Spolu se dvěma dalšími vojáky štěstí a odborníky na kulomety, Tracy Richardson a Emil Lewis Holmdahl, ho Drebenovy putování zavedly do Střední Ameriky. Pracoval jako ochranka v zóně Panamského průplavu. Po několika neúspěšných obchodních podnicích byl rekrutován, aby bojoval za různá osvobozenecká hnutí v Guatemale, Hondurasu, Nikaragui a Mexiku. V Guatemale utrpěl své jediné zranění v boji - střelnou ránu do zad. V mexické revoluci
Dreben vstoupil do armády Francisco Madera jako kulometník. Po Maderově vraždě v roce 1913 Dreben pracoval pro Felixe A. Sommerfelda v El Pasu, pašoval zbraně pro síly Pancha Villa a šel na sabotážní mise v Mexiku pro tajnou službu Sommerfelda. Když ten poslední provedl 9. března 1916 svou neslavnou nájezd na Columbus v Novém Mexiku, kde zabil civilisty, Dreben se připojil k trestné expedici, kterou vyslala pobouřená Amerika, aby přivedla svého bývalého soudruha k spravedlnosti. Dreben sloužil jako průzkumník a stal se dobrým přítelem velitele expedice, generála Johna Pershinga. Američané nikdy nebyli schopni chytit nepolapitelného Villa a fiasko nakonec skončilo v roce 1917.