Po kvalifikaci jako mechanik se Caldwell připojil k McLarenu na Velkou cenu Itálie v roce 1967.
- Ne, ne. Poté se stal tím, čemu se dnes říká technický ředitel týmu. Mezi řidiči, se kterými pracoval, patřili Emerson Fittipaldi, James Hunt a Jochen Mass. Byl zapojen do návrhu, výroby a přípravy vozů pro závodění a byl vynálezcem vzduchového rozbočovače, aby byly vozy lehčí, a také představil šesté převodovky, podšívky pro zvýšení síly a týmové uniformy, které nahradily sortiment kombinézy a další oblečení, které byly dříve noseny.