Při vypuknutí druhé světové války se Whiteley přihlásil jako dobrovolník do Royal Air Force. Odmítli ho však kvůli jeho špatnému zraku. Poté se přihlásil do královské námořní pěchoty, která ho přijala, a začal se vzdělávat jako důstojník. Dne 1. ledna 1940 byl pověřen druhým poručíkem na zkoušce. Dne 20. března 1942 byla jeho komise potvrzena a od 14. června 1941 mu byla udělena hodnost poručíka. Během války sloužil na palubě bitevní lodě a na palubě lehkého křižníku. Během druhé světové války sloužil v britské tichomořské flotile, která bojovala proti Japoncům. Mohl tvrdit, že vystřelil některé z posledních střel války: 15. srpna 1945, během útoku japonského letadla na jeho loď, se pokoušel sestřelit ji, když se dozvěděla o příměří s Japonskem.
byla přijata.