Dokončete následující větu: 31. července 2009 byl vyměněn za menšího hráče Chase Weemse. Dne 1. srpna 2009 získal Hairston svůj první hit a RBI jako Yankee. Dne 17. října 2009 dostal svůj první kariérní post-season hit ve své první kariéře post-season na pálce a později ukončil 13-innings
ALCS 2. zápas skórem na chybu Maicera Izturise. To dalo Yankees 2 - 0 výhodu ve třetím zápase. Měl 1 hit za 6 zápasů pro Yankees ve Světové sérii v roce 2009. Ve své půli sezony s Yanks, on udeřil.237 s 2 homerunů a 12 RBIs v 45 hrách.