Napište pokračování tohoto odstavce - Stephens začal rok 2014 na Hopmanově poháru
s Johnem Isnerem. Oba Američané skončili na třetím místě ve své skupině, s jediným vítězstvím proti Španělsku. Stephensová také odešla ze svého posledního zápasu kvůli zranění zápěstí. Byla schopna se zotavit včas, aby mohla zahájit sezónu WTA na Australian Open. Rok po svém průlomu dosáhla čtvrtého kola a byla opět poražena světovou číslem 2 Victorií Azarenkou druhý rok po sobě. Její další úspěšný turnaj přišel v březnu na Indian Wells Open. Tady Stephens v třetím kole porazila číslo 13 Anu Ivanovicovou a dosáhla svého prvního čtvrtfinále v Premier Mandatory.