Dokončete následující větu: Bailey byl oficiálně vybrán, aby reprezentoval Kanadu na Letních olympijských hrách v roce 1996 poté, co vyhrál svůj třetí po sobě jdoucí národní titul na 100m. Dne 27. července, po velmi narušeném startu v závodě, Bailey vyhrál olympijský titul na 100 metrů a stanovil nový světový rekord 9,84 sekundy. Během závodu dosáhl maximální rychlosti 12,10 m/s (43,6 km/h), což byla nejrychlejší maximální rychlost, kterou kdy člověk zaznamenal. Mnoho Kanaďanů cítilo, že Baileyho vítězství obnovilo image kanadských sportovců, po odhalení dopingové historie Bena Johnsona. V té době byl Bailey pouze druhou osobou po Carlu Lewisovi, která držela všechny hlavní tituly v běhu na 100m současně (světový šampion, olympijský šampion a držitel světového rekordu). O šest dní později dokončil 100m/4x100m dvojitý závod, přičemž Kanada poprvé v historii
Olympijský titul na 4x100m v národním rekordu 37,69 sekundy.