O'Neill zemřel v Itálii ve městě Řím 20. července 1616 a byl pohřben v kostele San Pietro in Montorio. Během svého devítiletého vyhnanství byl aktivní při plánování návratu do Irska, různě si zahrával jak se schématy k úplnému svržení anglické autority, tak s navrhovanými nabídkami odpuštění z Londýna. Když bývalý věrný koruně Sir Cahir O'Doherty zahájil O'Dohertyho vzpouru pálením Derry
V roce 1608 vzbudila naději na návrat, ale vzpoura byla rychle poražena. Oghy O'Hanlon byl Hughův synovec a hrál hlavní roli v O'Dohertyho povstání. Jako hlavní vůdce povstalců byl Oghy O'Hanlon zbaven svého dědictví sirem Arthurem Chichesterem a mohl být před svým vyhnanstvím do Švédska vzat do ochranné vazby. O'Hanlon byl donucen vstoupit do švédské armády a vyhrožoval mu popravou, pokud by se bránil.