Sheridanova kavalérie se znovu připojila k armádě Potomacu a bezúspěšně bojovala u
Haw's Shop (28. května), bitva s těžkými ztrátami, která umožnila konfederační kavalerii získat cenné informace o dispozicích Unie. Obsadily kritickou křižovatku, která vyvolala bitvu u Cold Harboru (1. až 12. června) a odolaly řadě útoků, dokud nebyly posíleny. Grant poté nařídil Sheridanovi nájezd na severozápad, aby prolomil železnici Virginia Central Railroad a spojil se s armádou Shenandoah Valley generála Davida Huntera. Byl zajat konfederační kavalerií pod velením generála Wade Hamptona v bitvě u Trevilian Station (11-12 června), kde v největší kavalerijní bitvě války dosáhl taktického úspěchu v první den, ale utrpěl těžké ztráty během několika útoků na druhý. Odstoupil, aniž by dosáhl stanovených cílů. Na svém návratu se 24. června opět setkal s konfederační kavalerií v kostele Samaria (svaté Marie), kde jeho muži utrpěli značné ztráty, ale úspěšně ochránili dodávky dodávek Unie, které doprovázeli.