V roce 1903 byli Piráti poraženi Bostonskými Američany v první Světové sérii.
- Ne, ne. Piráti se vrátili a vyhráli Světovou sérii v roce 1909 nad Detroit Tigers. Od té doby Piráti vyhráli Světovou sérii v letech 1925, 1960, 1971 a 1979. Kromě těchto pěti vítězství ve Světové sérii získali Piráti devět titulů v National League a patnáctkrát se kvalifikovali do play-off, z toho šest v průběhu dvanácti vítězných sezón mezi lety 1969 a 1980.