Napište pokračování tohoto odstavce - O'Day rozhodčí v 10 World Series: 1903
, 1905, 1907, 1908, 1910, 1916, 1918, 1920, 1923 a 1926. Jen Bill Klem, jehož najmutí bylo doporučeno O'Dayem, pracoval víc. O'Day se objevil ve čtyřech z prvních pěti World Series. V jeho prvních třech World Series byl použit systém dvou rozhodčích, přičemž dva se střídali mezi pracovní domácí deskou a základy. V jeho dalších třech sériích byly přiděleny čtyři rozhodčí, ale pracovali ve dvoučlenných týmech, které rozhodovaly střídavě hry; až do sérií z roku 1918 všichni čtyři pracovali v každém zápase. Během Světové série v roce 1920 byl O'Day rozhodčí, když Bill Wambsganss provedl jedinou neasistickou trojitou hru v historii série. Ačkoli to nebylo v té době známo, O'Day se stal nejstarším rozhodčím v historii ve věku 65 let a 9 měsíců, když začal sezónu 1925; dlouho se věřilo, že Emslie stále drží značku, protože odešel do důchodu na konci sezony 1924 ve věku 65 let a 8 měsíců. Na konci své kariéry O'Day zahrál celkem 3986 zápasů jako rozhodčí, což ho zařadilo za Tommyho Connollyho (4337) a Emslieho (4228) v historii Major League.