V Royal Rumble, Undertaker soutěžil v Royal Rumble zápas 27. ledna 2008, vstupuje na číslo 1, ale byl vyloučen Shawn Michaels. Na No Way Out, The Undertaker porazil Batistu, Finlay, The Great Khali, MVP a Big Daddy V v zápasu SmackDown Elimination Chamber, aby se stal uchazečem číslo jedna o Edgeovo mistrovství světa v těžké váze na WrestleManii XXIV, kde porazil Edge s "Hell's Gate" podání držet, vyhrát svůj druhý mistrovství světa v těžké váze ve svém 16. WrestleMania vítězství. V zápase WrestleMania, The Undertaker porazil Edge znovu v Backlash, aby si udržel světový šampionát v těžké váze. Vickie Guerrero poté zakázala The Undertakerovi "Hell's Gate" a zbavila ho titulu v epizodě "SmackDown" z 2. května. The Undertaker bojoval s Edgeem o volný titul v Den soudu.
, který vyhrál odčítáním. Guerrero nařídil, aby titul zůstal prázdný, protože tituly nemohly tímto způsobem měnit majitele. Edge a The Undertaker se opět střetly o volné šampionát v One Night Stand v zápase stolů, žebříků a židlí, který The Undertaker ztratil po zásahu od La Familia. V důsledku dohody byl Undertaker nucen opustit WWE.