Dokončete následující větu: Kariéra Roberta Umfravilleho byla převážně vojenská. Chronikář John Hardyng (který vstoupil do Umfravillovy služby někdy mezi lety 1402 a 1403) uvádí, že Umfraville bojoval v bitvě u Otterburnu v roce 1388 jako součást kontingentu Henryho Hotspura (syn hraběte Northumberlandu). Podle Hardinga následovala první z mnoha hraničních nájezdů Umfraville do Skotska v roce 1390. Ty pokračovaly po svržení krále Richarda II. a pravděpodobně se zúčastnil
Bitva u Homildon Hill v roce 1402. Ve skutečnosti, navzdory změně režimu v roce 1399, byly Umfravillovy povinnosti velmi nezměněny a "staré pravdy zůstaly: královská služba, místní správa a obrana říše". Byl pověřen, aby se připojil k invazi Jindřicha IV. na Skotsko v roce 1400, která se velmi málo podařila; Umfraville následně způsobil porážku velké skotské armádě u Fulhope Law po pokusu o nájezd. Během příštího desetiletí pokračoval v obraně hranice a jeho odbornost v místní politice mu pomohla poradit správci východního pochodu, královu synu Johnu, vévodovi z Lancasteru. Umfraville pravděpodobně působil jako "sub-warden" vévodovi, v nyní z velké části zaniklém středním pochodu. V roce 1407 se se svým mladým synovcem Gilbertem V. de Umfraville zúčastnil, jako hlavní nájemník, na intronizaci nového biskupa Durhamu, Thomase Langleyho.