Barrett začal bruslit s Caydee Denney v roce 2006, ale partnerství netrvalo. V roce 2008 se znovu spojili a začali soutěžit v sezóně 2008-09. Na Nebelhorn Trophy v roce 2008 skončili čtvrtí. Získali stříbrnou medaili na
2009 U.S. Nationals. Na mistrovství Čtyř kontinentů v roce 2009 skončili na šestém místě. Následující sezónu získali národní titul v USA a právo soutěžit na olympiádě, kde skončili na 13. místě. Během párového krátkého programu na olympijských hrách v roce 2010 se stali prvním týmem, který přistál v triple Lutz skoku na jakékoli soutěži na zimních olympijských hrách. Na mistrovství světa v roce 2010 skončili na 7. místě.