Gregg v roce 1864 velel kavalerijnímu sboru armády Potomacu až do příchodu generála majora Philipa Sheridana, který velel kavalerii vojsk generála poručíka Ulysse S. Granta v pozemní kampani. Nejdůležitějším využitím Greggovy kavalerie během této kampaně bylo sledovat pohyby Unie na jih, bitva za bitvou, ale byl uspořádán významný nálet, který vyvrcholil v bitvě u Žluté Taverny, kde byl J.E.B. Stuart smrtelně zraněn a Confederation tvrdou ránu. Greggova divize byla také silně zapojená v bitvě u Haw's Shop
, kde bojoval s vojáky Wade Hampton západně od Hanovertown, Virginie. Hampton měl větší počet, ale Greggovi vojáci měli Spencerovu opakovací pušku. Nakonec Custerova brigáda zaútočila obtížným terénem a vytlačila Hamptonovy muže z jejich pozice.