Po příjezdu do San Francisca pracoval Metcalfe pro banku, zatímco dokončoval studium práva. V roce 1874 byl přijat do advokátní komory a našel práci u firmy Bartlett &amp; Pratt (později Pratt &amp; Metcalfe). Během následujícího desetiletí se stal známým právníkem ve městě a také se stal aktivním s demokratickou politikou (včetně působení jako delegát na 1880 Demokratické národní konvence.
) V lednu 1883 navštívil Seattle ve státě Washington a rozhodl se tam přestěhovat. Pokračoval v úspěšné kariéře jako soudní právník a po několika letech založil partnerství s Juniusem Rochesterem.