V roce 2014 běžel Bailey-Cole ve finále 100 m za 10,00 sekund a získal zlatou medaili, porazil Angličana Adama Gemiliho, který získal stříbro, a spoluobčan Nickel Ashmeade, který získal bronz. Byl součástí jamajské štafety, která vyhrála
Zlatá medaile na Letních olympijských hrách 2016, běžící pouze v závodech.