Ashmeade reprezentoval Jamajku na letních olympijských hrách v roce 2016 v Rio de Janeiru v Brazílii. Během svých prvních olympijských her skončil na pátém místě v semifinále mužského 100 m s časem 10,05 s a čtvrtý v semifinále 200 m s 20,31 s. Svou první olympijskou medaili získal ve třetí etapě štafety 4 × 100 m.
tým, vedený Usainem Boltem, s časem 37.27s.