Dokončete následující větu: Na jarním tréninku sezóny 1987 byl LaValliere prodán Pittsburgh Pirates spolu s Andy Van Slyke a Mike Dunne výměnou za kolegu Tony Peňu. LaValliere a Van Slyke se později stali věrnými členy velmi úspěšných týmů Pirates z počátku 90. let, kdy Pittsburgh šel do tří po sobě jdoucích National League Championship Series od roku 1990 do roku 1992. Naneštěstí pro Piráty prohráli ve všech třech svých vystoupeních v NLCS, v roce 1990 proti eventuálnímu mistrovi světa Cincinnati Reds a v letech 1991 a 1992 proti Atlanta Braves. V
1992 NLCS, LaValliere byl zapleten do slavného finálního zápasu ze hry 7, když Atlanta první hráč (a bývalý Pirate) Sid Bream proklouzl a jen stěží porazil LaValliereho tag, aby zaznamenal sériový vítězný běh pro Braves.