Simon byl pravidelný hráč pokeru, a Texas Hold'em zvláště. Jako dítě se seznámil s hrou prostřednictvím týdenních rodinných pokerových her a výletů do kasina se svým dědečkem. Simon se nepovažoval za seriózního hráče, dokud se nehrál v domě spisovatele Davida Steinberga s několika "vzdělanými" hráči, což ho povzbudilo, aby studoval hru a účastnil se četných turnajů, ačkoli se rozhodl, že se nestane profesionálem. V letech 2007 až 2011 soutěžil na World Series of Poker (WSOP) každý rok a skončil v penězích v šesti událostech. V roce 2007 na hlavní události No-Limit Texas Hold'em v hodnotě 10 000 dolarů pro 6 358 hráčů skončil na 329. místě s 39 445 dolary. V roce 2007 vyhrál 35.493 dolarů v No-Limit Hold'emu s 1 000 hráči a 1048 hráči v roce 2007, 41. vítězství 10.708 dolarů v No-Limit Hold'emu s 1 000 hráči a 706 hráči v roce 2008, 53. vítězství 10.692 dolarů v No-Limit Hold'emu s 1 000 hráči a 879 hráči v roce 2008, 20. vítězství 24.066 dolarů v World Championship Pot-Limit Hold'emu s 10 000 hráči a 275 hráči v roce 2009 a 500. vítězství 23.876 dolarů v No-Limit Hold'emu s 10 000 hráči a 6 865 hráči v roce 2011.
- Ne, ne. Také vyhrál $300 438-player No-Limit Hold'em Bounty $100,000 Guarantee na 2009 L.A. Poker Open, vyhrál $22,228. Jeho největší vítězství z hlediska velikosti hřiště a peněžní ceny bylo $200 1,082-player No-Limit Hold'em $150,000 Guarantee na 2010 Winnin O' The Green, kde vyhrál $57,308. Simonovy soukromé pokerové hry mezi ním a jeho známými přáteli byly popsány jako "hrubé a velmi zábavné". Jejich pověst vedla Playboy TV k produkci pořadu "Sam's Game", televizní verze, v níž Simon působil jako hostitel a ceremoniálový mistr v zápase Texas Hold 'em v Las Vegas; produkoval show. Předtím se objevil v epizodě "High Stakes Poker" v roce 2009.