Napíše pokračování tohoto odstavce - Pracoval v play-off 18krát, včetně každé sezóny od roku 1998 do roku 2006. Zúčastnil se pěti World Series (1988, 1992, 1998, 2000 a 2002), kde působil jako šéf týmu v letech 1992 a 2002; dvanáct Ligových šampionátů (1980, 1983, 1985, 1990, 1993, 1995, 1996, 1999, 2001, 2003, 2005
, a 2006), přičemž všechny kromě posledních dvou jsou v NL; a pět Division Series (1981, 2000, 2002, 2004 a 2010). Jeho 11. vystoupení v League Championship Series v roce 2005 zlomilo rekord, který dříve sdílel s Bruce Froemmingem. Také rozhodoval v All-Star Game v roce 1989 a byl rozhodčí domácí desky pro All-Star Game v roce 2006. Dne 23. května 2002 byl Crawford rozhodčí na druhé základně při čtyřhomerové hře Shawna Greena. Byl na třetím místě, když Carlos Delgado 25. září 2003 udeřil čtyři homery. Zatímco jeho otec pracoval první zápas na stadionu Veterans Stadium ve Filadelfii 10. dubna na domácí desce, Crawford pracoval na domácí desce v posledním zápase na "The Vet" 28. září a opakoval pocty, když byl otevřen Citizens Bank Park 12. dubna.