V sezóně 2008/2009 se Takahashi/Tran umístili na 4. místě na své první soutěži Junior Grand Prix. Ve své druhé soutěži získali bronzovou medaili a kvalifikovali se na finále ISU Junior Grand Prix 2008-2009, kde se umístili na 7. místě. Vyhráli titul v seniorské kategorii na mistrovství Japonska v letech 2008 a 2009. Na mistrovství světa juniorů v roce 2009
, umístili se na sedmém místě.