V květnu 1608, během O'Dohertyho povstání, vstoupil do Ulsteru proti Sira Cahira O'Dohertyho, který spálil Derry.
, zabíjet ho a rozptýlit jeho následovníky. Za tento úspěch byl Sir Richard 29. června 1609 odměněn grantem Powerscourt Estate v hrabství Wicklow.