- Od roku 1982 do roku 1989 umpiroval v menších ligách, než se v roce 1990 připojil k pravidelnému personálu NL. Winters nosil uniformu číslo 33 celou svou kariéru. Rozhodl All-Star Game v letech 1995, 2007, 2010 a 2016, Divisionu Series v letech 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2006, 2010, 2013, 2014, 2015 a 2018, Ligové šampionát série v letech 1997, 2004
, 2008, 2011 a 2012, a 2002, 2006, 2010 a 2015 Světové série. Byl vedoucím týmu Division Series v letech 1998, 1999, 2014 a 2018.