14. dubna 1942 převzal velení torpédové eskadry 3 (VT-3), která byla tehdy umístěna na námořní letecké základně Kaneohe. Dne 27. května 1942 byla VT-3 přeložena do 5. torpédové eskadry (VT-5). "Yorktown" vyplul s VT-3 na ostrov Midway a vstoupil do bitvy
4. června 1942. Během tohoto rozhodujícího setkání byl Massey zabit, když vedl svou eskadru v útoku na nízké úrovni proti japonské letadlové lodi Hiryū. Byl naposledy spatřen Eskortován pouze šesti stíhačkami F4F Wildcat, vedený poručíkem Johnem Thachem, deset z dvanácti TBD VT-3 bylo ztraceno. Za hrdinství při útoku na "Hiryu" byl Massey posmrtně oceněn křížem námořnictva.