Winkler se narodil v Sand Lake v New Yorku, navštěvoval střední školu Averill Park a soutěžil v kladivu od útlého věku a reprezentoval Spojené státy ve věkových kategoriích soutěží. Byl finalistou na mistrovstvích světa mládeže v roce 2011 a na mistrovství světa juniorů v atletice v roce 2012. Svou první mezinárodní medaili získal na Panamerických juniorských šampionátech v roce 2013
, se stříbrnou medailí za Mexikán Diego del Real.