Jeho první žena, Roberta, byla zabita při bombovém útoku na hotel v Brightonu.
v říjnu 1984 a sedm hodin byl uvězněn v troskách, utrpěl vážná zranění nohou. Manželský pár měl dvě děti. Wakeham se v roce 1985 oženil se svou sekretářkou Alison Wardovou MBE a mají syna. Předtím, než se stal Wakehamovým tajemníkem, byl Ward tajemníkem Margaret Thatcherové.