V květnu 1940 se zúčastnil bitvy u Rotterdamu
, dělají přistání a zabavují některé z hlavních městských mostů. Choltitz, velitel 3. praporu 16. vzdušného pluku, začal organizovat své jednotky poté, co je přistál na letecké základně Waalhaven. Poslal je na mosty v Rotterdamu. Nizozemci neměli v jižní části města mnoho vojáků. Jedna jednotka se skládala z řezníků a pekařů a asi devadesáti pěších vojáků, které posílily střelci, kteří se stáhli z letiště. Holandští vojáci se schovávali v domech, které byly na cestě k mostům. Tam zasáhli blížící se německá vojska. Obě strany utrpěly ztráty. Němcům se podařilo přinést protipancířový kanón PaK. Nizozemci museli podléhat stále rostoucímu tlaku. Německá síla se pak přesunula k mostům, rychle následovaná hlavní částí 9. roty 16. leteckého desantního pluku.