Dne 23. července 1861 dostal velení 5. Connecticutské dobrovolné pěchoty a byl mu udělen titul plukovníka. Původní pluk byl 1. pluk Colts Revolving Rifles of Connecticut a měl být veden Samuelem Coltem, ale jednotka nikdy nevstoupila do boje. Jeho organizace selhala a pluk byl reorganizován v květnu 1861. Na začátku března 1862 Ferry vedl své vojáky přes řeku Potomac a zaútočil na Konfederaci ve Winchesteru ve Virginii. Tato akce později vedla k první bitvě u Winchesteru.
- Ne, ne. Ferry byl chválen za své schopnosti vůdce a vojenského stratéga. Ferry byl povýšen na brigádního generála 17. března 1862. Byl pak uveden pod velení generála Jamese Shieldse, jehož divize se připojila k divizi generála Irvina McDowella. Pod vedením McDowella bojoval Ferry v první bitvě u Winchesteru. Ferry pokračoval ve službě pod Shieldsem během kampaně v údolí.