Na rozdíl od jarních tréninků v roce 2007, Rollins "nedal žádné záruky, že půjde do další sezóny, ale to neznamená, že Phillies nebyli přesvědčeni" vstoupit do sezony 2008, navzdory získání Johan Santana Mets a "2007 Rollins-esque" záruky vyhrát divizi od Carlose Beltrána. Po zahájení sezóny tím, že udeřil homerun v úvodní den, se Rollins na začátku dubna poprvé ve své kariéře dostal na seznam postižených (DL), když utrpěl protržení kotníku. Vrátil se v květnu a prožil "produktivní" léto, kdy nakonec zaznamenal kariéru 47 ukradených bází, navzdory tomu, že jeho průměr pálení klesl na.277, a jeho domácí běh a RBI celkem klesly na 11 a 59 respektive. V po sezóně byl Rollins ústředním bodem týmu, který nakonec vyhrál Světovou sérii v roce 2008; v divizi série (NLDS) zasáhl homerun ve čtvrtém zápase a v mistrovské sérii
(NLCS), udeřil v pátém zápase homerun a navzdory potížím na začátku Světové série nakonec přispěl silným situačním úderem a pomohl Phillies vyhrát sérii v pěti zápasech. Na závěr sezóny byl Rollins oceněn Fielding Bible Award za vynikající obranu jako nejlepší shortstop MLB během roku.