Simpson byl přidělen do 2. praporu Královského australského pluku v lednu 1954, kde byl povýšen na seržanta v roce 1955, sloužil v Malajsii
od října 1955 na další dva roky. Následně byl v listopadu 1957 přidělen k 1. speciální letecké službě (SAS) a sloužil s touto jednotkou, dokud nebyl vybrán jako jeden z počátečních členů skupiny australského vojenského výcvikového týmu Vietnamu (AATTV), který byl poslán na pomoc jihovietnamským silám v červenci 1962. O rok později se vrátil do SAS v Austrálii a sloužil tam dalších dvanáct měsíců.