Dokončete následující větu: Gregg velel kavalerijní divizi, která zůstala poblíž Petersburgu, zatímco Sheridan byl zapojen do Shenandoah Valley Campaign proti Jubal Early. Ve své roli velitele kavalerie Gregg sledoval různá hnutí odborů během obléhání Petrohradu. Greggova divize byla zapojena zejména do druhé bitvy u Deep Bottom,
Druhá bitva u Reamovy stanice a bitva u Peeblesovy farmy. Ke konci své služby byl povýšen do hodnosti generálmajora.