Winningtonová získala tři bronzové medaile na mistrovství světa v plavání juniorů 2017.
na 200 m volný styl a volný styl a medley relé. Winningtonův průlom nastal na hrách Commonwealthu v roce 2018, kde vyhrál zlato ve volném stylu spolu s Kylem Chalmersem, Alexandrem Grahamem a Mackem Hortonem. Čas střídačky 7:05.97 byl rekord hry.