Dne 9. května 2010 byl Conte jmenován novým trenérem Sieny s cílem vést toskánský tým zpět do nejvyššího ligu po sestupu do Serie B v roce 2010/11. Conte úspěšně zajistil povýšení Sieny, která by soutěžila v
Sezóna 2011/12 v Serie A.