Jako součást reorganizace RAAF po vypuknutí druhé světové války v září 1939, byla 20. listopadu v Sydney vytvořena skupina č. 2, s Coleem velením. Skupina kontrolovala jednotky letectva v Novém Jižním Walesu. V prosinci byl Cole povýšen na dočasného komodora a převzal velení Central Area Command, které nahradilo skupinu č. 2, když byla založena v novém roce. V září 1941 byl vyslán do Severní Afriky jako velitel letadla Desert Air Force, kde pomohl založit novou protiponorkovou jednotku, 459 Squadron RAAF. V květnu 1942 byl poslán do Anglie s velitelstvím skupiny č. 11 a sloužil jako přední letecký kontrolor
Útok na Dieppe 19. srpna, odpovědný za koordinaci spojenecké letecké krytiny u francouzského pobřeží na palubě HMS "Calpe". Při tom byl vážně zraněn v čelisti a horní části těla, když německé stíhačky bombardovaly loď; potřeboval plastickou operaci a strávil několik týdnů zotavením. Jeho statečnost během akce mu vynesla Distinguished Service Order, oznámení bylo zveřejněno v dodatku k "London Gazette" dne 2. října 1942. Ve stejném měsíci byl jmenován velitelem leteckého důstojníka (AOC) RAF Severní Irsko s činem leteckého maršála, ačkoli velitelství bylo v oficiální historii Austrálie ve válce popsáno jako "zátoka".