V playoffách MLB 2018 zaznamenal Benintendi poslední outy, aby zapečetil vítězství Red Sox ve hrách 4 a 5 série American League Championship Series 2018, první ze dvou pokusů o potápění, aby zabránil úderu na základně v zápase o dva běhy. Red Sox vyhráli World Series
nad Los Angeles Dodgers, což Benintendiho přineslo jeho první titul šampiona. Ve Světové sérii Benintendi měl 4 údery v prvním zápase a hit.333 v Fall Classic.