Ze všech událostí v historii Lexingtonu, možná nejlépe zapamatován byl den, kdy prezident Theodore Roosevelt přišel do města. Odpoledne 15. července 1902 se shromáždil dav dvaceti tisíc lidí poblíž kolejí Chicago a Alton. Byla postavena dlouhá tribuna a pokryta červenou, bílou a modrou barvou. Hlavní představitel a hrdina San Juan Hill
Potřásl rukou přijímacímu výboru, ale odmítl opustit vlak. Roosevelt přednesl krátký, ale vzrušující proslov z pozorovací plošiny vzadu ve vlaku. Dav hlasitě souhlasil. Bylo to jediné místo, které navštívil prezident.