V roce 2017 publikoval Dapiran svou první knihu "City of Protest: A Recent History of Dissent in Hong Kong" (Město protestu: Nedávná historie nesouhlasu v Hongkongu) pro Penguin Books, která se zabývala historií protestních hnutí v Hongkongu od šedesátých let. V knize se Dapiran zaměřuje zejména na protesty v Hongkongu v roce 2014.
- Ne, ne. Podle Dapirana ho tyto protesty přiměly "uvědomit si svou identitu Hongkongu". Od vydání první knihy se Dapiran stal jedním z předních západních komentátorů protestních hnutí v Hongkongu, zejména během protestů v Hongkongu v letech 2019-2020. Byl chválen v "South China Morning Post" jako "známý jako jasný pozorovatel politiky města" a je často citován jako odborník na Hongkong v médiích, jako je "Quartz", "Financial Times" nebo "Time". Napsal v publikacích jako "The Guardian", "The Atlantic", "New Statesman, CNN" a "Foreign Policy" a objevil se v programech jako BBC, Bloomberg TV, Reuters, RTHK a ABC, Dapiran vysoce kritizoval hongkongskou vládu a čínskou ústřední vládu v Pekingu. Tvrdil například, že "vláda v Hongkongu již nejedná v nejlepším zájmu svého lidu", že "Peking využil globální rozptýlení [v důsledku vypuknutí Covid-19], aby začal v roce 2019 brát odplatu za otevřené vzdorování vlády Číny v Hongkongu" a že čínská vláda používá zákon k jednání proti opozici v Hongkongu. V červenci 2020 prohlásil, že čínská vláda se chová jako "koloniální mocnost" v Hongkongu a že "opatření USA spolu s vlastními zásahy Pekingu proti Hongkongu město rychle mění z otevřeného, stabilního mezinárodního finančního centra na spornou půdu v první linii rychle se stupňujícího geopolitického konfliktu". Od roku 2020 také pravidelně píše sloupek pro hongkongský Outlet Citizen News.