Během prvního týdne invaze Varšavské smlouvy do Československa
V srpnu 1968 Havel pomohl odporu poskytnutím vysílání v rádiu Radio Free Czechoslovakia (v Liberci). Po potlačení Pražského jara v roce 1968 byl vyloučen z divadla a stal se více politicky aktivním. Přijal práci v pivovaru Krakonoš v Trutnově, o které napsal ve své hře "Pouze". Tato hra, spolu s dalšími dvěma "Vaněkovými" hrami (takzvanými kvůli opakující se postavě Ferdinanda Vaněka, Havelovi), byla distribuována v samizdatové formě po celém Československu a výrazně přispěla k Havelově pověsti vedoucího disidenta (několik dalších českých spisovatelů později napsalo své vlastní hry s Vaněkem). Tato pověst byla upevněna publikováním manifestu "Charta 77", napsaného částečně v reakci na uvěznění členů české psychedelické rockové kapely The Plastic People of the Universe; Havel se zúčastnil jejich procesu, který se soustředil na nesoulad skupiny s dlouhými vlasy, používání obscénností ve své hudbě a jejich celkovou účast v pražském podzemním hnutí. Havel spoluzaložil v roce 1979 Výbor pro obranu nespravedlivě stíhaných. Jeho politické aktivity vedly k mnohonásobnému uvěznění ze strany úřadů a neustálému vládnímu dohledu a výslechu tajné policie (Státní bezpečnost). Jeho nejdelší období ve vězení, od května 1979 do února 1983, je zdokumentováno v dopisech jeho manželce, které byly později publikovány jako "Dopisy Olze".