Dokončete následující větu: V play-off v roce 2005 byl Pierzynski hlavním hráčem pro White Sox. V prvním zápase ALDS proti současnému šampionovi Red Sox, Pierzynski začal White Sox silně s 3-run homer v první přihrávce off Matt Clement. Přidal druhý homerun na konci osmé směny proti Bronsonovi Arroyo, aby pomohl White Soxům vyhrát 14-2. Pierzynski dokončil zápas 3x3 s 4 RBIs. Pierzynski také zasáhl dvojku a dal pojistný run na začátku deváté směny, když White Sox porazili Red Sox 5 ku 3, aby získali sérii a postoupili do
ALCS. Pierzynskiho největší a nejznámější hra přišla ve 2. zápase ALCS proti Los Angeles Angels of Anaheim. 0<unk>1 v sérii a zápas vyrovnaný na 1<unk>1 na konci deváté směny, Pierzynski slavně udeřil na nízkém míči v špíně od Kelvim Escobar. Mysleli si, že ukončili inning, andělé pokračovali v odchodu z hřiště; nicméně, když si všimli, že rozhodčí Doug Eddings neudělal out call, Pierzynski běžel dolů na první základnu a byl nazýván bezpečný. Angels catcher Josh Paul a manažer Mike Scioscia argumentoval s Eddings, ale volání stál, a Pierzynski byl nahrazen Pablo Ozuna, který okamžitě ukradl druhou základnu. Joe Crede by ukončil zápas na walk-off dvojitý vyrovnat sérii na 1-1. White Sox znovu neprohráli, vyhráli další 3 zápasy v Anaheimu a postoupili do své první Světové série od roku 1959. White Sox pak přemohli Houston Astros a vyhráli svůj první šampionát za 88 let, čímž Pierzynskiovi dali jeho první prsten. Pierzynski se prosadil.262 s 3 homeruny a 9 RBI, chytal všech 11 zápasů pro White Sox během jejich šampionátu.