V letech 1986 až 1988, zatímco jezdil ve Formuli 1, Cheever vyhrál deset závodů sportovních aut pro Jaguara. V roce 1990 se přestěhoval do USA, aby jezdil za Chip Ganassi Racing v sérii CART. Ve svém prvním pokusu
v Indianapolis 500 skončil na osmém místě a byl jmenován Nováčkem roku v závodě, stejně jako Nováčkem roku v CART. V roce 1992 se kvalifikoval jako druhý závodník a skončil čtvrtý. Celkově dosáhl čtyř pódií v sérii, ale nikdy nevyhrál. Ve voze týmu A. J. Foyta se Cheever nejvíce přiblížil k vítězství v Nazaretu v roce 1995; vedl závod na posledním kole, když mu došel benzín.