Dokončete následující větu: Ve svém volném čase kreslil a ilustroval a jeho přirozený talent ho přivedl k tomu, že byl zaměstnán nejprve jako kreslíř v kanceláři architekta a pak jako karikaturista sportu pro "San Francisco Daily News". Během této doby se také stal profesionálním boxerem, který vyhrál své první devět zápasů, ale po neúspěšném desátém skončil. Následně pracoval pro železnici, nejprve jako brzdář a později jako měřitel, jako profesionální mramorový sochař a byl asistentem hlavního architekta železnice.
1915 Světová výstava v San Francisku, kde byly vystaveny některé jeho práce. Během této doby vyráběl modely, včetně dinosaura a jeskynního člověka, které animoval za pomoci místního kameramana. Výstavce z San Francisca Herman Wobber viděl tento 90 sekundový test a pověřil O'Briena, aby natočil svůj první film "" (1915) s rozpočtem 5 000 dolarů.