Leyland vedl Florida Marlins k vítězství v World Series v roce 1997 nad Cleveland Indians, a předtím vyhrál tři po sobě jdoucí tituly (1990, 1991 a 1992)
) s Pittsburgh Pirates. S vítězstvím Tigers v American League Championship Series v roce 2006 se Leyland stal sedmým manažerem v historii, který vyhrál vlajky v národní i americké lize. Je třikrát vítězem ceny Manažer roku, dvakrát v National League (1990 a 1992) a jednou v American League (2006).