Gilbert vstoupil do dobrovolné armády později než mnozí z jeho současníků, v říjnu 1862. Přesto byl 3. října 1862 jmenován plukovníkem 27. dobrovolného pěšího pluku v Iowě. Gilbertův pluk se zúčastnil expedice Fredericka Steeleho Little Rock
ale nebyl zapleten do žádného boje. Byl přidělen do posádky v Arkansasu a poté přeložen do Mississippi, kde byl jeho pluk připojen k divizi Andrewa J. Smithe v XVI. sboru během expedice Meridian.