Po sovětské anexi pobaltských států se Day přestěhoval do Švédska, aby pokračoval ve zpravodajství jako stockholmský korespondent Tribune. V roce 1941 doprovázel Day finská vojska, která se dostávala na sovětské území.
a v září 1942 opustil svůj post, aby se připojil k finské armádě. Tribun požadoval, aby se okamžitě vrátil, a Day se rozhodl zůstat a bojovat s Finy. Finové nakonec jeho přihlášku odmítli kvůli tlaku americké vlády. Jeho pas vypršel a nebyl obnoven, takže Day se ocitl v nezaměstnanosti a nemohl volně cestovat.