Heyliger byl přidělen do E roty, než opustila USA a později byl přidělen jako velitel roty, 2. prapor, velitel minometné čety. Poté, co byl Richard Winters přidělen na výkonného důstojníka 2. praporu, první poručík Heyliger převzal velení Easy Company od Wintersovy první náhrady. Heyliger velel Easy Company během operace Pegasus
23. října 1944 a dohlížel na záchranu a evakuaci některých členů britské 1. vzdušné divize, kteří byli uvízli na německé straně po neúspěšné operaci Market Garden přes Rýn. Po úspěšné záchraně 138 mužů z britské 1. vzdušné divize, za kterou získal britský vojenský kříž, byl náhodně zastřelen jedním ze svých mužů, neklidným veteránem, 31. října 1944, když byl na hlídce a mluvil s Richardem Wintersem o velení Easy Company. Poté podstoupil transplantaci kůže a nervů, než byl propuštěn v únoru 1947.