Začal hrát živě v roce 1997 s Upper Class Rapperem. Začínal jako komiksový komik, předtím než začal dělat komedii na základě pozorování a komparování. V říjnu 2001 představil pilotní rozhlasovou show na festivalu komedie Bracknell. Objevil se na Edinburgh Festival Fringe v letech 2000, 2001, 2003 a 2016. Steve Bennett recenzoval pro "Chortle" v roce 2000 a řekl, že jeho komedie, včetně Upper Class Rapper a Ludwig the Bavarian, byla řadou one-liners. Seriál měl "inspirativní vtipy", ale byl "bohužel nejednoznačný". Bennettova recenze o tři roky později, nazývající jeho práci "dost příjemnou", ale postrádá okraj, poznamenal, že se posunul od toho, aby byl komiksovým postavou, a místo toho se rozhodl založit svou komedii na skutečném životě. V roce 2001 se zúčastnil pokusu dostat se do Guinnessovy knihy rekordů v Edinburghu jako jeden z 45 komiků na jevišti za 45 minut. V roce 2004 vytvořil web Perrier Bets, aby přijímal sázky na to, kdo vyhraje cenu Perrier.
v Edinburghu.