V průběhu 19. a 20. století Radoviš a okolní regiony byly ovlivněny historickými událostmi souvisejícími s Razlovem, Kresnenským a Ilindenem.
Povstání spolu s událostmi souvisejícími s Balkánem, první a druhá světová válka ovlivnila celý mikroregion. Během turecké hegemonie v Makedonii v 16. století byla tato oblast osídlena kočovným tureckým obyvatelstvem Juruci, etnickou skupinou, která v této části světa existuje dodnes. Dokumenty metropolitu Kustendilského ze 17. století se také nazývají "dokumenty Radoviše". Koncem 18. století byl Radoviš městem obklopeným starou pevností, jejíž pozůstatky existují i dnes. Bývalá hlavní silnice do Strumiky z Pomoravje přes Kumanovo, Ovce Pole a Radoviško Pole vedla do Solúna a Orphan Bay