9. dubna 1940 německá vojska napadla a okupovala Dánsko.
- Ne, ne. Během německé okupace se držel v utajení, ale snažil se udržet ducha maskováním poezie odporu. V roce 1940 Henningsen přispěl písní do revu Kjelda Abella "Dyveke", která vyzývala k odporu proti nacistům nápadným způsobem, který německé cenzory nesprávně interpretovaly jako píseň o omezujících vazbách manželství. Než ho nacisté mohli deportovat do koncentračních táborů nebo jinak ohrozit, tajně opustil Dánsko spolu s většinou dánských Židů v roce 1943. Utekl do neutrálního Švédska s židovským architektem Arnem Jacobsenem a jejich manželkami v člunu vedeném židovským stavebním inženýrem a studentem veslařství jménem Herbert Marcus.