V dubnu 2007 se režisér snažil režírovat biografický film založený na scénáři Dustina Lance Blacka, zatímco současně režisér Bryan Singer vyvíjel The Mayor of Castro Street, který byl ve vývoji pekla. Do následujícího září byl Sean Penn připojen k hraní Harvey Milk a Matt Damon byl připojen k hraní Milkova vraha, Dana Whitea. Damon se stáhl později v září kvůli konfliktům s plánováním. Do listopadu se Focus Features posunul vpřed s produkcí Van Sant, Milk, zatímco projekt Singer se dostal do potíží se stávkou spisovatelů. V prosinci 2007 se k Milkovi připojili herci Josh Brolin, Emile Hirsch, Alison Pill a James Franco, kteří nahradili Damon White jako Milk.
Bryan Singer