Sověti dále požadovali části východního Finska, ale finská vláda to odmítla. Sověti napadli Finsko.
V listopadu roku 1939, přestože byli Finové v menším počtu, drželi Rudou armádu na uzdě. Mezinárodní veřejné mínění podpořilo Finsko a Sověti byli vyloučeni z Společnosti národů. Sověti, kteří se styděli za neschopnost porazit Finů, podepsali prozatímní mírovou smlouvu, v níž získali od Finska územní ústupky. V červnu 1940 Rudá armáda okupovala pobaltské státy, které byly v srpnu násilím sloučeny do Sovětského svazu; také napadly a anektovaly Besarábii a severní Bukovinu, části Rumunska. Sověti se snažili zabránit nesouhlasu na těchto nových východoevropských územích masovými represemi. Jedním z nejznámějších případů byl masakr v Katyni v dubnu a květnu 1940, při kterém bylo popraveno asi 22 000 členů polských ozbrojených sil, policie a inteligence.