V roce 1390 se d'Artois připojil k křižácké výpravě.
vedený Ludvíkem II., vévodou z Bourbonu. Následně se připojil k Jindřichu z Bolingbroke (budoucímu Jindřichu IV. anglickému) v Litvě, kde bojoval s Teutonickými rytíři. Jeho dobrodružství tam přitáhlo pozornost Johna Walthama (Lorda vysokého pokladníka za Richarda II.), který ho najal jako domácího eskyra. V září 1392 vstoupil d'Artois do zaměstnání Richarda II., a od roku 1394 je známo, že byl ve velké králově přízni.