Dne 18. října 1944 TF 38 zaujalo pozici východně od Luzonu, aby zahájilo údery, které znehybnily nepřátelské letecké pole, v rámci přípravy na útok na Leyte.
o dva dny později. Poté, co byla připravena poskytnout podporu, pokud by byla požadována během počátečních přistání, skupina "Cassin Young" začala hledat nepřátelské síly, o kterých bylo známo, že se pohybují směrem k zálivu Leyte dne 23. října, a další den se posunula k úžině San Bernardino, připravená zahájit údery. V největším a nejúspěšnějším leteckém útoku Japonska během operace Leyte, v 09:38 dne 24. října, nepřátelská bomba zasáhla letadlovou loď, a "Cassin Young" se připojil k TG 38.3 na sever, aby zaútočil na japonské Severní síly. To se rozvinulo 25. října do bitvy u mysu Engaño, série leteckých útoků, při nichž byly potopeny čtyři japonské dopravce a torpédoborce.