Dokončete následující větu: William, 1. hrabě, Archibald Grim a jeho syn 4. hrabě a vnuk, 5. hrabě bojovali ve Francii stejně jako podél anglo-škotské hranice, během toho, co se stalo známým jako Stoletá válka. První a třetí hrabě byli oba přítomni v bitvě u Poitiers a budoucí pátý hrabě Archibald, hrabě z Wigtownu, byl zástupcem Johna Stewarta, hraběte z Buchanu v bitvě u Baugé a jinde. Archibald Douglas, 4. hrabě z Douglasu, bojoval v
Homildon Hill, byl zajat a poté se připojil k vzbouřencům severních anglických baronů, aby bojoval v bitvě u Shrewsbury, kde byl opět zajat. Během této epizody svého života se Douglas objevil jako jedna z postav v Shakespearově "Henry IV, část 1". V roce 1423 se syn Douglasa Wigtown vrátil do Skotska, aby získal více vojáků pro francouzskou válku a podařilo se mu získat podporu svého otce. 4. hrabě se plavil do Francie s armádou asi 6500 mužů, byl jmenován vévodou z Touraine a generálporučíkem Francie vděčným Dauphinem. Douglas byl zabit v bitvě u Verneuil v roce 1424. Pátý hrabě z Douglasu po svém nástupu na trůn byl někdy regentem Skotska během menšiny Jakuba II. a generálporučíkem Skotska.