Dne 3. srpna 2011 bylo oficiálně potvrzeno, že Cuadrado vstoupí do Lecce na sezónu 2011/12
- Ne, ne. Svoj první gól za klub vstřelil proti Ceseně, jediný gól v vítězství 1:0. Navzdory dalším impozantním výkonům od Cuadrada však Lecce skončilo na 18. místě a bylo sesláno do Serie B. Poté se vrátil do Udinese. Přibližně v té době ho sledoval neidentifikovaný anglický klub, který usoudil, že ve 23 letech je příliš starý na to, aby ho klub podepsal.