Po téměř dvou desetiletích průměrného baseballu se na přelomu 20. století začalo měnit osud Pirátů. Piráti získali několik hvězdných hráčů od Louisville Colonels, kteří byli předurčeni k eliminaci, když N.L. uzavřela smlouvu z 12 na 8 týmů. (Franšízy nebyly formálně konsolidovány; akvizice hráčů byly samostatnými transakcemi.) Mezi těmito hráči byl Honus Wagner, který se stal jedním z prvních hráčů, kteří byli uvedení do Baseball Hall of Fame. Piráti byli jedním z nejlepších týmů v baseballu na počátku 20. století, vyhráli tři po sobě jdoucí vítězství v National League od roku 1901 do roku 1903 a zúčastnili se první moderní Světové série.
, které prohráli proti Bostonu. Piráti se vrátili do World Series v roce 1909, porazili Detroit Tigers a získali svůj první světový titul. V tom roce se Piráti přestěhovali z Exposition Parku na jedno z prvních ocelových a betonových hřišť, Forbes Field.