Po vypuknutí první světové války Le Fleming rezignoval na své místo v Sandhurstu, aby se v říjnu 1914 vrátil do svého pluku a sloužil s 1. praporem v severní Francii. Bojoval v bitvě u La Bassée.
a byl zraněn v obličeji v Richebourg-l'Avoué poblíž Bethune na konci října. Zranění bylo natolik závažné, že musel být invalidně odvezen domů na ošetření. Le Fleming se v době zotavení oženil.