V prosinci 1938 byl Stingl povolán jako "Fahnenjunker" ("volně, "odborník ve výcviku"), pracoval na operacích. Během druhé světové války sloužil v Luftwaffe ("německé letectvo"), stal se pozorovatelem, pilotem a v době svého zajetí v roce 1945 Oberleutnantem (vyšší nadporučík). Skončil válku s více než 200 lety. Zdroje, které usilují o to, aby jeho vojenská služba v Hitlerově Německu byla srovnatelná se stále horšími zvěrstvy, za které byl režim zodpovědný, zdůrazňují, že pro Stingla, jako dobrého katolického chlapce, by vojenská služba pro vlast byla čestnou povinností, i když byl vůči režimu kritický. Pacifistická koncepce "povinnosti dezertovat" (široce následovaná sympatizanty - od roku 1933 ilegální - Komunistické strany) by byla nemyslitelná. Když válka skončila,
Stingl byl držen Angličany ve Slezvicku-Holštýnsku jako válečný zajatec. Byl ale relativně brzy propuštěn. Koncem roku 1945 byl nucen kvůli etnickým čistkám opustit svou rodnou oblast: se svou mladou rodinou se přestěhoval do Berlína.