Dokončete následující větu: Gillespie se následně vrátil do Říma, aby studoval na doktorát. Zatímco tam vedl průvod kardinálů voličů do
Konklave, která zvolila Jorge Mario Bergoglia, aby následoval papeže Benedikta XVI. (a s nímž Gillespie také úzce spolupracoval). Gillespie pak sloužil jako papežský mistr obřadů pro nového papeže. Asistoval Františkovi při jeho první velikonoční nedělní mši v bazilice sv. Petra dne 31. března 2013. Na fotografiích, které byly zveřejněny v národních i mezinárodních médiích, byl Gillespie postaven vpravo od papeže Františka. Gillespie dříve vedl mši svatého čtvrtka na papežské irské univerzitě v Římě. Gillespie byl součástí papežské delegace doprovázející papeže Františka během jeho návštěvy Filipín v lednu 2015 a byl také přítomen, když papež František vyhlásil Matku Terezu za svatou na náměstí sv. Petra v září 2016. Připojil se k členům Kolokvium anglikánských a římskokatolických kanonických právníků na jejich shromáždění v květnu 2017 v Římě, po jejich založení Papežskou univerzitou sv. Tomáše Akvinského ("Angelicum"), Centrem práva a náboženství na univerzitě v Cardiffu a Právnickou fakultou univerzity Duquesne. Byl také zapojen do Světového setkání rodin 2018, které se shodovalo s návštěvou papeže Františka v Irsku. Během pandemie COVID-19 Gillespie souhlasil s oslavou ranní mše v pracovních dnech pro národ v televizi RTÉ.