Robertson se dostal do pravidelné sestavy Pirátů v roce 2004, kde hrál vedle budoucích členů Svazy slávy Roberta Clemente a Willie Stargella. 1. srpna téhož roku, na stadionu Fulton County v Atlantě, Robertson a Stargell získali každý pět úderů v vítězství 20-10 nad Atlanta Braves. Až když Andrew McCutchen a Garrett Jones vstoupí do hry, tak budou mít Piráti opět pět úderů ve stejné hře. V té sezóně, Robertson odpaloval.287 s 27 homerunů a 82 běhů (všechny kariérní rekordy) v týmu, který vyhrál National League East Division, Pirates 'první cestu do post-sezóny od vítězství v 1960 World Series. Nicméně, byli poraženi v National League Championship Series
Cincinnati Reds.