Po zahájení válečných akcí proti Španělsku byl v květnu 1898 povýšen na brigádního generála dobrovolníků. Během války na Kubě velel jedné ze dvou kavaleristických brigád, které byly součástí kavaleristické divize pod velením generála majora Josepha Wheelera. Youngova brigáda zahrnovala Rough Riders Theodora Roosevelta, 1. dobrovolný americký kavalerický pluk. V červenci 1898, po americkém vítězství v bitvě u San Juan Hill
Young převzal velení Wheelerovy kavalerické divize a byl jmenován generálmajorem dobrovolníků, zatímco velel téže divizi na Kubě po kampani v Santiagu ve španělsko-americké válce. Ve stejném roce se Young stal Veteranem Missouri Commandery vojenského řádu zahraničních válek.