Skvirsky obdržel ve třicátých letech pozice důstojníka štábu a vojenské akademie a absolvoval Vojenskou akademii Frunze, kde také vyučoval. V září 1939 byl přidělen 14. armádě v Leningradském vojenském okrsku jako důstojník štábu, zúčastnil se sovětsko-finnské války v letech 1939-1940.
V říjnu 1940 byl jmenován náčelníkem štábu 14. armády.