V roce 1995 Young začal dvouletou přestávku od závodění, aby trénoval New England Disabled Ski tým na Loon Mtn. New Hampshire, a když se vrátil do sportu v roce 1997, byl to jako monoskier. Zmeškal zimní paralympijské hry v Naganu v Japonsku v roce 1998, ale vrátil se v roce 2002 s dalším zlatem, tentokrát v super G, spolu se stříbrným v sjezdu. S tímto výkonem se stal prvním lyžařem, který kdy vyhrál olympijskou zlatou medaili v lyžování pro paralympijce ve dvou různých kategoriích postižení. V roce 2006 zopakoval svůj výstup z kopce.
, umístění druhé za spoluhráčem Kevin Bramble. V roce 2015 vyhrál Mono Skier X (X-Games), čímž se stal nejstarším zlatým medailistem v historii soutěže.