Napište pokračování tohoto odstavce - Tsitsipas začal sezónu na Hopmanově pohárě
vedle Marii Sakkari, čímž se stala prvním týmem, který reprezentoval Řecko na této události za 17 let. Skončili v trojce jako první ve své skupině, když vyhráli své zápasy proti Spojeným státům a Švýcarsku poté, co byli rozrušení ve svém úvodním zápasu proti Velké Británii. Byli na druhém místě podle kritérií tiebreaku a nevyšli z skupiny. Tsitsipasovo jediné vítězství v singlu bylo proti Frances Tiafoe, zatímco jedna z jeho porážek byla proti Rogerovi Federerovi. Na Australian Open v roce 2019 dosáhl Tsitsipas svého prvního velkého semifinále, přestože v předchozím roce vyhrál celkem pouhých pět zápasů ve Grand Slamu. Všech pět jeho vítězství přišlo ve čtyřech sadách. Ve čtvrtém kole porazil třetího světového šampiona a současného šampiona Rogera Federera a zachránil všech dvanáct bodů, kterým čelil v revanši jejich zápasu v Hopmanově poháru na začátku měsíce. Poté, co pokračoval ve svém běhu proti Roberto Bautista Agut, snadno prohrál s druhým Rafaelem Nadalem, který vyhrál pouze šest zápasů. Nicméně jeho výkon mu pomohl vystoupit na nejlepší kariérní pozici č. 12 na světě, aby se stal nejvyšším řeckým hráčem v historii.