Hershiser vyhrál dva zápasy, které hrál v americkém šampionátu v roce 1995.
(ALCS) proti Seattle Mariners a byl vybrán jako MVP ALCS, první hráč, který vyhrál cenu LCS MVP v obou ligách. V roce 1995 hrál v World Series proti Atlanta Braves, i když Indians prohráli seriál v šesti zápasech.