V roce 1911, Ross a Fordham přikazují Johnu, aby působil jako lovec odměn a zatkl jeho bývalé přátele. Aby motivovali a zajistili, že John bude vyhovět, agenti unášejí Jacka a Abigail a slibují jejich propuštění po dokončení Johnových povinností. Spolupracuje s mnoha jednotlivci po celém státě New Austin, kteří mu pomáhají napadnout pevnost bývalého člena gangu Billa Williamsona. Když Bill utíká do Mexika, aby vyhledal pomoc svého bývalého člena gangu Javiera Escuellu, John je pronásleduje. Tam se John neochotně zaplete do občanské války.
mezi rebely a vojáky. Neochotně pracuje pro obě strany, chce jen informace o Billu a Javierovi, ale zřekl se vojáků, když ho zradili. Nakonec najde Javiera a hráč se může rozhodnout, zda ho zabije, nebo ho předá agentům. Bill je také vystopován a zabit, buď Johnem nebo vůdcem rebelů Abrahamem Reyesem.