Sutcliffe vyhrál 31 zápasů v průběhu následujících dvou sezón pro Cleveland a vedl Americkou ligu v průměru zisku. V polovině roku, Cleveland vyměnil Sutcliffeho za Chicago Cubs za Mela Halla a Joea Cartera. Sutcliffe vyhrál 16 zápasů pro Cubs, zatímco prohrál jen jeden, a pomohl jim k mistrovství divize. 2. října 1984 začal první zápas NLCS
proti San Diego Padres, přičemž se vzdal dvou úderů a žádných běhů, nejenže získal vítězství, ale také udeřil homerun ve třetí přihrávce. O pět dnů později Sutcliffe hrál poslední zápas série na Jack Murphy Stadium, ale prohrál poté, co se vzdal čtyř běhů v sedmém zápase.