V dubnu 1864 dostal Dr. Whistler úkol na poli, stal se asistentem chirurga v 1. South Carolina Rifle Regiment nebo "Orr's Rifles". Když dorazil na své místo včas na bitvu u Spotsylvania Court House, udělal příznivý dojem na své nové soudruhy, "nařídil svému sluhovi, aby vzal svého koně do zad a mimo nebezpečí, zatímco on zůstal s linií bitvy, dokud nevstoupil do Krvavého úhlu, a byl zadržován, aby se staral o ty, kteří padli při útoku". Zúčastnil se bitev u Jericho Ford, Riddle's Shop, Petersburg, Deep Bottom, Fussell's Mill, Ream's Station
a Jonesova farma.