Montgomery začal závodit skeletony, když žil v Calgary, kde pracoval jako aukční správce nedaleko od Kanadského olympijského parku v Calgary. Někdy v roce 2002 navštívil s rodiči trať, kde se konal skeletonový závod. Okamžitě se do tohoto sportu zapletl a brzy začal závodit. Zpočátku se mu ve svých prvních dvou sezónách soutěžení na turné po mistrovství světa nedařilo. Svůj první závod na Mistrovství světa však vyhrál v italském Cesaně v roce 2008. Vyhrál dvě stříbrné medaile na mistrovství světa FIBT 2008
v Altenbergu v Německu v mužské skeletonové a smíšené bobové soutěži v týmu bob-skeleton. Jeho nejvyšší celková umístění na světovém poháru přišlo, když skončil na druhém místě na světovém poháru skeletonu 2007/08.