Dne 14. dubna 1942 převzal velení Torpedo Squadron Three (VT-3) na palubě, pak se sídlem na Kaneohe Naval Air Station. Dne 27. května 1942 byla VT-3 přeložena do 5. torpédové eskadry (VT-5). Yorktown vyplul s VT-3 na ostrov Midway a vstoupil do
bitva 4. června 1942. Během tohoto rozhodujícího setkání byl Massey zabit, když vedl svou eskadru v útoku na nízké úrovni proti japonské letadlové lodi Hiryū. Byl naposledy spatřen Eskortován pouze šesti stíhačkami F4F Wildcat, vedený poručíkem Johnem Thachem, deset z dvanácti TBD VT-3 bylo ztraceno. Za hrdinství při útoku na "Hiryu" byl Massey posmrtně oceněn křížem námořnictva.