Crawford sloužil jako podporučík v 10. pěší divizi na hranicích Spojených států mezi lety 1889 a 1895, což zahrnovalo povinnost vojenské policie v Oklahoma City až do roku 1890 a pomoc americké komisi při jednání s americkými indiánskými kmeny; mezi lety 1891 a 1892 zorganizoval indiánskou společnost Apache v 10. pěší divizi. Během španělsko-americké války se zúčastnil bitvy u San Juan Hill.
(1898) a později byl pochválen za svou statečnost. V letech 1903-1907 vyučoval ve Fort Leavenworth v Kansasu na pěchotní a kavalerní škole a na vojenské vysoké škole. Crawford také sloužil na Filipínách několikrát, nejprve v letech 1890-1902 a znovu mezi lety 1909-1911. Od roku 1913 do roku 1916 sloužil Crawford v generálním štábu americké armády, po němž byl v zóně Panamského kanálu až do roku 1917. Během první světové války sloužil Crawford s americkými expedičními silami jako brigádní generál národní armády. Tam velel 6. pěší brigádě 3. pěší divize během druhé bitvy u Marny. V roce 1919 Crawford odešel do důchodu kvůli zdravotnímu postižení.