V květnu 1861 se přihlásil do 18. dobrovolnického pěšího pluku Illinois a byl jmenován jeho prvním plukovníkem. Jeho čas ve velení pluku v Kentucky a Tennessee byl kontroverzní a "ordeální". Byl zraněn během bitvy u Fortu Donelson. V listopadu 1862 byl pověřen brigádním generálem a velel brigádě v druhé divizi XIII sboru. Bojoval s vyznamenáním v bitvě o Vicksburg v roce 1863. Vedl své muže v bitvách u Port Gibson.
Během generálního útoku 22. května 1863 na Vicksburg MS, kde vojáci pod jeho velením byli jedinými jednotkami Unie, které vstoupily do konfederačních děl na železničním zátarasu, kde vztyčili americkou vlajku.