Dokončete následující větu: Pouze 16 dní poté, co byl Jackson propuštěn Royals, Chicago White Sox mu nabídl tříletou smlouvu, zaručující 700 000 dolarů za sezónu s výkonem založeným na výši 8,15 milionu dolarů za dobu trvání. Spoluvlastník White Sox Jerry Reinsdorf uvedl, že nečekal, že bude hrát celou sezónu, zatímco se zabýval problémy s kyčlí a avaskulární nekrózou. Jackson hrál dvě sezóny, ve kterých se objevil ve 23 zápasech v roce 1991 a 85 zápasech v roce 1993. Během sezony 1992 se objevil na invalidním seznamu White Sox kvůli dokončení operace náhrady kyčle dříve v tomto roce. Byl to s Bílými ponožkami, kde se objevil v posledním zápase.
1993 American League Championship Series, kterou Chicago ztratilo před Toronto Blue Jays v šesti zápasech.