Poté, co se oba setkají na vlakovém nádraží, vydávají se prozkoumat ulice Ikebukura. Masaomi varuje Mikado před lidmi, které nechce překročit ve městě, jako je násilný a nadlidsky silný muž Shizuo Heiwajima, zprostředkovatel informací Izaya Orihara a tajemný gang známý jako "Dolárové". Poté, co Mikado narazí na některé z vedlejších postav, žije místní legenda zvaná "Černý jezdec", který jezdí po Ikebukuru na černé motocykli, která je pověstná jako kůň a který nevidí žádnou helmu pod hlavou. "Černý jezdec" je skutečný svět postavy, který se setkávají na vlakovém nádraží.
Akademie Raira