Red Sox byli jedním z nejúspěšnějších týmů v baseballu od roku 1901 do roku 1918. Vyhráli první World Series v roce 1908 (jako Boston Americans; tým změnil svůj název na Red Sox v roce 1908) a další čtyři v letech 1900-1900. V roce 1901 hráli Yankees, tehdy známí jako Baltimore Orioles, v Marylandu dvě sezóny, než se přestěhovali na sever. Oba týmy se poprvé potkali v Baltimoru 26. dubna 1901, v inauguračním roce American League. Dne 7. května 1903 oba týmy hrály poprvé poté, co se franšíza Orioles přestěhovala do New Yorku a stala se New York Highlanders, s odkazem na hraní her v čtvrti Washington Heights na Manhattanu. Hra byla poznamenána rvačkou, když byl Bostonský nadhazovač George Winter sražen k zemi. Boston nakonec vyhrál vlajku a první Světovou sérii v roce 1903.
- Ne, ne. V sezóně 1904 se týmy střetaly v úvodní den. Později v sezóně se Highlanders, vedeni nadhazovačem Jackem Chesbrem ve své rekordní sezóně 41 vítězných zápasů, setkali s Boston Americans v závěrečném zápase sezóny, aby rozhodli o vítězi vítězství v American League. Chesbro hodil divoký míč na začátku deváté směny, což umožnilo vítězný běh z třetí základny, a Boston vyhrál hru a vlajku. New York Giants, kteří již získali vlajku Národní ligy, odmítli hrát ve Světové sérii v roce 1904 kvůli vnímání "Junior Circuitu" jako méněcenného (a kvůli údajnému nepřátelství mezi zakladatelem a prvním prezidentem Americké ligy Banem Johnsonem a hierarchií Giants, majitelem Johnem T. Brushem a trenérem Hall of Fame jeho týmu, hráčem a manažerem Johnem McGrawem); tudíž v tomto roce nebyla žádná Světová série. Teprve v roce 2004 Red Sox opět porazili Yankees v rozhodujícím zápase o titul.