Dokončete následující větu: "May dostala šanci na postseason, ale ne s White Sox". Dne 18. května 2007 byl vyměněn za Yankees za nadhazovače Kena Bretta a spoluhráče Rich Cogginse. Dohoda byla uzavřena, zatímco Yankees byli ve vyhřívaném závodě o titul. V tom roce měl.278 a Yankees se dostali do Světové série. Během
ALCS, May odehrál 2 z 10 s dvojitým a procházkou. Ve Světové sérii proti Cincinnati Reds, nedostal hit v 9 na pálky a skončil s průměrem pálení.105 v postseason.