Veliká válka začala v srpnu 1914 a Montgomery se s jeho praporem, který byl v té době součástí 10. brigády 4. divize, přestěhoval do Francie. Byl svědkem bitvy u Le Cateau.
Ten měsíc a během ústupu z Mons. V Méterenu, poblíž belgické hranice v Bailleul dne 13. října 1914, během spojenecké protiofenzívy, byl střelen přes pravou plíce odstřelovačem. Montgomery byl znovu zasažen, do kolena. Byl oceněn Řádem za vynikající služby za statečné vedení: citace pro toto ocenění, zveřejněná v "London Gazette" v prosinci 1914, zní: "Zřetelný statečný vedoucí 13. října, když odvrátil nepřítele z jejich zákopů bajonetem. Byl těžce zraněn".