Dokončete následující větu: Po jeho prodeji Marlins, Henry vedl nákup Boston Red Sox s partnery Tomem Wernerem a New York Times Company z Yawkey Trust vedený Johnem Harringtonem. Henry, jako hlavní majitel a Werner, jako předseda, shromáždili front office tým vedený Larry Lucchinem s výslovným cílem "zlomit kletbu Bambina". Najal také baseballového průkopníka Bill Jamese, jehož práce se stala široce známou po vydání "Moneyball" v roce 2003. Henry dosáhl svého cíle v mistrovství v roce 2004 World Series, proti jeho bývalé dětství oblíbené Cardinals, a porazil Cardinals znovu v roce 2013. Tým také vyhrál Světovou sérii v roce 2007 proti franšíze, s níž Henry měl před expanzi zapojení, Rockies, a
Světová série 2018 proti Dodgers. Henry je také zodpovědný za záchranu Fenway Parku od demoliční koule. Předchozí majitelé Red Sox plánovali vybudovat nový Fenway Park vedle, ale Henry se rozhodl udržet a zrenovovat (včetně nových sedadel nad Green Monster) současný Fenway Park, který oslavil své století v roce 2012.