St. Leger věrně sloužil Eduardovi IV. v vojenské i administrativní funkci po mnoho let. Za svou věrnou službu odměnil Eduard IV. St. V roce 1465 se mu podařilo uniknout spravedlnosti, když byl zatčen za rvačku v paláci Westminster a odsouzen k tomu, aby mu usekli ruku. Eduard IV. mu však udělil milost. Thomas bojoval za Edwarda v bitvách u Barnetu.
a Tewkesbury. St Leger sehrál klíčovou roli v ukončení stoleté války, když podepsal smlouvu z Picquigny s Ludvíkem XI. dne 29. srpna 1475. Ludvík XI. mu udělil důchod ve výši 12 000 korun ročně, který měl být rozdělen mezi něj, Thomase Greye, 1. markýze z Dorsetu, sira Johna Howarda (později vévodu z Norfolku), sira Thomase Montgomeryho a některé další z marnotratných dvoranců. Thomas byl také jmenován rytířem jako člen řádu koupel.