V jarním tréninku sezóny 1987 byl LaValliere prodán Pittsburgh Pirates spolu s Andy Van Slyke a Mike Dunne výměnou za kolegu Tonyho Peňu. LaValliere a Van Slyke se později stali věrnými členy velmi úspěšných týmů Pirates z počátku 90. let, kdy Pittsburgh šel do tří po sobě jdoucích National League Championship Series od roku 1990 do roku 1992. Naneštěstí pro Piráty prohráli ve všech třech svých vystoupeních v NLCS, v roce 1990 proti eventuálnímu mistrovi světa Cincinnati Reds a v letech 1991 a 1992 proti Atlanta Braves. V roce 1992 NLCS
LaValliere byl zapleten do slavné finální hry v sedmém zápase, když Atlanta první hráč (a bývalý Pirate) Sid Bream proklouzl a jen stěží porazil LaValliereho tag, aby zaznamenal série vítězný běh pro Braves.