Byl nejcennějším hráčem Americké ligy a vítězem Cy Young Award v roce 1992, v sezóně, kdy zaznamenal 51 záchranných zásahů. Jen dva útočníci dosáhli dvojnásobného úspěchu, Rollie Fingers a Willie Hernández. Od Eckersleyho získal další pomocník, Éric Gagné, ocenění Cy Young (Gagné získal cenu National League v roce 2007 s Los Angeles Dodgers). V americkém šampionátu 1992
Proti Toronto Blue Jays, během čtvrtého zápasu, který někteří považovali za zlomový bod v sérii, kterou Jays vyhráli, Eckersley se vzdal vyrovnávacího dvoubodového homerunu Roberto Alomarovi a jeho tým nakonec prohrál 7:6 v 11 zápasech.