Maddox se k Yankees nevrátil až do června 1999 a odehrál jen pět zápasů, než si znovu poranil koleno. Vrátil se v září včas a byl součástí Yankees' post sezónního seznamu. Jedinýkrát v kariéře se Maddox dostal do postsezóny, Maddox odehrál dva z devíti s RBI ve třetí hře 1976 American League Championship Series
proti Kansas City Royals. Měl jeden hit, trojnásobek v pěti proti Cincinnati "Big Red Machine" ve Světové sérii.