John Hepburn byl druhým synem George Hepburna z Athelstanefordu, poblíž města Haddingtonu a jeho manželky Helen Hepburnové, dcery Adama Hepburna ze Smeatonu. Pravděpodobně studoval na St Andrews v roce 1615, a pak cestoval do Francie se svým přítelem, Robertem Monroem, který navštívil Paříž a Poitiers. Hepburn byla jednou z mnoha tisíc Skotů, kteří sloužili ve třicetileté válce. V roce 1620 Sir Andrew Gray začal vybírat síly na podporu královny Alžběty české a založil svůj tábor na majetku rodiny Hepburnů v Monkrig. Jan se připojil k Grayovým silám, opustil Skotsko v květnu 1620 a poté velel družině bodáků, kteří sloužili jako osobní stráž vyhnaného krále Čech. Po porážce u Bílé hory
Grayovy síly se spojily s vojsky hraběte Ernsta Mansfeldta a v roce 1622 měla Hepburn hodnost kapitána. Sloužil v bitvách u Bergen op Zoom v červenci a u Fleurus v srpnu 1622. Po rozpuštění Mansfeldových sil v roce 1623 vstoupili Hepburn a jeho vojáci do švédské služby.