V roce 2006 se Richardson objevil v "The Comedy Zone" na festivalu v Edinburghu. Také absolvoval 60denní britské a irské turné s Alanem Carrem a vystoupil v Paramount's "The Comedy Store". V roce 2007 mu "Spatula Pad" (první sólová show Richardsona na Edinburgh Festival Fringe) přinesla nominaci za nejlepšího nováčka na Edinburgh Comedy Awards
- Ne, ne. Richardson vyhrál v roce 2008 cenu Chortle za nejlepší průlomový akt a vystoupil s "Dogmatic" (jeho druhá sólová show) na festivalu Fringe v Edinburghu. Později tuto show vzal na své první sólové turné po celé zemi. V roce 2008 se objevil jako kapitán týmu v seriálu Simona Mayo "Act Your Age" na BBC Radio 4.