Gregg velel kavalerijní divizi, která zůstala poblíž Petersburgu, zatímco Sheridan byl zapojen do Shenandoah Valley kampaně proti Jubal Early. Ve své roli velitele kavalerie Gregg sledoval různá hnutí odborů během obléhání Petrohradu. Greggova divize byla obzvláště zapojena v druhé bitvě u Deep Bottom, v druhé bitvě u Reamovy stanice
, a Bitva na Peeblesově farmě. Ke konci své služby byl povýšen do hodnosti generálmajora.