Deegan se narodil v Camdenu v New Jersey. Jeho umpiring kariéra začala v Midwest League v roce. Pracoval také v Karolíně a Jižní lize, než se stal rozhodčím v hlavní lize. V hlavních ligách rozhodoval ve čtyřech American League Championship Series: 1970 (pouze první zápas), 1974, 1977 a 1977.
1984 (v angličtině). Byl také rozhodčí v All Star Game 1978 a v World Series 1976; byl rozhodčí domácí desky pro čtvrtý zápas série, který obhájce šampion Cincinnati Reds vyhrál na základě výkonu Johnnyho Benche dvou domácích běhů a pěti RBI, aby dokončil sweep New York Yankees. V tom zápase rozhodčí Bruce Froemming vyhodil manažera Yankees Billyho Martina, poté co Martin hodil baseball na Deegana.