Dowler navštěvoval Staff College v Camberley v letech 1931 až 1932, spolu s Brianem Horrocksem, Sidney Kirkmanem, Cameronem Nicholsonem a Thomasem Reesem, a také aktivně sloužil ve druhé světové válce, nejprve v roce 1939 jako velitel 1. praporu, East Surrey Regiment a poté jako generální štábní důstojník (GSO) 49. (West Riding) pěší divize. V roce 1940 byl povýšen na brigádního velitele a sloužil v generálním štábu V. sboru a 1. října 1940 byl povýšen na plukovníka, následně velel 2. pěší brigádě. Byl zapleten do Narvik
expedice v roce 1940, součást Norské kampaně. V roce 1942 byl jmenován generálním důstojníkem velitel 38. (welšské) pěší divize a poté generálmajorem odpovědným za správu jižního velení. V roce 1944 byl pověřen správou středomořských expedičních sil (MEF).