Ryan reprezentoval Austrálii na letních olympijských hrách v Rio de Janeiru v roce 2016. On a jeho spoluhráč Mathew Belcher vyhrál stříbrnou medaili v 470
třídu. Ryan a Belcher se vrátili na Letní olympijské hry 2020 v Tokiu, Japonsko, kde získali zlatou medaili v kategorii 470.