Waltrip byl najat Dale Earnhardtem, aby řídil nový Chevrolet Monte Carlo s číslem 15 sponzorovaný NAPA Auto Parts. Waltrip řídil pro Earnhardta v Busch Series v letech 1989 a 1994. Ve svém prvním závodě s týmem, Daytona 500 v roce 2001
Waltrip zlomil svou řadu 462 po sobě jdoucích pohárových závodů bez vítězství a vyhrál svůj první závod v kariéře. Jeho spoluhráč Dale Earnhardt Jr. skončil druhý. Nicméně, vítězství bylo z velké části zastíněno smrtelnou havárií Earnhardta staršího na posledním kole. Ve filmu "The Day: Remembering Dale Earnhardt" Waltrip řekl, že Earnhardt ho nechal v řadě pozdě v závodě, což mu umožnilo převzít vedení, a poznamenal, že Earnhardt "nikdy nenechal nikoho v řadě". To je pravděpodobně proto, že Earnhardt chtěl, aby Waltrip a Earnhardt Jr. skončili na prvních dvou místech, protože oba byli členy jeho týmu. Waltrip si nebyl vědom závažnosti Earnhardtovy nehody až do 30 minut po skončení závodu, kdy slavil vítězství. Ken Schrader, poté, co byl po nehodě léčen a propuštěn z centra péče v terénu (jeho auto bylo během nehody zasaženo Earnhardtem), informoval Waltrip, že Earnhardt byl odvezen z dráhy do Halifax Medical Center, kde byl Earnhardt prohlášen za mrtvého v 5:16 EST.