Whalen se narodil v Portlandu v Oregonu a od čtyř let vyrůstal v The Dalles, dokud se nevrátil do Portlandu v roce 1941. Během druhé světové války sloužil v americkém letectvu. Studoval na Reed College na GI Bill. Tam se setkal s Garym Snyderem a Lewem Welchem a v roce 1951 absolvoval BA. Četl ve známé galerii šest čtení
v roce 1955, který znamenal zahájení West Coast Beats do očí veřejnosti. Objevuje se, v téměř fiktivní formě, jako postava "Warren Coughlin" v Jack Kerouac "The Dharma Bums", který zahrnuje účet tohoto čtení. V "Big Sur" se mu říká "Ben Fagan". Whalenova poezie byla uvedena v antologii Donalda Allena "The New American Poetry 1945-1960".