V listopadu 1897 se vrátil do Chicaga a začal spolupracovat se skupinou kolem časopisu "Svobodná společnost", do které patřila i Emma Goldmanová. Zřejmě se s ní spikl, aby se pokusil dostat Alexandra Berkmana z vězení tunelem do vězení, ale bez úspěchu. Po atentátu na prezidenta McKinleyho
Byl zatčen a zavřený do vězení se všemi ostatními spolupracovníky časopisu, ale brzy poté byl propuštěn. Fox pokračoval v kariéře spisovatele a řečníka v New Yorku a Chicagu v příštích několika letech a někdy v polovině desetiletí se oženil s Esther Abramowitzovou.