Wilkinson nastoupil do Connacht v sezóně 2006/07 a debutoval 1. září 2006 ve hře proti skotskému týmu Border Reivers v Celtic League, kde odehrál celých 80 minut. Svůj první evropský zápas za Connacht odehrál 20. října 2006 proti Harlequins v Evropském Challenge Cupu 2006/07, kde nastoupil jako náhradník. Wilkinson ve své první sezóně odehrál celkem 18 zápasů Celtic League, z toho 16 jako start, a také hrál v pěti zápasech Challenge Cupu. V následující sezóně pokračoval Wilkinson v pravidelném hraní. Počet týmů se snížil na 10 pro Celtic League 2007/08
, Wilkinson se objevil ve všech 18 zápasech Connachtu, přičemž pouze jeden z těchto vystoupení přišel jako náhradník. Stejně jako jeho vystoupení v Celtic League, Wilkinson začal všech šest Connachtových her v Challenge Cupu.