Dokončete následující větu: Montgomery začal závodit skelety, když žil v Calgary, kde pracoval jako dražitel nedaleko od Kanadského olympijského parku v Calgary. Někdy v roce 2002 navštívil s rodiči trať, kde se konal skeletonový závod. Okamžitě se do tohoto sportu zapletl a brzy začal závodit. Zpočátku se mu ve svých prvních dvou sezónách soutěžení na turné po mistrovství světa nedařilo. Svůj první závod na Mistrovství světa však vyhrál v italském Cesaně v roce 2008. Vyhrál dvě stříbrné medaile na
2008 FIBT mistrovství světa v Altenbergu, Německo, v mužské skeletonu a smíšené bobsleigh bobsleigh-skeleton týmové soutěži. Jeho nejvyšší celková umístění na světovém poháru přišlo, když skončil na druhém místě na světovém poháru skeletonu 2007/08.