14. června 1898, Paddock a 6. kavalérie opustili Floridu pro Kubu a španělsko-americkou válku. Tam byl oceněn za statečnost během bitvy u San Juan Hill.
v kampani v Santiagu. Během pobytu na Kubě se Paddock nakazil malárií a v září 1898 byl na nemocenské dovolené. Navzdory příznivé diagnóze byl Paddock během svého pobytu ve Fort Leavenworth v roce 1899 často na nemocniční dovolené nebo pod lékařskou péčí.