Místo toho sloužil Crutchfield jako Stonewall Jacksonův velitel dělostřelectva v údolní kampani, která začala 21. dubna 1862. Dne 23. května pospíchal zbraně na frontu v bitvě u Front Royal, ale s dostupnou municí byli schopni udělat jen málo. Crutchfield sloužil v první bitvě u Winchesteru.
25. května 1862, včetně přenosu rozkazů generálmajorovi Richardovi S. Ewellovi. On a jeho asistent Edward Willis byli krátce zajatí 8. června, když se federální nájezdní skupina dostala do zadní části pozice Konfederace v přístavu Republic. Podplukovník Crutchfield byl druhý den opět ve službě v bitvě u Port Republic, kde řídil děla, poté co utekl během přestřelky mezi jeho únosci a vojáky z 37. virginské pěchoty.