Napíšeš pokračování tohoto odstavce - Wolseley nejprve uvažoval o kariéře v církvi, ale jeho finanční situace znamenala, že by potřeboval bohatého patrona, aby podpořil takový úsilí. Namísto toho se rozhodl, že se dostane do armády. Wolseley si nemohl dovolit Sandhurst nebo koupit provizi, proto napsal vévodovi z Wellingtonu o pomoc. Wellington, tehdejší vrchní velitel vojsk, mu slíbil pomoc, až mu bude 16. Nicméně Wellington ho zřejmě přehlížel a neodpověděl ani na další dopis, který mu poslal, když mu bylo sedmnáct. Wolseley se neúspěšně obrátil na svého tajemníka, lorda Fitzroye Somerseta. Britská armáda se tehdy zotavila z významných ztrát v poslední válce v Jižní Africe.
, a Wolseley napsal Somersetovi, "Budu připraven začít co nejdříve, pokud by vaše lordstvo bylo potěšeno, že mě jmenuje do pluku, který je nyní ve válečném sídle". Jeho matka poté napsala vévodovi, aby se odvolal, a 12. března 1852 byl osmnáctiletý Wolseley vyznamenán jako praporčík v 12. pěší, jako uznání pro službu svého otce.