Napište pokračování tohoto odstavce - Leyland byl manažerem Pittsburgh Pirates od roku 1986 do roku 1996. V roce 1990 a 1992 vyhrál dva trofeje manažera roku s Piráty a v letech 1988 a 1991 skončil jako druhý. Leyland pomohl vyvinout takové All-Stars jako Barry Bonds, Jay Bell, Tim Wakefield, Andy Van Slyke a Bobby Bonilla v Pittsburghu před požárním prodejem v polovině devadesátých let, který ho přinesl novému vlastníkovi. Pod vedením Leylanda získali Piráti titul východní divize Národní ligy a ve třech po sobě jdoucích sezónách (1990, 1991 a 1992) se dostali do National League Championship Series.
) Pittsburgh měl v průměru 96 vítězství v pravidelné sezóně v těchto třech letech, ale prohrál všechny tři zápasy v NLCS, přičemž poslední dva zápasy prohráli celých sedm zápasů proti Atlanta Braves. Piráti prohráli s Cincinnati Reds (čtyři hry proti dvěma) v NLCS 1990.