May strávil většinu své kariéry ve druhém regimentu, ale také krátce v prvním regimentu. Jako poručík se zúčastnil druhé seminole války.
, kde byl zodpovědný za zachycení důležitého kmenového náčelníka. Během mexické války velel eskadře během expedice Zacharyho Taylora a viděl akci v bitvách u Palo Alto, Resaca de la Palma, Monterrey a Buena Vista. V těchto akcích se vyznačil a nakonec byl povýšen do hodnosti brevetového plukovníka s trvalou hodností majora. Později sloužil v různých částech americké hranice, včetně krize Krvavého Kansasu.