Do začátku devadesátých let se stal jedním z nejspolehlivějších nadhazovačů ve hře, efektivně nadhazoval a zaznamenal více než 250 vteřin v každé sezóně od roku 1991 do roku 1993, byl vybrán do hry Major League Baseball All-Star v každém z těchto let. Vyhrál 20 zápasů v roce 1992 a 22 v roce 1993, kdy získal cenu American League Cy Young Award a vedl White Sox do postseason (prohráli v 1993 American League Championship Series
Toronto Blue Jays). Od roku 1988 do roku 1995 byl jeho sezónní průměr ERA neustále mezi 3,00 a 4,00, což je výrazně pod průměrem ligy. V roce 1993 stanovil moderní (po roce 1950) rekord tím, že zaznamenal rozhodnutí v každém ze svých prvních 27 startů.