V roce 1777 prošla kontinentální armáda pod vedením George Washingtona Chesterem na cestě k britské armádě.
vedený generálem Howem v bitvě u Brandywine. John Armstrong dostal rozkaz převzít velení milice umístěné v Chesteru. Kontinentální armáda utekla zpět do Chesteru po porážce v bitvě u Brandywine. Část britských sil obsadila Chester, když pronásledovala kontinentální armádu prchající do Philadelphie.