V červenci 1993 Athletics vyměnili Hendersona s Toronto Blue Jays za Stevea Karsaye a José Herreru. Pro Jays vystupoval zklamáním, když v 44 zápasech dosáhl pouze.215, což bylo pravděpodobně způsobeno tím, že si zlomil kost na ruce brzy s týmem, poté, co byl zasažen míčem, ačkoli přispěl k 22 ukradeným základnám a 37 dosazeným runům. Nicméně, jeho úderné problémy pokračovaly v post-season, batting.120 v American League Championship Series
a.227 ve Světové sérii. Nicméně, Henderson byl zapleten do finálové hry Světové série, že rok v jednom módu, pro který byl nejvíce známý, jak on a Paul Molitor zaznamenal na Joe Carter je Series-končící home run. Poté, co vyhrál svůj druhý World Series prsten s Torontem, znovu podepsal jako volný hráč s Oakland v prosinci 1993.