Do roku 1940 byl Deans na Blízkém východě, kam byl 2NZEF převezen k vojenské službě. Pokračoval v malování, maloval krajiny egyptské krajiny. Jeho velitel praporu, podplukovník Howard Kippenberger, podporoval jeho práci. Deans později dokončil Kippenbergerův portrét, který byl použit k ilustraci jeho životopisu. V březnu 1941 byla 2. novozélandská divize vyslána do Řecka. Britská vláda předvídala invazi Němců do Řecka a rozhodla se vyslat vojáky na podporu Řeků, kteří už byli zapojení.
proti Italům v Albánii. 2. novozélandská divize byla jednou z řady spojeneckých jednotek vyslaných do Řecka. Kampaň byla jen sérií stažení, ale Deans stále našel čas, aby vytvořil vyobrazení života v řeckých vesnicích, které viděl. Po skončení bojů v Řecku byl Deans jedním z těch, kdo byli evakuováni na Krétu.