V roce 1934 se Wilcke dobrovolně přihlásil k vojenské službě v "Reichswehr" Třetí říše. Zpočátku sloužil v "Heer" (Armáda), v roce 1935 přešel do Luftwaffe (Letectvo). Po leteckém výcviku byl v dubnu 1936 přidělen do Jagdgeschwader "Richthofen". Po přidělení jako instruktor bojového pilota se dobrovolně přihlásil k službě v Condor Legionu během španělské občanské války na začátku roku 1939. Po návratu ze Španělska byl jmenován "Staffelkapitän" (vedoucí letky) 7. "Staffel" (7. letka) z "Jagdgeschwader" 53 (JG 53 <unk> 53. stíhací křídlo). Po vypuknutí druhé světové války získal své první letecké vítězství dne 7. listopadu 1939. Dne 18. května 1940, během bitvy o Francii, byl sestřelen a zajat. Po příměří s Francií
, se vrátil z zajetí a byl jmenován "Gruppenkommandeur" (velitel skupiny) III. "Gruppe" (3. skupina) JG 53 během bitvy o Británii, která si vyžádala 10 vítězství nad Anglií.