O'Shannon se narodil v Marino, Dublin, Irsko, 23. srpna 1928, syn Cathal O'Shannon (sr.), socialista a irský republikán. Formální vzdělání získal na Colaiste Mhuire School v Parnell Square v Dublinu. Navzdory politice svého otce se O'Shannon jako šestnáctiletý dobrovolně přihlásil do válečné služby s Royal Air Force v Belfastu v roce 1945 během druhé světové války, přičemž použil padělaný rodný list, aby zamaskoval, že je nezletilý pro zařazení do britských ozbrojených sil. Po výcviku letecké posádky byl vyslán na Dálný východ, jako zadní střelec v bombardéru Avro Lancaster, aby se zúčastnil burmské kampaně, ale válka skončila pádem japonského impéria.
předtím, než byl povinen létat v bojových misech.