V roce 1608 Crawford velel skotským jednotkám u Strabane a Lifford, které následovaly Sir Cahir O'Dohertyho pálení Derry.
, pomohl porazit to, co se stalo známé jako O'Dohertyho vzpoura. Za svou službu získal 1000 akrů půdy poblíž Kilmacrennanu v hrabství Donegal, což ho kvalifikovalo jako sluhu. Bylo tam nějaké rozhořčení nad tím, že Crawfordovi a dalšímu Skotovi Williamu Stewartovi byla dána půda před anglickými a irskými veterány devítileté války, ale dostali podporu Jamese I.