Když v září 1939 vypukla válka, byl pluk mobilizován a přidělen k ochraně důležitých oblastí kolem města. V roce 1940 byl 1. prapor pluku vybrán, aby šel do zámoří. Rockingham byl nedávno povýšen na kapitána, ale bylo mu řečeno, že pokud chce jít s praporem, bude muset vrátit se do své předchozí hodnosti poručíka, což se rozhodl udělat. Prapor cestoval do Halifaxu, odkud se plavil do Glasgowa a brzy po příjezdu byl přeložen do Aldershotu. Tam byl Rockingham jmenován velitelem čestné stráže krále Jiřího VI. a královny Alžběty, kteří navštívili v prosinci. Později byl poslán do kanadské velitelské školy. Rockingham byl ve škole, když Kanada podnikla nájezd do Dieppe.
19. srpna 1942. Významná část Royal Hamilton Light Infantry byla zabita během tohoto náletu a Rockingham byl následně přeložen do vyčerpaného pluku jako major. Stál na jižním pobřeží Anglie jako součást protinvazivních sil, 14. dubna 1943 byl povýšen na podplukovníka a stal se velitelem pluku. Dne 19. února 1944 byl Rockingham zbaven velení a poslán na Staff College v Camberley na další výcvik. Po invazi do Normandie dne 6. června 1944 se RHLI bez Rockinghama přestěhovala do Francie. Nicméně jejich velitel byl brzy zraněn. Rockingham byl odstraněn z personální školy a 18. července dostal znovu velení pluku a byl poslán do Francie.