Aitken se naučil šachy od svého otce ve věku 10 let. Byl skotským šampionem v letech 1935, 1952, 1953, 1955, 1956, 1957, 1958, 1960, 1961 a 1965, naposledy společně s PM Jamiesonem. V roce 1950 byl také mistrem Londýna. V roce 1959 dosáhl svého nejlepšího výsledku v britském šampionátu, když skončil na sedmém místě. Aitken reprezentoval Skotsko na čtyřech šachových olympiádách. V roce 1937 hrál ve Stockholmu na vrcholu a získal pouze 32,4%, ale porazil švédského GM Gideona Ståhlberga a remizoval s americkým GM Samuelem Reševským. Hrál druhou desku v Mnichově 1958 a Tel Avivu 1964
, s výsledkem 67,6% a 28,1%. Aitken hrál na šesté desce ve Skopje v roce 1972 a získal 38,9%.