Coogan začal svou kariéru jako komik a impresionista, pravidelně vystupoval v Ipswichi, předtím než pracoval jako hlasový umělec pro televizní reklamy a satirickou loutkovou show "Spitting Image". V roce 1989 se objevil v sérii speciálně natočených skečů v Observačním kole dlouhodobé herní show ITV "The Krypton Factor". V roce 1992 vyhrál Coogan
Perrier Award na festivalu Fringe v Edinburghu za jeho vystoupení s dlouholetým spolupracovníkem Johnem Thomsonem a hrál spolu s ním a Caroline Aherneovou v jednorázovém televizním sketchu Granada TV "The Dead Good Show". Jeho nejvýznamnějšími postavami, které se v této době vyvinuly, byli Paul Calf, stereotypní Mancunian pracující třídy a jeho sestra Pauline, kterou hrál Coogan v drag.