Dokončete následující větu: Wolseley nejprve uvažoval o kariéře v církvi, ale jeho finanční situace znamenala, že by potřeboval bohatého patrona, který by ho podpořil. Namísto toho se rozhodl, že se dostane do armády. Wolseley si nemohl dovolit Sandhurst nebo koupit provizi, proto napsal vévodovi z Wellingtonu o pomoc. Wellington, tehdejší vrchní velitel vojsk, mu slíbil pomoc, až mu bude 16. Nicméně Wellington ho zřejmě přehlížel a neodpověděl ani na další dopis, který mu poslal, když mu bylo sedmnáct. Wolseley se neúspěšně obrátil na svého tajemníka, lorda Fitzroye Somerseta. Britská armáda se tehdy zotavila z významných ztrát v posledních
A Wolseley napsal Somersetovi: "Budu připraven začít co nejdříve, pokud by mě vaše lordstvo rád jmenovalo do pluku, který je nyní ve válce". Jeho matka poté napsala vévodovi, aby se odvolal, a 12. března 1852 byl osmnáctiletý Wolseley vyznamenán jako praporčík v 12. pěší, jako uznání pro službu svého otce.