V roce 2016 získal DiRado na olympijských hrách v Rio de Janeiru v Brazílii čtyři medaile - dvě zlaté, jednu stříbrnou a jednu bronzovou. První večer soutěže DiRado skončil druhý v individuální soutěži 400 metrů.
4:31.15 za Katinkou Hosszú, která zlomila světový rekord. Získala také bronzovou medaili v 200 metrů v osobním čase 2:08.79, za Hosszú a Siobhan-Marie O'Connor, kteří získali zlato a stříbro. Přestože na závodech nezaplavala 200 metrů volným stylem, DiRado byla umístěna do finálové štafety pro 4 × 200 metrů volným stylem štafety trenéry. Spolu s Allison Schmittovou, Leah Smithovou a Katie Ledeckyovou získala DiRado svou první olympijskou zlatou medaili. V závěrečném závodě, 200 metrů na záda, DiRado opět čelila Hosszú, která byla favorita na vítězství. Hosszú vedl celý závod, dokud DiRado nezaskočil v posledních 25 metrech a nedotkl Hosszú o 6 setin, 2:05.99 až 2:06.05, pro vítězství.