Wilson byl jmenován velitelem expedičních sil Commonwealthu ("W Force") dvou pěších divizí a obrněné brigády, aby pomohl Řecku odolávat Itálii
a následnou německou invazi v dubnu 1941. Ačkoli spojenecké síly byly beznadějně nedostatečné, Churchillův válečný kabinet považoval za důležité poskytnout podporu jediné zemi mimo Commonwealthu, která se bránila postupu Osy. Wilson dokončil evakuaci britských vojáků z Řecka dne 29. dubna 1941. Dne 4. března 1941 byl jmenován GBE a 31. května 1941 byl povýšen na plného generála.