V roce 1608, když v Ulsteru vypukla O'Dohertyho vzpoura, byla osada Derry zajata a spálena.
povstalci vedeni sirem Cathaoir Ruadhem Ó Dochartaighem (Sir Cahir Rua O'Doherty). Ačkoli biskup Montgomery a Ó Dochartaigh byli před povstáním v dobrých vztazích (oba se pohádali s sirem Georgem Pauletem, guvernérem Derry, který je často obviňován z vyvolání povstání), vzbouřenci spálili biskupův dům a jeho knihovnu dvou tisíc knih kvůli jejich údajnému kacířskému obsahu. Biskupova manželka a sestra byli vzaty jako rukojmí rebelů, ale nakonec byly osvobozeny královskými silami.