polk. Stewart tuto pozici zastával od 16. listopadu do prosince, kdy byla jeho brigáda převedena do první geografické divize oddělení, až do února 1862. Jeho brigáda byla vrácena do západního Kentucky, krátce byla přidána k divizi Johna P. McCowna, vedla obranu města v bitvě u New Madridu, než McCown nařídil evakuaci a stáhl se po řece Mississippi. 1. dubna se Stewartovi muži připojili k divizi Charlese Clarka, do sboru Leonidase Polka, armády Mississippi Alberta Sidneyho Johnstona, právě včas na bitvu u Shiloh
- Ne, ne. Stewart tam vedl svou brigádu v prvních dnech útoku na oblast "Hornet's Nest" v centru linie Unie.